JP3030719B2 - スルファミドスルホンアミド及び除草剤 - Google Patents
スルファミドスルホンアミド及び除草剤Info
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
技術分野 本発明は新規なスルファミドスルホンアミド誘導体お
よびそれらの農業的に適している塩類および当該化合物
を有効成分とする除草剤に関するものである。 背景技術 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重
要な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使
用することは欠くことができない。特に近年はこれらの
有用作物と雑草の混在する耕地において作物と雑草の茎
葉部へ同時処理しても作物に対して薬害を示さず雑草の
みを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。
また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低減
等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげ
る化合物の探索研究が長年にわたり続けられている。こ
のような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤
として現在使用されているが、依然としてこれらの性質
を備える新しい化合物の需要も存在する。 本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、置
換スルホニルジアミドが特開平２−45473号公報に、ま
た１−カルバモイル−２−ピラゾリンが特開昭63−1226
71号公報に開示されているが、本発明化合物のごとく、
ピラゾリン構造を有するスルファミドスルホンアミド誘
導体は従来全く知られておらず新規化合物である。 発明の開示 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤
を開発するため長年にわたる研鑚をつづけ殺草力のより
高い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの
化合物についてその除草特性を検討してきた。その結果
一般式（１） 〔式中、Ｑは を表し、 R11は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数３〜７
のシクロアルキル基により置換されている炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、
炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６の
アルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いはポリハロ
ゲノアルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルスルホニル基により置換され
ている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シアノ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基により置換さ
れている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルキルカルボニル基により置換されている炭素
原子数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル
基（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基
及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
も良い。）を表し、 R12は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６の
アルキニル基、フェニル基またはベンジル基（但し、こ
れらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルコキシ基及び炭素原子数１〜６の
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていても良い。）を表し、 R13は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６の
アルキニル基、フェニル基またはベンジル基（但し、こ
れらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のア
ルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていても良い。）を
表し、 或いは、R12とR13はそれらが結合している窒素原子と
共に飽和した５から７員のヘテロ環を表し、または、R
12とR13はそれらが結合している酸素原子及び窒素原子
と共に飽和した５から７員のヘテロ環を表し、 R21は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６の
アルキニル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基により
置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数１〜６のモノ−或いはポリハロゲノアルコキシ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルチオ基により置換されている
炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のア
ルキルスルホニル基により置換されている炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いはポ
リハロゲノアルキル基、シアノ基により置換されている
炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のア
ルコキシカルボニル基により置換されている炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルカル
ボニル基により置換されている炭素原子数１〜６のアル
キル基、フェニル基またはベンジル基（但し、これらフ
ェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルコキ
シカルボニル基及びニトロ基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていても良い。）を表し、 R22は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R23は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R24は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６の
アルキニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のモノ
−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルキニルオキシ基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のモノ−或いはポリハロゲノアルコキシ基により置換さ
れている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルスル
ホニル基により置換されている炭素原子数１〜６のアル
キル基、シアノ基により置換されている炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１
〜６のアルキルカルボニル基により置換されている炭素
原子数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル
基（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子
数１〜６のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
も良い。）を表し、 R25は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R26は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R27は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R28は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素
原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のモノ
−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルキニルオキシ基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルスルホニ
ル基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキル
基、シアノ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素原
子数１〜６のアルコキシカルボニル基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子
数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基
（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
良い。）を表し、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Ｇは を表し、 a,b,c及びｄはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル
基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、ハロゲン原子に
よりモノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子
数１〜６のアルコキシ基により置換された炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカル
ボニル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基により置
換された炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子
数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルチ
オ基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素
原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルケニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基
またはベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原
子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基及び
ニトロ基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていても良い。）、５員或いは６員のヘテロ環
（但し、これらヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイ
オウ原子から選ばれるヘテロ原子を環内に１〜３原子含
む。または、スルホニル基を含む。また、これらヘテロ
環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていても良い。）、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘ
テロ環（但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原
子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子を
環内に１〜２原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテ
ロ環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカル
ボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていても良い。）を表す。〕 で表されるスルファミドスルホンアミド誘導体およびそ
れらの農業的に適している塩類（以下本発明化合物と称
する）が、土壌処理、茎葉処理のいずれの場合にも多く
の雑草に対して、格段に強い殺草力を有し、かつ重要作
物である小麦、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、
イネ等に対して高い安全性を有することを見い出して本
発明を完成した。一方、本発明化合物は従来の除草剤に
比して非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹
園、非農耕地用の除草剤等としても有用である。一般式
（１）で表わされる本発明化合物は下記の反応式１〜５
のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式１〕 〔式中、Q,GおよびＸは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、スルファミドスルホニルイソ（チオ）シア
ナート誘導体（２）とピラゾリン誘導体（３）との反応
は、ピラゾリン誘導体（３）１モルに対してスルファミ
ドスルホニルイソ（チオ）シアナート誘導体（２）を0.
5から3.0モル量用いて行われる。好ましくは、0.8から
1.2モル量の範囲が適当である。 反応温度は−50℃から200℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から50℃の範囲が適当であ
る。 本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物
（１）を与えるが、反応が進行しがたい場合には適当な
塩基、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウ
ンデセン（DBU）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を添加することに
より容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては
有機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発
明化合物（１）を得ることができる。本発明化合物の構
造はIR,NMR,MASS等により決定した。 〔反応式２〕 〔式中、Q,GおよびＸは前記と同様の意味を示す。Ｙは
炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベン
ジル基（但し、これらアルキル基、フェニル基及びベン
ジル基は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシ基及びハロゲン原子から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていても良
い。）を示す。〕 すなわち、スルファミドスルホンアミド誘導体（４）
とクロル（チオ）ギ酸エステルもしくは（チオ）炭酸ジ
エステルとの反応は、スルファミドスルホンアミド誘導
体（４）１モルに対してクロル（チオ）ギ酸エステルも
しくは（チオ）炭酸ジエステルを0.5から3.0モル量用い
て行われる。好ましくは0.8から1.2モル量の範囲が適当
である。 反応温度は−50℃から200℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から100℃の範囲が適当であ
る。 本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はス
ルファミドスルホンアミド誘導体（４）１モルに対して
0.5から5.0モル量用いられる。適当な塩基としては、例
えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ
ン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウンデセン
（DBU）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水素化ナト
リウム等の金属水素化物類、ｎ−ブチルリチウム等のア
ルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム等の無機塩基類が用いられる。特に好ましく
は、有機塩基類、及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、Ｎ−
スルファミドスルホニル（チオ）カーバメート誘導体
（５）を得ることができる。 次に、Ｎ−スルファミドスルホニル（チオ）カーバメ
ート誘導体（５）とピラゾリン誘導体（３）との反応
は、Ｎ−スルファミドスルホニル（チオ）カーバメート
誘導体（５）１モルに対してピラゾリン誘導体（３）を
0.5から10.0モル量用いて行われる。好ましくは0.5から
3.0モル量の範囲が適当である。 反応温度は０℃から250℃の範囲から任意に選択でき
るが、好ましくは50℃から150℃の範囲が適当である。 本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物
（１）を与えるが、反応が進行しがたい場合には適当な
塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジアミ
ン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウ
ンデセン（DBU）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を添加することに
より容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては
有機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発
明化合物（１）を得ることができる。本発明化合物の構
造はIR,NMR,MASS等により決定した。 〔反応式３〕 〔式中、Q,GおよびＹは前記と同じ意味を示す。〕すな
わち、スルファミド類（７）とＮ−クロロスルホニルカ
ーバメート誘導体（６）との反応は、スルファミド類
（７）１モルに対して、Ｎ−クロロスルホニルカーバメ
ート誘導体（６）を0.5から3.0モル量用いて行われる。
好ましくは0.9から1.2モル量の範囲が適当である。 反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当であ
る。 本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はス
ルファミド類（７）１モルに対して0.5から4.0モル量用
いられる。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウ
ム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等の金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリ
チウム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、トリエ
チレンジアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.
4.0〕−７−ウンデセン（DBU）等の有機塩基類、炭酸カ
リウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩
基類が用いられる。特に好ましくは、金属水素化物類、
有機塩基類、及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。特に好ましくは、エーテル類ま
たはアミド類を用いた場合である。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、Ｎ−
スルファミドスルホニルカーバメート誘導体（5;X＝
０）を得ることができる。 次に、Ｎ−スルファミドスルホニルカーバメート誘導
体（5;X＝０）とピラゾリン誘導体（３）との反応は、
Ｎ−スルファミドスルホニルカーバメート誘導体（5;X
＝０）１モルに対してピラゾリン誘導体（３）を0.5か
ら10.0モル量用いて行われる。好ましくは0.5から3.0モ
ル量の範囲が適当である。 反応温度は０℃から250℃の範囲から任意に選択でき
るが、好ましくは50℃から150℃の範囲が適当である。 本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物
（１）を与えるが、反応が進行しがたい場合には適当な
塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジアミ
ン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウ
ンデセン（DBU）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を添加することに
より容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては
有機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発
明化合物（1;X＝０）を得ることができる。本発明化合
物の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。 〔反応式４〕 〔式中、Q,GおよびＹは前記と同じ意味を示す。〕すな
わち、スルファミドスルホンアミド誘導体（４）とピラ
ゾリニルギ酸エステル（８）との反応は、スルファミド
スルホンアミド誘導体（４）１モルに対して、ピラゾリ
ニルギ酸エステル（８）を0.5から3.0モル量用いて行わ
れる。好ましくは0.8から1.2モル量の範囲が適当であ
る。 反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きる。 本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はス
ルファミドスルホンアミド誘導体（４）１モルに対して
0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩基としては、例
えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ
ン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウンデセン
（DBU）等の有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、ｎ−ブチルリチ
ウム、トリメチルアルミニウム等のアルキル金属類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類が
用いられる。特に好ましくは、有機塩基類、無機塩基類
及びアルキル金属類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより本発明
化合物（1;X＝０）を得ることができる。本発明化合物
の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。 〔反応式５〕 〔式中、ＱおよびＧは前記同様の意味を示す。〕 すなわち、ピラゾリン誘導体（３）とクロルスルホニ
ルイソシアナートとの反応はピラゾリン誘導体（３）１
モルに対して、クロルスルホニルイソシアナートを0.5
から3.0モル量用いて行われる。好ましくは0.8から1.2
モル量が適当である。 反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−30℃から50℃の範囲が適当であ
る。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセドアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 本反応は一般的に塩基を用いずとも速やかに進行す
る。 次に、引続きピラゾリン誘導体（３）とクロルスルホ
ニルイソシアナートとの反応系へ適当な塩基を加え、ス
ルファミド誘導体（７）を反応させることにより、本発
明化合物（1;X＝０）を得ることができる。塩基の量
は、ピラゾリン誘導体（３）１モルに対して0.5から4.0
モル量、好ましくは0.8から2.2モル量が適当である。ま
たスルファミド誘導体（７）は、ピラゾリン誘導体
（３）１モルに対して0.5から2.0モル量、好ましくは0.
8から1.2モル量が適当である。 適当な塩基としては、例えばトリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕−７−ウンデセン（DBU）等の有機塩基類、炭
酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無
機塩基類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキル金属類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類が
用いられる。特に好ましくは、有機塩基類、無機塩基類
及び金属水素化物類を用いた場合である。 反応温度は−50℃から150℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−30℃から60℃の範囲が適当であ
る。 反応終了後、通常の後処理を行うことにより、本発明
化合物（1;X＝０）を得ることができるが、本発明化合
物の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。 反応式１で用いられるスルファミドスルホニルイソ
（チオ）シナアート誘導体（２）は、スルファミド誘導
体（７）、あるいはスルファミドスルホンアミド誘導体
（４）から特開平２−45473号公報、特開平１−151577
号公報、特開昭59−31775号公報、特開昭58−148879号
公報、特開昭55−13266号公報及び特開昭49−81320号公
報等に記載されている方法を参考にして合成できる。 また、スルファミドスルホンアミド誘導体（４）は以
下の反応式６及び７の方法を用いスルファミド誘導体
（７）より合成することができる。 〔反応式６〕 〔式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。〕 反応式６においてtert−ブチル基の除去はトリフルオ
ロ酢酸を用いて行われる。 トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に
選択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒として
用いても何ら問題はない。 反応温度は−50℃から80℃の範囲から任意に選択でき
る。好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当である。 本反応に溶媒を用いる場合には、本発明に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いても良い。 〔反応式７〕 〔式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。〕 反応式７において、ｔ−ブタノールとクロルスルホニ
ルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法例え
ば、特開昭50−101323号公報等を参考にして実施するこ
とができる。 スルファミド類（７）とtert−ブチルスルファモイル
クロリドとの反応は、スルファミド類（７）１モルに対
してtert−ブチルスルファモイルクロリド0.5から3.0モ
ル量を用いて行なわれる。好ましくは0.9から1.2モル量
の範囲が適当である。 反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当であ
る。 本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はス
ルファミド類（７）１モルに対し、0.5から4.0モル量用
いられる。好ましくは0.8から2.2モル量の範囲が適当で
ある。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム等
の金属水素化物類、ナトリウムエトキシド等の金属アル
コキシド類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキル金属類、
トリエチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕−７−ウンデセン（DBU）等の有機塩基類、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基類が用いられる。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。特に好ましくは、エーテル類ま
たはアミド類が用いられた場合である。 反応式３に於いて、Ｎ−クロルスルホニルカーバメー
ト誘導体（６）は、それ自体公知の方法例えばケミィッ
シュ・ベリィヒテ（Chemishe Berichte）、第96巻、56
ページ（1963年）を参考にして合成することができる。 上記反応の出発原料として用いられるスルファミド類
（７）は、有機合成化学協会誌、第27巻（第10号）、98
0ページ（1969年）、米国特許2,624,729、ケミィッシュ
・ベリィヒテ（Chemische Berichte）、第111巻、1915
ページ（1978年）、特開昭58−208289号公報、特開昭53
−79894号公報、インディアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミストリー・セクションＢ（Indian Journal of Che
mistry,Section Ｂ）、第21B巻、941ページ（1982
年）、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソシエティー（Journal of the American Chemical
Society）、第66巻、1242ページ（1944年）、米国特
許2,826,594などを参考に容易に合成できる。 代表例として2,4−ジメチル−1,2,5−チアジアゾリジ
ン−1,1−ジオキシド、２−メトキシ−1,2,5−チアジア
ゾリジン−1,1−ジオキシド、N,N−ジメチル−Ｎ′−エ
チルスルファミド、N,N−ジメチル−Ｎ′−メトキシス
ルファミド及びＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ′−エチ
ルスルファミドの合成法を反応式８から12に記載する。 〔反応式８〕 〔反応式９〕 〔反応式10〕 〔反応式11〕 〔反応式12〕 上記反応の出発原料として用いられるピラゾリン誘導
体（３）は、特開昭63−122671号公報、米国特許3,322,
831、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソシエティー（Journal of the American Chemical
Society）、第80巻、1926ページ（1958年）、ケミィ
シュ・ベリィヒテ（Chemishe Berichte）、第35巻、96
8ページ（1902年）、新実験化学講座、第14巻、1423ペ
ージなどを参考に容易に合成できる。代表例を反応式13
から21に記載する。 〔反応式13〕 〔反応式14〕 〔反応式15〕 〔反応式16〕 〔反応式17〕 〔反応式18〕 〔反応式19〕 〔反応式20〕 〔反応式21〕 以下に本発明化合物の合成例を参考例及び実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 〔参考例１〕 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−メ
チル−アミノ）スルホニル〕カーバメートの合成 60％水素化ナトリウム4.0g（100mmol）をｎ−ヘキサ
ンで洗浄し、乾燥THF100mlに懸濁した。次に、乾燥THF2
0mlに溶解したN,N,N′−トリメチルスルファミド6.9g
（50mmol）を氷冷下で加え、徐々に昇温後室温で３時間
攪拌した。 次に、フェニルＮ−クロルスルホニルカーバメート1
3.0g（55mmol）を含む乾燥THF溶液50mlを氷冷下滴下
し、徐々に室温まで昇温し、引き続き室温で３時間攪拌
した。 反応混合物を35％塩酸10.5gを含む氷水1000mlに注
ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。ジエチルエーテル
層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、次に無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。淡黄色の
オイルとして、フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファ
モイル−Ｎ−メチルアミノ）スルホニル〕カーバメート
16.0gを得た。 〔参考例２〕 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−メ
トキシアミノ）スルホニル〕カーバメートの合成 55％水素化ナトリウム2.69g（61.5mmol）をｎ−ヘキ
サンで洗浄後、乾燥THF100mlに懸濁した。氷冷しつつ、
N,N−ジエチル−Ｎ′−メトキシスルファミド4.62g（30
mmol）をTHF20mlに溶解させて滴下した。つづいて室温
まで昇温し、引続き１時間攪拌した。次に、この反応混
合物を再び氷冷し、フェニルＮ−クロルスルホニルカー
バメート7.07g（30mmol）を乾燥THF30mlに溶解させて滴
下した。室温まで昇温し、引続き30分間室温にて攪拌し
た。反応混合物を35％塩酸6.4gを含む氷水500mlに注
ぎ、ジエチルエーテル80mlにて３回抽出した。抽出液を
水100mlにて３回、飽和食塩水100mlにて１回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で溶媒を
留去した。淡黄色オイルとしてフェニルＮ−〔（Ｎ−ジ
メチルスルファモイル−Ｎ−メトキシアミノ）スルホニ
ル〕カーバメート10.1gを得た。 〔参考例３〕 フェニルＮ−〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミ
ノスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ）スルホニル〕カー
バメートの合成 メチルスルファミン酸7g（63mmol）、五塩化リン13.2
g（63mmol）、乾燥ベンゼン100mlの混合物を１時間加熱
還流した。放冷後、減圧下溶媒を留去しメチルスルファ
モイルクロリド7.63gを得た。 N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩5.75g（58.9
mmol）をジクロロメタン300mlに懸濁し、トリエチルア
ミン11.9g（118mmol）を加えた。次に、氷冷し、メチル
スルファモイルクロリド7.63gのジクロロメタン溶液を
滴下、室温で３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残
渣にベンゼン200mlを加え、不溶物を濾別し再び減圧下
溶媒を留去、減圧蒸留により、N,N′−ジメチル−Ｎ′
−メトキシスルファミド4.4gを得た（沸点85〜88℃/1.9
mmHg）。 60％水素化ナトリウム1.15g（28.8mmol）をｎ−ヘキ
サンで洗浄後、乾燥THFを加え、氷冷した。これにN,N′
−ジメチル−Ｎ′−メトキシスルファミド2g（13mmol）
のTHF溶液を滴下した。10分間攪拌後、フェニルＮ−ク
ロルスルホニルカーバメート3.21g（13.6mmol）の乾燥T
HF溶液を滴下し、室温で７時間攪拌した。反応混合物を
35％塩酸3.5gを含む氷水500mlに注ぎ、ジエチルエーテ
ルで３回抽出した。ジエチルエーテル層を水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、淡黄色油状物としてフェニルＮ−
〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノスルホニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ）スルホニル〕カーバメート4.
3gを得た。 〔参考例４〕 フェニルＮ−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チ
アジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニル）カー
バメートの合成 スルファミド30g（312mmol）、Ｎ−メチル−1,3−プ
ロパンジアミン27.5g（312mmol）、乾燥ピリジン300ml
の混合物を130℃にて一夜加熱還流した。放冷後、ピリ
ジンを減圧下留去し、残渣にクロロホルム200mlを加え
不溶物を濾別した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（CHCl3）に供した後、減圧蒸
留により、２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジ
アジン−1,1−ジオキシド36.2gを得た（沸点130〜133℃
/0.23mmHg）。 次に、60％水素化ナトリウム5.87g（147mmol）をｎ−
ヘキサン30mlにて２回洗浄した後、乾燥THF30mlを加
え、氷冷した。これに２−メチルテトラヒドロ−1,2,6
−チアジアジン−1,1−ジオキシド10.0g（66.7mmol）の
乾燥THF溶液を滴下し、室温で2.5時間攪拌した。溶液を
再び氷冷し、フェニルＮ−クロルスルホニルカーバメー
ト16.5g（70mmol）の乾燥THF溶液を滴下した。室温で２
時間攪拌した後、35％塩酸17.4gを含む氷水1500mlに注
ぎ、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテ
ル層を水にて２回、続いて飽和食塩水にて洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、目
的のフェニルＮ−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6
−チアジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニル）
カーバメート20.0gを得た。 融点 144〜145℃ 前記参考例１から４と同様の方法を用いることにより
合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を以下に
示した。 〔参考例５〕 ３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンの合成 ヒドラジン−水和物17.1g（342mmol）のメタノール50
0mlに溶解し、次に５℃から15℃の範囲でメタノール100
mlに溶解したトランス−４−フェニル−３−ブテン−２
−オン50g（342mmol）を攪拌下、徐々に滴下した。室温
にて30時間攪拌後、メタノールを減圧下留去し、残渣を
減圧蒸留することにより目的の３−メチル−５−フェニ
ル−２−ピラゾリン41.0gを得た。沸点113〜115℃/0.2m
mHg。 前記参考例５と同様の方法を用いることにより合成さ
れたピラゾリン誘導体（３）の構造式と物性値或いは性
状を以下に示した。
よびそれらの農業的に適している塩類および当該化合物
を有効成分とする除草剤に関するものである。 背景技術 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重
要な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使
用することは欠くことができない。特に近年はこれらの
有用作物と雑草の混在する耕地において作物と雑草の茎
葉部へ同時処理しても作物に対して薬害を示さず雑草の
みを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。
また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低減
等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげ
る化合物の探索研究が長年にわたり続けられている。こ
のような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤
として現在使用されているが、依然としてこれらの性質
を備える新しい化合物の需要も存在する。 本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、置
換スルホニルジアミドが特開平２−45473号公報に、ま
た１−カルバモイル−２−ピラゾリンが特開昭63−1226
71号公報に開示されているが、本発明化合物のごとく、
ピラゾリン構造を有するスルファミドスルホンアミド誘
導体は従来全く知られておらず新規化合物である。 発明の開示 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤
を開発するため長年にわたる研鑚をつづけ殺草力のより
高い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの
化合物についてその除草特性を検討してきた。その結果
一般式（１） 〔式中、Ｑは を表し、 R11は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数３〜７
のシクロアルキル基により置換されている炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、
炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６の
アルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いはポリハロ
ゲノアルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルスルホニル基により置換され
ている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シアノ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基により置換さ
れている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルキルカルボニル基により置換されている炭素
原子数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル
基（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基
及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
も良い。）を表し、 R12は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６の
アルキニル基、フェニル基またはベンジル基（但し、こ
れらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルコキシ基及び炭素原子数１〜６の
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていても良い。）を表し、 R13は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６の
アルキニル基、フェニル基またはベンジル基（但し、こ
れらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のア
ルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていても良い。）を
表し、 或いは、R12とR13はそれらが結合している窒素原子と
共に飽和した５から７員のヘテロ環を表し、または、R
12とR13はそれらが結合している酸素原子及び窒素原子
と共に飽和した５から７員のヘテロ環を表し、 R21は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６の
アルキニル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基により
置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数１〜６のモノ−或いはポリハロゲノアルコキシ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルチオ基により置換されている
炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のア
ルキルスルホニル基により置換されている炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いはポ
リハロゲノアルキル基、シアノ基により置換されている
炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のア
ルコキシカルボニル基により置換されている炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルカル
ボニル基により置換されている炭素原子数１〜６のアル
キル基、フェニル基またはベンジル基（但し、これらフ
ェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルコキ
シカルボニル基及びニトロ基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていても良い。）を表し、 R22は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R23は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R24は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６の
アルキニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のモノ
−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルキニルオキシ基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のモノ−或いはポリハロゲノアルコキシ基により置換さ
れている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルスル
ホニル基により置換されている炭素原子数１〜６のアル
キル基、シアノ基により置換されている炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１
〜６のアルキルカルボニル基により置換されている炭素
原子数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル
基（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子
数１〜６のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
も良い。）を表し、 R25は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R26は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R27は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を
表し、 R28は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素
原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のモノ
−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基に
より置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルキニルオキシ基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルスルホニ
ル基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキル
基、シアノ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素原
子数１〜６のアルコキシカルボニル基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子
数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基
（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
良い。）を表し、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Ｇは を表し、 a,b,c及びｄはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル
基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、ハロゲン原子に
よりモノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子
数１〜６のアルコキシ基により置換された炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカル
ボニル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基により置
換された炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子
数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルチ
オ基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素
原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルケニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基
またはベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原
子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基及び
ニトロ基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていても良い。）、５員或いは６員のヘテロ環
（但し、これらヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイ
オウ原子から選ばれるヘテロ原子を環内に１〜３原子含
む。または、スルホニル基を含む。また、これらヘテロ
環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていても良い。）、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘ
テロ環（但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原
子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子を
環内に１〜２原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテ
ロ環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカル
ボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていても良い。）を表す。〕 で表されるスルファミドスルホンアミド誘導体およびそ
れらの農業的に適している塩類（以下本発明化合物と称
する）が、土壌処理、茎葉処理のいずれの場合にも多く
の雑草に対して、格段に強い殺草力を有し、かつ重要作
物である小麦、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、
イネ等に対して高い安全性を有することを見い出して本
発明を完成した。一方、本発明化合物は従来の除草剤に
比して非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹
園、非農耕地用の除草剤等としても有用である。一般式
（１）で表わされる本発明化合物は下記の反応式１〜５
のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式１〕 〔式中、Q,GおよびＸは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、スルファミドスルホニルイソ（チオ）シア
ナート誘導体（２）とピラゾリン誘導体（３）との反応
は、ピラゾリン誘導体（３）１モルに対してスルファミ
ドスルホニルイソ（チオ）シアナート誘導体（２）を0.
5から3.0モル量用いて行われる。好ましくは、0.8から
1.2モル量の範囲が適当である。 反応温度は−50℃から200℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から50℃の範囲が適当であ
る。 本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物
（１）を与えるが、反応が進行しがたい場合には適当な
塩基、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウ
ンデセン（DBU）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を添加することに
より容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては
有機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発
明化合物（１）を得ることができる。本発明化合物の構
造はIR,NMR,MASS等により決定した。 〔反応式２〕 〔式中、Q,GおよびＸは前記と同様の意味を示す。Ｙは
炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベン
ジル基（但し、これらアルキル基、フェニル基及びベン
ジル基は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシ基及びハロゲン原子から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていても良
い。）を示す。〕 すなわち、スルファミドスルホンアミド誘導体（４）
とクロル（チオ）ギ酸エステルもしくは（チオ）炭酸ジ
エステルとの反応は、スルファミドスルホンアミド誘導
体（４）１モルに対してクロル（チオ）ギ酸エステルも
しくは（チオ）炭酸ジエステルを0.5から3.0モル量用い
て行われる。好ましくは0.8から1.2モル量の範囲が適当
である。 反応温度は−50℃から200℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から100℃の範囲が適当であ
る。 本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はス
ルファミドスルホンアミド誘導体（４）１モルに対して
0.5から5.0モル量用いられる。適当な塩基としては、例
えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ
ン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウンデセン
（DBU）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水素化ナト
リウム等の金属水素化物類、ｎ−ブチルリチウム等のア
ルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム等の無機塩基類が用いられる。特に好ましく
は、有機塩基類、及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、Ｎ−
スルファミドスルホニル（チオ）カーバメート誘導体
（５）を得ることができる。 次に、Ｎ−スルファミドスルホニル（チオ）カーバメ
ート誘導体（５）とピラゾリン誘導体（３）との反応
は、Ｎ−スルファミドスルホニル（チオ）カーバメート
誘導体（５）１モルに対してピラゾリン誘導体（３）を
0.5から10.0モル量用いて行われる。好ましくは0.5から
3.0モル量の範囲が適当である。 反応温度は０℃から250℃の範囲から任意に選択でき
るが、好ましくは50℃から150℃の範囲が適当である。 本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物
（１）を与えるが、反応が進行しがたい場合には適当な
塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジアミ
ン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウ
ンデセン（DBU）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を添加することに
より容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては
有機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発
明化合物（１）を得ることができる。本発明化合物の構
造はIR,NMR,MASS等により決定した。 〔反応式３〕 〔式中、Q,GおよびＹは前記と同じ意味を示す。〕すな
わち、スルファミド類（７）とＮ−クロロスルホニルカ
ーバメート誘導体（６）との反応は、スルファミド類
（７）１モルに対して、Ｎ−クロロスルホニルカーバメ
ート誘導体（６）を0.5から3.0モル量用いて行われる。
好ましくは0.9から1.2モル量の範囲が適当である。 反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当であ
る。 本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はス
ルファミド類（７）１モルに対して0.5から4.0モル量用
いられる。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウ
ム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等の金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリ
チウム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、トリエ
チレンジアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.
4.0〕−７−ウンデセン（DBU）等の有機塩基類、炭酸カ
リウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩
基類が用いられる。特に好ましくは、金属水素化物類、
有機塩基類、及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。特に好ましくは、エーテル類ま
たはアミド類を用いた場合である。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、Ｎ−
スルファミドスルホニルカーバメート誘導体（5;X＝
０）を得ることができる。 次に、Ｎ−スルファミドスルホニルカーバメート誘導
体（5;X＝０）とピラゾリン誘導体（３）との反応は、
Ｎ−スルファミドスルホニルカーバメート誘導体（5;X
＝０）１モルに対してピラゾリン誘導体（３）を0.5か
ら10.0モル量用いて行われる。好ましくは0.5から3.0モ
ル量の範囲が適当である。 反応温度は０℃から250℃の範囲から任意に選択でき
るが、好ましくは50℃から150℃の範囲が適当である。 本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物
（１）を与えるが、反応が進行しがたい場合には適当な
塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジアミ
ン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウ
ンデセン（DBU）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を添加することに
より容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては
有機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発
明化合物（1;X＝０）を得ることができる。本発明化合
物の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。 〔反応式４〕 〔式中、Q,GおよびＹは前記と同じ意味を示す。〕すな
わち、スルファミドスルホンアミド誘導体（４）とピラ
ゾリニルギ酸エステル（８）との反応は、スルファミド
スルホンアミド誘導体（４）１モルに対して、ピラゾリ
ニルギ酸エステル（８）を0.5から3.0モル量用いて行わ
れる。好ましくは0.8から1.2モル量の範囲が適当であ
る。 反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きる。 本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はス
ルファミドスルホンアミド誘導体（４）１モルに対して
0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩基としては、例
えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ
ン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウンデセン
（DBU）等の有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、ｎ−ブチルリチ
ウム、トリメチルアルミニウム等のアルキル金属類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類が
用いられる。特に好ましくは、有機塩基類、無機塩基類
及びアルキル金属類を用いた場合である。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 反応終了後は通常の後処理を行なうことにより本発明
化合物（1;X＝０）を得ることができる。本発明化合物
の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。 〔反応式５〕 〔式中、ＱおよびＧは前記同様の意味を示す。〕 すなわち、ピラゾリン誘導体（３）とクロルスルホニ
ルイソシアナートとの反応はピラゾリン誘導体（３）１
モルに対して、クロルスルホニルイソシアナートを0.5
から3.0モル量用いて行われる。好ましくは0.8から1.2
モル量が適当である。 反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−30℃から50℃の範囲が適当であ
る。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセドアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。 本反応は一般的に塩基を用いずとも速やかに進行す
る。 次に、引続きピラゾリン誘導体（３）とクロルスルホ
ニルイソシアナートとの反応系へ適当な塩基を加え、ス
ルファミド誘導体（７）を反応させることにより、本発
明化合物（1;X＝０）を得ることができる。塩基の量
は、ピラゾリン誘導体（３）１モルに対して0.5から4.0
モル量、好ましくは0.8から2.2モル量が適当である。ま
たスルファミド誘導体（７）は、ピラゾリン誘導体
（３）１モルに対して0.5から2.0モル量、好ましくは0.
8から1.2モル量が適当である。 適当な塩基としては、例えばトリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕−７−ウンデセン（DBU）等の有機塩基類、炭
酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無
機塩基類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキル金属類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類が
用いられる。特に好ましくは、有機塩基類、無機塩基類
及び金属水素化物類を用いた場合である。 反応温度は−50℃から150℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−30℃から60℃の範囲が適当であ
る。 反応終了後、通常の後処理を行うことにより、本発明
化合物（1;X＝０）を得ることができるが、本発明化合
物の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。 反応式１で用いられるスルファミドスルホニルイソ
（チオ）シナアート誘導体（２）は、スルファミド誘導
体（７）、あるいはスルファミドスルホンアミド誘導体
（４）から特開平２−45473号公報、特開平１−151577
号公報、特開昭59−31775号公報、特開昭58−148879号
公報、特開昭55−13266号公報及び特開昭49−81320号公
報等に記載されている方法を参考にして合成できる。 また、スルファミドスルホンアミド誘導体（４）は以
下の反応式６及び７の方法を用いスルファミド誘導体
（７）より合成することができる。 〔反応式６〕 〔式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。〕 反応式６においてtert−ブチル基の除去はトリフルオ
ロ酢酸を用いて行われる。 トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に
選択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒として
用いても何ら問題はない。 反応温度は−50℃から80℃の範囲から任意に選択でき
る。好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当である。 本反応に溶媒を用いる場合には、本発明に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いても良い。 〔反応式７〕 〔式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。〕 反応式７において、ｔ−ブタノールとクロルスルホニ
ルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法例え
ば、特開昭50−101323号公報等を参考にして実施するこ
とができる。 スルファミド類（７）とtert−ブチルスルファモイル
クロリドとの反応は、スルファミド類（７）１モルに対
してtert−ブチルスルファモイルクロリド0.5から3.0モ
ル量を用いて行なわれる。好ましくは0.9から1.2モル量
の範囲が適当である。 反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当であ
る。 本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はス
ルファミド類（７）１モルに対し、0.5から4.0モル量用
いられる。好ましくは0.8から2.2モル量の範囲が適当で
ある。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム等
の金属水素化物類、ナトリウムエトキシド等の金属アル
コキシド類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキル金属類、
トリエチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕−７−ウンデセン（DBU）等の有機塩基類、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基類が用いられる。 本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いてもよい。特に好ましくは、エーテル類ま
たはアミド類が用いられた場合である。 反応式３に於いて、Ｎ−クロルスルホニルカーバメー
ト誘導体（６）は、それ自体公知の方法例えばケミィッ
シュ・ベリィヒテ（Chemishe Berichte）、第96巻、56
ページ（1963年）を参考にして合成することができる。 上記反応の出発原料として用いられるスルファミド類
（７）は、有機合成化学協会誌、第27巻（第10号）、98
0ページ（1969年）、米国特許2,624,729、ケミィッシュ
・ベリィヒテ（Chemische Berichte）、第111巻、1915
ページ（1978年）、特開昭58−208289号公報、特開昭53
−79894号公報、インディアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミストリー・セクションＢ（Indian Journal of Che
mistry,Section Ｂ）、第21B巻、941ページ（1982
年）、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソシエティー（Journal of the American Chemical
Society）、第66巻、1242ページ（1944年）、米国特
許2,826,594などを参考に容易に合成できる。 代表例として2,4−ジメチル−1,2,5−チアジアゾリジ
ン−1,1−ジオキシド、２−メトキシ−1,2,5−チアジア
ゾリジン−1,1−ジオキシド、N,N−ジメチル−Ｎ′−エ
チルスルファミド、N,N−ジメチル−Ｎ′−メトキシス
ルファミド及びＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ′−エチ
ルスルファミドの合成法を反応式８から12に記載する。 〔反応式８〕 〔反応式９〕 〔反応式10〕 〔反応式11〕 〔反応式12〕 上記反応の出発原料として用いられるピラゾリン誘導
体（３）は、特開昭63−122671号公報、米国特許3,322,
831、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソシエティー（Journal of the American Chemical
Society）、第80巻、1926ページ（1958年）、ケミィ
シュ・ベリィヒテ（Chemishe Berichte）、第35巻、96
8ページ（1902年）、新実験化学講座、第14巻、1423ペ
ージなどを参考に容易に合成できる。代表例を反応式13
から21に記載する。 〔反応式13〕 〔反応式14〕 〔反応式15〕 〔反応式16〕 〔反応式17〕 〔反応式18〕 〔反応式19〕 〔反応式20〕 〔反応式21〕 以下に本発明化合物の合成例を参考例及び実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 〔参考例１〕 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−メ
チル−アミノ）スルホニル〕カーバメートの合成 60％水素化ナトリウム4.0g（100mmol）をｎ−ヘキサ
ンで洗浄し、乾燥THF100mlに懸濁した。次に、乾燥THF2
0mlに溶解したN,N,N′−トリメチルスルファミド6.9g
（50mmol）を氷冷下で加え、徐々に昇温後室温で３時間
攪拌した。 次に、フェニルＮ−クロルスルホニルカーバメート1
3.0g（55mmol）を含む乾燥THF溶液50mlを氷冷下滴下
し、徐々に室温まで昇温し、引き続き室温で３時間攪拌
した。 反応混合物を35％塩酸10.5gを含む氷水1000mlに注
ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。ジエチルエーテル
層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、次に無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。淡黄色の
オイルとして、フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファ
モイル−Ｎ−メチルアミノ）スルホニル〕カーバメート
16.0gを得た。 〔参考例２〕 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−メ
トキシアミノ）スルホニル〕カーバメートの合成 55％水素化ナトリウム2.69g（61.5mmol）をｎ−ヘキ
サンで洗浄後、乾燥THF100mlに懸濁した。氷冷しつつ、
N,N−ジエチル−Ｎ′−メトキシスルファミド4.62g（30
mmol）をTHF20mlに溶解させて滴下した。つづいて室温
まで昇温し、引続き１時間攪拌した。次に、この反応混
合物を再び氷冷し、フェニルＮ−クロルスルホニルカー
バメート7.07g（30mmol）を乾燥THF30mlに溶解させて滴
下した。室温まで昇温し、引続き30分間室温にて攪拌し
た。反応混合物を35％塩酸6.4gを含む氷水500mlに注
ぎ、ジエチルエーテル80mlにて３回抽出した。抽出液を
水100mlにて３回、飽和食塩水100mlにて１回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で溶媒を
留去した。淡黄色オイルとしてフェニルＮ−〔（Ｎ−ジ
メチルスルファモイル−Ｎ−メトキシアミノ）スルホニ
ル〕カーバメート10.1gを得た。 〔参考例３〕 フェニルＮ−〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミ
ノスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ）スルホニル〕カー
バメートの合成 メチルスルファミン酸7g（63mmol）、五塩化リン13.2
g（63mmol）、乾燥ベンゼン100mlの混合物を１時間加熱
還流した。放冷後、減圧下溶媒を留去しメチルスルファ
モイルクロリド7.63gを得た。 N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩5.75g（58.9
mmol）をジクロロメタン300mlに懸濁し、トリエチルア
ミン11.9g（118mmol）を加えた。次に、氷冷し、メチル
スルファモイルクロリド7.63gのジクロロメタン溶液を
滴下、室温で３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残
渣にベンゼン200mlを加え、不溶物を濾別し再び減圧下
溶媒を留去、減圧蒸留により、N,N′−ジメチル−Ｎ′
−メトキシスルファミド4.4gを得た（沸点85〜88℃/1.9
mmHg）。 60％水素化ナトリウム1.15g（28.8mmol）をｎ−ヘキ
サンで洗浄後、乾燥THFを加え、氷冷した。これにN,N′
−ジメチル−Ｎ′−メトキシスルファミド2g（13mmol）
のTHF溶液を滴下した。10分間攪拌後、フェニルＮ−ク
ロルスルホニルカーバメート3.21g（13.6mmol）の乾燥T
HF溶液を滴下し、室温で７時間攪拌した。反応混合物を
35％塩酸3.5gを含む氷水500mlに注ぎ、ジエチルエーテ
ルで３回抽出した。ジエチルエーテル層を水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、淡黄色油状物としてフェニルＮ−
〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノスルホニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ）スルホニル〕カーバメート4.
3gを得た。 〔参考例４〕 フェニルＮ−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チ
アジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニル）カー
バメートの合成 スルファミド30g（312mmol）、Ｎ−メチル−1,3−プ
ロパンジアミン27.5g（312mmol）、乾燥ピリジン300ml
の混合物を130℃にて一夜加熱還流した。放冷後、ピリ
ジンを減圧下留去し、残渣にクロロホルム200mlを加え
不溶物を濾別した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（CHCl3）に供した後、減圧蒸
留により、２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジ
アジン−1,1−ジオキシド36.2gを得た（沸点130〜133℃
/0.23mmHg）。 次に、60％水素化ナトリウム5.87g（147mmol）をｎ−
ヘキサン30mlにて２回洗浄した後、乾燥THF30mlを加
え、氷冷した。これに２−メチルテトラヒドロ−1,2,6
−チアジアジン−1,1−ジオキシド10.0g（66.7mmol）の
乾燥THF溶液を滴下し、室温で2.5時間攪拌した。溶液を
再び氷冷し、フェニルＮ−クロルスルホニルカーバメー
ト16.5g（70mmol）の乾燥THF溶液を滴下した。室温で２
時間攪拌した後、35％塩酸17.4gを含む氷水1500mlに注
ぎ、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテ
ル層を水にて２回、続いて飽和食塩水にて洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、目
的のフェニルＮ−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6
−チアジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニル）
カーバメート20.0gを得た。 融点 144〜145℃ 前記参考例１から４と同様の方法を用いることにより
合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を以下に
示した。 〔参考例５〕 ３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンの合成 ヒドラジン−水和物17.1g（342mmol）のメタノール50
0mlに溶解し、次に５℃から15℃の範囲でメタノール100
mlに溶解したトランス−４−フェニル−３−ブテン−２
−オン50g（342mmol）を攪拌下、徐々に滴下した。室温
にて30時間攪拌後、メタノールを減圧下留去し、残渣を
減圧蒸留することにより目的の３−メチル−５−フェニ
ル−２−ピラゾリン41.0gを得た。沸点113〜115℃/0.2m
mHg。 前記参考例５と同様の方法を用いることにより合成さ
れたピラゾリン誘導体（３）の構造式と物性値或いは性
状を以下に示した。
〔実施例１〕 １−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エチルアミ
ノ）スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フェ
ニル−２−ピラゾリンの合成 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−
エチルアミノ）スルホニル〕カーバメート3.3g（9.4mmo
l）、３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン3.76g
（23.5mmol）、乾燥ベンゼン30mlの混合物を５分間加熱
還流させた。放冷後、ベンゼン50mlを加え、ベンゼン層
を稀塩酸にて２回、引続き水にて２回洗浄した。次に、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（CHCl3）にて精製し、次に、ｎ−ヘキサン、ジエチ
ルエーテルの順で洗浄し、目的の１−〔（Ｎ−ジメチル
スルファモイル−Ｎ−エチルアミノ）スルホニルカルバ
モイル〕−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン
2gを得た。 融点138〜139℃ 〔実施例２〕 １−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−メチルアミ
ノ）スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−（２
−チエニル）−２−ピラゾリンの合成 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−
メチルアミノ）スルホニル〕カーバメート1.69g（5.0mm
ol）、３−メチル−５−（２−チエニル）−２−ピラゾ
リン0.58g（3.5mmol）、乾燥ベンゼン10mlの混合物を10
分間加熱還流させた。放冷後、ベンゼンを減圧留去し、
得られた残渣をｎ−ヘキサンにて洗浄した。次に、残渣
をジエチルエーテルと共に攪拌した。 析出した結晶性生成物を吸引濾過により単離後、ジエ
チルエーテルにて洗浄し、目的の１−〔（Ｎ−ジメチル
スルファモイル−Ｎ−メチルアミノ）スルホニルカルバ
モイル〕−３−メチル−５−（２−チエニル）−２−ピ
ラゾリン1.1gを得た。 融点112〜113℃ 〔実施例３〕 １−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−メトキシア
ミノ）スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フ
ェニル−２−ピラゾリンの合成 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−
メトキシアミノ）スルホニル〕カーバメート4.24g（12m
mol）を乾燥ベンゼン30mlに溶解し、３−メチル−５−
フェニル−２−ピラゾリン1.6g（10mmol）を加え、５分
間加熱還流した。放冷後、減圧にて溶媒を留去し、残渣
を逆相カラムクロマトグラフィー（CH3CN:H2O＝7:3）に
て精製した。目的の１−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイ
ル−Ｎ−メトキシアミノ）スルホニルカルバモイル〕−
３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン1.0gを得
た。 融点104〜105℃ 〔実施例４〕 １−〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノスルホ
ニル）−Ｎ−メチルアミノ）スルホニルカルバモイル〕
−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンの合成 Ｎ−〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノスル
ホニル）−Ｎ−メチル−アミノ）スルホニル〕カーバメ
ート1g（2.81mmol）、３−メチル−５−フェニル−２−
ピラゾリン0.45g（2.83mmol）、乾燥ベンゼン30mlの混
合物を80℃にて５分間加熱した。放冷後、減圧下溶媒を
留去した。逆相カラムクロマトグラフィー（CH3CN:H2O
＝7:3）により、目的の１−〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシアミノスルホニル）−Ｎ−メチル−アミノ）
スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリン0.5gをガラス状物質として得た。 〔実施例５〕 １−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジ
ン−1,1−ジオキシド−６−スルホニルカルバモイル）
−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンの合成 フェニルＮ−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−
チアジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニル）カ
ーバメート0.70g（2mmol）、３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリン0.80g（5mmol）、乾燥ベンゼン30mlの
混合物を５分間加熱還流させた。放冷後、ベンゼン50ml
を加え、ベンゼン層を稀塩酸にて３回、引続き水にて２
回洗浄した。次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減
圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン、
ジエチルエーテルの順で洗浄し、目的の１−（２−メチ
ル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ
シド−６−スルホニルカルバモイル）−３−メチル−５
−フェニル−２−ピラゾリン0.7gを得た。 融点147〜148℃ 〔実施例６〕 １−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジ
ン−1,1−ジオキシド−６−スルホニルカルバモイル）
−3,5−ジメチル−５−フェニル−２−ピラゾリンの合
成 フェニルＮ−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−
チアジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニル）カ
ーバメート8g（22.9mmol）、3,5−ジメチル−５−フェ
ニル−２−ピラゾリン5.1g（29.3mmol）、乾燥ベンゼン
200mlの混合物を80℃にて５分間加熱した。放冷後、減
圧下に溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルにて洗浄
し、目的の１−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−
チアジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニルカル
バモイル）−3,5−ジメチル−５−フェニル−２−ピラ
ゾリン6.2gを得た。 融点151〜154℃ 前記実施例１から６と同様の方法を用いることにより
合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を以下に
示した。 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で
合成した化合物を含め以下の第１表より第14表、及び第
1A表より第14A表に示すが本発明化合物はこれらに限定
されるものではない。 ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Me;メチル基、Et;エチル基、Pr−n;ノルマルプロピル
基、Pr−i;イソプロピル基、cyc−Pr;シクロプロピル
基、Bu−n;ノルマルブチル基、Bu−i;イソブチル基、Bu
−sec;セカンダリーブチル基、Bu−t;ターシャリーブチ
ル基、cyc−Bu;シクロブチル基、Pen−n;ノルマルペン
チル基、cyc−Hex;シクロヘキシル基、Ph;フェニル基を
表し、Gnは前記Ｇと同義であり、Ga、Gb及びGcは以下を
意味する。 Ga＝G1〜G643（すなわち、G1からG643のいずれをも意味
する。） Gb＝G1〜G72及びG102〜G136（すなわち、G1からG72及び
G102からG136のいずれをも意味する。） Gc＝G1〜G35及びG102〜G136（すなわち、G1からG35及び
G102からG136のいずれをも意味する。） 本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸分野
以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各種
雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は適
用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等に
より差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクター
ル（ha）当たり0.0001〜10kg程度、好ましくは0.005〜5
kg程度が適当である。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時
に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、共力剤などと混合施用しても良い。 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬
量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による
殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待で
きる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせ
も可能である。本発明化合物と混合使用する除草剤の種
類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブ
ック（Farm Chemicals Handbook）1990年版に記載され
ている化合物などがある。 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナ
イト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、ベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族
炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（ア
ニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ
−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類
（クロロベンゼン等）などの液体担体と混用して適用す
ることができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。 次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合
例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定さ
れるものではない。なお、以下の配合例において「部」
は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 −５〜80部 固体担体 −10〜85部 界面活性剤 −１〜10部 その他 −１〜5 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。 〔乳 剤〕 本発明化合物 −１〜30部 液体担体 −30〜95部 界面活性剤 −５〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物 −５〜70部 液体担体 −15〜65部 界面活性剤 −５〜12部 その他 −５〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげら
れる。 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物 −20〜90部 固体担体 −10〜60部 界面活性剤 −１〜20部 〔粒 剤〕 本発明化合物 −0.1〜10部 固体担体 −90〜99.99部 その他 −１〜5 部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物No.2 −20部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：ジークライト工業
（株）商品名） −76部 ソルポール5039（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−２
部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：塩
野義製薬（株）商品名） −２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例２〕水和剤 本発明化合物No.3 −40部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：ジークライト工業
（株）商品名） −54部 ソルポール5039（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−２
部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：塩
野義製薬（株）商品名） −４部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物No.5 −５部 キシレン −75部 ジメチルホルムアミド −15部 ソルポール2680（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−５
部 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物No.6 −25部 アグリゾールＳ−710（非イオン性界面活性剤：花王
（株）商品名） −10部 ルノックス1000C（アニオン性界面活性剤：東邦化学工
業（株）商品名） −0.5部 １％ロドポール水（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名） −20部 水 −44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例５〕フルアブル剤 本発明化合物No.11 −40部 アグリゾールＳ−710（非イオン性界面活性剤：花王
（株）商品名） −10部 ルノックス1000C（アニオン性界面活性剤：東邦化学工
業（株）商品名）−0.5部 １％ロドポール水（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名） −20部 水 −29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.12 −75部 イソバンNo.1（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレ
ンケミカル（株）商品名） −10部 バニレックスＮ（アニオン性界面活性剤：山陽国策パル
プ（株）商品名） −５部 カープレックス＃80（ホワイトカーボン：塩野義製薬
（株）商品名） −10部 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物No.13 −１部 ベントナイト −55部 タルク −44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 〔配合例８〕水和剤 本発明化合物No.14 −20部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：ジークライト工業
（株）商品名） −76部 ソルポール5039（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−２
部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：塩
野義製薬（株）商品名） −２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例９〕水和剤 本発明化合物No.15 −40部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：ジークライト工業
（株）商品名） −54部 ソルポール5039（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−２
部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：塩
野義製薬（株）商品名） −４部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例10〕乳 剤 本発明化合物No.31 −５部 キシレン −75部 ジメチルホルムアミド −15部 ソルポール2680（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−５
部 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例11〕フロアブル剤 本発明化合物No.35 −25部 アグリゾールＳ−710（非イオン性界面活性剤：花王
（株）商品名） −10部 ルノックス1000C（アニオン性界面活性剤：東邦化学工
業（株）商品名） −0.5部 １％ロドポール水（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名） −20部 水 −44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例12〕フロアブル剤 本発明化合物No.42 −40部 アグリゾールＳ−710（非イオン性界面活性剤：花王
（株）商品名） −10部 ルノックス1000C（アニオン性界面活性剤：東邦化学工
業（株）商品名） −0.5部 １％ロドポール水（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名） −20部 水 −29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例13〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.47 −75部 イソバンNo.1（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレ
ンケミカル（株）商品名） −10部 バニレックスＮ（アニオン性界面活性剤：山陽国策パル
プ（株）商品名） −５部 カープレックス＃80（ホワイトカーボン：塩野義製薬
（株）商品名） −10部 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 〔配合例14〕粒 剤 本発明化合物No.53 −１部 ベントナイト −55部 タルク −44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒
状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効成分が１ヘ
クタール（ha）当たり0.0001〜10kgになるように散布す
る。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の
試験例において具体的に説明する。 〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーヅキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、覆土し
た後、有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ
小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して
用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種植物に
対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果
を第15表に示す。 判定基準 ５−殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４−殺草率 70〜90％ ３−殺草率 40〜70％ ２−殺草率 20〜40％ １−殺草率 5〜20％ ０−殺草率 5％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により
求めたものである。 殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上部生草重）×100 〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーヅキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種した。各種植物が２〜３葉期
に達したとき、有効成分量が所定の割合となるように茎
葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整さ
れた製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各
種植物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布３週間後に
各種植物に対する除草効果を試験例−１の判定基準に従
い調査した。結果を第16表に示す。 なお、各表中の化合物No.は実施例に記載した化合物N
o.に対応し、記号は次の意味を示す。 N;ノビエ、M;ヒメシバ、K;カヤツリグサ、H;イヌホーヅ
キ、D;ハキダメギク、I;イヌガラシ、R;イネ、T;トウモ
ロコシ、W;コムギ、S;ダイズ、C;ワタ、B;ビート
ノ）スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フェ
ニル−２−ピラゾリンの合成 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−
エチルアミノ）スルホニル〕カーバメート3.3g（9.4mmo
l）、３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン3.76g
（23.5mmol）、乾燥ベンゼン30mlの混合物を５分間加熱
還流させた。放冷後、ベンゼン50mlを加え、ベンゼン層
を稀塩酸にて２回、引続き水にて２回洗浄した。次に、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（CHCl3）にて精製し、次に、ｎ−ヘキサン、ジエチ
ルエーテルの順で洗浄し、目的の１−〔（Ｎ−ジメチル
スルファモイル−Ｎ−エチルアミノ）スルホニルカルバ
モイル〕−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン
2gを得た。 融点138〜139℃ 〔実施例２〕 １−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−メチルアミ
ノ）スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−（２
−チエニル）−２−ピラゾリンの合成 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−
メチルアミノ）スルホニル〕カーバメート1.69g（5.0mm
ol）、３−メチル−５−（２−チエニル）−２−ピラゾ
リン0.58g（3.5mmol）、乾燥ベンゼン10mlの混合物を10
分間加熱還流させた。放冷後、ベンゼンを減圧留去し、
得られた残渣をｎ−ヘキサンにて洗浄した。次に、残渣
をジエチルエーテルと共に攪拌した。 析出した結晶性生成物を吸引濾過により単離後、ジエ
チルエーテルにて洗浄し、目的の１−〔（Ｎ−ジメチル
スルファモイル−Ｎ−メチルアミノ）スルホニルカルバ
モイル〕−３−メチル−５−（２−チエニル）−２−ピ
ラゾリン1.1gを得た。 融点112〜113℃ 〔実施例３〕 １−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−メトキシア
ミノ）スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フ
ェニル−２−ピラゾリンの合成 フェニルＮ−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−
メトキシアミノ）スルホニル〕カーバメート4.24g（12m
mol）を乾燥ベンゼン30mlに溶解し、３−メチル−５−
フェニル−２−ピラゾリン1.6g（10mmol）を加え、５分
間加熱還流した。放冷後、減圧にて溶媒を留去し、残渣
を逆相カラムクロマトグラフィー（CH3CN:H2O＝7:3）に
て精製した。目的の１−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイ
ル−Ｎ−メトキシアミノ）スルホニルカルバモイル〕−
３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン1.0gを得
た。 融点104〜105℃ 〔実施例４〕 １−〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノスルホ
ニル）−Ｎ−メチルアミノ）スルホニルカルバモイル〕
−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンの合成 Ｎ−〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノスル
ホニル）−Ｎ−メチル−アミノ）スルホニル〕カーバメ
ート1g（2.81mmol）、３−メチル−５−フェニル−２−
ピラゾリン0.45g（2.83mmol）、乾燥ベンゼン30mlの混
合物を80℃にて５分間加熱した。放冷後、減圧下溶媒を
留去した。逆相カラムクロマトグラフィー（CH3CN:H2O
＝7:3）により、目的の１−〔（Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシアミノスルホニル）−Ｎ−メチル−アミノ）
スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリン0.5gをガラス状物質として得た。 〔実施例５〕 １−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジ
ン−1,1−ジオキシド−６−スルホニルカルバモイル）
−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンの合成 フェニルＮ−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−
チアジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニル）カ
ーバメート0.70g（2mmol）、３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリン0.80g（5mmol）、乾燥ベンゼン30mlの
混合物を５分間加熱還流させた。放冷後、ベンゼン50ml
を加え、ベンゼン層を稀塩酸にて３回、引続き水にて２
回洗浄した。次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減
圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン、
ジエチルエーテルの順で洗浄し、目的の１−（２−メチ
ル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ
シド−６−スルホニルカルバモイル）−３−メチル−５
−フェニル−２−ピラゾリン0.7gを得た。 融点147〜148℃ 〔実施例６〕 １−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジ
ン−1,1−ジオキシド−６−スルホニルカルバモイル）
−3,5−ジメチル−５−フェニル−２−ピラゾリンの合
成 フェニルＮ−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−
チアジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニル）カ
ーバメート8g（22.9mmol）、3,5−ジメチル−５−フェ
ニル−２−ピラゾリン5.1g（29.3mmol）、乾燥ベンゼン
200mlの混合物を80℃にて５分間加熱した。放冷後、減
圧下に溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルにて洗浄
し、目的の１−（２−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−
チアジアジン−1,1−ジオキシド−６−スルホニルカル
バモイル）−3,5−ジメチル−５−フェニル−２−ピラ
ゾリン6.2gを得た。 融点151〜154℃ 前記実施例１から６と同様の方法を用いることにより
合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を以下に
示した。 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で
合成した化合物を含め以下の第１表より第14表、及び第
1A表より第14A表に示すが本発明化合物はこれらに限定
されるものではない。 ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Me;メチル基、Et;エチル基、Pr−n;ノルマルプロピル
基、Pr−i;イソプロピル基、cyc−Pr;シクロプロピル
基、Bu−n;ノルマルブチル基、Bu−i;イソブチル基、Bu
−sec;セカンダリーブチル基、Bu−t;ターシャリーブチ
ル基、cyc−Bu;シクロブチル基、Pen−n;ノルマルペン
チル基、cyc−Hex;シクロヘキシル基、Ph;フェニル基を
表し、Gnは前記Ｇと同義であり、Ga、Gb及びGcは以下を
意味する。 Ga＝G1〜G643（すなわち、G1からG643のいずれをも意味
する。） Gb＝G1〜G72及びG102〜G136（すなわち、G1からG72及び
G102からG136のいずれをも意味する。） Gc＝G1〜G35及びG102〜G136（すなわち、G1からG35及び
G102からG136のいずれをも意味する。） 本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸分野
以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各種
雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は適
用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等に
より差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクター
ル（ha）当たり0.0001〜10kg程度、好ましくは0.005〜5
kg程度が適当である。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時
に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、共力剤などと混合施用しても良い。 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬
量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による
殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待で
きる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせ
も可能である。本発明化合物と混合使用する除草剤の種
類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブ
ック（Farm Chemicals Handbook）1990年版に記載され
ている化合物などがある。 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナ
イト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、ベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族
炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（ア
ニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ
−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類
（クロロベンゼン等）などの液体担体と混用して適用す
ることができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。 次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合
例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定さ
れるものではない。なお、以下の配合例において「部」
は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 −５〜80部 固体担体 −10〜85部 界面活性剤 −１〜10部 その他 −１〜5 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。 〔乳 剤〕 本発明化合物 −１〜30部 液体担体 −30〜95部 界面活性剤 −５〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物 −５〜70部 液体担体 −15〜65部 界面活性剤 −５〜12部 その他 −５〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげら
れる。 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物 −20〜90部 固体担体 −10〜60部 界面活性剤 −１〜20部 〔粒 剤〕 本発明化合物 −0.1〜10部 固体担体 −90〜99.99部 その他 −１〜5 部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物No.2 −20部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：ジークライト工業
（株）商品名） −76部 ソルポール5039（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−２
部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：塩
野義製薬（株）商品名） −２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例２〕水和剤 本発明化合物No.3 −40部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：ジークライト工業
（株）商品名） −54部 ソルポール5039（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−２
部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：塩
野義製薬（株）商品名） −４部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物No.5 −５部 キシレン −75部 ジメチルホルムアミド −15部 ソルポール2680（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−５
部 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物No.6 −25部 アグリゾールＳ−710（非イオン性界面活性剤：花王
（株）商品名） −10部 ルノックス1000C（アニオン性界面活性剤：東邦化学工
業（株）商品名） −0.5部 １％ロドポール水（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名） −20部 水 −44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例５〕フルアブル剤 本発明化合物No.11 −40部 アグリゾールＳ−710（非イオン性界面活性剤：花王
（株）商品名） −10部 ルノックス1000C（アニオン性界面活性剤：東邦化学工
業（株）商品名）−0.5部 １％ロドポール水（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名） −20部 水 −29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.12 −75部 イソバンNo.1（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレ
ンケミカル（株）商品名） −10部 バニレックスＮ（アニオン性界面活性剤：山陽国策パル
プ（株）商品名） −５部 カープレックス＃80（ホワイトカーボン：塩野義製薬
（株）商品名） −10部 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物No.13 −１部 ベントナイト −55部 タルク −44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 〔配合例８〕水和剤 本発明化合物No.14 −20部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：ジークライト工業
（株）商品名） −76部 ソルポール5039（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−２
部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：塩
野義製薬（株）商品名） −２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例９〕水和剤 本発明化合物No.15 −40部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：ジークライト工業
（株）商品名） −54部 ソルポール5039（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−２
部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：塩
野義製薬（株）商品名） −４部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例10〕乳 剤 本発明化合物No.31 −５部 キシレン −75部 ジメチルホルムアミド −15部 ソルポール2680（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）−５
部 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例11〕フロアブル剤 本発明化合物No.35 −25部 アグリゾールＳ−710（非イオン性界面活性剤：花王
（株）商品名） −10部 ルノックス1000C（アニオン性界面活性剤：東邦化学工
業（株）商品名） −0.5部 １％ロドポール水（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名） −20部 水 −44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例12〕フロアブル剤 本発明化合物No.42 −40部 アグリゾールＳ−710（非イオン性界面活性剤：花王
（株）商品名） −10部 ルノックス1000C（アニオン性界面活性剤：東邦化学工
業（株）商品名） −0.5部 １％ロドポール水（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名） −20部 水 −29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例13〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.47 −75部 イソバンNo.1（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレ
ンケミカル（株）商品名） −10部 バニレックスＮ（アニオン性界面活性剤：山陽国策パル
プ（株）商品名） −５部 カープレックス＃80（ホワイトカーボン：塩野義製薬
（株）商品名） −10部 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 〔配合例14〕粒 剤 本発明化合物No.53 −１部 ベントナイト −55部 タルク −44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒
状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効成分が１ヘ
クタール（ha）当たり0.0001〜10kgになるように散布す
る。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の
試験例において具体的に説明する。 〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーヅキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、覆土し
た後、有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ
小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して
用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種植物に
対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果
を第15表に示す。 判定基準 ５−殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４−殺草率 70〜90％ ３−殺草率 40〜70％ ２−殺草率 20〜40％ １−殺草率 5〜20％ ０−殺草率 5％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により
求めたものである。 殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上部生草重）×100 〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーヅキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種した。各種植物が２〜３葉期
に達したとき、有効成分量が所定の割合となるように茎
葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整さ
れた製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各
種植物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布３週間後に
各種植物に対する除草効果を試験例−１の判定基準に従
い調査した。結果を第16表に示す。 なお、各表中の化合物No.は実施例に記載した化合物N
o.に対応し、記号は次の意味を示す。 N;ノビエ、M;ヒメシバ、K;カヤツリグサ、H;イヌホーヅ
キ、D;ハキダメギク、I;イヌガラシ、R;イネ、T;トウモ
ロコシ、W;コムギ、S;ダイズ、C;ワタ、B;ビート
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 417/14 417/14 (31)優先権主張番号 特願平2−153345 (32)優先日 平成２年６月12日(1990．6．12) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−300127 (32)優先日 平成２年11月６日(1990．11．6) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−403735 (32)優先日 平成２年12月19日(1990．12．19) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 長岡 武志 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化 学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 鈴木 宏一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物化学研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物化学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物化学研究所内 審査官 内田 淳子 (56)参考文献 特開 昭63−122671（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−45473（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 231/06,417/12,417/14 C07D 409/04,405/04 A01N 47/38,51/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１）： 〔式中、Ｑは を表し、 R11は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルキル基により置換されている炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭
素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のア
ルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いはポリハロゲ
ノアルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルキルスルホニル基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シアノ基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルコキシカルボニル基により置換され
ている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原
子数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基
（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基及
び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
良い。）を表し、 R12は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６のア
ルキニル基、フェニル基またはベンジル基（但し、これ
らフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルコキシ基及び炭素原子数１〜６のア
ルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置
換基によって置換されていても良い。）を表し、 R13は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６のア
ルキニル基、フェニル基またはベンジル基（但し、これ
らフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアル
コキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていても良い。）を表
し、 或いは、R12とR13はそれらが結合している窒素原子と共
に飽和した５から７員のヘテロ環を表し、または、R12
とR13はそれらが結合している酸素原子及び窒素原子と
共に飽和した５から７員のヘテロ環を表し、 R21は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６のア
ルキニル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基により置
換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
数１〜６のモノ−或いはポリハロゲノアルコキシ基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルキルチオ基により置換されている炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
キルスルホニル基により置換されている炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いはポリ
ハロゲノアルキル基、シアノ基により置換されている炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシカルボニル基により置換されている炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボ
ニル基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、フェニル基またはベンジル基（但し、これらフェ
ニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
カルボニル基及びニトロ基から選ばれる１または２以上
の置換基によって置換されていても良い。）を表し、 R22は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し、 R23は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し、 R24は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６のア
ルキニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のモノ−
或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６のア
ルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数２〜６のアルキニルオキシ基により置換されてい
る炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６の
モノ−或いはポリハロゲノアルコキシ基により置換され
ている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルスルホ
ニル基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、シアノ基により置換されている炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニ
ル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１〜
６のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原
子数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基
（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
良い。）を表し、 R25は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し、 R26は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し、 R27は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し、 R28は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原
子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のモノ−
或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６のア
ルコキシ基により置換されている炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数２〜６のアルキニルオキシ基により置換されてい
る炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルキルチオ基により置換されている炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルスルホニル
基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキル
基、シアノ基により置換されている炭素原子数１〜６の
アルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素原
子数１〜６のアルコキシカルボニル基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子
数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基
（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
良い。）を表し、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Ｇは を表し、 a,b,c及びｄはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、
炭素原子数２〜６のアルキニル基、ハロゲン原子により
モノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニ
ル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基により置換さ
れた炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ
基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素原
子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数３〜７のシ
クロアルケニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基ま
たはベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子
数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基及びニ
トロ基から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていても良い。）、５員或いは６員のヘテロ環
（但し、これらヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイ
オウ原子から選ばれるヘテロ原子を環内に１〜３原子含
む。または、スルホニル基を含む。また、これらヘテロ
環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていても良い。）、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘ
テロ環（但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原
子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子を
環内に１〜２原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテ
ロ環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカル
ボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていても良い。）を表す。〕 で表されるスルファミドスルホンアミド誘導体およびそ
れらの農業的に適している塩類。 - 【請求項２】請求の範囲第１項の１または２以上の化合
物を有効成分として含有することを特徴とする選択性除
草剤。 - 【請求項３】請求の範囲第１項記載の化合物の１種また
は２種以上の有効成分量と農業用補助剤を含有する除草
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3505012A JP3030719B2 (ja) | 1990-03-06 | 1991-03-01 | スルファミドスルホンアミド及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5445690 | 1990-03-06 | ||
| JP2-54455 | 1990-03-06 | ||
| JP5445590 | 1990-03-06 | ||
| JP2-54456 | 1990-03-06 | ||
| JP2-153345 | 1990-06-12 | ||
| JP15334590 | 1990-06-12 | ||
| JP2-300127 | 1990-11-06 | ||
| JP30012790 | 1990-11-06 | ||
| JP2-403735 | 1990-12-19 | ||
| JP40373590 | 1990-12-19 | ||
| JP3505012A JP3030719B2 (ja) | 1990-03-06 | 1991-03-01 | スルファミドスルホンアミド及び除草剤 |
| PCT/JP1991/000277 WO1991013884A2 (en) | 1990-03-06 | 1991-03-01 | Sulfamidosulfonamide derivatives and herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06505697A JPH06505697A (ja) | 1994-06-30 |
| JP3030719B2 true JP3030719B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=27550563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3505012A Expired - Lifetime JP3030719B2 (ja) | 1990-03-06 | 1991-03-01 | スルファミドスルホンアミド及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3030719B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3525499B2 (ja) * | 1994-07-25 | 2004-05-10 | 日産化学工業株式会社 | 固形農薬組成物 |
-
1991
- 1991-03-01 JP JP3505012A patent/JP3030719B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06505697A (ja) | 1994-06-30 |
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