JPH02167270A - １―ヒドロキシエチル―アゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は成る種の新規なｌ−ヒドロキシエチル−アゾー
ル誘導体、その製造方法、並びｌこ植物生長調節剤及び
殺菌剤としての用途に関する。

成る種の２−ハロゲノエテル−トリアルキル−アンモニ
ウムハライドは植物生長調節特性を有することがすでに
明らかにされている（米国特許筒３．１５６，５５４号
参照）。かくて例えば、植物生長への影響、殊に重要な
作物の植物生長の抑制は２−クロロエテル−トリメチル
−アンモニウムクロライドを用いて行うことができる。

しかしながら、上記物質の活性はなかでも少量で施用し
た場合、必ずしも満足できるものではない。

ｔｆｃ２−クロロエテルホスホン酸は植物生長調節作用
を有することが知られている［ＤＥ−Ｏ８（ドイツ特許
出願公開明細書）第１，６６７．９６８号参照〕。しか
しながら、この物質によって得られる結果は同様に必ず
しも満足できるものではない。

また亜鉛エチレン−１，２−ビスジチオカルバミデート
は菌類による植物病を防除する際の良好な薬剤であるこ
ともすでに知られている（ｐｈｙｔｏ−ｐａｔｈｏｌｏ
ｇｙ３３．１１１３（１９６３）参照〕。しかしながら
、その作用は特に少量及び低＊度で施用した場合に必ず
しも満足できるものではないために、この物質は限定さ
れた範囲でのみ使用することができる。

本発明は新規の化合物として一般式 式中、Ｒはアルキル基、随時置換されたシクロアルキル
基または随時置換されたフェニル基を表わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙは基−ＯＣＨ２−−ＣＨ２ＣＨ２−寸たは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−を表わし、 ２はハロゲン原子、アルキル、シクロアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ノ１０ゲノアルキル　ハロゲノア
ルコキシもしくはｌ＼ロゲノアルキルチオ基、随時置換
されたフェニル基、随時置換されたフェノキシ基、随時
置換されたフェニルアルキル基または随時置換されたフ
ェニルアルコキシ基を表わし、 ｍは０．１．２または３である、 の１−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体並びにその酸
付加塩及び金属塩錯体を提供するものである。

本発明に従えば、更に一般式 ％式％： 式中、Ｒ，Ｙ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下にｐいて且ツ適当ならば
塩基の存在下に釦いて一般式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させ、そして生じる式１個）の化合物
を必要に応じてその酸付加塩または金属塩錯体に転化す
ること重量％含有する本発明の化合物の製造方法が提供
される。

また本発明の新規な１−ヒドロキシエチル−アゾール誘
導体は強し植物生長調節特性及び強い殺（頁剤特性を有
することがわかった。

驚くべきことに、本発明の１−ヒドロキシ−アゾール誘
導体は、公知の２−クロロ−エチル−トリメチルアンモ
ニウムクロライド及び同様に公知の２−クロロエチルホ
スホン酸よシも良好な植物生長調節作用を示し、該公知
の化合物は同タイプの作用をもつ高度に活性な物質とし
て認められているものである。オた驚くべきことに、本
発明による化合物は、当該分野の現状から公知であシ且
つその作用の観点から関連した化合物である亜鉛エチレ
ン−１，２−ビスジチオカルバミデートよりも良好な殺
菌剤作用を有している。かくして本発明に釦ける活性化
合物は当該分野に釦いて価値あるものである。

本発明にお°ける好ましい１−ヒドロキシエチル−アゾ
ール誘導体は、Ｒが炭素原子１〜４個の直鎖または分枝
鎖状のアルキル基、炭素原子３〜７個を有し且つ随時炭
素原子１個もしくは２個のアルキルで置換されるシクロ
アルキル基、筐たは随時同一もしくは相異なる置換基で
一置換１次は多置換されるフェニル基を表わし、好壕し
ｂ該置換基はハロゲン、炭素原子１〜４個のアルキル及
び炭素原子１個もしくは２個そして同一もしくは相異な
るハロゲン原子（例えば殊にフッ素及び塩素原子）１〜
５個のノ・ロゲノアルキルである、２がハロゲン原子、
炭素原子１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル基、
炭素原子５〜７個のシクロアルキル基、各々炭素原子１
〜４個のアルコキシもしくはアルキルチオ基、各々炭素
原子１個もしくは２個そして同一もしくは相異なるノ）
ロゲン原子（例えば殊にフッ素及び塩素原子）１〜５個
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロ
ゲノアルキルチオ基、または随時置換されたフェニル、
フェノキシ、フェニルアルキルもしくはフェニルアルコ
キシ基を表わし、該フェニルアルキル及びフェニルアル
コキシ基はアルキル部分またはアルコキシ部分に炭素原
子１個もしくは２個を有し、且つ挙げ得る好ましい置換
基はハロゲン及び炭素原子１〜４個のアルキルである、
そしてＸＸＹ及びｍが上記の意味を有する化合物である
。

式ｔＩ］の殊に好ましい化合物は、Ｒがｔ−ブチル、イ
ンプロピルもしくはメチル基、随時各々メチルで置換さ
れたシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘ
キシル基、１ｆｃは随時フッ素、塩素、メチル及びトリ
フルオロメチルから選んだ同一もしくは相異なる置換基
で一置換または二置換されるフェニル基を表わし、２が
フッ素、塩素もしくは臭素原子、メチル、ｔ−ブチル、
シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシもしくハトリフルオロメ
チルチオ基、または随時各々フッ素、塩素及びメチルか
ら選んだ同一もしくは相異なる置換基で一置換または二
置換されたフェニル、フェノキシ、ベンジルもしくはベ
ンジルオキシ基を表わし、そしてＸ、Ｙ及びｍが上記の
意味を有する化合物である。

製造実施例に述べた化合物に加えて、次の一般式ｔ１）
の化合物ケ特に挙げることができる：例えば出発物質と
して２−（４−クロロフェノキシ−メチル）−２−１−
ブテルーオキンラン及び１，２．４−トリアゾールを用
いる場合、本発明の化合物の製造方法の過程は次の反応
式によって示される： 本発明にかける方法を行う際に出発物質として用いる式
１■）の好ましいオキシランは、Ｒ，Ｙ。

Ｚ及びｍが本発明の好ましい及び殊に好１しｂ化合物に
関してすでに述べた意味を有するものであ式中、Ｒはア
ルキル基、随時置換されたンクロアルキル基または随時
置換されたフェニル基を表わし、 Ｙは基−０ＣＨ２−−ＣＨ２−ＣＨ，−ｔたは−ＣＨ＝
　ＣＨ−を表わし、 ＺＨハｔｌ’ン原子、アルキル、シクロアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ基、随時置換されたフ
ェニル基、随時置換されたフェノキシ基、随時置換され
たフェニルアルキル基または随時置換されたフェニルア
ルコキシ基を表わし、そしてｍはｏｌｌ、２また＃ｉ３
である、 のオキシランは新規のものである。

式（１）の新規オキシランは一般式 式中、Ｒ，Ｙ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のケトンをαｊ希釈剤の存在下にかいて式のジメチルオ
キソスルホニウムメチリドと反応させる力）、或いは β）不活性有機溶媒の存在下に訃−て且つ塩基の存在下
に釦いて式 ％式％ と反応させる方法によって製造することができる。

式（Ｉｌｌのオキシランを製造する際に出発物質として
必要な式（ＩＶ）のケトンは公知のものであるか〔ドイ
ツ国特許第２．２０１．０６３号、ＤＥ−Ｏ３（ドイツ
国特許出願公開明細書）第２．７０５゜６７８号、同第
２，７３７，４８９号、Ｔｅｔｒａｈｅ−ｄｒｏｎ　　
３１，３　　（１９７５１及びＣｈｅｍｉｃａ１人ｂｓ
ｔｒａｃｔｓ　　８４，７３　９０６ｎ−ｊ！照〕、或
いは該ケトン（・ま原則的に公知の方法によって製造す
ることができる。

方法（α）にお・して必要な式（Ｖ）のジメチルオキソ
スルホニウムメチリドも同様に公知である（Ｊ、Ａ、ｍ
ｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　８７．１３６３−１３
６４（１９６５）参照〕。このものを上記の反応にかい
てあらたに製造した状態で、希釈剤の存在下にかいてト
リメチルオキソスルホニウムアイオダイドと水素化ナト
リウムまたはナトリウムアミドとの反応によってその場
で製造して反応させる。

方法（β）Ｋ釦いて必要な式ｔｌのトリメチルスルホニ
ウムメチル−スルフェートも同様に公知である［、１ｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ　　８，３９７　　（１９７７１
参照］。同様にこのものを上記の反応にかｂて、ジメチ
ルスルファイドとジメチルスルファイドトの反応によっ
てその場で製造することにょシ、あらたに製造した状態
で用いる。

式（ｎ）のオキシランナ製造する際の方法（α）にかｂ
て使用可能な好ましい希釈剤はジメチルスルホキシドで
ある。

上記の方法（α）にふ・いて、反応温度は実質的な範囲
内で変えることができる。一般に反応は２０℃乃至８０
℃間の温度で行われる。

方法（α）による式（ｎ）のオキシランの製造方法及び
この合成に＞１．−１で得られる反応混合物の処理は普
通の方法で行われる［Ｊ、　Ａｍｅ　ｒ、　Ｃｈ　ｅｍ
　。

Ｓｏｃ、８７．１３６３−１３６４　（１９６５）参照
〕。

式（１１のオキシランを製造する際の方法（β）にかけ
る使用可能な好ましい不活性有機溶媒はアセトニトリル
である。

方法（β）に使用し得る塩基は強有機−ｆ　ｆｃは無機
塩基である。ナトリウムメチレートを用いることが好ま
しい。

反応温度は上記の方法（β）に釦いて成る範囲内で変え
ることができる。一般にこの反応は０℃乃至６０℃間、
好１しくは室温で行われる。

方法（６）による式（［１１のオキシランの製造方法及
びこの合成に釦いて得られる反応生成物の処理は普通の
方法によって行われるＣＨｅｔｅｒ□−ｃｙｃｌｅｓ　
　８，３９７（１９７７１参照〕。

式ｔｌ［）のオキシランは、適当ならば単離せずに、本
発明による方法にｂｖて更に直接反応させることができ
る。

式＋１）のアゾールは一般に有機化学の公知の化合物で
ある。

式（Ｉ）の１−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体ケ製
造する際に本発明にかける反応に使用可能な希釈剤は不
活性有機溶媒である。これらの希釈剤（ては好１しくは
アルコール（例えばエタノール及びメトキシエタノール
）、ケトン（例えば２−ブタノン）、ニトリル（例えば
アセトニトリル）、エステル（例えば酢酸エチル）、エ
ーテル（例えばジオキサン）、芳香族炭化水素（例えば
ベンゼン及びトルエン）並びにアミド（例えばジメチル
ホルムアミド）が含捷れる。

本発明に釦ける反応に使用可能な塩基は通常使用し得る
無機及び有機塩基である。これらには好１しくはアルカ
リ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）
、アルカリ金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウム）、
アルカリ金属アルコレート（例えばナトリウムメチレー
ト及びエチツート並びにカリウムメチレート及ヒエチレ
ート）、アルカリ金属水素化物（例えば水素化す）　Ｉ
Ｊウム）、並びに低級第三アルキルアミン、シクロアル
キルアミン及びアラルキルアミン（例えば好！しくはト
リエチルアミン）が含まれる。

本発明（てふ・ける方法を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般にこの反応ば０乃
至２００Ｃ間、好−ＩＬ＜ｉ″ｌ：６０乃至１５０Ｃ間
の温度で行われる。

適当ならば本発明にかける反応を昇圧下で行うことがで
きる。この反応は一般に１乃至５０バ一ル間、好筐しく
は１乃至２５バ一ル間の圧力下で行われる。

本発明にかける方法を行う際に、式（Ｉ［）のオキシラ
ン１モル当りアゾール１〜２モル及ヒ適当ならば塩基１
〜２モルを用いることが好捷しい。

一般に目的生成物を普通の方法で単離する。

本発明にかける方法によって得られる式（Ｉ）の化合物
は酸付加塩ｌたは金属塩錯体に転化することができる。

式ｔＩｌの化合物の生理学的に許容し得る酸付加塩を製
造する際に、好オしくは次の酸を用しることができる：
ハロゲン化水素酸（例えば臭化水素酸及び殊に塩化水素
酸）、リン酸、硝酸、硫酸、一官能性及び二官能性カル
ボン酸並びにヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレ
イン酸、コハク酸、７マル酸、酒石酸、クエン酸、サリ
チル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（例えばｐ
−トルエンスルホンＭ及り’ｌ、５−ナフタレンジスル
ホン酸）。式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は普通の環生成
法による簡単な方法で、例えば式ＣＩ）の化合物を適当
な不活性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加え、そ
してこのものを公知の方法例えばｐ過によって単離し、
適当ならば不活性有機溶媒で洗浄することによって得る
ことができる。

式（Ｉ）の化合物の金座塩錯体を製造する際に、好！し
くは元素周期表の主族１個−ＩＶ並びに亜族■、■及び
Ｎ〜■の金属を用い、挙げ得る金属の例は銅、亜鉛、マ
ンガン、マグネ７ウム、スズ、鉄及びニッケルである。

塩の可能なアニオンは好１しくは次の酸から誘導される
ものである：ハロゲン化水素酸（例えば塩化水素酸及び
臭化水素Ｒ）並びに更にリン酸、硝酸及び硫酸。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノール
に溶解し、この溶液を式（Ｅｌの化合物に加えることに
よって得ることができる。

この金属塩錯体を公知の方法にかいて、例えば濾過、単
離及び適当ならば再結晶によって精製することができる
。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。

植物生長調節剤の作用方法の今日筐での経験から、活性
化合物が植物に１．ｑ（つかの異なる作用を及ぼすこと
が分っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用
する時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周
りに適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依
存する。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法
で穀物植物に影響を及ぼすようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するため（（用いることができる。がかる生長抑１：す
はなかでも草の場合は経済的な利害関係によるものであ
シ、その理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動
場内、境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を
減じることができるためである。境界及びパイプライン
もしくはオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一
般的に、植物の大量の追加生長が望１しくない場所で草
及び木質植物の生長を抑制することは重要なことである
。

渣た穀物のたけの生長を抑制するための生長調節の用途
も重要である。これによって収種前の植物のたかれ（ｌ
ｏｄｇｉｎｇｌの危険が減じられるか、筐たは完全に除
去される。更に生長調節剤は穀物の茎を長くすることが
でき、このことは筐たた釦れを妨げる。茎を短かく及び
長くする際に生長調節剤の使用社、穀物のたち・れの危
険なしに、収量を増加させるために多量の肥靭を施用す
ることができる。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制は二や密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当シ多量の収
量を得ることができる。またかくして作られた小さな植
物の利点は作物をよシ容易に処理しそして収穫できるこ
とである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
シも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。

また植物生長の促進を度々生長調節剤°によって行うこ
とができる。この促進が収穫する植物の生長部分である
場合、極めて有利である。しかしながら筐た、植物生長
促進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同
化物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得られる
ためである。

ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。

かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の果実中の糖分含ｉ′ヲ増加させるか、或
い１ｄ大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが
可能である。筐た生長調節剤を用いて、所望の成分ψ１
１えばてんさいまたばさとうきび中の糖分の減成金収穫
前または後に阻止することができる。また第二の植物成
分の生成または流出物に有利な彰＃を与えることができ
る。その例としてゴムの木にシけるラテックス流の刺激
を挙げることができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種々子の
繁殖及び製造に釦いて極めて重要である。

植物の枝分れを生長調節剤によって調節することができ
る。一方、尖端の優勢を妨げることによシ、側芽の発達
を促進させることができ、このことは生長抑制と関連し
て装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。しかし
ながら一方、側芽の生長今抑制することもできる。この
作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培にかいて
極めて重要である。

植物番てｐける葉の量を生長調節剤の影響下で調節する
ことができ、従って所望の時点で植物の落葉が行犬る。

かかる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要である
が、しかしまた池の作物、例えばぶとう栽培に訃ける収
穫促進に対してもｍ要である。また植物の落葉は植物を
移植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことが
できる。

また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら−万、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために成る程度（１ばら）！で促進させることがで
きる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異な
る収−Ｊｌを生じるために果実の成る変化の特色が理解
されよう。最後に、生長調節剤を用いることによシ、収
穫時に果実を摘果するために必要な力を減じることがで
き、従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による
収穫が容易になる。

生長調節剤ケ用いて、更に収穫前ｌたは後に収穫物の成
熟今促進または遅延させることができる。

このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えばタバコ、トマト筐たはコービーの
場合に、１回の通過のみで完全に機械的１７′Ｃは手に
よる収穫を行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子オたは芽の潜伏期間（
Ｃ影響を及ぼすことができ、従って植物１１Ｆ１個えば
パイナツプルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時
期はずれに発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節
剤による芽の枝出し筐たは種子の発芽の遅延は、晩霜に
よる損害を避けるために、霜の危険がある地域に望まし
いことである。

最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。

生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物の生育情
況に依存する。

上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の効果を示
し得ることを意味するものと取るべきではない。特定の
情況下で化合物によって示される効果は実験的に決定し
なければならない。

本発明（て釦ける活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、
望韮しくない微生物を防除するために実際に使用するこ
とができる。本活性化合物は植物保護剤として使用する
際に適している。

植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテス（ＰＩ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓｌ、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓｌ、チトリジオミセテス（Ｃｈｙｔ
ｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓｌ、接合菌類（Ｚｙ　ｇｏ　
−ｍｙｃｅｔｅｓ）、電子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓｌ、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓｌ、及び
不完全菌類１Ｄｅｕ　ｔｅ　ｒｏｍｙｃｅ　ｔ　ｅ　ｓ
　）　　を防除する際に用いられる。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

植物保護剤として、本発明に使用し得る活性化合物をう
どんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉ　Ｉｄｅｗｌの原因と
なる菌類（ｆｕｎ　ｇｉ　Ｊを防除する際に殊に有利に
用いることができる；かくして、犬麦捷たは穀物のうど
んと病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓｌ
に対して用いられる。

本発明にかける活性化合物は保護作用のみならず、筐た
組織的作用を有することが強調される。

かくして活性化合物を土壌及び根を介して植物の地上部
分または種子を介して与えた場合、菌類の攻鯰から植物
を保護することができる。

本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中の極〈微細なカプセル公よびコーティン
グ組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法に訃いて、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、王に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンセン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の希釈剤筐たは担体とは、常温及び常圧で
は気体である鞍体を意味し、例えば／１０ゲン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。

動体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びンリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体して
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわシ
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばｐがくず、やし力；
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ基を用いることができ
る。

乳化剤及び／筐たは発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキンエチレン−脂肪ｍエステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物分用いることが
できる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃蔽及びメチル
セルロースが含１れる。

伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合１戊重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト會組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩ケ用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５．ｉｉｉ［、好
１しくは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または池の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び曲の生長調節剤との混
合物として存在し得る。

本活性化合物はその１寸、或い（ｒｉ、その配合物の形
態゛または該配合物から調製した施用形態、例えば調製
済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　　５ｏｌｕｔｉ−
ＯｎＳ）、！厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、
塗布剤、水利性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いること
ができる。この形態のものは普通の方法で、例えば液剤
散布（ｗａｔｅｒｉｎｇｌ、スプレーアトマイジング（
ａｔｏｍｉｓｉｎｇｌ、粒剤散布、粉剤散布、フォーミ
ングｌｆｏａｍｉｎｇ）　　、コーティング等によって
用いられる。更に活性化合物を超低容量法［ｕｌ　ｔｒ
ａ−１ｏｗ　　ｖｏｌｕｍｅ　　ｐｒｏｃｅｓｓ）に従
って施用するか、活性化合物の調製物を注射するか、或
いは活性化合物自体を土壌に施用することができる。捷
た植物の種子音処理することもできる。

本発明にかける化合物分植物生長調節剤として用いる場
合、施用する童は実質的な範囲内で変えることができる
。一般に土壌面積１ヘクタール当り、活性化合物０．０
１〜５０　Ｋｑｓ好甘しせは０，０５〜１０　Ｋｙを用
いる。

筺た本発明ｆＣｊ、−ける物質を殺菌剤として用いる場
合、施用ｔは施用タンプに応じて実目的な範囲内で変え
ることができる。刀１くして、特に植物の部分を処理す
る際には、施用形態にかける活性化合物＃度は一般に１
乃至０．０ＯＯ１ｉ量憾間、好１しくば０．５乃至０．
００１重量％間である。種子を処理する際には、一般に
種子Ｉ　Ｋｙ当り活性化合物０．００１〜５０５’、好
筐しくＦｉｏ、０１〜１０５’の量を必要とする。土塙
を処理する際には、作用場所Ｋ　Ｏ，ＯＯ００１〜０．
Ｆ電縫％、好１しくば０．０００１〜０．０２重重量％
活性化合物濃度を必要とする。

筐た本発明は、固体もしくは液化した気体の希釈剤また
は担体との混合物として、或いは表面活性剤を含む液体
希釈剤または担体との混合物として、本発明の化合物を
活性酸分として含んでなる植物生長調節剤及び殺菌剤組
成物を提供する。

また、本発明は菌類またはその生息場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用すること
からなる菌類の防除力法令提供する。

更に、本発明は植物またはその生育場所（（本発明の化
合物ケ単独で、或いは希釈剤または担体との混合物とし
て本発明の化合物會含む組成物の形態で施用することか
らなる植物の生長ｆｔ−節する方法合提供する。

更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
ｔｆＣは担体との混合物として、作物の生育直前友び／
ｉたは生育期間中に作物の生育場所に施用することから
なる菌類による損害から８．護された作物を提供する。

更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
ま７ＩＣは担体との混合物として、植物の生育直前及び
／または生育期間中に植物の生育場所に施用することか
らなるその生長を調節された植・吻を提供する。

本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。

製造実施例 実施例１ ですずき、遊離塩基が、酢酸エチル／ＩＮ水酸化ナトリ
ウム溶威の添加によって得られた。融点８１〜８７Ｃの
２−（４−クロロフェノキシ−メチルｌ−３，３−ジメ
チル−１−１１，２，４−トリアゾル−１−イルｌ−ブ
タン−２−オール６０．２？（理論量の６５％）が得ら
れた。

２−（４−クロロフェノキシ−メチルｌ−２−ｔ−プチ
ルーオキンラン７２．１５Ｆ（０，３モル）及び１，２
．４−）リアゾール２４．１５ｆ１０．３５モル）をエ
タノール１２０ｍ中で還流下に４８時間加熱した。この
混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル２０１ｊに採り入れ
、酢酸エチル混合物を加熱した。次にこれを水浴中で冷
却し、固体外を戸別し、酢酸エチルですすいだ。Ｆ液を
濃縮し、残置をエーテル／ヘキサンに瑠屏し、溶液に塩
化水素を通した。沈殿物を戸別し、エーテル無水アセト
ニトリル４００社中のジメチルスルファイド１６？ｊ（
１２モル）の溶液を無水アセトニド’）　ル１２　Ｑ　
Ｑ　ａｒｔ中のジメチルスルフ−１−−ト１Ｂ９ｍｌ（
２，０モル）の溶ｇに室温で加えた。この反応混合物を
室温で一夜攪拌した。次にナトリウムメチレート１１８
．８ｇｔ２．２モル）を加えた。この混合物を３０分間
撹拌し、無水アセトニトリル６００−中の１−（４−ク
ロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オ
ン２７２２（１，２モル）の溶液を３０分間にわたって
滴下した。次いで反応混合物を一夜攪拌した。これを濃
＃ｇｌ、、残渣を水及び酢酸エチル間（（分配させ、有
機相を分離し、水で２−１そして飽和塩化ナトリウム溶
液で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、
残渣を真空下で蒸留した。沸点１１５〜１２２　Ｃ／　
０．００３　ｙＨｆ及び融点５０〜５２℃の２−（４−
クロロフェノキシ−メチル）−２−１−ブチル−オキシ
ラン２４２．４ｇ（理論量の５４ｑｂ）が得られた。

実施例２ 無水エタノール２５０社中のナトリウム２．７１ｙ（０
，１１７８モル）にイミダゾール８０２７（０，１１７
８モル）今加えた。エタノール１００、ｗｒｌ中の２−
（４−クロロフェノキン−メチル）−２−ｔ−ブチル−
オキシラン１４．１７Ｆ１０．０５８９モル）の溶ぼを
室温で３０分間にわたって加えた。次に反応混合物を還
流下で８時間加熱し、濃縮し、残？Ｗｆエーテルに採り
入れた。

エーテル混合物をＩＮ１個Ｉ！酸で３回抽出し、合液し
た塩酸相を重炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽
出した。ａ縮し、そして生成物分ンクロヘキサンから再
結晶した後、融点１５１〜１５５ｃの２−１４−クロロ
フェノキン−メチルｌ−３，３−ジメチル−１−（イミ
ダゾール−１−イル）−ブタン−２−オール１１．６ｆ
（理論ｆ＃　Ｌ７Ｊ　６４係）が得られた。

実施例３ エタノール３０ｍｌ中（７）２−　［４−クロロフェニ
ル−エチニルｌ−２−ｔ−ブチル−オキシラン］　７．
７５９　ｔｏ、０７５モル）及び１，２．４−）ｌＪ７
ソーに６．９　ｆ　（０，１モル）の’ｌｄ’Ｒをボン
ベ管中（てて１５０Ｃに２０時間加熱した。反応混合物
ケ造、ン６し、結晶性残渣をエーテルと共に攪拌した。

次に固体分を炉別し、アセトニトリルから再結晶した。

融点１３９〜１４１℃の１−（４−クロロフェニル）−
４，４−ジメチル−３−（イミダゾルーｌ−イル−メチ
ル）−１−ペンテン−３−オール１７．７？Ｉ理論量の
７７％）が得られた。

実施例４ エタノール３０１個ｌ中の２−１４−クロロフェニルエ
チルｌ−２−ｔ−ブチル−オキシラン１７．９ｆｔｏ、
０７５モル）友び１，２．４−トリアゾール６．９ｆｔ
０．１モル）の溶液をボンベ管中にて１５０Ｃに２０１
侍１１加熱した。この咬応溶液を放冷し、そして濃縮し
た。残置をエーテルに溶解し、この溶液を水で３回、塩
化す）　ＩＪウム溶液で１回洗浄し、硫酸すｌ−ＩＪウ
ム上で乾燥し、そして濃縮した。残壱をシリカゲルカラ
ム（移動相：塩化メチレン／酢酸エチルｌ：１）でクロ
マトグラフにかけた。粘性油として１−（４−クロロフ
ェニル）−４，４−ジメチル−３−（１，２，４−１−
リアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン−３−オール
ＩＺ３ｙ（理論量の５３．２％）が得られた。

上記同様の方法で次の一般式（１）の化合物が得られた
： 本発明の化合物の植物生長調節活性及び殺菌側活性を次
の生物実験例によって説明する。

この実験例にかいて、本発明による化合物は本明ｉ’ａ
　’ｆ　ｔて訃いて上に示した対応する実施例の番号〔
０内（（示した〕と同一である。

公知の比較用化合物は次のものである：ｔＡ）＝ＣＩ−
ＣＨｔ−ＣＨｔ−Ｐ−ＯＨ巳 Ｈ ２−クロロエチルリン酸 ■　　　　　　ｅ ｔＢ）＝ＣＩ　−Ｃ８，−ＣＨ，−Ｎ（ＣＲ３１，Ｃ１
２−クロロエチル−トリメチル−アンモニウムクロライ
ド 亜鉛エチレン−１，２−ビスジチオ力ルバミデート 実験例Ａ 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンンルビタンモノラウレート１重量部 活性化合′吻の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この
混合物を水によって所望の濃度にした。

てんさいを子葉の形成が終了する１で温床中で生育させ
た。この段階で、活性化合物の調製物をしたたり落る程
四にぬれる筐で植物に噴霧した。

１４日後、該植物の追加生長を測定し、対照植物の追加
生長の百分率にかける生長抑制を計算した。

Ｏ爆生長抑制は対照植物に対応する生長を表わす。

１００％生長抑制は生長が止ったことを意味する。

この試験に訃いて、活性化合物（Ｉ−１１及び１　Ｉ−
７）は当該分野にかいて公知の化合物（Ｂ）よシも良好
な生長抑制を示した。その結果を第Ａ表に示す。

第Ａ表 （公知の化合物）（Ｂ） 対照 ＝Ｏ 実験例Ｂ 溶　媒：メタノール１０重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンンルビタンモノラウレート
２重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。

最初の第二葉が開いた段階の若い大豆植物に活性化合物
の調製物をしたたシ落る程度にぬれる１で噴霧した。２
週間後、追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百分
率として生長抑制を計算した。１００％は生長が止った
ことを意味し、０％は対照植物に対応する生長を表わす
。

この試験にかいて、活性化合物（Ｉ−５１及びｌｌ−１
）は当該分野にかいて公知の化合物ＦＢ）よシも良好な
生長抑制を示した。

表に示す。

公知の化合物ｔＢ） 対照 暗緑色の葉 その結果を第Ｂ ＝Ｏ 実験例Ｃ 綿の生長抑制 溶媒ニジメチルホルムアミド３ＯＮ量部乳化剤：ポリオ
キシエチレンソルビクンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした０ 綿植物を第５の第二葉が完全に開ぐ１で、温床中で生育
させた。この段階で、活性化合物の調製物をしたたり落
る程度にぬれるまで植物に噴霧した。３週間後、全ての
植物Ｖこついて追加生長を測定し、対照植物の追加生長
の百分率に釦ける生長抑制を計算した。１００％生長抑
制は生長が止ったことを意味し、０％は対照植物に対応
する生長を表わす。

実験例り 大豆に釦けるＣＯ２同化の刺激 実験例（Ｂｌに述べた如き活性化合物の調製物で大豆を
処理した。処理して７日後、ＣＯ２の同化をこの植物及
び対応する対照植物の葉の板（ｄｉｓｃ）について赤外
線分析によって測定した。活性化合物（５）、（９）、
（１８）及び（２８）は、２５０．５００及び１０００
　ｐｐｍ　の濃度で、対照と比較してかなりＣＯ２同化
の増加を示した。この結果から、活性化合物を用いるこ
とによシ収量増加が期待できる。

実験例Ｅ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｌ試験（大麦／保護）溶
　媒ニジメチルホルムアミドＬｏｏ重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の９１１１ｆｆｉ　ｋてした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれる１で１賞霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、このイ迫物ＫＥｒｙｓｉｐ
ｈｅ　　ｚｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ、ｓｐ、　ｈｏｒｄｅ
＋の胞子をふシかけた。

う゛どんこ病の小突起の発展を促進させるため（て、こ
の植物を温度約２００及び相対７！Ｉｉ度約８０％の温
床に置いた〇 評価を接種して７日後に行った。

この試験にむいて、当該分野にかいて公知の化合物（Ｃ
）と比較して、例えば化合物Ｃｌ−５１、（Ｉ−６）、
（Ｉ−１）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８１、ｃｌ−９）、（
Ｉ−２１、（Ｉ−４２］、（【−１３）・及び（Ｉ−１
５）によって顕著にすぐれた活性が示された。その結果
を第Ｅ表に示す。

実験例Ｆ 大麦のうどんこ病試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｑ、、ｒａ
−ｍｉｎｉｓ　　ｖａｒ、ｈｏｒｄｅｉ）／全身的（穀
物若枝のかび病） 粉末種子処理剤として本活性化合物を用いた。

この薬剤シま、活性化合物を等重量部のタルク及びケイ
ソウ土の混合物で展延し、所望の活性化合物濃度の最終
粉末混合物に調製した。

種子を処理するために、大麦の種子を密封ガラスびん中
で上記の展延した活性化合物と共に振盪した。この種子
をフルーシュトルファー（ｐｒｕｈｓ　ｔｏｒｆｅｒ）
標準土＠１容量部及び石英砂１容量部の混合物の植木ば
ち中に３×１２穀粒の割合で２ｃ！ｎの深さに１いた。

温床内で好適条件下で発芽及び出根を起した。種を１い
て７日後、大麦がその第−葉を開いた際、これにうどん
こ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　＄ｒａｍｉｎｉｓ　　ｖａ
ｒ、ｈｏｒｄｅｉ）の新しい胞子をふシかけ、２１〜２
２℃、相対湿度８０〜９０％及び１６特開の露光で増殖
させた。

典型的なうどんこ病小隆起が６日以内に葉の上に生じた
。

感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率として示し
た。０１は感染皆無を表わし、そして１００％は未処理
対照植物の場合の如き同程度の感染を表わす。活性化合
物が活性であれば、それだけうどんこ病感染の程度が小
さい。

この試験にかいて、当該分野に釦いて公知の化合物（Ｃ
）と比較して、例えば化合物（Ｉ−５１によって顕著に
すぐれた活性が示された。その結果を第１表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒはアルキル基、随時置換されていてもよいシク
   ロアルキル基または随時置換されていてもよいフェニル
   基を表わし、 Ｚはハロゲン原子、アルキル、シクロアルキル、アルコ
   キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   コキシもしくはハロゲノアルキルチオ基、随時置換され
   ていてもよいフェニル基、随時置換されていてもよいフ
   ェノキシ基、随時置換されていてもよいフェニルアルキ
   ル基または随時置換されていてもよいフェニルアルコキ
   シ基を表わし、 ｍは０、１、２または３である、 の１−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体並びにその酸
   付加塩及び金属塩錯体。 ２、Ｒが炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子３〜
   ７個を有し且つ随時炭素原子１個もしくは２個のアルキ
   ルで置換されていてもよいシクロアルキル基または随時
   ハロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル及び／また
   は炭素原子１個もしくは２個且つハロゲン原子１〜５個
   のハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル基
   を表わし、Ｚがハロゲン原子、炭素原子１〜４個のアル
   キル基、炭素原子５〜７個のシクロアルキル基、炭素原
   子１〜４個のアルコキシ基、炭素原子１〜４個のアルキ
   ルチオ基、炭素原子１個もしくは２個且つハロゲン原子
   １〜５個のハロゲノアルキル基、炭素原子１個もしくは
   ２個且つハロゲン原子１〜５個のハロゲノアルコキシ基
   、炭素原子１個もしくは２個且つハロゲン原子１〜５個
   のハロゲノアルキルチオ基、随時ハロゲン及び／または
   炭素原子１〜４個のアルキルで置換されていてもよいフ
   エニル基、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個
   のアルキルで置換されていてもよいフェノキシ基、アル
   キル部分に炭素原子１個もしくは２個を有し且つ随時ハ
   ロゲン及び／または炭素原子１〜４個のアルキルで置換
   されていてもよいフェニルアルキル基或いはアルコキシ
   部分に炭素原子１個もしくは２個を有し且つ随時ハロゲ
   ン及び／または炭素原子１〜４個のアルキルで置換され
   ていてもよいフェニルアルコキシ基を表わし、そしてｍ
   が０、１、２または３である特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ３、ｍが特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、そし
   てＲがｔ−ブチル、イソプロピルもしくはメチル基、随
   時メチルで各々置換されていてもよいシクロプロピル、
   シクロペンチルもしくはシクロヘキシル基、または随時
   フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルから選ば
   れる同一もしくは相異なる置換基で一置換または二置換
   されていてもよいフェニル基を表わし、Ｚがフッ素、塩
   素もしくは臭素原子、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキ
   シル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
   リフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオ基
   、または随時フッ素、塩素及びメチルから選ばれる同一
   もしくは相異なる置換基で各々一置換または二置換され
   ていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルもしくは
   ベンジルオキシ基を表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ４、該化合物がハロゲン化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸
   、一官能性もしくは二官能性カルボン酸もしくはヒドロ
   キシカルボン酸またはスルホン酸との生理学的に許容し
   得る酸付加塩の形であるか、或いは金属が銅、亜鉛、マ
   ンガン、マグネシウム、スズ、鉄またはニッケルであり
   、そしてアニオンが塩素、臭化水素酸、リン酸、硝酸ま
   たは硫酸から誘導される金属塩錯体の形である特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒはアルキル基、随時置換されていてもよいシク
   ロアルキル基または随時置換されていてもよいフェニル
   基を表わし、 Ｚはハロゲン原子、アルキル、シクロアルキル、アルコ
   キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   コキシもしくはハロゲノアルキルチオ基、随時置換され
   ていてもよいフェニル基、随時置換されていてもよいフ
   ェノキシ基、随時置換されていてもよいフェニルアルキ
   ル基または随時置換されていてもよいフェニルアルコキ
   シ基を表わし、 ｍは０、１、２または３である、 の１−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体並びにその酸
   付加塩及び金属塩錯体を製造するにあたり、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、のオキシラ
   ンを希釈剤の存在下において一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） のアゾールと反応させ、生ずる式（ I ）の化合物を必
   要に応じてその酸付加塩または金属塩錯体に転化するこ
   とを特徴とする前記一般式（ I ）の１−ヒドロキシエ
   チル−アゾール誘導体の製造方法。 ６、反応を塩基の存在下において行う特許請求の範囲第
   ５項記載の方法。 ７、反応を希釈剤として不活性有機溶媒の存在下におい
   て行う特許請求の範囲第５項または第６項記載の方法。 ８、反応を６０乃至１５０℃間の温度で行う特許請求の
   範囲第５〜７項のいずれかに記載の方法。 ９、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒはアルキル基、随時置換されていてもよいシク
   ロアルキル基または随時置換されていてもよいフェニル
   基を表わし、 Ｚはハロゲン原子、アルキル、シクロアルキル、アルコ
   キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   コキシもしくはハロゲノアルキルチオ基、随時置換され
   ていてもよいフェニル基、随時置換されていてもよいフ
   ェノキシ基、随時置換されていてもよいフェニルアルキ
   ル基または随時置換されていてもよいフェニルアルコキ
   シ基を表わし、 ｍは０、１、２または３である、 の１−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体またはその酸
   付加塩もしくは金属塩錯体を活性成分として含有するこ
   とを特徴とする殺菌剤または植物生長調節剤。 １０、固体もしくは液化した気体の希釈剤もしくは担体
   との混合物として、または表面活性剤を含む液体の希釈
   剤もしくは担体との混合物として活性成分を含有する特
   許請求の範囲第９項記載の殺菌剤または植物生長調節剤
   。 １１、活性成分を０．１〜９５重量％含有する特許請求
   の範囲第９項または第１０項記載の殺菌剤または植物生
   長調節剤。