JPH05186436A - ウラシル誘導体 - Google Patents
ウラシル誘導体Info
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- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
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-
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-
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】式（１）で表されるウラシル誘導体、及びそれ
を含有する除草剤。 〔式中、Ｒ1 は水素、アルキル、ハロアルキルを表し、
Ｒ2 はハロアルキルを表し、Ｒ3 は水素、アルキル、ハ
ロアルキル、ヒドロキシメチル、ハロゲンまたはニトロ
を表し、Ｒ4 は水素またはハロゲンを表し、Ｒ5 は水
素、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表し、Ｄa および
Ｄb は水素原子、Ｃ１〜８ アルキル基、−（ＣＨ2 ）
n −Ａｒ基（Ａｒはフェニル、ナフチルあるいは５員、
６員の複素環基、ｎは０または１〜６の整数）、−Ｌ2
−Ｄ52基（Ｌ2 はＣＯ，ＣＳ，ＳＯ2 等を、Ｄ52はアル
キル、ハロアルキル、シクロアルキル、Ａｒ等）等を表
し、Ｘは酸素または硫黄を表す。Ｄa 、Ｄb が共に水素
を表す場合を除く。〕 【効果】この化合物は重要作物に安全に使用でき、多く
の雑草に対して低薬量で高い効果を示す。
を含有する除草剤。 〔式中、Ｒ1 は水素、アルキル、ハロアルキルを表し、
Ｒ2 はハロアルキルを表し、Ｒ3 は水素、アルキル、ハ
ロアルキル、ヒドロキシメチル、ハロゲンまたはニトロ
を表し、Ｒ4 は水素またはハロゲンを表し、Ｒ5 は水
素、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表し、Ｄa および
Ｄb は水素原子、Ｃ１〜８ アルキル基、−（ＣＨ2 ）
n −Ａｒ基（Ａｒはフェニル、ナフチルあるいは５員、
６員の複素環基、ｎは０または１〜６の整数）、−Ｌ2
−Ｄ52基（Ｌ2 はＣＯ，ＣＳ，ＳＯ2 等を、Ｄ52はアル
キル、ハロアルキル、シクロアルキル、Ａｒ等）等を表
し、Ｘは酸素または硫黄を表す。Ｄa 、Ｄb が共に水素
を表す場合を除く。〕 【効果】この化合物は重要作物に安全に使用でき、多く
の雑草に対して低薬量で高い効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なウラシル誘導体お
よび該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に
関するものである。
よび該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、重要作物、例えばイネ、大
豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守
り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草
剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によっ
て、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することが
できる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土
壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処
理）型等に分類することができる。
豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守
り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草
剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によっ
て、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することが
できる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土
壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処
理）型等に分類することができる。
【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。
【０００４】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉雑
草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。) 、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処
理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果
が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さな
いもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択
的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉雑
草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。) 、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処
理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果
が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さな
いもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択
的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。
【０００５】一方、ウラシル誘導体の特定の化合物が除
草活性を示すことは知られており、例えば、ザ・ペステ
ィサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）第８
版、第８９頁、ザ・ブリティッシュ・クロップ・プロテ
クション・カウンシル（The British Crop Protection
Council ）（１９８７年）等にウラシル骨格を持つ除草
剤のひとつとしてブロマシル（ bromacil ）が記載され
ている。
草活性を示すことは知られており、例えば、ザ・ペステ
ィサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）第８
版、第８９頁、ザ・ブリティッシュ・クロップ・プロテ
クション・カウンシル（The British Crop Protection
Council ）（１９８７年）等にウラシル骨格を持つ除草
剤のひとつとしてブロマシル（ bromacil ）が記載され
ている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式(1)
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式(1)
【０００７】
【化１０】
【０００８】〔式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキル基を表し、Ｒ2 はＣ1
〜Ｃ6 ハロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、ヒドロキ
シメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、Ｒ4
は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ5 は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄa およびＤb はそ
れぞれ独立して、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル
基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 アルキニル
基、Ｃ2 〜Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロアル
キニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ
8 ハロシクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ＣＨ
（ＯＨ）ＣＣｌ3 、Ａｒ（但し、Ａｒは１もしくは２以
上の置換基によって置換されていてもよいフェニル基ま
たはナフチル基を表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ（但し、Ａｒ
は前記と同様の意味を表し、Ｌ1 は分岐していてもよ
い、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル
鎖またはＣ2 〜Ｃ6 のアルキニル鎖を表す。）、Ｈｅｔ
（但し、Ｈｅｔは環構成原子として硫黄原子、酸素原子
および窒素原子から選ばれる少なくとも１原子以上を含
む、１もしくは２以上の置換基によって置換されていて
もよい、５員複素環残基、６員複素環残基または縮合複
素環残基を表す。）、−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔと
Ｌ1 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ2 −Ｄ52（但
し、Ｄ52は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ20アルキル基、Ｃ1 〜
Ｃ20ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、Ｃ
3 〜Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ
2 〜Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 アルキニル基、Ｃ2
〜Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロアルキニル
基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロ
シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ａｒ（但し、Ａ
ｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ基（但
し、ＡｒとＬ1 は前記と同様の意味を表す。）、Ｈｅｔ
（但し、Ｈｅｔは前記と同様の意味を表す。）または−
Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、ＨｅｔとＬ1 は前記と同様の意味
を表す。）を表し、Ｌ2 は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）
−、−ＳＯ2 −、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ
（Ｓ）Ｓ−または−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−を表す。）、
−Ｌ3 −Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表
し、Ｌ3 は１もしくは２以上の置換基によって置換され
ていてもよく、分岐していてもよい、Ｃ1 〜Ｃ6 のアル
キル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル鎖またはＣ2 〜Ｃ6 の
アルキニル鎖を表し、置換基はＣ1 〜Ｃ4 アルキルオキ
シカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ基、Ａｒ
（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ1 −
Ａｒ（但し、ＡｒとＬ1 は前記と同様の意味を表
す。）、Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔは前記と同様の意味を表
す。）および−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、Ｌ1 とＨｅｔは前
記と同様の意味を表す。）から任意に選ばれる。）、−
Ｌ3 −Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−Ｄ52（但し、Ｄ52
およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ
（Ｓ）−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意
味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52
およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｏ−Ｌ3
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同
様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｄ52（但
し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｏ−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53
（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表し、Ｄ53は水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ8 ハロアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルカル
ボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルス
ルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルホニル基、Ａ
ｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ1
−Ａｒ（但し、ＡｒおよびＬ1 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｃ（Ｏ）−Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の
意味を表す。）、−Ｃ（Ｓ）−Ａｒ（但し、Ａｒは前記
と同様の意味を表す。）または−ＳＯ2 −Ａｒ（但し、
Ａｒは前記と同様の意味を表す。）を表し、また、Ｄ52
とＤ53は結合する窒素原子とともに５〜７員環を構成し
てもよく、環構成原子は炭素原子、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子から選ばれる。）、−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52
Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、
Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3
−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3
は前記と同様の意味を表す。）、−ＳＯ2 −ＮＤ52Ｄ53
（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−ＳＯ2 Ｏ−Ｄ53（但し、Ｄ53は前記と同様の
意味を表す。）、−ＳＯ2 Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 、−Ｓ
Ｏ2 −Ｌ1 −Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 （但し、Ｌ1 は前記と同
様の意味を表す。）、−ＳＯ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ3 、−
Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53
は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）
（ＳＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味
を表す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52お
よびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）
（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但
し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53
は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）
Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52および
Ｄ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）
（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ
52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と
同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）Ｄ
53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を
表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ
52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ
53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −
Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およ
びＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ
（Ｓ）（ＯＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）（ＳＤ
52）Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｃ（Ｄ53）（Ｐ（Ｏ）（Ｏ
Ｄ52）2 ）2 （但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意
味を表す。）、＝ＣＤ52Ｄ54（但し、Ｄ52は前記と同様
の意味を表し、Ｄ54は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6
アルキルチオ基またはＡｒ（但し、Ａｒは前記と同様の
意味を表す。）を表す。）、−Ｌ3 −ＣＮ（但し、Ｌ3
は前記と同様の意味を表す。）、−ＮＤ52Ｄ53（但し、
Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−ＣＨ
＝Ｎ−Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表
す。）、＝ＣＤ54−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およ
びＤ54は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ2 −Ｄ
55（但し、Ｌ2 は前記と同様の意味を表し、Ｄ55は１も
しくは２以上のＣ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基または１もし
くは２以上のＣ1 〜Ｃ4 アルキルオキシカルボニル基に
よって置換されていてもよく、分岐していてもよい、Ｃ
1 〜Ｃ 6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基またはＣ
2 〜Ｃ6 アルキニル基を表す。）、または−Ｌ1 −ＳＯ
2 −Ｄ56（但し、Ｌ1 は前記と同様の意味を表し、Ｄ56
はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基を表す。）を表し、また、Ｄa
とＤb は結合する窒素原子とともに３〜８員環を構成し
てもよく、環構成原子は炭素原子、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子および燐原子から選ばれ、環は任意に置換
されていてもよい。但し、Ｄa 、Ｄb が共に水素原子を
表す場合を除き、Ｄa が−Ｌ2 −Ｄ52（但し、Ｌ2 は−
ＳＯ2 −を表し、Ｄ52はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜
Ｃ3 ハロアルキル基を表す。）を表し、かつＤb が水素
原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル
基、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ5 アシル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基または（Ｃ1 〜Ｃ3 アル
コキシ）Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基を表す場合を除く。〕で
表されるウラシル誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）を見出した。
キル基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキル基を表し、Ｒ2 はＣ1
〜Ｃ6 ハロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、ヒドロキ
シメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、Ｒ4
は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ5 は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄa およびＤb はそ
れぞれ独立して、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル
基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 アルキニル
基、Ｃ2 〜Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロアル
キニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ
8 ハロシクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ＣＨ
（ＯＨ）ＣＣｌ3 、Ａｒ（但し、Ａｒは１もしくは２以
上の置換基によって置換されていてもよいフェニル基ま
たはナフチル基を表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ（但し、Ａｒ
は前記と同様の意味を表し、Ｌ1 は分岐していてもよ
い、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル
鎖またはＣ2 〜Ｃ6 のアルキニル鎖を表す。）、Ｈｅｔ
（但し、Ｈｅｔは環構成原子として硫黄原子、酸素原子
および窒素原子から選ばれる少なくとも１原子以上を含
む、１もしくは２以上の置換基によって置換されていて
もよい、５員複素環残基、６員複素環残基または縮合複
素環残基を表す。）、−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔと
Ｌ1 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ2 −Ｄ52（但
し、Ｄ52は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ20アルキル基、Ｃ1 〜
Ｃ20ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、Ｃ
3 〜Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ
2 〜Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 アルキニル基、Ｃ2
〜Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロアルキニル
基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロ
シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ａｒ（但し、Ａ
ｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ基（但
し、ＡｒとＬ1 は前記と同様の意味を表す。）、Ｈｅｔ
（但し、Ｈｅｔは前記と同様の意味を表す。）または−
Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、ＨｅｔとＬ1 は前記と同様の意味
を表す。）を表し、Ｌ2 は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）
−、−ＳＯ2 −、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ
（Ｓ）Ｓ−または−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−を表す。）、
−Ｌ3 −Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表
し、Ｌ3 は１もしくは２以上の置換基によって置換され
ていてもよく、分岐していてもよい、Ｃ1 〜Ｃ6 のアル
キル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル鎖またはＣ2 〜Ｃ6 の
アルキニル鎖を表し、置換基はＣ1 〜Ｃ4 アルキルオキ
シカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ基、Ａｒ
（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ1 −
Ａｒ（但し、ＡｒとＬ1 は前記と同様の意味を表
す。）、Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔは前記と同様の意味を表
す。）および−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、Ｌ1 とＨｅｔは前
記と同様の意味を表す。）から任意に選ばれる。）、−
Ｌ3 −Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−Ｄ52（但し、Ｄ52
およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ
（Ｓ）−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意
味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52
およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｏ−Ｌ3
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同
様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｄ52（但
し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｏ−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53
（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表し、Ｄ53は水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ8 ハロアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルカル
ボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルス
ルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルホニル基、Ａ
ｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ1
−Ａｒ（但し、ＡｒおよびＬ1 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｃ（Ｏ）−Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の
意味を表す。）、−Ｃ（Ｓ）−Ａｒ（但し、Ａｒは前記
と同様の意味を表す。）または−ＳＯ2 −Ａｒ（但し、
Ａｒは前記と同様の意味を表す。）を表し、また、Ｄ52
とＤ53は結合する窒素原子とともに５〜７員環を構成し
てもよく、環構成原子は炭素原子、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子から選ばれる。）、−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52
Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、
Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3
−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3
は前記と同様の意味を表す。）、−ＳＯ2 −ＮＤ52Ｄ53
（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−ＳＯ2 Ｏ−Ｄ53（但し、Ｄ53は前記と同様の
意味を表す。）、−ＳＯ2 Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 、−Ｓ
Ｏ2 −Ｌ1 −Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 （但し、Ｌ1 は前記と同
様の意味を表す。）、−ＳＯ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ3 、−
Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53
は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）
（ＳＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味
を表す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52お
よびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）
（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但
し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53
は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）
Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52および
Ｄ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）
（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ
52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と
同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）Ｄ
53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を
表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ
52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ
53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −
Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およ
びＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ
（Ｓ）（ＯＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）（ＳＤ
52）Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｃ（Ｄ53）（Ｐ（Ｏ）（Ｏ
Ｄ52）2 ）2 （但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意
味を表す。）、＝ＣＤ52Ｄ54（但し、Ｄ52は前記と同様
の意味を表し、Ｄ54は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6
アルキルチオ基またはＡｒ（但し、Ａｒは前記と同様の
意味を表す。）を表す。）、−Ｌ3 −ＣＮ（但し、Ｌ3
は前記と同様の意味を表す。）、−ＮＤ52Ｄ53（但し、
Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−ＣＨ
＝Ｎ−Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表
す。）、＝ＣＤ54−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およ
びＤ54は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ2 −Ｄ
55（但し、Ｌ2 は前記と同様の意味を表し、Ｄ55は１も
しくは２以上のＣ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基または１もし
くは２以上のＣ1 〜Ｃ4 アルキルオキシカルボニル基に
よって置換されていてもよく、分岐していてもよい、Ｃ
1 〜Ｃ 6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基またはＣ
2 〜Ｃ6 アルキニル基を表す。）、または−Ｌ1 −ＳＯ
2 −Ｄ56（但し、Ｌ1 は前記と同様の意味を表し、Ｄ56
はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基を表す。）を表し、また、Ｄa
とＤb は結合する窒素原子とともに３〜８員環を構成し
てもよく、環構成原子は炭素原子、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子および燐原子から選ばれ、環は任意に置換
されていてもよい。但し、Ｄa 、Ｄb が共に水素原子を
表す場合を除き、Ｄa が−Ｌ2 −Ｄ52（但し、Ｌ2 は−
ＳＯ2 −を表し、Ｄ52はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜
Ｃ3 ハロアルキル基を表す。）を表し、かつＤb が水素
原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル
基、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ5 アシル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基または（Ｃ1 〜Ｃ3 アル
コキシ）Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基を表す場合を除く。〕で
表されるウラシル誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）を見出した。
【０００９】本発明化合物の構造上の特徴は、ウラシル
環の６位にハロアルキル基を有し、かつウラシル環の３
位のベンゼン環に置換基としてＲ4 、Ｒ5 およびＮ（Ｄ
a ）Ｄb という特異な組合せを持つことにある。このこ
とにより本発明化合物は浸透移行性および極めて高い除
草活性を有する。その結果、本発明化合物は従来の除草
剤に比べて、多年生雑草を含む多種の雑草に対して土壌
処理、茎葉処理のいずれの方法においても適用でき、極
めて低薬量の散布にもかかわらず速効的に高い効果を発
現し、また適度な残効性をあわせもつという大きな特徴
を有する。
環の６位にハロアルキル基を有し、かつウラシル環の３
位のベンゼン環に置換基としてＲ4 、Ｒ5 およびＮ（Ｄ
a ）Ｄb という特異な組合せを持つことにある。このこ
とにより本発明化合物は浸透移行性および極めて高い除
草活性を有する。その結果、本発明化合物は従来の除草
剤に比べて、多年生雑草を含む多種の雑草に対して土壌
処理、茎葉処理のいずれの方法においても適用でき、極
めて低薬量の散布にもかかわらず速効的に高い効果を発
現し、また適度な残効性をあわせもつという大きな特徴
を有する。
【００１０】本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。本発明化合物の対象雑草として、イ
ヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナ
モミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウト
ゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハ
ラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒ
ユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノ
フグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コ
ニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、ス
ミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、コセンダン
グサ等の広葉雑草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョ
ンソングラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒ
シバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑
草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、
オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホ
タルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キ
カシグサ、タイヌビエ等があげられる。
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。本発明化合物の対象雑草として、イ
ヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナ
モミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウト
ゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハ
ラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒ
ユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノ
フグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コ
ニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、ス
ミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、コセンダン
グサ等の広葉雑草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョ
ンソングラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒ
シバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑
草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、
オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホ
タルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キ
カシグサ、タイヌビエ等があげられる。
【００１１】本発明化合物は重要作物である小麦、トウ
モロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ビート、ソルガム等
に安全に使用できる化合物を含む。また、本発明化合物
は落葉剤（defoliant)としても有用である。なお、式
(1) で表される本発明化合物は、置換基Ｒ1 が水素原子
の場合、次に示すように、互変異性体をとることが可能
であり、本発明化合物は、これらすべての形態を含むも
のである。
モロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ビート、ソルガム等
に安全に使用できる化合物を含む。また、本発明化合物
は落葉剤（defoliant)としても有用である。なお、式
(1) で表される本発明化合物は、置換基Ｒ1 が水素原子
の場合、次に示すように、互変異性体をとることが可能
であり、本発明化合物は、これらすべての形態を含むも
のである。
【００１２】
【化１１】
【００１３】ウラシル誘導体の一般的な合成法として
は、例えば、コンプレヘンシブ・ヘテロサイクリック・
ケミストリー、第３巻、５７頁、１９８４年（Ａ．Ｒ．
Katritzky, et al., Comprehensive Heterocyclic Chem
istry, 3 ，57(1984)）等に記載されている合成法など
を参考にしてウラシル骨核を合成することができる。ま
た出発原料のひとつである３−アミノ−４，４，４−ト
リフルオロクロトン酸エステル類は、ジャーナル・オブ
・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第９巻、５１３
頁、１９７２年（Ａ．Ｗ．Lutz, et al., Ｊ．Heterocy
cl. Chem., 9 (3) ，513(1972) ）等を参考に合成でき
る。
は、例えば、コンプレヘンシブ・ヘテロサイクリック・
ケミストリー、第３巻、５７頁、１９８４年（Ａ．Ｒ．
Katritzky, et al., Comprehensive Heterocyclic Chem
istry, 3 ，57(1984)）等に記載されている合成法など
を参考にしてウラシル骨核を合成することができる。ま
た出発原料のひとつである３−アミノ−４，４，４−ト
リフルオロクロトン酸エステル類は、ジャーナル・オブ
・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第９巻、５１３
頁、１９７２年（Ａ．Ｗ．Lutz, et al., Ｊ．Heterocy
cl. Chem., 9 (3) ，513(1972) ）等を参考に合成でき
る。
【００１４】上述の方法も含めて、本発明化合物は、例
えば、スキーム１〜５に示す方法によって合成できる
（スキーム１〜５のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｘ、ＤａおよびＤｂは前記と同様の意味を表し、Ｇ1 は
炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｇ2 は炭素原子
数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表し、Hal は
ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基またはパラト
ルエンスルホニルオキシ基を表す。）。
えば、スキーム１〜５に示す方法によって合成できる
（スキーム１〜５のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｘ、ＤａおよびＤｂは前記と同様の意味を表し、Ｇ1 は
炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｇ2 は炭素原子
数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表し、Hal は
ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基またはパラト
ルエンスルホニルオキシ基を表す。）。
【００１５】
【化１２】
【００１６】(1) スキーム１は、第１段階としてβ−ア
ミノアクリル酸エステル(5) にフェニルイソ（チオ）シ
アネート(6) を反応させてウラシル誘導体(1a)とし、(1
a)を単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階とし
てウラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導体(1)
を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常(5) に対して(6)0.5〜1.5 当量を、好ましくは 0.8
〜1.2 当量を使用する。
ミノアクリル酸エステル(5) にフェニルイソ（チオ）シ
アネート(6) を反応させてウラシル誘導体(1a)とし、(1
a)を単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階とし
てウラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導体(1)
を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常(5) に対して(6)0.5〜1.5 当量を、好ましくは 0.8
〜1.2 当量を使用する。
【００１７】反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメ
チルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、水およびこれらの混
合物があげられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素類、
芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物およびこ
れらの混合物があげられる。
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメ
チルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、水およびこれらの混
合物があげられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素類、
芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物およびこ
れらの混合物があげられる。
【００１８】反応は塩基がなくても進行するが、通常
(5) に対して 0.5〜10当量、好ましくは1.0 〜3.0 当量
の塩基を用いる。塩基としてピリジン、トリエチルアミ
ン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、4-
（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジン、1,4 −ジアザビシ
クロ[2.2.2] オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムtert−ブトキシド等の金属アルコラート類があげら
れ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムがあげられる。
(5) に対して 0.5〜10当量、好ましくは1.0 〜3.0 当量
の塩基を用いる。塩基としてピリジン、トリエチルアミ
ン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、4-
（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジン、1,4 −ジアザビシ
クロ[2.2.2] オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムtert−ブトキシド等の金属アルコラート類があげら
れ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムがあげられる。
【００１９】反応温度は通常 -70〜200 ℃で、好ましく
は -30℃から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常 5分から72時間を、好ましくは10分から12時間
を要する。反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性に
することによって(1a)を単離できる。
は -30℃から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常 5分から72時間を、好ましくは10分から12時間
を要する。反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性に
することによって(1a)を単離できる。
【００２０】 第２段階 (1a)に対してアルキル化剤0.5 〜10当量を、好ましくは
0.8〜5.0 当量を用いる。アルキル化剤としてジメチル
硫酸、ジエチル硫酸等のアルキル硫酸、塩化メチル、塩
化エチル、臭化メチル、臭化エチル、沃化メチル、沃化
エチル等のハロゲン化アルキル類等があげられる。
0.8〜5.0 当量を用いる。アルキル化剤としてジメチル
硫酸、ジエチル硫酸等のアルキル硫酸、塩化メチル、塩
化エチル、臭化メチル、臭化エチル、沃化メチル、沃化
エチル等のハロゲン化アルキル類等があげられる。
【００２１】反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメ
チルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、水およびこれらの混
合物があげられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素類、
芳香族炭化水素類、エーテル類、ケトン類、ニトリル
類、酸アミド類、含硫黄化合物およびこれらの混合物が
あげられる。
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメ
チルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、水およびこれらの混
合物があげられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素類、
芳香族炭化水素類、エーテル類、ケトン類、ニトリル
類、酸アミド類、含硫黄化合物およびこれらの混合物が
あげられる。
【００２２】通常(1a)に対して塩基 0.5〜10当量を、好
ましくは 0.8〜3.0 当量を用いる。塩基としてピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジ
ン、1,4 −ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン等の含窒素
有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基があげられ、好ましくは水素化ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。
ましくは 0.8〜3.0 当量を用いる。塩基としてピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジ
ン、1,4 −ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン等の含窒素
有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基があげられ、好ましくは水素化ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。
【００２３】反応温度は通常 -30〜150 ℃で、好ましく
は -10℃から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常10分から96時間を、好ましくは30分から48時間
を要する。
は -10℃から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常10分から96時間を、好ましくは30分から48時間
を要する。
【００２４】
【化１３】
【００２５】(2) スキーム２は、第１段階としてβ−ア
ミノアクリル酸エステル(5) にＮ−フェニル（チオ）カ
ーバメート(7) を反応させてウラシル誘導体(1a)とし、
(1a)を単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階と
してウラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導体
(1) を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常(5) に対して(7)0.5〜1.5 当量を、好ましくは 0.8
〜1.2 当量を使用する。
ミノアクリル酸エステル(5) にＮ−フェニル（チオ）カ
ーバメート(7) を反応させてウラシル誘導体(1a)とし、
(1a)を単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階と
してウラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導体
(1) を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常(5) に対して(7)0.5〜1.5 当量を、好ましくは 0.8
〜1.2 当量を使用する。
【００２６】反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N, N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水
およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の脂
肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫
黄化合物およびこれらの混合物があげられる。
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N, N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水
およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の脂
肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫
黄化合物およびこれらの混合物があげられる。
【００２７】通常(5) に対して塩基 0.5〜1.0 当量、好
ましくは 1.0〜3.0 当量を用いる。塩基としてピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジ
ン、1,4 −ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン等の含窒素
有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アル
コラート類、ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウ
ムエチルメルカプチド等の金属アルキルメルカプチド類
があげられ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコ
ラート類があげられる。
ましくは 1.0〜3.0 当量を用いる。塩基としてピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジ
ン、1,4 −ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン等の含窒素
有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アル
コラート類、ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウ
ムエチルメルカプチド等の金属アルキルメルカプチド類
があげられ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコ
ラート類があげられる。
【００２８】反応温度は通常 0〜200 ℃、好ましくは室
温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間は通
常10分から72時間、好ましくは30分から24時間を要す
る。反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にするこ
とによって(1a)を単離できる。
温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間は通
常10分から72時間、好ましくは30分から24時間を要す
る。反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にするこ
とによって(1a)を単離できる。
【００２９】 第２段階 スキーム１の第２段階と同様の反応条件でアルキル化を
行うことができる。
行うことができる。
【００３０】
【化１４】
【００３１】(3) スキーム３は、１段階でＮ−アルキル
−β−アミノアクリル酸エステル(8) にフェニルイソ
（チオ）シアネート(6) を反応させてウラシル誘導体
(1) を製造する方法を表し、スキーム１と同様の反応条
件で行うことができる。
−β−アミノアクリル酸エステル(8) にフェニルイソ
（チオ）シアネート(6) を反応させてウラシル誘導体
(1) を製造する方法を表し、スキーム１と同様の反応条
件で行うことができる。
【００３２】
【化１５】
【００３３】(4) スキーム４は、１段階でＮ−アルキル
−β−アミノアクリル酸エステル(8) にＮ−フェニル
（チオ）カーバメート(7) を反応させてウラシル誘導体
(1) を製造する方法を表し、スキーム２と同様の反応条
件で行うことができる。
−β−アミノアクリル酸エステル(8) にＮ−フェニル
（チオ）カーバメート(7) を反応させてウラシル誘導体
(1) を製造する方法を表し、スキーム２と同様の反応条
件で行うことができる。
【００３４】
【化１６】
【００３５】(5) スキーム５は、第１段階としてアミノ
体(9) にＤa-Hal(10) を反応させてウラシル誘導体(1b)
とし、(1b)を単離した後もしくは単離せず続けて、第２
段階として(1b)にＤb-Hal(11) を反応させてウラシル誘
導体(1) を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常(9) に対して(10) 0.3〜10当量を、好ましくは 0.5
〜2.0 当量を用いる。
体(9) にＤa-Hal(10) を反応させてウラシル誘導体(1b)
とし、(1b)を単離した後もしくは単離せず続けて、第２
段階として(1b)にＤb-Hal(11) を反応させてウラシル誘
導体(1) を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常(9) に対して(10) 0.3〜10当量を、好ましくは 0.5
〜2.0 当量を用いる。
【００３６】反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメ
チルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、およびこれらの混合
物があげられる。
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメ
チルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、およびこれらの混合
物があげられる。
【００３７】反応は塩基がなくても進行するが、通常
(9) に対して 0.3〜10当量の塩基を用いる。また、溶媒
として大過剰に用いてもよい。塩基としてピリジン、ト
リエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチル
アニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジン、1,4
−ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン等の含窒素有機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコラー
ト類があげられ、好ましくは上記の含窒素有機塩基およ
び無機塩基があげられる。
(9) に対して 0.3〜10当量の塩基を用いる。また、溶媒
として大過剰に用いてもよい。塩基としてピリジン、ト
リエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチル
アニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジン、1,4
−ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン等の含窒素有機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコラー
ト類があげられ、好ましくは上記の含窒素有機塩基およ
び無機塩基があげられる。
【００３８】反応温度は通常 -30〜160 ℃で、好ましく
は -10〜130 ℃で行われる。反応時間は通常10分から48
時間を、好ましくは30分〜24時間を要する。 第２段階 スキーム５の第１段階と同様の反応条件で行うことがで
きる。
は -10〜130 ℃で行われる。反応時間は通常10分から48
時間を、好ましくは30分〜24時間を要する。 第２段階 スキーム５の第１段階と同様の反応条件で行うことがで
きる。
【００３９】
〔実施例１〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−チエニル
スルホニルアミノ）フェニル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジ
オン（化合物 Ｄ−１２）の合成
スルホニルアミノ）フェニル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジ
オン（化合物 Ｄ−１２）の合成
【００４０】
【化１７】
【００４１】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.32g をピ
リジン5ml に溶解し、 5℃以下で２−チオフェンスルホ
ニルクロライド0.19g を加えた。その後、室温に昇温
し、一晩反応させた後、ピリジンを留去し、酢酸エチル
に溶解した。水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物
を得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的
化合物0.3gを白色結晶として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.32g をピ
リジン5ml に溶解し、 5℃以下で２−チオフェンスルホ
ニルクロライド0.19g を加えた。その後、室温に昇温
し、一晩反応させた後、ピリジンを留去し、酢酸エチル
に溶解した。水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物
を得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的
化合物0.3gを白色結晶として得た。
【００４２】〔実施例２〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，３，４，
５−テトラヒドロイソチアゾール−１，１−ジオキサイ
ド−２−イル）フェニル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ｄ−１５）の合成
５−テトラヒドロイソチアゾール−１，１−ジオキサイ
ド−２−イル）フェニル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ｄ−１５）の合成
【００４３】
【化１８】
【００４４】３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
（３−クロロプロパンスルホニルアミノ）フェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ピリミジンジオン0.25g をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド5ml に溶解し、無水炭酸カリウム0.08g を加
えて室温で２日間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチ
ルを留去することによって粗生成物を得た。これを分取
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：２）で精製し、目的化合物0.1gを白色結晶とし
て得た。
（３−クロロプロパンスルホニルアミノ）フェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ピリミジンジオン0.25g をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド5ml に溶解し、無水炭酸カリウム0.08g を加
えて室温で２日間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチ
ルを留去することによって粗生成物を得た。これを分取
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：２）で精製し、目的化合物0.1gを白色結晶とし
て得た。
【００４５】〔実施例３〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｏ，Ｏ−ジエ
チルホスホリルアミノ）フェニル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン（化合物 Ｄ−１６）の合成
チルホスホリルアミノ）フェニル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン（化合物 Ｄ−１６）の合成
【００４６】
【化１９】
【００４７】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.50g をピ
リジン2ml に溶解し、 5℃以下でジエチルクロロホスフ
ェート0.22mlを滴下した。その後、室温に昇温し、一晩
反応させた後、ピリジンを留去し、酢酸エチルに溶解し
た。水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得た。
これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物0.
39g を白色結晶として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.50g をピ
リジン2ml に溶解し、 5℃以下でジエチルクロロホスフ
ェート0.22mlを滴下した。その後、室温に昇温し、一晩
反応させた後、ピリジンを留去し、酢酸エチルに溶解し
た。水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得た。
これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物0.
39g を白色結晶として得た。
【００４８】〔実施例４〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルアミノフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化
合物 Ｄ−２２）の合成
ニルアミノフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化
合物 Ｄ−２２）の合成
【００４９】
【化２０】
【００５０】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.38g をピ
リジン5ml に溶解し、 5℃以下でクロル蟻酸メチル0.11
g を加えた。その後、室温に昇温し、３時間反応させた
後、ピリジンを留去し、酢酸エチルに溶解した。水、希
塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得た。これをジ
イソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物0.28g を白
色結晶として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.38g をピ
リジン5ml に溶解し、 5℃以下でクロル蟻酸メチル0.11
g を加えた。その後、室温に昇温し、３時間反応させた
後、ピリジンを留去し、酢酸エチルに溶解した。水、希
塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得た。これをジ
イソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物0.28g を白
色結晶として得た。
【００５１】〔実施例５〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−メチル）
エトキシカルボニルアミノフェニル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミ
ジンジオン（化合物 Ｄ−２４）の合成
エトキシカルボニルアミノフェニル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミ
ジンジオン（化合物 Ｄ−２４）の合成
【００５２】
【化２１】
【００５３】３−（４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ルアミノ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン0.38g を 0℃で水素化ナトリウム0.04g のテト
ラヒドロフラン（10ml）懸濁溶液に加えた後、ヨウ化メ
チル0.06mlを滴下した。２時間後、氷水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層は、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留
去して、粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）で精
製し、目的化合物0.22g を白色結晶として得た。
ルアミノ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン0.38g を 0℃で水素化ナトリウム0.04g のテト
ラヒドロフラン（10ml）懸濁溶液に加えた後、ヨウ化メ
チル0.06mlを滴下した。２時間後、氷水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層は、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留
去して、粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）で精
製し、目的化合物0.22g を白色結晶として得た。
【００５４】〔実施例６〕 ３−（５−アセチルアミノ−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物 Ｄ
−１７）の合成
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物 Ｄ
−１７）の合成
【００５５】
【化２２】
【００５６】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン2.00ｇをベ
ンゼン5ml に溶解し、無水酢酸0.61mlを加えて１時間還
流した。ベンゼンを留去して、粗生成物を得た。これを
ヘキサンで洗浄し、目的化合物2.20ｇを白色結晶として
得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン2.00ｇをベ
ンゼン5ml に溶解し、無水酢酸0.61mlを加えて１時間還
流した。ベンゼンを留去して、粗生成物を得た。これを
ヘキサンで洗浄し、目的化合物2.20ｇを白色結晶として
得た。
【００５７】〔実施例７〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ホルミルアミノ
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物 Ｄ
−２１）の合成
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物 Ｄ
−２１）の合成
【００５８】
【化２３】
【００５９】蟻酸0.080gおよび無水酢酸0.180gを60℃で
１時間攪拌した後、30℃に冷却した。これに、３−（５
−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−
メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン0.500gおよびクロロホルム4ml
の混合物を加え、１時間攪拌した。さらに１時間還流
後、蟻酸1.3ml を加え、１時間還流した。溶媒を真空ポ
ンプで留去して粗生成物を得た。これをヘキサンで洗浄
後、乾燥して目的化合物0.510gを茶白色結晶として得
た。
１時間攪拌した後、30℃に冷却した。これに、３−（５
−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−
メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン0.500gおよびクロロホルム4ml
の混合物を加え、１時間攪拌した。さらに１時間還流
後、蟻酸1.3ml を加え、１時間還流した。溶媒を真空ポ
ンプで留去して粗生成物を得た。これをヘキサンで洗浄
後、乾燥して目的化合物0.510gを茶白色結晶として得
た。
【００６０】〔実施例８〕 ３−（４−クロロ−５−エトキザリルアミノ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物
Ｄ−３５）の合成
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物
Ｄ−３５）の合成
【００６１】
【化２４】
【００６２】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.39g をピ
リジン5ml に溶解し、 5℃以下で塩化エチルオキザリル
0.17g を加えた。その後、室温に昇温し、一晩反応させ
た後、ピリジンを留去し、酢酸エチルに溶解した。水、
希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得た。これをジ
イソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物0.29g を白
色結晶として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.39g をピ
リジン5ml に溶解し、 5℃以下で塩化エチルオキザリル
0.17g を加えた。その後、室温に昇温し、一晩反応させ
た後、ピリジンを留去し、酢酸エチルに溶解した。水、
希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得た。これをジ
イソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物0.29g を白
色結晶として得た。
【００６３】〔実施例９〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（３−メタンス
ルホニルウレイン−１−イル）フェニル）−１−メチル
−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピ
リミジンジオン（化合物 Ｄ−３３）の合成
ルホニルウレイン−１−イル）フェニル）−１−メチル
−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピ
リミジンジオン（化合物 Ｄ−３３）の合成
【００６４】
【化２５】
【００６５】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.34g を乾
燥テトラヒドロフラン10mlに溶解し、これにメチルスル
ホニルイソシアネート0.15gを加え、30-40 ℃で２時間
攪拌した。放冷後、析出した結晶を濾取し、ｎ−ヘキサ
ンで洗浄して目的化合物0.28g を白色結晶として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.34g を乾
燥テトラヒドロフラン10mlに溶解し、これにメチルスル
ホニルイソシアネート0.15gを加え、30-40 ℃で２時間
攪拌した。放冷後、析出した結晶を濾取し、ｎ−ヘキサ
ンで洗浄して目的化合物0.28g を白色結晶として得た。
【００６６】〔実施例１０〕 ３−（４−クロロ−５−（２，６−ジオキソ−４−トリ
フルオロメチルピペリジン−１−イル）−２−フルオロ
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物 Ｄ
−４０）の合成
フルオロメチルピペリジン−１−イル）−２−フルオロ
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物 Ｄ
−４０）の合成
【００６７】
【化２６】
【００６８】４−（Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロ−
５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン−３−イル）フェニ
ル）カルバモイル）−３−トリフルオロメチル酪酸0.50
g および乾燥テトラヒドロフラン7ml の溶液に、室温
で、塩化チオニル0.23g を滴下した。２時間攪拌還流し
た後、室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られ
た粗生成物を酢酸エチルで抽出し、水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、目的化合物0.
50g を結晶として得た。
５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン−３−イル）フェニ
ル）カルバモイル）−３−トリフルオロメチル酪酸0.50
g および乾燥テトラヒドロフラン7ml の溶液に、室温
で、塩化チオニル0.23g を滴下した。２時間攪拌還流し
た後、室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られ
た粗生成物を酢酸エチルで抽出し、水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、目的化合物0.
50g を結晶として得た。
【００６９】〔実施例１１〕 ４−（Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン−３−イル）フェニル）カルバモイ
ル）−３−トリフルオロメチル酪酸（化合物 Ｄ−３
７）の合成
チル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン−３−イル）フェニル）カルバモイ
ル）−３−トリフルオロメチル酪酸（化合物 Ｄ−３
７）の合成
【００７０】
【化２７】
【００７１】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.50g 、３
−トリフルオロメチルグルタル酸無水物0.27g およびト
ルエン6ml の混合物を 100℃で１時間攪拌した。室温ま
で冷却後、溶媒を減圧下留去することにより目的化合物
0.7gを結晶として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.50g 、３
−トリフルオロメチルグルタル酸無水物0.27g およびト
ルエン6ml の混合物を 100℃で１時間攪拌した。室温ま
で冷却後、溶媒を減圧下留去することにより目的化合物
0.7gを結晶として得た。
【００７２】〔実施例１２〕 ４−（Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン−３−イル）フェニル）カルバモイ
ル）−３−トリフルオロメチル酪酸メチルエステル（化
合物 Ｄ−３８）の合成
チル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン−３−イル）フェニル）カルバモイ
ル）−３−トリフルオロメチル酪酸メチルエステル（化
合物 Ｄ−３８）の合成
【００７３】
【化２８】
【００７４】４−（Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロ−
５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン−３−イル）フェニ
ル）カルバモイル）−３−トリフルオロメチル酪酸0.20
g 、炭酸カリウム0.06g およびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド4ml の混合物に室温でヨウ化メチル0.05g を加
え、室温で３時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈
し、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水炭酸ナトリウム
で乾燥し、酢酸エチルを留去することにより目的化合物
0.44g を結晶として得た。
５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン−３−イル）フェニ
ル）カルバモイル）−３−トリフルオロメチル酪酸0.20
g 、炭酸カリウム0.06g およびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド4ml の混合物に室温でヨウ化メチル0.05g を加
え、室温で３時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈
し、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水炭酸ナトリウム
で乾燥し、酢酸エチルを留去することにより目的化合物
0.44g を結晶として得た。
【００７５】〔実施例１３〕 ３−（５−（Ｎ−アセチル）プロパルギルアミノ−４−
クロロ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（化合物 Ｄ−２０）の合成
クロロ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（化合物 Ｄ−２０）の合成
【００７６】
【化２９】
【００７７】３−（５−アセチルアミノ−４−クロロ−
２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン1.
05gおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド9ml の混合物
を 0℃に冷却し、水素化ナトリウム0.13g を加え、室温
になるまで攪拌した。次いでプロパルギルブロマイド0.
33g を加え、室温で２日間攪拌した。混合物を酢酸エチ
ルで希釈し、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水炭酸ナ
トリウムで乾燥し、酢酸エチルを留去することにより目
的化合物0.93g を結晶として得た。
２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン1.
05gおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド9ml の混合物
を 0℃に冷却し、水素化ナトリウム0.13g を加え、室温
になるまで攪拌した。次いでプロパルギルブロマイド0.
33g を加え、室温で２日間攪拌した。混合物を酢酸エチ
ルで希釈し、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水炭酸ナ
トリウムで乾燥し、酢酸エチルを留去することにより目
的化合物0.93g を結晶として得た。
【００７８】〔実施例１４〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−メタンス
ルホニル）メトキシカルボニルメチルアミノフェニル）
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｄ−１３）の合
成
ルホニル）メトキシカルボニルメチルアミノフェニル）
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｄ−１３）の合
成
【００７９】
【化３０】
【００８０】３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
タンスルホニルアミノフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン0.50g を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5ml に
溶解し、無水炭酸カリウム0.17g およびクロロ酢酸メチ
ル0.11mlを加えて室温で一晩攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを留去することによって粗生成物を得
た。これを分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的化合物0.19
g を無色粘稠油状物として得た。
タンスルホニルアミノフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン0.50g を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5ml に
溶解し、無水炭酸カリウム0.17g およびクロロ酢酸メチ
ル0.11mlを加えて室温で一晩攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを留去することによって粗生成物を得
た。これを分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的化合物0.19
g を無色粘稠油状物として得た。
【００８１】〔実施例１５〕 ３−（４−クロロ−５−（Ｎ−エタンスルホニル）エト
キシカルボニルメチルアミノ−２−フルオロフェニル）
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｄ−１４）の合
成
キシカルボニルメチルアミノ−２−フルオロフェニル）
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｄ−１４）の合
成
【００８２】
【化３１】
【００８３】３−（４−クロロ−５−エタンスルホニル
アミノ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン0.30g をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5ml に溶
解し、60% 水素化ナトリウム0.03g およびクロル蟻酸エ
チル0.10g を加えて室温で４時間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを留去した後、酢酸エチルに溶解
し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。酢酸エチルを留去することによって粗生成物を
得た。これを分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、目的化合物0.
10g を白色結晶として得た。
アミノ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン0.30g をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5ml に溶
解し、60% 水素化ナトリウム0.03g およびクロル蟻酸エ
チル0.10g を加えて室温で４時間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを留去した後、酢酸エチルに溶解
し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。酢酸エチルを留去することによって粗生成物を
得た。これを分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、目的化合物0.
10g を白色結晶として得た。
【００８４】〔実施例１６〕 ３−（５−ベンゼンスルフィンアミノ−４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｄ−４６）
の合成
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｄ−４６）
の合成
【００８５】
【化３２】
【００８６】３−（３−アミノ−４−クロロフェニル）
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.34g をピリジン5ml に
溶解し、 5℃以下でベンゼンスルフィニルクロライド0.
19g を加えた。１時間反応させた後、ピリジンを留去
し、酢酸エチルに溶解した。水、希塩酸、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、酢酸エチル留去を
経て、粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精
製、ｎ−ヘキサンから再結晶することによって目的化合
物0.03g を白色結晶として得た。
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.34g をピリジン5ml に
溶解し、 5℃以下でベンゼンスルフィニルクロライド0.
19g を加えた。１時間反応させた後、ピリジンを留去
し、酢酸エチルに溶解した。水、希塩酸、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、酢酸エチル留去を
経て、粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精
製、ｎ−ヘキサンから再結晶することによって目的化合
物0.03g を白色結晶として得た。
【００８７】〔実施例１７〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−トリクロロメチ
ルチオアミノフェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ｄ−４２）の合成
ルチオアミノフェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ｄ−４２）の合成
【００８８】
【化３３】
【００８９】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.73g を、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5ml に溶解し、無水炭酸
ナトリウム0.33g およびパークロロメチルメルカプタン
0.44g を加えて室温で 1.5時間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを留去することによって粗生成物を得
た。これを分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、目的化合物0.79
g を無色粘稠油状物として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.73g を、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5ml に溶解し、無水炭酸
ナトリウム0.33g およびパークロロメチルメルカプタン
0.44g を加えて室温で 1.5時間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを留去することによって粗生成物を得
た。これを分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、目的化合物0.79
g を無色粘稠油状物として得た。
【００９０】〔実施例１８〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−トリクロロメタ
ンスルフィンアミノフェニル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジ
オン（化合物Ｄ−４３）の合成
ンスルフィンアミノフェニル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジ
オン（化合物Ｄ−４３）の合成
【００９１】
【化３４】
【００９２】３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ト
リクロロメチルチオアミノフェニル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミ
ジンジオン0.29g を、70% 酢酸10mlに溶解し、ピリジン
−臭素錯体0.14g を加えて室温で１時間攪拌した。酢酸
を留去した後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。酢酸エチルを留去することによって
粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、
目的化合物0.05gを白色結晶として得た。
リクロロメチルチオアミノフェニル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミ
ジンジオン0.29g を、70% 酢酸10mlに溶解し、ピリジン
−臭素錯体0.14g を加えて室温で１時間攪拌した。酢酸
を留去した後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。酢酸エチルを留去することによって
粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、
目的化合物0.05gを白色結晶として得た。
【００９３】〔実施例１９〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−テノイル
アミノ）フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合
物 Ｄ−４５）の合成
アミノ）フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合
物 Ｄ−４５）の合成
【００９４】
【化３５】
【００９５】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.34g をピ
リジン5ml に溶解し、 5℃以下で２−チオフェンカルボ
ニルクロライド0.17g を加えた。その後、室温に昇温
し、一晩反応させた後、ピリジンを留去し、酢酸エチル
に溶解した。水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物
を得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的
化合物0.30g を白色結晶として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.34g をピ
リジン5ml に溶解し、 5℃以下で２−チオフェンカルボ
ニルクロライド0.17g を加えた。その後、室温に昇温
し、一晩反応させた後、ピリジンを留去し、酢酸エチル
に溶解した。水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物
を得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的
化合物0.30g を白色結晶として得た。
【００９６】〔実施例２０〕 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルメチリデンアミノ）フェニル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン（化合物 Ｄ−４４）の合成
チルメチリデンアミノ）フェニル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン（化合物 Ｄ−４４）の合成
【００９７】
【化３６】
【００９８】３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.40g を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2ml に溶解し、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドジメチルアセタール0.14g を加え
た。80℃で10時間反応させた後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドを留去して目的化合物0.50g を茶色粘稠油状物
として得た。
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.40g を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2ml に溶解し、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドジメチルアセタール0.14g を加え
た。80℃で10時間反応させた後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドを留去して目的化合物0.50g を茶色粘稠油状物
として得た。
【００９９】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め
て、構造式を第１表に、物性を第２表に示す。 第１表
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め
て、構造式を第１表に、物性を第２表に示す。 第１表
【０１００】
【化３７】
【０１０１】 ──────────────────────── 化合物No. Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 ──────────────────────── Ｄ−１ F Cl NHSO2C6H5 Ｄ−２ F Cl N(CH3)SO2C6H5 Ｄ−３ F Cl NHSO2-(4-F-C6H4) Ｄ−４ F Cl NHSO2-(4-Cl-C6H4) Ｄ−５ F Cl NHSO2-(4-OCH3-C6H4) Ｄ−６ F Cl NHSO2-(2-CH3-C6H4) Ｄ−７ F Cl NHSO2-(3-CH3-C6H4) Ｄ−８ F Cl NHSO2-(4-CH3-C6H4) Ｄ−９ F Cl NHSO2-(2-NO2-C6H4) Ｄ−１０ F Cl NHSO2-(3-NO2-C6H4) Ｄ−１１ F Cl NHSO2-(4-NO2-C6H4) Ｄ−１２ F Cl NHSO2-Q4 Ｄ−１３ F Cl N(SO2CH3)CH2CO2CH3 Ｄ−１４ F Cl N(SO2C2H5)CO2C2H5 Ｄ−１５ F Cl Q38 Ｄ−１６ F Cl NHP(O)(OC2H5)2 Ｄ−１７ F Cl NHCOCH3 Ｄ−１８ F Cl NHCOCCl3 Ｄ−１９ F Cl NHCOCF3 Ｄ−２０ F Cl N(CH2C≡CH)COCH3 Ｄ−２１ F Cl NHCHO Ｄ−２２ F Cl NHCO2CH3 Ｄ−２３ F Cl NHCO2C2H5 Ｄ−２４ F Cl N(CH3)CO2C2H5 ────────────────────────
【０１０２】 第１表（続き） ──────────────────────── 化合物No. Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 ──────────────────────── Ｄ−２５ F Cl NHCO2CH2CH2CH3 Ｄ−２６ F Cl NHCO2(CH2)3CH3 Ｄ−２７ F Cl NHCO2CH2CH(CH3)2 Ｄ−２８ F Cl NHCO2CH2CH2Cl Ｄ−２９ F Cl NHCO2CH2CCl3 Ｄ−３０ F Cl NHCO2CH2CH2OCH3 Ｄ−３１ F Cl NHCO2CH2C6H5 Ｄ−３２ F Cl NHCO2C6H5 Ｄ−３３ F Cl NHCONHSO2CH3 Ｄ−３４ F Cl NHCONHCH3 Ｄ−３５ F Cl NHCOCO2C2H5 Ｄ−３６ F Cl NHCOCH2CH(CH3)CH2CO2H Ｄ−３７ F Cl NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2H Ｄ−３８ F Cl NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2CH3 Ｄ−３９ F Cl 4-Me-Q30 Ｄ−４０ F Cl 4-CF3-Q30 Ｄ−４１ F Cl Q43 Ｄ−４２ F Cl NHSCCl3 Ｄ−４３ F Cl NHSOCCl3 Ｄ−４４ F Cl N=CHN(CH3)2 Ｄ−４５ F Cl NHCO-Q4 Ｄ−４６ H Cl NHSOC6H5 Ｄ−４７ Cl F NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2C2H5 ────────────────────────
【０１０３】 第１表（続き） ──────────────────────── 化合物No. Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 ──────────────────────── Ｄ−４８ H Cl NHSO2C6H5 Ｄ−４９ F Cl NHSO2-(2-CO2C2H5-C6H4) Ｄ−５０ F Cl NHC(O)SCH3 Ｄ−５１ F Cl NHCO2CH2-(4-F-C6H4) Ｄ−５２ F Cl NHCO2CH2-(4-Cl-C6H4) Ｄ−５３ F Cl NHCO2CH2-(4-CH3-C6H4) Ｄ−５４ F Cl NHCO2CH2C(CH3)3 Ｄ−５５ F Cl NHC(O)SCH2C6H5 Ｄ−５６ F F NHSO2C6H5 Ｄ−５７ Cl Cl NHSO2C6H5 Ｄ−５８ H Cl NHCO2CH3 Ｄ−５９ F F NHCO2CH3 Ｄ−６０ Cl Cl NHCO2CH3 Ｄ−６１ F Br NHCO2C2H5 Ｄ−６２ F Br NHSO2C6H5 Ｄ−６３ F Cl NHCO2CH2-(4-CH3O-C6H4) Ｄ−６４ F Cl NHCO2CH2-(3-CH3-C6H4) Ｄ−６５ F Cl NHCO2CH2-(2-CH3-C6H4) Ｄ−６６ F Br NHCO2CH3 Ｄ−６７ F Br NHCO2CH2CH2CH3 Ｄ−６８ H Br NHCO2CH3 Ｄ−６９ F Br NHCO2CH2C6H5 Ｄ−７０ F Cl NHCO2CH2-(4-C2H5-C6H4) ────────────────────────
【０１０４】 第１表（続き） ──────────────────────── 化合物No. Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 ──────────────────────── Ｄ−７１ F Cl NHCO2CH2-(4-C(CH3)3-C6H4) Ｄ−７２ F Cl NHCO2CH2-(4-CF3-C6H4) Ｄ−７３ F Cl NHCO2CH2-(4-NO2-C6H4) Ｄ−７４ F Cl NHCO2CH2-Q1 Ｄ−７５ F Cl NHCO2CH2-Q4 Ｄ−７６ F Cl NHCO2CH(CH3)C6H5 Ｄ−７７ F Cl NHCO2CH2CH2C6H5 Ｄ−７８ F Cl NHCO2CH2CF3 Ｄ−７９ F Cl NHCO2CH2-(cyclopentyl) Ｄ−８０ F Cl NHCO2CH2CH=CHCH3(trans体) Ｄ−８１ F Cl NHCONHCH2C6H5 Ｄ−８２ F Cl NHCO2CH2CH=CH2 Ｄ−８３ F Cl NHCO2CH2CH=CHC6H5 Ｄ−８４ F Cl NHCO2CH2-Q2 Ｄ−８５ F Cl NHCO2CH2-Q3 Ｄ−８６ F Cl NHCO2CH2-Q48 Ｄ−８７ F Cl NHCO2CH2-(β-naphthyl) Ｄ−８８ F Cl NHCO2-(4-CH3-C6H4) Ｄ−８９ F Cl NHCON(CH3)CH2C6H5 Ｄ−９０ F Cl NHCO-Q32 Ｄ−９１ F Cl NHC(S)OCH3 Ｄ−９２ F Cl NHSO2CH2C6H5 Ｄ−９３ F Cl NHC(S)SCH3 ────────────────────────
【０１０５】 第１表（続き） ──────────────────────── 化合物No. Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 ──────────────────────── Ｄ−９４ F Cl NHC(S)OCH2C6H5 Ｄ−９５ F Cl N(CHO)CH2CO2CH3 Ｄ−９６ F Cl NHCH2CO2CH3 Ｄ−９７ F Cl NHCH(CH3)CO2CH3 Ｄ−９８ F Cl NHCH(CH3)CO2C2H5 Ｄ−９９ F Cl NHCH2P(O)(OC2H5)2 Ｄ−１００ F Cl NHCH2SCH3 Ｄ−１０１ F Cl NHCH2SO2CH3 Ｄ−１０２ F Cl NHCH2CN Ｄ−１０３ F Cl NHCO2CH2-(2,4-(CH3)2-C6H3) Ｄ−１０４ F Cl NHCO2CH2-(3,4-(CH3)2-C6H3) ──────────────────────── 但し、Q1、Q2、Q3、Q4、Q30 、Q32 、Q38 、Q43 およびQ48 は下記を表す。
【０１０６】
【化３８】
【０１０７】 第２表 ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−１ 3.60(3H,s), 6.35(1H,s), 7.12(1H,d,J=8Hz), 7.39-7.81(7H,m) [CDCl3] 融点 188-190℃ Ｄ−２ 3.18(3H,s), 3.53(3H,s), 6.33(1H,s), 7.05-7.83(7H,m) [CDCl3] 融点 148-150℃ Ｄ−３ 3.54(3H,s), 6.36(1H,s), 6.93-7.29(4H,m), 7.62-7.88(3H,m) [CDCl3] 融点 190-192℃ Ｄ−４ 3.52(3H,s), 6.36(1H,s), 6.98-7.80(7H,m) [CDCl3] 融点 211-212℃ Ｄ−５ 3.52(3H,s), 3.77(3H,s), 6.28(1H,s), 6.70-7.16(4H,m), 7.48-7.69(3H,m) [CDCl3] 融点 178-179℃ Ｄ−６ 2.63(3H,s), 3.52(3H,s), 6.37(1H,s), 6.90-7.80(7H,m) [CDCl3] 融点 183-185℃ Ｄ−７ 2.34(3H,s), 3.52(3H,s), 6.39(1H,s), 6.87-7.72(7H,m) [CDCl3] 融点 182-184℃ ──────────────────────────
【０１０８】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−８ 2.38(3H,s), 3.57(3H,s), 6.37(1H,s), 7.08-7.33(3H,m), 7.57-7.78(4H,m) [CDCl3] 融点 194-195℃ Ｄ−９ 3.54(3H,s), 6.27(1H,s), 7.01-7.25(1H,m), 7.53-7.90(6H,m) [CDCl3] ガラス状油状物 Ｄ−１０ 3.56(3H,s), 6.37(1H,s), 7.02-8.80(6H,m) [CDCl3] ガラス状油状物 Ｄ−１１ 3.57(3H,s), 6.29(1H,s), 7.00-7.25(2H,m), 7.57-8.25(5H,m) [CDCl3] 融点 210-212℃ Ｄ−１２ 3.58(3H,s), 6.30(1H,s), 6.93-7.31(3H,m), 7.45-7.82(3H,m) [CDCl3] 融点 173-174℃ Ｄ−１３ 3.11(3H,s), 3.53(3H,s), 3.71(3H,s), 4.12(2H,s), 6.34(1H,s), 7.41(1H,d,J=9Hz), 7.80(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 粘性油状物 ──────────────────────────
【０１０９】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−１４ 1.36(3H,t,J=7Hz), 1.48(3H,t,J=7Hz), 3.57(3H,s), 3.80(2H,q,J=7Hz), 4.27(2H,q,J=7Hz), 6.21(1H,s), 7.31(1H,s), 7.47(1H,d,J=2Hz) [CDCl3] 融点 155-157℃ Ｄ−１５ 2.52(2H,q,J=6Hz), 3.12-3.79(4H,m), 3.47(3H,s), 6.19(1H,s), 7.24(1H,d,J=3Hz), 7.31(1H,br s), 7.41(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 192-193℃ Ｄ−１６ 1.20(6H,t,J=7Hz), 3.38(3H,s), 2.97(4H,dq,J=7Hz), 5.41(1H,d,J=7Hz), 6.12(1H,s), 7.04(1H,d,J=9Hz), 7.06(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 130-132℃ Ｄ−１７ 2.15(3H,s), 3.47(3H,s), 6.54(1H,s), 7.70(1H,d,J=9Hz), 7.90(1H,d,J=8Hz), 9.56(1H,br s) [d6-DMSO] 融点 263-266℃ ──────────────────────────
【０１１０】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−１８ 3.45(3H,s), 6.2(1H,s), 7.25(1H,d,J=9Hz), 8.13(1H,d,J=7Hz), 8.86(1H,br s) [CDCl3] 粘性油状物 Ｄ−１９ 3.44(3H,s), 6.21(1H,s), 7.22(1H,d,J=9Hz), 8.04(1H,d,J=7Hz), 8.44(1H,br s) [CDCl3] 融点 144-145℃ Ｄ−２０ 1.87(3H,s), 2.20(1H,t,J=2Hz), 3.53(3H,s), 3.62-4.11(1H,m), 4.78-5.21(1H,m), 6.28(1H,s), 7.28(1H,d,J=7Hz), 7.35(1H,d,J=10Hz) [CDCl3] 融点 169-171℃ Ｄ−２１ 3.42(3H,s), 6.28(1H,s), 7.34(1H,d,J=10Hz), 8.17(1H,d,J=8Hz), 8.27(1H,br s), 9.67(1H,br s) [d6-DMSO] 融点 268-270℃ Ｄ−２２ 3.51(3H,s), 3.72(3H,s), 6.30(1H,s), 7.10(1H,br s), 7.27(1H,d,J=9Hz), 8.18(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 136-138℃ ──────────────────────────
【０１１１】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−２３ 1.26(3H,t,J=7Hz), 3.37(3H,s), 4.16(2H,q,J=7Hz), 6.45(1H,s), 7.57(1H,d,J=9Hz), 7.77(1H,d,J=7Hz), 9.10(1H,br s) [d6-DMSO] 融点 153-155℃ Ｄ−２４ 1.16(1H,t,J=7Hz), 3.16(3H,s), 3.49(3H,s), 3.51(2H,q,J=7Hz), 6.24(1H,s), 7.07(1H,d,J=7Hz), 7.23(1H,d,J=9Hz) [CDCl3] 融点 144-146℃ Ｄ−２５ 0.94(3H,t,J=7Hz), 1.70(2H,m), 3.47(3H,s), 4.04(2H,t,J=7Hz), 6.21(1H,s), 6.95(1H,br s), 7.14(1H,d,J=9Hz), 8.06(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 152-154℃ Ｄ−２６ 0.98(3H,t,J=6Hz), 1.18-1.73(4H,m), 3.48(3H,s), 4.12(2H,t,J=6Hz), 6.25(1H,s), 6.98(1H,br s), 7.16(1H,d,J=9Hz), 8.11(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 117-118℃ ──────────────────────────
【０１１２】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−２７ 0.98(6H,d,J=6Hz), 1.18-2.25(1H,m), 3.50(3H,s), 3.91(2H,d,J=6Hz), 6.24(1H,s), 7.00(1H,br s), 7.18(1H,d,J=9Hz), 8.11(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 129-131℃ Ｄ−２８ 3.50(3H,s), 3.67(2H,t,J=6Hz), 4.38(2H,t,J=6Hz), 6.24(1H,s), 7.09(1H,br s), 7.18(1H,d,J=9Hz), 8.08(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 153-154℃ Ｄ−２９ 3.49(3H,s), 4.71(2H,s), 6.22(1H,s), 7.17(1H,d,J=8Hz), 7.22(1H,br s), 8.00(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 158-161℃ Ｄ−３０ 3.36(3H,s), 3.51(3H,s), 3.55-3.69(2H,m), 4.20-4.40(2H,m), 6.23(1H,s), 7.10(1H,br s), 7.16(1H,d,J=9Hz), 8.07(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 119-120℃ ──────────────────────────
【０１１３】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−３１ 2.97(3H,s), 5.11(2H,s), 6.23(1H,s), 7.19(1H,d,J=9Hz), 7.21(1H,br s), 7.26(5H,s), 8.11(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] ガラス状油状物 Ｄ−３２ 3.48(3H,s), 6.21(1H,s), 7.05-7.60(7H,m), 8.20(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 158-160℃ Ｄ−３３ 3.22(3H,s), 3.48(3H,s), 6.23(1H,s), 7.20(1H,d,J=9Hz), 8.11(1H,d,J=7Hz), 8.28(1H,br s) [d6-DMSO] 融点 214-216℃ Ｄ−３４ 2.69(3H,br d,J=3Hz), 3.54(3H,s), 5.62(1H,br s), 6.36(1H,s), 7.15(1H,br s), 7.16(1H,d,J=9Hz), 8.26(1H,d,J=8Hz) [CDCl3] 融点 216-218℃ Ｄ−３５ 1.43(3H,t,J=6Hz), 3.52(3H,s), 4.38(2H,q,J=6Hz), 6.23(1H,s), 7.23(1H,d,J=9Hz), 8.34(1H,d,J=7Hz), 9.29(1H,br s) [CDCl3] 融点 127-129℃ ──────────────────────────
【０１１４】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−３６ 0.98-1.47(3H,m), 2.42(5H,br s), 3.54(3H,s), 6.37(1H,s), 7.38(1H,d,J=9Hz), 7.97(1H,s), 8.45(1H,d,J=7Hz), 9.57(1H,br s) [CDCl3] ガラス状油状物 Ｄ−３７ 2.46-3.81(5H,m), 3.46(3H,s), 6.21(1H,s), 7.10(1H,d,J=9Hz), 7.93(1H,d,J=10Hz), 8.14(1H,br s) [CDCl3] 融点 115-119℃ Ｄ−３８ 2.47-2.94(5H,m), 3.47(3H,br s), 3.61(3H,s), 6.21(1H,s), 7.10(1H,d,J=9Hz), 7.91(1H,br s), 8.14(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 158-160℃ Ｄ−３９ 0.79-1.41(3H,m), 2.00-3.23(5H,m), 3.52(3H,s), 6.39(1H,s), 7.16(1H,d,J=7Hz), 7.46(1H,d,J=9Hz) [CDCl3] 融点 161-165℃ Ｄ−４０ 2.69-3.35(5H,m), 3.46(3H,s), 6.78(1H,s), 7.21(1H,d,J=7Hz), 7.43(1H,d,J=9Hz) [d6-DMSO] 融点 253-254℃ ──────────────────────────
【０１１５】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−４１ 2.88(4H,s), 3.42(3H,s), 6.39(1H,s), 7.50(1H,d,J=7Hz), 7.64(1H,d,J=9Hz) [d6-DMSO] 融点 158-161℃ Ｄ−４２ 3.50(3H,s), 6.31(1H,s), 6.86(1H,br s), 7.22(1H,d,J=9Hz), 7.53(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 油状物 Ｄ−４３ 3.53(3H,s), 6.32(1H,s), 6.64(1H,br s), 7.28(1H,s), 7.44(1H,d,J=3Hz) [CDCl3] 融点 165-167℃ Ｄ−４４ 2.95(6H,s), 3.46(3H,s), 6.20(1H,s), 6.63(1H,d,J=7Hz), 7.13(1H,d,J=9Hz), 7.31(1H,s) [CDCl3] 粘性油状物 Ｄ−４５ 3.50(3H,s), 6.25(1H,s), 6.95-7.65(4H,m), 8.10(1H,br s), 8.42(1H,d,J=7Hz) [CDCl3] 融点 148-150℃ Ｄ−４６ 3.49(3H,s), 6.21(1H,s), 6.65-6.79(9H,m) [CDCl3] 融点 220-222℃（分解） ──────────────────────────
【０１１６】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−４７ 1.29(3H,t,J=7Hz)，2.42-3.81(5H,m), 3.60(3H,br s) ，4.19(2H,q,J=7Hz), 6.41(1H,s)，7.25(1H,d,J=10Hz), 8.20(1H,br s), [CDCl3] 融点 73-75℃ Ｄ−４８ 3.54(3H,s)，6.35(1H,s)，6.80-7.88(8H,m), 8.99(1H,br s) ［d6-DMSO ］ 融点 217-219℃ Ｄ−４９ 1.48(3H,d,J=7Hz)，3.58(3H,s), 4.51(2H,q,J=7Hz)，6.35(1H,s), 7.20(1H,d,J=9Hz)，7.47-8.01(5H,s) 8.62(1H,br s) ［CDCl3 ］ 融点 175-177℃ Ｄ−５０ 2.34(3H,s)，3.49(3H,s)，6.21(1H,s), 7.16(1H,d,J=8Hz)，7.41(1H,br s), 8.11(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 149-151℃ Ｄ−５１ 3.50(3H,s)，5.15(2H,s)，6.33(1H,s), 6.80-7.51(6H,m), 8.23(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 142-144℃ ──────────────────────────
【０１１７】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−５２ 3.50(3H,s)，5.10(2H,s)，6.25(1H,s), 7.11-7.35(6H,m), 8.11(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 134-136℃ Ｄ−５３ 2.31(3H,s)，3.48(3H,s)，5.54(2H,s), 6.20(1H,s)，6.95-7.25(6H,m), 8.08(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 142-143℃ Ｄ−５４ 1.00(9H,s)，3.56(3H,s)，3.86(2H,s), 6.37(1H,s)，7.09(1H,br s), 7.20(1H,d,J=9Hz)，8.22(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 150-152℃ Ｄ−５５ 3.54(3H,s)，4.19(2H,s)，6.34(1H,s), 7.10-7.41(6H,m), 8.07(1H,d,J=7Hz), 8.61(1H,br s) ［CDCl3 ］ 融点 192-193℃ Ｄ−５６ 3.59(3H,s)，6.36(1H,s), 7.35-7.90(8H,m) ［d6-DMSO ］ 融点 189-191℃ Ｄ−５７ 3.48(3H,s)，6.50(1H,s), 7.38-7.90(8H,m) ［d6-DMSO ］ 融点 211-223℃ ──────────────────────────
【０１１８】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−５８ 3.56(3H,s)，3.80(3H,s), 6.36(1H,s)，6.75-7.66(3H,m), 8.20(1H,br s) ［CDCl3 ］ 融点 130-132℃ Ｄ−５９ 3.48(3H,s)，3.74(3H,s), 6.44(1H,s)，7.11-7.96(3H,m) ［d6-DMSO ］ 融点 254-256℃ Ｄ−６０ 3.53(3H,s)，3.79(3H,s)，6.33(1H,s), 7.38-7.68(2H,m), 8.19(1H,br s) ［d6-DMSO ］ 融点 183-185℃ Ｄ−６１ 1.30(3H,t,J=7Hz)，3.51(3H,br s) , 4.21(2H,q,J=7Hz)，6.32(1H,s), 7.09(1H,br s) ，7.44(1H,d,J=8Hz), 8.20(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 147-149℃ Ｄ−６２ 3.49(3H,s)，6.32(1H,s), 7.19-8.00(7H,m) ［CDCl3-DMSO-d6 ］ 融点 205-207℃ Ｄ−６３ 3.51(3H,s)，3.79(3H,s)，5.10(2H,s), 6.31(1H,s)，6.78-7.45(6H,m), 8.22(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 147-148℃ ──────────────────────────
【０１１９】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−６４ 2.38(3H,s)，3.57(3H,s)，5.19(2H,s), 6.33(1H,s)，7.11-7.40(6H,m), 8.26(1H,d,J=8Hz) ［CDCl3 ］ 融点 152-154℃ Ｄ−６５ 融点 119-121℃ Ｄ−６６ 3.52(3H,s)，3.73(3H,s), 6.27(1H,s), 7.05(1H,br s) , 7.36(1H,d,J=8Hz)，8.08(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 114-116℃ Ｄ−６７ 0.95(3H,t,J=7Hz)，1.28-1.98(2H,m), 3.50(3H,br s) ，4.10(2H,t,J=7Hz), 6.31(1H,s)，7.11(1H,br s), 7.43(1H,d,J=8Hz)，8.19(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 154-157℃ Ｄ−６８ 3.53(3H,s)，3.79(3H,s)，6.36(1H,s), 6.75-8.20(4H,m) ［CDCl3 ］ 融点 125-126℃ Ｄ−６９ 3.54(3H,s)，5.11(2H,s)，6.31(1H,s), 7.11-7.60(7H,m), 8.20(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 110-112℃ ──────────────────────────
【０１２０】 第２表（続き） ────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────── Ｄ−７０ 1.23(3H,t,J=7Hz)，2.63(2H,q,J=7Hz), 3.54(3H,s)，5.17(2H,s)，6.36(1H,s), 7.20-7.38(6H,m), 8.29(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 131-133℃ Ｄ−７１ 1.32(9H,s)，3.53(3H,s)，5.16(2H,s), 6.35(1H,s)，7.17-7.46(6H,m), 8.27(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 半固体 Ｄ−７２ 3.52(3H,s)，5.23(2H,s)，6.34(1H,s), 7.30-7.70(6H,m), 8.22(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 103-104℃ Ｄ−７３ 3.54(3H,s)，5.27(2H,s)，6.36(1H,s), 7.20-7.70(4H,m), 8.10-8.40(3H,m), ［CDCl3 ］ ガラス状 Ｄ−７４ 3.56(3H,s)，5.32(2H,s)，6.35(1H,s), 7.20-7.75(5H,m), 8.27(1H,d,J=7Hz), 8.69(1H,d,J=5Hz) ［CDCl3 ］ ガラス状 Ｄ−７５ 3.52(3H,s)，5.34(2H,s)，6.34(1H,s), 6.88-7.45(5H,m), 8.26(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 167-169℃ ──────────────────────────
【０１２１】 第２表（続き） ────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────────── Ｄ−７６ 1.61(3H,d,J=6Hz)，3.56(3H,s), 5.89(1H,q,J=6Hz)，6.38(1H,s), 7.12-7.55(7H,m), 8.29(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 163-164℃ Ｄ−７７ 2.99(2H,t,J=7Hz)，3.54(3H,s), 4.39(2H,t,J=7Hz)，6.35(1H,s), 7.05-7.40(7H,m), 8.20(1H,d,J=8Hz) ［CDCl3 ］ 融点 87-88℃ Ｄ−７８ 3.56(3H,s)，4.60(2H,q,J=8Hz), 6.38(1H,s)，7.36(1H,d,J=9Hz), 7.38(1H,br s) ，8.19(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 164-165℃ Ｄ−７９ 1.76-2.26(9H,m), 3.55(3H,s), 4.15(2H,d,J=6Hz)，6.35(1H,s), 7.15(1H,br s) ，7.39(1H,d,J=9Hz), 8.26(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 116-118℃ Ｄ−８０ 1.74(3H,d,J=5Hz)，3.55(3H,s), 4.61(2H,m)，,5.59-5.88(2H,m), 6.39(1H,s)，7.18(1H,br s) ，7.34(1H,d,J=9Hz), 8.23(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ ガラス状 ──────────────────────────────
【０１２２】 第２表（続き） ────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ────────────────────────────── Ｄ−８１ 3.52(3H,s)，4.34(2H,d,J=5Hz)，5.72(1H,br s), 6.30(1H,s)，6.99(1H,br s) ，7.08(1H,d,J=9Hz) 7.20(5H,s)，8.33(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 165-167℃ Ｄ−８２ 3.60(3H,s)，4.69(2H,d,J=5Hz), 5.18-6.13(3H,m), 6.41(1H,s), 7.23(1H,br s) ，7.36(1H,d,J=9Hz), 8.28(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 148-149℃ Ｄ−８３ 3.57(3H,s)，4.87(2H,d,J=6Hz), 6.32-6.72(3H,m), 7.19-7.49(7H,m) 8.27(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 114-116℃ Ｄ−８４ 3.56(3H,s)，5.25(2H,s)，6.39(1H,s), 7.15-8.71(7H,m) ［CDCl3 ］ 融点 170-171℃ Ｄ−８５ 3.59(3H,s)，5.22(2H,s)，6.38(1H,s), 7.12-7.51(4H,m), 8.21(1H,d,J=7Hz), 8.12(2H,d,J=6Hz) ［CDCl3 ］ 融点 208-209℃ ──────────────────────────────
【０１２３】 第２表（続き） ─────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────── Ｄ−８６ 3.55(3H,s)，5.21(2H,s)，6.40(1H,s), 7.08-7.49(5H,m), 8.30(1H,br s) ［CDCl3 ］ 融点 155-156℃ Ｄ−８７ 3.49(3H,s)，5.36(2H,s)，6.32(1H,s), 7.21-8.03(9H,m), 8.31(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 130-132℃ Ｄ−８８ 2.34(3H,s), 3.50(3H,s), 6.29(1H,s), 6.92-7.55(6H,m), 8.24(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 145-147℃ Ｄ−８９ 3.06(3H,s), 3.53(3H,s), 4.59(2H,s), 6.34(1H,s), 6.90-7.40(7H,m), 8.43(1H,d,J=8Hz) ［CDCl3 ］ 融点 143-145℃ Ｄ−９０ 1.45-1.80(6H,m), 3.28-3.64(7H,m), 6.28(1H,s), 7.00(1H,br s), 7.29(1H,d,J=9Hz), 8.39(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 99-100℃ Ｄ−９１ 3.50(3H,s), 4.00(3H,s), 6.35(1H,s), 7.21(1H,d,J=8Hz), 7.85(1H,d,J=7Hz), 8.19(1H,br s) ［CDCl3 ］ 融点 123-125℃ ───────────────────────────
【０１２４】 第２表（続き） ─────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────── Ｄ−９２ 3.57(3H,s), 4.39(2H,s), 6.39(1H,s), 6.78(1H,br s), 7.28(1H,d,J=9Hz), 7.30(5H,s), 7.68(1H,d,J=7Hz) ［CDCl3 ］ 融点 160-162℃ Ｄ−９３ 2.59(3H,s), 3.50(3H,s), 6.22(1H,s), 7.20(1H,d,J=8Hz), 7.91(1H,d,J=7Hz), 8.07(1H,br s) ［CDCl3 ］ 融点 123-125℃ Ｄ−９４ 3.53(3H,s), 5.54(2H,s), 6.34(1H,s), 7.32(1H,d,J=9Hz), 7.36(5H,s), 7.98(1H,d,J=9Hz), 8.38(1H,br s) ［CDCl3 ］ 融点 71- 73℃ Ｄ−９５ 3.55(3H,s), 3.72(3H,s), 4.43(2H,s), 6.35(1H,s), 7.47(1H,d,J=9Hz), 7.71(1H,d,J=9Hz), 8.29(1H,s) ［CDCl3 ］ 融点 152-154℃ Ｄ−９６ 3.46(3H,s), 3.62(2H,d,J=5Hz), 3.74(3H,s), 4.91(1H,t,J=5Hz), 6.26(1H,s), 6.35(1H,d,J=7Hz), 7.22(1H,d,J=9Hz) ［CDCl3 ］ ガラス状 ───────────────────────────
【０１２５】 第２表（続き） ─────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────── Ｄ−９７ 1.47(3H,d,J=7Hz), 3.72(3H,s), 3.79(3H,s), 4.06(1H,dq,J=7,7Hz), 4.73(1H,br s), 6.34(1H,s), 6.45(1H,d,J=7Hz), 7.26(1H,d,J=9Hz) ［CDCl3 ］ 粘性油状物 Ｄ−９８ 1.25(3H,t,J=7Hz), 1.45(3H,d,J=7Hz), 3.48(3H,s), 4.15(1H,dq,J=7,7Hz), 4.17(2H,q,J=7Hz), 4.82(1H,br s), 6.31(1H,s), 6.45(1H,d,J=7Hz) 7.23(1H,d,J=9Hz) ［CDCl3 ］ 粘性油状物 Ｄ−９９ Ｄ−１００ ───────────────────────────
【０１２６】 第２表（続き） ─────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────── Ｄ−１０１ Ｄ−１０２ Ｄ−１０３ Ｄ−１０４ ───────────────────────────
【０１２７】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
される本発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含
め、以下に示すが、本発明はこれらによって限定される
ものではない。
される本発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含
め、以下に示すが、本発明はこれらによって限定される
ものではない。
【０１２８】
【化３９】
【０１２９】
【化４０】
【０１３０】
【化４１】
【０１３１】
【化４２】
【０１３２】但し、Ｒ6 は以下を表す。尚、略号はそれ
ぞれ以下の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、
ｎ−Ｂｕ：ノルマルブチル基、ｓ−Ｂｕ：セカンダリー
ブチル基、ｉ−Ｂｕ：イソブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシ
ャリーブチル基、ｎ−Ｐｒ：ノルマルプロピル基、ｉ−
Ｐｒ：イソプロピル基、ｎ−Ａｍ：ノルマルアミル基、
ｔ−Ａｍ：ターシャリーアミル基、ｎ−Ｈｅｘ：ノルマ
ルヘキシル基、ｃ−Ｐｒ：シクロプロピル基、ｃ−Ｂ
ｕ：シクロブチル基、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル基、
ｃ−Ｈｅｘ：シクロヘキシル基を表す。 NHSO2-t-Am、NHSO2-n-Am、NHSO2-n-Hex 、NHSO2CH2(C
H2)6Me、NHSO2CH2(CH2)8Me、NHSO2CH2(CH2)10Me 、NHSO
2CH2(CH2)12Me 、NHSO2CH2(CH2)14Me 、NHSO2CH2(CH2)
16Me 、 NHSO2CH＝CH2 、NHSO2CH2CH＝CH2 、 NHSO2CH
(Me)CH＝CH2 、 NHSO2C(Me)2CH＝CH2 、 NHSO2CH2C≡C
H、NHSO2CH(Me)C≡CH、NHSO2C(Me)2C≡CH、 NHSO2CH＝C
HPh、NHSO2(CF2)3CF3、NHSO2(CF2)5CF3、NHSO2(CF2)7CF
3、NHSO2CH2Si(Me)3 、NHSO2CH2SO2Me 、NHSO2CH2Ph、N
HSO2CH2CH2Ph 、NHSO2CH2-(2-F-Ph) 、NHSO2CH2-(3-F-P
h) 、NHSO2CH2-(4-F-Ph) 、NHSO2CH2-(2-Cl-Ph)、NHSO2
CH2-(3-Cl-Ph)、NHSO2CH2-(4-Cl-Ph)、NHSO2CH2-(2-Br-
Ph)、NHSO2CH2-(3-Br-Ph)、NHSO2CH2-(4-Br-Ph)、NHSO2
CH2-(2-I-Ph) 、NHSO2CH2-(3-I-Ph) 、NHSO2CH2-(4-I-P
h)、NHSO2CH2-(2-Me-Ph)、NHSO2CH2-(3-Me-Ph)、NHSO2C
H2-(4-Me-Ph)、NHSO2CH2-(2-MeO-Ph) 、NHSO2CH2-(3-Me
O-Ph) 、NHSO2CH2-(4-MeO-Ph) 、NHSO2CH2-(2-NO2-Ph)
、NHSO2CH2-(3-NO2-Ph) 、NHSO2CH2-(4-NO2-Ph) 、NHS
O2CH2-(2-MeOCO-Ph)、NHSO2CH2-(3-MeOCO-Ph) 、NHSO2C
H2-(4-MeOCO-Ph) 、NHSO2CH2-(2-CF3-Ph) 、NHSO2CH2-
(3-CF3-Ph) 、NHSO2CH2-(4-CF3-Ph) 、NHSO2CH2-(2-CF3
O-Ph)、
ぞれ以下の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、
ｎ−Ｂｕ：ノルマルブチル基、ｓ−Ｂｕ：セカンダリー
ブチル基、ｉ−Ｂｕ：イソブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシ
ャリーブチル基、ｎ−Ｐｒ：ノルマルプロピル基、ｉ−
Ｐｒ：イソプロピル基、ｎ−Ａｍ：ノルマルアミル基、
ｔ−Ａｍ：ターシャリーアミル基、ｎ−Ｈｅｘ：ノルマ
ルヘキシル基、ｃ−Ｐｒ：シクロプロピル基、ｃ−Ｂ
ｕ：シクロブチル基、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル基、
ｃ−Ｈｅｘ：シクロヘキシル基を表す。 NHSO2-t-Am、NHSO2-n-Am、NHSO2-n-Hex 、NHSO2CH2(C
H2)6Me、NHSO2CH2(CH2)8Me、NHSO2CH2(CH2)10Me 、NHSO
2CH2(CH2)12Me 、NHSO2CH2(CH2)14Me 、NHSO2CH2(CH2)
16Me 、 NHSO2CH＝CH2 、NHSO2CH2CH＝CH2 、 NHSO2CH
(Me)CH＝CH2 、 NHSO2C(Me)2CH＝CH2 、 NHSO2CH2C≡C
H、NHSO2CH(Me)C≡CH、NHSO2C(Me)2C≡CH、 NHSO2CH＝C
HPh、NHSO2(CF2)3CF3、NHSO2(CF2)5CF3、NHSO2(CF2)7CF
3、NHSO2CH2Si(Me)3 、NHSO2CH2SO2Me 、NHSO2CH2Ph、N
HSO2CH2CH2Ph 、NHSO2CH2-(2-F-Ph) 、NHSO2CH2-(3-F-P
h) 、NHSO2CH2-(4-F-Ph) 、NHSO2CH2-(2-Cl-Ph)、NHSO2
CH2-(3-Cl-Ph)、NHSO2CH2-(4-Cl-Ph)、NHSO2CH2-(2-Br-
Ph)、NHSO2CH2-(3-Br-Ph)、NHSO2CH2-(4-Br-Ph)、NHSO2
CH2-(2-I-Ph) 、NHSO2CH2-(3-I-Ph) 、NHSO2CH2-(4-I-P
h)、NHSO2CH2-(2-Me-Ph)、NHSO2CH2-(3-Me-Ph)、NHSO2C
H2-(4-Me-Ph)、NHSO2CH2-(2-MeO-Ph) 、NHSO2CH2-(3-Me
O-Ph) 、NHSO2CH2-(4-MeO-Ph) 、NHSO2CH2-(2-NO2-Ph)
、NHSO2CH2-(3-NO2-Ph) 、NHSO2CH2-(4-NO2-Ph) 、NHS
O2CH2-(2-MeOCO-Ph)、NHSO2CH2-(3-MeOCO-Ph) 、NHSO2C
H2-(4-MeOCO-Ph) 、NHSO2CH2-(2-CF3-Ph) 、NHSO2CH2-
(3-CF3-Ph) 、NHSO2CH2-(4-CF3-Ph) 、NHSO2CH2-(2-CF3
O-Ph)、
【０１３３】NHSO2CH2-(3-CF3O-Ph)、NHSO2CH2-(4-CF3O
-Ph)、NHSO2NHCO2Me、NHSO2NHCO2Et、NHSO2NHCO2-n-Pr
、NHSO2NHCO2-i-Pr 、NHSO2OMe、NHSO2OEt、NHSO2O-i-
Pr 、NHSO2O-n-Pr 、NHSO2OCH2Cl 、NHSO2OSi(Me)3 、N
HSO2Ph 、NHSO2-(2-F-Ph)、NHSO 2-(3-F-Ph)、NHSO2-(4-
F-Ph)、NHSO2-(2-Cl-Ph) 、NHSO2-(3-Cl-Ph) 、NHSO2-
(4-Cl-Ph) 、NHSO2-(2-Br-Ph) 、NHSO2-(3-Br-Ph) 、NH
SO2-(4-Br-Ph) 、NHSO2-(2-I-Ph)、NHSO2-(3-I-Ph)、NH
SO2-(4-I-Ph)、NHSO2-(2-Me-Ph) 、NHSO2-(3-Me-Ph) 、
NHSO2-(4-Me-Ph) 、NHSO2-(2-MeO-Ph)、NHSO2-(3-MeO-P
h)、NHSO2-(4-MeO-Ph)、NHSO2-(4-Et-Ph) 、NHSO2-(4-n
-Pr-Ph) 、NHSO2-(4-i-Pr-Ph) 、NHSO2-(4-n-Bu-Ph) 、
NHSO2-(4-s-Bu-Ph) 、NHSO2-(4-i-Bu-Ph) 、NHSO2-(4-t
-Bu-Ph) 、NHSO2-(4-t-Am-Ph) 、NHSO2-(4-n-Hex-Ph)、
NHSO2-(2-NO2-Ph)、NHSO2-(3-NO2-Ph)、NHSO2-(4-NO2-P
h)、NHSO2-(2-MeOCO-Ph)、NHSO2-(3-MeOCO-Ph)、NHSO2-
(4-MeOCO-Ph)、NHSO2-(2-CF3-Ph)、NHSO2-(3-CF3-Ph)、
NHSO2-(4-CF3-Ph)、NHSO2-(2-CF3O-Ph) 、NHSO2-(3-CF3
O-Ph) 、NHSO2-(4-CF3O-Ph) 、NHSO2-(4-CF3CF2O-Ph)、
NHSO2-(3-MeCO-Ph) 、NHSO2-(3-HOCO-Ph) 、NHSO2-(4-H
OCO-Ph) 、
-Ph)、NHSO2NHCO2Me、NHSO2NHCO2Et、NHSO2NHCO2-n-Pr
、NHSO2NHCO2-i-Pr 、NHSO2OMe、NHSO2OEt、NHSO2O-i-
Pr 、NHSO2O-n-Pr 、NHSO2OCH2Cl 、NHSO2OSi(Me)3 、N
HSO2Ph 、NHSO2-(2-F-Ph)、NHSO 2-(3-F-Ph)、NHSO2-(4-
F-Ph)、NHSO2-(2-Cl-Ph) 、NHSO2-(3-Cl-Ph) 、NHSO2-
(4-Cl-Ph) 、NHSO2-(2-Br-Ph) 、NHSO2-(3-Br-Ph) 、NH
SO2-(4-Br-Ph) 、NHSO2-(2-I-Ph)、NHSO2-(3-I-Ph)、NH
SO2-(4-I-Ph)、NHSO2-(2-Me-Ph) 、NHSO2-(3-Me-Ph) 、
NHSO2-(4-Me-Ph) 、NHSO2-(2-MeO-Ph)、NHSO2-(3-MeO-P
h)、NHSO2-(4-MeO-Ph)、NHSO2-(4-Et-Ph) 、NHSO2-(4-n
-Pr-Ph) 、NHSO2-(4-i-Pr-Ph) 、NHSO2-(4-n-Bu-Ph) 、
NHSO2-(4-s-Bu-Ph) 、NHSO2-(4-i-Bu-Ph) 、NHSO2-(4-t
-Bu-Ph) 、NHSO2-(4-t-Am-Ph) 、NHSO2-(4-n-Hex-Ph)、
NHSO2-(2-NO2-Ph)、NHSO2-(3-NO2-Ph)、NHSO2-(4-NO2-P
h)、NHSO2-(2-MeOCO-Ph)、NHSO2-(3-MeOCO-Ph)、NHSO2-
(4-MeOCO-Ph)、NHSO2-(2-CF3-Ph)、NHSO2-(3-CF3-Ph)、
NHSO2-(4-CF3-Ph)、NHSO2-(2-CF3O-Ph) 、NHSO2-(3-CF3
O-Ph) 、NHSO2-(4-CF3O-Ph) 、NHSO2-(4-CF3CF2O-Ph)、
NHSO2-(3-MeCO-Ph) 、NHSO2-(3-HOCO-Ph) 、NHSO2-(4-H
OCO-Ph) 、
【０１３４】NHSO2-(2,4-di-NO2-Ph) 、NHSO2-(4-Cl-3-
NO2-Ph) 、NHSO2-(2-Me-5-NO2-Ph) 、NHSO2-(4-Cl-3-HO
CO-Ph)、NHSO2-(2-MeCONH-Ph) 、NHSO2-(3-MeCONH-Ph)
、NHSO 2-(4-MeCONH-Ph) 、NHSO2-(2-NO2-4-CF3-Ph)、N
HSO2-(3,5-di-CF3-Ph) 、NHSO2-(4-(2,2-dichlorocyclo
propyl)-Ph)、NHSO2-(3-NO2-4-t-Bu-Ph) 、NHSO2-(4-(1
-bromoethyl)-Ph) 、NHSO2-(2,5-di-MeO-Ph) 、NHSO2-
(4-dimethylamino-3-NO2-Ph)、NHSO2-(4-Cl-3-CF3-Ph)
、NHSO2-(2,4-di-Me-3-NO2-Ph)、NHSO2-(2,4-di-Cl-5-
Me-Ph) 、NHSO2-(4-Cl-2,5-di-Me-Ph) 、NHSO2-(2-Cl-6
-Me-Ph)、NHSO2-(3-Cl-4-MeO-Ph) 、NHSO2-(3-Cl-2-Me-
Ph)、NHSO2-(2-Cl-5-CF3-Ph) 、NHSO2-(2-Cl-4-CF3-Ph)
、NHSO2-(2-CN-Ph) 、NHSO2-(3-CN-Ph) 、NHSO2-(4-CN
-Ph) 、NHSO2-(5-F-2-Me-Ph) 、NHSO2-(5-Cl-2-MeO-Ph)
、NHSO2-(2,4-di-i-Pr-Ph)、NHSO2-(6-MeO-3-Me-Ph)
、NHSO2-(2,4-di-MeO-Ph) 、NHSO2-(3,4-di-MeO-Ph)
、NHSO2-(3,5-di-MeO-Ph) 、NHSO2-(2,5-di-MeO-Ph)
、NHSO2-(2,6-di-MeO-Ph) 、NHSO2-(2,3-di-MeO-Ph)
、NHSO2-(2,4-di-Cl-Ph)、NHSO2-(3,4-di-Cl-Ph)、
NO2-Ph) 、NHSO2-(2-Me-5-NO2-Ph) 、NHSO2-(4-Cl-3-HO
CO-Ph)、NHSO2-(2-MeCONH-Ph) 、NHSO2-(3-MeCONH-Ph)
、NHSO 2-(4-MeCONH-Ph) 、NHSO2-(2-NO2-4-CF3-Ph)、N
HSO2-(3,5-di-CF3-Ph) 、NHSO2-(4-(2,2-dichlorocyclo
propyl)-Ph)、NHSO2-(3-NO2-4-t-Bu-Ph) 、NHSO2-(4-(1
-bromoethyl)-Ph) 、NHSO2-(2,5-di-MeO-Ph) 、NHSO2-
(4-dimethylamino-3-NO2-Ph)、NHSO2-(4-Cl-3-CF3-Ph)
、NHSO2-(2,4-di-Me-3-NO2-Ph)、NHSO2-(2,4-di-Cl-5-
Me-Ph) 、NHSO2-(4-Cl-2,5-di-Me-Ph) 、NHSO2-(2-Cl-6
-Me-Ph)、NHSO2-(3-Cl-4-MeO-Ph) 、NHSO2-(3-Cl-2-Me-
Ph)、NHSO2-(2-Cl-5-CF3-Ph) 、NHSO2-(2-Cl-4-CF3-Ph)
、NHSO2-(2-CN-Ph) 、NHSO2-(3-CN-Ph) 、NHSO2-(4-CN
-Ph) 、NHSO2-(5-F-2-Me-Ph) 、NHSO2-(5-Cl-2-MeO-Ph)
、NHSO2-(2,4-di-i-Pr-Ph)、NHSO2-(6-MeO-3-Me-Ph)
、NHSO2-(2,4-di-MeO-Ph) 、NHSO2-(3,4-di-MeO-Ph)
、NHSO2-(3,5-di-MeO-Ph) 、NHSO2-(2,5-di-MeO-Ph)
、NHSO2-(2,6-di-MeO-Ph) 、NHSO2-(2,3-di-MeO-Ph)
、NHSO2-(2,4-di-Cl-Ph)、NHSO2-(3,4-di-Cl-Ph)、
【０１３５】NHSO2-(3,5-di-Cl-Ph)、NHSO2-(2,5-di-Cl
-Ph)、NHSO2-(2,6-di-Cl-Ph)、NHSO2-(2,3-di-Cl-Ph)、
NHSO2-(2,4,6-tri-Cl-Ph) 、NHSO2-(2,4-di-F-Ph) 、NH
SO2-(3,4-di-F-Ph) 、NHSO2-(3,5-di-F-Ph) 、NHSO2-
(2,5-di-F-Ph) 、NHSO2-(2,6-di-F-Ph) 、NHSO2-(2,5-d
i-Br-Ph)、NHSO2-(3,4-di-Br-Ph)、NHSO2-(2-Cl-4-F-P
h)、NHSO2-(3-Cl-4-F-Ph) 、NHSO2-(pentafluoro-Ph)、
NHSO2-(pentamethyl-Ph)、NHSO2-(2,4,6-tri-Me-Ph) 、
NHSO2-(2,4,6-tri-i-Pr-Ph) 、NHSO2-(2,3,5,6-tetra-M
e-Ph) 、NHSO2-(2,4-di-Me-Ph)、NHSO2-(3,4-di-Me-P
h)、NHSO2-(3,5-di-Me-Ph)、NHSO2-(2,5-di-Me-Ph)、NH
SO2-(2,6-di-Me-Ph)、NHSO2-(2,3-di-Me-Ph)、NHSO2-Q
1、NHSO2-Q2、NHSO2-Q3、NHSO2-Q4、NHSO2-Q5、NHSO2-Q
6、NHSO2-Q7、NHSO2-Q8、NHSO2-Q9、NHSO2-Q10 、NHSO2
-Q11 、NHSO2-Q12 、NHSO2-Q13 、NHSO2-(3-CF3-Q1)、N
HSO2-(3-CON(Me)2-Q1) 、NHSO2-(2-Cl-Q2) 、NHSO2-(2-
Cl-Q3) 、NHSO2-(4,5-di-Br-Q4)、NHSO2-(2,5-di-Cl-Q
4)、NHSO2-(4,5-di-Cl-Q4)、NHSO2-(5-Cl-Q4) 、NHSO2-
(5-Br-4-Cl-Q4)、NHSO2-(4-Br-5-Cl-Q4)、NHSO2-(3-Br-
5-Cl-Q4)、NHSO2-(7-Cl-Q5) 、NHSO2-(7-Me-Q5) 、NHSO
2-(3,5-di-Me-Q8)、
-Ph)、NHSO2-(2,6-di-Cl-Ph)、NHSO2-(2,3-di-Cl-Ph)、
NHSO2-(2,4,6-tri-Cl-Ph) 、NHSO2-(2,4-di-F-Ph) 、NH
SO2-(3,4-di-F-Ph) 、NHSO2-(3,5-di-F-Ph) 、NHSO2-
(2,5-di-F-Ph) 、NHSO2-(2,6-di-F-Ph) 、NHSO2-(2,5-d
i-Br-Ph)、NHSO2-(3,4-di-Br-Ph)、NHSO2-(2-Cl-4-F-P
h)、NHSO2-(3-Cl-4-F-Ph) 、NHSO2-(pentafluoro-Ph)、
NHSO2-(pentamethyl-Ph)、NHSO2-(2,4,6-tri-Me-Ph) 、
NHSO2-(2,4,6-tri-i-Pr-Ph) 、NHSO2-(2,3,5,6-tetra-M
e-Ph) 、NHSO2-(2,4-di-Me-Ph)、NHSO2-(3,4-di-Me-P
h)、NHSO2-(3,5-di-Me-Ph)、NHSO2-(2,5-di-Me-Ph)、NH
SO2-(2,6-di-Me-Ph)、NHSO2-(2,3-di-Me-Ph)、NHSO2-Q
1、NHSO2-Q2、NHSO2-Q3、NHSO2-Q4、NHSO2-Q5、NHSO2-Q
6、NHSO2-Q7、NHSO2-Q8、NHSO2-Q9、NHSO2-Q10 、NHSO2
-Q11 、NHSO2-Q12 、NHSO2-Q13 、NHSO2-(3-CF3-Q1)、N
HSO2-(3-CON(Me)2-Q1) 、NHSO2-(2-Cl-Q2) 、NHSO2-(2-
Cl-Q3) 、NHSO2-(4,5-di-Br-Q4)、NHSO2-(2,5-di-Cl-Q
4)、NHSO2-(4,5-di-Cl-Q4)、NHSO2-(5-Cl-Q4) 、NHSO2-
(5-Br-4-Cl-Q4)、NHSO2-(4-Br-5-Cl-Q4)、NHSO2-(3-Br-
5-Cl-Q4)、NHSO2-(7-Cl-Q5) 、NHSO2-(7-Me-Q5) 、NHSO
2-(3,5-di-Me-Q8)、
【０１３６】NHSO2-(3-Me-5-Cl-Q8)、NHSO2-(3-Me-5-Me
OCO-Q8) 、NHSO2-(4-MeOCO-Q9)、NHSO 2-(4-MeOCO-Q10)
、NHSO2-(2,4-di-Me-Q11) 、NHSO2-(3,5-di-Me-Q12)
、NHCOMe、N(COMe)Me 、N(COMe)Et 、N(COMe)-n-Pr、N
(COMe)-i-Pr、 N(COMe)CH2C≡CH、N(COMe)CH2CH=CH2、N
(COMe)CH2Ph、NHCOEt、NHCO-n-Pr 、NHCO-i-Pr 、NHCO-
n-Bu 、NHCO-s-Bu 、NHCO-i-Bu 、NHCO-t-Bu 、NHCOC(M
e)=CH2 、NHCOCH2CH=CH2 、NHCOCH(Me)CH=CH2、NHCOC(M
e)2CH=CH2、NHCOCH2C≡CH、 NHCOCH(Me)C≡CH、 NHCOC
(Me)2C≡CH、NHCO-(cyclopropyl)、NHCOCH(Me)-n-Bu 、
NHCOPh、NHCOCH2Ph 、NHCOCH2Cl 、NHCOCH2Br 、NHCOCH
Cl2 、NHCOCCl3、NHCOCF3 、NHCOCH2COMe 、NHCOCH2CH2
CH2CO2H 、NHCOCH2CH2CH2CO2Me、NHCOCH2CH(Me)CH2CO
2H、NHCOCH2CH(Me)CH2CO2Me 、NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2H
、NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2Me、N(SO2Me)COC(Me)=CH2 、N
(SO2Me)COCH2CH=CH2 、N(SO2Me)COCH(Me)CH=CH2、N(SO2
Me)COC(Me)2CH=CH2、N(SO2Me)COCH2C≡CH、 N(SO2Me)CO
CH(Me)C≡CH、 N(SO2Me)COC(Me)2C≡CH、N(SO2Me)CO-(c
yclopropyl)、N(SO2Me)COCH(Me)-n-Bu 、N(SO2Me)COP
h、
OCO-Q8) 、NHSO2-(4-MeOCO-Q9)、NHSO 2-(4-MeOCO-Q10)
、NHSO2-(2,4-di-Me-Q11) 、NHSO2-(3,5-di-Me-Q12)
、NHCOMe、N(COMe)Me 、N(COMe)Et 、N(COMe)-n-Pr、N
(COMe)-i-Pr、 N(COMe)CH2C≡CH、N(COMe)CH2CH=CH2、N
(COMe)CH2Ph、NHCOEt、NHCO-n-Pr 、NHCO-i-Pr 、NHCO-
n-Bu 、NHCO-s-Bu 、NHCO-i-Bu 、NHCO-t-Bu 、NHCOC(M
e)=CH2 、NHCOCH2CH=CH2 、NHCOCH(Me)CH=CH2、NHCOC(M
e)2CH=CH2、NHCOCH2C≡CH、 NHCOCH(Me)C≡CH、 NHCOC
(Me)2C≡CH、NHCO-(cyclopropyl)、NHCOCH(Me)-n-Bu 、
NHCOPh、NHCOCH2Ph 、NHCOCH2Cl 、NHCOCH2Br 、NHCOCH
Cl2 、NHCOCCl3、NHCOCF3 、NHCOCH2COMe 、NHCOCH2CH2
CH2CO2H 、NHCOCH2CH2CH2CO2Me、NHCOCH2CH(Me)CH2CO
2H、NHCOCH2CH(Me)CH2CO2Me 、NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2H
、NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2Me、N(SO2Me)COC(Me)=CH2 、N
(SO2Me)COCH2CH=CH2 、N(SO2Me)COCH(Me)CH=CH2、N(SO2
Me)COC(Me)2CH=CH2、N(SO2Me)COCH2C≡CH、 N(SO2Me)CO
CH(Me)C≡CH、 N(SO2Me)COC(Me)2C≡CH、N(SO2Me)CO-(c
yclopropyl)、N(SO2Me)COCH(Me)-n-Bu 、N(SO2Me)COP
h、
【０１３７】N(SO2Me)COCH2Ph 、N(SO2Me)COCH2Cl 、N
(SO2Me)COCH2Br 、N(SO2Me)COCHCl2 、N(SO2Me)COCC
l3、N(SO2Me)COCF3 、N(SO2Me)COCH2COMe 、N(SO2Me)CO
CH2CH2CH2CO2H 、N(SO2Me)COCH2CH2CH2CO2Me、N(SO2Me)
COCH2CH(Me)CH2CO2H、N(SO2Me)COCH 2CH(Me)CH2CO2Me 、
N(SO2Me)COCH2CH(CF3)CH2CO2H 、N(SO2Me)COCH2CH(CF3)
CH2CO2Me、N(SO2Et)COC(Me)=CH2 、N(SO2Et)COCH2CH=CH
2 、N(SO2Et)COCH(Me)CH=CH2、N(SO2Et)COC(Me)2CH=C
H2、N(SO2Et)COCH2C≡CH、 N(SO2Et)COCH(Me)C≡CH、 N
(SO2Et)COC(Me)2C≡CH、N(SO2Et)CO-(cyclopropyl)、N
(SO2Et)COCH(Me)-n-Bu 、N(SO2Et)COPh、N(SO2Et)COCH2
Ph 、N(SO2Et)COCH2Cl 、N(SO2Et)COCH2Br 、N(SO 2Et)C
OCHCl2 、N(SO2Et)COCCl3、N(SO2Et)COCF3 、N(SO2Et)C
OCH2COMe 、N(SO2Et)COCH2CH2CH2CO2H 、N(SO2Et)COCH2
CH2CH2CO2Me、N(SO2Et)COCH2CH(Me)CH2CO2H、N(SO2Et)C
OCH2CH(Me)CH2CO2Me 、N(SO2Et)COCH2CH(CF3)CH2CO2H
、N(SO2Et)COCH2CH(CF3)CH2CO2Me、NHCOH 、N(COH)M
e、N(COH)Et、N(COH)-n-Pr 、N(COH)-i-Pr 、N(COH)-n-
Bu 、N(COH)-s-Bu 、N(COH)-i-Bu 、N(COH)-t-Bu 、N(C
OH)C(Me)=CH2 、N(COH)CH2CH=CH2 、N(COH)CH(Me)CH=CH
2、N(COH)C(Me)2CH=CH2、
(SO2Me)COCH2Br 、N(SO2Me)COCHCl2 、N(SO2Me)COCC
l3、N(SO2Me)COCF3 、N(SO2Me)COCH2COMe 、N(SO2Me)CO
CH2CH2CH2CO2H 、N(SO2Me)COCH2CH2CH2CO2Me、N(SO2Me)
COCH2CH(Me)CH2CO2H、N(SO2Me)COCH 2CH(Me)CH2CO2Me 、
N(SO2Me)COCH2CH(CF3)CH2CO2H 、N(SO2Me)COCH2CH(CF3)
CH2CO2Me、N(SO2Et)COC(Me)=CH2 、N(SO2Et)COCH2CH=CH
2 、N(SO2Et)COCH(Me)CH=CH2、N(SO2Et)COC(Me)2CH=C
H2、N(SO2Et)COCH2C≡CH、 N(SO2Et)COCH(Me)C≡CH、 N
(SO2Et)COC(Me)2C≡CH、N(SO2Et)CO-(cyclopropyl)、N
(SO2Et)COCH(Me)-n-Bu 、N(SO2Et)COPh、N(SO2Et)COCH2
Ph 、N(SO2Et)COCH2Cl 、N(SO2Et)COCH2Br 、N(SO 2Et)C
OCHCl2 、N(SO2Et)COCCl3、N(SO2Et)COCF3 、N(SO2Et)C
OCH2COMe 、N(SO2Et)COCH2CH2CH2CO2H 、N(SO2Et)COCH2
CH2CH2CO2Me、N(SO2Et)COCH2CH(Me)CH2CO2H、N(SO2Et)C
OCH2CH(Me)CH2CO2Me 、N(SO2Et)COCH2CH(CF3)CH2CO2H
、N(SO2Et)COCH2CH(CF3)CH2CO2Me、NHCOH 、N(COH)M
e、N(COH)Et、N(COH)-n-Pr 、N(COH)-i-Pr 、N(COH)-n-
Bu 、N(COH)-s-Bu 、N(COH)-i-Bu 、N(COH)-t-Bu 、N(C
OH)C(Me)=CH2 、N(COH)CH2CH=CH2 、N(COH)CH(Me)CH=CH
2、N(COH)C(Me)2CH=CH2、
【０１３８】N(COH)CH2C≡CH、 N(COH)CH(Me)C≡CH、 N
(COH)C(Me)2C≡CH、N(COH)-(cyclopropyl)、N(COH)CH(M
e)-n-Bu 、N(COH)Ph、N(COH)CH2Ph 、N(COH)CH2Cl 、N
(COH)CH 2Br 、N(COH)CHCl2 、N(COH)CCl3、N(COH)CF
3 、N(COH)CH2COMe 、N(COH)CH2CH2CH2CO2H 、N(COH)CH
2CH2CH2CO2Me、N(COH)CH2CH(Me)CH2CO2H、N(COH)CH2CH
(Me)CH2CO2Me 、N(COH)CH2CH(CF3)CH2CO2H 、N(COH)CH2
CH(CF3)CH2CO2Me、N(COH)SO2Me 、N(COH)SO2Et 、N(CO
H)SO2-n-Pr、N(COH)SO2-i-Pr、N(COH)SO2-n-Bu、N(COH)
SO2-s-Bu、N(COH)SO2-i-Bu、N(COH)SO2-t-Bu、N(SO2C
F3)2、NHCO2Me 、NHCO2Et、NHCO2-n-Pr、NHCO2-i-Pr、N
HCO2-n-Bu、NHCO2-s-Bu、NHCO2-i-Bu、NHCO2-t-Bu、N(M
e)CO2Me、N(Me)CO2Et、N(Me)CO2-n-Pr 、N(Me)CO2-i-Pr
、N(Me)CO2-n-Bu、N(Me)CO2-s-Bu 、N(Me)CO2-i-Bu 、
N(Me)CO2-t-Bu 、N(Et)CO2Me、N(Et)CO2Et、N(Et)CO2-n
-Pr 、N(Et)CO2-i-Pr 、N(Et)CO2-n-Bu 、N(Et)CO2-s-B
u 、N(Et)CO2-i-Bu 、N(Et)CO2-t-Bu 、N(SO2Me)CO2Me
、N(SO2Me)CO2Et 、N(SO2Me)CO2-n-Pr、N(SO2Me)CO2-i
-Pr、N(SO2Me)CO2-n-Bu、N(SO2Me)CO2-s-Bu、
(COH)C(Me)2C≡CH、N(COH)-(cyclopropyl)、N(COH)CH(M
e)-n-Bu 、N(COH)Ph、N(COH)CH2Ph 、N(COH)CH2Cl 、N
(COH)CH 2Br 、N(COH)CHCl2 、N(COH)CCl3、N(COH)CF
3 、N(COH)CH2COMe 、N(COH)CH2CH2CH2CO2H 、N(COH)CH
2CH2CH2CO2Me、N(COH)CH2CH(Me)CH2CO2H、N(COH)CH2CH
(Me)CH2CO2Me 、N(COH)CH2CH(CF3)CH2CO2H 、N(COH)CH2
CH(CF3)CH2CO2Me、N(COH)SO2Me 、N(COH)SO2Et 、N(CO
H)SO2-n-Pr、N(COH)SO2-i-Pr、N(COH)SO2-n-Bu、N(COH)
SO2-s-Bu、N(COH)SO2-i-Bu、N(COH)SO2-t-Bu、N(SO2C
F3)2、NHCO2Me 、NHCO2Et、NHCO2-n-Pr、NHCO2-i-Pr、N
HCO2-n-Bu、NHCO2-s-Bu、NHCO2-i-Bu、NHCO2-t-Bu、N(M
e)CO2Me、N(Me)CO2Et、N(Me)CO2-n-Pr 、N(Me)CO2-i-Pr
、N(Me)CO2-n-Bu、N(Me)CO2-s-Bu 、N(Me)CO2-i-Bu 、
N(Me)CO2-t-Bu 、N(Et)CO2Me、N(Et)CO2Et、N(Et)CO2-n
-Pr 、N(Et)CO2-i-Pr 、N(Et)CO2-n-Bu 、N(Et)CO2-s-B
u 、N(Et)CO2-i-Bu 、N(Et)CO2-t-Bu 、N(SO2Me)CO2Me
、N(SO2Me)CO2Et 、N(SO2Me)CO2-n-Pr、N(SO2Me)CO2-i
-Pr、N(SO2Me)CO2-n-Bu、N(SO2Me)CO2-s-Bu、
【０１３９】N(SO2Me)CO2-i-Bu、N(SO2Me)CO2-t-Bu、N
(SO2Et)CO2Me 、N(SO2Et)CO2Et 、N(SO 2Et)CO2-n-Pr、N
(SO2Et)CO2-i-Pr、N(SO2Et)CO2-n-Bu、N(SO2Et)CO2-s-B
u、N(SO 2Et)CO2-i-Bu、N(SO2Et)CO2-t-Bu、NHCO2CH2-t-
Bu 、NHCO2-n-Am、NHCO2-n-Hex、NHCO2CH2(CH2)6Me、NH
CO2CH2(CH2)8Me、NHCO2CH2(CH2)14Me 、NHCO2CH2(CH2)1
6Me 、 NHCO2CH＝CH2 、NHCO2CH2CH＝CH2 、 NHCO2CH(M
e)CH＝CH2 、 NHCO2C(Me)2CH＝CH2 、 NHCO2CH2C≡CH、
NHCO2CH(Me)C≡CH、NHCO2C(Me)2C≡CH、NHCO2CH2Ph、N
(Me)CO2CH＝CH2 、 N(Me)CO2CH2CH＝CH2 、N(Me)CO2CH
(Me)CH＝CH2 、N(Me)CO2C(Me)2CH＝CH2 、N(Me)CO2CH2C
≡CH、 N(Me)CO2CH(Me)C≡CH、 N(Me)CO2C(Me)2C≡CH、
N(Me)CO2CH2Ph 、 NHCO2CH＝CHPh、NHCO2CF3、NHCO2CH2
CF3 、NHCO2CH(F)CF3 、NHCO2(CF2)3CF3、NHCO2(CF2)5C
F3、NHCO2(CF2)7CF3、NHCO2CCl3 、NHCO2CHCl2、NHCO2C
H2Cl、NHCO2CH2CCl3、NHCO2CH2CH2Cl 、NHCO2CH2CH2CH2
Cl、NHCO2CH2CH(Cl)Me、NHCO2CH2CH2OMe、NHCO2CH2CH2O
Et、NHCO2Ph 、N(Me)CO2Ph、NHCO2-(2-F-Ph)、NHCO2-(3
-F-Ph)、NHCO2-(4-F-Ph)、NHCO2-(2-Cl-Ph) 、NHCO2-(3
-Cl-Ph) 、NHCO2-(4-Cl-Ph) 、NHCO2-(2-Br-Ph) 、NHCO
2-(3-Br-Ph) 、
(SO2Et)CO2Me 、N(SO2Et)CO2Et 、N(SO 2Et)CO2-n-Pr、N
(SO2Et)CO2-i-Pr、N(SO2Et)CO2-n-Bu、N(SO2Et)CO2-s-B
u、N(SO 2Et)CO2-i-Bu、N(SO2Et)CO2-t-Bu、NHCO2CH2-t-
Bu 、NHCO2-n-Am、NHCO2-n-Hex、NHCO2CH2(CH2)6Me、NH
CO2CH2(CH2)8Me、NHCO2CH2(CH2)14Me 、NHCO2CH2(CH2)1
6Me 、 NHCO2CH＝CH2 、NHCO2CH2CH＝CH2 、 NHCO2CH(M
e)CH＝CH2 、 NHCO2C(Me)2CH＝CH2 、 NHCO2CH2C≡CH、
NHCO2CH(Me)C≡CH、NHCO2C(Me)2C≡CH、NHCO2CH2Ph、N
(Me)CO2CH＝CH2 、 N(Me)CO2CH2CH＝CH2 、N(Me)CO2CH
(Me)CH＝CH2 、N(Me)CO2C(Me)2CH＝CH2 、N(Me)CO2CH2C
≡CH、 N(Me)CO2CH(Me)C≡CH、 N(Me)CO2C(Me)2C≡CH、
N(Me)CO2CH2Ph 、 NHCO2CH＝CHPh、NHCO2CF3、NHCO2CH2
CF3 、NHCO2CH(F)CF3 、NHCO2(CF2)3CF3、NHCO2(CF2)5C
F3、NHCO2(CF2)7CF3、NHCO2CCl3 、NHCO2CHCl2、NHCO2C
H2Cl、NHCO2CH2CCl3、NHCO2CH2CH2Cl 、NHCO2CH2CH2CH2
Cl、NHCO2CH2CH(Cl)Me、NHCO2CH2CH2OMe、NHCO2CH2CH2O
Et、NHCO2Ph 、N(Me)CO2Ph、NHCO2-(2-F-Ph)、NHCO2-(3
-F-Ph)、NHCO2-(4-F-Ph)、NHCO2-(2-Cl-Ph) 、NHCO2-(3
-Cl-Ph) 、NHCO2-(4-Cl-Ph) 、NHCO2-(2-Br-Ph) 、NHCO
2-(3-Br-Ph) 、
【０１４０】NHCO2-(4-Br-Ph) 、NHCO2-(2-I-Ph)、NHCO
2-(3-I-Ph)、NHCO2-(4-I-Ph)、NHCO2-(2-Me-Ph) 、NHCO
2-(3-Me-Ph) 、NHCO2-(4-Me-Ph) 、NHCO2-(2-MeO-Ph)、
NHCO2-(3-MeO-Ph)、NHCO2-(4-MeO-Ph)、NHCO2-(4-Et-P
h) 、NHCO2-(4-n-Pr-Ph) 、NHCO 2-(4-i-Pr-Ph) 、NHCO2
-(4-n-Bu-Ph) 、NHCO2-(4-s-Bu-Ph) 、NHCO2-(4-i-Bu-P
h) 、NHCO2-(4-t-Bu-Ph) 、NHCO2-(4-t-Am-Ph) 、NHCO2
-(4-n-Hex-Ph)、NHCO2-(2-NO2-Ph)、NHCO2-(3-NO2-P
h)、NHCO2-(4-NO2-Ph)、NHCO2-(2-MeOCO-Ph)、NHCO2-(3
-MeOCO-Ph)、NHCO2-(4-MeOCO-Ph)、NHCO2-(2-CF3-Ph)、
NHCO2-(3-CF3-Ph)、NHCO2-(4-CF3-Ph)、NHCO2-(2-CF3O-
Ph) 、NHCO2-(3-CF3O-Ph) 、NHCO2-(4-CF3O-Ph) 、NHCO
2-(4-CF3CF2O-Ph)、NHCO2-(3-MeCO-Ph) 、NHCO2-(3-HOC
O-Ph) 、NHCO2-(4-HOCO-Ph) 、NHCO2-(2,4-di-NO2-Ph)
、NHCO2-(4-Cl-3-NO2-Ph) 、NHCO2-(2-Me-5-NO2-Ph)
、NHCO2-(4-Cl-3-HOCO-Ph)、NHCO2-(2-MeCONH-Ph) 、N
HCO2-(3-MeCONH-Ph) 、NHCO2-(4-MeCONH-Ph) 、NHCO2-
(2-NO2-4-CF3-Ph)、NHCO2-(3,5,-di-CF3-Ph)、NHCO2-(4
-(2,2-dichlorocyclopropyl)-Ph)、
2-(3-I-Ph)、NHCO2-(4-I-Ph)、NHCO2-(2-Me-Ph) 、NHCO
2-(3-Me-Ph) 、NHCO2-(4-Me-Ph) 、NHCO2-(2-MeO-Ph)、
NHCO2-(3-MeO-Ph)、NHCO2-(4-MeO-Ph)、NHCO2-(4-Et-P
h) 、NHCO2-(4-n-Pr-Ph) 、NHCO 2-(4-i-Pr-Ph) 、NHCO2
-(4-n-Bu-Ph) 、NHCO2-(4-s-Bu-Ph) 、NHCO2-(4-i-Bu-P
h) 、NHCO2-(4-t-Bu-Ph) 、NHCO2-(4-t-Am-Ph) 、NHCO2
-(4-n-Hex-Ph)、NHCO2-(2-NO2-Ph)、NHCO2-(3-NO2-P
h)、NHCO2-(4-NO2-Ph)、NHCO2-(2-MeOCO-Ph)、NHCO2-(3
-MeOCO-Ph)、NHCO2-(4-MeOCO-Ph)、NHCO2-(2-CF3-Ph)、
NHCO2-(3-CF3-Ph)、NHCO2-(4-CF3-Ph)、NHCO2-(2-CF3O-
Ph) 、NHCO2-(3-CF3O-Ph) 、NHCO2-(4-CF3O-Ph) 、NHCO
2-(4-CF3CF2O-Ph)、NHCO2-(3-MeCO-Ph) 、NHCO2-(3-HOC
O-Ph) 、NHCO2-(4-HOCO-Ph) 、NHCO2-(2,4-di-NO2-Ph)
、NHCO2-(4-Cl-3-NO2-Ph) 、NHCO2-(2-Me-5-NO2-Ph)
、NHCO2-(4-Cl-3-HOCO-Ph)、NHCO2-(2-MeCONH-Ph) 、N
HCO2-(3-MeCONH-Ph) 、NHCO2-(4-MeCONH-Ph) 、NHCO2-
(2-NO2-4-CF3-Ph)、NHCO2-(3,5,-di-CF3-Ph)、NHCO2-(4
-(2,2-dichlorocyclopropyl)-Ph)、
【０１４１】NHCO2-(3-NO2-4-t-Bu-Ph) 、NHCO2-(4-(1-
bromoethyl)-Ph) 、NHCO2-(2,5-di-MeO-Ph) 、NHCO2-(4
-dimethylamino-3-NO2-Ph)、NHCO2-(4-Cl-3-CF3-Ph) 、
NHCO2-(2,4-di-Me-3-NO2-Ph)、NHCO2-(2,4-di-Cl-5-Me-
Ph) 、NHCO2-(4-Cl-2,5-di-Me-Ph) 、NHCO2-(2-Cl-6-Me
-Ph)、NHCO2-(3-Cl-4-MeO-Ph) 、NHCO2-(3-Cl-2-Me-P
h)、NHCO2-(2-Cl-5-CF3-Ph) 、NHCO2-(2-Cl-4-CF3-Ph)
、NHCO2-(2-CN-Ph) 、NHCO 2-(3-CN-Ph) 、NHCO2-(4-CN
-Ph) 、NHCO2-(5-F-2-Me-Ph) 、NHCO2-(5-Cl-2-MeO-Ph)
、NHCO2-(2,4-di-i-Pr-Ph)、NHCO2-(6-MeO-3-Me-Ph)
、NHCO2-(2,4-di-MeO-Ph) 、NHCO2-(3,4-di-MeO-Ph)
、NHCO2-(3,5-di-MeO-Ph) 、NHCO2-(2,5-di-MeO-Ph)
、NHCO2-(2,6-di-MeO-Ph) 、NHCO2-(2,3-di-MeO-Ph)
、NHCO2-(2,4-di-Cl-Ph)、NHCO2-(3,4-di-Cl-Ph)、NHC
O2-(3,5-di-Cl-Ph)、NHCO2-(2,5-di-Cl-Ph)、NHCO2-(2,
6-di-Cl-Ph)、NHCO2-(2,3-di-Cl-Ph)、NHCO2-(2,4,6-tr
i-Cl-Ph) 、NHCO 2-(2,4-di-F-Ph) 、NHCO2-(3,4-di-F-P
h) 、NHCO2-(3,5-di-F-Ph) 、NHCO2-(2,5-di-F-Ph) 、N
HCO2-(2,6-di-F-Ph) 、NHCO2-(2,5-di-Br-Ph)、NHCO2-
(3,4-di-Br-Ph)、NHCO2-(2-Cl-4-F-Ph) 、NHCO2-(3-Cl-
4-F-Ph) 、NHCO2-(pentafluoro-Ph)、
bromoethyl)-Ph) 、NHCO2-(2,5-di-MeO-Ph) 、NHCO2-(4
-dimethylamino-3-NO2-Ph)、NHCO2-(4-Cl-3-CF3-Ph) 、
NHCO2-(2,4-di-Me-3-NO2-Ph)、NHCO2-(2,4-di-Cl-5-Me-
Ph) 、NHCO2-(4-Cl-2,5-di-Me-Ph) 、NHCO2-(2-Cl-6-Me
-Ph)、NHCO2-(3-Cl-4-MeO-Ph) 、NHCO2-(3-Cl-2-Me-P
h)、NHCO2-(2-Cl-5-CF3-Ph) 、NHCO2-(2-Cl-4-CF3-Ph)
、NHCO2-(2-CN-Ph) 、NHCO 2-(3-CN-Ph) 、NHCO2-(4-CN
-Ph) 、NHCO2-(5-F-2-Me-Ph) 、NHCO2-(5-Cl-2-MeO-Ph)
、NHCO2-(2,4-di-i-Pr-Ph)、NHCO2-(6-MeO-3-Me-Ph)
、NHCO2-(2,4-di-MeO-Ph) 、NHCO2-(3,4-di-MeO-Ph)
、NHCO2-(3,5-di-MeO-Ph) 、NHCO2-(2,5-di-MeO-Ph)
、NHCO2-(2,6-di-MeO-Ph) 、NHCO2-(2,3-di-MeO-Ph)
、NHCO2-(2,4-di-Cl-Ph)、NHCO2-(3,4-di-Cl-Ph)、NHC
O2-(3,5-di-Cl-Ph)、NHCO2-(2,5-di-Cl-Ph)、NHCO2-(2,
6-di-Cl-Ph)、NHCO2-(2,3-di-Cl-Ph)、NHCO2-(2,4,6-tr
i-Cl-Ph) 、NHCO 2-(2,4-di-F-Ph) 、NHCO2-(3,4-di-F-P
h) 、NHCO2-(3,5-di-F-Ph) 、NHCO2-(2,5-di-F-Ph) 、N
HCO2-(2,6-di-F-Ph) 、NHCO2-(2,5-di-Br-Ph)、NHCO2-
(3,4-di-Br-Ph)、NHCO2-(2-Cl-4-F-Ph) 、NHCO2-(3-Cl-
4-F-Ph) 、NHCO2-(pentafluoro-Ph)、
【０１４２】NHCO2-(pentamethyl-Ph)、NHCO2-(2,4,6-t
ri-Me-Ph) 、NHCO2-(2,4,6-tri-i-Pr-Ph) 、NHCO2-(2,
3,5,6-tetra-Me-Ph) 、NHCO2-(2,4-di-Me-Ph)、NHCO2-
(3,4-di-Me-Ph)、NHCO2-(3,5-di-Me-Ph)、NHCO2-(2,5-d
i-Me-Ph)、NHCO2-(2,6-di-Me-Ph)、NHCO2-(2,3-di-Me-P
h)、NHCO2CH2-(2-F-Ph) 、NHCO2CH2-(3-F-Ph) 、NHCO2C
H2-(4-F-Ph) 、NHCO2CH2-(2-Cl-Ph)、NHCO2CH2-(3-Cl-P
h)、NHCO2CH2-(4-Cl-Ph)、NHCO2CH2-(2-Br-Ph)、NHCO2C
H2-(3-Br-Ph)、NHCO2CH2-(4-Br-Ph)、NHCO2CH2-(2-I-P
h) 、NHCO2CH2-(3-I-Ph) 、NHCO2CH2-(4-I-Ph) 、NHCO2
CH2-(2-Me-Ph)、NHCO 2CH2-(3-Me-Ph)、NHCO2CH2-(4-Me-
Ph)、NHCO2CH2-(2-MeO-Ph) 、NHCO2CH2-(3-MeO-Ph) 、N
HCO2CH2-(4-MeO-Ph) 、NHCO2CH2-(4-Et-Ph)、NHCO2CH2-
(4-n-Pr-Ph)、NHCO2CH2-(4-i-Pr-Ph)、NHCO2CH2-(4-n-B
u-Ph)、NHCO2CH2-(4-s-Bu-Ph)、NHCO2CH2-(4-i-Bu-P
h)、NHCO2CH2-(4-t-Bu-Ph)、NHCO2CH2-(4-t-Am-Ph)、NH
CO2CH2-(4-n-Hex-Ph) 、NHCO2CH2-(2-NO2-Ph) 、NHCO2C
H2-(3-NO2-Ph) 、NHCO2CH2-(4-NO2-Ph) 、NHCO2CH2-(2-
MeOCO-Ph) 、NHCO2CH2-(3-MeOCO-Ph) 、NHCO2CH2-(3,4-
di-Me-Ph) 、NHCO2CH2-(2,4-di-Me-Ph) 、
ri-Me-Ph) 、NHCO2-(2,4,6-tri-i-Pr-Ph) 、NHCO2-(2,
3,5,6-tetra-Me-Ph) 、NHCO2-(2,4-di-Me-Ph)、NHCO2-
(3,4-di-Me-Ph)、NHCO2-(3,5-di-Me-Ph)、NHCO2-(2,5-d
i-Me-Ph)、NHCO2-(2,6-di-Me-Ph)、NHCO2-(2,3-di-Me-P
h)、NHCO2CH2-(2-F-Ph) 、NHCO2CH2-(3-F-Ph) 、NHCO2C
H2-(4-F-Ph) 、NHCO2CH2-(2-Cl-Ph)、NHCO2CH2-(3-Cl-P
h)、NHCO2CH2-(4-Cl-Ph)、NHCO2CH2-(2-Br-Ph)、NHCO2C
H2-(3-Br-Ph)、NHCO2CH2-(4-Br-Ph)、NHCO2CH2-(2-I-P
h) 、NHCO2CH2-(3-I-Ph) 、NHCO2CH2-(4-I-Ph) 、NHCO2
CH2-(2-Me-Ph)、NHCO 2CH2-(3-Me-Ph)、NHCO2CH2-(4-Me-
Ph)、NHCO2CH2-(2-MeO-Ph) 、NHCO2CH2-(3-MeO-Ph) 、N
HCO2CH2-(4-MeO-Ph) 、NHCO2CH2-(4-Et-Ph)、NHCO2CH2-
(4-n-Pr-Ph)、NHCO2CH2-(4-i-Pr-Ph)、NHCO2CH2-(4-n-B
u-Ph)、NHCO2CH2-(4-s-Bu-Ph)、NHCO2CH2-(4-i-Bu-P
h)、NHCO2CH2-(4-t-Bu-Ph)、NHCO2CH2-(4-t-Am-Ph)、NH
CO2CH2-(4-n-Hex-Ph) 、NHCO2CH2-(2-NO2-Ph) 、NHCO2C
H2-(3-NO2-Ph) 、NHCO2CH2-(4-NO2-Ph) 、NHCO2CH2-(2-
MeOCO-Ph) 、NHCO2CH2-(3-MeOCO-Ph) 、NHCO2CH2-(3,4-
di-Me-Ph) 、NHCO2CH2-(2,4-di-Me-Ph) 、
【０１４３】NHCO2CH2-(4-MeOCO-Ph) 、NHCO2CH2-(2-CF
3-Ph) 、NHCO2CH2-(3-CF3-Ph) 、NHCO 2CH2-(4-CF3-Ph)
、NHCO2CH2-(2-CF3O-Ph)、NHCO2CH2-(3-CF3O-Ph)、NHC
O2CH2-(4-CF3O-Ph)、NHCO2CH2-(4-CF3CF2O-Ph) 、NHCO2
CH2-(3-MeCO-Ph)、NHCO2CH2-(3-HOCO-Ph)、NHCO2CH2-(4
-HOCO-Ph)、NH(CO)SMe 、NH(CO)SEt 、NHCOCO2Me 、NHC
OCO2Et 、NHCOCO2-n-Pr、NHCOCO2-i-Pr、NHCOCO2-n-B
u、NHCOCO2-s-Bu、NHCOCO2-i-Bu、NHCOCO2-t-Bu、NHCOC
O2CH2Ph、NHCOCO2Ph 、N(Me)COCO2Me、N(Me)COCO2Et、N
(Me)COCO2-n-Pr 、N(Me)COCO2-i-Pr 、N(Me)COCO2-n-Bu
、N(Me)COCO2-s-Bu、N(Me)COCO2-i-Bu 、N(Me)COCO2-t
-Bu 、N(Me)COCO2CH2Ph 、N(Me)COCO2Ph、N(Et)COCO2M
e、N(Et)COCO2Et、N(Et)COCO2-n-Pr 、N(Et)COCO2-i-Pr
、N(Et)COCO2-n-Bu 、N(Et)COCO2-s-Bu 、N(Et)COCO2-
i-Bu 、N(Et)COCO2-t-Bu 、N(Et)COCO2CH2Ph 、N(Et)CO
CO2Ph、NHSCCl3 、NHS(O)CCl3、NHS(O)Me、NHS(O)Et、N
HS(O)-n-Pr 、NHS(O)-i-Pr 、NHS(O)-n-Bu 、NHS(O)-s-
Bu 、NHS(O)-i-Bu 、NHS(O)-t-Bu 、NHS(O)CH2Ph 、NHS
(O)Ph、N(Me)SCCl3、N(Me)S(O)CCl3 、N(Me)S(O)Me 、
3-Ph) 、NHCO2CH2-(3-CF3-Ph) 、NHCO 2CH2-(4-CF3-Ph)
、NHCO2CH2-(2-CF3O-Ph)、NHCO2CH2-(3-CF3O-Ph)、NHC
O2CH2-(4-CF3O-Ph)、NHCO2CH2-(4-CF3CF2O-Ph) 、NHCO2
CH2-(3-MeCO-Ph)、NHCO2CH2-(3-HOCO-Ph)、NHCO2CH2-(4
-HOCO-Ph)、NH(CO)SMe 、NH(CO)SEt 、NHCOCO2Me 、NHC
OCO2Et 、NHCOCO2-n-Pr、NHCOCO2-i-Pr、NHCOCO2-n-B
u、NHCOCO2-s-Bu、NHCOCO2-i-Bu、NHCOCO2-t-Bu、NHCOC
O2CH2Ph、NHCOCO2Ph 、N(Me)COCO2Me、N(Me)COCO2Et、N
(Me)COCO2-n-Pr 、N(Me)COCO2-i-Pr 、N(Me)COCO2-n-Bu
、N(Me)COCO2-s-Bu、N(Me)COCO2-i-Bu 、N(Me)COCO2-t
-Bu 、N(Me)COCO2CH2Ph 、N(Me)COCO2Ph、N(Et)COCO2M
e、N(Et)COCO2Et、N(Et)COCO2-n-Pr 、N(Et)COCO2-i-Pr
、N(Et)COCO2-n-Bu 、N(Et)COCO2-s-Bu 、N(Et)COCO2-
i-Bu 、N(Et)COCO2-t-Bu 、N(Et)COCO2CH2Ph 、N(Et)CO
CO2Ph、NHSCCl3 、NHS(O)CCl3、NHS(O)Me、NHS(O)Et、N
HS(O)-n-Pr 、NHS(O)-i-Pr 、NHS(O)-n-Bu 、NHS(O)-s-
Bu 、NHS(O)-i-Bu 、NHS(O)-t-Bu 、NHS(O)CH2Ph 、NHS
(O)Ph、N(Me)SCCl3、N(Me)S(O)CCl3 、N(Me)S(O)Me 、
【０１４４】N(Me)S(O)Et 、N(Me)S(O)-n-Pr、N(Me)S
(O)-i-Pr、N(Me)S(O)-n-Bu、N(Me)S(O)-s-Bu、N(Me)S
(O)-i-Bu、N(Me)S(O)-t-Bu、N(Me)S(O)CH2Ph、N(Me)S
(O)Ph 、N(Et)SCCl3、N(Et)S(O)CCl3 、N(Et)S(O)Me 、
N(Et)S(O)Et 、N(Et)S(O)-n-Pr、N(Et)S(O)-i-Pr、N(E
t)S(O)-n-Bu、N(Et)S(O)-s-Bu、N(Et)S(O)-i-Bu、N(Et)
S(O)-t-Bu、N(Et)S(O)CH2Ph、N(Et)S(O)Ph 、NHSO2N
H2、NHSO2N(Me)2 、NHSO2NHMe 、NHSO2NHEt 、NHSO2NH-
n-Pr、NHSO2NH-i-Pr、NHSO2NH-n-Bu、NHSO2NHPh 、NHSO
2NH-(2-Cl-Ph) 、NHSO2NH-(3-Cl-Ph) 、NHSO2NH-(4-Cl-
Ph) 、NHSO2NHCH2Ph、NHCSNH 2 、NHCON(Me)2、NHCON(M
e)OMe、NHCONHMe、NHCONHEt、NHCONH-n-Pr 、NHCONH-i-
Pr 、NHCONH-n-Bu 、NHCONH-s-Bu 、NHCONH-i-Bu 、NHC
ONH-t-Bu 、NHCONHCH2Ph 、NHCONHPh、NHCON(Me)Ph 、N
HCON(OMe)Ph、N=C(OMe)N(Me)2、N=C(SMe)N(Me)2、NHCON
HSO2Me 、NHCONHSO2Et 、NHCONHSO2-n-Pr、NHCONHSO2-i
-Pr、NHCONHSO2-n-Bu、NHCONHSO2-s-Bu、NHCONHSO2-i-B
u、NHCONHSO2-t-Bu、NHCONHSO2CH2Ph、NHCONHSO2Ph 、N
HCONHSO2CF3、NHCSN(Me)2、NHCSN(Me)OMe、NHCSNHMe、
(O)-i-Pr、N(Me)S(O)-n-Bu、N(Me)S(O)-s-Bu、N(Me)S
(O)-i-Bu、N(Me)S(O)-t-Bu、N(Me)S(O)CH2Ph、N(Me)S
(O)Ph 、N(Et)SCCl3、N(Et)S(O)CCl3 、N(Et)S(O)Me 、
N(Et)S(O)Et 、N(Et)S(O)-n-Pr、N(Et)S(O)-i-Pr、N(E
t)S(O)-n-Bu、N(Et)S(O)-s-Bu、N(Et)S(O)-i-Bu、N(Et)
S(O)-t-Bu、N(Et)S(O)CH2Ph、N(Et)S(O)Ph 、NHSO2N
H2、NHSO2N(Me)2 、NHSO2NHMe 、NHSO2NHEt 、NHSO2NH-
n-Pr、NHSO2NH-i-Pr、NHSO2NH-n-Bu、NHSO2NHPh 、NHSO
2NH-(2-Cl-Ph) 、NHSO2NH-(3-Cl-Ph) 、NHSO2NH-(4-Cl-
Ph) 、NHSO2NHCH2Ph、NHCSNH 2 、NHCON(Me)2、NHCON(M
e)OMe、NHCONHMe、NHCONHEt、NHCONH-n-Pr 、NHCONH-i-
Pr 、NHCONH-n-Bu 、NHCONH-s-Bu 、NHCONH-i-Bu 、NHC
ONH-t-Bu 、NHCONHCH2Ph 、NHCONHPh、NHCON(Me)Ph 、N
HCON(OMe)Ph、N=C(OMe)N(Me)2、N=C(SMe)N(Me)2、NHCON
HSO2Me 、NHCONHSO2Et 、NHCONHSO2-n-Pr、NHCONHSO2-i
-Pr、NHCONHSO2-n-Bu、NHCONHSO2-s-Bu、NHCONHSO2-i-B
u、NHCONHSO2-t-Bu、NHCONHSO2CH2Ph、NHCONHSO2Ph 、N
HCONHSO2CF3、NHCSN(Me)2、NHCSN(Me)OMe、NHCSNHMe、
【０１４５】NHCSNHEt、NHCSNH-n-Pr 、NHCSNH-i-Pr 、
NHCSNH-n-Bu 、NHCSNH-s-Bu 、NHCSNH-i-Bu 、NHCSNH-t
-Bu 、NHCSNHCH2Ph 、NHCSNHPh、NHCONHCOMe、NHCONHCO
Et、NHCONHCO-(2,6-di-Cl-Ph) 、NHCONHCO-(2,6-di-F-P
h)、NHCSNHCO-(2,6-di-Cl-Ph)、NHCSNHCO-(2,6-di-F-P
h)、N=CHN(Me)2、N=CHN(Et)2、N=CHN(Et)Me 、N=CHN(E
t)Ph 、N=C(OMe)Ph、N=C(Me)Ph 、-Q30、-(4-Me-Q30)
、-(4-CF3-Q30)、-(4-Ph-Q30) 、-Q31、-Q32、-(4-Me-
Q32) 、-(4-Me-Q33) 、-(4-H-Q33)、-Q34、-(2,6-di-Me
-Q34)、-Q35、-(2,6-di-Me-Q35)、-Q36、-(3-Me-Q36)
、-Q37、-Q38、-(3-Me-Q38) 、-(4-Me-Q38) 、-(5-Me-
Q38) 、-Q39、-(3-Me-Q39) 、-(4-Me-Q39) 、-(5-Me-Q3
9) 、-(6-Me-Q39) 、-(6-Me-Q40) 、-(6-H-Q40)、-(6,3
-di-Me-Q40)、-(6,4-di-Me-Q40)、-(6,5-di-Me-Q40)、-
Q41、-Q42、-(2,5-di-Me-Q42)、-Q43、-Q44、-(3,4-di-
Me-Q44)、-(3,4-di-Cl-Q44)、-Q45、-Q46、-(4-H-Q4
7)、-(4-Me-Q47) 、-(4-CH2CO2Me-Q47) 、-(4-CO2Me-Q4
7)、NH-(4,6-di-MeO-Q14) 、NH-(4,6-di-Me-Q14)、CONH
-(4,6-di-MeO-Q14) 、CONH-(4,6-di-Me-Q14)、NH-(5-CF
3-3-Cl-Q1)、NHP(O)(OMe)2、NHP(O)(OEt)2、NHP(O)(OE
t)S-n-Pr 、NHP(O)(OEt)SPh、
NHCSNH-n-Bu 、NHCSNH-s-Bu 、NHCSNH-i-Bu 、NHCSNH-t
-Bu 、NHCSNHCH2Ph 、NHCSNHPh、NHCONHCOMe、NHCONHCO
Et、NHCONHCO-(2,6-di-Cl-Ph) 、NHCONHCO-(2,6-di-F-P
h)、NHCSNHCO-(2,6-di-Cl-Ph)、NHCSNHCO-(2,6-di-F-P
h)、N=CHN(Me)2、N=CHN(Et)2、N=CHN(Et)Me 、N=CHN(E
t)Ph 、N=C(OMe)Ph、N=C(Me)Ph 、-Q30、-(4-Me-Q30)
、-(4-CF3-Q30)、-(4-Ph-Q30) 、-Q31、-Q32、-(4-Me-
Q32) 、-(4-Me-Q33) 、-(4-H-Q33)、-Q34、-(2,6-di-Me
-Q34)、-Q35、-(2,6-di-Me-Q35)、-Q36、-(3-Me-Q36)
、-Q37、-Q38、-(3-Me-Q38) 、-(4-Me-Q38) 、-(5-Me-
Q38) 、-Q39、-(3-Me-Q39) 、-(4-Me-Q39) 、-(5-Me-Q3
9) 、-(6-Me-Q39) 、-(6-Me-Q40) 、-(6-H-Q40)、-(6,3
-di-Me-Q40)、-(6,4-di-Me-Q40)、-(6,5-di-Me-Q40)、-
Q41、-Q42、-(2,5-di-Me-Q42)、-Q43、-Q44、-(3,4-di-
Me-Q44)、-(3,4-di-Cl-Q44)、-Q45、-Q46、-(4-H-Q4
7)、-(4-Me-Q47) 、-(4-CH2CO2Me-Q47) 、-(4-CO2Me-Q4
7)、NH-(4,6-di-MeO-Q14) 、NH-(4,6-di-Me-Q14)、CONH
-(4,6-di-MeO-Q14) 、CONH-(4,6-di-Me-Q14)、NH-(5-CF
3-3-Cl-Q1)、NHP(O)(OMe)2、NHP(O)(OEt)2、NHP(O)(OE
t)S-n-Pr 、NHP(O)(OEt)SPh、
【０１４６】NHP(O)(OEt)O-n-Pr 、NHP(O)(O-i-Pr)2 、
NHP(O)(O-n-Pr)2 、NHP(S)(OMe)2、NHP(S)(OEt)2、NHP
(S)(OEt)S-n-Pr 、NHP(S)(OEt)SPh、NHP(S)(OEt)O-n-Pr
、NHP(S)(O-i-Pr)2 、NHP(S)(O-n-Pr)2 、NHP(O)(OMe)
Me 、NHP(O)(OEt)Me 、NHP(O)(OEt)Ph 、NHP(O)(O-i-P
r)Me、NHP(O)(O-n-Pr)Me、NHP(S)(OMe)Me 、NHP(S)(OE
t)Me 、NHP(S)(OEt)Ph 、NHP(S)(O-i-Pr)Me、NHP(S)(O-
n-Pr)Me、NHP(O)(OMe)OH 、NHP(O)(OEt)OH 、NHCH2CO2H
、NHCH2CO2Me、NHCH2CO2Et、NHCH2CO2-n-Pr 、NHCH 2CO
2-i-Pr 、NHCH2CO2-n-Bu 、NHCH2CO2-s-Bu 、NHCH2CO2-
i-Bu 、NHCH2CO2-t-Bu 、NHCH2CO2-t-Am 、NHCH2CO2-n-
Am 、NHCH2CO2-n-Hex、NHCH2CO2CH2(CH2)6Me、NHCH2CO2
CH2Ph 、NHCH2CO2Ph、NHCH2CO2CH2CO2Me、NHCH2CO2CH2C
O2Et、NHCH2CO2CH(Me)CO2Me 、NHCH2CO2CH(Me)CO2Et 、
N(Me)CH2CO2Me 、N(Me)CH2CO2Et 、N(Et)CH2CO2Me 、N
(Et)CH2CO2Et 、N(COMe)CH2CO2Me 、N(COMe)CH2CO2Et
、N(COPh)CH2CO2Me 、N(COPh)CH2CO2Et 、NHCH(Me)CO2
H、NHCH(Me)CO2Me 、NHCH(Me)CO2Et 、NHCH(Me)CO2-n-P
r、NHCH(Me)CO2-i-Pr、NHCH(Me)CO2-n-Bu、
NHP(O)(O-n-Pr)2 、NHP(S)(OMe)2、NHP(S)(OEt)2、NHP
(S)(OEt)S-n-Pr 、NHP(S)(OEt)SPh、NHP(S)(OEt)O-n-Pr
、NHP(S)(O-i-Pr)2 、NHP(S)(O-n-Pr)2 、NHP(O)(OMe)
Me 、NHP(O)(OEt)Me 、NHP(O)(OEt)Ph 、NHP(O)(O-i-P
r)Me、NHP(O)(O-n-Pr)Me、NHP(S)(OMe)Me 、NHP(S)(OE
t)Me 、NHP(S)(OEt)Ph 、NHP(S)(O-i-Pr)Me、NHP(S)(O-
n-Pr)Me、NHP(O)(OMe)OH 、NHP(O)(OEt)OH 、NHCH2CO2H
、NHCH2CO2Me、NHCH2CO2Et、NHCH2CO2-n-Pr 、NHCH 2CO
2-i-Pr 、NHCH2CO2-n-Bu 、NHCH2CO2-s-Bu 、NHCH2CO2-
i-Bu 、NHCH2CO2-t-Bu 、NHCH2CO2-t-Am 、NHCH2CO2-n-
Am 、NHCH2CO2-n-Hex、NHCH2CO2CH2(CH2)6Me、NHCH2CO2
CH2Ph 、NHCH2CO2Ph、NHCH2CO2CH2CO2Me、NHCH2CO2CH2C
O2Et、NHCH2CO2CH(Me)CO2Me 、NHCH2CO2CH(Me)CO2Et 、
N(Me)CH2CO2Me 、N(Me)CH2CO2Et 、N(Et)CH2CO2Me 、N
(Et)CH2CO2Et 、N(COMe)CH2CO2Me 、N(COMe)CH2CO2Et
、N(COPh)CH2CO2Me 、N(COPh)CH2CO2Et 、NHCH(Me)CO2
H、NHCH(Me)CO2Me 、NHCH(Me)CO2Et 、NHCH(Me)CO2-n-P
r、NHCH(Me)CO2-i-Pr、NHCH(Me)CO2-n-Bu、
【０１４７】NHCH(Me)CO2-s-Bu、NHCH(Me)CO2-i-Bu、NH
CH(Me)CO2-t-Bu、NHCH(Me)CO2-t-Am、NHCH(Me)CO2-n-A
m、NHCH(Me)CO2-n-Hex 、NHCH(Me)CO2CH2(CH2)6Me、NHC
H(Me)CO 2CH2Ph、NHCH(Me)CO2Ph 、NHCH(Me)CO2CH2CO2Me
、NHCH(Me)CO2CH2CO2Et 、NHCH(Me)CO2CH(Me)CO2Me、N
HCH(Me)CO2CH(Me)CO2Et、N(Me)CH(Me)CO2Me、N(Me)CH(M
e)CO2Et、N(Et)CH(Me)CO2Me、N(Et)CH(Me)CO2Et、N(COM
e)CH(Me)CO2Me、N(COMe)CH(Me)CO2Et、N(COPh)CH(Me)CO
2Me、N(COPh)CH(Me)CO2Et、NHCH(Et)CO2H、NHCH(Et)CO2
Me 、NHCH(Et)CO2Et 、NHCH(Et)CO2-n-Pr、NHCH(Et)CO2
-i-Pr、NHCH(Et)CO 2-n-Bu、NHCH(Et)CO2-s-Bu、NHCH(E
t)CO2-i-Bu、NHCH(Et)CO2-t-Bu、NHCH(Et)CO 2-t-Am、NH
CH(Et)CO2-n-Am、NHCH(Et)CO2-n-Hex 、NHCH(Et)CO2CH2
(CH2)6Me、NHCH(Et)CO2CH2Ph、NHCH(Et)CO2Ph 、NHCH(C
H2OMe)CO2H、NHCH(CH2OMe)CO2Me 、NHCH(CH2OMe)CO2Et
、NHCH(CH2OMe)CO2-n-Pr、NHCH(CH2OMe)CO2-i-Pr、NHC
H(CH2OMe)CO2-n-Bu、NHCH(CH2OMe)CO2-s-Bu、NHCH(CH2O
Me)CO2-i-Bu、NHCH(CH2OMe)CO2-t-Bu、NHCH(CH2OMe)CO2
-t-Am、NHCH(CH2OMe)CO2-n-Am、NHCH(CH2OMe)CO2-n-He
x、NHCH(CH2OMe)CO2CH2(CH2)6Me、NHCH(CH2OMe)CO2CH2P
h、
CH(Me)CO2-t-Bu、NHCH(Me)CO2-t-Am、NHCH(Me)CO2-n-A
m、NHCH(Me)CO2-n-Hex 、NHCH(Me)CO2CH2(CH2)6Me、NHC
H(Me)CO 2CH2Ph、NHCH(Me)CO2Ph 、NHCH(Me)CO2CH2CO2Me
、NHCH(Me)CO2CH2CO2Et 、NHCH(Me)CO2CH(Me)CO2Me、N
HCH(Me)CO2CH(Me)CO2Et、N(Me)CH(Me)CO2Me、N(Me)CH(M
e)CO2Et、N(Et)CH(Me)CO2Me、N(Et)CH(Me)CO2Et、N(COM
e)CH(Me)CO2Me、N(COMe)CH(Me)CO2Et、N(COPh)CH(Me)CO
2Me、N(COPh)CH(Me)CO2Et、NHCH(Et)CO2H、NHCH(Et)CO2
Me 、NHCH(Et)CO2Et 、NHCH(Et)CO2-n-Pr、NHCH(Et)CO2
-i-Pr、NHCH(Et)CO 2-n-Bu、NHCH(Et)CO2-s-Bu、NHCH(E
t)CO2-i-Bu、NHCH(Et)CO2-t-Bu、NHCH(Et)CO 2-t-Am、NH
CH(Et)CO2-n-Am、NHCH(Et)CO2-n-Hex 、NHCH(Et)CO2CH2
(CH2)6Me、NHCH(Et)CO2CH2Ph、NHCH(Et)CO2Ph 、NHCH(C
H2OMe)CO2H、NHCH(CH2OMe)CO2Me 、NHCH(CH2OMe)CO2Et
、NHCH(CH2OMe)CO2-n-Pr、NHCH(CH2OMe)CO2-i-Pr、NHC
H(CH2OMe)CO2-n-Bu、NHCH(CH2OMe)CO2-s-Bu、NHCH(CH2O
Me)CO2-i-Bu、NHCH(CH2OMe)CO2-t-Bu、NHCH(CH2OMe)CO2
-t-Am、NHCH(CH2OMe)CO2-n-Am、NHCH(CH2OMe)CO2-n-He
x、NHCH(CH2OMe)CO2CH2(CH2)6Me、NHCH(CH2OMe)CO2CH2P
h、
【０１４８】NHCH(CH2OMe)CO2Ph 、NHCH(CH2OEt)CO2H、
NHCH(CH2OEt)CO2Me 、NHCH(CH2OEt)CO 2Et 、NHCH(CH2OE
t)CO2-n-Pr、NHCH(CH2OEt)CO2-i-Pr、NHCH(CH2OEt)CO2-
n-Bu、NHCH(CH2OEt)CO2-s-Bu、NHCH(CH2OEt)CO2-i-Bu、
NHCH(CH2OEt)CO2-t-Bu、NHCH(CH2OEt)CO2-t-Am、NHCH(C
H2OEt)CO2-n-Am、NHCH(CH2OEt)CO2-n-Hex 、NHCH(CH2OE
t)CO2CH2(CH2)6Me、NHCH(CH2OEt)CO2CH2Ph、NHCH(CH2OE
t)CO2Ph 、NHCH(SMe)CO2H 、NHCH(SMe)CO2Me、NHCH(SM
e)CO2Et、NHCH(SMe)CO2-n-Pr 、NHCH(SMe)CO2-i-Pr 、N
HCH(SMe)CO2-n-Bu 、NHCH(SMe)CO2-s-Bu 、NHCH(SMe)CO
2-i-Bu 、NHCH(SMe)CO2-t-Bu 、NHCH(SMe)CO2-t-Am 、N
HCH(SMe)CO2-n-Am 、NHCH(SMe)CO2-n-Hex、NHCH(SMe)CO
2CH2(CH2)6Me 、NHCH(SMe)CO2CH2Ph 、NHCH(SMe)CO2P
h、NHCH(i-Pr)CO2Me 、NHCH(i-Pr)CO2Et 、NHCH(i-Pr)C
O2-n-Pr、NHCH(i-Pr)CO2-i-Pr、NHCH(n-Pr)CO2Me 、NHC
H(n-Pr)CO2Et 、NHCH(n-Pr)CO2-n-Pr、NHCH(n-Pr)CO2-i
-Pr、NHCH(Ph)CO2Me 、NHCH(Ph)CO2Et 、NHCH(Ph)CO2-n
-Pr、NHCH(Ph)CO2-i-Pr、NHCH2CONH2、NHCH2CONHMe 、N
HCH2CONHEt 、NHCH2CONH-n-Pr、NHCH2CONH-i-Pr、
NHCH(CH2OEt)CO2Me 、NHCH(CH2OEt)CO 2Et 、NHCH(CH2OE
t)CO2-n-Pr、NHCH(CH2OEt)CO2-i-Pr、NHCH(CH2OEt)CO2-
n-Bu、NHCH(CH2OEt)CO2-s-Bu、NHCH(CH2OEt)CO2-i-Bu、
NHCH(CH2OEt)CO2-t-Bu、NHCH(CH2OEt)CO2-t-Am、NHCH(C
H2OEt)CO2-n-Am、NHCH(CH2OEt)CO2-n-Hex 、NHCH(CH2OE
t)CO2CH2(CH2)6Me、NHCH(CH2OEt)CO2CH2Ph、NHCH(CH2OE
t)CO2Ph 、NHCH(SMe)CO2H 、NHCH(SMe)CO2Me、NHCH(SM
e)CO2Et、NHCH(SMe)CO2-n-Pr 、NHCH(SMe)CO2-i-Pr 、N
HCH(SMe)CO2-n-Bu 、NHCH(SMe)CO2-s-Bu 、NHCH(SMe)CO
2-i-Bu 、NHCH(SMe)CO2-t-Bu 、NHCH(SMe)CO2-t-Am 、N
HCH(SMe)CO2-n-Am 、NHCH(SMe)CO2-n-Hex、NHCH(SMe)CO
2CH2(CH2)6Me 、NHCH(SMe)CO2CH2Ph 、NHCH(SMe)CO2P
h、NHCH(i-Pr)CO2Me 、NHCH(i-Pr)CO2Et 、NHCH(i-Pr)C
O2-n-Pr、NHCH(i-Pr)CO2-i-Pr、NHCH(n-Pr)CO2Me 、NHC
H(n-Pr)CO2Et 、NHCH(n-Pr)CO2-n-Pr、NHCH(n-Pr)CO2-i
-Pr、NHCH(Ph)CO2Me 、NHCH(Ph)CO2Et 、NHCH(Ph)CO2-n
-Pr、NHCH(Ph)CO2-i-Pr、NHCH2CONH2、NHCH2CONHMe 、N
HCH2CONHEt 、NHCH2CONH-n-Pr、NHCH2CONH-i-Pr、
【０１４９】NHCH2CONH-n-Bu、NHCH2CONH-s-Bu、NHCH2C
ONH-i-Bu、NHCH2CONH-t-Bu、NHCH2CONH-t-Am、NHCH2CON
H-n-Am、NHCH2CONH-n-Hex 、NHCH2CONHCH2(CH2)6Me、NH
CH2CONHCH2Ph、NHCH2CONHPh 、NHCH2CONHCH2CO2Me 、NH
CH2CONHCH2CO2Et 、NHCH2CONHCH(Me)CO2Me、NHCH2CONHC
H(Me)CO2Et、N(Me)CH2CONHMe、N(Me)CH2CONHEt、N(Et)C
H2CONHMe、N(Et)CH2CONHEt、N(COMe)CH2CONHMe、N(COM
e)CH2CONHEt、N(COPh)CH2CONHMe、N(COPh)CH2CONHEt、N
HCH(Me)CONH2 、NHCH(Me)CONHMe、NHCH(Me)CONHEt、NHC
H(Me)CONH-n-Pr 、NHCH(Me)CONH-i-Pr 、NHCH(Me)CONH-
n-Bu 、NHCH(Me)CONH-s-Bu 、NHCH(Me)CONH-i-Bu 、NHC
H(Me)CONH-t-Bu 、NHCH(Me)CONH-t-Am 、NHCH(Me)CONH-
n-Am 、NHCH(Me)CONH-n-Hex、NHCH(Me)CONHCH2(CH2)6Me
、NHCH(Me)CONHCH2Ph 、NHCH(Me)CONHPh、NHCH(Me)CON
HCH2CO2Me、NHCH(Me)CONHCH2CO2Et、NHCH(Me)CONHCH(M
e)CO2Me 、NHCH(Me)CONHCH(Me)CO2Et 、NHCH(Me)CONHCH
(Me)Ph、N(Me)CH(Me)CONHMe 、N(Me)CH(Me)CONHEt 、N
(Et)CH(Me)CONHMe 、N(Et)CH(Me)CONHEt 、N(COMe)CH(M
e)CONHMe 、N(COMe)CH(Me)CONHEt 、N(COPh)CH(Me)CONH
Me 、N(COPh)CH(Me)CONHEt 、NHCH(Et)CONH2 、NHCH(E
t)CONHMe、
ONH-i-Bu、NHCH2CONH-t-Bu、NHCH2CONH-t-Am、NHCH2CON
H-n-Am、NHCH2CONH-n-Hex 、NHCH2CONHCH2(CH2)6Me、NH
CH2CONHCH2Ph、NHCH2CONHPh 、NHCH2CONHCH2CO2Me 、NH
CH2CONHCH2CO2Et 、NHCH2CONHCH(Me)CO2Me、NHCH2CONHC
H(Me)CO2Et、N(Me)CH2CONHMe、N(Me)CH2CONHEt、N(Et)C
H2CONHMe、N(Et)CH2CONHEt、N(COMe)CH2CONHMe、N(COM
e)CH2CONHEt、N(COPh)CH2CONHMe、N(COPh)CH2CONHEt、N
HCH(Me)CONH2 、NHCH(Me)CONHMe、NHCH(Me)CONHEt、NHC
H(Me)CONH-n-Pr 、NHCH(Me)CONH-i-Pr 、NHCH(Me)CONH-
n-Bu 、NHCH(Me)CONH-s-Bu 、NHCH(Me)CONH-i-Bu 、NHC
H(Me)CONH-t-Bu 、NHCH(Me)CONH-t-Am 、NHCH(Me)CONH-
n-Am 、NHCH(Me)CONH-n-Hex、NHCH(Me)CONHCH2(CH2)6Me
、NHCH(Me)CONHCH2Ph 、NHCH(Me)CONHPh、NHCH(Me)CON
HCH2CO2Me、NHCH(Me)CONHCH2CO2Et、NHCH(Me)CONHCH(M
e)CO2Me 、NHCH(Me)CONHCH(Me)CO2Et 、NHCH(Me)CONHCH
(Me)Ph、N(Me)CH(Me)CONHMe 、N(Me)CH(Me)CONHEt 、N
(Et)CH(Me)CONHMe 、N(Et)CH(Me)CONHEt 、N(COMe)CH(M
e)CONHMe 、N(COMe)CH(Me)CONHEt 、N(COPh)CH(Me)CONH
Me 、N(COPh)CH(Me)CONHEt 、NHCH(Et)CONH2 、NHCH(E
t)CONHMe、
【０１５０】NHCH(Et)CONHEt、NHCH(Et)CONH-n-Pr 、NH
CH(Et)CONH-i-Pr 、NHCH(Et)CONH-n-Bu 、NHCH(Et)CONH
-s-Bu 、NHCH(Et)CONH-i-Bu 、NHCH(Et)CONH-t-Bu 、NH
CH(Et)CONH-t-Am 、NHCH(Et)CONH-n-Am 、NHCH(Et)CONH
-n-Hex、NHCH(Et)CONHCH2(CH2) 6Me 、NHCH(Et)CONHCH2P
h 、NHCH(Et)CONHPh、NHCH(CH2OMe)CONH2 、NHCH(CH2OM
e)CONHMe、NHCH(CH2OMe)CONHEt、NHCH(CH2OMe)CONH-n-P
r 、NHCH(CH2OMe)CONH-i-Pr 、NHCH(CH2OMe)CONH-n-Bu
、NHCH(CH2OMe)CONH-s-Bu 、NHCH(CH2OMe)CONH-i-Bu
、NHCH(CH2OMe)CONH-t-Bu 、NHCH(CH2OMe)CONH-t-Am
、NHCH(CH2OMe)CONH-n-Am 、NHCH(CH2OMe)CONH-n-He
x、NHCH(CH2OMe)CONHCH2(CH2)6Me 、NHCH(CH2OMe)CONHC
H2Ph 、NHCH(CH2OMe)CONHPh、NHCH(CH2OEt)CONH2 、NHC
H(CH2OEt)CONHMe、NHCH(CH2OEt)CONHEt、NHCH(CH2OEt)C
ONH-n-Pr 、NHCH(CH2OEt)CONH-i-Pr 、NHCH(CH2OEt)CON
H-n-Bu 、NHCH(CH2OEt)CONH-s-Bu 、NHCH(CH2OEt)CONH-
i-Bu 、NHCH(CH2OEt)CONH-t-Bu 、NHCH(CH2OEt)CONH-t-
Am 、NHCH(CH2OEt)CONH-n-Am 、NHCH(CH2OEt)CONH-n-He
x、NHCH(CH2OEt)CONHCH2(CH2)6Me 、
CH(Et)CONH-i-Pr 、NHCH(Et)CONH-n-Bu 、NHCH(Et)CONH
-s-Bu 、NHCH(Et)CONH-i-Bu 、NHCH(Et)CONH-t-Bu 、NH
CH(Et)CONH-t-Am 、NHCH(Et)CONH-n-Am 、NHCH(Et)CONH
-n-Hex、NHCH(Et)CONHCH2(CH2) 6Me 、NHCH(Et)CONHCH2P
h 、NHCH(Et)CONHPh、NHCH(CH2OMe)CONH2 、NHCH(CH2OM
e)CONHMe、NHCH(CH2OMe)CONHEt、NHCH(CH2OMe)CONH-n-P
r 、NHCH(CH2OMe)CONH-i-Pr 、NHCH(CH2OMe)CONH-n-Bu
、NHCH(CH2OMe)CONH-s-Bu 、NHCH(CH2OMe)CONH-i-Bu
、NHCH(CH2OMe)CONH-t-Bu 、NHCH(CH2OMe)CONH-t-Am
、NHCH(CH2OMe)CONH-n-Am 、NHCH(CH2OMe)CONH-n-He
x、NHCH(CH2OMe)CONHCH2(CH2)6Me 、NHCH(CH2OMe)CONHC
H2Ph 、NHCH(CH2OMe)CONHPh、NHCH(CH2OEt)CONH2 、NHC
H(CH2OEt)CONHMe、NHCH(CH2OEt)CONHEt、NHCH(CH2OEt)C
ONH-n-Pr 、NHCH(CH2OEt)CONH-i-Pr 、NHCH(CH2OEt)CON
H-n-Bu 、NHCH(CH2OEt)CONH-s-Bu 、NHCH(CH2OEt)CONH-
i-Bu 、NHCH(CH2OEt)CONH-t-Bu 、NHCH(CH2OEt)CONH-t-
Am 、NHCH(CH2OEt)CONH-n-Am 、NHCH(CH2OEt)CONH-n-He
x、NHCH(CH2OEt)CONHCH2(CH2)6Me 、
【０１５１】NHCH(CH2OEt)CONHCH2Ph 、NHCH(CH2OEt)CO
NHPh、NHCH(SMe)CONH2、NHCH(SMe)CONHMe 、NHCH(SMe)C
ONHEt 、NHCH(SMe)CONH-n-Pr、NHCH(SMe)CONH-i-Pr、NH
CH(SMe)CONH-n-Bu、NHCH(SMe)CONH-s-Bu、NHCH(SMe)CON
H-i-Bu、NHCH(SMe)CONH-t-Bu、NHCH(SMe)CONH-t-Am、NH
CH(SMe)CONH-n-Am、NHCH(SMe)CONH-n-Hex 、NHCH(SMe)C
ONHCH2(CH2)6Me、NHCH(SMe)CONHCH2Ph、NHCH(SMe)CONHP
h 、NHCH(i-Pr)CONHMe、NHCH(i-Pr)CONHEt、NHCH(i-Pr)
CONH-n-Pr 、NHCH(i-Pr)CONH-i-Pr 、NHCH(n-Pr)CONHM
e、NHCH(n-Pr)CONHEt、NHCH(n-Pr)CONH-n-Pr 、NHCH(n-
Pr)CONH-i-Pr 、NHCH(Ph)CONHMe、NHCH(Ph)CONHEt、NHC
H(Ph)CONH-n-Pr 、NHCH(Ph)CONH-i-Pr 、NHCH2CN 、NHC
H(Me)CN、NHC(Me)2CN、N(Me)CH2CN、N(Me)CH(Me)CN 、N
(Me)C(Me)2CN 、NHCH2CH2CO2Me 、NHCH(Me)CH2CO2Me、N
HCH2CH2CH2CO2Me、NHCH2CH2CH2CH2CO 2Me 、NHCH2CH2CO2
Et 、NHCH(Me)CH2CO2Et、NHCH2CH2CH2CO2Et、NHCH2CH2C
H2CH2CO2Et 、NHCH2P(O)(OMe)2 、NHCH2P(O)(OEt)2 、N
HCH2P(O)(O-i-Pr)2、NHCH2P(O)(O-n-Pr)2、NHCH2P(S)(O
Me)2 、NHCH2P(S)(OEt)2 、NHCH2P(S)(O-i-Pr)2、NHCH 2
P(S)(O-n-Pr)2、NHCH2P(O)(OMe)Me、NHCH2P(O)(OEt)M
e、
NHPh、NHCH(SMe)CONH2、NHCH(SMe)CONHMe 、NHCH(SMe)C
ONHEt 、NHCH(SMe)CONH-n-Pr、NHCH(SMe)CONH-i-Pr、NH
CH(SMe)CONH-n-Bu、NHCH(SMe)CONH-s-Bu、NHCH(SMe)CON
H-i-Bu、NHCH(SMe)CONH-t-Bu、NHCH(SMe)CONH-t-Am、NH
CH(SMe)CONH-n-Am、NHCH(SMe)CONH-n-Hex 、NHCH(SMe)C
ONHCH2(CH2)6Me、NHCH(SMe)CONHCH2Ph、NHCH(SMe)CONHP
h 、NHCH(i-Pr)CONHMe、NHCH(i-Pr)CONHEt、NHCH(i-Pr)
CONH-n-Pr 、NHCH(i-Pr)CONH-i-Pr 、NHCH(n-Pr)CONHM
e、NHCH(n-Pr)CONHEt、NHCH(n-Pr)CONH-n-Pr 、NHCH(n-
Pr)CONH-i-Pr 、NHCH(Ph)CONHMe、NHCH(Ph)CONHEt、NHC
H(Ph)CONH-n-Pr 、NHCH(Ph)CONH-i-Pr 、NHCH2CN 、NHC
H(Me)CN、NHC(Me)2CN、N(Me)CH2CN、N(Me)CH(Me)CN 、N
(Me)C(Me)2CN 、NHCH2CH2CO2Me 、NHCH(Me)CH2CO2Me、N
HCH2CH2CH2CO2Me、NHCH2CH2CH2CH2CO 2Me 、NHCH2CH2CO2
Et 、NHCH(Me)CH2CO2Et、NHCH2CH2CH2CO2Et、NHCH2CH2C
H2CH2CO2Et 、NHCH2P(O)(OMe)2 、NHCH2P(O)(OEt)2 、N
HCH2P(O)(O-i-Pr)2、NHCH2P(O)(O-n-Pr)2、NHCH2P(S)(O
Me)2 、NHCH2P(S)(OEt)2 、NHCH2P(S)(O-i-Pr)2、NHCH 2
P(S)(O-n-Pr)2、NHCH2P(O)(OMe)Me、NHCH2P(O)(OEt)M
e、
【０１５２】NHCH2P(O)(O-i-Pr)Me 、NHCH2P(O)(O-n-P
r)Me 、NHCH2P(S)(OMe)Me、NHCH2P(S)(OEt)Me、NHCH2P
(S)(O-i-Pr)Me 、NHCH2P(S)(O-n-Pr)Me 、NHCH2P(O)(OM
e)OH、NHCH2P(O)(OEt)OH、NHCH2P(O)(OH)2、NHCH2CH2P
(O)(OMe)2、NHCH2CH2P(O)(OEt)2、NHCH2CH2P(O)(O-i-P
r)2 、NHCH2CH2P(O)(O-n-Pr)2 、NHCH2CH2P(S)(OMe)2、
NHCH 2CH2P(S)(OEt)2、NHCH2CH2P(S)(O-i-Pr)2 、NHCH2C
H2P(S)(O-n-Pr)2 、NHCH2CH2P(O)(OMe)Me 、NHCH2CH2P
(O)(OEt)Me 、NHCH2CH2P(O)(O-i-Pr)Me、NHCH2CH2P(O)
(O-n-Pr)Me、NHCH2CH2P(S)(OMe)Me 、NHCH2CH2P(S)(OE
t)Me 、NHCH2CH2P(S)(O-i-Pr)Me、NHCH2CH2P(S)(O-n-P
r)Me、NHCH2CH2P(O)(OMe)OH 、NHCH2CH2P(O)(OEt)OH 、
NHCH2CH2P(O)(OH)2 、NHCH(P(O)(OMe)2)2 、NHCH(P(O)
(OEt)2)2 、NHCH(P(O)(O-i-Pr)2)2、NHCH(P(O)(O-n-Pr)
2)2、NHCH(P(O)(OH)2)2、NHCH(P(O)(OMe)2)(P(O)(OH)2)
、NHCH(P(O)(OEt)2)(P(O)(OH)2) 、NHCH(P(O)(O-i-Pr)
2)(P(O)(OH)2)、NHCH(P(O)(O-n-Pr)2)(P(O)(OH)2)、NHC
(Me)(P(O)(OMe)2)2、NHC(Me)(P(O)(OEt)2)2、NHC(Me)(P
(O)(O-i-Pr)2)2 、NHC(Me)(P(O)(O-n-Pr)2)2 、
r)Me 、NHCH2P(S)(OMe)Me、NHCH2P(S)(OEt)Me、NHCH2P
(S)(O-i-Pr)Me 、NHCH2P(S)(O-n-Pr)Me 、NHCH2P(O)(OM
e)OH、NHCH2P(O)(OEt)OH、NHCH2P(O)(OH)2、NHCH2CH2P
(O)(OMe)2、NHCH2CH2P(O)(OEt)2、NHCH2CH2P(O)(O-i-P
r)2 、NHCH2CH2P(O)(O-n-Pr)2 、NHCH2CH2P(S)(OMe)2、
NHCH 2CH2P(S)(OEt)2、NHCH2CH2P(S)(O-i-Pr)2 、NHCH2C
H2P(S)(O-n-Pr)2 、NHCH2CH2P(O)(OMe)Me 、NHCH2CH2P
(O)(OEt)Me 、NHCH2CH2P(O)(O-i-Pr)Me、NHCH2CH2P(O)
(O-n-Pr)Me、NHCH2CH2P(S)(OMe)Me 、NHCH2CH2P(S)(OE
t)Me 、NHCH2CH2P(S)(O-i-Pr)Me、NHCH2CH2P(S)(O-n-P
r)Me、NHCH2CH2P(O)(OMe)OH 、NHCH2CH2P(O)(OEt)OH 、
NHCH2CH2P(O)(OH)2 、NHCH(P(O)(OMe)2)2 、NHCH(P(O)
(OEt)2)2 、NHCH(P(O)(O-i-Pr)2)2、NHCH(P(O)(O-n-Pr)
2)2、NHCH(P(O)(OH)2)2、NHCH(P(O)(OMe)2)(P(O)(OH)2)
、NHCH(P(O)(OEt)2)(P(O)(OH)2) 、NHCH(P(O)(O-i-Pr)
2)(P(O)(OH)2)、NHCH(P(O)(O-n-Pr)2)(P(O)(OH)2)、NHC
(Me)(P(O)(OMe)2)2、NHC(Me)(P(O)(OEt)2)2、NHC(Me)(P
(O)(O-i-Pr)2)2 、NHC(Me)(P(O)(O-n-Pr)2)2 、
【０１５３】NHC(Me)(P(O)(OH)2)2 、NHC(Me)(P(O)(OM
e)2)(P(O)(OH)2)、NHC(Me)(P(O)(OEt)2)(P(O)(OH)2)、N
HC(Me)(P(O)(O-i-Pr)2)(P(O)(OH)2) 、NHC(Me)(P(O)(O-
n-Pr)2)(P(O)(OH)2) 、N(SO2Me)CH2CO2H 、N(SO2Me)CH2
CO2Me、N(SO2Me)CH2CO2Et、N(SO 2Me)CH2CO2-n-Pr 、N(S
O2Me)CH2CO2-i-Pr 、N(SO2Me)CH2CO2-n-Bu 、N(SO2Me)C
H 2CO2-s-Bu 、N(SO2Me)CH2CO2-i-Bu 、N(SO2Me)CH2CO2-
t-Bu 、N(SO2Me)CH2CO2-t-Am 、N(SO2Me)CH2CO2-n-Am
、N(SO2Me)CH2CO2-n-Hex、N(SO2Me)CH2CO2CH2(CH2) 6Me
、N(SO2Me)CH2CO2CH2Ph 、N(SO2Me)CH2CO2Ph、N(SO2M
e)CH2CONH2、N(SO2Me)CH2CONHMe 、N(SO2Me)CH2CONHEt
、N(SO2Me)CH2CONH-n-Pr、N(SO2Me)CH2CONH-i-Pr、N(S
O2Me)CH2CONH-n-Bu、N(SO2Me)CH2CONH-s-Bu、N(SO2Me)C
H2CONH-i-Bu、N(SO2Me)CH2CONH-t-Bu、N(SO2Me)CH2CONH
-t-Am、N(SO2Me)CH2CONH-n-Am、N(SO2Me)CH2CONH-n-Hex
、N(SO2Me)CH2CONHCH2(CH2)6Me、N(SO2Me)CH2CONHCH2P
h、N(SO2Me)CH2CONHPh 、N(SO2Me)CH(Me)CO2H、N(SO2M
e)CH(Me)CO2Me 、N(SO2Me)CH(Me)CO 2Et 、N(SO2Me)CH(M
e)CO2-n-Pr、N(SO2Me)CH(Me)CO2-i-Pr、N(SO2Me)CH(Me)
CO2-n-Bu、N(SO2Me)CH(Me)CO2-s-Bu、N(SO2Me)CH(Me)CO
2-i-Bu、
e)2)(P(O)(OH)2)、NHC(Me)(P(O)(OEt)2)(P(O)(OH)2)、N
HC(Me)(P(O)(O-i-Pr)2)(P(O)(OH)2) 、NHC(Me)(P(O)(O-
n-Pr)2)(P(O)(OH)2) 、N(SO2Me)CH2CO2H 、N(SO2Me)CH2
CO2Me、N(SO2Me)CH2CO2Et、N(SO 2Me)CH2CO2-n-Pr 、N(S
O2Me)CH2CO2-i-Pr 、N(SO2Me)CH2CO2-n-Bu 、N(SO2Me)C
H 2CO2-s-Bu 、N(SO2Me)CH2CO2-i-Bu 、N(SO2Me)CH2CO2-
t-Bu 、N(SO2Me)CH2CO2-t-Am 、N(SO2Me)CH2CO2-n-Am
、N(SO2Me)CH2CO2-n-Hex、N(SO2Me)CH2CO2CH2(CH2) 6Me
、N(SO2Me)CH2CO2CH2Ph 、N(SO2Me)CH2CO2Ph、N(SO2M
e)CH2CONH2、N(SO2Me)CH2CONHMe 、N(SO2Me)CH2CONHEt
、N(SO2Me)CH2CONH-n-Pr、N(SO2Me)CH2CONH-i-Pr、N(S
O2Me)CH2CONH-n-Bu、N(SO2Me)CH2CONH-s-Bu、N(SO2Me)C
H2CONH-i-Bu、N(SO2Me)CH2CONH-t-Bu、N(SO2Me)CH2CONH
-t-Am、N(SO2Me)CH2CONH-n-Am、N(SO2Me)CH2CONH-n-Hex
、N(SO2Me)CH2CONHCH2(CH2)6Me、N(SO2Me)CH2CONHCH2P
h、N(SO2Me)CH2CONHPh 、N(SO2Me)CH(Me)CO2H、N(SO2M
e)CH(Me)CO2Me 、N(SO2Me)CH(Me)CO 2Et 、N(SO2Me)CH(M
e)CO2-n-Pr、N(SO2Me)CH(Me)CO2-i-Pr、N(SO2Me)CH(Me)
CO2-n-Bu、N(SO2Me)CH(Me)CO2-s-Bu、N(SO2Me)CH(Me)CO
2-i-Bu、
【０１５４】N(SO2Me)CH(Me)CO2-t-Bu、N(SO2Me)CH(Me)
CO2-t-Am、N(SO2Me)CH(Me)CO2-n-Am、N(SO2Me)CH(Me)CO
2-n-Hex 、N(SO2Me)CH(Me)CO2CH2(CH2)6Me、N(SO2Me)CH
(Me)CO 2CH2Ph、N(SO2Me)CH(Me)CO2Ph 、N(SO2Me)CH(Me)
CONH2 、N(SO2Me)CH(Me)CONHMe、N(SO2Me)CH(Me)CONHE
t、N(SO2Me)CH(Me)CONH-n-Pr 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-i-
Pr 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-n-Bu 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-
s-Bu 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-i-Bu 、N(SO2Me)CH(Me)CON
H-t-Bu 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-t-Am 、N(SO2Me)CH(Me)C
ONH-n-Am 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-n-Hex、N(SO2Me)CH(M
e)CONHCH2(CH2)6Me、N(SO2Me)CH(Me)CONHCH2Ph 、N(SO2
Me)CH(Me)CONHPh、N(SO2Et)CH2CO2H 、N(SO 2Et)CH2CO2M
e、N(SO2Et)CH2CO2Et、N(SO2Et)CH2CO2-n-Pr 、N(SO2E
t)CH2CO2-i-Pr 、N(SO2Et)CH2CO2-n-Bu 、N(SO2Et)CH2C
O2-s-Bu 、N(SO2Et)CH2CO2-i-Bu 、N(SO2Et)CH2CO2-t-B
u 、N(SO2Et)CH2CO2-t-Am 、N(SO2Et)CH2CO2-n-Am 、N
(SO2Et)CH2CO2-n-Hex、N(SO2Et)CH2CO2CH2(CH2)6Me 、N
(SO2Et)CH2CO2CH2Ph 、N(SO2Et)CH2CO2Ph、N(SO2Et)CH2
CONH2、N(SO2Et)CH2CONHMe 、N(SO2Et)CH2CONHEt 、
CO2-t-Am、N(SO2Me)CH(Me)CO2-n-Am、N(SO2Me)CH(Me)CO
2-n-Hex 、N(SO2Me)CH(Me)CO2CH2(CH2)6Me、N(SO2Me)CH
(Me)CO 2CH2Ph、N(SO2Me)CH(Me)CO2Ph 、N(SO2Me)CH(Me)
CONH2 、N(SO2Me)CH(Me)CONHMe、N(SO2Me)CH(Me)CONHE
t、N(SO2Me)CH(Me)CONH-n-Pr 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-i-
Pr 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-n-Bu 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-
s-Bu 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-i-Bu 、N(SO2Me)CH(Me)CON
H-t-Bu 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-t-Am 、N(SO2Me)CH(Me)C
ONH-n-Am 、N(SO2Me)CH(Me)CONH-n-Hex、N(SO2Me)CH(M
e)CONHCH2(CH2)6Me、N(SO2Me)CH(Me)CONHCH2Ph 、N(SO2
Me)CH(Me)CONHPh、N(SO2Et)CH2CO2H 、N(SO 2Et)CH2CO2M
e、N(SO2Et)CH2CO2Et、N(SO2Et)CH2CO2-n-Pr 、N(SO2E
t)CH2CO2-i-Pr 、N(SO2Et)CH2CO2-n-Bu 、N(SO2Et)CH2C
O2-s-Bu 、N(SO2Et)CH2CO2-i-Bu 、N(SO2Et)CH2CO2-t-B
u 、N(SO2Et)CH2CO2-t-Am 、N(SO2Et)CH2CO2-n-Am 、N
(SO2Et)CH2CO2-n-Hex、N(SO2Et)CH2CO2CH2(CH2)6Me 、N
(SO2Et)CH2CO2CH2Ph 、N(SO2Et)CH2CO2Ph、N(SO2Et)CH2
CONH2、N(SO2Et)CH2CONHMe 、N(SO2Et)CH2CONHEt 、
【０１５５】N(SO2Et)CH2CONH-n-Pr、N(SO2Et)CH2CONH-
i-Pr、N(SO2Et)CH2CONH-n-Bu、N(SO2Et)CH2CONH-s-Bu、
N(SO2Et)CH2CONH-i-Bu、N(SO2Et)CH2CONH-t-Bu、N(SO2E
t)CH2CONH-t-Am、N(SO2Et)CH2CONH-n-Am、N(SO2Et)CH2C
ONH-n-Hex 、N(SO2Et)CH2CONHCH2(CH2)6Me、N(SO2Et)CH
2CONHCH2Ph、N(SO2Et)CH2CONHPh 、N(SO2Et)CH(Me)CO
2H、N(SO2Et)CH(Me)CO2Me 、N(SO2Et)CH(Me)CO2Et 、N
(SO2Et)CH(Me)CO2-n-Pr、N(SO2Et)CH(Me)CO2-i-Pr、N(S
O2Et)CH(Me)CO2-n-Bu、N(SO2Et)CH(Me)CO2-s-Bu、N(SO2
Et)CH(Me)CO2-i-Bu、N(SO2Et)CH(Me)CO2-t-Bu、N(SO2E
t)CH(Me)CO2-t-Am、N(SO2Et)CH(Me)CO2-n-Am、N(SO2Et)
CH(Me)CO2-n-Hex 、N(SO2Et)CH(Me)CO2CH2(CH2)6Me、N
(SO2Et)CH(Me)CO2CH2Ph、N(SO2Et)CH(Me)CO2Ph 、N(SO2
Et)CH(Me)CONH2、N(SO2Et)CH(Me)CONHMe、N(SO2Et)CH(M
e)CONHEt、N(SO2Et)CH(Me)CONH-n-Pr 、N(SO2Et)CH(Me)
CONH-i-Pr 、N(SO2Et)CH(Me)CONH-n-Bu 、N(SO2Et)CH(M
e)CONH-s-Bu 、N(SO2Et)CH(Me)CONH-i-Bu 、N(SO2Et)CH
(Me)CONH-t-Bu 、N(SO2Et)CH(Me)CONH-t-Am 、N(SO2Et)
CH(Me)CONH-n-Am 、N(SO2Et)CH(Me)CONH-n-Hex、N(SO2E
t)CH(Me)CONHCH2(CH2)6Me 、N(SO2Et)CH(Me)CONHCH2Ph
、
i-Pr、N(SO2Et)CH2CONH-n-Bu、N(SO2Et)CH2CONH-s-Bu、
N(SO2Et)CH2CONH-i-Bu、N(SO2Et)CH2CONH-t-Bu、N(SO2E
t)CH2CONH-t-Am、N(SO2Et)CH2CONH-n-Am、N(SO2Et)CH2C
ONH-n-Hex 、N(SO2Et)CH2CONHCH2(CH2)6Me、N(SO2Et)CH
2CONHCH2Ph、N(SO2Et)CH2CONHPh 、N(SO2Et)CH(Me)CO
2H、N(SO2Et)CH(Me)CO2Me 、N(SO2Et)CH(Me)CO2Et 、N
(SO2Et)CH(Me)CO2-n-Pr、N(SO2Et)CH(Me)CO2-i-Pr、N(S
O2Et)CH(Me)CO2-n-Bu、N(SO2Et)CH(Me)CO2-s-Bu、N(SO2
Et)CH(Me)CO2-i-Bu、N(SO2Et)CH(Me)CO2-t-Bu、N(SO2E
t)CH(Me)CO2-t-Am、N(SO2Et)CH(Me)CO2-n-Am、N(SO2Et)
CH(Me)CO2-n-Hex 、N(SO2Et)CH(Me)CO2CH2(CH2)6Me、N
(SO2Et)CH(Me)CO2CH2Ph、N(SO2Et)CH(Me)CO2Ph 、N(SO2
Et)CH(Me)CONH2、N(SO2Et)CH(Me)CONHMe、N(SO2Et)CH(M
e)CONHEt、N(SO2Et)CH(Me)CONH-n-Pr 、N(SO2Et)CH(Me)
CONH-i-Pr 、N(SO2Et)CH(Me)CONH-n-Bu 、N(SO2Et)CH(M
e)CONH-s-Bu 、N(SO2Et)CH(Me)CONH-i-Bu 、N(SO2Et)CH
(Me)CONH-t-Bu 、N(SO2Et)CH(Me)CONH-t-Am 、N(SO2Et)
CH(Me)CONH-n-Am 、N(SO2Et)CH(Me)CONH-n-Hex、N(SO2E
t)CH(Me)CONHCH2(CH2)6Me 、N(SO2Et)CH(Me)CONHCH2Ph
、
【０１５６】N(SO2Et)CH(Me)CONHPh、NHMe、NHEt、NH-n
-Pr 、NH-i-Pr 、NH-n-Bu 、NH-s-Bu、NH-i-Bu 、NH-t-
Bu 、NH-t-Am 、NH-n-Am 、NH-n-Hex、NHCH2(CH2)6Me
、NHCH 2Ph 、NHPh、NH-(2-NO2-Ph) 、NH-(4-NO2-Ph)
、NH-(2,4-di-NO2-Ph)、NH-(2-NO 2-4-CF3-Ph) 、NH-(4
-NO2-2-CF3-Ph) 、NH-(2,6-di-NO2-4-CF3-Ph)、NH-(2,4
-di-NO2-6-CF3-Ph)、NH-(2,4,6-tri-NO2-Ph) 、NH-(2,6
-di-NO2-4-CF3-5-Cl-Ph) 、NHCH2-(2-F-Ph)、NHCH2-(3-
F-Ph)、NHCH2-(4-F-Ph)、NHCH2-(2-Cl-Ph) 、NHCH2-(3-
Cl-Ph) 、NHCH2-(4-Cl-Ph) 、NHCH2-(2-Br-Ph) 、NHCH2
-(3-Br-Ph) 、NHCH2-(4-Br-Ph) 、NHCH2-(2-I-Ph)、NHC
H2-(3-I-Ph)、NHCH2-(4-I-Ph)、NHCH2-(2-Me-Ph) 、NHC
H2-(3-Me-Ph) 、NHCH2-(4-Me-Ph) 、NHCH2-(2-MeO-P
h)、NHCH2-(3-MeO-Ph)、NHCH2-(4-MeO-Ph)、NHCH2-(4-E
t-Ph) 、NHCH2-(4-n-Pr-Ph) 、NHCH2-(4-i-Pr-Ph) 、NH
CH2-(4-n-Bu-Ph) 、NHCH2-(4-s-Bu-Ph) 、NHCH2-(4-i-B
u-Ph) 、NHCH2-(4-t-Bu-Ph) 、NHCH2-(4-t-Am-Ph) 、NH
CH2-(4-n-Hex-Ph)、NHCH2-(2-NO2-Ph)、NHCH2-(3-NO2-P
h)、NHCH2-(4-NO2-Ph)、NHCH2-(2-MeOCO-Ph)、
-Pr 、NH-i-Pr 、NH-n-Bu 、NH-s-Bu、NH-i-Bu 、NH-t-
Bu 、NH-t-Am 、NH-n-Am 、NH-n-Hex、NHCH2(CH2)6Me
、NHCH 2Ph 、NHPh、NH-(2-NO2-Ph) 、NH-(4-NO2-Ph)
、NH-(2,4-di-NO2-Ph)、NH-(2-NO 2-4-CF3-Ph) 、NH-(4
-NO2-2-CF3-Ph) 、NH-(2,6-di-NO2-4-CF3-Ph)、NH-(2,4
-di-NO2-6-CF3-Ph)、NH-(2,4,6-tri-NO2-Ph) 、NH-(2,6
-di-NO2-4-CF3-5-Cl-Ph) 、NHCH2-(2-F-Ph)、NHCH2-(3-
F-Ph)、NHCH2-(4-F-Ph)、NHCH2-(2-Cl-Ph) 、NHCH2-(3-
Cl-Ph) 、NHCH2-(4-Cl-Ph) 、NHCH2-(2-Br-Ph) 、NHCH2
-(3-Br-Ph) 、NHCH2-(4-Br-Ph) 、NHCH2-(2-I-Ph)、NHC
H2-(3-I-Ph)、NHCH2-(4-I-Ph)、NHCH2-(2-Me-Ph) 、NHC
H2-(3-Me-Ph) 、NHCH2-(4-Me-Ph) 、NHCH2-(2-MeO-P
h)、NHCH2-(3-MeO-Ph)、NHCH2-(4-MeO-Ph)、NHCH2-(4-E
t-Ph) 、NHCH2-(4-n-Pr-Ph) 、NHCH2-(4-i-Pr-Ph) 、NH
CH2-(4-n-Bu-Ph) 、NHCH2-(4-s-Bu-Ph) 、NHCH2-(4-i-B
u-Ph) 、NHCH2-(4-t-Bu-Ph) 、NHCH2-(4-t-Am-Ph) 、NH
CH2-(4-n-Hex-Ph)、NHCH2-(2-NO2-Ph)、NHCH2-(3-NO2-P
h)、NHCH2-(4-NO2-Ph)、NHCH2-(2-MeOCO-Ph)、
【０１５７】NHCH2-(3-MeOCO-Ph)、NHCH2-(4-MeOCO-P
h)、NHCH2-(2-CF3-Ph)、NHCH2-(3-CF3-Ph)、NHCH2-(4-C
F3-Ph)、NHCH2-(2-CF3O-Ph) 、NHCH2-(3-CF3O-Ph) 、NH
CH2-(4-CF3O-Ph) 、NHCH2-(4-CF3CF2O-Ph)、NHCH2-(3-M
eCO-Ph) 、NHCH2-(3-HOCO-Ph) 、NHCH2-(4-HOCO-Ph) 、
NHCH(Me)Ph、NHCH2CH2Ph、N(Me)2、N(Et)2、N(n-Pr)2、
N(i-Pr)2、N(Me)Et 、N(n-Bu)2、N(s-Bu)2、N(i-Bu)2、
N(t-Bu)2、N(t-Am)2、N(n-Am)2、NHCF3 、NHCH2CF3、NH
CH2CH2CF3 、NHCH(Me)CF3 、NHCH(CF3)2、NHCH(F)CF3、
NH(CF2)3CF3 、NH(CF2)5CF3 、NH(CF2)7CF3 、NHCCl3、
NHCHCl2 、NHCH2CCl 3 、NHCH2Cl 、NHCH2CH2Cl、NHCH2C
H2CH2Cl 、NHCH2CH(Cl)Me 、NHCH2C(Cl)=CH2、NHCH(OH)
CCl3、NHCH=CH2、 NHCH2CH＝CH2 、NHCH(Me)CH＝CH2 、
NHC(Me)2CH＝CH2 、NHCH2C≡CH、 NHCH(Me)C≡CH、
h)、NHCH2-(2-CF3-Ph)、NHCH2-(3-CF3-Ph)、NHCH2-(4-C
F3-Ph)、NHCH2-(2-CF3O-Ph) 、NHCH2-(3-CF3O-Ph) 、NH
CH2-(4-CF3O-Ph) 、NHCH2-(4-CF3CF2O-Ph)、NHCH2-(3-M
eCO-Ph) 、NHCH2-(3-HOCO-Ph) 、NHCH2-(4-HOCO-Ph) 、
NHCH(Me)Ph、NHCH2CH2Ph、N(Me)2、N(Et)2、N(n-Pr)2、
N(i-Pr)2、N(Me)Et 、N(n-Bu)2、N(s-Bu)2、N(i-Bu)2、
N(t-Bu)2、N(t-Am)2、N(n-Am)2、NHCF3 、NHCH2CF3、NH
CH2CH2CF3 、NHCH(Me)CF3 、NHCH(CF3)2、NHCH(F)CF3、
NH(CF2)3CF3 、NH(CF2)5CF3 、NH(CF2)7CF3 、NHCCl3、
NHCHCl2 、NHCH2CCl 3 、NHCH2Cl 、NHCH2CH2Cl、NHCH2C
H2CH2Cl 、NHCH2CH(Cl)Me 、NHCH2C(Cl)=CH2、NHCH(OH)
CCl3、NHCH=CH2、 NHCH2CH＝CH2 、NHCH(Me)CH＝CH2 、
NHC(Me)2CH＝CH2 、NHCH2C≡CH、 NHCH(Me)C≡CH、
【０１５８】NHC(Me)2C≡CH、NHCH2C(Me)=CH2、 N(CH2C
H＝CH2)2 、N(CH2C≡CH)2、NH-c-Pr、NH-c-Bu 、NH-c-P
en、NH-c-Hex、NHCH2-c-Pr、NHCH2-c-Bu、NHCH2-c-Pen
、NHCH2-c-Hex 、NHCH2OMe、NHCH2OEt、NHCH2O-n-Pr
、NHCH2O-i-Pr 、NHCH2O-n-Bu、NHCH2O-s-Bu 、NHCH2O
-i-Bu 、NHCH2O-t-Bu 、NHCH2O-t-Am 、
H＝CH2)2 、N(CH2C≡CH)2、NH-c-Pr、NH-c-Bu 、NH-c-P
en、NH-c-Hex、NHCH2-c-Pr、NHCH2-c-Bu、NHCH2-c-Pen
、NHCH2-c-Hex 、NHCH2OMe、NHCH2OEt、NHCH2O-n-Pr
、NHCH2O-i-Pr 、NHCH2O-n-Bu、NHCH2O-s-Bu 、NHCH2O
-i-Bu 、NHCH2O-t-Bu 、NHCH2O-t-Am 、
【０１５９】NHCH2O-n-Am 、NHCH2O-n-Hex、NHCH2OCH
2(CH2)6Me 、NHCH2OCH2Ph 、NHCH2OPh、NHCH2CH2OMe 、
NHCH2CH2OEt 、NHCH2CH2O-n-Pr、NHCH2CH2O-i-Pr、NHCH
2CH2O-n-Bu、NHCH2CH2O-s-Bu、NHCH2CH2O-i-Bu、NHCH2C
H2O-t-Bu、NHCH2CH2O-t-Am、NHCH 2CH2O-n-Am、NHCH2CH2
O-n-Hex 、NHCH2CH2OCH2(CH2)6Me、NHCH2CH2OCH2Ph、NH
CH 2CH2OPh 、NHCH(Me)CH2OMe、NHCH(Me)CH2OEt、NHCH(M
e)CH2O-n-Pr 、NHCH(Me)CH 2O-i-Pr 、NHCH(Me)CH2O-n-B
u 、NHCH(Me)CH2O-s-Bu 、NHCH(Me)CH2O-i-Bu 、NHCH(M
e)CH2O-t-Bu 、NHCH(Me)CH2O-t-Am 、NHCH(Me)CH2O-n-A
m 、NHCH(Me)CH2O-n-Hex、NHCH(Me)CH2OCH2(CH2)6Me 、
NHCH(Me)CH2OCH2Ph 、NHCH(Me)CH2OPh、NHOCH2CO2Me 、
NHOCH2CO2Et 、N(Me)OCH2CO2Me、N(Me)OCH2CO2Et、NHNH
2 、NHNHSO2Me 、NHNHSO2Et 、NHNHSO2-n-Pr、NHNHSO2-
i-Pr、NHNHSO2-n-Bu、NHNHSO2-s-Bu、NHNHSO2-i-Bu、NH
NHSO2-t-Bu、NHNHSO2-t-Am、NHNHSO2-n-Am、NHNHSO2-n-
Hex 、NHNHSO2CH2(CH2)6Me、NHNHSO2CH2Ph、NHNHSO2Ph
、NHN(SO2Me)2 、NHN(SO2Et)2 、NHN(SO2-n-Pr)2、NHN
(SO2-i-Pr)2、NHN(SO2-n-Bu)2、NHN(SO2-s-Bu)2、
2(CH2)6Me 、NHCH2OCH2Ph 、NHCH2OPh、NHCH2CH2OMe 、
NHCH2CH2OEt 、NHCH2CH2O-n-Pr、NHCH2CH2O-i-Pr、NHCH
2CH2O-n-Bu、NHCH2CH2O-s-Bu、NHCH2CH2O-i-Bu、NHCH2C
H2O-t-Bu、NHCH2CH2O-t-Am、NHCH 2CH2O-n-Am、NHCH2CH2
O-n-Hex 、NHCH2CH2OCH2(CH2)6Me、NHCH2CH2OCH2Ph、NH
CH 2CH2OPh 、NHCH(Me)CH2OMe、NHCH(Me)CH2OEt、NHCH(M
e)CH2O-n-Pr 、NHCH(Me)CH 2O-i-Pr 、NHCH(Me)CH2O-n-B
u 、NHCH(Me)CH2O-s-Bu 、NHCH(Me)CH2O-i-Bu 、NHCH(M
e)CH2O-t-Bu 、NHCH(Me)CH2O-t-Am 、NHCH(Me)CH2O-n-A
m 、NHCH(Me)CH2O-n-Hex、NHCH(Me)CH2OCH2(CH2)6Me 、
NHCH(Me)CH2OCH2Ph 、NHCH(Me)CH2OPh、NHOCH2CO2Me 、
NHOCH2CO2Et 、N(Me)OCH2CO2Me、N(Me)OCH2CO2Et、NHNH
2 、NHNHSO2Me 、NHNHSO2Et 、NHNHSO2-n-Pr、NHNHSO2-
i-Pr、NHNHSO2-n-Bu、NHNHSO2-s-Bu、NHNHSO2-i-Bu、NH
NHSO2-t-Bu、NHNHSO2-t-Am、NHNHSO2-n-Am、NHNHSO2-n-
Hex 、NHNHSO2CH2(CH2)6Me、NHNHSO2CH2Ph、NHNHSO2Ph
、NHN(SO2Me)2 、NHN(SO2Et)2 、NHN(SO2-n-Pr)2、NHN
(SO2-i-Pr)2、NHN(SO2-n-Bu)2、NHN(SO2-s-Bu)2、
【０１６０】NHN(SO2-i-Bu)2、NHN(SO2-t-Bu)2、NHN(SO
2-t-Am)2、NHN(SO2-n-Am)2、NHN(SO2-n-Hex)2 、NHN(SO
2CH2(CH2)6Me)2、NHN(SO2CH2Ph)2、NHN(SO2Ph)2 、N(NH
2)SO2Me 、N(NH2)SO2Et 、N(NH2)SO2-n-Pr、N(NH2)SO2-
i-Pr、N(NH2)SO2-n-Bu、N(NH2)SO2-s-Bu、N(NH2)SO2-i-
Bu、N(NH2)SO2-t-Bu、N(NH2)SO2-t-Am、N(NH2)SO2-n-A
m、N(NH2)SO2-n-Hex 、N(NH2)SO2CH2(CH2)6Me、N(NH2)S
O2CH2Ph、N(NH2)SO2Ph 、N(COCH2Cl)CH2OEt、N(COCH2B
r)CH2OEt、N(COCH2Cl)CH2O-i-Pr 、N(COCH2Br)CH2O-i-P
r 、N(COCH2Cl)CH2O-n-Bu 、N(COCH2Br)CH2O-n-Bu 、N
(COCH2Cl)CH2O-i-Bu、N(COCH2Br)CH2O-i-Bu 、N(COCH2C
l)CH2CO2Me、N(COCH2Br)CH2CO2Et、N(COCH2Cl)CH(Me)CH
2OMe、N(COCH2Br)CH(Me)CH2OMe、N(COCH2OMe)CH(Me)CO2
Me、N(COCH2OMe)CH(Me)CO2Et、N(COCH2OMe)-Q15 、N(CO
CH2OMe)-Q15 、N(COCH2OMe)-Q17 、N(COCH2OMe)-Q17 、
N(COCH2OMe)-Q19 、N(COCH2OMe)-Q19 、N(CO-Q16)CH(M
e)CO2Me、N(COCH2Cl)-Q17、N(COCH2Br)-Q17、N(COCH2C
l)-Q15、N(COCH2Br)-Q15、N(COCH 2Cl)CH(Me)CO2Me 、N
(COCH2Br)CH(Me)CO2Et 、N(COCH2Ph)CH(Me)CO2Me 、N(C
OCH 2Ph)CH(Me)CO2Et 、N(CO-c-Pr)-Q15、N(CO-c-Pr)-Q1
5、
2-t-Am)2、NHN(SO2-n-Am)2、NHN(SO2-n-Hex)2 、NHN(SO
2CH2(CH2)6Me)2、NHN(SO2CH2Ph)2、NHN(SO2Ph)2 、N(NH
2)SO2Me 、N(NH2)SO2Et 、N(NH2)SO2-n-Pr、N(NH2)SO2-
i-Pr、N(NH2)SO2-n-Bu、N(NH2)SO2-s-Bu、N(NH2)SO2-i-
Bu、N(NH2)SO2-t-Bu、N(NH2)SO2-t-Am、N(NH2)SO2-n-A
m、N(NH2)SO2-n-Hex 、N(NH2)SO2CH2(CH2)6Me、N(NH2)S
O2CH2Ph、N(NH2)SO2Ph 、N(COCH2Cl)CH2OEt、N(COCH2B
r)CH2OEt、N(COCH2Cl)CH2O-i-Pr 、N(COCH2Br)CH2O-i-P
r 、N(COCH2Cl)CH2O-n-Bu 、N(COCH2Br)CH2O-n-Bu 、N
(COCH2Cl)CH2O-i-Bu、N(COCH2Br)CH2O-i-Bu 、N(COCH2C
l)CH2CO2Me、N(COCH2Br)CH2CO2Et、N(COCH2Cl)CH(Me)CH
2OMe、N(COCH2Br)CH(Me)CH2OMe、N(COCH2OMe)CH(Me)CO2
Me、N(COCH2OMe)CH(Me)CO2Et、N(COCH2OMe)-Q15 、N(CO
CH2OMe)-Q15 、N(COCH2OMe)-Q17 、N(COCH2OMe)-Q17 、
N(COCH2OMe)-Q19 、N(COCH2OMe)-Q19 、N(CO-Q16)CH(M
e)CO2Me、N(COCH2Cl)-Q17、N(COCH2Br)-Q17、N(COCH2C
l)-Q15、N(COCH2Br)-Q15、N(COCH 2Cl)CH(Me)CO2Me 、N
(COCH2Br)CH(Me)CO2Et 、N(COCH2Ph)CH(Me)CO2Me 、N(C
OCH 2Ph)CH(Me)CO2Et 、N(CO-c-Pr)-Q15、N(CO-c-Pr)-Q1
5、
【０１６１】N(CO-Q18)CH(Me)CO2Me、N(CO-Q18)CH(Me)C
O2Et、NHCOCH2OMe、NHCOCH2OEt、NHCH=NOMe 、NHCH=NOE
t 、NHCH2CON(Me)-(6-MeO-Q1) 、NHCH2CON(Me)-(6-Me-Q
1)、NHCH2CON(Me)Ph、NHCOCH2CH(Me)CH2CO2H、NHCOCH2C
H(Me)CH2CO2Me 、NHCOCH2CH(Me)CH2CO2Et 、NHCOCH2CH
(CF3)CH2CO2H 、NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2Me、NHCOCH2CH(C
F 3)CH2CO2Et、NHCH2SMe、NHCH2SO2Me、NHCH2SEt、NHCH2
SO2Et、NHCH2CN
O2Et、NHCOCH2OMe、NHCOCH2OEt、NHCH=NOMe 、NHCH=NOE
t 、NHCH2CON(Me)-(6-MeO-Q1) 、NHCH2CON(Me)-(6-Me-Q
1)、NHCH2CON(Me)Ph、NHCOCH2CH(Me)CH2CO2H、NHCOCH2C
H(Me)CH2CO2Me 、NHCOCH2CH(Me)CH2CO2Et 、NHCOCH2CH
(CF3)CH2CO2H 、NHCOCH2CH(CF3)CH2CO2Me、NHCOCH2CH(C
F 3)CH2CO2Et、NHCH2SMe、NHCH2SO2Me、NHCH2SEt、NHCH2
SO2Et、NHCH2CN
【０１６２】但し、Q1からQ47 は下記を表す。
【０１６３】
【化４３】
【０１６４】
【化４４】
【０１６５】
【化４５】
【０１６６】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【０１６７】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ F
arm Chemicals Handbook) １９９０年版に記載されてい
る化合物などがある。
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ F
arm Chemicals Handbook) １９９０年版に記載されてい
る化合物などがある。
【０１６８】とりわけ、本発明化合物を大豆に適用する
場合、本発明化合物と混合使用するのに好ましい薬剤と
しては、トリフルラリン(trifluralin) 、ペンジメタリ
ン(pendimethalin) 、アラクロール(alachlor)、メトラ
クロール(metolachor)、メトリブジン(metribuzin)、リ
ニュロン(linuron) 、クロリムロン−エチル(chlorimur
on ethyl) 、イマザキン(imazaquin) 、イマゼタピル(i
mazethapyr) 、ジノセブ(dinoseb) 、ビフェノックス(b
ifenox) 、クロマゾン(clomazone) 等があげられる。
場合、本発明化合物と混合使用するのに好ましい薬剤と
しては、トリフルラリン(trifluralin) 、ペンジメタリ
ン(pendimethalin) 、アラクロール(alachlor)、メトラ
クロール(metolachor)、メトリブジン(metribuzin)、リ
ニュロン(linuron) 、クロリムロン−エチル(chlorimur
on ethyl) 、イマザキン(imazaquin) 、イマゼタピル(i
mazethapyr) 、ジノセブ(dinoseb) 、ビフェノックス(b
ifenox) 、クロマゾン(clomazone) 等があげられる。
【０１６９】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10
kg程度、好ましくは0.001 〜5kg 程度が適当である。次
に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を
示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10
kg程度、好ましくは0.001 〜5kg 程度が適当である。次
に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を
示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。
【０１７０】〔水和剤〕 本発明化合物─────── ５〜８０部 固体担体 ───────１０〜８５部 界面活性剤 ─────── １〜１０部 その他 ─────── １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１７１】〔乳 剤〕 本発明化合物─────── １〜３０部 液体担体 ───────３０〜９５部 界面活性剤 ─────── ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物─────── ５〜７０部 液体担体 ───────１５〜６５部 界面活性剤 ─────── ５〜１２部 その他 ─────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【０１７２】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物───────２０〜９０部 固体担体 ───────１０〜６０部 界面活性剤 ─────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物───────0.01〜１０部 固体担体 ───────90〜99.99 部 その他 ─────── ０〜５ 部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ｄ−１２────────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１７３】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物Ｄ−１２──────── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ──────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１７４】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物Ｄ−１２────────３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１７５】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物Ｄ−１２────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物Ｄ−１２────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１７６】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物Ｄ−１２─────── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１７７】〔配合例６〕水和剤 本発明化合物Ｄ−１５────────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１７８】〔配合例７〕乳 剤 本発明化合物Ｄ−１５──────── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ──────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１７９】〔配合例８〕フロアブル剤 本発明化合物Ｄ−１５────────３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１８０】〔配合例９〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物Ｄ−１５────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物Ｄ−１５────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１８１】〔配合例１０〕粒 剤 本発明化合物Ｄ−１５─────── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１８２】〔配合例１１〕水和剤 本発明化合物Ｄ−１６────────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１８３】〔配合例１２〕乳 剤 本発明化合物Ｄ−１６──────── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ──────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１８４】〔配合例１３〕フロアブル剤 本発明化合物Ｄ−１６────────３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１８５】〔配合例１４〕粒状水和剤（ドライフロア
ブル剤） 本発明化合物Ｄ−１６────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ブル剤） 本発明化合物Ｄ−１６────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１８６】〔配合例１５〕粒 剤 本発明化合物Ｄ−１６─────── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１８７】〔配合例１６〕水和剤 本発明化合物Ｄ−２２────────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１８８】〔配合例１７〕乳 剤 本発明化合物Ｄ−２２──────── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ──────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１８９】〔配合例１８〕フロアブル剤 本発明化合物Ｄ−２２────────３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１９０】〔配合例１９〕粒状水和剤（ドライフロア
ブル剤） 本発明化合物Ｄ−２２────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ブル剤） 本発明化合物Ｄ−２２────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１９１】〔配合例２０〕粒 剤 本発明化合物Ｄ−２２─────── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１９２】〔配合例２１〕水和剤 本発明化合物Ｄ−２４────────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１９３】〔配合例２２〕乳 剤 本発明化合物Ｄ−２４──────── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ──────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１９４】〔配合例２３〕フロアブル剤 本発明化合物Ｄ−２４────────３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１９５】〔配合例２４〕粒状水和剤（ドライフロア
ブル剤） 本発明化合物Ｄ−２４────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ブル剤） 本発明化合物Ｄ−２４────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１９６】〔配合例２５〕粒 剤 本発明化合物Ｄ−２４─────── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１９７】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10kgになるよ
うに散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有
用性を以下の試験例において具体的に説明する。
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10kgになるよ
うに散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有
用性を以下の試験例において具体的に説明する。
【０１９８】〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１cm
覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表
面へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希
釈して用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種
雑草および作物に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。結果を第３表に示す。
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１cm
覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表
面へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希
釈して用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種
雑草および作物に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。結果を第３表に示す。
【０１９９】判定基準 ５−殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４−殺草率 ７０〜９０％ ３−殺草率 ４０〜７０％ ２−殺草率 ２０〜４０％ １−殺草率 ５〜２０％ ０−殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求
めたものである。 殺草率＝（１−（処理区の地上部生草重／無処理区の地
上部生草重））×１００
び無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求
めたものである。 殺草率＝（１−（処理区の地上部生草重／無処理区の地
上部生草重））×１００
【０２００】〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約１cm覆土した。各種植
物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約１cm覆土した。各種植
物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。
【０２０１】散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて
適宜調整された製剤を水で希釈して用い、これを小型ス
プレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布
４週間後に各種雑草および作物に対する除草効果を試験
例−１の判定基準に従い調査した。結果を第４表に示
す。
適宜調整された製剤を水で希釈して用い、これを小型ス
プレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布
４週間後に各種雑草および作物に対する除草効果を試験
例−１の判定基準に従い調査した。結果を第４表に示
す。
【０２０２】〔試験例３〕湛水条件における除草効果試
験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深２cmの淡水条件とした。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播し、また、ウリカワ、ミズガヤ
ツリの塊茎を置床した後、２．５葉期のイネ苗を移植し
た。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成
し、播種後２日目に水面へ所定の薬量になるように、薬
剤希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後３
週目にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例１
の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。
験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深２cmの淡水条件とした。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播し、また、ウリカワ、ミズガヤ
ツリの塊茎を置床した後、２．５葉期のイネ苗を移植し
た。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成
し、播種後２日目に水面へ所定の薬量になるように、薬
剤希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後３
週目にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例１
の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。
【０２０３】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ｎ（ノビエ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｋ（カヤツリグサ）、
Ｈ（イヌホーズキ）、Ｄ（ハキダメギク）、Ｉ（イヌガ
ラシ）、Ｒ（イネ）、Ｔ（トウモロコシ）、Ｗ（コム
ギ）、Ｓ（ダイズ）、Ｃ（ワタ）、Ｂ（ビート）、ａ
（ホタルイ）、ｂ（コナギ）、ｃ（キカシグサ）、ｄ
（ウリカワ）、ｅ（ミズガヤツリ）、ｆ（移植イネ）。
Ｈ（イヌホーズキ）、Ｄ（ハキダメギク）、Ｉ（イヌガ
ラシ）、Ｒ（イネ）、Ｔ（トウモロコシ）、Ｗ（コム
ギ）、Ｓ（ダイズ）、Ｃ（ワタ）、Ｂ（ビート）、ａ
（ホタルイ）、ｂ（コナギ）、ｃ（キカシグサ）、ｄ
（ウリカワ）、ｅ（ミズガヤツリ）、ｆ（移植イネ）。
【０２０４】
【０２０５】
【０２０６】
【０２０７】
【０２０８】
【０２０９】
【０２１０】
【０２１１】
【０２１２】
【０２１３】
【０２１４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/54 239/56 8615−4Ｃ 401/10 ２３９ 8829−4Ｃ 401/12 ２３９ 8829−4Ｃ 403/10 ２０７ 8829−4Ｃ 409/12 ２３９ 8829−4Ｃ 417/10 ２３９ 9051−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 9/6512 7106−4Ｈ //(Ｃ０７Ｄ 401/10 211:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 403/10 209:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 409/12 239:00 333:00） (Ｃ０７Ｄ 417/10 239:00 275:00） (72)発明者 北 浩 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 河村 保夫 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 鈴木 宏一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 遠藤 利治 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 式(1) 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ3 ハロアルキル基を表し、 Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基を表し、 Ｒ3 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハ
ロアルキル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子また
はニトロ基を表し、 Ｒ4 は水素原子またはハロゲン原子を表し、 Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ
基を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｄa およびＤb はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ
8 シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 〜
Ｃ8 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ3
〜Ｃ8 ハロアルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル基、ＣＨ（ＯＨ）ＣＣｌ3 、Ａｒ（但し、Ａｒは
１もしくは２以上の置換基によって置換されていてもよ
いフェニル基またはナフチル基を表す。）、−Ｌ1 −Ａ
ｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表し、Ｌ1 は分岐
していてもよい、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6
のアルケニル鎖またはＣ2 〜Ｃ6 のアルキニル鎖を表
す。）、Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔは環構成原子として硫黄
原子、酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも
１原子以上を含む、１もしくは２以上の置換基によって
置換されていてもよい、５員複素環残基、６員複素環残
基または縮合複素環残基を表す。）、−Ｌ1 −Ｈｅｔ
（但し、ＨｅｔとＬ1 は前記と同様の意味を表す。）、
−Ｌ2 −Ｄ52（但し、Ｄ52は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ20ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ20ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シク
ロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ
8 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ3 〜
Ｃ8 ハロアルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキル
基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）、
−Ｌ1 −Ａｒ基（但し、ＡｒとＬ1 は前記と同様の意味
を表す。）、Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔは前記と同様の意味
を表す。）または−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、ＨｅｔとＬ1
は前記と同様の意味を表す。）を表し、Ｌ2 は、−Ｃ
（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＳＯ2 −、−Ｓ（Ｏ）−、
−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−
Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−または−Ｃ（Ｏ）Ｃ
（Ｏ）Ｏ−を表す。）、−Ｌ3 −Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52
は前記と同様の意味を表し、Ｌ3 は１もしくは２以上の
置換基によって置換されていてもよく、分岐していても
よい、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニ
ル鎖またはＣ2 〜Ｃ6 のアルキニル鎖を表し、置換基は
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ基、Ａｒ（但し、Ａ
ｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ（但
し、ＡｒとＬ1 は前記と同様の意味を表す。）、Ｈｅｔ
（但し、Ｈｅｔは前記と同様の意味を表す。）および−
Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、Ｌ1 とＨｅｔは前記と同様の意味
を表す。）から任意に選ばれる。）、−Ｌ3 −Ｓ−Ｄ52
（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ
3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｓ）−
Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52および
Ｌ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｏ−Ｌ3 −Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ
52およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｏ−Ｌ
3 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と
同様の意味を表す。）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53（但
し、Ｄ52は前記と同様の意味を表し、Ｄ53は水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ8 ハロアルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルホニル基、Ａｒ（但
し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ
（但し、ＡｒおよびＬ1 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｃ（Ｏ）−Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の
意味を表す。）、−Ｃ（Ｓ）−Ａｒ（但し、Ａｒは前記
と同様の意味を表す。）または−ＳＯ2 −Ａｒ（但し、
Ａｒは前記と同様の意味を表す。）を表し、また、Ｄ52
とＤ53は結合する窒素原子とともに５〜７員環を構成し
てもよく、環構成原子は炭素原子、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子から選ばれる。）、−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52
Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、
Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3
−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3
は前記と同様の意味を表す。）、−ＳＯ2 −ＮＤ52Ｄ53
（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−ＳＯ2 Ｏ−Ｄ53（但し、Ｄ53は前記と同様の
意味を表す。）、−ＳＯ2 Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 、−Ｓ
Ｏ2 −Ｌ1 −Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 （但し、Ｌ1 は前記と同
様の意味を表す。）、−ＳＯ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ3 、−
Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53
は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）
（ＳＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味
を表す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52お
よびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）
（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但
し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53
は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）
Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52および
Ｄ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）
（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ
52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と
同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）Ｄ
53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を
表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ
52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ
53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −
Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およ
びＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ
（Ｓ）（ＯＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）（ＳＤ
52）Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｃ（Ｄ53）（Ｐ（Ｏ）（Ｏ
Ｄ52）2 ）2 （但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意
味を表す。）、＝ＣＤ52Ｄ54（但し、Ｄ52は前記と同様
の意味を表し、Ｄ54は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6
アルキルチオ基またはＡｒ（但し、Ａｒは前記と同様の
意味を表す。）を表す。）、−Ｌ3 −ＣＮ（但し、Ｌ3
は前記と同様の意味を表す。）、−ＮＤ52Ｄ53（但し、
Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−ＣＨ
＝Ｎ−Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表
す。）、＝ＣＤ54−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およ
びＤ54は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ2 −Ｄ
55（但し、Ｌ2 は前記と同様の意味を表し、Ｄ55は１も
しくは２以上のＣ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基または１もし
くは２以上のＣ1 〜Ｃ4 アルキルオキシカルボニル基に
よって置換されていてもよく、分岐していてもよい、Ｃ
1 〜Ｃ 6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基またはＣ
2 〜Ｃ6 アルキニル基を表す。）、または−Ｌ1 −ＳＯ
2 −Ｄ56（但し、Ｌ1 は前記と同様の意味を表し、Ｄ56
はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基を表す。）を表し、また、Ｄa
とＤb は結合する窒素原子とともに３〜８員環を構成し
てもよく、環構成原子は炭素原子、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子および燐原子から選ばれ、環は任意に置換
されていてもよい。但し、Ｄa 、Ｄb が共に水素原子を
表す場合を除き、Ｄa が−Ｌ2 −Ｄ52（但し、Ｌ2 は−
ＳＯ2 −を表し、Ｄ52はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜
Ｃ3 ハロアルキル基を表す。）を表し、かつＤb が水素
原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル
基、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ5 アシル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基または（Ｃ1 〜Ｃ3 アル
コキシ）Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基を表す場合を除く。〕で
表されるウラシル誘導体。 - 【請求項２】 一般式(1) 【化２】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ3 ハロアルキル基を表し、 Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基を表し、 Ｒ3 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハ
ロアルキル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子また
はニトロ基を表し、 Ｒ4 は水素原子またはハロゲン原子を表し、 Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ
基を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｄa およびＤb はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ
8 シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 〜
Ｃ8 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ3
〜Ｃ8 ハロアルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル基、ＣＨ（ＯＨ）ＣＣｌ3 、Ａｒ（但し、Ａｒは
１もしくは２以上の置換基によって置換されていてもよ
いフェニル基またはナフチル基を表し、置換基はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ1 〜
Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルアミノ基、アセトアミノ基、N,N-ジメチルアミ
ノ基およびメタンスルホニル基から任意に選ばれ
る。）、−Ｌ1 −Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味
を表し、Ｌ1 は分岐していてもよい、Ｃ1 〜Ｃ6 のアル
キル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル鎖またはＣ2 〜Ｃ6 の
アルキニル鎖を表す。）、Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔは環構
成原子として硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選
ばれる少なくとも１原子以上を含む、１もしくは２以上
の置換基によって置換されていてもよい、５員複素環残
基、６員複素環残基または縮合複素環残基を表し、置換
基はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ 4 ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロ
アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、カルボキシル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルアミノ基、アセトアミノ基、N,N-ジメ
チルアミノ基およびメタンスルホニル基から任意に選ば
れる。）、−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、ＨｅｔとＬ1 は前記
と同様の意味を表す。）、−Ｌ2 −Ｄ52（但し、Ｄ
52は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ20アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ20ハ
ロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ
8 シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ
8 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ8
ハロアルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロアルキニル基、Ｃ3
〜Ｃ8 ハロシクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 ハロシクロア
ルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ａｒ（但し、Ａｒは前記
と同様の意味を表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ基（但し、Ａｒ
とＬ1 は前記と同様の意味を表す。）、Ｈｅｔ（但し、
Ｈｅｔは前記と同様の意味を表す。）または−Ｌ1 −Ｈ
ｅｔ（但し、ＨｅｔとＬ1 は前記と同様の意味を表
す。）を表し、Ｌ2 は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、
−ＳＯ2 −、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ
（Ｓ）Ｓ−または−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−を表す。）、
−Ｌ3 −Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表
し、Ｌ3 は１もしくは２以上の置換基によって置換され
ていてもよく、分岐していてもよい、Ｃ1 〜Ｃ6 のアル
キル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル鎖またはＣ2 〜Ｃ6 の
アルキニル鎖を表し、置換基はＣ1 〜Ｃ4 アルキルオキ
シカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルチオ基、Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を
表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ（但し、ＡｒとＬ1 は前記と同
様の意味を表す。）、Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔは前記と同
様の意味を表す。）および−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、Ｌ1
とＨｅｔは前記と同様の意味を表す。）から任意に選ば
れる。）、−Ｌ3 −Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−Ｄ52
（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｓ）−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ
3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｏ
−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｏ−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52お
よびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ
（Ｏ）Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｏ−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｄ52（但
し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−
Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52は前記と同様の意味
を表し、Ｄ53は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ8 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
ルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアル
キルスルホニル基、Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意
味を表す。）、−Ｌ1 −Ａｒ（但し、ＡｒおよびＬ1 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｃ（Ｏ）−Ａｒ（但
し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）、−Ｃ（Ｓ）−
Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）または
−ＳＯ2 −Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表
す。）を表し、また、Ｄ52とＤ53は結合する窒素原子と
ともに５〜７員環を構成してもよく、環構成原子は炭素
原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれ
る。）、−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ
53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−
ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様
の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52Ｄ53（但
し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表
す。）、−ＳＯ2 −ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53
は前記と同様の意味を表す。）、−ＳＯ2 Ｏ−Ｄ53（但
し、Ｄ53は前記と同様の意味を表す。）、−ＳＯ2 Ｏ−
Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 、−ＳＯ2 −Ｌ1 −Ｓｉ（ＣＨ3 ）3
（但し、Ｌ1 は前記と同様の意味を表す。）、−ＳＯ2
ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ3 、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）
（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52
およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）
（ＯＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ
52およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ
（Ｓ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）
（ＳＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味
を表す。）、−Ｐ（Ｓ）（ＯＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52お
よびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｓ）
（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）（Ｏ
Ｄ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意
味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）（ＳＤ53）
（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）Ｄ53（但し、
Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、
−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＳＤ52）Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53お
よびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ
（Ｓ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53および
Ｌ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）
（ＯＤ52）（ＳＤ53）（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は
前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）（ＯＤ
52）Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の
意味を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｓ）（ＳＤ52）Ｄ53（但
し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｃ（Ｄ53）（Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）2 ）2 （但
し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表す。）、＝
ＣＤ52Ｄ54（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表し、Ｄ
54は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ基ま
たはＡｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）を
表す。）、−Ｌ3 −ＣＮ（但し、Ｌ3 は前記と同様の意
味を表す。）、−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52およびＤ53は
前記と同様の意味を表す。）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｄ
52（但し、Ｄ52は前記と同様の意味を表す。）、＝ＣＤ
54−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＤ54は前記と
同様の意味を表す。）、−Ｌ2 −Ｄ55（但し、Ｌ2 は前
記と同様の意味を表し、Ｄ55は１もしくは２以上のＣ1
〜Ｃ6 ハロアルキル基または１もしくは２以上のＣ1 〜
Ｃ4 アルキルオキシカルボニル基によって置換されてい
てもよく、分岐していてもよい、Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基またはＣ2 〜Ｃ6 アルキニ
ル基を表す。）、または−Ｌ1 −ＳＯ2 −Ｄ56（但し、
Ｌ1 は前記と同様の意味を表し、Ｄ56はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基を表す。）を表し、また、Ｄa とＤb は３〜８員
環を構成してもよく、環構成原子は炭素原子、窒素原
子、酸素原子、硫黄原子および燐原子から選ばれ、環は
１もしくは２以上の置換基によって置換されていてもよ
く、置換基はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ 6 シクロ
アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 ハ
ロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、水酸基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、カル
ボキシル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基、アミ
ノ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ基、アセトアミノ基、
N,N-ジメチルアミノ基およびメタンスルホニル基から任
意に選ばれる。但し、Ｄa 、Ｄb が共に水素原子を表す
場合を除き、Ｄa が−Ｌ2 −Ｄ52（但し、Ｌ2 は−ＳＯ
2 −を表し、Ｄ52はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3
ハロアルキル基を表す。）を表し、かつＤb が水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル基、
Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ5 アシル基、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキルスルホニル基または（Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキ
シ）Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基を表す場合を除く。〕で表さ
れる請求項第１項記載のウラシル誘導体。 - 【請求項３】 一般式(1) 【化３】 〔式中、Ｒ1 はメチル基を表し、 Ｒ2 はトリフルオロメチル基を表し、 Ｒ3 は水素原子を表し、 Ｒ4 は水素原子またはハロゲン原子を表し、 Ｒ5 はハロゲン原子を表し、 Ｘは酸素原子を表し、 Ｄa およびＤb はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6
アルキニル基、−Ｌ1 −Ａｒ（但し、Ｌ1 は分岐してい
てもよい、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル鎖、Ｃ 2 〜Ｃ6 のアル
ケニル鎖またはＣ2 〜Ｃ6 のアルキニル鎖を表し、Ａｒ
は１もしくは２以上の置換基によって置換されていても
よいフェニル基またはナフチル基を表し、置換基はＣ1
〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基およびＣ1
〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基から任意に選ばれ
る。）、Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔはピリジン環、チオフェ
ン環およびフラン環を表す。）、−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但
し、ＨｅｔとＬ1 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ
2 −Ｄ52（但し、Ｄ52は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロア
ルキル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）ア
ルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキ
ニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、Ａｒ（但し、Ａｒは前記と同様の意味を表す。）、
−Ｌ1 −Ａｒ基（但し、ＡｒとＬ1 は前記と同様の意味
を表す。）、Ｈｅｔ（但し、Ｈｅｔは前記と同様の意味
を表す。）または−Ｌ1 −Ｈｅｔ（但し、ＨｅｔとＬ1
は前記と同様の意味を表す。）を表し、Ｌ2 は、−Ｃ
（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＳＯ2 −、−Ｓ（Ｏ）−、
−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）
Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−または−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−を
表す。）、−Ｌ3 −Ｓ−Ｄ52（但し、Ｄ52は前記と同様
の意味を表し、Ｌ3 は１もしくは２以上のＣ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルキル基またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルオキシカルボニ
ル基によって置換されていてもよく、分岐していてもよ
い、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル鎖、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル
鎖またはＣ2 〜Ｃ6 のアルキニル鎖を表す。）、−Ｌ3
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｄ52（但し、Ｄ52およびＬ3 は前記と同
様の意味を表す。）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、
Ｄ52は前記と同様の意味を表し、Ｄ53は、水素原子、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ａｒ（但し、Ａｒは前記と
同様の意味を表す。）または−Ｌ1 −Ａｒ（但し、Ａｒ
およびＬ1 は前記と同様の意味を表す。）を表し、ま
た、Ｄ52とＤ53は結合する窒素原子とともに５または６
員環を構成してもよい。）、−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52Ｄ
53（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −Ｃ（Ｏ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、
Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ3
−Ｃ（Ｓ）−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3
は前記と同様の意味を表す。）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）
（ＯＤ53）（但し、Ｄ52およびＤ53は前記と同様の意味
を表す。）、−Ｌ3 −Ｐ（Ｏ）（ＯＤ52）（ＯＤ53）
（但し、Ｄ52、Ｄ53およびＬ3 は前記と同様の意味を表
す。）、−Ｌ3 −ＣＮ（但し、Ｌ3 は前記と同様の意味
を表す。）、＝ＣＤ54−ＮＤ52Ｄ53（但し、Ｄ52および
Ｄ53は前記と同様の意味を表し、Ｄ54は水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキ
シ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ基またはＡｒ（但し、Ａ
ｒは前記と同様の意味を表す。）を表す。）、−Ｌ2 −
Ｄ55（但し、Ｌ2 は前記と同様の意味を表し、Ｄ55は１
もしくは２以上のＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基または１も
しくは２以上のＣ1 〜Ｃ4 アルキルオキシカルボニル基
によって置換されていてもよく、分岐していてもよい、
Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基または
Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基を表す。）、または−Ｌ1 −Ｓ
Ｏ2 −Ｄ56（但し、Ｌ1 は前記と同様の意味を表し、Ｄ
56はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表す。）を表し、また、Ｄ
a とＤb は結合する窒素原子とともに 【化４】 で表される環を構成してもよい。但し、Ｄa 、Ｄb が共
に水素原子を表す場合を除き、Ｄa が−Ｌ2 −Ｄ52（但
し、Ｌ2 は−ＳＯ2 −を表し、Ｄ52はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキル基を表す。）を表し、か
つＤb が水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5
アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ5 ア
シル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基または（Ｃ1
〜Ｃ3 アルコキシ）Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基を表す場合を
除く。〕で表される請求項第１項記載のウラシル誘導
体。 - 【請求項４】 請求項第１項記載のウラシル誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項５】 式(5) 【化５】 で表されるβ−アクリル酸エステル（但し、Ｇ1 はＣ1
〜Ｃ4 アルキル基を表す。）または式(8) 【化６】 で表されるＮ−アルキル−β−アクリル酸エステルと、
式(6) 【化７】 で表されるフェニルイソ（チオ) シアネートまたは式
(7) 【化８】 Ｎ−フェニル（チオ）カーバメート（但し、Ｇ2 はＣ1
〜Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を表す。）とを反応
させ、必要に応じて得られた生成物とアルキル化剤とを
反応させることを特徴とする請求項１記載のウラシル誘
導体の製造方法。 - 【請求項６】 式(9) 【化９】 で表されるアミノアリール・ウラシル化合物とＤａ−ハ
ロゲン化合物とを反応させ、得られた生成物とＤｂ−ハ
ロゲン化合物とを反応させることを特徴とする請求項１
記載のウラシル誘導体の製造方法。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| WO2001019188A1 (en) * | 1999-09-13 | 2001-03-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal compositions |
| US6331628B1 (en) * | 1999-03-29 | 2001-12-18 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of benzonitrile compounds |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6207830B1 (en) * | 1987-09-23 | 2001-03-27 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the production of 3-aryl-uracils |
| JPH05125057A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | １−フエニル−４−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| ES2110667T3 (es) * | 1993-08-18 | 1998-02-16 | Bayer Ag | N-cianoaril-heterociclos nitrogenados. |
| US5681794A (en) * | 1993-08-18 | 1997-10-28 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyanoaryl-nitrogen heterocycles |
| CN1100045C (zh) * | 1993-12-20 | 2003-01-29 | 拜尔公司 | 具有含硫基的n－氰芳基氮杂环化合物 |
| US5962372A (en) * | 1994-04-25 | 1999-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyanoaryl nitrogen heterocycles |
| DE19500118A1 (de) * | 1994-05-18 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Substituierte Diazacyclohexandi(thi)one |
| US5661108A (en) * | 1994-06-01 | 1997-08-26 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-(bicyclic nitrogen-containing heterocycle)-substituted-1-methyl-6-trifluoromethyluracils |
| US5847137A (en) * | 1995-05-03 | 1998-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing substituted aryluracils |
| DE19516785A1 (de) * | 1995-05-08 | 1996-11-14 | Bayer Ag | Substituierte Aminophenyluracile |
| US5659031A (en) * | 1995-06-02 | 1997-08-19 | American Cyanamid Company | 1-(3-heterocyclylphenyl)-S-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents |
| CZ146196A3 (en) * | 1995-06-02 | 1997-05-14 | American Cyanamid Co | 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazin-2,4,6-oxo or thiotriones and herbicidal agent based thereon |
| US5726126A (en) * | 1995-06-02 | 1998-03-10 | American Cyanamid Company | 1-(3-heterocyclyphenyl)-S-triazine-2,6,6-oxo or thiotrione herbicidal agents |
| US5705644A (en) * | 1996-07-24 | 1998-01-06 | American Cyanamid Company | 1-(3-heterocyclphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents |
| US5610120A (en) * | 1995-06-02 | 1997-03-11 | American Cyanamid Company | 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents |
| US5612481A (en) * | 1995-06-02 | 1997-03-18 | American Cyanamid Company | 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiortione herbicidal agents |
| US5616706A (en) * | 1995-06-02 | 1997-04-01 | American Cyanamid Company | 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents |
| DE19523640A1 (de) * | 1995-06-29 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Substituierte Carbonylaminophenyluracile |
| DE19532344A1 (de) * | 1995-09-04 | 1997-03-06 | Bayer Ag | Substituierte Aminouracile |
| EP0862571B1 (en) * | 1995-10-25 | 2003-01-15 | Degussa AG | Herbicidal sulfonamides |
| ZA971253B (en) * | 1996-02-16 | 1998-08-14 | Basf Ag | Substituted aromatic phosphonic acid derivatives |
| DE19605766A1 (de) * | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
| DE19621311A1 (de) | 1996-05-28 | 1997-12-04 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| US5679791A (en) * | 1996-07-25 | 1997-10-21 | American Cyanamid Company | 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents |
| CA2216323A1 (en) * | 1996-09-23 | 1998-03-23 | Novartis Ag | Process for the production of 3-aryl-uracils |
| US6165942A (en) * | 1996-10-03 | 2000-12-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Heterocycle-fused pyrimidinone derivative and herbicidal composition |
| AU5710898A (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-17 | Fmc Corporation | Certain 3-{2,4-disubstituted-5-(substituted amino)phenyl}-1-substituted-6-trifluoromethyl-2,4-(1(h),3(h) )-pyrimidinedione derivatives as herbicides |
| DE19708928A1 (de) | 1997-03-05 | 1998-09-10 | Bayer Ag | Substituierte aromatische Aminoverbindungen |
| DE19731784A1 (de) * | 1997-07-24 | 1999-02-04 | Bayer Ag | Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide |
| HUP0004151A3 (en) * | 1997-10-27 | 2001-12-28 | Isk Americas Inc Concord | Herbicidal substituted benzene derivatives, intermediates, preparation and use thereof |
| DE19830694A1 (de) * | 1998-07-09 | 2000-01-13 | Bayer Ag | Substituierte Acylaminophenyl-uracile |
| RU2001103888A (ru) | 1998-07-09 | 2004-02-27 | Байер Акциенгезельшафт (De) | Замещенные фенилурацилы |
| US6344460B1 (en) | 1999-03-19 | 2002-02-05 | Lonza Inc. | Propynyl uracils |
| DE19927612A1 (de) * | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| DE19932813A1 (de) | 1999-07-14 | 2001-01-18 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| DE19954312A1 (de) | 1999-11-11 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| DE19958381A1 (de) | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen |
| IL167957A (en) * | 2000-02-04 | 2009-07-20 | Sumitomo Chemical Co | Hydroxypyridine compounds |
| DE10016893A1 (de) * | 2000-04-05 | 2001-10-18 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| AU2001260607A1 (en) * | 2000-05-24 | 2001-12-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Nitrile compounds and process for their preparation |
| EP1178035B1 (en) * | 2000-08-04 | 2008-07-30 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal phenylimine derivatives |
| EP1180512A1 (en) | 2000-08-04 | 2002-02-20 | Aventis Cropscience S.A. | Fungicidal phenylimine derivatives |
| DE10051981A1 (de) | 2000-10-20 | 2002-05-02 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| PA8557501A1 (es) | 2001-11-12 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas |
| DE10219434A1 (de) * | 2002-05-02 | 2003-11-20 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte (Thioxo)carbonylaminophenyl-uracile |
| ITMI20022758A1 (it) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Isagro Ricerca Srl | Nuovi uracili ad attivita' erbicida. |
| US7071223B1 (en) | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
| PA8591801A1 (es) | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
| DE10307142A1 (de) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen |
| AU2005258911A1 (en) | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H`1,2,4!triazin-2-YL!-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers |
| CN101704790B (zh) * | 2006-10-19 | 2011-09-28 | 湖南化工研究院 | 除草的n3-取代苯基脲嘧啶类化合物 |
| CN101165057B (zh) * | 2006-10-19 | 2011-04-27 | 湖南化工研究院 | 除草的n3-取代苯基脲嘧啶类化合物 |
| KR20180081275A (ko) * | 2017-01-06 | 2018-07-16 | 주식회사 팜한농 | 3-아릴우라실 화합물의 제조 방법 |
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|---|---|---|---|---|
| ZA861892B (en) * | 1985-03-20 | 1987-08-26 | Hoffmann La Roche | Heterocyclic compounds |
| ZA875466B (en) * | 1986-07-31 | 1988-02-02 | F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds |
| DK366887A (da) * | 1986-07-31 | 1988-05-13 | Hoffmann La Roche | Pyrimidinderivater |
| ZA876839B (en) * | 1986-09-18 | 1988-03-18 | F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds |
| EP0323487B1 (de) * | 1987-06-19 | 1993-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Heterocyclische verbindungen |
| EP0344232B1 (de) * | 1987-10-22 | 1993-03-24 | Ciba-Geigy Ag | 3-Aryluracile zur Unkrautbekämpfung |
| AU630980B2 (en) * | 1989-06-29 | 1992-11-12 | Syngenta Participations Ag | Heterocyclic compounds |
| AU627906B2 (en) * | 1989-07-14 | 1992-09-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| US5084084A (en) * | 1989-07-14 | 1992-01-28 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| US5134145A (en) * | 1989-11-17 | 1992-07-28 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pesticidal pyrimidinyl benzoic acids and esters |
| EP0438209B1 (en) * | 1990-01-18 | 1994-09-21 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and pesticides containing the same as active ingredient |
| US5169430A (en) * | 1991-08-09 | 1992-12-08 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| US6331628B1 (en) * | 1999-03-29 | 2001-12-18 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of benzonitrile compounds |
| WO2001019188A1 (en) * | 1999-09-13 | 2001-03-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal compositions |
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