CN104557888A - 呋喃酚丙烯醇衍生物作为除草剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物或其盐。 其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、C1~C2烷基、羟基、C1~C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1~C2烷基或硝基；呋喃酚丙烯醇衍生物或盐在制备除草剂中的应用。

Description

呋喃酚丙烯醇衍生物作为除草剂的应用
技术领域
本发明涉及一类新的化合物及其制备方法和应用，具体是呋喃酚丙烯醇衍生物及其制备方法和作为制备除草剂的应用。
背景技术
烯效唑是高效、广谱、低毒性的植物生长调节剂，兼有杀菌和除草作用。中国专利[201010553848.9]描述了基于呋喃酚研发一系列新化合物在制备非氨基甲酸酯类农药中的应用。陶伟峰[南开大学，硕士论文，2002]描述了含吡啶基的烯唑酮(醇)类化合物的合成及杀菌活性。
发明内容
本发明的目的是提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物或其盐：
其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、C1~C2烷基、羟基、C1~C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1~C2烷基或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。
式Ⅰ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物为(Z)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2- (1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇；式Ⅱ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物为(E)- 1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2- (1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅲ或Ⅳ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物：
其中，X1、X5选自：氢、C1~C2烷基、羟基、C1~C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1~C2烷基或硝基。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅴ或Ⅵ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物：
其中，X1、X5选自：氢、C1~C2烷基、羟基、C1~C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1~C2烷基或硝基。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅶ或Ⅷ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物：
其中，X1、X5选自：氢、C1~C2烷基、羟基、C1~C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1~C2烷基或硝基。
本发明提供的呋喃酚丙烯醇衍生物选自：1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2,4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇或1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇。
本发明提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、C1~C2烷基、羟基、C1~C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1~C2烷基或硝基。
本发明提供化学结构式Ⅰ~Ⅷ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物在制备除草剂中的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：本发明提供化学式Ⅰ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物具有除草活性。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇[(Z)-B1和(E)-B1]的制备
3.5 mmol 1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-三唑)乙酮(D1)，5.2 mmol 4-甲基苯甲醛及30 mL 氯仿，搅拌、滴加催化量哌啶，回流6 h。反应结束后，反应液经水洗，饱和食盐水洗，干燥，脱溶，柱层析分离得产物A1。
100mL 三口瓶中加入0.79 mmol化合物 A1，1.6 mmol硼氢化钠，20ml无水乙醇，40℃反应15 min，减压蒸馏脱溶，柱层析分离得产物，收率89.2%. (E )-B1: m. p. 120~125℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ:1.49 (s，6H，2×CH3)，2.28 (s，3H，CH3)，2.98 (s，2H，CH2)，3.80 (s，3H，OCH3)，5.60 (s，1H，CH)，6.65 (s，1H，C6H2 4-H)，6.71 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 3,5-H)，6.72 (s，1H，C6H2 6-H)，6.84 (s，1H，CCH)，7.01 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.61 (s，1H，三唑环3-H)，8.08 (s，1H，三唑环5-H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 21.19，28.21，43.19，55.89，75.73，88.02，109.15，115.40，126.54，128.20，128.34， 129.53，129.75，132.02，132.76，136.20，138.89，144.47，144.65,147.37，152.18；( Z )-B1: m.p. 69~71℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.48 (s，6H，2×CH3)，2.27 (s，3H，CH3)，2.99 (s，2H，CH2)，3.81 (s，3H，OCH3)，5.12 (s，1H，CH)，6.68 (s，1H，C6H2 4-H)，6.72 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 3，5-H)，6.82 (s，1H，C6H2 6-H)，6.92 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.06 (s，1H，CCH)，7.46 (s，1H，三唑环3-H)，7.98 (s，1H，三唑环5-H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 151.70, 151.52, 147.43, 143.69, 143.49, 136.27, 134.07, 132.27, 129.25, 128.49, 126.96, 114.85, 110.93, 110.52, 87.75, 68.81, 64.47, 43.25, 34.37, 28.18, 20.93, 14.86。
实施例2
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇[(Z)-B2和(E)-B2]的制备
操作同实施例1。反应0.5 h，收率86.7%。(E )-B2: m.p. 141~144℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.49 (s，6H，2×CH3)，2.98 (s，2H，CH2)，3.79 (s，3H，OCH3)，3.83 (s，3H，OCH3)，5.67 (s，1H，CH)，6.58~6.74 (m，2H，C6H2 4,6-H)，6.76~7.24(m，4H，C6H4)，7.03 (s，1H，CCH)，7.65 (s，1H，三唑环3-H)，8.03 (s，1H，三唑环5-H)；(Z )-B2: m.p. 154~157℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.52 (s，6H，2×CH3)，3.02 (s，2H，CH2)，3.61 (s，3H，OCH3)，3.71 (s，3H，OCH3)，5.92 (s，1H，CH)，6.68~6.74 (m，2H，C6H2)，6.78~7.20 (m，4H，C6H4)，7.13 (s，1H，CCH)，7.95 (s，1H，三唑环3-H)，8.15 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例3
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇[(Z)-B4和(E)-B4]的制备
操作同实施例1。反应0.5 h，收率87.1%。(E )-B4: m.p.83~84℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.46 (s，6H，2×CH3)，2.94 (s，2H，CH2)，3.78 (s，3H，OCH3)，5.96(s，1H，CH)，6.67~6.80 (m，2H，C6H2 4,6-H)，7.32 (m，4H，C6H4)，7.07(s，1H，CCH)，8.01 (s，1H，三唑环3-H)，8.49 (s，1H，三唑环5-H)；(Z )-B4: m.p. 69~72℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.49 (s，6H，2×CH3)，2.98 (s，2H，CH2)，3.84 (s，3H，OCH3)，5.83 (s，1H，CH)，6.68~6.74 (m，2H，C6H2 4,6-H)，7.32~7.51 (m，4H，C6H4)，7.40(s，1H，CCH)，8.00 (s，1H，三唑环3-H)，8.24 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例4
(E)-1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2,4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇(E)-B11的制备
操作同实施例1。反应0.5 h，收率87.5%。(E )-B11: m.p. 63~65℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.24~1.25 (m，3H，CH3)，1.42 (s，6H，2×CH3)，2.94 (s，2H，CH2)，3.14~3.31 (m，2H，CH2)，4.03 (q，J=7.6 Hz，2H，CH2)，5.96 (s，1H，CH)，6.71~7.03 (m，2H，C6H2)，7.30~7.45 (m，4H，C6H4)，7.52 (s，1H，C=CH)，8.08 (s，1H，三唑环3-H)，8.24 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例5
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇[(Z)-B15和(E)-B15]的制备
操作同实施例1。反应0.5 h，收率81.8%。(E )-B15:m.p. 152~155℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.00 (t，J=7.2 Hz，3H，CH3)，1.48 (s，6H，2×CH3)，1.79~1.82 (m，2H，CH2)，2.96 (s，2H，CH2)，3.79 (s，3H，OCH3)，3.94~3.99 (t，J=7.2 Hz，2H，CH2)，4.58 (s，1H，OH)，5.66 (s，1H，CH)，6.58~6.75 (m，2H，C6H2)，6.79~7.03 (m，4H，C6H4)，7.23(s，1H，C=CH)，7.71 (s，1H，三唑环3-H)，8.04 (s，1H，三唑环5-H)；(Z )-B15: m.p. 92~95℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.01 (t，J=7.6 Hz，3H，CH3)，1.51 (s，6H，2×CH3)，1.80~1.83 (m，2H，CH2)，3.01 (s，2H，CH2)，3.16~3.22 (d，J=7.2 Hz，2H，CH2)，3.27 (q，J=7.2 Hz，1H，CH)，3.27 (d，J=9.2 Hz，2H，CH2)，3.70 (s，3H，CH3)，3.98 (t，J=7.2 Hz，2H，CH2)，4.78 (m，1H，OH)，5.13~5.17 (m，1H，CH)，6.69 (s，2H，C6H2)，6.70~7.16 (m，4H，C6H4)，7.52(s，1H，C=CH)，7.62 (s，1H，三唑环3-H)，7.93 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例6
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇[(Z)-B21和(E)-B21]的制备
操作同实施例1。反应0.5 h，收率65.2%。(E )-B21: m.p. 123~126℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 0.98 (t，J=7.2 Hz，3H，CH3)，1.44 (s，6H，2×CH3)，1.72~1.76 (m，2H，CH2)，2.90 (s，2H，CH2)，3.87 (t，J=7.2 Hz，2H，CH2)，5.18 (s，1H，OH)，5.75 (s，1H，CH)，6.58~6.59 (m，2H，C6H2)，7.54~8.06 (m，4H，C6H4)，8.06 (s，1H，CCH)，8.24~8.26 (m，1H，三唑环3-H)，8.64 (s，1H，三唑环5-H)；(Z )-B21: m.p. 56~58℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.02 (t，J=7.2 Hz，3H，CH3)，1.48 ( s，6H，2×CH3)，1.80~1.82 (m，2H，CH2)，2.97 ( s，2H，CH2)，4.02 (m，2H，CH2)，5.00 (s，1H，OH)，5.20~5.25 (m，1H，CH)，5.75 (s，1H，C=CH)，6.68~6.70 (m，1H，C6H2 4-H)，6.80 (m，1H，C6H2 6-H)，7.43~7.93 (m，4H，C6H4)，7.98 (s，1H，三唑环3-H)，8.11~8.13 (m，1H，三唑环5-H)。
实施例7
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇[(Z)-B22和(E)-B22]的制备
操作同实施例1。反应0.5 h，收率84.6%。(E )-B22: m.p. 95~98℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.02 (t，J=7.2 Hz，3H，CH3)，1.50 (s，6H，2×CH3)，1.78~1.83 (m，2H，CH2)，2.98 (s，2H，CH2)，3.49 (t，J=7.2 Hz，2H，CH2)，4.69 (s，1H，OH)，5.12~5.13 (m，1H，CH)，6.70 (s，2H，C6H2)，7.20~8.02 (m，4H，C6H4)，7.91 (s，1H，C=CH)，8.10 (s，1H，三唑环3-H)，8.30 (s，1H，三唑环5-H)；(Z )-B22: m.p. 115~118℃，1H NMR (400MHz，DMSO-d 6) δ: 0.96 (t，J=7.2 Hz，3H，CH3)，1.39 (s，6H，2×CH3)，1.68~1.70 (m，2H，CH2)，2.96 (s，2H，CH2)，3.86~3.88 (m，2H，CH2)，4.80 (s，1H，CH)，4.81~4.83 (m，1H，OH)，5.59 (m，1H，C=CH)，6.69 (s，1H，C6H2 4-H)，6.76 (s，1H，C6H2 6-H)，7.43~7.84 (m，4H，C6H4)，7.95 (s，1H，三唑环3-H)，8.30 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例8
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇[(Z)-B23和(E)-B23]的制备
操作同实施例1。反应0.5 h，收率92.3%。(E )-B23: m.p. 134~137℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 0.88 (t，3H，J=7.2 Hz，CH3)，1.42 (s，6H，2×CH3)，1.77~1.80 (m，2H，CH2)，2.96~2.97 (m，2H，CH2)，3.94 (t，J=7.2 Hz，2H，CH2)，5.63 (s，1H，OH)，6.06 (s，1H，CH)，6.65 (s，1H，C6H2 4-H)，6.71~6.74 (m，1H，C6H2 6-H)，7.01 (s，1H，C=CH)，7.43~8.09 (m，4H，C6H4)，8.11 (s，1H，三唑环3-H)，8.28 (s，1H，三唑环5-H)；(Z )-B23: m.p. 99~101℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.02 (t，3H，J=7.2 Hz，CH3)，1.25 (s，6H，2×CH3)，1.81~1.82 (m，2H，CH2)，2.96 (s，2H，CH2)，3.97 (t，J=7.2 Hz，2H，CH2)，4.71 (s，1H，OH)，5.14 (s，1H，CH)，6.70 (s，2H，C6H2)，7.11~8.04 (m，4H，C6H4)，8.04~8.06 (m，2H，三唑环)。
实施例9
呋喃酚丙烯醇衍生物的除草活性测定
测试样品：呋喃酚丙烯醇衍生物：
其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、C1~C2烷基、羟基、C1~C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1~C2烷基或硝基
测定方法见CN102105460A。
受试杂草：匍匐剪股颖(Agrostis stolonifera，AGSST)、无臭母菊(Tripleurospermum maritimum，MATIN)和早熟禾(Poa annua，POAAN)。
测试浓度：2000 g/ha (克/亩)。
室内普筛化合物：培养容器采用塑料盆钵，内装填壤质沙土和约3.0%的腐殖质作为培养基，各种供试植物的种子分别播种在盆钵中。
苗前土壤处理（pre）：悬浮或乳化于水中的活性成分通过喷淋嘴均匀喷洒在播种后的土壤表面，并对盆钵进行补水以促进种子发芽和生长，然后用透明塑料罩盖上盆钵直到植物生根发芽。供试植物会正常发芽，除非被活性成分破坏。
苗后茎叶处理（post）：供试植物先生长到3~15cm高（取决于不同植物的习性），然后再用悬浮或乳化于水中的活性成分进行苗后茎叶处理。供试植物可以直接在同一个盆钵中播种和生长，也可以先分别长出苗，然后在处理前几天再移种到供试盆钵中。
根据靶标的不同，供试植物的培养条件为温度10~25℃或20~35℃，测试时间2~4周。在此期间，对供试植物进行照料和评估生长情况。抑制活性评价采用0~100评分，100是指没有植物长出，或土壤上面的茎叶完全被破坏，0表示植物发芽没有被破坏，或植株正常生长。具有好的除草活性的至少为70，具有非常好的除草活性的至少为85。
测试结果显示：化合物Z-B23对匍匐剪股颖的苗前土壤处理有较好的抑制活性，抑制活性评分为80分，对无臭母菊的茎叶生长抑制活性评分95分；化合物Z-B2、Z-B4、E-B11、E-B21和E-B22对无臭母菊的茎叶生长有好的抑制活性，抑制活性分别为90分、90分、 95分、90分和85分；化合物E-B1对早熟禾苗茎叶生长抑制活性评分为60分；Z-B1和 E-B15则只对早熟禾苗前土壤处理有一定的抑制活性，活性评分均为50分；
呋喃酚丙烯醇衍生物可抑制多种杂草的生长，可以用于制备除草剂。

Claims (7)

1. 化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的呋喃酚丙烯醇衍生物或其盐：
其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、C1~C2烷基、羟基、C1~C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1~C2烷基或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。
2. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯醇衍生物，其特征在于优选化学结构式Ⅲ或Ⅳ所示的化合物：
式中X1~X5的定义如权利要求1所述。
3. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯醇衍生物，其特征在于优选化学结构式Ⅴ或Ⅵ所示的化合物：
式中X1~X5的定义如权利要求1所述。
4. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯醇衍生物，其特征在于优选化学结构式Ⅶ或Ⅷ所示的化合物：
式中X1~X5的定义如权利要求1所述。
5. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯醇衍生物选自：1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇或1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇。
6. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯醇衍生物的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
式中R，X1~X5的定义如权利要求1所述。
7. 权利要求1~5中任一项所述的呋喃酚丙烯醇衍生物或其盐在制备除草剂中的应用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111574466A (zh) * 2020-06-05 2020-08-25 浙江工业大学 一种新型含三唑的烯丙基苯甲酸酯类化合物及其制备方法和应用
CN111620827A (zh) * 2020-06-05 2020-09-04 浙江工业大学 一种新型含三唑的烯丙基醚类化合物及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
CN102596933A (zh) * 2009-09-09 2012-07-18 杜邦公司 除草剂嘧啶酮衍生物
CN104370892A (zh) * 2014-10-27 2015-02-25 湖南大学 1-(7-甲氧基苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙烯醇
CN105585563A (zh) * 2014-10-24 2016-05-18 湖南大学 1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙烯醇及其应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
CN102596933A (zh) * 2009-09-09 2012-07-18 杜邦公司 除草剂嘧啶酮衍生物
CN105585563A (zh) * 2014-10-24 2016-05-18 湖南大学 1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙烯醇及其应用
CN104370892A (zh) * 2014-10-27 2015-02-25 湖南大学 1-(7-甲氧基苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙烯醇

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111574466A (zh) * 2020-06-05 2020-08-25 浙江工业大学 一种新型含三唑的烯丙基苯甲酸酯类化合物及其制备方法和应用
CN111620827A (zh) * 2020-06-05 2020-09-04 浙江工业大学 一种新型含三唑的烯丙基醚类化合物及其制备方法和应用
CN111574466B (zh) * 2020-06-05 2021-08-03 浙江工业大学 一种含三唑的烯丙基苯甲酸酯类化合物及其制备方法和应用
CN111620827B (zh) * 2020-06-05 2021-09-21 浙江工业大学 一种含三唑的烯丙基醚类化合物及其制备方法和应用

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