CN101165057B - 除草的n3-取代苯基脲嘧啶类化合物 - Google Patents

除草的n3-取代苯基脲嘧啶类化合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了通式(I)所示的N3-取代苯基脲嘧啶类化合物。
Figure 200610032425.6_AB_0
其中Q为Q1，Q2：

Description

除草的N3-取代苯基脲嘧啶类化合物
技术领域：本发明涉及用作除草剂的N3-取代苯基脲嘧啶类化合物及其制备方法。
背景技术：据文献报道脲嘧啶类原卟啉原氧化酶抑制剂，具有高效的除草活性，国外巳有不少专利报导，相关的专利巳数百计，例如：US 6262291、US6239074、US 6345714、US 6245715、WO 0050409、WO 9827082、WO 9827083、WO 9827088EP 881223、WO 9931091、EP 0908457、WO 9914216、EP 408362等。其结构上的优化组合设计主要是基于脲嘧啶环3-位氮原子上基团的变化，到目前为止，巳报道的有N3-脂肪类脲嘧啶、N3-单苯环类脲嘧啶、N3-单杂环类脲嘧啶、N3-多芳环类脲嘧啶、N3-苯并杂环类脲嘧啶、N3-苯环类苯并杂环脲嘧啶、N3-杂环类苯并杂环脲嘧啶等多种类型。随着社会的发展和对环境要求的提高，
需要进一步开发对环境和后茬作物更安全、除草效果更好、生产成本和农用成本更低以及具有不同作用方式的新化合物。
发明内容：本发明的目的是提供一种用作除草剂的N3-取代苯基脲嘧啶类化合物及其制备和应用方法。
本发明用结构通式(I)表示：
Figure GSB00000354379800011
其中
Q为(Q1)，(Q2)，(Q3)，(Q4)：
Figure GSB00000354379800012
R1为氢，C1-C4烷基，氨基；
R2为氢，C1-C6的卤代烷基；
R3为氢，C1-C6的烷基；
Rm为一取代或多取代、相同或不同的氢，烷基，硝基，氨基，卤素；m表示取代基的数目可选1，2，3，4；
R4，R5为相同或不同的氢，(C1-C6)直链或支链烷基，(C1-C6)卤代烷基，取代苯基；
R6为芳氧烷基，取代苯基；
X、Y为氢，卤素，卤素指氟和氯；
本发明中通式(I)化合物的制备方法如下：
当本发明通式(I)中的Q为Q1时制备(I1)化合物的方法是：
原料(A)在适当溶剂中，加入相应的取代苯酐，加热至30～150℃，搅拌反应1～12小时得到(I1)。其中较好的溶剂是冰乙酸；较好的摩尔比为A∶取代苯酐＝1∶1.2；较佳的温度是溶剂回流温度；较优的反应时间为3小时。
当本发明通式(I)中的Q为(Q2)时制备(I2)化合物的方法是：：
原料(A)在适当溶剂中，加入相应的四氢苯酐，加热至30～150℃，搅拌反应1～12小时得到(I2)。其中较好的溶剂是冰乙酸；较好的摩尔比为A∶四氢苯酐＝1∶1.2；较佳的温度是溶剂回流温度；较优的反应时间为3小时。
当本发明通式(I)中的Q为Q3时制备(I3)化合物的方法是：
Figure GSB00000354379800031
在适当溶剂中加入一定量的原料(A)和三乙胺，冰水冷却下滴加相应量的酰氯，滴加完毕在一定的温度下反应1-12小时得到目标化合物(I3)，较好的溶剂是二氯乙烷；较好的摩尔比为A∶酰氯∶三乙胺＝1∶1∶1.1；较佳的反应温度为25℃左右；较优的反应时间为2小时；
当本发明通式(I)中的Q为Q4时制备(I4)化合物的方法是：
Figure GSB00000354379800032
采用一锅法合成三取代脲，即在溶剂中加入一定量的固体光气，然后在氮气保护下滴加相应量的原料A和三乙胺，室温下反应半小时，再次滴加相应量的二取代胺和三乙胺，滴加完毕在一定的温度下反应1-12小时得到目标化合物(I4)。上述反应中较好的溶剂是二氯乙烷；较好的摩尔比为A∶C(R4R5NH)：固体光气∶三乙胺＝1∶1∶0.35∶4；较佳的反应温度为25℃左右；较优的反应时间为半小时；
原料(A)可采用US 4859229，US 6403534描述的方法合成得到。
合成的部分如通式(I)所示的本发明化合物的物化性质见表1。
表1：部分如通式(I)所示的本发明化合物的化学结构与熔点
Figure GSB00000354379800033
Figure GSB00000354379800041
Figure GSB00000354379800051
本发明通式(I)化合物相对现有化合物对环境和后茬作物更安全、在苗前苗后使用，能有效控制双子叶杂草，除草效果好，而且利用现有技术和易得原料生产本发明，具有工艺路线成熟、生产安全、经济等特点。
具体实施方式：
实施例1：2-(2-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)异吲哚啉-1，3-二酮(化合物I1-03)的制备。
在带冷凝管的100mL圆底烧瓶中加入3.20g(10mmol)中间体3-(3-氨基-4-氯苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮，30mL冰乙酸中，加入1.62g邻苯二甲酸酐，然后加热回流3h。冷却，倾入到200mL冰水中，过滤，水洗，干燥，经乙酸乙酯∶石油醚(3∶1)重结晶得2-(2-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)异吲哚啉-1，3-二酮白色固体2.95g(mp：128.6～129.5℃)，含量96％，收率63％。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ：3.56(s，3H，NCH3)，6.38(s，1H，＝CH)，7.26～8.42(m，7H，ArH).
实施例2：5，6-二氯-2-(2-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)异吲哚啉-1，3-二酮(化合物I1-05)的制备。
在带冷凝管的100mL圆底烧瓶中加入4.80g(15mmo1)中间体3-(3-氨基-4-氯苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮，30mL冰乙酸中，加入3.9g4，5-二氯邻苯二甲酸酐，然后加热回流3h。冷却，倾入到300mL冰水中，过滤，水洗，干燥，经乙酸乙酯∶石油醚(3∶1)重结晶得5，6-二氯-2-(2-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)异吲哚啉-1，3-二酮白色固体5.20g(mp：139.2～139.7℃)，含量97％，收率65％。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ：3.56(s，3H，NCH3)，6.37(s，1H，＝CH)，7.26～8.06(m，5H，ArH)
实施例3：2-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮(化合物I2-03)的制备。
在带冷凝管的100mL圆底烧瓶中加入3.37g(10mmol)中间体3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮，30mL冰乙酸中，加入1.67g 3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐，然后加热回流3h。冷却，倾入到200mL冰水中，过滤，水洗，干燥，经乙酸乙酯∶石油醚(3∶1)重结晶得2-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮白色固体2.82g(mp：145.5～147.6℃)，含量97％，收率58％。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ：1.81～1.84(s，4H，cyclohexene)，2.42～2.43(s，4H，cyclohexene)，3.54(s，3H，NCH3)，6.35(s，1H，＝CH)，7.20～7.23(d，J＝7.2Hz，1H，ArH)，7.42～7.45(d，J＝9.3Hz，1H，ArH).
实施例4：3-氯-N-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺(化合物I3-10)的制备。
在100mL圆底烧瓶中加入1.35g(4.0mmol)中间体3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮、30mL二氯乙烷和0.45g(4.4mmol)三乙胺，磁力搅拌，冰水冷却下，慢慢滴加0.62g(4.0mmol)氯代特戊酰氯，滴加完毕在室温下反应2h。反应液中加入100mL水，分出有机层，有机层依次用水、和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，经减压脱溶，硅胶柱层析，得到1.34g淡黄色固体3-氯-N-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺(mp：267.5-269.0℃)。含量95％，收率70％。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ：1.39(s，6H，2CH3)，3.55(s，3H，NCH3)，6.34(s，1H，＝CH)，3.67(s，2H，CH2)，7.31(d，J＝8.7，1H，ArH)，8.07(s，1H，NH)，8.50(d，J＝7.5Hz，1H，ArH)
实施例5：N-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-2-(3-氟苯氧)丙酰胺(化合物I3-14)的制备。
在100mL圆底烧瓶中加入1.35g(4.0mmol)中间体3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮、30mL二氯乙烷和0.45g(4.4mmol)三乙胺，磁力搅拌，冰水冷却下，慢慢滴加0.8g(4.0mmol)2-间氟苯氧丙酰氯，滴加完毕在室温下反应2h。反应液中加入100mL水，分出有机层，有机层依次用水、和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，经减压脱溶，硅胶柱层析，得到1.44g淡黄色粘稠物，N-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-2-(3-氟苯氧)丙酰胺。含量93％，收率67％。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ：1.65～1.68(d，J＝6.9，3H，CHCH 3)，3.55(s，3H，NCH3)，4.79～4.82(q，J＝6.9，1H，CHCH3)，6.36(s，1H，＝CH)，6.69～7.32(m，5H，ArH)，8.51～8.54(dd，J＝7.2，2.7Hz，1H，ArH)，8.84～8.85(s，1H，NH).
实施例6：1，1-二丁基-3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)脲(化合物I4-03)的制备。
向装有干燥管的250mL三口烧瓶中加入80mL二氯乙烷和0.44g(1.48mmo1)固体光气，搅拌溶解后氮气保护下滴加1.35g(4mmo1)中间体3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮和0.8g(8mmol)三乙胺的二氯乙烷溶液40mL，30min滴完，滴毕于室温反应30min，再次滴加0.52g(4mmol)二正丁胺和0.8g(8mmol)三乙胺的二氯乙烷溶液40mL，30min滴完，室温反应30min。将反应液水洗(100mL×3)，有机层依次用水、饱和碳酸钠水溶液和饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压脱溶得到1.7g油状物，柱层析黄色油状物1.09g，即1，1-二丁基-3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)脲，含量95％，收率53％。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ：0.94～0.99(t，J＝7.2Hz，6H，2CH3)，1.33～1.41(m，4H，2CH2CH2CH 2CH3)，1.57～1.67(m，4H，2CH2CH 2CH2CH3)，3.27～3.32(t，J＝7.5Hz，4H，2CH 2CH2CH2CH3)，3.53(s，3H，NCH3)，6.33(s，1H，＝CH)，6.99(s，1H，NH)，7.26～7.29(d，J＝8.4Hz，1H，ArH)，8.41～8.44(d，J＝7.5Hz，1H，ArH).
实施例7：1-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-3-4-(三氟甲氧基)苯基)脲(化合物I4-06)的制备。
向装有干燥管的250mL三口烧瓶中加入150mL二氯乙烷和0.9g(1.96mmol)固体光气，搅拌溶解后氮气保护下滴加1.70g(8mmol)中间体3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮和1.6g(16mmol)三乙胺的二氯乙烷溶液70mL，40min滴完，滴毕于室温反应30min，再次滴加1.4g(8mmol)对三氟甲氧基苯胺和1.6g(16mmol)三乙胺的二氯乙烷溶液60mL，40min滴完，室温反应30min。将反应液水洗(150mL×3)，有机层依次用水、饱和碳酸钠水溶液和饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压脱溶，柱分得到白色固体5.5g，1-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-3-4-(三氟甲氧基)苯基)脲(mp：251.7～253.4℃)。含量97％，收率62％。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ：3.56(s，3H，NCH3)，6.38(s，1H，＝CH)，6.84～7.52(m，4H，ArH)，7.26(d，J＝9.3Hz，1H，ArH)，8.28(d，J＝7.2Hz，1H，ArH)
应用实施例1：盆栽除草试验
准确称取本发明化合物，用适宜的溶剂溶解后，加少量乳化剂，再加蒸馏水定容至10ml采用适当喷雾机喷洒，折合单位面积药量为75gai/ha。在截面积64cm2的塑料盆钵中定量装土，压平，浇透水，选取籽粒饱满、大小一致的双子叶选用藜(Chenopodium album)、苘麻(Abutilon theophrasti)、凹头苋(Amaranthusascedense)，单子叶选用马唐(Digitaria sanguinalis)、稗草(Echinochloacrus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)，分单、双子叶植物分钵栽种，各占钵面积的1/3，覆1cm厚细土并淋水，置于温室培养。待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期，用药液进行苗后茎叶喷雾处理，试材播种次日进行苗前土壤处理。随后放回温室。15天后目测地上部生长情况，按照下式计算生长抑制率：
生长抑制率(％)＝100*(对照株高-处理株高)/对照株高
根据生长抑制率进行除草活性分级：
++，＞80％；+，80～50％；-，＜50％。
表2：盆栽除草试验结果
Figure GSB00000354379800101
表2列出了本发明通式(I)所示的N3-取代苯基脲嘧啶类部分化合物对盆栽试材植株芽前土壤处理和芽后茎叶处理的抑制效果。
在75g ai/ha的剂量下苗前土壤处理时，对双子叶杂草苘麻表现出80％以上除草活性的化合物有：I1-02、I2-03、I3-02、I3-10、I3-18、I4-01、I4-02。
在75g ai/ha的剂量下苗前土壤处理时，对双子叶杂草藜表现出80％以上除草活性的化合物有：I1-02、I3-01、I3-02、I3-10、I3-14、I3-16、I3-20、I3-21、I3-22、I3-23、I3-24、I4-01、I4-02、I4-03、I4-04。
在75g ai/ha的剂量下苗前土壤处理时，对双子叶杂草凹头苋表现出80％以上除草活性的化合物有：I1-02、I2-03、、I3-01、I3-02、I3-10、I3-14、I3-16、I3-18、I3-20、I3-21、I3-22、I3-23、I3-24、I4-01、I4-02、I4-03、I4-04。
在75g ai/ha的剂量下苗前土壤处理时，对单子叶杂草马唐表现出80％以上除草活性的化合物有：I3-01、I3-02、I3-10、I3-14、I3-18、I3-20、I3-21、I3-24。
在75g ai/ha的剂量下苗前土壤处理时，对单子叶杂草稗草表现出80％以上除草活性的化合物有：I3-02、I3-10、I3-14、I3-20。
在75g ai/ha的剂量下苗前土壤处理时，对单子叶杂草狗尾草表现出80％以上除草活性的化合物有：I3-01、I3-02、I3-10、I3-14、I3-20、I3-21。
在75g ai/ha的剂量下芽后茎叶处理时，对双子叶杂草苘麻表现出80％以上除草活性的化合物有：I1-01、I1-02、I1-05、I1-06、I2-02、I2-03、I2-04、I2-05、I3-01、I3-02、I3-03、I3-04、I3-06、I3-08、I3-09、I3-10、I3-11、I3-14、I3-16、I3-17、I3-18、I3-19、I3-20、I3-21、I3-22、I3-23、I3-24、I4-01、I4-02、I4-03、I4-04。
在75g ai/ha的剂量下芽后茎叶处理时，对双子叶杂草藜表现出80％以上除草活性的化合物有：I1-01、I1-02、I2-02、I2-03、I2-04、I2-05、I3-01、I3-02、I3-03、I3-04、I3-06、I3-08、I3-09、I3-10、I3-11、I3-14、I3-16、I3-17、I3-18、I3-19、I3-20、I3-21、I3-22、I3-23、I3-24、I4-01、I4-02、I4-03、I4-04。
在75g ai/ha的剂量下芽后茎叶处理时，对双子叶杂草凹头苋表现出80％以上除草活性的化合物有：I1-01、I1-02、I1-05、I1-06、I2-02、I2-03、I2-04、I2-05、I3-01、I3-02、I3-10、I3-14、I3-16、I3-17、I3-18、I3-20、I3-21、I3-22、I3-23、I3-24、I4-01、I4-02、I4-03、I4-04。
在75g ai/ha的剂量下芽后茎叶处理时，对单子叶杂草马唐表现出80％以上除草活性的化合物有：I2-03、I3-02、I3-10、I3-20、I3-21、I3-23、I3-24。
在75g ai/ha的剂量下芽后茎叶处理时，对单子叶杂草稗草表现出80％以上除草活性的化合物有：I2-03、I3-02、I3-10、I3-20。
在75g ai/ha的剂量下芽后茎叶处理时，对单子叶杂草狗尾草表现出80％以上除草活性的化合物有：I2-03、I3-02、I3-10、I3-20、I3-21、I3-23、I3-24。

Claims (3)

1.N3-取代苯基脲嘧啶类化合物，其特征化合物为：
5，6-二氯2-(2-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)异吲哚啉-1，3-二酮；
2-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮；
2-(2，4-二氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)异吲哚啉-1，3-二酮；
2-(4-氯-3-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)异吲哚啉-1，3-二酮；
2-(2-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-4-硝基异吲哚啉-1，3-二酮；
2-(2-氯-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-4-甲基异吲哚啉-1，3-二酮；
2-(4-氯-3-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮；
2-(4-氯-2-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮；
2-(5-(3-氨基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-2，3-二氢嘧啶-1(6H)-基)-2-氯-4-氟苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮。
2.式(I)所述的N3-取代苯基脲嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于：
N3-取代苯基脲嘧啶类化合物，其具有通式(I)所示结构：
Figure FSB00000354379700011
其中
Q为(Q1)，(Q2)：
Figure FSB00000354379700021
R1为氢，C1-C4烷基，氨基；
R2为氢，C1-C6的卤代烷基；
R3为氢，C1-C6的烷基；
Rm为一取代或多取代、相同或不同的氢，烷基，硝基，氨基，卤素；m表示取代基的数目可选1，2，3，4；
X、Y为氢，氟和氯；
当通式(I)中的Q为(Q1)时制备(I1)化合物的方法是：
Figure FSB00000354379700022
原料(A)在溶剂中，加入相应的取代苯酐，加热至30～150℃，搅拌反应1～12小时得到(I1)，其中溶剂是冰乙酸；摩尔比为A∶取代苯酐＝1∶1.2；温度是溶剂回流温度；反应时间为3小时；
当本发明通式(I)中的Q为(Q2)时制备(I2)化合物的方法是：
Figure FSB00000354379700023
原料(A)在溶剂中，加入相应的四氢苯酐，加热至30～150℃，搅拌反应1～12小时得到(I2)，其中溶剂是冰乙酸；摩尔比为A∶四氢苯酐＝1∶1.2；温度是溶剂回流温度；反应时间为3小时。
3.根据权利要求1所述的N3-取代苯基脲嘧啶类化合物的用途，其特征在于：对阔叶杂草和单子叶杂草具有除草活性。
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