DK158152B - 1-hydroxyethyl-triazol-derivater samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider - Google Patents

1-hydroxyethyl-triazol-derivater samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider Download PDF

Info

Publication number
DK158152B
DK158152B DK213081A DK213081A DK158152B DK 158152 B DK158152 B DK 158152B DK 213081 A DK213081 A DK 213081A DK 213081 A DK213081 A DK 213081A DK 158152 B DK158152 B DK 158152B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
growth
plants
formula
active
growth regulators
Prior art date
Application number
DK213081A
Other languages
English (en)
Other versions
DK213081A (da
DK158152C (da
Inventor
Graham Holmwood
Karl Heinz Buechel
Klaus Luerssen
Paul-Ernst Frohberger
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25785513&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK158152(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19803018866 external-priority patent/DE3018866A1/de
Priority claimed from DE19813106076 external-priority patent/DE3106076A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK213081A publication Critical patent/DK213081A/da
Priority to DK054185A priority Critical patent/DK163507C/da
Priority to DK54285A priority patent/DK54285D0/da
Priority to DK54385A priority patent/DK54385A/da
Publication of DK158152B publication Critical patent/DK158152B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK158152C publication Critical patent/DK158152C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

DK 158152 B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte 1-hydroxyethyl-triazol-derivater samt deres anvendelse som plantevækstregulatorer og fungicider.
Det er allerede kendt, at visse 2-halogenethyl-tri-5 alkyl-ammonium-halogenider udviser plantevækstregulerende egenskaber, jfr. US-patentskrift nr. 3.156.554. Således kan man f.eks. ved hjælp af 2-chlorethyl-trimethyl-ammoniumchlo-rid opnå en påvirkning af plantevæksten, især en hæmning af den vegetative plantevækst hos vigtige kulturplanter. Ganske 10 vist er virkningen af dette stof, først og fremmest ved lave anvendelsesmængder, ikke altid tilstrækkelig.
Det er desuden kendt, at 2-chlorethylphosphonsyre udviser en plantevækstregulerende virkning, jfr. tysk offentliggørelsesskrift nr. 1.667.968. De med dette stof op-15 nåede resultater er dog ligeledes ikke altid tilfredsstillende .
I DK ansøgning nr. 4836/80 er beskrevet fungicide a-aryl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanoler, hvilke forbindelser adskiller sig fra de her omhandlede forbindelser ved, at aryl-20 gruppen altid er direkte forbundet med det centrale car-bonatom.
Det er desuden allerede kendt, at zink-ethylen-1,2-bisdithiocarbamidat er et godt middel til bekæmpelse af svampefremkaldte plantesygdomme, jfr. Phytopathology 33, 25 1113 (1963). Dog er dets anvendelse kun begrænset mulig, da det især ved lave anvendelsesmængder og -koncentrationer ikke altid er tilfredsstillende virksomt.
Endvidere kendes fra DE offentliggørelsesskrift nr.
2.654.890 en række 1,2,4-triazolylderivater med fungicide 30 og plantevækstregulerende egenskaber. De derfra kendte forbindelser afviger imidlertid i struktur fra forbindelserne med nedenstående formel (I) ved, at de har phenylringen knyttet direkte til det C-atom, som bærer OH-gruppen, dvs. de mangler broleddet Y i forbindelserne med formel (I), som 35 desuden er de kendte forbindelser overlegne i fungicide og plantevækstregulerende egenskaber, således som det også 2
DK 158152 B
fremgår af nogle af de efterfølgende biologiske eksempler.
Der er nu tilvejebragt hidtil ukendte 1-hydroxy ethyl-triazol-derivater med den almene formel Γ- z I 2 m A (I)
H-II
10 hvor R betyder alkyl med 1-4 carbonatomer, eventuelt med alkyl med 1 eller 2 carbonatomer substitueret cycloalkyl med 3-7 carbonatomer eller betyder eventuelt med halogen, substitueret phenyl, Y betyder grupperingerne -OCH2- eller -CH2~CH2-, Z betyder halogen, alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxy med 15 1-4 carbonatomer, alkylthio med 1-4 carbonatomer, halogen- alkoxy med 1 eller 2 carbonatomer og 1-5 halogenatomer, eventuelt med halogen substitueret phenyl og m betyder tallene 0, 1 eller 2, samt syreadditionssalte heraf.
Forbindelserne med formlen (I) besidder et asymmetrisk 20 carbonatom og kan derfor forekomme i de to optiske isomerformer. Den foreliggende opfindelse angår både isomerblandingerne og de enkelte isomere.
1-Hydroxyethyl-triazol-derivaterne med formlen (I) kan fremstillles ved, at oxiraner med formlen 25
<J0V Y-c-R
z / \ (II) m o— ch2 hvor R, Y, Z og m har den ovenfor anførte betydning, omsættes 30 med triazoler med formlen
H
AL·« (III) 35 i nærværelse af et fortyndingsmiddel og eventuelt i nærværelse af en base, og eventuelt derefter en syre adderes
O
DK 158152 B
3 til de fremkomne forbindelser med formlen (I).
Det har desuden vist sig, at de her omhandlede 1-hy-droxyethyltriazol-derivater med formlen (I) besidder stærke plantevækstregulerende og stærke fungicide egenskaber.
5 Overraskende nok viser de her omhandlede 1-hydroxy- ethyl-triazol-derivater med formlen (I) en bedre plantevækstregulerende virkning end det kendte 2-chlorethyl-trimethylam-moniumchlorid og den ligeledes kendte 2-chlorethylphosphonsy-re, som er anerkendt som godt virksomme stoffer af samme virk-10 ningsart. Desuden besidder de her omhandlede forbindelser overraskende en bedre fungicid virkning end det fra den kendte teknik kendte zink-ethylen-l,2-bisdithiocarbamidat, som er en virkningsmæssigt nærliggende forbindelse. De her omhandlede virksomme stoffer udgør således en berigelse af teknikken.
15 De her omhandlede 1-hydroxyethyl-azol-derivater er al ment defineret ved formlen (I). I denne formel betyder R li-gekædet eller forgrenet alkyl med 1-4 carbonatomer, eventuelt med alkyl med 1-2 carbonatomer substitueret cycloalkyl med 3-7 carbonatomer samt betyder eventuelt én eller flere gange 20 med halogen substitueret phenyl, såsom især med fluor- og chloratomer. Z betyder halogen, ligekædet eller forgrenet alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxy med 1-4 carbonatomer og alkylthio med 1-4 carbonatomer, halogenalkoxy med 1-2 carbonatomer og 1-5 ens eller forskellige halogenatomer, såsom især fluor-25 og chloratomer, samt betyder eventuelt med halogen substitueret phenyl. Y og indeks m har den i opfindelsesdefinitionen anførte betydning.
Særligt foretrukket er de forbindelser med formlen (I), hvor R betyder tert.butyl, isopropyl eller methyl, eller be-30 tyder hver gang eventuelt med methyl substitueret cyclopropyl, cyclopentyl eller cyclohexyl, samt betyder eventuelt én eller to gange, ens eller forskelligt med fluor og chlor sub1-stitueret phenyl, Z betyder fluor, chlor, brom, methyl, tert.-butyl, methoxy, methylthio, trifluormethoxy, samt betyder 35 eventuelt én eller to gange, ens eller forskelligt med fluor og chlor substitueret phenyl, og Y samt indeks m har den
DK 158152 B
O
4 i opfindelsesdefinitionen anførte betydning.
Såfremt der eksempelvis som udgangsstoffer anvendes 2-(4-chlorphenoxy-methyl)-2-tert.butyl-oxiran og 1,2,4-tria-zol, kan den her omhandlede fremgangsmådes forløb gengives 5 ved følgende formelskema
H
Ca/o\o^H2-C-C(CH3)3 + „“-Μ _fe.
W / \, C LI
10 0-CH2 N
OH
15 C1-/oVo-CH2-C-C(CH3)3 '—' ch2 Λ I & N-8 20
De ved gennemførelsen af fremgangsmåden til fremstilling af de her omhandlede forbindelser som udgangsstoffer anvendte oxiraner er alment defineret ved formlen (II). I denne formel har R, Y, z og indeks m de betydninger, som allerede blev nævnt for disse substituenter eller for indeks m i sammenhæng med beskrivelsen af de her omhandlede stoffer med formlen (I).
Oxiranerne med formlen 30 J@>- m 0-~CH2 35 hvor R, Y, Z og m har de ovenfor anførte betydninger er hidtil ukendte.
5
DK 158152 B
O
Oxiranerne med formlen (II) kan fremstilles, idet man omsætter ketoner med formlen , Yir-R ,IV' 5 0 hvor R, Y, Z og m har den ovenfor anførte betydning, enten a) med dimethyloxosulfonium-methylid med formlen i+f~ (ch3)2soch2 (v) 10 i nærværelse af et fortyndingsmiddel, eller β) med trimethylsulfonium-methylsulfat med formlen (+) (.) 15 (CH3)3S J CH3S0* (VI) i nærværelse af et indifferent organisk opløsningsmiddel samt i nærværelse af en base.
De ved fremstillingen af oxiranerne med formlen (II) 20 som udgangsstoffer nødvendige ketoner med formlen (IV) er kendte, jfr. DE-PS 2201.063, DE-OS 2705.678, DE-0S 2.737.489, Tetrahedron 31, 3 (1975) og Chemical Abstracts 84, 73 906 n, eller kan fremstilles ifølge i princippet kendte fremgangsmåder.
25 Det ved fremgangsmådevariant (a) nødvendige dimethyl oxosulfonium-methylid med formlen (V) er ligeledes kendt, jfr.
J. Amer. Chem. Soc. 82, 1363-1364 (1965). Det forarbejdes ved den ovenfor anførte omsætning i frisk tilberedt tilstand, idet det frembringes in situ ved omsætning af trimethyloxosulfonium-30 iodid med natriumhydrid eller natriumamid i nærværelse af et fortyndingsmiddel.
Det ved fremgangsmådevariant (β) nødvendige trimethyl-sulfonium-methylsulfat med formlen (VI) er ligeledes kendt, jfr. Heterocycles 8, 397 (1977) . Det anvendes ligeledes ved 35 den ovenfor anførte omsætning i frisk fremstillet tilstand,
DK 158152B
O
6 idet det fremstilles ved omsætning af dimethylsulfid med dime-thylsulfat in situ.
Ved variant (a) af fremgangsmåden til fremstilling af oxiranerne med formlen (II) kan der som fortyndingsmiddel for-5 trinsvis anvendes dimethylsulfoxid.
Reaktionstemperaturerne kan ved den ovenfor anførte fremgangsmådevariant (a) varieres inden for et større område. Almindeligvis arbejder man ved temperaturer mellem 20°C og 80°C.
Gennemførelsen af fremgangsmåden til fremstilling af 10 oxiranerne med formlen (II) ifølge variant (a) og oparbejdningen af den ved denne syntese fremkommende reaktionsblanding sker ifølge gængse metoder, jfr. J. Amer. Chem. Soc. 87_, 1363-1364 (1965).
Ved variant (β) til fremstilling af oxiranerne med form-15 len (II) anvendes fortrinsvis acetonitril som indifferent organisk opløsningsmiddel.
Som baser kan man ved fremgangsmåde variant (β) anvende stærke uorganiske eller organiske baser. Der anvendes fortrinsvis natriummethylat.
20 Reaktionstemperaturerne kan ved den ovenfor anførte frem gangsmådevariant (3) varieres inden for et bestemt område. Almindeligvis arbejdes der ved temperaturer mellem 0°C og 60°C, fortrinsvis ved stuetemperatur.
Gennemførelsen af fremgangsmåden til fremstilling af 25 oxiranerne med formlen (II) ifølge variant (β) og oparbejdningen af det ved denne syntese fremkommende reaktionsprodukt sker ifølge gængse metoder, jfr. Heterocycles 8, 397 (1977).
Oxiranerne med formlen (II) kan ved den her omhandlede fremgangsmåde omsættes direkte videre eventuelt uden isolering.
30 Triazolerne med formlen (III) er almindeligt kendte forbindelser inden for den organiske kemi.
På tale som fortyndingsmidler kommer til fremstillingen af de her omhandlede forbindelser alle indifferente organiske opløsningsmidler. Hertil hører fortrinsvis alkoholer, såsom 35 ethanol og methoxyethanol, ketoner såsom 2-butanon, nitriler, såsom acetonitril, estere, såsom ethylacetat, ethere, såsom
O
7 DK 158152 B
dioxan, aromatiske carbonhydrider, såsom benzen og toluen, eller amider, såsom dimethylformamid.
I betragtning som baser kommer til fremstillingen af de her omhandlede forbindelser alle på gængs måde anvendeli-5 ge uorganiske og organiske baser. Hertil hører fortrinsvis alkalimetalcarbonater, såsom natrium- og kaliumcarbonat, alkali-metalhydroxider, såsom natriumhydroxid, alkalimetalalkoholater, såsom natrium- og kalium-methylat, og -ethylat, alkalimetalhy-drider, såsom natriumhydrid, samt lavere tertiære alkylaminer, 10 cycloalkylaminer og aralkylaminer, såsom især triethylamin.
Reaktionstemperaturerne kan ved gennemførelsen af fremgangsmåden til fremstilling af de her omhandlede forbindelser varieres inden for et større område. Almindeligvis arbejdes der ved temperaturer mellem 0 og 200°C, fortrinsvis mellem 15 60 og 150°C.
Omsætninger kan eventuelt gennemføres under forhøjet tryk. Almindeligvis arbejdes der ved mellem 1 og 50 bar, fortrinsvis mellem 1 og 25 bar.
Ved gennemførelsen af fremgangsmåden anvendes der til 20 1 mol oxiran med formlen (II) fortrinsvis 1-2 mol azol og eventuelt 1-2 mol base. Isoleringen af slutprodukterne sker på almindelig gængs måde.
De her omhandlede forbindelser med formlen (I) kan omdannes til syreadditionssalte eller metalsaltkomplekser.
25 Til fremstilling af fysiologisk tålelige syreadditions salte af forbindelserne med formlen (I) kommer fortrinsvis følgende syrer på tale: hydrogenhalogenidsyrer, såsom hydro-genchloridsyre og hydrogenbromidsyre, især hydrogenchloridsyre, desuden sulfonsyrer, såsom p-toluen-sulfonsyre og 1,5-naphtha-30 lendisulfonsyre.
Syreadditionssaltene af forbindelser med formlen (I) kan fås på enkel måde ifølge gængse saltdannelsesmetoder, f.eks. ved opløsning af en forbindelse med formlen (I) i et egnet indifferent opløsningsmiddel og tilsætning af syren, 35 f.eks. hydrogenchloridsyre, og isoleres på kendt måde, f.eks.
ved filtrering, og eventuelt renses ved vaskning med et indifferent organisk opløsningsmiddel.
8 DK 158152 B
O
De ifølge opfindelsen anvendelige virksomme stoffer griber ind i planternes metabolisme og kan derfor anvendes som vækstregulatorer.
For plantevækstregulatorers virkningsmåde gælder ifølge 5 den hidtidige erfaring, at et virksomt stof også kan udøve flere forskelligartede virkninger på planter. Stoffernes virkninger afhænger først og fremmest af anvendelsestidspunktet, baseret på plantens udviklingsstadium, samt af de på planterne eller deres omgivelser udspredte mængder af virksomt stof og af 10 anvendelsesmåden. I hvert tilfælde skal vækstregulatorer indvirke på kulturplanterne på bestemt, ønsket måde.
Plantevækstregulerende stoffer kan f.eks. anvendes til hæmning af planternes vegetative vækst. En sådan væksthæmning er bl.a. af økonomisk interesse ved græsarter, da man herved 15 kan nedsætte hyppigheden af græsslåningen i prydhaver, parkog sportsanlæg, i vejrabatter, på flyvepladser eller i frugtplantager. Af betydning er også hæmningen af væksten af plante-og træagtig vegetation i vejrabatter og i nærheden af rørledninger eller højspændingsledninger eller ganske almindeligt i 20 områder, hvor en stærk tilvækst af planterne er uønsket.
Vigtig er også anvendelsen af vækstregulatorer til hæmning af længdevæksten af korn. Herved formindsker eller afværger man fuldstændig faren for,at planterne knækker rundt "lejesæd" inden høsten. Desuden kan vækstregulatorer fremkalde en 25 halmforstærkning ved korn, hvilken ligeledes modvirker lejesæd. Anvendelsen af vækstregulatorer til halmafkortning og halmforstærkning tillader, at der udspredes større gødningsmængder for at øge udbyttet, uden at der er nogen fare for, at kornet danner lejesæd.
30 En hæmning af den vegetative vaskst muliggør ved mange kulturplanter en tættere tilplantning, således at der kan opnås merudbytter, baseret på grundarealet. En fordel ved de således opnåede mindre planter er også, at beplantningen lettere kan bearbejdes og høstes.
35
9 DK 158152 B
O
En hæmning af den vegetative vækst af planterne kan også føre til udbyttestigninger ved, at næringsstofferne og assimilationsprodukterne i stærkere grad kommer blomster- og frugtdannelsen til gode end de vegetative plantedele.
5 Med vækstregulatorer kan man også hyppigt opnå at fremme me den vegetative vækst. Dette er til stor nytte, når de vegetative plantedele skal høstes. Fremme af den vegetative vækst kan imidlertid også samtidigt føre til fremme af den generative vækst, ved at der dannes mere af assimilationsprodukterne, så-10 ledes at der kommer flere eller større frugter.
Udbyttestigninger kan i mange tilfælde opnås ved et indgreb i planternes stofskifte, uden at der er mærkbare ændringer i den vegetative vækst. Desuden kan man med vækstregulatorer opnå en ændret sammensætning af planterne, som igen kan føre til 15 en kvalitetsforbedring af høstprodukterne. Således er det eksempelvis muligt at forhøje sukkerindholdet i sukkerroer, sukkerrør, ananas samt i citrusfrugter eller at øge proteinindholdet i soja eller korn. Eksempelvis er det også muligt at hæmme nedbrydningen af Ønskelige indholdsstoffer, såsom sukker i sukker-20 roer eller sukkerrør, med vækstregulatorer før eller efter høsten. Desuden kan man påvirke produktionen eller strømmen af sekundære planteindhoIdsstoffer i positiv retning. Som eksempel kan nævnes stimuleringen af latexstrømmen hos gummitræer.
Under indflydelse af vækstregulatorer kan det komme til 25 udvikling af parthenokarpe frugter. Desuden kan man påvirke blomsternes køn. Man kan også frembringe sterilitet hos pollen, hvilket har en stor betydning ved dyrkning og fremstilling af hybridsåsæd.
Ved anvendelse af vækstregulatorer kan man styre forgre-30 ningen af planterne. På den ene side kan man fremme udviklingen af sideskud ved brydning af apikaldominansen, hvilket kan være meget Ønskeligt, især ved blomsterplantedyrkning, ligeledes i forbindelse med en væksthæmning. På den anden side er det imidlertid også muligt at hæmme væksten af sideskuddene. Der er 35 f.eks. stor interesse for denne virkning inden for tobaksdyrkningen eller ved tilplantningen af tomater.
10 DK 158152 B
O
Under indflydelse af vækstregulatorer kan bladbestanden på planterne styres således, at en afbladning af planterne opnås til et ønsket tidspunkt. En sådan afbladning spiller en stor rolle ved den mekaniske indhøstning af bomulden, men er imidler-5 tid også af interesse i andre kulturer, såsom i vindyrkningen, til lettelse af høsten. En afbladning af planterne kan også gennemføres for at nedsætte planternes transpiration inden omplantningen .
Ligeledes kan man med vækstregulatorer styre frugtfal-10 det. På den ene side kan man forhindre et for tidligt frugtfald. På den anden side kan frugtfaldet eller endog afkastningen af blomsterne imidlertid også fremmes til en ønsket grad ("udtynding") for at bryde alternansen. Ved alternans forstår man den ejendommelighed hos nogle frugtarter, endogent betinget, at de 15 yder meget forskellige udbytter fra år til år. Endelig er det muligt med vækstregulatorer at reducere de til frugtløsningen nødvendige kræfter på tidspunktet for høsten for at muliggøre en mekanisk indhøstning eller at lette en manuel indhøstning.
Med vækstregulatorer kan man desuden opnå en fremskyn-20 delse eller også forhaling af høstproduktets modning før eller efter høsten. Dette er særligt fordelagtigt, fordi en optimal tilpasning til markedsbehovene herved lader sig tilvejebringe. Desuden kan vækstregulatorer i mange tilfælde forbedre frugtfarvningen. Derudover kan man med vækstregulatorer desuden op-25 nå en tidsmæssig koncentrering af modningen. Dermed er der skabt forudsætninger for, at man,f.eks. ved tobak, tomater eller kaffe, kan foretage en fuldstændig, mekanisk eller manuel indhøstning i én arbejdsgang.
Ved anvendelse af vækstregulatorer kan man desuden på-30 virke planternes frø- eller knophvile, således at planterne, såsom ananas eller blomsterplanter i gartnerier, spirer, vokser frem eller blomstrer på et tidspunkt, hvor de normalt ikke er rede hertil. En forhaling af udvoksningen af knopper eller spiringen af frø ved hjælp af vækstregulatorer kan væ-35 re ønskelig i frostudsatte områder for at undgå beskadigelser ved sen frost.
11
DK 158152 B
o
Endelig kan der med vækstregulatorer induceres en resistens hos planterne mod frost, tørke eller højt saltindhold fra jorden. Herved bliver dyrkningen af planter mulig på områder, som normalt er uegnede hertil.
5 De virksomme stoffer ifølge opfindelsen udviser også en stærk mikrobiocid virkning, og kan i praksis anvendes til bekæmpelse af uønskede mikroorganismer. De virksomme stoffer er egnet til brug som plantebeskyttelsesmidler.
Fungicide midler inden for plantebeskyttelsen anvendes 10 til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridio-mycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deuteromy-cetes.
Da de virksomme stoffer tåles godt af planter i de til bekæmpelse af plantesygdomme nødvendige koncentrationer, kan 15 man foretage en behandling af de overjordiske plantedele, af plante- og såsædsmateriale og af jorden.
Som plantebeskyttelsesmidler kan man benytte de ifølge opfindelsen anvendelige virksomme stoffer med særligt godt resultat til bekæmpelse af sådanne svampe, som fremkalder ægte 20 meldugsygdomme, således til bekæmpelse af Erysiphe-arter, f.eks. mod den, der fremkalder byg- eller kornmeldug (Erysiphe graminis).
Det skal især fremhæves, at de virksomme stoffer ifølge opfindelsen ikke kun udviser en protektiv virkning, men også er systemisk virksomme. Således lykkes det at beskytte planter 25 mod svampeangreb, når man tilfører det virksomme stof via jorden og roden eller via såsæden til plantens overjordiske dele.
De virksomme stoffer kan omdannes til de gængse præparater, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, skum, pastaer, granulater, aerosoler, finindkapslinger i poly-30 mere stoffer og i omhylningsmasser til såsæd, samt ULV-præpara-ter.
Disse præparater fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de virksomme stoffer med strækkemidler, dvs. flydende opløsningsmidler, under tryk stående, fortættede gasser 35 og/eller faste bærerstoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, dvs. emulgeringsmidler og/eller dis-pergeringsmidler og/eller skumdannende midler. Såfremt der be-
O
12 DK 158152 B ' nyttes vand som s trækkemiddel,· kan der-f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmiddel. På tale som flydende opløsningsmidler kommer først og fremmest aroma-ter, såsom xylen, toluen, eller alkylnaphthalener, chlorerede 5 aromater eller chlorerede, aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan, eller paraffiner, såsom jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt disses ethere og estere, ketoner, såsom acetone, methylethylke-10 ton, methylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethylsulfoxid, samt vand. Med fortættede, gasformige strækkemidler eller bærerstoffer menes sådanne væsker, som er gasformige ved normal temperatur og under normaltryk, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom halo-15 gencarbonhydrider, samt butan, propan, nitrogen og carbondioxid.
På tale som faste bærerstoffer kommer f.eks. naturlige stenmel-arter, såsom kaoliner, lerjordarter, talkum, kridt, kvarts, at-tapulgit, montmorillonit eller diatoméjordarter, og syntetiske stenmelarter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og sili-20 cater. På tale som faste bærerstoffer for granulater kommer f.eks. brudte og fraktionerede, naturlige stenarter, såsom calcit, marmor, pimpsten, sepiolith, dolomit, samt syntetiske granulater fra uorganiske og organiske melarter, samt granulater fra organisk materiale, såsom savsmuld, kokosnøddeskaller, majskolber og to-25 baksstængler. På tale som emulgerings- og/eller skumdannende midler kommer f.eks. ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyreestere, polyoxyethylen-fedtalkohol-ethere, f.eks. alkylarylpolyglycol-ethere, alkylsulfonater, al-kylsulfater, arylsulfonater, samt proteinhydrolysater. På tale 30 som dispergeringsmidler kommer f.eks. lignin-sulfitaffaldslud-væsker og methylcellulose.
I præparaterne kan der anvendes klæbemidler, såsom carb-oxymethylcellulose, naturlige og syntetiske, pulveragtige, kornede eller latexformede polymere, såsom gummi arabicum, poly-35 vinylalkohol og polyvinylacetat.
DK 158152 B
13
O
Der kan anvendes farvestoffer, såsom uorganiske pigmenter, f.eks. jernoxid, titanoxid, ferrocyanblåt, og organiske farvestoffer, såsom alizarin-, azo-metalphthalocyaninfarvestof-fer, og spornæringsstoffer, såsom salte af jern, mangan, bor, 5 kobber, cobalt, molybdæn og zink.
Præparaterne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægt% virkscmt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
De virksomme stoffer ifølge opfindelsen kan foreligge i præparaterne i blanding med andre kendte virksomme stoffer, 10 såsom fungicider, insecticider, acaricider og herbicider, samt i blandinger med gødningsstoffer og andre vækstregulatorer.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne, i form af deres præparater eller de deraf tilberedte anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, emulgerbare koncentrater, 15 emulsioner, skum, suspensioner, sprøjtepulvere, pastaer, opløselige pulvere, pudringsmidler og granulater. Anvendelsen sker på gængs måde, f.eks. ved overhældning, sprøjtning, stænkning, udstrøning, pudring, opskumning eller bestrygning. Det er desuden muligt at udsprede de virksomme stoffer ifølge "Ultra-Low-20 -Volume"-fremgangsmåden, eller at injicere præparatet med de virksomme stoffer eller det virksomme stof selv i jorden. Planternes såsæd kan også behandles.
Ved anvendelse af de her omhandlede forbindelser som plantevækstregulatorer kan anvendelsesmængderne varieres inden 25 for et større område. Almindeligvis anvendes der pr. ha jordareal 0,01-50 kg, fortrinsvis 0,05-10 kg virksomt stof.
Ved anvendelse af de her omhandlede stoffer som plantevækstregulatorer gælder, at anvendelsen sker inden for et foretrukket tidsrum, hvis nøjagtige afgrænsning retter sig efter 30 de klimatiske og vegetative forhold.
Også ved anvendelse af de her omhandlede stoffer som fungicider kan anvendelsesmængden varieres inden for et større område afhængig af arten af anvendelsesmåden. Således ligger koncentrationen af virksomt stof ved behandling af plante-35 dele i anvendelsesformerne almindeligvis mellem 1 og 0,0001 vægt%, fortrinsvis mellem 0,5 og 0,001%. Ved såsædsbehandling behø-
14 DK 158152 B
O
ves der almindeligvis mængder af virksomt stof på 0,001-50 g pr. kg såsæd, fortrinsvis 0,01-lo g. Ved behandling af jorden er det nødvendigt med koncentrationer af virksomt stof på 0,00001-0,1 vægt%, fortrinsvis 0,0001-0,02% på virkestedet.
5
Fremstillingseksempler Eksempel 1
OH
Cl-/©)- °“GH2 "C“C ( CH3 ) 3 (1-1) W ^ 15 N-* 72,15 g (0,3 mol) 2-(4-chlorphenoxy-methyl)-2-tert.bu-tyl-oxiran og 24,15 g (0,35 mol) 1,2,4-triazol opvarmes i 120 ml ethanol i 48 timer under tilbagesvaling. Derefter kon- 20 centreres der, remanensen optages i 200 ml ethylacetat og opvar mes. Derefter afkøles der på isbad, det faste stof skilles fra ved sugning og eftervaskes med ethylacetat. Filtratet koncentreres, remanensen opløses i ether/hexan og gasbehandles med hydro-genchlorid. Bundfaldet skilles fra ved sugning, eftervaskes med 25 ether, hvorefter der ved tilsætning af ethylacetat/1 N natriumhydroxidopløsning fås den frie base. Der dannes 60,2 g (65% af det teoretiske) 2-(4-chlorphenoxy-methyl)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4--triazol-l-yl)-butan-2-ol med et smeltepunkt på 84-87°C.
30 Fremstilling af udgangsproduktet
Cl-(OV °“CH2 -C-C(CH3 )3 (II-l) \r/ / \ o —ch2 35 Til en opløsning af 189 ml (2,0 mol) dimethylsulfat i 1200 ml absolut acetonitril sættes ved stuetemperatur en op-
15 DK 158152 B
O
løsning af 162 ml (2,2 mol) dimethylsulfid i 400 ml absolut acetonitril. Man lader reaktionsblandingen omrøre natten over ved stuetemperatur. Derefter tilsættes der 118,8 g (2,2 mol) natriummethylat. Derpå lader man omrøre i 30 minutter, hvorpå 5 man i løbet af 30 minutter dråbevis tilsætter en opløsning af 272 g (1,2 mol) l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on i 600 ml absolut acetonitril. Man lader reaktionsblandingen ef-terrøre natten over. Derefter koncentreres der, remanensen fordeles mellem vand og ethylacetat, den organiske fase skil-10 les fra, vaskes to gange med vand og én gang med mættet na-triumchloridopløsning, tørres over natriumsulfat og koncentreres, hvorpå remanensen destilleres under formindsket tryk.
Der dannes 242,4 g (84% af det teoretiske) 2-(4-chlorphenoxy--methyl)-2-tert.butyl-oxiran med et kogepunkt på 115-122°C/-15 0,003 mm Hg-søjle og med et smeltepunkt på 50-52°C.
Eksempel 2
OH
20 C1-/QV CHj> -CH? -C-C ( CH3 ) 3 (1-4) >—' -- 1
CHZ
/1½ !_i* 25
En opløsning af 17,9 g (0,075 mol) 2-(4-chlorphenyl--ethyl)-2-tert.butyl-oxiran og 6,9 g (0,1 mol) 1,2,4-tria-zol opvarmes i et forseglet rør i 30 ml ethanol i 20 timer ved 150°C. Man lader afkøle og koncentrerer reaktionsopløs-30 ningen. Remanensen opløses i ether, vaskes tre gange med vand og én gang med natriumchloridopløsning, tørres over natriumsulfat og koncentreres. Remanensen chromatograferes på en si-licagelsøjle (opløsningsmiddel: dichlormethan/ethylacetat 1:1). Der dannes 12,3 g (53,2%· af det teoretiske) 1-(4-chlorphenyl)-35 16
O
DK 158152 B
-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-ol som en tyktflydende olie.
På analog måde fås følgende forbindelser med den almene formel (I): 5
Tabel II OH
ytr 10 ^m CHZ (I)
fNJ
N—U
15
Eks.
nr. Z Y R Smp. (°C) __m_______ I- 3 4-Cl,2-CH3 -0-CH2- -C(CH3)3 125,5-29 4 2,4-Cl2 -0-CH2- -C(CH3)3 120,5-23,5 20 5 4-CH3 -0-CH2- -C(CH3)3 98-101,5 6 2-CH3 -0-CH2- -C(CH3)3 89-101 7 4--F -CH2-CH2- -C(CH3)3 91-95,5 8 4-C1 -CH9-CH0- -C(CH9), 212 (Sønd.) Δ (xHCl) 25 9 4-CH3 -CH2-CH2- -C(CH3)3 olie 10 2-C1 -0-CH2- -C(CH3)3 109-11 11 2,4-Cl2 -CH2-CH2- " 94-95 12 2-CH3 -CH2-CH2- " 82-83 13 4~{CT) "0_CH2" -O (CH3> 3 118-19,5 14 4-Cl -0-CH2- -(q)-C1 81-85
Cl.__ 15 4-Cl -0-CH2- -<0VC1 149-51 35 \ j
O
17 DK 158152 B
Tabel II (fortsat)
Eks.
Z Y R Snip. (°C) nr._m____ 5 16 4-F -0-CH2- -C(CH3)3 73-75 17 3-C1 -0-CH2- -C(CH3)3 72 18 2-Cl, 4-F -0-CH2- " 130 19 3,4-Cl2 -0-CH2- " 124 10 20 4-^Q^-Cl -0-CH2 -C(CH3)3 109-11 21 - -0-CH2- " 84-85 22 4-OCH3 -0-CH2- " 63-66 23 4-C (CH-.) - -0-CH-- " 75-78 J J Δ 20 15 24 4-OCF3 -0-CH2- ” nB= 1'4902 25 4-SCH3 -0-CH2- -C(CH3)3 54-58 26 4-C1 -CH2-CH2- -C(CH3)3 >250 (x 1/2 NDS)X) 27 2,3-(CH3)2 -0-CH2- -C(CH3)3 133-134 28 2-CH3,3-Cl -0-CH2- -C(CH3)3 157 20 29 2,5-(CH3)2 -0-CH2- -C(CH3)3 94 30 2,4-(CH3)2 -0-CH2- -C(CH3)3 80 31 3-CH3, 4-Cl -0-CH2- -C(CH3)3 119 32 4-^3 -0-CH2- 115 25 33 - -CH2-CH2- -C(CH3)3 87 34 4-Cl -0-CH2- _ 133
X
35 2,4,6-(CH3)3 -0-CH2- -c(CH3)3 75-76 30 36 4-Cl, 2,6-(CH3)2 -0-CH2~ -C(CH3) 3 102-103,5 37 3-Cl, 2-CH3 -0-CH2- -CH(CH3)2 140-141 38 2,3-(CH3)2 -0-CH2- -CH(CH3)2 124-125 39 4-Cl -0-CH2- ~/C~\ 107 CH- 35 - 3 iur \ NDS = 1,5-naphthalendisulfonsyre
18 DK 158152 B
O
Tabel II (fortsat)
Eks.
Z Y R Smp. (°C) nr._m___ 5 40 4-C1 -0-CH2- -CH(CH3)2 107 41 2,4-(Cl)2 -0-CH2- -CH(CH3)2 104 42 4-F -0-CH2- -CH(CH3)2 89 43 2-C1, 2-CH3 -0-CH2- -CH(CH3)2 88 10
Svarende til eksempel 1 fås følgende mellemprodukter med den almene formel (II): 15
Tabel III
<ji5V Y-C-R
2 /\ (II) m 0- CH2 20
Eks* Zm Y R Kgp. (°C)/ nr* mm Hg-søjle 25--- II- 2 2,4-Cl2 -0-CH2- -C(CH3)3 125-27/0,3 II- 3 4-CH3 -0-CH2- " 85/0,07 II- 4 2-CH3 -0-CH2- " 89/0,07 II- 5 4-C1,2-CH3 -0-0¾- " 114-17/0,33 so li- 6 4-C1 -CH2 -CH2 - " 99-103/0,005 II- 7 2f4-ci2 -CH2-CH2- " 79/0,004 II- s 4-F -CH2-CH2- " 79-89/0,003 II- 9 4-CH3 -CH2-CH2- " 74-78/0,003 11-10 2-CH3 -CH2-CH2- " 95/0,005 35
DK 158152 B
19
De her omhandlede stoffers gode virkning fremgår af følgende eksempler.
I disse eksempler anvendes en række kendte forbindelser som sammenligningsstoffer. Af disse sammenligningsfor-5 bindeiser er A, B og C kendt fra US patentskrift nr. 4.123.542, medens D og E er kendt fra DE offentliggørelsesskrift nr. 2.654.890.
Eksempel A
10 Erysiphe-test (byg)/protektiv
Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid Emulgator: 0,25 vægtdele alkyl-aryl-polyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af 15 virksomt stof blander man 1 vægtdel virksomt stof med de / anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator og fortynder koncentratet med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjter man unge planter med præparatet med virksomt stof, indtil de er 20 dugfugtige. Efter tørring af sprøjtefilmen pudres planterne med sporer af Erysiphe graminis f.sp. hordei.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på ca. 206 C og en relativ luftfugtighed på ca. 80% for at fremme udviklingen af muldugblegner.
25 Resultatet vurderes 7 dage efter inokulationen.
De aktive forbindelser, koncentrationerne deraf og de opnåede resultater fremgår af nedenstående tabel A.
DK 158152 B
20
Tabel A
Erysiohe-test fbval/protektiv Koncentration 5 af aktiv for bindelse i Infektionsgrad sprøjtevæsken i % af den ube-Aktiv forbindelse i vægt-% handlede kontrol 10 Kendte:
O OH
-ch2-ch2-c-ch3 CH0 • *· 15 (A) |j >) 0,025 100
. N_LI
Cl
20 / OH
Cl-/ y-CH2-CH2“C-CH3 CH«, « * (B) |f j] 0,025 100
Ifølge opfindelsen:
_ CH
30 '--- ^ C3- • * 0,025 0
rN-N
I* ,| N-!'
Tabel A (fortsat)
Ervsjphe-test fbva)/protektiv 21
DK 1581S2B
Koncentration 5 af aktiv for bindelse i Xnfektionsgrad sprøjtevæsken i %. af den ube-Aktiv forbindelse i vægt-% handlede kontrol 10 CH-,
,_/ 3 OH
Cl-/ ^-0-CH2-C-C(CH3)3 ch2
15 rN'N
l| ,1 0,025 0
N--I
20 _ OH
Cl-/ y-CH2-CH2-C-C(CH3)3 ch2 0,025 0 X EC1 N^n « |l
25 N-U
CH
3 ° O -C—(CH3) 3 C* * ^ * 0,025 12,5 J_ji
DK 158152 B
22
Eksempel B
Erysiphe-test (byg)/såsædsbehandling
De virksomme stoffer anvendes som tørre dressings.
5 De fremstilles ved strækning af det pågældende virksomme stof med et formalet mineral til opnåelse af en finpulveri-seret blanding, som sikrer ensartet fordeling på sædens overflade.
Til påføring af dressing ryster man såsæd med dressin-10 gen i 3 minutter i en lukket glasflaske. Såsæden udsås som 3 portioner på 12 korn i en dybde af 2 cm i standardjord.
7 dage efter udsåningen, når bygplanterne har udfoldet deres første blad, pudres de med friske sporer af Erysiphe graminis var.hordei.
15 Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på ca. 20“C og en relativ luftfugtighed på ca. 80% for at fremskynde udviklingen af blegner af pulvermeldug.
Bedømmelsen foretages 7 dage efter podningen.
Aktive forbindelser og koncentrationer af disse samt 20 forsøgsresultater fremgår af nedenstående tabel B.
DK 158152 B
23
Tabel B
Erysiphe-test (byg)/såsaedsbehandling 5 Mængde aktiv Sygdomsangreb i forbindelse % af den ube- påført i handlede
Aktiv forbindelse mg/kg såsæd kontrol 10 Kendte:
O OH
-ch2-ch2-c-ch3 CH, I *
15 N
(A) ff |) 1000 100
N--I
20 °H
Cl-f y-CH2-CH2~C-CH3 ch2 (B) 1000 100 25 n—y
Ifølge opfindelsen: 30 _ 03
Cl-/ y-CH2-CH2-C-C(ch3)3 ίΗ2 1000 0 35 jj_y 24
DK 158152B
Tabel B (fortsat)
Erysiphe-test (byg)/såsædsbehandling 5 Mængde aktiv Sygdomsangreb i forbindelse % af den ube- påført i handlede
Aktiv forbindelse mg/kg såsæd kontrol 10 ,CH3
_/ J OH
ci-/ M-o-ch2-c-c(ch3)3 CH0 • * M 1000 25,0
f“'N
15 ** li N-
O OH
-ch2-ch2-c-c(ch3)3 20 CH9 f"'? 1000 o X HC1 B-Il 25
DK 158152 B
Eksempel C
Sphaerotheca-test (agurk)/protektiv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone Emulgator: 0,3 vægtdele alkyl-aryl-polyglycolether 5
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blander man 1 vægtdel virksomt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator og fortynder koncentratet med vand til den ønskede koncentration.
10 Til afprøvning for protektiv virkning besprøjter man unge planter med præparatet med virksomt stof, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtefilmen pudres planterne med konidier af svampen Sphaerotheca filiginea.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på 15 23-24°C og en relativ luftfugtighed på ca. 75%.
Resultatet vurderes 10 dage efter inokulationen.
De aktive forbindelser og forsøgsresultater ved en koncentration af aktiv forbindelse på 1 ppm fremgår af nedenstående tabeller C-l, C-2 og C-3.
Tabel C-l
Sphaerotheca-test (agurk)/protektiv
DK 158152 B
26
Angreb i % ved en koncen- 5 tration af aktiv forbin-
Aktiv forbindelse delse på 1 ppm
Kendt: 10 W*
Cl-^ Vch2-ch2-c-ch3 CH- I ^ (B> if ^ 100 15
Ifølge opfindelsen:
20 OH
ci-/~~^>-ch2-ch2-c - c(ch3)3
Vtt/ * “2 17
25 N-J
Tabel C-2
Sphaerotheca-test (agurk)/protektiv
DK 158152 B
27
Angreb i % ved en koncen- 5 tration af aktiv forbin-
Aktiv forbindelse delse på 1 ppm
Kendt:
10 · OH
ci-(^-ch2-ch2-c-ch3 ch~ I ^ (A) ffN7t 37 15 N-
Ifølge opfindelsen: 20
O OH
-ch2-ch2-c-c(ch3)3 CH7 13 25 25 ί_ij
Tabel C-3
Sphaerotheca-test (agurk)/protektiv
DK 158152 B
28
Angreb i % ved en koncen- 5 tration af aktiv forbin-
Aktiv forbindelse delse på 1 ppm
Kendt: OH --.
10 n-C4H9-CH-CH~^ %-Cl f| il (D) N-1 35 15 cihØ>-ch2-ch2-£_ch3 CH- t ^
20 »T
W f 7| 37 25 Ifølge opfindelsen:
OH
“,-/r~^>-CH2-CH2-C-C (CH3) 3 ch2 30 ' 19
Lu
Tabel C-3 (fortsat)
Sphaerotheca-test (agurk)/protektiv
DK 158152 B
29
Angreb i % ved en koncen- 5 tration af aktiv forbin-
Aktiv forbindelse delse på 1 ppm
10 /—v °H
ci-/ ^-ch2-ch2-c-c(ch3)3 CH? x HC1 γ^'Ν'Ν 14 15 N il 20
/ \ ?H
Cl-/ VCH2-CH2-C-C(CH3)3 CH~ * 9 25 i i N-1
DK 158152 B
30
Eksempel D
Venturia-test (æbler)/protektiv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone Emulgator: 0,3 vægtdele alkyl-aryl-polyglycolether 5
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blander man 1 vægtdel virksomt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator og fortynder koncentratet med vand til den ønskede koncentration.
10 Til afprøvning for protektiv virkning besprøjter man unge planter med præparatet med virksomt stof, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtefilmen inokuleres planterne med en vandig konidiesuspension af den organisme (Ven-tur ia inaequalis), som forårsager æbleskurv, og de forbliver 15 i et inkubationskammer ved 20°C og en relativ luftfugtighed på 100% i 1 døgn.
Planterne anbringes derefter i et drivhus ved en temperatur på 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 70%.
Resultatet vurderes 12 dage efter inokulatonen.
20 De aktive forbindelser og forsøgsresultaterne ved en koncentration af aktiv forbindelse på 1 ppm fremgår af nedenstående tabel D.
Tabel D
Venturia-test (æble)/protektiv
DK 158152 B
31
Angreb i % ved en koncen- 5 tration af aktiv forbin-
Aktiv forbindelse delse på 1 ppm
Kendte:
/-\ ?H
C1'<W>'CH2'CH2''r'C4H9-n ch2 n 49 (C) N_ϋ
Cl
_/ OH
ci-/ Vch2-ch2-c-ch3 CH- I ^ (B, Λ 3 —
CH
<C/-ch2-ce-c! O
51
,, M
(E) r 32
Tabel D (fortsat)
Venturia-test (æble)/protektiv
DK 158152 B
Angreb i % ved en koncen- 5 tration af aktiv forbin-
Aktiv forbindelse delse på 1 ppm
Ifølge opfindelsen: 10 ci-/ ^-ch2-ch2-c-c(ch3)3 16 CH- o 15
OH
Cl-/ y-CH2-CH2-C-C(CH3)3 14 CH,
20 x HC1 (TN^N
N-^ //—\ C3 25 C1~\_/^2-C32~f'C(ai3>2 æ, t —‘ x (1/2 NDS) 3 if # I* Jl B-1 30
OH
Q-ch2-ch2-c-c (CH3) 3 CH, m 34 35 / ? N-1 NDS = naphtha1en-1,5-disulfonsyre
DK 158152 B
33
Eksempel E
Væksthæmning hos sukkerroer
Opløsningsmiddel: 30 vægtdele dimethylformamid Emulgator: 1 vægtdel polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat 5
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blander man 1 vægtdel virksomt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator og fylder op med vand til den ønskede koncentration.
10 Sukkerroer fremdrives i et drivhus indtil fuld udvik ling af kimbladene. På dette stadium besprøjtes planterne, indtil de er dråbevåde, med præparaterne med virksomt stof. Efter 14 dage måles tilvæksten hos planterne, og væksthæmningen i procent af tilvæksten hos kontrolplanterne beregnes.
15 0%'s væksthæmning betyder en vækst svarende til kontrolplan ternes vækst.'100%'s væksthæmning betyder stilstand i væksten.
De virksomme stoffer og koncentrationerne af disse samt forsøgsresultaterne fremgår af nedenstående tabel E.
Tabel E
Væksthæmning hos sukkerroer
DK 158152 B
34
Koncentration Inhibering af 5 Aktiv forbindelse i % vækst i % (Kontrol) - 0
Kendte:
/—\ °H
Cl-/ y-CH2-CH2-C-CH3 CH- I * o (A) N U 0,05 0 Ο0Π -CH2-CH2-C-C4Hg-n CHo I ^ (C) jT 0,05 5
Ifølge opfindelsen:
/-v OH
t-<^J-cb2-cb2-c-c1cb3)3 CH2 0,05 30 m **] L-ii
Tabel E (fortsat) Væksthæmning hos sukkerroer
DK 158152 B
35
Koncentration Inhibering af 5 Aktiv forbindelse i % vækst i %
/"Λ ?H
Cl-/ y-CH2-CH2-C-C (CH3) 3 CH 0/05 50 I *
x HCl M
(T ^ P il
N-J
/—v OH
CH,-/ y-CH--CH9-C-C (CH,) J \=y ' 0,05 25 CH2
jfN
Ljj
, ^C1 OH
Cl-/ y-CH2-CH2-C-C(CH3)3 - 0,05 40
Lj CH~
d OH
-CH2-CH2-C-C(CH3)3 0,05 30 ch9 I * Λ
Lj
Tabel E (fortsat) Væksthæmning hos sukkerroer
DK 158152 B
36
Koncentration Inhibering af 5 Aktiv forbindelse i % vækst i %
/—\ ?H
Cl-/ ^-CH2-CH2-C-C(CH3)3 10 CH9 i 2 jjf.) ifc%\ 0,05 62 ; ’
Of .
N-1 15
O OH
-CH2-CH2-C-C(CH3)3 CH 0-05 56 *> **> I 2
x (1/2 NDS) B
20 if i
N-U
25 /—x OH
(J>-ch2-ch2-c-c,ch3,3 0j05 71 * “2 'i 30 S-1 35 *) = mørkegrøn farve af bladene **) = tykke blade NDS = naphthalen-1,5-disulfonsyre
DK 158152 B
37
Eksempel F
Væksthæmning hos sojabønner Opløsningsmiddel: 10 vægtdele methanol
Emulgator: 2 vægtdele polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat 5
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat med virksomt stof blander man 1 vægtdel virksomt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator og fylder op med vand til den ønskede koncentration.
10 Unge sojabønneplanter besprøjtes på det stadium, hvor de første følgeblade er udfoldet, med præparaterne med virksomt stof, indtil de er dråbevåde. Efter 2 uger måles tilvæksten, og væksthæmningen i procent af tilvæksten hos kontrolplanterne beregnes. Således betyder 100% stilstand i 15 væksten, og 0% betyder en vækst svarende til væksten hos de ubehandlede kontrolplanter.
Aktive forbindelser og koncentrationer af disse samt forsøgsresultater fremgår af nedenstående tabeller F-l og F-2.
Tabel F-l Væksthæmning hos sonabonner
DK 158152 B
38
Koncentration Inhibering af 5 Aktiv forbindelse i % vækst i % (Kontrol) - 0
Kendte:
/ "v OH
Cl-/ y-CH2-CH2-C-CH3 CH2 0/05 8 (A) J-N-
i II
N-U
dCl OH 0,05 0 -ch2-ch2-c-ch3 CH- t ^
(B) TJ
if Ί) N-1
CH
Cl-/ W-Oj-C-CA-" \—/ - · 0,05 5 “2 «) Λ N-1
oh /—V
n-C4H9-CH-CH-/ y-C<, ' ~ 0,05 8
<*> ir iT
N-
Tabel F-l (fortsat) Væksthæmning hos sojabønner
DK 158152 B
39
Koncentration Inhibering af 5 Aktiv forbindelse i % vækst i % O OH _ -CE7-CH-CH-/^^-Cl 2 ' W/ 0,05 8 < = > iTf
N-U
Ifølge opfindelsen:
O OH
-CH2-CH2-C-C(CH3)3 CH0 i * 0,05 79
N-!J
_, Q2 ^-//-^2-C^-C-C (CH3)3 '-' * ~ ^ 0,05 25 --7 « x HCl ξ_jj
Cl
?H
Cl-^ Vch2-ch2-c-c (CH3) 3 CH, 0,05 15 I * N-1
Tabel F-l (fortsat) Væksthæmning hos sonabonner
DK 158152 B
40
Koncentration Inhibering af Aktiv forbindelse i % vækst i % CH,
—/ 3 °H
^J>-ch2-ch2-c-c(ch3)3 0/05 60 ch9
Lji
O OH
-CH2-CH2-C-C(CH3)3 0/05 90 CH2
rN'N
Lj
Tabel F-2 Væksthæmning hos sojabønner
DK 158152 B
41
Koncentration Inhibering af 5 Aktiv forbindelse i % vækst i % (Kontrol) - 0
Kendte:
OH
Cl-// ^,-CH2-CH2-C-CH3 0,05 8
CH
r (A) f) j] N_!i
/Cl OH
Cl-/ \y-CH2-CH2“C-CH3 0,05 0 \r=y ch2 (b) f_Jl
Ifølge opfindelsen:
OH
Cl- // \ -0-CH2-C-C (CH3) 3 0,05 95 ch9 I ^ N. ..
OH
Cl-/ \-0-CH2-C-y| 0,05 82 CH9 I * Λ /-
DK 158152 B
42
Eksempel G
Stimulering af C02-assimilation hos sojabønner
Opløsningsmiddel: 30 vægtdele dimethylformamid 5 Emulgator: 1 vægtdel polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blander man 1 vægtdel virksomt stof med den anførte mængde opløsningsmiddel og emulgator og fylder op 10 med vand til den ønskede koncentration.
Bomuldsplanter fremdrives i et drivhus indtil fuld udfoldning af det femte følgeblad. På dette stadium besprøj-tes planterne, indtil de er dråbevåde, med præparaterne med virksomt stof.
15 Under det videre forløb af forsøget måles (^-as similationen på gængs måde og udtrykkes i % af assimilationen af CO2 hos kontrolplanterne. 100% betegner en C02-assimila-tion svarende til kontrolplanternes.
Aktive forbindelser og disses koncentration samt 20 forsøgsresultater fremgår af nedenstående tabel G.
DK 158152 B
43
Tabel G
Stimulering af C02-assimilation hos sojabønner
Koncentration Assimilation 5 Aktiv forbindelse i % af C02 i % (Kontrol) - =100
Kendte:
OH
Cl-/ \-CH2-CH2-C-CH3 0,05 77 CH„ I ^
N
“ o
Cl
/ OH
Cl-/ \-CH2-CH2-C-CH3 0,05 97 '==L^ €H9 »> o
Ifølge opfindelsen:
_>CH3 OH
C1-<^>-°-CH2-?-C(CH3> 3 0,05 123 CH„ ύ
DK 158152 B
44
Tabel G (fortsat)
Stimulering af (^-assimilation hos sojabønner
Koncentration Assimilation 5 Aktiv forbindelse i % af CO2 i %
OH
CH3S-^ \-0-CH2-C-C(CH3) 3 0 /05 118 *^=-/ ch9 I ^ N „
/ NN
Π II
N-!i
^CH3 OH
^~^-0-CH2-C-C(CH3) 3 0,05 114 CH2
CH3 N
Lj
OH
C1~ ^ ^-o-ch2-c-o, 05 117 ch9
Lu
DK 158152 B
45
Eksempel H
Væksthæmning hos bvq
Opløsningsmiddel: 30 vægtdele dimethylformamid Emulgator: 1 vægtdel polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat 5
Til fremstillling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blander man 1 vægtdel stof med den anførte mængde opløsningsmiddel og emulgator og fylder op med vand til den ønskede koncentration.
10 Bygplanter fremdrives i et drivhus indtil stadiet med 2 blade. På dette stadium besprøjtes planterne, indtil de er dråbevåde, med præparaterne med virksomt stof. Efter 3 uger måles tilvæksten hos planterne, og væksthæmningen i procent af tilvæksten hos kontrolplanterne beregnes. 100%'s 15 væksthæmning betyder en stilsand i væksten, og 0% betyder en vækst svarende til væksten hos kontrolplanterne.
Aktive forbindelser og disses koncentration samt forsøgsresultater fremgår af nedenstående tabel H.
/
Tabel H
Væksthæmning hos byg
DK 158152 B
46
Koncentration Inhibering af 5 Aktiv forbindelse i % vækst i % (Kontrol) - 0
OH
ci-^ ^-ch?-ch2-c-ch3 0,05 0 ?H2
(A) O
yCl OH
Cl -// V>-CH0-CH0-C-CI-U 0,05 0 ch9 I ^ iJl
Ifølge opfindelsen:
OH
ci~0~°'cH2Tc<cH3>3 °'°5 10 CH„ I ·* £j OH .
Cl-^-O-CK,^ 0,05 47 CE-I 2
O
DK 158152 B
47
Eksempel I
Væksthæmning hos græs (Festuca pratensis)
Opløsningsmiddel: 30 vægtdele dimethylformamid Emulgator: 1 vægtdel polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat 5
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blander man 1 vægtdel virksomt stof med den anførte mængde opløsningsmiddel og emulgator og fylder op med vand til den ønskede koncentration.
10 Græs (Festuca pratensis) fremdrives i et drivhus, indtil det er 5 cm højt. På dette stadium besprøjtes planterne, indtil de er dråbevåde, med præparaterne med virksomt stof. Efter 3 uger måles tilvæksten hos planterne, og væksthæmningen i procent af tilvæksten hos kontrolplanterne be-15 regnes. 100%'s væksthæmning betyder en stilstand i væksten, og 0% betyder en vækst svarende til væksten hos kontrolplanterne .
De aktive stoffer og disses koncentration samt forsøgsresultaterne fremgår af nedenstående tabel I.
Tabel I
Væksthæmning hos græs (Festuca oratensis)
DK 158152 B
43
Koncentration Inhibering af 5 Aktiv forbindelse i % vækst i % (Kontrol) - 0
Kendte:
OH
Cl-^ ^-CH2“CH2-C-CH3 0 7 05 2
CH
(a)
/1 0H
Cl-^~^-CH2-CH2-C-CH3 0,05 2
A
(B)
Ifølge opfindelsen:
OH
Cl-/ '\-0-CH2-C-C(CH3) 3 0,05 25 ch9 i'_!l
OH
C1-<f3'°'CH2i'<] 0,05 69 CH2 f 2
A
Lu

Claims (3)

  1. 49 DK 158152 B O Patentkrav. 1. 1-Hydroxyethyl-triazol-derivater, kendetegnet ved, at de har formlen 5 OH ® - - - r * ?H2 m I a hvor R betyder alkyl med 1-4 carbonatomer, eventuelt med 15 alkyl med 1 eller 2 carbonatomer substitueret cycloalkyl med 3-7 carbonatomer eller betyder eventuelt med halogen substitueret phenyl, Y betyder grupperingerne -OC^- eller -C^-C^-, Z betyder halogen, alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxy med 1-4 carbonatomer, alkylthio med 1-4 carbonatomer, 20 halogenalkoxy med 1 eller 2 carbonatomer og 1-5 halogenatomer, eventuelt med halogen substitueret phenyl, og m betyder tallene 0, 1 eller 2, samt syreadditionssalte heraf.
  2. 2. Plantevækstregulerende og fungicidt middel, kendetegnet ved, at det indeholder mindst ét 25 1-hydroxyethyl-triazol-derivat med formlen (I) eller et syreadditionssalt af et 1-hydroxyethyl-triazol-derivat med formlen (I).
  3. 3. Anvendelse af 1-hydroxyethyl-triazol-derivater med formlen (I) eller syreadditionssalte af 1-hydroxyethyl- 30 -triazol-derivater med formlen (I) til regulering af plantevæksten eller til bekæmpelse af svampe. 35
DK213081A 1980-05-16 1981-05-13 1-hydroxyethyl-triazol-derivater samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider DK158152C (da)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK054185A DK163507C (da) 1980-05-16 1985-02-06 1-hydroxyethyl-imidazol-derivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende disse, fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider
DK54285A DK54285D0 (da) 1980-05-16 1985-02-06 Oxiraner samt fremgangsmaade til fremstilling deraf
DK54385A DK54385A (da) 1980-05-16 1985-02-06 1-hydroxyethyl-azol-derivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3018866 1980-05-16
DE19803018866 DE3018866A1 (de) 1980-05-16 1980-05-16 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE19813106076 DE3106076A1 (de) 1981-02-19 1981-02-19 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE3106076 1981-02-19

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK213081A DK213081A (da) 1981-11-17
DK158152B true DK158152B (da) 1990-04-02
DK158152C DK158152C (da) 1990-08-27

Family

ID=25785513

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK213081A DK158152C (da) 1980-05-16 1981-05-13 1-hydroxyethyl-triazol-derivater samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider
DK54385A DK54385A (da) 1980-05-16 1985-02-06 1-hydroxyethyl-azol-derivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider
DK054185A DK163507C (da) 1980-05-16 1985-02-06 1-hydroxyethyl-imidazol-derivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende disse, fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider
DK54285A DK54285D0 (da) 1980-05-16 1985-02-06 Oxiraner samt fremgangsmaade til fremstilling deraf

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK54385A DK54385A (da) 1980-05-16 1985-02-06 1-hydroxyethyl-azol-derivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider
DK054185A DK163507C (da) 1980-05-16 1985-02-06 1-hydroxyethyl-imidazol-derivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende disse, fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider
DK54285A DK54285D0 (da) 1980-05-16 1985-02-06 Oxiraner samt fremgangsmaade til fremstilling deraf

Country Status (24)

Country Link
US (8) US4532341A (da)
EP (3) EP0087148B1 (da)
JP (2) JPH02167273A (da)
AR (2) AR227310A1 (da)
AT (3) ATE25522T1 (da)
AU (3) AU542623B2 (da)
BR (1) BR8103049A (da)
CA (2) CA1341164C (da)
DD (2) DD158847A5 (da)
DE (1) DE3164696D1 (da)
DK (4) DK158152C (da)
EG (1) EG14836A (da)
ES (1) ES502234A0 (da)
FI (3) FI861230A7 (da)
GR (1) GR78229B (da)
HU (3) HU188092B (da)
IE (3) IE52452B1 (da)
IL (6) IL62863A (da)
NL (1) NL971022I2 (da)
NZ (4) NZ207096A (da)
OA (1) OA06809A (da)
PH (3) PH17636A (da)
PT (1) PT72979B (da)
TR (4) TR22396A (da)

Families Citing this family (198)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0158741A3 (en) * 1980-11-19 1986-02-12 Imperial Chemical Industries Plc Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds
HU187399B (en) * 1980-12-24 1985-12-28 Sumitomo Chemical Co Process for preparing imidazolyl-propanol derivatives
GR78218B (da) * 1981-07-02 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
US4435399A (en) * 1981-07-18 1984-03-06 Pfizer Inc. 2-Aryl-1-(imidazol-1-yl)-8-(4-piperazin-1-ylphenoxy) octan-2-ol antifungal agents
DE3145857A1 (de) * 1981-11-19 1983-05-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Alkylcyloalkyl-triazolylmethyl-ketone und verfahreen zu ihrer herstellung
DE3202601A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3202604A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3202613A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel
US4940481A (en) * 1982-03-04 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal and growth regulating compositions
US5236953A (en) * 1982-04-14 1993-08-17 Imperial Chemical Industries Plc Alkene, alkyne or cycloalkylene derivatives
GB8504093D0 (en) * 1985-02-18 1985-03-20 Ici Plc Alkene alkyne/cycloalkylene derivatives
DE3377912D1 (en) * 1982-06-14 1988-10-13 Ici Plc Triazole compounds
DE3229274A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole
DE3232647A1 (de) * 1982-09-02 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tert.-butanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
DE3237400A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate
US4505919A (en) * 1982-10-09 1985-03-19 Pfizer Inc. Antifungal S-arylmethyl- and S-heterocyclylmethyl ethers of 2-aryl-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ols
ATE48995T1 (de) * 1983-01-10 1990-01-15 Ciba Geigy Ag Fluorazolyl-propanol-derivate als mikrobizide und wuchsregulierende mittel.
DE3461637D1 (en) * 1983-02-16 1987-01-22 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
DE3307217A1 (de) * 1983-03-02 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1,3-diazolyl-2-propanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel
DE3311702A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
DE3315681A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315619A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315524A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315510A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315808A1 (de) * 1983-04-30 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antivirale mittel
GB2143815B (en) * 1983-05-19 1988-01-20 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives
DE3321158A1 (de) * 1983-06-11 1984-12-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylmethyl-thienyl-carbinol-derivate
DE3333411A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US5198231A (en) * 1983-09-16 1993-03-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal agents
US5250560A (en) * 1983-09-16 1993-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal agents
DE3333412A1 (de) 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3334779A1 (de) * 1983-09-26 1985-04-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyethyl-azol-derivate
DE3342692A1 (de) 1983-11-25 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten
DE3401714A1 (de) * 1984-01-19 1985-07-25 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Neuartige azole mit enoletherstruktur, ihre herstellung und verwendung
GB8406000D0 (en) * 1984-03-07 1984-04-11 Ici Plc Olefine derivatives
CN1008735B (zh) * 1984-11-02 1990-07-11 拜尔公司 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物
DE3582305D1 (de) * 1984-11-02 1991-05-02 Bayer Ag Optisch aktives 2-(4-chlorphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, ein verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als antimykotikum.
DE3508909A1 (de) * 1985-03-13 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Piperazinylmethyl-1,2,4-triazolylmethyl-carbinole
US4863505A (en) * 1985-09-12 1989-09-05 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient
DE3537817A1 (de) * 1985-10-24 1987-04-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3540525A1 (de) * 1985-11-15 1987-05-27 Bayer Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
GB8603951D0 (en) * 1986-02-18 1986-03-26 Ici Plc Heterocyclic compounds
EP0254797B1 (de) * 1986-03-06 1990-07-04 Bayer Ag 2-Hydroxyethyl-azol-Derivate
DE3702301A1 (de) * 1986-03-06 1987-09-10 Bayer Ag 2-hydroxyethyl-azol-derivate
US4952232A (en) * 1987-04-29 1990-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
DE3621494A1 (de) * 1986-06-27 1988-01-07 Bayer Ag Verwendung von 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl) -butan-derivaten als mikrobizide fuer den materialschutz
DE3627673A1 (de) * 1986-08-14 1988-02-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
US5239089A (en) * 1986-11-10 1993-08-24 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Oxirane derivatives useful for making fungicidal azole compounds
DE3700923A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombination
DE3703082A1 (de) * 1987-02-03 1988-08-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
DE3716558A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3716559A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate
DE3716560A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate
DE3812967A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate
DE3720998A1 (de) * 1987-06-25 1989-01-05 Bayer Ag Verwendung von 1-(4-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol zur bekaempfung von pseudocercosporella herpotrichoides
DE3813129A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3722133A1 (de) * 1987-07-04 1989-01-12 Bayer Ag Azolyl-tetrahydropyran-derivate
DE3813874A1 (de) * 1987-07-10 1989-01-19 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3724645A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-02 Basf Ag Hydroxyethyl-azol-derivate und ihre verwendung als fungizide
DE3732385A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-06 Bayer Ag Hydroxyalkylcyclopropyl1-1,2,4-triazolyl- oder -imidazolyl-derivate und ihre verwendung als antimykotische mittel
DE3733754A1 (de) * 1987-10-06 1989-04-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-(4-chlorphenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-ol
DE3736651C2 (de) * 1987-10-29 1995-11-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5266586A (en) * 1988-02-18 1993-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
US5187178A (en) * 1988-02-18 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
DE3804981A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Bayer Ag Substituierte triazole
DE3809069A1 (de) * 1988-03-18 1989-09-28 Basf Ag Azolylmethylallylalkohole und diese enthaltende fungizide
DE3813253A1 (de) * 1988-04-20 1989-11-02 Bayer Ag Substituierte triazolylmethylcarbinole
DE3823174A1 (de) * 1988-07-08 1990-01-11 Bayer Ag Optisch aktive (1,3-oxathian-2-yl)-oxirane, ihre herstellung und verwendung als zwischenprodukte, sowie verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-hydroxyethyl-1,2,4-triazol-derivaten
DE3824435A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Substituierte 2,2-dihalogencyclopropyl-hydroxyethyl-1,2,4-triazole, verfahren sowie 2,2-dihalogencyclopropyl-oxirane, cyclopropylketone und halogenmethyl-cyclpropyl-ketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln
DE3824434A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Substituierte 1-aryl-3-cycloalkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-but-1-in-3-ole, verfahren sowie substituierte 2-arylethinyl-2-cycloalkyl-oxirane und cycloalkyl-arylethinylketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln
US5024785A (en) * 1989-01-17 1991-06-18 The Dow Chemical Company Liquid crystal/rigid rodlike polymer modified epoxy/vinyl ester resins
US5164464A (en) * 1989-01-17 1992-11-17 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
US4962163A (en) * 1989-01-17 1990-10-09 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
DE3905316A1 (de) * 1989-02-21 1990-08-23 Bayer Ag Cyclopropyl-hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3906556A1 (de) * 1989-03-02 1990-09-06 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen
DE3906771A1 (de) * 1989-03-03 1990-09-06 Basf Ag 1-hydroxi-1,2,4-triazolverbindungen und diese enthaltende fungizide
DE3910921C1 (da) 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3910922C1 (da) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3921163A1 (de) * 1989-06-28 1991-01-10 Bayer Ag Hydroxy-keto-azole
DE3934714A1 (de) * 1989-10-18 1991-04-25 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4001115A1 (de) * 1990-01-17 1991-07-18 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
FR2662911B1 (fr) * 1990-06-12 1996-12-13 Rhone Poulenc Agrochimie Procede pour proteger les produits de multiplication des vegetaux et les vegetaux en resultant au moyen d'un triazolyl cyclopentanol.
DE4018927A1 (de) * 1990-06-13 1991-12-19 Bayer Ag Azolyl-propanol-derivate
US5230892A (en) * 1990-08-24 1993-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Solid formulations
FR2668893A1 (fr) * 1990-11-13 1992-05-15 Rhone Poulenc Agrochimie Procede pour proteger les produits de multiplication des vegetaux a l'aide de triazolyl ou imidazolyl methyl allyl alcool et composes nouveaux pour mettre en óoeuvre le procede.
DE59107663D1 (de) * 1990-11-16 1996-05-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide Mittel
DE4113158A1 (de) * 1991-04-23 1992-10-29 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen
DE4131205A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
DE59206041D1 (de) * 1991-12-19 1996-05-23 Ciba Geigy Ag Mikrobizide
ATE160483T1 (de) * 1992-02-13 1997-12-15 Ciba Geigy Ag Fungizide mischungen auf der basis von triazol- fungiziden und 4,6-dimethyl-n-phenyl-2- pyrimidinamin
FR2690441A1 (fr) * 1992-04-08 1993-10-29 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux dérivés triazole et imidazole fongicides.
GB2269102A (en) * 1992-07-31 1994-02-02 Shell Int Research Plant fungicidal compositions
DE4300452A1 (de) * 1993-01-11 1994-07-14 Bayer Ag Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0613890A1 (en) * 1993-02-28 1994-09-07 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Novel triazole compound, process for preparing the same and antifungal agent containing the same
HU9600660D0 (en) * 1993-09-16 1996-05-28 Bayer Ag Butenol-triazolyl derivatives, their manufacture and use as microbicides
ES2085812T3 (es) * 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE4412332A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-12 Bayer Ag Silyloxy-cyclopropyl-azolyl-Derivate
TW286264B (da) 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US5591726A (en) * 1994-09-26 1997-01-07 American Cyanamid Company Heterocyclylalkyl diarylboron ester and thioester fungicidal agents
DE19505938A1 (de) * 1995-02-21 1996-08-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
WO1999000013A2 (en) 1997-06-30 1999-01-07 Monsanto Company Microparticles containing agricultural active ingredients
KR100662649B1 (ko) * 1998-06-10 2007-01-02 바이엘 악티엔게젤샤프트 진균 및 곤충 구제용 조성물 및 이를 이용한 진균 및 곤충 구제 방법
DE19829113A1 (de) 1998-06-10 1999-12-16 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US6436968B1 (en) * 1998-06-17 2002-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Agents for controlling plant pests
DE19834028A1 (de) 1998-07-28 2000-02-03 Wolman Gmbh Dr Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze
ES2151847B1 (es) * 1998-10-07 2001-08-16 Rodriguez Juan Carlos Caubin Util para orinar las mujeres.
AU2164101A (en) * 1999-12-13 2001-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10059605A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DK1423007T3 (da) * 2001-04-12 2007-09-24 Basf Ag Bioregulatorisk aktivstofkombination
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PL371854A1 (en) * 2002-04-05 2005-06-27 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and azoles
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PL214547B1 (pl) * 2002-07-10 2013-08-30 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza na bazie ditianonu, srodek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
HUE029627T2 (en) * 2002-08-19 2017-03-28 Basf Se Carboxylic acid agent and application in crop production
CN1711024A (zh) 2002-11-12 2005-12-21 巴斯福股份公司 提高耐受草甘膦的豆类产率的方法
DE10333373A1 (de) 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
KR100732592B1 (ko) * 2003-10-01 2007-06-27 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349503A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1563731A1 (en) 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
AU2005237235B8 (en) 2004-04-30 2010-10-21 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015850A1 (de) 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
ATE484194T1 (de) 2005-06-09 2010-10-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CN101267736A (zh) 2005-07-21 2008-09-17 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EA013545B1 (ru) 2005-09-09 2010-06-30 Басф Се Фунгицидные смеси на основе триазолов
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2009544609A (ja) * 2006-07-18 2009-12-17 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 置換２−アセチルアミノ−アルコキシフェニルの製造方法
EP2489265A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
US7772156B2 (en) * 2006-11-01 2010-08-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions including a cyanodithiocarbimate and a second microbicide, and methods of using the same
BRPI0719724A2 (pt) 2006-12-07 2014-02-18 Basf Se Composição, uso da composição, kit, uso de um kit, uso de composto, e, método para proteger uma planta contra fungos nocivos
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020360B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e método para proteger semente
CL2008001181A1 (es) 2007-04-23 2009-10-23 Basf Se Metodo para mejorar la salud de la planta y/o controlar plagas en plantas con al menos una modificacion transgenica relacionada con el aumento del rendimiento que consiste en la aplicacion de una composicion quimica que comprende al menos un ingrediente activo seleccionado de insecticidas, fungicidas o herbicidas.
UA102179C2 (xx) 2007-04-25 2013-06-10 Синджента Партисипейшнс Аг Фунгіцидна композиція$фунгицидная композиция
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2010540495A (ja) 2007-09-26 2010-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物
GB0823002D0 (en) * 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
UA104887C2 (uk) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергічні комбінації активних речовин
US20120088664A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent
JP5792163B2 (ja) 2009-07-08 2015-10-07 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ フェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体
EA023170B9 (ru) * 2009-07-08 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов
IN2012DN01345A (da) 2009-07-16 2015-06-05 Bayer Cropscience Ag
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011076724A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
WO2011140620A1 (pt) * 2010-05-12 2011-11-17 Empresa Brasileira De Pesquisa Agropecuária - Embrapa Processo de produção, uso e composição fungicida compreendendo compostos obtidos a partir do líquido da casca da castanha de caju
AR082536A1 (es) 2010-08-26 2012-12-12 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-yodo-triazol
BRPI1003373A2 (pt) 2010-09-29 2013-01-29 Fmc Quimica Do Brasil Ltda combinaÇÕes sinÉrgicas de triazàis, estrobirulinas e benzimidazàis, usos, formulaÇÕes, processos de produÇço e aplicaÇÕes utilizando a mesma
CA2819034A1 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Pyrimidine derivatives and use thereof as pesticides
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
US9185915B2 (en) 2010-12-21 2015-11-17 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
AR085587A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
WO2013076228A1 (de) * 2011-11-25 2013-05-30 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-iod-imidazol-derivate
PL3300602T3 (pl) 2012-06-20 2020-08-24 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze zawierające związek pirazolowy
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014095994A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2837287A1 (en) 2013-08-15 2015-02-18 Bayer CropScience AG Use of prothioconazole for increasing root growth of Brassicaceae
WO2015032692A1 (de) 2013-09-03 2015-03-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung fungizider wirkstoffe zur kontrolle von chalara fraxinea an eschenbäumen
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
ES2873388T3 (es) 2015-07-02 2021-11-03 Basf Agro Bv Composiciones plaguicidas que comprenden un compuesto de triazol
WO2017072013A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
BR112019006451A2 (pt) 2016-09-29 2019-06-25 Bayer Ag derivados substituídos de 1,5 imidazóis como fungicidas para proteção de plantação.
BR112023001601A2 (pt) 2020-07-30 2023-02-23 Pi Industries Ltd Composição de metominostrobina, tebuconazol e propinebe

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3188324A (en) * 1958-11-19 1965-06-08 Sinclair Research Inc Neopentyl-substituted epoxy alcohols and chlorides
DE1568414A1 (de) * 1965-09-23 1970-04-02 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Epoxyden aus Sulfoniumsalzen
DE1595582A1 (de) * 1966-01-07 1970-04-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethern
US3410810A (en) * 1966-05-03 1968-11-12 Goodrich Co B F Polymers of cyanoalkyl epoxy ethers
US3930835A (en) * 1970-08-06 1976-01-06 The Dow Chemical Company Pesticidal compositions and methods employing substituted oxirane compounds
DE2354444A1 (de) * 1973-10-31 1975-05-07 Merck Patent Gmbh Biphenylylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US4000131A (en) * 1974-05-10 1976-12-28 Hoffmann-La Roche Inc. Process for preparing epoxide-cyclohexyl compound and resultant compound
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EG11779A (en) * 1974-11-19 1978-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Process for preparing of 1-(b-aryl-b-(r-oxy)-ethyl)imidazoles
US4085209A (en) * 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
CH614201A5 (en) * 1975-04-11 1979-11-15 Hoffmann La Roche Process for the preparation of epoxides
FI761174A7 (da) * 1975-05-05 1976-11-06 Erba Carlo Spa
US4079143A (en) * 1975-08-26 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles
IE44186B1 (en) * 1975-12-03 1981-09-09 Ici Ltd 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides
DE2623129C3 (de) * 1976-05-22 1980-04-10 Nordmark-Werke Gmbh, 2000 Hamburg U-Diphenyl-3-(imidazol-l-yl) -propan-2-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
FR2370432A1 (fr) * 1976-11-16 1978-06-09 Ici Ltd Procede pour influencer la croissance des vegetaux par l'action de certains composes 1,2,4-triazoliques
US4123542A (en) * 1977-01-19 1978-10-31 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of N-alkyl imidazoles
US4366165A (en) * 1977-05-19 1982-12-28 Rohm And Haas Company 1 and 4-Arylcyanoalkyl-1,2,4-triazoles and fungicidal use
DE2736122A1 (de) * 1977-08-11 1979-02-22 Basf Ag Fungizide
US4246274A (en) * 1978-05-10 1981-01-20 Bayer Aktiengesellschaft Antimycotic hydroxypropyl-imidazoles
DE2851086A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-04 Bayer Ag Hydroxypropyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2908378A1 (de) * 1979-03-03 1980-09-11 Hoechst Ag Derivate des 1,2,4-triazols
US4654332A (en) * 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
US4551469A (en) * 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
DE2920374A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Bayer Ag Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4414210A (en) * 1979-10-02 1983-11-08 Rohm And Haas Company 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides
EP0158741A3 (en) * 1980-11-19 1986-02-12 Imperial Chemical Industries Plc Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds
US4398942A (en) * 1980-12-22 1983-08-16 Rohm And Haas Company Herbicidally-active phenylacetonitriles
HU187399B (en) * 1980-12-24 1985-12-28 Sumitomo Chemical Co Process for preparing imidazolyl-propanol derivatives
DE3102588A1 (de) * 1981-01-27 1982-08-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3111238A1 (de) * 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
EP0078594B1 (en) * 1981-08-19 1987-01-14 Imperial Chemical Industries Plc Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth
GB2130322B (en) * 1982-09-17 1987-04-08 Nissin Kogyo Kk Vehicle load dependent braking
DE3237400A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate

Also Published As

Publication number Publication date
FI861206A0 (fi) 1986-03-21
DD158847A5 (de) 1983-02-09
TR22400A (tr) 1987-03-31
DK54385D0 (da) 1985-02-06
AR229527A1 (es) 1983-09-15
CA1341521C (en) 2007-03-06
FI73421C (fi) 1987-10-09
JPH02167273A (ja) 1990-06-27
ES8203859A1 (es) 1982-04-01
DD205602A5 (de) 1984-01-04
US4911746A (en) 1990-03-27
FI811472L (fi) 1981-11-17
NZ207097A (en) 1986-06-11
IL75520A0 (en) 1985-10-31
HUT34171A (en) 1985-02-28
FI861230L (fi) 1986-03-24
FI75817C (fi) 1988-08-08
DK213081A (da) 1981-11-17
TR22042A (tr) 1986-02-05
HU191671B (en) 1987-03-30
AU6945681A (en) 1981-11-19
DK54185D0 (da) 1985-02-06
IE860958L (en) 1981-11-16
IL75519A (en) 1987-08-31
GR78229B (da) 1984-09-26
ATE25522T1 (de) 1987-03-15
NZ209126A (en) 1986-06-11
EP0087148B1 (de) 1986-03-19
HU191148B (en) 1987-01-28
IE52451B1 (en) 1987-11-11
AU3629384A (en) 1985-04-04
BR8103049A (pt) 1982-02-09
EG14836A (en) 1985-06-30
IE860957L (en) 1981-11-16
OA06809A (fr) 1982-12-31
IL75521A0 (en) 1985-10-31
IL75519A0 (en) 1985-10-31
FI75817B (fi) 1988-04-29
DK54285A (da) 1985-02-06
EP0072580B1 (de) 1987-02-25
AU560022B2 (en) 1987-03-26
DK54285D0 (da) 1985-02-06
IL62863A (en) 1987-08-31
HUT34170A (en) 1985-02-28
AR227310A1 (es) 1982-10-15
TR22691A (tr) 1988-03-31
NL971022I1 (nl) 1997-10-01
AU556515B2 (en) 1986-11-06
DK163507C (da) 1992-07-27
DK54185A (da) 1985-02-06
US4871390A (en) 1989-10-03
NL971022I2 (nl) 1999-03-01
NZ197083A (en) 1986-06-11
PH17636A (en) 1984-10-18
IL75521A (en) 1987-08-31
FI73421B (fi) 1987-06-30
JPH02167270A (ja) 1990-06-27
DE3164696D1 (en) 1984-08-16
FI861230A0 (fi) 1986-03-24
PH25782A (en) 1991-11-05
EP0087148A1 (de) 1983-08-31
US4626595A (en) 1986-12-02
AU542623B2 (en) 1985-02-28
ATE8391T1 (de) 1984-07-15
NZ207096A (en) 1986-06-11
ATE18666T1 (de) 1986-04-15
EP0072580A3 (en) 1983-09-07
US4789672A (en) 1988-12-06
DK54385A (da) 1985-02-06
ES502234A0 (es) 1982-04-01
EP0040345A1 (de) 1981-11-25
TR22396A (tr) 1987-03-23
FI861230A7 (fi) 1986-03-24
IL62863A0 (en) 1981-07-31
DK163507B (da) 1992-03-09
AU3629284A (en) 1985-04-04
US4723984A (en) 1988-02-09
PH25843A (da) 1991-12-02
JPH0413349B2 (da) 1992-03-09
PT72979A (en) 1981-06-01
IE52450B1 (en) 1987-11-11
PT72979B (en) 1982-06-25
US4532341A (en) 1985-07-30
DK158152C (da) 1990-08-27
IE52452B1 (en) 1987-11-11
US4904298A (en) 1990-02-27
HU188092B (en) 1986-03-28
US4897107A (en) 1990-01-30
FI861206L (fi) 1986-03-21
JPH0372217B2 (da) 1991-11-18
EP0072580A2 (de) 1983-02-23
IE811093L (en) 1981-11-16
CA1341164C (en) 2001-01-02
EP0040345B1 (de) 1984-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK158152B (da) 1-hydroxyethyl-triazol-derivater samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider
US5097047A (en) Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives
US4734126A (en) Fungicidal and plant growth-regulating novel substituted 1-hydroxyalkyl-azolyl derivatives
US5141553A (en) Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl-azoles as fungicides and plant growth regulators
JPH0662582B2 (ja) 置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノール誘導体
CS241482B2 (en) Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production
US4729783A (en) Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions
CS212287B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
US4888048A (en) Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives
US4954162A (en) Azolymethyl-cyclopropyl carbinol derivatives
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
FI71732B (fi) 1-hydroxietylazolderivat deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som tillvaextregulerande medel foer vaexter och som fungicider
HU188295B (en) Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof
CS241499B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky
HU182643B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired