ES2734700T3 - Compuestos de ciclopenteno y ciclopentadieno para controlar pestes invertebradas - Google Patents

Compuestos de ciclopenteno y ciclopentadieno para controlar pestes invertebradas Download PDF

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Deyn Wolfgang Von
Arun Narine
Karsten Körber
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Abstract

Compuestos de ciclopenteno o ciclopentadieno de la fórmula I**Fórmula** donde el anillo**Fórmula** se selecciona de los siguientes anillos II-1 a II-3:**Fórmula** donde es el punto de unión al anillo con los miembros de anillo B1, B2 y B3; y * es el punto de unión al anillo con los miembros de anillo G1, G2, G3 y G4; A es un grupo A1, A2 o A3; donde A1 es un grupo de la siguiente fórmula:**Fórmula** donde denota el punto de unión con el resto de la molécula; W se selecciona de O y S; Y se selecciona de hidrógeno, -N(R5)R6 y -OR9; A2 es un grupo de la siguiente fórmula:**Fórmula** donde denota el punto de unión con el resto de la molécula; A3 es un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, o es un anillo heterobicíclico de 8, 9 o 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; B1, B2 y B3 se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condición de que a lo sumo dos de B1, B2 y B3 sean N; G1, G2, G3 y G4 se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en N y CR4, con la condición de que a lo sumo dos de G1, G2, G3 y G4 sean N; R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6 y -C(=O)OR15; cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionado de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromono- o heterobicíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R11; R3a, R3b, R3c se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -CO2R3d, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alquenilo de C1-C3, alquinilo de C2-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, haloalquiltio de C1-C3, aquilsulfonilo de C1-C3 y haloalquilsulfonilo de C1-C3, R3a y R3b juntos forman un grupo =O, =C(R3e)2, =NOH o =NOCH3; R3d se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6 y alquiloxi de C1-C3-alquilode C1-C3; cada R3e se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH3 y CF3; cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, cicloalquilo de C3-C8 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, alquenilo de C2-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, alquinilo de C2-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede ser sustituidos por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R11; cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser parcial o completamente halogenados y/o pueden ser sustituidos con uno o más sustituyentes R8; y -S(O)nR9, cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser parcial o completamente halogenados y/o pueden ser sustituidos por uno o más sustituyentes R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3, -C(=O)R8, -CH=NOR9, fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido con uno o más sustituyentes R11; o R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo puede contener además 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos, seleccionados de O, S, N, SO, SO2, C=O y C=S en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas o cicloalifáticas en los doce radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, y fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11; o R5 y R6 juntos forman un grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a o =NOR9; R7a, R7b se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8; cada R8 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, donde las fracciones cicloalifáticas en los dos radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; -Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, - C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, -CH=NOR9, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16, o dos R8 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo forman juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9; o =NN(R10a)R10b; o dos radicales R8, juntos con los átomos de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo al cual están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros saturado o parcialmente insaturado, donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y R8 como un sustituyente sobre un anillo de cicloalquilo es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 y haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas en estos seis radicales pueden ser sustituidas por uno o más radicales R13; y R8 en los grupos -C(=O)R3 y =C(R8)2 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 y haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas en los seis radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8-alquilo de C1-C4, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los nueve radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13, alquilo de C1-C6- C(=O)OR15, alquilo de C1-C6-C(=O)N(R14a)R14b, alquilo de C1-C6-C(=S)N(R14a)R14b, -alquilo de C1-C6- C(=NR14)N(R14a)R14b, -Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, - C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado anillo que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y R9 en los grupos -S(O)nR9 y -OSO2R9 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6; R10a, R10b se seleccionan independientemente uno del otro del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los ocho radicales mencionados de último radicales pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; alquilo de C1-C6-C(=O)OR15, -alquilo de C1-C6-C(=O)N(R14a)R14b, alquilo de C1-C6-C(=S)N(R14a)R14b, alquilo de C1-C6- C(=NR14)N(R14a)R14b, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, o grupos de heteroátomos, seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; o R10a y R10b forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, Cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2- C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes R16; o R10a y R10b juntos forman un grupo =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 o =NOR15; R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos con uno o más radicales R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)3; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R16; y un anillo aromático heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R16; o dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de anillo de un anillo heterocíclico, insaturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, -S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, o =NN(R14a)R14b; o dos R11 enlazados a átomos de anillo adyacentes forman juntos con el anillo átomos al cual están enlazados un anillo saturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros anillo, donde el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de O, S, N, NR14, NO, SO y SO2 y/o 1 o 2 grupos seleccionados de C=O, C=S y C=NR14 en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo puede ser sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16; cada R12 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2- C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, y fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R16; cada R13 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, -SF5, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1- C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, -C(=O)N(R14a)R14b, cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo de C1-C4, Cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, fenoxi, donde la fracción fenilo en los tres radicales mencionados de último puede ser no sustituida o portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente 5 insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico pueden ser sustituidos por 1, 2 o 3 sustituyentes R16; o dos R13 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser juntos =O, =CH(alquilo de C1-C4), =C(alquilo de C1-C4)alquilo de C1-C4, =N(alquilo de C1-C6) o =NO(alquilo de C1-C6); y R13 como un sustituyente sobre un anillo de cicloalquilo es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 sustituyentes seleccionados de CN, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; y R13 en los grupos =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 y -C(=NR14)R13 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; cada R14 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, cicloalquilo de C3-C4-alquilo de C1-C4, donde la fracción de cicloalquilo en los dos radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, donde las fracciones cíclicas in los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos y/o portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, y (alcoxi de C1- C6)carbonilo; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; R14a y R14b, independientemente uno de otro, tienen uno de los significados dados para R14; o R14a y R14b, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4o, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; o R14a y R14 o R14b y R14, junto con los átomos de nitrógeno a los cuales están enlazados en el grupo - C(=NR14)N(R14a)R14b, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; cada R15 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, trimetilsililo, trietilsililo, terbutildimetilsililo, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4 y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcialmente 5 o completamente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6 y (alcoxi de C1-C6)carbonilo; cada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -OH, -SH, alcoxi de C1- C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, alcoxicarbonilo de C1-C4, haloalcoxicarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4, di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo; alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2- C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6 y (alcoxi de C1-C6)carbonilo; o dos R16 presentes juntos en el mismo átomo de un anillo insaturado o parcialmente insaturado pueden ser =O, =S, =N(alquilo de C1-C6), =NO(alquilo de C1-C6), =CH(alquilo de C1-C4) o =C(alquilo de C1-C4)alquilo de C1-C4; o dos R16 en dos átomos de carbono adyacentes forman juntos con los átomos de carbono al que están unidos un anillo de 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; cada n es independientemente 0, 1 o 2; y cada m es independientemente 0 o 1; y los óxidos de N, estereoisómeros y sales de los mismos aceptables en agricultura y veterinaria.

Description

DESCRIPCIÓN
Compuestos de ciclopenteno y ciclopentadieno para controlar pestes invertebradas
la presente invención se refiere a compuestos de ciclopent(adi)eno (es decir ciclopenteno y ciclopentadieno) que son útiles para combatir o controlar pestes invertebradas, en particular pestes de artrópodos y nemátodos. La invención también se refiere un procedimiento para controlar pestes invertebradas usando estos compuestos y a material de propagación vegetal y a una composición agrícola y a una composición veterinaria que comprende dichos compuestos.
Las pestes invertebradas y, en particular, los artrópodos y nemátodos destruyen cultivos en crecimiento y cosechados y atacan viviendas y estructuras comerciales de madera, lo cual causa una gran pérdida económica al suministro de alimento y a la propiedad. Mientras que una gran cantidad de agentes pesticidas son conocidos, debido a la capacidad de las pestes objetivo de desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una necesidad vigente de nuevos agentes para combatir pestes invertebradas, en particular insectos, arácnidos y nemátodos.
Compuestos relacionados se describen en las publicaciones WO 2013/026724, WO 2013/026726, WO 2013/037626, WO 2013/092943 y WO 2012/042006. sin embargo, estos documentos no describen compuestos que tengan los sustituyentes característicos y la disposición de los sustituyentes tal como se reivindican en la presente invención. Las publicaciones WO 2013/026724 y WO 2013/026726 se refieren a compuestos que contienen fracciones de dihidrofurano y las publicaciones WO 2013/037626 y WO 2013/092943 se refieren a compuestos que contienen fracciones de isotiazolina. La publicación WO 2012/042006 describe, entre otros, compuestos que contienen fracciones de ciclopenteno, pero los grupos (het)arilo enlazados a estas portan un sustituyente (derivado) de imina que no se proporciona en los presentes compuestos.
Un objeto de la presente invención es proporcionar componentes que tienen una buena actividad pesticida, en particular actividad insecticida, y muestran un amplio espectro de actividad frente a una gran cantidad de diferentes pestes invertebradas, especialmente contra la dificultad de controlar pestes de artrópodos y/o nemátodos.
El objeto de la presente invención es, además, proporcionar compuestos que son menos persistentes, bioacumulativos y/o tóxicos que los compuestos del estado de la técnica. Especialmente los insecticidas de isoxazolina de la técnica anterior muestran una alta persistencia en el suelo y, por lo tanto, se acumulan allí.
Se ha encontrado que estos objetivos pueden lograrse mediante compuestos de ciclopent(adi)eno de la fórmula I más adelante, mediante sus estereoisómeros y mediante sus sales, en particular sus sales aceptables en la agricultura o en veterinaria.
Por lo tanto, en un primer aspecto, la invención se refiere a compuestos de ciclopenteno o ciclopentadieno de la fórmula I
Figure imgf000002_0001
donde el anillo
Figure imgf000002_0002
se selecciona de los siguientes anillos 11-1 a II-3:
Figure imgf000003_0001
donde
# es el punto de unión del anillo con los miembros de anillo B1, B2 y B3; y
*es el punto de unión del anillo con los miembros de anillo G 1, G2, G3 y G4;
A es un grupo A1, A2 o A3;
donde
A1 es un grupo de la siguiente fórmula:
Figure imgf000003_0002
donde
# denota el punto de unión con el resto de la molécula;
W se selecciona de O y S;
Y se selecciona de hidrógeno, -N(R5)R6 y -OR9;
A2 es un grupo de la siguiente fórmula:
Figure imgf000003_0003
donde
# denota el punto de unión con el resto de la molécula;
A3 es un anillo hetero-monocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros de anillo, o es un anillo hetero-bicíclico parcialmente insaturado o máximamente insaturado que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo hetero-monocíclico o hetero-bicíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11;
B1, B2 y B3 se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condición de que a lo sumo dos de B1, B2 y B3 son N;
G1, G2, G3 y G4 se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en N y CR4, con la condición de que a lo sumo dos de G1, G2, G3 y G4 son N;
R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6 y -C(=O)OR15;
cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos, mencionados de último, pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que pueden ser sustituidos por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo hetero-monocíclico o hetero-bicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromono- o heterobicíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R11;
R3a, R3b, R3c se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hydroxilo, -CO2R3d, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alquenilo de C1-C3, alquinilo de C2-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, haloalquiltio de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3 y haloalquilsulfonilo de C1-C3; o R3a y R3b formman juntos un grupo =O, =C(R3e)2, =NOH o =n Oc H3;
R3d se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6 y alquiloxi de C1-C3-alquilo de C1-C3;
cada R3e se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH3 y CF3;
cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, cicloalquilo de C3-C8 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, alquenilo de C2-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, alquinilo de C2-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que pueden ser sustituidos por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo hetero-monocíclico o hetero-bicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R11;
cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos con uno o más sustituyentes R8; y -S(O)nR9,
cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más sustituyentes R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3,
-C(=O)R8, -CH=NOR9, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que contienen 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R11;
o R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 o de 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado donde el anillo puede contener, además, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados de O, S, N, SO, SO2, C=O y C=S en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalkoxi de C1-C6, tioalquilo de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas o cicloalifáticas en los 12 radicales mencionados de último pueden ser sustituidas por uno o más radicales R8, y fenilo que pueden ser sustituidos con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11;
o R5 y R6 juntos forman un grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a o =NOR9;
R7a, R7b se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8;
cada R8 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, - SCN, -SF5, cicloalquilo de
C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, donde las fracciones cicloalifática as en los dos radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; -Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, -CH=NOR9, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O,
S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes R16,
o
dos radicales R8 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo forman juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9; o =NN(R10a)R10b;
o
dos radicales R8, conjuntamente con los átomos de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo al cual están enlazados forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 miembros, saturado o parcialmente insaturado, donde el anillo heterocíclico comprende 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo carbocíclico o heterocíclico es sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes R16; y
R8 como un sustituyente sobre un anillo de cicloalquilo se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 y haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas en estos seis radicales pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; y R8 en los grupos -C(=O)R8 y =C(R8)2 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de
C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 y haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas en los seis radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13;
cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8-alquilo de C1-C4, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los nueve radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13,
-alquilo de C1-C6-C(=O)OR15, -alquilo de C1-C6-C(=O)N(R14a)R14b, -alquilo de C1-C6-C(=S)N(R14a)R14b, -alquilo de C1-C6-C(=NR14)N(R14a)R14b, -Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b,-N=C(R13)2, -C=(=O)R13, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y R9 en los grupos -S(O)nR9 y -OSO2R9 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6;
R10a, R10b se seleccionan independientemente uno del otro del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los ocho radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13;
-alquilo de C1-C6-C(=O)OR15, -alquilo de C1-C6-C(=O)N(R14a)R14b, -alquilo de C1-C6-C(=S)N(R14a)R14b, -alquilo de C1-C6-C(=NR14)N(R14a)R14b, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13;
fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
o
R10a y R10b forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico lleva opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente lleva uno o más sustituyentes R16;
o R10a y R10b juntos forman un grupo =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 o =NOR15;
R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos con uno o más radicales R8,
-OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)3;
fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4, o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R16; y
un anillo heterocíclico aromático de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R16;
o dos R11 presentes en el mismo anillo átomo de carbono de anillo de un anillo heterocíclico insaturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2; -S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, o =NN(R14a)R14b;
o dos R11 enlazados sobre átomos de anillo adyacentes forman juntos, con los átomos de anillo a los cuales están enlazados, un anillo saturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros, donde el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de O, S, N, NR14, NO, SO y SO2 y/o 1 o 2 grupos seleccionados de C=O, C=S y C=NR14 en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo puede estar sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico pueden ser sustituidos por uno o más radicales R16;
cada R12 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, y fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4, o 5 sustituyentes R16;
cada R13 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, -SF5, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo,-C(=O)N(R14a)R14b, cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, fenoxi, donde la fracción de fenilo en los tres radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos o portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituidos por 1, 2 o 3 sustituyentes R16;
o
dos R13 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser juntos =O, =CH(alquilo de C1-C4), =C(alquilo de C1-C4)alquilo de C1-C4, =N(alquilo de C1-C6) o =NO(alquilo de C1-C6);
y
R13 como un sustituyente sobre un anillo de cicloalquilo es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, halogenados parcialmente o completamente y/o pueden portar 1 o 2 sustituyentes seleccionados de CN, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo;
y
R13 en los grupos =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 y -C(=NR14)R13 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, halogenados parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo;
cada R14 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, cicloalquilo de C3-C4-alquilo de C1-C4, donde la fracción de cicloalquilo en los dos radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, donde las fracciones cíclicas en los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos y/o portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, y (alcoxi de C1-C6)carbonilo; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
R14a y R14b, independientemente uno de otro, tienen uno de los significados dados para R14; o
R14a y R14b, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;
o
R14a y R14 o R14b y R14, junto con los átomos de nitrógeno a los cuales están enlazados en el grupo -C(=NR14)N(R14a)R14b, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;
cada R15 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, trimetilsililo, trietilsililo, terbutildimetilsililo, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4 y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6 y (alcoxi de C1-C6)carbonilo;
cada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -OH, -SH, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, alcoxicarbonilo de C1-C4, haloalcoxicarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4, di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo; alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de Ci -C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6 y (alcoxi de C1-C6)carbonilo;
o
dos R16 presentes juntos en el mismo átomo de un anillo insaturado o parcialmente insaturado pueden ser =O, =S, =N(alquilo de C1-C6), =NO(alquilo de C1-C6), =CH(alquilo de C1-C4) o =C(alquilo de C1-C4)alquilo de C1-C4;
o
dos R16 en dos átomos de carbono adyacentes forman junto con los átomos de carbono a los que están enlazados un anillo de 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;
cada n es independientemente 0, 1 o 2; y
cada m es independientemente 0 o 1;
y los óxidos de N, estereoisómeros y sales de los mismos aceptables en agricultura o veterinaria.
La presente invención también proporciona una composición agrícola que comprende al menos un compuesto de la fórmula I, tal como se ha definido aquí, un estereoisómero del mismo y/o al menos una sal del mismo aceptable en agricultura y al menos un líquido inerte y/o soporte sólido aceptable en la agricultura.
La presente invención también proporciona una composición veterinaria que comprende al menos un compuesto de la fórmula I, tal como se ha definido aquí, un estereoisómero del mismo y/o al menos una sal del mismo aceptable en veterinaria y al menos un líquido inerte y/o soporte sólido aceptable en veterinaria.
La presente invención también proporciona un procedimiento para controlar pestes invertebradas y dicho procedimiento comprende tratar las pestes, su suministro de alimento, su hábitat o su terreno de cría o una planta cultivada, materiales de propagación vegetal (como semillas), suelo, área, material o ambiente en el cual crecen o pueden crecer las pestes, o los materiales, las plantas cultivadas, los materiales de propagación vegetal (como semillas), suelos, áreas o espacios que deban protegerse del ataque de la peste o infestación, con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de un compuesto de la fórmula I, un estereoisómero del mismo y/o una sal del mismo tal como se define aquí, donde el procedimiento no comprende el tratamiento del cuerpo humano o animal. Especialmente, el procedimiento sirve para proteger plantas del ataque o la infestación por pestes invertebradas y comprende tratar las plantas con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de al menos un compuesto de la fórmula I, tal como se ha definido aquí, un estereoisómero del mismo y/o al menos una sal del mismo aceptable en la agricultura.
El procedimiento sirve especialmente, además, para proteger material de propagación vegetal y/o las plantas que crecen del mismo del ataque o infestación por parte de peste invertebrada, y comprende tratar el material de propagación vegetal con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de al menos un compuesto de la fórmula I, tal como se ha definido aquí, un estereoisómero del mismo y/o al menos una sal del mismo aceptable en la agricultura.
La presente invención también se refiere a material de propagación vegetal, en particular semillas, el cual comprende al menos un compuesto de fórmula I y/o una sal del mismo aceptable en la agricultura, tal como se ha definido aquí. La presente invención se refiere, además, al compuesto de la fórmula I, o un estereoisómero y/o una sal del mismo aceptable en veterinaria, para uso en el tratamiento o la protección de un animal frente infestación o infección por parásitos.
El término “estereoisómeros” abarca tanto los isómeros ópticos, tales como enantiómeros y diastereoisómeros (estos últimos que existen debido a más de un centro de quirallidad en la molécula), así como también isómeros geométricos (isómeros cis/trans).
Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de la fórmula I pueden tener uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso se presentan como mezclas de enantiómeros o diaestereoisómeros. Un centro de quiralidad es el átomo de anillo de carbono del anillo de ciclopent(adi)eno de 5 miembros que porta el radical R1. La invención proporciona los enantiómeros o diaestereoisómeros puros y sus mezclas y el uso según la invención de los enantiómeros o diaestereoisómeros puros del compuesto I o sus mezclas. Compuestos adecuados de la fórmula I también incluyen todos los estereoisómeros geométricos posibles (isómeros cis/trans) y mezclas de los mismos.
El término óxidos de N se refiere a una forma de compuestos I en la cual al menos un átomo de nitrógeno está presente en forma oxidada (como NO). Para ser más precisos, se refiere a cualquier compuesto de la presente invención que tiene al menos un átomo de nitrógeno terciario que se oxida a una fracción de óxido de N. Los óxidos de N de los compuestos I pueden prepararse en particular oxidando, por ejemplo, el átomo de nitrógeno de anillo de cualquier grupo heterocíclico que contienen nitrógeno que esté presente en cualquier anillo heteroaromático que contenga B1, B2 y B3 en calidad de miembros de anillo y en el cual uno o dos de B1, B2 y B3 son N, en cualquier anillo heteroaromático que contenga G1, G2, G3 y G4 en calidad de miembros de anillo y en el cual uno o dos de G1, G2, G3 y G4 son N, en sustituyentes R2, R4, R6, R8, R9, R10a, R10b, R11, R13, R14, R14a, R14b, R15, o R16, u oxidando cualquier grupo amino, por ejemplo, un grupo -N(R5)R6, con un agente oxidante adecuado, tal como ácidos peroxo-carboxílicos u otros peróxidos. La persona versada en la técnica conoce si, y en cuáles posiciones, los compuestos de la presente invención pueden formar óxidos de N.
Los compuestos de la presente invención pueden ser amorfos o pueden existir en uno o más estados cristalinos diferentes (polimorfos) que pueden tener propiedades macroscópicas diferentes, tal como estabilidad, o mostrar diferentes propiedades biológicas, tales como actividades. La presente invención incluye compuestos tanto amorfos, como cristalinos de la fórmula I, mezclas de diferentes estados cristalinos del compuesto I respectivo, así como sales amorfas o cristalinas del mismo.
Las sales de los compuestos de la fórmula I son preferiblemente sales aceptables en la agricultura y veterinaria. Pueden formarse en un procedimiento habitual, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión, si el compuesto de fórmula I tiene una funcionalidad básica, o haciendo reaccionar un compuesto ácido de fórmula I con una base adecuada.
Sales aceptables en la agricultura que son adecuadas son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen un efecto adverso en la acción de los compuestos según la presente invención. Cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalino-térreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, y también amonio (NH4+) y amonio sustituido en el cual de uno a cuatro de los átomos de hidrógeno son reemplazados por alquilo de C1-C4, hidroxialquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, hidroxi-alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo o bencilo. Ejemplos de iones de amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)etilamonio, bis(2-hidroxietil)amonio, bencilotrimetilamonio y bencilotrietilamonio; además, iones fosfonio, iones sulfonio, preferiblemente tri(alquilo de C1-C4)sulfonio, y iones sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo de C1-C4)sulfoxonio.
Aniones de sales de adición de ácido útiles son principalmente cloruros, bromuros, fluoruros, hidrosulfato, sulfato, dihidrofosfato, hidrofosfato, fosfato, nitrato, hidrocarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato y los aniones de ácidos alcanoicos de C1-C4, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula I con un ácido del anión correspondiente, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
Por el término “sales aceptables en veterinaria” se entienden sales de aquellos cationes y/o aniones que son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso veterinario. Las sales de adición de ácido adecuadas, por ejemplo, formadas mediante compuestos de fórmula I que contienen un átomo de nitrógeno básico, por ejemplo, un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos; por ejemplo, clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales de ácidos orgánicos, por ejemplo, ácido acético, ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metanosulfénico, ácido metanosulfónico y ácido succínico.
El término “peste invertebrada”, tal como se usa aquí, abarca poblaciones de animales, tales como insectos, arácnidos y nemátodos que pueden atacar plantas causando de esta manera un daño sustancial a las plantas atacadas, así como ectoparásitos que pueden infestar animales, en particular animales de sangre caliente tales como, por ejemplo, mamíferos o aves u otros animales superiores tales como reptiles, anfibios o peces, lo cual causa de esta manera un daño sustancial a los animales infestados.
El término “material de propagación vegetal” debe entenderse para denotar todas las partes generadoras de la planta, tales como semillas y material vegetal de la planta, tales como esquejes y tubérculos (por ejemplo, patatas), que pueden usarse para la multiplicación de la planta. Esto incluye semillas, raíces, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotes, retoños y otras partes de plantas que incluyen plántulas y plantas jóvenes que van a ser trasplantadas después de germinación o después de emerger del suelo. Los materiales de propagación vegetal pueden ser tratados de modo profiláctico con un compuesto de protección vegetal, ya sea en el momento de trasplantar, o después, o trasplantando. Dichas plantas jóvenes también pueden protegerse antes del trasplante mediante un tratamiento total o parcial por inmersión o vertido.
El término “plantas” comprende cualquier tipo de plantas que incluyan “plantas no cultivadas” y, en particular, “plantas cultivadas”.
El término “plantas no cultivadas” se refiere a cualquier especie de tipo silvestre o especie relacionada o género relacionado de una planta cultivada.
El término “plantas cultivadas” debe entenderse de manera que incluya plantas que han sido modificadas mediante cultivo, mutagénesis o ingeniería genética, lo cual incluye, pero no se limita a, productos biotecnológicos agrícolas del mercado o en desarrollo (cf. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri products.asp). Las plantas genéticamente modificadas son plantas cuyo material genético ha sido modificado por el uso de técnicas de ADN recombinante de modo que no puede obtenerse en circunstancias naturales mediante cultivo cruzado, mutaciones o recombinación natural. Normalmente, uno o más genes han sido integrados al material genético de una planta genéticamente modificada para mejorar determinadas propiedades de la planta. Tales modificaciones genéticas también incluyen, pero no se limitan a, una modificación pos-translacional dirigida de proteína(s), oligo- o polipéptidos, por ejemplo, mediante glicosilación o adiciones de polímero tales como fracciones preniladas, acetiladas o farnesiladas o fracciones de PEG.
Plantas que han sido modificadas mediante cultivo, mutagénesis o ingeniería genética, por ejemplo, han resultado ser tolerantes a aplicaciones de clases específicas de herbicidas, tales como herbicidas auxina como dicamba o 2,4-D; herbicidas blanqueadores tales como inhibidores de hidroxil-fenilpiruvato dioxigenasa (HPPD) o inhibidores de fitoeno desaturasa (PDS); inhibidores de acetolactato sintasa (ALS) tales como sulfonilureas o imidazolinonas; inhibidores de enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), tales como glifosato; inhibidores de glutamina sintetasa (GS) tales como glufosinato; inhibidores de protoporfirinogen-IX oxidasa; inhibidores de biosíntesis de lípidos tales como inhibidores de acetilo CoA carboxilasa (ACCase); o herbicidas de oxinilo (es decir, bromoxinilo o ioxinilo) como resultado de procedimientos convencionales de cultivo o ingeniería genética. Además, las plantas han sido hechas resistentes a múltiples clases de herbicidas por medio de múltiples modificaciones genéticas, tales como resistencia tanto a glifosato como a glufosinato o tanto al glifosato, como a herbicida de otra clase, tales como inhibidores de ALS, inhibidores de HPPD, herbicidas de auxina, o inhibidores de ACCase. Estas tecnologías de resistencia a herbicida se describen, por ejemplo, en la publicación Pest Managem. Sci. 61,2005, 246; 61,2005, 258; 61,2005, 277; 61,2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; y las referencias citadas allí. Varias plantas cultivadas han resultado ser tolerantes a herbicidas mediante procedimientos convencionales de cultivo (mutagénesis), por ejemplo, Clearfield® colza de verano (Canola, BASF SE, Alemania) que es tolerante a imidazolinonas, por ejemplo, imazamox, o ExpressSun® girasoles (DuPont, Estados Unidos de América) que son tolerantes sulfonilureas, por ejemplo, tribenuron. Se han usado procedimientos de ingeniería genética para volver plantas cultivadas, tales como soja, algodón, maíz, remolacha y colza, tolerantes herbicidas tales como glifosato y glufosinato, algunos de los cuales se encuentran disponibles comercialmente bajo los nombres comerciales RoundupReady® (tolerante a glifosato, Monsanto, Estados Unidos de América), Cultivance® (tolerante imidazolinona, BASF SE, Alemania) y Libertilink® (tolerante a glufosinato, Bayer CropScience, Alemania).
Además, también se cubren plantas que, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, son capaces de sintetizar una o más proteínas insecticidas, especialmente aquellas conocidas del género bacteriano Bacillus, particularmente de Bacillus thuringiensis, tales como 5-endotoxinas, por ejemplo, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) o Cry9c; proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo, V iP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; proteínas insecticidas de bacterias que colonizan nemátodos, por ejemplo, Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispas u otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes, lectinas vegetales, tales como lectinas de guisante o de cebada; aglutininas; inhibidores de proteinasa tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, inhibidores de patatina, cistatina o papaina; proteínas que desactivan ribosoma (RIP), tales como ricina, RIP de maíz, abrina, luffina, saporina o bryodina; enzimas de metabolismo esteroide, tal como oxidasa de 3-hidroxisteroide, ecdysteroide-IDP-glicosil-transferasa, oxidases de colesterol, inhibidores de ecdysona o HMG-CoA-reductasa; bloqueadores de canal de ion, tales como bloqueadores de canales de sodio o de calcio; éste arrasa de hormona juvenil; receptores de hormona diurética (receptores de helicoquinina); sintasa de estilbeno, sintasa, quitinasas o glucanasas de bibencilo. En el contexto de la presente invención, estas proteínas insecticidas o toxinas también pueden entenderse expresamente como pre-toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas o modificadas de otra manera. Las proteínas híbridas se caracterizan por una nueva combinación de dominios de proteína (véase, por ejemplo, la publicación WO 02/015701). Otros ejemplos de tales toxinas o plantas genéticamente modificadas que son capaces de sintetizar tales toxinas se divulgan, por ejemplo, en las publicaciones EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 y WO 03/52073. Los procedimientos para producir tales plantas genéticamente modificadas son conocidos en general por la persona versada en la materia y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas antes. Estas proteínas insecticidas contenidas en las plantas genéticamente modificadas imparten a las plantas que producen estas proteínas tolerancia a pestes dañinas de todos los grupos taxonómico de artrópodos, especialmente a escarabajos (Coelópteros), insectos de dos alas (Dípteros) y polillas (Lepidópteros) y a nemátodos (Nemátodos). Las plantas genéticamente modificadas capaces de sintetizar una o más proteínas insecticidas se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas antes y algunas de las cuales se encuentran disponibles comercialmente, tales como YieldGard® (variedades de maíz que producen la toxina Cry1 Ab), YieldGard® Plus (variedades de maíz que producen las toxinas Cry1Ab y Cry3Bb1), Starting (variedades de maíz que producen la toxina Cry9c), Herculex® RW (variedades de maíz que producen Cry34Ab1, Cry35Ab1 y la enzima fosfinotricina-N-acetiltransferasa [PAT]); NuCOTN® 33B (variedades de algodón que producen la toxina Cry1Ac), Bollgard® I (variedades de algodón que producen la toxina Cry1Ac), Bollgard® II (variedades de algodón que producen toxinas Cry1Ac y Cry2Ab2); VIPCOT® (variedades de algodón que producen una toxina VIP); NewLeaf® (variedades de patata que producen la toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por ejemplo, Agrisure® CB) y Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Francia, (variedades de maíz que producen la toxina Cry1Ab y la enzima PAT), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades de maíz que producen una versión modificada de la toxina Cry3A toxin, c.f. La publicación WO 03/018810), MON 863 de Monsanto Europe S.A., Bélgica (variedades de maíz que producen la toxina Cry3Bb1), IPC 531 de Monsanto Europe S.A., Bélgica (variedades de algodón que producen una versión modificada de la toxina Cry1 Ac) y 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (variedades de maíz que producen la toxina Cry1F y la enzima PAT). Además, también se cubren plantas que, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, son capaces de sintetizar una o más proteínas para incrementar la resistencia o tolerancia de aquellas plantas a patógenos bacterianos, virales o fúngicos. Ejemplos de tales proteínas son las llamadas “proteínas relacionadas con patogénesis” (proteínas PR, véase, por ejemplo, la publicación EP-A 392225), genes de resistencia a enfermedad vegetal (por ejemplo, variedades de patata que expresan genes de resistencia que actúan frente a Phytophthora infestans derivada de la patata silvestre mexicana Solanum bulbocastanum) o T4-lysozym (por ejemplo, variedades de patata capaces de sintetizar estas proteínas con resistencia aumentada frente a bacterias tales como Erwinia amilvora). Los procedimientos para producir tales plantas genéticamente modificadas son conocidas en general por la persona versada en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas antes.
Además, también se cubren plantas que, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, son capaces de sintetizar una o más proteínas para aumentar la productividad (por ejemplo, producción de biomasa, rendimiento de grano, contenido de almidón, contenido de aceite o contenido de proteína), tolerancia a la sequía, salinidad u otros factores ambientales limitantes del crecimiento o tolerancia a pestes y patógenos fúngicos, bacterianos o virales de esas plantas.
Además, también se cubren plantas que, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, contienen una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la nutrición humana o animal, por ejemplo, cultivos de oleaginosas que producen ácidos grasos omega-3 de cadena larga o ácidos grasos de omega-9 insaturados que promueven la salud (por ejemplo, colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).
Además, también se cubren plantas que, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, contienen una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar producción de materia prima, por ejemplo, patatas que producen cantidades incrementadas de amilopectina (por ejemplo, patata Amflora®, BASF SE, Alemania).
Las fracciones orgánicas mencionadas en las definiciones anteriores de las variables, como el término halógeno, son términos colectivos para listados individuales de los miembros del grupo individual. La expresión Cn-Cm indica en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo.
El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o yodo; en particular flúor, cloro o bromo.
El término “alquilo”, tal como se usa aquí y en las fracciones de alquilo de alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo y similares, se refiere a radicales de hidrocarburo saturados, de cadena recta o ramificados, que tienen 1 a 2 (“alquilo de C1-C2”), 1 a 3 (“alquilo de C 1-C 3”),1 a 4 (“alquilo de C1-C4”), 1 a 6 (“alquilo de C1-C6”), 1 a 8 (“alquilo de C1-C8”) o 1 a 10 (“alquilo de C1-C10”) átomos de carbono. Alquilo de C1-C2 es metilo o etilo. Alquilo de C1-C3 es adicionalmente propilo e isopropilo. Alquilo de C1-C4 es adicionalmente butilo, 1 -metilpropilo (secbutilo), 2-metilpropilo (isobutilo) o 1,1 -dimetiletilo (ter-butilo). Alquilo de C1-C6 también es adicionalmente, por ejemplo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, 1,1 -dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, hexilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1 -dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2.2- dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, o 1 -etil-2-metilpropilo. Alquilo de C1-C8 también es adicionalmente, por ejemplo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo e isómeros posicionales de los mismos. Alquilo de C1-C10 también es adicionalmente, por ejemplo, nonilo, decilo e isómeros posicionales de los mismos.
El término “haloalquilo”, tal como se usa aquí, que también se expresa como “alquilo que está parcial o completamente halogenado”, se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen 1 a 2 (“haloalquilo de C1-C2”), 1 a 3 (“haloalquilo de C1-C3”), 1 a 4 (“haloalquilo de C1-C4”), 1 a 6 (“haloalquilo de C1-C6”), 1 a 8 (“haloalquilo de C1-C8”) o 1 a 10 (“haloalquilo de C1-C10”) átomos de carbono (como se ha mencionado antes), donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno como se ha mencionado antes: en particular, haloalquilo de C1-C2, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2.2.2- tricloroetilo o pentafluoroetilo. haloalquilo de C1-C3 es adicionalmente, por ejemplo, 1-fluoropropilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 1, 1 -difluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 1,2-difluoropropilo, 3,3-difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, heptafluoropropilo, 1,1,1 -trifluoroprop-2-ilo, 3-cloropropilo y similares. Ejemplos de haloalquilo de C1-C4 son, aparte de aquellos mencionados para haloalquilo de C1-C3, 4-clorobutilo y similares.
“Halometilo” es metilo en el cual 1, 2 o 3 átomos de hidrógeno están reemplazados por átomos de halógeno. Ejemplos son bromometilo, clorometilo, fluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo y similares.
El término “alquenilo”, tal como se usa aquí, se refiere a radicales de hidrocarburo monoinsaturados, de cadena recta o ramificados, que tienen 2 a 3 (“alquenilo de C2-C3”), 2 a 4 (“alquenilo de C2-C4”), 2 a 6 (“alquenilo de C2-C6”), 2 a 8 (“alquenilo de C2-C8”) o 2 a 10 (“alquenilo de C2-C10”) átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición, por ejemplo alquenilo de C1-C3, tales como etenilo, 1 -propenilo, 2-propenilo o 1 -metiletenilo; alquenilo de C2-C4, tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1 -propenilo, 1 -metil-2-propenilo o 2-metil-2-propenilo; alquenilo de C2-C6, tales como etenilo, 1 -propenilo, 2-propenilo, 1 -metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1 -metil-1 -butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1 -propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1 -dimetil-2-butenilo, 1,1 -dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1 -butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1 -butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1 -butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1 -butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1 -butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1, 1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo, 1 -etil-2-metil-1 -propenilo, 1-etil-2-metil-2-propenilo y similares, o alquenilo de C2-C10, tales como los radicales mencionados para alquenilo de C2-C6 y adicionalmente 1-heptenilo, 2-heptenilo, 3-heptenilo, 1-octenilo, 2-octenilo, 3-octenilo, 4-octenilo, 1-nonenilo, 2-nonenilo, 3-nonenilo, 4-nonenilo, 1-decenilo, 2-decenilo, 3-decenilo, 4-decenilo, 5-decenilo y los isómeros posicionales de los mismos.
El término "haloalquenilo", tal como se usa aquí, que también se expresa como “alquenilo que está parcial o completamente halogenado", se refiere a radicales de hidrocarburo insaturados, de cadena recta o ramificados, que tienen 2 a 3 (“haloalquenilo de C2-C3”), 2 a 4 (“haloalquenilo de C2-C4”), 2 a 6 (“haloalquenilo de C2-C6”), 2 a 8 (“haloalquenilo de C2-C6”) o 2 a 10 (“haloalquenilo de C2-C10”) átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición (tal como se ha mencionado antes), donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos son reemplazados por átomos de halógeno, como se ha mencionado antes, en particular flúor, cloro y bromo, por ejemplo, clorovinilo, cloroalilo y similares.
El término “alquinilo”, tal como se usa aquí, se refiere a grupos de hidrocarburo de cadena recta o ramificados, que tienen 2 a 3 (“alquinilo de C2-C3”), 2 a 4 (“alquinilo de C2-C4”), 2 a 6 (“alquinilo de C2-C6”), 2 a 8 (“alquinilo de C2-C8”), 0 2 a 10 (“alquinilo de C2-C10”) átomos de carbono y uno o dos enlaces triples en cualquier posición, por ejemplo, alquinilo de C2-C3, tales como etinilo, 1 -propinilo o 2-propinilo; alquinilo de C2-C4, tales como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo y similares, alquinilo de C2-C6, tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 1 -pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-1 -butinilo, 1,1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1 -pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-1 -pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo, 1,1-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1 -butinilo, 1 -etil-2-butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo, 1 -etil-1 -metil-2-propinilo y similares;
El término “haloalquinilo”, tal como se usa aquí, que también se expresa como “alquinilo que está parcial o completamente halogenado”, se refiere a radicales de hidrocarburo insaturados, de cadena recta o ramificados, que tienen 2 a 3 (“haloalquinilo de C2-C3”), 2 a 4 (“haloalquinilo de C2-C4”), 3 a 4 (“haloalquinilo de C3-C4”), 2 a 6 (“haloalquinilo de C2-C6”), 2 a 8 (“haloalquinilo de C2-C8”) o 2 a 10 (“haloalquinilo de C2-C10”) átomos de carbono y uno o dos enlaces triples en cualquier posición (como se ha mencionado antes), donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno, como se ha mencionado antes, en particular flúor, cloro y bromo.
El término “cicloalquilo”, como se usa aquí, se refiere a radicales de hidrocarburo mono- o bi- o policíclicos, que tienen 3 a 8 (“cicloalquilo de C3-C8”), in particular 3 a 6 (“cicloalquilo de C3-C6”) o 3 a 5 (“cicloalquilo de C3-C5”) o 3 a 4 (“cicloalquilo de C3-C4”) átomos de carbono. Ejemplos de radicales monocíclicos que tienen 3 a 4 átomos de carbono comprenden ciclopropilo y ciclobutilo. Ejemplos de radicales monocíclicos que tienen 3 a 5 átomos de carbono comprenden ciclopropilo, ciclobutilo y ciclopentilo. Ejemplos de radicales monocíclicos que tienen 3 a 6 átomos de carbono comprenden ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Ejemplos de radicales monocíclicos que tienen 3 a 8 átomos de carbono comprenden ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo. Ejemplos de radicales bicíclicos que tienen 7 o 8 átomos de carbono comprenden biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo y biciclo[3.2.1]octilo. Preferiblemente, el término cicloalquilo denota un radical de hidrocarburo monocíclico saturado.
El término “halocicloalquilo”, tal como se usa aquí, el cual también se expresa como “cicloalquilo que está parcial o completamente halogenado”, se refiere a grupos de hidrocarburo mono- o bi- o policíclicos saturados que tienen 3 a 8 (“halocicloalquilo de C3-C8”) o preferiblemente 3 a 6 (“halocicloalquilo de C3-C6”) o 3 a 5 (“halocicloalquilo de C3-C5”) o 3 a 4 (“halocicloalquilo de C3-C4”) miembros de anillo de carbono (tal como se ha mencionado antes) en los cuales algunos o todos los átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de halógeno, como se ha mencionado antes, en particular flúor, cloro y bromo.
El término “cicloalquilo-alquilo de C1-C4” se refiere a un grupo cicloalquilo de C3-C8 (“cicloalquilo de C3-Cs-alquilo de C1-C4”), preferiblemente un grupo cicloalquilo de C3-C6 (“cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4”), más preferiblemente un grupo cicloalquilo de C3-C4 (“cicloalquilo de C3-C4-alquilo de C1-C4”), tal como se ha definido antes (preferiblemente un grupo de cicloalquilo monocíclico) el cual se enlaza con el resto de la molécula por medio de un grupo alquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes. Ejemplos de cicloalquilo de C3-C4-alquilo de C1-C4 son ciclopropilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopropilpropilo, ciclobutilmetilo, ciclobutiletilo y ciclobutilpropilo, Ejemplos de cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, aparte de aquellos mencionados para cicloalquilo de C3-C4-alquilo de C1-C4, son ciclopentilmetilo, ciclopentiletilo, ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, ciclohexiletilo y ciclohexilpropilo. Ejemplos de cicloalquilo de C3-C8-alquilo de C1-C4, aparte de aquellos mencionados para cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, son cicloheptilmetilo, cicloheptiletilo, ciclooctilmetilo y similares.
Cicloalquilmetilo de C3-C6 es, por ejemplo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo y ciclohexilmetilo.
El término “halocicloalquilo de C3-C8-alquilo de C1-C4” se refiere a un grupo halocicloalquilo de C3-C8, como se ha definido antes, que se enlaza con el resto de la molécula por medio de un grupo alquilo de C1-C4, como se ha definido antes.
El término “alcoxi de C1-C2” es un grupo de alquilo de C1-C2, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. El término “alcoxi de C1-C3” es un grupo alquilo de C1-C3, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. El término “alcoxi de C1-C4” es un grupo alquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. El término “alcoxi de C1-C6” es un grupo alquilo de C1-C6, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. El término “alcoxi de C1-C10” es un grupo alquilo de C1-C10, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. Alcoxi de C1-C2 es metoxi o etoxi. Alcoxi de C1-C3 es adicionalmente, por ejemplo, n-propoxi y 1-metiletoxi (isopropoxi). Alcoxi de C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, butoxi, 1-metilpropoxi (sec-butoxi), 2-metilpropoxi (isobutoxi) o 1,1 -dimetiletoxi (terbutoxi). Alcoxi de C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi, 2,2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1-etilo-1-metilpropoxi o 1 -etilo-2-metilpropoxi. Alcoxi de C1-C8 es adicionalmente, por ejemplo, heptiloxi, octiloxi, 2-etilhexiloxi e isómeros posicionales de los mismos. Alcoxi de C1-C10 es adicionalmente, por ejemplo, noniloxi, deciloxi e isómeros posicionales de los mismos.
El término “haloalcoxi de C1-C2” es un grupo haloalquilo de C1-C2 grupo, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. El término “haloalcoxi de C1-C3” es un grupo haloalquilo de C1-C3, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. El término “haloalcoxi de C1-C4” es un grupo haloalquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. El término “haloalcoxi de C1-C6” es un grupo haloalquilo de C1-C6, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. El término “haloalcoxi de C1-C10” es un grupo haloalquilo de C1-C10, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de oxígeno. haloalcoxi de C1-C2 es, por ejemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, o Cc I3, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi o OC2F5. haloalcoxi de C1-C3 es adicionalmente, por ejemplo, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetoxi o 1-(CH2Br)-2-bromoetoxi. haloalcoxi de C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi. haloalcoxi de C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, 5-fluoropentoxi, 5-cloropentoxi, 5-brompentoxi, 5-iodopentoxi, undecafluoropentoxi, 6-fluorohexoxi, 6-clorohexoxi, 6-bromohexoxi, 6-iodohexoxi o dodecafluorohexoxi.
El término “alcoxi de C1-C3-alquilo de C1-C3”, tal como se usa aquí, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado que tiene 1 a 3 átomos de carbono, tal como se ha definido antes, donde un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo alcoxi de C1-C3, tal como se ha definido antes. El término “alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4”, tal como se usa aquí, se refieren a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado que tiene 1 a 4 átomos de carbono, tal como se ha definido antes, donde one hidrógeno atom is replaced by a alcoxi de C1-C4 grupo, tal como se ha definido antes. El término “alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6”, tal como se usa aquí, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono, tal como se ha definido antes, donde un átomo de hidrógeno esta reemplazado por un grupo alcoxi de C1-C6, tal como se ha definido antes. Ejemplos son metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, isopropoximetilo, n-butoximetilo, sec-butoximetilo, isobutoximetilo, ter-butoximetilo, 1-metoxietilo, 1-etoxietilo, 1-propoxietilo, 1-isopropoxietilo, 1-n-butoxietilo, 1-sec-butoxietilo, 1-isobutoxietilo, 1-terbutoxietilo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2-propoxietilo, 2-isopropoxietilo, 2-n-butoxietilo, 2-sec-butoxietilo, 2-isobutoxietilo, 2-ter-butoxietilo, 1-metoxipropilo, 1-etoxipropilo, 1-propoxipropilo, 1-isopropoxipropilo, 1-n-butoxipropilo, 1-sec-butoxipropilo, 1-isobutoxipropilo, 1-ter-butoxipropilo, 2-metoxipropilo, 2-etoxipropilo, 2-propoxipropilo, 2-isopropoxipropilo, 2-n-butoxipropilo, 2-sec-butoxipropilo, 2-isobutoxipropilo, 2-ter-butoxipropilo, 3-metoxipropilo, 3-etoxipropilo, 3-propoxipropilo, 3-isopropoxipropilo, 3-n-butoxipropilo, 3-secbutoxipropilo, 3-isobutoxipropilo, 3-terbutoxipropilo y similares.
El término “alcoximetilo de C1-C4” tal como se usa aquí, se refiere a un metilo en el cual un átomo de hidrógeno esta reemplazado por un grupo alcoxi de C1-C4, tal como se ha definido antes. El término “alcoximetilo de C1-C6” tal como se usa aquí, se refiere a metilo en el cual un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo de alcoxi de C1-C6, tal como se ha definido antes. Ejemplos son metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, isopropoximetilo, n-butoximetilo, sec-butoximetilo, isobutoximetilo, ter-butoximetilo, pentiloximetilo, hexiloximetilo y similares.
Haloalcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6 es un grupo alquilo de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 6, especialmente 1 a 4 átomos de carbono (= haloalcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4), donde uno de los átomos de hidrógeno es reemplazado por un grupo alcoxi de C1-C6 y donde al menos uno, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 o todos los átomos de hidrógeno restantes (ya sea en la fracción alcoxi o en la fracción alquilo o en ambas) se reemplazan por átomos de halógeno. haloalcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4 es un grupo alquilo de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, donde uno de los átomos de hidrógeno es reemplazado por un grupo alcoxi de C1-C4 y donde al menos uno, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 o todos los átomos de hidrógeno restantes (ya sea en la fracción alcoxi o en la fracción alquilo o en ambas) se reemplazan por átomos de halógeno. Ejemplos son difluorometoximetilo (CHF2OCH2), trifluorometoximetilo, 1-difluorometoxietilo, 1-trifluorometoxietilo, 2-difluorometoxietilo, 2-trifluorometoxietilo, difluorometoxi-metilo (CH3OCF2), 1,1-difluoro-2-metoxietilo, 2,2-difluoro-2-metoxietilo y similares.
El término “alquiltio de C1-C2” es un grupo alquilo de C1-C2, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. El término “alquiltio de C1-C3” es un grupo alquilo de C1-C3, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. El término “alquiltio de C1-C4” es un grupo alquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. El término “alquiltio de C1-C6” es un grupo alquilo de C1-C6, como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. El término “alquiltio de C1-C10” es un grupo alquilo de C1-C10, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. Alquiltio de C1-C2 es metiltio o etiltio. Alquiltio de C1-C3 es adicionalmente, por ejemplo, n-propiltio o 1 -metiletiltio (isopropiltio). Alquiltio de C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, butiltio, 1 -metilpropiltio (sec-butiltio), 2-metilpropiltio (isobutiltio) o 1,1 -dimetiletiltio (terbutiltio). Alquiltio de C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, pentiltio, 1 -metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1 -etilpropiltio, hexiltio, 1 -metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1, 1 -dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1 -etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1 -etilo-1 -metilpropiltio o 1 -etilo-2-metilpropiltio. Alquiltio de C1-C8 es adicionalmente, por ejemplo, heptiltio, octiltio, 2-etilhexiltio e isómeros posicionales de los mismos. Alquiltio de C1-C10 es adicionalmente, por ejemplo, noniltio, deciltio e isómeros posicionales de los mismos.
El término “haloalquiltio de C1-C2” es un grupo haloalquilo de C1-C2, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. El término “haloalquiltio de C1-C3” es un grupo haloalquilo de C1-C3, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. El término “haloalquiltio de C1-C4” es un grupo haloalquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. El término “haloalquiltio de C1-C6” es un grupo haloalquilo de C1-C6, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. El término “haloalquiltio de C1-C10” es un grupo haloalquilo de C1-C10, tal como se ha definido antes, unido por medio de un átomo de azufre. haloalquiltio de C1-C2 es, por ejemplo, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C SCHCl2, SCCl3, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio o SC2F5. haloalquiltio de C1-C3 es adicionalmente, por ejemplo, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1 -(CH2F)-2-fluoroetiltio, 1 -(CH2Cl)-2-cloroetiltio o 1-(CH2Br)-2-bromoetiltio. haloalquiltio de C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o nonafluorobutiltio. haloalquiltio de C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, 5-fluoropentiltio, 5-cloropentiltio, 5-brompentiltio, 5-iodopentiltio, undecafluoropentiltio, 6-fluorohexiltio, 6-clorohexiltio, 6-bromohexiltio, 6-iodohexiltio o dodecafluorohexiltio.
El término “alquilsulfinilo de C1-C2” es un grupo alquilo de C1-C2, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfinilo [S(O)]. El término “alquil sulfinilo de C1-C4” es un grupo alquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfinilo [S(O)]. El término “alquilsulfinilo de C1-C6” es un grupo alquilo de C1-C6, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfinilo [S(O)]. El término “alquilsulfinilo de C1-C10” es un grupo alquilo de C1-C10, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfinilo [S(O)]. Alquilsulfinilo de C1-C2 es metilsulfinilo o etilsulfinilo. Alquilsulfinilo de C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, n-propilsulfinilo, 1-metiletilsulfinilo (isopropilsulfinilo), butilsulfinilo, 1-metilpropilsulfinilo (sec-butilsulfinilo), 2-metilpropilsulfinilo (isobutilsulfinilo) o 1,1-dimetiletilsulfinilo (ter-butilsulfinilo). Alquilsulfinilo de C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, pentilsulfinilo, 1-metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3-metilbutilsulfinilo, 1,1-dimetilpropilsulfinilo, 1,2-dimetilpropilsulfinilo, 2,2-dimetilpropilsulfinilo, 1-etilpropilsulfinilo, hexilsulfinilo, 1-metilpentilsulfinilo, 2-metilpentilsulfinilo, 3-metilpentilsulfinilo, 4-metilpentilsulfinilo, 1,1-dimetilbutilsulfinilo, 1,2-dimetilbutilsulfinilo, 1,3-dimetilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3-dimetilbutilsulfinilo, 3,3-dimetilbutilsulfinilo, 1-etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfinilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfinilo, 1 -etilo-1 -metilpropilsulfinilo o 1 -etilo-2-metilpropilsulfinilo. C1 -C8-Alquilsulfinilo es adicionalmente, por ejemplo, heptilsulfinilo, octilsulfinilo, 2-etilhexilsulfinilo e isómeros posicionales de los mismos. Alquilsulfinilo de C1-C10 es adicionalmente, por ejemplo, nonilsulfinilo, decilsulfinilo e isómeros posicionales de los mismos.
El término “haloalquilsulfinilo de C1-C2” es un grupo haloalquilo de C1-C2, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfinilo [S(O)]. El término “haloalquilsulfinilo de C1-C4” es un grupo haloalquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfinilo [S(O)]. El término “haloalquilsulfinilo de C1-C6” es un grupo haloalquilo de C1-C6, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfinilo [S(O)]. El término “haloalquilsulfinilo de C1-C10” es un grupo haloalquilo de C1-C10, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfinilo [S(O)]. haloalquilsulfinilo de C1-C2 es, por ejemplo, S(O)CH2F, S(O)CHF2, S(O)CF3, S(O)CH2Cl, S(O)CHCl2, S(O)CCl3, clorofluorometilsulfinilo, diclorofluorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2- cloroetilsulfinilo, 2-bromoetilsulfinilo, 2-yodoetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, 2-cloro-2-fluoroetilsulfinilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfinilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfinilo, 2,2,2-tricloroetilsulfinilo o S(O)C2F5. haloalquilsulfinilo de C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, 2-fluoropropilsulfinilo, 3-fluoropropilsulfinilo, 2,2-difluoropropilsulfinilo, 2,3-difluoropropilsulfinilo, 2-cloropropilsulfinilo, 3-cloropropilsulfinilo, 2,3-dicloropropilsulfinilo, 2-bromopropilsulfinilo, 3-bromopropilsulfinilo, 3,3,3-trifluoropropilsulfinilo, 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, S(O)CH2-C2F5, S(O)CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetilsulfinilo, 1-(CH2Cl)-2-cloroetilsulfinilo, 1-(CH2Br)-2-bromoetilsulfinilo, 4-fluorobutilsulfinilo, 4-clorobutilsulfinilo, 4-bromobutilsulfinilo o nonafluorobutilsulfinilo. haloalquilsulfinilo de C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, 5-fluoropentilsulfinilo, 5-cloropentilsulfinilo, 5-brompentilsulfinilo, 5-iodopentilsulfinilo, undecafluoropentilsulfinilo, 6-fluorohexilsulfinilo, 6-clorohexilsulfinilo, 6-bromohexilsulfinilo, 6-iodohexilsulfinilo o dodecafluorohexilsulfinilo.
El término “alquilsulfonilo de C1-C2” es un grupo alquilo de C1-C2, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El término “alquilsulfonilo de C1-C3” es un grupo alquilo de C1-C3, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2] grupo. El término “alquilsulfonilo de C1-C4” es un grupo alquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El término “alquilsulfonilo de C1-C6” es un grupo alquilo de C1-C6, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El término “alquilsulfonilo de C1-C10” es un grupo alquilo de C1-C10, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. Alquilsulfonilo de C1-C2 es metilsulfonilo o etilsulfonilo. Alquilsulfonilo de C1-C3 es adicionalmente, por ejemplo, n-propilsulfonilo o 1-metiletilsulfonilo (isopropilsulfonilo). Alquilsulfonilo de C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, butilsulfonilo, 1-metilpropilsulfonilo (sec-butilsulfonilo), 2-metilpropilsulfonilo (isobutilsulfonilo) o 1,1 -dimetiletilsulfonilo (ter-butilsulfonilo). Alquilsulfonilo de C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, pentilsulfonilo, 1-metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3-metilbutilsulfonilo, 1,1 -dimetilpropilsulfonilo, 1,2-dimetilpropilsulfonilo, 2,2-dimetilpropilsulfonilo, 1-etilpropilsulfonilo, hexilsulfonilo, 1-metilpentilsulfonilo, 2-metilpentilsulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1,1 -dimetilbutilsulfonilo, 1,2-dimetilbutilsulfonilo, 1,3-dimetilbutilsulfonilo, 2,2-dimetilbutilsulfonilo, 2,3-dimetilbutilsulfonilo, 3,3-dimetilbutilsulfonilo, 1-etilbutilsulfonilo, 2-etilbutilsulfonilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfonilo, 1 -etil-1 -metilpropilsulfonilo o 1 -etil-2-metilpropilsulfonilo. Alquilsulfonilo de C1-C8 es adicionalmente, por ejemplo, heptilsulfonilo, octilsulfonilo, 2-etilhexilsulfonilo e isómeros posicionales de los mismos. Alquilsulfonilo de C1-C10 es adicionalmente, por ejemplo, nonilsulfonilo, decilsulfonilo e isómeros posicionales de los mismos.
El término “haloalquilsulfonilo de C1-C2” es un grupo haloalquilo de C1-C2, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El término “haloalquilsulfonilo de C1-C3” es un grupo haloalquilo de C1-C3, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El término “haloalquilsulfonilo de C1-C4” es un grupo haloalquilo de C1-C4, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El término “haloalquilsulfonilo de C1-C6” es un grupo haloalquilo de C1-C6, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El término “haloalquilsulfonilo de C1-C10” es un grupo haloalquilo de C1-C10, tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo sulfonilo [S(O)2]. haloalquilsulfonilo de C1-C2, por ejemplo, S(O)2CH2F, S(O)2CHF2, S(O)2CF3, S(O)2CH2Cl, S(O)2CHCl2, S(O)2CCl3, clorofluorometilsulfonilo, diclorofluorometilsulfonilo, clorodifluorometilsulfonilo, 2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2-bromoetilsulfonilo, 2-iodoetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfonilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2,2,2-tricloroetilsulfonilo o S(O)2C2F5. haloalquilsulfonilo de C1-C3 es adicionalmente, por ejemplo, 2-fluoropropilsulfonilo, 3-fluoropropilsulfonilo, 2,2-difluoropropilsulfonilo, 2,3-difluoropropilsulfonilo, 2-cloropropilsulfonilo, 3- cloropropilsulfonilo, 2,3-dicloropropilsulfonilo, 2-bromopropilsulfonilo, 3-bromopropilsulfonilo, 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, S(O)2CH2-C2F5, S(O)2CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetilsulfonilo, 1-(CH2Cl)-2-cloroetilsulfonilo, 1-(CH2Br)-2-bromoetilsulfonilo. haloalquilsulfonilo de C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, 4-fluorobutilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 4-bromobutilsulfonilo o nonafluorobutilsulfonilo. haloalquilsulfonilo de C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, 5-fluoropentilsulfonilo, 5-cloropentilsulfonilo, 5-brompentilsulfonilo, 5-iodopentilsulfonilo, undecafluoropentilsulfonilo, 6-fluorohexilsulfonilo, 6-clorohexilsulfonilo, 6-bromohexilsulfonilo, 6-iodohexilsulfonilo o dodecafluorohexilsulfonilo.
El sustituyente “oxo” reemplaza un grupo CH2 por un grupo C(=O).
El término “alquilcarbonilo” es un alquilo de C1-C6 (“alquilcarbonilo de C1-C6”), preferiblemente un grupo alquilo de C1-C4 (“alquilcarbonilo de C1-C4”), tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo carbonilo [C(=O)]. Ejemplos son acetilo (metilcarbonilo), propionilo (etilcarbonilo), propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, n-butilcarbonilo y similares.
El término “haloalquilcarbonilo” es un haloalquilo de C1-C6 (“haloalquilcarbonilo de C1-C6”), preferiblemente un grupo haloalquilo de C1-C4 (“haloalquilcarbonilo de C1-C4”), tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo carbonilo [C(=O)]. Ejemplos son trifluorometilcarbonilo, 2,2,2-trifluoroetilcarbonilo y similares.
El término “alcoxicarbonilo” es un alcoxi de C1-C6 (“alcoxicarbonilo de C1-C6”), preferiblemente un grupo alcoxi de C i -C4 (“alcoxicarbonilo de C1-C4”), tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo carbonilo [C(=O)]. Ejemplos son metoxicarbonilo), etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo y similares.
El término “haloalcoxicarbonilo” es un haloalcoxi de C1-C6 (“haloalcoxicarbonilo de C1-C6”), preferiblemente un grupo haloalcoxi de C1-C4 (“haloalcoxicarbonilo de C1-C4”), tal como se ha definido antes, unido por medio de un grupo carbonilo [C(=O)]. Ejemplos son trifluorometoxicarbonilo, 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo y similares.
El término “alquilamino de C1-C4” es un grupo -N(H)alquilo de C1-C4. Ejemplos son metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino y similares.
El término “di-(alquilo de C1-C4)amino” es un grupo -N(alquilo de C1-C4)2. Ejemplos son dimetilamino, dietilamino, etilmetilamino, dipropilamino, diisopropilamino, metilpropilamino, metilisopropilamino, etilpropilamino, etilisopropilamino, dibutilamino y similares.
El término “alquilaminocarbonilo de C1-C4” es un grupo -C(O)N(H)alquilo de C1-C4. Ejemplos son metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, propilaminocarbonilo, isopropilaminocarbonilo, butilaminocarbonilo y similares.
El término “di-(alquilo de C1-C4)amino” es un grupo -C(O)N(alquilo de C1-C4)2. Ejemplos son dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, etilmetilaminocarbonilo, dipropilaminocarbonilo, diisopropilaminocarbonilo, metilpropilaminocarbonilo, metilisopropilaminocarbonilo, etilpropilaminocarbonilo, etilisopropilaminocarbonilo, dibutilaminocarbonilo y similares.
El término “anillo heterocíclico, de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo” denota un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o insaturado al máximo, o un anillo heterobicíclico de 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo.
Los anillos insaturados contienen al menos un doble enlace C-C y/o C-N y/o N-N. Los anillos máximamente insaturados contienen tantos enlaces dobles conjugados C-C y/o C-N y/o N-N como se permita por el tamaño del anillo. Los anillos heterocíclicos máximamente insaturados de 5 o 6 miembros son aromáticos. El anillo heterocíclico puede unirse con el resto de la molécula por medio de un miembro del anillo de carbono o por medio de un miembro del anillo de nitrógeno. Por supuesto, el anillo heterocíclico contiene al menos un átomo de anillo de carbono. Si el anillo contiene más de un átomo de anillo O, éstos no se encuentran adyacentes.
El término “anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo” [donde “máximamente insaturado” también incluyen “aromático”], tal como se usa aquí, denota radicales monocíclicos, y los radicales monocíclicos son saturados, parcialmente insaturados o máximamente insaturados (incluyendo aromáticos). El término “anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo” [donde “máximamente insaturado” también incluyen “aromático”], tal como se usa aquí, denota radicales monocíclicos y los radicales monocíclicos son saturados, parcialmente insaturados o máximamente insaturados (incluyendo aromáticos). El término “anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo” [donde “máximamente insaturado” también incluye “aromático”], tal como se usa aquí, también abarca además 8 miembros radicales heteromonocíclicos que contienen 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, y los radicales monocíclicos son saturados, parcialmente insaturados o máximamente insaturados (incluyendo aromáticos). Los anillos insaturados contienen al menos un enlace doble C-C y/o C-N y/o N-N. Los anillos máximamente insaturados contienen tantos enlaces dobles conjugados C-C y/o C-N y/o N-N, como se permiten por el tamaño del anillo. Los anillos heterocíclicos de 5 o 6 miembros, máximamente insaturados, son aromáticos. Los anillos de 7 y 8 miembros no pueden ser aromáticos. Son homoaromáticos (anillo de 7 miembros, 3 enlaces dobles) o tienen 4 enlaces dobles (anillos de 8 miembros). El anillo heterocíclico puede unirse al resto de la molécula por medio de un miembro de anillo de carbono o por medio de un miembro de anillo de nitrógeno. Por supuesto, el anillo heterocíclico contiene al menos un átomo de anillo de carbono. Si el anillo contiene más de un átomo de anillo O, estos no son adyacentes.
Ejemplos de un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, incluyen: oxiranilo, tiiranilo, aziridinilo, oxetanilo, tietanilo, azetidinilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidrotien-2-ilo, tetrahidrotien-3-ilo, pirrolidin-1-ilo, pirrolidin-2-ilo, pirrolidin-3-ilo, pirazolidin-1-ilo, pirazolidin-3-ilo, pirazolidin-4-ilo, pirazolidin-5-ilo, imidazolidin-1-ilo, imidazolidin-2-ilo, imidazolidin-4-ilo, oxazolidin-2-ilo, oxazolidin-3-ilo, oxazolidin-4-ilo, oxazolidin-5-ilo, isoxazolidin-2-ilo, isoxazolidin-3-ilo, isoxazolidin-4-ilo, isoxazolidin-5-ilo, tiazolidin-2-ilo, tiazolidin-3-ilo, tiazolidin-4-ilo, tiazolidin-5-ilo, isotiazolidin-2-ilo, isotiazolidin-3-ilo, isotiazolidin-4-ilo, isotiazolidin-5-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2 ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-l-ilo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 1,4-dioxan-2-ilo, piperidin-1-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, hexahidropiridazin-3-ilo, hexahidropiridazin-4-ilo, hexahidropirimidin-2-ilo, hexahidropirimidin-4-ilo, hexahidropirimidin-5-ilo, piperazin-1-ilo, piperazin-2-ilo, 1,3,5-hexahidrotriazin-1-ilo, 1,3,5-hexahidrotriazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo, morfolin-2-ilo, morfolin-3-ilo, morfolin-4-ilo, tiomorfolin-2-ilo, tiomorfolin-3-ilo, tiomorfolin-4-ilo, 1 -oxotiomorfolin-2-ilo, 1 -oxotiomorfolin-3-ilo, 1-oxotiomorfolin-4-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin-2-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin-3-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin-4-ilo, azepan-1-, -2-, -3- o -4-ilo, oxepan-2-, -3-, -4- o -5-ilo, hexahidro-1,3-diazepinilo, hexahidro-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,3-oxazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, hexahidro-1,3-dioxepinilo, hexahidro-1,4-dioxepinilo y similares. Ejemplos de un anillo heterocíclico de 8 miembros, saturado, incluyen: oxocanilo, azocanilo, 1,2-, 1,3-, 1,4- y 1,5-diazocanilo y similares.
Ejemplos de un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros parcialmente insaturado incluyen: 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2.3- dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1-ilo, 2,3-dihidropirazol-2-ilo, 2.3- dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1 -ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo, 3.4- dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol-1 -ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidropi razo l-4-ilo, 4.5- dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3.4- dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3.4- dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-, 3-, 4-, 5- o 6-di- o tetrahidropiridinilo, 3-di- o tetrahidropiridazinilo, 4-di- o tetrahidropiridazinilo, 2-di- o tetrahidropirimidinilo, 4-di- o tetrahidropirimidinilo, 5-di- o tetrahidropirimidinilo, di- o tetrahidropirazinilo, 1,3,5-di- o tetrahidrotriazin-2-ilo, 1,2,4-di- o tetrahidrotriazin-3-ilo, 2,3,4,5-tetrahidro[1 H]azepin-1 -, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 3,4,5,6-tetrahidro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,4,7-tetrahidro[1H]azepin-1-, -2­ , -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7-tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o - 7-ilo, tetrahidrooxepinilo, tales como 2.3.4.5- tetrahidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,4,7-tetrahidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7-tetrahidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, tetrahidro-1,3-diazepinilo, tetrahidro-1,4-diazepinilo, tetrahidro-1,3-oxazepinilo, tetrahidro-1,4-oxazepinilo, tetrahidro-1,3-dioxepinilo y tetrahidro-1,4-dioxepinilo. Ejemplos de un anillo heterocíclico de 8 miembros parcialmente insaturado incluyen: dihidroazocinilo, tetrahidrazocinilo, hexahidroazocinilo y similares.
Ejemplos de un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros máximamente insaturado (incluyendo aromático) son anillos heteroaromáticos de 5 o 6 miembros, tales como 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 1 -pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 1-pirazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 1 -imidazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1,3,4-triazol-1-ilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 1 -oxopiridin-2-ilo, 1 -oxopiridin-3-ilo, 1-oxopiridin-4-ilo,3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo y 2-pirazinilo, y también radicales homoaromáticos, tales como 1H-azepina, 1H-[1,3]-diazepina y 1H-[1,4]-diazepina. Ejemplos de un anillo heterocíclico de 8 miembros máximamente insaturado saturado incluyen: azocinilo, 1,2-, 1,3-, 1,4- y 1,5-diazocinilo y similares. Ejemplos de un anillo heterobicíclico de 8, 9 o 10 miembros, saturado, que contiene 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo son:
Figure imgf000018_0001
Ejemplos de un anillo heterobicíclico de 8, 9 o 10 miembros, parcialmente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, son:
Figure imgf000019_0001
Ejemplos de un anillo heterobicíclico de 8, 9 o 10 miembros, máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 (o 4) heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, son:
Figure imgf000020_0001
En las estructuras anteriores, # denota el punto de unión con el resto de la molécula. El punto de unión no se restringe al anillo en el cual se muestra, sino que puede estar en cualquiera de los anillos fusionados y puede estar en un carbono o en un átomo de anillo de nitrógeno. Si los anillos portan uno o más sustituyentes, estos pueden estar enlazados átomos de anillo de carbono y/o nitrógeno (si estos últimos no son parte de un enlace doble).
Las aclaraciones hechas más adelante con respecto a formas preferidas de realización de las variables de los compuestos de la fórmula I, especialmente con respecto a sus sustituyentes A, A1, A2, A3, B1, B2, B3, G 1, G2, G3, G4, R1, R2, R3a, R3b, R3c, R3d, R3e, R4, R5, R6, R7a, R7b, R8, R9, R10a, R10b, R11, R12, R13, R14, R14a, R14b, R15, R16, m y n, las características del uso y el procedimiento según la invención y de la composición de la invención son válidas tanto por sí mismas y, en particular, en cada combinación posible entre sí.
En una forma de realización de la invención, el compuesto de fórmula I es un compuesto de fórmula I.1
Figure imgf000020_0002
es decir, el anillo
Figure imgf000020_0003
es un anillo 11-1.
B1, B2, B3, G 1, G2, G3, G4, A, R1, R3a, R3b y R3c tienen uno de los significados anteriores generales o, en particular uno de los significados preferidos de más adelante.
En otra forma de realización de la invención, el compuesto de fórmula I es un compuesto de fórmula 1.2
Figure imgf000021_0001
es decir, el anillo
Figure imgf000021_0002
es un anillo 11-2.
B1, B2, B3, G 1, G2, G3, G4, A, R1, R3a, R3b y R3c tienen uno de los significados anteriores generales o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
En otra forma de realización de la invención, el compuesto de fórmula I es un compuesto de la fórmula 1.3
Figure imgf000021_0003
es decir, el anillo
Figure imgf000021_0004
es un anillo II-3.
B1, B2, B3, G 1, G2, G3, G4, A, R1, R3a, R3b y R3c tienen uno de los significados anteriores generales o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
En una forma de realización preferida de la invención, A es A1.
En A1, W es preferiblemente O.
En A1, Y es preferiblemente N(R5)R6; donde R5 y R6 tienen uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
En una forma preferida de realización alternativa, en A1 Y es hidrógeno.
En una forma preferida de realización alternativa, en A1 Y es -OR9. R9 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 y alquilo de C1-C6 sustituido por un radical R13, donde R13 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los siguientes significados preferidos: CN, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6 y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54
Figure imgf000023_0001
< denota el punto de enlace con el resto de la molécula;
k es 0, 1, 2 o 3,
n es 0, 1 o 2; y
cada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alqui C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4 y di-(alquilo de C i-C 4)aminocarbonilo; o dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado pueden formar juntos =O o =S.
En particular, R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6, y específicamente de hidrógeno y alquilo de C1-C6.
Más preferiblemente, en A1, W es O e Y es -N(R5)R6; donde R5 y R6 tienen uno de los significados generales anteriores 0, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
En una forma más preferida de realización como alternativa, en A1, W es O e Y es H.
En una forma más preferida de realización como alternativa, en A1, W es O e Y es -OR9, donde R9 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 y alquilo de C1-C6 sustituido por un radical R13, donde R13 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, es preferiblemente seleccionado de CN, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6 y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 como se han definido antes. En particular, W es O y R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6 y específicamente de hidrógeno y alquilo de C1-C6.
Compuestos I donde Y es -OR9 tienen actividad biológica, pero también son útiles como compuestos intermedios en la preparación de compuestos I donde Y es -N(R5)R6. Por lo tanto, la invención también se refiere a compuestos intermedios I donde A es A1, donde Y es -OR9, donde R9 tiene uno de los significados generales definidos antes o, preferiblemente, uno de los significados preferidos definidos antes; y al uso de tales compuestos en la preparación de compuestos I donde Y es- N(R5)R6.
Compuestos I donde Y es H también tienen actividad biológica, pero son especialmente útiles como compuestos intermedios en la preparación de compuestos I donde Y es -N(R5)R6. Por lo tanto, la invención también se refiere a compuestos intermedios I donde A es A1, donde Y es hidrógeno; y al uso de tales compuestos en la preparación de compuestos I donde Y es -N(R5)R6.
En -N(R5)R6 en calidad de radical Y,
R5 es preferiblemente seleccionado de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C8 y halocicloalquilo de C3-C8, donde los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser sustituidos por 1,2 o 3, preferiblemente 1, radicales R8; y
R6 es preferiblemente seleccionado de hidrógeno, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -C(=O)R8, -CH=NOR9, fenilo que pueden ser sustituidos con 1, 2, 3, 4 , o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11, y un anillo de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, heteromonocíclico o heterobicíclico que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido con uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11;
o
R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4 , 5, 6, 7 o 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo puede contener además 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos, seleccionados de O, S, SO, SO2, N, NH, C=O y C=S en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas o cicloalifáticas en los doce radicales mencionados de último pueden ser sustituidas por uno o más, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, radicales R8, y fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11;
o
R5 y R6 forman juntos un grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a o =NOR9; donde R8, R9, R10a, R10b y R11 tienen uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
Más preferiblemente, en -N(R5)R6 como un radical Y,
R5 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C3 y -CH2-CN; y
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, donde los ocho radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden portar 1, 2 o 3 radicales R8; alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, -N(R10a)R10b, -CH=NOR9, fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico puede ser sustituido con uno o más sustituyentes R11; donde R8, R9, R10a, R10b y R11 tienen uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos más adelante;
o
R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, donde el anillo puede contener además 1 o 2 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos, seleccionados de O, S, SO, SO2, NH y C=O en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6;
o
R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un grupo =S(R9)2, donde R9 es seleccionado de alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6.
Aún más preferiblemente, en -N(R5)R6 en calidad de radical Y,
R5 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C3 y CH2-CN; y
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilo de C1-C4 que porta un radical R8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F, CN y piridilo; -N(R10a)R10b, -CH=NOR9, fenilo que puede ser sustituido con 1,2, 3, 4, o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico puede ser sustituido con uno o más, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11; donde R8, R9, R10a, R10b y R11 tienen uno de los significados generales anteriores o, en particular, los significados preferidos más adelante;
o
R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, donde el anillo puede contener además 1 o 2 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos, seleccionados de O, S, SO, SO2, NH y C=O en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6;
o
R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un grupo =S(R9)2, donde R9 es seleccionado de alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6.
De modo particularmente preferible, en -N(R5)R6 en calidad de un radical Y,
R5 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C3 y CH2-CN; y
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilo de C1-C4 el cual porta un radical R8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F, CN y piridilo; -N(R10a)R10b; -CH=NOR9; fenilo que puede ser sustituido con 1,2, 3, 4, o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico puede ser sustituido con uno o más, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11;
donde
R8 se selecciona independientemente de OH, CN, cicloalquilo de C3-C8 el cual opcionalmente porta un sustituyente CN, halocicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -C(=O)N(R10a)R10b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R16, y un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico puede ser sustituido con uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R16;
donde
R10a en -C(=O)N(R10a)R10b como un significado para R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C3 y CH2-CN;
R10b en -C(=O)N(R10a)R10b como un significado para R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, CH2-CN, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquilmetilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, fenilo que está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 y haloalquiltio de C1-C4; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se ha definido antes; y
cada R16 como un sustituyente sobre fenilo o el anillo heterocíclico se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4 y haloalquinilo de C2-C4; o
dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S;
R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6;
R10a en -N(R10a)R10b como un significado para R6 se selecciona de hidrógeno y alquilo de C1-C6;
R10b en -N(R10a)R10b como un significado para R6 se selecciona de hidrógeno, -C(=O)N(R14a)R14b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54, tal como se han definido antes; y
cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4 y haloalquinilo de C2-C4; o dos R11 presentes sobre el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S;
o
R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, saturado, donde el anillo puede contener además 1 o 2 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos, seleccionados de O, S, SO, SO2, NH y C=O en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituidos con 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyente independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6;
o
R5 y R6 forman juntos un grupo =S(R9)2, donde R9 se selecciona de alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6.
En particular, en N(R5)R6 en calidad de un radical Y,
R5 es hidrógeno o alquilo de C1-C3;
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilo de C1-C4 el cual porta un radical R8, donde R8 es tal como se define más adelante; alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F, CN y piridilo; -N(R10a)R10b, donde R10a se selecciona de hidrógeno y alquilo de C1-C6 y R10b se selecciona de hidrógeno, -C(=O)N(R14a)R14b, donde R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C1-C6 y R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C4, CH2-CN, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R16, donde cada R16 independientemente tiene uno de los significados dados más adelante para R11; y un anillo heteroaromático seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-42 tal como se han definido antes, donde, no obstante, cada R16 tiene independientemente uno de los significados dados más adelante para R11; -CH=NOR9, donde R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6; fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 , o 5, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11, donde
R11 es como se define más adelante; y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas F-1 a F-54
Figure imgf000028_0001
donde
^denota el punto de enlace con el resto de la molécula;
k es 0, 1, 2 o 3,
n es 0, 1 o 2, y
cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o
dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico, saturado, pueden formar juntos =O o =S; R8 se selecciona de OH, CN, cicloalquilo de C3-C8 el cual opcionalmente porta un sustituyente CN, halocicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -C(=O)N(R10a)R10b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se han definido antes;
donde
R10a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C1-C6;
R10b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, CH2-CN, alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6; y
cada R16 en calidad de un sustituyente sobre fenilo o los anillos heterocíclicos de las fórmulas E-1 a E-54 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de a saturado anillo heterocíclico pueden formar juntos =O o =S.
De modo incluso más particular, en -N(R5)R6 en calidad de un radical Y,
R5 es hidrógeno o alquilo de C1-C3;
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilo de C1-C4 el cual porta un radical R8; alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F y CN; -N(R10a)R10b, -CH=NOR9; fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas F-1 a F-54;
donde
R8 se selecciona de CN, cicloalquilo de C3-C8 el cual opcionalmente porta un sustituyente CN, halocicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -C(=O)N(R10a)R10b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se han definido antes; donde
R10a en -C(=O)N(R10a)R10b como un significado para R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C1-C6; R10b en -C(=O)N(R10a)R10b como un significado para R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C4, CH2-CN, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4,
R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6;
R10a en -N(R10a)R10b como un significado para R6 es hidrógeno; R10b en -N(R10a)R10b como un significado para R6 es -C(=O)N(R14a)R14b o un anillo heteroaromático seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-42 tal como se han definido antes; donde
R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C1-C6; y
R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, CH2-CN, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; y
R11 y R16; independientemente de cada caso e independientemente entre sí (también en los anillos E-1 a E-54, E-1 a E-42 y F-1 a F-54), se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o
dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S; o
dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S. De modo incluso más particular, en -N(R5)R6 en calidad de un radical Y,
R5 es hidrógeno;
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilo de C1-C4 el cual porta un radical R8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 que puede ser sustituido por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F y CN; -N(R10a)R10b; -CH=NOR9; fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas F-1 a F-54; donde
R8 se selecciona de CN, cicloalquilo de C3-C8 el cual opcionalmente porta un sustituyente CN, halocicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -C(=O)N(R10a)R10b, fenilo opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se ha definido antes; donde
R10a en -C(=O)N(R10a)R10b como un significado para R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C1-C6;
R10b en -C(=O)N(R10a)R10b como un significado para R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C4, CH2-CN, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4,
R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6;
R10a en -N(R10a)R10b como un significado para R6 es hidrógeno;
R10b en -N(R10a)R10b como un significado para R6 es -C(=O)N(R14a)R14b o un anillo heteroaromático seleccionado de anillos las fórmulas E-1 a E-42 tal como se han definido antes, donde
R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C1-C6; y
R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, CH2-CN, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; y
R11 y R16; independientemente de cada caso e independientemente uno de otro (también en anillos E-1 a E-54, E-1 a E-42 y F-1 a F-54), se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o
dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S;
o dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S.
En una forma alternativa de realización de la invención, A es A2.
Preferiblemente, R7a y R7b en el grupo A2, independientemente uno de otro, son seleccionados de hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C4 y haloalquilo de C1-C4, y más preferiblemente de hidrógeno, alquilo de C1-C4 y haloalquilo de C1-C4. De modo incluso más preferible, uno de R7a y R7b es hidrógeno y el otro es hidrógeno o metilo. Específicamente, ambos son hidrógeno.
En el grupo A2,
R5 es preferiblemente seleccionado de hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los cuatro alifáticos y cicloalifáticos radicales mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos con uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R8;
y
R6 es preferiblemente seleccionado de hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -C(=O)R8, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico, de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido con uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11;
o
R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado anillo, donde el anillo puede contener además 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos, seleccionados de O, S, N, SO, SO2, C=O y C=S en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas o cicloalifática as en los doce radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, radicales R8, y fenilo que puede ser sustituido con 1,2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11; o
R5 y R6 forman juntos un grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a o =NOR9; donde m, n, R8, R9, R10a, R10b y R11 tienen uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos más adelante.
De manera más preferible, en el grupo A2,
R5 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquinilo de C2-C3, -CH2-CN y alcoximetilo de C1-C6 y preferiblemente de hidrógeno y alquilo de C1-C4; y
R6 es -C(=O)R8;
donde R8 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
R8 en -C(=O)R8 como un significado de los radicales R5 y R6 del grupo A2 es preferiblemente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los ocho radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, radicales R13; -OR9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -CH=NOR9, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R16,
donde n, R9, R10a, R10b, R13 y R16 tienen uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
Más preferiblemente, R8 en -C(=O)R8, como un significado de los radicales R5 y R6 del grupo A2, se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilo de C1-C6 sustituido con un radical R13, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C8 que opcionalmente porta un sustituyente CN, halocicloalquilo de C3-C8, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -CH=NOR9, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R16,
donde R9, R10a, R10b, R13 y R16 tienen uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
R9 en -CH=NOR9 como un significado de R8 en el grupo -C(=O)R8 como un significado de los radicales R5 y R6 del grupo A2 es preferiblemente seleccionado de hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6.
R10a y R10b en -C(=O)N(R10a)R10b y -N(R10a)R10b como un significado de R8 en el grupo -C(=O)R8 como un significado de los radicales R5 y R6 del grupo A2, son, independientemente uno de otro, preferiblemente seleccionados de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C1-C3, haloalquenilo de C2-C3, alquinilo de C2-C3, haloalquinilo de C2-C3, cicloalquilo de C3-C6 el cual porta opcionalmente un sustituyente CN, halocicloalquilo de C3-C8, donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los 9 radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; -C(=O)NR(14a)R14b, fenilo opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se han definido antes.
R13 en R8 en los radicales R5 y R6 del grupo A2 es preferiblemente seleccionado de CN, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -C(=O)N(R14a)R14b, fenilo opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico seleccionados de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se han definido antes.
R14a y R14b en -C(=O)NR(14a)R14b como un significado para R10a y R10b, así como también en calidad de un significado para R13, independientemente uno de otro e independientemente de cada caso, son preferiblemente seleccionados de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde los seis radicales alifáticos mencionados de último pueden portar 1 sustituyente seleccionado de ciano, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4 que puede estar sustituido por 1 grupo ciano; y halocicloalquilo de C3-C4; cicloalquilo de C3-C8 que puede portar 1 grupo ciano; y halocicloalquilo de C3-C8; y más preferiblemente de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, CH2-CN, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquilmetilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.
Preferiblemente, cada R16 en calidad de un sustituyente en fenilo o los anillos heterocíclicos de las fórmulas E-1 a E-54 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o
dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S. En particular, R8 en -C(=O)R8 como un significado de los radicales R5 y R6 del grupo A2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilo de C1-C4 sustituido por un radical R13, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C8 el cual opcionalmente porta un sustituyente CN, halocicloalquilo de C3-C8, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -CH=NOR9, fenilo que es opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se han definido antes,
donde
R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6;
R10a se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4 y cicloalquilo de C3-C6, y preferiblemente de hidrógeno y alquilo de C1-C4;
R10b se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente porta un sustituyente CN; -C(=O)N(R14a)R14b; fenilo opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se han definido antes;
R13 se selecciona de CN, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -C(=O)N(R14a)R14b, fenilo opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se han definido antes;
R14a se selecciona de hidrógeno y alquilo de C1-C6;
R14b se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, CH2-CN, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquilmetilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; y cada R16 en calidad de un sustituyente sobre fenilo o anillo heterocíclico de las fórmulas E-1 a E-54 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o
dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S. En una forma alternativa de realización de la invención, A es A3.
A3 es preferiblemente seleccionado de un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11, donde R11 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
De modo más preferible, A3 se selecciona de un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, que contiene 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, un anillo hetero monocíclico de 5, 6 o 7 miembros, parcialmente insaturado, que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, y un anillo heteromonocíclico de 5 o 6 miembros, que contiene 1,2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes R11, donde R11 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
A3 se selecciona de modo aún más preferible de anillos de las fórmulas D-1 a D-173
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
D-85 D-86 D-87 D-88 D-89 (r11)k (RnK, <R11^ <Rn>* (R,1)k °^^ 0 ^ - ^ S ( 0 )n 4> - ° * H * N H
D-90 D-91 D-92 D-93 D-94
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000036_0001
D-130 D-131 D-132 D-133 D-134
Figure imgf000038_0001
^ denota el punto de enlace con el resto de la molécula;
k es 0, 1, 2 o 3, n es 0, 1 o 2 ; y
R11 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante; y en particular es seleccionado de D-59, D-65 y D-66 y es específicamente D-59.
Preferiblemente, en los anillos anteriores D-1 a D-173,
cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C 4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C 4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o
dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos =O o =S.
Entre los radicales A1, A2 y A3, se da preferencia a A1.
Preferiblemente, B1, B2 y B3 son CR2.
Más preferiblemente, B1 es CR2, donde R2 no es hidrógeno, y B2 y B3 son CR2, donde R2 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
Preferiblemente, R2 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, Alquinilo de C 2-C 6, donde los cuatro radicales mencionados de último alifáticos y cicloalifáticos pueden ser parcial o completamente halogenados y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8; -OR9, -S(O)nR9 y -NR10aR10b,
donde R8, R9, R10a y R10b tienen uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
De modo más preferible, R2 se selecciona de hidrógeno, halógeno, haloalquilo de C1-C2 y haloalcoxi de C1-C2, de modo aún más preferible de hidrógeno, F, Cl, Br, CF3 y OCF3.
Preferiblemente, G 1, G2, G3 y G4 son CR4, donde R4 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
De modo más preferible, G 1, G3 y G4 son CH y G2 es CR4, donde R4 tiene uno de los significados generales anteriores o, en particular, uno de los significados preferidos de más adelante.
Preferiblemente, R4 se selecciona de hidrógeno, hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C 8, halocicloalquilo de C3-C 5, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C 4, haloalquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 y haloalquiltio de C1-C4 y, en particular, de hidrógeno, F, CI, Br, CH3 y CF3.
Preferiblemente, R1 se selecciona de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C 1-C4-alquilo de C1-C4, haloalcoxi de C 1-C 4-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6 o C(=O)OR13; de modo más preferible, de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6 y C(=O)OR15, de modo incluso más preferible de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4 y -C(=O)OR15, y de modo particularmente preferible de haloalquilo de C1-C4 y -C(=O)OR15, donde R15 es preferiblemente alquilo de C1-C4. En particular, R1 es haloalquilo de C1-C4, específicamente haloalquilo de C1-C2 y más específicamente halometilo, en particular fluorometilo, tal como fluorometilo, difluorometilo y trifluorometilo, y muy específicamente es trifluorometilo. Preferiblemente, R3a, R3b y R3c se seleccionan, independientemente uno de otro, de hidrógeno y halógeno, preferiblemente hidrógeno y flúor, y en particular son hidrógeno.
Si no se ha especificado antes de otra manera, R8, R9, R10a, R10b, R11, R12, R13, R15 y R16 tienen los siguientes significados preferidos:
En el caso de que R8 sea un sustituyente sobre un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo, preferiblemente se selecciona del grupo que consiste en ciano, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, -OR9, -SR9, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4 , 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16; donde R9, R10a, R10b y R16 tienen uno de los significados indicados antes o, en particular, uno de los significados preferidos indicados más adelante.
En el caso de que R8 sea un sustituyente sobre un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo, de un modo incluso más preferible se selecciona del grupo que consiste en ciano, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C 3-C 6, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C 1-C4,-C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4 , 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16; donde R9, R10a, R10b y R16 tiene uno de los significados indicados antes o, en particular, uno de los significados preferidos indicados más adelante. En particular, se selecciona del grupo que consiste en ciano, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b,-C(=O)OR9, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16; donde R9, R10a, R10b y R16 tienen uno de los significados indicados antes o, en particular, uno de los significados preferidos indicados más adelante.
En el caso de que R8 sea un sustituyente sobre un grupo cicloalquilo, se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, -OR9, -OSO2R9, -SR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4 , 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16; donde R9, R10a, R10b y R16 tienen uno de los significados indicados antes o en particular uno de los significados preferidos indicados más adelante.
En el caso de que R8 sea un sustituyente sobre un grupo cicloalquilo, de manera incluso más preferible se selecciona del grupo que consiste en ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C3. En particular, R8 en calidad de un sustituyente sobre un grupo cicloalquilo se selecciona de ciano, alquilo de C1-C4 y haloalquilo de C1-C3.
En el caso de que R8 en un grupo -C(=O)R8, =C(R8)2 o -C(=NR6)R8, R8 es preferiblemente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, -OR9, -SR9, -N(R10a)R10b, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4 , 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16; donde R9, R10a, R10b y R16 tienen uno de los significados indicados antes o, en particular, uno de los significados preferidos indicados más adelante.
En el caso de que R8 en un grupo -C(=O)R8, =C(R8)2 o -C(=NR6)R8, R8 es de modo más preferible seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, -N(R10a)R10b, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4 , 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16; donde R10a, R10b y R16 tienen uno de los significados indicados antes o, en particular, uno de los significados preferidos indicados más adelante.
Preferiblemente, cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8-alquilo de C1-C4, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4 , 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3 o 4 , preferiblemente 1 o 2, de modo más preferible 1, radicales R16, donde R16 tiene uno de los significados indicados antes o, en particular, uno de los significados preferidos indicados más adelante.
De modo más preferible, cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16; y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, que contiene 1,2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteroaromático puede ser sustituido por uno o más radicales R16; donde R16 tiene uno de los significados indicados antes o, en particular, uno de los significados preferidos indicados más adelante.
R10a y R10b, independientemente uno de otro, son preferiblemente seleccionados de hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, alquilaminocarbonilo de C1-C4, haloalquilaminocarbonilo de C1-C4, cicloalquil-aminocarbonilo de C3-C6, halocicloalquilaminocarbonilo de C3-C6, y un anillo heterocíclico de 3, 4 , 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más, preferiblemente 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 y haloalquiltio de C1-C4;
o, R10a y R10b, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que adicionalmente puede contener 1 o 2 otros heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede portar 1 o 2, en particular 1, sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 y haloalquiltio de C 1-C4.
De modo más preferible, R10a y R10b, independientemente uno de otro, son seleccionados de hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, y un anillo heterocíclico de 3 o 4 miembros, saturado, que comprende 1 heteroátomo o grupo de heteroátomos, seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más, preferiblemente 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; y de manera específica, independientemente uno de otro, son seleccionados de hidrógeno, alquilo de C1-C4 y haloalquilo de C1-C4.
Cada R11 y cada R16, independientemente de cada caso e independientemente uno de otro, preferiblemente son seleccionados de halógeno, CN, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4 y haloalquilsulfonilo de C1-C4 y, de modo más preferible, de halógeno, CN, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.
Cada R12 preferiblemente es seleccionado de alquilo de C1-C4 y en particular es metilo.
En caso de que R13 sea un sustituyente sobre un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo, preferiblemente es seleccionado del grupo que consiste en ciano, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C 8,-OH, -SH, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4 y fenilo que puede ser sustituido por 1, 2 o 3 radicales seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.
En caso de que R13 sea un sustituyente sobre un grupo cicloalquilo, preferiblemente es seleccionado del grupo que consiste en ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, -OH, -SH, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4 y fenilo que puede ser sustituido por 1,2 o 3 radicales seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.
En caso de que R13 sea un sustituyente sobre un grupo cicloalquilo, de modo incluso más preferible es seleccionado del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C3. En particular, R13 en calidad de sustituyente sobre un grupo cicloalquilo se selecciona de halógeno, alquilo de C1-C4 y haloalquilo de C1-C3.
En caso de que R13 en un grupo -C(=O)R13, -C(=S)R13, =C(R13)2 o -C(=NR14)R13, R8 preferiblemente es seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, -OH, -SH, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6 y fenilo que puede ser sustituidos por 1, 2 o 3 radicales seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.
R14, R14a y R14b, independientemente uno de otro, preferiblemente son seleccionados de hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6 y bencilo, donde el anillo de fenilo en bencilo es opcionalmente sustituido por 1,2 o 3, en particular 1, sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;
o, R14a y R14b, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que adicionalmente puede contener 1 o 2 más heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede portar 1 o 2, en particular 1, sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.
De modo más preferible, R14, R14a y R14b, independientemente uno de otro, son seleccionados de hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6 y bencilo, donde el anillo de fenilo en bencilo es opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3, en particular 1, sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;
o, R14a y R14b, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que adicionalmente puede contener 1 o 2 más heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede portar 1 o 2, en particular 1, sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.
Cada R15 preferiblemente es seleccionado de hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos y/o portar 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6.
En una forma particular de realización, la invención se refiere a compuestos I.A
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donde R2a, R2b y R2c tienen uno de los significados generales o, en particular, uno de los significados preferidos indicados antes para R2, el “anillo X” medio, con X 1, X2, X3 y X4 en calidad de miembros de anillo es tal como se ha definido antes (es decir es de fórmula 11- 1, II-2 o II-3, y R1 es CF3), y A y R4 tienen uno de los significados generales indicados antes o, en particular, uno de los significados preferidos indicados antes.
En particular, en los compuestos I.A
R2a, R2b y R2c son seleccionados de hidrógeno y halógeno, en particular de hidrógeno, F y CI;
R4 se selecciona de metilo y halógeno, en particular de metilo y CI, y es específicamente CI; y
A es A1,
donde
W es O; y
Y es NR5R6 o OR9, donde
R5 es hidrógeno;
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquilo de C1-C4 que porta un radical R8, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F y CN; -N(R10a)R10b, donde R10a es hidrógeno y R10b es un anillo heteroaromático seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-42 tal como se han definido antes (especialmente E-1 a E-9 ; específicamente E-1 y E-7); y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas F-1 a F-54 como se han definido antes (especialmente F-48);
donde
R8 se selecciona de cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C8, -C(=O)N(R10a)R10b, y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 (especialmente E-1 a E-9 ; específicamente E-1 y E-7) como se han definido antes; donde
R10a es hidrógeno;
R10b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6; y
R11 y R16 en los anillos E y F anteriores, independientemente de cada caso e independientemente uno de otro, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4 y di-(alquilo de C 1-C4)-aminocarbonilo; o dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S; o
dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S; y
R9 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6.
En los anillos E y F anteriores, k es específicamente 0.
Ejemplos de compuestos preferidos son compuestos de las siguientes fórmulas Ia.1 a la.81, donde R2a, R2b y R2c tienen uno de los significados generales o preferidos indicados antes para R2 y las otras variables tienen uno de los significados generales o preferidos indicados antes. Ejemplos de preferidos compuestos son los compuestos individuales compilados en las tablas 1 a 15942 más adelante. Además, los significados mencionados más adelante para las variables individuales en las tablas son, per se, independientemente de la combinación en las cuales se mencionan, una forma particularmente preferida de realización de los sustituyentes en cuestión.
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Tabla 1
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es hidrógeno, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 2
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es etilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 4
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es n-propilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es isopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 6
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es n-butilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 7
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es sec-butilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 8
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es isobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 9
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es ter-butilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 10
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2-C(CH3)3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 11
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 12
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CH=CH2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 13
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CH2-CH=CH2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 14
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CECH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 15
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2CECH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 16
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2OH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 17
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2OCH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 18
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2OCH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 19
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2OCH2CH=CH2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 20
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2OCH2CECH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 21
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2OCH2-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 22
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2 CH2 OCF3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 23
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2 CH2 OCH2 CF3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 24
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH(CH3)CH2OCH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 25
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH(CH3)CH2OCH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 26
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2SCH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 27
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 28
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 29
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2SCH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 30
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)CH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 31
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)2CH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 32
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 33
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)2CH2C e CH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 34
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)2CH2-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 35
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH(CH3)CH2SCH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 36
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH(CH3)CH2S(O)CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 37
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH(CH3)CH2S(O)2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 38
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -C(CH3)2CH2SCH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 39
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -C(CH3)2CH2S(O)CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 40
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -C(CH3)2CH2S(O)2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 41
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2CH2SCF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 42
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es NH2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 43
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2CHF2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 44
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 45
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 46
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH(CH3)CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 47
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH(CF3)2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 48
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2CH2CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 49
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2CH=CF2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 50
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2 CF=CF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 51
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2CH2 CH=CF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 52
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2CH2CF=CF2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 53
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 54
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1-ciano-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 55
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1-(piridin-2-il)-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 56
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es ciclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 57
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1-ciano-ciclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 58
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 3,3-difluorociclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 59
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es ciclopentilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 60
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1 -ciano-ciclopentilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 61
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es ciclohexilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 62
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1-ciano-ciclohexilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 63
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 64
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-ciano-ciclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 65
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-fluoro-ciclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 66
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-cloro-ciclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 67
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1 -bromo-ciclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 68
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(2,2-difluorociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 69
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(2,2-diclorociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 70
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(2,2-dibromociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 71
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-ciclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 72
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-ciano-ciclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 73
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-fluoro-ciclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 74
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-cloro-ciclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 75
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(2,2-difluorociclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 76
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(3,3-difluorociclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 77
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 78
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(2,2,3,3,4,4-hexafluorociclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 79
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2 -ciclopentilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 80
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(-1-fluoro-ciclopentilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 81
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-cloro-ciclopentilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 82
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1 -ciano-ciclopentilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 83
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2-(2,2-difluorociclopentilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 84
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(3,3-difluorociclopentilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 85
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-ciclohexilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 86
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-fluorociclohexilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 87
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-clorociclohexilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 88
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-cianociclohexilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 89
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 90
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1-oxo-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 91
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1,1-dioxo-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 92
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 3-metilo-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 93
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 3-metilo-1-oxo-tietan-3-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 94
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 3-met¡lo-1,1-d¡-oxo-t¡etan-3-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 95
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 96
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-oxo-tietan-3-ilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 97
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-(1,1-di-oxo-tietan-3-ilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 98
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es tetrahidrotiofen-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 99
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1-oxo-tetrahidrotiofen-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 100
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1 J-dioxo-tetrahidrotiofen^-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 101
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es CH2-CONH2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 102
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es fenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 103
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es piridin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 104
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es piridin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 105
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es piridin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 106
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es pirimidin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 107
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es pirimidin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 108
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es pirimidin-5-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 109
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es tiazol-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 110
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 4-trifluorometiltiazol-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 111
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es oxetan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 112
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es tetrahidrofuran-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 113
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es tetrahidrofuran-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 114
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-oxotetrahidrofuran-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 115
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-oxopirrolidin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 116
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1-metilo-2-oxopirrolidin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 117
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-oxo-1 -(2,2,2-trifluoroetilo)-pirrolidin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 118
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es azetidin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 119
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 1 -acetilo-azetidin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 120
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NH-fenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 121
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NH-piridin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 122
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NH-piridin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 123
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NH-piridin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 124
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -N(CH3)-piridin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 125
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NH-pirimidin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 126
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NH-pirimidin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 127
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NH-pirimidin-5-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 128
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-COOCH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 129
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-COO-CH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 130
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 131
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 132
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2CHF2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 133
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 134
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2 -CONH-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 135
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2 -CONH-isopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 136
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH(CF3)CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 137
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH(CF3)2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 138
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 139
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 140
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2CH=CH2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 141
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2CECH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 142
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CON(CH3)-CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 143
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH(CH3)-CONH-CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 144
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 145
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-CH2-(1-ciano-ciclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 146
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 147
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-1-oxo-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 148
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH2-CONH-1,1-dioxo-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 149
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es bencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 150
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-fluorobencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 151
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 3-fluorobencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 152
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 4 -fluorobencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 153
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-clorobencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 154
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 3-clorobencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 155
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 4-clorobencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 156
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es piridazin-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 157
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es tetrahidrofuran-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 158
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es [1,2,3]-tiadiazol-5-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 159
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-metilsulfanilbencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 160
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 3-metilsulfanilbencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 161
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 4-metilsulfanilbencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 162
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-metilsulfonilbencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 163
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 3-metilsulfonilbencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 164
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 4-metilsulfonilbencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 165
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es piridin-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 166
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es piridin-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 167
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 6-cloro-piridin-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 168
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es piridin-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 169
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 5-cloro-piridin-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 170
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 6-(trifluorometilo)-piridin-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 171
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 6-(trifluorometilo)-piridin-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 172
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es pirimidin-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 173
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es pirimidin-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 174
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es pirimidin-5-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 175
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es piridazin-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 176
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es pirazin-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un a compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 177
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es tien-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 178
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es tien-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 179
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es tiazol-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 180
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es tiazol-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 181
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es tiazol-5-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 182
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-cloro-tiazol-5-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 183
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es isotiazol-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 184
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es isotiazol-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 185
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es isotiazol-5-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 186
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es oxazol-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 187
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es oxazol-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 188
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es oxazol-5-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 189
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es isoxazol-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 190
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es isoxazol-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 191
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es isoxazol-5-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 192
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es [1,2,3]-tiadiazol-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 193
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es [1,3,4]-tiadiazol-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 194
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 1-metilo-imidazol-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 195
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 1-metilo-imidazol-4-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 196
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 1-metilo-imidazol-5-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 197
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 1-metilo-pirazol-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 198
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-metilo-pirazol-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 199
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es tetrahidrofuran-3-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 200
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 1,3-dioxolan-2-ilo-metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 201
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-piridilo-et-1-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 202
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es (1 R)-2-piridilo-et-1-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 203
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es (1 S)-2-piridilo-et-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 204
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 205
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 206
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-CH2CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 207
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-CH2CH2CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 208
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 209
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 210
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-fenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 211
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-bencilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 212
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 213
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 214
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2CH2CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 215
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH(CH3)2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 216
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2CF 3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 217
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2CHF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 218
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH(CH3)CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 219
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH(CF3)2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 220
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 221
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2 -CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 222
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2 -CHECH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 223
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 224
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-(1 -cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 225
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-ciclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 226
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-(1-cianociclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 227
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 228
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -NHCO-NH-CH2-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 229
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH=NOCH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 230
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es -CH=NOCH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 231
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 3-oxo-isoxazolidin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 232
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-metilo-3-oxo-isoxazolidin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 233
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-etilo-3-oxo-isoxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 234
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-prop¡lo-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 235
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-but¡lo-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 236
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(but-2-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 237
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(3-bromoprop¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 238
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(2-fluoroet¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 239
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(2,2-d¡fluoroet¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 240
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 241
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(3,3,3-tr¡fluoroprop¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 242
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(2-metox¡et¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 243
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(1-metox¡-prop-2-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 244
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-c¡clobut¡lo-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 245
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(2-metilciclohex-1 -ilo^-oxo-isoxazolidin^-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 246
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(fen¡lmet¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 247
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(1-fenilo-et-1-¡lo)-3-oxo-¡soxaol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 248
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(2-fen¡lo-et-1-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 249
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-[(3-clorofen¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 250
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-[(2-fluorofen¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 251
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(4-metox¡fen¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 252
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(2-tr¡fluoromet¡lfen¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 253
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(2-tr¡fluorometox¡fen¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 254
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(p¡r¡d¡n-2-¡lo-met¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 255
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(p¡r¡d¡n-3-¡lo-met¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 256
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-[(2-clorop¡r¡d¡n-5-¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 257
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-[(1-met¡lo-1 H-¡m¡dazol-4-¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 258
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-[(furan-2-¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 259
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-[(2-t¡ofen-2’-¡lo)-et-1 -¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 260
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-[2-(¡ndol-3’-¡lo)-et-1 -¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 261
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(1H-benzim¡dazol-2-¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 262
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(oxetan-2-¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 263
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(tetrah¡drofuran-2-¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 264
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(2-[1’,3’]d¡oxolan-2’-¡lo)-et-1-¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 265
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(2-morfol¡n-4’-¡lo)-et-1¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 266
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(2-benzo[1’,3’]d¡oxol-5’-¡lo)-et-1-¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 267
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-[(2,3-d¡h¡dro-benzo[1,4]d¡ox¡n-6-¡lo)-met¡l]-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A Tabla 268
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(2-clorofen¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 269
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(3-fluorofen¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 270
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(2-met¡lfen¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 271
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(2-cloro-6-met¡lfen¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 272
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(2-tr¡fluoromet¡lfen¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 273
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(2,4-d¡metox¡fen¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 274
Compuestos de la fórmula la.1 en los cuales R6 es 2-(3-met¡lp¡r¡d-2-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 275
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(1,3-d¡metilo-1H-p¡razol-5-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 276
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(4-met¡lt¡azol-2-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 277
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(5-met¡lt¡ad¡azol-2-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 278
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(qu¡nol¡n-2-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 279
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(qu¡nol¡n-5-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 280
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(benzot¡azol-6-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 281
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(4-met¡lbenzot¡azol-2-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 282
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(t¡etan-3-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 283
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(1-oxo-t¡etan-3-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 284
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(1,1-d¡oxo-t¡etan-3-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 285
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(3-met¡lt¡etan-3-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 286
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(oxetan-3-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 287
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es 2-(tetrah¡drop¡ran-4-¡lo)-3-oxo-¡soxazol¡d¡n-4-¡lo, y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 288
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -NH-CH3 , y la comb¡nac¡ón de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una f¡la de la tabla A
Tabla 289
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -NH-CH2 CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 290
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2CH2SCH2CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 291
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)CH2CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 292
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2CH2SCH2CECH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 293
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2CH2S(O)CH2CeCH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 294
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2CH2SCH2-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 295
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2CH2 S(O)CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 296
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-CH2CF3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 297
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CONH-CH2CH2CF3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 298
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2-tietan-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 299
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2-(1-oxo-tietan-2-ilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 300
Compuestos de la fórmula Ia.1 en los cuales R6 es -CH2-(1,1-di-oxo-tietan-2-ilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 301 a 600
Compuestos de la fórmula Ia.2 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 601 a 900
Compuestos de la fórmula Ia.3 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 901 a 1200
Compuestos de la fórmula Ia.4 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 1201 a 1500
Compuestos de la fórmula Ia.5 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 1501 a 1800
Compuestos de la fórmula Ia.6 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 1801 a 2100
Compuestos de la fórmula Ia.7 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 2101 a 2400
Compuestos de la fórmula Ia.8 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 2401 a 2700
Compuestos de la fórmula Ia.9 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 2701 a 3000
Compuestos de la fórmula Ia.10 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 3001 a 3300
Compuestos de la fórmula Ia.11 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tables 3301 a 3600
Compuestos de la fórmula Ia.12 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3601
Compuestos de la fórmula Ia.13 en los cuales R9a y R9b son metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3602
Compuestos de la fórmula Ia.13 en los cuales R9a y R9b son etilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3603
Compuestos de la fórmula Ia.13 en los cuales R9a y R9b son n-propilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3604
Compuestos de la fórmula Ia.13 en los cuales R9a y R9b son isopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3605 a 3608
Compuestos de la fórmula Ia.14 en los cuales R9a y R9b son tal como se define en las tablas 3601 a 3604, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3609
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es hidrógeno, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3610
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es metilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3611
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es etilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3612
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es propilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3613
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es isopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3614
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es n-butilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3615
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es sec-butilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3616
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es isobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3617
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es ter-butilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3618
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CH2 F, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3619
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CHF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3620
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CF3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3621
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CH2CHF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3622
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CH2 CF3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3623
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CF2 CF3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3624
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CH2CH2CF 3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3625
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CH(CH3)CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3626
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CH(CF3)2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3627
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CF(CF3)2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3628
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3629
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3630
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es alilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3631
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C e CH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3632
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es propargilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3633
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3634
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH=CHF, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3635
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH=CF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3636
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CF=CF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3637
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3638
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 1-fluorociclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3639
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 1-cianociclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3640
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es ciclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3641
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 1 -fluorociclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3642
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 1 -cianociclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3643
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es ciclobut-1-enilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3644
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3645
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3646
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2-ciclobutilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3647
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2-(1 -cianociclobutilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3648 Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es oxetan-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3649
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es oxetan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3650
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es tetrahidrofuran-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3651
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es tetrahidrofuran-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3652
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3653
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es 1-oxo-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3654
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 1,1-dioxo-tietan-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3655
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es fenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3656
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 2-fluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3657
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 3-fluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3658
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 4-fluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3659
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 2,3-difluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3660
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 2,4-difluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3661
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 2,5-difluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A Tabla 3662
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 2,6-difluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3663
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 3,4-difluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3664
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 3,5-difluorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3665
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 2-clorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3666
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 3-clorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3667
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 4-clorofenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3668
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 2-metoxifenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3669
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 3-metoxifenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3670
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 4-metoxifenilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3671
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es piridin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3672
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es piridin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3673
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es piridin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3674
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es 4-cloropiridin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3675
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es pirimidin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3676
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es metoximetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3677
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es etoximetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3678
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es trifluorometoximetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3679
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es metiltiometilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3680
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es etiltiometilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3681
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es trifluorometiltiometilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3682
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es metilsulfinilmetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3683
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es etilsulfinilmetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3684
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es trifluorometilsulfinilmetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3685
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es metilsulfonilmetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3686
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es etilsulfonilmetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3687
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es trifluorometilsulfonilmetilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3688
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH(CH3)-SO2 -CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3689
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(CH3)2-SO2-CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3690
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2-N(CH3)2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3691
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2-CH2-N(CH3)2, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3692
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3693
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)CH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3694
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)CH2 CHF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3695
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3696
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)CH2CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3697
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)CH2C e CH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3698
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)CH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3699
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3700
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3701
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)-CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3702
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -N(H)-CH2-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3703
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3704
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)CH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3705
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)CH2CHF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3706
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3707
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)CH2CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3708
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)CH2 C=CH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3709
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)CH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3710
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3711
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3712
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)-CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3713
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -C(O)-N(H)-CH2-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3714
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2 -C(O)-N(H)CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3715
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2-C(O)-N(H)CH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3716
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH 2 -C(O)-N(H)CH2CHF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3717
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH2-C(O)-N(H)CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3718
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH 2 -C(O)-N(H)CH2CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3719
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH2 -C(O)-N(H)CH2C=CH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3720
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH 2 -C(O)-N(H)CH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3721
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2-C(O)-N(H)-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3722
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH2-C(O)-N(H)-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3723
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH2 -C(O)-N(H)-CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3724
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH2-C(O)-N(H)-CH2-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3725
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)CH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3726
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)CH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3727
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)CH2CHF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3728
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)CH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3729
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)CH2CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3730
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)CH2C e CH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3731
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)CH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3732
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3733
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)-(1 -cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3734
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)-CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3735
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -NH-C(O)-N(H)-CH2-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3736
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-OCH3 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3737
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-OCH2CH3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un a compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3738
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-OCH2CHF2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3739
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-OCH2CF3, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un a compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3740
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-OCH2CH=CH2 , y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3741
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-OCH2C e CH, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3742
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-OCH2CN, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un a compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3743
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH=N-O-ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3744
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-O-(1-cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3745
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH=N-O-(2,2-difluorociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3746
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH=N-O-CH2 -ciclopropilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3747
Compuestos de la fórmula Ia.15 en los cuales R8 es -CH=N-O-CH2-(1 -cianociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 3748
Compuestos de la fórmula la.15 en los cuales R8 es -CH=N-O-CH2-(2,2-difluorociclopropilo), y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 3749 a 3888
Compuestos de la fórmula la.16 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 3889 a 4028
Compuestos de la fórmula la.17 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 4029 a 4168
Compuestos de la fórmula la.18 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 4169 a 4308
Compuestos de la fórmula la.19 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 4309 a 4448
Compuestos de la fórmula la.20 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 4449 a 4588
Compuestos de la fórmula la.21 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 4589 a 4728
Compuestos de la fórmula la.22 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 4729 a 4868
Compuestos de la fórmula la.23 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 4869 a 5008
Compuestos de la fórmula la.24 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 5009 a 5148
Compuestos de la fórmula la.25 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 5149 a 5288
Compuestos de la fórmula la.26 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5289
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-pirrol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5290
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-3-cloro-pirrol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5291
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-3-ciano-pirrol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5292
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-pirazol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5293
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1H-4-cloro-pirazol-1-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5294
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1H-4-ciano-pirazol-1-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5295
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-imidazol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un a compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5296
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-4-cloro-imidazol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5297
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-4-ciano-imidazol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5298
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-[1,2,4]-triazol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5299
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-[1,2,4]-3-cloro-triazol-1 -ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5300
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1H-[1,2,4]-3-ciano-triazol-1-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5301
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-1 -metilo-pirrol-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5302
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-1 -metilo-pirrol-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5303
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1H-1-metilo-pirazol-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5304
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1H-1-metilo-pirazol-5-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5305
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-1,3-dimetilo-pirazol-5-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5306
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1 H-1 -metilo-3-trifluorometilo-pirazol-5-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5307
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es 1H-1-[1,2,3]-triazol-5-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5308
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es piridin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5309
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es piridin-3-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5310
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es piridin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5311
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es pirimidin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5312
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es pirimidin-4-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5313
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es pirimidin-5-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 5314
Compuestos de la fórmula la.27 en los cuales A3 es pirazin-2-ilo, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 5315 a 5614
Compuestos de la fórmula la.28 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 5615 a 5914
Compuestos de la fórmula la.29 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 5915 a 6214
Compuestos de la fórmula la.30 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 6215 a 6514
Compuestos de la fórmula la.31 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y r 4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 6515 a 6814
Compuestos de la fórmula la.32 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 6815 a 7114
Compuestos de la fórmula la.33 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2 b, R2c y r4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 7115 a 7414
Compuestos de la fórmula la.34 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 7415 a 7714
Compuestos de la fórmula la.35 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 7715 a 8014
Compuestos de la fórmula la.36 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 8015 a 8314
Compuestos de la fórmula la.37 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 8315 a 8614
Compuestos de la fórmula la.38 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tablas 8615 a 8914
Compuestos de la fórmula la.39 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una
Tabla 8915 a 8918
Compuestos de la fórmula la.40 en los cuales R9a y R9b son tal como se define en las tablas 3601 a 3604, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 8919 a 8922
Compuestos de la fórmula la.41 en los cuales R9a y R9b son tal como se define en las tablas 3601 a 3604, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 8923 a 9062
Compuestos de la fórmula la.42 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 9063 a 9202
Compuestos de la fórmula la.43 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 9203 a 9342
Compuestos de la fórmula la.44 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 9343 a 9482
Compuestos de la fórmula la.45 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 9483 a 9622
Compuestos de la fórmula la.46 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 9623 a 9762
Compuestos de la fórmula la.47 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 9763 a 9902
Compuestos de la fórmula la.48 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 9903 a 10042
Compuestos de la fórmula la.49 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 10043 a 10182
Compuestos de la fórmula la.50 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 10183 a 10322
Compuestos de la fórmula la.51 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 10323 a 10462
Compuestos de la fórmula la.52 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 10463 a 10602
Compuestos de la fórmula la.53 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 10603 a 10628
Compuestos de la fórmula la.54 en los cuales A3 es tal como se define en las tablas 5289 a 5314, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 10629 a 10928
Compuestos de la fórmula la.55 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, r 2c y r 4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 10929 a 11228
Compuestos de la fórmula la.56 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 11229 a 11528
Compuestos de la fórmula la.57 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y r 4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 11529 a 11828
Compuestos de la fórmula la.58 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 11829 a 12128
Compuestos de la fórmula la.59 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 12129 a 12428
Compuestos de la fórmula la.60 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2cy R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 12429 a 12728
Compuestos de la fórmula la.61 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 12729 a 13028
Compuestos de la fórmula la.62 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 13029 a 13328
Compuestos de la fórmula la.63 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 13329 a 13628
Compuestos de la fórmula la.64 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 13629 a 13928
Compuestos de la fórmula la.65 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 13929 a 14228
Compuestos de la fórmula la.66 en los cuales R6 es tal como se define en las tablas 1 a 300, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 14229 a 14232
Compuestos de la fórmula la.67 en los cuales R9a y R9b son tal como se define en las tablas 3601 a 3604, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla 14233 a 14236
Compuestos de la fórmula la.68 en los cuales R9a y R9b son tal como se define en las tablas 3601 a 3604, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 14237 a 14376
Compuestos de la fórmula la.69 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 14377 a 14516
Compuestos de la fórmula la.70 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 14517 a 14656
Compuestos de la fórmula la.71 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 14657 a 14796
Compuestos de la fórmula la.72 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 14797 a 14936
Compuestos de la fórmula la.73 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 14937 a 15076
Compuestos de la fórmula la.74 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 15077 a 15216
Compuestos de la fórmula la.75 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 15217 a 15356
Compuestos de la fórmula la.76 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 15357 a 15496
Compuestos de la fórmula la.77 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 15497 a 15636
Compuestos de la fórmula la.78 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 15637 a 15776
Compuestos de la fórmula la.79 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 15777 a 15916
Compuestos de la fórmula la.80 en los cuales R8 es tal como se define en las tablas 3609 a 3748, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tablas 15917 a 15942
Compuestos de la fórmula la.81 en los cuales A3 es tal como se define en las tablas 5289 a 5314, y la combinación de R2a, R2b, R2c y R4 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla A
Tabla A
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Entre los compuestos anteriores se da preferencia a compuestos de las fórmulas Ia.1, Ia.15, Ia.16, Ia.28 y Ia.55, y en particular a compuestos Ia.1.
Los compuestos de la fórmula I pueden prepararse mediante procedimientos como los descritos en los esquemas de más adelante y en las descripciones de síntesis de los ejemplos de trabajo, o mediante procedimientos estándar de la química orgánica. Los sustituyentes, variables e índices son tal como se han definido antes para la fórmula (I), se especifica algo diferente.
Compuestos de las fórmulas I.1 y I.2 pueden prepararse deshidratando un compuesto de fórmula 1, tal como se muestra en el esquema 1 más adelante. A’ es A o un precursor de A. precursores típicos de A son un átomo de halógeno, CN, carboxi, -CÜ 2 -Rz1, tal como terbutoxicarbonilo (carboxi y C(O)ORz1 son por supuesto solamente “precursores” si en el compuesto I deseado W es S y/o Rz1 no es el radical R9 deseado y/o si Y debe ser -NR5R6), un grupo acetal, un grupo aldehído protegido o -OSO2 -Rz1, donde Rz1 es alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 o fenilo que puede ser sustituido por 1, 2 o 3 radicales seleccionados de alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 o haloalcoxi de C 1-C 4. Compuestos I.1’ y I.2’ corresponden a compuestos I.1 y I.2 cuando A’ es A. R31, R32, R33, R34, R35 y R36 tienen uno de los significados dados para R3a, R3b y R3c, con la condición de que al menos uno de R32 y R34 es hidrógeno. En los compuestos I.1 ’, R31 y R32 corresponden a R3a y R3b y R33 corresponde a R3c, mientras que en los compuestos I.2’ R31 corresponde a R3c y R33 y R34 corresponde a R3a y R3b. En los compuestos 1, I.1’ y I.2’ R35 y R36 corresponden a R3a y R3b. La deshidratación ocurre espontaneamente o con la ayuda de agentes de deshidratación, tales como tamices moleculares, tamices moleculares lavados con ácido, sulfato de magnesio, sulfato de sodio, gel de sílice, SOCl2 , POCl3, reactivo de Burgess, anhídrido trifluoroacético, ácido p-tolueno-sulfónico, HCl anhidro o ácido sulfúrico. El agua formada puede retirarse como alternativa, por ejemplo, mediante destilación azeotrópica, por ejemplo, con benceno/tolueno como agente de arrastre, por ejemplo, usando una trampa de Dean Stark. Si es necesario (es decir si A’ es un precursor de A), A’ se convierte luego en un grupo A.
Esquema 1
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Compuestos 1 donde R31, R32, R33, R34, R35 y R36 son hidrógeno (en los siguientes compuestos 1 ’) pueden ser preparados tal como se muestra en el esquema 2 más adelante hciendo reaccionar el compuesto 2 ciclopentanona con el reactivo de Grignard 3. En lugar del compuesto MgBr 3, puede usarse el compuesto correspondiente MgCl o MgI.
Esquema 2
Figure imgf000105_0002
Como alternativa, los compuestos I.1’ y I.2’ donde R31, R32, R33, R34, R35 y R36 son hidrógeno (en los siguientes compuestos I.1’” y I.2”’) pueden ser preparados tal como se muestra en el esquema 3 más adelante haciendo reaccionar el triflato de vinilo 4 (en el caso de I.1 ’”) o el triflato de vinilo 5 (en el caso de I.2”’) con el reactivo arilo de boro 6 (donde cada RB representa independientemente hidrógeno o alquilo de C 1-C 4 o los dos RB forman juntos un puente de alquileno de C 2 -C 6 , por ejemplo, -C(CH3)2-C(CH3)2-) en condiciones de reacción de Suzuki por medio de acoplamiento cruzado catalizado con Pd, tal como se describe, por ejemplo, en la publicación WO 2007/075459. Un catalizador típico es tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0). Son adecuados disolventes tales como tetrahidrofurano, acetonitrilo, éter dietílico y dioxano. Los triflatos de vinilo 4 y 5 pueden ser obtenidos de cetona 2 usando condiciones estándar, por ejemplo, diisopropilamida de litio (“LDA”) o 2,2,6,6-tetrametilpiperidido de litio (LTMP) como base y N-fenil-bis(trifluorometanosulfonimida) (“PhNTf2”, CAS 37595-74-7) en calidad de agente de formación de triflato.
Esquema 3
Figure imgf000106_0001
La ciclopentanona 2 puede ser preparada por descarboxilación del ácido carboxílico 8, por ejemplo, al calor, tal como se muestra en el esquema 4 más adelante. Este ácido puede ser preparado a su vez por hidrólisis del éster 7, donde R’ es un grupo alquilo de C 1-C 4. La hidrólisis puede llevarse a cabo en condiciones ácidas o preferiblemente básicas. Las bases adecuadas son, por ejemplo, bases inorgánicas tales como hidróxidos de metal alcalino, por ejemplo, hidróxido de litio, sodio o potasio, o carbonatos tales como carbonato de sodio o de potasio. Como alternativa, la hidrólisis y la descarboxilación pueden llevarse a cabo en una reacción de un solo paso usando ácido sulfúrico y agua.
Esquema 4
Figure imgf000106_0002
El éster 7 puede prepararse tal como se muestra en el esquema 5 por medio de una condensación de Claisen (para ser más precisos: Dieckmann) del diéster 9. R y R’ son grupos alquilo de C 1-C 4. La reacción de condensación se lleva a cabo en la presencia de una base fuerte tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio, ter-butilato de potasio, amida de sodio, hidruro de sodio o LDA.
Esquema 5
Figure imgf000106_0003
El diéster 9 puede prepararse a su vez en una adición de 11 al acrilato 10, tal como se muestra en el esquema 6 más adelante. X es MgZ, ZnZ o Li, donde Z es Cl, Br o I. La reacción de adición se lleva a cabo generalmente en condiciones adecuadas para reacciones de Grignard, especialmente en condiciones anhidras.
Esquema 6
Figure imgf000107_0001
El acrilato 10 puede prepararse a partir de las cetonas 12 en una reacción de Wittig con 13, tal como se muestra en el esquema 7 más adelante (Ph = fenilo).
Esquema 7
Figure imgf000107_0002
Una ruta alternativa de cetona 12 acetona 2 se muestran el esquema 8 más adelante. Primero, las cetonas 12 se convierte en el alqueno 14 en una reacción de Wittig (Ph = fenilo). El alqueno 14 se convierte luego en alqueno exocíclico 16 mediante una cicloadición de trimetilenmetano (“ cicloadición de TMM”) usando reactivo 15 y Pd(OAc)2 (OAc = acetato; TMS = trimetilsililo) en calidad de catalizador. Condiciones adecuadas para la cicloadición de TMM se describen, por ejemplo, en Organic Reactions 2004, 61, 1-217. El alqueno exocíclico 16 se convierte luego en cetona 2 usando condiciones de ozonólisis estándar.
Esquema 8
Figure imgf000107_0003
Los compuestos 1 donde al menos uno de R31, R32, R33, R34, R35 y R36 es diferente de hidrógeno (pero donde al menos uno de R32 y R34 es hidrógeno) pueden ser preparados de manera análoga usando los compuestos de partida sustituidos de manera correspondiente.
Los compuestos I.3’ pueden ser preparados a partir de compuestos I.2” tal como se muestra en el esquema 9 más adelante. Los compuestos I.2” son compuestos I.2’ donde R33 y R36 son hidrógeno. El átomo de carbono alílico del anillo de ciclopenteno en I.2” es sometido a una oxidación de Riley usando dióxido de selenio para dar lugar al ciclopentenol 17. La reacción se lleva a cabo de manera adecuada en diclorometano o en un disolvente polar tal como un alcanol inferior, por ejemplo, metanol, etanol o isopropanol, un éter cíclico tal como tetrahidrofurano o dioxano, o un ácido carboxílico tal como un ácido acético. La reacción puede llevarse a cabo usando cantidades estequiométrícas de SeO2 , o usando cantidades catalíticas del compuesto de selenio en presencia de un co-oxidante tal como peróxido de hidrógeno o un hidroperóxido tal como hidroperóxido de ter-butilo. Como alternativa, el compuesto I.2” se convierte en ciclopentenol 17 en un procedimiento de dos pasos por medio del bromuro de alilo 17a correspondiente. En el mismo, el carbón alílico de ciclopenteno I.2” es bromado usando, por ejemplo, Br2 en un disolvente tal como CHCl3 para obtener el compuesto 17a. El bromuro de alilo 17a es hidrolizado luego en el alcohol de alilo 17 correspondiente usando, por ejemplo, AgClO4 en un disolvente tal como una mezcla de agua y acetona. El ciclopentenol 17 se deshidrata luego para obtener ciclopentadieno I.3’. La deshidratación ocurre espontáneamente o con la ayuda de agentes de deshidratación tales como tamices moleculares, tamices moleculares lavados con ácido, sulfato de magnesio, sulfato de sodio, gel de sílice, SOCl2 , POCh, reactivo de Burgess, anhídrido trifluoroacético, ácido p-toluenosulfónico, HCI anhidro o ácido sulfúrico. El agua formada puede retirarse de manera alternativa, por ejemplo, mediante destilación azeotrópica, por ejemplo, con benceno/tolueno en calidad de agentes de arrastre, por ejemplo, usando una trampa de Dean Stark.
Esquema 9
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Los compuestos I.1” pueden ser preparados a partir de alcohol alílico 17 tal como se muestra en el esquema 10 más adelante. Los compuestos I.1” son compuestos I.1 ’ donde R33 y R36 son hidrógeno. El ciclopentenol 17 es hidrogenado para dar lugar al ciclopentanol 17b. La reacción se lleva a cabo de manera adecuada bajo gas de hidrógeno en un disolvente tal como un alcanol inferior, por ejemplo, metanol, o etanol, o en acetato de etilo, o un ácido carboxílico tal como ácido acético. Adicionalmente, puede usarse un catalizador de hidrogenación adecuado tal como paladio sobre carbón (Pd/C) o rodio sobre carbón (Rh/C). Luego se deshidrata ciclopentanol 17b para dar lugar a ciclopenteno I.1”. La deshidratación ocurre espontáneamente o con la ayuda de agentes de deshidratación tales como tamices moleculares, tamices moleculares lavados con ácido, sulfato de magnesio, sulfato de sodio, gel de sílice, SOCh, POCl3, reactivo de Burgess, anhídrido trifluoroacético, ácido p-tolueno-sulfónico, HCl anhidro o ácido sulfúrico. El agua formada puede retirarse de modo alternativo, por ejemplo, mediante destilación azeotrópica, por ejemplo, con benceno/tolueno en calidad de agentes de arrastre, por ejemplo, usando una trampa de Dean Stark. De modo alternativo, el grupo alcohol de ciclopentanol 17b se convierte en un grupo de salida que es eliminado luego para formar ciclopenteno I.1”. Las condiciones adecuadas son la reacción del alcohol 17b con cloruro de metanesulfonilo (“MsCl”), preferiblemente en presencia de una base tal como una base de amina (por ejemplo, Et3N) y en un disolvente. De manera preferible, se usan disolventes clorados tales como CH2Cl2 o disolventes de éter tales como THF. El mesilato obtenido es eliminado luego usando, por ejemplo, una base tal como 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (“DBU”).
Esquema 10
Figure imgf000108_0002
Los compuestos I.1 ’, I.2’ y I.3’, en los cuales A’ es un precursor de A pueden ser convertidos tal como se muestra más adelante en los diferentes grupos A1 a A3. Las reacciones de conversión son mostradas más adelante para compuestos I.1 ’, pero igual se aplican para todos los compuestos I, es decir también para compuestos I.2’ y I.3’.
Los compuestos I.1 donde A es un grupo A1, donde W es O pueden ser preparados haciendo reaccionar un compuesto I.1’ donde A’ es Cl, Br, I o triflato con monóxido de carbono en presencia de un catalizador de paladio y un alcohol ROH, donde R es alquilo de C 1-C 4 o R9, en un compuesto de fórmula 18. Catalizadores de paladio adecuados son, por ejemplo, aquellos descritos en la publicación PCT/EP 2011/060388.
Figure imgf000109_0001
Este éster es hidrolizado luego en el respectivo ácido carboxílico, que se hace reaccionar en condiciones de amidación estándar con una amina NHR5R6. La hidrolización puede llevarse a cabo en condiciones estándar, por ejemplo, en condiciones ácidas usando, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o ácido trifluoroacético, o en condiciones básicas usando, por ejemplo, un hidróxido de metal alcalino tal como LiOH, NaOH o KOH. La migración se lleva a cabo preferiblemente mediante activación de los ácidos carboxílicos con cloruro de oxalilo [(COCl)2] o cloruro de tionilo (SOCl2) en los cloruros ácidos respectivos, seguida por la reacción con una amina NHR5R6. Como alternativa, se lleva a cabo la amidación en presencia de un reactivo de acoplamiento. Los reactivos de acoplamiento adecuados (activadores) son bien conocidos y se seleccionan, por ejemplo, entre carbodiimidas tales como DCC (diciclohexilcarbodiimida) y DIC (diisopropilcarbodiimida), derivados de benzotriazol, tales como HATU (O-(7-azabenzotriazol-1 -ilo)-N,N,N’,N’-tetrametiluronio hexafluorofosfato), HBTU ((O-benzotriazol-1 -ilo)-N,N,N’,N’-tetrametiluronio hexafluorofosfato) y HCTU (1H-benzotriazolio-1-[bis(dimetilamino)metileno]-5-cloro tetrafluoroborato) y activadores derivados de fosfonio, tales como BOP ((benzotriazol-1-iloxi)-tris(dimetilamino)fosfonio hexafluorofosfato), Py-BOP ((benzotriazol-1 -iloxi)-tripirrolidinfosfonio hexafluorofosfato) y Py-BrOP (bromotripirrolidinfosfonio hexafluorofosfato). En general, el activador se usa en exceso. Los reactivos de acoplamiento benzotriazol y fosfonio se usan en general en un medio básico.
Los compuestos I.1 donde A es un grupo A1, donde W es S, pueden ser preparados haciendo reaccionar el correspondiente oxo-compuesto (W es O) con reactivo de Lawesson (CAS 19172-47-5); véase, por ejemplo, Jesberger et al., Synthesis, 2003, 1929-1958 y las referencias de allí. Pueden usarse disolventes tales como HMPA o THF a una temperatura elevada tal como 60°C a 100°C. Las condiciones de reacción preferidas son THF a 65°C.
Compuestos I.1 donde A es un grupo A2, donde R7a y R7b son hidrógeno, pueden ser preparados reduciendo un compuesto 18 o 19, por ejemplo, con LAH (hidruro de litio aluminio) o DIBAL-H (hidruro de diisobutilo aluminio) en un compuesto 20.
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Este se hace reaccionar luego en una reacción Sn con una amina NHR5R6. Para este propósito, el grupo OH puede convertirse primero en un grupo de partida mejor, por ejemplo, en un sulfonato (por ejemplo, mesilato, tosilato o un grupo triflato). Si R6 es un grupo -C(O)R8, como alternativa es posible hacer reaccionar el compuesto 20 con una amina NH2 R5 y hacer reaccionar luego la amina bencílica resultante con un ácido R8-COOH o un derivado del mismo, tal como su cloruro ácido R8-COCl, en una reacción de amidación.
Los compuestos I.1 donde A es un grupo A2, donde R7a es alquilo sustituido opcionalmente o cicloalquilo sustituido opcionalmente y R7b es hidrógeno, pueden ser preparados sometiendo una cetona 22 (véase el esquema 10 más adelante), donde R7a es alquilo de C 1-C 6 o cicloalquilo de C 3-C 8 opcionalmente sustituido, a una aminación reductiva para suministrar compuestos 21. Las condiciones típicas para la aminación reductiva son: hacer reaccionar la cetona 16 con una amina H2 NR5 para producir la imina correspondiente la cual se reduce a la amina 21 con un reactivo de agente de reducción tal como NaBH3CN. La reacción de cetona 22 a amina 21 también puede llevarse a cabo como un procedimiento en un sólo recipiente.
Figure imgf000110_0001
La cetona 22 se prepara a partir del compuesto carbonilo 19 el cual se hace reaccionar con un reactivo de Grignard R7a-MgHal, donde Hal es Cl, Br o I, o un compuesto orgánico de litio R7a-Li para obtener un alcohol de fórmula 23, el cual luego se oxida a compuesto carbonilo de la fórmula 22, tal como se muestra en el esquema 10.
Esquema 10
Figure imgf000110_0002
Para obtener compuestos en los cuales R7a y R7b son alquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido, compuestos de carbonilo tales como 22, donde R7a es alquilo de C 1-C 6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo de C 3 -C 8 opcionalmente sustituido, alquenilo de C2 -C 6 opcionalmente sustituido o alquinilo de C 2 -C 6 opcionalmente sustituido, se hace reaccionar con un reactivo de Grignard R7b-MgHal, donde Hal es Cl, Br o I, o un compuesto orgánico de litio R7b-Li, donde R7b es alquilo de C 1-C 6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo de C 3 -C 8 opcionalmente sustituido, alquenilo de C 2 -C 6 opcionalmente sustituido o alquinilo de C2 -C 6 opcionalmente sustituido, para obtener un alcohol de fórmula 24.
Figure imgf000110_0003
El alcohol 24 puede convertirse luego en una amina 25 por medio de la correspondiente azida, tal como se ha descrito, por ejemplo, en Organic Letters, 2001,3(20), 3145-3148.
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Si se desea, este puede convertirse luego en compuestos I.1 donde R5 y R6 son diferentes de hidrógeno, por ejemplo, mediante reacciones de alquilación o acilación estándar.
Los compuestos I.1 donde A es un grupo A2, donde R7a es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, opcionalmente sustituidos, o CN y R7b es hidrógeno, pueden ser preparados convirtiendo un aldehído 19 en una imina 26 mediante reacción con un derivado de amina NH2 R6, donde R6 es sulfinilo de ter-butilo o, para preparar un compuesto con R7a = CN, tosilato.
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Esta imina se hace reaccionar luego con un compuesto H-R7a en una reacción de adición en condiciones como las descritas, por ejemplo, en J. Am. Chem. Soc. 2009, 3850-3851 y las referencias aquí citadas, o para introducir CN en calidad del grupo R7a, Chemistry - A European Journal 2009, 15, 11642-11659.
Los compuestos I.1 donde A es un grupo A2, donde ambos R7a y R7b son alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo, opcionalmente sustituidos, o CN, pueden ser preparados de manera análoga convirtiendo una cetona 22, donde R7a es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, opcionalmente sustituidos, o CN, en una imina mediante reacción con un derivado de amina NH2 R6, donde R6 es sulfinilo de terbutilo, para preparar un compuesto de imina 27.
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La imina se hace reaccionar luego con un compuesto H-R7b en una reacción de adición en condiciones como se describen, por ejemplo, en J. Org. Chem 2002, 67, 7819-7832 y las referencias aquí citadas o, para introducir CN como un grupo R7a, Chemistry - A European Journal 2009, 15, 11642-11659. Si se desea, R6 puede retirarse luego para producir un grupo amino NH2.
Los compuestos 19 pueden ser preparados mediante reacción de un compuesto I.1 ’, en el cual A’ es Cl, Br, I o -OSO2 -Rz1, donde Rz1 es tal como se ha definido antes, con monóxido de carbono y una fuente de hidruro, tal como trietilsilano, en presencia de un catalizador complejo de metal de transición, preferiblemente un catalizador de paladio, en el aldehído 19. Esta reacción convierte el grupo de partida A’ en un grupo carbonilo -C(=O)H.
Los compuestos I.1 donde A es A3 pueden ser preparados mediante reacciones de acoplamiento de anillo estándar. Por ejemplo, los compuestos donde A3 es un anillo heterocíclico enlazado con N pueden ser preparados haciendo reaccionar un compuesto I.1 ’ donde A’ es Cl, Br o I con el respectivo anillo A3-H (H se encuentra sobre el átomo de nitrógeno de anillo que va a acoplarse) en las condiciones de acoplamiento de Ullmann tal como se describen, por ejemplo, en la publicación WO 2007/075459. Normalmente se usa yoduro de cobre (I) u óxido de cobre (I) y un ligando tal como 1,2-ciclohexildiamina; véase, por ejemplo, Kanemasa et al., European Journal de Organic Chemistry, 2004, 695-709. Si A’ es F, la reacción normalmente se hace correr en un disolvente aprótico polar tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida o N-metilpirrolidona, y en presencia de una base inorgánica tal como carbonato de sodio, potasio o cesio.
Los compuestos donde A3 es un anillo heterocíclico enlazado con C pueden ser preparados haciendo reaccionar un compuesto I.1’ donde A’ es Br o I con el ácido borónico del anillo respectivo A3-B(OH)2 o el éster boronato del anillo respectivo A3-B(OR)2 en condiciones de reacción de Suzuki por medio de acoplamiento cruzado catalizado con Pd, tal como se describe, por ejemplo, en la publicación WO 2007/075459. Un catalizador típico es tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0). Son adecuados y solventes tales como tetrahidrofurano, acetonitrilo, éter de dietilo y dioxano. Los ácidos borónicos A3-B(OH)2 se encuentran comercialmente disponibles o pueden ser preparados mediante procedimientos conocidos. Otros procedimientos para la introducción de los grupos heterocíclicos A3 son los procedimientos de acoplamiento de Heck, Stille, Kumada y Buchwald-Hartwig; véase, por ejemplo, Tetrahedron, 2004, 60, 8991-9016.
Por regla, los compuestos de fórmula I que incluyen sus estereoisómeros, sales y óxidos de N, y sus precursores en el procedimiento de síntesis, pueden ser preparados mediante los procedimientos descritos antes. Si no pueden prepararse compuestos individuales por medio de las rutas antes descritas, pueden prepararse mediante derivatización de otros compuestos I o el precursor respectivo o mediante modificaciones habituales de la ruta de síntesis descritas. Por ejemplo, en casos individuales, pueden prepararse determinados compuestos de la fórmula (I) a partir de otros compuestos de la fórmula fórmula (I) mediante derivatización, por ejemplo, mediante hidrólisis de éster, amidación, esterificación, disociación de éter, olefinación, reducción, oxidación y similares; o mediante modificaciones habituales de la ruta de síntesis descritas.
Las mezclas de reacción son elaboradas de la manera habitual, por ejemplo, mezclando con agua, separando las fases y, si es apropiado, purificando los productos crudos mediante cromatografía, por ejemplo, sobre alúmina o gel de sílice. Algunos de los productos intermedios y finales pueden obtenerse en forma de aceites viscosos incoloros o de color marrón pálido, los cuales son liberados o purificados de componentes volátiles a presión reducida y a temperatura moderadamente elevada. Si los productos intermedios y finales son obtenidos en forma de sólidos, pueden purificarse mediante re cristalización o trituración.
Debido a su excelente actividad, los compuestos de la presente invención pueden usarse para controlar pestes invertebradas.
Por consiguiente, la presente invención también proporciona un procedimiento para controlar pestes invertebradas y dicho procedimiento comprende tratar las pestes, su suministro de alimento, su hábitat o su terreno de cría o una planta cultivada, materiales de propagación vegetal (tales como semillas), suelo, área, material o ambiente en el cual las pestes están creciendo o pueden crecer, o los materiales, plantas cultivadas, materiales de propagación vegetal (tales como semillas), suelos, superficies o espacios que deban protegerse del ataque o infestación de la peste con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de un compuesto de la presente invención o una composición como se ha definido antes, donde el procedimiento no comprende el tratamiento del cuerpo humano o animal. La invención también se refiere al uso de un compuesto de la invención, de un estereoisómero y/o de una sal aceptable en agricultura o veterinaria del mismo para combatir pestes invertebradas, donde el uso no incluye un tratamiento del cuerpo humano o animal.
Preferiblemente, el procedimiento de la invención sirve para proteger material de propagación vegetal (tal como una semilla) y la planta que crece a partir de la misma frente a un ataque o infestación de la peste invertebrada y comprende tratar el material de propagación vegetal (tal como la semilla) con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de un compuesto de la presente invención tal como se ha definido antes o con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de una composición agrícola como se ha definido antes y se define más adelante. El procedimiento de la invención no se limita a la protección del “sustrato” (planta, materiales de propagación vegetal, material de suelo, etc.) que ha sido tratados según la invención, sino también tiene un efecto preventivo, por lo tanto, por ejemplo, una protección acorde para una planta que crece a partir de materiales de propagación vegetal tratados (tales como semillas) y la planta misma no ha sido tratada.
Como alternativa, preferiblemente, el procedimiento de la invención sirve para proteger plantas del ataque o la infestación por parte de peste invertebrada y dicho procedimiento comprende tratar las plantas con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de la invención, un estereoisómero del mismo y/o al menos una sal aceptable en agricultura del mismo.
En el sentido de la presente invención, “pestes invertebradas” se seleccionan preferiblemente de artrópodos y nemátodos; más preferiblemente de insectos dañinos, arácnidos y nemátodos; e incluso de modo más preferible de insectos, ácaros y nemátodos. Del modo más preferible, en el sentido de la presente invención, “pestes invertebradas” son insectos.
La invención proporciona además una composición agrícola para combatir pestes invertebradas la cual comprende tal cantidad de al menos un compuesto según la invención y al menos un líquido inerte y/o un soporte sólido aceptable en agricultura que tiene una acción pesticida y, si se desea, al menos un tensioactivo.
Tal composición puede comprender un solo compuesto activo de la presente invención o una mezcla de varios compuestos activos de la presente invención. La composición según la presente invención puede comprender un isómero individual o mezclas de isómeros o una sal, así como también tautómeros individuales o mezclas de tautómeros.
Los compuestos de la presente invención, incluyendo sus sales, estereoisómeros y tautómeros, son particularmente adecuados para controlar de modo eficiente pestes de artrópodos tales como arácnidos, miriápodos e insectos, así como también nemátodos. Son especialmente adecuados para combatir o controlar de modo eficiente y las siguientes pestes:
insectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera), por ejemplo, Acronicta major, Adoxophies orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp. tal como Agrotis fucosa, Agrotis segetum, Agrotis ypsilon; Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Anticarsia spp., Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp. tal como Chilo suppressalis; Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cidia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Efestia cautella, Efestia kuehniella, Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Feltia spp. tal como Feltia subterranean; Galleria mellonella, Grafolitha funebrana, Grafolitha molesta, Helicoverpa spp. tal como Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea; Heliothis spp. tal como Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea; Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hiphantria cunea, Hiponomeuta padella, Hiponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphigma spp. tal como Laphigma exigua; Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Loxostege sticticalis, Lymantria spp. tal como Lymantria dispar, Lymantria monacha; Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra spp. tal como Mamestra brassicae; Mocis repanda, Mythimna separata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Ostrinia spp. tal como Ostrinia nubilalis; Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora spp. tal como Pectinophora gossypiella; Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea spp. tal como Phthorimaea operculella; Phillocnistis citrella, Pieris spp. tal como Pieris brassicae, Pieris rapae; Plathipena scabra, Plutella maculipennis, Plutella xilostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Rhiacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. tal como Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura; Thaumatopoea pitiocampa, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. tal como Trichoplusia ni; Tuta absoluta, y Zeirafera canadensis,
escarabajos (coleópteros), por ejemplo, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agrilus sinuatus, Agriotes spp. tal como Agriotes fuscicollis, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus; Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anobium punctatum, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp. tal como Anoplophora glabripennis; Anthonomus spp. tal como Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp. tal como Atomaria linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp. tal como Bruchus lentis, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus; Byctiscus betulae, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhinchus spp. tal como Ceuthorrhinchus assimilis, Ceuthorrhinchus napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp. tal como Conoderus vespertinus; Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptorhinchus lapathi, Ctenicera ssp. tal como Ctenicera destructor; Curculio spp., Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp. tal como Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa, Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica virgifera; Epilachna spp. tal como Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctomaculata; Epitrix spp. tal como Epitrix hirtipennis; Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psilloides, Heteronychus arator, Hilamorpha elegans, Hilobius abietis, Hilotrupes bajulus, Hipera brunneipennis, Hipera postica, Hipothenemus spp., lps tipographus, Lachnosterna consanguinea, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa spp. tal como Leptinotarsa decemlineata; Limonius caliphornicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp. tal como Lyctus bruneus; Melanotus communis, Meligetes spp. tal como Meligetes aeneus; Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp. tal como Monochamus alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhinchus sulcatus, Otiorrhinchus ovatus, Otiorrhinchus sulcatus, Oulema oryzae, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phillobius piri, Phillopertha horticola, Phillophaga spp., Phillotreta spp. tal como Phillotreta chrysocephala, Phillotreta nemorum, Phillotreta striolata; Phillophaga spp., Phillopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psilliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus spp. tal como Sitophilus granaria, Sitophilus zeamais; Sfenophorus spp. tal como Sfenophorus levis; Sternechus spp. tal como Sternechus subsignatus; Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp. tal como Tribolium castaneum; Trogoderma spp., Tichius spp., Xilotrechus spp., y Zabrus spp. tal como Zabrus tenebrioides, moscas, mosquitos (dípteros), por ejemplo, Aedes spp. tal como Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp. tal como Anopheles albimanus, Anopheles crucians, Anopheles freeborni, Anopheles gambiae, Anopheles leucosphirus, Anopheles maculipennis, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles sinensis; Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Cerafitis capitata, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp. tal como Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp. tal como Cochliomyia hominivorax; Contarinia spp. tal como Contarinia sorghicola; Cordilobia anthropophaga, Culex spp. tal como Culex nigripalpus, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culex tritaeniorhinchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia spp. tal como Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp. tal como Fannia canicularis; Gastraphilus spp. tal como Gasterophilus intestinalis; Geomyza Tripunctata, Glossina fuscipes, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hilemyia spp. tal como Hilemyia platura; Hipoderma spp. tal como Hipoderma lineata; Hippobosca spp., Leptoconops torrens, Liriomyza spp. tal como Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii; Lucilia spp. tal como Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata; Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp. tal como Mayetiola destructor; Musca spp. tal como Musca autumnalis, Musca domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp. tal como Oestrus ovis; Opomyza florum, Oscinella spp. tal como Oscinella frit; Pegomya hisociami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp. tal como Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata; Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp. tal como Sarcophaga haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Stomoxis spp. tal como Stomoxis calcitrans; Tabanus spp. tal como Tabanus atratus, Tabanus bovinus, Tabanus lineola, Tabanus similis; Tannia spp., Tipula oleracea, Tipula paludosa, y Wohlfahrtia spp., thrips (Thisanoptera), por ejemplo, Baliothrips biphormis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Enneothrips flavens, Frankliniella spp. tal como Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp. tal como Scirtothrips citri; Taeniothrips cardamoni, Thrips spp. tal como Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
termitas (isópteros), por ejemplo, Calotermes flavicollis, Coptotermes phormosanus, Heterotermes aureus, Heterotermes longiceps, Heterotermes tenuis, Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Reticulitermes spp. tal como Reticulitermes speratus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes grassei, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes virginicus; Termes natalensis,
cucarachas (Blattaria - Blatodeos), por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella asahinae, Blattella germanica, Grillotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta japonica,
hemípteros, áfidos, cicadélidos, aleuródidos, cocoideos, cigarras (Hemípteros), por ejemplo, Acrosternum spp. tal como Acrosternum hilson; Acirthosipon spp. tal como Acirthosifon onobrychis, Acirthosifon pisum; Adelges laricis, Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphidula nasturtii, Aphis spp. tal como Aphis fabae, Aphis phorbesi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Aphis schneideri, Aphis spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp. tal como Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci; Blissus spp. tal como Blissus leucopterus; Brachicaudus cardui, Brachicaudus helichrysi, Brachicaudus persicae, Brachicaudus prunicola, Brachicolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Calocoris spp., Campilomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Cerosipha gossypii, Chaetosifon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Clorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp. tal como Cimex hemipterus, Cimex lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp., Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis, Cryptomyzus ribis, Cirtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus piperis, Dialeurades spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Drosicha spp., Dysaphis spp. tal como Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Dysaphis radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp. tal como Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius; Dysmicoccus spp., Empoasca spp. tal como Empoasca fabae, Empoasca solana; Eriosoma spp., Erythroneura spp., Eurygaster spp. tal como Eurygaster integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp. tal como Euschistuos heros, Euschistus impictiventris, Euschistus servus; Geococcus coffeae, Halyomorpha spp. tal como Halyomorpha halys; Heliopeltis spp., Homalodisca coagulata, Horcias nobilellus, Hialopterus pruni, Hiperomyzus lactucae, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosafes spp., Leptocorisa spp., Leptoglossus phillopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp. tal como Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis; Macropes excavatus, Macrosiphum spp. tal como Macrosiphum rosae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae; Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Melanaphis sacchari, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Miridae spp., Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp. tal como Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians; Nasonovia ribis-nigri, Nefotettix spp. tal como Nefotettix malayanus, Nefotettix nigropictus, Nefotettix parvus, Nefotettix virescens; Nezara spp. tal como Nezara viridula; Nilaparvata lugens, Oebalus spp., Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp. tal como Pemphigus bursarius; Pentomidae, Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Fenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Philloxera spp., Piesma quadrata, Piezodorus spp. tal como Piezodorus guildinii, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria piriphormis, Psallus seriatus, Pseudacista persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp. tal como Pseudococcus comstocki; Psilla spp. tal como Psilla mali, Psilla piri; Pteromalus spp., Pirilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp. tal como Rhopalosiphum pseudobrassicas, Rhopalosiphum insertum, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scafoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis , Stephanitis nashi, Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Thianta spp. tal como Thianta perditor; Tibraca spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp. tal como Toxoptera aurantii; Trialeurodes spp. tal como Trialeurodes vaporariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Tiphlociba spp., Unaspis spp. tal como Unaspis yanonensis; y Viteus vitifolii,
hormigas, abejas, avispas, sírices (himenópteros), por ejemplo, Athalia rosae, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Bombus spp., Camponotus floridanus, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Hoplocampa spp. tal como Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea; Lasius spp. tal como Lasius niger, Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Paravespula germanica, Paravespula pennsilvanica, Paravespula vulgaris, Feidole megacephala, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex caliphornicus, Polistes rubiginosa, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xiloni, Vespa spp. tal como Vespa crabro, y Vespula squamosa,
grillos, saltamontes, langostas (ortópteros), por ejemplo, Acheta domestica, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Grillotalpa africana, Grillotalpa grillotalpa, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Tachicines asynamorus, y Zonozerus variegatus,
arácnidos (Arachnida), tales como ácaros, por ejemplo, de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tal como Amblyomma spp. (por ejemplo, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum), Argas spp. (por ejemplo, Argas persicus), Boophilus spp. (por ejemplo, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus), Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hialomma spp. (por ejemplo, Hialomma truncatum), Ixodes spp. (por ejemplo, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holociclus, Ixodes pacificus), Ornithodorus spp. (por ejemplo, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata), Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp. (por ejemplo, Psoroptes ovis), Rhipicephalus spp. (por ejemplo, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi), Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp. (por ejemplo, Sarcoptes scabiei), y Eriophiidae spp. tal como Acaria sheldoni, Aculops spp. (por ejemplo, Aculops pelekassi) Aculus spp. (por ejemplo, Aculus schlechtendali), Epitrimerus piri, Phillocoptruta oleivora y Eriophies spp. (por ejemplo, Eriophies sheldoni); Tarsonemidae spp. tal como Hemitarsonemus spp., Phitonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp.; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus spp. (por ejemplo, Brevipalpus foenicis); Tetranychidae spp. tal como Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae; Bryobia praetiosa, Panonychus spp. (por ejemplo, Panonychus ulmi, Panonychus citri), Metatetranychus spp. y Oligonychus spp. (por ejemplo, Oligonychus pratensis), Vasates lycopersici; Araneidos, por ejemplo, Latrodectus mactans, y Loxosceles reclusa. y Acarus siro, Chorioptes spp., Scorpio maurus
pulgas (sifonápteros), por ejemplo, Ceratophillus spp., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, y Nosopsillus fasciatus,
lepisma o pececillo de plata, termobia (Thysanura), por ejemplo, Lepisma saccharina y Thermobia domestica, centípodos (Chilopoda), por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp. tal como Scutigera coleoptrata;
milpiés (Diplópodos), por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Narceus spp.,
tijeretas (Dermápteros), por ejemplo, phorficula auricularia,
piojos (ftirápteros), por ejemplo, Damalinia spp., Pediculus spp. tal como Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis; Pthirus pubis, Haematopinus spp. tal como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp. tal como Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus y Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.,
colémbolos (Collembola), por ejemplo, Onychiurus ssp. tal como Onychiurus armatus,
También son adecuados para controlar nemátodos: nemátodos parásitos de plantas tales como nemátodos noduladores de la raíz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, y otras especies de Meloidogyne; nemátodos formadores de quistes, Globodera rostochiensis y otras especies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies de Heterodera; nemátodos de agalla de semilla, especies de Anguina; nemátodos de tallo y foliares, especies de Aphelenchoides tal como Aphelenchoides besseyi; nemátodos de picadura, Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; nemátodos de pino, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Bursaphelenchus xilophilus y otras especies de Bursaphelenchus; nemátodos de anillo, especies de Criconema, especies de Criconemella, especies de Criconemoides, especies de Mesocriconema; nemátodos de tallo y bulbo, Ditilenchus destructor, Ditilenchus dipsaci y otras especies de Ditilenchus; nemátodos de lezna, especies de Dolichodorus; nemátodos espirales, Heliocotilenchus multicinctus y otras especies de Helicotilenchus; nemátodos de vaina y vainoides, especies de Hemicicliophora y especies de Hemicriconemoides; especies de Hirshmanniella; nemátodos de lanza, especies de Hoploaimus; falsos nemátodos noduladores de raíz, especies de Nacobbus; nemátodos de aguja, Longidorus elongatus y otras especies de Longidorus; nemátodos de lesión, Pratilenchus brachiurus, Pratilenchus neglectus, Pratilenchus penetrans, Pratilenchus curvitatus, Pratilenchus goodeyi y otras especies de Pratilenchus; nemátodos barrenadores, Radopholus similis y otras especies de Radopholus; nemátodos reniformes, Rotilenchus robustus, Rotilenchus reniphormis y otras especies de Rotilenchus; especies de Scutellonema; nemátodos gruesos de la raíz, Trichodorus primitivus y otras especies de Trichodorus, especies de Paratrichodorus; nemátodos de clayton, Tilenchorhinchus claytoni, Tilenchorhinchus dubius y otras especies de Tilenchorhinchus; nemátodos de cítricos, especies de Tilenchulus tal como Tilenchulus semipenetrans; nemátodos de daga, especies de Xiphinema; y otras especies de nemátodos parásitos de plantas.
Ejemplos de otras especies de pestes que pueden controlarse mediante los compuestos de fórmula (I) incluyen: de la clase de los Bivalvos, por ejemplo, Dreissena spp.; de la clase de los Gastrópodos, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.; de la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancilostoma duodenale, Ancilostoma ceilanicum, Acilostoma braziliensis, Ancilostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictiocaulus filaria, Diphillobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp. tal como Haemonchus contortus; Heterakis spp., Himenolepis nana, Hiostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Osteragia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongiloides fuelleborni, Strongiloides stereora lis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti; del orden de los Isópodos, por ejemplo, Armadillidium vulgson, Oniscus asellus, Porcellio scaber; del orden de los sínfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata;
Otros ejemplos de especies de pestes que pueden controlarse mediante compuestos de la fórmula (I) incluyen: Anisoplia austriaca, Apamea spp., Austroasca viridigrisea, Baliothrips biformis, Caenorhabditis elegans, Cephus spp., Ceutorhinchus napi, Chaetocnema aridula, Chilo auricilius, Chilo indicus , Chilo polychrysus, Chortiocetes terminifera, Cnaphalocroci medinalis, Cnaphalocrosis spp., Colias eurytheme, Collops spp., Cornitermes cumulans, Creontiades spp., Ciclocephala spp., Dalbulus maidis, Deraceras reticulatum , Diatrea saccharalis, Dichelops furcatus, Dicladispa armigera, Diloboderus spp. tal como Diloboderus abderus; Edessa spp., Epinotia spp., Formicidae, Geocoris spp., Globitermes sulfureus, Grillotalpidae, halotideus destructor, Hipnodes bicolor, Hidrellia philippina, Julus spp., Laodelphax spp., Leptocorsia acuta, Leptocorsia oratorius , Liogenys fuscus, Lucillia spp., Lyogenys fuscus, Mahanarva spp., Maladera matrida, Marasmia spp., Mastotermes spp., Mealybugs, Megascelis ssp, Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Mocis latipes, Murgantia spp., Mythemina separata, Neocapritermes opacus, Neocapritermes parvus, Neomegalotomus spp., Neotermes spp., Nymphula depunctalis, Oebalus pugnax, Orseolia spp. tal como Orseolia oryzae; Oxicaraenus hialinipennis, Plusia spp., Pomacea canaliculata, Procornitermes ssp, Procornitermes triacifer, Psilloides spp., Rachiplusia spp., Rhodofolus spp., Scaptocoris castanea, Scaptocoris spp., Scirpophaga spp. tal como Scirpophaga incertulas, Scirpophaga innotata; Scotinophara spp. tal como Scotinophara coarctata; Sesamia spp. tales como Sesamia inferens, Sogaella frucifera, Solenapsis geminata, Spissistilus spp., Gorgojo de tallo, Stenchaetothrips biformis, Steneotarsonemus spinki, Silepta derogata, Telehin licus, Trichostrongilus spp..
Los compuestos de la presente invención, incluyendo sus sales, estereoisómeros y tautómeros, son particularmente útiles para controlar insectos, preferiblemente insectos que chupan o perforan e insectos que mastican y muerden, tales como insectos de los géneros lepidópteros, coleópteros y hemípteros, en particular lepidópteros, coleópteros y hemípteros. Los compuestos de la presente invención, que incluyen sus sales, estereoisómeros y tautómeros, son útiles, además, para controlar insectos de los órdenes tisanópteros, dípteros (especialmente moscas, mosquitos), himenópteros (especialmente hormigas) e isópteros (especialmente termitas).
Los compuestos de la presente invención, que incluyen sus sales, estereoisómeros y tautómeros, son particularmente útiles para controlar insectos de los órdenes lepidóptero y coleóptero.
La invención también se refiere a composiciones Agro químicas que comprenden un auxiliar y al menos un compuesto según la invención.
Una composición agroquímica comprende una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto I. El término “cantidad efectiva” denota una cantidad de la composición o de los compuestos I que es suficiente para controlar hongos dañinos en plantas cultivadas o en la protección de materiales y que no da lugar a un daño sustancial a las plantas tratadas. Tal cantidad puede variar en un intervalo amplio y depende de diversos factores tales como las especies que van a controlarse, la planta cultivada tratada o el material tratado, las condiciones climáticas del compuesto I específico usado.
Los compuestos I, sus óxidos de N y sales pueden convertirse en tipos habituales de composiciones agroquímicas, por ejemplo, soluciones, emulsiones, suspensiones, polvillos, polvos, pastas, gránulos, productos pensados, cápsulas y mezclas de los mismos. Ejemplos de tipos de composición son suspensiones (por ejemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionables (por ejemplo, EC), emulsiones (por ejemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por ejemplo, CS, ZC), pastas, pastillas, polvos humectables o polvillos (por ejemplo, WP, SP, WS, DP, DS), productos pensados (por ejemplo, BR, TB, DT), gránulos (por ejemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artículos insecticidas (por ejemplo, LN), como también formulaciones de gel para el tratamiento de materiales de propagación vegetal tales como semillas (por ejemplo, GF). Estos y otros tipos de composiciones se definen en el “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system” [Catálogo de tipo de formulación de pesticida y sistema de codificación internacional], Technical Monograph No. 2, 6a edición, mayo de 2008, CropLife International.
Las composiciones se preparan de una manera conocida, tal como se describe por parte de Mollet y Grubemann, Formulation technology [Tecnología de formulación], Wiley VCH, Weinheim, 2001; o Knowles, New developments in crop protection product formulation [Nuevos desarrollos en la formulación de productos de protección de cultivos], Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
Auxiliares adecuados son solventes, soportes líquidos, soportes sólidos o agentes de relleno, tensioactivos, dispersantes, emulsionantes, hidratantes, adyuvantes, solubilizantes, mejoradores de penetración, coloides protectores, agentes de adhesión, espesantes, humectantes, repelentes, atrayentes, estimulantes de alimentación, compatibilizantes, bactericidas, agentes de anti-congelamiento, agentes de anti-espumado, colorantes, adherentes y aglutinantes.
Disolventes y soportes líquidos adecuados son agua y disolventes orgánicos tales como fracciones de aceite mineral con punto de ebullición de medio a alto, por ejemplo, kerosene, aceite de diésel; aceites de origen vegetal o animal; hidrocarburos alifáticos, acíclicos y aromáticos, por ejemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; alcoholes, por ejemplo, etanol, propanol, butanol, alcohol bencílico, ciclohexanol; glicoles; DMSO; cetonas, por ejemplo, ciclohexanona; ésteres, por ejemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácido graso, gamma-butirolacton; ácidos grasos; fosfonatos; aminas; amidas, por ejemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácido graso; y mezclas de los mismos.
Soportes sólidos o agentes de relleno adecuados son tierras minerales, por ejemplo, silicatos, geles de sílice, talco, caolines, piedra caliza, cal, tiza, arcillas, dolomita, tierra de diatomeas, bentonita, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio; polisacáridos, por ejemplo, celulosa, almidón; fertilizantes, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas; productos de origen vegetal, por ejemplo, harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera, harina de cáscaras de nuez y mezclas de los mismos.
Tensioactivos adecuados son compuestos activos en la superficie tales como tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros, copolímeros de bloques, polielectrolitos y mezclas de los mismos. Tales tensioactivos pueden usarse como emulsionante, dispersante, solubilizante, hidratante, mejorador de penetración, coloide protector o adyuvante. Ejemplos de tensioactivos están listados en McCutcheon’s, Vol.1: Emulsionantes & Detergentes, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, Estados Unidos de América, 2008 (International Ed. o North American Ed.).
Tensioactivos aniónicos adecuados son sales alcalinas, alcalino-térreos o de amonio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos y mezclas de los mismos. Ejemplos de sulfonatos son sulfonatos de alquilarilo, sulfonatos de difenilo, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos grasos y aceites, sulfonatos de alquilfenoles etoxilados, sulfonatos de arilfenoles alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- y tridecilbencenos, sulfonatos de naftalenos y alquilnaftalenos, sulfosuccinatos o sulfosuccinamatos. Ejemplos de sulfatos son sulfatos de ácidos grasos y aceites, de alquilfenoles etoxilados, de alcoholes, de alcoholes etoxilados o de ésteres de ácido graso. Ejemplos de fosfatos son ésteres de fosfato. Ejemplos de carboxilatos son carboxilatos de alquilo y alcohol carboxilado o etoxilatos de alquilfenol.
Tensioactivos no iónicos adecuados son alcoxilatos, amidas de ácido graso N-substituidas, óxidos de amina, ésteres, tensioactivos a base de azúcar, tensioactivos poliméricos y mezclas de los mismos. Ejemplos de alcoxilatos son compuestos tales como alcoholes, alquilfenoles, aminas, amidas, arilfenoles, ácidos grasos o ésteres de ácido graso que han sido alcoxilados con 1 a 50 equivalentes. Para la alcoxilación pueden emplearse óxido de etileno y/u óxido de propileno, preferiblemente óxido de etileno. Ejemplos de amidas de ácido graso N-sustituidas son glucamidas de ácido graso o alcanolamidas de ácido graso ejemplos de ésteres son ésteres de ácido graso, ésteres de glicerol o monoglicéridos. Ejemplos de tensioactivos a base de azúcar son sorbitanes, sorbitanes etoxilados, ésteres de sacarosa y glucosa o poliglucósidos de alquilo. Ejemplos de tensioactivos poliméricos son homo- o copolímeros de vinilpirrolidona, alcoholes vinílicos o acetato de vinilo.
Tensioactivos catiónicos adecuados son tensioactivos cuaternarios, por ejemplo, compuestos de amonio cuaternario con uno o dos grupos hidrófugos o sales de aminas primarias de cadena larga. Tensioactivos anfóteros adecuados son alquilbetaínas e imidazolinas. Polímeros en bloque adecuados son copolímeros en bloque del tipo A-B o A-B-A que comprende bloques de polióxido de etileno y polióxido de propileno, o del tipo A-B-C que comprende alcanol, polióxido de etileno y polióxido de propileno. Polielectrolitos adecuados son poliácidos o polibases. Ejemplos de poliácidos son sales alcalinas de poliácido acrílico o polímeros de peine de poliácido. Ejemplos de polibases son polivinilaminas o polietilenaminas.
Adyuvantes adecuados son compuestos que tienen ellos mismos una actividad pesticida despreciable o incluso ninguna y que mejoran el desempeño biológico del compuesto I en el objetivo. Ejemplos son tensioactivos, aceites minerales o vegetales y otros auxiliares. Otros ejemplos se listan por parte de Knowles, Adjuvants and additives [Adyuvantes y aditivos], Agrow Reports DS256, T&F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.
Espesantes adecuados son polisacáridos (por ejemplo, goma xantano, carboximetilcelulosa), arcillas inorgánicas (orgánicamente modificadas o no modificadas), policarboxilatos y silicatos.
Bactericidas adecuados son derivados de bronopol e isotiazolinona tales como alquilisotiazolinonas y bencisotiazolinonas.
Agentes anticongelantes adecuados son etilenglicol, propilenglicol, urea y glicerina.
Agentes de anti-espumado adecuados son siliconas, alcoholes de cadena larga y sales de ácidos grasos.
Colorantes adecuados (por ejemplo, en rojo, azul o verde) son pigmentos de baja solubilidad en agua y tintes solubles en agua. Ejemplos son colorantes inorgánicos (por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, hexacianoferrato de hierro) y colorantes orgánicos (por ejemplo, colorantes de alizarina, azoicos y ftalocianina).
Adherentes o aglutinantes adecuados son polivinilpirrolidonas, poliacetatos de vinilo, polialcoholes vinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas o sintéticas y éteres de celulosa.
Ejemplos de tipos de composición y su preparación son:
i) concentrados solubles en agua (SL, LS)
10-60 % en peso de un compuesto I según la invención y 5-15 % en peso de agente humectante (por ejemplo, alcoxilatos de alcohol) se disuelven en agua y/o en un disolvente soluble en agua (por ejemplo, alcoholes) hasta 100% en peso. La sustancia activa se disuelve al diluir con agua.
ii) Concentrados dispersables (DC)
5-25 % en peso de un compuesto I según la invención y 1-10 % en peso de dispersante (por ejemplo, polivinilpirrolidona) se disuelven en disolvente orgánico (por ejemplo, ciclohexanona) hasta 100 % en peso. La dilución con agua produce una dispersión.
iii) concentrados emulsionables (EC)
15-70 % en peso de un compuesto I según la invención y 5-10 % en peso de emulsionantes (por ejemplo, dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino) se disuelve en en un disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático) hasta 100% en peso. La dilución con agua produce una emulsión. iv) emulsiones Emulsions (EW, EO, ES)
5-40 % en peso de un compuesto I según la invención y 1-10 % en peso de emulsionantes (por ejemplo, dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino) se disuelven en 20-40% en peso de disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático). Esta mezcla se introduce en agua hasta 100% en peso por medio de una máquina emulsionante y se hace una emulsión homogénea. La dilución con agua produce una emulsión.
v) Suspensiones (SC, OD, FS)
En un molino de bolas agitado se trituran 20-60 % en peso de un compuesto I según la invención con adición de 2-10 % en peso de dispersantes y agentes de humectación (por ejemplo, lignosulfonato de sodio y etoxilato de alcohol), 0,1-2 % en peso de espesante (por ejemplo, goma xantano) y agua hasta 100 % en peso para producir una suspensión fina de sustancia activa. La dilución con agua da lugar a una suspensión estable de la sustancia activa. Para una composición de tipo FS se agrega hasta 40 % en peso de aglutinante (por ejemplo, polialcohol vinílico).
vi) Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG)
50-80 % en peso de un compuesto I según la invención se muelen finamente con adición de dispersantes y agentes humectantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio y etoxilato de alcohol) hasta 100 % en peso y se preparan como gránulos dispersables en agua o solubles en agua por medio de aparatos técnicos (por ejemplo, extrusión, torre die aspersión, lecho fluidizado). La dilución con agua produce una dispersión estable o solución de la sustancia activa. vii) Polvos dispersables en agua y polvo solubles en agua (WP, SP, WS)
50-80 % en peso de un compuesto I según la invención se muelen en un molino de rotor-estator con adición de 1-5 % en peso de dispersantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio), 1 -3 % en peso de humectantes (por ejemplo, etoxilato de alcohol) y soporte sólido (por ejemplo, gel de sílice) hasta 100 % en peso. La dilución con agua produce una dispersión estable o solución de la sustancia activa.
viii) Gel (GW, GF)
En un molino de bolas agitado, se trituran 5-25 % en peso de un compuesto I según la invención con adición de 3-10 % en peso de dispersantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio), 1-5 % en peso de espesante (por ejemplo, carboximetilcelulosa) y agua hasta 100 % en peso para producir una suspensión fina de la sustancia activa. La dilución con agua produce una suspensión estable de la sustancia activa.
iv) Microemulsión (ME)
Se agregan 5-20 % en peso de un compuesto I según la invención a 5-30 % en peso de mezcla de disolventes orgánico (por ejemplo, dimetilamida de ácido graso y ciclohexanona), 10-25 % en peso de mezcla de tensioactivos (por ejemplo, etoxilato de alcohol y etoxilato de arilfenol), y agua hasta 100%. Esta mezcla se agita durante 1 hora para producir espontáneamente una microemulsión termo dinámicamente estable.
iv) Microcápsulas (CS)
Una fase de aceite que comprende 5-50 % en peso de un compuesto I según la invención, 0-40 % en peso de disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático), 2-15 % en peso de monómeros acrílicos (por ejemplo, metacrilato de metilo, ácido metacrílico y un di- o triacrilato) son dispersados en una solución acuosa de un coloide protector (por ejemplo, polialcohol vinílico). La polimerización por radicales libres iniciada por un iniciador de radicales da lugar a la formación de microcápsulas de poli(met)acrilato. Como alternativa, una fase de aceite que comprende 5-50 % en peso de un compuesto I según la invención, 0-40 % en peso de disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático), y un monómero de isocianato (por ejemplo, difenilmeteno-4,4’-diisocianato) se dispersan en una solución acuosa de un coloide protector (por ejemplo, polialcohol vinílico). La adición de una poliamina (por ejemplo, hexametilenediamina) da lugar a la formación de microcápsulas de poliurea. Los monómeros equivalen a 1-10 % en peso. El % en peso se refiere a la composición total de CS.
ix) Polvos capaces de espolvorearse (DP, DS)
Se muelen finamente 1-10 % en peso de un compuesto I según la invención y se mezclan de manera íntima con soporte sólido (por ejemplo, caolín finamente dividido) hasta 100% en peso.
x) Gránulos (GR, FG)
Se muelen finamente 0.5-30 % en peso de un compuesto I según la invención y se asocian con soporte sólido (por ejemplo, silicato) hasta 100% en peso. La granulación se logra mediante extrusión, secado por aspersión o lecho fluidizado.
xi) Líquidos de volumen ultra-bajo (UL)
Se disuelven 1-50 % en peso de un compuesto I según la invención en disolvente orgánico (por ejemplo, hidrocarburo aromático) hasta 100% en peso.
Los tipos de composiciones i) a xi) pueden comprender opcionalmente otros auxiliares, tales como 0,1-1 % en peso de bactericidas, 5-15 % en peso de agentes anti-congelantes, 0,1-1 % en peso de agentes de anti-espumado, y 0,1-1 % en peso de colorantes.
Las composiciones agroquímicas comprenden generalmente entre 0.01 y 95%, preferiblemente entre 0.1 y 90%, y en particular entre 0.5 y 75%, en peso de sustancia activa. Las sustancias activas se emplean con una pureza de 90% a 100%, preferiblemente de 95% a 100% (según el espectro de RMN).
Habitualmente se emplean soluciones para tratamiento de semillas (LS), suspoemulsiones (SE), concentrados capaces de fluir (FS), polvos para el tratamiento seco (DS), polvos dispersables en agua para tratamiento de lodo (WS), polvos solubles en agua (SS), emulsiones (ES), concentrados emulsionables (EC) y geles (GF) para los propósitos de tratamiento de materiales de propagación vegetal, particularmente semillas. Las composiciones en cuestión, después de una dilución de dos a diez veces, proporcionan concentraciones de sustancia activa de 0.01 a 60% en peso, preferiblemente de 0.1 a 40% en peso, en las preparaciones listas para usar. La aplicación puede llevarse a cabo antes o durante la siembra. Los procedimientos para aplicar el compuesto I y las composiciones del mismo, respectivamente, sobre el material de propagación vegetal, especialmente semillas, incluyen procedimientos de aplicación del material de propagación como vendaje, recubrimiento, formación de pellas, espolvoreo, remojo y en surcos. Preferiblemente, el compuesto I o iones del mismo, respectivamente, se aplican sobre el material de propagación vegetal mediante un procedimiento tal que no se induzca la germinación, por ejemplo, mediante tratamiento de semillas, formación de pellas, recubrimiento y espolvoreo.
Al emplearse en protección vegetal, las cantidades de sustancias activas aplicadas son, dependiendo del tipo de efecto deseado, de 0.001 a 2 kg por hectárea, preferiblemente de 0.005 a 2 kg por hectárea, más preferiblemente de 0.05 a 0.9 kg por hectárea, y en particular de 0.1 a 0.75 kg por hectárea.
En el tratamiento de materiales de propagación vegetal, tales como semillas, por ejemplo, mediante espolvoreo, recubrimiento o remojo de semillas, generalmente se requieren cantidades de sustancia activa de 0.1 a 1000 g, preferiblemente de 1 a 1000 g, más preferiblemente de 1 a 100 g y del modo más preferible de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagación vegetal (preferiblemente semillas). Cuando se usan en la protección de materiales o productos almacenados, la cantidad de sustancia activa aplicada depende del tipo de área de aplicación y del efecto deseado. Las cantidades habitualmente aplicadas en la protección de materiales son 0.001 g a 2 kg, preferiblemente 0.005 g a 1 kg, de sustancia activa por metro cúbico de material tratado.
Diversos tipos de aceites, humectantes, adyuvantes, fertilizantes o micronutrientes y otros pesticidas (por ejemplo, herbicidas, insecticidas, fungicidas, reguladores de crecimiento, antídotos) pueden agregarse a las sustancias activas o a las composiciones que las comprenden en forma de premezcla o, si es apropiado, no hasta inmediatamente antes de usar (mezcla de tanques). Estos agentes pueden mezclarse con las composiciones según la invención en una proporción en peso de 1:100 a 100:1, preferiblemente 1:10 a 10:1.
El usuario aplica la composición según la invención habitualmente a partir de un dispositivo de pre-dosificación, un aspersor de mochila, un tanque aspersor, un avión aspersor o un sistema de irrigación. Habitualmente, la composición agroquímica se constituye con agua, regulador de pH y/u otros auxiliares a la concentración de aplicación deseada y se obtiene, por lo tanto, el licor de aspersión listo para usar o la composición agroquímica según la invención. Habitualmente, se aplican 20 a 2000 litros, preferiblemente 50 a 400 litros, del licor de aspersión listo para usar por hectárea de área agrícola útil.
Según una forma de realización, los componentes individuales de la composición según la invención, tales como partes de un kit o partes de una mezcla binaria o ternaria pueden mezclarse por el mismo usuario en un tanque para aspersión y pueden agregarse otros auxiliares, si es apropiado. En otra forma de realización, el usuario puede mezclar componentes individuales de la composición según la invención o componentes premezclados parcialmente, por ejemplo, componentes que comprende compuestos I y/o sustancias activas de los grupos M) o F) (véase más adelante) en un tanque para aspersión y pueden agregarse otros auxiliares y aditivos, si es apropiado.
En otra forma de realización, pueden aplicarse conjuntamente componentes individuales de la composición según la invención o componentes premezclados parcialmente, por ejemplo, componentes que comprenden compuestos I y/o sustancias activas de los grupos M.1 a M.UN.X o F.I a F.XIII (por ejemplo, después de mezcla en tanque) o de manera consecutiva.
La siguiente lista M de pesticidas, agrupados según la clasificación de modo de acción del Comité de acción de resistencia a insecticidas (IRAC, por Insecticide Resistance Action Committee), junto con los cuales pueden usarse los compuestos según la invención y con los cuales pueden producirse efectos potencialmente sinérgicos, tiene la intención de ilustrar las combinaciones posibles, pero no de imponer alguna limitación:
M.1 inhibidores de esterasa de acetilcolina (AChE) de la clase de
M.1A carbamatos, por ejemplo, aldicarb, alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb y triazamato; o de la clase de M.1B organofosfatos, por ejemplo acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfosmetilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinona, diclorvos/ DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etión, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropilo O-(metoxiaminotio-fosforilo)salicilato, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofos, metidatión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paratión, parationmetilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifos- metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentión, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon y vamidotión;
M.2. Antagonistas de canal de cloruro regulado con GABA tales como:
M.2a compuestos de ciclodieno organoclorados como, por ejemplo, endosulfán o clordano; o
M.2b fiproles (fenilpirazoles) como, por ejemplo, etiprol, fipronil, flufiprol, pirafluprol y piriprol;
M.3 moduladores de canal de sodio de la clase de
M.3A piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zetacipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; o M.3B moduladores de canal de sodio, tales como DDT o metoxiclor;
M.4 agonistas de receptor de acetilcolina nicotínicos (nAChR) de la clase de
M.4A neonicotinoides, por ejemplo, acteamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam; o los compuestos
M.4A.1: 1-[(6-cloro-3-piridinilo)metil]-2,3,5,6,7,8-hexahidro-9-nitro-(5S,8R)-5,8-epoxi-1 H-imidazo[1,2-a]azepina; o M.4A.2: 1 -[(6-cloro-3-piridilo)metil]-2-nitro-1 -[(E)-pentiliden-amino]guanidina; or
M4.A.3: 1 -[(6-cloro-3-piridilo)metil]-7-metilo-8-nitro-5-propoxi-3,5,6,7-tetrahidro-2H-imidazo[1,2-a]piridina; o M.4B nicotina.
M.5 activadores alostéricos de receptor de acetilcolina nicotínico de la clase de espinosinas, por ejemplo, espinosad o espinetoram;
M.6 activadores de canal de cloro de la clase de avermectinas y milbemicinas, por ejemplo, abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina o milbemectina;
M.7 imitadores de la hormona juvenil, tales como
M.7A análogos de la hormona juvenil como hidropreno, kinopreno y metopreno; u otros como M.7B fenoxicarb o M.7C piriproxifeno;
M.8 inhibidores no específicos (multi-sitios) misceláneos, por ejemplo
M.8A haluros de alquilo como bromuro de metilo y otros haluros de alquilo, o
M.8B cloropicrina, o M.8C fluoruro de sulfurilo, o M.8D bórax, o M.8E tártaro emético;
M.9 bloqueadores de alimentos de homopterano selectivos, por ejemplo M.9b pimetrozina, o M.9C flonicamida; M.10 inhibidores de crecimiento de ácaros, por ejemplo
M.10A clofentezina, hexitiazox y diflovidazina, o M.10B etoxazol;
M.11 alteradores microbianos de membranas de intestino medio del insecto, por ejemplo, bacillus thuanilloiensis o bacillus sphaericus y las proteínas insecticidas que producen como bacillus thuanilloiensis subsp. israelensis, bacillus sphaericus, bacillus thuanilloiensis subsp. aizawai, bacillus thuanilloiensis subsp. kurstaki y bacillus thuanilloiensis subsp. tenebrionis, o las proteínas de cultivo deben Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1 Fa, Cry2ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb y Cry34/35Ab1;
M.12 inhibidores de sintasa de ATP de mitocondrias, por ejemplo
M.12a diafentiurona, o
M.12b miticidas organoestánnicos tales como azociclotin, cihexatin u óxido de fenbutatin, o M.12C propargita, o M.12D tetradifón;
M.13 desacopladores de fosforilación oxidativa por medio de alteración del gradiente de protón, por ejemplo clorfenapir, DNOC o sulfluramida;
M.14 bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por ejemplo, análogos de nereistoxina como bensultap, clorhidrato de cartap, tiociclam o tiosultap sodio;
M.15 inhibidores de la biosíntesis de quitina tipo 0, tales como benzoilureas como, por ejemplo, bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón o triflumurón;
M.16 Inhibidores de la biosíntesis de quitina tipo 1 como, por ejemplo, buprofezin;
M.17 perturbadores de muda, de dípteros como, por ejemplo, ciromazina;
M.18 agonistas de receptor de ecdisona tales como diacilhidrazinas, por ejemplo, metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida, fufenozide o cromafenozida;
M.19 agonistas de receptor de octopamina como, por ejemplo, amitraz;
M.20 inhibidores de transporte de electrones de complejo III mitocondrial, por ejemplo, M.20A hidrametilnona, o M.20B acequinocilo, o M.20C fluacrypirim;
M.21 inhibidores de transporte de electrones de complejo I mitocondrial, por ejemplo, M.21A acaricidas METI e insecticidas tales como fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad o tolfenpirad, o M.21 B rotenona; M.22 bloqueadores de canal de sodio dependientes de voltaje, por ejemplo, M.22a indoxacarb, o M.22b metaflumizona, o M.22C 1 -[(E)-[2-(4-cianofenilo)-1 -[3-(trifluorometilo)fenil]etilideno]amino]-3-[4-(difluorometoxi)fenil]urea;
M.23 inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa, tales como Tetronic y derivados de ácido Tetrámico, por ejemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno o espirotetramato;
M.24 inhibidores de transporte de electrones de complejo IV mitocondrial, por ejemplo, M.24A fosfina, tales como fosfida de aluminio, fosfida de calcio, fosfina o fosfida de zinc, o M.24B cianuro.
M.25 inhibidores de transporte de electrones de complejo II mitocondrial, tales como derivados de beta-cetonitrilo, por ejemplo, cienopirafeno o ciflumetofeno;
M.28 moduladores de receptor de ryanodina de la clase de diamidas como, por ejemplo, flubendiamida, clorantraniliprol (rynaxipir®), ciantraniliprol (ciazypir®), o los compuestos de ftalamida
M.28.1: (R)-3-Cloro-N1-{2-metilo-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1 -(trifluormetilo)etil]fenil}-N2-(1 -metilo-2-metilsulfoniletilo)ftalamida y
M.28.2: (S)-3-Cloro-N1 -{2-metilo-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1 -(trifluormetilo)etil]fenil}-N2-(1 -metilo-2-metilsulfoniletilo) ftalamida, o el compuesto
M.28.3: 3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1 -ciclopropiletilo)carbamoil]fenil}-1 -(3-clorpiridin-2-ilo)-1 Hpirazol-5-carboxamida (nombre ISO propuesto: ciclaniliprol), o el compuesto
M.28.4: metilo-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1 -(3-clorpiridin-2-ilo)-1 H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dimetilhidrazinacarboxilato; o un compuesto seleccionado de M.28.5a) a M.28.5I):
M.28.5a) N-[4,6-dicloro-2-[(dietilo-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(trifluorometilo)pirazole-3-carboxamida;
M.28.5b) N-[4-cloro-2-[(dietilo-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6-metilo-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(trifluorometilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5c) N-[4-cloro-2-[(di-2-propilo-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6-metilo-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(trifluorometilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5d) N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propilo-lambda-4-sulfanilidene)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(trifluorometilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5e) N-[4,6-dicloro-2-[(dietilo-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(difluorometilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5f) N-[4,6-dibromo-2-[(di-2-propilo-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(trifluorometilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5g) N-[4-cloro-2-[(di-2-propilo-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(trifluorometilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5h) N-[4,6-dibromo-2-[(dietilo-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(trifluorometilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5i) N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-cloro-6-metilo-fenil]-5-bromo-2-(3-cloro-2-piridilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5j) 5-cloro-2-(3-cloro-2-piridilo)-N-[2,4-dicloro-6-[(1-ciano-1-metilo-etilo)carbamoil]fenil]pirazol-3-carboxamida; M.28.5k) 5-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoilo)fenil]-2-(3,5-dicloro-2-piridilo)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5l) N-[2-(ter-butilcarbamoilo)-4-cloro-6-metilo-fenil]-2-(3-cloro-2-piridilo)-5-(fluorometoxi)pirazol-3-carboxamida; o un compuesto seleccionado de
M.28.6 N2-(1 -ciano-1 -metilo-etilo)-N1-(2,4-dimetilfenilo)-3-iodo-ftalamida; o
M.28.73-cloro-N2-(1 -ciano-1 -metilo-etilo)-N1-(2,4-dimetilfenilo)ftalamida;
M.UN.X compuestos activos insecticidas de modo de acción desconocido o incierto como, por ejemplo, afidopiropen, azadiractina, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, flufenerim, flometoquina, fluensulfona, flupiradifurona, butóxido de piperonilo, piridalilo, pirifluquinazona, sulfoxaflor, piflubumida o los compuestos
M.UN.X.1: 4-[5-(3,5-Dicloro-fenilo)-5-trifluorometilo-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metilo-N-[(2,2,2-trifluoroetilcarbamoilo)-metil]-benzamida, o el compuesto M.UN.X.2: 4-[5-[3-cloro-5-(trifluorometilo)fenil]-5-(trifluorometilo)-4H-isoxazol-3-il]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetilamino)etil]naftalen-1 -carboxamida, o el compuesto
M.UN.X.3: 11 -(4-cloro-2,6-dimetilfenilo)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11 -en-10-ona, o el compuesto
M.UN.X.4: 3-(4’-fluoro-2,4-dimetilbifenilo-3-ilo)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona, o el compuesto M.UN.X.5: 1 -[2-fluoro-4-metilo-5-[(2,2,2-trifluoroetilo)sulfinil]fenil]-3-(trifluorometilo)-1 H-1,2,4-triazol-5-amina, o activo sobre la base de bacillus firmus (Votivo, I-1582); o
M.UN.X.6; un compuesto seleccionado del grupo de
M.UN.X.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridilo)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida;
M.UN.X.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-5-fluoro-3-piridilo)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida;
M.UN.X.6c) (E/Z)-2,2,2-trifluoro-N-[1-[(6-fluoro-3-piridilo)metil]-2-piridiliden]acetamida;
M.UN.X.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-bromo-3-piridilo)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida;
M.UN.X.6e) (E/Z)-N-[1 -[1 -(6-cloro-3-piridilo)etil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida;
M.UN.X.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridilo)metil]-2-piridiliden]-2,2-difluoro-acetamida;
M.UN.X.6g) (E/Z)-2-cloro-N-[1-[(6-cloro-3-piridilo)metil]-2-piridiliden]-2,2-difluoro-acetamida;
M.UN.X.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-cloropirimidin-5-ilo)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida y
M.UN.X.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridilo)metil]-2-piridiliden]-2,2,3,3,3-pentafluoro-propanamida.); o de los compuestos M.UN.X.7: 3-[3-cloro-5-(trifluorometilo)fenil]-4-oxo-1-(pirimidin-5-ilmetilo)pirido[1,2-a]pirimidin-1-io-2-olato; o M.UN.X.8: 1 -[(2-clorotiazol-5-ilo)metil]-3-(3,5-diclorofenilo)-9-metilo-4-oxo-pirido[1,2-a]pirimidin-1 -io-2-olato; o M.UN.X.9: 8-cloro-N-[2-cloro-5-metoxifenilo)sulfonil]-6-trifluorometilo)-imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida;
o
M.UN.X.10: 4-[5-(3,5-diclorofenilo)-5-(trifluorometilo)-4H-isoxazol-3-il]-2-metilo-N-(1-oxotietan-3-ilo)benzamida; o
M.UN.X.11: 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroalliloxi)fenoxi]propoxi]-1 H-pirazol.
Los compuestos del grupo M disponibles comercialmente listados antes pueden encontrarse en The Pesticide Manual [Manual de pesticidas], 15a edición, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011) entre otras publicaciones. El derivado de quinolina flometoquina se muestra en la publicación WO2006/013896. Los compuestos de aminofuranona flupiradifurona se conoce por la publicación WO 2007/115644. El compuesto de sulfoximina sulfoxaflor es conocido por la publicación WO2007/149134. El piretroide momfluorotrina es conocido por la publicación US6908945. El pirazol acaricida piflubumida es conocido por la publicación WO2007/020986. Los compuestos de isoxazolina han sido descritos similarmente M.UN.X.1 en la publicación WO2005/085216, M.UN.X2. en la publicación WO2009/002809 y en la publicación W O2011/149749 y la isoxazolina M.UN.X.10 en la publicación WO2013/050317. El derivado de piripiropeno afidopiropeno ha sido descrito en la publicación WO 2006/129714. El derivado de cetoenol cíclico sustituido con espirocetal M.UN.X.3 es conocido por la publicación WO2006/089633 y el derivado de cetoenol espirocíclico sustituido con bifenilo M.UN.X.4 de la publicación WO2008/067911. Finalmente, triazoilfenilsulfuro como M.UN.X.5 ha sido descrito en la publicación WO2006/043635 y agentes de control biológico con base en bacillus firmus en la publicación WO2009/124707. El neonicotionide 4A.1 es conocido por la publicación WO20120/069266 y la publicación WO2011/06946, el M.4.A.2 por la publicación WO2013/003977, el M4.A.3. por la publicación WO2010/069266.
El análogo de metaflumizona M.22C es descrito en CN 10171577. Las ftalamidas M.28.1 y M.28.2 son ambas conocidas por la publicación WO 2007/101540. La antranilamida M.28.3 ha sido descrito en la publicación WO2005/077934. El compuesto hidrazida M.28.4 ha sido descrito en la publicación WO 2007/043677. Las antranilamidas M.28.5a) a M.28.5h) pueden ser preparadas tal como se describe en las publicaciones WO 2007/006670, WO2013/024009 y WO2013/024010, la antranilamida M.28.5i) se describe en la publicación WO2011/085575, el M.28.5j) en la publicación WO2008/134969, el M.28.5k) en la publicación US2011/046186 y el M.28.5l) en la publicación WO2012/034403. Los compuestos de diamida M.28.6 y M.28.7 pueden encontrarse en la publicación CN102613183. Los compuestos M.UN.X.6a) a M.UN.X.6i) listados en M.UN.X.6 han sido descritos en la publicación WO2012/029672.
El compuesto antagonista mesoiónico M.UN.X.7 fue descrito en la publicación WO2012/092115, el compuesto antagonista mesoiónico M.UN.X.8 fue descrito en la publicación WO 2013/192035, el nematicida M.UN.X.9 en la publicación WO2013/055584 y el análogo tipo piridalilo M.UN.X.11 en la publicación WO2010/060379.
Ingredientes activos como pesticidas preferidos adicionales son aquellos seleccionados del grupo 1 de IRAC, los inhibidores de acetilcolinaesterasa (AChE), aquí del grupo 1A (Carbamatos) Tiodicarb, Metomilo y Carbarilo, y del grupo 1B(Organofosfatos), especialmente Acefato, Clorpirifos y Dimetoato, del grupo 2b, los fiproles, aquí especialmente etiprol y fipronilo, del grupo 3, los piretroides, aquí especialmente lambda-cihalotrina, alfacipermetrina o deltametrina, y del grupo 4A, los neonicotinoides aquí especialmente acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid o tiometoxam.
Especialmente, combinaciones de compuestos de la invención con fiproles, neonicotinoides o piretroides pueden exhibir posiblemente control sinérgico de chinches apestosas (según la fórmula de Colby), en particular Euschistus, por ejemplo, Euschistus heros.
La siguiente lista F de sustancias activas, conjuntamente con las cuales pueden usarse los compuestos según la invención está destinada a ilustrar las posibles combinaciones, pero no las limita:
F.I) Inhibidores de respiración
F.I 1) Inhibidores de complejo III en el sitio Qo (por ejemplo, estrobilurinas): azoxistrobina, coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina/flufenoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, mandestrobina, metominostrobina, orysastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina y 2-(2-(3-(2,6-diclorofenilo)-1 -metil-alilideneaminooximetilo)-fenilo)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida, piribencarb, triclopiricarb/clorodincarb, famoxadona, fenamidona;
F.I 2) Inhibidores de complejo III en el sitio Qi: ciazofamid, amisulbrom, [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[(3-acetoxi-4-metoxipiridina-2-carbonilo)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato, [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4-metoxi-piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il]2-metilpropanoato, [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[(3-isobutoxicarboniloxi-4-metoxi-piridina-2-carbonilo)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato, [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[[3-(1,3-benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxi-piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il]2-metilpropanoato; (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinilo)carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetilo)-1,5-dioxonan-7-ilo 2-metilpropanoato;
F.I 3) Inhibidores de complejo II (por ejemplo, carboxamidas): benodanil, benzovindiflupir, bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, isofetamid, isopirazam, mepronil, oxicarboxin, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, N-(4’-trifluorometiltiobifenil-2-ilo)-3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1 -metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, N-(7-fluoro-1, 1,3-trimetilindan-4-il)-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida, N-[2-(2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-3-(difluorometil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida, N-[2-(2,4-difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazina-2-carboxamida; F.I 4) otros inhibidores de respiración (por ejemplo, complejo I, desacopladores): diflumetorim, (5,8-difluoroquinazolin-4-il)-{2-[2-fluoro-4-(4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; derivados de nitrofenilo: binapacril, dinobuton, dinocap, fluazinam; ferimzona; compuestos organometálicos: sales de fentina, tales como acetato de fentina, cloruro de fentina o hidróxido de fentina; ametoctradina; y siltiofam;
F.II) inhibidores de biosíntesis de esterol (SBI fungicidas)
F.II 1) Inhibidores de C14 demetilasa (DMI fungicidas): triazoles: azaconazol, biteranol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, 1 -[rel-(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-5-tio-cianato-1 H-[1,2,4]triazol, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-2H-[1,2,4]triazol-3-tiol, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1 -(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, 1 -[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1 -ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1 -il)etanol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1 -(1,2,4-triazol-1 -il)butan-2-ol, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1 -(1,2,4-triazol-1 -il)butan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1 -(1,2,4-triazol-1 -il)propan-2-ol, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-metil-1 -(1,2,4-triazol-1 -il)butan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1 -(1,2,4-triazol-1 -il)pentan-2-ol, 2-[4-(4-fluorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1 -(1,2,4-triazol-1 -il)propan-2-ol; imidazoles: imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizol; pirimidinas, piridinas y piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforine, [3-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol; F.II 2) inhibidores de delta14-reductasa: aldimorf, dodemorf, dodemorf-acetato, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina, espiroxamina;
F.II 3) Inhibidores de 3-ceto reductasa: fenhexamid;
F.III) Inhibidores de síntesis de ácido nucleico
F.III 1) fungicidas de fenilamidas o aminoácido de acilo: benalaxilo, benalaxil-M, kiralaxilo, metalaxilo, metalaxilo-M (mefenoxam), ofurace, oxadixilo;
F.III 2) otros: himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, 5-fluorocitosina, 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxi) pirimidin-4-amina, 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina;
F.IV) Inhibidores de división celular y citoesqueleto
F.IV 1) Inhibidores de tubulina, tales como benzimidazoles, tiofanatos: benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metilo; triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina;
F.IV 2) otros inhibidores de división celular: dietofencarb, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, zoxamida, metrafenona, piriofenona;
F.V) Inhibidores de síntesis de aminoácido y proteína
F.V 1) Inhibidores de síntesis de metionina (anilino-pirimidinas): ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil;
F.V 2) Inhibidores de síntesis de proteína: blasticidina-S, kasugamicina, kasugamicina clorhidrato-hidrato, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A;
F.VI) Inhibidores de transducción de señal
F.VI 1) Inhibidores de cinasa / histidina MAP: fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolin, fenpiclonil, fludioxonilo; F.VI 2) Inhibidores de proteína G: quinoxifeno;
F.VII) Inhibidores de síntesis de lípido y membrana
F.VII 1) Inhibidores de biosíntesis de fosfolípido: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano;
F.VII 2) peroxidación de lípido: dicloran, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metilo, bifenilo, cloroneb, etridiazol;
F.VII 3) biosíntesis de fosfolípido y deposición de pared celular: dimetomorf, flumorf, mandipropamida, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, valifenalato y éster de (4-fluorofenilo) de ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)etanesulfonil)-but-2-il) carbámico;
F.VII 4) compuestos que afectan la permeabilidad de la membrana celular y ácidos grasos: propamocarb, propamocarb-clorhidrato;
F.VII 5) Inhibidores de hidrolasa de amida de ácido graso: oxatiapiprolina;
F.VIII) Inhibidores con acción de sitios múltiples
F.VIII 1) sustancias activas inorgánicas: mezcla de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre;
F.VIII 2) tio- y ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram;
F.VIII 3) compuestos organoclorados (por ejemplo, ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilos): anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanida, diclorofeno, hexaclorobenceno, pentaclorfenol y sus sales, ftalida, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-bencenosulfonamida;
F.VIII 4) guanidinas y otros: guanidina, dodina, base libre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iminoctadina-tris(albesilato), ditianona, 2,6-dimetil-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona;
F.IX) Inhibidores de síntesis de pared celular
F.IX 1) Inhibidores de síntesis de glucano: validamicina, polioxina B;
F.IX 2) Inhibidores de síntesis de melanina: piroquilona, triciclazol, carpropamida, diciclomet, fenoxanilo;
F.X) Inductores de defense de la planta
F.X 1) acibenzolar-S-metilo, probenazol, isotianil, tiadinil, prohexadiona-calcio;
F.X 2) fosfonatos: fosetil, fosetil-aluminio, ácido fosforoso y sus sales, 4-ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida;
F.XI) Modo desconocido de acción
bronopol, quinometionat, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclo-mezina, difenzoquat, difenzoquatmetilsulfato, difenilamina, fenpirazamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metasulfocarb, nitrapirina, nitrothalisopropilo, oxatiapiprolina, picarbutrazox, tolprocarb, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-1 -[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1 -iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -il]etanona, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-1 -[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1 -iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -il]etanona, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-1 -[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1 -iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, cobre oxina, proquinazid, tebufloquina, tecloftalam, triazóxido, 2-butoxi-6-yodo-3-propilcromen-4-ona, N-(ciclopropilmetoxiimino-(6-difluorometoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenilo acetamida, N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metilo formamidina, N’-(4-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metilo formamidina, N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetil-silanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metilo formamidina, éster de 6-ter-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-ilo de ácido metoxi-acético, 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol), amida de ácido N-(6-metoxi-piridin-3-il) ciclopropanocarboxílico, 5-cloro-1 -(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1 H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida, (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etilo, N-[6-[[(Z)-[(1 -metiltetrazol-5-il)-fenil-metilene]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentilo, 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol, 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina;
F.XII) Biopesticidas
F.XII 1) Pesticidas microbianos con actividad fungicida, bactericida, viricida y/o de activador de defensa de la planta: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus amiloliquefaciens, B. mojavensis, B. pumilus, B. simplex, B. solisalsi, B. subtilis, B. subtilis var. amiloliquefaciens, Candida oleophila, C. saitoana, Clavibacter michiganensis (bacteriofagos), Coniothirium minitans, Cryfonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Dilofosfora alopecuri, Fusarium oxisporum, Clonostachis rosea f. catenulate (también denominado Gliocladium catenulatum), Gliocladium roseum, Lysobacter antibioticus, L. enzymogenes, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Microsphaeropsis ochracea, Muscodor albus, Paenibacillus polymyxa, Pantoea vagans, Phlebiopsis gigantea, Pseudomonas sp., Pseudomonas cloraphis, Pseudozyma flocculosa, Pichia anomala, Pithium oligandrum, Sphaerodes mycoparasitica, Streptomyces griseoviridis, S. lydicus, S. violaceusniger, Talaromyces flavus, Trichoderma asperellum, T. atroviride, T. fertile, T. gamsii, T. harmatum, T. harzianum; mezcla de T. harzianum y T. viride; mezcla de T. polysporum y T. harzianum; T. stromaticum, T. virens (también llamado Gliocladium virens), T. viride, Tiphula phacorrhiza, Ulocladium oudemansii, Verticillium dahlia, virus mosaico de calabacín amarillo (avirulent strain);
F.XII 2) Pesticidas bioquímicos con actividad fungicida, bactericida, viricida y/o de activador de defensa de planta: quitosán (hidrolisado), proteína harpin, laminarin, aceite de pez sábalo atlántico, natamicina, proteína de recubrimiento de virus viruela de ciruelo, bicarbonato de potasio o sodio, extracto de Reynoutria sachlinensis, ácido salicílico, aceite de árbol de té;
Los compuestos activos como fungicidas que se mencionan antes, de los grupos F.I a F.XI, su preparación y su acción contra hongos dañinos son generalmente conocidos (cf., por ejemplo, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html). Los fungicidas de naturaleza química descritos mediante nombres comunes, su preparación y su actividad contra pestes son conocidos (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estos pesticidas se encuentran frecuentemente disponibles en el comercio.
Los fungicidas descritos mediante nomenclatura IUPAC, su preparación y su actividad pesticida también son conocidos (cf. las publicaciones Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152031; EP-A 226917; EP-A 243 970; EP-A 256503; EP-A 428941; EP-A 532022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO2012/168188, WO 2007/006670, WO 11/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/024009 y WO 13/024010).
Los biopesticidas del grupo F.XII) de fungicidas, su preparación y su actividad pesticida, por ejemplo, contra hongos o insectos dañinos son conocidos (e-Pesticide Manual V 5.2 (ISBN 978 1 901396 85 0) (2008-2011); http://www.epa.gov/opp00001/biopesticides/, véanse allí los listados de producto; http://www.omri.org/omri-lists, véanse los listados allí; base de datos de biopesticidas BPDB http://sitem.herts.ac.uk/aeru/bpdb/, véase allí el enlace de A hasta Z).
Los biopesticidas del grupo F.XII. también pueden tener actividad insecticida, acaricida, molusquida, de feromona, nematicida, de reducción de estrés en la planta, regulador de crecimiento de la planta, promoción de crecimiento de la planta y/o de mejoramiento de rendimiento. Los biopesticidas del grupo L3) y/o L4) también pueden tener actividad fungicida, bactericida, viricida, de activador de defensa de la planta, de reducción de estrés de la planta, de regulador de crecimiento de la planta, de promoción de crecimiento de la planta y/o de mejoramiento de rendimiento. Los biopesticidas del grupo F.XII también pueden tener actividad fungicida, bactericida, viricida, de activador de defensa de la planta, insecticida, acaricida, molusquida, feromona y/o nematicida.
Muchos de estos biopesticidas están registrados y/o se encuentran disponibles comercialmente: silicato de aluminio (Screen™ Duo de Certis LLC, Estados Unidos de América), Agrobacteria radio-bacter K1026 (por ejemplo, NoGall® de Becker Underwood Pti Ltd., Australia), A. radiobacter K84 (Nature 280, 697-699, 1979; por ejemplo, GallTroll® de AG Biochem, Inc., C, EUA), Ampelomyces quisqualis M-10 (por ejemplo, AQ 10® de Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Alemania), extracto o filtrado de Ascophillum nodosum (alga parda noruega, alga parda) (por ejemplo, ORKA GOLD de Becker Underwood, Suráfrica; o Goemar® de Laboratoires Goemar, Francia), Aspergillus flavus NRRL 21882 aislados de un cacahuete en Georgia en 1991 por la USDA, National Peanut Research Laboratory [Laboratorio nacional de investigación de cacahuete] (por ejemplo, en Afla-Guard® de Syngenta, CH), mezclas de Aureobasidium pullulans DSM14940 y DSM 14941 (por ejemplo, blastosporas en BlossomProtect® de Bio-ferm GmbH, Alemania), Azospirillum brasilense XOH (por ejemplo, AZOS de Xtreme Gardening, EUA o RTI Reforestation Technologies International; EUA), Bacillus amiloliquefaciens FZB42 (por ejemplo, en RhizoVital® 42 de AbiTEP GmbH, Berlín, Alemania), B. amiloliquefaciens IN937a (J. Microbiol. Biotechnol. 17(2), 280- 286, 2007; por ejemplo, in BioYield® de Gustafson LLC, TX, EuA), B. amiloliquefaciens IT-45 (CNCM I-3800) (por ejemplo, Rhizocell C de ITHEC, Francia), B. amiloliquefaciens subsp. plantarum MBI600 (NRRL B-50595, depositado en el departamento de agricultura de Estados Unidos) (por ejemplo, Integral®, Subtilex® NG de Becker Underwood, EUA), B. cereus CNCM 1-1562 (US 6,406,690), B. firmus CNCM 1-1582 (WO 2009/126473, WO 2009/124707, US 6,406,690; Votivo® de Bayer Crop Science l P, EUA), B. pumilus GB34 (ATCC 700814; por ejemplo, en YieldShield® de Gustafson LLC, TX, EUA), y Bacillus pumilus KFP9F (NRRL B-50754) (por ejemplo, en BAC-UP o FUSION-P de Becker Underwood Suráfrica), B. pumilus QST 2808 (NRRL B-30087) (por ejemplo, Sonata® y Ballad® Plus de AgraQuest Inc., EUA), B. subtilis GB03 (por ejemplo, Kodiak® o BioYield® de Gustafson, Inc., EUA; o Companion® de Growth Products, Ltd., White Plains, Ny 10603, EUA), B. subtilis GB07 (Epic® de Gustafson, Inc., EuA), B. subtilis QST-713 (NRRL B-21661 en Rhapsody®, Serenade® MAX y Serenade® ASO de AgraQuest Inc., EUA), B. subtilis var. amilolique-faciens FZB24 (por ejemplo, Taegro® de Novozyme Biologicals, Inc., EUA), B. subtilis var. amiloliquefaciens D747 (por ejemplo, Double Nickel 55 de Certis LLC, EUA), B. thuanilloiensis ssp. aizawai ABTS-1857 (por ejemplo, en XenTari® de BioFa AG, Münsingen, Alemania), B. t. ssp. aizawai SAN 401 I, ABG-6305 y ABG-6346, Bacillus t. ssp. israelensis AM65-52 (por ejemplo, en VectoBac® de Valent BioSciences, IL, EUA), Bacillus thuanilloiensis ssp. kurstaki SB4 (NRRL B-50753; por ejemplo, Beta Pro® de Becker Underwood, Suráfrica), B. t. ssp. kurstaki ABTS-351 idéntico a HD-1 (ATCC SD-1275; por ejemplo, en Dipel® DF de Valent BioSciences, IL, EUA), B. t. ssp. kurstaki EG 2348 (por ejemplo, en Lepinox® o Rapax® de CBC (Europe) S.r.l., Italy), B. t. ssp. tenebrionis DSM 2803 (EP 0585215 B1; idéntico a n Rr L B-15939; Mycogen Corp.), B. t. ssp. tenebrionis Nb -125 (DSM 5526; EP 0585215 B1; también denominado SAN 418 I o ABG-6479; cepa de antigua producción de Novo-Nordisk), B. t. ssp. tenebrionis N B-176 (or N B-176-1) un mutante de alto rendimiento, inducido, irradiado con gamma de la cepa NB-125 (DSM 5480; EP 585 215 B1; Novodor® de Valent BioSciences, Suiza), Beauveria bassiana ATCC 74040 (por ejemplo, en Naturalis® de CBC (Europa) S.r.l., Italia), B. bassiana DSM 12256 (US 200020031495; por ejemplo, BioExpert® SC de Live Sytems Technology S.A., Colombia), B. bassiana GHA (BotaniGard® 22WGP de Laverlam Int. Corp., EUA), B. bassiana PPRI 5339 (Ar S e F número 5339 en la colección USDA ARS de cultivos fúngicos entomopatogénicos; NRRL 50757) (por ejemplo, BroadBand® de Becker Underwood, Suráfrica), B. brongniartii (por ejemplo, en Melocont® de Agrifutur, Agrianello, Italia, para control de abejorro; J. Appl. Microbiol. 100(5),1063-72, 2006), Bradyrhizobium sp. (por ejemplo, Vault® de Becker Underwood, EUA), B. japonicum (por ejemplo, VAULT® de Becker Underwood, EUA), Candida oleophila 1 ­ 182 (NRRL Y-18846; por ejemplo, Aspire® de Ecogen Inc., EUA, Phitoparasitica 23(3), 231-234, 1995), C. oleophila cepa O (NRRL Y-2317; Biological Control 51,403- 408, 2009)" Candida saitoana (por ejemplo, Biocure® (en mezcla con lisozima) y BioCoat® de Micro Flo Company, EUA (BASF SE) y Arysta), quitosán (por ejemplo, Armour-Zen® de BotriZen Ltd., NZ), Clonostachis rosea f. catenulata, también denominado Gliocladium catenulatum (por ejemplo, aislado J 1446: Prestop® de Verdera Oy, Finlandia), Chromobacterium subtsugae PRAA4-1 aislado de suelo bajo cicuta oriental (Tsuga canadensis) en la región de la montaña Catoctin de Maryland central (por ejemplo, en GRANDEVO de Marrone Bio Innovations, EUA), Coniothirium minitans CON/M/91-08 (por ejemplo, Contans® w G de Prophita, Alemania), Cryfonectria parasitica (por ejemplo, Endotia parasitica de CNICM, Francia), Cryptococcus albidus (por ejemplo, YIELD PLUS® de Anchor Bio-Technologies, Suráfrica), Cryptophlebia leucotreta granulovirus (CrleGV) (por ejemplo, en CRYPTEX de Adermatt Biocontrol, Suiza), Cidia pomonella granulovirus (CpGV) V03 (DSM GV-0006; por ejemplo, en MADEX Max de yermatt Biocontrol, Suiza), CpGV V22 (DSM GV0014; por ejemplo, en MADEX Twin de Adermatt Biocontrol, Suiza), Delftia acidovorans RAY209 (ATCC Pt A-4249; WO 2003/57861; por ejemplo, en BIOBOOST de Brett Young, Winnipeg, Canadá), Dilofosfora alopecuri (Twist Fungus de Becker Underwood, Australia), extractos de Ecklonia maxima (alga) (por ejemplo, KELPAK SL de Kelp Products Ltd, Suráfrica), formononetina (por ejemplo, en MYCONATE de Plant Health Cson plc, Reino Unido), Fusarium oxisporum (por ejemplo, BIOFOX® de S.I.A.P.A., Italia, FUSACLEAN® de Natural Plant Protection, Francia), Glomus intraradices (por ejemplo, MYC 4000 de ITHEC, Francia), Glomus intraradices RTI-801 (por ejemplo, MYKOS de Xtreme Gardening, EUA o RTI Reforestation Technologies International; EUA), semillas y extracto de pulpa de toronja (por ejemplo, B C -1000 de Chemie S.A., Chile), proteína harpin (alfa-beta) (por ejemplo, MESSENg E r o HARP-N-Tek de Plant Health Cson plc, Reino Unido; Science 257, 1- 132, 1992), Heterorhabditis bacteriophaga (por ejemplo, Nemasys® G de Becker Underwood Ltd., Reino Unido), Isaria fumosorosea Apopka-97 (ATCC 20874) (PFR-97™ de Certis LLC, EUA), cis-jasmona (US 8,221,736), laminarina (por ejemplo, en Va C c IPLANT de Laboratoires Goemar, St. Malo, Francia o Stahler SA, Suiza), Lecanicillium longisporum KV42 y KV71 (por ejemplo, VERTALEC® de Koppert BV, Países Bajos), L. muscarium KV01 (anteriormente Verticillium lecanii) (por ejemplo, MYCOTAL de Koppert BV, Países Bajos), Lysobacter antibioticus 13-1 (Biological Control 45, 288-296, 2008), L. antibioticus HS124 (Curr. Microbiol. 59(6), 608-615, 2009), L. enzymogenes 3.1T8 (Microbiol. Res. 158, 107-115; Biological Control 31(2), 145­ 154, 2004), Metarhizium anisopliae var. acridum IMI 330189 (aislado de Ornithacris cavroisi en Niger; también NRRL 50758) (por ejemplo, GREEN MUSCLE® de Becker Underwood, Suráfrica), M. a. var. acridum FI-985 (por ejemplo, GREEN GUARD® SC de Becker Underwood Pti Ltd, Australia), M. anisopliae FI-1045 (por ejemplo, BiOc a Ne® de Becker Underwood Pti Ltd, Australia), M. anisopliae F52 (DSM 3884, ATCC 90448; por ejemplo, MET52® Novozymes Biologicals BioAg Grupo, Canadá), M. anisopliae ICIPE 69 (por ejemplo, METATRIPOL de ICIPE, Nairobe, Quenya), Metschnikowia fructicola (NRRL Y-30752; por ejemplo, SHEMER® de Agrogreen, Israel, ahora distribuido por Bayer CropSciences, Alemania; US 6,994,849), Microdochium dimerum (por ejemplo, ANTIBOT® de Agrauxine, Francia), Microsphaeropsis ochracea P130A (ATCC 74412 aislado de hojas de manzana de huerto de árboles frutales abandonado, St-Joseph-du-Lac, Quebec, Canadá en 1993; Mycologia 94(2), 297-301, 2002), Muscodor albus QST 20799 originalmente aislado de la corteza de un árbol de canela en Honduras (por ejemplo, en productos de desarrollo Muscudor™ o QRD300 de AgraQuest, EUA), aceite de nim (por ejemplo, TRILOGY®, T r iAc T® 70 EC de Certis LLC, EUA), cepas de Nomuraea rileyi SA86101, GU87401, SR86151, CG128 y VA9101, Paecilomyces fumosoroseus FE 9901 (por ejemplo, NO FLY™ de Natural Industries, Inc., EUA), P. lilacinus 251 (por ejemplo, en BioAct®/MeloCon® de Prophita, Alemania; Crop Protection 27, 352-361,2008; originalmente aislado de huevos de nemátodo infectados en las Filipinas), P. lilacinus DSM 15169 (por ejemplo, NEMATA® SC de Live Systems Technology S.A., Colombia), P. lilacinus BCP2 (NRRL 50756; por ejemplo, Pl G o Ld de Becker Underwood BioAg SA Ltd, Suráfrica), mezcla de Paenibacillus alvei NAS6G6 (NRRL B-50755), Pantoea vagans (anteriormente agglomerans) C9-1 (originalmente aislado en 1994 de tejido de tallo de manzano; BlightBan C9-1® de NuFrams America Inc., EUA, para control de fuego bacteriano en manzano; J. Bacteriol. 192(24) 6486- 6487, 2010), Pasteuria spp. ATCC PTA-9643 (WO 2010/085795), Pasteuria spp. ATCC SD-5832 (WO 2012/064527), P. nishizawae (WO 2010/80169), P. penetrans (US 5,248,500), P. ramose (WO 2010/80619), P. thornea (WO 2010/80169), P. usgae (WO 2010/80169), Penicillium bilaiae (por ejemplo, Jump Start® de Novozymes Biologicals BioAg Grupo, Canadá, originalmente aislado de suelo en Alberta del sur; Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994), Phlebiopsis gigantea (por ejemplo, RotStop® de Verdera Oy, Finlandia), Pichia anomala WRL-076 (NRRL Y-30842; US 8,206,972), bicarbonate de potasio (por ejemplo, Amicarb® de la Stahler SA, Suiza), silicato de potasio (por ejemplo, SÍI-mAt R|X™ de Certis LLC, EUA), Pseudozyma flocculosa PF-A22 UL (por ejemplo, Sporodex® de Plant Products Co. Ltd., Canadá), Pseudomonas sp. DSM 13134 (WO 2001/40441, por ejemplo, en PRORADIX de Sourcon Padena GmbH & Co. KG, Hechinger Str. 262, 72072 Tubinga, Alemania), P. cloraphis MA 342 (por ejemplo, en CERALL o CEDEMON de BioAgri AB, Uppsala, Suecia), P. fluorescens CL M5A (por ejemplo, en z Eq UANOX de Marrone Biolnnovations, Davis, CA, EUA; J. Invertebr. Pathol. 113(1 ):104-14, 2013), Pythium oligandrum DV 74 (ATCC 38472; por ejemplo, POLYVERSUM® de Remeslo SSRO, Biopreparati, Rep. Checa y GOWAN, EUA; US 2013/0035230), extracto de Reynoutria sachlinensis (por ejemplo, REGALIA® SC de Marrone Biolnnovations, Davis, CA, EUA), Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii (por ejemplo, RHIZO-STICK de Becker Underwood, e Ua ), R. I. trifolii R P113-7 (por ejemplo, DORMAL de Becker Underwood, EUA; Appl. Environ. Microbiol.
44(5), 1096-1101), R. I. bv. viciae P1NP3Cst (también denominado 1435; New Phytol 179(1), 224-235, 2008; por ejemplo, en NOd UlATOR PL Peat Granule de Becker Underwood, EUA; o en n Od ULATo R XL PL bde Becker Underwood, Canadá), R. I. bv. viciae SU303 (por ejemplo, NODULAID Grupo E de Becker Underwood, Australia), R. I. bv. viciae WSM1455 (por ejemplo, NODULAlD Grupo F de Becker Underwood, Australia), R. tropici SEMIA 4080 (idéntico a PRF 81; Soil Biology & Biochemistry 39, 867- 876, 2007), Sinorhizobium meliloti MSDJ0848 (INRA, Francia) también denominada cepa 2011 o RCR2011 (Mol Gen Genomics (2004) 272: 1- 17; por ejemplo, DORMAL ALFALFA de Becker Underwood, EUA; NITRAGIN® Gold de Novozymes Biologicals BioAg Grupo, Canadá), Sphaerodes mycoparasitica IDAC 301008-01 (WO 2011/022809), Steinernema carpocapsae (por ejemplo, MlLLENlUM® de Becker Underwood Ltd., Reino Unido), S. feltiae (Ne Ma SHIELD® de BioWorks, Inc., EuA; NEMASYS® de Becker Underwood Ltd., Reino Unido), S. kraussei L137 (NEMASYS® L de Becker Underwood Ltd., Reino Unido), Streptomyces griseoviridis K61 (por ejemplo, MYCOSTOP® de Verdera Oy, Espoo, Finlandia; Crop Protection 25, 468-475, 2006), S. lydicus W Ye C 108 (por ejemplo, Actinovate® de Natural Industries, Inc., EUA, US 5,403,584), S. violaceusniger YCED-9 (por ejemplo, DT-9® de Natural Industries, Inc., EUA, US 5,968,503), Talaromyces flavus V117b (por ejemplo, PROTUS® de Prophita, Alemania), Trichoderma asperellum SKT-1 (por ejemplo, ECO-HOPE® de Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japón), T. asperellum ICC 012 (por ejemplo, en TENET WP, Re MDIER WP, BIOTEN WP de Isagro NC, EUA, BIO-TAM de AgraQuest, EUA), T. atroviride LC52 (por ejemplo, SENTINEL® de Agrimm Technologies Ltd, NZ), T. atroviride CNCM 1-1237 (por ejemplo, en Esquive WG de Agrauxine S.A., Francia, por ejemplo, contra las enfermedades por lesión por poda en vid y patógenos de raíz de una planta), T. fertile JM41R (NRRL 50759; por ejemplo, RICHPLUS™ de Becker Underwood Bio Ag SA Ltd, Suráfrica), T. gamsii ICC 080 (por ejemplo, en TENET WP, REMDIER WP, BIOTEN WP de Isagro NC, EUA, BIO-TAM de AgraQuest, EUA), T. harzianum T-22 (por ejemplo, PLANTSHIELD® de la compañía BioWorks Inc., EUA), T. harzianum TH 35 (por ejemplo, ROOT PRO® de Mycontrol Ltd., Israel), T. harzianum T-39 (por ejemplo, TRICHODEX® y TRICHODERMA 2000® de Mycontrol Ltd., Israel y Makhteshim Ltd., Israel), T. harzianum y T. viride (por ejemplo, TRICHOPEL de Agrimm Technologies Ltd, NZ), T. harzianum ICC012 y T. viride ICC080 (por ejemplo, Re Me DIER® WP de Isagro Ricerca, Italia), T. polysporum y T. harzianum (por ejemplo, BINAB® de BINAB Bio-Innovation AB, Suecia), T. stromaticum (por ejemplo, TRICOVAB® de C.E.P.L.A.C., Brasil), T. virens GL-21 (también denominado Gliocladium virens) (por ejemplo, SOILGARD® de Certis LLC, EUA), T. viride (por ejemplo, TRIECO® de Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., India, BIO-CURE® F de T. Stanes & Co. Ltd., India), T. viride TV1 (por ejemplo, T. viride TV1 de Agribiotec srl, Italia) y Ulocladium oudemansii HRU3 (por ejemplo, en BOTRY-ZEN® de Botry-Zen Ltd, NZ). Pueden obtenerse cepas de recurso genético y centros de depósito: American Type Culture Collection, 10801 University Blvd., Manassas, VA 20110-2209, EUA (cepas con ATCC prefic); CABI Europa - International Mycological Institute, Bakeham Lane, Egham, Surrey, TW209TINRRL, Reino Unido (cepas con prefijos CABI y IMI); Centraalbureau voor Schimmelcultures, Fungal Biodiversiti Centre, Uppsalaan 8, PO Box 85167, 3508 AD Utrecht, Países Bajos (cepas con prefijo CBS); Division de Plant Industry, CSIRO, Canberra, Australia (cepas con prefijo CC); Collection Nationale de Cultures de Microorganismes, Institut Pasteur, 25 rue du Docteur Roux, F-75724 PARIS Cedex 15 (cepas con prefijo CNCM); Leibniz-Institut DSMZ-Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH, InhoffenstraBe 7 B, 38124 Brunswick, Alemania (cepas con prefijo DSM); International Depositary Authority of Canada Collection, Canadá (cepas con prefijo IDAC); International Collection of Micro-organisms of Plants, Landcson Research, Private Bag 92170, Auckland Mail Centre, Auckland 1142, Nueva Zelanda (cepas con prefijo ICMP); IITA, PMB 5320, Ibadan, Nigeria (cepas con prefijo IITA); The National Collections of Industrial and Marine Bacteria Ltd., Torry Research Station, P.O. Box 31, 135 Abbey Road, Aberdeen, AB9 8DG, Escocia (cepas con prefijo NCIMB); ARS Culture Collection of the National Center for Agricultural Utilization Research, Agricultural Research Service, U.S. Department de Agriculture, 1815 North University Street, Peoria, Illinois 61604, EUA (cepas con prefijo NRRL); Department of Scientific and Industrial Research Culture Collection, Applied Biochemistry Division, Palmerston North, Nueva Zelanda (cepas con prefijo NZP); FEPAGRO Fundagao Estadual de Pesquisa Agropecuária, Rua Gongalves Dias, 570, Bairro Menino Deus, Porto Alegre/RS, Brasil (cepas con prefijo SEMIA); SARDI, Adelaide, Sur de Australia (cepas con prefijo SRDI); U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service, Soybean y Alfalfa Research Laboratory, BARC-West, 10300 Baltimore Boulevard, edificio 011, habitación 19-9, Beltsville, MD 20705, EUA (cepas con prefijo USDA: Beltsville Rhizobium Culture Collection Catálogo de marzo 1987 USDA-ARS ARS-30: http://pdf.usaid.gov/pdf_docs/PNAAW891.pdf); y Murdoch University, Perth, Oeste de Australia (cepas con prefijo WSM). Otras cepas pueden encontrarse en el Global catalogue of Microorganisms: http://gcm.wfcc.info/ y http://www.landcsonresearch.co.nz/resources/collections/icmp y otras referencias a colecciones de cepas y sus prefijos en http://refs.wdcm.org/collections.htm. Bacillus amiloliquefaciens subsp. plantarum MBI600 (NRRL B-50595) es depositado bajo el número de acceso NRRL B-50595 con la designación de cepa Bacillus subtilis 1430 (e idéntico a NCIMB 1237). Recientemente, MBI 600 ha sido reclasificado como Bacillus amiloliquefaciens subsp. plantarum con base en ensayos polifásicos combinan métodos microbiológicos clásicos que se basan en una mezcla de herramientas tradicionales (tales como métodos basados en cultivos) y herramientas moleculares (tales como análisis genotipado y ácidos grasos). Por lo tanto, Bacillus subtilis MBI600 (o MBI 600 o MBI-600) es idéntico a Bacillus amiloliquefaciens subsp. plantarum MBI600, anteriormente Bacillus subtilis MBI600. Bacillus amiloliquefaciens MBI600 es conocido como tratamiento de semillas de arroz que promueve el crecimiento de las plantas de Int. J. Microbiol. Res. 3(2) (2011), 120-130 y se describe, además, por ejemplo, en la publicación US 2012/0149571 A 1. Esta cepa MBI600 se encuentra disponible comercialmente, por ejemplo, en forma de producto de formulación líquida INTEGRAL® (Becker-Underwood Inc., EUA). La cepa de Bacillus subtilis FB17 fue aislada originalmente de raíces de remolacha roja en Norte América (System Appl. Microbiol 27 (2004) 372-379). Esta cepa de B. subtilis promueve la salud de la planta (US 2010/0260735 A 1 ; WO 2011/109395 A2). B. subtilis FB17 también ha sido depositada en ATCC bajo el número PTA-11857 el 26 de abril de 2011. Bacillus subtilis cepa FB17 puede denominarse en otros sitios UD1022 o UD10-22. Bacillus amiloliquefaciens AP-136 (NRRL B-50614), B. amiloliquefaciens AP-188 (NRRL B-50615), B. amiloliquefaciens AP-218 (NRRL B-50618), B. amiloliquefaciens AP-219 (NRRL B-50619), B. amiloliquefaciens AP-295 (NRRL B-50620), B. japonicum SEMIA 5079 (por ejemplo, Gelfix 5 o Adhere 60 de Nitral Urbana Laoboratories, Brasil, una compañía de BASF Company), B. japonicum SEM iA 5080 (por ejemplo, GELFIX 5 o ADHERE 60 de Nitral Urbana Laoboratories, Brasil, BASF Company), B. mojavensis AP-209 (NRRL B-50616), B. solisalsi A P-217 (NRRL B-50617), B. pumilus cepa INR-7 (denominada de otra manera BU-F22 (NRRL B-50153) y BU-F33 (NRRL B-50185)), B. simplex ABU 288 (NRRL B-50340) y B. amiloliquefaciens subsp. plantarum MBI600 (NRRL B-50595) han sido mencionados i.a. en la solicitud de patente estadounidense 20120149571, en las publicaciones US 8,445,255, WO 2012/079073. Bradyrhizobium japonicum USDA 3 es conocido por la patente de Estados Unidos 7,262,151. Ácido jasmónico o sales (jasmonatos) o derivados incluyen sin limitación jasmonato de potasio, jasmonato de sodio, jasmonato de litio, jasmonato de amonio, jasmonato de dimetil-amonio, jasmonato de isopropilamonio, jasmonato de diol-amonio, jasmonato de diet-trietanolamonio, éster metílico de ácido jasmónico, amida de ácido jasmónico, metilamida de ácido jasmónico, conjugados de ácido jasmónico-L-aminoácido (amida-enlazados) (por ejemplo, conjugados con L-isoleucina, L-valina, L-leucina, o L-fenilalanina), ácido 12-oxo-fitodienoico, coronatina, coronafacoil-L-serina, coronafacoil-L-treonina, ésteres metílicos de 1-oxo-indanoil-isoleucina, ésteres metílicos de 1-oxo-indanoilleucina, coronalon (éster metílico de ácido 2-[(6-etil-I-oxo-indano-4-carbonil)-amino]-3-metil-pentanoico), ácido linoleico o derivados del mismo y cis-jasmona, o combinaciones de cualquiera de los anteriores. Humatos son ácidos húmico y fúlvico extraídos de una forma de carbón lignito y arcilla, conocida como leonardita. Ácidos húmicos son ácidos orgánicos que se presentan en humus y otros materiales derivados orgánicamente tales como turba y cierto carbón blando. Se ha mostrado que incrementan la eficiencia fertilizante en fosfato y asimilación de micro-nutrientes por parte de las plantas como también en la ayuda al desarrollo de sistemas de raíces de plantas.
Los compuestos de la invención pueden mezclarse con suelo, turba u otros medios de enraizamiento para la protección de plantas contra enfermedades portadas por semillas, portadas en el suelo o fúngicas foliares.
Ejemplos de agentes sinérgicos adecuados para usar en las composiciones incluyen butóxido de piperonilo, sesamex, safroxano y dodecil-imidazol.
Herbicidas y reguladores de crecimiento vegetal adecuados para inclusión en las composiciones dependerán del objetivo propuesto y del efecto requerido.
Un ejemplo de un herbicida selectivo para el arroz que puede ser incluido es propanilo. En ejemplo de un regulador de crecimiento vegetal para usar en algodón es PIX™.
Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos que tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes de modo que no se prestan fácilmente para lo mismo.
La peste invertebrada (también denominada “peste animal”), es decir los insectos, arácnidos y nemátodos, la planta, el suelo o el agua en los cuales la planta está creciendo o puede crecer puede estar en contacto con los compuestos o composición(es) de la presente invención que los comprenden mediante cualquier procedimiento de aplicación conocido en la técnica. Como tal, “poner en contacto” incluye tanto contacto directo (aplicación de los compuestos/composiciones directamente sobre la peste invertebrada o la planta - normalmente al follaje, tallo o raíces de la planta) como contacto indirecto (aplicación de los compuestos/composiciones al locus de la peste invertebrada o planta). Los compuestos de la presente invención o las composiciones pesticidas que los comprenden pueden usarse para proteger plantas que crecen y cultivos del ataque o infestación por parte de pestes animales, especialmente insectos, ácaros o arácnidos poniendo en contacto la planta/cultivo con una cantidad efectiva como pesticida de compuestos de la presente invención. El término “cultivo” se refiere tanto a cultivos que crecen, como a cultivos cosechados.
Los compuestos de la presente invención y las composiciones que los comprenden son particularmente importantes en el control de una multitud de insectos sobre diversas plantas cultivadas, tales como cereales, tubérculos, cultivos oleaginosos, hortalizas, especies, plantas ornamentales, por ejemplo, semilla de trigo duro y otro tipo de trigo, cebada, avena, centeno, maíz (maíz para forraje y maíz de azúcar / maíz dulce y maíz de campo), soja, cultivos oleaginosos, crucíferas, algodón, girasoles, bananas, arroz, colza oleaginosa, colza de nabo, remolacha de azúcar, remolacha de forraje, berenjenas, patatas, pasto, césped, hierba, pasto para forraje, tomates, puerros, calabazas/zapallo, repollo, lechuga iceberg, pimienta, pepinillos, melones, alubias, guisantes, ajo, cebollas, zanahorias, plantas tuberosas tales como patatas, caña de azúcar, tabaco, uvas, petunia, geranios/pelargonium, pensamientos e impatiens.
Los compuestos de la presente invención se emplean como tales o en forma de composiciones tratando los insectos o las plantas, materiales de propagación vegetal, tales como semillas, el suelo, las superficies, materiales o espacios que deban protegerse de ataque de insectos con una cantidad efectiva como insecticida de los compuestos activos. La aplicación puede llevarse a cabo tanto antes, como después de la infección de las plantas, los materiales de propagación vegetal, tales como semillas, suelo, superficies, materiales o espacios por parte de los insectos.
Además, las pestes invertebradas pueden controlarse poniendo en contacto la peste objetivo, su suministro de alimento, hábitat, terreno de cría o su locus con una cantidad efectiva como pesticida de los compuestos de la presente invención. Como tal, la aplicación puede realizarse antes o después de la infección de locus, cultivos crecientes o cultivos cosechados por parte de la peste.
Los compuestos de la presente invención también pueden aplicarse de manera preventiva a los sitios en los cuales se espera que se presenten las pestes.
Los compuestos de la presente invención también pueden usarse para proteger plantas en crecimiento del ataque o de la infestación por parte de las pestes poniendo en contacto la planta con una cantidad efectiva como pesticida de los compuestos de la presente invención. Como tal, “poner en contacto” incluye tanto el contacto directo (aplicación de los compuestos/las composiciones directamente sobre la peste y/o la planta - típicamente al follaje, tallo o raíces de la planta), como el contacto indirecto (aplicación de los compuestos/las composiciones al locus de la peste y/o la planta).
“Locus” significa un hábitat, un terreno de cría, la planta, la semilla, el suelo, el área, el material o el ambiente en los cuales está creciendo o puede crecer una peste o parásito.
En general, “cantidad efectiva como pesticida” significa la cantidad de ingrediente activo necesario para lograr un efecto observable en el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención y remoción, destrucción o menoscabo de otra manera de la presencia y actividad del organismo objetivo. La cantidad efectiva como pesticida puede variar para los diversos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad efectiva como pesticida de las composiciones variará también según las condiciones prevalecientes tales como el efecto pesticida deseado y la duración, el tiempo, las especies objetivo, el locus, el modo de aplicación y similares.
En el caso de tratamiento del suelo o de la aplicación al sitio de habitación de las pestes, la cantidad de ingrediente efectivo varía de 0.0001 a 500 g por 100 m2, preferiblemente de 0.001 a 20 g por 100 m2.
Las tasas de aplicación habituales en la protección de materiales son, por ejemplo, de 0.01 g a 1000 g de compuesto activo por m2 de material tratado, deseablemente de 0.1 g a 50 g por m2. Las composiciones insecticidas para usar en la impregnación de materiales normalmente contienen de 0.001 a 95 % en peso, preferiblemente de 0.1 a 45 % en peso, y más preferiblemente de 1 a 25 % en peso de al menos un repelente y/o un insecticida. Para usar en el tratamiento de plantas de cultivo, la tasa de aplicación de los ingredientes activos de esta invención puede encontrarse en el intervalo de 0.1 g a 4000 g por hectárea, de manera deseable de 5 g a 500 g por hectárea, de manera más deseable de 5 g a 200 g por hectárea.
Los compuestos de la presente invención son efectivos tanto por medio del contacto (por medio del suelo, vidrio, pared, res mosquitera, moqueta, parte de la planta o partes de un animal), como por ingestión (sebo o parte de una planta).
Los compuestos de la presente invención también pueden aplicarse contra pestes de insectos que no están en los cultivos, tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos o cucarachas. Para uso contra dichas pestes que no son de cultivos, los compuestos de la presente invención se usan preferiblemente en una composición de sebo. El cerdo puede ser una preparación líquida, sólida o semisólida (por ejemplo, un gel). Sebos sólidos pueden formarse en diferentes configuraciones y formas adecuadas a la aplicación respectiva, por ejemplo, gránulos, bloques, barras, discos. Los sebos líquidos pueden embarazarse en diversos dispositivos para asegurar la aplicación apropiada, por ejemplo, contenedores abiertos, dispositivos de spray, fuentes de gotas o fuentes de evaporación. Los geles pueden ser a base de matrices acuosas o aceitosas y pueden formularse para necesidades particulares en términos de pegajosidad, retención de humedad o propiedades de envejecimiento. El sebo empleado en la composición es un producto que es suficientemente atractivo para incitar a insectos tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos, etcétera o cucarachas a comerlo. La actividad puede manipularse usando estimulantes de alimento o feromona de sexo. Los estimulantes de alimentos se escogen, por ejemplo, pero no exclusivamente, a partir de proteínas animales y/o vegetales (comida de carne, pescado o sangre, partes de insecto, yema de huevo), de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal o mono-, oligo- o poliorganosacáridos, especialmente de sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o incluso melazas o miel. Las partes frescas o en descomposición de las frutas, cultivos, plantas, animales, insectos o partes específicas de los mismos también pueden servir como un estimulante de alimento. Las feromonas de sexo son conocidas por ser más específicas para insectos. Las feromonas específicas se describen en la literatura y son conocidas por aquellos versados en la técnica. Para usar en composiciones de sebo, el contenido típico del ingrediente activo es de 0.001 % en peso a 15 % en peso, de manera deseable de 0.001 % en peso a 5 % % en peso de ingrediente activo. Las formulaciones de compuestos de la presente invención como aerosoles (por ejemplo, latas de spray), espráis de aceite o espráis de bombeo son muy adecuadas para el usuario no profesional para controlar pestes tales como moscas, pulgas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las formulaciones en aerosol preferiblemente están compuestas por el compuesto activo, disolventes tales como alcoholes inferiores (por ejemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metiletilcetona), hidrocarburos de parafina (por ejemplo, kerosenos) que tienen intervalos de ebullición de aproximadamente 50 a 250°C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetilo, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno; agua; además, auxiliares tales como emulsionantes tal como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleilo que tiene 3-7 mol de óxido de etileno, etoxilato de alcohol graso, aceites de perfume tales como aceites de éter, ésteres de ácidos grasos medios con alcoholes inferiores, compuestos de carbonilo aromático; si es apropiado, estabilizantes tales como benzoato de sodio, tensioactivos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietilo y, si se requiere, propulsores tales como propano, butano, nitrógeno, aire comprimido, éter de dimetilo, dióxido de carbono, óxido nitroso o mezclas de estos gases. Las formulaciones de spray de aceite difieren de las formulaciones en aerosol en que no se usan propulsores. Para usar en composiciones de spray, el contenido del ingrediente activo es de 0.001 a 80 % en peso, preferiblemente de 0.01 a 50 % en peso y del modo más preferible de 0.01 a 15 % en peso. Los compuestos de la presente invención y sus composiciones respectivas también pueden usarse en bobinas de fumigación de mosquitos, cartuchos de humo, placas de vaporizador o vaporizadores de largo plazo y también en papeles para polillas, almohadillas para polillas u otros sistemas vaporizadores dependientes de calor.
Los procedimientos para controlar enfermedades infecciosas transmitidas por insectos (por ejemplo, malaria, dengue y fiebre amarilla, filariasis linfática y leishmaniasis) con compuestos de la presente invención y sus composiciones respectivas también comprenden el tratamiento de superficies de chozas y casas, asperjar aire e impregnar cortinas, tiendas, artículos de ropa, redes mosquiteras, trampas para la mosca tsetse o similares. Las composiciones insecticidas para aplicar a fibras, telas, géneros de punto, telas no tejidas, material de red o películas y lonas comprenden preferiblemente una mezcla que incluye el insecticida, opcionalmente un repelente y al menos un aglutinante. Repelentes adecuados, por ejemplo, son N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-ilo-carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido (2-hidroximetilciclohexil) acético, 2-etilo-1,3-hexandiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), un piretroide no usado para control de insectos tal como {(+/-)-3-allilo-2-metilo-4-oxociclopent-2-(+)-enilo-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrin), un repelente derivado de o idéntico a extractos vegetales como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol o extractos vegetales crudos de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cimbopogan martinii, Cimbopogan citratus (limoncillo), Cimopogan nartdus (citronela). Aglutinantes adecuados se seleccionan, por ejemplo, de polímeros y copolímeros de ésteres de vinilo de ácidos alifáticos (tales como acetato de vinilo y versatato de vinilo), ésteres acrílicos y metacrílicos de alcoholes, como acrilato de butilo, acrilato de 2-etilhexilo, y acrilato de metilo, hidrocarburos mono- y dietilénicamente insaturados, tal como estireno, y dienos alifáticos, tales como butadieno.
La impregnación de cortinas y redes mosquiteras se hace en general mojando el material textil con emulsiones o dispersiones del insecticida o rociándolas sobre las redes. Los compuestos de la presente invención y sus composiciones pueden usarse para proteger materiales de madera tales como árboles, cercas de tablas, durmientes de vía férrea, etcétera y edificaciones tales como casas, construcciones anexas, fábricas, pero también materiales de construcción, muebles, cueros, fibras, artículos de vinilo, alambres y cables eléctricos, etc. de hormigas y/o termitas, y para controlar hormigas y termitas de hacer daño a cultivos cual ser humano (por ejemplo, cuando las pestes invaden sus casas y las instalaciones públicas). Los compuestos de la presente invención se aplican no solamente a la superficie de suelo circundante o al suelo bajo el piso para proteger los materiales de madera, sino también puede aplicarse a artículos de madera tales como las superficies del concreto bajo el piso, postes de nichos, vigas, madera contrachapada, muebles, etc., artículos de madera tales como tableros de partículas, pistas de hockey, etcétera, y artículos de vinilo tales como cables eléctricos recubiertos, láminas de vinilo, material aislante de calor, tales como espumas de estireno, etc. En caso de aplicación contra hormigas que hacen daño a cultivos o a seres humanos, el controlador de hormigas de la presente invención se aplica a los cultivos o al suelo circundante, o se aplica directamente al nido de hormigas o similares.
Los compuestos de la presente invención también son adecuados para el tratamiento de material de propagación vegetal, especialmente semillas, con el fin de proteger las frente a una peste de insectos, en particular de pestes de insectos que viven en el suelo y las raíces y brotes de la planta resultante contra las pestes del suelo e insectos foliares. Los compuestos de la presente invención son particularmente útiles para la protección de la semilla de las pestes de suelos y las raíces y brotes de la planta resultante contra las pestes del suelo y los insectos foliares. Se prefiere la protección de las raíces y brotes resultantes de la planta. Más preferida es la protección de brotes de la planta resultante frente insectos perforadores y chupadores, donde la protección de áfidos es la más preferida.
La presente invención comprende, por lo tanto, un procedimiento para la protección de semillas frente insectos, en particular insectos del suelo y de los brotes y raíces de las plántulas frente insectos, en particular insectos de suelo y foliares; dicho método comprende poner en contacto las semillas antes de sembrar y/o después de pre-germinación con un compuesto de la presente invención, incluyendo una sal del mismo. Particularmente se prefiere un procedimiento donde las raíces y los brotes de la planta son protegidos; más preferiblemente un procedimiento donde los brotes de las plantas son protegidos de insectos perforadores y chupador es; el procedimiento más preferible es aquel donde los brotes de las plantas se protegen frente áfidos.
El término semilla abarca semillas y propágulos vegetales de todos los tipos que incluyen, pero no se limitan a, semillas verdaderas, partes de semilla, retoños, bulbos, frutas, tubérculos, granos, esquejes, brotes cortados y similares y en una forma preferida de realización significa semillas verdaderas.
El término tratamiento de semilla comprende todas las técnicas de tratamiento de semilla adecuadas conocidas en la técnica, tal como la desinfección de semillas, recubrimiento de semillas, espolvoreado de semillas, empapado de semillas y formación de pellas de semillas.
La presente invención también comprende semillas recubiertas con o que contienen el compuesto activo. El término “recubiertas con y/o que contienen” generalmente significa que el ingrediente activo en el momento de la aplicación está sobre la superficie del producto de propagación para la mayor parte, aunque una parte más grande o más pequeña del ingrediente puede penetrar en el producto de propagación dependiendo del procedimiento de aplicación. Cuando dicho producto de propagación es (re)plantado, puede absorber el ingrediente activo. La semilla adecuada es una semilla de cereales, tubérculos, cultivos oleaginosos, hortalizas, especies, ornamentales, por ejemplo, semilla de trigo duro y otro trigo, cebada, avena, centeno, maíz (maíz para forraje y maíz de azúcar/maíz dulce y de campo), soja, cultivos oleaginosos, crucíferas, algodón, girasoles, bananas, arroz, colza oleaginosa, colza de nabo, remolacha de azúcar, remolacha para forraje, berenjenas, patatas, pasto, césped, hierba, hierba para forraje, tomates, puerros, calabazas/zapallo, repollo, lechuga iceberg, pimienta, pepinillo, melón, especies de Brassica, millones, alubias, guisantes, ajo, cebollas, zanahorias, plantas tuberosas tales como patatas, caña de azúcar, tabaco, uvas, petunia as, geranio/pelargonium, pensamientos e impatiens. Además, el compuesto activo también puede usarse para el tratamiento de semillas de plantas que toleran la acción de herbicidas o fungicidas o insecticidas debido a una reproducción que incluye procedimientos de ingeniería genética.
Por ejemplo, el compuesto activo puede emplearse en el tratamiento de semillas de plantas que son resistentes a herbicidas del grupo que consiste en las sulfonilureas, imidazolinonas, glufosinato-amonio o glifosato-isopropilamonio y sustancias activas análogas (véanse, por ejemplo, las publicaciones EP-A 242 236, EP-A 242 246) (WO 92/00377) (EP-A 257 993, U.S. 5,013,659) o en plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo, algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus thuanilloiensis (toxinas Bt) que hacen las plantas resistentes a ciertas pestes (publicaciones EP-A 142 924, EP-A 193259). Además, el compuesto activo también puede usarse para el tratamiento de semillas de plantas que tienen características modificadas en comparación con plantas existentes, que pueden generarse, por ejemplo, mediante procedimientos de reproducción tradicional y/o la generación de votantes, o mediante procedimientos recombinantes). Por ejemplo, se ha descrito una cantidad de casos de modificaciones recombinante de plantas de cultivo para el propósito de modificar el almidón sintetizado en las plantas (véanse, por ejemplo, las publicaciones WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) o de plantas de cultivo transgénicas que tienen una composición de ácido graso modificada (publicación WO 91/13972).
La aplicación de tratamiento de semillas del compuesto activo se lleva a cabo mediante aspersión o espolvoreo de las semillas antes de sembrar las plantas y antes de que emerjan las plantas.
Las composiciones que son especialmente útiles para el tratamiento de semillas son, por ejemplo:
A concentrados solubles (SL, LS)
D emulsiones (EW, EO, ES)
E suspensiones (SC, OD, FS)
F gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG)
G polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, WS)
H formulaciones de gel (GF)
I polvos capaces de espolvorearse (DP, DS)
Las formulaciones de tratamiento de semilla convencionales incluyen, por ejemplo, concentrados capaces de fluir FS, soluciones LS, polvos para tratamiento seco DS, polvos dispersables en agua para tratamiento de suspensión WS, polvos solubles en agua SS y emulsión ES y EC y formulación de gel GF. Estas formulaciones pueden aplicarse a la semilla en forma diluida o no diluida. La aplicación a las semillas se realiza antes de sembrar, ya sea directamente sobre las semillas o después de haber pregerminado estas últimas. En una forma preferida de realización se usa una formulación FS para tratamiento de semillas. De manera típica, una formulación de FS puede comprender 1-800 g/l de ingrediente activo, 1-200 g/l de tensioactivo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de un disolvente, preferiblemente agua. Las formulaciones FS especialmente preferidas de compuestos de la presente invención para el tratamiento de semillas habitualmente comprenden 0.1 a 80% en peso (1 a 800 g/l) del ingrediente activo, de 0.1 a 20 % en peso (1 a 200 g/l) de al menos un tensioactivo, por ejemplo, 0.05 a 5 % en peso de un humectante y de 0.5 a 15 % en peso de un agente dispersante, hasta 20 % en peso, por ejemplo, de 5 a 20 % de un agente anticongelante, de 0 a 15 % en peso, por ejemplo, 1 a 15 % en peso de un pigmento y/o un tinte, de 0 a 40% en peso, por ejemplo, 1 a 40% en peso de un aglutinante (etiqueta adhesiva / agente de adhesión), opcionalmente hasta 5 % en peso, por ejemplo, de 0.1 a 5 % en peso de un espesante, opcionalmente de 0.1 a 2 % de un agente de anti-espumado, y opcionalmente un preservante tal como un biocida, antioxidante o similares, por ejemplo, en una cantidad de 0.01 a 1 % en peso y un material de relleno/vehículo hasta 100% en peso. Las formulaciones de tratamiento de semillas también pueden comprender adicionalmente aglutinantes y opcionalmente colorantes.
Los aglutinantes pueden agregarse para mejorar la adhesión de los materiales activos sobre la semilla después del tratamiento. Aglutinantes adecuados son homo- y copolímeros de óxidos de alquileno como óxido de etileno u óxido de propileno, poliacetato de vinilo, polialcoholes vinílicos, polivinilpirrolidonas y copolímeros de los mismos, copolímeros de etileno-acetato de vinilo, homo- y copolímeros acrílicos, polietilenaminas, polietilenamidas y polietileniminas, polisacáridos como celulosas, pilosa y almidón, homo- y copolímeros de poliolefina como copolímeros de olefina/anhídrido maleico, poliuretanos, poliésteres, homo- y copolímeros de poliestireno.
Opcionalmente, también pueden incluirse colorantes en la formulación. Colorantes o tintes adecuados para formulaciones de tratamientos de semillas son Rhodamina B, C.I. pigmento rojo 112, C.I. disolvente rojo 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1, pigmento rojo 57:1, pigmento rojo 53:1, pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básica 10, violeta básica 49, rojo ácido 51, rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Ejemplos de un agente de gelificación es carragenano (Satiagel®)
En el tratamiento de semillas, las tasas de aplicación de los compuestos de la presente invención son generalmente de 0.01 g a 10 kg por 100 kg de semillas, preferiblemente de 0.05 g a 5 kg por 100 kg de semillas, más preferiblemente de 0.1 g a 1000 g por 100 kg de semillas y en particular de 0.1 g a 200 g por 100 kg de semillas.
La invención, por lo tanto, también se refiere a semillas que comprenden un compuesto de la presente invención, que incluye una sal agrícolamente útil del mismo, tal como se ha definido aquí. La cantidad del compuesto de la presente invención, que incluye una sal agrícolamente útil del mismo variará en general de 0.01 g a 10 kg por 100 kg de semillas, preferiblemente de 0.05 g a 5 kg por 100 kg de semillas, en particular de 0.1 g a 1000 g por 100 kg de semillas. Para cultivos específicos como la lechuga, la tasa puede ser superior.
Procedimientos que pueden emplearse para tratar las semillas son, en principio, todos los tratamientos de semillas adecuados y especialmente las técnicas de desinfección de semillas conocidas en la el estado del arte, tal como el recubrimiento de semillas (por ejemplo, formación de pellas semillas), espolvoreado de semillas imbibición de semillas (por ejemplo, empapado de semillas). Aquí, “tratamiento de semillas” se refiere a todos los procedimientos que ponen en contacto entre sí semillas y compuestos de la presente invención, y “desinfección de semillas” se refería procedimientos de tratamiento de semillas que proporcionan a las semillas una cantidad de los compuestos de la presente invención, es decir que generan una semilla que comprende un compuesto de la presente invención. En principio, el tratamiento puede aplicarse las semillas en cualquier momento desde la cosecha de las semillas hasta la siembra de las semillas. Las semillas pueden tratarse inmediatamente antes o durante la siembra de las semillas, por ejemplo, usando el procedimiento de “jardinera”. Sin embargo, el tratamiento también puede llevarse a cabo varias semanas o meses, por ejemplo, hasta 12 meses antes de plantar las semillas, por ejemplo, en forma de un tratamiento de desinfección de semillas sin que se observe una eficacia sustancialmente reducida.
De manera ventajosa el tratamiento se aplica a semillas no sembradas. Tal como se usa aquí, el término “semillas no sembradas” significa incluir semillas en cualquier período desde la cosecha de las semillas hasta la siembra de las semillas en el terreno con el propósito de germinación y crecimiento de la planta.
Específicamente se sigue un procedimiento en el tratamiento en el cual las semillas se mezclan en un dispositivo adecuado, por ejemplo, un dispositivo de mezcla para sólido o productos de mezcla sólido/líquido, con la cantidad deseada de formulaciones para el tratamiento de semillas, ya sea como tales o después de una dilución previa con agua hasta que la composición se distribuye de manera uniforme sobre las semillas. Si es apropiado, esto es seguido por una etapa de secado.
Los compuestos de la presente invención, incluyendo sus estereoisómeros, sales u óxidos de N aceptables en veterinaria, en particular también son adecuados para usarse al combatir parásitos en y sobre animales. Por lo tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar nuevos compuestos para controlar parásitos en y sobre animales. Otro objeto de la invención es proporcionar pesticidas más seguros para animales. Otro objeto de la invención es, además, proporcionar pesticidas para animales que puedan ser usados en dosis más bajas que los pesticidas existentes. Y otro objeto de la invención es proporcionar pesticidas para animales que proporcionen un control residual largo de los parásitos. La invención también se refiere a composiciones que comprenden una cantidad efectiva como pesticida de compuestos de la presente invención, incluyendo sus estereoisómeros, sales u óxidos de N aceptables en veterinaria y un soporte aceptable para combatir parásitos en y sobre animales. La presente invención también proporciona el compuesto de la fórmula I, o un estereoisómero y/o una sal del mismo aceptable en veterinaria, para usar en el tratamiento, control, prevención y protección de animales frente infestación e infección por parte de parásitos. Esto comprende administrar o aplicar oral, tópica o parenteralmente a los animales una cantidad efectiva como parasiticida de un compuesto de la presente invención, incluyendo sus estereoisómeros, sales u óxidos de N aceptables en veterinaria, o una composición que lo comprenda. La invención también proporciona un procedimiento para la preparación de una composición para tratar, controlar, prevenir o proteger animales frente infestación o infección por parte de parásitos, el cual comprende una cantidad efectiva como parasiticida de un compuesto de la presente invención, incluyendo sus estereoisómeros, sales u óxidos de N aceptables en veterinaria, o una composición que lo comprenda. La actividad de los compuestos contra pestes agrícolas no sugiere su aptitud para control de endo­ y ectoparásitos en o sobre animales, lo cual requiere, por ejemplo, bajas dosificaciones no eméticas en el caso de una aplicación oral, compatibilidad metabólica con el animal, baja toxicidad y un tratamiento seguro. De manera sorprendente se ha encontrado ahora que los compuestos de fórmula (I) y sus estereoisómeros, sales aceptables en veterinaria, tautómeros y óxidos de N son adecuados para combatir endo- y ecto-parásitos en y sobre animales. Los compuestos de la presente invención, especialmente compuestos de fórmula (I) y sus estereoisómeros, sales aceptables en veterinaria, tautómeros y óxidos de N y composiciones que los comprende se usan preferiblemente para controlar y prevenir infestaciones de e infecciones en animales incluyendo animales de sangre caliente (incluidos humanos) y peces. Son adecuados, por ejemplo, para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en mamíferos tales como ganado vacuno, ovino, porcino, camellos, venados, equinos, cerdos, aves, conejos, cabras, perros y gatos, búfalos de agua, burros, gamos y rellenos y también en animales de piel fina tales como visón, chinchilla y mapache, aves tales como gallinas, gansos, pavos y patos y peces tales como peces de agua dulce y agua salada tales como trucha, carpo y anguila.
Los compuestos de la presente invención, incluyendo sus estereoisómeros, sales aceptables en veterinaria u óxidos de N, y las composiciones que los comprende se usan preferiblemente para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales domésticos tales como perros o gatos. Las infestaciones en animales de sangre caliente y peces incluyen, pero no se limitan a, piojos, piojos que pican, garrapatas, gusanos de la nariz, moscas melófagas, moscas que pican, moscas muscoideas, moscas, larvas de mosca miasítica, trombicúlidos, jejenes, mosquitos y pulgas.
Los compuestos de la presente invención, incluyendo sus estereoisómeros, sales aceptables en veterinaria u óxidos de N, y composiciones que los comprende son adecuados para control sistémico y/o no sistémico de ecto- y/o endoparásitos. Son activos contra todos o algunas etapas del desarrollo. Los compuestos de la presente invención son especialmente útiles para combatir parásitos de las siguientes órdenes y especies, respectivamente: pulgas (Sifonaptera), por ejemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, y Nosopsillus fasciatus, cucarachas (Blattaria - Blattodea), por ejemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, y Blatta orientalis, moscas, mosquitos (Diptera), por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphirus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Callifora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordilobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hipoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorofora columbiae, Psorofora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, y Tabanus similis,
Piojos (Phthiraptera), por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognapor lo tanto vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanpor lo tanto stramineus y Solenopotes capillatus.
Garrapatas y ácaros parasitarios (Parasitiformes): garrapatas (Ixodida), por ejemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holociclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata y ácaros parasitarios (Mesostigmata), por ejemplo, Ornithonyssus bacoti y Dermanyssus gallinae, Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) por ejemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listroforus spp., Acarus spp., Tirophagus spp., Caloglyphus spp., Hipodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Citodites spp., y Laminosioptes spp., hemípteros (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongilus ssp. y Arilus critatus, anopluros, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognapor lo tanto spp., Pediculus spp., Phtirus spp., y Solenopotes spp, Mallophagida (subórdenes Arnblycerina y Ischnocerina), por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepiquentron spp., Trichodectes spp., y Felicola spp,
Ascárides nemátodos:
Tricocéfalos y triquinosis (Trichosyanilloida), por ejemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp,
Rabdítidos, por ejemplo, Rhabditis spp, Strongiloides spp., Helicephalobus spp,
Estrongílidos, por ejemplo, Strongilus spp., Ancilostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (anquilostoma), Trichostrongilus spp., Haemonchus contortus., Osteragia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictiocaulus spp., Ciathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancilostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongilus spp., Muellerius capillaris, Protostrongilus spp., Angiostrongilus spp., Psonlafostrongilus spp. Aleurostrongilus abstrusus, y Dioctophima renale,
Ascáridos intestinales (Ascaridida), por ejemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (oxiuro), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., y Oxiuris equi, Camallanidas, por ejemplo, Dracunculus medinensis (lombriz de guinea)
Espirúridos, por ejemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeofora spp., Spirocerca lupi, y Habronema spp.,
Acantocéfalos (Acanthocephala), por ejemplo, Acanthocephalus spp., Macracanthorhinchus hirudinaceus y Oncicola spp.,
Planáridos (Platelmintos):
Tremátodos (Trematoda), por ejemplo, Facióla spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., y Nanocietes spp., Cercomeromorpha, en particular Céstodos (tenias), por ejemplo, Diphillobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipilidium caninum, Multiceps spp., Himenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., y Himenolepis spp.
La presente invención se refiere al uso no terapéutico de compuestos de la presente invención y composiciones que los comprenden para controlar y/o combatir parásitos en y/o sobre animales y los compuestos de la presente invención y las composiciones que los comprenden para usar en el control y/o combate de parásitos en y/o sobre animales. Los compuestos de la presente invención y las composiciones que los comprenden pueden usarse para proteger los animales de ataque o infestación por parte de parásitos poniéndolos en contacto con una cantidad efectiva como parasiticida de compuestos de la presente invención y composiciones que los contienen. Los compuestos de la presente invención y las composiciones que los comprenden pueden ser efectivas tanto por medio del contacto (mediante el suelo, vidrio, pared, red mosquitera, cobijas o partes del animal), como por medio de la ingestión (por ejemplo, sebos). Por definición, “poner en contacto” incluye tanto el contacto directo (aplicar las mezclas/composiciones pesticidas que contienen de la presente invención directamente sobre el parásito, lo cual puede incluir un contacto indirecto en su locus-P, y opcionalmente también administrar las mezclas/composiciones pesticidas directamente sobre el animal que va a protegerse), como el contacto indirecto (aplicar los compuestos/composiciones al locus del parásito). El contacto del parásito mediante la aplicación a su locus es un ejemplo de un uso no terapéutico de los compuestos de la presente invención. “Locus-P”, tal como se ha usado antes, significa el hábitat, el suministro de alimento, el terreno de cría, área, material o ambiente en los cuales un parásito está creciendo o puede crecer por fuera del animal. En general, “cantidad efectiva como parasiticida” significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para alcanzar un efecto observable en el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención y retiro, destrucción o disminución de alguna otra manera de la existencia y de la actividad del organismo objeto. La cantidad efectiva como parasiticida puede variar para los diversos compuestos/composiciones de la presente invención. Una cantidad efectiva como parasiticida de las composiciones también variará según las condiciones prevalecientes tales como un efecto parasiticida deseado y su duración, especies objetivo, modo de aplicación y similares. Los compuestos de la presente invención también pueden aplicarse de manera preventiva a sitios en los cuales se espera que se presenten las pestes o los parásitos. La administración puede llevarse a cabo tanto de manera profiláctica, como de manera terapéutica. La administración de los compuestos activos se lleva a cabo de modo directo o en forma de preparaciones adecuadas por vía oral, tópica/dérmica o parenteral.
Los compuestos de la invención son biodegradables de mejor manera que aquellos de la técnica anterior y, además, mantienen un alto nivel de control de pestes. Esto los hace superiores en términos de seguridad ambiental. A la luz de las similitudes estructurales de los compuestos de fórmula I, esta diferencia significativa en bio-degradabilidad a favor de los compuestos de la invención es inesperada y no puede derivarse de lo que se conoce de la técnica anterior.
Ejemplos
La presente invención se ilustra ahora con mayores detalles mediante los siguientes ejemplos, sin imponer limitación alguna a la misma.
II. Ejemplos de preparación
Los compuestos pueden caracterizarse, por ejemplo, mediante cromatografía líquida de alto rendimiento / espectrometría de masas (HPLC/MS), mediante RMN-1H y/o mediante sus puntos de fusión.
Columna de HPLC analítica:
Procedimiento A: columna UPLC analítica: Fenomenex Kinetex 1,7 mm XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm de Fenomenex, Alemania. Elución: acetonitrilo / agua 0.1% ácido trifluoroacético (TFA) en una proporción de 5:95 a 100:0 en 1.5 min; 100% B 0.24 min; flujo: 0.8 mL/min a 1 mL/min en 1.5 min a 60°C. Procedimiento de MS: ionización por electrospray cuadrupolo, 80 V (modo positivo).
RMN-1H: las señales se caracterizan por desviación química (ppm, 5 [delta]) vs. tetrametilsilano, respectivamente CDCl3 para RMN-13C, por su multiplicidad y por su integral (número relativo de átomos de hidrógeno dados). Las siguientes abreviaturas se usan para caracterizar la multiplicidad de las señales: m = multiplete, q = cuartete, t = triplete, d = doblete y s = singlete.
Abreviaturas usadas son: h para hora(s), min para minuto(s), t.a./temperatura ambiente para 20-25°C, THF para tetrahidrofurano, MTBE para éter de metil-ter-butilo, OAc para acetato, O/-Pr para isopropoxi, Et2O para éter dietílico, MeOH para metanol.
C.1 Ejemplos de compuestos 1
Ejemplos de compuestos 1-1 a 1-13 corresponden a los compuestos de fórmula C .1 :
Figure imgf000137_0001
donde R2a, R2b, R2c, R4 e Y de cada compuesto sintetizado se define en una fila de la tabla C.1 más adelante. Los compuestos fueron sintetizados de manera análoga a los ejemplos de síntesis S.1 y S.2
Tabla C.1
Figure imgf000137_0002
Figure imgf000138_0001
Ejemplo de síntesis S.1
Ácido 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1 -iljbenzoico (Ejemplo de compuesto 1-12; compuesto de fórmula C.1, donde R2a y R2c son Cl, R2b es H, R4 es Cl, e -Y es -OH).
Etapa 1: 1,3-Dicloro-5-[3-metilene-1-(trifluorometil)ciclopentil]benceno
A una solución de 1,3-dicloro-5-[1-(trifluorometil)vinil]benceno (16 g, CAS 864725-22-4) en THF (150 mL) se adicionó Pd(OAc)2 (0.9 g), acetato de 2-(trimetilsililmetil)alilo (16 g, CAS 72047-94-0) y P(Oi-Pr)3 bajo N2 a t.a. La mezcla se sometió a reflujo por una noche, luego fue vertida en agua y extraída con Et2O. La capa orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre Na2SO4 y se concentró. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre gel de sílice para proporcionar el producto (16 g, 82%).
RMN 1H (400 MHz, CDCla): 57.34 (s, 1 H), 7.30 (s, 2H), 5.01 (s, 1 H), 4.92 (s, 1 H), 3.11 (d, 1 H), 2.86 (d, 1 H), 2.65-2.47 (m, 2H), 2.4-2.3 (m, 1H), 2.28-2.18 (m, 1H).
Etapa 2: 3-(3,5-Diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopentanona
A una solución del producto de la etapa 1 (16 g) en CH2Cl2/MeOH (4:1, 1.25 L) a - 78°C fue burbujeado O3 durante 30 min. Luego, fue purgada la solución azul con O2 hasta que se desvaneció el color. Fue adicionado Ph3P (43 g) y la mezcla fue agitada a t.a. por una noche. La mezcla fue concentrada y el residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre gel de sílice para proporcionar el producto (15 g, 90%).
RMN 1H (400 MHz, CDCla): 57.37 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 3.03 (d, 1H), 2.92-2.83 (m, 1H), 2.70 (d, 1H), 2.59-2.49 (m, 1 H), 2.47-2.30 (m, 2H).
Etapa 3: [3-(3,5-Diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il] trifluorometanosulfonato
A una solución del producto de la etapa 2 (10 g) en THF (300 mL) se adicionó una solución de diisopropilamida de litio (“LDA”, 2 M, 34 mL) y la reacción se agitó a -78°C durante 1 h. Luego, se adicionó una solución de N-fenilobis(trifluorometanesulfonimida) (“PhNTf2”, 18 g, CAS 37595-74-7) en THF (200 mL) a -78°C y la reacción se agitó a -78°C durante 1 h y durante 2 h a t.a. Luego, la mezcla se neutralizó con solución saturada acuosa de NH4Cl y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre Na2SO4 y se concentró. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre gel de sílice para proporcionar el producto (16 g, 56%).
RMN 1H (400 MHz, CDCls): 57.38 (s, 1H), 7.24 (s, 2H), 5.99 (s, 1H), 2.92-2.66 (m, 3H), 2.42-2.30 (m, 1H).
Etapa 4: 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]-benzoato de metilo (ejemplo de compuesto 1 ­ 13)
Una mezcla del producto de la etapa 3 (16 g), 2-cloro-4-(4,4,5,5-tetrametilo-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoato de metilo (12 g, CAS 334018-52-9) y K3 PO4 (16 g) en THF (200 mL) se agitó a t.a. durante 10 min. Luego, [1 ,1’-bis(difenilfosfino)ferrocen]dicloro-paladio(II) (complejo con diclorometano, “Pd(dppf)Cl2 -CH2Cl2”, 1.5 g, CAS 95464-05­ 4) se adicionó y la mezcla se sometió a reflujo por una noche bajo N2. La reacción se neutralizó con solución saturada acuosa de NH4Cl y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre Na2SO4 y se concentró. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre gel de sílice para proporcionar el producto (13 g, 76%).
RMN 1H (400 MHz, CDCls): 57.89 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.35-7.33 (m, 3H), 6.49 (s, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.03-2.77 (m, 3H), 2.48-2.36 (m, 1H).
Etapa 5: ácido 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]benzoico
A una solución del producto de la etapa 4 (11 g) en THF/H2O (3:1, 160 mL) se adicionó LiOH (2 g) a 0°C, y la mezcla se agitó a t.a. por una noche. Luego, la mezcla se diluyó con agua y se lavó con MTBE. La capa acuosa se acidificó luego con solución acuosa de HCl (1 M) a pH 4 y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre Na2SO4 y se concentró para proporcionar el producto (9 g, 85%).
RMN 1H (400 MHz, metanokU): 5 7.86 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (d, 1H), 6.84 (s, 1H), 3.02-2.77 (m, 3H), 2.5-2.4 (m, 1H).
Ejemplo de síntesis S.2
(Ejemplo de compuesto 1 -11 ; compuesto de fórmula C .1, donde R2a y R2c son Cl, R2b es H, R4 es Cl, e -Y es -NH-(1,1-dioxo-tietan-3-ilo).
2-Cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]-N-(1,1-dioxotietan-3-il)benzamida
A una mezcla de ácido 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]benzoico (ejemplo de compuesto 1-12, 1 g), 1,1-dioxotietan-3-amina clorhidrato (0.44 g, CAS 1422344-24-8) y hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio (“PiBroP”, 1.3 g) en CH2Cl2 (50 mL) a t.a. se adicionó N,N-diisopropiletilamina (0.96 g). La reacción se agitó a t.a. por una noche. Luego, la reacción se concentró, se redisolvió el residuo en acetato de etilo y se lavó dos veces con agua. La capa orgánica se secó (Na2SO4), se filtró y se concentró. El residuo se purificó mediante cromatografía flash sobre sílice para proporcionar el producto (0.38 g, 30%).
RMN 1H (400 MHz, CDCla): 57.7-7.3 (m, 6H), 6.5 (s, 1 H), 4.9-4.8 (m, 1 H), 4.7-4.5 (m, 2H), 4.2-4.1 (m, 2H), 3.0-2.9 (m, 1 H), 2.9-2.7 (m, 2H), 2.5-2.3 (m, 1H).
C.2 Ejemplo de compuestos 2
Ejemplo de compuestos 2-1 a 2-13 corresponde a compuestos de fórmula C.2:
Figure imgf000139_0001
donde R2a, R2b, R2c, R4 e Y de cada compuesto sintetizado se define en una fila de la tabla C.2 más adelante.
Los compuestos se sintetizaron de manera análoga al ejemplo de síntesis S.3.
Tabla C.2
Figure imgf000139_0002
Figure imgf000140_0001
Ejemplo de síntesis S.3
2- Cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenta-1,4-dien-1-il]-N-(1,1-dioxotietan-3-il)benzamida (ejemplo de compuesto 2-12; compuesto de fórmula C.2, donde R2a y R2c son Cl, R2b es H, R4 es Cl, e -Y es -NH-(1,1-dioxotietan-3- ilo)).
Etapa 1: 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]benzoic acid (ejemplo de compuesto 2-13) A una solución de 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)-ciclopenten-1 -il]benzoato de metilo (es decir “ejemplo de compuesto 1 -13 ”) (16 g) en CHCl3 (200 mL) se adicionó Br2 (11.4 g) gota a gota a 0°C, y la mezcla se agitó a t.a. por una noche. Luego, la reacción se neutralizó mediante adición gota a gota de una solución acuosa mezclada de Na2SO3 y NaHCO3. La capa acuosa se extrajo con CH2 Cl2 (3x), y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre Na2SO4, se filtraron y concentraron. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre gel de sílice para proporcionar “4-[5-bromo-3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1 -il]-2-cloro-benzoato de metilo” (15 g, 80%). Una solución de “4-[5-bromo-3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]-2-cloro-benzoato de metilo” (12 g) en THF (200 mL) fue tratada con metóxido de sodio (2.46 g), y la reacción se agitó a t.a. por una noche. Luego, se adicionó agua y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (3x). Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre Na2SO4, se filtraron y se concentraron. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre gel de sílice para proporcionar el producto (8 g, 82%).
RMN 1H (400 MHz, CDCla): 58.09 (d, 1 H), 7.72 (s, 1 H), 7.57 (d, 1 H), 7.42-7.39 (m, 3H), 7.03 (d, 1 H), 6.97 (s, 1 H), 6.86 (d, 1 H).
Etapa 2: 2-Cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenta-1,4-dien-1 -il]-N-(1,1-dioxotietan-3-il)benzamida A una mezcla del producto de la etapa 1 (0.5 g), clorhidrato de 1,1-dioxotietan-3-amina (0.22 g, CAS 1422344-24-8) y hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio (“PiBroP”, 0.65 g) en CH2Cl2 (40 mL) a t.a. se adicionó N,N-diisopropiletilamina (0.48 g). La reacción se agitó a t.a. por una noche. Luego, la reacción se neutralizó con agua. La capa orgánica se separó, se secó (Na2SO4), se filtró, y se concentró. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre sílice para proporcionar el producto (0.28 g, 41%).
RMN 1H (400 MHz, CDCla): 5 7.8-7.7 (m, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.6-7.5 (m, 1H), 7.45-7.35 (m, 3H), 7.25 (d, 1H), 7.0-6.95 (m, 1 H), 6.9 (m, 1H), 6.9-6.8 (m, 1H), 5.0-4.85 (m, 1H), 4.7-4.55 (m, 2H), 4.2-4.15 (m, 2H).
C.3 Ejemplo de compuestos 3
Ejemplo de compuestos 3-1 a 3-11 corresponde a compuestos de fórmula C.3:
Figure imgf000141_0001
donde R2a, R2b, R2c, R4 e Y de cada compuesto sintetizado se define en una fila de la tabla C.3 más adelante.
Los compuestos se sintetizaron en analogía al ejemplo de síntesis S.4
Tabla C.3
Figure imgf000141_0002
Ejemplo de síntesis S.4
2-Cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-4-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]-N-(1,1-dioxotietan-3-il)benzamida
(Ejemplo de compuesto 3-9; compuesto de fórmula C.3, donde R2a y R2c son Cl, R2b es H, R4 es Cl, e -Y es -NH-(1,1-dioxo-tietan-3-ilo)).
Etapa 1: 4-[5-bromo-3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1 -il]-2-cloro-benzoato de metilo
A una solución de 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)-ciclopenten-1-il]benzoato de metilo (compuesto ejemplo 1-13, 16 g) en CHCl3 (200 mL) a 0°C, se adicionó gota a gota Br2 (11.4 g). La mezcla se agitó a t.a. por una noche. Luego, la reacción se neutralizó a 0°C mediante adición gota a gota de una solución acuosa de Na2SO3/NaHCO3. La capa acuosa se extrajo con CH2 CL (3 x 100 mL). Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2SO4), se filtraron, y se concentraron. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre sílice para proporcionar el producto (15 g, 79%). RMN 1H (400 MHz, CDCla): 5 7.97-7.87 (m, 1H), 7.76-7.66 (m, 1H), 7.59-7.48 (m, 1 H), 7.42-7.33 (m, 3H), 6.79-6.60 (m, 1H), 5.42 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.5-3.4 (m, 1H), 3.12-2.89 (m, 1H).
Etapa 2: 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-5-hidroxi-3-(trifluorometil)-ciclopenten-1-il]benzoato de metilo
A una solución del producto de la etapa 1 (4 g) en acetona (60 mL) se adicionó una solución de AgClO4 (3.17 g) en agua (60 mL) y acetona (60 mL). La mezcla se agitó a 20°C durante 16 h. Luego, la reacción se filtró y la capa acuosa se extrajo con CH2Cl2 (3 x 200 mL). Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2SO4), se filtraron, y se concentraron. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre sílice para proporcionar el producto (2.8g, 79%).
RMN 1H (400 MHz, CDCls): 57.92-7.85 (m, 1 H), 7.78 (m, 1 H), 7.64-7.57 (m, 1 H), 7.39-7.28 (m, 3H), 6.64-6.50 (m, 1 H), 5.44-5.37 (m, 0.2 H), 5.28-5.19 (m, 0.8 H), 3.95 (s, 3H), 3.30-3.18 (m, 0.2 H), 2.93-2.80 (m, 0.8 H), 2.74-2.65 (m, 0.8 H), 2.38-2.29 (m, 0.2 H).
Etapa 3: 2-cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-2-hidroxi-4-(trifluorometil)-ciclopentil]benzoato de metilo
A una solución del producto de la etapa 2 (6 g) en MeOH (300 mL) se adicionó rodio sobre carbón (“Rh/C”, 5% , 600 mg). La reacción se agitó en una atmósfera de H2 (30 psi) a 20°C durante 16 h. La reacción se filtró y se concentró para dar lugar al producto crudo (4 g) que fue usado en la siguiente etapa sin más purificación.
Etapa 4: 2-cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-4-(trifluorometil)ciclopenten-1 -il]benzoato de metilo (ejemplo de compuesto 3-2) Una solución del producto crudo de la etapa 3 (1.3 g) en Et3N (0.4 g) en CH2Cl2 se trató con cloruro de metanesulfonilo (“MsCl”, 0.38 g) gota a gota a 0°C. La mezcla se agitó a 20°C durante 1 h. Se adicionó agua y la capa acuosa se extrajo con CH2Cl2 (3x 200 mL). Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2SO4), se filtraron y se concentraron para dar lugar al “mesilato” crudo (1 g) que se usó en la siguiente etapa sin más purificación. A una solución del “mesilato” crudo (1g) en CH2Cl2 (20 mL) se adicionó 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (“DBU”, 0.84 g) gota a gota a 0°C. La mezcla se agitó a 20°C durante 16 h. Luego, la reacción se diluyó con agua, y la capa acuosa se extrajo con CH2Cl2 (3x 200 mL). Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2SO4), se filtraron y se concentraron. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre sílice para proporcionar el producto (0.5 g, 36%).
RMN 1H (400 MHz, CDCls): 57.85 (m, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.42-7.30 (m, 4H), 6.39-6.22 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.59-3.49 (m, 1 H), 3.45-3.36 (m, 1H), 3.33-3.24 (m, 1H), 3.17-3.12 (m, 1H).
Etapa 5: ácido 2-aloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-4-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]benzoico (ejemplo de compuesto 3-11) A una solución del compuesto de la etapa 4 (5.5 g) en una mezcla de THF (150 mL) y MeOH (50 mL) se adicionó una solución de NaOH (0.67 g) en agua (50 mL). La mezcla se agitó a 25°C durante 16 h. Luego, la mezcla fue concentrada, diluida con agua y ajustada a pH 3 usando una solución de HCl acuosa de 1 M. La capa acuosa se extrajo con éter de metil-ter-butilo (“MTBE”, 3x 50 mL). Las capas orgánicas fueron combinadas, se secaron (Na2SO4), se filtraron y se concentraron para proporcionar un residuo que se purificó mediante HPLC preparativa para dar lugar al producto (1.7 g, 70%).
RMN 1H (400 MHz, CDCla): 58.03 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.43-7.33 (m, 4H), 6.35 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.42 (m, 1H), 3.29 (m, 1 H), 3.16 (m, 1H).
Etapa 6: 2-Cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-4-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]-N-(1,1-dioxotietan-3-il)benzamida
A una mezcla del producto de la etapa 5 (0.2 g), clorhidrato de 1,1-dioxotietan-3-amina (0.09 g, CAS 1422344-24-8) y hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio (“PiBroP”, 0.26 g) en CH2Cl2 (25 mL) a t.a. se adicionó N,N-diisopropiletilamina (0.19 g). La reacción se agitó a t.a. por una noche. Luego, la reacción se concentró, el residuo se re-disolvió en acetato de etilo y se lavó con agua. La capa orgánica se secó (Na2SO4), se filtró y se concentró. El residuo fue purificado mediante cromatografía flash sobre sílice para proporcionar el producto (0.19 g, 74%).
HPLC-MS (procedimiento A): 1.344 min, M = 537.9.
II. Evaluación de actividad pesticida
La actividad de los compuestos de fórmula I de la presente invención puede demostrarse y evaluarse mediante el siguiente ensayo biológico.
B.1 Áfido verde del melocotón (Myzus persicae)
Para evaluar el control del áfido verde del melocotón (Myzus persicae) a través de medios sistémicos, la unidad de ensayo consistió en placas de microtitulación de 96 pozos que contienen dieta artificial líquida bajo una membrana artificial. Los compuestos fueron formulados usando una solución que contiene 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se dosificaron mediante pipetas diferentes concentraciones de compuestos formulados a la dieta del áfido, usando un pipeteador construido a la medida, con dos réplicas. Después de la aplicación, 5 - 8 áfidos adultos fueron colocados sobre la membrana artificial dentro de los pozos de la placa del microtitulador. Se dejó que luego los áfidos chuparan la dieta tratada para áfidos y se incubaron a aproximadamente 23 ± 1 °C y aproximadamente 50 ± 5 % de humedad relativa durante 3 días. Después fueron evaluadas visualmente la mortalidad y la fecundidad de los áfidos.
En este ensayo, los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1 -8, 1 -9, 1-10, 1-11,2-1,2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1,3-3, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 a 2500 ppm, respectivamente, mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.2 Áfido de algarroba (Megoura viciae)
Para evaluar el control de áfido de algarroba (Megoura viciae) por medio de contacto o sistémicos, la unidad de ensayo consistió en placas de microtitulador de 24 pozos que contenían discos de hojas anchas de alubias. Los compuestos fueron formulados usando una solución que contenía 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Ciano en diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre discos de hoja a 2.5 pl usando un microatomizador construido a la medida, con dos réplicas. Después de la aplicación, los discos de hoja se secaron al aire y se colocaron 5 - 8 áfidos adultos sobre los discos de hoja dentro de los pozos de la placa del microtitulador. Luego, se permitió que los áfidos chuparan sobre los discos de hoja tratados y se incubaron a aproximadamente 23 ± 1 °C y aproximadamente 50 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. Luego se evaluaron visualmente la mortalidad y la fecundidad de los áfidos. En este ensayo, los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1 -8, 1 -9, 1-10, 1 -11,2 -1,2 -2 , 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1,3 -3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 a 2500 ppm, respectivamente, mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.
B.3 Coristoneura del tabaco (Heliothis virescens)
Para evaluar control de coristoneura de tabaco (Heliothis virescens), la unidad de ensayo consistió en placas de microtitulador de 96 pozos que contenían una dieta de insecto y 15-25 huevos de H. virescens. Los compuestos fueron formulados usando una solución que contenía 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre la dieta de insecto a 10 pl, usando un microatomizador construido a la medida, con dos réplicas. Después de la aplicación, se incubaron placas de microtitulador a aproximadamente 28 ± 1°C y aproximadamente 80 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. Luego se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas.
En este ensayo, los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1 -8, 1 -9, 1-10, 1 -11, 2 -1,2 -2 , 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1,3 -3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 a 2500 ppm, respectivamente, mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.
B.4 Gorgojo del algodón (Anthonomus grandis)
Para evaluar el control del gorgojo del algodón (Anthonomus grandis) la unidad de ensayo consistió en placas de microtitulador de 24 pozos que contenía una dieta de insecto y 20-30 huevos de A. grandis. Los compuestos se formularon usando una solución que contenía 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre la dieta de insecto a 20 pl usando un microatomizador construido a la medida, con dos réplicas. Después de la aplicación, se incubaron las placas del microtitulador a aproximadamente 23 ± 1°C y aproximadamente 50 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. Luego se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas.
En este ensayo, los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1 -8, 1-9, 1-10, 1 -11, 1 -12, 1 -13, 2 -1,2 -2 , 2-3, 2-4, 2­ 5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 2-13, 3-1, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11 a 2500 ppm, respectivamente, mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.
B.5 Mosca de la fruta mediterránea (Ceratitis capitata)
Para evaluar el control de la mosca de la fruta mediterránea (Ceratitis capitata) la unidad de ensayo consistió en placas de microtitulador que contenían una dieta de insecto y 50-80 huevos de C. capitata. Los compuestos se formularon usando una solución que contenía 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre la dieta de insecto a 5 pl, usando un microatomizador construido a la medida, con dos réplicas. Después de la aplicación, se incubaron las placas del microtitulador a aproximadamente 28 ± 1 °C y aproximadamente 80 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. Luego se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas.
En este ensayo, los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1 -8, 1 -9, 1-10, 1 -11,2 -1,2 -2 , 2-3, 2-4, 2-6, 2-7, 2-9, 2-12, 3-1,3 -3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 a 2500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.
B.6 Palomilla dorso de diamante (Plutella xilostella)
El compuesto activo se disolvió a la concentración deseada en una mezcla de 1 :1 (vol:vol) agua destilada: acetona. Se adicionó tensioactivo (Kinetic HV) a una tasa de 0.01% (vol/vol). La solución de ensayo fue preparada el día de uso. Se mojaron hojas de repollo en la solución de ensayo y se secaron al aire. Las hojas tratadas se colocaron en placas de Petri forradas con papel de filtro húmedo y fueron inoculadas con 10 larvas de tercer estadio. Se registró la mortalidad 72 horas después del tratamiento. Los daños de alimentación también se registraron usando una escala de 0-100%.
En este ensayo, los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1-8, 1-9, 1-10, 1 -11, 1-13, 2 -1,2 -2 , 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 a 500 ppm, respectivamente, mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.
B.7 Tisanópteros de la orquídea (dichromothrips corbetti)
Los dichromothrips corbetti adultos que se usaron para el bioensayo se obtuvieron a partir de una colonia mantenida continuamente en condiciones de laboratorio. Para propósitos de ensayo, el compuesto de ensayo se diluyó en una mezcla 1 :1 de acetona: agua (vol:vol), más Kinetic HV a una tasa de 0.01 % v/v. La potencia para tisanópteros de cada compuesto fue evaluada usando una técnica de inmersión floral. Todos los pétalos de las flores de orquídea individuales fueron sumergidos en una solución de tratamiento y se dejó que se secaran en placas de Petri. Los pétalos tratados fueron colocados sobre un plástico resellable individual junto con aproximadamente 20 tisanópteros adultos. Todas las arenas de ensayo se mantuvieron bajo luz continua y una temperatura de aproximadamente 28 °C durante todo el ensayo. Después de 3 días, se contaron los números de tisanópteros vivos en cada pétalo. La mortalidad porcentual fue registrada 72 horas después del tratamiento.
En este ensayo, los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1-7, 1-8, 1-10, 1 -11, 2 -1,2 -2 , 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1, 3-3, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 a 500 ppm, respectivamente, mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.
B.8 Cicadélido verde de arroz (Nefotettix virescens)
Se limpiaron plántulas de arroz y se lavaron 24 horas después de rociarlas. Los compuestos activos se formularon en una mezcla 1 :1 acetona: agua (vol:vol), y se adicionó 0.01% vol/vol de tensioactivo (Kinetic HV). Las plántulas de arroz sembradas en macetas fueron rociadas con 5-6 ml de solución de ensayo, se secaron al aire, se cubrieron con jaulas de Mylar y se inocularon con 10 adultos. Las plantas de arroz tratadas fueron mantenidas a aproximadamente 28-29°C y humedad relativa de aproximadamente 50-60%. La mortalidad porcentual fue registrada después de 72 horas. En este ensayo, los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1 -5, 1-7, 1-8, 1-10, 1 -11,2 -4 , 2-5, 2-6, 2-8, 2-10, 2-12, 3-3, 3-5, 3-6, 3­ 7, 3-9 a 500 ppm, respectivamente, mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.
B.9 Ácaro araña roja (Tetranychus kanzawai)
El compuesto active se disolvió a la concentración deseada en una mezcla de 1 :1 (vol:vol) agua destilada: acetona. Se adicionó tensioactivo (Kinetic HV) a una tasa de 0.01% (vol/vol). La solución de ensayo fue preparade el día de su uso. Las judías de careta (Vigna unguiculata) sembradas en macetas de 4-5 días de edad fueron limpiadas con agua corriente y fueron asperjadas con 1 -2 ml de la solución de ensayo usando atomizador manual impulsado con aire. Se dejó secar las plantas tratadas al aire y después se inocularon con 30 o más ácaros recortando una sección de hoja de mandioca de población de crianza. Las plantas tratadas se colocaron dentro de una cámara de conservación a aproximadamente 25-27°C y aproximadamente 50-60% de humedad relativa. Se evaluó el porcentaje de mortalidad 72 horas después del tratamiento.
En este ensayo, el compuesto 1-4, 1-8, 1 -11, 2-4, 2-5, 2-12, 3-6, 3-9 a 500 ppm mostró una mortalidad de al menos 75 % en comparación con controles no tratados.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Compuestos de ciclopenteno o ciclopentadieno de la fórmula I
Figure imgf000145_0001
donde
el anillo
Figure imgf000145_0002
se selecciona de los siguientes anillos II-1 a II-3:
Figure imgf000145_0003
donde
# es el punto de unión al anillo con los miembros de anillo B1, B2 y B3; y
* es el punto de unión al anillo con los miembros de anillo G 1, G2, G3 y G4;
A es un grupo A1, A2 o A3;
donde
A1 es un grupo de la siguiente fórmula:
Figure imgf000145_0004
donde
# denota el punto de unión con el resto de la molécula;
W se selecciona de O y S;
Y se selecciona de hidrógeno, -N(R5)R6 y -OR9;
A2 es un grupo de la siguiente fórmula:
Figure imgf000146_0001
donde
# denota el punto de unión con el resto de la molécula;
A3 es un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y
SO2 , en calidad de miembros de anillo, o es un anillo heterobicíclico de 8, 9 o 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1,2 , 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11;
B1, B2 y B3 se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condición de que a lo sumo dos de B1, B2 y B3 sean N;
G 1, G2, G3 y G4 se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en N y CR4, con la condición de que a lo sumo dos de G 1, G2, G3 y G4 sean N;
R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C1-C4-alquilo de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 -alquilo de C 1-C 4 , alquenilo de C 2 -C 4 , haloalquenilo de C2 -C 4 , alquinilo de C2 -C 4 , halo C2 -C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C 3 -C 6 y -C(=O)OR15;
cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN,
-SF 5 , alquilo de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 8 , alquenilo de C2 -C 6 , alquinilo de C2 -C 6 , donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionado de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1,2 , 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO 2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromono- o heterobicíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R11;
R3a, R3b, R3c se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo,
-CO 2 R3d, alquilo de C 1-C 3 , haloalquilo de C 1-C 3 , alquenilo de C 1-C 3 , alquinilo de C 2 -C 3 , alcoxi de C 1-C 3 , haloalcoxi de
C 1-C 3 , alquiltio de C 1-C 3 , haloalquiltio de C 1-C 3 , aquilsulfonilo de C 1-C 3 y haloalquilsulfonilo de C 1-C 3 , R3a y R3b juntos forman un grupo =O, =C(R3e)2 , =NOH o =NOc H3;
R3d se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 y alquiloxi de C1-C3-alquilode C 1-C 3 ;
cada R3e se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH3 y C F 3 ;
cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN,
-SF 5 , alquilo de C 1-C 6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, cicloalquilo de C 3 -C 8 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, alquenilo de C 2 -C 6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, alquinilo de C 2 -C 6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede ser sustituidos por 1,
2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R11;
cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C 1-C 10, cicloalquilo de C3 -C 8 , alquenilo de C 2 -C 10, alquinilo de C 2 -C 10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser parcial o completamente halogenados y/o pueden ser sustituidos con uno o más sustituyentes
R8; y -S(O)nR9,
cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3 -C8 , alquenilo de C2 -C1 0 , alquinilo de C2 -C1 0 , donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados
de último pueden ser parcial o completamente halogenados y/o pueden ser sustituidos por uno o más sustituyentes R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3, -C(=O)R8, -CH=NOR9, fenilo que puede ser sustituido con 1,2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO 2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido con uno o más sustituyentes R11;
o R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo puede contener además 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos, seleccionados de O, S, N, SO, SO2 , C=O y C=S en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , cicloalquilo de C3 -C 8 , halocicloalquilo de C 3 -C 8 , alquenilo de C 2-C 6 , haloalquenilo de C 2-C 6 , alquinilo de C 2-C 6 , haloalquinilo de C 2-C 6 , donde las fracciones alifáticas o cicloalifáticas en los doce radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, y fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11;
o R5 y R6 juntos forman un grupo =C(R8)2 , =S(O)m(R9)2 , =NR10a o =NOR9;
R7a, R7b se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 8 , alquenilo de C 2 -C 6 y alquinilo de C 2 -C 6 , donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8;
cada R8 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, -SF 5 , cicloalquilo de C 3 -C 8 , halocicloalquilo de C 3 -C 8 , donde las fracciones cicloalifáticas en los dos radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; -Si(R12)3, -OR9, -OSO2 R9 , -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, -CH=NOR9, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO 2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16,
o
dos R8 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo forman juntos un grupo =O, =C(R13)2 ; =S; =S(O)m(R15)2 , =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9; o =NN(R10a)R10b;
o
dos radicales R8, juntos con los átomos de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo al cual están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros saturado o parcialmente insaturado, donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y
R8 como un sustituyente sobre un anillo de cicloalquilo es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alquenilo de C2 -C 6 , haloalquenilo de C2 -C 6 , alquinilo de C 2 -C 6 y haloalquinilo de C 2-C 6 , donde las fracciones alifáticas en estos seis radicales pueden ser sustituidas por uno o más radicales R13; y
R8 en los grupos -C(=O)R3 y =C(R8)2 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alquenilo de C2 -C 6 , haloalquenilo de C2 -C 6 , alquinilo de C 2 -C 6 y haloalquinilo de C 2-C 6 , donde las fracciones alifáticas en los seis radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13;
cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 8 , cicloalquilo de C3-C8-alquilo de C 1-C 4 , halocicloalquilo de C3 -C 8 , alquenilo de C 2 -C 6 , haloalquenilo de C 2-C 6 , alquinilo de C 2-C 6 , haloalquinilo de C 2-C 6 , donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los nueve radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13, alquilo de C 1-C 6 -C(=O)OR15, alquilo de C 1-C 6 -C(=O)N(R14a)R14b, alquilo de C 1-C 6 -C(=S)N(R14a)R14b, -alquilo de C 1-C 6 -C(=NR14)N(R14a)R14b, -Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)Or 15, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y
un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado anillo que comprende 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y R9 en los grupos -S(O)nR9 y -OSO2 R9 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6 ;
R10a, R10b se seleccionan independientemente uno del otro del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 8 , halocicloalquilo de C3 -C 8 , alquenilo de C 2 -C 6 , haloalquenilo de C2 -C 6 , alquinilo de C 2 -C 6 , haloalquinilo de C 2 -C 6 , donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los ocho radicales mencionados de último radicales pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13;
alquilo de C 1-C 6 -C(=O)OR15, -alquilo de C 1-C 6 -C(=O)N(R14a)R14b, alquilo de C 1-C 6 -C(=S)N(R14a)R14b, alquilo de C 1-C 6 -C(=NR14)N(R14a)R14b, alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 ,
-S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13;
fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1,2, 3 o 4 heteroátomos, o grupos de heteroátomos, seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
o
R10a y R10b forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , Cicloalquilo de C 3 -C 8 , halocicloalquilo de C3 -C 8 , alquenilo de C2 -C 6 , haloalquenilo de C 2 -C6, alquinilo de C 2 -C 6 , haloalquinilo de C 2 -C 6 , fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes R16;
o R10a y R10b juntos forman un grupo =C(R13)2 , =S(O)m(R15)2 , =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 o =NOR15;
R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF 5 , alquilo de C 1-C 10, cicloalquilo de C 3 -C 8 , alquenilo de C 2 -C 10, alquinilo de C 2 -C 10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos con uno o más radicales R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12 )3 ;
fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4, o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R16; y
un anillo aromático heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R16;
o dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de anillo de un anillo heterocíclico, insaturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos un grupo =O, =C(R13)2 ; =S; =S(O)m(R15)2 , -S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, o =NN(R14a)R14b;
o dos R11 enlazados a átomos de anillo adyacentes forman juntos con el anillo átomos al cual están enlazados un anillo saturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros anillo, donde el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de O, S, N, NR14, NO, SO y SO2 y/o 1 o 2 grupos seleccionados de C=O, C=S y C=NR14 en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo puede ser sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3-C 8 , halocicloalquilo de C3 -C 8 , alquenilo de C2 -C 6 , haloalquenilo de C 2 -C 6 , alquinilo de C 2 -C 6 , haloalquinilo de C 2 -C 6 , fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16;
cada R12 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquenilo de C2 -C 6 , haloalquenilo de C2 -C 6 , alquinilo de C 2 -C6, haloalquinilo de C 2 -C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 8 , halocicloalquilo de C 3 -C 8 , alcoxi de C 1-C 6 -alquilo de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 -alquilo de C 1-C 6 , y fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4, o 5 sustituyentes R16;
cada R13 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, -SF5 , alcoxi de C1-C6 , haloalcoxi de C1-C6 , alquiltio de C1-C6 , haloalquiltio de C1-C6 , alquilsulfinilo de C1-C6 , haloalquilsulfinilo de C1C6, alquilsulfonilo de C 1-C 6 , haloalquiisulfonilo de C 1-C 6 , trimetiisililo, trietiisililo, ter-butildimetiisililo, -C(=O)N(R14a)R14b, cicloalquilo de C 3 -C 8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo de C 1-C 4 , Cicloalquilo de C 3 -C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 y oxo; fenilo, bencilo, fenoxi, donde la fracción fenilo en los tres radicales mencionados de último puede ser no sustituida o portar
1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S,
NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico pueden ser sustituidos por 1, 2 o 3 sustituyentes R16;
o
dos R13 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser juntos =O, =CH(alquilo de C 1-C 4), =C(alquilo de C1-C4)alquilo de C 1-C 4 , =N(alquilo de C 1-C 6) o =NO(alquilo de C 1-C 6);
y
R13 como un sustituyente sobre un anillo de cicloalquilo es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C 1-C 6 , alquenilo de C 2 -C 6 y alquinilo de C 2 -C 6 , donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 sustituyentes seleccionados de CN, cicloalquilo de C 3 -C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 y oxo;
y
R13 en los grupos =C(R13)2 , -N=C(R13)2 , -C(=O)R13, -C(=S)R13 y -C(=NR14)R13 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C 1-C 6 , alquenilo de C 2 -C 6 y alquinilo de C 2 -C 6 , donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, cicloalquilo de C 3 -C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 y oxo;
cada R14 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , alquilsulfinilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 6 , alquilsulfonilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 6 , trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, alquilo de C 1-C 6 , alquenilo de C 2 -C 6 , alquinilo de C2 -C 6 , donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de
C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , alquilsulfinilo de C 1-C 4 , alquilsulfonilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C3 -C 6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; cicloalquilo de C 3 -C 8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo de
C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , alquilsulfinilo de C 1-C 4 , alquilsulfonilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C3 -C 4 , cicloalquilo de C3-C4-alquilo de C 1-C 4 , donde la fracción de cicloalquilo en los dos radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, donde las fracciones cíclicas in los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos y/o portar 1,2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de
C 1-C 6 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , alquenilo de C 2 -C 4 , haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, y (alco C6)carbonilo; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y
SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
R14a y R14b, independientemente uno de otro, tienen uno de los significados dados para R14; o
R14a y R14b, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4,
5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4o, haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 y haloalcoxi de C 1-C 4 ;
o
R14a y R14 o R14b y R14, junto con los átomos de nitrógeno a los cuales están enlazados en el grupo -C(=NR14)N(R14a)R14b, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de
C 1-C 4 y haloalcoxi de C 1-C 4 ;
cada R15 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, trimetilsililo, trietilsililo, terbutildimetilsililo, alquilo de C1-C6 , alquenilo de C2 -C6 , alquinilo de C2 -C6 , donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de cicloalquilo de C 3 -C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , alquiisulfinilo de C 1-C 4 , alquiisulfonilo de C 1-C 4 y oxo; cicloalquilo de C 3 -C 8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , alquilsulfinilo de C 1-C 4 , alquilsulfonilo de C 1-C 4 y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o portar 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 y (alcoxi de C 1-C 6)carbonilo;
cada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -OH, -SH, alcoxi de C 1-C6, haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , alquilsulfinilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 6 , alquilsulfonilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 6 , alquilcarbonilo de C 1-C 4 , haloalquilcarbonilo de C 1-C 4 , alcoxicarbonilo de C 1-C 4 , haloalcoxicarbonilo de C 1-C 4 , aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C 1-C 4 , di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo; alquilo de C 1-C 6 , alquenilo de C2 -C 6 , alquinilo de C 2 -C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, cicloalquilo de C 3 -C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 y oxo; cicloalquilo de C 3 -C 8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 y (alcoxi de C 1-C 6)carbonilo;
o
dos R16 presentes juntos en el mismo átomo de un anillo insaturado o parcialmente insaturado pueden ser =O, =S, =N(alquilo de C 1-C 6), =NO(alquilo de C 1-C 6), =CH(alquilo de C 1-C 4) o =C(alquilo de C1-C4)alquilo de C 1-C 4 ;
o
dos R16 en dos átomos de carbono adyacentes forman juntos con los átomos de carbono al que están unidos un anillo de 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 y haloalcoxi de C 1-C 4 ;
cada n es independientemente 0, 1 o 2; y
cada m es independientemente 0 o 1;
y los óxidos de N, estereoisómeros y sales de los mismos aceptables en agricultura y veterinaria.
2. Los compuestos tal como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde A es A1 y en A1 W es O.
3. Los compuestos tal como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde en A1 Y es H o -OR9, donde R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 y alquilo de C 1-C 6 sustituido por un radical R13, donde R13 se selecciona de CN, alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , alquilsulfinilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 6 , alquilsulfonilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 6 y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54
Figure imgf000151_0001
Figure imgf000152_0001
la línea en zigzag denota el punto de unión con el resto de la molécula;
k es 0, 1, 2 o 3,
n es 0, 1 o 2; y
cada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , haloalquiltio de C 1-C 4 , alquilsulfinilo de C 1-C 4 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 4 , alquilsulfonilo de C 1-C4 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C3 -C 6 , alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C 1-C 4 , haloalquilcarbonilo de C 1-C 4 , aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C 1-C 4 y di-(alquilo de C1-C4)aminocarbonilo; o
dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado pueden formar juntos =O o =S;
y donde R9 es en particular seleccionado de hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 y haloalquilo de C 1-C 6.
4. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, donde en A1 Y es -N(R5)R6; donde
R5 es seleccionado de hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , alquinilo de C 2 -C 3 y CH2 -CN; y
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alquilo de C 1-C 4 el cual porta un radical R8, alquenilo de C 2 -C 6 , haloalquenilo de C 2 -C 6 , alquinilo de C 2 -C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F, CN y piridilo;
N(R10a)R10b,
donde
R10a se selecciona de hidrógeno y alquilo de C 1-C 6 ; y
R10b se selecciona de hidrógeno, -C(=O)N(R14a)R14b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se define en la reivindicación 6;
-CH=NOR9,
donde
R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 y C 1-C 6 -haloalquilo; fenilo que puede ser sustituido con 1,2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico puede ser sustituido con uno o más sustituyentes R11; donde
cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , haloalquiltio de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3 -C6, halocicloalquilo de C 3 -C 6 , alquenilo de C 2 -C 4 , haloalquenilo de C2 -C 4 , alquinilo de C2 -C 4 y haloalquinilo de C 2 -C 4 ; o
dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S; cada R8 se selecciona independientemente de OH, CN, cicloalquilo de C3 -C 8 que opcionalmente porta un sustituyente CN, halocicloalquilo de C3 -C 8 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , alquilsulfonilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 6 , -C(=O)N(R10a)R10b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 , en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico puede ser sustituido con uno o más sustituyentes R16;
donde
R10a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , alquinilo de C 2 -C 3 y CH2 -CN;
R10b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , alquenilo de C 2 -C 4 , alquinilo de C2 -C 4 , CH2 -CN, haloalquilo de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C 3 -C 6 , cicloalquilmetilo de C 3 -C 6 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , fenilo que es opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alquenilo de C2 -C 4 , haloalquenilo de C 2 -C 4 , alquinilo de C2 -C 4 , haloalquinilo de C 2 -C 4 , cicloalquilo de C3 -C 6 , halocicloalquilo de C3 -C 6 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 y haloalquiltio de C 1-C 4 ; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se define en la reivindicación 6; y
cada R16 como un sustituyente sobre fenilo o el anillo heterocíclicos se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , haloalquiltio de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3-C 6 , halocicloalquilo de C3 -C 6 , alquenilo de C2 -C 4 , haloalquenilo de C 2 -C 4 , alquinilo de C 2 -C 4 y haloalquinilo de C 2 -C 4 ; o dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S;
o
R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, donde el anillo puede contener además 1 o 2 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados de O, S, SO, SO2 , NH y C=O en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alcoxi de C 1-C 6 y haloalcoxi de C 1-C 6 ;
o
R5 y R6 juntos forman un grupo =S(R9)2 , donde R9 se selecciona de alquilo de C 1-C 6 y haloalquilo de C 1-C 6.
5. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 4, donde
R5 es hidrógeno o C1-C3-alquilo;
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-C6 , haloalquilo de C1-C6 , alquilo de C1-C4o que porta un radical R8, alquenilo de C2 -C6 , haloalquenilo de C2 -C6 , alquinilo de C2 -C6 , cicloalquilo de C3 -C6 que puede ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F y CN;
-N(R10a)R10b, donde R10a es hidrógeno y R10b es -C(=O)N(R14a)R14b o un anillo heteroaromático seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-42 tal como se define en la reivindicación 6, donde R16 es como se define más adelante, donde R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C 1-C 6 ; y
R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alquinilo de C 2 -C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C 3 -C 6 , CH2 -CN, alcoxi de C 1-C 4 y haloalcoxi de C 1-C 4 ;
-CH=NOR9, donde R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 y C 1-C 6 -haloalquilo;
fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas F-1 a F-54
Figure imgf000155_0001
la línea en zigzag denota el punto de unión con el resto de la molécula;
k es 0, 1, 2 o 3,
n es 0, 1 o 2, y
cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , haloalquiltio de C 1-C 4 , alquilsulfinilo de C 1-C 4 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 4 , alquilsulfonilo de C 1-C4 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C 3 -C 6 , alquenilo de C 2 -C 4 , haloalquenilo de C 2-C 4 , alquinilo de C 2 -C 4 , haloalquinilo de C2 -C 4 , alquilcarbonilo de C 1-C 4 , haloalquilcarbonilo de C 1-C 4 , aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C 1-C 4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o
dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S; donde
R8 se selecciona de CN, cicloalquilo de C 3 -C 8 que opcionalmente porta un sustituyente CN, halocicloalquilo de C 3 -C 8 , alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , alquilsulfinilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 6 , alquilsulfonilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 6 , -C(=O)N(R10a)R10b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 tal como se define en la reivindicación 3; donde
R10a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C 1-C 6 ;
R10b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , alquinilo de C2 -C 4 , CH2 -CN, haloalquilo de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C 3 -C 6 , alcoxi de C 1-C 4 y haloalcoxi de C 1-C 4 , y
R11 y R16; independientemente de cada incidente e independientemente uno de otro, son seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , haloalquiltio de C 1-C 4 , alquilsulfinilo de C 1-C 4 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 4 , alquilsulfonilo de C 1-C 4 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C3 -C 6 , alquenilo de C2 -C 4 , haloalquenilo de C 2 -C 4 , alquinilo de C 2 -C 4 , haloalquinilo de C 2 -C 4 , alquilcarbonilo de C 1-C 4 , haloalquilcarbonilo de C 1-C 4 , aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C 1-C 4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S; o
dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S.
6. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 4, donde
R5 es hidrógeno;
R6 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alquilo de C 1-C 4 que porta un radical R8, alquenilo de C 2 -C 6 , haloalquenilo de C 2 -C 6 , alquinilo de C 2 -C 6 , cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de F y CN;
-N(R10a)R10b, donde R10a es hidrógeno y R10b es -C(=O)N(R14a)R14b o un anillo heteroaromático seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-42 tal como se define en la reivindicación 3, donde R16 es tal como se define más adelante, donde
R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C 1-C 6 ; y
R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , haloalquilo de C 1-C 6 , alquinilo de C 2 -C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C 3 -C 6 , CH2 -CN, alcoxi de C 1-C 4 y haloalcoxi de C 1-C 4 ;
-CH=NOR9, donde R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 y haloalquilo de C 1-C 6 ;
fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillo de las fórmulas F-1 a F-54 tal como se define en la reivindicación 4;
donde
R8 se selecciona de CN, cicloalquilo de C 3 -C 8 que opcionalmente porta un sustituyente CN, C 3 -C 8 -halocicloalquilo, alcoxi de C 1-C 6 , haloalcoxi de C 1-C 6 , alquiltio de C 1-C 6 , haloalquiltio de C 1-C 6 , alquilsulfinilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 6 , alquilsulfonilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 6 , -C(=O)N(R10a)R10b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de las fórmulas E-1 a E-54 como se define en la reivindicación 3; donde
R10a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo de C 1-C 6 ;
R10b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C 1-C 6 , alquinilo de C2 -C 4 , CH2 -CN, haloalquilo de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C 3 -C 6 , alcoxi de C 1-C 4 y haloalcoxi de C 1-C 4 , y
R11 y R16; independientemente de cada incidencia e independientemente uno de otro, son seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , haloalquiltio de C 1-C 4 , alquilsulfinilo de C 1-C 4 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 4 , alquilsulfonilo de C 1-C 4 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C3 -C 6 , alquenilo de C2 -C 4 , haloalquenilo de C 2 -C 4 , alquinilo de C 2 -C 4 , haloalquinilo de C 2 -C 4 , alquilcarbonilo de C 1-C 4 , haloalquilcarbonilo de C 1-C 4 , aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C 1-C 4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S; o
dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S.
7. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 1, donde A es A3 y A3 se selecciona de anillos de las fórmulas D-1 a D-173
Figure imgf000157_0001
Figure imgf000158_0001
Figure imgf000159_0001
Figure imgf000160_0001
D-125 D-126 D-127 D-128 D-129
Figure imgf000162_0001
D-170 D-171 D-172 D-173
donde
la línea en zigzag denota el punto de unión con el resto de la molécula;
k es 0, 1, 2 o 3;
n es 0, 1 o 2; y
cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 , haloalquiltio de C 1-C 4 , alquilsulfinilo de C 1-C 6 , haloalquilsulfinilo de C 1-C 6 , alquilsulfonilo de C 1-C6 , haloalquilsulfonilo de C 1-C 6 , cicloalquilo de C 3 -C 6 , halocicloalquilo de C3 -C 6 , alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C 1-C 4 , haloalquilcarbonilo de C 1-C 4 , aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C 1-C 4 y di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo; o
dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos =O o =S; y es preferiblemente seleccionado de D-59, D-65 y D-66 y es en particular D-59.
8. Los compuestos tal como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde B1 es CR2, donde R2 es tal como se define más adelante, pero no es hidrógeno, y B2 y B3 son CR 2, donde R2 se selecciona de hidrógeno, halógeno, haloalquilo de C 1-C 2 y haloalcoxi de C 1-C 2 , y preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br, CF 3 y OCF3.
9. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde G 1, G3 y G4 son CH y G2 es CR4, donde R4 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C 1-C 4 , haloalquilo de C 1-C 4 , cicloalquilo de C 3 -C 8 , halocicloalquilo de C3 -C 5 , alquenilo de C 2 -C 4 , haloalquenilo de C 2 -C 4 , alquinilo de C 2 -C 4 , haloalquinilo de C 2 -C 4 , alcoxi de C 1-C 4 , haloalcoxi de C 1-C 4 , alquiltio de C 1-C 4 y haloalquiltio de C 1-C 4 , y preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br, CH3 y CF 3.
10. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde R1 se selecciona de haloalquilo de C 1-C 4 y -C(=O)OR15, donde R15 es alquilo de C 1-C 4 , y donde R1 es preferiblemente CF 3.
11. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde R3a, R3b y R3c se seleccionan, independientemente uno de otro, de hidrógeno y halógeno, preferiblemente hidrógeno y flúor, y son en particular hidrógeno.
12. Una composición agrícola o veterinaria que comprende al menos un compuesto de la fórmula I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, un estereoisómero del mismo y/o al menos una sal aceptable en agricultura o veterinaria, y al menos un soporte inerte líquido y/o sólido aceptable en agricultura o veterinaria.
13. El uso de un compuesto como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, de un estereoisómero y/o de una sal del mismo aceptable en agricultura o veterinaria para combatir pestes invertebradas, donde el uso no incluye un tratamiento del cuerpo humano o animal.
14. El compuesto como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o un estereoisómero y/o una sal del mismo aceptable en veterinaria, para usar para tratar o proteger un animal de infestación o infección por parte de pestes invertebradas.
15. Un procedimiento para proteger material de propagación vegetal y/o las plantas que crecen del mismo del ataque o infestación por parte de pestes invertebradas y dicho procedimiento comprende tratar el material de propagación vegetal con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, un estereoisómero del mismo y/o al menos una sal del mismo aceptable en agricultura.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11201606080SA (en) 2014-02-03 2016-08-30 Vitae Pharmaceuticals Inc Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ror-gamma
US9663515B2 (en) 2014-11-05 2017-05-30 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
EP3237380B1 (en) 2014-12-22 2019-04-03 Basf Se Azoline compounds substituted by a carbocyclic condensed ring system
CN107108596B (zh) 2014-12-22 2021-01-12 巴斯夫欧洲公司 被稠合环体系取代的唑啉类化合物
ES2754274T3 (es) 2014-12-22 2020-04-16 Basf Se Compuestos cíclicos sustituidos por un sistema de anillo condensado
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
ES2856931T3 (es) 2015-08-05 2021-09-28 Vitae Pharmaceuticals Llc Moduladores de ROR-gamma
EP3377482B1 (en) 2015-11-20 2021-05-12 Vitae Pharmaceuticals, LLC Modulators of ror-gamma
TWI757266B (zh) 2016-01-29 2022-03-11 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
KR20180111932A (ko) 2016-02-19 2018-10-11 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적 활성 혼합물
US20190077809A1 (en) * 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
US10526264B2 (en) 2016-07-07 2020-01-07 Basf Se Oxy-cope rearrangement for the manufacture of insecticidal cyclopentene compounds
AR112461A1 (es) 2017-07-24 2019-10-30 Vitae Pharmaceuticals Inc PROCESOS PARA LA PRODUCCIÓN DE SALES Y FORMAS CRISTALINAS DE INHIBIDORES DE RORg
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69227527T2 (de) 1991-03-01 1999-06-24 Monsanto Co Fluoroalkenyl verbindungen und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP5609885B2 (ja) 2009-10-05 2014-10-22 コニカミノルタ株式会社 ガスバリア性フィルム、ガスバリア性フィルムの製造方法、該ガスバリア性フィルムを有する有機光電変換素子及び該有機光電変換素子を有する太陽電池
BR112013007056A2 (pt) * 2010-10-01 2019-09-24 Basf Se compostos de imina
CN103732567A (zh) 2011-08-22 2014-04-16 先正达参股股份有限公司 作为杀虫化合物的二氢呋喃衍生物
US20140343049A1 (en) 2011-08-22 2014-11-20 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
WO2013037626A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Syngenta Participations Ag Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds
ES2727479T3 (es) 2011-12-23 2019-10-16 Basf Se Compuestos de isotiazolina para combatir plagas de invertebrados
WO2013190050A1 (en) * 2012-06-21 2013-12-27 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
JP6038311B2 (ja) 2013-06-18 2016-12-07 久光製薬株式会社 アプリケータ
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
US10533002B2 (en) 2013-06-24 2020-01-14 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Thiophene- or furan-substituted isothiazoline compounds as pesticides
WO2014206910A1 (en) 2013-06-24 2014-12-31 Basf Se Bicyclyl-substituted isothiazoline compounds
US10327446B2 (en) 2013-06-24 2019-06-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Naphthyl- or isoquinolinyl-substituted isothiazoline compounds
JP6484233B2 (ja) 2013-06-24 2019-03-13 メリアル インコーポレイテッド 炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物
PE20161068A1 (es) 2014-02-26 2016-10-21 Basf Se Compuestos de azolina

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