JPS6327489A - ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，製法および除草剤 - Google Patents

ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，製法および除草剤

Info

Publication number
JPS6327489A
JPS6327489A JP16882986A JP16882986A JPS6327489A JP S6327489 A JPS6327489 A JP S6327489A JP 16882986 A JP16882986 A JP 16882986A JP 16882986 A JP16882986 A JP 16882986A JP S6327489 A JPS6327489 A JP S6327489A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl group
lower alkyl
tables
halogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP16882986A
Other languages
English (en)
Inventor
Susumu Yamamoto
進 山本
Takuya Tsunoda
角田　卓彌
Toshiaki Sato
敏明 佐藤
Katsuyuki Morimoto
勝之 森本
Eiichi Oya
大屋　栄一
Takashi Igai
猪飼　隆
Tsutomu Nawamaki
縄巻　勤
Kenji Hattori
憲治 服部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP16882986A priority Critical patent/JPS6327489A/ja
Publication of JPS6327489A publication Critical patent/JPS6327489A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピラゾールスルホンアミド誘導体、当該
化合物の製法および当該化合物を有効成分とする除草剤
に関するものである。　イネ、小麦、ワタ、ビート等重
要な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使
用することは欠くことができない。特に近年はこれらの
有用作物と雑草の混在する耕地において９作物と雑草の
茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害を示さず雑草
のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている
。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低
減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあ
げる化合物の探索研究が長年にわたり続けられている。 このような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草
剤として現在使用されているが、以前としてこれらの性
質を備える新しい化合物の需要も存在する。 本発明者らは２重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研濯をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一
般式（Ｉ）を示す。 （Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子。 ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
低級ハロゲン化アルキル基、　Ｃ００ＲＩＯ。 ５（０）ｎＲ１１，ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基
、　５ＯＪＲ８Ｒ９゜ＳＯ□０ＲＩＩまたは置換されて
いてもよいフェニル基（Ｗ換基はハロゲン原子、ニトロ
基、　Ｃ００ＲＩＯ，低級アルコキシ基または低級アル
キル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
トロ基、　Ｃ００ＲＩＯ，５（０）ｎＲ１１，低級アル
コキシ基または置換されていてもよいフェニル基（置換
基はハロゲン原子、　Ｃ００ＲＩＯ，ニトロ基、低級ア
ルコキシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示
す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子、低級アル
キル基またはフェニル基を示す。 ＲＩＱは水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０．１または２の整数を
示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
低級アルキル基を示す。〕 Ｂは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子または低級アルキルチオ基を示す。 Ｄはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、シク
ロアルキルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシアルキル基。 ハロアルコキシアルキル基、アルキルスルホニルオキシ
アルキル基、了り−ルスルホニルオキシアルキル基、ア
ルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基
、シアノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジア
ルキルアミノアルキル基、ニトロアルキル基、−Ｎ・（
Ｒ１１）ｚ、ヒドロキシアルキル基、ジヒドロキシアル
キル基、ハロゲノシクロプロピルメチル基、アルコキシ
イミノアルキル基、フルフリル基、アルキルカルボニル
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコ
キシカルボニルアルケニル基、アルコキシカルボニルア
ルキニル基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、
アルキルアミノカルボニルアルキル基、了り−ルアルキ
ル基、フェノキシアルキル基。 了り−ルアルキルオキシアルキル基、了り−ルアルケニ
ル基、　ＣＨ，Ｐ（０）（ＯＲＩＯ）！、　　）リアル
キルシリルアルキル、置換されていてもよいフェニル基
もシ＜ハベンジル基（置換基は低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基またはアルコキシ基を示す。 またはＬもしくはしで置換されたアルキル基を示す。た
だし＋　Ｃｔ＝Ｃ：＋アルキル基、　ＣＨｚＣＨ＝ＣＨ
ｚ。 ＣＨ，ＣミＣＨ，ＣＨｚＣＨｚＣｌおよびＣＨｚＣ）Ｉ
　ｚＯｃＨ３を除（。 Ｌは工ないし２個のイオウ原子または酸素原子を含む飽
和の３．　４．　５または６員環を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
アルキル基、ハロゲン化アルキル基。 低級ハロゲン化アルコキシ基、　ＮＲ１４Ｒ１５゜０Ｃ
Ｒ（ＲＩＯ）ＣＯＯＲＩＯ，Ｃ００ＲＩＯ，シクロプロ
ピル基。 ＣＨ（ＯＲＩＩ）　ｚ、低級アルキルチオ基または低級
ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ１４および１１１５はそれぞれ独立して水素原子、低
級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 ＸｌおよびＹｌはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 ×２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシ基を、　Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ１６を示す。 Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹ或
いはＹｌと共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯＯＲ９，ニトロ基、　５（０）ｎ
Ｒ８，アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示す。 Ｚｌは窒素原子またはＣＨを示す。】 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体（以下本
発明化合物と称する）が土壌処理、茎葉処理のいずれの
場合にも多くの雑草に対して強い殺草力を有しかつ重要
作物に対して高い安全性を有することを見いだして本発
明を完成した。特にこの化合物のうちのいくつかはビー
トに対して非常に高い選択性を示す。従来スルホニルウ
レア構造をもつ化合物は多く知られているがいずれもビ
ートに対して極めて強力な活性を示し１例えばこむぎ用
の除草剤として知られるクロルスルフロンなどに対して
はビートは極めて感受性が高く、小麦の後作として栽培
するビートに対して２年後においても有効成分の土壌中
の微量の残留による著しい薬害の生じることが知られて
いる。また、クロルスルフロン以外のスルホニルウレア
化合物に関しても同様にビートに対する効力は特異的に
強力であると考えられており従来スルホニルウレア系化
合物でビートに選択性を示す化合物はほとんどしられて
いない。また本発明化合物のあるものはビートの他にコ
ムギ、ワタ、トーモロコシ等に対しても選択性を示す。 一方１本発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低薬
量で高い除草活性を示すことから果樹園。 非耕地用の除草剤としても有用である。　本発明化合物
に構造が類似する先行技術としては、特開昭６１−１”
１２０７２号公報にピラゾールスルホニルウレアが開示
されているが本発明化合物は従来全く知られておらず新
規化合物である。 一般式（１）で表される本発明化合物は下記の反応式１
〜３のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。
【式中、　Ｂ、Ｄ、Ｑ、およびＧは前記と同様の意味を示す。】
すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
（Ｉ［）を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリ
ル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（ＤＩ）で表され
るピリミジン、トリアジンまたはトリアゾール誘導体を
添加し撹拌することにより。 一般的に速やかに反応して本発明化合物の一部である（
１）が得られる。反応が進行しがたい場合には適当な塩
基１例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、
とリジン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム
等の微少量を添加することにより容易に反応が進行する
。 反庭犬１ （Ｖ）　　　　　　　　　　（ＩＶ） ■ （Ｑｌ）
【式中、　Ｂ、Ｄ、Ｑ、Ｇ、およびＲ１７は前記と同様
の意味を示す。】 すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）を、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の溶
媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下クロルギ酸エステル
もしくは炭酸エステルと反応させることにより化合物（
ＩＶ）を得る。次いでトルエン等の溶媒中にて化合物（
Ｉ［Ｉ）と加熱すること６−より本発明化合物の一部で
ある（１）を得ることができる。 さらにヨーロッパ特許出願公開１１ｈ８７７８０号公報
及び特開昭５５−１３２６６号公報に記載されている方
法を参考にして合成できる。 反応式１及び反応式２で用いられる中間体のピラゾール
スルホニルイソシアナート（ｎ）或いはピラゾールスル
ホンアミド（Ｖ）も又新規物質であり、これらは特開昭
６１−１１２０７２号公報。 特願昭６０−６８００号および特願昭６０−７８７８４
号明細書に記載されている方法を参考にして合成できる
。また、以下の反応式３〜５の方法を適時選択すること
によっても得ることができる。 Ｉ Ｑ　　　　　　　　　　　　　　Ｑ ｌＩ （Ｖ） （ａ）塩基 （ｂ）　Ｄ−０）１／）Ｉ’またはＤ−Ｈａｌ／塩基（
ｃ）　　Ｎａ５Ｈ （ｄ）　Ｃ１ｚ／Ｈ２０またはＮａ０ＣＩ／塩酸（ｅ）
　ＮＨ４ＯＨまたは炭酸アンモニウム
〔以　下　余　白〕
ツ Ｑｎ　　　　　第　　１　　表 化合物随　ロｎ　　　Ｂ　　　Ｄ　　　　　　　　Ｇｎ
　　　融点（’Ｃ）ｌ　　　　ＱＩ　　　ＨＢｕ−ｎ　
　　　　　　Ｇ３　１４５〜１４６２　　　　ＱＩ　　
　ＨＣＨｚＣＯＪｅ　　　　　Ｇ３　１１３〜１１５３
　　　　Ｑｌ　　　）ｌ　　　ＣＨ２ＣＥＣＣＨ３４　
　　　ＱＩ　　　ＨＣＨ２ＣＥＣＣＨ３Ｇ３　１４３〜
１４４５　　　　ＱＩ　　　ＨＣ３ｌＣＨ！ＱＣ）１１
　　　　Ｇ３　１３３〜１３４６　　　　ＱＩ　　　Ｈ
ＣＨｚ−Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ　Ｇ３　１６０〜１６
１７　　　　ＱＩ　　　ＨＣＨｚ−Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐ
ｙｌ　Ｇ２　１３４〜１３６８　　　　　　ロＩ　　　
　　ＨＣＨ２−Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ　　Ｇ１　　　
１５５〜１５８９　　　　ＱＩ　　　ＨＣＨｚＣＨｇＳ
ＯＪｅ　　　Ｇ３　１７５〜１７６１０　　　　　旧　
　ＨＣＨＪｕ−ｔ　　　　　　　Ｇ３　　１８８〜１８
９１１　　　　ＱＩ　　　ＨＣＨ２ＣＥＣＣＨ３Ｇ３　
１６７〜１６９１２　　　　ＱＩ　　　ＨＣＨｚＣＨｚ
ＣＮ　　　　　Ｇ３　１５６〜１５８１３　　　　　　
ロ５　　　　　ＨＢｕ−ｎ　　　　　　　　　　　　Ｇ
３　　　１２９〜１３１１４　　　　Ｇ７９　　ＨＢｕ
−ｎ　　　　　　　Ｇ３　１７３〜１７４化合物ｔｌ＆
ｘＱｎＢＤ　　　　　　　　Ｇｎ　　　融点（１）１５
　　　　旧　　ＨＢｕ−ｓｅｅ　　　　　　　Ｇ３　　
１４３〜１４５１６　　　　　ＱＩ　　　　ＨＣｙｃｌ
ｏｐｅｎｔｙｌ　　　　Ｇ３　　１６８〜１６９１７　
　　　　ＱＩ　　　ＨＣｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ　　　　
Ｇ２　　１５６〜１５９１８　　　　　ＱＩ　　　ＨＣ
ｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ　　　　Ｇ１　　１６５〜１６６
．５１９　　　　　ＱＩ　　　　ＨＣＨｚＣ）ＩｔＯ５
ＯＪｅ　　　　Ｇ３　　１５３〜１５５２０　　　　Ｑ
Ｉ　　　ＨＣＨＭｅＣＨ−ＣＨｚ　　　　Ｇ３　１５３
〜１５６ただし２表中の記号はそれぞれ以下の意味を示
す。 Ｇｎは以下の意味を表す。 〔以　下　余　白〕 Ｑｎは以下の意味を表す。 １１１６　　　　　　　Ｑ１７　　　　　　Ｑ１８次に
本発明に含まれる化合物の例を、前記第１表の化合物を
含め以下の第２表に示すが本発明化合物はこれらに限定
されるものではない。 ただし１表中の記号はそれぞれ第１表の記号と同様の意
味を示す。 Ｑｎ　　　第２表 Ｑｎ　　　　Ｂ　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　Ｇｎ
Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　
　　　　　　Ｄ’　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　
　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
ｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇｎ
［ＪＩ　　　　　　　ＨＡｍ−ｎ　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇｎｕ４ｓ　　
　　　　ｎｅ　　　　　　　Ａｍ−ｎ　　　　　　　　
　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＧｎＱ３３　　　０Ｍｅ　　　　Ａｍ−ｉ　　　　　　
　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ
　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　
　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱＩ　　
　　　　ＨＣＨＭｅＰｒ−ｉ　　　　　　　　　　　　
　Ｇ２ＱＩ　　　　　　ＣＩ　　　　　　　ＣＨＭｅＰ
ｒ−ｉ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　
　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　
Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　
　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＧｎＱ４３　　　　　　ＨＣＨｚＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ　
　　　　　　　　　Ｇ３０ｎ　　　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＧｎＩＪ、３；ｊ　　　　　　シｌ　　　
　　　　　ＧＨ２にＨ＝にＨＭｅ　　　　　　　　　　
　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　
　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　
　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　
　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇｎ４Ｉｂ　　
　　　ＣＩ　　　　　　ＣＨｚＣＨｚＣミＣ）Ｉ　　　
　　　　　　Ｇ３０ｎ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＧｎＭｌ　　　　　　　　ｎ　　　　　　　　　
　ＵｔｌｚＬ；　　ミしＰｉｅ　　　　　　　　　　　
　　　　に３Ｑｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　
Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　
　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　
　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎｌＪｌｌｊ　　　
　　　ＨにＨｚにＨｚＣＪＣＩ　　　　　　　　　　　
Ｇ３Ｑｎ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　
　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
ｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　
　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　
　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＩＪＩＵ　　　　　
Ｍｅ　　　　　　　ＣＨ２ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ　　　　　
　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　Ｇｎｙｌ　　　　　　　
ｎ　　　　　　　　　　Ｌｔｌｚ−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐ
ｙｌ　　　　　　　　　　Ｇ３４Ｑｎ　　　　　　　Ｂ
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　
　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ
ｎＱｎ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ
　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ＧｎＱ５　　　　　　ＨＣＨｚＣ
ＨＭｅＯＭｅ　　　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＧｎＱＩ　　　　　　ＯＭｅ　　　
　　　ＣＨＭｅＣＨｚＯＭｅ　　　　　　　　　　　　
Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　Ｂ　　　
　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　
　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
ｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＧｎＱ３２　　　　　　ＨＣ）Ｉｚ
ＣＨｚＯ５ＯｔＥｔ　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｇｎｇ５　　　　　門ｅ　　　　　　
　ＣＨｚＣＨｚＯ５ＯｚＴｏｌ−ｐ　　　　　　　　Ｇ
３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ
　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　
　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇｎ
Ｉにｊｊ　　　　　　　Ｆｌｅ　　　　　　　　　Ｌ；
Ｈｚｌ；ＬＳヒｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ
３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
ｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　
　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　
　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ
　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ＧｎＱＩ　　　　　　ＯＭｅ　　
　　　　ＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＮ　　　　　　　　　　
　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ３２　　
　　　　　ＨＣＨｚＣＨｚＮＭｅｚ　　　　　　　　　
　　　　　　らＪＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　
Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ５　　　
　　　Ｍｅ　　　　　　　ＣＨ２ＣＨ２ＮＯ２Ｇ３Ｑｎ
　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
ｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ４２　　　　　　Ｈｆ
ｊｌｚｃＨｔＯＨＧ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
３３　　　　　　ＨＣＨｚＣＨｚＣＨ２０ｔｌ　　　　
　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　
　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　
　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇｎ
Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　−Ｄ　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＩＪｂ　　　　
　　ＩＩ　　　　　　　　（：ＨＭｅＣＨ＝ＮＯＥｔ　
　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＩＪ
Ｉ　　　　　　ＯＭｅ　　　　　　ｆｕｒｆｕｒｙｌ　
　　　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　　Ｂ　
　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　
　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　
　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　、
Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　
　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　
　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＧｎＱ５　　　　　０Ｍｅ　　　　　　ＣＨｚＣ）Ｉｚ
ＮＨＣＯｚＥｔ　　　　　　　　　　ｂＪＱｎ　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱＩ　　　　　　　ＨＣＨｚＣＨｚＮＭｅ
ＣＯ２Ｍｅ　　　　　　　　　Ｇ１４ロｎ　　　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　’
　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ３３　
　　　　　ＣＩ　　　　　　　ＣＨｚＣＯＮＭｅｚ　　
　　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｇｎ［１１００Ｍｅ　　　　　　ｃｏ、ｐｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　
　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ
ｎＱｎ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ
　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ＧｎＱ７８　　　　　　Ｍｅ　
　　　　　　Ｃ１（ｚＰｈ−２−ＣＩ　　　　　　　　
　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｇｎｕ、３４　　　　
　　［；Ｉ　　　　　　　　［；ＨｚＰｈ−４−ＯＭｅ
　　　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　
　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ
ｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　Ｂ　　　　
　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱＩ　　
　　　　　　ＨＣＨｚＬＩＩｚυｐＨ１Ｊ５Ｑｎ　　　
　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＧｎＱ８０　　　　　　ＨＣＨｚＣＨｚ
ＯＰｈ　　　　　　　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　
　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱ３４　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　Ｐ
ｈＰｈ−４−ＯＧ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　’　　　　　　
　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ７９　　　　　Ｃ１
２−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｐｙｒａｎｙｌ　　
Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＧｎｌＪ４Ｚ　　　　　
ｈ　　　　　　　　４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−４Ｈ−
ｐｙｒａｎｙｌ　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ５　　　　　０Ｍｅ
　　　　　　２．３−ｅｐｏｘｙｐｒｏｐｙｌ　　　　
　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　
Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱＩ　
　　　　　Ｈｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒｆｕｒｙｌ　
　　　　　Ｇ１４Ｑｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
ｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｇｎ〔以　下　余　白〕 Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ４３　　　　　　ＨＣ
ＨｉＣＨｚＯ５ＯｚＰｒ−ｎ　　　　　　　　　Ｇ３Ｑ
ｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ３３　　　　　Ｃ
Ｉ　　　　　　　Ｃｆ１ｚＣＨｚＯＳＯｚＢｕ−ｎ　　
　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
ｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＧｎＱｎ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
３２　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　ＣＨ２Ｃ）＋２Ｏ
５’０ＺＣＩＯＨ２１Ｇ３Ｑｎ　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　ＧｎｌＪ
ｂ　　　　　　［；Ｉ　　　　　　　ＣＨｚＣ）ｌｚＯ
５Ｏｚｃ＋□Ｈ２Ｓ　　　　　　　Ｇ３Ｑｎ　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｇｎｎ第１終終り 〔以　下　余　白〕 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般
には適当な担体９例えばクレー、タルク。 ベントナイト珪藻上等の固体担体あるいは水。 アルコール（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化
水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）。 塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン頚、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤１分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤２粒剤等
任意の剤型にて実用に供することができる。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。 なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。 星金五土　水和剤 本発明化合物　隘１　・・・・−・・・−・−・・−・
・５０部ジークライトＡ　　・・・・・・・・−・・−
・−・−−−−−−４６部（カオリン系クレー：ジーク
ライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−・−・−
・・・−・−・−・−・　２部（非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名
） カープレックス（固結防止剤）−−−−−２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ｙ査開ｌ　水和剤 本発明化合物　迎３−・−−−−−−−−−−−４５部
ジークライトＡ　　・−・・−・・・−・−一−−−・
−・−・−５１部（カオリン系クレー：ジークライト工
業■商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−
−−−−−−−−　２部（非イオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤との混合物：東邦化学側商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−４部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。 頁３１例」−乳剤 本発明化合物　患１　・・−−−−−・−一一一−−・
−２部キ　　シ　　し　　ン　　　・・−−−・−・−
・−−−−−−−−７８部ジメチルホルムアミド　−・
−−−−−−１５部ツルポール２６８０　−−−−−−
一・−・・〜・　　５部（非イオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤との混合物：東邦化学側商品２名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。 配合例４７０アプル 本発明化合物　階ｌ　−・・・−−−−−−−−−−−
−−２５部アゲリシールＳ−７１０−・・・・−・　１
０部（非イオン性界面活性剤：花王■　商品名）ルノソ
クス１００ＯＣ−−−−−・・−０，５部（アニオン性
界面活性剤：東邦化学側商品名）１％ロドボール水　−
・−−−−ｍ−−・−・−２０部（増粘剤：ローン・ブ
ーラン社商品名）水　　　　　−−−−−・−一−−−
−−−−・−−−−−−−−−・−・−一−−−−−・
−・４４．５部以上を均一に混合してフロアブル剤とす
る。 配合例５　粒剤 本発明化合物　隘１−・−−−一−・・−・−・−・　
０．１部ベントナイト　　　　−・・−・−−−−−−
−−−−５５，０部タルク　　　　　　　−・−一一一
一一・−・−４４，９部以上を均一に混合粉砕して後、
少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒
し、乾燥して粒剤にする。 配合例６　粒剤 本発明化合物　尚４−・−−−−−ｍ−−・−・・−・
・　０．５部ベントナイト　　　　−−−−−−−−−
−・−・−・・・・５５．０部タルク　　　　　　　−
・−−−−一−−−−・−・−・４４．５部以上を均一
に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、
押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 ｙ金五工　水和剤 本発明化合物　隘４　・−・・−−−−−・−・−−−
−−−−１０部ジークライトＰＦＰ・・−・・・−・−
−−−−−−−−−−−−８３部（カオリン系クレー：
ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−
−−−−−−−−−−−−−−−　５部（非イオン系界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
■商品名） カープレックス（固結防止剤）・−２部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 へ３１例」−水和剤 本発明化合物　魚５−−−−−−・−・・・・−・−−
−−２０部ジークライトＰ　Ｆ　Ｐ−・−・−・・−・
−・−−−−−７３部（カオリン系クレー：ジークライ
ト工業■商品名）ソルボごル５０３９　−−−−−−−
−−−−−−−・−５部（非イオン系界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤との混合物：東邦化学側商品名） カープレックス（固結防止剤）−・２部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 べ臀り例」−水和剤 本発明化合物　阻６　・−・−一−−−−−−−−−−
−−−・・３０部ジークライトＰＦＰ・−−−〜−・−
−−−−一−−−−−−・−・６３部（カオリン系クレ
ー：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　
・−・・−−−−−−−−−−−−５部（非イオン系界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
側商品名） カープレックス（固結防止剤）−・−２部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。 酊介五烈　水和剤 本発明化合物　１１ｈ　７　−−−−−一・−・−・・
・−・−４０部ジークライトＰＦＰ−・−一−−−−−
−−−−−−−−・・−・−５３部（カオリン系クレー
：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−
−−−−一〜−−−−−−−−−−・　５部（非イオン
系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦
化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・−２部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 配合例１１　　水和剤 本発明化合物　１１ｈ９−−−−−−−−−・−・・−
・−５０部ジークライトＰＦＰ−・・−−−−一−−・
−−−−−−−−−−−４３部（カオリン系クレー：ジ
ークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−・−
−−−−−−・−・−５部（非イオン系界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学側商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。 聞金拠肥　水和剤 本発明化合物　１１ｋｌＬ１（１−・・−・・・・−・
・・５０部ジークライトＰＦＰ−・−・−・−・・・・
・−・・−４３部（カオリン系クレー：ジークライト工
業■商品名）ツルポール５０３９　・・・・・・・−−
−−−−−−−・・　５部（非イオン系界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−・・−・２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 配合例１３　　　乳剤 本発明化合物　患４−−−−−−−−−−−−−−−・
−１部キ　　シ　　し　　ン　　　　　ｍ−−−−−−
−−−−・−−−−−−−・−７９部ジメチルホルムア
ミド−・−・・−・−４５部ツルポール２６８（１−・
−・−・・・−５部（非イオン系界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有助成分量がへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。 星金斑■　　乳剤 本発明化合物　隘５−−−−−−−・−・・・−−ｍ−
−・・−・１．５部キ　　シ　　し　　ン　　　　　　
　・−−−一−・・・−７８，５部ジメチルホルムアミ
ド　−−−−−−−−−−−・−・・−１５部ツルポー
ル２６８０　−−−−−・・−・・−・・・−・・−・
−５部（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学ね商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。 配合例１５　　　乳剤 本発明化合物　阻６−・・−一−−−−−−−−−・−
・−・−・−２部キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　
　　−・・・−一−−−・・・−７８部ジメチルホルム
アミド　　−・−・−−−−−−−−−−−１５部ツル
ポール２６８０　・−−−−一−−−−−−・−・・・
−・・−５部（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面
活性剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。 聞企■ル　　フロアブル 本発明化合物　患３　・・−・−・・−・−−−−−−
一・・・・・・−１０部アゲリシールＢ　−７１０−−
−−−・−−−一一−−−−・−・・１０部（非イオン
性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１００ＯＣ・
−・−−−−−一・・・−・−０，５部（アニオン性界
面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドボール水　　・
−・・・−−−−−−−ｍ−−・−・−２０部（増粘剤
：ローン・ブーラン社商品名）水　　　　　　　　　−
・−−−−一−−・−−−−一・−−−−−−−５９、
５部以上を均一に混合し、フロアブル剤とする。 ■企拠Ｕ　　フロアブル 本発明化合物　１１ｈ、ｌ−・・−一−−−−−−−−
−・・−・・・・・・２０部アゲリシールＢ−７１０−
・−−−−−−−−−ｍ−・−・１０部（非イオン性界
面活性剤：花王■商品名）ルノソクス１０００　Ｃ−−
−−−・−・−・−・０．５部（アニオン性界面活性剤
：東邦化学側商品名）１％ロドボール水　　・−・・・
・−−−−−−−−−２Ｑ　部（増粘剤：ローン・ブー
ラン社商品名）水　　　　　　　−−−一−−・−曲−
・曲間・４９．５部以上を均一に混合し、フロアブル剤
とする。 ｙ金斑邦　　フロアブル 本発明化合物　１’ｈ５　−・・・・−−−−−一・・
−・−・−・−・３０部アゲリシールＢ　−７１０−−
−−−−−−−−−＝−１０部（非イオン性界面活性剤
：花王■商品名）ルノックス１００ＯＣ・−・−・−凹
曲曲０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学■商品
名）１％ロドボール水・　　−・・・−・−−−−−−
・・−・−・・・−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン
社商品名）水　　　　　　　　　　−−−一・・−一一
一−・・−一−−−・・−３９，５部以上を均一に混合
し、フロアブル剤とする。 配合例１９　　　フロアブル 本発明化合物　患６　−−−−−−−−−−−−−−−
−４０部アゲリシールＢ−７１０曲曲−・凹曲・１部部
（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１
０００　Ｃ−−−−−−−−−−−−−０、５部（アニ
オン性界面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドポール
水　　・−一−−−−−−−−−−・−・−−〜−−２
０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）水　　　　
　　　　　　−−−−−−−−−一・・・−−−−−−
−−−−２９、５部以上を均一に混合し、フロアブル剤
とする。 ｙ企五刈　　フロアブル 本発明化合物　隘１０−−−−・−−一−−・−・・・
−・６０部アゲリシールＢ−７１０・−−一一−−−・
・−・−・・・−１０部（非イオン性界面活性剤：花王
■商品名）ルノフクス１００ＯＣ−・・・・・−・−・
−・−０，５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学■商
品名）１％ロドポール水　　−・−・−−−−−−一−
−−−−−−−・１０部（増粘剤：ローン・ブーラン社
商品名）水　　　　　　　　　−一−−−−・−・・−
・・−−−−−−４９、５部以上を均一に混合し、フロ
アブル剤とする。 配合例２１　　粒剤 本発明化合物　隘５−−−−−−−−−−−・・・・−
・０．０５部ベントナイト　　　−−−−−−−−−・
・−・・−５５，０部タルク　　　　　　・・・−−一
−−−・・・−・４４．９５部以上を均一に混合粉砕し
て後少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押し出し式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 Ｋ金斑Ｕ　粒剤 本発明化合物　階６　・−・・・−・−−−−−−−−
−０、２部ベントナイト　　　−−−−−−−−−−・
・−・−５５，０部タルク　　　　　　・−・−・・−
・・−−−−−−４４、８部以上を均一に混合粉砕して
後少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。 ｙ査勇ハ　粒剤 本発明化合物　１１ｈ　１０−・−−−−−−−−１，
０部ベントナイト　　　−−−−−−−−−−−−・・
・−・〜５５．Ｏ部タルク　　　　　　−・−・−・−
・・−・−・４４．０部以上を均一に混合粉砕して後少
量の水を加えて攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造
粒し、乾燥して粒剤にする。 また１本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。特にビート畑に用いる場合はフエンメ
ディファム、デスメデイファム、レナシル、ピラゾン、
エトツメサートなどが有用である。 上記の他種の除草剤としては２例えば、ファーム・ケミ
カルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　７２版（１９８６）に記載されて
いる化合物などがある。 なお１本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも通用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが。 一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．２５ｇ
〜１０Ｋｇ程度が適当である。特にビートに対しては０
．２５〜５００ｇ／ｈａ、望ましくは０．５〜２５０ｇ
／ｈａが適当である。 次に１本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 跋Ｍｆｉ二上　土壌処理による除草効果試験線１５ｅ＋
ｍ、横２２ｃｍ、深さ６ＣＩ１１のプラスチック製箱に
殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリ
グサ、イヌホーズキ、ハキダメギク。 イヌガラシ、稲、トーモロコシ、コムギ、ダイズ。 ワタ、ビートを混旙し、約１．５ｃｍ覆土した後有効成
分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布し
た。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。 結果は第３表に示す。 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。 判定基準 ５−　殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４　・
−殺草率　７０〜９０％ ３−　殺草率　４０〜７０％ ２−　殺草率　２０〜４０％ １　・・−・殺草率　　５〜２０％ ０　・−・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）
但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部牛車重およ
び無処理区の地上部牛車重を測定して下記の式により求
めたものである。 ｍ二重　茎葉処理による除草効果試験 線１５ａａ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、イヌホーズキ、ハキグメギク。 イヌガラシ、稲、トーモロコシ、コムギ、ダイズ。 ワタ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し約１
．５ｃｍ覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき
、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に
散布した。散布の際の薬液は。 前記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種
雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基
準゛に従い調査した。結果は第４表に示す。 跋技炭主　ビート薬害試験 縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ５　ｃｍのプラスチック
型箱に殺閉した洪積土壌を入れ、オナモミ、イヌホーズ
キ、ノハラガラシ、ヤエムグラ、ビートの種子をそれぞ
れスポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植物
が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合と
なるように茎葉部へ均一に散布した。処理後２０日目に
雑草に対する効果及びビートに対する薬害を調査した。 結果は第５表に示す。 第３表 １０．３２５５５５５５５５０５００ ０．６３５５５５５５５５１５００ ５０．３２５５５５５５５５１５００ ０．６３５５５５５５５５２５００ ６０．３２５３５５５５５５０５００ ０．６３５４５５５５５５０５００ 第　　４　表 １０．１６４２５５５５５５０５４０ ０．３２５３５５５５５５１５５０ ３０．１６４２５５５５５５０５３０ ０．３２５３５５５５５５１５４０ ４０．１６４２５５５５５５０５３０ ０．３２５３５５５５５５１５４　Ｑ ５０．１６５４５５５５５５４５３０ ０．３２５５５５５５５５５５４０ ６０．０８５２４５５５　’５５０５０００．１６５３
５５５５５５１５１０ ７０．６３５２５５５５５５０５００ ９０．６３５２５５５５５５０５００ ｔｏ　０．３２５２５５５５５５０５００第５表 ０．０８５５５５０ １０．１６５５５５０ ０．３２５５５５０ ０．０８５５５５０ ３０．１６５５５５０ ０．３２５５５５０ ０．０Ｂ　５５５５　Ｑ ４０．１６５５５５０ ０．３２５５５５０ ０．０８５５５５０ ５０．１６５５５５０ ０．３２５５５５０ 続く 第５表（ｆｔき） ０．０４５　５　５　５　０ ６０．０８５　５　５　５　０ ０．１６５　５　５　５　０

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を示す。 〔Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
    低級ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎ
    Ｒ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基、ＳＯ＿２
    ＮＲ８Ｒ９、ＳＯ＿２ＯＲ１１または置換されていても
    よいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ
    ＯＯＲ１０、低級アルコキシ基または低級アルキル基か
    ら選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
    トロ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、低級アルコ
    キシ基または置換されていてもよいフェニル基（置換基
    はハロゲン原子、ＣＯＯＲ１０、ニトロ基、低級アルコ
    キシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子、低級アル
    キル基またはフェニル基を示す。 Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整数を
    示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
    低級アルキル基を示す。〕 Ｂは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
    ロゲン原子または低級アルキルチオ基を示す。 Ｄはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
    ルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、シク
    ロアルキルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコ
    キシアルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基
    、アルキルスルホニルオキシアルキル基、アリールスル
    ホニルオキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
    ルキルスルホニルアルキル基、シアノアルキル基、アル
    キルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、
    ニトロアルキル基、−Ｎ＝（Ｒ１１）＿２、ヒドロキシ
    アルキル基、ジヒドロキシアルキル基、ハロゲノシクロ
    プロピルメチル基、アルコキシイミノアルキル基、フル
    フリル基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシ
    カルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルケニ
    ル基、アルコキシカルボニルアルキニル基、アルコキシ
    カルボニルアミノアルキル基、アルキルアミノカルボニ
    ルアルキル基、アリールアルキル基、フェノキシアルキ
    ル基、アリールアルキルオキシアルキル基、アリールア
    ルケニル基、ＣＨ＿２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）＿２、トリ
    アルキルシリルアルキル、置換されていてもよいフェニ
    ル基もしくはベンジル基（置換基は低級アルキル基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基またはアルコキシ基を示す。）ま
    たはＬもしくはＬで置換されたアルキル基を示す。ただ
    し、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿
    ２、ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣｌおよびＣ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３を除く。 Ｌは１ないし２個のイオウ原子または酸素原子を含む飽
    和の３，４，５または６員環を示す。 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
    、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    アルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルコキシ基、ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＣＨ（Ｒ１０）ＣＯＯ
    Ｒ１０、ＣＯＯＲ１０、シクロプロピル基、ＣＨ（ＯＲ
    １１）＿２、低級アルキルチオ基または低級ハロゲン化
    アルキルチオ基を示す。 Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｘ１およびＹ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
    アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ１６を示す。 Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹ或
    いはＹ１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
    示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯＯＲ９、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）ｎＲ
    ８、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示す。 Ｚ１は窒素原子またはＣＨを示す。］ で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体。
  2. （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を示す。 〔Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
    低級ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎ
    Ｒ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基、ＳＯ＿２
    ＮＲ８Ｒ９、ＳＯ＿２ＯＲ１１または置換されていても
    よいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ
    ＯＯＲ１０、低級アルコキシ基または低級アルキル基か
    ら選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
    トロ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、低級アルコ
    キシ基または置換されていてもよいフェニル基（置換基
    はハロゲン原子、ＣＯＯＲ１０、ニトロ基、低級アルコ
    キシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子、低級アル
    キル基またはフェニル基を示す。 Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整数を
    示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
    低級アルキル基を示す。〕 Ｂは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
    ロゲン原子または低級アルキルチオ基を示す。 Ｄはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
    ルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、シク
    ロアルキルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコ
    キシアルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基
    、アルキルスルホニルオキシアルキル基、アリールスル
    ホニルオキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
    ルキルスルホニルアルキル基、シアノアルキル基、アル
    キルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、
    ニトロアルキル基、−Ｎ＝（Ｒ１１）＿２、ヒドロキシ
    アルキル基、ジヒドロキシアルキル基、ハロゲノシクロ
    プロピルメチル基、アルコキシイミノアルキル基、フル
    フリル基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシ
    カルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルケニ
    ル基、アルコキシカルボニルアルキニル基、アルコキシ
    カルボニルアミノアルキル基、アルキルアミノカルボニ
    ルアルキル基、アリールアルキル基、フェノキシアルキ
    ル基、アリールアルキルオキシアルキル基、アリールア
    ルケニル基、ＣＨ＿２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）＿２、トリ
    アルキルシリルアルキル、置換されていてもよいフェニ
    ル基もしくはベンジル基（置換基は低級アルキル基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基またはアルコキシ基を示す。）ま
    たはＬもしくはＬで置換されたアルキル基を示す。ただ
    し、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿
    ２、ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣｌおよびＣ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３を除く。 Ｌは１ないし２個のイオウ原子または酸素原子を含む飽
    和の３、４、５または６員環を示す。】で表されるピラ
    ゾールスルホニルイソシアナート誘導体と 一般式（III）： ＮＨ＿２−Ｇ（III） 【式中、Ｇは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
    、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    アルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルコキシ基、ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＣＨ（Ｒ１０）ＣＯＯ
    Ｒ１０、ＣＯＯＲ１０、シクロプロピル基、ＣＨ（ＯＲ
    １１）＿２、低級アルキルチオ基または低級ハロゲン化
    アルキルチオ基を示す。 Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｘ１およびＹ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
    アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ１６を示す。 Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹ或
    いはＹ１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
    示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯＯＲ９、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）ｎＲ
    ８、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示す。 Ｚ１は窒素原子またはＣＨを示す。】 で表されるアミノピリミジン、アミノトリアジンまたは
    アミノトリアゾール誘導体とを、不活性溶媒中で反応さ
    せることを特徴とする、 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、Ｑ、Ｂ、ＤおよびＧは前記と同様の意味を示す
    。】 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体の製法。
  3. （３）一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を示す。 〔Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
    低級ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎ
    Ｒ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基、ＳＯ＿２
    ＮＲ８Ｒ９、ＳＯ＿２ＯＲ１１または置換されていても
    よいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ
    ＯＯＲ１０、低級アルコキシ基または低級アルキル基か
    ら選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
    トロ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、低級アルコ
    キシ基または置換されていてもよいフェニル基（置換基
    はハロゲン原子、ＣＯＯＲ１０、ニトロ基、低級アルコ
    キシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子、低級アル
    キル基またはフェニル基を示す。 Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整数を
    示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
    低級アルキル基を示す。〕 Ｂは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
    ロゲン原子または低級アルキルチオ基を示す。 Ｄはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
    ルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、シク
    ロアルキルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコ
    キシアルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基
    、アルキルスルホニルオキシアルキル基、アリールスル
    ホニルオキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
    ルキルスルホニルアルキル基、シアノアルキル基、アル
    キルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、
    ニトロアルキル基、−Ｎ＝（Ｒ１１）＿２、ヒドロキシ
    アルキル基、ジヒドロキシアルキル基、ハロゲノシクロ
    プロピルメチル基、アルコキシイミノアルキル基、フル
    フリル基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシ
    カルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルケニ
    ル基、アルコキシカルボニルアルキニル基、アルコキシ
    カルボニルアミノアルキル基、アルキルアミノカルボニ
    ルアルキル基、アリールアルキル基、フェノキシアルキ
    ル基、アリールアルキルオキシアルキル基、アリールア
    ルケニル基、ＣＨ＿２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）＿２、トリ
    アルキルシリルアルキル、置換されていてもよいフェニ
    ル基もしくはベンジル基（置換基は低級アルキル基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基またはアルコキシ基を示す。）ま
    たはＬもしくはＬで置換されたアルキル基を示す。ただ
    し、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿
    ２、ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣｌおよびＣ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３を除く。 Ｌは１ないし２個のイオウ原子または酸素原子を含む飽
    和の３、４、５または６員環を示す。 Ｒ１７は低級アルキル基またはフェニル基を示す】で表
    されるピラゾールスルホニルカーバメート誘導体と 一般式（III）： ＮＨ＿２−Ｇ（III） 【式中、Ｇは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
    、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    アルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルコキシ基、ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＣＨ（Ｒ１０）ＣＯＯ
    Ｒ１０、ＣＯＯＲ１０、シクロプロピル基、ＣＨ（ＯＲ
    １１）＿２、低級アルキルチオ基または低級ハロゲン化
    アルキルチオ基を示す。 Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｘ１およびＹ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
    アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ１６を示す。 Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹ或
    いはＹ１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
    示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯＯＲ９、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）ｎＲ
    ８、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示す。 Ｚ１は窒素原子またはＣＨを示す。】 で表されるアミノピリミジン、アミノトリアジンまたは
    アミノトリアゾール誘導体とを、不活性溶媒中で反応さ
    せることを特徴とする、一般式（ I ）▲数式、化学式
    、表等があります▼（ I ） 【式中、Ｑ、Ｂ、ＤおよびＧは前記と同様の意味を示す
    。】 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体の製法。
  4. （４）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を示す。 〔Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、
    低級ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｑ）ｎ
    Ｒ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基、ＳＯ＿２
    ＮＲ８Ｒ９、ＳＯ＿２ＯＲ１１または置換されていても
    よいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ
    ＯＯＲ１０、低級アルコキシ基または低級アルキル基か
    ら選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
    トロ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、低級アルコ
    キシ基または置換されていてもよいフェニル基（置換基
    はハロゲン原子、ＣＯＯＲ１０、ニトロ基、低級アルコ
    キシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子、低級アル
    キル基またはフェニル基を示す。 Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整数を
    示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
    低級アルキル基を示す。〕 Ｂは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
    ロゲン原子または低級アルキルチオ基を示す。 Ｄはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
    ルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、シク
    ロアルキルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコ
    キシアルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基
    、アルキルスルホニルオキシアルキル基、アリールスル
    ホニルオキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
    ルキルスルホニルアルキル基、シアノアルキル基、アル
    キルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、
    ニトロアルキル基、−Ｎ＝（Ｒ１１）＿２、ヒドロキシ
    アルキル基、ジヒドロキシアルキル基、ハロゲノシクロ
    プロピルメチル基、アルコキシイミノアルキル基、フル
    フリル基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシ
    カルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルケニ
    ル基、アルコキシカルボニルアルキニル基、アルコキシ
    カルボニルアミノアルキル基、アルキルアミノカルボニ
    ルアルキル基、アリールアルキル基、フェノキシアルキ
    ル基、アリールアルキルオキシアルキル基、アリールア
    ルケニル基、ＣＨ＿２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）＿２、トリ
    アルキルシリルアルキル、置換されていてもよいフェニ
    ル基もしくはベンジル基（置換基は低級アルキル基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基またはアルコキシ基を示す）。 またはＬもしくはＬで置換されたアルキル基を示す。た
    だし、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌおよび
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３を除く。 Ｌは１ないし２個のイオウ原子または酸素原子を含む飽
    和の３、４、５または６員環を示す。 Ｇは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
    、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低ＸおよびＹは
    それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
    ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基、
    ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化アルコキシ基、
    ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＣＨ（Ｒ１０）ＣＯＯＲ１０、ＣＯ
    ＯＲ１０、シクロプロピル基、ＣＨ（ＯＲ１１）＿２、
    低級アルキルチオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ
    基を示す。 Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｘ１およびＹ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
    アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ１６を示す。 Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹ或
    いはＹ１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
    示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯＯＲ９、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）ｎＲ
    ８、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示す。 Ｚ１は窒素原子またはＣＨを示す。］ で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体の１種ま
    たは２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
    る除草剤。
JP16882986A 1986-07-17 1986-07-17 ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，製法および除草剤 Pending JPS6327489A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16882986A JPS6327489A (ja) 1986-07-17 1986-07-17 ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，製法および除草剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16882986A JPS6327489A (ja) 1986-07-17 1986-07-17 ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，製法および除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6327489A true JPS6327489A (ja) 1988-02-05

Family

ID=15875290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16882986A Pending JPS6327489A (ja) 1986-07-17 1986-07-17 ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，製法および除草剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6327489A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5826802A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPS62126187A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、製法および除草剤
JPS59122488A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤
JPS6045573A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，その製法および該誘導体を含有する選択性除草剤
JPS6327489A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，製法および除草剤
JPS60214785A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、および植物生長調節剤または除草剤
JPS6140261A (ja) テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS62267274A (ja) １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体
JPS62404A (ja) 農業用殺菌剤
JPS6229433B2 (ja)
JPS6143160A (ja) シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS60260502A (ja) 除草剤の薬害軽減方法及び組成物
JPH0232080A (ja) ピラノまたはチオピラノ〔４，３−ｃ〕ピラゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPH01186894A (ja) 縮合ヘテロ環誘導体および除草剤
JPS63310885A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体および該誘導体を含有する除草剤
JPH0564921B2 (ja)
JPH04210978A (ja) ピリジンスルホンアミド及び除草剤
JPS62298588A (ja) イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体、製法および除草剤
JPS6028975A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤
JPS6137782A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および選択性除草剤
JPS6048988A (ja) スルホニルウレア誘導体，その製法および該誘導体を含有する除草剤
JPS62120385A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体および除草剤
JPH03173887A (ja) スルタムスルホンアミド及び除草剤
JPS61243005A (ja) 新規除草剤