KR20100065292A - 유기 화합물의 개선 또는 유기 화합물에 관련된 개선 - Google Patents
유기 화합물의 개선 또는 유기 화합물에 관련된 개선 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20100065292A KR20100065292A KR1020107004107A KR20107004107A KR20100065292A KR 20100065292 A KR20100065292 A KR 20100065292A KR 1020107004107 A KR1020107004107 A KR 1020107004107A KR 20107004107 A KR20107004107 A KR 20107004107A KR 20100065292 A KR20100065292 A KR 20100065292A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- lactamide
- compound
- formula
- methyl
- composition
- Prior art date
Links
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C(CC1)c2ccc3)C1c2c3NC(c1c[n](C)nc1C(F)F)=O Chemical compound CC(C)C(C(CC1)c2ccc3)C1c2c3NC(c1c[n](C)nc1C(F)F)=O XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
- A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Abstract
본 발명은 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 방향족 5원 및/또는 6원 환(여기서, 환은 하나 이상의 질소를 환 원으로서 함유한다)을 포함하는 하나 이상의 생물학적 활성 화합물을 포함하는 조성물을 제공하고,
단,
(i) 화학식 I의 화합물이 N-부톡시프로필 락트아미드; 1-(하이드록시에틸) 피페리디닐 락트아미드; N-메틸-N-프로필 락트아미드; N-(1-에틸프로필)락트아미드; N,N-디메틸 락트아미드; N-1,4-디메틸펜틸 락트아미드; N-(2-하이드록시에틸)-N-벤질 락트아미드; N-모르폴리닐 락트아미드; N-메틸-N-부틸 락트아미드; N-이소부틸 락트아미드; N-알릴 락트아미드; N-에틸 락트아미드; N-에틸-N-(2-하이드록시에틸) 락트아미드; 및 N-이소프로필 락트아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 경우 상기 조성물은 시프로코나졸을 함유하지 않고,
(ii) 화학식 I의 화합물이 디에틸-락트아미드일 경우, 생물학적 활성 화합물이 니코틴산이 아니다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐, 하이드록시, C1 -5 알콕시, 모르폴리닐 및 NR3R4(여기서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 -3 알킬이다)로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 C1 -6 알킬, C2 -6 알케닐 또는 C3 -6 사이클로알킬; 또는 C1-3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 페닐이거나; R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 C1-3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 아제파닐 환을 형성한다.
화학식 I의 화합물이 디메틸 락트아미드이고, 생물학적 활성 화합물이 구조식 2에 도시된 살진균제 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드일 경우에 특히 이러한 조성물은 에멀젼 농축물일 수 있거나, 에멀젼 농축물에 포함될 수 있다.
단,
(i) 화학식 I의 화합물이 N-부톡시프로필 락트아미드; 1-(하이드록시에틸) 피페리디닐 락트아미드; N-메틸-N-프로필 락트아미드; N-(1-에틸프로필)락트아미드; N,N-디메틸 락트아미드; N-1,4-디메틸펜틸 락트아미드; N-(2-하이드록시에틸)-N-벤질 락트아미드; N-모르폴리닐 락트아미드; N-메틸-N-부틸 락트아미드; N-이소부틸 락트아미드; N-알릴 락트아미드; N-에틸 락트아미드; N-에틸-N-(2-하이드록시에틸) 락트아미드; 및 N-이소프로필 락트아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 경우 상기 조성물은 시프로코나졸을 함유하지 않고,
(ii) 화학식 I의 화합물이 디에틸-락트아미드일 경우, 생물학적 활성 화합물이 니코틴산이 아니다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐, 하이드록시, C1 -5 알콕시, 모르폴리닐 및 NR3R4(여기서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 -3 알킬이다)로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 C1 -6 알킬, C2 -6 알케닐 또는 C3 -6 사이클로알킬; 또는 C1-3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 페닐이거나; R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 C1-3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 아제파닐 환을 형성한다.
화학식 I의 화합물이 디메틸 락트아미드이고, 생물학적 활성 화합물이 구조식 2에 도시된 살진균제 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드일 경우에 특히 이러한 조성물은 에멀젼 농축물일 수 있거나, 에멀젼 농축물에 포함될 수 있다.
Description
본 발명은 특정 락트아미드 및 생물학적 활성 화합물을 포함하는, 특히 농화학적 용도를 위한 조성물, 이러한 조성물을 제조하는 방법 및 사용하는 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 에멀젼 농축물(EC)로서 제형화되거나, 또는 에멀젼 농축물로 포함되는 경우의 조성물에 관한 것이다.
디메틸 락트아미드 및 트리포린을 포함하는 농화학적 (살진균성) 조성물이 DE 제41 12 873 A1호에 기재되어 있다.
특정 락트아미드는 문헌[참조: Ratchford, W. P. and Fisher, C. H., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 317-325; Ratchford, W. P., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 326-332; Fein, M.L. and Filachione, E.M., Journal of the American Chemical Society. 1953, 75, 2097-2099; 및 미국 특허 제4,143,159호]에 기술되어 있다.
오늘날, 제형 화학자는 신규 제형을 개발할 경우 다수의 환경 기준을 고려할 것을 요구받는다. 이상적으로, 적합한 용매는 다음 성질 중의 다수 또는 모두를 나타낸다: 농약(pesticide) 또는 기타 생물학적 활성 화합물에 대한 우수한 용해력; 식물 또는 동물 재생가능한 자원으로부터 제조됨; 낮은 피부 자극; 적극적 제형화(aggressive formulation) 성분, 예를 들어, 나트륨 라우릴 설페이트와 관련된 피부 자극을 감소시키는 능력; 예를 들어, 물벼룩속에 대한 낮은 환경 독성; 저휘발성 유기물 함량; 및 높은 인화점. 본 발명의 조성물은 이러한 매력적인 성질 모두 또는 다수를 나타내는 용매를 포함한다.
그러나, 모든 용매가 생물학적 활성 화합물을 용해시키는 능력 면에서 동일하지 않다 - 화합물의 성질 및 이의 용매와의 상호작용이 실질적으로 결정적이다. 놀랍게도 특정 그룹의 용매가 특정 그룹의 생물학적 활성 화합물을 용해시키는데 효과적이다는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따라,
화학식 I의 화합물 및
하나 이상의 방향족 5원 및/또는 6원 환(여기서, 환은 하나 이상의 질소를 환 원으로서 함유한다)을 포함하는 하나 이상의 생물학적 활성 화합물
을 포함하는 조성물이 제공되고,
단,
(i) 화학식 I의 화합물이 N-부톡시프로필 락트아미드; 1-(하이드록시에틸) 피페리디닐 락트아미드; N-메틸-N-프로필 락트아미드; N-(1-에틸프로필)락트아미드; N,N-디메틸 락트아미드; N-1,4-디메틸펜틸 락트아미드; N-(2-하이드록시에틸)-N-벤질 락트아미드; N-모르폴리닐 락트아미드; N-메틸-N-부틸 락트아미드; N-이소부틸 락트아미드; N-알릴 락트아미드; N-에틸 락트아미드; N-에틸-N-(2-하이드록시에틸) 락트아미드; 및 N-이소프로필 락트아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 경우 상기 조성물은 시프로코나졸을 함유하지 않고,
(ii) 화학식 I의 화합물이 디에틸-락트아미드일 경우, 생물학적 활성 화합물은 니코틴산이 아니다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐, 하이드록시, C1-5 알콕시, 모르폴리닐 및 NR3R4(여기서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-3 알킬이다)로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 C1-6 알킬, C2-6 알케닐 또는 C3-6 사이클로알킬; 또는 C1-3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 페닐이거나; R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 C1-3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 아제파닐 환을 형성한다.
알킬 그룹 및 잔기는 직쇄 또는 측쇄이다. 이의 예는 메틸, 에틸, 이소-프로필, n-프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-아밀 및 이소-아밀[3-메틸부틸]이다.
알케닐 그룹 및 잔기는 직쇄 또는 측쇄 형태로 존재할 수 있고, 경우에 따라, (E)- 또는 (Z)-배열일 수 있다. 이의 예는 비닐 및 알릴이다.
사이클로알킬은 사이클로프로필, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함한다.
당해 조성물의 한 측면에서, 화학식 I의 화합물에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐, 하이드록시, C1-5 알콕시, 모르폴리닐 및 NR3R4(여기서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-3 알킬이다)로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 C1 -6 알킬이거나; R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 C1 -3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 모르폴리닐 환을 형성한다.
보다 더 적합한 측면에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-6 알킬이거나; R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 모르폴리닐 환을 형성한다.
훨씬 더 적합한 측면에서, R1은 메틸이고, R2는 메틸, 프로필 또는 부틸이거나, R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 모르폴리닐 환을 형성한다. R3은 메틸일 수 있고, R4도 메틸일 수 있다. 각각 임의의 치환체의 경우, 메틸 그룹이 바람직하다. 적합한 알킬 그룹은 측쇄이고, 가장 적합하게는 메틸 그룹이다.
당해 조성물 중의 활성 화합물은 농약일 수 있다.
당해 조성물의 한 양태에서, 화학식 I의 화합물에서, R2가 수소일 경우, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소-부틸, n-아밀, 이소-아밀, 이소-부틸레닐, n-헥실, 1,3-디메틸부틸, 알릴, CH2CH2OH, 2-하이드록시프로필, 2-하이드록시-이소부틸, 1,3-디하이드록시-2-메틸-2-프로필, 트리스-하이드록시-메틸-메틸, CH2CH2OCH3, 사이클로헥실, 페닐, 벤질, α-메틸벤질, β-페닐에틸, 3-하이드록시프로필 또는 1-하이드록시-2-부틸이 아니고;
R2가 메틸일 경우, R1은 메틸, 알릴 또는 페닐이 아니고;
R2가 에틸일 경우, R1은 에틸이 아니고;
R2가 n-부틸일 경우, R1은 n-부틸이 아니고;
R2가 이소-부틸일 경우, R1은 이소-부틸이 아니고;
R2가 n-아밀일 경우, R1은 n-아밀이 아니고;
R2가 이소-아밀일 경우, R1은 이소-아밀이 아니고;
R2가 n-헥실일 경우, R1은 n-헥실이 아니고;
R2가 알릴일 경우, R1은 알릴이 아니고;
R2가 페닐일 경우, R1은 부틸 또는 페닐이 아니고;
R2가 벤질일 경우, R1은 벤질이 아니고;
R2가 CH2CH2OH일 경우, R1은 CH2CH2OH 또는 에틸이 아니고;
R2가 2-하이드록시프로필일 경우, R1은 2-하이드록시프로필이 아니고;
R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 비치환된 모르폴리닐, 피롤리디닐 또는 피페리디닐 환을 형성하지 않는다.
당해 조성물은 추가로 지방족 용매; 직쇄 또는 측쇄 파라핀; 사이클릭 탄화수소; 방향족 용매; 인 함유 용매; 황 함유 용매; 질소 함유 용매; 지방족 모노, 디 또는 트리에스테르; 방향족 모노 및 디 에스테르; 사이클릭 에스테르; 사이클릭, 지방족 및 방향족 케톤; 알킬 사이클로헥사논, 디알킬 케톤, 아세토아세테이트, 벤질 케톤; 아세토페논; 알콜; 사이클로알콜; 글리콜; 글리콜 에테르 및 이들의 중합체; 프로필렌 글리콜; 글리콜 에테르 아세테이트; 방향족 알콜; 카보네이트; 에테르 및 할로겐화 용매로 이루어진 그룹으로부터 선택된 용매를 포함할 수 있다.
특히 바람직한 추가의 용매는 백유; 데칼린; 모노, 디 또는 트리알킬화 벤젠; 솔베쏘(Solvesso) 100 또는 200ND(t); 트리에틸 포스페이트; 트리부틸 포스페이트; 트리-2-에틸헥실포스페이트; 메틸 올레에이트; 리놀레산; 리놀렌산; 올레산; 디메틸 데카노아미드; 테트라메틸 설폰; 디메틸 설폭사이드; 알킬 우레아; 알칸올아민; 모르폴린; 아미드; 알킬 알카노에이트, 락테이트 및 아세토아세테이트; 푸마레이트; 석시네이트; 아디페이트; 말레에이트; 글리세롤 및 시트르산 에스테르; 알킬 벤조에이트; 벤질 알카노에이트; 알킬 살리실레이트; 프탈레이트 및 디벤조에이트; 감마 부티로락톤; 카프로락톤; 테르펜 펜촌; 사이클로헥사논; 알킬 사이클로헥사논; 2-에틸헥산올 및 기타 알킬 알콜; 사이클로헥산올; 테트라하이드로푸르푸릴 알콜; 에틸렌 및 프로필렌 글리콜 및 이들의 중합체; 디프로필렌 글리콜; 모노메틸 또는 모노부틸 에테르; 디프로필렌 글리콜 디아세테이트 또는 기타 글리콜 에테르 아세테이트, 또는 트리프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르; 벤질 알콜; 프로필렌 또는 부틸렌 카보네이트; 디메틸 이소소르비드; 알콕시알칸올; 디페닐 에테르; 클로로벤젠 및 클로로알칸이다.
생물학적 활성 화합물은 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸 및 1,2,4-트리아졸로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있는 5원 질소 함유 방향족 환 및/또는 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,2,3-트리아진, 1,2,4-트리아진 및 1,3,5-트리아진으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있는 6원 질소 함유 방향족 환을 포함할 수 있다.
화합물이 농약일 경우, 이는 살충제, 제초제, 식물 성장 조절제, 살비제, 살선충제, 진드기약, 식물 활성화제 및 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
살충제는 네오니코티노이드, 비스아미드, 벤조일우레아 및 카바메이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고; 제초제는 트리아진 및 기타 광시스템 2 억제제, 2,6-디니트로아닐린, ACCase 억제제, PPO 억제제, 합성 옥신, 설포닐 우레아, 비피릴리움 제초제, 클로로아세트아닐리드, 트리아졸로피리미딘, 피라졸 및 제초성 약해경감제로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고; 식물 성장 조절제는 파클로부트라졸 및 말레산 하이드라지드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고; 살진균제는 트리아졸로피리미딘, 피리미딘, 아닐리노피리미딘, 트리아졸 및 기타 스테롤 탈메틸화 억제제, MAP 키나제 억제제, 스트로빌루린, 아데노신 데아미나제 억제제, 피라졸 및 카복스아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
구조식 1은 본 발명의 조성물에 존재할 수 있는 특히 바람직한 살진균성 트리아졸로피리미딘의 구조를 나타낸다.
구조식 1
네오니코티노이드는 티아메톡삼 및 이미디아클로프리드일 수 있고, 비스아미드는 리낙시피르일 수 있고, 벤조일우레아는 클로르플루아주론일 수 있고, 카바메이트는 피리미카브일 수 있고, 트리아진은 아트라진, 시마진 및 시아나진이고, 기타 광시스템 2 억제제는 디우론, 프로메트린 및 아메트린일 수 있고, 2,4-디니트로아닐린은 플루아지남일 수 있고, ACCase 억제제는 플루아지포프-P-부틸 및 클로디나포프 프로파길일 수 있고, PPO 억제제는 부타페나실일 수 있고, 합성 옥신은 플루록시피르 멥틸일 수 있고, 설포닐 우레아는 니코설푸론, 시노설푸론, 이마조설푸론, 피리미설푸론 메틸, 프로설푸론 및 이마조설푸론일 수 있고, 비피릴리움 제초제는 파라쿼트 및 디쿼트일 수 있고, 클로로아세트아닐리드는 메타자클로르일 수 있고, 트리아졸로피리미딘은 클로란설람 메틸, 플로라설람 및 페녹스설람이고, 피라졸은 벤조페납이고, 제초성 약해경감제는 클로퀸토세트일 수 있고, 식물 성장 조절제는 파클로부트라졸 및 말레산 하이드라지드일 수 있고, 식물 활성화제는 아시벤졸라-s-메틸이고, 피리미딘은 부피리메이트, 디메티리몰 및 에티리몰일 수 있고, 아닐리노피리미딘은 시프로디닐 및 피리메타닐일 수 있고, 트리아졸은 비테르타놀, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루트리아폴, 펜코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 디페노코나졸, 프로피코나졸 및 헥사코나졸일 수 있고, 기타 스테롤 탈메틸화 억제제는 플루트리아폴, 이마잘릴 및 프로클로라즈이고, 트리아졸로피리미딘 살진균제는 구조식 1에 도시된 것들일 수 있고, MAP 키나제 억제제는 플루디옥소닐이고, 스트로빌루린은 아족시스트로빈 및 피콕시스트로빈일 수 있고, 아데노신 데아미나제 억제제는 에티리몰일 수 있고, 피라졸은 빅사펜이고, 카복스아미드는 보스칼리드 푸라메트피르, 펜티오피라드, 티플루자미드, 플루오피람 및, 특히, 이하 구조식 2에 제시된 화합물 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드일 수 있다.
구조식 2
구조식 3은 본 발명의 조성물에 존재할 수 있는 추가의 바람직한 살진균제의 구조를 도시한다.
구조식 3
당해 조성물은 보조제, 계면활성제, 중합체, 증점제, 염료 또는 안료, 자외선 흡수제, 항균제, 염, 밀도 개질제, 악취 또는 냄새 개선제, 맛 개질제, 공용매 및 보습제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 계면활성제는 비이온성(예: 노닐페놀 에톡실레이트 또는 알콜 에톡실레이트), 음이온성(예: 알킬 설페이트, 예를 들어, 나트륨 라우릴 설페이트, 또는 설포네이트, 예를 들어, 칼슘 도데실벤젠 설포네이트) 또는 양이온성(예: 3급 아민)일 수 있다.
화학식 I의 화합물은 당해 조성물 중에 조성물의 0.1 내지 99중량%의 양으로 존재할 수 있고, 바람직하게는 농약인 생물학적 활성 화합물은 또한 0.1 내지 75중량%의 양으로 존재할 수 있다.
당해 조성물의 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 당해 조성물의 0.1 내지 99중량%의 양으로 존재할 수 있고, 농약은 0.1 내지 75중량%의 양으로 존재할 수 있고, 용매는 또한 0.1 내지 90중량%의 양으로 존재할 수 있다.
화학식 I의 화합물 대 농약 대 용매의 비는 필요에 따라 가변적일 수 있고, 1:1:1의 비 또는 이 한계치 부근이 다수의 목적하는 제형에서 유용할 수 있지만, 각 성분에 대한 한계치는 제형의 임의의 두 파트의 비에 대해 0.01:1만큼 낮을 수 있다.
본 발명의 조성물의 락트아미드 성분은 화학식 III의 화합물[CH3CH(OH)C(=O)OR5](여기서, OR5는 이탈 그룹이다)을 화학식 II의 화합물[HNR1R2](여기서, R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같다)과 반응시켜 제조할 수 있다. R5는 C1-4 알킬일 수 있다. 이 공정은 부산물로서 HOR5를 생성하고, 클리너 반응은 이 부산물을 방지하고, 본 발명의 조성물의 락트아미드 성분은 또한 락티드[3,6-디메틸-[1,4]-디옥산-2,5-디온]를 화학식 II의 화합물[HNR1R2](여기서, R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같다)과 반응시켜 제조할 수 있다. 도식적으로, 이러한 반응은 이하에 제시된다:
합성은 상기 반응식에 제한되지 않고; 이는 당해 기술 분야의 숙련가가 이해할 수 있는 "용매-부재" 조건하에 수행될 수 있는, 락티드를 아민[적합하게는 1급 또는 2급 아민]과 반응시켜 락티드[3,6-디메틸-[1,4]-디옥산-2,5-디온]를 락트아미드로 전환시킬 수 있는 방법을 예시한다.
본 발명의 조성물의 특히 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물 대 농약 대 용매의 비는 1:1:1 또는 2:1:1 또는 2:1:2 또는 3:1:1 또는 3:1:2 또는 4.5:1:4.5 또는 6:1:3이고, 보다 더 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 디메틸 락트아미드(DML)이고, 농약은 구조식 2에 도시된 화합물 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드이다.
구조식 2
본 발명의 조성물의 특정 양태는 DML 5 내지 95%, 구조식 2의 화합물 0.5 내지 50%, 및 솔베쏘 200ND, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디아세테이트, 메틸 벤조에이트, 벤질 벤조에이트, 디메틸 데카노아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸 벤조에이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 추가의 용매 5 내지 95%를 포함한다.
숙련가들은 본 발명의 조성물이 에멀젼 농축물, 물 또는 오일 중 에멀젼, 미세캡슐화 제형, 에어로졸 스프레이 또는 연무 제형으로서 제형화될 수 있고, 이들은 추가로, 예를 들어, 무수 적용을 위한 과립상 물질 또는 분말로 또는 수분산성 제형으로서 제형화될 수 있다는 것을 인지한다. 이렇게 형성된 용액은 또한 토양 또는 식물에 또는 기타 비농화학적 용도로 직접 사용될 수 있다.
당해 조성물의 특히 바람직한 제형화 형태는 에멀젼 농축물(EC)이다.
농약의 경우, 생물학적 활성 화합물 이외에, 본 발명의 조성물 성분의 저독성은 조성물이 약제학적 또는 향장학적 활성 성분의 성질에 따라 피부 크림, 로션, 선 크림, 개인 위생 제품 및 약제학적 제형, 예를 들어, 정제, 좌제, 흡입제, 피부 크림 및 로션에 포함하거나 이들로 제형화하기에 특히 적합하게 한다.
본 발명의 조성물은, 이들이 오염의 최소화가 목적인 적용에 특히 유용하다는 것을 의미하는 저독성 및 우수한 환경적 프로파일을 갖는다. 이러한 적용의 예는 제지, 수 처리, 임업 적용, 공중위생 처리, 시립 수영장 및 기타 수로에서의 사용, 강, 호수, 저수지 또는 바다 근처에서의 적용 및 대기로의 방출이 최소화되거나 조절되어야 하고 대기 손상이 바람직하지 않은 적용을 포함한다. 이의 예는 본 발명에 따르는 살진균제 함유 조성물의 옥외용 및 실내용 페인트, 피복물, 니스, 왁스 또는 기타 보호제 층 또는 유백제, 착색제 또는 스크린에서; 염색, 착색 또는 잉크의 사용에서; 가정, 정원 또는 공업 용품용으로 고안된 세정 제품에서; 및 공업용, 가정 또는 환경적 사용을 위한 비누 또는 세제 용품에의 사용을 포함한다. 본 발명의 조성물은 또한 활성 성분이 샴푸의 경우 살진균제(가능하게는 아족시스트로빈) 또는 세제 및 세정제의 경우에 살균제일 수 있는 샴푸, 가정용 세제 및 가정용 세정제(예: 표면 세정제)에 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 상기한 화학식 I의 화합물과 생물학적 활성 화합물을 혼합하여 상기한 본 발명의 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 해충(pest) 또는 이들이 존재할 수 있는 표면에 살충 유효량의 본 발명에 따르는 조성물을 시용함을 포함하여, 농업 해충을 방제하는 방법을 제공한다. 해충은 진균일 수 있고, 농약은 살진균제, 특히 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드(상기 구조식 2) 또는 구조식 3에 도시된 살진균제일 수 있다.
본 발명은 식물 해충을 방제하기 위한 본 발명의 조성물의 용도를 추가로 제공한다. 특히 바람직한 용도에서, 해충은 식물병원성 진균이고, 화학식 I의 화합물은 디메틸 락트아미드이고, 농약은 구조 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드(구조식 2)를 갖고, 조성물은 솔베쏘 200ND, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 디아세테이트, 메틸 벤조에이트, 벤질 벤조에이트, 디메틸 데카노아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸 벤조에이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 추가의 용매를 포함한다.
본 발명의 조성물은 사람 또는 동물 피부 또는 눈과의 접촉이 필요하거나 우연히 일어날 수 있는 제형에 특히 유용하다. 샴푸 또는 신체 세정액(예: 샤워 젤, 핸드 또는 바디 와이프 및 의학용 와이프)의 사용과 같은 적용이 당해 조성물에 존재하는 이들 락트아미드 용매의 안전한 성질 때문에 유리할 수 있고, 이는 세정 제형의 일부를 형성할 수 있고, 또한 몇몇 기타 성분, 예를 들어, 계면활성제의 자극성을 감소시킬 수 있다. 유사한 방식으로, 약제학적 또는 수의학적 조성물을 피부 또는 눈에 직접 적용함으로써 발생되는 피부 또는 눈의 자극은 동일한 약제학적 활성 성분을 함유하는 종래 기술의 조성물의 유사한 적용에 비해 감소될 수 있다. 본 발명의 조성물은 또한 항균 목적으로 사용될 수 있다. 핸드 클리너 및 마루, 부엌 또는 자동차를 세정하는데 사용되는 유체는 또한 락트아미드 용매의 약해경감성과 관련된 위험의 고유 감소 때문에 유리할 수 있다.
본 발명은 하기 비제한적 실시예로 예시된다.
실시예 1
다음 일반적 방법을 사용하여 용매 중의 농약 샘플의 용해도를 측정한다. 용매 2ml 분취량을 5ml 용적 유리 바이알에 첨가한다. 농약을 첨가하여 액체 용적의 반이 충전되도록 한다. 샘플을 1분 동안 진탕시키고, 24시간 동안 정치시킨다. 용해된 샘플에 농약을 더 재충전시키고, 진탕시키고, 추가로 24시간 동안 정치시킨다. 이 공정을 샘플이 추가의 농약 첨가를 필요로 하지 않고 3일 동안 평형화될 때가지 계속 한다. 이어서, 샘플을 25℃에서 온도 조절된 오븐에 고압 액체 크로마토그래피로 분석하기 전에 1주일 동안 위치시킨다. 모든 샘플을 여과하고, 크로마토그래피 분석 전에 원심분리한다.
농약 산업에서 사용되는 2개의 통상적 용매는 솔베쏘 200 및 아세토페논이다. 이들은 다수의 상업적 에멀젼 농축 제형을 제조하는데 사용되어 왔다. 비교용으로서, 플루디옥시닐, 헥사코나졸, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드(구조식 2), 프로메트린, 티아메톡삼 및 시프로디닐의 용해도를 이들 두 용매에서 디메틸 락트아미드에서와 비교하였다. 이들 화합물 모두 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 환을 함유한다. 각각의 경우, 디메틸 락트아미드에서의 용해도가 에테르 솔베쏘 200ND 또는 아세토페논에서보다 우수하다.
표 1
실시예 2
화합물 클로로탈로닐, 트랄콕시딤 및 나프로파미드는 방향족 헤테로사이클릭 환을 함유하지 않는 화학적 구조를 갖는다. 표 2는 3개의 용매 디메틸 락트아미드, 솔베쏘 200ND 및 아세토페논의 용해도를 나타낸다. 각각의 경우, 디메틸 락트아미드에서의 화합물의 용해도가 기타 두 용매에서의 용해도보다 낮다.
표 2
Claims (25)
- 화학식 I의 화합물 및
하나 이상의 방향족 5원 및/또는 6원 환(여기서, 상기 환은 하나 이상의 질소를 환 원으로서 함유한다)을 포함하는 하나 이상의 생물학적 활성 화합물
을 포함하는 조성물로서,
단,
(i) 화학식 I의 화합물이 N-부톡시프로필 락트아미드; 1-(하이드록시에틸) 피페리디닐 락트아미드; N-메틸-N-프로필 락트아미드; N-(1-에틸프로필)락트아미드; N,N-디메틸 락트아미드; N-1,4-디메틸펜틸 락트아미드; N-(2-하이드록시에틸)-N-벤질 락트아미드; N-모르폴리닐 락트아미드; N-메틸-N-부틸 락트아미드; N-이소부틸 락트아미드; N-알릴 락트아미드; N-에틸 락트아미드; N-에틸-N-(2-하이드록시에틸) 락트아미드; 및 N-이소프로필 락트아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 경우 상기 조성물은 시프로코나졸을 함유하지 않고,
(ii) 화학식 I의 화합물이 디에틸-락트아미드일 경우, 생물학적 활성 화합물이 니코틴산이 아닌 조성물.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐, 하이드록시, C1 -5 알콕시, 모르폴리닐 및 NR3R4(여기서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 -3 알킬이다)로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 C1 -6 알킬, C2 -6 알케닐 또는 C3 -6 사이클로알킬; 또는 C1 -3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 페닐이거나; R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 C1-3 알킬로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 아제파닐 환을 형성한다. - 제1항에 있어서, 활성 화합물이 농약인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 화합물에서,
R2가 수소일 경우, R1이 수소, 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소-부틸, n-아밀, 이소-아밀, 이소-부틸레닐, n-헥실, 1-3-디메틸부틸, 알릴, CH2CH2OH, 2-하이드록시프로필, 2-하이드록시-이소부틸, 1,3-디하이드록시-2-메틸-2-프로필, 트리스-하이드록시-메틸-메틸, CH2CH2OCH3, 사이클로헥실, 페닐, 벤질, α-메틸벤질, β-페닐에틸, 3-하이드록시프로필 또는 1-하이드록시-2-부틸이 아니고;
R2가 메틸일 경우, R1이 메틸, 알릴 또는 페닐이 아니고;
R2가 에틸일 경우, R1이 에틸이 아니고;
R2가 n-부틸일 경우, R1이 n-부틸이 아니고;
R2가 이소-부틸일 경우, R1이 이소-부틸이 아니고;
R2가 n-아밀일 경우, R1이 n-아밀이 아니고;
R2가 이소-아밀일 경우, R1이 이소-아밀이 아니고;
R2가 n-헥실일 경우, R1이 n-헥실이 아니고;
R2가 알릴일 경우, R1이 알릴이 아니고;
R2가 페닐일 경우, R1이 부틸 또는 페닐이 아니고;
R2가 벤질일 경우, R1이 벤질이 아니고;
R2가 CH2CH2OH일 경우, R1이 CH2CH2OH 또는 에틸이 아니고;
R2가 2-하이드록시프로필일 경우, R1이 2-하이드록시프로필이 아니고;
R1 및 R2가 이들이 결합된 질소원자와 함께 비치환된 모르폴리닐, 피롤리디닐 또는 피페리디닐 환을 형성하지 않는 조성물. - 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 지방족 용매; 직쇄 또는 측쇄 파라핀; 사이클릭 탄화수소; 방향족 용매; 인 함유 용매; 황 함유 용매; 질소 함유 용매; 지방족 모노, 디 또는 트리에스테르; 방향족 모노 및 디 에스테르; 사이클릭 에스테르; 사이클릭, 지방족 및 방향족 케톤; 알킬 사이클로헥사논, 디알킬 케톤, 아세토아세테이트, 벤질 케톤; 아세토페논; 알킬 알콜; 사이클로알콜; 글리콜; 글리콜 에테르 및 이들의 중합체; 프로필렌 글리콜; 글리콜 에테르 아세테이트; 방향족 알콜; 카보네이트; 에테르 및 할로겐화 용매로 이루어진 그룹으로부터 선택된 용매를 추가로 포함하는 조성물.
- 제4항에 있어서, 용매가 백유; 데칼린; 모노, 디 또는 트리알킬화 벤젠; 솔베쏘(Solvesso) 100 또는 200ND(t); 트리에틸 포스페이트; 트리부틸 포스페이트 또는 트리-2-에틸헥실포스페이트; 메틸 올레에이트; 리놀레산; 리놀렌산; 올레산; 디메틸 데카노아미드; 테트라메틸 설폰; 디메틸 설폭사이드; 알킬 우레아; 알칸올아민; 모르폴린; 아미드; 알킬 알카노에이트, 락테이트 및 아세토아세테이트; 푸마레이트; 석시네이트; 아디페이트; 말레에이트; 글리세롤 및 시트르산 에스테르; 알킬 벤조에이트; 벤질 알카노에이트; 알킬 살리실레이트; 프탈레이트 및 디벤조에이트; 감마 부티로락톤; 카프로락톤; 테르펜 펜촌; 사이클로헥사논; 알킬 사이클로헥사논; 2-에틸헥산올; 사이클로헥산올; 테트라하이드로푸르푸릴 알콜; 에틸렌 및 프로필렌 글리콜 및 이들의 중합체; 디프로필렌 글리콜; 모노메틸 또는 모노부틸 에테르; 디프로필렌 글리콜 디아세테이트, 또는 트리프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르; 벤질 알콜; 프로필렌 또는 부틸렌 카보네이트; 디메틸 이소소르비드; 알콕시알칸올; 디페닐 에테르; 클로로벤젠 및 클로로알칸으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 5원 질소 함유 방향족 환이 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸 및 1,2,4-트리아졸로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 6원 질소 함유 방향족 환이 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,2,3-트리아진, 1,2,4-트리아진 및 1,3,5-트리아진으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 농약이 살충제, 제초제, 식물 성장 조절제, 식물 활성화제, 살비제, 살선충제, 진드기약 및 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제8항에 있어서, 살충제가 네오니코티노이드, 비스아미드, 벤조일우레아 및 카바메이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; 제초제가 트리아진 및 기타 광시스템 2 억제제, 2,6-디니트로아닐린, ACCase 억제제, PPO 억제제, 합성 옥신, 설포닐 우레아, 비피릴리움 제초제, 클로로아세트아닐리드, 트리아졸로피리미딘, 피라졸 및 제초성 약해경감제로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; 식물 성장 조절제가 파클로부트라졸 및 말레산 하이드라지드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; 살진균제가 피리미딘, 아닐리노피리미딘, 트리아졸 및 기타 스테롤 탈메틸화 억제제, 트리아졸로피리미딘, MAP 키나제 억제제, 스트로빌루린, 아데노신 데아미나제 억제제, 피라졸 및 카복스아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제9항에 있어서, 네오니코티노이드가 티아메톡삼 및 이미디아클로프리드이고, 비스아미드가 리낙시피르이고, 벤조일우레아가 클로르플루아주론이고, 카바메이트가 피리미카브이고, 트리아진이 아트라진, 시마진 및 시아나진이고, 기타 광시스템 2 억제제가 디우론, 프로메트린 및 아메트린이고, 2,4-디니트로아닐린이 플루아지남이고, ACCase 억제제가 플루아지포프-P-부틸 및 클로디나포프 프로파길이고, PPO 억제제가 부타페나실이고, 합성 옥신이 플루록시피르 멥틸이고, 설포닐 우레아가 니코설푸론, 시노설푸론, 이마조설푸론, 피리미설푸론 메틸, 프로설푸론 및 이마조설푸론이고, 비피릴리움 제초제가 파라쿼트 및 디쿼트이고, 클로로아세트아닐리드가 메타자클로르이고, 트리아졸로피리미딘이 클로란설람 메틸, 플로라설람 및 페녹스설람이고, 피라졸이 벤조페납이고, 제초성 약해경감제가 클로퀸토세트이고, 식물 성장 조절제가 파클로부트라졸 및 말레산 하이드라지드이고, 식물 활성화제가 아시벤졸라-s-메틸이고, 피리미딘이 부피리메이트, 디메티리몰 및 에티리몰이고, 아닐리노피리미딘이 시프로디닐 및 피리메타닐이고, 트리아졸로피리미딘 살진균제가 구조식 1에 도시된 구조를 갖고, 트리아졸이 비테르타놀, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루트리아폴, 펜코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 디페노코나졸, 프로피코나졸 및 헥사코나졸이고, 기타 스테롤 탈메틸화 억제제가 플루트리아폴, 이마잘릴 및 프로클로라즈이고, MAP 키나제 억제제가 플루디옥소닐이고, 스트로빌루린이 아족시스트로빈 및 피콕시스트로빈이고, 아데노신 데아미나제 억제제가 에티리몰이고, 피라졸이 빅사펜이고, 카복스아미드가 보스칼리드 푸라메트피르, 펜티오피라드, 티플루자미드, 플루오피람 및 구조식 2에 제시된 화합물 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드인 조성물.
구조식 2
- 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 보조제, 계면활성제, 중합체, 증점제, 염료 또는 안료, 자외선 흡수제, 항균제, 염, 밀도 개질제, 악취 또는 냄새 개선제, 맛 개질제, 공용매 및 보습제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 조성물의 0.1 내지 99중량%의 양으로 존재하고, 농약이 또한 0.1 내지 75중량%의 양으로 존재하는 조성물.
- 제2항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 조성물의 0.1 내지 99중량%의 양으로 존재하고, 농약이 0.1 내지 75중량%의 양으로 존재하고, 용매가 또한 0.1 내지 90중량%의 양으로 존재하는 조성물.
- 제13항에 있어서, 화학식 I의 화합물 대 농약 대 용매의 비가 한계치 0.01 내지 1:0.01 내지 1: 0.01 내지 1의 범위내에서 정의되는 조성물.
- 제14항에 있어서, 화학식 I의 화합물 대 농약 대 용매의 비가 1:1:1 또는 2:1:1 또는 2:1:2 또는 3:1:1 또는 3:1:2 또는 4.5:1:4.5 또는 6:1:3인 조성물.
- 제1항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 디메틸 락트아미드이고, 농약이 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드(구조식 2에 도시됨)인 조성물.
구조식 2
- 제16항에 있어서, DML 5 내지 95%, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드(구조식 2) 0.5 내지 50% 및 제4항의 용매로 이루어진 그룹으로부터 선택된 용매 5 내지 95%를 포함하는 조성물.
- 제17항에 있어서, 용매가 솔베쏘 200ND, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디아세테이트, 메틸 벤조에이트, 벤질 벤조에이트, 디메틸 데카노아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸 벤조에이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, 에멀젼 농축물(EC)로서 제형화되는 조성물.
- 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 제1항에 따르는 생물학적 활성제와 혼합함을 포함하는, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물의 제조방법.
- 해충(pest) 또는 이들이 존재할 수 있는 표면에 살충 유효량의 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물을 시용함을 포함하는, 농업 해충을 방제하는 방법.
- 제21항에 있어서, 해충이 진균이고, 농약이 살진균제인 방법.
- 제22항에 있어서, 살진균제가 구조식 2에 도시된 구조(3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드)를 갖는 방법.
구조식 2
- 식물 해충을 방제하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물의 용도.
- 제24항에 있어서, 해충이 식물병원성 진균이고, 화학식 I의 화합물이 디메틸 락트아미드이고, 농약이 구조식 2의 구조를 갖고, 조성물이 솔베쏘 200ND, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 디아세테이트, 메틸 벤조에이트, 벤질 벤조에이트, 디메틸 데카노아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 부틸 벤조에이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 용매를 포함하는 용도.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0716592.1 | 2007-08-24 | ||
| GBGB0716592.1A GB0716592D0 (en) | 2007-08-24 | 2007-08-24 | Improvements in or relating to organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20100065292A true KR20100065292A (ko) | 2010-06-16 |
Family
ID=38599260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020107004107A KR20100065292A (ko) | 2007-08-24 | 2008-08-13 | 유기 화합물의 개선 또는 유기 화합물에 관련된 개선 |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110190129A1 (ko) |
| EP (1) | EP2194778B1 (ko) |
| JP (1) | JP5539873B2 (ko) |
| KR (1) | KR20100065292A (ko) |
| CN (1) | CN101784186B (ko) |
| AP (1) | AP2713A (ko) |
| AR (1) | AR068615A1 (ko) |
| AU (1) | AU2008292009B2 (ko) |
| BR (1) | BRPI0816238B1 (ko) |
| CA (1) | CA2695171C (ko) |
| CO (2) | CO6260004A2 (ko) |
| CR (1) | CR11245A (ko) |
| DK (1) | DK2194778T3 (ko) |
| DO (1) | DOP2010000065A (ko) |
| EA (1) | EA017314B1 (ko) |
| EC (1) | ECSP109990A (ko) |
| EG (1) | EG26581A (ko) |
| ES (1) | ES2621360T3 (ko) |
| GB (1) | GB0716592D0 (ko) |
| GE (1) | GEP20156292B (ko) |
| GT (1) | GT201000047A (ko) |
| HN (1) | HN2010000355A (ko) |
| HU (1) | HUE031139T2 (ko) |
| IL (1) | IL203736A (ko) |
| MA (1) | MA31621B1 (ko) |
| MX (1) | MX2010001915A (ko) |
| MY (1) | MY152080A (ko) |
| NI (1) | NI201000026A (ko) |
| NZ (1) | NZ583089A (ko) |
| PL (1) | PL2194778T3 (ko) |
| PT (1) | PT2194778T (ko) |
| SV (1) | SV2010003495A (ko) |
| TN (1) | TN2010000084A1 (ko) |
| TW (1) | TW200913881A (ko) |
| UA (1) | UA100529C2 (ko) |
| WO (1) | WO2009027624A2 (ko) |
| ZA (1) | ZA201000789B (ko) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0817513D0 (en) * | 2008-09-24 | 2008-10-29 | Syngenta Ltd | Co-crystals |
| GB0817976D0 (en) * | 2008-10-01 | 2008-11-05 | Syngenta Ltd | Co-crystals |
| EP2272346A1 (de) | 2009-07-08 | 2011-01-12 | LANXESS Deutschland GmbH | Penthiopyrad für den Holzschutz |
| FR2951447B1 (fr) | 2009-10-19 | 2012-10-19 | Rhodia Operations | Composes de type ether-amide et utilisattions |
| ES2581805T3 (es) | 2010-05-27 | 2016-09-07 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Formulaciones agrícolas con acilmorfolinas y codisolvenes apróticos polares |
| CN103097362B (zh) * | 2010-06-07 | 2015-06-10 | 陶氏益农公司 | 作为杀真菌剂的吡嗪基甲酰胺 |
| TR201816477T4 (tr) * | 2014-02-14 | 2018-11-21 | Basf Agro Bv | Pestisit, alkil laktat ve laktamid içeren emülsifiye olabilir konsantre. |
| WO2015121219A1 (en) * | 2014-02-14 | 2015-08-20 | BASF Agro B.V. | Emulsifiable concentrate comprising pesticide, fatty amide and lactamide |
| US10667511B2 (en) * | 2015-10-21 | 2020-06-02 | Basf Se | Liquid pesticidal composition |
| GB2573933B (en) | 2017-01-31 | 2022-07-13 | Kimberly Clark Co | Antibacterial composition including benzoic acid ester and methods of inhibiting bacterial growth utilizing the same |
| US11805776B2 (en) * | 2018-01-16 | 2023-11-07 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Compositions and methods for killing insect and non-insect pests |
| US11701316B2 (en) | 2020-12-18 | 2023-07-18 | The Procter & Gamble Company | Synergistic anti-inflammatory compositions |
| US20220192956A1 (en) * | 2020-12-18 | 2022-06-23 | The Procter & Gamble Company | Superior efficacy of azoxystrobin and other strobilurins |
| GB202114743D0 (en) * | 2021-10-15 | 2021-12-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Composition |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1083501B (de) * | 1959-03-26 | 1960-06-15 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung von Loesungen in Wasser schwer- oder unloeslicher Arzneimittel |
| US4837242A (en) * | 1987-01-20 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thiazoles and pyrazoles as fungicides |
| DE4130189A1 (de) * | 1991-04-19 | 1993-03-18 | Sehring Richard H Dr | Neue emulsionskonzentrate fuer den einsatz im pflanzenschutz |
| DE4112873A1 (de) * | 1991-04-19 | 1992-10-22 | Richard H Dr Sehring | Fungicides pflanzenschutzmittel mit wirkung im zierpflanzen und obstbau sowie gegen echten mehltau an getreide, gurken, reben und hopfen |
| JP3066291B2 (ja) * | 1994-07-07 | 2000-07-17 | 麒麟麦酒株式会社 | 抗腫瘍薬物の用時調合型セット製剤 |
| AUPQ875700A0 (en) * | 2000-07-13 | 2000-08-03 | Reflex Research Limited | Combination compositions |
| GB0605780D0 (en) * | 2006-03-22 | 2006-05-03 | Syngenta Ltd | Formulations |
| EP1961301A1 (en) * | 2007-02-22 | 2008-08-27 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid |
-
2007
- 2007-08-24 GB GBGB0716592.1A patent/GB0716592D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-08-13 CA CA2695171A patent/CA2695171C/en active Active
- 2008-08-13 BR BRPI0816238A patent/BRPI0816238B1/pt active IP Right Grant
- 2008-08-13 HU HUE08788299A patent/HUE031139T2/en unknown
- 2008-08-13 AU AU2008292009A patent/AU2008292009B2/en active Active
- 2008-08-13 PL PL08788299T patent/PL2194778T3/pl unknown
- 2008-08-13 GE GEAP200811738A patent/GEP20156292B/en unknown
- 2008-08-13 ES ES08788299.9T patent/ES2621360T3/es active Active
- 2008-08-13 NZ NZ583089A patent/NZ583089A/en unknown
- 2008-08-13 WO PCT/GB2008/002730 patent/WO2009027624A2/en active Application Filing
- 2008-08-13 EP EP08788299.9A patent/EP2194778B1/en active Active
- 2008-08-13 MY MYPI20100781 patent/MY152080A/en unknown
- 2008-08-13 DK DK08788299.9T patent/DK2194778T3/en active
- 2008-08-13 US US12/674,727 patent/US20110190129A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-13 PT PT87882999T patent/PT2194778T/pt unknown
- 2008-08-13 MX MX2010001915A patent/MX2010001915A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-08-13 EA EA201070305A patent/EA017314B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-08-13 KR KR1020107004107A patent/KR20100065292A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-08-13 CN CN200880104213.1A patent/CN101784186B/zh active Active
- 2008-08-13 UA UAA201003389A patent/UA100529C2/ru unknown
- 2008-08-13 AP AP2010005160A patent/AP2713A/xx active
- 2008-08-13 JP JP2010521463A patent/JP5539873B2/ja active Active
- 2008-08-15 TW TW097131103A patent/TW200913881A/zh unknown
- 2008-08-22 AR ARP080103673A patent/AR068615A1/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-01-29 CR CR11245A patent/CR11245A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-02-02 ZA ZA201000789A patent/ZA201000789B/xx unknown
- 2010-02-04 IL IL203736A patent/IL203736A/en active IP Right Grant
- 2010-02-11 CO CO10015213A patent/CO6260004A2/es active IP Right Grant
- 2010-02-16 NI NI201000026A patent/NI201000026A/es unknown
- 2010-02-18 CO CO10018962A patent/CO6260005A2/es active IP Right Grant
- 2010-02-19 MA MA32634A patent/MA31621B1/fr unknown
- 2010-02-19 TN TNP2010000084A patent/TN2010000084A1/fr unknown
- 2010-02-22 EG EG2010020292A patent/EG26581A/en active
- 2010-02-23 EC EC2010009990A patent/ECSP109990A/es unknown
- 2010-02-23 GT GT201000047A patent/GT201000047A/es unknown
- 2010-02-23 HN HN2010000355A patent/HN2010000355A/es unknown
- 2010-02-23 DO DO2010000065A patent/DOP2010000065A/es unknown
- 2010-02-24 SV SV2010003495A patent/SV2010003495A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2194778B1 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| US8420859B2 (en) | Formulations | |
| CN1646015B (zh) | 含有特殊的磺酰脲的除草组合物 | |
| SK160197A3 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats | |
| KR20100058502A (ko) | 유기 화합물의 개선 또는 유기 화합물에 관련된 개선 | |
| JP4564661B2 (ja) | 農薬補助剤としてのクエン酸誘導体の使用 | |
| JP3623034B2 (ja) | 安定化された水性懸濁状除草剤組成物 | |
| KR101746806B1 (ko) | 제형 | |
| DE4441676A1 (de) | Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE4442560A1 (de) | Iminooxybenzylcrotonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| JP2013177322A (ja) | 安定化された農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E601 | Decision to refuse application |