JP5539873B2 - 有機化合物における改善又は有機化合物に関する改善 - Google Patents

有機化合物における改善又は有機化合物に関する改善 Download PDF

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Description

本発明は、特定のラクトアミド類及び生物学的に活性な化合物を含む農薬に使用するための組成物、かかる組成物を製造及び使用する方法に関する。特に、本発明は、濃縮乳液として剤形されるか又は濃縮乳液により含まれるかかる組成物に関する。
ジメチルラクトアミド及びトリフォリンを含む農薬 (殺菌)組成物が、DE 41 12 873 A1に開示されている。
特定のラクトアミド類は、Ratchford, W. P. and Fisher, C. H., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 317-325； Ratchford, W. P., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 326-332； Fein, M. L. and Filachione, E.M., Journal of the American Chemical Society, 1953, 75, 2097-2099；及びUS 4,143,159に開示されている。
現在、新規製剤を開発する場合、製剤化学者は、多くの環境基準に対処することが必要とされている。適切な溶媒は、以下の性質：農薬又は他の生物学的に活性な化合物に対する優れた溶解力；植物又は動物再生可能資源からの作成されること；低い皮膚刺激性；侵襲性製剤成分、例えばラウリル硫酸ナトリウムに伴う皮膚刺激性を低下する能力；例えばミジンコに対する低い生態毒性；低揮発性有機成分；並びに高い引火点のうちの全て又は多くを示すことが理想的である。本発明の組成物は、これらの魅力的な性質の全て又は多くを示す溶媒を含む。
しかしながら、全ての溶媒は、生物学的に活性な化合物を溶解する能力の点で等しいわけはない。化合物の性質及び溶媒との相互作用は実質的に決定的である。特定の溶媒クラスが、生物学的に活性な化合物の特定のクラスを溶解させる点で驚くべきことに有効であるということを発見した。
本発明によると、以下の式Ｉ：
ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ1Ｒ2 (Ｉ)
｛式中、
Ｒ1及びＲ2が、各々独立に水素；Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル又はＣ3-6シクロアルキル［その各々は、場合によりフェニル、ヒドロキシ、Ｃ1-5アルコキシ、モルホリニル及びＮＲ3Ｒ4(ここでＲ3及びＲ4は、各々独立に、Ｃ1-3アルキルである)から独立して選ばれる最大３の置換基により置換される］；又はＣ1-3アルキルから独立して選ばれる最大３の置換基により場合により置換されるフェニルであり；或いは
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はアゼパニル環を形成し、その各々が場合により、Ｃ1-3アルキルから独立に選ばれる最大３の置換基により置換される｝
で表される化合物、及び
少なくとも１の芳香族５員及び／又は６員環を含み、ここで当該環が、少なくとも１の窒素を環のメンバーとして含む、少なくとも１の生物学的に活性な化合物
を含む組成物が提供される。
ただし、
(ｉ)式Ｉの化合物が、Ｎ-ブトキシプロピルラクトアミド；１-(ヒドロキシエチル)ピペリジニルラクトアミド；Ｎ-メチル-Ｎ-プロピルラクトアミド；Ｎ-(１-エチルプロピル)ラクトアミド；Ｎ,Ｎ-ジメチルラクトアミド；Ｎ-１,４-ジメチルペンチルラクトアミド；Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)-Ｎ-ベンジルラクトアミド；Ｎ-モルホニルラクトアミド；Ｎ-メチル-Ｎ-ブチルラクトアミド；Ｎ-イソブチルラクトアミド；Ｎ-アリルラクトアミド；Ｎ-エチルラクトアミド；Ｎ-エチル-Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ラクトアミド；及びＮ-イソプロピルラクトアミドからなる群から選ばれる場合、上記組成物はシプロコナゾールを含まず；そして
(ｉｉ)式Ｉの化合物が、ジエチル-ラクトアミドである場合、上記生物学的に活性な化合物はニコチン酸ではない。
アルキル基及びアルキル部分は、直鎖であるか又は分岐鎖である。例として、メチル、エチル、イソ-プロピル、ｎ-プロピル、ｎ-ブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ｎ-アミル及びイソ-アミル［３-メチルブチル］が挙げられる。
アルケニル基及びアルケニル部分は、直鎖であるか又は分岐鎖であってもよく、適切な場合、(Ｅ)-又は(Ｚ)-配置であってもよい。例として、ビニル及びアリルが挙げられる。
シクロアルキルとして、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
組成物の１態様では、式Ｉで表される化合物において、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に水素であるか；又はフェニル、ヒドロキシ、Ｃ1-5アルコキシ、モルホリニル及びＮＲ3Ｒ4(基中、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、Ｃ1-3アルキルである)から独立に選ばれる最大３個の置換基により場合により置換されるＣ1-6アルキルであるか；又は
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する窒素原子と一緒にモルホニル環であって、Ｃ1-3アルキルから独立して選ばれる最大３の置換基により場合により置換されるモルホニル環を形成する。
さらにより適した態様では、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に水素；若しくはＣ1-6アルキルであるか；又はＲ1及びＲ2は、それらが結合する窒素原子と一緒にモルホリニル環を形成する。
さらに適した態様では、Ｒ1はメチルであり、そしてＲ2はメチル、プロピル又はブチルであるか；又はＲ1及びＲ2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルホニル環を形成する。Ｒ3は、Ｒ4と同様にメチルであってもよい。各任意の置換基について、メチル基であることが好ましい。適切なアルキル基は、分岐しており；最も適切なものはメチル基を伴うものである。
組成物中の活性化合物は、農薬であってもよい。
組成物の１態様では、式Ｉの化合物において、Ｒ2が水素である場合、Ｒ1は、水素、メチル、エチル、プロピル、ｎ-ブチル、ｓｅｃ-ブチル、イソ-ブチル、ｎ-アミル、イソ-アミル、イソ-ブチルエニル、ｎ-ヘキシル、１-３-ジメチルブチル、アリル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、２-ヒドロキシプロピル、２-ヒドロキシ-イソブチル、１,３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-プロピル、トリス-ヒドロキシ-メチル-メチル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、α-メチルベンジル、β-フェニルエチル、３-ヒドロキシプロピル又は１-ヒドロキシ-２-ブチルではない；
Ｒ2がメチルである場合、Ｒ1は、メチル、アリル又はフェニルではない；
Ｒ2がエチルである場合、Ｒ1は、エチルではない；
Ｒ2がｎ-ブチルである場合、Ｒ1は、ｎ-ブチルではない；
Ｒ2がイソ-ブチルである場合、Ｒ1は、イソブチルではない；
Ｒ2がｎ-アミルである場合、Ｒ1はｎ-アミルでない；
Ｒ2がイソ-アミルである場合、Ｒ1はイソ-アミルではない；
Ｒ2がｎ-ヘキシルである場合、Ｒ1はｎ-ヘキシルではない；
Ｒ2がアリルである場合、Ｒ1はアリルではない；
Ｒ2がフェニルである場合、Ｒ1はブチル又はフェニルではない；
Ｒ2がベンジルである場合、Ｒ1はベンジルではない；
Ｒ2がＣＨ2ＣＨ2ＯＨである場合、Ｒ1はＣＨ2ＣＨ2ＯＨ又はエチルではない；
Ｒ2が２-ヒドロキシプロピルである場合、Ｒ1は２-ヒドロキシプロピルではない；及び
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルホリニル、ピロリジニル又はピペリジニル非置換環を形成しない。
組成物は、さらに脂肪族溶媒；直鎖又は分岐鎖パラフィン類；環状炭化水素；芳香族溶媒；リン含有溶媒；硫黄含有溶媒；窒素含有溶媒；脂肪族モノ、ジ、又はトリエステル類；芳香族モノ及びジエステル類；環状エステル類；環状、脂肪族及び芳香族ケトン類；アルキルシクロヘキサノン類；ジアルキルケトン類、アセトアセテート類、ベンジルケトン類；アセトフェノン類；アルコール類；シクロアルコール類；グリコール類；グリコールエーテル類及びそれらのポリマー；プロピレングリコール類；グリコールエーテルアセテート類；芳香族アルコール類；カーボネート類；エーテル類及びハロゲン化溶媒からなる群から選ばれる溶媒をさらに含むことがある。
特に好ましいさらなる溶媒は、白色オイル；デカリン；モノ、ジ、又はトリアルキル化ベンゼン類；Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１００又は２００ＮＤ(ｔ)；トリエチルホスホネート；トリブチルホスホネート；トリ-２-エチルヘキシルホスホネート；オレイン酸メチル；リノール酸；リノレン酸；オレイン酸；ジメチルデカノアミド；テトラメチルスルホン；ジメチルスルホキシド；アルキルウレア類；アルカノールアミン類；モルホリン類；アミド類；アルキルアルカノエート類；ラクテート類及びアセトアセテート類；フマラート類；スクシネート類；アジペート類；マレエート類；グリセロール及びクエン酸エステル類；安息香酸アルキル類；ベンジルアルカノエート類；サリチル酸アルキル類；フタラート類及びジベンゾエート類；γブチロラクトン；カプロラクトン；テルペン フェンション(terpene fenchone)；シクロヘキサノン；アルキルシクロヘキサノン類；２-エチルヘキサノール及び他のアルキルアルコール類；シクロヘキサノール；テトラヒドロフルフリルアルコール；エチレン及びプロピレングリコール及びそのポリマー；ジプロピレングリコール；モノメチル又はモノブチルエーテル；ジプロピレングリコールジアセタート又は他のグリコールエーテルアセテート、又はトリプロピレングリコールモノブチルエーテル；ベンジルアルコール；プロピレン又はブチレンカーボネート；ジメチルイソソリバイド；アルコキシアルカノール類；ジフェニルエーテル；クロロベンゼン及びクロロアルカン類である。
生物学的に活性な化合物は、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１,２,３-トリアゾール及び１,２,４-トリアゾールからなる群から選ばれうる５員の窒素含有芳香環、及び／又はピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,３-トリアジン、１,２,４-トリアジン及び１,３,５-トリアジンからなる群から選ばれうる６員の窒素含有芳香環を含んでもよい。
化合物が、農薬である場合、当該化合物は、殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤、ダニ駆除剤、抗線虫剤、殺ダニ剤、植物賦活剤及び殺菌剤からなる群から選ばれてもよい。
殺虫剤は、ネオニコチノイド類、ビスアミド類、ベンゾイルウレア類及びカーバメート類からなる群から選ばれてもよく；除草剤は、トリアジン類及び他の光化学系２阻害剤、２,６-ジニトロアニリン類、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、合成オーキシン類、スルホニルウレア類、ビピリリウム除草剤、クロロアセトアニリド類、トリアゾロピリミジン類、ピラゾール類及び除草セーフナーからなる群から選ばれてもよく；植物成長調節剤は、パクロブタラゾール及びマレイン酸ヒドラジドからなる群からなる群から選ばれてもよく；そして殺菌剤は、トリアゾロピリミジン類、ピリミジン類、アニリノピリミジン類、トリアゾール類及び他のステロール脱メチル化阻害剤、ＭＡＰキナーゼ阻害剤、ストロビルリン類、アデノシンデアミナーゼ阻害剤、ピラゾール類及びカルボキサミド類からなる群から選ばれてもよい。
図１は、本発明の組成物中に存在しうる特に好ましい殺菌トリアゾロピリミジンの構造を示す：
Figure 0005539873
ネオニコチノイド類は、チアメトキサム及びイミジアクロプリドであってもよく、ビスアミドは、リナキシピルであってもよく、ベンゾイルウレアは、クロロフルアズロンであってもよく、カーバメートは、ピリミカルブであってもよく；トリアジン類は、アトラジン、シマジン、及びシアナジンであってもよく、他の光化学系２阻害剤は、ジウロン、プロメトリン及びアメトリンであってもよく、２,４-ジニトロアニリンは、フルアジナムであってもよく、ＡＣＣａｓｅ阻害剤は、フルアジホップ-P-ブチル及びクロジナホッププロパルギルであってもよく、ＰＰＯ阻害剤は、ブタフェナシルであってもよく、合成オーキシン類は、フルロキシピルメプチル(fluroxypyr meptyl)であってもよく、スルホニルウレア類は、ニコスルフロン、シノスルフロン、イマゾスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロスルフロン及びイマゾスルフロンであってもよく、ビピリリウム除草剤は、パラコート及びジクワットであってもよく、クロロアセトアニリドは、メタザクロルであってもよいし、トリアゾロピリミジン類は、クロランスラムメチル、フロラスラム、及びペノキススラム、であり、ピラゾールはベンゾフェナップであり、除草剤セーフナーは、クロキントセットであってもよく、植物成長調節剤は、パクロブトラゾール及びマレイン酸ヒドラジドであってもよく；植物アクチベーターは、アシベンゾラール-s-メチルであり；ピリミジン類は、ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモルであってもよく、アニリノピリミジン類は、シプロジニル及びピリメタニル、トリアゾール類は、ビテルタノール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアフォール、ペンコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、及びヘキサコナゾールであってもよく、他のステロール脱メチル化阻害剤は、フルトリアフォール、イマザリル、及びプロクロラズであり、トリアゾロピリミジン殺菌剤は、図１に示されており、ＭＡＰキナーゼ阻害剤は、フルジオキソニルであってもよく、ストロビルリン類は、アゾキシストロビン及びピコキシストロビンであってもよく、アデノシンデアミナーゼ阻害剤は、エチリモルであってもよく、ピラゾールは、ビキサフェンであり、そしてカルボキサミド類は、ボスカリドフラメトピル、ペンチオピラド、チフルザミド、フルオピラム及び特に、以下の図２：
Figure 0005539873
 で表される化合物３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミドである。
図３は、本発明の組成物中に存在しうるさらに好ましい殺菌剤の構造を示す。
Figure 0005539873
組成物は、アジュバント、界面活性剤、ポリマー、肥厚剤、染料若しくは色素、紫外線吸収剤、抗菌剤、塩、密度調節剤、防臭剤若しくは臭気改善剤、味覚調製剤、共溶媒、及び保湿剤からなる群から選ばれる少なくとも１の化合物をさらに含むことがある。界面活性剤は、非イオン性(例えば、ノニルフェノールエトキシレート又はアルコールエトキシレート)、アニオン性(例えばアルキルスルフェート、例えばラウリル硫酸ナトリウム、又はスルホネート、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム)又はカチオン性(例えば４級アミン)であってもよい。
式Ｉの化合物は、組成物の０.１〜９９質量％の量で組成物中に存在してもよく、そして好ましくは農薬である生物学的に活性な化合物は、０．１〜７５質量％の量で存在してもよい。
式Ｉの化合物は、組成物の０.１〜９９質量％の量で組成物中に存在してもよい。農薬は、０.１〜７５質量％の量で存在してもよく、そして溶媒は、０.１〜９０質量％の量で存在してもよい。
式Ｉの化合物対農薬対溶媒の比は、必要性に応じて変わり、１：１：１又はこの限界付近の比が、所望の製剤の多くについて価値があるが、各成分についての限界は、製剤のうちの２つの成分の比について０.０１：１ほどに低下することができる。
本発明の組成物のラクトアミド成分は、式(ＩＩＩ)：［ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ5(ＩＩＩ)］ ｛式中、ＯＲ5は、脱離基である｝で表される化合物を、式(ＩＩ)：［ＨＮＲ1Ｒ2(ＩＩ)］ ｛式中、Ｒ1及びＲ2は上に定義される通りである｝で表される化合物と反応させることにより調製してもよい。Ｒ5は、Ｃ1-4アルキルであってもよい。この方法は、ＨＯＲ5を副産物として生産し；クリーナー反応は、この副産物を避ける：本発明の組成物のラクトアミド成分は、ラクチド［３,６-ジメチル-［１,４］-ジオキサン-２,５-ジオン］を、式(ＩＩ)：［ＨＮＲ1Ｒ2(ＩＩ)］ ｛式中、Ｒ1及びＲ2は上に定義される通りである｝で表される化合物と反応させることにより生産することができる。模式的にこのような反応は以下に示される：
Figure 0005539873
合成法は、上記スキームに限定されない。当該スキームは、ラクチドをアミン[一級又は二級アミンが好ましい]と反応させることにより、どのようにラクチド[３,６-ジメチル-[１,４]-ジオキサン-２,５-ジオン]がラクトアミドに変換されるかを示し、当該反応は、当業者が認めるように「溶媒無し」条件下で行うことができる。
本発明の組成物の特に好ましい実施態様では、式Ｉの化合物：農薬：溶媒の比は、１：１：１又は２：１：１又は２：１：２又は３：１：１又は３：１：２又は４.５：１：４.５又は６：１：３であり、そしてさらにより好ましい実施態様では、式Ｉの化合物は、ジメチルラクトアミド(ＤＭＬ)であり、そして農薬は、図２に示される３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミドである。
Figure 0005539873
本組成物の特定の実施態様は、５〜９５％ＤＭＬ、０.５〜５０％の図２の化合物、及びＳｏｌｖｅｓｓｏ２００ＮＤ、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールジアセタート、安息香酸メチル、安息香酸ベンジル、ジメチルデカノアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及び安息香酸ブチルからなる群から選ばれる５〜９５％のさらなる溶媒を含む。
本発明の組成物が、濃縮乳液、水中又は油中乳液、マイクロカプセル化製剤、エアロゾルスプレー又はフォギング製剤として剤形されてもよく、そしてこれらは、乾燥適用又は水分散性の製剤用に顆粒物質又は粉末中にさらに剤形されてもよいということが当業者により認識されよう。このように形成された溶液は、直接、土壌又は植物に使用されてもよいし、又はその代わりに非農薬適用で使用されてもよい。
組成物の特に好ましい剤形は、濃縮乳液である。
殺虫剤である場合の生物学的活性化合物以外の組成物の成分の毒性が低いと、医薬又は化粧品として活性な成分の性質に応じて、皮膚クリーム、ローション、日焼けクリーム、個人用衛生用品及び医薬製剤、例えば錠剤、座剤、吸入剤、経皮クリーム及び薬中に含めるのに特に適したものとなる。
本発明の組成物は、毒性が低く、そして優れた環境プロファイルを有し、汚染の最小化が望まれる適用において、これらの組成物が特に有用であるということを意味する。このような適用の例として、製紙、水処理、森林施用、公衆健康処理、市営プールにおける使用、及び他の水場、河川、湖、貯水池又は海における施用、及び大気中への放出が、最小にされるか又は制御される施用、及び大気への損傷が望まれない施用における使用が挙げられる。例として、外装及び内装の塗料、コーティング剤、ニス、ワックス、又は他の保護層若しくは乳白剤、着色剤又はスクリーン剤中に；染料色素又はインク中に；家庭用庭又は工業適用のための設計されたクリーニング製品中に；そして工業用、家庭用又は環境仕様のための石けん又は洗剤適用中における本発明に記載の殺菌剤含有組成物の使用が挙げられる。本発明の組成物は、シャンプー中で使用されてもよいし、そして家庭用洗剤及び家庭用クリーナー(例えば、表面クリーナー)において使用されてもよい。ここで活性成分は、シャンプーの場合、殺真菌剤(おそらくアゾキシストロビン)であってもよいし、又は洗剤及びクリーナーの場合殺菌剤であってもよい。
本発明は、上に記載されるように式Ｉの化合物を、生物学的に活性な化合物と混合することによる上に開示される本発明の組成物を製造する方法を提供する。
本発明は、農業上の害虫を防除する方法であって、害虫又はその表面に、本発明に記載される組成物の殺虫剤として有効な量が存在できるように施用することを含む方法を提供する。害虫は、真菌であってもよく、そして農薬は殺菌薬、特に３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミド(上記図２)又は図３に示される殺菌剤であってもよい。
本発明は、さらに、植物害虫を防除するための本発明の組成物の使用を提供する。特に好ましい使用では、害虫は、植物病原真菌であり、式Ｉの化合物がジメチルラクトアミドであり、農薬が、以下の構造３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミド(図２)を有し、そして組成物がさらに、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２００ＮＤ、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル又はジプロピレングリコールジアセタート、安息香酸メチル、安息香酸ベンジル、ジメチルデカノアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及び安息香酸ブチルからなる群から選ばれるさらなる溶媒を含む。
本発明の組成物は、特に、ヒト又は動物の皮膚や眼に対する接触が必要とされるか、偶然生じる製剤において特に価値がある。シャンプー又は体用クリーニング液(例えば、シャワーゲル、手ふき又は体ふき、そして医療用布巾)の使用などへの適用は、組成物中に存在するラクトアミド溶媒の安全な性質から利点があり、これは、クリーニング製剤の一部を形成し、そして他の成分、例えば界面活性剤の幾つかの刺激性を低下させることもある。同様に、医薬又は獣医薬組成物を皮膚又は眼に対して直接適用することにより生じる刺激は、同じ医薬活性成分を含む従来技術の組成物の適用に比較して低減することができる。本発明の組成物は、抗菌性のために使用されてもよい。ハンドクリーナー、床、台所をきれいにする液体、又はビヒクルは、ラクトアミド溶媒の安全な性質に伴い元来リスクが低いことから利益を享受する。
本発明は、以下の非限定的な実施例により示される。
実施例１
以下の一般的方法が、溶媒中における殺虫剤サンプルの溶解性を計測するために用いられる。２ｍｌ分量の溶媒を、５ｍｌ容量のガラスバイアルに加える。液体の半分の体積が満たされるように殺虫剤を加える。サンプルを１分間振とうし、そして２４時間静置する。溶解したサンプルに、より多くの殺虫剤を加え、振とうし、さらに２４時間静置する。サンプルが、さらに殺虫剤を加える必要なく、３日間平衡化するまでこのプロセスを続ける。次にサンプルを２５℃で１週間、温度調節オーブン中に配置して、高圧液体クロマトグラフィーにより分析する。クロマトグラフ分析前に全てのサンプルをろ過し、そして遠心する。
殺虫剤工業において用いられる２つの一般的な溶媒は、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２００及びアセトフェノンである。これらは、多くの市販濃縮乳液製剤を製造するために使用されていた。比較として、フルジオキシニル、ヘキサコナゾール、３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミド(図２)、プロメトリン、チアメトキサム及びシプロジニルの溶解性を、これらの２つの溶媒とジメチルラクトアミドで比較した。これらの化合物の全てが、５又は６員の芳香族複素環を含む。各場合において、ジメチルラクトアミドにおける溶解性は、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２００ＮＤ又はアセトフェノンのいずれかよりも優れている。
Figure 0005539873
実施例２
化合物クロロタロニル、トラルコキシジム及びナプロパミドは、芳香族複素環を含まない化学構造を有する。表２は、３つの溶媒：ジメチルラクトアミド、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２００ＮＤ及びアセトフェノンに対する溶解度を示す。各場合において、ジメチルラクトアミドへの化合物の溶解度は、他の２つの溶媒に対するものよりも低かった。
Figure 0005539873

Claims (25)

  1. 式Ｉ：
    ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ1Ｒ2 (Ｉ)
    ｛式中、
    Ｒ1及びＲ2は、各々独立にＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル又はＣ3-6シクロアルキルである｝
    で表される化合物、及び
    少なくとも１の芳香族５員及び／又は６員環を含み、ここで当該環は、環メンバーとして少なくとも１の窒素原子を含む、少なくとも１の生物学的に活性な化合物
    を含む、濃縮乳液（EC）の形態の組成物。ただし、
    (ｉ) 上記式Ｉで表される化合物が、Ｎ-メチル-Ｎ-プロピルラクトアミド；Ｎ-(１-エチルプロピル)ラクトアミド；Ｎ,Ｎ-ジメチルラクトアミド；Ｎ-１,４-ジメチルペンチルラクトアミド；Ｎ-メチル-Ｎ-ブチルラクトアミド；Ｎ-イソブチルラクトアミド；Ｎ-アリルラクトアミド；Ｎ-エチルラクトアミド；及びＮ-イソプロピルラクトアミドからなる群から選ばれる場合、上記組成物はシプロコナゾールを含まず；そして
    (ｉｉ) 上記式Ｉで表される化合物が、ジエチル-ラクトアミドである場合、上記生物学的に活性な化合物はニコチン酸ではない。
  2. 前記活性化合物が農薬である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記式Ｉで表される化合物において、
    Ｒ2がメチルである場合、Ｒ1はメチル又はアリルではなく；
    Ｒ2がエチルである場合、Ｒ1はエチルではなく；
    Ｒ2がｎ-ブチルである場合、Ｒ1は、ｎ-ブチルではなく；
    Ｒ2がイソ-ブチルである場合、Ｒ1は、イソブチルではなく；
    Ｒ2がｎ-アミルである場合、Ｒ1はｎ-アミルでなく；
    Ｒ2がイソ-アミルである場合、Ｒ1はイソ-アミルではなく；
    Ｒ2がｎ-ヘキシルである場合、Ｒ1はｎ-ヘキシルではなく；
    Ｒ2がアリルである場合、Ｒ1はアリルではなく；そして
    Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルホリニル、ピロリジニル又はピペリジニル非置換環を形成しない、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 脂肪族溶媒；直鎖又は分岐鎖パラフィン類；環状炭化水素；芳香族溶媒；リン含有溶媒；硫黄含有溶媒；窒素含有溶媒；脂肪族モノ、ジ、又はトリエステル類；芳香族モノ及びジエステル類；環状エステル類；環状、脂肪族及び芳香族ケトン類；アルキルシクロヘキサノン類；ジアルキルケトン類、アセトアセテート類、ベンジルケトン類；アセトフェノン類；アルキルアルコール類；シクロアルコール類；グリコール類；グリコールエーテル類及びそれらのポリマー；プロピレングリコール類；グリコールエーテルアセテート類；芳香族アルコール類；カーボネート類；エーテル類及びハロゲン化溶媒からなる群から選ばれる溶媒をさらに含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記溶媒が、白色オイル；デカリン；モノ、ジ、又はトリアルキル化ベンゼン類；トリエチルホスフェート；トリブチルホスフェート；トリ-２-エチルヘキシルホスフェート；オレイン酸メチル；リノール酸；リノレン酸；オレイン酸；ジメチルデカノアミド；テトラメチルスルホン；ジメチルスルホキシド；アルキルウレア類；アルカノールアミン類；モルホリン類；アミド類；アルキルアルカノエート類；ラクテート類及びアセトアセテート類；フマラート類；スクシネート類；アジペート類；マレエート類；グリセロール及びクエン酸エステル類；安息香酸アルキル類；ベンジルアルカノエート類；サリチル酸アルキル類；フタラート類及びジベンゾエート類；γブチロラクトン；カプロラクトン；テルペン フェンション；シクロヘキサノン；アルキルシクロヘキサノン類；２-エチルヘキサノール；シクロヘキサノール；テトラヒドロフルフリルアルコール；エチレン及びプロピレングリコール及びそのポリマー；ジプロピレングリコール；モノメチル又はモノブチルエーテル；ジプロピレングリコールジアセタート、又はトリプロピレングリコールモノブチルエーテル；ベンジルアルコール；プロピレン又はブチレンカーボネート；ジメチルイソソリバイド；アルコキシアルカノール；ジフェニルエーテル；クロロベンゼン及びクロロアルカン類からなる群から選ばれる、請求項４に記載の組成物。
  6. 前記５員の窒素含有芳香環が、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１,２,３-トリアゾール及び１,２,４-トリアゾールからなる群から選ばれる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 前記６員の窒素含有芳香環が、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,３-トリアジン、１,２,４-トリアジン及び１,３,５-トリアジンからなる群から選ばれる、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 前記活性化合物が、殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤、植物賦活剤、ダニ駆除剤、抗線虫剤、殺ダニ剤、及び殺菌剤からなる群から選ばれる、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 前記殺虫剤が、ネオニコチノイド類、ビスアミド類、ベンゾイルウレア類及びカーバメート類からなる群から選ばれ；前記除草剤が、トリアジン類及び他の光化学系２阻害剤、２,６-ジニトロアニリン類、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、合成オーキシン類、スルホニルウレア類、ビピリリウム除草剤、クロロアセトアニリド類、トリアゾロピリミジン類、ピラゾール類及び除草セーフナーからなる群から選ばれ；前記植物成長調節剤が、パクロブタラゾール及びマレイン酸ヒドラジドからなる群から選ばれ；そして前記殺菌剤が、ピリミジン類、アニリノピリミジン類、トリアゾール類及び他のステロール脱メチル化阻害剤、トリアゾロピリミジン類、ＭＡＰキナーゼ阻害剤、ストロビルリン類、アデノシンデアミナーゼ阻害剤、ピラゾール類及びカルボキサミド類からなる群から選ばれる、請求項８のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 前記ネオニコチノイド類が、チアメトキサム及びイミジアクロプリドであり、前記ビスアミドが、リナキシピルであり、前記ベンゾイルウレアが、クロロフルアズロンであり、前記カーバメートは、ピリミカルブであり；前記トリアジン類は、アトラジン、シマジン、及びシアナジンであり、前記他の光学系２阻害剤が、ジウロン、プロメトリン及びアメトリンであり、２,４-ジニトロアニリンは、フルアジナムであり、前記ＡＣＣａｓｅ阻害剤が、フルアジホップ-P-ブチル及びクロジナホッププロパルギルであり、前記ＰＰＯ阻害剤が、ブタフェナシルであり、前記合成オーキシン類が、フルロキシピルメプチルであり、前記スルホニルウレア類が、ニコスルフロン、シノスルフロン、イマゾスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロスルフロン及びイマゾスルフロンであり、前記ビピリリウム除草剤が、パラコート及びジクワットであり、前記クロロアセトアニリドが、メタザクロルであり、前記トリアゾロピリミジン類が、クロランスラムメチル、フロラスラム、及びペノキススラムであり、前記ピラゾールが、ベンゾフェナップであり、前記除草剤セーフナーが、クロキントセットであり、前記植物成長調節剤が、パクロブトラゾール及びマレイン酸ヒドラジドであり；前記植物賦活剤が、アシベンゾラール-s-メチルであり；前記ピリミジン類が、ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモルであり；前記アニリノピリミジン類が、シプロジニル及びピリメタニルであり、前記トリアゾロピリミジン殺菌剤は、図１：
    Figure 0005539873
    に示される構造を有し、前記トリアゾール類が、ビテルタノール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアフォール、ペンコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、及びヘキサコナゾールであり、前記他のステロール脱メチル化阻害剤が、フルトリアフォール、イマザリル、及びプロクロラズであり、前記MAPキナーゼ阻害剤が、フルジオキソニルであり、前記ストロビルリン類が、アゾキシストロビン及びピコキシストロビンであり、前記アデノシンデアミナーゼ阻害剤が、エチリモルであり、前記ピラゾールが、ビキサフェンであり、そして前記カルボキサミド類が、ボスカリドフラメトピル、ペンチオピラド、チフルザミド、フルオピラム、及び以下の図２：
    Figure 0005539873
     で表される化合物３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミドである、請求項９に記載の組成物。
  11. アジュバント、界面活性剤、ポリマー、肥厚剤、染料若しくは色素、紫外線吸収剤、抗菌剤、塩、密度調節剤、防臭剤若しくは臭気改善剤、味覚調整剤、共溶媒、及び保湿剤からなる群から選ばれる少なくとも１の化合物をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 前記式Ｉの化合物が、組成物の０.１〜９９質量％の量で存在し、そして前記活性化合物が０.１〜７５質量％の量で存在する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 前記式Ｉの化合物が、組成物の０.１〜９９質量％の量で存在し、前記活性化合物が０.１〜７５質量％の量で存在し、そして前記溶媒が、０.１〜９０質量％の量で存在する、請求項２〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
  14. 前記式Ｉの化合物：活性化合物：溶媒の比が、０.０１〜１：０.０１〜１：０.０１〜１で定義される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 前記式Ｉの化合物：活性化合物：溶媒の比が、１：１：１又は２：１：１又は２：１：２又は３：１：１又は３：１：２又は４.５：１：４.５又は６：１：３である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
  16. Ｒ1及びＲ2は、各々独立にＣ1-6アルキルであり、
    前記活性化合物が、以下の：
    フルジオキリニル、ジウロン、ヘキサコナゾール、プロメトリン、エポキシコナゾール、チアメトキサム、シプロジニル、リナキシピル、アメトリン、及び以下の図２：
    Figure 0005539873
     で表される３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミド
    からなる群から選ばれる、請求項１に記載の組成物。
  17. 前記式Iの化合物が、ジメチルラクトアミドであり、かつ前記活性化合物が、(以下の図２：
    Figure 0005539873
     で表される)３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミドである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の組成物。
  18. ５〜９５％ＤＭＬ、０.５〜５０％の３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミド(図２)及び請求項４に記載の溶媒からなる群から選ばれる５〜９５％の溶媒を含む、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物。
  19. 前記溶媒が、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールジアセタート、安息香酸メチル、安息香酸ベンジル、ジメチルデカノアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及び安息香酸ブチルからなる群から選ばれる、請求項１８に記載の組成物。
  20. 請求項１に記載の式Iの化合物を、請求項１に記載の活性化合物と混合することを含む、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
  21. 病害虫又は病害虫の表面に、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物の殺虫剤として有効な量を存在することができるように施用することを含む、農業病害虫の防除方法。
  22. 前記病害虫が真菌であり、かつ前記活性化合物が殺菌剤である、請求項２１に記載の方法。
  23. 前記殺菌剤が、以下の図２：
    Figure 0005539873
     で表される構造(３-ジフルオロメチル-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸(９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノ-ナフタレン-５-イル)-アミド)を有する、請求項２１又は２２に記載の方法。
  24. 植物病害虫を防除するための、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  25. 前記病害虫が、植物病原性真菌であり、式Iの化合物がジメチルラクトアミドであり、前記農薬が図２で表される構造を有し、そして前記組成物が、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル若しくはジプロピレングリコールジアセタート、安息香酸メチル、安息香酸ベンジル、ジメチルデカノアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及び安息香酸ブチルからなる群から選ばれる溶媒を含む、請求項２４に記載の使用。
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