JPS6028975A - ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤Info
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- JPS6028975A JPS6028975A JP13706383A JP13706383A JPS6028975A JP S6028975 A JPS6028975 A JP S6028975A JP 13706383 A JP13706383 A JP 13706383A JP 13706383 A JP13706383 A JP 13706383A JP S6028975 A JPS6028975 A JP S6028975A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピラゾールスルホニルウレア誘導体、当
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする除草
剤に関するものである。
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする除草
剤に関するものである。
特開昭５５−１０２５７７号および特開昭５６−１３９
４６６号公報にはピリジンスルホニルウレア誘導体が、
特開昭５６−１６９６８８号公報にはピロールスルホニ
ルウレア誘導体が除草剤として有用である旨が記載され
ている。
４６６号公報にはピリジンスルホニルウレア誘導体が、
特開昭５６−１６９６８８号公報にはピロールスルホニ
ルウレア誘導体が除草剤として有用である旨が記載され
ている。
また一方、従来ピラゾール誘導体としては例えば、特公
昭５４−３６６４８号、特開昭５４−４１８７２号、特
開昭５７−２２７６号、特開昭５７−５８６７０号およ
び特開昭５１−１３３２６５号公報記載の化合物などが
除草剤として有用であることが知られている。
昭５４−３６６４８号、特開昭５４−４１８７２号、特
開昭５７−２２７６号、特開昭５７−５８６７０号およ
び特開昭５１−１３３２６５号公報記載の化合物などが
除草剤として有用であることが知られている。
イネ、小麦、トウモロコシ、綿等重要な作物を雑草害か
ら守り増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くこ
とができない。特に環境汚染防止、輸送、散布の際の経
済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除
草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続けら
れている。このような特性を有する化合物のいくつかは
除草剤として現在使用されているが、以前としてこれら
の性質を備える新しい化合物の需要も存在する。
ら守り増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くこ
とができない。特に環境汚染防止、輸送、散布の際の経
済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除
草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続けら
れている。このような特性を有する化合物のいくつかは
除草剤として現在使用されているが、以前としてこれら
の性質を備える新しい化合物の需要も存在する。
先にあげたピリジンスルホニルウレア誘導体およびピロ
ールスルホニルウレア誘導体は低薬量で優れた除草効果
をあげるが、必ずしも満足できるものとはいえず、また
、従来知られているピラゾール誘導体の一部のものはイ
ネに対して選択性を示すが、比較的高薬量を必要とし、
これも必ずしも満足できる特性を有するとはいえない。
ールスルホニルウレア誘導体は低薬量で優れた除草効果
をあげるが、必ずしも満足できるものとはいえず、また
、従来知られているピラゾール誘導体の一部のものはイ
ネに対して選択性を示すが、比較的高薬量を必要とし、
これも必ずしも満足できる特性を有するとはいえない。
本発明者らは、有用な除草剤を開発するため長年にわた
る研ｍをつづけ殺草力のより高い化合物を生み出すべく
、多くの化合物についてその除草特性を検討してきた。
る研ｍをつづけ殺草力のより高い化合物を生み出すべく
、多くの化合物についてその除草特性を検討してきた。
その結果前記一般式（１）で表される本発明化合物が土
壌処理、茎葉処理のいずれの場合にも多くの雑草に対し
て、公知のピリジンスルホニルウレア誘導体、ピロール
スルホニルウレア誘導体およびピラゾール誘導体と比較
しても格段に強い殺草力を有しかつ重要作物である綿に
対して高い安全性を有することを見いだして本発明を完
成した。本発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低
薬量で高い除草活性を示すことから耕地はもとより他果
樹園、非耕地用の除草剤としても有用である。
壌処理、茎葉処理のいずれの場合にも多くの雑草に対し
て、公知のピリジンスルホニルウレア誘導体、ピロール
スルホニルウレア誘導体およびピラゾール誘導体と比較
しても格段に強い殺草力を有しかつ重要作物である綿に
対して高い安全性を有することを見いだして本発明を完
成した。本発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低
薬量で高い除草活性を示すことから耕地はもとより他果
樹園、非耕地用の除草剤としても有用である。
一般式（１）で表される本発明化合物は新規化合物であ
り、下記の反応式１〜３のいずれがを選ぶことにより容
易に製造できる。
り、下記の反応式１〜３のいずれがを選ぶことにより容
易に製造できる。
反応式１
（１）
〔式中Ｒ、Ｍｅ（Ｘ 、 ＹおよびＺは前記と間し意味
を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
を、充分に乾燥したジオキサン、アセ［ニトリル等の不
活性溶媒に溶かし、これに式（Ｉｌｌ）で表されるピリ
ミジンまたはトリアジン誘導体を添加し攪拌することに
より、一般的に速やかに反応して本発明化合物（１）が
ＩＭられる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、
例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリ
ジン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の
微少量を添加することにより容易に反応が進行する。
を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
を、充分に乾燥したジオキサン、アセ［ニトリル等の不
活性溶媒に溶かし、これに式（Ｉｌｌ）で表されるピリ
ミジンまたはトリアジン誘導体を添加し攪拌することに
より、一般的に速やかに反応して本発明化合物（１）が
ＩＭられる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、
例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリ
ジン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の
微少量を添加することにより容易に反応が進行する。
反皇式主
■
（１）
〔式中Ｒ，Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を示す。Ｒ
はアルキル基またはフェニル基を示す。〕すなわち、ピ
ラゾールスルホンアミド誘導体（１ｖ）を、アセトン、
メチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリうム等の塩基
存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エステルと反応
させ、反応後場酸等酸性物質で処理することにより化合
物（ｖｌ）を得る。次いでトルエン等の溶媒中にて化合
物（ＩＩＩ）と加熱することにより本発明化合物（１）
を得ることができる。
はアルキル基またはフェニル基を示す。〕すなわち、ピ
ラゾールスルホンアミド誘導体（１ｖ）を、アセトン、
メチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリうム等の塩基
存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エステルと反応
させ、反応後場酸等酸性物質で処理することにより化合
物（ｖｌ）を得る。次いでトルエン等の溶媒中にて化合
物（ＩＩＩ）と加熱することにより本発明化合物（１）
を得ることができる。
反笈式１
（）
〔式中、Ｒ、ｆ１６およびＺ（°！前記と同じ意味を示
す。
す。
Ｅ およびＦはハロゲン原子をＲは低級アルキル基を示
す。〕 特開昭５６−１５４４７１号公報を参考にしてピラゾー
ルスルホンアミド誘導体（１ｖ）とピリミジンまたはト
リアジンイソシアナート（■）とを反応させることによ
り本発明化合物の一部である化合物（■）を合成し、次
ぎにナトリウムアルコラードと反応させることによりこ
れも本発明化合物の一部である化合物（ＩＸ）を合成す
ることもできる。反応式１で用いられる原料のピラゾー
ルスルホニルイソシアナートは以下に記載する方法にて
ピラゾールスルボンアミドを合成し、さらに特開昭５５
−１３２６６号公報に記載されている方法を参考にして
合成できる。中間体であるピラゾールスルボンアミドも
新規化合物であるが、その合成は以下に記した合成ルー
トで合成できる。
す。〕 特開昭５６−１５４４７１号公報を参考にしてピラゾー
ルスルホンアミド誘導体（１ｖ）とピリミジンまたはト
リアジンイソシアナート（■）とを反応させることによ
り本発明化合物の一部である化合物（■）を合成し、次
ぎにナトリウムアルコラードと反応させることによりこ
れも本発明化合物の一部である化合物（ＩＸ）を合成す
ることもできる。反応式１で用いられる原料のピラゾー
ルスルホニルイソシアナートは以下に記載する方法にて
ピラゾールスルボンアミドを合成し、さらに特開昭５５
−１３２６６号公報に記載されている方法を参考にして
合成できる。中間体であるピラゾールスルボンアミドも
新規化合物であるが、その合成は以下に記した合成ルー
トで合成できる。
ｒ
本発明に用いられる中間体のピラゾールスルポンアミド
の合成例を以下参考例として記す。
の合成例を以下参考例として記す。
奎考珂１
４−クロル−１−メチルピラゾール−３−スルホンアミ
ドの合成 ■−メチルー３−アミノピラゾール３２ｇ、 ａ塩酸１
２（１ｍｌ、および酢酸４０ｍ１の混合溶液に亜硝酸ナ
トリウム３４．１ｇの水溶液を一１０℃〜０℃にて加え
た。この溶液を一５℃で３０分間Ｉ児拌し、ついで少量
づつ、塩化第一銅６．７ｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢
酸溶液４４０ｍ１に−１０〜−５℃で滴下した。
ドの合成 ■−メチルー３−アミノピラゾール３２ｇ、 ａ塩酸１
２（１ｍｌ、および酢酸４０ｍ１の混合溶液に亜硝酸ナ
トリウム３４．１ｇの水溶液を一１０℃〜０℃にて加え
た。この溶液を一５℃で３０分間Ｉ児拌し、ついで少量
づつ、塩化第一銅６．７ｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢
酸溶液４４０ｍ１に−１０〜−５℃で滴下した。
滴下ｆ＆ ０〜５℃にて４時間攪拌しその後これを氷水
中に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を水および飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で充分に洗浄し、乾燥後溶媒
を留去すると、■−メチルピラゾールー３−スルホニル
クロライド２０．８ｇが得られた。（沸点１２０℃１０
．１ｍｍ１１ｇ ）ここで得られたスルホニルクロライ
ド４ｇに塩化スルフリル８ｇを加え７０〜８０℃で４時
間加熱攪１ルした。
中に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を水および飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で充分に洗浄し、乾燥後溶媒
を留去すると、■−メチルピラゾールー３−スルホニル
クロライド２０．８ｇが得られた。（沸点１２０℃１０
．１ｍｍ１１ｇ ）ここで得られたスルホニルクロライ
ド４ｇに塩化スルフリル８ｇを加え７０〜８０℃で４時
間加熱攪１ルした。
得られた粗４−クロルー１−メチルピラゾール−３−ス
ルボニルクロライドをテトラヒドロフラン４ｍｌに熔解
させ、１０℃以下の温度でこれに２８％アンモニア水４
ｍｌを滴下した。室温で攪拌３時間後、減圧下濃縮して
得られた固体を濾過し水およびヘンゼンで洗浄後乾燥す
ると、目的物３ｇ’＋＜ｆＷられた。融点１７３〜１８
０℃ １１１津ｉ ４−ブロム−１−メチルピラゾール−３−スルホンアミ
ドの合成 １−メチル−３−７ミノピラゾール９．７ｇ、酢酸４０
ｍ１の溶液中に２０℃で臭素１６ｇを滴下し、１晩放置
した。生成した固体を濾取し、水に熔解し炭酸カリウム
水溶液でアルカリ性にすると、固体が析出した。ベンゼ
ン：ヘキサンの混合溶媒で再結晶し３−アミノ−４−ブ
ロム−１−メチルピラゾール１０ｇを得た。融点１００
℃〜１０２℃次いで得られた上記アミノピラゾール８．
８ｇ、濃塩酸１７．５ｍｌ、酢酸５ｍｌ 、および燐８
５ｍ１の混合溶ｌ孜に亜硝酸ナトリウム３．６ｇの水溶
液を一１０℃〜０°Ｃにて加えた。この溶液を一５’Ｃ
で３０分間攪拌し、ついで少量づつ、塩化第一銅１．Ｏ
ｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢酸溶液７０ｍ ｌに０〜
１０℃で滴下した。
ルボニルクロライドをテトラヒドロフラン４ｍｌに熔解
させ、１０℃以下の温度でこれに２８％アンモニア水４
ｍｌを滴下した。室温で攪拌３時間後、減圧下濃縮して
得られた固体を濾過し水およびヘンゼンで洗浄後乾燥す
ると、目的物３ｇ’＋＜ｆＷられた。融点１７３〜１８
０℃ １１１津ｉ ４−ブロム−１−メチルピラゾール−３−スルホンアミ
ドの合成 １−メチル−３−７ミノピラゾール９．７ｇ、酢酸４０
ｍ１の溶液中に２０℃で臭素１６ｇを滴下し、１晩放置
した。生成した固体を濾取し、水に熔解し炭酸カリウム
水溶液でアルカリ性にすると、固体が析出した。ベンゼ
ン：ヘキサンの混合溶媒で再結晶し３−アミノ−４−ブ
ロム−１−メチルピラゾール１０ｇを得た。融点１００
℃〜１０２℃次いで得られた上記アミノピラゾール８．
８ｇ、濃塩酸１７．５ｍｌ、酢酸５ｍｌ 、および燐８
５ｍ１の混合溶ｌ孜に亜硝酸ナトリウム３．６ｇの水溶
液を一１０℃〜０°Ｃにて加えた。この溶液を一５’Ｃ
で３０分間攪拌し、ついで少量づつ、塩化第一銅１．Ｏ
ｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢酸溶液７０ｍ ｌに０〜
１０℃で滴下した。
滴下後室塩にて１時間攪拌し、その後これを氷水中に注
ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を水洗し、乾燥後溶媒
を留去すると、固体の粗スルホニルクロライド１０．０
ｇが得られた。ここで得られたスルホニルクロライドを
テトラヒドロフラン１０ｎ＋１に熔解させ、１０℃以下
の温度で２８％アンモニア水２０ｍ１を滴下した。室温
で攪拌１時間後、減圧下濃縮して得られた固体を濾過し
水およびヘキサンで洗浄後乾燥すると、目的物７．７ｇ
が得られた。
ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を水洗し、乾燥後溶媒
を留去すると、固体の粗スルホニルクロライド１０．０
ｇが得られた。ここで得られたスルホニルクロライドを
テトラヒドロフラン１０ｎ＋１に熔解させ、１０℃以下
の温度で２８％アンモニア水２０ｍ１を滴下した。室温
で攪拌１時間後、減圧下濃縮して得られた固体を濾過し
水およびヘキサンで洗浄後乾燥すると、目的物７．７ｇ
が得られた。
融点１９５〜１９７℃
スｌ■
Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４−ブロム−１−メチルピラゾール
−３−スルホンアミドの合成４−ブロム−１−メチルピ
ラゾール−３−スルホンアミド７．７ｇ、乾燥炭酸カリ
ウム６．６０ｇのアセトン７０ｍ１の混合物にｎ−ブチ
ルイソシアナート３．１６ｇを室温で加え、加熱還流下
、３時間攪拌した。
ミノカルボニル〕−４−ブロム−１−メチルピラゾール
−３−スルホンアミドの合成４−ブロム−１−メチルピ
ラゾール−３−スルホンアミド７．７ｇ、乾燥炭酸カリ
ウム６．６０ｇのアセトン７０ｍ１の混合物にｎ−ブチ
ルイソシアナート３．１６ｇを室温で加え、加熱還流下
、３時間攪拌した。
反応後アセトンを減圧留去し、残渣に氷水を加え不溶物
を濾過した。濾液を塩酸で酸沈し、析出した結晶を濾別
、水洗、乾燥しＮ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−４−
ブロム−１−メチルピラシールー−３−スルボンアミド
９．３ｇを得た。
を濾過した。濾液を塩酸で酸沈し、析出した結晶を濾別
、水洗、乾燥しＮ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−４−
ブロム−１−メチルピラシールー−３−スルボンアミド
９．３ｇを得た。
次いでこれを乾燥トルエン１００ｍ１中に加え加熱還流
下、ホスゲン８．１ｇ を吹き込みその後さらに１．５
時間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、粗スルホニ
ルイソシアナートを得た。この粗スルホニルイソシアナ
ート１．３ｇを２−アミノ−４，６−シメトキシピリミ
ジン０．５９ｇの乾燥アセトニトリル５ｍｌ溶液に加え
、室温にて３時間攪拌しな後５分間加熱還流した。生成
した結晶を濾別、洗浄、乾燥することにより目的物０．
８ｇを得た。
下、ホスゲン８．１ｇ を吹き込みその後さらに１．５
時間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、粗スルホニ
ルイソシアナートを得た。この粗スルホニルイソシアナ
ート１．３ｇを２−アミノ−４，６−シメトキシピリミ
ジン０．５９ｇの乾燥アセトニトリル５ｍｌ溶液に加え
、室温にて３時間攪拌しな後５分間加熱還流した。生成
した結晶を濾別、洗浄、乾燥することにより目的物０．
８ｇを得た。
融点１４８〜１５２℃
次ぎに上記の実施例に準じて合成した化合物の物性値を
実施例で合成した化合物と共に以下第１表に示すが本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。
実施例で合成した化合物と共に以下第１表に示すが本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。
−以下余白一
第１表
月ｅ：メチル基を表す。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族Ｒ花木Ｎｇ （ヘン
ゼン、１ルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エ
ーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸
アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族Ｒ花木Ｎｇ （ヘン
ゼン、１ルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エ
ーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸
アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。
すがこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において［部４は重量部を意味する
。
。
Ｎ令創↓ 水和剤
本発明化合物 陽 ２．−−−−−−−−−−５０部シ
ータライトＡ −−−−−−−−−−−−−−−−一〜
４６部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品
名）ツルポール５０３９ −−−−−−−−〜−−−−
− ２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学０助商品名） カープレックス（固結防止剤） −・−２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５０〜
５０，０００倍に希釈して、有効成分量かへクタール当
たり０．００５ｋｇ〜ｌｏｋｇになるように散布する。
ータライトＡ −−−−−−−−−−−−−−−−一〜
４６部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品
名）ツルポール５０３９ −−−−−−−−〜−−−−
− ２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学０助商品名） カープレックス（固結防止剤） −・−２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５０〜
５０，０００倍に希釈して、有効成分量かへクタール当
たり０．００５ｋｇ〜ｌｏｋｇになるように散布する。
父査皿１ 水和剤
本発明化合物 隘 ８−−−−−−−−−７５部ジーク
ライトＡ −−−−−−−−−−−−−−−１９部（カ
オリン系クレー二ジークライ１工業ａ１商品名）ツルポ
ール５０３９ −−−−−−−−−−−− ２部（非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学ａ１商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−４部ｉホワイトカ
ーボン：塩野義製薬（援商品名）以上を均一に混合粉砕
し°ζ水和剤とする。
ライトＡ −−−−−−−−−−−−−−−１９部（カ
オリン系クレー二ジークライ１工業ａ１商品名）ツルポ
ール５０３９ −−−−−−−−−−−− ２部（非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学ａ１商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−４部ｉホワイトカ
ーボン：塩野義製薬（援商品名）以上を均一に混合粉砕
し°ζ水和剤とする。
正治皿エ 水和剤
本発明化合物 階 ３−−−−−−−−−−−５部部ジ
ークライトＡ −−−−−−−−−−−−−−−−−１
６部（カオリン系クレー：ジ−クライト工業側商品名）
ツルポール５０３９ −−−−−−−−−−−−＝−２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−−−２部（ホワイ
トカーボン：塩野養製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
ークライトＡ −−−−−−−−−−−−−−−−−１
６部（カオリン系クレー：ジ−クライト工業側商品名）
ツルポール５０３９ −−−−−−−−−−−−＝−２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−−−２部（ホワイ
トカーボン：塩野養製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
星令廻↓ 水和剤
本発明化合物 隘 ６−−−−−−−−−−− ２５部
ジークライトＡ −−−−−−−−−−−−−−−−７
１部（カオリン系クレー：ジークライト工業ａ１商品名
）ツルポール５０３９ −−−−−−−−−−−− ２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面粘性剤との
混合物；東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−−２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬０１商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
ジークライトＡ −−−−−−−−−−−−−−−−７
１部（カオリン系クレー：ジークライト工業ａ１商品名
）ツルポール５０３９ −−−−−−−−−−−− ２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面粘性剤との
混合物；東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−−２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬０１商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
ｎ金皿エ 乳剤
本発明化合物 磁 ８−−−・−−−−−−一−−２部
キ シ し ン −−−−−・・−−−・−・−−−−
一−・−７８部ジメチルホルムアミド −−−−−１５
部ツルポール２６８０ −・−−−−−−−５部（非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学９１商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤をｔｏ−ｔｏ、ｏｏｏ倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たりｏ、ｏｏｓｋ、、〜１０ｋｇになるよう
に散布する。
キ シ し ン −−−−−・・−−−・−・−−−−
一−・−７８部ジメチルホルムアミド −−−−−１５
部ツルポール２６８０ −・−−−−−−−５部（非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学９１商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤をｔｏ−ｔｏ、ｏｏｏ倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たりｏ、ｏｏｓｋ、、〜１０ｋｇになるよう
に散布する。
配丘班エ フロアブル
本発明化合物 阻 ９−−−−−−−−−−２５部アゲ
リシールＳ−７１０−ｉｏ部 （非イオン性界面活性剤：花エアトラスＱ１商品名） ルノソクス１０００ Ｃ−−−−−０、５部（アニオン
性界面活性剤二東邦化学１ｌｌ）商品名）１％ロドボー
ル水 −−−−−−−−−２０部（増粘剤：ローン・ブ
ーラン社商品名）水 −一−−−−・−・−・−−−−
−−−−・−・−−−−−−−−−４４、５部以上を均
一に混合してフロアブル剤とする。
リシールＳ−７１０−ｉｏ部 （非イオン性界面活性剤：花エアトラスＱ１商品名） ルノソクス１０００ Ｃ−−−−−０、５部（アニオン
性界面活性剤二東邦化学１ｌｌ）商品名）１％ロドボー
ル水 −−−−−−−−−２０部（増粘剤：ローン・ブ
ーラン社商品名）水 −一−−−−・−・−・−−−−
−−−−・−・−−−−−−−−−４４、５部以上を均
一に混合してフロアブル剤とする。
配合肘１ 粒剤
本発明化合物 陥１（１−−−−−−−０，１部ベント
ナイト −−−−−−−−５５．０部タルク ・−−−
−−−一−−−４４．９部以上を均一に混合粉砕して後
、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式増粒機で増
粒し、乾燥して粒剤にする。
ナイト −−−−−−−−５５．０部タルク ・−−−
−−−一−−−４４．９部以上を均一に混合粉砕して後
、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式増粒機で増
粒し、乾燥して粒剤にする。
酊金皿ｌ 粒剤
本発明化合物 陶 ７−−−−−−−−−−−−− ０
．５部ヘントナイト −−−−−−−・−−−−−５５
，０部りルク ｍ−−−−−−−−−−−−−−’ ４
４ 、５部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して
粒剤にする。
．５部ヘントナイト −−−−−−−・−−−−−５５
，０部りルク ｍ−−−−−−−−−−−−−−’ ４
４ 、５部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して
粒剤にする。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｂｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ） ６８版（１９８２）に記載されて
いる化合物などがある。
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｂｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ） ６８版（１９８２）に記載されて
いる化合物などがある。
なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも通用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも通用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。
験例において具体的に説明する。
本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。
性を有する。
試呈拠二上 土壌処理による除草すＪ果試験１ｉＨｓｃ
ｍ、横２２１、深さ５ｃｍのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、コアカリ゛、スー、リヒュ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ、ワタを混播し、約１６５ｃｍ覆土した後有効成分
量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布した
。
ｍ、横２２１、深さ５ｃｍのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、コアカリ゛、スー、リヒュ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ、ワタを混播し、約１６５ｃｍ覆土した後有効成分
量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布した
。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。
結果は第２表に示ず。
判定基準
５− 殺草率 ９０％以上（はとんど完全枯死）４−
殺草率 ７０〜９０％ ３− 殺草率 ４０〜７０％ ２− 殺草率 ２０〜４０％ ■ −殺草率 ５〜２０％ ロ −・殺草率 ５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式によりめたもの
である。
殺草率 ７０〜９０％ ３− 殺草率 ４０〜７０％ ２− 殺草率 ２０〜４０％ ■ −殺草率 ５〜２０％ ロ −・殺草率 ５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式によりめたもの
である。
縦１５ｃｎ、横２２ＣＩＩ＋１深さ５ｃｍのプラスチッ
ク製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、稲、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、コアカザ、ハキダメギク、イヌガラシ、トー
モロコシ、ダイス、コムギ、ワタの種子をそれぞれスポ
ット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植物が２〜
３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となるよ
うに茎葉部へ均一に散布した。
ク製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、稲、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、コアカザ、ハキダメギク、イヌガラシ、トー
モロコシ、ダイス、コムギ、ワタの種子をそれぞれスポ
ット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植物が２〜
３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となるよ
うに茎葉部へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の草葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を
試験例−１の判定基準に従い調査した。
小型スプレーで各種雑草の草葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を
試験例−１の判定基準に従い調査した。
結果は第３表に示す。
対照化合物Ａ（特開昭５６−１６９６８８号公報記載）
ｅ 対照化合物Ｂ（特開昭５６−１６９６８８号公報記載）
一対照化合物Ｃ（特開昭５６−１６９６１１８号公報記
載）ｅ 対照化合物Ｄ（特開昭５５−１０２５７７号公報記載）
−以下余白− 第２表 第３表
ｅ 対照化合物Ｂ（特開昭５６−１６９６８８号公報記載）
一対照化合物Ｃ（特開昭５６−１６９６１１８号公報記
載）ｅ 対照化合物Ｄ（特開昭５５−１０２５７７号公報記載）
−以下余白− 第２表 第３表
Claims (3)
- （１）一般式（Ｉ）： 〔式中Ｒばハロゲン原子を示す。Ｍｅはメチル基を示す
。Ｘおよびｙはそれぞれ独立して低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＩ＋
−を示す。〕で表されるピラゾールスルボニルウレア誘
導体。 - （２）一般式（■）： 〔式中Ｒはハロゲン原子を示す。Ｍｅはメチル基を示す
。〕 で表されるビラゾールスルホニルイソシアチー１誘導体
と、 次式（■） ： 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＩ＋
＝を示す。〕 で表されるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン誘
導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする 一般式（１）： 〔式中Ｒはハロゲン原子を示す。Ｍｅはメチル基を示す
。ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示し、２は窒素原子または−Ｃ１ｌ
−を示ず。〕で表されるピラゾールスルボニルウレア誘
導体の製法。 - （３）一般式（Ｉ）： Ｃ式中Ｒはハロゲン原子を示す。Ｍｅはメチル基を示す
。ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−Ｃ１１
＝を示ず。〕で表されるピラゾールスルホニルウレア誘
導体の１種または２種以上を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13706383A JPS6028975A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13706383A JPS6028975A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028975A true JPS6028975A (ja) | 1985-02-14 |
Family
ID=15190020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13706383A Pending JPS6028975A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028975A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668277A (en) * | 1984-03-22 | 1987-05-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazolesulfonylurea useful for controlling the growth of undesired vegetation |
-
1983
- 1983-07-27 JP JP13706383A patent/JPS6028975A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668277A (en) * | 1984-03-22 | 1987-05-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazolesulfonylurea useful for controlling the growth of undesired vegetation |
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