JP2010536833A - 有機化合物における改善又は有機化合物に関する改善 - Google Patents
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Abstract
Description
CH3CH(OH)C(=O)NR1R2 (I)
{式中、
R1及びR2が、各々独立に水素;C1-6アルキル、C2-6アルケニル又はC3-6シクロアルキル[その各々は、場合によりフェニル、ヒドロキシ、C1-5アルコキシ、モルホリニル及びNR3R4(ここでR3及びR4は、各々独立に、C1-3アルキルである)から独立して選ばれる最大3の置換基により置換される];又はC1-3アルキルから独立して選ばれる最大3の置換基により場合により置換されるフェニルであり;或いは
R1及びR2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はアゼパニル環を形成し、その各々が場合により、C1-3アルキルから独立に選ばれる最大3の置換基により置換される}
で表される化合物、及び
少なくとも1の芳香族5員及び/又は6員環を含み、ここで当該環が、少なくとも1の窒素を環のメンバーとして含む、少なくとも1の生物学的に活性な化合物
を含む組成物が提供される。
ただし、
(i)式Iの化合物が、N-ブトキシプロピルラクトアミド;1-(ヒドロキシエチル)ピペリジニルラクトアミド;N-メチル-N-プロピルラクトアミド;N-(1-エチルプロピル)ラクトアミド;N,N-ジメチルラクトアミド;N-1,4-ジメチルペンチルラクトアミド;N-(2-ヒドロキシエチル)-N-ベンジルラクトアミド;N-モルホニルラクトアミド;N-メチル-N-ブチルラクトアミド;N-イソブチルラクトアミド;N-アリルラクトアミド;N-エチルラクトアミド;N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)ラクトアミド;及びN-イソプロピルラクトアミドからなる群から選ばれる場合、上記組成物はシプロコナゾールを含まず;そして
(ii)式Iの化合物が、ジエチル-ラクトアミドである場合、上記生物学的に活性な化合物はニコチン酸ではない。
R1及びR2は、それらが結合する窒素原子と一緒にモルホニル環であって、C1-3アルキルから独立して選ばれる最大3の置換基により場合により置換されるモルホニル環を形成する。
R2がメチルである場合、R1は、メチル、アリル又はフェニルではない;
R2がエチルである場合、R1は、エチルではない;
R2がn-ブチルである場合、R1は、n-ブチルではない;
R2がイソ-ブチルである場合、R1は、イソブチルではない;
R2がn-アミルである場合、R1はn-アミルでない;
R2がイソ-アミルである場合、R1はイソ-アミルではない;
R2がn-ヘキシルである場合、R1はn-ヘキシルではない;
R2がアリルである場合、R1はアリルではない;
R2がフェニルである場合、R1はブチル又はフェニルではない;
R2がベンジルである場合、R1はベンジルではない;
R2がCH2CH2OHである場合、R1はCH2CH2OH又はエチルではない;
R2が2-ヒドロキシプロピルである場合、R1は2-ヒドロキシプロピルではない;及び
R1及びR2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルホリニル、ピロリジニル又はピペリジニル非置換環を形成しない。
以下の一般的方法が、溶媒中における殺虫剤サンプルの溶解性を計測するために用いられる。2ml分量の溶媒を、5ml容量のガラスバイアルに加える。液体の半分の体積が満たされるように殺虫剤を加える。サンプルを1分間振とうし、そして24時間静置する。溶解したサンプルに、より多くの殺虫剤を加え、振とうし、さらに24時間静置する。サンプルが、さらに殺虫剤を加える必要なく、3日間平衡化するまでこのプロセスを続ける。次にサンプルを25℃で1週間、温度調節オーブン中に配置して、高圧液体クロマトグラフィーにより分析する。クロマトグラフ分析前に全てのサンプルをろ過し、そして遠心する。
化合物クロロタロニル、トラルコキシジム及びナプロパミドは、芳香族複素環を含まない化学構造を有する。表2は、3つの溶媒:ジメチルラクトアミド、Solvesso200ND及びアセトフェノンに対する溶解度を示す。各場合において、ジメチルラクトアミドへの化合物の溶解度は、他の2つの溶媒に対するものよりも低かった。
Claims (25)
- 式I:
CH3CH(OH)C(=O)NR1R2 (I)
{式中、
R1及びR2は、各々独立に水素;又はC1-6アルキル、C2-6アルケニル又はC3-6シクロアルキル[これらの各々が、フェニル、ヒドロキシ、C1-5 アルコキシ、モルホリニル及びNR3R4(式中、R3及びR4は、各々独立に、C1-3アルキルである)から独立に選ばれる最大3の置換基により場合により置換される];又はC1-3アルキルから独立に選ばれる最大3の置換基により場合により置換されるフェニルであるか;或いは
R1及びR2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はアゼパニル環(当該環の各々は、C1-3アルキルから独立に選ばれる最大3の置換基により場合により置換される)を形成する}
で表される化合物、及び少なくとも1の芳香族5員及び/又は6員環を含み、ここで当該環は、環メンバーとして少なくとも1の窒素原子を含む、少なくとも1の生物学的に活性な化合物を含む組成物。ただし、
(i) 上記式Iで表される化合物が、N-ブトキシプロピルラクトアミド;1-(ヒドロキシエチル)ピペリジニルラクトアミド;N-メチル-N-プロピルラクトアミド;N-(1-エチルプロピル)ラクトアミド;N,N-ジメチルラクトアミド;N-1,4-ジメチルペンチルラクトアミド;N-(2-ヒドロキシエチル)-N-ベンジルラクトアミド;N-モルフォリニルラクトアミド;N-メチル-N-ブチルラクトアミド;N-イソブチルラクトアミド;N-アリルラクトアミド;N-エチルラクトアミド;N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)ラクトアミド;及びN-イソプロピルラクトアミドからなる群から選ばれる場合、上記組成物はシプロコナゾールを含まず;そして
(ii) 上記式Iで表される化合物が、ジエチル-ラクトアミドである場合、上記生物学的に活性な化合物はニコチン酸ではない。 - 前記活性化合物が農薬である、請求項1に記載の化合物。
- 前記式Iで表される化合物において、
R2が水素である場合、R1が水素、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、n-アミル、イソ-アミル、イソ-ブチルエニル、n-ヘキシル、1-3-ジメチルブチル、アリル、CH2CH2OH、2-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシ-イソブチル、1,3-ジヒドロキシ-2-メチル-2-プロピル、トリス-ヒドロキシ-メチル-メチル、CH2CH2OCH3、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、α-メチルベンジル、β-フェニルエチル、3-ヒドロキシプロピル又は1-ヒドロキシ-2-ブチルではなく;
R2がメチルである場合、R1はメチル、アリル又はフェニルではなく;
R2がエチルである場合、R1はエチルではなく;
R2がn-ブチルである場合、R1は、n-ブチルではなく;
R2がイソ-ブチルである場合、R1は、イソブチルではなく;
R2がn-アミルである場合、R1はn-アミルでなく;
R2がイソ-アミルである場合、R1はイソ-アミルではなく;
R2がn-ヘキシルである場合、R1はn-ヘキシルではなく;
R2がアリルである場合、R1はアリルではなく;
R2がフェニルである場合、R1はブチル又はフェニルではなく;
R2がベンジルである場合、R1はベンジルではなく;
R2がCH2CH2OHである場合、R1はCH2CH2OH又はエチルではなく;
R2が2-ヒドロキシプロピルである場合、R1は2-ヒドロキシプロピルではなく;そして
R1及びR2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルホリニル、ピロリジニル又はピペリジニル非置換環を形成しない、請求項1又は2に記載の組成物。 - 脂肪族溶媒;直鎖又は分岐鎖パラフィン類;環状炭化水素;芳香族溶媒;リン含有溶媒;硫黄含有溶媒;窒素含有溶媒;脂肪族モノ、ジ、又はトリエステル類;芳香族モノ及びジエステル類;環状エステル類;環状、脂肪族及び芳香族ケトン類;アルキルシクロヘキサノン類;ジアルキルケトン類、アセトアセテート類、ベンジルケトン類;アセトフェノン類;アルキルアルコール類;シクロアルコール類;グリコール類;グリコールエーテル類及びそれらのポリマー;プロピレングリコール類;グリコールエーテルアセテート類;芳香族アルコール類;カーボネート類;エーテル類及びハロゲン化溶媒からなる群から選ばれる溶媒をさらに含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記溶媒が、白色オイル;デカリン;モノ、ジ、又はトリアルキル化ベンゼン類;Solvesso100又は200ND(t);トリエチルホスフェート;トリブチルホスフェート;トリ-2-エチルヘキシルホスフェート;オレイン酸メチル;リノール酸;リノレン酸;オレイン酸;ジメチルデカノアミド;テトラメチルスルホン;ジメチルスルホキシド;アルキルウレア類;アルカノールアミン類;モルホリン類;アミド類;アルキルアルカノエート類;ラクテート類及びアセトアセテート類;フマラート類;スクシネート類;アジペート類;マレエート類;グリセロール及びクエン酸エステル類;安息香酸アルキル類;ベンジルアルカノエート類;サリチル酸アルキル類;フタラート類及びジベンゾエート類;γブチロラクトン;カプロラクトン;テルペン フェンション;シクロヘキサノン;アルキルシクロヘキサノン類;2-エチルヘキサノール;シクロヘキサノール;テトラヒドロフルフリルアルコール;エチレン及びプロピレングリコール及びそのポリマー;ジプロピレングリコール;モノメチル又はモノブチルエーテル;ジプロピレングリコールジアセタート、又はトリプロピレングリコールモノブチルエーテル;ベンジルアルコール;プロピレン又はブチレンカーボネート;ジメチルイソソリバイド;アルコキシアルカノール;ジフェニルエーテル;クロロベンゼン及びクロロアルカン類からなる群から選ばれる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記5員の窒素含有芳香環が、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾールからなる群から選ばれる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記6員の窒素含有芳香環が、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン及び1,3,5-トリアジンからなる群から選ばれる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記農薬が、殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤、植物賦活剤、ダニ駆除剤、抗線虫剤、殺ダニ剤、及び殺菌剤からなる群から選ばれる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記殺虫剤が、ネオニコチノイド類、ビスアミド類、ベンゾイルウレア類及びカーバメート類からなる群から選ばれ;前記除草剤が、トリアジン類及び他の光化学系2阻害剤、2,6-ジニトロアニリン類、ACCase阻害剤、PPO阻害剤、合成オーキシン類、スルホニルウレア類、ビピリリウム除草剤、クロロアセトアニリド類、トリアゾロピリミジン類、ピラゾール類及び除草セーフナーからなる群から選ばれ;前記植物成長調節剤が、パクロブタラゾール及びマレイン酸ヒドラジドからなる群から選ばれ;そして前記殺菌剤が、ピリミジン類、アニリノピリミジン類、トリアゾール類及び他のステロール脱メチル化阻害剤、トリアゾロピリミジン類、MAPキナーゼ阻害剤、ストロビルリン類、アデノシンデアミナーゼ阻害剤、ピラゾール類及びカルボキサミド類からなる群から選ばれる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ネオニコチノイド類が、チアメトキサム及びイミジアクロプリドであり、前記ビスアミドが、リナキシピルであり、前記ベンゾイルウレアが、クロロフルアズロンであり、前記カーバメートは、ピリミカルブであり;前記トリアジン類は、アトラジン、シマジン、及びシアナジンであり、前記他の光学系2阻害剤が、ジウロン、プロメトリン及びアメトリンであり、2,4-ジニトロアニリンは、フルアジナムであり、前記ACCase阻害剤が、フルアジホップ-P-ブチル及びクロジナホッププロパルギルであり、前記PPO阻害剤が、ブタフェナシルであり、前記合成オーキシン類が、フルロキシピルメプチルであり、前記スルホニルウレア類が、ニコスルフロン、シノスルフロン、イマゾスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロスルフロン及びイマゾスルフロンであり、前記ビピリリウム除草剤が、パラコート及びジクワットであり、前記クロロアセトアニリドが、メタザクロルであり、前記トリアゾロピリミジン類が、クロランスラムメチル、フロラスラム、及びペノキススラムであり、前記ピラゾールが、ベンゾフェナップであり、前記除草剤セーフナーが、クロキントセットであり、前記植物成長調節剤が、パクロブトラゾール及びマレイン酸ヒドラジドであり;前記植物賦活剤が、アシベンゾラール-s-メチルであり;前記ピリミジン類が、ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモルであり;前記アニリノピリミジン類が、シプロジニル及びピリメタニルであり、前記トリアゾロピリミジン殺菌剤は、図1に示される構造を有し、前記トリアゾール類が、ビテルタノール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアフォール、ペンコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、及びヘキサコナゾールであり、前記他のステロール脱メチル化阻害剤が、フルトリアフォール、イマザリル、及びプロクロラズであり、前記MAPキナーゼ阻害剤が、フルジオキソニルであり、前記ストロビルリン類が、アゾキシストロビン及びピコキシストロビンであり、前記アデノシンデアミナーゼ阻害剤が、エチリモルであり、前記ピラゾールが、ビキサフェンであり、そして前記カルボキサミド類が、ボスカリドフラメトピル、ペンチオピラド、チフルザミド、フルオピラム、及び特に、以下の図2:
- アジュバント、界面活性剤、ポリマー、肥厚剤、染料若しくは色素、紫外線吸収剤、抗菌剤、塩、密度調節剤、防臭剤若しくは臭気改善剤、味覚調製剤、共溶媒、及び保湿剤からなる群から選ばれる少なくとも1の化合物をさらに含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物が、組成物の0.1〜99質量%の量で存在し、そして前記農薬が0.1〜75質量%の量で存在する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物が、組成物の0.1〜99質量%の量で存在し、前記農薬が0.1〜75質量%の量で存在し、そして前記溶媒が、0.1〜90質量%の量で存在する、請求項2〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物:農薬:溶媒の比が、0.01〜1:0.01〜1:0.01〜1で定義される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物:農薬:溶媒の比が、1:1:1又は2:1:1又は2:1:2又は3:1:1又は3:1:2又は4.5:1:4.5又は6:1:3である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 5〜95%DML、0.5〜50%の3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(9-イソプロピル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-ナフタレン-5-イル)-アミド(図2)及び請求項4に記載の溶媒からなる群から選ばれる5〜95%の溶媒を含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記溶媒が、Solvesso200ND、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールジアセタート、安息香酸メチル、安息香酸ベンジル、ジメチルデカノアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及び安息香酸ブチルからなる群から選ばれる、請求項17に記載の組成物。
- 濃縮乳液として剤形される、請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式Iの化合物を、請求項1に記載の生物学的に活性な薬剤と混合することを含む、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
- 前記害虫又は害虫の表面に、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物の殺虫剤として有効な量を存在することができるように施用することを含む、農業病害虫の防除方法。
- 前記害虫が真菌であり、かつ前記農薬が殺菌剤である、請求項21に記載の方法。
- 植物害虫を防除するための、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 前記害虫が、植物病原性真菌であり、式Iの化合物がジメチルラクトアミドであり、前記農薬が図2で表される構造を有し、そして前記組成物がSolvesso200ND、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル若しくはジプロピレングリコールジアセタート、安息香酸メチル、安息香酸ベンジル、ジメチルデカノアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及び安息香酸ブチルからなる群から選ばれる溶媒を含む、、請求項24に記載の使用。
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