CS241498B2 - Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method - Google Patents
Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method Download PDFInfo
- Publication number
- CS241498B2 CS241498B2 CS843394A CS339384A CS241498B2 CS 241498 B2 CS241498 B2 CS 241498B2 CS 843394 A CS843394 A CS 843394A CS 339384 A CS339384 A CS 339384A CS 241498 B2 CS241498 B2 CS 241498B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- plants
- substd
- opt
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 5
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 58
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- GNBNHUUABUEZGZ-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-pyrrol-2-yl)ethanol Chemical class CC(O)C1=CC=CN1 GNBNHUUABUEZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 5
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 abstract description 5
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 abstract description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000126 latex Polymers 0.000 abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 abstract description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 abstract description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 abstract description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 abstract 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 abstract 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 abstract 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 53
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 26
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 methyl-substituted phenyl groups Chemical group 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 1-Penten-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTUIIKPDQHXARB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]oxirane Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=CC1(C(C)(C)C)CO1 DTUIIKPDQHXARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIAGSJDARBSKG-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrrole Chemical class ON1C=CC=C1 XBIAGSJDARBSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-3-penten-2-one, 9CI Chemical compound CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000028446 budding cell bud growth Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Předložený vynález se týká prostředků k regulaci.· .'růstu rostlin a fungicidních prostředků, · ·které obsahují jako účinnou složku nové deriváty · l-hydroxyethylazolu. Dále. se .vynález týká způsobu výroby těchto nových· účinných látek.The present invention relates to compositions for controlling the growth of plants and fungicidal compositions containing as active ingredient novel 1-hydroxyethylazole derivatives. Further. The invention relates to a process for the preparation of these new active substances.
Je již známo, že určité 2-halogenethyltrialkylamoniumhalogenidy mají schopnost regulovat · růstu rostlin (srov. americký· patentový · spis 3 156 554J. Tak se dá například pomocí 2-chlorethyltrimethylamoniumchloridu dosáhnout ovlivnění růstu rostlin, zejména potlačení vegetativního růstu rostlin . u důležitých kulturních rostlin. Účinnost této látky, především při nízkých aplikovaných množstvích, není však vždy dostačující.It is already known that certain 2-haloethyltrialkylammonium halides have the ability to regulate plant growth (cf. U.S. Pat. No. 3,156,554J). However, the efficacy of this substance, especially at low rates of application, is not always sufficient.
Dále · je známo, že 2-chlorethylfosfonová kyselina má schopnost regulovat růst rostlin (srov. - . · DOS 1 667 968). Výsledky dosahované za . použití této· látky nejsou však rovněž vždy uspokojující.Furthermore, it is known that 2-chloroethylphosphonic acid has the ability to control plant growth (cf. DOS 1 667 968). Results achieved in. however, the use of this substance is not always satisfactory.
Dále. je známo, že ethylen-l,2-bisdithiokarbamát . zinečnatý je dobrým prostředkem k potírání houbových chorob rostlin [srov. Phytopathology 33, 1 113 (1963)]. Jeho. použití .je., však možné jen v omezené míře, vzhledem k tomu, že zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích není vždy účinný v uspokojivé míře.Further. it is known that ethylene-1,2-bisdithiocarbamate. Zinc is a good means of combating fungal diseases in plants [cf. Phytopathology 33, 1113 (1963)]. Its. however, the use is only possible to a limited extent, since it is not always satisfactory, especially at low application rates and concentrations.
Nyní byly nalezeny nové deriváty 1-hydroxyethylazolu obecného vzorce IWe have now found novel 1-hydroxyethylazole derivatives of the general formula I
O4 ^-C-CCCH-C-R Zfa CH?O 4 -C-CCCH-CR Zfa CH 2 O?
I . -I. -
U) v němžU) in which:
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě alkylovou. skupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu,R is C 1 -C 4 alkyl, optionally alkyl. C 1 -C 2 -substituted C 3 -C 7 -cycloalkyl or optionally halogen and / or C 1 -C 4 -alkyl substituted phenyl;
X znamená atom dusíku nebo skupinu —CH—,X is nitrogen or -CH-,
Z znamená atom halogenu, alkylovou skupinu .s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou sku241498 pinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu nebo popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, a m znamená číslo 0, 1, 2 nebo 3, jakož i jejich adiční soli s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-1,5-disulfonovou kyselinou, které mají schopnost regulovat růst rostlin a·, dále mají fungicidní účinnost.Z is halogen, C1-C4alkyl, C1-C4alkoxy, C1-C4alkylthio, C1-C4haloalkyl of about 1 to 2 carbon atoms, up to 5 halogen atoms, haloalkoxy of 1 or 2 carbon atoms; 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or optionally a halogen and / or (C1-C4) alkyl-substituted phenyl group; and m is 0, 1, 2 or 3, as well as their addition salts with hydrochloric acid or naphthalene; 1,5-disulfonic acid, which have the ability to control the growth of plants, and further have fungicidal activity.
Sloučeniny vzorce I mají asymetrický atom uhlíku a mohou tudíž vznikat v obou optických isomerních formách. Navíc se mohou sloučeniny vzorce I vyskytovat ve dvou geometrických isomerních formách. Předložený vynález se týká jak směsí isomerů, tak i jednotlivých isomerů.The compounds of formula I have an asymmetric carbon atom and can therefore be formed in both optical isomeric forms. In addition, the compounds of formula I may exist in two geometric isomeric forms. The present invention relates to both mixtures of isomers and individual isomers.
Podle vynálezu se deriváty 1-hydroxyethylazolu obecného^ vzorce I vyrábějí tím, že se oxirany obecného. vzorce IIAccording to the invention, the 1-hydroxyethylazole derivatives of the formula I are prepared by the production of oxiranes. of formula II
CH=CH-C\R 0--~ CMp* (II) v němžCH = CH-C (R) - CMp * (II) wherein
R, Z a m mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s azoly obecného. vzorce IIIR, Z and m are as defined above, in reaction with the azoles of general interest. of formula III
v němžin which
X má shora uvedený význam, v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze, načež se popřípadě na získané sloučeniny vzorce I aduje chlorovodíková kyselina nebo naftalen-1,5-disulfonová kyselina.X is as hereinbefore defined, in the presence of a diluent and optionally in the presence of a base, whereupon hydrochloric acid or naphthalene-1,5-disulfonic acid is optionally added to the compounds of formula I obtained.
Předmětem· vynálezu jsou tedy prostředky k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředky, které se vyznačují tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jeden derivát 1-hydroxyethylazolu .nebo jeho, adiční sůl s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-1,5-disulfonovou kyselinou.Accordingly, the present invention provides plant growth control agents and fungicidal compositions which comprise at least one 1-hydroxyethylazole derivative or its addition salt with hydrochloric acid or naphthalene-1,5-disulfonic acid as an active ingredient.
S překvapením vykazují deriváty 1-hyd roxyazolu vzorce I podle vynálezu lepší schopnost regulovat růst rostlin než známý 2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid a než rovněž známá 2-chlorethylfosfo.nová kyselina, které jsou — jak známo· — dobře účinnými látkami se stejným typem účinku. Kromě. toho· mají sloučeniny podle vynálezu překvapivě lepší fungicidní účinek, než ze stavu techniky známý ethylen-l,2-bisdithiokarbamát zinečnatý, který je co do účinku nejblíže příbužnou sloučeninou. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.Surprisingly, the 1-hydroxyazole derivatives of the formula I according to the invention show a better plant growth-regulating ability than the known 2-chloroethyltrimethylammonium chloride and also the known 2-chloroethylphosphonic acid, which are - as is well known - well active substances with the same type of action. Except. surprisingly, the compounds according to the invention have a better fungicidal action than the zinc ethylene-1,2-bisdithiocarbamate, which is the closest related compound in terms of activity. The active compounds according to the invention thus represent an enrichment of the technique.
Deriváty 1-hydroxyethylazolu podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. V tomto vzorci znamená symbol R výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu .s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, jakož i popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu. Symbol Z znamená výhodně halogen, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu a alkylthioskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu a halogenalkoxyskupinu vždy s 1 až 2. atomy uhlíku a s 1 až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu, jako zejména atomy fluoru a chloru, jakož i vždy popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atolmy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, X a index m mají výhodně význam uvedený pod vzorcem I.The 1-hydroxyethylazole derivatives of the present invention are generally defined by Formula I. In this formula, R is preferably a straight or branched (C 1 -C 4) alkyl group or a (C 1 -C 2) alkyl group substituted by a C 3 -C 7 cycloalkyl group and optionally a halogen and / or C 1 -C 4 alkyl substituted phenyl group. Z is preferably halogen, straight or branched (C 1 -C 4) alkyl, alkoxy and C 1 -C 4 alkylthio, haloalkyl and C 1 -C 2 haloalkoxy, with 1 to 5 identical or different halogen atoms , in particular fluorine and chlorine atoms, and in each case optionally a halogen and / or C1-C4-alkyl-substituted phenyl, X and m are preferably as defined under formula I.
Zvláště výhodné jsou ty sloučeniny obecného· vzorce I, v němžParticularly preferred are those compounds of formula (I) wherein:
R znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo methylovou skupinu, vždy popřípadě methylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylo- . vou skupinu, jakož i popřípadě jednu nebo dvakrát stejnými nebo .různými atomy fluoru, chloru nebo methylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu,R is tert-butyl, isopropyl or methyl, in each case optionally substituted by methyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl. as well as optionally one or two identical or different fluorine, chlorine or methyl-substituted phenyl groups,
Z znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu, jakož i popřípadě jednou nebo. dvakrát, stejnými nebo různými atomy fluoru, chloru nebo/a methylem substituovanou fenylovou skupinu, aZ represents fluoro, chloro, bromo, methyl, tert-butyl, methoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, and optionally once or. twice, the same or different fluorine, chlorine and / or methyl substituted phenyl, and
X a m mají významy uvedené pod vzorcem I.X and m have the meanings given in formula I.
Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby účinných látek jmenovat následující sloučeniny obecného . vzorce I:In addition to the compounds exemplified in the examples illustrating the process for the preparation of the active compounds, the following compounds of general formula may be mentioned. formula I:
Tabulka 1Table 1
ZinZin
-C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3
3,4-Cl2 3,4-Cl2
4-CF3 4-CF 3
4-OCF3 4-OCF 3
4-SCH34-SCH3
4-C(CH3)3 4-C (CH3) 3
-C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3
-С[СН3)з -C(CH3)3 -C(CH3)3 -С [СН 3) з -C (CH3) 3, -C (CH 3) 3
-С(СНз)3 -С (СНз) 3
3,4-Cl2 3,4-Cl2
4-CFj4-CF 3
4-OCF3 4-OCF 3
4-SCH34-SCH3
4-C(CH3)3 4-C (CH3) 3
XŠ>-CI аXŠ> - CI а
—CH(CH3]2 -CH (CH 3] 2
N(CH)N (CH)
N(CH]N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
3,4-Cl2 3,4-Cl2
4-CF3 4-CF 3
4-OCF3 4-OCF 3
4-SCH3 4-SCH 3
4-SCH3—4-SCH 3
N(CH)N (CH)
N(CH]N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH]N (CH)
N(CH) —CH(CH3)2 N (CH) CH (CH3) 2
-СН(СН3)2 —СН(СН3)2 —СН(СН3)2 —СН(СН3)2 -СН (СН 3 ) 2 —СН (СН 3 ) 2 —СН (СН 3 ) 2 —СН (СН 3 ) 2
-СН(СН3)2 -СН (СН 3 ) 2
RR
XX
ЧЕ) ЧЕ) ЧЕ) ЧЕ) ЧЕ) -0 ЧЕ) 0 сн3 )Е) ЧЕ) ЧЕ) ЧЕ) ЧЕ) -0 ЧЕ) 0 сн 3
СНо сн3 3
Ί<1 снз 0 сн3 0 сн3 0 сн3 -СН(СН,)г -СН(СН,)г -СН(СН3)2 0 ЧЕ) ЧЕ)Ί <1 сн з сн 0 3 0 3 0 сн сн 3 -СН (СН,) г -СН (СН,) г -СН (СН 3) 2 0 ЧЕ) ЧЕ)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH) 'N (CH) '
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH]N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
N(CH)N (CH)
X ZmX Z m
4-C14-C1
R o R o
CH3 CH 3
N(CH)N (CH)
4-F4-F
OO
CH3 CH 3
N(CH)N (CH)
Oxirany používané při provádění postupu podle vynálezu jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci mají symboly R, Z a index m výhodně ty významy, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I uvedeny pro tyto substituenty a index m jako výhodné.The oxiranes used in the process of the invention as starting materials are generally defined by Formula II. In this formula, the symbols R, Z and the index m preferably have the meanings already given in relation to the description of the compounds of the formula I for these substituents and the index m as preferred.
Sloučeniny obecného- vzorce II jsou nové. Příprava těchto sloučenin se popisuje v čs. patentovém spisu 241 500.The compounds of formula II are novel. The preparation of these compounds is described in U.S. Pat. No. 241 500.
Azoly, které se kromě toho používají při postupu podle vynálezu jako výchozí látky, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci znamená symbol X výhodně ty zbytky, které již byly v souvislosti s definicí těchto substituentů v případě sloučenin obecného vzorce I uvedeny jako výhodné pro tyto· substituenty.The azoles which are additionally used as starting materials in the process according to the invention are generally defined by formula III. In this formula, X is preferably those already mentioned in the definition of these substituents for compounds of formula I as being preferred for these substituents.
Azoly vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.The azoles of formula III are generally known compounds of organic chemistry.
Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu výhodně všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně alkoholy, jako například ethanol a methoxvethanol, ketony, jako například 2-butanon, nitrily, jako například acetonitril, estery, ja-ko1 například ethylacetát, ethery, jako například dioxan, aromatické uhlovodíky, jako například benzen a. toluen, nebo amidy, jako například dimethylformamid.Suitable diluents for the reaction according to the invention are preferably all inert organic solvents. These preferably include alcohols such as ethanol and methoxvethanol, ketones such as 2-butanone, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate 1, ethers such as dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene and. Toluene or amides such as dimethylformamide.
Jako báze přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu všechny obvykle použitelné anorganické a organické báze. K těm náleží výhodně uhličitany alkalických kovů, jako například uhličitan sodný a uhličitan draselný, hvdroxidv alkalických kovů, jako například hydroxid sodný, alkoxidy alkalických kovů, jako například methoxid a ethoxid sodný a draselný, hydridy alkalických kovů, jako například hydrid sodný, jakož i nižší terciární alkvlamlny. cvkloalkvlaminy a aralkylaminy, jako zejména triethylamin.Suitable bases for the reaction according to the invention are all customary inorganic and organic bases. These preferably include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, alkali metal alkoxides such as sodium and potassium methoxide and ethoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, as well as lower tertiary alclamines. cycloalkylamines and aralkylamines, in particular triethylamine.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém roz241498 mezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 200 °C, výhodně mezi 60 a 150 °C.The reaction temperatures may vary within wide limits when carrying out the process of the invention. In general, the reaction is carried out at temperatures between 0 and 200 ° C, preferably between 60 and 150 ° C.
Reakce podle vynálezu se může popřípadě provádět za zvýšeného tlaku. Obecně se pracuje při tlacích 0,1 až 5,0 MPa, výhodně mezi 0,1 a 2,5 MPa.The reaction according to the invention can optionally be carried out at elevated pressure. In general, the pressures are carried out at pressures of 0.1 to 5.0 MPa, preferably between 0.1 and 2.5 MPa.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol oxiranu vzorce II výhodně 1 až 2 mol azolu a popřípadě 1 až 2 mol báze.In carrying out the process according to the invention, preferably 1 to 2 mol of azole and optionally 1 to 2 mol of base are used per mole of oxirane of the formula II.
Izolace reakčních produktů se provádí obecně obvyklým způsobem.The isolation of the reaction products is carried out in a generally conventional manner.
Sloučeniny vzorce I získané postupem podle vynálezu se mohou převádět na adiční soli s kyselinou chlorovodíkovou nebo s kyselinou naftalen-l,5-disulfonovou.The compounds of the formula I obtained by the process according to the invention can be converted into addition salts with hydrochloric acid or with naphthalene-1,5-disulfonic acid.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod přípravy solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním chlorovodíkové nebo naftalen-l,5-disulfonové kyseliny, a mohou se izolovat známým způsobem, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváním inertním organickým rozpouštědlem.Acid addition salts of the compounds of formula I may be obtained in a simple manner according to conventional salt preparation methods, for example by dissolving the compound of formula I in a suitable inert solvent and adding hydrochloric or naphthalene-1,5-disulfonic acid, and may be isolated in a known manner. optionally purified by washing with an inert organic solvent.
Účinné látky používané ve smyslu vynálezu zasahují do^ metabolismu rostlin a lze je proto používat jako regulátory růstu.The active substances used in the context of the invention interfere with the metabolism of plants and can therefore be used as growth regulators.
Pro druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostliny působit jedním nebo také několika různými účinky. Účinky látek závisí v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium semene nebo rostliny, jakož i na množství účinné látky aplikované na rostliny nebo v jejich okolí, a dále na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu rostlin pozitivně ovlivňovat kulturní rostliny žádoucím způsobem.For the type of action of the plant growth regulators, it has been hitherto known that the active substance can exert one or several different effects on the plants. The effects of the substances depend essentially on the time of application, based on the developmental stage of the seed or plant, as well as on the amount of active substance applied to or in the vicinity of the plants, and further on the mode of application. In any case, plant growth regulators should positively influence crop plants in a desirable manner.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například к potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, nebof potlačením růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích a v ovocných sadech. Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřev-natých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.Plant growth regulators can be used, for example, to suppress vegetative plant growth. Such inhibition of growth is of economic importance, inter alia, in grassland, since by suppressing grass growth, for example, the frequency of mowing in ornamental gardens, parks and sports facilities, at roadside, airports and orchards can be reduced. It is also important to suppress the growth of herbaceous and woody plants at roadside and near overhead lines or, in general, where strong growth is undesirable.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin к potlačení růstu do výšky u obilí, nebof se tím sníží nebo zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit o obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání. Použití regulátorů růstu ke zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.It is also important to use plant growth regulators to suppress crop growth in grain, as this reduces or eliminates the risk of plants lying down before harvest due to crop shortening. In addition, plant growth regulators can cause grain stalks to strengthen, which also counteracts lodging. The use of growth regulators to shorten the stalks and strengthen the stalks allows the application of higher amounts of fertilizer to increase yields without the need to worry about crop lodging.
Potlačení vegetativníhoi růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.The suppression of vegetative growth allows many crops to denser or plant so that yields per unit area can be increased. The smaller plants thus grown also have the advantage that the culture is easier to cultivate and harvest.
Potlačení vegetativního růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů než к růstu vegetativních částí rostlin.Suppression of vegetative plant growth can also lead to increased yields, as nutrients and assimilates are used more intensively for the formation of flowers and fruits than for the growth of vegetative parts of plants.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést současně také ke stimulaci generativního růstu tím, že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo mohou vznikat větší plody.Stimulators of vegetative growth can also often be achieved with growth regulators. This is of great importance when vegetative parts of plants are harvested. However, stimulation of vegetative growth can also simultaneously lead to stimulation of generative growth by producing more assimilates, so that for example more fruits can be formed or larger fruits can be produced.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismů rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního· růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech nebo zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obilí. Dále je například možno pomocí regulátorů růstu před nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jako například cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno· pozitivně ovlivňovat produkci nebo výron (výtok) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.Increased yields can also be achieved in many cases by interfering with plant metabolisms without observing changes in vegetative growth. Growth regulators can also act on changes in the composition of plants, which in turn can achieve a better quality of harvested products. Thus, for example, it is possible to increase the sugar content of sugar beet, cane, pineapple as well as citrus fruit or to increase the protein content of soy or grain. Furthermore, it is also possible, by means of growth regulators, to inhibit the degradation of desired substances contained in plants, such as sugar in sugar beet or sugar cane, before or after harvesting. In addition, the production or efflux of secondary plant substances can be positively influenced. An example is the stimulation of latex effluent in rubber trees.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž ke vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno těmito regulátory ovlivňovat pohlaví květů. Rovněž lee docílit sterilitu pylu, což má velký význam při šlechtění a produkci hybridního osiva.Parthenocarpic (seedless) fruits can also be produced by growth regulators. Furthermore, it is possible to influence the sex of the flowers with these regulators. It is also possible to achieve pollen sterility, which is of great importance in the breeding and production of hybrid seeds.
Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonů u rostlin. Na jedné straně je možno porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to i ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo při výsadbě rajčat.By using growth regulators, it is possible to control the formation of side shoots in plants. On the one hand, the development of side shoots can be promoted by violating apical dominance, which may be very desirable, especially in the cultivation of ornamental plants, even in conjunction with growth suppression. On the other hand, it is also possible to inhibit the growth of the side shoots. This effect is of particular interest, for example, in tobacco growing or tomato planting.
Vliv účinných látek na olistění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů к požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defoliaci rostlin je možno rovněž provádět ke sní241498 žení transpira.ce rostlin před jejich přesazováním.The effect of the active substances on the foliage of the plants can be controlled so that the plants can be completely de-leafed at the desired time. Such defoliation is important for facilitating the mechanical harvesting of cotton, but it also plays a major role in other crops, such as the vine, where it facilitates harvesting. Plant defoliation can also be performed to reduce transpiration of the plants prior to transplanting.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Naproti tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ do určité míry podpořit, aby se porušila tzv. „alternance“. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také к tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně к odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.Growth regulators can also be used to control the fall of fruit. On the one hand, premature fruit loss can be prevented. On the other hand, it is also possible to support the fall of fruits or even flowers in the sense of a “chemical thinning” in order to break the so-called “alternative”. An alternative is the special behavior of some fruits, based on endogenous, very different yields from year to year. Growth regulators can also serve to reduce the force required for harvesting fruit at harvest time so that mechanical harvesting or manual harvesting is facilitated.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, neboiť při jejím využití je možno dosánout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu.By means of growth regulators, it is furthermore possible to accelerate or slow down the ripening of the harvested products before or after harvesting. This is particularly advantageous since optimum adaptation to market requirements can be achieved.
Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě tohoi lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.Furthermore, growth regulators can in many cases serve to improve the coloring of the fruit. In addition, the growth regulators can achieve a concentration of fruit ripening within a certain period of time. This creates the prerequisites for, for example, tobacco, tomatoes or coffee plants to be able to carry out fully mechanical or manual harvesting in only one working stage.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, tedy endogenní roční rytmus, takže rostliny, jako například ananas nebo· okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší neboi kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, nerašily resp. nekvetly.The use of growth regulators can also affect seed or bud rest periods, ie endogenous annual rhythm, so plants such as pineapple or horticultural ornamental plants germinate, sprout or bloom when they would not germinate, sprout or sprout under normal conditions. . nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného' rašení pupenů nebo zpožděného klíčení semen, a to například к zamezení škod způsobovaných podzními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.Delayed bud growth or delayed germination of the seeds can also be achieved by growth regulators, for example, to prevent damage caused by under frost in colder climate areas.
Konečně je možno pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by byly pro tyto' rostliny za normálních okolností nevhodné.Finally, frost, drought or high salt content in the soil can be induced by the growth regulators in the plants, allowing the plants to be grown in areas that would normally be unsuitable for the plants.
Účinné látky podle vynálezu vykazují také silný mikrobicidní účinek a lze je v praxi používat к potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodné к upotřebení jako prostředky к ochraně rostlin.The active compounds according to the invention also show a strong microbicidal action and can be used in practice to combat undesirable microorganisms. The active compounds described are suitable for use as plant protection agents.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají к potírání hub z tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.Fungicides are used in plant protection to combat fungi of the classes Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
Vzhledem к tomu, že rostliny účinné látky podle vynálezu v koncentracích potřeb10 ných к potírání houbových chorob rostlin dobře snášejí, lze tyto sloučeniny používat к ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i к ošetřování půdy.Since the plants of the active compound according to the invention are well tolerated at the concentrations required for combating fungal diseases of the plants, these compounds can be used for the treatment of aboveground parts of plants, seedlings and seeds, and for the treatment of soil.
Jako prostředky к ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrými výsledky používat к potírání hub vyvolávajících onemocnění pravým padlím, jako к potírání druhů Erysiphe, například к boji proti původci padlí travního, popřípadě obilního (Erisiphe graminis).As plant protection agents, the active compounds according to the invention with particularly good results can be used for combating fungi which cause disease with true powdery mildew, such as for combating Erysiphe species, for example to combat the origin of powdery mildew or Erisiphe graminis.
Zvláště výhodné je, že účinné látky podle vynálezu nevykazují pouze projektivní účinek, ale že jsou účinné i systemicky, což umožňuje chránit rostliny proti napadení houbami přívodem účinné látky do nadzemních částí rostliny prostřednictvím půdy a kořenového systému nebo· prostřednictvím semen.It is particularly advantageous that the active compounds according to the invention not only have a projective effect but are also systemically active, which makes it possible to protect the plants against fungal infections by feeding the active substance to the aerial parts of the plant via soil and root system or via seeds.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo jakož i na ULV-prostředky.The active compounds can be converted into the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, small particles coated with polymeric substances and seed coatings as well as ULV formulations.
Tyto· prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno; jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako· chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.These compositions are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredient with fillers, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. . If water is used as a filler, it is possible; organic solvents, for example, can also be used as co-solvents. Basically suitable liquid solvents are: aromatics such as xylene, toluene or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol, as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide, and water.
Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit, nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetic241498 ké granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického' materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a. jako* dispergátory .n-^]^i^íkla.d lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.By liquefied gaseous fillers or carriers is meant those liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, for example aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Suitable solid carriers are: natural stone meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or diatomaceous earth, and synthetic stone meal, such as highly disperse silica, alumina and silicates. Suitable solid carriers for the preparation of granulates are crushed and fractionated natural stone materials such as limestone, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic material such as sawdust, shells. coconut, corn sticks and tobacco stems. Suitable emulsifiers and / or foaming agents are non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, fatty alcohol polyoxyethylene ethers, e.g. .d lignin, sulphite waste liquors and methylcellulose.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako* ka.rboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latex ovité polymery, jako· arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.The compositions of the invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdered, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barvivá, jako· alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.Further, these compositions may contain colorants such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium dioxide and ferrocyanide blue, and organic colorants, such as alizarin dyes and metallic azo-phthalocyanine dyes, as well as trace elements, for example iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.The concentrates generally contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight, of active ingredient.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami jakofungicidy, insekticidy, akaricidy, herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý a dalšími regulátory růstu, rostlin.The active compounds according to the invention can be present in the formulations in admixture with other known active compounds such as, for example, fungicides, insecticides, acaricides, herbicides, as well as in mixtures with fertilizers and other plant growth regulators.
Účinné látky je možnou aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo· z nich připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, napříkld zaléváním, rozstřikováním, postřikem, . posypem, poprašováním·, formou pěny, natíráním atd.The active compounds can be applied as such, in the form of concentrates or dosage forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, foams, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. The application is carried out in the usual manner, for example by watering, spraying, spraying, spraying or spraying. by spreading, dusting, foam, painting, etc.
Dále je možno aplikovat účinné látky, tzv. ULV-postupem nebo je možno aplikovat účinný prostředek .nebo· dokonce ' samotnou účinnou látku injekčně do půdy. Dále je možno ošetřovat osivo* rostlin.Further, it is possible to administer the active compounds by the so-called ULV method or to inject the active compound into the soil. It is also possible to treat the seeds of the plants.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou aplikovaná množství pohybovat ve velkém rozsahu. Obecně se používá na 1 ha povrchu půdy 0,01 až 50 kg, výhodně 0,05 až 10 kg účinné látky. ‘When the compounds of the invention are used as plant growth regulators, the application rates can vary within wide limits. In general, 0.01 to 50 kg, preferably 0.05 to 10 kg, of active compound are used per 1 ha of soil surface. ‘
Při použití látek podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém intervalu, jehož přesné vymezení se řídí klimatickými a vegetačními podmínkami.When using the substances according to the invention as plant growth regulators, the application is carried out within a convenient time interval, the exact definition of which is governed by climatic and vegetative conditions.
Při .použití látek podle vynálezu jako* fungicidů může aplikované množství vždy podle druhu aplikace kolísat ve velkém rozmezí. Tak koncentrace účinných látek při ošetřování částí rostlin kollsá v aplikačních formách obecně mezi 1 a 0,0001 % hmot nostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního. Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně množství účinné látky od 0,001 až do 50 g na 1 kg osiva, výhodně o*d 0,01 do 10 g na 1 kg osiva. Při ošetřování půdy jsou zapotřebí v. místě, kde má být účinku dosaženo, koncentrace účinné látky od 0,00001 do* 0,1 % hmotnostního, výhodně ’ od 0,0001 do 0,02 %.When the compounds according to the invention are used as fungicides, the application rate can vary within wide limits depending on the type of application. Thus, the concentration of active ingredients in the treatment of parts of plants varies between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight, in the use forms. In the treatment of seed, an amount of active compound of from 0.001 to 50 g per kg of seed is generally required, preferably of from 0.01 to 10 g per kg of seed. In the treatment of the soil, active compound concentrations of from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, are required at the point of action.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:Examples illustrating the method of production of active ingredients:
Příklad 1 í 1-1)Example 1 i 1-1)
OHOH
Cl (CH3)3 C (CH3) 3
Roztok 17,75 g (0,075 mol] 2-(4-chlorfenylethenyl)-2-terc.butyloxiranu a 6,8 g (0,1 mol} imidazolu ve 30 ml ethanolu.' se zahřívá 20 hodin při teplotě 150 °C v zatavené trubici. Potom se reakční směs zahustí a krystalický zbytek se rozmíchá s etherem. Pevná látka se potom odfiltruje a překrystaluje se z acetonitrilu. Získá se l-(4-chlorf enyl) -4,4- dimethyl-3- (imidazohl-ylmethyl) -l-penten-3-ol o. teplotě tání 158,5 až 162 stupňů Celsia.A solution of 17.75 g (0.075 mol) of 2- (4-chlorophenylethenyl) -2-tert-butyloxirane and 6.8 g (0.1 mol) of imidazole in 30 ml of ethanol was heated at 150 ° C for 20 hours. The reaction mixture was concentrated and the crystalline residue was triturated with ether, and the solid was then filtered and recrystallized from acetonitrile to give 1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- (imidazolylmethyl). 1-penten-3-ol having a melting point of 158.5 to 162 degrees Celsius.
Příprava výchozí látkyPreparation of the starting material
CH=CH-C- CÍCH-)» / \CH = CH-C- CH 2 -) »/ \
O—CHZ (Il~1)O — CH Z (Il ~ 1)
Roztok 162 ml (2,2 molj dimtthylsuLfidu ve 400 ml absolutního acetonitrilu se přidá k roztoku 189 ml (2,0 mol) dimethylsulfátu v 1 200 ml absolutního acttcnitrilu při * teplotě místnosti. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti --a pak se přidá 118,8 g (2,2 mol) methoxidu sodného. Směs se míchá 30 minut a potom se během 30 minut přikape roztok 267 g (1,2 mol) 1- (4-chlorfe.nyl ] -4,4-dimethylbut-l-en-3-onu v 600 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se potom míchá přes noc. Poté se reakční směs zahustí a zbytek se rozdělí mezi vodu a ethylacetát, organická fáze se oddělí, dvakrát se promyje vodou a jednou se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného*, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Zbytek se destiluje ve vakuu. Získá seA solution of 162 ml (2.2 mol of dimethylsulfide) in 400 ml of absolute acetonitrile was added to a solution of 189 ml (2.0 mol) of dimethyl sulfate in 1200 ml of absolute actonitrile at room temperature. 118.8 g (2.2 mol) of sodium methoxide are then added and the mixture is stirred for 30 minutes and then a solution of 267 g (1.2 mol) of 1- (4-chlorophenyl) -4,4 is added dropwise over 30 minutes. Dimethylbut-1-en-3-one in 600 ml of absolute acetonitrile The reaction mixture is then stirred overnight, then the reaction mixture is concentrated and the residue is partitioned between water and ethyl acetate, the organic phase is separated, washed twice with water and once It is washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulphate and concentrated, and the residue is distilled under vacuum.
2414S82414S8
2-(4-chlorfenylethenyl)-2-terc.butyloxiran e o teplotě tání 61 až 62,5 °C.2- (4-chlorfenylethenyl) -2-terc.butyloxiran e of melting point 61 DEG-62.5 DEG.
Analogickým způsobem se získají následující sloučeniny obecného vzorce I.The following compounds of formula I are obtained in an analogous manner.
Tabulka 2 příklad čísloTable 2 example number
teplota tání (°C)melting point (° C)
Analogicky jako je popsáno v příkladul byly získány následující výchozí látky o-The following starting materials were obtained in an analogous manner to that described in the Example.
príklad číslo· Zm teplota varu (°C/Pa)Example number · Z m Boiling point (° C / Pa)
Příklady ilustrující biologickou účinnostExamples illustrating biological activity
Příklad AExample A
Zbrzdění růstu cukrové řepy rozpouštědlo:Growth inhibition solvent beet:
dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:parts by weight of dimethylformamide emulsifier:
díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátupart by weight of polyoxyethylene sorbitan monolaurate
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.To prepare a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier, and the mixture is made up to the desired concentration with water.
Rostliny cukrové řepy se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do orosení účinnými prostředky. Po 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrdění růstu v procentech přírůstku kontrol241498 nich rostlin. Přitom znamená 0% zrbzdění růstu stav odpovídající růstu kontrolních rostlin, 100·% zbrzdění růstu znamená stav, kdy rostliny již dále nerostou.Sugar beet plants are grown in the greenhouse until the cotyledons are fully developed. At this stage, the plants are sprayed until dripping with active agents. After 14 days, the growth of the plants is measured and the growth retardation is calculated as a percentage of the growth of the controls of 24148 of these plants. At the same time, 0% inhibition of growth means a condition corresponding to that of the control plants, 100% inhibition of growth means that the plants no longer grow.
Tabulka ATable A
Zbrzdění růstu cukrové řepy účinná sloučenina kontrola známé látky:Sugar beet growth inhibition active compound control of known substance:
V následující tabulce jsou uvedeny testované účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky.The following table shows the active substances tested, the active substance concentrations and the results.
koncentrace v % zbrzdění růstu v % _ _ __concentration in% growth inhibition in% _ _ __
0,05 0 (americký patentový spis 4 123 542)0.05 0 (U.S. Pat. No. 4,123,542)
0,05 (americký patentový spis 4 123 542) Sloučeniny podle vynálezu:0.05 (U.S. Pat. No. 4,123,542) Compounds of the invention:
0,050.05
27*)**) *' intenzívně zeleně zbarvené listy27 *) **) * 'intensely green leaves
7) tlusté listy7) thick leaves
Příklad ΒExample Β
Test na Erysiphe graminis/protektivní účinek/ječmen rozpouštědlo:Test for Erysiphe graminis (protective effect) barley solvent:
100· dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátoir:100 parts by weight of dimethylformamide emulsifier:
0,25 dílu hmotnostního· alkylarylpolyglykoletheru0.25 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
K přípravě vhodného, účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To prepare a suitable active ingredient, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mlaTab ulk a B dé pokusné rostliny postříkají až do zvlhčení účinným prostředkem. Po· oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny popráší sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.To determine protective efficacy, mlaTab ulk and B longer test plants were sprayed until wetted with the active agent. After the spray coating has dried, the plants are dusted with spores of Erysiphe graminis f. Sp. hordei.
Rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě asi 20 °C a· při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se vytvořily příznivé podmínky pro vývoj typických skvrn padlí.The plants are then kept in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C and a relative air humidity of about 80% to create favorable conditions for the development of typical powdery mildew spots.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.
V následující tabulce B jsou shrnuty dosažené výsledky, dále jsou zde uvedeny testované sloučeniny a použitá koncentrace testovaných látek.Table B summarizes the results obtained, the test compounds and the concentration of test substances used.
Test na Erysiphe graminis/protektivní účinek/ječmen testovaná sloučenina koncentrace účinné stupeň zamoření v % látky v postřikové neošetřené kontroly suspenzi v % hmot.Test for Erysiphe graminis (protective effect) barley test compound concentration effective degree of infestation in% substance in spray untreated control suspension in% wt.
známé látky:known substances:
(DE—OS 26 54 890](DE-OS 26 54 890)
0,00250,0025
58,758.7
0,00250,0025
100 (DE—OS 27 36 122]100 (DE-OS 27 36 122)
0,00250,0025
100 (americký patentový spis 4123 542) testovaná sloučenina koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v °/o hmot.100 (U.S. Pat. No. 4123,542) test compound concentration of the active ingredient in the spray suspension in% w / w.
stupeň zamoření v % neošetřené kontrolydegree of infestation in% of untreated control
Sloučeniny podle vynálezu:Compounds of the invention:
OH ct _J~~\_CHsCH-C-C (CH3)3 “ trans CHZ ó /С^ OH ^~\_CHxCH-Č“C (CH3)3 trans čwz OH ct _J ~~ \ _ CHsC HCC (CH 3 ) 3 "trans CH 2 С / ^ OH ^ ^ CH CH (CH 3 ) 3 trans čw z
0,00250,0025
0,00250,0025
12,512.5
33,733.7
AAND
N·—N · -
OHOH
IAND
CH=CH-C-C (CH3)3 trans CH~ i *· A OHCH = CH-CC (CH 3 ) 3 trans CH 3 · A · OH
C H^-lQ^CH.CH- C-C (CH3)3 trans СИ?.CH 2 CH 2 CH-CH (CC 3 ) 3 trans?
0,00250,0025
0,00250,0025
8,78.7
8,78.7
ClSClS
0,00250,0025
0,00250,0025
12,512.5
Příklad CExample C
Test na Erysiphe gramínis f. sp. hordei (ječmenj/ošetření semenTest for Erysiphe gramínis f. Sp. hordei (barley / seed treatment)
Účinné sloučeniny se používají ve formě suchého mořidla. To< se připraví důkladným smísením účinné látky s rozemletou minerální látkou, přičemž se získá jemná prášková směs, která zajišťuje dokonalé rozptýlení účinné látky na povrchu semen.The active compounds are used in the form of a dry mordant. This is prepared by thoroughly mixing the active ingredient with the ground mineral to give a fine powder mixture which ensures perfect distribution of the active ingredient on the seed surface.
Aplikace se provádí tak, že se semena protřepávají v uzavřené skleněné láhvi s mořidlem po dobu 3 minut.The application is carried out by shaking the seeds in a closed glass staining bottle for 3 minutes.
Ječmenné osivo se potom zašije 2 cm hluboko do standardní půdy (3 x 12 zrn). 7 dnů po zasetí, když mladé rostliny rozvinou svůj první list, popráší se sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.The barley seed is then sown 2 cm deep into standard soil (3 x 12 grains). 7 days after sowing, when young plants develop their first leaf, they are dusted with spores of Erysiphe graminis f. Sp. hordei.
Rostliny se umístí do skleníku, kde se uchovávají při teplotě kolem 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se vytvořily příznivé podmínky pro vývoj kupek padlí.The plants are placed in a greenhouse where they are stored at a temperature of about 20 ° C and a relative air humidity of about 80% to create favorable conditions for the development of powdery mildew piles.
Pokus se vyhodnotí 7 dnů po zamoření.The experiment is evaluated 7 days after the infestation.
Následující tabulka C obsahuje výsledky testu včetně údajů testovaných sloučenin a jejich koncentrace.The following Table C contains test results including test compound data and concentrations.
Tabulka CTable C
Test na Erysiphe gramínis f. sp. hordei (ječmen)/ošetření semen testované sloučeniny množství účinné látky v mg/kg semen zamoření v % ' neošetřené kontroly známé látky:Test for Erysiphe gramínis f. Sp. hordei (barley) / seed treatment of test compound amount of active substance in mg / kg seed infestation in% untreated control of known substance:
OHOH
500500
75,0 (DE—OS 26 54 890)75.0 (DE-OS 26 54 890)
CHo ICHo I
500500
100 (DE—OS 27 36 122)100 (DE-OS 27 36 122)
500500
100 (americký patentový spis 4123 542) testované sloučeniny množství účinné látky v mg/kg semen zamoření v % neošetřené kontroly100 (U.S. Pat. No. 4123,542) test compounds amount of active ingredient in mg / kg seed infestation% of untreated control
500500
100 (DE—OS 26 54 870)100 (DE-OS 26 54 870)
Sloučeniny podle vynálezu:Compounds of the invention:
OH сн3-^сн=сн4-с ( ch3)3 OH сн 3 - ^ = сн сн4-с (CH3) 3
500500
12,512.5
OHOH
Q-CH--CH-C-C(CH3)3 trans СНг Q-CH - CH-CC (CH3) 3 trans СН г
500500
0,00.0
OHOH
Cl CH-CH-C-C (C HSJ3 cis 0Cl-CH-CH-CC (CH 3 cis S J 0
Příklad DExample D
Test na padlí (Sphaerotheca fuliginea (okurka)/protektivní účinek rozpouštědlo:Powdery mildew test (Sphaerotheca fuliginea (cucumber) / protective effect solvent:
4,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátoir:4.7 parts by weight of acetone emulsifier:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emul500 0,0 gátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To prepare a suitable active ingredient, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Za účelem stanovení protektivního účinku se mladé rostliny postříkají účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi houby Sphaerotheca fuliginea.In order to determine the protective effect, the young plants are sprayed with the active agent up to the wetting stage. After the spray layer has dried, the plants are dusted with conidia of Sphaerotheca fuliginea.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 23 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 75 °/o. Vyhodnocení testu se provádí 10 dnů po‘ inokulaci.The plants are then placed in a greenhouse at 23-24 ° C and 75% relative humidity. The test is evaluated 10 days after inoculation.
Následující tabulka D obsahuje údaje testovaných sloučenin, jejich koncentrace a dosažené výsledky.The following Table D contains test compound data, concentrations, and results.
Tabulka. DTable. D
známá látka:known substance:
ClCl
(DE—OS 26 54 890) sloučeniny podle vynálezu:(DE-OS 26 54 890) of the compounds according to the invention:
0]H CHSCH-C-C(CH3J3 I trans CHo á 0] H CH S CH-CC (CH 3 J 3 I trans CH 0 a
transtrance
OHOH
CH=CH-é-C(CH3)3 trans CHZ CH = CH-C (CH 3 ) 3 trans CH 2
Příklad EExample E
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň )/protektivní účinek rozpouštědlo:Test for apple scab (Venturia inaequalis) (apple tree) / protective effect solvent:
4,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátor:4.7 parts by weight of acetone emulsifier:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
K získání vhodného účinného^ prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To obtain a suitable active ingredient, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Za účelem testování protektivního účinkuIn order to test the protective effect
Tabulka E se mladé rostliny postříkají účinným prostředkem až do stadia orosení. Po· oschnutí povlaku postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí konidii původce strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis) a potom se ponechají v inkubační komoře 1 den při teplotě ,20 ' . °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.In Table E, the young plants are sprayed with the active agent up to the wetting stage. After the spray coat has dried, the plants are inoculated with an aqueous suspension of the apple scab (Venturia inaequalis) and then left in the incubation chamber for 1 day at 20 °. ° C and at 100% relative humidity.
Rostliny . se · potom umístí do skleníku při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu kolem 70. %.Plants . are then placed in a greenhouse at a temperature of 20 ° C and a relative air humidity of about 70%.
Vyhodnocení se provádí 12 dnů po inokulaci.Evaluation is performed 12 days after inoculation.
V následující tabulce E jsou uvedeny testované sloučeniny, koncentrace testovaných sloučenin a dosažené výsledky.Table E lists the test compounds, test compound concentrations, and results obtained.
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (ja.bloň)/protektivní účinek testované sloučeniny napadení v % při koncentraci účinné látky 1 ppm známé látky:Test for apple scab (Venturia inaequalis) (spring) / protective effect of test compound infestation in% at active substance concentration of 1 ppm known substance:
OHOH
(DE—OS 26 54 890)(DE-OS 26 54 890)
(americký patentový spis 4123 542) testované sloučeniny napadení v %i při koncentraci účinné látky 1 ppm(U.S. Pat. No. 4123,542) of the test compound attacked in% i at an active compound concentration of 1 ppm
(americký patentový spis 4 123 542) sloučeniny podle vynálezu:(U.S. Pat. No. 4,123,542) compounds of the invention:
OHOH
CI-Q-CH--CH-C-C (CH3)3 CI-Q-CH - CH-CC (CH3) 3
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803018866 DE3018866A1 (en) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | 1-Hydroxy-1-azolyl-ethane derivs. and oxirane precursors - useful as fungicides and plant growth regulators |
| CS813576A CS241482B2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS241498B2 true CS241498B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=6102658
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS843394A CS241498B2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method |
| CS813576A CS241482B2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production |
| CS813576A CS339581A2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Zpusob vyroby novych oxiranu |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS813576A CS241482B2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production |
| CS813576A CS339581A2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Zpusob vyroby novych oxiranu |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5716868A (en) |
| KR (3) | KR840001771B1 (en) |
| CS (3) | CS241498B2 (en) |
| DE (1) | DE3018866A1 (en) |
| PH (1) | PH24322A (en) |
| PL (2) | PL133247B1 (en) |
| ZA (1) | ZA813252B (en) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| ZA817473B (en) * | 1980-11-19 | 1982-10-27 | Ici Plc | Triazole and imidazole compounds |
| JPS57165370A (en) * | 1981-03-18 | 1982-10-12 | Ici Ltd | Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent |
| DE3202604A1 (en) * | 1982-01-27 | 1983-08-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | ETHER DERIVATIVES OF SUBSTITUTED 1-HYDROXYALKYL-AZOLES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS |
| DE3232647A1 (en) * | 1982-09-02 | 1984-03-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | SUBSTITUTED TERT.-BUTANOL DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND ANTIMYCOTIC AGENTS CONTAINING THEM |
| DE3242222A1 (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HYDROXYALKINYL-AZOLYL DERIVATIVES |
| DE3242236A1 (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "ANTIMYCOTIC AGENTS" |
| DE3242252A1 (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED HYDROXYALKYL-AZOLYL DERIVATIVES |
| DE3245504A1 (en) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | FUNGICIDES, THEIR PRODUCTION AND USE |
| DE3334409A1 (en) * | 1983-09-23 | 1985-04-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | TRIAZOLYLMETHYL-PYRIDYLOXYMETHYL-CARBINOL DERIVATIVES |
| DE3407005A1 (en) * | 1983-09-26 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HYDROXYETHYLAZOLYL OXIME DERIVATES |
| DE3440112A1 (en) * | 1984-11-02 | 1986-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Process for the preparation of optically active azolylcarbinol derivatives |
| DE3508909A1 (en) * | 1985-03-13 | 1986-09-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | PIPERAZINYLMETHYL-1,2,4-TRIAZOLYLMETHYL-CARBINOLE |
| DE3621494A1 (en) * | 1986-06-27 | 1988-01-07 | Bayer Ag | USE OF 1-ARYL-3-HYDROXY-3-ALKYL-4- (1,2,4-TRIAZOL-1-YL) -BUTANE DERIVATIVES AS MICROBICIDES FOR MATERIAL PROTECTION |
| JPH0625140B2 (en) | 1986-11-10 | 1994-04-06 | 呉羽化学工業株式会社 | Novel azole derivative, method for producing the same and agricultural / horticultural drug of the derivative |
| JPH0511263A (en) * | 1991-07-06 | 1993-01-19 | Ii & S:Kk | TAB connection device for LCD panel |
| GB9202378D0 (en) * | 1992-02-05 | 1992-03-18 | Sandoz Ltd | Inventions relating to fungicidal compositions |
| DE19829113A1 (en) | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Bayer Ag | Means for controlling plant pests |
| JP2008194697A (en) * | 2008-05-26 | 2008-08-28 | Daicen Membrane Systems Ltd | Separation membrane module |
| EA019612B1 (en) * | 2009-07-08 | 2014-04-30 | Байер Кропсайенс Аг | Substituted phenyl(oxy/thio)alkanol derivatives |
| EA201590002A1 (en) * | 2009-07-08 | 2015-04-30 | Байер Кропсайенс Аг | ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНИЛ (ОКСИ / ТИО) АЛКАНОЛА |
| WO2018115319A2 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Helmholtz Zentrum München - Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH) | Inhibitors of cytochrome p450 family 7 subfamily b member 1 (cyp7b1) for use in treating diseases |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| US4123542A (en) * | 1977-01-19 | 1978-10-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of N-alkyl imidazoles |
| DE2736122A1 (en) * | 1977-08-11 | 1979-02-22 | Basf Ag | FUNGICIDES |
-
1980
- 1980-05-16 DE DE19803018866 patent/DE3018866A1/en not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-05-14 CS CS843394A patent/CS241498B2/en unknown
- 1981-05-14 CS CS813576A patent/CS241482B2/en unknown
- 1981-05-14 CS CS813576A patent/CS339581A2/en unknown
- 1981-05-15 KR KR1019810001681A patent/KR840001771B1/en not_active Expired
- 1981-05-15 PL PL1981235518A patent/PL133247B1/en unknown
- 1981-05-15 JP JP7240681A patent/JPS5716868A/en active Granted
- 1981-05-15 PL PL1981231191A patent/PL128206B1/en unknown
- 1981-05-15 ZA ZA00813252A patent/ZA813252B/en unknown
-
1982
- 1982-11-09 PH PH28115A patent/PH24322A/en unknown
-
1984
- 1984-07-19 KR KR1019840004250A patent/KR840001752B1/en not_active Expired
- 1984-07-19 KR KR1019840004251A patent/KR840001772B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5716868A (en) | 1982-01-28 |
| PL235518A1 (en) | 1982-11-22 |
| PH24322A (en) | 1990-05-29 |
| DE3018866A1 (en) | 1981-11-26 |
| PL128206B1 (en) | 1984-01-31 |
| CS339581A2 (en) | 1985-07-16 |
| PL231191A1 (en) | 1982-08-16 |
| KR840001771B1 (en) | 1984-10-19 |
| PL133247B1 (en) | 1985-05-31 |
| CS357681A2 (en) | 1985-07-16 |
| KR840001772B1 (en) | 1984-10-19 |
| ZA813252B (en) | 1982-05-26 |
| KR840001752B1 (en) | 1984-10-19 |
| CS241482B2 (en) | 1986-03-13 |
| KR830006239A (en) | 1983-09-20 |
| JPH0224823B2 (en) | 1990-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI73421B (en) | 1-HYDROXIETYLAZOLDERIVAT, DERAS FRAMSTAELLNINGSFOERFARANDE OCH ANVAENDNING SOM VAEXTLIGHET REGLERANDE MEDEL SAMT SOM FUNGICIDER. | |
| US5141553A (en) | Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl-azoles as fungicides and plant growth regulators | |
| CS241498B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
| CS236870B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
| JPS63307862A (en) | Hydroxyalkyl-azolyl derivative | |
| JPH0141632B2 (en) | ||
| JPS5921668A (en) | Substituted azolylketones, substituted azolyl alcohols, acid addition salts, metal complexes and manufacture | |
| US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
| CS236691B2 (en) | Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components | |
| US4507141A (en) | Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides | |
| CS212287B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| USRE32796E (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols | |
| US4699645A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
| CS236795B2 (en) | Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component | |
| JPH01228988A (en) | Substituted azolylmethyloxyrane | |
| US4888048A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives | |
| US4622064A (en) | Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators | |
| CS241499B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
| KR840001135B1 (en) | Process for preparing 1-vinyl-triazole derivatives | |
| FI71732B (en) | 1-HYDROXIETYLAZOLDERIVAT DERAS FRAMSTAELLNINGSFOERFARANDE OCH ANVAENDNING SOM TILLVAEXTREGULERANDE MEDEL FOER VAEXTER OCH SOM FUNGICIDER | |
| HU188295B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof | |
| JPS5815964A (en) | Substituted 2-hydroxy-3-azolylpropane derivative, manufacture and bactericide and growth regulant containing same | |
| JPS63287771A (en) | Hydroxyalkyltriazolyl derivative | |
| HU182643B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances |