CS241498B2 - Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method - Google Patents

Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method Download PDF

Info

Publication number
CS241498B2
CS241498B2 CS843394A CS339384A CS241498B2 CS 241498 B2 CS241498 B2 CS 241498B2 CS 843394 A CS843394 A CS 843394A CS 339384 A CS339384 A CS 339384A CS 241498 B2 CS241498 B2 CS 241498B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
plants
substd
opt
alkyl
Prior art date
Application number
CS843394A
Other languages
English (en)
Inventor
Graham Holmwood
Karl H Buechel
Klaus Luerssen
Paul-Ernst Frohberger
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS241498B2 publication Critical patent/CS241498B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká prostředků k regulaci.· .'růstu rostlin a fungicidních prostředků, · ·které obsahují jako účinnou složku nové deriváty · l-hydroxyethylazolu. Dále. se .vynález týká způsobu výroby těchto nových· účinných látek.
Je již známo, že určité 2-halogenethyltrialkylamoniumhalogenidy mají schopnost regulovat · růstu rostlin (srov. americký· patentový · spis 3 156 554J. Tak se dá například pomocí 2-chlorethyltrimethylamoniumchloridu dosáhnout ovlivnění růstu rostlin, zejména potlačení vegetativního růstu rostlin . u důležitých kulturních rostlin. Účinnost této látky, především při nízkých aplikovaných množstvích, není však vždy dostačující.
Dále · je známo, že 2-chlorethylfosfonová kyselina má schopnost regulovat růst rostlin (srov. - . · DOS 1 667 968). Výsledky dosahované za . použití této· látky nejsou však rovněž vždy uspokojující.
Dále. je známo, že ethylen-l,2-bisdithiokarbamát . zinečnatý je dobrým prostředkem k potírání houbových chorob rostlin [srov. Phytopathology 33, 1 113 (1963)]. Jeho. použití .je., však možné jen v omezené míře, vzhledem k tomu, že zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích není vždy účinný v uspokojivé míře.
Nyní byly nalezeny nové deriváty 1-hydroxyethylazolu obecného vzorce I
O4 ^-C-CCCH-C-R Zfa CH?
I . -
U) v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě alkylovou. skupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu,
X znamená atom dusíku nebo skupinu —CH—,
Z znamená atom halogenu, alkylovou skupinu .s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou sku241498 pinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu nebo popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, a m znamená číslo 0, 1, 2 nebo 3, jakož i jejich adiční soli s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-1,5-disulfonovou kyselinou, které mají schopnost regulovat růst rostlin a·, dále mají fungicidní účinnost.
Sloučeniny vzorce I mají asymetrický atom uhlíku a mohou tudíž vznikat v obou optických isomerních formách. Navíc se mohou sloučeniny vzorce I vyskytovat ve dvou geometrických isomerních formách. Předložený vynález se týká jak směsí isomerů, tak i jednotlivých isomerů.
Podle vynálezu se deriváty 1-hydroxyethylazolu obecného^ vzorce I vyrábějí tím, že se oxirany obecného. vzorce II
CH=CH-C\R 0--~ CMp* (II) v němž
R, Z a m mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s azoly obecného. vzorce III
v němž
X má shora uvedený význam, v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze, načež se popřípadě na získané sloučeniny vzorce I aduje chlorovodíková kyselina nebo naftalen-1,5-disulfonová kyselina.
Předmětem· vynálezu jsou tedy prostředky k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředky, které se vyznačují tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jeden derivát 1-hydroxyethylazolu .nebo jeho, adiční sůl s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-1,5-disulfonovou kyselinou.
S překvapením vykazují deriváty 1-hyd roxyazolu vzorce I podle vynálezu lepší schopnost regulovat růst rostlin než známý 2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid a než rovněž známá 2-chlorethylfosfo.nová kyselina, které jsou — jak známo· — dobře účinnými látkami se stejným typem účinku. Kromě. toho· mají sloučeniny podle vynálezu překvapivě lepší fungicidní účinek, než ze stavu techniky známý ethylen-l,2-bisdithiokarbamát zinečnatý, který je co do účinku nejblíže příbužnou sloučeninou. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.
Deriváty 1-hydroxyethylazolu podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. V tomto vzorci znamená symbol R výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu .s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, jakož i popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu. Symbol Z znamená výhodně halogen, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu a alkylthioskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu a halogenalkoxyskupinu vždy s 1 až 2. atomy uhlíku a s 1 až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu, jako zejména atomy fluoru a chloru, jakož i vždy popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atolmy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, X a index m mají výhodně význam uvedený pod vzorcem I.
Zvláště výhodné jsou ty sloučeniny obecného· vzorce I, v němž
R znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo methylovou skupinu, vždy popřípadě methylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylo- . vou skupinu, jakož i popřípadě jednu nebo dvakrát stejnými nebo .různými atomy fluoru, chloru nebo methylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu,
Z znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu, jakož i popřípadě jednou nebo. dvakrát, stejnými nebo různými atomy fluoru, chloru nebo/a methylem substituovanou fenylovou skupinu, a
X a m mají významy uvedené pod vzorcem I.
Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby účinných látek jmenovat následující sloučeniny obecného . vzorce I:
Tabulka 1
Zin
-C(CH3)3
3,4-Cl2
4-CF3
4-OCF3
4-SCH3
4-C(CH3)3
-C(CH3)3
-С[СН3)з -C(CH3)3 -C(CH3)3
-С(СНз)3
3,4-Cl2
4-CFj
4-OCF3
4-SCH3
4-C(CH3)3
XŠ>-CI а
—CH(CH3]2
N(CH)
N(CH]
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
3,4-Cl2
4-CF3
4-OCF3
4-SCH3
4-SCH3—
N(CH)
N(CH]
N(CH)
N(CH]
N(CH) —CH(CH3)2
-СН(СН3)2 —СН(СН3)2 —СН(СН3)2 —СН(СН3)2
-СН(СН3)2
R
X
ЧЕ) ЧЕ) ЧЕ) ЧЕ) ЧЕ) -0 ЧЕ) 0 сн3
СНо сн3
Ί<1 снз 0 сн3 0 сн3 0 сн3 -СН(СН,)г -СН(СН,)г -СН(СН3)2 0 ЧЕ) ЧЕ)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH) '
N(CH)
N(CH)
N(CH)
N(CH]
N(CH)
N(CH)
N(CH)
X Zm
4-C1
R o
CH3
N(CH)
4-F
O
CH3
N(CH)
4-CH3 - 1^· . CH3 N(CH)
2,4-Cl2 -С(СНз)3 N[CH)
4-CH3 -С(СНз)3 N(CH)
4-C1, 2-CH·.) -С(СНз)з N(CH)
4-F -С(СНз)з N
Použije-li se jako· výchozích látek například 2-(4-chlorfenylethenyl j-2-terc.butyloxiranu a 1,2,4-triazolu, pak lze průběh re- akce podle vynálezu znázornit následujícím reakčním· schématem:
Oxirany používané při provádění postupu podle vynálezu jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci mají symboly R, Z a index m výhodně ty významy, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I uvedeny pro tyto substituenty a index m jako výhodné.
Sloučeniny obecného- vzorce II jsou nové. Příprava těchto sloučenin se popisuje v čs. patentovém spisu 241 500.
Azoly, které se kromě toho používají při postupu podle vynálezu jako výchozí látky, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci znamená symbol X výhodně ty zbytky, které již byly v souvislosti s definicí těchto substituentů v případě sloučenin obecného vzorce I uvedeny jako výhodné pro tyto· substituenty.
Azoly vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu výhodně všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně alkoholy, jako například ethanol a methoxvethanol, ketony, jako například 2-butanon, nitrily, jako například acetonitril, estery, ja-ko1 například ethylacetát, ethery, jako například dioxan, aromatické uhlovodíky, jako například benzen a. toluen, nebo amidy, jako například dimethylformamid.
Jako báze přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu všechny obvykle použitelné anorganické a organické báze. K těm náleží výhodně uhličitany alkalických kovů, jako například uhličitan sodný a uhličitan draselný, hvdroxidv alkalických kovů, jako například hydroxid sodný, alkoxidy alkalických kovů, jako například methoxid a ethoxid sodný a draselný, hydridy alkalických kovů, jako například hydrid sodný, jakož i nižší terciární alkvlamlny. cvkloalkvlaminy a aralkylaminy, jako zejména triethylamin.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém roz241498 mezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 200 °C, výhodně mezi 60 a 150 °C.
Reakce podle vynálezu se může popřípadě provádět za zvýšeného tlaku. Obecně se pracuje při tlacích 0,1 až 5,0 MPa, výhodně mezi 0,1 a 2,5 MPa.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol oxiranu vzorce II výhodně 1 až 2 mol azolu a popřípadě 1 až 2 mol báze.
Izolace reakčních produktů se provádí obecně obvyklým způsobem.
Sloučeniny vzorce I získané postupem podle vynálezu se mohou převádět na adiční soli s kyselinou chlorovodíkovou nebo s kyselinou naftalen-l,5-disulfonovou.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod přípravy solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním chlorovodíkové nebo naftalen-l,5-disulfonové kyseliny, a mohou se izolovat známým způsobem, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváním inertním organickým rozpouštědlem.
Účinné látky používané ve smyslu vynálezu zasahují do^ metabolismu rostlin a lze je proto používat jako regulátory růstu.
Pro druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostliny působit jedním nebo také několika různými účinky. Účinky látek závisí v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium semene nebo rostliny, jakož i na množství účinné látky aplikované na rostliny nebo v jejich okolí, a dále na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu rostlin pozitivně ovlivňovat kulturní rostliny žádoucím způsobem.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například к potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, nebof potlačením růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích a v ovocných sadech. Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřev-natých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin к potlačení růstu do výšky u obilí, nebof se tím sníží nebo zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit o obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání. Použití regulátorů růstu ke zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.
Potlačení vegetativníhoi růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.
Potlačení vegetativního růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů než к růstu vegetativních částí rostlin.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést současně také ke stimulaci generativního růstu tím, že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismů rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního· růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech nebo zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obilí. Dále je například možno pomocí regulátorů růstu před nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jako například cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno· pozitivně ovlivňovat produkci nebo výron (výtok) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž ke vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno těmito regulátory ovlivňovat pohlaví květů. Rovněž lee docílit sterilitu pylu, což má velký význam při šlechtění a produkci hybridního osiva.
Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonů u rostlin. Na jedné straně je možno porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to i ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo při výsadbě rajčat.
Vliv účinných látek na olistění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů к požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defoliaci rostlin je možno rovněž provádět ke sní241498 žení transpira.ce rostlin před jejich přesazováním.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Naproti tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ do určité míry podpořit, aby se porušila tzv. „alternance“. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také к tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně к odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, neboiť při jejím využití je možno dosánout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu.
Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě tohoi lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, tedy endogenní roční rytmus, takže rostliny, jako například ananas nebo· okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší neboi kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, nerašily resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného' rašení pupenů nebo zpožděného klíčení semen, a to například к zamezení škod způsobovaných podzními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.
Konečně je možno pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by byly pro tyto' rostliny za normálních okolností nevhodné.
Účinné látky podle vynálezu vykazují také silný mikrobicidní účinek a lze je v praxi používat к potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodné к upotřebení jako prostředky к ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají к potírání hub z tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Vzhledem к tomu, že rostliny účinné látky podle vynálezu v koncentracích potřeb10 ných к potírání houbových chorob rostlin dobře snášejí, lze tyto sloučeniny používat к ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i к ošetřování půdy.
Jako prostředky к ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrými výsledky používat к potírání hub vyvolávajících onemocnění pravým padlím, jako к potírání druhů Erysiphe, například к boji proti původci padlí travního, popřípadě obilního (Erisiphe graminis).
Zvláště výhodné je, že účinné látky podle vynálezu nevykazují pouze projektivní účinek, ale že jsou účinné i systemicky, což umožňuje chránit rostliny proti napadení houbami přívodem účinné látky do nadzemních částí rostliny prostřednictvím půdy a kořenového systému nebo· prostřednictvím semen.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo jakož i na ULV-prostředky.
Tyto· prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno; jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako· chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit, nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetic241498 ké granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického' materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a. jako* dispergátory .n-^]^i^íkla.d lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako* ka.rboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latex ovité polymery, jako· arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barvivá, jako· alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami jakofungicidy, insekticidy, akaricidy, herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý a dalšími regulátory růstu, rostlin.
Účinné látky je možnou aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo· z nich připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, napříkld zaléváním, rozstřikováním, postřikem, . posypem, poprašováním·, formou pěny, natíráním atd.
Dále je možno aplikovat účinné látky, tzv. ULV-postupem nebo je možno aplikovat účinný prostředek .nebo· dokonce ' samotnou účinnou látku injekčně do půdy. Dále je možno ošetřovat osivo* rostlin.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou aplikovaná množství pohybovat ve velkém rozsahu. Obecně se používá na 1 ha povrchu půdy 0,01 až 50 kg, výhodně 0,05 až 10 kg účinné látky. ‘
Při použití látek podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém intervalu, jehož přesné vymezení se řídí klimatickými a vegetačními podmínkami.
Při .použití látek podle vynálezu jako* fungicidů může aplikované množství vždy podle druhu aplikace kolísat ve velkém rozmezí. Tak koncentrace účinných látek při ošetřování částí rostlin kollsá v aplikačních formách obecně mezi 1 a 0,0001 % hmot nostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního. Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně množství účinné látky od 0,001 až do 50 g na 1 kg osiva, výhodně o*d 0,01 do 10 g na 1 kg osiva. Při ošetřování půdy jsou zapotřebí v. místě, kde má být účinku dosaženo, koncentrace účinné látky od 0,00001 do* 0,1 % hmotnostního, výhodně ’ od 0,0001 do 0,02 %.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1 í 1-1)
OH
Cl (CH3)3
Roztok 17,75 g (0,075 mol] 2-(4-chlorfenylethenyl)-2-terc.butyloxiranu a 6,8 g (0,1 mol} imidazolu ve 30 ml ethanolu.' se zahřívá 20 hodin při teplotě 150 °C v zatavené trubici. Potom se reakční směs zahustí a krystalický zbytek se rozmíchá s etherem. Pevná látka se potom odfiltruje a překrystaluje se z acetonitrilu. Získá se l-(4-chlorf enyl) -4,4- dimethyl-3- (imidazohl-ylmethyl) -l-penten-3-ol o. teplotě tání 158,5 až 162 stupňů Celsia.
Příprava výchozí látky
CH=CH-C- CÍCH-)» / \
O—CHZ (Il~1)
Roztok 162 ml (2,2 molj dimtthylsuLfidu ve 400 ml absolutního acetonitrilu se přidá k roztoku 189 ml (2,0 mol) dimethylsulfátu v 1 200 ml absolutního acttcnitrilu při * teplotě místnosti. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti --a pak se přidá 118,8 g (2,2 mol) methoxidu sodného. Směs se míchá 30 minut a potom se během 30 minut přikape roztok 267 g (1,2 mol) 1- (4-chlorfe.nyl ] -4,4-dimethylbut-l-en-3-onu v 600 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se potom míchá přes noc. Poté se reakční směs zahustí a zbytek se rozdělí mezi vodu a ethylacetát, organická fáze se oddělí, dvakrát se promyje vodou a jednou se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného*, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Zbytek se destiluje ve vakuu. Získá se
2414S8
2-(4-chlorfenylethenyl)-2-terc.butyloxiran e o teplotě tání 61 až 62,5 °C.
Analogickým způsobem se získají následující sloučeniny obecného vzorce I.
Tabulka 2 příklad číslo
teplota tání (°C)
I— 2 2-CH3 N 149—150
I— 3 4-F CH 144—146
I— 4 2-CH3 CH 127—132
I— 5 4-СНэ N 117—119
I- • 6 4-СНз CH 144—146
I— 7 2,6-С12 CH 110—116
I— 8 4-F N 129—131
I- 9 4-C1 N 115—117 trans-forma
I- 10 2-C1 N 146—147
I— 11 2,4-Cl2 N 101—104
I— 12 4-C1 N 76— 81 cis-forma
Analogicky jako je popsáno v příkladul byly získány následující výchozí látky o-
becného vzorce II (CH3)3 Zm. Q—CHZ (lí )
príklad číslo· Zm teplota varu (°C/Pa)
II—2 2,5-Cl2 produkt neizolován
II—3 4-CH3 produkt neizolován
II—4 4-F 75/0,7 Pa
II—5 2-CH4 71—74/1,3 Pa
II—6 2,6-CÍ2 produkt neizolován
Příklady ilustrující biologickou účinnost
Příklad A
Zbrzdění růstu cukrové řepy rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny cukrové řepy se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do orosení účinnými prostředky. Po 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrdění růstu v procentech přírůstku kontrol241498 nich rostlin. Přitom znamená 0% zrbzdění růstu stav odpovídající růstu kontrolních rostlin, 100·% zbrzdění růstu znamená stav, kdy rostliny již dále nerostou.
Tabulka A
Zbrzdění růstu cukrové řepy účinná sloučenina kontrola známé látky:
V následující tabulce jsou uvedeny testované účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky.
koncentrace v % zbrzdění růstu v % _ _ __
0,05 0 (americký patentový spis 4 123 542)
0,05 (americký patentový spis 4 123 542) Sloučeniny podle vynálezu:
0,05
27*)**) *' intenzívně zeleně zbarvené listy
7) tlusté listy
Příklad Β
Test na Erysiphe graminis/protektivní účinek/ječmen rozpouštědlo:
100· dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátoir:
0,25 dílu hmotnostního· alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného, účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mlaTab ulk a B dé pokusné rostliny postříkají až do zvlhčení účinným prostředkem. Po· oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny popráší sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě asi 20 °C a· při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se vytvořily příznivé podmínky pro vývoj typických skvrn padlí.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
V následující tabulce B jsou shrnuty dosažené výsledky, dále jsou zde uvedeny testované sloučeniny a použitá koncentrace testovaných látek.
Test na Erysiphe graminis/protektivní účinek/ječmen testovaná sloučenina koncentrace účinné stupeň zamoření v % látky v postřikové neošetřené kontroly suspenzi v % hmot.
známé látky:
(DE—OS 26 54 890]
0,0025
58,7
0,0025
100 (DE—OS 27 36 122]
0,0025
100 (americký patentový spis 4123 542) testovaná sloučenina koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v °/o hmot.
stupeň zamoření v % neošetřené kontroly
Sloučeniny podle vynálezu:
OH ct _J~~\_CHsCH-C-C (CH3)3 “ trans CHZ ó /С^ OH ^~\_CHxCH-Č“C (CH3)3 trans čwz
0,0025
0,0025
12,5
33,7
A
N·—
OH
I
CH=CH-C-C (CH3)3 trans CH~ i *· A OH
C H^-lQ^CH.CH- C-C (CH3)3 trans СИ?.
0,0025
0,0025
8,7
8,7
ClS
0,0025
0,0025
12,5
Příklad C
Test na Erysiphe gramínis f. sp. hordei (ječmenj/ošetření semen
Účinné sloučeniny se používají ve formě suchého mořidla. To< se připraví důkladným smísením účinné látky s rozemletou minerální látkou, přičemž se získá jemná prášková směs, která zajišťuje dokonalé rozptýlení účinné látky na povrchu semen.
Aplikace se provádí tak, že se semena protřepávají v uzavřené skleněné láhvi s mořidlem po dobu 3 minut.
Ječmenné osivo se potom zašije 2 cm hluboko do standardní půdy (3 x 12 zrn). 7 dnů po zasetí, když mladé rostliny rozvinou svůj první list, popráší se sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se umístí do skleníku, kde se uchovávají při teplotě kolem 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se vytvořily příznivé podmínky pro vývoj kupek padlí.
Pokus se vyhodnotí 7 dnů po zamoření.
Následující tabulka C obsahuje výsledky testu včetně údajů testovaných sloučenin a jejich koncentrace.
Tabulka C
Test na Erysiphe gramínis f. sp. hordei (ječmen)/ošetření semen testované sloučeniny množství účinné látky v mg/kg semen zamoření v % ' neošetřené kontroly známé látky:
OH
500
75,0 (DE—OS 26 54 890)
CHo I
500
100 (DE—OS 27 36 122)
500
100 (americký patentový spis 4123 542) testované sloučeniny množství účinné látky v mg/kg semen zamoření v % neošetřené kontroly
500
100 (DE—OS 26 54 870)
Sloučeniny podle vynálezu:
OH сн3-^сн=сн4-с ( ch3)3
500
12,5
OH
Q-CH--CH-C-C(CH3)3 trans СНг
500
0,0
OH
Cl CH-CH-C-C (C HSJ3 cis 0
Příklad D
Test na padlí (Sphaerotheca fuliginea (okurka)/protektivní účinek rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátoir:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emul500 0,0 gátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem stanovení protektivního účinku se mladé rostliny postříkají účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi houby Sphaerotheca fuliginea.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 23 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 75 °/o. Vyhodnocení testu se provádí 10 dnů po‘ inokulaci.
Následující tabulka D obsahuje údaje testovaných sloučenin, jejich koncentrace a dosažené výsledky.
Tabulka. D
Test na padlí (Sphaerotheca fuliginea) (okurka. )/protektivní účinek
testované sloučeniny poškození v '% při koncentraci účinné látky 5 ppm
známá látka:
Cl
(DE—OS 26 54 890) sloučeniny podle vynálezu:
0]H CHSCH-C-C(CH3J3 I trans CHo á
trans
OH
CH=CH-é-C(CH3)3 trans CHZ
241498
23 24
testované sloučeniny poškození v % při koncentraci účinné látky 5 ppm
Příklad E
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň )/protektivní účinek rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného^ prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivního účinku
Tabulka E se mladé rostliny postříkají účinným prostředkem až do stadia orosení. Po· oschnutí povlaku postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí konidii původce strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis) a potom se ponechají v inkubační komoře 1 den při teplotě ,20 ' . °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny . se · potom umístí do skleníku při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu kolem 70. %.
Vyhodnocení se provádí 12 dnů po inokulaci.
V následující tabulce E jsou uvedeny testované sloučeniny, koncentrace testovaných sloučenin a dosažené výsledky.
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (ja.bloň)/protektivní účinek testované sloučeniny napadení v % při koncentraci účinné látky 1 ppm známé látky:
OH
(DE—OS 26 54 890)
(americký patentový spis 4123 542) testované sloučeniny napadení v %i při koncentraci účinné látky 1 ppm
(americký patentový spis 4 123 542) sloučeniny podle vynálezu:
OH
CI-Q-CH--CH-C-C (CH3)3

Claims (2)

1. Prostředek к regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 1-hydroxyethylazolu obecného vzorce I (l) v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě alkylovou skupinou s 1 nezbo 2 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu,
X znamená -atom dusíku nebo skupinu —CH—,
Z znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo* 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu nebo popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, a m znamená číslo 0, 1, 2 nebo 3, nebo jeho adiční sůl s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-l,5-disulfonovou kyselinou,
2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na oxirany obecného vzorce II ^-CH=CH-C-R Zfn. O—CHZ (II) v němž
R, Z a m mají význam uvedený v bodě 1, působí azoly obecného vzorce III (lil)
Ί H v němž
X má význam uvedený v bodě 1, v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze, načež se popřípadě na získané sloučeniny vzorce I aduje chlorovodíková kyselina nebo naftalen-l,5-disulfonová kyselina.
CS843394A 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method CS241498B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803018866 DE3018866A1 (de) 1980-05-16 1980-05-16 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
CS813576A CS241482B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS241498B2 true CS241498B2 (en) 1986-03-13

Family

ID=6102658

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS813576A CS241482B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production
CS813576A CS339581A2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Zpusob vyroby novych oxiranu
CS843394A CS241498B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS813576A CS241482B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production
CS813576A CS339581A2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Zpusob vyroby novych oxiranu

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS5716868A (cs)
KR (3) KR840001771B1 (cs)
CS (3) CS241482B2 (cs)
DE (1) DE3018866A1 (cs)
PH (1) PH24322A (cs)
PL (2) PL128206B1 (cs)
ZA (1) ZA813252B (cs)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA817473B (en) * 1980-11-19 1982-10-27 Ici Plc Triazole and imidazole compounds
DE3175673D1 (en) * 1980-11-19 1987-01-15 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
JPS57165370A (en) * 1981-03-18 1982-10-12 Ici Ltd Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent
DE3202604A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3232647A1 (de) * 1982-09-02 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tert.-butanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
DE3242236A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen "antimykotische mittel"
DE3242252A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclisch substituierte hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3242222A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate
DE3245504A1 (de) * 1982-12-09 1984-06-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung
DE3334409A1 (de) * 1983-09-23 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolylmethyl-pyridyloxymethyl-carbinol-derivate
DE3407005A1 (de) * 1983-09-26 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyethylazolyl-oxim-derivate
DE3440112A1 (de) * 1984-11-02 1986-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung optisch aktiver azolylcarbinol-derivate
DE3508909A1 (de) * 1985-03-13 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Piperazinylmethyl-1,2,4-triazolylmethyl-carbinole
DE3621494A1 (de) * 1986-06-27 1988-01-07 Bayer Ag Verwendung von 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl) -butan-derivaten als mikrobizide fuer den materialschutz
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
JPH0511263A (ja) * 1991-07-06 1993-01-19 Ii & S:Kk Ｌｃｄパネル用ｔａｂ接続装置
GB9202378D0 (en) * 1992-02-05 1992-03-18 Sandoz Ltd Inventions relating to fungicidal compositions
DE19829113A1 (de) 1998-06-10 1999-12-16 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
JP2008194697A (ja) * 2008-05-26 2008-08-28 Daicen Membrane Systems Ltd 分離膜モジュール
CN102471285B (zh) * 2009-07-08 2015-04-22 拜耳作物科学公司 取代的苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物
CN102471286B (zh) * 2009-07-08 2015-08-19 拜耳作物科学公司 苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物
US11185548B2 (en) 2016-12-23 2021-11-30 Helmholtz Zentrum Munchen—Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) Inhibitors of cytochrome P450 family 7 subfamily B member 1 (CYP7B1) for use in treating diseases

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
US4123542A (en) * 1977-01-19 1978-10-31 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of N-alkyl imidazoles
DE2736122A1 (de) * 1977-08-11 1979-02-22 Basf Ag Fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
ZA813252B (en) 1982-05-26
CS241482B2 (en) 1986-03-13
JPS5716868A (en) 1982-01-28
KR840001772B1 (ko) 1984-10-19
CS339581A2 (en) 1985-07-16
PL231191A1 (cs) 1982-08-16
CS357681A2 (en) 1985-07-16
KR830006239A (ko) 1983-09-20
KR840001771B1 (ko) 1984-10-19
JPH0224823B2 (cs) 1990-05-30
PH24322A (en) 1990-05-29
DE3018866A1 (de) 1981-11-26
PL133247B1 (en) 1985-05-31
PL128206B1 (en) 1984-01-31
KR840001752B1 (ko) 1984-10-19
PL235518A1 (cs) 1982-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI73421B (fi) 1-hydroxietylazolderivat, deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider.
US5141553A (en) Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl-azoles as fungicides and plant growth regulators
CS241498B2 (en) Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method
CS236870B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
JPS63307862A (ja) ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体
JPH0141632B2 (cs)
JPS5921668A (ja) 置換アゾリルケトン類および置換アゾリルアルコ−ル類およびその酸付加塩および金属錯体ならびにその製造方法
US4729783A (en) Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
US4507141A (en) Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides
CS212287B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
USRE32796E (en) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols
US4699645A (en) Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators
CS236695B2 (en) Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components
CS236795B2 (en) Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component
JPH01228988A (ja) 置換されたアゾリルメチルオキシラン
US4888048A (en) Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
CS241499B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky
KR840001135B1 (ko) 1-비닐트리아졸 유도체의 제조방법
FI71732B (fi) 1-hydroxietylazolderivat deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som tillvaextregulerande medel foer vaexter och som fungicider
HU188295B (en) Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof
JPS5815964A (ja) 置換２−ヒドロキシ−３−アゾリルプロパン誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤
JPS63287771A (ja) ヒドロキシアルキルトリアゾリル誘導体
HU182643B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances