BR112016017165B1 - Compostos de ciclopenteno ou ciclopentadieno, composição agrícola ou veterinária, uso de um composto e método para proteger material de propagação de planta - Google Patents

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Abstract

compostos de ciclopenteno ou ciclopentadieno , composição agrícola ou veterinária, utilização de um composto e método para a proteção do material . a presente invenção se refere aos compostos de ciclopent(adi)eno de fórmula i em que as variáveis são conforme definidas nas reivindicações e descrição da presente invenção. os compostos são úteis para o combate ou o controle das pragas de invertebrados, em especial, as pragas de artrópodes e nematoides. a presente invenção também se refere a um método para o controle das pragas de invertebrados, através da utilização destes compostos e ao material de propagação e a uma composição veterinária ou agrícola que compreende ditos compostos.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001]A presente invenção se refere aos compostos de ciclopent(adi)eno (isto é, o ciclopenteno e ciclopentadieno) que são úteis para o combate ou o controle das pragas de invertebrados, em especial, as pragas de artrópodes e nematoides. A presente invenção também se refere a um método para o controle das pragas de invertebrados, através da utilização destes compostos e ao material de propagação e a uma composição veterinária ou agrícola que compreende ditos compostos.
[002]As pragas de invertebrados e, em especial, os artrópodes e nematoides destroem o cultivo e a colheita e atacam a habitação de madeira e as estruturas comerciais, ocasionando grandes perdas econômicas para o abastecimento alimentar e para a propriedade. Embora um grande número de agentes pesticidas seja conhecido, devido à capacidade de pragas alvo desenvolverem a resistência a dito agente, existe uma necessidade contínua de novos agentes para o combate das pragas de invertebrados, em especial, os insetos, aracnídeos e nematoides.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[003] Os compostos relacionados estão descritos nas publicações WO 2013/026724, WO 2013/026726, WO 2013/037626, WO 2013/092943 e WO 2012/042006. No entanto, estas publicações não descrevem os compostos que possuem os substituintes característicos e arranjos de substituintes, conforme reivindicado na presente invenção; as publicações WO 2013/026724 e WO 2013/026726 referentes aos compostos contendo as porções de diidrofurano e as publicações WO 2013/037626 e WO 2013/092943 referentes aos compostos contendo as porções de isotiazolina. A publicação WO 2012/042006 descreve os compostos inter alia, contendo as porções de ciclopenteno, mas os grupos (het)arila ligados a eles transportam um substituinte de imina(-derivado), que não é fornecido nos presentes compostos.
DESCRIÇÃO RESUMIDA DA INVENÇÃO
[004] É um objeto da presente invenção fornecer os compostos com uma boa atividade pesticida, em especial, a atividade inseticida, e que exibem um amplo espectro de atividades contra um grande número de diferentes pragas de invertebrados, especialmente contra as pragas de artrópodes e/ou nematoides difíceis de controlar.
[005] O objeto da presente invenção, além disso, é fornecer os compostos que são menos persistentes, bioacumulativos e/ou tóxicos do que os compostos do estado da técnica anterior. Especialmente, os inseticidas de isoxazolina do estado da técnica anterior demostram uma persistência elevada no solo e, por conseguinte, acumulada no presente.
[006] Foi descoberto que estes objetos podem ser alcançados pelos compostos de ciclopent(adi)eno de Fórmula I abaixo, pelos seus estereoisômeros e pelos seus sais, em especial, os seus sais agricolamente ou veterinariamente aceitáveis.
[007] Por conseguinte, em um primeiro aspecto, a presente invenção se refere aos compostos de ciclopenteno ou ciclopentadieno de Fórmula I
Figure img0001
- em que - o anel
Figure img0002
- é selecionado a partir dos seguintes anéis de II-1 a II-3:
Figure img0003
- em que - # é o ponto de ligação ao anel com os membros dos anéis B1, B2 e B3; e - * é o ponto de ligação ao anel com os membros dos anéis G1, G2, G3 e G4; - A é um grupo A1, A2 ou A3; - em que - A1 é um grupo de seguinte Fórmula:
Figure img0004
- em que - # indica o ponto de ligação ao restante da molécula; - W é selecionado a partir de O e S; - Y é selecionado a partir de hidrogênio, -N(R5)R6 e -OR9; - A2 é um grupo de seguinte Fórmula:
Figure img0005
- em que - # indica o ponto de ligação ao restante da molécula; - A3 é um anel heteromonocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, ou é um anel heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 8, 9 ou 10 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heteromonocíclico ou heterobicíclico opcionalmente é substituído por um ou mais substituintes R11; - cada um de B1, B2 e B3 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em N e CR2, com a condição de que no máximo dois dos B1, B2 e B3 sejam o N; - cada um de G1, G2, G3 e G4 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em N e CR4, com a condição de que, no máximo, dois de G1, G2, G3 e G4 sejam o N; - R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C4-alquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e -C(=O)OR15; - cada R2 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, azida, nitro, -SCN, -SF5, alquila C1C6, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais radicais R8, - -Si(R12)3, OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R11, e um anel heteromonocíclico ou heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heteromono ou heterobicíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R11; - cada um de R3a, R3b, R3c independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidroxila, -CO2R3d, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alquenila C2-C3, alquinila C2-C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, alquilssulfonila C1-C3 e haloalquilssulfonila C1-C3; ou - R3a e R3b, em conjunto, formam um grupo =O, =C(R3e)2, =NOH, ou =NOCH3; - R3d é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6 e alquilóxi C1-C3-alquila C1-C3; - cada R3e independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CH3 e CF3; - cada R4 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, azida, nitro, -SCN, -SF5, alquila C1C6, que pode ser parcialmente ou totalmente halogenado e/ou pode ser substituído por um ou mais radicais R8, cicloalquila C3-C8, que pode ser parcialmente ou totalmente halogenada e/ou pode ser substituída por um ou mais radicais R8, alquenila C2-C6, que pode ser parcialmente ou totalmente halogenada e/ou pode ser substituída por um ou mais radicais R8, alquinila C2- C6, que pode ser parcialmente ou totalmente halogenada e/ou pode ser substituída por um ou mais radicais R8, - -Si(R12)3, OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R11, e um anel heteromonocíclico ou heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heteromonocíclico ou heterobicíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R11; - cada R5 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alquenila C2C10, alquinila C2-C10, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais substituintes R8; e - -S(O)nR9, - cada R6 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alquenila C2C10, alquinila C2-C10, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais substituintes R8, - -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3, - C(=O)R8, - -CH=NOR9, - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, ou 5 substituintes R11, e - um anel heterobicíclico ou heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heteromonocíclico ou heterobicíclico pode ser substituído por um ou mais substituintes R11; - ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que o anel ainda pode conter 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de O, S, N, SO, SO2, C=O e C=S como os membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3C8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, em que as porções alifáticas ou cicloalifáticas nos doze últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais radicais R8, e fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R11; - ou R5 e R6, em conjunto, formam um grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a ou =NOR9; - cada um de R7a, R7b independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6 e alquinila C2-C6, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais radicais R8; - cada R8 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, azida, nitro, -SCN, -SF5, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, em que as porções cicloalifáticas nos dois últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais radicais R13; - -Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, - C(=O)N(R10a)R10b, - -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, -CH=NOR9, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16, e - um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais substituintes R16, - ou - dois R8 presentes no mesmo átomo de carbono de um grupo alquila, alquenila, alquinila ou cicloalquila, em conjunto, formam um grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9; ou =NN(R10a)R10b; - ou - dois radicais R8, em conjunto com os átomos de carbono de um grupo alquila, alquenila, alquinila ou cicloalquila, o qual eles estão ligados, formam um anel carbocíclico ou heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que o anel heterocíclico compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, e em que o anel carbocíclico ou heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais substituintes R16; e - R8 como um substituinte em um anel de cicloalquila adicionalmente é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 e haloalquinila C2-C6, em que as porções alifáticas nestes seis radicais podem ser substituídas por um ou mais radicais R13; e - R8 nos grupos -C(=O)R8 e =C(R8)2 adicionalmente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 e haloalquinila C2-C6, em que as porções alifáticas dos seis últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais radicais R13; - cada R9 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, halocicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, em que as porções alifáticas e cicloalifáticas nos nove últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais radicais R13, - alquila C1-C6-C(=O)OR15, alquila C1-C6-C(=O)N(R14a)R14b, - alquila C1-C6-C(=S)N(R14a)R14b, alquila C1-C6- C(=NR14)N(R14a)R14b, - -Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, - -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15, - fenila, opcionalmente substituída por um ou mais substituintes R16; e - um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais substituintes R16; e - R9 nos grupos -S(O)nR9 e -OSO2R9 adicionalmente é selecionado a partir do grupo que consiste em alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - R10a, R10b, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, em que as porções alifáticas e cicloalifáticas nos oito últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais radicais R13; - alquila C1-C6-C(=O)OR15, alquila C1-C6-C(=O)N(R14a)R14b, alquila C1-C6-C(=S)N(R14a)R14b, alquila C1-C6-C(=NR14)N(R14a)R14b, alcóxi C1C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, - -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, - C(=O)N(R14a)R14b, - -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13; - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16; e - um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais substituintes R16; - ou - R10a e R10b, em conjunto, formam com o átomo de nitrogênio a que estão ligados a um anel heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado, com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que o anel heterocíclico adicionalmente pode conter um ou dois heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente transporta um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16, e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, ou 7 membros, que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente transporta um ou mais substituintes R16; - ou R10a e R10b, em conjunto, formam um grupo =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 ou =NOR15; - R11 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, azida, nitro, -SCN, -SF5, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais radicais R8, - -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)3; - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4, ou 5 substituintes independentemente selecionados a partir de R16; e - um anel heterocíclico aromático, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de R16; - ou dois R11 presentes no mesmo átomo de carbono do anel de um anel heterocíclico insaturado ou parcialmente insaturado, em conjunto, podem formar um grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2; =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, ou =NN(R14a)R14b; - ou dois R11 ligados aos átomos de anel adjacentes, em conjunto, formam com os átomos do anel aos quais eles estão ligados um anel saturado com 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9 membros, em que o anel pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de O, S, N, NR14, NO, SO e SO2 e/ou 1 ou 2 grupos selecionados a partir de C=O, C=S e C=NR14 como os membros dos anéis, e em que o anel pode ser substituído por um ou mais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16, e um anel heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R16; - cada R12 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C6- alquila C1-C6, haloalcóxi C1-C6-alquila C1-C6, e - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16; - cada R13 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, - -OH, -SH, -SCN, -SF5, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, trimetilssilila, trietilssilila, terc- butildimetilssilila, -C(=O)N(R14a)R14b, - cicloalquila C3-C8, que pode ser não substituída, parcialmente ou totalmente halogenada e/ou pode transportar 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C4, cicloalquila C3-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 e oxo; fenila, benzila, fenóxi, em que a porção fenila nos três últimos radicais mencionados pode ser não substituída ou transportar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16; e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2 ou 3 substituintes R16; - ou - dois R13 presentes no mesmo átomo de carbono de um grupo alquila, alquenila, alquinila ou cicloalquila em conjunto podem ser o =O, =CH(alquila C1-C4), =C(alquila C1-C4)alquila C1-C4, =N(alquila C1-C6) ou =NO(alquila C1-C6); - e - R13 como um substituinte em um anel de cicloalquila adicionalmente é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6, alquenila C2-C6 e alquinila C2-C6, em que os três últimos radicais alifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem transportar 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de CN, cicloalquila C3-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 e oxo; - e - R13 nos grupos =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 e - -C(=NR14)R13 adicionalmente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 e alquinila C2-C6, em que os três últimos radicais alifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de CN, cicloalquila C3-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 e oxo; - cada R14 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, trimetilssilila, trietilssilila, terc- butildimetilssilila, - alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que os três últimos radicais alifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de CN, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1C4, alquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C6 que pode ser substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de halogênio e ciano; e oxo; - cicloalquila C3-C8, que pode ser não substituída, parcialmente ou totalmente halogenada e/ou pode transportar 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de ciano, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C4, cicloalquila C3-C4-alquila C1-C4, em que a porção cicloalquila nos dois últimos radicais mencionados pode ser substituída por 1 ou 2 substituintes selecionado a partir de halogênio e ciano; e oxo; - fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que as porções cíclicas, nos quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídas e/ou transportar 1, 2, 3 ou 4 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, e (alcóxi C1- C6)carbonila; e um anel heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais substituintes R16; - R14a e R14b, independentemente entre si, possuem um dos significados fornecidos para R14; ou - R14a e R14b, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, em que o anel heterocíclico adicionalmente pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente transporta um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; - ou - R14a e R14 ou R14b e R14, em conjunto com os átomos de nitrogênio aos quais estão ligados no grupo -C(=NR14)N(R14a)R14b, formam um anel heterocíclico parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, em que o anel heterocíclico ainda pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente transporta um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; - cada R15 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, trimetilssilila, trietilssilila, terc- butildimetilssilila, - alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que os três últimos radicais alifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem transportar 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de cicloalquila C3-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 ou oxo; - cicloalquila C3-C8, que pode ser não substituída, parcialmente ou totalmente halogenada e/ou pode transportar 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C4, cicloalquila C3-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 ou oxo; - fenila, benzila, piridila e fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou transportar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e (alcóxi C1- C6)carbonila; - cada R16 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, nitro, ciano, -OH, -SH, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcóxi C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4, di-(alquila C1-C4)-aminocarbonila, trimetilssilila, trietilssilila, terc-butildimetilssilila; - alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que os três últimos radicais alifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem transportar 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de ciano, cicloalquila C3-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 e oxo; - cicloalquila C3-C8, que pode ser não substituída, parcialmente ou totalmente halogenada e/ou pode transportar 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de ciano, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 e oxo; - fenila, benzila, piridila e fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou transportar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e (alcóxi C1- C6)carbonila; - ou - dois R16, presentes em conjunto no mesmo átomo de um anel insaturado ou parcialmente insaturado, pode ser o =O, =S, =N(alquila C1-C6), =NO(alquila C1-C6), =CH(alquila C1-C4)) ou =C(alquila C1-C4)alquila C1-C4; - ou - dois R16 em dois átomos de carbono adjacentes, em conjunto, formam com os átomos de carbono em que estão ligados um anel saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que o anel pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, e em que o anel opcionalmente transporta um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; - cada n independentemente é 0, 1 ou 2; e - cada m independentemente é 0 ou 1; - e os N-óxidos, os estereoisômeros e seus sais agricolamente ou veterinariamente aceitáveis.
[008]A presente invenção também se refere a uma composição agrícola que compreende, pelo menos, um composto de Fórmula I, conforme definido no presente, um seu estereoisômero e/ou, pelo menos, um seu sal agricolamente aceitável e, pelo menos, um veículo agricolamente aceitável sólido e/ou líquido inerte.
[009]A presente invenção também se refere à composição veterinária que compreende, pelo menos, um composto de Fórmula I, conforme definido no presente, um seu estereoisômero e/ou, pelo menos, um seu sal veterinariamente aceitável e, pelo menos, um veículo veterinariamente aceitável sólido e/ou líquido inerte.
[010]A presente invenção também se refere a um método para o controle das pragas de invertebrados, esse método compreende o tratamento das pragas, do seu abastecimento alimentar, do seu habitat ou do seu terreno de reprodução ou de um vegetal cultivado, dos materiais de propagação dos vegetais (tais como as sementes), do solo, das áreas, dos materiais ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer, ou dos materiais, dos vegetais cultivados, dos materiais de propagação dos vegetais (tais como as sementes), dos solos, das superfícies ou dos espaços a serem protegidos do ataque ou infestação das pragas com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de Fórmula I, um seu estereoisômero e/ou um seu sal, conforme definido no presente. Em uma realização específica, o método não compreende o tratamento do corpo humano ou animal.
[011] Especialmente, o método serve para a proteção dos vegetais do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, e compreende o tratamento dos vegetais com uma quantidade eficaz como pesticida de, pelo menos, um composto de Fórmula I conforme definido no presente, um seu estereoisômero e/ou, pelo menos, um seu sal agricolamente aceitável.
[012] O método especialmente ainda serve para a proteção do material de propagação dos vegetais e/ou dos vegetais que crescem do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, e compreende o tratamento do material de propagação dos vegetais com uma quantidade eficaz como pesticida de, pelo menos, um composto de Fórmula I, conforme definido no presente, um seu estereoisômero e/ou, pelo menos, um seu sal agricolamente aceitável.
[013]A presente invenção também se refere ao material de propagação dos vegetais, em especial, as sementes, que compreende, pelo menos, um composto de Fórmula I e/ou um seu sal agricolamente aceitável, conforme definido no presente.
[014]A presente invenção também se refere a um método para o tratamento ou proteção de um animal contra a infestação ou a infecção por parasitas, que compreende colocar o animal em contato com uma quantidade eficaz como parasiticidas de, pelo menos, um composto de Fórmula I, um seu estereoisômero e/ou, pelo menos, um seu sal veterinariamente aceitável, conforme definido no presente. Colocar o animal em contato com o composto I, o seu sal ou a composição veterinária da presente invenção significa a aplicação ou a administração ao animal.
[015] O termo “estereoisômeros” engloba os isômeros óticos, tais como os enantiômeros ou diastereômeros, o último existente devido a mais de um centro de quiralidade na molécula, bem como os isômeros geométricos (isômeros cis / trans).
[016] Dependendo do padrão de substituição, os compostos de Fórmula I podem possuir um ou mais centros de quiralidade, no caso em que estão presentes como misturas de diastereômeros ou enantiômeros. Um centro de quiralidade é o átomo de carbono do anel de ciclopent(adi)eno com 5 membros que transporta o radical R1. A presente invenção fornece os enantiômeros ou diastereômeros puros e as suas misturas e a utilização, de acordo com a presente invenção, dos enantiômeros ou diastereômeros puros ou do composto I ou das suas misturas. Os compostos adequados de Fórmula I incluem todos os possíveis estereoisômeros geométricos (isômeros cis / trans) e suas misturas.
[017] O termo “N-óxidos” se refere a uma forma de compostos I, em que, pelo menos, um átomo de nitrogênio está presente na forma oxidada (como NO). Para ser mais preciso, se refere a qualquer composto da presente invenção contendo, pelo menos, um átomo de nitrogênio terciário que é oxidado a uma porção N-óxido. Os N-óxidos dos compostos I, em especial, por exemplo, podem ser preparados através da oxidação do átomo de nitrogênio do anel de qualquer grupo heterocíclico contendo o nitrogênio presente em qualquer anel heteroaromático contendo B1, B2 e B3 como os membros dos anéis e, em que um ou dois de B1, B2 e B3 são o N, em qualquer anel heteroaromático contendo G1, G2, G3 e G4, como os membros dos anéis e em que um ou dois de G1, G2, G3 e G4 são o N, nos substituintes R2, R4, R6, R8, R9, R10a, R10b, R11, R13, R14, R14a, R14b, R15, ou R16, ou através de oxidação de qualquer grupo amino, por exemplo, um grupo -N(R5)R6, com um agente de oxidação adequado, tais como os ácidos carboxílicos de peroxo ou outros peróxidos. O técnico no assunto sabe se e em que posições os compostos da presente invenção podem formar os N-óxidos.
[018] Os compostos da presente invenção podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais diferentes estados cristalinos (polimorfos), que podem possuir diferentes propriedades macroscópicas, tal como a estabilidade ou apresentar diferentes propriedades biológicas, tais como as atividades. A presente invenção inclui os compostos amorfos e cristalinos de Fórmula I, as misturas de diferentes estados cristalinos do respectivo composto I, bem como os seus sais amorfos ou cristalinos.
[019] Os sais dos compostos de Fórmula I, de preferência, são os sais agricolamente ou veterinariamente aceitáveis. Eles podem ser formados em um método habitual, por exemplo, através da reação do composto com um ácido do ânion em questão, se o composto de Fórmula I apresentar uma funcionalidade básica ou através da reação de um composto ácido de Fórmula I com uma base adequada.
[020] Os sais agricolamente aceitáveis adequados especialmente são os cátions ou os sais de adição de ácido desses ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não possuem nenhum efeito adverso na ação dos compostos, de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados, em especial, são os íons de metais alcalinos, de preferência, o lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência, o cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, de preferência, o manganês, cobre, zinco e ferro, e também o amônio (NH4+) e o amônio substituído, em que de 1 a 4 dos átomos do hidrogênio são substituídos pela alquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, hidróxi-alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, fenila ou benzila. Os exemplos de íons de amônio substituídos compreendem o metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2- hidroxietoxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, os íons de fosfônio, íons de sulfônio, de preferência, o tri(alquila C1-C4)sulfônio e os íons de sulfoxônio, de preferência, o tri(alquila C1-C4)sulfoxônio.
[021] Os ânions dos sais ácidos de adição úteis principalmente são o cloreto, brometo, fluoreto, sulfato do hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato do hidrogênio, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência, o formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação de um composto de Fórmula I com um ácido do ânion correspondente, de preferência, com o ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[022] O termo “sais veterinariamente aceitáveis” significa os sais daqueles cátions ou ânions que são conhecidos e aceitos no estado da técnica para a formação dos sais para a utilização veterinária. Os sais de adição dos ácidos adequados, por exemplo, formados pelos compostos de Fórmula I que contêm um átomo de nitrogênio básico, por exemplo, um grupo amino incluem os sais com os ácidos inorgânicos, por exemplo, os cloridratos, sulfatos, fosfatos e nitratos e os sais de ácidos orgânicos, por exemplo, o ácido acético, ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metanossulfênico, ácido metanossulfônico, e ácido succínico.
[023] O termo “praga de invertebrados”, conforme utilizado no presente, engloba as populações de animais, tais como os insetos, aracnídeos e nematoides, que podem atacar os vegetais, por conseguinte, ocasionando danos substanciais aos vegetais atacados, bem como os ectoparasitas que podem infestar os animais, em especial os animais de sangue quente, tais como, por exemplo, os mamíferos ou aves ou outros animais superiores, tais como os répteis, anfíbios e peixes, ocasionando danos substanciais aos animais infestados.
[024] O termo “material de propagação vegetal” deve ser entendido como designando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e material do vegetal vegetativo, tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que podem ser utilizadas para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, rebentos, brotos e outras partes dos vegetais, incluindo as plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantados após a germinação, ou após a emergência do solo. Os materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados profilaticamente com um composto de proteção do vegetal, antes ou durante o plantio ou transplante. Ditos vegetais jovens também podem ser protegidos antes do transplante através de um tratamento total ou parcial por imersão ou derramamento.
[025] O termo “vegetais” compreende quaisquer tipos de vegetais, incluindo “os vegetais não cultivados” e, em especial, “os vegetais cultivados”.
[026] O termo “vegetais não cultivados” se refere a qualquer espécie do tipo selvagem ou espécies relacionadas ou gêneros relacionados de um vegetal cultivado.
[027] O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados por reprodução, mutagênese ou engenharia genética, incluindo, mas não limitados aos produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Os vegetais geneticamente modificados são os vegetais em que o material genético foi modificado dessa maneira, através da utilização das técnicas do DNA recombinante que em circunstâncias naturais não podem ser facilmente obtidos através da reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de um vegetal geneticamente modificado, para aprimorar determinadas propriedades do vegetal. Essas modificações genéticas também incluem, mas não estão limitadas à modificação pós-transitória alvo da(s) proteína(s), oligo- ou polipeptídeos, por exemplo, através da glicosilação ou adição de polímero tais como as porções preniladas, acetiladas ou farnesilada ou porções de PEG.
[028] Os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, por exemplo, se tornaram tolerantes às aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como os herbicidas de auxina, tais como a dicamba ou 2,4-D; herbicidas branqueadores, tais como os inibidores da dioxigenase da hidroxifenilpiruvato (HPPD) ou inibidores da desaturase de fitoeno (PDS); inibidores da sintetase de acetolactato (ALS) tais como as ureias de sulfonila ou imidazolinonas; os inibidores da sintetase de 5- enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), tal como o glifosato; os inibidores da sintetase da glutamina (GS), tal como o glufosinato; inibidores da oxidase do protoporfirinogênio, inibidores da biossíntese de lípidos, tais como os inibidores da carboxilase de acetil CoA (ACCase), ou herbicidas de oxinil (isto é, o bromoxinil ou ioxinil), como resultado de métodos padrão de reprodução ou engenharia genética. Além disso, os vegetais foram tornados resistentes a diversas classes de herbicidas através de múltiplas modificações genéticas, tais como a resistência ao glifosato e glufosinato ou para o glifosato e um herbicida, a partir da outra classe tais como os inibidores de ALS, inibidores de HPPD, herbicidas de auxina, inibidores de ACCase. Essas tecnologias de resistência aos herbicidas, por exemplo, estão descritas em Pest Management Science 61, 2005, 246, 61, 2005, 258, 61, 2005, 277, 61, 2005, 269, 61, 2005, 286, 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108; Australian Journal of Agricultural. Research 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1.185, e referências citadas acima. Diversos vegetais cultivados foram tornados tolerantes aos herbicidas através dos métodos padrão de reprodução (mutagênese), por exemplo, a colza de verão Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemanha), sendo tolerante às imidazolinonas, por exemplo, a imazamox, ou os girassóis ExpressSun® (DuPont, EUA), sendo tolerante às ureias de sulfonila, por exemplo, o tribenuron. Os métodos de engenharia genética foram utilizados para tornar os vegetais cultivados, tais como a soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes aos herbicidas, tais como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob o nome comercial RoundupReady® (tolerante ao glifosato, Monsanto, EUA), Cultivance® (tolerante às imidazolinonas, BASF SE, Alemanha) e LibertyLink® (tolerante ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).
[029]Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas a partir das bactérias do gênero Bacillus, particularmente a partir da Bacillus thuringiensis, tais como as δ-endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(b1) ou Cry9c; as proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; as proteínas inseticidas, das bactérias colonizadoras de nematóides, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; as toxinas produzidas por animais, tais como as toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespas, ou outras neurotoxinas específicas de outros insetos, as toxinas produzidas por fungos, tais como as toxinas Streptomycetes, lectinas vegetais, tais como as lectinas de ervilha ou de cevada; as aglutininas; inibidores de proteinase, tais como os inibidores de tripsina, inibidores de serina-protease, patatina, inibidores da cistatina ou da papaína, as proteínas da inativação de ribossomas (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina, as enzimas do metabolismo de esteróides, tais como a oxidase de 3- hidroxiesteróides, ecdisteróide-IDP-glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores da ecdisona ou da HMG-CoA-redutase, os bloqueadores dos canais de íons, tais como os bloqueadores de canais de sódio ou de cálcio; esterase hormonal juvenil, receptores hormonais diuréticos (receptores de helicoquinina); sintetase da estilbena, sintetase de bibenzil, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas inseticidas ou toxinas são expressamente entendidas também como pré-toxinas, proteínas truncadas ou híbridas, proteínas modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas através de uma nova combinação de domínios de proteínas, (vide, por exemplo, a publicação WO 2002/015701). Estão descritos outros exemplos de tais toxinas ou vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar tais toxinas, por exemplo, nas publicações EP-A 374.753, WO 1993/007278, WO 1995/34656, EP-A 427.529, EP-A 451.878, WO 2003/18810 e WO 2003/52073. Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nos vegetais geneticamente modificados fornecem os vegetais que produzem essas proteínas, a tolerância às pragas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente aos besouros (Coeloptera), insetos bialados (Diptera) e mariposas (Lepidoptera) e nematóides (Nematoda). Os vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas estão, por exemplo, descritas nas nas publicações mencionadas acima, e algumas estão comercialmente disponíveis, tais como YieldGard® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (cultivares do milho que produzem as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), Starlink® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares do milho que produzem Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima Fosfinotricina-N-acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares do algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® I (cultivares do algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® II (cultivares do algodão que produzem as toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2); VipCot® (cultivares do algodão que produzem a toxina VIP); Newleaf® (cultivares da batata que produzem a toxina Cry3A); Bt- Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 da Syngenta Seeds SAS, França, (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1Ab e enzima PAT), MIR604 da Syngenta Seeds SAS, França (cultivares do milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, c.f. publicação WO 2003/018810), MON 863 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC531 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem uma versão modificada da toxina Cry1Ac) e 1.507 da Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1F e enzima PAT).
[030]Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou a tolerância de ditos vegetais aos patógenos bacterianos, virais e fúngicos. Os exemplos de tais proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas com a patogênese” (proteínas PR, vide, por exemplo, a patente EP-A 392.225), genes de resistência às doenças dos vegetais (por exemplo, variedades de batata, que expressam os genes de resistência atuando contra Phytophthora infestans derivado da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4- lisozima (por exemplo, os cultivares da batata capazes de sintetizar estas proteínas, com o aumento da resistência contra as bactérias, tais como Erwinia amylvora). Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
[031]Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, a produção da biomassa, produção de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à aridez, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes para o crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, virais ou bacterianos desses vegetais.
[032]Além disso, os vegetais também abrangidos são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, as culturas de óleo que produzem os ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa ou os ácidos graxos ômega-9 insaturados que promovem a saúde (por exemplo, colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).
[033]Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a produção de matéria prima, por exemplo, as batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, a batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).
[034]As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para as listas individuais dos membros individuais do grupo. O prefixo Cn-Cm indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.
[035] O termo “halogênio” significa o flúor, bromo, cloro e iodo, em especial, o flúor, cloro ou bromo.
[036] O termo “alquila”, conforme utilizado no presente e nas porções alquila de alcóxi, alquiltio, alquilssulfinila, alquilssulfonila, alquilcarbonila, alcoxicarbonila e similares se refere aos radicais de hidrocarbonetos saturados de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 2 (“alquila C1-C2”), de 1 a 3 (“alquila C1-C3”), de 1 a 4 (“alquila C1-C4”), de 1 a 6 (“ alquila C1-C6”), de 1 a 8 (“alquila C1-C8”) ou de 1 a 10 (“alquila C1-C10”) átomos de carbono. A alquila C1-C2 é a metila ou etila. A alquila C1-C3, adicionalmente, é a propila e isopropila. A alquila C1-C4, adicionalmente, é a butila, 1- metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (isobutila) ou 1,1-dimetiletila (terc-butila). A alquila C1-C6, adicionalmente, também, por exemplo, é a pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3- metilpentila, 4-metilpentila, dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, ou 1-etil- 2-metilpropila. A alquila C1-C8, adicionalmente, também, por exemplo, é a heptila, octila, 2-etil-hexila e os seus isômeros posicionais. A alquila C1-C10, adicionalmente, também, por exemplo, é a nonila, decila e seus isômeros posicionais dos mesmos.
[037] O termo “haloalquila”, conforme utilizado no presente, que também é expresso como “alquila, que é parcialmente ou totalmente halogenada”, se refere aos grupos alquila de cadeias lineares ou ramificadas contendo de 1 a 2 (“haloalquila C1-C2”), de 1 a 3 (“haloalquila C1-C3”), de 1 a 4 (“haloalquila C1-C4”), de 1 a 6 (“haloalquila C1-C6”), de 1 a 8 (“haloalquila C1C8”) ou de 1 a 10 (“haloalquila C1-C10”) átomos de carbono (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos do hidrogênio destes grupos são substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima: em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1- bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2- cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoretila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila ou pentafluoroetila. A haloalquila C1-C3, adicionalmente, por exemplo, é a 1-fluoropropila, 2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 1,1-difluoropropila, 2,2-difluoropropila, 1,2-difluoropropila, 3,3-difluoropropila, 3,3,3-trifluoropropila, heptafluoro-propila, 1,1,1-trifluoroprop-2-il, 3-cloropropila e similares. Os exemplos de haloalquila C1-C4 são, além dos mencionados para a haloalquila C1-C3, a 4-clorobutila e similares.
[038] O termo “halometila” é a metila em que 1, 2 ou 3 dos átomos do hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio. Os exemplos são a bromometila, clorometila, fluorometila, diclorometila, triclorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila,clorodifluorometila e similares.
[039] O termo “alquenila”, conforme utilizado no presente, se refere aos radicais de hidrocarbonetos monoinsaturados de cadeia linear ou ramificada, contendo de 2 a 3 (“alquenila C2-C3”), de 2 a 4 (“alquenila C2-C4”), de 2 a 6 (“alquenila C2-C6”), de 2 a 8 (“alquenila C2-C8”), ou de 2 a 10 (“alquenila C2-C10”) átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, por exemplo, alquenila C2-C3, tais como a etenila, 1-propenila, 2- propenila ou 1-metiletenila; alquenila C2-C4, tal como a etenila, 1-propenila, 2- propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila ou 2-metil-2 propenila; alquenila C2-C6, tais como a etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2- butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-propenila-1,1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1- butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2- butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3- butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4- hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1- pentenila, 4-metil-1- pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil- 2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil- 3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil- 4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil- 1-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3, 3-dimetil- 1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3- butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2- propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-1-propenila, 1-etil-2-metil-2- propenila e similares, ou alquenila C2-C10, tais como os radicais mencionados para a alquenila C2-C6 e, adicionalmente, a 1-heptenila, 2-heptenila, 3- heptenila, 1-octenila, 2-octenila, 3-octenila, 4-octenila, 1-nonenila, 2-nonenila, 3-nonenila, 4-nonenila, 1-decenila, 2-decenila, 3-decenila, 4-decenila, 5- decenila e os seus isômeros posicionais.
[040] O termo “haloalquenila”, conforme utilizado no presente, que também é expresso como “alquenila que é parcialmente ou totalmente halogenada”, se refere aos radicais de hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear ou ramificada, contendo de 2 a 3 (“haloalquenila C2-C3”), de 2 a 4 (“haloalquenila C2-C4”), de 2 a 6 (“haloalquenila C2-C6”), de 2 a 8 (“haloalquenila C2-C8”) ou de 2 a 10 (“haloalquenila C2-C10”) átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos do hidrogênio destes grupos são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, em especial, o flúor, cloro e bromo, por exemplo, a clorovinila, cloroalila e similares.
[041] O termo “alquinila”, conforme utilizado no presente, se refere aos grupos de hidrocarboneto cadeia linear ou ramificada, contendo de 2 a 3 (“alquinila C2-C3”), de 2 a 4 (“alquinila C2-C4”), 2 a 6 (“alquinila C2-C6”), de 2 a 8 (“alquinila C2-C8”), ou de 2 a 10 (“alquinila C2-C10”) átomos de carbono e uma ou duas ligações triplas, em qualquer posição, por exemplo, a alquinila C2-C3, tais como a etinila, 1-propinila, 2-propinila; a alquinila C2-C4, tais como a etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila e similares, a alquinila C2-C6, tais como a etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1- butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3- metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil- 4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-1-pentinila, 3-metil-4- pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, 1,1- dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1- butinila, 1-etil-2-butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2- propinila e similares;
[042] O termo “haloalquinila”, conforme utilizado no presente, que também é expresso como “alquinila que é parcialmente ou totalmente halogenada”, se refere aos radicais de hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear ou ramificada, contendo de 2 a 3 (“haloalquinila C2-C3”), de 2 a 4 (“haloalquinila C2-C4”), de 3 a 4 (“haloalquinila C3-C4”), de 2 a 6 (“haloalquinila C2-C6”), de 2 a 8 (“haloalquinila C2-C8”) ou de 2 a 10 (“haloalquinila C2-C10”) átomos de carbono e uma ou duas ligações triplas, em qualquer posição (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos do hidrogênio destes grupos são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado anteriormente, em especial, o flúor, cloro e bromo;
[043] O termo “cicloalquila”, conforme utilizado no presente se refere aos radicais de hidrocarbonetos saturados mono- ou bi- ou policíclicos contendo de 3 a 8 (“cicloalquila C3-C8”), em especial, de 3 a 6 átomos de carbono (“cicloalquila C3-C6”) ou de 3 ou 4 átomos de carbono (“cicloalquila C3C4”). Os exemplos de radicais monocíclicos contendo de 3 a 4 átomos de carbono incluem a ciclopropila e ciclobutila. Os exemplos dos radicais monocíclicos contendo de 3 a 5 átomos de carbono incluem a ciclopropila, ciclobutila e ciclopentila. Os exemplos de radicais monocíclicos contendo de 3 a 6 átomos de carbono incluem a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila. Os exemplos de radicais monocíclicos contendo de 3 a 8 átomos de carbono incluem a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila e ciclooctila. Os exemplos dos radicais bicíclicos contendo 7 ou 8 átomos de carbono incluem a biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[3.1.1]heptila, biciclo[2.2.1]heptila, e biciclo[3.2.1]octila. De preferência, o termo “cicloalquila” indica um radical de hidrocarbonetos monociclicos saturados.
[044] O termo “halocicloalquila”, conforme utilizado no presente, que também é expresso como “cicloalquila, que é parcialmente ou totalmente halogenada”, se refere aos grupos hidrocarbonetos mono- ou bi- ou policíclicos, saturados, contendo de 3 a 8 (“halocicloalquila C3-C8”) ou, de preferência, de 3 a 6 (“halocicloalquila C3-C6”) ou de 3 a 5 (“halocicloalquila C3-C5”) ou 3 a 4 (“halocicloalquila C3-C4”) membros do anel de carbono (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos do hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, em especial, o flúor, cloro e bromo.
[045] O termo “cicloalquila C1-C4-alquila C1-C4” se refere a um grupo de cicloalquila C3-C8 (“cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4”), de preferência, um grupo de cicloalquila C3-C6 (“cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4”), de maior preferência, um grupo de cicloalquila C3-C4 (“cicloalquila C3-C4-alquila C1-C4”), conforme definido acima (de preferência, um grupo de cicloalquila monocíclico), que está ligado ao restante da molécula por meio de um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima. Os exemplos de cicloalquila C3-C4-alquila C1-C4 são a ciclopropilmetila, ciclopropiletila, ciclopropilpropila, ciclobutilmetila, ciclobutiletila e ciclobutilpropila. Os exemplos de cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, além das mencionadas para a cicloalquila C3-C4-alquila C1-C4, são a ciclopentilmetila, ciclopentiletila, ciclopentilpropila, cicloexilmetila, cicloexiletila e cicloexilpropila. Os exemplos de cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, além das mencionadas para a cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, são a cicloeptilmetila, cicloeptiletila, ciclo- octilmetila e similares.
[046] O termo “cicloalquilmetila C3-C6”, por exemplo, é a ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila e cicloexilmetila.
[047] O termo “halocicloalquila C3-C8-alquila C1-C4” se refere a um grupo halocicloalquila C3-C8, conforme definido acima, que está ligado ao restante da molécula através de um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima.
[048] O termo “alcóxi C1-C2” é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “alcóxi C1-C3” é um grupo alquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “alcóxi C1-C4” é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “alcóxi C1-C6” é um grupo alquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “alcóxi C1-C10” é um grupo alquila C1-C10, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O alcóxi C1-C2 é o metóxi ou etóxi. O alcóxi C1-C3, adicionalmente, por exemplo, é o n-propóxi e 1-metiletóxi (isopropóxi). O alcóxi C1-C4 adicionalmente, por exemplo, é o butóxi, 1- metilpropóxi (sec-butóxi), 2-metilpropóxi (isobutóxi) ou 1,1-dimetiletóxi (terc- butóxi). O alcóxi C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é o pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2- dimetilpropóxi, 1-etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi, 1,2-metilpentóxi, 3- metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etil-butóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóxi ou 1-etil-2-metilpropóxi. O alcóxi C1-C8, adicionalmente, por exemplo, é o heptilóxi, octilóxi, 2 etilexilóxi e os seus isômeros posicionais. O alcóxi C1-C10, adicionalmente, por exemplo, é o nonilóxi, decilóxi e os seus isômeros posicionais.
[049] O termo “haloalcóxi C1-C2” é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “haloalcóxi C1-C3” é um grupo haloalquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “haloalcóxi C1-C4” é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “haloalcóxi C1-C6” é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “haloalcóxi C1-C10” é um grupo haloalquila C1-C10, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O haloalcóxi C1-C2, por exemplo, é o OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCI3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2- difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, OC2F5. O haloalcóxi C1-C3 adicionalmente, por exemplo, é o 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2- difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3- tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2Cl)-2- cloroetóxi ou 1-(CH2Br)-2-bromoetóxi. O haloalcóxi C1-C4 adicionalmente, por exemplo, é o 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi. O haloalcóxi C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é o 5-fluoropentóxi, 5- cloropentóxi, 5-brompentóxi, 5-iodopentóxi, undecafluoropentóxi, 6- fluorohexóxi, 6-clorohexóxi, 6-bromohexóxi, 6-iodohexóxi ou dodecafluorohexóxi.
[050] O termo “alcóxi C1-C3-alquila C1-C3”, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, contendo de 1 a 3 átomos de carbono, conforme definido acima, em que um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C3, conforme definido acima. O termo “alcóxi C1-C4-alquila C1-C4”, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, conforme definido acima, em que um átomo do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C4, conforme definido acima. O termo “alcoxi C1-C6-alquila C1-C6”, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, contendo de 1 a 6 átomos de carbono, conforme definido acima, em que um átomo do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C6, conforme definido acima. Os exemplos são a metoximetila, etoximetila, propoximetila, isopropoximetila, n-butoximetila, sec-butoximetila, isobutoximetila, terc-butoximetila, 1-metoxietila, 1-etoxietila, - 1-propoxietila, 1-isopropoxietila, 1-n-butoxietila, 1-sec-butoxietila, 1- isobutoxietila, 1-terc-butoxietila, 2-metoxietila, 2-etoxietila, 2-propoxietila, 2- isopropoxietila, 2-n-butoxietila, 2-sec-butoxietila, 2-isobutoxietila, 2-terc- butoxietila, 1-metoxipropila, 1-etoxipropila, 1-propoxipropila, 1- isopropoxipropila, 1-n-butoxipropila, 1-sec- butoxipropila, 1-isobutoxipropila, 1- terc-butoxipropila, 2-metoxipropila, 2-etoxipropila, 2-propoxipropila, 2- isopropoxipropila, 2-n-butoxipropila, 2-sec-butoxipropila, 2-isobutoxipropila, 2- terc-butoxipropila, 3-metoxipropila, 3-etoxipropila, 3-propoxipropila, 3- isopropoxipropila, 3-n-butoxipropila, 3-sec-butoxipropila, 3-isobutoxipropila, 3- terc-butoxipropila e similares.
[051] O termo “alcóxi C1-C4-metila”, conforme utilizado no presente, se refere à metila, em que um átomo do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C4, conforme definido acima. O termo “alcóxi C1-C6-metila”, conforme utilizado no presente, se refere à metila, em que um átomo do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C6, conforme definido acima. Os exemplos são a metoximetila, etoximetila, propoximetila, isopropoximetila, n-butoximetila, sec-butoximetila, isobutoximetila, terc-butoximetila,pentoloximetila, hexilaximetila e similares.
[052] O haloalcóxi C1-C6-alquila C1-C6 é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, contendo de 1 a 6, especialmente, de 1 a 4 átomos de carbono (= haloalcóxi C1-C6-alquila C1-C4), em que um dos átomos do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C6 e em que, pelo menos, 1, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou todos os átomos do hidrogênio restantes (na porção alcóxi ou na porção alquila ou em ambas) são substituídos por átomos de halogênio. O haloalcóxi C1-C4-alquila C1-C4 é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um dos átomos do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C4 e em que, pelo menos, um, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou todos os átomos do hidrogênio restantes (na porção alcóxi ou na porção alquila ou em ambas) são substituídos por átomos de halogênio. Os exemplos são a difluoro-metoximetila (CHF2OCH2), trifluorometoximetila, 1-difluorometoxietila, 1-trifluorometoxietila, 2-difluorometoxietila, 2-trifluorometoxietila, difluoro-metoxi-metila (CH3OCF2), 1,1- difluoro-2-metoxietila, 2,2-difluoro-2-metoxietila e similares.
[053] O termo “alquiltio C1-C2” é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo “alquiltio C1C3” é um grupo alquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo “alquiltio C1-C4” é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo “alquiltio C1C6” é um grupo alquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo “alquiltio C1-C10” é um grupo alquila C1-C10, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O alquiltio C1-C2 é o metiltio ou etiltio. O alquiltio C1-C3 adicionalmente, por exemplo, é o n- propiltio ou (isopropiltio), 1-metiletiltio. O alquiltio C1-C6 adicionalmente, por exemplo, é o butiltio, 1-metilpropiltio (sec-butiltio), 2-metilpropiltio (isobutiltio) ou o 1,1-dimetiletiltio (terc-butiltio). O alquiltio C1-C6 adicionalmente, por exemplo, é pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 4-metilpentiltio, 1,1- dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3- dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2 trimetilpropiltio, 1-etil-1-metilpropiltio ou 1-etil-2-metilpropiltio. O alquiltio C1-C8 adicionalmente, por exemplo, é o heptiltio, octiltio, 2-etilexiltio e os seus isômeros posicionais. O alquiltio C1-C10 adicionalmente, por exemplo, é o noniltio, deciltio e os seus isômeros posicionais.
[054] O termo “haloalquiltio C1-C2” é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo “haloalquiltio C1-C3” é um grupo haloalquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo “haloalquiltio C1-C4” é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo “haloalquiltio C1-C6” é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo “haloalquiltio C1-C10” é um grupo haloalquila C1-C10, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O haloalquiltio C1-C2, por exemplo, é o SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2CI, SCHCl2, SCCI3, clorofluorometiltio,diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2- bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2- fluoroetiltio, difluoroetiltio 2-cloro-2,2-, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2- tricloroetiltio ou SC2F5. O haloalquiltio C1-C3, adicionalmente, por exemplo, é o 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2 difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2- cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3- bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH2-C2F5, SCF2- C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH2Cl)-2-cloroetiltio, 1-(CH2Br)-2-bromoetiltio. O haloalquiltio C1-C4, adicionalmente, por exemplo, é o 4-fluorobutiltio, 4- clorobutiltio, 4-bromobutiltio ou nonafluorobutiltio. O haloalquiltio C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é o 5-fluoropentiltio, 5-cloropentiltio, 5- brompentiltio, 5-iodopentiltio, undecafluoropentiltio, 6-fluoroexiltio, 6-cloroexiltio, 6-bromoexiltio, 6-iodoexiltio ou dodecafluoroexiltio.
[055] O termo “alquilssulfinila C1-C2” é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfinil[S(O)]. O termo “alquilssulfinila C1-C4” é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfinil[S(O)]. O termo “alquilssulfinila C1-C6” é um grupo alquila C1-C6, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfinil[S(O)]. O termo “alquilssulfinila C1-C10” é um grupo alquila C1-C10, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfinil[S(O)]. A alquilssulfinila C1-C2 é o metilssulfinila ou etilssulfinila. A alquilssulfinila C1-C4, adicionalmente, por exemplo, é a n-propilssulfinila, 1-metiletilssulfinila (isopropilssulfinila), butilssulfinila, 1-metilpropilssulfinila (sec-butilssulfinila), 2- metilpropilssulfinila (isobutilssulfinila) ou 1,1-dimetiletilssulfinila (terc- butilssulfinila). A alquilssulfinila C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é a pentilssulfinila, 1-metilbutilssulfinila, 2-metilbutilssulfinila, 3-metilbutilssulfinila, 1,1-dimetilpropilssulfinila, 1,2-dimetilpropilssulfinila, 2,2-dimetilpropilssulfinila, 1- etilpropilssulfinila, hexilssulfinila, 1-metilpentilssulfinila, 2-metilpentilssulfinila, 3- metilpentilssulfinila, 4-metilpentilssulfinila, 1,1-dimetilbutilssulfinila, 1,2- dimetilbutilssulfinila, 1,3-dimetilbutilssulfinila, 2,2-dimetilbutilssulfinila, 2,3- dimetilbutilssulfinila, 3,3-dimetilbutilssulfinila, 1-etilbutilssulfinila, 2- etilbutilssulfinila, 1,1,2-trimetilpropilssulfinila, 1,2,2 trimetilpropilssulfinila, 1-etil- 1-metilpropilssulfinila ou 1-etil-2-metilpropilssulfinila. A alquilssulfinila C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é a heptilssulfinila, octilssulfinila, 2- etilhexilssulfinila e os seus isômeros posicionais. A alquilssulfinila C1-C10, adicionalmente, por exemplo, é a nonilssulfinila, decilssulfinila e os seus isômeros posicionais.
[056] O termo “haloalquilssulfinila C1-C2” é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfinil[S(O)]. O termo “haloalquilssulfinila C1-C4” é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfinil[S(O)]. O termo “haloalquilssulfinila C1-C6” é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfinil[S(O)]. O termo “haloalquilssulfinila C1-C10” é um grupo haloalquila C1-C10, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfinila [(S)O)]. A haloalquilssulfinila C1-C2, por exemplo, é o S(O)CH2F, S(O)CHF2, S(O)CF3, S(O)CH2CI, S(O)CHCI2, S(O)CCI3, clorofluorometilssulfinila, diclorofluorometilssulfinila, clorodifluorometilssulfinila, 2-fluoroetilssulfinila, 2-cloroetilssulfinila, 2-bromoetilssulfinila, 2-iodoetilssulfinila, 2,2-difluoroetilssulfinila, 2,2,2-trifluoroetilssulfinila, 2-cloro-2-fluoroetilssulfinila, 2-cloro-2,2-difluoroetilssulfinila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilssulfinila, 2,2,2- tricloroetilssulfinila ou S(O)C2F5. A haloalquilssulfinila C1-C4, adicionalmente, por exemplo, é a 2-fluoropropilssulfinila, 3-fluoropropilssulfinila, 2,2- difluoropropilssulfinila, 2,3-difluoropropilssulfinila, 2-cloropropilssulfinila, 3- cloropropilssulfinila, 2,3-dicloropropilssulfinila, 2-bromopropilssulfinila, 3- bromopropilssulfinila, 3,3,3-trifluoropropilssulfinila, 3,3,3- tricloropropilssulfinila, S(O)CH2-C2F5, S(O)CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetilssulfinila, 1-(CH2CI)-2- cloroetilssulfinila, 1-(CH2Br)-2-bromoetilssulfinila, 4-fluorobutilssulfinila, 4- clorobutilssulfinila, 4-bromobutilssulfinila ou nonafluorobutilssulfinila. A haloalquilssulfinila C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é a 5- fluoropentilssulfinila, 5-cloropentilssulfinila, 5-brompentilssulfinila, 5- iodopentilssulfinila, undecafluoropentilssulfinila, 6-fluoroexilssulfinila, 6- cloroexilssulfinila, 6-bromoexilssulfinila, 6-iodoexilssulfinila ou dodecafluoroexilssulfinila.
[057] O termo “alquilssulfonila C1-C2” é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “alquilssulfonila C1-C3” é um grupo alquila C1-C3, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “alquilssulfonila C1-C4” é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “alquilssulfonila C1-C6” é um grupo alquila C1-C6, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “alquilssulfonila C1-C10” é um grupo alquila C1-C10, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. A alquilssulfonila C1-C3 é a metilssulfonila ou etilssulfonila. A alquilssulfonila C1-C3, adicionalmente, por exemplo, é a n-propilssulfonila ou 1-metiletilssulfonila (isopropilssulfonila). A alquilssulfonila C1-C4 adicionalmente, por exemplo, é butilssulfonila, 1- metilpropilssulfonila (sec-butilssulfonila), 2-metilpropilssulfonila (tilssulfonila isobu-) ou 1,1-dimetiletilssulfonila (terc-butilssulfonila). A alquilssulfonila C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é pentilssulfonila, 1-metilbutilssulfonila, 2- metilbutilssulfonila, 3-metilbutilssulfonila, 1,1-dimetilpropilssulfonila, 1,2- dimetilpropilssulfonila, 2,2-dimetilpropilssulfonila, 1-etilpropilssulfonila, hexilssulfonila, 1-metilpentilssulfonila, 2-metilpentilssulfonila, 3- metilpentilssulfonila, 4-metilpentilssulfonila, 1,1-dimetilbutilssulfonila, 1,2- dimetilbutilssulfonila, 1,3-dimetilbutilssulfonila, 2,2 dimetilbutilssulfonila, 2,3- dimetilbutilssulfonila, 3,3-dimetilbutilssulfonila, 1-etilbutilssulfonila 1,2- etilbutilssulfonila, 1,1,2-trimetilpropilssulfonila, 1,2,2 trimetilpropilssulfonila, 1- etil-1-metilpropilssulfonila ou 1-etil-2 metilpropilssulfonila. A alquilssulfonila C1- Co, adicionalmente, por exemplo, é a heptilssulfonila, octilssulfonila, 2- etilexilssulfonila e os seus isômeros posicionais. A alquilssulfonila C1-C10, adicionalmente, por exemplo, é a nonilssulfonila, decilssulfonila e os seus isômeros posicionais.
[058] O termo “haloalquilssulfonila C1-C2” é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “haloalquilssulfonila C1-C3” é um grupo haloalquila C1-C3, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “haloalquilssulfonila C1-C4” é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “haloalquilssulfonila C1-C6” é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “haloalquilssulfonila C1-C10” é um grupo haloalquila C1-C10, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfonila [S(O)2]. A haloalquilssulfonila C1 C2, por exemplo, é o S(O)2CH2F, S(O)2CHF2, S(O)2CF3, S(O)2CH2CI, S(O)2CHCI2, S(O)2CCI3, clorofluorometilssulfonila, diclorofluorometilssulfonila, clorodifluorometilssulfonila, 2-fluoroetilssulfonila, 2-cloroetilssulfonila, 2- bromoetilssulfonila, 2-iodoetilssulfonila, 2,2-difluoroetilssulfonila, 2,2,2- trifluoroetilssulfonila, 2-cloro-2-fluoroetilssulfonila, 2-cloro-2,2- difluoroetilssulfonila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilssulfonila, 2,2,2-tricloroetilssulfonila ou S(O)2C2F5. A haloalquilssulfonila C1-C3, adicionalmente, por exemplo, é a 2- fluoropropilssulfonila, 3-fluoropropilssulfonila, 2,2-difluoropropilssulfonila, 2,3- difluoropropilssulfonila, 2-cloropropilssulfonila, 3-cloropropilssulfonila, 2,3- dicloropropilssulfonila, 2 bromopropilssulfonila, 3-bromopropilssulfonila, 3,3,3- trifluoropropilssulfonila, 3,3,3- tricloropropilssulfonila, S(O)2CH2-C2F5, S(O)2CF2- C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetilssulfonila, 1-(CH2CI)-2-cloroetilssulfonila ou 1- (CH2Br)-2-bromoetilssulfonila. A haloalquilssulfonila C1-C4, adicionalmente, por exemplo, é a 4-fluorobutilssulfonila, 4-clorobutilssulfonila, 4-bromobutilssulfonila ou nonafluorobutilssulfonila. A haloalquilssulfonila C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é a 5-fluoropentilssulfonila, 5-cloropentilssulfonila, 5- brompentilssulfonila, 5-iodopentilssulfonila, undecafluoropentilssulfonila, 6- fluoroexilssulfonila, 6-cloroexilssulfonila, 6-bromohexilssulfonila, 6- iodohexilssulfonila ou dodecafluoroexilssulfonila.
[059] O substituinte “oxo” substitui um grupo CH2 por um grupo C(=O).
[060] O termo “alquilcarbonila” é um alquila C1-C6 (“alquilcarbonila C1-C6”), de preferência, um grupo alquila C1-C4 (“alquilcarbonila C1-C4”), conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a acetila (metilcarbonila), propionila (etilcarbonila), propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila e similares.
[061] O termo “haloalquilcarbonila” é uma haloalquila C1-C6 (“haloalquilcarbonila C1-C6”), de preferência, um grupo haloalquila C1-C4 (“haloalquilcarbonila C1-C4”), conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a trifluorometilcarbonila, 2,2,2 trifluoroetilcarbonila e similares.
[062] O termo “alcoxicarbonila” é um alcóxi C1-C6 (“alcoxicarbonila C1-C6”), de preferência, um grupo alcóxi C1-C4 (“alcoxicarbonila C1-C4”), conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a metoxicarbonila, etoxicarbonila, propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, n-butoxicarbonila e similares.
[063] O termo “haloalcoxicarbonila” é um haloalcóxi C1-C6 (“haloalcóxi C1-C6”), de preferência, um grupo haloalcóxi C1-C4 (“haloalcóxi C1C4”), conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a trifluorometoxicarbonila 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila e similares.
[064] O termo “alquilamino C1-C4” é um grupo -N(H)alquila C1-C4. Os exemplos são o metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino e similares,
[065] O termo “di-(alquila C1-C4)amino” é um grupo -N(alquila C1- C4)2. Os exemplos são a dimetilamino, dietilamino, etilmetilamino, dipropilamino, diisopropilamino, metilpropilamino, metilisopropilamino, etilpropilamino, etilisopropilamino, dibutilamino e similares.
[066] O termo “alquilaminocarbonila C1-C4” é um grupo - C(O)N(H)alquila C1-C4. Os exemplos são a metilaminocarbonila,etilaminocarbonila, propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila,butilaminocarbonila e similares.
[067] O termo “di-(alquila C1-C4)amino” é um grupo -C(O)N(alquila C1-C4)2. Os exemplos são a dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, etilmetilaminocarbonila, dipropilaminocarbonila, diisopropilaminocarbonila, metilpropilaminocarbonila, metilisopropilaminocarbonila,etilpropilaminocarbonila, etilisopropilaminocarbonila, dibutilaminocarbonila e similares.
[068] O termo “anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionado a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel “significa um anel heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros ou um anel heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel.
[069]Os anéis insaturados contêm, pelo menos, uma ligação dupla C-C e/ou C-N e/ou N-N. Os anéis maximamente insaturados contêm tantas ligações duplas conjugadas C-C e/ou C-N e/ou N-N conforme permitido pelo tamanho do anel. Os anéis heterocíclicos maximamente insaturados com 5 ou 6 membros são aromáticos. O anel heterocíclico pode estar ligado ao restante da molécula por meio de um membro do anel de carbono ou por meio de um membro do anel de nitrogênio. Na verdade, o anel heterocíclico contém, pelo menos, um átomo de carbono do anel. Se o anel contiver uma quantidade superior a um átomo do anel de O, estes não são adjacentes.
[070]O termo “anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis [em que o termo “maximamente insaturado” também inclui o “aromático”] conforme utilizado no presente, indica os radicais monocíclicos, os radicais monocíclicos sendo saturados, parcialmente insaturados ou maximamente insaturados (incluindo o aromático). O termo “anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomos ou grupos contendo heteroátomos selecionados a partir da N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel “[em que o termo “maximamente insaturado” também inclui o “aromático”], conforme utilizado no presente, indica os radicais monocíclicos, os radicais monocíclicos sendo saturados, parcialmente insaturados ou maximamente insaturados, (incluindo o aromático). O termo “anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomos ou grupos contendo heteroátomos selecionados a partir da N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel “[em que o termo “maximamente insaturado “também inclui” o aromático”], conforme utilizado no presente, também ainda engloba os radicais heteromocíclicos com 8 membros contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomoss ou grupos contendo heteroátomos selecionados a partir da N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, os radicais monocíclicos sendo saturados, parcialmente insaturados ou maximamente insaturados (incluindo o aromático). Os anéis insaturados contêm, pelo menos, uma ligação(ões) dupla(s) C-C e/ou C-N e/ou N-N. Os anéis maximamente insaturados contêm tantas ligações duplas conjugadas C-C e/ou C-N e/ou N-N conforme permitido pelo tamanho do anel. Os anéis heterocíclicos maximamente insaturados com 5 ou 6 membros são aromáticos. Os anéis com 7 e 8 membros não podem ser aromáticos. Eles são homoaromáticos (anel com 7 membros, 3 ligações duplas) ou possuem 4 ligações duplas (anel com 8 membros). O anel heterocíclico pode estar ligado ao restante da molécula por meio de um membro do anel de carbono ou por meio de um membro do anel de nitrogênio. Na verdade, o anel heterocíclico contém, pelo menos, um átomo de carbono do anel. Se o anel contiver uma quantidade superior a um átomo do anel de O, estes não são adjacentes.
[071] Os exemplos de um anel heterocíclico saturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem: a oxiranila, tiiranila, aziridinila, oxetanila, tietanila, azetidinila, tetraidrofuran-2-il, tetraidrofuran-3-il, tetraidrotien-2-il, tetraidrotien-3- il, pirrolidin-1-il, pirrolidin-2-il, pirrolidin-3-il, pirazolidin-1-il, pirazolidin-3-il, pirazolidin-4-il, pirazolidin-5-il, imidazolidin-1-il, imidazolidin-2-il, imidazolidin-4- il, oxazolidin-2-il, oxazolidin-3-il, oxazolidin-4-il, oxazolidin-5-il, isoxazolidin-2-il, isoxazolidin-3-il, isoxazolidin-4-il, isoxazolidin-5-il, tiazolidin-2-il, tiazolidin-3-il, tiazolidin-4-il, tiazolidin-5-il, isotiazolidin-2-il, isotiazolidin-3-il, isotiazolidin- 4-il, isotiazolidin-5-il, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4- tiadiazolidin-3-il, 1,2, 4-tiadiazolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin-3-il, 1,3,4-oxadiazolidin- 2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4-triazolidin-1-il, 1,3,4-triazolidin-2-il, 2- tetraidropiranila, 4-tetraidropiranila, 1,3-dioxan-5-il, 1,4-dioxano-2-il, piperidin-1- il, piperidin-2-il, piperidin-3-il, piperidin-4-il, hexaidropiridazin-3-il,hexaidropiridazin-4-il, hexaidropirimidin-2-il, hexaidropirimidin-4-il,hexaidropirimidin-5-il, piperazin-1-il, piperazin-2-il, 1,3,5-hexaidrotriazin-1-il, 1,3,5-hexaidrotriazin-2-il e 1,2,4-hexaidrotriazin-3-il, morfolin-2-il, morfolin-3-il, morfolin-4-il, tiomorfolin-2-il, tiomorfolin-3-il, tiomorfolin-4-il, 1-morfolin-2-il, 1- oxotiomorfolin-3-il, 1-oxotiomorfolin-4-il, 1,1-dioxotiomorfolin-2-il, 1,1- dioxotiomorfolin-3-il, 1,1-dioxotiomorfolin-4-il, azepan-1-, -2-, 3- ou -4-il, oxepan- 2-, -3-, -4- ou -5-il, hexaidro-1,3-diazepinila, hexaidro-1,4-diazepinila, hexaidro- 1,3-oxazopinila, hexaidro-1,4-oxazopinila, hexaidro-1,3-dioxopinila, hexaidro- 1,4-dioxopinila e similares. Os exemplos de um anel heterocíclico saturado com 8 membros incluem: o oxocanila, azocanila, 1,2-, 1,3-, 1,4- e 1,5-diazocanila e similares.
[072] Os exemplos de um anel heterocíclico parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem: o 2,3-diidrofur-2-il, 2,3- diidrofur-3-il, 2,4-diidrofur-2-il, 2,4 diidrofur-3-il, 2,3 diidrotien--2-il, 2,3-diidrotien- -3-il, 2,4-diidrotien--2-il, 2,4 diidrotien-3-il, 2-pirrol-2-il, 2-pirrolin-3-il, 3-pirrolin-2- il, 3-pirrolin-3-il, 2-isoxazolin-3-il, 3-isoxazolin-3-il, 4-isoxazolin-3-il, 2-isoxazolin- 4-il, 3-isoxazolin-4-il, 4-isoxazolin-4-il, 2-isoxazolin-5-il, 3-isoxazolin-5-il, 4-isoxazolin-5-il, 2-isotiazolin-3-il, 3-isotiazolin- 3-il, 4-isotiazolin-3-il, 2-isotiazolin- 4-il, 3-isotiazolin-4-il, 4-isotiazolin-4-il, 2-isotiazolin-5-il, 3-isotiazolin-5-il, 4- isotiazolin-5-il, 2,3-diidropirazol-1-il, 2,3-diidropirazol-2-il, 2,3-diidropirazol-3-il, 2,3-diidropirazol-4-il, 2,3-diidropirazol-5-il, 3,4-diidropirazol-1-il, 3,4-diidropirazol-3-il, 3,4-diidropirazol-4-il, 3,4-diidropirazol-5-il, 4,5-diidropirazol-1-il, 4,5-diidropirazol-3-il, 4,5-diidropirazol-4-il, 4,5-diidropirazol-5-il, 2,3-diidrooxazol- 2-il, 2,3-diidrooxazol-3-il, 2,3-diidrooxazol-4-il, 2,3-diidrooxazol-5-il, 3,4- diidrooxazol-2-il, 3,4-diidrooxazol-3-il, 3,4-diidrooxazol-4-il, 3,4-diidrooxazol-5-il, 3,4-diidrooxazol-2-il, 3,4-diidrooxazol-3-il, 3,4-diidrooxazol-4-il, 2 -, 3-, 4 -, 5- ou 6-di- ou tetraidropiridinila, 3-di- ou tetraidropiridazinila, 4-di- ou tetraidropiridazinila, 2-di- ou tetraidropirimidinila, 4-di- ou tetraidropirimidinila, 5- di- ou tetraidropirimidinila, di- ou tetraidropirazinila, 1, 3, 5-di- ou tetraidrotriazin- 2-il, 1, 2, 4-di-ou tetraidrotriazin-3-il, 2,3,4,5-tetraidro[1H]azepina-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 3,4,5,6 tetraidro[2H]azepin -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7- tetraidro[1H]azepina-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,6,7-tetraidro[1H]azepina-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, tetraidrooxepinila, tais como o 2,3,4,5-tetraidro[1H]oxepin -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7 -tetraidro[1H]oxepin -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,6,7-tetraidro[1H]oxepin -2-, - 3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, tetraidro-1,3-diazepinila, tetraidro-1,4-diazepinila, tetraidro-1,3-oxazepinila, tetraidro-1,4-oxazepinila, tetraidro-1,3-dioxepinila e tetraidro-1,4-dioxepinila. Os exemplos de um anel heterocíclico parcialmente insaturado com 8 membros incluem: a diidroazocinila, tetraidrazocinila, hexaidroazocinila e similares.
[073]Os exemplos de um anel heterocíclico maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros (incluindo o aromático) são os anéis heteroaromáticos com 5 ou 6 membros, tal como 2-furila, 3-furila, 2- tienila, 3-tienila, 1-pirrolila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 1-pirazolila, 3-pirazolila, 4- pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4- tiazolila, 5-tiazolila, 1-imidazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 1,3,4-triazol- 1-il, 1,3,4-triazol-2-il, 2-piridinila, 3-piridinila, 4-piridinila, 1-oxopiridin-2-il, 1- oxo-piridin-3-il, 1-oxo-piridin-4-il, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5-pirimidinila e 2-pirazinila, e também os radicais homoaromáticos, tais como a 1H-azepina, 1H-[1,3]-diazepina e 1H-[1,4]- diazepina. Os exemplos de um anel heterocíclico maximamente insaturado saturado com 8 membros incluem: a azocinila, 1,2-, 1,3-, 1,4- e 1,5-diazocinila e similares.
[074] Os exemplos para um anel heterocíclico saturado com 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel são os seguintes:
Figure img0006
Figure img0007
[075] Os exemplos para um anel heterocíclico parcialmente insaturado com 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel são os seguintes:
Figure img0008
[076] Os exemplos para um anel heterocíclico maximamente insaturado com 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2 ou 3 (ou 4) heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel são os seguintes:
Figure img0009
[077] Nas estruturas acima # indica o ponto de fixação ao restante da molécula. O ponto de fixação não está restrito ao anel em que é mostrado, mas pode ser em qualquer um dos anéis fundidos, e pode estar em um átomo do anel de carbono ou em um do anel de nitrogênio. Se os anéis transportarem um ou mais substituintes, estes podem estar ligados aos átomos do anel de carbono e/ou aos do anel de nitrogênio (se o último não for parte de uma ligação dupla).
[078]As observações realizadas abaixo em relação às realizações de preferência das variáveis dos compostos de Fórmula I, especialmente em relação aos seus substituintes A, A1, A2, A3, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1, R2, R3a, R3b, R3c,R3d, R3e, R4, R5, R6, R7a, R7b, R8, R9, R10a, R10b, R11, R12, R13, R14, R14a, R14b, R15, R16, m e n, às características de utilização e ao método de acordo com a presente invenção e da composição da presente invenção são válidos isoladamente e, em especial, em cada possível combinação entre si.
[079] Em uma realização da presente invenção, o composto de Fórmula I é um composto de Fórmula I.1
Figure img0010
- isto é, o anel de
Figure img0011
- é um anel II-1.
[080] B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, A, R1, R3a, R3b e R3c possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[081] Em uma outra realização da presente invenção, o compost de Fórmula I é um composto de Fórmula I.2
Figure img0012
- isto é, o anel de
Figure img0013
- é um anel II-2.
[082] B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, A, R1, R3a, R3b e R3c possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[083] Em uma outra realização da presente invenção, o compost de Fórmula I é um composto de Fórmula I.3
Figure img0014
- isto é, o anel de
Figure img0015
- é um anel II-3.
[084] B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, A, R1, R3a, R3b e R3c possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[085] Em uma realização de preferência da presente invenção, A é o A1.
[086] Em A1, W, de preferência, é o O.
[087] Em A1, Y, de preferência, é o N(R5)R6; em que R5 e R6 possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[088] Em uma realização alternativa de preferência, em A1, Y é o hidrogênio.
[089] Em uma realização alternativa de preferência, em A1, Y é o - OR9. R9 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 e alquila C1C6 substituída por um radical R13, em que R13 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo e, de preferência, é selecionado a partir de CN, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6 e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54
Figure img0016
Figure img0017
- em que k indica o ponto de ligação ao restante da molécula; - k é 0, 1, 2 ou 3, - n é 0, 1 ou 2; e - cada R16 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1- C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di-(alquila C1- C4)aminocarbonila; ou - dois R16 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S.
[090] Em especial, R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6, e, especificamente, a partir de hidrogênio e alquila C1-C6.
[091] De maior preferência, em A1, W é o O e Y é o -N(R5)R6; em que R5 e R6 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[092] Na realização alternativa de maior preferência, em A1, W é o O e Y é o H.
[093] Na realização alternativa de maior preferência, em A1, W é o O e Y é o OR9, em que R9 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 e alquila C1-C6 substituída por um radical R13, em que R13 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, de preferência, é selecionado a partir de CN, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6 e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima. Em especial, W é o O e R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6 e, especificamente, a partir de hidrogênio e alquila C1-C6.
[094] Os compostos I, em que Y é o OR9 possuem a atividade biológica, mas também são úteis como compostos intermédios na preparação de compostos I, em que Y é o -N(R5)R6. Por conseguinte, a presente invenção também se refere aos compostos intermédios I, em que A é o A1, em que Y é o OR9, em que R9 possui um dos significados gerais definidos acima ou, de preferência, um dos significados de preferência definidos acima; e a utilização de tais compostos na preparação de compostos I, em que Y é o -N(R5)R6.
[095] Os compostos I, em que Y é o H também possuem a atividade biológica, mas especialmente são úteis como compostos intermédios na preparação de compostos I, em que Y é o -N(R5)R6. Por conseguinte, a presente invenção também se refere aos compostos intermédios I, em que A é o A1, em que Y é o hidrogênio; e para a utilização de tais compostos na preparação de compostos I, em que Y é o -N(R5)R6.
[096] Em -N(R5)R6 como um radical Y, - R5, de preferência, é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 e halocicloalquila C3-C8, em que os radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima podem ser substituídos por 1, 2 ou 3, de preferência, 1 radical R8; e - R6, de preferência, é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R8, - -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -C(=O)R8, -CH=NOR9, - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11, e - um anel heterobicíclico ou heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que o anel heteromonocíclico ou heterobicíclico pode ser substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11; - ou - R5 e R6, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que o anel ainda pode conter 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de O, S, SO, SO2, N, NH, C=O e C=S como membros do anel, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, em que as porções alifáticas ou cicloalifáticas nos doze últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 radical R8, e fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11; - ou - R5 e R6, em conjunto, formam um grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a ou = NOR9; - em que R8, R9, R10a, R10b e R11 possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[097] De maior preferência, em -N(R5)R6 como um radical Y, - R5 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, alquinila C2-C3 e -CH2-CN; e - R6 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, em que os oito últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem transportar 1, 2 ou 3 radicais R8; alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, -N(R10a)R10b, -CH=NOR9, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R11, e um anel heteromonocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que o anel heteromonocíclico pode ser substituído por um ou mais substituintes R11; - em que R8, R9, R10a, R10b e R11 possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo; - ou - R5 e R6, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico saturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, em que o anel ainda pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de O, S, SO, SO2, NH e C=O como membros do anel, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou - R5 e R6, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um grupo =S(R9)2, em que R9 é selecionado a partir de alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6.
[098]Ainda de maior preferência, em -N(R5)R6 como um radical Y, - R5 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, alquinila C2-C3 e CH2-CN; e - R6 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquila C1-C4, que transporta um radical R8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 que pode ser substituída por 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de F, CN e piridila; - -N(R10a)R10b, -CH=NOR9, - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11, e um anel heteromonocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que o anel heteromonocíclico pode ser substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11; - em que R8, R9, R10a, R10b e R11 possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo; - ou - R5 e R6, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico saturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, em que o anel ainda pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de O, S, SO, SO2, NH e C=O como membros do anel, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou - R5 e R6, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um grupo =S(R9)2, em que R9 é selecionado a partir de alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6.
[099] Especialmente de preferência, em -N(R5)R6 como um radical Y, - R5 selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, alquinila C2C3 e CH2-CN; e - R6 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquila C1-C4, que transporta um radical R8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 que pode ser substituída por 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de F, CN e piridila; - -N(R10a)R10b, -CH=NOR9, - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11, e - um anel heteromonocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que o anel heteromonocíclico pode ser substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11; - em que - R8 independentemente é selecionado a partir de OH, CN, cicloalquila C3-C8, que opcionalmente transporta um substituinte CN, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, -C(=O)N(R10a)R10b, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R16, e um anel heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros dos anéis, em que o anel heteromonocíclico pode ser substituído por um ou mais, de preferência 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R16; - em que - R10a, em -C(=O)N(R10a)R10b, como um significado para R8 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, alquinila C2-C3 e CH2-CN; - R10b em -C(=O)N(R10a)R10b, como um significado para R8 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, CH2-CN, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, fenila que opcionalmente é substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4 e haloalquiltio C1-C4; e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima; e - cada R16 como um substituinte na fenila ou os anéis heterocíclicos independentemente são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e haloalquinila C2-C4; ou - dois R16 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S; - R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6; - R10a, em -N(R10a)R10b, como um significado para R6 é selecionado de hidrogênio e alquila C1-C6; - R10b em -N(R10a)R10b, como um significado para R6 é selecionado a partir de hidrogênio, -C(=O)N(R14a)R14b, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16, e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima; e - cada R11 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e haloalquinila C2-C4; ou - dois R11 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S; - ou - R5 e R6, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um anel heterocíclico saturado com 5 ou 6 membros, em que o anel ainda pode conter 1 ou 2 heterátomos ou grupos contendo heteroátomos selecionados a paritr de O, S, SO, SO2, NH e C=O como membros de anel, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2 ou 3, em especial 1 substituinte independemente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou - R5 e R6, em conjunto, formam um grupo =S(R9)2, em que R9 é selecionado a partir de alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6.
[0100] Em especial, em N(R5)R6 como um radical Y, - R5 é o hidrogênio ou alquila C1-C3; - R6 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquila C1-C4, que transporta um radical R8, em que R8 é conforme definido abaixo; alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 que pode ser substituída por 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de F, CN e piridila; - -N(R10a)R10b, em que R10a é selecionado a partir de hidrogênio e alquila C1-C6 e R10b é selecionado a partir de hidrogênio, -C(=O)N(R14a)R14b, em que R14a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C6 e R14b é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, alquinila C2-C4, CH2-CN, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R16, em que cada R16 independentemente possui um dos significados fornecidos abaixo; e um anel heteroaromático selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-42, conforme definido acima, no entanto, em que cada R16, independentemente, possui um dos significados fornecidos abaixo para R11; - -CH=NOR9, em que R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6; - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11, em que R11 é conforme definido abaixo; e um anel heteromonocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de F-1 a F- 54
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indica o ponto de ligação ao restante da molécula; - k é 0, 1, 2 ou 3, - n é 0, 1 ou 2, e - cada R11 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di-(alquila C1- C4)aminocarbonila; ou - dois R11 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S; - R8 é selecionado a partir de OH, CN, cicloalquila C3-C8, que opcionalmente transporta um substituinte CN, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, - C(=O)N(R10a)R10b, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R16, e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima; - em que - R10a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C6; - R10b é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, CH2-CN, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; e - cada R16 como um substituinte em fenila ou anéis heterocíclicos de Fórmulas de E-1 a E-54 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di-(alquila C1- C4)aminocarbonila; ou - dois R16 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S.
[0101]Ainda mais especialmente, em -N(R5)R6 como um radical Y, - R5 é o hidrogênio ou alquila C1-C3; - R6 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquila C1-C4, que transporta um radical R8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 que pode ser substituída por 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de F, CN e piridila; - -N(R10a)R10b, -CH=NOR9, - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, ou 5 substituintes R11, e um anel heteromonocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de F-1 a F-54; - em que - R8 é selecionado a partir de OH, CN, cicloalquila C3-C8, que opcionalmente transporta um substituinte CN, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, - C(=O)N(R10a)R10b, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R16, e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima; - em que - R10a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C6; - R10b é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, CH2-CN, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; e - R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6; - R10a, em -N(R10a)R10b, como um significado para R6 é o hidrogênio; - R10b em -N(R10a)R10b, como um significado para R6 é o -C(=O) N(R14a)R14b ou um anel heteroaromático selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-42, conforme definido acima; em que - R14a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C6; e - R14b é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, CH2-CN, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; e - R11 e R16; independentemente de cada ocorrência e independentemente entre si (também nos anéis de E-1 a E-54, de E-1 a E-42 e de F-1 a F-54), são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di-(alquila C1-C4)aminocarbonila; ou - dois R11 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S; ou - dois R16 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S.
[0102]Ainda mais especialmente, em -N(R5)R6 como um radical Y, - R5 é o hidrogênio; - R6 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquila C1-C4, que transporta um radical R8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 que pode ser substituída por 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de F e CN; - -N(R10a)R10b, -CH=NOR9, - fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, ou 5 substituintes R11, e um anel heteromonocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de F-1 a F-54; - em que - R8 é selecionado a partir de CN, cicloalquila C3-C8, que opcionalmente transporta um substituinte CN, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, - C(=O)N(R10a)R10b, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R16, e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima; - em que - R10a, em -C(=O)N(R10a)R10b, como um significado para R8 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C6; - R10b, em -C(=O)N(R10a)R10b, como um significado para R R8 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, alquinila C2-C4, CH2-CN, haloalcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, - R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6; - R10a, em -N(R10a)R10b, como um significado para R6 é o hidrogênio; - R10b em -N(R10a)R10b, como um significado para R6 é o - C(=O)N(R14a)R14b ou um anel heteroaromático selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-42, conforme definido acima; em que - R14a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C6; e - R14b é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, CH2-CN, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; e - R11 e R16; independentemente de cada ocorrência e independentemente entre si (também nos anéis de E-1 a E-54, de E-1 a E-42 e de F-1 a F-54), são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di-(alquila C1-C4)aminocarbonila; ou - dois R11 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S; ou - dois R16 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S.
[0103] Em uma realização alternativa da presente invenção, A é o A2.
[0104] De preferência, R7a e R7b no grupo A2, independentemente entre si, são selecionados a partir de hidrogênio, ciano, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4 e, de maior preferência, a partir de hidrogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4. Ainda de maior preferência, um de R7a e R7b é o hidrogênio e o outro é o hidrogênio ou metila. Especificamente, os dois são o hidrogênio.
[0105] No grupo A2, - R5, de preferência, é selecionado a partir de hidrogênio, ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R8; e - R6, de preferência, é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R8, - -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -C(=O)R8, - e um anel heterocíclico ou heteromonocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que o anel heteromonocíclico ou heterobicíclico pode ser substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11; - ou - R5 e R6, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, em que o anel ainda pode conter 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de O, S, N, SO, SO2, C=O e C=S como membros do anel, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, em que as porções alifáticas ou cicloalifáticas dos doze últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 radical R8, e fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11; - ou - R5 e R6, em conjunto, formam um grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a ou =NOR9; - em que m, n, R8, R9, R10a, R10b e R11 possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0106] De maior preferência, no grupo A2, - R5 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, alquinila C2-C3, CH2-CN e alcóxi C1-C6-metila e, de preferência, a partir de hidrogênio e alquila C1-C4; e - R6 é o -C(=O)R8; - em que R8 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0107] R8 em -C(=O)R8 como um significado dos radicais R5 e R6 do grupo A2, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3C8, em que as porções alifática e cicloalifáticas nos oito últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 radical R13; - OR9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -CH=NOR9, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R16, e um anel heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em em especial, 1 substituinte R16, - em que n, R9, R10a, R10b, R13 e R16 possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0108] De maior preferência, R8 em -C(=O)R8 como um significado dos radicais R5 e R6 do grupo A2 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquila C1-C6 substituído por um radical R13, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C8, que opcionalmente transporta um substituinte CN, halocicloalquila C3-C8, - -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -CH=NOR9, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R16, e um anel heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em em especial, 1 substituinte R16, - em que R9, R10a, R10b, R13 e R16 possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0109] R9 em -CH=NOR9, como um significado para R8 no grupo - C(=O)R8 como um significado dos radicais R5 e R6 do grupo A2, de preferência, é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6 e C1-C6 haloalquila.
[0110] R10a e R10b em -C(=O)N(R10a)R10b e -N(R10a)R10b, como um significado para R8 no grupo -C(=O)R8 como um significado dos radicais R5 e R6 do grupo A3, independentemente entre si, de preferência, são selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C3, haloalquenila C2-C3, alquinila C2-C3, haloalquinila C2-C3, cicloalquila C3-C6, que opcionalmente transporta um substituinte CN, halocicloalquila C3-C8, em que as porções alifáticas e cicloalifáticas nos 9 últimos radicais mencionados podem ser substituídas por um ou mais radicais R13; -C(=O)NR(14a)R14b, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16; e um anel heteromonocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima.
[0111] R13 em R8, em que os radicais R5 e R6 do grupo A2, de preferência, é selecionado a partir de CN, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, -C(=O)N(R14a)R14b, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16; e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima.
[0112] R14a e R14b em -C(=O)NR(14a)R14b como um significado para R10a e R10b, bem como um significado para R13, independentemente entre si e independentemente de cada ocorrência, de preferência, são selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, em que os seis últimos radicais alifáticos mencionados podem transportar um substituinte selecionado a partir de ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C4, que pode ser substituído por um grupo ciano; e halocicloalquila C3-C4; cicloalquila C3-C8 que pode transportar um grupo ciano; e halocicloalquila C3-C8; - e de maior preferência, a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, CH2-CN, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.
[0113] De preferência, cada R16 como um substituinte em fenila ou anéis heterocíclicos de Fórmulas de E-1 a E-54 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di-(alquila C1-C4)-aminocarbonila; ou - dois R16 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S.
[0114] Em especial, R8-C(=O)R8 como um significado dos radicais R5 e R6 do grupo A2 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquila C1-C4 substituído por um radical R13, alquenila C2C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C8, que opcionalmente transporta um substituinte CN, halocicloalquila C3-C8, -N(R10a)R10b, - C(=O)N(R10a)R10b, -CH=NOR9, fenila que opcionalmente é substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16; e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima, - em que - R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6; - R10a é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e cicloalquila C3-C6, e, de preferência, a partir de hidrogênio e alquila C1-C4; - R10b é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 que opcionalmente transporta um substituinte CN; - C(=O)N(R14a)R14b; fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16; e um anel heteromonocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima; - R13 é selecionado a partir de CN, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, -C(=O)N(R14a)R14b, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R16; e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54, conforme definido acima; - R14a é selecionado a partir de hidrogênio e alquila C1-C6; - R14b é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, CH2-CN, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; e - cada R16 como um substituinte em fenila ou anéis heterocíclicos de Fórmulas de E-1 a E-54 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di-(alquila C1-C4)aminocarbonila; ou - dois R16 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S.
[0115] Em uma realização alternativa da presente invenção, A é o A3.
[0116]A3, de preferência, é selecionado a partir de um anel heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que o anel heteromonocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11, em que R11 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0117] De maior preferência, A3 é selecionado a partir de um anel heteromonocíclico saturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como anel membros, um anel heteromonocíclico parcialmente insaturado de 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, e um anel heteromonocíclico aromático com 5 ou 6 membros, contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como membros dos anéis, em que o anel heteromonocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte R11, em que R11 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0118]A3, de maior preferência ainda, é selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de D-1 a D-173
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- em que
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indica o ponto de ligação ao restante da molécula; - em que k é 0, 1, 2 ou 3, n é 0, 1 ou 2 e - R11 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo; - e, em especial, é selecionado a partir de D-59, D-65 e D-66 e especificamente é o D-59.
[0119] De preferência, nos anéis de D-1 a D-173 acima, - cada R11 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di(alquila C1- C4)aminocarbonila; ou - dois R11 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel saturado ou parcialmente insaturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S.
[0120] Entre os radicais A1 e A3, é dada preferência ao A1.
[0121] De preferência, B1, B2 e B3 são o CR2.
[0122] De maior preferência, B1 é o CR2, em que R2 não é o hidrogênio, e B2 e B3 são o CR2, em que R2 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0123] De preferência, R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, azida, nitro, -SCN, -SF5, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser substituídos por um ou mais radicais R8; OR9, - S(O)nR9 e -NR10aR10b, - em que R8, R9, R10a e R10b possuem um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0124] De maior preferência, R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, haloalquila C1-C2 e haloalcóxi C1-C2, ainda de preferência, a partir de hidrogênio, F, Cl, Br, CF3 e OCF3.
[0125] De preferência, G1, G2, G3 e G4 são o CR4, em que R4 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0126] De maior preferência,, G1, G3 e G4 são o CH e G2 é o CR4, em que R4 possui um dos significados gerais acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0127] De preferência, R4 é selecionado a partir de hidrogênio, hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C5, halocicloalquila C3-C5, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4 e haloalquiltio C1-C4, e em especial, a partir de hidrogênio, F, Cl, Br, CH3 e CF3.
[0128] De preferência, R1 é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C4-alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6-halocicloalquila C3-C6 ou C(=O)OR13; de maior preferência, a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3C6 e C(=O)OR15, de maior preferência ainda, a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e -C(=O)OR15, e especialmente de preferência, a partir de haloalquila C1-C4 e -C(=O)OR15, em que R15, de preferência, é a alquila C1-C4. Em especial, R1 é a haloalquila C1-C4, especificamente, a haloalquila C1-C2 e mais especificamente, a halometila, em especial, a fluorometila, tais como a fluorometila, difluorometila e trifluorometila, e é muito especificamente, a trifluorometila.
[0129] De preferência, R3a, R3b e R3c, independentemente entre si, são selecionados a partir de hidrogênio e halogênio, de preferência, o hidrogênio e flúor, e em especial, são o hidrogênio.
[0130] Se não for especificado de outra maneira acima, R8, R9, R10a, R10b, R11, R12, R13, R15 e R16 possuem os seguintes significados de preferência:
[0131] No caso de R8 ser um substituinte em um grupo alquila, alquenila ou alquinila, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, -OR9, -SR9, - -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, C(=O)OR9, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16, e um anel heterocíclico aromático, saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R16; em que R9, R10a, R10b e R16 possuem um dos significados fornecidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência fornecidos abaixo.
[0132] No caso de R8 ser um substituinte de um grupo alquila, alquenila ou alquinila, de maior preferência ainda, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, -C(=O)N(R10a)R10b, - C(=S)N(R10a)R10b, C(=O)OR9, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16, e um anel heterocíclico, aromático saturado ou parcialmente insaturado de3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos selecionados a partir de heteroátomo a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R16; em que R9, R10a, R10b e R16 possuem um dos significados fornecidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência fornecidos abaixo. Em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, C(=O)OR9, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16, e um anel heterocíclico aromático ou saturado, parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R16; em que R9, R10a, R10b e R16 possuem um dos significados fornecidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência fornecidos abaixo.
[0133] No caso de R8 ser um substituinte em um grupo cicloalquila, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C6, -OR9, - -OSO2R9, -SR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, - C(=S)N(R10a)R10b, C(=O)OR9, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16, e um anel heterocíclico aromático ou saturado, parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R16; em que R9, R10a, R10b e R16 possuem um dos significados fornecidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência fornecidos abaixo.
[0134] No caso de R8 ser um substituinte em um grupo cicloalquila, de maior preferência ainda, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C3. Em especial, R8 como um substituinte em um grupo cicloalquila é selecionado a partir de ciano, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C3.
[0135] No caso de R8 em um grupo -C(=O)R8, =C(R8)2 ou - C(=NR6)R8, R8, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, -OR9, -SR9, -N(R10a)R10b, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16, e um anel heterocíclico aromático ou saturado, parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R16; em que R9, R10a, R10b e R16 possuem um dos significados fornecidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência fornecidos abaixo.
[0136] No caso de R8 em um grupo -C(=O)R8, =C(R8)2 ou - C(=NR6)R8, R8, de maior preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, -N(R10a)R10b, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16, e um anel heterocíclico aromático ou saturado, parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por um ou mais radicais R16; em que R10a, R10b e R16 possuem um dos significados fornecidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência fornecidos abaixo.
[0137] De preferência, cada R9 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16; e um anel heterocíclico aromático, saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode ser substituído por um ou mais, por exemplo, 1, 2, 3 ou 4, de preferência, 1 ou 2, de maior preferência, 1 radical R16, em que R16 possui um dos significados fornecidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência fornecidos abaixo.
[0138] De maior preferência, cada R9 independentemente é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R16; e um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, como membros do anel, em que o anel heteroaromático pode estar substituído por um ou mais radicais R16; em que R16 possui um dos significados fornecidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência fornecidos abaixo.
[0139] R10a e R10b, independentemente entre si, de preferência, são selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, haloalquilaminocarbonila C1-C4, cicloalquilaminocarbonila C3-C6, halocicloalquilaminocarbonila C3-C6, e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte selecionado a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4 e haloalquiltio C1 C4; - ou, R10a e R10b, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico, aromático, saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros, que, adicionalmente, pode conter 1 ou 2 heteroátomos adicionais ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode transportar 1 ou 2, em especial, 1 substituinte selecionado a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4 e haloalquiltio C1-C4.
[0140] De maior preferência, R10a e R10b, independentemente entre si, são selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, e um anel heterocíclico saturado com 3 ou 4 membros que compreende um heteroátomo ou um grupo de heteroátomos selecionado a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membro do anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por um ou mais, de preferência, 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte selecionado a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; e especificamente, independentemente entre si, são selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4.
[0141] Cada R11 e cada R16, independentemente de cada ocorrência e independentemente entre si, de preferência, são selecionados a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 e haloalquilssulfonila C1-C4, e de maior preferência, a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.
[0142] Cada R12, de preferência, é selecionado a partir de alquila C1-C4 e, em especial, é a metila.
[0143] No caso de R13 ser um substituinte em um grupo alquila, alquenila ou alquinila, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, -OH, -SH, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4 e fenila que pode estar substituída por 1, 2 ou 3 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.
[0144] No caso de R13 ser um substituinte em um grupo cicloalquila, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, -OH, - SH, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4 e fenila que pode ser substituída por 1, 2 ou 3 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.
[0145] No caso de R13 ser um substituinte em um grupo cicloalquila, de maior preferência ainda, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C3. Em especial, R13 como um substituinte em um grupo cicloalquila é selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C3.
[0146] No caso de R13 em um grupo -C(=O)R13, -C(=S)R13, =C(R13)2 ou -C(=NR14)R13, R8, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, -OH, -SH, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e fenila que pode estar substituída por 1, 2 ou 3 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.
[0147] R14, R14a e R14b, independentemente entre si, de preferência, são selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e benzila, em que o anel fenila em benzila opcionalmente é substituído por 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; - ou, R14a e R14b, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico, aromático, saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros, que, adicionalmente, pode conter 1 ou 2 heteroátomos adicionais ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode transportar 1 ou 2, em especial, 1 substituinte selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.
[0148] De maior preferência, R14, R14a e R14b, independentemente entre si, são selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e benzila, em que o anel fenila em benzila opcionalmente é substituído por 1, 2 ou 3, em especial, 1 substituinte selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; - ou, R14a e R14b, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico, aromático, saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros, que, adicionalmente, pode conter 1 ou 2 heteroátomos adicionais ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros dos anéis, em que o anel heterocíclico pode transportar 1 ou 2, em especial, 1 substituinte selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.
[0149] Cada R15, de preferência, é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, fenila, benzila, piridila e fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos e/ou transportar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6.
[0150] Em uma realização especial, a presente invenção se refere aos compostos I.A
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- em que R2a, R2b e R2c possuem um dos significados gerais ou, em especial, um dos significados de preferência definidos acima para R2, o “anel X” do meio com o X1, X2, X3 e X4, como os membros dos anéis é conforme definido acima (isto é, é de Fórmulas II-1, II-2 e II-3, com R1 sendo o CF3), e A e R4 possuem um dos significados gerais definidos acima ou, em especial, um dos significados de preferência definidos acima.
[0151] Em especial, nos compostos I.A - R2a, R2b e R2c são selecionados a partir de hidrogênio e halogênio, em especial a partir de hidrogênio, F e Cl; - R4 é selecionado a partir de metila e halogênio, em especial a partir de metila e Cl, e especificamente é o Cl; e - A é o A1, - em que - W é o O; e - Y é o NR5R6 ou OR9, em que - R5 é o hidrogênio; - R6 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquila C1-C4, que transporta um radical R8, alquenila C2-C4, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, que pode ser substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de F e CN; -N(R10a)R10b, em que R10a é o hidrogênio e R10b é um anel heteroaromático selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-42, conforme definido acima (especialmente de E-1 a E-9, especificamente E-1 e E-7); e um anel heteromonocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de F-1 a F-54 conforme definido acima (especialmente F-48); - em que - R8 é selecionado a partir de cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C8, -C(=O)N(R10a)R10b, e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas de E-1 a E-54 (especialmente de E-1 a E-9, especificamente E-1 e E-7) conforme definido acima; em que - R10a é o hidrogênio; - R10b é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6; e - R11 e R16 nos anéis E e F acima, independentemente de cada ocorrência e independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4 e di-(alquila C1- C4)aminocarbonila; ou - dois R11 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S; ou - dois R16 presentes no mesmo átomo de carbono de um anel heterocíclico saturado, em conjunto, podem formar o =O ou =S; e - R9 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6.
[0152] Nos anéis E e F acima, k especificamente é 0.
[0153] Os exemplos dos compostos de preferência são os compostos das seguintes Fórmulas de Ia.1 a Ia.81, em que R2a, R2b e R2c possuem um dos significados gerais ou de preferência fornecidos acima para R2 e as outras variáveis possuem um dos significados gerais ou de preferência fornecidos acima. Os exemplos dos compostos de preferência são os compostos individuais compilados nas Tabelas de 1 a 15.942 abaixo. Além disso, os significados mencionados abaixo para as variáveis individuais nas
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TABELA 1
[0154] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o hidrogênio, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 2
[0155] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3
[0156] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a etila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 4
[0157] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a n-propila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5
[0158] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a isopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 6
[0159] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a n-butila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 7
[0160] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a sec-butila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 8
[0161] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a isobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 9
[0162] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a terc-butila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 10
[0163] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2- C(CH3)3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 11
[0164] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 12
[0165] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2- CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 13
[0166] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CH2- CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 14
[0167] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 15
[0168] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 16
[0169] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2CH2OH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 17
[0170] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2OCH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 18
[0171] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2OCH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 19
[0172] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2OCH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 20
[0173] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2OCH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 21
[0174] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a - CH2CH2OCH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 22
[0175] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2OCF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 23
[0176] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2OCH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 24
[0177] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH(CH3)CH2OCH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 25
[0178] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH(CH3)CH2OCH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 26
[0179] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2SCH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 27
[0180] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 28
[0181] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 29
[0182] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2SCH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 30
[0183] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 31
[0184] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)2CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 32
[0185] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 33
[0186] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)2CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 34
[0187] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)2CH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 35
[0188] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH(CH3)CH2SCH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 36
[0189] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH(CH3)CH2S(O)CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 37
[0190] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH(CH3)CH2S(O)2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 38
[0191] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - C(CH3)2CH2SCH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 39
[0192] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - C(CH3)2CH2S(O)CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 40
[0193] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - C(CH3)2CH2S(O)2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 41
[0194] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2SCF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 42
[0195] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é NH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 43
[0196] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 44
[0197] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 45
[0198] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 46
[0199] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH(CH3)CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 47
[0200] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH(CF3)2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 48
[0201] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2CH2CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 49
[0202] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2CH=CF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 50
[0203] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2CF=CF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 51
[0204] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2CH2CH=CF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 52
[0205] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2CH2CF=CF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 53
[0206] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 54
[0207] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a ciano-1- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 55
[0208] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 1-(piridin-2- il)-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 56
[0209] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a ciclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 57
[0210] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a ciano-1- ciclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 58
[0211] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 3,3- difluorociclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 59
[0212] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a ciclopentila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 60
[0213] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a ciano-1- ciclopentila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 61
[0214] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a cicloexila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 62
[0215] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a ciano-1- cicloexila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 63
[0216] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -CH2- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 64
[0217] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- ciano-ciclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 65
[0218] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- fluoro-ciclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 66
[0219] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- cloro-ciclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 67
[0220] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- bromo-ciclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 68
[0221] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(2,2- difluorociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 69
[0222] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(2,2- diclorociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 70
[0223] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(2,2- dibromociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 71
[0224] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -CH2- ciclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 72
[0225] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- ciano-ciclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 73
[0226] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- fluoro-ciclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 74
[0227] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- cloro-ciclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 75
[0228] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(2,2- difluorociclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 76
[0229] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(3,3- difluorociclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 77
[0230] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2- (2,2,3,3-tetrafluorociclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 78
[0231] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2- (2,2,3,3,4,4-hexafluorociclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 79
[0232] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -CH2- ciclopentila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 80
[0233] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- fluoro-ciclopentil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 81
[0234] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- cloro-ciclopentil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 82
[0235] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- ciano-ciclopentil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 83
[0236] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(2,2- difluorociclopentil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 84
[0237] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(3,3- difluorociclopentil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 85
[0238] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -CH2- cicloexila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 86
[0239] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- fluorociclo), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 87
[0240] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- clorocicloexil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 88
[0241] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1- cianocicloexil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 89
[0242] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 90
[0243] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 1-oxo-tietan- 3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 91
[0244] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 1,1-dioxo- tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 92
[0245] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 3-metil- tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 93
[0246] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 3-metil-1- oxo-tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 94
[0247] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 3-metil-1,1- di-oxo-tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 95
[0248] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-tietan- 3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 96
[0249] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1-oxo- tietan-3-il), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 97
[0250] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1,1-di- oxo-tietan-3-il), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 98
[0251] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o tetraidrotiofen-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 99
[0252] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 1-oxo- tetrahidrotiofen-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 100
[0253] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 1,1-dioxo- tetrahidrotiofen-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 101
[0254] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o CH2-CONH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 102
[0255] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a fenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 103
[0256] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o piridin-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 104
[0257] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o piridin-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 105
[0258] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o piridin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 106
[0259] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o pirimidin-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 107
[0260] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o pirimidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 108
[0261] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o pirimidin-5-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 109
[0262] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o tiazol-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 110
[0263] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 4- trifluorometiltiazol-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 111
[0264] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o oxetan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 112
[0265] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o tetraidrofuran-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 113
[0266] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o tetraidrofuran-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 114
[0267] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2- oxotetraidrofuran-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 115
[0268] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2- oxopirrolidin-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 116
[0269] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 1-metil-2- oxopirrolidin-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 117
[0270] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-oxo-1- (2,2,2-trifluoroetil)-pirrolidin-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 118
[0271] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o azetidin-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 119
[0272] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 1-acetil- azetidina-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 120
[0273] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a fenila -NH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 121
[0274] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NH-piridin- 2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 122
[0275] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NH-piridin- 3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 123
[0276] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NH-piridin- 4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 124
[0277] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -N(CH3)- piridin-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 125
[0278] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NH- pirimidin-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 126
[0279] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NH- pirimidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 127
[0280] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NH- pirimidin-5-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 128
[0281] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2- COOCH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 129
[0282] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-COO- CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 130
[0283] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 131
[0284] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 132
[0285] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 133
[0286] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 134
[0287] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 135
[0288] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- isopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 136
[0289] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH(CF3)CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 137
[0290] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH(CF3)2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 138
[0291] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 139
[0292] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 140
[0293] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 141
[0294] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 142
[0295] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2- CON(CH3)-CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 143
[0296] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH(CH3)CONH-CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 144
[0297] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 145
[0298] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- CH2-(1-ciano-ciclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 146
[0299] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 147
[0300] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- 1-oxo-tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 148
[0301] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-CONH- 1,1-dioxo-tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A
TABELA 149
[0302] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a benzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 150
[0303] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 2- fluorobenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 151
[0304] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 3- fluorobenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 152
[0305] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 4- fluorobenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 153
[0306] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 2- clorobenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 154
[0307] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 3- clorobenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 155
[0308] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 4- clorobenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 156
[0309] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a piridazin-4-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 157
[0310] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a tetraidrofuran-2-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 158
[0311] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a [1,2,3]- tiadiazol-5-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 159
[0312] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 2- metilssulfanilbenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 160
[0313] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 3- metilssulfanilbenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 161
[0314] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 4- metilssulfanilbenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 162
[0315] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 2- metilssulfonilbenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 163
[0316] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 3- metilssulfonilbenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 164
[0317] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 4- metilssulfonilbenzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 165
[0318] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a piridin-2-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 166
[0319] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a piridin-3-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 167
[0320] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 6-cloro- piridin-3-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 168
[0321] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a piridin-4-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 169
[0322] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 5-cloro- piridin-2-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 170
[0323] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 6- (trifluorometil)-piridin-2-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 171
[0324] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 6- (trifluorometil)-piridin-3-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 172
[0325] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a pirimidin-2-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 173
[0326] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a pirimidin-4-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 174
[0327] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a pirimidin-5-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 175
[0328] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a piridazin-3-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 176
[0329] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a pirazin-2-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 177
[0330] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a tien-2-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 178
[0331] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a tien-3-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 179
[0332] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a tiazol-2-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 180
[0333] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a tiazol-4-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 181
[0334] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a tiazol-5-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 182
[0335] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 2-cloro- tiazol-5-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 183
[0336] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a isotiazol-3-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 184
[0337] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a isotiazol-4-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 185
[0338] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a isotiazol-5-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 186
[0339] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a oxazol-2-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 187
[0340] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a oxazol-4-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 188
[0341] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a oxazol-5-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 189
[0342] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a isoxazol-3-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um ompost, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 190
[0343] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a isoxazol-4-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 191
[0344] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a isoxazol-5-il- metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 192
[0345] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a [1,2,3]- tiadiazol-4-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 193
[0346] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a [1,3,4]- tiadiazol-2-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 194
[0347] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 1-metil- imidazol-2-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 195
[0348] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 1-metil- imidazol-4-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 196
[0349] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 1-metil- ompost e-5-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um ompost, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 197
[0350] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 1-metil- pirazol-3-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 198
[0351] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 2-metil- pirazol-3-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 199
[0352] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é tetraidrofuran- 3-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 200
[0353] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a 1,3-dioxolan- 2-il-metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 201
[0354] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-piridila-et- 1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 202
[0355] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o (1R)-2- piridil-et-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 203
[0356] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o (1S)-2-piridil- et-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 204
[0357] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CONH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 205
[0358] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CONH-CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 206
[0359] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CONH- CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 207
[0360] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CONH- CH2CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 208
[0361] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -CONH- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 209
[0362] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -CONH-CH2- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 210
[0363] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -CONH- fenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 211
[0364] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -CONH- benzila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 212
[0365] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 213
[0366] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 214
[0367] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH2CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 215
[0368] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH(CH3)2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 216
[0369] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 217
[0370] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 218
[0371] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH(CH3)CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 219
[0372] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH(CF3)2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 220
[0373] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 221
[0374] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH2-CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 222
[0375] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH2-CH=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 223
[0376] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -NHCO-NH- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 224
[0377] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- (1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 225
[0378] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -NHCO-NH- ciclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 226
[0379] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- (1-cianociclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 227
[0380] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a -NHCO-CH2- NH-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 228
[0381] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NHCO-NH- CH2-(1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 229
[0382] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH=NOCH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 230
[0383] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH=NOCH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 231
[0384] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 3-oxo- isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 232
[0385] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-metil-3- oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 233
[0386] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-etil-3-oxo- isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 234
[0387] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-propil-3- oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 235
[0388] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-butil-3- oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 236
[0389] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(but-2-il)- 3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 237
[0390] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(3- bromopropil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 238
[0391] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2- fluoroetil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 239
[0392] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2,2- difluoroetil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 240
[0393] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2,2,2- trifluoroetil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 241
[0394] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(3,3,3- trifluoropropil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 242
[0395] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2-metoxietil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 243
[0396] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(1-metoxi- prop-2-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 244
[0397] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-ciclobutil- 3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 245
[0398] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2- metilciclo-hex-1-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 246
[0399] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2- (fenilmetil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 247
[0400] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(1-fenil-et- 1-il)-3-oxo-isoxaolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 248
[0401] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2-fenil-et- 1-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 249
[0402] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(3- clorofenil)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 250
[0403] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2- fluorofenil)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 251
[0404] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(4- metoxifenil)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 252
[0405] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2- trifluorometilfenil)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 253
[0406] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2- trifluorometoxi-fenil)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 254
[0407] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(piridin-2- il-metil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 255
[0408] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(piridin-3- il-metil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 256
[0409] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2- cloropiridin-5-il)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 257
[0410] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(1-metil- 1H-imidazol-4-il)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 258
[0411] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(furan-2- il)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 259
[0412] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2-tiofen- 2'-il)-et-1-il]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 260
[0413] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[2-(indol- 3'-il)-et-1-il]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 261
[0414] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(1H- benzimidazol-2-il)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 262
[0415] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(oxetan-2- il)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 263
[0416] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2- [(tetraidrofuran-2-il)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 264
[0417] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2- [1',3']dioxolan-2'-il)-et-1-il]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 265
[0418]Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2- morfolin-4'-il)-et-1-il]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 266
[0419] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2- benzo[1’,3'] dioxol-5'-il)-et-1-il]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 267
[0420] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-[(2,3- diidro-benzo[1,4]dioxin-6-il)-metil]-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação um de entre R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 268
[0421] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2- clorofenil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 269
[0422] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(3-fluorofenil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 270
[0423] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2- metilfenil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 271
[0424] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2-cloro-6- metilfenil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 272
[0425] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2- trifluorometilfenil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 273
[0426] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(2,4- dimetoxifenil)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 274
[0427] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(3- metilpirid-2-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 275
[0428] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(1,3- dimetil-1H-pirazol-5-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 276
[0429] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(4- metiltiazol-2-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 277
[0430] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(5- metiltiadiazol-2-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 278
[0431] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(quinolin- 2-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 279
[0432] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(quinolin- 5-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 280
[0433] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(benzotiazol-6-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 281
[0434] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(4- metilbenzotiazol-2-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 282
[0435] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(tietan-3- il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 283
[0436] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(1-oxo- tietan-3-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 284
[0437] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(1,1-dioxo- tietan-3-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 285
[0438] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(3- metiltietan-3-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 286
[0439] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2-(oxetan-3- il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 287
[0440] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o 2- (tetraidropiran-4-il)-3-oxo-isoxazolidin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 288
[0441] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NH-CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 289
[0442] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -NH- CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 290
[0443] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2SCH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 291
[0444] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)CH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 292
[0445] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2SCH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 293
[0446] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o - CH2CH2S(O)CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 294
[0447] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a - CH2CH2SCH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 295
[0448] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é a - CH2CH2S(O)CH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 296
[0449] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CONH- CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 297
[0450] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CONH- CH2CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 298
[0451] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-tietan- 2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 299
[0452] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1-oxo- tietan-2-il), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 300
[0453] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que R6 é o -CH2-(1,1-di- oxo-tietan-2-il), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 301 A 600
[0454] Os compostos de Fórmula Ia.2, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 601 A 900
[0455] Os compostos de Fórmula Ia.3, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 901 A 1.200
[0456] Os compostos de Fórmula Ia.4, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 1.201 A 1.500
[0457] Os compostos de Fórmula Ia.5, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 1.501 A 1.800
[0458] Os compostos de Fórmula Ia.6, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 1.801 A 2.100
[0459] Os compostos de Fórmula Ia.7, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 2.101 A 2.400
[0460] Os compostos de Fórmula Ia.8, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 2.401 A 2.700
[0461] Os compostos de Fórmula Ia.9, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 2.701 A 3.000
[0462] Os compostos de Fórmula Ia.10, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 3.001 A 3.300
[0463] Os compostos de Fórmula Ia.11, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 3.301 A 3.600
[0464] Os compostos de Fórmula Ia.12, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.601
[0465] Os compostos de Fórmula Ia.13, em que R9a e R9b são a metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.602
[0466] Os compostos de Fórmula Ia.13, em que R9a e R9b são a etila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.603
[0467] Os compostos de Fórmula Ia.13, em que R9a e R9b são a n- propila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.604
[0468] Os compostos de Fórmula Ia.13 em que, R9a e R9b são a isopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA DE 3.605 A 3.608
[0469] Os compostos de Fórmula Ia.14, em que R9a e R9b são conforme definidos nas Tabelas de 3.601 a 3.604, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.609
[0470] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o hidrogênio, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.610
[0471] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a metila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.611
[0472] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a etila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.612
[0473] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a propila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.613
[0474] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a isopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.614
[0475] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a n-butila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.615
[0476] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a sec-butila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.616
[0477] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a isobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.617
[0478] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a terc-butila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.618
[0479] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CH2F, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.619
[0480] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.620
[0481] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.621
[0482] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.622
[0483] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.623
[0484] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CF2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.624
[0485] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CH2CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.625
[0486] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CH(CH3)CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.626
[0487] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CH(CF3)2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.627
[0488] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CF(CF3)2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.628
[0489] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.629
[0490] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.630
[0491] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a alila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.631
[0492] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.632
[0493] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a propargila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.633
[0494] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.634
[0495] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=CHF, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.635
[0496] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=CF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.636
[0497] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CF=CF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.637
[0498] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.638
[0499] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 1- fluorociclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.639
[0500] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 1- cianociclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.640
[0501] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a ciclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.641
[0502] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 1- fluorociclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.642
[0503] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 1- cianociclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.643
[0504] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a ciclobut-1- enila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.644
[0505] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -CH2- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.645
[0506] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH2-(1- cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.646
[0507] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -CH2- ciclobutila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.647
[0508] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH2-(1- cianociclobutil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.648
[0509] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o oxetan-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.649
[0510] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o oxetan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.650
[0511] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o tetraidrofuran-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.651
[0512] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o tetraidrofuran-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.652
[0513] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.653
[0514] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o 1-oxo- tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.654
[0515] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o 1,1-dioxo- tietan-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.655
[0516] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a fenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.656
[0517] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 2- fluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.657
[0518] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 3- fluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.658
[0519] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 4- fluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.659
[0520] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 2,3- difluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.660
[0521] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 2,4- difluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.661
[0522] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 2,5- difluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.662
[0523] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 2,6- difluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.663
[0524] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 3,4- difluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.664
[0525] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 3,5- difluorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.665
[0526] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 2- clorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.666
[0527] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 3- clorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.667
[0528] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 4- clorofenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.668
[0529] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 2- metoxifenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.669
[0530] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 3- metoxifenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.670
[0531] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a 4- metoxifenila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.671
[0532] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o piridin-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.672
[0533] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o piridin-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.673
[0534] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o piridin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.674
[0535] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o 4- cloropiridin-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.675
[0536] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o pirimidin-2- il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.676
[0537] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a metoximetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.677
[0538] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a etoximetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.678
[0539] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a trifluorometoximetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.679
[0540] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a metiltiometila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.680
[0541] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a etiltiometila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.681
[0542] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a trifluorometiltiometila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.682
[0543] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a metilssulfinilmetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.683
[0544] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a etilssulfinilmetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.684
[0545] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a trifluorometilssulfinilmetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.685
[0546] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a metilssulfonilmetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.686
[0547] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a etilssulfonilmetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.687
[0548] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a trifluorometilssulfonilmetila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.688
[0549] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH(CH3)- SO2-CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.689
[0550] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(CH3)2- SO2-CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.690
[0551] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH2- N(CH3)2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.691
[0552] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH2-CH2- N(CH3)2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.692
[0553] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -N(H)CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.693
[0554] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o - N(H)CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.694
[0555] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o - N(H)CH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.695
[0556] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o - N(H)CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.696
[0557] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o - N(H)CH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.697
[0558] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o - N(H)CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.698
[0559] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o - N(H)CH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.699
[0560] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -N(H)- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.700
[0561] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -N(H)-(1- cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.701
[0562] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -N(H)-CH2- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.702
[0563] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -N(H)-CH2- (1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.703
[0564] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.704
[0565] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.705
[0566] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)CH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.706
[0567] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.707
[0568] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)CH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.708
[0569] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.709
[0570] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)CH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.710
[0571] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -C(O)- N(H)-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.711
[0572] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)-(1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.712
[0573] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -C(O)- N(H)-CH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.713
[0574] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -C(O)- N(H)-CH2-(1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.714
[0575] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH2-C(O)- N(H)CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.715
[0576] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o C-CH2(O)- N(H)CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.716
[0577] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o C-CH2(O)- N(H)CH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.717
[0578] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o C-CH2(O)- N(H)CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.718
[0579] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH2-C(O)- N(H)CH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.719
[0580] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o C-CH2(O)- N(H)CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.720
[0581] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o C-CH2(O)- N(H)CH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3
.721
[0582] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a C-CH2(O)- N(H)-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3
.722
[0583] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH2-C(O)- N(H)-(1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3
.723
[0584] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -CH2-C(O)- N(H)-CH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A
TABELA 3
.724
[0585] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH2-C(O)- N(H)-CH2-(1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.725
[0586] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -NH-C(O)- N(H)CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.726
[0587] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o –NH-C(O)- N(H)CH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um ompost, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.727
[0588] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -NH-C(O)- N(H)CH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.728
[0589] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -NH-C(O)- N(H)CH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.729
[0590] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -NH-C(O)- N(H)CH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.730
[0591] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é C-NH(O)- N(H)CH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.731
[0592] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -NH-C(O)- N(H)CH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.732
[0593] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -NH-C(O)- N(H)-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.733
[0594] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -NH-C(O)- N(H)-(1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.734
[0595] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -NH-C(O)- N(H)-CH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.735
[0596] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -NH-C(O)- N(H)-CH2-(1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.736
[0597] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N- OCH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.737
[0598] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N- OCH2CH3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.738
[0599] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N- OCH2CHF2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.739
[0600] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N- OCH2CF3, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.740
[0601] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N- OCH2CH=CH2, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.741
[0602] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N- OCH2C=CH, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.742
[0603] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N- OCH2CN, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.743
[0604] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -CH=N-O- ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.744
[0605] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N-O- (1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.745
[0606] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N-O- (2,2-difluorociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.746
[0607] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é a -CH=N-O- CH2-ciclopropila, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.747
[0608] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N-O- CH2-(1-cianociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 3.748
[0609] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que R8 é o -CH=N-O- CH2-(2,2-difluorociclopropil), e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 3.749 A 3.888
[0610] Os compostos de Fórmula Ia.16, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 3.889 A 4.028
[0611] Os compostos de Fórmula Ia.17, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS 4029-4168
[0612] Os compostos de Fórmula Ia.18, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 4.169 A 4.308
[0613] Os compostos de Fórmula Ia.19, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 4.309 A 4.448
[0614] Os compostos de Fórmula Ia.20, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 4.449 A 4.588
[0615] Os compostos de Fórmula Ia.21, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 4.589 A 4.728
[0616] Os compostos de Fórmula Ia.22, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 4.729 A 4.868
[0617] Os compostos de Fórmula Ia.23, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 4.869 A 5.008
[0618] Os compostos de Fórmula Ia.24, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 5.009 A 5.148
[0619] Os compostos de Fórmula Ia.25, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 5.149 A 5.288
[0620] Os compostos de Fórmula Ia.26, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.289
[0621] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-pirrol-1- il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.290
[0622] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-3-cloro- pirrol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.291
[0623] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-3-ciano- pirrol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.292
[0624] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-pirazol- 1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.293
[0625] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-cloro-4- pirazol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.294
[0626] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-4-ciano- pirazol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.295
[0627] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H- imidazol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.296
[0628] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-4-cloro- imidazol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.297
[0629] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-4-ciano- imidazol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.298
[0630] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-[1,2,4]- triazol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.299
[0631] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-[1,2,4]- 3-cloro-triazol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.300
[0632] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-[1,2,4]- 3-ciano-triazol-1-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.301
[0633] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-1-metil- pirrol-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.302
[0634] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-1-metil- pirrol-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.303
[0635] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-1-metil- pirazol-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.304
[0636] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-1-metil- pirazol-5 il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.305
[0637] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-1,3- dimetil-pirazol-5-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.306
[0638] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-1-metil- 3-trifluorometil-pirazol-5-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.307
[0639] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o 1H-1- [1,2,3]-triazol-5-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.308
[0640] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o piridin-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.309
[0641] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o piridin-3-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.310
[0642] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o piridin-4-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.311
[0643] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o pirimidin-2- il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.312
[0644] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o pirimidin-4- il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.313
[0645] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o pirimidin-5- il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA 5.314
[0646] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que A3 é o pirazin-2-il, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 5.315 A 5.614
[0647] Os compostos de Fórmula Ia.28, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 5.615 A 5.914
[0648] Os compostos de Fórmula Ia.29, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 5.915 A 6.214
[0649] Os compostos de Fórmula Ia.30, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 6.215 A 6.514
[0650] Os compostos de Fórmula Ia.31, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 6.515 A 6.814
[0651] Os compostos de Fórmula Ia.32, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 6.815 A 7.114
[0652] Os compostos de Fórmula Ia.33, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 7.115 A 7.414
[0653] Os compostos de Fórmula Ia.34, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 7.415 A 7.714
[0654] Os compostos de Fórmula Ia.35, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 7.715 A 8.014
[0655] Os compostos de Fórmula Ia.36, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 8.015 A 8.314
[0656] Os compostos de Fórmula Ia.37, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 8.315 A 8.614
[0657] Os compostos de Fórmula Ia.38, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 8.615 A 8.914
[0658] Os compostos de Fórmula Ia.39, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA DE 8.915 A 8.918
[0659] Os compostos de Fórmula Ia.40, em que R9a e R9b são conforme definidos nas Tabelas de 3.601 a 3.604, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA DE 8.919 A 8.922
[0660] Os compostos de Fórmula Ia.41, em que R9a e R9b são conforme definidos nas Tabelas de 3.601 a 3.604, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 8.923 A 9.062
[0661] Os compostos de Fórmula Ia.42, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 9.063 A 9.202
[0662] Os compostos de Fórmula Ia.43, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 9.203 A 9.342
[0663] Os compostos de Fórmula Ia.44, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 9.343 A 9.482
[0664] Os compostos de Fórmula Ia.45, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 9.483 A 9.622
[0665] Os compostos de Fórmula Ia.46, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 9.623 A 9.762
[0666] Os compostos de Fórmula Ia.47, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 9.763 A 9.902
[0667] Os compostos de Fórmula Ia.48, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 9.903 A 10.042
[0668] Os compostos de Fórmula Ia.49, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 10.043 A 10.182
[0669] Os compostos de Fórmula Ia.50, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 10.183 A 10.322
[0670] Os compostos de Fórmula Ia.51, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 10.323 A 10.462
[0671] Os compostos de Fórmula Ia.52, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 10.463 A 10.602
[0672] Os compostos de Fórmula Ia.53, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 10.603 A 10.628
[0673] Os compostos de Fórmula Ia.54, em que A3 é conforme definido nas Tabelas de 5.289 a 5.314, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 10.629 A 10.928
[0674] Os compostos de Fórmula Ia.55, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 10.929 A 11.228
[0675] Os compostos de Fórmula Ia.56, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 11.229 A 11.528
[0676] Os compostos de Fórmula Ia.57, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 11.529 A 11.828
[0677] Os compostos de Fórmula Ia.58, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 11.829 A 12.128
[0678] Os compostos de Fórmula Ia.59, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 12.129 A 12.428
[0679] Os compostos de Fórmula Ia.60, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 12.429 A 12.728
[0680] Os compostos de Fórmula Ia.61, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 12.729 A 13.028
[0681] Os compostos de Fórmula Ia.62, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 13.029 A 13.328
[0682] Os compostos de Fórmula Ia.63, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 13.329 A 13.628
[0683] Os compostos de Fórmula Ia.64, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 13.629 A 13.928
[0684] Os compostos de Fórmula Ia.65, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 13.929 A 14.228
[0685] Os compostos de Fórmula Ia.66, em que R6 é conforme definido nas Tabelas de 1 a 300, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA DE 14.229 A 14.232
[0686] Os compostos de Fórmula Ia.67, em que R9a e R9b são conforme definidos nas Tabelas de 3.601 a 3.604, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELA DE 14.233 A 14.236
[0687] Os compostos de Fórmula Ia.68, em que R9a e R9b são conforme definidos nas Tabelas de 3.601 a 3.604, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 14.237 A 14.376
[0688] Os compostos de Fórmula Ia.69, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 14.377 A 14.516
[0689] Os compostos de Fórmula Ia.70, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 14.517 A 14.656
[0690] Os compostos de Fórmula Ia.71, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 14.657 A 14.796
[0691] Os compostos de Fórmula Ia.72, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 14.797 A 14.936
[0692] Os compostos de Fórmula Ia.73, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 14.937 A 15.076
[0693] Os compostos de Fórmula Ia.74, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 15.077 A 15.216
[0694] Os compostos de Fórmula Ia.75, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 15.217 A 15.356
[0695] Os compostos de Fórmula Ia.76, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 15.357 A 15.496
[0696] Os compostos de Fórmula Ia.77, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 15.497 A 15.636
[0697] Os compostos de Fórmula Ia.78, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 15.637 A 15.776
[0698] Os compostos de Fórmula Ia.79, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 15.777 A 15.916
[0699] Os compostos de Fórmula Ia.80, em que R8 é conforme definido nas Tabelas de 3.609 a 3.748, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
TABELAS DE 15.917 A 15.942
[0700] Os compostos de Fórmula Ia.81, em que A3 é conforme definido nas Tabelas de 5.289 a 5.314, e a combinação de R2a, R2b, R2c e R4 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
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[0701] Entre os compostos acima, é dada preferência aos compostos de Fórmulas Ia.1, Ia.15, Ia.16, Ia.28 e Ia.55, e em especial, aos compostos Ia.1.
[0702] Os compostos de Fórmula I podem ser preparados através dos métodos conforme descrito nos esquemas abaixo ou e nas descrições da síntese dos exemplos de trabalho, ou através dos métodos convencionais da química orgânica. Os substituintes e índices variáveis são conforme definidos acima para a Fórmula (I), salvo especificação em contrário.
[0703] Os compostos de Fórmula I.1 e I.2 podem ser preparados através de desidratação de um composto de Fórmula 1, conforme mostrado no Esquema 1 abaixo. A’ é o A ou um precursor de A. Os precursores típicos de A são um átomo de halogênio, CN, carbóxi, -CO2-Rz1, tal como a terc- butoxicarbonila (carbóxi e C(O)ORz1, evidentemente, são apenas “precursores”, se no caso do composto desejado I, W for o S e/ou Rz1 não for o radical R9 desejado e/ou se Y deve ser o -NR5R6), um grupo acetal, um grupo aldeído protegido ou -OSO2-Rz1, em que Rz1 é a alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou fenila que pode ser substituída por 1, 2 ou 3 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4. Os compostos I.1' e I.2' correspondem aos compostos I.1 e I.2 em que A' é o A. R31, R32, R33, R34, R35 e R36 possuem um dos significados fornecidos para R3a, R3b e R3c, com a condição de que, pelo menos, um de R32 e R34 seja o hidrogênio. Nos compostos I.1', R31 e R32 correspondem a R3a e R3b e R33 corresponde a R3c,enquanto que nos compostos I.2', R31 corresponde a R3c e R33 e R34 correspondem a R3a e R3b. Nos compostos 1, I.1' e I.2', R35 e R36 correspondem a R3a e R3b. A desidratação, de ocorrência espontaneamente ou com o auxílio de agentes de desidratação, tais como as peneiras moleculares, peneiras moleculares lavadas com ácido, sulfato de magnésio, sulfato de sódio, gel de sílica, SOCl2, POCl3, reagente de Burgess, anidrido de trifluoroacético, ácido p- tolueno sulfônico, HCl anidro ou ácido sulfúrico. A água formada, de maneira alternativa, pode ser removida, por exemplo, através da destilação azeotrópica, por exemplo, com o benzeno / tolueno como agente de arraste, por exemplo, utilizando uma armadilha de Dean Stark. Caso necessário (isto é, se A' for um precursor de A), A', por conseguinte, é convertido em um grupo A. ESQUEMA 1
Figure img0051
[0704] Os compostos 1, em que R31, R32, R33, R34, R35 e R36 são o hidrogênio (nos seguintes compostos 1') podem ser preparados conforme mostrado no Esquema 2 abaixo através da reação do composto 2 de ciclopentanona com o reagente de Grignard (3). Em vez do composto de MgBr (3), o composto de MgCl ou Mgl correspondente pode ser utilizado. ESQUEMA 2
Figure img0052
[0705] De maneira alternativa, os compostos I.1' e I.2', em que R31, R32, R33, R34, R35 e R36 são o hidrogênio (nos seguintes compostos I.1’” e I.2’”') podem ser preparados conforme mostrado no Esquema 3 abaixo através da reação do trifalto de vinila (4) (no caso de I.1’”) ou o triflato de vinila (5) (no caso de I.2’”) com o reagent de boro de arila (6) (em que cada RB, independentemente, se refere ao hidrogênio ou alquila C1-C4 ou dois RB, em conjunto, formam uma ponte de alquileno C2-C6, por exemplo, o -C(CH3)2-C(CH3)2-), sob condições de reação de Suzuki por meio do acoplamento cruzado catalisado por Pd, conforme descrito, por exemplo, na publicação WO 2007/075459. Um catalisador típico é o tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0). Os solventes tais como o tetraidrofurano, acetonitrila, éter de dietila e dioxano são adequados. Os triflatos de vinila (4) e (5) podem ser obtidos a partir de cetona (2) utilizando as condições convencionais, por exemplo, a diisopropilamida de litío (“LDA”) ou 2,2,6,6-tetrametilpiperidina de lítio (LTMP) como base e N-fenil- bis(trifluorometanossulfonimida) (“PhNTf2”, CAS 37595-74-7) como o agente de triflatação. ESQUEMA 3
Figure img0053
[0706]A ciclopentanona (2) pode ser preparada através de descarboxilação do ácido carboxílico (8), por exemplo, sob calor, conforme mostrado no Esquema 4 abaixo. Este ácido, por sua vez, pode ser preparado através da hidrólise do éster (7), em que R' é um grupo alquila C1-C4. A hidrólise pode ser realizada sob condições ácidas ou, de preferência, básicas.As bases adequadas, por exemplo, são as bases inorgânicas, tais como os hidróxidos de metais alcalinos, por exemplo, o hidróxido de lítio, sódio ou de potássio, ou os carbonatos, tais como o carbonato de sódio ou de potássio. De maneira alternativa, a hidrólise e a descarboxilação podem ser realizadas em um única etapa de reação, utilizando o ácido sulfúrico e água. ESQUEMA 4
Figure img0054
[0707] O éster (7) pode ser preparado conforme mostrado no Esquema 5 através de uma condensação de Claisen (para ser mais preciso: Dieckmann) do diéster (9). R e R' são os grupos de alquila C1-C4. A reação de condensação é realizada na presença de uma base forte, tal como o metanolato de sódio, etanolato de sódio, terc-butilato de potássio, amida de sódio, hidreto de sódio ou LDA. ESQUEMA 5
Figure img0055
[0708] O diéster (9), por sua vez, pode ser preparado através de uma adição de (11) ao acrilato (10), conforme mostrado no Esquema 6 abaixo. X é o MgZ, ZNZ ou Li, em que Z é o Cl, Br ou I. A reação de adição, em geral, é realizada sob condições adequadas para as reações de Grignard, especialmente sob condições anidras. ESQUEMA 6
Figure img0056
[0709]O acrilato (10) pode ser preparado a partir da cetona (12) em uma reação de Wittig com (13), conforme mostrado no Esquema 7 abaixo (Ph =fenila). ESQUEMA 7
Figure img0057
[0710] Uma rota alternativa a partir da cetona (12) para a cetona (2) é mostrada no Esquema 8 abaixo. Primeiramente, a cetona (12) é convertida em alceno (14) em uma reação de Wittig (Ph = fenila). O alceno (14), em seguida, é convertido no alceno exociclico (16) através de uma cicloadição de trimetilenometano (“cicloadição de TMM”) utilizando o reagente (15) e Pd(OAc)2 (OAc = acetato; TMS = trimetilssilila) como o catalisador. As condições adequadas para a cicloadição de TMM, por exemplo, estão descritas em Organic Reactions 2004, 61, 1-217. O alceno exociclico (16), em seguida, é convertido em cetona (2) utilizando as condições padrões de ozonólise. ESQUEMA 8
Figure img0058
[0711] Os compostos 1, em que, pelo menos, um de R31, R32, R33, R34, R35 e R36 é diferente de hidrogênio (mas em que, pelo menos, um de R32 e R34 é o hidrogênio) podem ser preparados de maneira análoga utilizando os compostos de partida correspondentemente substituídos.
[0712] Os compostos I.3' podem ser preparados a partir dos compostos I.2” conforme mostrado no Esquema 9 abaixo. Os compostos I.2” são os compostos I.2’, em que R33 e R36 são o hidrogênio. O átomo de carbono alílico do anel ciclopenteno em I.2” é submetido a uma oxidação de Riley utilizando o dióxido de selênio, para fornecer o ciclopentenol (17). De maneira adequada, a reação é realizada em diclorometano ou em um solvente polar, tal como um alcanol inferior, por exemplo, o metanol, etanol ou isopropanol, um éter cíclico, tal como o tetraidrofurano ou dioxano, ou um ácido carboxílico, tal como o ácido acético. A reação pode ser realizada, através da utilização de quantidades estequiométricas de SeO2, ou através da utilização de quantidades catalíticas do composto de selênio na presença de um co- oxidante, tal como o peróxido de hidrogênio ou um hidroperóxido, tal como o hidroperóxido de terc-butila. De maneira alternativa, o composto I.2” é convertido em ciclopentenol (17) em um processo de duas etapas através do brometo de alila (17a) correspondente. Para o efeito, o carbono de alila de ciclopenteno I.2” é bromado utilizando, por exemplo o Br2, em um solvente tal como o CHCl3 para obter o composto (17a). O brometo de alila (17a), em seguida, é hidrolisado ao álcool de alila (17) correspondente utilizando, por exemplo, o AgClO4 em um solvente tal como uma mistura de água e acetona. O ciclopentenol (17), em seguida, é desidratado para se obter o ciclopentadieno (I.3’). A desidratação, de ocorrência espontaneamente ou com o auxílio de agentes de desidratação, tais como as peneiras moleculares, peneiras moleculares lavadas com ácido, sulfato de magnésio, sulfato de sódio, gel de sílica, SOCl2, POCl3, reagente de Burgess, anidrido trifluoroacético, ácido sulfônico p-tolueno, HCl anidro ou ácido sulfúrico. A água formada, de maneira alternativa, pode ser removida, por exemplo, através da destilação azeotrópica, por exemplo, com o benzeno / tolueno como agente de arraste, por exemplo, utilizando uma armadilha de Dean Stark. ESQUEMA 9
Figure img0059
[0713] Os compostos I.1” podem ser preparados a partir de alilálcoois (17), conforme mostrado no Esquema 10 abaixo. Os compostos I.1” são os compostos I.1”, em que R33 e R36 são o hidrogênio. O ciclpentenol (17) é hidrogenado para fornecer o cicopentanol (17b). De maneira adequada, a reação é realizada sob gás de hidrogênio em um solvente, tal como um alcanol inferior, por exemplo, o metanol ou etanol, ou em acetato de etila, ou um ácido carboxílico, tal como o ácido acético. Além disso, um catalisador de hidrogenação adequado, tal como o paládio sobre carvão (Pd/C) ou o ródio sobre carvão (Rh/C) deve ser utilizado. O ciclopentanol (17b), em seguida, é desidratado para fornecer o ciclopenteno (I.1”). A desidratação, de ocorrência espontaneamente ou com o auxílio de agentes de desidratação, tais como as peneiras moleculares, peneiras moleculares lavadas com ácido, sulfato de magnésio, sulfato de sódio, gel de sílica, SOCl2, POCl3, reagente de Burgess, anidrido trifluoroacético, ácido sulfônico p-tolueno, HCl anidro ou ácido sulfúrico. A água formada, de maneira alternativa, pode ser removida, por exemplo, através da destilação azeotrópica, por exemplo, com o benzeno / tolueno como agente de arraste, por exemplo, utilizando uma armadilha de Dean Stark. De maneira alternativa, o grupo álcool de ciclopentanol (17b) é convertido em um grupo de saída, que em seguida, é eliminado para formar o ciclopenteno (I.1”). As condições adequadas são a reação de álcool (17b) com o cloreto de metanossulfonila (“MsCl”), de preferência na presença de uma base tal como uma base amina (por exemplo, o Et3N) e em um solvente. De preferência, os solventes clorados, tais como o CH2Cl2 ou os solventes etéreos tal como o THF são utilizados. O mesilato obtido em seguida, é eliminado utilizando, por exemplo uma base tal como o 1,8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno (“DBU”).ESQUEMA 10
Figure img0060
[0714] Os compostos I.1’, I.2’ e I.3’, em que A’ é um precursor de A, podem ser convertidos, conforme mostrado abaixo para os diferentes grupos de A1 a A3. As reações de conversão estão apresentados abaixo para os compostos I.1’, mas se aplicam da mesma maneira para todos os compostos I, isto é, também para os compostos I.2’ e I.3’.
[0715] Os compostos I.1 em que A é um grupo A1, em que W é o O podem ser preparados através da reação de um composto I.1’, em que A’ é o Cl, Br, I ou triflato, com o monóxido de carbono na presença de um catalisador de paládio e um álcool ROH, em que R é a alquila C1-C4 ou R9, para um composto de Fórmula 18. Os catalisadores de paládio adequados, por exemplo, são aqueles descritos na patente PCT / EP 2011/060388.
Figure img0061
[0716] Este éster, em seguida, é hidrolisado para o ácido carboxílico correspondente, que é reagido sob condições de amidação padrão com uma amina NHR5R6. A hidrólise pode ser realizada sob condições padrão, por exemplo, sob condições ácidas, utilizando, por exemplo, o ácido clorídrico, ácido sulfúrico ou ácido trifluoroacético, ou sob condições básicas utilizando, por exemplo, um hidróxido de metal alcalino, tal como o LiOH, NaOH ou KOH. A amidação, de preferência, é realizada através da ativação dos ácidos carboxílicos com o cloreto de oxalila [(COCl)2] ou cloreto de tionila (SOCI2) para os respectivos cloretos de ácido, seguida pela reação com uma amina NHR5R6. De maneira alternativa, a amidação é realizada na presença de um reagente de acoplamento. Os reagentes de acoplamentos adequados (ativadores) são bem conhecidos e, por exemplo, são selecionados a partir de carbodiimidas, tais como a DCC (dicicloexilcarbodiimida) e DIC (diisopropilcarbodiimida), derivados de benzotriazol, tais como o HATU (hexafluorofosfato de O-(7- azabenzotriazol-1-il)-N,N,N’,N’-tetrametilurônio), HBTU (hexafluorofosfato de (O-benzotriazol-1-il)-N,N,N’,N’-tetrametilurônio) e HCTU (tetrafluoroborato de 1H-benzotriazolio-1-[bis(dimetilamino)metileno]-5-cloro) e ativadores derivados de fosfônio, tais como o BOP (hexafluorofosfato de (benzotriazol-1- iloxi)tris(dimetil-amino)fosfônio), Py-BOP (hexafluorofosfato de (benzotriazol-1- iloxi)-tripirrolidi-fosfônio) e Py-BrOP (hexafluorofosfato de bromotripirrolidinfosfônio). Em geral, o ativador é utilizado em excesso. Os de acoplamento de benzotriazol e de fosfônio, em geral, são utilizados em um meio básico.
[0717] Os compostos I.1 em que A é o grupo A1, em que W é o S, podem ser preparados reagindo o composto oxo correspondente (W é o O) com o reagente de Lawesson (CAS 19172-47-5), vide, por exemplo, Jesberger et al., Synthesis, 2003, 1.929-1.958 e suas referências. Os solventes tais como o HMPA ou THF a uma temperatura elevada tal como de 60° C a 100° C podem ser utilizados. As condições de reação de preferência são de THF a 65° C.
[0718] Os compostos I.1 em que A é o A2, em que R7a e R7b são o hidrogênio, podem ser preparados através da redução de um composto (18) ou (19), por exemplo, com o LAH (hidreto de alumínio e lítio) ou DIBAL-H (hidreto de diisobutila de alumínio) para um composto (20).
Figure img0062
[0719] Este, por conseguinte, reage em uma reação SN com uma amina NHR5R6. Para este propósito, o grupo OH pode ser primeiramente convertido em um grupo de saída melhor, por exemplo, em um sulfonato (por exemplo, um grupo mesilato, tosilato ou triflato). Se R6 for um grupo -C(O)R8, de maneira alternativa, é possível reagir o composto (20) com uma amina NH2R5 e, em seguida, reagir a amina de benzila resultante com um R8-COOH ácido ou um seu derivado, tal como o seu cloreto de ácido R8-COCl, em uma reação de amidação.
[0720] Os compostos I.1, em que A é um grupo A2, em que R7a é a alquila opcionalmente substituída ou a cicloalquila opcionalmente substituída e R7b é o hidrogênio, podem ser preparados por sujeição de uma cetona (22) (vide abaixo, o Esquema 10), em que R7a é alquila C1-C6 opcionalmente substituída ou cicloalquila C3-C8 opcionalmente substituída a uma aminação de redução para fornecer os compostos (21). As condições típicas para a aminação de redução são: a reação de cetona (16) com uma amina H2NR5 para se obter a imina correspondente que é reduzida para a amina (21) com um agente do reagente de redução tal como o NaBH3CN. A reação de cetona (22) para a amina (21) também pode ser realizada como um procedimento em uma etapa.
Figure img0063
[0721]A cetona (22) é preparada a partir do composto de carbonila (19) que é reagida com um reagente R7a-MgHal de Grignard, em que Hal é o Cl, Br ou I, ou um composto R7a-Li de organolítio para se obter um álcool de Fórmula 23, que em seguida, é oxidado para se obter um composto de carbonila de Fórmula 22, conforme mostrado no Esquema 10.
Figure img0064
[0722] Para a obtenção dos compostos em que R7a e R7b são a alquila opcionalmente substituída, cicloalquila opcionalmente substituída, alquenila opcionalmente substituída ou alquinila opcionalmente substituída, os compostos de carbonila, tal como o (22), em que R7a é a alquila C1-C6 opcionalmente substituída, cicloalquila C3-C8 opcionalmente substituída, alquenila C2-C6 opcionalmente substituída ou alquinila C2-C6 opcionalmente substituída, reage com um reagente de Grignard R7b-MgHal, em que Hal é o Cl, Br ou I, ou um composto de organolítio R7b-Li, em que R7b é a alquila C1-C6 opcionalmente substituída, cicloalquila C3-C8 opcionalmente substituída, alquenila C2-C6 opcionalmente substituída ou alquinila C2-C6 opcionalmente substituída, para se obter um álcool de Fórmula 24.
Figure img0065
[0723] O álcool (24), em seguida, pode ser convertido em amina (25) através da azida correspondente, conforme descrito, por exemplo, em Organic Letters, 2001, 3 (20), 3.145-3.148.
Figure img0066
[0724] Caso desejado, isto pode ser convertido em compostos I.1, em que R5 e R6 são diferentes de hidrogênio, por exemplo, através das reações de alquilação ou acilação padrão.
[0725] Os compostos I.1, em que A é o A2, em que R7a é a alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila opcionalmente substituída ou CN e R7b é o hidrogênio, podem ser preparados através da conversão de um aldeído (19) em uma imina (26) através da reação com uma amina NH2R6 derivada, em que R6 é sulfinila de terc-butila ou, para a preparação de um composto com o R7a =CN, tosilato.
Figure img0067
[0726] Esta imina, em seguida, reage com um composto H-R7a em uma reação de adição, sob condições, conforme descrito, por exemplo, em J. Am. Chem. Soc. 2009, 3.850-3.851 e as suas referências citadas ou, para a introdução de CN como um grupo R7a, Chemistry - A European Journal 2009, 15, 11.64211.659.
[0727] Os compostos I.1 em que A é o A2, em que R7a e R7b são a alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila opcionalmente substituída ou CN, podem ser preparados analogamente através da conversão de uma cetona (22), em que R7b opcionalmente é a alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila substituída ou CN, em uma imina através da reação com um NH2R6 derivado de amina, em que R6 é a sulfinila de terc-butila, para a preparação de um composto de imina (27).
Figure img0068
[0728] Esta imina, em seguida, reage com um composto H-R7b em uma reação de adição, sob condições conforme descrito, por exemplo, em J. Org. Chem 2002, 67, 7819 a 78.32 e as suas referências citadas ou, para a introdução de CN como um grupo R7a, Chemistry - A European Journal 2009, 15, 11.642-11.659. Caso desejado, R6, em seguida, pode ser removido para se obter um grupo amino NH2.
[0729] Os compostos 19 podem ser preparados através da reação de um composto I.1’, em que A’ é o Cl, Br, I ou -OSO2-Rz1, em que Rz1 é conforme definido acima, com o monóxido de carbono e uma fonte de hidreto, tal como o trietilsilano, na presença de um catalisador complexo de metal de transição, de preferência, um catalisador de paládio, para o aldeído (19). Esta reação converte o grupo de partida A’ para um grupo carbonila -C(=O)H.
[0730] Os compostos I.1 em que A é o A3 podem ser preparados através das reações de acoplamento de anel padrão. Por exemplo, os compostos, em que A3 é um anel heterociclico ligado ao N podem ser preparados através da reação de um composto I.1’ em que A' é o Cl, Br ou I, com o respectivo anel de A3-H (H estando no átomo de nitrogênio do anel a ser acoplado) sob condições de acoplamento de Ullmann, conforme descrito, por exemplo, na publicação WO 2007/075459. Normalmente, o iodeto de cobre (I) ou óxido de cobre (I) e um ligante tal como a 1,2-cicloexildiamina é utilizada, vide, por exemplo, Kanemasa et al., European Journal of Organic Chemistry, 2004, 695-709. Se A’ for o F, a reação normalmente é realizada em um solvente aprótico polar tal como a N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida ou N-metilpirrolidona, e na presença de uma base inorgânica, tal como o carbonato de sódio, potássio ou césio.
[0731] Os compostos, em que A3 é um anel heterocíclico ligado a C podem ser preparados através da reação de um composto I.1’, em que A' é o Br ou I com o ácido borônico do respectivo anel A3-B(OH)2 ou o éster de boronato do respectivo anel A3-B(OR)2, em condições de reação de Suzuki por meio de acoplamento cruzado catalisado por Pd, conforme descrito, por exemplo, na publicação WO 2007/075459. Um catalisador típico é o tetraquis(trifenilfosfina)paládio (0). Os solventes tais como o tetraidrofurano, acetonitrila, éter de dietila e dioxano são adequados. Os ácidos borônicos A3- B(OH)2 estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados através de métodos conhecidos. Outros métodos para a introdução dos grupos heterocíclicos A3 são os procedimentos de acoplamento de Heck, Stille, Kumada e Buchwald-Hartwig; vide, por exemplo, Tetrahedron, 2004, 60, 8.991-9.016.
[0732] Como regra, os compostos de Fórmula I, incluindo os seus estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos, e os seus precursores no processo de síntese, podem ser preparados através dos métodos descritos acima. Se os compostos não puderem ser preparados por meio das vias descritas acima, poderão ser preparados através da derivatização de outros compostos I ou do precursor respectivo ou através das modificações habituais das vias de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, determinados compostos de Fórmula (I) vantajosamente podem ser preparados a partir da outros compostos de Fórmula (I) através da derivatização, por exemplo, através da hidrólise do éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares, ou através das modificações habituais das vias de síntese descritas.
[0733]As misturas de reação são processadas de maneira habitual, por exemplo, através da mistura com a água, separação das fases e, caso adequado, a purificação dos produtos brutos através da cromatografia, por exemplo, em alumina ou em gel de sílica. Alguns dos intermediários e produtos finais podem ser obtidos na forma de óleos viscosos incolores ou castanhos claros, que são liberados ou purificados a partir dos componentes voláteis em pressão reduzida e a uma temperatura moderadamente elevada. Se os produtos intermediários e os produtos finais forem obtidos na forma de sólidos, eles podem ser purificados através da recristalização ou trituração.
[0734] Devido a sua excelente atividade, os compostos da presente invenção podem ser utilizados para o controle das pragas de invertebrados.
[0735] Consequentemente, a presente invenção também fornece um método para o controle das pragas de invertebrados, esse método compreende o tratamento das pragas, do seu abastecimento alimentar, do seu habitat ou do seu terreno de reprodução ou de um vegetal cultivado, do material de propagação dos vegetais (tais como as sementes), do solo, das áreas, dos materiais ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer, ou dos materiais, dos vegetais cultivados, dos materiais de propagação dos vegetais (tais como as sementes), dos solos, das superfícies ou dos espaços a serem protegidos do ataque ou infestação das pragas com uma quantidade eficaz como pesticidade um composto da presente invenção ou de uma composição conforme definido acima. A presente invenção também se refere à utilização de um composto da presente invenção, de um estereoisômeros e/ou de um seu sal agricolamente ou veterinariamente aceitável, para o combate das pragas de invertebrados
[0736] De preferência, o método da presente invenção serve para a proteção do material de propagação dos vegetais (tais como as sementes) e do vegetal que cresce dele do ataque ou infestação de pragas de invertebrados e compreende o tratamento do material de propagação dos vegetais (tais como as sementes) com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto da presente invenção, conforme definido acima, ou com uma quantidade eficaz como pesticida de uma composição agrícola, conforme definido acima e abaixo. O método da presente invenção não se limita à proteção do “substrato” (vegetal, materiais de propagação dos vegetais, material do solo, e similares), que foi tratado de acordo com a presente invenção, mas também possui um efeito preventivo, por conseguinte, por exemplo, a proteção de acordo de um vegetal que cresce a partir de um material de propagação dos vegetais tratados (tal como a semente), o vegetal em si não foi tratado.
[0737] De maneira alternativa, de preferência, o método da presente invenção serve para a proteção dos vegetais do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, esse método compreende o tratamento dos vegetais com uma quantidade eficaz como pesticida de, pelo menos, um composto da presente invenção, um seu estereoisômero e/ou, pelo menos, um seu sal agricolamente aceitável.
[0738] No sentido da presente invenção, as “pragas de invertebrados”, de preferência, são selecionadas a partir dos artrópodes e nematoides, de maior preferência, dos insetos, aracnídeos e nematoides nocivos e, de maior preferência ainda, a partir dos insetos, ácaros e nematoides. No sentido da presente invenção, as “pragas de invertebrados”, de maior preferência, são os insetos.
[0739]A presente invenção ainda fornece uma composição agrícola para o combate das pragas de invertebrados que compreende uma quantidade de, pelo menos, um composto, de acordo com a presente invenção, e pelo menos, um veículo inerte líquido e/ou sólido agronomicamente aceitável que possui uma ação pesticida e, caso desejado, pelo menos, um tensoativo.
[0740]Tal composição pode compreender um único composto ativo da presente invenção ou uma mistura de diversos compostos ativos da presente invenção. A composição, de acordo com a presente invenção, pode compreender um isômero individual ou as misturas de isômeros ou um sal, bem como os tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.
[0741] Os compostos da presente invenção, que incluem os seus sais, estereoisômeros e tautômeros, em especial, são adequados para o controle eficaz das pragas de artrópodes, tais como os aracnídeos, miriápodes e insetos, bem como os nematoides, especialmente os insetos. Eles são especialmente adequados para o combate ou controle, de maneira eficiente, das seguintes pragas: - insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo, o Acronicta major, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp. tais como Agrotis fucosa, Agrotis segetum, Agrotis ypsilon; Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Anticarsia spp., Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp. tais como Chilo suppressalis; Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia kuehniella, Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Feltia spp. tais como Feltia subterranean; Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Helicoverpa spp. tais como Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea; Heliothis spp. tais como Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea; Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma spp. tais como Laphygma exigua; Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Loxostege sticticalis, Lymantria spp. tais como Lymantria dispar, Lymantria monacha; Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra spp. tais como Mamestra brassicae; Mocis repanda, Mythimna separata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Ostrinia spp. tais como Ostrinia nubilalis; Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora spp. tais como Pectinophora gossypiella; Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea spp. tais como Phthorimaea operculella; Phyllocnistis citrella, Pieris spp. tais como Pieris brassicae, Pieris rapae; Plathypena scabra, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. tais como Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura; Thaumatopoea pityocampa, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. tais como Trichoplusia ni; Tuta absoluta, e Zeiraphera canadensis, - besouros (Coleoptera), por exemplo, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agrilus sinuatus, Agriotes spp. tais como Agriotes fuscicollis, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus; Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anobium punctatum, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp. tais como Anoplophora glabripennis; Anthonomus spp. tais como Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp. tais como Atomaria linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp. tais como Bruchus lentis, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus; Byctiscus betulae, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp. tais como Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp. tais como Conoderus vespertinus; Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera ssp. tais como Ctenicera destructor; Curculio spp., Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp. tais como Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa, Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica virgifera; Epilachna spp. tais como Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctomaculata; Epitrix spp. tais como Epitrix hirtipennis; Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa spp. tais como Leptinotarsa decemlineata; Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp. tais como Lyctus bruneus; Melanotus communis, Meligethes spp. tais como Meligethes aeneus; Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp. tais como Monochamus alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllobius pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp. tais como Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata; Phyllophaga spp., Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus spp. tais como Sitophilus granaria, Sitophilus zeamais; Sphenophorus spp. tais como Sphenophorus levis; Sternechus spp. tais como Sternechus subsignatus; Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp. tais como Tribolium castaneum; Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., e Zabrus spp. tal como Zabrus tenebrioides, - moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, o Aedes spp. tais como Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp. tais como Anopheles albimanus, Anopheles crucians, Anopheles freeborni, Anopheles gambiae, Anopheles leucosphyrus, Anopheles maculipennis, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles sinensis; Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Cerafitis capitata, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp. tais como Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp. tais como Cochliomyia hominivorax; Contarinia spp. tais como Contarinia sorghicola; Cordylobia anthropophaga, Culex spp. tais como Culex nigripalpus, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culex tritaeniorhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia spp. tais como Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp. tais como Fannia canicularis; Gastraphilus spp. tais como Gasterophilus intestinalis; Geomyza Tripunctata, Glossina fuscipes, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp. tais como Hylemyia platura; Hypoderma spp. tais como Hypoderma lineata; Hyppobosca spp., Leptoconops torrens, Liriomyza spp. tais como Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii; Lucilia spp. tais como Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata; Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp. tais como Mayetiola destructor; Musca spp. tais como Musca autumnalis, Musca domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp. tais como Oestrus ovis; Opomyza florum, Oscinella spp. tais como Oscinella frit; Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp. tais como Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata; Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp. tais como Sarcophaga haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Stomoxys spp. tais como Stomoxys calcitrans; Tabanus spp. tais como Tabanus atratus, Tabanus bovinus, Tabanus lineola, Tabanus similis; Tannia spp., Tipula oleracea, Tipula paludosa, e Wohlfahrtia spp, - tripes (Thysanoptera), por exemplo, o Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Enneothrips flavens, Frankliniella spp. tais como Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp. tais como Scirtothrips citri; Taeniothrips cardamoni, Thrips spp. tais como Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci; - térmitas (Isoptera), por exemplo, o Calotermes flavicollis, Coptotermes formosanus, Heterotermes aureus, Heterotermes longiceps, Heterotermes tenuis, Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Reticulitermes spp. tais como Reticulitermes speratus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes grassei, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes virginicus; Termes natalensis, - baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, o Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella asahinae, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta japonica, - percevejos, afídeos, gafanhotos, mosca branca, cochonilhas, cigarras (Hemiptera), por exemplo, Acrosternum spp. tais como Acrosternum hilare; Acyrthosipon spp. tais como Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum; Adelges laricis, Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphidula nasturtii, Aphis spp. tais como Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Aphis schneideri, Aphis spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp. tais como Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci; Blissus spp. tais como Blissus leucopterus; Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Calocoris spp., Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp. tais como Cimex hemipterus, Cimex lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp., Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis, Cryptomyzus ribis, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus piperis, Dialeurades spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Drosicha spp., Dysaphis spp. tais como Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Dysaphis radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp. tais como Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius; Dysmicoccus spp., Empoasca spp. tais como Empoasca fabae, Empoasca solana; Eriosoma spp., Erythroneura spp., Eurygaster spp. tais como Eurygaster integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp. tais como Euschistuos heros, Euschistus impictiventris, Euschistus servus; Geococcus coffeae, Halyomorpha spp. tais como Halyomorpha halys; Heliopeltis spp., Homalodisca coagulata, Horcias nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp. tais como Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis; Macropes excavatus, Macrosiphum spp. tais como Macrosiphum rosae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae; Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Miridae spp., Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp. tais como Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians; Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp. tais como Nephotettix malayanus, Nephotettix nigropictus, Nephotettix parvus, Nephotettix virescens; Nezara spp. tais como Nezara viridula; Nilaparvata lugens, Oebalus spp., Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp. tais como Pemphigus bursarius; Pentomidae, Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Piesma quadrata, Piezodorus spp. tais como Piezodorus guildinii, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp. tais como Pseudococcus comstocki; Psylla spp. tais como Psylla mali, Psylla piri; Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp. tais como Rhopalosiphum pseudobrassicas, Rhopalosiphum insertum, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Stephanitis nashi, Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Thyanta spp. tais como Thyanta perditor; Tibraca spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp. tais como Toxoptera aurantii; Trialeurodes spp. tais como Trialeurodes vaporariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp. tais como Unaspis yanonensis; e Viteus vitifolii, - formigas, abelhas, vespas, vespões (Hymenoptera), por exemplo, o Athalia rosae, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Bombus spp., Camponotus floridanus, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Hoplocampa spp. tais como Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea; Lasius spp. tais como Lasius niger, Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Paravespula germanica, Paravespula pennsylvanica, Paravespula vulgaris, Pheidole megacephala, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Polistes rubiginosa, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Vespa spp. tais como Vespa crabro, e Vespula squamosa, - grilos, gafanhotos, locustos (Orthoptera), por exemplo, o Acheta domestica, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Tachycines asynamorus, e Zonozerus variegatus, - aracnídeos (aracnídeos), tais como os ácaros, por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como a Amblyomma spp. (por exemplo, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum), Argas spp. (por exemplo, Argas persicus), Boophilus spp. (por exemplo, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus), Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma spp. (por exemplo, Hyalomma truncatum), Ixodes spp. (por exemplo, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus), Ornithodorus spp. (por exemplo, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata), Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp. (por exemplo, Psoroptes ovis), Rhipicephalus spp. (por exemplo, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi), Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp. (por exemplo, Sarcoptes scabiei), e Eriophyidae spp. tais como Acaria sheldoni, Aculops spp. (por exemplo, Aculops pelekassi) Aculus spp. (por exemplo, Aculus schlechtendali), Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora e Eriophyes spp. (por exemplo, Eriophyes sheldoni); Tarsonemidae spp. tais como Hemitarsonemus spp., Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp.; Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpus spp. (por exemplo, Brevipalpus phoenicis); Tetranychidae spp. tais como Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae; Bryobia praetiosa, Panonychus spp. (por exemplo, Panonychus ulmi, Panonychus citri), Metatetranychus spp. e Oligonychus spp. (por exemplo, Oligonychus pratensis), Vasates lycopersici; Araneida, por exemplo, Latrodectus mactans, e Loxosceles reclusa, e Acarus siro, Chorioptes spp., Scorpio maurus, - pulgas (Siphonaptera), por exemplo, o Ceratophyllus spp., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus, - traças dos livros, tesourinha (Thysanura), por exemplo, Lepisma saccharina e Thermobia domestica, - centopéias (Chilopoda), por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp. tais como Scutigera coleoptrata; - milípedes (Diplopoda), por exemplo, Blaniulus guttulatus, Narceus spp., - lacraias (Dermaptera), por exemplo, forficula auricularia, - piolho, (Phthiraptera), por exemplo, o Damalinia spp., Pediculus spp. tais como Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis; Pthirus pubis, Haematopinus spp. tais como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp. tais como Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus, Trichodectes spp., - colêmbolos (Collembola), por exemplo, o Onychiurus ssp. tal como Onychiurus armatus,
[0742] Eles também são adequados para o controle de nematoides: os nematoides parasitas dos vegetais, tais como os nematoides do nódulo da raiz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne, nematoides de formação de cisto, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematoides de galhas das sementes, espécies de Anguina; nematoides de folhas e de caule, espécies Aphelenchoides tais como Aphelenchoides besseyi; nematoides de ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematoides do pinheiro, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematoides do anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nematoides do tronco e do bulbo Dytilenchus destructor, Dytilenchus dipsaci e outras espécies de Dytilenchus, nematoides furador, espécies de Dolichodorus; nematoides espirais, Heliocotilenchus multicinctus e outros espécies de Helicotilenchus; nematoides de bainha e sheathoid, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematoides galeotos, espécies de Hoploaimus; nematoides dos nódulos da raiz falsos, espécies de Nacobbus; nematoides de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematoides das lesões, Pratilenchus neglectus, Pratilenchus penetrans, Pratilenchus curvitatus, Pratilenchus goodeyi e outras espécies de Pratilenchus; nematoides de escavação, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematoides reniformes, Rotilenchus robustus e outras espécies de Rotilenchus; espécies de Scutellonema; nematoides na raiz curta, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nematoides inibidos, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematoides cítricos; espécies de Tilenchulus, nematoides de estilete, espécies de Xiphinema, e outras espécies de nematoides parasitas dos vegetais.
[0743] Os exemplos de outras espécies das pragas que podem ser controladas pelos compostos de Fórmula (I) incluem: a partir da classe de Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.; a partir da classe de Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.; a partir da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp. tais como Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercora lis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp, Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.; a partir do fim do Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; a partir da ordem Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.
[0744] Outros exemplos de espécies de pragas que podem ser controladas pelos compostos I incluem: Anisoplia austriaca., Apamea spp, Austroasca viridigrisea, Baliothrips biformis, Caenorhabditis elegans, Cephus spp, Ceutorhynchus napi, Chaetocnema aridula, Chilo auricilius, Chilo indicus, Chilo polychrysus, Chortiocetes terminifera, Cnaphalocroci medinalis, Cnaphalocrosis spp., Colias eurytheme, Collops spp., Cornitermes cumulans, Creontiades spp., Cyclocephala spp., Dalbulus maidis, Deraceras reticulatum, Diatrea saccharalis, Dichelops furcatus, Dicladispa armigera, Diloboderus spp. tais como Diloboderus abderus; Edessa spp., Epinotia spp., Formicidae, Geocoris spp., Globitermes sulfureus, Gryllotalpidae, Halotydeus destructor, Hipnodes bicolor, Hydrellia philippina, Julus spp., Laodelphax spp., Leptocorsia acuta, Leptocorsia oratorius, Liogenys fuscus, Lucillia spp., Lyogenys fuscus, Mahanarva spp., Maladera matrida, Marasmia spp., Mastotermes spp., Mealybugs, Megascelis ssp, Metamasius hemipterus Microtheca spp., Mocis latipes, Murgantia spp., Mythemina separata, Neocapritermes opacus, Neocapritermes parvus, Neomegalotomus spp., Neotermes spp., Nymphula depunctalis, Oebalus pugnax, Orseolia spp. tais como Orseolia oryzae; Oxycaraenus hyalinipennis, Plusia spp., Pomacea canaliculata, Procornitermes ssp., Procornitermes triacifer, Psylloides spp., Rachiplusia spp., Rhodopholus spp., Scaptocoris castanea, Scaptocoris spp., Scirpophaga spp. tais como Scirpophaga incertulas, Scirpophaga innotata; Scotinophara spp. tais como Scotinophara coarctata; Sesamia spp. tais como Sesamia inferens, Sogaella frucifera, Solenapsis geminata, Spissistilus spp., Stalk borer, Stenchaetothrips biformis, Steneotarsonemus spinki, Sylepta derogata, Telehin licus, Trichostrongylus spp.
[0745] Os compostos da presente invenção, incluindo os seus sais, estereoisômeros e tautômeros, são particularmente úteis para o controle dos insetos, de preferência, os insetos sugadores ou perfurantes e mastigadores e mordedores, tais como os insetos dos gêneros Lepidóptero, Coleoptera e Hemiptera, em especial, Lepidoptera, Coleoptera e percevejos verdadeiros.
[0746] Os compostos da presente invenção, incluindo os seus sais, estereoisômeros e tautômeros, também são úteis para o controle dos insetos das ordens Thysanoptera, Diptera (especialmente as moscas, mosquitos), Hymenoptera (especialmente as formigas) e Isoptera (especialmente os piolhos).
[0747] Os compostos da presente invenção, incluindo os seus sais, estereoisômeros e tautômeros, são particularmente úteis para o controle dos insetos das ordens Lepidoptera e Coleoptera.
[0748]A presente invenção também se refere às composições agroquímicas que compreendem um auxiliar e, pelo menos, um composto I, de acordo com a presente invenção.
[0749]A composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” significa uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para o controle dos fungos nocivos nos vegetais cultivados ou na proteção dos materiais e que não resultam em danos significativos para os vegetais tratados. Tal quantidade pode variar em um amplo intervalo e depende de diversos fatores, tais como a espécie do fungo a ser controlado, do vegetal ou do material tratado cultivado, das condições climáticas e do composto específico utilizado.
[0750] Os compostos I, os seus N-óxidos e os sais podem ser convertidos para os tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e suas misturas. Os exemplos dos tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como as formulações em gel para o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes (GF). Estes e outros tipos de composições estão definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system ”, Monografia Técnica n° 2, 6a ed. Maio 2008, CropLife International.
[0751]As composições são preparadas de uma maneira conhecida, conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
[0752] Os exemplos de auxiliares adequados são os solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou excipientes, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizantes, promotores de penetração, colóides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, adesivos e ligantes.
[0753] Os solventes adequados e os veículos líquidos são a água e os solventes orgânicos, tais como as frações do óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, por exemplo, o querosene ou o óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal, os hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, o tolueno, parafinas, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados; os álcoois, tais como o metanol, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, cicloexanol; os glicóis; sulfóxido de dimetila (DMSO); as cetonas, por exemplo, a cicloexanona; os ésteres, por exemplo, os lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; os ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, a N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos, e suas misturas.
[0754] Os veículos sólidos ou excipientes adequados são os minerais terrosos, tais como os silicatos, géis de sílica, talco, caulim, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio; os pós de polissacáridos, por exemplo, a celulose, amido; os fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; os produtos de origem vegetal, tais como a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e suas misturas.
[0755] Os tensoativos adequados são os compostos de tensoativos, tais como os tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e suas misturas. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, molhante, promotor de penetração, colóide de proteção, ou adjuvante. Os exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição International ou Edição Norte Americana).
[0756] Os tensoativos aniônicos adequados são o alcalino, alcalino-terroso ou os sais de amônio dos sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e suas misturas. Os exemplos de sulfonatos são os alquilarilssulfonatos, difenilssulfonatos, sulfonatos de alfa-olefinssulfonatos, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos do dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos dos naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Os exemplos de sulfatos são os sulfatos do ácido graxo e os óleos, dos alquilfenóis etoxilados, dos álcoois, dos álcoois etoxilados, ou dos ésteres de ácidos graxos. Os exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Os exemplos dos carboxilados são os carboxilados de alquila álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol.
[0757] Os tensoativos não iônicos adequados são os alcoxilados, amidas de ácidos graxos N-substituídos, os óxidos de amina, ésteres ou tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e as suas misturas. Os exemplos dos alcoxilados são os compostos, tais como os álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com de 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode ser empregado para a alcoxilação, de preferência, o óxido de etileno. Os exemplos dos amidos ácidos graxos N-substituídos são as glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Os exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Os exemplos dos tensoativos à base de açúcar são os sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucósidas. Os exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, vinilalcoóis ou vinilacetato.
[0758] Os exemplos de tensoativos catiônicos adequados são os tensoativos quaternários, por exemplo, os compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais das aminas primárias de cadeia longa. Os tensoativos anfotéricos adequados são as alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são os polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreende os blocos do óxido de polietileno e do óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreende o alcanól, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polieletrólitos adequados são os poliácidos ou polibases. Os exemplos de poliácidos são os sais alcalinos do ácido poliacrílico. Os exemplos de polibases são as polivinilaminas ou polietileneaminas.
[0759] Os adjuvantes adequados são os compostos, que possuem uma atividade pesticida negligenciável ou até mesmo nenhuma atividade pesticida, e que aprimoram o desempenho biológico do composto I com o alvo. Os exemplos são os tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Outros exemplos estão listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T & F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.
[0760] Os espessantes adequados são os polissacarídeos (por exemplo, a goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não), policarboxilatos, e silicatos.
[0761] Os bactericidas adequados são os derivados de bronopol e isotiazolinona, tais como as alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[0762] Os agentes anticongelantes adequados são o etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[0763] .Os agentes antiespumantes adequados são os silicones, os álcoois de cadeia longa e os sais de ácidos graxos.
[0764] Os colorantes adequados são os pigmentos (por exemplo, vermelho, azul ou verde) de baixo teor de solubilidade em água e os corantes hidrossolúveis. Os exemplos são os colorantes inorgânicos (por exemplo, o óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, os colorantes alizarin-, azo- e ftalocianina).
[0765] Os exemplos de adesivos ou ligantes adequados são as polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.
[0766] Os exemplos de tipos de composição e da sua preparação são: (i) Concentrados hidrossolúveis (SL, LS) - De 10 a 60% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, e de 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, os alcóxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente hidrossolúvel (por exemplo, os álcoois) até 100% em peso. A substância ativa se dissolve após a diluição em água. (ii) Concentrados dispersíveis (DC) - De 5 a 25% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, e de 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, a polivinilpirrolidona) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, a cicloexanona). A diluição em água fornece uma dispersão. (iii) Concentrados emulsionáveis (CE) - De 15 a 70% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, e de 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso. A diluição em água fornece uma emulsão. (iv) Emulsões (EW, EO, ES) - De 5 a 40% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, e de 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzeno-sulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em de 20 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsionante e em uma emulsão homogênea. A diluição em água fornece uma emulsão. (v) Suspensões (SC, OD, FS) - Em um moinho de esferas agitadas, de 20 a 60% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são triturados com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), de 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, a goma xantana) e até 100% em peso de água para fornecer uma suspensão fina de substância ativa. A diluição em água fornece uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS são adicionados até 40% em peso do ligante (por exemplo, o álcool polivinílico). (vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos hidrossolúveis (WG, SG) - De 50 a 80% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são finamente moídos com a adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcoois etoxilados) e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa. (vii) Pós dispersíveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP, WS) - De 50 a 80% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são moídos em um moinho de rotor estator com a adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, o etoxilato de álcool) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, o gel de sílica. A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa. (viii) Gel (GW, GF) - Em um moinho de esferas agitado, de 5 a 25% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são triturados com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e água até 100% em peso, para fornecer uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com a água fornece uma suspensão estável da substância ativa. (iv) Microemulsão (ME) - De 5 a 20% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são adicionados a de 5 a 30% em peso da mistura de solvente orgânico (por exemplo, a dimetilamida de ácido graxo e cicloexanona), de 10 a 25% em peso da mistura de tensoativo (por exemplo, o álcool etoxilado e arilfenol etoxilado), e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 hora para espontaneamente produzir uma microemulsão termodinamicamente estável. (iv) Microcápsulas (CS) - Uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), de 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, o metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A polimerização radical iniciada através de um iniciador radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. De maneira alternativa, uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero de isocianato (por exemplo, o difenilmetene-4, 4'-diisocianatae) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, a hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros é de 1 a 10% em peso. A porcentagem (%) em peso se refere à composição CS total. (ix) Pós empoeiráveis (DP, DS) - De 1 a 10% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são finamente triturados e intimamente misturados com o veículo sólido (por exemplo, o caulim finamente dividido) a 100% em peso. (x) Grânulos (GR, FG) - De 0,5 a 30% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são finamente moidos e associados com o veículo sólido (por exemplo, o silicato) a 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. (xi) Líquidos de volume ultra baixo (UL) - De 1 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso.
[0767] Os tipos de composições de (i) a (xi), opcionalmente, podem compreender outros auxiliares, tais como de 0,1 a 1% em peso de bactericidas, de 5 a 15% em peso de agentes anticongelantes, de 0,1 a 1% em peso de agentes antiespumantes, e de 0, 1 a 1% em peso de colorantes.
[0768]As formulações agroquímicas, em geral, compreendem entre 0,01 e 95%, de preferência, entre 0,1 e 90%, de maior preferência, entre 0,5 e 90%, em peso das substâncias ativas. As substâncias ativas são utilizadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência, a partir de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).
[0769]As soluções para tratamento de sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), o tratamento dos pós empoeiráveis (DS), os pós dispersíveis em água para tratamento da lama (WS), os pós hidrossolúveis (SS), as emulsões (ES) os concentrados emulsionáveis (EC) e os géis (GF), em geral, são utilizados para os propósitos de tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, particularmente as sementes. As composições em questão, após terem sido diluídas por um fator de dois a dez, fornecem as concentrações da substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência, de 0,1 a 40%, em peso, nas preparações prontas para a utilização. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para a aplicação do composto I e das suas composições, respectivamente, nos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes incluem os métodos de aplicação por cobrimento, revestimento, peletização, polvilhação, imersão e em sulco do material de propagação. De preferência, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados no material de propagação vegetal através de um método de tal maneira que a germinação não é induzida, por exemplo, através do segmento por cobrimento, peletização, revestimento e polvilhação das sementes.
[0770] Quando utilizadas na proteção dos vegetais, as quantidades de substâncias ativas utilizadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, a partir de 0,001 a 2 kg por hectare, de preferência, a partir de 0,005 2 kg por hectare, de maior preferência, a partir de 0,05 a 0,9 kg por hectare, em especial, a partir de 0,1 a 0,75 kg por ha.
[0771] No tratamento do material de propagação do vegetal, tais como as sementes, por exemplo, por aspersão, revestimento ou encharcamento das sementes, quantidades da substância ativa a partir de 0,1 a 1.000 g, de preferência, a partir de 1 a 1.000 g, de maior preferência, a partir de 1 a 100 g e de maior preferência ainda, a partir de 5 e 100 g, por 100 kg do material de propagação dos vegetais (de preferência, as semente) em geral, são necessárias. Quando utilizada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade da substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades normalmente aplicadas na proteção dos materiais, por exemplo, são de 0,001 g a 2 kg, de preferência, de 0,005 g a 1 kg da substância ativa por metro cúbico do material tratado.
[0772] Diversos tipos de óleos, molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, os herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou às composições que as compreendem como uma pré-mistura ou, se for caso, não até imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições, de acordo com a presente invenção, em uma proporção em peso de 1:100 a 100:1, de preferência, de 1:10 a 10:1.
[0773] O usuário normalmente aplica a composição, de acordo com o processo da presente invenção a partir de um dispositivo de pré- dosagem, um pulverizador mochila, um tanque de pulverização ou um sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é realizada com a água, tampão, e/ou outros agentes auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronta para a utilização ou a composição agroquímica, de acordo com a presente invenção, por conseguinte, é obtida. Normalmente, de 20 a 2.000 litros, de preferência, de 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta para a utilização são aplicados por hectare da área agrícola útil.
[0774] De acordo com uma realização, os componentes individuais da composição, de acordo com a presente invenção, tais como as partes de um conjunto ou partes de uma mistura binária ou ternária podem ser misturados pelo próprio usuário, em um tanque de pulverização e outros auxiliares podem ser adicionados, caso adequado.
[0775] Em uma outra realização, os componentes individuais da composição, de acordo com a presente invenção, ou os componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, os componentes que compreendem os compostos I, e/ou as substâncias ativas a partir dos grupos (M) ou (F) (vide abaixo), podem ser misturados pelo usuário em um tanque de pulverização e outros auxiliares e aditivos podem ser adicionados, caso adequado.
[0776] Em uma outra realização, os componentes individuais da composição, de acordo com a presente invenção ou os componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, os componentes que compreendem os compostos I e/ou as substâncias ativas a partir dos grupos de M.1 a M.UN.X ou F.I a F.XIII, podem ser aplicados em conjunto (por exemplo, após a mistura em tanque) ou consecutivamente.
[0777]A seguinte lista M de pesticidas, agrupados de acordo com o Modo de Classificação de Ação do Comité de Ação da Resistência ao Inseticida (IRAC), em conjunto com que os compostos, de acordo com a presente invenção, podem ser utilizados e com que os potenciais efeitos sinérgicos podem ser produzidos, se destinam a ilustrar as possíveis combinações, mas não impor nenhuma limitação: - M.1: os inibidores da esterase da acetilcolina (AChE) a partir da classe de - M.1A: os carbamatos, por exemplo, o aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbossulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato; ou a partir da classe de - M.1B: os organofosfatos, por exemplo, o acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinona, diclorvós/DDPV, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de O-(metoxiaminotio-fosforil) de isopropila, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, parationa, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfon; vamidotiona; - M.2: os antagonistas do canal de cloro acionado por GABA, tais como: - M.2A: os compostos organoclorados ciclodienos, tais como, por exemplo, o endosulfan ou clordano, ou - M2B: os fipróis (fenilpirazóis), tais como, por exemplo, o etiprol, fipronil, flufiprol, pirafluprol e piriprol; - M.3: os moduladores do canal de sódio a partir da classe de - M.3A: os piretróides, por exemplo, a acrinatrina, aletrina, d-cis- trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S- cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, tau-fluvalinato, halfenprox, heptaflutrina, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretruma), resmetrina, silafluofem, teflutrina, tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina e transflutrina; ou - M.3B: os moduladores de canal sódio, tal como o DDT ou metoxicloro; - M.4: os agonistas dos receptores de acetilcolina nicotínicos (nAChR) a partir da classe de - M.4A: os neonicotinóides, por exemplo, a acetamiprida, clotianidina, cicloxaprid, dinotefurana, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam, ou os compostos - M.4A.1: 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2,3,5,6,7,8-hexaidro-9-nitro- (5S,8R)-5,8-epoxi-1H-imidazo[1,2-a]azepina; ou - M.4A.2: 1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-nitro-1-[(E)- pentilideneamino]guanidina; ou - M4.A.3: 1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi- 3,5,6,7-tetraidro-2H-imidazo[1,2-a]piridina; - ou M.4B: a nicotina. - M.5: os ativadores alósticos receptores de acetilcolina nicotínicos a partir da classe das espinosinas, por exemplo, o espinosad ou espinetorama; - M.6: os ativadores do canal de cloro a partir da classe de avermectinas e as milbemicinas, por exemplo, a abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina ou milbemectina; - M.7: os simuladores do hormônio juvenil, tais como - M.7A: os análogos do hormônio juvenil, tais como o hidropreno, quinopreno e metopreno, ou outros tais como M.7B: o fenoxicarb ou M.7C: o piriproxifeno; - M.8: diversos inibidores não específicos (multilocalização), por exemplo, - M.8A: os halogenetos de alquila, tais como o brometo de metila e outros halogenetos de alquila, ou - M.8.B: a cloropicrina ou M.8C: o fluoreto de sulfurila, ou M.8D: borax, ou M.8E: o tártaro emético; - M.9: os bloqueadores de alimentação seletiva de homopteran, por exemplo, - M.9B: a pimetrozina, ou M.9C: a flonicamida; - M.10: os inibidores do crescimento ácaros, por exemplo, - M.10A: a clofentezina, hexitiazox e diflovidazin, ou M.10B: o etoxazol; - M.11: os disruptores microbianos de membranas intestinais dos insetos, por exemplo, Bacillus thuringiensis ou Bacillus sphaericus, e as proteínas insetidas que eles produzem, tais como Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki e Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis ou as proteínas de culturas Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34/35Ab1; - M.12: os inibidores de ATP sintase mitocondrial, por exemplo, - M.12A: a diafentiurona, ou - M.12B: os acaricidas organoestânicos, tais como a azociclotina, cihexatina ou óxido de fenbutatina, ou M.12C: o propargite, ou M.12D: a tetradifona; - M.13: os desacopladores de fosforilação oxidativa por meio da interrupção do gradiente de prótons, por exemplo, a clorfenapira, DNOC ou sulfluramida; - M.14: os bloqueadores do canal receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, os análogos de nereistoxinas, tais como o bensultap, cloridrato cde artap, tiociclame ou tiosultap de sódio; - M.15: os inibidores da biossíntese de quitina tipo 0, tais como as benzoilureas, tais como, por exemplo, a bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona ou triflumurona; - M.16: os inibidores da biossíntese de quitina do tipo 1, tais como, por exemplo, a buprofezina; - M.17: os disruptores da troca de penas, Diptera, tal como, por exemplo, a ciromazina; - M.18: os agonistas do receptor de Ecdyson, tais como as diacilhidrazinas, por exemplo, a metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida, fufenozida ou cromafenozida; - M.19: os agonistas do receptor de Octopamin, tal como, por exemplo, o amitraz; - M.20: os inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo III, por exemplo, - - M.20A: a hidrametilnona, ou M.20B: a acequinocila, ou M.20C: o fluacripirim; - M.21: os inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo I, por exemplo, - M.21A: os acaricidas e inseticidas METI, tais como a fenazaquina, fenpiroximate, pirimidifen, piridabem, tebufenepirad ou tolfenpirad ou M.21B: a rotenona; - M.22: os bloqueadores dos canais de sódio dependentes de voltagem, por exemplo, - M.22A: o indoxacarb, ou M.22B: a metaflumizona, ou M.22C 1[(E)-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]amino]-3-[4- (difluorometoxi)fenil]urea; - M.23: os inibidores da carboxilase de acetil-CoA, tais como os derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, o espirodiclofeno, espiromesifeno ou espirotetramato; - M.24: os inibidores mitocondriais de transporte de elétrons do complexo IV, por exemplo, - M.24A: a fosfina, tais como o fosforeto de alumínio, fosforeto de cálcio, fosforeto de fosfina ou fosforeto de zinco, ou M.24B: o cianeto; - M.25: os inibidores mitocondriais do transporte de electrons do complexo II, tais como os derivados de beta-cetonitrila, por exemplo, o cienopirafen ou ciflumetofen; - M.28: os receptores-moduladores de rianodina da classe das diamidas, tais como, por exemplo, a flubendiamida, clorantraniliprol (rinaxipira®), ciantraniliprol (ciazipira®), ou os compostos de ftalamida - M.28.1: (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1- (trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilssulfoniletil)ftalamida, e - M.28.2: (S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1- (trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilssulfoniletil)ftalamida, ou o composto - M.28.3: 3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1- ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1-(3-clorpiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (nome ISO proposto: ciclaniliprol), ou o composto - M.28.4: metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-clorpiridin-2-il)- 1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dimetilhidrazincarboxilato; ou um composto selecionado a partir de M.28.5a) a M.28.5l): - M.28.5a): N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; - M.28.5b: N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6- metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; - M.28.5c: N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol- 3-carboxamida; - M.28.5d: N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; - M.28.5e: N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3- carboxamida; - M.28.5f: N-[4,6-dibromo-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; - M.28.5g: N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol- 3-carboxamida; - M.28.5h: N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; - M.28.5i: N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metil-fenil]- 5-bromo-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida; - M.28.5j: 3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1-ciano- 1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamida; - M.28.5k: 3-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1-(3,5- dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida; - M.28.5l: N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6- metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida; - ou um composto selecionado a partir de - M.28.6: N-(2-cianopropan-2-il)-N-(2,4-dimetilfenil)-3- iodobenzeno-1,2-dicarboxamida; ou - M.28.7: 3-cloro-N-(2-cianopropan-2-il)-N-(2,4-dimetilfenil)- benzeno-1,2-dicarboxamida.
[0778] Os compostos ativos inseticidas M.UN.X de maneira desconhecida ou incerta de ação, tais como, por exemplo, o afidopiropen, azadiractina, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometinato, criolita, dicofol, flufenerim, flometoquin, fluensulfona, flupyradifurona, butóxido de piperonil, piridalil, pirifluquinazona, sulfoxaflor, piflubumida ou os compostos - M.UN.X.1: 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro- isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida, ou o composto - M.UN.X.2: 4-[5-[3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-5-(trifluorometil)- 4H-isoxazol-3-il]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetilamino)etil]nafthaleno-1- carboxamida, ou o composto - M.UN.X.3: 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9- azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11-en-10-ona,ou o composto - M.UN.X.4: 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1- azaespiro[4,5]dec-3-en-2-ona, ou o composto - M.UN.X.5: 1-[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, ou ativos à base de Bacillus firmus (Votivo, I-1.582); ou - M.UN.X.6: um composto selecionado a partir do grupo de - M.UN.X.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]- 2,2,2-trifluoro-acetamida; - M.UN.X.6b): (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-5-fluoro-3-piridil)metil]-2- piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida; - M.UN.X.6c): (E/Z)-2,2,2-trifluoro-N- [1-[(6-fluoro-3-piridil)metil]-2- piridiliden] acetamida; - M.UN.X.6d): (E/Z)-N-[1-[(6-bromo-3-piridil)metil]-2-piridiliden]- 2,2,2-trifluoro-acetamida; - M.UN.X.6e): (E/Z)-N-[1-[1-(6-cloro-3-piridil)etil]-2-piridiliden]- 2,2,2-trifluoro-acetamida; - M.UN.X.6f): (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2- difluoro-acetamida; - M.UN.X.6g): (E/Z)-2-cloro-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2- piridiliden]-2,2-difluoro-acetamida; - M.UN.X.6h): (E/Z)-N-[1-[(2-cloropirimidin-5-il)metil]-2-piridiliden]- 2,2,2-trifluoro-acetamida e - M.UN.X.6i): (E/Z)-N-[1-[(3-piridil-6-cloro)metil]-2-piridiliden]- 2,2,3,3,3-pentafluoro-propanamida); ou dos compostos - M.UN.X.7: 3-[3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-4-oxo-1-(pirimidin-5- ilmetil)pirido[1,2-a]pirimidin-1-ium-2-olato; ou - M.UN.X.8: 1-[(2-clorotiazol-5-il)metil]-3-(3,5-diclorofenil)-9-metil- 4-oxo-pirido[1,2-a]pirimidin-1-ium-2-olato; ou - M.UN.X.9: 8-cloro-N-[2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6- trifluorometil)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida; ou - M.UN.X.10: 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol- 3-il]-2-metil-N-(1-oxotietan-3-il)benzamida; ou - M.UN.X.11: 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroaliloxi) fenoxi]propoxi]- 1H-pirazol.
[0779] Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M listados acima podem ser encontrados em The Pesticide Manual, 15a Edição, C.D.S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011), entre outras publicações.
[0780] O derivado de quinolina de flometoquina é mostrado na publicação WO 2006/013896. Os compostos de aminofuranona de flupiradifurona são conhecidos a partir da publicação WO 2007/115644. O composto sulfoxaflor de sulfoximina é conhecido a partir da publicação WO 2007/149134. O piflubumide acaricida de pirazol é conhecido a partir da publicação WO 2007/020986. Os compostos de isoxazolina foram descritos nas publicações seguintes: M.UN.X.1 na publicação WO 2005/085216, M.UN.X.10 na publicação WO 2013/050317, M.UN.X.11 na publicação WO 2005/085216 e M.UN.X. na publicação WO 2009/002809 e WO 2011/149749. O derivado de piripiropeno M.UN.X.2 foi descrito na publicação WO 2006/129714. O derivado de cetoenol cíclico M.UN.3 substituído por espirocetal é conhecido a partir da publicação WO 2006/089633 e o derivado de cetoenol espirocíclico M.UN.4 substituídos por bifenila na publicação WO 2008/067911. Finalmente, o M.UN.5 triazoilfenilssulfida foi descrito na publicação WO 2006/043635, e agentes de controle biológico em base de Bacillus firmus na publicação WO 2009/124707. Os neonicotionidas 4A.1 são conhecidos a partir da publicação WO 20120/069.266 e WO 2011/06946, M.4.A.2 a partir da publicação WO 2013/003977, M4.A.3. a partir da publicação WO 2010/069266.
[0781] O M.22C análogo à metaflumizona está descrito na patente CN 10.171.577. As ftalamidas M.28.1 e M.28.2 são ambas conhecidas a partir da publicação WO 2007/101540. A antranilamida M.28.3 foi descrita na publicação WO 2005/077934. O composto de hidrazida M.28.4 foi descrito na publicação WO 2007/043677. As antranilamidas de M.28.5 a) a M.28.5 h) podem ser preparadas como nas publicações WO 2007/006670, WO 2013/024009 e WO 2013/024010, o composto de antranilamida M.28.5i) está descrito na publicação WO 2011/085575, o composto M.28.5j) na publicação WO 2008/134969, o composto M.28.5k) na patente US 2011/046.186 e o composto M.28.5l) na publicação WO 2012/034403. Os compostos de diamida M.28.6 e M.28.7 podem ser encontrados na patente CN 102.613.183.
[0782] Os compostos de M.UN.X.6a) a M.UN.X.6i) listados em M.UN.X.6 foram descritos na publicação WO 2012/029672. O M.UN.X.7 composto antagonista de mesoiônico foi descrito na publicação WO 2012/092115, o M.UN.X.8 composto antagonista da mesoiônico foi descrito na publicação WO 2013/192035, o M.UN.X.9 nematicida na publicação WO 2013/055584 e o M.UN.X.11 análogo tipo piridalila na publicação WO 2010/060379.
[0783] Os ingredientes pesticidamente ativos adicionais de preferência são aqueles selecionados a partir do grupo IRAC 1, os inibidores da acetilcolinesterase (AChE), no presente, do grupo 1A (Carbamatos) Tiodicarb, Metomil e Carbaril, e a partir do grupo 1B (Organofosfatos), especialmente o acefato, clorpirifos e dimetoato, e a partir do grupo 2B, os fiproles, no presente, especialmente o etiprol e fipronil, a partir do grupo 3, as piretroides, especialmente, no presente, a lambda-cialotrina, alfa-cipermetrina ou deltametrina, e a partir do grupo 4A, os neonicotinóides, no presente, especialmente a acetamiprida, clotianidina, dinotofurano, imidacloprid, nitenpiram, tiaclopid ou tiometoxam.
[0784]As combinações especiais dos compostos da presente invenção com os fiproles, neonictinoidas ou piretróides possivelmente podem exibir o controle sinérgico de percevejos (de acordo com a Fórmula de Colby), em especial, Euschistus, por exemplo, Euschistus heros.
[0785]A seguinte lista F das substâncias ativas, em conjunto com as quais, os compostos, de acordo com a presente invenção, podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não impõe limitação a elas: - (F.I) Inibidores da respiração (FI.1) Inibidores de complexo III no local Qo (por exemplo, as estrobilurinas): a azoxistrobina, coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina / flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piraclostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina e 2-(2-(3-(2,6-di-clorofenil)-1-metil-alliliden-aminooxi-metil)-fenil)- 2-metoxiimino-N-metil-acetamida, piribencarb, triclopiricarb / clorodincarb, famoxadona, fenamidona; (F.I 2) Inibidores de complexo III no local Qi: a ciazofamida, amisulbroma, 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-acetoxi-4- metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il], 2- metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4-metoxi- piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il], 2- metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-isobutoxicarboniloxi-4-metoxi- piridin-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il, 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3-benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxi-piridin-2- carbonil]amino]-6-metil-4,9-di-oxo-1,5-dioxonan-7-il], 2-metilpropanoato de 3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9- dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-il; (F.I 3) inibidores de complexo II (por exemplo, as carboxamidas): o benzovindiflupir, bixafeno, boscalid, cartoxina, fenfuram, fenexamida, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxade, furametpir, isofetamida, isopirasame, mepronila, oxicarboxina, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, N-(4'-trifluorometilthiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4- carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida, 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3- (trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida, N-[2-(2,4-diclorofenil)-2- metoxi-1-metil-etil]-3-(difluorometil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida, N-[2-(2,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazina-2-carboxamida; (F.I 4) Outros inibidores de respiração (por exemplo, os desacopladores do complexo I): o diflumetorim; (5,8-difluoro-quinazolin-4-il)-{2- [2-fluoro-4-(4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; derivados de nitrofenila: o binapacril, dinobutona, dinocap, fluazinam; ferimzona; compostos organometálicos: os sais de fentina, tais como o acetato de fentina, cloreto de fentina ou hidróxido de fentina; ametoctradin; e siltiofame; (F.ll) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI) (F.ll 1) inibidores da desmetilase de C14 (fungicidas DMI): triazóis: o azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, uniconazol, - 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-5- tiocianato-1H-[1,2,4]triazol, 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)- oxiranil-metil]-2H-[1,2,4]triazol-3-tiol, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pentan-2-ol, 1-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2- (1,2,4-triazol-1-il)etanol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan- 2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan- 2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, 2-[4-(4- fluorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol; os imidazóis: o imazalil, pefurazoato, oxpoconazol, procloraz, triflumizol; as pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina, [3- (4-cloro-2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol; (F.ll 2) inibidores da reductase de Delta14: o aldimorf, dodemorf, dodemorfacetato, fenpropimorf, tridemorf, fenepropidina, piperalina, espiroxamina; (F.ll 3) Inibidores da reductase de 3-ceto: a fenehexamida; (F.lll) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos (F.lll 1) os fungicidas das fenilamidas ou amino ácido de acila: o benalaxil, benalaxil-M, quiralaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixil; (F.lll 2) outros: o himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, 5-fluorocitosina, 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxil)pirimidin-4-amina, 5-fluoro- 2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina; (F.IV) Inibidores da divisão celular e citoesqueleto (F.IV 1) Inibidores da tubulina, tais como os benzimidazóis, tiofanatos: o benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato de metila; triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)- [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina; (F.IV 2) outros inibidores de divisão celular: o dietofencarb, etaboxam, pencicurona, fluopicolida, zoxamida, metrafenona, piriofenona; (F.V) Inibidores da síntese de amino ácidos e proteínas (F.V 1) inibidores da síntese de metionina (anilino-pirimidinas): o ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil; (F.V 2) inibidores da síntese de proteínas: o blasticidin-S, casugamicina, hidrato de cloridrato de casugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A; (F.VI) Inibidores de transdução de sinal (F.VI 1) Inibidores da quinase MAP / histidina: a fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina, fenpiclonila, fludioxonila; (F.VI 2) inibidores da proteína G: o quinoxifeno; (F.VII) Inibidores da síntese lipídeos e membrana (F.VII 1) Inibidores da biossíntese de fosfolipídeos: os edifenfós, iprobenfós, pirazofó, isoprotiolana; (F.VII 2) Peroxidação de lipídeos: a diclorana, quintozena, tecnazeno, tolclofos-metila, bifenila, cloroneb, etridiazol; (F.VII 3) Biossíntese de fosfolipídeos e deposição da parede celular: o dimetomorf, flumorf, mandiproamida, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, valifenalato e éster de (4-fluorofenil) do ácido N-(1-(1-(4-ciano- fenil)-etanossulfonil)-but-2-il)-carbâmico; (F.VII 4) Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e dos ácidos graxos: o propamocarb, cloridrato de propamocarb (F.VII 5) inibidores de hidrolase de amida de ácido graxo: a oxatiapiprolina; (F.VIII) Inibidores com ação multilocalizada (F.VIII 1) Substâncias ativas inorgânicas: a mistura Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico de cobre, enxofre; (F.VIII 2) Tio- e ditiocarbamatos: o ferbam, mancozeb, maneb, metam, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; (F.VIII 3) Compostos organoclorados (por exemplo, as ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilos): a anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanida, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenzeno, pentaclorfenol e seus sais, ftalida, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil- benzenossulfonamida; (F.VIII 4) Guanidinas e outros: a guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, ditianona, 2,6-dimetil-1H,5H- [1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona; (F.IX) Inibidores da síntese da parede celular (F.IX 1) Inibidores da síntese de glucano: a validamicina, polioxina B; (F.IX 2) inibidores da síntese de melanina: piroquilona, triciclazol, carpropamida, diciclomet, fenoxanil; (F.X) Indutores de defesa dos vegetais (F.X 1) a acibenzolar-S-metila, probenazola, isotianil, tiadinil, proexadiona-cálcio; (F.X 2) os fosfatos: fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais, 4-ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida; (F.XI) Modo de ação desconhecido - o bronopol, quinometinato, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, metilssulfato de difenzoquat, difenilamina, fenepirazamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metassulfocarb, nitrapirina, nitrotal de isopropila, oxatiapiprolina, tolprocarb, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4- {5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2- cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2il)piperidin- 1-il]etanona, oxina de cobre, proquinazid, tebufloquina, tecloftalam, triazoxida, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, N- (ciclopropilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenil- acetamida, N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil- formamidina, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N- metil-formamidina, N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetil-silanil-propoxi)-fenil)- N-etil-N-metil formamidina, formamidina do N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3- trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila, éster do ácido metoxi-acético 6-terc- butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-il, 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin- 3-il]-piridina, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol), N-(6-metoxi-piridin-3-il) amida de ácido ciclopropanocarboxílico, 5- cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N- [4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida, (Z)-3-amino-2- ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino ]oximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila (picarbutrazox), N-[6- [[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila, 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol, 2-[2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol, 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil- 3,4-diidroisoquinolin-1-il)-quinolina, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4- diidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-diidroisoquinolin- 1-il)quinolona; (F.XII) Biopesticidas (F.XII 1) Pesticidas microbianos com atividade ativadora fungicida, bactericida, viricida e/ou de defesa do vegetal: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus altitudinis, B. amyloliquefaciens, B. megaterium, B. mojavensis, B. mycoides, B. pumilus, B. simplex, B. solisalsi, B. subtilis, B. subtilis var. amyloliquefaciens, Candida oleophila, C. saitoana, Clavibacter michiganensis (bacteriófagos), Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Dilophosphora alopecuri, Fusarium oxysporum, Clonostachys rosea f. catenulate (também denominada Gliocladium catenulatum), Gliocladium roseum, Lysobacter antibioticus, L. enzymogenes, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Microsphaeropsis ochracea, Muscodor albus, Paenibacillus alvei, Paenibacillus polymyxa, P. agglomerans, Pantoea vagans, Penicillium bilaiae, Phlebiopsis gigantea, Pseudomonas sp., Pseudomonas, chloraphis P. fluorescens, P. putida, Pseudozyma flocculosa, Pichia anomala, Pythium oligandrum, Sphaerodes mycoparasitica, griseoviridis Streptomyces, S. lydicus, S. violaceusniger, Talaromyces flavus, Trichoderma asperellum, T. atroviride, T. fertil, T. gamsii, T. harmatum, T. harzianum, T. polysporum, T. stromaticum, T. virens, T. viride, Typhula phacorrhiza, Ulocladium oudemansii, Verticillium dahlia, vírus da abobrinha do mosaico amarelo (cepa não virulenta); (F.XII 2) Pesticidas bioquímicos com atividade ativadora fungicida, bactericida, viricida e/ou de defesa do vegetal: quitosana (hidrólise), proteína harpina, laminarina, óleo de peixe Menhaden, natamicina, proteína revestida do vírus Plum pox, bicarbonato de potássio ou de sódio, extrato de Reynoutria sachlinensis, ácido salicílico, óleo da árvore do chá.
[0786] Os compostos ativos fungicidas mencionados anteriormente dos grupos de F.I a F.XI, a sua preparação e a sua ação contra os fungos nocivos em geral, são conhecidos (cf., por exemplo, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html).
[0787] Os fungicidas de natureza química descritos por nomes comuns, a sua preparação e a sua atividade contra as pragas são conhecidos (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estes pesticidas, muitas vezes, estão comercialmente disponíveis.
[0788] Os fungicidas descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida também são conhecidos (cf. Can J. Plant Sci. 48 (6), 587-94, 1968; patentes EP A 141.317; EP-A 152.031; EP- A 226.917; EP A 243.970; EP A 256.503; EP-A 428.941; EP-A 532.022; EP-A 1.028.125; EP-A 1.035.122; EP A 1.201.648; EP A 1.122.244, JP 2002/316.902; DE 1.965.0197; DE 1.0021.412; DE 102.005.009.458; US 3.296.272; US 3.325.503; WO 1998/46608; WO 1999/14187; WO 1999/24413; WO 1999/27783; WO 2000/29404; WO 2000/46148; WO 2000/65913; WO 2001/54501; WO 2001/56358; WO 2002/22583; WO 2002/40431; WO 2003/10149; WO 2003/11853; WO 2003/14103; WO 2003/16286; WO 2003/53145; WO 2003/61388; WO 2003/66609; WO 2003/74491; WO 2004/49804; WO 2004/83193; WO 2005/120234; WO 2005/123689; WO 2005/123690; WO 2005/63721; WO 2005/87772; WO 2005/87773; WO 2006/15866; WO 2006/87325; WO 2006/87343; WO 2007/82098; WO 2007/90624, WO 2011/028657, WO 2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO 2013/047749, WO 2010/069882, WO 2013/047441, WO 2003/16303, WO 2009/90181, WO 2013/007767, WO 2013/010862, WO 2013/024009 e WO 2013/024010).
[0789] Os biopesticidas do grupo F.XII) de fungicidas, a sua preparação e a sua atividade pesticida por exemplo, contra os fungos ou insetos nocivos são conhecidos (Manual e-Pesticide V 5.2 (ISBN 978 1 901396 85 0) (2008-2011); http://www.epa.gov/opp00001/biopesticides/, vide suas listas de produtos; http: //www.omri.org/omri-lists, vide suas listas; base de dados Bio-pesticidas BPDB http://sitem.herts.ac.uk/aeru/bpdb/, vide link de A a Z, no presente).
[0790] Os biopesticidas do grupo F.XII. também podem possuir a atividade inseticida, acaricida, moluscidal, feromônia, nematicida, redução da tensão do vegetal, reguladora de crescimento, promotora de crescimento dos vegetais e/ou rendimento intensificado. Os biopesticidas do grupo (L3) e/ou grupo (L4) também podem possuir a atividade fungicida, bactericida, viricida, ativador de defesa do vegetal, redução da tensão do vegetal, reguladora de crescimento, promotora de crescimento dos vegetais e/ou rendimento intensificado. Os biopesticidas do grupo F.XII também podem possuir a atividade fungicida, bactericida, viricida, ativador de defesa do vegetal, inseticida, acaricida, moluscidal, feromônia e/ou nematicida.
[0791] Muitos destes biopesticidas são registrados e/ou estão comercialmente disponíveis: (Screen™ Duo de Certis LLC, EUA), silicato de alumínio, Agrobacterium radiobacter K1026 (por exemplo, NoGall® da Becker Underwood Pty Ltd., Austrália), A. radiobacter K84 (Nature 280, 697-699, 1979; por exemplo, de GallTroll® AG Biochem, Inc., C, EUA), Ampelomyces quisqualis, H-10 (por exemplo, de AQ 10® Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Alemanha), extrato ou filtrado de Ascophyllum nodosum (alga marinha norueguesa, alga marinha marrom) (por exemplo, ORKA Gold da Becker Underwood, África do Sul, ou Goemar® de Laboratoires Goemar, França), Aspergillus flavus NRRL 21882 isolado a partir de um amendoim na Geórgia em 1991 pelo USDA, National Peanut Research Laboratory (por exemplo, em Afla-Guard® da Syngenta, CH), misturas de Aureobasidium pullulans DSM14940 e DSM 14941 (por exemplo, blastosporos em BlossomProtect® de bio-ferm GmbH, Alemanha), Azospirillum brasilense XOH (por exemplo, AZOS da Xtreme Gardening, EUA ou RTI Reforestation Technologies International; EUA), Bacillus amyloliquefaciens FZB42 (por exemplo, em RhizoVital® 42 AbiTEP GmbH, Berlim, Alemanha), B. amyloliquefaciens IN937a (J. Microbiol Biotechnol 17 (2.), 280-286, 2007; por exemplo, em BioYield® de Gustafson LLC, TX, EUA), B. amyloliquefaciens TI-45 (CNCM I-3800) (por exemplo, Rhizocell C de ITHEC, França), B. amyloliquefaciens subsp. plantarum MBI600 (NRRL B-50595, depositado em United States Department of Agriculture) (por exemplo, Integral®, Subtilex® NG da Becker Underwood, EUA), B. cereus CNCM I-1562 (US 6.406.690), B. firmus CNCM I-1582 (WO 2009/126473, WO 2009/124707, US 6.406.690; Votivo® da Bayer Crop Science LP, EUA), B. pumilus GB34 (ATCC 700814; por exemplo, em YieldShield® da Gustafson LLC, TX, EUA), e Bacillus pumilus KFP9F (NRRL B-50754) (por exemplo, em BAC-UP ou FUSION-P de Becker Underwood África do Sul), B. pumilus QST 2808 (NRRL B-30087) (por exemplo, Sonata® e Ballad® Plus da AgraQuest Inc., EUA), B. subtilis GB03 (por exemplo, Kodiak® ou BioYield® de Gustafson, Inc., EUA, ou Companion® de Growth Products, Ltd., White Plains, NY 10603, EUA), B. subtilis GB07 (Epic® de Gustafson, Inc., EUA), B. subtilis QST-713 (NRRL B-21661 em Rhapsody®, Serenade® MAX e Serenade® ASO de AgraQuest Inc., EUA), de B. subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (por exemplo, Taegro® de Novozyme Biologicals, Inc., EUA), de B. subtilis var. amyloliquefaciens D747 (por exemplo, Double Nickel 55 de Certis LLC, EUA), B. thuringiensis ssp. aizawai ABTS-1857 (por exemplo, em XenTari® de Biofa AG, Münsingen, Alemanha), B. t. ssp. aizawai SAN 401 I, ABG-6305 e ABG- 6346, Bacillus t. ssp. israelensis AM65-52 (por exemplo, da Valent BioSciences VectoBac® de, IL, EUA), Bacillus thuringiensis ssp. kurstaki SB4 (NRRL B- 50753; por exemplo Beta Pro® da Becker Underwood, África do Sul), B. t. ssp. kurstaki ABTS-351 idêntico ao HD-1 (ATCC SD-1275; por exemplo, em Dipel® DF da Valent BioSciences, IL, EUA), B. t. ssp. kurstaki EG 2348 (por exemplo, em Lepinox® ou Rapax® de CBC (Europa) S.r.l., Itália), B. t. ssp. tenebrionis DSM 2803 (patente EP 0.585.215 B1; idêntica à NRRL B-15939; Mycogen Corp.), B. t. ssp. tenebrionis NB-125 (DSM 5526; patente EP 0.585.215 B1; também referida como SAN 418 I ou ABG-6479; cepa de produção anterior de Novo-Nordisk), B. t. ssp. tenebrionis NB-176 (ou NB-176-1), mutante de rendimento elevado induzido, e gama irradiado da cepa NB-125 (DSM 5480; EP 585 215 B1; Novodor® da Valent BioSciences, Suíça), Beauveria bassiana ATCC 74040 (por exemplo, em Naturalis® da CBC (Europa) S.r.l., Itália), B. bassiana DSM 12256 (US 200.020.031.495;. por exemplo, BioExpert® SC da Live Sytems Technology SA, Colômbia), B. bassiana GHA (BotaniGard® 22WGP de Laverlam Int. Corp., EUA), B. bassiana PPRI 5339 (ARSEF número 5339 na coleção USDA ARS de culturas de fungos entomopatogênicos; NRRL 50757) (por exemplo, BroadBand® da Becker Underwood, África do Sul), B. brongniartii (por exemplo, em Melocont® de Agrifutur, Agrianello, Itália, para o controle do besouro;. J. Appl. Microbiol. 100 (5), 1.063-1.072, 2006), Bradyrhizobium sp. (por exemplo, a partir de Vault® Becker Underwood, EUA), B. japonicum (por exemplo, a partir de Vault® Becker Underwood, EUA), Candida oleophila I-182 (NRRL Y-18846; por exemplo, Aspire® da Ecogen Inc., EUA, Phytoparasitica 23 (3), 231-234, 1995), cepa C. oleophila O (NRRL Y- 2317; Biological Control 51, 403-408, 2009), Candida saitoana (por exemplo, Biocure® (em mistura com a lisozima) e BioCoat® de Micro Flo Company, EUA (BASF SE) e Arysta), quitosana (por exemplo, Armour-Zen® de BotriZen Ltd., NZ), Clonostachys rosea f. catenulata, também denominada Gliocladium catenulatum (por exemplo, isolar J 1446: Prestop® de Verdera Oy, Finlândia), Chromobacterium subtsugae PRAA4-1 isolado do solo sob uma cicuta oriental (Tsuga canadensis) na região da Montanha Catoctin, no centro de Maryland (por exemplo, em Grandevo de Marrone Bio Innovations, EUA), Coniothyrium minitans CON/M/91-08 (por exemplo, Contans® WG da Prophyta, Alemanha), Cryphonectria parasitica (por exemplo, Endothia parasitica de CNICM, França), Cryptococcus albidus (por exemplo, Yield Plus® a partir de Anchor Bio-Technologies, África do Sul), Cryptophlebia leucotreta granulovirus (CrleGV) (por exemplo, em Cryptex de Andermatt Biocontrol, Suíça), Cydia pomonella granulovirus (CpGV) V03 (DSM GV-0006; por exemplo, em Madex Max de Andermatt Biocontrol, Suíça), CpGV V22 (DSM GV-0014; por exemplo, em Madex Twin de Andermatt Biocontrol, Suíça), Delftia acidovorans RAY209 (ATCC PTA-4249; WO 2003/57861; por exemplo, em Bioboost de Brett Young, Winnipeg, Canadá), Dilophosphora alopecuri (Twist Fungus da Becker Underwood, Austrália), extrato de Ecklonia maxima (alga marinha) (por exemplo, Kelpak SL de Kelp Products Ltd, África do Sul), formononetina (por exemplo, em Myconate da Usina Health Care plc, UK), Fusarium oxysporum (por exemplo, Biofox® de SIAPA, Itália, Fusaclean® de Nature Plant Protection, França), Glomus intraradices (por exemplo, MYC 4000 de ITHEC, França), Glomus intraradices RTI-801 (por exemplo, Mykos da Xtreme Gardening, EUA ou RTI Reforestation Technologies International, EUA), sementes de toranja e extrato de polpa (por exemplo, BC-1000 da Chemie SA, Chile), harpina (alfa-beta) proteína (por exemplo, Messenger ou HARP-N-Tek da Plant Health Care plc, Reino Unido; Science 257, 1-132, 1992), Heterorhabditis bacteriophaga (por exemplo, Nemasys® G da Becker Underwood Ltd., UK), Isaria fumosorosea Apopka-97 (ATCC 20874) (PFR-97™ de Certis LLC, EUA), cis- jasmona (US 8.221.736), laminarina (por exemplo, em Vacciplant de Laboratoires Goemar, St. Malo, França ou Stahler SA, Suíça), Lecanicillium longisporum KV42 e KV71 (por exemplo, Vertalec® de Koppert BV, Holanda), L. muscarium KV01 (anteriormente Verticillium lecanii) (por exemplo, Mycotal de Koppert BV, Holanda), Lysobacter antibioticus 13-1 (Biological Control 45, 288- 296, 2008), L. antibioticus HS124 (Curr. Microbiol. 59 (6), 608-615, 2009), L. enzymogenes 3.1 T8 (Res. Microbiol. 158, 107-115;. Biological Control 31 (2), 145-154, 2004), Metarhizium anisopliae var. acridum IMI 330189 (isolado do Ornithacris cavroisi no Níger, também NRRL 50758) (por exemplo, Green Muscle® da Becker Underwood, África do Sul), M. a. var. acridum FI-985 (por exemplo, SC Green Guard® da Becker Underwood Pty Ltd, Austrália), M. anisopliae FI-1045 (por exemplo, Biocane® da Becker Underwood Pty Ltd, Austrália), M. anisopliae F52 (DSM 3884, ATCC 90448; por exemplo, MET52® Novozymes Biologicals BioAg Group, Canadá), M. anisopliae ICIPE 69 (por exemplo, Metathripol de ICIPE, Nairobe, Quénia), Metschnikowia fructicola (NRRL Y-30752; por exemplo Shemer® de Agrogreen, Israel, agora distribuído pela Bayer CropSciences, Alemanha; US 6.994.849), Microdochium dimerum (por exemplo, Antibot® de Agrauxine, França), Microsphaeropsis ochracea P130A (ATCC 74.412 isolado da folha de maçã de um pomar abandonado, St- Joseph-du-Lac, Quebec, Canadá em 1993; Mycologia 94 (2), 297-301, 2002), Muscodor albus QST 20799 originalmente isolada a partir da casca de uma árvore de canela em Honduras (por exemplo, em produtos de desenvolvimento Muscudor™ ou QRD300 de AgraQuest, EUA), óleo de Neem (por exemplo, Trilogy®, Triact® 70 CE, Certis LLC, EUA), cepas de Nomuraea rileyi SA86101, GU87401, SR86151, CG128 e VA9101, Paecilomyces fumosoroseus FE 9901 (por exemplo, No Fly™ de Natural Industries, Inc., EUA), P. lilacinus 251 (por exemplo, em BioAct® / MeloCon® de Prophyta, Alemanha; Crop Protection 27, 352-361, 2008; originalmente isolado de ovos de nematoides infectados nas Filipinas), P. lilacinus DSM 15169 (por exemplo, SC Nemata® do Live Systems Technology SA, Colômbia), P. lilacinus BCP2 (NRRL 50756, por exemplo PL Gold da Becker Underwood BioAg SA Ltd, África do Sul), mistura de Paenibacillus alvei NAS6G6 (NRRL B -50.755), Pantoea vagans (anteriormente aglomerado) C9-1 (originalmente isolado em 1994 a partir de tecido do caule de maçã; BlightBan C9-1® de NuFrams America Inc., EUA, para o controle do fogo bacteriano na maçã;. J. Bacteriol 192 (24) 6.486-6.487, 2010), Pasteuria spp. ATCC PTA-9643 (WO 2010/085795), Pasteuria spp. ATCC SD-5832 (WO 2012/064527), P. nishizawae (publicação WO 2010/80169), P. penetrans (US 5248500), P. ramose (publicação WO 2010/80619), P. thornea (publicação WO 2010/80169), P. usgae (WO 2010/80169), Penicillium bilaiae (exemplo, Jump Start® da Novozymes Biologicals BioAg Group, Canadá, originalmente isolada do solo no sul de Alberta;. Fertilizer Res 39, 97-103, 1994), Phlebiopsis gigantea (por exemplo, RotStop® de Verdera Oy, Finlândia), Pichia anomala WRL-076 (NRRL Y-30842; US 8206972), bicarbonato de potássio (por exemplo, Amicarb® Fromm Stahler SA, Suíça), silicato de potássio (por exemplo, Sil-Matriz™ de Certis LLC, EUA), Pseudozyma flocculosa PF-A22 UL (por exemplo, Sporodex® de Plant Products Co. Ltd., Canadá), Pseudomonas sp. DSM 13134 (publicação WO 2001/40441, por exemplo, em Proradix de Sourcon Padena GmbH & Co. KG, Hechinger Str. 262, 72072 Tubingen, Alemanha), P. chloraphis MA 342 (por exemplo, em Cerall ou Cedemon de Bioagri AB, Uppsala, Suécia), P. fluorescens CL 145A (por exemplo, Zequanox de Marrone BioInnovations, Davis, CA, EUA; J. Invertebr Pathol. 113 (1): 10414, 2013), Pythium oligandrum DV 74 (ATCC 38472; por exemplo, a partir de Polyversum® Remeslo SSRO, Biopreparaty, Rep e Gowan, EUA;. US 2013/0035230), extrato de Reynoutria sachlinensis (por exemplo, Regalia® SC de Marrone BioInnovations, Davis, CA, EUA), Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii (por exemplo, Rhizo-Stick da Becker Underwood, EUA), R. l. trifolii RP113-7 (por exemplo, Dormal da Becker Underwood, EUA;. Appl Environ Microbiol 44 (5), 1.096-1.101), R. l. bv. viciae P1NP3Cst (também referido como 1435; New Phytol 179 (1), 224-235, 2008; por exemplo, em Nodulator PL Peat Granule de Becker Underwood, EUA; ou em Nodulator XL PL BA de Becker Underwood, Canadá), R. L. bv. viciae SU303 (por exemplo, Nodulaid Grupo E da Becker Underwood, Austrália), R. l. bv. viciae WSM1455 (por exemplo, Nodulaid Grupo F da Becker Underwood, Austrália), R. tropici Semia 4080 (idêntica à PRF 81; Soil Biology & Biochemistry 39, 867-876, 2007), Sinorhizobium meliloti MSDJ0848 (INRA, França), também conhecido como cepa 2011 ou RCR2011 (Mol Gen Genomics (2004) 272: 1-17; por exemplo Dormal Alfalfa da Becker Underwood, EUA; Nitragin® Gold da Novozymes Biologicals BioAg Group, Canadá), Sphaerodes mycoparasitica IDAC 30100801 (WO 2011/022809), Steinernema carpocapsae (por exemplo, Millenium® da Becker Underwood Ltd., UK), S. feltiae (Nemashield® de BioWorks, Inc., EUA; Nemasys® da Becker Underwood Ltd., UK), S. kraussei L137 (Nemasys® L de Becker Underwood Ltd., UK), Streptomyces griseoviridis K61 (por exemplo, Mycostop® de Verdera Oy, Espoo, Finlândia; Crop Protection 25, 468-475, 2006), S. lydicus WYEC 108 (por exemplo, Actinovate® de Natural Industries, Inc., EUA, US 5.403.584), S. violaceusniger YCED-9 (por exemplo, DT-9® de Natural Industries, Inc., EUA, US 5.968.503), Talaromyces flavus V117b (por exemplo, Protus® de Prophyta, Alemanha), Trichoderma asperellum SKT-1 (por exemplo, Eco-Hope® de Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japão), T. asperellum ICC 012 (por exemplo, em Tenet WP, Remdier WP, Bioten WP de Isagro NC, EUA, Bio-Tam de AgraQuest, EUA), T. atroviride LC52 (por exemplo, a partir de Sentinel Agrimm Technologies Ltd, NZ), T. atroviride CNCM I-1237 (por exemplo, em Esquive WG de Agrauxine SA, França, por exemplo, contra as doenças dos cortes de poda na videira e nos patógenos radiculares do vegetal), T. fertile JM41R (NRRL 50759, por exemplo Richplus™ da Becker Underwood Bio Ag SA Ltd, África do Sul), T. gamsii ICC 080 (por exemplo, em TENET WP, Remdier WP, Bioten WP de Isagro NC, EUA, Bio- Tam de AgraQuest, EUA), T. harzianum T-22 (por exemplo, Plantshield® de Firma BioWorks Inc., EUA), T. harzianum TH 35 (por exemplo, Pro® Root de MyControl Ltd., Israel), T. harzianum T-39 (por exemplo, Trichodex® e Trichoderma 2000® de MyControl Ltd., Israel e Makhteshim Ltd., Israel), T. harzianum e T. viride (por exemplo, Trichopel de Agrimm Technologies Ltd, NZ), T. harzianum ICC012 e T. viride ICC080 (por exemplo, Remedier® WP de Isagro Ricerca, Itália), T. polysporum e T. harzianum (por exemplo, Binab® de Binab Bio-Innovation AB, Suécia), T. stromaticum (por exemplo, Tricovab® da Ceplac, Brasil), T. virens GL-21 (também denominado Gliocladium virens) (por exemplo, Soilgard® de Certis LLC, EUA), T. viride (por exemplo, Trieco® de EcoSense Labs. (India) Pvt. Ltd., Índia, Bio-Cure® F de T. Stanes & Co. Ltd., Índia), T. viride TV1 (por exemplo, a partir de T. viride TV1 Agribiotec srl, Itália) e Ulocladium oudemansii HRU3 (por exemplo, em Botry-Zen® de Botry-Zen Ltd, Nova Zelândia).
[0792]As cepas podem ser provenientes de centros de recursos genéticos e de deposição: American Type Culture Collection, 10801 University Blvd., Manassas, VA 20110-2209, EUA (cepas com prefixo ATCC); CABI Instituto Internacional de Micologia Europeu, Bakeham Lane, Egham, Surrey, TW20 9TYNRRL, Reino Unido (cepas com prefixos CABI e IMI); Centraalbureau voor Schimmelcultures, Fungal Biodiversidade Centre, Uppsalaan 8, PO Box 85167, 3508 AD Utrecht, Países Baixos (cepas com prefixos CBS); Division of Plant Industry, CSIRO, Canberra, Austrália (cepas com prefixos CC); Collection Nationale de Cultures de Microorganismes, Instituto Pasteur, 25 rue du Docteur Roux, F-75724 Paris Cedex 15 (cepas com prefixo CNCM); Leibniz-Institut DSMZ-Deutsche Sammlung von und Mikroorganismen Zellkulturen GmbH, Inhoffenstraβe 7 B, 38124 Braun-Schweig, Alemanha (cepas com prefixo DSM); International Depositary of Canada Collection, Canadá (cepas com prefixo IDAC); International Collection of Microorgnisms from Plants, Landcare Research, Private Bag 92170, Auckland Mail Centre, Auckland 1142, Nova Zelândia (cepas com prefixo ICMP); IITA, PMB 5320, Ibadan, Nigéria (cepas com prefixo IITA); the National Collection of Industrial and Marine Bacteria Ltd., Torry Research Station, PO Box 31, 135 Abbey Road, Aberdeen, AB9 8DG, Escócia (cepas com prefixo NCIMB); ARS Culture Collection of National Center for Agricultural Utilization Research, Agricultural Research Service, Departamento de Agricultura dos Estados Unidos, 1815 North University Street, Peoria, Illinois 61604, EUA (cepas com prefixo NRRL); Department of Scientific and Industrial Research Culture Collection, Applied Biochemistry Division, Palmerston North, Nova Zelândia (cepas com prefixo NZP); FEPAGRO - Fundação Estadual de Pesquisa Agropecuária, Rua Gonçalves Dias, 570, Bairro Menino Deus, em Porto Alegre / RS, Brasil (cepas SEMIA com prefixo); SARDI, Adelaide, África do Sul (cepas com prefixo SRDI); Departamento de Agricultura dos EUA, Agricultural Research Service, Soybean and Alfalfa Research Laboratory, BARC-West, 10300 Baltimore Boulevard, Edifício 011, Sala de 19-9, Beltsville, MD 20705, EUA (cepas com prefixo USDA: Beltsville Rhizobium Culture Collection Catalog, março 1987 USDA-ARS ARS-30: http://pdf.usaid.gov/pdf_docs/PNAAW891.pdf); e da Universidade de Murdoch, Perth, Australia Ocidental (cepas com prefixo WSM). Outras cepas podem ser encontradas no Global Catalogo of Microornisms: http://gcm.wfcc.info/ e http://www.landcareresearch.co.nz/resources/collections/icmp e outras referências às coleções de cepas e seus prefixos em http://refs.wdcm.org/collections.htm.
[0793] O Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum MBI600 (NRRL B-50595) está depositado sob o número de acessão NRRL B-50595 com a designação da cepa Bacillus subtilis 1430 (e idênticos aos NCIMB 1237). Recentemente, o MBI 600 foi reclassificado como Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum com base em testes polifásicos que combinam os métodos microbiológicos clássicos que dependem de uma mistura de ferramentas tradicionais (tais como os métodos com base em cultura) e as ferramentas moleculares (tais como a genotipagem e análise de ácidos graxos).Por conseguinte, o Bacillus subtilis MBI600 (MBI ou 600 ou MBI-600) é idêntico ao de Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum MBI600, anteriormente Bacillus subtilis MBI600. O Bacillus amyloliquefaciens MBI600 é conhecido como tratamento de sementes do promotor do crescimento do vegetal do arroz a partir do Int. J. Microbiol. Res. 3 (2) (2011), 120-130 e ainda descrito, por exemplo, na patente US 2012/0.149.571 A1. Esta cepa MBI600, por exemplo, está comercialmente disponível como produto líquido de formulação Integral® (BASF Corp., EUA).
[0794]A cepa Bacillus subtilis FB17 foi originalmente isolada a partir de raízes de beterraba vermelha na América do Norte (System Appl. Microbiol 27 (2004) 372-379). Esta cepa B. subtilis promove a saúde do vegetal (patente US 2010/0.260.735 A1; WO 2011/109395 A2). A B. subtilis FB17 também foi depositada na ATCC sob o número de PTA-11857 em 26 de abril de 2011. A cepa Bacillus subtilis FB17 pode ser referida como UD1022 ou UD10-22.
[0795]A Bacillus amyloliquefaciens AP-136 (NRRL B-50614), B. amyloliquefaciens AP-188 (NRRL B-50615), B. amyloliquefaciens AP-218 (NRRL B-50618), B. amyloliquefaciens AP-219 (NRRL B-50619), B. amyloliquefaciens AP-295 (NRRL B-50620), B. japonicum SEMIA 5079 (por exemplo, Gelfix 5 ou Adhere 60 da BASF Agricultural Specialities Ltd., Brasil), B. japonicum SEMIA 5080 (por exemplo, GELFIX 5 ou ADERIR 60 de BASF Agricultural Specialities Ltd., Brasil), B. mojavensis AP-209 (NRRL B-50616), B. solisalsi AP-217 (NRRL B-50617), cepa B. pumilus INR-7 (também designada como BU-F22 (NRRL B-50153) e BU-F33 (NRRL B-50185)), B. simplex ABU 288 (NRRL B-50340) e B. amyloliquefaciens subsp. plantarum MBI600 (NRRL B-50595) foram mencionados nas patentes US 2012/0.149.571, US 8.445.255, WO 2012/079073. Bradyrhizobium japonicum USDA 3 é conhecido a partir da patente US 7.262.151.
[0796] O ácido jasmônico ou sais (jasmonatos) ou derivados incluem, sem limitação, o jasmonato de potássio, jasmonato de sódio, jasmonato de lítio, jasmonato de amônio, jasmonato de dimetilamônio, jasmonato de isopropilamônio, jasmonato de diolamônio, jasmonato de dietrietanolamônio, éster de metila do ácido jasmônico, amida de ácido jasmônico, metilamida do ácido jasmônico, ácido jasmónico do ácido L-amino (com ligação amida) conjugados (por exemplo, os conjugados com a L- isoleucina, L-valina, L-leucina ou L-fenilalanina), ácido 12-oxo-fitodienóico, coronatina, coronafacoil-L-serina, coronafacoil-L-treonina, ésteres de metila de 1-oxo-indanoílo-isoleucina, ésteres de metila de 1-oxo-indanoílo-leucina, coronalon (éster de metila do ácido 2-[(6-etil-l-oxo-indan-4-carbonil)-amino]-3- metil-pentanóico), ácido linoleico ou seus derivados e cis-jasmona, ou as combinações de qualquer um dos acima.
[0797] Os humates são os ácidos húmicos e fúlvicos extraídos a partir de uma forma de carvão de lenhite e argila, conhecido como leonardita. Os ácidos húmicos são ácidos orgânicos que ocorrem em húmus e outros materiais de origem orgânica tal como a turfa e determinados carvão macio. Eles foram mostrados para aumentar a eficácia fertilizante do fosfato e em micro-absorção dos nutrientes pelos vegetais, bem como auxiliar no desenvolvimento do sistema radicular do vegetal.
[0798] Os compostos da presente invenção podem ser misturados com o solo, turfa ou outros meios de enraizamento para a proteção de vegetais contra as doenças foliares ocasionadas por fungos, com origem no solo ou sementes.
[0799] Os exemplos de agentes sinérgicos adequados para a utilização nas composições incluem o butóxido de piperonil, sesamex, safroxan e imidazol de dodecila.
[0800] Os herbicidas adequados e reguladores de crescimento dos vegetals para inclusão nas composições irão depender do alvo pretendido e do efeito requerido.
[0801] Um exemplo de um herbicida seletivo de arroz que pode ser incluído é a propanila. Um exemplo de um regulador do crescimento de vegetais para a utilização no algodão é o PIX™.
[0802]Algumas misturas podem compreender os ingredientes ativos que possuem propriedades biológicas, físicas, ou químicas significativamente diferentes de tal maneira que não se prestam facilmente ao mesmo.
[0803]A praga de invertebrados (também referida como “pragas animais”), isto é, os insetos, aracnídeos e nematoides, o vegetal, solo ou água em que o vegetal está crescendo ou pode crescer pode entrar em contato com os compostos da presente invenção ou com a(s) composição(ões) que os contêm, através de qualquer método de aplicação conhecido no estado da técnica. Dessa maneira, o termo “contato” inclui o contato direto (aplicação dos compostos / composições diretamente sobre as pragas e/ou o vegetal - normalmente na folhagem, caule ou raízes do vegetal), e o contato indireto (aplicação dos compostos / composições ao locus das pragas e/ou vegetal).
[0804] Os compostos da presente invenção ou as composições pesticidas que os compreendem podem ser utilizados para a proteção dos vegetais de cultura e das culturas do ataque ou infestação por pragas animais, especialmente os insetos, acaridae ou aracnídeos através do contato do vegetal / cultura com uma quantidade eficaz como o pesticida dos compostos da presente invenção. O termo “cultura” se refere ao cultivo e colheita.
[0805] Os compostos da presente invenção e as composições que os compreendem são particularmente importantes para o controle de uma grande variedade de insetos em diversos vegetais cultivados, tais como os cereais, tubérculos, culturas oleaginosas, legumes, especiarias, vegetais ornamentais, por exemplo, as sementes de trigo durum e outro trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho de forragem e milho de açúcar / milho doce e do campo), soja, culturas oleaginosas, crucíferas, algodão, girassol, bananas, arroz, semente oleaginosa de colza, nabo silvestre, beterraba de açúcar, beterraba de forragem, berinjelas, batata, grama, gramado, pasto, grama de forragem, tomates, alho-poró, abóbora/moranga, repolho, alface, pimenta, pepinos, melões, espécies de Brássica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebola, cenoura, vegetais tuberosos, tais como as batatas, cana de açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio / pelargônio, amores perfeitos e não me toque.
[0806] Os compostos da presente invenção são empregados como tal ou na forma de composições através do tratamento dos insetos ou dos vegetais, materiais de propagação do vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou locais a serem protegidos do ataque inseticida com uma quantidade eficaz de inseticida dos compostos ativos. A aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção dos insetos nos vegetais, materiais de propagação do vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou locais.
[0807]Além disso, as pragas de invertebrados podem ser controladas através do contato da praga alvo, sua fonte de alimento, habitat, terreno de reprodução ou seu locus com uma quantidade eficaz de inseticida dos compostos da presente invenção. Dessa maneira, a aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção dos locus, cultivo de culturas, ou colheita pela praga.
[0808] Os compostos da presente invenção também podem ser aplicados de maneira preventiva aos locais em que a ocorrência de pragas é esperada.
[0809] Os compostos da presente invenção também podem ser utilizados para a proteção dos vegetais em crescimento do ataque ou infestação por pragas através do contato do vegetal com uma quantidade eficaz como o pesticida dos compostos da presente invenção. Dessa maneira, o termo “contato” inclui o contato direto (aplicação dos compostos / composições diretamente sobre as pragas e/ou o vegetal - normalmente na folhagem, caule ou raízes do vegetal), e o contato indireto (aplicação dos compostos / composições ao locus das pragas e/ou vegetal).
[0810] O termo “locus” significa um habitat, terreno de reprodução, vegetal, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita está crescendo ou pode crescer.
[0811] Em geral, a “quantidade eficaz como pesticida” significa a quantidade necessária do ingrediente ativo para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção e remoção, destruição, ou outra maneira de reduzir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como pesticida pode variar de acordo com os diversos compostos / composições utilizados na presente invenção. Uma quantidade eficaz como pesticida das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tais como o efeito desejado e a duração parasiticida, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.
[0812] No caso do tratamento do solo ou da aplicação nas moradias ou ninhos das pragas, a quantidade do ingrediente ativo varia a partir de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência, a partir de 0,001 a 20 g por 100 m2.
[0813]As taxas de aplicação usuais na proteção dos materiais, por exemplo, são a partir de 0,01 g até 1.000 g do composto ativo por m2 do material tratado, de preferência, a partir de 0,1 g a 50 g por m2.
[0814]As composições inseticidas para a utilização na impregnação dos materiais normalmente contêm a partir de 0,001 a 95% em peso, de preferência, a partir de 0,1 a 45% em peso, e de maior preferência, a partir de 1 a 25% em peso de, pelo menos, um repelente e/ou inseticida.
[0815] Para a utilização no tratamento dos vegetais de culturas, a taxa de aplicação da mistura dos ingredientes ativos da presente invenção pode estar no intervalo de 0,1 g a 4.000 g por hectare, de preferência, a partir de 5 g a 500 g por hectare, de maior preferência, a partir de 5 g a 200 g por hectare.
[0816] Os compostos da presente invenção são eficazes, através do contato (via solo, vidro, parede, mosquiteiro, tapete, partes dos vegetais ou partes de animais), e ingestão (isca, ou parte do vegetal).
[0817] Os compostos da presente invenção também podem ser utilizados contra as pragas de insetos não agrícolas, tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, locustos ou baratas. Para a utilização contra ditas pragas não agrícolas, os compostos da presente invenção, de preferência, são utilizados em uma composição de isca.
[0818]A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). As iscas sólidas podem ser formadas em diversos formatos e formas adequadas para a respectiva aplicação, por exemplo, os grânulos, tabletes, bastões, discos. As iscas líquidas podem ser preenchidas em diversos dispositivos para garantir a correta aplicação, por exemplo, os recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotículas, ou fontes de evaporação. Os géis podem ser com base em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para as necessidades particulares em termos de características de aderência, retenção de umidade ou de envelhecimento.
[0819]A isca utilizada na composição é um produto que é suficientemente atrativo para incitar os insetos, tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos e, similares ou baratas para comer a isca. A atração pode ser manipulada através da utilização de estimulantes alimentares ou feromonas sexuais. Os estimulantes alimentares, por exemplo, são selecionados mas não exclusivamente, a partir das proteínas de origem animal e/ou vegetal (de carne, peixe ou farinha de sangue, partes de insetos, gema de ovo), a partir das gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono, oligo ou poliorganossacarídeos, especialmente a partir da sacarose, lactose, frutose, dextrose, glucose, amido, pectina ou ainda o melaço ou o mel. As partes frescas ou em decomposição de frutas, culturas, vegetais, animais, insetos ou suas partes específicas também podem servir como um estimulante alimentares. Os feromônios sexuais são conhecidos por serem mais específicos do inseto. Os feromonas específicos estão descritos na literatura e são conhecidos dos técnicos do assunto.
[0820] Para a utilização nas composições de isca, o teor típico do ingrediente ativo é a partir de 0,001% em peso a 15% em peso, de preferência, a partir de 0,001% em peso a 5% em peso do ingrediente ativo.
[0821]As formulações dos compostos da presente invenção como aerossóis (por exemplo, em latas de pulverização), pulverizadores de óleo ou pulverizadores de bomba são altamente adequados para o usuário não profissional para o controle das pragas, tais como moscas, pulgas, carraças, mosquitos ou baratas. As receitas de aerosol, de preferência, são compostas pelo composto ativo, solventes, tais como os álcoois inferiores (por exemplo, o metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, a acetona, metil-etil- cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, os querosenes) que possuem intervalos de ebulição de cerca de 50 a 250° C, a dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos, tais como o tolueno, xileno, água, e ainda os auxiliares, tais como os emulsionantes, tais como o monooleato de sorbitol, etoxilado de oleil que possui de 3 a 7 mol do óxido de etileno, etoxilado de álcool graxo, óleos de perfume, tais como os óleos etéreos, ésteres dos ácidos graxos médios com os álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, caso necessário, os estabilizadores tais como o benzoato de sódio, tensioativos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietila e, caso necessário, os propulsores, tais como, o propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter de dimetila, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas destes gases.
[0822]As formulações para a pulverização de óleo diferem das receitas de aerossol em que não é utilizado nenhum agente propulsor.
[0823] Para a utilização em composições de pulverização, o teor do ingrediente ativo é a partir de 0,001 a 80% em peso, de preferência, a partir de 0,01 a 50% em peso e, de maior preferência, a partir de 0,01 a 15% em peso.
[0824] Os compostos da presente invenção e as suas respectivas composições, também podem ser utilizados em espirais de mosquitos e fumigador, cartuchos de fumo, placas de vaporizador ou vaporizadores de longo prazo e também nos papéis de traça, almofadas de traça ou outros sistemas de vaporização independentes de calor.
[0825] Os métodos de controle das doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, a malária, dengue e febre amarela, filariose linfática, e leishmaniose) com os compostos da presente invenção e suas respectivas composições também compreendem o tratamento das superfícies de cabanas e casas, pulverização aérea e impregnação das cortinas, tendas, itens de roupas, mosquiteiros, armadilha de mosca tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para a aplicação nas matérias de fibras, tecidos, malhas, não tecidos, rede ou folhas e lonas, de preferência, compreendem uma mistura incluindo o inseticida, opcionalmente, um repelente e, pelo menos, um ligante. Os repelentes adequados, por exemplo, são a N,N- dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamidia (DEPA), 1-(3- ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido acético (2-hidroxi- metilcicloexil), 2-etil-1,3-hexanodiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não utilizado para o controle de insetos, tal como o {(+/-)-3-alil-2- metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (esbiotrina), um repelente derivado ou idêntico aos extratos vegetais, tal como o limoneno, eugenol, (+)- eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol ou extratos vegetais brutos dos vegetais, tais como o Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-limão), Cymopogan nartdus (citronela). Os ligantes adequados, por exemplo, são selecionados a partir dos polímeros e copolímeros de ésteres de vinila de ácidos alifáticos (tais como o acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, tais como o acrilato de butila, 2-etilexila e acrilato de metila, os hidrocarbonetos mono e dietilenicamente insaturados, tais como o estireno e diens alifáticos, tais como o butadieno.
[0826]A impregnação das cortinas e mosquiteiros, em geral, é realizada através da imersão do material têxtil nas emulsões ou dispersões do inseticida ou a pulverização sobre as redes.
[0827] Os compostos da presente invenção e suas composições podem ser utilizados para a proteção dos materiais de madeira, tais como as árvores, cercas divisórias, vigas, e similares e os edifícios tais como as casas, alpendres, fábricas, mas também os materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinila, cabos e fios elétricos, e similares contra as formigas e/ou cupins, e para o controle das formigas e cupins que causam danos às culturas ou ao ser humano (por exemplo, quando as pragas invadem as casas e equipamentos públicos). Os compostos da presente invenção são aplicados não só à superfície do solo circunvizinho ou no solo sob o piso, para a proteção dos materiais de madeira, mas também podem ser aplicados aos artigos pesados tais como as superfícies de concreto sob o piso, postes de alcova, vigas, compensados, móveis, e similares, os artigos de madeira, tais como os painéis particulados, meio painéis, e similares e os artigos de vinila, tais como os fios elétricos revestidos, placas de vinila, material isolante térmico, tais como as espumas de estireno, e similares. No caso da aplicação contra as formigas que causam danos às culturas ou seres humanos, o controlador de formigas da presente invenção é aplicado às culturas ou ao solo circunvizinho, ou é diretamente aplicado ao ninho das formigas ou similares.
[0828] Os compostos da presente invenção também são adequados para o tratamento do material de propagação dos vegetais, especialmente as sementes, para a proteção da semente das pragas de insetos, em especial, das pragas de insetos que vivem no solo e as raízes e brotos do vegetal resultantes contra as pragas do solo e dos insetos foliares.
[0829] Os compostos da presente invenção são particularmente úteis para a proteção das sementes das pragas do solo e das raízes e brotos do vegetal resultantes contra as pragas do solo e insetos foliares. A proteção das raízes e brotos do vegetal resultante é a preferida. De maior preferência, é a proteção das raízes e brotos do vegetal resultante contra os insetos mastigadores e perfurantes, em que a proteção contra afídeos é a de maior preferência.
[0830] Por conseguinte, a presente invenção compreende um método para a proteção das sementes contra os insetos, em especial, contra os insetos do solo e das raízes e brotos das plântulas de insetos, em especial dos insetos do solo e foliares, dito método compreende colocar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação, em contato com um composto da presente invenção, incluindo um seu sal. Especialmente de preferência é um método, em que as raízes e brotos do vegetal estão protegidos, de maior preferência, um método, em que os brotos dos vegetais estão protegidos dos insetos mastigadores e perfurantes, de maior preferência, um método, em que as raízes e os brotos dos vegetais estão protegidos contra os afídeos.
[0831] O termo “semente” abrange as sementes e os propágulos dos vegetais de todos os tipos, que inclui, mas não se limita às sementes verdadeiras, pedaços de sementes, sugadores, cormos, bulbos, fruto, tubérculos, grãos, enxertos, brotos de enxerto e similares e significa, em uma realização de preferência, as sementes verdadeiras.
[0832] O termo “tratamento da semente” compreende todas as técnicas de tratamento das sementes adequadas conhecidas no estado da técnica, tais como o tratamento das sementes, revestimento das sementes, aspersão das sementes, imersão das sementes e peletização das sementes.
[0833]A presente invenção também compreende as sementes revestidas com ou contendo o composto ativo.
[0834] O termo “revestido com e/ou que contém”, em geral, significa que o ingrediente ativo está na maior parte da superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma maior ou menor parte do ingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando dito produto de propagação é (re)plantado, pode absorver o ingrediente ativo.
[0835]A semente adequada é a semente dos cereais, culturas das raízes, culturas oleaginosas, legumes, especiarias, vegetais ornamentais, por exemplo, as sementes de trigo durum e outro trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho de forragem e milho de açúcar / milho doce e do campo), soja, culturas oleaginosas, crucíferas, algodão, girassol, bananas, arroz, semente oleaginosa de colza, nabo silvestre, beterraba de açúcar, beterraba de forragem, berinjelas, batata, grama, gramado, pasto, grama de forragem, tomates, alho-poró, abóbora/moranga, repolho, alface, pimenta, pepinos, melões, espécies de Brássica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebola, cenoura, vegetais tuberosos, tais como as batatas, cana de açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio / pelargônio, amores perfeitos e não me toque.
[0836]Além disso, o composto ativo também pode ser utilizado para o tratamento das sementes dos vegetais, que toleram a ação dos herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido à reprodução de animais, que inclui os métodos de engenharia genética.
[0837] Por exemplo, o composto ativo pode ser empregado no tratamento das sementes dos vegetais que sejam resistentes aos herbicidas a partir do grupo que consiste em sulfonilureias, imidazolinonas, glufosinato- amônio, glifosato de isopropilamônio e substâncias ativas análogas (vide, por exemplo, as patentes EP-A.242.236, EP-A.242.246, a publicação WO 1992/00377, as patentes EP-A.257.993, US 5.013.659) ou nos vegetais de cultura transgênica, por exemplo, o algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tornam os vegetais resistentes a determinadas pragas (patentes EP-A 142.924, EP-A 193.259),
[0838]Além disso, o composto ativo também pode ser utilizado para o tratamento das sementes dos vegetais, que possuem características modificadas em comparação com o conjunto dos vegetais existentes, que pode ser gerado, por exemplo, através dos métodos tradicionais de reprodução e/ou a geração dos mutantes, ou através dos procedimentos recombinantes). Por exemplo, um determinado número de casos das modificações recombinantes dos vegetais de cultura foi descrito com o objetivo de modificar o amido sintetizado nos vegetais (por exemplo, as publicações WO 1992/11376, WO 1992/14827, WO 1991/19806) ou dos vegetais de cultura transgênicos com uma composição modificada de ácidos graxos (publicação WO 1991/13972).
[0839]A aplicação do tratamento das sementes do composto ativo é realizada através da pulverização ou através da aspersão das sementes antes da semeadura dos vegetais e antes da emergência dos vegetais.
[0840]As composições, que são especialmente úteis para o tratamento das sementes, por exemplo, são:
Figure img0069
[0841]As formulações convencionais de tratamento das sementes incluem, por exemplo, os concentrados fluidos FS, soluções LS, pós para o tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para o tratamento de calda WG, pós hidrossolúveis SP e emulsão ES e EC e a formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas à semente diluídas ou não diluídas. A aplicação às sementes é efetuada antes da semeadura, diretamente sobre as sementes ou após a sua pré-germinação.
[0842] Em uma realização de preferência, uma formulação FS é utilizada para o tratamento das sementes. Normalmente, uma formulação FS pode compreender de 1 a 800 g/L do ingrediente ativo, de 1 a 200 g/L de tensioativo, de 0 a 200 g/L de agente anticongelante, de 0 a 400 g/L de ligante, de 0 a 200 g/L de um pigmento, e até 1 litro de um solvente, de preferência, a água.
[0843]As formulações FS especialmente de preferências dos compostos da presente invenção para o tratamento das sementes, em geral, compreendem a partir de 0,1 a 80%, em peso, (de 1 a 800 g/L), do ingrediente ativo, a partir de 0,1 a 20% em peso (de 1 a 200 g/L) de, pelo menos, um tensoativo, por exemplo, de 0,05 a 5% em peso de um molhante e a partir de 0,5 a 15% em peso de um agente de dispersão, até 20% em peso, por exemplo, a partir de 5 a 20% de um agente anticongelante, a partir de 0 a 15% em peso, por exemplo, de 1 a 15% em peso de um pigmento e/ou um corante, a partir de 0 a 40% em peso, por exemplo, de 1 a 40% em peso de um ligante (adesivo / agente de aderência), opcionalmente até 5% em peso, por exemplo, a partir de 0,1 a 5% em peso de um espessante, opcionalmente, a partir de 0,1 a 2% de um agente antiespumante, e opcionalmente um conservante, tal como um biocida, antioxidante ou similar, por exemplo, em uma quantidade a partir de 0,01 a 1%, em peso, e um excipiente / veículo até 100% em peso.
[0844]As formulações de tratamento das sementes, adicionalmente, também podem compreenderos ligantes e, opcionalmente, os colorantes.
[0845] Os ligantes podem ser adicionados para aprimorar a aderência dos materiais ativos sobre as sementes após o tratamento. Os ligantes adequados são os homo e copolímeros dos óxidos de alquileno, tais como o óxido de etileno ou óxido de propileno, acetato de polivinila, polivinilalcoóis, polivinilpirrolidonas e os seus copolímeros, copolímeros de etileno-acetato de vinila, homo e copolímeros acrílicos, polietilenoaminas, polietileneamidas e polietilenoiminas, os polissacarídeos tais como as celuloses, tilose e amido, homo e copolímeros de poliolefina tais como os copolímeros anidridos de olefinas / maleico, homo e copolímeros de poliuretanos, poliésteres, poliestireno.
[0846] Opcionalmente, também os colorantes podem ser incluídos na formulação. Os colorantes ou corantes adequados para as formulações de tratamento das sementes são o Rhodamin B, C. I. pigmento vermelho 112, C.I. solvente vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmentos amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básica 10, violeta básica 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.
[0847] Um exemplo de um agente de gelificação é a carragenina (Satiagel®)
[0848] No tratamento das sementes, as taxas de aplicação dos compostos da presente invenção, em geral, são a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, a partir de 0,5 g a 5 kg por 100 kg de semente, de maior preferência, a partir de 1 g a 1.000 g por 100 kg de sementes e em especial, a partir de 1 g a 200 g por 100 kg de sementes.
[0849]A presente invenção, por conseguinte, também se refere às sementes que compreendem um composto da presente invenção, incluindo um seu sal agricolamente útil, conforme definido no presente. A quantidade do composto da presente invenção, incluindo um seu sal agricolamente útil, em geral, irá variar a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, a partir de 0,5 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em especial, a partir de 1 g a 1.000 g por 100 kg de sementes. Para determinadas culturas, tais como a alface, a taxa pode ser mais elevada.
[0850] Os métodos que podem ser empregados para o tratamento das sementes, em princípio, são todos os tratamentos de sementes adequados e, especialmente, as técnicas de conservação (dressing) de sementes conhecidas no estado da técnica, tais como o revestimento de sementes (por exemplo, a peletização das sementes), aspersão das sementes, embebição das sementes (por exemplo, a imersão das sementes). No presente, o termo “tratamento de sementes” se refere a todos os métodos que levam as sementes e os compostos da presente invenção a entrarem em contato entre si, e a “conservação (dressing) de sementes” se refere aos métodos de tratamento de sementes, que fornecem as sementes com uma quantidade dos compostos da presente invenção, isto é, que geram uma semente que compreende um composto da presente invenção. Em princípio, o tratamento pode ser aplicado à semente em qualquer período entre a colheita da semente e a semeadura das sementes. A semente pode ser tratada imediatamente antes, ou durante, o plantio da semente, por exemplo, utilizando o método da “caixa para vegetais”. No entanto, o tratamento também pode ser realizado em diversas semanas ou meses, por exemplo, até 12 meses, antes do plantio da semente, por exemplo, sob a forma de um tratamento de conservação (dressing) das sementes, sem uma eficácia substancialmente reduzida sendo observada.
[0851] De maneira vantajosa, o tratamento é aplicado à semente não semeada. Conforme utilizado no presente, o termo “semente não semeada” pretende incluir a semente em qualquer período entre a colheita da semente e a semeadura da semente no solo para o propósito da germinação e crescimento do vegetal.
[0852] Especificamente, é seguido um procedimento no tratamento em que a semente é misturada, em um dispositivo adequado, por exemplo, um dispositivo de mistura para o sólido ou associações em mistura sólida / líquida, com a quantidade desejada de formulações de tratamento de sementes, como tal ou após a diluição prévia com a água, até que a composição ser uniformemente distribuída sobre a semente. Caso adequado, isto é seguido por uma etapa de secagem.
[0853] Os compostos da presente invenção, incluindo os seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis, ou N-óxidos, em especial, também são adequados para serem utilizados para o combate dos parasitas em e sobre os animais.
[0854] Por conseguinte, um objeto da presente invenção também é fornecer novos métodos para o controle dos parasitas em e sobre animais. Outro objeto da presente invenção é fornecer os pesticidas mais seguros para animais. Outro objeto da presente invenção é ainda fornecer os pesticidas aos animais, que podem ser utilizados em doses menores que os pesticidas existentes. E outro objeto da presente invenção é fornecer os pesticidas aos animais, que fornecem um longo controle residual dos parasitas.
[0855]A presente invenção também se refere às composições que contêm uma quantidade eficaz como parasiticida dos compostos da presente invenção, incluindo os seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis, ou N-óxidos, e um veículo aceitável, para o combate dos parasitas em e sobre os animais.
[0856]A presente invenção também fornece um método para o tratamento, controle, prevenção e proteção dos animais contra a infestação e infecção por parasitas, que compreende a administração ou a aplicação por via oral, tópica ou parentérica aos animais, de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção, incluindo os seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos, ou de uma composição que os compreende.
[0857]A presente invenção também fornece a utilização de um composto da presente invenção, incluindo os seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis ou seus N-óxidos, para o tratamento ou proteção de um animal contra a infestação ou a infecção por pragas de invertebrados.
[0858]A presente invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para o tratamento, controle, prevenção e proteção dos animais contra a infestação ou a infecção por parasitas, que compreende uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção, incluindo os seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos, ou de uma composição que os compreende.
[0859]A atividade dos compostos contra as pragas agrícolas não sugere a sua adequação para o controle dos endoparasitas e ectoparasitas em e nos animais que necessitam, por exemplo, de baixas dosagens não eméticas, no caso da aplicação oral, da compatibilidade metabólica do animal, da baixa toxicidade e de um manuseio seguro.
[0860] Surpreendentemente, foi descoberto que os compostos de Fórmula (I) e seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis, tautômeros e os N-óxidos, são adequados para o combate dos endoparasitas e ectoparasitas em e sobre animais.
[0861] Os compostos da presente invenção, especialmente os compostos de Fórmula (I) e seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis, tautômeros e os N-óxidos, e as composições que os compreendem, de preferência, são utilizados, para o controle e prevenção das infestações e infecções animais, incluindo os animais de sangue quente (incluindo os humanos) e os peixes. Eles, por exemplo, são adequados para o controle e prevenção das infestações e infecções nos mamíferos, tais como os bovinos, ovinos, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalos, burros, cervos e rena, e também nos animais com pele tais como as martas, chinchila e guaxinim, as aves, tais como as galinhas, gansos, perus e patos e os peixes, tais como o peixe de água doce e salgada, tais como a truta, carpas e enguias.
[0862] Os compostos da presente invenção, incluindo os seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis, ou N-óxidos, e as composições que os compreendem, de preferência, são utilizados para o controle e prevenção das infestações e infecções dos animais domésticos, tais como os cães ou gatos.
[0863]As infestações nos animais de sangue quente e peixes incluem, mas não estão limitados aos piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, bernes nasais, piolhos, moscas mordedoras, moscas muscóides, moscas, larvas da mosca miasitica, larvas, pernilongos, mosquitos e pulgas.
[0864] Os compostos da presente invenção, incluindo os seus estereoisômeros, sais veterinariamente aceitáveis, ou N-óxidos, e as composições que os compreendem são adequados para o controle sistêmico e/ou não sistêmico dos ectoparasitas e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra alguns ou todos os estágios do desenvolvimento.
[0865] Os compostos da presente invenção são especialmente úteis para o combate dos parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente: - pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheops, Pulex irritans, Tung penetrans e Nosopsillus fasciatus, - as baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, o Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis, - as moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, - os piolhos (Phthiraptera), por exemplo, o Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus. - os carrapatos e ácaros parasitas (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), por exemplo, o Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasitas (Mesostigmata), por exemplo, o Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae, - a Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, o Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp - os percevejos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus, - a anoplurida, por exemplo, o Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp, - a allophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, o Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp, - lombrigas Nematoda: - vermes e triquinose (Trichosyringida), por exemplo, o Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp - a Rhabditida, por exemplo, o Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp, - a Strongylida, por exemplo, o Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale, - as lombrigas intestinais (Ascaridida), por exemplo, o Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi, - a Camallanida, por exemplo, o Dracunculus medinensis (verme da Guiné) - a Spirurida, por exemplo, o Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp. - vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo, o Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp. - as planárias (Platelmintas): - os vermes (Trematoda), por exemplo, o Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp, - a Cercomeromorpha, em especial, o Cestoda (vermes achatados), por exemplo, o Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.
[0866]A presente invenção se refere à utilização terapêutica e a não terapêutica dos compostos da presente invenção, e das composições que os compreende para o controle e/ou combate dos parasitas em e/ou sobre os animais. Os compostos da presente invenção e as composições que os compreende podem ser utilizados para a proteção dos animais do ataque ou infestação por parasitas, colocando os mesmos em contato com uma quantidade eficaz como parasiticida dos compostos da presente invenção e as composições que os compreende.
[0867] Os compostos da presente invenção e as composições que os compreendem podem ser eficazes através do contato (por meio do solo, vidro, parede, tapetes, rede da cama, cobertores ou partes dos animais) e da ingestão (por exemplo, as iscas). Dessa maneira, o “contato” inclui o contato direto (aplicação das misturas / composições que compreendenm os compostos diretamente sobre o parasita, que pode incluir um contato indireto no seu locus-P, e, opcionalmente, também a administração das misturas / composição pesticida diretamente sobre o animal a ser protegido) e um contato indireto (aplicação dos compostos / composições para o locus do parasita). O contato do parasita por meio da aplicação ao seu locus é um exemplo de uma utilização não terapêutica dos compostos da presente invenção. O termo “locus-P”, conforme utilizado acima significa que o habitat, o abastecimento alimentar, terreno de reprodução, áreas, materiais ou ambiente em que um parasita está crescendo ou pode crescer no exterior do animal.
[0868] Em geral, o termo “quantidade eficaz como parasiticida” significa a quantidade necessária do ingrediente ativo para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção e remoção, destruição, ou de outra maneira a redução da ocorrência e da atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como parasiticida pode variar de acordo com os diferentes compostos / composições utilizados na presente invenção. Uma quantidade eficaz como parasiticida das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tais como o efeito desejado e duração do pesticida, o tempo, a espécie alvo, o locus, a maneira da aplicação, e similares.
[0869] Os compostos da presente invenção também podem ser aplicados preventivamente aos locais em que se espera a ocorrência de pragas.
[0870]A administração pode ser realizada de maneira profilática ou terapêutica.
[0871]A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, por via oral, por tópica / dérmica ou parentérica.
[0872] Os compostos da presente invenção são melhores biodegradáveis que aqueles do estado da técnica e, além disso retêm um elevado nível de controle das pragas. Isto os torna superiores em termos de segurança ambiental. Em face das semelhanças estruturais dos compostos de Fórmula I, esta diferença significativa em bio-degradabilidade a favor dos compostos da presente invenção é inesperada e não pode ser derivada a partir do que é conhecido a partir do estado da técnica.
EXEMPLOS
[0873]A presente invenção é agora ilustrada em maiores detalhes através dos Exemplos seguintes, sem impor nenhuma limitação à presente invenção.
II. EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO
[0874] Os compostos podem ser caracterizados, por exemplo, através do acoplamento da Cromatografia Líquida de Desempenho Elevado / espectrometria de massa (HPLC / MS), por NMR 1H e/ou pelos seus pontos de fusão. COLUNA ANALÍTICA DE HPLC - Método A: Coluna Analítica UPLC: Phenomenex Kinetex 1,7 μm XB-C18 100A; 50 x 2,1 mm da Phenomenex, Alemanha. A eluição: acetonitrila / água + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA), em uma proporção de 5:95 a 100:0 em 1,5 min; 100% de B em 0,24 min; Fluxo: 0,8 mL/min a 1 mL/min em 1,5 min a 60° C. Método MS: ionização através de eletropulverização de quadrupolo, a 80 V (modo positivo).
[0875] NMR 1H: os sinais são caracterizados pelo deslocamento químico (ppm, δ [delta]) versus o tetrametilsilano, respectivamente CDCI3 para 13C-NMR, pela sua multiplicidade e pelo seu número inteiro (número relativo de átomos de hidrogênio fornecidos). As seguintes abreviações são utilizadas para caracterizar a multiplicidade dos sinais: m = multipleto, q = quarteto, t = tripleto, d = dupleto e s = singuleto.
[0876]As abreviações utilizadas são: h para hora(s), min para minuto(s), r.t. / temperatura ambiente de 20 a 25° C, THF para tetraidrofurano, MTBE para éter de metil-terc-butílico, OAc para acetato, Oi-Pr para isopropóxi, Et2O para éter de dietila, MeOH para metanol.
C.1 EXEMPLOS DOS COMPOSTOS 1
[0877] Os Exemplos dos Compostos de 1-1 a 1-13 correspondem aos compostos de Fórmula C.1:
Figure img0070
- em que R2a, R2b, R2c, R4 e Y de cada composto sintetizado são conforme definidos em uma linha da Tabela C.1 abaixo.
[0878] Os compostos foram sintetizados em analogia com os Exemplos de Síntese S.1 e S.2.
Figure img0071
Figure img0072
Figure img0073
Figure img0074
Figure img0075
EXEMPLO DE SÍNTESE S.1 - ácido 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten- 1-il]benzóico (Exemplo do Composto 1-12; composto de Fórmula C.1, em que R2a e R2c são o Cl, R2b é o H, R4 é o Cl, e Y é o OH). ETAPA 1 - 1,3-dicloro-5-[3-metileno-1-(trifluorometil)ciclopentil]benzeno
[0879]A uma solução de 1,3-dicloro-5-[1- (trifluorometil)vinil]benzeno (16 g, CAS 864725-22-4) em THF (150 mL) foram adicionados o Pd(OAc)2 (0,9 g), acetato de 2-(trimetilsililmetil)alilo (16 g, CAS 72047-94-0) e P(Oi-Pr)3 sob N2 à temperatura ambiente. A mistura foi submetida ao refluxo durante a noite, em seguida, vertida em água e extraída com o Et2O. A camada orgânica foi lavada com a salmoura, secada sobre Na2SO4 e concentrada. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre gel de sílica para se obter o produto (16 g, 82%).
[0880] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ 7,34 (s, 1H), 7,30 (s, 2H), 5,01 (s, 1H), 4,92 (s, 1H), 3,11 (d, 1H), 2,86 (d, 1H), de 2,65 a 2,47 (m, 2H), de 2,4 a 2,3 (m, 1H), de 2,28 a 2,18 (m, 1H). ETAPA 2 - 3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopentanona
[0881]A uma solução do produto da Etapa 1 (16 g) em CH2Cl2 / MeOH (4:1, 1,25 L) a -78° C foi borbulhado o O3 durante 30 minutos. Em seguida, a solução azul foi purgada com o O2 até que a cor desapareceu. O Ph3P (43 g) foi adicionado e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. A mistura foi concentrada e o resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre gel de sílica para se obter o produto (15 g, 90%).
[0882] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ 7,37 (s, 1H), 7,23 (s, 2H), 3,03 (d, 1H), de 2,92 a 2,83 (m, 1H), 2,70 (d, 1H), de 2,59 a 2,49 (m, 1H), de 2,47 a 2,30 (m, 2H). ETAPA 3 - [3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1- il]trifluorometanossulfonato
[0883]A uma solução do produto da Etapa 2 (10 g) em THF (300 mL) foi adicionada uma solução de diisopropilamida de lítio (“LDA”, 2 M, 34 mL) e a reação foi agitada a -78° C durante 1 h. Em seguida, uma solução de N- fenil-bis(trifluorometanossulfonimida) (“PhNTf2”, 18 g, CAS 37595-74-7) em THF (200 mL) foi adicionada a -78° C e a reação foi agitada a -78° C durante 1 h e durante 2 h à temperatura ambiente.. Em seguida, a mistura foi bruscamente resfriada com a solução aquosa saturada de NH4Cl e extraída com o acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com a salmoura, secada sobre Na2SO4 e concentrada. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre gel de sílica para se obter o produto (16 g, 56%).
[0884] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ 7,38 (s, 1H), 7,24 (s, 2H), 5,99 (s, 1H), de 2,92 a 2,66 (m, 3H), de 2,42 a 2,30 (m, 1H). ETAPA 4 - 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]- benzoato de metila (Exemplo do Composto 1-13)
[0885] Uma mistura do produto da Etapa 3 (16 g), 2-cloro-4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoato de metila (12 g, CAS 334018-52-9) e K3PO4 (16 g) em THF (200 mL) foi agitada à temteratura ambiente. durante 10 min. Em seguida, o [1,1'-bis (difenilfosfino)ferroceno]dicloro-paládio(II) (complexo com o diclorometano, “Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2”, 1,5 g, CAS 95464-05-4) foi adicionado e a mistura foi submetida ao refluxo durante a noite sob N2. A reação foi bruscamente resfriada com a solução aquosa saturada de NH4Cl e extraída com o acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com a salmoura, secada sobre Na2SO4 e concentrada. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre gel de sílica para se obter o produto (13 g, 76%).
[0886] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ 7,89 (d, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,47 (d, 1H), de 7,35 a 7,33 (m, 3H), 6,49 (s, 1H), 3,97 (s, 3H), de 3,03 a 2,77 (m, 3H), de 2,48 a 2,36 (m, 1H). ETAPA 5 - ácido 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten- 1-il] benzóico
[0887]A uma solução do produto da Etapa 4 (11 g) em THF / H2O (3: 1, 160 mL) foi adicionado o LiOH (2 g) a 0° C, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Em seguida, a mistura foi diluída com a água e lavada com o MTBE. A camada aquosa, em seguida, foi acidificada com solução de HCl aquoso (1 M) até pH 4 e extraída com o acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com a salmoura, secada sobre Na2SO4 e concentrada para fornecer o produto (9 g, 85%).
[0888] NMR 1H (400 MHz, metanol-d4): δ 7,86 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,62 (dd, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,43 (d, 1H), 6,84 (s, 1H), de 3,02 a 2,77 (m, 3H), de 2,5 a 2,4 (m, 1H). EXEMPLO DE SÍNTESE S.2 - (Exemplo do Composto 1-11; composto de Fórmula C.1, em que R2a e R2c são o Cl, R2b é o H, R4 é o Cl, e Y é o -NH-(1,1-dioxo-tietan-3-il). - 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]-N- (1,1-dioxotietan-3-il)benzamida
[0889]A uma mistura de ácido de 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3- (trifluorometil)ciclopenten-1-il]benzóico (Exemplo do Composto 1-12, 1 g), cloridrato de 1,1-dioxotietan-3-amina (0,44 g, CAS 1422344-24-8) e hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfônio (“PyBroP”, 1,3 g) em CH2Cl2 (50 mL) à temperatura ambiente foi adicionada a N,N-diisopropiletilamina (0,96 g). A reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Em seguida, a reação foi concentrada, o resíduo redissolvido em acetato de etila e lavado duas vezes com a água. A camada orgânica foi secada (Na2SO4), filtrada, e concentrada. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre a sílica para fornecer o produto (0,38 g, 30%).
[0890] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ de 7,7 a 7,3 (m, 6H), 6,5 (s, 1H), de 4,9 a 4,8 (m, 1H), de 4,7 a 4,5 (m, 2H), de 4,2 a 4,1 (m, 2H), de 3,0 a 2,9 (m, 1H), de 2,9 a 2,7 (m, 2H), de 2,5 a 2,3 (m, 1H).
C.2 EXEMPLOS DOS COMPOSTOS 2
[0891] Os Exemplos de Compostos de 2-1 a 2-13 correspondem aos compostos de Fórmula C.2:
Figure img0076
- em que R2a, R2b, R2c, R4 e Y de cada composto sintetizado são definidos em uma linha da Tabela C.2 abaixo.
[0892] Os compostos foram sintetizados em analogia com o Exemplo de Síntese S.3.
Figure img0077
EXEMPLO DE SÍNTESE S.3 - 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenta-1,4-dien- 1-il]-N-(1,1-dioxotietan-3-il)benzamida(Exemplo do Composto 2-12; composto de Fórmula C.2, em que R2a e R2c são o Cl, R2b é o H, R4 é o Cl, e Y é o -NH- (1,1-dioxotietan-3-il)). ETAPA 1 - 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1- il]benzóico (Exemplo do Composto 2-13)
[0893]A uma solução de 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3- (trifluorometil)-1-il-ciclopenten]benzoato de metila (isto é, o “Exemplo dos Compostos de 1 a 13”) (16 g) em CHCI3 (200 mL) foi adicionado o Br2 (11,4 g) gota a gota a 0° C, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Em seguida, a reação foi bruscamente resfriada através da adição gota a gota de uma solução aquosa mista de Na2SO3 e NaHCO3. A camada aquosa foi extraída com o CH2Cl2 (3 x), e as camadas orgânicas combinadas foram secadas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre gel de sílica para se obter o “4- [5-bromo-3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)-ciclopenten-1-il]-2-cloro-benzoato de metila” (15 g, 80%).
[0894] Uma solução de “4-[5-bromo-3-(3,5-diclorofenil)-3- (trifluorometil)-ciclopenten-1-il]-2-cloro-benzoato de metila” (12 g) em THF (200 mL) foi tratada com o metanolato de sódio (2,46 g), e a reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Em seguida, foi adicionada a água e a camada aquosa foi extraída com o acetato de etila (3 x). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com a solução salina, secadas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre gel de sílica para se obter o produto (8 g, 82%).
[0895] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,09 (d, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,57 (d, 1H), de 7,42 a 7,39 (m, 3H), 7,03 (d, 1H), 6,97 (s, 1H), 6,86 (d, 1H). ETAPA 2 - 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenta-1,4-dien- 1-il]-N-(1,1-dioxotietan-3-il)benzamida
[0896]A uma mistura do produto da Etapa 1 (0,5 g), cloridrato de 1,1-dioxotietan-3-amina (0,22 g, CAS 1422344-24-8) e hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfônio (“PyBroP”, 0,65 g) em CH2Cl2 (40 mL) à temperatura ambiente foi adicionada a N,N-diisopropiletilamina (0,48 g). A reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Em seguida, a reação foi bruscamente resfriada com a água. A camada orgânica foi separada, secada (Na2SO4), filtrada, e concentrada. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre a sílica para fornecer o produto (0,28 g, 41%).
[0897] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ de 7,8 a 7,7 (m, 1H), 7,6 (m, 1H), de 7,6 a 7,5 (m, 1H), de 7,45 a 7,35 (m, 3H), 7,25 (d, 1H), de 7,0 a 6,95 (m, 1H), 6,9 (m, 1H), de 6,9 a 6,8 (m, 1H), de 5,0 a 4,85 (m, 1H), de 4,7 a 4,55 (m, 2H), de 4,2 a 4,15 (m, 2H).
C.3 EXEMPLOS DOS COMPOSTOS 3
[0898] Os Exemplos dos Compostos de 3-1 a 3-11 correspondem aos compostos de Fórmula C.3:
Figure img0078
- em que R2a, R2b, R2c, R4 e Y de cada composto sintetizado são definidos em uma linha da Tabela C.3 abaixo.
[0899] Os compostos foram sintetizados em analogia com o Exemplo de Síntese S.4
Figure img0079
Figure img0080
EXEMPLO DE SÍNTESE S.4 - 2-cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-4-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]-N- (1,1-dioxotietan-3-il)benzamida (Exemplo do Composto 3-9, o composto de Fórmula C.3, em que R2a e R2c são o Cl, R2b é o H, R4 é o Cl, e Y é o -NH-(1,1-dioxo-tietan-3-il)). ETAPA 1 - 4-[5-bromo-3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]- 2-cloro-benzoato de metila
[0900]A uma solução de 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3- (trifluorometil)-ciclopenten-1-il] benzoato de metila (Exemplo dos Compostos de 1 a 13, 16 g) em CHCI3 (200 mL), a 0° C, Br2 (11,4 g) foi adicionado gota a gota. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Em seguida, a reação foi bruscamente resfriada a 0° C através da adição gota a gota de uma solução aquosa de Na2SO3 / NaHCO3. A camada aquosa foi extraída com o CH2Cl2 (3 x 100 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas (Na2SO4), filtradas, e concentradas. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre silica para se obter o produto (15 g, 79%).
[0901] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ de 7,97 a 7,87 (m, 1H), de 7,76 a 7,66 (m, 1H), de 7,59 a 7,48 (m, 1H), de 7,42 a 7,33 (m, 3H), de 6,79 a 6,60 (m, 1H), 5,42 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), de 3,5 a 3,4 (m, 1H), de 3,12 a 2,89 (m, 1H). ETAPA 2 - 2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-5-hidroxi-3-(trifluorometil)- ciclopenten-1-il]benzoato de metila
[0902]A uma solução do produto da Etapa 1 (4 g) em acetona (60 mL) foi adicionada uma solução de AgClO4 (3,17 g) em água (60 ml) e acetona (60 mL). A mistura foi agitada a 20° C durante 16 h. Em seguida, a reação foi filtrada e a camada aqueouse foi extraída com CH2Cl2 (3 x 200 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas (Na2SO4), filtradas, e concentradas. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre silica para se obter o produto (2,8 g, 79%).
[0903] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ de 7,92 a 7,85 (m, 1H), 7,78 (m, 1H), de 7,64 a 7,57 (m, 1H), de 7,39 a 7,28 (m, 3H), de 6,64 a 6,50 (m, 1H), de 5,44 a 5,37 (m, 0,2 H), de 5,2 a 5,19 (m, 0,8 H), 3,95 (s, 3H), de 3,30 a 3,18 (m, 0,2 H), de 2,93 a 2,80 (m, 0,8 H), de 2,74 a 2,65 (m, 0,8 H), de 2,38 a 2,29 (m, 0,2 H). ETAPA 3 - 2-cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-2-hidroxi-4-(trifluorometil)- ciclopentil]benzoato de metila
[0904]A uma solução do produto da Etapa 2 (6 g) em MeOH (300 mL) foi adicionado o ródio em carbono (“Rh/C”, 5%, 600 mg). A reação foi agitada sob uma atmosfera de H2 (30 psi) a 20° C durante 16 h. A reação foi filtrada e concentrada para fornecer o produto bruto (4 g) que foi utilizado na Etapa seguinte sem nenhuma purificação adicional. ETAPA 4 - 2-cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-4-(trifluorometil)ciclopenten-1- il]benzoato de metila (Exemplo do Composto 3-2)
[0905] Uma solução do produto bruto da Etapa 3 (1,3 g) em Et3N (0,4 g) em CH2Cl2 foi tratada com o cloreto de metanossulfonila (“MsCl”, 0,38 g) gota a gota a 0° C. A mistura foi agitada a 20° C durante 1 h. Foi adicionada a água e uma camada aquosa foi extraída com o CH2Cl2 (3 x 200 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas (Na2SO4), filtradas, e concentradas para fornecer o “mesilato” bruto (1 g) que foi utilizado na Etapa seguinte sem nenhuma purificação adicional.
[0906]A uma solução do “mesilato” bruto (1 g) em CH2Cl2 (20 mL) foi adicionado o 1,8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno (“DBU”, 0,84 g) gota a gota a 0° C. A mistura foi agitada a 20° C durante 16 h. Em seguida, a reação foi diluída com a água, e a camada aquosa foi extraída com CH2Cl2 (3 x 200 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas (Na2SO4), filtradas, e concentradas. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre silica para se obter o produto (0,5 g, 36%).
[0907] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ 7,85 (m, 1H), 7,51 (s, 1H), de 7,42 a 7,30 (m, 4H), de 6,39 a 6,22 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), de 3,59 a 3,49 (m, 1H), de 3,45 a 3,36 (m, 1H), de 3,33 a 3,24 (m, 1H), de 3,17 a 3,12 (m, 1H). ETAPA 5 - ácido 2-cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-4-(trifluorometil)ciclopenten- 1-il]benzóico (Exemplo do Composto 3-11)
[0908]A uma solução do composto da Etapa 4 (5,5 g) em uma mistura de THF (150 mL) e MeOH (50 mL) foi adicionada uma solução de NaOH (0,67 g) em água (50 mL). A mistura foi agitada a 25° C durante 16 h. Em seguida, a mistura foi concentrada, diluída com a água e ajustada para pH 3, utilizando uma solução aquosa 1 M de HCl. A camada aquosa foi extraída com o metil-terc-butiléter (“MTBE”, 3x 50 mL). As camadas orgânicas foram combinadas, secadas (Na2SO4), filtradas, e concentradas para fornecer um resíduo que foi purificado através de HPLC preparativa para fornecer o produto (1,7 g, 70%).
[0909] NMR 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,03 (m, 1H), 7,54 (m, 1H), de 7,43 a 7,33 (m, 4H), 6,35 (m, 1H), 3,55 (m, 1H), 3,42 (m, 1H), 3,29 (m, 1H), 3,16 (m, 1H). ETAPA 6 - 2-cloro-4-[4-(3,5-diclorofenil)-4-(trifluorometil)ciclopenten-1-il]-N- (1,1-dioxotietan-3-il)benzamida
[0910]A uma mistura do produto da Etapa 5 (0,2 g), cloridrato de 1,1-dioxotietan-3-amina (0,09 g, CAS 1422344-24-8) e hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfônio (“PyBroP”, 0,26 g) em CH2Cl2 (25 mL) à temperatura ambiente foi adicionada a N,N-diisopropiletilamina (0,19 g). A reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Em seguida, a reação foi concentrada, o resíduo redissolvido em acetato de etila e lavado com a água. A camada orgânica foi secada (Na2SO4), filtrada, e concentrada. O resíduo foi purificado através da cromatografia de modo flash sobre sílica para fornecer o produto (0,19 g, 74%).
[0911] HPLC-MS (método A): 1,344 min, M = 537,9.
II. AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE PESTICIDA
[0912]A atividade dos compostos de Fórmula I da presente invenção pode ser demonstrada e avaliada pelo seguinte teste biológico.
B. 1 PULGÃO VERDE DO PESSEGUEIRO ( MYZUS PERSICAE)
[0913] Para a avaliação do controle do pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae), através de meios sistémicos, a unidade de teste consistia em placas de 96 cavidades de microtitulação contendo uma alimentação artificial líquida sob uma membrana artificial.
[0914] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pipetadas na alimentação do pulgão, utilizando uma pipeta construída sob encomenda, em duas repetições.
[0915]Após a aplicação, de 5 a 8 pulgões adultos foram colocados sobre a membrana artificial no interior das cavidades da placa de microtitulação. Os pulgões, em seguida, puderam sugar a alimentação do pulgão tratada e incubada a cerca de 23 a cerca de 1° C e a cerca de 50 a cerca de 5% de umidade relativa durante 3 dias. A mortalidade e a fecundidade do pulgão, em seguida, foram visualmente avaliadas.
[0916] Neste teste, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1, 33, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 em 2.500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 2 PULGÃO DA ERVILHACA (MEGOURA VICIAE)
[0917] Para a avaliação do controle do pulgão da ervilhaca (Megoura viciae) através do contato ou pelos meios sistêmicos, a unidade de teste consistia em placas de 24 cavidades de microtitulação contendo discos largos das folhas de feijão.
[0918] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre os discos de folhas em 2,5 μL, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0919]Após a aplicação, os discos de folhas foram secados ao ar e de 5 a 8 pulgões adultos foram colocados sobre os discos de folha dentro das cavidades da placa de microtitulação. Os pulgões, em seguida, foram deixados sugar os discos de folhas tratados e incubados a cerca de 23 a cerca de 1° C e cerca de 50 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade e a fecundidade do pulgão, em seguida, foram visualmente avaliadas.
[0920] Neste teste, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1, 33, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 em 2.500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 3 LAGARTA DO TABACO (HELIOTHIS VIRESCENS)
[0921] Para a avaliação do controle da lagarta do tabaco (Heliothis virescens), a unidade de teste consistia em placas de 96 cavidades de microtitulação contendo uma alimentação artificial líquida e de 15 a 25 ovos de H. virescens.
[0922] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre a alimentação do inseto em 10 μl, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0923]Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 a cerca de 1° C e cerca de 80 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade do ovo e da larva, em seguida, foi visualmente avaliada.
[0924] Neste teste, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1, 33, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 em 2.500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 4 GORGULHO DO ALGODÃO (ANTHONOMUS GRANDIS)
[0925] Para a avaliação do controle do gorgulho do algodão (Anthonomus grandis), a unidade de teste consistia em placas de microtitulação de 24 cavidades contendo uma alimentação dos insetos e de 20 a 30 ovos de A. grandis.
[0926] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre a alimentação dos insetos a 20 μL, utilizando um microatomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0927]Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 23 a cerca de 1° C e cerca de 50 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade do ovo e da larva, em seguida, foi visualmente avaliada.
[0928] Neste teste, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 2-13, 3-1, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11 em 2.500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 5 MOSCA DAS FRUTAS MEDITERRÂNEAS (CERATITIS CAPITATA)
[0929] Para a avaliação do controle da mosca das frutas mediterrâneas (Ceratitis capitata), a unidade de teste consiste em placas de microtitulação contendo uma alimentação de insetos e de 50 a 80 ovos de C. capitata.
[0930] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre a alimentação de insetos em 5 μL, utilizando um atomizador de micro construído sob encomenda, em duas repetições.
[0931]Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 a cerca de 1° C e cerca de 80 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade do ovo e da larva, em seguida, foi visualmente avaliada.
[0932] Neste teste, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-6, 2-7, 2-9, 2-12, 3-1, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 em 2.500 ppm mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 6 TRAÇA PRETA DIAMANTE ( PLUTELLA XYLOSTELLA )
[0933] O composto ativo foi dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada:acetona. O tensoativo (Kinetic HV) foi adicionado a uma taxa de 0,01% (vol/vol). A solução de teste foi preparada no dia da utilização.
[0934]As folhas de couve foram mergulhadas em solução de teste e secadas ao ar. As folhas tratadas foram colocadas em placas petri forradas com papel de filtro umedecido e inoculadas com dez larvas de terceiro estágio. A mortalidade foi registrada 72 horas após o tratamento. Os danos de alimentação também foram registrados utilizando uma escala de 0 a 100%.
[0935] Neste teste, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-13, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 em 500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 7 TRIPES DA ORQUÍDEA (DICHROMOTHRIPS CORBETTI)
[0936] Os Dichromothrips corbetti adultos utilizados para a bioanálise foram obtidos a partir de uma colônia mantida continuamente sob condições de laboratório. Para os propósitos do teste, o composto de teste foi diluído em uma mistura a 1:1 de acetona:água (vol:vol), mais Kinetic HV a uma taxa de 0,01% em v/v.
[0937]A potência dos tripes de cada composto foi avaliada utilizando uma técnica de imersão em floral. Todas as pétalas das flores de orquídea intactas individuais foram imersas na solução de tratamento e deixadas secar em placas de Petri. As pétalas tratadas foram colocadas em placas individuais resseláveis, juntamente com cerca de 20 tripes adultos. Todas as arenas de teste foram mantidas sob luz contínua e uma temperatura de cerca de 28° C durante a duração da análise. Após 3 dias, o número de tripes vivos foi contado em cada pétala. A porcentagem de mortalidade foi registrada 72 horas após o tratamento.
[0938] Neste teste, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-11, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-12, 3-1, 3-3, 35, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10 em 500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 8 ClGARRINHA VERDE DO ARROZ (NEPHOTETTIX VIRESCENS)
[0939]As plântulas de arroz foram limpas e lavadas 24 horas antes da pulverização. Os compostos ativos foram formulados em 1:1 (vol:vol) de água: acetona, e 0,1% em vol/vol de tensoativo (Kinetic HV) foi adicionado. As plântulas de arroz envasadas foram pulverizadas com de 5 a 6 mL de uma solução de teste, secadas ao ar, cobertas com gaiolas Mylar e inoculadas com 10 adultos. Os vegetais de arroz tratados foram mantidos a de 28 a 29° C e umidade relativa de 50 a 60%. A porcentagem da mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0940] Neste teste, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-5, 1-7, 1-8, 1-10, 1-11, 2-4, 2-5, 2-6, 2-8, 2-10, 2-12, 3-3, 3-5, 3-6, 3-7, 3-9 em 500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 9 ÁCARO DA ARANHA VERMELHA ( TETRANYCHUS KANZAWAI )
[0941] O composto ativo foi dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (v/v) de água destilada:acetona. Um tensoativo (Kinetic HV) foi adicionado a uma taxa de 0,01% (vol/vol). A solução de teste foi preparada no dia da utilização.
[0942] Os vegetais do feijoeiro envasados de 4 a 5 dias de idade foram limpos com água potável e pulverizados com de 1 a 2 mL da solução teste utilizando o atomizador de mão de ar. Os vegetais tratados foram deixados secar ao ar e, em seguida, inculados com 30 ou mais ácaros grampeando uma seção de folhas de mandioca com a população de ácaros conhecidos. Os vegetais tratados foram colocados no interior de uma câmara de conservação de cerca de 25 a 27° C e cerca de 50 a 60% de umidade relativa. A porcentagem de mortalidade foi avaliada 72 horas após o tratamento.
[0943] Neste teste, o composto 1-4, 1-8, 1-11, 2-4, 2-5, 2-12, 3-6, 3-9 em 500 ppm mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.

Claims (15)

1. COMPOSTOS DE CICLOPENTENO OU CICLOPENTADIENO, caracterizados por serem de Fórmula I:
Figure img0081
em que: o anel
Figure img0082
é selecionado a partir dos seguintes anéis de II-1 a II-3:
Figure img0083
em que: # é o ponto de ligação ao anel com os membros dos anéis B1, B2 e B3; e * é o ponto de ligação ao anel com os membros dos anéis G1, G2, G3 e G4; A é um grupo A1; em que: A1 é um grupo da seguinte Fórmula:
Figure img0084
em que: # indica o ponto de ligação ao restante da molécula; W é O; Y é selecionado a partir de -N(R5)R6 e -OR9; em que R5 é hidrogênio; R6 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alquila C1-C4 substituída por um substituinte R8; - NR10aR10b, e um anel heteromonocíclico saturado com 4-membros, contendo 1 heteroátomo ou grupo de heteroátomo selecionado a partir de S, SO and SO2, como membro do anel; em que cada R8 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3-C8, -C(=O)N(R10a)R10b, e um anel heteroaromático com 6- membros compreendendo 1 ou 2 átomos de nitrogênio como membros do anel, R10a é hidrogênio; R10b em -C(=O)N(R10a)R10b como um significado de R8 sendo alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; e em -N(R10a)R10b como um significado de R6 sendo um anel heteroaromático com 6- membros compreendendo 1 ou 2 átomos de nitrogênio como membros do anel; e R9 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C6; B1, B2 e B3são CR2; G1, G2, G3 e G4 são CR4; R1 é haloalquila C1; cada R2 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e halogênio; R3a, R3b, R3c são hidrogênio; e cada R4 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e halogênio; e os sais agricolamente ou veterinariamente aceitáveis dos mesmos.
2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por serem de Fórmula I.1:
Figure img0085
em que B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, A, R1, R3a, R3b e R3c são conforme definidos na reivindicação 1.
3. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1,caracterizados por serem de Fórmula I.2:
Figure img0086
R3a R3b em que B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, A, R1, R3a, R3b e R3c são conforme definidos na reivindicação 1.
4. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por serem de Fórmula I.3:
Figure img0087
em que B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, A, R1 e R3c são conforme definidos na reivindicação 1.
5. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados pelo A1 Y ser -OR9, em que R9 é selecionado a partir de hidrogênio e alquila C1-C6.
6. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados por A1 Y ser N(R5)R6, em que: R5 é hidrogênio; e R6 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquila C1-C4, que transporta um radical R8, alquenila C2-C6, alquinila C2- C6, cicloalquila C3-C6; -N(R10a)R10b em que R10a é hidrogênio; e R10b é um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas E-1 a E-9;
Figure img0088
Figure img0089
em que o
Figure img0090
indica o ponto de ligação ao restante da molécula; e k é 0; e um anel heteromonocíclico saturado com 4 membros contendo 1 heteroátomo ou grupo de heteroátomo selecionado a partir de S, SO e SO2, como membro do anel; em que cada R8 é independentemente selecionado a partir de cicloalquila C3-C8, -C(=O)N(R10a)R10b, e um anel heteromonocíclico aromático com 6 membros, contendo 1 ou 2 átomos de nitrogênio como membros do anel; em que R10a é hidrogênio; R10b é alquila C1-C6, ou haloalquila C1-C6.
7. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 6, caracterizados por: R5 ser hidrogênio; R6 ser selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquila C1-C4, que transporta um radical R8, em que R8 é conforme definido abaixo; alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6; -N(R10a)R10b, em que R10a é hidrogênio e R10b é um anel heteroaromático selecionado a partir dos anéis de Fórmulas E-1 a E-9, conforme definido na reivindicação 6; e um anel heteromonocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmula F-44
Figure img0091
em que o
Figure img0092
indica o ponto de ligação ao restante da molécula; k é 0, e n é 0, 1 ou 2, e R8 é selecionado a partir de cicloalquila C3-C8, -C(=O)N(R10a)R10b, e um anel heterocíclico selecionado a partir dos anéis de Fórmulas E-1 a E-9, conforme definido na reivindicação 6; em que R10a é hidrogênio; e R10b é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6.
8. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizados pelo B1 ser o CR2, em que R2 é conforme definido abaixo, mas não é o hidrogênio, e B2 e B3 são CR2, em que R2 é selecionado a partir de hidrogênio e halogênio.
9. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizados pelo R2 ser selecionado a partir de hidrogênio, F, Cl e Br.
10. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizados por G1, G3 e G4 serem CH e G2 serCR4, em que R4 é selecionado a partir de hidrogênio e halogênio.
11. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 10, caracterizados pelo R4 ser selecionado a partir de hidrogênio, F, Cl e Br.
12. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizados pelo R1 ser CF3.
13. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA OU VETERINÁRIA, caracterizada por compreender, pelo menos, um composto de Fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, e/ou, pelo menos, um sal agricolamente ou veterinariamente aceitável do mesmo e, pelo menos, um líquido inerte e/ou veículo sólido agricolamente ou veterinariamente aceitável.
14. USO DE UM COMPOSTO, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, e/ou de um sal agricolamente aceitável do mesmo, caracterizado por ser para o combate de pragas invertebradas, em que o uso não abrange o tratamento terapêutico em corpo humano ou animal.
15. MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA, e/ou vegetais que crescem do mesmo, do ataque ou infestação por pragas invertebradas, caracterizado pelo método compreender o tratamento do material de propagação das plantas com uma quantidade pesticidamente eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, e/ou, pelo menos, um sal agricolamente aceitável do mesmo.
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