CN106478612B - 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的2‑[4‑(喹喔啉‑2‑基氧基)苯氧基]酰胺衍生物:其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;R2选自:H、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X1~X3、X5~X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴;n选自:0、1或2;m选自:0或1。2‑[4‑(喹喔啉‑2‑基氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制备除草剂中的应用。

Description

2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法 与应用
技术领域
本发明涉及一类新化合物的及其用途,具体是2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其在制备除草剂中的应用。
背景技术
4-芳氧基苯氧基羧酸衍生物具有良好的生物活性[2-(4-芳氧基苯氧基)烷酰胺及其应用,中国发明专利,ZL201310041239.9,2014.5.14授权;2-[4-(苯并噁唑-2-基氧基)苯氧基]烷酰胺及其应用,中国发明专利,ZL201310040974.8,20148.13授权;N-吡啶甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途,中国发明专利,ZL201310437071.3,2014.10.22授权;N-噻唑甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途,ZL201310437111.4,2015.5.13授权];其中芳氧苯氧丙酸衍生物在农用除草剂中已有20余种商品化品种[DE2640730,DE3004770,US4713109,EP0302203,JP54022371,EP0004414,US 20030096706]。
施娟娟等[现代农药,2007,6(6):24-26]制备了喹喔啉苯氧羧酸酯,其中A1和A2,在100g/hm2的条件下,对稗草、马唐、狗尾三种杂草的抑制率均达到95%以上。这两种化合物对油菜、大豆安全,但对小麦、水稻不安全。
涂海洋等[CN101613322,2009-12-30]以嘧啶衍生物与R-(+)-对羟基苯氧丙酸甲酯为原料,制备了含嘧啶环2-(4-芳氧苯氧基)丙酸酯,其中化合物A3和A4,在100mg/L浓度下对油菜和稗草具有70%以上的抑制活性。
刘丽等[现代农药,2006,5(4):21-23]选择以2-氰基-3-(2-羟基乙氨基)-3-对甲基苯基丙烯酸乙酯与2-[4-(6-氯-2-喹啉氧基)苯氧基]丙酰氯为原料,合成了化合物A5。当R1=H,R2=2-CH3C6H4或CH3时,化合物对棒头草、牛筋草、狗牙根、千金子、稗草、野燕麦、马唐、狗尾、看麦娘等杂草均具有70%以上的防除效果。
孙林英等[合成化学,2009,17(3):324-326]以2-取代氨基-4,6-二氯均三氮苯与芳氧苯氧丙酰氯为原料,制备了三嗪环苯氧苯氧丙酸酯A6;当R为甲基或乙基时,在50mg/L条件下,对双子叶杂草苘麻的抑制活性100%,高于对照组莠去津,但其对稗草、马唐的抑制活性相对较低。
韩国化工技术研究院Kim等[US20030096706,2003-5-22;J Agr Food Chem,2007,55(14):5416-5422]以芳氧苯氧丙酸与苯胺衍生物为原料,制备了卤取代苯酰胺A7。当R=CH3,Y=X=H时,即为噁唑酰草胺,其主要优点是对水稻作物安全,可用于水稻田防除禾本科杂草。
刘长令等[CN 101747263B,2012-1-11]制备了化合物G,其具有良好的杀菌活性,其中在400mg/L浓度下,化合物G1~G3对黄瓜炭疽病防效均达100%。
刘祈星等[有机化学,2014,34:118-125;高等学校化学学报,2014,35(2):262-26;CN20131008398.3,2014.8.6;CN201310274623.3,2015.1.14;CN201310273568.6,2015.1.14]以噁唑酰草胺为先导化合物,制备了2-(4-杂芳氧苯氧基)丙酸衍生物。其中化合物H1对马唐和稗草的IC50值(15.4g/ha和22.8g/ha)均低于噁唑酰草胺(31.9g/ha和25.0g/ha)。化合物H2在2250g/ha的剂量下对马唐、稗草和狗尾的抑制活性均为100%。
2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性没有研发报道。
发明内容
本发明的目的提供了化学结构式I所示的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物:
其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;R2选自:H、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X1、X2、X3、X5、X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴;n选自:0、1或2;m选自:0或1。
本发明的目的提供的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物选自下列化合物:
本发明的目的提供的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物优选的化合物是:(R)-N-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺或(R)-N-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺。
本发明的目的提供的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制备方法,其特征在于式Ⅱ所示的化合物与式Ⅲ所示的化合物或与式Ⅲ所示的化合物的盐反应制备式I所示的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物:
其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;R2选自:H、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X1、X2、X3、X5、X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴;n选自:0、1或2;m选自:0或1;盐选自:氢溴酸盐或盐酸盐。
本发明的目的提供的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制备除草剂中的应用。
本发明的目的提供了化学结构式Ⅳ所示的2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐:
其中,R选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基。
本发明的目的提供了2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐的制备方法,其特征在于它的制备反应如下:
其中,R选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基。
本发明的目的提供了2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐在制备式Ⅴ所示的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物中应用:
其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X1、X2、X3、X5、X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴。
本发明与现有技术相比具有如下优点:
本发明发现2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物具有除草活性,可作为制备除草剂。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1~实施例3中的(R)-N-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备反应如下:
其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链或C3~C4支链烷基;X1、X2、X3、X5、X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴。
实施例1
(R)-N-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
0.23g 2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-胺、25mL二氯甲烷、2mL三乙胺,冰浴下,滴加(R)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰氯的二氯甲烷溶液。TLC监测反应1.5h,柱层析分离,得到0.28g灰色固体(R)-N-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺,收率45.2%,m.p.161~164℃;(c=1,CH2Cl2);1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:1.50(s,6H,2×CH3),1.69(d,J=6.8Hz,3H,CHCH3),3.02(s,2H,CH2),3.87(s,3H,OCH3),4.78(q,J=6.8Hz,1H,CH),6.96(s,1H,C6H26-H),7.04(s,1H,C6H24-H),7.07(d,J=8.8Hz,2H,C6H42,6-H),7.25(d,J=8.8Hz,2H,C6H43,5-H),7.60(dd,J1=8.8Hz,J2=2.0Hz,1H,喹喔啉7-H),7.68(d,J=8.8Hz,1H,喹喔啉8-H),8.05(d,J=2.0Hz,1H,喹喔啉5-H),8.11(s,1H,NH),8.69(s,1H,喹喔啉3-H)。
实施例2
(R)-N-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
0.28g 2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-胺、25mL二氯甲烷、2mL三乙胺,冰浴下,滴加(R)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰氯的二氯甲烷溶液。TLC监测反应1.5h,柱层析分离,得到0.35g灰色固体(R)-N-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺,收率48.6%,m.p.176~178℃;(c=1,CH2Cl2);1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:1.43(t,J=6.8Hz,3H,CH2CH3),1.50(s,6H,2×CH3),1.69(d,J=6.8Hz,3H,CHCH3),3.00(s,2H,ArCH2),4.13(q,J=6.8Hz,2H,OCH2),4.78(q,J=6.8Hz,1H,CH),6.97(s,1H,C6H26-H),7.01(s,1H,C6H24-H),7.06(d,J=8.8Hz,2H,C6H42,6-H),7.24(d,J=8.8Hz,2H,C6H43,5-H),7.60(dd,J1=8.8Hz,J2=2.4Hz,1H,喹喔啉7-H),7.68(d,J=8.8Hz,1H,喹喔啉8-H),8.05(d,J=2.4Hz,1H,喹喔啉5-H),8.08(s,1H,NH),8.69(s,1H,喹喔啉3-H)。
实施例3
(R)-N-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
0.42g 2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-胺、25mL二氯甲烷、2mL三乙胺,冰浴下,滴加(R)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰氯的二氯甲烷溶液。TLC监测反应1.5h,柱层析分离,得到0.61g黄色固体(R)-N-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺,收率58.7%,m.p.166~169℃;(c=1,CH2Cl2);1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:1.01(t,J=7.2Hz,3H,CH2CH3),1.50(s,6H,2×CH3),1.69(d,J=6.8Hz,3H,CHCH3),1.79~1.88(m,2H,CH2),3.00(s,2H,ArCH2),4.01(t,J=6.8Hz,2H,OCH2),4.77(q,J=6.8Hz,1H,CH),6.97(s,1H,C6H26-H),7.01(s,1H,C6H24-H),7.06(d,J=8.8Hz,2H,C6H42,6-H),7.24(d,J=8.8Hz,2H,C6H43,5-H),7.60(dd,J1=8.8Hz,J2=2.0Hz,1H,喹喔啉7-H),7.68(d,J=8.8Hz,1H,喹喔啉8-H),8.05(d,J=2.0Hz,1H,喹喔啉5-H),8.08(s,1H,NH),8.69(s,1H,喹喔啉3-H)。
实施例4
2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(1a)的制备
3.50g乌洛托品,40mL三氯甲烷,45℃搅拌,滴加20ml 6.00g化合物2a三氯甲烷溶液,TLC监测,反应完全,过滤,干燥后得7.40g白色固体;7.40g白色固体,30mL乙醇,20.00g36%盐酸,搅拌回流4.0h,趁热过滤,滤液冷却,析出固体,过滤干燥,得3.70g白色固体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐1a,收率58.6%,m.p.157~159℃。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:1.46(s,6H,2×CH3),3.08(s,2H,ArCH2),3.82(s,3H,OCH3),4.51(d,J=5.2Hz,2H,COCH2),7.40(s,1H,C6H24-H),7.56(s,1H,C6H26-H),8.17(s,2H,NH2)。
实施例5
2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(1b)的制备
操作同实施例4,反应4.5h,得3.00g白色固体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐1b,收率47.2%,m.p.220~223℃。1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:1.34(t,3H,J=7.0Hz,CH3),1.46(s,6H,2×CH3),3.08(s,2H,ArCH2),4.12(q,2H,J=7.0Hz,OCH2),4.47(d,J=4.5Hz,2H,COCH2),7.43(s,1H,C6H24-H),7.58(s,1H,C6H24-H),8.51(s,2H,NH2)。
实施例6
2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(1c)的制备
操作同实施例4,反应4.5h,得3.03g白色固体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐1c,收率52.9%,m.p.288~292℃。1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:0.97(t,3H,J=7.0Hz,CH3),1.46(s,6H,2×CH3),1.70~1.77(m,2H,CH2CH3),3.08(s,2H,ArCH2),4.02(t,2H,J=7.0Hz,OCH2),4.48(d,J=5.5Hz,2H,COCH2),7.42(s,1H,C6H24-H),7.58(s,1H,C6H26-H),8.51(s,2H,NH2)。
实施例7~实施例8中的(R)-N-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-氧代乙基)-2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备反应如下:
其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X1、X2、X3、X5、X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴。
实施例7
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
0.55g 2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐1a、25mL二氯甲烷、2mL三乙胺,冰浴下,滴加(R)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰氯的二氯甲烷溶液;TLC监测反应1.5h,柱层析分离,得到浅黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺,收率68.3%,m.p.168~170℃,(c=1,CH2Cl2)。1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:1.58(s,6H,2×CH3),1.70(d,J=6.5Hz,3H,CH3),3.11(s,2H,CH2),3.94(s,3H,OCH3),4.68~4.73(m,1H,CH),4.77~4.83(m,2H,COCH2),7.08(d,J=9.0Hz,2H,C6H42,6-H),7.24(d,J=9.0Hz,2H,C6H43,5-H),7.45(s,1H,C6H24-H),7.49(s,1H,C6H26-H),7.60(dd,J1=9.0Hz,J2=2.5Hz,1H,喹喔啉7-H),7.65(t,J=4.0Hz,1H,NH),7.70(d,J=9.0Hz,1H,喹喔啉8-H),8.06(d,J=2.5Hz,1H,喹喔啉5-H),8.70(s,1H,喹喔啉3-H)。
实施例8
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
操作同实施例7,反应1.5h,得到灰色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺,收率58.8%,m.p.174~176℃,(c=1,CH2Cl2)。1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:1.42(t,J=7.0Hz,3H,CH2CH3),1.51(s,6H,2×CH3),1.70(d,J=6.5Hz,3H,CH3),3.03(s,2H,CH2),4.13(q,J=7.0Hz,2H,OCH2),4.61~4.66(m,1H,CH),4.70~4.77(m,2H,COCH2),7.01~7.04(m,2H,C6H42,6-H),7.17~7.19(m,2H,C6H43,5-H),7.50~7.63(m,3H,喹喔啉4,6,7-H),7.65(t,J=3.0Hz,1H,NH),8.61(s,1H,喹喔啉3-H)。
实施例9
2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性测定
1试验目的
在室内普筛新化合物在供试浓度下对苘麻、刺苋、藜、马唐和狗尾的毒力,评价其除草活性。
2试验条件
2.1供试靶标
靶标为马唐(Digitaria sanguinalis)、稗(Echinochloa crus-galli)和狗尾(Setaria viridis)。
2.2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度20±5℃,相对湿度65±5%。
2.3仪器设备
电子天平(感量万分之一)、100ml烧杯、量筒、作物喷雾机等。
3试验设计
3.1试验药剂 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物(I):
其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;R2选自:H、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X1、X2、X3、X5、X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴;n选自:0、1或2;m选自:0或1。
3.2试验浓度 普筛设单一剂量150g ai/亩。
3.3药剂配制
用万分之一电子天平称取 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物所需量;溶剂:N,N-二甲基甲酰胺(DMF),0.2%;乳化剂:Tween80,0.1%;加入清水稀释到所需浓度。
4试验方法
参照《农药生物活性评价SOP》。采用NY/T 1155.4-2000标准进行苗后茎叶处理,处理剂量2250g ai/ha。在截面积64cm2的塑料盆钵中定量装土压平,置于不锈钢盆中,选取籽粒饱满、大小一致的种子,分单、双子叶植物分钵播种,各占钵面积的1/3,覆1cm厚细土,从塑料盆钵底部加水至上层土壤浸润,置于温室培养,待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期进行苗后茎叶处理;15天后观察靶标发芽及生长情况,目测生长抑制率。试验设清水对照和溶剂对照,每处理3次重复。
5调查方法和生物活性评价方法
15天后观察靶标发芽及生长情况,目测生长抑制率。
6普筛结果 通过对2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性普筛;剂量为150g ai/亩时,普筛结果列入表1:
表1 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性
2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物具有较好的除草活性,可作为制备除草剂的应用。

Claims (10)

1.化学结构式Ⅰ所示的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物:
其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;R2选自:H、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X1、X2、X3、X5、X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴;n选自:0、1或2;m选自:0或1。
2.权利要求1所述的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物选自下列化合物:
3.权利要求1所述的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物优选化合物是:
(R)-N-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、
(R)-N-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺或
(R)-N-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺。
4.权利要求1所述的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制备方法,其特征在于式Ⅱ所示的化合物与式Ⅲ所示的化合物或与式Ⅲ所示的化合物的盐反应制备式I所示的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物:
式中R、R1、R2、X1~X6、n、m的定义如权利要求1所述。
5.权利要求1所述的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制备除草剂中的应用。
6.权利要求2所述的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制备除草剂中的应用。
7.权利要求3所述的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制备除草剂中的应用。
8.化学结构式Ⅳ所示的2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐:
其中,R选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基。
9.权利要求8所述的2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐的制备方法,其特征在于它的制备反应如下:
其中,R的定义如权利要求8所述。
10.权利要求8所述的2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐在制备式Ⅴ所示的2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物中应用:
其中,R、R1选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X1、X2、X3、X5、X6选自:氢、C1~C2烷基;X4选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴。
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