PL200668B1 - Kombinacje substancji aktywnych, zastosowanie tych kombinacji i sposób wytwarzania środków grzybobójczych - Google Patents
Kombinacje substancji aktywnych, zastosowanie tych kombinacji i sposób wytwarzania środków grzybobójczychInfo
- Publication number
- PL200668B1 PL200668B1 PL355756A PL35575600A PL200668B1 PL 200668 B1 PL200668 B1 PL 200668B1 PL 355756 A PL355756 A PL 355756A PL 35575600 A PL35575600 A PL 35575600A PL 200668 B1 PL200668 B1 PL 200668B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- grnpy
- ranges
- compound
- active
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 116
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 92
- -1 6-chloro-3-pyridinyl Chemical group 0.000 claims description 14
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims description 8
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 claims description 5
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims description 5
- HJEVQOSZWIDFQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-triazol-4-yl)ethanol Chemical class OCCC1=CNN=N1 HJEVQOSZWIDFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000005694 halopyrimidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- QWEWLLNSJDTOKH-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=NC=CS1 QWEWLLNSJDTOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyprop-2-enoic acid Chemical class COC(=C)C(O)=O LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- CIIBXKOZNOARPC-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-n-ethyl-7-methyl-n-propyl-6,9-dioxaspiro[4.5]decan-7-amine Chemical compound O1C(N(CC)CCC)(C)COCC11CC(C(C)(C)C)CC1 CIIBXKOZNOARPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITBSXCCVPWUAHO-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound COC1=NN(C)C(=O)N1C1=CC=CC=C1CON=C(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ITBSXCCVPWUAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N oxazolidinedione Chemical compound O=C1COC(=O)N1 COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 45
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 17
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 16
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 6
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- QVWCHVAUHZEAAT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1,3-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC(F)=NC2=C1 QVWCHVAUHZEAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- PQHXFGUTAAIHOC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyimino-n-methyl-2-[2-[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxyiminomethyl]phenyl]acetamide Chemical compound CNC(=O)C(=NOC)C1=CC=CC=C1C=NOC(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 PQHXFGUTAAIHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 231100001228 moderately toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical compound [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Nowe kombinacje substancji aktywnych, zawieraj ace pochodn a fluorobenzotiazolu o wzorze (I) i przytoczone w opisie substancje aktywne o wzorze (II) lub (III), lub (IV), lub (V), lub (VIII), lub (XI), lub (XII), lub (XIII), lub (XIV), lub (XXI), lub (XXII), lub (XXIII), lub (XXV), lub (XXVI), lub (XXVII), lub (XXVIII), lub (XXXII), lub (XXXVII), lub (XXXVIII), lub (XXXIII), lub (XXXVIa), lub (XXXXVIIIc), lub (XXXXVIIId), lub (XXXXVIIIe), lub (XXXXVIIf), lub (XXXXVIIIg), lub (XXXXVIIIh), lub (XXXXIX), w którym R 1 ma znaczenie podane w opisie lub zwi azek o wzo- rze (XXXXX), lub (XXXXXI) lub (XXXXXII), wy- kazuj a bardzo dobre w la sciwo sci grzybobójcze. Wynalazek obejmuje równie z zastosowanie powy zszych kombinacji substancji aktywnych do wytwarzania srodków grzybobójczych i spo- sobu wytwarzania srodków grzybobójczych. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Wynalazek niniejszy dotyczy nowych kombinacji substancji aktywnych, składających się z jednej strony, ze znanej pochodnej fluorobenzotiazolu, a z drugiej ze znanych substancji aktywnych, które to kombinacje bardzo dobrze nadają się do zwalczania grzybów fitopatogennych. Wynalazek dotyczy również zastosowania tych kombinacji do wytwarzania środków grzybobójczych i sposobu wytwarzania środków grzybobójczych.
Wiadomo, że 1-({[1-(6-fluoro-1,3-benzotriazolo-2-ilo)etylo]amino}karbonylo)-2-metylopropylokarbaminian izopropylu wykazuje właściwości grzybobójcze (porównaj: dokument patentowy nr EP-A1-775 696). Skuteczność tego środka jest dobra, jednakże w przypadku stosowania go w niskich dawkach, w wielu przypadkach pozostawia do życzenia.
Następnie jest rzeczą znaną, że do zwalczania grzybów można używać licznych pochodnych triazolu, pochodnych aniliny, dikarboksyimidów i innych związków heterocyklicznych [porównaj: dokumenty patentowe EP-A nr 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010; Pesticide Manual, wyd. IX, str. 249 i 827 (1991); dokumenty patentowe nr EP-A 0 382 375 i EP-A 0 515 901]. Także i w przypadku tych związków, przy stosowaniu w niskich dawkach, działanie ich nie zawsze jest wystarczające.
W końcu wiadomo też, że do zwalczania szkodników zwierzęcych, takich jak owady, nadaje się 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo]-N-nitro-2-imidazolidynoimina [porównaj: Pesticide Manual, wyd. IX, str. 491 (1991)]. Jednakże, grzybobójcze właściwości tego środka nie zostały dotychczas opisane.
Następnie jest już rzeczą znaną, że właściwości grzybobójcze wykazuje 1-(3,5-dimetyloizoksazolo-4-sulfonylo)-2-chloro-6,6-difluoro-[1,3]dioksolo[4,5f]benzimidazol (porównaj: dokument patentowy nr WO 97-06171).
Dalej także jest już rzeczą znaną, że właściwości grzybobójcze wykazują podstawione azadioksacykloalkeny (porównaj: dokument patentowy nr EP-B-712 396).
W końcu wiadomo też, że właściwościami grzybobójczymi odznaczają się podstawione fluorowcopirymidyny (porównaj: dokumenty patentowe nr DE-A1-196 46 407, EP-B-712 396). Obecnie wynaleziono, że nowe kombinacje substancji aktywnych, zawierające co najmniej jeden związek, pochodną fluorobenzotiazolu o wzorze:
i (1) pochodną traiazolu o wzorze
w którym:
X oznacza chlor lub grupę fenylową oraz Y oznacza
lub —·CHI
OH
PL 200 668 B1 lub (2) pochodną triazolu o wzorze:
lub (3) pochodną aniliny o wzorze:
w którym: R1 oznacza wodór lub grupę metylową lub (4) N-[1-(4-chlorofenylo)etylo]-2,2-dichloro-1 -etylo-3-metylocyklopropanokarboksyamid o wzorze:
lub (7) pochodną aniliny o wzorze:
lub (10) 8-tert-butylo-2-(N-etylo-N-n-propyloamino)metylo-1,4-dioksaspiro [5,4]dekan o wzorze:
(spiroksamina)
PL 200 668 B1 lub (11) związek o wzorze:
h3cz (trifloksystrobina) lub (13) związek o wzorze:
lub (20) pochodną hydroksyetylotriazolu o wzorze:
lub (21) 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo]-N-nitro-2-imidazolidynoiminę o wzorze:
(imidaklopryd) (XXII)
PL 200 668 B1 lub (22) oksazolidynodion o wzorze:
lub (24) pochodną guanidyny o wzorze:
w którym: m oznacza liczby całkowite od 0 do 5 oraz R3 oznacza wodór (17 do 23%) albo grupę o wzorze _c=nh nh2 (77 do 83%) lub (25) pochodną triazolu o wzorze:
(penkonazol) lub (26) fluorowcobenzimidazol o wzorze;
lub (27) fluorowcopirymidynę o wzorze:
PL 200 668 B1 lub (31) tiazolokarboksyamid o wzorze:
lub (36) diamid o wzorze:
lub (37) pochodną metoksyakrylanową o wzorze:
lub (42) kwas fosfonowy o wzorze:
H—P—OH
OH (ΧΧΧΧΪΓΙ) (kwas fosfonowy) lub (45) związki miedzi:
a) tlenochlorek miedzi (XXXXVIa) lub (47) pochodną triazolu o wzorze c):
PL 200 668 B1 lub d)
lub e)
lub f)
lub (g)
lub (h)
(tetrakonazol)
PL 200 668 B1 lub (48) związek o wzorze ogólnym:
w którym:
R1 oznacza grupę fenylową, grupę 2-naftylową, grupę 1,2,3,4-tetrahydronaftylową lub grupę indanylową, każdorazowo, ewentualnie, podstawioną fluorem, chlorem bromem, grupą metylową lub grupą etylową lub (49) N-metylo-2-(metoksyimino)-2-[2-([1-(3-trifluorometylofenylo)etoksy]iminometylo)fenylo]-acetamid o wzorze:
lub (50) 2,4-dihydro-5-metoksy-2-metylo-4-[2-([([1-(3-trifluorometylofenylo)etylideno]amino)oksy]metylo)fenylo]-3H-1,2,4-triazol-3-on o wzorze:
lub (51) związek o wzorze:
wykazują bardzo dobre właściwości grzybobójcze.
Jako partnerzy w mieszaninie ze związkami o wzorze (I) korzystne są następujące substancje aktywne:
(3) tolilfluanid (IVb), (7) fenheksamid (VIII), (11) azoksystrobina (XII),
PL 200 668 B1 (12) trifloksystrobina (XIII), (13) związek o wzorze (XIV), (20) związek o wzorze (XXI), (27) związek o wzorze (XXVIII) oraz (45) związki miedzi:
a) tlenochlorek miedzi (XXXXVIa).
Korzystnie w kombinacjach substancji aktywnych stosunek wagowy substancji aktywnej o wzorze (I) do substancji aktywnej:
- grupy (1) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (2) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (3) mieści się w zakresie od 1:1 do 1:150,
- grupy (4) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:10,
- grupy (7) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (10) mieści się w zakresie od 1:0,01 do 1:50,
- grupy (11) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (12) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (13) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (20) mieści się w zakresie od 1:0,02 do 1:50,
- grupy (21) mieści się w zakresie od 1:0,05 do 1:20,
- grupy (22) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (24) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:150,
- grupy (25) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (26) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (27) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (31) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (36) mieści się w zakresie od 1:1 do 1:150,
- grupy (37) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (42) mieści się w zakresie od 1:1 do 1:150,
- grupy (45a) mieści się w zakresie od 1:1 do 1:150,
- grupy (47c) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (47d) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (47e) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (47f) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (47g) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (47h) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (48) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (49) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (50) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50,
- grupy (51) mieści się w zakresie od 1:0,1 do 1:50.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie kombinacji substancji aktywnych określonych powyżej do wytwarzania środków grzybobójczych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania środków grzybobójczych, charakteryzujący się tym, że miesza się ze sobą kombinacje substancji aktywnych określone powyżej z rozcieńczalnikami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że skutek grzybobójczego działania kombinacji substancji aktywnych według wynalazku jest w istotny sposób większy od sumy skutków działania pojedynczych substancji aktywnych.
Tak więc, występuje tu nie dający się uprzednio przewidzieć rzeczywisty efekt synergistyczny, a nie tylko uzupełnienie działania.
Ze wzoru budowy substancji aktywnej o wzorze (I) staje się widoczne, że związek ten ma dwa asymetrycznie podstawione atomy węgla. Dlatego też, związek ten może występować jako mieszanina różnych izomerów, a także w postaci pojedynczych izomerów.
Korzystnymi związkami o wzorze (I) są te związki, w których część aminokwasowa utworzona jest z izopropyloksykarbonylo-L-waliny, a część fluorobenzotiazoloetyloaminowa jest racemiczna, zwłaszcza jednak wtedy, gdy wykazują one konfigurację (R).
PL 200 668 B1
Wzór (II) obejmuje swym zakresem następujące związki:
-1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-on o wzorze:
-1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol o wzorze:
oraz -1-(4-fenylofenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol o wzorze:
Wzór (IV) obejmuje swym zakresem pochodne aniliny o wzorze:
s—cci2f SOrN(CH3)2 (IVa) (dichlofluanid) oraz
Ze wzoru budowy substancji aktywnej o wzorze (V) staje się widoczne, że związek ten ma trzy asymetrycznie podstawione atomy węgla. Dlatego też, związek ten może występować jako mieszanina różnych izomerów, a także w postaci pojedynczych składników.
PL 200 668 B1
Szczególnie korzystne są następujące związki:
- N-(R)-[1-(4-chlorofenylo)etylo]-(1S)-2,2-dichloro-1-etylo-3t-metylo-1R-cyklopropanokarboksyamid o wzorze:
oraz
- N-(R)-[1-(4-chlorofenylo)etylo]-(1R)-2,2-dichloro-1-etylo-3t-metylo-1R-cyklopropanokarboksyamid o wzorze:
Pochodna hydroksyetylotriazolu o wzorze (XXI) może występować w formie „tiono” o wzorze:
lub w tautomerycznej postaci „merkapto” o wzorze:
(XXIb)
Dla uproszczenia, przytaczana będzie każdorazowo jedynie forma „tiono”.
W przypadku pochodnej guanidyny o wzorze (XXV) chodzi o mieszaninę substancji o wspólnej nazwie guazatyna. Ze wzoru strukturalnego substancji aktywnych o wzorze (XXXXIX) widać, że wspomniane związki mogą występować jako izomery E lub Z. Toteż, produkt może stanowić mieszaninę różnych izomerów, ale może też występować w postaci pojedynczego izomeru. Korzystne są te związki o wzorze (XXXXIX), które stanowią izomery E.
PL 200 668 Β1
Szczególnie korzystne są następujące związki:
OCH3 (XXXXIXa) oraz
oraz
oraz
oraz
OCH3 (χχχχιχβ) oraz
OCH, (XXXXłXf) i ich izomery.
PL 200 668 B1
Jako partnerzy w mieszaninie ze związkami o wzorze (I) korzystne są również następujące substancje aktywne:
(8) iprowalikarb (VIII) lub (26) związek o wzorze (XXVII).
Składniki występujące w składzie kompozycji substancji aktywnych według wynalazku obok fluorowcobenzimidazolu o wzorze (XXVII) również są znane.
W szczególności, substancje aktywne opisane są w następujących publikacjach i dokumentach patentowych:
(1) związki o wzorze (II):
DE-A 22 01 063
DE-A 23 24 010 (2) związki o wzorze (III)
EP-A 0 040 345 (3) związki o wzorze (IV)
Pesticide Manual, wyd. IX, str. 249 i 827 (1991) (4) związki o wzorze (V) i ich pojedyncze izomery EP-A 0 341 475 (7) związek o wzorze (VIII)
EP-A 0 339 418 (11) związek o wzorze (XII)
EP-A 0 382 375 (12) związek o wzorze (XIII)
EP-A-460 575 (13) związek o wzorze (XIV)
DE-A 196 02 095 (20) związek o wzorze (XXI)
WO 96-16048 (21) związek o wzorze (XXII)
Pesticide Manual, wyd. IX, str. 491 (1991) (22) związek o wzorze (XXIII)
EP-A 0 393 911 (24) związek o wzorze (XXV)
Pesticide Manual, wyd. IX, str. 461 (1991) (25) związek o wzorze (XXVI)
Pesticide Manual, wyd. IX, str. 654 (1991) (26) związek o wzorze (XXVII)
WO 97-06171 (27) związek o wzorze (XXVIII)
DE-A1-196 46 407
EP-B-0 712 396 (31) związek o wzorze (XXXII)
EP-A-0 639 547 (36) związek o wzorze (XXXVII)
US 1 972 961 (37) związek o wzorze (XXXVIII)
EP-A-326 330 (42) związek o wzorze (XXXXIII) znany i dostępny w handlu (45) a) związek o wzorze (XXXXVIa) znany i dostępny w handlu (47) c) związek o wzorze (XXXXVIIIc)
DE-A-3 406 993
d) związek o wzorze (XXXXVIIId) EP-A-68 813
e) związek o wzorze (XXXXVIIIe) DE-A-2551560
f) związek o wzorze (XXXXVIIIf) EP-A-145 294
g) związek o wzorze (XXXXVIIIg) DE-A-3 721 786
h) związek o wzorze (XXXXVIIIh) EP-A-234 242
PL 200 668 B1 (48) związek o wzorze (XXXXIX)
WO 96/23763 (49) związek o wzorze (XXXXX)
EP-A-596 254 (50) związek o wzorze (XXXXXI)
WO 98/23155 (51) związek o wzorze (XXXXXII)
EP-A-569 384
Kombinacje substancji aktywnych według wynalazku zawierają obok substancji aktywnej o wzorze (I) także co najmniej jedną substancję aktywną spośród związków wyżej wymienionych grup od (1) do (51). Mogą one ponadto zawierać także dalsze, grzybobójcze działające składniki dodawane do mieszaniny. Efekt synergistyczny uwidacznia się szczególnie wyraźnie wtedy, gdy substancje aktywne zawarte w kombinacjach substancji aktywnych według wynalazku występują w określonych wzajemnych stosunkach wagowych. Jednakże, wzajemne stosunki wagowe substancji aktywnych obecnych w kombinacjach substancji aktywnych mogą wahać się we względnie szerokim zakresie. Na ogół, na 1część wagową substancji aktywnej o wzorze (I) przypada:
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z giupy (1),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grnpy (2),
- od 1 do 150 części wagowych, korzystnie od 1do 100 części wagowych substancji aktywnej z grupy (3),
- od 0,1 do 10 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 5 części wagowych substancji aktywnej z grupy (4·),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 1 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (Λ
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (10),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (11),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (12),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (13),
- od 0,02 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 10 części wagowych substancji aktywnej z grupy (20),
- od 0,5 do 20 części wagowych, korzystnie od 0,1 do 10 części wagowych substancji aktywnej z grupy (21)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (22)
- od 0,01 do 150 części wagowych, korzystnie od 1 do 100 części wagowych substancji aktywnej z grupy (24),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (25)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (26)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (27)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (31),
- od 1 do 150 części wagowych, korzystnie od 5 do 100 części wagowych substancji aktywnej z grupy (36)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (37),
- od 1 do 150 części wagowych, korzystnie od 5 do 100 części wagowych substancji aktywnej z grupy (42)
PL 200 668 B1
- od 1 do 150 części wagowych, korzystnie od 5 do 100 części wagowych substancji aktywnej z grupy (45a),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (47c),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (47d),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (47e),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (47)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (47^)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (47h),
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (48)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (-49)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (50)
- od 0,1 do 50 części wagowych, korzystnie od 0,2 do 20 części wagowych substancji aktywnej z grupy (51).
Kombinacje substancji aktywnych według wynalazku odznaczają się bardzo dobrymi właściwościami grzybobójczymi i nadają się do stosowania przy zwalczaniu grzybów fitopatogennych, takich jak Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes itd. Kombinacje substancji aktywnych według wynalazku nadają się szczególnie dobrze do zwalczania Phytophthora infestans i Plasmopara viticola.
Dobra tolerancja roślin wykazywana przy stosowaniu kombinacji substancji aktywnych (do zwalczaniu chorób roślin) w potrzebnych stężeniach, umożliwia działanie na nadziemne części roślin, na materiał roślinny i nasiona oraz na glebę. Kombinacji substancji aktywnych według wynalazku można używać do nanoszenia na liście lub też jako środków zaprawowych. Kombinacje substancji aktywnych według wynalazku nadają się także do wykorzystania, jeśli chodzi o podwyższenie plonów żniwa. Wykazują one poza tym umiarkowaną toksyczność, a tolerancja roślin jest w ich przypadku dobra.
Według wynalazku, działaniu omawianych związków można poddawać wszystkie rośliny i części roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „rośliny” obejmuje swym zakresem wszystkie rośliny i populacje roślin, takie jak pożądane i niepożądane rośliny dzikie i rośliny uprawne (włączając w to występujące w przyrodzie odmiany uprawne). Roślinami uprawnymi mogą być odmiany roślin otrzymywane typowymi metodami hodowli i optymalizacji, albo otrzymywane metodami biotechnologicznymi i metodami inżynierii genetycznej, albo na drodze kombinowania ze sobą tych metod i sposobów, włącznie z roślinami transgenicznymi i odmianami roślin, które, ewentualnie, mogą znaleźć ochronę w postaci patentów na rośliny i przepisów prawnych dotyczących odmian roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „części roślin” dotyczy wszelkich części i narządów roślin znajdujących się ponad i pod powierzchnią gleby, takich jak pęd, liść, kwiat i korzeń, przy czym wymienić można tu na przykład liście, igły, łodygi, pnie, kwiaty, owocniki, owoce i nasiona, jak również korzenie, bulwy i kłącza. Termin „części roślin” obejmuje swym zakresem także zbiory i materiał służący rozmnażaniu, taki jak na przykład sadzonki, bulwy, kłącza, odkłady i nasiona.
Według wynalazku, rośliny i części roślin traktuje się w ten sposób, że substancje aktywne nanosi się albo bezpośrednio na rośliny lub części roślin, albo na ich otoczenie, przestrzeń życiową lub do wnętrza magazynu, na przykład przez zanurzanie, opryskiwanie, opylanie, mgławicowanie, smarowanie, a w przypadku materiału służącego rozmnażaniu, zwłaszcza w przypadku nasion, także przez powlekanie jedną lub kilkoma warstwami.
Substancjom aktywnym można nadać zwykłe formy użytkowe, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, piany, pasty, granulaty, aerozole, preparaty mikrokapsułkowe otrzymane z udziałem tworzyw polimerycznych i substancji powłokowych do nasion, oraz preparatów ULV (do oprysków niskoobjętościowych). Preparaty te wytwarza się znanymi metodami, na przykład za pomocą zmieszania substancji aktywnych względnie kombinacji substancji aktywnych ze środkami rozcieńczający16
PL 200 668 B1 mi, a więc płynnymi rozpuszczalnikami, skroplonymi gazami pod ciśnieniem i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a także emulgatorów i/lub środków dyspergujących i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku użycia wody jako środka rozcieńczającego, można także użyć rozpuszczalników organicznych jako rozpuszczalników pomocniczych. Jako płynne rozpuszczalniki bierze się pod uwagę zasadniczo: węglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftalen, chlorowane węglowodory aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzen, chloroetylen, lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub węglowodory parafinowe, na przykład frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol, jak również ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton etylowo-metylowy, keton izobutylowo-metylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, jak również wodę.
W przypadku rozcieńczalników lub nośników stanowiących skroplone gazy należy wymienić takie ciecze, które w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem są w stanie gazowym, a więc na przykład propelenty aerozolowe, takie jak butan, propan, azot i ditlenek węgla.
Jako nośniki stałe w grę wchodzą w grę na przykład: naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, gliny, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako nośniki stałe dla granulatów bierze się pod uwagę: pokruszone i rozfrakcjonowane naturalne skały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak również granulaty syntetyczne otrzymane z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty wytworzone z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i łodygi tytoniu.
Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze wchodzą tu w grę na przykład: emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak estry kwasów tłuszczowych i glikolu polioksyetylenowego, alkohole tłuszczowe oksyetylenowane, na przykład alkiloarylozwiązki polioksyetylenowane, sulfoniany alkilowe, siarczany alkilowe, sulfoniany arylowe, jak również hydrolizaty białkowe. Jako środki dyspergujące bierze się pod uwagę, na przykład, ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W składzie preparatu mogą znaleźć zastosowanie także środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery w postaci proszku, granulek lub lateksu, takie jak guma arabska, poli(alkohol winylowy), poli(octan winylu), jak również fosfolipidy naturalne, takie jak kefalina i lecytyna oraz fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można także posłużyć się barwnikami, takimi jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także mikropierwiastkami, na przykład takimi, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Preparaty zawierają substancję aktywną w ilości mieszczącej się, na ogół, w zakresie od 0,1 do 95 % wag, korzystnie w zakresie od 0,5 do 90 % wag.
Nowe kombinacje składników aktywnych można stosować jako takie lub w postaci preparatów stanowiących mieszaniny ze znanymi środkami grzybobójczymi, środkami bakteriobójczymi, środkami roztoczobójczymi, środkami nicieniobójczymi lub środkami owadobójczymi, a to w celu, na przykład, poszerzenia zakresu działania albo dla zapobieżenia rozwinięciu się odporności.
W licznych przypadkach uzyskuje się przy tym efekt synergistyczny, a to oznacza, że skuteczność mieszaniny jest większa od skuteczności pojedynczych jej składników.
Możliwe jest także wytworzenie mieszaniny z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak środki chwastobójcze albo z nawozami i regulatorami wzrostu roślin.
Nowe kombinacje składników aktywnych można stosować jako takie, w postaci wytworzonych z ich udziałem preparatów, lub otrzymanych z nich form użytkowych, takich jak roztwory, koncentraty do emulgowania, emulsje, zawiesiny, proszki zawiesinowe, proszki rozpuszczalne i granulaty. Stosowanie ich odbywa się w zwykły sposób i polega, na przykład, na polewaniu, rozbryzgiwaniu, rozpylaniu cieczy, posypywaniu, smarowaniu, zaprawianiu na sucho, zaprawianiu na mokro, zaprawianiu przy użyciu zaprawy ciekłej, zaprawianiu w zawiesinie i tworzeniu skorupki (inkrustowaniu).
W przypadku używania kombinacji substancji aktywnych według wynalazku, stosowane dawki mogą się zmieniać w szerokim zakresie, odpowiednio do sposobu stosowania.
I tak, w przypadku działania na części roślin, dawki kombinacji substancji aktywnych mieszczą się, na ogół, w zakresie od 0,1 do 10000 g/ha, korzystnie w zakresie od 10 do 1000 g/ha.
W przypadku stosowania na nasiona dawki kombinacji substancji aktywnych mieszczą się, na ogół, w zakresie od 0,001 do 50 g/kg nasion, korzystnie w zakresie od 0,01 do 10 g/kg nasion.
PL 200 668 B1
W przypadku stosowania na glebę, dawki mieszczą się, na ogół, w zakresie od 0,1 do 10000 g/ha, korzystnie w zakresie od 1 do 5000 g/ha.
Dobre działanie grzybobójcze kombinacji substancji aktywnych według wynalazku uwidacznia się z następujących przykładów.
Podczas gdy pojedyncze substancje aktywne przejawiają w swym działaniu grzybobójczym pewne słabe strony, omawiane kombinacje wykazują działanie przewyższające sumę działań pojedynczych substancji aktywnych.
Efekt synergistyczny występuje w przypadku środków grzybobójczych zawsze wtedy, gdy skutek grzybobójczego działania kombinacji substancji aktywnych jest większy od skutku działania substancji aktywnych użytych pojedynczo.
Spodziewany skutek działania danej kombinacji dwu substancji aktywnych można obliczyć według S. R. Colby'ego („Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, 20-22 (1967)] w sposób następujący.
Gdy:
X = % stopnia aktywności przy użyciu substancji aktywnej A użytej w dawce m g/ha i
Y = % stopnia aktywności przy użyciu substancji aktywnej B w dawce n g/ha oraz
E = stopień aktywności przy użyciu substancji aktywnych A i B w dawkach min g/ha, wtedy:
X · Y 100
Stopień aktywności wyrażony jest tu w %. 0% oznacza stopień aktywności odpowiadający stopniowi aktywności kontroli, podczas gdy stopień aktywności 100% oznacza, że nie zaobserwowano żadnego porażenia.
Jeżeli rzeczywiste działanie grzybobójcze jest silniejsze od uszkodzenia obliczonego, wtedy kombinacja jest pod względem swego działania nadaddytywna, to znaczy wykazuje efekt synergistyczny.
W takim przypadku, zaobserwowany rzeczywisty stopień aktywności musi być większy od wartości obliczonej na podstawie podanego powyżej wzoru dla oczekiwanego stopnia aktywności (E).
Wynalazek zostanie następnie zilustrowany poniższymi przykładami. Wynalazek nie jest wszakże ograniczony do tych tylko przykładów.
P r z y k ł a d 1. Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
Rozpuszczalnik: 47 części wagowych acetonu
Emulgator: 3 części wagowe alklloarylozwiązku poiioksyetylenowanego
W celu wytworzenia zamierzonego preparatu substancji aktywnej, miesza się 1 część wagową substancji aktywnej lub kombinacji substancji aktywnych z wyżej podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i utworzony tak koncentrat rozcieńcza się wodą, aż do uzyskania pożądanego stężenia, albo handlowy preparat substancji aktywnej lub kombinacji substancji aktywnych, rozcieńcza się wodą, aż do uzyskania pożądanego stężenia.
W celu zbadania pod względem skuteczności ochronnej, młode rośliny skrapla się preparatem substancji aktywnej użytym w wyznaczonej dawce. Po przyschnięciu natryśniętej powłoki, rośliny inokuluje się wodną zawiesiną zarodników Phytophthora infestans. Następnie, rośliny wstawia się do komory inkubacyjnej o temperaturze około 20°C i 100% wilgotności względnej.
Po upływie 3 dni od inokulacji dokonuje się oceny. Przy tym, 0% oznacza stopień aktywności odpowiadający stopniowi aktywności kontroli, podczas gdy stopień aktywności 100% oznacza, że nie zaobserwowano żadnego porażenia.
Znaleziony skutek działania kombinacji substancji aktywnych według wynalazku jest większy od obliczonego, co oznacza, że występuje tu efekt synergistyczny.
Kombinacja złożona ze związku o wzorze (I) i fluorowcobenzimidazolu o wzorze nr XXVII wykazuje, przy wzajemnym stosunku ilościowym składników mieszaniny 1:1 i przy dawce 0,1 g/ha, rzeczywisty stopień aktywności wynoszący 73%.
Oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby'ego wartość stopnia aktywności wynosi 63% i jest znacząco niższa.
Substancje aktywne i wyniki doświadczeń uwidocznione są w następujących tabelach.
PL 200 668 B1
T a b e l a 1
Test z Phytophthora (pomidory)/ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (XXVII) Xtt> H,C SO, 3 \_Z 2 Ck | 0,1 | 30 |
| Związek o wzorze (I) | 0,1 | 47 |
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancj i aMywne-w g/ha | Rzeczywisty stppiń-aktywność | Wartośćoczekiwana obliczona według wzmoru Colby^oo |
| XXVII | 0,1 | |||
| + | } 1:1 | + | } 73 | 63 |
| I | 0,1 |
T a b e l a 4
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) | 1 | 47 |
| Dichlofluanid (IVa) /TA /S—cci2f \ / <1Va> ^SO^CCH.,)2 | 20 | 5 |
PL 200 668 B1
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:20 | + | } 87 | 50 |
| dichlofluanid (IVa) | 20 |
T a b e l a 5
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji | Stopień | |||
| aktywnej w g/ha | aktywności w % | ||||
| Związek o wzorze (I) | 1 | 47 | |||
| HA | /CH3 | ||||
| i j | U | ύΜ | S-O-F | ||
| O CH3 | |||||
| Tolilfluanid (IVb) | 20 | 21 | |||
| HjC- | Λ-ΤΧ s—cci2f -c x>—n: \=/ N(CH3)2 | ||||
| Mieszanina według wynalazku | |||||
| Substancja | Stosunek ilo- | Dawka sub- | Rzeczywisyy Wartość oczekiwana | ||
| aktywna | ściowy- składni- | stanj i aktyw- | stopień aktyw- | obliczonawedług | |
| ków mieszaniny | r^^jw g/ha | ności | wzoru Colby'ego | ||
| (I) | 1 | ||||
| + | } | 1:20 | + } | 95 | 58 |
| Tolilfluanid (IVb) | 20 | ||||
| T a b e l a 8 | |||||
| Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny | |||||
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji | Stopień | |||
| aktywnej w g/ha | aktywności w % | ||||
| Związek o wzorze (I) | 1 | 47 | |||
| HA > > | /°H3 | ||||
| X j | ύΜ | ||||
| O CHj | |||||
| Bitertanol (IIc) | 10 | 4 |
PL 200 668 B1
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:10 | + | } 73 | 49 |
| Bitertanol (IIc) | 10 |
T a b e l a 9
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) H3CKxCH3 „ΛΑ^-jOCty 3 | 1 | 47 |
| Tebukonazol (III) Cl^_2-CH2-CH2-C-C(CH3)2 <?h2 A o N | 10 | 5 |
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:10 | + | } 73 | 50 |
Tebukonazol (III)
PL 200 668 B1
T a b e l a 10
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) | 1 | 47 |
| Triadimenol (IIb) OH V“O-CH-CH—C(CH3)3 Λ < j N—f | 10 | 0 |
| Mieszanina według wynalazku | ||
| Substancja Stosunek ilo- Dawka sub- Rzeczywisty Wartośćccekkiwnna aktywna óciowyskładni- saancjiaktyw- soppieńkktyw- obiiczona według ków mieszaniny nej w g/ha nocci wzoru Colby'ego | ||
| (I) 1 + } 1:10 + } 88 47 Triadimenol (IIb) 10 | ||
| Tabela 11 Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny | ||
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) 3 | 1 | 47 |
| Imidaklopryd (XXII) Π YH i!|-ho2 | 10 | 0 |
PL 200 668 B1
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + } | 1:10 | + | } 71 | 47 |
| Imidaklopryd (XXII) | 10 |
T a b e l a 12
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:10 | + | } 62 | 48 |
(XXI) (20)
PL 200 668 B1
T a b e l a 13
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) | 1 | 47 |
| Fenheksamid (VIII) OH CH3 eHd | 10 | 13 |
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + } | 1:10 | + | } 70 | 54 |
| Fenheksamid (VIII) | 10 |
T a b ela 14
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji | Stopień | ||||
| aktywnej w g/ha | aktywności w % | |||||
| Związek o wzorze (I) CH C | H3CS | 1 | 47 | |||
| Pj | L | Lu | fi | |||
| h3c^X | H | if | Γ s | F | ||
| δ | óh3 | |||||
| Karpropamid (V) | 10 | 0 | ||||
| Ml— | ^CH, | o | -Cl | |||
| HC |
PL 200 668 B1
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:10 | + | } 90 | 47 |
| Karpropamid (V) | 10 |
T a b ela 15
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) | 1 | 47 |
| Spiroksamina (XI) (CH3)3C-/^S< Ί CJ. O^CH-N^2”5 2 ^C3H,-n | 10 | 0 |
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:10 | + | } 86 | 47 |
Spiroksamina (XI)
PL 200 668 B1
T a b e l a 17
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) | 1 | 47 |
| Związek o wzorze (XXVIII) (27) iTl jO CH, F .0. A 3 h3ct 'Κ γ -ch3 0 | 1 | 9 |
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:1 | + | } 72 | 52 |
| (XXVIII) (27) | 1 |
T a b e l a 18
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) H3CK^CH3 ΑΑ^χΟΧ | 1 | 47 |
| Związek o wzorze (XIV) (13) |j Ν*’''» L 1 JL J1 - j Cl Fh αΛα. v l ] | 1 | 8 |
PL 200 668 B1
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:1 | + | } 62 | 51 |
| (XIV) (13) | 1 |
T a b ela 19
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) HC. CH3 .. ΛΜχ | 1 | 56 |
| Związek o wzorze (XXXXVIa) (40) Tlenochlorek miedzi | 50 | 0 |
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| (I) | 1 | |||
| + | } 1:50 | + | } 82 | 56 |
| Tlenochlorek miedzi (XXXXVIa) | 50 |
T a b e l a 20
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % |
| Związek o wzorze (I) H3Ck CH3 | 1 | 56 |
| Związek o wzorze (XII) (11) Azoksystrobina A? Mii W Ch3 | 1 | 55 |
PL 200 668 B1
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| Wzór (I) | 1 | |||
| + } | 1:1 | + | } 95 | 80 |
| Azoksystrobina (XII) | 1 |
T a b e l a 21
Test z Phytophthora (pomidory) / ochronny
| Substancja aktywna znana: | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Stopień aktywności w % | ||
| Związek o wzorze (I) H3Ck .CH, eu n 3 | 1 | 56 | ||
| Pil h3c o ^|* Λ | 3 1 s i CH3 | cx | ||
| Związek o wzorze (XIII) (12) Trifloksystrobina | 1 | 0 | ||
| \AJi | T | |||
| τΊ | ||||
| A Ch, |
Mieszanina według wynalazku
| Substancja aktywna | Stosunek ilościowy składników mieszaniny | Dawka substancji aktywnej w g/ha | Rzeczywisty stopień aktywności | Wartość oczekiwana obliczona według wzoru Colby'ego |
| Wzór (I) | 1 | |||
| + | } 1:1 | + | } 69 | 56 |
Trifloksystrobina
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kombinacje substancji aktywnych, zawierające co najmniej jeden związek o wzorze:i (1) pochodną traiazolu o wzorze w którym:X oznacza chlor lub grupę fenylową oraz Y oznacza lub —CH IOH lub (2) pochodną triazolu o wzorze:lub (3) pochodną aniliny o wzorze:w którym: R1 oznacza wodór lub grupę metylowąPL 200 668 B1 lub (4) N-[1-(4-chlorofenylo)etylo]-2,2-dichloro-1 -etylo-3-metylocyklopropanokarboksyamid o wzorze:lub (7) pochodną aniliny o wzorze:(fenheksamid) lub (10) 8-tert-butylo-2-(N-etylo-N-n-propyloamino)metylo-1,4-dioksaspiro [5,4]dekan o wzorze:lub (11) związek o wzorze:(azoksystrobina) lub (12) związek o wzorze:(trifloksystrobina)PL 200 668 B1 lub (13) związek o wzorze:lub (20) pochodną hydroksyetylotriazolu o wzorze:lub (21) 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo]-N-nitro-2-imidazolidynoiminę o wzorze:(imidaklopryd) lub (22) oksazolidynodion o wzorze:lub (24) pochodną guanidyny o wzorze:w którym: m oznacza liczby całkowite od 0 do 5 oraz oznacza wodór (17 do 23%) albo grupę o wzorze (77 do 83%)PL 200 668 Β1 (XXVI) lub (25) pochodną triazolu o wzorze:lub (26) fluorowcobenzimidazol o wzorze;(XXVII) lub (27) fluorowcopirymidynę o wzorze:O (XXVIII) lub (31) tiazolokarboksyamid o wzorze:(XXXII) (tiram) (XXXVII)PL 200 668 B1 lub (37) pochodną metoksyakrylanową o wzorze:lub (42) kwas fosfonowy o wzorze:Η—P—OHOH (ΧΧΧΧΓΓΪ) lub (45) związki miedzi:a) tlenochlorek miedzi lub (47) pochodną triazolu o wzorze c):(kwas fosfonowy) (XXXXVIa) lub d) lub e) (propikonazol)PL 200 668 B1 lub f) lub (g) lub (h) lub (48) związek o wzorze ogólnym:w którym:R1 oznacza grupę fenylową, grupę 2-naftylową, grupę 1,2,3,4-tetrahydronaftylową lub grupę indanylową, każdorazowo, ewentualnie, podstawioną fluorem, chlorem bromem, grupą metylową lub grupą etylową lub (49) N-metylo-2-(metoksyimino)-2-[2-([1-(3-trifluorometylofenylo)etoksy]iminometylo)fenylo]acetamid o wzorze:PL 200 668 B1 lub (50) 2,4-dihydro-5-metoksy-2-metylo-4-[2-([([1 -(3-trifluorometylofenylo)etylideno]amino)oksy]metylo)fenylo]-3H-1,2,4-triazol-3-on o wzorze:lub (51) związek o wzorze:
- 2. Kombibaaje ssbbtaacji aatywnychweełdg zaatrz. 1, zawierąjąąeco najmniej jeednzwiąąek o wzorze (I) zdefiniowany w zastrz. 1, oraz:(3) pochodną aniliny o wzorze:lub (7) pochodną aniliny o wzorze:(fenheksamid) lub (11) związek o wzorze:PL 200 668 B1 (azoksystrobina) lub (12) związek o wzorze:lub (13) związek o wzorze:lub (20) pochodną hydroksyetylotriazolu o wzorze:lub (27) fluorowcopirymidynę o wzorze:lub (45) związki miedzi:PL 200 668 B1a) tlenochlorek miedzi (^XXXVIa)
- 3. ŚroOdi weeługzzatrz. 1 , znamiennetym. że w kkmbinnajcaChubstaanji a atywnncChtoounne wagowy unSutancji aktywnej o wzorze (I) do unSutancji aktywnej:- grnpy (1) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (2) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (3) mieści uię w zakreuie od 1:1 do 1:150,- grnpy (4) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:10,- grnpy (7) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (10) mieści uię w zakreuie od 1:0,01 do 1:50,- grnpy (11) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (12) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (13) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (20) mieści uię w zakreuie od 1:0,02 do 1:50,- grnpy (21) mieści uię w zakreuie od 1:0,05 do 1:20,- grnpy (22) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (24) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:150,- grnpy (25) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (26) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (27) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (31) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (36) mieści uię w zakreuie od 1:1 do 1:150,- grnpy (37) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (42) mieści uię w zakreuie od 1:1 do 1:150,- grnpy (45a) mieści uię w zakreuie od 1:1 do 1:150,- grnpy (47c) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (47d) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (47e) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (47f) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (47g) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (47h) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (48) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (49) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (50) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50,- grnpy (51) mieści uię w zakreuie od 1:0,1 do 1:50.
- 4. Zastoouweniekombinaaji s ugstancji aktyweyyhweeług zzsurZz 1 albs2, albs3 ddwetweιzznia środków grzySoSójczych.
- 5. Sppouówetwerzzniaś rooków grzzysoSjcczyh,znaaiiennatymi, że miesuzs ięzz s uos kooiSinacje unSutancji aktywnych wedłng zautrz. 1 alSo 2, alSo 3 z rozcieńczalnikami i/InS środkami powierzchniowo czynnymi.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19959947 | 1999-12-13 | ||
| DE10021412A DE10021412A1 (de) | 1999-12-13 | 2000-05-03 | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PCT/EP2000/011989 WO2001044215A2 (de) | 1999-12-13 | 2000-11-30 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL355756A1 PL355756A1 (pl) | 2004-05-17 |
| PL200668B1 true PL200668B1 (pl) | 2009-01-30 |
Family
ID=26005525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL355756A PL200668B1 (pl) | 1999-12-13 | 2000-11-30 | Kombinacje substancji aktywnych, zastosowanie tych kombinacji i sposób wytwarzania środków grzybobójczych |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6624183B2 (pl) |
| EP (1) | EP1239733B1 (pl) |
| JP (1) | JP2003516979A (pl) |
| CN (2) | CN1547911A (pl) |
| AR (1) | AR026938A1 (pl) |
| AT (1) | ATE243933T1 (pl) |
| AU (1) | AU2164101A (pl) |
| BR (1) | BR0016336A (pl) |
| CA (1) | CA2393988A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ301233B6 (pl) |
| DK (1) | DK1239733T3 (pl) |
| ES (1) | ES2197124T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0203563A3 (pl) |
| IL (1) | IL149554A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA02005835A (pl) |
| NZ (1) | NZ519460A (pl) |
| PL (1) | PL200668B1 (pl) |
| PT (1) | PT1239733E (pl) |
| RU (1) | RU2002119003A (pl) |
| TR (1) | TR200201544T2 (pl) |
| TW (1) | TW590741B (pl) |
| WO (1) | WO2001044215A2 (pl) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| IL149554A0 (en) * | 1999-12-13 | 2002-11-10 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances |
| ES2254644T3 (es) * | 2001-01-22 | 2006-06-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas fungicidas. |
| DE10141618A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| FR2832031A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-16 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide |
| CN100438761C (zh) * | 2002-03-21 | 2008-12-03 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌混合物 |
| DE10228104A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| DE10228103A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CA2492944A1 (en) * | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| GB0227966D0 (en) * | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Syngenta Participations Ag | Organic Compounds |
| WO2005102053A1 (de) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| PE20060796A1 (es) | 2004-11-25 | 2006-09-29 | Basf Ag | Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam |
| EP2014167A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
| CN101379983B (zh) * | 2008-07-04 | 2011-10-19 | 张少武 | 一种含嘧菌酯和噻菌灵的杀菌组合物及其应用 |
| AR075573A1 (es) * | 2009-02-11 | 2011-04-20 | Basf Se | Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos |
| GB0906515D0 (en) | 2009-04-15 | 2009-05-20 | Syngenta Participations Ag | Fungical compositions |
| BR112012023500B8 (pt) | 2010-03-18 | 2018-05-22 | Basf Se | composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta |
| CN101953346B (zh) * | 2010-09-15 | 2011-07-20 | 浙江新农化工股份有限公司 | 含噻唑锌的杀菌组合物 |
| CN102007917B (zh) * | 2010-11-09 | 2013-10-30 | 浙江农林大学 | 复配杀菌剂及其用途 |
| US9137997B2 (en) * | 2011-04-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| CN102516267B (zh) * | 2011-12-06 | 2015-05-13 | 西北农林科技大学 | 噻唑类有机铜化合物及其制备方法、制剂和用途 |
| CN102550548A (zh) * | 2012-01-17 | 2012-07-11 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种苯噻菌胺水悬浮剂及其制备方法 |
| CN102657196A (zh) * | 2012-04-12 | 2012-09-12 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含苯噻菌胺和精甲霜灵的具有协同增效作用的农药组合物 |
| CN102919250A (zh) * | 2012-11-14 | 2013-02-13 | 陕西农心作物科技有限公司 | 一种含苯噻菌胺的杀菌组合物 |
| CN102919251B (zh) * | 2012-11-24 | 2014-11-12 | 陕西农心作物科技有限公司 | 一种含苯噻菌胺和克菌丹的杀菌组合物 |
| CN103975943B (zh) * | 2013-05-07 | 2015-08-26 | 江苏辉丰农化股份有限公司 | 具有增效作用的杀菌组合物 |
| CN103392718A (zh) * | 2013-06-30 | 2013-11-20 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有苯噻菌胺和丙森锌的杀菌组合物 |
| CN103444737B (zh) * | 2013-09-29 | 2015-03-04 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种含有多抗霉素和苯噻菌胺的杀菌剂组合物 |
| CN106508931A (zh) * | 2015-09-15 | 2017-03-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯噻菌胺和噻呋酰胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106508929A (zh) * | 2015-09-15 | 2017-03-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯噻菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106508930A (zh) * | 2015-09-15 | 2017-03-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯噻菌胺和咯菌腈的杀菌组合物及其应用 |
| CN106508933A (zh) * | 2015-09-15 | 2017-03-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯噻菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106508932A (zh) * | 2015-09-15 | 2017-03-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯噻菌胺和环丙唑醇的杀菌组合物及其应用 |
| CN105360144A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-03-02 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含嘧菌胺和苯噻菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN105379723B (zh) * | 2015-11-06 | 2018-02-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含嘧菌胺和苯霜灵的杀菌组合物及其应用 |
| CN107318868A (zh) * | 2017-08-02 | 2017-11-07 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 包含灭菌丹和苯噻菌胺的杀菌组合物 |
| CN107467048A (zh) * | 2017-08-21 | 2017-12-15 | 京博农化科技股份有限公司 | 含有苯噻菌胺和内吸性杀菌剂的复配组合物及其应用 |
| CN109135456A (zh) * | 2018-08-16 | 2019-01-04 | 郭来成 | 一种水性防霉涂料 |
| CN113455516A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-01 | 济南一农化工有限公司 | 一种含丙环唑和苯噻菌胺的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (80)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE610764C (de) | 1931-02-04 | 1935-03-15 | Alfred Zschelletzschky | Stahlharte, elastische, hitzebestaendige Goldlegierung |
| US1972961A (en) | 1931-05-26 | 1934-09-11 | Du Pont | Disinfectant |
| AT214709B (de) | 1948-05-18 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| NL129620C (pl) | 1963-04-01 | |||
| NL157191C (nl) | 1966-12-17 | Schering Ag | Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking. | |
| US4009278A (en) | 1969-03-19 | 1977-02-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Antimicrobial composition and method containing N-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
| US3745170A (en) * | 1969-03-19 | 1973-07-10 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
| US3903090A (en) | 1969-03-19 | 1975-09-02 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
| FR2148868A6 (pl) | 1970-10-06 | 1973-03-23 | Rhone Poulenc Sa | |
| US3823240A (en) | 1970-10-06 | 1974-07-09 | Rhone Poulenc Sa | Fungicidal hydantoin derivatives |
| US4147791A (en) | 1972-01-11 | 1979-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants |
| US4048318A (en) | 1972-01-11 | 1977-09-13 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides |
| US3912752A (en) | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2324010C3 (de) | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| GB1469772A (en) * | 1973-06-21 | 1977-04-06 | Boots Co Ltd | Fungicidal imidazole derivatives |
| NZ179111A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
| US4079062A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
| US4160838A (en) | 1977-06-02 | 1979-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives |
| BG28977A3 (en) | 1978-02-02 | 1980-08-15 | Montedison Spa | Fungicide means and method for fungus fighting |
| BE884661A (fr) | 1979-08-16 | 1981-02-09 | Sandoz Sa | Nouvelles 3-amino-oxazolidine-2-ones, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides |
| JPS6052146B2 (ja) | 1979-12-25 | 1985-11-18 | 石原産業株式会社 | Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| US4347253A (en) | 1980-04-25 | 1982-08-31 | Sandoz Ltd. | Fungicides |
| AU542623B2 (en) | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| US4432989A (en) | 1980-07-18 | 1984-02-21 | Sandoz, Inc. | αAryl-1H-imidazole-1-ethanols |
| US5266585A (en) | 1981-05-12 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof |
| US4510136A (en) | 1981-06-24 | 1985-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives |
| US4496551A (en) | 1981-06-24 | 1985-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal imidazole derivatives |
| US4608385A (en) | 1981-10-29 | 1986-08-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal N-phenylcarbamates |
| JPH0239503B2 (ja) * | 1981-10-29 | 1990-09-05 | Sumitomo Chemical Co | Nnfuenirukaabameetokeikagobutsu*sonoseizohooyobisoreojukoseibuntosurunoengeiyosatsukinzai |
| JPS58144393A (ja) * | 1982-02-16 | 1983-08-27 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 殺菌性１，２，４−トリアゾ−ルおよびイミダゾ−ル誘導体 |
| CH658654A5 (de) | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| CA1227801A (en) * | 1983-11-10 | 1987-10-06 | Ted T. Fujimoto | .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES |
| US4920139A (en) | 1983-11-10 | 1990-04-24 | Rohm And Haas Company | Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile |
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| ES2061432T3 (es) | 1985-10-09 | 1994-12-16 | Shell Int Research | Nuevas amidas de acido acrilico. |
| IT1204773B (it) | 1986-01-23 | 1989-03-10 | Montedison Spa | Azolilderivati fungicidi |
| US5087635A (en) | 1986-07-02 | 1992-02-11 | Rohm And Haas Company | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles |
| CA1321588C (en) * | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
| JPH0784445B2 (ja) * | 1986-12-03 | 1995-09-13 | クミアイ化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| DE3889345T2 (de) | 1987-02-09 | 1994-09-01 | Zeneca Ltd | Schimmelbekämpfungsmittel. |
| DE3735555A1 (de) | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
| JP2606720B2 (ja) * | 1987-03-13 | 1997-05-07 | 石原産業株式会社 | イミダゾール系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| CA1339133C (en) | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
| ES2052772T3 (es) | 1987-08-21 | 1994-07-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento y agente contra enfermedades de plantas. |
| EP0310550B1 (de) | 1987-09-28 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US5153200A (en) | 1987-09-28 | 1992-10-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticides |
| IL89029A (en) | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
| DE3814505A1 (de) | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide |
| DE3815728A1 (de) | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
| JPH0692268B2 (ja) * | 1988-06-03 | 1994-11-16 | 日本油脂株式会社 | 還元再酸化型半導体セラミックコンデンサ素子 |
| US5264440A (en) | 1989-02-10 | 1993-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| US5145856A (en) | 1989-02-10 | 1992-09-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| US5223523A (en) | 1989-04-21 | 1993-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| US5356908A (en) | 1989-04-21 | 1994-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| US4957933A (en) | 1989-04-21 | 1990-09-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| US5340802A (en) | 1989-06-30 | 1994-08-23 | Abbott Laboratories | Peptide analog type-B CCK receptor ligands |
| PH11991042549B1 (pl) | 1990-06-05 | 2000-12-04 | ||
| DE4026966A1 (de) * | 1990-08-25 | 1992-02-27 | Bayer Ag | Substituierte valinamid-derivate |
| US5453531A (en) | 1990-08-25 | 1995-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted valinamide derivatives |
| DE4030430C1 (de) | 1990-09-26 | 1993-12-02 | Buck Chem Tech Werke | IR-undurchlässigen Nebel erzeugende Zusammensetzung |
| ATE139993T1 (de) | 1991-01-30 | 1996-07-15 | Zeneca Ltd | Fungizide |
| DE4117371A1 (de) | 1991-05-28 | 1992-12-03 | Basf Ag | Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten |
| ATE193656T1 (de) * | 1991-11-14 | 2000-06-15 | Univ Technologies Int | Automatisches system zum erzeugen eines kontinuierlichen positiven atemwegsdruck |
| JP2783130B2 (ja) * | 1992-10-02 | 1998-08-06 | 三菱化学株式会社 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| US5304572A (en) * | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
| DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| ZW8594A1 (en) | 1993-08-11 | 1994-10-12 | Bayer Ag | Substituted azadioxacycbalkenes |
| RU2129548C1 (ru) * | 1994-08-03 | 1999-04-27 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Производные амидов аминокислот, способы их получения, сельскохозяйственные или садовые фунгициды и способ уничтожения грибов |
| DE19528046A1 (de) | 1994-11-21 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Triazolyl-Derivate |
| CA2211832A1 (en) | 1995-01-30 | 1996-08-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkoximino acetic acid amides |
| ES2193255T3 (es) | 1995-08-10 | 2003-11-01 | Bayer Cropscience Ag | Halogenobencimidazoles y su empleo como microibicidas. |
| JP3775841B2 (ja) * | 1995-12-28 | 2006-05-17 | クミアイ化学工業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| DE19602095A1 (de) | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
| CA2264528C (en) * | 1996-08-30 | 2007-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| DE19646407A1 (de) | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
| AU5463398A (en) * | 1996-11-26 | 1998-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Methyl substituted fungicides and arthropodicides |
| WO1998023155A1 (en) | 1996-11-26 | 1998-06-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides |
| US6020338A (en) * | 1998-02-11 | 2000-02-01 | American Cyanamid Company | Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines |
| DE19834028A1 (de) * | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Wolman Gmbh Dr | Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze |
| IL149554A0 (en) * | 1999-12-13 | 2002-11-10 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances |
-
2000
- 2000-11-30 IL IL14955400A patent/IL149554A0/xx active IP Right Grant
- 2000-11-30 RU RU2002119003/04A patent/RU2002119003A/ru unknown
- 2000-11-30 CN CNA2004100446979A patent/CN1547911A/zh active Pending
- 2000-11-30 CA CA002393988A patent/CA2393988A1/en not_active Abandoned
- 2000-11-30 CZ CZ20022079A patent/CZ301233B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-11-30 PL PL355756A patent/PL200668B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-11-30 AT AT00985119T patent/ATE243933T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-11-30 CN CN00817110.6A patent/CN1212768C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-30 DK DK00985119T patent/DK1239733T3/da active
- 2000-11-30 ES ES00985119T patent/ES2197124T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-30 MX MXPA02005835A patent/MXPA02005835A/es active IP Right Grant
- 2000-11-30 TR TR2002/01544T patent/TR200201544T2/xx unknown
- 2000-11-30 WO PCT/EP2000/011989 patent/WO2001044215A2/de active IP Right Grant
- 2000-11-30 EP EP00985119A patent/EP1239733B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-30 HU HU0203563A patent/HUP0203563A3/hu unknown
- 2000-11-30 AU AU21641/01A patent/AU2164101A/en not_active Abandoned
- 2000-11-30 NZ NZ519460A patent/NZ519460A/en unknown
- 2000-11-30 BR BR0016336-8A patent/BR0016336A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-11-30 JP JP2001544705A patent/JP2003516979A/ja active Pending
- 2000-11-30 PT PT00985119T patent/PT1239733E/pt unknown
- 2000-11-30 US US10/149,353 patent/US6624183B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-12 TW TW089126400A patent/TW590741B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-12-13 AR ARP000106607A patent/AR026938A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-07-15 US US10/619,730 patent/US7115593B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-01-20 US US11/336,501 patent/US7208510B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-06 US US11/714,497 patent/US7956009B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL200668B1 (pl) | Kombinacje substancji aktywnych, zastosowanie tych kombinacji i sposób wytwarzania środków grzybobójczych | |
| KR100613238B1 (ko) | 살진균 활성 물질의 배합물 | |
| JP4094067B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
| RU2331192C2 (ru) | Фунгицидные комбинации активных веществ | |
| US6495575B2 (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| RU2370034C2 (ru) | Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ | |
| US20060014738A1 (en) | Fungicidal combination of active substances | |
| IL130188A (en) | Compositions containing an active ingredient which is a fungicide, their preparation and preparations containing them | |
| US6787567B2 (en) | Fungicidal active ingredients combinations | |
| RU2366177C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол | |
| PL206247B1 (pl) | Kompozycje grzybobójcze, sposób leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów fitopatogennych w uprawach i produkt zawierający kombinację związków | |
| JP2001505924A (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
| US6297236B1 (en) | Fungicide active substance combinations | |
| US20020072535A1 (en) | Fungicide active substance combinations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111130 |