JPH06184115A - ピラゾールグリコール酸アミド誘導体 - Google Patents
ピラゾールグリコール酸アミド誘導体Info
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- JPH06184115A JPH06184115A JP29998092A JP29998092A JPH06184115A JP H06184115 A JPH06184115 A JP H06184115A JP 29998092 A JP29998092 A JP 29998092A JP 29998092 A JP29998092 A JP 29998092A JP H06184115 A JPH06184115 A JP H06184115A
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- alkoxy
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（１）で表されるピラゾールグリコー
ル酸アミド、及びそれを含有する除草剤。 〔式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、
Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜４アルケニル基など
を示す〕 【効果】 この化合物は水田雑草、特にノビエに対する
高い除草効果と水稲に対する高度の安全性を有する。
ル酸アミド、及びそれを含有する除草剤。 〔式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、
Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜４アルケニル基など
を示す〕 【効果】 この化合物は水田雑草、特にノビエに対する
高い除草効果と水稲に対する高度の安全性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピラゾールグリコ
ール酸アミド誘導体およびそれらを有効成分とする除草
剤に関するものである。
ール酸アミド誘導体およびそれらを有効成分とする除草
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び課題】現在、水田用除草剤として数多
くの除草剤が実用化されており、単剤及び混合剤として
広く一般に使用されている。対象となる水田雑草は多種
類に及び、一年生の広葉雑草に有効な除草剤は数多く知
られ、また多年生雑草に効果のある除草剤もここ数年増
加してきている。
くの除草剤が実用化されており、単剤及び混合剤として
広く一般に使用されている。対象となる水田雑草は多種
類に及び、一年生の広葉雑草に有効な除草剤は数多く知
られ、また多年生雑草に効果のある除草剤もここ数年増
加してきている。
【０００３】しかしながら、水田の重要雑草の一つであ
り、発生面積が最も多いノビエは水稲と同じイネ科に属
するため、水稲に全く薬害を出さずにしかもノビエに、
とりわけ生育の進んだ個体に高い効果を有する除草剤は
殆ど知られていない。本発明に構造が類似する先行技術
としては、グリコール酸アミドが、ベンゾチアゾール環
上２位に結合した化合物が特開昭５４−１５４７６２号
公報に、酸素原子または硫黄原子およびさらに１〜３の
窒素原子を含む５員環芳香族単環に結合した化合物が特
開昭５５−１４７２６７号公報に、テトラゾール環上５
位に結合した化合物が特開昭５６−８６１７５号公報
に、イソオキサゾール環上５位に結合した化合物が特開
昭６３−１５２３６７号公報に開示されているが、本発
明のように、ピラゾール環にグリコール酸アミドが結合
した化合物は従来全く知られておらず、新規化合物であ
る。
り、発生面積が最も多いノビエは水稲と同じイネ科に属
するため、水稲に全く薬害を出さずにしかもノビエに、
とりわけ生育の進んだ個体に高い効果を有する除草剤は
殆ど知られていない。本発明に構造が類似する先行技術
としては、グリコール酸アミドが、ベンゾチアゾール環
上２位に結合した化合物が特開昭５４−１５４７６２号
公報に、酸素原子または硫黄原子およびさらに１〜３の
窒素原子を含む５員環芳香族単環に結合した化合物が特
開昭５５−１４７２６７号公報に、テトラゾール環上５
位に結合した化合物が特開昭５６−８６１７５号公報
に、イソオキサゾール環上５位に結合した化合物が特開
昭６３−１５２３６７号公報に開示されているが、本発
明のように、ピラゾール環にグリコール酸アミドが結合
した化合物は従来全く知られておらず、新規化合物であ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽を続け、より高い殺草力と、より広い選択性をも
つ化合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除
草特性を検討してきた。その結果、式（１）：
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽を続け、より高い殺草力と、より広い選択性をも
つ化合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除
草特性を検討してきた。その結果、式（１）：
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1-6 アルキル
基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ
2-4 アルキニル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基で置換され
たＣ1- 2 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、ジＣ1-4
アルキルアミノＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルチオＣ1-4 アルキル
基、Ｃ1-4 アルキルスルフィニルＣ1-4 アルキル基、Ｃ
1-4 アルキルスルホニルＣ 1-4 アルキル基、フェニル基
によって置換されたＣ1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよい。）、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 ハロアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-4 アルキルチオ基、ベン
ジルチオ基、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4 ア
ルキルスルホニル基、ジＣ1-4 アルキルスルファモイル
基、シアノ基、ハロゲン原子、ジＣ1-4 アルキルアミノ
基またはニトロ基を表し、Ｒ2 は水素原子、Ｃ1-6 アル
キル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ2-4 アルケニル
基、Ｃ2-4 アルキニル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基で置
換されたＣ1-2 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ
1-4 アルキルカルボニルＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アル
コキシカルボニルＣ1-4 アルキル基、ジＣ1-4 アルキル
アミノＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシＣ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 アルキルチオＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4
アルキルスルフィニルＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキ
ルスルホニルＣ1-4 アルキル基、フェニル基によって置
換されたＣ1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１ま
たは２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、ナフチル基、ピリジル基（Ｃ1-4 アルキル基、
Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、Ｃ
1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ1-4 アルキルアミノカル
ボニル基、ジＣ1-4 アルキルアミノカルボニル基、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4 アルキルスルホニ
ル基またはジＣ 1-4 アルキルスルファモイル基を表し、
Ｒ3 は水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアル
キル基、Ｃ2-4 アルケニル基、Ｃ2-4 アルキニル基、フ
ェニル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、
Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、シアノ基、ハロゲン原子また
はニトロ基を表し、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して
水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアルキル
基、Ｃ2-4 アルケニル基、Ｃ2-4 アルキニル基、Ｃ3-6
シクロアルキル基で置換されたＣ1-2 アルキル基、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ1-4
アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたＣ1-4 アルキル基、フェニル
基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）、ピリジル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ
1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたＣ 1-4 アルキル基、ピリジル基（Ｃ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1- 4 アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、ナフチル基、ナフチル基によって置換されたＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基（但し、Ｒ4 とＲ
5 が同時にアルコキシ基を表すことはない。）、シアノ
Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニルＣ1-4 アルキル基またはＣ1-4 アルキルスルホニル
基を表す。
基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ
2-4 アルキニル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基で置換され
たＣ1- 2 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、ジＣ1-4
アルキルアミノＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルチオＣ1-4 アルキル
基、Ｃ1-4 アルキルスルフィニルＣ1-4 アルキル基、Ｃ
1-4 アルキルスルホニルＣ 1-4 アルキル基、フェニル基
によって置換されたＣ1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよい。）、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 ハロアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-4 アルキルチオ基、ベン
ジルチオ基、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4 ア
ルキルスルホニル基、ジＣ1-4 アルキルスルファモイル
基、シアノ基、ハロゲン原子、ジＣ1-4 アルキルアミノ
基またはニトロ基を表し、Ｒ2 は水素原子、Ｃ1-6 アル
キル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ2-4 アルケニル
基、Ｃ2-4 アルキニル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基で置
換されたＣ1-2 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ
1-4 アルキルカルボニルＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アル
コキシカルボニルＣ1-4 アルキル基、ジＣ1-4 アルキル
アミノＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシＣ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 アルキルチオＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4
アルキルスルフィニルＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキ
ルスルホニルＣ1-4 アルキル基、フェニル基によって置
換されたＣ1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１ま
たは２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、ナフチル基、ピリジル基（Ｃ1-4 アルキル基、
Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、Ｃ
1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ1-4 アルキルアミノカル
ボニル基、ジＣ1-4 アルキルアミノカルボニル基、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4 アルキルスルホニ
ル基またはジＣ 1-4 アルキルスルファモイル基を表し、
Ｒ3 は水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアル
キル基、Ｃ2-4 アルケニル基、Ｃ2-4 アルキニル基、フ
ェニル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、
Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、シアノ基、ハロゲン原子また
はニトロ基を表し、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して
水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアルキル
基、Ｃ2-4 アルケニル基、Ｃ2-4 アルキニル基、Ｃ3-6
シクロアルキル基で置換されたＣ1-2 アルキル基、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ1-4
アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたＣ1-4 アルキル基、フェニル
基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）、ピリジル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ
1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたＣ 1-4 アルキル基、ピリジル基（Ｃ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1- 4 アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、ナフチル基、ナフチル基によって置換されたＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基（但し、Ｒ4 とＲ
5 が同時にアルコキシ基を表すことはない。）、シアノ
Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニルＣ1-4 アルキル基またはＣ1-4 アルキルスルホニル
基を表す。
【０００７】但し、Ｒ4 およびＲ5 は結合している窒素
原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素
原子、硫黄原子、窒素原子、カルボニル基、スルホニル
基あるいは不飽和結合を１または２以上を含んでいても
よく、環はＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、水
酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基またはベンジル基に
よって置換されていてもよく、環はＣ1-4 アルキレンに
よって架橋されていてもよく、環はベンゼン環によって
縮合されていてもよい。〕で表わされるピラゾールグリ
コール酸アミド誘導体（以下、本発明化合物）がノビエ
や他の水田雑草に対する高い除草効果と水稲に対する高
度の安全性を有し、しかも薬剤の使用量が少ないことを
見出し、本発明を完成した。
原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素
原子、硫黄原子、窒素原子、カルボニル基、スルホニル
基あるいは不飽和結合を１または２以上を含んでいても
よく、環はＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、水
酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基またはベンジル基に
よって置換されていてもよく、環はＣ1-4 アルキレンに
よって架橋されていてもよく、環はベンゼン環によって
縮合されていてもよい。〕で表わされるピラゾールグリ
コール酸アミド誘導体（以下、本発明化合物）がノビエ
や他の水田雑草に対する高い除草効果と水稲に対する高
度の安全性を有し、しかも薬剤の使用量が少ないことを
見出し、本発明を完成した。
【０００８】本発明化合物の置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 及びＲ5 を具体的に列記すると以下のようになる。
但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍｅ：メチル
基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマルプロピル基、
Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブ
チル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：
セカンダリ−ブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒｔ：ターシャリー
ブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペンチル基、Ｈｅｘ−
ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロプロピ
ル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙ
ｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘキシ
ル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、Ｎａｐ
ｈ：ナフチル基
Ｒ4 及びＲ5 を具体的に列記すると以下のようになる。
但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍｅ：メチル
基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマルプロピル基、
Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブ
チル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：
セカンダリ−ブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒｔ：ターシャリー
ブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペンチル基、Ｈｅｘ−
ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロプロピ
ル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙ
ｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘキシ
ル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、Ｎａｐ
ｈ：ナフチル基
【０００９】〔本発明化合物の置換基Ｒ1 の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n , Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu
-tert, Pen-n, Hex-n, Hex-iso, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-
cyc, Hex-cyc, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH2CH=CH2,
CH2C ≡CH, CH2C≡CMe, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pe
n-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2F, CH2Cl, CH2B
r, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF
2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2CH2, ClCH2CH
2CH2CH2, CH2NMe2, CH2NEt2, CH2N(Pr-n)2, CH2N(Pr-is
o)2, CH2N(Bu-n)2, CH2CH2CH2CH2NMe2, CH2OMe, CH2OE
t, CH2OPr-n, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2
OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH
2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2SMe, CH
2SEt, CH2SPr-n, CH2SBu-n, CH2CH2CH2CH2SMe, CH2S(O)
Me, CH2S(O)Et, CH2S(O)Pr-n, CH2S(O)Bu-n, CH2CH2CH2
CH2S(O)Me, CH2SO2Me,CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2Bu
-n, CH2CH2CH2CH2SO2Me, CH2Ph, CHMePh, CMe2Ph, Ph,
2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F
-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-P
h, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me 2-Ph, 2,6-Me2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-
Ph 4-CF3-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph,
2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-P
h, 2-CN-Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so,OBu-tert, OCH2F, OCBrF2, OCHF2, OCF3, OCH2CH2C
l, OCH2CH2CH2CHCl, OCH2Ph,SMe, SEt, SPr-n, SPr-is
o, SBu-n, SBu-iso, SBu-tert, SCH2Ph, S(O)Me, S(O)E
t, S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso, S(O)Bu-n, SO2Me, SO2Et, S
O2Pr-n, SO2Pr-iso, SO2Bu-n, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2N
(Pr-n)2, SO2N(Bu-n)2, CN, F, Cl, Br, I, NMe2, NE
t2, N(Pr-n)2, N(Pr-iso)2, N(Bu-n)2, NO2
-tert, Pen-n, Hex-n, Hex-iso, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-
cyc, Hex-cyc, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH2CH=CH2,
CH2C ≡CH, CH2C≡CMe, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pe
n-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2F, CH2Cl, CH2B
r, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF
2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2CH2, ClCH2CH
2CH2CH2, CH2NMe2, CH2NEt2, CH2N(Pr-n)2, CH2N(Pr-is
o)2, CH2N(Bu-n)2, CH2CH2CH2CH2NMe2, CH2OMe, CH2OE
t, CH2OPr-n, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2
OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH
2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2SMe, CH
2SEt, CH2SPr-n, CH2SBu-n, CH2CH2CH2CH2SMe, CH2S(O)
Me, CH2S(O)Et, CH2S(O)Pr-n, CH2S(O)Bu-n, CH2CH2CH2
CH2S(O)Me, CH2SO2Me,CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2Bu
-n, CH2CH2CH2CH2SO2Me, CH2Ph, CHMePh, CMe2Ph, Ph,
2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F
-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-P
h, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me 2-Ph, 2,6-Me2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-
Ph 4-CF3-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph,
2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-P
h, 2-CN-Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so,OBu-tert, OCH2F, OCBrF2, OCHF2, OCF3, OCH2CH2C
l, OCH2CH2CH2CHCl, OCH2Ph,SMe, SEt, SPr-n, SPr-is
o, SBu-n, SBu-iso, SBu-tert, SCH2Ph, S(O)Me, S(O)E
t, S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso, S(O)Bu-n, SO2Me, SO2Et, S
O2Pr-n, SO2Pr-iso, SO2Bu-n, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2N
(Pr-n)2, SO2N(Bu-n)2, CN, F, Cl, Br, I, NMe2, NE
t2, N(Pr-n)2, N(Pr-iso)2, N(Bu-n)2, NO2
【００１０】〔本発明化合物の置換基Ｒ2 の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n , Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu
-tert, Pen-n, Hex-n, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-
cyc, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH2CH=CH2, CH 2C≡C
H, CH2C≡CMe, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH
2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I,
CHF2, CHCl2, CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CF3C
H2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2CH2, ClCH2CH2CH2C
H2, CH2COMe, CH 2COEt, CH2COPr-n, CH2COPr-iso, CH2C
OBu-n, CHMeCOMe, CHMeCOEt, CHMeCOPr-n, CH2CH2CH2CO
Me, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2Pr-iso,
CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me, CHMeCO2Et, CHMeCO2Pr-n, CH2
CH2CH2CO2Me, CH2NMe2, CH2NEt2,CH2N(Pr-n)2, CH2N(Pr
-iso)2, CH2N(Bu-n)2, CH2CH2CH2CH2NMe2, CH2OMe, CH2
OEt, CH2OPr-n, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, C
H2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2
CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2OCH2C
H2OMe, CH2OCH2CH2OEt, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH
2SBu-n, CH2CH2CH2CH2SMe, CH2S(O)Me, CH2S(O)Et, CH2
S(O)Pr-n, CH2S(O)Bu-n, CH2CH2CH2CH2S(O)Me, CH2SO2M
e, CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2Bu-n, CH2CH2CH2CH2S
O2Me, CH2Ph,CHMePh, CMe2Ph, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph,
4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4
-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-P
h, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-Me
O-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 3,5-
Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,
5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-Cl-4-CF3-Ph, 2,6-Cl2-4-C
F3-Ph, 2-NO2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 1-Nap
h, 2-Naph, COMe, COEt, COPr-n, COPr-iso, COBu-n, C
ONHMe, CONHEt, CONHPr-n, CONHPr-iso, CONHBu-n, CON
Me2, CONEt2, CON(Pr-n)2, CON(Pr-iso)2, CON(Bu-n)2,
CO2Me, CO2Et, CO2Pr-n, CO2Pr-iso, CO2Bu-n, SO2Me,
SO2Et, SO2Pr-n, SO2Pr-iso, SO2Bu-n, SO2NMe2, SO2N
Et2, SO2N(Pr-n)2, SO2N(Bu-n)2, 2,5-Cl2-Ph, 3,4-Cl2
-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2-Py, 3-P
y, 4-Py, 3-Cl-2-Py, 4-Cl-2-Py, 5-Cl-2-Py, 6-Cl-2-P
y, 3-F-2-Py, 4-F-2-Py, 5-F-2-Py, 6-F-2-Py, 3-Br-2-
Py, 4-Br-2-Py, 5-Br-2-Py, 6-Br-2-Py, 3-CF3-2-Py, 4
-CF3-2-Py, 5-CF3-2-Py, 6-CF3-2-Py, 3-Cl-5-CF3-2-P
y, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 6-Me-2-Py, 3-N
O2-2-Py, 4-NO2-2-Py, 5-NO2-2-Py, 6-NO2-2-Py, 3-Py,
4-Py
-tert, Pen-n, Hex-n, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-
cyc, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH2CH=CH2, CH 2C≡C
H, CH2C≡CMe, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH
2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I,
CHF2, CHCl2, CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CF3C
H2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2CH2, ClCH2CH2CH2C
H2, CH2COMe, CH 2COEt, CH2COPr-n, CH2COPr-iso, CH2C
OBu-n, CHMeCOMe, CHMeCOEt, CHMeCOPr-n, CH2CH2CH2CO
Me, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2Pr-iso,
CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me, CHMeCO2Et, CHMeCO2Pr-n, CH2
CH2CH2CO2Me, CH2NMe2, CH2NEt2,CH2N(Pr-n)2, CH2N(Pr
-iso)2, CH2N(Bu-n)2, CH2CH2CH2CH2NMe2, CH2OMe, CH2
OEt, CH2OPr-n, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, C
H2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2
CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2OCH2C
H2OMe, CH2OCH2CH2OEt, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH
2SBu-n, CH2CH2CH2CH2SMe, CH2S(O)Me, CH2S(O)Et, CH2
S(O)Pr-n, CH2S(O)Bu-n, CH2CH2CH2CH2S(O)Me, CH2SO2M
e, CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2Bu-n, CH2CH2CH2CH2S
O2Me, CH2Ph,CHMePh, CMe2Ph, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph,
4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4
-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-P
h, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-Me
O-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 3,5-
Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,
5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-Cl-4-CF3-Ph, 2,6-Cl2-4-C
F3-Ph, 2-NO2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 1-Nap
h, 2-Naph, COMe, COEt, COPr-n, COPr-iso, COBu-n, C
ONHMe, CONHEt, CONHPr-n, CONHPr-iso, CONHBu-n, CON
Me2, CONEt2, CON(Pr-n)2, CON(Pr-iso)2, CON(Bu-n)2,
CO2Me, CO2Et, CO2Pr-n, CO2Pr-iso, CO2Bu-n, SO2Me,
SO2Et, SO2Pr-n, SO2Pr-iso, SO2Bu-n, SO2NMe2, SO2N
Et2, SO2N(Pr-n)2, SO2N(Bu-n)2, 2,5-Cl2-Ph, 3,4-Cl2
-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2-Py, 3-P
y, 4-Py, 3-Cl-2-Py, 4-Cl-2-Py, 5-Cl-2-Py, 6-Cl-2-P
y, 3-F-2-Py, 4-F-2-Py, 5-F-2-Py, 6-F-2-Py, 3-Br-2-
Py, 4-Br-2-Py, 5-Br-2-Py, 6-Br-2-Py, 3-CF3-2-Py, 4
-CF3-2-Py, 5-CF3-2-Py, 6-CF3-2-Py, 3-Cl-5-CF3-2-P
y, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 6-Me-2-Py, 3-N
O2-2-Py, 4-NO2-2-Py, 5-NO2-2-Py, 6-NO2-2-Py, 3-Py,
4-Py
【００１１】〔本発明化合物の置換基Ｒ3 の具体例〕 CN, F, Cl, Br, I, NO2, H, Me, Et, Pr-n , Pr-iso, B
u-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Hex-n, Hex-is
o, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2CH=CH2, CH
2CH=CHMe, CH2CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, Ph, 2
-Cl-Ph, 3-Cl-Ph,4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-P
h, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph,
2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 2,6-Me2-P
h, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-P
h 4-CF3-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,
4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph,
2-CN-Ph
u-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Hex-n, Hex-is
o, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2CH=CH2, CH
2CH=CHMe, CH2CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, Ph, 2
-Cl-Ph, 3-Cl-Ph,4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-P
h, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph,
2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 2,6-Me2-P
h, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-P
h 4-CF3-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,
4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph,
2-CN-Ph
【００１２】〔本発明化合物の置換基Ｒ4 およびＲ5 の
具体例〕 H, Me, Et, Pr-n , Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu
-tert, CHMeCHMe2, Pen-n, Hex-n, Hex-iso, Pr-cyc ,
Bu-cyc Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH
2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2CH=CH2, CH2
CH=CHMe, CH2CH2CH=CH2, CH2C ≡CH, CH2C≡CMe, CH2OM
e, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-
sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-
n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, P
h, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-
Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-
F-Ph,4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-P
h, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-
Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph,
3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph,
2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-P
h, 2-CN-Ph, CH2Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-
n, OBu-iso, OBu-tert, SO2Me, SO2Et, SO2Pr-n, SO2Pr
-iso, SO2Bu-n, COMe, COEt, COPr-n, COPr-iso, COBu-
n, CO2Me, CO2Et, CO2Pr-n, CO2Pr-iso, CO2Bu-n, CH2C
O2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me,
CHMeCO2Et, CH2CH2CO2Me, CH2CH2CH2CO2Me, CH2CH2CH2
CH2CO2Me, CH(Pr-iso)CO2Me, CH(Bu-sec)CO2Me, CH(Bu-
iso)CO2Me, CH(CH2Ph)CO2Me, CH2CH2CN, 1-Naph, 2-Nap
h, CH2-1-Naph, CH2-2-Naph, CH2Ph, CHMePh, CMe2Ph,
CH2-2-Cl-Ph, CH2-3-Cl-Ph,CH2-4-Cl-Ph, 2-Py, 6-MeO-
2-Py, 6-Cl-2-Py, 6-F-2-Py, 5-CF3-2-Py, 3-Cl-5-CF3-
2-Py, 3-Py, 4-Py, CH2-5-Cl-2-Py, CH2-6-Cl-3-Py
具体例〕 H, Me, Et, Pr-n , Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu
-tert, CHMeCHMe2, Pen-n, Hex-n, Hex-iso, Pr-cyc ,
Bu-cyc Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH
2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2CH=CH2, CH2
CH=CHMe, CH2CH2CH=CH2, CH2C ≡CH, CH2C≡CMe, CH2OM
e, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-
sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-
n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, P
h, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-
Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-
F-Ph,4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-P
h, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-
Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph,
3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph,
2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-P
h, 2-CN-Ph, CH2Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-
n, OBu-iso, OBu-tert, SO2Me, SO2Et, SO2Pr-n, SO2Pr
-iso, SO2Bu-n, COMe, COEt, COPr-n, COPr-iso, COBu-
n, CO2Me, CO2Et, CO2Pr-n, CO2Pr-iso, CO2Bu-n, CH2C
O2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me,
CHMeCO2Et, CH2CH2CO2Me, CH2CH2CH2CO2Me, CH2CH2CH2
CH2CO2Me, CH(Pr-iso)CO2Me, CH(Bu-sec)CO2Me, CH(Bu-
iso)CO2Me, CH(CH2Ph)CO2Me, CH2CH2CN, 1-Naph, 2-Nap
h, CH2-1-Naph, CH2-2-Naph, CH2Ph, CHMePh, CMe2Ph,
CH2-2-Cl-Ph, CH2-3-Cl-Ph,CH2-4-Cl-Ph, 2-Py, 6-MeO-
2-Py, 6-Cl-2-Py, 6-F-2-Py, 5-CF3-2-Py, 3-Cl-5-CF3-
2-Py, 3-Py, 4-Py, CH2-5-Cl-2-Py, CH2-6-Cl-3-Py
【００１３】〔本発明化合物の置換基Ｒ4 およびＲ5 が
結合している窒素原子とともに飽和の５−７員環を構成
する場合の具体例〕
結合している窒素原子とともに飽和の５−７員環を構成
する場合の具体例〕
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】さらに、好ましい本発明化合物の置換基Ｒ
1 、Ｒ2 およびＲ3 を具体的に列記すると以下のように
なる。 Ｒ1: Cl, Br, CF3, NO2 Ｒ2: Me, Et, Pr-n, Ph, 2-Py Ｒ3: Cl, Br, NO2, CN 本発明化合物は下記の反応式１〜４のいずれかを選ぶこ
とにより容易に製造できる。
1 、Ｒ2 およびＲ3 を具体的に列記すると以下のように
なる。 Ｒ1: Cl, Br, CF3, NO2 Ｒ2: Me, Et, Pr-n, Ph, 2-Py Ｒ3: Cl, Br, NO2, CN 本発明化合物は下記の反応式１〜４のいずれかを選ぶこ
とにより容易に製造できる。
【００１７】〔反応式１〕
【００１８】
【化５】
【００１９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は前記と同様の意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表
す。］すなわち、５−ハロゲノピラゾール類（２）を塩
基存在下グリコール酸アミド類（３）と反応させ本発明
化合物（１）を合成することができる。塩基としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基またはピリジン、トリエチル
アミン、ＤＢＵ等の有機塩基を使用することができる。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使
用することもできる。使用される溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族または芳
香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等のスルホン類、ピリジン等の有機塩基類があ
げられる。反応温度は−５０℃から１５０℃の範囲から
任意に選択できるが、好ましくは０℃〜６０℃の範囲が
適当である。
は前記と同様の意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表
す。］すなわち、５−ハロゲノピラゾール類（２）を塩
基存在下グリコール酸アミド類（３）と反応させ本発明
化合物（１）を合成することができる。塩基としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基またはピリジン、トリエチル
アミン、ＤＢＵ等の有機塩基を使用することができる。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使
用することもできる。使用される溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族または芳
香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等のスルホン類、ピリジン等の有機塩基類があ
げられる。反応温度は−５０℃から１５０℃の範囲から
任意に選択できるが、好ましくは０℃〜６０℃の範囲が
適当である。
【００２０】〔反応式２〕
【００２１】
【化６】
【００２２】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及
びＺは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、５−ヒドロキシピラゾール類（４）を塩基存
在下ハロゲノ酢酸アミド類（５）と反応させ本発明化合
物（１）を合成することができる。塩基および溶媒は反
応式１に準じる。反応温度は−５０℃から１５０℃の範
囲から任意に選択できるが、好ましくは０℃〜１００℃
の範囲が適当である。
びＺは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、５−ヒドロキシピラゾール類（４）を塩基存
在下ハロゲノ酢酸アミド類（５）と反応させ本発明化合
物（１）を合成することができる。塩基および溶媒は反
応式１に準じる。反応温度は−５０℃から１５０℃の範
囲から任意に選択できるが、好ましくは０℃〜１００℃
の範囲が適当である。
【００２３】〔反応式３〕
【００２４】
【化７】
【００２５】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は前記と同様の意味を表し、Ｘはニトロ基またはハロゲ
ン原子を表す。〕 すなわち、５−ヒドロキシピラゾール類（６）を塩基存
在下ハロゲノ酢酸アミド類（５）と反応させピラゾール
グリコール酸アミド類（７）とする。塩基、溶媒及び反
応温度は反応式１に準じる。（７）をさらに混酸等のニ
トロ化剤、あるいは塩素、臭素、塩化スルフリル、Ｎ−
クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等の
求電子性のハロゲン化剤で処理することにより、本発明
化合物（１’）を合成することができる。
は前記と同様の意味を表し、Ｘはニトロ基またはハロゲ
ン原子を表す。〕 すなわち、５−ヒドロキシピラゾール類（６）を塩基存
在下ハロゲノ酢酸アミド類（５）と反応させピラゾール
グリコール酸アミド類（７）とする。塩基、溶媒及び反
応温度は反応式１に準じる。（７）をさらに混酸等のニ
トロ化剤、あるいは塩素、臭素、塩化スルフリル、Ｎ−
クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等の
求電子性のハロゲン化剤で処理することにより、本発明
化合物（１’）を合成することができる。
【００２６】〔反応式４〕
【００２７】
【化８】
【００２８】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及
びＺは前記と同様の意味を表し、ＹはＣ1-6 アルキル基
またはフェニル基を表す。〕 すなわち、５−ヒドロキシピラゾール類（４）を塩基存
在下ハロゲノ酢酸エステル類（８）と反応させ、ピラゾ
ールグリコール酸エステル類（９）とする。塩基、溶媒
及び反応温度は反応式２に準じる。（９）をさらに加水
分解、ハロゲン化して酸クロリド（１１）に誘導した
後、アミン類（１２）と反応させて本発明化合物（１）
を合成することができる。
びＺは前記と同様の意味を表し、ＹはＣ1-6 アルキル基
またはフェニル基を表す。〕 すなわち、５−ヒドロキシピラゾール類（４）を塩基存
在下ハロゲノ酢酸エステル類（８）と反応させ、ピラゾ
ールグリコール酸エステル類（９）とする。塩基、溶媒
及び反応温度は反応式２に準じる。（９）をさらに加水
分解、ハロゲン化して酸クロリド（１１）に誘導した
後、アミン類（１２）と反応させて本発明化合物（１）
を合成することができる。
【００２９】上記反応の出発物質である５−クロロ−４
−ニトロピラゾール類（２：Ｚ＝Ｃｌ）はＵＳＰ３２８
２９５４（１９６６年）等を、５−ブロモ−４−ニトロ
ピラゾール類（２：Ｚ＝Ｂｒ）はジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第５１巻、４６
５６頁（１９８６年）等を、５−ヒドロキシ−４−ニト
ロピラゾール類（４）はケミィッシェ・ベリィヒテ（Ｃ
ｈｅｍｉｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、第７４巻、１４
２０頁（１９４１年）等を参考にして合成することがで
きる。
−ニトロピラゾール類（２：Ｚ＝Ｃｌ）はＵＳＰ３２８
２９５４（１９６６年）等を、５−ブロモ−４−ニトロ
ピラゾール類（２：Ｚ＝Ｂｒ）はジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第５１巻、４６
５６頁（１９８６年）等を、５−ヒドロキシ−４−ニト
ロピラゾール類（４）はケミィッシェ・ベリィヒテ（Ｃ
ｈｅｍｉｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、第７４巻、１４
２０頁（１９４１年）等を参考にして合成することがで
きる。
【００３０】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
でない。 〔実施例１〕 （１）３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾールの合成
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
でない。 〔実施例１〕 （１）３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾールの合成
【００３１】
【化９】
【００３２】３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール
−４−カルボン酸１１３ｇ（０．５８ｍｏｌ）を３００
℃に加熱し留出した粗製油状物５１ｇをクロロホルム２
００ｍｌに溶解後、水洗、溶媒留去、蒸留して目的物４
４ｇを得た。沸点１７２〜３℃。 （２）３，５−ジクロロ−１−メチル−４−ニトロピラ
ゾールの合成
−４−カルボン酸１１３ｇ（０．５８ｍｏｌ）を３００
℃に加熱し留出した粗製油状物５１ｇをクロロホルム２
００ｍｌに溶解後、水洗、溶媒留去、蒸留して目的物４
４ｇを得た。沸点１７２〜３℃。 （２）３，５−ジクロロ−１−メチル−４−ニトロピラ
ゾールの合成
【００３３】
【化１０】
【００３４】濃硫酸２０ｍｌ発煙硝酸６ｇよりなる混酸
に３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール８．５ｇ
（５６ｍｍｏｌ）の無水酢酸（１５ｍｌ）溶液を２０℃
以下にて滴下した。室温で４８時間攪拌後、氷水３００
ｍｌにあけ、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥して目的
物５．６８ｇを得た。融点、８４〜８８℃。 （３）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（３−クロロ−
１−メチル−４−ニトロピラゾール−５−イルオキシ）
酢酸アミドの合成
に３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール８．５ｇ
（５６ｍｍｏｌ）の無水酢酸（１５ｍｌ）溶液を２０℃
以下にて滴下した。室温で４８時間攪拌後、氷水３００
ｍｌにあけ、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥して目的
物５．６８ｇを得た。融点、８４〜８８℃。 （３）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（３−クロロ−
１−メチル−４−ニトロピラゾール−５−イルオキシ）
酢酸アミドの合成
【００３５】
【化１１】
【００３６】３，５−ジクロロ−１−メチル−４−ニト
ロピラゾール０．６３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）とＮ−メチ
ル−Ｎ−フェニルグリコール酸アミド０．５３ｇ（３．
２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、粉状の水酸化カ
リウム０．１８ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加えた。室温に
て０．５時間攪拌後、水２０ｍｌを加え、ベンゼン２０
ｍｌにて２回抽出し、抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒留去した。得られた残渣に少量のジイ
ソプロピルエーテルを加え、析出した結晶を濾取、乾燥
して目的物０．７ｇを得た。融点、１０４〜１０５℃。
ロピラゾール０．６３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）とＮ−メチ
ル−Ｎ−フェニルグリコール酸アミド０．５３ｇ（３．
２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、粉状の水酸化カ
リウム０．１８ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加えた。室温に
て０．５時間攪拌後、水２０ｍｌを加え、ベンゼン２０
ｍｌにて２回抽出し、抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒留去した。得られた残渣に少量のジイ
ソプロピルエーテルを加え、析出した結晶を濾取、乾燥
して目的物０．７ｇを得た。融点、１０４〜１０５℃。
【００３７】〔実施例２〕 （１）３−トリフルオロメチル−１−メチル−５−ヒド
ロキシ−４−ニトロピラゾールの合成
ロキシ−４−ニトロピラゾールの合成
【００３８】
【化１２】
【００３９】濃硫酸３０ｍｌに３−トリフルオロメチル
−１−メチル−５−ヒドロキシピラゾール１０ｇ（６０
ｍｍｏｌ）を溶解し、６０％硝酸７ｍｌを１０℃以下に
て滴下した、室温で２時間攪拌後、氷水３００ｍｌにあ
け、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥した。得られた結
晶をジイソプロピルエーテル／ジエチルエーテル混合液
にて洗浄後、乾燥して純粋な目的物５．５ｇを得た。融
点９３〜９４℃。
−１−メチル−５−ヒドロキシピラゾール１０ｇ（６０
ｍｍｏｌ）を溶解し、６０％硝酸７ｍｌを１０℃以下に
て滴下した、室温で２時間攪拌後、氷水３００ｍｌにあ
け、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥した。得られた結
晶をジイソプロピルエーテル／ジエチルエーテル混合液
にて洗浄後、乾燥して純粋な目的物５．５ｇを得た。融
点９３〜９４℃。
【００４０】（２）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−
（３−トリフルオロメチル−１−メチル−４−ニトロピ
ラゾール−５−イルオキシ）酢酸アミドの合成
（３−トリフルオロメチル−１−メチル−４−ニトロピ
ラゾール−５−イルオキシ）酢酸アミドの合成
【００４１】
【化１３】
【００４２】３−トリフルオロメチル−１−メチル−５
−ヒドロキシ−４−ニトロピラゾール１．０ｇ（４．７
ｍｍｏｌ）とＮ−メチル−Ｎ−フェニルクロロ酢酸アミ
ド０．９５ｇ（５．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶
解し、粉状水酸化カリウム０．２９ｇ（５．２ｍｍｏ
ｌ）を加え８０℃にて５時間攪拌した。冷却後、水３０
ｍｌを加えベンゼン３０ｍｌにて２回抽出した。抽出液
を水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水、溶媒留去して油状
の残渣を得た。分取高速液体クロマトグラフィーにより
残渣を精製して目的物０．０４ｇを得た。油状物質。
−ヒドロキシ−４−ニトロピラゾール１．０ｇ（４．７
ｍｍｏｌ）とＮ−メチル−Ｎ−フェニルクロロ酢酸アミ
ド０．９５ｇ（５．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶
解し、粉状水酸化カリウム０．２９ｇ（５．２ｍｍｏ
ｌ）を加え８０℃にて５時間攪拌した。冷却後、水３０
ｍｌを加えベンゼン３０ｍｌにて２回抽出した。抽出液
を水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水、溶媒留去して油状
の残渣を得た。分取高速液体クロマトグラフィーにより
残渣を精製して目的物０．０４ｇを得た。油状物質。
【００４３】〔実施例３〕 ２−〔４−クロロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルオキ
シ〕酢酸ピペリジドの合成
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルオキ
シ〕酢酸ピペリジドの合成
【００４４】
【化１４】
【００４５】４−クロロ−１−（２，５−ジクロロフェ
ニル）−３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシピラ
ゾール０．８ｇ（２．４ｍｍｏｌ）とクロロ酢酸ピペリ
ジド０．５６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４ｍｌに溶
解し、炭酸カリウム０．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え
８０℃にて４時間撹拌した。冷却後、水５０ｍｌを加え
ジエチルエーテル５０ｍｌにて２回抽出した。抽出液を
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
脱水、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製し、目的
物０．４２ｇを得た。融点６１〜６２℃。
ニル）−３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシピラ
ゾール０．８ｇ（２．４ｍｍｏｌ）とクロロ酢酸ピペリ
ジド０．５６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４ｍｌに溶
解し、炭酸カリウム０．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え
８０℃にて４時間撹拌した。冷却後、水５０ｍｌを加え
ジエチルエーテル５０ｍｌにて２回抽出した。抽出液を
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
脱水、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製し、目的
物０．４２ｇを得た。融点６１〜６２℃。
【００４６】〔実施例４〕 （１）２−（３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
イルオキシ）酢酸ピペリジドの合成
イルオキシ）酢酸ピペリジドの合成
【００４７】
【化１５】
【００４８】３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシ
ピラゾール６．０ｇ（４０ｍｍｏｌ）とクロロ酢酸ピペ
リジド６．４ｇ（３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４０ｍｌに溶
解し、炭酸カリウム８．２ｇ（５９ｍｍｏｌ）を加え、
室温で４時間撹拌した。さらに５０℃で２時間撹拌後、
冷却し水２００ｍｌを加え酢酸エチル２００ｍｌにて２
回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグ
ネシウムで脱水、溶媒留去した。残渣にジエチルエーテ
ルを加え、析出した結晶を濾取、乾燥して目的物３．６
ｇを得た。融点１５４〜１５６℃。
ピラゾール６．０ｇ（４０ｍｍｏｌ）とクロロ酢酸ピペ
リジド６．４ｇ（３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４０ｍｌに溶
解し、炭酸カリウム８．２ｇ（５９ｍｍｏｌ）を加え、
室温で４時間撹拌した。さらに５０℃で２時間撹拌後、
冷却し水２００ｍｌを加え酢酸エチル２００ｍｌにて２
回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグ
ネシウムで脱水、溶媒留去した。残渣にジエチルエーテ
ルを加え、析出した結晶を濾取、乾燥して目的物３．６
ｇを得た。融点１５４〜１５６℃。
【００４９】（２）２−（３−トリフルオロメチル−１
−プロパルギルピラゾール−５−イルオキシ）酢酸ピペ
リジドの合成
−プロパルギルピラゾール−５−イルオキシ）酢酸ピペ
リジドの合成
【００５０】
【化１６】
【００５１】２−（３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−イルオキシ）酢酸ピペリジド０．８ｇ（２．９ｍ
ｍｏｌ）と臭化プロパルギル０．３４ｇ（２．９ｍｍｏ
ｌ）をＤＭＦ４ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．６ｇ
（４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１８時間撹拌し
た。水５０ｍｌを加えジエチルエーテル５０ｍｌにて２
回抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで脱水、溶媒留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホル
ム）により精製し、目的物と２−（５−トリフルオロメ
チル−１−プロパルギルピラゾール−３−イルオキシ）
酢酸ピペリジドの位置異性体混合物０．７５ｇを得た。
次の工程には、この混合物をそのまま用いた。
−５−イルオキシ）酢酸ピペリジド０．８ｇ（２．９ｍ
ｍｏｌ）と臭化プロパルギル０．３４ｇ（２．９ｍｍｏ
ｌ）をＤＭＦ４ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．６ｇ
（４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１８時間撹拌し
た。水５０ｍｌを加えジエチルエーテル５０ｍｌにて２
回抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで脱水、溶媒留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホル
ム）により精製し、目的物と２−（５−トリフルオロメ
チル−１−プロパルギルピラゾール−３−イルオキシ）
酢酸ピペリジドの位置異性体混合物０．７５ｇを得た。
次の工程には、この混合物をそのまま用いた。
【００５２】（３）２−（４−クロロ−３−トリフルオ
ロメチル−１−プロパルギルピラゾール−５−イルオキ
シ）酢酸ピペリジドの合成
ロメチル−１−プロパルギルピラゾール−５−イルオキ
シ）酢酸ピペリジドの合成
【００５３】
【化１７】
【００５４】（２）で得られた位置異性体混合物０．７
５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム４ｍｌに溶解
し、０℃にて塩化スルフリル０．１９ｇ（１．４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。０℃にて２時間撹拌後、氷水２０ｍｌ
を加え、クロロホルム２０ｍｌにて２回抽出した。抽出
液を１０％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水、溶媒留去し
た。残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開液
酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）で精製し、目的物
０．３５ｇを得た。融点７８〜７９℃。なお、原料中に
含まれていた２−（５−トリフルオロメチル−１−プロ
パルギルピラゾール−３−イルオキシ）酢酸ピペリジド
は未反応で０．３５ｇの油状物質として回収された。
５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム４ｍｌに溶解
し、０℃にて塩化スルフリル０．１９ｇ（１．４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。０℃にて２時間撹拌後、氷水２０ｍｌ
を加え、クロロホルム２０ｍｌにて２回抽出した。抽出
液を１０％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水、溶媒留去し
た。残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開液
酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）で精製し、目的物
０．３５ｇを得た。融点７８〜７９℃。なお、原料中に
含まれていた２−（５−トリフルオロメチル−１−プロ
パルギルピラゾール−３−イルオキシ）酢酸ピペリジド
は未反応で０．３５ｇの油状物質として回収された。
【００５５】〔実施例５〕 （１）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−１
−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）酢酸エチルの
合成
−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）酢酸エチルの
合成
【００５６】
【化１８】
【００５７】４−クロロ−３−トリフルオロメチル−５
−ヒドロキシ−１−フェニルピラゾール２８ｇ（１０７
ｍｍｏｌ）とブロモ酢酸エチル１９．５ｇ（１１７ｍｍ
ｏｌ）をアセトニトリル１５０ｍｌに溶解し、炭酸カリ
ウム２８ｇ（２０３ｍｍｏｌ）を加えて、１時間還流し
た。冷却後、個体を濾別し溶媒を留去した。残渣にクロ
ロホルム１５０ｍｌを加え、水洗、無水硫酸ナトリウム
にて脱水、溶媒留去して目的物３７ｇを得た。油状物
質。
−ヒドロキシ−１−フェニルピラゾール２８ｇ（１０７
ｍｍｏｌ）とブロモ酢酸エチル１９．５ｇ（１１７ｍｍ
ｏｌ）をアセトニトリル１５０ｍｌに溶解し、炭酸カリ
ウム２８ｇ（２０３ｍｍｏｌ）を加えて、１時間還流し
た。冷却後、個体を濾別し溶媒を留去した。残渣にクロ
ロホルム１５０ｍｌを加え、水洗、無水硫酸ナトリウム
にて脱水、溶媒留去して目的物３７ｇを得た。油状物
質。
【００５８】（２）２−（４−クロロ−３−トリフルオ
ロメチル−１−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）
酢酸の合成
ロメチル−１−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）
酢酸の合成
【００５９】
【化１９】
【００６０】２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチ
ル−１−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）酢酸エ
チル３７ｇ（１０６ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌ
に溶解し、水酸化ナトリウム８．５ｇ（２１３ｍｍｏ
ｌ）の４０ｍｌ水溶液を加えた。室温で１時間撹拌後、
溶媒留去し、残渣を水３００ｍｌに溶解した。この水溶
液をベンゼン１００ｍｌにて洗浄後、濃塩酸で酸性（ｐ
Ｈ１）にした。クロロホルム１００ｍｌにて３回抽出
し、抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水、溶媒留
去して目的物３３ｇを得た。融点９３〜９６℃。
ル−１−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）酢酸エ
チル３７ｇ（１０６ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌ
に溶解し、水酸化ナトリウム８．５ｇ（２１３ｍｍｏ
ｌ）の４０ｍｌ水溶液を加えた。室温で１時間撹拌後、
溶媒留去し、残渣を水３００ｍｌに溶解した。この水溶
液をベンゼン１００ｍｌにて洗浄後、濃塩酸で酸性（ｐ
Ｈ１）にした。クロロホルム１００ｍｌにて３回抽出
し、抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水、溶媒留
去して目的物３３ｇを得た。融点９３〜９６℃。
【００６１】（３）２−（４−クロロ−３−トリフルオ
ロメチル−１−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）
酢酸クロリドの合成
ロメチル−１−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）
酢酸クロリドの合成
【００６２】
【化２０】
【００６３】２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチ
ル−１−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）酢酸２
３ｇ（７２ｍｍｏｌ）に塩化チオニル８０ｍｌを加え、
１．５時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去し
て目的物２４ｇを得た。油状物質。 （４）Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−（４−クロロ−３−トリ
フルオロメチル−１−フェニルピラゾール−５−イルオ
キシ）酢酸アミドの合成
ル−１−フェニルピラゾール−５−イルオキシ）酢酸２
３ｇ（７２ｍｍｏｌ）に塩化チオニル８０ｍｌを加え、
１．５時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去し
て目的物２４ｇを得た。油状物質。 （４）Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−（４−クロロ−３−トリ
フルオロメチル−１−フェニルピラゾール−５−イルオ
キシ）酢酸アミドの合成
【００６４】
【化２１】
【００６５】ジアリルアミン０．８ｇ（８．２ｍｍｏ
ｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、２−（４−クロロ−３
−トリフルオロメチル−１−フェニルピラゾール−５−
イルオキシ）酢酸クロリド１．３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍ
ｌ、クロロホルム１００ｍｌおよび濃塩酸数滴を加え抽
出操作を行なった。クロロホルム層を水洗、無水硫酸ナ
トリウムで脱水、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）で精製
して目的物１．３ｇを得た。油状物質。
ｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、２−（４−クロロ−３
−トリフルオロメチル−１−フェニルピラゾール−５−
イルオキシ）酢酸クロリド１．３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍ
ｌ、クロロホルム１００ｍｌおよび濃塩酸数滴を加え抽
出操作を行なった。クロロホルム層を水洗、無水硫酸ナ
トリウムで脱水、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）で精製
して目的物１．３ｇを得た。油状物質。
【００６６】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を前記実施例とも
に第１表に示す。但し、表中の記号はそれぞれ以下の意
味を示す。
り合成された化合物の構造式と物性値を前記実施例とも
に第１表に示す。但し、表中の記号はそれぞれ以下の意
味を示す。
【００６７】
【化２２】
【００６８】
【化２３】
【００６９】
【化２４】
【００７０】〔第１表〕
【００７１】
【化２５】
【００７２】
【表１】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 1 Cl Me NO2 Ｑ1 104〜105 2 CF3 Me NO2 Ｑ1 油状物質 3 Cl Me NO2 Ｑ3 129〜130 4 Cl Me NO2 Ｑ6 152〜153 5 Cl Me NO2 Ｑ31 油状物質 6 Me Me NO2 Ｑ1 108〜110 7 Me Me NO2 Ｑ3 137〜139 8 Me Me NO2 Ｑ6 126〜127 9 Me Me NO2 Ｑ31 97〜98 10 H Me NO2 Ｑ1 92〜93 11 NO2 Me NO2 Ｑ1 86〜89 12 NO2 Me NO2 Ｑ3 134〜135 13 NO2 Me NO2 Ｑ6 128〜130 14 NO2 Me NO2 Ｑ31 油状物質 15 Br Me NO2 Ｑ1 117〜122 16 CF3 Me Cl Ｑ1 65〜66 17 Cl Me CN Ｑ1 油状物質 18 Cl Me NO2 Ｑ8 149〜151 19 Cl Me NO2 Ｑ15 163〜165 20 Cl Me NO2 Ｑ17 油状物質 21 Cl Me NO2 Ｑ42 油状物質 22 Cl Me NO2 Ｑ7 131〜132 23 Cl Me NO2 Ｑ12 206〜207 ───────────────────────────────────
【００７３】
【表２】 〔第１表 続き〕 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 24 Cl Me NO2 Ｑ14 124〜125 25 Cl Me NO2 Ｑ9 104〜105 26 Cl Me NO2 Ｑ10 105〜106 27 Cl Me NO2 Ｑ11 112〜113 28 Cl Me NO2 Ｑ4 99〜101 29 Cl Me NO2 Ｑ5 107〜108 30 Cl Me NO2 Ｑ13 177〜178 31 Cl Me NO2 Ｑ27 油状物質 32 Cl Me NO2 Ｑ24 油状物質 33 CF3 Me Cl Ｑ9 88〜89 34 CF3 Me Cl Ｑ10 62〜63 35 CF3 Me Cl Ｑ11 91〜92 36 CF3 Me Cl Ｑ12 148〜149 37 CF3 Me Cl Ｑ14 105〜106 38 CF3 Me Cl Ｑ6 105〜107 39 CF3 Me NO2 Ｑ6 136〜137 40 CF3 Me Br Ｑ1 油状物質 41 CF3 Me Br Ｑ24 油状物質 42 CF3 Me Br Ｑ6 104〜106 43 Br Me NO2 Ｑ6 82〜86 44 Br Et NO2 Ｑ6 油状物質 45 Br Pr-iso NO2 Ｑ6 油状物質 ───────────────────────────────────
【００７４】
【表３】 〔第１表 続き〕 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 46 Me Me Cl Ｑ1 59〜60 47 Et Me Cl Ｑ1 65〜66 48 Pr-n Me Cl Ｑ1 油状物質 49 Pr-cyc Me Cl Ｑ1 油状物質 50 CF2Cl Me Cl Ｑ1 75〜76 51 H Me Cl Ｑ1 油状物質 52 H Et Cl Ｑ1 68〜70 53 Cl Me CN Ｑ6 114〜115 54 Pr-n Me NO2 Ｑ1 91〜95 55 Pr-n Me NO2 Ｑ6 75〜78 56 Pr-n Me NO2 Ｑ3 66〜70 57 Ph Me Cl Ｑ1 油状物質 58 CF3 Me NO2 Ｑ10 100〜101 59 CF3 Me NO2 Ｑ24 油状物質 60 CF3 Me NO2 Ｑ31 油状物質 61 CF3CF2 Me Cl Ｑ6 78〜80 62 CF3 Ph Cl Ｑ6 油状物質 63 CF3 Ph Cl Ｑ31 67〜68 64 CF3 Ph Cl Ｑ10 85〜86 65 CF3 Ph Cl Ｑ24 106〜108 66 CF3 Ph Cl Ｑ23 油状物質 67 CF3 2-Py Cl Ｑ31 108〜109 ───────────────────────────────────
【００７５】
【表４】 〔第１表 続き〕 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 68 CF3CF2 Me Cl Ｑ27 油状物質 69 CF3 Me Cl Ｑ27 油状物質 70 CF3 Me Cl Ｑ13 131〜132 71 3-Cl-Ph Me Cl Ｑ6 油状物質 72 CF3 Ph Cl Ｑ32 74〜75 73 CF3 Ph Cl Ｑ2 129〜130 74 CF3 2-Me-Ph Cl Ｑ31 82〜83 75 CF3 3-Me-Ph Cl Ｑ31 油状物質 76 CF3 4-Me-Ph Cl Ｑ31 86〜87 77 CF3 Ph Cl Ｑ1 79〜80 78 CF3 2-Cl-Ph Cl Ｑ31 53〜54 79 CF3 3-Cl-Ph Cl Ｑ31 64〜65 80 CF3 4-Cl-Ph Cl Ｑ31 油状物質 81 CF3 Ph Cl Ｑ19 油状物質 82 CF3 2-Cl-Ph Cl Ｑ23 油状物質 83 CF3 3-Cl-Ph Cl Ｑ23 油状物質 84 CF3 4-Cl-Ph Cl Ｑ23 油状物質 85 CF3 2-Br-Ph Cl Ｑ23 93〜94 86 CF3 2-NO2-Ph Cl Ｑ23 油状物質 87 CF3 2-F-Ph Cl Ｑ23 72〜73 88 CF3 4-F-Ph Cl Ｑ23 74〜75 89 CF3 Ph Cl Ｑ42 69〜71 ───────────────────────────────────
【００７６】
【表５】 〔第１表 続き〕 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 90 CF3 Ph Cl Ｑ43 油状物質 91 CF3 Ph Cl Ｑ37 93〜94 92 CF3 Ph Cl Ｑ46 油状物質 93 CF3 4-CF3-Ph Cl Ｑ23 61〜62 94 CF3 4-NO2-Ph Cl Ｑ23 83〜84 95 CF3 4-MeO-Ph Cl Ｑ23 102〜104 96 CF3 2,4-Cl2-Ph Cl Ｑ23 107〜108 97 CF3 Ph Cl Ｑ29 油状物質 98 CF3 Me NO2 Ｑ23 73〜74 99 Cl Me NO2 Ｑ23 93〜94 100 CF3 Ph Cl Ｑ25 油状物質 101 CF3 Ph Cl Ｑ26 油状物質 102 CF3 Ph Cl Ｑ28 105〜106 103 CF3 Me Cl Ｑ23 油状物質 104 CF3 Ph Cl Ｑ18 油状物質 105 CF3 Ph Cl Ｑ49 油状物質 106 CF3 Ph Cl Ｑ50 油状物質 107 CF3 3-CF3-Ph Cl Ｑ23 68〜69 108 CF3 2-Py Cl Ｑ23 105〜106 109 CF3 Ph Cl Ｑ21 120〜121 110 CF3 Ph Cl Ｑ38 133〜134 111 CF3 Ph Cl Ｑ52 油状物質 ───────────────────────────────────
【００７７】
【表６】 〔第１表 続き〕 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 112 CF3 Ph Cl Ｑ53 油状物質 113 CF3 Ph Cl Ｑ17 油状物質 114 CF3 Ph Cl Ｑ36 130〜131 115 Me Ph Cl Ｑ23 65〜66 116 CF3 3-F-Ph Cl Ｑ23 油状物質 117 CF3 3,4-Cl2-Ph Cl Ｑ23 75〜76 118 CF3 3-CF3-Ph Cl Ｑ23 油状物質 119 CF3 Ph Cl Ｑ33 137〜138 120 CF3 Ph Cl Ｑ34 62〜63 121 CF3 Ph Cl Ｑ35 118〜119 122 CF3 2,5-Cl2-Ph Cl Ｑ23 61〜62 123 CF3 CH2Ph Cl Ｑ23 72〜73 124 CF3 Ph Br Ｑ23 59〜60 125 CF3 Ph Cl Ｑ48 86〜87 126 CF3 Ph Cl Ｑ51 84〜85 127 CF3 Ph Cl Ｑ44 油状物質 128 CF3 Ph Cl Ｑ39 89〜90 129 CF3 Ph Cl Ｑ40 85〜86 130 CF3 Et Cl Ｑ23 油状物質 131 CF3 Et Cl Ｑ31 油状物質 132 CF3 Pr-n Cl Ｑ23 油状物質 133 CF3 3-Me-Ph Cl Ｑ19 油状物質 ───────────────────────────────────
【００７８】
【表７】 〔第１表 続き〕 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 134 CF3 Ph Cl Ｑ30 62〜63 135 CF3 Ph Cl Ｑ22 油状物質 136 CF3 Pr-n Cl Ｑ1 油状物質 137 CF3 Bu-tert Cl Ｑ23 72〜73 138 CF3 Ph Cl Ｑ20 油状物質 139 CF3 Pr-n Cl Ｑ31 油状物質 140 CF3 3-Cl-5-CF3-2-Py Cl Ｑ23 油状物質 141 CF3 Ph Cl Ｑ54 油状物質 142 CF3 Ph Cl Ｑ41 57〜58 143 CF3 Pr-iso Cl Ｑ23 油状物質 144 CF3 Ph Cl Ｑ45 油状物質 145 CF3 Ph Cl Ｑ16 95〜96 146 Cl Ph Cl Ｑ23 油状物質 147 CF3 1-NaPh Cl Ｑ23 油状物質 148 CF3 CH2C≡CH Cl Ｑ23 78〜79 149 CF3 Ph Cl Ｑ47 油状物質 150 H Me H Ｑ1 77〜78 151 CF3 Me H Ｑ24 油状物質 152 CF3 Me H Ｑ1 100〜102 153 Pr-cyc Me H Ｑ1 97〜99 154 Me Me H Ｑ1 84〜85 155 H Et H Ｑ1 油状物質 ───────────────────────────────────
【００７９】
【表８】 〔第１表 続き〕 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 156 ClF2C Me H Ｑ1 82〜83 157 Pr-iso Me H Ｑ1 50〜51 158 Et Me H Ｑ1 78〜79 159 3-Cl-Ph Me H Ｑ6 112〜113 160 CF3 2-Py H Ｑ31 109〜110 161 CF3 2-Py H Ｑ23 125〜126 162 Me Ph H Ｑ23 76〜77 163 CF3 H H Ｑ23 154〜156 164 CF3 Ph Cl Ｑ55 油状物質 165 CF3 Ph Cl Ｑ56 油状物質 166 CF3 Ph Cl Ｑ57 94〜95 167 CF3 Ph Cl Ｑ58 111〜112 168 CF3 Ph Cl Ｑ59 油状物質 169 CF3 CH2CH2CN H Ｑ1 79〜81 170 CF3 Ph Cl Ｑ60 油状物質 171 CF3 3,5-Cl2-Ph Cl Ｑ23 68〜69 172 CF3 3,5-Cl2-Ph H Ｑ23 108〜110 173 CF3 Ph Cl Ｑ61 油状物質 174 CF3 CH2CH2CN Cl Ｑ1 68〜69 175 CF3 Hex-cyc H Ｑ6 油状物質 176 CF3 Ph Cl Ｑ62 67〜69 177 Cl Ph H Ｑ23 96〜98 ───────────────────────────────────
【００８０】
【表９】 〔第１表 続き〕 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 −N R4R5 物性（融点，℃） ─────────────────────────────────── 178 CF3 Hex-cyc Cl Ｑ6 油状物質 179 Ph Ph H Ｑ23 139〜140 180 Ph Ph Cl Ｑ23 105〜106 181 CF3 Ph Cl Ｑ63 油状物質 182 CF3 Ph Cl Ｑ64 88〜90 183 CF3 Hex-cyc H Ｑ23 81〜82 184 CF3 CH2CH=CH2 Cl Ｑ23 油状物質 185 CF3 Ph Cl Ｑ65 油状物質 186 CF3 Ph Cl Ｑ66 85〜86 ───────────────────────────────────
【００８１】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下の第２表、第３表
及び第４表に示すが本発明化合物はこれらに限定される
ものではない。但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味
を示す。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：
ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、
Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチ
ル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔ
ｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマル
ペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−
ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチ
ル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃ
ｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基 〔第２表〕
記実施例で合成した化合物を含め以下の第２表、第３表
及び第４表に示すが本発明化合物はこれらに限定される
ものではない。但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味
を示す。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：
ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、
Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチ
ル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔ
ｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマル
ペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−
ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチ
ル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃ
ｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基 〔第２表〕
【００８２】
【化２６】
【００８３】
【化２７】
【００８４】
【化２８】
【００８５】
【化２９】
【００８６】
【化３０】
【００８７】
【化３１】
【００８８】
【化３２】
【００８９】
【化３３】
【００９０】
【化３４】
【００９１】
【化３５】
【００９２】
【化３６】
【００９３】
【化３７】
【００９４】
【化３８】
【００９５】
【化３９】
【００９６】
【化４０】
【００９７】
【化４１】
【００９８】
【化４２】
【００９９】
【化４３】
【０１００】
【化４４】
【０１０１】
【化４５】
【０１０２】
【化４６】
【０１０３】
【化４７】
【０１０４】
【化４８】
【０１０５】
【化４９】
【０１０６】
【化５０】
【０１０７】
【化５１】
【０１０８】
【化５２】
【０１０９】
【表１０】 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── H Me H Et H Pr-n H Pr-iso H CH2Pr-cyc H CH2CH=CH2 H CH2C≡CH H CH2F H CHF2 H CF3 H CH2OMe H SO2Me H SO2NMe2 H Ph H CH2Ph H CO2Me H COMe H CONMe2 H CH2CO2Me H CHMeCO2Et H CH2COMe Me Me Me Et ────────────────────────
【０１１０】
【表１１】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Me Pr-n Me Pr-iso Me CH2Pr-cyc Me CH2CH=CH2 Me CH2C≡CH Me CH2F Me CHF2 Me CF3 Me CH2OMe Me SO2Me Me SO2NMe2 Me Ph Me CH2Ph Me CO2Me Me COMe Me CONMe2 Me CH2CO2Me Me CHMeCO2Et Me CH2COMe Cl Me Cl Et Cl Pr-n ────────────────────────
【０１１１】
【表１２】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Cl Pr-iso Cl Bu-n Cl Pen-n Cl Hex-n Cl CH2Pr-cyc Cl CH2CH=CH2 Cl CH2C≡CH Cl CH2F Cl CHF2 Cl CF3 Cl CH2OMe Cl SO2Me Cl SO2NMe2 Cl Ph Cl CH2Ph Cl CO2Me Cl COMe Cl CONMe2 Cl CH2CO2Me Cl CHMeCO2Et Cl CH2COMe Br Me ────────────────────────
【０１１２】
【表１３】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br Et Br Pr-n Br Pr-iso Br CH2Pr-cyc Br CH2CH=CH2 Br CH2C≡CH Br CH2F Br CHF2 Br CF3 Br CH2OMe Br SO2Me Br SO2NMe2 Br Ph Br CH2Ph Br CO2Me Br COMe Br CONMe2 Br CH2CO2Me Br CHMeCO2Et Br CH2COMe NO2 Me NO2 Et ────────────────────────
【０１１３】
【表１４】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── NO2 Pr-n NO2 Pr-iso NO2 CH2Pr-cyc NO2 CH2CH=CH2 NO2 CH2C≡CH NO2 CH2F NO2 CHF2 NO2 CF3 NO2 CH2OMe NO2 SO2Me NO2 SO2NMe2 NO2 Ph NO2 CH2Ph NO2 CO2Me NO2 COMe NO2 CONMe2 NO2 CH2CO2Me NO2 CHMeCO2Et NO2 CH2COMe CF3 Me CF3 Et CF3 Pr-n ────────────────────────
【０１１４】
【表１５】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CF3 Pr-iso CF3 Bu-n CF3 Pen-n CF3 Hex-n CF3 Bu-tert CF3 CH2Pr-cyc CF3 CH2CH=CH2 CF3 CH2C≡CH CF3 CH2F CF3 CHF2 CF3 CF3 CF3 CH2OMe CF3 SO2Me CF3 SO2NMe2 CF3 Ph CF3 CH2Ph CF3 CO2Me CF3 COMe CF3 CONMe2 CF3 CH2CO2Me CF3 CHMeCO2Et CF3 CH2COMe ────────────────────────
【０１１５】
【表１６】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Et Me Et Pr-iso Et Et Et CHF2 Et CF3 Et CH2OMe Et Ph Et CH2Ph Et CO2Me Et COMe Et CH2CO2Me MeO Me MeO Et MeO Pr-iso MeO CH2OMe MeO Ph MeS Me MeS Et MeS Pr-iso MeS CH2OMe MeS Ph F Me ────────────────────────
【０１１６】
【表１７】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── F Et F Pr-iso F CH2OMe F Ph Pr-n Me Pr-n Et Pr-n Pr-iso Pr-n CH2OMe Pr-n Ph Pr-iso Me Pr-iso Et Pr-iso Pr-iso Pr-iso CH2OMe Pr-iso Ph Pr-cyc Me Pr-cyc Et Pr-cyc Pr-iso Pr-cyc CH2OMe Pr-cyc Ph CH2F Me CH2F Et CH2F Pr-iso ────────────────────────
【０１１７】
【表１８】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CH2F CH2OMe CH2F Ph CH2Cl Me CH2Cl Et CH2Cl Pr-iso CH2Cl CH2OMe CH2Cl Ph CHF2 Me CHF2 Et CHF2 Pr-iso CHF2 CH2OMe CHF2 Ph CClF2 Me CClF2 Et CClF2 Pr-iso CClF2 CH2OMe CClF2 Ph CF3CF2 Me CF3CF2 Et CF3CF2 Pr-iso CF3CF2 CH2OMe CF3CF2 Ph ────────────────────────
【０１１８】
【表１９】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CF3CF2CF2 Me CF3CF2CF2 Et CF3CF2CF2 Pr-iso CF3CF2CF2 CH2OMe CF3CF2CF2 Ph CH2OMe Me CH2OMe Et CH2OMe Pr-iso CH2OMe CH2OMe CH2OMe Ph CH2SMe Me CH2SMe Et CH2SMe Pr-iso CH2SMe CH2OMe CH2SMe Ph Ph Me Ph Et Ph Pr-iso Ph CH2OMe Ph Ph OCHF2 Me OCHF2 Et ────────────────────────
【０１１９】
【表２０】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── OCHF2 Pr-iso OCHF2 CH2OMe OCHF2 Ph Bu-n Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me Pen-n Me Hex-n Me Hex-iso Me Bu-cyc Me Pen-cyc Me Hex-cyc Me CH2Pr-cyc Me CH2Bu-cyc Me CH2Pen-cyc Me CH2Hex-cyc Me CH2CH2Pr-cyc Me CH2CH=CH2 Me CH2CH=CHMe Me CH2CH2CH=CH2 Me CH2C≡CH Me ────────────────────────
【０１２０】
【表２１】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CH2C≡CMe Me OEt Me OPr-n Me OPr-iso Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-tert Me OCH2F Me OCBrF2 Me OCF3 Me OCH2CH2Cl Me OCH2CH2CH2CH2Cl Me SEt Me SPr-n Me SPr-iso Me SBu-n Me SBu-iso Me SBu-tert Me S(O)Me Me S(O)Et Me S(O)Pr-n Me S(O)Pr-iso Me ────────────────────────
【０１２１】
【表２２】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── S(O)Bu-n Me SO2Me Me SO2Et Me SO2Pr-n Me SO2Pr-iso Me SO2Bu-n Me SO2NMe2 Me SO2NEt2 Me SO2N(Pr-n)2 Me SO2N(Pr-iso)2 Me SO2N(Bu-n)2 Me I Me CN Me NMe2 Me NEt2 Me N(Pr-n)2 Me N(Pr-iso)2 Me N(Bu-n)2 Me CH2Br Me CH2I Me CHCl2 Me CHBr2 Me ────────────────────────
【０１２２】
【表２３】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CCl3 Me CBr3 Me CF3CH2 Me ClCH2CH2CH2 Me ClCH2CH2CH2CH2 Me CH2OEt Me CH2OPr-n Me CH2OBu-n Me CH2OBu-iso Me CH2OBu-sec Me CH2OBu-tert Me CH2CH2OEt Me CH2CH2OMe Me CH2CH2OEt Me CH2CH2OPr-n Me CH2CH2CH2OMe Me CH2CH2CH2OEt Me CH2CH2CH2CH2OMe Me CH2SEt Me CH2SPr-n Me CH2SBu-n Me CH2CH2CH2CH2SMe Me ────────────────────────
【０１２３】
【表２４】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CH2S(O)Me Me CH2S(O)Et Me CH2S(O)Pr-n Me CH2S(O)Bu-n Me CH2CH2CH2CH2S(O)Me Me CH2SO2Me Me CH2SO2Et Me CH2SO2Pr-n Me CH2SO2Bu-n Me CH2CH2CH2CH2SO2Me Me CH2NMe2 Me CH2NEt2 Me CH2N(Pr-n)2 Me CH2N(Pr-iso)2 Me CH2N(Bu-n)2 Me CH2CH2CH2CH2NMe2 Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl2-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me ────────────────────────
【０１２４】
【表２５】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me2-Ph Me 2,6-Me2-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF3-Ph Me 3-CF3-Ph Me 4-CF3-Ph Me CH2Ph Me OCH2Ph Me SCH2Ph Me Cl Bu-iso Cl Bu-sec Cl Bu-tert ────────────────────────
【０１２５】
【表２６】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Cl CH2Bu-cyc Cl CH2Pen-cyc Cl CH2Hex-cyc Cl CH2CH2Pr-cyc Cl CH2CH=CHMe Cl CH2CH2CH=CH2 Cl CH2C≡CMe Cl CH2Cl Cl CH2Br Cl CH2I Cl CHCl2 Cl CHBr2 Cl CCl3 Cl CBr3 Cl CClF2 Cl CF3CH2 Cl CF3CF2 Cl CF3CF2CF2 Cl ClCH2CH2CH2 Cl ClCH2CH2CH2CH2 Cl SO2Et Cl SO2Pr-n ────────────────────────
【０１２６】
【表２７】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Cl SO2Pr-iso Cl SO2Bu-n Cl SO2NEt2 Cl SO2N(Pr-n)2 Cl SO2N(Pr-iso)2 Cl SO2N(Bu-n)2 Cl CH2OEt Cl CH2OPr-n Cl CH2OBu-n Cl CH2OBu-iso Cl CH2OBu-sec Cl CH2OBu-tert Cl CH2CH2OMe Cl CH2CH2OEt Cl CH2CH2OPr-n Cl CH2CH2CH2OMe Cl CH2CH2CH2OEt Cl CH2CH2CH2CH2OMe Cl CH2OCH2CH2OMe Cl CH2OCH2CH2OEt Cl CH2SEt Cl CH2SPr-n ────────────────────────
【０１２７】
【表２８】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Cl CH2SBu-n Cl CH2CH2CH2CH2SMe Cl CH2S(O)Et Cl CH2S(O)Pr-n Cl CH2S(O)Bu-n Cl CH2CH2CH2CH2S(O)Me Cl CH2SO2Et Cl CH2SO2Pr-n Cl CH2SO2Bu-n Cl CH2CH2CH2CH2SO2Me Cl CH2NEt2 Cl CH2N(Pr-n)2 Cl CH2N(Pr-iso)2 Cl CH2N(Bu-n)2 Cl CH2CH2CH2CH2NMe2 Cl 2-Cl-Ph Cl 3-Cl-Ph Cl 4-Cl-Ph Cl 2,4-Cl2-Ph Cl 2-F-Ph Cl 3-F-Ph Cl 4-F-Ph ────────────────────────
【０１２８】
【表２９】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Cl 2-F-4-Cl-Ph Cl 2-Br-Ph Cl 3-Br-Ph Cl 4-Br-Ph Cl 2-Me-Ph Cl 3-Me-Ph Cl 4-Me-Ph Cl 2,4-Me2-Ph Cl 2,6-Me2-Ph Cl 2-MeO-Ph Cl 3-MeO-Ph Cl 4-MeO-Ph Cl 2-CF3-Ph Cl 3-CF3-Ph Cl 4-CF3-Ph Cl CH2Ph Br Bu-n Br Bu-iso Br Bu-sec Br Bu-tert Br Pen-n Br Hex-n ────────────────────────
【０１２９】
【表３０】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br CH2Bu-cyc Br CH2Pen-cyc Br CH2Hex-cyc Br CH2CH2Pr-cyc Br CH2CH=CHMe Br CH2CH2CH=CH2 Br CH2C≡CMe Br CH2Cl Br CH2Br Br CH2I Br CHCl2 Br CHBr2 Br CCl3 Br CBr3 Br CClF2 Br CF3CH2 Br CF3CF2 Br CF3CF2CF2 Br ClCH2CH2CH2 Br ClCH2CH2CH2CH2 Br SO2Et Br SO2Pr-n ────────────────────────
【０１３０】
【表３１】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br SO2Pr-iso Br SO2Bu-n Br SO2NEt2 Br SO2N(Pr-n)2 Br SO2N(Pr-iso)2 Br SO2N(Bu-n)2 Br CH2OEt Br CH2OPr-n Br CH2OBu-n Br CH2OBu-iso Br CH2OBu-sec Br CH2OBu-tert Br CH2CH2OMe Br CH2CH2OEt Br CH2CH2OPr-n Br CH2CH2CH2OMe Br CH2CH2CH2OEt Br CH2CH2CH2CH2OMe Br CH2SEt Br CH2SPr-n Br CH2SBu-n Br CH2CH2CH2CH2SMe ────────────────────────
【０１３１】
【表３２】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br CH2S(O)Et Br CH2S(O)Pr-n Br CH2S(O)Bu-n Br CH2CH2CH2CH2S(O)Me Br CH2SO2Et Br CH2SO2Pr-n Br CH2SO2Bu-n Br CH2CH2CH2CH2SO2Me Br CH2NEt2 Br CH2N(Pr-n)2 Br CH2N(Pr-iso)2 Br CH2N(Bu-n)2 Br CH2CH2CH2CH2NMe2 Br 2-Cl-Ph Br 3-Cl-Ph Br 4-Cl-Ph Br 2,4-Cl2-Ph Br 2-F-Ph Br 3-F-Ph Br 4-F-Ph Br 2-F-4-Cl-Ph Br 2-Br-Ph ────────────────────────
【０１３２】
【表３３】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br 3-Br-Ph Br 4-Br-Ph Br 2-Me-Ph Br 3-Me-Ph Br 4-Me-Ph Br 2,4-Me2-Ph Br 2,6-Me2-Ph Br 2-MeO-Ph Br 3-MeO-Ph Br 4-MeO-Ph Br 2-CF3-Ph Br 3-CF3-Ph Br 4-CF3-Ph Br CH2Ph Cl CO2Et Cl CO2Pr-n Cl CO2Pr-iso Cl CO2Bu-n Cl COEt Cl COPr-n Cl COPr-iso Cl COBu-n ────────────────────────
【０１３３】
【表３４】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Cl CONHEt Cl CONHPr-n Cl CONHPr-iso Cl CONHBu-n Cl CONEt2 Cl CON(Pr-n)2 Cl CON(Pr-iso)2 Cl CON(Bu-n)2 Cl CH2CO2Et Cl CH2CO2Pr-n Cl CH2CO2Pr-iso Cl CH2CO2Bu-n Cl CHMeCO2Pr-n Cl CH2CH2CH2CO2Me Cl CH2COEt Cl CH2COPr-n Cl CH2COPr-iso Cl CH2COBu-n Cl CHMeCOMe Cl CHMeCOEt Cl CHMeCOPr-n Cl CH2CH2CH2COMe ────────────────────────
【０１３４】
【表３５】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br CO2Et Br CO2Pr-n Br CO2Pr-iso Br CO2Bu-n Br COEt Br COPr-n Br COPr-iso Br COBu-n Br CONHEt Br CONHPr-n Br CONHPr-iso Br CONHBu-n Br CONEt2 Br CON(Pr-n)2 Br CON(Pr-iso)2 Br CON(Bu-n)2 Br CH2CO2Et Br CH2CO2Pr-n Br CH2CO2Pr-iso Br CH2CO2Bu-n Br CHMeCO2Pr-n Br CH2CH2CH2CO2Me ────────────────────────
【０１３５】
【表３６】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br CH2COEt Br CH2COPr-n Br CH2COPr-iso Br CH2COBu-n Br CHMeCOMe Br CHMeCOEt Br CHMeCOPr-n Br CH2CH2CH2COMe H 2-Cl-Ph H 3-Cl-Ph H 4-Cl-Ph H 2,4-Cl2-Ph H 2-F-Ph H 3-F-Ph H 4-F-Ph H 2-F-4-Cl-Ph H 2-Br-Ph H 3-Br-Ph H 4-Br-Ph H 2-Me-Ph H 3-Me-Ph H 4-Me-Ph ────────────────────────
【０１３６】
【表３７】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── H 2,4-Me2-Ph H 2,6-Me2-Ph H 2-MeO-Ph H 3-MeO-Ph H 4-MeO-Ph H 2-CF3-Ph H 3-CF3-Ph H 4-CF3-Ph H CH2Ph Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl2-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph ────────────────────────
【０１３７】
【表３８】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me2-Ph Me 2,6-Me2-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF3-Ph Me 3-CF3-Ph Me 4-CF3-Ph Me CH2Ph CF3 2-Cl-Ph CF3 3-Cl-Ph CF3 4-Cl-Ph CF3 2,4-Cl2-Ph CF3 2-F-Ph CF3 3-F-Ph CF3 4-F-Ph CF3 2-F-4-Cl-Ph CF3 2-Br-Ph CF3 3-Br-Ph CF3 4-Br-Ph CF3 2-Me-Ph ────────────────────────
【０１３８】
【表３９】
【０１３９】
【表４０】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── H Hex-cyc H 3,5-Cl2-Ph H 2,6-Cl2-Ph H 2,3-Cl2-Ph H 2,4,6-Cl3-Ph H 2,3,5-Cl3-Ph H 2,3,4-Cl3-Ph H 2-NO2-Ph H 2-CN-Ph H 2-Cl-4-CF3-Ph H 2,6-Cl2-4-CF3-Ph H 2,5-Cl2-Ph H 3,4-Cl2-Ph H 2,4-(NO2)2-Ph H 3-NO2-Ph H 4-NO2-Ph H 2-Py H 3-Py H 4-Py H 3-Cl-2-Py H 4-Cl-2-Py H 5-Cl-2-Py ────────────────────────
【０１４０】
【表４１】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── H 6-Cl-2-Py H 3-F-2-Py H 4-F-2-Py H 5-F-2-Py H 6-F-2-Py H 3-Br-2-Py H 4-Br-2-Py H 5-Br-2-Py H 6-Br-2-Py H 3-CF3-2-Py H 4-CF3-2-Py H 5-CF3-2-Py H 6-CF3-2-Py H 3-Cl-5-CF3-2-Py H 3-Me-2-Py H 4-Me-2-Py H 5-Me-2-Py H 6-Me-2-Py H 3-NO2-2-Py H 4-NO2-2-Py H 5-NO2-2-Py H 6-NO2-2-Py ────────────────────────
【０１４１】
【表４２】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me Pen-cyc Me Hex-cyc Me 3,5-Cl2-Ph Me 2,6-Cl2-Ph Me 2,3-Cl2-Ph Me 2,4,6-Cl3-Ph Me 2,3,5-Cl3-Ph Me 2,3,4-Cl3-Ph Me 2-NO2-Ph Me 2-CN-Ph Me 2-Cl-4-CF3-Ph Me 2,6-Cl2-4-CF3-Ph Me 2,5-Cl2-Ph Me 3,4-Cl2-Ph Me 2,4-(NO2)2-Ph Me 3-NO2-Ph Me 4-NO2-Ph Me 2-Py Me 3-Py Me 4-Py ────────────────────────
【０１４２】
【表４３】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Me 3-Cl-2-Py Me 4-Cl-2-Py Me 5-Cl-2-Py Me 6-Cl-2-Py Me 3-F-2-Py Me 4-F-2-Py Me 5-F-2-Py Me 6-F-2-Py Me 3-Br-2-Py Me 4-Br-2-Py Me 5-Br-2-Py Me 6-Br-2-Py Me 3-CF3-2-Py Me 4-CF3-2-Py Me 5-CF3-2-Py Me 6-CF3-2-Py Me 3-Cl-5-CF3-2-Py Me 3-Me-2-Py Me 4-Me-2-Py Me 5-Me-2-Py Me 6-Me-2-Py Me 3-NO2-2-Py ────────────────────────
【０１４３】
【表４４】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Me 4-NO2-2-Py Me 5-NO2-2-Py Me 6-NO2-2-Py Cl Pr-cyc Cl Bu-cyc Cl Pen-cyc Cl Hex-cyc Cl 3,5-Cl2-Ph Cl 2,6-Cl2-Ph Cl 2,3-Cl2-Ph Cl 2,4,6-Cl3-Ph Cl 2,3,5-Cl3-Ph Cl 2,3,4-Cl3-Ph Cl 2-NO2-Ph Cl 2-CN-Ph Cl 2-Cl-4-CF3-Ph Cl 2,6-Cl2-4-CF3-Ph Cl 2,5-Cl2-Ph Cl 3,4-Cl2-Ph Cl 2,4-(NO2)2-Ph Cl 3-NO2-Ph Cl 4-NO2-Ph ────────────────────────
【０１４４】
【表４５】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Cl 2-Py Cl 3-Py Cl 4-Py Cl 3-Cl-2-Py Cl 4-Cl-2-Py Cl 5-Cl-2-Py Cl 6-Cl-2-Py Cl 3-F-2-Py Cl 4-F-2-Py Cl 5-F-2-Py Cl 6-F-2-Py Cl 3-Br-2-Py Cl 4-Br-2-Py Cl 5-Br-2-Py Cl 6-Br-2-Py Cl 3-CF3-2-Py Cl 4-CF3-2-Py Cl 5-CF3-2-Py Cl 6-CF3-2-Py Cl 3-Cl-5-CF3-2-Py Cl 3-Me-2-Py Cl 4-Me-2-Py ────────────────────────
【０１４５】
【表４６】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Cl 5-Me-2-Py Cl 6-Me-2-Py Cl 3-NO2-2-Py Cl 4-NO2-2-Py Cl 5-NO2-2-Py Cl 6-NO2-2-Py Br Pr-cyc Br Bu-cyc Br Pen-cyc Br Hex-cyc Br 3,5-Cl2-Ph Br 2,6-Cl2-Ph Br 2,3-Cl2-Ph Br 2,4,6-Cl3-Ph Br 2,3,5-Cl3-Ph Br 2,3,4-Cl3-Ph Br 2-NO2-Ph Br 2-CN-Ph Br 2-Cl-4-CF3-Ph Br 2,6-Cl2-4-CF3-Ph Br 2,5-Cl2-Ph Br 3,4-Cl2-Ph ────────────────────────
【０１４６】
【表４７】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br 2,4-(NO2)2-Ph Br 3-NO2-Ph Br 4-NO2-Ph Br 2-Py Br 3-Py Br 4-Py Br 3-Cl-2-Py Br 4-Cl-2-Py Br 5-Cl-2-Py Br 6-Cl-2-Py Br 3-F-2-Py Br 4-F-2-Py Br 5-F-2-Py Br 6-F-2-Py Br 3-Br-2-Py Br 4-Br-2-Py Br 5-Br-2-Py Br 6-Br-2-Py Br 3-CF3-2-Py Br 4-CF3-2-Py Br 5-CF3-2-Py Br 6-CF3-2-Py ────────────────────────
【０１４７】
【表４８】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Br 3-Cl-5-CF3-2-Py Br 3-Me-2-Py Br 4-Me-2-Py Br 5-Me-2-Py Br 6-Me-2-Py Br 3-NO2-2-Py Br 4-NO2-2-Py Br 5-NO2-2-Py Br 6-NO2-2-Py CF3 Pr-cyc CF3 Bu-cyc CF3 Pen-cyc CF3 Hex-cyc CF3 3,5-Cl2-Ph CF3 2,6-Cl2-Ph CF3 2,3-Cl2-Ph CF3 2,4,6-Cl3-Ph CF3 2,3,5-Cl3-Ph CF3 2,3,4-Cl3-Ph CF3 2-NO2-Ph CF3 2-CN-Ph CF3 3-CN-Ph ────────────────────────
【０１４８】
【表４９】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CF3 4-CN-Ph CF3 CHMePh CF3 CMe2Ph CF3 2-Cl-4-CF3-Ph CF3 2,6-Cl2-4-CF3-Ph CF3 2,5-Cl2-Ph CF3 3,4-Cl2-Ph CF3 2,4-(NO2)2-Ph CF3 3-NO2-Ph CF3 4-NO2-Ph CF3 2-Py CF3 3-Py CF3 4-Py CF3 3-Cl-2-Py CF3 4-Cl-2-Py CF3 5-Cl-2-Py CF3 6-Cl-2-Py CF3 3-F-2-Py CF3 4-F-2-Py CF3 5-F-2-Py CF3 6-F-2-Py CF3 3-Br-2-Py ────────────────────────
【０１４９】
【表５０】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CF3 4-Br-2-Py CF3 5-Br-2-Py CF3 6-Br-2-Py CF3 3-CF3-2-Py CF3 4-CF3-2-Py CF3 5-CF3-2-Py CF3 6-CF3-2-Py CF3 3-Cl-5-CF3-2-Py CF3 3-Me-2-Py CF3 4-Me-2-Py CF3 5-Me-2-Py CF3 6-Me-2-Py CF3 3-NO2-2-Py CF3 4-NO2-2-Py CF3 5-NO2-2-Py CF3 6-NO2-2-Py Bu-n Ph Bu-iso Ph Bu-sec Ph Bu-tert Ph Pen-n Ph Hex-n Ph ────────────────────────
【０１５０】
【表５１】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── Hex-iso Ph Bu-cyc Ph Pen-cyc Ph Hex-cyc Ph CH2Pr-cyc Ph CH2Bu-cyc Ph CH2Pen-cyc Ph CH2Hex-cyc Ph CH2CH2Pr-cyc Ph CH2CH=CH2 Ph CH2CH=CHPh Ph CH2CH2CH=CH2 Ph CH2C≡CH Ph CH2C≡CMe Ph OEt Ph OPr-n Ph OPr-iso Ph OBu-n Ph OBu-iso Ph OBu-tert Ph OCH2F Ph OCBrF2 Ph ────────────────────────
【０１５１】
【表５２】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── OCF3 Ph OCH2CH2Cl Ph OCH2CH2CH2CH2Cl Ph SEt Ph SPr-n Ph SPr-iso Ph SBu-n Ph SBu-iso Ph SBu-tert Ph S(O)Me Ph S(O)Et Ph S(O)Pr-n Ph S(O)Pr-iso Ph S(O)Bu-n Ph SO2Me Ph SO2Et Ph SO2Pr-n Ph SO2Pr-iso Ph SO2Bu-n Ph SO2NMe2 Ph SO2NEt2 Ph SO2N(Pr-n)2 Ph ────────────────────────
【０１５２】
【表５３】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── SO2N(Pr-iso)2 Ph SO2N(Bu-n)2 Ph I Ph CN Ph NMe2 Ph NEt2 Ph N(Pr-n)2 Ph N(Pr-iso)2 Ph N(Bu-n)2 Ph CH2Br Ph CH2I Ph CHCl2 Ph CHBr2 Ph CCl3 Ph CBr3 Ph CF3CH2 Ph ClCH2CH2CH2 Ph ClCH2CH2CH2CH2 Ph CH2OEt Ph CH2OPr-n Ph CH2OBu-n Ph CH2OBu-iso Ph ────────────────────────
【０１５３】
【表５４】
【０１５４】
【表５５】
【０１５５】
【表５６】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── 2,6-Me2-Ph Ph 2-MeO-Ph Ph 3-MeO-Ph Ph 4-MeO-Ph Ph 2-CF3-Ph Ph 3-CF3-Ph Ph 4-CF3-Ph Ph CH2Ph Ph OCH2Ph Ph SCH2Ph Ph Bu-n 2-Py Bu-iso 2-Py Bu-sec 2-Py Bu-tert 2-Py Pen-n 2-Py Hex-n 2-Py Hex-iso 2-Py Bu-cyc 2-Py Pen-cyc 2-Py Hex-cyc 2-Py CH2Pr-cyc 2-Py CH2Bu-cyc 2-Py ────────────────────────
【０１５６】
【表５７】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CH2Pen-cyc 2-Py CH2Hex-cyc 2-Py CH2CH2Pr-cyc 2-Py CH2CH=CH2 2-Py CH2CH=CHMe 2-Py CH2CH2CH=CH2 2-Py CH2C≡CH 2-Py CH2C≡CMe 2-Py OEt 2-Py OPr-n 2-Py OPr-iso 2-Py OBu-n 2-Py OBu-iso 2-Py OBu-tert 2-Py OCH2F 2-Py OCBrF2 2-Py OCF3 2-Py OCH2CH2Cl 2-Py OCH2CH2CH2CH2Cl 2-Py SEt 2-Py SPr-n 2-Py SPr-iso 2-Py ────────────────────────
【０１５７】
【表５８】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── SBu-n 2-Py SBu-iso 2-Py SBu-tert 2-Py S(O)Me 2-Py S(O)Et 2-Py S(O)Pr-n 2-Py S(O)Pr-iso 2-Py S(O)Bu-n 2-Py SO2Me 2-Py SO2Et 2-Py SO2Pr-n 2-Py SO2Pr-iso 2-Py SO2Bu-n 2-Py SO2NMe2 2-Py SO2NEt2 2-Py SO2N(Pr-n)2 2-Py SO2N(Pr-iso)2 2-Py SO2N(Bu-n)2 2-Py I 2-Py CN 2-Py NMe2 2-Py NEt2 2-Py ────────────────────────
【０１５８】
【表５９】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── N(Pr-n)2 2-Py N(Pr-iso)2 2-Py N(Bu-n)2 2-Py CH2Br 2-Py CH2I 2-Py CHCl2 2-Py CHBr2 2-Py CCl3 2-Py CBr3 2-Py CF3CH2 2-Py ClCH2CH2CH2 2-Py ClCH2CH2CH2CH2 2-Py CH2OEt 2-Py CH2OPr-n 2-Py CH2OBu-n 2-Py CH2OBu-iso 2-Py CH2OBu-sec 2-Py CH2OBu-tert 2-Py CH2CH2OEt 2-Py CH2CH2OMe 2-Py CH2CH2OEt 2-Py CH2CH2OPr-n 2-Py ────────────────────────
【０１５９】
【表６０】
【０１６０】
【表６１】
【０１６１】
【表６２】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── 4-CF3-Ph 2-Py CH2Ph 2-Py OCH2Ph 2-Py SCH2Ph 2-Py Cl Bu-tert Cl Bu-iso Cl Bu-sec Cl 3-CN-Ph Cl 4-CN-Ph Cl CHMePh Cl CMe2Ph Br 3-CN-Ph Br 4-CN-Ph Br CHMePh Br CMe2Ph CF3 Bu-iso CF3 Bu-sec CF3 CH2Bu-cyc CF3 CH2Pen-cyc CF3 CH2Hex-cyc CF3 CH2CH2Pr-cyc CF3 CH2CH=CHMe ────────────────────────
【０１６２】
【表６３】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CF3 CH2CH2CH=CH2 CF3 CH2C≡CMe CF3 CH2Cl CF3 CH2Br CF3 CH2I CF3 CHCl2 CF3 CHBr2 CF3 CCl3 CF3 CBr3 CF3 CClF2 CF3 CF3CH2 CF3 CF3CF2 CF3 CF3CF2CF2 CF3 ClCH2CH2CH2 CF3 ClCH2CH2CH2CH2 CF3 SO2Et CF3 SO2Pr-n CF3 SO2Pr-iso CF3 SO2Bu-n CF3 SO2NEt2 CF3 SO2N(Pr-n)2 CF3 SO2N(Pr-iso)2 ────────────────────────
【０１６３】
【表６４】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CF3 SO2N(Bu-n)2 CF3 CH2OEt CF3 CH2OPr-n CF3 CH2OBu-n CF3 CH2OBu-iso CF3 CH2OBu-sec CF3 CH2OBu-tert CF3 CH2CH2OMe CF3 CH2CH2OEt CF3 CH2CH2OPr-n CF3 CH2CH2CH2OMe CF3 CH2CH2CH2OEt CF3 CH2CH2CH2CH2OMe CF3 CH2OCH2CH2OMe CF3 CH2OCH2CH2OEt CF3 CH2SEt CF3 CH2SPr-n CF3 CH2SBu-n CF3 CH2CH2CH2CH2SMe CF3 CH2S(O)Et CF3 CH2S(O)Pr-n CF3 CH2S(O)Bu-n ────────────────────────
【０１６４】
【表６５】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CF3 CH2CH2CH2CH2S(O)Me CF3 CH2SO2Et CF3 CH2SO2Pr-n CF3 CH2SO2Bu-n CF3 CH2CH2CH2CH2SO2Me CF3 CH2NEt2 CF3 CH2N(Pr-n)2 CF3 CH2N(Pr-iso)2 CF3 CH2N(Bu-n)2 CF3 CH2CH2CH2CH2NMe2 CF3 CO2Et CF3 CO2Pr-n CF3 CO2Pr-iso CF3 CO2Bu-n CF3 COEt CF3 COPr-n CF3 COPr-iso CF3 COBu-n CF3 CONHEt CF3 CONHPr-n CF3 CONHPr-iso CF3 CONHBu-n ────────────────────────
【０１６５】
【表６６】 〔第２表 続き〕 ──────────────────────── R1 R2 ──────────────────────── CF3 CONEt2 CF3 CON(Pr-n)2 CF3 CON(Pr-iso)2 CF3 CON(Bu-n)2 CF3 CH2CO2Et CF3 CH2CO2Pr-n CF3 CH2CO2Pr-iso CF3 CH2CO2Bu-n CF3 CHMeCO2Pr-n CF3 CH2CH2CH2CO2Me CF3 CH2COEt CF3 CH2COPr-n CF3 CH2COPr-iso CF3 CH2COBu-n CF3 CHMeCOMe CF3 CHMeCOEt CF3 CHMeCOPr-n CF3 CH2CH2CH2COMe ────────────────────────
【０１６６】〔第３表〕
【０１６７】
【化５３】
【０１６８】
【化５４】
【０１６９】
【化５５】
【０１７０】
【表６７】 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── Et Ph Pr-n Ph Pr-iso Ph Bu-n Ph Bu-iso Ph Bu-sec Ph Bu-tert Ph Pen-n Ph Hex-n Ph Hex-iso Ph Pr-cyc Ph Bu-cyc Ph Pen-cyc Ph Hex-cyc Ph CH2Pr-cyc Ph CH2Bu-cyc Ph CH2Pen-cyc Ph CH2Hex-cyc Ph CH2CH2Pr-cyc Ph CH2CH=CH2 Ph CH2CH=CHMe Ph CH2CH2CH=CH2 Ph CH2C≡CH Ph ────────────────────────
【０１７１】
【表６８】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── CH2C≡CMe Ph OMe Ph OEt Ph OPr-n Ph OPr-iso Ph OBu-n Ph OBu-iso Ph OBu-tert Ph SO2Me Ph SO2Et Ph SO2Pr-n Ph SO2Pr-iso Ph SO2Bu-n Ph CH2OMe Ph CH2OEt Ph CH2OPr-n Ph CH2OBu-n Ph CH2OBu-iso Ph CH2OBu-sec Ph CH2OBu-tert Ph CH2CH2OMe Ph CH2CH2OEt Ph ────────────────────────
【０１７２】
【表６９】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── CH2CH2OPr-n Ph CH2CH2CH2OMe Ph CH2CH2CH2OEt Ph CH2CH2CH2CH2OMe Ph CH2CH2OMe CH2CH2OMe Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl2-Ph Me 3,5-Cl2-Ph Me 2,3-Cl2-Ph Me 2,5-Cl2-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph Me 4-Br-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me2-Ph Me 3,5-Me2-Ph Me 2,6-Me2-Ph ────────────────────────
【０１７３】
【表７０】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── Me 2,3-Me2-Ph Me 2,5-Me2-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF3-Ph Me 3-CF3-Ph Me 4-CF3-Ph Me CH2Ph Et Et Pr-n Pr-n Pr-iso Pr-iso Bu-n Bu-n H Ph Me OMe Me OEt Me OBu-n Me 2,4,6-Cl3-Ph Me 2,3,5-Cl3-Ph Me 2,3,4-Cl3-Ph Me 2-NO2-Ph Me 2-CN-Ph ────────────────────────
【０１７４】
【表７１】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── Me Me Me Et Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Et Pr-n Et Pr-iso Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Pr-n Pr-iso Pr-n Bu-n Pr-n Bu-iso Pr-n Bu-sec Bu-n Bu-iso Bu-n Bu-sec Bu-iso Bu-iso Bu-iso Bu-sec Bu-sec Bu-sec OMe CH2CH=CH2 OMe CH2CH≡CH OEt CH2CH=CH2 ────────────────────────
【０１７５】
【表７２】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── OEt CH2CH≡CH Me H Me Bu-tert Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CHMeCHMe2 Me Pen-cyc Me Hex-cyc Me CH2Pr-cyc Me CH2Bu-cyc Me CH2Pen-cyc Me CH2Hex-cyc Me CH2CH2Pr-cyc Me CH2CH=CHMe Me CH2CH2CH=CH2 Me CH2C≡CMe Me CH2OMe Me CH2OEt Me CH2OPr-n Me CH2OBu-n Me CH2OBu-iso ────────────────────────
【０１７６】
【表７３】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── Me CH2OBu-sec Me CH2OBu-tert Me CH2CH2OMe Me CH2CH2OEt Me CH2CH2OPr-n Me CH2CH2CH2OMe Me CH2CH2CH2OEt Me CH2CH2CH2CH2OMe Me OPr-n Me OPr-iso Me OBu-iso Me OBu-tert Me SO2Me Me SO2Et Me SO2Pr-n Me SO2Pr-iso Me SO2Bu-n Me COMe Me COEt Me COPr-n Me COPr-iso Me COBu-n ────────────────────────
【０１７７】
【表７４】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── Me CO2Me Me CO2Et Me CO2Pr-n Me CO2Pr-iso Me CO2Bu-n Me CH2CO2Me Me CH2CO2Et Me CH2CO2Pr-n Me CH2CO2Bu-n Me CHMeCO2Me Me CHMeCO2Et Me CH2CH2CO2Me Me CH2CH2CH2CO2Me Me CH2CH2CH2CH2CO2Me Me CH(Pr-iso)CO2Me Me CH(Bu-sec)CO2Me Me CH(Bu-iso)CO2Me Me CH(CH2Ph)CO2Me Me CH2CH2CN Me 1-Naph Me 2-Naph Me CH2-1-Naph ────────────────────────
【０１７８】
【表７５】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── Me CH2-2-Naph Me CH2Ph Me CHMePh Me CMe2Ph Me CH2-2-Cl-Ph Me CH2-3-Cl-Ph Me CH2-4-Cl-Ph Me 2-Py Me 6-MeO-2-Py Me 3-MeO-2-Py Me 6-Cl-2-Py Me 6-F-2-Py Me 5-CF3-2-Py Me 3-Cl-5-CF3-2-Py Me 3-Py Me 4-Py Me CH2-5-Cl-2-Py Me CH2-6-Cl-3-Py H H H Et H Pr-n H Pr-iso ────────────────────────
【０１７９】
【表７６】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── H Bu-n H Bu-iso H Bu-sec H Bu-tert H CHMeCHMe2 H Pen-n H Hex-n H Hex-iso H Pr-cyc H Bu-cyc H Pen-cyc H Hex-cyc H CH2Pr-cyc H CH2Bu-cyc H CH2Pen-cyc H CH2Hex-cyc H CH2CH2Pr-cyc H CH2CH=CH2 H CH2CH=CHMe H CH2CH2CH=CH2 H CH2C≡CH H CH2C≡CMe ────────────────────────
【０１８０】
【表７７】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── H CH2OMe H CH2OEt H CH2OPr-n H CH2OBu-n H CH2OBu-iso H CH2OBu-sec H CH2OBu-tert H CH2CH2OMe H CH2CH2OEt H CH2CH2OPr-n H CH2CH2CH2OMe H CH2CH2CH2OEt H CH2CH2CH2CH2OMe H 2-Cl-Ph H 3-Cl-Ph H 4-Cl-Ph H 2,4-Cl2-Ph H 3,5-Cl2-Ph H 2,6-Cl2-Ph H 2,3-Cl2-Ph H 2,5-Cl2-Ph H 2-F-Ph ────────────────────────
【０１８１】
【表７８】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── H 3-F-Ph H 4-F-Ph H 2-F-4-Cl-Ph H 2-Br-Ph H 3-Br-Ph H 4-Br-Ph H 2-Me-Ph H 3-Me-Ph H 4-Me-Ph H 2,4-Me2-Ph H 3,5-Me2-Ph H 2,6-Me2-Ph H 2,3-Me2-Ph H 2,5-Me2-Ph H 2-MeO-Ph H 3-MeO-Ph H 4-MeO-Ph H 2-CF3-Ph H 3-CF3-Ph H 4-CF3-Ph H 2,4,6-Cl3-Ph H 2,3,5-Cl3-Ph ────────────────────────
【０１８２】
【表７９】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── H 2,3,4-Cl3-Ph H 2-NO2-Ph H 2-CN-Ph H CH2Ph H OMe H OEt H OPr-n H OPr-iso H OBu-n H OBu-iso H OBu-tert H SO2Me H SO2Et H SO2Pr-n H SO2Pr-iso H SO2Bu-n H COMe H COEt H COPr-n H COPr-iso H COBu-n H CO2Me ────────────────────────
【０１８３】
【表８０】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── H CO2Et H CO2Pr-n H CO2Pr-iso H CO2Bu-n H CH2CO2Me H CH2CO2Et H CH2CO2Pr-n H CH2CO2Bu-n H CHMeCO2Me H CHMeCO2Et H CH2CH2CO2Me H CH2CH2CH2CO2Me H CH2CH2CH2CH2CO2Me H CH(Pr-iso)CO2Me H CH(Bu-sec)CO2Me H CH(Bu-iso)CO2Me H CH(CH2Ph)CO2Me H CH2CH2CN H 1-Naph H 2-Naph H CH2-1-Naph H CH2-2-Naph ────────────────────────
【０１８４】
【表８１】 〔第３表 続き〕 ──────────────────────── R4 R5 ──────────────────────── H CH2Ph H CHMePh H CMe2Ph H CH2-2-Cl-Ph H CH2-3-Cl-Ph H CH2-4-Cl-Ph H 2-Py H 6-MeO-2-Py H 3-MeO-2-Py H 6-Cl-2-Py H 6-F-2-Py H 5-CF3-2-Py H 3-Cl-5-CF3-2-Py H 3-Py H 4-Py H CH2-5-Cl-2-Py H CH2-6-Cl-3-Py ────────────────────────
【０１８５】〔第４表〕
【０１８６】
【化５６】
【０１８７】
【化５７】
【０１８８】
【化５８】
【０１８９】但し、第４表中、NR4R5 は以下を表す。
【０１９０】
【化５９】
【０１９１】
【化６０】
【０１９２】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha) 当た
り０．００１〜５０kg程度、好ましくは０．０１〜１０
kg程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応じ
て製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌
剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良
い。
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha) 当た
り０．００１〜５０kg程度、好ましくは０．０１〜１０
kg程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応じ
て製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌
剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良
い。
【０１９３】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９９０年版に記載されている化合物な
どがある。
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９９０年版に記載されている化合物な
どがある。
【０１９４】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（pyra
zosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron ／一般名）があげられる。また、これらの他に以下
の成分を更に加えることもできる。
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（pyra
zosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron ／一般名）があげられる。また、これらの他に以下
の成分を更に加えることもできる。
【０１９５】プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb ／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen ／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブロモブ
チド（bromobutide ／一般名）、ナプロアニリド（napr
oanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop ／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon ／一般名）、メフェ
ナセット（mefenacet ／一般名）、ブタクロール（buta
chlor ／一般名）、ブテナクロール（butenachlor ／一
般名）、ジチオピル（dithiopyr ／一般名）、ベンフレ
セート（benfuresate ／一般名）、ピリブチカルブ（py
ributicarb／一般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb
／一般名）、ジメピペレート（dimepiperate／一般
名）、モリネート（molinate／一般名）、ブタミホス
（butamifos ／一般名）、キンクロラック（quinclorac
／一般名）、シンメスリン（cinmethylin ／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide
／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn ／一般
名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２’，３’−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアリニド（試験名はＨＷ−５
２）、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素（試験名はＪＣ−９４０）、Ｎ−
〔２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル〕−Ｎ−
クロロアセチル−２，６−ジメチルアニリド（試験名は
ＮＳＫ−８５０）等があげられる。
名）、エスプロカルブ（esprocarb ／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen ／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブロモブ
チド（bromobutide ／一般名）、ナプロアニリド（napr
oanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop ／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon ／一般名）、メフェ
ナセット（mefenacet ／一般名）、ブタクロール（buta
chlor ／一般名）、ブテナクロール（butenachlor ／一
般名）、ジチオピル（dithiopyr ／一般名）、ベンフレ
セート（benfuresate ／一般名）、ピリブチカルブ（py
ributicarb／一般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb
／一般名）、ジメピペレート（dimepiperate／一般
名）、モリネート（molinate／一般名）、ブタミホス
（butamifos ／一般名）、キンクロラック（quinclorac
／一般名）、シンメスリン（cinmethylin ／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide
／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn ／一般
名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２’，３’−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアリニド（試験名はＨＷ−５
２）、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素（試験名はＪＣ−９４０）、Ｎ−
〔２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル〕−Ｎ−
クロロアセチル−２，６−ジメチルアニリド（試験名は
ＮＳＫ−８５０）等があげられる。
【０１９６】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【０１９７】本発明化合物を含む水田用除草粒剤につい
て具体的にいえば、固体但体としてはカオリナイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土、ベントナイト、タルク、クレ
ー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム等があげられ、界面活性剤としてはアルキルベンゼン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ナフタレン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、トリポリリン酸塩等
があげられる。これら界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の粒剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、必要に応じて、エポキシ化大豆油等の分解防止剤を
本発明の粒剤に含有させてもよい。
て具体的にいえば、固体但体としてはカオリナイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土、ベントナイト、タルク、クレ
ー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム等があげられ、界面活性剤としてはアルキルベンゼン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ナフタレン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、トリポリリン酸塩等
があげられる。これら界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の粒剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、必要に応じて、エポキシ化大豆油等の分解防止剤を
本発明の粒剤に含有させてもよい。
【０１９８】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物───────── ５〜８０部 固体担体 ─────────１０〜８５部 界面活性剤 ───────── １〜１０部 その他 ───────── １〜５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物───────── ５〜８０部 固体担体 ─────────１０〜８５部 界面活性剤 ───────── １〜１０部 その他 ───────── １〜５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。
【０１９９】〔乳 剤〕 本発明化合物───────── １〜３０部 液体担体 ─────────３０〜９５部 界面活性剤 ───────── ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────── ５〜７０部 液体担体 ─────────１５〜６５部 界面活性剤 ───────── ５〜１２部 その他 ───────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【０２００】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物─────────２０〜９０部 固体担体 ─────────１０〜６０部 界面活性剤 ───────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物─────────０．１〜１０部 固体担体 ─────────９０〜９９．９部 その他 ───────── １〜 ５部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No.１────────── ２０部 ジークライトＡ ───────────７６部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９─────────── ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）────── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）────── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２０１】〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 No.１───────────４０部 ジークライトＡ ───────────５４部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９────────────２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───────４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───────４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２０２】〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物 No.１─────────── ５部 キシレン ───────────７５部 ジメチルホルムアミド──────────１５部 ソルポール２６８０────────────５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２０３】〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１───────────２５部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────４４．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０２０４】〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１───────────４０部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────２９．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０２０５】 〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物 No.１───────────７５部 イソバン No.１ ───────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０──────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０──────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０２０６】〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物 No.１─────────── １部 ベントナイト ───────────５５部 タルク ───────────４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０２０７】〔配合例８〕粒 剤 本発明化合物 No.１─────── １．０ 部 化合物（Ａ） ─────── ０．０７部 ＤＢＳＮ ─────── ３ 部 エポキシ化大豆油 ─────── １ 部 ベントナイト ─────── ３０ 部 タルク ─────── ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え混練し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【０２０８】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、
粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成
分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好
ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、
粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成
分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好
ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。
【０２０９】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法に於い
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittaria trifolia）、ウリカワ（Sagittaria
pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）
雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ミズガヤツ
リ( Cyperus serotinus）、ホタルイ( Scirpus juncoid
es ）、クログワイ( Eleocharis kuroguwai）等に代表
されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Li
ndemia pyxidaria) に代表されるゴマノハグサ科（Scro
thulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）
等に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、
ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）等に代表される
ヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica ）等に代表されるミソハギ科（Lythra
ceae）雑草、タイヌビエ（Echinochloa crus-galli）等
に代表されるイネ科（Gramineae ）雑草等があげられ
る。
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法に於い
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittaria trifolia）、ウリカワ（Sagittaria
pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）
雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ミズガヤツ
リ( Cyperus serotinus）、ホタルイ( Scirpus juncoid
es ）、クログワイ( Eleocharis kuroguwai）等に代表
されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Li
ndemia pyxidaria) に代表されるゴマノハグサ科（Scro
thulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）
等に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、
ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）等に代表される
ヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica ）等に代表されるミソハギ科（Lythra
ceae）雑草、タイヌビエ（Echinochloa crus-galli）等
に代表されるイネ科（Gramineae ）雑草等があげられ
る。
【０２１０】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処
理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。次
に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験
例において具体的に説明する。
して、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処
理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。次
に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験
例において具体的に説明する。
【０２１１】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの淡水条件とする。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、播種後１日目に水面へ所定の薬量になるよう
に、配合例に準じて調整した本発明化合物を処理した。
処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対する除草効
果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯死を示す
５段階評価である。結果を第５表に示す。
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの淡水条件とする。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、播種後１日目に水面へ所定の薬量になるよう
に、配合例に準じて調整した本発明化合物を処理した。
処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対する除草効
果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯死を示す
５段階評価である。結果を第５表に示す。
【０２１２】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの淡水条件とする。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイが１
〜２葉期、イネが４葉期に達したとき、水面へ所定の薬
量になるように、配合例に準じて調整した本発明化合物
を処理した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に
対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行
った。結果を第６表に示す。
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの淡水条件とする。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイが１
〜２葉期、イネが４葉期に達したとき、水面へ所定の薬
量になるように、配合例に準じて調整した本発明化合物
を処理した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に
対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行
った。結果を第６表に示す。
【０２１３】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（キ
カシグサ）、ａ（移植イネ）
カシグサ）、ａ（移植イネ）
【０２１４】
【表８２】
【０２１５】
【表８３】 〔第５表 続き〕 ───────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ａ Ｎo. g/a ───────────────────────── ３４ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ３７ １０ ５ ５ ４ ４ ０ ３８ １０ ５ ５ ４ ４ ０ ３９ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ４０ １０ ５ ５ ４ ４ ０ ４４ １０ ５ ５ ４ ５ ０ ４５ １０ ５ ５ ５ ４ ０ ５０ １０ ５ ５ ４ ４ ０ ５５ １０ ５ ５ ４ ４ ０ ５７ １０ ５ ５ ４ ５ ０ ５８ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ５９ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ６０ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ６１ １０ ５ ５ ４ ４ ０ ６２ １０ ５ ５ ５ ４ ０ ６３ １０ ５ ５ ５ ４ ０ ６４ １０ ５ ５ ５ ４ ０ ６５ １０ ５ ５ ５ ４ ０ ６６ １０ ５ ５ ５ ４ ０ ６７ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ８７ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ─────────────────────────
【０２１６】
【表８４】
【０２１７】
【表８５】
【０２１８】
【表８６】
【０２１９】
【表８７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 ２３１ 8829−4Ｃ 417/12 ２３１ 9051−4Ｃ (31)優先権主張番号 特願平4−279929 (32)優先日 平４(1992)10月19日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シ
クロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4 アルキニ
ル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基で置換されたＣ1- 2 アル
キル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、ジＣ1-4 アルキルアミ
ノＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル
基、Ｃ1-4 アルキルチオＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アル
キルスルフィニルＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルス
ルホニルＣ 1-4 アルキル基、フェニル基によって置換さ
れたＣ1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ1-4 アルキル
基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 ハロアルコキシ基、ベンジ
ルオキシ基、Ｃ1-4 アルキルチオ基、ベンジルチオ基、
Ｃ1-4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4 アルキルスルホ
ニル基、ジＣ1-4 アルキルスルファモイル基、シアノ
基、ハロゲン原子、ジＣ1-4 アルキルアミノ基またはニ
トロ基を表し、 Ｒ2 は水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアル
キル基、Ｃ2-4 アルケニル基、Ｃ2-4 アルキニル基、Ｃ
3-6 シクロアルキル基で置換されたＣ1-2 アルキル基、
Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルキルカルボニルＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルＣ1-4 ア
ルキル基、ジＣ1-4 アルキルアミノＣ1-4アルキル基、
Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ
Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルチ
オＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルスルフィニルＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルスルホニルＣ1-4 アル
キル基、フェニル基によって置換されたＣ1-4 アルキル
基、フェニル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキ
ル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基および
ハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基によ
って置換されていてもよい。）、ナフチル基、ピリジル
基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）、Ｃ1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ
1-4 アルキルアミノカルボニル基、ジＣ1-4 アルキルア
ミノカルボニル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、Ｃ
1-4 アルキルスルホニル基またはジＣ 1-4 アルキルスル
ファモイル基を表し、 Ｒ3 は水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアル
キル基、Ｃ2-4 アルケニル基、Ｃ2-4 アルキニル基、フ
ェニル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、
Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、シアノ基、ハロゲン原子また
はニトロ基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6 ア
ルキル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ2-4 アルケニル
基、Ｃ2-4 アルキニル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基で置
換されたＣ1-2 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 ア
ルキル基、フェニル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロ
アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基
およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）によって置換され
たＣ1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ1-4 アルキル基、
Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、ピ
リジル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、
Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）によって置換されたＣ 1-4 アル
キル基、ピリジル基（Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロア
ルキル基、Ｃ1- 4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）、ナフチル基、ナフ
チル基によって置換されたＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基（但し、Ｒ4 とＲ5 が同時にアルコキシ基を
表すことはない。）、シアノＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4
アルキルカルボニル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル
基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルＣ1-4 アルキル基また
はＣ1-4 アルキルスルホニル基を表す。但し、Ｒ4 およ
びＲ5 は結合している窒素原子とともに３〜９員環を構
成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、窒素原子、
カルボニル基、スルホニル基あるいは不飽和結合を１ま
たは２以上を含んでいてもよく、環はＣ1-4 アルキル
基、Ｃ1-4 アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ
1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、
フェニル基またはベンジル基によって置換されていても
よく、環はＣ1-4 アルキレンによって架橋されていても
よく、環はベンゼン環によって縮合されていてもよ
い。〕で表わされるピラゾールグリコール酸アミド誘導
体。 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物の１種または２種
以上を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29998092A JPH06184115A (ja) | 1991-11-12 | 1992-11-10 | ピラゾールグリコール酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-295910 | 1991-11-12 | ||
| JP29591091 | 1991-11-12 | ||
| JP6007892 | 1992-03-17 | ||
| JP4-153323 | 1992-06-12 | ||
| JP15332392 | 1992-06-12 | ||
| JP27992992 | 1992-10-19 | ||
| JP4-279929 | 1992-10-19 | ||
| JP4-60078 | 1992-10-19 | ||
| JP29998092A JPH06184115A (ja) | 1991-11-12 | 1992-11-10 | ピラゾールグリコール酸アミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184115A true JPH06184115A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=27523548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29998092A Pending JPH06184115A (ja) | 1991-11-12 | 1992-11-10 | ピラゾールグリコール酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184115A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| WO2000003993A1 (fr) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Composes de type pyrazole, procede de production de ces composes et herbicides contenant lesdits composes |
-
1992
- 1992-11-10 JP JP29998092A patent/JPH06184115A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| WO2000003993A1 (fr) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Composes de type pyrazole, procede de production de ces composes et herbicides contenant lesdits composes |
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