KR100613238B1 - 살진균 활성 물질의 배합물 - Google Patents

살진균 활성 물질의 배합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 활성 물질의 배합물에 관한 것이다. 본 배합물은 하기 화학식 (I)의 플루오로-벤조티아졸 유도체 및 명세서에 언급된 활성 물질의 그룹(1 내지 51)으로 이루어진다. 본 발명의 배합물은 매우 우수한 살진균 특성을 제공한다:

Description

살진균 활성 물질의 배합물{Fungicidal combinations of active substances}
본 발명은 공지된 플루오로-벤조티아졸 유도체 및 또한 공지된 살진균 활성 화합물로 구성되며, 식물 병원성 진균을 구제하는데 매우 적합한 신규한 활성 배합물에 관한 것이다.
이소프로필 1-({[1-(6-플루오로-1,3-벤조티아졸-2-일)에틸]아미노}카보닐)-2-메틸프로필카바메이트가 살진균 특성을 가진다는 것은 이미 공지되어 있다(참조. EP-A1-775 696). 이 화합물의 활성은 우수하지만, 적용 비율이 낮은 경우 때때로 만족스럽지 못하다.
또한, 다수의 트리아졸 유도체, 아닐린 유도체, 디카복스이미드 및 다른 헤테로사이클이 진균을 구제하는데 사용될 수 있다는 것도 이미 공지되어 있다(참조. EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 제 9 판 (1991), 249 및 827 쪽, EP-A 0 382 375 및 EP-A 0 515 901). 마찬가지로, 이들 화합물의 활성도 낮은 적용 비율에서 항상 만족스럽지는 못하다.
마지막으로, 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민이 곤충과 같은 동물 해충을 구제하는데 사용될 수 있다는 것도 또한 공지되어 있다(참조. Pesticide Manual, 제 9 판 (1991), 491 쪽). 그러나, 이 화합물에 대한 실진균 특성은 지금까지 기술되어 있지 않다.
또한, 1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-설포닐)-2-클로로-6,6-디플루오로-[1,3]-디옥솔로-[4,5f]-벤즈이미다졸이 살진균 특성을 가진다는 것도 이미 공지되어 있다(참조. WO97-06171).
또한, 치환된 아조디옥사사이클로알켄이 살진균 특성을 가진다는 것도 이미 공지되어 있다(참조. EP-B-712 396).
마지막으로, 치환된 할로게노피리미딘이 살진균 특성을 가진다는 것도 이미 공지되어 있다(참조. DE-A1-196 46 407, EP-B-712 396).
화학식 (I)의 플루오로벤조티아졸 유도체 및
(1) 화학식 (II)의 트리아졸 유도체 및/또는
(2) 화학식 (III)의 트리아졸 유도체 및/또는
(3) 화학식 (IV)의 아닐린 유도체 및/또는
(4) 화학식 (V)의 N-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판-카복스아미드 및/또는
(5) 화학식 (VI)의 아연 프로필렌-1,2-비스-(디티오카바미데이트) 및/또는
(6) 적어도 하나의 화학식 (VII)의 티오카바메이트 및/또는
(7) 화학식 (VIII)의 아닐린 유도체 및/또는
(8) 화학식 (IX)의 화합물 및/또는
(9) 화학식 (X)의 벤조티아디아졸 유도체 및/또는
(10) 화학식 (XI)의 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필-아미노)-메틸-1,4-디옥 사스피로[5,4]-데칸 및/또는
(11) 화학식 (XII)의 화합물 및/또는
(12) 화학식 (XIII)의 화합물 및/또는
(13) 화학식 (XIV)의 화합물 및/또는
(14) 화학식 (XV)의 시안옥심 유도체 및/또는
(15) 화학식 (XVI)의 피리미딘 유도체 및/또는
(16) 화학식 (XVII)의 아닐린 유도체 및/또는
(17) 화학식 (XVIII)의 모르폴린 유도체 및/또는
(18) 화학식 (XIX)의 프탈이미드 유도체 및/또는
(19) 화학식 (XX)의 인 화합물 및/또는
(20) 화학식 (XXI)의 하이드록시에틸-트리아졸 유도체 및/또는
(21) 화학식 (XXII)의 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민 및/또는
(22) 화학식 (XXIII)의 옥사졸리딘디온 및/또는
(23) 화학식 (XXIV)의 벤즈아미드 유도체 및/또는
(24) 화학식 (XXV)의 구아니딘 유도체 및/또는
(25) 화학식 (XXVI)의 트리아졸 유도체 및/또는
(26) 화학식 (XXVII)의 할로게노-벤즈이미다졸 및/또는
(27) 화학식 (XXVIII)의 할로게노피리미딘 및/또는
(28) 화학식 (XXIX)의 테트라클로로-이소프탈로-디니트릴 및/또는
(29) 화학식 (XXX)의 화합물 및/또는
(30) 화학식 (XXXI)의 피리딘아민 및/또는
(31) 화학식 (XXXII)의 티아졸카복스아미드 및/또는
(32) 화학식 (XXXIII)의 설폰아미드 및/또는
(33) 화학식 (XXXIV)의 화합물 및/또는
(34) 화학식 (XXXV)의 화합물 및/또는
(35) 화학식 (XXXVI)의 화합물 및/또는
(36) 화학식 (XXXVII)의 디아미드 및/또는
(37) 화학식 (XXXVIII)의 메톡시아크릴레이트 유도체 및/또는
(38) 화학식 (XXXIX)의 퀴놀린 유도체 및/또는
(39) 화학식 (XXXX)의 페닐아미드 유도체 및/또는
(40) 화학식 (XXXXI)의 페닐아미드 유도체 및/또는
(41) 화학식 (XXXXIIa)의 디카복심 유도체 및/또는
(42) 화학식 (XXXXIII)의 포스폰산 및/또는
(43) 화학식 (XXXXIV)의 피롤 유도체 및/또는
(44) 화학식 (XXXXV)의 페닐 카보네이트 및/또는
(45) a) 염화옥시구리 (XXXXVIa)
b) 수산화구리 (XXXXVIb)의 구리화합물 및/또는
(46) 화학식 (XXXXVII)의 이미다졸 유도체 및/또는
(47) a) 화학식 (XXXXVIIIa) 및/또는
b) 화학식 (XXXXVIIIb) 및/또는
c) 화학식 (XXXXVIIIc) 및/또는
d) 화학식 (XXXXVIIId) 및/또는
e) 화학식 (XXXXVIIIe) 및/또는
f) 화학식 (XXXXVIIIf) 및/또는
g) 화학식 (XXXXVIIIg) 및/또는
h) 화학식 (XXXXVIIIh)의 트리아졸 유도체 및/또는
(48) 화학식 (XXXXIX)의 화합물 및/또는
(49) 화학식 (XXXXX)의 N-메틸-2-(메톡시이미노)-2-[2-([1-(3-트리-플루오로-메틸페닐)에톡시]이미노메틸)페닐]아세트아미드 및/또는
(50) 화학식 (XXXXXI)의 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[2-([([1-(3-트리-플루오로-메틸페닐)에틸리덴]아미노)옥시]메틸)페닐]-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 및/또는
(51) 화학식 (XXXXXII)의 화합물을 함유하는 신규한 활성 배합물이 매우 우수한 살진균 특성을 가짐이 밝혀졌다:
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화학식 (II)에서, X 는 염소 또는 페닐을 나타내고, Y 는
Figure 112002015455646-pct00059
또는
Figure 112002015455646-pct00060
을 나타내며,
화학식 (IV)에서, R1 은 수소 또는 메틸을 나타내고,
화학식 (VII)에서, Me 은 Zn 또는 Mn, 또는 Zn 및 Mn의 혼합물이며,
화학식 (XVI)에서, R2 는 메틸,
Figure 112002015455646-pct00061
(메파니피림) 또는 사이클로프로필(사이프로디닐)을 나타내고,
화학식 (XXV)에서, m 은 0 내지 5의 정수를 나타내며, R3 은 수소(17 내지 23%) 또는 화학식
Figure 112002015455646-pct00062
(77 내지 83%)의 래디칼을 나타내고,
화학식 (XXXXIX)에서, R1 은 비치환되거나 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페닐, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸 또는 인다닐을 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 배합물의 살진균 활성은 개개의 활성 화합물의 활성을 합한 것보다 훨씬 더 크다. 따라서, 이는 단순한 활성의 합이 아니라 예기치 않은 진정한 상승 효과이다.
화학식 (I)의 활성 화합물의 구조식으로부터, 이 화합물이 비대칭적으로 치환된 두 개의 탄소원자를 가짐을 알 수 있다. 따라서, 생성물은 서로 다른 이성체의 혼합물로서 존재하거나 그렇지 않으면 단일 이성체의 형태로 존재할 수 있다.
바람직한 화학식 (I)의 화합물은 아미노산 부분이 i-프로필옥시카보닐-L-발린으로부터 형성되고, 플루오로벤조티아졸에틸아민 부분이 라세미이며, 특히 (R) 배열을 갖는 화합물이다.
화학식 (II)는, 화학식 (IIa)의 1-(4-클로로-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-온, 화학식 (IIb)의 1-(4-클로로-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-온, 화학식 (IIc)의 1-(4-페닐-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-온의 화합물을 포함한다:
Figure 112002015455646-pct00063
Figure 112002015455646-pct00064
Figure 112002015455646-pct00065
화학식 (IV)는 화학식 (IVa) 및 화학식 (IVb)의 아닐린 유도체를 포함한다:
Figure 112002015455646-pct00066
Figure 112002015455646-pct00067
화학식 (V)의 활성 화합물의 구조식으로부터, 이 화합물이 비대칭적으로 치환된 세 개의 탄소원자를 가짐이 명백하다. 따라서, 생성물은 서로 다른 이성체의 혼합물로서 존재하거나 그렇지 않으면 단일 이성체의 형태로 존재할 수 있다. 특히 바람직한 것으로 화학식 (Va)의 N-(R)-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1R-사이클로프로판카복스아미드 및 화학식 (Vb)의 N-(R)-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-(1R)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1R-사이클로프로판카복스아미드 화합물이 제시된다:
Figure 112002015455646-pct00068
Figure 112002015455646-pct00069
화학식 (VII)는 화합물
(VIIa) Me = Zn (지네브),
(VIIb) Me = Mn (만네브) 및
(VIIc) (VIIa) 및 (VIIb)의 혼합물 (만코제브)을 포함한다.
화학식 (XVI)는 화합물
(XVIa) R2 = CH3 (피리메타닐),
(XVIb) R2 =
Figure 112002015455646-pct00070
(사이프로디닐) 및
(XVIc) R2 =
Figure 112002015455646-pct00071
(메파니피림)을 포함한다.
화학식 (XVII)의 화합물은 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(메톡시아세틸)-DL-알라니네이트(메타락실, XVIIa)로서 또는 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(메톡시아세틸)-D-알라니네이트(메타락실-M, XVIIb)로서 존재할 수 있다.
화학식 (XXI)의 하이드록시에틸-트리아졸 유도체는 화학식 (XXI)의 "티오노" 형태로 존재하거나 화학식 (XXIb)의 토오토머 "머캅토" 형태로 존재할 수 있다:
Figure 112002015455646-pct00072
Figure 112002015455646-pct00073
간단히 하기 위해, 각 경우에 "티오노" 형태만 나타내었다.
화학식 (XXV)의 구아니딘 유도체는 일반명 구아자틴과의 물질 혼합물이다.
화학식 (XXXXIX)의 활성 화합물의 구조식으로부터, 이 화합물이 E 또는 Z 이성체로서 존재할 수 있음을 알 수 있다. 따라서, 생성물은 서로 다른 이성체의 혼합물로서 존재하거나 그렇지않으면 단일 이성체의 형태로 존재할 수 있다. 바람직 한 것으로는 화학식 (XXXXIX)의 화합물이 E 이성체로서 존재하는 화학식 (XXXXIX)의 화합물이 제시된다. 특히 바람직한 것으로는 화학식 (XXXXIXa), 화학식 (XXXXIXb), 화학식 (XXXXIXc), 화학식 (XXXXIXd), 화학식 (XXXXIXe) 및 화학식 (XXXXIXf)의 화합물 및 이들의 이성체가 제시된다:
Figure 112002015455646-pct00074
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하기 활성 화합물은 화학식 (I)의 화합물의 특히 바람직한 혼합 파트너이다:
(3) 톨릴플루아니드(IVb),
(4) 프로피네브(VI),
(6) 만코제브(VIIc),
(7) 펜헥사미드(VIII),
(8) 이프로발리카브(IX),
(11) 아족시스트로빈(XII),
(12) 트리플록시스트로빈(XIII),
(13) 화학식(XIV)의 화합물,
(18) 폴페트(XIX),
(20) 화학식(XXI)의 화합물,
(26) 화학식(XXVII)의 화합물,
(27) 화학식(XXVIII)의 화합물,
(28) 클로로탈로닐(XXIX),
(30) 플루아지남(XXXI) 및
(45) a)염화옥시구리(XXXXVIa)
b)수산화구리(XXXXVIb)의 구리화합물.
화학식 (XXVII)의 할로게노-벤즈이미다졸 이외에 본 발명에 따른 활성 배합물에 존재하는 화합물이 또한 공지되어 있다.
특히, 활성 화합물은 하기 간행물에 개시되어 있다:
(1) 화학식 (II)의 화합물
DE-A 22 01 063
DE-A 23 24 010
(2) 화학식 (III)의 화합물
EP-A 0 040 345
(3) 화학식 (IV)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 249 및 827 쪽
(4) 화학식 (V)의 화합물 및 그의 개개의 유도체
EP-A 0 341 475
(5) 화학식 (VI)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 726 쪽
(6) 화학식 (VII)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 529, 531 및 866 쪽
(7) 화학식 (VIII)의 화합물
EP-A 0 339 418
(8) 화학식 (IX)의 화합물
EP-A 0 472 996
(9) 화학식 (X)의 화합물
EP-A 0 313 512
(10) 화학식 (XI)의 화합물
EP-A 0 281 842
(11) 화학식 (XII)의 화합물
EP-A 0 382 375
(12) 화학식 (XIII)의 화합물
EP-A-460 575
(13) 화학식 (XIV)의 화합물
DE-A 196 02 095
(14) 화학식 (XV)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 206 쪽
(15) 화학식 (XVI)의 화합물
EP-A 0 270 111
EP-A 0 310 550
(16) 화학식 (XVII)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 554 쪽
(17) 화학식 (XVIII)의 화합물
EP-A 0 219 756
(18) 화학식 (XIX)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 431 쪽
(19) 화학식 (XX)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 443 쪽
(20) 화학식 (XXI)의 화합물
WO 96-16048
(21) 화학식 (XXII)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 491 쪽
(22) 화학식 (XXIII)의 화합물
EP-A 0 393 911
(23) 화학식 (XXIV)의 화합물
EP-A 0 600 626
(24) 화학식 (XXV)의 물질
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 461 쪽
(25) 화학식 (XXVI)의 화합물
Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), 654 쪽
(26) 화학식 (XXVII)의 화합물
WO 97-06171
(27) 화학식 (XXVIII)의 화합물
DE-A1-196 46 407, EP-B-0 712 396
(28) 화학식 (XXIX)의 화합물
US 3 290 353
(29) 화학식 (XXX)의 화합물
DE-A-156 7169
(30) 화학식 (XXXI)의 화합물
EP-A-0 031 257
(31) 화학식 (XXXII)의 화합물
EP-A-0 639 547
(32) 화학식 (XXXIII)의 화합물
EP-A-0 298 196
(33) 화학식 (XXXIV)의 화합물
EP-A-600 629
(34) 화학식 (XXXV)의 화합물
DE-A-2 149 923
(35) 화학식 (XXXVI)의 화합물
DE-A-2 012 656
(36) 화학식 (XXXVII)의 화합물
US 1 972 961
(37) 화학식 (XXXVIII)의 화합물
EP-A-326 330
(38) 화학식 (XXXIX)의 화합물
EP-A 278 595
(39) 화학식 (XXXX)의 화합물
DE-A-3 030 026
(40) 화학식 (XXXXI)의 화합물
DE-A-2 903 612
(41) 화학식 (XXXXII)의 화합물
US-2 553 770
(42) 화학식 (XXXXIII)의 화합물
공지되어 있으며 상업적으로 입수가능함
(43) 화학식 (XXXXIV)의 화합물
EP-A-206 999
(44) 화학식 (XXXXV)의 화합물
EP-A-78 663
(45) a)화학식 (XXXXVIa)의 화합물
공지되어 있으며 상업적으로 입수가능함
b)화학식 (XXXXVIb)의 화합물
공지되어 있으며 상업적으로 입수가능함
(46) 화학식 (XXXXVII)의 화합물
DE-A-2 429 523
(47) a)화학식 (XXXXVIIIa)의 화합물
EP-A-112 284
b)화학식 (XXXXVIIIb)의 화합물
DE-A-3 042 303
c)화학식 (XXXXVIIIc)의 화합물
DE-A-3 406 993
d)화학식 (XXXXVIIId)의 화합물
EP-A-68 813
e)화학식 (XXXXVIIIe)의 화합물
DE-A-2551560
f)화학식 (XXXXVIIIf)의 화합물
EP-A-145 294
g)화학식 (XXXXVIIIg)의 화합물
DE-A-3 721 786
h)화학식 (XXXXVIIIh)의 화합물
EP-A-234 242
(48) 화학식 (XXXXIX)의 화합물
WO 96/23763
(49) 화학식 (XXXXX)의 화합물
EP-A-596 254
(50) 화학식 (XXXXXI)의 화합물
WO 98/23155
(51) 화학식 (XXXXXII)의 화합물
EP-A-569 384.
화학식 (I)의 활성 화합물 이외에, 본 발명에 따른 활성 배합물은 그룹 (1) 내지 (51)의 화합물 중 적어도 하나의 활성 화합물을 함유한다. 또한, 추가의 살진균 활성 첨가제를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물에 활성 화합물이 특정 중량비로 존재하는 경우에 상승 효과가 특히 뚜렷하게 나타난다. 그러나, 활성 배합물 중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 화학식 (I)의 활성 화합물 1 중량부에 대해 다음과 같은 비율로 존재한다:
그룹 (1)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (2)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (3)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 1 내지 100 중량부,
그룹 (4)의 활성 화합물 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량부,
그룹 (5)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (6)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (7)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 20 중량부,
그룹 (8)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (9)의 활성 화합물 0.02 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부,
그룹 (10)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (11)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (12)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (13)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (14)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (15)의 활성 화합물 0.2 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 20 중량부,
그룹 (16)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (17)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (18)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (19)의 활성 화합물 0.1 내지 150 중량부, 바람직하게는 1 내지 100 중량부,
그룹 (20)의 활성 화합물 0.02 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량부,
그룹 (21)의 활성 화합물 0.05 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부,
그룹 (22)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (23)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (24)의 활성 화합물 0.01 내지 150 중량부, 바람직하게는 1 내지 100 중량부,
그룹 (25)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (26)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (27)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (28)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (29)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (30)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (31)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (32)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (33)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (34)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 20 중량부,
그룹 (35)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 10 중량부,
그룹 (36)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (37)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (38)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (39)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (40)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (41)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (42)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (43)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 20 중량부,
그룹 (44)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 20 중량부,
그룹 (45a)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (45b)의 활성 화합물 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부,
그룹 (46)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (47a)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (47b)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (47c)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (47d)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (47e)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (47f)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (47g)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (47h)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (48)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (49)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (50)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부,
그룹 (51)의 활성 화합물 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부.
본 발명에 따른 활성 배합물은 매우 우수한 살진균 특성을 가지며, 식물 병원성 진균, 예를 들어 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 자이마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomyce-tes), 데우테로마이세테스(Deuteromycetes) 등을 구제하는데 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans) 및 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)를 구제하는데 특히 적합하다.
식물 질병의 구제에 필요한 농도에서 식물이 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양의 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 배합물은 잎 적용용으로 또는 종자 드레싱(seed dressing)으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 또한 작물의 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 그러나, 이들은 독성이 감소되었으며, 이들에 대해 식물이 내약성을 갖는다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부를 처리할 수 있다. 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연히 존재하는 작물을 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로서 이해되어야 한다. 작물은 유전자이식 식물(transgenic plants)을 포함하고, 식물 재배자의 주권에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종을 포함하며, 종래의 번식(breeding) 및 최적화(optimization) 방법에 의하거나 생명공학적 및 유전자공학적 방법에 의하거나 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 어린싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 지상 및 지하에 존재하는 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해되며, 언급될 수 있는 예로서 잎(leaves), 침엽(needles), 줄기(stems), 본체(trunks), 꽃(flowers), 자실체(fruit-bodies), 열매(fruits), 종자(seeds), 뿌리(roots), 괴경(tuber) 및 지하경(rhizome)이 있다. 식물의 일부는 또한 수확된 식물 및 생장(vegetative) 및 생식(generative) 번식 물질, 예를 들어 묘목 (seeding), 괴경, 지하경, 자른 가지 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따른 식물 또는 식물의 일부의 처리는, 통상의 처리 방법, 예를 들어 침지(dipping), 분무(spraying), 증발(evaporating), 연무(atomizing), 살포 (broadcasting), 브러싱(brushing-on)에 의해, 번식 물질의 경우, 특히 종자의 경우 단층 또는 다층 코팅에 의해 식물 및 식물의 일부에 직접 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 장소에 활성 화합물을 작용시킴으로써 수행한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 고분자 물질로 피복된 극미세 캡슐, 종자용 피복 조성물 및 ULV 제형과 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이 제제들은 공지된 방법으로, 예를 들어 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여, 활성 화합물 또는 활성 배합물을 증량제, 즉 액체용매, 가압하의 액화가스, 및/또는 고체 담체와 함께 혼합함으로써 제조된다. 사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것이 또한 가능하다. 주로 적합한 액체 용매로는 방향족 화합물, 예를 들어 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예를 들어 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물, 알콜, 예를 들어 부탄올 또는 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드, 및 물이 포함된다. 액화가스 증량제 또는 담체란 주위 온도 및 대기압하에서 기체상인 액체, 예를 들어 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다. 적합한 고형 담체는 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제로 광유 및 식물유가 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
예를 들어 활성 스펙트럼을 넓히고 내성의 발달을 막기 위해, 본 발명에 따른 활성 배합물은 그 자체로 또는 그의 제제 형태로 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로 또한 적용될 수 있다. 많은 경우, 상승 효과가 수득되며, 즉, 혼합물의 활성이 개개 성분의 활성 보다 크다.
제초제와 같은 다른 공지된 활성 화물과의 혼합물 또는 비료 및 생장 조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명의 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들로부터 제조된 사용형, 예를 들어 즉시 사용형 용액제, 유화성 농축제, 유제, 현탁제, 수화성 산제, 가용성 산제 및 과립제로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 급수, 분무, 연무, 살포, 도포에 의해, 및 건조종자 처리용 산제, 건조 종자 처리용 용액제, 종자 처리용 수용성 산제, 슬러리 처리용 수용성 산제로서, 또는 외피형성에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 배합물을 사용하는 경우, 적용 비율은 적용되는 종류에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 배합물의 적용 비율은 일반적으로 1 헥타르당 0.1 내지 10,000 g, 바람직하게는 10 내지 1,000 g이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 배합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 배합물의 적용 비율은 일반적으로 1 헥타르당 0.1 내지 10,000 g, 바람직하게는 1 내지 5,000 g이다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 살진균 활성은 하기 실시예로부터 명백하다. 개개 활성 화합물의 살진균 활성은 미약하지만, 이들의 배합물은 개개 활성을 단순히 합한 것보다 더 뛰어난 활성을 나타낸다.
활성 배합물의 살진균 활성이 개별적으로 적용된 활성 화합물의 총 활성보다 더 크다면 살진균제의 상승 효과는 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에서 기대되는 활성은 다음과 같이 계산될 수 있다(참조: Colby, S.R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, (1967), 20-22):
X 가 활성 화합물 A 를 m g/ha의 적용 비율로 사용하는 경우의 유효도를 나타내고,
Y 가 활성 화합물 B 를 n g/ha의 적용 비율로 사용하는 경우의 유효도를 나타내며,
E 가 활성 화합물 A 및 B 를 m 및 n g/ha의 적용 비율로 사용하는 경우의 유효도를 나타낸다면,
Figure 112002015455646-pct00080
이다.
유효도는 % 로 계산된다. 0 % 는 대조군에 상응하는 유효도이며, 100 %의 유효도는 감염이 전혀 관찰되지 않은 것을 의미한다.
실질적인 살진균 활성이 계산치보다 높다면, 배합물의 활성은 상가적이며, 즉 이 경우에는 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실질적으로 관찰된 유효도는 상기 언급된 공식으로부터 계산된 기대 유효도(E)에 대한 값보다 높다.
하기 실시예가 발명을 설명한다. 그러나, 실시예가 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
용 매: 아세톤 47 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시키거나, 시판되는 활성 화합물 또는 활성 배합물 제제를 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용 비율로 어린 식물에 분무하였다. 분무 피복을 건조시킨 후, 이 식물에 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 그리고나서, 이 식물을 온도 약 20 ℃, 상대습도 100 %의 배양실에 두었다.
접종한지 3 일 후, 평가하였다. 0 % 는 대조군에 상응하는 유효도이며, 100 %의 유효도는 감염이 전혀 관찰되지 않은 것을 의미한다.
본 발명에 따른 활성 배합물에 대한 실측 활성은 계산된 활성보다 컸다. 즉, 상승효과가 있다. 1:1의 혼합비율 및 0.1g/ha의 적용비율에서, 화학식 (I)의 화합물과 화학식 (XXVII)의 할로게노-벤즈이미다졸의 배합물은 73%의 실측 유효도를 가졌다. 콜비 공식을 사용하여 계산된 기대치는 65%로 상당히 낮았다.
활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 아래 표에 나타내었다.
표 1
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00081
표 2
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00082
표 3
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00083
표 4
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00084
표 5
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00085
표 6
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00086
표 7
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00087
표 8
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00088
표 9
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00089
표 10
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00090
표 11
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00091
표 12
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00092
표 13
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00093
표 14
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00094
표 15
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00095
표 16
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00096
표 17
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00097
표 18
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00098
표 19
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00099
표 20
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00100
표 21
피토프토라( Phytophthora ) 시험(토마토) / 보호활성
Figure 112002015455646-pct00101

Claims (6)

  1. 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및
    (1) 화학식 (II)의 트리아졸 유도체 및/또는
    (2) 화학식 (III)의 트리아졸 유도체 및/또는
    (3) 화학식 (IV)의 아닐린 유도체 및/또는
    (4) 화학식 (V)의 N-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판-카복스아미드 및/또는
    (5) 화학식 (VI)의 아연 프로필렌-1,2-비스-(디티오카바미데이트) 및/또는
    (6) 적어도 하나의 화학식 (VII)의 티오카바메이트 및/또는
    (7) 화학식 (VIII)의 아닐린 유도체 및/또는
    (8) 화학식 (IX)의 화합물 및/또는
    (9) 화학식 (X)의 벤조티아디아졸 유도체 및/또는
    (10) 화학식 (XI)의 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필-아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로[5,4]-데칸 및/또는
    (11) 화학식 (XII)의 화합물 및/또는
    (12) 화학식 (XIII)의 화합물 및/또는
    (13) 화학식 (XIV)의 화합물 및/또는
    (14) 화학식 (XV)의 시안옥심 유도체 및/또는
    (15) 화학식 (XVI)의 피리미딘 유도체 및/또는
    (16) 화학식 (XVII)의 아닐린 유도체 및/또는
    (17) 화학식 (XVIII)의 모르폴린 유도체 및/또는
    (18) 화학식 (XIX)의 프탈이미드 유도체 및/또는
    (19) 화학식 (XX)의 인 화합물 및/또는
    (20) 화학식 (XXI)의 하이드록시에틸-트리아졸 유도체 및/또는
    (21) 화학식 (XXII)의 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민 및/또는
    (22) 화학식 (XXIII)의 옥사졸리딘디온 및/또는
    (23) 화학식 (XXIV)의 벤즈아미드 유도체 및/또는
    (24) 화학식 (XXV)의 구아니딘 유도체 및/또는
    (25) 화학식 (XXVI)의 트리아졸 유도체 및/또는
    (26) 화학식 (XXVII)의 할로게노-벤즈이미다졸 및/또는
    (27) 화학식 (XXVIII)의 할로게노피리미딘 및/또는
    (28) 화학식 (XXIX)의 테트라클로로-이소프탈로-디니트릴 및/또는
    (29) 화학식 (XXX)의 화합물 및/또는
    (30) 화학식 (XXXI)의 피리딘아민 및/또는
    (31) 화학식 (XXXII)의 티아졸카복스아미드 및/또는
    (32) 화학식 (XXXIII)의 설폰아미드 및/또는
    (33) 화학식 (XXXIV)의 화합물 및/또는
    (34) 화학식 (XXXV)의 화합물 및/또는
    (35) 화학식 (XXXVI)의 화합물 및/또는
    (36) 화학식 (XXXVII)의 디아미드 및/또는
    (37) 화학식 (XXXVIII)의 메톡시아크릴레이트 유도체 및/또는
    (38) 화학식 (XXXIX)의 퀴놀린 유도체 및/또는
    (39) 화학식 (XXXX)의 페닐아미드 유도체 및/또는
    (40) 화학식 (XXXXI)의 페닐아미드 유도체 및/또는
    (41) 화학식 (XXXXIIa)의 디카복심 유도체 및/또는
    (42) 화학식 (XXXXIII)의 포스폰산 및/또는
    (43) 화학식 (XXXXIV)의 피롤 유도체 및/또는
    (44) 화학식 (XXXXV)의 페닐 카보네이트 및/또는
    (45) a) 염화옥시구리 (XXXXVIa)
    b) 수산화구리 (XXXXVIb)의 구리화합물 및/또는
    (46) 화학식 (XXXXVII)의 이미다졸 유도체 및/또는
    (47) a) 화학식 (XXXXVIIIa) 및/또는
    b) 화학식 (XXXXVIIIb) 및/또는
    c) 화학식 (XXXXVIIIc) 및/또는
    d) 화학식 (XXXXVIIId) 및/또는
    e) 화학식 (XXXXVIIIe) 및/또는
    f) 화학식 (XXXXVIIIf) 및/또는
    g) 화학식 (XXXXVIIIg) 및/또는
    h) 화학식 (XXXXVIIIh)의 트리아졸 유도체 및/또는
    (48) 화학식 (XXXXIX)의 화합물 및/또는
    (49) 화학식 (XXXXX)의 N-메틸-2-(메톡시이미노)-2-[2-([1-(3-트리-플루오로-메틸페닐)에톡시]이미노메틸)페닐]아세트아미드 및/또는
    (50) 화학식 (XXXXXI)의 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[2-([([1-(3-트리-플루오로-메틸페닐)에틸리덴]아미노)옥시]메틸)페닐]-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 및/또는
    (51) 화학식 (XXXXXII)의 화합물을 함유하는 활성 배합물:
    Figure 112002015455646-pct00102
    Figure 112002015455646-pct00103
    Figure 112002015455646-pct00104
    Figure 112002015455646-pct00105
    Figure 112002015455646-pct00106
    Figure 112002015455646-pct00107
    Figure 112002015455646-pct00108
    Figure 112002015455646-pct00109
    Figure 112002015455646-pct00110
    Figure 112002015455646-pct00111
    Figure 112002015455646-pct00112
    Figure 112002015455646-pct00113
    Figure 112002015455646-pct00114
    Figure 112002015455646-pct00115
    Figure 112002015455646-pct00116
    Figure 112002015455646-pct00117
    Figure 112002015455646-pct00118
    Figure 112002015455646-pct00119
    Figure 112002015455646-pct00120
    Figure 112002015455646-pct00121
    Figure 112002015455646-pct00122
    Figure 112002015455646-pct00123
    Figure 112002015455646-pct00124
    Figure 112002015455646-pct00125
    Figure 112002015455646-pct00126
    Figure 112002015455646-pct00127
    Figure 112002015455646-pct00128
    Figure 112002015455646-pct00129
    Figure 112002015455646-pct00130
    Figure 112002015455646-pct00131
    Figure 112002015455646-pct00132
    Figure 112002015455646-pct00133
    Figure 112002015455646-pct00134
    Figure 112002015455646-pct00135
    Figure 112002015455646-pct00136
    Figure 112002015455646-pct00137
    Figure 112002015455646-pct00138
    Figure 112002015455646-pct00139
    Figure 112002015455646-pct00140
    Figure 112002015455646-pct00141
    Figure 112002015455646-pct00142
    Figure 112002015455646-pct00143
    Figure 112002015455646-pct00144
    Figure 112002015455646-pct00145
    Figure 112002015455646-pct00146
    Figure 112002015455646-pct00147
    Figure 112002015455646-pct00148
    Figure 112002015455646-pct00149
    Figure 112002015455646-pct00150
    Figure 112002015455646-pct00151
    Figure 112002015455646-pct00152
    Figure 112002015455646-pct00153
    Figure 112002015455646-pct00154
    Figure 112002015455646-pct00155
    Figure 112002015455646-pct00156
    Figure 112002015455646-pct00157
    Figure 112002015455646-pct00158
    Figure 112002015455646-pct00159
    화학식 (II)에서, X 는 염소 또는 페닐을 나타내고, Y 는
    Figure 112002015455646-pct00160
    또는
    Figure 112002015455646-pct00161
    을 나타내며,
    화학식 (IV)에서, R1 은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    화학식 (VII)에서, Me 은 Zn 또는 Mn, 또는 Zn 및 Mn의 혼합물이며,
    화학식 (XVI)에서, R2 는 메틸,
    Figure 112002015455646-pct00162
    (메파니피림) 또는 사이클로프로 필(사이프로디닐)을 나타내고,
    화학식 (XXV)에서, m 은 0 내지 5의 정수를 나타내며, R3 은 수소(17 내지 23%) 또는 화학식
    Figure 112002015455646-pct00163
    (77 내지 83%)의 래디칼을 나타내고,
    화학식 (XXXXIX)에서, R1 은 비치환되거나 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페닐, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸 또는 인다닐을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    제 1 항에 정의된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및
    (3) 화학식 (IVb)의 아닐린 유도체 및/또는
    (5) 화학식 (VI)의 아연 프로필렌-1,2-비스-(디티오카바미데이트) 및/또는
    (6) 적어도 하나의 화학식 (VIIc)의 티오카바메이트 및/또는
    (7) 화학식 (VIII)의 아닐린 유도체 및/또는
    (8) 화학식 (IX)의 화합물 및/또는
    (11) 화학식 (XII)의 화합물 및/또는
    (12) 화학식 (XIII)의 화합물 및/또는
    (13) 화학식 (XIV)의 화합물 및/또는
    (18) 화학식 (XIX)의 프탈이미드 유도체 및/또는
    (20) 화학식 (XXI)의 하이드록시에틸-트리아졸 유도체 및/또는
    (26) 화학식 (XXVII)의 할로게노-벤즈이미다졸 및/또는
    (27) 화학식 (XXVIII)의 할로게노피리미딘 및/또는
    (28) 화학식 (XXIX)의 테트라클로로-이소프탈로-디니트릴 및/또는
    (30) 화학식 (XXXI)의 피리딘아민 및/또는
    (45) a) 염화옥시 구리 (XXXXVIa)
    b) 수산화구리 (XXXXVIb)의 구리화합물을 함유하는 활성 배합물:
    Figure 112002015455646-pct00164
    Figure 112002015455646-pct00165
    Figure 112002015455646-pct00166
    Figure 112002015455646-pct00167
    Figure 112002015455646-pct00168
    Figure 112002015455646-pct00169
    Figure 112002015455646-pct00170
    Figure 112002015455646-pct00171
    Figure 112002015455646-pct00172
    Figure 112002015455646-pct00173
    Figure 112002015455646-pct00174
    Figure 112002015455646-pct00175
    Figure 112002015455646-pct00176
    Figure 112002015455646-pct00177
    화학식 (VIIc)에서, Me 은 Zn 및 Mn의 혼합물이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 활성 배합물 중에 화학식 (I)의 활성 화합물 대
    - 그룹 (1)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (2)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (3)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이고,
    - 그룹 (4)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (5)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이고,
    - 그룹 (6)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이며,
    - 그룹 (7)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (8)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (9)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.02 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (10)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (11)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (12)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (13)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (14)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (15)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.2 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (16)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (17)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (18)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이며,
    - 그룹 (19)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:150 이고,
    - 그룹 (20)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.02 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (21)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.05 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (22)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (23)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (24)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:150 이며,
    - 그룹 (25)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (26)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (27)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (28)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이며,
    - 그룹 (29)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이고,
    - 그룹 (30)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (31)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (32)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (33)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (34)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (35)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (36)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이며,
    - 그룹 (37)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (38)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (39)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (40)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (41)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이고,
    - 그룹 (42)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이며,
    - 그룹 (43)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (44)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (45a)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이고,
    - 그룹 (45b)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:150 이며,
    - 그룹 (46)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (47a)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (47b)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (47c)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (47d)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (47e)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (47f)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (47g)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (47h)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (48)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (49)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (50)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (51)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 적어도 한 항에 따른 활성 배합물을 진균 및/또는 그들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 진균을 구제하는 방법.
  5. 진균을 구제하기 위한 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 활성 배합물의 용도.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 활성 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살진균제 조성물을 제조하는 방법.
KR1020027006458A 1999-12-13 2000-11-30 살진균 활성 물질의 배합물 KR100613238B1 (ko)

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