CZ301233B6 - Fungicidní kombinace úcinných látek, zpusob hubení hub a použití techto kombinací úcinných látek a zpusob výroby fungicidních prostredku - Google Patents

Fungicidní kombinace úcinných látek, zpusob hubení hub a použití techto kombinací úcinných látek a zpusob výroby fungicidních prostredku Download PDF

Info

Publication number
CZ301233B6
CZ301233B6 CZ20022079A CZ20022079A CZ301233B6 CZ 301233 B6 CZ301233 B6 CZ 301233B6 CZ 20022079 A CZ20022079 A CZ 20022079A CZ 20022079 A CZ20022079 A CZ 20022079A CZ 301233 B6 CZ301233 B6 CZ 301233B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
group
active
compound
derivative
Prior art date
Application number
CZ20022079A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20022079A3 (cs
Inventor
Wachendorff-Neumann@Ulrike
Gayer@Herbert
Heinemann@Ulrich
Seitz@Thomas
Krüger@Bernd-Wieland
Krämer@Wolfgang
Aßmann@Lutz
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10021412A external-priority patent/DE10021412A1/de
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ20022079A3 publication Critical patent/CZ20022079A3/cs
Publication of CZ301233B6 publication Critical patent/CZ301233B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Rešení se týká kombinací fungicidních úcinných látek ze známého derivátu fluor-benzothiazolu vzorce I na strane jedné a dalších známých úcinných látek ze skupin (1) až (42), uvedených v popisné cásti, na strane druhé, které jsou velmi vhodné pro hubení fytopatogenních hub. Dále se týká jejich použití, zpusobu hubení hub a fungicidních prostredku tyto látky obsahujících.

Description

Fungicidní kombinace účinných látek, způsob hubení hub a použití těchto kombinací účinných látek a způsob výroby fungicidních prostředků
Oblast techniky
Vynález se týká kombinací fungicidních účinných látek ze známého derivátu fluor-benzothiazolu na stranč jedné a dalších známých účinných látek na straně druhé, které jsou velmi vhodné pro hubení fytopatogenních hub. Dále se týká jejich použití, způsobu hubení hub a fungicidních pro10 středků tyto látky obsahuj ících.
Dosavadní stav techniky
Je jíž známé, že H{[l-(6-fluor-l,3-benzothiazol-2-yl)ethylJamino}karbonyl)-2-methylpropylkarbamát má fungicidní vlastnosti (viz EP-A 1-775 696). Účinnost této látky je dobrá, avšak při nižších aplikačních množstvích nesplňuje v mnoha případech dané požadavky.
Dále je již známé, že mnohé deriváty triazolu, deriváty anilinu, dikarboximidy a jiné heterocykly se mohou používat pro hubení hub (viz EP-A 0 040 345, DE-A 2 201 063, DE-A 2 324 010, Pesticide Manual, 9. vydání (1991), str. 249 a 827, EP-A 0 382 375 a EP-A 0 515 901). Účinek uvedených látek ale také není při nižších aplikačních množstvích vždy uspokojivý.
Konečně je také známé, že l-[(6-chlor-3-pyridÍnyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin je použitelný pro hubení zvířecích škůdců, jako je hmyz (viz Pesticide Manual, 9. vydání (1991), str. 491). Fungicidní vlastnosti této látky ale nebyly dosud popsány.
Dále je již známé, že l-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor-6,6-dÍfluor-[l,3]-dÍoxolo-[4,5-f]-benzimidazol má fungicidní vlastnosti (viz WO 97-06171).
Také je již známé, že substituované azadioxacykloalkeny vykazují fungicidní účinek (víz EP-B712 396).
Známé je také dále, Že substituované halogenpyrim idiny mají fungicidní vlastnosti (viz DE-A135 196 46407, EP-B-712 396).
Konečně je také známé, že se deriváty benzothiazolu dají kombinovat sjinými fungicidy (viz JP07-353729). Účinek těchto látek je dobrý, v mnoha případech však při nízkých aplikačních množstvích nesplňují požadavky.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že nové kombinace účinných látek z derivátu fluorbenzothiazolu vzorce I
H.
(I) a
(1) derivátu triazolu vzorce II ιο
X—O—CH—Y—C(CHj) ,N_ u
ve kterém
X značí atom chloru nebo fenylovou skupinu a Y značí skupinu a/nebo (2) derivátu triazolu vzorce III (II), —C— —CHII nebo I
O OH
OH
Cl—^^-CH2-CH2-C-C(CH3)s CH.
a/nebo (3) derivátu anilinu vzorce IV (i).
λν v
N (Tebuconazole) .s—cci2f 'SO—N(CH,)2 ve kterém
R1 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, a/nebo
(IV), (4) amidu kyseliny N-[H4^chlorfenyl)-ethyl]-2,2-dÍchlor-l-ethyl-3-methyl-cykIopropankarboxylové vzorce V
(Carpropamid) (V) .9 VZ JVUJJ DO a/nebo (5) derivátu anilinu vzorce VIII
(Vlil) a/nebo (6) sloučeniny vzorce IX
(IX) (Iprovalícarfa) a/nebo (7) derivátu benzothiadiazolu vzorce X
(Acibenzolar-S-methyl) a/nebo (8) 8-terc -butyl-2-(N-ethy 1-N-n-propyI-amino)-methy 1-1,4-dioxaspiro[5.4]dekanu vzorce XI (CH^C °^CK-N zc:H5
X
C3H7-n (XI) (Spiroxamine)
-3CZ 301233 B6 a/nebo (9) sloučeniny vzorce XII
a/nebo (10) sloučeniny vzorce XIII
(T rifloxystrobin) a/nebo (11) sloučeniny vzorce XIV
Cl
(XIV) a/nebo (12) derivátu pyrimidinu vzorce XVI
(XVI), ve kterém
R2 značí methylovou skupinu -Á>C-CH3 (Mepanipyrím) nebo cyklopropylovou skupinu (Cyprodinyl), a/nebo
-4CA DO (14) derivátu hydroxyethyl-triazolu vzorce XXI
(XXI) a/nebo (15) í-[(6-chlor-3~pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2--Ímidazolidiniminu vzorce XXII
CH2hC?NH cr a/nebo (16) derivátu oxazolidindionu vzorce XXIII
NO,
0-0
(XXII) (Imidacloprid)
HO (XXIII) (Famoxadone) a/nebo (17) derivátu benzamidu vzorce XXIV
-ch2ci (XXIV) a/nebo (18) derivátu guanidinu vzorce XXV
FT
FT (CH2)r[N~(CH2)J-N-H x(2 + m) CH3COOH (XXV)
-5CZ 301233 B6 ve kterém m značí celé číslo 0 až 5 a
R3 značí vodíkový atom (17 až 23 %) nebo zbytek vzorce
- C = NH | (77 až 83 %) nh2 a/nebo (19) derivátu triazolu vzorce XXVI
(XXVI) a/nebo (20) halogen-benzimidazolu vzorce XXVII
a/nebo (XXVII) a/nebo (21) halogenpyrimidinu vzorce XXVIII
(XXVIII)
-6CL· JVliJJ DO (XXX) (22) sloučeniny vzorce XXX
(Propamocarb) a/nebo (23) thiazolkarboxamídu vzorce XXXII
(XXXH)
CH, (Ethaboxam) a/nebo (24) sulfonamidu vzorce XXXIII
H3C\ h3c
(XXXIII) (Cyamidazosuffamid) a/nebo (25) sloučeniny vzorce XXXIV a/nebo
Νχ (XXXIV) Me
-7CZ 301233 B6 (26) sloučeniny vzorce XXXV
(Iprodione) a/nebo (27) sloučeniny vzorce XXXVI
(XXXVI)
Cl (Procymidone) a/nebo io (28) diamidu vzorce XXXVII
(XXXVII) (Thiram) a/nebo (29) derivátu methoxyakrylátu vzorce XXXVIII
(Picoxystrobin)
-8CZj JUlZďď DO a/nebo (30) derivátu chinolinu vzorce XXXIX
a/nebo (31) derivátu fenylamidu vzorce XXXX
a/nebo (32) derivátu fenylamidu vzorce XXXXI
a/nebo (33) fosfonové kyseliny vzorce XXXXIII
Η—P— OH
OH (XXXK) (Quinoxyfen) (XXXX) (Oxadixyl) (XXXXI) (Benalaxyl) (ΧΧΧΧΙΠ) (Rhosphonsáure) a/nebo
-9CZ 301233 B6 (34) derivátu pyrrolu vzorce XXXX1V
a/nebo (35) fenylkarbonátu vzorce XXXXV
(XXXXIV) (Fludioxonil) (XXXXV) (Diethofencarb) a/nebo (36) sloučenin mědi
a) oxychloridu měďnatého (XXXXVla) a/nebo (37) derivátu imidazolu vzorce XXXXVII
(XXXXVII) (Prochloraz)
-10JVlůi/J DU a/nebo (38) derivátu thiazolu vzorce 5 a) XXXXVIIIe
a/nebo
b) XXXXVIIId
a/nebo
c) XXXXVIIIe
(XXXXVIIIc) (Cyproconazole) (XXXXVffid) (Flusilazole) (XXXXVIIIe) (Propiconazole) a/nebo
a/nebo
e) XXXXVIHg
a/nebo
(xxxxvnif) (Myclobutanil) (XXXXVIHg) (Fenbuconazole) (XXXXVIHh) (Tetraconazole) (XXXXIX) a/nebo (39) sloučeniny obecného vzorce XXXXIX
ve kterém
- 12CZ DO
R1 značí nesubstituovanou nebo fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou nebo ethylovou skupinou substituovanou fenylovou, 2-naftylovou, 2,3,4-tetrahydronaftylovou nebo indanylovou skupinu, a/nebo (40) N-methyl-2-(methoxyimino)-2-[2-([l-(3-trifluormethylfenyI)ethoxy]iminomethyl)fenyl]acetamidu vzorce XXXXX a/nebo
(XXXXX) (41) 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyM-[([([l-(3-trifluormethy!fenyl)ethylliden]amino)oxy} methyl)fenyl]-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce XXXXXI
a/nebo
mají velmi dobré fungicidní vlastnosti.
Překvapivě je fungicidní účinek kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu podstatně vyšší, než je suma účinků jednotlivých účinných látek. Dochází zde tedy k nepředpokládáte!němu synergickému efektu a ne k pouhému doplnění účinku.
Ze strukturního vzorce účinné látky obecného vzorce I je patrné, že sloučenina má dva asymetricky substituované uhlíkové atomy. Produkt se tedy může vyskytovat jako směs různých izomerů nebo také ve formě jednotlivých izomerů.
-13CZ 3U12JJ B6
Výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou sloučeniny, ve kterých je aminokyselinová část vytvořena z i-propyloxykarbonyl-L-valinu a fluor-benzothiazolethylaminová část je racemická, obzvláště má ale (R)-konfíguraci.
Vzorec II zahrnuje sloučeniny l-(4-chlor-fenoxy}-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on vzorce 11a
l-(4-chlor-fenoxy)-3,3-dimethyl-l-(h2,4-triazol-l-yI)-butan-2-ol vzorce IIb
OH
CH-C(CH3)3 (Hb) (Triadimenol)
l{4-íenyl-fěnoxy)-3,3-dirnethyl-l-( 1,2,4-triazol~l-yl)~butan-2-ol vzorce líc fí —fí O-CH-ČH— C(CH3)3 (Biteftanol) (lle)
Q
N-“ i5 Vzorec IV zahrnuje deriváty anilinu vzorce IVa a IVb
SOrN(CH3)5 (Tolylfluantd) (IVa) (IVb)
Ze strukturního vzorce účinné látky vzorce V je patrné, že tato sloučenina má tři asymetricky 20 substituované uhlíkové atomy. Produkt se tedy může vyskytovat jako směs různých izomerů nebo také ve formě jediné komponenty. Obzvláště výhodné jsou sloučeniny
-14CZ JU1ZJJ oo amid kyseliny N-{R)-[l-(4-chlor-fenyl)-ethyl]-(l S)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyl-lr-cyklo propankarboxylové vzorce Va
amid kyseliny N-(R)-[H4--chlor-fenyl)-ethylHl R)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyHrcyklopropankarboxylové vzorce Vb
Vzorec XVI zahrnuje sloučeniny (XVIa) R2 = CH, (Pyrimethanil), (XVlb) R2 = (Cyprodinyl) a (XVIc) R2 = -C^C-CH, (Mepanipyrim).
Sloučenina vzorce XVII se může vyskytovat jako methyl-N-(2,6-dimethylfenyl}-N-(meth oxyacetyl)-DL-alaninát (Metalaxyl, XVIIa) nebo jako methyl-N-(2,6-dÍmethylfenyl)-N(methoxyacetyl)-D-alaninát (Metalaxyl-M, XVIIb).
Derivát hydroxyethyl-triazolu vzorce XXI se může vyskytovat v „thiono“-formě vzorce XXIa
(XXXa)
- 15CZ 3U1W Bb (XXIb) nebo v tautomemí „merkapto* -formě vzorce XXIb
U derivátů guanidinu vzorce XXV se jedná o směs látek s „Common Name“ Guazatine.
Ze strukturního vzorce pro účinnou látku vzorce XXXXIX je patrné, že se sloučenina může vyskytovat jako E- nebo Z-izomer. Produkt se může tedy vyskytovat jako směs různých izomerů nebo také ve formě jednotlivých izomerů. Výhodné jsou sloučeniny vzorce XXXXIX, ve kterém
16VZj DU
(XXXXIXf)
Obzvláště výhodné jsou jako partneři ve směsi se sloučeninami obecného vzorce I následující 5 účinné látky:
(3) ToIylfluanid(IVb), (5) Fenhexamid (VIII), (6) Iprovalicarb (VIII), io (9) Azoxystrobin (XII), (10) Trifloxystrobin (XIII), (11) Sloučenina vzorce (XIV), (14) Sloučenina vzorce (XXI), (20) Sloučenina vzorce (XXVII), (21) Sloučenina vzorce (XXVIII), (36) sloučeniny mědi
a) oxychlorid měďnatý (XXXXVIa)
Komponenty, přítomné v kombinacích účinných látek podle předloženého vynálezu vedle halogen-benzimidazolu vzorce XXVII, jsou rovněž známé.
-17CZ 301233 B6
Jednotlivě jsou účinné látky popsané v následujících publikacích:
5 (1) (2) sloučeniny vzorce 11 DE-A2 2012 063 DE-A2 324 010 sloučenina vzorce III EP-A 0 040 345
10 (3) sloučeniny vzorce IV Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 249 a 827
15 (4) sloučenina vzorce V a její jednotlivé deriváty EP-A 0 341 475
(5) sloučenina vzorce VIII EP-A 0 339 418
(6) sloučenina vzorce IX
20 EP-A 0 472 996
(7) sloučenina vzorce X EP-A 0 313 512
25 (8) sloučenina vzorce XI EP-A 0 281 842
(9) sloučenina vzorce XII EP-A 0 382 375
(10) sloučenina vzorce XIII EP-A 460 575 (11) sloučenina vzorce XIV
EP-A 196 02 095 (12) sloučenina vzorce XVI EP-A 0 270 111 EP-A 0 310 550 (14) sloučenina vzorce XXI WO 96-16048 (15) sloučenina vzorce XXII
Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 491 (16) sloučenina vzorce XXIII EP-A 0 393 911 (17) sloučenina vzorce XXIV
EP-A 0 600 629 (18) látka vzorce XXV
Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 461.
- 18(19) Sloučenina vzorce (XXVI)
Pesticide Manual, 9. vyd. (1991), str. 654 (20) Sloučenina vzorce (XXVII)
WO 97-06171 (21) sloučenina vzorce (XXVIII)
DE-Al-196 46 407, EP-B-0 712 396 io (22) Sloučenina vzorce (XXX)
DE-A-156 7169 (23) Sloučenina vzorce (XXXII)
EP-A-0 639 547 (24) Sloučenina vzorce (XXXIII)
EP-A-0 298 196 (25) Sloučenina vzorce (XXXIV)
EP-A-600 629 (26) Sloučenina vzorce (XXXV)
DE-A-2 149 923 (27) Sloučenina vzorce (XXXVI)
DE-A-2 012 656 (28) Sloučenina vzorce (XXXVII)
US 1 972 961 (29) Sloučenina vzorce (XXXVIII) EP-A-326 330 (30) Sloučenina vzorce (XXXIX)
EP-A 278 595 (31) Sloučenina vzorce (XXXX)
DE-A-3 030 026 (32) Sloučenina vzorce (XXXXI)
DE-A-2 903 612 (33) Sloučenina vzorce (XXXXIII) známá a komerčně dostupná (34) Sloučenina vzorce (XXXXIV) EP-A-206 999 (35) Sloučenina vzorce (XXXXV)
EP-A-78 663
a) Sloučenina vzorce (XXXXVIa) známá a komerčně dostupná
- 19CZ 301233 B6 (37) Sloučenina vzorce (XXXXV1I) DE-A-2 429 523 (38)
a) Sloučenina vzorce (XXXXVIIIe)
DE-A-3 406 993
b) Sloučenina vzorce (XXXXVIIId)
EP-A-68 813 io
c) Sloučenina vzorce (XXXXVIIIe)
DE-A-2551560
d) Sloučenina vzorce (XXXXVIIIf)
EP-A-145 294
e) Sloučenina vzorce (XXXXVIIIg)
DE-A-3 721 786
f) Sloučenina vzorce (XXXXVIIIh)
EP-A-234 242 (39) Sloučenina vzorce (XXXXIX)
WO 96/23763 (40) Sloučenina vzorce (XXXXX)
EP-A-596 254 (41) Sloučenina vzorce (XXXXXI)
WO 98/23155 (42) Sloučenina vzorce (XXXXXII)
EP-A-569 384,
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu obsahují vedle účinné látky vzorce I alespoň jednu účinnou látku ze sloučenin skupin (1) až (51). Mohou kromě toho obsahovat také další fungicidně účinné přídavné komponenty.
Když jsou účinné látky přítomné v kombinaci účinných látek podle předloženého vynálezu v určitých hmotnostních poměrech, ukazuje se synergický efekt obzvláště zřetelně. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinaci účinných látek podle předloženého vynálezu se však mohou pohybovat v relativně velikém rozmezí. Všeobecně se používá na jeden hmotnostní díl sloučeniny vzorce I
OJ až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (1), OJ až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (2),
OJ až 150 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 100 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (3),
OJ až 10 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 5 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (4),
OJ až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (5),
OJ až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (6),
-20Li UV
0,02 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 10 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (7),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (8),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (9),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (10), ίο 0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (11),
0,2 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (12),
0,02 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 10 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (14), 15
0,05 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,1 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (15), 0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (16),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (17),
0,01 až 150 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 100 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (18),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (19),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (20),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (21), až 50 hmotnostních dílů, výhodně 5 až 100 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (22),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (23),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (24),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (25),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (26),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 10 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (27), až 150 hmotnostních dílů, výhodně 5 až 100 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (28),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (29),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (30),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (31),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (32), až 150 hmotnostních dílů, výhodně 5 až 100 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (33),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (34),
-21CZ 301233 B6
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 1 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (35), až 150 hmotnostních dílů, výhodně 5 až 100 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (36),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (37), 0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (38a), io 0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (38b), 0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (38c),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (38d),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (38e),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (380,
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (39),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (40),
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (41), a
0,1 až 50 hmotnostních dílů, výhodně 0,2 až 20 hmotnostních dílů, účinné látky ze skupiny (42).
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu mají velmi dobré fungicidní vlastnosti a dají se použít pro hubení fytopatogenních hub, jako jsou Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes a podobně.
Kombinace účinných látek jsou obzvláště vhodné pro hubení Phytophtora infestans a Plasmopara viticola.
Dobrá přijatelnost kombinací účinných látek pro rostliny v koncentracích, nutných pro potírání onemocnění rostlin, dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic, osiva a půdy. Kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu je možno použít pro aplikaci na listy nebo také jako mořidla.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu jsou také vhodné pro zvýšení výnosů. Jsou kromě toho nízkotoxické a vykazují dobrou přijatelnost pro rostliny.
Podle předloženého vynálezu se mohou ošetřit všechny rostliny a části rostlin. Pod pojmem rostliny se při tom rozumí všechny rostliny a populace rostlin, jako jsou žádoucí a nežádoucí divoké rostliny nebo kulturní rostliny (za zahrnutí přírodně se vyskytujících kulturních rostlin). Kulturní rostliny mohou být rostliny, které se mohou získat konvenčními pěstebními postupy a optimalizačními metodami nebo biotechnologickými a genově technologickými metodami nebo pomocí kombinací těchto metod, za zahrnutí transgenních rostlin a za zahrnutí druhů rostlin, chranitelných nebo nechranitelných druhovou ochranou rostlin. Pod pojmem části rostlin se rozumí všechny nadzemní nebo podzemní části a orgány rostlin, jako jsou výhonky, listy, květy a kořeny, přičemž je možno příkladně uvést listy, jehličí, stonky, kmeny, květy, ovocná tělesa, plody a semena, jakož i kořeny, hlízy a oddenky. K částem rostlin patří také sklizený materiál, jakož i vegetativní a generativní množící materiál, například sazenice, hlízy, odnože, oddenky a semena.
-22CL JUUJJ DD
Ošetření rostlin a částí rostlin účinnými látkami podle předloženého vynálezu se provádí přímo nebo působením na jejich okolí, životní prostor nebo skladovací prostor pomocí obvyklých metod ošetření, například máčením, postřikováním, odpařováním, mlžením, poprašováním, natíráním a u množících materiálů, obzvláště u semen, dále jednovrstvým nebo vícevrstvým zapouzdřováním.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, mikrokapsle v polymemích látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, jakož i ULV přípravky.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy kapalnými rozpouštědly, za tlaku zkapalněnými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních Činidel, tedy emulgačních Činidel a/nebo disper15 gačních činidel a/nebo pěnotvomých činidel.
V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorovalo né alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafiny, výhodně ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cykíohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid adimethyl25 sulfoxid, jakož i voda.
Jako zkapalněné plynné nastavovací prostředky nebo nosiěe se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmoriHonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kal35 cit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvomá činidla přicházejí například v úvahu neíonogenní a anion40 aktivní emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylenmastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfítové výluhy a methylcelulóza.
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethylcelulóza a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
so Mohou se také používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyanínová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
-23CZ JU1ZJJ BĎ
Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve svých přípravcích také ve směsi sjinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, akaracidy, nematicidy nebo insekticidy, aby se například rozšířilo spektrum účinku nebo se zabránilo vzniku resistence. V mnoha případech se při tom dosahuje synergických efektů, to znamená, že účinnost směsi je větší než účinnost jednotlivých komponent.
Také jsou možné směsi sjinými známými účinnými látkami, jako jsou herbicidy, nebo s hnojivý a s růstovými regulátory.
Kombinace účinných látek se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenze, postřikové prášky, rozpustné prášky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, natíráním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením kalem, inkrustací a podobně.
Při použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu mohou aplikační množství kolísat vždy podle druhu aplikace uvnitř širokého rozmezí. Při ošetření částí rostlin činí tato koncentrace všeobecně 0,1 až 10 000 g/ha, výhodně 10 až 1000 g/ha. Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství kombinace účinných látek 0,001 až 50 g najeden kilogram osiva, výhodně
0,01 až 10 g. Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace kombinací účinných látek všeobecně
0,1 až 10 000 g/ha, výhodně 1 až 5000 g/ha.
Dobrý fungicidní účinek kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů provedení. Zatímco jednotlivé účinné látky mají ve fungicidních účincích
3o slabiny, vykazují kombinace účinných látek účinek, který překračuje jednoduchý součet účinků.
Synergický efekt spočívá u fungicidů vždy v tom, že fungicidní účinek kombinace účinných látek je vyšší než součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
OčekáváteIný účinek pro danou kombinaci dvou účinných látek se může vypočítat následujícím způsobem (viz COLBY, S. R. „Caículating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations“, Weeds 15, str. 20 až 22, 1967):
Když
X = stupeň účinku pri použití účinné látky A v aplikovaném množství m g/ha,
Y = stupeň účinku při použití účinné látky B v aplikovaném množství n g/ha a
E - stupeň účinku při použití účinné látky A a B v aplikovaném množství man g/ha,
X. Y potom platí Ε = X + γ--.
100
Při tom se stupeň účinku zjišťuje v %. Stupeň účinku 0 % značí účinek, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % značí, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Když je skutečný fungicidní účinek větší než vypočtený, tak je kombinace ve svém účinku nad55 součtová, to znamená, že vykazuje synergický efekt. V tomto případě musí být skutečně zjištěný
-24stupeň účinku vyšší než stupeň účinku vypočtený podle výše uvedené rovníce pro očekávaný stupeň účinku (E).
Vynález je blíže objasněn pomocí následujících příkladů provedení. Vynález však není těmito 5 příklady limitován.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Phytophtora-test (rajčata)/projektivní 15 Rozpouštědlo: 47 hmotnostních dílů acetonu emulgátor: 3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky nebo kombi20 nace účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci nebo se zředí komerčně dostupný přípravek účinné látky nebo kombinace účinných látek vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v dále 25 uvedeném aplikačním množství. Po usušení postřiku se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor
Phytophtora infestans. Rostliny se potom umístí vinkubační kabině při teplotě asi 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení. Při tom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá 30 kontrole, přičemž stupeň účinku 100 % značí, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Zjištěný účinek kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu je větší než vypočtený, to znamená, že dochází k synergickému efektu. Kombinace ze sloučeniny vzorce I a halogenbenzimidazolu vzorce XXVII vykazuje při poměru ve směsi 1:1a aplikovaném množství
0,1 g/ha skutečný stupeň účinku 73 %. Očekávaná hodnota, vypočtená podle Colbyho rovnice, je se 63 % významně nižší.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu vyplývají z následujících tabulek.
-25CZ JU123J Bó
Tabulka 1
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka zsinié sloučeniny: aplik mn. úá látky v g/ha stupeň účinku v %
sloučenina vzorce X (XXVH) X? o I o A, OJ 30
sloučenina vzorce (I) 0.1 47
H-C. ch3 cr i x Η.,Ο'ΧΓ'Ν 3. H YCH’ -OF * fí ΊΓ *
0 CHj
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku
XXVII
OJ +
0,1 očekávaná hodu. podle Colbyho
-26VL UU
Tabulka 4
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka známé sloučeniny: aplik. ran. úč. látky v g/ha stupeň účinku v %
sloučenina 'vzorte (0 fsfT. 0 CHj 1 47
Dichlofluanid (IVa) ^SOj-N(CH3)2 20 5
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku : }
Dichlofluanid 20 (iva) očekávaná hodn. podle Colbyho
-27CZ 3012J3 B6
Tabulka 5
Phytophtora-test (rajčata)/protekxivní
Účinná látka známé sloučeniny: apViK mn. látky v g/ka stupeň účinku v %
sloučenina vzorce (I) .MP# 0 ch3 1 47
Tolylfluanid (IVb) ccy: 20 21
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr vc aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku • } - ‘ }
Tolylfluanid 20 dva) očekávaná hodu. podle Colbyho
-28UVAitiUU UU
Phyxophtora-xesx (rajčata)/protekxivní
Tabulka č
ÚCinná látka známé sloučeniny; aplik. mn. úč. látky v g/ha stupeň účinku v %
sloučenina vzorce 0) 1 47
CH, Λ Λ J
H-C O N ·
3 H 0 ch3
Folpet (XIX) 20 0
O
:n—s
My v
O
Směs podle vynálezu :
Účinná láxka poměr ve aplik- mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha sxupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbvho ¢1) +
Folpet (XDQ
1:20 +
-29CZ 3U1Z.ÍJ B6
Tabulka 8
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka známé sloučeniny: aplik. mn. úč. látky v g/ha 1 stupeň účinku v %
sloučenina vzorce (0 I 47
CH3 03°^ ájl ft -0 =
H-C 0 N 3 H * Ti iT °
0 CHj
Bitertanol (Hc) 10 4
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplík. mn.úč, skutečny směsi látky v g/ha stupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbyho (I) +
Bitertanol (líc)
1:10 +
-30Tabulka
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka známé sloučeniny: flpZifc. mn. úč látky v g/ha stupeň účinku v %
sloučenina vzorce (I) h3c^o-^n<Y^Y^s H ž k 1 47 1
Tebuconazoie (ΠΙ) OH Ct—^yCHrCH2-Ó-C(CH3)3 „N. 10 5
Smčs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplík. mn.úč. skutečný očekávaná
směsi látky v g/ha stupeň hodn. po-
účinku dle Col-
byho
(I) +
Tebuconazoie (III)
1:10 «1.
’31 CZ 301233 B6
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Tabulka 10
Účinná látka známé sloučeniny: aplik mn. ůč. látky v g/ha stupeň účinku v % í
stoutentaa vzorce (0 1 47
H,C. CH, í? Ίγ , ΪΓΛ fí F
η,Αο'Υ
O ch3
Triadimenol (Hb) JWUMl iH 10 0 1 1
αΑ_Λ°Τ CH— c<ch3)3 i i
y i í J ! 1 1 í
Směs podle vynálezu *
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbyho (I) +
Triadimenol (Tib)
1:10
T
-32Phytophtora-test (raj čata)/proteklivní
Tabulka 11
Účinná látka známé sloučeniny; aplik. mn. úč. látky v g/ha stupeft í účinku v %
sloučenina vzorce © 1 47
η3ο-%Ύ
Π 0 čh3
Imidacloprid (XXII) 10 0
ΓΎ
αΆτ n—no2
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbyho (I) +
Imidacloprid (XXII)
1:10 τ
+
-33CZ 301233 B6
Tabulka 12
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka známé sloučeniny: aplik. mn. úč. látky v g/ha 1 stupeň účinku v %
sloučenina vzorce © 1 47 1
H,C. .CH, .. Η Y « Γμ •c^° Η μΓ'!5
0 ch3
sloučenina vzorce (XXI) (20) 10 2
α θ /~~ý—CHj-é^CI (XX))
in.
NH
Směs podle vynálezu
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úČ. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbyho (I) +
ÍXXl) (20)
1:10 +
4£
-34Tabulka 13
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka známi stoutoúuy. aplik. mn. ώά látky v g/ha stupen ! účinku v %
sloučenina vzorce (D 1 47
H. ,CH, ^Γ\-Ρ
XX J T> í
H II 0 1 ch3
íeflhexaroiů (VQI) 10 13
Q μ -NH—< o™
< 3H- H
3 Cl Cl I í í
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbyho (I)
Fer.hexamíd (VIII)
1:10 +
Ξ4
-35CZ 301233 B6
Tabulka H
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka známé sloučeniny: » aplik. mn. úč. látky v g/ha stupeň ί účinku v %
sloučenina vzorce (J) H,C. XH, k <?h3 0’ γ ’ jA/-F H 0 CHj 47
Carpropamid (V) Λ/? 10 0
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečny směsi látky v g/ha stupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbyho (I) +
Carpropamid (V)
+
-36CZ 0U1ZJJ DO
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Tabulka lo
Účinná látka známé sloučeniny: aplik. mn. úč. látky v g/ha Stupeň účinku v %
sloučenina vzorce (I) CH, ο3°νγχ0Η’ N— i3 i I R .iH hAYÝvs 0 CH, 1 47
Spiroxamine (XI) 1 C-H7-n 10 0
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbyho (I) +
Spiroxamine (XI)
1:10 τ
+
-37CZ 301233 B6
Tabulka 17
Phytophtora-test (rajčata)/protcktivní
Účinná látka známé sloučeniny: aplik. ran. úč. látky v g/ha í stupeň } účinku v %
sloučenina vzorce (1) H,C. XH3 XUXXr H-C 0 N * lf γ 5 3 H ll 1 o ch3 l 47 i
sloučenina vzorce (XXVIII, (27) (fX aljl.oAjÁ.ojQl 0 1 Q
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplik. ran.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku očekávaná hodn. podle Colbyho
(XXVIII)(27) 1
-38Phytophtora-tesx (rajčata) /protekxivní
DO
Tabulka 18
ÚCinná látka známé sloučeniny: aplik, mn. úC. látky v g/ha stupeň účinku v %
sloučenina vzorce (I) H,C. .CH, ch3 q3 γ 3 0 ch3 1 47
sloučenina vzorce (XIV) (13) N^N c' 1 8
Směs podle vynálezu :
Účinná láxka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha sxupeň účinku očekávaná hodn. podle Coibyho
(XIV)(13) 1
-39CZ 301233 B6
Tabulka 19
Phvtophtora-tesx (rajčata)/protektivní
Účinná látka známé sloučeniny: aplik. mn. OČ. látky v g/ha stupeň účinku v %
sloučenina vzorce (J) ac. .ch, §3 γ h A/F Η3ε^α^<γΝγ^5 o ch3 1 56
sloučenina vzorce (XXXXVIa) (40) Kupferoxychlorid 50 0
Směs podle vynálezu :
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný směsi látky v g/ha stupeň účinku (0
Kupferoxychlorid (XXXXVIa)
1:5θ 1 očekávaná hodn. podle Colbvho
-40Tabulka 20
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Směs podle vynálezu : očekávaná
Účinná látka poměr ve aplik. mn.úč. skutečný hodn. po-
směsi látky v g/ha stupeň dle Col-
účinku byho
(D
Azoxystrobin (XH)
X;1 1
-41 CZ 301233 Bó
Tabulka 21
Phytophtora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka známé sloučeniny: aplik. mn. úč. látky v g/ha stupeň účinku v %
sloučenina vzorce (J ) 1 56
0 CHj
sloučenina vzorce (xm) (12) Ϊ 0
Trifloxystrobm
F\AUk^CH3
F F % l Ήι
-U 1
<A '0
J CHj
Směs podle
Účinná látka vynálezu :
poměr ve směsi aplik. mn.úč. látky v g/ha skutečný stupeň účinku ft)
J.
TrifioxysfcobiafXIH) ia i i
očekávaná hodn. podle Colbyho

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní kombinace účinných látek, obsahující alespoň jednu sloučeninu vzorce I (1) derivát triazolu vzorce II
    X
    Y—C(CHj), (l) (II), ve kterém
    X značí atom chloru nebo fenylovou skupinu a Y značí skupinu a/nebo (2) derivát triazolu vzorce 111
    Cl
    I a/nebo (3) derivát anilinu vzorce IV ve kterém —CHnebo |
    OH r
    CHj-CHj-C-CÍCH^
    CH, (III),
    I ,N.
    V '—N (Tebuconazoie)
    s—cci2f
    SOs—N(CHa)
    3/2 (IV),
    Rl značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
    -43CZ 301233 B6 a/nebo (4) amid kyseliny N-[ l-(4-ehlorfenyl)-ethyl]~2,2-dichlor-l-ethyl~3-methyl-cyklopropan karboxylové vzorce V a/nebo (5) derivát anilinu vzorce VIII (Vlil) a/nebo (6) sloučeninu vzorce IX (IX)
    15 a/nebo (7) derivát benzothiadiazolu vzorce X (Acibenzolar-S-methyl) a/nebo
    44CL HO (8) 8-terc-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amÍno)-methyl“l,4-dioxaspiro[5,4]dekan vzorce XI (XI)
    CHj-N ''Ο,Η,-η (Spiroxamine) a/nebo (9) sloučeninu vzorce XII a/nebo (10) sloučeninu vzorce XIII (Trifloxystrobin) a/nebo (11) sloučeninu vzorce XIV (XIV) a/nebo
    -45CZ 301233 B6 (XVI), ve kterém
    5 R2 značí methylovou skupinu (Mepanipyrim) nebo cyklopropylovou skupinu (Cyprodínyl), a/nebo
    10 (14) derivát hydroxyethyl-triazolu vzorce XXI (XXI) a/nebo (15) l [(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nítro-2-imidazolÍdinimin vzorce ΧΧΠ
    Cl (XXII) (Imidacloprid) a/nebo (16) derivát oxazolidindionu vzorce XXIII (XXIII) (Famoxadone)
    20 a/nebo
    -46vr ouixjj do (17) derivát benzamidu vzorce XXIV (XXIV) a/nebo (18) derivát guanidinu vzorce XXV
    R3 R3
    3 I I rL_^_(ch2)8-[N-(CH2)J-N-H x (2 + m) CH3COOH ve kterém m značí celé Číslo 0 až 5 a
    R3 značí vodíkový atom (17 až 23 %) nebo zbytek vzorce (XXV)
    I (77 až 83 %) nh2 a/nebo (19) derivát triazolů vzorce XXVI (XXVI) a/nebo (20) halogen-benzimidazol vzorce XXVII (XXVII)
    -47CZ 301233 B6 a/nebo (21) halogenpyrimidin vzorce XXVili
    O (XXVIII) a/nebo (22) sloučeninu vzorce XXX h3c o
    (XXX) (Propamocarb) a/nebo (23) thiazolkarboxamid vzorce XXXII (XXXII) a/nebo
    -48CZ 3U1233 Bb (XXXIII) (24) sulfonamid vzorce XXXIII (Cyamidazosuffamid) a/nebo (XXXIV) (XXXV) (Iprodione) a/nebo
    -49CZ JU1Z3J Bó (27) sloučeninu vzorce XXXVI
    Cl a/nebo
    5 (28) diamid vzorce XXXVII a/nebo (29) derivát methoxy akry látu vzorce XXXVIII a/nebo (30) derivát chinolinu vzorce XXXIX (XXXVI) (Procymidone) (XXXVII) (Thiram)
    CH3 (XXXVHI) (Picoxystrobin) (XXXIX) (Quinoxyfen)
    15 a/nebo
    -50υζ, juixjj íjo (31) derivát fenylamidu vzorce XXXX a/nebo
    5 (32) derivát fenylamidu vzorce XXXXI a/nebo (33) fosfonovou kyselinu vzorce XXXXIII íí
    Η—P—0H
    OH a/nebo (34) derivát pyrrolu vzorce XXXXIV (XXXX) (Oxadíxyl) (XXXXI) (Benalaxyt) (xxxxm) (Phosphonsáure) (XXXXIV) (Fludioxonil)
    15 a/nebo
    -51 CZ 301233 B6 (35) fenylkarbonát vzorce XXXXV (XXXXV) (Diethofencarb) a/nebo
    5 (36) sloučeniny mědi
    a) oxychlorid měďnatý (XXXXVIa) a/nebo io (37) derivát imidazolu vzorce XXXXVII a/nebo is (38) derivát thiazolu vzorce a) XXXXVIIIc (XXXXVH) (Prochloraz) (XXXXVnic) (Cyproconazole) a/nebo
    CZ Bb
    b) XXXXVIIId a/nebo
    5 c) XXXXVIIIe a/nebo
    d) xxxxvmf (XXXXVIIId) (Flusilazole) (XXXXVIIIe) (Propiconazole) (XXXXVUIf) (Mydobutanil) a/nebo
    -53CZ 301233 B6 (XXXXVnig) (Fenbuconazole) a/nebo (Tetraconazole) a/nebo ve kterém
    R1 značí nesubstituovanou nebo fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou nebo ethylovou skupinou substituovanou fenylovou, 2-naftylovou, 2,3,4-tetrahydronaftylovou nebo
    15 indanylovou skupinu, a/nebo
    -54CZ JU1ZJJ BO (40) N-methyl-2-(methoxyimino}-2-[2-([H3-trifluormethylfenyl)ethoxy]iininomethyl)fenyl]acetamid vzorce XXXXX (XXXXX) a/nebo (41) 2,4-dihydro-5--methoxy-2-methyl^4-[([([l-(3-trifluormethylfenyl)ethylidenjamino)oxy] methyl)fenyl]-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce XXXXXI io
  2. 2. Fungicidní kombinace účinných látek podle nároku 1, obsahující alespoň jednu sloučeninu vzorce I, definovanou v nároku 1 a (3) derivát anilinu vzorce IVb
    H,C-r>.Nx s—cci2f
    SOrN(CHJ
  3. 3'2 (IVb) (Tolylfluanid) a/nebo
    -55CZ 301233 B6 (Vlil) (5) derivát anilinu vzorce VIII a/nebo (6) sloučeninu vzorce IX
    CH(CH3)
    3/2 (CH3)2CH-O-C-NH_CH-C-NH-CH
    CH, (IX) (Iprovalicarb) a/nebo (9) sloučeninu vzorce XII a/nebo (10) sloučeninu vzorce XIII
    CR (Trifloxystrobin) (XIII) h3c is a/nebo
    -56CL BO (li) sloučeninu vzorce XIV (XIV) a/nebo
    5 (14) derivát hydroxyethyl-triazolu vzorce XXI (XXI) a/nebo (20) derivát halogen-benzimidazolu vzorce XXVII (XXVII) a/nebo (XXVIII)
    15 a/nebo
    -57CZ 301233 B6 (22) sloučeniny mědi
    a) oxychlorid měďnatý (XXXXVIa).
    3. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že ve fungicidních kombinacích účinných látek je hmotnostní poměr účinné látky vzorce I k
    LO
    L5
    - účinné látce skupiny (1) v rozmezí 1 : 0,1 a 1 : 50,
    - účinné látce skupiny (2) v rozmezí I : 0,1 a 1 : 50,
    - účinné látce skupiny (3) v rozmezí 1 : 1 a 1 ; 150, účinné látce skupiny (4) v rozmezí 1 : 0,1 a 1 : 10, účinné látce skupiny (5) v rozmezí 1 : 0,1 a 1 : 50, účinné látce skupiny (6) v rozmezí 1 : 0,1 a 1 : 50, účinné látce skupiny (7) v rozmezí 1 : 0,02 a 1 : 50, účinné látce skupiny (8) v rozmezí 1 ; 0,1 a 1 : 50,
    - účinné látce skupiny (9) v rozmezí 1 : 0,1 a 1 : 50,
    - účinné látce skupiny (11) v rozmezí 1 : 0,1 a 1 : 50,
    -- účinné látce skupiny (12) v rozmezí 1 : 0,2 a 1 : 50.
    účinné látce skupiny (14) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (15) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (16) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (17) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (18) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (19) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (20) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (21) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (22) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (23) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (24) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (25) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (26) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (27) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (28) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (29) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (30) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (31) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (32) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (33) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (34) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (35) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (36) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (37) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (38a) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (38b) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (38c) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (38d) v rozmezí 1 účinné látce skupiny (3Se) v rozmezí 1
    0,02 a 1 : 50, 0,05 a I : 20, 0,1 a 1 : 50, 0,1 a 1 : 50, 0,1 al : 150, 0,1 a 1 : 50, 0,1 al : 50, 0,1 a 1 : 50,
    1 al : 150, 0,1 a 1 : 50, 0,1 a 1 : 50, 0,1 a 1 : 50, 0,1 a 1 : 50,
    1 a 1 : 50,
    1 a 1 : 150, 0,1 a 1 : 50, 0,1 a 1 : 50, 0,1 a 1 : 50, 0,1 a l : 50, lal : 150, 0,1 a 1:50, 0,1 a 1 : 50, lal : 150, 0,1 a 1 : 50, : 0,1 a 1 : 50, : 0,1 a I : 50, : 0,1 a 1 : 50, : 0,1 a 1 : 50, : 0,1 a 1 : 50,
    -58CZ oo
    - účinné látce skupiny (3 8f) v rozmezí 1 : OJ a 1 : 50, účinné látce skupiny (39) v rozmezí 1 : OJ a 1 : 50, účinné látce skupiny (40) v rozmezí 1 : OJ a 1 : 50, účinné látce skupiny (41) v rozmezí 1 : OJ a 1 : 50,
    5 - účinné látce skupiny (42) v rozmezí 1 : 0,1 a 1 : 50.
  4. 4. Způsob hubení hub, vyznačující se tím, že se fungicídní kombinace účinných látek podle alespoň jednoho z nároků 1 až 3 nechají působit na houby a/nebo na jejich životní prostor.
  5. 5. Použití fungicidních kombinací účinných látek podle alespoň jednoho z nároků 1 až 3 pro hubení hub.
  6. 6. Způsob výroby fungicidních prostředků, vyznačující se tím, že se fungicídní 15 kombinace účinných látek podle alespoň jednoho z nároků 1 až 3 smísí s plnidly a/nebo povrchově aktivními látkami.
CZ20022079A 1999-12-13 2000-11-30 Fungicidní kombinace úcinných látek, zpusob hubení hub a použití techto kombinací úcinných látek a zpusob výroby fungicidních prostredku CZ301233B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19959947 1999-12-13
DE10021412A DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2000-05-03 Fungizide Wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20022079A3 CZ20022079A3 (cs) 2002-10-16
CZ301233B6 true CZ301233B6 (cs) 2009-12-16

Family

ID=26005525

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20022079A CZ301233B6 (cs) 1999-12-13 2000-11-30 Fungicidní kombinace úcinných látek, zpusob hubení hub a použití techto kombinací úcinných látek a zpusob výroby fungicidních prostredku

Country Status (22)

Country Link
US (4) US6624183B2 (cs)
EP (1) EP1239733B1 (cs)
JP (1) JP2003516979A (cs)
CN (2) CN1212768C (cs)
AR (1) AR026938A1 (cs)
AT (1) ATE243933T1 (cs)
AU (1) AU2164101A (cs)
BR (1) BR0016336A (cs)
CA (1) CA2393988A1 (cs)
CZ (1) CZ301233B6 (cs)
DK (1) DK1239733T3 (cs)
ES (1) ES2197124T3 (cs)
HU (1) HUP0203563A3 (cs)
IL (1) IL149554A0 (cs)
MX (1) MXPA02005835A (cs)
NZ (1) NZ519460A (cs)
PL (1) PL200668B1 (cs)
PT (1) PT1239733E (cs)
RU (1) RU2002119003A (cs)
TR (1) TR200201544T2 (cs)
TW (1) TW590741B (cs)
WO (1) WO2001044215A2 (cs)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
HUP0203563A3 (en) * 1999-12-13 2003-03-28 Bayer Ag Fungicidal combinations of active substances and use thereof
DE50205340D1 (de) * 2001-01-22 2006-01-26 Basf Ag Fungizide mischungen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
PL214973B1 (pl) * 2002-03-21 2013-10-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza zawierajaca protiokonazol i ditianon, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i srodek grzybobójczy
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
AU2003242775A1 (en) * 2002-07-23 2004-02-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
GB0227966D0 (en) * 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
CA2559441A1 (en) * 2004-04-21 2005-11-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
PE20060796A1 (es) * 2004-11-25 2006-09-29 Basf Ag Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam
EP2014167A1 (en) * 2007-07-13 2009-01-14 Bayer CropScience AG Active compound combinations
CN101379983B (zh) * 2008-07-04 2011-10-19 张少武 一种含嘧菌酯和噻菌灵的杀菌组合物及其应用
AR075573A1 (es) * 2009-02-11 2011-04-20 Basf Se Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos
GB0906515D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Syngenta Participations Ag Fungical compositions
BR112012023500B8 (pt) 2010-03-18 2018-05-22 Basf Se composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta
CN101953346B (zh) * 2010-09-15 2011-07-20 浙江新农化工股份有限公司 含噻唑锌的杀菌组合物
CN102007917B (zh) * 2010-11-09 2013-10-30 浙江农林大学 复配杀菌剂及其用途
JP2014513081A (ja) * 2011-04-15 2014-05-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用
CN102516267B (zh) * 2011-12-06 2015-05-13 西北农林科技大学 噻唑类有机铜化合物及其制备方法、制剂和用途
CN102550548A (zh) * 2012-01-17 2012-07-11 广东中迅农科股份有限公司 一种苯噻菌胺水悬浮剂及其制备方法
CN102657196A (zh) * 2012-04-12 2012-09-12 广东中迅农科股份有限公司 含苯噻菌胺和精甲霜灵的具有协同增效作用的农药组合物
CN102919250A (zh) * 2012-11-14 2013-02-13 陕西农心作物科技有限公司 一种含苯噻菌胺的杀菌组合物
CN102919251B (zh) * 2012-11-24 2014-11-12 陕西农心作物科技有限公司 一种含苯噻菌胺和克菌丹的杀菌组合物
CN103229779B (zh) * 2013-05-07 2014-09-17 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀菌组合物
CN103392718A (zh) * 2013-06-30 2013-11-20 广东中迅农科股份有限公司 含有苯噻菌胺和丙森锌的杀菌组合物
CN103444737B (zh) * 2013-09-29 2015-03-04 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种含有多抗霉素和苯噻菌胺的杀菌剂组合物
CN106508932A (zh) * 2015-09-15 2017-03-22 南京华洲药业有限公司 一种含苯噻菌胺和环丙唑醇的杀菌组合物及其应用
CN106508929A (zh) * 2015-09-15 2017-03-22 南京华洲药业有限公司 一种含苯噻菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用
CN106508933A (zh) * 2015-09-15 2017-03-22 南京华洲药业有限公司 一种含苯噻菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106508931A (zh) * 2015-09-15 2017-03-22 南京华洲药业有限公司 一种含苯噻菌胺和噻呋酰胺的杀菌组合物及其应用
CN106508930A (zh) * 2015-09-15 2017-03-22 南京华洲药业有限公司 一种含苯噻菌胺和咯菌腈的杀菌组合物及其应用
CN105379723B (zh) * 2015-11-06 2018-02-16 南京华洲药业有限公司 一种含嘧菌胺和苯霜灵的杀菌组合物及其应用
CN105360144A (zh) * 2015-11-06 2016-03-02 南京华洲药业有限公司 一种含嘧菌胺和苯噻菌胺的杀菌组合物及其应用
CN107318868A (zh) * 2017-08-02 2017-11-07 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹和苯噻菌胺的杀菌组合物
CN107467048A (zh) * 2017-08-21 2017-12-15 京博农化科技股份有限公司 含有苯噻菌胺和内吸性杀菌剂的复配组合物及其应用
CN109135456A (zh) * 2018-08-16 2019-01-04 郭来成 一种水性防霉涂料
CN113455516A (zh) * 2020-03-31 2021-10-01 济南一农化工有限公司 一种含丙环唑和苯噻菌胺的杀菌组合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0610764A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-17 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0775696A1 (en) * 1994-08-03 1997-05-28 KumaiI Chemical Industry Co., Ltd. Amino acid amide derivative, process for producing the same, agrohorticultural fungicide, and fungicidal method
CZ293179B6 (cs) * 1996-08-30 2004-02-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE610764C (de) 1931-02-04 1935-03-15 Alfred Zschelletzschky Stahlharte, elastische, hitzebestaendige Goldlegierung
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
AT214709B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
NL129620C (cs) 1963-04-01
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US4009278A (en) 1969-03-19 1977-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Antimicrobial composition and method containing N-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
FR2148868A6 (cs) * 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3823240A (en) 1970-10-06 1974-07-09 Rhone Poulenc Sa Fungicidal hydantoin derivatives
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4048318A (en) 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US4147791A (en) 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
NZ179111A (en) * 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
US4160838A (en) 1977-06-02 1979-07-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
BE884661A (fr) 1979-08-16 1981-02-09 Sandoz Sa Nouvelles 3-amino-oxazolidine-2-ones, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides
JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US4347253A (en) 1980-04-25 1982-08-31 Sandoz Ltd. Fungicides
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US4432989A (en) 1980-07-18 1984-02-21 Sandoz, Inc. αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
US5266585A (en) 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4496551A (en) 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
US4510136A (en) 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
US4608385A (en) 1981-10-29 1986-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
JPH0239503B2 (ja) * 1981-10-29 1990-09-05 Sumitomo Chemical Co Nnfuenirukaabameetokeikagobutsu*sonoseizohooyobisoreojukoseibuntosurunoengeiyosatsukinzai
JPS58144393A (ja) * 1982-02-16 1983-08-27 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 殺菌性１，２，４−トリアゾ−ルおよびイミダゾ−ル誘導体
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
CA1227801A (en) * 1983-11-10 1987-10-06 Ted T. Fujimoto .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES
US4920139A (en) 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
ES2061432T3 (es) 1985-10-09 1994-12-16 Shell Int Research Nuevas amidas de acido acrilico.
IT1204773B (it) * 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
US5087635A (en) 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
CA1321588C (en) * 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
GB2201152B (en) * 1987-02-09 1991-08-14 Ici Plc Fungicidal propenoic acid derivatives
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
JP2606720B2 (ja) * 1987-03-13 1997-05-07 石原産業株式会社 イミダゾール系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
EP0313512B1 (de) * 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
US5153200A (en) 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
ES2054867T3 (es) 1987-09-28 1994-08-16 Ciba Geigy Ag Plaguicidas y pesticidas.
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
JPH0692268B2 (ja) * 1988-06-03 1994-11-16 日本油脂株式会社 還元再酸化型半導体セラミックコンデンサ素子
US5264440A (en) 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5145856A (en) 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US4957933A (en) 1989-04-21 1990-09-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5356908A (en) 1989-04-21 1994-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5223523A (en) 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5340802A (en) 1989-06-30 1994-08-23 Abbott Laboratories Peptide analog type-B CCK receptor ligands
PH11991042549B1 (cs) 1990-06-05 2000-12-04
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4026966A1 (de) * 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
DE4030430C1 (de) 1990-09-26 1993-12-02 Buck Chem Tech Werke IR-undurchlässigen Nebel erzeugende Zusammensetzung
DK0569384T4 (da) 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
AU3127093A (en) * 1991-11-14 1993-06-15 Paul M. Suratt Auto cpap system
JP2783130B2 (ja) * 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
WO1996023763A1 (de) 1995-01-30 1996-08-08 Bayer Aktiengesellschaft Alkoximinoessigsäureamide
IL122944A (en) 1995-08-10 2001-11-25 Bayer Ag Halogenobenzimidazoles, their preparation and microbicidal compositions containing them
JP3775841B2 (ja) * 1995-12-28 2006-05-17 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
WO1998023155A1 (en) 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
WO1998023156A1 (en) * 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Methyl substituted fungicides and arthropodicides
US6020338A (en) * 1998-02-11 2000-02-01 American Cyanamid Company Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines
DE19834028A1 (de) * 1998-07-28 2000-02-03 Wolman Gmbh Dr Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze
HUP0203563A3 (en) * 1999-12-13 2003-03-28 Bayer Ag Fungicidal combinations of active substances and use thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0610764A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-17 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0775696A1 (en) * 1994-08-03 1997-05-28 KumaiI Chemical Industry Co., Ltd. Amino acid amide derivative, process for producing the same, agrohorticultural fungicide, and fungicidal method
CZ293179B6 (cs) * 1996-08-30 2004-02-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub

Also Published As

Publication number Publication date
DK1239733T3 (da) 2003-10-27
MXPA02005835A (es) 2003-01-28
US20040029840A1 (en) 2004-02-12
US20070161688A1 (en) 2007-07-12
CN1547911A (zh) 2004-11-24
BR0016336A (pt) 2002-08-27
CN1212768C (zh) 2005-08-03
EP1239733A2 (de) 2002-09-18
PL200668B1 (pl) 2009-01-30
WO2001044215A3 (de) 2001-12-06
TR200201544T2 (tr) 2002-11-21
US7208510B2 (en) 2007-04-24
IL149554A0 (en) 2002-11-10
HUP0203563A3 (en) 2003-03-28
US7115593B2 (en) 2006-10-03
US7956009B2 (en) 2011-06-07
US6624183B2 (en) 2003-09-23
JP2003516979A (ja) 2003-05-20
HUP0203563A2 (hu) 2003-02-28
PL355756A1 (en) 2004-05-17
ES2197124T3 (es) 2004-01-01
PT1239733E (pt) 2003-11-28
RU2002119003A (ru) 2004-01-10
AU2164101A (en) 2001-06-25
US20060172981A1 (en) 2006-08-03
ATE243933T1 (de) 2003-07-15
EP1239733B1 (de) 2003-07-02
CA2393988A1 (en) 2001-06-21
TW590741B (en) 2004-06-11
WO2001044215A2 (de) 2001-06-21
NZ519460A (en) 2003-11-28
AR026938A1 (es) 2003-03-05
US20030105146A1 (en) 2003-06-05
CN1409596A (zh) 2003-04-09
CZ20022079A3 (cs) 2002-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ301233B6 (cs) Fungicidní kombinace úcinných látek, zpusob hubení hub a použití techto kombinací úcinných látek a zpusob výroby fungicidních prostredku
KR100613238B1 (ko) 살진균 활성 물질의 배합물
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
SK284214B6 (en) Fungicide active substance combinations
MX2007005510A (es) Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam.
US6787567B2 (en) Fungicidal active ingredients combinations
CA1248871A (en) Fungicidal agents
US7795178B2 (en) Fungicidal active combinations spiroxamine, prothioconazole and tebuconazole
EP0088256A1 (de) Fungizide Mittel
CA2286849A1 (en) Fungicide active substance combinations
US6297236B1 (en) Fungicide active substance combinations
US20020072535A1 (en) Fungicide active substance combinations
SK278354B6 (en) Fungicidal agents
CZ369799A3 (cs) Fungicidní prostředek, způsob hubení hub a použití tohoto fungicidního prostředku
KR20060123205A (ko) 트리아졸로피리미딘 유도체 및 코나졸 기재의 살진균혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20111130