JP2016529234A - 殺有害生物化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、新規な式Iの化合物及びそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩に関し、式中、C1はC又はCHであり；C2はC又はCHであり；A1はN又はCであり；A2はN、C(R2)、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり；及びA3はN、O、S、N(R6)、C(R7)又はC(R8,R9)であり；ここで、C1、C2、A1、A2及びA3により形成される5-員環における1又は2つの非隣接結合は二重結合である一方で、他は単結合であり、ただし、A1及びA2の結合又はA1及びC1の結合又はA2及びA3の結合又はC1及びC2の結合又はA3及びC2の結合は、二重結合であることが条件であり、A1、A2及びA3のうちの少なくとも１つは、N、N(R3)又はN(R6)であることが更なる条件であり、及びここで、Ar、R1、R2、R3、R4,R5、R6、R7、R8、R9及び(R)kが請求項及び明細書で定義される通りであり、それらは、無脊椎有害生物、特に、節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用である。本発明はまた、これらの化合物を使用することによる無脊椎有害生物を防除する方法に関し、及び前記化合物を含む植物繁殖材料及び農業用及び獣医用組成物に関する。【化１】【選択図】なし
Description
本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用である新規な化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、並びに上記化合物を含む植物繁殖材料、並びに上記化合物を含む農業用組成物及び獣医用組成物に関する。
無脊椎有害生物、特に節足動物及び線虫は、成長中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築物を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類及び線虫を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
WO2009/102736は、二価のリンカー、例えば、(チオ)カルバメート又はイミノオキシリンカーを介して末端アリール基に結合しているラムノースタイプの基を有する線形のトリアリールを開示している。類似の化合物が、WO2012/027521から知られている。
WO2011/017504は、(ヘタ)アリール又は(ヘタ)アリールアルキル基を有するメチリデン(チオ)カルバゾンモチーフ(motive)を有する線形のトリアリールを開示している。
WO2011/017513は、(ヘタ)アリールアルキル基を有するカルバメート又はチオカルバメートモチーフを有する線形のトリアリールを開示している。
US2012/0202687は、(ヘタ)アリール又は(ヘタ)アリールアルキル基を有するメチリデンイミノイソチオ尿素モチーフを有する線形のトリアリールを開示している。
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物、とりわけ、防除が困難な節足有害生物及び/又は線虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的は、以下の式Iの化合物により、その立体異性体、その互変異性体、そのN-オキシドにより、及びその塩により、特にその農学的又は獣医学的に許容される塩によって達成し得ることが見いだされた。
したがって、第一の態様において、本発明は、式Iの化合物
［式中、
C1は、C又はCHであり、
C2は、C又はCHであり、
A1は、N又はCであり、
A2は、N、C(R2)、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり、及び
A3は、N、O、S、N(R6)、C(R7)又はC(R8,R9)であり、
ここで、C1、C2、A1、A2及びA3により形成される5員環における1又は2つの非隣接結合は、二重結合であるのに対し、他は単結合であり、但し、A1とA2の結合又はA1とC1の結合又はA2とA3の結合又はC1とC2の結合又はA3とC2の結合は、二重結合であることが条件であり、A1、A2及びA3のうちの少なくとも1つは、N、N(R3)又はN(R6)であることが更なる条件であり、
及びここで、
R2、R7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
R3、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
R4及びR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R4,R5)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
R8及びR9は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R8,R9)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
C1は、C又はCHであり、
C2は、C又はCHであり、
A1は、N又はCであり、
A2は、N、C(R2)、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり、及び
A3は、N、O、S、N(R6)、C(R7)又はC(R8,R9)であり、
ここで、C1、C2、A1、A2及びA3により形成される5員環における1又は2つの非隣接結合は、二重結合であるのに対し、他は単結合であり、但し、A1とA2の結合又はA1とC1の結合又はA2とA3の結合又はC1とC2の結合又はA3とC2の結合は、二重結合であることが条件であり、A1、A2及びA3のうちの少なくとも1つは、N、N(R3)又はN(R6)であることが更なる条件であり、
及びここで、
R2、R7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
R3、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
R4及びR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R4,R5)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
R8及びR9は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R8,R9)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
Arは、フェニル又は5員若しくは6員ヘタリールであり、これらは非置換であるか又は1、2、3若しくは4つの、同一若しくは異なっている基RArを有しており、ここで
RArは、互いに独立して、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく（最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)、
RArは、互いに独立して、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく（最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)、
Qは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ1)-、-N(RQ2)-C(=O)-、-O-C(=O)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(=O)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-又は-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-であり、ここで
nは、0、1又は2であり、
RQ1、RQ2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
RQ3、RQ4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
RQ2a及びRQ2bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又は-C(RQ2aRQ2b)-は、C=O若しくはC=Sであり、
RQ3a及びRQ3bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
RQ4a及びRQ4bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
nは、0、1又は2であり、
RQ1、RQ2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
RQ3、RQ4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
RQ2a及びRQ2bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又は-C(RQ2aRQ2b)-は、C=O若しくはC=Sであり、
RQ3a及びRQ3bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
RQ4a及びRQ4bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
R1は、式-X-Y-Z-R11の部分であり、ここで
R11は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、アリール、アリールカルボニル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキル(最後の8つの基のアリール及びヘタリール環は非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rgを有し、ヘタリールは、5員若しくは6員の単環式ヘタリール又は8員、9員若しくは10員の二環式ヘタリールである)からなる群から選択され、
Xは、単結合、NRx1、二価基-N(Rx2)-C(=O)-(C(=O)はYに結合する)、-N(Rx2)-C(=S)-(C(=S)はYに結合する)又は二価基-C(Rx3)=N-(窒素はYに結合する)であり、
Yは、二価基-N(Ry1)-C(=O)-、-N(Ry2)-C(=S)-、-N=C((O)p-Ry3)-又は-N=C((S)p-Ry3)-であり、ここで、4つの基の窒素原子はXに結合し、pは、0又は1であり、
Zは、O、S又はN-Rzであり、ここで
Rx1、Rx2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rx3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
pは、0又は1であり、
Ry1、Ry2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル及びベンジル(最後の3つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rzは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択されるか、或いは
Rzは、存在する場合はRy3と一緒になって、C2〜C6-アルキレン基を形成してもよく、ここで、CH2部分は、カルボニル基に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又はアルキレン基は、1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、アリール、アリールカルボニル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキル(最後の8つの基のアリール及びヘタリール環は非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rgを有し、ヘタリールは、5員若しくは6員の単環式ヘタリール又は8員、9員若しくは10員の二環式ヘタリールである)からなる群から選択され、
Xは、単結合、NRx1、二価基-N(Rx2)-C(=O)-(C(=O)はYに結合する)、-N(Rx2)-C(=S)-(C(=S)はYに結合する)又は二価基-C(Rx3)=N-(窒素はYに結合する)であり、
Yは、二価基-N(Ry1)-C(=O)-、-N(Ry2)-C(=S)-、-N=C((O)p-Ry3)-又は-N=C((S)p-Ry3)-であり、ここで、4つの基の窒素原子はXに結合し、pは、0又は1であり、
Zは、O、S又はN-Rzであり、ここで
Rx1、Rx2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rx3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
pは、0又は1であり、
Ry1、Ry2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル及びベンジル(最後の3つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rzは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択されるか、或いは
Rzは、存在する場合はRy3と一緒になって、C2〜C6-アルキレン基を形成してもよく、ここで、CH2部分は、カルボニル基に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又はアルキレン基は、1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
kは、0、1、2又は3であり、
Rは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく、最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有し、
k=2又は3であると、Rは、同一又は異なっていることが可能であり、
Rは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく、最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有し、
k=2又は3であると、Rは、同一又は異なっていることが可能であり、
及びここで、
各mは、独立して0、1又は2であり、
各Raは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rbは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rcは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各部分NRbRcは、N結合飽和5員〜8員複素環を形成してもよく、これは窒素原子に加えて、1若しくは2個の更なるヘテロ原子又はO、S(=O)m及びN-R'から選択されるヘテロ原子部分を有していてもよく、ここでR'は、水素又はC1〜C6-アルキルであり、N結合複素環は、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4、5若しくは6つの基を有しており、
各Rdは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Reは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された2つの基のアルキル及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rhhは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル又はCNである］、
並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。
各mは、独立して0、1又は2であり、
各Raは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rbは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rcは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各部分NRbRcは、N結合飽和5員〜8員複素環を形成してもよく、これは窒素原子に加えて、1若しくは2個の更なるヘテロ原子又はO、S(=O)m及びN-R'から選択されるヘテロ原子部分を有していてもよく、ここでR'は、水素又はC1〜C6-アルキルであり、N結合複素環は、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4、5若しくは6つの基を有しており、
各Rdは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Reは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された2つの基のアルキル及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rhhは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル又はCNである］、
並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。
本発明はまた、式INTの化合物及びその互変異性体及び塩に関する：
［式中、R1aは、C(=O)R3xa、CN、N(RX1a)H、ハロゲンであり、及び
Rx1aは、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する）からなる群から選択され；及び、Rx1aは、特に、水素、OH、又はC1〜C6-アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ又はtert-ブトキシ）であり、
Rx3aは、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル（記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル（最後の5つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する）からなる群から選択され；及び、Rx3aは、特に、水素であり；
及び、Ar、A1、A2、A3、C1、C2、Q、k及びRは、本明細書で定義される通りであり、及びその塩である。］。
Rx1aは、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する）からなる群から選択され；及び、Rx1aは、特に、水素、OH、又はC1〜C6-アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ又はtert-ブトキシ）であり、
Rx3aは、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル（記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル（最後の5つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する）からなる群から選択され；及び、Rx3aは、特に、水素であり；
及び、Ar、A1、A2、A3、C1、C2、Q、k及びRは、本明細書で定義される通りであり、及びその塩である。］。
式INTの化合物及びその互変異性体及び塩は、式Iの化合物の調製において、有用な中間体である。
また、本発明はまた、以下の態様に関し及び以下の態様を含む：
- 少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的に許容される塩、及び少なくとも１つの液体及び/又は固体担体を含む農業用組成物。
- 少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、及び少なくとも１つの液体及び/又は固体担体を含む獣医用組成物。
- 無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は有害生物が成長中であるか若しくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の本明細書で規定される式Iの化合物、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体又は塩で処理することを含む、上記方法。
- 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育中の植物を保護する方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、本明細書で規定される、殺有害生物有効量の少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的又は獣医学的に許容される塩、又は組成物に接触させることを含む、方法。
- 植物繁殖材料、とりわけ種子を土壌昆虫から、及び実生の根及び苗条を土壌昆虫及び食葉性昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は前発芽後の植物繁殖材料、具体的には種子と、本明細書で規定される、少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的又は獣医学的に許容される塩、又は組成物とを接触させることを含む、方法。
- 本明細書で規定される、少なくとも1つの式Iの化合物、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び/又は農学的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子。
- 昆虫、クモ形類又は線虫の群の無脊椎有害生物を駆除又は防除するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 生育中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 動物中及び上の無脊椎寄生生物を駆除又は防除するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 寄生生物に寄生された又は感染した非ヒト動物を治療する方法又は寄生生物に寄生されること又は感染することから非ヒト動物を予防する方法又は寄生生物による寄生又は感染に対して非ヒト動物を保護する方法であって、本明細書で規定される、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物を、非ヒト動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は投与又は適用することを含む方法。
- 医薬品としての使用のための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩。
- 寄生生物による寄生又は感染に対する動物の治療、管理、予防又は保護に使用するための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩。
- 少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的に許容される塩、及び少なくとも１つの液体及び/又は固体担体を含む農業用組成物。
- 少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、及び少なくとも１つの液体及び/又は固体担体を含む獣医用組成物。
- 無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は有害生物が成長中であるか若しくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の本明細書で規定される式Iの化合物、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体又は塩で処理することを含む、上記方法。
- 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育中の植物を保護する方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、本明細書で規定される、殺有害生物有効量の少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的又は獣医学的に許容される塩、又は組成物に接触させることを含む、方法。
- 植物繁殖材料、とりわけ種子を土壌昆虫から、及び実生の根及び苗条を土壌昆虫及び食葉性昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は前発芽後の植物繁殖材料、具体的には種子と、本明細書で規定される、少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的又は獣医学的に許容される塩、又は組成物とを接触させることを含む、方法。
- 本明細書で規定される、少なくとも1つの式Iの化合物、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び/又は農学的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子。
- 昆虫、クモ形類又は線虫の群の無脊椎有害生物を駆除又は防除するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 生育中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 動物中及び上の無脊椎寄生生物を駆除又は防除するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 寄生生物に寄生された又は感染した非ヒト動物を治療する方法又は寄生生物に寄生されること又は感染することから非ヒト動物を予防する方法又は寄生生物による寄生又は感染に対して非ヒト動物を保護する方法であって、本明細書で規定される、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物を、非ヒト動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は投与又は適用することを含む方法。
- 医薬品としての使用のための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩。
- 寄生生物による寄生又は感染に対する動物の治療、管理、予防又は保護に使用するための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩。
用語「互変異性体」は、窒素、酸素又は硫黄原子に配置された少なくとも１つのH-原子を含む、H-原子のシフトによる式Iの化合物に由来する異性体を含む。互変異性体の形態の例は、ケト-エノール形態、イミン-エナミン形態、尿素-イソ尿素形態、チオ尿素-イソチオ尿素形態、(チオ)アミド-(チオ)イミデート形態などである。
「立体異性体」という用語は、両方の光学異性体、例えば、エナンチオマー又はジアステレオマー(後者は、分子における複数のキラリティーの中心によって存在する)、ならびに幾何異性体(シス/トランス異性体)を包含する。
置換パターンに依存して、式Iの化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有するイソチアゾリン環の炭素環原子である。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物Iの純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。
N-オキシドという用語は、少なくとも1つの窒素原子が酸化形態(NOとして)で存在する、化合物Iの形態に関する。より正確には、N-オキシドは、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する本発明の化合物すべてに関する。化合物IのN-オキシドは、特に、例えば、N-ヘテロ環（例えば、Ar又はR11に存在するピリジン環又はピリミジン環）の環の窒素原子、又は中央の三環式コアに存在するイミノ-窒素を、適切な酸化剤、例えばペルオキソカルボン酸又は他の過酸化物で酸化することにより調製することができる。当業者は、本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかどうか、及びどの位置で本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかを知っている。
本発明の化合物は非晶質であってもよく、又は1種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、この結晶状態は、異なる巨視的特性(安定性等)を有するか、又は異なる生物的特性(活性等)を示すことがある。本発明には、式Iの非晶質化合物及び結晶質化合物の両方、結晶状態が異なるそれぞれの化合物Iの混合物、並びにその非晶質又は結晶質の塩が含まれる。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農学的に及び獣医学的に許容される塩である。それらは慣用的な方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を対象とする陰イオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農学的に許容される塩は、とりわけ、これらの陽イオンの塩又はそれらの酸の酸付加塩であり、その陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにアンモニウム(NH4+)及び置換アンモニウム(1個から4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムがある。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学的に使用するための塩の形成に関して当分野で公知であり且つ許容されている陽イオン又は陰イオンの塩を意味する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩が含まれる。
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類及び線虫等の動物集団、並びに動物、特に、例えば哺乳動物若しくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類若しくは魚類等の他の高等動物に寄生し、これにより寄生された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の植物性の植物材料等の植物の繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに土壌からの発芽後又は出芽後に移植されることになる、苗及び幼若植物を含む、植物の他の部分が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽若しくは移植と同時又はその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。上記幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」、及び特に「栽培植物」を含む、すべての種類の植物を含む。
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種、又は栽培植物の関連する種若しくは関連する属を指す。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変（修飾）された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の農芸化学的な生物工学製品を含むが、これに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、遺伝物質が組換えDNA技術の使用によって修飾されている、自然環境下において交雑育種、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。こうした遺伝的修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部位若しくはPEG部位等のポリマー付加による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により修飾された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばオーキシン除草剤（ジカンバ又は2,4-D等）、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤等)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系等)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセート等)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネート等)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤等)、又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(例えば、グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤等)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci.61巻、2005年、246頁; 61巻、2005年、258頁; 61巻、2005年、277頁; 61巻、2005年、269頁; 61巻、2005年、286頁; 64巻、2008年、326頁; 64巻、2008年、332頁; Weed Sci. 57巻、2009年、108頁; Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁; Science 316巻、2007年、1185頁、及びそれらの中で引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネ等の栽培植物が、グリホサート及びグルホシネート等の除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、詳細にはバチルス（Bacillus）属細菌(特に、バチルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等)、菌類によって産生される毒素(ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチン等)等)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断剤等)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の明細書において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているか又はそうでなければ修飾されているタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられるものである(例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等が市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルス若しくは菌病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。こうしたンパク質の例は、いわゆる「病変形成関係性タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分若しくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌、細菌若しくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も含まれる。
可変要素の上記定義において言及されている有機部分は、「ハロゲン」という用語と同様に、個々の基のメンバーの個別の一覧の総称用語である。接頭語Cn〜Cmは、各場合において、その基中の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」という用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
「部分的又は完全にハロゲン化された」という用語は、所与の基の水素原子の1個以上の、例えば、1個、2個、3個、4個又は5個又は全てがハロゲン原子、特に、フッ素又は塩素で置き換えられていることを意味する。部分的又は完全にハロゲン化された基は、下記でまた「ハロ-基」と称される。例えば、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキルはまた、ハロアルキルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキルはまたハロシクロアルキルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルケニルはまたハロアルケニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキニルはまたハロアルキニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキルアルキルはまたハロシクロアルキルアルキルと称される。
本明細書で使用し、且つアルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分における「アルキル」という用語は、1〜2個(「C1〜C2-アルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-アルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-アルキル」)、又は1〜6個(「C1〜C6-アルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の飽和炭化水素基を指す。C1〜C2-アルキルは、メチル又はエチルである。C1〜C3-アルキルはさらに、プロピル及びイソプロピルである。C1〜C4-アルキルはさらに、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1〜C6-アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピルでもある。
本明細書で使用する「ハロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1〜2個(「C1〜C2-ハロアルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-ハロアルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-ハロアルキル」)、又は1〜6個(「C1〜C6-ハロアルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、アルキル基を指し、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のC1〜C2-ハロアルキルである。C1〜C3-ハロアルキルはさらに、例えば、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル等である。C1〜C4-ハロアルキルに関する例には、C1〜C3-ハロアルキルに関するものの他に、4-クロロブチル等がある。
「ハロメチル」とは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等がある。
本明細書において使用する「アルキレン」(又はアルカンジイル)という用語は、いずれの場合にも、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子が、1つのさらなる結合部位で置き換えられており、それゆえ二価部分を形成する、上記で定義したアルキル基を示す。アルキレンは、好ましくは1〜6個の炭素原子(C1〜C6-アルキレン)、2〜6個の炭素原子(C2〜C6-アルキレン)、特に、1〜4個の炭素原子(C1〜C4-アルキレン)又は2〜4個の炭素原子(C2〜C4-アルキレン)を有する。アルキレンの例は、メチレン(CH2)、1,1-エタンジイル、1,2-エタンジイル、1,3-プロパンジイル、1,2-プロパンジイル、2,2-プロパンジイル、1,4-ブタンジイル、1,2-ブタンジイル、1,3-ブタンジイル、2,3-ブタンジイル、2,2-ブタンジイル、1,5-ペンタンジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、1,3-ジメチル-1,3-プロパンジイル、1,6-ヘキサンジイルなどである。
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルケニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-アルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の一不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル又は1-メチルエテニル等のC2〜C3-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C4-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C6-アルケニルを指す。
本明細書で使用する「ハロアルケニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルケニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基(例えば、クロロビニル、クロロアリル等)を指す。
本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルキニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル又は2-プロピニル等のC2〜C3-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C6-アルキニルを指す。
本明細書で使用する「ハロアルキニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、3〜4個(「C3〜C4-ハロアルキニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、特に3〜6個(「C3〜C6-シクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-シクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環式又は二環式又は多環式の飽和炭化水素基を指す。3〜4個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル及びシクロブチルを含む。3〜5個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを含む。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。7個又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。好ましくは、シクロアルキルという用語は、単環式飽和炭化水素基を意味する。
本明細書で使用する「シクロアルコキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、特に3〜6個(「C3〜C6-シクロアルコキシ」)又は3〜5個(「C3〜C5-シクロアルコキシ」)又は3〜4個(「C3〜C4-シクロアルコキシ」)の炭素原子を有するシクロアルキル基、特に上記で定義される単環式シクロアルキル基を指す。
本明細書で使用する「ハロシクロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、好ましくは3〜6個(「C3〜C6-ハロシクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-ハロシクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-ハロシクロアルキル」)の炭素環員を有する単環式、若しくは二環式、又は多環式の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、水素原子の一部又はすべてが、上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
「シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-シクロアルキル基(「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、好ましくはC3〜C6-シクロアルキル基(「C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、より好ましくはC3〜C4-シクロアルキル基(「C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)(好ましくは、単環式シクロアルキル基)を指す。C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例はシクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、及びシクロブチルプロピルである。C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。
「C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-ハロシクロアルキル基を指す。
「C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C6-シクロアルコキシ基(「C3〜C8-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル」)(好ましくは単環式シクロアルコキシ基)を指す。C3〜C4-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキルの例は、シクロプロピルオキシメチル、シクロプロピルオキシエチル、シクロプロピルオキシプロピル、シクロブチルオキシメチル、1-シクロブチルオキシエチル及び2-シクロブチルオキシプロピルである。C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキルの例は、C3〜C4-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキルで述べたものとは別に、シクロペンチルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル、シクロペンチルオキシプロピル、シクロヘキシルオキシメチル、シクロヘキシルオキシエチル及びシクロヘキシルオキシプロピルである。
「C1〜C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C3-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ及び1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1〜C4-アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1〜C8-アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、又はOC2F5である。C1〜C3-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1〜C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、又はノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
本明細書で使用する「C1〜C3-アルコキシ-C1〜C3-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C3-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピル等である。
本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル等である。
本明細書で使用する「アルコキシアルコキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、アルコキシアルキル基、特に、上記で定義したC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル基を指す。それらの例は、OCH2−OCH3、OCH2−OC2H5、n-プロポキシメトキシ、OCH2−OCH(CH3)2、n−ブトキシメトキシ、(1−メチルプロポキシ)メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、OCH2−OC(CH3)3、2−(メトキシ)エトキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ、2−(n−ブトキシ)エトキシ、2−(1−メチルプロポキシ)-エトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2−(1,1−ジメチル-エトキシ)エトキシなどである。
C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルは、1〜6個、とりわけ1〜4個の炭素原子(=C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル)を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチル等である。
「C1〜C2-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C3-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ又は1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオ、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、又はSC2F5である。C1〜C3-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオである。C1〜C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基により置きかえるものである。
「アリール」という用語は、分子の残部に結合している、フェニル及び少なくとも１つの縮合したフェニレン環を有する二環式若しくは多環式炭素環に関する。少なくとも１つのフェニレン環を有する二環式又は多環式炭素環の例としては、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニル、アントラセニル、フルオレニルなどが挙げられる。
「アリール-C1〜C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がアリール基、特にフェニル基で置き換えられている、上記で定義したC1〜C4-アルキルに関する。アリール-C1〜C4-アルキルの具体的な例としては、ベンジル、1-フェネチル、2-フェネチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニル-1-プロピル及び2-フェニル-2-プロピルが挙げられる。
「アリールオキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がアリールオキシ基、特に、フェノキシ基で置き換えられている、上記で定義したC1〜C4-アルキルに関する。アリールオキシ-C1〜C4-アルキルの具体的な例としては、フェノキシメチル、1-フェノキシエチル、2-フェノキシエチル、1-フェノキシプロピル、2-フェノキシプロピル、3-フェノキシ-1-プロピル及び2-フェノキシ-2-プロピルが挙げられる。
「アリール-C1〜C4-カルボニル」という用語は、カルボニル基により分子の残部に結合している、、上記で定義したアリール、特にフェニル基に関する。アリールカルボニルの具体的な例としては、ベンゾイル、1-ナフトイル及び2-ナフトイルが挙げられる。
ヘタリールという用語は、5又は6個の環原子(5-又は6-員のヘタリール)を有し単環式である、或いは8、9又は10個の環原子を有し二環式である、芳香族複素環に関する。ヘタリールは、一般的に、O、S及びNから選択される少なくとも１つの環原子（Nの場合は、水素又は水素とは異なる基を有するイミノ-窒素又はアミノ-窒素でもよい）を有するであろう。ヘタリールは、環員として、イミノ窒素である1、2、3又は4個のさらなる窒素原子を有してもよい。5-又は6-員のヘタリールの例としては、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1--ピラゾリル、3--ピラゾリル、4−ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5−オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5−チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、1,3,4-オキサジアゾリル-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4−ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4−ピリミジニル、5-ピリミジニル、2−ピラジニル及び1,3,5-トリアジン-2-イルが挙げられる。8-、9-又は10-員のヘタリールの例としては、例えば、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル、イミダゾ-[2,1-b]-チアゾール-6-イル及び1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルが挙げられる。
N-結合5-、6-、7又は8-員の飽和複素環の例としては、ピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-イルなどが挙げられる。
「ヘタリール-C1〜C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がヘタリール基、特にピリジル基で置き換えられている、上記で定義したC1〜C4-アルキルに関する。ヘタリール-C1〜C4-アルキルの具体的な例としては、2-ピリジルメチル、3-ピリジルメチル、4-ピリジルメチル、1-(2-ピリジル)エチル、2-(2-ピリジル)エチル、1-(3-ピリジル)エチル、2-(3-ピリジル)エチル、1-(4-ピリジル)エチル、2-(4-ピリジル)エチルなどが挙げられる。
「ヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がヘタリールオキシ基、特に、ピリジルオキシ基で置き換えられている、上記で定義したC1〜C4-アルキルに関する。ヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキルの具体的な例としては、2-ピリジルオキシメチル、3-ピリジルオキシメチル、4-ピリジルオキシメチル、1-(2-ピリジルオキシ)エチル、2-(2-ピリジルオキシ)エチル、1-(3-ピリジルオキシ)エチル、2-(3-ピリジルオキシ)エチル、1-(4-ピリジルオキシ)エチル、2-(4-ピリジルオキシ)エチルなどが挙げられる。
「ヘタリール-C1〜C4-カルボニル」という用語は、カルボニル基により分子の残部に結合している、上記で定義したヘタリール、特に、C-結合ヘタリール基、例えば、2-、3-又は4-ピリジル、2-又は3-チエニル、2-又は3-フリル、1-、2-又は3-ピロリル、2-又は4-ピリミジニル、ピリダジニル、1-、3-又は4-ピラゾリル、1-、2-又は4-イミダゾリル基に関する。
本発明の実施形態の第一の特定の群は、式Iaの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含む：
［式中：
A2aは、N又はC(R2)であり；及び
A3aは、N又はC(R7)であり；
及び、k、Ar、Q、R1、R2及びR7は、本明細書中で定義される通りである。］。
A2aは、N又はC(R2)であり；及び
A3aは、N又はC(R7)であり；
及び、k、Ar、Q、R1、R2及びR7は、本明細書中で定義される通りである。］。
式Iaの化合物の実施形態の特定の群において、A2aはNであり、及びA3aはC(R7)である。
式Iaの化合物の実施形態の別の特定の群において、A2aはC(R2)であり、及びA3aはNである。
式Iaの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、A2a及びA3aは、両方ともNである。
本発明の実施形態の第二の特定の群は、式Ibの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含む：
［式中：
C1は、CH又はCであり、ただし、
C1は、CH又はCであり、ただし、
は、C1がCHである場合は単結合を示し、又はC1がCである場合は二重結合を示し、
A2bは、N(R3)、O又はSであり；及び
A3bは、N又はC(R7)であり；
ただし、A2b及びA3bの一方又は両方は、それぞれ、N又はN(R3)であることが条件であり；
及び、k、Ar、Q、R1、R3及びR7は、本明細書中で定義される通りである。］。
A2bは、N(R3)、O又はSであり；及び
A3bは、N又はC(R7)であり；
ただし、A2b及びA3bの一方又は両方は、それぞれ、N又はN(R3)であることが条件であり；
及び、k、Ar、Q、R1、R3及びR7は、本明細書中で定義される通りである。］。
式Ibの化合物の実施形態の特定の群において、C1がCであり、A2bがOであり、及びA3bがC(R7)である。
式Ibの化合物の実施形態の別の特定の群において、C1がCであり、A2bがSであり、及びA3bがC(R7)である。
式Ibの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがC(R7)である。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがOであり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがOであり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがSであり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがSであり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態の別の特定の群において、C1がCであり、A2bがSであり、及びA3bがC(R7)である。
式Ibの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがC(R7)である。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがOであり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがOであり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがSであり、及びA3bがNである。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがSであり、及びA3bがNである。
本発明の実施形態の第三の特定の群は、式Icの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含む：
［式中、
C1及びC2は、両方ともCH又は両方ともCであり、ただし、
C1及びC2は、両方ともCH又は両方ともCであり、ただし、
は、C1及びC2がCHである場合は単結合を示し、又はC1及びC2がCである場合は二重結合を示すことが条件であり、
A2cは、N又はC(R2)であり；及び
A3cは、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり；
及び、k、Ar、Q、R1、R2、R6、R8及びR9は、本明細書中で定義される通りである。］。
A2cは、N又はC(R2)であり；及び
A3cは、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり；
及び、k、Ar、Q、R1、R2、R6、R8及びR9は、本明細書中で定義される通りである。］。
式Icの化合物の実施形態の特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがC(R8,R9)である。
式Icの化合物の実施形態の別の特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがOである。
式Icの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがSである。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがN(R6)である。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがOである。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがSである。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがN(R6)である。
式Icの化合物の実施形態の別の特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがOである。
式Icの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがSである。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがN(R6)である。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがOである。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがSである。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがN(R6)である。
本発明の実施形態の第四の特定の群は、式Idの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含む：
［式Idにおいて、
A2dは、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり；及び
A3dは、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり；
ただし、A2d及びA3dの少なくとも１つは、O及びSとは異なり、及びA2d及びA3dの結合は単結合であることが条件であり；
及び、k、Ar、Q、R1、R3、R4、R5、R6、R8及びR9は、本明細書中で定義される通りである。］。
A2dは、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり；及び
A3dは、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり；
ただし、A2d及びA3dの少なくとも１つは、O及びSとは異なり、及びA2d及びA3dの結合は単結合であることが条件であり；
及び、k、Ar、Q、R1、R3、R4、R5、R6、R8及びR9は、本明細書中で定義される通りである。］。
式Idの化合物の実施形態の特定の群において、A2dがC(R4,R5)、特にCH2、C=O又はC=Sであり、及びA3dがOである。
式Idの化合物の実施形態の別の特定の群において、A2dがC(R4,R5)、特にCH2、C=O又はC=Sであり、及びA3dがSである。
式Idの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、A2dがC(R4,R5)、特にCH2、C=O又はC=Sであり、及びA3dがN(R6)である。
式Idの化合物の実施形態の別の特定の群において、A2dがC(R4,R5)、特にCH2、C=O又はC=Sであり、及びA3dがSである。
式Idの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、A2dがC(R4,R5)、特にCH2、C=O又はC=Sであり、及びA3dがN(R6)である。
その発生に関係なく、特に、式Ia、Ib、Ic及びIdに関し、また式INTに関しても、可変要素R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、特に、以下の意味を有する：
R2は、特に、水素、ハロゲン、例えば、フッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、C1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、とりわけ水素である。
R3は、特に、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル又はシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、及びとりわけC1〜C4-アルキルである。
R4、R5は、それぞれお互いに独立して、特に、水素、ハロゲン、例えば、フッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、C1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、又はカルボニル(C=O)又はチオカルボニル(C=S)を形成するC(R4,R5)であり、とりわけ、R4、R5は、水素又はカルボニル(C=O)又はチオカルボニル(C=S)を形成するC(R4,R5)である。
R6は、特に、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル又はシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、及びとりわけC1〜C4-アルキルである。
R7は、特に、水素、ハロゲン、例えば、フッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、C1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、とりわけ水素である。
R8、R9は、それぞれお互いに独立して、特に、水素、ハロゲン、例えば、フッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、C1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、又はカルボニル(C=O)又はチオカルボニル(C=S)を形成するC(R8,R9)であり、とりわけ、R8、R9は、水素又はカルボニル(C=O)又はチオカルボニル(C=S)を形成するC(R8,R9)である。
実施形態の特定の群は、式I、INT、Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含み、ここで、Qは-O-、-S-、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ2)-C(=O)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-又は-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-であり、ここで、RQ2、RQ3、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a及びRQ4bは本明細書で定義される通りであり、及びここで、
RQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル又はシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、及びとりわけ水素又はメチルであり；
RQ3は、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4は、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素である。
RQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル又はシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、及びとりわけ水素又はメチルであり；
RQ3は、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4は、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素である。
実施形態の特定の群は、式I、INT、Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含み、ここで、Qは、-O-、-S-、-C(RQ2aRQ2b)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-又は-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-であり、ここで、RQ2、RQ3、RQ2a、RQ2b、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a及びRQ4bは、本明細書中で定義される通りであり、及びここで、
RQ3は、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4は、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素である。
RQ3は、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4は、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル又はエチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素である。
実施形態の特定の好ましい群は、式I、INT、Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含み、ここで、Qは、O、S、-CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2-、O-CH2、-S(=O)-CH2-、-N(RQ2)-C(=O)-及び-N(RQ2)-CH2-からなる群から選択され、ここで、RQ2は、本明細書で定義される通りである。
実施形態のとりわけ好ましい群は、式I、Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含み、ここで、Qは、O、S、-CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2-、O-CH2、-S(=O)-CH2-、-N(R')-C(=O)-及び-N(R')-CH2-からなる群から選択され、ここで、R'は、水素又はメチルである。
実施形態の特定の群は、以下に記載される式Ia.1〜Ia.56の化合物に関し、そのN-オキシド、その立体異性体、その互変異性体に関し、及びその農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。式Ia.1〜Ia.56において、Ar、R1及びRQ2は上及び本明細書で定義される通りであり、及びRQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、とりわけ水素又はメチルである。
実施形態のさらなる特定の群は、以下に記載される式Ib.1〜Ib.18の化合物に関し、そのN-オキシド、その立体異性体、その互変異性体に関し、及びその農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。式Ib.1〜Ib.14において、Ar、R1及びR3は上及び本明細書で定義される通りであり、及びR3は、特に、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、とりわけC1〜C4-アルキルである。
実施形態のさらなる特定の群は、以下に記載される式Ic.1〜Ic.62の化合物に関し、そのN-オキシド、その立体異性体、その互変異性体に関し、及びその農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。式Ic.1〜Ic.62において、Ar、R1、R6及びRQ2は上及び本明細書で定義される通りである。RQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、とりわけ水素又はメチルである。R6は、特に、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、とりわけC1〜C4-アルキルである。
実施形態のさらなる特定の群は、以下に記載される式Id.1〜Id.4の化合物に関し、そのN-オキシド、その立体異性体、その互変異性体に関し、及びその農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。式Id.1〜Id.4において、Ar、R1及びR6は上及び本明細書で定義される通りである。R6は、特に、C1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、とりわけC1〜C4-アルキルである。
式Ia.1〜Ia.56のうち、特定の好ましいものは、以下の式Ia.1、Ia.2、Ia.3、Ia.4、Ia.5、Ia.6、Ia.25、Ia.26、Ia.27、Ia.28、Ia.29、Ia.30、Ia.49及びIa.50で与えられる。
式Ib.1〜Ib.18のうち、特定の好ましいものは、以下の式Ib.1、Ib.2、Ib.3、Ib.4、Ib.12、Ib.15、Ib.17及びIb.18で与えられる。
式Ic.1〜Ic.62のうち、特定の好ましいものは、以下の式Ic.1、Ic.2、Ic.13、Ic.14、Ic.45、Ic.46、Ic.57、Ic.58及びIc.59で与えられる。
式Id.1〜Id.4のうち、特定の好ましいものは、以下の式Id.2及び1d.3で与えられる。
式Ib.1〜Ib.18のうち、特定の好ましいものは、以下の式Ib.1、Ib.2、Ib.3、Ib.4、Ib.12、Ib.15、Ib.17及びIb.18で与えられる。
式Ic.1〜Ic.62のうち、特定の好ましいものは、以下の式Ic.1、Ic.2、Ic.13、Ic.14、Ic.45、Ic.46、Ic.57、Ic.58及びIc.59で与えられる。
式Id.1〜Id.4のうち、特定の好ましいものは、以下の式Id.2及び1d.3で与えられる。
式I並びに式INT、Ia、Ia.1〜Ia.56、Ib、Ib.1〜Ib.18、Ic、Ic.1〜Ic.62、I.d及びId.1〜Id.4において、Arは、特に、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基RArを有するフェニル及びピリジルからなる群から選択される。RArは、特に、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素若しくは臭素、OH、CN、NO2、SCN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、Reは、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。
式I並びに式Ia、Ia.1〜Ia.56、Ib、Ib.1〜Ib.18、Ic、Ic.1〜Ic.62、I.d及びId.1〜Id.4において、Arは、とりわけ、4-位に1つの基RArを有するフェニル及び6位に1つの基RArを有する3-ピリジルからなる群から選択され、ここで、フェニル及び3-ピリジルは1若しくは2つのさらなる基RArを有してもよい。これに関連して、RArは、特に、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、ReはC1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。これに関連して、フェニルの4位の基RArは、好ましくは、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3；C1〜C4-ハロアルコキシ、とりわけフッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、ReはC1〜C4-ハロアルキル、とりわけフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。これに関連して、3-ピリジルの6位の基RArは、好ましくは、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3；C1〜C4-ハロアルコキシ、とりわけフッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、ReはC1〜C4-ハロアルキル、とりわけフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。さらなる1若しくは2つの基RArは、存在する場合、好ましくは、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、及びフッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3から選択される。
特に好ましい基Arの例は、以下の表Aにまとめられる基Ar-1〜Ar-8である。
式I並びに式Ia、Ia.1〜Ia.56、Ib、Ib.1〜Ib.18、Ic、Ic.1〜Ic.62、I.d及びId.1〜Id.4において、基R1は、特に、以下の式R1-a〜R1-vの1つの基である：
［式中、R11、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3及びRzは、本明細書中で定義される通りであり、及び特に水素であり、及びRhは、水素であるか又はRhhで与えられる意味の1つを有する。］。
式R1-a〜R1-vのうち、特定の好ましいものは、以下の群：R1-a、R1-g、R1-i、R1-l、R1-n、R1-o、R1-p、R1-q及びR1-rで与えられる。
その発生に関係なく、すなわち、いずれの可変要素X、Y及びZにおいても並びに式R1a〜R1vに関して、可変要素Rh、Rhh、Rx1、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3及びRzは、好ましくは、以下の意味の1つを有する：
Rx1、Rx2は、それぞれお互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
Rx3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル（記述された最後の3つの基のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
及びフェニル（フェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
Ry1、Ry2は、それぞれお互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
Ry3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
Rzは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；又は
存在する場合、RzはRy3と一緒になって、C3〜C4-アルキレン基を形成してもよく、ここで、CH2部分はカルボニル基に置き換えられていてもよく、及び/又はアルキレン基は1、2、3若しくは4つの基Rhh（好ましくは、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル若しくはn-プロピルである）で置換されていてもよく；
Rhhは、ハロゲン、例えば、塩素若しくはフッ素、及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Rhは、水素、ハロゲン、例えば、塩素若しくはフッ素、及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され、特定の好ましいものはRh=水素で与えられる；
Rx1、Rx2は、それぞれお互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
Rx3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル（記述された最後の3つの基のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
及びフェニル（フェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
Ry1、Ry2は、それぞれお互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
Ry3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
Rzは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfを有する）からなる群から選択され；又は
存在する場合、RzはRy3と一緒になって、C3〜C4-アルキレン基を形成してもよく、ここで、CH2部分はカルボニル基に置き換えられていてもよく、及び/又はアルキレン基は1、2、3若しくは4つの基Rhh（好ましくは、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル若しくはn-プロピルである）で置換されていてもよく；
Rhhは、ハロゲン、例えば、塩素若しくはフッ素、及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Rhは、水素、ハロゲン、例えば、塩素若しくはフッ素、及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され、特定の好ましいものはRh=水素で与えられる；
その発生に関係なく、すなわち、いずれの可変要素X、Y及びZにおいても並びに式R1a〜R1vに関し、可変要素Rh、Rx1、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3及びRzは、とりわけ、以下の意味の1つを有する：
Rx1、Rx2は、それぞれお互いに独立して、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Rx3は、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Ry1、Ry2は、それぞれお互いに独立して、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Ry3は、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Rzは、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；又は
存在する場合、RzはRy3と一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2-C(O)-、-CH2CH2C(O)-、-CH2-C(S)-、又は-CH2CH2C(S)-を形成してもよく；
Rhは、水素、ハロゲン、例えば、塩素若しくはフッ素、及びC1-C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され、特定の好ましいものはRh=水素で与えられる。
Rx1、Rx2は、それぞれお互いに独立して、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Rx3は、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Ry1、Ry2は、それぞれお互いに独立して、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Ry3は、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；
Rzは、水素及びC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され；又は
存在する場合、RzはRy3と一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2-C(O)-、-CH2CH2C(O)-、-CH2-C(S)-、又は-CH2CH2C(S)-を形成してもよく；
Rhは、水素、ハロゲン、例えば、塩素若しくはフッ素、及びC1-C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルからなる群から選択され、特定の好ましいものはRh=水素で与えられる。
実施形態の特定の群は、式I、Ia、Ia.1〜Ia.55、Ib、Ib.1〜Ib.18、Ic、Ic.1〜Ic.62、I.d及びId.1〜Id.4の化合物に関し、ここで、
-X-Y-Z-は、二価の基XYZ-a〜XYZ-wから選択され、ここで、左手側の結合は三環式コアに結合する一方で、右手側の結合はR11に結合する：
-X-Y-Z-は、二価の基XYZ-a〜XYZ-wから選択され、ここで、左手側の結合は三環式コアに結合する一方で、右手側の結合はR11に結合する：
式XYZ-a〜XYZ-xのうち、特定の好ましいものは、以下の群：XYZ-a、XYZ-g、XYZ-i、XYZ-I、XYZ-n、XYZ-o、XYZ-p、XYZ-q、XYZ-v及びXYZ-wで与えられる。
式I並びに式Ia、Ia.1〜Ia.56、Ib、Ib.1〜Ib.18、Ic、Ic.1〜Ic.62、I.d及びId.1〜Id.4において、R11は、特に、アリール、アリール-C1〜C4-アルキル、ヘタリール、又はヘタリール-C1〜C4-アルキルであり、ここで、最後の4つの基におけるアリール及びヘタリール環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rgを有し、ヘタリール又はヘタリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘタリールは、好ましくは、5若しく6員の単環式ヘタリール、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル若しくはイソチアゾリルであり、該5若しくは6員のヘタリールは、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rgを有する。
式I並びに式Ia、Ia.1〜Ia.56、Ib、Ib.1〜Ib.18、Ic、Ic.1〜Ic.62、I.d及びId.1〜Id.4において、R11は、とりわけ、フェニル、ベンジル、1-フェニルエチル、ピリジル、ピリジル-メチル及び1-(ピリジル)エチルであり、ここで、最後の6つの基におけるフェニル及びピリジルは、置換されていてもよく、又は好ましくは1、2若しくは3つの基Rgを有してもよい。
R11に関し、基Rgは、それぞれお互いに独立して、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、ReはC1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。2つ以上の基RgがR11に存在する場合、基Rgは、同一であっても、異なっていてもよい。
特に好ましい基R11の例は、以下の表Bにまとめられる基R11-1〜R11-28である。
式I、Ia、Ib、Ic及びIdにおいて、可変要素kは、好ましくは0である。kが1、2若しくは3である場合、可変要素Rは、好ましくは、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素若しくは臭素、CN、NO2、SCN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、Reは、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルであり、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。k=2又は3について、基Rは、同一であっても、異なっていてもよい。
それとは別に、可変要素Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、それぞれお互いに独立して、好ましくは、以下の意味の1つを有する：
好ましくは、各Raは、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfで置換されていてもよい。
好ましくは、Rc及びRdは、それぞれお互いに独立して及びその発生とは独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-CH2、C3〜C6-シクロアルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfで置換されていてもよく；又は
Rb及びRcはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環員としてN、O及びSから選択される1若しくは2つのさらなるヘテロ原子を含有してもよい、5、6若しくは7員の飽和N-結合複素環を形成してもよく、ここで、該複素環は、C1〜C4-アルキル、例えば、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-メチル-1-ピペラジニル、4-モルホリニル及び4-チオモルホリニルから選択される、1、2、3若しくは4つの置換基を有してもよい。
Rb及びRcはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環員としてN、O及びSから選択される1若しくは2つのさらなるヘテロ原子を含有してもよい、5、6若しくは7員の飽和N-結合複素環を形成してもよく、ここで、該複素環は、C1〜C4-アルキル、例えば、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-メチル-1-ピペラジニル、4-モルホリニル及び4-チオモルホリニルから選択される、1、2、3若しくは4つの置換基を有してもよい。
好ましくは、各Rdは、独立に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfで置換されていてもよい。
好ましくは、各Reは、独立に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfで置換されていてもよい。
好ましくは、各Rfは、独立に、ハロゲン、特に、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、シアノ、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から、とりわけ、ハロゲン、特に、フッ素、塩素若しくは臭素、メチル、ハロメチル、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはブロモジフルオロメチル、シアノ、メトキシ及びハロメトキシ、例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはフルオロメトキシからなる群から選択される。2つ以上の基Rfが存在する場合、基Rfは、同一であっても、異なっていてもよい。
Rgは、それぞれお互いに独立して、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素若しくは臭素、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、Reは、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピルであり、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。2つ以上の基Rgは存在する場合、基Rgは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明の化合物の例は、以下の表1〜164に与えられる：
表1：式Ia.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表2：式Ia.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表3：式Ia.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表4：式Ia.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表5：式Ia.5の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表6：式Ia.6の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表7：式Ia.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表8：式Ia.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表9：式Ia.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表10：式Ia.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表11：式Ia.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表12：式Ia.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表13：式Ia.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表14：式Ia.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表15：式Ia.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表16：式Ia.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表17：式Ia.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表18：式Ia.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表19：式Ia.19の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表20：式Ia.20の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表21：式Ia.21の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表22：式Ia.22の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表23：式Ia.23の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表24：式Ia.24の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表25：式Ia.25の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表26：式Ia.26の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表27：式Ia.27の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表28：式Ia.28の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表29：式Ia.29の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表30：式Ia.30の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表31：式Ia.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表32：式Ia.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表33：式Ia.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表34：式Ia.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表35：式Ia.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表36：式Ia.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表37：式Ia.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表38：式Ia.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表39：式Ia.35の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表40：式Ia.36の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表41：式Ia.37の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表42：式Ia.38の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表43：式Ia.39の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表44：式Ia.40の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表45：式Ia.41の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表46：式Ia.42の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表47：式Ia.43の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表48：式Ia.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表49：式Ia.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表50：式Ia.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表51：式Ia.43の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表52：式Ia.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表53：式Ia.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表54：式Ia.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表55：式Ia.47の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表56：式Ia.48の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表57：式Ia.49の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表58：式Ia.50の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表59：式Ia.51の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表60：式Ia.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表61：式Ia.53の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表62：式Ia.54の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表63：式Ia.55の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表64：式Ia.56の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表65：式Ib.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表66：式Ib.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表67：式Ib.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表68：式Ib.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表69：式Ib.5の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表70：式Ib.6の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表71：式Ib.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表72：式Ib.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表73：式Ib.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表74：式Ib.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表75：式Ib.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表76：式Ib.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表77：式Ib.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表78：式Ib.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表79：式Ib.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表80：式Ib.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表81：式Ib.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表82：式Ib.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表83：式Ic.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表84：式Ic.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表85：式Ic.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表86：式Ic.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表87：式Ic.5の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表88：式Ic.6の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表89：式Ic.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表90：式Ic.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表91：式Ic.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表92：式Ic.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表93：式Ic.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表94：式Ic.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表95：式Ic.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表96：式Ic.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表97：式Ic.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表98：式Ic.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表99：式Ic.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表100：式Ic.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表101：式Ic.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表102：式Ic.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表103：式Ic.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表104：式Ic.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表105：式Ic.19の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表106：式Ic.20の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表107：式Ic.21の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表108：式Ic.22の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表109：式Ic.19の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表110：式Ic.20の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表111：式Ic.21の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表112：式Ic.22の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表113：式Ic.23の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表114：式Ic.24の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表115：式Ic.25の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表116：式Ic.26の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表117：式Ic.27の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表118：式Ic.28の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表119：式Ic.29の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表120：式Ic.30の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表121：式Ic.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表122：式Ic.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表123：式Ic.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表124：式Ic.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表125：式Ic.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表126：式Ic.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表127：式Ic.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表128：式Ic.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表129：式Ic.35の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表130：式Ic.36の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表131：式Ic.37の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表132：式Ic.38の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表133：式Ic.39の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表134：式Ic.40の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表135：式Ic.41の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表136：式Ic.42の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表137：式Ic.43の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表138：式Ic.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表139：式Ic.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表140：式Ic.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表141：式Ic.47の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表142：式Ic.48の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表143：式Ic.49の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表144：式Ic.50の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表145：式Ic.51の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表146：式Ic.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表147：式Ic.53の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表148：式Ic.54の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表149：式Ic.51の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表150：式Ic.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表151：式Ic.53の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表152：式Ic.54の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表153：式Ic.55の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表154：式Ic.56の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表155：式Ic.57の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表156：式Ic.58の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表157：式Ic.59の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表158：式Ic.60の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表159：式Ic.61の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表160：式Ic.62の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表161：式Id.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表162：式Id.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表163：式Id.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表164：式Id.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表1：式Ia.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表2：式Ia.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表3：式Ia.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表4：式Ia.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表5：式Ia.5の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表6：式Ia.6の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表7：式Ia.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表8：式Ia.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表9：式Ia.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表10：式Ia.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表11：式Ia.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表12：式Ia.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表13：式Ia.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表14：式Ia.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表15：式Ia.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表16：式Ia.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表17：式Ia.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表18：式Ia.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表19：式Ia.19の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表20：式Ia.20の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表21：式Ia.21の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表22：式Ia.22の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表23：式Ia.23の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表24：式Ia.24の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表25：式Ia.25の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表26：式Ia.26の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表27：式Ia.27の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表28：式Ia.28の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表29：式Ia.29の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表30：式Ia.30の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表31：式Ia.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表32：式Ia.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表33：式Ia.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表34：式Ia.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表35：式Ia.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表36：式Ia.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表37：式Ia.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表38：式Ia.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表39：式Ia.35の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表40：式Ia.36の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表41：式Ia.37の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表42：式Ia.38の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表43：式Ia.39の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表44：式Ia.40の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表45：式Ia.41の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表46：式Ia.42の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表47：式Ia.43の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表48：式Ia.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表49：式Ia.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表50：式Ia.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表51：式Ia.43の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表52：式Ia.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表53：式Ia.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表54：式Ia.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表55：式Ia.47の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表56：式Ia.48の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表57：式Ia.49の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表58：式Ia.50の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表59：式Ia.51の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表60：式Ia.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表61：式Ia.53の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表62：式Ia.54の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表63：式Ia.55の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表64：式Ia.56の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表65：式Ib.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表66：式Ib.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表67：式Ib.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表68：式Ib.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表69：式Ib.5の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表70：式Ib.6の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表71：式Ib.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表72：式Ib.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表73：式Ib.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表74：式Ib.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表75：式Ib.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表76：式Ib.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表77：式Ib.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R3はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表78：式Ib.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表79：式Ib.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表80：式Ib.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表81：式Ib.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表82：式Ib.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表83：式Ic.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表84：式Ic.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表85：式Ic.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表86：式Ic.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表87：式Ic.5の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表88：式Ic.6の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表89：式Ic.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表90：式Ic.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表91：式Ic.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表92：式Ic.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表93：式Ic.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表94：式Ic.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表95：式Ic.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表96：式Ic.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表97：式Ic.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表98：式Ic.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表99：式Ic.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表100：式Ic.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表101：式Ic.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表102：式Ic.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表103：式Ic.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表104：式Ic.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表105：式Ic.19の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表106：式Ic.20の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表107：式Ic.21の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表108：式Ic.22の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表109：式Ic.19の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表110：式Ic.20の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表111：式Ic.21の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表112：式Ic.22の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表113：式Ic.23の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表114：式Ic.24の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表115：式Ic.25の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表116：式Ic.26の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表117：式Ic.27の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表118：式Ic.28の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表119：式Ic.29の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表120：式Ic.30の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表121：式Ic.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表122：式Ic.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表123：式Ic.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表124：式Ic.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表125：式Ic.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表126：式Ic.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表127：式Ic.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表128：式Ic.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表129：式Ic.35の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表130：式Ic.36の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表131：式Ic.37の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表132：式Ic.38の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表133：式Ic.39の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表134：式Ic.40の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表135：式Ic.41の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表136：式Ic.42の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表137：式Ic.43の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表138：式Ic.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表139：式Ic.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表140：式Ic.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表141：式Ic.47の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表142：式Ic.48の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表143：式Ic.49の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表144：式Ic.50の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表145：式Ic.51の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表146：式Ic.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表147：式Ic.53の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表148：式Ic.54の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2は水素であり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表149：式Ic.51の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表150：式Ic.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表151：式Ic.53の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表152：式Ic.54の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、Q2はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表153：式Ic.55の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表154：式Ic.56の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表155：式Ic.57の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表156：式Ic.58の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表157：式Ic.59の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表158：式Ic.60の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表159：式Ic.61の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表160：式Ic.62の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表161：式Id.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表162：式Id.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表163：式Id.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
表164：式Id.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、R6はメチルであり、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.2の化合物であって、R1は基-XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列464、480、481、482、483、568、589、591、592、593、594、595、596、598、599、600、602、603、604、605、631、640、673、682、715、724、736、745、757、845、904、913、3725、3901、4077、4253、4429、4605及び4781で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.3の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.4の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.5の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.6の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.15の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.16の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列589又は598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.17の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.25の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.37の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.49の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.50の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.1の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、R3はメチルであり、及びAr、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.3の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598、600、605及び4605で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.11の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、R3はメチルであり、及びAr、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.14の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.16の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.17の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ic.37の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ic.45の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、R6はメチルであり、及びAr、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ic.61の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.3の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.4の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.5の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.6の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.15の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.16の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列589又は598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.17の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.25の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.37の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.49の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ia.50の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.1の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、R3はメチルであり、及びAr、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.3の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598、600、605及び4605で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.11の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、R3はメチルであり、及びAr、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.14の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.16の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ib.17の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ic.37の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ic.45の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、R6はメチルであり、及びAr、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
化合物Iは、特に、式Ic.61の化合物であって、R1は基−XYZ-R11であり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11は、表Cの列598で定義される通りである。
本発明は、特に、例1、2、3、4、5、6、7、8、9及び10の化合物に関し、その互変異性体、その立体異性体、そのN-オキシドに関し、及びその農学的又は獣医学的に許容可能な塩に関する。
本発明の化合物の例はまた、以下の化合物1〜63である：
また、本発明の好ましい化合物は、化合物C-1〜C-132である。
式(I)の化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば、以下のスキーム1〜25及び実施例における合成の説明に記載されている方法によって調製することができる。スキーム1〜25において、基Ar、A1、A2、A3、C1、C2、Q、X、Y、Z、R、R1、R11、RQ3、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a、RQ4b、Rx3、Rx3a、Rx1a、Ry1、Ry2、Rz及び指数kは、別段の特定のない限り、式(I)において上記に定義されたとおりである。
式(I)のメチレンアミノ-チオ尿素化合物、すなわち、Xが-C(Rx3)=N-であり、Yが-N(Ry2)-C(=S)-であり、ZがN-Rzである式(I)の化合物を、実施例に記載されている方法に従い、WO2011/017504に記載されている方法に類似して実施することができる。これらの化合物は、スキーム1に示されている経路(A)、(B)又は(C)に従って調製することができる。
スキーム1において、R*は、C1〜C6-アルキル、好ましくはメチル又はエチルである。
スキーム1の経路(A)によると、式(II)のアルデヒド又はケトン化合物を、溶媒の存在下又は不在下で式(III)のチオセミカルバジドと反応させる。適切な溶媒は、極性プロトン性溶媒である。反応が溶媒の不在下で実施される場合、式(III)のチオセミカルバジド化合物は、通常、溶媒としても作用する。式(III)の化合物は、市販されている又は有機化学の標準的な方法によって調製することができる。
スキーム1の経路(B)によると、式(II)のアルデヒド又はケトン化合物を式Ry2NHNH2のヒドラジンと最初に反応させ、続いて式R11-NCSのイソシアネートと反応させる。通常、反応は、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中で実施される。
スキーム1の経路(C)によると、式(II)のアルデヒド又はケトン化合物を、ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、R*がC1〜C6-アルキルである式H2NNHC(=S)SR*のヒドラジンカルボジチオエートと最初に反応させ、続いて式HNR11Rzのアミンと反応させる。
RzがHである式(I)の化合物を、RzがHではない式(I)の化合物に変換するため、RzがHである式(I)の化合物を、RzがHではなく、Lgが臭素、塩素若しくはヨウ素原子又はトシレート、メシレート若しくはトリフレートなどの離脱基である式Rz-Lgの化合物と反応させて、RzがHと異なる式(I)の化合物を生じることができる。反応は、水素化ナトリウム又は水素化カリウムなどの塩基の存在下、適切にはN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド若しくはピリジン又はこれらの溶媒の混合物などの極性非プロトン性溶媒中において、0℃〜100℃の範囲の温度で適切に実施される。
式(I)のメチレンアミノ-尿素化合物、すなわち、Xが-C(Rx3)=N-であり、Yが-N(Ry1)-C(=O)-であり、ZがN-Rzである式(I)の化合物を、下記のスキーム2に示されているように調製することができる。
スキーム2に示されている反応は、スキーム1に記載された方法(A)に類似して実施することができる。式(IV)の化合物は、既知であるか又は標準的な手順に従って調製することができる。
式(I)の尿素化合物及び式(I)のカルバメート化合物、すなわちXが単結合であり、Yが-N(Ry1)-C(=O)-であり、ZがO又はN-Rzである式(I)の化合物は、Synthesis, 2010, 2990-2966に記載されている方法に類似して、下記のスキーム3に示されているように調製することができる。
スキーム3のステップ(i)において、式(V)のイソシアネートは、式(IIe)のヒドロキサム酸のロッセン転位を介して得られる。このため、式(IIe)のヒドロキサム酸を、塩基の存在下で1-プロパンホスホン酸環状無水物(T3P)と反応させる。塩基は、好ましくはN-メチルモルホリンである。スキーム3のステップ(ii)では、イソシアネート(V)を式(VI)のアルコール又はアミンで捕捉して、式(I)の対応するカルバメート又は尿素化合物を得る。
Ry1がHである式(I)の化合物を、Ry1がHではない式(I)の化合物に変換するため、Ry1がHである式(I)の化合物を、Ry1がHではなく、Lgが臭素、塩素若しくはヨウ素原子又はトシレート、メシレート若しくはトリフレートなどの離脱基である式Ry1-Lgの化合物と反応させて、Ry1がHと異なる式(I)の化合物を生じることができる。反応は、水素化ナトリウム又は水素化カリウムなどの塩基の存在下、適切にはN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド若しくはピリジン又はこれらの溶媒の混合物などの極性非プロトン性溶媒中において、0℃〜100℃の範囲の温度で適切に実施される。
Xが単結合であり、Yが-N(Ry1)-C(=O)-であり、ZがOである式(I)のカルバメート化合物は、下記のスキーム4に示されているように、WO2011/017513に記載されている方法に類似して、調製することもできる。
スキーム4の経路(A)に示されている反応は、式(IIh)のアリールアミンをイソシアネート又はp-ニトロフェニルカルバメートのいずれかに変換し、続いて式(VII)のアルコール及び有機又は無機塩基により処理する、カルバメートを調製する従来の方法に類似して実施することができる。スキーム4の経路(B)によると、式(IIh)の化合物を式(VIII)のクロロホルメートと反応させる。式(VIII)のクロロホルメートは、塩基、例えばピリジンの存在下でホスゲン又はトリホスゲンにより処理することによって、式(VII)のアルコールから生成される。
Xが-N(Rx2)-C(=O)-であり、Yが-N=C((S)-Ry3であり、ZがN-Rzである式(I)の化合物は、WO2013/009791のとりわけスキーム1〜11に記載されている方法に類似して調製することができる。
Xが-N(Rx2)-C(=O)-であり、Yが-N=C((O)-Ry3であり、ZがN-Rzである式(I)の化合物は、WO2013/009791のとりわけスキーム1、2及び3に記載されている方法に類似して調製することができる。
Xが-N(Rx2)-C(=O)-であり、Yが-N=C((O)-Ry3であり、ZがN-Rzであり、Ry3がRzと一緒になってC2〜C6アルキレン基を形成し、CH2部分がカルボニル基に置き換えられていてもよく、及び/又は1若しくは2つのCH2部分が0若しくはSに置き換えられていてもよく、及び/又はアルキレン基が1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよい式(I)の化合物は、US2012/0202687に記載されている方法に類似して調製することができる。
式(II)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、実施例に記載されている方法に従って調製することができる。通常、式(II)の化合物は、以下のスキーム5に示されている反応によって調製される。式(II)の化合物は、R1aが(C=O)Rx3aである式(INT)の化合物に対応する。式(IIb)の化合物は、R1aがCNである式(INT)の化合物に対応する。式(IIh)の化合物は、R1aが(N(Rx1a)Hである式(INT)の化合物に対応する。
スキーム5において、R"はC1〜C6-アルキルであり、Halはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素、特に臭素である。
式(IIa)の臭化アリールとアルカリ金属シアン化物、好ましくはNaCNとのPd触媒芳香族シアン化(cyanation)反応による式(IIb)のシアン化合物の調製(スキーム5の反応ステップ(i))を実施する適切な反応条件は、Journal of the American Chemical Society, 133 (28), 10999-11005; 2011から取得することができる。シアン化合物(IIb)の、スキーム5のステップ(ii)に示されているアルデヒド化合物(II)への還元は、金属アルコキシアルミニウム水素化物を用いて実施することができる。適切なアルコキシアルミニウム水素化物は、リチウムアルコキシアルミニウム水素化物及びナトリウムアルコキシアルミニウム水素化物、例えばNa[Al(OC2H5)3H]である。スキーム5のステップ(ii)に適した反応条件は、Organic Reactions (Hooboken, NJ, United States), pp 36, 1988から取得することができる。臭化アリール(IIa)の、エステル化合物(IIc)への変換は、スキーム5の反応ステップ(iii)に示されている。パラジウム触媒反応に適した反応条件は、Journal of Medicinal Chemistry, 52 (22), 7258-7272; 2009から取得することができる。スキーム5のパラジウム触媒反応ステップ(iv)の実施に適した反応条件は、Synlett, (6), 869-872; 2006から取得することができる。スキーム5の反応ステップ(v)の実施に適した反応条件は、Journal of the American Chemical Society, 124(22), 6343-6348, 2002から取得することができる。スキーム5の反応ステップ(vi)の実施に適した反応条件は、European Journal of Medicinal Chemistry, 49, 310-323; 2012から取得することができる。
式(IIe)の化合物は、式(IIc)のメチル又はエチルカルボン酸エステルをヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することができる。反応は、J. Org. Chem., 2009, 74, 3540-3543に記載されている方法に類似して実施することができる。
式(II)の化合物は、スキーム5の反応ステップ(vii)に示されているように、式(IIf)の酸ハロゲン化物を、N,O-ジメチルヒドロキシアミド又はN,O-ジメチルヒドロキシアミド塩酸塩と反応させて、式(IIg)の対応するWeinrebアミドを得て、続いて、スキーム5のステップ(viii)に示されているように、Weinrebアミド(IIg)を、有機金属試薬、例えば、式Rx3aMgBrのグリニャール試薬又は式Rx3aLiの有機リチウム試薬で処理することによって調製することもできる。Weinrebアミド(IIg)の、水素化アルミニウムリチウムによる還元は、Rx3が水素である式(II)の化合物をもたらす。式(IIf)の酸ハロゲン化物は、式(IIc)のエステル化合物から標準手的な方法に従って調製することができる。
Rx1aが水素である式(IIh)の化合物は、スキーム5の反応ステップ(ix)に示されているように、式(IIa)の化合物を、銅(I)の存在下でアルカリ金属アジ化物、好ましくはアジ化ナトリウムと反応させることによって調製することができる。Rx1aが水素と異なる式(IIh)の化合物は、スキーム5の反応ステップ(x)に示されているように、式(IIa)の化合物を、式Rx1aNH2の第一級アミンと、Buchwald-Hartwigアミノ化の意味で反応させることによって調製することができる。
A1がNである式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、実施例に記載されている方法に従って調製することができる。通常、A1がNである式(IIa)の化合物は、以下のスキーム6に示されているように調製される。
スキーム6において、Halは、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素である。A1がNである式(IIa)の化合物は、ACS Medicinal Chemistry Letters, 4(2), 293-296; 2013に示されている方法に類似した、式(IX)の臭化アリール化合物と、式(X)のボロン酸との、塩基の存在下での銅触媒カップリングを介して調製することができる。あるいは、A1がNである式(IIa)の化合物は、Journal of Medicinal Chemistry, 56(5), 1865-1877, 2013に示されている方法に類似して、式(IX)の化合物を、式(XI)のハロゲン化アリールと反応させることによって調製することができる。式(X)及び(XI)の化合物は、知られている。
A1がCであり、A2がOであり、A3がNであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム7に示されているように調製することができる。
スキーム7の反応ステップ(i)を実施するのに適した反応条件、すなわち、式(XII)のケトン化合物と、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩酸塩との塩基の存在下での反応により式(XIII)のオキシム化合物を得る反応は、Central European Journal of Chemistry 10(2), 360-367; 2012から取得することからできる。スキーム7のステップ(ii)に概説されているように、塩基の存在下での、R'がC1〜C6-アルキルである式Ar-C(=O)OR'のエステル又はHalがハロゲンである式Ar-C(=O)Halの酸ハロゲン化物による環化、続く、硫酸又はBurgees試薬を使用する脱水によって、式(IIa)の化合物を生じる。スキーム7のステップ(ii)は、WO2011/059784に記載されている方法に類似して実施することができる。
A1がCであり、A2がNHであり、A3がNであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム8に示されているように調製することができる。
スキーム8において、Bocはtert-ブチルオキシカルボニルを意味する。スキーム8のステップ(i)は、ケトン化合物(XII)をヒドラジンカルボン酸1,1-ジメチルエステルと反応させる、ケトンのヒドラゾンへの従来の誘導体化に類似して実施して、対応するヒドラゾン化合物(XIII)を得ることができる。適切な方法は、Synthetic Communications, 26(19), 3659-3669 (1996)に記載されている。スキーム8のステップ(ii)では、Synthetic Communications, 26(19), 3659-3669 (1996)に記載されている方法に類似して、ヒドラゾン化合物(XIII)を、強塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド塩基でメタル化(metalated)し、次にRがC1〜C6-アルキルである式Ar-C(=O)ORの芳香族エステルと反応させ、続いて酸環化して、式(XIV)のBoc保護ピラゾールを得る。tert-ブチルオキシカルボニル基を化合物(XIV)から除去して式(IIa)の化合物を得ることが、スキーム8のステップ(iii)に示されている。除去は、従来の方法に類似して実施することができる。R3がHである式(IIa)の化合物を、R3がHではない化合物(IIa)に変換するため、R3がHである式(IIa)の化合物を、R3がHではなく、Lgが臭素、塩素若しくはヨウ素原子又はトシレート、メシレート若しくはトリフレートなどの離脱基である式R3-Lgの化合物と反応させて、Ry1がHと異なる式(I)の化合物を生じることができる。
A1がNであり、A2がNであり、A3がC(R7)であり、R7が水素であり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム9に示されているように調製することができる。
スキーム9において、DMFは、N,N-ジメチルホルムアミドを意味する。スキーム9のステップ(i)では、式(XVI)のシクロヘキサノン化合物を、ジメチルホルムアミド及び三臭化リン又はオキシ臭化リンによりVilsmeier-Haack反応の意味で処理して、アルデヒド化合物(XVII)を得る。反応は、通常、ジクロロメタン又はトリクロロエチレンなどの塩素化炭化水素において実施される。反応は、Chemical Communications, 48(89), 10975-10977; 2012に記載されている方法に類似して実施することができる。スキーム9のステップ(ii)では、アルデヒド化合物(XVII)を、パラジウム触媒及びリンキレートリガンドと共にNaO-tert-ブチルなどの塩基の存在下で、式(XVIII)のアリールヒドラジンにより環化して、1-アリール-1H-ピラゾール化合物(IIa)を得る。反応は、Tetrahedron, 62 (26), p. 6133-6442 (2006)に記載されている方法に類似して実施することができる。
A1がNであり、A2がNであり、A3がC(R7)であり、R7が水素であり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4a)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム10に示されているように調製することができる。
スキーム10のステップ(i)では、1,2-ジヒドロナフタレン化合物(XIX)を、酸化剤を用いる酸化によりナフタレン化合物(XX)に変換する。適切な酸化剤は、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノンである。スキーム10の反応ステップ(i)の実施に適した反応条件は、Bioorganic & Medicinal Chemistry 11(4), 521-528, 2003から取得することができる。スキーム10のステップ(ii)は、スキーム9のステップ(ii)に類似して実施することができる。1,2-ジヒドロナフタレン化合物(XIX)は、RQ3a及びRQ4aがそれぞれ水素である式(XVI)の化合物の調製について記載されている方法に類似して得ることができる。
A1がNであり、A2がCR2であり、A3がCR7であり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム11に示されているように調製することができる。
スキーム11のステップ(i)では、ケトン化合物(XVI)、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びアセチレン化合物(XXI)を1ポット反応で反応させて、式(XXII)の4,5-ジヒドロベンズ[e]インドールを得る。スキーム11のステップ(i)の反応は、Tetrahedron 51(13),1690-1692, 2010に記載されている方法に類似して実施することができる。スキーム11のステップ(ii)は、スキーム6に記載されている方法に類似して実施することができる。
A1がNであり、A2がNであり、A3がNであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム12に示されているように調製することができる。
スキーム12によると、式(IIa)の化合物は、式(XV)のケトン化合物をアリールアジドとHuisgen[3+2]付加環化の意味で反応させることによって調製することができる。この反応は、Chemistry-A European Journal, 18(19), 6088-6093, S6088/1-6088/47; 2012.に記載されている方法に類似して実施することができる。
A1がNであり、A2がNであり、A3がNであり、Qが-C(RQ3)=C(RQ4)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム13に示されているように調製することができる。
スキーム13の酸化は、スキーム10のステップ(i)に類似して実施することができる。式(XXIII)の化合物は、スキーム12に示されている反応に類似して調製することができる。
原則として、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式(IIa)の化合物を、スキーム10のステップ(i)に記載された方法に従って、Qが-C(RQ3)=C(RQ4)-である式(Iia)の化合物に変換することができる。
下記のスキームに示されている反応のうちの幾つかは、上記のスキームに示された反応に類似して実施することができる。
A1がCであり、A2がN(R3)であり、A3がNであり、C1がCHであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム14に示されているように調製することができる。
スキーム14において、Bocはtert-ブチルオキシカルボニルを意味し、LGは、臭素、塩素若しくはヨウ素原子又はトシレート、メシレート又はトリフレートなどの脱離基である。
A1がCであり、A2がN(R3)であり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム15に示されているように調製することができる。
スキーム15において、DDQは2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンである。
A1がCであり、A2がOであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム16に示されているように調製することができる。
スキーム16において、DDQは2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンである。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-OC(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム17に示されているように調製することができる。
スキーム17において、Halは、ハロゲン、好ましくは臭素、塩素又はヨウ素であり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-SC(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム18に示されているように調製することができる。
スキーム18において、Halは、ハロゲン、好ましくは臭素、塩素又はヨウ素であり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-S(=O)C(RQ4aRQ4b)-又は-S(=O)2C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-SC(RQ4aRQ4b)-である式(IIa)の化合物を、3-クロロ過安息香酸又はRuCl3/NaIO4などの酸化剤で処理することによって調製することができる。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCHであり、Qが-C(RQ4aRQ4b)-O-であり、RQ4a及びRQ4bが両方とも水素である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム19に示されているように調製することができる。
スキーム19において、Tsはトシルであり、Halはハロゲンである。スキーム19のステップ(i)では、シアノ化合物(XXXIV)を、アミン(XXXV)及びグリオアルデヒド(glyoaldehyde)二量体で処理して、イミダゾリル化合物(XXXVI)を形成する。反応は、WO2004/013141に記載されている方法に類似して実施することができる。スキーム19のステップ(ii)は、銅又はパラジウム触媒下で実施される。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCHであり、Qが-C(RQ4aRQ4b)-S-であり、RQ4a及びRQ4bが両方とも水素である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム20に示されているように調製することができる。
スキーム20において、Tsはトシルであり、Halはハロゲンであり、PGは、PMB(p-メトキシベンジル)などの硫黄保護基である。
スキーム19のステップ(i)では、シアノ化合物(XXXIV)を、アミン(XXXV)及び保護スルファニルアセトアルデヒド(XXXVII)で処理して、イミダゾリル化合物(XXXVIII)を形成する。スキーム20のステップ(ii)では、硫黄を有機化学の標準的な方法に従って脱保護する。スキーム20のステップ(iii)を、銅又はパラジウム触媒下で実施して、化合物(IIa)を得る。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCHであり、Qが-C(RQ4aRQ4b)-S(O)-又は-C(RQ4aRQ4b)-S(O)2-であり、RQ4a及びRQ4bが両方とも水素である式IIaの化合物は、A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-SC(RQ4aRQ4b)-である式(IIa)の化合物を、3-クロロ過安息香酸又はRuCl3/NaIO4などの酸化剤で処理することによって調製することができる。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-N(RQ2)-C(=O)-である式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム21に示されているように調製することができる。
スキーム21において、Halは、ハロゲン、好ましくは臭素、塩素又はヨウ素であり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-C(RQ4aRQ4b)-N(RQ2)-である式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム22に示されているように調製することができる。
スキーム22において、Halは、ハロゲン、好ましくは臭素、塩素又はヨウ素であり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-である式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム23に示されているように調製することができる。
スキーム23において、Halは、ハロゲン、好ましくは臭素、塩素又はヨウ素であり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、Qが-N(RQ2)-C(O)-である式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム24に示されているように調製することができる。
スキーム24において、Halは、ハロゲン、好ましくは臭素、塩素又はヨウ素であり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、QがSである式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム25に示されているように調製することができる。
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、QがSである式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム25に示されているように調製することができる。
一般に、式(I)の化合物、とりわけ(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)(その立体異性体、N-オキシド及び塩を含む)、並びに合成工程におけるその前駆体は、上述の方法により又は記述した合成経路の慣例的修正によって調製することができる。上述の経路を経て個々の化合物を調製することができない場合、他の化合物(I)又はそれぞれの前駆体の誘導体化によってそれらは調製できる。例えば、個別の場合、式(I)の特定の化合物を、誘導体化によって、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル分解、オレフィン化、還元、酸化等によって、又は記述した合成経路の慣例的修正によって、他の式(I)の化合物から有利に調製することができる。
反応混合物は、慣例的な方式で、例えば、水との混合、相の分離、及び、適切な場合はクロマトグラフィーによる、例えばアルミナ上又はシリカゲル上での粗生成物の精製によって、後処理される。いくつかの中間体及び最終生成物を無色又は淡褐色の粘稠な油の形態で得ることができ、これらは減圧下及び適度の高温で揮発性成分から遊離又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、それらは適切な溶媒を用いて再結晶又は粉砕によって精製できる。
その優れた活性により、本発明の化合物は無脊椎有害生物を防除するために用いることができる。
したがって、本発明は、さらに、有害生物、その食物供給、その生息地若しくはその繁殖地、又は有害生物が成長している若しくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護される材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、表面若しくは空間を、前記の本発明の化合物又は組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む、無脊椎有害生物を防除する方法も提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための、本発明の化合物、その立体異性体及び/又は農学的又は獣医学的に許容される塩の使用に関する。
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(種子など)及び該植物繁殖材料から成長する植物を無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から保護するのに役立ち、植物繁殖材料(種子など)を、前記の本発明の化合物の殺有害生物有効量又は前記及び下記に定義される農業用組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理された「物質」(植物、植物繁殖材料、土壌材料など)の保護に限定されず、例えば、処理された植物繁殖材料(種子など)から成長するが、植物それ自体は処理されていない植物に対する保護による、予防的効果も有する。
あるいは、好ましくは、本発明の方法は、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から植物を保護するのに役立ち、該方法は、殺有害生物有効量の少なくとも１つの本発明の化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも１つのその農学的に許容される塩で植物を処理することを含む。
本発明において、「無脊椎有害生物」は、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは害虫、クモ形類及び線虫から、いっそう好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。本発明において、「無脊椎有害生物」は、最も好ましくは昆虫である。
本発明は、ある量の本発明による少なくとも1種の化合物、並びに少なくとも1種の不活性液体及び/又は殺有害生物作用を有する固体の農学的に許容可能な担体、並びに所望であれば、少なくとも1種の界面活性剤を含む、無脊椎有害生物を駆除するための農業用組成物を提供する。
こうした組成物は、本発明の単一の活性化合物、又は本発明のいくつかの活性化合物の混合物を含むことができる。本発明による組成物は、個々の異性体若しくは異性体の混合物又は塩並びに個々の互変異性体若しくは互変異性体の混合物を含むことができる。
本発明の化合物(それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む)は、特に、クモ形類、ヤスデ類及び昆虫などの節足有害生物並びに線虫を効果的に防除するのに適切である。それらは以下の有害生物を効果的に駆除又は防除するのに特に適切である:
鱗翅類(鱗翅目(Lepidoptera))の目からの昆虫、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・フコサ(Agrotis fucosa)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アンティカルシア属の種(Anticarsia spp.)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア属の種(Feltia spp.)、例えば、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranean)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、スモモヒメハマキ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、チャイロマルハキバガ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ属の種(Laphygma spp.)、例えば、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロクソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ属の種(Lymantria spp.)、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリメーア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、シロチョウ属の種(Pieris spp.)、例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属の種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクリデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ属の種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫類(beetles)(鞘翅目(Coleoptera))、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、イチゴハナゾウムシ属の種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、ヒメマルカツオブシムシ属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス種の属(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、ブルーカス・レンチス(Bruchus lentis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、ケウトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種の属(Conoderus spp.)、例えば、コノデルス・ベスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ(Ctenicera)亜種、例えば、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、シギゾウムシ属の種(Curculio spp.)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ12-プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica12-punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリックス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネミズゾウムシ、リクサス属の種(Lixus spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、リクタス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、モノシャムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、サイカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス、イネドロオイムシ、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、フィロファガ属の種、フィロペルタ・ホルチコラ、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、コクゾウムシ属の種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、スフェノフォラス・レビス(Sphenophorus levis)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、トラカミキリ属の種(Xylotrechus spp.)、及びザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、
ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ヤブカ属の種(Aedes spp.)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・ロイコスフィラス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・マキュリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Cerafitis capitata)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属の種(Culex spp.)、例えば、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クレクス・トリタエニオルヒュンクス(Culex tritaeniorhynchus)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウサギヒフバエ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒフバエ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、トマトモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、イエバエ属の種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コルムビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバナス・シミリス(Tabanus similis)、タニア属の種(Tannia spp.)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォルファルティア属の種(Wohlfahrtia spp.)、
アザミウマ(thrips)(総翅目(Thysanoptera))、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス(Dichromothrips)亜種、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属の種、例えば、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ(termites)(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・ロンギセプス(Heterotermes longiceps)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、ヤマトシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レティクリテルメス・フラウイペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ヴィルギニクス(Reticulitermes virginicus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、
カメムシ(bugs)、アブラムシ(aphids)、ヨコバイ(leafhoppers)、コナジラミ(whiteflies)、カイガラムシ(scale insects)、セミ(cicadas)(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシホン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp.)、例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アリルス・クリスタツス(Arilus critatus)、アスピジエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ブリサス属の種(Blissus spp.)、例えば、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、カンシャワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトミザス・リビス、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウロデス属の種(Dialeurades spp.)、ジアホリナ属の種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の種(Diaspis spp.)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の種(Dysaphis spp)、例えば、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジスデルクス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ジスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、エウスキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistuos heros)、エウスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、イジオセルス属の種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、ミリダエ属の種(Miridae spp.)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ツマグロヨコバイ属の種(Nephotettix spp.)、例えば、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネフォテッティクス・パルヴス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、カメムシ科(Pentomidae)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコックス属の種(Phenacoccus spp.)、ドロノキワタアブラムシ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の種(Phylloxera spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、プソイドコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、キジラミ類の種(Psylla spp.)、例えば、リンゴキジラミ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセチア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、チブラカ属の種(Tibraca spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、トリアレウロデス(Trialeurodes)属の種、例えば、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、及びビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、
アリ(ants)、ミツバチ(bees)、スズメバチ(wasps)、ハバチ(sawflies)(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ケファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ケファロテス、アッタ・レビガータ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ジプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ケアリ属の種(Lasius spp.)、例えば、トビイロケアリ(Lasius niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インウィクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、モンスズメバチ(Vespa crabro)、及びヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、
コオロギ(crickets)、バッタ(grasshoppers)、イナゴ(locusts)(直翅目(Orthoptera))、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、
クモ形類(arachnids)(蛛形綱(Arachnida))、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の科の、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、キララマダニ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・ファリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオマ・マクラツム(Amblyomma maculatum))、ヒメダニ属の種(Argas spp.)(例えば、ナガヒメダニ(Argas persicus))、ウシマダニ属の種(Boophilus spp.)(例えば、ブーフィラス・アニュラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、イボマダニ属の種(Hyalomma spp.)(例えば、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatum))、イクソデス属の種(Ixodes spp.)(例えば、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)(例えば、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata))、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)(例えば、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ属の種(Rhipicephalus spp.)(例えば、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi))、リゾギルホス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)(例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、及びフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アカリア・シェルドニ(Acaria sheldoni)、アクロプス属の種(Aculops spp.)(例えば、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi))、アクルス属の種(Aculus spp.)(例えば、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)(例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni))、ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)(例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))、ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びナミハダニ(Tetranychus urticae)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri))、メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(例えば、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis))、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)、真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)及びアシブトコナダニ(Acarus siro)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ナガノミ属の種(Ceratophyllus spp.)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ(silverfish)、マダラシミ(firebrat)(総尾目(Thysanura))、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(centipedes)(唇脚綱(Chilopoda))、例えば、ジムカデ属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(millipedes)(倍脚綱(Diplopoda))、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(Earwigs)(革翅目(Dermaptera))、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、
トビムシ(springtails)(トビムシ目(Collembola))、例えば、オニキウルス(Onychiurus)亜種、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
これらはまた、線虫:植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のキタネコブセンチュウ種(Meloidogyne species)、嚢腫を形成する線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ(Globodera)属の種、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ属(Heterodera)の種、タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ(Anguina)属の種、茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種、マツの線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種、リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種、ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種、オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)属の種、ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のエリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種、鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種及びヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種、ヒルシュマンニエラ(Hirshmanniella)属の種、ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス(Hoploaimus)属の種、ニセネコブ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス(Nacobbus)属の種、ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス(Longidorus)属の種、ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種、ネモグリ線虫(Burrowing nematodes、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス(Radopholus)属の種、ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)属の種、スクテッロネマ(Scutellonema)属の種、切り株線虫(Stubby root nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種、スタント線虫(Stunt nematodes)、ティレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、ティレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のティレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種、ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チュレンクルス(Tylenchulus)属の種、例えば、チュレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ(Xiphinema)属の種、及び他の植物寄生線虫種を防除するのに適している。
式(I)の化合物によって防除し得るさらなる有害生物種の例には、双殻類(Bivalva)のクラスから、例えば、カワホトトギスガイ属の種(Dreissena spp.)、腹足綱(Gastropoda)のクラスから、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の種(Succinea spp.)、蠕虫(helminths)のクラスから、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロンギロイデス属の種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)、等脚目(Isopoda)の目から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、コムカデ目(Symphyla)の目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
化合物によって防除し得る有害生物種のさらなる例には、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アパメア属の種(Apamea spp.)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、バリオトリプス・ビフォルミス、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)、セフス属の種(Cephus spp.)、セウトトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、キロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、キロ・インジクス(Chilo indicus)、キロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)、コブノメイガ(Cnaphalocroci medinalis)、クナファロクロシス属の種(Cnaphalocrosis spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コロプス属の種(Collops spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クレオンチアデス属の種(Creontiades spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ノハラナメクジ(Deraceras reticulatum)、ジアトレア・サッカラリス(Diatrea saccharalis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属の種(Diloboderus spp.)、例えば、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、エピノチア属の種(Epinotia spp.)、アリ科(Formicidae)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヒプノデス・ビコロル(Hipnodes bicolor)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ラオデルファクス属の種(Laodelphax spp.)、レプトコルシア・アクタ(Leptocorsia acuta)、レプトコルシア・オラトリウス(Leptocorsia oratorius)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、ルシリア属の種(Lucillia spp.)、リオゲニス・フスクス(Lyogenys fuscus)、マハナルヴァ属の種(Mahanarva spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、コナカイガラムシ(Mealybugs)、メガセリス(Megascelis)亜種、メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、アワヨトウ(Mythemina separata)、ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus)、ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus)、ネオメガロトマス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オエバルス・プグナキス(Oebalus pugnax)、オルセオリア属の種(Orseolia spp.)、例えば、オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、プルシア属の種(Plusia spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、プロコルニテルメス(Procornitermes)亜種、プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer)、プシロイデス属の種(Psylloides spp.)、ラチプルシア属の種(Rachiplusia spp.)、ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、サンカメイチュウ((サンカメイガ) Scirpophaga incertulas)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチノファラ属の種(Scotinophara spp.)、例えば、スコティノファラ・コアルクタタ(Scotinophara coarctata)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セジロウンカ(Sogaella frucifera)、アカカミアリ(Solenapsis geminata)、スピシスチルス属の種(Spissistilus spp.)、ストークボーラー(Stalk borer)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)が含まれる。
本発明の化合物（その塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は、特に、昆虫、好ましくは吸汁性若しくは刺す及び咀嚼性及びかみつきの昆虫、例えば、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び半翅目(Hemiptera)の属の昆虫等、特に鱗翅目、鞘翅目及び半翅類(true bug)を防除するのに有用である。
本発明の化合物（その塩、立体異性体及び互変異性体を含む）はさらに、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)(とりわけハエ、蚊)、膜翅目(Hymenoptera)(とりわけアリ)及び等翅目(Isoptera)(とりわけシロアリ)の目の昆虫を防除するのに有用である。
本発明の化合物（その塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は特に、鱗翅目及び鞘翅目の目の昆虫を防除するのに有用である。
本発明はまた、補助剤と、少なくとも1種の本発明による化合物Iとを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害な菌類の防除又は資材の保護には十分であり、且つ処理植物に実質的な損害を与えない、本組成物の量又は化合物Iの量を意味する。このような量は、広い範囲で変動してよく、また様々な因子(例えば、防除対象の生物種、処理される栽培植物又は資材、気候条件及び使用される特定の化合物I)によって決まる。
化合物I、そのN-オキシド及び塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物種の例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳化性濃縮剤(emulsifiable concentrates)(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、水和散剤又は水和粉剤(wettable powders or dusts)(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、ならびに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル製剤(例えばGF)である。これらの及びさらなる組成物種は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版 (2008年5月)、CropLife International中に記載されている。
上記の組成物は、Mollet及びGrubemannによりFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim (2001年)に記載される方法；或いはKnowlesによりNew developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London (2005年)に記載される方法などの公知の方法で調製される。
好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激材料、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒(中〜高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)など)；植物又は動物由来の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド(例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)；及びそれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類(例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、及びそれらの混合物)である。
好適な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又は補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、「McCutcheon's, 第1巻：Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, (2008年)(国際版又は北米版)」に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩及びそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ-オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸及び油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネート又はスルホスクシナネートである。硫酸塩の例は、脂肪酸及び油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、又は脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、さらにカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個又は2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型又はA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適な補助剤は、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、「Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, 第5章」に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は無修飾粘土)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、又はグリーンの着色剤)は、低水溶性の色素及び水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物種及びそれらの調製の例は以下のとおりである：
i) 水溶性濃縮剤(Water-soluble concentrates)(SL、LS)
10〜60重量％の本発明による化合物Iと5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解し、100重量％とする。活性物質は水で希釈すると溶解する。
10〜60重量％の本発明による化合物Iと5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解し、100重量％とする。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(Dispersible concentrates)(DC)
5〜25重量％の本発明による化合物Iと1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解し、100重量％とする。水で希釈すると分散液が得られる。
5〜25重量％の本発明による化合物Iと1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解し、100重量％とする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(Emulsifiable concentrates)(EC)
15〜70重量％の本発明による化合物Iと5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解し、100重量％とする。水で希釈するとエマルションが得られる。
15〜70重量％の本発明による化合物Iと5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解し、100重量％とする。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(Emulsions)(EW、EO、ES)
5〜40重量％の本発明による化合物Iと1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて水に導入し100重量％とし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
5〜40重量％の本発明による化合物Iと1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて水に導入し100重量％とし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(Suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量％の本発明による化合物Iに、2〜10重量％の分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)及び100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量％の本発明による化合物Iに、2〜10重量％の分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)及び100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水分散性粒剤(Water-dispersible granule)及び水溶性粒剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50〜80重量％の本発明による化合物Iに、分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加え100重量％とし、微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
50〜80重量％の本発明による化合物Iに、分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加え100重量％とし、微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii) 水分散性散剤(Water-dispersible powders)及び水溶性散剤(water-soluble powders)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の本発明による化合物Iに、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)及び100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えて粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の本発明による化合物Iに、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)及び100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えて粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii) ゲル剤(Gel)(GW、GF)
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量％の本発明による化合物Iに、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)と100重量％までの水を加えて粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量％の本発明による化合物Iに、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)と100重量％までの水を加えて粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv) マイクロエマルション剤(Microemulsion)(ME)
5〜20重量％の本発明による化合物Iを、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、及び100％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
5〜20重量％の本発明による化合物Iを、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、及び100％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
iv) マイクロカプセル剤(Microcapsules)(CS)
5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1〜10重量％になる。重量％とは、総CS組成物に関する。
5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1〜10重量％になる。重量％とは、総CS組成物に関する。
ix) 散粉性粉末剤(Dustable powders)(DP、DS)
1〜10重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と充分に混合する。
1〜10重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と充分に混合する。
x) 粒剤(Granules)(GR、FG)
0.5〜30重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾、又は流動床によって達成される。
0.5〜30重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾、又は流動床によって達成される。
xi) 超微量液剤(Ultra-low volume liquids)(UL)
1〜50重量％の本発明による化合物Iを、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
1〜50重量％の本発明による化合物Iを、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
組成物種i)〜xi)は、場合によりさらなる助剤(例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、及び0.1〜1重量％の着色剤)を含み得る。
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、さらに特に0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理のための溶液(Solutions for seed treamtent)(LS)、サスポエマルション剤(Suspoemulsions)(SE)、流動性濃縮剤(flowable concentrates)(FS)、乾燥処理用散剤(powders for dry treatment)(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(water-dispersible powders for slurry treatment)(WS)、水溶性散剤(water-soluble powders)(SS)、エマルション剤(emulsions)(ES)、乳化性濃縮剤(emulsifiable concentrates)(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製物において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前又は播種中に行うことができる。化合物I及びその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法は、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)及び畝間施用法(in-furrow)を含む。好ましくは、化合物I又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法及び種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果に応じて、1ヘクタール(ha)当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、又は種子浸漬法による処理)において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g及び最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
資材又は保存製品の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類及び所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立法メートル当たり活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、又は微量栄養素、及び更なる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤)を、活性物質又はそれらを含む組成物に、プレミックスとして、又は適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能スプレー液又は農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能スプレー液が施用される。
一実施形態によると、キットオブパーツ又は二成分若しくは三成分混合物の部分など本発明による組成物の個々の構成成分は、使用者自身によってスプレータンク内で混合することができ、適切な場合、さらなる助剤を添加することができる。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分又は部分的にプレミックスされた構成成分のいずれか、例えばM)又はF)群（以下を参照）からの化合物I及び/又は活性物質を含む構成成分は、使用者によってスプレータンク内で混合することができ、適切な場合、さらなる助剤及び添加剤を添加することができる。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分又は部分的にプレミックスされた構成成分のいずれか、例えば化合物I及び/又は下記M.1〜M.UN群又はF.I〜F.XII群からの活性物質を含む構成成分は、一緒に(例えばタンクミックス後)又は連続して施用することができる。
本発明による化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会（IRAC）の作用様式による分類によりグループ化された殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであり、いかなる制限も課すことを意図するものではない:
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、及びトリアザメート;又は、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオン;
M.2. 以下のもの等のGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A シクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン又はクロルダン;
又は
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロール;
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン;又は
M.3B ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばDDT又はメトキシクロル;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム;又は化合物、
M.4A.1:1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-9-ニトロ-(5S,8R)-5,8-エポキシ-1H-イミダゾ[1,2-a]アゼピン、又は
M.4A.2:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ニトロ-1-[(E)-ペンチリデンアミノ]グアニジン、又は
M.4A.3:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン、
又は、M.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、例えばスピノサド又はスピネトラム;
M.6 アベルメクチン系及びミルベマイシン系の分類からの塩素イオンチャネル活性化剤、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチン;
M.7 幼若ホルモン類似物、例えば
M.7A 幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレン及びメトプレン;又は、他のもの、例えばM.7B フェノキシカルブ、又はM.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M.8A ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B クロロピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、又はM.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、及びそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、及びバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)等)、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、又は
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン若しくはフェンブタチン酸化物、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、又はスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、ネライストキシン類似体、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、又はチオスルタップナトリウム;
M.15 キチン生合成の阻害剤タイプ0、例えばベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、又はトリフルムロン;
M.16 キチン生合成の阻害剤タイプ1、例えば、ブプロフェジン;
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン;
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジド;
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシル、又はM.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えばフェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、若しくはトルフェンピラド、又はM.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン;又はM.22C 1-[(E)-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]-3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、又はスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、若しくはリン化亜鉛、又はM.24B シアニド。
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン又はシフルメトフェン;
M.28 ジアミド系の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、又は、フタルアミド化合物、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、及び
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名:シクラニリプロール)、又は以下の化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物
M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-5-ブロモ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5j) 5-クロロ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(1-シアノ-1-メチル-エチル)カルバモイル]フェニル]ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5k) 5-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5l) N-[2-(tert-ブチルカルバモイル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(フルオロメトキシ)ピラゾール-3-カルボキサミド;又は以下から選択される化合物、
M.28.6: N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨード-フタルアミド、又は
M.28.7: 3-クロロ-N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)フタルアミド、
M.UN.X. 作用様式が未知又は不確かな殺虫活性化合物、例えばアフィドピロペン、アザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、ピフルブミド、又は以下の化合物
M.UN.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.2: 4-[5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン-1-カルボキサミド、又は以下の化合物
M.UN.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)、又は
M.UN.X.6: 以下の群から選択される化合物
M.UN.X.6a): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6b): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6c): (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド、
M.UN.X.6d): (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6e): (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6f): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6g): (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6h): (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド及び
M.UN.X.6i): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.7: 3-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-オキソ-1-(ピリミジン-5-イルメチル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート;又は、
M.UN.8: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド;又は
M.UN.9: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド;又は
M.UN.10: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール。
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、及びトリアザメート;又は、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオン;
M.2. 以下のもの等のGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A シクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン又はクロルダン;
又は
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロール;
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン;又は
M.3B ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばDDT又はメトキシクロル;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム;又は化合物、
M.4A.1:1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-9-ニトロ-(5S,8R)-5,8-エポキシ-1H-イミダゾ[1,2-a]アゼピン、又は
M.4A.2:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ニトロ-1-[(E)-ペンチリデンアミノ]グアニジン、又は
M.4A.3:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン、
又は、M.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、例えばスピノサド又はスピネトラム;
M.6 アベルメクチン系及びミルベマイシン系の分類からの塩素イオンチャネル活性化剤、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチン;
M.7 幼若ホルモン類似物、例えば
M.7A 幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレン及びメトプレン;又は、他のもの、例えばM.7B フェノキシカルブ、又はM.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M.8A ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B クロロピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、又はM.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、及びそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、及びバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)等)、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、又は
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン若しくはフェンブタチン酸化物、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、又はスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、ネライストキシン類似体、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、又はチオスルタップナトリウム;
M.15 キチン生合成の阻害剤タイプ0、例えばベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、又はトリフルムロン;
M.16 キチン生合成の阻害剤タイプ1、例えば、ブプロフェジン;
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン;
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジド;
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシル、又はM.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えばフェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、若しくはトルフェンピラド、又はM.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン;又はM.22C 1-[(E)-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]-3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、又はスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、若しくはリン化亜鉛、又はM.24B シアニド。
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン又はシフルメトフェン;
M.28 ジアミド系の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、又は、フタルアミド化合物、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、及び
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名:シクラニリプロール)、又は以下の化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物
M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-5-ブロモ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5j) 5-クロロ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(1-シアノ-1-メチル-エチル)カルバモイル]フェニル]ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5k) 5-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5l) N-[2-(tert-ブチルカルバモイル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(フルオロメトキシ)ピラゾール-3-カルボキサミド;又は以下から選択される化合物、
M.28.6: N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨード-フタルアミド、又は
M.28.7: 3-クロロ-N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)フタルアミド、
M.UN.X. 作用様式が未知又は不確かな殺虫活性化合物、例えばアフィドピロペン、アザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、ピフルブミド、又は以下の化合物
M.UN.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.2: 4-[5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン-1-カルボキサミド、又は以下の化合物
M.UN.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)、又は
M.UN.X.6: 以下の群から選択される化合物
M.UN.X.6a): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6b): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6c): (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド、
M.UN.X.6d): (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6e): (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6f): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6g): (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6h): (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド及び
M.UN.X.6i): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.7: 3-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-オキソ-1-(ピリミジン-5-イルメチル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート;又は、
M.UN.8: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド;又は
M.UN.9: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド;又は
M.UN.10: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール。
上に列挙したグループMの市販されている化合物は、いくつかある刊行物の中でも、The Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)において見い出すことができる。
キノリン誘導体フロメトキンは、国際公開第２００６／０１３８９６号において示されている。アミノフラノン化合物フルピラジフロンは、国際公開第２００７／１１５６４４号から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、国際公開第２００７／１４９１３４号から公知である。ピレスロイド系モンフルオロトリン米国特許第6908945号から公知である。ピラゾール系殺ダニ剤であるピフルブミドは、国際公開第２００７／０２０９８６号から公知である。イソオキサゾリン化合物については、同様に、M.UN.X.1は、国際公開第２００５／０８５２１６号に、M.UN.X.2は、国際公開第２００９／００２８０９号及び国際公開第２０１１／１４９７４９号に、及びイソオキサゾリンM.UN.X.9は国際公開第２０１３／０５０３１７号に記載されている。ピリピロペン誘導体アフィドピロペンは、国際公開第２００６／１２９７１４号に記載されている。スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体M.UN.X.3は国際公開第２００６／０８９６３３号から、ビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体M.UN.X.4は国際公開第２００８／０６７９１１号から公知である。最後に、トリアゾイルフェニルスルフィド、例えば、M.UN.X.5は国際公開第２００６／０４３６３５号に、バチルス・フィルムス(bacillus firmus)を基にした生物学的防除剤は国際公開第２００９／１２４７０７号に記載されている。ネオニコチノイド4A.1は、国際公開第２０１２／０６９２６６号及び国際公開第２０１１／０６９４６号から、M.4.A.2は、国際公開第２０１３／００３９７７号から、M4.A.3.は、国際公開第２０１０／０６９２６６号から公知である。
メタフルミゾン類似体M.22Cは、中国特許第１０１７１５７７号明細書に記載されている。フタルアミドM.28.1及びM.28.2は両方とも、国際公開第２００７／１０１５４０号から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、国際公開第２００５／０７７９３４号に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、国際公開第２００７／０４３６７７号に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5h)は、国際公開第２００７／００６６７０号、国際公開第２０１３／０２４００９号及び国際公開第２０１３／０２４０１０号の記載の通り調製することができ、アントラニルアミドM.28.5i)は、国際公開第２０１１／０８５５７５号に、M.28.5j)は国際公開第２００８／１３４９６９号に、M.28.5k)は米国特許出願公開第２０１１／０４６１８６号明細書に、M.28.5l)は国際公開第２０１２／０３４４０３号に記載されている。ジアミド化合物M.28.6及びM.28.7は、中国特許第１０２６１３１８３号明細書において見出すことができる。
M.UN.X.6に一覧表示されている化合物M.UN.X.6a)〜M.UN.X.6i)は、国際公開第２０１２／０２９６７２号に記載されている。メソイオンアンタゴニスト化合物M.UN.X.7は国際公開第２０１２／０９２１１５号に、殺線虫剤M.UN.X.8は国際公開第２０１３／０５５５８４号に、ピリダリル-タイプ類似体M.UN.X.10は国際公開第２０１０／０６０３７９号に記載された。
本発明による化合物と組み合わせて使用することができる、以下の活性物質の一覧Fは、可能な組合せを例示することを意図しており、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤：
ストロビルリン:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン及びイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン、
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキサニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)Qi部位における複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート;
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)ジフルメトリム;(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;テクナゼン;アメトクトラジン;シルチオファム；ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール(nitrthal)-イソプロピル、
さらに、有機金属の化合物: フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシドを含む、
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン、ピリジン及びピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタラミン:スピロキサミン、
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド、
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル;
イソオキサゾール及びイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン;
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸、
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート;
F.IV)細胞分裂及び/又は細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾール及びチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン;
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド及びフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン、ピリオフェノン;
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメトアニル;
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生物質:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン;
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジチオラン:イソプロチオラン;
F.VII-2)脂質過酸化:芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド又はマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性及び脂肪酸に影響する化合物:
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-塩酸塩;
F.VII-5)脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオ-及びジチオカーバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、ホルペト、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジン等:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル;
F.X)植物防御誘発物
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル;
F.X-2)他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;
ホスホネート:ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸及びその塩;
F.XI)不明な作用様式:ブロノポール、キノメチオナト、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト-メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XII)成長調節剤:アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト(クロルメクアトクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト(メピクアトクロリド)、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパク-エチル及びウニコナゾール;
F.XIII)生物学的防除剤
- アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG、Germany製のAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta、CH製のAFLAGUARD(登録商標))、オーレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH、Germany製のBOTECTOR(登録商標))、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.、USA製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusのNRRL受託番号B-30087株)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、USA製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの分離NRRL番号B-21661株)、枯草菌変種アミロリクファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.、USA製のTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila) I-82(例えば、Ecogen Inc.、USA製のASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアーナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company、USA(BASF SE)及びArysta製のBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.、New Zealand製のARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別称グリオクラディウム・カテヌラータム(Gliocladium catenulatum)(例えば分離J1446: Verdera、Finland製のPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta、Germany製のCONTANS(登録商標))、クリフォネクトリア・パラジティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM、France製のクリ胴枯病菌(Endothia parasitica))、クリプトコッカス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies、South Africa製のYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.、Italy製のBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、France製のFUSACLEAN(登録商標))、メチニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen、Israel製のSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメラム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine、France製のANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ジャイギャンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera、Finland製のROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロキュローザ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.、Canada製のSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum) DV74(例えばRemeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Rep.製のPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サハリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations、USA製のREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta、Germany製のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum) SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.、Japan製のECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride) LC52(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えばBioWorks Inc.、USA製のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum) TH 35(例えばMycontrol Ltd.、Israel製のROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.、Israel及びMakhteshim Ltd.、Israel製のTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のTRICHOPEL)、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080(例えばIsagro Ricerca、Italy製のREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(例えばBINAB Bio-Innovation AB、Sweden製のBINAB(登録商標))、T.ストロマチカム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.、Brazil製のTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens) GL-21(例えばCertis LLC、USA製のSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えばEcosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、India製のTRIECO(登録商標)及びT. Stanes & Co. Ltd.、India製のBIO-CURE(登録商標))、T.ビリデTV1(例えばAgribiotec srl、Italy製のT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシー(Ulocladium oudemansii) HRU3(例えばBotry-Zen Ltd、New Zealand製のBOTRY-ZEN(登録商標))。
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤：
ストロビルリン:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン及びイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン、
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキサニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)Qi部位における複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート;
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)ジフルメトリム;(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;テクナゼン;アメトクトラジン;シルチオファム；ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール(nitrthal)-イソプロピル、
さらに、有機金属の化合物: フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシドを含む、
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン、ピリジン及びピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタラミン:スピロキサミン、
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド、
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル;
イソオキサゾール及びイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン;
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸、
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート;
F.IV)細胞分裂及び/又は細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾール及びチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン;
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド及びフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン、ピリオフェノン;
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメトアニル;
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生物質:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン;
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジチオラン:イソプロチオラン;
F.VII-2)脂質過酸化:芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド又はマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性及び脂肪酸に影響する化合物:
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-塩酸塩;
F.VII-5)脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオ-及びジチオカーバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、ホルペト、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジン等:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル;
F.X)植物防御誘発物
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル;
F.X-2)他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;
ホスホネート:ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸及びその塩;
F.XI)不明な作用様式:ブロノポール、キノメチオナト、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト-メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XII)成長調節剤:アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト(クロルメクアトクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト(メピクアトクロリド)、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパク-エチル及びウニコナゾール;
F.XIII)生物学的防除剤
- アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG、Germany製のAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta、CH製のAFLAGUARD(登録商標))、オーレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH、Germany製のBOTECTOR(登録商標))、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.、USA製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusのNRRL受託番号B-30087株)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、USA製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの分離NRRL番号B-21661株)、枯草菌変種アミロリクファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.、USA製のTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila) I-82(例えば、Ecogen Inc.、USA製のASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアーナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company、USA(BASF SE)及びArysta製のBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.、New Zealand製のARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別称グリオクラディウム・カテヌラータム(Gliocladium catenulatum)(例えば分離J1446: Verdera、Finland製のPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta、Germany製のCONTANS(登録商標))、クリフォネクトリア・パラジティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM、France製のクリ胴枯病菌(Endothia parasitica))、クリプトコッカス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies、South Africa製のYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.、Italy製のBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、France製のFUSACLEAN(登録商標))、メチニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen、Israel製のSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメラム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine、France製のANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ジャイギャンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera、Finland製のROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロキュローザ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.、Canada製のSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum) DV74(例えばRemeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Rep.製のPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サハリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations、USA製のREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta、Germany製のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum) SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.、Japan製のECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride) LC52(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えばBioWorks Inc.、USA製のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum) TH 35(例えばMycontrol Ltd.、Israel製のROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.、Israel及びMakhteshim Ltd.、Israel製のTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のTRICHOPEL)、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080(例えばIsagro Ricerca、Italy製のREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(例えばBINAB Bio-Innovation AB、Sweden製のBINAB(登録商標))、T.ストロマチカム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.、Brazil製のTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens) GL-21(例えばCertis LLC、USA製のSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えばEcosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、India製のTRIECO(登録商標)及びT. Stanes & Co. Ltd.、India製のBIO-CURE(登録商標))、T.ビリデTV1(例えばAgribiotec srl、Italy製のT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシー(Ulocladium oudemansii) HRU3(例えばBotry-Zen Ltd、New Zealand製のBOTRY-ZEN(登録商標))。
上で一覧表示した市販の群Fの化合物IIは、他の刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年) に見い出すことができる。有害な菌類に対するそれらの調製及びそれらの活性は公知である(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照されたい)。これらの物質は、市販されている。IUPAC命名法によって記載されている化合物、それらの調製及びそれらの殺菌類性活性はまた公知である(Can. J. Plant Sci.48(6)、587〜94頁、1968年、欧州特許出願公開第１４１３１７号明細書、欧州特許出願公開第１５２０３１号明細書、欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書、欧州特許出願公開第２４３９７０号明細書、欧州特許出願公開第２５６５０３号明細書、欧州特許出願公開第４２８９４１号明細書、欧州特許出願公開第５３２０２２号明細書、欧州特許出願公開第０２８１２５号明細書、欧州特許出願公開第０３５１２２号明細書、欧州特許出願公開第２０１６４８号明細書、欧州特許出願公開第１２２２４４号明細書、特開２００２−３１６９０２号公報、独国特許第１９６５０１９７号明細書、独国特許第１００２１４１２号明細書、独国特許第１０２００５００９４５８号明細書、米国特許第３，２９６，２７２号明細書、米国特許第３，３２５，５０３号明細書、国際公開第９８／４６６０８号、国際公開第９９／１４１８７号、国際公開第９９／２４４１３号、国際公開第９９／２７７８３号、国際公開第００／２９４０４号、国際公開第００／４６１４８号、国際公開第００／６５９１３号、国際公開第０１／５４５０１号、国際公開第０１／５６３５８号、国際公開第０２／２２５８３号、国際公開第０２／４０４３１号、国際公開第０３／１０１４９号、国際公開第０３／１１８５３号、国際公開第０３／１４１０３号、国際公開第０３／１６２８６号、国際公開第０３／５３１４５号、国際公開第０３／６１３８８号、国際公開第０３／６６６０９号、国際公開第０３／７４４９１号、国際公開第０４／４９８０４号、国際公開第０４／８３１９３号、国際公開第０５／１２０２３４号、国際公開第０５／１２３６８９号、国際公開第０５／１２３６９０号、国際公開第０５／６３７２１号、国際公開第０５／８７７７２号、国際公開第０５／８７７７３号、国際公開第０６／１５８６６号、国際公開第０６／８７３２５号、国際公開第０６／８７３４３号、国際公開第０７／８２０９８号、国際公開第０７／９０６２４号、国際公開第１１／０２８６５７号を参照されたい）。
本発明の化合物は、種子伝染、土壌伝染又は葉の菌症に対する植物の保護のために、土壌、ピート又は他の発根媒体と混合することができる。
組成物中に使用するための適切な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが挙げられる。
組成物中の包含物として適切な除草剤及び植物成長調節剤は、標的及び必要とする効果に依存する。
含まれ得るイネ用選択性除草剤の例には、プロパニルが挙げられる。綿に使用するための植物成長調節剤の例は、PIX（商標）である
いくつかの混合物は、混合物が容易に同じにならないように、著しく異なる物理学的、化学的又は生物学的性質を有する活性成分を含むことができる。
無脊椎有害生物(「動物有害生物」とも呼ばれる)、すなわち、昆虫、クモ及び線虫等、植物、この植物が成長中であるか又は成長し得る土壌又は水を、当技術分野で公知の任意の施用方法により、本発明の化合物又はそれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
本発明の化合物又はそれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることよって、動物有害生物、とりわけ昆虫、コナダニ又はクモによる攻撃又は寄生から成長中の植物及び作物を保護することができる。「作物」という用語は、成長中の作物及び収穫した作物の両方を指す。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ等における多数の昆虫の防除に特に重要である。
本発明の化合物は、そのまま又は組成物の形態で、昆虫又は殺虫性攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間等を、殺虫有効量の活性化合物で処理することによって使用される。この施用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間等に感染する前及び感染した後の両方において行うことができる。
さらに、無脊椎有害生物は、標的の有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地又はその居場所を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることによって防除することができる。よって、この施用は、有害生物が居場所、成長中の作物、又は収穫された作物に感染する前又は感染した後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
本発明の化合物はまた、成長中の植物を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃又は寄生から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
「居場所」とは、有害生物又は寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺有害生物有効量はまた、所望の殺有害生物の効果及び持続期間、天候、標的種、居場所、及び施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
土壌の処理又は有害生物の滞留場所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜500g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり5g〜200gの範囲であってよい。
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位又は動物部位を介して)及び摂取(ベイト剤、又は植物部位)の両方により効果的である。
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、又はゴキブリ等に対して施用することもできる。上記非作物有害生物に対する使用のため、本発明の化合物は、好ましくはベイト剤組成物で使用される。
ベイト剤は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状及び形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、又は蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持又はエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ等又はゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類又はポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン又は糖蜜若しくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はその特異的な部分の新鮮若しくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性成分である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊又はゴキブリ等を防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン等、水、さらには補助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレート等、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物等、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル等、並びに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物等で構成するのが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%及び最も好ましくは0.01〜15重量%である。
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物を使用して、昆虫により伝染される感染症(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップ等の空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料又はホイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)等の昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロール等の植物抽出物、又はエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)等の植物からの粗製の植物抽出物由来の又はこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニル及びベルサチン酸ビニル等)、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、及びアクリル酸メチル等、モノエチレン性及びジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレン等、及び脂肪族ジエン、例えばブタジエン等のポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、布地材料を殺虫剤のエマルション剤若しくは分散液中に浸漬するか、又はネット上にこれらを噴霧することによって行う。
本発明の化合物及びそれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木等、及び建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブル等を、アリ及び/又はシロアリから保護するため、並びにアリ及びシロアリが作物又はヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面又は床下土壌に施用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリートの表面、床柱、梁、ベニヤ板、家具等、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボード等、及びビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシート等、断熱材、例えばスチレン発泡体等にも施用することができる。作物又はヒトに被害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤を作物又は周辺の土壌に施用するか、又はアリの巣等に直接施用する。
本発明の化合物は、植物繁殖材料、とりわけ種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、さらに生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護する。
本発明の化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護するのに特に有用である。生じた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、生じた植物の苗条を、刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、及び昆虫、特に土壌及び葉面昆虫から苗木の根及び苗条を保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後に、種子を本発明の化合物（その塩を含む）と接触させるステップを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、すべての種類の種子及び植物栄養繁殖体を包含し、以下に限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条等を含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法及び種子ペレット化法を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた又は活性化合物を含有する種子を含む。
「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」という用語は、一般に、施用時に活性成分が繁殖材料の表面上の大部分にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖材料中に浸透し得ることを表す。上記繁殖材料が(再び)植えられる場合、それは活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種（Brassica species）、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ等、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリホセート-イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群からの除草剤に対して抵抗性を示す植物(例えば、欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書）（国際公開第９２／００３７７号）（欧州特許出願公開第２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書を参照されたい)、或いは遺伝子組換え作物植物、例えば植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバシラス・チューリンゲンシス毒（Bacillus thuringiensis toxin）(Bt毒)を産生する能力がある綿（欧州特許出願公開第１４２９２４号明細書、欧州特許出願公開第１９３２５９号明細書）由来の種子の処理において、活性化合物を採用することができる。
さらに、例えば従来の品種改良法及び/又は突然変異体の生成、或いは組換え手順により発生させることができる現存する植物が構成している特徴と比較して修飾された特徴を有する植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンを修飾するという目的のための作物植物の組換え修飾（例えば国際公開第９２／１１３７６号、国際公開第９２／１４８２７号、国際公開第９１／１９８０６号）、又は脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物（国際公開第９１／１３９７２号）について、多くの事例が記載されている。
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に種子に噴霧又は散粉することによって行う。
とりわけ種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 溶液濃縮剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
A 溶液濃縮剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)及びエマルション剤(ES及びEC)及びゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈して又は希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの抗凍結剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの色素及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用のとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の抗凍結剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の抗発泡剤、並びに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤等を、例えば0.01〜1重量%の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
種子処理製剤は、結合剤、及び場合によって着色剤もさらに含んでもよい。
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドからのホモ-及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン-ビニルアセテートコポリマー、アクリルホモ-及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、多糖類、例えば、セルロース、チロース及びデンプン、ポリオレフィンホモ-及びコポリマー、例えばオレフィン/マレイン酸無水物コポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ及びコポリマーである。
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤又は色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、通常種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり0.1g〜1000g、特に種子100kg当たり0.1g〜200gである。
したがって本発明はまた、本明細書で定義したような本発明の化合物（農業上有用なその塩を含む）を含む種子にも関する。本発明の化合物（農業上有用なその塩を含む）の量は、通常種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、特に種子100kg当たり0.1g〜1000gで変動することになる。レタス等特定の作物については、この割合はより高くてもよい。
種子を処理するために採用することができる方法は、原則として、すべての適切な種子処理、とりわけ当技術分野で公知の種子粉衣法技法、例えば、種子コーティング法(例えば種子ペレット化)、種子散粉法及び種子吸収(例えば種子浸漬)等である。ここで「種子処理」とは、種子と、本発明の化合物を互いに接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣法」とは、特定量の本発明の化合物を有する種子を提供する、すなわち本発明の化合物を含む種子を作り出す種子処理の方法を指す。原則として、処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時点において種子に施用することができる。種子は、例えば「プランターズボックス」法を使用して、種子の定植の直前又はその間に処理することができる。しかし、処理は、効力の大幅な減少が観察されることなく、例えば種子粉衣処理の形態で、種子の定植の数週間又は数カ月前、例えば最大12カ月前まで行うこともできる。
適切には、この処理は、未播種種子に施用する。本明細書で使用される場合、「未播種種子」という用語は、種子の収穫から、植物の発芽及び成長を目的とする地中への種子の播種までの任意の期間における種子を含むことを意図する。
具体的には、手順は、種子を、適切なデバイス、例えば、固体又は固体/液体混合パートナーのための混合装置内で、所定量の種子処理製剤と、そのまま又は水による事前の希釈後に、組成物が種子上で均一に分布されるまで混合する処理に従う。適当な場合、この後に乾燥ステップが続く。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）はまた、特に動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するために使用するのに適切でもある。
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物の寄生及び感染に対して動物を処理、管理、予防及び保護するための方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）又はそれを含む組成物を、経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用させるステップを含む方法を提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物に寄生され若しくは感染している動物を処理し又は無脊椎有害生物よる寄生若しくは感染から動物を保護するための、本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む）の使用を提供する。
本発明はまた、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）又はそれを含む組成物を含む、寄生生物の寄生又は感染に対して、動物を処理、管理、予防又は保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを必要とする動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
驚くことに、本発明において、式(I)の化合物及びそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシドは、動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
本発明の化合物、特に式(I)の化合物及びそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシド、並びにそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物において、寄生及び感染を防除及び予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマ等、鳥類、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等、並びに魚類、例えば淡水魚及び塩水魚、例えばマス、コイ及びウナギ等における寄生及び感染を防除及び予防するのに適切である。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）及びそれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌ又はネコ等における寄生及び感染を防除及び予防するのに使用されるのが好ましい。
温血動物及び魚類における寄生として、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）及びそれらを含む組成物は、外部寄生生物及び/又は内部寄生生物の浸透性及び/又は非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべて又は一部の段階に対して活性である。
本発明の化合物は、とりわけ以下の目及び種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ（Trichinellidae）(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(Intestinal roundworm)(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(Thorny headed worm)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ（Trichinellidae）(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(Intestinal roundworm)(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(Thorny headed worm)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
本発明は、動物の体内及び/又は体の上の寄生生物を防除及び/又は駆除するための、本発明の化合物及びそれらを含む組成物の治療的及び非治療的使用に関する。本発明の化合物及びそれらを含む組成物を使用して、動物を殺寄生生物有効量の本発明の化合物及びそれらを含有する組成物と接触させることによって、寄生生物による攻撃又は寄生から動物を保護することができる。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部位を介して)及び摂取(例えばベイト剤)の両方により効果的になり得る。よって、「接触させること」は、直接的接触(本発明の化合物を含有する殺有害生物性混合物/組成物を直接寄生生物に施用することであり、これは、その居場所-Pで間接接触させること、場合によって、殺有害生物性混合物/組成物を保護すべき動物に直接投与することも含み得る)及び間接的接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に施用する)の両方を含む。その居場所への施用を介して寄生生物を接触させることは、本発明の化合物の非治療的使用の例である。上記で使用された「居場所-P」とは、動物の外側で、寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、餌供給源、繁殖地、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
本発明の化合物はまた、有害生物又は寄生生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
投与は、防止的及び治療的の両方で行うことができる。
活性化合物の投与は、直接又は適切な調製物の形態で、経口的に、局所的に/経皮的に又は非経口的に行われる。
[実施例]
ここで本発明を、あらゆる制限を課すことなく、以下の実施例により更に詳細に説明する。
ここで本発明を、あらゆる制限を課すことなく、以下の実施例により更に詳細に説明する。
化合物を、例えば、接続した高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)により、1H-NMRにより及び/又はそれらの融点により特徴決定することができる。分析HPLC-方法1:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A、50×2.1mm。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を5:95〜95:5の比により50℃で1.5分間。方法2:BEH C18 1.7μm、50×2.1mm。溶出:アセトニトリル+0.1%ギ酸(FA)/水+0.1%ギ酸(FA)を5:95〜95:5の比により40℃で5分間。方法3:Agilent Eclipse Plus C18、50×4.6mm、ID 5μm;溶出:A=10mMギ酸アンモニウム(0.1%ギ酸)、B=アセトニトリル(0.1%ギ酸)、流速=30℃で1.2m/分;勾配=10%Bから100%Bで3分間、1分間の保持、10%Bで1分間。実施時間=5.01分間。
eH-NMR:シグナルは、対応するCDCl3の13C-NMRにおいて、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppmδ[デルタ])により、これらの多重度により及びこれらの積分(所定の水素原子の相対数)により特徴決定される。以下の略語は、シグナルの多重度を特徴決定するために使用される。m=多重線、q=四重線、t=三重線d=二重線及びs=一重線。
eH-NMR:シグナルは、対応するCDCl3の13C-NMRにおいて、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppmδ[デルタ])により、これらの多重度により及びこれらの積分(所定の水素原子の相対数)により特徴決定される。以下の略語は、シグナルの多重度を特徴決定するために使用される。m=多重線、q=四重線、t=三重線d=二重線及びs=一重線。
使用される略語は、dが日であり、hが時間であり、minが分であり、r.t.が20〜25℃の室温であり、Rt.が保持時間であり、DMSOがジメチルスルホキシドであり、OAcがアセテートであり、EtOAcが酢酸エチルであり、THFがテトラヒドロフランであり、t-BuOHがtert-ブタノールである。
合成例
実施例1:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-1)
ステップ1:7-ブロモ-3H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール
ギ酸(5mL)中の6-ブロモナフタレン-1,2-ジアミン(WO2011/087740に記載されたように調製、0.6g、2.5mmol)の撹拌溶液を、80℃で16h加熱した。次に反応混合物を濃縮乾固した。濃縮物を1:1のCH2Cl2/EtOAcで粉砕し、得られた褐色の沈殿物を濾過により単離して、200mg(収率32%)の標記化合物を得た。標記化合物を更に精製することなく次のステップに使用した。LC/MS (方法1): Rt : 0.76 min; MS: m / z = 247 (M)+; 1H NMR (DMSO-d6): 9.4 (s, 1 H), 8.57 (d, 1H), 8.45 (s, 1 H), 7.87-8.03 (m, 3 H)。
ギ酸(5mL)中の6-ブロモナフタレン-1,2-ジアミン(WO2011/087740に記載されたように調製、0.6g、2.5mmol)の撹拌溶液を、80℃で16h加熱した。次に反応混合物を濃縮乾固した。濃縮物を1:1のCH2Cl2/EtOAcで粉砕し、得られた褐色の沈殿物を濾過により単離して、200mg(収率32%)の標記化合物を得た。標記化合物を更に精製することなく次のステップに使用した。LC/MS (方法1): Rt : 0.76 min; MS: m / z = 247 (M)+; 1H NMR (DMSO-d6): 9.4 (s, 1 H), 8.57 (d, 1H), 8.45 (s, 1 H), 7.87-8.03 (m, 3 H)。
ステップ2:7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール
1:1のピリジン/THF(10mL)中のステップ1の生成物(0.5g、2.0mmol)、[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ボロン酸(0.62g、3.0mmol)、酢酸銅(II)(0.37g、2.0mmol)及びトリエチルアミン(0.5g,、5.0mmol)の溶液を室温で16h、次に55℃で更に24h撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、CH2Cl2で希釈し、酢酸(10%)の水溶液及び硫酸銅の飽和水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールをもたらした(120mg、15%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.29 min; MS: m / z = 407 (M+)。
1:1のピリジン/THF(10mL)中のステップ1の生成物(0.5g、2.0mmol)、[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ボロン酸(0.62g、3.0mmol)、酢酸銅(II)(0.37g、2.0mmol)及びトリエチルアミン(0.5g,、5.0mmol)の溶液を室温で16h、次に55℃で更に24h撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、CH2Cl2で希釈し、酢酸(10%)の水溶液及び硫酸銅の飽和水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールをもたらした(120mg、15%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.29 min; MS: m / z = 407 (M+)。
ステップ3:3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール
トルエン(10mL)中のステップ2の生成物(150mg、0.37mmol)、トリブチル(ビニル)スズ(0.18g、0.55mmol)及び(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド(53mg、0.07mmol)の撹拌溶液を、100℃で16h加熱した。次に反応混合物をトルエンで希釈し、フッ化カリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールをもたらした(100mg、77%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.19 min; MS: m / z = 355 (M+1)。
トルエン(10mL)中のステップ2の生成物(150mg、0.37mmol)、トリブチル(ビニル)スズ(0.18g、0.55mmol)及び(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド(53mg、0.07mmol)の撹拌溶液を、100℃で16h加熱した。次に反応混合物をトルエンで希釈し、フッ化カリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールをもたらした(100mg、77%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.19 min; MS: m / z = 355 (M+1)。
ステップ4:3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド
1:1のTHF/水(2mL)中のステップ4の生成物(100mg、0.28mmol)、四酸化オスミウム(0.05mL、t-BuOH中2.5%)、過ヨウ素酸ナトリウム(0.18g、0.85mmol)の溶液を、室温で16h撹拌した。反応混合物を濃縮し、EtOAcで希釈し、次に水を加えた。有機相を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒドをもたらした(50mg、50%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.12 min; MS: m / z = 357 (M+1)。
1:1のTHF/水(2mL)中のステップ4の生成物(100mg、0.28mmol)、四酸化オスミウム(0.05mL、t-BuOH中2.5%)、過ヨウ素酸ナトリウム(0.18g、0.85mmol)の溶液を、室温で16h撹拌した。反応混合物を濃縮し、EtOAcで希釈し、次に水を加えた。有機相を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒドをもたらした(50mg、50%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.12 min; MS: m / z = 357 (M+1)。
ステップ5:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素
ステップ4の生成物(50mg、0.14mmol)及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(82mg、0.42mmol)の撹拌溶液を70℃で16h加熱した。次に反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン/メタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(40mg、48%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.24 min; MS: m / z = 534 (M+1)。
ステップ4の生成物(50mg、0.14mmol)及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(82mg、0.42mmol)の撹拌溶液を70℃で16h加熱した。次に反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン/メタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(40mg、48%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.24 min; MS: m / z = 534 (M+1)。
実施例2:1-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-6)
ステップ1:7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール
THF(25mL)中のジイソプロピルアミン(2.6g、26mmol)の-78℃での撹拌溶液に、n-BuLi(ヘキサン中1.6M、16mL、26mmol)を5minにわたって滴加した。30min後、反応を0℃に温め、次にTHF(10mL)中の6-ブロモテトラリン-1-オンオキシム(2.5g、10.4mmol)の溶液を滴加した。15min後、次にTHF(10mL)中のメチル4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(2.75g、12.5mmol)の溶液を加え、反応を0℃で30min撹拌した。次に反応をNH4Clの飽和水溶液で停止させ、EtOAcで抽出した。有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、褐色の油状物(4.6g)をもたらし、これを更に精製することなく使用した。得られた褐色油状物の一部(3.6g)をトルエン(50mL)に溶解し、TsOH(100mg)を加え、撹拌混合物を50℃で5h加熱した。次に反応混合物を濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾールを白色の固体として得た(3.4g、収率98%)。
THF(25mL)中のジイソプロピルアミン(2.6g、26mmol)の-78℃での撹拌溶液に、n-BuLi(ヘキサン中1.6M、16mL、26mmol)を5minにわたって滴加した。30min後、反応を0℃に温め、次にTHF(10mL)中の6-ブロモテトラリン-1-オンオキシム(2.5g、10.4mmol)の溶液を滴加した。15min後、次にTHF(10mL)中のメチル4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(2.75g、12.5mmol)の溶液を加え、反応を0℃で30min撹拌した。次に反応をNH4Clの飽和水溶液で停止させ、EtOAcで抽出した。有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、褐色の油状物(4.6g)をもたらし、これを更に精製することなく使用した。得られた褐色油状物の一部(3.6g)をトルエン(50mL)に溶解し、TsOH(100mg)を加え、撹拌混合物を50℃で5h加熱した。次に反応混合物を濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾールを白色の固体として得た(3.4g、収率98%)。
ステップ2:3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール
トルエン(100mL)中のステップ1の生成物(3.4g、8.3mmol)、トリブチル(ビニル)スズ(3.94g、12.3mmol)及び(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド(1.12g、1.66mmol)の撹拌溶液を、100℃で16h加熱した。次に反応混合物をトルエンで希釈し、フッ化カリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾールをもたらした(3.0g、99%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.50 min; MS: m / z = 358 (M+)。
トルエン(100mL)中のステップ1の生成物(3.4g、8.3mmol)、トリブチル(ビニル)スズ(3.94g、12.3mmol)及び(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド(1.12g、1.66mmol)の撹拌溶液を、100℃で16h加熱した。次に反応混合物をトルエンで希釈し、フッ化カリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾールをもたらした(3.0g、99%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.50 min; MS: m / z = 358 (M+)。
ステップ3:3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-カルボアルデヒド
1:1のTHF/水(20mL)中のステップ2の生成物(3.0g)、四酸化オスミウム(1mL、t-BuOH中2.5%)、過ヨウ素酸ナトリウム(4.31g、3mmol)の溶液を、室温で16h撹拌した。反応混合物を濃縮し、EtOAcで希釈し、次に水を加えた。有機相を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-カルボアルデヒドをもたらした(1.7g、70%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.21 min; MS: m / z = 360 (M+1)。
1:1のTHF/水(20mL)中のステップ2の生成物(3.0g)、四酸化オスミウム(1mL、t-BuOH中2.5%)、過ヨウ素酸ナトリウム(4.31g、3mmol)の溶液を、室温で16h撹拌した。反応混合物を濃縮し、EtOAcで希釈し、次に水を加えた。有機相を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-カルボアルデヒドをもたらした(1.7g、70%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.21 min; MS: m / z = 360 (M+1)。
ステップ4:1-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素
ステップ3の生成物(100mg、0.28mmol)及び1-アミノ-3-(4-ブロモ-2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(91mg、0.33mmol)の撹拌溶液を70℃で2h加熱した。次に反応を室温に冷まし、1-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素を、真空濾過によって沈殿物として単離した(70mg、41%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.52 min; MS: m / z = 616 (M+1)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.53 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 - 7.79 (m, 4H), 7.72 - 7.62 (m, 2H), 7.44 - 7.29 (m, 5H), 3.08 (s, 4H), 2.31 (s, 6H)。
ステップ3の生成物(100mg、0.28mmol)及び1-アミノ-3-(4-ブロモ-2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(91mg、0.33mmol)の撹拌溶液を70℃で2h加熱した。次に反応を室温に冷まし、1-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素を、真空濾過によって沈殿物として単離した(70mg、41%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.52 min; MS: m / z = 616 (M+1)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.53 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 - 7.79 (m, 4H), 7.72 - 7.62 (m, 2H), 7.44 - 7.29 (m, 5H), 3.08 (s, 4H), 2.31 (s, 6H)。
実施例3:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-86)
3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド(100mg、0.28mmol)及び1-アミノ-3-(4-ブロモ-2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(60mg、0.31mmol)の撹拌溶液を、エタノール(3mL)中において70℃で2h加熱した。次に反応を室温に冷まし、沈殿物を濾過により単離し、アセトニトリル/水の勾配で溶出するカラム逆相クロマトグラフィーにより精製して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(36mg、24%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.29 min; MS: m / z = 518 (M+)。 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ 10.90 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.64 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.02 - 7.91 (m, 4H), 7.81 (d, J = 2.2 Hz, 2H), 7.05 (s, 2H), 2.04 (s, 6H)。
実施例4:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-72)
ステップ1:6-ブロモテトラリン-1-オール
エタノール(100ml)中の6-ブロモテトラロン(5g、22.2mmol)及び水素化ホウ素ナトリウム(1g、0.03mol)の溶液を室温で一晩撹拌した。反応をEtOAcで希釈し、水を加えた。有機相を乾燥し(MgSO4)、濃縮して、6-ブロモテトラリン-1-オール(4.1g、収率81%)を得て、これを更に精製することなく使用した。
エタノール(100ml)中の6-ブロモテトラロン(5g、22.2mmol)及び水素化ホウ素ナトリウム(1g、0.03mol)の溶液を室温で一晩撹拌した。反応をEtOAcで希釈し、水を加えた。有機相を乾燥し(MgSO4)、濃縮して、6-ブロモテトラリン-1-オール(4.1g、収率81%)を得て、これを更に精製することなく使用した。
ステップ2:7-ブロモ-1,2-ジヒドロナフタレン
ベンゼン(150mL)中のステップ1(4.1g、18.1mmol)の生成物及び触媒量のp-トルエンスルホン酸(150mL)の撹拌溶液を、還流下で20min撹拌した。反応をNaHCO3水溶液で洗浄し、EtOAcで抽出し、乾燥し、濃縮して、7-ブロモ-1,2-ジヒドロナフタレン(3.6g、収率95%)を得て、これを更に精製することなく使用した。
ベンゼン(150mL)中のステップ1(4.1g、18.1mmol)の生成物及び触媒量のp-トルエンスルホン酸(150mL)の撹拌溶液を、還流下で20min撹拌した。反応をNaHCO3水溶液で洗浄し、EtOAcで抽出し、乾燥し、濃縮して、7-ブロモ-1,2-ジヒドロナフタレン(3.6g、収率95%)を得て、これを更に精製することなく使用した。
ステップ3:7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3a,4,5,9b-テトラヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール
CH2Cl2中のステップ2の生成物(3.6g、0.02mol)及び(1Z)-N-ヒドロキシ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズイミドイルクロリド(6.5g、0.03mol)の0℃での撹拌溶液に、トリエチルアミン(6mL、0.04mol)を加えた。反応を室温に温め、一晩撹拌した。次に反応を、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3a,4,5,9b-テトラヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾールをもたらした(1.7g, 24%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt =1.429 min; MS: m / z = 412.5 (M+)。
CH2Cl2中のステップ2の生成物(3.6g、0.02mol)及び(1Z)-N-ヒドロキシ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズイミドイルクロリド(6.5g、0.03mol)の0℃での撹拌溶液に、トリエチルアミン(6mL、0.04mol)を加えた。反応を室温に温め、一晩撹拌した。次に反応を、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3a,4,5,9b-テトラヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾールをもたらした(1.7g, 24%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt =1.429 min; MS: m / z = 412.5 (M+)。
ステップ4:7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール
トルエン(50mL)中のステップ3の生成物(1.65g、4mmol)及びDDQ(1.8g、8mmol)の撹拌溶液を100℃で16h加熱した。次に反応を室温に冷まし、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール)をもたらした(700mg、収率43%)。
トルエン(50mL)中のステップ3の生成物(1.65g、4mmol)及びDDQ(1.8g、8mmol)の撹拌溶液を100℃で16h加熱した。次に反応を室温に冷まし、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール)をもたらした(700mg、収率43%)。
ステップ5:3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール
トルエン(20mL)中のステップ4の生成物(700mg、1.7mmol)、トリブチル(ビニル)スズ(815mg、2.57mmol)及び(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド(232mg、0.34mmol)の撹拌溶液を、100℃で16h加熱した。次に反応混合物をトルエンで希釈し、フッ化カリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾールをもたらした(350mg、収率57%)。
トルエン(20mL)中のステップ4の生成物(700mg、1.7mmol)、トリブチル(ビニル)スズ(815mg、2.57mmol)及び(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド(232mg、0.34mmol)の撹拌溶液を、100℃で16h加熱した。次に反応混合物をトルエンで希釈し、フッ化カリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾールをもたらした(350mg、収率57%)。
ステップ6:3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール-7-カルボアルデヒド
THF/水(1:1、20mL)中のステップ5の生成物(350mg、0.79mmol)、四酸化オスミウム(t-BuOH中2.5%、400mg、0.04mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム(0.51mg、2.31mmol)の溶液を、室温で16h撹拌した。反応混合物を濃縮し、EtOAcで希釈し、次に水を加えた。有機相を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール-7-カルボアルデヒドをもたらした(200mg、71%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.388 min; MS: m / z = 357.8。
THF/水(1:1、20mL)中のステップ5の生成物(350mg、0.79mmol)、四酸化オスミウム(t-BuOH中2.5%、400mg、0.04mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム(0.51mg、2.31mmol)の溶液を、室温で16h撹拌した。反応混合物を濃縮し、EtOAcで希釈し、次に水を加えた。有機相を乾燥し(MgSO4)、濃縮し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール-7-カルボアルデヒドをもたらした(200mg、71%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.388 min; MS: m / z = 357.8。
ステップ7:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素
ステップ6の生成物(200mg、0.56mmol)及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(131mg、0.67mmol)の撹拌溶液を70℃で2h加熱した。次に反応を室温に冷まし、沈殿物を濾過により単離し、アセトニトリル/水の勾配で溶出するカラム逆相クロマトグラフィーにより精製して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(110mg、37%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.504 min; MS: m / z = 535 (M+)。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.03 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.88 - 7.75 (m, 4H), 7.67 - 7.60 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 7.28 - 7.19 (m, 1H), 7.17 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.15 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.35 (s, 6H)。
ステップ6の生成物(200mg、0.56mmol)及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(131mg、0.67mmol)の撹拌溶液を70℃で2h加熱した。次に反応を室温に冷まし、沈殿物を濾過により単離し、アセトニトリル/水の勾配で溶出するカラム逆相クロマトグラフィーにより精製して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(110mg、37%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.504 min; MS: m / z = 535 (M+)。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.03 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.88 - 7.75 (m, 4H), 7.67 - 7.60 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 7.28 - 7.19 (m, 1H), 7.17 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.15 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.35 (s, 6H)。
実施例5:1-メチル-3-(o-トリル)-1-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-87)
3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド(100mg、0.28mmol)及び1-アミノ-1-メチル-3-(o-トリル)チオ尿素N(66mg、0.34mmol)の生成物の撹拌溶液を、エタノール(3mL)中において70℃で2h加熱した。反応混合物を室温に冷まし、濃縮し、ジクロロメタン/メタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-メチル-3-(o-トリル)-1-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(111mg、67%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.345 min; MS: m / z = 533.9 (M+1)。
実施例6:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-107)
2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒド及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素エタノールの撹拌溶液を、エタノール(3mL)中において70℃で2h加熱した。次に反応を室温に冷ました。沈殿物を、真空濾過により単離して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素を得た(55mg、57%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.467 min; MS: m / z = 549.6 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.28 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 7.93 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 11.7 Hz, 2H), 7.46 - 7.32 (m, 4H), 7.25 - 7.12 (m, 3H), 3.91 (s, 3H), 2.99 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.74 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H)。
実施例7:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]エチリデンアミノ]チオ尿素(化合物C-58)
エタノール中の1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]エタノン(100mg、0.27mmol)及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(63mg、0.32mmol)の撹拌溶液を、エタノール(3mL)中において60℃で16h加熱した。反応混合物を室温に冷まし、形成された沈殿物を濾過し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]エチリデンアミノ]チオ尿素をもたらした(58mg、39%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.3 min; MS: m / z = 548.9 (M+1)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.57 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 8.69 - 8.58 (m, 3H), 8.46 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 9.0, 7.4 Hz, 3H), 7.80 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 - 7.09 (m, 1H), 7.14 (s, 2H), 7.05 (d, J = 7.8 Hz, 0H), 2.53 (s, 3H), 2.23 (s, 6H)。
実施例8:1-(2-エチル-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]エチリデンアミノ]チオ尿素(化合物C-82)
触媒量の酢酸を有するプロパノール(3mL)中の1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]エタノン(100mg、0.27mmol)及び1-アミノ-3-(2-エチル-6-メチル-フェニル)チオ尿素(68mg、0.32mmol)の撹拌溶液を90℃で16h加熱した。反応混合物を室温に冷まし、形成された沈殿物を濾過し、ジクロロメタン/メタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(2-エチル-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]エチリデンアミノ]チオ尿素をもたらした(22mg、15%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1,342 min; MS: m / z = 562,9 (M+1)。
実施例XX:2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒド、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒド
ステップ1:(2E)-6-ブロモ-2-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]テトラリン-1-オン
EtOH(30mL)中の6-ブロモテトラリン-1-オン(4.0g、17.77mmol)及びNaOH(177.7mg、4.44mmol)の混合物に、4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド(3.4g、17.77mmol)を室温で滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。得られた沈殿物を濾過により回収した。粗生成物をEtOHで洗浄して、(2E)-6-ブロモ-2-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]テトラリン-1-オンを得た(5g,の収率: 70.8%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.01〜7.99 (m, 2H), 7.84〜7.45 (m, 4H), 7.29〜7.27 (m, 2H), 3.12〜3.09 (m, 2H), 2.96〜2.93 (m, 2H)。
EtOH(30mL)中の6-ブロモテトラリン-1-オン(4.0g、17.77mmol)及びNaOH(177.7mg、4.44mmol)の混合物に、4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド(3.4g、17.77mmol)を室温で滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。得られた沈殿物を濾過により回収した。粗生成物をEtOHで洗浄して、(2E)-6-ブロモ-2-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]テトラリン-1-オンを得た(5g,の収率: 70.8%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.01〜7.99 (m, 2H), 7.84〜7.45 (m, 4H), 7.29〜7.27 (m, 2H), 3.12〜3.09 (m, 2H), 2.96〜2.93 (m, 2H)。
ステップ2:7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール EtOH(100mL)中のステップ1の生成物(4.0g、10.0mmol)の溶液に、MeNHNH2(水中40%、11.6g、100mmol)を室温で滴加した。反応混合物を加熱還流し、その温度で5h撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾールを得た(4g, 収率: 93.4%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.82〜7.80 (m, 2H), 7.52〜7.33(m, 4H), 7.26〜7.24 (m, 3H), 3.73〜3.70 (d, 1H, J = 13.2), 3.15〜3.09 (m, 1H), 2.88〜2.86 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.15〜2.13 (m, 1H), 1.88〜1.78 (m, 1H)。
ステップ3:2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール 無水トルエン(10mL)中のステップ2の生成物(600mg、1.41mmol)及びトリブチル(ビニル)スタンナン(671mg、2.21mmol)の混合物に、Pd(PPh3)4(162mg、0.14mmol)をN2雰囲気下、室温で加えた。反応混合物を100℃に加熱し、その温度で6h撹拌し、次に室温に冷却し、水とEtOAcに分配した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮した。残渣をシリカゲル(EtOAc)で濾過して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール(450mg)を得て、これを更に精製することなく使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.92〜7.90 (m, 1H), 7.53〜7.51 (m, 2H), 7.32〜7.19 (m, 4H), 6.72〜6.65 (m, 1H), 5.80〜5.76 (d, J = 17.2, 1H), 5.29-5.26 (d, J = 10.8, 1H), 3.72〜3.68 (d, J = 14, 1H), 3.15〜3.10 (m, 1H), 2.91〜2.88 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.17〜2.13 (m, 1H), 1.87〜1.82 (m, 1H)。
ステップ4:2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒド
H2O(20mL)及びジオキサン(40mL)中のステップ3の生成物(380mg、1.0mmol)の溶液に、OsO4(26mg、0.1mmol)を室温で加えた。室温で5min後、NaIO4(1.1g、5.11mmol)を少量ずつ加えた。反応混合物を室温で4h撹拌した。反応混合物を飽和Na2S2O3溶液で停止させ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒドを明黄色の固体として得た(270mg)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 9.89 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.43 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 3.74 (d, J = 13.6, 1H), 3.11〜3.07 (m, 1H), 2.91〜2.85 (m, 2H), 2.78 (s, 3H), 1.83〜1.77 (m, 1H)。次に連続溶出によって、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒドを、赤色を帯びた固体として得た(66mg)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 9.99 (s, 1H), 8.04〜8.02 (m, 1H), 7.82〜7.78 (m, 2H), 7.44〜7.42 (m, 2H), 7.38〜7.36 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.05〜3.02 (t, J = 7.4, 2H), 2.78〜2.74 (t, J = 7.4, 2H)。
H2O(20mL)及びジオキサン(40mL)中のステップ3の生成物(380mg、1.0mmol)の溶液に、OsO4(26mg、0.1mmol)を室温で加えた。室温で5min後、NaIO4(1.1g、5.11mmol)を少量ずつ加えた。反応混合物を室温で4h撹拌した。反応混合物を飽和Na2S2O3溶液で停止させ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒドを明黄色の固体として得た(270mg)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 9.89 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.43 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 3.74 (d, J = 13.6, 1H), 3.11〜3.07 (m, 1H), 2.91〜2.85 (m, 2H), 2.78 (s, 3H), 1.83〜1.77 (m, 1H)。次に連続溶出によって、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒドを、赤色を帯びた固体として得た(66mg)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 9.99 (s, 1H), 8.04〜8.02 (m, 1H), 7.82〜7.78 (m, 2H), 7.44〜7.42 (m, 2H), 7.38〜7.36 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.05〜3.02 (t, J = 7.4, 2H), 2.78〜2.74 (t, J = 7.4, 2H)。
実施例9:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-94)
エタノール(3mL)中の2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒド(100mg、0.27mmol)及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(62mg、0.32mmol)の撹拌溶液を、60℃で16h加熱した。反応混合物を室温に冷まし、形成された沈殿物を濾過し、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(32mg、22%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1,524 min; MS: m / z = 552 (M+1)。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.62 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 17.2, 8.8 Hz, 3H), 7.42 (s, 1H), 7.32 - 7.09 (m, 6H), 3.75 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.12 (td, J = 13.2, 4.9 Hz, 1H), 2.96 - 2.86 (m, 2H), 2.83 (s, 3H), 2.33 (s, 6H), 2.16 (dt, J = 13.1, 3.9 Hz, 1H), 2.04 (s, 1H)。
実施例10:2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒド
ステップ1:7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール
1,4-ジオキサン(150mL)中の7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール(4.3g、10.1mmol)の溶液に、DDQ(11.5g、50.6mmol)を室温で少量ずつ加えた。反応混合物を加熱還流し、その温度でN2雰囲気下で一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次に濾過した。濾液を濃縮し、残渣をEtOAcで希釈し、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾールを得た(3.6g, 収率: 90.8%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.49〜8.47 (m, 1H), 7.98〜7.71 (m, 2H), 7.69〜7.44 (m, 5H), 7.32〜7.29 (m, 1H), 4.21 (s, 3H)。
1,4-ジオキサン(150mL)中の7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール(4.3g、10.1mmol)の溶液に、DDQ(11.5g、50.6mmol)を室温で少量ずつ加えた。反応混合物を加熱還流し、その温度でN2雰囲気下で一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次に濾過した。濾液を濃縮し、残渣をEtOAcで希釈し、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾールを得た(3.6g, 収率: 90.8%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.49〜8.47 (m, 1H), 7.98〜7.71 (m, 2H), 7.69〜7.44 (m, 5H), 7.32〜7.29 (m, 1H), 4.21 (s, 3H)。
ステップ2:メチル2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボキシレート
MeOH(20mL)及びDMF(20mL)中のステップ1の生成物(2g、4.75mmol)、Et3N(1g、9.5mmol)、DPPP(600mg、1.42mmol)及びPd(OAc)2(250mg、0.95mmol)の混合物に、CO雰囲気下(3MPa)において100℃で24h撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、メチル2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボキシレートを得た(1.6g, 収率: 84.2%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.67〜8.57 (m, 2H), 8.25〜8.23 (m, 1H), 7.62〜7.60 (m, 2H), 7.48〜7.44 (m, 4H), 4.24 (s, 3H), 4.00 (s, 3H)。
MeOH(20mL)及びDMF(20mL)中のステップ1の生成物(2g、4.75mmol)、Et3N(1g、9.5mmol)、DPPP(600mg、1.42mmol)及びPd(OAc)2(250mg、0.95mmol)の混合物に、CO雰囲気下(3MPa)において100℃で24h撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、メチル2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボキシレートを得た(1.6g, 収率: 84.2%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.67〜8.57 (m, 2H), 8.25〜8.23 (m, 1H), 7.62〜7.60 (m, 2H), 7.48〜7.44 (m, 4H), 4.24 (s, 3H), 4.00 (s, 3H)。
ステップ3:[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メタノール
無水PhMe(20mL)中のステップ2の生成物(1.6g、4.0mmol)の溶液に、DIBAL-H(PhMe中1.0M、16mL、16mmol)をN2雰囲気下、-20℃で滴加した。得られた混合物を0℃に温め、3hr撹拌した。混合物をNH4Clの溶液でゆっくりと停止させ、濾過した。濾液をEtOAcで希釈し、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮乾固して、[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メタノール(1.2g、収率80.6%)を得て、これを精製することなく直接使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.61〜8.59 (m, 2H), 7.82〜7.60 (m, 4H), 7.45〜7.40 (m, 4H), 4.90 (s, 2H), 4.21 (s, 3H)。
無水PhMe(20mL)中のステップ2の生成物(1.6g、4.0mmol)の溶液に、DIBAL-H(PhMe中1.0M、16mL、16mmol)をN2雰囲気下、-20℃で滴加した。得られた混合物を0℃に温め、3hr撹拌した。混合物をNH4Clの溶液でゆっくりと停止させ、濾過した。濾液をEtOAcで希釈し、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濃縮乾固して、[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メタノール(1.2g、収率80.6%)を得て、これを精製することなく直接使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.61〜8.59 (m, 2H), 7.82〜7.60 (m, 4H), 7.45〜7.40 (m, 4H), 4.90 (s, 2H), 4.21 (s, 3H)。
ステップ4:2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒド
CHCl3(20mL)中のステップ3の生成物(1.2g、3.22mmol)の溶液に、MnO2(2.3g、25.8mmol)を室温で少量ずつ加えた。得られた混合物を60℃に加熱し、3h撹拌した。混合物をRTに冷却し、濾過した。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒドの化合物を得た(930mg、収率: 78%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 10.19 (s, 1H), 8.75〜8.73 (m, 2H), 8.35 (s, 1H), 8.12〜8.10 (m, 1H), 7.63〜7.61 (m, 2H), 7.52〜7.45 (m, 4H), 4.25 (s, 3H)。
CHCl3(20mL)中のステップ3の生成物(1.2g、3.22mmol)の溶液に、MnO2(2.3g、25.8mmol)を室温で少量ずつ加えた。得られた混合物を60℃に加熱し、3h撹拌した。混合物をRTに冷却し、濾過した。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-カルボアルデヒドの化合物を得た(930mg、収率: 78%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 10.19 (s, 1H), 8.75〜8.73 (m, 2H), 8.35 (s, 1H), 8.12〜8.10 (m, 1H), 7.63〜7.61 (m, 2H), 7.52〜7.45 (m, 4H), 4.25 (s, 3H)。
実施例11:(1Z)-1-[(2-イソプロピルアニリノ)-スルファニル-メチレン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]尿素(化合物C-117)
ステップ1:tert-ブチル-N-(6-ブロモ-2-ナフチル)カルバメート
t-ブタノール(350mL)中の6-ブロモナフタレン-2-カルボン酸(50g、0.2mol)の冷却した溶液に、トリエチルアミン(30g、0.3mol)をゆっくりと加えた。次にジフェニルホスホリルアジド(60g、0.22mol)を加え、反応混合物を80℃で16h撹拌した。混合物を室温に冷まし、次に飽和NaHCO3溶液に注いだ。形成された沈殿物を濾過して、tert-ブチル-N-(6-ブロモ-2-ナフチル)カルバメート(65g)を得て、これを更に精製することなく使用した。
t-ブタノール(350mL)中の6-ブロモナフタレン-2-カルボン酸(50g、0.2mol)の冷却した溶液に、トリエチルアミン(30g、0.3mol)をゆっくりと加えた。次にジフェニルホスホリルアジド(60g、0.22mol)を加え、反応混合物を80℃で16h撹拌した。混合物を室温に冷まし、次に飽和NaHCO3溶液に注いだ。形成された沈殿物を濾過して、tert-ブチル-N-(6-ブロモ-2-ナフチル)カルバメート(65g)を得て、これを更に精製することなく使用した。
ステップ2:tert-ブチル-N-(6-ブロモ-1-ニトロ-2-ナフチル)カルバメート
酢酸(500mL)中のステップ1の生成物(65g、0.2mol)の冷却した溶液に、発煙硝酸(40mL)をゆっくりと加えた。反応混合物は直ちに暗赤色になり、赤色の沈殿物が数分以内に形成された。次に混合物を氷水に注いだ。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、オーブン乾燥して、tert-ブチルN-(6-ブロモ-1-ニトロ-2-ナフチル)カルバメート(102g)を得て、これを更に精製することなく使用した。
酢酸(500mL)中のステップ1の生成物(65g、0.2mol)の冷却した溶液に、発煙硝酸(40mL)をゆっくりと加えた。反応混合物は直ちに暗赤色になり、赤色の沈殿物が数分以内に形成された。次に混合物を氷水に注いだ。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、オーブン乾燥して、tert-ブチルN-(6-ブロモ-1-ニトロ-2-ナフチル)カルバメート(102g)を得て、これを更に精製することなく使用した。
ステップ3:6-ブロモナフタレン-1,2-ジアミン
メタノール(400mL)中のステップ2の生成物(75g、0.2mol)の冷却した溶液に、SnCl2 .2H2O(212g、0.61mol)を加えた。反応混合物を還流下で16h撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、水で希釈し、NaHCO3水溶液を用いて、NaOH溶液よりもアルカリ性のpHに調整し、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮して、6-ブロモナフタレン-1,2-ジアミン(35g)を得て、これを更に精製することなく次のステップに使用した。
メタノール(400mL)中のステップ2の生成物(75g、0.2mol)の冷却した溶液に、SnCl2 .2H2O(212g、0.61mol)を加えた。反応混合物を還流下で16h撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、水で希釈し、NaHCO3水溶液を用いて、NaOH溶液よりもアルカリ性のpHに調整し、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮して、6-ブロモナフタレン-1,2-ジアミン(35g)を得て、これを更に精製することなく次のステップに使用した。
ステップ4:7-ブロモ-3H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール
ギ酸(350mL)中のステップ3の生成物(35g、0.15mol)を80℃で3h加熱した。次に反応混合物を濃縮乾固し、水で希釈し、黄色の沈殿物を濾過し、水で洗浄し、オーブン乾燥した。濾液を、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールをもたらした(30g, 82%の合わせた収率(combined yield))。 LC/MS (方法1): Rt = 0.873 min; MS: m / z = 247 (M+)。
ギ酸(350mL)中のステップ3の生成物(35g、0.15mol)を80℃で3h加熱した。次に反応混合物を濃縮乾固し、水で希釈し、黄色の沈殿物を濾過し、水で洗浄し、オーブン乾燥した。濾液を、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールをもたらした(30g, 82%の合わせた収率(combined yield))。 LC/MS (方法1): Rt = 0.873 min; MS: m / z = 247 (M+)。
ステップ5:7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール
DMF(250mL)中のステップ4の生成物(15g、0.06mol)、1-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(21g、0.12mol)及びCs2CO3(50g、0.15mol)の撹拌溶液を160℃で16h加熱した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール16g(収率65%)を得て、これを更に精製することなく使用した。LC/MS (方法1): Rt = 1.304 min; MS: m / z = 406.7 (M+)。
DMF(250mL)中のステップ4の生成物(15g、0.06mol)、1-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(21g、0.12mol)及びCs2CO3(50g、0.15mol)の撹拌溶液を160℃で16h加熱した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮して、7-ブロモ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール16g(収率65%)を得て、これを更に精製することなく使用した。LC/MS (方法1): Rt = 1.304 min; MS: m / z = 406.7 (M+)。
ステップ6:メチル3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボキシレート
メタノール(70mL)中のステップ5の生成物(7.5g、18.2mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(2.3g、2.7mmol)及びNa2CO3(3g、28mmol)の撹拌懸濁液に、一酸化炭素を、2Lのガスビュレットの使用によりフラスコ上にプレスし、60℃で16h加熱した。次に反応混合物を濃縮乾固し、EtOAcで希釈し、濾過して、触媒を除去した。濾液をHCl水溶液(5%)で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮して、メチル3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボキシレート(7g)を得て、これを更に精製することなく使用した。
メタノール(70mL)中のステップ5の生成物(7.5g、18.2mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(2.3g、2.7mmol)及びNa2CO3(3g、28mmol)の撹拌懸濁液に、一酸化炭素を、2Lのガスビュレットの使用によりフラスコ上にプレスし、60℃で16h加熱した。次に反応混合物を濃縮乾固し、EtOAcで希釈し、濾過して、触媒を除去した。濾液をHCl水溶液(5%)で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、濃縮して、メチル3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボキシレート(7g)を得て、これを更に精製することなく使用した。
ステップ7:3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボン酸
THF/水(3:1、20mL)中のステップ6の生成物(7g、0.02mol)及びLiOH.H2O(1.3g、0.05mol)の溶液を、室温で一晩撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、アセトニトリル/水の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボン酸を得た(2.3g、収率34%)。
THF/水(3:1、20mL)中のステップ6の生成物(7g、0.02mol)及びLiOH.H2O(1.3g、0.05mol)の溶液を、室温で一晩撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、アセトニトリル/水の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボン酸を得た(2.3g、収率34%)。
ステップ8:3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボニルアジド
イソプロパノール(20mL)中のステップ7の生成物(1.3g、3.5mmol)の溶液に、ジフェニルホスホリルアジド(1.92g、7mmol)及びトリエチルアミン(706mg、7mmol)を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、EtOAcで希釈し、NaHCO3水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボニルアジドを得た(1.1g、収率80%)。
イソプロパノール(20mL)中のステップ7の生成物(1.3g、3.5mmol)の溶液に、ジフェニルホスホリルアジド(1.92g、7mmol)及びトリエチルアミン(706mg、7mmol)を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、EtOAcで希釈し、NaHCO3水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボニルアジドを得た(1.1g、収率80%)。
ステップ9:(1Z)-1-[(2-イソプロピルアニリノ)-スルファニル-メチレン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]尿素
トルエン(20mL)中のステップ8の生成物(1.1g、2.8mmol)の溶液を100℃に加熱した。次に反応を室温に冷まし、(2-イソプロピルフェニル)チオ尿素(646mg、3.32mmol)及び炭酸セシウム(2.26g、7mmol)を加え、反応を一晩撹拌した。次に反応混合物をEtOAcで希釈し、NaHCO3水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(1Z)-1-[(2-イソプロピルアニリノ)-スルファニル-メチレン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]尿素を得た(204mg、13%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.304 min; MS: m/s: 564 (M+)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.76 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.53 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.95 - 7.86 (m, 2H), 7.85 - 7.73 (m, 2H), 7.69 (ddd, J = 8.7, 4.0, 1.6 Hz, 3H), 7.41 (ddd, J = 12.8, 7.8, 1.5 Hz, 2H), 7.28 (dtd, J = 25.8, 7.4, 1.6 Hz, 2H), 3.09 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.21 (d, J = 6.9 Hz, 7H)。
トルエン(20mL)中のステップ8の生成物(1.1g、2.8mmol)の溶液を100℃に加熱した。次に反応を室温に冷まし、(2-イソプロピルフェニル)チオ尿素(646mg、3.32mmol)及び炭酸セシウム(2.26g、7mmol)を加え、反応を一晩撹拌した。次に反応混合物をEtOAcで希釈し、NaHCO3水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(1Z)-1-[(2-イソプロピルアニリノ)-スルファニル-メチレン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]尿素を得た(204mg、13%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.304 min; MS: m/s: 564 (M+)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.76 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.53 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.95 - 7.86 (m, 2H), 7.85 - 7.73 (m, 2H), 7.69 (ddd, J = 8.7, 4.0, 1.6 Hz, 3H), 7.41 (ddd, J = 12.8, 7.8, 1.5 Hz, 2H), 7.28 (dtd, J = 25.8, 7.4, 1.6 Hz, 2H), 3.09 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.21 (d, J = 6.9 Hz, 7H)。
実施例12:(1Z)-1-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]尿素(化合物C-115)
ステップ1:(1Z)-1-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]尿素
エタノール(3mL)中の化合物C-XX(115mg、0.2mmol)、酢酸ナトリウム(66mg、0.8mmol)及びメチル2-ブロモアセテート(62mg、0.4mmol)の溶液を60℃で一晩加熱した。反応を室温に冷まし、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(1Z)-1-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]尿素を得た(77mg、56%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.203 min; MS: m / z 603.9 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.74 - 7.64 (m, 2H), 7.61 - 7.50 (m, 3H), 7.51 - 7.40 (m, 5H), 7.36 - 7.24 (m, 1H), 7.08 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 3.96 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 2.74 (hept, J = 6.9 Hz, 1H), 2.03 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 1.29 - 1.17 (m, 7H)。
エタノール(3mL)中の化合物C-XX(115mg、0.2mmol)、酢酸ナトリウム(66mg、0.8mmol)及びメチル2-ブロモアセテート(62mg、0.4mmol)の溶液を60℃で一晩加熱した。反応を室温に冷まし、シクロヘキサン/EtOAcの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(1Z)-1-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]尿素を得た(77mg、56%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 1.203 min; MS: m / z 603.9 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.74 - 7.64 (m, 2H), 7.61 - 7.50 (m, 3H), 7.51 - 7.40 (m, 5H), 7.36 - 7.24 (m, 1H), 7.08 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 3.96 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 2.74 (hept, J = 6.9 Hz, 1H), 2.03 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 1.29 - 1.17 (m, 7H)。
実施例13:1-(5-クロロ-2-ピリジル)エチルN-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]カルバメート(化合物C-56)
ステップ1:1-(5-クロロピリジン-2-イル)エタノール
メタノール(40mL)中の1-(5-クロロピリジン-2-イル)エタノン(4.0g、26mmol)の撹拌溶液に、NaBH4(1.98g、52mmol)を0℃で加えた。反応混合物を0℃から室温で1h撹拌した。次に溶媒を下で除去し、反応をNaHCO3水溶液(50mL)で塩基性化し、EtOAcで抽出した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(5-クロロピリジン-2-イル)エタノールを得た(2.0g, 50%の収率)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.29 - 7.24 (m, 1H), 4.89 (dd, J = 6.7, 2.9 Hz, 1H), 3.71 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 1.50 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
メタノール(40mL)中の1-(5-クロロピリジン-2-イル)エタノン(4.0g、26mmol)の撹拌溶液に、NaBH4(1.98g、52mmol)を0℃で加えた。反応混合物を0℃から室温で1h撹拌した。次に溶媒を下で除去し、反応をNaHCO3水溶液(50mL)で塩基性化し、EtOAcで抽出した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(5-クロロピリジン-2-イル)エタノールを得た(2.0g, 50%の収率)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.29 - 7.24 (m, 1H), 4.89 (dd, J = 6.7, 2.9 Hz, 1H), 3.71 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 1.50 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
ステップ2:1-(5-クロロピリジン-2-イル)エチル3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イルカルバメート
トルエン(10mL)中の3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボン酸(300mg、0.81mmol)の撹拌溶液に、ジフェニルホスホリルアジド(220mg、0.81mmol)、トリエチルアミン(122mg、1.20mmol)及び1-(5-クロロピリジン-2-イル)エタノール(126mg、0.81mmol)を加えた。反応混合物を100℃で16h加熱した。トルエンを真空下で除去して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(5-クロロピリジン-2-イル)エチル3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イルカルバメートを得た(90mg、22%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 2.69 min; MS: m / z 527.09 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.63 - 8.59 (d, 1H), 8.57 (br, s, 1H), 8.15 (d, J = 14.6 Hz, 2H), 7.72 - 7.64 (m, 2H), 7.64 - 7.42 (m, 6H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.96 (q, J = 6.7 Hz, 1H), 1.68 (d, J = 6.7 Hz, 3H)。
トルエン(10mL)中の3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボン酸(300mg、0.81mmol)の撹拌溶液に、ジフェニルホスホリルアジド(220mg、0.81mmol)、トリエチルアミン(122mg、1.20mmol)及び1-(5-クロロピリジン-2-イル)エタノール(126mg、0.81mmol)を加えた。反応混合物を100℃で16h加熱した。トルエンを真空下で除去して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(5-クロロピリジン-2-イル)エチル3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イルカルバメートを得た(90mg、22%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt = 2.69 min; MS: m / z 527.09 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.63 - 8.59 (d, 1H), 8.57 (br, s, 1H), 8.15 (d, J = 14.6 Hz, 2H), 7.72 - 7.64 (m, 2H), 7.64 - 7.42 (m, 6H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.96 (q, J = 6.7 Hz, 1H), 1.68 (d, J = 6.7 Hz, 3H)。
実施例14:(Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-((E)-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラゾノ)チアゾリジン-4-オン(化合物C-51)
エタノール(5mL)中の(E)-N-(2-イソプロピルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミド(120mg、0.21mmol)の撹拌溶液に、メチルブロモアセテート(0.04mL、0.043mmol)を加え、反応混合物を80℃で3h加熱した。得られた沈殿物を濾過により単離し、EtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-((E)-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラゾノ)チアゾリジン-4-オンを得た(84mg、66%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 3.05 min; MS: m / z = 588.09 (M+)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.91 (s, 1H), 8.64 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.19 - 8.11 (d, 1H), 7.97 - 7.88 (m, 3H), 7.81 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.56 - 7.45 (m, 2H), 7.39 - 7.32 (m, 1H), 7.28 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 4.33 - 4.11 (m, 2H), 2.88 - 2.76 (m, 1H), 1.17 (dd, J = 14.4, 6.8 Hz, 6H)。
実施例15:(Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-((E)-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラゾノ)-1,3-チアジナン(化合物C-55)
ブタノン(6mL)中の(E)-N-(2-イソプロピルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミド(300mg、0.55mmol)の撹拌溶液に、K2CO3(303mg、2.2mmol)及び1-ブロモ-3-クロロプロパン(129mg、0.83mmol)を加え、反応混合物を8h加熱還流した。次に反応混合物をEtOAc(25mL)で希釈し、濾過し、溶媒を真空下で除去した。得られた粗化合物を、EtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製し、固体を得て、これをエーテル(5mL)で更に粉砕して、濾過して、(Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-((E)-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラゾノ)-1,3-チアジナンをもたらした(107mg、33%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 2.59 min; MS: m / z = 588.11 (M+)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.66 (s, 1H), 8.50 - 8.48 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.14 - 8.02 (m, 3H), 7.91 - 7.89 (d, J = 8.6 Hz , 2H), 7.77 (q, J = 8.9 Hz, 2H), 7.68 - 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.41 - 7.39(d, J = 7.6 Hz , 1H), 7.30 (ddd, J = 13.4, 6.1, 2.1 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 5.2, 1.9 Hz, 2H), 3.74 (m, 1H), 3.50 - 3.39 (m, 1H), 3.18 - 2.97 (m, 3H), 2.36 - 2.15 (m, 2H), 1.19 (dd, J = 12.3, 6.8 Hz, 6H)。
実施例16:(1Z,N'E)-メチルN-2-イソプロピルフェニル-N'-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)カルバモヒドラゾノチオエート(化合物C-52)
エタノール(3mL)中の(E)-N-(2-イソプロピルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミド(200mg、0.36mmol)の撹拌溶液に、ヨウ化メチル(0.07mL、1.09mmol)を加え、反応混合物を80℃で3h加熱した。得られた固体を濾過により除去し、濾液を濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、固体を得て、これをエーテル(5mL)で更に粉砕し、濾過して、(1Z,N'E)-メチルN-2-イソプロピルフェニル-N'-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)カルバモヒドラゾノチオエートをもたらした(82mg、41%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 2.92; m / z = 562.15 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.73 - 8.63 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.27 - 8.21 (d, 1H), 8.18 - 8.17 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 7.81 - 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 3H), 7.49 - 7.46 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 - 7.28 (m, 3H), 7.21 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 3.33 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.30 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
実施例17:(E)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミド(化合物C-10)
ステップ1:2,6-ジブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-1-カルボアルデヒド
DMF(15mL)中の6-ブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-2(1H)-オン(3.0g、13.3mmol)の撹拌溶液に、POBr3(7.65g、26.7mmol)を0℃で加えた。次に反応混合物を0℃から室温で3h撹拌した。次に反応混合物を氷水で停止させ、得られた沈殿物を濾過により単離して、2,6-ジブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-1-カルボアルデヒドをもたらした(3.0g, 71%の収率)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.29 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.41 - 7.34 (m, 1H), 7.30 (dd, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 3.07 - 2.97 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.7 Hz, 2H)。
DMF(15mL)中の6-ブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-2(1H)-オン(3.0g、13.3mmol)の撹拌溶液に、POBr3(7.65g、26.7mmol)を0℃で加えた。次に反応混合物を0℃から室温で3h撹拌した。次に反応混合物を氷水で停止させ、得られた沈殿物を濾過により単離して、2,6-ジブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-1-カルボアルデヒドをもたらした(3.0g, 71%の収率)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.29 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.41 - 7.34 (m, 1H), 7.30 (dd, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 3.07 - 2.97 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.7 Hz, 2H)。
ステップ2:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール
AcOH(10mL)中のステップ1の生成物(1.5g、4.8mmol)の撹拌溶液に、[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジン(1.0g、4.8mmol)を加えた。反応混合物を100℃で1h加熱し、次に減圧下で濃縮して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾールを得た(400mg、21%の収率)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.93 (s, 1H), 7.57 - 7.51 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 5H), 3.01 (s, 4H)。
AcOH(10mL)中のステップ1の生成物(1.5g、4.8mmol)の撹拌溶液に、[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジン(1.0g、4.8mmol)を加えた。反応混合物を100℃で1h加熱し、次に減圧下で濃縮して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾールを得た(400mg、21%の収率)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.93 (s, 1H), 7.57 - 7.51 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 5H), 3.01 (s, 4H)。
ステップ3:3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-カルボアルデヒド
THF(10mL)中のステップ2(200mg、0.49mmol)の-78℃での撹拌溶液に、n-BuLi(0.45mL、1.6M)を加えた。30min後、DMF(72mg、0.98mmol)を加え、撹拌を更に1h続けた。次に反応混合物を水(10mL)で停止させ、EtOAcで抽出した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-カルボキシレート(200mg)をもたらし、これを更に精製することなく使用した。LC/MS (方法2): Rt = 2.38; MS: m / z = 359.13 (M+)。
THF(10mL)中のステップ2(200mg、0.49mmol)の-78℃での撹拌溶液に、n-BuLi(0.45mL、1.6M)を加えた。30min後、DMF(72mg、0.98mmol)を加え、撹拌を更に1h続けた。次に反応混合物を水(10mL)で停止させ、EtOAcで抽出した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-カルボキシレート(200mg)をもたらし、これを更に精製することなく使用した。LC/MS (方法2): Rt = 2.38; MS: m / z = 359.13 (M+)。
ステップ4:(E)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミド
エタノール(5mL)中のステップ3の生成物(400mg、1.4mmol)の撹拌溶液に、N-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド(218mg、1.1mmol)を加え、反応混合物を3h加熱還流した。次に反応混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(E)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミドを得た(45mg、6%の収率)。LC/MS (方法2): Rt = 3.00 min; MS: m / z = 536.27 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.24 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.78 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.40 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.23 - 7.11 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 3.03 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.19 (s, 6H)。
エタノール(5mL)中のステップ3の生成物(400mg、1.4mmol)の撹拌溶液に、N-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド(218mg、1.1mmol)を加え、反応混合物を3h加熱還流した。次に反応混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(E)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミドを得た(45mg、6%の収率)。LC/MS (方法2): Rt = 3.00 min; MS: m / z = 536.27 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.24 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.78 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.40 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.23 - 7.11 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 3.03 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.19 (s, 6H)。
実施例18:(E)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミド(化合物C-46)
ステップ1:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾール
トルエン(20mL)中の7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール(1.3g、3.2mmol)の撹拌溶液に、DDQ(1.4g、6.4mmol)を加え、反応混合物を100℃で16h加熱した。次に反応混合物をセライトで濾過し、濾液を濃縮して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾールを得た(850mg、65%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 4.52; MS: m / z = 407.01. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.60 (d, J = 0.9 Hz, 1 H), 8.16 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 8.11 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 7.82 - 7.69 (m, 5 H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2 H)。
トルエン(20mL)中の7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インダゾール(1.3g、3.2mmol)の撹拌溶液に、DDQ(1.4g、6.4mmol)を加え、反応混合物を100℃で16h加熱した。次に反応混合物をセライトで濾過し、濾液を濃縮して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾールを得た(850mg、65%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 4.52; MS: m / z = 407.01. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.60 (d, J = 0.9 Hz, 1 H), 8.16 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 8.11 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 7.82 - 7.69 (m, 5 H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2 H)。
ステップ2:3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-7-ビニル3H-ベンゾ[e]インダゾール
トルエン(20mL)中のステップ1の生成物(750mg、1.85mmol)の撹拌溶液に、トリブチル(ビニル)スタンナン(600mg、1.85mmol)及び(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド(200mg、0.184mmol)を加えた。反応混合物を100℃で16h加熱し、次にセライトで濾過し、濾液を濃縮して、3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-7-ビニル-3H-ベンゾ[e]インダゾール(700mg)をもたらし、これを更に精製することなく使用した。
トルエン(20mL)中のステップ1の生成物(750mg、1.85mmol)の撹拌溶液に、トリブチル(ビニル)スタンナン(600mg、1.85mmol)及び(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド(200mg、0.184mmol)を加えた。反応混合物を100℃で16h加熱し、次にセライトで濾過し、濾液を濃縮して、3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-7-ビニル-3H-ベンゾ[e]インダゾール(700mg)をもたらし、これを更に精製することなく使用した。
ステップ3:3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-カルボアルデヒド
ジオキサン:水(5:1、25mL)中のステップ2の生成物(700mg、1.97mmol)の撹拌溶液に、NaIO4(840mg、3.93mmol)及びOsO4(143mg、0.560mmol)を加えた。次に反応混合物を室温で1h撹拌し、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-カルボアルデヒドを得た(150mg、33%の収率)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.19 (s, 1 H), 8.69 (d, J = 1.0 Hz, 1 H), 8.47 (d, J = 1.6 Hz, 1 H), 8.40 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 8.17 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 1 H), 7.95 (d, J = 9.1 Hz, 1 H), 7.86 - 7.78 (m, 3 H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2 H)。
ジオキサン:水(5:1、25mL)中のステップ2の生成物(700mg、1.97mmol)の撹拌溶液に、NaIO4(840mg、3.93mmol)及びOsO4(143mg、0.560mmol)を加えた。次に反応混合物を室温で1h撹拌し、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-カルボアルデヒドを得た(150mg、33%の収率)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.19 (s, 1 H), 8.69 (d, J = 1.0 Hz, 1 H), 8.47 (d, J = 1.6 Hz, 1 H), 8.40 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 8.17 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 1 H), 7.95 (d, J = 9.1 Hz, 1 H), 7.86 - 7.78 (m, 3 H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2 H)。
ステップ4:(E)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミド
エタノール(5mL)中のステップ3の生成物(80mg、0.22mmol)及びN-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド(43mg、0.22mmol)の撹拌溶液に、触媒量の酢酸を加え、反応混合物を2h加熱還流した。得られた固体を濾過により単離し、乾燥して、(E)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミドを得た(50mg、42%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 3.10 min; MS: m / z = 534.09 (M+)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.82 (s, 1 H), 9.94 (s, 1 H), 9.02 (s, 1 H), 8.48 - 8.44 (m, 2 H), 8.41 (s, 1 H), 8.33 (s, 1 H), 8.02 - 7.93 (m, 4 H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 2 H), 7.14 (d, J = 1.7 Hz, 3 H), 2.23 (s, 6 H)。
エタノール(5mL)中のステップ3の生成物(80mg、0.22mmol)及びN-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド(43mg、0.22mmol)の撹拌溶液に、触媒量の酢酸を加え、反応混合物を2h加熱還流した。得られた固体を濾過により単離し、乾燥して、(E)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-((3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミドを得た(50mg、42%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 3.10 min; MS: m / z = 534.09 (M+)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.82 (s, 1 H), 9.94 (s, 1 H), 9.02 (s, 1 H), 8.48 - 8.44 (m, 2 H), 8.41 (s, 1 H), 8.33 (s, 1 H), 8.02 - 7.93 (m, 4 H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 2 H), 7.14 (d, J = 1.7 Hz, 3 H), 2.23 (s, 6 H)。
実施例19:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d][1,2,3]トリアゾール
ステップ1:1-アジド-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン
HCl水溶液(6M、75mL)中の4-(トリフルオロメトキシ)アニリン(5.0g、13.5mmol)の0℃での撹拌溶液に、H2O中のNaNO2(2.14g、31.1mmol)を加えた。15min後、NaN3(2.0g、31mmol)を加え、撹拌を0℃から室温で2h続けた。次に反応混合物を、CH2Cl2で希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、1-アジド-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(5.0g、収率86%)をもたらし、これを更に精製することなく使用した。
HCl水溶液(6M、75mL)中の4-(トリフルオロメトキシ)アニリン(5.0g、13.5mmol)の0℃での撹拌溶液に、H2O中のNaNO2(2.14g、31.1mmol)を加えた。15min後、NaN3(2.0g、31mmol)を加え、撹拌を0℃から室温で2h続けた。次に反応混合物を、CH2Cl2で希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、1-アジド-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(5.0g、収率86%)をもたらし、これを更に精製することなく使用した。
ステップ2:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ナフト[1,2-d][1,2,3]トリアゾール
DMSO(50mL)中の6-ブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-2(1H)-オン(5.0g、22.32mmol)の撹拌溶液に、L-プロリン(500mg、4.46mmol)及びステップ1の生成物(4.5g、22mmol)を加えた。反応混合物を室温で16h撹拌した(TLC)。次に反応混合物を、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ナフト[1,2-d][1,2,3]トリアゾールを得た(2.0g, 22%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 2.44; MS: m / z = 410.10. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.66 - 7.60 (m, 2 H), 7.48 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1 H), 7.45 - 7.39 (m, 3 H), 3.19 - 2.99 (m, 4 H)。
DMSO(50mL)中の6-ブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-2(1H)-オン(5.0g、22.32mmol)の撹拌溶液に、L-プロリン(500mg、4.46mmol)及びステップ1の生成物(4.5g、22mmol)を加えた。反応混合物を室温で16h撹拌した(TLC)。次に反応混合物を、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ナフト[1,2-d][1,2,3]トリアゾールを得た(2.0g, 22%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 2.44; MS: m / z = 410.10. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.66 - 7.60 (m, 2 H), 7.48 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1 H), 7.45 - 7.39 (m, 3 H), 3.19 - 2.99 (m, 4 H)。
ステップ3:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d][1,2,3]トリアゾール
トルエン(20mL)中のステップ2の生成物(1.0g、2.4mmol)の撹拌溶液に、DDQ(1.1g、4.88mmol)を加え、反応混合物を100℃で16h撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濾液を濃縮して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d][1,2,3]トリアゾールを得た(400mg、40%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 3.07; MS: m / z = 407.88 (M+)。
トルエン(20mL)中のステップ2の生成物(1.0g、2.4mmol)の撹拌溶液に、DDQ(1.1g、4.88mmol)を加え、反応混合物を100℃で16h撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濾液を濃縮して、粗生成物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-d][1,2,3]トリアゾールを得た(400mg、40%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 3.07; MS: m / z = 407.88 (M+)。
実施例20:3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソチアゾール-7-カルボアルデヒド
ステップ1:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソオキサゾール
THF(40mL)中の(Z)-6-ブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オンオキシム(4.5g、19mmol)の0℃での撹拌溶液に、LDA(2M、23.5mL)を加えた。1h後、メチル4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(10.34g、47.1mmol)を加え、撹拌を0℃から室温で2h続けた。反応混合物をNH4Clの飽和水溶液(10 mL)で停止させ、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮した。得られた固体をトルエンで溶解し、触媒量のp-TsOH中において1h加熱還流した。次に反応混合物を、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソオキサゾールをもたらし、これを更に精製することなく使用した。
THF(40mL)中の(Z)-6-ブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オンオキシム(4.5g、19mmol)の0℃での撹拌溶液に、LDA(2M、23.5mL)を加えた。1h後、メチル4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(10.34g、47.1mmol)を加え、撹拌を0℃から室温で2h続けた。反応混合物をNH4Clの飽和水溶液(10 mL)で停止させ、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮した。得られた固体をトルエンで溶解し、触媒量のp-TsOH中において1h加熱還流した。次に反応混合物を、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソオキサゾールをもたらし、これを更に精製することなく使用した。
ステップ2:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソチアゾール
ステップ1の生成物(1.0g、2.4mmol)に、イミダゾール(415mg、6.1mmol)、続いてP2S5(1.35g、6.1mmol)を加え、反応混合物を160℃で3h加熱した。CH2Cl2(100mL)による希釈、濾過及び濾液の濃縮は、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソチアゾールを得た(500mg、50%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 3.45; MS : m / z = 425.94. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.54 - 7.45 (m, 4H), 7.38 - 7.31 (m, 2H), 3.04 - 2.94 (m, 4H)。
ステップ1の生成物(1.0g、2.4mmol)に、イミダゾール(415mg、6.1mmol)、続いてP2S5(1.35g、6.1mmol)を加え、反応混合物を160℃で3h加熱した。CH2Cl2(100mL)による希釈、濾過及び濾液の濃縮は、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソチアゾールを得た(500mg、50%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 3.45; MS : m / z = 425.94. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.54 - 7.45 (m, 4H), 7.38 - 7.31 (m, 2H), 3.04 - 2.94 (m, 4H)。
ステップ3:3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソチアゾール-7-カルボアルデヒド
THF(5.5mL)中のステップ1の生成物(550mg、1.29mmol)の-78℃での撹拌溶液に、n-BuLi(0.77mL、1.9mmol)を加えた。45min後、DMF(0.15mL、1.9mmol)を加え、撹拌を30min続けた。反応混合物を、NH4Clの飽和溶液(4mL)で停止させ、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソチアゾール-7-カルボアルデヒドを得た(90mg、16%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 4.34; MS: m / z = 375.99. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.44 (s, 1H), 8.16 - 8.12 (m, 1H), 8.08 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.50 (dq, J = 8.6, 1.7 Hz, 1H), 7.39 - 7.35 (m, 2H), 7.32 - 7.28 (m, 1H), 3.03 (qd, J = 6.5, 5.8, 3.6 Hz, 4H)。
THF(5.5mL)中のステップ1の生成物(550mg、1.29mmol)の-78℃での撹拌溶液に、n-BuLi(0.77mL、1.9mmol)を加えた。45min後、DMF(0.15mL、1.9mmol)を加え、撹拌を30min続けた。反応混合物を、NH4Clの飽和溶液(4mL)で停止させ、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサン)の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソチアゾール-7-カルボアルデヒドを得た(90mg、16%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 4.34; MS: m / z = 375.99. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.44 (s, 1H), 8.16 - 8.12 (m, 1H), 8.08 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.50 (dq, J = 8.6, 1.7 Hz, 1H), 7.39 - 7.35 (m, 2H), 7.32 - 7.28 (m, 1H), 3.03 (qd, J = 6.5, 5.8, 3.6 Hz, 4H)。
実施例21:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ナフト[1,2-c]イソオキサゾール
ステップ1:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ナフト[1,2-c]イソオキサゾール
AcOH(20mL)中の7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソオキサゾール(2.0g、4.89mmol)の撹拌溶液に、活性MnO2(2.13g、24.5mmol)を加えた。反応混合物を密閉管中において160℃で48h加熱し、次に氷水(100mL)に注ぎ、EtOAc(200mL)で希釈し、セライトで濾過した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ナフト[1,2-c]イソオキサゾールを得た(700mg、35%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 4.65; MS: m / z = 407.93 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.09 - 8.01 (m, 2H), 7.92 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 2H), 7.28 (s, 1H)。
AcOH(20mL)中の7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソオキサゾール(2.0g、4.89mmol)の撹拌溶液に、活性MnO2(2.13g、24.5mmol)を加えた。反応混合物を密閉管中において160℃で48h加熱し、次に氷水(100mL)に注ぎ、EtOAc(200mL)で希釈し、セライトで濾過した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ナフト[1,2-c]イソオキサゾールを得た(700mg、35%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 4.65; MS: m / z = 407.93 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.09 - 8.01 (m, 2H), 7.92 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 2H), 7.28 (s, 1H)。
実施例22:7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ナフト[1,2-c]イソチアゾール
AcOH(8.5mL)中の7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5-ジヒドロナフト[1,2-c]イソチアゾール(850mg、1.99mmol)の撹拌溶液に、活性MnO2(1.73g、19.9mmol)を加えた。反応混合物を密閉管中において160℃で36h加熱し、次に氷水(100mL)に注ぎ、EtOAc(200mL)で希釈し、セライトで濾過した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、7-ブロモ-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ナフト[1,2-c]イソチアゾールを得た(400mg、48%の収率)。 LC/MS (方法2): Rt = 3.61; MS: m / z = 423.76 (M+)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.70 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 7.74 - 7.68 (m, 2H), 7.64 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 3H)。
実施例23:(E)-2-((3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)-N-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド(化合物C-111)
ステップ1:3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボアルデヒド
CH2Cl2(24mL)中の3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボアルデヒド(1.2g、6.12mmol)及び3,5-ジクロロフェニルボロン酸(1.74g、9.18mmol)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(2.62mL、18.4mmol)、ピリジン(0.8mL、9.2mmol)、4Åモレキュラーシーブ(500mg)及び酢酸銅(1.67g、9.2mmol)を加えた。反応混合物を室温で16h撹拌し、次にセライトで濾過した。反応混合物を、CH2Cl2で希釈し、HCl水溶液(2M、20mL)で洗浄した。次に有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、非純粋な3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボアルデヒド(600mg、HPLCによる純度19%)を得て、これを更に精製することなく使用した。LC/MS (方法2): Rt = 3.30 min; MS: m / z = 341 (M+)。
CH2Cl2(24mL)中の3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボアルデヒド(1.2g、6.12mmol)及び3,5-ジクロロフェニルボロン酸(1.74g、9.18mmol)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(2.62mL、18.4mmol)、ピリジン(0.8mL、9.2mmol)、4Åモレキュラーシーブ(500mg)及び酢酸銅(1.67g、9.2mmol)を加えた。反応混合物を室温で16h撹拌し、次にセライトで濾過した。反応混合物を、CH2Cl2で希釈し、HCl水溶液(2M、20mL)で洗浄した。次に有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗化合物をもたらし、これをEtOAc/ヘキサンの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、非純粋な3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボアルデヒド(600mg、HPLCによる純度19%)を得て、これを更に精製することなく使用した。LC/MS (方法2): Rt = 3.30 min; MS: m / z = 341 (M+)。
ステップ2:3(E)-2-((3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)-N-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド
エタノール(10mL)中の3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボアルデヒド(600mg)及びN-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド(206mg、1.06mmol)の撹拌溶液に、触媒量の酢酸を加えた。次に反応混合物を1h加熱還流した。得られた固体を濾過により単離し、分取HPLCにより精製して、3(E)-2-((3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)-N-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミドを得た(52mg)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.83 (s, 1H), 9.96 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.51-8.34 (m, 4H), 7.94-7.83 (m, 5H), 7.12 (s, 3H), 2.23 (s, 6H)。
エタノール(10mL)中の3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-カルボアルデヒド(600mg)及びN-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド(206mg、1.06mmol)の撹拌溶液に、触媒量の酢酸を加えた。次に反応混合物を1h加熱還流した。得られた固体を濾過により単離し、分取HPLCにより精製して、3(E)-2-((3-(3,5-ジクロロフェニル)-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-7-イル)メチレン)-N-(2,6-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミドを得た(52mg)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.83 (s, 1H), 9.96 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.51-8.34 (m, 4H), 7.94-7.83 (m, 5H), 7.12 (s, 3H), 2.23 (s, 6H)。
実施例24:3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド
ステップ1:2-ブロモ-6-メトキシ-ナフタレン
アセトン(600mL)中の6-ブロモナフタレン-2-オール(50.0g、0.23mol)及びCs2CO3(88.1g、0.27mol)の混合物に、MeI(35.2g、0.25mol)を0℃で滴加した。混合物を26℃に温め、一晩撹拌した。反応を濾紙で濾過した。有機層を真空下で蒸発させて、2-ブロモ-6-メトキシ-ナフタレンを得た(51.8g, 収率: 97%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.01 (s, 1H), 7.88〜7.90 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.66〜7.68 (m, 1H), 7.56〜7.58 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.37〜7.39 (d, J = 8 MHz, 1H), 4.05 (s, 3H)。
アセトン(600mL)中の6-ブロモナフタレン-2-オール(50.0g、0.23mol)及びCs2CO3(88.1g、0.27mol)の混合物に、MeI(35.2g、0.25mol)を0℃で滴加した。混合物を26℃に温め、一晩撹拌した。反応を濾紙で濾過した。有機層を真空下で蒸発させて、2-ブロモ-6-メトキシ-ナフタレンを得た(51.8g, 収率: 97%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.01 (s, 1H), 7.88〜7.90 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.66〜7.68 (m, 1H), 7.56〜7.58 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.37〜7.39 (d, J = 8 MHz, 1H), 4.05 (s, 3H)。
ステップ2:6-ブロモ-2-メトキシ-1-ニトロ-ナフタレン
HNO3(10mL)及びAcOH(70mL)の混合物を、AcOH(350mL)中のステップ1の生成物(50g、0.21mol)の混合物に25℃で滴加した。混合物を50℃に加熱し、2.5h撹拌した。反応を25℃に冷却し、吸引により濾過し、AcOHで洗浄して、6-ブロモ-2-メトキシ-1-ニトロ-ナフタレンを得た(48.3g, 収率: 81.2%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.01 (s, 1H), 7.88〜7.90 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.66〜7.68 (m, 1H), 7.56〜7.58 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.37〜7.39 (d, J = 8 MHz, 1H), 4.05 (s, 3H)。
HNO3(10mL)及びAcOH(70mL)の混合物を、AcOH(350mL)中のステップ1の生成物(50g、0.21mol)の混合物に25℃で滴加した。混合物を50℃に加熱し、2.5h撹拌した。反応を25℃に冷却し、吸引により濾過し、AcOHで洗浄して、6-ブロモ-2-メトキシ-1-ニトロ-ナフタレンを得た(48.3g, 収率: 81.2%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.01 (s, 1H), 7.88〜7.90 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.66〜7.68 (m, 1H), 7.56〜7.58 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.37〜7.39 (d, J = 8 MHz, 1H), 4.05 (s, 3H)。
ステップ3:2-メトキシ-1-ニトロ-6-ビニル-ナフタレン
THF/H2O(V/V=4:1、350mL)中のステップ2の生成物(17.2g、61.0mmol)、4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン(14.1g、91.5mmol)及びKF(7.1g、122.0mmol)の混合物に、Pd(PPh3)Cl2(4.3g、6.10mmol)をN2下で加えた。混合物を加熱還流し、一晩撹拌した。反応を冷却し、EtOAcで希釈した。有機層を分離し、乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、2-メトキシ-1-ニトロ-6-ビニル-ナフタレンを得た(12.4g, 収率: 89%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.91〜7.94 (d, J = 12 MHz, 1H), 7.74〜7.76 (m, 2H), 7.63〜7.66 (d, J = 12 MHz, 1H), 7.31〜7.34 (d, J = 12 MHz, 1H), 6.81〜6.88 (m, 1H), 5.86〜5.90 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.37〜5.40 (d, J = 12 MHz, 1H), 4.03 (s, 3H)。
THF/H2O(V/V=4:1、350mL)中のステップ2の生成物(17.2g、61.0mmol)、4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン(14.1g、91.5mmol)及びKF(7.1g、122.0mmol)の混合物に、Pd(PPh3)Cl2(4.3g、6.10mmol)をN2下で加えた。混合物を加熱還流し、一晩撹拌した。反応を冷却し、EtOAcで希釈した。有機層を分離し、乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、2-メトキシ-1-ニトロ-6-ビニル-ナフタレンを得た(12.4g, 収率: 89%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.91〜7.94 (d, J = 12 MHz, 1H), 7.74〜7.76 (m, 2H), 7.63〜7.66 (d, J = 12 MHz, 1H), 7.31〜7.34 (d, J = 12 MHz, 1H), 6.81〜6.88 (m, 1H), 5.86〜5.90 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.37〜5.40 (d, J = 12 MHz, 1H), 4.03 (s, 3H)。
ステップ4:1-ニトロ-6-ビニル-ナフタレン-2-オール
無水DCM(1.0L)中のステップ3の生成物(20.8g、90.8mmol)の混合物に、BBr3(33.8mL、363mmol)をN2下、-70〜-65℃で加えた。混合物を-70℃で0.5h撹拌した。反応をH2Oにより-60℃で停止させた。混合物を24℃に温めた。有機層を分離し、水相をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、1-ニトロ-6-ビニル-ナフタレン-2-オールを得た(16.2g, 収率: 83%)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 11.43 (s, Ar-OH, 1H), 8.00〜8.02 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.83〜7.85 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.54〜7.56 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.32〜7.34 (d, J = 8 MHz, 1H), 6.84〜6.91 (m, 1H), 5.94〜5.98 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.35〜5.38 (d, J = 12 MHz, 1H)。
無水DCM(1.0L)中のステップ3の生成物(20.8g、90.8mmol)の混合物に、BBr3(33.8mL、363mmol)をN2下、-70〜-65℃で加えた。混合物を-70℃で0.5h撹拌した。反応をH2Oにより-60℃で停止させた。混合物を24℃に温めた。有機層を分離し、水相をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、1-ニトロ-6-ビニル-ナフタレン-2-オールを得た(16.2g, 収率: 83%)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 11.43 (s, Ar-OH, 1H), 8.00〜8.02 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.83〜7.85 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.54〜7.56 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.32〜7.34 (d, J = 8 MHz, 1H), 6.84〜6.91 (m, 1H), 5.94〜5.98 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.35〜5.38 (d, J = 12 MHz, 1H)。
ステップ5:(1-ニトロ-6-ビニル-2-ナフチル)トリフルオロメタンスルホネート
DCM(1.0L)中のステップ4の生成物(10.0g、46.5mmol)及びEt3N(5.6g、55.8mmol)の混合物にTf2O(14.4g、51.2mmol)をN2下、0℃で加えた。混合物を0℃で1.5h撹拌した。反応をH2Oにより0℃で停止させた。有機層を分離し、乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(1-ニトロ-6-ビニル-2-ナフチル)トリフルオロメタンスルホネートを得た(13.6g, 収率: 84.0%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.06〜8.08 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.87〜7.91 (m, 3H), 7.52〜7.54 (d, J = 8 MHz, 1H), 6.86〜6.93 (m, 1H), 5.97〜5.01 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.51〜5.54 (d, J = 12 MHz, 1H)。
DCM(1.0L)中のステップ4の生成物(10.0g、46.5mmol)及びEt3N(5.6g、55.8mmol)の混合物にTf2O(14.4g、51.2mmol)をN2下、0℃で加えた。混合物を0℃で1.5h撹拌した。反応をH2Oにより0℃で停止させた。有機層を分離し、乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(1-ニトロ-6-ビニル-2-ナフチル)トリフルオロメタンスルホネートを得た(13.6g, 収率: 84.0%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.06〜8.08 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.87〜7.91 (m, 3H), 7.52〜7.54 (d, J = 8 MHz, 1H), 6.86〜6.93 (m, 1H), 5.97〜5.01 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.51〜5.54 (d, J = 12 MHz, 1H)。
ステップ6:1-ニトロ-N-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-6-ビニル-ナフタレン-2-アミン
無水トルエン(400mL)中のステップ5の生成物(8.0g、23.0mmol)、4-(トリフルオロメチルスルファニル)アニリン(4.4g、23.0mmol)、PPh3(6.0g、23.0mmol)及びK2CO3(6.4g、46.0mmol)の混合物に、N2下でPd(PPh3)4(32.0g、51.2mmol)を加えた。混合物を110℃に加熱し、一晩撹拌した。反応をH2Oで停止させ、セライトパッドで濾過した。有機層を分離し、乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、1-ニトロ-N-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-6-ビニル-ナフタレン-2-アミンを得た(2.0g, 収率: 22%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 9.06 (s, 1H), 8.34〜8.36 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.82〜7.84 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.77〜7.79 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.66〜7.69 (m, 3H), 7.48〜7.50 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.29 (s, 1H), 6.81〜6.88 (m, 1H), 5.88〜5.92 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.38〜5.41 (d, J = 12 MHz, 1H)。
無水トルエン(400mL)中のステップ5の生成物(8.0g、23.0mmol)、4-(トリフルオロメチルスルファニル)アニリン(4.4g、23.0mmol)、PPh3(6.0g、23.0mmol)及びK2CO3(6.4g、46.0mmol)の混合物に、N2下でPd(PPh3)4(32.0g、51.2mmol)を加えた。混合物を110℃に加熱し、一晩撹拌した。反応をH2Oで停止させ、セライトパッドで濾過した。有機層を分離し、乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、1-ニトロ-N-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-6-ビニル-ナフタレン-2-アミンを得た(2.0g, 収率: 22%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 9.06 (s, 1H), 8.34〜8.36 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.82〜7.84 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.77〜7.79 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.66〜7.69 (m, 3H), 7.48〜7.50 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.29 (s, 1H), 6.81〜6.88 (m, 1H), 5.88〜5.92 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.38〜5.41 (d, J = 12 MHz, 1H)。
ステップ7:N2-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-6-ビニル-ナフタレン-1,2-ジアミン
EtOH(30mL)中のステップ6の生成物(1.6g、4.10mmol)、NH4Cl(2.2g、40.1mmol)及びH2O(10mL)に、Fe(2.3g、40.1mmol)をN2下、90℃で加えた。次に混合物を撹拌し、TLCで検出した。出発材料が完全に消費されたとき、反応混合物を冷却し、セライトパッドで濾過した。有機層を濃縮乾固した。残渣をEtOAcとH2Oに分配した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮乾固して、N2-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-6-ビニル-ナフタレン-1,2-ジアミン(1.2g)を得て、これを更に精製することなく使用した。
EtOH(30mL)中のステップ6の生成物(1.6g、4.10mmol)、NH4Cl(2.2g、40.1mmol)及びH2O(10mL)に、Fe(2.3g、40.1mmol)をN2下、90℃で加えた。次に混合物を撹拌し、TLCで検出した。出発材料が完全に消費されたとき、反応混合物を冷却し、セライトパッドで濾過した。有機層を濃縮乾固した。残渣をEtOAcとH2Oに分配した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、濃縮乾固して、N2-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-6-ビニル-ナフタレン-1,2-ジアミン(1.2g)を得て、これを更に精製することなく使用した。
ステップ8:3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール
DMF-DMA(60mL)中のステップ7の生成物(3.4g、9.44mmol)の混合物を70℃に加熱し、4h撹拌した。反応を濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールを得た(2.4g, 68.6%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.64〜8.66 (d, J = 8 MHz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91〜7.93 (m, 3H), 7.85〜7.87 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.76〜7.78 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.64〜7.68 (m, 3H), 6.91〜6.98 (m, 1H), 5.91〜5.95 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.35〜5.38 (d, J = 12 MHz, 1H)。
DMF-DMA(60mL)中のステップ7の生成物(3.4g、9.44mmol)の混合物を70℃に加熱し、4h撹拌した。反応を濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールを得た(2.4g, 68.6%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.64〜8.66 (d, J = 8 MHz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91〜7.93 (m, 3H), 7.85〜7.87 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.76〜7.78 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.64〜7.68 (m, 3H), 6.91〜6.98 (m, 1H), 5.91〜5.95 (d, J = 16 MHz, 1H), 5.35〜5.38 (d, J = 12 MHz, 1H)。
ステップ9:3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド
ジオキサン(100mL)及びH2O(20 mL)中のステップ8の生成物(0.9g、2.43mmol)の混合物に、OsO4(62mg、0.24mmol)を加え、次にNaIO4(2.6g、12.2mmol)を22℃で少量ずつ加え、撹拌した。出発材料が完全に消費されたとき、反応をNa2S2O3水溶液で停止させ、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒドを得た(502mg、55%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 10.22 (s, Ar-CHO, 1H), 8.80〜8.82 (d, J = 8 MHz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.17〜7.20 (dd, J = 4 MHz, 8 MHz, 1H), 7.94〜7.96 (d, J = 8 MHz, 3H), 7.75〜7.77 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.67〜7.69 (d, J = 8 MHz, 2H)。
ジオキサン(100mL)及びH2O(20 mL)中のステップ8の生成物(0.9g、2.43mmol)の混合物に、OsO4(62mg、0.24mmol)を加え、次にNaIO4(2.6g、12.2mmol)を22℃で少量ずつ加え、撹拌した。出発材料が完全に消費されたとき、反応をNa2S2O3水溶液で停止させ、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒドを得た(502mg、55%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 10.22 (s, Ar-CHO, 1H), 8.80〜8.82 (d, J = 8 MHz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.17〜7.20 (dd, J = 4 MHz, 8 MHz, 1H), 7.94〜7.96 (d, J = 8 MHz, 3H), 7.75〜7.77 (d, J = 8 MHz, 1H), 7.67〜7.69 (d, J = 8 MHz, 2H)。
実施例25:(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン(化合物C-119)
ステップ1:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素
エタノール中の3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド(1g、2.81mmol)及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(0.55g、2.81mmol)の混合物を80℃で12h加熱した。反応混合物をRTに冷まし、沈殿した固体を濾過により回収した。固体化合物を冷エタノールで洗浄し、真空下で乾燥して、1.3gの1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした。LC/MS (方法3): Rt : 3.15min; MS: m / z = 534.1 (M+1); 1H NMR (DMSO-d6): 11.85 (s, 1 H), 9.97(s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.44-8.52 (m, 2H), 8.38 (d, J = 12Hz, 2H), 7.93-7.89 (m, 3H), 7.82 (d, J = 9Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.15-7.14 (m, 3 H), 2.27 (s, 6H)。
エタノール中の3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド(1g、2.81mmol)及び1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(0.55g、2.81mmol)の混合物を80℃で12h加熱した。反応混合物をRTに冷まし、沈殿した固体を濾過により回収した。固体化合物を冷エタノールで洗浄し、真空下で乾燥して、1.3gの1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした。LC/MS (方法3): Rt : 3.15min; MS: m / z = 534.1 (M+1); 1H NMR (DMSO-d6): 11.85 (s, 1 H), 9.97(s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.44-8.52 (m, 2H), 8.38 (d, J = 12Hz, 2H), 7.93-7.89 (m, 3H), 7.82 (d, J = 9Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.15-7.14 (m, 3 H), 2.27 (s, 6H)。
ステップ2:(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン
10mLのエタノール中の(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン(0.1g、0.19mmol)及び酢酸ナトリウム(0.05g、0.56mmol)の溶液に、メチルブロモアセテート(0.03mL、0.28mmol)を加え、得られた混合物を25〜30℃で48h撹拌した。反応混合物を真空下で蒸発させ、20mLの水を残渣に加え、次にEtOAc(2×20mL)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮して残渣を得て、これを、ジクロロメタン:n-ペンタン(1:5)の混合物を使用して再結晶させて、0.1g(93%)の(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オンをもたらした。LC/MS (方法3): Rt: 3.474min; MS: m / z = 574 (M+1)。 1H NMR (DMSO-d6): 8.71 (s, 1 H), 8.60 (d, J = 8.4Hz, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.79-8.15 (m, 4H), 7.70 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.25-7.22 (m, 3H), 4.30 (s,2H), 2.13 (s, 6H)。
10mLのエタノール中の(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン(0.1g、0.19mmol)及び酢酸ナトリウム(0.05g、0.56mmol)の溶液に、メチルブロモアセテート(0.03mL、0.28mmol)を加え、得られた混合物を25〜30℃で48h撹拌した。反応混合物を真空下で蒸発させ、20mLの水を残渣に加え、次にEtOAc(2×20mL)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮して残渣を得て、これを、ジクロロメタン:n-ペンタン(1:5)の混合物を使用して再結晶させて、0.1g(93%)の(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オンをもたらした。LC/MS (方法3): Rt: 3.474min; MS: m / z = 574 (M+1)。 1H NMR (DMSO-d6): 8.71 (s, 1 H), 8.60 (d, J = 8.4Hz, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.79-8.15 (m, 4H), 7.70 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.25-7.22 (m, 3H), 4.30 (s,2H), 2.13 (s, 6H)。
実施例26:(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-5,5-ジメチル-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン(化合物C-118)
DMF中の(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン(170mg、0.3mmol)の0℃での撹拌溶液に、NaH(50mg、1.19mmol)を加えた。反応混合物を5min撹拌し、ヨウ化メチル(0.06mL、0.89mmol)を加えた。反応混合物を30℃で2h撹拌した。反応を氷冷水(20mL)で停止させ、EtOAc(2×20mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で蒸発させて、粗生成物を得て、これをn-ヘプタン及びクロロホルムの勾配で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-5,5-ジメチル-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オンをもたらした(110mg、61%)。 LC/MS (方法3): Rf = 3.76 min; MS: m / z = 602 (M+1)。 1H NMR (DMSO-d6): 8.64 (s, 1 H), 8.52 (d, J= 8.4Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.05 (d, J= 9Hz, 1H), 7.77-7.78 (m, 4H), 7.63 (d, J= 9Hz, 2H), 7.16 -7.26 (m, 3H), 2.06 (s, 6H), 1.68 (s, 6H)。
実施例27:3-(2,6-ジメチルフェニル)-5-メチル-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン(化合物C-121)
15mLのEtOH中の1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(0.15g、0.28mmol)及び酢酸ナトリウム(0.07g、0.84mmol)の溶液に、メチル2-ブロモプロパノエート(0.04mL、0.42mmol)を加えた。混合物を60℃24h加熱した。EtOHを真空下で蒸発させ、20mLの水を残渣に加え、混合物をEtOAc(2×20mL)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、真空下で蒸発させて、残渣を得て、これをn-ヘプタン及びクロロホルムの勾配で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.12g(73%)の3-(2,6-ジメチルフェニル)-5-メチル-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オンをもたらした。LC/MS (方法3): Rt: 3.638 min; MS: m / z = 588 (M+1)。 1H NMR (DMSO-d6): 8.71 (s, 1 H), 8.59 (d, J= 8.4Hz, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.14 (d, J= 9Hz, 1H), 7.90-7.79 (m, 4H), 7.70 (d, J=9Hz, 2H), 7.31-7.23 (m, 3H), 4.61 (q, J= 6Hz, 1H), 2.14 (s, 3H), 2.11 (s, 3H) , 1.69 (d, J= 6Hz, 3 H)。
実施例28:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-132)
ステップ1:7-ブロモ-3-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]クロマン-4-オン
酢酸(10mL)中の7-ブロモクロマン-4-オン(1.8g、7.9mmol)の0℃での撹拌溶液に、4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾアルデヒド(1.2mL、8.5mmol)及び濃硫酸(5mL)を加えた。混合物を30℃で3h撹拌し、続いて水で希釈し、固体NaHCO3で中和した。混合物をEtOAc(2×20mL)で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で蒸発させて、7-ブロモ-3-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]クロマン-4-オンをもたらした(2.7g、85%)。1H NMR (CDCl3): 7.78-7.83 (2H, m), 7.13-7.30 (m, 6H), 5.28 (2 H, d, J = 1.8Hz)。
酢酸(10mL)中の7-ブロモクロマン-4-オン(1.8g、7.9mmol)の0℃での撹拌溶液に、4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾアルデヒド(1.2mL、8.5mmol)及び濃硫酸(5mL)を加えた。混合物を30℃で3h撹拌し、続いて水で希釈し、固体NaHCO3で中和した。混合物をEtOAc(2×20mL)で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で蒸発させて、7-ブロモ-3-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]クロマン-4-オンをもたらした(2.7g、85%)。1H NMR (CDCl3): 7.78-7.83 (2H, m), 7.13-7.30 (m, 6H), 5.28 (2 H, d, J = 1.8Hz)。
ステップ2:7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール
エタノール(25mL)中のメチルヒドラジンスルフェート(1.17g、8.0mmol)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(1.35g、13.0mmol)を加え、5min撹拌した。7-ブロモ-3-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]クロマン-4-オン(2.7g、6.7mmol)を加え、混合物を80℃で1h加熱した。反応混合物を氷水に注いだ。沈殿した固体を濾過し、冷メタノールで洗浄して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]ピラゾールをもたらした(2.3g, 79%の収率)。 LC/MS (方法3): Rt: 3.75 min; MS: m / z = 427 (M+1), 1H NMR (CDCl3): 7.56 -7.59 (1H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.19-7.22 (2H, m), 7.03 -7.08 (2H, m)。
エタノール(25mL)中のメチルヒドラジンスルフェート(1.17g、8.0mmol)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(1.35g、13.0mmol)を加え、5min撹拌した。7-ブロモ-3-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]クロマン-4-オン(2.7g、6.7mmol)を加え、混合物を80℃で1h加熱した。反応混合物を氷水に注いだ。沈殿した固体を濾過し、冷メタノールで洗浄して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]ピラゾールをもたらした(2.3g, 79%の収率)。 LC/MS (方法3): Rt: 3.75 min; MS: m / z = 427 (M+1), 1H NMR (CDCl3): 7.56 -7.59 (1H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.19-7.22 (2H, m), 7.03 -7.08 (2H, m)。
ステップ3:7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール
四塩化炭素(30mL)中の7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール(2.3g、5.4mmol)の撹拌溶液に、重炭酸ナトリウム(1.36g、16.0mmol)及び臭素(0.3mL、5.6mmol)を加えた。混合物を0℃3h撹拌した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾールをもたらした(1.45g, 63%)。 LC/MS (方法3): Rt: 3.67 min; MS: m / z = 425 (M+1), 1H NMR (CDCl3): 7.67 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.33 (4H, s), 7.12 (2H, d, J =11.4 Hz), 5.17 (2H, s), 3.89 (3H, s)。
四塩化炭素(30mL)中の7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール(2.3g、5.4mmol)の撹拌溶液に、重炭酸ナトリウム(1.36g、16.0mmol)及び臭素(0.3mL、5.6mmol)を加えた。混合物を0℃3h撹拌した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾールをもたらした(1.45g, 63%)。 LC/MS (方法3): Rt: 3.67 min; MS: m / z = 425 (M+1), 1H NMR (CDCl3): 7.67 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.33 (4H, s), 7.12 (2H, d, J =11.4 Hz), 5.17 (2H, s), 3.89 (3H, s)。
ステップ4:2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール
トルエン中の7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール(1.45g、3.4mmol)の撹拌溶液を、窒素ガスで脱ガスした。トリn-ブチルビニルスズ(1mL、3.4mmol)及びPdCl2(dppf)2(0.124g,、7.6mmol)を加えた。混合物を100℃で2h加熱した。反応混合物をEtOAcで希釈し、セライトで濾過した。濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾールをもたらした(0.75g、62%)。LC/MS (方法3): Rt: 3.53 min; MS: m / z = 373 (M+1), 1H NMR (CDCl3): 7.66 (1H, d, J =7.8Hz), 7.21 (4H, m), 6.98-7.05 (2H, m), 6.56-6.66 (1H, m), 5.70 (1H, d, J =17.7 Hz), 5.14-5.22 (3H, m), 3.82 (3H, s)。
トルエン中の7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール(1.45g、3.4mmol)の撹拌溶液を、窒素ガスで脱ガスした。トリn-ブチルビニルスズ(1mL、3.4mmol)及びPdCl2(dppf)2(0.124g,、7.6mmol)を加えた。混合物を100℃で2h加熱した。反応混合物をEtOAcで希釈し、セライトで濾過した。濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮して、7-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾールをもたらした(0.75g、62%)。LC/MS (方法3): Rt: 3.53 min; MS: m / z = 373 (M+1), 1H NMR (CDCl3): 7.66 (1H, d, J =7.8Hz), 7.21 (4H, m), 6.98-7.05 (2H, m), 6.56-6.66 (1H, m), 5.70 (1H, d, J =17.7 Hz), 5.14-5.22 (3H, m), 3.82 (3H, s)。
ステップ5:2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-カルボアルデヒド
ジオキサン(8mL)中の2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール(0.75g、2.0mmol)の撹拌溶液に、水(8mL)中四酸化オスミウム(0.025g、0.1mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム(0.86g、4.0mmol)を加えた。混合物を30℃で4h撹拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウム溶液で停止させ、EtOAcで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-カルボアルデヒドをもたらした(0.6g、80%)。LC/MS (方法3): Rt: 3.169 min; MS: m / z = 375 (M+1)。
ジオキサン(8mL)中の2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール(0.75g、2.0mmol)の撹拌溶液に、水(8mL)中四酸化オスミウム(0.025g、0.1mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム(0.86g、4.0mmol)を加えた。混合物を30℃で4h撹拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウム溶液で停止させ、EtOAcで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-カルボアルデヒドをもたらした(0.6g、80%)。LC/MS (方法3): Rt: 3.169 min; MS: m / z = 375 (M+1)。
ステップ6:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素
エタノール(15mL)中の2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-カルボアルデヒド(0.6g、1.6mmol)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(0.312g、1.6mmol)を加えた。混合物を80℃で3h加熱した。反応混合物を0℃に冷却した。沈殿した固体を濾過し、乾燥して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(0.63g、71%)。LC/MS (方法3): Rt: 3.4 min; MS: m / z = 551 (M+1), 1H NMR (CDCl3): 11.74 (1H, s), 9.94 (1H, s), 8.05 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.63-7.66 (3H, m), 7.53 (2H, d, J=8.4 Hz),7.4 (1H, d), 7.11 (3H, s), 5.27 (2H, s), 3.87 (3H, s), 2.17 (6H, s)。
エタノール(15mL)中の2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-カルボアルデヒド(0.6g、1.6mmol)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(0.312g、1.6mmol)を加えた。混合物を80℃で3h加熱した。反応混合物を0℃に冷却した。沈殿した固体を濾過し、乾燥して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(0.63g、71%)。LC/MS (方法3): Rt: 3.4 min; MS: m / z = 551 (M+1), 1H NMR (CDCl3): 11.74 (1H, s), 9.94 (1H, s), 8.05 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.63-7.66 (3H, m), 7.53 (2H, d, J=8.4 Hz),7.4 (1H, d), 7.11 (3H, s), 5.27 (2H, s), 3.87 (3H, s), 2.17 (6H, s)。
実施例29:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(化合物C-129)
ステップ1:2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール
テトラヒドロフラン(100mL)中の3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール(1.5g、4.23mmol)の-78℃の溶液に、ヘキサン中の2.0Mブチルリチウム(4.23mL、8.45mmol)の溶液を加え、1h撹拌した。ヨウ化メチル(1.2g、8.45mmol)を加え、更に1h撹拌した。反応混合物を約10℃に温め、飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を水とEtOAcに分配した。有機層を乾燥し(硫酸ナトリウム)、真空下で蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル230-400、ヘプタン中25%のEtOAc)により精製して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールをもたらした(0.61g、39%)。LC/MS (方法3): Rt: 9.373 min; MS: m / z = 368 (M+); 1H NMR (CDCl3): 8.41-8.38 (m, 1H), 7.64-7.62 (m, 2H), 7.41 (d, 1H, J= 9 Hz), 3.27 (m, 3H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.75- 6.65 (m, 1H), 5.69 (dd, 1H, J= 0.7 Hz, and 17 Hz), 5.12 (dd, 1H, 0.63 Hz and 11 Hz), 2.42 (s, 3H)。
テトラヒドロフラン(100mL)中の3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール(1.5g、4.23mmol)の-78℃の溶液に、ヘキサン中の2.0Mブチルリチウム(4.23mL、8.45mmol)の溶液を加え、1h撹拌した。ヨウ化メチル(1.2g、8.45mmol)を加え、更に1h撹拌した。反応混合物を約10℃に温め、飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を水とEtOAcに分配した。有機層を乾燥し(硫酸ナトリウム)、真空下で蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル230-400、ヘプタン中25%のEtOAc)により精製して、2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾールをもたらした(0.61g、39%)。LC/MS (方法3): Rt: 9.373 min; MS: m / z = 368 (M+); 1H NMR (CDCl3): 8.41-8.38 (m, 1H), 7.64-7.62 (m, 2H), 7.41 (d, 1H, J= 9 Hz), 3.27 (m, 3H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.75- 6.65 (m, 1H), 5.69 (dd, 1H, J= 0.7 Hz, and 17 Hz), 5.12 (dd, 1H, 0.63 Hz and 11 Hz), 2.42 (s, 3H)。
ステップ2:(2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド)
ジオキサン(8mL)中の2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール(0.61g、1.72mmol)の撹拌溶液に、水(8mL)中四酸化オスミウム(0.02g、0.09mmol)及び過ヨウ素酸ナトリウム(0.74g、3.44mmol)をRTで加えた。混合物を4撹拌し、続いて亜硫酸ナトリウム溶液を加えた。反応混合物をEtOAcで抽出し、抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で蒸発させて、(2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド)をもたらした(0.41g、64%)。LC/MS (方法3): Rt: 2.95 min; MS: m / z = 370 (M+1) 1H NMR (CDCl3): 10.17 (s, 1H), 8.73 (d, 1H, J= 8.5 Hz), 8.43 (s, 1H), 8.12 (d, 1H, J= 8.4 Hz), 7.79 (d, 1H, J= 8.7 Hz), 7.49 (s, 4H), 7.34 (d, 1H, J= 9Hz), 2.63 (s, 3H)。
ジオキサン(8mL)中の2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-7-ビニル-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール(0.61g、1.72mmol)の撹拌溶液に、水(8mL)中四酸化オスミウム(0.02g、0.09mmol)及び過ヨウ素酸ナトリウム(0.74g、3.44mmol)をRTで加えた。混合物を4撹拌し、続いて亜硫酸ナトリウム溶液を加えた。反応混合物をEtOAcで抽出し、抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で蒸発させて、(2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド)をもたらした(0.41g、64%)。LC/MS (方法3): Rt: 2.95 min; MS: m / z = 370 (M+1) 1H NMR (CDCl3): 10.17 (s, 1H), 8.73 (d, 1H, J= 8.5 Hz), 8.43 (s, 1H), 8.12 (d, 1H, J= 8.4 Hz), 7.79 (d, 1H, J= 8.7 Hz), 7.49 (s, 4H), 7.34 (d, 1H, J= 9Hz), 2.63 (s, 3H)。
ステップ3:1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素
エタノール(15mL)中の(2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド)(0.3g、0.81mmol)の溶液に、1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(0.16g、0.81mmol)を室温で加えた。反応混合物を80℃で10h加熱した。反応混合物を5℃に冷却し、得られた固体を濾過し、ペンタンで洗浄し、乾燥して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(0.44g、78%) LC/MS (方法3): Rt: 3.247 min; MS: m / z = 548 (M+1); 1H NMR (DMSO-d6): 11.83 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.84 (s, 2H), 8.32-8.29 (m, 2H), 7.81-7.75 (m, 3H), 7.70-7.67 (m, 2H), 7.37 (d, 1H, J= 9 Hz), 7.13 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.22 (s, 6H)。
エタノール(15mL)中の(2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-カルボアルデヒド)(0.3g、0.81mmol)の溶液に、1-アミノ-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素(0.16g、0.81mmol)を室温で加えた。反応混合物を80℃で10h加熱した。反応混合物を5℃に冷却し、得られた固体を濾過し、ペンタンで洗浄し、乾燥して、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素をもたらした(0.44g、78%) LC/MS (方法3): Rt: 3.247 min; MS: m / z = 548 (M+1); 1H NMR (DMSO-d6): 11.83 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.84 (s, 2H), 8.32-8.29 (m, 2H), 7.81-7.75 (m, 3H), 7.70-7.67 (m, 2H), 7.37 (d, 1H, J= 9 Hz), 7.13 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.22 (s, 6H)。
実施例30:6-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-インデノ[1,2-c]ピラゾール及び6-ブロモ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2,4-ジヒドロインデノ[1,2-c]ピラゾール
ステップ1:(2Z)-5-ブロモ-2-[メチルスルファニル-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]インダン-1-オン
DMF(10mL)中のNaH(鉱油中60%分散体、508mg、13mmol)に、DMF(15mL)中のメチル4-(トリフルオロメトキシ)メチル4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンカルボジチオエート(3.5g、14mmol)及び5-ブロモインダン-1-オン(2.4g、12mmol)の溶液をゆっくりと加えた。反応混合物を室温に温め、1h撹拌した。混合物を再び0℃に冷却し、インドメタン(2g、14mmol)をゆっくりと加えた。反応混合物を一晩かけて室温に温め、次に水に注ぎ、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し(MgSO4)、シクロヘキサン/酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(2Z)-5-ブロモ-2-[メチルスルファニル-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]インダン-1-オンを得た(2.8g, 56%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt: 1.476 min; MS: m / z = 430.3 (M+1)。
DMF(10mL)中のNaH(鉱油中60%分散体、508mg、13mmol)に、DMF(15mL)中のメチル4-(トリフルオロメトキシ)メチル4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンカルボジチオエート(3.5g、14mmol)及び5-ブロモインダン-1-オン(2.4g、12mmol)の溶液をゆっくりと加えた。反応混合物を室温に温め、1h撹拌した。混合物を再び0℃に冷却し、インドメタン(2g、14mmol)をゆっくりと加えた。反応混合物を一晩かけて室温に温め、次に水に注ぎ、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥し(MgSO4)、シクロヘキサン/酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、(2Z)-5-ブロモ-2-[メチルスルファニル-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチレン]インダン-1-オンを得た(2.8g, 56%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt: 1.476 min; MS: m / z = 430.3 (M+1)。
ステップ2:6-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-インデノ[1,2-c]ピラゾール及び6-ブロモ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2,4-ジヒドロインデノ[1,2-c]ピラゾール
プロパノール(5mL)中のステップ1の生成物(190mg、0.44mmol)及びメチルヒドラジン(0.15mL、2.9mmol)を、90℃で一晩撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、シクロヘキサン/酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、6-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-インデノ[1,2-c]ピラゾールを得た(50mg、収率26%)。LC/MS(方法1):Rt:1,434 min; MS: m / z = 410.7 (M+1)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67-7.58 (m, 2H), 7.57-7.46 (m, 3H), 7.37 (ddt, J = 7.6, 2.0, 1.0 Hz, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.66 (s, 2H)。連続した溶出によって、6-ブロモ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2,4-ジヒドロインデノ[1,2-c]ピラゾールをもたらした(20mg、11%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt: 1,487 min; MS: m / z = 408.8 (M+1)。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.89 - 7.81 (m, 2H), 7.70 - 7.66 (m, 1H), 7.55 - 7.44 (m, 1H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.28 (ddt, J = 7.7, 2.1, 1.1 Hz, 3H), 4.15 (s, 3H), 3.74 (s, 2H)。
プロパノール(5mL)中のステップ1の生成物(190mg、0.44mmol)及びメチルヒドラジン(0.15mL、2.9mmol)を、90℃で一晩撹拌した。次に反応混合物を濃縮乾固し、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、シクロヘキサン/酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、6-ブロモ-2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-インデノ[1,2-c]ピラゾールを得た(50mg、収率26%)。LC/MS(方法1):Rt:1,434 min; MS: m / z = 410.7 (M+1)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67-7.58 (m, 2H), 7.57-7.46 (m, 3H), 7.37 (ddt, J = 7.6, 2.0, 1.0 Hz, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.66 (s, 2H)。連続した溶出によって、6-ブロモ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2,4-ジヒドロインデノ[1,2-c]ピラゾールをもたらした(20mg、11%の収率)。 LC/MS (方法1): Rt: 1,487 min; MS: m / z = 408.8 (M+1)。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.89 - 7.81 (m, 2H), 7.70 - 7.66 (m, 1H), 7.55 - 7.44 (m, 1H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.28 (ddt, J = 7.7, 2.1, 1.1 Hz, 3H), 4.15 (s, 3H), 3.74 (s, 2H)。
実施例31:1-(2,4-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素(C-27)
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.08 (s, 1H), 10.04 (s, 1H), 8.70 (s, 1H),
8.54 (dd, J = 8.7, 3.0 Hz, 1H), 8.48, 8.34 (m, 3H), 8.05 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.98, 7.86 (m, 3H), 7.82 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.73, 7.66 (m, 2H), 7.53 (td, J = 8.9, 6.2 Hz, 1H), 7.43, 7.32 (m, 1H), 7.14 (tdd, J = 8.6, 3.0, 1.3 Hz, 1H)。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.08 (s, 1H), 10.04 (s, 1H), 8.70 (s, 1H),
8.54 (dd, J = 8.7, 3.0 Hz, 1H), 8.48, 8.34 (m, 3H), 8.05 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.98, 7.86 (m, 3H), 7.82 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.73, 7.66 (m, 2H), 7.53 (td, J = 8.9, 6.2 Hz, 1H), 7.43, 7.32 (m, 1H), 7.14 (tdd, J = 8.6, 3.0, 1.3 Hz, 1H)。
実施例1〜30に記載の手順と類似する方法により、以下の表S.1に記載の通り、化合物C-2〜C-5、C-7〜C9、C-11〜C-45、C-47〜C-50、C-53、C-54、C-57、C-59〜C-81、C-83、C-85、C-87〜C-93、C-95〜C-106、C108〜C-110、C-112〜C-114、C-116、C-120、C-122〜C-127及びC-130〜C-132が調製される。
II. 殺有害生物活性の評価:
本発明の式Iの化合物の活性は、以下の生物試験により実証して評価した。
本発明の式Iの化合物の活性は、以下の生物試験により実証して評価した。
B.1 コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤（カイネティック（Kinetic）HV）を0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬して空気乾燥した。処理した葉を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿に入れ、10匹の三齢の幼虫と一緒にインキュベートした。処理から72時間後に致死率を記録した。食害もまた0〜100%のスケールを使用して記録した。
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤（カイネティック（Kinetic）HV）を0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬して空気乾燥した。処理した葉を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿に入れ、10匹の三齢の幼虫と一緒にインキュベートした。処理から72時間後に致死率を記録した。食害もまた0〜100%のスケールを使用して記録した。
この試験において、化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-21、C-22、C-23、C-24、C-26、C-27、C-29、C-30、C-37、C-38、C-40、C-41、C-45、C-46、C-47、C-50、C-51、C-52、C-53、C-55、C-56、C-58、C-65、C-66、C-67、C-68、C-70、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-82、C-85、C-86、C-87、C-89、C-90、C-91、C-92、C-93、C-94、C-95、C-96、C-97、C-98、C-99、C-101、C-103、C-104、C-107、C-108、C-109が、500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.2 ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1（vol/vol）の混合物中に希釈して、さらに、Kinetic HVを0.01% v/vの割合で添加した。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率を記録した。
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1（vol/vol）の混合物中に希釈して、さらに、Kinetic HVを0.01% v/vの割合で添加した。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率を記録した。
この試験において、化合物C-1が、300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.3 ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫の食餌及び5〜10個のA・グランディスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫の食餌及び5〜10個のA・グランディスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-21、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-27、C-28、C-29、C-31、C-32、C-33、C-37、C-38、C-39、C-40、C-41、C-42、C-45、C-46、C-47、C-49、C-50、C-51、C-52、C-53、C-55、C-56、C-58、C-59、C-61、C-63、C-64、C-65、C-66、C-67、C-68、C-70、C-71、C-73、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-85、C-86、C-87、C-89、C-90、C-91、C-92、C-93、C-94、C-95、C-96、C-97、C-98、C-99、C-101、C-102、C-103、C-104、C-105、C-106、C-107、C-108、C-109、C-110、C-112、C-113、C-115、C-116、C-117が、800ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.4 ササゲアブラムシ(アフィス・クラッキウォラ(aphis craccivora))
活性化合物を、1：1(体積：体積)蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度に溶解させた。界面活性剤(Kinetic HV)を0.01％（体積/体積）の割合で加えた。試験溶液は、使用当日に調製した。
鉢植えのササゲ植物に、施用の24時間前に、寄生(infest)された植物から切り取った葉組織を手で移すことによって、様々な段階にある約50〜100匹のアブラムシにコロニーを形成させた。上記の植物に、有害生物の個体数を記録した後でスプレーした。処理植物を、約28℃にて光カート上で維持した。72時間後に致死率を評価した。
活性化合物を、1：1(体積：体積)蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度に溶解させた。界面活性剤(Kinetic HV)を0.01％（体積/体積）の割合で加えた。試験溶液は、使用当日に調製した。
鉢植えのササゲ植物に、施用の24時間前に、寄生(infest)された植物から切り取った葉組織を手で移すことによって、様々な段階にある約50〜100匹のアブラムシにコロニーを形成させた。上記の植物に、有害生物の個体数を記録した後でスプレーした。処理植物を、約28℃にて光カート上で維持した。72時間後に致死率を評価した。
この試験において、化合物C-34、C-87が、500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.5 シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で5又は10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で5又は10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧器によりスプレーした。この植物をスプレーヤードラフトチャンバー中で乾燥し、次に、スプレーヤーから取り出した。各鉢をプラスチック製のカップに置き、約10〜12匹のコナジラミ成体(約3〜5日齢)を入れた。吸引装置、及びバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこれらの昆虫を採集した。次に、採集した昆虫を含むチップを、処理済み植物が含まれている土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して餌用の葉に到達するようにした。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中、3日間保持した。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して評価した。
この試験において、化合物C-19、C-24、C-51、C-52、C-53、C-55、C-70、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-100、C-103、C-109が、300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.6 チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫用食餌及び50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫用食餌及び50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-9、C-11、C-21、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-27、C-28、C-29、C-34、C-37、C-38、C-39、C-40、C-41、C-45、C-46、C-47、C-50、C-51、C-52、C-53、C-55、C-56、C-58、C-59、C-63、C-64、C-65、C-66、C-67、C-68、C-70、C-71、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-84、C-85、C-86、C-87、C-91、C-92、C-93、C-96、C-97、C-98、C-99、C-101、C-103、C-104、C-105、C-106、C-107、C-108、C-109、C-110、C-112、C-113、C-115、C-117が、800ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.7 オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス(Heliothis virescens))I
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫の食餌及び15〜25個のH・ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。 施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫の食餌及び15〜25個のH・ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。 施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-7、C-11、C-21、C-22、C-23、C-26、C-28、C-29、C-31、C-33、C-37、C-38、C-39、C-41、C-45、C-46、C-47、C-49、C-50、C-51、C-52、C-53、C-54、C-55、C-56、C-58、C-59、C-61、C-62、C-63、C-64、C-65、C-66、C-67、C-68、C-70、C-71、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-84、C-85、C-86、C-88、C-89、C-90、C-91、C-92、C-93、C-94、C-95、C-96、C-97、C-98、C-99、C-101、C-103、C-104、C-105、C-106、C-107、C-108、C-109、C-110、C-112、C-113、C-115、C-116、C-117が、800ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.8 ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ(Megoura viciae))
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを置いた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを置いた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験において、化合物C-5、C-18、C-43、C-53、C-56、C-86、C-105が、2500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.9 モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラー(Tecan liquid handler)により、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカン(Tecan)により50%アセトン:50%水(v/v)で5又は10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
活性化合物を、テカンリキッドハンドラー(Tecan liquid handler)により、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカン(Tecan)により50%アセトン:50%水(v/v)で5又は10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
主要コロニーが重度に寄生(infest)している葉を処理植物の上面の上に置くことにより、処理の前に、第１本葉段階のピーマン（Bell pepper）植物を寄生させた。アブラムシを一晩移動させ、植物あたり30〜50匹のアブラムシを寄生させ、宿主葉を除いた。次いで、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧装置により、寄生させた植物にスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー中で乾燥し、取り出し、次に、育成室中、約25℃及び相対湿度約20〜40%において、光周期24時間の蛍光下で保持した。5日後に、未処理対照植物における致死率に対する処理植物におけるアブラムシの致死率を決定した。
この試験において、化合物C-1、C-2、C-4、C-7、C-25、C-31、C-43、C-51、C-52、C-57、C-58、C-70、C-75、C-76、C-77、C-79、C-84、C-86、C-92、C-108、C-109、C-110、C-113が、800ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.10 ミナミアワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))、二齢の幼虫
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で5又は10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
ライマメ植物(Sieva品種)を1鉢に2植物生育させ、処理のために第一本葉段階で選抜した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器によって葉上にスプレーした。この植物を、噴霧器のドラフト中で乾燥させ、その後噴霧器から取り出した。各鉢を、ジップクロージャーを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。このバッグに約10〜11匹のアワヨトウ幼虫をに入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、及び約20〜40％の相対湿度の生育室中で4日間保持した。死亡率及び低下した摂食は、処理の4日後に未処理の対照植物と比較して評価した。
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で5又は10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
ライマメ植物(Sieva品種)を1鉢に2植物生育させ、処理のために第一本葉段階で選抜した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器によって葉上にスプレーした。この植物を、噴霧器のドラフト中で乾燥させ、その後噴霧器から取り出した。各鉢を、ジップクロージャーを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。このバッグに約10〜11匹のアワヨトウ幼虫をに入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、及び約20〜40％の相対湿度の生育室中で4日間保持した。死亡率及び低下した摂食は、処理の4日後に未処理の対照植物と比較して評価した。
この試験において、化合物C-1、C-22、C-23、C-25、C-51、C-52、C-53、C-55、C-56、C-58、C-66、C-68、C-70、C-71、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-85、C-86、C-103、C-104、C-106、C-107、C-108が、300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.11 黄熱病カ(yellow fever mosquito)(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))
黄熱病カ(yellow fever mosquito)(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))の評価対照について、試験ユニットを、1ウェルにつき200μlの水道水を含有する96ウェルマイクロタイタープレート及び5〜15匹の孵化したばかりのA.アエギプチ(A. aegypti)幼虫から構成した。
活性化合物を75％の水と25％のDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。特製の微粒子噴霧器を使用して、異なる濃度の製剤化化合物又は混合物を2.5μl、2反復で、昆虫餌上に噴霧した。
施用後、マイクロタイタープレートを28±1℃、80±5％相対湿度で2日間インキュベートした。その後、幼虫の死滅率を目視で評価した。
黄熱病カ(yellow fever mosquito)(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))の評価対照について、試験ユニットを、1ウェルにつき200μlの水道水を含有する96ウェルマイクロタイタープレート及び5〜15匹の孵化したばかりのA.アエギプチ(A. aegypti)幼虫から構成した。
活性化合物を75％の水と25％のDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。特製の微粒子噴霧器を使用して、異なる濃度の製剤化化合物又は混合物を2.5μl、2反復で、昆虫餌上に噴霧した。
施用後、マイクロタイタープレートを28±1℃、80±5％相対湿度で2日間インキュベートした。その後、幼虫の死滅率を目視で評価した。
この試験において、化合物C-1、C-4、C-22、C-37、C-41、C-47、C-51、C-53、C-55、C-56、C-58、C-65、C-70、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-85、C-86、C-87、C-88、C-92、C-93、C-94、C-96、C-97、C-103、C-104、C-106、C-107、C-108、C-109、C-110、C-112、C-113、C-115、C-117が、800ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.12 ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1（vol/vol）の混合物中に希釈して、さらに、Kinetic HVを0.01% v/vの割合で添加した。 各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率を記録した。
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1（vol/vol）の混合物中に希釈して、さらに、Kinetic HVを0.01% v/vの割合で添加した。 各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率を記録した。
この試験において、化合物C-1、C-4、C-7、C-9、C-21、C-22、C-23、C-24、C-30、C-37、C-38、C-41、C-45、C-51、C-52、C-53、C-55、C-58、C-65、C-66、C-70、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-82、C-85、C-86、C-92、C-93、C-94、C-96、C-99、C-101、C-103、C-104、C-107、C-108が、500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
Claims (30)
- 式Iの化合物
C1は、C又はCHであり、
C2は、C又はCHであり、
A1は、N又はCであり、
A2は、N、C(R2)、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり、及び
A3は、N、O、S、N(R6)、C(R7)又はC(R8,R9)であり、
ここで、C1、C2、A1、A2及びA3により形成される5員環における1又は2つの非隣接結合は、二重結合であるのに対し、他は単結合であり、但し、A1とA2の結合又はA1とC1の結合又はA2とA3の結合又はC1とC2の結合又はA3とC2の結合は、二重結合であることが条件であり、A1、A2及びA3のうちの少なくとも1つは、N、N(R3)又はN(R6)であることが更なる条件であり、
及びここで、
R2、R7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
R3、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
R4及びR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R4,R5)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
R8及びR9は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R8,R9)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
Arは、フェニル又は5員若しくは6員ヘタリールであり、これらは非置換であるか又は1、2、3若しくは4つの、同一若しくは異なっている基RArを有しており、ここで
RArは、互いに独立して、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく（最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)、
Qは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ1)-、-N(RQ2)-C(=O)-、-O-C(=O)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(=O)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-又は-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-であり、ここで
nは、0、1又は2であり、
RQ1、RQ2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
RQ3、RQ4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
RQ2a及びRQ2bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又は-C(RQ2aRQ2b)-は、C=O若しくはC=Sであり、
RQ3a及びRQ3bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
RQ4a及びRQ4bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
R1は、式-X-Y-Z-R11の部分であり、ここで
R11は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、アリール、アリールカルボニル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキル(最後の8つの基のアリール及びヘタリール環は非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rgを有し、ヘタリールは、5員若しくは6員の単環式ヘタリール又は8員、9員若しくは10員の二環式ヘタリールである)からなる群から選択され、
Xは、単結合、NRx1、二価基-N(Rx2)-C(=O)-(C(=O)はYに結合する)、-N(Rx2)-C(=S)-(C(=S)はYに結合する)又は二価基-C(Rx3)=N-(窒素はYに結合する)であり、
Yは、二価基-N(Ry1)-C(=O)-、-N(Ry2)-C(=S)-、-N=C((O)p-Ry3)-又は-N=C((S)p-Ry3)-であり、ここで、4つの基の窒素原子はXに結合し、pは、0又は1であり、
Zは、O、S又はN-Rzであり、ここで
Rx1、Rx2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rx3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
pは、0又は1であり、
Ry1、Ry2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル及びベンジル(最後の3つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rzは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択されるか、或いは
Rzは、存在する場合はRy3と一緒になって、C2〜C6-アルキレン基を形成してもよく、ここで、CH2部分は、カルボニル基に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又はアルキレン基は、1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
kは、0、1、2又は3であり、
Rは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく、最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有し、
k=2又は3であると、Rは、同一又は異なっていることが可能であり、
及びここで、
各mは、独立して0、1又は2であり、
各Raは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rbは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rcは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各部分NRbRcは、N結合飽和5員〜8員複素環を形成してもよく、これは窒素原子に加えて、1若しくは2個の更なるヘテロ原子又はO、S(=O)m及びN-R'から選択されるヘテロ原子部分を有していてもよく、ここでR'は、水素又はC1〜C6-アルキルであり、N結合複素環は、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4、5若しくは6つの基を有しており、
各Rdは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Reは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された2つの基のアルキル及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rhhは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル又はCNである］、
並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩。 - 式Ia、Ib、Ic、Id又はIeの化合物、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、
A2aが、N又はC(R2)であり、及び
A3aが、N又はC(R7)であり、
式Ibでは、
C1が、CH又はCであり、但し、
A2bが、N(R3)、O又はSであり、及び
A3bが、N又はC(R7)であり、
但し、A2bとA3bの一方又は両方が、それぞれN又はN(R3)であることが条件であり、
式Icでは、
C1とC2が、両方ともCH又は両方ともCであり、但し、
A2cが、N又はC(R2)であり、及び
A3cが、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり、
式Idでは、
A2dが、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり、及び
A3dが、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり、
但し、A2dとA3dの少なくとも一方が、O及びSと異なることが条件であり、A2dとA3dの結合が、単結合であることが更なる条件であり、
及び、k、R、Ar、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9が、請求項1に定義されたとおりである、
請求項1に記載の化合物。 - A2aがNであり、A3aがC(R7)である又はA2aがC(R2)であり、A3aがNである式Iaの化合物、或いはそのN-オキシド、立体異性体又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩である、請求項2に記載の化合物。
- Qが、-O-、-S-、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ2)-C(=O)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-又は-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-であり、RQ2、RQ3、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a及びRQ4bが、請求項1に定義されたとおりであり、
RQ2が、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル又はベンジルであり、
RQ3が、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけ水素であり、
RQ4が、特に、水素、塩素、フッ素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけ水素であり、
RQ2aが、特に、水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキル、とりわけ水素であり、
RQ2bが、特に、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけ水素であり、
RQ3aが、特に、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけ水素であり、
RQ3bが、特に、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけ水素であり、
RQ4aが、特に、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけ水素であり、
RQ4bが、特に、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけ水素である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 - Qが、O、S、-CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2-、O-CH2、-S(=O)-CH2-、-N(RQ2)-C(=O)-及び-N(RQ2)-CH2-からなる群から選択され、RQ2が、請求項1又は4に定義されたとおりである、請求項4に記載の化合物。
- Qが、O、S、-CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2-、O-CH2、-S(=O)-CH2-、-N(R')-C(=O)-及び-N(R')-CH2-からなる群から選択され、R'が、水素又はメチルである、請求項5に記載の化合物。
- 式
[式中、Ar、R1及びRQ2は、請求項1に定義されたとおりであり、RQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル又はベンジルである]の化合物、或いはそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。 - 式
[式中、Ar、R1、R6及びRQ2は、請求項1に定義されたとおりであり、RQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル又はベンジルである]の化合物、或いはそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。 - 式
[式中、Ar、R1、R3及びRQ2は、請求項1に定義されたとおりである]の化合物、或いはそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。 - Arが、1、2又は3つの基RArを有する、フェニル又はピリジルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- RArが、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及びS-Reからなる群から選択され、Reが、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- Arが、4位に1つの基RArを有するフェニル又は6位に1つの基RArを有する3-ピリジルであり、フェニル及びピリジルが、1又は2つの更なる基RArを有していてもよい、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- 3-ピリジルの6位の基RAr及びフェニルの4位の基RArが、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ及びS-Reからなる群から選択され、ReがC1〜C4-ハロアルキルである、請求項12に記載の化合物。
- Arが、4-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル、4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル、6-トリフルオロ-3-ピリジル、6-トリフルオロメトキシ-3-ピリジル、6-(ペンタフルオロエトキシ)-3-ピリジル及び6-(トリフルオロメチルチオ)3-ピリジルから選択される、請求項13に記載の化合物。
- R1が、以下の式R1-a〜R1-vのうちの1つの基であり、
式中、
R11、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3及びRzが、請求項1に記載されたとおりであり、特に水素であり、Rhが、水素であるか又はRhhに与えられた意味の1つを有する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物。 - R11が、アリール、アリール-C1〜C4-アルキル、ヘタリール又はヘタリール-C1〜C4-アルキルであり、最後の4つの基のアリール及びヘタリール環が、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rgを有し、ヘタリールが、5員又は6員の単環式ヘタリールである、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物。
- R11が、フェニル、ベンジル、1-フェニルエチル、ピリジル、ピリジル-メチル及び1-(ピリジル)エチルであり、最後の6つの基のフェニル及びピリジルが、1、2又は3つの基Rgを有する、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- Rgが、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及びS-Reからなる群から選択され、Reが、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルである、請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物。
- R11が、2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-エチルフェニル、2-イソプロピルフェニル、2-トリフルオロメチフェニル、2-メトキシフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2-メチル-5-メトキシフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2-メチル-4-クロロフェニル、2-メチル-5-クロロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2,6-ジメチル-4-ブロモフェニル、1-(5-クロロ-2-ピリジル)エチル、1-(5-フルオロ-2-ピリジル)エチル、1-(5-メトキシ-2-ピリジル)エチル又は1-(6-クロロ-2-ピリジル)エチルである、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
- 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[e]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 3-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メチル-1-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-ニトロフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5,6-ジヒドロ-4H-ベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-(1-ナフチル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-エチルフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5,6-ジヒドロ-4H-ベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-エチルフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5,8-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[e]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 3-(2-エチルフェニル)-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソチオ尿素; 3-(o-トリル)-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソチオ尿素; 1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]-3-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]イソチオ尿素; 1-(2-メトキシ-5-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 3-(2-メトキシフェニル)-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソチオ尿素; 1-(2,4-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,3-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2H-ナフタレン-1-イリデン)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 3-(2-クロロフェニル)-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-8H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソチオ尿素; 3-(2-ニトロフェニル)-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソチオ尿素; 1-(2-エチルフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5,6-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(o-トリル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5,8-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5,8-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イリデン]メチルイミノ]-3-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素; 1-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(4-クロロ-2-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 3-(2-フルオロフェニル)-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソチオ尿素; 1-(2,5-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,5-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-ニトロフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5,6-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾチオフェノ[2,3-d]イミダゾール-6-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[e]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-エチルフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5H-ベンゾ[e]インダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; (2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン; 3-(2-イソプロピルフェニル)-2-メチル-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソチオ尿素; (E)-3-(2-イソプロピルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-2-イミン; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; (E)-3-(2-イソプロピルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]-1,3-チアジナン-2-イミン; 1-(5-クロロ-2-ピリジル)エチル N-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]カルバメート; 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]ビニルイミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-[1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]ビニルイミノ]チオ尿素; 1-(2-クロロ-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジエチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-エチル-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(3-メチル-2-ピリジル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-ヨードフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-(2-メトキシ-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジブロモフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-ブロモフェニル)-3-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-(3-エチル-2-ピリジル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジエチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジフルオロフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g][1,2]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(3-ピリジル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-クロロ-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-エチル-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾ
ール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-クロロ-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-エチル-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-クロロ-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(3-エチル-2-ピリジル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾトリアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-エチル-6-メチル-フェニル)-3-[1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]ビニルイミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g][2,1]ベンゾチアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g][2,1]ベンゾオキサゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 3-(2,6-ジメチルフェニル)-1-メチル-1-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-メチル-3-(o-トリル)-1-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g][2,1]ベンゾチアゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-フェニル-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]尿素; 3-(o-トリル)-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-8H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソ尿素; 1-(2-クロロ-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-エチル-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジエチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-メトキシ-6-メチル-フェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジブロモフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 3-(2-クロロフェニル)-1-[[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-8H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソ尿素; 1-(3-メチル-2-ピリジル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(3-ヨード-2-ピリジル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-メチル-6-メチルスルファニル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2-メチル-6-メチルスルフィニル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-(p-トリル)ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-[(E)-[3-(4-クロロフェニル)ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロベンゾ[g]インダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 1-[[3-(3,5-ジクロロフェニル)-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]-3-(2,6-ジメチルフェニル)イソチオ尿素; 1-[[3-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-3aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[[3-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; 1-[[3-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]-3-(2,6-ジメチルフェニル)チオ尿素; (1Z)-1-[4-ヒドロキシ-3-(2-イソプロピルフェニル)チアゾール-2-イリデン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]尿素; (1Z)-1-[4-オキソ-3-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]チアゾリジン-2-イリデン]-3-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-8H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]尿素; 3-[N-(2-イソプロピルフェニル)-C-スルファニル-カルボンイミドイル]-1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]イソ尿素; (2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-5,5-ジメチル-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン; (2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン; (E)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]-1,3-チアジナン-2-イミン; (2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-5-メチル-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン; (E)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-2-イミン; 1-(2-ピリジル)エチル N-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]カルバメート; 1-(2-メトキシフェニル)エチル N-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]カルバメート; 1-(2,4-ジフルオロフェニル)エチル N-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]カルバメート; o-トリル N-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-9aH-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]カルバメート; 1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,9a-ジヒドロクロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-イリデン]メチルイミノ]チオ尿素; (2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素; 3-(2-イソプロピルフェニル)-1-[[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-5H-ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イリデン]メチルイミノ]イソチオ尿素; (2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゾ[e]ベンゾイミダゾール-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン; 1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-クロメノ[4,3-c]ピラゾール-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素
の化合物、その互変異性体及び農学的に許容される塩からなる群から選択される、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。 - 式(INT):
Rx1aは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rx3aは、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述された最後の6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ar、A1、A2、A3、C1、C2、Q、k及びRは、請求項1〜20のいずれか一項に定義されたとおりである]の化合物及びその塩。 - 請求項1〜20のいずれか一項に定義された式Iの少なくとも1つの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその農学的に許容される塩と、少なくとも1つの不活性な液体及び/又は固体の農学的に許容される担体とを含む、農業用組成物。
- 請求項1〜20のいずれか一項に定義された式Iの少なくとも1つの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその獣医学的に許容される塩と、少なくとも1つの不活性な液体及び/又は固体の獣医学的に許容される担体とを含む、獣医学的組成物。
- 無脊椎有害生物を退治するための、請求項1〜20のいずれか一項に定義された化合物、その立体異性体及び/又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
- 無脊椎有害生物による寄生又は感染に対して動物を治療する又は保護するための、請求項1〜20のいずれか一項に定義された化合物、その立体異性体及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
- 無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、これらの食料供給、これらの生息場所若しくはこれらの繁殖地、又は有害生物が増殖する若しくは増殖しうる植物、植物繁殖材料、土壌、区域、材料若しくは環境、又は無脊椎有害生物の攻撃若しくは寄生から保護されるべき材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の請求項1〜20のいずれか一項に定義された式Iの少なくとも1つのイミン化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその農学的に許容される塩で処理することを含む、方法。
- 無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から植物を保護するため、植物を、殺有害生物有効量の請求項1〜20のいずれか一項に定義された式Iの少なくとも1つの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその農学的に許容される塩で処理することを含む、請求項26に記載の方法。
- 無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から植物繁殖用材料及び/又はそれから成長する植物を保護するための方法であって、植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の請求項1〜20のいずれか一項に定義された式Iの少なくとも1つの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその農学的に許容される塩で処理することを含む、請求項26に記載の方法。
- 請求項1〜20のいずれか一項に定義された式Iの少なくとも1つの化合物、その立体異性体、及び/又は少なくとも1つのその農学的に許容される塩を含む、植物繁殖材料。
- 無脊椎有害生物による寄生又は感染に対して動物を治療又は保護する方法であって、動物を、殺有害生物有効量の請求項1〜20のいずれか一項に定義された式Iの少なくとも1つの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその獣医学的に許容される塩と接触させることを含む、方法。
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