JP6363702B2 - ビシクリル置換イソチアゾリン化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用なビシクロ置換イソチアゾリン化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、並びに上記化合物を含む植物繁殖材料、並びに上記化合物を含む農業用組成物及び獣医用組成物に関する。
無脊椎有害生物、特に節足動物及び線虫は、成長中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築物を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類及び線虫を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
関連する殺虫性アリールイソチアゾリン化合物が、特許文献１に記載されている。しかしながら、この文献は、本発明において特許請求されている特有の置換基及び置換基の配置を有する化合物を記載していない。関連する殺虫性アリールアゾリン化合物は、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５及び特許文献６にさらに記載されている。これらの文献もまた、本発明において特許請求されている特有の置換基及び置換基の配置を有する化合物を記載していない。
国際公開第２０１３／０３７６２６号 国際公開第２０１１／０９２２８７号 国際公開第２０１１／０７３４４４号 国際公開第２０１０／０９０３４４号 国際公開第２００９／１１２２７５号 国際公開第９７／２３２１２号
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物、とりわけ、防除が困難な節足有害生物及び/又は線虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的は、以下の式Iのイソチアゾリン化合物、それらの立体異性体及びそれらの塩、特にそれらの農業的又は獣医学的に許容される塩によって達成し得ることが見いだされた。
したがって、第一の態様において、本発明は式Iのイソチアゾリン化合物
Figure 0006363702
 [式中、
Aは、基A1、A2、A3又はA4であり、
A1は、-C(=NR6)R8、-S(O)nR9、-N(R5)R6、及び-CNからなる群から選択され、
A2は、以下の式の基:
Figure 0006363702
 (式中、
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味し、
Wは、O及びSから選択され、
Yは、水素、-N(R5)R6及び-OR9から選択される)
であり、
A3は、以下の式の基
Figure 0006363702
 (式中、
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味する)
であり、
A4は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であるか、又は環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により場合により置換されており、
B1、B2及びB3は、N及びCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2及びB3の2つがNであり、
G1及びG2は、N及びCR4からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG1及びG2の1つがNであり、
Rg1及びRg2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2CH=CH-CH2-、-NR10aCH2CH2CH2-、-CH2NR10aCH2CH2-、-NR10aNR10aCH2CH2-、-NR10aCH2NR10aCH2-、-NR10aCH2CH2NR10a-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-N=CH-CH=N-、-OCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-OCH=CHCH2-、-S(O)nCH2CH2CH2-、-CH2S(O)nCH2CH2-、-S(O)nCH2CH2S(O)n-、-S(O)nCH2S(O)nCH2-、-S(O)nCH=CHCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-O(CH2)O-、-CH=CHO-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-CH2CH2S(O)n-、-CH2S(O)nCH2-、-S(O)nCH2S(O)n-、-CH=CHS(O)n-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-CH2CH2NR10a-、-CH2NR10aCH2-、-NR10aNR10aCH2-、-NR10aCH2NR10a-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR10a-、-CH=N-NR10a-、-N=CH-NR10a-、-OCH=N-、-S(O)nCH=N-、-N=N-NR10a-、=CH-O-CH=、=CH-S(O)n-CH=、=CH-NR10a-CH=、=N-S(O)n-N= 及び=N-NR10a-N=(ここで、最後の5つの基では、構造式中、基Rg1及びRg2を有する2個の炭素原子間に二重結合が形式上存在しない)から選択される橋かけ基を形成しており、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロゲン化メチル、ヒドロキシル、メトキシ及びハロゲン化メトキシから選択される1つ以上の置換基により置きかえられていてもよく、及び/又は上記の基の1つもしくは2つのCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、
ここで、上記の橋かけ基では、結合位置は制限されない、すなわち、例えば橋かけ基-NR10aCH2CH2CH2-では、NR10aはRg1の位置、並びにRg2の位置に結合することができ、同様に、CH2はRg2の位置、並びにRg1の位置に結合することができ、
R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル-、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及び-C(=O)OR15からなる群から選択され、
R2の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
フェニル(1、2、3、4又は5つの基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R3a、R3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO2R3d、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキルチオ、C1〜C3-ハロアルキルチオ、C1〜C3-アルキルスルホニル及びC1〜C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、又はR3a及びR3bは一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOHもしくは=NOCH3を形成しており、
R3cの各々は、水素、ハロゲン、CH3及びCF3からなる群から独立して選択され、
R3dは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C3-アルキルオキシ-C1〜C3-アルキル-からなる群から選択され、
R4の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
フェニル(1、2、3、4又は5つの基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R5の各々は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、及び-S(O)nR9からなる群から独立して選択され、
R6の各々は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-Si(R12)3、-C(=O)R8、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
又は、R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
又は、R5及びR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成しており、
R7a、R7bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル（言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8によって置換されていてもよい）からなる群からそれぞれ独立して選択され、
R8の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
又は
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在する2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9もしくは=NN(R10a)R10bを形成しているか、
又は
2つの基R8は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、この炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されており、
シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC2〜C6-ハロアルキニル（これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい）からなる群からさらに選択され、
基-C(=NR6)R8、-C(=O)R8及び=C(R8)2中のR8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、及びC2〜C6-ハロアルキニル（言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい）からなる群からさらに選択され、
R9の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
-C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、
-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、
-Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、
-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15、
フェニル(1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
基-S(O)nR9及び-OSO2R9中のR9は、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
R10a、R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13によって置換されていてもよい)、
-C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から相互に独立して選択されるか、
又は、
R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16を場合により有する)から選択される1つ以上の置換基を場合により有するか、
又は、R10a及びR10bは一緒になって、基=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、もしくは=NOR15を形成しており、
R11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3、
フェニル(R16から独立して選択される1、2、3、4又は5つの置換基により場合により置換されている)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族の複素環式環(この複素環式環は、R16から独立して選択される1つ以上の置換基により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
又は、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15もしくは=NN(R14a)R14bを形成していてもよく、
又は、隣接環原子上に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成しており、この環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、並びに/もしくはC=O、C=S及びC=NR14から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
R12の各々は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、及び
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
R13の各々は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、-C(=O)N(R14a)R14b、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、又は1、2、3、4もしくは5つの置換基R16を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1、2又は3つの置換基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
又は
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在する2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)もしくは=NO(C1〜C6-アルキル)であってもよく、
シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル（言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの置換基を有していてもよい）からなる群からさらに選択され、
基=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13及び-C(=NR14)R13中のR13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル（言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい）からなる群からさらに選択され、
R14の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2、3もしくは4つの置換基を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
R14a及びR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有するか、又は、
R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有するか、
又は
基-C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14a及びR14もしくはR14b及びR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R15の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択され、
R16の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
又は
不飽和もしくは部分不飽和の環の同一原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)、又は=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであってもよく、
又は
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成しており、この環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
nの各々は、独立して0、1又は2であり、
mの各々は、独立して0又は1である]、
並びに、そのN-オキシド、立体異性体、及び農業的又は獣医学的に許容される塩に関する。
特定の実施形態では、
R16の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル;
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
又は
不飽和もしくは部分不飽和の環の同一原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)、もしくは=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであってもよく、
又は
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成しており、この環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有する。
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又はその農業的に許容される塩と、少なくとも1種の液体担体及び/又は固体担体、とりわけ少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の農業的に許容される担体とを含む農業用組成物を提供する。
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又はその獣医学的に許容される塩と、少なくとも1種の液体担体及び/又は固体担体、とりわけ少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の獣医学的に許容される担体とを含む獣医用組成物を提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、領域、材料もしくは環境、又は有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の本明細書で定義される式Iの化合物又はその塩で処理するステップを含む、上記方法を提供する。
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物及び/又はその農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子に関する。
本発明はさらに、寄生生物に侵襲されもしくは感染している動物を処理し又は寄生生物による侵襲もしくは感染から動物を保護する方法であって、殺寄生生物有効量の本明細書で定義される式Iの化合物又はその獣医学的に許容される塩と動物とを接触させるステップを含む、上記方法に関する。「本発明の化合物I、その塩又は獣医用組成物と動物を接触させる」とは、それを動物に適用又は投与することを意味する。
「立体異性体」という用語は、エナンチオマー又はジアステレオマー(後者は、分子中に2個以上の不斉中心があることにより存在する)等の光学異性体、並びに幾何異性体(シス/トランス異性体)の両方を包含する。
置換パターンに依存して、式Iの化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有するイソチアゾリン環の炭素環原子である。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物Iの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。
N-オキシドという用語は、少なくとも1つの窒素原子が酸化形態(NOとして)で存在する、化合物Iの形態に関する。より正確には、N-オキシドは、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する本発明の化合物すべてに関する。化合物IのN-オキシドは、特に、例えばイソチアゾリン部分の環の窒素原子、並びに/又はG1もしくはG2がNである場合、この窒素原子、並びに/又はRg1及びRg2により形成されている橋かけ基の窒素原子、並びに/又は基A中に存在する任意の窒素含有複素環式基の窒素を、適切な酸化剤、例えばペルオキソカルボン酸、又は他の過酸化物で酸化することにより調製することができる。当業者は、本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかどうか、及びどの位置で本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかを知っている。
本発明の化合物は非晶質であってもよく、又は1種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、この結晶状態は、異なる巨視的特性(安定性等)を有するか、又は異なる生物的特性(活性等)を示すことがある。本発明には、式Iの非晶質化合物及び結晶質化合物の両方、結晶状態が異なるそれぞれの化合物Iの混合物、並びにその非晶質又は結晶質の塩が含まれる。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的に及び獣医学的に許容される塩である。それらは慣用的な方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を対象とする陰イオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農業的に許容される塩は、とりわけ、これらの陽イオンの塩又はそれらの酸の酸付加塩であり、その陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにアンモニウム(NH4+)及び置換アンモニウム(1個から4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムがある。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1〜C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学的に使用するための塩の形成に関して当分野で公知であり且つ許容されている陽イオン又は陰イオンの塩を意味する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩が含まれる。
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類及び線虫等の動物集団、並びに動物、特に、例えば哺乳動物もしくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類もしくは魚類等の他の高等動物を侵襲し、これにより侵襲された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の植物性の植物材料等の植物の繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに土壌からの発芽後又は出芽後に移植されることになる、苗及び幼若植物を含む、植物の他の部分が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽もしくは移植と同時又はその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。上記幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」、及び特に「栽培植物」を含む、すべての種類の植物を含む。
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種、又は栽培植物の関連する種もしくは関連する属を指す。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変（修飾）された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の農芸化学的な生物工学製品を含むが、これに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、遺伝物質が組換えDNA技術の使用によって修飾されている、自然環境下において交雑育種、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。こうした遺伝的修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部位もしくはPEG部位等のポリマー付加による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により修飾された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばオーキシン除草剤（ジカンバ又は2,4-D等）、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤等)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系等)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセート等)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネート等)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤等)、又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(例えば、グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤等)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci.61巻、2005年、246頁; 61巻、2005年、258頁; 61巻、2005年、277頁; 61巻、2005年、269頁; 61巻、2005年、286頁; 64巻、2008年、326頁; 64巻、2008年、332頁; Weed Sci. 57巻、2009年、108頁; Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁; Science 316巻、2007年、1185頁、及びそれらの中で引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネ等の栽培植物が、グリホサート及びグルホシネート等の除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、詳細にはバチルス（Bacillus）属細菌(特に、バチルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等)、菌類によって産生される毒素(ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチン等)等)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断剤等)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の明細書において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているか又はそうでなければ修飾されているタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられるものである(例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等が市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスもしくは菌病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。こうしたンパク質の例は、いわゆる「病変形成関係性タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も含まれる。
可変基の上記定義において言及されている有機部分は、「ハロゲン」という用語と同様に、個々の基のメンバーの個別の一覧の総称用語である。接頭語Cn〜Cmは、各場合において、その基中の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」という用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
本明細書で使用し、且つアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル等のアルキル部分における「アルキル」という用語は、1〜2個(「C1〜C2-アルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-アルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-アルキル」)、1〜6個(「C1〜C6-アルキル」)、1〜8個(「C1〜C8-アルキル」)、又は1〜10個(「C1〜C10-アルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の飽和炭化水素基を指す。C1〜C2-アルキルは、メチル又はエチルである。C1〜C3-アルキルはさらに、プロピル及びイソプロピルである。C1〜C4-アルキルはさらに、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1〜C6-アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピルでもある。C1〜C8-アルキルはさらに、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、及びそれらの位置異性体でもある。C1〜C10-アルキルはさらに、例えば、ノニル、デシル、及びそれらの位置異性体でもある。
本明細書で使用する「ハロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1〜2個(「C1〜C2-ハロアルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-ハロアルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-ハロアルキル」)、1〜6個(「C1〜C6-ハロアルキル」)、1〜8個(「C1〜C8-ハロアルキル」)、又は1〜10個(「C1〜C10-ハロアルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、アルキル基を指し、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のC1〜C2-ハロアルキルである。C1〜C3-ハロアルキルはさらに、例えば、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル等である。C1〜C4-ハロアルキルに関する例には、C1〜C3-ハロアルキルに関するものの他に、4-クロロブチル等がある。
「ハロメチル」とは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等がある。
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルケニル」)、2〜6個(「C2〜C6-アルケニル」)、2〜8個(「C2〜C8-アルケニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-アルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の一不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル又は1-メチルエテニル等のC2〜C3-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C4-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C6-アルケニル、又はC2〜C6-アルケニルに関して言及した基、さらには1-へプテニル、2-へプテニル、3-へプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニル等のC2〜C10-アルケニル並びにそれらの位置異性体を指す。
本明細書で使用する「ハロアルケニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルケニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、2〜8個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-ハロアルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基(例えば、クロロビニル、クロロアリル等)を指す。
本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルキニル」)、2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)、2〜8個(「C2〜C8-アルキニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-アルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル又は2-プロピニル等のC2〜C3-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C6-アルキニルを指す。
本明細書で使用する「ハロアルキニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、3〜4個(「C3〜C4-ハロアルキニル」)、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)、2〜8個(「C2〜C8-ハロアルキニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-ハロアルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、3〜8個(「C3〜C8-シクロアルキル」)、特に3〜6個(「C3〜C6-シクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-シクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環式、もしくは二環式、又は多環式の飽和炭化水素基を指す。3〜4個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル及びシクロブチルを含む。3〜5個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを含む。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。7個又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。好ましくは、シクロアルキルという用語は、単環式飽和炭化水素基を意味する。
本明細書で使用する「ハロシクロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、3〜8個(「C3〜C8-ハロシクロアルキル」)、又は好ましくは3〜6個(「C3〜C6-ハロシクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-ハロシクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-ハロシクロアルキル」)の炭素環員を有する単環式、もしくは二環式、又は多環式の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、水素原子の一部又はすべてが、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
「シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-シクロアルキル基(「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、好ましくはC3〜C6-シクロアルキル基(「C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、より好ましくはC3〜C4-シクロアルキル基(「C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)(好ましくは、単環式シクロアルキル基)を指す。C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例はシクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、及びシクロブチルプロピルである。C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロオクチルメチル等である。
「C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-ハロシクロアルキル基を指す。
本明細書で使用する「シクロアルケニル」という用語は、環の中に少なくとも1つのC-C二重結合を有するが該環は芳香族ではない単環式の炭化水素基であって、3〜8個(「C3〜C8-シクロアルキル」)の炭素原子を有する炭化水素基を指す。例は、シクロプロペニル、例えばシクロプロパ-1-エニル及びシクロプロパ-2-イル、シクロブテニル、例えばシクロブタ-1-エニル及びシクロブタ-2-エニル、シクロペンテニル、例えばシクロペンタ-1-エニル、シクロペンタ-2-エニル及びシクロペンタ-3-エニル、シクロペンタジエニル、例えばシクロペンタ-1,3-ジエニル、シクロペンタ-1,4-ジエニル及びシクロペンタ-2,4-ジエニル、シクロヘキセニル、例えばシクロヘキサ-1-エニル、シクロヘキサ-2-エニル及びシクロヘキサ-3-エニル、シクロヘキサジエニル、例えばシクロヘキサ-1,3-ジエニル、シクロヘキサ-1,4-ジエニル、シクロヘキサ-1,5-ジエニル及びシクロヘキサ-2,5-ジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、シクロオクタトリエニル及びシクロオクタテトラエニルである。
本明細書で使用する「ハロシクロアルケニル」という用語は、環の中に少なくとも1つのC-C二重結合を有するが該環は芳香族ではない単環式の炭化水素基であって、3〜8個(「C3〜C8-ハロシクロアルキル」)の炭素原子を有しており、水素原子の一部又はすべてが、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている炭化水素基を指す。
「C1〜C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C3-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ及び1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1〜C4-アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1〜C8-アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、又はOC2F5である。C1〜C3-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1〜C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、又はノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
本明細書で使用する「C1〜C3-アルコキシ-C1〜C3-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C3-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピル等である。
本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル等である。
C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルは、1〜6個、とりわけ1〜4個の炭素原子(=C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル)を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチル等である。
「C1〜C2-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C3-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ又は1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオ、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、又はSC2F5である。C1〜C3-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオである。C1〜C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
「C1〜C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)、又は1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。C1〜C8-アルキルスルフィニルはさらに、例えばヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2-エチルヘキシルスルフィニル、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルスルフィニルはさらに、例えばノニルスルフィニル、デシルスルフィニル、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、又はS(O)C2F5である。C1〜C4-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、又はノナフルオロブチルスルフィニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
「C1〜C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1〜C3-アルキルスルホニルはさらに、例えば、n-プロピルスルホニル又は1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)である。C1〜C4-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)、又は1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。C1〜C8-アルキルスルホニルはさらに、例えばヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニル、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルスルホニルはさらに、例えばノニルスルホニル、デシルスルホニル、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、又はS(O)2C2F5である。C1〜C3-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニルである。C1〜C4-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、又はノナフルオロブチルスルホニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル、又はドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基により置きかえるものである。
「アルキルカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル(「C1〜C6-アルキルカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-アルキル(「C1〜C4-アルキルカルボニル」)基である。例は、アセチル(メチルカルボニル)、プロピオニル(エチルカルボニル)、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル等である。
「ハロアルキルカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義した、C1〜C6-ハロアルキル(「C1〜C6-ハロアルキルカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-ハロアルキル(「C1〜C4-ハロアルキルカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル等である。
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルコキシ(「C1〜C6-アルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-アルコキシ(「C1〜C4-アルコキシカルボニル」)基である。例は、メトキシカルボニル)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル等である。
「ハロアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルコキシ(「C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-ハロアルコキシ(「C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル等である。
「C1〜C6-アルキルアミノ」という用語は、基-N(H)C1〜C6-アルキルである。例は、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ等である。
「ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ」という用語は、基-N(C1〜C6-アルキル)2である。例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ等である。
「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素環式環」という用語は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環、あるいは8、9又は10員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素二環式環を意味する。
不飽和環は、少なくとも1つのC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合(複数可)を含有する。最大不飽和環は、環のサイズにより許容されるものと同数の、共役C-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含有する。5員又は6員の最大不飽和の複素環式環は芳香族である。この複素環式環は、炭素環員又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてもよい。もちろん、この複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有する。環が2個以上のO環原子を含有する場合、これらは隣接しない。
「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)という用語は、本明細書で使用する場合、単環式基を意味し、この単環式基は、飽和、部分不飽和、又は最大不飽和(芳香族を含む)である。「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)という用語は、本明細書で使用する場合、さらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する8員の複素単環式基も包含し、この単環式基は、飽和、部分不飽和、又は最大不飽和(芳香族を含む)である。不飽和環は、少なくとも1つのC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合(複数可)を含有する。最大不飽和環は、環のサイズにより許容されるものと同数の、共役C-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含有する。最大不飽和の5員又は6員の複素環式環は芳香族である。7員及び8員環は芳香族にはなり得ない。それらはホモ芳香族(7員環で、3つの二重結合)、又は4つの二重結合(8員環)である。この複素環式環は、炭素環員又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてもよい。もちろん、この複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有する。環が2個以上のO環原子を含有する場合、これらは隣接しない。
3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-又は-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル等。
3、4、5、6又は7員の部分不飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:2,3-ジヒドロフール-2-イル、2,3-ジヒドロフール-3-イル、2,4-ジヒドロフール-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル。
3、4、5、6又は7員の最大不飽和(芳香族を含む)複素環式環の例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニル、等の5員又は6員の複素芳香族環、さらには1H-アゼピン、1H-[1,3]-ジアゼピン及び1H-[1,4]-ジアゼピン等のホモ芳香族基である。
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、8、9又は10員の飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 0006363702
Figure 0006363702
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、8、9又は10員の部分不飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 0006363702
Figure 0006363702
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、8、9又は10員の最大不飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 0006363702
Figure 0006363702
上記構造において、#は、分子の残部への結合点を意味する。この結合点は、示されている環上に限定されるものではないが、縮合環上のいずれかの上に存在することができ、且つ炭素環原子上又は窒素環原子上に存在することができる。この環が1つ以上の置換基を有する場合、これらの置換基は、炭素環原子及び/又は窒素環原子に結合することができる(後者の窒素環原子が、二重結合の一部ではない場合)。
環が、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、並びに/又はC=O、C=S及びC=NR14から選択される1個もしくは2個の基を含有し得る、飽和3、4、5、6、7、8又は9員環は、炭素環式又は複素環式のいずれかである。例は、上記の飽和複素単環式環の他に、例えばシクロプロピル、シクロプロパノニル、シクロブチル、シクロブタノニル、シクロペンチル、シクロペンタノニル、シクロヘキシル、シクロヘキサノニル、シクロヘキサジエノニル、シクロヘプチル、シクロヘプタノニル、シクロオクチル、シクロオクタノニル、フラン-2-オニル、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、ピペリジン-2-オニル、ピペリジン-2,6-ジオニル等の炭素環式環である。
式Iの化合物の可変基の、とりわけそれらの置換基A、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、G1、G2、Rg1、Rg2、R1、R2、R3a、R3b、R3c、R4、R5、R5a、R6、R7a、R7b、R8、R9、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R14a、R14b、R15、R16、m及びnに関する、好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈、本発明による使用及び方法の特徴、並びに本発明の組成物の特徴については、それら自体と、特にあらゆる可能性のある互いの組合せの両方に有効である。
本発明の一実施形態では、AはA1である。
好ましい一実施形態では、A1はCNである。
別の好ましい実施形態では、A1は、-C(=NR6)R8及び-N(R5)R6から選択され、より好ましくは-C(=NR6)R8であり、R5、R6及びR8は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
基-C(=NR6)R8中の基としてのR6は、好ましくは、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1、2、3、4、5もしくは6つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、-OR9、及び-NR10aR10bから選択され、R8、R9、R10a及びR10bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、-C(=NR6)R8中のR6は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル(言及した最後の2つの脂肪族及び脂環式基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1、2もしくは3つ、好ましくは1つもしくは2つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、OR9、及びNR10aR10bから選択され、R8、R9、R10a及びR10bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、-C(=NR6)R8中のR6は、OR9及びNR10aR10bから選択され、R8、R9、R10a及びR10bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
-C(=NR6)R8中のR6の好ましい意味としてのOR9において、R9は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC2〜C6-ハロアルキニルから選択され、より好ましくは水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、及びC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-から選択される。
-C(=NR6)R8中のR6の好ましい意味としてのNR10aR10bにおいて、R10a及びR10bは、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により、場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)からなる群から選択されるか、
又は、R10a及びR10bが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC2〜C6-ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R14a、R14b、R15及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、
R10aは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R10bは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により、場合により置換されている)、並びに環員として、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5員又は6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
R14a、R14b、R15及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、
R10aは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R10bは、-C(=O)N(R14a)R14b及び-C(=S)N(R14a)R14bから選択され、
R14a及びR14bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、上記の基R10a及びR10bにおいて、
R14aは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3又は4つの置換基により、場合により置換されている)、及び式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環：
Figure 0006363702
Figure 0006363702
Figure 0006363702
(式中、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、
R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
飽和環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって=O、もしくは=Sを形成していてもよい)
から選択される。
より好ましくは、上記の基R10a及びR10bにおいて、
R14aは、水素及びメチルから選択され、
R14bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-メチル、CN基により置換されているC3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から選択される1、2、3又は4つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、並びに環員として、S、SO及びSO2から選択される1個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、4員の飽和複素環式環(環E-44)(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1つ又は2つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、又は
同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、基=Oもしくは=Sを形成していてもよい。
さらにより好ましくは、上記の基R10a及びR10bにおいて、
R14aは、水素及びメチルから選択され、
R14bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-メチル-、CN基により置換されているC3〜C6-シクロアルキル、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される。
好ましくは、上記の基において、R16の各々は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから独立して選択される。
基-C(=NR6)R8中の基としてのR8は、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及びNR10aR10bから選択され、より好ましくは、水素及びNR10aR10bから選択され、特に水素である。
この場合(すなわち、R8の意味としてのNR10aR10bにおける)、R10a及びR10bは、好ましくは、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルアミノカルボニル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルアミノカルボニルから選択されるか、
又は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R10a及びR10bは、この場合、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びC1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニルから選択される。
本発明の代替的実施形態では、AはA2である。
A2において、Wは、好ましくはOである。
A2において、Yは、好ましくはN(R5)R6であり、R5及びR6は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
代替的な好ましい実施形態では、A2において、Yは水素である。
代替的な好ましい実施形態では、A2において、Yは、-OR9である。R9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、又は特に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及び1つの基R13により置換されているC1〜C6-アルキルから選択され、R13は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有しており、好ましくは、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択される。特に、R9は、水素及びC1〜C4-アルキルから選択される。
より好ましくは、A2において、WはOであり、YはN(R5)R6であり、R5及びR6は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
代替的なより好ましい実施形態では、A2において、WはO及びYはHである。
代替的なより好ましい実施形態では、A2において、WはOであり、Yは-OR9であり、R9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、又は特に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及び1つの基R13により置換されているC1〜C6-アルキルから選択され、R13は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有しており、好ましくは、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択される。
基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル及びC3〜C8-ハロシクロアルキルから選択され、上記の脂肪族及び脂環式基は、1、2、又は3つ、好ましくは1つの基R8により置換されていてもよく、
R6は、好ましくは、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-C(=O)R8、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(この複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)から選択されるか、
又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、N、NH、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有しており、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
又は
R5及びR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a、もしくは=NOR9を形成しており、
R8、R9、R10a、R10b、及びR11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及び-CH2-CNから選択され、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル(言及した最後の8つの脂肪族及び脂環式基は、1、2もしくは3つの基R8を有していてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-N(R10a)R10b、-CH=NOR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8、R9、R10a、R10b及びR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有するか、
又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成しており、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成しており、R9はC1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
さらにより好ましくは、基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、及びCH2-CNから選択され、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、-N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8、R9、R10a、R10b及びR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有するか、
又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成しており、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成しており、R9はC1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
特に好ましくは、基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、及びCH2-CNから選択され、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、-N(R10a)R10b
(R10aは水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
R10bは水素、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル（1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている）、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択される）、
-CH=NOR9（R9は水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される）、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、もしくは
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
R8の各々は、OH、CN、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により置換されていてもよい)から独立して選択され、
R10aは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基により、場合により置換されている)及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
フェニルもしくは複素環式環上の置換基としてのR16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、もしくは、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成しており、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
又は
R5及びR6は、一緒になって、基=S(R9)2を形成しており、R9はC1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
特に、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素又はC1〜C3-アルキルであり、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル（R8は、以下で定義される通りである）、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R10a)R10b（R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、R10bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b（R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される）、フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11（R11は、以下で定義される通りである）により、場合により置換されている)、及び式F-1〜F-42の環から選択される複素芳香族環から選択される）、
-CH=NOR9（R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される）、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11（R11は、以下で定義される通りである）により置換されていてもよい)及び式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環：
Figure 0006363702
Figure 0006363702
(式中、
kは0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、
R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい）、
から選択され、
R8は、OH、CN、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、
フェニル又は式E-1〜E-54の複素環式環上の置換基としてのR16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい。
さらにより特には、基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、水素又はC1〜C3-アルキルであり、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R10a)R10b（R10aは水素であり、R10bは-C(=O)N(R14a)R14bであるか、又は上記で定義した式F-1〜F-42の環から選択される複素芳香族環であり、
R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される）、
-CH=NOR9（R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される）、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)及び式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環から選択され、
R8は、CN、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R11及びR16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から選択されるか、又は、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい。
さらにより特には、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素であり、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R10a)R10b（R10aは水素であり、R10bは-C(=O)N(R14a)R14bであり、
R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される）、
-CH=NOR9（R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される）、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)及び式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環から選択され、
R8は、CN、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R11及びR16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から選択されるか、又は、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい。
本発明の代替的実施形態では、AはA3である。
好ましくは、基A3中のR7a及びR7bは、水素、シアノ、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択され、より好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択される。さらにより好ましくは、R7a及びR7bの一方は水素であり、もう一方は水素又はメチルである。具体的には、両方とも水素である。
基A3において、
R5は、好ましくは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル（言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい）から選択され、
R6は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-C(=O)R8、
並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(これらの複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)から選択されるか、
又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの基R8、により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
又は
R5及びR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a、もしくは=NOR9を形成しており、
m、n、R8、R9、R10a、R10b、及びR11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基A3において、
R5は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CN及びC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、好ましくは水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R6は、-C(=O)R8であり、
R8は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
基A3の基R5及びR6の意味としての-C(=O)R8中のR8は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの基R13により置換されていてもよい)、
-OR9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、
からなる群から選択され、
n、R9、R10a、R10b、R13、及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基A3の基R5及びR6の意味としての-C(=O)R8中のR8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1つの基R13により置換されているC1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、
-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、
からなる群から選択され、
R9、R10a、R10b、R13、及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
基A3の基R5及びR6の意味としての-C(=O)R8中のR8の意味としての-CH=NOR9中のR9は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
基A3の基R5及びR6の意味としての基-C(=O)R8中のR8の意味としての-C(=O)N(R10a)R10b及び-N(R10a)R10b中のR10a及びR10bは、互いに独立して、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-ハロアルケニル、C2〜C3-アルキニル、C2〜C3-ハロアルキニル、CN置換基を場合により有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル（言及した最後の9つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい）、-C(=O)NR(14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素単環式環から選択される。
基A3の基R5及びR6におけるR8中のR13は、好ましくは、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択される。
R10a及びR10bでの意味としての-C(=O)NR(14a)R14b中のR14a及びR14bは、R13での意味と同様、互いに独立して、且つ出現毎に独立して、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル（言及した最後の6つの脂肪族基は、シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、1つのシアノ基により置換されていてもよいC3〜C4-シクロアルキル、及びC3〜C4-ハロシクロアルキルから選択される1つの置換基を有していてもよい）、1つのシアノ基を有していてもよいC3〜C8-シクロアルキル及びC3〜C8-ハロシクロアルキルから選択され、より好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、CH2-CN、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル-、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される。
好ましくは、フェニル又は式E-1〜E-54の複素環式環上の置換基としてのR16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい。
特には、基A3の基R5及びR6の意味としての基-C(=O)R8中のR8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1つの基R13により置換されているC1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R10aは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから選択され、好ましくは水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、CN置換基を場合により有するC3〜C6-シクロアルキル、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素単環式環から選択され、
R13は、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、CH2-CN、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル-、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択され、
フェニル又は式E-1〜E-54の複素環式環上の置換基としてのR16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい。
本発明の代替的実施形態では、AはA4である。
A4は、好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環から選択され、この複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により、場合により置換されており、R11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、A4は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個又は2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和複素単環式環、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、5、6又は7員の部分不飽和複素単環式環、並びに環員として、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5員又は6員の芳香族複素単環式環から選択され、これらの複素単環式は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により、場合により置換されており、R11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
A4は、さらにより好ましくは、式D-1〜D-173の環
Figure 0006363702
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(式中、kは0、1、2又は3であり、nは、0、1又は2であり、R11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有し、
特に、D-59、D-65及びD-66から選択され、具体的に、D-59である)
から選択される。
好ましくは、上記環D-1〜D-173において、
R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
飽和もしくは部分不飽和の環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい。
基A1、A2、A3及びA4の中で、好ましいのはA2である。
好ましくは、B1、B2及びB3は、CR2である。
より好ましくは、B1はCR2であり、この場合、R2は水素ではなく、B2及びB3はCR2であり、この場合、R2は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、-OR9、-S(O)nR9及び-NR10aR10bから選択され、
R8、R9、R10a及びR10bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン及びC1〜C2-ハロアルキルから選択され、好ましくは、水素、F、Cl、Br及びCF3から選択される。
好ましくは、G1及びG2はCR4であり、R4は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C5-シクロアルキル、C3〜C5-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択され、特に水素である。
好ましくは、Rg1及びRg2は、一緒になって、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-S-CH=CH-及び=CH-S-CH=から選択される橋かけ基を形成しており、より好ましくは-CH2-CH2-CH2-及び-CH2-CH=CH-から選択される橋かけ基を形成しており、特には-CH2-CH2-CH2-から選択される橋かけ基を形成している。
あるいは、好ましくは、Rg1及びRg2は、一緒になって、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-N=CH-CH=CH-及び-CH=N-CH=CH-から選択される橋かけ基を形成しており、より好ましくは-CH2-CH2-CH2-CH2-から選択される橋かけ基を形成している。
具体的には、Rg1及びRg2は、一緒になって、-CH2-CH2-CH2-及び-CH2-CH2-CH2-CH2-から選択される橋かけ基を形成している。
好ましくは、R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル C3〜C6-ハロシクロアルキル又はC(=O)OR13から選択され、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、及びC(=O)OR15から選択され、さらにより好ましくはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及び-C(=O)OR15から選択され、特に好ましくはC1〜C4-ハロアルキル及び-C(=O)OR15から選択され、R15は好ましくはC1〜C4-アルキルである。特に、R1は、C1〜C4-ハロアルキル、具体的にはC1〜C2-ハロアルキル、より具体的にはハロメチル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチル等のフルオロメチルであり、さらに具体的にはトリフルオロメチルである。
好ましくは、R3a及びR3bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルケニル、C1〜C3-アルキニル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-アルキルチオ及びC1〜C3-アルキルスルホニルから選択され、より好ましくは水素及びハロゲンから選択され、特に水素及びフッ素から選択され、具体的には水素である。
特に上記で指定しない場合、R8、R9、R10a、R10b、R11、R12、R13、R15及びR16は、以下の好ましい意味を有する。
R8がアルキル、アルケニル、又はアルキニル基上の置換基である場合、R8は、好ましくは、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OR9、-SR9、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がアルキル、アルケニル又はアルキニル基上の置換基である場合、R8は、さらにより好ましくは、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。特に、R8は、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がシクロアルキル基上の置換基である場合、R8は、好ましくは、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、-OR9、-OSO2R9、-SR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がシクロアルキル基上の置換基である場合、R8は、さらにより好ましくは、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR8は、シアノ、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C3-ハロアルキルから選択される。
基-C(=O)R8、=C(R8)2、又は-C(=NR6)R8中のR8の場合、R8は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-OR9、-SR9、-N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
基-C(=O)R8、=C(R8)2、又は-C(=NR6)R8中のR8の場合、R8は、より好ましくは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R9の各々は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、例えば、1、2、3又は4つ、好ましくは1つ又は2つ、より好ましくは1つの基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、R16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R9の各々は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、R16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R10a及びR10bは、互いに独立して、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-ハロシクロアルキルアミノカルボニル、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基により、場合により置換されている)から選択されるか、
又は、R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つ又は2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R10a及びR10bは、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3員又は4員の飽和複素環式環(この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基により、場合により置換されている)から選択され、具体的に、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される。
各R11及び各R16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択され、より好ましくはハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される。
R12の各々は、好ましくはC1〜C4-アルキルから選択され、特にメチルである。
R13がアルキル、アルケニル、又はアルキニル基上の置換基である場合、R13は、好ましくは、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル及びフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から選択される。
R13がシクロアルキル基上の置換基である場合、R13は、好ましくは、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル及びフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から選択される。
R13がシクロアルキル基上の置換基である場合、R13は、さらにより好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR13は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C3-ハロアルキルから選択される。
基-C(=O)R13、-C(=S)R13、=C(R13)2、又は-C(=NR14)R13中のR13の場合、R8は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、及びフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から選択される。
R14、R14a及びR14bは、互いに独立して、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及びベンジル（ベンジル中のフェニル環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つ、特に1つの置換基により、場合により置換されている）から選択されるか、
又は、R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R14、R14a及びR14bは、互いに独立して，水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、及びベンジル（ベンジル中のフェニル環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つ、特に1つの置換基により、場合により置換されている）から選択されるか、
又は、R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
R15の各々は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシから選択され、言及した最後の4つの基は非置換であってもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい。
本発明の特定の実施形態では、化合物Iは、式IAの化合物
Figure 0006363702
 (式中、A、Rg1及びRg2は、上記で与えられている一般的な意味の1つ、又は特に上記で与えられている好ましい意味の1つを有しており、R2a、R2b及びR2cは、互いに独立して、一般的な意味の1つ、又は特にR2に関して上記で与えられている好ましい意味の1つを有する)
である。
好ましい化合物の例は、以下の式Ia.1〜Ia41の化合物であり、この場合、R2a、R2b及びR2cは、R2に関して上記で与えられている一般的、又は好ましい意味の1つを有しており、他の可変基は、上記で与えられている一般的な意味又は好ましい意味の1つを有する。好ましい化合物の例は、以下の表1〜110320にまとめた個々の化合物であり、さらには、表中の個々の可変基に関して以下に言及する意味はそれ自体で、それらについて言及されている組合せから独立して、対象となる置換基の特に好ましい実施形態である。
Figure 0006363702
Figure 0006363702
Figure 0006363702
Figure 0006363702
Figure 0006363702
表1
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 -CH2CH2CH2- を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 2
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH2-CH=CH-#（*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表3
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH=CH-CH2-#（*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表4
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-S-CH=CH-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表5
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH=CH-S-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表6
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 =CH-S-CH= を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表7
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-O-CH=CH-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表8
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH=CH-O-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表9
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 =CH-O-CH= を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表10
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 -CH2CH2CH2CH2- を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表11
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH2-CH2-CH=CH-#（*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表12
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH=CH-CH2-CH2-#（*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表13
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 -CH2-CH=CH-CH2- を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表14
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-N=CH-CH=CH-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表15
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH=CH-CH=N-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表16
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH=N-CH=CH-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表17
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH=CH-N=CH-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表18
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-N=CH-N=CH-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表19
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-CH=N-CH=N-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表20
R14bが水素であり、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基 *-N=CH-CH=N-# （*はRg1の位置の結合位置を示し、#はRg2の位置の結合位置を示す）を形成しており、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 21〜40
R14bがメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 41〜60
R14bがエチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 61〜80
R14bがプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 81〜100
R14bがイソプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 101〜120
R14bがn-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 121〜140
R14bがsec-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 141〜160
R14bがイソブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 161〜180
R14bがtert-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 181〜200
R14bが2,2-ジフルオロエチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 201〜220
R14bが2,2,2-トリフルオロエチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 221〜240
R14bが3,3,3-トリフルオロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 241〜260
R14bがアリルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 261〜280
R14bがプロパルギルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 281〜300
R14bがシクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 301〜320
R14bが1-シアノシクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 321〜340
R14bがシクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 341〜360
R14bが1-シアノシクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 361〜380
R14bがシクロペンチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 381〜400
R14bが1-シアノシクロペンチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 401〜420
R14bがCH2-CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 421〜440
R14bがCH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 441〜460
R14bがCH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 461〜480
R14bがCH2-シクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 481〜500
R14bがCH2-(1-シアノシクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 501〜520
R14bがCH2-シクロペンチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 521〜540
R14bがCH2-(1-シアノシクロペンチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 541〜560
R14bがメトキシであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 561〜580
R14bがエトキシであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 581〜600
R14bがイソプロポキシであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表 601〜1200
R14b、Rg1及びRg2が表1〜600において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.2の化合物
表 1201〜1800
R14b、Rg1及びRg2が表1〜600において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.3の化合物
表 1801〜2400
R14b、Rg1及びRg2が表1〜600において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.4の化合物
表 2401〜3000
R14b、Rg1及びRg2が表1〜600において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.5の化合物
表 3001〜3600
R14b、Rg1及びRg2が表1〜600において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.6の化合物
表 3601〜4200
R14b、Rg1及びRg2が表1〜600において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.7の化合物
表 4201〜4800
R14b、Rg1及びRg2が表1〜600において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.8の化合物
表 4801〜4820
R10bがフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4821〜4840
R10bが2-フルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4841〜4860
R10bが3-フルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4861〜4880
R10bが4-フルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4881〜4900
R10bが2-クロロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4901〜4920
R10bが3-クロロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4921〜4940
R10bが4-クロロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4941〜4960
R10bが2,3-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4961〜4980
R10bが2,4-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 4981〜5000
R10bが2,5-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5001〜5020
R10bが2,6-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5021〜5040
R10bが3,4-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5041〜5060
R10bが3,5-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5061〜5080
R10bが2-メチルフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5081〜5100
R10bが3-メチルフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5101〜5120
R10bが4-メチルフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5121〜5140
R10bが2-メトキシフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5141〜5160
R10bが3-メトキシフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5161〜5180
R10bが4-メトキシフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5181〜5200
R10bがピリジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5201〜5220
R10bがピリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5221〜5240
R10bがピリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5241〜5260
R10bがピロール-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5261〜5280
R10bがピロール-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5281〜5300
R10bが水素であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5301〜5320
R10bがメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5321〜5340
R10bがエチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5341〜5360
R10bがプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5361〜5380
R10bがイソプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5381〜5400
R10bがメチルカルボニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5401〜5420
R10bがエチルカルボニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5421〜5440
R10bがイソプロピルカルボニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5441〜5460
R10bがメトキシカルボニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5461〜5480
R10bがエトキシカルボニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5481〜5500
R10bがイソプロポキシカルボニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表 5501〜6200
R10b、Rg1及びRg2が表4800〜5500において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.10の化合物
表 6201〜6900
R10b、Rg1及びRg2が表4800〜5500において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.11の化合物
表 6901〜7600
R10b、Rg1及びRg2が表4800〜5500において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.12の化合物
表 7601〜7620
Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.13の化合物
表 7621〜7640
Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.14の化合物
表 7641〜7660
R6が水素であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7661〜7680
R6がメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7681〜7700
R6がエチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7701〜7720
R6がn-プロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7721〜7740
R6がイソプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7741〜7760
R6がn-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7761〜7780
R6がsec-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7781〜7800
R6がイソブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7801〜7820
R6がtert-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7821〜7840
R6がCH2-C(CH3)3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7841〜7860
R6が-CH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7861〜7880
R6が-CH2-CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7881〜7900
R6が-CH2-CH2-CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7901〜7920
R6が-CH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7921〜7940
R6が-CH2CH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7941〜7960
R6が-CH2CH2OHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7961〜7980
R6が-CH2CH2OCH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 7981〜8000
R6が-CH2CH2OCH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8001〜8020
R6が-CH2CH2OCH2CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8021〜8040
R6が-CH2CH2OCH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8041〜8060
R6が-CH2CH2OCH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8061〜8080
R6が-CH2CH2OCF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8081〜8100
R6が-CH2CH2OCH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8101〜8120
R6が-CH(CH3)CH2OCH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8121〜8140
R6が-CH(CH3)CH2OCH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8141〜8160
R6が-CH2CH2SCH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8161〜8180
R6が-CH2CH2S(O)CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8181〜8200
R6が-CH2CH2S(O)2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 28201〜8220
R6が-CH2CH2SCH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8221〜8240
R6が-CH2CH2S(O)CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8241〜8260
R6が-CH2CH2S(O)2CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8261〜8280
R6が-CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8281〜8300
R6が-CH2CH2S(O)2CH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8301〜8320
R6が-CH2CH2S(O)2CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8321〜8340
R6が-CH(CH3)CH2SCH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8341〜8360
R6が-CH(CH3)CH2S(O)CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8361〜8380
R6が-CH(CH3)CH2S(O)2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8381〜8400
R6が-C(CH3)2CH2SCH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8401〜8420
R6が-C(CH3)2CH2S(O)CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8421〜8440
R6が-C(CH3)2CH2S(O)2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8441〜8460
R6が-CH2CH2SCF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8461〜8480
R6がNH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8481〜8500
R6がCH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8501〜8520
R6がCH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8521〜8540
R6がCH2CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8541〜8560
R6がCH(CH3)CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8561〜8580
R6がCH(CF3)2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8581〜8600
R6がCH2CH2CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8601〜8620
R6がCH2CH=CF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8621〜8640
R6がCH2CF=CF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8641〜8660
R6がCH2CH2CH=CF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8661〜8680
R6がCH2CH2CF=CF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8681〜8700
R6がシクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8701〜8720
R6が1-シアノ-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8721〜8740
R6が1-(ピリジン-2-イル)-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8741〜8760
R6がシクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8761〜8780
R6が1-シアノ-シクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8781〜8800
R6が3,3-ジフルオロシクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8801〜8820
R6がシクロペンチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8821〜8840
R6が1-シアノ-シクロペンチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8841〜8860
R6がシクロヘキシルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8861〜8880
R6が1-シアノ-シクロヘキシルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8881〜8900
R6が-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8901〜8920
R6が-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8921〜8940
R6が-CH2-(1-フルオロ-シクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8941〜8960
R6が-CH2-(1-クロロ-シクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8961〜8980
R6が-CH2-(1-ブロモ-シクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 8981〜9000
R6が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9001〜9020
R6が-CH2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9021〜9040
R6が-CH2-(2,2-ジブロモシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9041〜9060
R6が-CH2-シクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9061〜9080
R6が-CH2-(1-シアノ-シクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9081〜9100
R6が-CH2-(1-フルオロ-シクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9101〜9120
R6が-CH2-(1-クロロ-シクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9121〜9140
R6が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9141〜9160
R6が-CH2-(3,3-ジフルオロシクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9161〜9180
R6が-CH2-(2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9181〜9200
R6が-CH2-(2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロシクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9201〜9220
R6が-CH2-シクロペンチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9221〜9240
R6が-CH2-(-1-フルオロ-シクロペンチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9241〜9260
R6が-CH2-(1-クロロ-シクロペンチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9261〜9280
R6が-CH2-(1-シアノ-シクロペンチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9281〜9300
R6が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロペンチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9301〜9320
R6が-CH2-(3,3-ジフルオロシクロペンチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9321〜9340
R6が-CH2-シクロヘキシルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9341〜9360
R6が-CH2-(1-フルオロシクロヘキシル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9361〜9380
R6が-CH2-(1-クロロシクロヘキシル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9381〜9400
R6が-CH2-(1-シアノシクロヘキシル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9401〜9420
R6がチエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9421〜9440
R6が1-オキソ-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9441〜9460
R6が1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9461〜9480
R6が3-メチル-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9481〜9500
R6が3-メチル-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9501〜9520
R6が3-メチル-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9521〜9540
R6が-CH2-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9541〜9560
R6が-CH2-(1-オキソ-チエタン-3-イル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9561〜9580
R6が-CH2-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9581〜9600
R6がテトラヒドロチオフェン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9601〜9620
R6が1-オキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9621〜9640
R6が1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9641〜9660
R6がフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9661〜9680
R6がCH2-CONH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9681〜9700
R6がピリジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9701〜9720
R6がピリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9721〜9740
R6がピリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9741〜9760
R6がピリミジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9761〜9780
R6がピリミジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9781〜9800
R6がピリミジン-5-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9801〜9820
R6がチアゾール-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9821〜9840
R6が4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9841〜9860
R6がオキセタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9861〜9880
R6がテトラヒドロフラン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9881〜9900
R6がテトラヒドロフラン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9901〜9920
R6が2-オキソテトラヒドロフラン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9921〜9940
R6が2-オキソピロリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9941〜9960
R6が1-メチル-2-オキソピロリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9961〜9980
R6が2-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-ピロリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 9981〜10000
R6がアゼチジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10001〜10020
R6が1-アセチル-アゼチジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10021〜10040
R6が-NH-フェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10041〜10060
R6が-NH-ピリジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10061〜10080
R6が-NH-ピリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 1001〜10100
R6が-NH-ピリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10101〜10120
R6が-N(CH3)-ピリジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10121〜10140
R6が-NH-ピリミジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10141〜10160
R6が-NH-ピリミジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10161〜10180
R6が-NH-ピリミジン-5-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10181〜10200
R6が-CH2-COOCH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10201〜10220
R6が-CH2-COO-CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10221〜10240
R6が-CH2-CONH-CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10241〜10260
R6が-CH2-CONH-CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10261〜10280
R6が-CH2-CONH-CH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10281〜10300
R6が-CH2-CONH-CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10301〜10320
R6が-CH2-CONH-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10321〜10340
R6が-CH2-CONH-イソプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10341〜10360
R6が-CH2-CONH-CH(CF3)CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10361〜10380
R6が-CH2-CONH-CH(CF3)2、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10381〜10400
R6が-CH2-CONH-CH2CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10401〜10420
R6が-CH2-CONH-CH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10421〜10440
R6が-CH2-CONH-CH2CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10441〜10460
R6が-CH2-CONH-CH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10461〜10480
R6が-CH2-CON(CH3)-CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10481〜10500
R6が-CH(CH3)-CONH-CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10501〜10520
R6が-CH2-CONH-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10521〜10540
R6が-CH2-CONH-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10541〜10560
R6が-CH2-CONH-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10561〜10580
R6が-CH2-CONH-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10581〜10600
R6が-CH2-CONH-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10601〜10620
R6がベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10621〜10640
R6が2-フルオロベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10641〜10660
R6が3-フルオロベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10661〜10680
R6が4-フルオロベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10681〜10700
R6が2-クロロベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10701〜10720
R6が3-クロロベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10721〜10740
R6が4-クロロベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10741〜10760
R6がピリダジン-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10761〜10780
R6がテトラヒドロフラン-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10781〜10800
R6が[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10801〜10820
R6が2-メチルスルファニルベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10821〜10840
R6が3-メチルスルファニルベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10841〜10860
R6が4-メチルスルファニルベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10861〜10880
R6が2-メチルスルホニルベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10881〜10900
R6が3-メチルスルホニルベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10901〜10920
R6が4-メチルスルホニルベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10921〜10940
R6がピリジン-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10941〜10960
R6がピリジン-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10961〜10980
R6が6-クロロ-ピリジン-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 10981〜11000
R6がピリジン-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11001〜11020
R6が5-クロロ-ピリジン-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11021〜11040
R6が6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11041〜11060
R6が6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11061〜11080
R6がピリミジン-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11081〜11100
R6がピリミジン-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11101〜11120
R6がピリミジン-5-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11121〜11140
R6がピリダジン-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11141〜11160
R6がピラジン-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11161〜11180
R6がチエン-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11181〜11200
R6がチエン-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11201〜11220
R6がチアゾール-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11221〜11240
R6がチアゾール-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11241〜11260
R6がチアゾール-5-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11261〜11280
R6が2-クロロ-チアゾール-5-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11281〜11300
R6がイソチアゾール-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11301〜11320
R6がイソチアゾール-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11321〜11340
R6がイソチアゾール-5-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11341〜11360
R6がオキサゾール-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11361〜11380
R6がオキサゾール-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11381〜11400
R6がオキサゾール-5-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11401〜11420
R6がイソオキサゾール-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11421〜11440
R6がイソオキサゾール-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11441〜11460
R6がイソオキサゾール-5-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11461〜11480
R6が[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11481〜11500
R6が[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11501〜11520
R6が1-メチル-イミダゾール-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11521〜11540
R6が1-メチル-イミダゾール-4-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11541〜11560
R6が1-メチル-イミダゾール-5-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11561〜11580
R6が1-メチル-ピラゾール-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11581〜11600
R6が2-メチル-ピラゾール-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11601〜11620
R6がテトラヒドロフラン-3-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11621〜11640
R6が1,3-ジオキソラン-2-イル-メチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11641〜11660
R6が2-ピリジル-エタ-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11661〜11680
R6が(1R)-2-ピリジル-エタ-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11681〜11700
R6が(1S)-2-ピリジル-エタ-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11701〜11720
R6が-CONH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11721〜11740
R6が-CONH-CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11741〜11760
R6が-CONH-CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11761〜11780
R6が-CONH-CH2CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11781〜11800
R6が-CONH-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11801〜11820
R6が-CONH-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11821〜11840
R6が-CONH-フェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11841〜11860
R6が-CONH-ベンジルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11861〜11880
R6が-NHCO-NH-CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11881〜11900
R6が-NHCO-NH-CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11901〜11920
R6が-NHCO-NH-CH2CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11921〜11940
R6が-NHCO-NH-CH(CH3)2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11941〜11960
R6が-NHCO-NH-CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11961〜11980
R6が-NHCO-NH-CH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 11981〜12000
R6が-NHCO-NH-CH(CH3)CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12001〜12020
R6が-NHCO-NH-CH(CF3)2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12021〜12040
R6が-NHCO-NH-CH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12041〜12060
R6が-NHCO-NH-CH2-CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12061〜12080
R6が-NHCO-NH-CH2-CHoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12081〜12100
R6が-NHCO-NH-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12101〜12120
R6が-NHCO-NH-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12121〜12140
R6が-NHCO-NH-シクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12141〜12160
R6が-NHCO-NH-(1-シアノシクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12161〜12180
R6が-NHCO-NH-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12181〜12200
R6が-NHCO-NH-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12201〜12220
R6が-CH=NOCH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12221〜12240
R6が-CH=NOCH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12241〜12260
R6が3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12261〜12280
R6が2-メチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12281〜12300
R6が2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12301〜12320
R6が2-プロピル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12321〜12340
R6が2-ブチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12341〜12360
R6が2-(ブタ-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12361〜12380
R6が2-(3-ブロモプロピル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12381〜12400
R6が2-(2-フルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12401〜12420
R6が2-(2,2-ジフルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12421〜12440
R6が2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12441〜12460
R6が2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12461〜12480
R6が2-(2-メトキシエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12481〜12500
R6が2-(1-メトキシ-プロパ-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12501〜12520
R6が2-シクロブチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12521〜12540
R6が2-(2-メチルシクロヘキサ-1-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12541〜12560
R6が2-(フェニルメチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12561〜12580
R6が2-(1-フェニル-エタ-1-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12581〜12600
R6が2-(2-フェニル-エタ-1-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12601〜12620
R6が2-[(3-クロロフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12621〜12640
R6が2-[(2-フルオロフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12641〜12660
R6が2-[(4-メトキシフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12661〜12680
R6が2-[(2-トリフルオロメチルフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12681〜12700
R6が2-[(2-トリフルオロメトキシフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12701〜12720
R6が2-(ピリジン-2-イル-メチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12721〜12740
R6が2-(ピリジン-3-イル-メチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12741〜12760
R6が2-[(2-クロロピリジン-5-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12761〜12780
R6が2-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12781〜12800
R6が2-[(フラン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12801〜12820
R6が2-[(2-チオフェン-2'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12821〜12840
R6が2-[2-(インドール-3'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12841〜12860
R6が2-[(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12861〜12880
R6が2-[(オキセタン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12881〜12900
R6が2-[(テトラヒドロフラン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12901〜12920
R6が2-[(2-[1',3']ジオキソラン-2'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12921〜12940
R6が2-[(2-モルホリン-4'-イル)-エタ-1イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12941〜12960
R6が2-[(2-ベンゾ[1',3']ジオキソール-5'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12961〜12980
R6が2-[(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 12981〜13000
R6が2-(2-クロロフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13001〜13020
R6が2-(3-フルオロフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13021〜13040
R6が2-(2-メチルフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13041〜13060
R6が2-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13061〜13080
R6が2-(2-トリフルオロメチルフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13081〜13100
R6が2-(2,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13101〜13120
R6が2-(3-メチルピリド-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13121〜13140
R6が2-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13141〜13160
R6が2-(4-メチルチアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13161〜13180
R6が2-(5-メチルチアジアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13181〜13200
R6が2-(キノリン-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13201〜13220
R6が2-(キノリン-5-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13221〜13240
R6が2-(ベンゾチアゾール-6-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13241〜13260
R6が2-(4-メチルベンゾチアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13261〜13280
R6が2-(チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13281〜13300
R6が2-(1-オキソ-チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13301〜13320
R6が2-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13321〜13340
R6が2-(3-メチルチエタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13341〜13360
R6が2-(オキセタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13361〜13380
R6が2-(テトラヒドロピラン-4-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.15の化合物
表 13381〜19120
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.16の化合物
表 19121〜24860
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.17の化合物
表 24861〜30600
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.18の化合物
表 30601〜36340
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.19の化合物
表 36341〜42080
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.20の化合物
表 42081〜47820
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.21の化合物
表 47821〜53560
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.22の化合物
表 53561〜59300
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.23の化合物
表 59301〜65040
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.24の化合物
表 65041〜70780
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.25の化合物
表 70781〜76520
R6、Rg1及びRg2が表 7641〜13380において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.26の化合物
表 76521〜76540
R9a及びR9bがメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.27の化合物
表 76541〜76560
R9a及びR9bがエチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.27の化合物
表 76561〜76580
R9a及びR9bがプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.27の化合物
表 76581〜76600
R9a及びR9bがイソプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.27の化合物
表 76601〜76680
R9a、R9b、Rg1及びRg2が76521〜76600において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.28の化合物
表 76681〜76700
R8が水素であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76701〜76720
R8がメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76721〜76740
R8がエチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76741〜76760
R8がプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76761〜76780
R8がイソプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76781〜76800
R8がn-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76801〜76820
R8がsec-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76821〜76840
R8がイソブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76841〜76860
R8がtert-ブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76861〜76880
R8がCH2Fであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76881〜76900
R8がCHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76901〜76920
R8がCF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76921〜76940
R8がCH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76941〜76960
R8がCH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76961〜76980
R8がCF2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 76981〜77000
R8がCH2CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77001〜77020
R8がCH(CH3)CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77021〜77040
R8がCH(CF3)2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77041〜77060
R8がCF(CF3)2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77061〜77080
R8がCH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77081〜77100
R8が-CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77101〜77120
R8がアリルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77121〜77140
R8が-CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77141〜77160
R8がプロパルギルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77161〜77180
R8がCNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77181〜77200
R8が-CH=CHFであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77201〜77220
R8が-CH=CF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77221〜77240
R8が-CF=CF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77241〜77260
R8がシクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77261〜77280
R8が1-フルオロシクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77281〜77300
R8が1-シアノシクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77301〜77320
R8がシクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77321〜77340
R8が1-フルオロシクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77341〜77360
R8が1-シアノシクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77361〜77380
R8がシクロブタ-1-エニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77381〜77400
R8が-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77401〜77420
R8が-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77421〜77440
R8が-CH2-シクロブチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77441〜77460
R8が-CH2-(1-シアノシクロブチル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77461〜77480
R8がオキセタン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77481〜77500
R8がオキセタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77501〜77520
R8がテトラヒドロフラン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77521〜77540
R8がテトラヒドロフラン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77541〜77560
R8がチエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77561〜77580
R8が1-オキソ-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77581〜77600
R8が1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77601〜77620
R8がフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77621〜77640
R8が2-フルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77641〜77660
R8が3-フルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77661〜77680
R8が4-フルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77681〜77700
R8が2,3-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77701〜77720
R8が2,4-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77721〜77740
R8が2,5-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77741〜77760
R8が2,6-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77761〜77780
R8が3,4-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77781〜77800
R8が3,5-ジフルオロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77801〜77820
R8が2-クロロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77821〜77840
R8が3-クロロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77841〜77860
R8が4-クロロフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77861〜77880
R8が2-メトキシフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77881〜77900
R8が3-メトキシフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77901〜77920
R8が4-メトキシフェニルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77921〜77940
R8がピリジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77941〜77960
R8がピリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77961〜77980
R8がピリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 77981〜78000
R8が4-クロロピリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78001〜78020
R8がピリミジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78021〜78040
R8がメトキシメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78041〜78060
R8がエトキシメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78061〜78080
R8がトリフルオロメトキシメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78081〜78100
R8がメチルチオメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78101〜78120
R8がエチルチオメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78121〜78140
R8がトリフルオロメチルチオメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78141〜78160
R8がメチルスルフィニルメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78161〜78180
R8がエチルスルフィニルメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78181〜78200
R8がトリフルオロメチルスルフィニルメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78201〜78220
R8がメチルスルホニルメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78221〜78240
R8がエチルスルホニルメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78241〜78260
R8がトリフルオロメチルスルホニルメチルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78261〜78280
R8が-CH(CH3)-SO2-CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78281〜78300
R8が-C(CH3)2-SO2-CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78301〜78320
R8が-CH2-N(CH3)2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78321〜78340
R8が-CH2-CH2-N(CH3)2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78341〜78360
R8が-N(H)CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78361〜78380
R8が-N(H)CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78381〜78400
R8が-N(H)CH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78401〜78420
R8が-N(H)CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78421〜78440
R8が-N(H)CH2CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78441〜78460
R8が-N(H)CH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78461〜78480
R8が-N(H)CH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78481〜78500
R8が-N(H)-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78501〜78520
R8が-N(H)-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78521〜78540
R8が-N(H)-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78541〜78560
R8が-N(H)-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78561〜78580
R8が-C(O)-N(H)CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78581〜78600
R8が-C(O)-N(H)CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78601〜78620
R8が-C(O)-N(H)CH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78621〜78640
R8が-C(O)-N(H)CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78641〜78660
R8が-C(O)-N(H)CH2CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78661〜78680
R8が-C(O)-N(H)CH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78681〜78700
R8が-C(O)-N(H)CH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78701〜78720
R8が-C(O)-N(H)-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78721〜78740
R8が-C(O)-N(H)-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78741〜78760
R8が-C(O)-N(H)-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78761〜78780
R8が-C(O)-N(H)-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78781〜78800
R8が-CH2-C(O)-N(H)CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78801〜78820
R8が-CH2-C(O)-N(H)CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78821〜78840
R8が-CH2-C(O)-N(H)CH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78841〜78860
R8が-CH2-C(O)-N(H)CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78861〜78880
R8が-CH2-C(O)-N(H)CH2CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78881〜78900
R8が-CH2-C(O)-N(H)CH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78901〜78920
R8が-CH2-C(O)-N(H)CH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78921〜78940
R8が-CH2-C(O)-N(H)-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78941〜78960
R8が-CH2-C(O)-N(H)-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78961〜78980
R8が-CH2-C(O)-N(H)-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 78981〜79000
R8が-CH2-C(O)-N(H)-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79001〜79020
R8が-NH-C(O)-N(H)CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79021〜79040
R8が-NH-C(O)-N(H)CH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79041〜79060
R8が-NH-C(O)-N(H)CH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79061〜79080
R8が-NH-C(O)-N(H)CH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79081〜79100
R8が-NH-C(O)-N(H)CH2CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79101〜79120
R8が-NH-C(O)-N(H)CH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79121〜79140
R8が-NH-C(O)-N(H)CH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79141〜79160
R8が-NH-C(O)-N(H)-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79161〜79180
R8が-NH-C(O)-N(H)-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79181〜79200
R8が-NH-C(O)-N(H)-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79201〜79220
R8が-NH-C(O)-N(H)-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79221〜79240
R8が-CH=N-OCH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79241〜79260
R8が-CH=N-OCH2CH3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79261〜79280
R8が-CH=N-OCH2CHF2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79281〜79300
R8が-CH=N-OCH2CF3であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79301〜79320
R8が-CH=N-OCH2CH=CH2であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79321〜79340
R8が-CH=N-OCH2CoCHであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79341〜79360
R8が-CH=N-OCH2CNであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79361〜79380
R8が-CH=N-O-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79381〜79400
R8が-CH=N-O-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79401〜79420
R8が-CH=N-O-CH2-シクロプロピルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79421〜79440
R8が-CH=N-O-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.29の化合物
表 79441〜82200
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.30の化合物
表 82201〜84960
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.31の化合物
表 84961〜87720
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.32の化合物
表 87721〜90480
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.33の化合物
表 90481〜93240
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.34の化合物
表 93241〜96000
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.35の化合物
表 96001〜98760
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.36の化合物
表 98761〜101520
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.37の化合物
表 101521〜104280
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.38の化合物
表 104281〜107040
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.39の化合物
表 107041〜109800
R8、Rg1及びRg2が表 76681〜79440において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.40の化合物
表 109801〜109820
A4が1H-ピロール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109821〜109840
A4が1H-3-クロロ-ピロール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109841〜109860
A4が1H-3-シアノ-ピロール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109861〜109880
A4が1H-ピラゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109881〜109900
A4が1H-4-クロロ-ピラゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109901〜109920
A4が1H-4-シアノ-ピラゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109921〜109940
A4が1H-イミダゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109941〜109960
A4が1H-4-クロロ-イミダゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109961〜109980
A4が1H-4-シアノ-イミダゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 109981〜110000
A4が1H-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110001〜110020
A4が1H-[1,2,4]-3-クロロ-トリアゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110021〜110040
A4が1H-[1,2,4]-3-シアノ-トリアゾール-1-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110041〜110060
A4が1H-1-メチル-ピロール-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110061〜110080
A4が1H-1-メチル-ピロール-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110081〜110100
A4が1H-1-メチル-ピラゾール-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110101〜110120
A4が1H-1-メチル-ピラゾール-5-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110121〜110140
A4が1H-1,3-ジメチル-ピラゾール-5-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110141〜110160
A4が1H-1-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-5-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110161〜110180
A4が1H-1-[1,2,3]-トリアゾール-5-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110181〜110200
A4がピリジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110201〜110220
A4がピリジン-3-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110221〜110240
A4がピリジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110241〜110260
A4がピリミジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110261〜110280
A4がピリミジン-4-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110281〜110300
A4がピリミジン-5-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
表 110301〜110320
A4がピラジン-2-イルであり、Rg1及びRg2が表1〜20において定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.41の化合物
正確には、Rg1及びRg2と一緒に（複素）芳香族環により形成されている二環式骨格中の、Rg1及びRg2が一緒になって、橋かけ基=CH-O-CH=又は=CH-S-CH=を形成している化合物（表6及び9参照）において、二重結合は、形式上正しくは、以下のように図示される：
Figure 0006363702
Figure 0006363702
上記の化合物の中で、好ましいのは、式Ia.1、Ia.13、Ia.15、Ia.29、Ia.30、Ia.31の化合物であり、とりわけIa.15である。
式(I)の化合物は、以下のスキームもしくは及び実施例の合成の説明に記載されるような方法により、又は有機化学の標準的方法により調製することができる。置換基、可変基及び指数は、特に指定しない場合、式(I)について上記で定義した通りである。
式Iの化合物は、以下のスキーム1に示すように、式1の化合物を脱水することにより調製することができる。A'はA、又はAの前駆体である。Aの典型的な前駆体は、ハロゲン原子、CN、カルボキシ、tert-ブトキシカルボニル、アセタール基すなわち保護アルデヒド基、又は-OSO2-Rz1であり、Rz1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、又はフェニル(C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル C1〜C4-アルコキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)である。A'がAである場合、化合物I'は、化合物Iに相当する。脱水は、自発的に、又はモレキュラーシーブ、酸洗浄済みモレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、シリカゲル、SOCl2、POCl3、バージェス(Burgess)試薬、トリフルオロ酢酸無水物、p-トルエンスルホン酸、無水HCl又は硫酸等の脱水剤の助けにより起こる。好ましくは、p-トルエンスルホン酸又は酸洗浄済みモレキュラーシーブが使用される。あるいは、生成した水は、例えばディーンスタークトラップを使用して、例えばエントレーナーとしてベンゼン/トルエンを用いる、例えば共沸蒸留により除去してもよい。必要に応じて(すなわち、A'がAの前駆体であるならば)、A'は、その後、基Aに変換される。
スキーム1
Figure 0006363702
R3bが水素である化合物1は、スキーム2に示すように、化合物3をアミノ化剤と反応させて、式2の化合物を生成し、それが自然に反応して化合物1となることにより調製することができる。使用するアミノ化剤に応じて、アミノ化は１工程反応で行うことができ、この場合、化合物3が反応して直接化合物2となるか、又は２工程反応としては、化合物3のSH基をまず酸化してS-Cl基にし、次にこの基をさらに反応させてS-NH2基にし、こうして化合物2が得られる。
１工程反応に適したアミノ化剤は、例えばHOSA(ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸)(これは一般に、塩基(適切な塩基は、例えば、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメタノレート、トリエチルアミン等)の存在下で使用される)、O-(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミン(これは一般に、塩基(適切な塩基は、例えば、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメタノレート、トリエチルアミン等)の存在下で使用される)、2,4-ジニトロフェニルヒドロキシルアミン、O-メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン、及び2-オキサ-1-アザスピロ[2.5]オクタンであり、これらの中で、HOSA及びO-(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンが好ましい。アミノ化は、通常、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレン又はクロロホルム等の塩素化アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン類、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等の芳香族溶媒、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサン等のエーテルである。反応は、好適には、低温、例えば-100℃〜0℃、又は-78℃〜0℃で実施される。通常、化合物3は溶媒中に分散させて、所望の温度まで冷却し、塩基、次いでアミノ化剤を加えるか、又はアミノ化剤、次いで塩基を加える、あるいは塩基とアミノ化剤を同時に加える。HOSAは、適切には、トリエチルアミン等のアミン塩基と組み合わせて使用される。この場合、化合物3を-30℃〜0℃、好ましくは-20℃〜-10℃に冷却して、この温度でアミン塩基、次にHOSAを加え、反応を約-10〜0℃で維持するのが好ましい。
あるいは、O-(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンは、塩基、例えばリン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウム、具体的にはリン酸水素ナトリウム等の無機塩基と組み合わせて使用することができる。この場合、化合物3を-80℃〜-30℃、とりわけ-80℃〜-70℃に冷却して、この温度で塩基、次にO-(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンを加え、反応を約0℃〜室温で維持するのが適切である。
２工程反応では、化合物3をまず、SH基をS-Cl基に変換する塩素化剤と反応させる。適切な塩素化剤は、例えば塩化スルフリル、N-クロロスクシンイミド(NCS)、次亜塩素酸ナトリウム、モノクロロアミン(NH2Cl)、又は塩素(好ましくは、FeCl3の存在下で使用される)である。塩素化は、Synthesis 1987、1987年、683〜688頁、Tetrahedron 66巻(36号)、2010年、7279〜7287頁、J. Org. Chem.59巻(4号)、1994年、914〜921頁、J. Org. Chem.63巻、1998年、4878〜4888頁、又はJ. Chem Soc.1938年、2114〜2117頁において記載されている方法と同様に実施することができる。塩素化は一般に、溶媒中で行われる。適切な溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、又はジオキサン等のエーテルである。反応温度は広い範囲にわたり変えることができ、一般に0℃〜反応混合物の沸点(溶媒を使用する場合)である。次に、塩素化化合物を、単離することなく、アンモニア又は水酸化アンモニウムと反応させる。無水アンモニアを使用する場合、この反応は一般に、-78〜-33℃で行われる。アンモニア水又は水酸化アンモニウムを使用する場合、この反応は0〜25℃等のより高い温度で実施することもできる。反応は一般に、溶媒中で実施される。適切な溶媒は、例えば、上に列挙したエーテルであり、それらの中で、THF及びジオキサン等の水混和性エーテルが好ましい。一般に、塩素化化合物を溶媒中に溶かし、この中に、アンモニア又は水酸化アンモニウムを加える。反応は、例えば、Synthesis、1987年、8巻、683〜688頁に記載されている通り実施することができる。塩素化/アミノ化はまた、ワンポット反応として行うこともできる。例えば、チオール3を、エーテル溶媒(THF又はEt2O等)又は水中で、塩素化剤(NCS又は水性次亜塩素酸ナトリウム等)及び無水アンモニア又はアンモニア水と同時に反応させる。好ましいのは、-33℃におけるTHFと無水の液体アンモニアとの混合物中でのNCSとの反応である。例えば、チオール3のTHF溶液を、-78℃で、NCS(N-クロロスクシンイミド)のTHF/液体アンモニア溶液に加える。この溶液を-30℃まで温め、アンモニアが蒸発するまで撹拌する。あるいは、0℃で、ナトリウムチオレート(NaSR)の水溶液をアンモニア水(25%)と水性次亜塩素酸ナトリウム(1N)との混合物に加える。ワンポット塩素化/アミノ化反応は、例えばTetrahedron 2010年、66巻、7279〜7287頁、又はJ. Org. Chem.1994年、59巻、914〜921頁において記載されている通り実施することができる。
化合物2は一般に、自然に閉環反応で反応して化合物1になるので、実質的に単離することができない。
スキーム2
Figure 0006363702
式3の化合物は、式4の化合物
Figure 0006363702
 を硫黄源と反応させることにより調製することができる。適切な硫黄源は、例えばH2S、NaSH又はKSH等の金属硫化水素、Na2S、K2S、Li2S、Cu2S、MgS、CaS、CuS、FeS等の金属硫化物、硫化アンモニウム[(NH4)2S]、硫化テトラメチルアンモニウム、硫化テトラエチルアンモニウム、硫化テトラプロピルアンモニウム等の硫化テトラアルキルアンモニウム(R4NSH)、又はビストリメチルシリルスルフィドである。硫黄源としてのH2Sは、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等の塩基、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン、又はピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ルチジン等の塩基性窒素含有複素環の存在下で一般に使用される。あるいは、硫黄源としてのH2Sは、AlCl3又はFeCl3等のルイス酸の存在下で使用することができる。化合物4と硫黄源との反応は、一般に溶媒中で実施され、適切な溶媒は、例えば、塩化メチレン又はクロロホルム等の塩素化アルカン、及びベンゼン、トルエン、キシレン類、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等の芳香族溶媒である。反応温度は、-78℃〜室温等の広い範囲にわたり、変えることができる。一般に、化合物4を溶媒中に溶かし、場合により冷却し、次に塩基(使用する場合)、次いで硫黄源を加える。あるいは、化合物4は、チオール基SHが保護基(S-PG)により保護されている化合物3を生成する硫黄源と反応させることができる。これは、化合物3を、例えばより厳しい精製条件にさらすか、あるいは例えば、この段階で、前駆体基A'を基Aに変換するため又は基A'を修飾するために誘導体化する場合、有利である。さらに、保護生成物の精製はより容易である。こうした保護チオールを与えるのに適した硫黄化剤は、例えば、チオ尿素(NH2-C(=S)-NH2)、ベンジルチオール、o-もしくはp-メトキシ-ベンジルチオール、o-もしくはp-ヒドロキシベンジルチオール、o-もしくはp-アセトキシベンジルチオール、o-もしくはp-ニトロベンジルチオール、又は2,4,6-トリメチルベンジルチオール等の場合により置換されているベンジルチオール、ピリジン-4-イル-メチルチオール、キノリン-2-イル-メチルチオール、ナトリウムベンジルスルフィド等の金属ベンジルスルフィド、フェニルチオール、2,4-ジニトロフェニルチオール、トリチルチオール、tert-ブチルチオール、式R-C(=O)-NH-CH3-SH(Rは、メチル、tert-ブチル、アリル、フェニル、又はベンジルである)の化合物、2-トリメチルシラニル-エタンチオール、2-(2,4-ジニトロフェニル)-エタンチオール、2-フェニルスルホニル-エタンチオール、メチルカルボニルチオール又はフェニルカルボニルチオール等のアシル化チオール、及びチオカルバメートR-NH-C(=O)-SH(Rは、例えばメチル又はエチルである)である。ベンジル及びアルキルチオールは一般に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムtert-ブトキシド、水性テトラホウ酸ナトリウム、n-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)、NaHMDS等の塩基の存在下、あるいはFeCl3、Zn(ClO4)2、Cu(BF4)2、HBF4又はHClO4等のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下で使用される。反応は、通常、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレン又はクロロホルム等の塩素化アルカン、及びジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサン等のエーテル等である。反応温度は、-25℃から反応混合物の沸点まで等の広い範囲にわたり変えることができる。アシル化チオールは、無溶媒又は溶媒中で行うことができ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレン又はクロロホルム等の塩素化アルカン、及びジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサン等のエーテル等である。それらの溶媒は、塩基と共に又は塩基なしで使用することができる。次に、S保護化合物3は、例えば、Peter G. M.Wuts、Theodora Greene、Protective Groups in Organic Synthesis、第4版、John Wiley&Sons, Inc.社、2007年、6章において記載されているもの等の、個々の保護基に関して一般に公知の条件下で、遊離チオール3に脱保護することができる。
化合物4は、欧州特許出願公開第２１７２４６２号明細書に記載されている方法と同様に調製することができる。
化合物1(この場合、R3bは必ずしも水素でない)は、スキーム3に示すように、式6の化合物をアミノ化剤と反応させて、式5の化合物を生成し、それが自然に反応して化合物1となることにより、代わりに調製することができる。本反応は、化合物3及び2の方法と同様に実施することができる。
スキーム3
Figure 0006363702
式6の化合物は、式7の化合物を式8の化合物と反応させることにより得ることができる。
Figure 0006363702
反応は、Mukaiyamaアルドール反応として好ましくは実施される。この目的のため、TiCl4又はBF3[O(C2H5)2]等のルイス酸存在下で、8のトリアルキルシリル-エノレート誘導体を7と反応させる。あるいは、この反応は、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、ナトリウムビストリメチルシリルアミド(ナトリウムヘキサメチルジシラジド; NaHMDS)等の強塩基、及びトリエチルアミン、トリプロピルアミン又はジイソプロピルエチルアミン等のアミンの存在下で実施することができる。反応は一般に、溶媒中で実施される。リチウム又はナトリウム塩基を使用する場合、溶媒は、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、もしくはジオキサン等のエーテル等が適している。適切な反応温度は、-78〜25℃の範囲である。アミン塩基を使用する場合、溶媒は、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、もしくはジオキサン等のエーテル、又はペンタン、ヘキサンもしくはヘプタン等のアルカンが適している。適切な反応温度は、25〜100℃の範囲である。
式7の化合物は、式9の化合物をローソン試薬又はP2S5等の硫黄化剤と反応させることにより得ることができる。
Figure 0006363702
反応は一般に、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン類、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等の芳香族溶媒、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサン等のエーテル、及びヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)である。反応は一般に、25℃から反応混合物の沸点までの温度で実施される。
さらに、R1がCF3である式Iの化合物は、式10の化合物をフッ素化剤と反応させて、必要に応じて(すなわち、A'がAの前駆体であるならば)、基A'を基Aに変換することによって調製することができる。
Figure 0006363702
適切なフッ素化剤は、例えば、好ましくはHF又はBF3[O(C2H5)2]と組み合わせたSF4、好ましくはHF及びピリジンと組み合わせた三フッ化フェニル硫黄(Ph-SF3)、三フッ化4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル硫黄(「Fluoled」)、及び三フッ化ビス(2-メトキシエチル)アミノ硫黄[(CH3OCH2CH2)2NSF3]である。これらの中で、好ましいのは、HFと組み合わせたSF4である。HFと組み合わせたSF4を使用する場合、反応は無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施される。反応は一般に、反応剤から生じる高圧下、例えば2〜10bar、好ましくは5〜8barの圧力で実施される。反応温度は、25℃〜120℃、好ましくは60〜100℃等の広い範囲にわたり変えることができる。
あるいは、フッ素化は、２工程方法により実施することができ、この場合、イソチアゾリン環上のカルボキシル基をまずCCl3基に変換し、続いてこれをフッ素化してCF3基にする。COOH基のCCl3基への変換は、化合物VIをPCl5及びフェニルホスホロキシジクロリド(Ph-P(=O)Cl2)と反応させることにより好ましくは実施される。この反応は、無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施することができる。好適には、この反応は高温、例えば50℃から還流まで、好ましくは還流で実施される。CCl3基をCF3基に変換するためのフッ素化剤は上記のものであり、さらにはHF、及びSbCl5と組み合わせたHF、並びにCl2及びSbF3と組み合わせたHFである。反応は、無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施することができる。反応温度は、広い範囲にわたり、例えば25℃〜300℃、好ましくは50〜200℃、特に80℃〜120℃で変えることができる。フッ素化剤が、HF、又はさらなる試薬と組み合わせたHFである場合、反応は一般に、HFに由来する圧力で行われ、一般に2〜10bar、好ましくは5〜8barの範囲となる。
式10の化合物は、RがC1〜C4-アルキルである式11の化合物を加水分解することにより好ましくは得られる。
Figure 0006363702
加水分解は、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等を使用する酸性条件等、あるいは例えばLiOH、NaOH、もしくはKOH等のアルカリ金属水酸化物、又は炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩を使用する塩基性条件により、エステル基を加水分解するのに公知である任意の適切な手段によって実施することができる。
一方、式11の化合物は、化合物12を化合物13と反応させることにより得ることができる。
Figure 0006363702
反応は、高温、例えば90〜200℃、好ましくは100〜180℃、特に120〜160℃、例えば約140℃で行われる。
一方、式12の化合物は、化合物15を化合物16と反応させることにより得ることができる。
Figure 0006363702
反応は一般に、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン類、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン等の芳香族溶媒である。反応温度は、好ましくは80〜140℃、より好ましくは100〜120℃である。
さらに、R1がCF3である式Iの化合物は、上記で定義した式12の化合物を式14の化合物と反応させて、必要に応じて、基A'を基Aに変換することによって調製することができる。
Figure 0006363702
反応は、高温、例えば90〜200℃、好ましくは100〜180℃、特に120〜160℃、例えば約140℃で行われる。
A'がAの前駆体である化合物I'は、以下に示す通り、様々な基A1からA3に変換することができる。
A'がCl、Br、I又は-OSO2-Rz1(Rz1は上記で定義した通りである)である化合物I'は、遷移金属錯体触媒、好ましくはパラジウム触媒の存在下、一酸化炭素及びトリエチルシラン等のヒドリド源と反応させてカルボニル化合物17にすることにより、Aが基A1（A1はイミノ基-C(=NR6)R8である）である化合物Iに変換することができる。この反応は、出発基A'をカルボニル基-C(=O)Hに変換するものである。
Figure 0006363702
アルデヒド17はまた、エステル20(以下を参照されたい; R=C1〜C4-アルキル)を水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)により還元して、アルデヒド17に直接、又は対応するアルコールを経て、次にこのアルコールを酸化してアルデヒドにすることにより得ることもできる。
イミノ基中のR8がHである化合物を得るためには、次に、こうしたカルボニル化合物17をアミン(誘導体)NH2R6と反応させる。あるいは、A'がCl、Br、IもしくはOSO2-Rz1(Rz1は上記で定義した通りである)である化合物I'は、遷移金属錯体触媒及びアミンNH2R6の存在下、ワンポット反応で、一酸化炭素及び水素と反応させることができる。
イミノ基中のR8がHでない化合物を得るためには、スキーム4に示すように、カルボニル化合物をグリニャール試薬R8-MgHal(Halは、Cl、Br又はIである)、又は有機リチウム化合物R8-Liと反応させて、式18のアルコールを得て、次に、式19のカルボニル化合物に酸化する。次に、これをアミンNH2R6と反応させて、個々のイミン化合物にする。
スキーム4
Figure 0006363702
これらの反応は、ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０６０３８８又は国際公開第２０１０／０７２７８１号、及びそれらの中で引用されている参照文献、とりわけ国際公開第２００６／１３５７６３号、FattorussoらのJ. Med. Chem. 2008年、51巻、1333〜1343頁、及び国際公開第２００８／１２２３７５号において記載されている方法と同様に実施することができる。
Aが基A1（A1は-S(O)nR9又は-N(R5)R6である）である化合物Iは、例えば、A'がCl、Br又はIである化合物I'を、Ullmann型反応で、Cu(I)触媒の存在下、アミンNHR5R6又はチオールSHR9と反応させることにより調製することができる。A1が-S(O)nR9（nは0ではない）である化合物を得るためには、次に、このチオールを例えば過酸化水素により酸化することができる。アミン基及びチオール基はさらに、Buchwald-Hartwig反応で、PdCl2(dppf)等のパラジウム触媒の存在下、炭酸セシウム又はN,N-ジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、及び場合によりXantphos(「4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン」)等のホスフィン配位子の存在下、A'がCl、Br又はIである化合物I'をアミンNHR5R6又はチオールHSR9と反応させることにより導入することができる。
チオエテール(A1=-SR9)はさらに、SNAr反応(芳香族求核置換反応)で、A'がFである化合物I'を、炭酸カリウム(K2CO3)等の塩基の存在下でチオールHSR9と、又はチオレート(例えばNaSR9)と反応させることにより導入することができる。
Aが基A2であり、WがOである化合物Iは、パラジウム触媒及びアルコールROH（Rは、C1〜C4-アルキルである）の存在下、A'がCl、Br、I又はトリフレートである化合物I'を一酸化炭素と反応させて式20の化合物にすることにより調製することができる。適切なパラジウム触媒は、例えばＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０６０３８８に記載されているものである。
Figure 0006363702
次に、このエステルを各カルボン酸（R=OH）に加水分解することができる。YがN(R5)R6である化合物を得るために、適切には、酸を標準的なアミド化条件下で、アミンNHR5R6と反応させる。加水分解は、標準条件、例えば塩酸、硫酸もしくはトリフルオロ酢酸を使用する酸性条件下、又は例えばLiOH、NaOH、もしくはKOH等のアルカリ金属水酸化物を使用する塩基性条件下で実施することができる。アミド化は、カルボン酸を塩化オキサリル[(COCl)2]又は塩化チオニル(SOCl2)により活性化して個々の酸塩化物にし、次いでアミンNHR5R6と反応させることにより好ましくは実施される。あるいは、アミド化は、カップリング剤の存在下で実施される。適切なカップリング剤(活性化剤)は周知であり、例えば、カルボジイミド、例えば、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)及びDCI(ジイソプロピルカルボジイミド)、ベンゾトリアゾール誘導体、例えば、HATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、HBTU((O-ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート及びHCTU(1H-ベンゾトリアゾリウム-1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-5-クロロテトラフルオロボレート)、並びにホスホニウム由来の活性化剤、例えば、BOP((ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリス(ジメチル-アミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Py-BOP((ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)及びPy-BrOP(ブロモトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)から選択される。一般に、活性化剤は過剰に使用される。ベンゾトリアゾール及びホスホニウムカップリング剤は、一般に塩基性媒体中で使用される。
Aが基A2であり、WがSである化合物Iは、対応するオキソ化合物(WはOである)とLawesson試薬(CAS 19172-47-5)とを反応させることにより調製することができ、例えば、JesbergerらのSynthesis、2003年、1929〜1958頁、及びその参照文献を参照されたい。60℃〜100℃等の高温では、HMPA又はTHF等の溶媒を使用することができる。好ましい反応条件は、65℃においてTHFである。
Aが基A3であり、R7a及びR7bが水素である化合物Iは、化合物20又は17を、例えばLAH(水素化アルミニウムリチウム)又はDIBAL-H(水素化ジイソブチルアルミニウム)により還元して、化合物21にすることによって調製することができる。
Figure 0006363702
次に、この化合物をSN反応でアミンNHR5R6と反応させる。このためには、OH基をまず良好な脱離基、例えばスルホン酸エステル(例えば、メシレート基、トシレート基、又はトリフレート基)に変換することができる。R6が基-C(O)R8である場合には、あるいは、化合物21とアミンNH2R5とを反応させ、次に、得られたベンジルアミンを、アミド化反応で、酸R8-COOH又はその誘導体(その酸塩化物R8-COCl等)と反応させることが可能である。
Aが基A3であり、R7aが場合により置換されているアルキルであるか、又は場合により置換されているシクロアルキルであり、R7bが水素である化合物Iは、R8がR7a(R7aは、場合により置換されているC1〜C6-アルキル、又は場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキルである)に相当するケトン19に還元アミノ化を施して化合物22を得ることにより調製することができる。還元アミノ化に関する典型的な条件は以下の通りである。ケトン19とアミンH2NR5とを反応させて対応するイミンを生じさせ、このイミンをNa(CN)BH3等の還元剤によりアミン22に還元する。ケトン19からアミン22への反応を、ワンポット手順として実施することもできる。
Figure 0006363702
R7a及びR7bが、場合により置換されているアルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているアルケニル、又は場合により置換されているアルキニルである化合物を得るためには、R8がR7a(R7aは、場合により置換されているC1〜C6-アルキル、場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキル、場合により置換されているC2〜C6-アルケニル又は場合により置換されているC2〜C6-アルキニルである)に相当する19等のカルボニル化合物を、グリニャール試薬R7b-MgHal(Halは、Cl、Br又はIである)、又は有機リチウム化合物R7b-Li(R7bは、場合により置換されているC1〜C6-アルキル、場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキル、場合により置換されているC2〜C6-アルケニル又は場合により置換されているC2〜C6-アルキニルである)と反応させて、式23のアルコールを得る。
Figure 0006363702
次に、アルコール23を、例えばOrganic Letters、2001年、3巻(20号)、3145〜3148頁に記載されている通り、対応するアジドを経てアミン24に変換することができる。
Figure 0006363702
所望の場合、このアミンは、例えば、標準的なアルキル化又はアシル化反応によりR5及びR6が水素ではない化合物Iに変換することができる。
Aが基A3であり、R7aが場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はCNであり、R7bが水素である化合物Iは、アミン誘導体NH2R6(R6は、tert-ブチルスルフィニルであるか、又はR7a=CNの化合物を調製する場合には、トシレートである)との反応によりアルデヒド17をイミン25に変換することによって調製することができる。
Figure 0006363702
次に、このイミンを、例えばJ. Am. Chem. Soc. 2009年、3850〜3851頁及びその中で引用されている参照文献において記載されている条件下、又は基R7aとしてCNを導入するための条件下(Chemistry-A European Journal 2009年、15巻、11642〜11659頁)、付加反応で、化合物H-R7aと反応させる。
Aが基A3であり、R7aとR7bの両方が場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はCNである化合物Iは、アミン誘導体NH2R6(R6はtert-ブチルスルフィニルであるか、又はR7a=CNの化合物26を調製する場合には、トシレートである)との反応により、R8がR7bについて望ましい意味を有しており、場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はCNであるケトン19をイミンに変換することによって同様に調製することができる。
Figure 0006363702
次に、このイミンを、例えばJ. Org. Chem 2002年、67巻、7819〜7832頁及びその中で引用されている参照文献において記載されている条件下、又は基R7aとしてCNを導入するための条件下(Chemistry-A European Journal 2009年、15巻、11642〜11659頁)、付加反応で、化合物H-R7aと反応させる。所望の場合、次にR6を除去して、アミノ基NH2を生成することができる。
AがA4である化合物Iは、標準的な環カップリング反応によって調製することができる。例えば、A4がNに結合している複素環式環である化合物は、例えば国際公開第２００７／０７５４５９号に記載されているもの等のUllmannカップリング条件下、A'がCl、Br又はIである化合物I'とそれぞれの環A4-H(Hは、カップリングすることになる窒素環原子上に存在する)とを反応させることにより調製することができる。通常、ヨウ化銅(I)又は酸化銅(I)、及び1,2-シクロヘキシルジアミン等の配位子が使用され、例えば、KanemasaらのEuropean Journal of Organic Chemistry、2004年、695〜709頁を参照されたい。A'がFである場合、この反応は通常、N、N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、又はN-メチルピロリドン等の極性非プロトン性溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸セシウム等の無機塩基の存在下で行われる。
A4がCに結合している複素環式環である化合物は、例えば国際公開第２００７／０７５４５９号に記載されているもの等のPd触媒クロスカップリングによるSuzuki反応条件下、A'がBr又はIである化合物I'と、それぞれの環のボロン酸A4-B(OH)2、又はそれぞれの環のボロン酸エステルA4-B(OR2)との反応により調製することができる。典型的な触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)である。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテル及びジオキサン等の溶媒が適している。ボロン酸A4-B(OH)2は、市販されているか又は公知の方法により調製することができる。複素環式基A4を導入する他の方法は、Heck、Stille、Kumada、及びBuchwald-Hartwigカップリング手順があり、例えばTetrahedron、2004年、60巻、8991〜9016頁を参照されたい。
通例として、式(I)の化合物（それらの立体異性体、塩、及びN-オキシドを含む）及び合成方法におけるそれらの前駆体は、上記の方法で調製することができる。個々の化合物が上記の経路により調製することができない場合、それらは、他の化合物(I)もしくはそれぞれの前駆体の誘導体化により、又は記載されている合成経路の慣習的な改変により調製することができる。例えば、個々の場合において、特定の式(I)の化合物は、他の式(I)の化合物から、誘導体化、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、又は記載されている合成経路の慣習的な改変により有利に調製することができる。
反応混合物は、慣習的方式で、例えば水と混合し、相を分離し、適当であれば、例えばアルミナ又はシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、ワークアップを行う。中間体及び最終生成物の中には、無色又は薄茶色の粘性の油の形態で得られるものがあり、これらは減圧下及び適度な高温で揮発性成分から遊離又は精製される。中間体及び最終生成物を固体として得た場合、これらは再結晶化又は摩砕により精製することができる。
これらの優れた活性により、本発明の化合物は、無脊椎有害生物を防除するために使用することができる。
したがって、本発明はまた、無脊椎有害生物を防除するための方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、領域、材料もしくは環境、又は有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の上記で定義したような本発明の化合物又は組成物で処理するステップを含む方法も提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための、本発明の化合物、その立体異性体及び/又は農業的にもしくは獣医学的に許容される塩の使用に関する。
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(種子等)及びそこから成長する植物を、無脊椎有害生物の攻撃又は侵襲から保護する役目を果たし、植物繁殖材料(種子等)を、殺有害生物有効量の上記で定義したような本発明の化合物、又は殺有害生物有効量の上記及び以下で定義するような農業用組成物で処理するステップを含む。本発明の方法は、本発明に従い処理した「基質」(植物、植物繁殖材料、土壌材料等)の保護に限定されないばかりか、予防的効果も有し、したがって、例えば、植物それ自体が処理されていなくても、処理した植物繁殖材料(種子等)から成長する植物に保護を施す。
あるいは、好ましくは、本発明の方法は、植物を、無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から保護する役目を果たし、該方法は、植物を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の本発明の化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理するステップを含む。
本発明の意味において、「無脊椎有害生物」とは、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは有害な昆虫、クモ及び線虫から、さらにより好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。本発明の意味において、「無脊椎有害生物」は最も好ましくは昆虫である。
本発明はさらに、無脊椎有害生物を駆除するための農業用組成物であって、殺有害生物性作用を有するような量の少なくとも1種の本発明による化合物及び少なくとも1種の農学的に許容される不活性な液体及び/又は固形の担体、並びに所望する場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む農業用組成物を提供する。
このような組成物は、本発明の活性化合物を単一で含むか、又はいくつかの本発明の活性化合物の混合物を含み得る。本発明による組成物は、個々の異性体もしくは異性体の混合物、又は塩、並びに個々の互変異性体もしくは互変異性体の混合物を含み得る。
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は、節足有害生物、例えばクモ、多足類及び昆虫並びに線虫を効率的に防除することに対して特に適切である。それらは、以下の有害生物を効率的に駆除又は防除することに対してとりわけ適切である:
鱗翅類(鱗翅目(Lepidoptera))の目からの昆虫、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・フコサ(Agrotis fucosa)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アンティカルシア属の種(Anticarsia spp.)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア属の種(Feltia spp.)、例えば、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranean)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、スモモヒメハマキ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、チャイロマルハキバガ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ属の種(Laphygma spp.)、例えば、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロクソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ属の種(Lymantria spp.)、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリメーア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、シロチョウ属の種(Pieris spp.)、例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属の種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクリデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ属の種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫類(beetles)(鞘翅目(Coleoptera))、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、イチゴハナゾウムシ属の種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、ヒメマルカツオブシムシ属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス種の属(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、ブルーカス・レンチス(Bruchus lentis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、ケウトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種の属(Conoderus spp.)、例えば、コノデルス・ベスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ亜種(Ctenicera ssp.)、例えば、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、シギゾウムシ属の種(Curculio spp.)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ12-プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリックス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネミズゾウムシ、リクサス属の種(Lixus spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、リクタス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、モノシャムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、サイカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス、イネドロオイムシ、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、フィロファガ属の種、フィロペルタ・ホルチコラ、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、コクゾウムシ属の種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、スフェノフォラス・レビス(Sphenophorus levis)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、トラカミキリ属の種(Xylotrechus spp.)、及びザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、
ハエ(flies)、蚊(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ヤブカ属の種(Aedes spp.)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・ロイコスフィラス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・マキュリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Cerafitis capitata)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属の種(Culex spp.)、例えば、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クレクス・トリタエニオルヒュンクス(Culex tritaeniorhynchus)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウサギヒフバエ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒフバエ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、トマトモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、イエバエ属の種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コルムビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバナス・シミリス(Tabanus similis)、タニア属の種(Tannia spp.)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォルファルティア属の種(Wohlfahrtia spp.)、
アザミウマ(thrips)(総翅目(Thysanoptera))、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス亜種(Dichromothrips ssp.)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属の種(Thrips spp.)、例えば、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ(termites)(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・ロンギセプス(Heterotermes longiceps)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、ヤマトシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レティクリテルメス・フラウイペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ヴィルギニクス(Reticulitermes virginicus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、
カメムシ(bugs)、アブラムシ(aphids)、ヨコバイ(leafhoppers)、コナジラミ(whiteflies)、カイガラムシ(scale insects)、セミ(cicadas)(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシホン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp.)、例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アリルス・クリスタツス(Arilus critatus)、アスピジエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ブリサス属の種(Blissus spp.)、例えば、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、カンシャワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトミザス・リビス、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウロデス属の種(Dialeurades spp.)、ジアホリナ属の種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の種(Diaspis spp.)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の種(Dysaphis spp)、例えば、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジスデルクス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ジスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、エウスキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistuos heros)、エウスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、イジオセルス属の種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、ミリダエ属の種(Miridae spp.)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ツマグロヨコバイ属の種(Nephotettix spp.)、例えば、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネフォテッティクス・パルヴス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、カメムシ科(Pentomidae)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコックス属の種(Phenacoccus spp.)、ドロノキワタアブラムシ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の種(Phylloxera spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、プソイドコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、キジラミ類の種(Psylla spp.)、例えば、リンゴキジラミ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセチア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、チブラカ属の種(Tibraca spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、及びビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、
アリ(ants)、ミツバチ(bees)、スズメバチ(wasps)、ハバチ(sawflies)(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ケファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ケファロテス、アッタ・レビガータ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ジプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ケアリ属の種(Lasius spp.)、例えば、トビイロケアリ(Lasius niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インウィクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、モンスズメバチ(Vespa crabro)、及びヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、
コオロギ(crickets)、バッタ(grasshoppers)、イナゴ(locusts)(直翅目(Orthoptera))、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、
クモ形類(arachnids)(蛛形綱(Arachnida))、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の科(family)の、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、キララマダニ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・ファリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオマ・マクラツム(Amblyomma maculatum))、ヒメダニ属の種(Argas spp.)(例えば、ナガヒメダニ(Argas persicus))、ウシマダニ属の種(Boophilus spp.)(例えば、ブーフィラス・アニュラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、イボマダニ属の種(Hyalomma spp.)(例えば、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatum))、イクソデス属の種(Ixodes spp.)(例えば、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)(例えば、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata))、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)(例えば、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ属の種(Rhipicephalus spp.)(例えば、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi))、リゾギルホス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)(例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、及びフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アカリア・シェルドニ(Acaria sheldoni)、アクロプス属の種(Aculops spp.)(例えば、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi))、アクルス属の種(Aculus spp.)(例えば、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)(例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni))、ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)(例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))、ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びナミハダニ(Tetranychus urticae)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri))、メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(例えば、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis))、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)、真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)及びアシブトコナダニ(Acarus siro)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ナガノミ属の種(Ceratophyllus spp.)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ(silverfish)、マダラシミ(firebrat)(総尾目(Thysanura))、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(centipedes)(唇脚綱(Chilopoda))、例えば、ジムカデ属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(millipedes)(倍脚綱(Diplopoda))、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(Earwigs)(革翅目(Dermaptera))、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、
トビムシ(springtails)(トビムシ目(Collembola))、例えば、オニキウルス亜種(Onychiurus ssp.)、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
それらはまた、線虫:植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のキタネコブセンチュウ属の種(Meloidogyne species)、嚢腫を形成する線虫(cyst-forming nematodes)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属の種(Globodera species)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ属の種(Heterodera species)、タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ属の種(Anguina species)、茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ属の種(Aphelenchoides species)、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属の種(Belonolaimus species)、マツの線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属の種(Bursaphelenchus species)、リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema species)、クリコネメラ属の種(Criconemella species)、クリコネモイデス属の種(Criconemoides species)、メソクリコネマ属の種(Mesocriconema species)、ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属の種(Ditylenchus species)、オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus species)、ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のエリコチレンクス属の種(Helicotylenchus species)、鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ属の種(Hemicycliophora species)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides species)、ヒルシュマンニエラ属の種(Hirshmanniella species)、ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus species)、ニセネコブ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス属の種(Nacobbus species)、ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属の種(Longidorus species)、ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属の種(Pratylenchus species)、ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス属の種(Radopholus species)、ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス属の種(Rotylenchus species)、スクテッロネマ属の種(Scutellonema species)、切り株線虫(Stubby root nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属の種(Trichodorus species)、パラトリコドルス属の種(Paratrichodorus species)、スタント線虫(Stunt nematodes)、ティレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、ティレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のティレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus species)、ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チュレンクルス属の種(Tylenchulus species)、例えば、チュレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ属の種(Xiphinema species)、及び他の植物寄生線虫種を防除するのに適している。
式(I)の化合物によって防除し得るさらなる有害生物種の例には、双殻類(Bivalva)のクラスから、例えば、カワホトトギスガイ属の種(Dreissena spp.)、腹足綱(Gastropoda)のクラスから、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の種(Succinea spp.)、蠕虫(helminths)のクラスから、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロンギロイデス属の種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)、等脚目(Isopoda)の目から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、コムカデ目(Symphyla)の目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
式(I)の化合物によって防除し得る有害生物種のさらなる例には、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アパメア属の種(Apamea spp.)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、バリオトリプス・ビフォルミス、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)、セフス属の種(Cephus spp.)、セウトトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、キロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、キロ・インジクス(Chilo indicus)、キロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)、コブノメイガ(Cnaphalocroci medinalis)、クナファロクロシス属の種(Cnaphalocrosis spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コロプス属の種(Collops spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クレオンチアデス属の種(Creontiades spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ノハラナメクジ(Deraceras reticulatum)、ジアトレア・サッカラリス(Diatrea saccharalis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属の種(Diloboderus spp.)、例えば、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、エピノチア属の種(Epinotia spp.)、アリ科(Formicidae)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヒプノデス・ビコロル(Hipnodes bicolor)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ラオデルファクス属の種(Laodelphax spp.)、レプトコルシア・アクタ(Leptocorsia acuta)、レプトコルシア・オラトリウス(Leptocorsia oratorius)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、ルシリア属の種(Lucillia spp.)、リオゲニス・フスクス(Lyogenys fuscus)、マハナルヴァ属の種(Mahanarva spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、コナカイガラムシ(Mealybugs)、メガセリス亜種(Megascelis ssp)、メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、アワヨトウ(Mythemina separata)、ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus)、ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus)、ネオメガロトマス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オエバルス・プグナキス(Oebalus pugnax)、オルセオリア属の種(Orseolia spp.)、例えば、オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、プルシア属の種(Plusia spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、プロコルニテルメス亜種(Procornitermes ssp)、プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer)、プシロイデス属の種(Psylloides spp.)、ラチプルシア属の種(Rachiplusia spp.)、ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、サンカメイチュウ((サンカメイガ) Scirpophaga incertulas)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチノファラ属の種(Scotinophara spp.)、例えば、スコティノファラ・コアルクタタ(Scotinophara coarctata)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セジロウンカ(Sogaella frucifera)、アカカミアリ(Solenapsis geminata)、スピシスチルス属の種(Spissistilus spp.)、ストークボーラー(Stalk borer)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)が含まれる。
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は、特に、昆虫、好ましくは吸汁性もしくは刺す及び咀嚼性及びかみつきの昆虫、例えば、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び半翅目(Hemiptera)の属の昆虫等、特に鱗翅目、鞘翅目及び半翅目(true bug)を防除するのに有用である。
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）はさらに、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)(とりわけハエ、蚊)、膜翅目(Hymenoptera)(とりわけアリ)及び等翅目(Isoptera)(とりわけシロアリ)の目の昆虫を防除するのに有用である。
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は特に、鱗翅目及び鞘翅目の目の昆虫を防除するのに有用である。
本発明はまた、補助剤、及び本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物に対する有害な菌を防除するため、又は材料の保護において十分であり、且つ処理された植物に実質的な損害をもたらさない、組成物又は化合物Iの量を意味する。こうした量は、広い範囲内で変えることができ、防除すべき種、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される特定の化合物I等の様々な要因に依存する。
化合物I、それらのN-オキシド及び塩は、慣用的なタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤もしくは粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、及び種子等の植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤(例えば、GF)である。これら、及びさらなる組成物のタイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、CropLife International社)において定義されている。
組成物は、Mollet及びGrubemann(Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年)、又はKnowles(New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年)より記載されているもの等の公知の方法で調製される。
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充てん剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、抗凍結剤、抗発泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体担体は、水並びに有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱物油留分(例えば灯油、ディーゼル油)、植物又は動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、グリコール、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホネート、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、及びそれらの混合物である。
適切な固体担体又は充てん剤は、鉱物土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土（クレイ）、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、多糖類(例えば、セルロース、デンプン)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、植物由来の産物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、及びそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は表面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、経皮吸収促進剤、保護コロイド、又は補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1: Emulsifiers & De-tergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版又は北米版)に列挙されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩、及びこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために採用することができ、好ましくはエチレンオキシドであってよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキル-ポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば1つ又は2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖の第一級アミンの塩である。適切な両性の界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-Aタイプのブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な多価電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリ酸くし型ポリマー又はポリアクリル酸のアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、無視できる位の殺有害生物活性を有するか、又は殺有害生物活性そのものさえも有さず、標的上で化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱物又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006年、第5章に列挙されている。
適切な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機質粘土 (有機的に修飾されている又は修飾されていない)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体である。
適切な抗凍結剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
適切な抗発泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤色、青色、又は緑色)は、水溶性の低い顔料、及び水溶性色素である。例は、無機の着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤、及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物のタイプ及びそれらの調製に関する例は以下の通りである。
i)水溶剤(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散製剤(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii)乳剤(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv)エマルション製剤(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v)懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを100重量%になる分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii)水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%になる固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii)ゲル製剤(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv)マイクロエマルション製剤(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
iv)マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、イソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
ix)粉剤(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
x)粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
xi)超微量溶液剤(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
組成物タイプi)〜xi)は、0.1〜1重量%の殺細菌剤、5〜15重量%の抗凍結剤、0.1〜1重量%の抗発泡剤、及び0.1〜1重量%の着色剤等のさらなる補助剤を場合により含んでもよい。
農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、特に0.5〜75重量%の活性物質を含む。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
植物繁殖材料(特に、種子)を処理するためには、種子処理用溶剤(LS)、サスポエマルション(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)、及びゲル製剤(GF)を一般に使用する。対象の本組成物は、2〜10倍希釈した後、即時使用可能な調製物中に0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度をもたらす。施用は、播種前又は播種中に実施することができる。化合物I及びその組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、とりわけ種子に施用する方法には、繁殖材料に粉衣する方法、繁殖材料をコーティングする方法、繁殖材料をペレット化する方法、繁殖材料に散粉する方法、繁殖材料を浸漬する方法、及び繁殖材料に畝間施用する方法が含まれる。好ましくは、化合物I又はその組成物はそれぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣、種子ペレット化、種子コーティング及び種子への散粉によって、植物繁殖材料に施用される。
植物保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001〜2kgであり、好ましくは1ha当たり0.005〜2kgであり、より好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kgであり、特に1ha当たり0.1〜0.75kgである。
種子等の植物繁殖材料の処理(例えば、種子に散粉する、コーティングする、又は種子を浸漬する)において、植物繁殖材料(好ましくは、種子)100キログラム当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般に必要である。
材料又は貯蔵生産物の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護において慣用的に施用される量は、処理される材料1立方メートル当たり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)を、活性物質もしくはそれらを含む組成物にプレミックスとして添加してもよく、又は適宜、使用直前になって初めて添加してもよい(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる補助剤を使用して所望の施用濃度に構成され、こうして本発明による即時使用可能な噴霧用液体又は農薬組成物が得られる。通常、農業的に有用な領域1ヘクタール当たり、20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能な噴霧用液体が施用される。
一実施形態によれば、キットオブパーツ、又は二成分もしくは三成分混合物の部分等の本発明による組成物の個々の成分を、噴霧タンク中で使用自身により混合してもよく、さらなる補助剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は一部事前混合済み成分のいずれか、例えば、化合物I及び/又はグループM)もしくはF)(以下を参照されたい)からの活性物質を含む成分を、噴霧タンク中で使用者により混合してもよく、さらなる補助剤及び添加剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は一部事前混合済み成分のいずれか、例えば、化合物I及び/又はグループM.1〜M.UN.XもしくはF.I〜F.XIIからの活性物質を含む成分を、一緒に(例えば、タンク混合した後)又は連続して施用することができる。
本発明による化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会（IRAC）の作用様式による分類によりグループ化された殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであり、いかなる制限も課すことを意図するものではない:
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、及びトリアザメート;又は、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオン;
M.2. 以下のもの等のGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A シクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン又はクロルダン;
又は
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロール;
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン;又は
M.3B ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばDDT又はメトキシクロル;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム;又は化合物、
M.4A.1:1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-9-ニトロ-(5S,8R)-5,8-エポキシ-1H-イミダゾ[1,2-a]アゼピン、又は
M.4A.2:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ニトロ-1-[(E)-ペンチリデンアミノ]グアニジン、又は
M.4A.3:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン、
又は、M.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、例えばスピノサド又はスピネトラム;
M.6 アベルメクチン系及びミルベマイシン系の分類からの塩素イオンチャネル活性化剤、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチン;
M.7 幼若ホルモン類似物、例えば
M7A 幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレン及びメトプレン;又は、他のもの、例えばM.7B フェノキシカルブ、又はM.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M8A ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B クロロピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、又はM.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、及びそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、及びバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)等)、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、又は
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチン酸化物、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、又はスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、ネライストキシン類似体、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、又はチオスルタップナトリウム;
M.15 キチン生合成の阻害剤タイプ0、例えばベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、又はトリフルムロン;
M.16 キチン生合成の阻害剤タイプ1、例えば、ブプロフェジン;
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン;
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジド;
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシル、又はM.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えばフェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、もしくはトルフェンピラド、又はM.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン;又はM.22C 1-[(E)-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]-3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、又はスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、もしくはリン化亜鉛、又はM.24B シアニド。
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン又はシフルメトフェン;
M.28 ジアミド系の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、又は、フタルアミド化合物、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、及び
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名:シクラニリプロール)、又は以下の化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物
M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-5-ブロモ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5j) 5-クロロ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(1-シアノ-1-メチル-エチル)カルバモイル]フェニル]ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5k) 5-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5l) N-[2-(tert-ブチルカルバモイル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(フルオロメトキシ)ピラゾール-3-カルボキサミド;又は以下から選択される化合物、
M.28.6: N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨード-フタルアミド、又は
M.28.7: 3-クロロ-N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)フタルアミド、
M.UN.X. 作用様式が未知又は不確かな殺虫活性化合物、例えばアザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、ピフルブミド、又は以下の化合物
M.UN.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、又は以下の化合物
M.UN.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)、又は
M.UN.X.6: 以下の群から選択される化合物
M.UN.X.6a): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6b): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6c): (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド、
M.UN.X.6d): (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6e): (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6f): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6g): (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6h): (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド及び
M.UN.X.6i): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.7: 3-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-オキソ-1-(ピリミジン-5-イルメチル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート;又は、
M.UN.8: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド;又は
M.UN.9: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド;又は
M.UN.10: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール;又は、
M.UN.X.11: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ベンズアミド;又は、
M.UN.X.12: 4-[5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン-1-カルボキサミド。
上に列挙したグループMの市販されている化合物は、いくつかある刊行物の中でも、The Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)において見い出すことができる。
キノリン誘導体フロメトキンは、国際公開第２００６／０１３８９６号において示されている。アミノフラノン化合物フルピラジフロンは、国際公開第２００７／１１５６４４号から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、国際公開第２００７／１４９１３４号から公知である。殺ダニ剤であるピフルブミドは、国際公開第２００７／０２０９８６号から公知である。イソオキサゾリン化合物については、M.UN.X.1は、国際公開第２００５／０８５２１６号に、M.UN.X.9は、国際公開第２０１３／０５０３１７号に、M.UN.X.11は、ＷＯ２００５／０８５２１６に、並びにM.UN.Xは、国際公開第２００９／００２８０９号及び国際公開第２０１１／１４９７４９号に記載されている。ピリピロペン誘導体M.UN.X.2は、国際公開第２００６／１２９７１４号に記載されている。スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体M.UN.X.3は国際公開第２００６／０８９６３３号から、ビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体M.UN.X.4は国際公開第２００８／０６７９１１号から公知である。最後に、トリアゾイルフェニルスルフィド、例えば、M.UN.X.5は国際公開第２００６／０４３６３５号に、バチルス・フィルムス(bacillus firmus)を基にした生物学的防除剤は国際公開第２００９／１２４７０７号に記載されている。ネオニコチノイド4A.1は、国際公開第２０１２／０６９２６６号及び国際公開第２０１１／０６９４６号から、M.4.A.2は、国際公開第２０１３／００３９７７号から、M4.A.3.は、国際公開第２０１０／０６９２６６号から公知である。
メタフルミゾン類似体M.22Cは、中国特許第１０１７１５７７号明細書に記載されている。フタルアミドM.28.1及びM.28.2は両方とも、国際公開第２００７／１０１５４０号から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、国際公開第２００５／０７７９３４号に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、国際公開第２００７／０４３６７７号に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5h)は、国際公開第２００７／００６６７０号、国際公開第２０１３／０２４００９号及び国際公開第２０１３／０２４０１０号の記載の通り調製することができ、アントラニルアミドM.28.5i)は、国際公開第２０１１／０８５５７５号に、M.28.5j)は国際公開第２００８／１３４９６９号に、M.28.5k)は米国特許出願公開第２０１１／０４６１８６号明細書に、M.28.5l)は国際公開第２０１２／０３４４０３号に記載されている。ジアミド化合物M.28.6及びM.28.7は、中国特許第１０２６１３１８３号明細書において見出すことができる。
M.UN.X.6に一覧表示されている化合物M.UN.X.6a)〜M.UN.X.6i)は、国際公開第２０１２／０２９６７２号に記載されている。メソイオンアンタゴニスト化合物M.UN.X.7は国際公開第２０１２／０９２１１５号に、殺線虫剤M.UN.X.8は国際公開第２０１３／０５５５８４号に、ピリダリル-タイプ類似体M.UN.X.10は国際公開第２０１０／０６０３７９号に記載された。
好ましい追加の殺有害生物活性成分は、IRACのグループ1、アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、本明細書では、グループ1A（カルバメート）チオジカルブ、メトミル及びカルバリルから選択される成分、グループ1B（オルガノホスフェート）、とりわけアセフェート、クロルピリホス及びジメトエートから選択される成分、グループ2B、フィプロール系、本明細書ではとりわけエチプロール及びフィプロニルから選択される成分、グループ3、ピレスロイド系、本明細書ではとりわけラムダ-シハロトリン、アルファ-シペルメトリン又はデルタメトリンから選択される成分、並びにグループ4A、ネオニコチノイド系、本明細書ではとりわけアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド又はチアメトキサムから選択される成分である。
とりわけ、本発明の化合物とフィプロール系、ネオニコチノイド系又はピレスロイド系の組み合わせは、カメムシ（stinkbug）、特にエウスキスツス（Euschistus）、例えばエウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros.)に対し（Colbyの式による）相乗的な防除効果を示す可能性がある。
本発明による化合物と組み合わせて使用することができる、以下の活性物質の一覧Fは、可能な組合せを例示することを意図しており、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤：
ストロビルリン:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン及びイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン、
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキサニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)Qi部位における複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート;
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)ジフルメトリム;(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;テクナゼン;アメトクトラジン;シルチオファム；ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール(nitrthal)-イソプロピル、
さらに、有機金属の化合物: フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシドを含む、
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン、ピリジン及びピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタラミン:スピロキサミン、
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド、
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル;
イソオキサゾール及びイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン;
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸、
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート;
F.IV)細胞分裂及び/又は細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾール及びチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン;
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド及びフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン、ピリオフェノン;
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメトアニル;
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生物質:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン;
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジチオラン:イソプロチオラン;
F.VII-2)脂質過酸化:芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド又はマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性及び脂肪酸に影響する化合物:
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-塩酸塩;
F.VII-5)脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオ-及びジチオカーバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、ホルペト、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジン等:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル;
F.X)植物防御誘発物
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル;
F.X-2)他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;
ホスホネート:ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸及びその塩;
F.XI)不明な作用様式:ブロノポール、キノメチオナト、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト-メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XII)成長調節剤:アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト(クロルメクアトクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト(メピクアトクロリド)、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパク-エチル及びウニコナゾール;
F.XIII)生物学的防除剤
- アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG、Germany製のAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta、CH製のAFLAGUARD(登録商標))、オーレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH、Germany製のBOTECTOR(登録商標))、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.、USA製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusのNRRL受託番号B-30087株)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、USA製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの分離NRRL番号B-21661株)、枯草菌変種アミロリクファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.、USA製のTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila) I-82(例えば、Ecogen Inc.、USA製のASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアーナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company、USA(BASF SE)及びArysta製のBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.、New Zealand製のARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別称グリオクラディウム・カテヌラータム(Gliocladium catenulatum)(例えば分離J1446: Verdera、Finland製のPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta、Germany製のCONTANS(登録商標))、クリフォネクトリア・パラジティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM、France製のクリ胴枯病菌(Endothia parasitica))、クリプトコッカス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies、South Africa製のYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.、Italy製のBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、France製のFUSACLEAN(登録商標))、メチニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen、Israel製のSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメラム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine、France製のANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ジャイギャンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera、Finland製のROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロキュローザ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.、Canada製のSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum) DV74(例えばRemeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Rep.製のPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サハリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations、USA製のREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta、Germany製のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum) SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.、Japan製のECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride) LC52(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えばBioWorks Inc.、USA製のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum) TH 35(例えばMycontrol Ltd.、Israel製のROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.、Israel及びMakhteshim Ltd.、Israel製のTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のTRICHOPEL)、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080(例えばIsagro Ricerca、Italy製のREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(例えばBINAB Bio-Innovation AB、Sweden製のBINAB(登録商標))、T.ストロマチカム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.、Brazil製のTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens) GL-21(例えばCertis LLC、USA製のSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えばEcosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、India製のTRIECO(登録商標)及びT. Stanes & Co. Ltd.、India製のBIO-CURE(登録商標))、T.ビリデTV1(例えばAgribiotec srl、Italy製のT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシー(Ulocladium oudemansii) HRU3(例えばBotry-Zen Ltd、New Zealand製のBOTRY-ZEN(登録商標))。
上で一覧表示した市販の群Fの化合物IIは、他の刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年) に見い出すことができる。有害な菌類に対するそれらの調製及びそれらの活性は公知である(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照されたい)。これらの物質は、市販されている。IUPAC命名法によって記載されている化合物、それらの調製及びそれらの殺菌類性活性はまた公知である(Can. J. Plant Sci.48(6)、587〜94頁、1968年、欧州特許出願公開第１４１３１７号明細書、欧州特許出願公開第１５２０３１号明細書、欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書、欧州特許出願公開第２４３９７０号明細書、欧州特許出願公開第２５６５０３号明細書、欧州特許出願公開第４２８９４１号明細書、欧州特許出願公開第５３２０２２号明細書、欧州特許出願公開第０２８１２５号明細書、欧州特許出願公開第０３５１２２号明細書、欧州特許出願公開第２０１６４８号明細書、欧州特許出願公開第１２２２４４号明細書、特開２００２−３１６９０２号公報、独国特許第１９６５０１９７号明細書、独国特許第１００２１４１２号明細書、独国特許第１０２００５００９４５８号明細書、米国特許第３，２９６，２７２号明細書、米国特許第３，３２５，５０３号明細書、国際公開第９８／４６６０８号、国際公開第９９／１４１８７号、国際公開第９９／２４４１３号、国際公開第９９／２７７８３号、国際公開第００／２９４０４号、国際公開第００／４６１４８号、国際公開第００／６５９１３号、国際公開第０１／５４５０１号、国際公開第０１／５６３５８号、国際公開第０２／２２５８３号、国際公開第０２／４０４３１号、国際公開第０３／１０１４９号、国際公開第０３／１１８５３号、国際公開第０３／１４１０３号、国際公開第０３／１６２８６号、国際公開第０３／５３１４５号、国際公開第０３／６１３８８号、国際公開第０３／６６６０９号、国際公開第０３／７４４９１号、国際公開第０４／４９８０４号、国際公開第０４／８３１９３号、国際公開第０５／１２０２３４号、国際公開第０５／１２３６８９号、国際公開第０５／１２３６９０号、国際公開第０５／６３７２１号、国際公開第０５／８７７７２号、国際公開第０５／８７７７３号、国際公開第０６／１５８６６号、国際公開第０６／８７３２５号、国際公開第０６／８７３４３号、国際公開第０７／８２０９８号、国際公開第０７／９０６２４号、国際公開第１１／０２８６５７号を参照されたい）。
本発明の化合物は、種子伝染、土壌伝染又は葉の菌症に対する植物の保護のために、土壌、ピート又は他の発根媒体と混合することができる。
組成物中に使用するための適切な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが挙げられる。
組成物中の包含物として適切な除草剤及び植物成長調節剤は、標的及び必要とする効果に依存する。
含まれ得るイネ用選択性除草剤の例には、プロパニルが挙げられる。綿に使用するための植物成長調節剤の例は、PIX（商標）である
いくつかの混合物は、混合物が容易に同じにならないように、著しく異なる物理学的、化学的又は生物学的性質を有する活性成分を含むことができる。
無脊椎有害生物(「動物有害生物」とも呼ばれる)、すなわち、昆虫、クモ及び線虫等、植物、この植物が成長中であるか又は成長し得る土壌又は水を、当技術分野で公知の任意の施用方法により、本発明の化合物又はそれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
本発明の化合物又はそれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることよって、動物有害生物、とりわけ昆虫、コナダニ又はクモによる攻撃又は侵襲から成長中の植物及び作物を保護することができる。「作物」という用語は、成長中の作物及び収穫した作物の両方を指す。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ等における多数の昆虫の防除に特に重要である。
本発明の化合物は、そのまま又は組成物の形態で、昆虫又は殺虫性攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間等を、殺虫有効量の活性化合物で処理することによって使用される。この施用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間等に感染する前及び感染した後の両方において行うことができる。
さらに、無脊椎有害生物は、標的の有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地又はその居場所を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることによって防除することができる。よって、この施用は、有害生物が居場所、成長中の作物、又は収穫された作物に感染する前又は感染した後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
本発明の化合物はまた、成長中の植物を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃又は侵襲から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
「居場所」とは、有害生物又は寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺有害生物有効量はまた、所望の殺有害生物の効果及び持続期間、天候、標的種、居場所、及び施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
土壌の処理又は有害生物の滞留場所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜500g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり5g〜200gの範囲であってよい。
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位又は動物部位を介して)及び摂取(ベイト剤、又は植物部位)の両方により効果的である。
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、又はゴキブリ等に対して施用することもできる。上記非作物有害生物に対する使用のため、本発明の化合物は、好ましくはベイト剤組成物で使用される。
ベイト剤は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状及び形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、又は蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持又はエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ等又はゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類又はポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン又は糖蜜もしくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はその特異的な部分の新鮮もしくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性成分である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊又はゴキブリ等を防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン等、水、さらには補助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレート等、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物等、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル等、並びに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物等で構成するのが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%及び最も好ましくは0.01〜15重量%である。
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物を使用して、昆虫により伝染される感染症(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップ等の空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料又はホイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)等の昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロール等の植物抽出物、又はエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)等の植物からの粗製の植物抽出物由来の又はこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニル及びベルサチン酸ビニル等)、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、及びアクリル酸メチル等、モノエチレン性及びジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレン等、及び脂肪族ジエン、例えばブタジエン等のポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、布地材料を殺虫剤のエマルション剤もしくは分散液中に浸漬するか、又はネット上にこれらを噴霧することによって行う。
本発明の化合物及びそれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木等、及び建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブル等を、アリ及び/又はシロアリから保護するため、並びにアリ及びシロアリが作物又はヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面又は床下土壌に施用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリートの表面、床柱、梁、ベニヤ板、家具等、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボード等、及びビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシート等、断熱材、例えばスチレン発泡体等にも施用することができる。作物又はヒトに被害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤を作物又は周辺の土壌に施用するか、又はアリの巣等に直接施用する。
本発明の化合物は、植物繁殖材料、とりわけ種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、さらに生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護する。
本発明の化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護するのに特に有用である。生じた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、生じた植物の苗条を、刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、及び昆虫、特に土壌及び葉面昆虫から苗木の根及び苗条を保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後に、種子を本発明の化合物（その塩を含む）と接触させるステップを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、すべての種類の種子及び植物栄養繁殖体を包含し、以下に限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条等を含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法及び種子ペレット化法を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた又は活性化合物を含有する種子を含む。
「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」という用語は、一般に、施用時に活性成分が繁殖材料の表面上の大部分にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖材料中に浸透し得ることを表す。上記繁殖材料が(再び)植えられる場合、それは活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種（Brassica species）、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ等、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリホセート-イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群からの除草剤に対して抵抗性を示す植物(例えば、欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書）（国際公開第９２／００３７７号）（欧州特許出願公開第２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書を参照されたい)、あるいは遺伝子組換え作物植物、例えば植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバシラス・チューリンゲンシス毒（Bacillus thuringiensis toxin）(Bt毒)を産生する能力がある綿（欧州特許出願公開第１４２９２４号明細書、欧州特許出願公開第１９３２５９号明細書）由来の種子の処理において、活性化合物を採用することができる。
さらに、例えば従来の品種改良法及び/又は突然変異体の生成、あるいは組換え手順により発生させることができる現存する植物が構成している特徴と比較して修飾された特徴を有する植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンを修飾するという目的のための作物植物の組換え修飾（例えば国際公開第９２／１１３７６号、国際公開第９２／１４８２７号、国際公開第９１／１９８０６号）、又は脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物（国際公開第９１／１３９７２号）について、多くの事例が記載されている。
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に種子に噴霧又は散粉することによって行う。
とりわけ種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 溶剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)及びエマルション剤(ES及びEC)及びゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈して又は希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの抗凍結剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの色素及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用のとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の抗凍結剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の抗発泡剤、並びに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤等を、例えば0.01〜1重量%の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
種子処理製剤は、結合剤、及び場合によって着色剤もさらに含んでもよい。
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドからのホモ-及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン-ビニルアセテートコポリマー、アクリルホモ-及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、多糖類、例えば、セルロース、チロース及びデンプン、ポリオレフィンホモ-及びコポリマー、例えばオレフィン/マレイン酸無水物コポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ及びコポリマーである。
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤又は色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、通常種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり0.1g〜1000g、特に種子100kg当たり0.1g〜200gである。
したがって本発明はまた、本明細書で定義したような本発明の化合物（農業上有用なその塩を含む）を含む種子にも関する。本発明の化合物（農業上有用なその塩を含む）の量は、通常種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、特に種子100kg当たり0.1g〜1000gで変動することになる。レタス等特定の作物については、この割合はより高くてもよい。
種子を処理するために採用することができる方法は、原則として、すべての適切な種子処理、とりわけ当技術分野で公知の種子粉衣法技法、例えば、種子コーティング法(例えば種子ペレット化)、種子散粉法及び種子吸収(例えば種子浸漬)等である。ここで「種子処理」とは、種子と、本発明の化合物を互いに接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣法」とは、特定量の本発明の化合物を有する種子を提供する、すなわち本発明の化合物を含む種子を作り出す種子処理の方法を指す。原則として、処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時点において種子に施用することができる。種子は、例えば「プランターズボックス」法を使用して、種子の定植の直前又はその間に処理することができる。しかし、処理は、効力の大幅な減少が観察されることなく、例えば種子粉衣処理の形態で、種子の定植の数週間又は数カ月前、例えば最大12カ月前まで行うこともできる。
適切には、この処理は、未播種種子に施用する。本明細書で使用される場合、「未播種種子」という用語は、種子の収穫から、植物の発芽及び成長を目的とする地中への種子の播種までの任意の期間における種子を含むことを意図する。
具体的には、手順は、種子を、適切なデバイス、例えば、固体又は固体/液体混合パートナーのための混合装置内で、所定量の種子処理製剤と、そのまま又は水による事前の希釈後に、組成物が種子上で均一に分布されるまで混合する処理に従う。適当な場合、この後に乾燥ステップが続く。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）はまた、特に動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するために使用するのに適切でもある。
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物の侵襲及び感染に対して動物を処理、管理、予防及び保護するための方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）又はそれを含む組成物を、経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用させるステップを含む方法を提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物を処理し又は無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物を保護するための、本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む）の使用を提供する。
本発明はまた、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）又はそれを含む組成物を含む、寄生生物の侵襲又は感染に対して、動物を処理、管理、予防又は保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを必要とする動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
驚くことに、本発明において、式(I)の化合物及びそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシドは、動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
本発明の化合物、特に式(I)の化合物及びそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシド、並びにそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物において、侵襲及び感染を防除及び予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマ等、鳥類、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等、並びに魚類、例えば淡水魚及び塩水魚、例えばマス、コイ及びウナギ等における侵襲及び感染を防除及び予防するのに適切である。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）及びそれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌ又はネコ等における侵襲及び感染を防除及び予防するのに使用されるのが好ましい。
温血動物及び魚類における侵襲として、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）及びそれらを含む組成物は、外部寄生生物及び/又は内部寄生生物の浸透性及び/又は非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべて又は一部の段階に対して活性である。
本発明の化合物は、とりわけ以下の目及び種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ（Trichinellidae）(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(Intestinal roundworm)(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(Thorny headed worm)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
本発明は、動物の体内及び/又は体の上の寄生生物を防除及び/又は駆除するための、本発明の化合物及びそれらを含む組成物の治療的及び非治療的使用に関する。本発明の化合物及びそれらを含む組成物を使用して、動物を殺寄生生物有効量の本発明の化合物及びそれらを含有する組成物と接触させることによって、寄生生物による攻撃又は侵襲から動物を保護することができる。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部位を介して)及び摂取(例えばベイト剤)の両方により効果的になり得る。よって、「接触させること」は、直接的接触(本発明の化合物を含有する殺有害生物性混合物/組成物を直接寄生生物に施用することであり、これは、その居場所-Pで間接接触させること、場合によって、殺有害生物性混合物/組成物を保護すべき動物に直接投与することも含み得る)及び間接的接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に施用する)の両方を含む。その居場所への施用を介して寄生生物を接触させることは、本発明の化合物の非治療的使用の例である。上記で使用された「居場所-P」とは、動物の外側で、寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、餌供給源、繁殖地、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
本発明の化合物はまた、有害生物又は寄生生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
投与は、防止的及び治療的の両方で行うことができる。
活性化合物の投与は、直接又は適切な調製物の形態で、経口的に、局所的に/経皮的に又は非経口的に行われる。
本発明のイソチアゾリン化合物は、土壌中において、高い持続性を示し、土壌中に蓄積する、従来技術の化合物、とりわけ従来技術のイソオキサゾリン殺虫剤と比較して、持続性(persistent)、生体内蓄積性及び/又は有毒性が少ない。
本発明はここで、以下の実施例によりさらに詳細に説明されるが、それに対していかなる制限を課すものではない。
調製例
化合物は、例えば連結型高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)、1H-NMR及び/又はそれらの融点により特徴づけることができる。
分析用HPLCカラム:
方法A: 分析UPLCカラム: Phenomenex Kinetex 1,7 μm XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm、Phenomenex、ドイツ製。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を、5:95〜100:0の割合で、60℃で1.5分間。流速: 1.5 分で0.8 mL/分〜1 mL/分。MS-法: ESIポジティブ。
1H-NMR:信号は、テトラメチルシラン、13C-NMRに関してはCDCl3、それぞれに対する化学シフト(ppm、δ[デルタ])によって、それらの多重度及びそれらの積分値(所与の水素原子の相対的な数)により特徴づけられる。以下の略語は、信号の多重度を特徴づけるために使用される:m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線、s=一重線。
使用される略語:日数に対してd、時間に対してh、分に対してmin、20〜25℃に対してr.t./室温、テトラヒドロフランに対してTHF、アセテートに対してOAc、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートに対してHATU。
C.1化合物例1
化合物例1-1〜1-13は、式C.1の化合物に対応する:
Figure 0006363702
 [式中、合成されたそれぞれの化合物のR2a、R2b、R2c及びYは、以下の表C.1の1つの行に示す通りである]。
化合物は合成実施例S.1及びS.2と同様に合成した。
Figure 0006363702
合成実施例S.1
7-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]インダン-4-カルボン酸
(化合物例1-1;式IAの化合物（式中、R2a及びR2cはClであり、R2bはFであり、Rg1及びRg2は、一緒になって、橋かけ基-CH2CH2CH2-を形成しており、AはC(=O)OHである）)
(7-アセチルインダン-4-イル)トリフルオロメタンスルホネート (CAS 1312609-69-0) の合成については、US 2011/0152246 (p. 118、化合物I-IIIf)を参照。
ステップ1:メチル7-アセチルインダン-4-カルボキシレート
メタノール(500 mL)中の(7-アセチルインダン-4-イル)トリフルオロメタンスルホネート(56 g)の溶液に、Na2CO3(38 g)及び[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]-ジクロロ-パラジウム(II) (Pd(dppf)Cl2、5 g)を添加した。溶液を一酸化炭素により加圧し(50 Psi)、50℃で5時間加熱した。その後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をCH2Cl2中に溶解し、ブラインで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮し、残留物を得て、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル/酢酸エチル）により精製して、生成物を得た(34 g、94%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.9 (d, 1H)、7.7 (d, 1H)、4.0 (s, 3H)、3.3-3.2 (m, 4H)、2.6 (s, 3H)、2.1 (m, 2H)。
ステップ2:メチル7-[3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]インダン-4-カルボキシレート
1,2-ジクロロエタン(「DCE」、500 mL)中のステップ1の生成物(10 g)及び1-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-エタノン(33 g、CAS 1190865-44-1)の溶液に、K2CO3(6.7 g)及びトリエチルアミン(5 g)を添加した。反応物を還流下で一晩撹拌した。その後、混合物に水及びCH2Cl2を添加した。有機層を分離して、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮し、残留物を得て、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル/酢酸エチル）により精製して、生成物を得た(14 g、63%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.8 (m, 1H)、7.5 (m, 1H)、7.3 (m, 1H)、7.2 (m, 2H)、3.9 (s, 3H)、3.2 (m, 2H)、3.1 (m, 2H)、2.0 (m, 2H)。
ステップ3:メチル7-[3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-4,4,4-トリフルオロ-3-スルファニル-ブタノイル]インダン-4-カルボキシレート
CH2Cl2 (300 mL)中のステップ2の生成物(20.4 g、E/Z-異性体の混合物)をトリエチルアミン(44.7 g)で処理した。-10℃で、気体状硫化水素(H2S)を溶液に通して、溶液が飽和するまでバブリングした。混合物を0℃で1時間撹拌し、その後、CH2Cl2(100 mL)で希釈した。有機層を10%塩酸水溶液で洗浄し(2×)、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮し、粗生成物を得て(21.8 g、定量的(quant.))、これをさらなる精製をしないで次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.9 (m, 1H)、7.7 (m, 1H)、7.6 (m, 2H)、4.3 (d, 1H)、4.0 (d, 1H)、3.9 (s, 3H)、3.3 (s, 1H (SH))、3.3-3.2 (m, 2H)、3.2-3.1 (m, 1H)、3.1-3.0 (m, 1H)、2.0 (m, 2H)。
ステップ4:メチル7-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]インダン-4-カルボキシレート(化合物例1-14)
-15℃で、CH2Cl2 (300 mL)中のステップ3の生成物(21.7 g)をトリエチルアミン(17.7 g)で処理し、水(10 mL)中のヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(「HOSA」、5.95 g)の溶液で処理した。反応物を0℃に加温し、0℃で1時間撹拌し、その後CH2Cl2(300 mL)で希釈した。有機層を飽和NH4Cl水溶液で洗浄し(3×)、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過した。得られた溶液に、酸洗浄モレキュラーシーブ(AW 300、200 g)を添加し、混合物を室温で3時間激しく撹拌した。その後、モレキュラーシーブをろ過して取り除いて、ろ液を濃縮して粗生成物を得て(13.4 g、62%)、これをさらなる精製をしないで次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.9 (m, 1H)、7.4-7.3 (m, 3H)、4.3 (d, 1H)、4.0-3.9 (m, 4H)、3.4-3.2 (m, 4H)、2.1 (m, 2H)。
ステップ5:7-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]インダン-4-カルボン酸
0℃で、THF (100 mL)中のステップ4の生成物(13.3 g)を、水(100 mL)中のLiOH (1.29 g)の溶液で処理し、混合物を室温で一晩撹拌した。その後、10%HCl水溶液を加えて、反応物のpHをpH 3〜4に調整した。水層を酢酸エチルで抽出した(3×)。合わせた有機層を合わせて、ブラインで洗浄し(1×)、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮した。得られた残留物を摩砕（石油エーテル/酢酸エチル 20:1）により精製して、生成物を得た(6.7 g、52%)。
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 13.0 (br. 1H)、7.9-7.7 (m, 3H)、7.7-7.6 (m, 1H)、4.5 (d, 1H)、4.4 (d, 1H)、3.3-3.0 (m, 4H)、2.1-1.9 (m, 2H)。
合成実施例S.2
7-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)インダン-4-カルボキサミド
(化合物例1-7;式IAの化合物（式中、R2a及びR2cはClであり、R2bはFであり、Rg1及びRg2は、一緒になって、橋かけ基-CH2CH2CH2-を形成しており、AはC(=O)NHCH2CF3である)
CH2Cl2 (50 mL)中の7-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]インダン-4-カルボン酸(「化合物例1-1」、0.3 g)、2,2,2-トリフルオロエチルアミン(0.07 g)及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、0.35 g)の溶液に、室温でN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.26 g)を添加した。反応物を室温で16時間撹拌した。その後、反応物を濃縮して残留物を得て、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル/シクロヘキサン）により精製して、生成物を得た(0.14 g、40%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.5 (d, 1H)、7.4-7.3 (m, 3H)、6.2-6.1 (m, 1H)、4.3 (d, 1H)、4.2-4.1 (m, 2H)、3.9 (d, 1H)、3.3-3.2 (m, 2H)、3.2-3.1 (m, 2H)、2.2-2.0 (m, 2H)。
C.2 化合物例2
化合物例2-1〜2-10は、式C.2の化合物に対応する:
Figure 0006363702
 [式中、合成されたそれぞれの化合物のR2a、R2b、R2c及びYは、以下の表C.2の1つの行に示す通りである]。
化合物は合成実施例S.3及びS.4と同様に合成した。
Figure 0006363702
合成実施例S.3
8-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]テトラリン-5-カルボン酸
(化合物例2-2;式IAの化合物（式中、R2a及びR2cはClであり、R2bはFであり、Rg1及びRg2は、一緒になって、橋かけ基-CH2CH2CH2CH2-を形成しており、AはC(=O)OHである）)
ステップ1:5-メトキシテトラリン
アセトン(1 L)中のテトラリン-5-オール(50 g)、(CH3)2SO4(400 g)及びK2CO3(100 g)の混合物を、還流下で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残留物をCH2Cl2中に溶解し、水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮して、残留物を得て、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル/酢酸エチル）により精製して、生成物を得た(50 g、90%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.12 (m, 1H)、6.81-6.70 (m, 2H)、3.86 (s, 3H)、2.81 (m, 2H)、2.71 (m, 2H)、1.91-1.77 (m, 4H)。
ステップ2: 1-(8-メトキシテトラリン-5-イル)エタノン
0℃で、1,2-ジクロロエタン(「DCE」、500 mL)中のステップ1の生成物(50 g)及びAlCl3(40 g)の混合物に、塩化アセチル(「AcCl」、28 g)を滴下添加した。反応物を0℃で30分間撹拌し、その後、氷水(500 mL)上に注いだ。水層をCH2Cl2で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮して、粗生成物を得て(60 g)、これをさらなる精製をしないで次のステップに使用した。
ステップ3: 1-(8-ヒドロキシテトラリン-5-イル)エタノン
1,2-ジクロロエタン(「DCE」、1.5 L)中のステップ2の粗生成物(30 g)をAlCl3(30 g)で処理し、混合物を100℃で一晩撹拌した。その後、溶液を氷水(500 mL)上に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮して、残留物を得て、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル/酢酸エチル）により精製して、生成物を得た(15 g、50%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.61-7.52 (m, 1H)、6.69 (m, 1H)、3.06 (m, 2H)、2.68 (m, 2H)、2.56 (s, 3H)、1.91-1.72 (m, 4H)。
ステップ4: (8-アセチルテトラリン-5-イル)トリフルオロメタンスルホネート
CH2Cl2 (500 mL)中のステップ3の生成物(15 g)及びトリエチルアミン(Et3N) (20 g)に、0℃で、トリフリン酸無水物(「Tf2O」、33 g)を添加した。混合物を0℃で30分間撹拌した。その後、溶液を氷水(500 mL)上に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮して、残留物を得て、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル/酢酸エチル）により精製して、生成物を得た(25 g、95%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.55-7.46 (m, 1H)、7.18 (m, 1H)、3.03-2.95 (m, 2H)、2.84 (m, 2H)、2.58 (s, 3H)、1.91-1.79 (m, 4H)。
ステップ5: メチル8-アセチルテトラリン-5-カルボキシレート
メタノール(500 mL)中のステップ4の生成物(25 g)の溶液に、Na2CO3 (30 g)及び[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]-ジクロロ-パラジウム(II)(Pd(dppf)Cl2、3 g)を添加した。溶液を一酸化炭素により加圧し(50 Psi)、50℃で一晩加熱した。その後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をCH2Cl2中に溶解し、水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮し、残留物を得て、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル/酢酸エチル）により精製して、生成物を得た(15 g、65%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.64 (m, 1H)、7.36 (m, 1H)、3.07 (m, 2H)、2.92 (m, 2H)、2.57 (s, 3H)、1.87-1.75 (m, 4H)。
ステップ6: メチル8-[3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]テトラリン-5-カルボキシレート
1,2-ジクロロエタン(「DCE」、500 mL)中のステップ5の生成物(20 g)及び1-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-エタノン(20 g、CAS 1190865-44-1)の溶液に、K2CO3(9 g)及びEt3N (2 g)を添加した。反応物を100℃で一晩撹拌した。その後、混合物に、水及びCH2Cl2を添加した。有機層を分離して、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮し、残留物を得て、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル/酢酸エチル）により精製して、生成物を得た(20 g、65%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.57 (m, 1H)、7.29-7.25 (m, 1H)、7.20 (s, 1H)、7.11 (m, 2H)、3.92 (s, 3H)、2.99 (m, 2H)、2.83-2.77 (m, 2H)、1.78-1.70 (m, 4H)。
ステップ7: メチル8-[3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-4,4,4-トリフルオロ-3-スルファニル-ブタノイル]テトラリン-5-カルボキシレート
CH2Cl2 (300 mL)中のステップ6の生成物(20 g、E/Z-異性体の混合物)をN,N-ジイソプロプルエチルアミン(32.5 g)で処理した。-10℃で、気体状硫化水素(H2S)を溶液に通して、溶液が飽和するまでバブリングした。混合物を0℃で1時間撹拌した。その後、有機層を注意しながら10%塩酸水溶液でpH5に調整し、CH2Cl2(500 mL)で希釈した。層を分離して、有機層を10%塩酸水溶液、水で洗浄し(2×)、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮し、粗生成物を得て(20.3 g、定量的(quant.))、これをさらなる精製をしないで次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.7-7.6 (m, 3H)、7.3 (d, 1H)、4.1 (d, 1H)、3.9 (s, 3H)、3.8 (d, 1H)、3.3 (s, 1H)、3.1-3.0 (m, 2H)、2.8 (m, 1H)、2.6 (m, 1H)、1.8-1.7 (m, 4H)。
ステップ8: メチル8-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]テトラリン-5-カルボキシレート(化合物例2-1)
-10℃で、CH2Cl2 (300 mL)中のステップ7の生成物(20.3 g)をN,N-ジイソプロプルエチルアミン(20.5 g)で処理し、水(10 mL)中のヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(「HOSA」、5.4 g)の溶液で処理した。反応物を0℃に加温し、0℃で2時間撹拌し、その後CH2Cl2(300 mL)で希釈した。有機層を飽和NH4Cl水溶液で洗浄した(3×)。有機層にNa2SO4及びパラ-トルエンスルホン酸(「pTsOH」、0.5 g)を添加し、得られた懸濁液を、室温で1時間撹拌した。その後、反応物をろ過し、ろ液を5% K2CO3水溶液で洗浄し(2×)、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮し、粗生成物を得て、これを摩砕（石油エーテル/酢酸エチル 20:1）により精製して、生成物を得た(13.2 g、66%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.6 (d, 1H)、7.3 (m, 2H)、7.15 (d, 1H)、4.1 (d, 1H)、3.9 (s, 3H)、3.8 (d, 1H)、3.1-3.0 (m, 2H)、2.9-2.8 (m, 2H)、1.8-1.7 (m, 4H)。
ステップ9:8-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]テトラリン-5-カルボン酸
THF (80 mL)中のステップ8の生成物(5.3 g)を、水(15 mL)中のLiOH (1.48 g)の溶液で処理し、混合物を室温で65時間撹拌した。その後、さらにLiOH (0.5 g)を添加し、反応物を40℃で48時間撹拌した。反応物を部分的に濃縮して、反応物のpHを10%HCl水溶液を使用してpH 2〜3に調整した。水層をCH2Cl2で抽出した(3×)。有機層を合わせて、水で洗浄し(1×)、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮して、生成物を得た(4.4 g、87%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.85 (d, 1H)、7.3 (m, 2H)、7.2 (d, 1H)、4.1 (d, 1H)、3.8 (d, 1H)、3.2-3.1 (m, 2H)、2.9-2.8 (m, 2H)、1.8-1.7 (m, 4H)。
合成実施例S.4
8-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-N-(ピリミジン-2-イルメチル)テトラリン-5-カルボキサミド
(化合物例2-6;式IAの化合物（式中、R2a及びR2cはClであり、R2bはFであり、Rg1及びRg2は、一緒になって、橋かけ基-CH2CH2CH2-を形成しており、AはC(=O)NH-(ピリミド-2-イル)である）)
CH2Cl2 (40 mL)中の8-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]テトラリン-5-カルボン酸(「化合物例2-2」、0.3 g)、ピリミジン-2-イルメタンアミン塩酸塩(0.11 g)、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、0.34 g)の溶液に、室温で、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.25 g)を添加した。反応物を室温で16時間撹拌した。水を添加し、層を分離した。有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過してから濃縮し、生成物を得た(4.4 g、87%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.7 (d, 2H)、7.3 (m, 2H)、7.25-7.15 (m, 2H)、7.1 (br. s, 1H)、4.9 (d, 2H)、4.1 (d, 1H)、3.85 (d, 1H)、3.0-2.9 (m, 2H)、2.9-2.8 (m, 2H)、1.8-1.7 (m, 4H)。
II. 殺有害生物活性の評価:
本発明の式Iの化合物の活性は、以下の生物試験により実証して評価した。
B.1 コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤（カイネティック（Kinetic）HV）を0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬して空気乾燥した。処理した葉を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿に入れ、10匹の三齢の幼虫と一緒にインキュベートした。処理から72時間後に致死率を記録した。食害もまた0〜100%のスケールを使用して記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12及び1-13が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.2 モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
浸透的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、人工膜下で人工液状食餌を含有する96ウェル-マイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物を、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物を、注文製のピペッターを使用して2回反復でアブラムシ用食餌にピペット注入した。
施用後、5〜8匹の成体アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次に、処理済みアブラムシ用食餌をアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7及び2-8が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.3 ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ(Megoura viciae))
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを置いた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7及び2-8が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.4 オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス(Heliothis virescens))I
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫の食餌及び15〜25個のH・ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7及び2-8が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.5 ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫の食餌及び5〜10個のA・グランディスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7及び2-8が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.6チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫用食餌及び50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-12、1-13、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7及び2-8が、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.7 ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1（vol/vol）の混合物中に希釈して、さらに、Kinetic HVを0.01% v/vの割合で添加した。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率を記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12及び1-13が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.8 イネツマグロヨコバイ(ネホテッテティクス・ウィレスケンス(Nephotettix virescens))
スプレーの24時間前に、イネ苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を1:1(vol:vol)のアセトン:水の中に配合し、0.01%vol/volの界面活性剤(Kinetic HV)を添加した。鉢植えのイネ苗木に5〜6mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥させ、マイラーケージ（Mylar cage）で覆い、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃及び相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12及び1-13が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.9 ハダニ(カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol/vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。さらに、0.01%(vol/vol)の割合で界面活性剤(Kinetic HV)を添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
4〜5日齢の鉢植えパウピービーンズを水道水で洗浄し、空気駆動式携帯型噴霧器を使用して試験溶液1〜2mlをスプレーした。処理した植物を空気乾燥させ、その後、飼育集団からキャッサバの葉の一部分を切り取ることにより、30匹以上のダニと共にインキュベートした。処理した植物を約25〜27℃及び相対湿度約50〜60%の維持室の内部に置いた。処理から72時間後に致死率を評価した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-10、1-11、1-12及び1-13が、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。

Claims (20)

  1. 式Iのイソチアゾリン化合物
    Figure 0006363702
     [式中、
    Aは、基A1、A2、A3又はA4であり、
    A1は、-C(=NR6)R8、-S(O)nR9、-N(R5)R6、及び-CNからなる群から選択され、
    A2は、以下の式の基:
    Figure 0006363702
     (式中、
    #は、式(I)の芳香族環への結合を意味し、
    Wは、O及びSから選択され、
    Yは、水素、-N(R5)R6及び-OR9から選択される)
    であり、
    A3は、以下の式の基
    Figure 0006363702
     (式中、
    #は、式(I)の芳香族環への結合を意味する)
    であり、
    A4は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であるか、又は環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により場合により置換されており、
    B1、B2及びB3は、N及びCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2及びB3の2つがNであり、
    G1及びG2は、N及びCR4からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG1及びG2の1つがNであり、
    Rg1及びRg2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2CH=CH-CH2-、-NR10aCH2CH2CH2-、-CH2NR10aCH2CH2-、-NR10aNR10aCH2CH2-、-NR10aCH2NR10aCH2-、-NR10aCH2CH2NR10a-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-N=CH-CH=N-、-OCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-OCH=CHCH2-、-S(O)nCH2CH2CH2-、-CH2S(O)nCH2CH2-、-S(O)nCH2CH2S(O)n-、-S(O)nCH2S(O)nCH2-、-S(O)nCH=CHCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-O(CH2)O-、-CH=CHO-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-CH2CH2S(O)n-、-CH2S(O)nCH2-、-S(O)nCH2S(O)n-、-CH=CHS(O)n-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-CH2CH2NR10a-、-CH2NR10aCH2-、-NR10aNR10aCH2-、-NR10aCH2NR10a-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR10a-、-CH=N-NR10a-、-N=CH-NR10a-、-OCH=N-、-S(O)nCH=N-、-N=N-NR10a-、=CH-O-CH=、=CH-S(O)n-CH=、=CH-NR10a-CH=、=N-S(O)n-N= 及び=N-NR10a-N=(ここで、最後の5つの基では、構造式中、基Rg1及びRg2を有する2個の炭素原子間に二重結合が形式上存在しない)から選択される橋かけ基を形成しており、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロゲン化メチル、ヒドロキシル、メトキシ及びハロゲン化メトキシから選択される1つ以上の置換基により置きかえられていてもよく、及び/又は上記の基の1つもしくは2つのCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、
    R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル-、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及び-C(=O)OR15からなる群から選択され、
    R2の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
    R3a、R3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO2R3d、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキルチオ、C1〜C3-ハロアルキルチオ、C1〜C3-アルキルスルホニル及びC1〜C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、又はR3a及びR3bは一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOHもしくは=NOCH3を形成しており、R3cの各々は、水素、ハロゲン、CH3及びCF3からなる群から独立して選択され、
    R3dは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C3-アルキルオキシ-C1〜C3-アルキル-からなる群から選択され、
    R4の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
    R5の各々は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、及び-S(O)nR9からなる群から独立して選択され、
    R6の各々は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-Si(R12)3、-C(=O)R8、-CH=NOR9、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
    又は、R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
    又は、R5及びR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成しており、
    R7a、R7bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル（言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8によって置換されていてもよい）からなる群からそれぞれ独立して選択され、
    R8の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、-CH=NOR9、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
    又は
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在する2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9もしくは=NN(R10a)R10bを形成しているか、
    又は
    2つの基R8は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、この炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されており、
    シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC2〜C6-ハロアルキニル（これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい）からなる群からさらに選択され、
    基-C(=NR6)R8、-C(=O)R8及び=C(R8)2中のR8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、及びC2〜C6-ハロアルキニル（言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい）からなる群からさらに選択され、
    R9の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
    -C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、
    -C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、
    -Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、
    -C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15、
    フェニル(1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
    基-S(O)nR9及び-OSO2R9中のR9は、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
    R10a、R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13によって置換されていてもよい)、
    -C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
    からなる群から相互に独立して選択されるか、
    又は、
    R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16を場合により有する)から選択される1つ以上の置換基を場合により有するか、
    又は、R10a及びR10bは一緒になって、基=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、もしくは=NOR15を形成しており、
    R11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3、
    フェニル(R16から独立して選択される1、2、3、4又は5つの置換基により場合により置換されている)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族の複素環式環(この複素環式環は、R16から独立して選択される1つ以上の置換基により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
    又は、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15もしくは=NN(R14a)R14bを形成していてもよく、
    又は、隣接環原子上に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成しており、この環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、並びに/もしくはC=O、C=S及びC=NR14から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
    R12の各々は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
    R13の各々は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、-C(=O)N(R14a)R14b、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、又は1、2、3、4もしくは5つの置換基R16を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1、2又は3つの置換基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
    又は
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在する2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)もしくは=NO(C1〜C6-アルキル)であってもよく、
    シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル（言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの置換基を有していてもよい）からなる群からさらに選択され、
    基=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13及び-C(=NR14)R13中のR13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル（言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい）からなる群からさらに選択され、
    R14の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2、3もしくは4つの置換基を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
    R14a及びR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有するか、又は、
    R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有するか、
    又は
    基-C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14a及びR14もしくはR14b及びR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成しており、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
    R15の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択され、
    R16の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
    又は
    不飽和もしくは部分不飽和の環の同一原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)、又は=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであってもよく、
    又は
    2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成しており、この環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
    nの各々は、独立して0、1又は2であり、
    mの各々は、独立して0又は1である]、
    並びにそのN-オキシド、立体異性体、及び農業的又は獣医学的に許容される塩。
  2. AがA2であり、A2において、WがOであり、A2において、YがH又は-OR9であり、R9が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及び1つの基R13により置換されているC1〜C6-アルキルから選択され、R13が、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル及び式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環：
    Figure 0006363702
    Figure 0006363702
    (式中、
    kは、0、1、2又は3であり、
    nは、0、1又は2であり、
    R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
    飽和環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって=O、もしくは=Sを形成していてもよい)
    から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. AがA2であり、A2において、WがOであり、A2において、Yが-N(R5)R6であり、
    R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、及びCH2-CNから選択され、
    R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
    -N(R10a)R10b
    (R10aは水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
    R10bは水素、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル（1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている）、及び請求項２で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択される）、
    -CH=NOR9
    （R9は水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される）、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
    R11の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、もしくは
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
    R8の各々が、OH、CN、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R16により置換されていてもよい)から独立して選択され、
    R10aが、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
    R10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5つの置換基により、場合により置換されている)及び請求項２で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
    フェニルもしくは複素環式環上の置換基としてのR16の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、もしくは、
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
    又は
    R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成しており、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよく、
    又は
    R5及びR6が、一緒になって、基=S(R9)2を形成しており、R9はC1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される、
    請求項１に記載の化合物。
  4. R5が、水素又はC1〜C3-アルキルであり、
    R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
    -N(R10a)R10b（R10aは水素であり、R10bは-C(=O)N(R14a)R14bであるか、又は以下で定義した式F-1〜F-42の環から選択される複素芳香族環であり、
    R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される）、
    -CH=NOR9（R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される）、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)及び式F-1〜F-54
    Figure 0006363702
    Figure 0006363702
    (式中、
    kは0、1、2又は3であり、
    nは、0、1又は2であり、
    R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい）、
    の環から選択される複素単環式環から選択され、
    R8が、CN、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)、及び請求項２で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
    R10aが、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
    R11及びR16が、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から選択されるか、又は、
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成しているか、又は
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい、
    請求項３に記載の化合物。
  5. R5が、水素であり、
    R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
    -N(R10a)R10b（R10aは水素であり、R10bは-C(=O)N(R14a)R14bであり、
    R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される）、
    -CH=NOR9（R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される）、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)及び請求項４で定義した式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環から選択され、
    R8が、CN、CN置換基を場合により有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により、場合により置換されている)、及び請求項２で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
    R10aが、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
    R11及びR16が、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から選択されるか、又は、
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成しているか、又は
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=O、もしくは=Sを形成していてもよい、
    請求項４に記載の化合物。
  6. B1がCR2（ここで、R2は水素ではない）であり、B2及びB3がCR2であり、R2が、水素、ハロゲン及びC1〜C2-ハロアルキルから選択される、
    請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. G1及びG2がCR4であり、R4が、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C5-シクロアルキル、C3〜C5-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Rg1及びRg2が、一緒になって、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-S-CH=CH-及び=CH-S-CH=から選択される橋かけ基を形成している、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. R g1 及びR g2 が、一緒になって、-CH 2 -CH 2 -CH 2 -の橋かけ基を形成している、請求項８に記載の化合物。
  10. Rg1及びRg2が、一緒になって、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-N=CH-CH=CH-及び-CH=N-CH=CH-から選択される橋かけ基を形成している、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  11. R g1 及びR g2 が、一緒になって、-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -の橋かけ基を形成している、請求項１０に記載の化合物。
  12. R1が、C1〜C4-ハロアルキル及び-C(=O)OR15から選択され、R15がC1〜C4-アルキルである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. R3a及びR3bが、互いに独立して、水素及びハロゲンから選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 式4の化合物
    Figure 0006363702
     (式中、
    B1、B2、B3、G1、G2、R1、R3a、Rg1及びRg2は請求項１〜１３のいずれか一項で定義した通りであり、A'はA又はAの前駆体であり、ここで、Aの前駆体は、ハロゲン原子、CN、カルボキシ、tert-ブトキシカルボニル、アセタール基、保護アルデヒド基、又は-OSO 2 -R z1 であり、R z1 は、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、又はフェニル(C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル C 1 〜C 4 -アルコキシ、又はC 1 〜C 4 -ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい）である）。
  15. 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的又は獣医学的に許容される塩と、少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の農業的又は獣医学的に許容される担体とを含む農業用又は獣医用組成物。
  16. 無脊椎有害生物を駆除するための、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体及び/又はその農業的又は獣医学的に許容される塩の使用（ヒトにおける使用を除く）。
  17. 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物を処理し又は無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物を保護するための薬剤の調製における、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体及び/又はその獣医学的に許容される塩の使用。
  18. 無脊椎有害生物を防除する方法（ヒトを処置する方法を除く）であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る植物、植物繁殖材料、土壌、領域、材料もしくは環境、又は無脊椎有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iのイミン化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理するステップを含む、上記方法。
  19. 植物を、殺有害生物有効量の請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理するステップを含む、無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から植物を保護するための、又は、植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理するステップを含む、無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から、植物繁殖材料及び/又はそれから生長する植物を保護するための、請求項１８に記載の方法。
  20. 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩を含む、植物繁殖材料。
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