JP6483157B2 - 無脊椎有害生物防除用シクロペンテン化合物及びシクロペンタジエン化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用なシクロペンテン(シクロペンタジエン)(cyclopent(adi)ene)(すなわち、シクロペンテン及びシクロペンタジエン)化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、並びに上記化合物を含む植物繁殖材料、並びに上記化合物を含む農業用組成物及び獣医用組成物に関する。
無脊椎有害生物、特に節足動物及び線虫は、生育中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築物を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類及び線虫を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
関連する化合物は、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献５に記載されている。しかしながら、これらの文献は、本発明において特許請求されている特有の置換基及び置換基の配置を有する化合物を記載しておらず、特許文献１及び特許文献２は、ジヒドロフラン部分を含有する化合物に関し、特許文献３及び特許文献４は、イソチアゾリン部分を含有する化合物に関する。特許文献５は、特に、シクロペンテン部分を含有する化合物を記載しているが、それらに結合している(ヘタ)アリール基は、イミン(-誘導)置換基を有しており、これは、本発明において提供されない。
WO 2013/026724 WO 2013/026726 WO 2013/037626 WO 2013/092943 WO 2012/042006
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物、とりわけ、防除が困難な節足有害生物及び/又は線虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
さらに、本発明の目的は、持続性、生体内蓄積性、及び/又は有毒性が、従来技術の化合物よりも少ない化合物を提供することである。特に、従来技術のイソオキサゾリン殺虫剤は、土壌中において、高い持続性を示し、したがって、そこに蓄積する。
これらの目的は、以下の式Iのシクロペンテン(シクロペンタジエン)化合物、それらの立体異性体及びそれらの塩、特にそれらの農業的又は獣医学的に許容される塩によって達成し得ることが見いだされた。
したがって、第一の態様において、本発明は、式Iのシクロペンテン化合物又はシクロペンタジエン化合物、並びに、そのN-オキシド、立体異性体、及び農業的又は獣医学的に許容される塩に関する
Figure 0006483157
 [式中、
環
Figure 0006483157
 は、以下の環II-1〜II-3:
Figure 0006483157
 (式中、
#は、環員B1、B2及びB3を有する環への結合点であり、
*は、環員G1、G2、G3及びG4を有する環への結合点である)
から選択され、
Aは、基A1、A2又はA3であり、
A1は、以下の式の基
Figure 0006483157
 (式中、
#は、分子の残部への結合点を意味し、
Wは、O及びSから選択され、
Yは、水素、-N(R5)R6及び-OR9から選択される)
であり、
A2は、以下の式の基
Figure 0006483157
 (式中、
#は、分子の残部への結合点を意味する)
であり、
A3は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であり、又は環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により場合により置換されており、
B1、B2及びB3は、N及びCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2及びB3の2つがNであり、
G1、G2、G3及びG4は、N及びCR4からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG1、G2、G3及びG4の2つがNであり、
R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル-、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及び-C(=O)OR15からなる群から選択され、
各R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
フェニル(1、2、3、4又は5つの基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R3a、R3b、R3cは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO2R3d、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキルチオ、C1〜C3-ハロアルキルチオ、C1〜C3-アルキルスルホニル及びC1〜C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、あるいは
R3a及びR3bは一緒になって、基=O、=C(R3e)2、=NOHもしくは=NOCH3を形成し、
R3dは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C3-アルキルオキシ-C1〜C3-アルキル-からなる群から選択され、
各R3eは、水素、ハロゲン、CH3及びCF3からなる群から独立して選択され、
各R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
フェニル(1、2、3、4又は5つの基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)
からなる群から独立して選択され、
各R5は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、及び-S(O)nR9からなる群から独立して選択され、
各R6は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-Si(R12)3、-C(=O)R8、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
からなる群から独立して選択され、
あるいは、R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
あるいは、R5及びR6は、一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成し、
R7a、R7bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8によって置換されていてもよい)からなる群からそれぞれ独立して選択され、
各R8は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
あるいは
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在する2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9もしくは=NN(R10a)R10bを形成し、
あるいは
2つの基R8は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、該炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されており、
シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC2〜C6-ハロアルキニル(これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)からなる群からさらに選択され、
基-C(=O)R8及び=C(R8)2中のR8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)からなる群からさらに選択され、
各R9は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
-C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、
-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、
-Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、
-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15、
フェニル(1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
基-S(O)nR9及び-OSO2R9中のR9は、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
R10a、R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13によって置換されていてもよい)、
-C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から相互に独立して選択され、
あるいは、
R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16を場合により有する)から選択される1つ以上の置換基を場合により有し、
あるいは、R10a及びR10bは一緒になって、基=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、もしくは=NOR15を形成し、
R11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3、
フェニル(R16から独立して選択される1、2、3、4又は5つの置換基により場合により置換されている)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族の複素環式環(該複素環式環は、R16から独立して選択される1つ以上の置換基により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
あるいは、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15もしくは=NN(R14a)R14bを形成していてもよく、
あるいは、隣接環原子上に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成し、該環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、並びに/又はC=O、C=S及びC=NR14から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、該環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
各R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、及び
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
各R13は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、-C(=O)N(R14a)R14b、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、又は1、2、3、4もしくは5つの置換基R16を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1、2又は3つの置換基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
あるいは
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在する2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)もしくは=NO(C1〜C6-アルキル)であってもよく、
シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの置換基を有していてもよい)からなる群からさらに選択され、
基=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13及び-C(=NR14)R13中のR13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)からなる群からさらに選択され、
各R14は、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2、3もしくは4つの置換基を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
R14a及びR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有し、あるいは、
R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有し、
あるいは
基-C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14a及びR14又はR14b及びR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有し、
各R15は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)
からなる群から独立して選択され、
各R16は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)
からなる群から独立して選択され、
あるいは
不飽和もしくは部分不飽和の環の同一原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)又は=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであってもよく、
あるいは
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成し、該環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、該環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有し、
各nは、独立して0、1又は2であり、
各mは、独立して0又は1である]。
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩と、少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の農業的に許容される担体とを含む農業用組成物を提供する。
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその獣医学的に許容される塩と、少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の獣医学的に許容される担体とを含む獣医用組成物を提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの食糧供給、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、領域、材料もしくは環境、又は有害生物の攻撃もしくは寄生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の、本明細書で定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又はその塩で処理することを含む、上記方法を提供する。特定の実施形態では、本方法は、ヒト又は動物の身体の治療を含まない。
とりわけ、本方法は、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から植物を保護するのに役立ち、植物を、殺有害生物有効量の、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む。
本方法はとりわけ、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から植物繁殖材料及び/又はそこから生育する植物を保護するのに役立ち、植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む。
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物及び/又はその農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子に関する。
本発明はさらに、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は寄保護する方法であって、殺寄生生物有効量の、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその獣医学的に許容される塩と動物とを接触させることを含む、方法に関する。「本発明の化合物I、その塩又は獣医用組成物と動物を接触させる」とは、それを動物に適用又は投与することを意味する。
「立体異性体」という用語は、エナンチオマー又はジアステレオマー(後者は、分子中に2個以上の不斉中心があることにより存在する)等の光学異性体、並びに幾何異性体(シス/トランス異性体)の両方を包含する。
置換パターンに依存して、式Iの化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有する5員シクロペンテン(シクロペンタジエン)環の炭素環原子である。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物Iの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。
N-オキシドという用語は、少なくとも1つの窒素原子が酸化形態(NOとして)で存在する、化合物Iの形態に関する。より正確には、N-オキシドは、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する本発明の化合物すべてに関する。化合物IのN-オキシドは、特に、適切な酸化剤、例えばペルオキソカルボン酸、又は他の過酸化物で、例えば、B1、B2及びB3の1つ又は2つがNである、B1、B2及びB3を環員として含有する任意の複素芳香族環中、G1、G2、G3及びG4の1つ又は2つがNである、G1、G2、G3及びG4を環員として含有する任意の複素芳香族環中、置換基R2、R4、R6、R8、R9、R10a、R10b、R11、R13、R14、R14a、R14b、R15、又はR16中に存在する任意の窒素含有複素環式基の環の窒素原子を酸化することにより、あるいは、任意のアミノ基、例えば-N(R5)R6基を酸化することにより調製することができる。当業者は、本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかどうか、及びどの位置で本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかを知っている。
本発明の化合物は非晶質であってもよく、又は1種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、この結晶状態は、異なる巨視的特性(安定性等)を有するか、又は異なる生物的特性(活性等)を示すことがある。本発明には、式Iの非晶質化合物及び結晶質化合物の両方、結晶状態が異なるそれぞれの化合物Iの混合物、並びにその非晶質又は結晶質の塩が含まれる。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的に及び獣医学的に許容される塩である。それらは慣用的な方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を対象とする陰イオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農業的に許容される塩は、とりわけ、これらの陽イオンの塩又はそれらの酸の酸付加塩であり、その陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにアンモニウム(NH4+)及び置換アンモニウム(1個から4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムがある。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1〜C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学的に使用するための塩の形成に関して当分野で公知であり且つ許容されている陽イオン又は陰イオンの塩を意味する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩が含まれる。
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類及び線虫等の動物集団、並びに動物、特に、例えば哺乳動物もしくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類もしくは魚類等の他の高等動物に寄生し、これにより寄生された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の植物性の植物材料等の植物の繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに土壌からの発芽後又は出芽後に移植されることになる、苗及び幼若植物を含む、植物の他の部分が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽もしくは移植と同時又はその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。上記幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」、及び特に「栽培植物」を含む、すべての種類の植物を含む。
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種、又は栽培植物の関連する種もしくは関連する属を指す。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変（修飾）された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の農芸化学的な生物工学製品を含むが、これに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、遺伝物質が組換えDNA技術の使用によって修飾されている、自然環境下において交雑育種、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。こうした遺伝的修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部位もしくはPEG部位等のポリマー付加による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により修飾された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばオーキシン除草剤（ジカンバ又は2,4-D等）、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤等)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系等)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセート等)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネート等)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤等)、又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(例えば、グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤等)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci.61巻、2005年、246頁; 61巻、2005年、258頁; 61巻、2005年、277頁; 61巻、2005年、269頁; 61巻、2005年、286頁; 64巻、2008年、326頁; 64巻、2008年、332頁; Weed Sci. 57巻、2009年、108頁; Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁; Science 316巻、2007年、1185頁、及びそれらの中で引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネ等の栽培植物が、グリホサート及びグルホシネート等の除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、詳細にはバチルス（Bacillus）属細菌(特に、バチルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等)、菌類によって産生される毒素(ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチン等)等)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断剤等)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の明細書において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているか又はそうでなければ修飾されているタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられるものである(例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等が市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスもしくは菌病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。こうしたンパク質の例は、いわゆる「病変形成関係性タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も含まれる。
可変要素の上記定義において言及されている有機部分は、「ハロゲン」という用語と同様に、個々の基のメンバーの個別の一覧の総称用語である。接頭語Cn〜Cmは、各場合において、その基中の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」という用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
本明細書で使用し、且つアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル等のアルキル部分における「アルキル」という用語は、1〜2個(「C1〜C2-アルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-アルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-アルキル」)、1〜6個(「C1〜C6-アルキル」)、1〜8個(「C1〜C8-アルキル」)、又は1〜10個(「C1〜C10-アルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の飽和炭化水素基を指す。C1〜C2-アルキルは、メチル又はエチルである。C1〜C3-アルキルはさらに、プロピル及びイソプロピルである。C1〜C4-アルキルはさらに、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1〜C6-アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピルでもある。C1〜C8-アルキルはさらに、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、及びそれらの位置異性体でもある。C1〜C10-アルキルはさらに、例えば、ノニル、デシル、及びそれらの位置異性体でもある。
本明細書で使用する「ハロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1〜2個(「C1〜C2-ハロアルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-ハロアルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-ハロアルキル」)、1〜6個(「C1〜C6-ハロアルキル」)、1〜8個(「C1〜C8-ハロアルキル」)、又は1〜10個(「C1〜C10-ハロアルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、アルキル基を指し、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のC1〜C2-ハロアルキルである。C1〜C3-ハロアルキルはさらに、例えば、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル等である。C1〜C4-ハロアルキルに関する例には、C1〜C3-ハロアルキルに関するものの他に、4-クロロブチル等がある。
「ハロメチル」とは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等がある。
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルケニル」)、2〜6個(「C2〜C6-アルケニル」)、2〜8個(「C2〜C8-アルケニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-アルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の一価不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル又は1-メチルエテニル等のC2〜C3-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C4-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C6-アルケニル、又はC2〜C6-アルケニルに関して言及した基、さらには1-へプテニル、2-へプテニル、3-へプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニル等のC2〜C10-アルケニル並びにそれらの位置異性体を指す。
本明細書で使用する「ハロアルケニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルケニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、2〜8個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-ハロアルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基(例えば、クロロビニル、クロロアリル等)を指す。
本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルキニル」)、2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)、2〜8個(「C2〜C8-アルキニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-アルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル又は2-プロピニル等のC2〜C3-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C6-アルキニルを指す。
本明細書で使用する「ハロアルキニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、3〜4個(「C3〜C4-ハロアルキニル」)、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)、2〜8個(「C2〜C8-ハロアルキニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-ハロアルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、3〜8個(「C3〜C8-シクロアルキル」)、特に3〜6個(「C3〜C6-シクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-シクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環式もしくは二環式又は多環式の飽和炭化水素基を指す。3〜4個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル及びシクロブチルを含む。3〜5個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを含む。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。7個又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。好ましくは、シクロアルキルという用語は、単環式飽和炭化水素基を意味する。
本明細書で使用する「ハロシクロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、3〜8個(「C3〜C8-ハロシクロアルキル」)、又は好ましくは3〜6個(「C3〜C6-ハロシクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-ハロシクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-ハロシクロアルキル」)の炭素環員を有する単環式もしくは二環式又は多環式の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
「シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-シクロアルキル基(「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、好ましくはC3〜C6-シクロアルキル基(「C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、より好ましくはC3〜C4-シクロアルキル基(「C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)(好ましくは、単環式シクロアルキル基)を指す。C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例はシクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、及びシクロブチルプロピルである。C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロオクチルメチル等である。
C3〜C6-シクロアルキルメチルは、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチルである。
「C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-ハロシクロアルキル基を指す。
「C1〜C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C3-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ及び1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1〜C4-アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1〜C8-アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、又はOC2F5である。C1〜C3-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1〜C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、又はノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
本明細書で使用する「C1〜C3-アルコキシ-C1〜C3-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C3-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピル等である。
本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル等である。
C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルは、1〜6個、とりわけ1〜4個の炭素原子(=C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル)を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチル等である。
「C1〜C2-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C3-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ又は1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオ、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、又はSC2F5である。C1〜C3-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオである。C1〜C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
「C1〜C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)、又は1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。C1〜C8-アルキルスルフィニルはさらに、例えばヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2-エチルヘキシルスルフィニル、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルスルフィニルはさらに、例えばノニルスルフィニル、デシルスルフィニル、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、又はS(O)C2F5である。C1〜C4-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、又はノナフルオロブチルスルフィニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
「C1〜C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1〜C3-アルキルスルホニルはさらに、例えば、n-プロピルスルホニル又は1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)である。C1〜C4-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)、又は1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。C1〜C8-アルキルスルホニルはさらに、例えばヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニル、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルスルホニルはさらに、例えばノニルスルホニル、デシルスルホニル、及びそれらの位置異性体である。
「C1〜C2-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、又はS(O)2C2F5である。C1〜C3-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニルである。C1〜C4-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、又はノナフルオロブチルスルホニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル、又はドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基により置きかえるものである。
「アルキルカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル(「C1〜C6-アルキルカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-アルキル(「C1〜C4-アルキルカルボニル」)基である。例は、アセチル(メチルカルボニル)、プロピオニル(エチルカルボニル)、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル等である。
「ハロアルキルカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義した、C1〜C6-ハロアルキル(「C1〜C6-ハロアルキルカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-ハロアルキル(「C1〜C4-ハロアルキルカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル等である。
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルコキシ(「C1〜C6-アルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-アルコキシ(「C1〜C4-アルコキシカルボニル」)基である。例は、メトキシカルボニル)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル等である。
「ハロアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルコキシ(「C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-ハロアルコキシ(「C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル等である。
「C1〜C4-アルキルアミノ」という用語は、基-N(H)C1〜C4-アルキルである。例は、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ等である。
「ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ」という用語は、基-N(C1〜C4-アルキル)2である。例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ等である。
「C1〜C4-アルキルアミノカルボニル」という用語は、基-C(O)N(H)C1〜C4-アルキルである。例は、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル等である。
「ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ」という用語は、基-C(O)N(C1〜C4-アルキル)2である。例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、メチルプロピルアミノカルボニル、メチルイソプロピルアミノカルボニル、エチルプロピルアミノカルボニル、エチルイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等である。
「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環」という用語は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環、あるいは8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素二環式環を意味する。
不飽和環は、少なくとも1つのC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合(複数可)を含有する。最大不飽和環は、環のサイズにより許容されるものと同数の、共役C-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含有する。5員又は6員の最大不飽和の複素環式環は芳香族である。該複素環式環は、炭素環員又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてもよい。もちろん、該複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有する。環が2個以上のO環原子を含有する場合、これらは隣接しない。
「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)という用語は、本明細書で使用する場合、単環式基を意味し、この単環式基は、飽和、部分不飽和又は最大不飽和(芳香族を含む)である。「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)という用語は、本明細書で使用する場合、単環式基を意味し、この単環式基は、飽和、部分不飽和又は最大不飽和(芳香族を含む)である。「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)という用語は、本明細書で使用する場合、さらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する8員の複素単環式基も包含し、この単環式基は、飽和、部分不飽和又は最大不飽和(芳香族を含む)である。不飽和環は、少なくとも1つのC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合(複数可)を含有する。最大不飽和環は、環のサイズにより許容されるものと同数の、共役C-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含有する。最大不飽和の5員又は6員の複素環式環は芳香族である。7員及び8員環は芳香族にはなり得ない。それらはホモ芳香族(7員環で、3つの二重結合)、又は4つの二重結合(8員環)である。この複素環式環は、炭素環員又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてもよい。もちろん、この複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有する。環が2個以上のO環原子を含有する場合、これらは隣接しない。
3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-又は-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル等。8員の飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:オキソカニル(oxocanyl)、アゾカニル(azocanyl)、1,2-、1,3-、1,4-及び1,5-ジアゾカニル(diazocanyl)等。
3、4、5、6又は7員の部分不飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:2,3-ジヒドロフール-2-イル、2,3-ジヒドロフール-3-イル、2,4-ジヒドロフール-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル。8員の部分不飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:ジヒドロアゾシニル(dihydroazocinyl)、テトラヒドラゾシニル(tetrahydrazocinyl)、ヘキサヒドロアゾシニル(hexahydroazocinyl)等。
3、4、5、6又は7員の最大不飽和(芳香族を含む)複素環式環の例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニル、等の5員又は6員の複素芳香族環、さらには1H-アゼピン、1H-[1,3]-ジアゼピン及び1H-[1,4]-ジアゼピン等のホモ芳香族基である。8員の最大不飽和飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:アゾシニル(azocinyl)、1,2-、1,3-、1,4-及び1,5-ジアゾシニル(diazocinyl)等。
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、8、9又は10員の飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 0006483157
Figure 0006483157
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、8、9又は10員の部分不飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 0006483157
Figure 0006483157
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、8、9又は10員の最大不飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 0006483157
上記構造において、#は、分子の残部への結合点を意味する。この結合点は、示されている環上に限定されるものではないが、縮合環上のいずれかの上に存在することができ、且つ炭素環原子上又は窒素環原子上に存在することができる。この環が1つ以上の置換基を有する場合、これらの置換基は、炭素環原子及び/又は窒素環原子に結合することができる(後者の窒素環原子が、二重結合の一部ではない場合)。
式Iの化合物の可変要素の、とりわけそれらの置換基A、A1、A2、A3、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、R2、R3a、R3b、R3c、R3d、R3e、R4、R5、R6、R7a、R7b、R8、R9、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R14a、R14b、R15、R16、m及びnに関する、好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈、本発明による使用及び方法の特徴、並びに本発明の組成物の特徴については、それら自体と、特にあらゆる可能性のある互いの組合せの両方に有効である。
本発明の一実施形態では、式Iの化合物は式I.1
Figure 0006483157
 の化合物であり、すなわち、環
Figure 0006483157
 は、環II-1である。
B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、A、R1、R3a、R3b及びR3cは上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
本発明の別の実施形態では、式Iの化合物は式I.2
Figure 0006483157
 の化合物であり、すなわち、環
Figure 0006483157
 は、環II-2である。
B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、A、R1、R3a、R3b及びR3cは上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
本発明の別の実施形態では、式Iの化合物は式I.3
Figure 0006483157
 の化合物であり、すなわち、環
Figure 0006483157
 は、環II-3である。
B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、A、R1、R3a、R3b及びR3cは上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
本発明の好ましい実施形態では、AはA1である。
A1では、Wは、好ましくはOである。
A1では、Yは、好ましくはN(R5)R6であり、ここで、R5及びR6は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
代替的な好ましい実施形態では、A1において、Yは水素である。
代替的な好ましい実施形態では、A1において、Yは-OR9である。R9は上記の一般的な意味の1つ、又は特に水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルキル(1つの基R13により置換されている)から選択され、R13は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つ:CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、及び式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環
Figure 0006483157
Figure 0006483157
(式中、
Figure 0006483157
 は、分子の残部への結合点を意味し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
飽和環の同一炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい)
から選択される。
特に、R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、具体的には水素及びC1〜C6-アルキルから選択される。
より好ましくは、A1において、WはOであり、YはN(R5)R6であり、ここで、R5及びR6は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
代替的なより好ましい実施形態では、A1において、WはOであり、YはHである。
代替的なより好ましい実施形態では、A1において、WはOであり、Yは-OR9であり、ここで、R9は、上記の一般的な意味の1つを有し、又は特に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及びC1〜C6-アルキル(1つの基R13により置換されている)から選択され、R13は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に、好ましくは、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択される。特に、WはOであり、R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから、具体的には水素及びC1〜C6-アルキルから選択される。
Yが-OR9である化合物Iは、生物活性を有するが、Yが-N(R5)R6である化合物Iの調製における中間体化合物としても有用である。したがって、本発明はまた、AがA1であり、Yが-OR9(式中、R9は、上記で定義した一般的な意味の1つ、又は好ましくは上記で定義した好ましい意味の1つを有する)である中間体化合物Iに関し、さらに、Yが-N(R5)R6である化合物Iの調製における、このような化合物の使用に関する。
YがHである化合物Iは、生物活性を有するが、Yが-N(R5)R6である化合物Iの調製における中間体化合物としても、とりわけ有用である。したがって、本発明はまた、AがA1であり、Yが水素である中間体化合物Iに関し、さらに、Yが-N(R5)R6である化合物Iの調製における、このような化合物の使用に関する。
基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル及びC3〜C8-ハロシクロアルキルから選択され、上記の脂肪族及び脂環式基は、1、2、又は3つ、好ましくは1つの基R8により置換されていてもよく、
R6は、好ましくは、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-C(=O)R8、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(該複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)
から選択され、
あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、N、NH、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
あるいは
R5及びR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a、もしくは=NOR9を形成し、
R8、R9、R10a、R10b、及びR11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及び-CH2-CNから選択され、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル(言及した最後の8つの脂肪族及び脂環式基は、1、2もしくは3つの基R8を有していてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-N(R10a)R10b、-CH=NOR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8、R9、R10a、R10b及びR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有し、
あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9はC1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
さらにより好ましくは、基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、及びCH2-CNから選択され、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(基R8を1つ有する)、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、-N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)
から選択され、
R8、R9、R10a、R10b及びR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有し、
あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9はC1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
特に好ましくは、基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及びCH2-CNから選択され、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(基R8を1つ有する)、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)
から選択され、
R8は、OH、CN、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により置換されていてもよい)から独立して選択され、
R8の意味としての-C(=O)N(R10a)R10b中のR10aは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R8の意味としての-C(=O)N(R10a)R10b中のR10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基により場合により置換されている)及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
フェニルもしくは複素環式環上の置換基としての各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、あるいは、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され
R6の意味としての-N(R10a)R10b中のR10aは、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
R6の意味としての-N(R10a)R10b中のR10bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル（1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている）、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、又は
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
あるいは
R5及びR6は、一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9はC1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
特に、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素又はC1〜C3-アルキルであり、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル［1つの基R8（R8は、以下で定義される通りである）を有する］、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R10a)R10b｛R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、R10bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b（R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される）、フェニル［1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16（各R16は、R11に関して以下で与えられる意味の1つを独立して有する）により場合により置換されている］、及び上記で定義した式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環(ここで、しかしながら、各R16は、R11に関して以下で与えられる意味の1つを独立して有する)から選択される｝、
-CH=NOR9（R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される）、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11（R11は、以下で定義される通りである）により置換されていてもよい)、及び式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環：
Figure 0006483157
Figure 0006483157
(式中、
Figure 0006483157
 は、分子の残部への結合点を意味し、
kは0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい）、
から選択され、
R8は、OH、CN、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、
フェニル又は式E-1〜E-54の複素環式環上の置換基としての各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい。
さらにより特には、基Yとしての-N(R5)R6において、
R5は、水素又はC1〜C3-アルキルであり、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(基R8を1つ有する)、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、及び
式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環
から選択され、
R8は、CN、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
R8の意味としての-C(=O)N(R10a)R10b中のR10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R8の意味としての-C(=O)N(R10a)R10b中のR10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R6の意味としての-N(R10a)R10b中のR10aは、水素であり、
R6の意味としての-N(R10a)R10b中のR10bは、-C(=O)N(R14a)R14bであり、又は上記で定義した式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環であり、
R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R11及びR16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、(また、環E-1〜E-54、E-1〜E-42及びF-1〜F-54においても)、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から選択され、あるいは、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、あるいは
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい。
さらにより特には、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素であり、
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(基R8を1つ有する)、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、及び
式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環
から選択され、
R8は、CN、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
R8の意味としての-C(=O)N(R10a)R10b中のR10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R8の意味としての-C(=O)N(R10a)R10b中のR10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R6の意味としての-N(R10a)R10b中のR10aは、水素であり、
R6の意味としての-N(R10a)R10b中のR10bは、-C(=O)N(R14a)R14bであり、又は上記で定義した式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環であり、
R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R11及びR16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、(また、環E-1〜E-54、E-1〜E-42及びF-1〜F-54においても)、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から選択され、あるいは、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、あるいは
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい。
本発明の代替的実施形態では、AはA2である。
好ましくは、基A2中のR7a及びR7bは、水素、シアノ、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択され、より好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択される。さらにより好ましくは、R7a及びR7bの一方は水素であり、もう一方は水素又はメチルである。具体的には、両方とも水素である。
基A2において、
R5は、好ましくは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル（言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい）から選択され、
R6は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-C(=O)R8、
並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(該複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)
から選択され、
あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
あるいは
R5及びR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a、もしくは=NOR9を形成し、
m、n、R8、R9、R10a、R10b、及びR11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基A2において、
R5は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CN及びC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、好ましくは水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R6は、-C(=O)R8であり、
R8は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
基A2の基R5及びR6の意味としての-C(=O)R8中のR8は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの基R13により置換されていてもよい)、
-OR9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により場合により置換されている)、
からなる群から選択され、
n、R9、R10a、R10b、R13、及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基A2の基R5及びR6の意味としての-C(=O)R8中のR8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキル(1つの基R13により置換されている)、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、
-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つ、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R16により場合により置換されている)、
からなる群から選択され、
R9、R10a、R10b、R13、及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
基A2の基R5及びR6の意味としての-C(=O)R8中のR8の意味としての-CH=NOR9中のR9は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
基A2の基R5及びR6の意味としての基-C(=O)R8中のR8の意味としての-C(=O)N(R10a)R10b及び-N(R10a)R10b中のR10a及びR10bは、互いに独立して、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-ハロアルケニル、C2〜C3-アルキニル、C2〜C3-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル（言及した最後の9つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい）、-C(=O)NR(14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素単環式環から選択される。
基A2の基R5及びR6におけるR8中のR13は、好ましくは、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択される。
R10a及びR10bでの意味としての並びにR13での意味としての-C(=O)NR(14a)R14b中のR14a及びR14bは、互いに独立して、且つ出現毎に独立して、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル（言及した最後の6つの脂肪族基は、シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、1つのシアノ基により置換されていてもよいC3〜C4-シクロアルキル、及びC3〜C4-ハロシクロアルキルから選択される1つの置換基を有していてもよい）、C3〜C8-シクロアルキル(1つのシアノ基を有していてもよい)及びC3〜C8-ハロシクロアルキルから、より好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、CH2-CN、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル-、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される。
好ましくは、フェニル又は式E-1〜E-54の複素環式環上の置換基としての各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい。
特には、基A2の基R5及びR6の意味としての基-C(=O)R8中のR8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(1つの基R13により置換されている)、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R10aは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから選択され、好ましくは水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素単環式環から選択され、
R13は、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)及び上記で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、CH2-CN、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル-、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択され、
フェニル又は式E-1〜E-54の複素環式環上の置換基としての各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい。
本発明の代替的実施形態では、AはA3である。
A3は、好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環から選択され、該複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により場合により置換されており、R11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、A3は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個又は2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和複素単環式環、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、5、6又は7員の部分不飽和複素単環式環、並びに環員として、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5員又は6員の芳香族複素単環式環から選択され、該複素単環式は、1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基R11により場合により置換されており、R11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
A3は、さらにより好ましくは、式D-1〜D-173の環
Figure 0006483157
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(式中、
Figure 0006483157
 は、分子の残部への結合点を意味し、
kは0、1、2又は3であり、nは、0、1又は2であり、
R11は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有し、
特に、D-59、D-65及びD-66から選択され、具体的に、D-59である)
から選択される。
好ましくは、上記環D-1〜D-173において、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
飽和もしくは部分不飽和の環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい。
基A1、A2及びA3の中で、好ましいのはA1である。
好ましくは、B1、B2及びB3は、CR2である。
より好ましくは、B1はCR2であり、この場合、R2は水素ではなく、B2及びB3はCR2であり、この場合、R2は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、-OR9、-S(O)nR9及び-NR10aR10bから選択され、
R8、R9、R10a及びR10bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルキル及びC1〜C2-ハロアルコキシから選択され、さらにより好ましくは、水素、F、Cl、Br、CF3及びOCF3から選択される。
好ましくは、G1、G2、G3及びG4はCR4であり、R4は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、G1、G3及びG4はCHであり、G2はCR4であり、R4は上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R4は、水素、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C5-シクロアルキル、C3〜C5-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択され、特に水素、F、Cl、Br、CH3及びCF3から選択される。
好ましくは、R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル C3〜C6-ハロシクロアルキル又はC(=O)OR13から選択され、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、及びC(=O)OR15から選択され、さらにより好ましくはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及び-C(=O)OR15から選択され、特に好ましくはC1〜C4-ハロアルキル及び-C(=O)OR15から選択され、R15は好ましくはC1〜C4-アルキルである。特に、R1は、C1〜C4-ハロアルキル、具体的にはC1〜C2-ハロアルキル、より具体的にはハロメチル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチル等のフルオロメチルであり、さらに具体的にはトリフルオロメチルである。
好ましくは、R3a、R3b及びR3cは、互いに独立して、水素及びハロゲンから選択され、好ましくは水素及びフッ素から選択され、特に水素である。
特に上記で指定しない場合、R8、R9、R10a、R10b、R11、R12、R13、R15及びR16は、以下の好ましい意味を有する。
R8がアルキル、アルケニル、又はアルキニル基上の置換基である場合、R8は、好ましくは、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OR9、-SR9、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がアルキル、アルケニル又はアルキニル基上の置換基である場合、R8は、さらにより好ましくは、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。特に、R8は、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がシクロアルキル基上の置換基である場合、R8は、好ましくは、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、-OR9、-OSO2R9、-SR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がシクロアルキル基上の置換基である場合、R8は、さらにより好ましくは、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR8は、シアノ、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C3-ハロアルキルから選択される。
基-C(=O)R8、=C(R8)2、又は-C(=NR6)R8中のR8の場合、R8は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-OR9、-SR9、-N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
基-C(=O)R8、=C(R8)2、又は-C(=NR6)R8中のR8の場合、R8は、より好ましくは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R10a、R10b及びR16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、各R9は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上、例えば、1、2、3又は4つ、好ましくは1つ又は2つ、より好ましくは1つの基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、R16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、各R9は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の複素芳香族環(該複素芳香族環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、R16は、上記で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R10a及びR10bは、互いに独立して、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-ハロシクロアルキルアミノカルボニル、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基により場合により置換されている)から選択され、
あるいは、R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つ又は2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R10a及びR10bは、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3員又は4員の飽和複素環式環(該複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基により場合により置換されている)から選択され、具体的に、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される。
各R11及び各R16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択され、より好ましくはハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される。
各R12は、好ましくはC1〜C4-アルキルから選択され、特にメチルである。
R13がアルキル、アルケニル、又はアルキニル基上の置換基である場合、R13は、好ましくは、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル及びフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から選択される。
R13がシクロアルキル基上の置換基である場合、R13は、好ましくは、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル及びフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から選択される。
R13がシクロアルキル基上の置換基である場合、R13は、さらにより好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR13は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C3-ハロアルキルから選択される。
基-C(=O)R13、-C(=S)R13、=C(R13)2、又は-C(=NR14)R13中のR13の場合、R8は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、及びフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から選択される。
R14、R14a及びR14bは、互いに独立して、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及びベンジル（ベンジル中のフェニル環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つ、特に1つの置換基により場合により置換されている）から選択され、
あるいは、R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R14、R14a及びR14bは、互いに独立して，水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、及びベンジル（ベンジル中のフェニル環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つ、特に1つの置換基により場合により置換されている）から選択され、
あるいは、R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
各R15は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシから選択され、言及した最後の4つの基は非置換であってもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい。
特定の実施形態では、本発明は、化合物I.A
Figure 0006483157
 (式中、R2a、R2b及びR2cは、R2に関して上記で与えられている一般的な意味の1つ、又は特に好ましい意味の1つを有し、環員としてX1、X2、X3及びX4を有する中央の「X環」は、上記で定義した通り(すなわち、R1がCF3である式II-1、II-2又はII-3である)であり、A及びR4は、上記で与えられている一般的な意味の1つ、又は特に上記で与えられている好ましい意味の1つを有する)
に関する。
特に、化合物I.Aにおいて、
R2a、R2b及びR2cは、水素及びハロゲンから選択され、特に水素、F及びClから選択され、
R4は、メチル及びハロゲンから選択され、特にメチル及びClから選択され、具体的にはClであり、
Aは、A1であり、
Wは、Oであり、
Yは、NR5R6又はOR9であり、
R5は、水素であり、
R6は、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(基R8を1つ有する)、C2〜C4-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、-N(R10a)R10b(式中、R10aは、水素であり、R10bは、上記で定義した式E-1〜E-42(特にE-1〜E-9、とりわけE-1及びE-7)の環から選択される複素芳香族環である)、及び上記で定義した式F-1〜F-54(特にF-48)の環から選択される複素単環式環であり、
R8は、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R10a)R10b、及び上記で定義した式E-1〜E-54(特にE-1〜E-9、とりわけE-1及びE-7)の環から選択される複素環式環から選択され、
R10aは、水素であり、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され、
上記E-環及びF-環中のR11及びR16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-（C1〜C4-アルキル）-アミノカルボニルからなる群から選択され、あるいは、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、あるいは
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択される。
上記E-環及びF-環において、kは、具体的には0である。
好ましい化合物の例は、以下の式Ia.1〜Ia81の化合物であり、この場合、R2a、R2b及びR2cは、R2に関して上記で与えられている一般的、又は好ましい意味の1つを有し、他の可変要素は、上記で与えられている一般的な意味又は好ましい意味の1つを有する。好ましい化合物の例は、以下の表1〜15942にまとめた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変要素に関して以下に言及する意味はそれ自体で、それらについて言及されている組合せから独立して、対象となる置換基の特に好ましい実施形態である。
Figure 0006483157
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表1
式Ia.1の化合物(式中、R6は、水素であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表2
式Ia.1の化合物(式中、R6は、メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3
式Ia.1の化合物(式中、R6は、エチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表4
式Ia.1の化合物(式中、R6は、n-プロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5
式Ia.1の化合物(式中、R6は、イソプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表6
式Ia.1の化合物(式中、R6は、n-ブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表7
式Ia.1の化合物(式中、R6は、sec-ブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表8
式Ia.1の化合物(式中、R6は、イソブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表9
式Ia.1の化合物(式中、R6は、tert-ブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表10
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2-C(CH3)3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表11
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表12
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表13
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CH2-CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表15
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表16
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2OHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表17
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2OCH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表18
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2OCH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表19
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2OCH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表20
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2OCH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表21
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2OCH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表22
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2OCF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表23
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2OCH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表24
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH(CH3)CH2OCH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表25
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH(CH3)CH2OCH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表26
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2SCH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表27
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表28
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表29
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2SCH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表30
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表31
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)2CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表32
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表33
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)2CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表34
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)2CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表35
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH(CH3)CH2SCH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表36
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH(CH3)CH2S(O)CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表37
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH(CH3)CH2S(O)2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表38
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-C(CH3)2CH2SCH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表39
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-C(CH3)2CH2S(O)CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表40
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-C(CH3)2CH2S(O)2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表41
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2SCF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表42
式Ia.1の化合物(式中、R6は、NH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表43
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表44
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表45
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表46
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH(CH3)CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表47
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH(CF3)2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表48
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2CH2CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表49
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2CH=CF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表50
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2CF=CF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表51
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2CH2CH=CF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表52
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2CH2CF=CF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表53
式Ia.1の化合物(式中、R6は、シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表54
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-シアノ-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表55
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-(ピリジン-2-イル)-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表56
式Ia.1の化合物(式中、R6は、シクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表57
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-シアノ-シクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表58
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3,3-ジフルオロシクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表59
式Ia.1の化合物(式中、R6は、シクロペンチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表60
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-シアノ-シクロペンチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表61
式Ia.1の化合物(式中、R6は、シクロヘキシルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表62
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-シアノ-シクロヘキシルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表63
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表64
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表65
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-フルオロ-シクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表66
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-クロロ-シクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表67
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-ブロモ-シクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表68
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表69
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表70
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(2,2-ジブロモシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表71
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-シクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表72
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-シアノ-シクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表73
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-フルオロ-シクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表74
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-クロロ-シクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表75
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(2,2-ジフルオロシクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表76
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(3,3-ジフルオロシクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表77
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表78
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロシクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表79
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-シクロペンチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表80
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(-1-フルオロ-シクロペンチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表81
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-クロロ-シクロペンチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表82
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-シアノ-シクロペンチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表83
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(2,2-ジフルオロシクロペンチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表84
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(3,3-ジフルオロシクロペンチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表85
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-シクロヘキシルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表86
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-フルオロシクロヘキシル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表87
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-クロロシクロヘキシル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表88
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-シアノシクロヘキシル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表89
式Ia.1の化合物(式中、R6は、チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表90
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-オキソ-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表91
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表92
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3-メチル-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表93
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3-メチル-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表94
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3-メチル-1,1-ジ-オキソ-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表95
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表96
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-オキソ-チエタン-3-イル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表97
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1,1-ジ-オキソ-チエタン-3-イル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表98
式Ia.1の化合物(式中、R6は、テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表99
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-オキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表100
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表101
式Ia.1の化合物(式中、R6は、CH2-CONH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表102
式Ia.1の化合物(式中、R6は、フェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表103
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表104
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表105
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表106
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリミジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表107
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリミジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表108
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリミジン-5-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表109
式Ia.1の化合物(式中、R6は、チアゾール-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表110
式Ia.1の化合物(式中、R6は、4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表111
式Ia.1の化合物(式中、R6は、オキセタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表112
式Ia.1の化合物(式中、R6は、テトラヒドロフラン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表113
式Ia.1の化合物(式中、R6は、テトラヒドロフラン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表114
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-オキソテトラヒドロフラン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表115
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-オキソピロリジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表116
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-メチル-2-オキソピロリジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表117
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-ピロリジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表118
式Ia.1の化合物(式中、R6は、アゼチジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表119
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-アセチル-アゼチジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表120
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-フェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表121
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-ピリジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表122
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-ピリジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表123
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-ピリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表124
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-N(CH3)-ピリジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表125
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-ピリミジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表126
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-ピリミジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表127
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-ピリミジン-5-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表128
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-COOCH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表129
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-COO-CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表130
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表131
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表132
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表133
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表134
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表135
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-イソプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表136
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH(CF3)CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表137
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH(CF3)2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表138
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表139
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表140
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表141
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表142
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CON(CH3)-CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表143
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH(CH3)-CONH-CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表144
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表145
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表146
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表147
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表148
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-CONH-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表149
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表150
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-フルオロベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表151
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3-フルオロベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表152
式Ia.1の化合物(式中、R6は、4-フルオロベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表153
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-クロロベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表154
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3-クロロベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表155
式Ia.1の化合物(式中、R6は、4-クロロベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表156
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリダジン-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表157
式Ia.1の化合物(式中、R6は、テトラヒドロフラン-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表158
式Ia.1の化合物(式中、R6は、[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表159
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-メチルスルファニルベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表160
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3-メチルスルファニルベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表161
式Ia.1の化合物(式中、R6は、4-メチルスルファニルベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表162
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-メチルスルホニルベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表163
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3-メチルスルホニルベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表164
式Ia.1の化合物(式中、R6は、4-メチルスルホニルベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表165
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリジン-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表166
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリジン-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表167
式Ia.1の化合物(式中、R6は、6-クロロ-ピリジン-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表168
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリジン-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表169
式Ia.1の化合物(式中、R6は、5-クロロ-ピリジン-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表170
式Ia.1の化合物(式中、R6は、6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表171
式Ia.1の化合物(式中、R6は、6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表172
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリミジン-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表173
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリミジン-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表174
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリミジン-5-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表175
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピリダジン-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表176
式Ia.1の化合物(式中、R6は、ピラジン-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表177
式Ia.1の化合物(式中、R6は、チエン-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表178
式Ia.1の化合物(式中、R6は、チエン-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表179
式Ia.1の化合物(式中、R6は、チアゾール-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表180
式Ia.1の化合物(式中、R6は、チアゾール-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表181
式Ia.1の化合物(式中、R6は、チアゾール-5-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表182
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-クロロ-チアゾール-5-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表183
式Ia.1の化合物(式中、R6は、イソチアゾール-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表184
式Ia.1の化合物(式中、R6は、イソチアゾール-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表185
式Ia.1の化合物(式中、R6は、イソチアゾール-5-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表186
式Ia.1の化合物(式中、R6は、オキサゾール-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表187
式Ia.1の化合物(式中、R6は、オキサゾール-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表188
式Ia.1の化合物(式中、R6は、オキサゾール-5-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表189
式Ia.1の化合物(式中、R6は、イソオキサゾール-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表190
式Ia.1の化合物(式中、R6は、イソオキサゾール-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表191
式Ia.1の化合物(式中、R6は、イソオキサゾール-5-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表192
式Ia.1の化合物(式中、R6は、[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表193
式Ia.1の化合物(式中、R6は、[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表194
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-メチル-イミダゾール-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表195
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-メチル-イミダゾール-4-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表196
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-メチル-イミダゾール-5-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表197
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1-メチル-ピラゾール-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表198
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-メチル-ピラゾール-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表199
式Ia.1の化合物(式中、R6は、テトラヒドロフラン-3-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表200
式Ia.1の化合物(式中、R6は、1,3-ジオキソラン-2-イル-メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表201
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-ピリジル-エタ-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表202
式Ia.1の化合物(式中、R6は、(1R)-2-ピリジル-エタ-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表203
式Ia.1の化合物(式中、R6は、(1S)-2-ピリジル-エタ-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表204
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表205
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表206
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表207
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-CH2CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表208
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表209
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表210
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-フェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表211
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-ベンジルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表212
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表213
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表214
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表215
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH(CH3)2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表216
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表217
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表218
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH(CH3)CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表219
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH(CF3)2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表220
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表221
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2-CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表222
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2-CHoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表223
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表224
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表225
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-シクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表226
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-(1-シアノシクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表227
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表228
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NHCO-NH-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表229
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH=NOCH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表230
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH=NOCH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表231
式Ia.1の化合物(式中、R6は、3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表232
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-メチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表233
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表234
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-プロピル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表235
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-ブチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表236
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(ブタ-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表237
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(3-ブロモプロピル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表238
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2-フルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表239
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2,2-ジフルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表240
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表241
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表242
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2-メトキシエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表243
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(1-メトキシ-プロパ-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表244
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-シクロブチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表245
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2-メチルシクロヘキサ-1-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表246
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(フェニルメチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表247
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(1-フェニル-エタ-1-イル)-3-オキソ-イソオキサオリジン(isoxaolidin)-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表248
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2-フェニル-エタ-1-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表249
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(3-クロロフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表250
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2-フルオロフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表251
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(4-メトキシフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表252
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2-トリフルオロメチルフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表253
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2-トリフルオロメトキシフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表254
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(ピリジン-2-イル-メチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表255
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(ピリジン-3-イル-メチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表256
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2-クロロピリジン-5-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表257
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表258
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(フラン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表259
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2-チオフェン-2'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表260
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[2-(インドール-3'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表261
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表262
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(オキセタン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表263
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(テトラヒドロフラン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表264
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2-[1',3']ジオキソラン-2'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表265
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2-モルホリン-4'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表266
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2-ベンゾ[1',3']ジオキソール-5'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表267
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-[(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-メチル]-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表268
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2-クロロフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表269
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(3-フルオロフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表270
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2-メチルフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表271
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表272
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2-トリフルオロメチルフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表273
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(2,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表274
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(3-メチルピリド-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表275
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表276
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(4-メチルチアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表277
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(5-メチルチアジアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表278
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(キノリン-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表279
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(キノリン-5-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表280
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(ベンゾチアゾール-6-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表281
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(4-メチルベンゾチアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表282
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表283
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(1-オキソ-チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表284
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表285
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(3-メチルチエタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表286
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(オキセタン-3-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表287
式Ia.1の化合物(式中、R6は、2-(テトラヒドロピラン-4-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表288
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表289
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-NH-CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表290
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2SCH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表291
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)CH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表292
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2SCH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表293
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表294
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2SCH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表295
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2CH2S(O)CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表296
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表297
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CONH-CH2CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表298
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-チエタン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表299
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1-オキソ-チエタン-2-イル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表300
式Ia.1の化合物(式中、R6は、-CH2-(1,1-ジ-オキソ-チエタン-2-イル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表301〜600
式Ia.2の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表601〜900
式Ia.3の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表901〜1200
式Ia.4の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表1201〜1500
式Ia.5の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表1501〜1800
式Ia.6の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表1801〜2100
式Ia.7の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表2101〜2400
式Ia.8の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表2401〜2700
式Ia.9の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表2701〜3000
式Ia.10の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3001〜3300
式Ia.11の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3301〜3600
式Ia.12の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3601
式Ia.13の化合物(式中、R9a及びR9bは、メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3602
式Ia.13の化合物(式中、R9a及びR9bは、エチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3603
式Ia.13の化合物(式中、R9a及びR9bは、n-プロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3604
式Ia.13の化合物(式中、R9a及びR9bは、イソプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3605〜3608
式Ia.14の化合物(式中、R9a及びR9bは、表3601〜3604で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3609
式Ia.15の化合物(式中、R8は、水素であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3610
式Ia.15の化合物(式中、R8は、メチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3611
式Ia.15の化合物(式中、R8は、エチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3612
式Ia.15の化合物(式中、R8は、プロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3613
式Ia.15の化合物(式中、R8は、イソプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3614
式Ia.15の化合物(式中、R8は、n-ブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3615
式Ia.15の化合物(式中、R8は、sec-ブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3616
式Ia.15の化合物(式中、R8は、イソブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3617
式Ia.15の化合物(式中、R8は、tert-ブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3618
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CH2Fであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3619
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3620
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3621
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3622
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3623
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CF2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3624
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CH2CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3625
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CH(CH3)CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3626
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CH(CF3)2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3627
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CF(CF3)2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3628
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3629
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3630
式Ia.15の化合物(式中、R8は、アリルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3631
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3632
式Ia.15の化合物(式中、R8は、プロパルギルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3633
式Ia.15の化合物(式中、R8は、CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3634
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=CHFであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3635
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=CF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3636
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CF=CF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3637
式Ia.15の化合物(式中、R8は、シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3638
式Ia.15の化合物(式中、R8は、1-フルオロシクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3639
式Ia.15の化合物(式中、R8は、1-シアノシクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3640
式Ia.15の化合物(式中、R8は、シクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3641
式Ia.15の化合物(式中、R8は、1-フルオロシクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3642
式Ia.15の化合物(式中、R8は、1-シアノシクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3643
式Ia.15の化合物(式中、R8は、シクロブタ-1-エニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3644
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3645
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3646
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-シクロブチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3647
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-(1-シアノシクロブチル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3648
式Ia.15の化合物(式中、R8は、オキセタン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3649
式Ia.15の化合物(式中、R8は、オキセタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3650
式Ia.15の化合物(式中、R8は、テトラヒドロフラン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3651
式Ia.15の化合物(式中、R8は、テトラヒドロフラン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3652
式Ia.15の化合物(式中、R8は、チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3653
式Ia.15の化合物(式中、R8は、1-オキソ-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3654
式Ia.15の化合物(式中、R8は、1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3655
式Ia.15の化合物(式中、R8は、フェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3656
式Ia.15の化合物(式中、R8は、2-フルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3657
式Ia.15の化合物(式中、R8は、3-フルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3658
式Ia.15の化合物(式中、R8は、4-フルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3659
式Ia.15の化合物(式中、R8は、2,3-ジフルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3660
式Ia.15の化合物(式中、R8は、2,4-ジフルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3661
式Ia.15の化合物(式中、R8は、2,5-ジフルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3662
式Ia.15の化合物(式中、R8は、2,6-ジフルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3663
式Ia.15の化合物(式中、R8は、3,4-ジフルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3664
式Ia.15の化合物(式中、R8は、3,5-ジフルオロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3665
式Ia.15の化合物(式中、R8は、2-クロロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3666
式Ia.15の化合物(式中、R8は、3-クロロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3667
式Ia.15の化合物(式中、R8は、4-クロロフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3668
式Ia.15の化合物(式中、R8は、2-メトキシフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3669
式Ia.15の化合物(式中、R8は、3-メトキシフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3670
式Ia.15の化合物(式中、R8は、4-メトキシフェニルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3671
式Ia.15の化合物(式中、R8は、ピリジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3672
式Ia.15の化合物(式中、R8は、ピリジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3673
式Ia.15の化合物(式中、R8は、ピリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3674
式Ia.15の化合物(式中、R8は、4-クロロピリジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3675
式Ia.15の化合物(式中、R8は、ピリミジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3676
式Ia.15の化合物(式中、R8は、メトキシメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3677
式Ia.15の化合物(式中、R8は、エトキシメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3678
式Ia.15の化合物(式中、R8は、トリフルオロメトキシメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3679
式Ia.15の化合物(式中、R8は、メチルチオメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3680
式Ia.15の化合物(式中、R8は、エチルチオメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3681
式Ia.15の化合物(式中、R8は、トリフルオロメチルチオメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3682
式Ia.15の化合物(式中、R8は、メチルスルフィニルメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3683
式Ia.15の化合物(式中、R8は、エチルスルフィニルメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3684
式Ia.15の化合物(式中、R8は、トリフルオロメチルスルフィニルメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3685
式Ia.15の化合物(式中、R8は、メチルスルホニルメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3686
式Ia.15の化合物(式中、R8は、エチルスルホニルメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3687
式Ia.15の化合物(式中、R8は、トリフルオロメチルスルホニルメチルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3688
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH(CH3)-SO2-CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3689
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(CH3)2-SO2-CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3690
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-N(CH3)2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3691
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-CH2-N(CH3)2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3692
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3693
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3694
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)CH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3695
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3696
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)CH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3697
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3698
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)CH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3699
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3700
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3701
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3702
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-N(H)-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3703
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3704
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3705
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)CH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3706
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3707
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)CH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3708
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3709
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)CH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3710
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3711
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3712
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3713
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-C(O)-N(H)-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3714
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3715
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3716
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)CH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3717
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3718
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)CH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3719
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3720
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)CH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3721
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3722
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3723
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3724
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH2-C(O)-N(H)-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3725
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3726
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)CH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3727
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)CH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3728
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)CH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3729
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)CH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3730
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)CH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3731
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)CH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3732
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3733
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3734
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3735
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-NH-C(O)-N(H)-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3736
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-OCH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3737
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-OCH2CH3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3738
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-OCH2CHF2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3739
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-OCH2CF3であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3740
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-OCH2CH=CH2であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3741
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-OCH2CoCHであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3742
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-OCH2CNであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3743
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-O-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3744
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-O-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3745
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-O-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3746
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-O-CH2-シクロプロピルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3747
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-O-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3748
式Ia.15の化合物(式中、R8は、-CH=N-O-CH2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)であり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3749〜3888
式Ia.16の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表3889〜4028
式Ia.17の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表4029〜4168
式Ia.18の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表4169〜4308
式Ia.19の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表4309〜4448
式Ia.20の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表4449〜4588
式Ia.21の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表4589〜4728
式Ia.22の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表4729〜4868
式Ia.23の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表4869〜5008
式Ia.24の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5009〜5148
式Ia.25の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5149〜5288
式Ia.26の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5289
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-ピロール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5290
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-3-クロロ-ピロール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5291
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-3-シアノ-ピロール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5292
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-ピラゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5293
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-4-クロロ-ピラゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5294
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-4-シアノ-ピラゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5295
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-イミダゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5296
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-4-クロロ-イミダゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5297
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-4-シアノ-イミダゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5298
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5299
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-[1,2,4]-3-クロロ-トリアゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5300
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-[1,2,4]-3-シアノ-トリアゾール-1-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5301
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-1-メチル-ピロール-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5302
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-1-メチル-ピロール-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5303
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-1-メチル-ピラゾール-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5304
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-1-メチル-ピラゾール-5-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5305
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-1,3-ジメチル-ピラゾール-5-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5306
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-1-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-5-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5307
式Ia.27の化合物(式中、A3は、1H-1-[1,2,3]-トリアゾール-5-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5308
式Ia.27の化合物(式中、A3は、ピリジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5309
式Ia.27の化合物(式中、A3は、ピリジン-3-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5310
式Ia.27の化合物(式中、A3は、ピリジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5311
式Ia.27の化合物(式中、A3は、ピリミジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5312
式Ia.27の化合物(式中、A3は、ピリミジン-4-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5313
式Ia.27の化合物(式中、A3は、ピリミジン-5-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5314
式Ia.27の化合物(式中、A3は、ピラジン-2-イルであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表5315〜5614
式Ia.28の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表5615〜5914
式Ia.29の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表5915〜6214
式Ia.30の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表6215〜6514
式Ia.31の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表6515〜6814
式Ia.32の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表6815〜7114
式Ia.33の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表7115〜7414
式Ia.34の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表7415〜7714
式Ia.35の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表7715〜8014
式Ia.36の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表8015〜8314
式Ia.37の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表8315〜8614
式Ia.38の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表8615〜8914
式Ia.39の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、1つに対応している)
表8915〜8918
式Ia.40の化合物(式中、R9a及びR9bは、表3601〜3604で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表8919〜8922
式Ia.41の化合物(式中、R9a及びR9bは、表3601〜3604で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表8923〜9062
式Ia.42の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表9063〜9202
式Ia.43の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表9203〜9342
式Ia.44の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表9343〜9482
式Ia.45の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表9483〜9622
式Ia.46の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表9623〜9762
式Ia.47の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表9763〜9902
式Ia.48の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表9903〜10042
式Ia.49の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表10043〜10182
式Ia.50の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表10183〜10322
式Ia.51の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表10323〜10462
式Ia.52の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表10463〜10602
式Ia.53の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表10603〜10628
式Ia.54の化合物(式中、A3は、表5289〜5314で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表10629〜10928
式Ia.55の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表10929〜11228
式Ia.56の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表11229〜11528
式Ia.57の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表11529〜11828
式Ia.58の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表11829〜12128
式Ia.59の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表12129〜12428
式Ia.60の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表12429〜12728
式Ia.61の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表12729〜13028
式Ia.62の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表13029〜13328
式Ia.63の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表13329〜13628
式Ia.64の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表13629〜13928
式Ia.65の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表13929〜14228
式Ia.66の化合物(式中、R6は、表1〜300で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14229〜14232
式Ia.67の化合物(式中、R9a及びR9bは、表3601〜3604で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14233〜14236
式Ia.68の化合物(式中、R9a及びR9bは、表3601〜3604で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14237〜14376
式Ia.69の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14377〜14516
式Ia.70の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14517〜14656
式Ia.71の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14657〜14796
式Ia.72の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14797〜14936
式Ia.73の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表14937〜15076
式Ia.74の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表15077〜15216
式Ia.75の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表15217〜15356
式Ia.76の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表15357〜15496
式Ia.77の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表15497〜15636
式Ia.78の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表15637〜15776
式Ia.79の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表15777〜15916
式Ia.80の化合物(式中、R8は、表3609〜3748で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表15917〜15942
式Ia.81の化合物(式中、A3は、表5289〜5314で定義した通りであり、化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR4の組み合わせは、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している)
表A
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
Figure 0006483157
上記の化合物の中で、好ましいのは、式Ia.1、Ia.15、Ia.16、Ia.28及びIa.55の化合物であり、特に化合物Ia.1である。
式Iの化合物は、以下のスキームもしくは及び実施例の合成の説明に記載されるような方法により、又は有機化学の標準的方法により調製することができる。置換基、可変要素及び指数は、特に指定しない場合、式(I)について上記で定義した通りである。
式I.1及びI.2の化合物は、以下のスキーム1に示すように、式1の化合物を脱水することにより調製することができる。A'はA、又はAの前駆体である。Aの典型的な前駆体は、ハロゲン原子、CN、カルボキシ、-CO2-Rz1、例えばtert-ブトキシカルボニル(カルボキシ及びC(O)ORz1は、もちろん、所望の化合物Iにおいて、WがSであり、且つ/又はRz1が所望の基R9ではない場合、及び/又はYが-NR5R6になるべき場合の「前駆体」でしかない)、アセタール基、保護アルデヒド基、又は-OSO2-Rz1であり、Rz1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、又はフェニル(C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)である。化合物I.1'及びI.2'は、A'がAである場合の化合物I.1及びI.2に相当する。R31、R32、R33、R34、R35及びR36は、R3a、R3b及びR3cに関して与えられている意味の1つを有し、ただし、R32及びR34の少なくとも1つは、水素である。化合物I.1'では、R31及びR32は、R3a及びR3bに相当し、R33は、R3cに相当する一方で、化合物I.2'では、R31は、R3cに相当し、R33及びR34は、R3a及びR3bに相当する。化合物1、I.1'及びI.2'では、R35及びR36は、R3a及びR3bに相当する。脱水は、自発的に、又はモレキュラーシーブ、酸洗浄済みモレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、シリカゲル、SOCl2、POCl3、バージェス(Burgess)試薬、トリフルオロ酢酸無水物、p-トルエンスルホン酸、無水HCl又は硫酸等の脱水剤の助けにより起こる。あるいは、生成した水は、例えばディーンスタークトラップを使用して、例えばエントレーナーとしてベンゼン/トルエンを用いる、例えば共沸蒸留により除去してもよい。必要に応じて(すなわち、A'がAの前駆体であるならば)、A'は、その後、基Aに変換される。
スキーム1
Figure 0006483157
R31、R32、R33、R34、R35及びR36が水素である化合物1(以下の化合物1')は、以下のスキーム2に示すように、シクロペンタノン化合物2をグリニャール試薬3と反応させることにより調製することができる。MgBr化合物3の代わりに、対応するMgCl又はMgIの化合物を使用することができる。
スキーム2
Figure 0006483157
あるいは、R31、R32、R33、R34、R35及びR36が水素である化合物I.1'及びI.2'(以下の化合物I.1'''及びI.2''')は、以下のスキーム3に示すように、例えばWO 2007/075459等に記載されているように、鈴木反応条件下で、Pd-触媒クロスカップリングによって、ビニルトリフラート4(I.1'''の場合)又はビニルトリフラート5(I.2'''の場合)をアリールホウ素試薬6(ここで、各RBは、水素又はC1〜C4-アルキルを独立して表わすか、又は2つのRBは、一緒になってC2-C6-アルキレン架橋、例えば-C(CH3)2-C(CH3)2-を形成する)と反応させることにより調製することができる。典型的な触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)である。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテル及びジオキサン等の溶媒が適している。ビニルトリフラート4及び5は、ケトン2から、標準条件、例えば塩基として、リチウムジイソプロピルアミド(「LDA」)又はリチウム2,2,6,6-テトラメチルピペリジド(LTMP)、及びトリフリル化剤(triflating agent)として、N-フェニル-ビス(トリフルオロメタンスルホンイミド)(「PhNTf2」、CAS 37595-74-7)を使用して、得ることができる。
スキーム3
Figure 0006483157
シクロペンタノン2は、以下のスキーム4に示すように、例えば、加熱下での、カルボン酸8の脱炭酸により調製することができる。この酸は、エステル7(ここで、R'は、C1〜C4-アルキル基である)の加水分解により、順に調製することができる。加水分解は、酸性条件下、又は好ましくは塩基性条件下で実施することができる。適切な塩基は、例えば無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、もしくは水酸化カリウム、又は炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、もしくは炭酸カリウムである。あるいは、加水分解及び脱炭酸は、硫酸及び水を使用して、一段階の反応で実施することができる。
スキーム4
Figure 0006483157
エステル7は、スキーム5に示すように、ジエステル9のクライゼン(Claisen)(より正確には:ディークマン(Dieckmann))縮合により調製することができる。R及びR'は、C1〜C4-アルキル基である。縮合反応は、強塩基、例えばナトリウムメタノレート(methanolate)、ナトリウムエタノレート(ethanolate)、カリウムtert-ブチレート、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム又はLDAの存在下で実施される。
スキーム5
Figure 0006483157
ジエステル9は、以下のスキーム6に示すように、アクリレート10に11を付加することで、順に調製することができる。Xは、MgZ、ZnZ又はLiであり、ここで、Zは、Cl、Br又はIである。付加反応は、一般に、グリニャール反応に適する条件下、とりわけ、無水条件下で実施される。
スキーム6
Figure 0006483157
アクリレート10は、以下のスキーム7に示すように、ケトン12から、13とのウィッティヒ反応において調製することができる(Ph=フェニル)。
スキーム7
Figure 0006483157
ケトン12からケトン2への代替的な経路を、以下のスキーム8に示す。初めに、ケトン12を、ウィッティヒ反応においてアルケン14に変換する(Ph=フェニル)。次に、アルケン14を、試薬15及び触媒としてPd(OAc)2(OAc=アセテート;TMS=トリメチルシリル)を使用する、トリメチレンメタン付加環化(「TMM付加環化」)により、環外アルケン16に変換する。TMM付加環化に適する条件は、例えば、Organic Reactions 2004、61、1-217に記載されている。次に、環外アルケン16を、標準のオゾン分解条件を使用して、ケトン2に変換する。
スキーム8
Figure 0006483157
R31、R32、R33、R34、R35及びR36の少なくとも1つが水素ではない(ただし、R32及びR34の少なくとも1つは水素である)化合物1は、相当するように置換された出発化合物を使用することにより、同様に調製することができる。
化合物I.3'は、以下のスキーム9に示すように、化合物I.2''から調製することができる。化合物I.2''は、R33及びR36が水素である化合物I.2'である。I.2''におけるシクロペンテン環のアリルの炭素原子は、二酸化セレンを使用するリレイ(Riley)酸化を受けて、シクロペンテノール17を与える。好適には、反応は、ジクロロメタン中、又は極性溶媒、例えば低級アルカノール、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール、環状エーテル、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン、又はカルボン酸、例えば酢酸中で実施される。反応は、化学量論量のSeO2を使用することにより、又は共酸化剤、例えば過酸化水素又はヒドロペルオキシド、例えばtert-ブチルヒドロペルオキシドの存在下で触媒量のセレン化合物を使用することにより実施することができる。あるいは、化合物I.2''を、対応する臭化アリル17aを経る、二段階プロセスにおいて、シクロペンタノール17に変換する。これに関して、シクロペンテンI.2''のアリルの炭素原子を、例えば、溶媒、例えばCHCl3中のBr2を使用して、臭素付加して、化合物17aを得る。次に、臭化アリル17aを、例えば、溶媒、例えば水及びアセトンの混合物中のAgClO4を使用して、対応するアリルアルコール17に加水分解する。次に、シクロペンテノール17を、脱水して、シクロペンタジエンI.3'を得る。脱水は、自発的に、又はモレキュラーシーブ、酸洗浄済みモレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、シリカゲル、SOCl2、POCl3、バージェス(Burgess)試薬、トリフルオロ酢酸無水物、p-トルエンスルホン酸、無水HCl又は硫酸等の脱水剤の助けにより起こる。あるいは、生成した水は、例えばディーンスタークトラップを使用して、例えばエントレーナーとしてベンゼン/トルエンを用いる、例えば共沸蒸留により除去してもよい。
スキーム9
Figure 0006483157
化合物I.1''は、以下のスキーム10に示すように、アリルアルコール17から調製することができる。化合物I.1''は、R33及びR36が水素である化合物I.1'である。シクロペンテノール17を水素化して、シクロペンタノール17bを得る。好適には、反応は、溶媒、例えば低級アルカノール、例えばメタノール、又はエタノール中、又は酢酸エチル、又はカルボン酸、例えば酢酸中、水素ガス下で実施される。さらに、好適な水素化触媒、例えばパラジウム炭素(Pd/C)又はロジウム炭素(Rh/C)が使用される。次に、シクロペンタノール17bを脱水して、シクロペンテンI.1''を得る。脱水は、自発的に、又はモレキュラーシーブ、酸洗浄済みモレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、シリカゲル、SOCl2、POCl3、バージェス(Burgess)試薬、トリフルオロ酢酸無水物、p-トルエンスルホン酸、無水HCl又は硫酸等の脱水剤の助けにより起こる。あるいは、生成した水は、例えばディーンスタークトラップを使用して、例えばエントレーナーとしてベンゼン/トルエンを用いる、例えば共沸蒸留により除去してもよい。あるいは、シクロペンタノール17bのアルコール基を脱離基に変換し、次に、これを除去してシクロペンテンI.1''を形成する。適切な条件は、アルコール17bとメタンスルホニルクロリド(「MsCl」)との、好ましくは溶媒中、塩基、例えばアミン塩基(例えば、Et3N)の存在下での反応である。好ましくは、塩素化溶媒、例えばCH2Cl2、又はエーテル溶媒、例えばTHFを使用する。次に、得られるメシレートを、例えば塩基、例えば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(「DBU」)を使用して、取り除く。
スキーム10
Figure 0006483157
A'がAの前駆体である化合物I.1'、I.2'及びI.3'は、以下に示すように、異なる基A1〜A3に変換することができる。変換反応は、化合物I.1'に関して以下に示すが、それらは、全ての化合物I、すなわち、化合物I.2'及びI.3'に関しても、同様に適用する。
Aが基A1であり、WがOである化合物I.1'は、パラジウム触媒及びアルコールROH（式中、Rは、C1〜C4-アルキル又はR9である）の存在下、A'がCl、Br、I又はトリフレートである化合物I'を一酸化炭素と反応させて式18の化合物にすることにより調製することができる。適切なパラジウム触媒は、例えばＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０６０３８８に記載されているものである。
Figure 0006483157
次に、このエステルを各カルボン酸に加水分解して、これを、標準的なアミド化条件下で、アミンNHR5R6と反応させる。加水分解は、標準条件、例えば塩酸、硫酸もしくはトリフルオロ酢酸を使用する酸性条件下、又は例えばLiOH、NaOH、もしくはKOH等のアルカリ金属水酸化物を使用する塩基性条件下で実施することができる。アミド化は、カルボン酸を塩化オキサリル[(COCl)2]又は塩化チオニル(SOCl2)により活性化して個々の酸塩化物にし、次に、アミンNHR5R6と反応させることにより好ましくは実施される。あるいは、アミド化は、カップリング剤の存在下で実施される。適切なカップリング剤(活性化剤)は周知であり、例えば、カルボジイミド、例えば、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)及びDIC(ジイソプロピルカルボジイミド)、ベンゾトリアゾール誘導体、例えば、HATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、HBTU((O-ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート及びHCTU(1H-ベンゾトリアゾリウム-1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-5-クロロテトラフルオロボレート)、並びにホスホニウム由来の活性化剤、例えば、BOP((ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリス(ジメチル-アミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)、Py-BOP((ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)及びPy-BrOP(ブロモトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)から選択される。一般に、活性化剤は過剰に使用される。ベンゾトリアゾール及びホスホニウムカップリング剤は、一般に塩基性媒体中で使用される。
Aが基A1であり、WがSである化合物I.1は、対応するオキソ化合物(WはOである)を、Lawesson試薬(CAS 19172-47-5)と反応させることにより調製することができ、例えば、JesbergerらのSynthesis、2003年、1929〜1958頁、及びその参照文献を参照されたい。60℃〜100℃等の高温では、HMPA又はTHF等の溶媒を使用することができる。好ましい反応条件は、65℃においてTHFである。
Aが基A2であり、R7a及びR7bが水素である化合物I.1は、化合物18又は19を、例えばLAH(水素化アルミニウムリチウム)又はDIBAL-H(水素化ジイソブチルアルミニウム)により還元して、化合物20にすることによって調製することができる。
Figure 0006483157
次に、この化合物をSN反応でアミンNHR5R6と反応させる。このためには、OH基をまず良好な脱離基、例えばスルホン酸エステル(例えば、メシレート基、トシレート基、又はトリフレート基)に変換することができる。R6が基-C(O)R8である場合には、あるいは、化合物20とアミンNH2R5とを反応させ、次に、得られたベンジルアミンを、アミド化反応で、酸R8-COOH又はその誘導体(その酸塩化物R8-COCl等)と反応させることが可能である。
Aが基A2であり、R7aが場合により置換されているアルキルであり、又は場合により置換されているシクロアルキルであり、R7bが水素である化合物I.1は、R7aが、場合により置換されているC1〜C6-アルキル、又は場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキルであるケトン22(以下のスキーム10を参照)に還元アミノ化を施して化合物21を得ることにより調製することができる。還元アミノ化に関する典型的な条件は以下の通りである。ケトン16とアミンH2NR5とを反応させて対応するイミンを生じさせ、このイミンをNaBH3CN等の還元剤によりアミン21に還元する。ケトン22からアミン21への反応を、ワンポット手順として実施することもできる。
Figure 0006483157
ケトン22は、カルボニル化合物19から調製され、カルボニル化合物19を、グリニャール試薬R7a-MgHal(式中、Halは、Cl、Br又はIである)又は有機リチウム化合物R7a-Liと反応させて式23のアルコールを得て、次に、これを、スキーム10に示すように、式22のカルボニル化合物へと酸化する。
スキーム10
Figure 0006483157
R7a及びR7bが、場合により置換されているアルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているアルケニル、又は場合により置換されているアルキニルである化合物を得るためには、R7aが、場合により置換されているC1〜C6-アルキル、場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキル、場合により置換されているC2〜C6-アルケニル又は場合により置換されているC2〜C6-アルキニルである22等のカルボニル化合物を、グリニャール試薬R7b-MgHal(式中、Halは、Cl、Br又はIである)、又は有機リチウム化合物R7b-Li(式中、R7bは、場合により置換されているC1〜C6-アルキル、場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキル、場合により置換されているC2〜C6-アルケニル又は場合により置換されているC2〜C6-アルキニルである)と反応させて、式24のアルコールを得る。
Figure 0006483157
次に、アルコール24を、例えばOrganic Letters、2001年、3巻(20号)、3145〜3148頁に記載されている通り、対応するアジドを経てアミン25に変換することができる。
Figure 0006483157
所望の場合、このアミンは、例えば、標準的なアルキル化反応又はアシル化反応によりR5及びR6が水素ではない化合物I.1に変換することができる。
Aが基A2であり、R7aが場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はCNであり、R7bが水素である化合物I.1は、アミン誘導体NH2R6(式中、R6は、tert-ブチルスルフィニルであり、又はR7a=CNの化合物を調製する場合には、トシレートである)との反応によりアルデヒド19をイミン26に変換することによって調製することができる。
Figure 0006483157
次に、このイミンを、例えばJ. Am. Chem. Soc. 2009年、3850〜3851頁及びその中で引用されている参照文献において記載されている条件下、又は基R7aとしてCNを導入するための条件下(Chemistry-A European Journal 2009年、15巻、11642〜11659頁)、付加反応で、化合物H-R7aと反応させる。
Aが基A2であり、R7aとR7bの両方が場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はCNである化合物I.1は、イミン化合物27を調製するための、アミン誘導体NH2R6(式中、R6はtert-ブチルスルフィニルである)との反応により、R7aが、場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はCNであるケトン22をイミンに変換することによって同様に調製することができる。
Figure 0006483157
次に、このイミンを、例えばJ. Org. Chem 2002年、67巻、7819〜7832頁及びその中で引用されている参照文献において記載されている条件下、又は基R7aとしてCNを導入するための条件下(Chemistry-A European Journal 2009年、15巻、11642〜11659頁)、付加反応で、化合物H-R7bと反応させる。所望の場合、次にR6を除去して、アミノ基NH2を生成することができる。
化合物19は、遷移金属錯体触媒、好ましくはパラジウム触媒の存在下における、A'がCl、Br、I又は-OSO2-Rz1(式中、Rz1は上記で定義した通りである)である化合物I.1'と、一酸化炭素及び水素化物源、例えばトリエチルシランとの、アルデヒド19への反応により調製することができる。この反応により、出発基A'がカルボニル基-C(=O)Hに変換される。
AがA3である化合物I.1は、標準的な環カップリング反応によって調製することができる。例えば、A3がNに結合している複素環式環である化合物は、例えば国際公開第２００７／０７５４５９号に記載されているもの等のUllmannカップリング条件下、A'がCl、Br又はIである化合物I.1'とそれぞれの環A3-H(Hは、カップリングすることになる窒素環原子上に存在する)とを反応させることにより調製することができる。通常、ヨウ化銅(I)又は酸化銅(I)、及び1,2-シクロヘキシルジアミン等の配位子が使用され、例えば、KanemasaらのEuropean Journal of Organic Chemistry、2004年、695〜709頁を参照されたい。A'がFである場合、この反応は通常、N、N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、又はN-メチルピロリドン等の極性非プロトン性溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸セシウム等の無機塩基の存在下で行われる。
A3がCに結合している複素環式環である化合物は、例えば国際公開第２００７／０７５４５９号に記載されているもの等のPd触媒クロスカップリングによるSuzuki反応条件下、A'がBr又はIである化合物I.1'と、それぞれの環のボロン酸A3-B(OH)2、又はそれぞれの環のボロン酸エステルA3-B(OR)2との反応により調製することができる。典型的な触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)である。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテル及びジオキサン等の溶媒が適している。ボロン酸A3-B(OH)2は、市販されているか又は公知の方法により調製することができる。複素環式基A3を導入する他の方法は、Heck、Stille、Kumada、及びBuchwald-Hartwigカップリング手順があり、例えばTetrahedron、2004年、60巻、8991〜9016頁を参照されたい。
通例として、式Iの化合物（それらの立体異性体、塩、及びN-オキシドを含む）及び合成方法におけるそれらの前駆体は、上記の方法で調製することができる。個々の化合物が上記の経路により調製することができない場合、それらは、他の化合物Iもしくはそれぞれの前駆体の誘導体化により、又は記載されている合成経路の慣習的な改変により調製することができる。例えば、個々の場合において、特定の式(I)の化合物は、他の式(I)の化合物から、誘導体化、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、又は記載されている合成経路の慣習的な改変により有利に調製することができる。
反応混合物は、慣習的方式で、例えば水と混合し、相を分離し、適当であれば、例えばアルミナ又はシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、ワークアップを行う。中間体及び最終生成物の中には、無色又は薄茶色の粘性の油の形態で得られるものがあり、これらは減圧下及び適度な高温で揮発性成分から遊離又は精製される。中間体及び最終生成物を固体として得た場合、これらは再結晶化又は摩砕により精製することができる。
これらの優れた活性により、本発明の化合物は、無脊椎有害生物を防除するために使用することができる。
したがって、本発明はまた、無脊椎有害生物を防除するための方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、領域、材料もしくは環境、又は有害生物の攻撃もしくは寄生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の上記で定義したような本発明の化合物又は組成物で処理するステップを含む方法も提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための、本発明の化合物、その立体異性体及び/又は農業的にもしくは獣医学的に許容される塩の使用に関する。
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(種子等)及びそこから生育する植物を、無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から保護する役目を果たし、植物繁殖材料(種子等)を、殺有害生物有効量の上記で定義したような本発明の化合物、又は殺有害生物有効量の上記及び以下で定義されるような農業用組成物で処理するステップを含む。本発明の方法は、本発明に従い処理した「基質」(植物、植物繁殖材料、土壌材料等)の保護に限定されないばかりか、予防的効果も有し、したがって、例えば、植物それ自体が処理されていなくても、処理した植物繁殖材料(種子等)から生育する植物に保護を施す。
あるいは、好ましくは、本発明の方法は、植物を、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護する役目を果たし、該方法は、植物を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の本発明の化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理するステップを含む。
本発明の意味において、「無脊椎有害生物」とは、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは有害な昆虫、クモ及び線虫から、さらにより好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。本発明の意味において、「無脊椎有害生物」は最も好ましくは昆虫である。
本発明はさらに、無脊椎有害生物を駆除するための農業用組成物であって、殺有害生物性作用を有するような量の少なくとも1種の本発明による化合物及び少なくとも1種の農学的に許容される不活性な液体及び/又は固形の担体、並びに所望する場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む農業用組成物を提供する。
このような組成物は、本発明の活性化合物を単一で含むか、又はいくつかの本発明の活性化合物の混合物を含み得る。本発明による組成物は、個々の異性体もしくは異性体の混合物、又は塩、並びに個々の互変異性体もしくは互変異性体の混合物を含み得る。
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は、節足有害生物、例えばクモ、多足類及び昆虫並びに線虫を効率的に防除することに対して特に適切である。それらは、以下の有害生物を効率的に駆除又は防除することに対してとりわけ適切である:
鱗翅類(鱗翅目(Lepidoptera))の目からの昆虫、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・フコサ(Agrotis fucosa)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アンティカルシア属の種(Anticarsia spp.)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア属の種(Feltia spp.)、例えば、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranean)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、スモモヒメハマキ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、チャイロマルハキバガ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ属の種(Laphygma spp.)、例えば、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロクソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ属の種(Lymantria spp.)、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリメーア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、シロチョウ属の種(Pieris spp.)、例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属の種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクリデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ属の種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫類(beetles)(鞘翅目(Coleoptera))、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、イチゴハナゾウムシ属の種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、ヒメマルカツオブシムシ属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス種の属(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、ブルーカス・レンチス(Bruchus lentis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、ケウトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種の属(Conoderus spp.)、例えば、コノデルス・ベスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ亜種(Ctenicera ssp.)、例えば、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、シギゾウムシ属の種(Curculio spp.)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ12-プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリックス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネミズゾウムシ、リクサス属の種(Lixus spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、リクタス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、モノシャムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、サイカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス、イネドロオイムシ、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、フィロファガ属の種、フィロペルタ・ホルチコラ、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、コクゾウムシ属の種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、スフェノフォラス・レビス(Sphenophorus levis)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、トラカミキリ属の種(Xylotrechus spp.)、及びザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、
ハエ(flies)、蚊(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ヤブカ属の種(Aedes spp.)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・ロイコスフィラス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・マキュリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Cerafitis capitata)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属の種(Culex spp.)、例えば、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クレクス・トリタエニオルヒュンクス(Culex tritaeniorhynchus)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウサギヒフバエ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒフバエ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、トマトモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、イエバエ属の種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コルムビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバナス・シミリス(Tabanus similis)、タニア属の種(Tannia spp.)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォルファルティア属の種(Wohlfahrtia spp.)、
アザミウマ(thrips)(総翅目(Thysanoptera))、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス亜種(Dichromothrips ssp.)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属の種(Thrips spp.)、例えば、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ(termites)(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・ロンギセプス(Heterotermes longiceps)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、ヤマトシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レティクリテルメス・フラウイペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ヴィルギニクス(Reticulitermes virginicus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、
カメムシ(bugs)、アブラムシ(aphids)、ヨコバイ(leafhoppers)、コナジラミ(whiteflies)、カイガラムシ(scale insects)、セミ(cicadas)(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシホン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp.)、例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アリルス・クリスタツス(Arilus critatus)、アスピジエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ブリサス属の種(Blissus spp.)、例えば、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、カンシャワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトミザス・リビス、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウロデス属の種(Dialeurades spp.)、ジアホリナ属の種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の種(Diaspis spp.)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の種(Dysaphis spp)、例えば、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジスデルクス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ジスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、エウスキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistuos heros)、エウスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、イジオセルス属の種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、ミリダエ属の種(Miridae spp.)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ツマグロヨコバイ属の種(Nephotettix spp.)、例えば、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネフォテッティクス・パルヴス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、カメムシ科(Pentomidae)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコックス属の種(Phenacoccus spp.)、ドロノキワタアブラムシ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の種(Phylloxera spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、プソイドコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、キジラミ類の種(Psylla spp.)、例えば、リンゴキジラミ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセチア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、チブラカ属の種(Tibraca spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、及びビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、
アリ(ants)、ミツバチ(bees)、スズメバチ(wasps)、ハバチ(sawflies)(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ケファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ケファロテス、アッタ・レビガータ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ジプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ケアリ属の種(Lasius spp.)、例えば、トビイロケアリ(Lasius niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インウィクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、モンスズメバチ(Vespa crabro)、及びヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、
コオロギ(crickets)、バッタ(grasshoppers)、イナゴ(locusts)(直翅目(Orthoptera))、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、
クモ形類(arachnids)(蛛形綱(Arachnida))、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の科(family)の、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、キララマダニ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・ファリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオマ・マクラツム(Amblyomma maculatum))、ヒメダニ属の種(Argas spp.)(例えば、ナガヒメダニ(Argas persicus))、ウシマダニ属の種(Boophilus spp.)(例えば、ブーフィラス・アニュラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、イボマダニ属の種(Hyalomma spp.)(例えば、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatum))、イクソデス属の種(Ixodes spp.)(例えば、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)(例えば、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata))、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)(例えば、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ属の種(Rhipicephalus spp.)(例えば、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi))、リゾギルホス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)(例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、及びフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アカリア・シェルドニ(Acaria sheldoni)、アクロプス属の種(Aculops spp.)(例えば、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi))、アクルス属の種(Aculus spp.)(例えば、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)(例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni))、ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)(例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))、ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びナミハダニ(Tetranychus urticae)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri))、メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(例えば、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis))、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)、真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)及びアシブトコナダニ(Acarus siro)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ナガノミ属の種(Ceratophyllus spp.)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ(silverfish)、マダラシミ(firebrat)(総尾目(Thysanura))、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(centipedes)(唇脚綱(Chilopoda))、例えば、ジムカデ属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(millipedes)(倍脚綱(Diplopoda))、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(Earwigs)(革翅目(Dermaptera))、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、
トビムシ(springtails)(トビムシ目(Collembola))、例えば、オニキウルス亜種(Onychiurus ssp.)、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
それらはまた、線虫:植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のキタネコブセンチュウ属の種(Meloidogyne species)、嚢腫を形成する線虫(cyst-forming nematodes)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属の種(Globodera species)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ属の種(Heterodera species)、タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ属の種(Anguina species)、茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ属の種(Aphelenchoides species)、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属の種(Belonolaimus species)、マツの線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属の種(Bursaphelenchus species)、リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema species)、クリコネメラ属の種(Criconemella species)、クリコネモイデス属の種(Criconemoides species)、メソクリコネマ属の種(Mesocriconema species)、ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属の種(Ditylenchus species)、オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus species)、ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のエリコチレンクス属の種(Helicotylenchus species)、鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ属の種(Hemicycliophora species)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides species)、ヒルシュマンニエラ属の種(Hirshmanniella species)、ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus species)、ニセネコブ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス属の種(Nacobbus species)、ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属の種(Longidorus species)、ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属の種(Pratylenchus species)、ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス属の種(Radopholus species)、ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス属の種(Rotylenchus species)、スクテッロネマ属の種(Scutellonema species)、切り株線虫(Stubby root nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属の種(Trichodorus species)、パラトリコドルス属の種(Paratrichodorus species)、スタント線虫(Stunt nematodes)、ティレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、ティレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のティレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus species)、ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チュレンクルス属の種(Tylenchulus species)、例えば、チュレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ属の種(Xiphinema species)、及び他の植物寄生線虫種を防除するのに適している。
式(I)の化合物によって防除し得るさらなる有害生物種の例には、双殻類(Bivalva)のクラスから、例えば、カワホトトギスガイ属の種(Dreissena spp.)、腹足綱(Gastropoda)のクラスから、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の種(Succinea spp.)、蠕虫(helminths)のクラスから、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロンギロイデス属の種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)、等脚目(Isopoda)の目から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、コムカデ目(Symphyla)の目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
式(I)の化合物によって防除し得る有害生物種のさらなる例には、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アパメア属の種(Apamea spp.)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、バリオトリプス・ビフォルミス、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)、セフス属の種(Cephus spp.)、セウトトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、キロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、キロ・インジクス(Chilo indicus)、キロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)、コブノメイガ(Cnaphalocroci medinalis)、クナファロクロシス属の種(Cnaphalocrosis spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コロプス属の種(Collops spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クレオンチアデス属の種(Creontiades spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ノハラナメクジ(Deraceras reticulatum)、ジアトレア・サッカラリス(Diatrea saccharalis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属の種(Diloboderus spp.)、例えば、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、エピノチア属の種(Epinotia spp.)、アリ科(Formicidae)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヒプノデス・ビコロル(Hipnodes bicolor)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ラオデルファクス属の種(Laodelphax spp.)、レプトコルシア・アクタ(Leptocorsia acuta)、レプトコルシア・オラトリウス(Leptocorsia oratorius)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、ルシリア属の種(Lucillia spp.)、リオゲニス・フスクス(Lyogenys fuscus)、マハナルヴァ属の種(Mahanarva spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、コナカイガラムシ(Mealybugs)、メガセリス亜種(Megascelis ssp)、メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、アワヨトウ(Mythemina separata)、ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus)、ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus)、ネオメガロトマス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オエバルス・プグナキス(Oebalus pugnax)、オルセオリア属の種(Orseolia spp.)、例えば、オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、プルシア属の種(Plusia spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、プロコルニテルメス亜種(Procornitermes ssp)、プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer)、プシロイデス属の種(Psylloides spp.)、ラチプルシア属の種(Rachiplusia spp.)、ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、サンカメイチュウ((サンカメイガ) Scirpophaga incertulas)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチノファラ属の種(Scotinophara spp.)、例えば、スコティノファラ・コアルクタタ(Scotinophara coarctata)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セジロウンカ(Sogaella frucifera)、アカカミアリ(Solenapsis geminata)、スピシスチルス属の種(Spissistilus spp.)、ストークボーラー(Stalk borer)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)が含まれる。
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は、特に、昆虫、好ましくは吸汁性もしくは刺す及び咀嚼性及びかみつきの昆虫、例えば、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び半翅目(Hemiptera)の属の昆虫等、特に鱗翅目、鞘翅目及び半翅目(true bug)を防除するのに有用である。
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）はさらに、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)(とりわけハエ、蚊)、膜翅目(Hymenoptera)(とりわけアリ)及び等翅目(Isoptera)(とりわけシロアリ)の目の昆虫を防除するのに有用である。
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は特に、鱗翅目及び鞘翅目の目の昆虫を防除するのに有用である。
本発明はまた、補助剤、及び本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物に対する有害な菌を防除するため、又は材料の保護において十分であり、且つ処理された植物に実質的な損害をもたらさない、組成物又は化合物Iの量を意味する。こうした量は、広い範囲内で変えることができ、防除すべき種、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される特定の化合物I等の様々な要因に依存する。
化合物I、それらのN-オキシド及び塩は、慣用的なタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤もしくは粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、及び種子等の植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤(例えば、GF)である。これら、及びさらなる組成物のタイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、CropLife International社)において定義されている。
組成物は、Mollet及びGrubemann(Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年)、又はKnowles(New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年)より記載されているもの等の公知の方法で調製される。
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充てん剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、抗凍結剤、抗発泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体担体は、水並びに有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱物油留分(例えば灯油、ディーゼル油)、植物又は動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、グリコール、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホネート、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、及びそれらの混合物である。
適切な固体担体又は充てん剤は、鉱物土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土（クレイ）、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、多糖類(例えば、セルロース、デンプン)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、植物由来の産物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、及びそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は表面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、経皮吸収促進剤、保護コロイド、又は補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1: Emulsifiers & De-tergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版又は北米版)に列挙されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩、及びこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために採用することができ、好ましくはエチレンオキシドであってよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキル-ポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば1つ又は2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖の第一級アミンの塩である。適切な両性の界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-Aタイプのブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な多価電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリ酸くし型ポリマー又はポリアクリル酸のアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、無視できる位の殺有害生物活性を有し、又は殺有害生物活性そのものさえも有さず、標的上で化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱物又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006年、第5章に列挙されている。
適切な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機質粘土 (有機的に修飾されている又は修飾されていない)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体である。
適切な抗凍結剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
適切な抗発泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤色、青色、又は緑色)は、水溶性の低い顔料、及び水溶性色素である。例は、無機の着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤、及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物のタイプ及びそれらの調製に関する例は以下の通りである。
i)水溶剤(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散製剤(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii)乳剤(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv)エマルション製剤(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v)懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを100重量%になる分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii)水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%になる固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii)ゲル製剤(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv)マイクロエマルション製剤(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
iv)マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、イソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
ix)粉剤(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
x)粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
xi)超微量溶液剤(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
組成物タイプi)〜xi)は、0.1〜1重量%の殺細菌剤、5〜15重量%の抗凍結剤、0.1〜1重量%の抗発泡剤、及び0.1〜1重量%の着色剤等のさらなる補助剤を場合により含んでもよい。
農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、特に0.5〜75重量%の活性物質を含む。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
植物繁殖材料(特に、種子)を処理するためには、種子処理用溶剤(LS)、サスポエマルション(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)、及びゲル製剤(GF)を一般に使用する。対象の本組成物は、2〜10倍希釈した後、即時使用可能な調製物中に0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度をもたらす。施用は、播種前又は播種中に実施することができる。化合物I及びその組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、とりわけ種子に施用する方法には、繁殖材料に粉衣する方法、繁殖材料をコーティングする方法、繁殖材料をペレット化する方法、繁殖材料に散粉する方法、繁殖材料を浸漬する方法、及び繁殖材料に畝間施用する方法が含まれる。好ましくは、化合物I又はその組成物はそれぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣、種子ペレット化、種子コーティング及び種子への散粉によって、植物繁殖材料に施用される。
植物保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001〜2kgであり、好ましくは1ha当たり0.005〜2kgであり、より好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kgであり、特に1ha当たり0.1〜0.75kgである。
種子等の植物繁殖材料の処理(例えば、種子に散粉する、コーティングする、又は種子を浸漬する)において、植物繁殖材料(好ましくは、種子)100キログラム当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般に必要である。
材料又は貯蔵生産物の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護において慣用的に施用される量は、処理される材料1立方メートル当たり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
様々なタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)を、活性物質もしくはそれらを含む組成物にプレミックスとして添加してもよく、又は適宜、使用直前になって初めて添加してもよい(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる補助剤を使用して所望の施用濃度に構成され、こうして本発明による即時使用可能な噴霧用液体又は農薬組成物が得られる。通常、農業的に有用な領域1ヘクタール当たり、20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能な噴霧用液体が施用される。
一実施形態によれば、キットオブパーツ、又は二成分もしくは三成分混合物の部分等の本発明による組成物の個々の成分を、噴霧タンク中で使用自身により混合してもよく、さらなる補助剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は一部事前混合済み成分のいずれか、例えば、化合物I及び/又はグループM)もしくはF)(以下を参照されたい)からの活性物質を含む成分を、噴霧タンク中で使用者により混合してもよく、さらなる補助剤及び添加剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は一部事前混合済み成分のいずれか、例えば、化合物I及び/又はグループM.1〜M.UN.XもしくはF.I〜F.XIIIからの活性物質を含む成分を、一緒に(例えば、タンク混合した後)又は連続して施用することができる。
本発明による化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会（IRAC）の作用様式による分類によりグループ化された殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであり、いかなる制限も課すことを意図するものではない:
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、及びトリアザメート;又は、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオン;
M.2. 以下のもの等のGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A シクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン又はクロルダン;
又は
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロール;
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン;又は
M.3B ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばDDT又はメトキシクロル;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム;又は化合物、
M.4A.1:1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-9-ニトロ-(5S,8R)-5,8-エポキシ-1H-イミダゾ[1,2-a]アゼピン、又は
M.4A.2:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ニトロ-1-[(E)-ペンチリデンアミノ]グアニジン、又は
M.4A.3:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン、
又は、M.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、例えばスピノサド又はスピネトラム;
M.6 アベルメクチン系及びミルベマイシン系の分類からの塩素イオンチャネル活性化剤、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチン;
M.7 幼若ホルモン類似物、例えば
M7A 幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレン及びメトプレン;又は、他のもの、例えばM.7B フェノキシカルブ、又はM.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M.8A ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B クロロピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、又はM.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、及びそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、及びバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)等)、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、又は
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチン酸化物、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、又はスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、ネライストキシン類似体、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、又はチオスルタップナトリウム;
M.15 キチン生合成の阻害剤タイプ0、例えばベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、又はトリフルムロン;
M.16 キチン生合成の阻害剤タイプ1、例えば、ブプロフェジン;
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン;
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジド;
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシル、又はM.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えばフェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、もしくはトルフェンピラド、又はM.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン;又はM.22C 1-[(E)-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]-3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、又はスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、もしくはリン化亜鉛、又はM.24B シアニド。
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン又はシフルメトフェン;
M.28 ジアミド系の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、又は、フタルアミド化合物、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、及び
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名:シクラニリプロール)、又は以下の化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物
M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-5-ブロモ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5j) 5-クロロ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(1-シアノ-1-メチル-エチル)カルバモイル]フェニル]ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5k) 5-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5l) N-[2-(tert-ブチルカルバモイル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(フルオロメトキシ)ピラゾール-3-カルボキサミド;又は以下から選択される化合物、
M.28.6: N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨード-フタルアミド、又は
M.28.7: 3-クロロ-N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)フタルアミド、
M.UN.X. 作用様式が未知又は不確かな殺虫活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、ピフルブミド、又は以下の化合物
M.UN.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.2:4-[5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン-1-カルボキサミド、又は以下の化合物
M.UN.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)、又は
M.UN.X.6: 以下の群から選択される化合物
M.UN.X.6a): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6b): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6c): (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド、
M.UN.X.6d): (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6e): (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6f): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6g): (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6h): (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド及び
M.UN.X.6i): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.7: 3-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-オキソ-1-(ピリミジン-5-イルメチル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート;又は、
M.UN.8: 1-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-3-(3,5-ジクロロフェニル)-9-メチル-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート;又は、
M.UN.9: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド;又は
M.UN.10: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド;又は
M.UN.11: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール。
上に列挙したグループMの市販されている化合物は、いくつかある刊行物の中でも、The Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)において見い出すことができる。
キノリン誘導体フロメトキンは、国際公開第２００６／０１３８９６号において示されている。アミノフラノン化合物フルピラジフロンは、国際公開第２００７／１１５６４４号から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、国際公開第２００７／１４９１３４号から公知である。ピレスロイドモンフルオロトリンは、米国特許第６９０８９４５から知られている。ピラゾール殺ダニ剤であるピフルブミドは、国際公開第２００７／０２０９８６号から公知である。イソオキサゾリン化合物については、M.UN.X.1は、国際公開第２００５／０８５２１６号に、M.UN.X2は、国際公開第２００９／００２８０９号及び国際公開第２０１１／１４９７４９号に、イソオキサゾリンM.UN.X.10は、国際公開第２０１３／０５０３１７号に同様に記載されている。ピリピロペン誘導体アフィドピロペンは、国際公開第２００６／１２９７１４号に記載されている。スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体M.UN.X.3は国際公開第２００６／０８９６３３号から、ビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体M.UN.X.4は国際公開第２００８／０６７９１１号から公知である。最後に、トリアゾイルフェニルスルフィド、例えば、M.UN.X.5は国際公開第２００６／０４３６３５号に、バチルス・フィルムス(bacillus firmus)を基にした生物学的防除剤は国際公開第２００９／１２４７０７号に記載されている。ネオニコチノイド4A.1は、国際公開第２０１２／０６９２６６号及び国際公開第２０１１／０６９４６号から、M.4.A.2は、国際公開第２０１３／００３９７７号から、M4.A.3.は、国際公開第２０１０／０６９２６６号から公知である。
メタフルミゾン類似体M.22Cは、中国特許第１０１７１５７７号明細書に記載されている。フタルアミドM.28.1及びM.28.2は両方とも、国際公開第２００７／１０１５４０号から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、国際公開第２００５／０７７９３４号に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、国際公開第２００７／０４３６７７号に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5h)は、国際公開第２００７／００６６７０号、国際公開第２０１３／０２４００９号及び国際公開第２０１３／０２４０１０号の記載の通り調製することができ、アントラニルアミドM.28.5i)は、国際公開第２０１１／０８５５７５号に、M.28.5j)は国際公開第２００８／１３４９６９号に、M.28.5k)は米国特許出願公開第２０１１／０４６１８６号明細書に、M.28.5l)は国際公開第２０１２／０３４４０３号に記載されている。ジアミド化合物M.28.6及びM.28.7は、中国特許第１０２６１３１８３号明細書において見出すことができる。
M.UN.X.6に一覧表示されている化合物M.UN.X.6a)〜M.UN.X.6i)は、国際公開第２０１２／０２９６７２号に記載されている。メソイオンアンタゴニスト化合物M.UN.X.7は国際公開第２０１２／０９２１１５号に記載され、メソイオンアンタゴニスト化合物M.UN.X.8は国際公開第２０１３／１９２０３５号に記載され、殺線虫剤M.UN.X.9は国際公開第２０１３／０５５５８４号に記載され、ピリダリル-タイプ類似体M.UN.X.11は国際公開第２０１０／０６０３７９号に記載された。
好ましい追加の殺有害生物活性成分は、IRACのグループ1、アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、本明細書では、グループ1A（カルバメート）チオジカルブ、メトミル及びカルバリルから選択される成分、グループ1B（オルガノホスフェート）、とりわけアセフェート、クロルピリホス及びジメトエートから選択される成分、グループ2B、フィプロール系、本明細書ではとりわけエチプロール及びフィプロニルから選択される成分、グループ3、ピレスロイド系、本明細書ではとりわけラムダ-シハロトリン、アルファ-シペルメトリン又はデルタメトリンから選択される成分、並びにグループ4A、ネオニコチノイド系、本明細書ではとりわけアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド又はチアメトキサムから選択される成分である。
とりわけ、本発明の化合物とフィプロール系、ネオニコチノイド系又はピレスロイド系の組み合わせは、カメムシ（stinkbug）、特にエウスキスツス（Euschistus）、例えばエウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros.)に対し（Colbyの式による）相乗的な防除効果を示す可能性がある。
本発明による化合物と組み合わせて使用することができる、以下の活性物質の一覧Fは、可能な組合せを例示することを意図しており、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I 1) Qo部位における複合体III阻害剤 (例えば、ストロビルリン類(strobilurins)): アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、マンデストロビン(mandestrobine)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェンアミドン(fenamidone);
F.I 2) Qi部位における複合体III阻害剤: シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート; (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート;
F.I 3) 複合体II阻害剤 (例えば、カルボキサミド類(carboxamides)): ベノダニル(benodanil)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソフェタミド(isofetamid)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド;
F.I 4) 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤): ジフルメトリム(diflumetorim)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン; ニトロフェニル誘導体: ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam); フェリムゾン(ferimzone); 有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)、フェンチンクロライド(fentin chloride)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide); アメトクトラジン(ametoctradin);及びシルチオファム(silthiofam);
F.II) ステロール生合成阻害剤 (SBI殺菌剤)
F.II 1) C14デメチラーゼ阻害剤 (DMI殺菌剤): トリアゾール類(triazoles): アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール; イミダゾール類(imidazoles): イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol); ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)及びピペラジン類(piperazines): フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール;
F.II 2) デルタ14-レダクターゼ阻害剤: アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine);
F.II 3) 3-ケトレダクターゼ阻害剤: フェンヘキサミド(fenhexamid);
F.III) 核酸合成阻害剤
F.III 1) フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤: ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M) (メフェノキサム(mefenoxam))、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
F.III 2) その他のもの: ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸(oxolinic acid)、ブピリメート(bupirimate)、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン;
F.IV) 細胞分裂及び細胞骨格阻害剤
F.IV 1) チューブリン阻害剤、例えば、ベンゾイミダゾール類(benzimidazoles)、チオファネート類(thiophanates): ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl); チアゾロピリミジン類(triazolopyrimidines): 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン;
F.IV 2) 他の細胞分裂阻害剤: ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone);
F.V) アミノ酸及びタンパク質の合成阻害剤
F.V 1) メチオニン合成阻害剤(アニリノピリミジン類(anilino-pyrimidines)): シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
F.V 2) タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F.VI) シグナル伝達阻害剤
F.VI 1) MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
F.VI 2) Gタンパク質阻害剤: キノキシフェン(quinoxyfen);
F.VII) 脂質及び膜の合成阻害剤
F.VII 1) リン脂質生合成阻害剤: エディフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane);
F.VII 2) 脂質過酸化物(lipid peroxidation): ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクトホス-メチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、エトリジアゾール(etridiazole);
F.VII 3) リン脂質生合成及び細胞壁沈着: ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル) カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII 4) 細胞膜浸透性及び脂肪酸に作用する化合物: プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-塩酸塩(propamocarb-hydrochlorid);
F.VII 5) 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤: オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);
F.VIII) 多部位作用性の阻害剤
F.VIII 1) 無機活性物質: ボルドー(Bordeaux)混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII 2) チオ-及びジチオカルバメート類(thio- and dithiocarbamates): ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
F.VIII 3) 有機塩素化合物 (例えば、 フタルイミド類(phthalimides)、スルファミド類(sulfamides)、クロロニトリル類(chloronitriles)): アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII 4) グアニジン類(guanidines)及びその他のもの: グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))、ジチアノン(dithianon)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.IX) 細胞壁合成阻害剤
F.IX 1) グルカン合成阻害剤: バリダマイシン(validamycin)、ポリオキシンB(polyoxin B);
F.IX 2) メラニン合成阻害剤: ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
F.X)植物防御誘導剤
F.X 1) アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium);
F.X 2) ホスホネート類(phosphonates): ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩、4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル(dimethoxyphenyl))チアジアゾール(thiadiazole)-5-カルボキサミド;
F.XI) 作用機序不明のもの
ブロノポール(bronopol)、キノメチオネート(chinomethionat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)、ジフェニルアミン(diphenylamin)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、トルプロカルブ(tolprocarb)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、オキシン銅(oxin-copper)、プロキナジド(proquinazid)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン(propylchromen)-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニル アセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メトキシ-酢酸 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール(pyrisoxazole))、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン;
F.XII) バイオ殺有害生物剤
F.XII 1) 殺菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御活性剤の活性を有する微生物殺有害生物剤: アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、B.モジャベンシス(B. mojavensis)、B.プミルス(B. pumilus)、B.シンプレクス(B. simplex)、B.ソリサルシ(B. solisalsi)、B.サブチリス(B. subtilis)、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレフィラ(Candida oleophila)、C.サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis) (バクテリオファージ(bacteriophages))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロセアF.カテヌラタ(Clonostachys rosea F. catenulate) (グリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)ともいう)、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンチビオチカス(Lysobacter antibioticus)、L.エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス属の種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、S.リディカス(S. lydicus)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)、T.アトロビリデ(T. atroviride)、T.フェルティレ(T. fertile)、T.ガムシー(T. gamsii)、T.ハルマツム(T. harmatum)、T.ハルジアナム(T. harzianum); T.ハルジアナム(T. harzianum)及びT.ビリデ(T. viride)の混合物; T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアナム(T. harzianum)の混合物; T.ストロマチカム(T. stromaticum)、T.ビレンス(T. virens) (グリオクラディアム・ビレンス(Gliocladium virens)ともいう)、T.ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)、バーティシリウム・ダーリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(zucchini yellow mosaic virus) (非毒性株);
F.XII 2) 殺菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御活性剤の活性を有する生化学殺有害生物剤: キトサン(chitosan) (加水分解物(hydrolysate))、ハーピンタンパク質(harpin protein)、ラミナリン(laminarin)、メンハーデン(Menhaden)魚油、ナタマイシン(natamycin)、プラムポックスウイルスコートタンパク質(Plum pox virus coat protein)、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム、オオイタドリ(Reynoutria sachlinensis)抽出物、サリチル酸、ティーツリーオイル(tea tree oil);
群F.I〜F.XIの上記の殺菌活性化合物、それらの調製法、及び有害な菌類に対するそれらの活性は、一般に知られている(例えば
1474006012806_0.html
を参照)。
コモンネーム（一般名）により記載されている化学的性質の殺菌剤、それらの調製法、及び有害生物に対するそれらの活性は知られており（http：//www.alanwood.net/pesticides/を参照）；これらの殺有害生物剤は市販されていることが多い。
IUPAC命名法により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及びそれらの殺有害生物活性もまた、公知である（Can. J. Plant Sci. 48（6）、587-94、1968； EP-A 141 317； EP-A 152 031； EP-A 226 917； EP-A 243 970； EP-A 256 503； EP-A 428 941； EP-A 532 022； EP-A 1 028 125； EP-A 1 035 122； EP-A 1 201 648； EP-A 1 122 244、JP 2002316902； DE 19650197； DE 10021412； DE 102005009458； US 3,296,272； US 3,325,503； WO 98/46608； WO 99/14187； WO 99/24413； WO 99/27783； WO 00/29404； WO 00/46148； WO 00/65913； WO 01/54501； WO 01/56358； WO 02/22583； WO 02/40431； WO 03/10149； WO 03/11853； WO 03/14103； WO 03/16286； WO 03/53145； WO 03/61388； WO 03/66609； WO 03/74491； WO 04/49804； WO 04/83193； WO 05/120234； WO 05/123689； WO 05/123690； WO 05/63721； WO 05/87772； WO 05/87773； WO 06/15866； WO 06/87325； WO 06/87343； WO 07/82098； WO 07/90624、WO 11/028657、WO 2012/168188、WO 2007/006670、WO 11/77514； WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/024009及びWO 13/024010を参照）。
群F.XII)の殺菌剤からのバイオ殺有害生物剤、それらの調製法、及び例えば、有害な菌類又は昆虫に対するそれらの殺有害生物活性は、知られている(e-Pesticide Manual V 5.2 (ISBN 978 1 901396 85 0) (2008-2011); http://www.epa.gov/opp00001/biopesticides/、そこの生成物一覧を参照; http://www.omri.org/omri-lists、そこの一覧を参照; Bio-Pesticides Database BPDB http://sitem.herts.ac.uk/aeru/bpdb/、そこのA〜Zのリンクを参照)。
群F.XII.からのバイオ殺有害生物剤はまた、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、フェロモン、殺線虫、植物ストレス低減、植物生育調節、植物生育促進、及び/又は収量増進の活性を有し得る。群L3)及び/又はL4)からのバイオ殺有害生物剤はまた、殺菌、殺細菌、殺ウイルス、植物防御活性剤、植物ストレス低減、植物生育調節、植物生育促進及び/又は収量増進の活性を有し得る。群F.XIIからのバイオ殺有害生物剤はまた、殺菌、殺細菌、殺ウイルス、植物防御活性剤、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、フェロモン、及び/又は殺線虫の活性を有し得る。
これらのバイオ殺有害生物剤の多くは、登録され、且つ/又は市販されている: ケイ酸アルミニウム(Certis LLC、USA製のScreen(商標)Duo)、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)K1026(例えば、Becker Underwood Pty Ltd.、Australia製のNoGall(登録商標))、A.ラジオバクター(A. radiobacter)K84(Nature 280、697-699、1979; 例えば、AG Biochem、Inc.、C、USA製のGallTroll(登録商標))、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)M-10(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、Germany製のAQ 10(登録商標))、アスコフィルム・ノドスム(Ascophyllum nodosum)(ノルウェー産ケルプ(Norwegian kelp)、茶ケルプ(Brown kelp))抽出物又はろ過液(例えば、Becker Underwood、South Africa製のORKA GOLD;又はLaboratoires Goemar、France製のGoemar(登録商標))、1991年にUSDAによりGeorgiaのピーナッツから単離されたアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)NRRL 21882、National Peanut Research Laboratory(例えば、Syngenta、CH製のAfla-Guard(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)DSM 14940及びDSM 14941の混合物(例えば、bio-ferm GmbH、Germany製のBlossomProtect(登録商標)の分芽胞子)、アゾスピリルム・ブラシレンス(Azospirillum brasilense)XOH(例えば、Xtreme Gardening、USA又はRTI Reforestation Technologies International; USA製のAZOS)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)FZB42(例えば、AbiTEP GmbH、Berlin、Germany製のRhizoVital(登録商標)42)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)IN937a(J. Microbiol. Biotechnol. 17(2)、280-286、2007; 例えば、Gustafson LLC、TX、USA製のBioYield(登録商標))、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)IT-45(CNCM I-3800)(例えば、ITHEC、France製のRhizocell C)、B.アミロリケファシエンス亜種・プランタルム(B. amyloliquefaciens subsp. plantarum)MBI600(NRRL B-50595、United States Department of Agricultureにおいて寄託)(例えば、Becker Underwood、USA製のIntegral(登録商標)、Subtilex(登録商標)NG)、B.セロイス(B. cereus)CNCM I-1562(US 6,406,690)、B.フィルムス(B. firmus)CNCM I-1582(WO 2009/126473、WO 2009/124707、US 6,406,690; Bayer Crop Science LP、USA製のVotivo(登録商標))、B.プミルス(B. pumilus)GB34(ATCC 700814; 例えば、Gustafson LLC、TX、USA製のYieldShield(登録商標))、及びバチルス・プミルス(Bacillus pumilus)KFP9F(NRRL B-50754)(例えば、Becker Underwood South Africa製のBAC-UP又はFUSION-P)、B.プミルス(B. pumilus)QST 2808(NRRL B-30087)(例えば、AgraQuest Inc.、USA製のSonata(登録商標)及びBallad(登録商標)Plus)、B.サブチリス(B. subtilis)GB03(例えば、Gustafson、Inc.、USA製のKodiak(登録商標)又はBioYield(登録商標);又はGrowth Products、Ltd.、White Plains、NY 10603、USA製のCompanion(登録商標))、B.サブチリス(B. subtilis)GB07(Gustafson、Inc.、USA製のEpic(登録商標))、B.サブチリス(B. subtilis)QST-713(NRRL B-21661、AgraQuest Inc.、USA製のRhapsody(登録商標)、Serenade(登録商標)MAX及びSerenade(登録商標)ASO)、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals、Inc.、USA製のTaegro(登録商標))、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)D747(例えば、Certis LLC、USA製のDouble Nickel 55)、B.ツリンギエンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)ABTS-1857(例えば、BioFa AG、Muensingen、Germany製のXenTari(登録商標))、B.t.亜種アイザワイ(B. t. ssp. aizawai)SAN 401 I、ABG-6305及びABG-6346、バチルス・t.亜種イスラエレンシス(Bacillus t. ssp. israelensis)AM65-52(例えば、Valent BioSciences、IL、USA製のVectoBac(登録商標))、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキー(bacillus thuringiensis ssp. kurstaki)SB4(NRRL B-50753; 例えば、Becker Underwood、South Africa製のBeta Pro(登録商標))、HD-1と同等のB.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)ABTS-351(ATCC SD-1275; 例えば、Valent BioSciences、IL、USA製のDipel(登録商標)DF)、B.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)EG 2348(例えば、CBC (Europe) S.r.l.、Italy製のLepinox(登録商標)又はRapax(登録商標))、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)DSM 2803(EP 0 585 215 B1; NRRL B-15939と同等; Mycogen Corp.)、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)NB-125(DSM 5526; EP 0 585 215 B1;SAN 418 I又はABG-6479ともいう; Novo-Nordiskの先の生産株)、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)NB-176(又はNB-176-1)株NB-125のガンマ線照射(irridated)、誘発高収量突然変異体(DSM 5480; EP 585 215 B1; Valent BioSciences、Switzerland製のNovodor(登録商標))、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)ATCC 74040(例えば、CBC (Europe) S.r.l.、Italy製のNaturalis(登録商標))、B.バッシアナ(B. bassiana)DSM 12256(US 200020031495; 例えば、Live Sytems Technology S.A.、Colombia製のBioExpert(登録商標)SC)、B.バッシアナ(B. bassiana)GHA(Laverlam Int. Corp.、USA製のBotaniGard(登録商標)22WGP)、B.バッシアナ(B. bassiana)PPRI 5339(USDA ARS collection of entomopathogenic fungal culturesのARSEF番号5339; NRRL 50757)(例えば、Becker Underwood、South Africa製のBroadBand(登録商標))、B.ブロングニアルチイ(B. brongniartii)(例えば、Agrifutur、Agrianello、Italy製のMelocont(登録商標)、コフキコガネ(cockchafer)の防除用; J. Appl. Microbiol. 100(5),1063-72、2006)、ブラディリゾビウム属の種(Bradyrhizobium sp.)(例えば、Becker Underwood、USA製のVault(登録商標))、B.ジャポニクム(B. japonicum)(例えば、Becker Underwood、USA製のVAULT(登録商標))、カンジダ・オレフィラ(Candida oleophila)I-182(NRRL Y-18846; 例えば、Ecogen Inc.、USA製のAspire(登録商標)、Phytoparasitica 23(3)、231-234、1995)、C. オレオフィラ(C. oleophila)株O(NRRL Y-2317; Biological Control 51、403-408、2009),、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、USA (BASF SE)及びArysta製のBiocure(登録商標)(リゾチームを有する混合物)及びBioCoat(登録商標))、キトサン(chitosan)(例えば、BotriZen Ltd.、NZ製のArmour-Zen(登録商標))、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、グリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)ともいう(例えば、培養菌（isolate）J 1446: Verdera Oy、Finland製のPrestop(登録商標))、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)Maryland中央のCatoctin Mountain地方のヒガシドクニンジン(eastern hemlock)(カナダツガ(Tsuga canadensis))の下の土壌から単離されたPRAA4-1(例えば、Marrone Bio Innovations、USA製のGRANDEVO)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)CON/M/91-08(例えば、Prophyta、Germany製のContans(登録商標)WG)、クリフォネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM、France製のEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies、South Africa製のYIELD PLUS(登録商標))、クリプトフレビア・ロイコトレタ・グラヌロビルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(CrleGV)(例えば、Adermatt Biocontrol、Switzerland製のCRYPTEX)、シディア・ポモネラ・グラヌロビルス(Cydia pomonella granulovirus)(CpGV)V03(DSM GV-0006; 例えば、Andermatt Biocontrol、Switzerland製のMADEX Max)、CpGV V22(DSM GV-0014; 例えば、Adermatt Biocontrol、Switzerland製のMADEX Twin)、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)RAY209(ATCC PTA-4249; WO 2003/57861; 例えば、Brett Young、Winnipeg、Canada製のBIOBOOST)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)(Becker Underwood、Australia製のTwist Fungus)、エックロニア・マキシマ(ケルプ)(Ecklonia maxima (kelp))抽出物(例えば、Kelp Products Ltd、South Africa製のKELPAK SL)、ホルモノネチン(formononetin)(例えば、Plant Health Care plc、U.K.製のMYCONATE)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.、Italy製のBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、France製のFUSACLEAN(登録商標))、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)(例えば、ITHEC、France製のMYC 4000)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)RTI-801(例えば、Xtreme Gardening、USA又はRTI Reforestation Technologies International; USA製のMYKOS)、グレープフルーツの種子及び果肉の抽出物(例えば、Chemie S.A.、Chile製のBC-1000)、ハーピン(アルファ-ベータ)タンパク質(harpin (alpha-beta) protein)(例えば、Plant Health Care plc、U.K.製のMESSENGER又はHARP-N-Tek; Science 257、1-132、1992)、ヘテロラブジチス・バクテリオファガ(Heterorhabditis bacteriophage)(例えば、Becker Underwood Ltd.、UK製のNemasys(登録商標)G)、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)Apopka-97(ATCC 20874)(Certis LLC、USA製のPFR-97(商標))、cis-ジャスモン(cis-jasmone)(US 8,221,736)、ラミナリン(laminarin)(例えば、Laboratoires Goemar、St. Malo、France又はStaehler SA、Switzerland製のVACCIPLANT)、レカニシリウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)KV42及びKV71(例えば、Koppert BV、Netherlands製のVERTALEC(登録商標))、L.ムスカリウム(L. muscarium)KV01(以前は、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii))(例えば、Koppert BV、Netherlands製のMYCOTAL)、リソバクター・アンチビオチカス(Lysobacter antibioticus)13-1(Biological Control 45、288-296、2008)、L.アンチビオチクス(L. antibioticus)HS124(Curr. Microbiol. 59(6)、608-615、2009)、L.エンザイモゲネス(L. enzymogenes)3.1T8(Microbiol. Res. 158、107-115; Biological Control 31(2)、145-154、2004)、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリダム(Metarhizium anisopliae var. acridum)IMI 330189 (NigerのOrnithacris cavroisiから単離;または、NRRL 50758)(例えば、Becker Underwood、South Africa製のGREEN MUSCLE(登録商標))、M.a.変種アクリダム(M. a. var. acridum)FI-985(例えば、Becker Underwood Pty Ltd、Australia製のGREEN GUARD(登録商標)SC)、M.アニソプリエ(M. anisopliae)FI-1045(例えば、Becker Underwood Pty Ltd、Australia製のBIOCANE(登録商標))、M.アニソプリエ(M. anisopliae)F52(DSM 3884、ATCC 90448; 例えば、MET52(登録商標) Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada)、M.アニソプリエ(M. anisopliae)ICIPE 69(例えば、ICIPE、Nairobe、Kenya製のMETATHRIPOL)、メチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(NRRL Y-30752; 例えば、Agrogreen、Israel製のSHEMER(登録商標)、現在では、Bayer CropSciences、Germanyにより配給; US 6,994,849)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine、France製のANTIBOT(登録商標))、ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)P130A(廃止された果樹園からのリンゴの葉から単離されたATCC 74412、
St-Joseph-du-Lac、Quebec、Canada、1993年; Mycologia 94(2)、297-301、2002)、Hondurasのシナモンの木(cinnamon tree)の樹皮から最初に単離されたムスコドル・アルブス(Muscodor albus)QST 20799(例えば、AgraQuest、USA製の開発製品Muscudor(商標)又はQRD300)、ニーム油(Neem oil)(例えば、Certis LLC、USA製のTRILOGY(登録商標)、TRIACT(登録商標)70 EC)、ノムラエア・リレイ(Nomuraea rileyi)株SA86101、GU87401、SR86151、CG128及びVA9101、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)FE 9901(例えば、Natural Industries、Inc.、USA製のNO FLY(商標))、P.リアシヌス(P. lilacinus)251(例えば、Prophyta、Germany製のBioAct(登録商標)/MeloCon(登録商標); Crop Protection 27、352-361、2008; Philippinesの感染線虫の卵から最初に単離された)、P.リアシヌス(P. lilacinus)DSM 15169(例えば、Live Systems Technology S.A.、Colombia製のNEMATA(登録商標)SC)、P.リアシヌス(P. lilacinus)BCP2(NRRL 50756; 例えば、Becker Underwood BioAg SA Ltd、South Africa製のPL GOLD)、パエニバシルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)NAS6G6の混合物(NRRL B-50755)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans) (以前は、アグロメランス(agglomerans))C9-1(1994年にリンゴの茎の組織から最初に単離された; NuFrams America Inc.、USA製のBlightBan C9-1(登録商標)、リンゴの火傷病(fire blight)の防除用; J. Bacteriol. 192(24) 6486-6487、2010)、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)ATCC PTA-9643(WO 2010/085795)、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)ATCC SD-5832(WO 2012/064527)、P.ニシザワ(P. nishizawae)(WO 2010/80169)、P.ペネトランス(P. penetrans)(US 5,248,500)、P.ラモス(P. ramose)(WO 2010/80619)、P.トルネア(P. thornea)(WO 2010/80169)、P.ウスガ(P. usage)(WO 2010/80169)、ペニシリウム・ビライア(Penicillium bilaiae)(例えば、Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada製のJump Start(登録商標)、Albertaの南方の土壌から最初に単離された; Fertilizer Res. 39、97-103、1994)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera Oy、Finland製のRotStop(登録商標))、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)WRL-076(NRRL Y-30842; US 8,206,972)、重炭酸カリウム(例えば、Staehler SA、Switzerland製のAmicarb(登録商標))、ケイ酸カリウム(potassium silicate)(例えば、Certis LLC、USA製のSil-MATRIX(商標))、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)PF-A22 UL(例えば、Plant Products Co. Ltd.、Canada製のSporodex(登録商標))、シュードモナス属の種(Pseudomonas sp.)DSM 13134(WO 2001/40441、例えば、Sourcon Padena GmbH & Co. KG、Hechinger Str. 262、72072 Tuebingen、Germany製のPRORADIX)、P.クロラフィス(P. chloraphis)MA 342(例えば、BioAgri AB、Uppsala、Sweden製のCERALL又はCEDEMON)、P.フルオレセンス(P. fluorescens)CL 145A(例えば、Marrone BioInnovations、Davis、CA、USA製のZEQUANOX; J. Invertebr. Pathol. 113(1):104-14、2013)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV 74(ATCC 38472; 例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Rep. and GOWAN、USA製のPOLYVERSUM(登録商標); US 2013/0035230)、オオイタドリ(Reynoutria sachlinensis)抽出物(例えば、Marrone BioInnovations、Davis、CA、USA製のREGALIA(登録商標)SC)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii)(例えば、Becker Underwood、USA製のRHIZO-STICK)、R.L.トリホリイ(R. L. trifolii)RP113-7(例えば、Becker Underwood、USA製のDORMAL; Appl. Environ. Microbiol. 44(5)、1096-1101)、R.l.次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)P1NP3Cst(1435ともいう; New Phytol 179(1)、224-235、2008; 例えば、Becker Underwood、USA製のNODULATOR PL Peat Granule;又はBecker Underwood、Canada製のNODULATOR XL PL b)、R.l.次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)SU303(例えば、Becker Underwood、Australia製のNODULAID Group E)、R.l.次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)WSM1455(例えば、Becker Underwood、Australia製のNODULAID Group F)、R.トロピシ(R. tropici)SEMIA 4080(PRF 81と同等; Soil Biology & Biochemistry 39、867-876、2007)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)MSDJ0848(INRA、France)株2011又はRCR2011ともいう(Mol Gen Genomics (2004) 272: 1-17; 例えば、Becker Underwood、USA製のDORMAL ALFALFA; Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada製のNITRAGIN(登録商標)Gold)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)IDAC 301008-01(WO 2011/022809)、ステイネルネマ・カルポカプサ(Steinernema carpocapsae)(例えば、Becker Underwood Ltd.、UK製のMILLENIUM(登録商標))、S.フェルチア（S. feltiae)(BioWorks、Inc.、USA製のNEMASHIELD(登録商標); Becker Underwood Ltd.、UK製のNEMASYS(登録商標))、S.クラウッセイ（S. kraussei)L137(Becker Underwood Ltd.、UK製のNEMASYS(登録商標)L)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)K61(例えば、Verdera Oy、Espoo、Finland製のMYCOSTOP(登録商標); Crop Protection 25、468-475、2006)、S.リディカス(S. lydicus)WYEC 108(例えば、Natural Industries、Inc.、USA製のActinovate(登録商標)、US 5,403,584)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)YCED-9(例えば、Natural Industries、Inc.、USA製のDT-9(登録商標)、US 5,968,503)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、Germany製のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、Kumiai Chemical Industry Co.、Ltd.、Japan製のECO-HOPE(登録商標))、T.アスペレルム(T. asperellum)ICC 012(例えば、Isagro NC、USA製のTENET WP、REMDIER WP、BIOTEN WP、AgraQuest、USA製のBIO-TAM)、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、NZ製のSENTINEL(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)CNCM I-1237(例えば、Agrauxine S.A.、France製のEsquive WG、例えば、蔓植物及び植物の根の剪定傷の病害の病原体に対して)、T.フェルティレ(T. fertile)JM41R(NRRL 50759; 例えば、Becker Underwood Bio Ag SA Ltd、South Africa製のRICHPLUS(商標))、T.ガムシー(T. gamsii)ICC 080(例えば、Isagro NC、USA製のTENET WP、REMDIER WP、BIOTEN WP、AgraQuest、USA製のBIO-TAM)、T.ハルジアナム(T. harzianum)T-22(例えば、PLANTSHIELD(登録商標)Firma BioWorks Inc.、USA)、T.ハルジアナム(T. harzianum)TH 35(例えば、Mycontrol Ltd.、Israel製のROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアナム(T. harzianum)T-39(例えば、Mycontrol Ltd.、Israel及びMakhteshim Ltd.、Israel製のTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアナム(T. harzianum)及びT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、NZ製のTRICHOPEL)、T.ハルジアナム(T. harzianum)ICC012及びT.ビリデ(T. viride)ICC080(例えば、Isagro Ricerca、Italy製のREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアナム(T. harzianum)(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、Sweden製のBINAB(登録商標))、T.ストロマチカム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、Brazil製のTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(グリオクラディアム・ビレンス(Gliocladium virens)ともいう)(例えば、Certis LLC、USA製のSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(T. viride)(例えば、Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd.、Indien製のTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、Indien製のBIO-CURE(登録商標)F)、T.ビリデ(T. viride)TV1(例えば、Agribiotec srl、Italy製のT.ビリデ(T. viride)TV1)及びウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、NZ製のBOTRY-ZEN(登録商標))。
株は、遺伝資源及び寄託センターから供給され得る: American Type Culture Collection、10801 University Blvd.、Manassas、VA 20110-2209、USA (ATCC接頭辞を有する株); CABI Europe - International Mycological Institute、Bakeham Lane、Egham、Surrey、TW20 9TYNRRL、UK(接頭辞CABI及びIMIを有する株); Centraalbureau voor Schimmelcultures、Fungal Biodiversity Centre、Uppsalaan 8、PO Box 85167、3508 AD Utrecht、Netherlands (接頭辞CBSを有する株); Division of Plant Industry、CSIRO、Canberra、Australia (接頭辞CCを有する株); Collection Nationale de Cultures de Microorganismes、Institut Pasteur、25 rue du Docteur Roux、F-75724 PARIS Cedex 15 (接頭辞CNCMを有する株); Leibniz-Institut DSMZ-Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH、Inhoffenstrase 7 B、38124 Braunschweig、Germany (接頭辞DSMを有する株); International Depositary Authority of Canada Collection、Canada (接頭辞IDACを有する株); Interntional Collection of Micro-orgniasms from Plants、Landcare Research、Private Bag 92170、Auckland Mail Centre、Auckland 1142、New Zealand (接頭辞ICMPを有する株); IITA、PMB 5320、Ibadan、Nigeria (接頭辞IITAを有する株); The National Collections of Industrial and Marine Bacteria Ltd.、Torry Research Station、P.O. Box 31、135 Abbey Road、Aberdeen、AB9 8DG、Scotland (接頭辞NCIMBを有する株); ARS Culture Collection of the National Center for Agricultural Utilization Research、Agricultural Research Service、U.S. Department of Agriculture、1815 North University Street、Peoria、Illinois 61604、USA (接頭辞NRRLを有する株); Department of Scientific and Industrial Research Culture Collection、Applied Biochemistry Division、Palmerston North、New Zealand (接頭辞NZPを有する株); FEPAGRO-Fundacao Estadual de Pesquisa Agropecuaria、Rua Goncalves Dias、570、Bairro Menino Deus、Porto Alegre/RS、Brazil (接頭辞SEMIAを有する株); SARDI、Adelaide、South Australia (接頭辞SRDIを有する株); U.S. Department of Agriculture、Agricultural Research Service、Soybean and Alfalfa Research Laboratory、BARC-West、10300 Baltimore Boulevard、Building 011、Room 19-9、Beltsville、MD 20705、USA (接頭辞USDAを有する株): Beltsville Rhizobium Culture Collection Catalog March 1987 USDA-ARS ARS-30: http://pdf.usaid.gov/pdf_docs/PNAAW891.pdf);及びMurdoch University、Perth、Western Australia (接頭辞WSMを有する株)。さらに、株は、the Global catalogue of Microorganisms: http://gcm.wfcc.info/及びhttp://www.landcareresearch.co.nz/resources/collections/icmpにおいて見い出すことができ、さらに、株コレクション及びそれらの接頭辞のリファレンスは、http://refs.wdcm.org/collections.htmにおいて見い出すことができる。
バチルス・アミロリケファシエンス亜種プランタラム(Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum)MBI600(NRRL B-50595)は、利用番号(accession number)NRRL B-50595の下、株表示バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)1430(及びNCIMB 1237と同等)と共に、寄託される。最近では、MBI 600は、多相性試験に基づき、バチルス・アミロリケファシエンス亜種プランタラム(Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum)として再分類されており、多相性試験は、伝統的なツール(例えば、培養に基づく方法(culture-based methods))及び分子ツール(例えば、ジェノタイピング及び脂肪酸分析)の混合に依拠する古典的な微生物学的方法を組み合わせる。したがって、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)MBI600(又はMBI 600又はMBI-600)は、バチルス・アミロリケファシエンス亜種プランタラム(Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum) MBI600、以前は、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)MBI600と同等である。バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)MBI600は、Int. J. Microbiol. Res. 3(2) (2011)、120-130から、植物の生育を促進する、イネ種子処理剤として知られており、さらに例えば、US 2012/0149571 A1に記載されている。この株MBI600は、例えば、液状製剤製品INTEGRAL(登録商標)(Becker-Underwood Inc.、USA)として市販されている。
バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株FB17は、North Americaのレッドビートの根から最初に単離された(System Appl. Microbiol 27 (2004) 372-379)。このB.サブチリス(B. subtilis)株は、植物の健康を促進する(US 2010/0260735 A1; WO 2011/109395 A2)。B.サブチリス(B. subtilis)FB17はまた、2011年4月26日に、番号PTA-11857の下、ATCCに寄託されている。バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株FB17は、その他では、UD1022又はUD10-22としても参照され得る。
バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)AP-136(NRRL B-50614)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)AP-188(NRRL B-50615)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)AP-218(NRRL B-50618)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)AP-219(NRRL B-50619)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)AP-295(NRRL B-50620)、B.ジャポニクム(B. japonicum)SEMIA 5079(例えば、Nitral Urbana Laoboratories、Brazil、BASF Company製のGelfix 5又はAdhere 60)、B.ジャポニクム(B. japonicum)SEMIA 5080(例えば、Nitral Urbana Laoboratories、Brazil、BASF Company製のGELFIX 5又はADHERE 60)、B.モジャベンシス(B. mojavensis)AP-209(NRRL B-50616)、B.ソリサルシ(B. solisalsi)AP-217(NRRL B-50617)、B.プミルス(B. pumilus)株INR-7(その他では、BU-F22 (NRRL B-50153)及びBU-F33 (NRRL B-50185)ともいう)、B.シンプレクス(B. simplex)ABU 288(NRRL B-50340)及びB.アミロリケファシエンス亜種・プランタルム(B. amyloliquefaciens subsp. plantarum)MBI600(NRRL B-50595)は、例えば(i.a.)、US特許出願20120149571、US 8,445,255、WO 2012/079073に記載されている。ブラジリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)USDA 3は、US patent 7,262,151から知られている。
ジャスモン酸又は塩(ジャスモネート)又は誘導体は、限定されるものではないが、ジャスモン酸カリウム、ジャスモン酸ナトリウム、ジャスモン酸リチウム、ジャスモン酸アンモニウム、ジャスモン酸ジメチル-アンモニウム、ジャスモン酸イソプロピルアンモニウム、ジャスモン酸ジオールアンモニウム、ジャスモン酸ジエタトリエタノールアンモニウム、ジャスモン酸メチルエステル、ジャスモン酸アミド、ジャスモン酸メチルアミド、ジャスモン酸-L-アミノ酸(アミド-結合)コンジュゲート(例えば、L-イソロイシン、L-バリン、L-ロイシン、又はL-フェニルアラニンとのコンジュゲート)、12-オキソ-フィトジエノン酸、コロナチン、コロナファコイル-L-セリン、コロナファコイル-L-トレオニン、1-オキソ-インダノイル-イソロイシンのメチルエステル、1-オキソ-インダノイル-ロイシンのメチルエステル、コロナロン(2-[(6-エチル-l-オキソ-インダン-4-カルボニル)-アミノ]-3-メチル-ペンタン酸メチルエステル)、リノール酸又はその誘導体及びcis-ジャスモン、又は上記の任意の組み合わせを含む。
フメート類(Humates)は、レオナルダイトとして知られる、褐炭及びクレイの形態から抽出されるフミン酸及びフルボ酸である。フミン酸は、腐植土及び他の有機由来材料、例えば、泥炭及び特定の軟炭中に存在する有機酸である。それらは、ホスフェートの肥効の増大及び植物による微量栄養素の取込の増大、並びに植物の根系の発達の促進を示す。
本発明の化合物は、種子伝染、土壌伝染又は葉の菌症に対する植物の保護のために、土壌、ピート又は他の発根媒体と混合することができる。
組成物中に使用するための適切な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが挙げられる。
組成物中の包含物として適切な除草剤及び植物生育調節剤は、標的及び必要とする効果に依存する。
含まれ得るイネ用選択性除草剤の例には、プロパニルが挙げられる。綿に使用するための植物生育調節剤の例は、PIX（商標）である
いくつかの混合物は、混合物が容易に同じにならないように、著しく異なる物理学的、化学的又は生物学的性質を有する活性成分を含むことができる。
無脊椎有害生物(「動物有害生物」とも呼ばれる)、すなわち、昆虫、クモ及び線虫等、植物、この植物が生育中であるか又は生育し得る土壌又は水を、当技術分野で公知の任意の施用方法により、本発明の化合物又はそれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
本発明の化合物又はそれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることよって、動物有害生物、とりわけ昆虫、コナダニ又はクモによる攻撃又は寄生から生育中の植物及び作物を保護することができる。「作物」という用語は、生育中の作物及び収穫した作物の両方を指す。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ等における多数の昆虫の防除に特に重要である。
本発明の化合物は、そのまま又は組成物の形態で、昆虫又は殺虫性攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間等を、殺虫有効量の活性化合物で処理することによって使用される。この施用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間等に感染する前及び感染した後の両方において行うことができる。
さらに、無脊椎有害生物は、標的の有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地又はその居場所を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることによって防除することができる。よって、この施用は、有害生物が居場所、生育中の作物、又は収穫された作物に感染する前又は感染した後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
本発明の化合物はまた、生育中の植物を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃又は寄生から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
「居場所」とは、有害生物又は寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺有害生物有効量はまた、所望の殺有害生物の効果及び持続期間、天候、標的種、居場所、及び施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
土壌の処理又は有害生物の滞留場所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜500g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり5g〜200gの範囲であってよい。
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位又は動物部位を介して)及び摂取(ベイト剤、又は植物部位)の両方により効果的である。
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、又はゴキブリ等に対して施用することもできる。上記非作物有害生物に対する使用のため、本発明の化合物は、好ましくはベイト剤組成物で使用される。
ベイト剤は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状及び形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、又は蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持又はエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ等又はゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類又はポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン又は糖蜜もしくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はその特異的な部分の新鮮もしくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性成分である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊又はゴキブリ等を防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン等、水、さらには補助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレート等、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物等、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル等、並びに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物等で構成するのが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%及び最も好ましくは0.01〜15重量%である。
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物を使用して、昆虫により伝染される感染症(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップ等の空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料又はホイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)等の昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロール等の植物抽出物、又はエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)等の植物からの粗製の植物抽出物由来の又はこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニル及びベルサチン酸ビニル等)、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、及びアクリル酸メチル等、モノエチレン性及びジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレン等、及び脂肪族ジエン、例えばブタジエン等のポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、布地材料を殺虫剤のエマルション剤もしくは分散液中に浸漬するか、又はネット上にこれらを噴霧することによって行う。
本発明の化合物及びそれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木等、及び建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブル等を、アリ及び/又はシロアリから保護するため、並びにアリ及びシロアリが作物又はヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面又は床下土壌に施用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリートの表面、床柱、梁、ベニヤ板、家具等、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボード等、及びビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシート等、断熱材、例えばスチレン発泡体等にも施用することができる。作物又はヒトに被害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤を作物又は周辺の土壌に施用するか、又はアリの巣等に直接施用する。
本発明の化合物は、植物繁殖材料、とりわけ種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、さらに生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護する。
本発明の化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護するのに特に有用である。生じた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、生じた植物の苗条を、刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、及び昆虫、特に土壌及び葉面昆虫から苗木の根及び苗条を保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後に、種子を本発明の化合物（その塩を含む）と接触させるステップを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、すべての種類の種子及び植物栄養繁殖体を包含し、以下に限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条等を含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法及び種子ペレット化法を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた又は活性化合物を含有する種子を含む。
「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」という用語は、一般に、施用時に活性成分が繁殖材料の表面上の大部分にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖材料中に浸透し得ることを表す。上記繁殖材料が(再び)植えられる場合、それは活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種（Brassica species）、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ等、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリホセート-イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群からの除草剤に対して抵抗性を示す植物(例えば、欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書）（国際公開第９２／００３７７号）（欧州特許出願公開第２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書を参照されたい)、あるいは遺伝子組換え作物植物、例えば植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバシラス・チューリンゲンシス毒（Bacillus thuringiensis toxin）(Bt毒)を産生する能力がある綿（欧州特許出願公開第１４２９２４号明細書、欧州特許出願公開第１９３２５９号明細書）由来の種子の処理において、活性化合物を採用することができる。
さらに、例えば従来の品種改良法及び/又は突然変異体の生成、あるいは組換え手順により発生させることができる現存する植物が構成している特徴と比較して修飾された特徴を有する植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンを修飾するという目的のための作物植物の組換え修飾（例えば国際公開第９２／１１３７６号、国際公開第９２／１４８２７号、国際公開第９１／１９８０６号）、又は脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物（国際公開第９１／１３９７２号）について、多くの事例が記載されている。
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に種子に噴霧又は散粉することによって行う。
とりわけ種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 溶剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)及びエマルション剤(ES及びEC)及びゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈して又は希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの抗凍結剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの色素及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用のとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の抗凍結剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の抗発泡剤、並びに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤等を、例えば0.01〜1重量%の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
種子処理製剤は、結合剤、及び場合によって着色剤もさらに含んでもよい。
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドからのホモ-及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン-ビニルアセテートコポリマー、アクリルホモ-及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、多糖類、例えば、セルロース、チロース及びデンプン、ポリオレフィンホモ-及びコポリマー、例えばオレフィン/マレイン酸無水物コポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ及びコポリマーである。
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤又は色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、通常種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり0.1g〜1000g、特に種子100kg当たり0.1g〜200gである。
したがって本発明はまた、本明細書で定義したような本発明の化合物（農業上有用なその塩を含む）を含む種子にも関する。本発明の化合物（農業上有用なその塩を含む）の量は、通常種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、特に種子100kg当たり0.1g〜1000gで変動することになる。レタス等特定の作物については、この割合はより高くてもよい。
種子を処理するために採用することができる方法は、原則として、すべての適切な種子処理、とりわけ当技術分野で公知の種子粉衣法技法、例えば、種子コーティング法(例えば種子ペレット化)、種子散粉法及び種子吸収(例えば種子浸漬)等である。ここで「種子処理」とは、種子と、本発明の化合物を互いに接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣法」とは、特定量の本発明の化合物を有する種子を提供する、すなわち本発明の化合物を含む種子を作り出す種子処理の方法を指す。原則として、処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時点において種子に施用することができる。種子は、例えば「プランターズボックス」法を使用して、種子の定植の直前又はその間に処理することができる。しかし、処理は、効力の大幅な減少が観察されることなく、例えば種子粉衣処理の形態で、種子の定植の数週間又は数カ月前、例えば最大12カ月前まで行うこともできる。
適切には、この処理は、未播種種子に施用する。本明細書で使用される場合、「未播種種子」という用語は、種子の収穫から、植物の発芽及び生育を目的とする地中への種子の播種までの任意の期間における種子を含むことを意図する。
具体的には、手順は、種子を、適切なデバイス、例えば、固体又は固体/液体混合パートナーのための混合装置内で、所定量の種子処理製剤と、そのまま又は水による事前の希釈後に、組成物が種子上で均一に分布されるまで混合する処理に従う。適当な場合、この後に乾燥ステップが続く。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）はまた、特に動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するために使用するのに適切でもある。
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物の寄生及び感染に対して動物を処理、管理、予防及び保護するための方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）又はそれを含む組成物を、経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用させるステップを含む方法を提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物に寄生されもしくは感染している動物を処理し又は無脊椎有害生物よる寄生もしくは感染から動物を保護するための、本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む）の使用を提供する。
本発明はまた、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）又はそれを含む組成物を含む、寄生生物の寄生又は感染に対して、動物を処理、管理、予防又は保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを必要とする動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
驚くことに、本発明において、式(I)の化合物及びそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシドは、動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
本発明の化合物、特に式(I)の化合物及びそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシド、並びにそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物において、寄生及び感染を防除及び予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマ等、鳥類、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等、並びに魚類、例えば淡水魚及び塩水魚、例えばマス、コイ及びウナギ等における寄生及び感染を防除及び予防するのに適切である。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）及びそれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌ又はネコ等における寄生及び感染を防除及び予防するのに使用されるのが好ましい。
温血動物及び魚類における寄生として、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）及びそれらを含む組成物は、外部寄生生物及び/又は内部寄生生物の浸透性及び/又は非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべて又は一部の段階に対して活性である。
本発明の化合物は、とりわけ以下の目及び種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ（Trichinellidae）(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(Intestinal roundworm)(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(Thorny headed worm)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
本発明は、動物の体内及び/又は体の上の寄生生物を防除及び/又は駆除するための、本発明の化合物及びそれらを含む組成物の治療的及び非治療的使用に関する。本発明の化合物及びそれらを含む組成物を使用して、動物を殺寄生生物有効量の本発明の化合物及びそれらを含有する組成物と接触させることによって、寄生生物による攻撃又は寄生から動物を保護することができる。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部位を介して)及び摂取(例えばベイト剤)の両方により効果的になり得る。よって、「接触させること」は、直接的接触(本発明の化合物を含有する殺有害生物性混合物/組成物を直接寄生生物に施用することであり、これは、その居場所-Pで間接接触させること、場合によって、殺有害生物性混合物/組成物を保護すべき動物に直接投与することも含み得る)及び間接的接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に施用する)の両方を含む。その居場所への施用を介して寄生生物を接触させることは、本発明の化合物の非治療的使用の例である。上記で使用された「居場所-P」とは、動物の外側で、寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、餌供給源、繁殖地、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
本発明の化合物はまた、有害生物又は寄生生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
投与は、防止的及び治療的の両方で行うことができる。
活性化合物の投与は、直接又は適切な調製物の形態で、経口的に、局所的に/経皮的に又は非経口的に行われる。
本発明の化合物は、従来技術におけるものよりも、生物分解性が良好であり、加えて、高水準の有害生物防除を維持する。これによって、本発明の化合物は、環境の安全に関して優れたものになる。式Iの化合物の構造的類似性に照らして、本発明の化合物の利益となる、生物分解性におけるこの重要な違いは、予期されないものであり、従来技術で知られる事項から導き出すことはできない。
本発明はここで、以下の実施例によりさらに詳細に説明されるが、それに対していかなる制限を課すものではない。
II.調製実施例
化合物は、例えば連結型高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)、1H-NMR及び/又はそれらの融点により特徴づけることができる。
分析用HPLCカラム:
方法A: 分析UPLCカラム: Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A; 50×2.1 mm、Phenomenex、ドイツ製。溶出:アセトニトリル/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)、5:95〜100:0の割合、1.5分間;100% B 0.24分間;流速:0.8 mL/分〜1 mL/分、1.5分間、60℃。MS-法: 四重極型エレクトロスプレーイオン化法、80V（ポジティブモード)。
1H-NMR:信号は、テトラメチルシラン、13C-NMRに関してはCDCl3、それぞれに対する化学シフト(ppm、δ[デルタ])によって、それらの多重度及びそれらの積分値(所与の水素原子の相対的な数)により特徴づけられる。以下の略語は、信号の多重度を特徴づけるために使用される:m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線、s=一重線。
使用される略語:時間に対してh、分に対してmin、20〜25℃に対してr.t./室温、テトラヒドロフランに対してTHF、メチル-tert-ブチルエーテルに対してMTBE、アセテートに対してOAc、イソプロキシに対してOi-Pr、ジエチルエーテルに対してEt2O、メタノールに対してMeOH。
C.1化合物実施例1
化合物実施例1-1〜1-13は、式C.1の化合物に対応する:
Figure 0006483157
 [式中、合成されたそれぞれの化合物のR2a、R2b、R2c、R4及びYは、以下の表C.1の1つの行に示す通りである]。
化合物は合成実施例S.1及びS.2と同様に合成した。
Figure 0006483157
Figure 0006483157
合成実施例S.1
2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]安息香酸［化合物実施例1-12; 式C.1の化合物(式中、R2a及びR2cは、Clであり、R2bはHであり、R4はClであり、-Yは、-OHである)］。
ステップ1: 1,3-ジクロロ-5-[3-メチレン-1-(トリフルオロメチル)シクロペンチル]ベンゼン
THF(150 mL)中の1,3-ジクロロ-5-[1-(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼン(16 g、CAS 864725-22-4)の溶液に、室温、N2下で、Pd(OAc)2(0.9 g)、2-(トリメチルシリルメチル)アリルアセテート(16 g、CAS 72047-94-0)及びP(Oi-Pr)3を添加した。混合物を一晩還流し、その後、水中に注いで、Et2Oで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させて、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(16 g、82%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.34 (s, 1H)、7.30 (s, 2H)、5.01 (s, 1H)、4.92 (s, 1H)、3.11 (d, 1H)、2.86 (d, 1H)、2.65-2.47 (m, 2H)、2.4-2.3 (m, 1H)、2.28-2.18 (m, 1H)。
ステップ2: 3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンタノン
CH2Cl2/MeOH(4:1、1.25 L)中のステップ1の生成物(16 g)の溶液中に、-78℃で、O3を30分間バブリングした。その後、青色の溶液を、色が消えるまで、O2でパージした。Ph3P(43 g)を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(15 g、90%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.37 (s, 1H)、7.23 (s, 2H)、3.03 (d, 1H)、2.92-2.83 (m, 1H)、2.70 (d, 1H)、2.59-2.49 (m, 1H)、2.47-2.30 (m, 2H)。
ステップ3: [3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]トリフルオロメタンスルホネート
THF(300 mL)中のステップ2の生成物(10 g)の溶液に、リチウムジイソプロピルアミドの溶液(「LDA」、2 m、34 mL)を添加して、反応物を、-78℃で1時間撹拌した。その後、THF(200 mL)中のN-フェニル-ビス(トリフルオロメタンスルホンイミド)(「PhNTf2」、18 g、CAS 37595-74-7)の溶液を、-78℃で添加して、反応物を、-78℃で1時間、室温で2時間撹拌した。その後、混合物を、飽和NH4Cl水溶液でクエンチして、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させて、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(16 g、56%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.38 (s, 1H)、7.24 (s, 2H)、5.99 (s, 1H)、2.92-2.66 (m, 3H)、2.42-2.30 (m, 1H)。
ステップ4: メチル2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]ベンゾエート(化合物実施例1-13)
THF(200 mL)中の、ステップ3の生成物(16 g)、メチル2-クロロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾエート(12 g、CAS 334018-52-9)及びK3PO4(16 g)の混合物を、室温で、10分間撹拌した。その後、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(ジクロロメタンとの錯体、「Pd(dppf)Cl2-CH2Cl2」、1.5 g、CAS 95464-05-4)を添加して、混合物を、N2下で、一晩還流した。反応物を、飽和NH4Cl水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させて、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(13 g、76%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.89 (d, 1H)、7.60 (s, 1H)、7.47 (d, 1H)、7.35-7.33 (m, 3H)、6.49 (s, 1H)、3.97 (s, 3H)、3.03-2.77 (m, 3H)、2.48-2.36 (m, 1H)。
ステップ5: 2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]安息香酸
THF/H2O(3:1、160 mL)中のステップ4の生成物(11 g)の溶液に、0℃で、LiOH(2 g)を添加して、混合物を、室温で、一晩撹拌した。その後、混合物を水で希釈して、MTBEで洗浄した。その後、水層をHCl水溶液(1 M)で、pH 4まで酸性化して、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、生成物を得た(9 g、85%)。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4): δ 7.86 (d, 1H)、7.72 (d, 1H)、7.62 (dd, 1H)、7.51 (s, 2H)、7.43 (d, 1H)、6.84 (s, 1H)、3.02-2.77 (m, 3H)、2.5-2.4 (m, 1H)。
合成実施例S.2
[化合物実施例1-11; 式C.1の化合物(式中、R2a及びR2cは、Clであり、R2bはHであり、R4はClであり、-Yは-NH-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)である]。
2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]-N-(1,1-ジオキソチエタン-3-イル)ベンズアミド
CH2Cl2(50 mL)中の、2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]安息香酸(化合物実施例1-12、1 g)、1,1-ジオキソチエタン-3-アミン塩酸塩(0.44 g、CAS 1422344-24-8)及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、1.3 g)の混合物に、室温で、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.96 g)を添加した。反応物を、室温で、一晩撹拌した。その後、反応物を濃縮して、残渣を酢酸エチル中に再溶解して、水で2回洗浄した。有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.38 g、30%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.7-7.3 (m, 6H)、6.5 (s, 1H)、4.9-4.8 (m, 1H)、4.7-4.5 (m, 2H)、4.2-4.1 (m, 2H)、3.0-2.9 (m, 1H)、2.9-2.7 (m, 2H)、2.5-2.3 (m, 1H)。
C.2化合物実施例2
化合物実施例2-1〜2-13は、式C.2の化合物に対応する:
Figure 0006483157
 [式中、合成されたそれぞれの化合物のR2a、R2b、R2c、R4及びYは、以下の表C.2の1つの行に示す通りである]。
化合物は合成実施例S.3と同様に合成した。
Figure 0006483157
Figure 0006483157
合成実施例S.3
2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンタ-1,4-ジエン-1-イル]-N-(1,1-ジオキソチエタン-3-イル)ベンズアミド［化合物実施例2-12; 式C.2の化合物(式中、R2a及びR2cは、Clであり、R2bはHであり、R4はClであり、-Yは-NH-(1,1-ジオキソチエタン-3-イル)である)］。
ステップ1: 2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]安息香酸(化合物実施例2-13)
CHCl3(200 mL)中のメチル2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-シクロペンテン-1-イル]ベンゾエート(すなわち、「化合物実施例1-13」)(16 g)の溶液に、Br2(11.4 g)を、0℃で滴下添加して、混合物を、室温で、一晩撹拌した。その後、反応物を、Na2SO3及びNaHCO3の混合水溶液を滴下添加することによりクエンチした。水層をCH2Cl2(3×)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。残渣をシリカゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、「メチル4-[5-ブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]-2-クロロ-ベンゾエート」を得た(15 g、80%)。
THF(200 mL)中の「メチル4-[5-ブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]-2-クロロ-ベンゾエート」(12 g)の溶液を、ナトリウムメタノレート(2.46 g)で処理し、反応物を、室温で、一晩撹拌した。その後、水を添加して、水層を酢酸エチル(3×)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。残渣をシリカゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(8 g、82%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.09 (d, 1H)、7.72 (s, 1H)、7.57 (d, 1H)、7.42-7.39 (m, 3H)、7.03 (d, 1H)、6.97 (s, 1H)、6.86 (d, 1H)。
ステップ2: 2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンタ-1,4-ジエン-1-イル]-N-(1,1-ジオキソチエタン-3-イル)ベンズアミド
CH2Cl2(40 mL)中の、ステップ1の生成物(0.5 g)、1,1-ジオキソチエタン-3-アミン塩酸塩(0.22 g、CAS 1422344-24-8)及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、0.65 g)の混合物に、室温で、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.48 g)を添加した。反応物を、室温で、一晩撹拌した。その後、反応物を水でクエンチした。有機層を分離し、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.28 g、41%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.8-7.7 (m, 1H)、7.6 (m, 1H)、7.6-7.5 (m, 1H)、7.45-7.35 (m, 3H)、7.25 (d, 1H)、7.0-6.95 (m, 1H)、6.9 (m, 1H)、6.9-6.8 (m, 1H)、5.0-4.85 (m, 1H)、4.7-4.55 (m, 2H)、4.2-4.15 (m, 2H)。
C.3化合物実施例3
化合物実施例3-1〜3-11は、式C.3の化合物に対応する:
Figure 0006483157
 [式中、合成されたそれぞれの化合物のR2a、R2b、R2c、R4及びYは、以下の表C.3の1つの行に示す通りである]。
化合物は合成実施例S.4と同様に合成した。
Figure 0006483157
合成実施例S.4
2-クロロ-4-[4-(3,5-ジクロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]-N-(1,1-ジオキソチエタン-3-イル)ベンズアミド
［化合物実施例3-9;式C.3の化合物(式中、R2a及びR2cは、Clであり、R2bは、Hであり、R4は、Clであり、-Yは、-NH-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)である］。
ステップ1: メチル4-[5-ブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]-2-クロロ-ベンゾエート
CHCl3(200 mL)中のメチル2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]ベンゾエート(化合物実施例1-13、16 g)の溶液に、0℃で、Br2(11.4 g)を滴下添加した。混合物を、室温で、一晩撹拌した。その後、0℃で、Na2SO3/NaHCO3の水溶液を滴下添加することによって、反応物をクエンチした。水層をCH2Cl2(3×100 mL)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過して、濃縮した。残渣をシリカを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(15 g、79%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.97-7.87 (m, 1H)、7.76-7.66 (m, 1H)、7.59-7.48 (m, 1H)、7.42-7.33 (m, 3H)、6.79-6.60 (m, 1H)、5.42 (m, 1H)、3.97 (s, 3H)、3.5-3.4 (m, 1H)、3.12-2.89 (m, 1H)。
ステップ2: メチル2-クロロ-4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]ベンゾエート
アセトン(60 mL)中のステップ1の生成物(4 g)の溶液に、水(60 mL)及びアセトン(60 mL)中のAgClO4(3.17 g)の溶液を添加した。混合物を、20℃で、16時間撹拌した。その後、反応物をろ過し、水層をCH2Cl2(3×200 mL)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過して、濃縮した。残渣をシリカを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(2.8g、79%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.92-7.85 (m, 1H)、7.78 (m, 1H)、7.64-7.57 (m, 1H)、7.39-7.28 (m, 3H)、6.64-6.50 (m, 1H)、5.44-5.37 (m, 0.2 H)、5.28-5.19 (m, 0.8 H)、3.95 (s, 3H)、3.30-3.18 (m, 0.2 H)、2.93-2.80 (m, 0.8 H)、2.74-2.65 (m, 0.8 H)、2.38-2.29 (m, 0.2 H)。
ステップ3: メチル2-クロロ-4-[4-(3,5-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシ-4-(トリフルオロメチル)シクロペンチル]ベンゾエート
MeOH(300 mL)中のステップ2の生成物(6 g)の溶液に、ロジウム炭素(「Rh/C」、5%、600 mg)を添加した。反応物を、H2(30 psi)の雰囲気下、20℃で、16時間撹拌した。反応物をろ過し、濃縮して粗生成物を得て(4 g)、これを、さらなる精製をしないで次のステップに使用した。
ステップ4: メチル2-クロロ-4-[4-(3,5-ジクロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]ベンゾエート(化合物実施例3-2)
CH2Cl2中の、Et3N(0.4 g)中のステップ3の粗生成物(1.3 g)の溶液を、0℃で、メタンスルホニルクロリド(「MsCl」、0.38 g)を滴下して処理した。混合物を、20℃で、1時間撹拌した。水を添加して、水層をCH2Cl2(3×200 mL)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過し、濃縮して粗「メシレート」を得て(1 g)、これを、さらなる精製をしないで次のステップに使用した。
CH2Cl2(20 mL)中の粗「メシレート」(1g)の溶液に、0℃で、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(「DBU」、0.84 g)を滴下添加した。混合物を、20℃で、16時間撹拌した。その後、反応物を水で希釈して、水層をCH2Cl2(3×200 mL)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過して、濃縮した。残渣をシリカを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.5 g、36%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.85 (m, 1H)、7.51 (s, 1H)、7.42-7.30 (m, 4H)、6.39-6.22 (m, 1H)、3.95 (s, 3H)、3.59-3.49 (m, 1H)、3.45-3.36 (m, 1H)、3.33-3.24 (m, 1H)、3.17-3.12 (m, 1H)。
ステップ5: 2-クロロ-4-[4-(3,5-ジクロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]安息香酸(化合物実施例3-11)
THF(150 mL)及びMeOH(50 mL)の混合物中のステップ4の化合物(5.5 g)の溶液に、水(50 mL)中のNaOH(0.67 g)の溶液を添加した。混合物を、25℃で、16時間撹拌した。その後、混合物を濃縮し、水で希釈して、1MのHCl水溶液を使用してpH3に調節した。水層をメチル-tert-ブチルエーテル(「MTBE」、3×50 mL)で抽出した。有機層を合わせて、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過し、濃縮して、残渣を得て、これを分取HPLCにより精製して、生成物を得た(1.7 g、70%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.03 (m, 1H)、7.54 (m, 1H)、7.43-7.33 (m, 4H)、6.35 (m, 1H)、3.55 (m, 1H)、3.42 (m, 1H)、3.29 (m, 1H)、3.16 (m, 1H)。
ステップ6: 2-クロロ-4-[4-(3,5-ジクロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)シクロペンテン-1-イル]-N-(1,1-ジオキソチエタン-3-イル)ベンズアミド
CH2Cl2(25 mL)中の、ステップ5の生成物(0.2 g)、1,1-ジオキソチエタン-3-アミン塩酸塩(0.09 g、CAS 1422344-24-8)及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、0.26 g)の混合物に、室温で、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.19 g)を添加した。反応物を、室温で、一晩撹拌した。その後、反応物を濃縮して、残渣を酢酸エチル中に再溶解して、水で洗浄した。有機層を乾燥させ(Na2SO4)、ろ過して、濃縮した。残渣をシリカを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.19 g、74%)。
HPLC-MS (方法A): 1.344分、M = 537.9。
II. 殺有害生物活性の評価:
本発明の式Iの化合物の活性は、以下の生物試験により実証して評価した。
B.1 モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
浸透的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、人工膜下で人工液状食餌を含有する96ウェル-マイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物を、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物を、注文製のピペッターを使用して2回反復でアブラムシ用食餌にピペット注入した。
施用後、5〜8匹の成体アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次に、処理済みアブラムシ用食餌をアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-12、3-1、3-3、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.2 ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ウィキアエ(Megoura viciae))
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを置いた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-12、3-1、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.3 オオタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオティス・ウィレスケンス(Heliothis virescens))I
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫の食餌及び15〜25個のH・ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-12、3-1、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.4 ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫の食餌及び20〜30個のA・グランディスの卵を含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物20μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-12、2-13、3-1、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.5チチュウカイミバエ(Mediterranean fruitfly)(ケラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫用食餌及び50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、2-1、2-2、2-3、2-4、2-6、2-7、2-9、2-12、3-1、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10が、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.6 コナガ(Diamond back moth)(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤（カイネティック（Kinetic）HV）を0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬して空気乾燥した。処理した葉を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿に入れ、10匹の三齢の幼虫と一緒にインキュベートした。処理から72時間後に致死率を記録した。食害もまた0〜100%のスケールを使用して記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-13、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-12、3-1、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.7 ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1（vol/vol）の混合物中に希釈して、さらに、Kinetic HVを0.01% v/vの割合で添加した。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率を記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-12、3-1、3-3、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.8 イネツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(ネホテッテティクス・ウィレスケンス(Nephotettix virescens))
スプレーの24時間前に、イネ苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を1:1(vol:vol)のアセトン:水の中に配合し、0.01%vol/volの界面活性剤(Kinetic HV)を添加した。鉢植えのイネ苗木に5〜6mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥させ、マイラーケージ（Mylar cage）で覆い、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃及び相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-5、1-7、1-8、1-10、1-11、2-4、2-5、2-6、2-8、2-10、2-12、3-3、3-5、3-6、3-7、3-9が、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.9 ハダニ(Red spider Mite)(カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol/vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
4〜5日齢の鉢植えパウピービーンズを水道水で洗浄し、空気駆動式携帯型噴霧器を使用して試験溶液1〜2mlをスプレーした。処理した植物を空気乾燥させ、その後、飼育集団からキャッサバの葉の一部分を切り取ることにより、30匹以上のダニと共にインキュベートした。処理した植物を約25〜27℃及び相対湿度約50〜60%の維持室の内部に置いた。処理から72時間後に致死率を評価した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-4、1-8、1-11、2-4、2-5、2-12、3-6、3-9が、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。

Claims (27)

  1. 式Iのシクロペンテン化合物又はシクロペンタジエン化合物、並びに、そのN-オキシド、立体異性体及び農業的又は獣医学的に許容される塩
    Figure 0006483157
     [式中、
    環
    Figure 0006483157
     は、以下の環II-1〜II-3:
    Figure 0006483157
     (式中、
    #は、環員B1、B2及びB3を有する環への結合点であり、
    *は、環員G1、G2、G3及びG4を有する環への結合点である)
    から選択され、
    Aは、基A1、A2又はA3であり、
    A1は、以下の式の基
    Figure 0006483157
     (式中、
    #は、分子の残部への結合点を意味し、
    Wは、O及びSから選択され、
    Yは、水素、-N(R5)R6及び-OR9から選択される)
    であり、
    A2は、以下の式の基
    Figure 0006483157
     (式中、
    #は、分子の残部への結合点を意味する)
    であり、
    A3は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であり、又は環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により場合により置換されており、
    B1、B2及びB3は、N及びCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2及びB3の2つがNであり、
    G1、G2、G3及びG4は、N及びCR4からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG1、G2、G3及びG4の2つがNであり、
    R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル-、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及び-C(=O)OR15からなる群から選択され、
    各R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
    R3a、R3b、R3cは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO2R3d、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキルチオ、C1〜C3-ハロアルキルチオ、C1〜C3-アルキルスルホニル及びC1〜C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、あるいは
    R3a及びR3bは一緒になって、基=O、=C(R3e)2、=NOHもしくは=NOCH3を形成し、
    R3dは、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C3-アルキルオキシ-C1〜C3-アルキル-からなる群から選択され、
    各R3eは、水素、ハロゲン、CH3及びCF3からなる群から独立して選択され、
    各R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)
    からなる群から独立して選択され、
    各R5は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、及び-S(O)nR9からなる群から独立して選択され、
    各R6は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-Si(R12)3、-C(=O)R8、-CH=NOR9、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
    からなる群から独立して選択され、
    あるいは、R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
    あるいは、R5及びR6は、一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成し、
    R7a、R7bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8によって置換されていてもよい)からなる群からそれぞれ独立して選択され、
    各R8は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、-CH=NOR9、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
    あるいは
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在する2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9もしくは=NN(R10a)R10bを形成し、
    あるいは
    2つの基R8は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、該炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されており、
    シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC2〜C6-ハロアルキニル(これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)からなる群からさらに選択され、
    基-C(=O)R8及び=C(R8)2中のR8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)からなる群からさらに選択され、
    各R9は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
    -C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、
    -C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、
    -Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、
    -C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15、
    フェニル(1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
    からなる群から独立して選択され、
    基-S(O)nR9及び-OSO2R9中のR9は、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
    R10a、R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13によって置換されていてもよい)、
    -C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
    からなる群から相互に独立して選択され、
    あるいは、
    R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16を場合により有する)から選択される1つ以上の置換基を場合により有し、
    あるいは、R10a及びR10bは一緒になって、基=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、もしくは=NOR15を形成し、
    R11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3、
    フェニル(R16から独立して選択される1、2、3、4又は5つの置換基により場合により置換されている)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族の複素環式環(該複素環式環は、R16から独立して選択される1つ以上の置換基により場合により置換されている)
    からなる群から独立して選択され、
    あるいは、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15もしくは=NN(R14a)R14bを形成していてもよく、
    あるいは、隣接環原子上に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成し、該環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、並びに/又はC=O、C=S及びC=NR14から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、該環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
    各R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)
    からなる群から独立して選択され、
    各R13は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、-C(=O)N(R14a)R14b、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、又は1、2、3、4もしくは5つの置換基R16を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1、2又は3つの置換基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
    あるいは
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在する2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)もしくは=NO(C1〜C6-アルキル)であってもよく、シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの置換基を有していてもよい)からなる群からさらに選択され、
    基=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13及び-C(=NR14)R13中のR13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)からなる群からさらに選択され、
    各R14は、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2、3もしくは4つの置換基を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
    からなる群から独立して選択され、
    R14a及びR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有し、あるいは、
    R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有し、
    あるいは
    基-C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14a及びR14又はR14b及びR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有し、
    各R15は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)
    からなる群から独立して選択され、
    各R16は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有していてもよい)
    からなる群から独立して選択され、
    あるいは
    不飽和もしくは部分不飽和の環の同一原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)又は=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであってもよく、
    あるいは
    2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成し、該環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、該環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有し、
    各nは、独立して0、1又は2であり、
    各mは、独立して0又は1である]。
  2. 式I.1の、請求項1に記載の化合物
    Figure 0006483157
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、A、R1、R3a、R3b及びR3cは、請求項1で定義した通りである)。
  3. 式I.2の、請求項1に記載の化合物
    Figure 0006483157
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、A、R1、R3a、R3b及びR3cは、請求項1で定義した通りである)。
  4. 式I.3の、請求項1に記載の化合物
    Figure 0006483157
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、A、R1及びR3cは、請求項1で定義した通りである)。
  5. AがA1であり、A1において、WがOである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. A1において、YがH又は-OR9であり、R9が水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルキル(1つの基R13により置換されている)から選択され、R13がCN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル及び式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環
    Figure 0006483157
    Figure 0006483157
    Figure 0006483157
    (式中、
    ジグザグ線は、分子の残部への結合点を意味し、
    kは、0、1、2又は3であり、
    nは、0、1又は2であり、
    各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
    飽和環の同一炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって=Oもしくは=Sを形成していてもよい)
    から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. A1において、Yが-N(R5)R6であり、
    R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル及びC3〜C8-ハロシクロアルキルから選択され、上記の脂肪族及び脂環式基は、1、2、又は3つの基R8により置換されていてもよく、
    R6は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-C(=O)R8、-CH=NOR9、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(該複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
    から選択され、
    あるいは
    R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、N、NH、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
    あるいは
    R5及びR6は、一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a又は=NOR9を形成し、
    R8、R9、R10a、R10b及びR11は、請求項1で定義した通りである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  8. R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及びCH2-CNから選択され、
    R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(1つの基R8を有する)、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
    N(R10a)R10b、
    (R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
    R10bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び請求項6で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択される)
    -CH=NOR9、
    (R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される)
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
    から選択され、
    各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、あるいは
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
    各R8は、OH、CN、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R16により置換されていてもよい)から独立して選択され、
    R10aは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
    R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5つの置換基により場合により置換されている)及び請求項6で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
    フェニルもしくは複素環式環上の置換基としての各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、あるいは、
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、
    あるいは
    R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよく、
    あるいは
    R5及びR6は、一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9はC1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される、
    請求項7に記載の化合物。
  9. R5は、水素又はC1〜C3-アルキルであり、
    R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル［1つの基R8(R8は、以下で定義される通りである)を有する］、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
    -N(R10a)R10b｛R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、R10bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b(R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)、フェニル［1、2、3、4又は5つの置換基R16(R16は、以下のR11の通りに独立に定義される)により場合により置換されている］、及び請求項6で定義した式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環(ここで、しかしながら、R16は、以下のR11の通りに独立に定義される)から選択される｝、
    -CH=NOR9(R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される)、
    フェニル［1、2、3、4又は5つの置換基R11(R11は、以下で定義される通りである)により置換されていてもよい］、及び式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環：
    Figure 0006483157
    Figure 0006483157
    (式中、
    ジグザグ線は、分子の残部への結合点を意味し、
    kは0、1、2又は3であり、
    nは、0、1又は2であり、
    各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい)、
    から選択され、
    R8は、OH、CN、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び請求項6で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
    R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、
    フェニル又は式E-1〜E-54の複素環式環上の置換基としての各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい、
    請求項8に記載の化合物。
  10. R5は、水素又はC1〜C3-アルキルであり、
    R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(1つの基R8を有する)、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
    -N(R10a)R10b［R10aは、水素であり、R10bは、-C(=O)N(R14a)R14b又は請求項6で定義した式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環(ここで、R16は以下で定義される通りである)であり、
    R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される］、
    -CH=NOR9(R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される)、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、及び
    請求項9で定義した式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環
    から選択され、
    R8は、CN、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び請求項6で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
    R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
    R11及びR16は、出現毎に独立して及び互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から選択され、あるいは
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、あるいは
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい、
    請求項9に記載の化合物。
  11. R5は、水素であり、
    R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(1つの基R8を有する)、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F及びCNから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
    -N(R10a)R10b［R10aは、水素であり、R10bは、-C(=O)N(R14a)R14b又は請求項6で定義した式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環(ここで、R16は以下で定義される通りである)であり、
    R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される］、
    -CH=NOR9(R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される)、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、及び請求項9で定義した式F-1〜F-54の環から選択される複素単環式環
    から選択され、
    R8は、CN、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び請求項6で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
    R10aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
    R11及びR16は、出現毎に独立して及び互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から選択され、あるいは、
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよく、あるいは
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい、
    請求項10に記載の化合物。
  12. AはA2であり、A2において、R7a及びR7bは、水素、C1〜C4-アルキル、及びC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択され、
    R 5 は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)から選択され、
    R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-C(=O)R8、
    並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(該複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
    から選択され、
    あるいは
    R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
    あるいは
    R5及びR6は、一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a又は=NOR9を形成し、
    m、n、R8、R9、R10a、R10b及びR11は、請求項1で定義した通りである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  13. R5は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CN及びC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、
    R6は、-C(=O)R8であり、
    基-C(=O)R8中のR8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
    -OR9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
    からなる群から選択され、
    R9、R10a、R10b、R13及びR16は、請求項1で定義した通りである、請求項12に記載の化合物。
  14. R8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキル(1つの基R13により置換されている)、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、
    -N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)、
    からなる群から選択され、
    R9、R10a、R10b、R13及びR16は、請求項1で定義した通りである、請求項13に記載の化合物。
  15. R8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルキル(1つの基R13により置換されている)、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-CH=NOR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び請求項6で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
    R9は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
    R10aは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから選択され、
    R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル(CN置換基を場合により有する)、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び請求項6で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素単環式環から選択され、
    R13は、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により場合により置換されている)、及び請求項6で定義した式E-1〜E-54の環から選択される複素環式環から選択され、
    R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
    R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、CH2-CN、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル-、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択され、
    フェニル又は式E-1〜E-54の複素環式環上の置換基としての各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい、
    請求項14に記載の化合物。
  16. AはA3であり、A3は式D-1〜D-173の環
    Figure 0006483157
    Figure 0006483157
    Figure 0006483157
    Figure 0006483157
    Figure 0006483157
    Figure 0006483157
    (式中、
    ジグザグ線は、分子の残部への結合点を意味し、
    kは0、1、2又は3であり、
    nは、0、1又は2であり、
    各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、あるいは
    飽和もしくは部分不飽和の環の同一炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成していてもよい)
    から選択される、
    請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  17. B1、B2及びB3は、CR2である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
  18. B1はCR2であり、ここで、R2は、以下で定義されるが、水素ではなく、B2及びB3はCR2であり、ここで、R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、-OR9、-S(O)nR9及び-NR10aR10bから選択され、
    R8、R9、R10a及びR10bは、請求項1で定義した通りである、請求項17に記載の化合物。
  19. R2は、水素、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルキル及びC1〜C2-ハロアルコキシから選択される、請求項18に記載の化合物。
  20. G1、G2、G3及びG4はCR4であり、ここで、R4は、請求項1で与えられる意味の1つを有する、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。
  21. G1、G3及びG4はCHであり、G2はCR4であり、ここで、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C5-シクロアルキル、C3〜C5-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される、請求項20に記載の化合物。
  22. R1は、C1〜C4-ハロアルキル及び-C(=O)OR15から選択され、ここで、R15はC1〜C4-アルキルである、請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物。
  23. R3a、R3b及びR3cは、互いに独立して、水素及びハロゲンから選択される、請求項1〜22のいずれか一項に記載の化合物。
  24. 請求項１〜２３のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的又は獣医学的に許容される塩と、少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の農業的又は獣医学的に許容される担体とを含む農業用又は獣医用組成物。
  25. 無脊椎有害生物を駆除するための、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体及び/又はその農業的又は獣医学的に許容される塩の使用。
  26. 無脊椎有害生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体及び/又はその獣医学的に許容される塩の使用であって、該動物はヒトではない、使用。
  27. 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から、植物繁殖材料及び/又はそれから生育する植物を保護するための方法であって、植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の請求項１〜２３のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む、方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20161372A1 (es) 2014-02-03 2017-01-08 Vitae Pharmaceuticals Inc Inhibidores de dihidropirrolopiridina de ror-gamma
US9663515B2 (en) 2014-11-05 2017-05-30 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
CN107428741B (zh) 2014-12-22 2021-06-25 巴斯夫欧洲公司 被稠环体系取代的环状化合物
BR112017013334A2 (pt) 2014-12-22 2018-03-06 Basf Se compostos de azolina, composto, composição agrícola ou veterinária, uso de um composto, e, método de proteção de material de propagação de plantas e/ou das plantas que crescem a partir das mesmas do ataque ou infestação por pragas invertebradas
US10093662B2 (en) 2014-12-22 2018-10-09 Basf Se Azoline compounds substituted by a condensed ring system
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
EP3331876B1 (en) 2015-08-05 2020-10-07 Vitae Pharmaceuticals, LLC Modulators of ror-gamma
MA53943A (fr) 2015-11-20 2021-08-25 Vitae Pharmaceuticals Llc Modulateurs de ror-gamma
TW202220968A (zh) 2016-01-29 2022-06-01 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
CN108697088A (zh) 2016-02-19 2018-10-23 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
US20190077809A1 (en) * 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
CN109415280A (zh) * 2016-07-07 2019-03-01 巴斯夫欧洲公司 用于制备杀虫环戊烯类化合物的Oxy-Cope重排
CN111225914B (zh) 2017-07-24 2022-10-11 生命医药有限责任公司 RORγ的抑制剂
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2123553T3 (es) 1991-03-01 1999-01-16 Monsanto Co Compuestos fluoroalquenilo y su uso como repelentes de plagas.
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP5609885B2 (ja) 2009-10-05 2014-10-22 コニカミノルタ株式会社 ガスバリア性フィルム、ガスバリア性フィルムの製造方法、該ガスバリア性フィルムを有する有機光電変換素子及び該有機光電変換素子を有する太陽電池
CN103237789A (zh) * 2010-10-01 2013-08-07 巴斯夫欧洲公司 亚胺化合物
WO2013026726A1 (en) 2011-08-22 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
US20140343049A1 (en) 2011-08-22 2014-11-20 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
CN103842358A (zh) 2011-09-13 2014-06-04 先正达参股股份有限公司 作为杀虫化合物的异噻唑啉衍生物
US9732051B2 (en) 2011-12-23 2017-08-15 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
WO2013190050A1 (en) 2012-06-21 2013-12-27 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
JP6038311B2 (ja) 2013-06-18 2016-12-07 久光製薬株式会社 アプリケータ
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
WO2014206908A1 (en) 2013-06-24 2014-12-31 Basf Se Isothiazoline compounds substituted with a carbobicyclic group
EP3013807B1 (en) 2013-06-24 2020-04-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Naphthyl-substituted isothiazoline compounds
JP6363702B2 (ja) 2013-06-24 2018-07-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ビシクリル置換イソチアゾリン化合物
CA2916833A1 (en) 2013-06-24 2014-12-31 Basf Se Thiophene- or furan-substituted isothiazoline compounds as pesticides
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