CS237335B2 - Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components - Google Patents
Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components Download PDFInfo
- Publication number
- CS237335B2 CS237335B2 CS83490A CS49083A CS237335B2 CS 237335 B2 CS237335 B2 CS 237335B2 CS 83490 A CS83490 A CS 83490A CS 49083 A CS49083 A CS 49083A CS 237335 B2 CS237335 B2 CS 237335B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- plants
- group
- growth
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 60
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 10
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 3
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1CC1CO1 ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- XLFWAQCLCTUKIA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-2-methylphenoxy)-3,3-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butan-2-ol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)(C(C)(C)C)CN1N=CN=C1 XLFWAQCLCTUKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPLYBXRYYMCTL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1-(2h-triazol-4-yl)ethanol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)(C)C=1C=NNN=1 GYPLYBXRYYMCTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIERXAZUJDGSQA-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)C(OS(=O)(=O)O)(S(=O)(=O)C)S(=O)(=O)C Chemical compound CS(=O)(=O)C(OS(=O)(=O)O)(S(=O)(=O)C)S(=O)(=O)C WIERXAZUJDGSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000028446 budding cell bud growth Effects 0.000 description 1
- CIFCGXKXFRLSAF-UHFFFAOYSA-N butyl(tripropyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCC)(CCC)CCC CIFCGXKXFRLSAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- QDYLMAYUEZBUFO-UHFFFAOYSA-N cetalkonium chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 QDYLMAYUEZBUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229940124558 contraceptive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNIYNESXCOYFPW-UHFFFAOYSA-N dibenzyl(dimethyl)azanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 LNIYNESXCOYFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N methyl(triphenyl)phosphanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N tetrahexylazanium Chemical compound CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N tetraoctylazanium Chemical compound CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKBQUWUVZGPEQZ-UHFFFAOYSA-N tributyl(hexadecyl)phosphanium Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC OKBQUWUVZGPEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Description
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku a prostředku k regulaci růstu rostlin, které obsahují jako účinné složky nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů. Vynález se dále týká způsobu výroby těchto nových sloučenin a jejich použití jako fungicidů a regulátorů růstu rostlin.The present invention relates to a fungicidal composition and a plant growth control composition which contain novel ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkylazoles as active ingredients. The invention further relates to a process for the preparation of these novel compounds and to their use as fungicides and plant growth regulators.
Je již známo, že určité bifenylylhydroxyalkylazolové deriváty, jako například 2-(4-bifenylyl) -1- (2,4-dic hlorf e nyl) - popřípadě -fenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-2- propanol a 4-blfenylyl-2-chlor- popřípadě -fluorfenyl-(l,2,4-triazrl-l-ylmethyl)karbinrl, mají dobré- fungicidní vlastnosti a v určitých aplikovaných množstvích mají rovněž schopnost regulovat růst rostlin (srov. DE-OS 29 20 374).It is already known that certain biphenylylhydroxyalkylazole derivatives such as 2- (4-biphenylyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) - or -phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) ) -2-propanol and 4-blphenylyl-2-chloro or -fluorophenyl- (1,2,4-triazr-1-ylmethyl) carbinol, have good fungicidal properties and also have the ability to control plant growth in certain amounts applied ( cf. DE-OS 29 20 374).
Účinnost těchto sloučenin však není, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a při nízkých koncentracích, vždy zcela dostačující.However, the efficacy of these compounds is not always entirely sufficient, especially at low application rates and low concentrations.
Dále jsou známy etherové deriváty určitých hydroxyalkylimidazrlů z patentové literatury (srov. americké patentní spisy č. 4 123 542 a 4 277 475), které vykazují účinek proti pathogenním houbám vyskytujícím se v humánní medicíně a mohou se používat jako léčiva a navíc se mohou používat také jako kontraceptiva (americký patentní spis 4 277 475).Furthermore, ether derivatives of certain hydroxyalkylimidazrels are known from the patent literature (cf. U.S. Patent Nos. 4,123,542 and 4,277,475) which have an effect against pathogenic fungi occurring in human medicine and can also be used as medicaments and can also be used as contraceptives (U.S. Pat. No. 4,277,475).
Dále je již známo·, že určité deriváty fenyltriazolylethanolu, jako například l-(4-chlo-rf enyl) -2- (1,2,4--riazooll-yl) -1-ethanol, mají fungicidní vlastnosti (srov. DE-OS 24'31 407). - Účinek těchto - - sloučenin - není však -rovněž zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích vždy zcela postačující.It is further known that certain phenyltriazolylethanol derivatives, such as 1- (4-chlorophenyl) -2- (1,2,4-riazooll-yl) -1-ethanol, have fungicidal properties (cf. DE -OS 24'31 407). However, the effect of these - compounds - is also not always sufficient, especially at low application rates and concentrations.
Nyní byly nalezeny nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IWe have now found novel ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkylazoles of formula (I)
v němžin which
B znamená kyslík nebo skupinu CH2,B is oxygen or CH2,
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R1 is C1-C4alkyl,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Z znamená halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a m znamená čísla 1 nebo 2, jakož i jejich adiční soli s kyselinami·. .....Z is halogen or a (C 1 -C 4) alkyl group and m is 1 or 2, as well as their acid addition salts. .....
Sloučeniny obecného vzorce I mají jeden asymetrický atom uhlíku a mohou tudíž vznikat v obou optických isomerních formách.The compounds of formula I have one asymmetric carbon atom and can therefore be formed in both optical isomeric forms.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden etherový derivát substituovaného 1-hydroxyalkylazolu obecného vzorce I nebo jeho adiční sůl s kyselinou.The present invention provides a fungicidal and plant growth regulating composition, characterized in that it comprises at least one substituted 1-hydroxyalkylazole ether derivative of the formula I or an acid addition salt thereof as an active ingredient.
Podle vynálezu se nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce I vyrábějí tím, že se nechají reagovat alkoxidy 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IIAccording to the invention, novel ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkylazoles of formula I are prepared by reacting alkoxides of 1-hydroxyalkylazoles of formula II
OMOM
ti a dále mají značnou schopnost regulovat růst rostlin.and others have considerable ability to control plant growth.
S překvapením vykazují etherové deriváty podle vynálezu obecného vzorce I lepší fungícidní účinky a mají lepší schopnost regulovat · růst rostlin než shora uvedené triazolylderiváty, které jsou známé ze stavu techniky. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.Surprisingly, the ether derivatives of the formula I according to the invention exhibit better fungicidal activity and have a better ability to control the growth of plants than the aforementioned triazolyl derivatives which are known in the art. The active compounds according to the invention thus represent an enrichment of the technique.
Etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. Výhodné jsou přitom ty sloučeniny obecného vzorce I, v němžThe ether derivatives of the substituted 1-hydroxyalkylazoles according to the invention are generally defined by formula I. Preferred are those compounds of formula I in which:
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu · s 1 až 4 atomy uhlíku,R 1 represents a straight or branched alkyl group of · 1-4 carbon atoms;
B, R2, Z a m mají shora uvedené výhodné významy.B, R 2, Z and m have the above-mentioned preferred meanings.
Zvláště výhodné jsou kromě toho · ty sloučeniny obecného vzorce I, v němžParticularly preferred are furthermore those compounds of the formula I in which:
R-l znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo methylovou skupinu, aR-1 represents tert-butyl, isopropyl or methyl, and
B, R2, Z a m mají shora uvedené významy.B, R 2, Z and m are as defined above.
Zvláště výhodné jsou dále ty sloučeniny obecného, vzorce I, v němžParticularly preferred are further those compounds of the general formula I in which
Rl znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo· methylovou skupinu,R1 is tert-butyl, isopropyl or methyl;
B znamená · kyslík a .........B means · oxygen and .........
R2, Z a m· mají shora uvedené významy.R2, Z and m have the above meanings.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou také adiční produkty z kyselin a těch etherových derivátů substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce I, v němž substituenty B, R1, R2 a mají významy, které již byly uvedeny jako· výhodné pro tyto substltuenty.Preferred compounds of the invention are also acid addition products and those ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkylazoles of the general formula I, in which the substituents B, R 1, R 2 and have the meanings already indicated as being preferred for these substituents.
Ke kyselinám, které se mohou adovat, · náleží výhodně halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, dusičná kyselina, · jednosytné a dvojsytné · karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například · octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, · fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina a mléčná · kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendisulfonová kyselina.Acids which may be added preferably include hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, in particular hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, monobasic and dibasic carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids, such as acetic acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid and lactic acid, as well as sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid and 1,5-naphthalenedisulfonic acid.
Použije-li se jako· výchozích látek například natriumalkoxidu 2-(4-chlorf enoxymethyl) -3,3-dimethyM- (1,2,4-ttiazzl-lly!) butan-2-olu a jódmethanu, pak lze průběh reakce podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem·:If, for example, 2- (4-chlorophenoxymethyl) -3,3-dimethyl-4- (1,2,4-thiazol-1-yl) butan-2-ol and iodomethane are used as starting materials, the reaction can be carried out according to the invention. of the invention shown by the following reaction scheme:
(II) v němž(II) in which:
B, Rl, Z a m mají shora uvedené významy aB, R1, Z and m have the meanings given above and
M znamená alkalický kov, _ kvartérní amoniovou skupinu nebo fosfoniovou · skupinu, s · halogenidem obecného vzorce ΪΙΙM represents an alkali metal, a quaternary ammonium group or a phosphonium group, with a halide of the general formula ΪΙΙ
R2 — Hal (III) v němžR 2 - Hal (III) in which
R2 má shora uvedený význam aR2 is as defined above and
Hal znamená halogen, v přítomnosti ředidla při teplotě mezi 0 a 120 °C, načež se popřípadě na takto získané sloučeniny vzorce I aduje kyselina.Hal is halogen, in the presence of a diluent at a temperature between 0 and 120 ° C, and optionally an acid is added to the compound of formula I thus obtained.
Bylo zjištěno, že nové etherové deriváty substituovaných Thydroxyalkylazolů obecného vzorce I mají silné fungícidní vlastnos237335The novel ether derivatives of the substituted Thydroxyalkylazoles of formula I have been found to have potent fungicidal properties237335
Alkoiyidy 1-hydroxyalkylazolů které se používají jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci znamenají obecné symboly B, R1, Z a index m výhodně ty významy, které již byly , v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu jmenovány jako výhodné pro tyto substituenty popřípadě pro tento index m. M znamená výhodně alkalické kovy lithium, sodík a draslík. M znamená kromě toho výhodně následující kvartérní amoniové skupiny: tetrabutylamoniovou skupinu, N-benzyl-N,N,N-trimethylamoniovou skupinu, hexadecyltrimethylamoniovou skupinu, tetraethylamoniovou skupinu, tetramethylamoniovou skupinu, methyltrioktylamoniovou skupinu, N-fenyl-N,N,N-trimethylamoniovou skupinu, N- (4-methylbenzyl) -Ν,Ν,Ν-trimethylamoniovou skupinu, N-benzyl-N,N-dimethyl-N-dodecylamoniovou skupinu, N,N-dibenzyl-N,N-dimethylamoniovou skupinu, benzyldimethyl-n-hexadecylamoniovou skupinu, benzyltributylamoniovou skupinu, benzyltriethylamoniovou skupinu, butyltripropylamoniov-ou skupinu, oktadecyltrimethylamoniovou skupinu, tetrahexylamoniovou skupinu, tetraoktylamoniovou skupinu a hexadecylpyridiniovou skupinu; jakož i výhodně následující fosfoniové skupiny: tetrafenylfosfoniovou skupinu, hexadecyltributylfosfoniovou skupinu, ethyltrifenylfosfoniovou skupinu nebo methyltrifenylfosfoniovou skupinu.The alkoxides of the 1-hydroxyalkylazoles used as starting materials in the process of the invention are generally defined by Formula II. In this formula, the general symbols B, R 1 , Z and the index m preferably mean those values already mentioned in connection with the description of the compounds of the formula I according to the invention as being preferred for these substituents or for this index m. lithium, sodium and potassium. M is preferably in addition the following quaternary ammonium groups: tetrabutylammonium, N-benzyl-N, N, N-trimethylammonium, hexadecyltrimethylammonium, tetraethylammonium, tetramethylammonium, methyltrioctylammonium, N-phenyl-N, N, N-trimethylammonium , N- (4-methylbenzyl) -Ν, Ν, Ν-trimethylammonium, N-benzyl-N, N-dimethyl-N-dodecylammonium, N, N-dibenzyl-N, N-dimethylammonium, benzyldimethyl-n- hexadecylammonium, benzyltributylammonium, benzyltriethylammonium, butyltripropylammonium, octadecyltrimethylammonium, tetrahexylammonium, tetraoctylammonium and hexadecylpyridinium; as well as preferably the following phosphonium groups: tetrafenylphosphonium group, hexadecyltributylphosphonium group, ethyltriphenylphosphonium group or methyltriphenylphosphonium group.
Alkoxidy obecného vzorce II nejsou dosud známé. Mohou se však získat obecně známým způsobem tím, že se příslušné substi tuované 1-hydroxyalkylazoly obecného vzorce IVThe alkoxides of the formula II are not yet known. However, they can be obtained in a manner known per se by reacting the corresponding substituted 1-hydroxyalkylazoles of the general formula IV
(IV) v němž(IV) in which:
B, R1, Z a m mají shora uvedený význam, nechají reagovat s vhodnými silnými bázemi, jako s amidy alkalických kovů nebo s hydridy alkalických kovů, kvartérními amoniumhydroxidy nebo fosfoniumhydroixidy v inertním rozpouštědle, jako například v dioxanu, při teplotě místnosti.B, R 1 , Z, and m are as defined above, reacted with suitable strong bases such as alkali metal amides or alkali metal hydrides, quaternary ammonium hydroxides or phosphonium hydroixides in an inert solvent such as dioxane at room temperature.
Substituované 1-hydroxyalkylazoly obecného vzorce IV jsou částečně známými sloučeninami (srov. DE-OS 30 18 866) a částečně se popisují v čs. patentním spisu č. 236 870. Tyto sloučeniny se získají tím, že se na oxirany obecného vzorce VThe substituted 1-hydroxyalkylazoles of the general formula IV are partly known compounds (cf. DE-OS 30 18 866) and are partially described in U.S. Pat. These compounds are obtained by treating the oxiranes of the general formula V
(V)(IN)
B, R1, Z a m mají shora uvedený význam, působí triazolem· vzorce VI v němž (VI) v přítomnosti inertního· organického rozpouštědla, jako· například ethanolu, a popřípadě v přítomnosti báze, jako například ethoxidu sodného, popřípadě za tlaku 0,1 až 2,4 MPa, při teplotách mezi 60 a 150 °C, nebo tím, že se na azolylmethyloxirany · obecnéhio vzorce VIIB, R 1 , Z and m are as defined above, with triazole of formula VI wherein (VI) in the presence of an inert organic solvent such as ethanol and optionally in the presence of a base such as sodium ethoxide optionally at 0 1 to 2.4 MPa, at temperatures between 60 and 150 ° C, or by the formation of azolylmethyloxiranes of formula VII
A iAnd i
CH,-e - R1 CH -e - R 1
I CH2 í v m—a (VII) v němžI CH 2 s in m-and (VII) in which
Ri má shora uvedený význam, působí fenoly obecného vzorce VIIIR 1 is as defined above, acting on phenols of formula VIII
(VIII) v němž(VIII) in which:
Z a m mají shora uvedený význam· aZ and m are as defined above
Bi znamená kyslík, v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako· například ethanolu, a popřípadě v přítomnosti· báze, jako· například ethoxidu sodného, popřípadě za tlaku 0,1 až 2,5 MPa, při teplotách mezi 60 a 100 °C.Bi is oxygen, in the presence of an inert organic solvent, such as ethanol, and optionally in the presence of a base, such as sodium ethoxide, optionally at a pressure of 1 to 50 bar, at temperatures between 60 and 100 ° C.
Oxirany obecného vzorce V jsou částečně známými · sloučeninami (srov. DE-OS 30 18 866), částečně se popisují v . čs. patentním spisu č. 236 870. Tyto· sloučeniny se získali tím, že se ketony obecného vzorce IX 'The oxiranes of the formula V are partly known compounds (cf. DE-OS 30 18 866), partly described in U.S. Pat. čs. No. 236,870. These compounds were obtained by ketones of the general formula IX '
B, R, Z a m mají shora uvedený význam, nechají reagovat buďB, R, Z and m are as defined above, reacted either
a) s dimethylxxosuffoniummtthyiidem vzorce Xa) with dimethylxxosuffonium mercury (X)
8+ δ — (CH3)2SOCH2 . (X) o sobě známým způsobem· v přítomnosti ředidla, jako například dimethylsslfoxidu, při teplotách mezi · 20 a 80 · °C [srov. zde také údaje v J. Am. Chem. Soc. 87, 1363—1364 (1965)], nebo /3) · s trimethhlsίllfonшmmeΐhylsulfátem. vzorce XI ω o [ch3)3s] CH3SO4 (XI) o sobě známým způsobem· v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například acetonitrilu a v přítomnosti báze, jako například methoxidu sodného při teplotách mezi 0 a 60 °C, výhodně při teplotě místnosti [zde srov. také údaje v Heterocycles 8, 397, (1977)].8+ δ - (CH 3) 2 SOCH 2. (X) in a manner known per se in the presence of a diluent, such as dimethyl sulfoxide, at temperatures between 20 and 80 ° C [cf. here also the data in J. Am. Chem. Soc. 87, 1363-1364 (1965)], or (3) with trimethylsulfonylmethyl sulfate. XI ω of [CH 3) 3] CH 3 SO 4 (XI) in a known manner · in the presence of an inert organic solvent such as acetonitrile in the presence of a base such as sodium methoxide at a temperature between 0 and 60 ° C, preferably at room temperature [cf. also data in Heterocycles 8, 397, (1977)].
Takto získané oxirany vzorce V se mohou popřípadě bez izolace přímo· používat pro další reakci.The oxiranes V thus obtained can be used directly for the next reaction without isolation.
Ketony vzorce IX, které jsou nutné při výrobě oxiranů vzorce V jako výchozí látky jsou známé (srov. například německý patentní spis č. 22 01 063, DE-OS 26 32 603, DE-OS 26 32 602, DE-OS 26 35 664, DE-OS 26 35 666, DE-OS 27 05 678, DE-OS 29 18 894, DE-OS 29 18 893, německý patentní spis č. 22 01 063, DE-OS 27 05 678, DE-OS 27 37 489), popřípadě se popisují v DE-OS 30 21 551, DE-OS 31 19 390, DE-OS 3101143, popřípadě se dají vyrobit v principu známými postupy.The ketones of the formula IX which are required for the preparation of oxiranes of the formula V as starting materials are known (cf., for example, German Patent Specification No. 22 01 063, DE-OS 26 32 603, DE-OS 26 32 602, DE-OS 26 35 664). , DE-OS 26 35 666, DE-OS 27 05 678, DE-OS 29 18 894, DE-OS 29 18 893, German Patent No. 22 01 063, DE-OS 27 05 678, DE-OS 27 37 489), optionally described in DE-OS 30 21 551, DE-OS 31 19 390, DE-OS 3101143, or can be prepared in principle by known methods.
Dimethyloxosulfonismmethylid vzorce X, který je nutný jako· výchozí látka při variantě postupu a) je rovněž známou sloučeninou [srov. J. Am. Chem. Soc. 87, 1363—1364 (1965)]. Ve shora uvedené reakci se zpracovává v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrobí in sítu reakcí trimethhlsulfoxosslfonismjodids s hydridem sodným popřípadě s amidem· sodným v přítomnosti ředidla.The dimethyloxosulfonismmethylide of formula X, which is required as starting material in process variant a), is also a known compound [cf. J. Am. Chem. Soc. 87, 1363-1364 (1965)]. In the above reaction, it is processed in a freshly prepared state by producing in situ by reacting trimethylsulfoxosulfonium iodides with sodium hydride or sodium amide in the presence of a diluent.
Trimethhlsulfonismmethhlsulfát vzorce XI, který je potřebný jako výchozí látka při variantě postupu β), je rovněž známou sloučeninou [srov. Heterocycles 8, 397 (1977)]. Tato látka se ve shora uvedené reakci používá rovněž v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrábí reakcí dimethhlsslfidu s dimethhlsslfátem in sítu.The trimethylsulfonism methyl sulfate of formula XI, which is needed as a starting material in process variant β), is also a known compound [cf. Heterocycles 8, 397 (1977)]. This material is also used in the freshly prepared state in the above reaction by being prepared by reacting dimethylsulfide with dimethylsulfate in situ.
(IX) v němž(IX) wherein
Azolylmethyloxirany obecného vzorce VII, které se používají jako další výchozí látky při výrobě 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IV nejsou dosud známé. Tyto látky se však částečně popisují v DE-OS 31 11 238, popřípadě se mohou získat obecně známým způsobem tím, že se azoloketony obecného vzorce XII W^\ Ί (Xii) v němžThe azolylmethyloxiranes of the formula VII which are used as further starting materials in the preparation of the 1-hydroxyalkylazoles of the formula IV are not yet known. These substances are, however, partly described in DE-OS 31 11 238, or can be obtained in a generally known manner by azoloketony formula XII W ^ \ Ί (XII) in which
R1 má shora uvedený význam, epoxidují odpovídajícím způsobem jako je uveden shora рго varianty postupu a) a /3).R 1 has the above meaning, epoxidized corresponding manner as described above рго process variant a) and / 3).
Azoloketony obecného vzorce XII jsou známými sloučeninami (srov. DE-OS 24 31 407, DE-OS 26 38 470, DE-OS 28 20 361 a DE-OS 30 48 266), popřípadě se dají vyrobit v principu známými postupy.The azoloketones of the formula (XII) are known compounds (cf. DE-OS 24 31 407, DE-OS 26 38 470, DE-OS 28 20 361 and DE-OS 30 48 266) or can be prepared in principle by known methods.
Azoly obecného vzorce VI popřípadě fenoly obecného vzorce VII, které se dále používají jako výchozí látky к výrobě 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IV, jsou obecně známými sloučeninami organické chemie. Halogenidy, které se dále používají jako výchozí látky pro postup podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci má symbol R2 výhodně ty významy, které již byly uvedeny v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu jako výhodné pro tento substituent. Hal znamená výhodně chlor, brom nebo jód.The azoles of the formula VI or the phenols of the formula VII, which are further used as starting materials for the preparation of the 1-hydroxyalkylazoles of the formula IV, are generally known compounds of organic chemistry. The halides which are further used as starting materials for the process according to the invention are generally defined by formula III. In this formula the symbol R @ 2 preferably have those meanings which have already been mentioned in connection with the description of the compounds of formula I according to the invention as preferred for this substituent. Hal is preferably chlorine, bromine or iodine.
Halogenidy obecného vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.Halides of the formula III are generally known compounds of organic chemistry.
Jako příklady substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IX, které jsou meziprodukty pro alkoxidy obecného vzorce. II používané pro postup podle vynálezu, lze uvést následující sloučeniny obecného vzorce IVAs examples of substituted 1-hydroxyalkylazoles of formula IX, which are intermediates for alkoxides of formula. II used in the process according to the invention, the following compounds of the general formula IV can be mentioned
zm в Rlz m в Rl
Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu inertní organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně ethery, jako diethylether nebo dioxan, aromatické uhlovodíky, jako benzen, v jednotlivých případech také chlorované uhlovodíky, jako chloroform, methylenchlorid nebo tetrachlormethan, jakož i hexamethyltriamid fosforečné kyseliny.Suitable diluents for the reaction according to the invention are inert organic solvents. These preferably include ethers, such as diethyl ether or dioxane, aromatic hydrocarbons, such as benzene, and in each case also chlorinated hydrocarbons, such as chloroform, methylene chloride or carbon tetrachloride, and hexamethyltriophosphoric triamide.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 120 °C, výhodně mezi 20 a 100 °C.The reaction temperatures can be varied within a wide range when carrying out the process according to the invention. In general, the reaction is carried out at temperatures between 0 and 120 ° C, preferably between 20 and 100 ° C.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol alkoxidu vzorce II výhodně 1 až 2 mol halogenidu vzorce III. Za účelem izolace reakčních produktů se reakční směs zbaví rozpouštědla a ke zbytku se přidá voda a organické rozpouštědlo.In the process according to the invention, preferably 1 to 2 moles of halide (III) are used per mole of alkoxide (II). In order to isolate the reaction products, the reaction mixture was freed from the solvent and water and an organic solvent were added to the residue.
Organická fáze se oddělí a zpracuje se a čistí obvyklým způsobem.The organic phase is separated and worked up and purified in the usual manner.
Při výhodném provedení se účelně postupuje tak, že se jako výchozí látky použije substituovaného derivátu 1-hydroxyalkylazolu vzorce IV, ten se ve vhodném organickém rozpouštědle působením hydridu alkalického kovu nebo amidu alkalického kovu pře237335 vede na alkoxid alkalického kovu vzorce II a tato sloučenina se bez izolace nechá reagovat ihned s halogenidem vzorce III, přičemž se za odštěpení halogenidu alkalického kovu získá v jediném pracovním stupni sloučenina podle vynálezu vzorce I.Preferably, a substituted 1-hydroxyalkylazole derivative of formula (IV) is used as the starting material, which is converted to an alkali metal alkoxide of formula (II) by treatment with an alkali metal hydride or an alkali metal amide in a suitable organic solvent. is reacted immediately with a halide of the formula III, whereby the compound of the invention of the formula I is obtained in a single step by cleaving the alkali metal halide
Podle dalšího výhodného provedení postupu podle vynálezu se účelně výroba alkoxidů vzorce II, jakož i reakce .podle vynálezu provádí ve dvoufázovém systému jako například ve směsi vodného. hydroxidu sodného nebo draselného a toluenu nebo methyle-nchloridu, za přídavku 0,01 až 1 mol katalyzátoru fázového přenosu,. jako například am-oniových sloučenin nebo fosfoniových sloučenin, přičemž v organické fázi nebo na mezní ploše reagují alkoxidy s halogenidy, které se nacházejí v organické fázi.According to a further preferred embodiment of the process according to the invention, the preparation of the alkoxides of the formula II and the reaction according to the invention are expediently carried out in a two-phase system such as, for example, an aqueous mixture. sodium or potassium hydroxide and toluene or methylene chloride, with the addition of 0.01 to 1 mol of phase transfer catalyst. such as ammonium compounds or phosphonium compounds, in which the alkoxides react with the halides found in the organic phase in the organic phase or at the boundary surface.
K výrobě fyziologicky snášitelných adičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, - zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, - dusičná kyselina, sírová kyselina, jednosytné a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako- například octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina, mléčná kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naffalendisullOnová kyselina.The following acids are suitable for the preparation of physiologically tolerable acid addition salts of the compounds of the formula I: hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, in particular hydrochloric acid, further phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, monobasic and dibasic carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid, lactic acid, as well as sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid and 1,5- naffalendisullOonic acid.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro tvorub solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním· rozpouštědle a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny, a známým způsobem· se izolují, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváním inertním^ organickým rozpouštědlem.Acid addition salts of the compounds of formula I can be obtained in a simple manner according to conventional salt-forming methods, for example by dissolving the compound of formula I in a suitable inert solvent and adding an acid, for example hydrochloric acid, and isolated in a known manner. washing with an inert organic solvent.
Účinné látky použitelné podle vynálezu zasahují do· metabolismu rostlin a mohou se tudíž používat jako- regulátory růstu rostlin.The active substances useful according to the invention interfere with the metabolism of plants and can therefore be used as plant growth regulators.
Pro typ účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostlinu působit také několika různými účinky. Účinky těchto- látek závisí v podstatě na době aplikace vztaženo na vývojové stadium rostliny, jakož i na množství účinné látky, které se aplikuje na rostlinu nebo -v jejím okolí, a na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu rostlin ovlivňovat kulturní rostliny určitým žádoucím způsobem.For the type of action of the plant growth regulators, it has been known to date that the active ingredient can also have several different effects on the plant. The effects of these substances depend essentially on the time of application, depending on the developmental stage of the plant, as well as on the amount of active substance to be applied to or in the vicinity of the plant and on the method of application. In any case, plant growth regulators are intended to affect crop plants in some desirable manner.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného= u travních porostů, neboť potlačením- růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích nebo v -ovocných sadech. Význam· má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých - rostlin na okrajích silnic a v blízkosti ropovodů a nadzemních vedení, nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.Plant growth regulators can be used, for example, to suppress vegetative plant growth. Such growth suppression is of economic importance, inter alia, in grassland, since the suppression of grass growth may reduce, for example, the frequency of mowing in ornamental gardens, parks and sports facilities, at the edges of roads, at airports or in orchards. It is also important to suppress the growth of herbaceous and woody plants at roadside and close to oil pipelines and overhead lines, or quite generally where strong growth is undesirable.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do výšky u obilí, neboť se tím sníží nebo- zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání.It is also important to use plant growth regulators to suppress crop growth in grain, as this will reduce or eliminate the risk of plants lying down before harvest due to crop shortening. In addition, plant growth regulators can cause grain stalks to increase, which also counteracts lodging.
Použití regulátorů růstu k zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.The use of growth regulators to shorten the stalks and strengthen the stalks allows the application of higher amounts of fertilizer to increase yields, without worrying about crop lodging.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, - takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.Suppression of vegetative growth allows for many crops to be denser or planted, so that yields per unit area can be increased. The smaller plants thus grown also have the advantage that the culture is easier to cultivate and harvest.
Potlačení vegetativního růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro- tvorbu květů a plodů než k růstu vegetativních částí rostlin.Suppression of vegetative growth of plants can also lead to increased yields, as nutrients and assimilates are used more intensively to produce flowers and fruits than to grow vegetative parts of plants.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se klíží vegetativní části rostlin. Stimulace •vegetativního růstu může však vést současně také ke stimulaci generačního- růstu tím,že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo mohou vznikat větší plody.Stimulators of vegetative growth can also often be achieved with growth regulators. This is of great importance when vegetative parts of plants are germinating. However, stimulation of vegetative growth can also lead to stimulation of generational growth by producing more assimilates, so that for example more fruits can be formed or larger fruits can be produced.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout takév mnoha případech zásahem- do metabolismu rostlin, aniž by přitom byly pozorovat telné změny vegetativního růstu.Increased yields can also be achieved in many cases by interfering with the metabolism of the plants without observing any appreciable changes in vegetative growth.
Regulátory - růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i citrusových plodech nebo- zvýšit obsah proteinů v sóji nebo- obilí. Dále je například možno- pomocí regulátorů růstu před, nebo· po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jakonapříklad cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno pozitivně ovlivňovat produkt nebo- výron [výtok] sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno- uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.Growth regulators can further influence the changes in the composition of plants, which in turn can achieve a better quality of harvested products. Thus, for example, it is possible to increase the sugar content of sugar beet, cane, pineapple and citrus fruits, or to increase the protein content of soybeans or cereals. Furthermore, it is possible, for example, to inhibit the degradation of the desired substances contained in plants, such as sugar in sugar beet or sugar cane, before or after harvesting by means of growth regulators. In addition, the product or effluent of secondary plant substances can be positively influenced. An example is the stimulation of latex effluent in rubber trees.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž k vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno- těmito regulátory ovlivňovat pohlaví květů. Rovněž lze docílit sterility pylu, což má velký vý237335 znám při šlechtění a produkci hybridního osiva.Parthenocarpic (seedless) fruits can also be produced by growth regulators. It is also possible to influence the sex of the flowers with these regulators. Pollen sterility can also be achieved, as is widely known in breeding and hybrid seed production.
Použitím regulátorů růstu je . možno řídit vznik postranních výhonků u rostlin. Na jedné straně je možno· porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních . výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to· i ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno* zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo. při výsadbě rajčat.Using growth regulators is. it is possible to control the formation of side shoots in plants. On the one hand, the development of lateral ones can be supported by violating apical dominance. This can be particularly desirable in the cultivation of ornamental plants, even in conjunction with growth suppression. On the other hand, it is also possible to inhibit the growth of the side shoots. This effect is of particular interest, for example, in the cultivation of tobacco or tobacco. when planting tomatoes.
Vliv účinných látek na otištění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například . u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defo-liaci rostlin je možno rovněž provádět k snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.The effect of the active ingredients on the plant press can be controlled so that the plants can be completely de-leafed at the desired point in time. Such defoliation is important for facilitating the mechanical harvesting of cotton, but also plays a major role in other cultures, for example. in vines, where it facilitates harvesting. Plant deflation can also be performed to reduce plant transpiration before transplanting.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno- zabránit předčasnému opadávání plodů, Naproti tomu je však rovněž možno- opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ dc-- určité míry podpořit, aby se porušila tzv. „alternance“. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také k ternu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně k odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.Growth regulators can also be used to control the fall of fruit. On the one hand, it is possible to prevent premature decay of fruits, but on the other hand, the decay of fruits or even flowers in the sense of a "chemical thinning" can be encouraged to some extent to break the so-called "alternative". An alternative is the special behavior of some fruits, based on endogenous, very different yields from year to year. Growth regulators can also serve to tern to reduce the crop time needed for harvesting crops in crop plants, so that mechanical harvesting or manual harvesting is facilitated.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo· po sklizni. Tato skutečnost js zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech složit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.Further, growth regulators can be used to accelerate or slow down the ripening of harvested products before or after harvesting. This is particularly advantageous since it can be optimally adapted to market requirements. Furthermore, growth regulators can in many cases fold to improve the coloring of the fruit. In addition, growth regulators can achieve a concentration of fruit ripening within a certain period of time. This creates the prerequisites for, for example, tobacco, tomatoes or coffee plants to be able to carry out fully mechanical or manual harvesting in only one working stage.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, takže rostliny, jako například ananas nebo· okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, nerašily, resp. nekvetly.The use of growth regulators can also affect seed or bud rest periods in plants, so that plants, such as pineapple or horticultural ornamental plants, germinate, sprout or bloom when they do not germinate, sprout or sprout under normal conditions. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného rašení pupenů, zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším* klimatem,Growth regulators can also achieve delayed bud growth, delayed seed germination, for example to prevent late frost damage in colder * climates,
Konečně je možno pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by . byly pro· tyto rostliny za normálních okolností nevhodné.Finally, plant growth regulators can be used to induce resistance to frost, drought or high salt content in the soil, allowing the plants to be grown in areas that they would not. were normally unsuitable for these plants.
Účinné .látky podle vynálezu mají silný mikrobicidní účinek · a mohou se používat k potírání nežádoucích mikroorganismů pro praktické účely. Účinné látky jsou vhodné jako prostředky k ochraně rostlin.The active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and can be used for combating undesirable microorganisms for practical purposes. The active compounds are suitable as plant protection agents.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub náležejících do tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, De-uteromycetes..Fungicides are used in plant protection to combat fungi belonging to the classes Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteruterycyces.
Dobrá snášitelnost účinných látek v koncentracích nutných k · potírání chorob rostlin dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva, jakož i půdy.The good tolerability of the active substances in the concentrations necessary to combat plant diseases allows the treatment of above-ground parts of plants, seedlings and seeds, as well as the soil.
Jako prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné. látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání takových . hub, které vyvolávají choroby typu pravého padlí.They can be effective as plant protection agents. The compounds according to the invention can be used with particular success in combating such compounds. fungi that cause true powdery mildew diseases.
Tak se . mohou používat k . potírání hub druhu Erysiphe, jako. například proti původci padlí travního (Erysiphe graminis] na ječmeni popřípadě na .obilovinách, dále . k potírání hub druhu Podosphaera, jako- například proti původci padlí jabloňo-vého- (Podosphaera leucotrichaj a druhů Sphaerotheca, jako- například proti původci padlí okurkového (Sphaerotheca fuligenea), jakož .i k potírání druhů Puccinia, jako například proti původci rzi pšeničné (Puccinia recondita). Nutno poznamenat, že účinné látky použitelné podle vynálezu mají široký fungicidní účinek in vitro.So . can use to. combating fungi of the Erysiphe species, such as. for example, against powdery mildew (Erysiphe graminis) on barley and carcasses, and on combating fungi of the Podosphaera species, such as the causative agent of Podosphaera leucotrichaj and Sphaerotheca species, such as the Cucumber powdery mildew (Sphaerotheca) It should be noted that the active compounds useful according to the invention have a broad fungicidal effect in vitro, for example against Puccinia recondita.
V příslušných aplikovaných množstvích vykazují účinné látky podle vynálezu také herbicidní vlastnosti.In the respective application rates, the active compounds according to the invention also exhibit herbicidal properties.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na prostředky p-ro aplikaci tzv. ULV-postupem (Ultra—Law—Volume].The active substances can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, small particles coated with polymeric substances and seed coatings, as well as compositions for the application of so-called ULV- procedure (Ultra — Law — Volume).
Tyto. prostředky se připravují známým způsobem, například smísením. účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno. jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako. kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo m-ethylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo pa2 3 7 13 5 rafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkaplněnými plynnými plnidly nebo< nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosoloivé propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.These. the compositions are prepared in a known manner, for example by mixing. active substances with fillers, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. If water is used as a filler, it is possible. organic solvents, for example, can also be used as co-solvents. As. in principle liquid solvents are: aromatics such as xylene, toluene or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or m-ethylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or raffinates, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide, and water. By gaseous fillers or carriers is meant those liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné moučky, jako' kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako eimulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenestery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.Suitable solid carriers are, for example, natural stone meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic stone meal, such as highly disperse silica, alumina and silicates. Suitable solid carriers for the preparation of granulates are crushed and fractionated natural stone materials such as limestone, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells , corn sticks and tobacco stalks. Suitable emulsifiers and / or foaming agents are, for example, non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol esters, e.g.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexové polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.The compositions of the invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdered, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.Further, these compositions may contain colorants such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium dioxide and ferrocyanide blue, and organic colorants, such as alizarin dyes, azo dyes and metallic phthalocyanine dyes, as well as trace elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt salts. , molybdenum and zinc.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 prqc. hmotnostními, účinné látky.The concentrates generally contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90 prqc. active ingredient.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy a herbicidy, jakož i ve směsi se strojenými hnojivý a jinými regulátory růstu rostlin.The active compounds according to the invention can be present in the formulations in admixture with other known active substances, such as fungicides, insecticides, acaricides and herbicides, as well as in mixtures with machinery fertilizers and other plant growth regulators.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, poprašů a granulátů. Aplikace se děje obvyklým způsobem?The active compounds according to the invention can be applied as such, in the form of concentrates or further dilution forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, foams, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. Is the application going in the usual way?
například zálivkou, postřikem, pohazováním, poprašováním, pomocí pěny, natíráním apod. Dále je možno účinné látky aplikovat tzv. ULV-postupem (Ultra—Low—Volume) nebo je možno účinný prostředek nebo samotnou účinnou látku zapracovat do půdy injekcemi. Je rovněž možno ošetřovat semena rostlin.Further, the active compounds can be applied by the so-called ULV procedure (Ultra-Low-Volume) or the active agent or the active compound itself can be injected into the soil. Plant seeds may also be treated.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou jejich spotřeby pohybovat v širokých mezích. 0becně se na hektar povrchu půdy používá 0,01 až 50 kg, s výhodou 0,05 až 10 kg účinné látky.When using the compounds of the invention as plant growth regulators, their consumption can vary within wide limits. In general, 0.01 to 50 kg, preferably 0.05 to 10 kg, of active compound are used per hectare of soil surface.
Při nasazení sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém období, jehož vymezení se řídí klimatickými a vegetativními podmínkami.When using the compounds according to the invention as growth regulators, the application is carried out for a preferred period of time, the definition of which is governed by climatic and vegetative conditions.
Rovněž při nasazení účinných látek podle vynálezu jako fungicidů se mohou jejich spotřeby, v závislosti na způsobu aplikace, pohybovat v širokém rozmezí.Also, when the active compounds according to the invention are used as fungicides, their consumption may, depending on the method of application, be varied within a wide range.
Při ošetřování částí rostlin se koncentrace účinné látky v aplikačních formách obecně pohybuje mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního. Při ošetřování osiva je zapotřebí na každý kilogram osiva použít obecně 0,001 až 50 g účinné látky, s výhodou 0,01 až 10 gramů účinné látky. Při ošetřování půdy je zapotřebí, aby v místě, kde má být účinku dosaženo, se koncentrace účinné látky pohybovala od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, s výhodou od 0,0001 do 0.02 '% hmotnostního.In the treatment of plant parts, the active compound concentration in the dosage forms is generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight. In the treatment of seed, generally 0.001 to 50 g of active compound, preferably 0.01 to 10 g of active compound, are to be used per kilogram of seed. In the treatment of the soil, the concentration of active ingredient at the place where the effect is to be achieved is from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02% by weight.
Následující příklady a testy biologické účinnosti vynález blíže ilustrují, avšak jeho rozsah v žádném případě neomezují.The following examples and biological activity tests illustrate the invention in more detail, but do not limit it in any way.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:Examples illustrating the method of production of active ingredients:
Příklad 1Example 1
ch2 ch 2
g (0,9 mol) 80% hydridu sodného se při teplotě místnosti po částech přidá do roztoku 290 g (0,86 mol) 2-(4-chlor-2-methylf enoxymethyl)-3,3-dimethyl-l-( 1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanolu v 1600 ml absolutního dioxanu. Reakční směs se dále míchá 4 hodiny při teplotě místnosti a potom se к ní přikape 141,9 g (1 mol] jódmethanu. Reakční směs se míchá 12 hodin při teplotě 40 °C a potom se к ní znovu po částech přidá 10 g (0,33 mol) 80% hydridu sodného. Po tříhodinovém míchání při teplotě místnosti se к reakční směsi přidá 57 g (0,4 mol) jódmethanu a reakční směs se dále míchá 72 hodin při teplotě místnosti. Získaná suspenze se zfiltruje, filtrát se zahustí, olejovitý zbytek se vyjme dichlormethanem, dvakrát se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Ke zbytku v acetonu se přidá 1,5-naftalendisulfonová kyselina, vyloučená sůl se odfiltruje, promyje se acetonem, suspenduje se v dichlormethanu a přidá se nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného. Organická fáze se oddělí, promyje se a zahustí se. Získá se 155 g (54 % teorie) 2- (4-chlor-2-methylf enoxymethyl)-3,3-dimethyl-2-methoxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butanu ve formě světležlutého oleje o indexu lomu nD 2() = 1,5390.g (0.9 mol) of 80% sodium hydride is added portionwise at room temperature to a solution of 290 g (0.86 mol) of 2- (4-chloro-2-methylphenoxymethyl) -3,3-dimethyl-1- ( 1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanol in 1600 ml absolute dioxane. The reaction mixture was further stirred at room temperature for 4 hours, then 141.9 g (1 mol) of iodomethane was added dropwise, and the reaction mixture was stirred at 40 ° C for 12 hours. (33 mol) of 80% sodium hydride After stirring at room temperature for 3 hours, 57 g (0.4 mol) of iodomethane are added to the reaction mixture and the reaction mixture is further stirred at room temperature for 72 hours. The oily residue is taken up in dichloromethane, washed twice with water, dried over sodium sulphate and concentrated and 1,5-naphthalenedisulphonic acid is added to the residue in acetone, the precipitated salt is filtered off, washed with acetone, suspended in dichloromethane and saturated solution is added. The organic phase was separated, washed and concentrated to give 155 g (54% of theory) of 2- (4-chloro-2-methyl-phenoxymethyl) -3,3-dimethyl-2-methoxy-1- (1). 2,4-triazol-1-yl) butane in the form of a light yellow oil having a refractive index n D 2 () = 1.5390.
Analogickým způsobem a v souhlase s postupem podle vynálezu se získají následující sloučeniny obecného vzorce IThe following compounds of formula I are obtained in an analogous manner and in accordance with the process of the invention
OR2 в-CH2-c-r1 OR 2 in -CH 2 -cr 1
(°C) popřípadě IÍD20 (° C) optionally 20
Příklady ilustrující biologickou účinnost:Examples illustrating biological activity:
V následujících příkladech, které ilustrují aplikační možnosti prostředků podle vynálezu, se používá jako srovnávacích sloučenin dále uvedených látek A až E:In the following examples, which illustrate the application possibilities of the compositions according to the invention, the following compounds A to E are used as comparative compounds:
(A) (B)(A) (B)
OHOH
/=N/ = N
CH2-N JCH 2 -NJ
сн2 сн 2
(E)(E)
Příklad AExample A
Test na padlí Sphaeroteca fuligínea (okurka )/protektivní účinekTest for powdery mildew Sphaeroteca fuligínea (cucumber) / protective effect
Rozpouštědlo:Solvent:
0,7 dílu hmotnostního· acetonu0.7 parts by weight of acetone
Emulgátor:Emulsifier:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla ' a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To obtain a suitable active agent, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Za účelem testování protektivního účinku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi houby Sphaeroteca fuligínea.In order to test the protective effect, young plants are sprayed with the active agent up to the wetting stage. After the spray layer has dried, the plants are dusted with conidia of Sphaeroteca fuligínea.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 23 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 75 J%o'.The plants are then placed in a greenhouse at 23-24 ° C and a relative air humidity of about 75%.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.
Při tomto testu vykazují podstatně lepší účinek ve srovnání s dosavadním stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 1, 3 a 4.In this test, for example, the compounds according to the following examples show a significantly better effect compared to the prior art: 1, 3 and 4.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce A:The results are shown in Table A below:
Tabulka ATable A
Test na padlí Sphaerotheca fuligínea (okurky) — protektivní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látkyTest for powdery mildew of Sphaerotheca fuligínea (cucumbers) - protective effect of active substance infestation in% at active substance concentration
0,0005 % .0.0005%.
(známá látka)(known substance)
ClCl
CH ' oCH3CH 3 OCH 3
Cl—$ OCH2_C С;С^н^2))зCl - $ OCH 2_ C С; С ^ н ^ 2)) з
CHoCHo
I « 5*I «5 *
N-(1)N- (1)
237'3 3 5237'3 3 5
(3)(3)
ClCl
......... OCH3 —CH2CH2-C -с(снз)з сн2.......... OCH 3 —CH2CH2-C - (2) for 2 .
(4)(4)
Příklad BExample B
Test na padlí jabloňové (Podo-sphaera leucotricha) (jabloňj/protektivní účinekTest for apple powdery mildew (Podo-sphaera leucotricha) (apple / protective effect
Rozpouštědlo·:Solvent ·:
4,7 dííu hmotnostního aactonu Emulgátor:4.7 parts by weight of aacton
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se Zředí vodou na požadovanou koncentraci.To obtain a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Za účelem testování protektivního účin ku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do. orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi původce padlí jabloňového (Podosphaera leucotricha).In order to test the protective effect, young plants are sprayed with the active ingredient up to. dew condensation. After the spray layer has dried, the plants are dusted with conidia of the powdery mildew of the apple tree (Podosphaera leucotricha).
Rostliny se potom umístí do· skleníku při teplotě 23 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 L%.The plants are then placed in a greenhouse at 23 ° C and a relative air humidity of about 70 L %.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání s dosavadním stavem techniky, například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 1, 2, 3 aIn this test, they show a clear superiority in activity compared to the prior art, for example the compounds according to the following examples: 1, 2, 3 and
4.4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce B:The results of this test are shown in Table B below:
Tabulka ВTable В
Test na padlí jabloňové (Podosphaera leucotricha) (jabloň) — protektivní účinek účinná látka napadení v °/o při koncentraci účinné látkyTest for apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha) (apple tree) - protective effect of the active substance attack in ° / o at the concentration of the active substance
0,0005 %0.0005%
(známá)(known)
Cl // x HCICl / HCl
Г2)Г2)
ClCl
Cl~^Z^~CH2CH2~^ -C(CH 3)3 Cl 2 Z 2 -CH 2 CH 2 -? -C ( CH 3 ) 3
CH9 iCH 9 i
N---u (4)N --- u (3)
Příklad СExample С
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.Powdery mildew test (Erysiphe graminis f.
sp. hordei) (ječmen )/protektivní účinekproperties Sp. (barley) / protective effect
Rozpouštědlo:Solvent:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:100 parts by weight of dimethylformamide
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedenými množstvím emulgátoru a rozpouštědla a získaný koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To obtain a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amounts of emulsifier and solvent, and the concentrate obtained is diluted with water to the desired concentration.
Za účelem testování protektívního účin ku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.To test the protective effect, young plants are sprayed with the active agent. After the spray layer has dried, the plants are dusted with spores of Erysiphe graminis f. Sp. hordei.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě asi 20 CC a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.The plants are then placed in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C and a relative air humidity of about 80 to favor the development of powdery mildew populations.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání s dosavadním stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 2, 1, 3 a 4.In this test, for example, the compounds according to the following examples show a clear superiority in activity compared to the prior art: 2, 1, 3 and 4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce C:The results of this test are shown in Table C below:
Tabulka CTable C
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.sp. hordei) (ječmen) — protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnost.) napadení chorobou v % neošetřené kontrolyTest for powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp. hordei) (barley) - protective effect active substance concentration of active substance in spray suspension (% by weight) disease attack in% of untreated control
OHOH
0,025 1000,025 100
0,025 0,0 ch2 0.025 0.0 ch 2
0,0250,025
0,00.0
(1) účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnost.) napadení chorobou v % neušetřené kontroly (3)(1) active substance concentration of active substance in spray suspension (% by weight) disease attack in% of untreated control (3)
ClCl
0,0250,025
0,00.0
ClCl
OCHoOCHo
I 3 — CH2CH2-C -с(снз)3 I 3 - CH 2 CH 2 -C 8 (s) 3
0,0250,025
0,00.0
CH2.CH2.
(4)(4)
Příklad DExample D
Test na rez pšeničnou (Puccinia recondita) (pšenice) — protektivní účinekWheat rust test (Puccinia recondita) (wheat) - protective effect
Rozpouštědlo:Solvent:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:100 parts by weight of dimethylformamide
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
K získání vhodného- účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím, rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.To obtain a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amount, solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Za účelem· testování protektivního, účinku se mladé rostliny inokulují suspenzí spor rzi pšeničné (Puccinia recondita) v 0,l'°/o vod ném roztoku agaru. Po oschnutí se rostliny postříkají účinným prostředkem až do orosení. Rostliny se potom ponechají po, dobu 24 hodin v inkubační komoře při teplotě 20 stupňů Celsia a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.To test for protective action, young plants are inoculated with a suspension of wheat spores (Puccinia recondita) in 0.1% aqueous agar solution. After drying, the plants are sprayed with the active ingredient until dripping. The plants are then kept for 24 hours in an incubation chamber at 20 degrees Celsius and 100% relative humidity.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při , relativní vlhkosti vzduchu asi 80 °°o, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek rzi.The plants are then placed in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C and a relative air humidity of about 80 ° C to favor the development of rust stacks.
, dnů po1 inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after 1 inoculation, evaluation of the experiment is performed.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání se známým, stavem techniky například následující sloučeniny z příkladů provedení: 2, 1, 3 a ' 4,In this test, for example, the following compounds of the Examples exhibit a clear superiority in action over the known prior art: 2, 1, 3 and 4,
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce D:The results of this test are shown in Table D below:
Test na rez pšeničnou (Puccinia recondita) (pšenice) — protektivní účinek koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (v ' % hmotnost.) napadení chorobou v % neošetřené kontrolyTest for wheat rust (Puccinia recondita) (wheat) - protective effect of concentration of the active substance in the spray suspension (in '% by weight') infested with disease in% of untreated control
Tabulka D účinná látkaTable D active substance
0,010.01
0,010.01
58,858.8
0,00.0
(1) (3) ť(1) (3)
OCHoOCHo
0,010.01
0,010.01
0,00.0
0,00.0
0,010.01
0,00.0
CH2.CH2.
(4)(4)
Příklad EExample E
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f. sp. hordei) (ječmenj/ošetření osivaPowdery mildew test (Erysiphe graminis f. Sp. Hordei) (barley / seed treatment
Aplikace účinných látek se provádí formou suchého mořidla. Mořidlo se připraví smícháním příslušné účinné látky s kamennou moučkou za vzniku jemně rozpráškované směsi, která zajišťuje rovnoměrné rozptýlení na povrchu osiva.The application of the active ingredients is carried out in the form of a dry stain. The mordant is prepared by mixing the respective active ingredient with stone flour to form a finely divided mixture which ensures uniform distribution on the seed surface.
Moření se provádí protřepáváním osiva s mořidlem· po1 dobu 3 minut v uzavřené skleněné láhvi.Pickling is carried out by shaking the seed with the dressing for 1 minute in a closed glass bottle.
Ječmen se potom zaseje v množství 3 x x 12 zrn 2 cm hluboko do· standardní ze miny. 7 dnů po zasetí, když se u mladých rostlin rozvinul jejich první list, se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.The barley is then sown in 3 x x 12 grains 2 cm deep into the standard mine. 7 days after sowing, when young plants have developed their first leaf, the plants are dusted with spores of Erysiphe graminis f. Sp. hordei.
Rostliny se umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.The plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C and a relative air humidity of about 80% to favor the development of powdery mildew piles.
dnů po· inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.days after inoculation, evaluation of the experiment is performed.
Při tomto· testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání se stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 2, 1, 3 a 4.In this test, for example, the compounds according to the following Examples exhibit a clear superiority in activity compared to the state of the art: 2, 1, 3 and 4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce E:The results of this test are shown in Table E below:
Tabulka ETable E
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.sp. hordei) (ječmen) ·— ošetření osiva účinná látka použité množství účinné látky v mg/kg osiva napadení chorobou v % neošetřené kontrolyPowdery mildew test (Erysiphe graminis f.sp. hordei) (barley)
.1000 100.100 100
10001000
0,00.0
10001000
0,0 (1)0.0 (1)
10001000
0,0 (4)0.0 (4)
Příklad FExample F
Ovlivnění růstu cukrové řepyInfluence of sugar beet growth
Rozpouštědlo:Solvent:
dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:parts by weight of dimethylformamide
díl hmotnostní polyethylensorbitanmolaurátupart by weight of polyethylene sorbitan monolaurate
Za účelem výroby vhodného účinného· prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaný koncentrát se doplní vodou na požadovanou koncentraci.In order to produce a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate obtained is made up to the desired concentration with water.
Rostliny cukrovky se pěstují ve skleníku až do úplného vytvoření klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do obrosení účinným prostředkem. Po· 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se ovlivnění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 0· · % ovlivnění růstu růst odpovídající růstu kontrolních rostlin. Záporné hodnoty znamenají zbrzdění růstu, kladné hodnoty znamenají stimulaci růstu ve srovnání s kontrolními rostlinami.Sugar plants are grown in the greenhouse until the cotyledons are completely formed. At this stage, the plants are sprayed until the active ingredient is treated. After 14 days, the plant growth is measured and the growth influence in percent growth of the control plants is calculated. In doing so, 0 · ·% of the growth effect means growth corresponding to that of the control plants. Negative values indicate growth retardation, positive values indicate growth stimulation compared to control plants.
Při tomto testu vykazují účinné látky podle vynálezu z příkladů provedení 2, 1, 3 a 4 silnější ovlivnění růstu než sloučeniny B, D a E, které jsou známé ze stavu techniky.In this test, the active compounds according to the embodiments 2, 1, 3 and 4 show a stronger growth effect than compounds B, D and E, which are known in the art.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce · F:The results of this test are shown in the following table · F:
23733S ovlivnění růstu v %23733S growth influence in%
Tabulka FTable F
Ovlivnění růstu cukrové řepy účinná látka koncentrace v '% (B)Effect on sugar beet growth active ingredient concentration in '% (B)
OHOH
0,05 +5 (D) (známá)0.05 +5 (D) (known)
0,05 +50.05 +5
0,05 (E) (známá)0.05 (E) (known)
OCH»OCH »
IAND
СН2-С-С(СНз)3 СН 2-С-С (СНз) 3
СН2 x HCiСН2 x HCi
0,05 —85*0.05 —85 *
0,05 __70*> **) (1)0.05 __70 *> **)
ОСНзОСНз
I 3 —СН2СН2-С -^^(CH3)3 I 3 2 -СН СН -С 2 - ^^ (CH3) 3
0,05 —80й *·) (4]0.05 —80 й * ·) (4]
CH?CH?
IAND
Λ •ιΜ *' tmavě zelená barva listů **' tlusté listyΜ • ιΜ * 'dark green leaf color **' thick leaves
Příklad GExample G
Zbrzdění růstu bavlníkuCotton growth inhibition
Rozpouštědlo:Solvent:
dílů hmotnostních dimethylformamídu Emulgátor:parts by weight of dimethylformamide
díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátupart by weight of polyoxyethylene sorbitan monolaurate
Za účelem získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaná směs se doplní . vodou . na požadovanou koncentraci.In order to obtain a suitable active ingredient, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier and the mixture obtained is made up. water. to the desired concentration.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí pátého asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po třech týdnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (rostliny nerostou] a 0% zbrzdění růstu odpovídá růstu kontrolních rostlin.Cotton plants are grown in the greenhouse until the fifth assimilation leaf is fully unfolded. At this stage, the plants are sprayed with the active ingredients until wet. After three weeks, the plant growth is measured and the growth retardation is calculated as a percentage of the control plant growth. 100% inhibition of growth means a rest state (plants do not grow) and 0% inhibition of growth corresponds to that of control plants.
Při tomto testu vykazují účinné látky podle vynálezu z příkladů provedení 2, 3 a 1 lepší zbrzdění růstu než sloučeniny B, D a E, které jsou známé ze stavu techniky.In this test, the active compounds of Examples 2, 3 and 1 show better growth retardation than the compounds B, D and E known in the art.
Výsledky . tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce G:Results. of this test are shown in Table G below:
Tabulka GTable G
Zbrzdění růstu bavlníku účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %Cotton growth inhibition active substance concentration in% Cotton growth inhibition in%
OHOH
(D) (známá)(D) (known)
0,05 00.05 0
0,05 100.05 10
(1) з> tmavě zelená · barva listů(1) з> dark green · leaf color
0,050.05
55·»55 · »
0,050.05
35* >35 *>
Příklad HExample H
Zbrzdění růstu sójiSoy growth inhibition
Rozpouštědlo·:Solvent ·:
dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:parts by weight of dimethylformamide
díl hmotnostní polyoxyythylensorbitanmonolaurátupart by weight of polyoxyythylene sorbitan monolaurate
Za účelem výroby · vhodného účinného prostředku se ' smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se doplní vodou na požadovanou koncentraci.To produce a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is made up to the desired concentration with water.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného vytvoření prvního· asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do stadia zvlhčení.Soybean plants are grown in the greenhouse until the first assimilation leaf is completely formed. At this stage, the plants are sprayed with the active ingredients up to the wetting stage.
Po 3 týdnech se ' u všech rostlin změří pří237335 růstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav klidu (rostliny dále nerostou) a 0% zbrzdění růstu představuje růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.After 3 weeks, all plants were measured for growth and the inhibition of growth was calculated as a percentage of control growth. 100% inhibition of growth means a rest state (plants no longer grow) and 0% inhibition of growth represents growth corresponding to that of control plants.
Účinné látky podle vynálezu z příkladůThe active compounds according to the invention from the examples
Tabulka H provedení 2, 1, 3 a 4 vykazují při tomto testu silnější zbrzdění růstu než sloučeniny A, В a D, které jsou známé ze stavu techniky.Tables H of Embodiments 2, 1, 3 and 4 show stronger growth retardation in this test than compounds A, V, and D known in the art.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce H:The results of this test are shown in Table H below:
Zbrzdění růstu sóji účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %Soybean growth inhibition Active substance concentration in% Soybean growth inhibition%
OHOH
(známá] (známá)(known) (known)
HCIHCl
0,050.05
0,050.05
0,050.05
0,050.05
95*» (2) účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v'%95 * »(2) active substance concentration% growth inhibition%
0,050.05
95*>95 *>
(1)(1)
0,050.05
85#) 85 #)
OCH3 OCH 3
CH2CH2-C -C(CH3)3 CH 2 CH 2 -C -C (CH 3 ) 3
CHpCHp
I •li-J (4) #) tmavě zelená barva listůI • li-J (4) #) dark green leaf color
0,050.05
65*1 65 * 1
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823202604 DE3202604A1 (en) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | ETHER DERIVATIVES OF SUBSTITUTED 1-HYDROXYALKYL-AZOLES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS49083A2 CS49083A2 (en) | 1984-12-14 |
CS237335B2 true CS237335B2 (en) | 1985-07-16 |
Family
ID=6154046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS83490A CS237335B2 (en) | 1982-01-27 | 1983-01-25 | Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5141553A (en) |
EP (1) | EP0085333B1 (en) |
JP (1) | JPS58128379A (en) |
AT (1) | ATE18217T1 (en) |
AU (1) | AU552373B2 (en) |
BR (1) | BR8300378A (en) |
CA (1) | CA1195989A (en) |
CS (1) | CS237335B2 (en) |
DD (1) | DD206526A5 (en) |
DE (2) | DE3202604A1 (en) |
DK (1) | DK30883A (en) |
ES (1) | ES519283A0 (en) |
GR (1) | GR78196B (en) |
HU (1) | HU188833B (en) |
IL (1) | IL67740A (en) |
NZ (1) | NZ203083A (en) |
PL (1) | PL133357B1 (en) |
PT (1) | PT76100B (en) |
TR (1) | TR22232A (en) |
ZA (1) | ZA83497B (en) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3242252A1 (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED HYDROXYALKYL-AZOLYL DERIVATIVES |
GB2143815B (en) * | 1983-05-19 | 1988-01-20 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives |
GB8322983D0 (en) * | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
DE3342692A1 (en) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | METHOD FOR PRODUCING SS HYDROXYETHYL (1,2,4-TRIAZOLE) DERIVATIVES |
DE3627673A1 (en) * | 1986-08-14 | 1988-02-25 | Bayer Ag | METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXYETHYL AZOL DERIVATIVES |
US5023258A (en) * | 1989-06-20 | 1991-06-11 | Pfizer Inc. | Triazole antifungal agents |
US5358939A (en) * | 1992-06-25 | 1994-10-25 | Rohm And Haas Company | Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles |
EP0986965A1 (en) * | 1998-09-18 | 2000-03-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antifungal food coatings |
CZ296871B6 (en) * | 1998-11-12 | 2006-07-12 | Bayer Corporation | Fungicidal agent in the form of a suspension and use thereof |
EP2746257A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
CN105283449A (en) | 2013-04-12 | 2016-01-27 | 拜耳作物科学股份公司 | Novel triazolinthione derivatives |
US9822099B2 (en) | 2013-04-12 | 2017-11-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Triazole derivatives |
KR20150140381A (en) | 2013-04-12 | 2015-12-15 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | Novel triazole derivatives |
JP2017531636A (en) | 2014-10-02 | 2017-10-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | New triazole derivatives useful as fungicides |
MX2017012709A (en) | 2015-04-02 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Ag | Novel 5-substituted imidazole derivatives. |
WO2016156282A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2016156294A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Triazol derivatives as fungicides |
WO2018050535A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations |
EP3292762A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-14 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Active compound combinations comprising a 5-substituted imidazole derivative |
CA3038407A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
WO2018060076A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
EP3519390A1 (en) | 2016-09-29 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 1,5-substituted imidazole derivatives as fungicides for crop protection. |
EP3519391A1 (en) | 2016-09-29 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
EP3519408A1 (en) | 2016-09-29 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 1 -[2-(1 -chlorocyclopropyl)-2-hydroxy-3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propyl]-1h-imidazole-5-carbonitrile derivatives and related compounds as fungicides for crop protection |
AR109545A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-12-19 | Bayer Cropscience Ag | TRIAZOL DERIVATIVES |
WO2018060071A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
EP3580217A1 (en) | 2017-02-08 | 2019-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Triazolethione derivatives |
WO2019091898A1 (en) | 2017-11-09 | 2019-05-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 5-substituted imidazole derivatives and manganese compounds useful therefor |
WO2019092086A1 (en) | 2017-11-13 | 2019-05-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides |
WO2019162228A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
US4123542A (en) * | 1977-01-19 | 1978-10-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of N-alkyl imidazoles |
DE2720868A1 (en) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | ANTIMICROBIAL AGENTS |
US4277475A (en) * | 1979-01-11 | 1981-07-07 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Contraceptive methods employing 1-substituted imidazole derivatives |
DE3018866A1 (en) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Hydroxy-1-azolyl-ethane derivs. and oxirane precursors - useful as fungicides and plant growth regulators |
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
DE3018865A1 (en) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | ANTIMICROBIAL AGENTS |
ZA817473B (en) * | 1980-11-19 | 1982-10-27 | Ici Plc | Triazole and imidazole compounds |
EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
DE3279417D1 (en) * | 1981-03-18 | 1989-03-09 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
JPS57165370A (en) * | 1981-03-18 | 1982-10-12 | Ici Ltd | Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent |
DE3365739D1 (en) * | 1982-01-15 | 1986-10-09 | Ciba Geigy Ag | Fungicidal and plant-growth regulating tri-azolcarbinol derivatives |
-
1982
- 1982-01-27 DE DE19823202604 patent/DE3202604A1/en not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-05 AU AU10034/83A patent/AU552373B2/en not_active Ceased
- 1983-01-14 US US06/458,087 patent/US5141553A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-01-17 EP EP83100337A patent/EP0085333B1/en not_active Expired
- 1983-01-17 DE DE8383100337T patent/DE3362222D1/en not_active Expired
- 1983-01-17 PT PT76100A patent/PT76100B/en unknown
- 1983-01-17 AT AT83100337T patent/ATE18217T1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-01-21 TR TR22232A patent/TR22232A/en unknown
- 1983-01-24 IL IL67740A patent/IL67740A/en unknown
- 1983-01-24 JP JP58008850A patent/JPS58128379A/en active Pending
- 1983-01-25 PL PL1983240282A patent/PL133357B1/en unknown
- 1983-01-25 GR GR70328A patent/GR78196B/el unknown
- 1983-01-25 NZ NZ203083A patent/NZ203083A/en unknown
- 1983-01-25 CS CS83490A patent/CS237335B2/en unknown
- 1983-01-25 DD DD83247456A patent/DD206526A5/en unknown
- 1983-01-26 CA CA000420319A patent/CA1195989A/en not_active Expired
- 1983-01-26 BR BR8300378A patent/BR8300378A/en unknown
- 1983-01-26 DK DK30883A patent/DK30883A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-01-26 ZA ZA83497A patent/ZA83497B/en unknown
- 1983-01-26 ES ES519283A patent/ES519283A0/en active Granted
- 1983-01-26 HU HU83252A patent/HU188833B/en not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-05-02 US US06/859,276 patent/US4868196A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES8400101A1 (en) | 1983-10-16 |
US4868196A (en) | 1989-09-19 |
GR78196B (en) | 1984-09-26 |
TR22232A (en) | 1986-10-09 |
CS49083A2 (en) | 1984-12-14 |
JPS58128379A (en) | 1983-07-30 |
EP0085333A3 (en) | 1983-08-31 |
IL67740A (en) | 1987-02-27 |
PT76100B (en) | 1985-11-11 |
HU188833B (en) | 1986-05-28 |
EP0085333A2 (en) | 1983-08-10 |
EP0085333B1 (en) | 1986-02-26 |
CA1195989A (en) | 1985-10-29 |
ES519283A0 (en) | 1983-10-16 |
AU1003483A (en) | 1983-08-04 |
PT76100A (en) | 1983-02-01 |
DE3202604A1 (en) | 1983-08-04 |
US5141553A (en) | 1992-08-25 |
PL133357B1 (en) | 1985-05-31 |
DE3362222D1 (en) | 1986-04-03 |
PL240282A1 (en) | 1983-10-10 |
IL67740A0 (en) | 1983-05-15 |
AU552373B2 (en) | 1986-05-29 |
BR8300378A (en) | 1983-10-25 |
DK30883D0 (en) | 1983-01-26 |
NZ203083A (en) | 1985-10-11 |
ATE18217T1 (en) | 1986-03-15 |
DK30883A (en) | 1983-07-28 |
ZA83497B (en) | 1983-10-26 |
DD206526A5 (en) | 1984-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS237335B2 (en) | Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components | |
US5034052A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
CA1341164C (en) | 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides | |
CS236870B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
CS241498B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
CS212288B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
CS236888B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
CS236691B2 (en) | Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components | |
CS212287B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
US4530715A (en) | Cycloalkyl (α-triazolyl-β-hydroxy)-ketones as fungicides and plant growth regulators | |
US4699645A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
CS236795B2 (en) | Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component | |
US4888048A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives | |
JPH01228988A (en) | Substituted azolylmethyloxyrane | |
US4622064A (en) | Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators | |
FI71732B (en) | 1-HYDROXIETYLAZOLDERIVAT DERAS FRAMSTAELLNINGSFOERFARANDE OCH ANVAENDNING SOM TILLVAEXTREGULERANDE MEDEL FOER VAEXTER OCH SOM FUNGICIDER | |
CS241499B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
HU182643B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances |