CN107428741B - 被稠环体系取代的环状化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)化合物，其中变量如权利要求书和说明书中所定义。本发明进一步涉及这些化合物在防治无脊椎害虫中的用途，和包含所述化合物的植物繁殖材料以及农用和兽用组合物。本发明还涉及在化合物(I)的制备中用作中间体化合物的新化合物。

Description

被稠环体系取代的环状化合物
本发明涉及用于对抗或防治无脊椎害虫，特别是节肢动物害虫和线虫的稠环体系取代的环状化合物。本发明还涉及使用这些化合物防治无脊椎害虫的方法，和包含所述化合物的植物繁殖材料以及农用和兽用组合物。
无脊椎害虫以及特别是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物并且侵袭木制住宅和商业建筑，对食品供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫试剂，但由于目标害虫能够对所述试剂产生耐药性，仍然需要对抗无脊椎害虫，特别是昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。
相关化合物公开于WO2011/101229、WO2013/026724、WO2013/026726、WO2014/072480和EP-A-1731512中。然而，这些文件没有描述具有如本发明所述特性取代基或者取代基排列的化合物。
本发明的目的是提供具有良好杀虫活性，特别是杀昆虫活性并且对大量不同无脊椎害虫，尤其是对难以防治的节肢动物害虫和/或线虫显示出宽活性谱的化合物。
此外，本发明的目的是提供比现有技术化合物更少残留性、生物积聚和/或毒性的化合物。尤其是，现有技术的异
Figure BDA0001380033100000011
唑啉杀虫剂显示出在土壤中的高残留性，因此在那里积聚。
发现这些目的可通过下式I化合物、其立体异构体、其N-氧化物和其盐，特别是其农业或兽用可接受盐实现。
因此，在一个方面中，本发明涉及式I化合物：
Figure BDA0001380033100000012
其中：
X1为S、O或CH2；
A为基团A1或A2；
其中：
A1为下式的基团：
Figure BDA0001380033100000021
其中：
#表示与式(I)的芳环的键；且
W选自O和S；且
A2为基团-C(R7a)(R7b)-N(R52)-C(＝O)-R62；
B1、B2、B3、B4和B5独立地选自N和CR2，条件是B1、B2、B3、B4和B5中至多一个为N；
Rg1和Rg2一起形成选自如下的桥联基团：-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2CH2-、-CH2S(O)pCH2-、-S(O)pCH2S(O)p-、-OCH2S(O)p-、-S(O)pCH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-S(O)pCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2S(O)p-、-CH2S(O)pCH2CH2-、-CH2CH2S(O)pCH2-、-S(O)pCH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2S(O)pCH2-、-CH2S(O)pCH2S(O)p-、-S(O)pCH2CH2O-、-OCH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2OCH2-、-OCH2S(O)pCH2-、-CH2OCH2S(O)p-和-CH2S(O)pCH2O-；
其中p为0、1或2，
其中以上基团的氢原子可被选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的一个或多个取代基替代；和/或以上基团的一个或两个CH2基团可被C＝O基团替代；
R1为C1卤代烷基；
各个R2独立地选自氢、卤素、C1-C2卤代烷氧基和C1-C2卤代烷基；
R3a和R3b相互独立地选自氢和卤素；
R7a和R7b相互独立地选自氢、氰基、甲基和C1卤代烷基；
R51和R52相互独立地选自氢、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基甲基和CH2-CN；
R61选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个或多个基团R81的C1-C6烷基、带有一个基团R81的C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、可被1或2个CN取代基取代的C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基；-N(R101a)R101b、-CH＝NOR91、可被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基和选自环E-1至E-63的杂环：
Figure BDA0001380033100000031
Figure BDA0001380033100000041
其中在环E-1至E-63中：
Z字形线表示与分子其余部分的连接点；
k为0、1、2或3；
n为0、1或2；且
R16如下文所定义；
R62选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个或两个基团R82取代的C1-C6烷基、带有一个基团R82的C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、任选带有CN取代基的C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、-N(R102a)R102b，-C(＝O)N(R112a)R112b、-CH＝NOR92、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基；和选自如上文所定义的式E-1至E-63的环的杂环；
各个R81独立地选自OH、CN、任选带有CN或C1卤代烷基取代基的C3-C8环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6卤代烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(＝O)N(R101c)R101d、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基和选自如上文所定义的环E-1至E-63的杂环；
各个R82独立地选自OH、CN、任选带有CN或C1卤代烷基取代基的C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6卤代烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(＝O)N(R102c)R102d、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基和选自如上文所定义的环E-1至E-63的杂环；
R91和R92相互独立地选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
R101a、R102a、R102c和R112a相互独立地选自氢和C1-C6烷基；
R101b选自氢、-C(＝O)N(R14a)R14b、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基；和选自如上文所定义的式E-1至E-42的环的杂环；
R102b选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、CH2-CN、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基甲基、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基；和选自如上文所定义的式E-1至E-42的环的杂环；
R101c选自氢、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN；
R101d选自氢、C1-C6烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基甲基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、任选被1、2、3、4或5个取代基取代的苯基，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基；和选自如上文所定义的式E-1至E-63的环的杂环；
R102d和R112b相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、任选带有CN取代基的C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基和C3-C6卤代环烷基甲基；
R14a选自氢和C1-C6烷基；
R14b选自氢、C1-C6烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；
各个R16独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-(C1-C4烷基)氨基羰基；或者
存在于饱和环的相同碳原子上的两个R16可一起形成＝O或＝S；或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2；
及其N-氧化物、立体异构体和农业或兽用可接受盐。
本发明还提供在其中A为A1的化合物I的制备中用作中间体化合物的新化合物。
本发明还提供包含至少一种如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其农业接受盐和至少一种惰性液体和/或固体农业可接受载体的农用组合物。
本发明还提供包含至少一种如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其兽用可接受盐和至少一种惰性液体和/或固体兽用可接受载体的兽用组合物。
本发明还提供防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括用杀虫有效量的如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其农业接受盐处理害虫、其食物来源、其栖息地或其繁殖地或者害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(例如种子)、土壤、区域、材料或环境，或者待保护以防害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(例如种子)、土壤、表面或空间。在具体实施方案中，方法不是用于处理人或动物体；即食物来源、栖息地、繁殖地、区域、材料、环境、土壤、表面或空间不是人或动物体。
该方法特别用于保护植物以防无脊椎害虫侵袭或侵染，因此包括用杀虫有效量的至少一种如上文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其农业接受盐处理植物。方法进一步特别用于保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎害虫侵袭或侵染，因此包括将植物繁殖材料用杀虫有效量的至少一种如上文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其农业接受盐处理。
本发明还涉及包含至少一种如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其农业接受盐的植物繁殖材料，特别是种子。
本发明进一步涉及处理或保护动物以防寄生虫(无脊椎害虫)侵染或感染的方法，其包括使动物与杀寄生虫/杀虫有效量的如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其兽用可接受盐接触。使动物与本发明化合物I、其盐或兽用组合物接触意指将它施用或给药于动物。
本发明进一步涉及用作药物，尤其是用作处理或保护动如以防寄生虫(无脊椎害虫)侵染或感染的药物的式I化合物、其立体异构体和/或其兽用可接受盐。
术语“立体异构体”包括光学异构体，例如对映体或非对映体，后者由于分子中的多于一个手性中心而存在，以及几何异构体(顺式/反式异构体)。
取决于取代方式，式I化合物可具有一个或多个手性中心，在这种情况下，它们作为对映体或非对映体的混合物存在。一个手性中心为带有基团R1的二氢呋喃、二氢噻吩或环戊烯基环的碳环原子。本发明提供纯对映体或非对映体及其混合物以及化合物I的纯对映体或非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式I化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。
在具体实施方案中，化合物I以化合物I.1和I.2的混合物的形式存在：
Figure BDA0001380033100000081
其中化合物I.1以基于化合物I.1和I.2的总重量多于50重量％，特别是至少70重量％，尤其是至少90重量％的量存在。
术语N-氧化物涉及化合物I的形式，其中至少一个氮原子以氧化形式(作为NO)存在。更确切地讲，它涉及具有至少一个氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的任何本发明化合物。化合物I的N-氧化物特别可通过例如将存在于基团A中的任何含氮杂环基团用合适的氧化剂如过氧羧酸或其它过氧化物氧化而制备。本领域技术人员已知本发明化合物是否可形成N-氧化物和可形成N-氧化物的位置。
本发明化合物可以为无定形的或者可以以可具有不同宏观性能如稳定性或显示出不同生物性能如活性的一种或多种不同晶态(多形体)存在。本发明包括式I的无定形和结晶化合物、各化合物I的不同晶态的混合物以及其无定形或结晶盐。
式I化合物的盐优选为农业和/或兽用可接受盐。它们可以以常规方法，例如如果式I化合物具有碱性官能的话通过使化合物与所述阴离子的酸反应或者通过使酸性式I化合物与合适的碱反应而形成。
合适的农业可接受盐尤其是那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐，其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用不具有不利影响。合适的阳离子特别是碱金属，优选锂、钠和钾，碱土金属，优选钙、镁和钡，过渡金属，优选锰、铜、锌和铁的离子，以及铵(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基取代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、双(2-羟乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，还有
Figure BDA0001380033100000091
离子、锍离子、优选三(C1-C4烷基)锍，和氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯、溴、氟、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可通过使式I化合物与相应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“兽用可接受盐”意指本领域中已知并且接受用于形成兽用盐的那些阳离子或阴离子的盐。例如由含有碱性氮原子如氨基的式I化合物形成的合适酸加成盐包括与无机酸如盐酸、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐的盐，和有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
如本文所用术语“无脊椎害虫”包括可侵袭植物，由此导致对被侵袭植物的实质性损害的动物群体，例如昆虫、蜘蛛和线虫，以及可能侵染动物，特别是温血动物如哺乳动物或鸟类，或者其它高级动物如爬虫动物、两栖动物或鱼，由此导致对被侵染动物的实质性损害的体外寄生虫。
术语“植物繁殖材料”应当理解表示植物的所有产生部分，例如种子和有生长力的植物材料如插条和块茎(例如土豆)，其可用于大量植物。这包括种子、根、果实、块茎、球根、根茎、枝条、苗芽和植物的其它部分，包括在发芽以后或在从土壤中出苗以后移植的秧苗和幼小植物。植物繁殖材料可在种植或移植时或以前用植物保护化合物预防性处理。所述幼小植物也可在移植以前通过浸渍或灌注的总体或部分处理而保护。
术语“植物”包括任何类型的植物，包括“非栽培植物”以及特别是“栽培植物”。
术语“非栽培植物”指栽培植物的任何野生类型物种或者相关物种或相关属。
术语“栽培植物”应当理解为包括已通过培育、突变或基因工程改性的植物，包括但不限于市场上或者开发中的农业生物技术产品(参见http://www.bio.org/speeches/ pubs/er/agri_products.asp)。基因改性植物为遗传物质已通过使用DNA重组技术改性使得在天然环境下不易通过杂交育种、突变或自然重组得到的植物。通常，一个或多个基因已归并到基因改性植物的遗传物质中以便改善植物的某些性能。这种基因改性还包括，但不限于例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯基化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分而目标后传统改性的蛋白质、低聚-或多肽。
通过培育、突变或基因工程改性，例如由于常规育种方法或基因工程已赋予对具体除草剂类，例如茁长素除草剂，例如麦草畏(dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂，例如羟基-苯基丙酮酸加双氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰基脲或咪唑啉酮类；5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂，例如乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂；或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂的施用有耐性的植物。此外，植物已通过多种基因改性被赋予对多种类别的除草剂的耐受性，例如耐受耐受草甘膦(glyphosate)和草铵膦(glufosinate)或者耐受草甘膦(glyphosate)和来自另一类别的除草剂，例如ALS抑制剂、HPPD抑制剂、茁长素除草剂或ACCase抑制剂。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Managem.Sci.61，2005，246；61，2005，258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，326；64，2008，332；Weed Sci.57，2009，108；Austral.J.Agricult.Res.58，2007，708；Science 316，2007，1185；和其中所述参考文件中。几种栽培植物已通过常规育种方法(突变)被赋予除草剂耐受性，例如耐受咪唑啉酮如咪草啶酸(imazamox)的
Figure BDA0001380033100000111
夏季油菜(Canola，BASF SE，德国)或者耐受磺酰基脲如苯黄隆(Tribenuron)的
Figure BDA0001380033100000112
向日葵(DuPont，美国)。基因工程方法已用于赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜除草剂如草甘膦(glyphosate)和草铵膦(glufosinate)耐受性，其中一些以商品名
Figure BDA0001380033100000113
(草甘膦(glyphosate)耐受，Monsanto，美国)、
Figure BDA0001380033100000114
(咪唑啉酮耐受、BASF SE，德国)和
Figure BDA0001380033100000115
(草铵膦(glufosinate)耐受，Bayer CropScience，德国)市售。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术能够合成一种或多种杀虫蛋白质，尤其是已知来自细菌属杆菌，特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的那些，例如δ-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c；植物性杀虫蛋白质(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；细菌拓殖线虫的杀虫蛋白质如光杆菌属(Photorhabdus spp.)或异杆菌属(Xenorhabdus spp.)；由动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素，或其它昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素如链霉菌毒素，植物凝集素如梨或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂(cystatin)或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体钝化蛋白质(RIP)如蓖麻毒、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白(luffin)、肥皂草毒素(saporin)或异株泻根毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-IDP-糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA-还原酶；铁通道阻断剂如钠或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；stilben合成酶、联苄合成酶、几丁质酶或葡聚糖酶的植物。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白质或毒素还应当明确理解为前毒素、混合蛋白质、截断或改性蛋白质。混合蛋白质的特征在于蛋白质域的新组合(例如见WO 02/015701)。这种毒素或能合成这种毒素的基因改性植物的其它实例例如公开于EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/052073中。生产这种基因改性植物的方法通常为本领域技术人员已知的，并且例如公开于上述出版物中。含在基因改性植物中的这些杀虫蛋白质赋予产生这些蛋白质的植物对所有分类组节肢动物的有害害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))，和线虫(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白质的基因改性植物例如描述于上述出版物中，其中一些是市售的，例如
Figure BDA0001380033100000121
(产生Cry1Ab毒素的玉米栽培变种)、
Figure BDA0001380033100000122
Plus(产生Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米栽培变种)、
Figure BDA0001380033100000123
(产生Cry9c毒素的玉米栽培变种)、
Figure BDA0001380033100000124
RW(产生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶磷丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米栽培变种)；
Figure BDA0001380033100000125
33B(产生Cry1Ac毒素的棉花栽培变种)、
Figure BDA0001380033100000126
I(产生Cry1Ac毒素的棉花栽培变种)、
Figure BDA0001380033100000127
II(产生Cry1Ac和Cry2Ab2毒素的棉花栽培变种)；
Figure BDA0001380033100000128
(产生VIP毒素的棉花栽培变种)；
Figure BDA0001380033100000129
(产生Cry3A毒素的土豆栽培变种)；来自Syngenta Seeds SAS，法国的
Figure BDA00013800331000001210
Bt11(例如
Figure BDA00013800331000001211
CB)和Bt176(生产Cry1Ab毒素和PAT酶的玉米栽培变种)，来自SyngentaSeeds SAS，法国的MIR604(产生Cry3A毒素的改进版本的玉米栽培变种，参见WO 03/018810)，来自Monsanto Europe S.A.，比利时的MON 863(产生Cry3Bb1毒素的玉米栽培变种)，来自Monsanto Europe S.A.，比利时的IPC 531(产生Cry1Ac毒素的改进版本的棉花栽培变种)和来自Pioneer Overseas Corporation，比利时的1507(产生Cry1F毒素和PAT酶的玉米栽培变种)。
此外，还涵盖通过使用使用DNA重组技术能够合成一种或多种蛋白质以提高那些植物对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这种蛋白质的实例为所谓的“病原性相关蛋白质”(PR蛋白质，例如见EP-A 392 225)、植物抗病性基因(例如其表达对致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因，衍生于墨西哥野生土豆Solanumbulbocastanum的土豆栽培变种)或T4-lysozym(例如能合成这些蛋白质，具有提高的对细菌如Erwinia amylvora的抗性的土豆栽培变种)。生产这种基因改性植物的方法通常为本领域技术人员已知的，并且例如公开于上述出版物中。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术能够合成一种或多种蛋白质以提高那些植物的产量(例如生物量生产、谷粒收率、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，耐干旱、盐或其它限制生长的环境因素或者耐害虫和真菌、细菌或病毒病原体的植物。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术包含改进量的物质含量或新物质含量，具体而言改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油作物(例如
Figure BDA0001380033100000131
油菜，DOW AgroSciences，加拿大)。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术包含改进量的物质含量或新物质含量，具体而言改善原料生产的植物，例如产生提高量的支链淀粉的土豆(例如
Figure BDA0001380033100000132
土豆，BASFSE，德国)。
变量的以上定义中提到的有机结构部分如同术语卤素一样为各基团成员的各个列举的集合性术语。前缀Cn-Cm每种情况下表示基团中可能的碳原子数目。
术语卤素每种情况下表示氟、溴、氯或碘，特别是氟、氯或溴。
如本文以及烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基羰基等的烷基结构部分中所用的术语“烷基”指具有1-2(“C1-C2烷基”)、1-3(“C1-C3烷基”)、1-4(“C1-C4烷基”)、2-4(“C2-C4烷基”)、1-6(“C1-C6烷基”)、1-8(“C1-C8烷基”)或1-10(“C1-C10烷基”)个碳原子的饱和直链或支化烃基。C1-C2烷基为甲基或乙基。C1-C3烷基还有丙基和异丙基。C1-C4烷基还有丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。C1-C6烷基还有例如戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。C1-C8烷基还有例如庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体。C1-C10烷基还有例如壬基、癸基及其位置异构体。C2-C4烷基为乙基、丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。
如本文所用术语“卤代烷基”，其也表述为“部分或完全卤化的烷基”，指具有1(“C1卤代烷基”；也称为“卤化甲基”或“卤代甲基”)、1-2(“C1-C2卤代烷基”)、1-3(“C1-C3卤代烷基”)、1-4(“C1-C4卤代烷基”)、1-6(“C1-C6卤代烷基”)、1-8(“C1-C8卤代烷基”)或1-10(“C1-C10卤代烷基”)个碳原子的直链或支化烷基(如上文所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子被如上所述卤原子替代：C1-C2卤代烷基，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基或五氟乙基。C1-C3卤代烷基还有例如1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、1,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基等。除关于C1-C3卤代烷基提到的那些外，C1-C4卤代烷基的实例为4-氯丁基等。
“卤代甲基”或“卤化甲基”或“C1卤代烷基”为其中1、2或3个氢原子被卤原子替代的甲基。实例为溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基等。
被1或2个氟原子取代的C2-C4烷基为其中1或2个氢原子被氟原子替代的C2-C4烷基。实例为1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、1,2-二氟乙基、2,2-二氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、1,2-二氟丙基、1,3-二氟丙基、2,3-二氟丙基、1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基等。
如本文所用术语“烯基”指具有2-3(“C2-C3烯基”)、2-4(“C2-C4烯基”)、2-6(“C2-C6烯基”)、2-8(“C2-C8烯基”)或2-10(“C2-C10烯基”)个碳原子和在任何位置上的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C3烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或1-甲基乙烯基；C2-C4烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基；C2-C6烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等或者C2-C10烯基，例如关于C2-C6烯基提到的基团，以及还有1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基及其位置异构体。
如本文所用术语“卤代烯基”，其也表述为“部分或完全卤化的烯基”，指具有2-3(“C2-C3卤代烯基”)、2-4(“C2-C4卤代烯基”)、2-6(“C2-C6卤代烯基”)、2-8(“C2-C6卤代烯基”)或2-10(“C2-C10卤代烯基”)个碳原子和任何位置上的双键的不饱和直链或支化烃基(如上文所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子被如上所述卤原子，特别是氟、氯和溴替代，例如氯乙烯基、氯烯丙基等。
如本文所用术语“炔基”指具有2-3(“C2-C3炔基”)、2-4(“C2-C4炔基”)、2-6(“C2-C6炔基”)、2-8(“C2-C8炔基”)或2-10(“C2-C10炔基”)个碳原子和在任何位置上的1或2个三键的直链或支化烃基，例如C2-C3炔基，例如乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基；C2-C4炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等，C2-C6炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
如本文所用术语“卤代炔基”，其也表述为“部分或完全卤化的炔基”，指具有2-3(“C2-C3卤代炔基”)、2-4(“C2-C4卤代炔基”)、3-4(“C3-C4卤代炔基”)、2-6(“C2-C6卤代炔基”)、2-8(“C2-C8卤代炔基”)或2-10(“C2-C10卤代炔基”)个碳原子和在任何位置上的1或2个三键的不饱和直链或支化烃基(如上文所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子被如上所述卤原子，特别是氟、氯和溴替代。
如本文所用术语“环烷基”指具有3-8(“C3-C8环烷基”)，特别是3-6(“C3-C6环烷基”)或3-5(“C3-C5环烷基”)或3-4(“C3-C4环烷基”)个碳原子的单-或二环或者多环饱和烃基。具有3-4个碳原子的单环基团的实例包括环丙基和环丁基。具有3-5个碳原子的单环基团的实例包括环丙基、环丁基和环戊基。具有3-6个碳原子的单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-8个碳原子的单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。具有7或8个碳原子的二环基团的实例包括二环[2.2.1]庚基、二环[3.1.1]庚基、二环[2.2.2]辛基和二环[3.2.1]辛基。优选，术语环烷基表示单环饱和烃基。
如本文所用术语“卤代环烷基”，其也表述为“部分或完全卤化的环烷基”，指具有3-8(“C3-C8卤代环烷基”)或者优选3-6(“C3-C6卤代环烷基”)或3-5(“C3-C5卤代环烷基”)或3-4(“C3-C4卤代环烷基”)个碳环成员的单-或二环或者多环饱和烃基(如上文所述)，其中一些或所有氢原子被上所述卤原子，特别是氟、氯和溴替代。
术语“环烷基-C1-C4烷基”指借助如上文所定义的C1-C4烷基键合在分子其余部分上的如上文所定义的C3-C8环烷基(“C3-C8环烷基-C1-C4烷基”)，优选C3-C6环烷基(“C3-C6环烷基-C1-C4烷基”)，更优选C3-C4环烷基(“C3-C4环烷基-C1-C4烷基”)(优选单环烷基)。C3-C4环烷基-C1-C4烷基的实例为环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基和环丁基丙基。除关于C3-C4环烷基-C1-C4烷基提到的那些外，C3-C6环烷基-C1-C4烷基的实例为环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基和环己基丙基。除关于C3-C6环烷基-C1-C4烷基提到的那些外，C3-C8环烷基-C1-C4烷基的实例为环庚基甲基、环庚基乙基、环辛基甲基等。
术语“C3-C6环烷基-甲基”指借助亚甲基(CH2)键合在分子其余部分上的如上文所定义的C3-C6环烷基。实例为环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
术语“C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基”指借助如上文所定义的C1-C4烷基键合在分子其余部分上的如上文所定义的C3-C8卤代环烷基。
术语“C3-C6卤代环烷基-甲基”指借助亚甲基(CH2)键合在分子其余部分上的如上文所定义的C3-C6卤代环烷基。
术语“C1-C2烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C3烷氧基还有例如正丙氧基和1-甲基乙氧基(异丙氧基)。C1-C4烷氧基还有例如丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基还有例如庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10烷氧基还有例如壬氧基、癸氧基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷氧基”为、借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷氧基”为借助氧原子连接的如上文所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷氧基为例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C3卤代烷氧基还有例如2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基或1-(CH2Br)-2-溴乙氧基。C1-C4卤代烷氧基还有例如4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6卤代烷氧基还有例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
术语“卤化甲氧基”涉及借助氧原子连接的如上文所定义的C1卤代烷基。实例为OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基或氯二氟甲氧基。
如本文所用术语“C1-C3烷氧基-C1-C3烷基”指如上文所定义的具有1-3个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上文所定义的C1-C3烷氧基替代。如本文所用术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”指如上文所定义的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上文所定义的C1-C4烷氧基替代。如本文所用术语“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”指如上文所定义的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上文所定义的C1-C6烷氧基替代。实例为甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-异丙氧基乙基、1-正丁氧基乙基、1-仲丁氧基乙基、1-异丁氧基乙基、1-叔丁氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-异丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-异丙氧基丙基、1-正丁氧基丙基、1-仲丁氧基丙基、1-异丁氧基丙基、1-叔丁氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-异丙氧基丙基、2-正丁氧基丙基、2-仲丁氧基丙基、2-异丁氧基丙基、2-叔丁氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-异丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、3-仲丁氧基丙基、3-异丁氧基丙基、3-叔丁氧基丙基等。
如本文所用术语“C1-C4烷氧基-甲基”指其中一个氢原子被如上文所定义的C1-C4烷氧基替代的甲基。如本文所用术语“C1-C6烷氧基-甲基”指其中一个氢原子被如上文所定义的C1-C6烷氧基替代的甲基。实例为甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基等。
C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基为具有1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被C1-C6烷氧基替代，且其中至少1个，例如1、2、3、4个或者所有其余氢原子(在烷氧基结构部分中或者在烷基结构部分中或者在二者中)被卤原子替代(＝C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基)。C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基为具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被C1-C4烷氧基替代，且其中至少1个，例如1、2、3、4个或者所有其余氢原子(在烷氧基结构部分中或者在烷基结构部分中或者在二者中)被卤原子替代。实例为二氟甲氧基甲基(CHF2OCH2)、三氟甲氧基甲基、1-二氟甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、2-二氟甲氧基乙基、2-三氟甲氧基乙基、二氟-甲氧基-甲基(CH3OCF2)、1,1-二氟-2-甲氧基乙基、2,2-二氟-2-甲氧基乙基等。
术语“C1-C2烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C3烷硫基还有例如正丙硫基或1-甲基乙硫基(异丙硫基)。C1-C4烷硫基还有例如丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基还有例如戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基还有例如庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10烷硫基还有例如壬硫基、癸硫基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷硫基”为借助硫原子连接的如上文所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷硫基为例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5.C1-C3卤代烷硫基还有例如2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基或1-(CH2Br)-2-溴乙硫基。C1-C4卤代烷硫基还有例如4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6卤代烷硫基还有例如5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“C1-C2烷基亚硫酰基”为借助亚硫酰基[S(O)]基团连接的如上文所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基亚硫酰基”为借助亚硫酰基[S(O)]基团连接的如上文所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基亚硫酰基”为借助亚硫酰基[S(O)]基团连接的如上文所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基亚硫酰基”为借助亚硫酰基[S(O)]基团连接的如上文所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基亚硫酰基为甲基亚硫酰基或乙基亚硫酰基。C1-C4烷基亚硫酰基还有例如正丙基亚硫酰基、1-甲基乙基亚硫酰基(异丙基亚硫酰基)、丁基亚硫酰基、1-甲基丙基亚硫酰基(仲丁基亚硫酰基)、2-甲基丙基亚硫酰基(异丁基亚硫酰基)或1,1-二甲基乙基亚硫酰基(叔丁基亚硫酰基)。C1-C6烷基亚硫酰基还有例如戊基亚硫酰基、1-甲基丁基亚硫酰基、2-甲基丁基亚硫酰基、3-甲基丁基亚硫酰基、1,1-二甲基丙基亚硫酰基、1,2-二甲基丙基亚硫酰基、2,2-二甲基丙基亚硫酰基、1-乙基丙基亚硫酰基、己基亚硫酰基、1-甲基戊基亚硫酰基、2-甲基戊基亚硫酰基、3-甲基戊基亚硫酰基、4-甲基戊基亚硫酰基、1,1-二甲基丁基亚硫酰基、1,2-二甲基丁基亚硫酰基、1,3-二甲基丁基亚硫酰基、2,2-二甲基丁基亚硫酰基、2,3-二甲基丁基亚硫酰基、3,3-二甲基丁基亚硫酰基、1-乙基丁基亚硫酰基、2-乙基丁基亚硫酰基、1,1,2-三甲基丙基亚硫酰基、1,2,2-三甲基丙基亚硫酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚硫酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚硫酰基。C1-C8烷基亚硫酰基还有例如庚基亚硫酰基、辛基亚硫酰基、2-乙基己基亚硫酰基及其位置异构体。C1-C10烷基亚硫酰基还有例如壬基亚硫酰基、癸基亚硫酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基亚硫酰基”为借助亚硫酰基[S(O)]基团连接的如上文所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基亚硫酰基”为借助亚硫酰基[S(O)]基团连接的如上文所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基亚硫酰基”为借助亚硫酰基[S(O)]基团连接的如上文所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基亚硫酰基”为借助亚硫酰基[S(O)]基团连接的如上文所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基亚硫酰基为例如S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、氯氟甲基亚硫酰基、二氯氟甲基亚硫酰基、氯二氟甲基亚硫酰基、2-氟乙基亚硫酰基、2-氯乙基亚硫酰基、2-溴乙基亚硫酰基、2-碘乙基亚硫酰基、2,2-二氟乙基亚硫酰基、2,2,2-三氟乙基亚硫酰基、2-氯-2-氟乙基亚硫酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚硫酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚硫酰基、2,2,2-三氯乙基亚硫酰基或S(O)C2F5.C1-C4卤代烷基亚硫酰基还有例如2-氟丙基亚硫酰基、3-氟丙基亚硫酰基、2,2-二氟丙基亚硫酰基、2,3-二氟丙基亚硫酰基、2-氯丙基亚硫酰基、3-氯丙基亚硫酰基、2,3-二氯丙基亚硫酰基、2-溴丙基亚硫酰基、3-溴丙基亚硫酰基、3,3,3-三氟丙基亚硫酰基、3,3,3-三氯丙基亚硫酰基、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基亚硫酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基亚硫酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基亚硫酰基、4-氟丁基亚硫酰基、4-氯丁基亚硫酰基、4-溴丁基亚硫酰基或九氟丁基亚硫酰基。C1-C6卤代烷基亚硫酰基还有例如5-氟戊基亚硫酰基、5-氯戊基亚硫酰基、5-溴戊基亚硫酰基、5-碘戊基亚硫酰基、十一氟戊基亚硫酰基、6-氟己基亚硫酰基、6-氯己基亚硫酰基、6-溴己基亚硫酰基、6-碘己基亚硫酰基或十二氟己基亚硫酰基。
术语“C1-C2烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基磺酰基为甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C3烷基磺酰基还有例如正丙基磺酰基或1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)。C1-C4烷基磺酰基还有例如丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6烷基磺酰基还有例如戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。C1-C8烷基磺酰基还有例如庚基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基磺酰基还有例如壬基磺酰基、癸基磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基磺酰基”为借助磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基磺酰基为例如S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、氯氟甲基磺酰基、二氯氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基或S(O)2C2F5.C1-C3卤代烷基磺酰基还有例如2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基磺酰基或1-(CH2Br)-2-溴乙基磺酰基。C1-C4卤代烷基磺酰基还有例如4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基。C1-C6卤代烷基磺酰基还有例如5-氟戊基磺酰基、5-氯戊基磺酰基、5-溴戊基磺酰基、5-碘戊基磺酰基、十一氟戊基磺酰基、6-氟己基磺酰基、6-氯己基磺酰基、6-溴己基磺酰基、6-碘己基磺酰基或十二氟己基磺酰基。
取代基“氧代”由C(＝O)基团替代CH2基团。
术语“C1-C4烷基羰基”涉及借助羰基[C(＝O)]连接的如上文所定义的C1-C4烷基。实例为乙酰基(甲基羰基)、丙酰基(乙基羰基)、丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基等。
术语“C1-C4卤代烷基羰基”涉及借助羰基[C(＝O)]连接的如上文所定义的C1-C4卤代烷基。实例为三氟甲基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基等。
术语“氨基羰基”为基团-C(＝O)-NH2。
术语“C1-C4烷基氨基羰基”为基团-C(＝O)-N(H)C1-C4烷基。实例为甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、丁基氨基羰基等。
术语“二-(C1-C4烷基)氨基羰基”为基团-C(＝O)-N(C1-C4烷基)2。实例为二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二异丙基氨基羰基、甲基丙基氨基羰基、甲基异丙基氨基羰基、乙基丙基氨基羰基、乙基异丙基氨基羰基、二丁基氨基羰基等。
下文关于式I化合物的变量，尤其是其取代基A、A1、A2、X1、B1、B2、B3、B4、B5、Rg1、Rg2、R1、R2、R3a、R3b、R7a、R7b、R14a、R14b、R16、R51、R52、R61、R62、R81、R82、R91、R92、R101a、R101b、R101c、R101d、R102a、R102b、R102c、R102d、R112a、R112b、k和p的优选实施方案、本发明用途和方法以及本发明组合物的特征做出的标注自身以及特别是以彼此的每一种可能组合有效。
在杂环中，R16可键合在碳环原子上或者键合在第二氮环原子上(在后一种情况下，因此替代以上E-x环中所示氢原子)。如果R16键合在氮环原子上，则R16优选不是卤素、氰基、硝基或借助O或S键合的基团，例如烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基。
在本发明的一个实施方案中，X1为S。在本发明另一实施方案中，X1为CH2。在本发明另一实施方案中，X1为O。然而，优选X1为S或O，特别是S。
W优选为O。
在本发明的一个实施方案(实施方案1)中，A为A1，其中W、R51和R61具有以上一般含义中的一种或者特别是以下(关于W：以上)优选含义中的一种。
在实施方案1的优选实施方案(实施方案1a)中，R51为氢。
在实施方案1的另一优选实施方案(实施方案1b)中，R61选自带有一个取代基R81的C1-C4烷基；和环E-1至E-63，其中环E-1至E-63具有以上一般含义中的一种或者以下优选含义中的一种，其中R81选自-C(＝O)N(R101c)R101d，和选自E-1至E-63的杂环，其中环E-1至E-63具有以上一般含义中的一种或者以下优选含义中的一种；其中R101c为氢；且R101d如上文所定义。
在实施方案1b的更优选实施方案(实施方案1c)中，R61选自带有一个基团R81的甲基(＝-CH2-R81)；环E-44-1和环E-53-1
Figure BDA0001380033100000261
其中：
R81选自-C(＝O)N(R101c)R101d，其中R101c和R101d具有上文在实施方案1a中提到的一种含义；环E-1、环E-7和环E-44-1，其中在环E-1和E-7中，k为0；
环E-44-1中的n为0、1或2；且
环E-53-1中的R16a选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基和CH2-(C3-C6环烷基)。
实施方案1b和1c中的R101d特别选自氢、C1-C6烷基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基和C3-C6卤代环烷基甲基，尤其是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；非常尤其是C1-C6卤代烷基。
在特定实施方案(实施方案1d)中，R51为氢，且R61如实施方案1b或1c中所定义。
在本发明的一个实施方案(实施方案2)中，A为A2，其中R7a、R7b、R52和R62具有以上一般含义中的一种或者特别是以下优选含义中的一种。
在实施方案2的优选实施方案(实施方案2a)中，R7a为氢且R7b选自氢、CH3、CF3和CN。在实施方案2a的特定实施方案(实施方案2aa)中，R7a和R7b为氢。
在实施方案2的另一优选实施方案(实施方案2b)中，R52选自氢和C1-C3烷基，特别是氢。
在实施方案2的另一优选实施方案(实施方案2c)中，R62选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R82取代的C1-C4烷基；任选带有CN取代基的C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基；和选自式E-1至E-63的环的杂环；其中R82、R16和式E-1至E-63的环具有以上一般含义中的一种或者特别是以下优选含义中的一种。
R82优选选自CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6卤代烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、任选被1、2或3个取代基R16取代的苯基和选自环E-1至E-63的杂环，其中环E-1至E-63具有以上一般或以下优选含义中的一种。
实施方案2或2c的苯基和环E-1至E-63中的R16优选选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
在实施方案2的特定实施方案(实施方案2d)中，
R7a为氢；
R7b选自氢、CH3、CF3和CN；
R52选自氢和C1-C3烷基；且
R62选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R82取代的C1-C4烷基；任选带有CN取代基的C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基；和选自如上文所定义的式E-1至E-63的环的杂环；其中：
R82选自CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6卤代烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、任选被1、2或3个取代基R16取代的苯基；和选自如上文所定义的环E-1至E-63的杂环；
且
苯基和环E-1至E-63中的R16选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
在实施方案2的更特定实施方案(实施方案2e)中：
R7a和R7b为氢；
R52为氢；
R62选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R82取代的C1-C4烷基、任选带有CN取代基的C3-C6环烷基；和C3-C6卤代环烷基；其中：
R82选自CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6卤代烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基和C1-C6卤代烷基磺酰基。
优选(实施方案3)，B2为CR2，其中R2不是氢，且B1、B3、B4和B5为CR2，其中R2具有以上一般含义中的一种或者特别是以下优选含义中的一种。更优选(实施方案3a)，B1和B5为CH，B2为CR2，其中R2不是氢，且B3和B4为CR2，其中R2具有以上一般含义中的一种或者特别是以下优选含义中的一种。
优选，R2选自氢、F、Cl、Br、OCF3和CF3，特别是选自F和Cl。
在特定实施方案(实施方案3b)中，在化合物I中，B2为CR2，其中R2不是氢，且B1、B3、B4和B5为CR2，其中R2具有以上一般含义中的一种或者特别是以上优选含义中的一种；A为A1，W为O；且R51和R61如任何以上实施方案1a、1b、1c或1d中所定义。
在更特定实施方案(实施方案3bb)中，在化合物I中，B1和B5为CH，B2为CR2，其中R2不是氢，且B3和B4为CR2，其中R2具有以上一般含义中的一种或者特别是以上优选含义中的一种；A为A1，W为O；且R51和R61如任何以上实施方案1a、1b、1c或1d中所定义。
在另一特定实施方案(实施方案3c)中，在化合物I中，B2为CR2，其中R2不是氢，且B1、B3、B4和B5为CR2，其中R2具有以上一般含义中的一种或者特别是以上优选含义中的一种；A为A2，且R7a、R7b、R52和R62如任何以上实施方案2a、2aa、2b、2c、2d或2e中所定义。
在另一更特定实施方案(实施方案3cc)中，在化合物I中，B1和B5为CH，B2为CR2，其中R2不是氢，且B3和B4为CR2，其中R2具有以上一般含义中的一种或者特别是以上优选含义中的一种；A为A2，且R7a、R7b、R52和R62如任何以上实施方案2a、2aa、2b、2c、2d或2e中所定义。
在优选实施方案(实施方案4)中，Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2CH2-和CH2CH2CH2CH2-的桥联基团。在更优选实施方案(实施方案4a)中，Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2CH2-和CH2CH2CH2CH2-的桥联基团，且B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52和R62如任何实施方案1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、3、3a、3b、3bb、3c或3cc中所定义。
在特定实施方案(实施方案4b)中，Rg1和Rg2一起形成-CH2CH2CH2-，且B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52和R62如任何实施方案1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c或3cc中所定义。
在另一优选实施方案(实施方案5)中，Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-OCH2S-和-SCH2O-的桥联基团。更优选，Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-和-SCH2CH2-的桥联基团，特别是形成-CH2CH2O-(使得O键合在Rg2的位置上)。
在特定实施方案(实施方案5a)中，Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-OCH2S-和-SCH2O-的桥联基团，且B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52和R62如任何实施方案1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c或3cc中所定义。
在更特定实施方案(实施方案5b)中，Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-和-SCH2CH2-的桥联基团，且B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52和R62如任何实施方案1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c或3cc中所定义。
在非常特定的实施方案(实施方案5c)中，Rg1和Rg2一起形成-CH2CH2O-(使得O键合在Rg2的位置上)，且B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52和R62如任何实施方案1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c或3cc中所定义。
优选(实施方案6)，R1为CF3。在特定(实施方案6a)中，R1为CF3，且B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52、R62、Rg1和Rg2如任何实施方案1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c、3cc、4、4a、4b、5、5a、5b或5c中所定义。
优选，R3a和R3b相互独立地选自氢和氟，特别是氢。特别是，R3a和R3b相互独立地选自氢和氟，特别是氢，且B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52、R62、Rg1、Rg2和R1如任何实施方案1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c、3cc、4、4a、4b、5、5a、5b、5c、6或6a中所定义。
本发明进一步涉及式II化合物：
Figure BDA0001380033100000301
其中：
B1、B2、B3、B4、B5、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2具有以上一般或优选含义中的一种；且
Y选自氢和OR17，其中：
R17选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
化合物II也具有生物活性，但尤其是作为中间体化合物用于制备其中A为A1的化合物I。因此，本发明还涉及中间体化合物II和该化合物在制备化合物I中的用途。
优选化合物的实例为下式Ia.1至Ia.13、Ib.1to Ib.13和Ic.1to Ic.13的化合物，其中R2a、R2b和R2c具有上文关于R2给出的一般或优选含义中的一种，且其它变量具有上文各层的一般或优选含义中的一种。优选化合物的实例为下表1-3525中汇编的各个化合物。此外，下文关于表中各变量提到的含义本身、独立于提到它们的组合地，为所述取代基的特别优选实施方案。
Figure BDA0001380033100000311
Figure BDA0001380033100000321
Figure BDA0001380033100000331
Figure BDA0001380033100000341
Figure BDA0001380033100000351
表1
式Ia.1的化合物，其中R61为氢，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2
式Ia.1的化合物，其中R61为甲基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3
式Ia.1的化合物，其中R61为乙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表4
式Ia.1的化合物，其中R61为正丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表5
式Ia.1的化合物，其中R61为正丁基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表6
式Ia.1的化合物，其中R61为仲丁基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表7
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CN，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表8
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CH＝CH2，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表9
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CH＝CH-CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表10
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2C≡CH，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表11
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2OCH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表12
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2OCH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表13
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2OCF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表14
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2OCH2CF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表15
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2SCH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表16
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2S(O)CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表17
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2S(O)2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表18
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2SCH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表19
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2S(O)CH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表20
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2S(O)2CH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表21
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2SCF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表22
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2S(O)CF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表23
式Ia.1的化合物，其中R61为CH2CHF2，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表24
式Ia.1的化合物，其中R61为CH2CF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表25
式Ia.1的化合物，其中R61为CH2CH2CF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表26
式Ia.1的化合物，其中R61为CH2CH2CHF2，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表27
式Ia.1的化合物，其中R61为环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表28
式Ia.1的化合物，其中R61为1-氰基-环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表29
式Ia.1的化合物，其中R61为2-氟环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表30
式Ia.1的化合物，其中R61为2,2-二氟环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表31
式Ia.1的化合物，其中R61为环丁基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表32
式Ia.1的化合物，其中R61为1-氰基-环丁基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表33
式Ia.1的化合物，其中R61为3,3-二氟环丁基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表34
式Ia.1的化合物，其中R61为环戊基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表35
式Ia.1的化合物，其中R61为1-氰基-环戊基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表36
式Ia.1的化合物，其中R61为环己基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表37
式Ia.1的化合物，其中R61为1-氰基-环己基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表38
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表39
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氰基-环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表40
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氟-环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表41
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-三氟甲基-环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表42
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-二氟甲基-环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表43
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(2,2-二氟环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表44
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(2,2-二氯环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表45
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(2,2-二溴环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表46
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-环丁基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表47
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氰基-环丁基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表48
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氟-环丁基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表49
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(2,2-二氟环丁基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表50
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(3,3-二氟环丁基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表51
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(2,2,3,3-四氟环丁基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表52
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-环戊基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表53
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(-1-氟-环戊基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表54
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氰基-环戊基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表55
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(2,2-二氟环戊基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表56
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(3,3-二氟环戊基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表57
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-环己基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表58
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氟环己基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表59
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氰基环己基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表60
式Ia.1的化合物，其中R61为硫杂环丁烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表61
式Ia.1的化合物，其中R61为1-氧代-硫杂环丁烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表62
式Ia.1的化合物，其中R61为1,1-二氧代-硫杂环丁烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表63
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-硫杂环丁烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表64
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氧代-硫杂环丁烷-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表65
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1,1-二氧代-硫杂环丁烷-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表66
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-硫杂环丁烷-2-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表67
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-氧代-硫杂环丁烷-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表68
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1,1-二氧代-硫杂环丁烷-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表69
式Ia.1的化合物，其中R61为四氢噻吩-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表70
式Ia.1的化合物，其中R61为1-氧代-四氢噻吩-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表71
式Ia.1的化合物，其中R61为1,1-二氧代-四氢噻吩-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表72
式Ia.1的化合物，其中R61为苯基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表73
式Ia.1的化合物，其中R61为2-氟苯基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表74
式Ia.1的化合物，其中R61为吡啶-2-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表75
式Ia.1的化合物，其中R61为吡啶-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表76
式Ia.1的化合物，其中R61为吡啶-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表77
式Ia.1的化合物，其中R61为嘧啶-2-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表78
式Ia.1的化合物，其中R61为嘧啶-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表79
式Ia.1的化合物，其中R61为嘧啶-5-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表80
式Ia.1的化合物，其中R61为氧杂环丁烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表81
式Ia.1的化合物，其中R61为四氢呋喃-2-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表82
式Ia.1的化合物，其中R61为四氢呋喃-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表83
式Ia.1的化合物，其中R61为2-氧代四氢呋喃-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表84
式Ia.1的化合物，其中R61为1-乙基-2-氧代-吡咯烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表85
式Ia.1的化合物，其中R61为2-氧代吡咯烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表86
式Ia.1的化合物，其中R61为1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表87
式Ia.1的化合物，其中R61为2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)-吡咯烷-3-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表88
式Ia.1的化合物，其中R61为3-氧代-异
Figure BDA0001380033100000441
唑烷-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表89
式Ia.1的化合物，其中R61为2-甲基-3-氧代-异
Figure BDA0001380033100000442
唑烷-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表90
式Ia.1的化合物，其中R61为2-乙基-3-氧代-异
Figure BDA0001380033100000443
唑烷-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表91
式Ia.1的化合物，其中R61为2-丙基-3-氧代-异
Figure BDA0001380033100000444
唑烷-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表92
式Ia.1的化合物，其中R61为2-(2-氟乙基)-3-氧代-异
Figure BDA0001380033100000445
唑烷-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表93
式Ia.1的化合物，其中R61为2-(2,2-二氟乙基)-3-氧代-异
Figure BDA0001380033100000451
唑烷-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表94
式Ia.1的化合物，其中R61为2-(2,2,2-三氟乙基)-3-氧代-异
Figure BDA0001380033100000452
唑烷-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表95
式Ia.1的化合物，其中R61为-NH-吡啶-2-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表96
式Ia.1的化合物，其中R61为-N(CH3)-吡啶-2-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表97
式Ia.1的化合物，其中R61为-NH-嘧啶-2-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表98
式Ia.1的化合物，其中R61为-NH-嘧啶-4-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表99
式Ia.1的化合物，其中R61为-N(CH3)-嘧啶-2-基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表100
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH2，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表101
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表102
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表103
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2CH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表104
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2CH2F，且化合物的
R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表105
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2CHF2，且化合物的
R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表106
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2CF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表107
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表108
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2CN，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表109
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2CH＝CH2，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表110
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2C≡CH，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表111
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2-环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表112
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-CONH-CH2-(1-氰基-环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表113
式Ia.1的化合物，其中R61为苄基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表114
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(吡啶-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表115
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(吡啶-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表116
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(吡啶-4-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表117
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(嘧啶-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表118
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(嘧啶-4-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表119
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(嘧啶-5-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表120
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(哒嗪-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表121
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(哒嗪-4-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表122
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(吡嗪-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表123
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-甲基吡唑-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表124
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(噻唑-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表125
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(噻唑-4-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表126
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1,3,4-噻二唑-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表127
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1,2,4-噻二唑-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表128
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(异噻唑-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表129
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(
Figure BDA0001380033100000481
唑-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表130
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(
Figure BDA0001380033100000482
唑-4-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表131
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1,3,4-
Figure BDA0001380033100000491
二唑-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表132
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1,2,4-
Figure BDA0001380033100000492
二唑-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表133
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(异
Figure BDA0001380033100000493
唑-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表134
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表135
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(4-甲基-1,2,4-三唑-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表136
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(四氢呋喃-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表137
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(四氢呋喃-3-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表138
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1,3-二氧戊环-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表139
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2CH2-(1,3-二氧戊环-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表140
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH2-(1,3-二
Figure BDA0001380033100000501
烷-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表141
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表142
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表143
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH2CF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表144
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH2CHF2，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表145
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH2CN，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表146
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH2-CH＝CH2，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表147
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH2-CH≡CH，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表148
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表149
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH2-环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表150
式Ia.1的化合物，其中R61为-NHCO-NH-CH2-(1-氰基环丙基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表151
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH＝NOCH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表152
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH＝NOCH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表153
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH＝NOCH2CF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表154
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH＝NOCH2CH＝CH2，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表155
式Ia.1的化合物，其中R61为-CH＝NOCH2C≡CH，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表156-310
式Ia.2的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表311to 465
式Ia.3的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表466to 620
式Ia.4的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表621to 775
式Ia.5的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表776to 930
式Ia.6的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表931-1085
式Ia.7的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1086
式Ia.8的化合物，其中R62为甲基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1087
式Ia.8的化合物，其中R62为乙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1088
式Ia.8的化合物，其中R62为正丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1089
式Ia.8的化合物，其中R62为环丙基，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1090
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2CF3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1091
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2SCH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1092
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2SCH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1093
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2S(O)CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1094
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2S(O)CH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1095
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2S(O)2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1096
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2S(O)2CH2CH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1097
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2OCH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1098
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2CH2OCH3，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1099
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2-(2-四氢呋喃基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1100
式Ia.8的化合物，其中R62为-CH2-(1,3-二氧戊环-2-基)，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1101-1115
式Ia.9的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1116-1130
式Ia.10的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1131-1145
式Ia.11的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1146-1160
式Ia.12的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1161-1175
式Ia.13的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1176-1330
式Ib.1的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1331-1485
式Ib.2的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1486-1640
式Ib.3的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1641-1795
式Ib.4的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1796-1950
式Ib.5的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表1951-2105
式Ib.6的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2106-2260
式Ib.7的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2261-2275
式Ib.8的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2276-2290
式Ib.9的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2291-2305
式Ib.10的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2306-2320
式Ib.11的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2321-2335
式Ib.12的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2336-2350
式Ib.13的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2351-2505
式Ic.1的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2506-2660
式Ic.2的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2661-2815
式Ic.3的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2816-2970
式Ic.4的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表2971-3125
式Ic.5的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3126-3280
式Ic.6的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3281-3435
式Ic.7的化合物，其中R61如表1-155中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3436-3450
式Ic.8的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3451-3465
式Ic.9的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3466-3480
式Ic.10的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3481-3495
式Ic.11的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3495-3510
式Ic.12的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表3511-3525
式Ic.13的化合物，其中R62如表1086-1100中所定义，且化合物的R2a、R2b和R2c的组合每种情况下对应于表A的一栏。
表A
Figure BDA0001380033100000571
在具体实施方案中，化合物I选自实例中所述化合物，其作为游离碱或者为其农业或兽用可接受盐、N-氧化物或立体异构体的形式。
式(I)可通过如以下方案或者工作实施例的合成描述中所述方法，或者通过有机化学的标准方法制备。如果不另外描述，取代基、变量和指数如上文关于式(I)所定义。在下文中，A’为A或者A的前体。化合物I’对应于A’为A时的化合物I。
其中X1为S或CH2且其中R3b为氢的式I化合物(在下文中称为化合物I.a/I.b；当X1为S时，化合物I.a；当X1为CH2时，化合物I.b)可通过如方案1中所示将式1a/1b化合物(化合物1a：X1为S；化合物1b：X1＝CH2)脱水而制备。A'为A或A的前体。典型的A的前体为卤原子、CN、羧基、C(O)ORz1或-OSO2-Rz1，其中Rz1为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或者可被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。化合物I.a'对应于A'为A时的式I.a化合物。化合物I.b'对应于A'为A时的式I.b化合物。脱水自发地或者借助脱水剂如分子筛、酸洗分子筛、硫酸镁、硫酸钠、硅胶、SOCl2、POCl3、Burgess试剂、三氟乙酸酐、对甲苯磺酸、对甲苯磺酰氯、甲烷磺酰氯、无水HCl或硫酸进行。优选，使用对甲苯磺酸、甲烷磺酰氯或酸洗分子筛。作为选择，形成的水可例如通过共沸蒸馏，例如用苯/甲苯作为夹带剂，例如使用迪安斯达克分水器除去。如果需要的话(即如果A’为A的前体的话)，A’则如下文所述转化成基团A。
方案1
Figure BDA0001380033100000581
其中R3a为氢的化合物1a/1b(在下文中，化合物1'a/1'b；化合物1'a：X1为S；化合物1'b：X1＝CH2))可如下文方案2所示通过使化合物2'a/2'b(化合物2'a：X1为S；化合物2'b：X1＝CH2)与格林尼亚试剂3反应而制备。代替MgBr化合物3，可使用相应的MgCl或MgI化合物。其中R3a不同于氢(但其中R3b为氢)的化合物1a/1b可类似地使用相应取代的起始化合物制备。
方案2
Figure BDA0001380033100000582
化合物2'a/2'b可如下文方案3中所示例如在热下将羧酸5'a/5'b(化合物5'a：X1为S；化合物5'b：X1＝CH2)脱羧基而制备。酸又可通过将酯4'a/4'b(化合物4'a：X1为S；化合物4'b：X1＝CH2)水解而制备，其中R'为C1-C4烷基。当R'为叔丁基时，水解可在酸性条件下进行，或者当例如R'为甲基、乙基、正丙基时，在碱性条件下进行。合适的酸性条件为例如在CH2Cl2中的三氟乙酸(TFA)或者在溶剂如二乙醚中的无水HCl。合适的碱为例如无机碱，例如碱金属氢氧化物，例如锂、钠或钾氢氧化物，或者碳酸盐，例如钠或钾碳酸盐。
方案3
Figure BDA0001380033100000591
酯4'a/4'b可如方案3所示通过二酯6'a/6'b(化合物6'a：X1为S；化合物6'b：X1＝CH2)的Claisen(更确切地讲：Dieckmann)缩合制备。R和R'为C1-C4烷基。缩合反应在强碱，例如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氨基化钠、氢化钠或LDA(二异丙基氨基化锂)的存在下进行。
方案4
Figure BDA0001380033100000592
二酯6'a/6'b又可如下文方案5所示制备。R和R'为C1-C4烷基。二酯6'a在丙烯酸酯7在硫醇8上的加成反应中制备，或者作为选择，可首先使丙烯酸酯7在甲醇反应中与H2S反应以得到硫醇9，然后通过与溴代乙酸酯10反应而在硫基上醚化。加成反应(8或H2S的)通常在碱如三乙胺或Hünig碱的存在下进行。二酯6'b可在化合物11在丙烯酸酯7上的加成反应中制备。X为MgZ、ZnZ或Li，其中Z为Cl、Br或I。加成反应通常在适于格林尼亚反应的条件下，尤其是在无水条件下进行。
方案5
Figure BDA0001380033100000601
丙烯酸酯7可如下文方案6中所示在与13的Wittig反应中由酮12制备。
方案6
Figure BDA0001380033100000602
制备化合物4'b的备选路线显示于下文方案7中。首先在Wittig反应中将酮14转化成烯烃15(Ph＝苯基)。然后通过三亚甲基甲烷环加成(“TMM环加成”)使用试剂16和Pd(OAc)2(OAc＝乙酸酯；TMS＝三甲基甲硅烷基)作为催化剂将烯烃15转化成环外烯烃17。TMM环加成的合适条件描述于例如Organic Reactions 2004，61，1-217中。然后使用标准臭氧分解条件将环外烯烃15转化成酮4'b。
方案7
Figure BDA0001380033100000611
作为选择，式1'a的化合物可如下文方案8所示通过烯酮18与硫醇19反应，其后脱羧基而制备。脱羧基在热下进行。
方案8
Figure BDA0001380033100000612
化合物18又可如下文方案9所示通过乙酰基化合物20与酮14在碱的存在下反应而制备。合适的碱为碱金属碳酸氢盐、碱金属碳酸盐、叔胺及其混合物，例如碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺等。
方案9
Figure BDA0001380033100000613
其中A'为COORz1且Rz1为C1-C4烷基的化合物20又可在钯催化的羰基化反应中在碱和醇Rz1OH(其中Rz1为C1-C4烷基)的存在下由化合物20制备，其中A'为Cl、Br、I或-OSO2-Rz1，其中Rz1如上文所定义。合适的钯催化剂为例如WO 2011/161130中所述那些，例如Pd(dppf)Cl2。合适的碱为碱金属碳酸盐，例如碳酸钠或碳酸钾。
作为选择，式I.b'的化合物可如下文方案10所示通过使三氟甲磺酸乙烯酯21与芳基硼试剂22(其中各个RB独立地表示氢或C1-C4烷基，或者两个RB一起形成C2-C6亚烷基桥，例如-C(CH3)2-C(CH3)2-)在Suzuki反应条件下借助Pd催化的交叉偶联反应而制备，例如如WO2007/075459或WO 2013/026724所述。典型的催化剂为四(三苯基膦)钯(0)。溶剂，例如四氢呋喃、乙腈、二乙醚和二
Figure BDA0001380033100000621
烷是合适的。三氟甲磺酸乙烯酯21可使用标准条件，例如二异丙基氨基化锂(“LDA”)或2,2,6,6-四甲基哌啶锂(LTMP)作为碱以及N-苯基-双(三氟甲烷磺酰亚胺)(“PhNTf2”，CAS 37595-74-7)作为三氟甲磺酸化剂由酮2'b得到。
方案10
Figure BDA0001380033100000622
式22的化合物是已知的，或者可类似于WO2014/019344，例如WO2014/019344的实施例67和68所述方法制备。
其中X1为O且其中R3b为氢的式I化合物(下文称为化合物I.c)可如下文方案11所示通过偶联反应制备。A'为A或A的前体。典型的A的前体为卤原子、CN、羧基、C(O)ORz1或-OSO2-Rz1，其中Rz1为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基，或者可被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。化合物I'对应于A'为A时的化合物I。化合物I.c'对应于A'为A时的化合物I.c。硼试剂22与其中二氢呋喃化合物23(其中R3a为氢且LG1为合适的离去基团，例如卤素，例如溴，或三氟甲磺酸根)之间的偶联反应在Suzuki条件下在催化剂的存在下以及任选在合适配体的存在下进行，例如WO 2007/075459或WO2013/026724所述。合适的催化剂为例如钯催化剂，例如乙酸钯或二氯化钯。合适的配体为例如膦配体。反应通常在环醚如1,4-二
Figure BDA0001380033100000623
烷或四氢呋喃、芳族烃如甲苯、乙腈或N,N-二甲基甲酰胺中进行。其中R3a为氢的式23化合物可如WO2013/026724的方案20中所述制备。如果需要的话(即如果A'为A的前体的话)，然后如下文所述将A'转化成基团A。
方案11
Figure BDA0001380033100000631
其中A'为A的前体的化合物I.a'、I.b'和I.c'可如下文所示转化成不同的基团A1和A2。
其中A为A1且W为O的化合物I可通过使其中A'为Cl、Br、I或三氟甲磺酸根的化合物I'与一氧化碳在钯催化剂和醇ROH(其中R为C1-C4烷基)的存在下反应成式24的化合物而制备。合适的钯催化剂为例如WO2011/161130中所述那些。
Figure BDA0001380033100000632
然后将该酯水解成相应的羧酸，然后使其在标准酰胺化条件下与胺NHR51R61反应。水解可在标准条件下，例如在酸性条件下使用例如盐酸、硫酸或三氟乙酸，或者在碱性条件下使用例如碱金属氢氧化物，例如LiOH、NaOH或KOH进行。酰胺化优选通过将羧酸用草酰氯[(COCl)2]或亚硫酰氯(SOCl2)活化成各自的酸氯化物，其后与胺NHR51R61反应而制备。作为选择，酰胺化在偶联试剂的存在下进行。合适的偶联试剂(活化剂)是熟知的并且例如选自碳化二亚胺，例如DCC(二环己基碳化二亚胺)和DIC(二异丙基碳化二亚胺)，苯并三唑衍生物，例如HATU(O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲
Figure BDA0001380033100000633
六氟磷酸盐)、HBTU((O-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲
Figure BDA0001380033100000634
六氟磷酸盐)和HCTU(1H-苯并三唑
Figure BDA0001380033100000635
-1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-5-氯四氟硼酸盐)，和
Figure BDA0001380033100000641
衍生的活化剂，例如BOP((苯并三唑-1-基氧基)-三(二甲基氨基)
Figure BDA0001380033100000642
六氟磷酸盐)、Py-BOP((苯并三唑-1-基氧基)-三吡咯烷
Figure BDA0001380033100000643
六氟磷酸盐)和Py-BrOP(溴三吡咯烷
Figure BDA0001380033100000644
六氟磷酸盐)。一般而言，活化剂过量使用。苯并三唑和
Figure BDA0001380033100000645
偶联试剂通常在碱性介质中使用。
其中A为A1，其中W为S的化合物I可通过相应氧代化合物(W为O)与Lawesson试剂(CAS 19172-47-5)反应而制备，参见例如Jesberger等人，Synthesis，2003，1929-1958和其中的参考文件。可使用在升高的温度如60℃至100℃下的溶剂，例如HMPA或THF。优选的反应条件为65℃的THF。
其中A为A1的化合物I也可由其中A'为醛基团的化合物I'制备。该醛基团可氧化成其中A'为羧基的化合物I'。合适的条件为例如使用亚氯酸盐如亚氯酸钠NaClO2作为氧化剂的Pinnick或Lindgren氧化的那些。作为反应中形成的次氯酸盐(HOCl)的清除剂，可使用2-甲基-2-丁烯或过氧化氢。Pinnick或Lindgren氧化通常在含水溶剂中在轻微酸性的缓冲条件(pH约3-5；使用磷酸氢盐，例如NaH2PO4)下进行。其它合适的氧化条件描述于例如WO2011/022337中。然后可使所得羧酸进一步经受如上文所述酰胺化以提供其中A为A1且A1为C(O)NR51R61的化合物I。
其中A'为醛基团的化合物I'又可通过与一氧化碳和氢化物来源如三乙基硅烷在过渡金属络合物催化剂，优选钯催化剂的存在下反应而由其中A'为Cl、Br、I或-OSO2-Rz1(其中Rz1如上文所定义)的化合物I'制备。合适的反应条件描述于例如WO 2011/161130中，作为选择，其中A'为醛基团(CHO)的化合物I'也可通过其中A'为C(O)ORz1(其中Rz1＝C1-C4烷基)的化合物I'与二异丁基氢化铝(DIBAL-H)直接反应成醛或者借助醇反应，然后将其氧化成醛而得到。
其中R3b不是氢的化合物I可类似于WO 2010/020521所述方法通过这些与碱如二异丙基氨基化锂反应，其后加入卤化剂，例如4-碘甲苯二氟化物、N-氟苯磺酰亚胺(“NFSI”)、N-氯琥珀酰亚胺(“NCS”)、N-溴琥珀酰亚胺(“NBS”)或N-碘琥珀酰亚胺(“NIS”)而由化合物I.a'、I.b'或I.c'制备。
其中A为基团A2(其中R7a和R7b为氢)的化合物I可通过将其中A'为-CHO或-C(O)OH的化合物I'与例如LAH(氢化铝锂)或DIBAL-H(二异丙基氢化铝)还原成化合物25而制备。
Figure BDA0001380033100000651
这然后在SN反应中与酰胺NHR52C(O)R62或者更好地与胺NH2R52反应。在两种情况下，OH基团首先必须转化成更好的离去基团，例如转化成磺酸根(例如甲磺酸根、甲苯磺酸根或三氟甲基磺酸根基团)。在第二变化方案(与胺NH2R52反应)中，然后使所得苄基胺在酰胺化反应中与酸R62-COOH或其衍生物，例如其酰基氯R62-COCl反应。
其中A为基团A2(其中R7a为甲基或C1卤代烷基且R7b为氢)的化合物I可通过使酮26：
Figure BDA0001380033100000652
其中R对应于R7a，其为甲基或C1卤代烷基，经受还原胺化以提供化合物27而制备。还原胺化的典型条件为：使酮26与胺H2NR52反应以得到相应亚胺，用还原剂如Na(CN)BH3将其还原成胺27。由酮26至胺27的反应也可作为一锅式程序进行。
Figure BDA0001380033100000661
然后使胺27与酸R62-COOH或其衍生物如其酰基氯R62-COCl在如上所述酰胺化反应中反应。
酮26又通过其中A'为醛基团-CHO的化合物I'与格林尼亚试剂R-MgHal(其中Hal为Cl、Br或I)或者有机锂化合物R-Li反应以得到式28的醇，然后将其氧化成式26的羰基化合物而得到。
Figure BDA0001380033100000662
为得到其中其中R7a和R7b为甲基或C1卤代烷基的化合物，使羰基化合物，例如26(其中R对应于R7a，其为甲基或C1卤代烷基)与格林尼亚试剂R7b-MgHal(其中Hal为Cl、Br或I)或者有机锂化合物R7b-Li(其中R7b为甲基或C1卤代烷基)反应以得到式29的醇。
Figure BDA0001380033100000663
然后可借助相应的叠氮化物将醇29转化成胺30，如例如OrganicLetters，2001，3(20)，3145-3148所述。
Figure BDA0001380033100000671
这可例如通过标准烷基化反应转化成其中R52不同于氢的化合物I。基团C(O)R62可如上所述通过用酸R62-COOH或其衍生物，例如其酰基氯R62-COCl酰化而引入。
其中A为基团A2(R7a为CN、甲基或C1卤代烷基且R7b为氢)的化合物I可通过与胺衍生物NH2R(其中R为叔丁基亚硫酰基)反应将其中A'为醛基团CHO的化合物I'转化成亚胺31而制备。
Figure BDA0001380033100000672
然后使该亚胺在加成反应中与化合物X-R7a反应。合适的试剂为例如Si(CH3)3-CN或HCN用于引入CN作为R7a，或者Si(CH3)3-CF3用于引入CF3作为R7a，或者甲基溴化镁(CH3-MgBr)用于引入甲基作为R7a。合适的条件描述于例如J.Am.Chem.Soc.2009，3850-3851和其中引用的参考文件或者Chemistry-A European Journal 2009，15，11642-11659中。然后可将R(叔丁基亚硫酰基)在酸性条件下，例如在甲醇中的盐酸下除去以得到氨基。基团C(O)R62然后可如上所述通过将该氨基用酸R62-COOH或其衍生物，例如其酰基氯R62-COCl酰化而引入。
通常，式I化合物，包括其立体异构体、盐和N-氧化物以及合成方法中的它们的前体可通过上述方法制备。如果各化合物不能借助上述路线制备，则它们可通过其它化合物I或各自的前体衍化或者通过所述合成路线的常见改进而制备。例如，在各个情况下，某些式(I)化合物可有利地通过衍化，例如通过酯水解、酰胺化、酯化、醚分解、烯化、还原、氧化等，或者通过所述合成路线的常见改进而由其它式(I)化合物制备。
将反应混合物以常规方式，例如与水混合，分离相以及如果合适的话通过色谱法例如在氧化铝或硅胶上将粗产物提纯而后处理。一些中间体和最终产物可以以无色或浅棕色粘性油的形式得到，其不含或者在降低的压力和适度升高的温度下提纯除去挥发性组分。如果中间体和最终产物作为固体得到，则它们可通过再结晶或者研碎提纯。
由于它们的优异活性，本发明化合物可用于防治无脊椎害虫。
因此，本发明还提供防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括用杀虫有效量的如上文所定义的本发明化合物或组合物处理害虫、其食物来源、其栖息地或其繁殖地或者害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(例如种子)、土壤、区域、材料或环境，或者待保护以防害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(例如种子)、土壤、表面或空间。本发明还涉及本发明化合物、立体异构体和/或其农业或兽用可接受盐在对抗无脊椎害虫中的用途。
优选，本发明方法用于保护植物繁殖材料(例如种子)和由其生长的植物以防无脊椎害虫侵袭或侵染，并且包括用杀虫有效量的如上文所定义的本发明化合物或者用杀虫有效量的如上文和下文所定义的农用组合物处理植物繁殖材料(例如种子)。本发明方法不限于保护根据本发明处理的“基质”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等)，而且具有预防效果，因此例如保护由处理的植物繁殖材料(例如种子)生长的植物，植物本身未被处理。
作为选择，优选本发明方法用于保护植物以防无脊椎害虫侵袭或侵染，所述方法包括将植物用杀虫有效量的至少一种本发明化合物、其立体异构体和/或至少一种其农业接受盐处理。
在本发明的范围内，“无脊椎害虫”优选选自节肢动物和线虫，更优选选自有害昆虫、蜘蛛和线虫，甚至更优选选自昆虫、蜘蛛和线虫。在本发明的范围内，“无脊椎害虫”最优选为昆虫。
本发明进一步提供用于对抗无脊椎害虫的农用组合物，其包含这样量的至少一种本发明化合物和至少一种具有杀虫作用的惰性液体和/或固体农业可接受载体，以及如果需要的话，至少一种表面活性剂。
该组合物可包含单一本发明活性化合物或者几种本发明活性化合物的混合物。本发明组合物可包含单独异构体或者异构体的混合物或者盐以及单独互变体或互变体的混合物。
本发明化合物，包括其盐、立体异构体互变体特别适于有效防治动物害虫，例如：
节肢动物、腹足动物和线虫，包括但不限于：
鳞翅目(Lepidoptera)昆虫，例如Achroia grisella，长翅卷蛾属(Aclerisspp.)，例如黄斑卷蛾(A.fimbriana)、东部黑头长翅卷蛾(A.gloverana)、黑头长翅卷蛾(A.variana)；Acrolepiopsis assectella，剑纹夜蛾属(Acronicta major)，卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)，例如拟小黄卷叶蛾(A.cyrtosema)、棉褐带卷蛾(A.orana)；甘薯烦夜蛾(Aedia leucomelas)，地老虎属(Agrotis spp.)，例如警纹地老虎(A.exclamationis)、燕青地老虎(A.fucosa)、小地老虎(A.ipsilon)、A.orthogoma、黄地老虎(A.segetum)、A.subterranea；Alabama argillacea、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、Alsophilapometaria、葡萄天蛾(Ampelophaga rubiginosa)、Amyelois transitella、Anacampsissarcitella、Anagasta kuehniella、Anarsia lineatella、Anisota senatoria、柞蚕(Antheraea pernyi)、夜蛾属(Anticarsia(＝Thermesia)spp.)，例如黎豆夜蛾(A.gemmatalis)；竹笋夜蛾(Apamea spp.)、Aproaerema modicella，黄卷蛾属(Archipsspp)，例如A.argyrospila、A.fuscocupreanus、A.rosana、A.xyloseanus；Argyresthiaconjugella、Argyroploce spp.，Argyrotaenia spp.，例如红带卷蛾(A.velutinana)；Athetis mindara、Austroasca viridigrisea、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、黑点丫纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、甘蓝夜盗蛾(Barathra brassicae)、潜叶蛾属(Bedelliaspp.)、巴西苹果卷叶蛾(Bonagota salubricola)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、Bucculatrixthurberiella、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Busseola spp.、Cacoecia spp.，例如C.murinana、C.podana；仙人掌螟(Cactoblastis cactorum)、粉斑螟(Cadra cautella)、Calingo braziliensis、Caloptilis theivora、Capua reticulana、果蛀蛾属(Carposinaspp.)，例如桃小食心虫(C.niponensis)、C.sasakii；Cephus spp.、Chaetocnema aridula、Cheimatobia brumata、二化螟属(Chilo spp.)，例如C.Indicus、水稻二化螟(C.suppressalis)、玉米二化螟(C.partellus)；Choreutis pariana、卷叶蛾属(Choristoneura spp.)，例如C.conflictana、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、苹大卷叶蛾(C.longicellana)、C.murinana、C.occidentalis、C.rosaceana；夜蛾属(Chrysodeixis(＝Pseudoplusia)spp.)，例如南方锞纹夜蛾(C.Eriosoma)、大豆夜蛾(C.includens)；二化螟(Cirphis unipuncta)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、Cnephasia spp.、Cochylis hospes、鞘蛾属(Coleophora spp.)、Colias eurytheme、细蛾属(Conopomorphaspp.)、Conotrachelus spp.、Copitarsia spp.、米蛾(Corcyra cephalonica)、Crambuscaliginosellus、Crambus teterrellus、Crocidosema(＝Epinotia)aporema、Cydalima(＝Diaphania)perspectalis，Cydia(＝Carpocapsa)spp.，例如苹果小卷蛾(Cydiapomonella)、C.latiferreana；Dalaca noctuides、胡桃(Datana integerrima)、Dasychirapinicola，松毛虫属(Dendrolimus spp.)，例如欧洲松毛虫(D.Pini)、赤松毛虫(Dendrolimus spectabilis)、落叶松毛虫(D.Sibiricus)；Desmia funeralis，Diaphaniaspp.，例如D.nitidalis、D.hyalinata；西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、Diatraea saccharalis、Diphthera festiva、金刚钻属(Earias spp.)，例如埃及钻夜蛾(Earias insulana)、E.vittella；Ecdytolopha aurantianu、Egira(＝Xylomyges)curialis、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、Eldana saccharina、Endopizaviteana、Ennomos subsignaria、Eoreuma loftini，粉蛾属(Ephestia spp.)，例如粉斑螟(E.Cautella)、E.elutella、E.kuehniella；Epinotia aporema、Epiphyas postvittana、Erannis tiliaria、蕉弄蝶(Erionota thrax)，Etiella spp.，Eulia spp.，Eupoeciliaambiguella、Euproctis chrysorrhoea，切夜蛾属(Euxoa spp.)，Evetria bouliana、Faronta albilinea，夜蛾属(Feltia spp.)，例如F.subterranean；蜡螟(Galleriamellonella)，Gracillaria spp.，食心虫属(Grapholita spp.)，例如李小食心虫(G.funebrana)、梨小食心虫(G.molesta)、G.inopinata；Halysidota spp.，Harrisinaamericana，Hedylepta spp.，棉铃虫属(Helicoverpa spp.)，例如棉铃虫(H.armigera)(＝棉铃虫(Heliothis armigera))、玉米穗虫(H.zea)(＝玉米穗虫(Heliothis zea))，实夜蛾属(Heliothis spp.)，例如H.assulta、H.subflexa、烟芽夜蛾(H.virescens)；Hellulaspp.，例如菜螟(H.undalis)、H.rogatalis；Helocoverpa gelotopoeon、Hemileucaoliviae、Herpetogramma licarsisalis、Hibernia defoliaria、Hofmannophilapseudospretella、Homoeosoma electellum、Homona magnanima、Hypena scabra、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata)、番茄虫蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdina fiscellaria、Lambdina fiscellaria lugubrosa、大豆对豆卷叶螟Lamprosema indicata、Laspeyresia molesta、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorell)、Lerodea eufala、Leucinodes orbonalis、柳毒蛾(Leucoma salicis)，潜叶蛾属(Leucoptera spp.)，例如咖啡潜叶蛾(L.coffeella)、旋纹潜蛾(L.scitella)；Leuminivora lycinivorella、Lithocolletis blancardella、Lithophane antennata、Llattia octo(＝Amyna axis)、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)，Lophocampa spp.，Loxagrotis albicosta，Loxostege spp.，例如甜菜网螟(L.sticticalis)、L.cereralis；毒蛾属(Lymantria spp.)，例如舞毒蛾(L.dispar)、模毒蛾(L.monacha)；桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)，Lyonetia prunifoliella，天幕毛虫属(Malacosoma spp.)，例如黄褐天幕毛虫(M.americanum)、西方天幕毛虫(M.californicum)、收缩天幕毛虫(M.constrictum)、M.neustria；夜蛾属(Mamestra spp.)，例如甘蓝夜蛾(M.brassicae)、M.configurata；Mamstra brassicae，Manduca spp.，例如M.quinquemaculata、M.sexta；刷须野螟属(Marasmia spp.)，Marmara spp.，Maruca testulalis、Megalopyge lanata、Melanchrapicta、暮眼蝶(Melanitis leda)，Mocis spp.，例如M.lapites、M.repanda；Mocislatipes、Monochroa fragariae、东方粘虫(Mythimna separata)、Nemapogon cloacella、Neoleucinodes elegantalis，Nepytia spp.，Nymphula spp.，Oiketicus spp.，Omiodesindicata、Omphisa anastomosalis、冬尺蠖蛾(Operophtera brumata)、Orgyiapseudotsugata、Oria spp.、Orthaga thyrisalis，Ostrinia spp.，例如玉米螟(O.nubilalis)；水稻负泥虫(Oulema oryzae)、Paleacrita vernata、小眼夜蛾(Panolisflammea)、Parnara spp.、Papaipema nebris、大凤蝶(Papilio cresphontes)、Paramyelois transitella、葡萄透翅蛾(Paranthrene regalis)、无棕榈蝶蛾(Paysandisia archon)，Pectinophora spp.，例如棉花红铃虫(P.gossypiella)；疆夜蛾(Peridroma saucia)，Perileucoptera spp.，例如P.coffeella；圆掌舟蛾(Phalerabucephala)、Phryganidia californica，Phthorimaea spp.，例如马铃薯麦蛾(P.operculella)；柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)，Phyllonorycter spp.，例如P.blancardella、P.crataegella、P.issikii、P.ringoniella；粉蝶属(Pieris spp.)，例如大菜粉蝶(P.brassicae)、菜粉蝶(P.rapae)、暗脉粉蝶(P.napi)；Pilocrocistripunctata、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)，Platynota spp.，例如P.flavedana、P.idaeusalis、P.stultana；Platyptilia carduidactyla、Plebejus argus、印度谷螟(Plodia interpunctella)、Plusia spp.、Plutella maculipennis、菜蛾(Plutellaxylostella)、Pontia protodica、Prays spp.、Prodenia spp.、Proxenus lepigone，粘虫属(Pseudaletia spp.)，例如P.sequax、P.unipuncta；欧洲玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、Richia albicosta、Rhizobius ventralis、Rhyacionia frustrana、Sabulodes aegrotata、Schizura concinna、Schoenobius spp.、Schreckensteiniafestaliella，Scirpophaga spp.，例如水稻三化螟(S.incertulas)、S.innotata；Scotiasegetum，Sesamia spp.，例如(水稻大螟S.Inferens)，葡萄虎蛾(Seudyra subflava)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、Spilonotalechriaspis、苹果白卷叶蛾(S.ocellana)、夜蛾属(Spodoptera(＝Lamphygma)spp.)，例如S.cosmoides、南方灰翅夜蛾(S.eridania)、甜菜夜蛾(S.exigua)、草地夜蛾(S.frugiperda)、S.latifascia、海灰翅夜蛾(S.littoralis)、斜纹夜蛾(S.litura)、S.omithogalli；微蛾属(Stigmella spp.)、Stomopteryx subsecivella、Strymonbazochii、棉大卷叶螟(Sylepta derogata)，透翅蛾属(Synanthedon spp.)，例如S.exitiosa，Tecia solanivora、Telehin licus、松异舟蛾Thaumatopoea pityocampa、Thaumatotibia(＝Cryptophlebia)leucotreta、Thaumetopoea pityocampa、Thecla spp.、Theresimima ampelophaga、Thyrinteina spp.、Tildenia inconspicuella，Tinea spp.，例如T.cloacella、袋衣蛾(T.pellionella)；衣蛾(Tineola bisselliella)，卷叶蛾属(Tortrix spp.)，例如绿色橡木飞蛾(T.viridana)；毛颤蛾(Trichophaga tapetzella)，Trichoplusia spp.，例如粉纹夜蛾(T.ni)；Tuta(＝Scrobipalpula)absoluta，Udea spp.，例如U.rubigalis、U.rubigalis；Virachola spp.、Yponomeutapadella和Zeirapheracanadensis；
来自鞘翅目(Coleoptera)的昆虫，例如Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscehdes obtectus)，喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)，Agrilus spp.，例如A.anxius、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、梨窄吉丁(A.sinuatus)；细胸金针虫属(Agriotesspp.)，例如细胸金针虫(Agriotesfuscicollis)、直条叩头虫(A.lineatus)、暗色叩头虫(A.obscurus)；拟步甲虫(Alphitobiusdiaperinus)、Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、奥地利丽金龟(Anisopliae austriaca)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、铜绿异丽金龟(Anomalacorpulenta)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、星天牛属(Anoplophora spp.)，例如光肩星天牛(A.Glabripennis)；Anthonomus spp.，例如辣椒象甲(Anthonomus eugenii)、棉铃象甲(Anthonomus grandis)、苹果象甲(Anthonomus pomorum)；圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、Aphthona euphoridae、象甲属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Athoushaemorrhoidalis、隐翅甲属种(Atomaria spp.)，例如甜菜隐食甲(A.linearis)；毛蠹属(Attagenus spp.)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、纵坑切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophaga undata、恶条豆象(Bruchidius obtectus)，豆象属(Bruchusspp.)，例如欧洲兵豆象(B.lentis)、豌豆象(B.pisorum)、蚕豆象(B.rufimanus)；苹卷象(Byctiscus betulae)、Callidiellum rufipenne、Callopistria floridensis、Callosobruchus chinensis、Cameraria ohridella、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotoma trifurcata、金花金龟(Cetonia aurata)，Ceuthorhynchus spp.，例如白菜籽龟象(C.assimilis)、芫菁龟象(C.napi)；甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Cleonusmendicus，宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)，例如C.vespertinus；Conotrachelusnenuphar、Cosmopolites spp.、Costelytra zealandica、Crioceris asparagi、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、Cryptorhynchus lapathi，Ctenicera spp.，例如C.destructor；Curculio spp.、Cylindrocopturus spp.、Cyclocephala spp.、玉米铁甲虫(Dactylispa balyi)、Dectes texanus、Dermestes spp.、叶甲属(Diabrotica spp.)，例如D.undecimpunctata、D.speciosa、长角叶甲(D.longicornis)、D.semipunctata、玉米根叶甲(D.virgifera)；Diaprepes abbreviates、蛀螟属(Dichocrocis spp.)、Dicladispaarmigera、Diloboderus abderus、椰花四星象甲(Diocalandra frumenti(Diocalandrastigmaticollis))、Enaphalodes rufulus，食植瓢虫属(Epilachna spp.)，例如E.varivestis、马铃薯瓢虫(E.vigintioctomaculata)；跳甲属(Epitrix spp.)，例如E.hirtipennis、E.similaris；Eutheola humilis、Eutinobothrus brasiliensis、Faustinus cubae、Gibbium psylloides、Gnathocerus cornutus、Hellula undalis、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、松树皮象(Hylobius abietis)、Hylotrupes bajulus，Hypera spp.，例如H.brunneipennis、苜蓿叶象甲(H.postica)；Hypomeces squamosus、褐小蠹属(Hypothenemus spp.)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、Lasiodermaserricorne、Latheticus oryzae、Lathridius spp.，合爪负泥虫属(Lema spp.)，例如L.bilineata、L.melanopus；金花虫属(Leptinotarsa spp.)，例如L.decemlineata；Leptispa pygmaea、Limonius californicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、萤叶甲属(Luperodes spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)，例如L.bruneus；Liogenys fuscus、Macrodactylus spp.，例如M.subspinosus；Maladeramatrida、Megaplatypus mutates、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、Melanotus communis，Meligethes spp.，例如M.aeneus；鳃金龟属(Melolontha spp.)，例如M.hippocastani、西方五月勉角金龟(M.melolontha)；Metamasius hemipterus、Microtheca spp.、Migdolusspp.，例如M.fryanus，墨天牛属(Monochamus spp.)，例如M.alternatus；Naupactusxanthographus、Niptus hololeucus、Oberia brevis、Oemona hirta、犀角金龟(Oryctesrhinoceros)、苏里南锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、Otiorrhynchus sulcatus、Otiorrhynchus ovatus、Otiorrhynchus sulcatus、Oulemamelanopus、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、斑青花金龟(Oxycetonia jucunda)，猿叶甲属(Phaedon spp.)，例如小猿叶虫(P.brassicae)、P.cochleariae；Phoracantha recurva、Phyllobius pyri、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)，六月鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)，例如P.helleri)；黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)，例如条跳甲(P.chrysocephala)、P.nemorum、黄曲条跳甲(P.striolata)、P.vittula；庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、Premnotrypes spp.、黄星桑天牛(Psacothea hilaris)、Psylliodes chrysocephala、Prostephanus truncates、蚤跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、Pulga saltona、谷蠹(Rhizoperthadominica)，棕榈象属(Rhynchophorus spp.)，例如R.billineatus、红棕象甲(R.ferrugineus)、棕榈象甲(R.palmarum)、R.phoenicis、R.vulneratus；苹圆头天牛(Saperda candida)、波纹小蠹(Scolytus schevyrewi)、Scyphophorus acupunctatus、Sitona lineatus，象虫属(Sitophilus spp.)，例如谷象(S.granaria)、米象(S.oryzae)、玉米象(S.zeamais)；喙甲属(Sphenophorus spp.)，例如S.levis；Stegobium paniceum、茎干象属(Sternechus spp.)，例如S.subsignatus；Strophomorphus ctenotus、宽幅天牛属(Symphyletes spp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)、大黄粉虫(Tenebrio molitor)、Tenebrioides mauretanicus、拟谷盗属(Tribolium spp.)如(赤拟谷盗T.castaneum)；斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)，例如葡萄虎天牛(X.pyrrhoderus)；和距步甲属(Zabrus spp.)，例如Z.tenebrioides；
双翅目(Diptera)昆虫，例如伊蚊属(Aedes spp.)，例如埃及伊蚊(A.aegypti)、白纹伊蚊(A.albopictus)、剌扰伊蚊(A.vexans)；墨西哥果萧(Anastrepha ludens)、按蚊属(Anopheles spp.)，例如白足按蚊(A.albimanus)、A.crucians、A.freeborni、冈比亚按蚊(A.gambiae)、海南岛白踝按蚊(A.leucosphyrus)、五斑按蚊(A.maculipennis)、云南微小按蚊(A.minimus)、四斑按蚊(A.quadrimaculatus)、A.sinensis；Bactrocera invadens、Bibio hortulanus、红头丽萧(Calliphora erythrocephala)、红头丽萧(Calliphoravicina)、地中海实萧(Ceratitis capitata)，金萧属(Chrysomyia spp.)，例如蛆症金萧(C.bezziana)、C.hominivorax、C.macellaria；Chrysops atlanticus、鹿萧(Chrysopsdiscalis)、Chrysops silacea、Cochliomyia spp.，例如螺旋萧(C.hominivorax)；Contarinia spp.，例如高粱瘿蚊(C.sorghicola)；嗜人瘤萧蛆(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)，例如斑蚊(C.nigripalpus)、尖音库蚊(C.pipiens)、致倦库蚊(C.quinquefasciatus)、媒斑蚊(C.tarsalis)、C.tritaeniorhynchus；狂怒库蠓(Culicoides furens)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、黄狂萧属(Cuterebra spp.)、瓜萧(Dacus cucurbitae)、油橄榄实萧(Dacusoleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、Dasineura oxycoccana，Delia spp.，例如D.antique、麦地种萧(D.coarctata)、灰地种萧(D.platura)、甘蓝地种萧(D.radicum)；Dermatobia hominis，果萧属(Drosophila spp.)，例如D.suzukii，Fannia spp.，例如小毛厕萧(F.canicularis)；Gastraphilus spp.，例如G.intestinalis；Geomyza tipunctata，Glossina spp.，例如G.fuscipes、刺舌萧(G.morsitans)、须舌萧(G.palpalis)、胶舌萧(G.tachinoides)；Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜萧属(Hippelatesspp.)、Hylemyia spp.，例如花生田灰地种萧(H.platura)；Hypoderma spp.，例如纹皮萧(H.lineata)；Hyppobosca spp.、Hydrellia philippina、Leptoconops torrens、潜萧属(Liriomyza spp.)，例如蔬菜斑潜萧(Liriomyza sativae)、美国潜叶萧(L.trifolii)；绿萧属(Lucilia spp.)，例如绿萧(L.caprina)、铜绿萧(L.cuprina)、丝光绿萧(L.sericata)；Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、Mayetiola spp.，例如麦瘿蚊(M.destructor)；Musca spp.，例如M.autumnalis、家萧(M.domestica)；厩腐萧(Muscinastabulans)，Oestrus spp.，例如羊狂萧(O.ovis)；Opomyza florum，Oscinella spp.，例如欧洲麦秆萧(O.frit)；Orseolia oryzae、天仙子泉萧(Pegomya hysocyami)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)，Phorbia spp.，例如P.antiqua、萝卜萧(P.brassicae)、P.coarctata；Phytomyza gymnostoma、Prosimulium mixtum、胡萝卜茎萧(Psila rosae)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor，实萧属(Rhagoletis spp).，例如樱桃实萧(R.cerasi)、R.cingulate、R.indifferens、R.mendax、苹果实萧(R.pomonella)；Rivelliaquadrifasciata，肉萧属(Sarcophaga spp.)，例如赤尾麻萧(S.haemorrhoidalis)；Simulium vittatum、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)，Stomoxys spp.，例如厩螫萧(S.calcitrans)；Tabanus spp.，例如T.atratus、T.bovinus、红色原虻(Tabanuslineola)、T.similis；Tannia spp.、Thecodiplosis japonensis、Tipula oleracea、Tipula paludosa和污萧属(Wohlfahrtia spp.)；
缨翅目(Thysanoptera)昆虫，例如aliothrips biformis、兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips ssp.、美棘蓟马(Echinothripsamericanus)、Enneothrips flavens、蓟马属(Frankliniella spp.)，例如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)；阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、Microcephalothrips abdominalis、Neohydatothrips samayunkur、Pezothrips kellyanus、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、蓟马属(Scirtothrips spp.)，例如桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、S.dorsalis、S.perseae；Stenchaetothrips spp.、Taeniothrips cardamoni、Taeniothrips inconsequens、蓟马属(Thrips spp.)，例如T.imagines、T.hawaiiensis、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、T.parvispinus、烟蓟马(Thripstabaci)；
半翅目(Hemiptera)昆虫，例如Acizzia jamatonica、Acrosternum spp.，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)；Acyrthosipon spp.，例如A.onobrychis、A.pisum；落叶松球蚜(Adelges laricis)、铁杉球蚜(Adelges tsugae)，苜蓿盲蝽属(Adelphocoris spp.)，例如A.rapidus、A.superbus；叶蝉属(Aeneolamia spp.)、Agonoscena spp.、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、Aleurocanthus woglumi、Aleurodes spp.、螺旋粉虱(Aleurodicus disperses)、Aleurolobus barodensis、粉虱属(Aleurothrixus spp.)、芒果叶蝉属(Amrasca spp.)、南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Anuraphis cardui、蹄盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、Aphidula nasturtii、蚜属(Aphis spp)，例如黑豆蚜(aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphisfabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphisgrossulariae)、A.maidiradicis、苹果蚜(Aphis pomi)、A.sambuci、A.schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)；葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、Arilus critatus、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、Aspidiotus spp.、Atanus spp.、Aulacaspis yasumatsui、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、Bactericera cockerelli(Paratrioza cockerelli)，Bemisiaspp.，例如B.argentifolii、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)(Aleurodes tabaci)，土长蝽属(Blissus spp.)，例如玉米长蝽(Blissus leucopterus)；Brachycaudus spp.，例如B.cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、B.persicae、B.prunicola；Brachycolusspp.、Brachycorynella asparagi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Cacopsylla spp.，例如C.fulguralis、C.pyricola(梨木虱(Psylla piri))、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、Capitophorus horni、Carneocephala fulgida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、Ceraplastes spp.、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、Ceroplastes ceriferus、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、臭虫属(Cimex spp.)，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)；Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)，例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、C.pseudomagnoliarum；Corythuchaarcuata、Creontiades dilutus、Cryptomyzus ribis、Chrysomphalus aonidum、Cryptomyzus ribis、Ctenarytaina spatulata、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、Dalbulus spp.、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dialeurodes spp.，例如D.citrifolii；Dalbulus maidis、Diaphorina spp.，例如D.citri；白背盾蚧属(Diaspis spp.)，例如D.bromeliae；Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、Doralisspp.、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)，例如D.plantaginea、D.pyri、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)；Dysaulacorthum pseudosolani、红蝽(Dysdercusspp.)，例如棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、D.intermedius；灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.)、Edessa spp.、Geocoris spp.、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)，例如蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、E.solana；Epidiaspis leperii、绵蚜属(Eriosoma spp.)，例如苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、E.pyricola；小叶蝉属(Erythroneura spp.)、Eurygasterspp.，例如麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；Euscelis bilobatus、美洲蝽属(Euschistus spp.)，例如E.heros、E.impictiventris、E.servus；Fiorinia theae、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、Glycaspis brimblecombei、Halyomorpha spp.，例如H.halys；Heliopeltis spp.、Homalodisca vitripennis(＝H.coagulata)、Horcias nobilellus、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、吹绵蚧属(Icerya spp.)，例如I.purchase；片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、Lecanoideus floccissimus、Lepidosaphesspp.，例如L.ulmi；Leptocorisa spp.、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、草盲蝽属(Lygus spp.)，例如L.hesperus、美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)；Maconellicoccus hirsutus、Marchalinahellenica、Macropes excavatus、长管蚜属(Macrosiphum spp.)，例如蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)；Macrosteles quadrilineatus、Mahanarva fimbriolata、Megacoptacribraria、蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、高粱蚜(Melanaphissacchari)、美国核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、Melanocallis(＝Tinocallis)caryaefoliae、Metcafiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、Myzocallis coryli、Murgantia spp.、瘤蚜属(Myzus spp.)，例如M.ascalonicus、M.cerasi、M.nicotianae、M.persicae、M.varians；Nasonovia ribis-nigri、Neotoxoptera formosana、Neomegalotomus spp.、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)，例如N.malayanus、N.nigropictus、N.parvus、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)；绿蝽(Nezara spp.)，例如稻绿蝽(Nezara viridula)；稻飞虱(Nilaparvata lugens)、Nysius huttoni、Oebalus spp.，例如O.pugnax；Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、Oxycaraenus hyalinipennis、Parabemisia myricae、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、Parthenolecanium spp.，例如P.corni、P.persicae；瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、P.populivenae；玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、绵粉蚧属(Phenacoccusspp.)，例如P.aceris、P.gossypii；杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、倭蚜属(Phylloxera spp.)，例如P.devastatrix、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)，例如P.guildinii；苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)，例如桔粉蚧(Planococcus citri)、P.ficus；Prosapia bicincta、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacystapersea、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)，例如P.comstocki；木虱属(Psylla spp.)，例如苹木虱(Psyllamali)；金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pulvinaria amygdali、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)，例如梨笠圆蚧(Quadraspidiotus perniciosus)；Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、Reduvius senilis、Rhizoecus americanus、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)，例如R.pseudobrassicas、R.insertum、玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)；Sagatodes spp.、可可斑褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Sappaphis mala、Sappaphismali、Scaptocoris spp.、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、黑蝽属(Scotinophora spp.)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Solubea insularis、Spissistilus festinus(＝Stictocephalafestina)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Stephanitis pyrioides、Stephanitistakeyai、Tenalaphara malayensis、Tetraleurodes perseae、Therioaphis maculate、Thyanta spp.，例如T.accerra、T.perditor；Tibraca spp.、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)，例如T.aurantii；Trialeurodes spp.，例如T.abutilonea、T.ricini、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)；锥鼻虫(Triatoma spp.)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)，例如下层有矢尖蚧(Unaspis citri)、U.yanonensis；和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)，
膜翅目(Hymenoptera)昆虫，例如Acanthomyops interjectus、新疆菜叶蜂(Athalia rosae)，Atta spp.，例如A.capiguara、切叶蚁(A.cephalotes)、切叶蚁(A.cephalotes)、A.laevigata、A.robusta、A.sexdens、A.texana、熊蜂属(Bombus spp.)、Brachymyrmex spp.、弓背蚁属(Camponotus spp.)，例如C.floridanus、C.pennsylvanicus、C.modoc；Cardiocondyla nuda、Chalibion sp、举腹蚁属(Crematogaster spp.)、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、松锯蜂属(Diprionspp.)、姬胡蜂(Dolichovespula maculata)、Dorymyrmex spp.、Dryocosmus kuriphilus、蚁属(Formica spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)，例如H.minuta、H.testudinea；阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、毛蚁属(Lasius spp.)，例如黑毛蚁(Lasius niger)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、Liometopum spp.、Leptocybe invasa、Monomorium spp.，例如小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、Monomorium、Nylandria fulva、Pachycondylachinensis、Paratrechina longicornis、Paravespula spp.，例如P.germanica、P.pennsylvanica、P.vulgaris；大头蚁属(Pheidole spp.)，例如P.megacephala；红蚂蚁属(Pogonomyrmex spp.)，例如红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、P.californicus、胡蜂(Polistes rubiginosa)、Prenolepis impairs、Pseudomyrmex gracilis、Schelipronspp.、Sirex cyaneus、义蚁属(Solenopsis spp.)，例如热带火蚁(Solenopsis geminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)、窃蚁(Solenopsis molesta)、黑火蚁(Solenopsisrichteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、Sphecius speciosus、Sphex spp.、Tapinomaspp.，例如T.melanocephalum、臭家蚁(Tapinoma sessile)；Tetramorium spp.，例如铺道蚁(Tetramorium caespitum)、T.bicarinatum、胡蜂属(Vespa spp.)，例如黄边胡蜂(Vespacrabro)；Vespula spp.，例如V.squamosal；Wasmannia auropunctata、Xylocopa sp；
直翅目(Orthoptera)昆虫，例如家蟋(Acheta domesticus)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera)、Ceuthophilusspp.、Diastrammena asynamora、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，例如G.africana、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)；Gryllus spp.、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、Kraussaria angulifera、飞蝗属(Locusta spp.)，例如飞蝗(Locusta migratoria)、L.pardalina；黑蝗属(Melanoplus spp.)，例如双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplusspretus)；条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleussenegalensis)、蝼蛄属(Scapteriscus spp.)、Schistocerca spp.，例如美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Stemopelmatus spp.、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)和Zonozerus variegatus，
蛛形纲(Arachnida)害虫，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)的螨，例如花蜱属(Amblyomma spp.)(例如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、A.maculatum)、锐缘蜱属(Argas spp.)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus))、牛蜱属(Boophilus spp.)，例如牛壁虱(Boophilusannulatus)、B.decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor spp.，例如D.silvarum、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentorvariabilis)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)，例如H.truncatum、硬蜱属(Ixodes spp.)，例如蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、I.rubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、Rhipicephalus sanguineus、Ornithodorus spp.，例如O.moubata、O.hermsi、O.turicata)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、痒螨属(Psoroptesspp.)，例如绵羊疥病(Psoroptes ovis)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)，例如R.sanguineus、R.appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、根嗜螨属(Rhizoglyphusspp.)；疥螨属(Sarcoptes spp.)，例如人疥螨(Sarcoptes scabiei)；和瘿螨(Eriophyidae)科，包括Aceria spp.，例如柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、A.anthocoptes、Acallitus spp；刺皮瘿螨属(Aculops spp.)，例如蕃茄叶刺皮瘿螨(Aculops lycopersicae)、A.pelekassi；针刺瘿螨属(Aculus spp.)，例如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)；Colomerus vitis、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)；Eriophytes ribis和瘿螨属(Eriophyes spp.)，例如Eriophyes sheldoni；细螨(Tarsonemidae)科，包括半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、Stenotarsonemusspp.Steneotarsonemus spinki；细须螨(Tenuipalpidae)科，包括短须螨属(Brevipalpusspp.)，例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨(Tetranychidae)科，包括始叶螨属(Eotetranychus spp.)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、小爪螨属(Oligonychusspp.)、Petrobia latens、叶螨属(Tetranychus spp.)，例如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、T.evansi、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、T.phaseulus、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychusurticae)；苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)；全爪螨属(Panonychus spp.)，例如苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)；Metatetranychus spp.和小爪螨属(Oligonychus spp.)，例如O.pratensis、O.perseae)、Vasates lycopersici；Raoiellaindica，Carpoglyphidae科，包括Carpoglyphus spp；Penthaleidae spp.，例如Halotydeusdestructor；Demodicidae科，具有种属，例如毛囊虫属(Demodex spp.)；Trombicidea科，包括恙螨属(Trombicula spp.)；Macronyssidae科，包括Ornothonyssus spp；Pyemotidae科，包括Pyemotes tritici；Tyrophagus putrescentiae；螨(Acaridae)科，包括粗脚粉螨(Acarus siro)；蜘蛛目(Araneida)，包括毒蜘蛛(Latrodectus mactans)、Tegenariaagrestis、Chiracanthium sp、Lycosa sp Achaearanea tepidariorum和褐丝蛛(Loxosceles reclusa)。
线虫动物门(Phylum Nematoda)害虫，例如植物寄生线虫如根结线虫，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，例如北方根结线虫(M.hapla)、南方根结线虫(M.incognita)、爪哇根结线虫(M.javanica)；形成胞囊的线虫，球胞囊属(Globodera spp.)，例如马铃薯金线虫(G.rostochiensis)；胞囊线虫属(Heterodera spp.)，例如禾谷胞囊线虫(H.avenae)、大豆胞囊线虫(H.glycines)、甜菜胞囊线虫(H.schachtii)、三叶草胞囊线虫(H.trifolii)；种子肿瘿线虫，粒线虫属(Anguina spp.)；茎叶线虫，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，例如叶芽线虫(Aphelenchoides besseyi)；刺线虫，针刺线虫属(Belonolaimus spp.)，例如杂草刺线虫(B.longicaudatus)；松线虫，伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)，例如B.lignicolus、松材线虫(B.xylophilus)；环形线虫，环纹线虫属(Criconema spp.)；小环线虫属(Criconemella spp.)，例如C.xenoplax和C.ornata；轮线虫属(Criconemoidesspp.)，例如Criconemoides informis；中环线虫属(Mesocriconema spp.)；球茎线虫，茎线虫属(Ditylenchus spp.)，例如腐烂茎线虫(D.destructor)、甘薯茎线虫(D.dipsaci)；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus spp.)；螺旋形线虫，Heliocotylenchus multicinctus；鞘线虫和鞘形(sheathoid)线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora spp.)和Hemicriconemoides属；Hirshmanniella属；冠线虫，Hoploaimus属；伪根结线虫，珍珠线虫属(Nacobbus spp.)；针线虫，长针线虫属(Longidorus spp.)，例如L.elongatus；根腐线虫，根腐线虫属(Pratylenchus spp.)，例如P.brachyurus、P.neglectus、穿刺根腐线虫(P.penetrans)、P.curvitatus、P.goodeyi；穿孔线虫，穿孔线虫属(Radopholus spp.)，例如香蕉穿孔线虫(R.similis)；Rhadopholus spp.；Rhodopholus spp.；肾形线虫，盘旋线虫属(Rotylenchusspp.)，例如R.Robustus、R.reniformis；Scutellonema属；残根线虫，毛刺线虫属(Trichodorus spp.)，例T.obtusus、如T.Primitivus；拟毛刺属(Paratrichodorus spp.)，例如P.minor；阻长线虫，矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)，例如T.claytoni、T.dubius；柑桔线虫，垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)，例如T.semipenetrans；剑线虫，剑线虫属(Xiphinema spp.)；以及其他植物寄生线虫种属；
等翅目(Isoptera)昆虫，例如Calotermes flavicollis，白蚁属(Coptotermesspp.)，例如台湾乳白蚁(C.formosanus)、C.gestroi、矛颚家白蚁(C.acinaciformis)；Cornitermes cumulans、砂白蚁属(Cryptotermesspp.)，例如C.brevis、C.cavifrons；Globitermes sulfureus、Heterotermes spp.，例如金黄异白蚁(H.aureus)、H.longiceps、H.tenuis；Leucotermes flavipes、土白蚁属(Odontotermes spp.)，楹白蚁属(Incisitermes spp.)，例如I.minor、I.Snyder；Marginitermes hubbardi，Mastotermesspp.，例如M.darwiniensis，Neocapritermes spp.，例如N.opacus、N.parvus；新白蚁属(Neotermes spp.)、Procornitermes spp.、Zootermopsis spp.，例如北美湿木白蚁(Z.angusticollis)、内华达动白蚁(Z.nevadensis)、Reticulitermes spp.，例如R.hesperus、R.tibialis、R.speratus、黄肢散白蚁(R.flavipes)、R.grassei、欧洲散白蚁(R.lucifugus)、桑特散白蚁(R.santonensis)、美小黑散白蚁(R.virginicus)；Termesnatalensis，
蜚蠊目(Blattaria)昆虫，例如蜚蠊属(Blatta spp.)，例如东方蜚蠊(B.orientalis)、B.lateralis；小蠊属(Blattella spp.)，例如B.asahinae、德国小蠊(B.germanica)；Leucophaea maderae、古巴绿蠊(Panchlora nivea)、大蠊属(Periplanetaspp.)，例如美洲蟑螂(P.americana)、澳洲蜚蠊(P.australasiae)、棕色蜚蠊(P.brunnea)、P.fuligginosa、日本大蠊(P.japonica)；Supella longipalpa、Parcoblattapennsylvanica、Eurycotis floridana、苏里南潜蠊(Pycnoscelus surinamensis)，
蚤目(Siphonoptera)昆虫，例如Cediopsylla simples、角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)，例如猫蚤(C.felis)、犬栉头蚤(C.canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、Trichodectes canis、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，
缨尾目(Thysanura)昆虫，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)、Ctenolepismaurbana和斑衣鱼(Thermobia domestica)，
唇足纲(Chilopoda)害虫，例如Geophilus spp.、蚰蜒属(Scutigera spp.)，例如Scutigera coleoptrata；
倍足纲(Diplopoda)害虫，例如Blaniulus guttulatus、Julus spp.、Narceusspp.，
综合目(Symphyla)害虫，例如Scutigerella immaculata，
革翅目(Dermaptera)昆虫，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)，
弹尾目(Collembola)昆虫，例如Onychiurus spp.，例如武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)。
等足目(Isopoda)害虫，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
毛虱目(Phthiraptera)昆虫，例如畜風属(Damalinia spp.)、人虱属(Pediculusspp.)，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanuscorporis)、Pediculus humanus humanus；阴虱(Pthirus pubis)、血虱属(Haematopinusspp.)，例如牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)；颚虱属(Linognathus spp.)，例如牛颚虱(Linognathus vituli)；Bovicola bovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus、啮毛虱属(Trichodectes spp.)，
可通过式(I)化合物防治的其它害虫种属的实例包括：来自软体动物门(PhylumMollusca)，双壳纲(Bivalvia)，例如Dreissena spp.；腹足纲(Gastropoda)，例如Arionspp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、水泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、Galbaspp.、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、Pomacea canaliclata、琥珀螺属(Succinea spp.)；来自寄生蠕虫纲的，例如十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、锡兰钩虫(ancylostoma ceylanicum)、巴西钩线虫(Acylostomabraziliensis)、钩线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来丝虫(Brugia malayi)、帝纹布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫(Bunostomum spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、支睾属(Clonorchis spp.)、库珀线虫属(Cooperia spp.)、双腔属(Dicrocoelium spp.)、Dictyocaulus filaria、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、Echinococcusgranulosus、Echinococcus multilocularis、蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciolaspp.、捻转血属(Haemonchus spp.)，例如捻转血矛线虫(Haemonchus contortus.)；鸡异刺线虫属(Heterakis spp.)、微小膜壳绦虫(Hymenolepis nana)、Hyostrongulus spp.、LoaLoa、细颈属(Nematodirus spp.)、食道口线虫属(Oesophagostomum spp.)、Opisthorchisspp.、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、胃线虫属(Ostertagia spp.)、肺吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercora lis)、类圆线虫属(Stronyloides spp.)、Taeniasaginata、Taenia solium、旋毛虫(Trichinella spiralis)、Trichinella nativa、Trichinella britovi、纳氏旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛形线虫属种(Trichostrongulus spp.)、Trichuris trichuria、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)；
可通过式(I)化合物防治的害虫种属的其它实例包括：奥国塞丽金龟(Anisopliaaustriaca)、Apamea spp.、棉小叶蝉(Austroasca viridigrisea)、稻蓟马(Baliothripsbiformis)、秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)、Cephus spp.、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、Chaetocnema aridula、Chilo auricilius、Chilo indicus、Chilopolychrysus、Chortiocetes terminifera、Cnaphalocroci medinalis、Cnaphalocrosisspp.、Colias eurytheme、Collops spp.、Cornitermes cumulans、翻枣蝽(Creontiadesspp.)、圆头犀金龟属(Cyclocephala spp.)、Dalbulus maidis、Deracerasreticulatum、甘蔗蛀虫(Diatrea saccharalis)、Dichelops furcatus、Dicladispaarmigera、蛴螬(Diloboderus spp.)，例如阿根廷兜(Diloboderus abderus)；Edessaspp.、油松小卷蛾(Epinotia spp.)、蚁科(Formicidae)、大眼长蝽Geocoris spp.)、黄球白蚁(Globitermes sulfureus)、蝼蛄科(Gryllotalpidae)、红腿地螨(Halotydeusdestructor)、Hipnodes bicolor、菲岛毛眼水萧(Hydrellia philippina)、Julus spp.、Laodelphax spp.、Leptocorsia acuta、Leptocorsia oratorius、Liogenys fuscus、绿萧属(Lucillia spp.)、Lyogenys fuscus、Mahanarva spp.、鳃金龟(Maladera matrida)、刷须野螟属(Marasmia spp.)、Mastotermes spp.、粉蚧(Mealybugs)、Megascelis ssp、Metamasius hemipterus、Microtheca spp.、魔鱼(Mocis latipes)、Murgantia spp.、Mythemina separata、Neocapritermes opacus、Neocapritermes parvus、Neomegalotomusspp.、新白蚁属(Neotermes spp.)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、Oebalus pugnax、Orseolia spp.，例如稻瘿蚊(Orseolia oryzae)；Oxycaraenus hyalinipennis、Plusiaspp.、福寿螺(Pomacea canaliculata)、前角白蚁属(Procornitermes ssp.)、Procornitermes triacifer、Psylloides spp.、Rachiplusia spp.、Rhodopholus spp.、Scaptocoris castanea、Scaptocoris spp.、三化螟属(Scirpophaga spp.)，例如水稻三化螟(Scirpophaga incertulas)、Scirpophaga innotata；拟稻黑蝽属(Scotinopharaspp.)，例如Scotinophara coarctata；蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)，例如水稻大螟(Sesamia inferens)、Sogaella frucifera、热带火蚁(Solenapsis geminata)、三刺角蝉属(Spissistilus spp.)、条螟(Stalk borer)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、Steneotarsonemus spinki、棉卷叶野螟(Sylepta derogata)、Telehin licus、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)
本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变体特别用于防治昆虫，优选吸吮或穿刺以及咀嚼和钻刺昆虫，例如来自鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)和半翅目(Hemiptera)的昆虫，特别是鳞翅目(Lepidoptera)、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))和蝽。
此外，本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变体用于防治缨尾目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)(尤其是萧、蚊)、膜翅目(Hymenoptera)(尤其是蚂蚁)和等翅目(Isoptera)(尤其是白蚁)的昆虫。
本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变体特别用于防治鳞翅目(Lepidoptera)和鞘翅目(Coleoptera)的昆虫。
本发明还涉及包含辅助剂和至少一种本发明化合物I的农用化学组合物。
农用化学组合物包含杀虫有效量的化合物I。术语“有效量”表示在防治栽培植物上的有害真菌中或者在保护材料中足够且不产生对处理植物的实质性损害的组合物或化合物I的量。该量可在宽范围内变化且取决于各种因素，例如待防治的种属、处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体化合物I。
化合物I、其N-氧化物和盐可转化成常规类型的农用化学组合物，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、压片、胶囊及其混合物。组合物类型的实例为悬浮液(例如SC、OD、FS)、可乳化浓缩物(例如EC)、乳液(例如EW、EO、ES、ME)、胶囊(例如CS、ZC)、糊、锭剂、可润湿粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)、压片(例如BR、TB、DT)、颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、杀虫制品(例如LN以及用于植物繁殖材料如种子处理的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其它组合物类型定义于“Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system”，Technical Monograph No.2，第6版，2008年5月，CropLife International中。
组合物以已知的方式制备，例如Mollet和Grubemann，Formulation technology，Wiley VCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in crop protection productformulation，Agrow Reports DS243，T&F Informa，London，2005所述。
合适辅助剂的实例为溶剂、液体载体、固体载体或填料、表面活性剂、分散剂、乳化剂、润湿剂、辅助剂、增溶剂、渗透增强剂、保护胶体、粘着剂、增稠剂、湿润剂、驱避剂、引诱剂、取食刺激剂、增容剂、杀菌剂、防冻剂、消泡剂、着色剂、增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体为水和有机溶剂，例如中至高沸点的矿物油馏分如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃如甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘；醇，例如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇；DMSO；酮，例如环己酮；酯，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺；酰胺，例如N-甲基吡咯烷酮、脂肪酸二甲基酰胺；及其混合物。
合适的固体载体或填料为矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖粉末，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品，例如谷物粉、树皮粉、木粉、坚果壳粉及其混合物。
合适的表面活性剂为表面活性化合物，例如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂、嵌段聚合物、聚电解质及其混合物。这类表面活性剂可用作乳化剂、分散剂、增溶剂、润湿剂、渗透增强剂、保护胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，美国，2008(国际版或北美版)中。
合适的阴离子表面活性剂为磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、羧酸盐的碱、碱土或铵盐及其混合物。磺酸盐的实例为烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基苯酚的磺酸盐、烷基化芳基苯酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例为脂肪酸和油、乙氧基化烷基苯酚、醇、乙氧基化醇或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例为磷酸酯。羧酸盐的实例为烷基羧酸盐和羧化醇或烷基苯酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂为烷氧基化物、N-取代的脂肪酸酰胺、胺氧化物、酯、糖基表面活性剂、聚合表面活性剂及其混合物。烷基化物的实例为以1-50当量烷氧基化的化合物，例如醇、烷基苯酚、胺、酰胺、芳基苯酚、脂肪酸或脂肪酸酯。氧化乙烯和/或氧化丙烯可用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代脂肪酸酰胺的实例为脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯的实例为脂肪酸酯、甘油酯或单酸甘油酯。糖基表面活性剂的实例为脱水山梨糖醇、乙氧基化脱水山梨糖醇、蔗糖和蔗糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例为乙烯基吡咯烷酮、乙烯基醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂为季铵表面活性剂，例如具有1或2个疏水基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂为烷基甜菜碱和咪唑啉。合适的嵌段聚合物为包含聚氧化乙烯和聚氧化丙烯嵌段的A-B或A-B-A类，或包含链烷醇、聚氧化乙烯和聚氧化丙烯的A-B-C类嵌段聚合物。合适的聚电解质为多酸或多碱。多酸的实例为聚丙烯酸的碱性盐或多酸梳型聚合物。多碱的实例为聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适辅助剂为本身具有可忽略或甚至不具有农药活性且改进化合物I对目标的生物性能的化合物。实例为表面活性剂、矿物或植物油和其它辅助剂。其它实例由Knowles，Adjuvants and Additives，Agrow Reports DS256，T&F Informa UK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂为多糖(例如黄原酸胶、羧甲基纤维素)、有机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸酯和硅酸盐。
合适的杀菌剂为溴硝丙二醇(bronopol)和异噻唑啉酮衍生物，例如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂为乙二醇、丙二醇、脲和甘油。
合适的消泡剂为聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸的盐。
合适的着色剂(例如红色、蓝色或绿色)为具有低水溶度的颜料和水溶性染料。实例为无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、亚铁氰化铁)和有机着色剂(例如茜素-、偶氮-和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂为聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物或合成蜡和纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10-60重量％本发明化合物I和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质经水稀释而溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％本发明化合物I和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％本发明化合物I和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW、EO、ES)
将5-40重量％本发明化合物I和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。将该混合物借助乳化机器引入加至100重量％的水中，并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌球磨机中，将20-60重量％本发明化合物I随着加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原酸胶)和加至100重量％的水而粉碎以得到细活性物质悬浮液。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液。对于FS型组合物，加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50-80重量％本发明化合物I随着加入加至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)而精细磨碎并通过工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性物质的稳定分散体或溶液。
vii)水分散性粉末或水溶性粉末(WP、SP、WS)
将50-80重量％本发明化合物I在转子-定子研磨机中随着加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量％的固体载体如硅胶而磨碎。用水稀释得到活性物质的稳定分散体或溶液。
viii)凝胶(GW、GF)
在搅拌球磨机中，将5-25重量％本发明化合物I随着加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量％的水而粉碎以得到细活性物质悬浮液。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液。
ix)微乳液(ME)
将5-20重量％本发明化合物I加入5-30重量％有机溶剂混合物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂混合物(例如醇乙氧基化物和芳基苯酚乙氧基化物)和加至100％的水中。将该混合物搅拌1小时以自发地产生热动力稳定微乳液。
x)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散于保护胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。通过自由基引发剂引发的自由基聚合导致聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊的形成。作为选择，将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散于保护胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。多胺(例如六亚甲基二胺)的加入导致聚脲微胶囊的形成。单体合计为1-10重量％。重量％涉及总CS组合物。
xi)可撒粉粉末(DP、DS)
将1-10重量％本发明化合物I细碎研磨并与加至100重量％的固体载体(如细碎高岭土)充分混合。
xii)颗粒(GR、FG)
将0.5-30重量％本发明化合物I细碎研磨并结合加至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。制粒通过挤出、喷雾干燥或流化床实现。
xiii)超低容量液体(UL)
将1-50重量％本发明化合物I溶于加至100重量％的有机溶剂(如芳族烃)中。
组合物类型i)至xiii)可任选包含其它辅助剂，例如0.1-1重量％杀菌剂、5-15重量％防冻剂、0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农用化学组合物通常包含0.01-95％，优选0.1-90％，最优选0.5-75重量％活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
种子处理用溶液(LS)、悬浮乳液(SE)、可流动浓缩物(FS)、干处理用粉末(DS)、淤浆处理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、乳液(ES)、可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)通常用于处理植物繁殖材料，特别是种子。所述组合物在2-10倍稀释以后得到即用制剂中0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。施用可在播种以前或期间进行。将化合物I及其组合物分别施用于植物繁殖材料，尤其是种子的方法包括繁殖材料的拌种、涂覆、造粒、撒粉、浸泡和犁沟施用方法。优选化合物I或其组合物分别通过使得不引起发芽的方法如拌种、造粒、涂覆和撒粉施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护时，施用的活性物质的量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，更优选0.05-0.9kg/ha，特别是0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子的处理，例如将种子撒粉、涂覆或拌种中，通常想要0.1-1000g，优选1-1000g，更优选1-100g，最优选5-100g每100kg植物繁殖材料(优选种子)的活性物质量。
当用于保护材料或储存产品时，施用的活性物质的量取决于施用面积的种类和所需效果。材料保护中常规施用的量为0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性物质每立方米处理材料。
可将各类油、润湿剂、辅助剂、肥料或微量营养素和其它农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)加入活性物质或包含它们的组合物中作为预混料，或者如果合适的话恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂可与本发明组合物以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比混合。
使用者通常由预剂量装置、背负式喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统施用本发明组合物。通常，农用化学组合物由水、缓冲剂和/或其它辅助剂补充至所需施用浓度，因此得到本发明即用喷雾液或农用化学组合物。通常，每公顷农业有用面积施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，使用者本人可将本发明组合物的各个组分如试剂盒的一部分或者二元或三元混合物的一部分在喷雾罐中混合并且如果合适的话可加入其它辅助剂。
在另一实施方案中，使用者可将本发明组合物的各个组分或部分预混合组分，例如包含化合物I和/或来自组M)或F)(参见下文)的活性物质的组分在喷雾罐中混合并且如果合适的话可加入其它辅助剂和添加剂。
在另一实施方案中，本发明组合物的各个组分或部分预混合组分，例如包含化合物I和/或来自组M.1至M.29.X或F.I至F.XIII的活性物质的组分可联合(例如在桶混合以后)或连续地施用。
根据the Mode of Action Classification of the Insecticide ResistanceAction Committee(IRAC)分组和编号并且可与本发明化合物一起使用并且可产生潜在协同作用的下列M农药意欲阐述可能的组合，但不施以任何限制：
M.1以下类别的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂：
M.1A氨基甲酸酯类，例如涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、
Figure BDA0001380033100000951
虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate)；或者
M.1B有机磷酸酯类，例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphosmethyl)、硫线磷(cadusafos)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、萧毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基一O五九的硫赶式异构体(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、imicyafos、丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代-磷酰)水杨酸异丙酯、异
Figure BDA0001380033100000961
唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、烯虫磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)、喹
Figure BDA0001380033100000962
磷(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、硫甲双磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭多(vamidothion)；
M.2.GABA门控氯化物通道拮抗剂，例如：
M.2A环二烯有机氯化合物类，例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane)；或者
M.2B fiproles(苯基吡唑类)，例如乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、丁虫腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole；
M.3以下类别的钠通道调制剂：
M.3A合成除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、顺丙烯除虫菊(d-cis-trans allethrin)、反丙烯除虫菊(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(Bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、bioallethrin S-cylclopentenyl、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰聚酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氟氯氰聚酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、theta-cypermethrin、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、卤醚菊酯(halfenprox)、heptafluthrin、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin)(pyrethrum)、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；或者
M.3B钠通道调制剂，例如DDT或甲氧滴滴涕(Methoxychlor)；
M.4以下类别的烟碱型乙酰胆碱受体拮抗剂(nAChR)：
M.4A新烟碱类，例如啶虫脒(Acetamiprid)、噻虫胺(chlothianidin)、cycloxaprid、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或者化合物：
M.4A.2：(2E-)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亚戊基肼羧酰亚胺酰胺；或
M4.A.3：1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基-1,2,3,5,6,7-六氢咪唑[1,2-a]吡啶；
或者M.4B烟碱；
M.5来自赐诺司类(spinosyns)类的烟碱型乙酰胆碱受体变构激活体，例如
艾克敌105(spinosad)或乙基多杀菌素(Spinetoram)；
M.6阿维菌素(Avermectins)和米尔贝霉素(Milbemycins)类的氯化物通道活化剂，例如齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、雷皮菌素(lepimectin)或弥拜菌素(milbemectin)；
M.7保幼激素类似物，例如：
M.7A保幼激素相似物如蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)和蒙五一五(methoprene)；或者其它如M.7B双氧威(fenoxycarb)或M.7C蚊萧醚(pyriproxyfen)；
M.8混杂非特异性(多部位)抑制剂，例如：
M.8A烷基卤化物如甲基溴和其它烷基卤化物，或者
M.8B氯化苦(Chloropicrin)，或者M.8C硫酰氟(sulfuryl fluoride)，或者M.8D硼砂，或者M.8E吐酒石(tartar emetic)；
M.9选择性同翅目昆虫取食阻滞剂，例如：
M.9B拒嗪酮(pymetrozine)，或者M.9C氟啶虫酰胺(flonicamid)；
M.10螨生长抑制剂，例如：
M.10A四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)，或者M.10B特苯
Figure BDA0001380033100000981
唑(etoxazole)；
M.11昆虫中肠膜微生物紊乱剂，例如苏云金芽孢杆菌(bacillus thuringiensis)或球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)以及它们产生的杀虫蛋白质如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种(bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)和苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)，或者Bt作物蛋白质：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb和Cry34/35Ab1；
M.12线粒体ATP合酶抑制剂，例如：
M.12A杀螨硫隆(diafenthiuron)，或者
M.12B有机锡杀螨剂如唑环锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)或杀螨锡(fenbutatin oxide)，或者M.12C克螨特(propargite)，或者M.12D三氯杀螨砜(tetradifon)；
M.13借助质子梯度破坏的氧化磷酰化解偶联剂，例如氟唑虫清(chlorfenapyr)、DNOC或氟虫胺(Sulfluramid)；
M.14烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻滞剂，例如沙蚕毒素类似物如杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap hydrochloride)、硫环杀(thiocyclam)或杀虫双(thiosultapsodium)；
M.15几丁质生物合成抑制剂0型，例如苯甲酰脲类，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)或杀虫隆(triflumuron)；
M.16几丁质生物合成抑制剂1型，例如噻嗪酮(buprofezin)；
M.17脱毛破坏剂，双翅类的，例如灭萧胺(cyromazine)；
M.18蜕皮激素受体拮抗剂如二酰肼类，例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃虫酰肼(fufenozide)或环虫酰肼(chromafenozide)；
M.19真蛸胺受体拮抗剂，例如虫螨脒(amitraz)；
M.20线粒体络合物III电子转移抑制剂，例如：
M.20A灭蚁腙(hydramethylnon)，或者M.20B灭螨醌(acequinocyl)，或者M.20C嘧螨酯(fluacrypyrim)；
M.21线粒体络合物I电子转移抑制剂，例如
M.21A METI杀螨剂和杀虫剂如喹螨醚(fenazaquin)、fenpyroximate、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或者M.21B鱼藤酮(rotenone)；
M.22电压相关钠通道阻滞剂，例如
M.22A
Figure BDA0001380033100000991
二唑虫(indoxacarb)，或者M.22B氰氟虫腙(metaflumizone)，或者M.22B.1：2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼羧酰胺，或者M.22B.2：N-(3-氯-2-甲基苯基)-2-[(4-氯苯基)[4-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]亚甲基]-肼羧酰胺；
M.23乙酰CoA羧化酶抑制剂，例如季酮酸和季酰胺酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)或螺虫乙酯(spirotetramat)；
M.24线粒体络合物IV电子转移抑制剂，例如：
M.24A膦，例如磷化铝、磷化钙、膦或磷化锌，或者M.24B氰化物；
M.25线粒体络合物II电子转移抑制剂，例如β-酮腈衍生物类，例如cyenopyrafen或丁氟螨酯(cyflumetofen)；
M.28二酰胺类的利阿诺定受体-调制剂，例如氟虫酰胺(flubendiamide)、氯虫酰胺(Chlorantraniliprole)
Figure BDA0001380033100001001
、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)
Figure BDA0001380033100001002
、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)，或者邻苯二甲酰亚胺化合物：
M.28.1：(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，和
M.28.2：(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，或者化合物：
M.28.3：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(推荐ISO名：环溴虫酰胺(cyclaniliprole))，或者化合物：
M.28.4：甲基-2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰]-1,2-二甲肼羧酸酯；或者选自M.28.5a)至M.28.5d)和M.28.5h)至M.28.5l)的化合物：
M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酰胺；
M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酰胺；
M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酰胺；
M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酰胺；
M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酰胺；
M.28.5i)N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酰胺；
M.28.5j)3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-羧酰胺；
M.28.5k)3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酰胺；
M.28.5l)N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-羧酰胺；
或者选自如下的化合物：
M.28.6：cyhalodiamide；
M.29.未知或不确定作用模式的杀虫活性化合物，例如afidopyropen、afoxolaner、艾扎丁(Azadirachtin)、磺胺蜻酯(amidoflumet)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、broflanilide、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、cryolite、dicloromezotiaz、开乐散(dicofol)、啼虫胺(flufenerim)、flometoquin、氟噻虫砜(fluensulfone)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、flupyradifurone、fluralaner、恶虫酮(metoxadiazone)、增效醚(piperonyl butoxide)、pyflubumide、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、氟啶虫胺腈(Sulfoxaflor)、tioxazafen、triflumezopyrim或者化合物：
M.29.3：11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]-十四碳-11-烯-10-酮，或者化合物
M.29.4：3-(4’-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮，或者化合物
M.29.5：1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚硫酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺，或者基于强固芽胞杆菌(bacillus firmus)的活性物质(Votivo，I-1582)；或者选自M.29.6组的化合物，其中化合物选自M.29.6a)至M.29.6k):
M.29.6a)(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺；
M.29.6b)(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺；
M.29.6c)(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]乙酰胺；
M.29.6d)(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺；
M.29.6e)(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺；
M.29.6f)(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2-二氟-乙酰胺；
M.29.6g)(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2-二氟-乙酰胺；
M.29.6h)(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺；
M.29.6i)(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2,3,3,3-五氟-丙酰胺)；
M.29.6j)N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-硫代乙酰胺或者化合物：
M.29.6k)N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-N'-异丙基-乙脒，
或者化合物：
M.29.8：fluazaindolizine；或
M.29.9.a)：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001380033100001021
唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺；或者M.29.9.b)：fluxametamide；或者
M.29.10：5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑；或者选自M.29.11组的化合物，其中化合物选自M.29.11b)至M.29.11p)：
M.29.11.b)3-(苯甲酰基甲基氨基)-N-[2-溴-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟-苯甲酰胺；
M.29.11.c)3-(苯甲酰基甲基氨基)-2-氟-N-[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-苯甲酰胺；
M.29.11.d)N-[3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.e)N-[3-[[[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]-2-氟苯基]-4-氟-N-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.f)4-氟-N-[2-氟-3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.g)3-氟-N-[2-氟-3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.h)2-氯-N-[3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-3-吡啶羧酰胺；
M.29.11.i)4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二溴-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.j)4-氰基-3-[(4-氰基-2-甲基-苯甲酰基)氨基]-N-[2,6-二氯-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]-2-氟-苯甲酰胺；
M.29.11.k)N-[5-[[2-氯-6-氰基-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基-苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.l)N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[2,2,2-三氟-1-羟基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基-苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.m)N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基-苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.n)4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二氯-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.o)4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基-苯甲酰胺；
M.29.11.p)N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基-苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲酰胺；
或者选自M.29.12组的化合物，其中化合物选自M.29.12a)至M.29.12m)：
M.29.12.a)2-(1,3-二
Figure BDA0001380033100001041
烷-2-基)-6-[2-(3-吡啶基)-5-噻唑基]-吡啶；
M.29.12.b)2-[6-[2-(5-氟-3-吡啶基)-5-噻唑基]-2-吡啶基]-嘧啶；
M.29.12.c)2-[6-[2-(3-吡啶基)-5-噻唑基]-2-吡啶基]-嘧啶；
M.29.12.d)N-甲基磺酰基-6-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]吡啶-2-羧酰胺
M.29.12.e)N-甲基磺酰基-6-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]吡啶-2-羧酰胺
M.29.12.f)N-乙基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲基硫代丙酰胺
M.29.12.g)N-甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲基硫代丙酰胺
M.29.12.h)N,2-二甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲基硫代丙酰胺
M.29.12.i)N-乙基-2-甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲基硫代丙酰胺
M.29.12.j)N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-2-甲基-3-甲基硫代丙酰胺
M.29.12.k)N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N,2-二甲基-3-甲基硫代丙酰胺
M.29.12.l)N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-甲基-3-甲基硫代丙酰胺
M.29.12.m)N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-3-甲基硫代丙酰胺；
或者化合物：
M.29.14a)1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1,2,3,5,6,7-六氢-5-甲氧基-7-甲基-8-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶；或者
M.29.14b)1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-7-甲基-8-硝基-1,2,3,5,6,7-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5-醇；或者化合物：
M.29.16a)1-异丙基-N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺；或者M.29.16b)1-(1,2-二甲基丙基)-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺；M.29.16c)N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基-1-(2,2,2-三氟-1-甲基-乙基)吡唑-4-羧酰胺；M.29.16d)1-[1-(1-氰基环丙基)乙基]-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺；M.29.16e)N-乙基-1-(2-氟-1-甲基-丙基)-5-甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺；M.29.16f)1-(1,2-二甲基丙基)-N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺；M.29.16g)1-[1-(1-氰基环丙基)乙基]-N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺；M.29.16h)N-甲基-1-(2-氟-1-甲基-丙基]-5-甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺；M.29.16i)1-(4,4-二氟环己基)-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺；或者M.29.16j)1-(4,4-二氟环己基)-N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-羧酰胺，或者
M.29.17选自化合物M.29.17a)至M.29.17j)的化合物：M.29.17a)N-(1-甲基乙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-羧酰胺；M.29.17b)N-环丙基-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-羧酰胺；M.29.17c)N-环己基-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-羧酰胺；M.29.17d)2-(3-吡啶基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-2H-吲唑-4-羧酰胺；M.29.17e)2-(3-吡啶基)-N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-2H-吲唑-5-羧酰胺；M.29.17f)2-[[2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-基]羰基]肼羧酸甲酯；M.29.17g)N-[(2,2-二氟环丙基)甲基]-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-羧酰胺；M.29.17h)N-(2,2-二氟丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-羧酰胺；M.29.17i)2-(3-吡啶基)-N-(2-嘧啶基甲基)-2H-吲唑-5-羧酰胺；M.29.17j)N-[(5-甲基-2-吡嗪基)甲基]-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-羧酰胺，或者
M.29.18选自化合物M.29.18a)至M.29.18d)的化合物：M.29.18a)N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)丙酰胺；M.29.18b)N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基亚硫酰基)丙酰胺；M.29.18c)N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[(2,2-二氟环丙基)甲基硫烷基]-N-乙基-丙酰胺；M.29.18d)N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[(2,2-二氟环丙基)甲基亚硫酰基]-N-乙基-丙酰胺；或者化合物：
M.29.19sarolaner，或者化合物：
M.29.20lotilaner。
除其它出版物外，上列组M的市售化合物可在The Pesticide Manual，第16版，C.MacBean，British Crop Protection Council(2013)中找到。
在线Pesticide Manual定期更新并且可通过http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html访问。
提供ISO普通名称的另一在线农药数据库为http://www.alanwood.net/pesticides。
M.4新烟碱类环氧虫啶(Cycloxaprid)由WO2010/069266和WO2011/069456已知，也同时命名为guadipyr的新烟碱类化合物M.4A.2由WO2013/003977已知，新烟碱类化合物M.4A.3.(在中国认可为哌虫啶)由WO2007/101369已知。氰氟虫腙(Metaflumizone)类似物M.22B.1描述于CN 10171577中，类似物M.22B.2描述于CN102126994中。邻苯二甲酰胺M.28.1和M.28.2都由WO 2007/101540已知。邻氨基苯甲酰胺M.28.3描述于WO2005/077934中。酰肼化合物M.28.4描述于WO 2007/043677中。邻氨基苯甲酰胺M.28.5a)至M.28.5d)和M.28.5h)描述于WO 2007/006670、WO2013/024009和WO2013/024010中，邻氨基苯甲酰胺化合物M.28.5i)描述于WO2011/085575中，化合物M.28.5j)描述于WO2008/134969中，化合物M.28.5k)描述于US2011/046186中，化合物M.28.5l)描述于WO2012/034403。二酰胺化合物M.28.6可在WO2012/034472中找到。
螺缩酮取代的环状酮烯醇衍生物M.29.3由WO2006/089633已知，联苯基取代的螺环酮烯醇衍生物M.29.4由WO2008/067911已知。三唑基苯基硫化物M.29.5描述于WO2006/043635中，基于强固芽胞杆菌(bacillusfirmus)的生物防治剂描述于WO2009/124707中。
M.29.6下所列化合物M.29.6a)至M.29.6i)描述于WO2012/029672中，化合物M.29.6j)和M.29.6k)描述于WO2013/129688中。杀线虫剂化合物M.29.8由WO2013/055584已知。异
Figure BDA0001380033100001061
唑啉M.29.9.a)描述于WO2013/050317中。异
Figure BDA0001380033100001062
唑啉M.29.9.b)描述于WO2014/126208中。啶虫丙醚(pyridalyl)类类似物M.29.10由WO2010/060379已知。羧酰胺化合物broflanilide和M.29.11.b)至M.29.11.h)可如WO 2010/018714所述制备，羧酰胺M.29.11i)至M.29.11.p)描述于WO2010/127926中。吡啶基噻唑M.29.12.a)至M.29.12.c)由WO2010/006713已知，M.29.12.d)和M.29.12.e)由WO2012/000896已知，M.29.12.f)至M.29.12.m)由WO2010/129497已知。化合物M.29.14a)和M.29.14b)由WO2007/101369已知。吡唑M.29.16.a)至M.29.16h)分别描述于WO2010/034737、WO2012/084670和WO2012/143317中，吡唑M.29.16i)和M.29.16j)描述于US 61/891437中。吡啶基吲唑M.29.17a)至M.29.17.j)描述于WO2015/038503中。吡啶基吡唑M.29.18a)至M.29.18d)描述于US2014/0213448中。异
Figure BDA0001380033100001071
唑啉M.29.19描述于WO2014/036056中。异
Figure BDA0001380033100001072
唑啉M.29.20由WO2014/090918已知。
尤其是，本发明化合物与fiprole、新烟碱类或合成除虫菊酯类的组合可能显示出对臭虫(根据Colby式)，特别是Euschistus，例如Euschistus heros的协同防治。
可与本发明化合物联合使用的下列杀真菌剂意欲阐述可能的组合，但不限制它们：
F.I)呼吸抑制剂
F.I-1)Qo部位上的络合物III抑制剂：
嗜球果伞素类(strobilurins)：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(Pyribencarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb/chlorodincarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基-苯氧基甲基)-苯基]-3-甲氧基-丙烯酸甲酯和2(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基-亚烯丙基氨基氧基甲基)-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N甲基-乙酰胺；
Figure BDA0001380033100001073
唑烷二酮和咪唑啉酮：
Figure BDA0001380033100001074
唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(Fenamidone)；
F.I-2)络合物II抑制剂(例如羧酰胺类)：
羧酰替苯胺：麦锈灵(benodanil)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、fenhexamid、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、isotianil、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、tiadinil、2-氨基-4甲基-噻唑-5-羧酰替苯胺、N-(3',4',5'三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4羧酰胺(fluxapyroxad)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3二氟甲基-1-甲基-1H吡唑-4-羧酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基-丁基)-苯基)-1,3-二甲基-5氟-1H-吡唑-4羧酰胺、3(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、3(三氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、3-(三氟甲基)-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、3-(二氟甲基)-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、3(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、3(三氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、3-(三氟甲基)-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-吡唑-4-羧酰胺、3-(二氟-甲基)-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺；
F.I-3)抑制剂—QO部位上的络合物III抑制剂(例如嗜球果伞素类(strobilurins))：腈嘧菌酯(azoxystrobin)(A.1.1)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)(A.1.2)、丁香菌酯(coumoxystrobin)(A.1.3)、醚菌胺(dimoxystrobin)(A.1.4)、烯肟菌酯(enestroburin)(A.1.5)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)(A.1.6)、氟菌螨酯(fenoxystrobin/flufenoxystrobin)(A.1.7)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)(A.1.8)、亚胺菌(kresoxim-methyl)(A.1.9)、mandestrobin(A.1.10)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)(A.1.11)、肟醚菌胺(orysastrobin)(A.1.12)、啶氧菌酯(picoxystrobin)(A.1.13)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)(A.1.14)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)(A.1.15)、唑菌酯(pyraoxystrobin)(A.1.16)、肟菌酯(trifloxystrobin)(A.1.17)、2(2-(3-(2,6-二-氯-苯基)-1-甲基-亚烯丙基-氨基氧基-甲基)-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N甲基-乙酰胺(A.1.18)、吡菌苯威(pyribencarb)(A.1.19)、氯啶菌酯(triclopyricarb/chlorodincarb)(A.1.20)、
Figure BDA0001380033100001091
唑酮菌(famoxadone)(A.1.21)、咪唑菌酮(fenamidone)(A.1.21)、N-[2-[(1,4-二甲基-5-苯基-吡唑-3-基)氧基甲基]苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(A.1.22)、1-[3-氯-2-[[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基]-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(A.1.23)、1-[3-溴-2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]-氧基-甲基]苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-氟-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-二氯-苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-氟-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(A.1.27)、1-[2-[[4-(4-氯苯基)噻唑-2-基]氧基甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(A.1.28)、1-[3-氯-2-[[4-(对甲苯基)噻唑-2-基]氧基甲基]苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(A.1.29)、1-[3-环丙基-2-[[2-甲基-4-(1-甲基吡唑-3-基)苯氧基]-甲基]苯基]-4甲基-四唑-5-酮(A.1.30)、1-[3-(二氟甲氧基)-2-[[2-甲基-4-(1甲基吡唑-3-基)苯氧基]甲基]苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(A.1.31)、1-甲基-4-[3-甲基-2[[2甲基-4-(1-甲基吡唑-3-基)苯氧基]甲基]苯基]四唑-5-酮(A.1.32)、1-甲基-4-[3-甲基-2-[[1-[3-(三氟甲基)苯基]-亚乙基氨基]氧基甲基]苯基]-四唑-5-酮(A.1.33)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亚氨基-N,3-二甲基-戊-3-烯酰胺(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亚氨基-N,3-二甲基-戊-3-烯酰胺(A.1.35)、(Z,2E)-5-[1-(4-氯-2-氟-苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亚氨基-N,3-二甲基-戊-3-烯酰胺(A.1.36)，
-Qi部位上的络合物III抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)(A.2.1)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)(A.2.2)、[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基-吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊烷-7-基]2-甲基丙酸酯(A.2.3)、[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基-吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊烷-7-基]2-甲基丙酸酯(A.2.4)、[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基-吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊烷-7-基]2-甲基丙酸酯(A.2.5)、[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基-吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊烷-7-基]2-甲基丙酸酯(A.2.6)；(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环戊烷-7-基2-甲基丙酸酯(A.2.7)、(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3[3[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基皮考啉酰氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基异丁酸酯(A.2.8)；
F.I-4)其它呼吸抑制剂(络合物I，解偶联剂)：氟嘧菌胺(diflumetorim)；
-络合物II抑制剂II(例如羧酰胺类)：麦锈灵(benodanil)(A.3.1)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)(A.3.2)、bixafen(A.3.3)、啶酰菌胺(boscalid)(A.3.4)、萎锈灵(carboxin)(A.3.5)、呋菌胺(fenfuram)(A.3.6)、氟吡菌酰胺(fluopyram)(A.3.7)、氟酰胺(flutolanil)(A.3.8)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)(A.3.9)、呋吡唑灵(furametpyr)(A.3.10)、异丙噻菌胺(isofetamid)(A.3.11)、吡唑萘菌胺(isopyrazam(A.3.12)、丙氧灭绣胺(mepronil)(A.3.13)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)(A.3.14)、戊苯吡菌胺(penflufen)(A.3.14)、吡噻菌胺(penthiopyrad)(A.3.15)、氟唑环菌胺(sedaxane)(A.3.16)、叶枯酞tecloftalam(A.3.17)、噻呋酰胺(thifluzamide)(A.3.18)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3二氟甲基-1-甲基-1H吡唑-4-羧酰胺(A.3.19)、N-(2-(1,3,3-三甲基-丁基)-苯基)-1,3-二甲基-5氟-1H-吡唑-4羧酰胺(A.3.20)、3(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺(A.3.21)、3(三氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺(A.3.22)、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺(A.3.23)、3-(三氟甲基)-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-吡唑-4-羧酰胺(A.3.24)、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺(A.3.25)、N-(7-氟-1,1,3-三甲基-茚满-4-基)-1,3-二甲基-吡唑-4-羧酰胺(A.3.26)、N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-羧酰胺(A.3.27)；
-其它呼吸抑制剂(例如络合物I，解偶联剂)：氟嘧菌胺(diflumetorim)(A.4.1)、(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-胺；四氯硝基苯(tecnazen)；唑嘧菌胺(ametoctradin)；硅噻菌胺(silthiofam)；(A.4.2)；硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)(A.4.3)、敌螨通(dinobuton)(A.4.4)、敌螨普(dinocap)(A.4.5)、氟啶胺(fluazinam)(A.4.6)；嘧菌腙(ferimzone)、nitrthal-isopropyl(A.4.7)，或者有机金属化合物：三苯基锡盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)(A.4.8)、三苯基锡氯(fentin chloride)(A.4.9)或毒菌锡(fentin hydroxide)(A.4.10)；唑嘧菌胺(ametoctradin)(A.4.11)；和硅噻菌胺(silthiofam)(A.4.12)；
且包括有机金属化合物：三苯基锡盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯基锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；F.II)B)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
F.II-1)-C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂，例如三唑类、咪唑类)
三唑类：戊环唑(azaconazole)(B.1.1)、双苯三唑醇(bitertanol)(B.1.2)、糠菌唑(bromuconazole)(B.1.3)、环唑醇(cyproconazole)(B.1.4)、
Figure BDA0001380033100001111
醚唑(difenoconazole)(B.1.5)、烯唑醇(diniconazole)(B.1.6)、烯唑醇(diniconazole-M)(B.1.7)、氧唑菌(epoxiconazole)(B.1.8)、腈苯唑(fenbuconazole)(B.1.9)、喹唑菌酮(fluquinconazole)(B.1.10)、氟硅唑(flusilazole)(B.1.11)、粉唑醇(flutriafol)(B.1.12)、己唑醇(hexaconazole)(B.1.13)、酰胺唑(imibenconazole)(B.1.14)、环戊唑醇(ipconazole)(B.1.15)、环戊唑菌(metconazole)(B.1.17)、腈菌唑(myclobutanil)(B.1.18)、
Figure BDA0001380033100001112
咪唑(oxpoconazole)(B.1.19)、多效唑(paclobutrazole)(B.1.20)、戊菌唑(penconazole)(B.1.21)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)(B.1.22)、丙硫菌唑(prothioconazole)(B.1.23)、硅氟唑(simeconazole)(B.1.24)、戊唑醇(tebuconazole)(B.1.25)、氟醚唑(tetraconazole)(B.1.26)、三唑酮(triadimefon)(B.1.27)、唑菌醇(triadimenol)(B.1.28)、戊叉唑菌(triticonazole)(B.1.29)、烯效唑(uniconazole)(B.1.30)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-氧杂环丙烷基甲基]-5-硫氰酸根合-1H-[1,2,4]三唑三唑并(B.1.31)、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-氧杂环丙烷基-甲基氧杂环丙烷基-甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(B.1.32)；2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1(1,2,4-三唑-1-基)戊烷-2-醇(B.1.33)、1-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟-甲基)苯基]-1环丙基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇(B.1.34)、2-[4-(4-氯-苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇(B.1.35)、2[2氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇(B.1.36)、2[4(4氯-苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-3-甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇(B.1.37)、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇(B.1.38)、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇(B.1.39)、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊烷-2-醇(B.1.40)、2-[4-(4-氟苯氧基)-2-(三氟甲基)-苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇(B.1.41)、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊-3-炔-2-醇(B.1.51)；
咪唑类：烯菌灵(imazalil)(B.1.42)、稻瘟酯(pefurazoate)、
Figure BDA0001380033100001121
咪唑(oxpoconazole)(B.1.43)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol)(B.1.44)；氟菌唑(triflumizol)(B.1.45)；
嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)(B.1.46)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)(B.1.47)、啶斑肟(pyrifenox)(B.1.48)、嗪氨灵(triforine)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-氧杂环丙烷基甲基]-5-硫氰酸根合-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-氧杂环丙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(B.1.49)；[3-(4-氯-2-氟-苯基)-5-(2,4-二氟-苯基)异
Figure BDA0001380033100001122
唑-4-基]-(3-吡啶基)甲醇(B.1.50)；
F.II-2)Delta14-还原酶抑制剂(胺类，例如吗啉类、哌啶类)
吗啉类抑制剂：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)(B.2.1)、吗菌灵(dodemorph)(B.2.2)、吗菌灵乙酸盐(dodemorph-acetate)(B.2.3)、丁苯吗啉(fenpropimorph)(B.2.4)、克啉菌(tridemorph)；
哌啶类：(B.2.5)、苯锈啶(fenpropidin)(B.2.6)、粉病灵(piperalin)；
螺缩酮胺类：(B.2.7)、螺
Figure BDA0001380033100001123
茂胺(spiroxamine)(B.2.8)；
F.II-3)3-酮还原酶抑制剂：羟基苯胺类：环酰菌胺(fenhexamid)(B.3.1)；F.III)C)核酸合成抑制剂
F.III-1)RNA、DNA合成：
-苯基酰胺类或酰基氨基酸杀真菌剂类：苯霜灵(benalaxyl)(C.1.1)、精苯霜灵(benalaxyl-M)(C.1.2)、精苯霜灵(kiralaxyl)(C.1.3)、甲霜灵(metalaxyl)(C.1.4)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam)，C.1.5)、甲呋酰胺(ofurace)(C.1.6)、
Figure BDA0001380033100001124
霜灵(oxadixyl)(C.1.7)；
异
Figure BDA0001380033100001131
唑类和异噻唑酮类：土菌消(hymexazole)(C.2.1)、异噻菌酮(octhilinone)；
F.III-2)DNA拓扑异构酶抑制剂：喹菌酮(oxolinic acid)(C.2.2)；
F.III-3)核苷酸代谢(例如腺苷脱氨酶)、羟基(2-氨基)-嘧啶：(C.2.3)、磺嘧菌灵(bupirimate)；(C.2.4)、5-氟胞核嘧啶(C.2.5)、5-氟-2-(对甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺(C.2.6)、5-氟-2-(4-氟苯基甲氧基)嘧啶-4-胺(C.2.7)；
F.IV)D)细胞分裂和或细胞骨架抑制剂
F.IV-1)微管蛋白抑制剂：例如苯并咪唑类和托布津(thiophanate)类：苯菌灵(benomyl)(D1.1)、多菌灵(carbendazim)(D1.2)、麦穗宁(fuberidazole)(D1.3)、涕必灵(thiabendazole)(D1.4)、甲基托布津(thiophanate-methyl)(D1.5)；三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(D1.6)；
F.IV-2)其它细胞分裂抑制剂：
苯甲酰胺类和苯基乙酰胺类：乙霉威(diethofencarb)(D2.1)、噻唑菌胺(ethaboxam)(D2.2)、戊菌隆(pencycuron)(D2.3)、氟吡菌胺(Fluopicolide)(D2.4)、苯酰菌胺(zoxamide)；
F.IV-3)肌动蛋白抑制剂：二苯甲酮类：(D2.5)、苯菌酮(metrafenone)(D2.6)、pyriofenone(D2.7)；
F.V)E)氨基酸和蛋白质合成抑制剂
F.V-1)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基-嘧啶类)：
苯胺基-嘧啶类：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)(E.1.1)、嘧菌胺(mepanipyrim)(E.1.2)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)(E.1.3)；
F.V-2)蛋白质合成抑制剂(苯胺基-嘧啶类)：
抗生素：灭瘟素(blasticidin-S)(E.2.1)、春雷素(kasugamycin)(E.2.2)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、米多霉素(mildiomycin)(E.2.4)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)(E.2.5)、土霉素(oxytetracyclin)(E.2.6)、多氧霉素(polyoxine)(E.2.7)、井冈霉素(validamycin A)(E.2.8)；
F.VI)信号传导抑制剂
F.VI-1)-MAP/组氨酸激酶抑制剂(例如苯胺基-嘧啶类)：
二羧酰亚胺类：唑呋草(fluoroimid)(F.1.1)、异丙定(iprodione)(F.1.2)、杀菌利(procymidone)(F.1.3)、烯菌酮(vinclozolin)；
苯基吡咯类：(F.1.4)、拌种咯(fenpiclonil)(F.1.5)、氟
Figure BDA0001380033100001141
菌(fludioxonil)(F.1.6)；
F.VI-2)-G蛋白抑制剂：喹啉类：喹氧灵(quinoxyfen)(F.2.1)；
F.VII)类脂和膜合成抑制剂
F.VII-1)G)磷脂和膜生物合成抑制剂
有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)(G.1.1)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)；
二硫戊环类：(G.1.2)、定菌磷(pyrazophos)(G.1.3)、稻瘟灵(isoprothiolane)(G.1.4)；
F.VII-2)类脂过氧化作用：芳族烃类：氯硝胺(dicloran)(G.2.1)、五氯硝基苯(quintozene)(G.2.2)、四氯硝基苯(tecnazene)(G.2.3)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)(G.2.4)、联苯(G.2.5)、地茂散(Chloroneb)(G.2.6)、氯唑灵(etridiazole)(G.2.7)；
F.VII-3)羧酸酰胺类(CAA杀真菌剂)
肉桂酸或扁桃酸酰胺-磷脂生物合成和细胞壁沉积：烯酰吗啉(dimethomorph)(G.3.1)、氟吗啉(flumorph)(G.3.2)、双炔酰菌胺(mandipropamid)(G.3.3)、丁吡吗啉(Pyrimorph)；
缬氨酰胺氨基甲酸酯类：(G.3.4)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、吡菌苯威(pyribencarb)(G.3.5)、异丙菌胺(iprovalicarb)(G.3.6)、缬菌胺(valifenalate)(G.3.7)和N-(1-(1-(4-氰基-苯基)乙烷磺酰基-乙烷磺酰基)-丁-2-基)氨基甲酸-(4-氟苯基)酯(G.3.8)；
F.VII-4)影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸类：1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异
Figure BDA0001380033100001142
唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮，氨基甲酸酯类：百维灵(propamocarb)、百维灵盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)(G.4.1)；
F.VII-5)-脂肪酸酰胺水解酶抑制剂：oxathiapiprolin(G.5.1-[4-[4-[5-(),2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-{3异
Figure BDA0001380033100001151
唑基]-[2-噻唑基]-(1-哌啶基]-2-[5-甲基--{[3-(三氟甲基)-,5-双(二氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮；乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2
Figure BDA0001380033100001152
唑-5-基}苯基甲烷磺酸盐(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟-甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0001380033100001153
唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸盐(G.5.3)；
F.VIII)H)具有多点作用的抑制剂
F.VIII-1)无机活性物质：波尔多混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、乙酸铜(H.1.2)、氢氧化铜(H.1.3)、氯氧化铜(H.1.4)、碱式硫酸铜(H.1.5)、硫(H.1.6)；
F.VIII-2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)(H.2.1)、代森锰锌(mancozeb)(H.2.2)、代森锰(maneb)(H.2.3)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulphocarb)(H.2.4)、代森联(metiram)(H.2.5)、甲基代森锌(propineb)(H.2.6)、福美双(thiram)(H.2.7)、代森锌(zineb)(H.2.8)、福美锌(ziram)(H.2.9)；
F.VIII-3)有机氯化合物类(例如邻苯二甲酰胺、磺酰胺、氯腈)：
敌菌灵(anilazine)(H.3.1)、百菌清(chlorothalonil)(H.3.2)、敌菌丹(captafol)(H.3.3)、克菌丹(captan)(H.3.4)、灭菌丹(folpet)(H.3.5)、抑菌灵(dichlofluanid)(H.3.6)、菌霉净(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(H.3.7)、六氯苯(H.3.8)、五氯酚(H.3.9)及其盐、四氯苯酞(phthalide)(H.3.10)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)(H.3.11)、N-(4-氯-2-硝基-苯基)-N-乙基-4-甲基-苯磺酰胺(H.3.12)；
F.VIII-4)胍类和其它：胍(H.4.1)、多果定(dodine)(H.4.2)、多果定游离碱(H.4.3)、双胍盐(guazatine)(H.4.4)、双胍醋酸盐(guazatine-acetate)(H.4.5)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)(H.4.6)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))(H.4.8)、二噻农(dithianon)(H.4.9)、2,6-二甲基-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫(dithiino)[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮(H.4.10)；
F.VIII-5)蒽醌类：二噻农(dithianon)；
F.IX)I)细胞壁合成抑制剂
F.IX-1)葡聚糖合成抑制剂：有效霉素(validamycin)(I.1.1)、多氧霉素(polyoxin)B(I.1.2)；
F.IX-2)黑色素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)(I.2.1)、三环唑(tricyclazole)(I.2.2)、氯环丙酰胺(carpropamid)(I.2.3)、双氯氰菌胺(dicyclomet)(I.2.4)、氰菌胺(fenoxanil)(I.2.5)；
F.X)J)植物防御诱导剂
F.X-1)水杨酸通道：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)；
F.X-2)其它：(J.1.1)、噻菌灵(probenazole)(J.1.2)、异噻菌胺(isotianil)(J.1.3)、噻酰菌胺(tiadinil)(J.1.4)、调环酸钙(prohexadione-calcium)(J.1.5)；膦酸盐类：藻菌磷(fosetyl)(J.1.6)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、磷酸及其盐(J.1.8)、钾或钠碳酸氢盐(J.1.9)；
F.XI)K)未知作用模式：
-溴硝丙二醇(bronopol)(K.1.1)、灭螨猛(chinomethionat)(K.1.2)、环氟菌胺(cyflufenamid)(K.1.3)、清菌脲(cymoxanil)(K.1.4)、棉隆(dazomet)(K.1.5)、双乙氧咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)(K.1.6)、哒菌清(diclomezine)(K.1.7)、苯敌快(difenzoquat)(K.1.8)、苯敌快(difenzoquat-methylsulphat)(K.1.9)、二苯胺(K.1.10)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)(K.1.11)、氟联苯菌(flumetover)(K.1.12)、磺菌胺(flusulfamide)(K.1.13)、flutianil(K.1.14)、磺菌威(methasulfocarb)(K.1.15)、氯定(nitrapyrin)(K.1.16)、异丙消(nitrothal-isopropyl)(K.1.18)、oxathiapiprolin(K.1.19)、tolprocarb(K.1.20)、oxincopper(K.1.21)、丙氧喹啉(proquinazid)(K.1.22)、tebufloquin(K.1.23)、叶枯酞(tecloftalam)(K.1.24)、唑菌嗪(triazoxide)(K.1.25)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮(K.1.26)、2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0001380033100001161
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(K.1.27)、2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基-氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0001380033100001162
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(K.1.28)、2[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基-氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0001380033100001171
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(K.1.29)、N-(环丙基甲氧基亚氨基环丙基甲氧基亚氨基-(6-二氟-甲氧基-2,3-二氟二氟-苯基)-甲基)-2-苯基乙酰胺(K.1.30)、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基三氟-甲基苯氧基)-2,5-二甲基-苯基)-N-乙基-N甲基甲脒(K.1.31)、N'((4-(4-氟-3-三氟甲基三氟-甲基-苯氧基)-2,5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(K.1.32)、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基三甲基-硅烷基-丙氧基)-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(K.1.33)、N'-(5-二氟甲基-2甲基-4-(3-三甲基硅烷基三甲基硅烷基-丙氧基)-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-噻唑-4-羧酸甲基-(1,2,3,4-四氢-萘-1-基)-酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-噻唑-4-羧酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氢-萘-1-基-酰胺(K.1.34)、甲氧基-乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-喹啉-4-基酯和N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑羧酰胺、3-[(K.1.35)、3-[5-(4-甲基苯基)-2,3-二甲基-异
Figure BDA0001380033100001172
唑烷-3-基]-吡啶(K.1.36)、3[5-(4-氯-苯基)-2,3-二甲基-异
Figure BDA0001380033100001173
唑烷-3-基]-吡啶、(啶菌
Figure BDA0001380033100001174
唑(pyrisoxazole)、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2,3-二氢-吡唑-1硫代碳酸S-烯丙基酯、N-(6-甲氧基)(K.1.37)、N-(6-甲氧基-吡啶-3-基)环丙烷羧酸酰胺(K.1.38)、5-氯-1((4,6-di甲氧基di-甲氧基-嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑(K.1.39)、2-(4-氯-苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基-苯基)-异
Figure BDA0001380033100001175
唑-5-基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺、(Z)3-氨基-2-氰基-3-苯基-丙-2-烯酸乙酯(K.1.40)、picarbutrazox(K.1.41)、N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亚甲基]氨基]氧基-甲基]-2-吡啶基]氨基甲酸戊酯(K.1.42)、2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇(K.1.43)、2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-苯基]丙-2-醇(K.1.44)、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异-喹啉-1-基)-喹啉(K.1.45)、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)-喹啉(K.1.46)、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(K.1.47)、9-氟-2,2-二甲基-5-(3-喹啉基)-3H 1,4-氧氮杂环庚烷(K.1.48)。
F.XII)生长调节剂：
脱落酸、二噻农(dithianon)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯、地乐胺(butralin)、矮壮素(chlormequat)(矮壮素(chlormequatchloride))、氯化胆碱、、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(puridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、马来酰肼、氟草磺(mefluidide)、缩节胺(mepiquat)(助壮素(mepiquat-chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑(paclobutrazol)、调环酸钙(prohexadione)(调环酸钙(prohexadione-calcium))、双氢茉莉酮酸丙酯(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5三碘代苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑(uniconazole)。
除其它出版物外，上列组F的市售化合物可在The Pesticide Manual，第15版，C.D.S.Tomlin，British Crop Protection Council(2011)中找到。通用名描述的其杀真菌剂、它们的制备及其例如对抗有害真菌的活性是已知的(参见：http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质是市售的。
IUPAC命名法描述的化合物杀真菌剂、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP A 141317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP A243 970；EP A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP A 1 201 648；EP A 1 122 244，JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624、WO 11/028657、WO2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514；WO13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO03/16303、WO09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO13/024010和WO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833)。
可将本发明化合物与土壤、煤泥或者其它生根介质混合用于保护植物以防种子生、土壤生或叶面真菌病害。
用于组合物中的合适协同剂的实例包括增效醚(piperonyl butoxide)、sesamex、增效散(safroxan)和十二烷基咪唑。
包含在组合物中的合适除草剂和植物生长调节剂取决于意欲的目标和所需效果。
可包含的稻选择性除草剂的实例为敌稗(propanil)。用于棉花的植物生长调节剂的实例为PIXTM。
一些混合物可包含具有显著不同的物理、化学或生物性能使得它们不容易本身相同的活性成分。
可通过本领域中已知的任何施用方法使无脊椎害虫(也称为“动物害虫”)，即昆虫、蜘蛛和线虫，植物，植物生长或可能生长的土壤或水与本发明化合物或包含它们的组合物接触。因而，“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于无脊椎害虫或植物—通常植物的叶面、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于无脊椎害虫或植物的场所)。
本发明化合物或包含它们的农药组合物可通过使植物/作物与杀虫有效量的本发明化合物接触而用于保护生长植物和作物以防动物害虫，尤其是昆虫、螨或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”指生长和收获作物。
本发明化合物和包含它们的组合物在防治各种栽培植物如禾谷类、根作物、油作物、蔬菜、香料、观赏植物，例如硬质小麦和其它小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(饲料玉米和甜玉米/甜和田间玉米)、大豆、油作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油菜籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、饲料牧草、西红柿、韭菜、南瓜/南瓜、卷心菜、卷心莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属、甜瓜、扁豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜的种子、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛花、老鹤草/鼠掌老鹤草、三色堇和凤仙花上的大量昆虫中特别重要。
本发明化合物通过用杀虫有效量的活性化合物处理昆虫或待保护以防昆虫侵袭的植物、植物繁殖体如种子、土壤、表面、材料或空间而直接或以组合物的形式使用。施用可在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间受昆虫侵染以前和以后进行。
此外，无脊椎害虫可通过使目标害虫、其食物来源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的本发明化合物接触而防治。因而，施用可在场所、生长作物或收获作物被害虫侵染以前或以后进行。
本发明化合物还可预防性地施用于预期害虫出现的地方。
本发明化合物还可通过使植物与杀虫有效量的本发明化合物接触而用于保护生长植物以防害虫侵袭或侵染。因而，“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫或植物—通常植物的叶面、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫或植物的场所)。
“场所”意指害虫或寄生虫生长或可能生长的栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或环境。
一般而言，“杀虫有效量”意指实现对生长可观察到的效力，包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、气候、目标种、场所、施用模式等变化。
在土壤处理或施用于害虫居所或巢的情况下，活性成分的量为0.0001-500g每100m2，优选0.001-20g每100m2。
材料保护中的常用施用率为例如0.01g至1000g活性化合物每m2处理材料，理想地0.1g至50g每m2。
用于浸渍材料的杀虫组合物通常包含0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
对于在处理作物植物中的使用，本发明活性成分的施用率可以为0.1g至4000g每公顷，理想地为5g至500g每公顷，更理想地为5g至200g每公顷。
本发明化合物通过接触(经由土壤、玻璃、壁、床品、地毯、植物部分或动物部分)和摄食(诱饵或植物部分)而有效。
还可施用本发明化合物以防非作物昆虫害虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、萧、蚊、蟋蟀或蟑螂。对于用于对抗所述非作物害虫，本发明化合物优选以诱饵组合物使用。
诱饵可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可形成适于各种施用的各种形状和形式，例如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可装入各种装置中以确保正确施用，例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成粘性、保水性或老化特性方面的特殊需要。
组合物中所用的诱饵为对刺激昆虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、萧、蚊、蟋蟀等或蟑螂吃它有足够吸引力的产品。引诱可通过使用取食刺激剂或性信息素操作。取食刺激剂例如但不仅仅选自动物和/或植物蛋白质(肉粉、鱼粉或血粉，昆虫部分、蛋黄)，动物和/或植物来源的脂肪和油，或单、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫或其特殊部分的新鲜或腐烂部分也可用作取食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。
对于在诱饵组合物中的使用，活性成分的典型含量为0.001重量％至15重量％，理想地0.001重量％至5％重量％活性化合物。
作为气溶胶(例如在喷雾罐中)、油喷雾或泵喷雾的本发明化合物配制剂非常适于非专业使用者防治害虫如萧、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。气溶胶配方优选包含活性化合物，溶剂，例如较低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲乙酮)、沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油)、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、芳族烃如甲苯、二甲苯、水，此外还有辅助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7摩尔氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油，例如香精油、中脂肪酸与较低级醇的酯、芳族羰基化合物，如果合适的话稳定剂，例如苯甲酸钠、两性表面活性剂、较低级环氧化物、原甲酸三乙酯，以及如果需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或者这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气溶胶配方不同的是不使用推进剂。
对于喷雾组合物中的使用，活性成分的含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。
本发明化合物及其各自的组合物也可用于蚊子和熏蒸线圈、烟筒、蒸发板或长期蒸发器以及蛾纸、蛾垫或其它热独立性蒸发器体系中。
用本发明化合物及其各自的组合物防治由昆虫传播的传染病(例如疟疾、登革热和黄热病、淋巴丝虫病和利什曼病)的方法还包括处理小屋和房子的表面，将窗帘、帐篷、衣物件、床品空气喷雾和浸渍、舌萧捕集器等。施用于纤维、织物、针织品、无纺布、网材料或箔和防水油布上的杀虫组合物优选包含含有杀虫剂、任选驱避剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱避剂例如为N,N-二乙基-间-甲苯酰胺(DEET)、N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)、1-(3-环己-1-基-羰基)-2-甲基哌啶、(2-羟甲基环己基)乙酸内酯、2-乙基-1,3-己二醇、避蚊酮(indalone)、甲基辛癸酰胺(MNDA)、不用于昆虫防治的合成除虫菊酯类如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(S-反丙烯除虫菊(Esbiothrin))、衍生自或者等同于植物提取物的驱避剂如柠檬油精、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol或来自植物如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(香茅草)、亚香茅(Cymopogan nartdus)(香茅)的粗植物提取物。合适的粘合剂选自脂族酸的乙烯酯(例如乙酸乙烯酯和叔碳酸乙烯酯(vinyl versatate))、醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯和丙烯酸甲酯、单-和二-烯属不饱和烃如苯乙烯和脂族二烯如丁二烯的聚合物和共聚物。
窗帘和床品的浸渍通常通过将织物材料浸入杀虫剂的乳液或分散体中或者将它们喷雾在网状物上而进行。
本发明化合物及其组合物可用于保护木制材料如树、木栅栏、枕木等和建筑物如房子、外屋、工厂，以及建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，以及用于防治蚂蚁和白蚁不损害作物或人类(例如当害虫侵入房屋和公共建筑时)。本发明化合物不仅施用于周围土壤表面或者地板下土壤以保护木制材料，而且它可施用于木材制品如地板下混凝土、凉亭柱、横梁、胶合板、家具等的表面，木制制品如颗粒板、半板等和乙烯基制品如涂覆电线、乙烯板，热绝缘材料如苯乙烯泡沫等。在施用以防蚂蚁损害作物或人类的情况下，将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或者直接施用于蚂蚁的巢等。
本发明化合物还适于处理植物繁殖材料，尤其是种子，以便保护它们以防昆虫害虫，特别是以防土壤生昆虫害虫，和保护产生的植物根和枝条以防土壤害虫和叶面昆虫。
本发明化合物特别用于保护种子以防土壤害虫和保护产生的植物根和枝条以防土壤害虫和叶面昆虫。优选保护产生的植物根和枝条。更优选保护产生的植物枝条以防穿孔和吸吮性昆虫，其中最优选保护以防蚜虫。
因此，本发明包括保护种子以防昆虫，特别是土壤昆虫，和保护秧苗根和枝条以防昆虫，特别是土壤和叶面昆虫的方法，所述方法包括在播种以前和/或催芽以后使种子与本发明化合物，包括其盐接触。特别优选保护植物根和枝条的方法，更优选保护植物枝条以防穿孔和吸吮性昆虫的方法，最优选保护植物枝条以防蚜虫的方法。
术语种子包括种子和所有种类的植物繁殖体，包括但不限于真实的种子、插条、吸根、球茎、球根、果实、块茎、谷粒、插枝、切条等，在优选实施方案中意指真实的种子。
术语种子处理包括本领域已知的所有适合的种子处理技术，例如拌种、种子涂覆、种子撒粉、种子浸泡和种子造粒。
本发明还包含涂覆有或含有活性化合物的种子。
术语“涂覆有和/或含有”通常表示在施用时活性成分大部分位于繁殖产品表面上，尽管取决于施用方法，更大或更小部分成分可渗入繁殖产品中。当(再)种植所述繁殖产品时，它可吸收活性成分。
适合的种子为禾谷类、根作物、油作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子，例如硬质小麦和其它小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(饲料玉米和糖玉米/甜玉米和田间玉米)、大豆、油作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、马铃薯、草、草坪、草皮、饲料牧草、西红柿、韭菜、南瓜/南瓜、甘蓝、卷心莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属、甜瓜、扁豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎类植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛花、老鹤草/鼠掌老鹤草、三色堇和凤仙花属植物的种子。
另外，活性化合物也可用于由于培育，包括遗传工程方法，可耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子处理。
例如，活性化合物可用于耐选自磺酰脲、咪唑啉酮、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙铵(glyphosate-isopropyl ammonium)和类似活性物质的除草剂的植物的种子处理中(参见例如EP-A 242236、EP-A 242246)(WO 92/00377)(EP-A 257993、U.S.5,013,659)，或用于能产生使植物耐某种害虫的苏云金芽孢杆菌毒素(Bacillusthuringiensis toxins)(Bt毒素)的转基因作物植物如棉花中(EP-A 142 924、EP-A 193259)。
此外，活性化合物还可用于可例如通过传统培育方法和/或突变体产生，或通过重组体程序而产生与现有植物相比具有改进性能的植物的种子处理中。例如已描述大量作物植物的重组体改性以使植物中合成的淀粉改性的情况(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO91/19806)，或具有改性脂肪酸组合物的转基因作物植物的重组体改性(WO 91/13972)。
活性化合物的种子处理施用在植物播种以前和植物出苗以前通过喷雾或通过撒粉种子而进行。
尤其用于种子处理的组合物为例如：
A可溶性浓缩物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H凝胶配制剂(GF)
I可撒粉粉末(DP、DS)
常规种子处理配制剂包括例如可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC和凝胶配制剂GF。这些配制剂可稀释或未稀释而施用于种子。施用于种子在播种之前，或者直接施用于种子上或者在催芽之后进行。
在一个优选实施方案中，FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分、1-200g/l表面活性剂、0-200g/l防冻剂、0-400g/l粘合剂、0-200g/l颜料和至多1升溶剂，优选水。
用于种子处理的本发明化合物的尤其优选的FS配制剂通常包含0.1-80重量％(1-800g/l)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/l)至少一种表面活性剂，例如0.05-5重量％润湿剂和0.5-15重量％分散剂，至多20重量％，例如5-20重量％防冻剂，0-15重量％，例如1-15重量％颜料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合剂(粘着剂/粘合剂)，任选至多5重量％，例如0.1-5重量％增稠剂，任选0.1-2％消泡剂，和任选例如0.01-1重量％防腐剂如杀生物剂、抗氧化剂等，和至多100重量％的填料/赋形剂。
种子处理配制剂也可另外包含粘合剂和任选着色剂。
可加入粘合剂以改善处理以后活性材料在种子上的粘着力。合适的粘合剂为氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮及其共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、丙烯酸均聚物和共聚物、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺、多糖如纤维素、甲基纤维素和淀粉、聚烯烃均聚物和共聚物如烯烃/马来酸酐共聚物、聚氨酯、聚酯、聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任选地，着色剂也可包含在配制剂中。适于种子处理配制剂的着色剂或染料为Rhodamin B、C.I.颜料红(Pigment Red)112、C.I.溶剂红(Solvent Red)1、颜料蓝(pigmentblue)15:4、颜料蓝(pigment blue)15:3、颜料蓝(pigment blue)15:2、颜料蓝(pigmentblue)15:1、颜料蓝(pigment blue)80、颜料黄(pigment yellow)1、颜料黄(pigmentyellow)13、颜料红(pigment red)112、颜料红(pigment red)48:2、颜料红(pigment red)48:1、颜料红(pigment red)57:1、颜料红(pigment red)53:1、颜料橙(pigment orange)43、颜料橙(pigment orange)34、颜料橙(pigment orange)5、颜料绿(pigment green)36、颜料绿(pigment green)7、颜料白(pigment white)6、颜料棕(pigment brown)25、碱性紫(basic violet)10、碱性紫(basic violet)49、酸性红(acid red)51、酸性红(acid red)52、酸性红(acid red)14、酸性蓝(acid blue)9、酸性黄(acid yellow)23、碱性红(basicred)10、碱性红(basic red)108。
胶凝剂的实例为角叉菜
Figure BDA0001380033100001261
在种子处理中，本发明化合物的施用率通常为0.01g至10kg每100kg种子，优选0.05g至5kg每100kg种子，更优选0.1g至1000g每100kg种子，特别是0.1g至200g每100kg种子。
因此，本发明还涉及包含如本文所定义的本发明化合物，包括其农用盐的种子。本发明化合物，包括其农用盐的量通常为0.01g至10kg每100kg种子，优选0.05g至5kg每100kg种子，特别是0.1g至1000g每100kg种子。对于具体作物如莴苣，施用率可以为较高的。
可用于处理种子的方法原则上是本领域中已知的所有合适种子处理，尤其是拌种技术，例如种子涂覆(例如种子造粒)、种子撒粉和种子浸吸(例如种子浸泡)。此处，“种子处理”指使种子与本发明化合物相互接触的所有方法，“拌种”指向种子提供一定量的本发明化合物，即产生包含本发明化合物的种子的种子处理方法。原则上，处理可在从种子收获至种子播种的任何时间施用于种子。可在种植种子一起不久或者期间处理种子，例如使用“播种箱”方法。然而，处理还可在种植种子以前几星期或几个月，例如达12个月，例如以拌种处理的形式进行，而不会观察到实质性降低的效力。
方便地，处理施用于未播种的种子。如本文所用，术语“未播种的种子”意指包括在从种子收获至种子播种到土里用于植物萌芽和生长的任何期间的种子。
具体而言，在处理中进行一种程序，其中将种子在合适的装置，例如用于固体或固体/液体混合伙伴的混合装置中与所需量的种子处理配制剂直接或者在预先用水稀释以后混合直至组合物均匀地分布在种子上。如果合适的话，这之后是干燥步骤。
本发明化合物，包括其立体异构体、兽用可接受盐或N-氧化物还特别适用于对抗动物中和动物上的寄生虫。
因此，本发明的目的还有提供防治动物中和动物上的寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对于动物更安全的农药。本发明的另一个目的进一步提供可以以比现有农药更低的剂量使用的动物用农药。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长期后效控制的动物用农药。
本发明还涉及用于对抗动物中和动物上的寄生虫的包含杀寄生虫有效量的本发明化合物，包括其立体异构体、兽用可接受盐或N-氧化物和可接受载体的组合物。
本发明还提供处理、防治、防止和保护动物以防寄生虫侵袭和侵染的方法，其包括将杀寄生虫有效量的本发明化合物，包括其立体异构体、兽用可接受盐或N-氧化物或者包含它的组合物口服、局部或肠胃外给药或施用于动物。
本发明还提供本发明化合物，包括其立体异构体、兽用可接受盐或N-氧化物在处理或保护动物以防无脊椎害虫侵染或感染中的用途。
本发明还提供制备用于处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的组合物的方法，其包含杀寄生虫有效量的本发明化合物，包括其立体异构体、兽用可接受盐或N-氧化物，或者包含它的组合物。
对抗农业害虫的化合物的活性不建议它们适于防治动物中和动物上的体内-和体外寄生虫，这要求例如在口服施用的情况下低、非催吐剂量、与动物的代谢相容性、低毒性和安全操作。
现在惊讶地发现式(I)化合物及其立体异构体、兽用可接受盐、互变体和N-氧化物适于对抗动物中和动物上的体内-和体外寄生虫。
本发明化合物，尤其是式(I)化合物及其立体异构体、兽用可接受盐、互变体和N-氧化物以及包含它们的组合物优选用于防治和防止动物，包括温血动物(包括人类)和鱼中的侵染和侵袭。它们例如适于防治和防止哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、猪、家禽、兔、山羊、狗和猫、水牛、驴、扁角鹿和驯鹿，以及有毛动物如貂、栗鼠和浣熊，鸟类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中的侵染和侵袭。
本发明化合物，包括其立体异构体、兽用可接受盐或N-氧化物以及包含它们的组合物优选用于防治和防止家畜如狗和猫中的侵染和侵袭。
温血动物和鱼中的侵染包括但不限于虱子、咬虱、壁虱、鼻萧、羊蜱萧、刺萧、muscoid萧、萧、myiasitic萧幼虫、恙螨、蠓虫、蚊子和跳蚤。
本发明化合物，包括其立体异构体、兽用可接受盐或N-氧化物以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对于所有或一些发展阶段具有活性。
本发明化合物分别尤其用于对抗以下目和属的寄生虫：
跳蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，蟑螂(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea))，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，萧、蚊(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果萧(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽萧(Calliphora vicina)、蛆症金萧(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿萧(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋萧(Cochliomyia hominivorax)、Cordylobia anthropophaga、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、Dermatobia hominis、小毛厕萧(Fannia canicularis)、马萧(Gasterophilus intestinalis)、刺舌萧(Glossinamorsitans)、须舌萧(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌萧(Glossinatachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜萧属(Hippelatesspp.)、纹皮萧(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿萧(Lucilia cuprina)、丝光绿萧(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、曼蚊属(Mansonia spp.)、家萧(Musca domestica)、厩腐萧(Muscina stabulans)、羊狂萧(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、赤尾麻萧(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉萧属(Sarcophaga sp.)、Simulium vittatum、厩螫萧(Stomoxys calcitrans)、Tabanusbovinus、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis，虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculushumanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicolabovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus。
壁虱和寄生螨类(寄螨目(Parasitiformes))：蜱(蜱目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、Rhiphicephalus sanguineus、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryommamaculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata和寄生性螨类(中气门目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，幅螨亚目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、毛囊虫属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichusspp.、痒螨属(Psoroptes spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、耳痒螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、痂螨属(Notoedres spp.)、膝螨属(Knemidocoptes spp.)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp，臭虫(半翅目(Heteropterida))：温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma属、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、Panstrongylus属和Arilus critatus，Anoplurida，例如血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、Phtirusspp.和管虱属(Solenopotes spp.)，Mallophagida(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如Trimenopon spp.、鸡虱属(Menopon spp.)、鸭虱属(Trinoton spp.)、绵羊虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、啮毛虱属(Trichodectesspp.)和猫毛虱属(Felicola spp.)，
蛔虫线虫类：
Wipeworms和旋毛虫病(Trichinosis)(Trichosyringida)，例如毛形虫科(Trichinellidae)(旋毛形线虫属(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))鞭虫属(Trichuris spp.)、毛细线虫属(Capillaria spp)，杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属(Rhabditis spp)、粪杆线虫属(Strongyloides spp.)、Helicephalobus spp，圆线虫目(Strongylida)，例如圆线虫属(Strongylus spp.)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、美洲板口线虫(Necator americanus)、仰口线虫(Bunostomum spp.)(Hookworm)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus.)、胃线虫属(Ostertagia spp.)、库珀线虫属(Cooperia spp.)、细颈属(Nematodirus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、盅口属(Cyathostoma spp.)、食道口线虫属(Oesophagostomumspp.)、有齿冠尾线虫(Stephanurus dentatus)、猪盘头线虫(Ollulanus spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、有齿冠尾线虫(Stephanurus dentatus)、气管比翼线虫(Syngamustrachea)、钩虫线虫属(Ancylostoma spp.)、钩虫属(Uncinaria spp.)、球首属(Globocephalus spp.)、板口线虫属(Necator spp.)、后圆属(Metastrongylus spp.)、缪勒属线虫(Muellerius capillaris)、原圆属(Protostrongylus spp.)、血管团线虫属(Angiostrongylus spp.)、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renale)，肠内蛔虫(Ascaridida)，例如似蚓蛔线虫(Ascarislumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马蛔虫(Parascarisequorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(Threadworm)、犬蛔虫(Toxocara canis)、狮弓蛔虫(Toxascaris leonine)、斯氏虫属(Skrjabinema spp.)和马尖尾线虫(Oxyurisequi)，驼形目(Camallanida)，例如麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)(guineaworm)，旋尾目(Spirurida)，例如吸吮线虫属(Thelazia spp.)、吴策线虫属(Wuchereriaspp.)、布鲁丝虫属(Brugia spp.)、盘尾丝虫属(Onchocerca spp.)、Dirofilari spp.a、双瓣丝虫属(Dipetalonema spp.)、狗尾草属(Setaria spp.)、丝绒虫属(Elaeophora spp.)、Spirocerca lupi和柔线属(Habronema spp.)，多刺有头蠕虫(Acanthocephala)，例如Acanthocephalus spp.、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和Oncicolaspp，
真涡虫(Plathelminthes)：
Flukes(吸虫(Trematoda))，例如Faciola spp.、Fascioloides magna、并殖属(Paragonimus spp.)、双腔属(Dicrocoelium spp.)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsisbuski)、华支睾吸虫(Clonorchis sinensis)、裂体属(Schistosoma spp.)、毛毕属(Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、肺吸虫属(Paragonimus spp.)和Nanocyetes spp，Cercomeromorpha，特别是绦虫类(绦虫类(Tapeworms))，例如裂头属(Diphyllobothrium spp.)、Tenia spp.、棘球绦虫属(Echinococcus spp.)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、多头绦虫属(Multiceps spp.)、膜壳属(Hymenolepis spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、Vampirolepis spp.、莫尼茨属(Moniezia spp.)、裸头属(Anoplocephala spp.)、Sirometra spp.、裸头属(Anoplocephala spp.)和膜壳属(Hymenolepis spp.)。
本发明涉及本发明化合物和包含它们的组合物在防治和/或对抗动物中和/或动物上的寄生虫中的治疗和非治疗用途。本发明化合物和包含它们的组合物可通过使它们与杀寄生虫有效量的本发明化合物和包含它们的组合物接触而用于保护动物以防寄生虫侵袭或侵染。
本发明化合物和包含它们的组合物可通过接触(经由土壤、玻璃、壁、床品、地毯、毯子或动物部分)和摄食(例如诱饵)而有效。因而，“接触”包括直接接触(将包含本发明化合物的农药混合物/组合物直接施用于寄生虫，其可包括在其场所-P间接接触以及任选将农药混合物/组合物直接给药于待保护的动物)和间接接触(将化合物/组合物施用于寄生虫的场所)。通过施用于其场所的寄生虫接触为本发明化合物的非治疗用途的实例。如上文所用“场所-P”意指寄生虫在动物外部生长或者可能生长的栖息地、食物来源、繁殖地、区域、材料或环境。
一般而言，“杀寄生虫有效量”意指实现对生长可观察到的效力，包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀寄生虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀寄生虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀寄生虫效力和持续时间、目标种、施用模式等变化。
本发明化合物也可预防性地施用于预期合成或寄生虫出现的地方。
给药可预防性和治疗性进行。
活性化合物的给药直接或以适合的制剂形式口服、局部/皮肤或肠胃外进行。
本发明化合物比现有技术的那些更好地生物降解，另外保持高水平的害虫防治。这使得它们在环境安全方面是优秀的。鉴于式I化合物的结构类似性，获益于本发明化合物的生物降解性的这一显著差别是出乎意料的，并且不能由现有技术已知的那些得到。
实施例
现在通过以下实施例进一步详细阐述本发明，而不对其施以任何限制。I.制备实施例
化合物可例如通过联合高效液相色谱/质谱(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
分析HPLC柱：
方法A：分析UPLC柱：Phenomenex Kinetex 1,7μm XB-C18 100A；50×2.1mm，来自Phenomenex，德国。洗提：比为5:95-100:0的丙烯腈/水+0.1％三氟乙酸(TFA)，1.5分钟；100％B 0.24分钟；流量：在60℃下在1.5分钟内0.8mL/min至1mL/min。MS方法：四极电喷雾电离，80V(正模式)。
1H-NMR：信号由化学位移(ppm，δ[delta])相对于四甲基硅烷，对于13C-NMR，分别CDCl3，它们的多样性和它们的积分(给出的相对氢原子数目)表征。以下缩写用于表征信号的多样性：m＝多重，q＝四重，t＝三重，d＝双重，s＝单一。
所用缩写为：d：天，h：小时，min：分钟，r.t./室温：20-25℃，THF：四氢呋喃，DCE：1,2-二氯乙烷，MTBE：甲基叔丁基醚，tR：保留时间，Et3N：三乙胺，TLC：薄层色谱。
C.1化合物实施例1-1至1-9
化合物实施例1-1至1-9对应于式C.1的化合物：
Figure BDA0001380033100001331
其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c、X1和R61定义于下表C.1的一栏中。
其中X1＝S的化合物类似于合成实施例S.1合成，其中X1＝O的化合物类似于合适实施例S.2合成。
表C.1
Figure BDA0001380033100001332
Figure BDA0001380033100001341
合成实施例S.1
7-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-噻吩-4-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]茚满-4-羧酰胺
(化合物实施例1-3；式C.1的化合物，其中R2a和R2c为Cl，R2b为H，X1为S，且-R61为-CH2-C(＝O)-NHCH2CF3)
(7-乙酰基茚满-4-基)三氟甲烷磺酸盐(CAS 1312609-69-0)如US 2011/0152246(第118页，化合物I-IIIf)所述合成。
步骤1：7-乙酰基茚满-4-羧酸甲酯
向(7-乙酰基茚满-4-基)三氟甲烷磺酸盐(40g)在甲醇(357mL)中的溶液中加入Na2CO3(27.5g)和[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)(Pd(dppf)Cl2，9.5g)。将溶液用一氧化碳(50Psi)加压并在50℃下加热5小时。然后将混合物过滤并将滤液浓缩。将残余物溶于CH2Cl2中并用盐水洗涤，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩以得到残余物，将其通过在硅胶(石油醚/乙酸乙酯)上快速层析而提纯以提供产物(18.3g，64％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.9(d,1H)，7.7(d,1H)，4.0(s,3H)，3.3-3.2(m,4H)，2.6(s,3H)，2.1(m,2H)。
步骤2：7-[3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-丁-2-烯酰基]茚满-4-羧酸甲酯
向步骤1的产物(35g)和1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟-乙酮(78g，CAS 130336-16-2)在DCE(350mL)中的溶液中加入K2CO3(26.6g)和Et3N(19.5g)。将反应在回流下搅拌16小时。然后将混合物冷却至室温，过滤并浓缩以得到残余物，将其通过在硅胶(石油醚/乙酸乙酯)上快速层析而提纯以提供产物(57.1g，81％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.90(s,1H)，7.81(d,1H)，7.44(d,1H)，7.25(s,1H)，7.08(s,2H)，3.90(s,3H)，3.21(t,2H)，3.07(t,2H)，2.05(m,2H)。
步骤3：5-(3,5-二氯苯基)-3-羟基-3-(7-甲氧基羰基茚满-4-基)-5-(三氟甲基)四氢噻吩-2-羧酸
向步骤2的产物(3.5g)在THF(35mL)中的溶液中加入2-硫烷基乙酸(CAS 68-11-1，2.2g)和Et3N(2.4g)。将混合物在室温下搅拌16小时并浓缩。然后加入饱和NaHCO3水溶液(50mL)并将含水层用MTBE(50mL)洗涤。然后，使用1M HCl水溶液将含水层调整至pH 2，并用乙酸乙酯萃取(3×50mL)。将组合有机层蒸发以提供产物(3.4g，76％)。
1H NMR(400MHz,MeOH-d4)：δ7.79-7.69(m,3H)，7.52-7.41(m,2H)，3.90-3.80(m,4H)，3.22-2.88(m,7H)，2.12-2.03(m,2H)
步骤4：7-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-噻吩-4-基]茚满-4-羧酸甲酯
向步骤3的产物(6.2g)在吡啶(60mL)中的溶液中逐滴加入甲烷磺酰氯(“MsCl”，3g)。将混合物在室温下搅拌16小时，然后倒入水(100mL)中，并将含水层用乙酸乙酯萃取(3×100mL)。将组合有机层用盐水洗涤，干燥(Na2SO4),过滤并浓缩以得到残余物，将其溶于DMF(20mL)中并在120℃下搅拌1小时。然后将溶剂蒸发，加入水(100mL)并将有机层用MTBE萃取(3×100mL)。将组合有机层干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩以得到残余物，将其通过在硅胶上快速层析而提纯以得到产物(1.2g，22％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.84(d,1H)，7.46-7.37(m,3H)，7.11(d,1H)，6.45(s,1H)，3.94-3.87(m,4H)，3.77-3.70(m,1H)，3.36-3.29(m,2H)，3.02-2.96(m,2H)，2.16-2.08(m,2H)
步骤5：7-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-噻吩-4-基]茚满-4-羧酸
向步骤4的产物在THF(15mL)中的溶液中加入在水(1mL)中的LiOH(0.3g)。将混合物在室温下搅拌16小时并浓缩。加入水(15mL)并使用1MHCl水溶液将pH调整至2。将含水层用乙酸乙酯萃取(3×20mL)。将组合有机层用盐水洗涤，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩以提供产物(1.0g，90％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.94(d,1H)，7.45-7.38(m,3H)，7.15(d,1H)，6.49(s,1H)，3.97-3.87(m,1H)，3.80-3.68(m,1H)，3.42-3.32(m,2H)，3.01(m,2H)，2.19-2.06(m,2H)
步骤6：7-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-噻吩-4-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]茚满-4-羧酰胺
在室温下向步骤5的产物(0.25g)、2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺氢氯化物(0.1g，CAS 1171331-39-7)和溴三吡咯烷基
Figure BDA0001380033100001361
六氟磷酸盐(“PyBroP”，0.24g)在CH2Cl2(40mL)中的溶液中，加入N,N-二异丙基乙胺(0.18g)。将反应在室温下搅拌整夜。然后将反应用水骤冷。将层分离，并将有机层干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩以得到残余物，将其通过在硅胶上快速层析而提纯以得到产物(0.17g，65％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.5(d,1H)，7.45-7.40(m,3H)，7.40-7.35(m,1H)，7.1(d,1H)，6.9(m,1H)，6.4(s,1H)，4.25(d,2H)，4.0-3.9(m,2H)，3.85(d,1H)，3.7(d,1H)，3.2(m,2H)，3.0(m,2H)，2.2-2.05(m,2H)
合成实施例S.2
7-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-N-(2-吡啶基甲基)茚满-4-羧酰胺
(化合物实施例1-9；式C.1的化合物，其中R2a和R2c为Cl，R2b为H，X1为O且-R61为-CH2-(2-吡啶基)
4-碘-7-甲氧基-茚满(CAS 1560647-89-3)如WO 2014/019344(第428页，化合物67-5)所述合成。
4-溴-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃如WO2013/026724(第298页，步骤E)所述合成。
步骤1：7-甲氧基茚满-4-羧酸乙酯
向4-碘-7-甲氧基-茚满(48g)在乙醇(800mL)中的溶液中加入Na2CO3(55.5g)和[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)(Pd(dppf)Cl2，4g)。将溶液用一氧化碳(50Psi)加压并在70℃下加热4小时。然后将混合物过滤，并将滤液浓缩以得到残余物，将其通过在硅胶(石油醚/乙酸乙酯)上快速层析而提纯以提供产物(30g，78％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.90(d,1H)，6.71(d,1H)，4.34(q,2H)，3.88(s,3H)，3.30(t,2H)，2.86(t,2H)，2.20-2.10(m,2H)，1.39(t,3H)。
步骤2:7-羟基茚满-4-羧酸乙酯
在-78℃下向步骤1的产物(30g)在CH2CH2(500mL)中的溶液中逐滴加入BBr3(68.7g)，并将反应在0℃下搅拌5小时。然后在0℃下逐滴加入乙醇(50mL)并将混合物在20℃下搅拌5小时。加入水(200mL)并将水相用CH2CH2萃取(3×200mL)。将组合有机层干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩以得到粗产物(30g)，其不经任何进一步提纯而用于下一步骤中。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.81(d,1H)，6.69(d,1H)，5.7(br.s,OH)，4.34(q,2H)，3.31(t,2H)，2.86(t,2H)，2.20-2.10(m,2H)，1.39(t,3H)。步骤3：7-(三氟甲基磺酰氧基)茚满-4-羧酸乙酯
在0℃下向在CH2Cl2(500mL)中的步骤2的粗产物(30g)和Et3N(29.7g)中加入三氟甲烷磺酸酐(“Tf2O”，61.6g)，并将反应在10℃下搅拌2小时。加入水(200mL)并将含水层用CH2Cl2萃取(3×200mL)。将组合有机层干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩以得到残余物，将其通过在硅胶(石油醚/乙酸乙酯)上快速层析而提纯以提供产物(30g，61％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.93(d,1H)，7.14(d,1H)，4.38(q,2H)，3.37(t,2H)，3.05(t,2H)，2.20-2.10(m,2H)，1.40(t,3H)。
步骤4：7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)茚满-4-羧酸乙酯
向步骤3的产物(21g)在DMF(300mL)中的溶液中加入4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(“bis(pinacolato)diboron”，CAS 73183-34-3，23.6g)和Pd(dppf)Cl2(0.45g)。将混合物在80℃下加热16小时，用水稀释并用MTBE萃取(3×200mL)。将组合有机层干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩以得到残余物，将其通过在硅胶(石油醚/乙酸乙酯)上快速层析而提纯以提供产物(15g，76％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.79(d,1H)，7.65(d,1H)，4.37(q,2H)，3.26(t,2H)，3.15(t,2H)，2.20-2.10(m,2H)，1.40(t,3H)，1.35(s,12H)。步骤5：7-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]茚满-4-羧酸乙酯
向步骤4的产物(44mg)和4-溴-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃(50mg)在甲苯(2mL)中的溶液中加入CsF(43mg)和Pd(PPh3)2)Cl2(10mg)。将反应在密封管中在100℃下加热16小时，然后过滤并浓缩。将残余物通过预备TLC(石油醚/乙酸乙酯10:1)提纯以提供产物。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.84(d,1H)，7.55-7.48(m,2H)，7.44-7.40(m,1H)，7.01-6.92(m,2H)，4.40-4.33(m,2H)，3.83(d,1H)，3.42-3.31(m,3H)，2.97-2.86(m,2H)，2.21-2.08(m,2H)，1.42-1.38(m,3H)。步骤6：7-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]茚满-4-羧酸
步骤5的产物水解，类似于合成实施例S.1(步骤5)。
步骤7：7-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-N-(2-吡啶基甲基)茚满-4-羧酰胺
步骤6的产物酰胺化，类似于合成实施例S.1(步骤6)。
II.杀虫活性的评估：
本发明式I化合物的活性可通过以下生物试验证明和评估。
B.1小菜蛾(菜蛾(Plutella xylostella))
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(vol:vol)蒸馏水:丙酮的混合物中。表面活性剂(Kinetic HV)以0.01％(vol/vol)的比率加入。试验溶液在使用当天制备。
将卷心菜的叶子浸入试验溶液中并风干。将处理的叶子放入衬有湿滤纸的皮氏皿中并用10只第三龄幼虫接种。在处理以后72小时记录死亡率。还使用0-100％的等级记录进食损害。
在该试验中，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在300ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.2桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))
为评估通过内吸方式对桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))的防治，试验装置由在人造膜下含有液体人造食物的96孔微滴定板组成。
将化合物使用包含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制。使用定制的吸液管将不同浓度的配制化合物重复两次吸液管移入蚜虫食物中。
在施用以后，将5-8只成虫蚜虫放在微滴定板内的人造膜上。然后使蚜虫在处理的蚜虫食物上吸吮并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下接种3天。然后视觉评估蚜虫死亡率和产卵力。
在该试验中，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在2500ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.3野豌豆蚜虫(巢莱修尾蚜(Megoura viciae))
对于评估通过接触或内吸措施防治野豌豆蚜虫(巢莱修尾蚜(Megoura viciae))，试验装置由包含宽扁豆叶片的24-孔微滴定板组成。
将使用包含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制化合物。使用定制的微型雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl重复两次喷雾在叶片上。
在施用以后，将叶片风干并将5-8个成虫蚜虫放在微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫吸吮处理的叶片并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下接种5天。然后视觉评估蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在2500ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.4烟青虫(烟芽夜蛾(Heliothis virescens))
为评估烟青虫(烟芽夜蛾(Heliothis virescens))的防治，试验装置由含有昆虫食物和15-25只烟芽夜蛾(H.virescens)卵的96孔微滴定板组成。
将化合物使用包含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制。使用定制的微型雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl重复两次喷雾在昆虫食物上。
在施用以后，将微滴定板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下接种5天。然后视觉评估卵和幼虫死亡率。
在该试验中，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在2500ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.5棉籽象鼻虫((墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis))
对于评估棉籽象鼻虫(墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis))的防治，试验装置由包含昆虫食物和5-10个墨西哥棉铃象(A.grandis)卵的96-孔-微滴定板组成。
将化合物使用包含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制。使用定制的微型雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl重复两次喷雾在昆虫食物上。
在施用以后，将微滴定板在约25±1℃和约50±5％相对湿度下接种5天。然后视觉评估卵和幼虫死亡率。
在该试验中，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在2500ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.10地中海果萧(Mediterranean fruitfly)(地中海实萧(Ceratitiscapitata))
对于评估地中海果萧(Mediterranean fruitfly)(地中海实萧(Ceratitiscapitata))的防治，试验装置由包含昆虫食物和50-80个地中海实萧(C.capitata)卵的微滴定板组成。
将化合物使用包含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制。使用定制的微型雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl重复两次喷雾在昆虫食物上。
在施用以后，将微滴定板约28±1℃和约80±5％相对湿度下接种5天。然后视觉评估卵和幼虫死亡率。
在该试验中，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在2500ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.7兰蓟马(兰花蓟马(Dichromothrips corbetti))
用于生物试验的兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)成虫由连续保持在实验室条件下的群体得到。为了测试，将试验化合物在丙酮:水(vol:vol)的1:1混合物中稀释，以0.01％v/v的比率加入Kinetic HV。
各个化合物的蓟马效力通过使用花浸渍技术评估。将各个完整兰花的所有花瓣浸入处理溶液中并在皮氏皿中使其干燥。将处理的花瓣放入各个具有约20只成虫蓟马的可再密封塑料中。对于试验持续时间，将所有试验场所保持在连续的光和约28℃的温度下。在3天以后，计数各个花瓣上的或蓟马数目。在处理以后72小时记录％死亡率。
在该试验中，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在300ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.8黑尾叶蝉(二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens))
在喷雾以前将稻秧苗清洗并洗涤24小时。活性化合物在1:1丙酮:水(vol:vol)中配制，并加入0.01％vol/vol表面活性剂(Kinetic HV)。将盆栽稻秧苗用5-6ml试验溶液喷雾，风干，用Mylar笼覆盖，并用10只成虫接种。将处理的稻植物保持在约28-29℃和约50-60％的相对湿度下。在72小时以后记录％死亡率。
在该试验中，化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在2500ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.9山楂红叶螨(神泽叶螨(Tetranychus kanzawai))
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(vol:vol)蒸馏水:丙酮的混合物中。以0.01％(vol/vol)的比率加入表面活性剂(Kinetic HV)。试验溶液在使用当天制备。
将4-5天龄的盆栽豇豆用自来水清洗并使用气动手动喷雾器用1-2ml试验溶液喷雾。使处理的植物风干，其后通过从饲养群体中夹出木薯叶段而用30或更多螨接种。将处理的植物放入约25-27℃和约50-60％相对湿度的保持室中。在处理以后72小时评估％死亡率。
在该试验中，化合物1-2、1-4、1-5、1-6和1-8在300ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.10南方粘虫(南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania))
将活性化合物在环己酮中配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将管插入装配有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中，它们用作储液，较低的稀释液在50％丙酮:50％水(v/v)中制备。溶液中包含0.01％(v/v)的量的非离子表面活性剂
Figure BDA0001380033100001411
利马豆植物(品种Sieva)在盆中生长2株植物并选择在第一真叶期用于处理。通过装配有雾化喷嘴的自动静电植物喷雾器将试验溶液喷雾到叶面上。将植物在喷雾器通风橱中干燥并从喷雾器中取出。将各个盆放入具有拉链密封的多孔塑料袋中。将约10-11只粘虫幼虫放入袋中并将袋拉链密封。将试验植物保持在约25℃和约20-40％相对湿度的生长袋中4天，避免直接暴露于萦光(24小时光周期)以防止热捕集在袋中。在处理以后4天，与未处理的对照植物相比，评估死亡率和降低的进食。
在该试验中，化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在10ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.11稻绿蝽(稻绿蝽(Nezara viridula))
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(vol:vol)蒸馏水:丙酮的混合物中。以0.01％(vol/vol)的比率加入表面活性剂(Kinetic HV)。试验溶液在使用当天制备。
将大豆豆荚放入衬有湿滤纸的玻璃皮氏皿中并用10只晚期第三龄稻绿蝽(N.viridula)接种。使用手动雾化器，将约2ml溶液喷雾到各皮氏皿中。将试验场所保持在约25℃下。在5天以后记录％死亡率。
在该试验中，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在100ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.12新热带区褐蝽(Euschistus heros)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(vol:vol)蒸馏水:丙酮的混合物中。以0.01％(vol/vol)的比率加入表面活性剂(Kinetic HV)。试验溶液在使用当天制备。
将大豆豆荚放入可微波塑料杯中并用10只成虫期E.heros接种。使用手动雾化器将约1ml溶液喷雾到存在昆虫和食物的各个杯中。提供水源(具有水的棉芯)。各处理重复2次。将试验场所保持在约25℃下。在5天以后记录％死亡率。
在该试验中，化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在100ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。
B.13棕纹蝽(茶翅蝽(Halyomorpha halys))
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(vol:vol)蒸馏水:丙酮的混合物中。以0.01％(vol/vol)的比率加入表面活性剂(Kinetic HV)。试验溶液在使用当天制备。
将Row花生和大豆种子放入可微波塑料杯中并用5只成虫期茶翅蝽(H.halys)接种。使用手动雾化器将约1ml溶液喷雾到存在昆虫和食物的各个杯中。提供水源(具有水的棉芯)。各处理重复4次。将试验场所保持在约25℃下。在5天以后记录％死亡率。
在该试验中，化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7和1-8在100ppm下分别显示出与未处理对照相比至少75％的死亡率。

Claims (11)

1.式I的化合物及其农业或兽用可接受盐：
Figure FDA0002928813450000011
其中：
X1为S；
A为基团A1；
其中：
A1为下式的基团：
Figure FDA0002928813450000012
其中：
#表示与式(I)的芳环的键；且
W为O；
B1和B5为CH；
B2、B3和B4为CR2；
Rg1和Rg2一起形成选自如下的桥联基团：-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-；
R1为C1卤代烷基；
各个R2独立地选自氢和卤素；
R3a和R3b为氢；
R51为氢；
R61选自带有一个基团R81的C1-C6烷基和选自环E-44-1至E-53-1的杂环：
Figure FDA0002928813450000021
其中在环E-44-1至E-53-1中，
Z字形线表示与分子其余部分的连接点；
n为0、1或2；且
R16a选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
各个R81独立地选自-C(＝O)N(R101c)R101d和选自环E-1至E-9的杂环；
Figure FDA0002928813450000022
其中：
k为0；
R101c为氢；
R101d选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。
2.根据权利要求1的化合物，其中：
R61选自带有一个基团R81的甲基；环E-44-1和环E-53-1；
其中：
R81选自-C(＝O)N(R101c)R101d，其中R101c和R101d如权利要求1中所定义；
环E-1和环E-7，其中在环E-1和E-7中，k为0。
3.根据权利要求1-2中任一项的化合物，其中B3和B4为CR2，其中R2如权利要求1中所定义，且B2为CR2，其中R2如权利要求1中所定义，但不是氢。
4.根据权利要求1-2中任一项的化合物，其中R2选自氢、F和Cl。
5.根据权利要求1-2中任一项的化合物，其中Rg1和Rg2一起形成桥联基团-CH2CH2CH2-。
6.根据权利要求1-2中任一项的化合物，其中R1为CF3。
7.式II化合物：
Figure FDA0002928813450000031
其中：
B1、B2、B3、B4、B5、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求1和3-6中任一项所定义；且
Y选自氢和OR17，其中：
R17选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
8.农用或兽用组合物，其包含至少一种如权利要求1-7中任一项所定义的式I化合物和/或至少一种其农业或兽用可接受盐，和至少一种惰性液体和/或固体农业或兽用可接受载体。
9.如权利要求1-7中任一项所定义的化合物和/或农业或兽用可接受盐在对抗无脊椎害虫中的非治疗目的的用途。
10.如权利要求1-7中任一项所定义的化合物和/或兽用可接受盐在处理或保护动物以防无脊椎害虫侵染或感染中的非治疗目的的用途。
11.保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎害虫侵袭或侵染的方法，所述方法包括将植物繁殖材料用杀虫有效量的至少一种如权利要求1-7中任一项所定义的式I化合物和/或至少一种其农业接受盐处理。
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