FI73421B - 1-hydroxietylazolderivat, deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider. - Google Patents

1-hydroxietylazolderivat, deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider. Download PDF

Info

Publication number
FI73421B
FI73421B FI811472A FI811472A FI73421B FI 73421 B FI73421 B FI 73421B FI 811472 A FI811472 A FI 811472A FI 811472 A FI811472 A FI 811472A FI 73421 B FI73421 B FI 73421B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
carbon atoms
formula
alkyl
growth
halogen
Prior art date
Application number
FI811472A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI73421C (fi
FI811472L (fi
Inventor
Graham Holmwood
Karl Heinz Buechel
Klaus Luerssen
Paul-Ernst Frohberger
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25785513&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI73421(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19803018866 external-priority patent/DE3018866A1/de
Priority claimed from DE19813106076 external-priority patent/DE3106076A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI811472L publication Critical patent/FI811472L/fi
Priority to FI823893A priority Critical patent/FI71732C/fi
Priority to FI861230A priority patent/FI861230A/fi
Priority to FI861229A priority patent/FI76329C/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI73421B publication Critical patent/FI73421B/fi
Publication of FI73421C publication Critical patent/FI73421C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

73421 ‘l-hydroksietyyliatsolijohdannaiset, niiden valmistusmenetelmä ja käyttö kasvien kasvua säätelevänä aineena ja sienimyrkkynä 5 Kyseessä oleva keksintö koskee uusia 1-hydroksi- etyyliatsolijohdannaisia, niiden valmistusmenetelmää ja käyttöä kasvien kasvun säätelijänä ja sienimyrkkynä.
On tunnettua, että tietyillä 2-halogeenietyyli-trialkyyliammoniumhalogenideilla on kasvien kasvua 10 sääteleviä ominaisuuksia (vertaa US-patenttijulkai- su 3156554). Siten voidaan esim. 2-kloorietyylitrime-tyyliammoniumkloridilla vaikuttaa kasvien kasvuun, erityisesti hillitä tärkeiden viljelyskasvien vegetatii-vista kasvua. Tosin näiden aineiden teho, ennen kaik-15 kea käytettäessä melko pieniä määriä, ei aina ole riittävä .
On myös tunnettua, että 2-kloorietyylifosfoni-hapolla on kasvien kasvua estävä vaikutus (vertaa DE-OS 1667968). Kokemukset näistäkään aineista eivät 20 kuitenkaan aina ole tyydyttäviä.
Lisäksi on tunnettua, että sinkkietyleeni-1,2-bistiokarbamidaatti on hyvä yhdiste taisteltaessa kasvien sienitauteja vastaan (vertaa Phytopathology 33(1963)1113). Sen käyttö on kuitenkin vain rajoite-25 tusti mahdollista, sillä se ei, varsinkaan suhteellisen pieniä määriä ja konsentraatioita käytettäessä, ole aina kyllin tehokasta.
On löydetty uusia 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisia, joilla on kaava (I) 30
/—V. OH
z^0/-y-4-r (I, m ?H2
3* CJ
73421 2 jossa R on 1-4· hiiliatomia sisältävä alkyyli, 1 tai 2 hiili-atomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu 3-7 hiiliatomia sisältävä sykloalkyyli tai halo-5 geenillä ja/tai 1-4 hiiliatomia sisältävällä alkyylil lä mahdollisesti substituoitu fenyyli, Y on ryhmä -OCt^- tai -CH^-CH^-, Z on halogeeni, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkoksi, 1-4 hiiliatomia sisältä-10 vä alkyylitio, 1 tai 2 hiiliatomia ja 1-5 halogeeniato-mia sisältävä halogeenialkyyli, 1 tai 2 hiiliatomia ja 1-5 halogeeniatomia sisältävä halogeenialkoksi tai halogeenilla ja/tai 1-4 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu fenyyli ja m on 0, 1, 2, 15 tai 3, sekä niiden vetykloridi- ja naftaleeni-1,5-di-sulfonihapposuolat.
Kaavan (I) mukaisilla yhdisteillä on yksi asymmetrinen hiiliatomia, ja ne voivat esiintyä molempina optisina isomeereinä. Keksintö koskee sekä isomeeriseok-20 siä että yksittäisiä isomeerejä.
Edelleen on keksitty, että kaavan (I) mukaisia 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisia saadaan, kun annetaan oksiraanien, joilla on kaava (II) ” Μ-η\ zm 0-CH2 30 jossa R, Y, Z ja m ovat edellä määritellyt, reagoida atsolin kanssa, jolla on kaava (III)
H
^N' (III)
35 f N
N —
II
3 73421 laimennusaineen ja mahdollisesti emäksen läsnäollessa, minkä jälkeen mahdollisesti lisätään saatuun kaavan (I) mukaiseen yhdisteeseen vetykloridi tai naftaleeni-1 ,5-sulfonihappo.
5 Lisäksi on huomattu, että uusilla kaavan (I) mu kaisilla 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisilla on voimakkaita kasvien kasvua sääteleviä ja sieniä tappavia ominaisuuks ia.
Yllättävästi on keksinnön ja kaavan (I) mukaisil-10 la 1-hydroksiatsolijohdannaisilla voimakkaampi kasvien kasvua säätelevä vaikutus kuin tunnetuilla 2-kloorietyy-litrimetyyliammoniumklorideilla ja, samoin tunnetuilla, 2-kloorietyylifosfonihaptilla, jotka ovat tunnetusta tehokkaita vaikutustavallaan samanlaisia aineita. Lisäk-15 si keksinnön mukaisilla aineilla on yllättäen parempi sieniä tappava vaikutus kuin tunnetulla sinkkietyleeni- 1,2-bisditiokarbamidaatilla, joka on vaikutustavaltaan läheinen yhdiste. Keksinnön mukaisilla aineilla on täten tärkeä käytännöllinen merkitys.
20 Edullisia ovat ne kaavan (I) mukaiset yhdisteet, joissa R on tert.-butyylL, isopropyyli tai metyyli, mahdollisesti metyylisubstituoitu syklopropyyli, -pentyyli tai -heksyyli, tai fenyyli, jolla on mahdollisesLi 1 tai 2 saman- tai erilaista substituenttia, joka on fluori, 25 kloori tai metyyli; Z on fluori, kloori, bromi, metyyli, tert.-butyyli, metoksi, metyylitio, trifluorimetvyli, trifluorimetoksi tai 1-2 saman- tai erilaista substituenttia, joka on fluori, kloori ja/tai metyyli, sisältävä fenyyli; Y, ja m 30 ovat keksinnön määritelmässä annetut.
Kun käytetään lähtöaineina esimerkiksi 2-(4--kloorifenoksimetyyli)-2-tert.-butyylioksiraania ja 1,2,4-triatsolia, voidaan keksinnön mukaista valmistusmenetelmää kuvata seuraavalla reaktioyhtälöllä: * 73421
H
C1-<O)-0-0H27CyC(CH3)3 + —* O-Crl^ N -* 5
OH
Cl-/oV 0‘(^"C(CH3)3 '- CH_ t * r% 10 Lj
Keksinnön mukaisessa valmistusmenetelmässä lähtöaineina käytetyt oksiraanit määritellään yleisesti kaavalla (II). Kaavassa ovat R, Y, Z ja m keksinnön mu-15 kaisten aineiden, joilla on kaava (I), määritelmässä annetut.
Oksiraanit, joilla on kaava (II) m '—' 0-CH2 jossa R on 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli, 1 tai 2 hiili-25 atomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoi-tu 3-7 hiiliatomia sisältävä sykloalkyyli tai halogeenilla ja/tai 1-4 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu fenyyli, Y on ryhmä -OCH^- tai -CH^CH^-, 30 Z on halogeeni, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkoksi, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyylitio, 1 tai 2 hiiliatomia ja 1-5 halogeeniato-mia sisältävä halogeenialkyyli, 1 tai 2 hiiliatomia ja 1-5 halogeeniatomia sisältävä halogeenialkoksi tai halo-35 geenillä ja/tai 1-4 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu fenyyli ja m on 0, 1, 2 tai 3.
5 73421
Kaavan (II) mukaisia oksiraaneja saadaan antamalla ketonien, joilla on kaava (IV) 5 m 0 jossa R, Y, Z ja m ovat edellä määritellyt 10 reagoida joko oO dimetyylioksosulfoniummetylidin, jolla on kaava (V) 6\<f - 15 (CH3)2SOCH2 (V) kanssa laimennusaineen läsnäollessa, tai fl trimetyylisulfoniummetyylisulfaatin, jolla on kaava (VI) 20 (+) (-) (CH3)3S CH3 S°4- (VI) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2 kanssa inertin orgaanisen liuottimen ja emäksen läsnä 3 ollessa .
4
Kaavan (II) mukaisten oksiraanien valmistuksessa 5 lähtöaineina tarvittavat kaavan (IV) mukaiset ketonit 6 ovat tunnettuja (vertaa DE-PS 2201063, DE-OS 2705678, 7 DE-OS 2737489, Tetrahedron 31(1975)3, Chemical Abstracts 8 84,73906η), tai ne voidaan valmistaa periaatteessa tun 9 netuilla menetelmillä.
10
Valmistusvaihedhossa fcx-) tarvittavat dimetylokso- 11 sulfoniummetylidi, jolla on kaava (V), on samoin tunnettu β 73421 (vertaa J. Amer. Chem. Soc. 87(1965)1363-136¼). Sitä käytetään yllä mainitussa reaktiossa vasta valmistettuna; annetaan trimetyloksosulfoniumjodidin reagoida natriumhydridin tai natriumamidin kanssa laimennusai-5 neen läsnä ollessa.
Valmistusvaihtoehdossa (A) tarvittava trime-tyylisulfoniummetyylisulfaatti, jolla on kaava (VI), on samoin tunnettu (vertaa Heterocycles 8(1977)397).
Sitä käytetään yllä mainitussa reaktiossa myöskin juuri 10 valmistettuna dimetyylisulfidin ja dimetyylisulfaatin välisellä reaktiolla.
Kaavan (II) mukaisten oksiraanien valmistusvaihtoehdossa (J.) voidaan käyttää laimennusaineena esim. dimetyylisulfoksidia.
15 Reaktiolämpötilat voivat yllä mainitussa valmis tusvaihtoehdossa (oO vaihdella melko laajalla alueella. Yleensä käytetään lämpötiloja 20-80°C.
Kaavan (II) mukaisten oksiraanien valmistus menetelmällä (Λ.) , sekä synteesituotteen eristäminen 20 saaduista reaktioseoksista suoritetaan tavanomaisilla menetelmillä (vertaa J. Amer. Chem. Soc. 87(1965)1363-136¼).
Valmistettaessa oksiraaneja, joilla on kaava (II), menetelmällä (/* ) voidaan käyttää inerttinä orgaanisena 25 liuottimena esim. asetonitriiliä.
Valmistusvaihtoehdossa ) voidaan käyttää emäksenä voimakkaita epäorgaanisia ja orgaanisia emäksiä. Esimerkiksi natriummetylaattia voidaan käyttää.
Reaktiolämpötilat voivat yllä mainitussa valmis-30 vaihtoehdossa (A ) vaihdella tietyissä rajoissa. Yleensä käytetään lämpötiloja 0-60°C, edullisesti huoneen lämpötilaa.
Kaavan (II) mukaisten oksiraanien valmistus menetelmällä (A ), sekä synteesituotteiden eristäminen 35 suoritetaan tavanomaisilla menetelmillä (vertaa Heterocycles 8(1977)397).
7 73421
Kaavan (II) mukaiset oksiraanit voidaan keksinnön mukaisessa valmistusmenetelmässä mahdollisesti käyttää, eristämättä, suoraan edelleen.
Keksinnön mukaisessa valmistusmenetelmässä li-5 säksi lähtöaineena käytettävä atsoli määritellään kaavalla (III).
Atsoli,jolla on kaava (III), on orgaanisessa kemiassa yleisesti tunnettu yhdiste.
Laimennusaineeksi sopivat keksinnön mukaissa 10 reaktioissa kaikki inertit orgaaniset liuottimet. Näitä ovat edullisesti alkoholit, kuten esim. etanoli ja metoksietanoli; ketonit, kuten esim. 2-butanoni; nit-riilit, kuten esim. asetonitriili; esterit, kuten esim. etikkahappoesterit; eetterit, kuten esim. dioksaani; 15 aromaattiset hiilivedyt, kuten esim. bentseeni ja toluee-ni, tai amidit, kuten esim. dimetyyliformamidi.
Emäksiksi sopivat keksinnön mukaisiin reaktioihin kaikki yleensä käyttökelpoiset epäorgaaniset ja orgaaniset emäkset. Näihin kuuluvat edullisesti alkali-20 karbonaatit, kuten esim. natrium- ja kaliumkarbonaatti; alkalihydroksidit, kuten esim. natriumhydroksidi; alka-lialkoholaatit, kuten esim. natrium- ja kaliummetylaatii ja -etylaatti; alkalihydridit, kuten esim. natrium-hydridi; sekä alemmat tertiääriset alkyyliamiinit, syk-25 loalkyyliamiinit ja aryylialkyyliamiinit, kuten esim. trietyyliamiini.
Reaktiolämpötilat voivat käytettäessä keksinnön mukaista menetelmää vaihdella melko laajoissa rajoissa. Yleensä käytetään lämpötiloja 0-200°C, edullisesti 30 60-150°C.
Keksinnön mukainen reaktio voidaan mahdollisesti suorittaa korotetussa paineessa. Yleensä käytetään paineita 1-50 bar, edullisesti 1-25 bar.
Käytettäessä keksinnön mukaista valmistustapaa se-35 koitetaan 1 mol oksiraania, jolla on kaava (II), edullisesti 1-2 mol atsolia ja mahdollisesti 1-2 mol emästä. Lopputuote eristetään tavanomaisesti.
8 73421
Keksinnön mukaisella menetelmällä saatavat yhdisteet, joilla on kaava (I) voidaan muuttaa vetyklo-ridi- tai naftaleeni-1,5-disulfonihapposuoloiksi.
Kaavan (I) mukaisten yhdisteiden happosuolat 5 voidaan valmistaa yksinkertaisesti tavanomaisilla suo-lanmuodostusmenetelmillä, esim. liuottamalla yhdiste, jolla on kaava (I), sopivaan inertiin liuottimeen ja lisäämällä happo, sekä eristää tavanomaisesti, esim. suodattamalla ja puhdistaa mahdollisesti pesemällä iner-10 tiliä orgaanisella liuottimena.
Keksinnön mukaiset käyttökelpoiset aineet tunkeutuvat kasvien aineenvaihduntajärjestelmään ja niitä voidaan sen vuoksi käyttää kasvun säätelijöinä.
Kasvien kasvua säätelevien aineiden toimintavas-15 ta tiedetään tähänastisen kokemuksen perusteella, että vaikuttavalla aineella voi olla myös muita erilaisia vaikutuksia kasviin. Aineiden vaikutukset riippuvat ilmeisesti ajankohdasta, jolloin käyttö on aloitettu kasvin kasvuympäristössä, sekä kasveihin tai niiden ympäristöön 20 kohdistetuista ainemääristä ja aineiden antotavasta. Joka tapauksessa tulee kasvun säätelijöiden vaikuttaa viljelys-kasveihin tietyllä toivotulla tavalla.
Kasvien kasvua säätelevät aineet voivat vaikuttaa esim. kasvien vegetatiivista kasvua hillitsevästä. Tällai-25 nen kasvun hidastus on taloudellisesti merkittävää ennen kaikkea ruohojen kyseessä ollen, sillä täten voidaan harventaa ruohonleikkuutiheyttä koristepuistoissa, puistoja urheilukentillä, teiden varsilla, lentokentillä tai hedelmätarhoissa. Merkityksellistä on myös ruoho- ja puu-30 kasvien kasvun hidastaminen teiden varsilla ja putki- ja johtolinjojen läheisyydessä, tai yleensä kaikkialla, missä kasvien voimakas kasvu on haitallista.
Tärkeätä on myös kasvun säätelijöiden käyttö hillitsemään viljakasvien pituuskasvua. Täten saadaan la-35 koontumisvaaraa ennen sadonkorjuuta vähennetyksi tai se kokonaan poistetuksi. Sitä paitsi voivat kasvun säätelijät viljoilla käytettynä saada aikaan korsien vahvistu- 1 i 9 73421 mistä, mikä myös vähentää lakoontumista. Käytettäessä kasvun säätelijöitä korsien lyhentämiseen ja vahvistamiseen voidaan käyttää isompia määriä lannoitteita sadon parantamiseksi ilman, että syntyy vaara viljan lakoon-5 tumisesta.
Vegetatiivisen kasvun hillitseminen mahdollistaa useiden viljelyskasvien tiheämmän istutuksen, joten määrälliset sadot voidaan saada kasvamaan. Tällä tavalla aikaansaatujen pienempien kasvien etuna on myös se, että 10 viljelysten hoito ja sadonkorjuu on helpompaa.
Vegetatiivisen kasvun sääteleminen voi parantaa satoja myös sillä tavalla, että ravinteet ja yhteytys-tuotteet tulevat tehokkaammin käytetyiksi kukkien ja hedelmien muodostukseen, kuin varsien kasvuun.
15 Kasvun säätelijöillä voidaan usein myös edistää vegetatiivista kasvua. Siitä on suurta hyötyä silloin, kun vegetatiiviset kasvin osat käytetään hyödyksi. Vegetatiivisen kasvun edistäminen voi kuitenkin johtaa samanaikaisesti generatiivisen kasvun parantumiseen, 20 koska mitä enemmän muodostuu yhteytystuotteita, sitä suurempaa tai useampia hedelmiä syntyy.
Satoja voidaan joissakin tapauksissa parantaa vaikuttamalla kasvien aineenvaihduntaan ilman, että on huomattavissa muutoksia vegetatiivisessa kasvussa. Li-25 säksi voidaan kasvun säätelijöillä saavuttaa sellaisia muutoksia kasvien koostumuksessa, jotka ovat sadon laatua parantavia. Siten on mahdollista esimerkiksi korottaa sokeriuo'on, sokerijuurikkaan, ananaksen sekä sitrushedelmien sokeripitoisuutta tai parantaa soijan tai 30 viljakasvien proteiinipitoisuutta. On myös mahdollista esim. vähentää toivottujen aineiden, kuten esim. sokerin sokeriruo'ossa tai -juurikkaissa, hajoamista ennen tai jälkeen sadonkorjuun käyttämällä kasvun säätelijöitä. Lisäksi voidaan parantaa sekundääristen kasvutuottei-35 den tuottoa ja juoksutusta. Esimerkkinä mainittakoon lateksin juoksutuksen nopeutuminen kumipuista.
.10 73421 Käytettäessä kasvun säätelijöitä voi muodostua hedelmöittämättömiä hedelmiä. Lisäksi voidaan vaikuttaa kukkien sukupuoleen. Voidaan saada aikaan myös siitepölyn steriliteettiä, millä on suuri merkitys kasvatetta-5 essa ja jalostettaessa hybridisaatiotuotteita.
Käyttämällä kasvun säätelijöitä voidaan ohjata kasvien haarautumista. Toisaalta voidaan estämällä api-kaalidominenssi edistää sivuhaarojen muodostumista, mikä erityisesti koristekasvien kasvatuksessa myös kasvun 10 hillitsemisen yhteydessä saattaa olla hyvin toivottavaa. Toisaalta on myös mahdollista estää sivuhaarojen kasvua. Tätä vaikutusta kohtaan tunnetaan suurta mielenkiintoa esim. tupakan ja tomaatin viljelyksessä.
Kasvun säätelijöiden käytöllä voidaan kasvien 15 lehtien pysyvyyteen vaikuttaa sillä tavalla, että kasvit pudottavat lehtensä haluttuun aikaan. Tämä on tärkeää, paitsi korjattaessa puuvillaa koneellisesti, myös viininviljelyksessä sadonkorjuun helpottamiseksi. Kasvin lehtien poistaminen voi myös edeltää kasvien uudel-20 leen istutusta, jotta saataisiin kasvien hengitys vähäiseksi .
Samoin voidaan kasvun säätelijöillä ohjata hedelmien putoamista. Toisaalta voidaan estää ennaikainen hedelmien poistaminen.
25 Toisaalta voidaan myös hedelmien putoaminen tai jopa kukkien putoaminen saada aikaan toivotussa määrin, alternanssin vähentämiseksi. Alternanssilla ymmärretään eräiden hedelmälajien ominaisuutta tuottaa vuosittain hyvin erilaisia satoja. Lisäksi on mahdollista tehdä kas-30 vun säätelijöillä sadonkorjuuaikaan hedelmät helpommin irtoaviksi, koneellisen poiminnan mahdollistamiseksi tai käsinpoiminnan helpottamiseksi.
Kasvun säätelijöillä voidaan lisäksi kiihdyttää tai hidastaa korjattavien tuotteiden kypsymistä ennen 35 sadonkorjuuta tai sen jälkeen. Tästä on erityisesti etua silloin, kun voidaan seurata mahdollisimman hyvin mark-
II
73421 11 kinatarpeita. Lisäksi voivat kasvun säätelijät joissakin tapauksissa parantaa hedelmien väriä. Edellä mainitun lisäksi voidaan kasvun säätelijöillä saada aikaan kypsymisen ajallinen keskittyminen. Täten luodaan edel-5 lytykset sille, että esim. tupakan, tomaatin tai kahvin korjuu voidaan tehdä kerralla joko täysin koneellisesti tai käsin.
Käyttämällä kasvun säätelijöitä· voidaan lisäksi saada aikaan kasveille itämis- ja versomisrauha siten, 10 että kasvit, esim. ananas tai koristekasvit puutarhoissa, itävät, vesovat tai kukkivat kaikki samaan aikaan, mihin ne eivät normaalisti osoita minkäänlaista valmiutta .
Taimien kasvun tai siementen itämisen hidastami-15 nen kasvun säätelijöiden avulla voi olla toivottavaa hallanaroilla seudhilla, myöhäisten pakkasten aiheuttamien vaurioiden välttämiseksi.
Lisäksi kasvun säätelijät voivat parantaa kasvien kestävyyttä pakkasta, kuivuutta tai maaperän kor-20 keaa suolapitoisuutta vastaan. Täten mahdollistetaan kasvien viljyly sellaisilla alueilla, jotka tähän asti ovat olleet normaalisti käyttökelvottomia.
Keksinnön mukaisilla aineilla on myös voimakas pieneliöitä tappava vaikutus, ja niitä voidaan käyttää 25 hävitettäessä haitallisia pieneliöitä. Aineet sopivat käytettäviksi kasvinsuojeluaineina.
Sieniä tappavia aineita käytetään kasvinsuojelussa Plasmodiophoromycetes-, Oomycetes-, Chytridiomycetes-, Zygomycetes-, Ascomycetes-, Basidiomycetes- ja 30 Deuteromyceteslajeja vastaan.
Aineiden hyvä soveltuvuus kasveille kasvissai-rauksien torjumiseksi välttämättöminä määrinä tekee mahdolliseksi maanpäällisten kasvinosien, taimien ja siementen, ja maaperän käsittelemisen.
35 Kasvinsuojelussa voidaan keksinnön mukaisia edullisia aineita käyttää erittäin hyvällä menestyksel- 12 73421 lä sellaisia sieniä vastaan, jotka aiheuttavat varsinaisia heinänhärmätauteja; siis Erysiphe-lajeja, kuten esimerkiksi ohran- ja viljanhärmää aiheuttajaa (Erysiphe graminis) vastaan.
5 Erityisen merkille pantavaa on, että keksinnön mukaiset aineet eivät ole ainoastaan ennalta ehkäiseviä, vaan niillä on myös systeeminen vaikutus. Siten onnistutaan suojaamaan kasvit sienitartunnoilta, kun ainetta lisätään maaperään, juurille, siemenille tai kasvien 10 maanpäällisille osille.
Aineita voidaan käyttää tavanomaisissa muodoissa, kuten liuoksina, emulsioina, suspensioina, jauheina, vaahtoina, pastoina, rakeina, suihkeina, polymeereihin kapseloituina ja siementen suojausmassoina ULV (ultra 15 low volume = hyvin pieni tilavuus)-muodossa.
Nämä tuotteet valmistetaan tavanomaisesti, esim. sekoittamalla vaikuttavat aineet väliaineiden, so. nestemäisten liuottimien, paineen alaisten nesteytettyjen kaasujen ja/tai kiinteiden kantoaineiden kanssa, käyt-20 täen mahdollisesti pinta-aktiivisia aineita, so. emul-gointi ja/tai dispergointiaineita ja/tai vaahtoa muodostavia aineita. Käytettäessä vettä väliaineena voidaan käyttää esim. myös orgaanisia liuottimia apuliuot-timina. Nestemäisinä liuottimina tulevat edullisesti ky-25 seeseen: aromaattiset hiilivedyt, kuten tolueeni, ksy-leeni tai alkyylinaftaleenit; klooratut aromaattiset hiilivedyt tai klooratut alifaattiset hiilivedyt, kuten klooribentseenit, kloorietyleenit tai metyleenikloridi; alifaattiset hiilivedyt kuten sykloheksaani tai parafii-30 nit, esim. maaöljyfraktiot; alkoholit, kuten butanoli tai glykoli, sekä sen eetterit ja esterit; ketonit, kuten asetoni, metyylietyyliketoni, metyyli-isobutyyli-ketoni tai sykloheksanoni; vahvasti polaariset liuottimet, kuten dimetyyliformamidi ja dimetyylisulfoksidi, 35 sekä vesi. Nesteytetyillä kaasumaisilla väli- tai kanto- ^
II
13 73421 aineilla tarkoitetaan sellaisia nesteitä, jotka ovat normaalipaineessa ja -lämpötilassa kaasumaisia, esim. suihkeiden ponneaineet, kuten halogeenihiilivedyt, sekä butaani, propaani, typpi ja hiilidioksidi. Kiinteinä 5 kantoaineina voidaan käyttää esim. luonnosta saatavia hienojakoisia kivilajeja, kuten kaoliinia, maasavia, talkkia, liitua, kvartsia, attäpulgiittia, montmoril-loniittia tai piimaata, ja synteettisiä hienojakoisia jauheita, kuten hienojakoista piihappoa, alumiinioksi-10 dia ja silikaatteja. Rakeisiin käytettäviä kantoainei-ta ovat: esim. murtuneet ja murentuneet luonnonkivet, kuten kalsiitti, marmori, hohkakivi, sepioliitti, dolomiitti, sekä epäorgaanisista ja orgaanisista jauheista valmistetut synteettiset rakeet, sekä orgaanisesta 15 materiaalista, kuten sahajauhoista, kookospähkinänkuorista, maissin- ja tupakanvarsista saatavat rakeet. Emulgaattoreina ja vaahdonmuodostajina voidaan käyttää ei-ionisia tai anionisia emulgaattoreita, kuten poly-oksietyleeni-rasvahappoestereitä, polyoksietyleeni-rasva-20 alkoholieettereitä, esim. alkyyliaryylipolyglykolieet- tereitä, alkyylisulfonaatteja, alkyylisulfaatteja, aryy-lisulfonaatteja sekä valkuaisainehydrolysaatteja. Dis-pergoivina aineina voidaan käyttää esim. ligniini-sulfiittilipeää ja metyyliselluloosaa.
25 Tuotteissa voidaan käyttää liima-aineita, kuten karboksimetyyliselluloosaa, luonnosta saatavia ja synteettisiä jauhemaisia, rakeisia tai lateksimaisia polymeerejä, kuten arabikumia, polyvinyylialkoholia tai polyvinyyliasetaattia.
30 Voidaan käyttää väriaineita, kuten epäorgaanisia pigmenttejä, esim. rautaoksidia, titaanioksidia tai ferro-syaanisinistä, ja orgaanisia väriaineita, kuten alitsa-riini-, atso- tai metalliftalosyaniinivärejä, sekä hivenaineita, kuten raudan, mangaanin, boorin, kuparin, kobol-35 tin, molybdeenin ja sinkin suoloja.
Tuotteet sisältävät yleensä 0,1 - 95 paino-%, __ — TT" 73421 3Λ edullisesti 0,5-90 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Keksinnön mukaiset aineet voivat tuotteissa olla sekoitettuina muihin tunnettuihin vaikuttaviin aineisiin, kuten sienien, hyönteisten, punkkien ja rikkaruo-5 hojen torjunta-aineisiin, sekä lannoitteisiin, ja muihin kasvua sääteleviin aineisiin.
Vaikutusaineita voidaan käyttää sellaisinaan, em. tuotteina tai niistä valmistettuina käyttövalmistei-na, kuten käyttövalmiina liuoksina, emulgoituvina tiivis-10 teinä, emulsioina, vaahtoina, suspensioina, ruiskute-jauheina, pastoina, liukenevina jauheina, pölytteinä ja rakeina. Niitä käytetään tavalliseen tapaan, esim. kastelemalla, ruiskuttamalla, sirottelemalla, sumutta-malla, vaahdottamalla, sivelemällä jne. On lisäksi mah-15 dollista käyttää vaikuttavia aineita ULV-tuotteina tai valmiste tai itse aine voidaan ruiskuttaa suoraan maaperään. Voidaan käsitellä myös kasvin siemenet.
Käytettäessä keksinnön mukaisia yhdisteitä kasvien kasvua säätelevinä aineina voivat käyttömäärät 20 vaihdella laajoissa rajoissa. Yleensä käytetään hehtaaria kohden 0,01 - 50 kg, edullisesti 0,05 - 10 kg vaikuttavaa ainetta.
Keksinnön mukaisia kasvien kasvua sääteleviä aineita käytetään sopivana aikana, joka määrätään tarkemmin 25 ilmastollisten ja muiden kasvuolosuhteiden mukaan.
Käytettäessä keksinnön mukaisia aineita sienimyrk-kyinä voivat käyttömäärät vaihdella melko laajoissa rajoissa antotavan mukaan. Täten vaikuttavan aineen pitoisuudet käsiteltäessä kasvien osia ovat 1-0, 0001 paino-%, 30 edullisesti 0,5-0,001 paino-%. Käsiteltäessä siemeniä tarvittavat ainemäärät ovat 0,001 - 50 g siemenkiloa kohden. Käsiteltäessä maaperää ovat pitoisuudet 0,0000 -0,1 paino-%, edullisesti 0,0001 - 0,02 paino-%, vaikutusalueella tarpeellisia.
15 73421
Valmistusesimerkkejä
Esimerkki 1 5
0H
cKo>0 -ch2 -c-c(ch3 )3 (1-1) CH2
10 ±} I
N. M
lf \
N-N
15 7 2,15 g (0,3 mol) 2-(4-klooritenoksimetyyli)-2-tert.- butyylioksiraania ja 24,15 g (0,35 mol) 1,2,4-triatsolia refluksoidaan bentseenissä (120 ml) 48 tunnin ajan. Sen jälkeen seos haihdutetaan ja jäännös liuotetaan kuumentaen etyyliasetaattiin. Liuos jäähdytetään jäähautees-20 sa, kiinteä aines erotetaan ja pestään etyyliasetaatilla. Suodos haihdutetaan, jäännös liuotetaan eetterin ja heksaanin seokseen ja käsitellään suolahapolla. Alempi kerros erotetaan, pestään eetterillä ja emäs vapautetaan käsittelemällä etyyliasetaatti/ 1-n natriumhydroksidi-25 seoksella. Täten saadaan 60,2 g (65 % teoreettisesta saannosta) 2-(4-kloorifenoksimetyyli)-3,3-dimetyyli-l-(l,2,4-triatsol-l-yyli)butan-2-olia, sp. 84-87°C.
ιβ 73421 Lähtöaineiden valmistus 5 C1-/0V °“ch2 -c-c(ch3 ), (II-1) λ—/ /\ o — ch2 10 189 ml (2,0 mol) dimetyylisulfaattia asetonit- riiliin (abs. 1200 ml) liuotettuna sekoitetaan huoneen lämpötilassa abs. asetonitriiliin (400 ml) liuotettuun dimexyylisulfidiin (162 ml, 2,2 mol). Reaktioseosta sekoitetaan huoneen lämpötilassa yön yli. Sen jälkeen 15 lisätään 118,8 g (2,2 mol) natriummetylaattia. Sekoitetaan 30 min ja lisätään sitten 30 min:n aikana pisaroit-tain 272 g (1,2 mol) 1-(4-kloorifenoksi)-3,3-dimetyyli-butan-2-onia abs. asetonitriiliin (600 ml) liuotettuna. Reaktioseosta sekoitetaan yön yli. Sen jälkeen seos 20 haihdutetaan, jäännös uutetaan veden ja etyyliasetaatin seoksella, orgaaninen faasi otetaan talteen, pestään kahdesti vedellä ja kerran kylläisellä natriumkloridi-liuoksella, kuivataan natriumsulfaatilla, haihdutetaan ja jäännös tislataan alipaineessa. Täten saadaan 242,4 g 25 (84 % teoreettisesta saannosta) 2-(4-kloorifenoksime- tyyli)-2-tert.-butyylioksiraania, kp. 115-22°C/0,003 mmHg ja sp. 50-52°C.
11 ±7 73421
Esimerkki 2
OH
5 ClVoVcHj-CHj-C-CiCH,), (I-2> CH, Λν N -!* 10 17,9 g (0,075 mol) 2-(4-kloorifenyylietyyli)-2-tert.-butyylioksiraania ja 6,9 g (0,1 mol) 1,2,4-triat-solia etanoliin (30 ml) liuotettuna kuumennetaan 20 h 15 150°C:ssa pommiputkessa. Annetaan jäähtyä ja reaktio- liuos haihdutetaan. Jäännös liuotetaan eetteriin, pestään kolmesti vedellä ja kerran natriumkloridiliuoksella, kuivataan natriumsulfaatilla ja haihdutetaan. Jäännös puhdistetaan kromatografisesti piigeelipylväässä dikloo-20 rimetaani/etyyliasetaatti (1:1) eluenttina. Täten saadaan 1,23 g (53,2 % teoreettisesta saannosta) l-(4-kloo-rifenyyli)-4,4-dimetyyli-3-(1,2,M-triatsol-l-yylimetyy-li)pentan-3-olia jäykkäliikkeisenä öljynä.
Samalla tavalla saadaan seuraavat yhdisteet, 25 joilla on kaava (I): 18 73421
Taulukko 1:
°H
s Z^y-Y-C'-R
Zm '—' CH (I) f * rr ?, n_y -j^g Esim. Y R Sulamispiste no ._( °C)_ 1-3 i+-C1,2-CH3 -O-CH - -C(CH >3 125,5-29 il 2,i+-C12 -0-CH2- -C(CH3)3 120,5-23,5 5 4-CH„ -O-CH - -C(CH„) 98-101,5 O i, o o , r 6 2-CH0 -0-CHo- -C (CH-). 89-101
Ib d 233 7 4-F -CH2-CH2- -C(CH3>3 91-95,5 8 4-Cl -CH -CH -C(CH ) 212 (hajoaa) L 1 6 J (xHCl) 9 4-CH3 -ai2-CH2 -C(ai3>3 öljy 10 2-Cl -O-CH - -CCCH-), 109-11 20 Lii 11 2,4-Cl2 -CH2-CH2- -C(CH ) 94-95 12 2-CH3 -OI -CH - -C(CH > 82-83 13 4 Φ -0-CH2- -(^3)3 118-19,5 25 14 4-Cl -0-CH2- -<F> Cl 81-85 15 4-Cl -0-CH2- 01 149-51 16 4-F -O-CH - -C(CH ) 73-75 3 0 Lii 17 3-Cl -0-CH2- -C(CH ) 72 18 2-Cl, 4-F -0-CH2- -CCCH^ 130 19 3,4-Cl2 -O-CH - -0((^3)3 124 20 4-F -CH=CH- -0((Ή3) 129-31 35 21 4-^0^-Cl -0-CH2- -0(013)3 109-11 2 2 - -0-CH2- -C(CH ) 34-85 19 73421
Taulukko 1 (jatkoa)
Esim. Z Y R Sulamispiste m o no._( C)_ 5 23 H-0CH3 -0-CH2- -C(CH3)3 63-66 24 i+-C(CH3)3 -0-CH2- -C(CH3)3 75-78 2 5 4-0CF3 -0-CH2- -°(αν3 np° = 1,4902 2 6 4-SCH3 -0-CH - -()(013)3 54--58 27 4-Cl -CH2-CH2- -C(CH )3 >250 10 (x 1/2 NDS)*> 28 2,3-(CH3)2 -0-CH2- -0(013)3 133-134 29 2-CH3,3-Cl -0-CH2- -C(CH3)3 157 30 2,5-(CH3)2 -0-01 - -0(013)3 94 31 2,4-(CH3)2 -0-CH2- -0(013)3 80 15 32 3-CH3’ 4-01 -0-CH2- -C(CH3)3 119 33 -0-CH2- 115 34 - -CH2-CH2- -C(CH3)3 87 20 3 5 4-Cl -C-CH2- -<] 133 36 2,4,6-(CH3)3 -0-01- -C(CH )g 75-76 37 4-Cl, 2,6-(CH3)2 -0-CH - -0(013)3 102-103,5 25 38 3-Cl, 2-CH3 -O-O^- -CH(CH3)2 140-141 39 2,3-(CH3)2 -0-CH - -OKCH3)2 124-125 1 2 3 4 5 35 * NDS = naftaleeni-1,5-disulfonihappo 4-Cl -0-CH2- tC 107 CH3 2 3 0 41 4-Cl -0-CH2- -CH(CH3)2 107 3 2,4-(Cl)2 -0-CH2- -CH(CH3)2 104 4 4-F -0-CH2- -CH(CH3)2 89 5 4-Cl, 2-CH3 -0-CH2- -CHiCH^ 88 20 73421
Esimerkin 1 mukaisesti saadaan seuraavat välituotteet, joilla on kaava (II):
Taulukko 3: Y-C-R (II) z^ o-ch2 m 10 Esim. Z Y R Kiehumispiste m no._( C)/mm Hg_ II-2 2,4-Cl2 -0-CH2- -0(0^3)3 125-27/0,3 II-3 4-CH3 -0 -CU- -()((^3)3 85/0,07 II-4 2-CH3 -0-CH2- -CCCHgJg 89/0,07 15 II-5 4-Cl,2-CH3 -O-CHg- -C(CHg)3 114-17/0,33 II-6 4-Cl -CH2-CH2- -C(CH3)3 99-103/0,005 II-7 2,4-Cl -CH2-CH2- -CCCHg) 79/0,004 II-8 4-F -CH2-CH2- -C(CH3)3 79-89/0,003 II-9 4-CH3 -CH2-CH2 -C(CH3)3 74-78/0,003 20 11-10 2-CH3 -CH2-CH2- -C(CH3)3 95/0,005
Keksinnön mukaisten aineiden hyvä teho ilmenee seuraavista esimerkeistä.
Näissä esimerkeissä käytetään seuraavassa annet-25 tuja yhdisteitä vertailuaineina: 0
(A) =C1-CH -CH -P-OH
OH
30 2-kloorietyylifosfonihappo (tunnettu DE-hakemus-julkaisusta 1 667 968) Q Θ (B) =C1-CH2-CH2-N(CH3)3 Cl 35 2-kloorietyylitrimetyyliammoniumkloridi (tunnettu US-patenttijulkaisusta 3 156 554) li 21 73421
S
(C)=CH0-NH-C-S^^ „ CH„-NH-C-S— ^ 11 s 5 sinkkietyleeni-1,2-bisditiokarbamidaatti (tunnettu julkaisusta Phytopathology, 33 (1963) s. 1113) 10 D = Cl -(3-CH2-^H-C0-C ( CH3 ) 3
.N
O
15 (tunnettu DE-hakemusjulkaisusta 2 734 426)
Ooh — ch=c-ch-c(ch3)3 ö (tunnettu DE-hakemusjulkaisusta 2 838 847)
C1 OH
25 F = Cl -\Cj>—ch-c-ch-c(ch3 ) 3 ό 30 (tunnettu DE-hakemusjulkaisusta 2 838 847) JT\ 35 G = n-C^Hg-CH-CH--< V*C1
N °H
[f 7f
N_I
73421 22 (tunnettu DE-hakemusjulkaisusta 26 54 890) 5 H = —CH2-CH-CH—'^-Cl
J °H
(tunnettu DE-hakemusjulkaisusta 26 54 890) 10
Cl __/ OH ,-----v i = ci-r^^c-cH^/_7-ci CH0 ) 1 ' 1 Cl
JL
O
(tunnettu DE-hakemusjulkaisusta 27 36 122)
Esimerkki A
20 Sokerijuurikkaan kasvun hidastaminen
Liuotin: 30 paino-osaa dimetyyliformamidia Emulgaattori: 1 paino-osa polyoksietyleenisorbi- tolimonolauraattia
Tarkoituksenmukaisen valmisteen tekemiseksi se-25 koitetaan 1 paino-osa vaikuttavaa ainetta annettuihin määriin liuotinta ja emulgaattoria ja lisätään haluttu määrä vettä.
Sokerijuurikkaita kasvatetaan kasvihuoneessa, kunnes sirkkalehdet ovat täysin kehittyneet. Kun kasvit 30 ovat kehittyneet näin pitkälle, ne ruiskutetaan pienillä määrillä valmisteita. 14 päivän kuluttua taimien kasvu mitataan ja kasvun esto lasketaan prosentteina ver-tailukasvien kasvusta. 0 % esto merkitsee samanlaista kasvua kuin vertailukasveilla. 100 % esto merkitsee 35 kasvun täydellistä pysähtymistä.
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa A.
Il 23 73421
Taulukko A
Sokerijuurikkaan kasvun esto
Aktiinen yhdiste_Pitoisuus, %_Kasvun esto, % 5 (Vertailu) 0 B 0,05 0 (tunnettu) E 0,05 25 (tunnettu)
Yhdiste esimerkistä 10 1 0,05 90‘>} 2 0,0 5 8θ'>} ”"5 4 0 ,0 5 55”5 5 0,05 5 5”} 8 0,05 50 15 10 0,05 40 11 0,05 40^ 14 0,0 5 55 15 0,05 4θ'° 16 0,0 5 9 5'0 ''n) 20 22 0,05 6θ”} 25 0,05 40") ft) **) 27 0,05 55 32 0,05 45'0 25 *) = tummanvihreä lehtien väri **) = paksut lehdet
Esimerkki B
Soijapavun kasvun hidastaminen 30 . .
Liuotin: 10 paino-osaa metanolia
Emulgaattori: 2 paino-osaa polyoksietyleeni- sorbitolimonolauraattia
Tarkoituksenmukaisen valmisteen tekemiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikuttavaa ainetta annettuihin 35 määriin liuotinta ja emulgaattoria ja lisätään haluttu määrä vettä.
2, 73421
Nuoret soijapavun taimet ruiskutetaan siinä vai-hessa, kun ensimmäiset varsinaiset lehdet ovat auenneet, täysin märiksi tutkittavilla valmisteilla. 2 viikon kuluttua mitataan kasvu ja esto lasketaan prosentteina 5 vertailukasvien kasvusta. 100 % merkitsee kasvun täydellistä pysähtymistä ja 0 % samanlaista kasvua kuin verta ilukasveilla.
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulokset on esitetty seuraavissa taulukoissa B-l ja B-2.
10 Taulukko B-l
Soijapavun kasvun esto
Aktiivinen yhdiste_Pitoisuus, %_Kasvun esto, % (Vertailu) - 0 B (tunnettu) 0,05 30 15 Yhdiste esimerkistä 1 0,05 955i) 3 0,05 70 12 0,05 60 16 0,05 80 20 19 0,05 50 22 0,05 80 *) = tummanvihreä lehtien väri
Taulukko B-2 25 Soijapavun kasvun esto
Aktiinen yhdiste_Pitoisuus, %_Kasvun esto, % (Vertailu) - 0
Esimerkin 1 yhdiste 0,1 92 0,025 85 30 G (tunnettu) 0,1 81 0,025 23 H (tunnettu) 0,1 13 35 0,025 9 I (tunnettu) 0,1 11 0,025 9 2 s 73421
Esimerkki C
Puuvillan kasvun hidastaminen
Liuotin: 30 paino-osaa dimetyyliformamidia
Emulgaattori: 1 paino-osa polyoksietyleeni- 5 sorbitolimonolauraattia
Tarkoituksenmukaisen valmisteen tekemiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikuttavaa ainetta annettuihin määriin liuotinta ja emulgaattoria ja lisätään haluttu määrä vettä.
10 Puuvillan taimia kasvatetaan kasvihuoneessa kun nes 5. varsinainen lehti on täysin puhjennut. Tässä vai-hessa taimet ruiskutetaan täysin märiksi valmisteilla.
3 viikon kuluttua taimien kasvu mitataan ja kasvun esto lasketaan prosentteina vertailukasvien kasvusta. Täydel-15 linen kasvun pysähtyminen merkitsee 100 % estoa ja samanlainen kasvu kuin vertailukasveilla 0 % estoa.
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa C.
Taulukko C
2 0 Puuvillan kasvun esto
Aktiivinen yhdiste_Pitoisuus, %_Kasvun esto, % (Vertailu) - 0 A (tunnettu) 0,05 40 F (tunnettu) 0,05 5 25 Yhdiste esimerkistä
1 0,05 70"J
2 0,05 70^ 5 0,05 90"5 27 0,05 75 30 29 0,05 50 32 0,05 55 1 = tummanvihreä lehtien väri 26 7 3 4 21
Esimerkki D
Soijapapujen CC^in kiinnittymisen kiihdyttäminen
Liuotin: 30 paino-osaa dimetyyliformamidia
Emulgaattori: 1 paino-osa polyoksietyleenisor- ^ bitolimonolauraattia
Sopivan valmisteen tekemiseksi sekoitetaan 1 paino-osa aktiivista yhdistettä mainittuihin liuotin- ja emul-gaattorimääriin ja seokseen lisätään tarvittava määrä vettä halutun pitoisuuden aikaansaamiseksi.
1·0 Soijapapuja kasvatetaan kasvihuoneessa, kunnes en simmäinen varsinainen lehti on täysin kehittynyt. Tässä vaiheessa kasvit suihkutetaan aktiivista yhdistettä sisältävillä valmisteilla täysin märiksi. Kokeen seuraavis- sa vaiheissa määritetään C0o:n kiinnittyminen kasveihin 15 ^ tavanomaisilla menetelmillä. Arvoja verrataan tuloksiin, jotka saadaan vertailukasveilla, joita ei ole käsitelty aktiivisilla yhdisteillä.
Arvostelussa käytetyillä merkinnöillä on seuraavat merkitykset: 20 .....
- merkitsee CC^n kiinnittymisen estymistä 0 merkitsee CC^-'n kiinnittymistä samalla tavalla kuin vertailukasveilla + merkitsee vähäistä CO^n kiinnittymisen kiihtymistä 25 ++ merkitsee voimakasta COjin kiinnittymisen kiihtymistä + + + merkitsee hyvin voimakasta CC^n kiinnittymisen kiihtymistä.
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulok-30 set on esitetty seuraavassa taulukossa D.
Il 27 7 3 4 21
Taulukko D
Soijapapujen CC^n kiinnittymisen kiihdyttäminen
Aktiivinen yhdiste_Pitoisuus, %_Aktiivisuus - 0 5 (vertailu)
Yhdiste esimerkistä 26 0,1 ++ 0,05 + + 0,025 ++ 10 30 0,05 ++ 31 0,05 ++
Esimerkki E
15 Erysiphe-koe (ohra)/ennalta ehkäisevä
Liuotin: 100 paino-osaa dimetyyliformamidia
Emulgaattori: 0,25 paino-osaa alkyyliaryylipo- lyglykolieetteriä
Tarkoituksenmukaisen valmisteen tekemiseksi se- 20 koitetaan 1 paino-osa vaikuttavaa ainetta annettuihin määriin liuotinta ja emulgaattoria ja laimennetaan halutulla määrällä vettä.
Ennalta ehkäisevän vaikutuksen kokeilemiseksi nuoret kasvit ruiskutetaan valmisteella märiksi. Ruiskute- 25 kerroksen kuivumisen jälkeen kasvit infektoidaan erysiphe graminis f. sp. hordei-itiöillä.
Kasvit siirretään kasvihuoneeseen 20°C:n lämpötilaan ja noin 80 %:n suhteelliseen kosteuteen heinän-härmä - nystyjen muodostumisen edistämiseksi.
30 7 päivää infektoinnin jälkeen tarkastetaan tulok set .
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa E.
28 73421
Taulukko E
Erysiphe-koe (ohra)/ennalta ehkäisevä
Aktiivinen yhdiste Aktiivisen yhdisteen Inf ektoitumisaste, pitoisuus ruiskut- % vertailuarvosta g _teessä_ C (tunnettu) 0,025 100
Yhdiste esimerkistä 1 0,025 0,0 2 0,025 0,0 1Q 3 0,025 0,0 4 0,025 0,0 5 0,025 0,0 6 0,025 0,0 7 0,025 0,0 15 8 0,025 0,0 10 0,025 0,0 11 0,025 0,0 12 0,025 0,0 13 0,025 12,5 2Q 11+ 0,025 0,0 15 0,025 8,8 16 0,025 0,0 18 . 0,025 0,0 27 0,025 0,0 25
Esimerkki F
Ohranhärmä -koe (Erysiphe graminis var. hordei)/ systeeminen vaikutus (sienten aiheuttama viljantaimien sairaus).
30 Vaikuttavia aineita käytetään jauhemaisina sie menten käsittelyaineina. Ne valmistetaan jauhamalla vaikuttava aine seokseen, jossa on yhtä suuret määrät talkkia ja piimaata, hienojakoiseksi seokseksi, jolla on haluttu vaikuttavan aineen pitoisuus.
3g Ohransiemenet käsitellään ravistelemalla niitä jauhetun aineen kanssa suljetussa lasipullossa. 3 x 12 simentä kylvetään kukkaruukkuihin 2 cm:n syvyyteen tur-
II
29 73421 vemullan ja kvartsihiekan 1:1 seokseen. Itäminen ja kasvu tapahtuvat suotuisissa oloissa kasvihuoneessa.
7 päivää kylvön jälkeen, jolloin ohrantaimet ovat kehittäneet ensimmäisen lehtensä, ne infektoidaan tuoreilla 5 Erysiphe graminis var. hordei-itiöillä ja niitä kasva tetaan edelleen 21-22°C:ssa ja 80-90 %:n suhteellisessa kosteudessa valaisten 16 tuntia vuorokaudessa. 6 päivän sisällä muodostuu lehdille tyypillisiä heinähärmä -nys-tyjä.
10 Sairastumisaste ilmaistaan prosentteina käsitte lemättömien vertailukasvien sairaustumismäärästä. Täten 0 % = ei yhtään sairastusmistapausta ja 100 % = samanlainen sairastumisaste kuin käsittelemättömillä ver-tailukasveilla. Aine on sitä tehokkaampi mitä vähemmän 15 heinänhärmä -tapauksia on.
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa F.
Taulukko F
Ohranhärmä -koe (Erysiphe graminis var. hordei)/sys- 2 0 teeminen
Aktiivinen Aktiivisen yhdisteen Käsittelyjauheen Sairastumisaste, yhdiste pitoisuus käsittely- määrä siemeniä % ___jauheessa, %_kohti, g/kg_ C (tunn.) 2 5 10 100
Esimerkin ^ 3 yhdiste 25 4 25,0
Esimerkki G
Ruohon (Festuca pratensis) kasvun esto
Liuotin: 30 paino-osaa dimetyyliformamidia 3 Ω ...
Emulgaattori: 1 paino-osa polyoksietyleemsorbi- tolimonolauraattia
Sopivan valmisteen tekemiseksi 1 paino-osa aktiivista yhdistettä sekoitettiin annettuihin liuotin- ja emul- gaattorimääriin ja seokseen lisättiin tarvittava määrä 3 S ...
vettä halutun pitoisuuden aikaansaamiseksi.
Ruoho (Festuca prtensis) kasvatettiin kasvihuoneessa 5 cm:n korkuiseksi. Tässä vaiheessa kasvit suihkutettiin 30 73421 täysin märiksi aktiivista yhdistettä sisältävillä valmisteilla. Kolmen viikon kuluttua mitattiin kasvu ja kasvun estymisen määrittämiseksi laskettiin, montako prosenttia kasvu oli vertailukasvien kasvusta. Kasvun 5 esto 100 %:lla tarkoittaa, että kasvu oli pysähtynyt, ja 0 % tarkoittaa vertailukasvien kanssa samanlaista kasvua.
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa G.
10 Taulukko G
Ruohon (Festuca pratensis) kasvun esto
Aktiivinen yhdiste_Pitoisuus, %_Kasvun esto, % - (vertailu) - 0 G (tunnettu) 0,1 0 15 0,025 0 H (tunnettu) 0,1 0 0,025 0 20 I (tunnettu) 0,1 10 0,025 0
Esimerkin 1 yhdiste 0,1 79 0,025 55 25
Esimerkki H
Erysiphe -koe (ohra)/siementen käsittely Aktiivisia yhdisteitä käytetään kuivapeittausai-neina. Nämä tehdään sekoittamalla kysymyksessä oleva ak-30 tiivinen yhdiste hienoksi jauhettuun mineraaliin, niin että saadaan hienojakoinen jauhe, jolla varmistetaan tasainen jakautuminen siementen pinnalle.
Peittausaineen levittämiseksi siemeniä ravistellaan sen kanssa suljetussa pullossa 3 minuuttia.
35 3 erää ohraa, kussakin 12 siementä, kylvetään 2 cm:n syvyyteen vakiomultaan. 7 vuorokautta kylvämisen jälkeen, 31 73421 kun nuoret kasvit ovat muodostaneet ensimmäisen lehtensä, ne pölytetään Erysiphe graminis f. sp. hordei -kannan itiöillä.
Kasvit sijoitetaan kasvihuoneeseen noin 20°C:n 5 lämpötilaan ja noin 80 %:n suhteelliseen kosteuteen oh- rahärmänystyjen kehittämiseksi.
Tulokset tarkastetaan 7 vuorokautta infektioinnin jälkeen.
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulok-10 set on esitetty seuraavassa taulukossa H.
Taulukko H
Erysiphe -koe (ohra)/siementen käsittely
Aktiivinen Aktiivisen yhdisteen määrä Sairastumisaste, yhdiste_siemeniä kohti, mg/kg_% vertailuarvosta C (tunnettu) 2500 100
Yhdiste esimerkistä 2 1000 0,0 8 1000 0,0 16 1000 0,0 20 18 1000 33,8 27 1000 0,0
Esimerkki I
Sphaerotheca -koe (kurkku)/ennalta ehkäisevä Liuotin: 4,7 paino-osaa asetonia
Emulgaattori: 0,3 paino-osaa alkyyliaryylipoly- glykolieetteriä
Sopivan valmisteen tekemiseksi 1 paino-osa aktii-visaa yhdistettä sekoitetaan ilmoitettuihin liuotin- ja 20 emulgaattorimääriin ja konsentraatti laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen.
Ennalta ehkäisevän tehon tutkimiseksi nuoret kasvit ruiskutetaan täysin märiksi aktiivista yhdistettä sisältävällä valmisteella. Kun ruiskute on kuivunut kasveille, g5 ne pölytetään sienen Sphaerotheca fuliginea itiöillä.
Sen jälkeen kasvit sijoitetaan kasvihuoneeseen 23-24°C:seen ja noin 75 %:n suhteelliseen kosteuteen. Kasvit tutkitaan 10 vuorokautta infektoinnin jälkeen.
32 73421
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulokset on esitetty seuraavissa taulukoissa 1-1 ja 1-2.
Taulukko 1-1
Sphaerotheca -koe (kurkku)/ennalta ehkäisevä 5 Aktiivinen yhdiste Sairastumisaste, % aktiivisen ______yhdisteen pitoisuudella 1 ppm D (tunnettu) 84
Yhdiste esimerkistä 2 12 10 10 16 13 12 14 12 15 15 16 15 15 19 12
Taulukko 1-2
Sphaerotheca -koe (kurkku)/ennalta ehkäisevä
Aktiivinen yhdiste Sairaustumisaste, % aktiivisen yhdisteen pitoisuudella 1 ppm 20 I (tunnettu) 45
Yhdiste esimerkistä 10 19 18 5 2 5
Esimerkki K
Venturia -koe (omena)/ennalta ehkäisevä Liuotin: 4,7 paino-osaa asetonia
Emulgaattori: 0,3 paino-osaa alkyyliaryylipoly- glykolieetteriä 3 0
Sopivan valmisteen tekemiseksi 1 paino-osa aktiivista yhdistettä sekoitetaan ilmoitettuihin liuotin- ja emulgaattorimääriin ja konsentraatti laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen.
Ennalta ehkäisevän tehon tutkimiseksi nuoret kas-3 5 vit ruiskutetaan täysin märiksi aktiivista yhdistettä sisältävällä valmisteella. Kun ruiskute on kuivunut kasveil- 33 73421 le, ne infektoidaan omenarupea aiheuttavan organismin (Venturia inaequalis) itiöiden vesisuspensiolla ja inkuboidaan 20°C:ssa ja 100 %:n suhteellisessa kosteudessa vuorokausi.
5 Sen jälkeen kasvit sijoitetaan kasvihuoneeseen 20°C:seen ja noin 70 %:n suhteelliseen kosteuteen. Kasvit tutkitaan 12 vuorokautta infektoinnin jälkeen.
Aktiiviset yhdisteet, niiden pitoisuudet ja tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa K.
10 Taulukko K
Venturia -koe (omena)/ennalta ehkäisevä
Aktiivinen yhdiste Sairastumisaste, % aktiivisen _yhdisteen pitoisuudella 1 ppm D (tunnettu) 96 15 Yhdiste esimerkistä 2 12 13 1 15 7

Claims (6)

  1. 73421 34 1. 1-hydroksietyyliatsolijohdannaiset, joilla on kaava (I)
  2. 5 QJJ zm A 2 r u jossa N_U 1 0 R on 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli, 1 tai 2 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu 3-7 hiili-atomia sisältävä sykloalkyyli tai halogeenilla ja/tai 1-4 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu fenyyli, 15. on ryhmä -OCH2~ tai -CH2-CH2~, Z on halogeeni, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli, 1-4 hiili-atomia sisältävä alkoksi, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli-tio, 1 tai hiiliatomia ja 1-5 halogeeniatomia sisältävä halo-geenialkyyli, 1 tai 2 hiiliatomia ja 1-5 halogeeniatomia sisäl-20 tävä halogeenialkoksi tai halogeenilla ja/tai 1-4 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu fenyyli ja m on 0, 1, 2, tai 3, sekä niiden vetykloridi- ja naftaleeni- 1,5-disulfonihapposuolat.
  3. 2. Menetelmä 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisten, joilla 25 on kaava (I), OH ,&>"' L; * m | 2 1 JÖ jossa R on 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli, 1 tai 2 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu 3-7 hiili-35 atomia sisältävä sykloalkyyli tai halogeenilla ja/tai 1-4 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu fenyyli, 35 73421 Y on ryhmä -OCI^- tai Z on halogeeni, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli, 1-4 hiili-atomia sisältävä alkoksi, 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyylitio, 1 tai 2 hiiliatomia ja 1-5 halogeeniatomia sisältävä halogeeni-5 alkyyli, 1 tai 2 hiiliatomia ja 1-5 halogeeniatomia sisältävä halogeenialkoksi tai halogeenilla ja/tai 1-4 hiiliatomia sisältävällä alkyylillä mahdollisesti substituoitu fenyyli ja m on 0, 1, 2 tai 3 , sekä niiden vetykloridi- ja naftaleeni- 1,5-disulfonihapposuolojen valmistamiseksi, tunnettu 10 siitä, että annetaan oksiraanien, joilla on kaava (II), m O-CH2 15 jossa R, Y, Z ja m ovat edellä määritellyt, reagoida atsolin kanssa, jolla on kaava (III) H 20 i_J ,m» laimennusaineen ja mahdollisesti emäksen läsnäollessa, minkä jälkeen saatuihin yhdisteisiin, joilla on kaava (I), 25 mahdollisesti lisätään vetykloridi tai naftaleeni-1 ,5-disul£oni-happo.
  4. 3. Kasvien kasvua säätelevät ja sieniä tappavat aineet, tunnettu siitä, että ne sisältävät ainakin yhtä 1-hyd-roksietyyliatsolijohdannaista, jolla on kaava (I), tai ainakin 30 yhtä 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisen, jolla on kaava (I), vetykloridi- tai naftaleeni-1,5-disulfonihapposuolaa.
  5. 4. Menetelmä kasvien kasvun säätelemiseksi ja sienien torjumiseksi, tunnettu siitä, että 1-hydroksietyyli-atsolijohdannaisilla, joilla on kaava (I), tai niiden vety- 35 kloridi- tai naftaleeni-1,5-disulfonihapposuoloilla käsitel- 36 7 3 4 21 lään kasveja ja/tai niiden kasvuympäristöä tai sieniä ja/tai niiden kasvuympäristöä. 5. 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisten, joilla on kaava (I), sekä 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisten, joilla on 5 kaava (I), vetykloridi- ja naftaleeni-1,5-disulfonihapposuolo-jen käyttö kasvien kasvun säätelemiseen ja sienien torjumiseen.
  6. 6. Menetelmä kasvien kasvua säätelevien ja sieniä tappavien aineiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että sekoitetaan 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisia, joilla on 10 kaava (I), tai 1-hydroksietyyliatsolijohdannaisten, joilla on kaava (I), vetykloridi- tai naftaleeni-1,5-disulfonihapposuo-loja väliaineiden ja/tai pinta-aktiivisten aineiden kanssa. 37 73421
FI811472A 1980-05-16 1981-05-13 1-hydroxietylazolderivat, deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider. FI73421C (fi)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI823893A FI71732C (fi) 1980-05-16 1982-11-12 1-hydroxietylazolderivat, deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som tillvaextregulerande medel foer vaexter och som fungicider.
FI861230A FI861230A (fi) 1980-05-16 1986-03-24 1-hydroxietylazolderivat, deras framsaollningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider.
FI861229A FI76329C (fi) 1980-05-16 1986-03-24 Oxiranderivat och foerfarande foer deras framstaellning.

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803018866 DE3018866A1 (de) 1980-05-16 1980-05-16 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE3018866 1980-05-16
DE3106076 1981-02-19
DE19813106076 DE3106076A1 (de) 1981-02-19 1981-02-19 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI811472L FI811472L (fi) 1981-11-17
FI73421B true FI73421B (fi) 1987-06-30
FI73421C FI73421C (fi) 1987-10-09

Family

ID=25785513

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI811472A FI73421C (fi) 1980-05-16 1981-05-13 1-hydroxietylazolderivat, deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider.
FI861206A FI75817C (fi) 1980-05-16 1986-03-21 Oxiranderivat och foerfarande foer deras framstaellning.
FI861230A FI861230A (fi) 1980-05-16 1986-03-24 1-hydroxietylazolderivat, deras framsaollningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider.

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI861206A FI75817C (fi) 1980-05-16 1986-03-21 Oxiranderivat och foerfarande foer deras framstaellning.
FI861230A FI861230A (fi) 1980-05-16 1986-03-24 1-hydroxietylazolderivat, deras framsaollningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider.

Country Status (24)

Country Link
US (8) US4532341A (fi)
EP (3) EP0040345B1 (fi)
JP (2) JPH02167270A (fi)
AR (2) AR227310A1 (fi)
AT (3) ATE18666T1 (fi)
AU (3) AU542623B2 (fi)
BR (1) BR8103049A (fi)
CA (2) CA1341164C (fi)
DD (2) DD158847A5 (fi)
DE (1) DE3164696D1 (fi)
DK (4) DK158152C (fi)
EG (1) EG14836A (fi)
ES (1) ES8203859A1 (fi)
FI (3) FI73421C (fi)
GR (1) GR78229B (fi)
HU (3) HU191148B (fi)
IE (3) IE52452B1 (fi)
IL (6) IL75521A (fi)
NL (1) NL971022I2 (fi)
NZ (4) NZ197083A (fi)
OA (1) OA06809A (fi)
PH (3) PH17636A (fi)
PT (1) PT72979B (fi)
TR (4) TR22400A (fi)

Families Citing this family (198)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3175673D1 (en) * 1980-11-19 1987-01-15 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
HU187399B (en) * 1980-12-24 1985-12-28 Sumitomo Chemical Co Process for preparing imidazolyl-propanol derivatives
GR78218B (fi) * 1981-07-02 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
US4435399A (en) * 1981-07-18 1984-03-06 Pfizer Inc. 2-Aryl-1-(imidazol-1-yl)-8-(4-piperazin-1-ylphenoxy) octan-2-ol antifungal agents
DE3145857A1 (de) * 1981-11-19 1983-05-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Alkylcyloalkyl-triazolylmethyl-ketone und verfahreen zu ihrer herstellung
DE3202604A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3202613A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel
DE3202601A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US4940481A (en) * 1982-03-04 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal and growth regulating compositions
US5236953A (en) * 1982-04-14 1993-08-17 Imperial Chemical Industries Plc Alkene, alkyne or cycloalkylene derivatives
GB8504093D0 (en) * 1985-02-18 1985-03-20 Ici Plc Alkene alkyne/cycloalkylene derivatives
DE3377912D1 (en) * 1982-06-14 1988-10-13 Ici Plc Triazole compounds
DE3229274A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole
DE3232647A1 (de) * 1982-09-02 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tert.-butanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
DE3237400A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate
US4505919A (en) * 1982-10-09 1985-03-19 Pfizer Inc. Antifungal S-arylmethyl- and S-heterocyclylmethyl ethers of 2-aryl-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ols
KR880001813B1 (ko) * 1983-01-10 1988-09-19 시바-가이기 코오포레이숀 플루오로아졸릴 프로판 유도체의 제조방법
EP0117100B1 (en) * 1983-02-16 1986-12-10 Pfizer Limited Triazole antifungal agents
DE3307217A1 (de) * 1983-03-02 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1,3-diazolyl-2-propanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel
DE3311702A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
DE3315681A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315524A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315510A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315619A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315808A1 (de) * 1983-04-30 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antivirale mittel
GB2143815B (en) * 1983-05-19 1988-01-20 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives
DE3321158A1 (de) * 1983-06-11 1984-12-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylmethyl-thienyl-carbinol-derivate
DE3333411A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3333412A1 (de) 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US5250560A (en) * 1983-09-16 1993-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal agents
US5198231A (en) * 1983-09-16 1993-03-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal agents
DE3334779A1 (de) * 1983-09-26 1985-04-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyethyl-azol-derivate
DE3342692A1 (de) * 1983-11-25 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten
DE3401714A1 (de) * 1984-01-19 1985-07-25 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Neuartige azole mit enoletherstruktur, ihre herstellung und verwendung
GB8406000D0 (en) * 1984-03-07 1984-04-11 Ici Plc Olefine derivatives
EP0181529B1 (de) * 1984-11-02 1991-03-27 Bayer Ag Optisch aktives 2-(4-Chlorphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Antimykotikum
CN1008735B (zh) * 1984-11-02 1990-07-11 拜尔公司 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物
DE3508909A1 (de) * 1985-03-13 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Piperazinylmethyl-1,2,4-triazolylmethyl-carbinole
US4863505A (en) * 1985-09-12 1989-09-05 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient
DE3537817A1 (de) * 1985-10-24 1987-04-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3540525A1 (de) * 1985-11-15 1987-05-27 Bayer Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
GB8603951D0 (en) * 1986-02-18 1986-03-26 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3702301A1 (de) * 1986-03-06 1987-09-10 Bayer Ag 2-hydroxyethyl-azol-derivate
ATE54312T1 (de) * 1986-03-06 1990-07-15 Bayer Ag 2-hydroxyethyl-azol-derivate.
US4952232A (en) * 1987-04-29 1990-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
DE3621494A1 (de) * 1986-06-27 1988-01-07 Bayer Ag Verwendung von 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl) -butan-derivaten als mikrobizide fuer den materialschutz
DE3627673A1 (de) * 1986-08-14 1988-02-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
US5239089A (en) * 1986-11-10 1993-08-24 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Oxirane derivatives useful for making fungicidal azole compounds
JPH0625140B2 (ja) * 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
DE3700923A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombination
DE3703082A1 (de) * 1987-02-03 1988-08-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
DE3716558A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3716560A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate
DE3716559A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate
DE3812967A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate
DE3720998A1 (de) * 1987-06-25 1989-01-05 Bayer Ag Verwendung von 1-(4-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol zur bekaempfung von pseudocercosporella herpotrichoides
DE3813129A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3722133A1 (de) * 1987-07-04 1989-01-12 Bayer Ag Azolyl-tetrahydropyran-derivate
DE3813874A1 (de) * 1987-07-10 1989-01-19 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3724645A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-02 Basf Ag Hydroxyethyl-azol-derivate und ihre verwendung als fungizide
DE3732385A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-06 Bayer Ag Hydroxyalkylcyclopropyl1-1,2,4-triazolyl- oder -imidazolyl-derivate und ihre verwendung als antimykotische mittel
DE3733754A1 (de) * 1987-10-06 1989-04-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-(4-chlorphenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-ol
DE3736651C2 (de) * 1987-10-29 1995-11-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5266586A (en) * 1988-02-18 1993-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
US5187178A (en) * 1988-02-18 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
DE3804981A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Bayer Ag Substituierte triazole
DE3809069A1 (de) * 1988-03-18 1989-09-28 Basf Ag Azolylmethylallylalkohole und diese enthaltende fungizide
DE3813253A1 (de) * 1988-04-20 1989-11-02 Bayer Ag Substituierte triazolylmethylcarbinole
DE3823174A1 (de) * 1988-07-08 1990-01-11 Bayer Ag Optisch aktive (1,3-oxathian-2-yl)-oxirane, ihre herstellung und verwendung als zwischenprodukte, sowie verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-hydroxyethyl-1,2,4-triazol-derivaten
DE3824435A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Substituierte 2,2-dihalogencyclopropyl-hydroxyethyl-1,2,4-triazole, verfahren sowie 2,2-dihalogencyclopropyl-oxirane, cyclopropylketone und halogenmethyl-cyclpropyl-ketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln
DE3824434A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Substituierte 1-aryl-3-cycloalkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-but-1-in-3-ole, verfahren sowie substituierte 2-arylethinyl-2-cycloalkyl-oxirane und cycloalkyl-arylethinylketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln
US4962163A (en) * 1989-01-17 1990-10-09 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
US5024785A (en) * 1989-01-17 1991-06-18 The Dow Chemical Company Liquid crystal/rigid rodlike polymer modified epoxy/vinyl ester resins
US5164464A (en) * 1989-01-17 1992-11-17 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
DE3905316A1 (de) * 1989-02-21 1990-08-23 Bayer Ag Cyclopropyl-hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3906556A1 (de) * 1989-03-02 1990-09-06 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen
DE3906771A1 (de) * 1989-03-03 1990-09-06 Basf Ag 1-hydroxi-1,2,4-triazolverbindungen und diese enthaltende fungizide
DE3910922C1 (fi) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3910921C1 (fi) 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3921163A1 (de) * 1989-06-28 1991-01-10 Bayer Ag Hydroxy-keto-azole
DE3934714A1 (de) * 1989-10-18 1991-04-25 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4001115A1 (de) * 1990-01-17 1991-07-18 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
FR2662911B1 (fr) * 1990-06-12 1996-12-13 Rhone Poulenc Agrochimie Procede pour proteger les produits de multiplication des vegetaux et les vegetaux en resultant au moyen d'un triazolyl cyclopentanol.
DE4018927A1 (de) * 1990-06-13 1991-12-19 Bayer Ag Azolyl-propanol-derivate
US5230892A (en) * 1990-08-24 1993-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Solid formulations
FR2668893A1 (fr) * 1990-11-13 1992-05-15 Rhone Poulenc Agrochimie Procede pour proteger les produits de multiplication des vegetaux a l'aide de triazolyl ou imidazolyl methyl allyl alcool et composes nouveaux pour mettre en óoeuvre le procede.
EP0487451B1 (de) * 1990-11-16 1996-04-10 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Mittel
DE4113158A1 (de) * 1991-04-23 1992-10-29 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen
DE4131205A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
ES2086716T3 (es) * 1991-12-19 1996-07-01 Ciba Geigy Ag Microbicidas.
ES2114600T3 (es) * 1992-02-13 1998-06-01 Ciba Geigy Ag Mezclas fungicidas con base de fungicidas triazolicos y de 4,6-dimetil-n-fenil-2-pirimidinamina.
FR2690441A1 (fr) * 1992-04-08 1993-10-29 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux dérivés triazole et imidazole fongicides.
GB2269102A (en) * 1992-07-31 1994-02-02 Shell Int Research Plant fungicidal compositions
DE4300452A1 (de) * 1993-01-11 1994-07-14 Bayer Ag Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0613890A1 (en) * 1993-02-28 1994-09-07 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Novel triazole compound, process for preparing the same and antifungal agent containing the same
HU9600660D0 (en) * 1993-09-16 1996-05-28 Bayer Ag Butenol-triazolyl derivatives, their manufacture and use as microbicides
ES2085812T3 (es) * 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE4412332A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-12 Bayer Ag Silyloxy-cyclopropyl-azolyl-Derivate
TW286264B (fi) * 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US5591726A (en) * 1994-09-26 1997-01-07 American Cyanamid Company Heterocyclylalkyl diarylboron ester and thioester fungicidal agents
DE19505938A1 (de) * 1995-02-21 1996-08-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
CZ299866B6 (cs) 1997-06-30 2008-12-17 Monsanto Technology Llc Cástice pro kontrolované uvolnování fungicidu, kompozice, semena, zpusob dodání zemedelské chemikálie rostline a zpusob prípravy kompozice
DE19829113A1 (de) 1998-06-10 1999-12-16 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
CN1297545C (zh) * 1998-06-10 2007-01-31 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
TR200003701T2 (tr) 1998-06-17 2001-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Bitki haşerelerini denetlemek için bileşimler
DE19834028A1 (de) 1998-07-28 2000-02-03 Wolman Gmbh Dr Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze
ES2151847B1 (es) * 1998-10-07 2001-08-16 Rodriguez Juan Carlos Caubin Util para orinar las mujeres.
AU2164101A (en) * 1999-12-13 2001-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10059605A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1423007B1 (de) * 2001-04-12 2007-06-06 Basf Aktiengesellschaft Bioregulatorische wirkstoffkombination
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EA200401291A1 (ru) * 2002-04-05 2005-02-24 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь на базе производных бензамидоксима и азолов
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
ATE375722T1 (de) * 2002-07-10 2007-11-15 Basf Ag Fungizide mischungen auf basis von dithianon
BR0313570A (pt) * 2002-08-19 2005-07-12 Basf Ag Agente, e, uso do mesmo
ES2309392T3 (es) 2002-11-12 2008-12-16 Basf Se Procedimiento para el aumento del rendimiento en leguminosas resistentes a los glifosatos.
DE10333373A1 (de) 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
JP2007507454A (ja) * 2003-10-01 2007-03-29 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 殺菌混合物
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349503A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
WO2005104847A1 (de) 2004-04-30 2005-11-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015850A1 (de) 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
TW200744455A (en) 2005-07-21 2007-12-16 Syngenta Participations Ag Fungicidal combinations
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
SI1928240T1 (sl) 2005-09-09 2010-01-29 Basf Se Fungicidne meĺ anice na osnovi triazola
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2008010764A2 (en) * 2006-07-18 2008-01-24 Astrazeneca Ab A process for the preparation of substituted 2-acetylamino-alkoxyphenyl
JP5424881B2 (ja) 2006-09-18 2014-02-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物混合物
US7772156B2 (en) * 2006-11-01 2010-08-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions including a cyanodithiocarbimate and a second microbicide, and methods of using the same
EP2120587A2 (en) 2006-12-07 2009-11-25 Basf Se Compositions and kits comprising a fungicidal triazole and an alkoxylated alcohol, and their uses
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
NZ589393A (en) 2007-04-25 2011-04-29 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions containing azole fungicide and a pyrazole derivative
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
EA201000429A1 (ru) 2007-09-26 2010-10-29 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
GB0823002D0 (en) * 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
WO2010108507A2 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen
WO2010146113A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
CA2767385A1 (en) 2009-07-08 2011-01-13 Bayer Cropscience Ag Phenyl(oxy/thio)alkanol derivatives
WO2011003528A2 (de) * 2009-07-08 2011-01-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte phenyl(oxy/thio)alkanol-derivate
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011076724A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
WO2011140620A1 (pt) * 2010-05-12 2011-11-17 Empresa Brasileira De Pesquisa Agropecuária - Embrapa Processo de produção, uso e composição fungicida compreendendo compostos obtidos a partir do líquido da casca da castanha de caju
WO2012025506A1 (de) 2010-08-26 2012-03-01 Bayer Cropscience Ag 5-iod-triazol-derivate
BRPI1003373A2 (pt) 2010-09-29 2013-01-29 Fmc Quimica Do Brasil Ltda combinaÇÕes sinÉrgicas de triazàis, estrobirulinas e benzimidazàis, usos, formulaÇÕes, processos de produÇço e aplicaÇÕes utilizando a mesma
WO2012072547A1 (de) 2010-11-30 2012-06-07 Bayer Cropscience Ag Pyrimidin- derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
AU2011349461A1 (en) 2010-12-21 2013-06-27 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of Bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085587A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
BR112014004568A2 (pt) 2011-09-02 2017-04-04 Basf Se misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
EP2782447A1 (de) 2011-11-25 2014-10-01 Bayer Intellectual Property GmbH 2-iod-imidazol-derivate
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2837287A1 (en) 2013-08-15 2015-02-18 Bayer CropScience AG Use of prothioconazole for increasing root growth of Brassicaceae
PL3041355T3 (pl) 2013-09-03 2017-10-31 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie grzybobójczych substancji czynnych do kontrolowania Chalara fraxinea w drzewostanie jesionu
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
AU2016287098A1 (en) 2015-07-02 2018-01-25 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
WO2017072013A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
BR112019006451A2 (pt) 2016-09-29 2019-06-25 Bayer Ag derivados substituídos de 1,5 imidazóis como fungicidas para proteção de plantação.
PE20231302A1 (es) 2020-07-30 2023-08-24 Pi Industries Ltd Composicion de metominostrobina, tebuconazol y propineb

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3188324A (en) * 1958-11-19 1965-06-08 Sinclair Research Inc Neopentyl-substituted epoxy alcohols and chlorides
DE1568414A1 (de) * 1965-09-23 1970-04-02 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Epoxyden aus Sulfoniumsalzen
DE1595582A1 (de) * 1966-01-07 1970-04-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethern
US3410810A (en) * 1966-05-03 1968-11-12 Goodrich Co B F Polymers of cyanoalkyl epoxy ethers
US3930835A (en) * 1970-08-06 1976-01-06 The Dow Chemical Company Pesticidal compositions and methods employing substituted oxirane compounds
DE2354444A1 (de) * 1973-10-31 1975-05-07 Merck Patent Gmbh Biphenylylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US4000131A (en) * 1974-05-10 1976-12-28 Hoffmann-La Roche Inc. Process for preparing epoxide-cyclohexyl compound and resultant compound
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EG11779A (en) * 1974-11-19 1978-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Process for preparing of 1-(b-aryl-b-(r-oxy)-ethyl)imidazoles
US4085209A (en) * 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
CH614201A5 (en) * 1975-04-11 1979-11-15 Hoffmann La Roche Process for the preparation of epoxides
FI761174A (fi) * 1975-05-05 1976-11-06 Erba Carlo Spa
US4079143A (en) * 1975-08-26 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles
IE44186B1 (en) * 1975-12-03 1981-09-09 Ici Ltd 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides
DE2623129C3 (de) * 1976-05-22 1980-04-10 Nordmark-Werke Gmbh, 2000 Hamburg U-Diphenyl-3-(imidazol-l-yl) -propan-2-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
FR2370432A1 (fr) * 1976-11-16 1978-06-09 Ici Ltd Procede pour influencer la croissance des vegetaux par l'action de certains composes 1,2,4-triazoliques
US4123542A (en) * 1977-01-19 1978-10-31 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of N-alkyl imidazoles
US4366165A (en) * 1977-05-19 1982-12-28 Rohm And Haas Company 1 and 4-Arylcyanoalkyl-1,2,4-triazoles and fungicidal use
DE2736122A1 (de) * 1977-08-11 1979-02-22 Basf Ag Fungizide
US4246274A (en) * 1978-05-10 1981-01-20 Bayer Aktiengesellschaft Antimycotic hydroxypropyl-imidazoles
DE2851086A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-04 Bayer Ag Hydroxypropyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2908378A1 (de) * 1979-03-03 1980-09-11 Hoechst Ag Derivate des 1,2,4-triazols
US4654332A (en) * 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
US4551469A (en) * 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
DE2920374A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Bayer Ag Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4414210A (en) * 1979-10-02 1983-11-08 Rohm And Haas Company 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides
DE3175673D1 (en) * 1980-11-19 1987-01-15 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
US4398942A (en) * 1980-12-22 1983-08-16 Rohm And Haas Company Herbicidally-active phenylacetonitriles
HU187399B (en) * 1980-12-24 1985-12-28 Sumitomo Chemical Co Process for preparing imidazolyl-propanol derivatives
DE3102588A1 (de) * 1981-01-27 1982-08-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3111238A1 (de) * 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
EP0078594B1 (en) * 1981-08-19 1987-01-14 Imperial Chemical Industries Plc Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth
GB2130322B (en) * 1982-09-17 1987-04-08 Nissin Kogyo Kk Vehicle load dependent braking
DE3237400A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate

Also Published As

Publication number Publication date
IE860957L (en) 1981-11-16
AU3629384A (en) 1985-04-04
TR22396A (tr) 1987-03-23
FI75817B (fi) 1988-04-29
IL75521A0 (en) 1985-10-31
DK158152C (da) 1990-08-27
US4871390A (en) 1989-10-03
DK158152B (da) 1990-04-02
DD158847A5 (de) 1983-02-09
ATE18666T1 (de) 1986-04-15
DK54285D0 (da) 1985-02-06
IE811093L (en) 1981-11-16
EP0072580A3 (en) 1983-09-07
EP0087148B1 (de) 1986-03-19
EP0072580A2 (de) 1983-02-23
HUT34170A (en) 1985-02-28
EP0040345A1 (de) 1981-11-25
IL75519A0 (en) 1985-10-31
IE52452B1 (en) 1987-11-11
DK54185D0 (da) 1985-02-06
DK54285A (da) 1985-02-06
NZ209126A (en) 1986-06-11
DK213081A (da) 1981-11-17
TR22042A (tr) 1986-02-05
PT72979B (en) 1982-06-25
JPH0413349B2 (fi) 1992-03-09
OA06809A (fr) 1982-12-31
HU191148B (en) 1987-01-28
FI861206A0 (fi) 1986-03-21
AU556515B2 (en) 1986-11-06
PH25843A (fi) 1991-12-02
IL75520A0 (en) 1985-10-31
ES502234A0 (es) 1982-04-01
FI73421C (fi) 1987-10-09
CA1341164C (en) 2001-01-02
PH25782A (en) 1991-11-05
DK163507C (da) 1992-07-27
US4626595A (en) 1986-12-02
CA1341521C (en) 2007-03-06
AU3629284A (en) 1985-04-04
NL971022I1 (nl) 1997-10-01
US4904298A (en) 1990-02-27
PT72979A (en) 1981-06-01
DE3164696D1 (en) 1984-08-16
NZ197083A (en) 1986-06-11
US4532341A (en) 1985-07-30
AU6945681A (en) 1981-11-19
FI861206A (fi) 1986-03-21
JPH0372217B2 (fi) 1991-11-18
EP0072580B1 (de) 1987-02-25
AR229527A1 (es) 1983-09-15
DK54385D0 (da) 1985-02-06
IE52450B1 (en) 1987-11-11
EP0040345B1 (de) 1984-07-11
US4911746A (en) 1990-03-27
US4897107A (en) 1990-01-30
IE860958L (en) 1981-11-16
IL62863A (en) 1987-08-31
ATE8391T1 (de) 1984-07-15
NZ207096A (en) 1986-06-11
IL75521A (en) 1987-08-31
DK54385A (da) 1985-02-06
AR227310A1 (es) 1982-10-15
IE52451B1 (en) 1987-11-11
DD205602A5 (de) 1984-01-04
AU560022B2 (en) 1987-03-26
TR22400A (tr) 1987-03-31
JPH02167273A (ja) 1990-06-27
PH17636A (en) 1984-10-18
DK163507B (da) 1992-03-09
EG14836A (en) 1985-06-30
JPH02167270A (ja) 1990-06-27
FI861230A0 (fi) 1986-03-24
GR78229B (fi) 1984-09-26
FI75817C (fi) 1988-08-08
FI811472L (fi) 1981-11-17
DK54185A (da) 1985-02-06
HU188092B (en) 1986-03-28
FI861230A (fi) 1986-03-24
IL62863A0 (en) 1981-07-31
US4789672A (en) 1988-12-06
NZ207097A (en) 1986-06-11
HU191671B (en) 1987-03-30
US4723984A (en) 1988-02-09
NL971022I2 (nl) 1999-03-01
AU542623B2 (en) 1985-02-28
ES8203859A1 (es) 1982-04-01
EP0087148A1 (de) 1983-08-31
HUT34171A (en) 1985-02-28
ATE25522T1 (de) 1987-03-15
BR8103049A (pt) 1982-02-09
IL75519A (en) 1987-08-31
TR22691A (tr) 1988-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI73421B (fi) 1-hydroxietylazolderivat, deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som vaextlighet reglerande medel samt som fungicider.
US4734126A (en) Fungicidal and plant growth-regulating novel substituted 1-hydroxyalkyl-azolyl derivatives
US5141553A (en) Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl-azoles as fungicides and plant growth regulators
KR840001771B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
JPS63307862A (ja) ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体
US4729783A (en) Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions
JPH0141630B2 (fi)
JPH0141631B2 (fi)
USRE32796E (en) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols
US4530715A (en) Cycloalkyl (α-triazolyl-β-hydroxy)-ketones as fungicides and plant growth regulators
HU206329B (en) Process for producing hydroxy-ethyl-triazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components and process for utilizing them
JPS6224426B2 (fi)
FI71732B (fi) 1-hydroxietylazolderivat deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som tillvaextregulerande medel foer vaexter och som fungicider
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
HU188295B (en) Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof
KR840001135B1 (ko) 1-비닐트리아졸 유도체의 제조방법
JPS6310151B2 (fi)
CS241499B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT