JPS62120385A - ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体および除草剤 - Google Patents
ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPS62120385A JPS62120385A JP26073585A JP26073585A JPS62120385A JP S62120385 A JPS62120385 A JP S62120385A JP 26073585 A JP26073585 A JP 26073585A JP 26073585 A JP26073585 A JP 26073585A JP S62120385 A JPS62120385 A JP S62120385A
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- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピラゾールスルホニルウレア誘導体、当
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする選択
性除草剤に関するものである。
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする選択
性除草剤に関するものである。
イネ、小麦等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
、作物と雑草の茎葉部へ同前処理しても作物に対して薬
害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤
が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際
の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高
い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続
けられている。このような特性を有する化合物のいくつ
かは選択性除草剤として現在使用されているが、依然と
してこれらの性質を備える新しい化合物の需要も存在す
る。
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
、作物と雑草の茎葉部へ同前処理しても作物に対して薬
害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤
が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際
の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高
い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続
けられている。このような特性を有する化合物のいくつ
かは選択性除草剤として現在使用されているが、依然と
してこれらの性質を備える新しい化合物の需要も存在す
る。
本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研Ｓをつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（１）〔式中Ｒ＋、Ｒｚはそれぞれ独立して水
素原子または低級アルキル基を示す。Ｑは。
開発するため長年にわたる研Ｓをつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（１）〔式中Ｒ＋、Ｒｚはそれぞれ独立して水
素原子または低級アルキル基を示す。Ｑは。
を示す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は水素原子または
低級アルキル基を示す。
低級アルキル基を示す。
ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基または低
級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基
を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体（以下本
発明化合物と称する）が土壌処理、茎葉処理のいずれの
場合にも多くの雑草に対して強い殺草力を有しかつ重要
作物であるイネ、小麦に対して高い安全性を有すること
を見いだして本発明を完成した。一方、本発明化合物は
従来の除草剤に比して非常に低薬量で高い除草活性を示
すことから果樹園、非耕地用の除草剤としても作用であ
る。
級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基
を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体（以下本
発明化合物と称する）が土壌処理、茎葉処理のいずれの
場合にも多くの雑草に対して強い殺草力を有しかつ重要
作物であるイネ、小麦に対して高い安全性を有すること
を見いだして本発明を完成した。一方、本発明化合物は
従来の除草剤に比して非常に低薬量で高い除草活性を示
すことから果樹園、非耕地用の除草剤としても作用であ
る。
一般式（１）で表される本発明化合物は新規化合物であ
り、下記の反応式１〜２のいずれかを選ぶことにより容
易に製造できる。
り、下記の反応式１〜２のいずれかを選ぶことにより容
易に製造できる。
以下余白
及ぶわＶ上
〔式中Ｒ１，Ｒ２、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意
味を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナートｍ４体
（ＩＩ）を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリ
ル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（＠）で表される
ピリミジンまたはトリアジン誘導体を添加し撹拌するこ
とにより、一般的に速やかに反応して本発明化合物（ｒ
）が得られる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基
、例えばトゾエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピ
リジン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等
の微少量を添加することにより容易に反応が進行する。
味を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナートｍ４体
（ＩＩ）を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリ
ル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（＠）で表される
ピリミジンまたはトリアジン誘導体を添加し撹拌するこ
とにより、一般的に速やかに反応して本発明化合物（ｒ
）が得られる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基
、例えばトゾエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピ
リジン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等
の微少量を添加することにより容易に反応が進行する。
反応式１
〔式中Ｒ′、、Ｒ２、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ
意味を示す。Ｒ７はアルキル基もしくはフェニル基を示
す。〕 すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体（ＩＶ）を
、アセトン、メチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリ
ウム等の塩基存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エ
ステルと反応させ、反応後塩酸等酸性物質で処理するこ
とにより化合物（■）を得る。次いでトルエン等の溶媒
中にて化合物（ＩＩＩ）と加熱することにより本発明化
合物（Ｉ）を得ることができる。
意味を示す。Ｒ７はアルキル基もしくはフェニル基を示
す。〕 すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体（ＩＶ）を
、アセトン、メチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリ
ウム等の塩基存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エ
ステルと反応させ、反応後塩酸等酸性物質で処理するこ
とにより化合物（■）を得る。次いでトルエン等の溶媒
中にて化合物（ＩＩＩ）と加熱することにより本発明化
合物（Ｉ）を得ることができる。
反応式１及び反応式２で用いられる原料のピラゾールス
ルホニルイソシアナート（ＩＩ）或いはピラゾールスル
ホニルカーバメート誘導体（ＩＩりハ以下に記載する方
法にてピラゾールスルホンアミドを合成し、さらに特開
昭５９−２１９２８１号公報及び特開昭５５−１３２６
６号公報叩に記載されている方法を参考にして合成でき
る。
ルホニルイソシアナート（ＩＩ）或いはピラゾールスル
ホニルカーバメート誘導体（ＩＩりハ以下に記載する方
法にてピラゾールスルホンアミドを合成し、さらに特開
昭５９−２１９２８１号公報及び特開昭５５−１３２６
６号公報叩に記載されている方法を参考にして合成でき
る。
本発明に用いられる中間体のピラゾールスルホンアミド
の合成例を以下参考例として記す。
の合成例を以下参考例として記す。
参考例−１
１−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド
の合成 （１）５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボ
ン酸の合成 水酸化ナトリウム２７ｇを水１４０ ｍｌ、メタノール
１８０ ｍｌに？容力１し、２５℃にて５−クロロ−１
−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル１００ｇヲ
滴下した。室温にて１．５時間撹拌後、メタノールを減
圧下に留去した。析出した結晶を水２０００ｍ ｌに溶
かし、濃塩酸を加えて酸沈した。析出した結晶を濾取、
水洗、乾燥させて目的物７６ｇを得た。
アゾール−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド
の合成 （１）５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボ
ン酸の合成 水酸化ナトリウム２７ｇを水１４０ ｍｌ、メタノール
１８０ ｍｌに？容力１し、２５℃にて５−クロロ−１
−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル１００ｇヲ
滴下した。室温にて１．５時間撹拌後、メタノールを減
圧下に留去した。析出した結晶を水２０００ｍ ｌに溶
かし、濃塩酸を加えて酸沈した。析出した結晶を濾取、
水洗、乾燥させて目的物７６ｇを得た。
融点２００〜２０３℃
（２）５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボ
ン酸クロリドの合成 塩化チオニル２００ｍ ｌに５−クロロ−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボン酸７０ｇを加え、３時間還流し
た。過剰の塩化チオニルを留去した後、減圧蒸溜して目
的物６５ｇを得た。
ン酸クロリドの合成 塩化チオニル２００ｍ ｌに５−クロロ−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボン酸７０ｇを加え、３時間還流し
た。過剰の塩化チオニルを留去した後、減圧蒸溜して目
的物６５ｇを得た。
沸点８１〜８５℃７０．１〜０．２ ｍｍｔｌｇ（３）
Ｎ−アセチル−Ｎ′−（５−クロロ−１〜メチルピラゾ
ール−４−オイル）ヒドラジッドの合成アセトヒドラジ
ド４ｇとピリジン４．５ｇを塩化メチレン３抛１に溶か
し、５−クロロ−１−メチルビラゾりル−４−カルボン
酸クロリドＩＱｇを加えて室温にて１２時間撹拌した。
Ｎ−アセチル−Ｎ′−（５−クロロ−１〜メチルピラゾ
ール−４−オイル）ヒドラジッドの合成アセトヒドラジ
ド４ｇとピリジン４．５ｇを塩化メチレン３抛１に溶か
し、５−クロロ−１−メチルビラゾりル−４−カルボン
酸クロリドＩＱｇを加えて室温にて１２時間撹拌した。
反応混合物に水３０ｍ ｌを加え析出した結晶を濾取、
水洗、乾燥させて目的物を６．８ｇ得た。 融点９４〜
９６℃（４）５−クロロ−１−メチル−４−（５−メチ
ル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピラゾ
ールの合成 オキシ塩化リン１５ｍ１にＮ−アセチル−Ｎ′−（５−
クロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）ヒドラシソ
ドロ、８ｇを加え２．５時間還流した。
水洗、乾燥させて目的物を６．８ｇ得た。 融点９４〜
９６℃（４）５−クロロ−１−メチル−４−（５−メチ
ル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピラゾ
ールの合成 オキシ塩化リン１５ｍ１にＮ−アセチル−Ｎ′−（５−
クロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）ヒドラシソ
ドロ、８ｇを加え２．５時間還流した。
反応混合物を冷却後、氷水にあけ、クロロホルムにて抽
出操作を行つい、目的物２ｇを得た。
出操作を行つい、目的物２ｇを得た。
融点１０５〜１１１’Ｃ
（５）■−メチルー４−（５−メチル−１，３，４−オ
キサジアゾール−２−イル）−５−メルカプトピラゾー
ルの合成 ５−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル＝１．３．
４−オキサジアゾール−２−イル）ピラゾール２ｇをジ
メチルホルムアミド１０ｍ１に溶解し、水硫化ナトリウ
ム（７０χ含有）２ｇを加え、９０℃にて２時間加熱し
た。冷却後反応混合物を水２０ｍ１にあけ、濃塩酸にて
酸沈した。結晶を濾取、水洗、乾燥させて目的物１ｇを
得た。融点１５５〜１６０℃（６）１−メチル−４−（
５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 １−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）−５−メルカプ１−ピラゾール１
ｇを９０χ酢酸ＬＯｍｌに溶解し、５〜１５℃にて塩素
を飽和になるまで吹き込んだ。反応後氷水２０ｍ１を加
え１，２−ジクロロエタンで抽出操作を行った。１，２
−ジクロロエタン層に２８％アンモニア水１０ｍ１を加
え室温にて０，５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、
残渣にクロロホルム２０ｍ１と水ＩＱｍｌを加え、クロ
ロホルム層を分離した。
キサジアゾール−２−イル）−５−メルカプトピラゾー
ルの合成 ５−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル＝１．３．
４−オキサジアゾール−２−イル）ピラゾール２ｇをジ
メチルホルムアミド１０ｍ１に溶解し、水硫化ナトリウ
ム（７０χ含有）２ｇを加え、９０℃にて２時間加熱し
た。冷却後反応混合物を水２０ｍ１にあけ、濃塩酸にて
酸沈した。結晶を濾取、水洗、乾燥させて目的物１ｇを
得た。融点１５５〜１６０℃（６）１−メチル−４−（
５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 １−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）−５−メルカプ１−ピラゾール１
ｇを９０χ酢酸ＬＯｍｌに溶解し、５〜１５℃にて塩素
を飽和になるまで吹き込んだ。反応後氷水２０ｍ１を加
え１，２−ジクロロエタンで抽出操作を行った。１，２
−ジクロロエタン層に２８％アンモニア水１０ｍ１を加
え室温にて０，５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、
残渣にクロロホルム２０ｍ１と水ＩＱｍｌを加え、クロ
ロホルム層を分離した。
クロロホルム層を乾燥、濃縮後、残渣に少量のエーテル
を加え、析出した結晶を濾取、乾燥させて目的物０．４
４ ｇを得た。融点１２３〜１２６°Ｃ皇考■１ １−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジ
アゾール−５−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド
の合成 （１）５−クロロ−１−メチル−４−（３−メヂルー１
．２．４−オキサジアゾール−５−イル）ピラゾールの
合成 アセトアミドオキシム塩酸塩１５．５ｇをトルエン１５
０ ｍｌに懸濁させ、トリエチルアミン２８．３ｇおよ
び５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸
クロリド２０ｇを加え、室温で２４時間攪拌した。反応
混合物に水２００ ｍｌを加え、水、トルエンに不溶の
結晶を濾取した。 融点１７２〜１７７°にの結晶１４
ｇをキシレン４００ ｍｌに）５濁させ２．５時間還流
した。この間生成してくる水を水分離器にて分離した。
を加え、析出した結晶を濾取、乾燥させて目的物０．４
４ ｇを得た。融点１２３〜１２６°Ｃ皇考■１ １−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジ
アゾール−５−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド
の合成 （１）５−クロロ−１−メチル−４−（３−メヂルー１
．２．４−オキサジアゾール−５−イル）ピラゾールの
合成 アセトアミドオキシム塩酸塩１５．５ｇをトルエン１５
０ ｍｌに懸濁させ、トリエチルアミン２８．３ｇおよ
び５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸
クロリド２０ｇを加え、室温で２４時間攪拌した。反応
混合物に水２００ ｍｌを加え、水、トルエンに不溶の
結晶を濾取した。 融点１７２〜１７７°にの結晶１４
ｇをキシレン４００ ｍｌに）５濁させ２．５時間還流
した。この間生成してくる水を水分離器にて分離した。
キシレンを減圧上留去した後、残渣をクロロホルムにて
溶解し、活性炭処理を行った。
溶解し、活性炭処理を行った。
クロロホルムを留去して目的物１３ｇを得た。
融点１０４〜１０５°Ｃ
（２）１−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オ
キサジアゾール−５−イル）−５−メルカプトピラゾー
ルの合成 参考例１に準じて５〜クロロ−１−メチル−４−（３−
メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピ
ラゾールより合成した。
キサジアゾール−５−イル）−５−メルカプトピラゾー
ルの合成 参考例１に準じて５〜クロロ−１−メチル−４−（３−
メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピ
ラゾールより合成した。
融点１０６〜１１１℃
（３）１−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オ
キサジアゾール−５−イル）ピラゾール−５−スルホン
アミドの合成 参考例１に準じて１−メチル−４−（３−メチル−１，
２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−メルカプ
トピラゾールより合成した。
キサジアゾール−５−イル）ピラゾール−５−スルホン
アミドの合成 参考例１に準じて１−メチル−４−（３−メチル−１，
２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−メルカプ
トピラゾールより合成した。
融点１３３〜１３５°Ｃ
藪考開ユ
■−メチルー４−（ｌ−メチル−１，２，ｉトリアゾー
ル−５−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 （１）５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボ
ン酸アミドの合成 テトラヒドロフラン１００ ｍｌに２８％アンモニア水
２０ｎ＋ Ｉを加え、０℃まで冷却し、５−クロロ−Ｉ
−メチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド２０ｇを
テトラヒドロフラン３０ｍ ｌに溶解して滴下した。
ル−５−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 （１）５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボ
ン酸アミドの合成 テトラヒドロフラン１００ ｍｌに２８％アンモニア水
２０ｎ＋ Ｉを加え、０℃まで冷却し、５−クロロ−Ｉ
−メチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド２０ｇを
テトラヒドロフラン３０ｍ ｌに溶解して滴下した。
室温にて２時間攪拌後テトラヒドロフランを留去し、結
晶を濾取、少量の水で洗浄した後、乾燥させて目的物１
５ｇを得た。 融点１４９〜１５０℃（２）５−クロ
ロ−Ｎ−〔（ジメチルアミノ）メチレン）−１−メチル
ピラゾール−４−カルボン酸アミドの合成 ジメチルホルムアミドジメチルアセクール２０ｍ ｌに
５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸ア
ミド１０ｇを加え１００℃まで加熱した。全体が固化し
たのでアセトニトリル約５０＋ｍｌを加え生成してくる
メタノールを留去しながら１．５時間還流した。アセト
ニトリル約２０ｍ１を残し、冷却し析出した結晶を濾取
、ジイソプロピルエーテルで洗浄した後、乾燥させて目
的物１２．１ｇを得た。
晶を濾取、少量の水で洗浄した後、乾燥させて目的物１
５ｇを得た。 融点１４９〜１５０℃（２）５−クロ
ロ−Ｎ−〔（ジメチルアミノ）メチレン）−１−メチル
ピラゾール−４−カルボン酸アミドの合成 ジメチルホルムアミドジメチルアセクール２０ｍ ｌに
５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸ア
ミド１０ｇを加え１００℃まで加熱した。全体が固化し
たのでアセトニトリル約５０＋ｍｌを加え生成してくる
メタノールを留去しながら１．５時間還流した。アセト
ニトリル約２０ｍ１を残し、冷却し析出した結晶を濾取
、ジイソプロピルエーテルで洗浄した後、乾燥させて目
的物１２．１ｇを得た。
融点１６９〜１７０℃
（３）５−クロロ−１−メチル−４−（ｌ−メチル−１
、２，４−トリアゾール−５−イル）ピラゾールの合成 酢酸２００ ｍｌにメチルヒドラジン５．１ｇと５−ク
ロロ−Ｎ−〔（ジメチルアミノ）メチレン〕−１−メチ
ルピラゾール−４−カルボン酸アミド２１．３ｇを加え
９０°Ｃにて１．５時間攪拌した。酢酸を可及的すみや
かに留去した後クロロホルム１００ ｍｌを加え、クロ
ロホルム層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、水洗後
無水硫酸すＩ−ＩＪウムで脱水し、溶媒留去して粗製の
目的物を得た。この粗製物をエーテル洗浄して純粋な目
的物１２．２ ｇを得た。
、２，４−トリアゾール−５−イル）ピラゾールの合成 酢酸２００ ｍｌにメチルヒドラジン５．１ｇと５−ク
ロロ−Ｎ−〔（ジメチルアミノ）メチレン〕−１−メチ
ルピラゾール−４−カルボン酸アミド２１．３ｇを加え
９０°Ｃにて１．５時間攪拌した。酢酸を可及的すみや
かに留去した後クロロホルム１００ ｍｌを加え、クロ
ロホルム層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、水洗後
無水硫酸すＩ−ＩＪウムで脱水し、溶媒留去して粗製の
目的物を得た。この粗製物をエーテル洗浄して純粋な目
的物１２．２ ｇを得た。
融点６９〜７０℃
（４）１−メチル−４−（１−メチル−１，２，４−ト
リアゾール−５−イル）−５−メルカプトピラゾールの
合成 参考例１に準じて５−クロロ−１−メチル−４−（１−
メチル−１，２，４，−）リアゾール−５−イル）ピラ
ゾールより合成した。
リアゾール−５−イル）−５−メルカプトピラゾールの
合成 参考例１に準じて５−クロロ−１−メチル−４−（１−
メチル−１，２，４，−）リアゾール−５−イル）ピラ
ゾールより合成した。
融点２００〜２０５°Ｃ
（５）１−メチル−４−（１−メチル−１，２，４〜ト
リアゾール−５−イル）−５−スルホンアミドの合成 参考例１に準じて１−メチル−４−（１−メチル−１，
２，４−トリアゾール−５−イル）−５−メルカプトピ
ラゾールより合成した。
リアゾール−５−イル）−５−スルホンアミドの合成 参考例１に準じて１−メチル−４−（１−メチル−１，
２，４−トリアゾール−５−イル）−５−メルカプトピ
ラゾールより合成した。
融点１６７〜１６８℃
上記参考例で得られた中間体を用いて、本発明化合物の
具体的な合成例を以下説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
具体的な合成例を以下説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
ス」１辻上
Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニルツー１−メチル−４−（５−メチル−１
，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピラゾール−
５−スルホンアミドの合成（化合物１Ｖｋ１２３） １−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド
０．４４ｇ、クロル蟻酸メチル０．１９ｇ。
ミノカルボニルツー１−メチル−４−（５−メチル−１
，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピラゾール−
５−スルホンアミドの合成（化合物１Ｖｋ１２３） １−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド
０．４４ｇ、クロル蟻酸メチル０．１９ｇ。
無水炭酸カリウム０．３７ｇをアセトニトリル１０ｍ１
中０．５時間還流した。反応終了後溶媒を減圧下に留去
し氷水を加え不溶物を濾別した。水層を濃塩酸にて酸性
にした後クロロホルム２０ｍ ｌを加え抽出操作を行っ
た。クロロホルム層を脱水、溶媒留去して油状のＮ−（
１−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）ピラゾール−５−スルホニルコメ
チルカーバメートを０．５ｇ得た。
中０．５時間還流した。反応終了後溶媒を減圧下に留去
し氷水を加え不溶物を濾別した。水層を濃塩酸にて酸性
にした後クロロホルム２０ｍ ｌを加え抽出操作を行っ
た。クロロホルム層を脱水、溶媒留去して油状のＮ−（
１−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）ピラゾール−５−スルホニルコメ
チルカーバメートを０．５ｇ得た。
Ｎ−〔１−メチル−４−（５−メチル−１，３゜４−オ
キサジアゾール−２−イル）ピラゾール−５−スルホニ
ルコメチルカーバメート０．５ｇおよび２−アミノ−４
，６−ジメトキシピリミジン０．２６ｇをトルエン２０
ｍ ｌ中、トルエンを少量づつ留去させながら２時間還
流した。残少したトルエンは時々追加した。反応終了後
、減圧下にトルエンを留去し、残渣に少量のエーテルを
加え攪拌すると結晶が析出したので濾取、乾燥して目的
物００３３ｇを得た。 融点１６０〜１６４℃。
キサジアゾール−２−イル）ピラゾール−５−スルホニ
ルコメチルカーバメート０．５ｇおよび２−アミノ−４
，６−ジメトキシピリミジン０．２６ｇをトルエン２０
ｍ ｌ中、トルエンを少量づつ留去させながら２時間還
流した。残少したトルエンは時々追加した。反応終了後
、減圧下にトルエンを留去し、残渣に少量のエーテルを
加え攪拌すると結晶が析出したので濾取、乾燥して目的
物００３３ｇを得た。 融点１６０〜１６４℃。
以下余白
次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物を含め以下第１表に示すが本発明化合物はこ
れらに限定されるものではない。
した化合物を含め以下第１表に示すが本発明化合物はこ
れらに限定されるものではない。
第１表
なお、第１表において。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基を示し。
第１表（その１）
Ｉ Ｍｅ Ｉｆ Ｑ’ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｃｌ１２ Ｍｅ ＨＱ’ Ｍｅ
ＭｅＯＣＨ３Ｍｅ ［Ｉ Ｑ’ Ｍｅ
ＯＭｅＯＣｌ１４ Ｍｅ ＨＱ ’ Ｍｅ
ＭｅＯＮ５ Ｍｅ ＩＩ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ６ Ｍｅ ＨＱ” Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１ｌ １６９〜１７２７ Ｍ
ｅ Ｉｔ Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯＣｌｌ
１５（１〜１５４８ Ｍｅ ＨＱｔＭｅＯ
ＭｅＯＣＨ１５７〜ｔ５９９ Ｍｅ ＨＱ”
Ｍｅ ＭｅＯＮ１０ Ｍｅ ＨＱ”
ＭｅＯＭｅＯＮ１１ Ｍｅ ＨＱ３Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｌ１１２ Ｍｅ ＩＩ
Ｑ３Ｍｅ ＭｅＯＣＨ１３Ｍｅ Ｉｆ Ｑ
” ＭｅＯＭｅＯＣｌ１１４ Ｍｅ ＨＱ
’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１５ Ｍｅ ＨＱ
’ ＭｅＯＭｅＯＮ１６ Ｍｅ ＨＱ’
Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１７Ｍｅ ＩＩ
ロ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１１８Ｍｅ
ＨＱ’ ＭｅＯＭｅＯＣＨ１９Ｍｅ Ｈ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ２０ Ｍｅ Ｈ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ２１ Ｍｅ ＨＱ’
Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ２２Ｍｅ ＩＩ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣＨ２３Ｍｅ
ＩＩ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣ１ｌ
１６０〜１６４２４ Ｍｅ Ｈロ’
Ｍｅ ＭｅＯＮ２５ Ｍｅ Ｉ
ｔ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その２） ２６ Ｍｅ ｔｌ ロ６Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｌ１２７ Ｍｅ ＨＱ６
門ｅ ＭｅＯＣ１１２８Ｍｅ ＨＱ６Ｍｅ
ＯＭｅＯＣ１１２９Ｍｅ Ｉｆ Ｑ６Ｍｅ
ＭｅＯＮ３０ Ｍｅ ＩＩ ロ
６ 門ｅＯＭｃＯＮ３１ Ｍｅ ｌ（
ロア Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ３２Ｍｅ
Ｈロ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１＋３３
Ｍｅ ＨＱ７ＭｅＯＭｅＯＣ１１３４Ｍｅ
ＩＩ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ３５ Ｍ
ｅ ｔｌ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ３６
Ｍｅ ＩＩ ロ’ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１３７Ｍｅ ＩＩ Ｑ”
Ｍｅ ＭｅＯＣｌ＋ １８６〜１８９３８’
Ｍｅ ＨＱｌｌＭｅＯＭｅＯＣＨ１８８〜１
８９３９ Ｍｅ ＩＩ Ｑ” Ｍｅ
ＭｅＯＮ４０ Ｍｅ ＩＩ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ４１ Ｍｅ ＩＩ Ｑ９
Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ４２Ｍｅ ｔｌ Ｑ
９Ｍｅ ＭｅＯＣＨ４３Ｍｅ ＩＩ Ｑ９
ＭｅＯＭｅＯＣ１１４４Ｍｅ Ｉｔ Ｑ９Ｍｅ
ＭｅＯＮ４５ Ｍｅ ＩＩ Ｑ９Ｍ
ｅＯＭｅＯＮ４６ Ｍｅ ＩＩ Ｑ”
Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ４７Ｍｅ Ｉｔ Ｑ
ＩｏＭｅ ＭｅＯＣｌ＋４８ Ｍｅ
ＨＱ” ＭｅＯＭｅＯＣＨ４９Ｍｅ ＩＩ
ＱＩＯＭｅ ＭｅＯＮ５０ Ｍｅ ＩＩ
Ｑ” ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その３） ５１ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１１５２Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’
Ｍｅ ＭｅＯＣＨ３３Ｍｅ Ｍｅ ロ
’ ＭｅＯＭｅＯＣｌ１５４ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ５５ Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ５６
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ Ｍｅ
ＣＨ３７Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ
ＭｅＯＣｌ１５８ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ
” ＭｅＯＭｅＯＣｌ１５９ Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯＮ６０ Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ” ＭｅＯＭｅＯＮ６１ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｑ３Ｍｅ Ｍｅ Ｃｌ１６
２ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ Ｍ
ｅＯＣｌ１６３ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ”
ＭｅＯＭｅＯＣＨ６４Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’
Ｍｅ ＭｅＯＮ６５ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ
’ ＭｅＯＭｅＯＮ６６ Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ’ Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１６７Ｍｅ
Ｍｅ ロ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１
（６８Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣ
Ｈ６９Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ Ｍｅ
ＯＮ７０ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯ
ＭｅＯＮ７１ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’
Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ７２Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｑ５Ｍｅ ＭｅＯＣＨ７３Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣ１１７４Ｍｅ Ｍ
ｅ ＱＳＭｅ ＭｅＯＮ７５ Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その４） ７６ Ｍｅ Ｍｅ ロ６Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１１７７Ｍｅ Ｍｅ Ｑ”
Ｍｅ ＭｅＯＣＨ７８Ｍｅ Ｍｅ Ω
６ＭｅＯＭｅＯＣ１１７９Ｍｅ Ｍｅ Ｑ６Ｍ
ｅ ＭｅＯＮ８０ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ６
ＭｅＯＭｅＯＮ８１ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’
Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１８２Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１１８３Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣｌ１８４ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｑ７Ｍｅ ＭｅＯＮ８５
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ８６
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ Ｍｅ
Ｃｌ１８７ Ｍｅ Ｍｅ ＱｌＩ’Ａ
ｅ ＭｅＯＣ１１８８Ｍｅ ’Ａｅ ［１
８ＭｅＯＭｅＯＣ１１８９Ｍｅ Ｍｅ Ｑ”
Ｍｅ ＭｅＯＮ９０ Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ９１ Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ９Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１９２Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＣＨ９３Ｍｅ
Ｍｅ ロ９ ＭｅＯＭｅＯＣ１（９４
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＮ９５
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ９ＭｅＯＭｅＯＮ９６
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ Ｍｅ Ｃ
Ｈ９７Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯ
Ｃ１９８Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” ＭｅＯＭｅＯＣ
１１９９門ｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ Ｍｅ
ＯＮ１００ Ｍｅ Ｍｅ ＱｌｏＭｅＯＭ
ｅＯＮ第１表（その５） １０１ ＩＩ Ｉｔ Ｑ’ ｈｅ
Ｍｅ Ｃ１１１０２ＩＩ Ｉｆ Ｑ’
Ｍｅ ＭｅＯＣ１１０３ｔｌ ＨＱ’
ＭｅＯＭｅＯＣ１１１０４ＨＨＱ’ Ｍｅ
ＭｅＯＮ１０５ Ｉｆ ＩＩ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ１０６ ＨＨＱ２Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１！、 １０７ ’ ＩＩ
ＩＩ Ｑ” 門ｅ
ＭｅＯＣ１１１０８Ｉｔ ＨＱ２）１ｅＯＭｅ
ＯＣ）１１０９ ＩＩ ＨＱ２Ｍｅ Ｍｅ
ＯＮ１１０ ＨＨＱ” ＭｅＯＭｅＯＮ１１１
ＨＨＱ’ Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１１１
２ＨＨＱ３Ｍｅ ＭｅＯＣ）＋１１３ Ｉｆ
ＨＱ’ ＭｅＯＭｅＯＣ１１１１４１１ＨＱ３
門ｅ ＭｅＯＮ１１５ ＩＩ ＩＩ
Ｑ３ 門ｅｏ ＭｅＯＮ１１６ ＨＨ
Ｑ’ ′ｒＩｅ Ｍｅ Ｃ１１１１７１（
ＩＩ ロ’ Ｍｅ ＭｅＯＣＨ１
１８ＨＨＱ’ ＭｅＯＭｅＯＣ１１１１９ＨＩＩ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１２０ ＩＩ
Ｉ（Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１２１ ＩＩ
ＩＩ ロ’ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｃ１＋１２２ ＩＩ ＨＱ５Ｍｅ
ＭｅＯＣｌ１１２３ Ｉｆ ＨＱ５ＭｅＯ
ＭｅＯＣ１１１２４Ｈｔｌ Ｑ’ Ｍｅ
ＭｅＯＮ１２５ ）Ｉ ＩＩ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その６） １２６ ＩＩ Ｉｔ Ｑ６Ｍｅ Ｍｅ
Ｃ１１１２７ＨＩｆ Ｑ６Ｍｅ ＭｅＯ
ＣＨ１２８Ｈ）ｌ ロ６ ＭｅＯＭｅＯ
Ｃｌ１１２９ ＩＩ ＨＱｂＭｅ ＭｅＯ
Ｎ１３０ ＩＩ ＨＱｂＭｅＯＭｅＯＮ１３１
ＩＩ １１ ０’ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｌ＋１３２ ＨＩＩ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１１
３３Ｉｔ ＩＩ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣＨ
１３４ＨＩｔ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１３
５ ＩＩ’ ＨＱ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１３
６ Ｉｆ ＨＱＩＩＭｅ Ｍｅ Ｃ１
１１３７Ｈ１１Ｑ８Ｍｅ ＭｅＯＣｌ１１３８
Ｉｔ Ｉｔ Ｑ” ＭｅＯＭｅＯＣＨ１
３９ｔｌ ＨＱ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１４０
Ｉｔ ＨＱａＭｅＯＭｅＯＮ１４１ Ｈ
ＨＱ９Ｍｅ Ｍｅ Ｃｌ１１４２ ＩＩ
Ｉｆ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＣ１１１４３ＨＨ
Ｑ９ＭｅＯＭｅＯＣＨ １４４ＩＩ Ｉｔ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＮ１
４５ ＨＨＱ９ＭｅＯＭｅＯＮ １４６ ＨＨＱ” Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１
１４７ＩＩ ＨＱ” Ｍｅ ＭｅＯＣ１１１
４８ＨＨＱＩｏ ＭｅＯＭｅＯＣ１ｔ１４９ １１
Ｉｔ Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯＮ１５０
ＩＩ ＨＱ” ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その
７） １５１ ＩＩ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｌ１１５２ ＨＭｅ Ｑ’
門ｅ ＭｅＯＣ１１１５３ＨＭｅ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＣｌ１１５４ Ｉｔ Ｍｅ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１５５ ＨＭｅ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１５６ ＨＭｅ
ロ２ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ１５７
Ｉｆ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯＣ１
１１，５８Ｉｔ Ｍｅ Ｑ” ＭｅＯＮ６
０ ＣＨ１５９ｔｌ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ
ＭｅＯＮ１６０ ＨＭｅ Ｑ” 門
ｅ ＯＭ ｅ ＯＮ１６１ Ｉｔ Ｍｅ
Ｑ” Ｍｅ Ｍｅ （＋１１６２ Ｈ
Ｍｅ Ｑ３Ｍｅ ＭｅＯＣ１１１６３ＨＭｅ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣＨ１６４ＨＭｅ
Ｑ３Ｍｅ ＭｅＯＮ１６５ ＨＭｅ
ロ３ ＭｅＯＭｅＯＮ１６６ Ｈ門ｅ
Ｑ’ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｌ＋１６７ ）
Ｉ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣＨ１
６８ＨＭｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣＨ１６９Ｉ
Ｉ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１７
０ ＨＭｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１７１
ＨＭｅ Ｑ’ 門ｅ
Ｍｅ ＣＨ１７２ＨＭｅ Ｑ５Ｍｅ
ＭｅＯＣＨ１７３ＨＭｅ ロ５ ＭｅＯ
ＭｅＯＣ）１１７４ ＨＭｅ Ｑ’ Ｍｅ
ＭｅＯＮ１７５ ｔｌ Ｍｅ
ロ５ Ｍｅｏ １’ｌｅｏ Ｎ第１表
（その８） １７６ ＨＭｅ Ｑ６ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１１１７７ＩＩ 門ｅ Ｑ６！
’Ｉｅ ＭｅＯＣ）１１７８ ＩＩ 門ｅ
Ｑ６ＭｅＯＭｅＯＣ１＋１７９ ＩＩ
’ｊｌｅ Ｑ６Ｍｅ ＭｅＯＮ１８０ Ｈ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１８１ ｔｌ
Ｍｅ Ｑ７Ｍｅ Ｍｅ Ｃ０１８２
ＨＭｅ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１１１８３
ＨＭｅ Ｑ７ＭｅＯＭｅＯＣｌ１１８４ ＨＭ
ｅ Ｑ７Ｍｅ ＭｅＯＮ１８５ ｔｌ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯ門ｅＯＮ１８６
ＩＩ Ｍｅ Ｑ８Ｍｅ Ｍｅ
Ｃ１１１８７Ｉｆ Ｍｅ Ｑ８Ｍｅ
ＭｅＯＣｔ（１８８ＨＭｅ ＱａＭｅＯＭｅＯＣｌ
１１８９ １！ Ｍｅ Ｑ８ 門ｅ
ｌ’ｌｅｏ Ｎ１９０ ＨＭｅ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ１９１ ＨＭｅ Ｑ９Ｍｅ
Ｍｅ ＣＨ１９２ＨＭｅ ＱｑＭｅ
ＭｅＯＣ１１９３ＨＭｅ Ｑ９ 門ｅｏ １
１ｅＯＣＨ１９４ＨＭｅ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＮ
１９５ Ｉｆ Ｍｅ Ｑ９Ｍｅ（１ＭｅＯ
Ｎ１９６ ＩＩ Ｍｅ ＱｌｏＭｅ
Ｍｅ Ｃｌ１１９７ ＩＩ Ｍｅ Ｑ
ＩｏＭｅ ＭｅＯＣ１１１９８ＩＩ Ｍｅ
Ｑ１０ 門ｅｏ ＭｅＯＣ１１１９９Ｉｔ
Ｍｅ ＧＩｏＭｅ ＭｅＯＮ２００ Ｉ
ｆ Ｍｅ Ｑ１０ ＭｅＯＭｅＯＮ本
発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般に
は適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、
珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノー
ル、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類
、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸７ミド類
（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用して
適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁
剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤
、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。
ｅ Ｃｌ１２ Ｍｅ ＨＱ’ Ｍｅ
ＭｅＯＣＨ３Ｍｅ ［Ｉ Ｑ’ Ｍｅ
ＯＭｅＯＣｌ１４ Ｍｅ ＨＱ ’ Ｍｅ
ＭｅＯＮ５ Ｍｅ ＩＩ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ６ Ｍｅ ＨＱ” Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１ｌ １６９〜１７２７ Ｍ
ｅ Ｉｔ Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯＣｌｌ
１５（１〜１５４８ Ｍｅ ＨＱｔＭｅＯ
ＭｅＯＣＨ１５７〜ｔ５９９ Ｍｅ ＨＱ”
Ｍｅ ＭｅＯＮ１０ Ｍｅ ＨＱ”
ＭｅＯＭｅＯＮ１１ Ｍｅ ＨＱ３Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｌ１１２ Ｍｅ ＩＩ
Ｑ３Ｍｅ ＭｅＯＣＨ１３Ｍｅ Ｉｆ Ｑ
” ＭｅＯＭｅＯＣｌ１１４ Ｍｅ ＨＱ
’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１５ Ｍｅ ＨＱ
’ ＭｅＯＭｅＯＮ１６ Ｍｅ ＨＱ’
Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１７Ｍｅ ＩＩ
ロ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１１８Ｍｅ
ＨＱ’ ＭｅＯＭｅＯＣＨ１９Ｍｅ Ｈ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ２０ Ｍｅ Ｈ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ２１ Ｍｅ ＨＱ’
Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ２２Ｍｅ ＩＩ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣＨ２３Ｍｅ
ＩＩ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣ１ｌ
１６０〜１６４２４ Ｍｅ Ｈロ’
Ｍｅ ＭｅＯＮ２５ Ｍｅ Ｉ
ｔ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その２） ２６ Ｍｅ ｔｌ ロ６Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｌ１２７ Ｍｅ ＨＱ６
門ｅ ＭｅＯＣ１１２８Ｍｅ ＨＱ６Ｍｅ
ＯＭｅＯＣ１１２９Ｍｅ Ｉｆ Ｑ６Ｍｅ
ＭｅＯＮ３０ Ｍｅ ＩＩ ロ
６ 門ｅＯＭｃＯＮ３１ Ｍｅ ｌ（
ロア Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ３２Ｍｅ
Ｈロ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１＋３３
Ｍｅ ＨＱ７ＭｅＯＭｅＯＣ１１３４Ｍｅ
ＩＩ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ３５ Ｍ
ｅ ｔｌ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ３６
Ｍｅ ＩＩ ロ’ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１３７Ｍｅ ＩＩ Ｑ”
Ｍｅ ＭｅＯＣｌ＋ １８６〜１８９３８’
Ｍｅ ＨＱｌｌＭｅＯＭｅＯＣＨ１８８〜１
８９３９ Ｍｅ ＩＩ Ｑ” Ｍｅ
ＭｅＯＮ４０ Ｍｅ ＩＩ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ４１ Ｍｅ ＩＩ Ｑ９
Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ４２Ｍｅ ｔｌ Ｑ
９Ｍｅ ＭｅＯＣＨ４３Ｍｅ ＩＩ Ｑ９
ＭｅＯＭｅＯＣ１１４４Ｍｅ Ｉｔ Ｑ９Ｍｅ
ＭｅＯＮ４５ Ｍｅ ＩＩ Ｑ９Ｍ
ｅＯＭｅＯＮ４６ Ｍｅ ＩＩ Ｑ”
Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ４７Ｍｅ Ｉｔ Ｑ
ＩｏＭｅ ＭｅＯＣｌ＋４８ Ｍｅ
ＨＱ” ＭｅＯＭｅＯＣＨ４９Ｍｅ ＩＩ
ＱＩＯＭｅ ＭｅＯＮ５０ Ｍｅ ＩＩ
Ｑ” ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その３） ５１ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１１５２Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’
Ｍｅ ＭｅＯＣＨ３３Ｍｅ Ｍｅ ロ
’ ＭｅＯＭｅＯＣｌ１５４ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ５５ Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ５６
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ Ｍｅ
ＣＨ３７Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ
ＭｅＯＣｌ１５８ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ
” ＭｅＯＭｅＯＣｌ１５９ Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯＮ６０ Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ” ＭｅＯＭｅＯＮ６１ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｑ３Ｍｅ Ｍｅ Ｃｌ１６
２ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ Ｍ
ｅＯＣｌ１６３ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ”
ＭｅＯＭｅＯＣＨ６４Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’
Ｍｅ ＭｅＯＮ６５ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ
’ ＭｅＯＭｅＯＮ６６ Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ’ Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１６７Ｍｅ
Ｍｅ ロ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１
（６８Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣ
Ｈ６９Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ Ｍｅ
ＯＮ７０ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯ
ＭｅＯＮ７１ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’
Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ７２Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｑ５Ｍｅ ＭｅＯＣＨ７３Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣ１１７４Ｍｅ Ｍ
ｅ ＱＳＭｅ ＭｅＯＮ７５ Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その４） ７６ Ｍｅ Ｍｅ ロ６Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１１７７Ｍｅ Ｍｅ Ｑ”
Ｍｅ ＭｅＯＣＨ７８Ｍｅ Ｍｅ Ω
６ＭｅＯＭｅＯＣ１１７９Ｍｅ Ｍｅ Ｑ６Ｍ
ｅ ＭｅＯＮ８０ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ６
ＭｅＯＭｅＯＮ８１ Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’
Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１８２Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１１８３Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣｌ１８４ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｑ７Ｍｅ ＭｅＯＮ８５
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ８６
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ Ｍｅ
Ｃｌ１８７ Ｍｅ Ｍｅ ＱｌＩ’Ａ
ｅ ＭｅＯＣ１１８８Ｍｅ ’Ａｅ ［１
８ＭｅＯＭｅＯＣ１１８９Ｍｅ Ｍｅ Ｑ”
Ｍｅ ＭｅＯＮ９０ Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ９１ Ｍｅ Ｍｅ
Ｑ９Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１９２Ｍｅ
Ｍｅ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＣＨ９３Ｍｅ
Ｍｅ ロ９ ＭｅＯＭｅＯＣ１（９４
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＮ９５
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ９ＭｅＯＭｅＯＮ９６
Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ Ｍｅ Ｃ
Ｈ９７Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯ
Ｃ１９８Ｍｅ Ｍｅ Ｑ” ＭｅＯＭｅＯＣ
１１９９門ｅ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ Ｍｅ
ＯＮ１００ Ｍｅ Ｍｅ ＱｌｏＭｅＯＭ
ｅＯＮ第１表（その５） １０１ ＩＩ Ｉｔ Ｑ’ ｈｅ
Ｍｅ Ｃ１１１０２ＩＩ Ｉｆ Ｑ’
Ｍｅ ＭｅＯＣ１１０３ｔｌ ＨＱ’
ＭｅＯＭｅＯＣ１１１０４ＨＨＱ’ Ｍｅ
ＭｅＯＮ１０５ Ｉｆ ＩＩ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ１０６ ＨＨＱ２Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１！、 １０７ ’ ＩＩ
ＩＩ Ｑ” 門ｅ
ＭｅＯＣ１１１０８Ｉｔ ＨＱ２）１ｅＯＭｅ
ＯＣ）１１０９ ＩＩ ＨＱ２Ｍｅ Ｍｅ
ＯＮ１１０ ＨＨＱ” ＭｅＯＭｅＯＮ１１１
ＨＨＱ’ Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１１１
２ＨＨＱ３Ｍｅ ＭｅＯＣ）＋１１３ Ｉｆ
ＨＱ’ ＭｅＯＭｅＯＣ１１１１４１１ＨＱ３
門ｅ ＭｅＯＮ１１５ ＩＩ ＩＩ
Ｑ３ 門ｅｏ ＭｅＯＮ１１６ ＨＨ
Ｑ’ ′ｒＩｅ Ｍｅ Ｃ１１１１７１（
ＩＩ ロ’ Ｍｅ ＭｅＯＣＨ１
１８ＨＨＱ’ ＭｅＯＭｅＯＣ１１１１９ＨＩＩ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１２０ ＩＩ
Ｉ（Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１２１ ＩＩ
ＩＩ ロ’ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｃ１＋１２２ ＩＩ ＨＱ５Ｍｅ
ＭｅＯＣｌ１１２３ Ｉｆ ＨＱ５ＭｅＯ
ＭｅＯＣ１１１２４Ｈｔｌ Ｑ’ Ｍｅ
ＭｅＯＮ１２５ ）Ｉ ＩＩ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その６） １２６ ＩＩ Ｉｔ Ｑ６Ｍｅ Ｍｅ
Ｃ１１１２７ＨＩｆ Ｑ６Ｍｅ ＭｅＯ
ＣＨ１２８Ｈ）ｌ ロ６ ＭｅＯＭｅＯ
Ｃｌ１１２９ ＩＩ ＨＱｂＭｅ ＭｅＯ
Ｎ１３０ ＩＩ ＨＱｂＭｅＯＭｅＯＮ１３１
ＩＩ １１ ０’ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｌ＋１３２ ＨＩＩ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１１
３３Ｉｔ ＩＩ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣＨ
１３４ＨＩｔ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１３
５ ＩＩ’ ＨＱ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１３
６ Ｉｆ ＨＱＩＩＭｅ Ｍｅ Ｃ１
１１３７Ｈ１１Ｑ８Ｍｅ ＭｅＯＣｌ１１３８
Ｉｔ Ｉｔ Ｑ” ＭｅＯＭｅＯＣＨ１
３９ｔｌ ＨＱ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１４０
Ｉｔ ＨＱａＭｅＯＭｅＯＮ１４１ Ｈ
ＨＱ９Ｍｅ Ｍｅ Ｃｌ１１４２ ＩＩ
Ｉｆ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＣ１１１４３ＨＨ
Ｑ９ＭｅＯＭｅＯＣＨ １４４ＩＩ Ｉｔ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＮ１
４５ ＨＨＱ９ＭｅＯＭｅＯＮ １４６ ＨＨＱ” Ｍｅ Ｍｅ Ｃ１１
１４７ＩＩ ＨＱ” Ｍｅ ＭｅＯＣ１１１
４８ＨＨＱＩｏ ＭｅＯＭｅＯＣ１ｔ１４９ １１
Ｉｔ Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯＮ１５０
ＩＩ ＨＱ” ＭｅＯＭｅＯＮ第１表（その
７） １５１ ＩＩ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｌ１１５２ ＨＭｅ Ｑ’
門ｅ ＭｅＯＣ１１１５３ＨＭｅ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＣｌ１１５４ Ｉｔ Ｍｅ
Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１５５ ＨＭｅ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１５６ ＨＭｅ
ロ２ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ１５７
Ｉｆ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ ＭｅＯＣ１
１１，５８Ｉｔ Ｍｅ Ｑ” ＭｅＯＮ６
０ ＣＨ１５９ｔｌ Ｍｅ Ｑ” Ｍｅ
ＭｅＯＮ１６０ ＨＭｅ Ｑ” 門
ｅ ＯＭ ｅ ＯＮ１６１ Ｉｔ Ｍｅ
Ｑ” Ｍｅ Ｍｅ （＋１１６２ Ｈ
Ｍｅ Ｑ３Ｍｅ ＭｅＯＣ１１１６３ＨＭｅ
Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣＨ１６４ＨＭｅ
Ｑ３Ｍｅ ＭｅＯＮ１６５ ＨＭｅ
ロ３ ＭｅＯＭｅＯＮ１６６ Ｈ門ｅ
Ｑ’ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｌ＋１６７ ）
Ｉ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣＨ１
６８ＨＭｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＣＨ１６９Ｉ
Ｉ Ｍｅ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＮ１７
０ ＨＭｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１７１
ＨＭｅ Ｑ’ 門ｅ
Ｍｅ ＣＨ１７２ＨＭｅ Ｑ５Ｍｅ
ＭｅＯＣＨ１７３ＨＭｅ ロ５ ＭｅＯ
ＭｅＯＣ）１１７４ ＨＭｅ Ｑ’ Ｍｅ
ＭｅＯＮ１７５ ｔｌ Ｍｅ
ロ５ Ｍｅｏ １’ｌｅｏ Ｎ第１表
（その８） １７６ ＨＭｅ Ｑ６ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃ１１１７７ＩＩ 門ｅ Ｑ６！
’Ｉｅ ＭｅＯＣ）１１７８ ＩＩ 門ｅ
Ｑ６ＭｅＯＭｅＯＣ１＋１７９ ＩＩ
’ｊｌｅ Ｑ６Ｍｅ ＭｅＯＮ１８０ Ｈ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯＭｅＯＮ１８１ ｔｌ
Ｍｅ Ｑ７Ｍｅ Ｍｅ Ｃ０１８２
ＨＭｅ Ｑ’ Ｍｅ ＭｅＯＣ１１１８３
ＨＭｅ Ｑ７ＭｅＯＭｅＯＣｌ１１８４ ＨＭ
ｅ Ｑ７Ｍｅ ＭｅＯＮ１８５ ｔｌ
Ｍｅ Ｑ’ ＭｅＯ門ｅＯＮ１８６
ＩＩ Ｍｅ Ｑ８Ｍｅ Ｍｅ
Ｃ１１１８７Ｉｆ Ｍｅ Ｑ８Ｍｅ
ＭｅＯＣｔ（１８８ＨＭｅ ＱａＭｅＯＭｅＯＣｌ
１１８９ １！ Ｍｅ Ｑ８ 門ｅ
ｌ’ｌｅｏ Ｎ１９０ ＨＭｅ Ｑ’
ＭｅＯＭｅＯＮ１９１ ＨＭｅ Ｑ９Ｍｅ
Ｍｅ ＣＨ１９２ＨＭｅ ＱｑＭｅ
ＭｅＯＣ１１９３ＨＭｅ Ｑ９ 門ｅｏ １
１ｅＯＣＨ１９４ＨＭｅ Ｑ９Ｍｅ ＭｅＯＮ
１９５ Ｉｆ Ｍｅ Ｑ９Ｍｅ（１ＭｅＯ
Ｎ１９６ ＩＩ Ｍｅ ＱｌｏＭｅ
Ｍｅ Ｃｌ１１９７ ＩＩ Ｍｅ Ｑ
ＩｏＭｅ ＭｅＯＣ１１１９８ＩＩ Ｍｅ
Ｑ１０ 門ｅｏ ＭｅＯＣ１１１９９Ｉｔ
Ｍｅ ＧＩｏＭｅ ＭｅＯＮ２００ Ｉ
ｆ Ｍｅ Ｑ１０ ＭｅＯＭｅＯＮ本
発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般に
は適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、
珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノー
ル、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類
、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸７ミド類
（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用して
適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁
剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤
、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。
すがこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。
。
配合例１ 水和剤
本発明化合物 ぬ８−・・−・−−−−−−−−−５０
部ジークライトＡ −・−一−−−−−−−−−−−
−４６部（カオリン系クレー：ジ−クライト工業（株間
品名）ツルポール５０３９ −−−−一一−−−−・−
・・−２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物：東邦化学（■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−２部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。
部ジークライトＡ −・−一−−−−−−−−−−−
−４６部（カオリン系クレー：ジ−クライト工業（株間
品名）ツルポール５０３９ −−−−一一−−−−・−
・・−２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物：東邦化学（■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−２部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。
父立■１ 水和剤
本発明化合物 ｔ’ｈ２３−・・・・・−・・−４５部
ジークライトＡ −・−−−−一一一・−・−４９部
（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツル
ポール５０３９ −−−−−−−一・ ２部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・−・−４部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
ジークライトＡ −・−−−−一一一・−・−４９部
（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツル
ポール５０３９ −−−−−−−一・ ２部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・−・−４部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
配合例３ 乳剤
本発明化合物 隘７−・−・・−・−−−２部キ シ
し ン ・−−−一一一−−−・−−−ｍ
＝−−・−７８部ジメチルホルムアミド ・・・−・・
・−１５部ツルポール２６８０−−−一一一・−５部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して在勤成分量がへ
クタール当たり０．００５ｋｇ−１０ｋｇになるように
散布する。
し ン ・−−−一一一−−−・−−−ｍ
＝−−・−７８部ジメチルホルムアミド ・・・−・・
・−１５部ツルポール２６８０−−−一一一・−５部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して在勤成分量がへ
クタール当たり０．００５ｋｇ−１０ｋｇになるように
散布する。
ｙ食上１ フロアブル
本発明化合物 階８ ・−一−−−−・−−一〜−２
５部アゲリシールＳ−７１０−１０部 （非イオン性界面活性剤：花王０増商品名）ルノソクス
１００ＯＣ−−−−・−・・ ０．５部（アニオン性界
面活性剤：東邦化学ａ着面品名）１％ロドボール水 −
・−・・−・−・・−・−一一一−２０部（増粘剤：ロ
ーン・ブーラン社商品名）水 −−一−・・・
・・−・−・−−ｍ＝・・−・−一−−−−−・−・−
・−４４，５部以上を均一に混合してフロアブル剤とす
る。
５部アゲリシールＳ−７１０−１０部 （非イオン性界面活性剤：花王０増商品名）ルノソクス
１００ＯＣ−−−−・−・・ ０．５部（アニオン性界
面活性剤：東邦化学ａ着面品名）１％ロドボール水 −
・−・・−・−・・−・−一一一−２０部（増粘剤：ロ
ーン・ブーラン社商品名）水 −−一−・・・
・・−・−・−−ｍ＝・・−・−一−−−−−・−・−
・−４４，５部以上を均一に混合してフロアブル剤とす
る。
傘旨ト医」−粒剤
本発明化合物 患８−・−・・−−−一−−・−０，１
部ベントナイト −・−−−一一一−・・・・−
５５，０部タルク −一一−−−−−−
−−−−−・４４．９部以上を均一に混合粉砕して後、
少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒
し、乾燥して粒剤にする。
部ベントナイト −・−−−一一一−・・・・−
５５，０部タルク −一一−−−−−−
−−−−−・４４．９部以上を均一に混合粉砕して後、
少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒
し、乾燥して粒剤にする。
配合例６ 粒剤
本発明化合物 魚２３−一一−−−−−・−０，５部ベ
ントナイト ・・−−−−−一・−−−一−・・
５５．０部タルク −−−−−−−−−−
−−−・−４４，５部以上を均一に混合粉砕して後、少
量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し
、乾燥して粒剤にする。
ントナイト ・・−−−−−一・−−−一−・・
５５．０部タルク −−−−−−−−−−
−−−・−４４，５部以上を均一に混合粉砕して後、少
量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し
、乾燥して粒剤にする。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
ｌｌａｎｄｂｏｏｋ） １９８５年版に記載されてい
る化合物などがある。
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
ｌｌａｎｄｂｏｏｋ） １９８５年版に記載されてい
る化合物などがある。
なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、−Ｃには有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、−Ｃには有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。
験例において具体的に説明する。
試験例−１土壌処理による除草効果試験線１５ｃｍ、横
２２＜Ｊ、深さ６ｃｍのプラス千ツク製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロコ
シ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートを混播し、約１．５
ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。
２２＜Ｊ、深さ６ｃｍのプラス千ツク製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロコ
シ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートを混播し、約１．５
ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４遇間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４遇間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。
結果は第２表に示す。
本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。
性を有する。
判定基準
５− 殺草率 ９０％以上（はとんど完全枯死）４−・
殺草率 ７０〜９０％ ３ ・・−殺草率 ４０〜７０％ ２ ・−殺草率 ２０〜４０％ １ ・−・殺草率 ５〜２０％ ０ ・−・殺草率 ５％以下（はとんど効力なし）但
し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および
無処理区の地上部生草重を測定して下記の弐により求め
たものである。
殺草率 ７０〜９０％ ３ ・・−殺草率 ４０〜７０％ ２ ・−殺草率 ２０〜４０％ １ ・−・殺草率 ５〜２０％ ０ ・−・殺草率 ５％以下（はとんど効力なし）但
し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および
無処理区の地上部生草重を測定して下記の弐により求め
たものである。
以下余白
第２表
！！！Ｉ！ｆｉ二」−茎葉処理による除草効果試験線１
５ｃｍ、横２２ＣＩ１１、深さ６ｃＩ１１のプラスチッ
ク製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシ
バ、カヤツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌ
ガラシ、トーモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビート
の種子をそれぞれスポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土
した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量
が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して小
型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液
散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を試
験例−１の判定基準に従い調査した。結果は第３表に示
す。
５ｃｍ、横２２ＣＩ１１、深さ６ｃＩ１１のプラスチッ
ク製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシ
バ、カヤツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌ
ガラシ、トーモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビート
の種子をそれぞれスポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土
した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量
が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して小
型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液
散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を試
験例−１の判定基準に従い調査した。結果は第３表に示
す。
□
部３創刑」−湛水条件における除草効果試験１１５００
０アールのワグネルボソト中に沖積土壌を入れた後、水
を入れて混和し水深２ｃｍの淡水条件とする。タイヌビ
エ、ホタルイ、コナギ、ウリカワ、ミズガヤツリのそれ
ぞれの種子を、上記のポットに４？Ｉし、さらにウリカ
ワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊茎を置床した。さら
に２．５葉期のイネ苗を移植した。翌日、その水面へ所
定の薬量になるように、薬剤希釈液をメスピペットで滴
下処理した。
０アールのワグネルボソト中に沖積土壌を入れた後、水
を入れて混和し水深２ｃｍの淡水条件とする。タイヌビ
エ、ホタルイ、コナギ、ウリカワ、ミズガヤツリのそれ
ぞれの種子を、上記のポットに４？Ｉし、さらにウリカ
ワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊茎を置床した。さら
に２．５葉期のイネ苗を移植した。翌日、その水面へ所
定の薬量になるように、薬剤希釈液をメスピペットで滴
下処理した。
薬液滴下後３週目に各種雑草に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従って調査した。結果は第４表に示す。
１の判定基準に従って調査した。結果は第４表に示す。
第４表
Claims (4)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立して水素原子また
は低級アルキル基を示す。Ｑは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼ を示す。Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は水素原
子または低級アルキル基を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基または低
級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基
を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立して水素原子また
は低級アルキル基を示す。〕で表されるピラゾールスル
ホニルイソシアナート誘導体と、次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−Ｃ
Ｈ＝基を示す。〕 で表されるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン誘
導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする
一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立して水素原子また
は低級アルキル基を示す。Ｑは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を示す。Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は水素原
子または低級アルキル基を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基または低
級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基
を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体の製法。 - （３）一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立して水素原子また
は低級アルキル基を示す、Ｑは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を示す。Ｒ＾７低級アルキル基またはフェニル基を示す
。〕 で表されるピラゾールスルホニルカーバメート誘導体を
次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−Ｃ
Ｈ＝基を示す。〕 で表されるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン誘
導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする
一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立して水素原子また
は低級アルキル基を示す、Ｑは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を示す。Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は水素原
子または低級アルキル基を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基または低
級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基
を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体の製法。 - （４）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立して水素原子また
は低級アルキル基を示す、Ｑは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼ を示す。Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は水素原
子または低級アルキル基を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基または低
級アルコキシ基を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基
を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る選択性除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26073585A JPS62120385A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26073585A JPS62120385A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62120385A true JPS62120385A (ja) | 1987-06-01 |
Family
ID=17352021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26073585A Pending JPS62120385A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62120385A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114181150A (zh) * | 2021-12-09 | 2022-03-15 | 沈阳万菱生物技术有限公司 | 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61112072A (ja) * | 1984-09-17 | 1986-05-30 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性ピラゾ−ルスルホンアミド類 |
-
1985
- 1985-11-20 JP JP26073585A patent/JPS62120385A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61112072A (ja) * | 1984-09-17 | 1986-05-30 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性ピラゾ−ルスルホンアミド類 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114181150A (zh) * | 2021-12-09 | 2022-03-15 | 沈阳万菱生物技术有限公司 | 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用 |
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