JP2003137876A - 新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤 - Google Patents

新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤

Info

Publication number
JP2003137876A
JP2003137876A JP2001299549A JP2001299549A JP2003137876A JP 2003137876 A JP2003137876 A JP 2003137876A JP 2001299549 A JP2001299549 A JP 2001299549A JP 2001299549 A JP2001299549 A JP 2001299549A JP 2003137876 A JP2003137876 A JP 2003137876A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cme
group
chme
chmech
chmecme
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001299549A
Other languages
English (en)
Inventor
Masatoshi Onari
正寿 大成
Koichi Nishio
晃一 西尾
Yasuhiro Sakurai
康弘 櫻井
Katsuyuki Morimoto
勝之 森本
Kunimitsu Nakahira
国光 中平
Nobuyuki Hamada
暢之 濱田
Tetsuhiko Yano
哲彦 矢野
Junko Noguchi
順子 野口
Shigeomi Watanabe
重臣 渡辺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP2001299549A priority Critical patent/JP2003137876A/ja
Publication of JP2003137876A publication Critical patent/JP2003137876A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規除草剤の提供 【解決手段】式（１） 【化１】 式中、Ｑは（２ａ）または（２ｂ） 【化２】 を表し、ＬはＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9ＣＲ
10Ｒ11、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9ＣＲ 10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13等を表
しＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-8ア
ルキル基等を表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立
して水素原子、Ｃ1-4アルキル基等を表し、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ独立
して水素原子、Ｃ1-4アルキル基等を表す。〕で表され
るカルバモイルテトラゾリノン化合物、それらを含む農
薬、それらを含む除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はカルバモイルテトラ
ゾリノン化合物およびそれらを有効成分とする農薬、特
に除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６０−１４６８７９号公報、特開
昭６２−１２７６７号公報、特開平５−３３１１５３号
公報、特開平５−３３１１５４号公報、特開平５−３３
９２４９号公報、特開平６−１９９８１８号公報、特開
平６−３０６０６１号公報、特開平７−２５８２３０号
公報、特開平８−８１４５９号公報、特開平８−９９９
７５号公報、特開平８−１１９９４７号公報、特開平８
−１１９９４８号公報、特開平８−１１９９４９号公
報、特開平８−１１９９５０号公報、特開平８−１１９
９５１号公報、特開平８−１３４０４６号公報、特開平
８−１９３０７４号公報、特開平８−２２５５４７号公
報、特開平８−２５９５４７号公報、特開平８−２５９
５４８号公報、特開平８−３１１０４８号公報、特開平
９−１００２７２号公報、欧州公開特許ＥＰ７７１７９
７Ａ号公報、特開平１０−８１６７４号公報、特開平１
０−８１６７５号公報、国際出願公開ＷＯ９８／２５９
１２号公報、国際出願公開ＷＯ９８／３５９６１号公
報、特開平１０−２５１２３８号公報、国際出願公開Ｗ
Ｏ９８／５１６８３号公報、国際出願公開ＷＯ９９／７
７０２号公報、欧州公開特許ＥＰ９０２０２８Ａ号公報
および特開平１１−１８０９６５号公報にはある種のテ
トラゾリノン類が除草活性を有することが開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】カルバモイルテトラゾ
リノン化合物を有効成分とし、優れた効力を有する農
薬、特に除草剤を提供すること。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本願発明者は上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、新規なカルバモイルテ
トラゾリノン化合物が除草活性および作物への選択性を
有することを見いだし、本発明を完成させた。
【０００５】すなわち、本発明は、式（１）：
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、Ｑは（２ａ）または（２ｂ）
【０００８】
【化４】
【０００９】を表し、ＬはＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9、ＣＲ6Ｒ7
ＣＲ8Ｒ9ＣＲ10Ｒ11、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9ＣＲ 10Ｒ11ＣＲ
12Ｒ13、Ｃ（Ｏ）ＣＲ8Ｒ9ＣＲ10Ｒ11、ＣＲ6Ｒ7Ｃ
（Ｏ）ＣＲ10Ｒ11、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9Ｃ（Ｏ）、Ｃ
（Ｏ）ＣＲ8Ｒ9ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7Ｃ
（Ｏ）ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9Ｃ
（Ｏ）ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9ＣＲ10Ｒ11Ｃ
（Ｏ）、ＣＲ7＝ＣＲ9ＣＲ10Ｒ11、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ9＝Ｃ
Ｒ11、ＣＲ7＝ＣＲ9ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7Ｃ
Ｒ9＝ＣＲ11ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9ＣＲ11＝Ｃ
Ｒ13、ＣＲ7＝ＣＲ9Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＲ 9＝Ｃ
Ｒ11、ＣＲ7＝ＣＲ9Ｃ（Ｏ）ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ7＝ＣＲ9
ＣＲ10Ｒ11Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＲ9＝ＣＲ11ＣＲ12Ｒ
13、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ9＝ＣＲ11Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＲ8Ｒ
9ＣＲ11＝ＣＲ13またはＣＲ6Ｒ7Ｃ（Ｏ）ＣＲ11＝ＣＲ
13を表し、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ1-8アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-8アル
ケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、シアノＣ1-8アルキル
基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ1-8ハロアルケニル基、Ｃ
1-8ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基で置換さ
れたＣ1-2アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基（但し、Ｒ 1
およびＲ2が同時にＣ1-4アルコキシ基を表すことはな
い。）、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アル
キルチオＣ1-4アルキル基、フェニル基（但し、フェニ
ル基はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる同一または相異なった１以上の置換基によ
って置換されていてもよい。）、フェニルＣ1-4アルキ
ル基、ピペリジン−１−イル基（但し、Ｒ1およびＲ2が
同時にピペリジン−１−イル基を表すことはない。）、
ピロリジン−１−イル基（但し、Ｒ1およびＲ2が同時に
ピロリジン−１−イル基を表すことはない。）、モルホ
リン−１−イル基（但し、Ｒ1およびＲ2が同時にモルホ
リン−１−イル基を表すことはない。）または３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル基を表し、但し、Ｒ
1およびＲ2は結合している窒素原子とともに３ないし９
員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ
1-4アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カル
ボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいて
もよく、環はＣ1-4アルキル基によって置換されていて
もよく、環はＣ1-4アルキレンによって架橋されていて
もよく、環はベンゼン環によって縮合されていてもよ
く、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13
はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、水酸基、またはハロゲン原子を表す。〕
で表されるカルバモイルテトラゾリノン化合物、該カル
バモイルテトラゾリノン化合物を有効成分として含有す
る農薬、該カルバモイルテトラゾリノン化合物を有効成
分として含有する除草剤に関する。
【００１０】また、本発明化合物は、ある種の除草剤と
の混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との
相乗的除草効果を奏する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明化合物および本発明化合物
の合成中間体の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を具体的
に列記する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００１２】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノル
マルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｈ
ｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチル基、Ｏｃｔ−ｎ：ノルマル
オクチル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−
ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペン
チル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｈｅｐ−
ｃｙｃ：シクロヘプチル基、Ｏｃｔ−ｃｙｃ：シクロオ
クチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｉｐ：ピペリジン−１
−イル基、Ｐｙｒｒ：ピロリジン−１−イル基、Ｍｏｒ
ｐｈ：モルホリン−１−イル基、Ｐｙｒａｎ：３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル基 〔置換基Ｒ1およびＲ2の具体例〕Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ
−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−
ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、ＣＨＭｅＣＨＭｅ2、Ｐｅｎ
−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、Ｈｅｐ−ｎ、Ｏｃｔ−ｎ、Ｐｒ−ｃ
ｙｃ、Ｂｕ−ｃｙｃ、Ｐｅｎ−ｃｙｃ、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ、Ｈｅｐ−ｃｙｃ、Ｏｃｔ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｐｒ−ｃ
ｙｃ、ＣＨ2Ｂｕ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｐｅｎ−ｃｙｃ、ＣＨ
2Ｈｅｘ−ｃｙｃ、ＣＨ2ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ、ＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡Ｃ
Ｍｅ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＭｅ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＭ
ｅ、ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＯＢｕ−
ｎ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｉｓｏ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｓｅｃ、ＣＨ
2ＯＢｕ−ｔｅｒｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｅｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭ
ｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｍｅ、ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＳＰｒ−ｎ、
ＣＨ2ＳＰｒ−ｉｓｏ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｎ、ＣＨ2ＳＢｕ
−ｉｓｏ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｓｅｃ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｔｅｒ
ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2
ＳＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ−ｉｓｏ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ
Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＢｕ−ｉｓｏ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＢ
ｕ−ｓｅｃ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＢｕ−ｔｅｒｔ、ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2ＳＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ−ｉｓｏ、ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＳＢｕ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＢｕ−ｉｓ
ｏ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＢｕ−ｓｅｃ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＳＢｕ−ｔｅｒｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2Ｃ
Ｃｌ＝ＣＨ2、Ｐｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ、２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ、３，５−
Ｃｌ2−Ｐｈ、２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ、２，３−Ｃｌ2−
Ｐｈ、２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ、２−Ｆ−Ｐｈ、３−Ｆ−
Ｐｈ、４−Ｆ−Ｐｈ、２，４−Ｆ2−Ｐｈ、３，５−Ｆ2
−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｂｒ−Ｐｈ、３
−Ｂｒ−Ｐｈ、４−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−
Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ、
３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ、２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ、２，３−
Ｍｅ2−Ｐｈ、２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ、２−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ、３−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−ＣＦ3
−Ｐｈ、３−ＣＦ3−Ｐｈ、４−ＣＦ3−Ｐｈ、２，４，
６−Ｃｌ3−Ｐｈ、２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ、２，３，
４−Ｃｌ3−Ｐｈ、２−ＮＯ2−Ｐｈ、３−ＮＯ2−Ｐ
ｈ、４−ＮＯ2−Ｐｈ、２−ＣＮ−Ｐｈ、３−ＣＮ−Ｐ
ｈ、４−ＣＮ−Ｐｈ、ＣＨ2Ｐｈ、ＣＨＭｅＰｈ、ＣＨ2
ＣＨ2Ｐｈ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉ
ｓｏ、ＯＢｕ−ｎ、ＯＢｕ−ｉｓｏ、ＯＢｕ−ｓｅｃ、
ＯＢｕ−ｔｅｒｔ、Ｐｉｐ、Ｐｙｒｒ、Ｍｏｒｐｈ、Ｐ
ｙｒａｎ 〔置換基Ｒ1およびＲ2が結合している窒素原子とともに
3ないし9員環を構成する場合の具体例〕
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】〔置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｎ、
Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、ＣＨ2
Ｆ， ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2Ｉ、ＣＨＦ2、ＣＨ
Ｃｌ2、ＣＨＢｒ2、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＢｒ3、ＣＣｌ
Ｆ2、ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2、ＣＦ3
ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2、ＣｌＣＨ2Ｃ
Ｈ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2Ｃ
Ｈ2、ＣＣｌ3ＣＨ 2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＦＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉｓ
ｏ、ＯＢｕ−ｎ、ＯＢｕ−ｉｓｏ、ＯＢｕ−ｓｅｃ、Ｏ
Ｂｕ−ｔｅｒｔ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ 〔置換基Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12および
Ｒ13の具体例〕Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓ
ｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔ
ｅｒｔ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉｓ
ｏ、ＯＢｕ−ｎ、ＯＢｕ−ｉｓｏ、ＯＢｕ−ｓｅｃ、Ｏ
Ｂｕ−ｔｅｒｔ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ 〔Ｌの具体例〕ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、
ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2、ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）、Ｃ
（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2、ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2
Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅ、
ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭ
ｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＨ
ＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭ
ｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ
2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨＭｅ
ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭ
ｅ、ＣＭｅＥｔＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＥ
ｔ、ＣＭｅＥｔＣＨ2ＣＨＥｔ、ＣＥｔ2ＣＨ2ＣＨＭ
ｅ、ＣＥｔ2ＣＨ2ＣＨＥｔ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＥｔ
ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅＥｔ、ＣＨＥｔＣ
Ｈ2ＣＭｅＥｔ、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＥｔ2、ＣＨＥｔＣＨ2
ＣＥｔ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ
Ｍｅ、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2、Ｃ
ＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2、Ｃ
Ｈ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2
ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＭｅ 2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭ
ｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＨＭ
ｅＣＨ 2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、
ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ
Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ
ＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭ
ｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ
Ｍｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ
ＭｅＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭ
ｅ、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2
ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨＭ
ｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、
ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ
ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣ
Ｍｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、
ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2
ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣ
ＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、
ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2
ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2
ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ
Ｈ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＨ
ＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ
Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣ
ＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ
Ｈ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅ
ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2
ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭ
ｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭ
ｅ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ
ＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、Ｃ
Ｍｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭ
ｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ 2、ＣＨ
ＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2
ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2
ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ 2、ＣＭｅ2
ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ
2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、Ｃ
（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅ、Ｃ
（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2、Ｃ
（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ 2ＣＨＭｅ、Ｃ
（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ2、Ｃ
ＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＨＭ
ｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ
（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣ
（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣ
Ｈ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＨＭ
ｅＣ（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ
（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ
（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ
Ｈ2ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、Ｃ
（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅ
ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2
ＣＭｅ2ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）
ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅ
ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭ
ｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭ
ｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭ
ｅ、ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣ
（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭ
ｅ、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ
2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣ
（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ
Ｈ2、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣ
（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、
ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭ
ｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭ
ｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭ
ｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2
Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2Ｃ
Ｍｅ2、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ
2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2
ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ）Ｃ
Ｈ2、ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅ
Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2
ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2、
ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅ
Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＨ
ＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ
Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨＭｅ
Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ、
ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅ
Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＭｅ 2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、
ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ 2Ｃ
（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＨ
ＭｅＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ
（Ｏ）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＨＭ
ｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）、Ｃ
Ｈ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
（Ｏ）、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭ
ｅ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ）、Ｃ
Ｍｅ2ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣ
（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ2ＣＭｅ2
ＣＨＭｅＣ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、Ｃ
Ｈ2ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭ
ｅＣ（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＭｅ2Ｃ
Ｈ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、
ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ
Ｍｅ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、Ｃ
Ｍｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2、Ｃ
Ｈ＝ＣＭｅＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ、ＣＭｅ＝ＣＭ
ｅＣＨ2、ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭ
ｅ、ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2、ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅ、Ｃ
Ｍｅ＝ＣＨＣＭｅ2、ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ＝Ｃ
ＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ、ＣＨ
ＭｅＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ
＝ＣＨ、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ2ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ、ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ、Ｃ
Ｍｅ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ
＝ＣＨＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＭ
ｅ＝ＣＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅＣＨ2、
ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣ
Ｈ2、ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ
ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2
ＣＭｅ2、ＣＭｅ＝ＣＨＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ＝ＣＨＣ
Ｈ2ＣＭｅ2、ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＭｅ
ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣＨＭ
ｅ、ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ
2ＣＭｅ2、ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＭ
ｅＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ 2ＣＨＭｅ、
ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ＝
ＣＨＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ
ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ
＝ＣＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｃ
Ｍｅ＝ＣＭｅＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅ、ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2、Ｃ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅＣ
Ｈ2、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＭｅ＝
ＣＨＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2
ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2、ＣＭ
ｅ2ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ
Ｈ2、ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅ
ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ
2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ＝Ｃ
Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭ
ｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭ
ｅ＝ＣＨ、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅ
ＣＭｅ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ
2ＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ、ＣＨ
ＭｅＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ＝Ｃ
Ｍｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭ
ｅ＝ＣＨ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ
Ｍｅ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ
ＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ、
ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ＝Ｃ
Ｍｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ、
ＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ）、ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）、ＣＭｅ
＝ＣＭｅＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ、Ｃ（Ｏ）Ｃ
Ｈ＝ＣＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ＝ＣＨＣ
（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨ
Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｃ
Ｍｅ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）Ｃ
ＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＭｅ＝ＣＭｅ
Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2、Ｃ
Ｍｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2、ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2Ｃ
（Ｏ）、ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ＝ＣＨＣＨ
ＭｅＣ（Ｏ）、ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＭｅ
＝ＣＨＣＨＭｅＣ（Ｏ）、ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣ
（Ｏ）、ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、ＣＭｅ＝ＣＭｅ
ＣＨＭｅＣ（Ｏ）、ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、Ｃ
Ｍｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ
ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2、Ｃ（Ｏ）
ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭ
ｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝Ｃ
ＭｅＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2、Ｃ
（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣ
（Ｏ）、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ）、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭ
ｅＣ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ）、ＣＨＭｅ
ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ
（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）、ＣＨＭｅＣＭｅ
＝ＣＭｅＣ（Ｏ）、ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ）、Ｃ
Ｍｅ2ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）、ＣＭｅ 2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2
ＣＭｅ＝ＣＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ、Ｃ（Ｏ）
ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭ
ｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＨ、Ｃ（Ｏ）Ｃ
Ｍｅ2ＣＨ＝ＣＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ、
ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝
ＣＨ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣ（Ｏ）
ＣＭｅ＝ＣＨ、ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ、ＣＨ2
Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ、ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）Ｃ
Ｈ＝ＣＭｅ、ＣＭｅ 2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ、ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＯＭｅ）
ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＯＭｅ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ（ＯＭｅ）、ＣＨ（ＯＭｅ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2
ＣＨ（ＯＭｅ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＭｅ）
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＭｅ）、ＣＨＣｌＣＨ
2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＣｌＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ、Ｃ
ＨＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＣｌＣＨ2ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨＣｌＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ、Ｃ
ＨＢｒＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ＨＢｒ、ＣＨＢｒＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ
2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ＨＢｒ 本発明化合物のうち、好ましい化合物群の例を挙げる。 １−１：Ｑが（２ａ）を表し、ＬがＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ2、
ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭ
ｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、Ｃ
ＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ
2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭ
ｅ2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ
2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、Ｃ
Ｍｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ
2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣ
ＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2
ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2
ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ 2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ
Ｈ2ＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ 2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ
2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2
ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭ
ｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ
2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ
ＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、Ｃ
Ｈ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2
ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2
ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅ
ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ
2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2、
ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ
ＭｅＣＨＭｅＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、
ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ
ＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ
Ｈ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣ
Ｍｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ
ＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ
Ｍｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、Ｃ
ＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ
Ｍｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2、Ｃ
Ｍｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ
Ｍｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ
2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2
ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭ
ｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭ
ｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭ
ｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭ
ｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ 2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭ
ｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ 2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、
ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2またはＣ
Ｍｅ2ＣＭｅ 2ＣＭｅ2ＣＭｅ2を表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ
5がＨ、Ｍｅ、ＣｌまたはＢｒを表すカルバモイルテト
ラゾリノン化合物。 １−２：Ｑが（２ｂ）を表し、ＬがＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ2、
ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭ
ｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、Ｃ
ＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ
2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭ
ｅ2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ
2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、Ｃ
Ｍｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ
2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣ
ＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2
ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2
ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ 2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ
Ｈ2ＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ 2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ
2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2
ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭ
ｅ、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ
2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ
ＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、Ｃ
Ｈ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2
ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2
ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅ
ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＨ
2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2、
ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨ
ＭｅＣＨＭｅＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ、
ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ
ＭｅＣＨ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ
Ｈ2、ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＣ
Ｍｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ
ＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ
Ｍｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ、Ｃ
ＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ
Ｍｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2、Ｃ
Ｍｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ
Ｍｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ
Ｍｅ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ
2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭｅ2
ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＨＭ
ｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭ
ｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭ
ｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭ
ｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ 2、ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭ
ｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2、ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ 2、ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ、
ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2、ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭ
ｅ2ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2またはＣ
Ｍｅ2ＣＭｅ 2ＣＭｅ2ＣＭｅ2を表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ
5がＨ、Ｍｅ、ＣｌまたはＢｒを表すカルバモイルテト
ラゾリノン化合物。 ２−１：Ｒ1がＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓ
ｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔ
ｅｒｔ、ＣＨＭｅＣＨＭｅ2、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−
ｎ、ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｂｕ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｐ
ｅｎ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｈｅｘ−ｃｙｃまたはＣＨ2ＣＨ2
Ｐｒ−ｃｙｃを表し、Ｒ2がＰｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈ、３
−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ、２，４−Ｃｌ2−Ｐ
ｈ、３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ、２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ、２，
３−Ｃｌ2−Ｐｈ、２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ、２−Ｆ−Ｐ
ｈ、３−Ｆ−Ｐｈ、４−Ｆ−Ｐｈ、２，４−Ｆ2−Ｐ
ｈ、３，５−Ｆ2−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２
−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｂｒ−Ｐｈ、４−Ｂｒ−Ｐｈ、２−
Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４
−Ｍｅ2−Ｐｈ、３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ、２，６−Ｍｅ2
−Ｐｈ、２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ、２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ、
２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ、２−ＣＦ3−Ｐｈ、３−ＣＦ3−Ｐｈ、４−ＣＦ3−
Ｐｈ、２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ、２，３，５−Ｃｌ3−
Ｐｈ、２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ、２−ＮＯ2−Ｐｈ、３
−ＮＯ2−Ｐｈ、４−ＮＯ2−Ｐｈ、２−ＣＮ−Ｐｈ、３
−ＣＮ−Ｐｈまたは４−ＣＮ−Ｐｈを表すカルバモイル
テトラゾリノン化合物。 ２−２：Ｒ1がＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓ
ｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔ
ｅｒｔ、ＣＨＭｅＣＨＭｅ2、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−
ｎ、ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｂｕ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｐ
ｅｎ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｈｅｘ−ｃｙｃまたはＣＨ2ＣＨ2
Ｐｒ−ｃｙｃを表し、Ｒ2がＰｒ−ｃｙｃ、Ｂｕ−ｃｙ
ｃ、Ｐｅｎ−ｃｙｃまたはＨｅｘ−ｃｙｃを表すカルバ
モイルテトラゾリノン化合物。 ２−３：Ｒ1およびＲ2がそれぞれ独立してＨ、Ｍｅ、Ｅ
ｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉｓ
ｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、ＣＨＭｅＣＨＭｅ
2、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ、ＣＨ
2Ｂｕ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｐｅｎ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｈｅｘ−
ｃｙｃ、ＣＨ2ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、
ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ 2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ
ＭｅＣ≡ＣＨまたはＣＭｅ2Ｃ≡ＣＨを表すカルバモイ
ルテトラゾリノン化合物。 ２−４：Ｒ1がＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓ
ｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔ
ｅｒｔ、ＣＨＭｅＣＨＭｅ2、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−
ｎ、ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｂｕ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｐ
ｅｎ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｈｅｘ−ｃｙｃまたはＣＨ2ＣＨ2
Ｐｒ−ｃｙｃを表し、Ｒ2がピペリジン−１−イル基、
ピロリジン−１−イル基、モルホリン−１−イル基また
は３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル基を表す
カルバモイルテトラゾリノン化合物。 ２−５：Ｒ1とＲ2が、結合する窒素原子とともにそれぞ
れＭｅ、Ｅｔおよびｎ−Ｐｒから選ばれる同一または相
異なった１以上の置換基で置換されていてもよいピロリ
ジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、
テトラヒドロキノリン環またはデカヒドロキノリン環を
構成するカルバモイルテトラゾリノン化合物。
【００１７】これらの好ましい組み合わせとしては、１
−１と２−１とを満たす組み合わせ、１−１と２−２と
を満たす組み合わせ、１−１と２−３とを満たす組み合
わせ、１−１と２−４とを満たす組み合わせ、１−１と
２−５とを満たす組み合わせ、１−２と２−１とを満た
す組み合わせ、１−２と２−２とを満たす組み合わせ、
１−２と２−３とを満たす組み合わせ、１−２と２−４
とを満たす組み合わせ、並びに１−２と２−５とを満た
す組み合わせがあげられ、特に好ましい組み合わせとし
ては、例えば、１−１と２−１、２−２または２−３と
を満たす組み合わせ等が挙げられる。
【００１８】本発明化合物（１）には光学異性体が存在
する場合もあり、その光学異性体はすべて本発明化合物
に含まれる。
【００１９】本発明化合物（１）は下記の反応式１に示
す方法により製造できる。
【００２０】〔反応式１〕
【００２１】
【化８】
【００２２】〔式中、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は前記と同様の
意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕反応式１はテ
トラゾリノン（３）を塩基存在下または非存在下、ハロ
ゲン化カルバモイル（４）と反応させて本発明化合物
（１）を製造する方法を示す。
【００２３】本反応において、（４）は（３）に対して
通常１ないし１０倍モル、好ましくは１ないし２倍モル
使用される。
【００２４】本反応に使用される塩基としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ
−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有
機リチウム類、並びにリチウムジイソプロピルアミドお
よびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機
リチウムアミド類があげられる。塩基は（３）に対して
通常０ないし１０倍モル、好ましくは１ないし２倍モル
使用される。
【００２５】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−
メチル−２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホランお
よびヘキサメチルホスホルアミド等の非プロトン性極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類、水並
びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００２６】反応温度は通常−９０ないし２００℃、好
ましくは０ないし１２０℃である。
【００２７】反応時間は通常０．０５ないし１００時
間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００２８】反応式１で示す方法で用いられるテトラゾ
リノン（３）は反応式２ないし５で示す方法で製造でき
る。
【００２９】〔反応式２〕
【００３０】
【化９】
【００３１】〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表す。〕
反応式２はイソシアナート（５）をルイス酸存在下また
は非存在下、アジ化物と反応させることにより、テトラ
ゾリノン（３）を製造する方法を示す。
【００３２】本反応に使用されるアジ化物としてはアジ
化ナトリウム、アジ化バリウムおよびアジ化リチウム等
の無機アジド類、並びにアジ化トリメチルシリルおよび
アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類があげら
れる。アジ化物は（５）に対して通常１ないし１０倍モ
ル、好ましくは１ないし２倍モル使用される。
【００３３】本反応に使用されるルイス酸としては塩化
アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化亜鉛および三フ
ッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等があげられる。ルイ
ス酸は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好まし
くは０．０１ないし２倍モル使用される。
【００３４】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−
メチル−２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホランお
よびヘキサメチルホスホルアミド等の非プロトン性極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類、並び
にこれらの混合溶媒があげられる。
【００３５】反応温度は通常−９０ないし２００℃、好
ましくは０ないし１２０℃である。
【００３６】反応時間は通常０．０５ないし１００時
間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００３７】〔反応式３〕
【００３８】
【化１０】
【００３９】〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表し、Ｒ
14はＣ1-4アルキル基またはフェニル基を表す。〕 反応式３はカルバミン酸エステル（６）をルイス酸存在
下または非存在下、アジ化物と反応させることにより、
テトラゾリノン（３）を製造する方法を示す。
【００４０】本反応に使用されるアジ化物としてはアジ
化ナトリウム、アジ化バリウムおよびアジ化リチウム等
の無機アジド類、並びにアジ化トリメチルシリルおよび
アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類があげら
れる。アジ化物は（６）に対して通常１ないし１０倍モ
ル、好ましくは１ないし２倍モル使用される。
【００４１】本反応に使用されるルイス酸としては塩化
アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化亜鉛および三フ
ッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等があげられる。ルイ
ス酸は（６）に対して通常０ないし１０倍モル、好まし
くは１ないし２倍モル使用される。
【００４２】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−
メチル−２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホランお
よびヘキサメチルホスホルアミド等の非プロトン性極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類、並び
にこれらの混合溶媒があげられる。
【００４３】反応温度は通常−９０ないし２００℃、好
ましくは０ないし１２０℃である。
【００４４】反応時間は通常０．０５ないし１００時
間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００４５】〔反応式４〕
【００４６】
【化１１】
【００４７】〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式７は、メルカプトテトラゾール（７）をアルカリ
存在下または非存在下、次亜ハロゲン酸塩と反応させる
ことにより、テトラゾリノン（３）を製造する方法を示
す。
【００４８】本反応に使用される次亜ハロゲン酸塩とし
ては、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次
亜塩素酸カルシウム、次亜臭素酸ナトリウムおよび次亜
臭素酸カリウム等があげられる。次亜ハロゲン酸塩は
（７）に対して通常１ないし５０倍モル、好ましくは１
ないし２０倍モル使用される。
【００４９】本反応に使用されるアルカリとしては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウ
ム等の水酸化物、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム等
の炭酸塩、並びに炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カ
リウム等の重炭酸塩等があげられる。アルカリは（７）
に対して通常０ないし５０倍モル、好ましくは１ないし
２０倍モル使用される。
【００５０】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−
メチル−２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホランお
よびヘキサメチルホスホルアミド等の非プロトン性極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類、水、
並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００５１】反応温度は通常−９０ないし２００℃、好
ましくは０ないし１２０℃である。
【００５２】反応時間は通常０．０５ないし５００時
間、好ましくは０．５ないし２５０時間である。
【００５３】〔反応式５〕
【００５４】
【化１２】
【００５５】〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表す。〕
反応式５はアジ化カルバモイル（８）をルイス酸存在下
または非存在下、塩基と反応させることにより、テトラ
ゾリノン（３）を製造する方法を示す。
【００５６】本反応に使用される塩基としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ
−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有
機リチウム類、並びにリチウムジイソプロピルアミドお
よびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機
リチウムアミド類があげられる。塩基は（８）に対して
通常１ないし１０倍モル、好ましくは１ないし２倍モル
使用される。
【００５７】本反応に使用されるルイス酸としては塩化
アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化亜鉛および三フ
ッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等があげられる。ルイ
ス酸は（８）に対して通常０ないし１０倍モル、好まし
くは１ないし２倍モル使用される。
【００５８】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−
メチル−２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホランお
よびヘキサメチルホスホルアミド等の非プロトン性極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類、並び
にこれらの混合溶媒があげられる。
【００５９】反応温度は通常−９０ないし２００℃、好
ましくは０ないし１２０℃である。
【００６０】反応時間は通常０．０５ないし１００時
間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００６１】以上の反応によって得られる目的物は、反
応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィ
ー、再結晶および蒸留等の操作により、単離および精製
することができる。
【００６２】以下に本発明化合物の合成例を実施例およ
び参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
【００６３】
【実施例】〔実施例１〕 ４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）
−１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（本発明化合物Ｎ
ｏ．１）の合成
【００６４】
【化１３】
【００６５】（合成例１）トルエン（８ｍｌ）に１−
（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．２０ｇ、０．９２ｍｍ
ｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．１７ｇ、
１．４ｍｍｏｌ）およびＮ−フェニル−Ｎ−イソプロピ
ルカルバモイルクロリド（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏ
ｌ）を加え、９０℃にて２時間撹拌した。室温まで冷却
後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水、５％塩酸、
塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をジイソプロピ
ルエーテルで洗浄、乾燥して、目的物（０．２５ｇ）を
得た。融点１２６−１２７℃。 （合成例２）アセトニトリル（１８ｍｌ）に１−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン（０．５０ｇ、２．３ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（０．３５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）お
よびＮ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルクロ
リド（０．４６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、１２時間
還流した。不溶物を濾別後、溶媒留去し、得られた残渣
に、水（２５ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、５％塩酸、塩化ナトリウム飽和水溶液で順次
洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得ら
れた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄、乾燥して、
目的物（０．７８ｇ）を得た。融点１２６−１２７℃。 〔実施例２〕 ４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）
−１−（インダン−４−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン（本発明化合物Ｎｏ．１２）の合成
【００６６】
【化１４】
【００６７】トルエン（８ｍｌ）に１−（インダン−４
−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．２０ｇ、
０．９９ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン
（０．１８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−フェニル−
Ｎ−イソプロピルカルバモイルクロリド（０．２１ｇ、
１．１ｍｍｏｌ）を加え、９０℃にて２時間撹拌した。
室温まで冷却後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を
水、５％塩酸、塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄、
無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶離液：酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）で精製して、目的物
（０．２０ｇ）を得た。油状物質。
【００６８】
【参考例】〔参考例１〕 １−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合成
【００６９】
【化１５】
【００７０】（合成例１）炭酸ビストリクロロメチル
（２．４５ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２
０ｍｌ）に、氷冷下、５，６，７，８−テトラヒドロ−
１−ナフチルアミン（４．００ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）
を加え、２時間還流した。溶媒留去して得られた残渣を
トルエン（３ｍｌ）に溶解し、トリメチルシリルアジド
（４．７０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）および三フッ化ホウ
素ジエチルエーテル錯体（０．３ｍｌ）を加え、６時間
還流した。室温まで冷却後、氷水（５０ｍｌ）にあけ、
酢酸エチルで抽出した。有機層に炭酸水素ナトリウム飽
和水溶液を加え、再び抽出した。得られた水層に３５％
塩酸を加えてｐＨ１にした後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗
浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、目的物
（１．２０ｇ）を得た。融点１２８−１２９℃。 （合成例２）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍ
ｌ）に塩化アルミニウム（０．７７ｇ、５．８ｍｍｏ
ｌ）を加え、８０℃に加熱して溶解させた。室温まで冷
却後、アジ化ナトリウム（７．５９ｇ、１１７ｍｍｏ
ｌ）を加え、８０℃にて、５，６，７，８−テトラヒド
ロ−１−ナフチルイソシアナート（２０．０ｇ、１１６
ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、さらに９０℃で５
時間撹拌した。室温まで冷却後、１７．５％塩酸（６０
ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
後、５％水酸化ナトリウム水溶液（１８０ｇ）を加え、
再び抽出した。得られた水層をｎ−ヘキサンで洗浄後、
３５％塩酸を加えてｐＨ１にし、析出した固体を濾取、
水洗、乾燥して、目的物（２１．５ｇ）を得た。融点１
２８−１２９℃。 （合成例３）ジオキサン（２３ｍｌ）に塩化アルミニウ
ム（０．５８ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に加
熱して溶解させた。室温まで冷却後、アジ化ナトリウム
（０．５７ｇ、８．７ｍｍｏｌ）およびＮ−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）カルバミン酸メ
チル（０．９０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を加え、１００℃
で１５時間撹拌した。室温まで冷却後、１７．５％塩酸
（５０ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層に
炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、再び抽出した。
得られた水層に３５％塩酸を加えてｐＨ１にした後、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水および塩化ナトリウム
飽和水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶
媒留去して、目的物（０．６５ｇ）を得た。融点１２８
−１２９℃。 （合成例４）２０％水酸化ナトリウム水溶液（１１ｍ
ｌ）に１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフ
チル）−５−メルカプトテトラゾール（０．５０ｇ、
２．２ｍｍｏｌ）および８％次亜塩素酸ナトリウム水溶
液（９．８６ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１
１日間撹拌した。水（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで
抽出した。水層をｎ−ヘキサンで洗浄し、３５％塩酸を
加えてｐＨ１にした。析出した固体を濾取、水洗、乾燥
して、目的物（０．３３ｇ）を得た。融点１２８−１２
９℃。 （合成例５）ジオキサン（１．５ｍｌ）に塩化アルミニ
ウム（０．０６２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、８０
℃に加熱して溶解させた。室温まで冷却後、Ｎ−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）カルバモイ
ルアジド（０．１０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）とトリエチ
ルアミン（０．０４７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、
７０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却後、１７．
５％塩酸（１０ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出した。
有機層に炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、再び抽
出した。得られた水層に３５％塩酸を加えてｐＨ１にし
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および塩化ナ
トリウム飽和水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、溶媒留去して、目的物（０．０７６ｇ）を得た。
融点１２８−１２９℃。 （合成例６）ジオキサン（１．５ｍｌ）に塩化アルミニ
ウム（０．０６２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、８０
℃に加熱して溶解させた。室温まで冷却後、Ｎ−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）カルバモイ
ルアジド（０．１０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）とピリジン
（０．０３６ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で
２０時間撹拌した。室温まで冷却後、１７．５％塩酸
（１０ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層に
炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、再び抽出した。
得られた水層に３５％塩酸を加えてｐＨ１にした後、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水および塩化ナトリウム
飽和水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶
媒留去して、目的物（０．０３８ｇ）を得た。融点１２
８−１２９℃。 （合成例７）Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１
−ナフチル）カルバモイルアジド（０．１０ｇ、０．４
６ｍｍｏｌ）のジオキサン（１．５ｍｌ）溶液に１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン
（０．０７０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で
２時間撹拌した。室温まで冷却後、１７．５％塩酸（１
０ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層に炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液を加え、再び抽出した。得ら
れた水層に３５％塩酸を加えてｐＨ１にした後、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水および塩化ナトリウム飽和
水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留
去して、目的物（０．０３４ｇ）を得た。融点１２８−
１２９℃。 〔参考例２〕 １−（インダン−５−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノンの合成
【００７１】
【化１６】
【００７２】原料にインダン−５−イルアミンを用い参
考例１の合成例１と同様にして合成した。融点１５２−
１５３℃。 〔参考例３〕 １−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−
５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合成
【００７３】
【化１７】
【００７４】原料に１，１，３−トリメチルインダン−
４−イルアミンを用い参考例１の合成例１と同様にして
合成した。融点１０８−１０９℃。 〔参考例４〕 １−（インダン−４−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノンの合成
【００７５】
【化１８】
【００７６】原料にインダン−４−イルアミンを用い参
考例１の合成例１と同様にして合成した。融点１５７−
１５８℃。 〔参考例５〕 １−（２−メチルインダン−４−イル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノンの合成
【００７７】
【化１９】
【００７８】原料に２−メチルインダン−４−イルアミ
ンを用い参考例１の合成例１と同様にして合成した。融
点８１−８２℃。 〔参考例６〕 １−（１−オキソインダン−４−イル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノンの合成
【００７９】
【化２０】
【００８０】１−オキソインダン−４−イルカルボン酸
（１．５０ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１
０ｍｌ）溶液に、オギザリルクロリド（１．１８ｇ、
９．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。
不溶物を濾去し、溶媒留去して得られた残渣（１．２０
ｇ）を、９０℃にてトリメチルシリルアジド（１．４０
ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）に滴下し、１時間還流した。三
フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（０．３ｍｌ）のト
ルエン溶液（５ｍｌ）を加え、さらに７時間還流した。
室温まで冷却後、氷水（５０ｍｌ）にあけ、酢酸エチル
で抽出した。有機層に炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を
加え、再び抽出した。得られた水層に３５％塩酸を加え
てｐＨ１にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、目的物（０．２０
ｇ）を得た。油状物。 〔参考例７〕 ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチルイソシア
ナートの合成
【００８１】
【化２１】
【００８２】炭酸ビストリクロロメチル（１３．４ｇ、
４５．３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１４０ｍｌ）に、
氷冷下、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル
アミン（２０．０ｇ、１３６ｍｍｏｌ）を加え、２時間
還流した。溶媒留去して得られた残渣を蒸留して、目的
物（２１．２ｇ）を得た。沸点８６−８７℃／０．４ｍ
ｍＨｇ。 〔参考例８〕 Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）
カルバミン酸メチルの合成
【００８３】
【化２２】
【００８４】５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフ
チルアミン（１０．０ｇ、６８．０ｍｍｏｌ）のトルエ
ン溶液（１００ｍｌ）に、ピリジン（６．４５ｇ、８
１．６ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、クロロギ酸メチル
（７．０７ｇ、７４．８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に
て５時間撹拌後、水（１５０ｍｌ）にあけ、トルエンで
抽出した。有機層を水、５％塩酸および塩化ナトリウム
飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、
溶媒留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサンで洗浄、乾
燥して、目的物（９．９９ｇ）を得た。融点６３−６５
℃。 〔参考例９〕 １−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）
−５−メルカプトテトラゾールの合成
【００８５】
【化２３】
【００８６】５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフ
チルイソチオシアナート（６．２４ｇ、３３．０ｍmｏ
ｌ）のアセトン溶液（２０ｍｌ）に水（５０ｍｌ）およ
びアジ化ナトリウム（２．１５ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）
の水溶液（１０ｍｌ）を加え、６時間還流した。室温ま
で冷却後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、酢酸
エチルで抽出した。水層をｎ−ヘキサンで洗浄後、３５
％塩酸を加えてｐＨ１にし、析出した固体を濾取、水
洗、乾燥させて目的物（５．７８ｇ）を得た。融点１４
８−１４９℃。 〔参考例１０〕 ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチルイソチオ
シアナートの合成
【００８７】
【化２４】
【００８８】５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフ
チルアミン（５．００ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン（１３６ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン
（６．８８ｇ、６８．０ｍｍｏｌ）を加え、３０℃以下
にてチオホスゲン（３．９１ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン溶液（５０ｍｌ）を滴下し、室温で
４時間撹拌した。不溶物を濾去後、溶媒留去して目的物
（６．５８ｇ）を得た。融点３０−３１℃。 〔参考例１１〕 Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）
カルバモイルアジドの合成
【００８９】
【化２５】
【００９０】４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１
−ナフチル）セミカルバジド（２．５５ｇ、１２．４ｍ
ｍｏｌ）のトルエン（３０ｍｌ）懸濁液に１６％塩酸
（６５ｍｌ）を加え、８℃にて亜硝酸ナトリウム（１．
０３ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）の水（５ｍｌ）溶液を滴下
し、同温度にてさらに１．５時間撹拌した。有機層を分
離し、水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。得ら
れた残渣をｎ−ヘキサンで洗浄、乾燥して、目的物
（１．８５ｇ）を得た。融点１１１−１１２℃。 〔参考例１２〕 ４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）
セミカルバジドの合成
【００９１】
【化２６】
【００９２】１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１
−ナフチル）尿素（４．００ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）の
ジオキサン（１００ｍｌ）懸濁液にヒドラジン水化物
（３．５３ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）を加え、１６時間還
流した。溶媒留去して得られた残渣をジエチルエーテル
で洗浄後、乾燥して、目的物（４．００ｇ）を得た。融
点１５８−１５９℃。 〔参考例１３〕 １−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル）
尿素の合成
【００９３】
【化２７】
【００９４】５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフ
チルアミン（８．００ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）の酢酸
（５０ｍｌ）溶液にシアン酸カリウム（４．４０ｇ、５
４．３ｍｍｏｌ）の水（２５ｍｌ）溶液をゆっくり加
え、室温で撹拌した。しばらくすると析出した固体で撹
拌が困難になったので、水（２５ｍｌ）を加え、室温で
さらに０．５時間撹拌した。析出した固体を濾取、水
洗、乾燥して、目的物（８．６０ｇ）を得た。融点２１
４−２１６℃。
【００９５】前記実施例および参考例と同様の方法を用
いることにより合成された化合物の構造式とプロトンＮ
ＭＲ測定結果を、前記実施例の化合物とともに第１表お
よび第２表に示す。
【００９６】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
し、Ｑ１ないし６は以下の意味を表す。
【００９７】
【化２８】
【００９８】〔第１表〕
【００９９】
【化２９】
【０１００】
【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． Ｑ −ＮＲ1Ｒ2 物性値（融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）Ｐｈ １２６−１２７ ２ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−Ｆ−Ｐｈ） １１１−１１２ ３ Ｑ２ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）Ｐｈ ８６−８８ ４ Ｑ２ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−Ｆ−Ｐｈ） 油状物質 ５ Ｑ２ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２，４−Ｆ2−Ｐｈ） 油状物質 ６ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２，４−Ｆ2−Ｐｈ） １２２−１２３ ７ Ｑ１ −ＮＥｔ2 油状物質 ８ Ｑ３ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）Ｐｈ 油状物質 ９ Ｑ３ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−Ｆ−Ｐｈ） 油状物質 １０ Ｑ３ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２，４−Ｆ2−Ｐｈ） 油状物質 １１ Ｑ１ −ＮＥｔ（Ｍｏｒｐｈ） １４９−１５１ １２ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）Ｐｈ 油状物質 １３ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−Ｆ−Ｐｈ） 油状物質 １４ Ｑ４ −ＮＥｔ2 ７０−７２ １５ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２，４−Ｆ2−Ｐｈ） １３３−１３５ １６ Ｑ４ −ＮＥｔ（Ｈｅｘ−ｃｙｃ） 油状物質 １７ Ｑ４ −ＮＥｔ（ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2） 油状物質 １８ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（シクロヘキセン−１−イル）油状物質 １９ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２−Ｆ−Ｐｈ） １０６−１０８ ２０ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（３−Ｆ−Ｐｈ） 油状物質 ２１ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（Ｈｅｘ−ｃｙｃ） 油状物質 ２２ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（Ｐｉｐ） 油状物質 ２３ Ｑ６ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）Ｐｈ ８３−８５ ２４ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２−Ｍｅ−Ｐｈ） ９９−１０１ ２５ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（３−Ｍｅ−Ｐｈ） ７１−７２ ２６ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−Ｍｅ−Ｐｈ） ７８−８０ ２７ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−Ｃｌ−Ｐｈ） １１０−１１２ ２８ Ｑ４ −ＮＥｔ（Ｐｒ−ｉｓｏ） 油状物質 ２９ Ｑ４ デカヒドロキノリン−１−イル 油状物質 ３０ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（Ｐｙｒａｎ） １０７−１０９ ３１ Ｑ４ −Ｎ（Ｂｕ−ｓｅｃ）Ｐｈ 油状物質 ３２ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２−ＭｅＯ−Ｐｈ） １１１−１１３ ３３ Ｑ４ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−ＭｅＯ−Ｐｈ） １０９−１１０ ３４ Ｑ４ −ＮＰｈ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ） 油状物質 ３５ Ｑ４ −ＮＥｔＰｈ 油状物質 ３６ Ｑ４ ２−メチルピペリジン−１−イル 油状物質 ３７ Ｑ４ −ＮＥｔ（Ｍｏｒｐｈ） １２９−１３１ ３８ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２−Ｆ−Ｐｈ） ９０−９１ ３９ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（３−Ｆ−Ｐｈ） ７８−８１ ４０ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２−Ｍｅ−Ｐｈ） ８３−８５ ４１ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（３−Ｍｅ−Ｐｈ） 油状物質 ４２ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−Ｍｅ−Ｐｈ） １１２−１１４ ４３ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−Ｃｌ−Ｐｈ） １４２−１４４ ４４ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（２−ＭｅＯ−Ｐｈ） 油状物質 ４５ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（４−ＭｅＯ−Ｐｈ） １０８−１１０ ４６ Ｑ１ −ＮＥｔＰｈ １１１−１１３ ４７ Ｑ１ −Ｎ（Ｂｕ−ｓｅｃ）Ｐｈ ８４−８６ ４８ Ｑ１ −ＮＰｈ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ） １０３−１０６ ４９ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（Ｈｅｘ−ｃｙｃ） 油状物質 ５０ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（シクロヘキセン−１−イル）油状物質 ５１ Ｑ１ −ＮＥｔ（Ｐｒ−ｉｓｏ） 油状物質 ５２ Ｑ１ ２−メチルピペリジン−１−イル １２５−１２９ ５３ Ｑ１ デカヒドロキノリン−１−イル ５８−６０ ５４ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（Ｐｉｐ） １４６−１４８ ５５ Ｑ１ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（Ｐｙｒａｎ） １３３−１３５ ５６ Ｑ１ −ＮＥｔ（Ｈｅｘ−ｃｙｃ） 油状物質 ５７ Ｑ１ −ＮＥｔ（ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2） 油状物質 ５８ Ｑ５ −ＮＥｔ（Ｈｅｘ−ｃｙｃ） 油状物質 ５９ Ｑ５ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）Ｐｈ ９８−９９ ６０ Ｑ５ −Ｎ（Ｐｒ−ｉｓｏ）（Ｐｉｐ） 油状物質 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第２表〕
【０１０１】
【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． 1ＨＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．５０−２．２０（ｍ，６Ｈ）， ２．２５−２．９５（ｍ，２Ｈ）， ４．５０−５．１０（ｍ，１Ｈ）， ６．７０−７．６０（ｍ，８Ｈ） ２ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．４５−２．２５（ｍ，６Ｈ）， ２．２５−３．１０（ｍ，２Ｈ）， ４．４５−５．２０（ｍ，１Ｈ）， ６．７５−７．７０（ｍ，７Ｈ） ３ ＣＤＣｌ3 １．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．７０−２．４５（ｍ，２Ｈ）， ２．６０−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ４．４５−５．１０（ｍ，１Ｈ）， ７．０５−７．７０（ｍ，８Ｈ） ４ ＣＤＣｌ3 １．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ）， ２．６０−３．２０（ｍ，４Ｈ）， ４．４５−５．１０（ｍ，１Ｈ）， ６．７５−７．６５（ｍ，７Ｈ） ５ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．７５−２．４０（ｍ，２Ｈ）， ２．７０−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ４．５０−５．０５（ｍ，１Ｈ）， ６．６５−７．４５（ｍ，６Ｈ） ６ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．５０−２．４５（ｍ，６Ｈ）， ２．６０−３．００（ｍ，２Ｈ）， ４．４５−５．１０（ｍ，１Ｈ）， ６．７０−７．６５（ｍ，６Ｈ） ７ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）， １．５０−２．１０（ｍ，４Ｈ）， ２．４０−３．０５（ｍ，４Ｈ）， ３．５０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ）， ７．１０−７．４５（ｍ，３Ｈ） ８ ＣＤＣｌ3 ０．５０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）， １．０５−１．４０（ｍ，１２Ｈ）， １．４０−１．７０（ｍ，１Ｈ）， １．８０−２．３５（ｍ，１Ｈ）， ２．９５−３．６５（ｍ，１Ｈ）， ４．５０−５．１０（ｍ，１Ｈ）， ６．８５−７．７０（ｍ，８Ｈ） ９ ＣＤＣｌ3 ０．５０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）， １．００−１．３５（ｍ，１２Ｈ）， １．３０−１．７０（ｍ，１Ｈ）， １．８０−２．４０（ｍ，１Ｈ）， ２．９５−３．６０（ｍ，１Ｈ）， ４．５０−５．１５（ｍ，１Ｈ）， ６．８０−７．５０（ｍ，７Ｈ） １０ ＣＤＣｌ3 ０．６０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）， １．００−１．４０（ｍ，１２Ｈ）， １．４０−１．７０（ｍ，１Ｈ）， １．９０−２．４０（ｍ，１Ｈ）， ２．９０−３．７０（ｍ，１Ｈ）， ４．４０−５．１０（ｍ，１Ｈ）， ６．５５−７．６０（ｍ，６Ｈ） １１ ＣＤＣｌ3 １．４０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）， １．５５−２．１０（ｍ，４Ｈ）， ２．２５−３．２５（ｍ，８Ｈ）， ３．２５−４．１０（ｍ，６Ｈ）， ７．００−７．４０（ｍ，３Ｈ） １２ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．６５−２．３５（ｍ，２Ｈ）， ２．３５−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ４．５０−５．１０（ｍ，１Ｈ）， ６．８５−７．６５（ｍ，８Ｈ） １３ ＣＤＣｌ3 １．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．７５−２．３５（ｍ，２Ｈ）， ２．４０−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ４．５０−５．１０（ｍ，１Ｈ）， ６．８０−７．５５（ｍ，７Ｈ） １４ ＣＤＣｌ3 １．２５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）， １．７５−２．５０（ｍ，２Ｈ）， ２．５５−３．３０（ｍ，４Ｈ）， ３．５０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ）， ７．００−７．８０（ｍ，３Ｈ） １５ ＣＤＣｌ3 １．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．６５−２．３５（ｍ，２Ｈ）， ２．５０−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ４．４５−５．０５（ｍ，１Ｈ）， ６．７０−７．７５（ｍ，６Ｈ） １６ ＣＤＣｌ3 １．００−２．６５（ｍ，１５Ｈ）， ２．８０−４．２０（ｍ，７Ｈ）， ７．２０−７．８０（ｍ，３Ｈ） １７ ＣＤＣｌ3 １．２５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）， １．７５（ｓ，３Ｈ）， １．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ）， ２．６５−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ３．４５（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）， ４．０５（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ）， ７．１０−７．６５（ｍ，３Ｈ） １８ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， ０．９０−２．５０（ｍ，１０Ｈ）， ２．７５−３．２５（ｍ，４Ｈ）， ４．００−４．６５（ｍ，１Ｈ）， ５．６０−５．９０（ｍ，１Ｈ）， ７．２０−７．５０（ｍ，３Ｈ） １９ ＣＤＣｌ3 １．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．７５−２．３５（ｍ，２Ｈ）， ２．４０−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ４．５０−５．０５（ｍ，１Ｈ）， ６．８５−７．６５（ｍ，７Ｈ） ２０ ＣＤＣｌ3 １．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．７５−２．３５（ｍ，２Ｈ）， ２．４０−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ４．５０−５．０５（ｍ，１Ｈ）， ６．９０−７．６５（ｍ，７Ｈ） ２１ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， ０．９０−２．４５（ｍ，１２Ｈ）， ２．７５−３．２５（ｍ，４Ｈ）， ３．００−４．０５（ｍ，２Ｈ）， ７．２０−７．５０（ｍ，３Ｈ） ２２ ＣＤＣｌ3 ０．９０−２．４０（ｍ，１６Ｈ）， ２．５０−３．５０（ｍ，９Ｈ）， ３．５５−４．１５（ｍ，１Ｈ）， ７．２５−７．５５（ｍ，３Ｈ） ２３ ＣＤＣｌ3 １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， ２．４０−３．１５（ｍ，４Ｈ）， ４．４５−５．１５（ｍ，１Ｈ）， ７．１０−７．９０（ｍ，８Ｈ） ５８ ＣＤＣｌ3 ０．８０−２．３０（ｍ，１６Ｈ）， ２．３０−４．２０（ｍ，８Ｈ）， ６．９５−７．８０（ｍ，３Ｈ） ５９ ＣＤＣｌ3 ０．９５−１．１５（ｍ，３Ｈ）， １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， ２．０５−３．４０（ｍ，６Ｈ）， ７．１０−７．５０（ｍ，８Ｈ）， ６０ ＣＤＣｌ3 ０．９０−２．２０（ｍ，１５Ｈ）， ２．２５−３．５０（ｍ，９Ｈ）， ３．５５−４．２０（ｍ，１Ｈ）， ７．２０−７．５０（ｍ，３Ｈ） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め第３表および第４表に示すが、本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。但し、表
中の記号は前記と同様の意味を表す。
【０１０２】〔第３表〕
【０１０３】
【化３０】
【０１０４】
【化３１】
【０１０５】
【化３２】
【０１０６】
【化３３】
【０１０７】
【化３４】
【０１０８】
【化３５】
【０１０９】
【化３６】
【０１１０】
【化３７】
【０１１１】
【化３８】
【０１１２】
【化３９】
【０１１３】
【化４０】
【０１１４】
【化４１】
【０１１５】
【化４２】
【０１１６】
【化４３】
【０１１７】
【化４４】
【０１１８】
【化４５】
【０１１９】
【化４６】
【０１２０】
【化４７】
【０１２１】
【化４８】
【０１２２】
【化４９】
【０１２３】
【化５０】
【０１２４】
【化５１】
【０１２５】
【化５２】
【０１２６】
【化５３】
【０１２７】
【化５４】
【０１２８】
【化５５】
【０１２９】
【化５６】
【０１３０】
【化５７】
【０１３１】
【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｌ Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅＥｔＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＥｔ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅＥｔＣＨ2ＣＨＥｔ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＥｔ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＥｔ2ＣＨ2ＣＨＥｔ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＥｔＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅＥｔ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＥｔＣＨ2ＣＭｅＥｔ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＥｔ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＥｔＣＨ2ＣＥｔ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ（ＯＭｅ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ（ＯＭｅ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＭｅ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ（ＯＭｅ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ（ＯＭｅ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＭｅ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＭｅ） Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＣｌＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＣｌＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＣｌＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＢｒＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＢｒ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨＢｒＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＢｒ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＭｅ2ＣＨ2ＣＨＭｅ Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨＭｅＣＨ2ＣＭｅ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＣｌ2ＣＨ2ＣＨＣｌ Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨＣｌＣＨ2ＣＣｌ2 Ｃｌ Ｈ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＣｌ2ＣＨ2ＣＨＣｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨＣｌＣＨ2ＣＣｌ2 Ｈ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ） Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＣｌ2ＣＨ2ＣＨＣｌ Ｈ Ｈ Ｃｌ ＣＨＣｌＣＨ2ＣＣｌ2 Ｈ Ｈ Ｃｌ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第４表〕
【０１３２】
【化５８】
【０１３３】
【化５９】
【０１３４】
【化６０】
【０１３５】
【化６１】
【０１３６】
【化６２】
【０１３７】
【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 Ｒ2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｐｒ−ｎ Ｍｅ Ｐｒ−ｉｓｏ Ｍｅ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｍｅ Ｂｕ−ｓｅｃ Ｍｅ Ｂｕ−ｔｅｒｔ Ｍｅ ＣＨＭｅＣＨＭｅ2 Ｍｅ Ｐｅｎ−ｎ Ｍｅ Ｈｅｘ−ｉｓｏ Ｍｅ Ｐｒ−ｃｙｃ Ｍｅ Ｂｕ−ｃｙｃ Ｍｅ ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ Ｍｅ ＣＨ2Ｂｕ−ｃｙｃ Ｍｅ ＣＨ2Ｐｅｎ−ｃｙｃ Ｍｅ ＣＨ2Ｈｅｘ−ｃｙｃ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｍｅ ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ Ｍｅ ＣＨ2ＯＭｅ Ｍｅ ＣＨ2ＯＥｔ Ｍｅ ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ Ｍｅ ＣＨ2ＯＢｕ−ｎ Ｍｅ ＣＨ2ＯＢｕ−ｉｓｏ Ｍｅ ＣＨ2ＯＢｕ−ｓｅｃ Ｍｅ ＣＨ2ＯＢｕ−ｔｅｒｔ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ Ｍｅ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｍｅ ３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｍｅ ２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｍｅ ２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｍｅ ２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｍｅ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ ３−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ ４−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ ２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ ２−Ｂｒ−Ｐｈ Ｍｅ ３−Ｂｒ−Ｐｈ Ｍｅ ４−Ｂｒ−Ｐｈ Ｍｅ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ ３−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ ４−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ ２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｍｅ ３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｍｅ ２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｍｅ ２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｍｅ ２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｍｅ ２−ＭｅＯ−Ｐｈ Ｍｅ ３−ＭｅＯ−Ｐｈ Ｍｅ ４−ＭｅＯ−Ｐｈ Ｍｅ ２−ＣＦ3−Ｐｈ Ｍｅ ３−ＣＦ3−Ｐｈ Ｍｅ ２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｍｅ ２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｍｅ ２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｍｅ ２−ＮＯ2−Ｐｈ Ｍｅ ３−ＮＯ2−Ｐｈ Ｍｅ ４−ＮＯ2−Ｐｈ Ｍｅ ２−ＣＮ−Ｐｈ Ｍｅ ３−ＣＮ−Ｐｈ Ｍｅ ４−ＣＮ−Ｐｈ Ｍｅ ＣＨ2Ｐｈ Ｍｅ ＯＭｅ Ｍｅ ＯＥｔ Ｍｅ ＯＰｒ−ｎ Ｍｅ ＯＢｕ−ｎ Ｍｅ ＯＢｕ−ｉｓｏ Ｍｅ ＯＢｕ−ｓｅｃ Ｍｅ ＯＢｕ−ｔｅｒｔ Ｅｔ Ｂｕ−ｎ Ｅｔ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｅｔ Ｂｕ−ｓｅｃ Ｅｔ Ｂｕ−ｔｅｒｔ Ｅｔ ＣＨＭｅＣＨＭｅ2 Ｅｔ Ｐｅｎ−ｎ Ｅｔ Ｈｅｘ−ｎ Ｅｔ Ｈｅｘ−ｉｓｏ Ｅｔ Ｐｒ−ｃｙｃ Ｅｔ Ｂｕ−ｃｙｃ Ｅｔ ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ Ｅｔ ＣＨ2Ｂｕ−ｃｙｃ Ｅｔ ＣＨ2Ｐｅｎ−ｃｙｃ Ｅｔ ＣＨ2Ｈｅｘ−ｃｙｃ Ｅｔ ＣＨ2ＣＨ2Ｐｒ−ｃｙｃ Ｅｔ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｅｔ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｅｔ ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ Ｐｒ−ｎ Ｂｕ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｅｎ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｈｅｘ−ｎ Ｐｒ−ｎ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｐｒ−ｎ ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ Ｂｕ−ｎ Ｐｅｎ−ｎ Ｂｕ−ｎ Ｈｅｘ−ｎ Ｂｕ−ｎ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｂｕ−ｎ ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ Ｍｅ ＣＨ2ＳＭｅ Ｍｅ ＣＨ2ＳＥｔ Ｍｅ ＣＨ2ＳＰｒ−ｎ Ｍｅ ＣＨ2ＳＢｕ−ｎ Ｍｅ ＣＨ2ＳＢｕ−ｉｓｏ Ｍｅ ＣＨ2ＳＢｕ−ｓｅｃ Ｍｅ ＣＨ2ＳＢｕ−ｔｅｒｔ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ−ｎ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ Ｍｅ ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ Ｅｔ ４−Ｃｌ−Ｐｈ Ｅｔ ２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｅｔ ３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｅｔ ２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｅｔ ２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｅｔ ２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｅｔ ３−Ｆ−Ｐｈ Ｅｔ ２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ Ｅｔ ２−Ｂｒ−Ｐｈ Ｅｔ ３−Ｂｒ−Ｐｈ Ｅｔ ４−Ｂｒ−Ｐｈ Ｅｔ ２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｅｔ ３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｅｔ ２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｅｔ ２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｅｔ ２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｅｔ ２−ＭｅＯ−Ｐｈ Ｅｔ ３−ＭｅＯ−Ｐｈ Ｅｔ ４−ＭｅＯ−Ｐｈ Ｅｔ ２−ＣＦ3−Ｐｈ Ｅｔ ３−ＣＦ3−Ｐｈ Ｅｔ ４−ＣＦ3−Ｐｈ Ｅｔ ２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｅｔ ２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｅｔ ２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｅｔ ３−ＮＯ2−Ｐｈ Ｅｔ ２−ＣＮ−Ｐｈ Ｅｔ ４−ＣＮ−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２−ＮＯ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ３−ＮＯ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ４−ＮＯ2−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ２−ＣＮ−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ３−ＣＮ−Ｐｈ Ｐｒ−ｉｓｏ ４−ＣＮ−Ｐｈ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 第４表続きとして、以下にＲ1とＲ2とが結合している窒
素原子とともに環を構成する例をあげる。
【０１３８】
【化６３】
【０１３９】
【化６４】
【０１４０】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作
物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．００１ないし５０ｋｇ程
度、好ましくは０．０１ないし１０ｋｇ程度が適当であ
る。
【０１４１】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理および茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルム
シロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕ
ｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔ
ｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃ
ａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）およびオモダカ（Ｓａｇｉ
ｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモ
ダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ
（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ）およびタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒ
ｙｚｉｃｏｌａ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎ
ｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋ
ｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕ
ｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｎｉｐｐ
ｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅ
ｒｏｔｉｎｕｓ）およびタマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科
（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏ
ｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）およびアオウキクサ
（Ｌｅｍｎａ ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表さ
れるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ
（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）等に代表される
ツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズ
アオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉ
ｉ）およびコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎ
ａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄ
ｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ
ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅ
ｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａ
ｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）およびキカシグサ
（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハ
ギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌ
ｉｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表
されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑
草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕ
ｍ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙｘｉｄａｒｉ
ａ）およびアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕ
ｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈ
ｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、並びにアメリカセンダン
グサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）およびタウコ
ギ（Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表さ
れるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等があげられ
る。
【０１４２】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれ
の処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹
園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。
【０１４３】本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
【０１４４】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。
【０１４５】除草剤混合物の相乗的除草効果について
は、次のように説明することができる。すなわち、個々
の活性化合物は、その除草活性にそれぞれ欠点を示す場
合が多くあるが、その場合２種の活性化合物を組合せた
除草活性が、その２種の化合物の各々の活性の単純な合
計（期待される活性）よりも大きくなる場合にこれを相
乗作用という。２種の除草剤の特定組合せにより期待さ
れる活性は、次のように計算することができる。（コル
ビー（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．）、除草剤の組合せの相乗
および括抗作用反応の計算、ウィード（Ｗｅｅｄ）、第
１５巻、２０〜２２頁（１９６７年）を参照）
【０１４６】
【数１】Ｅ＝α＋β−（αβ／１００） α：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａの量で処理した時の抑制率 β：除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａの量で処理した時の抑制率 Ｅ：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａ、除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａ
の量で処理した場合に期待される抑制率 即ち、実際の抑制率が上記計算より大きいならば組合せ
による活性は相乗作用を示すということができる。
【０１４７】本発明化合物と混合使用されるのに好まし
い除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル
（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般
名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ
−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍ
ａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アジムスルフロン
（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロ
ンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／
一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏ
ｒ／一般名）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／
一般名）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ／一般
名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一
般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一
般名）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ／一般名）、ブ
ロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ナプ
ロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ク
ロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、ＣＮＰ
（一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘ
ｙｎｉｌ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ
／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一
般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一
般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ
／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍ
ｅｆｏｎｅ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏ
ｆａｎ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚ
ｏｎｅ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍ
ｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シハロホップ
ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、
フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般
名）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般
名）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、
ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、
ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ベンフレ
セート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ピリブチ
カルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ベンチ
オカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ジメピ
ペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、モリ
ネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、ブタミフォス
（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、キンクロラック（ｑ
ｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎ
ｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔ
ｒｙｎ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／
一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙ
ｎ／一般名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、エトベンズアニド
（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌ
ｕｒｏｎ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃ
ｈｌｏｒ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉ
ｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂ
ｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ピリフタリド
（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名），ビスピリバック
（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ＨＳＡ−９６１（試験
名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、ＯＫ
−７０１（試験名）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌ
ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、ＤＡＳＨ−００１
（試験名）およびＡＶＨ−３０１（試験名）等があげら
れる。
【０１４８】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な固体担体または液体担体と混
合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、
増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防
止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブ
ル剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて
実用に供することができる。
【０１４９】また、省力化および安全性向上の観点か
ら、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供
することもできる。
【０１５０】固体担体としては、例えばカオリナイト、
パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪
藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニ
ウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
【０１５１】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）等が挙げられる。
【０１５２】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。
【０１５３】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の
塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物
の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫
酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等の
イオン性界面活性剤が挙げられる。
【０１５４】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５ないし２０重量部の範囲が望ましい。
また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を
併用してもよい。
【０１５５】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。 水和剤 本発明化合物 ０．１ないし８０部 固体担体 ５ないし９８．９部 界面活性剤 １ないし１０部 その他 ０ないし ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。 乳 剤 本発明化合物 ０．１ないし３０部 液体担体 ５５ないし９５部 界面活性剤 ４．９ないし１５部 フロアブル剤 本発明化合物 ０．１ないし７０部 液体担体 １５ないし９８．８９部 界面活性剤 １ないし１２部 その他 ０．０１ないし３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。 ドライフロアブル剤 本発明化合物 ０．１ないし９０部 固体担体 ０ないし９８．９部 界面活性剤 １ないし２０部 その他 ０ないし１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 液 剤 本発明化合物 ０．０１ないし３０部 液体担体 ０．１ないし５０部 水 ５０ないし９９．８９部 その他 ０ないし１０部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。 粒 剤 本発明化合物 ０．０１ないし１０部 固体担体 ９０ないし９９．９９部 その他 ０ないし１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【０１５６】使用に際しては上記製剤をそのままで、ま
たは、水で１ないし１００００倍に希釈して散布する。
【０１５７】製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１５８】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１５９】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１６０】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．０２部 水 ６４．４８部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。
【０１６１】〔配合例４〕ドライフロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ７５部 ハイテノールＮＥ−１５ ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。
【０１６２】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ １部 ベントナイト ５５部 タルク ４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【０１６３】〔配合例６〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ １部 化合物（Ａ） ０．０７部 ＤＢＳＮ ３部 エポキシ化大豆油 １部 ベントナイト ３０部 タルク ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【０１６４】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ、一般名）、ＤＢＳＮはドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを意味する。
【０１６５】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。
【０１６６】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 １／３００００アールのスチロールカップに沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップ
に混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当
日、配合例２に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所
定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カ
ップを２５ないし３０℃の温室内に置いて植物を育成
し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を
調査した。０は影響なし、５は完全枯死を示す６段階評
価である。結果を第５表に示す。
【０１６７】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 １／３００００アールのスチロールカップに沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップ
に混播し、２５ないし３０℃の温室内に置いて植物を育
成した。ノビエ、ホタルイおよびコナギが１ないし２葉
期に達したとき、配合例２に準じて調整した本発明化合
物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に
処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草
効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第
６表に示す。
【０１６８】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、エノコログサ、カラスムギ、ブ
ラックグラス、トウモロコシ、ダイズおよびワタの種子
をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した
後、配合例２に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所
定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプ
レーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物
に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査し
た。結果を第７表に示す。
【０１６９】〔試験例４〕湛水条件における薬剤処理後
の除草効果試験 １／１００００アールのノイバウエルポットに沖積土壌
を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件と
した。配合例２に準じて調整した本発明化合物の乳剤を
所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した
後、ポットを２５ないし３０℃の温室内に置いた。薬剤
処理１９日後に、ノビエの種子を上記ポットに播種し、
播種２６日後に、ノビエに対する除草効果を調査した。
０は影響なし、９は完全枯死を示す１０段階評価であ
る。結果を第８表に示す。
【０１７０】〔試験例５〕漏水条件における移植水稲へ
の薬害試験 底に小さな穴を開け、漏水を施せるようにした１／１０
０００アールのノイバウエルポットに沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とし、２．
５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５ないし３０℃
の温室内に置いてイネを育成し、移植８日後に、配合例
２に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量に
なるように水で希釈し、水面に処理した。漏水処理は２
ｃｍ／日で、薬剤処理翌日から９日間行った。薬剤処理
３週間後に、イネに対する影響を試験例４の判定基準に
従って調査した。結果を第９表に示す。
【０１７１】〔試験例６〕水田雑草に対する除草剤組成
物の除草効果試験 １／１００００アールのノイバウエルポットに沖積土壌
を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件と
した。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記ポッ
トに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植し、２５な
いし３０℃の温室内に置いて植物を育成した。イネ移植
７日後に、配合例１に準じて調製した各化合物の水和剤
を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理し
た。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を
０は効果なし、１００は完全枯死を示す％表示で調査し
た。結果を第１０表に示す。なお、表中のカッコ内の数
字は、前記コルビーの式により算出した期待される値を
表す。
【０１７２】なお、各表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（エ
ノコログサ）、Ｅ（カラスムギ）、Ｆ（ブラックグラ
ス）、ａ（移植イネ）、ｂ（トウモロコシ）、ｃ（ダイ
ズ）、ｄ（ワタ）また、比較化合物１ないし４は以下の
化合物を表す。
【０１７３】
【化６５】
【０１７４】比較化合物１は特開昭６０−１４６８７９
号公報に、比較化合物２は特開平６−３０６０６１号公
報に、比較化合物３および比較化合物４は欧州公開特許
ＥＰ９０２０２８Ａ号公報に記載されている化合物であ
る。
【０１７５】化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ
および化合物Ｅはそれぞれ以下の化合物を表す。
【０１７６】
【化６６】
【０１７７】〔第５表〕
【０１７８】
【表５】 〔第６表〕
【０１７９】
【表６】 〔第７表〕
【０１８０】
【表７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 Ｄ Ｅ Ｆ ｂ Ｃ ｄ Ｎｏ． ｇ／ａ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ ６．３ ４ ４ ４ １ ０ ０ ２ ６．３ ４ ０ ５ ２ ０ ０ ３ ６．３ ４ １ ３ ０ ０ ０ ４ ６．３ ４ ０ ３ ０ ０ ０ ５ ６．３ ４ ０ ３ ０ ０ ０ ６ ６．３ ４ １ ２ ０ ０ ０ ７ ６．３ ５ ３ ４ ０ ０ ０ ８ ６．３ １ ０ ３ ０ ０ ０ ９ ６．３ １ ０ ２ ０ ０ − １０ ６．３ １ ０ １ ０ ０ ０ １１ ６．３ ５ ２ ４ ３ ０ ０ １２ ６．３ ５ ０ ４ ２ １ ０ １３ ６．３ ４ ３ ５ ０ ０ ０ １４ ６．３ ３ １ ４ ０ ０ ０ １５ ６．３ ３ ０ ３ ０ ０ ０ １６ ６．３ ３ ３ ４ ０ １ ０ １７ ６．３ ４ ３ ３ ３ １ ０ １８ ６．３ ５ ４ ４ ２ ０ ０ １９ ６．３ ５ ２ ４ １ ０ ０ ２０ ６．３ ４ １ ３ １ ０ ０ ２１ ６．３ ４ ３ ４ ２ ０ − ２２ ６．３ ３ ５ ３ ０ ０ ０ ２３ ６．３ ３ ４ ３ ０ ０ − ２４ ６．３ ５ １ ２ １ ０ ０ ２５ ６．３ ５ ２ １ １ ０ ０ ２６ ６．３ ４ １ ２ ２ ０ ０ ２７ ６．３ ４ １ ２ ２ ０ ０ ２８ ６．３ ５ ４ ５ ４ ０ ０ ２９ ６．３ ５ １ ０ ２ ０ ０ ３０ ６．３ ５ ０ ３ ２ ０ ０ ３１ ６．３ ４ １ １ １ ０ ０ ３２ ６．３ ５ １ ０ ２ ０ ０ ３３ ６．３ ４ ２ ３ ２ ０ ０ ３４ ６．３ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ３５ ６．３ ３ ０ ０ ０ ０ − ３６ ６．３ ５ ３ ３ ２ ０ ０ ３７ ６．３ ５ １ ４ ２ ０ ０ ３８ ６．３ ３ ３ ４ ０ ０ ０ ３９ ６．３ ２ １ ５ ０ ０ ０ ４０ ６．３ ２ ３ ４ ０ ０ ０ ４１ ６．３ ３ ３ ３ ０ ０ ０ ４２ ６．３ １ １ ３ １ ２ ０ ４３ ６．３ １ ０ ２ ０ １ ０ ４４ ６．３ ３ １ ３ ０ ２ ０ ４５ ６．３ ２ ２ ４ ０ ０ ０ ４６ ６．３ ３ １ ４ ０ ０ ０ ４７ ６．３ ２ ０ ４ １ ０ ０ ４８ ６．３ ２ ０ ３ ０ ０ ０ ４９ ６．３ ３ ０ １ １ ０ ０ ５０ ６．３ ３ ３ ４ ２ ０ ０ ５１ ６．３ ４ ４ ４ ３ ０ ０ ５２ ６．３ ５ ３ ４ ２ ０ ０ ５３ ６．３ ３ ２ １ １ ０ ０ ５４ ６．３ ０ ０ １ １ ０ ０ ５５ ６．３ ４ ０ ４ ３ ０ − ５６ ６．３ ４ ３ ３ ２ ０ ０ ５７ ６．３ ４ １ ４ ２ １ ０ ５８ ６．３ ４ ４ ３ ０ ０ ０ ５９ ６．３ ３ ３ ５ ０ ０ ０ ６０ ６．３ ３ １ ０ ０ ０ ０ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第８表〕
【０１８１】
【表８】 〔第９表〕
【０１８２】
【表９】 〔第１０表〕
【０１８３】
【表１０】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ Ｃ ａ Ｎｏ． ｇ／ａ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ １．０ ８０ ６０ ６０ ０ 化合物Ａ ０．２１ ７０ １００ １００ ０ 化合物Ｂ ０．６０ ３０ １００ １００ ０ 化合物Ｃ ０．７５ ４０ １００ １００ ０ 化合物Ｄ ０．９０ ５０ １００ １００ ０ 化合物Ｅ ０．６０ ３０ １００ １００ ０ １＋化合物Ａ １．０＋０．２１ １００（９４） １００ １００ ０ １＋化合物Ｂ １．０＋０．６０ １００（８６） １００ １００ ０ １＋化合物Ｃ １．０＋０．７５ １００（８８） １００ １００ ０ １＋化合物Ｄ １．０＋０．９０ １００（９０） １００ １００ ０ １＋化合物Ｅ １．０＋０．６０ １００（８６） １００ １００ ０ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/06 Ｃ０７Ｄ 417/06 (72)発明者 森本 勝之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社物質科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 濱田 暢之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 矢野 哲彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 野口 順子 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB04 CC47 CC64 CC78 DD04 DD06 DD10 DD14 DD47 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BA06 BB14 BC01 BC07 BC09 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA15 DA16 DC04 DC05 DC06 DC08 DD01 DD04 DH03 DH14

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｑは（２ａ）または（２ｂ） 【化２】 を表し、 ＬはＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9ＣＲ10Ｒ11、
    ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9ＣＲ 10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13、Ｃ（Ｏ）ＣＲ
    8Ｒ9ＣＲ10Ｒ11、ＣＲ6Ｒ7Ｃ（Ｏ）ＣＲ10Ｒ11、ＣＲ6
    Ｒ7ＣＲ8Ｒ9Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＲ8Ｒ9ＣＲ10Ｒ11Ｃ
    Ｒ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7Ｃ（Ｏ）ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13、Ｃ
    Ｒ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9Ｃ（Ｏ）ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ8Ｒ9
    ＣＲ10Ｒ11Ｃ（Ｏ）、ＣＲ7＝ＣＲ9ＣＲ10Ｒ11、ＣＲ6
    Ｒ7ＣＲ9＝ＣＲ11、ＣＲ7＝ＣＲ9ＣＲ10Ｒ11ＣＲ
    12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ9＝ＣＲ11ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7
    ＣＲ8Ｒ9ＣＲ11＝ＣＲ13、ＣＲ7＝ＣＲ9Ｃ（Ｏ）、Ｃ
    （Ｏ）ＣＲ 9＝ＣＲ11、ＣＲ7＝ＣＲ9Ｃ（Ｏ）ＣＲ12Ｒ
    13、ＣＲ7＝ＣＲ9ＣＲ10Ｒ11Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＲ9
    ＝ＣＲ11ＣＲ12Ｒ13、ＣＲ6Ｒ7ＣＲ9＝ＣＲ11Ｃ
    （Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＲ8Ｒ9ＣＲ11＝ＣＲ13またはＣＲ6
    Ｒ7Ｃ（Ｏ）ＣＲ11＝ＣＲ13を表し、 Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-8アル
    キル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、
    Ｃ2-8アルキニル基、シアノＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8ハ
    ロアルキル基、Ｃ1-8ハロアルケニル基、Ｃ1-8ハロアル
    キニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基で置換されたＣ1-2ア
    ルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基（但し、Ｒ 1およびＲ2が
    同時にＣ1-4アルコキシ基を表すことはない。）、Ｃ1-4
    アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルチオＣ1-4
    アルキル基、フェニル基（但し、フェニル基はＣ1-4ア
    ルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる同
    一または相異なった１以上の置換基によって置換されて
    いてもよい。）、フェニルＣ1-4アルキル基、ピペリジ
    ン−１−イル基（但し、Ｒ1およびＲ2が同時にピペリジ
    ン−１−イル基を表すことはない。）、ピロリジン−１
    −イル基（但し、Ｒ1およびＲ2が同時にピロリジン−１
    −イル基を表すことはない。）、モルホリン−１−イル
    基（但し、Ｒ1およびＲ2が同時にモルホリン−１−イル
    基を表すことはない。）または３，６−ジヒドロ−２Ｈ
    −ピラン−４−イル基を表し、但し、Ｒ1およびＲ2は結
    合している窒素原子とともに３ないし９員環を構成して
    もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ1-4アルキル基
    で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
    ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ
    1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ
    1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
    ンゼン環によって縮合されていてもよく、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-4
    アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
    基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表し、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそ
    れぞれ独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アル
    コキシ基、水酸基、またはハロゲン原子を表す。〕で表
    されるカルバモイルテトラゾリノン化合物。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のカルバモイルテトラゾリ
    ノン化合物を有効成分として含有する農薬。
  3. 【請求項３】 請求項１記載のカルバモイルテトラゾリ
    ノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
JP2001299549A 2000-10-02 2001-09-28 新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤 Pending JP2003137876A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001299549A JP2003137876A (ja) 2000-10-02 2001-09-28 新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000-301687 2000-10-02
JP2000301687 2000-10-02
JP2001250345 2001-08-21
JP2001-250345 2001-08-21
JP2001299549A JP2003137876A (ja) 2000-10-02 2001-09-28 新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003137876A true JP2003137876A (ja) 2003-05-14

Family

ID=27344819

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001299549A Pending JP2003137876A (ja) 2000-10-02 2001-09-28 新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2003137876A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8710084B2 (en) 2009-03-02 2014-04-29 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazolyl oxime derivative, salt thereof, and plant disease control agent
WO2015016372A1 (ja) * 2013-07-31 2015-02-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8710084B2 (en) 2009-03-02 2014-04-29 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazolyl oxime derivative, salt thereof, and plant disease control agent
WO2015016372A1 (ja) * 2013-07-31 2015-02-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
US9521848B2 (en) 2013-07-31 2016-12-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and use therefor
JPWO2015016372A1 (ja) * 2013-07-31 2017-03-02 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05186436A (ja) ウラシル誘導体
RU2154063C2 (ru) Производные пиразола и содержащие их гербициды
US4568381A (en) Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof
JPH03255047A (ja) 置換ビシクロヘプタジオン誘導体、その製造方法及び除草剤
JPH07285962A (ja) ピリジンカルボン酸アミド誘導体
RU2090560C1 (ru) Производные амидов пиразолгликолевой кислоты, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками
JPH0421672B2 (ja)
JPH0987281A (ja) 新規テトラゾリノン類及び除草剤
CS205149B2 (en) Herbicide,insecticide,fungicide or nematocide means and method of making the active substance
JPH09100277A (ja) 新規テトラゾリノン誘導体および除草剤
JP2003137876A (ja) 新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤
JPH09110863A (ja) 新規テトラゾリノン類
JPS6013039B2 (ja) 植物保護剤
JPH0892225A (ja) トリアゾールグリコール酸アミド誘導体
CS231991B2 (en) Herbceous agent and manufacturing process of active substances
US4767446A (en) Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use
JPS61275271A (ja) １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
US4564386A (en) Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use
AU626822B2 (en) Alpha-styryl carbinols
JPS62267274A (ja) １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体
JP2005112840A (ja) 新規ピラゾールスルホニルウレア化合物および除草剤
JPH06184115A (ja) ピラゾールグリコール酸アミド誘導体
JPH07206825A (ja) ピラゾールグリコール酸アミド誘導体
JPH11100371A (ja) 新規カルバモイルテトラゾリノンおよび除草剤
JPS59204165A (ja) Ｎ−フェニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤