WO2019039198A1 - フェニルアセトニトリル誘導体を用いた植物の細菌性病害の防除方法 - Google Patents

フェニルアセトニトリル誘導体を用いた植物の細菌性病害の防除方法 Download PDF

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disease
agricultural
parts
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淳 北山
一秋 小山
福地　俊樹
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アグロカネショウ株式会社
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural drug containing a phenylacetonitrile derivative and a method for controlling bacterial diseases of plants using the agricultural and horticultural drug.
  • Bacterial soil diseases such as blight are particularly difficult to control, so existing pesticides are less effective, resulting in decreased income due to decreased yield and increased area of farmland becoming incapable of planting. It is a serious problem at the production site. Therefore, new control methods that show high effects on these are strongly desired.
  • Patent Document 1 Although the general formula containing the following compound is described in Patent Document 1 and is described as being effective for cancer cells, the following compound does not have a phenylacetonitrile skeleton, and the patent also discloses Document 1 does not describe phytopathogenic bacteria.
  • Patent Document 2 describes the following compounds, which are described to be effective against diseases caused by phytopathogenic fungi such as broad-leaved rust disease and barley powdery mildew There is no.
  • Non-Patent Document 1 describes that the actinomycete-producing substance contained in the culture filtrate of actinomycetes contains the following compounds in which the 3-position and 4-position of the benzene ring of phenylacetonitrile are substituted by chlorine: Although it is described that this culture filtrate is effective for phytopathogenic fungi such as Alternaria solani and Fusarium oxysporium, there is no description for its effect on phytopathogenic bacteria.
  • Non-Patent Document 2 describes the following compounds in which the 2-position and 4-position of the benzene ring of phenylacetonitrile are substituted with chlorine, and it is described that it is effective against salmon and rice, but plant pathogenic bacteria There is no mention of the effect on
  • Non-Patent Document 3 describes compounds in which the 2-position and 4-position of the benzene ring of phenylacetonitrile are substituted with chlorine and a compound in which 3-position and 4-position are substituted with chlorine as described below. Although described as effective, there is no description of phytopathogenic bacteria.
  • the present inventors have found that at least one compound selected from phenylacetonitrile derivatives having a specific structure has extremely high control effect against plant pathogenic bacteria such as Ralstonia solanacearum. It has been found that the present invention has been completed. That is, the present invention relates to the following [1] to [9].
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C1 to C3 alkyl group or COCF 3
  • R 2 represents a hydrogen atom, a C1 to C3 alkyl group or a halogen atom
  • R 3 and R 5 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a phenoxy group or a C1-C3 alkyl group
  • R 6 represents a hydrogen atom
  • An agricultural and horticultural drug for controlling bacterial diseases of plants which comprises at least one compound selected from phenylacetonitrile derivatives shown by the formula:
  • [2] A method for controlling bacterial diseases of plants, which comprises the step of applying the agricultural and horticultural drug according to the above [1]. [3] The method according to [2] above, wherein the bacterial disease is caused by Ralstonia solanacearum.
  • a method for controlling a bacterial disease of a plant which comprises the step of spraying or irrigating the agricultural and horticultural agent according to the above [1] to pathogenic bacteria and / or their habitat.
  • an agricultural and horticultural drug and control method can be provided that exhibit excellent effects on bacterial diseases caused by Ralstonia solanacearum and the like.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 3 alkyl group or COCF 3
  • R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 3 alkyl group or a halogen atom
  • R 3 and R 5 independently represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a phenoxy group or a C1-C3 alkyl group
  • R 6 represents a hydrogen atom.
  • the "halogen atom” is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • the "C1-C3 alkyl group” is, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group or an isopropyl group.
  • R 1 preferably represents a hydrogen atom, a methyl group or COCF 3 .
  • R 2 preferably represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
  • R 3 preferably represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
  • R 4 preferably represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
  • R 5 preferably represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
  • the phenylacetonitrile derivatives in the present invention are known compounds and can be easily obtained on the market or can be produced by known methods.
  • the phenylacetonitrile derivative in the present invention can be mixed or used in combination with at least one or more other compounds exhibiting bactericidal activity.
  • the mixture so obtained has a broad activity spectrum.
  • germicide (common name) which can be mixed or used in combination with the phenylacetonitrile derivative in the present invention are shown below, but the germicide which can be mixed or used together is not necessarily limited thereto.
  • examples thereof include methyl (tolclofos-methyl), eclomezole (echlomezole), iodocarb (iodocarb), propamocarb (promocarb), prothiocarb (prothiocarb) and the like.
  • fungicides which induce resistance of host plants for example, probenazole (probenazole), thiazinyl (thiadinil), isotianil (isotianil), laminarin (laminarin), extract from giant knotweed, acibenzolar-S methyl (acibenzolar-S) -Methyl) and the like.
  • copper copper
  • DBEDC complex of bis (ethylenediamine) copper-bis- (dodecylbenzenesulfonic acid)
  • copper hydroxide copper hydroxide
  • copper nonylphenol sulfonate nonylphenol sulfonate
  • copper oxychloride basic copper sulfate
  • organic copper oxine-copper
  • sulfur sulfur
  • lime sulfur compound calcium polysulfide
  • silver silver
  • D-D (1,3-dichloropropene Dazomet ( azomet), methyl bromide, methylisothiocyanate, carbam (metam-ammonium), manzeb (mancozeb), maneb (maneb), methiram (metiram), propineb (propineb), thiuram (thiram) Zinc sulfate (zinc sulfate), zineb (zineb), ziram (ziram), captan (captan), capt
  • fungicides include, for example, cymoxanil, fosetyl, phosphoric acid, phosphite, tecloftalam, triazoxide, flusulfamide, diclomedin diclomezine), methasulfocarb, cyflufenamide, metrafenone, pyriofenone, dodine, flutianil, flumiii, ferimzone, oxathiapiproline ), Tolcrocarb (tolprocarb), picalbutrazox (picarbutrazox), machine oil (petroleum oil), organic oil (organic oil), potassium hydrogen carbonate (potassium hydrogen carbonate), sodium hydrogen carbonate (sodium hydrogen carbonate), hypochlorous acid Sodium hypochlorite, calcium carbonate, benthiazole, diclobutrazol, flumetover, thiadiazine, thiacazin, dichlone, organo-tin (organo-) in), shiitake mycel
  • the control method of the present invention can be applied to agricultural products such as food crops (rice, barley such as rice, barley, wheat, rye, oats, potatoes, potato such as potato, sweet potato, taro, yam, soybeans, red beans, broad beans, hen do Beans, green beans, beans such as peanuts, corn, persimmon, buckwheat etc., vegetables (cabbage, Chinese cabbage, radish, persimmon, radish, broccoli, cauliflower, etc., cruciferous crops such as crucifers, cucumbers, cucumbers, watermelon, melon) , Zucchini, Yuga, Garlic and other Cucurbitaceae crops, Eggplants, tomato, peppers, solanaceous crops such as pepper, red clover and other solanaceous crops, Navels and other mallows crops, Spinach, Fusos and other Amaryllidaceae crops, carrots, honeybees, Parsley, celery, green currants and other snail crops
  • the pests targeted by the control method of the present invention are bacteria of the bacteria bacillus (Bacteriomycota) and the like, and can be used for controlling diseases caused by them.
  • diseases include, for example, internal browning disease (Pantoea ananatis), brown streak disease (Acidovorax avene subsp. Avenae), leaf sheath browning disease (Pseudomonas fuscovaginae), leaf blight (Xanthomonas oryzae pv. Oryzae) Bacterial disease (Burkholderia plantarii etc.); Peach bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. Pruni) etc .; Grape root-head cancer disease (Agrobacterium vitis) etc .; Spotted bacterial disease of cucumber (Pseudomonas syringae pv.
  • the agricultural and horticultural agents of the present invention are highly safe for crops and useful organisms, and have low toxicity to various organisms such as fish and warm-blooded animals.
  • the agricultural and horticultural agents of the present invention are in the form which can be taken as they are or generally as agricultural chemicals, such as wettable powders, water dispersible granules, dry flowables, water solvents, emulsions, EW agents, liquids, oils, flowables, microemulsions It can be used in the form of an agent, an OD agent, a capsule, a granule, a fine particle or a powder.
  • the agricultural and horticultural drug of the present invention contains the active ingredient in a total amount of 0.1 to 99.9% by mass, preferably 1.0 to 60.0% by mass.
  • the various agrochemical adjuvant conventionally used can be suitably used in the technical field of the chemical
  • agrochemical adjuvant can be used, for example, for the purpose of improvement of the effect of an agricultural and horticultural drug, stabilization, and improvement of dispersibility.
  • pesticide adjuvants include carriers (diluents), spreading agents, emulsifiers, wetting agents, dispersants, disintegrants and the like.
  • Liquid carriers include water, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol and glycol, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and the like Naphthalene, cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids and the like can be mentioned.
  • solid carrier clay, kaolin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, saw dust, nitrocellulose, starch, gum arabic etc. can be used.
  • surfactants such as higher alcohol sodium sulfate, stearyltrimethyl ammonium chloride, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, lauryl betaine and the like Cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and the like can be used.
  • spreading agents wetting agents such as dialkyl sulfosuccinates; fixing agents such as carboxymethyl cellulose and polyvinyl alcohol; disintegrating agents such as sodium lignin sulfonate and sodium lauryl sulfate can be used.
  • the total amount of active ingredients per 10 ares is generally 5 to 50000 g, preferably 100 to 10000 g, although it varies depending on the type and amount of harmful organisms and the type of crop or tree to be treated Apply.
  • it is diluted with water in the case of wettable powder, water dispersible powder, dry flowable, water solvent, emulsion, EW agent, solution, oil, flowable, microemulsion, OD agent or capsule etc.
  • it may be generally applied to the crop etc. at an application rate of 10 to 1000 liters per 10 ares.
  • what is necessary is just to process a crop etc. in the state of the formulation with a granule, a granule, a powder, etc.
  • a water-dispersible powder for example, a water-dispersible powder, a water-dispersible powder, For stock origin or raising of plants without dilution of dry flowable, water solvent etc.
  • Granule, fine particles or powder is applied to plant stock origin or nursery bed for raising seedlings, wettable powder, water dispersible granule, granules before sowing or transplanting, A method of spraying fine particles or powders and mixing with the whole soil, wettable powder, dry flowable, water solvent, emulsion, EW agent, liquid agent before planting or planting before planting or sowing , Oil, flowable, microphone Emulsion, OD agent or capsules etc.
  • the total amount of active ingredients per 10 are generally 5 to 50000 g, although the amount varies depending on the type and amount of harmful organisms, the type of crops and trees to be treated, the cultivation form, growth state or soil type. Preferably, 100 to 10000 g is applied.
  • wettable powder, water dispersible granule, dry flowable agent, water solvent, emulsion, EW agent, liquid agent, oil solution, flowable agent, micro to the nursery bed for raising seedlings Irrigation treatment using emulsion, OD agent or capsule diluted in water, or irrigation using emulsion, EW agent, solution, oil, oil, flowable, microemulsion, OD agent or capsule without dilution Treatment or spraying of granules, granules or dusts is preferred.
  • Emulsion Compound of the present invention (10 parts), N-methyl-2-pyrrolidone (reagent) (10 parts), xylene (reagent) (70 parts), Neucargen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto oil and fat Co., Ltd. (10 parts) was uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation example 2 EW-1 The compound of the present invention (20 parts) and Neucargen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) (15 parts) are mixed and homogenized, and then water (59.8 parts) is gradually added while stirring. In addition, a dispersion was obtained. This dispersion was dispersed in propylene glycol (reagent) (5.0 parts), KELZAN (Xanthan gum, Tricrystal Co., Ltd.) (0.2 parts) was added to obtain an emulsion preparation.
  • Neucargen D-230 polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.
  • Formulation example 3 EW-2 The compound of the present invention (10 parts) was dissolved in xylene (10 parts) and mixed with Reodor 430 V (polyoxyethylene sorbite tetraoleate, Kao Corporation) (24 parts) to obtain a dispersion. This dispersion and water (50.8 parts) are dispersed using a homogenizer, and KELZAN (Xanthan gum, Three Crystals Ltd.) (0.2 parts) dispersed in propylene glycol (reagent) (5.0 parts) is prepared. The mixture was added to obtain an emulsion preparation.
  • Reodor 430 V polyoxyethylene sorbite tetraoleate, Kao Corporation
  • Formulation Example 4 Hydrating agent Compound of the present invention (20 parts), Toxeal GU-N (white carbon, Oriental Silicas Corporation) (20 parts), Sorpol 5096 (polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) ( After mixing 10 parts) and SS clay (clay, Showa KDE Co., Ltd.) (50 parts), they were pulverized using a pulverizer to obtain a wettable powder.
  • Toxeal GU-N white carbon, Oriental Silicas Corporation
  • Sorpol 5096 polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • SS clay clay, Showa KDE Co., Ltd.
  • Formulation Example 5 Granulated water dispersible powder
  • the compound of the present invention (50 parts), Sun Extract P 252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Industries Co., Ltd.) (5 parts), SS clay (clay, Showa KDE Co., Ltd.) (45 parts) After mixing, it was pulverized using a pulverizer to obtain a pulverized product. Water was added to the crushed product and the mixture was thoroughly mixed, and then extruded and granulated, and dried and sized to obtain a water dispersible powder.
  • Formulation Example 7 Solution 1
  • the compound of the present invention (20 parts), N-methyl-2-pyrrolidone (reagent) (70 parts), newcalgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) (10 parts) are uniformly mixed and dissolved The solution was obtained.
  • Microemulsion Compound of the present invention (10 parts), xylene (reagent) (20 parts), Neucargen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) (20 parts), Airol CT-1 L (dioctyl) Sodium sulfosuccinate (Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (2.0 parts) and water (48 parts) were uniformly mixed to obtain a microemulsion.
  • Granule-1 Compounds of the present invention (5 parts), Airol CT-1L (sodium dioctyl sulfosuccinate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (2 parts), bentonite Sado (bentonite, Kunimine Industrial Co., Ltd.) (30 parts), NK-300 (Kleen) (Showa KDE Co., Ltd.) (63 parts) was uniformly mixed, water was added, and the mixture was thoroughly mixed, and then extruded and granulated, and dried and sized to obtain granules.
  • Airol CT-1L sodium dioctyl sulfosuccinate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • bentonite Sado bentonite, Kunimine Industrial Co., Ltd.
  • NK-300 Keren
  • Showa KDE Co., Ltd. 63 parts
  • Formulation example 12 fine particle agent-1
  • the compound of the present invention (2 parts) was dissolved in methanol (reagent) and adsorbed on Ishikawa Wright No. 4 (98 parts) using a rolling granulator and dried to obtain a fine particle agent.
  • Formulation example 13 The compound of the present invention (5 parts) and Toksil GU-N (5 parts) were mixed and then pulverized using a pulverizer, and uniformly mixed with Iito Silica sand (bora sand, JFE Mineral Co., Ltd.) (80 parts). An aqueous solution prepared by diluting 10 parts of Toxanone GR-31A (polycarboxylic acid type surfactant, Sanyo Chemical Industries, Ltd.) (10 parts) was further mixed with this mixture while spraying to obtain a granular composition. The granular composition was dried to obtain a fine particle agent.
  • Toxanone GR-31A polycarboxylic acid type surfactant, Sanyo Chemical Industries, Ltd.
  • Formulation Example 14 Powder Agent After uniformly mixing the compound of the present invention (5 parts), Toxeal GU-N (5 parts) and Daisori fine powder clay (clay, Taisei Sangyo Co., Ltd.) (90 parts), using a pulverizer The powder was ground to obtain a powder.
  • test examples show that the control method of the present invention is useful.
  • test compounds those shown in Table 1 were used.
  • Test Example 1 Antibacterial Activity against Phytopathogenic Bacteria 100 ⁇ l each of an aqueous suspension of the test bacteria shown in Table 2 separately cultured beforehand on a meat extract agar medium containing 100 ppm of the test compound is dropped and applied to the medium surface did. The coated petri dishes were placed in a thermostat at 25 ° C. and cultured at the same site for 5 days. Five days after the start of culture, the number of bacteria in the petri dish was counted, compared with the number of bacteria in the untreated area, and investigated in four grades.
  • Table 2 * The growth inhibitory effect was investigated in the following four grades. ⁇ : The number of bacteria in the treated area is less than 10% of no treatment, ⁇ : The number of bacteria in the treated area is 10% or more and less than 50% of the untreated area, ⁇ : The number of bacteria in the treated area is 50% or more of that in the untreated area, but growth inhibition is observed. X: no growth inhibition
  • Test Example 2 Preventive effect on tomato blight (laboratory test: glass bottle test) 1 mg of test compound was dissolved in 50 ⁇ l of acetone and placed in a glass bottle. Into this glass bottle was placed 10 ml of 0.8% elementary agar medium containing Bacillus subtilis (1.0 ⁇ 10 7 cfu / ml) to make the concentration of the test compound in the medium 100 ppm. After the medium was solidified, 5 seeds of tomato (variety: strong rice braised) were placed on the medium, the glass bottle was covered, and maintained for 21 days in a 30 ° C. incubator. The test was conducted in two series of five shares per section.
  • Test Example 3 Preventive effect against tomato blight (pot test: pretreatment before planting) 900 g of B. subtilis-contaminated soil (bacterial density: 1.0 ⁇ 10 7 cfu / g) was filled in a 1/10000 a Wagner pot. 500 mg of the granules prepared by the method described in Formulation Example 10 were dispersed on the soil surface of B. subtilis infected soil filled in 1 / 10,000 a Wagner pot. The soil sprayed with granules was transferred from a 1 / 10000a Wagner pot to a plastic bag, mixed with the soil, and filled again into the 1 / 10000a Wagner pot.
  • Test Example 4 Preventive effect against tomato blight (pot test: post planting treatment) 900 g of Bacillus subtilis blight fungus-contaminated soil (bacterial density: 1.0 ⁇ 10 7 cfu / g) was filled in a 1 / 10,000 a Wagner pot, and 5 tomato seedlings (variety: strong rice life) were planted per Wagner pot. 250 ⁇ l of the emulsion prepared by the method described in Formulation Example 1 was added to 10 ml of demineralized water to prepare a 1000 ppm solution. 10 ml of this chemical solution was treated with a measuring pipette for irrigation on the soil surface of 1 / 10,000 a Wagner pot in which tomato was planted, and managed in a glass greenhouse for 30 days.
  • Test example 5 Preventive effect on tomato blight (field test: treatment before planting)
  • the emulsion prepared by the method shown in Formulation Example 1 was diluted with demineralized water to prepare a 2500 ppm solution.
  • the soil was sprayed on the surface of the soil at a rate of 2000 ml / m 2 of chemical solution per zone using an electric sprayer, the treated soil was mixed with a pestle, and tomato seedlings (30 strains / zone) were planted.
  • Dazomet 98% fine particle drug with pesticide registration was used as a control drug for tomato blight.
  • the control agent was sprayed with 120 g per 1 day 14 days before planting, and the soil treated with mulberry was immediately mixed and coated with polymulch.
  • A-6, A-10, A-11, A-16, and A-18 exhibited high efficacy of 70 or more in control value, and the degree was superior to the control drug.
  • Test Example 6 Preventive effect on soft rot of Chinese cabbage (field test: treatment before planting, foliage spray treatment)
  • the emulsion prepared by the method shown in Formulation Example 1 was diluted with demineralized water to prepare a 2000 ppm solution.
  • the chemical solution was sprayed onto the soil surface with a motor-driven sprayer at a rate of 2000 ml / m 2, the treated soil was immediately mixed with a pestle, and the seedlings were fixed.
  • the emulsion prepared by the method shown in Formulation Example 1 was used after diluting to 500 ppm with demineralized water.
  • the reference medicine used basic sulfuric acid copper wettable powder with pesticide registration for Chinese cabbage soft rot.
  • the above-ground part was subjected to a total of 4 treatments at intervals of 7 days.
  • the amount of water sprayed was 300 L / 10a.
  • the zoning system was a three-station system with 15 shares per zone. After 54 days of planting, investigations were made according to the following criteria, and the control value was calculated based on the following formula based on the obtained results.
  • A-16 showed a high effect of 80 or more in control titer, and the degree was superior to the control drug.
  • the agricultural and horticultural agents of the present invention are preferably used for controlling bacterial diseases of plants which are considered as difficult-to-control diseases.

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Abstract

難防除病害とされ、生産現場で深刻な問題となっている、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ等により引き起こされる植物の細菌性病害に高い効果を示す農園芸用薬剤およびそれを使用する防除方法を提供する。本発明は、下記式［１］で規定されるフェニルアセトニトリル誘導体を施用する。（式中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基またはＣＯＣＦ3を表し、Ｒ2は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ4は、水素原子、ハロゲン原子、フェノキシ基またはＣ１～Ｃ３のアルキル基を表し、Ｒ6は、水素原子を表す。）

Description

フェニルアセトニトリル誘導体を用いた植物の細菌性病害の防除方法
　本発明は、フェニルアセトニトリル誘導体を含む農園芸用薬剤および前記農園芸用薬剤を用いる植物の細菌性病害の防除方法に関する。
　農園芸分野では、各種病原細菌の防除を目的とした殺菌剤が開発され、実用に供されている。しかしながら、従来汎用されている農薬は種類が少ないうえに、その効果や、スペクトル、残効性等、さらには施用回数や施用薬量の低減などの要求に必ずしも満足しているとは言えない。特に青枯病をはじめとする細菌性の土壌病害は防除が困難であるため、既存の農薬では効果が低く、それにより収量の低下による収入の減少や作付不能となる農地面積の増加が起こっており、生産現場では深刻な問題となっている。そのため、これらに高い効果を示す新しい防除方法が強く望まれている。
　特許文献１には、下記の化合物を含む一般式が記載されており、がん細胞に有効であると記載されているが、下記の化合物はフェニルアセトニトリル骨格を有しておらず、また、特許文献１には植物病原細菌についての記載は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
　特許文献２には、下記の化合物が記載されており、そらまめのさび病および大麦のうどんこ病等の植物病原糸状菌による病害に効果があると記載されているが、植物病原細菌についての記載は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
　非特許文献１には、放線菌の培養ろ液中に含まれる放線菌の産生物質中に、フェニルアセトニトリルのベンゼン環の３位と４位が塩素に置換された下記の化合物が含まれると記載されており、この培養ろ液がＡｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉやＦｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｉｕｍなどの植物病原糸状菌に効果があると記載されているが、植物病原細菌に対する効果についての記載は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
　非特許文献２には、フェニルアセトニトリルのベンゼン環の２位及び４位が塩素で置換された下記の化合物が記載されており、蝿やメイガに効果があるとの記載はあるが、植物病原細菌に対する効果についての記載は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
　非特許文献３には、下記のフェニルアセトニトリルのベンゼン環の２位と４位が塩素で置換された化合物と３位と４位が塩素で置換された化合物が記載されており、コロモジラミの卵に効果があると記載されているが、植物病原細菌についての記載は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
国際公開第２００８／０２４９６３号 米国特許第３８８６２８３号
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ　＆　Ｂｉｏｌｏｇｙ　（２００５）．　Ｖｏｌｕｍ７　Ｉｓｓｕｅ２　Ｐａｇｅｓ１８８－１９６． Ｃａｎａｄｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ，　Ｓｅｃｔｉｏｎ　Ｄ：　Ｚｏｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ　（１９４８）．，　Ｖｏｌｕｍ２６Ｄ，　Ｐａｇｅｓ　１７７－１８７． Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｅｃｏｎｏｍｉｃ　Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ　（１９４８）．，　Ｖｏｌｕｍ４１，　Ｐａｇｅｓ　３１－３６．
　本発明の課題は、難防除病害とされ、生産現場で深刻な問題となっている、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ等により引き起こされる植物の細菌性病害に高い効果を示す農園芸用薬剤および防除方法を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有するフェニルアセトニトリル誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ等の植物病原細菌に対して極めて高い防除効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至ったものである。即ち、本発明は、下記〔１〕～〔９〕に関するものである。
〔１〕式[１]
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
　　　　　　　　　　　　　［１］
　（式中、
　Ｒ1は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基またはＣＯＣＦ3を表し、
　Ｒ2は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
　Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素原子またはハロゲン原子を表し、
　Ｒ4は、水素原子、ハロゲン原子、フェノキシ基またはＣ１～Ｃ３のアルキル基を表し、
　Ｒ6は、水素原子を表す）
で示されるフェニルアセトニトリル誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、植物の細菌性病害を防除するための農園芸用薬剤。
〔２〕前記〔１〕に記載の農園芸用薬剤を施用する工程を含む、植物の細菌性病害を防除する方法。
〔３〕前記細菌性病害が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍを原因とする、前記〔２〕に記載の方法。
〔４〕病原菌および／またはそれらの生息環境に、前記〔１〕に記載の農園芸用薬剤を散布もしくは灌注処理する工程を含む、植物の細菌性病害を防除する方法。
〔５〕前記細菌性病害が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍを原因とする、前記〔４〕に記載の方法。
〔６〕病原菌および／またはそれらの生息環境に、前記〔１〕に記載の農園芸用薬剤を、植物体上への散布処理、土壌表面散布後混和、作条施用、培土施用、セル苗施用、植え穴土壌混和または株元施用することにより適用する工程を含む、植物の細菌性病害を防除する方法。
〔７〕前記細菌性病害が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍを原因とする、前記〔６〕に記載の方法。
〔８〕有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所に、前記〔１〕に記載の農園芸用薬剤を、土壌表面散布後混和、作条施用、植え穴土壌混和または株元施用することにより適用する工程を含む、植物の細菌性病害を防除する方法。
〔９〕前記細菌性病害が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍを原因とする、前記〔８〕に記載の方法。
　本発明により、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ等により引き起こされる細菌性病害に対して優れた効果を示す農園芸用薬剤および防除方法を提供することができる。
　本発明の農園芸用薬剤の有効成分は、下式［１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
　　　　　　　　　　　　　［１］
で表わされるフェニルアセトニトリル誘導体であり、Ｒ1は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基またはＣＯＣＦ3を表し、Ｒ2は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ4は、水素原子、ハロゲン原子、フェノキシ基またはＣ１～Ｃ３のアルキル基を表し、Ｒ6は、水素原子を表す。
　本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、好適には、塩素原子、臭素原子である。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ３アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である。
　Ｒ1は、好ましくは、水素原子、メチル基またはＣＯＣＦ3を示す。
　Ｒ2は、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を示す。
　Ｒ3は、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を示す。
　Ｒ4は、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を示す。
　Ｒ5は、好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を示す。
　本発明におけるフェニルアセトニトリル誘導体は、公知の化合物であり、市場において容易に入手することができるか、又は公知の方法により製造可能である。
　本発明におけるフェニルアセトニトリル誘導体は、これ以外の殺菌活性を示す少なくとも１種以上の化合物と混合または併用することができる。そのようにして得られた混合物は幅広い活性スペクトルを有する。
　本発明におけるフェニルアセトニトリル誘導体と混合または併用できる殺菌剤（一般名）の例を以下に示すが、混合または併用できる殺菌剤は必ずしもこれらに限定されるものではない。
　核酸合成を阻害する殺菌剤として例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ　Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ　Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）などが挙げられる。
　有糸核分裂と細胞分裂を阻害する殺菌剤として例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）などが挙げられる。
　呼吸を阻害する殺菌剤として例えば、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎｅ）、ロテン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｆｌｏｑｕｉｎ）などが挙げられる。
　アミノ酸およびタンパク質合成を阻害する殺菌剤として例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ　Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）などが挙げられる。
　シグナル伝達を阻害する殺菌剤として例えば、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などが挙げられる。
　脂質および細胞膜合成を阻害する殺菌剤として例えば、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、テクナゼン、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）などが挙げられる。
　細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として例えば、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）などが挙げられる。
　細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として例えば、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）などが挙げられる。
　細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として例えば、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）などが挙げられる。
　宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として例えば、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、オオイタドリ抽出液（ｅｘｔｒａｃｔ　ｆｒｏｍ　ｇｉａｎｔ　ｋｎｏｔｗｅｅｄ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）などが挙げられる。
　多作用点を阻害する殺菌剤として例えば、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、ＤＢＥＤＣ（ｃｏｍｐｌｅｘ　ｏｆ　ｂｉｓ（ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）ｃｏｐｐｅｒ－ｂｉｓ－（ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ　ａｃｉｄ））、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ　ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ－Ｄ（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、カーバム（ｍｅｔａｍ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ＤＢＳ）、トリアジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ダイセンステンレス（ｄｉｔｈａｎｅ－ｓｔａｉｎｌｅｓｓ）などが挙げられる。
　その他の殺菌剤として例えば、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、亜リン酸塩（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、トルクロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　ｏｉｌ）、有機油（ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フルメットーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、有機錫（ｏｒｇａｎｏ－ｔｉｎ）、シイタケ菌糸体抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ　ｆｒｏｍ　ｍｕｓｈｒｏｏｍ）、キノフメリン（Ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、国際公開第２０１１／０８１１７４号パンフレットに記載のキノリン化合物、国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレットに記載のピリダジン化合物、国際公開第２０１１／１６２３９７号パンフレットに記載のピラゾール化合物などが挙げられる。
　本発明の防除方法は、農作物、例えば食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）などの栽培の場面で使用される。
　本発明の防除方法が対象とする有害生物は、細菌門（Ｂａｃｔｅｒｉｏｍｙｃｏｔａ）の細菌類などであり、それらが引き起こす病害の防除に使用できる。
　病害の具体例として、例えば稲の内穎褐変病（Ｐａｎｔｏｅａ　ａｎａｎａｔｉｓ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　ｐｖ．　ｏｒｙｚａｅ）、立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｐｌａｎｔａｒｉｉ）等；もものせん孔細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｒｕｎｉ）等；ぶどうの根頭がんしゅ細菌病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）等；きゅうりの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｌｏｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）等；メロンの褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐ．）等；すいかの果実汚斑細菌病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｐｖ．　ｃｉｔｒｕｌｌｉ）等；なす科野菜の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）等；トマトの軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；なすの軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；きゃべつの腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等；レタスの腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｖｉｔｉａｎｓ）等；、いんげんまめの、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉ）等；ばれいしょの軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；いちごの芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）等；茶の赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｔｈｅｉｃｏｌａ）等；たばこの立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；ばらの根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；さくら類の根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等を挙げることができる。
　本発明の農園芸用薬剤は作物や有用生物に対する安全性が高く、また魚類や温血動物などの各種生物への毒性が低い薬剤である。
　本発明の農園芸用薬剤は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、ＥＷ剤、液剤、油剤、フロアブル剤、マイクロエマルジョン剤、ＯＤ剤、カプセル剤、粒剤、微粒剤または粉剤等の剤型で使用することができる。本発明の農園芸用薬剤は、有効成分を合計で０．１～９９．９質量％、好ましくは１．０～６０．０質量％含有する。
　上記剤型とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。
　液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
　乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
　細菌類などの有害生物を防除するには、通常これらの有害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、全面土壌混和、作条施用、培土施用、セル苗施用、植え穴土壌混和、株元施用等、土壌等に処理して有害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所で使用すること、もしくは根から吸収させて使用することもできる。
　使用する場合、有害生物の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で５～５００００ｇを、好ましくは１００～１００００ｇを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、ＥＷ剤、液剤、油剤、フロアブル剤、マイクロエマルジョン剤、ＯＤ剤またはカプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり１０～１０００リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粒剤、微粒剤または粉剤等では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
　対象とする有害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする有害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤等を水に希釈し、または、乳剤、ＥＷ剤、液剤、油剤、フロアブル剤、マイクロエマルジョン剤、ＯＤ剤またはカプセル剤等を希釈せずに植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤、微粒剤または粉剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に水和剤、顆粒水和剤、粒剤、微粒剤または粉剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴等に水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、ＥＷ剤、液剤、油剤、フロアブル剤、マイクロエマルジョン剤、ＯＤ剤またはカプセル剤等では水で希釈し、一般に１０アール当たり５～５００リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注する方法等が挙げられる。粒剤、微粒剤または粉剤等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子または作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中または散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。土壌に処理をする場合、有害生物の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態あるいは土壌種により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で５～５００００ｇを、好ましくは１００～１００００ｇを施用する。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、育苗用苗床への、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、ＥＷ剤、液剤、油剤、フロアブル剤、マイクロエマルジョン剤、ＯＤ剤またはカプセル剤等を水に希釈して用いる灌注処理、または、乳剤、ＥＷ剤、液剤、油剤、フロアブル剤、マイクロエマルジョン剤、ＯＤ剤またはカプセル剤等を希釈せずに用いる灌注処理、もしくは粒剤、微粒剤または粉剤等の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　以下、本発明について、更に、製剤例および試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの製剤例および試験例によって何ら限定されるものではない。
　以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分およびその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て重量部を表す。
製剤例１　乳剤
　本発明の化合物（１０部）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（試薬）（１０部）、キシレン（試薬）（７０部）、ニューカルゲンＤ－２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）を均一に混合し溶解させて、乳剤を得た。
製剤例２　ＥＷ－１
　本発明の化合物（２０部）とニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１５部）を混合し均一化させた後、攪拌しながら水（５９．８部）を徐々に加え、分散物を得た。この分散物をプロピレングリコール（試薬）（５．０部）に分散させたＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た。
製剤例３　ＥＷ－２
　本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社）（２４部）と混合し分散物を得た。この分散物と水（５０．８部）をホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（試薬）（５．０部）に分散させたＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を添加し、エマルション製剤を得た。
製剤例４　水和剤
　本発明の化合物（２０部）、トクシールＧＵ－Ｎ（ホワイトカーボン、Ｏｒｉｅｎｔａｌ　Ｓｉｌｉｃａｓ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）（２０部）、ソルポール５０９６（ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、東邦化学工業株式会社）（１０部）、ＳＳクレー（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（５０部）を混合した後、微粉砕機を用いて粉砕し、水和剤を得た。
製剤例５　　顆粒水和剤
　本発明の化合物（５０部）、サンエキスＰ２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社）（５部）、ＳＳクレー（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（４５部）を混合した後、微粉砕機を用いて粉砕し、粉砕物を得た。この粉砕物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。
製剤例６　フロアブル剤
　本発明の化合物（２０部）、ソルポール７９４８（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（５部）、プロピレングリコール（試薬）（１０部）、及び水（４０部）を予め混合しておき、ビーズミルで湿式粉砕し、スラリーを得た。次にＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を水（２４．８部）によく混合分散させゲル状物を作製し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
製剤例７　液剤－１
　本発明の化合物（２０部）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（試薬）（７０部）、ニューカルゲンＤ－２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）を均一に混合し溶解させて、液剤を得た。
製剤例８　液剤－２
　本発明の化合物（０．５部）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（試薬）（３０部）、ニューカルゲンＤ－２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）、水（５９．５部）を均一に混合し溶解させて、液剤を得た。
製剤例９　マイクロエマルション
　本発明の化合物（１０部）、キシレン（試薬）（２０部）、ニューカルゲンＤ－２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（２０部）、エアロールＣＴ－１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（２．０部）、水（４８部）を均一に混合させて、マイクロエマルションを得た。
製剤例１０　粒剤－１
　本発明の化合物（５部）、エアロールＣＴ－１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（２部）、ベントナイト佐渡（ベントナイト、クニミネ工業株式会社）（３０部）、ＮＫ－３００（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（６３部）、を均一に混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１１　粒剤－２
　本発明の化合物（５部）をメタノール（試薬）に溶解させ、石川ライト農２号（９５部）に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥し、粒剤を得た。
製剤例１２　微粒剤－１
　本発明の化合物（２部）をメタノール（試薬）に溶解させ、石川ライト　４号（９８部）に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥し、微粒剤を得た。
製剤例１３　微粒剤－２
　本発明の化合物（５部）、トクシールＧＵ－Ｎ（５部）を混合した後に微粉砕機を用いて粉砕し、飯豊珪砂（硅砂、ＪＦＥミネラル株式会社）（８０部）と均一に混合した。この混合物に、トキサノンＧＲ－３１Ａ（ポリカルボン酸型界面活性剤、三洋化成工業株式会社）（１０部）を希釈した水溶液をスプレーしながら更に混合し、粒状組成物を得た。この粒状組成物を乾燥し、微粒剤を得た。
製剤例１４　粉剤
　本発明の化合物（５部）、トクシールＧＵ－Ｎ（５部）及び大盛微粉クレー（クレー、大盛産業株式会社）（９０部）を均一に混合した後に微粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。
　次に、本発明の防除方法が有用であることを試験例により示す。供試化合物としては、表１に示すものを用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　［　１　］
表１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
試験例１：植物病原細菌に対する抗菌活性
　供試化合物１００ｐｐｍを含む肉エキス寒天培地上にあらかじめ別に培養した表２に示す供試菌の水懸濁液をそれぞれ１００μｌ滴下し、これを培地表面に塗布した。塗付したシャーレを２５℃の恒温槽にいれ、同所で５日間培養した。
　培養開始から５日後にシャーレ内の菌数を数え、無処理区の菌数と比較し、４段階のグレードで調査した。
表２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
＊：生育阻害効果は下記の４段階のグレードで調査した。
　　◎：処理区の菌数が無処理の１０％未満、
　　○：処理区の菌数が無処理区の１０％以上、５０％未満、
　　△：処理区の菌数が無処理区の５０％以上であるが、生育阻害は認められる、
　　×：生育阻害なし
　上記表２に示した通り、供試した化合物は軟腐病菌、青枯病菌、せん孔細菌病菌および斑点細菌病菌に対して効果を示した。
試験例２：トマト青枯病に対する予防効果（室内試験：ガラス瓶試験）
　１ｍｇの供試化合物を５０μｌのアセトンで溶解し、ガラス瓶に入れた。このガラス瓶に青枯病菌（１．０×１０7ｃｆｕ／ｍｌ）を含む０．８％素寒天培地１０ｍｌを入れ、培地中の供試化合物の濃度を１００ｐｐｍとした。培地が固化した後、培地上にトマト（品種：強力米寿）の種子を５粒置き、ガラス瓶に蓋をして３０℃のインキュベーター内で２１日間管理した。なお試験は１区５株の２連制で実施した。
　処理２１日後に、以下の基準でトマト苗の発病程度を調査し、次式により発病度を求め、防除価を算出した。
　発病程度（発病指数）：無発病（０）、苗全体の１／３までが褐変（１）、苗全体の２／３までが褐変（２）、枯死（３）
　　発病度＝Σ（発病程度別苗数×発病指数）／（調査苗数×３）ｘ１００
　　防除価＝（１－処理区発病度／無処理区発病度）×１００
表３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　上記表３に示した通り、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１６、Ａ－１７、Ａ－１８、Ａ－２２およびＡ－２３は防除価７０以上の高い効果を示した。
試験例３：トマト青枯病に対する予防効果（ポット試験：定植前処理）
　青枯病菌汚染土壌（菌密度：１．０×１０7ｃｆｕ／ｇ）９００ｇを１／１００００ａワグネルポットに充填した。
　製剤例１０で示した方法で調製した粒剤を１／１００００ａワグネルポットに充填した青枯病菌汚染土壌の土壌表面に５００ｍｇ散布した。粒剤を散布された土壌を１／１００００ａワグネルポットからビニール袋に移し、土壌を混和して、再度１／１００００ａワグネルポットに充填した。
　次に１ワグネルポットあたり５株のトマト苗（品種：強力米寿）を定植し、３０日間ガラス温室内で管理した。なお試験は１区５株の３連制で実施した。
　処理３０日後に以下の基準に従い調査し、得られた調査結果より下式に基づき防除価を算出した。
　発病程度（発病指数）：病徴を認めない（０）、茎頂に萎れが生じている（１）、葉に萎れが生じている（２）、株全体が青枯れ状態となる（３）、枯死している（４）
　　発病度＝Σ（発病程度別株数×発病指数）／（調査株数×４）ｘ１００
　　防除価＝（１－処理区の発病度／無処理の発病度）ｘ１００
表４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
　上記表４に示した通り、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１６、Ａ－１７、Ａ－１８およびＡ－２２は防除価７０以上の高い効果を示した。
試験例４：トマト青枯病に対する予防効果（ポット試験：定植後処理）
　青枯病菌汚染土壌（菌密度：１．０×１０7ｃｆｕ／ｇ）９００ｇを１／１００００ａワグネルポットに充填し、１ワグネルポットあたり５株のトマト苗（品種：強力米寿）を定植した。
　製剤例１に示した方法で調製した乳剤を１０ｍｌの脱塩水に２５０μｌ加えて１０００ｐｐｍの薬液を調製した。この薬液１０ｍｌをトマトが定植された１／１００００ａワグネルポットの土壌表面にメスピペットで灌注処理し、３０日間ガラス温室内で管理した。なお試験は１区５株の３連制で実施した。
　処理３０日後に以下の基準に従い調査し、得られた調査結果より下式に基づき防除価を算出した。
　発病程度（発病指数）：病徴を認めない（０）、茎頂に萎れが生じている（１）、葉に萎れが生じている（２）、株全体が青枯れ状態となる（３）、枯死している（４）
　　発病度＝Σ（発病程度別株数×発病指数）／（調査株数×４）ｘ１００
　　防除価＝（１－処理区の発病度／無処理の発病度）ｘ１００
表５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
　上記表５に示した通り、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－６、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１６およびＡ－１８は防除価７０以上の高い効果を示した。
試験例５：トマト青枯病に対する予防効果（圃場試験：定植前処理）
　製剤例１に示した方法で調製した乳剤を脱塩水で希釈して２５００ｐｐｍの薬液を調製した。１区あたり薬液２０００ｍｌ／ｍ2の割合で電動式噴霧機を用いて土壌表面に散布し、直ちに処理した土壌を鍬で混和し、トマトの苗（３０株／区）を定植した。また、対照薬剤としてトマト青枯病を対象として農薬登録のあるダゾメット９８％微粒剤を用いた。対照薬剤は定植１４日前に１区あたり１２０ｇを散布し、直ちに鍬で処理した土壌を混和し、ポリマルチで被覆した。処理１４日後にポリマルチを除去し、鍬で土壌を混和し、トマトの苗（３０株／区）を定植した。なお試験は１区３０株（面積：２．０ｍ2）の３連制で実施した。
　処理３０日後に以下の基準に従い調査し、得られた調査結果より下式に基づき防除価を算出した。
　発病程度（発病指数）：病徴を認めない（０）、茎頂に萎れが生じている（１）、葉に萎れが生じている（２）、株全体が青枯れ状態となる（３）、枯死している（４）
　　発病度＝Σ（発病程度別株数×発病指数）／（調査株数×４）ｘ１００
　　防除価＝（１－処理区の発病度／無処理の発病度）ｘ１００
表６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
　上記表６に示した通り、Ａ－６、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１６およびＡ－１８は防除価７０以上の高い効果を示し、その程度は対照薬剤に優った。
試験例６：ハクサイ軟腐病に対する予防効果（圃場試験：定植前処理、茎葉散布処理）
　製剤例１に示した方法で調製した乳剤を脱塩水で希釈して２０００ｐｐｍの薬液を調製した。２０００ｍｌ／ｍ2の割合で薬液を電動式噴霧機で土壌表面に散布し、直ちに処理した土壌を鍬で混和し、はくさいの苗を定植した。また、茎葉散布処理では製剤例１に示した方法で調製した乳剤を脱塩水で５００ｐｐｍに希釈して用いた。なお、対照薬剤はハクサイ軟腐病を対象として農薬登録のある塩基性硫酸銅水和剤を用いた。茎葉散布処理は定植３０日後から地上部に対して７日間隔で計４回処理を行った。散布水量は３００Ｌ／１０ａの割合とした。区制は１区１５株の３連制とした。
　定植５４日後に以下の基準に従い調査し、得られた調査結果より下式に基づき防除価を算出した。
　発病程度（発病指数）：病徴を認めない（０）、外葉がわずかに腐敗している（１）、外葉の一部が腐敗している（２）、外葉と結球葉の一部が腐敗している（３）、結球葉の大部分が腐敗もしくは枯死している（４）
　　発病度＝Σ（発病程度別株数×発病指数）／（調査株数×４）ｘ１００
　　防除価＝（１－処理区の発病度／無処理の発病度）ｘ１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
　上記表７に示した通り、Ａ－１６は防除価８０以上の高い効果を示し、その程度は対照薬剤に優った。
　本発明の農園芸用薬剤は、難防除病害とされる植物の細菌性病害の防除のために好ましく用いられる。

Claims (9)

  1. 　式[１]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    　　　　　　　　　　　　　［１］
    　（式中、
    　Ｒ1は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基またはＣＯＣＦ3を表し、
    　Ｒ2は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
    　Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素原子またはハロゲン原子を表し、
    　Ｒ4は、水素原子、ハロゲン原子、フェノキシ基またはＣ１～Ｃ３のアルキル基を表し、
    　Ｒ6は、水素原子を表す）
    で示されるフェニルアセトニトリル誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、植物の細菌性病害を防除するための農園芸用薬剤。
  2. 　請求項１に記載の農園芸用薬剤を施用する工程を含む、植物の細菌性病害を防除する方法。
  3. 　前記細菌性病害が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍを原因とする、請求項２に記載の方法。
  4. 　病原菌および／またはそれらの生息環境に請求項１に記載の農園芸用薬剤を散布もしくは灌注処理する工程を含む、植物の細菌性病害を防除する方法。
  5. 　前記細菌性病害が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍを原因とする、請求項４に記載の方法。
  6. 　病原菌および／またはそれらの生息環境に、請求項１に記載の農園芸用薬剤を、植物体上への散布処理、土壌表面散布後混和、作条施用、培土施用、セル苗施用、植え穴土壌混和または株元施用することにより、適用する工程を含む、植物の細菌性病害を防除する方法。
  7. 　前記細菌性病害が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍを原因とする、請求項６に記載の方法。
  8. 　有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所に、請求項１に記載の農園芸用薬剤を、土壌表面散布後混和、作条施用、植え穴土壌混和または株元施用することにより、適用する工程を含む、植物の細菌性病害を防除する方法。
  9. 　前記細菌性病害が、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍを原因とする、請求項８に記載の方法。
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