CS241499B2 - Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method - Google Patents

Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method Download PDF

Info

Publication number
CS241499B2
CS241499B2 CS843394A CS339484A CS241499B2 CS 241499 B2 CS241499 B2 CS 241499B2 CS 843394 A CS843394 A CS 843394A CS 339484 A CS339484 A CS 339484A CS 241499 B2 CS241499 B2 CS 241499B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
plants
formula
active
plant growth
compounds
Prior art date
Application number
CS843394A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS339484A2 (en
Inventor
Graham Holmwood
Karl H Buechel
Klaus Luerssen
Paul-Ernst Frohberger
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19803018866 external-priority patent/DE3018866A1/en
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS339484A2 publication Critical patent/CS339484A2/en
Publication of CS241499B2 publication Critical patent/CS241499B2/en

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Předložený vynález se týká prostředků k regulaci růstu rostlin a fungicidních prostředků, které obsahují jako účinnou složku nové deriváty 1-hydroxyethylazolu. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.The present invention relates to plant growth regulating compositions and fungicidal compositions containing the novel 1-hydroxyethylazole derivatives as active ingredient. The invention further relates to a process for the preparation of these new active substances.

Je již známo, že určité 2-halogenethyltrialkylamoniumhalogěnidy mají schopnost regulovat růst rostlin (serov. americký patentový spis 3156 554). Tak se dá například pomocí 2-chlorethyltrimethylamoniumchloridu dosáhnout ovlivnění růstu rostlin, zejména potlačení vegetativního růstu rostlin u důležitých kulturních rostlin. Účinnost této látky, především při nízkých aplikovaných množstvích, není však vždy dostačující.It is already known that certain 2-haloethyltrialkylammonium halides have the ability to regulate plant growth (Ser. U.S. Pat. No. 3,156,554). Thus, for example, 2-chloroethyltrimethylammonium chloride can influence the growth of plants, in particular the suppression of vegetative plant growth in important crop plants. However, the efficacy of this substance, especially at low rates of application, is not always sufficient.

Dále je známo, že 2-chlorethylfosfonová kyselina má schopnost regulovat růst rostlin (sřov. DOS 1 667 968). Výsledky dosahované za použití této látky nejsou však rovněž vždy uspokojující.It is further known that 2-chloroethylphosphonic acid has the ability to control plant growth (cf. DOS 1 667 968). However, the results obtained with this substance are not always satisfactory either.

Dálé je známo, že ethylen-l,2-bisdithiokarbamát zinečnatý je dobrým prostředkem k potírání houbových chorob rostlin [srov. Phytopathology 33, 1 113 (1963)]. Jeho. použití je však možné jen v omezené míře, vzhledem k tomu, že zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích není vždy účinný v uspokojivé míře.It is further known that zinc ethylene-1,2-bisdithiocarbamate is a good means of combating fungal diseases of plants [cf. Phytopathology 33, 1113 (1963)]. Its. however, use is only possible to a limited extent, since it is not always satisfactory in particular at low application rates and concentrations.

Nyní byly nalezeny nové deriváty 1-hydroxyethylimidazolu obecného vzorce IWe have now found novel 1-hydroxyethylimidazole derivatives of the general formula I

Ol·'Ol · '

Y-C—RY-C-R

í π v němží π in which

R znamená terc.butylovou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,R is tert-butyl or optionally chloro-substituted phenyl,

Y znamená skupinu —OCH2— nebo —ch2—ch2—,Y denotes -OCH 2 - or -CH 2 -CH 2 -,

Z znamená fluor, chlor, methylovou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a m znamená číslo 1 nebo 2, jakož i jejich adiční soli s chlorovodíkovou kyselinou a naftalen-l,5-dlsulfonovou kyselinou, které mají schopnost regulovat růst rostlin a dále mají fungicidní účinek.Z is fluoro, chloro, methyl or optionally substituted phenyl and m is 1 or 2, as well as their addition salts with hydrochloric acid and naphthalene-1,5-disulfonic acid, which have the ability to control plant growth and further have a fungicidal effect .

Sloučeniny vzorce I mají asymetrický atom uhlíku a mohou tudíž vznikat v obou optických isomerních formách. Předložený vynález se týká jak směsí isomerů, tak i jednotlivých isomerů.The compounds of formula I have an asymmetric carbon atom and can therefore be formed in both optical isomeric forms. The present invention relates to both mixtures of isomers and individual isomers.

Podle vynálezu se deriváty 1-hydroxyethylimidazolu obecného vzorce I vyrábějí tím, že se oxirany obecného vzorce II ,ΧθΗ-χ*According to the invention, the 1-hydroxyethylimidazole derivatives of the formula I are produced by the oxiranes of the formula II, ΧθΗ-χ *

-m. O-CH £-m. O-CH £

III) v němžIn which:

R, Y, Z a m mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s imidazolem vzorce IIIR, Y, Z and m are as defined above, in reaction with an imidazole of formula III

(III) v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze, načež se popřípadě na získané sloučeniny vzorce I aduje chlorovodíková nebo naftalen-l,5-disulfonová kyselina.(III) in the presence of a diluent and optionally in the presence of a base, whereupon hydrochloric or naphthalene-1,5-disulfonic acid is optionally added to the compounds of formula I obtained.

Předmětem vynálezu jsou tedy prostředky k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředky, které se vyznačují tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jeden derivát 1-hydroxyethylimidazolu vzorce I nebo jeho adiční sůl s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-l,5-disulfonovou kyselinou.Accordingly, the present invention provides plant growth regulating agents and fungicidal compositions which comprise at least one 1-hydroxyethylimidazole derivative of the formula I or its addition salt with hydrochloric acid or naphthalene-1,5-disulfonic acid as active ingredient.

S překvapením vykazují deriváty 1-hydroxyethylimidazolu vzorce I podle vynálezu lepší schopnost regulovat růst rostlin než známý 2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid a než rovněž známá 2-chlorethylfosfonová kyselina, které jsou — jak známo — dobře účinnými látkami se stejným typem účinku. Kromě toho mají sloučeniny podle vynálezu překvapivě lepší fungicidní účinek, než ze stavu techniky známý ethylen-1,2-bisdithiokarbamát zinečnatý, který je co do účinku nejblíže příbuznou sloučeninou. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.Surprisingly, the 1-hydroxyethylimidazole derivatives of the formula I according to the invention show a better plant growth regulating ability than the known 2-chloroethyltrimethylammonium chloride and also the known 2-chloroethylphosphonic acid, which are known to be well active substances with the same type of action. In addition, the compounds of the invention surprisingly have a better fungicidal action than the zinc ethylene-1,2-bisdithiocarbamate, which is the closest related compound in terms of activity. The active compounds according to the invention thus represent an enrichment of the technique.

Deriváty 1-hydroxyethylimidazolu podle vynálezu jsou obecně definoványv vzorcem I.The 1-hydroxyethylimidazole derivatives of the invention are generally defined in Formula I.

Zvlášť výhodné jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, v němžParticularly preferred are those compounds of formula I wherein

R znamená terc.butylovou skupinu, nebo atomy chloru substituovanou fenylovou skupinu,R is tert-butyl, or chloro substituted phenyl,

Z znamená fluor, chlor, methylovou skupinu, jakož i popřípadě atomy chloru substituovanou fenylovou skupinu, aZ represents fluoro, chloro, methyl, and optionally substituted chloro atoms, and

Y a in mají významy uvedené pod vzorcem I.Y and in have the meanings given in Formula I.

Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených y příkladech ilustrujících způsob výroby ú,činných látek jmenovat následující sloučeniny obecného vzorce IIn addition to the compounds exemplified in the examples illustrating the process for the preparation of the active compounds, the following compounds of the general formula I can be mentioned individually

OHOH

Y-C-R iY-C-R i

(O(O

Tabulka 1Table 1

3,4-(¾3,4- (¾

C(CH3)3 C (CH3) 3

-c(ch3)3 -C (CH3) 3

-C(CH3)3 —O—CH2— —o—ch2— —o—ch2-C (CH 3 ) 3 —O — CH 2 - —o — ch 2 - —o — ch 2 -

—OCH2— —OCH2— “©_CÍ “© _CÍ —0—ch2—0 — ch 2 - 3,4-Cl2 3,4-Cl2 —0—CH2— —0 — CH2— 70)--1 70) - 1 —0—ch2—0 — ch 2 - - CH(CH3l)3 - CH (CH 3) 3 í— and- —0—ch2—0 — ch 2 - -CH(CH3)3 -CH (CH 3) 3 3,4-Cl2 3,4-Cl2 —0—ch2—0 — ch 2 - - CH(CH3)2 - CH (CH3) 2 *-<o> * - <o> —ch2—ch2—Ch 2 —ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 ci whose -ch2-ch2--ch 2 -ch 2 - -C(CH3)s -C (CH 3) 3,4-Cl2 3,4-Cl2 —ch2—ch2—Ch 2 —ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3

-ch2—ch2+2> *-<§>- Cl-ch 2 —ch 2 +2> * - <§> - Cl

-CH,-CH,·--CH, -CH, -

3,4-Cl2 3,4-Cl2 —ch2—ch2—Ch 2 —ch 2 - —ch2—ch2—Ch 2 —ch 2 - —CH(CH3]2 -CH (CH 3] 2 Í-^O^ci -^ O O ^ c -ch3-ch2--ch 3 -ch 2 - —CH(CH3)2 -CH (CH 3) 2 2,4-Cl2 2,4-Cl 2 -ch3-ch2--ch 3 -ch 2 - 3,4-Cl2 3,4-Cl2 -CH(CH3)2 -CH (CH 3) 2 _ch2-ch2-_ch 2 -ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 4-CH3 4-CH3 -ch3-ch2--ch 3 -ch 2 - -C[CH3)3 -C (CH 3 ) 3 4-C1, 2-CH3 4-C1, 2-CH3 , -ch3-ch2-, -ch 3 -ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 4-F 4-F —0—ch2—0 — ch 2 - -C(CH3}3 -C (CH 3 ) 3

Použije-li se jako výchozích látek napři- ce podle klad 2-(4-cjilorfeno!xymethyl)-2-terc.butyl- reakčním· oxiranu a imidazolu, pak lze průběh reakvynálezu znázornit následujícím schématem:If, for example, 2- (4-chlorophenoxymethyl) -2-tert-butyl-oxirane and imidazole are used as starting materials, the reaction scheme can be illustrated as follows:

ClCl

TQ^O-C^-C-CICHý + A 0— CHZ —> Cl-^Oy-O-CHžC-CíCH^ CH9 άTQ ^ OC ^ -C-CICH + A 0-CH 2 -> Cl- ^ Oy-O-CH 2 -C -CH 2 CH 9 ά

Oxirany používané při provádění postupu podle vynálezu jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci mají symboly R, Y, Z a index m výhodně ty významy, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I uvedeny pro tyto· symboly jako výhodné.The oxiranes used in the process of the invention as starting materials are generally defined by Formula II. In this formula, the symbols R, Y, Z and the index m preferably have those meanings which have already been mentioned as preferred for the description of the compounds of the formula I.

Oxirany obecného vzorce II jsou novými sloučeninami. Jejich příprava se popisuje v čs. patentovém spisu 241 500.The oxiranes of formula II are novel compounds. Their preparation is described in MS. No. 241 500.

Imidazol vzorce III, který se dále používá jako· výchozí látka, je obecně známou sloučeninou organické chemie.The imidazole of formula III, which is further used as the starting material, is a generally known compound of organic chemistry.

Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu výhodně všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně alkoholy, jako například ethanol a xnethoxyethanol, ketony, jako například 2-butanom, nitrily, jako například acetonitril, estery, jako například ethylacetát, ethery, jako například dioxan, aromatické uhlovodíky, jako· například benzen a toluen, nebo amidy, jako· například dimethylformamid.Suitable diluents for the reaction according to the invention are preferably all inert organic solvents. These preferably include alcohols such as ethanol and xethoxyethanol, ketones such as 2-butane, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, ethers such as dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, or amides such as dimethylformamide.

Jako báze přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu všechny obvykle použitelné anorganické a organické báze. K těm náleží výhodně uhličitany alkalických kovů, jako například uhličitan sodný a uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovů, jako například hydroxid sodný, alkoxidy alkalických kovů, jako· například methoxid a ethoxid sodný a draselný, hydridy alkalických kovů, jako například hydrid sodný, jakož i nižší terciární alkylaminy, cykloalkylaminy a aralkylaminy, jako· zejména triethylamin.Suitable bases for the reaction according to the invention are all customary inorganic and organic bases. These preferably include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, alkali metal alkoxides such as sodium and potassium methoxide and ethoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, as well as lower tertiary alkylamines, cycloalkylamines and aralkylamines such as, in particular, triethylamine.

Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 200 °C, výhodně mezi 60 a 150 °C.The reaction temperatures can be varied within a wide range when carrying out the process according to the invention. In general, the reaction is carried out at temperatures between 0 and 200 ° C, preferably between 60 and 150 ° C.

Reakce podle vynálezu se může popřípadě provádět za zvýšeného tlaku. Obecně se pracuje při tlacích 0,1 až 5,0 MPa, výhodně mezi 0,1 a 2,5 MPa.The reaction according to the invention can optionally be carried out at elevated pressure. In general, the pressures are carried out at pressures of 0.1 to 5.0 MPa, preferably between 0.1 and 2.5 MPa.

Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol oxiranu vzorce II výhodně 1 až 2 mol imidazolu a popřípadě 1 až 2 mol báze.In the process according to the invention, preferably 1 to 2 mol of imidazole and optionally 1 to 2 mol of base are used per mole of oxirane of the formula II.

Izolace reakčních produktů se provádí obecně obvyklým způsobem.The isolation of the reaction products is carried out in a generally conventional manner.

Sloučeniny vzorce I získané postupem podle vynálezu, se mohou převádět na adiční soli s chlorovodíkovou nebo naftalen-1,5-disulfonovou kyselinou.The compounds of the formula I obtained by the process according to the invention can be converted into addition salts with hydrochloric or naphthalene-1,5-disulfonic acid.

Pro výrobu fyziologicky použitelných adičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu chlorovodíkové a naftalen-1, 5-disulf onová kyselina.Hydrochloric acid and naphthalene-1,5-disulfonic acid are suitable for the preparation of physiologically acceptable acid addition salts of the compounds of the formula I.

Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získávat jednoduchými způsobem podle obvyklých metod přípravy solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny chlorovodíkové nebo naftalen-1,5-disulfonové kyseliny a mohou se izolovat známým způsobem, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváním inertním organickým rozpouštědlem.Acid addition salts of the compounds of formula (I) may be obtained in a simple manner according to conventional salt-preparation methods, for example by dissolving the compound of formula (I) in a suitable inert solvent and adding hydrochloric acid or naphthalene-1,5-disulfonic acid. optionally purified by washing with an inert organic solvent.

Účinné látky používané ve smyslu vynálezu zasahují do· metabolismu rostlin a lze je proto· používat jako regulátory růstu.The active substances used in the context of the invention interfere with the metabolism of plants and can therefore be used as growth regulators.

Pro druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostliny působit jedním nebo také několika různými účinky. Účinky látek závisí v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium semene nebo rostliny, jakož i na množství účinné látky aplikované na rostliny nebo v jejich okolí, a dále na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu rostlin pozitivně ovlivňovat kulturní rostliny žádoucím způsobem.For the type of action of the plant growth regulators, it has been hitherto known that the active substance can exert one or several different effects on the plants. The effects of the substances depend essentially on the time of application, based on the developmental stage of the seed or plant, as well as on the amount of active substance applied to or in the vicinity of the plants, and further on the mode of application. In any case, plant growth regulators should positively influence crop plants in a desirable manner.

Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, neboť potlačením· růstu trávy se může snížit například četnost kosení v· okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích a v ovocných sadech,Plant growth regulators can be used, for example, to suppress vegetative plant growth. Such inhibition of growth is of economic importance, inter alia, in grassland, since by suppressing grass growth, for example, the frequency of mowing in ornamental gardens, parks and sports facilities, at the edges of roads, airports and orchards can be reduced.

Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.It is also important to suppress the growth of herbaceous and woody plants at roadside and close to overhead lines or, in general, where strong growth is undesirable.

Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do· výšky u obilí, nebot se tím sníží nebo· zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání. Použití regulátorů růstu k zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv k zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.It is also important to use plant growth regulators to suppress crop growth in grain as this will reduce or eliminate the risk of plants lying down before harvest due to crop shortening. In addition, plant growth regulators can cause grain stalks to increase, which also counteracts lodging. The use of growth regulators to shorten the stalks and strengthen the stalks allows the application of higher amounts of fertilizer to increase yields, without worrying about crop lodging.

Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo· výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.The suppression of vegetative growth permits denser sowing or planting of many crops, so that yields per unit area can be increased. The smaller plants thus grown also have the advantage that the culture is easier to cultivate and harvest.

Potlačení vegetativního· růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů než k růstu vegetativních částí rostlin.Suppression of vegetative growth of plants can also lead to increased yields, as nutrients and assimilates are used more intensively for the formation of flowers and fruits than for the growth of vegetative parts of plants.

Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního· růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést současně íaké ke stimulaci generativního růstu tím, že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo· mohou vznikat větší plody.Stimulation of vegetative growth can often be achieved by growth regulators. This is of great importance when vegetative parts of plants are harvested. However, the stimulation of vegetative growth can at the same time also lead to stimulation of generative growth by producing more assimilates, so that for example more fruits can be formed or larger fruits can be produced.

Zvýšení výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismů rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech nebo· zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obilí. Dále je například možno pomocí regulátorů růstu před nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jako· například cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině.Increased yields can also be achieved in many cases by interfering with plant metabolisms without observing changes in vegetative growth. Growth regulators can also act on changes in the composition of plants, which in turn can achieve a better quality of harvested products. Thus, for example, it is possible to increase the sugar content of sugar beet, cane, pineapple as well as citrus fruits, or to increase the protein content of soy or grain. Furthermore, the degradation of desired substances contained in plants, such as sugar in sugar beet or sugar cane, can be inhibited by, for example, growth regulators before or after harvesting.

Mimoto je možno pozitivně ovlivňovat produkci nebo výron (výtok) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.In addition, the production or efflux of secondary plant substances can be positively influenced. An example is the stimulation of latex effluent in rubber trees.

Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž ke vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno těmito regulátory ovlivňovat pohlaví květů. Rovněž lze docílit sterility pylu, což má velký význam při šlechtění a produkci hybridního osiva.Parthenocarpic (seedless) fruits can also be produced by growth regulators. Furthermore, it is possible to influence the sex of the flowers with these regulators. Pollen sterility can also be achieved, which is of great importance in breeding and hybrid seed production.

Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonků u rostlin. Na jedné straně je možno porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to 1 ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo při výsadbě rajčat.By using growth regulators it is possible to control the formation of side shoots in plants. On the one hand, the development of side shoots can be promoted by violating apical dominance, which may be particularly desirable, especially in the cultivation of ornamental plants, in conjunction with growth suppression. On the other hand, it is also possible to inhibit the growth of the side shoots. This effect is of particular interest, for example, in tobacco growing or tomato planting.

Vliv účinných látek na otištění rostlin ize regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defoliaci rostlin je možno rovněž provádět k snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.The effect of the active ingredients on the plant print can be controlled so that the plants can be completely de-leafed at the desired point in time. Such defoliation is important for facilitating the mechanical harvesting of cotton, but it also plays a major role in other crops, such as the vine, where it facilitates harvesting. Plant defoliation can also be performed to reduce plant transpiration before transplanting.

Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno· řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Naproti tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ do určité míry podpořit, aby se porušila· tzv. ,,alternance“. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také k tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně k odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.Growth regulators can also control the fall of fruit. On the one hand, premature fruit loss can be prevented. On the other hand, it is also possible to support the fall of fruits or even flowers in the sense of a kind of “chemical thinning” to break the so-called “alternatives”. An alternative is the special behavior of some fruits, based on endogenous, very different yields from year to year. Growth regulators can also be used to reduce the force required at harvest time to tear off fruits in crop plants, so that mechanical harvesting or manual harvesting is facilitated.

Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo· po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to·, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.Further, growth regulators can be used to accelerate or slow down the ripening of harvested products before or after harvesting. This is particularly advantageous since it can be optimally adapted to market requirements. Furthermore, growth regulators can in many cases serve to improve the coloring of the fruit. In addition, growth regulators can achieve a concentration of fruit ripening within a certain period of time. This creates the prerequisites for, for example, tobacco, tomatoes or coffee to be fully mechanically or manually harvested in only one working stage.

Použitím· regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo· pupenů, tedy endogenní roční rytmus, takže rostliny, jako například ananas nebo okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo· kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčiliy, .nerašily, resp. nekvetly.The use of · growth regulators can also influence seed stand or bud period, ie endogenous annual rhythm, so that plants such as pineapple or ornamental plants in horticulture germinate, sprout or bloom when they would not germinate under normal conditions, . nekvetly.

Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného rašení pupenů nebo zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.Growth regulators can also achieve delayed bud sprouting or delayed seed germination, for example to prevent late frost damage in colder climate areas.

Konečně je možno· pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo· vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by byly pro· tyto rostliny za normálních okolností nevhodné.Finally, resistance to frost, drought or high salt content in the soil can be induced by the growth regulators, which allows the plants to be grown in areas that would normally be unsuitable for the plants.

Účinné látky podle vynálezu vykazují také silný mikrobicidní účinek a lze je v praxi používat k potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako prostředky k ochraně rostlin.The active compounds according to the invention also show a strong microbicidal action and can be used in practice to combat undesirable microorganisms. The active compounds described are suitable for use as plant protection agents.

Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub z tříd Plasmodiopboromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.Fungicidal compositions are used in plant protection to control fungi of the classes Plasmodiopboromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.

Vzhledem k tomu, že rostliny účinné látky podle vynálezu v koncentracích potřebných k potírání houbových chorob rostlin dobře snášejí, lze tyto sloučeniny používat k ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i k ošetřování půdy.Since the plants of the present invention are well tolerated at the concentrations required to combat fungal diseases, the compounds can be used for the treatment of aboveground parts of plants, seedlings and seeds, as well as for the treatment of soil.

Jako prostředky k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrými výledky používat k potírání hub vyvolávajících onemocnění pravým padlím, jako k potírání druhů Erysiphe, například k boji proti původci padlí travního·, popřípadě obilního· (Erysiphe graminis).As plant protection agents, the active compounds according to the invention with particularly good results can be used for combating fungi which cause disease with true powdery mildew, such as for combating Erysiphe species, for example to combat powdery mildew or Erysiphe graminis.

Zvláště výhodné je, že účinné látky podle vynálezu nevykazují pouze protektivní účinek, ale že jsou účinné i systemicky, což umožňuje chránit rostlinný proti napadení houbami přívodem účinné látky do· nadzemních částí rostliny prostřednictvím půdy a kořenového systému nebo prostřednictvím semen.It is particularly advantageous that the active compounds according to the invention not only have a protective effect, but are also systemically active, which makes it possible to protect the plant against fungal infestation by feeding the active substance to the aerial parts of the plant via soil and root system or via seeds.

Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé čáíice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na ULV-prostředky.The active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, small particles coated with polymeric substances and seed coatings, as well as ULV formulations.

Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plniidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergáto*rů nebo/a zpěňovacích činidel.These compositions are prepared in known manner, for example by mixing the active ingredient with fillers, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. reagents.

V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používal· například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako* xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako. cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako* aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cykloliexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonít nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro* přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako* vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v* úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.If water is used as a filler, it is also possible to use, for example, organic solvents as co-solvents. Basically suitable liquid solvents are: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as. cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cycloliexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide, and water. By liquefied gaseous fillers or carriers is meant those liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, for example aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Suitable solid carriers are natural stone meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic stone meal, such as highly disperse silica, alumina and silicates. Suitable solid carriers for the preparation of granulates are crushed and fractionated natural stone materials such as limestone, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, shells coconut, corn sticks and tobacco stems. Suitable emulsifiers and / or foaming agents are non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, fatty alcohol polyoxyethylene ethers, e.g.

Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo. latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.The compositions of the invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powders, grains or. latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate.

Dále mohou tyto* prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovo-u modř, a organická barvivá, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.In addition, these compositions may contain coloring agents such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium dioxide and ferrocyanide blue, and organic coloring agents such as alizarin dyes and metallic azo-phthalocyanine dyes, as well as trace elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.

Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.The concentrates generally contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.

Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami jako fungicidy, insekticidy, akaricidy, herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý a dalšími regulátory růstu rostlin.The active compounds according to the invention can be present in the formulations in admixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, herbicides, as well as in mixtures with fertilizers and other plant growth regulators.

Účinné látky je možno* aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem například zaléváním, rozstřikováním, postřikem, posypem, poprašováním, formou pěny, natíráním atd. Dále je možno- aplikovat účinné látky tzv. ULV postupem nebo je možno aplikovat účinný prostředek nebo dokonce samotnou účinnou látku injekčně do půdy. Dále je možno* ošetřovat osivo rostlin.The active compounds can be applied as such, in the form of concentrates, or of their ready-to-use forms, as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, foams, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. Application can be carried out in the usual manner, for example by watering, spraying, spraying, sprinkling, dusting, dusting, foaming, painting, etc. Further, it is possible to apply the active substances by the so-called ULV method or to apply the active agent or even the active substance itself. Plant seed may also be treated.

Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou .aplikovaná množství pohybovat ve velkém rozsahu. Obecně se používá na 1 ha povrchu půday 0,01 až 50 kg, výhodně 0,05 až 10 kg účinné látky.When the compounds of the invention are used as plant growth regulators, the amounts applied can vary within wide limits. In general, 0.01 to 50 kg, preferably 0.05 to 10 kg, of active substance are used per 1 ha of surface.

Při použití látek podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém intervalu, jehož přesné vymezení se řídí klimatickými a vegetačními podmínkami.When using the substances according to the invention as plant growth regulators, the application is carried out within a convenient time interval, the exact definition of which is governed by climatic and vegetative conditions.

Při použití látek podle vynálezu jako fungicidů může aplikované množství vždy podle druhu aplikace kolísat ve velkém rozmezí. Tak koncentrace účinných látek při ošetřování částí rostlin kolísá v aplikačních formách obecně mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního. Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně množství účinné látky od 0,001 až do 50 g na 1 kg osiva, výhodně od 0,01 do 10 g na 1 kg osiva. Při ošetřování půdy jsou zapotřebí v místě, kde má být účinku dosaženo, koncentrace účinné látky od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, výhodně od 0,0001 do 0,02 %.When the compounds according to the invention are used as fungicides, the application rate can vary within wide limits depending on the type of application. Thus, the concentration of active ingredients in the treatment of plant parts varies in general from 1 to 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight. In the treatment of seed, an amount of active compound of from 0.001 to 50 g per kg of seed, preferably from 0.01 to 10 g per kg of seed, is generally required. In the treatment of the soil, active compound concentrations of from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, are required at the point of action.

Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:Examples illustrating the method of production of active ingredients:

Příklad 1 (1—2)Example 1 (1-2)

OHOH

241241

Κ 2,71 g (0,1178 mol) sodíku ve 250 ml absolutního ethanolu se přidá 8,02 g (0,1178 mol) imidazolu. Během 30 minut se nechá při teplotě místnosti přikapat roztok 14,17 gramu (0,0589 mol) 2-(4-chlorfenoixymethyl)-2-terc.butyloxiranu ve 100 ml ethanolu. Potom se reakční směs zahřívá 8 hodin pod zpětným chladičem, zahustí se a zbytek se vyjme etherem. Etherický extrakt se třikrát zneutralizuje IN roztokem chlorovodíkové kyseliny a spojené fáze v chlorovodíkové kyselině se zneutralizují hydrogenuhličitanem sodným a potom se promyjí ethylacetátem. Po zahuštění a po překrystalování z cyklohexánu se získá 11,6 g (64 °/o teorie j 2- (4-chlorfenoixymethyl) -3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yljbutan-2-olu o teplotě tání 154 až 155 °C.Κ 2.71 g (0.1178 mol) sodium in 250 ml absolute ethanol was added 8.02 g (0.1178 mol) imidazole. A solution of 14.17 g (0.0589 mol) of 2- (4-chlorophenoxymethyl) -2-tert-butyloxirane in 100 ml of ethanol is added dropwise at room temperature over 30 minutes. The reaction mixture was then heated at reflux for 8 hours, concentrated and taken up in ether. The ether extract was neutralized three times with 1N hydrochloric acid solution and the combined phases in hydrochloric acid were neutralized with sodium bicarbonate and then washed with ethyl acetate. Concentration and recrystallization from cyclohexane gave 11.6 g (64%) of 2- (4-chlorophenoxymethyl) -3,3-dimethyl-1- (imidazol-1-yl) butan-2-ol, m.p. 154 to 155 ° C.

Výroba výchozí látky:Production of starting material:

(Π—1)(Π — 1)

Ciy^O-CH^C(CH3)3 O — CHZ C y 2 O-CH 2 C (CH 3 ) 3 O-CH 2

K roztoku 189 ml (2,0 mol] dimethylsulfátu v 1 200 ml absolutního acetonitrilu se při teplotě místnosti přidá roztok 162 ml (2,2 mol] dimethylsulfldu v 400 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se nechá míchat přes noc při teplotě místnosti. Potom se přidá 118,8 g (2,2 mol) methoxidu sodného. Reakční směs se nechá míchat 30 minut a potom se k ní během 30 minut přikape roztok 272 g (1,2 mol) l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2 onu v 600 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se nechá míchat přes noc. Potom se reakční směs zahustí, zbytek se rozdělí mezi vodu a ethylacetát, organická fáze se oddělí, dvakrát se promyje vodou a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodný, zahustí se a zbytek se destiluje ve vakuu. Získá se 242,4 g (84 ’% teorie) 2- (4-chlorf enoxymethyl) -2-terc.butyloxiranu o teplotě varu 115 až 122 °C/0,4 Pa a o teplotě tání 50 až 52 °C.To a solution of 189 mL (2.0 mol) of dimethyl sulfate in 1200 mL of absolute acetonitrile at room temperature was added a solution of 162 mL (2.2 mol) of dimethylsulfide in 400 mL of absolute acetonitrile, and the reaction was allowed to stir overnight at room temperature. 118.8 g (2.2 mol) of sodium methoxide are added and the reaction mixture is allowed to stir for 30 minutes and then a solution of 272 g (1.2 mol) of 1- (4-chlorophenoxy) -3 is added dropwise over 30 minutes. 3-dimethylbutan-2-one in 600 ml of absolute acetonitrile, the reaction mixture is left stirring overnight, then the reaction mixture is concentrated, the residue is partitioned between water and ethyl acetate, the organic phase is separated, washed twice with water and once with saturated sodium chloride solution, It is dried over sodium sulphate, concentrated and the residue is distilled under vacuum to give 242.4 g (84% of theory) of 2- (4-chlorophenoxymethyl) -2-tert-butyloxirane, b.p. 115 DEG-122 DEG C./0. M.p. 50-52 ° C.

Analogickým způsobem se získají následující sloučeniny obecného vzorce I:The following compounds of formula I are obtained in an analogous manner:

Tabulka 2Table 2

OHOH

il) příklad Zm Y čísloil) example Z m Y number

R teplota tání (°C)R melting point (° C)

12 12 2,4-Cl2 4-CH,2,4-Cl 2 4-CH, —o—CH2-O-CH 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 152—154 152—154 13 13 —o—ch2—O — ch 2 - _C(CH3)3 C (CH 3 ) 3 129—131 129—131 14 14 2-CH3 2-CH3 _o—ch2_o — ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 123—124 123—124 15 15 Dec 4-C1, 2-ČH3 4-Cl, 2-CH3 —o—ch2—O — ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 157—159 157—159 16 16 4-C1 4-C1 -ch2-ch2--ch 2 -ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 157,5—159,5 157.5—159.5 17 17 4-F 4-F -ch2-ch2--ch 2 -ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 124—125 124—125 18 18 2-CH., 2-CH., _ch2-ch2-_ch 2 -ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 94— 99 94— 99 22 22nd 4-C1 4-C1 —0—ch2—0 — ch 2 - whose 216—217 (x 1/2 NDS)’ 216—217 (x 1/2 NDS) ’ 27 27 Mar: 2,4-Cl2 2,4-Cl 2 _ch2-ch2-_ch 2 -ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 118—119 118—119 28 28 —o—ch2—O — ch 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 169—170,5 169—170.5 29 29 2-C1 2-C1 —o—ch2—O — ch 2 - —C(CH3)3 -C (CH3) 3 122—124 122—124

příklad example Zm YZ m Y R R teplota tání melting point číslo number (°C) (° C) Whose 33 33 4--C1 —O—CH24 - C1 -O-CH 2 - ToV-cí ToV 135,5 — 134 135.5 - 134 37 37 4-F — O—CH24-F - O-CH 2 - \-~z -C(CH3)3 \ - ~ from -C (CH3) 3 141—142 141—142 39 39 3-C1 —O—CH23-C1 -O-CH 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 124 124 40 40 2-C1, 4-F — O—CH22-C1, 4-F - O-CH 2 - -C(CH3]3 -C (CH 3 ) 3 137 137 44 44 4-CH, — CH2—CH24-CH, -CH 2 —CH 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 101—103 101—103 46 46 d —O—CH2d -O-CH 2 - -C(CH3)3 -C (CH 3 ) 3 174—176 174—176 *NDS = * NDS = 1,5-naftalendisulfonová kyselina 1,5-Naphthalenedisulfonic acid Dobrá Good účinnost látek podle vynálezu je the activity of the compounds according to the invention is Příklad A Example A ilustrována následujícími příklady. illustrated by the following examples. V těchto příkladech bylo jako srovnává- In these examples, Stimulace asimilace oxidu uhličitého u só- Stimulation of carbon dioxide assimilation in sol- cích látek použito následujících sloučenin: The following compounds have been used: jových bohů gods O O rozpouštědla: solvents: II II 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu 30 parts by weight of dimethylformamide (Aj = Cl- (Aj = Cl- —CH2—CH2—P—OH -CH2 -CH2 -P-OH emulgátor: emulsifier: | | 1 díl hmotnostní 1 part by weight polyoxyethylensorbi- polyoxyethylenesorbi- OH OH tanmonolaurátu tanmonolaurate 2-chlorethylfosfonová kyselina 2-chloroethylphosphonic acid K získání vhodného To get a suitable one účinného prostředku active agent

(B) = Ci-CH2CH2N(CH3)3 Cl (B) C = CH 2 CH 2 N (CH 3) 3 Cl

2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid s2-chloroethyltrimethylammonium chloride p

(C) =(C) =

CW,-A/H-C-S\CW, -A / H-C-S

I Zp.I Zp.

CHZNH~C-SX ethylen-l,2-bisdithiokarbamát zinečnatý Příklady ilustrující biologickou účinnost.NH-CH Z X EN ethylene-l, 2-bisdithiocarbamate zinc EXAMPLES biological activity.

Tabulka A se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se zředí vodou na požadovanou koncentraci.Table A is mixed with 1 part by weight of the active ingredient with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the mixture is diluted with water to the desired concentration.

Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do stadia, kdy je plně rozvinut první asimilační list. V tomto· stadiu se rostliny postříkají účinnými přípravky až do stadia orosení. V další fázi pokusu se měří asimilace oxidu uhličitého rostlinami a vyjadřuje se v procentu fixace oxidu uhličitého· ve srovnání s kontrolními rostlinami, které nebyly ošetřeny účinnými sloučeninami. Hodnota 100 proč. označuje fixaci oxidu uhličitého odpovídající fixaci v případě kontrolních rostlin.Soybean plants are grown in the greenhouse until the first assimilation leaf is fully developed. At this stage, the plants are sprayed with the active ingredients up to the wetting stage. In the next phase of the experiment, assimilation of carbon dioxide by the plants is measured and expressed as a percentage of carbon dioxide fixation compared to control plants not treated with the active compounds. Value 100 why. indicates fixation of carbon dioxide corresponding to fixation in the case of control plants.

V následující tabulce A jsou uvedeny testované sloučeniny, koncentrace použitých sloučenin a výsledky popsaného1 testu.Table A lists the test compounds, the concentrations of compounds used and the results of the described 1 test.

Stimulace asimilace oxidu uhličitého u sójových bohů účinná sloučenina koncentrace v % fixace CO2 v % kontrolaStimulation of carbon dioxide assimilation in soybeans active compound concentration in% CO 2 fixation in% control

100100 ALIGN!

Whose

Cl * ^~CH2CH2C~CH3 CHnCl 2 -CH 2 CH 2 C-CH 3 CHn

0,05 (známá z amerického patentového spisu 4 123 542) účinná sloučenina koncentrace v fixace CO2 v %0.05 (known from U.S. Pat. No. 4,123,542) active compound concentration in% CO 2 fixation

0,05 (známá z amerického patentového spisu 4 123 542)0.05 (known from U.S. Pat. No. 4,123,542)

OHOH

O-CH^C-C(CH3)3 O-CH 2 CC (CH 3 ) 3

0,050.05

109109

CH,CH,

Λ (1-28)1-2 (1-27)

Příklad BExample B

Test na Erysiphe graminis (ječmen)/protektivní účinek rozpouštědlo:Test for Erysiphe graminis (barley) / protective effect solvent:

100 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:100 parts by weight of dimethylformamide emulsifier:

0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

K přípravě vhodného· účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím· rozpouštědla a ernulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To prepare a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkají až do zvlhčení účinným prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny popráší sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.To determine protective activity, young plants are sprayed until wetted with the active agent. After the spray coating has dried, the plants are dusted with spores of Erysiphe graminis f. Sp. hordei.

Rostliny se potom uchovávají ve skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 aby se vytvořily příznivé podmínky pro vývoj typických skvrn padlí.The plants are then stored in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C and a relative air humidity of about 80 to create favorable conditions for the development of typical powdery mildew spots.

dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.

Z následující tabulky B jsou patrny testované účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky.The following table B shows the active substances tested, the active substance concentrations and the results obtained.

Tabulka BTable B

Test na Erysiphe graminis f. sp.Test for Erysiphe graminis f. Sp.

účinná látka hordei (ječmen)/protektivní účinek koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v °/o hmotnostních napadení chorobou v °/o neošetřených kontrolních rostlinactive ingredient hordei (barley) / protective effect of active ingredient concentration in spray suspension in ° / o weight attack in ° / o untreated control plants

CH^NH-CS \CH 2 NH-CS \

ZrxZrx

0,0250,025

100100 ALIGN!

CHfNH-CS (známá) (C) účinná látika koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v «/o hmotnostních napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlinCHfNH-CS (known) (C) active substance concentration of the active substance in the spray suspension in% by weight of disease attack in% of untreated control plants

0,0250,025

0,0250,025

0,0250,025

0,00.0

0,00.0

0,00.0

(15)(15)

0,0250,025

Příklad CExample C

Test na .strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň j/protektivní účinek rozpouštědlo':Test for apple scab (Venturia inaequalis) (apple tree / solvent protective effect):

4,7 dílu hmotnostního· acetonu emulgátor:4.7 parts by weight · acetone emulsifier:

0,3 dílu hmotnostního' alkylarylpolyglykoletheru0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a. emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To prepare a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Za účelem stanovení protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným přípravkem až do stadia zvlhčení. Po oschnutí povlaku postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí konidií původce strupovitosti jabloní (Venturia inaequalisj a ponechají se 1 den v inkubační komoře při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.In order to determine protective activity, young plants are sprayed with the active preparation up to the wetting stage. After the spray coating has dried, the plants are inoculated with an aqueous suspension of apple scab (Venturia inaequalisj) and kept in an incubation chamber at 20 ° C and 100% relative humidity for 1 day.

Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 %.The plants are then placed in a greenhouse at 20 ° C and a relative air humidity of about 70%.

dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.

V následující tabulce C jsou uvedeny testované účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky testu.The following table C lists the active substances to be tested, the active compound concentrations and the test results.

Tabulka CTable C

Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalisj (jabloňj/protektivní účinek účinná látka napadení v % při (koncentraci účinné látky 100 ppmTest for apple scab (Venturia inaequalisj (apple / protective effect of active substance attack in% at (active substance concentration 100 ppm)

Ch3^~OC^-C ,Ch3)3 ' o Ch ~ 3 ^ OC ^ -C, C H 3) 3 'of

OH F __^V-chzch2c-c ( ch3j3 OH F __ V z z 2 2 cc (ch 3 j 3

CH% CH %

Claims (2)

pRedmEtSubject 1. Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 1-hydroxyethylimidazolu obecného vzorce I (I)Plant growth regulating agent and fungicidal agent, characterized in that it contains at least one 1-hydroxyethylimidazole derivative of the general formula I (I) as an active ingredient. VYNALEZU du 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na oxlrany obecného vzorce II ^0)-r-c-R OUl) v němžA compound of the formula I as claimed in claim 1, characterized in that the oxlrans of the formula II (O) - R, Y, Z a m mají význam uvedený v bodě 1, působí imidazolem vzorce III v němžR, Y, Z and m have the meanings given in 1; R znamená terc.butylovou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,R is tert-butyl or optionally chloro-substituted phenyl, Y znamená skupinu — OCH2— nebo _CH2-CH2-,Y represents - OCH 2 - or _CH 2 -CH 2 -, Z znamená fluor, chlor, methylovou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a m znamená číslo 1 nebo 2, nebo jeho adiční sůl s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-l,5-idisulfanoivou kyselinou.Z is fluoro, chloro, methyl or optionally chloro-substituted phenyl; and m is 1 or 2, or an acid addition salt thereof with hydrochloric acid or naphthalene-1,5-idisulfanoic acid. 2. Způsob výroby účinné složky podle bo- tlil) v přítomnosti ředidla a popřípadě v· přítomnosti báze, načež se popřípadě na získané sloučeniny vzorce I aduje chlorovodíková kyselina nebo naftalen-l,5-disulfonová kyselina.2. A process for the preparation of the active ingredient according to (III) in the presence of a diluent and optionally in the presence of a base, whereupon hydrochloric acid or naphthalene-1,5-disulfonic acid is optionally added to the compounds of the formula I obtained.
CS843394A 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method CS241499B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803018866 DE3018866A1 (en) 1980-05-16 1980-05-16 1-Hydroxy-1-azolyl-ethane derivs. and oxirane precursors - useful as fungicides and plant growth regulators
CS813576A CS241482B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS339484A2 CS339484A2 (en) 1985-07-16
CS241499B2 true CS241499B2 (en) 1986-03-13

Family

ID=25745839

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS843394A CS241499B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method
CS843395A CS241500B2 (en) 1980-05-16 1984-05-08 New oxirans production method

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS843395A CS241500B2 (en) 1980-05-16 1984-05-08 New oxirans production method

Country Status (1)

Country Link
CS (2) CS241499B2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS339484A2 (en) 1985-07-16
CS241500B2 (en) 1986-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1341164C (en) 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides
CS237335B2 (en) Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components
KR840001752B1 (en) Process for preparing the 1-hydroxyethyl-azole derivatives
CS236870B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
JPS63307862A (en) Hydroxyalkyl-azolyl derivative
CS212288B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
HU194554B (en) Fungicide and growth-controlling compositions containing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives as active components and process for producing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives
CS236888B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
CS208796B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant&#39;s growth and method of making the active substances
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
CS212287B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
USRE32796E (en) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols
US4559077A (en) Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators
CS236695B2 (en) Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components
CS236795B2 (en) Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component
CS241499B2 (en) Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
FI71732B (en) 1-HYDROXIETYLAZOLDERIVAT DERAS FRAMSTAELLNINGSFOERFARANDE OCH ANVAENDNING SOM TILLVAEXTREGULERANDE MEDEL FOER VAEXTER OCH SOM FUNGICIDER
JPS5815964A (en) Substituted 2-hydroxy-3-azolylpropane derivative, manufacture and bactericide and growth regulant containing same
HU188295B (en) Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof
JPS63287771A (en) Hydroxyalkyltriazolyl derivative