CS241499B2 - Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method - Google Patents
Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method Download PDFInfo
- Publication number
- CS241499B2 CS241499B2 CS843394A CS339484A CS241499B2 CS 241499 B2 CS241499 B2 CS 241499B2 CS 843394 A CS843394 A CS 843394A CS 339484 A CS339484 A CS 339484A CS 241499 B2 CS241499 B2 CS 241499B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- plants
- formula
- active
- plant growth
- compounds
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 chloro-substituted phenyl Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- SQFWQHCKCDSOJK-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-2-yl)ethanol Chemical class CC(O)C1=NC=CN1 SQFWQHCKCDSOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 46
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 19
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 5
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZDZOJEUYRFMJHH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1OCC1(C(C)(C)C)CO1 ZDZOJEUYRFMJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBNHUUABUEZGZ-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-pyrrol-2-yl)ethanol Chemical class CC(O)C1=CC=CN1 GNBNHUUABUEZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKLIMREFOSVIQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-3,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound C1=CN=CN1CC(O)(C(C)(C)C)COC1=CC=C(Cl)C=C1 FIKLIMREFOSVIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se týká prostředků k regulaci růstu rostlin a fungicidních prostředků, které obsahují jako účinnou složku nové deriváty 1-hydroxyethylazolu. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.The present invention relates to plant growth regulating compositions and fungicidal compositions containing the novel 1-hydroxyethylazole derivatives as active ingredient. The invention further relates to a process for the preparation of these new active substances.
Je již známo, že určité 2-halogenethyltrialkylamoniumhalogěnidy mají schopnost regulovat růst rostlin (serov. americký patentový spis 3156 554). Tak se dá například pomocí 2-chlorethyltrimethylamoniumchloridu dosáhnout ovlivnění růstu rostlin, zejména potlačení vegetativního růstu rostlin u důležitých kulturních rostlin. Účinnost této látky, především při nízkých aplikovaných množstvích, není však vždy dostačující.It is already known that certain 2-haloethyltrialkylammonium halides have the ability to regulate plant growth (Ser. U.S. Pat. No. 3,156,554). Thus, for example, 2-chloroethyltrimethylammonium chloride can influence the growth of plants, in particular the suppression of vegetative plant growth in important crop plants. However, the efficacy of this substance, especially at low rates of application, is not always sufficient.
Dále je známo, že 2-chlorethylfosfonová kyselina má schopnost regulovat růst rostlin (sřov. DOS 1 667 968). Výsledky dosahované za použití této látky nejsou však rovněž vždy uspokojující.It is further known that 2-chloroethylphosphonic acid has the ability to control plant growth (cf. DOS 1 667 968). However, the results obtained with this substance are not always satisfactory either.
Dálé je známo, že ethylen-l,2-bisdithiokarbamát zinečnatý je dobrým prostředkem k potírání houbových chorob rostlin [srov. Phytopathology 33, 1 113 (1963)]. Jeho. použití je však možné jen v omezené míře, vzhledem k tomu, že zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích není vždy účinný v uspokojivé míře.It is further known that zinc ethylene-1,2-bisdithiocarbamate is a good means of combating fungal diseases of plants [cf. Phytopathology 33, 1113 (1963)]. Its. however, use is only possible to a limited extent, since it is not always satisfactory in particular at low application rates and concentrations.
Nyní byly nalezeny nové deriváty 1-hydroxyethylimidazolu obecného vzorce IWe have now found novel 1-hydroxyethylimidazole derivatives of the general formula I
Ol·'Ol · '
Y-C—RY-C-R
í π v němží π in which
R znamená terc.butylovou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,R is tert-butyl or optionally chloro-substituted phenyl,
Y znamená skupinu —OCH2— nebo —ch2—ch2—,Y denotes -OCH 2 - or -CH 2 -CH 2 -,
Z znamená fluor, chlor, methylovou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a m znamená číslo 1 nebo 2, jakož i jejich adiční soli s chlorovodíkovou kyselinou a naftalen-l,5-dlsulfonovou kyselinou, které mají schopnost regulovat růst rostlin a dále mají fungicidní účinek.Z is fluoro, chloro, methyl or optionally substituted phenyl and m is 1 or 2, as well as their addition salts with hydrochloric acid and naphthalene-1,5-disulfonic acid, which have the ability to control plant growth and further have a fungicidal effect .
Sloučeniny vzorce I mají asymetrický atom uhlíku a mohou tudíž vznikat v obou optických isomerních formách. Předložený vynález se týká jak směsí isomerů, tak i jednotlivých isomerů.The compounds of formula I have an asymmetric carbon atom and can therefore be formed in both optical isomeric forms. The present invention relates to both mixtures of isomers and individual isomers.
Podle vynálezu se deriváty 1-hydroxyethylimidazolu obecného vzorce I vyrábějí tím, že se oxirany obecného vzorce II ,ΧθΗ-χ*According to the invention, the 1-hydroxyethylimidazole derivatives of the formula I are produced by the oxiranes of the formula II, ΧθΗ-χ *
-m. O-CH £-m. O-CH £
III) v němžIn which:
R, Y, Z a m mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s imidazolem vzorce IIIR, Y, Z and m are as defined above, in reaction with an imidazole of formula III
(III) v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze, načež se popřípadě na získané sloučeniny vzorce I aduje chlorovodíková nebo naftalen-l,5-disulfonová kyselina.(III) in the presence of a diluent and optionally in the presence of a base, whereupon hydrochloric or naphthalene-1,5-disulfonic acid is optionally added to the compounds of formula I obtained.
Předmětem vynálezu jsou tedy prostředky k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředky, které se vyznačují tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jeden derivát 1-hydroxyethylimidazolu vzorce I nebo jeho adiční sůl s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-l,5-disulfonovou kyselinou.Accordingly, the present invention provides plant growth regulating agents and fungicidal compositions which comprise at least one 1-hydroxyethylimidazole derivative of the formula I or its addition salt with hydrochloric acid or naphthalene-1,5-disulfonic acid as active ingredient.
S překvapením vykazují deriváty 1-hydroxyethylimidazolu vzorce I podle vynálezu lepší schopnost regulovat růst rostlin než známý 2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid a než rovněž známá 2-chlorethylfosfonová kyselina, které jsou — jak známo — dobře účinnými látkami se stejným typem účinku. Kromě toho mají sloučeniny podle vynálezu překvapivě lepší fungicidní účinek, než ze stavu techniky známý ethylen-1,2-bisdithiokarbamát zinečnatý, který je co do účinku nejblíže příbuznou sloučeninou. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.Surprisingly, the 1-hydroxyethylimidazole derivatives of the formula I according to the invention show a better plant growth regulating ability than the known 2-chloroethyltrimethylammonium chloride and also the known 2-chloroethylphosphonic acid, which are known to be well active substances with the same type of action. In addition, the compounds of the invention surprisingly have a better fungicidal action than the zinc ethylene-1,2-bisdithiocarbamate, which is the closest related compound in terms of activity. The active compounds according to the invention thus represent an enrichment of the technique.
Deriváty 1-hydroxyethylimidazolu podle vynálezu jsou obecně definoványv vzorcem I.The 1-hydroxyethylimidazole derivatives of the invention are generally defined in Formula I.
Zvlášť výhodné jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, v němžParticularly preferred are those compounds of formula I wherein
R znamená terc.butylovou skupinu, nebo atomy chloru substituovanou fenylovou skupinu,R is tert-butyl, or chloro substituted phenyl,
Z znamená fluor, chlor, methylovou skupinu, jakož i popřípadě atomy chloru substituovanou fenylovou skupinu, aZ represents fluoro, chloro, methyl, and optionally substituted chloro atoms, and
Y a in mají významy uvedené pod vzorcem I.Y and in have the meanings given in Formula I.
Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených y příkladech ilustrujících způsob výroby ú,činných látek jmenovat následující sloučeniny obecného vzorce IIn addition to the compounds exemplified in the examples illustrating the process for the preparation of the active compounds, the following compounds of the general formula I can be mentioned individually
OHOH
Y-C-R iY-C-R i
(O(O
Tabulka 1Table 1
3,4-(¾3,4- (¾
C(CH3)3 C (CH3) 3
-c(ch3)3 -C (CH3) 3
-C(CH3)3 —O—CH2— —o—ch2— —o—ch2—-C (CH 3 ) 3 —O — CH 2 - —o — ch 2 - —o — ch 2 -
-ch2—ch2+2> *-<§>- Cl-ch 2 —ch 2 +2> * - <§> - Cl
-CH,-CH,·--CH, -CH, -
Použije-li se jako výchozích látek napři- ce podle klad 2-(4-cjilorfeno!xymethyl)-2-terc.butyl- reakčním· oxiranu a imidazolu, pak lze průběh reakvynálezu znázornit následujícím schématem:If, for example, 2- (4-chlorophenoxymethyl) -2-tert-butyl-oxirane and imidazole are used as starting materials, the reaction scheme can be illustrated as follows:
ClCl
TQ^O-C^-C-CICHý + A 0— CHZ —> Cl-^Oy-O-CHžC-CíCH^ CH9 άTQ ^ OC ^ -C-CICH + A 0-CH 2 -> Cl- ^ Oy-O-CH 2 -C -CH 2 CH 9 ά
Oxirany používané při provádění postupu podle vynálezu jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci mají symboly R, Y, Z a index m výhodně ty významy, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I uvedeny pro tyto· symboly jako výhodné.The oxiranes used in the process of the invention as starting materials are generally defined by Formula II. In this formula, the symbols R, Y, Z and the index m preferably have those meanings which have already been mentioned as preferred for the description of the compounds of the formula I.
Oxirany obecného vzorce II jsou novými sloučeninami. Jejich příprava se popisuje v čs. patentovém spisu 241 500.The oxiranes of formula II are novel compounds. Their preparation is described in MS. No. 241 500.
Imidazol vzorce III, který se dále používá jako· výchozí látka, je obecně známou sloučeninou organické chemie.The imidazole of formula III, which is further used as the starting material, is a generally known compound of organic chemistry.
Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu výhodně všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně alkoholy, jako například ethanol a xnethoxyethanol, ketony, jako například 2-butanom, nitrily, jako například acetonitril, estery, jako například ethylacetát, ethery, jako například dioxan, aromatické uhlovodíky, jako· například benzen a toluen, nebo amidy, jako· například dimethylformamid.Suitable diluents for the reaction according to the invention are preferably all inert organic solvents. These preferably include alcohols such as ethanol and xethoxyethanol, ketones such as 2-butane, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, ethers such as dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, or amides such as dimethylformamide.
Jako báze přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu všechny obvykle použitelné anorganické a organické báze. K těm náleží výhodně uhličitany alkalických kovů, jako například uhličitan sodný a uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovů, jako například hydroxid sodný, alkoxidy alkalických kovů, jako· například methoxid a ethoxid sodný a draselný, hydridy alkalických kovů, jako například hydrid sodný, jakož i nižší terciární alkylaminy, cykloalkylaminy a aralkylaminy, jako· zejména triethylamin.Suitable bases for the reaction according to the invention are all customary inorganic and organic bases. These preferably include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, alkali metal alkoxides such as sodium and potassium methoxide and ethoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, as well as lower tertiary alkylamines, cycloalkylamines and aralkylamines such as, in particular, triethylamine.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 200 °C, výhodně mezi 60 a 150 °C.The reaction temperatures can be varied within a wide range when carrying out the process according to the invention. In general, the reaction is carried out at temperatures between 0 and 200 ° C, preferably between 60 and 150 ° C.
Reakce podle vynálezu se může popřípadě provádět za zvýšeného tlaku. Obecně se pracuje při tlacích 0,1 až 5,0 MPa, výhodně mezi 0,1 a 2,5 MPa.The reaction according to the invention can optionally be carried out at elevated pressure. In general, the pressures are carried out at pressures of 0.1 to 5.0 MPa, preferably between 0.1 and 2.5 MPa.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol oxiranu vzorce II výhodně 1 až 2 mol imidazolu a popřípadě 1 až 2 mol báze.In the process according to the invention, preferably 1 to 2 mol of imidazole and optionally 1 to 2 mol of base are used per mole of oxirane of the formula II.
Izolace reakčních produktů se provádí obecně obvyklým způsobem.The isolation of the reaction products is carried out in a generally conventional manner.
Sloučeniny vzorce I získané postupem podle vynálezu, se mohou převádět na adiční soli s chlorovodíkovou nebo naftalen-1,5-disulfonovou kyselinou.The compounds of the formula I obtained by the process according to the invention can be converted into addition salts with hydrochloric or naphthalene-1,5-disulfonic acid.
Pro výrobu fyziologicky použitelných adičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu chlorovodíkové a naftalen-1, 5-disulf onová kyselina.Hydrochloric acid and naphthalene-1,5-disulfonic acid are suitable for the preparation of physiologically acceptable acid addition salts of the compounds of the formula I.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získávat jednoduchými způsobem podle obvyklých metod přípravy solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny chlorovodíkové nebo naftalen-1,5-disulfonové kyseliny a mohou se izolovat známým způsobem, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváním inertním organickým rozpouštědlem.Acid addition salts of the compounds of formula (I) may be obtained in a simple manner according to conventional salt-preparation methods, for example by dissolving the compound of formula (I) in a suitable inert solvent and adding hydrochloric acid or naphthalene-1,5-disulfonic acid. optionally purified by washing with an inert organic solvent.
Účinné látky používané ve smyslu vynálezu zasahují do· metabolismu rostlin a lze je proto· používat jako regulátory růstu.The active substances used in the context of the invention interfere with the metabolism of plants and can therefore be used as growth regulators.
Pro druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostliny působit jedním nebo také několika různými účinky. Účinky látek závisí v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium semene nebo rostliny, jakož i na množství účinné látky aplikované na rostliny nebo v jejich okolí, a dále na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu rostlin pozitivně ovlivňovat kulturní rostliny žádoucím způsobem.For the type of action of the plant growth regulators, it has been hitherto known that the active substance can exert one or several different effects on the plants. The effects of the substances depend essentially on the time of application, based on the developmental stage of the seed or plant, as well as on the amount of active substance applied to or in the vicinity of the plants, and further on the mode of application. In any case, plant growth regulators should positively influence crop plants in a desirable manner.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, neboť potlačením· růstu trávy se může snížit například četnost kosení v· okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích a v ovocných sadech,Plant growth regulators can be used, for example, to suppress vegetative plant growth. Such inhibition of growth is of economic importance, inter alia, in grassland, since by suppressing grass growth, for example, the frequency of mowing in ornamental gardens, parks and sports facilities, at the edges of roads, airports and orchards can be reduced.
Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.It is also important to suppress the growth of herbaceous and woody plants at roadside and close to overhead lines or, in general, where strong growth is undesirable.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do· výšky u obilí, nebot se tím sníží nebo· zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání. Použití regulátorů růstu k zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv k zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.It is also important to use plant growth regulators to suppress crop growth in grain as this will reduce or eliminate the risk of plants lying down before harvest due to crop shortening. In addition, plant growth regulators can cause grain stalks to increase, which also counteracts lodging. The use of growth regulators to shorten the stalks and strengthen the stalks allows the application of higher amounts of fertilizer to increase yields, without worrying about crop lodging.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo· výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.The suppression of vegetative growth permits denser sowing or planting of many crops, so that yields per unit area can be increased. The smaller plants thus grown also have the advantage that the culture is easier to cultivate and harvest.
Potlačení vegetativního· růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů než k růstu vegetativních částí rostlin.Suppression of vegetative growth of plants can also lead to increased yields, as nutrients and assimilates are used more intensively for the formation of flowers and fruits than for the growth of vegetative parts of plants.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního· růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést současně íaké ke stimulaci generativního růstu tím, že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo· mohou vznikat větší plody.Stimulation of vegetative growth can often be achieved by growth regulators. This is of great importance when vegetative parts of plants are harvested. However, the stimulation of vegetative growth can at the same time also lead to stimulation of generative growth by producing more assimilates, so that for example more fruits can be formed or larger fruits can be produced.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismů rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech nebo· zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obilí. Dále je například možno pomocí regulátorů růstu před nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jako· například cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině.Increased yields can also be achieved in many cases by interfering with plant metabolisms without observing changes in vegetative growth. Growth regulators can also act on changes in the composition of plants, which in turn can achieve a better quality of harvested products. Thus, for example, it is possible to increase the sugar content of sugar beet, cane, pineapple as well as citrus fruits, or to increase the protein content of soy or grain. Furthermore, the degradation of desired substances contained in plants, such as sugar in sugar beet or sugar cane, can be inhibited by, for example, growth regulators before or after harvesting.
Mimoto je možno pozitivně ovlivňovat produkci nebo výron (výtok) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.In addition, the production or efflux of secondary plant substances can be positively influenced. An example is the stimulation of latex effluent in rubber trees.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž ke vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno těmito regulátory ovlivňovat pohlaví květů. Rovněž lze docílit sterility pylu, což má velký význam při šlechtění a produkci hybridního osiva.Parthenocarpic (seedless) fruits can also be produced by growth regulators. Furthermore, it is possible to influence the sex of the flowers with these regulators. Pollen sterility can also be achieved, which is of great importance in breeding and hybrid seed production.
Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonků u rostlin. Na jedné straně je možno porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to 1 ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo při výsadbě rajčat.By using growth regulators it is possible to control the formation of side shoots in plants. On the one hand, the development of side shoots can be promoted by violating apical dominance, which may be particularly desirable, especially in the cultivation of ornamental plants, in conjunction with growth suppression. On the other hand, it is also possible to inhibit the growth of the side shoots. This effect is of particular interest, for example, in tobacco growing or tomato planting.
Vliv účinných látek na otištění rostlin ize regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defoliaci rostlin je možno rovněž provádět k snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.The effect of the active ingredients on the plant print can be controlled so that the plants can be completely de-leafed at the desired point in time. Such defoliation is important for facilitating the mechanical harvesting of cotton, but it also plays a major role in other crops, such as the vine, where it facilitates harvesting. Plant defoliation can also be performed to reduce plant transpiration before transplanting.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno· řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Naproti tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ do určité míry podpořit, aby se porušila· tzv. ,,alternance“. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také k tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně k odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.Growth regulators can also control the fall of fruit. On the one hand, premature fruit loss can be prevented. On the other hand, it is also possible to support the fall of fruits or even flowers in the sense of a kind of “chemical thinning” to break the so-called “alternatives”. An alternative is the special behavior of some fruits, based on endogenous, very different yields from year to year. Growth regulators can also be used to reduce the force required at harvest time to tear off fruits in crop plants, so that mechanical harvesting or manual harvesting is facilitated.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo· po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to·, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.Further, growth regulators can be used to accelerate or slow down the ripening of harvested products before or after harvesting. This is particularly advantageous since it can be optimally adapted to market requirements. Furthermore, growth regulators can in many cases serve to improve the coloring of the fruit. In addition, growth regulators can achieve a concentration of fruit ripening within a certain period of time. This creates the prerequisites for, for example, tobacco, tomatoes or coffee to be fully mechanically or manually harvested in only one working stage.
Použitím· regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo· pupenů, tedy endogenní roční rytmus, takže rostliny, jako například ananas nebo okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo· kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčiliy, .nerašily, resp. nekvetly.The use of · growth regulators can also influence seed stand or bud period, ie endogenous annual rhythm, so that plants such as pineapple or ornamental plants in horticulture germinate, sprout or bloom when they would not germinate under normal conditions, . nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného rašení pupenů nebo zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.Growth regulators can also achieve delayed bud sprouting or delayed seed germination, for example to prevent late frost damage in colder climate areas.
Konečně je možno· pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo· vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by byly pro· tyto rostliny za normálních okolností nevhodné.Finally, resistance to frost, drought or high salt content in the soil can be induced by the growth regulators, which allows the plants to be grown in areas that would normally be unsuitable for the plants.
Účinné látky podle vynálezu vykazují také silný mikrobicidní účinek a lze je v praxi používat k potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako prostředky k ochraně rostlin.The active compounds according to the invention also show a strong microbicidal action and can be used in practice to combat undesirable microorganisms. The active compounds described are suitable for use as plant protection agents.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub z tříd Plasmodiopboromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.Fungicidal compositions are used in plant protection to control fungi of the classes Plasmodiopboromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
Vzhledem k tomu, že rostliny účinné látky podle vynálezu v koncentracích potřebných k potírání houbových chorob rostlin dobře snášejí, lze tyto sloučeniny používat k ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i k ošetřování půdy.Since the plants of the present invention are well tolerated at the concentrations required to combat fungal diseases, the compounds can be used for the treatment of aboveground parts of plants, seedlings and seeds, as well as for the treatment of soil.
Jako prostředky k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrými výledky používat k potírání hub vyvolávajících onemocnění pravým padlím, jako k potírání druhů Erysiphe, například k boji proti původci padlí travního·, popřípadě obilního· (Erysiphe graminis).As plant protection agents, the active compounds according to the invention with particularly good results can be used for combating fungi which cause disease with true powdery mildew, such as for combating Erysiphe species, for example to combat powdery mildew or Erysiphe graminis.
Zvláště výhodné je, že účinné látky podle vynálezu nevykazují pouze protektivní účinek, ale že jsou účinné i systemicky, což umožňuje chránit rostlinný proti napadení houbami přívodem účinné látky do· nadzemních částí rostliny prostřednictvím půdy a kořenového systému nebo prostřednictvím semen.It is particularly advantageous that the active compounds according to the invention not only have a protective effect, but are also systemically active, which makes it possible to protect the plant against fungal infestation by feeding the active substance to the aerial parts of the plant via soil and root system or via seeds.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé čáíice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na ULV-prostředky.The active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, small particles coated with polymeric substances and seed coatings, as well as ULV formulations.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plniidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergáto*rů nebo/a zpěňovacích činidel.These compositions are prepared in known manner, for example by mixing the active ingredient with fillers, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. reagents.
V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používal· například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako* xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako. cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako* aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cykloliexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonít nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro* přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako* vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v* úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.If water is used as a filler, it is also possible to use, for example, organic solvents as co-solvents. Basically suitable liquid solvents are: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as. cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cycloliexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide, and water. By liquefied gaseous fillers or carriers is meant those liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, for example aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Suitable solid carriers are natural stone meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic stone meal, such as highly disperse silica, alumina and silicates. Suitable solid carriers for the preparation of granulates are crushed and fractionated natural stone materials such as limestone, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, shells coconut, corn sticks and tobacco stems. Suitable emulsifiers and / or foaming agents are non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, fatty alcohol polyoxyethylene ethers, e.g.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo. latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.The compositions of the invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powders, grains or. latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate.
Dále mohou tyto* prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovo-u modř, a organická barvivá, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.In addition, these compositions may contain coloring agents such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium dioxide and ferrocyanide blue, and organic coloring agents such as alizarin dyes and metallic azo-phthalocyanine dyes, as well as trace elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.The concentrates generally contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami jako fungicidy, insekticidy, akaricidy, herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý a dalšími regulátory růstu rostlin.The active compounds according to the invention can be present in the formulations in admixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, herbicides, as well as in mixtures with fertilizers and other plant growth regulators.
Účinné látky je možno* aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem například zaléváním, rozstřikováním, postřikem, posypem, poprašováním, formou pěny, natíráním atd. Dále je možno- aplikovat účinné látky tzv. ULV postupem nebo je možno aplikovat účinný prostředek nebo dokonce samotnou účinnou látku injekčně do půdy. Dále je možno* ošetřovat osivo rostlin.The active compounds can be applied as such, in the form of concentrates, or of their ready-to-use forms, as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, foams, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. Application can be carried out in the usual manner, for example by watering, spraying, spraying, sprinkling, dusting, dusting, foaming, painting, etc. Further, it is possible to apply the active substances by the so-called ULV method or to apply the active agent or even the active substance itself. Plant seed may also be treated.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou .aplikovaná množství pohybovat ve velkém rozsahu. Obecně se používá na 1 ha povrchu půday 0,01 až 50 kg, výhodně 0,05 až 10 kg účinné látky.When the compounds of the invention are used as plant growth regulators, the amounts applied can vary within wide limits. In general, 0.01 to 50 kg, preferably 0.05 to 10 kg, of active substance are used per 1 ha of surface.
Při použití látek podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém intervalu, jehož přesné vymezení se řídí klimatickými a vegetačními podmínkami.When using the substances according to the invention as plant growth regulators, the application is carried out within a convenient time interval, the exact definition of which is governed by climatic and vegetative conditions.
Při použití látek podle vynálezu jako fungicidů může aplikované množství vždy podle druhu aplikace kolísat ve velkém rozmezí. Tak koncentrace účinných látek při ošetřování částí rostlin kolísá v aplikačních formách obecně mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního. Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně množství účinné látky od 0,001 až do 50 g na 1 kg osiva, výhodně od 0,01 do 10 g na 1 kg osiva. Při ošetřování půdy jsou zapotřebí v místě, kde má být účinku dosaženo, koncentrace účinné látky od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, výhodně od 0,0001 do 0,02 %.When the compounds according to the invention are used as fungicides, the application rate can vary within wide limits depending on the type of application. Thus, the concentration of active ingredients in the treatment of plant parts varies in general from 1 to 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight. In the treatment of seed, an amount of active compound of from 0.001 to 50 g per kg of seed, preferably from 0.01 to 10 g per kg of seed, is generally required. In the treatment of the soil, active compound concentrations of from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, are required at the point of action.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:Examples illustrating the method of production of active ingredients:
Příklad 1 (1—2)Example 1 (1-2)
OHOH
241241
Κ 2,71 g (0,1178 mol) sodíku ve 250 ml absolutního ethanolu se přidá 8,02 g (0,1178 mol) imidazolu. Během 30 minut se nechá při teplotě místnosti přikapat roztok 14,17 gramu (0,0589 mol) 2-(4-chlorfenoixymethyl)-2-terc.butyloxiranu ve 100 ml ethanolu. Potom se reakční směs zahřívá 8 hodin pod zpětným chladičem, zahustí se a zbytek se vyjme etherem. Etherický extrakt se třikrát zneutralizuje IN roztokem chlorovodíkové kyseliny a spojené fáze v chlorovodíkové kyselině se zneutralizují hydrogenuhličitanem sodným a potom se promyjí ethylacetátem. Po zahuštění a po překrystalování z cyklohexánu se získá 11,6 g (64 °/o teorie j 2- (4-chlorfenoixymethyl) -3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yljbutan-2-olu o teplotě tání 154 až 155 °C.Κ 2.71 g (0.1178 mol) sodium in 250 ml absolute ethanol was added 8.02 g (0.1178 mol) imidazole. A solution of 14.17 g (0.0589 mol) of 2- (4-chlorophenoxymethyl) -2-tert-butyloxirane in 100 ml of ethanol is added dropwise at room temperature over 30 minutes. The reaction mixture was then heated at reflux for 8 hours, concentrated and taken up in ether. The ether extract was neutralized three times with 1N hydrochloric acid solution and the combined phases in hydrochloric acid were neutralized with sodium bicarbonate and then washed with ethyl acetate. Concentration and recrystallization from cyclohexane gave 11.6 g (64%) of 2- (4-chlorophenoxymethyl) -3,3-dimethyl-1- (imidazol-1-yl) butan-2-ol, m.p. 154 to 155 ° C.
Výroba výchozí látky:Production of starting material:
(Π—1)(Π — 1)
Ciy^O-CH^C(CH3)3 O — CHZ C y 2 O-CH 2 C (CH 3 ) 3 O-CH 2
K roztoku 189 ml (2,0 mol] dimethylsulfátu v 1 200 ml absolutního acetonitrilu se při teplotě místnosti přidá roztok 162 ml (2,2 mol] dimethylsulfldu v 400 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se nechá míchat přes noc při teplotě místnosti. Potom se přidá 118,8 g (2,2 mol) methoxidu sodného. Reakční směs se nechá míchat 30 minut a potom se k ní během 30 minut přikape roztok 272 g (1,2 mol) l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2 onu v 600 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se nechá míchat přes noc. Potom se reakční směs zahustí, zbytek se rozdělí mezi vodu a ethylacetát, organická fáze se oddělí, dvakrát se promyje vodou a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodný, zahustí se a zbytek se destiluje ve vakuu. Získá se 242,4 g (84 ’% teorie) 2- (4-chlorf enoxymethyl) -2-terc.butyloxiranu o teplotě varu 115 až 122 °C/0,4 Pa a o teplotě tání 50 až 52 °C.To a solution of 189 mL (2.0 mol) of dimethyl sulfate in 1200 mL of absolute acetonitrile at room temperature was added a solution of 162 mL (2.2 mol) of dimethylsulfide in 400 mL of absolute acetonitrile, and the reaction was allowed to stir overnight at room temperature. 118.8 g (2.2 mol) of sodium methoxide are added and the reaction mixture is allowed to stir for 30 minutes and then a solution of 272 g (1.2 mol) of 1- (4-chlorophenoxy) -3 is added dropwise over 30 minutes. 3-dimethylbutan-2-one in 600 ml of absolute acetonitrile, the reaction mixture is left stirring overnight, then the reaction mixture is concentrated, the residue is partitioned between water and ethyl acetate, the organic phase is separated, washed twice with water and once with saturated sodium chloride solution, It is dried over sodium sulphate, concentrated and the residue is distilled under vacuum to give 242.4 g (84% of theory) of 2- (4-chlorophenoxymethyl) -2-tert-butyloxirane, b.p. 115 DEG-122 DEG C./0. M.p. 50-52 ° C.
Analogickým způsobem se získají následující sloučeniny obecného vzorce I:The following compounds of formula I are obtained in an analogous manner:
Tabulka 2Table 2
OHOH
il) příklad Zm Y čísloil) example Z m Y number
R teplota tání (°C)R melting point (° C)
(B) = Ci-CH2CH2N(CH3)3 Cl (B) C = CH 2 CH 2 N (CH 3) 3 Cl
2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid s2-chloroethyltrimethylammonium chloride p
(C) =(C) =
CW,-A/H-C-S\CW, -A / H-C-S
I Zp.I Zp.
CHZNH~C-SX ethylen-l,2-bisdithiokarbamát zinečnatý Příklady ilustrující biologickou účinnost.NH-CH Z X EN ethylene-l, 2-bisdithiocarbamate zinc EXAMPLES biological activity.
Tabulka A se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se zředí vodou na požadovanou koncentraci.Table A is mixed with 1 part by weight of the active ingredient with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the mixture is diluted with water to the desired concentration.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do stadia, kdy je plně rozvinut první asimilační list. V tomto· stadiu se rostliny postříkají účinnými přípravky až do stadia orosení. V další fázi pokusu se měří asimilace oxidu uhličitého rostlinami a vyjadřuje se v procentu fixace oxidu uhličitého· ve srovnání s kontrolními rostlinami, které nebyly ošetřeny účinnými sloučeninami. Hodnota 100 proč. označuje fixaci oxidu uhličitého odpovídající fixaci v případě kontrolních rostlin.Soybean plants are grown in the greenhouse until the first assimilation leaf is fully developed. At this stage, the plants are sprayed with the active ingredients up to the wetting stage. In the next phase of the experiment, assimilation of carbon dioxide by the plants is measured and expressed as a percentage of carbon dioxide fixation compared to control plants not treated with the active compounds. Value 100 why. indicates fixation of carbon dioxide corresponding to fixation in the case of control plants.
V následující tabulce A jsou uvedeny testované sloučeniny, koncentrace použitých sloučenin a výsledky popsaného1 testu.Table A lists the test compounds, the concentrations of compounds used and the results of the described 1 test.
Stimulace asimilace oxidu uhličitého u sójových bohů účinná sloučenina koncentrace v % fixace CO2 v % kontrolaStimulation of carbon dioxide assimilation in soybeans active compound concentration in% CO 2 fixation in% control
100100 ALIGN!
CíWhose
Cl * ^~CH2CH2C~CH3 CHnCl 2 -CH 2 CH 2 C-CH 3 CHn
0,05 (známá z amerického patentového spisu 4 123 542) účinná sloučenina koncentrace v fixace CO2 v %0.05 (known from U.S. Pat. No. 4,123,542) active compound concentration in% CO 2 fixation
0,05 (známá z amerického patentového spisu 4 123 542)0.05 (known from U.S. Pat. No. 4,123,542)
OHOH
O-CH^C-C(CH3)3 O-CH 2 CC (CH 3 ) 3
0,050.05
109109
CH,CH,
Λ (1-28)1-2 (1-27)
Příklad BExample B
Test na Erysiphe graminis (ječmen)/protektivní účinek rozpouštědlo:Test for Erysiphe graminis (barley) / protective effect solvent:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:100 parts by weight of dimethylformamide emulsifier:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
K přípravě vhodného· účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím· rozpouštědla a ernulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To prepare a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkají až do zvlhčení účinným prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny popráší sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.To determine protective activity, young plants are sprayed until wetted with the active agent. After the spray coating has dried, the plants are dusted with spores of Erysiphe graminis f. Sp. hordei.
Rostliny se potom uchovávají ve skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 aby se vytvořily příznivé podmínky pro vývoj typických skvrn padlí.The plants are then stored in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C and a relative air humidity of about 80 to create favorable conditions for the development of typical powdery mildew spots.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.
Z následující tabulky B jsou patrny testované účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky.The following table B shows the active substances tested, the active substance concentrations and the results obtained.
Tabulka BTable B
Test na Erysiphe graminis f. sp.Test for Erysiphe graminis f. Sp.
účinná látka hordei (ječmen)/protektivní účinek koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v °/o hmotnostních napadení chorobou v °/o neošetřených kontrolních rostlinactive ingredient hordei (barley) / protective effect of active ingredient concentration in spray suspension in ° / o weight attack in ° / o untreated control plants
CH^NH-CS \CH 2 NH-CS \
ZrxZrx
0,0250,025
100100 ALIGN!
CHfNH-CS (známá) (C) účinná látika koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v «/o hmotnostních napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlinCHfNH-CS (known) (C) active substance concentration of the active substance in the spray suspension in% by weight of disease attack in% of untreated control plants
0,0250,025
0,0250,025
0,0250,025
0,00.0
0,00.0
0,00.0
(15)(15)
0,0250,025
Příklad CExample C
Test na .strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň j/protektivní účinek rozpouštědlo':Test for apple scab (Venturia inaequalis) (apple tree / solvent protective effect):
4,7 dílu hmotnostního· acetonu emulgátor:4.7 parts by weight · acetone emulsifier:
0,3 dílu hmotnostního' alkylarylpolyglykoletheru0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a. emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To prepare a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Za účelem stanovení protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným přípravkem až do stadia zvlhčení. Po oschnutí povlaku postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí konidií původce strupovitosti jabloní (Venturia inaequalisj a ponechají se 1 den v inkubační komoře při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.In order to determine protective activity, young plants are sprayed with the active preparation up to the wetting stage. After the spray coating has dried, the plants are inoculated with an aqueous suspension of apple scab (Venturia inaequalisj) and kept in an incubation chamber at 20 ° C and 100% relative humidity for 1 day.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 %.The plants are then placed in a greenhouse at 20 ° C and a relative air humidity of about 70%.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.
V následující tabulce C jsou uvedeny testované účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky testu.The following table C lists the active substances to be tested, the active compound concentrations and the test results.
Tabulka CTable C
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalisj (jabloňj/protektivní účinek účinná látka napadení v % při (koncentraci účinné látky 100 ppmTest for apple scab (Venturia inaequalisj (apple / protective effect of active substance attack in% at (active substance concentration 100 ppm)
Ch3^~OC^-C ,Ch3)3 ' o Ch ~ 3 ^ OC ^ -C, C H 3) 3 'of
OH F __^V-chzch2c-c ( ch3j3 OH F __ V z z 2 2 cc (ch 3 j 3
CH% CH %
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803018866 DE3018866A1 (en) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | 1-Hydroxy-1-azolyl-ethane derivs. and oxirane precursors - useful as fungicides and plant growth regulators |
CS813576A CS241482B2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS339484A2 CS339484A2 (en) | 1985-07-16 |
CS241499B2 true CS241499B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=25745839
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS843394A CS241499B2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method |
CS843395A CS241500B2 (en) | 1980-05-16 | 1984-05-08 | New oxirans production method |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS843395A CS241500B2 (en) | 1980-05-16 | 1984-05-08 | New oxirans production method |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (2) | CS241499B2 (en) |
-
1981
- 1981-05-14 CS CS843394A patent/CS241499B2/en unknown
-
1984
- 1984-05-08 CS CS843395A patent/CS241500B2/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS339484A2 (en) | 1985-07-16 |
CS241500B2 (en) | 1986-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1341164C (en) | 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides | |
CS237335B2 (en) | Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components | |
KR840001752B1 (en) | Process for preparing the 1-hydroxyethyl-azole derivatives | |
CS236870B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
JPS63307862A (en) | Hydroxyalkyl-azolyl derivative | |
CS212288B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
HU194554B (en) | Fungicide and growth-controlling compositions containing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives as active components and process for producing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives | |
CS236888B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
CS208796B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant's growth and method of making the active substances | |
CS236691B2 (en) | Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components | |
CS212287B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
USRE32796E (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols | |
US4559077A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
CS236795B2 (en) | Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component | |
CS241499B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
US4622064A (en) | Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators | |
FI71732B (en) | 1-HYDROXIETYLAZOLDERIVAT DERAS FRAMSTAELLNINGSFOERFARANDE OCH ANVAENDNING SOM TILLVAEXTREGULERANDE MEDEL FOER VAEXTER OCH SOM FUNGICIDER | |
JPS5815964A (en) | Substituted 2-hydroxy-3-azolylpropane derivative, manufacture and bactericide and growth regulant containing same | |
HU188295B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof | |
JPS63287771A (en) | Hydroxyalkyltriazolyl derivative |