KR20160119864A - 아졸린 화합물 - Google Patents

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KR20160119864A
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haloalkyl
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파스칼 빈드셰들러
다인 볼프강 폰
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 식 I 의 아졸린 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00078

[식 중, A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 및 Rg2 는 청구항 및 명세서에 정의된 바와 같음]. 상기 화합물은 무척추동물 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충류의 방지 또는 방제에 유용하다. 본 발명은 또한 이러한 화합물을 사용하는 무척추동물 해충의 방제 방법 및 상기 화합물을 포함하는 식물 번식재 및 농업적 및 수의학적 조성물에 관한 것이다.

Description

아졸린 화합물 {AZOLINE COMPOUNDS}
본 발명은 무척추동물 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충류의 방지 또는 방제에 유용한 아졸린 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 화합물을 사용하는 무척추동물 해충의 방제 방법 및 상기 화합물을 포함하는 식물 번식재 (plant propagation material) 및 농업적 및 수의학적 조성물에 관한 것이다.
무척추동물 해충 및 특히 절지동물 및 선충류는 생장하는 및 수확된 작물을 파괴하고 목조 주택 및 시판 구조물을 공격하여, 식량 공급원 및 재산에 대한 큰 경제적 손실을 야기한다. 다수의 살충제가 공지되어 있지만, 상기 작용제에 대한 내성을 발전시키는 표적 해충의 능력으로 인해, 무척추동물 해충, 특히 곤충류, 거미류 및 선충류를 방지하기 위한 신규 작용제가 계속적으로 요구되고 있다.
관련 화합물들은 WO 2013/026929, WO 2012/163959, WO 2012/007426, WO 2011/067272, WO 2010/149506, WO 2010/020522, WO 2009/080250, EP-A-1731512, JP-A-2007091708 및 JP-A-2008133273 에 기재되어 있다. 하지만, 이러한 문헌에는 본 발명에 청구된 특징적인 치환기 및 치환기의 배열을 갖는 화합물이 기재되어 있지 않다.
본 발명의 목적은, 우수한 살충 활성, 특히 살곤충 활성을 갖고, 다수의 상이한 무척추동물 해충에 대하여, 특히 방제가 곤란한 절지동물 해충 및/또는 선충류에 대하여 광범위한 활성 스펙트럼을 나타내는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 나아가 선행 기술의 화합물에 비해 잔류성, 생물축적성 및/또는 독성이 적은 화합물을 제공하는 것이다. 특히 선행 기술의 이속사졸린 살충제는 토양 내 높은 잔류성을 나타내기 때문에, 토양에 축적된다.
이러한 목적이 하기 식 I 의 아졸린 화합물, 이의 입체이성질체 및 이의 염, 특히 이의 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염에 의해 달성될 수 있다는 것을 발견하였다.
따라서, 제 1 측면에서, 본 발명은 식 I 의 아졸린 화합물 및 이의 N-산화물, 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
X1 은 O 또는 CH2 이고;
A 는 하기 식의 기이고:
Figure pct00002
식 중,
# 은 식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타내고;
W 는 O 및 S 로부터 선택되고;
Y 는 수소, -N(R5)R6 및 -OR9 로부터 선택되고;
B1, B2 및 B3 은 각각 독립적으로 N 및 CR2 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 단, B1, B2 및 B3 중 2 개 이하는 N 이고;
G1 및 G2 는 각각 독립적으로 N 및 CR4 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 단, G1, G2 및 G3 중 2 개 이하는 N 이고;
Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2CH2CH2- 및 -CH2CH2CH2- 로부터 선택되는 브릿지기를 형성하고;
R1 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬-, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 -C(=O)OR15 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각각의 R2 는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개의 지방족 및 지환족 라디칼들은 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음),
-Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9 및 -NR10aR10b 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3a, R3b 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, -CO2R3d, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬술포닐 및 C1-C3-할로알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
R3a 및 R3b 는 함께 기 =O, =C(R3c)2, =NOH 또는 =NOCH3 를 형성하고;
각각의 R3C 는 독립적으로 수소, 할로겐, CH3 및 CF3 으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3d 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C3-알킬옥시-C1-C3-알킬- 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각각의 R4 는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬 (이는 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), C3-C8-시클로알킬 (이는 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), C2-C6-알케닐 (이는 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), C2-C6-알키닐 (이는 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음),
-Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9 및 -NR10aR10b 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
각각의 R5 는 독립적으로 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개의 지방족 및 지환족 라디칼들은 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), 및
-S(O)nR9 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각각의 R6 은 독립적으로 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개의 지방족 및 지환족 라디칼들은 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음),
-OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3, -C(=O)R8, -CH=NOR9,
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R11 로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
R5 및 R6 은, 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 고리는 고리원으로서 O, S, N, SO, SO2, C=O 및 C=S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유기를 추가로 함유할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 12 개의 라디칼에서의 지방족 또는 지환족 부분은 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있거나; 또는
R5 및 R6 은 함께 기 =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a 또는 =NOR9 를 형성하고;
각각의 R8 은 독립적으로 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개의 라디칼에서의 지환족 부분은 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음),
-Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, -CH=NOR9,
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환된 페닐, 및
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬기의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R8 은, 함께 기 =O, =C(R13)2, =S, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9, 또는 =NN(R10a)R10b 를 형성하거나;
또는
2 개의 라디칼 R8 은, 이들에 결합된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬기의 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 포함하고, 여기서 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 으로 임의로 치환되고; 및
시클로알킬 고리 상의 치환기로서의 R8 은, 부가적으로 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 이러한 6 개의 라디칼에서의 지방족 부분은 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있고; 및
기 -C(=O)R8 및 =C(R8)2 에서의 R8 은, 부가적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 마지막 6 개의 라디칼에서의 지방족 부분은 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있고;
각각의 R9 는 독립적으로 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬-, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 9 개의 라디칼에서의 지방족 및 지환족 부분은 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음),
-C1-C6-알킬-C(=O)OR15, -C1-C6-알킬-C(=O)N(R14a)R14b,
-C1-C6-알킬-C(=S)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=NR14)N(R14a)R14b,
-Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15,
하나 이상의 치환기 R16 으로 임의로 치환된 페닐, 및
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
기 -S(O)nR9 및 -OSO2R9 에서의 R9 는 부가적으로 C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R10a, R10b 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 8 개의 라디칼에서의 지방족 및 지환족 부분은 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음),
-C1-C6-알킬-C(=O)OR15, -C1-C6-알킬-C(=O)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=S)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=NR14)N(R14a)R14b, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오,
-S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13,
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환된 페닐, 및
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는
R10a 및 R10b 는, 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 부가적으로 함유할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환된 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6,- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 을 임의로 함유함) 로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 함유하거나; 또는
R10a 및 R10b 는 함께 기 =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 또는 =NOR15 를 형성하고;
R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개의 지방족 및 지환족 라디칼들은 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음),
-OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)3,
R16 으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의로 치환된 페닐, 및
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 R16 으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
불포화 또는 부분 불포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 고리 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은, 함께 기 =O, =C(R13)2, =S, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, 또는 =NN(R14a)R14b 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R11 는 함께 =NR14, =NOR15, 또는 =NN(R14a)R14b 를 형성할 수 있거나; 또는
인접한 고리 원자 상에 결합된 2 개의 R11 은, 이들에 결합된 고리 원자와 함께, 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 고리를 형성하고, 여기서 고리는 고리원으로서 O, S, N, NR14, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기 및/또는 C=O, C=S 및 C=NR14 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기를 함유할 수 있고, 여기서 고리는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환될 수 있고;
각각의 R12 는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, 및
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
각각의 R13 은 독립적으로 시아노, 니트로, -OH, -SH, -SCN, -SF5, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴, -C(=O)N(R14a)R14b,
C3-C8-시클로알킬 (이는 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음); 페닐, 벤질, 페녹시 (여기서 상기 언급된 마지막 3 개의 라디칼에서의 페닐 부분은 미치환되거나 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 을 함유할 수 있음); 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3 개의 치환기 R16 으로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는
알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬기의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R13 은, 함께 =O, =CH(C1-C4-알킬), =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬, =N(C1-C6-알킬) 또는 =NO(C1-C6-알킬) 일 수 있고;
및
시클로알킬 고리 상의 치환기로서의 R13 은, 부가적으로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 마지막 3 개의 지방족 라디칼들은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 CN, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 함유할 수 있고;
및
기 =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 및 -C(=NR14)R13 에서의 R13 은, 부가적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 마지막 3 개의 지방족 라디칼들은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 CN, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고;
각각의 R14 는 독립적으로 수소, 시아노, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 3 개의 지방족 라디칼들은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 CN, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 할로겐 및 시아노로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음), 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
C3-C8-시클로알킬 (이는 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬- (여기서 상기 언급된 마지막 2 개의 라디칼에서의 시클로알킬 부분은 할로겐 및 시아노로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음), 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개의 라디칼에서의 시클릭 부분은 미치환되고/되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기를 함유할 수 있음), 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 으로 임의로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R14a 및 R14b 는, 서로 독립적으로, R14 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖거나; 또는
R14a 및 R14b 는, 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 부가적으로 함유할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 함유하거나;
또는
R14a 및 R14 또는 R14b 및 R14 는, 기 -C(=NR14)N(R14a)R14b 에서 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 부가적으로 함유할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 함유하고;
각각의 R15 는 독립적으로 수소, 시아노, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 3 개의 지방족 라디칼들은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
C3-C8-시클로알킬 (이는 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개의 라디칼들은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, -OH, -SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 3 개의 지방족 라디칼들은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 시아노, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
C3-C8-시클로알킬 (이는 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 시아노, C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개의 라디칼들은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기들을 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는
불포화 또는 부분 불포화 고리의 동일한 원자 상에 함께 존재하는 2 개의 R16 은, =O, =S, =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =CH(C1-C4-알킬) 또는 =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬일 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은, =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있거나;
또는
인접한 탄소 원자 상의 2 개의 R16 은, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 고리를 형성하고, 여기서 고리는 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유할 수 있고, 여기서 고리는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 함유하고;
각각의 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고; 및
각각의 m 은 독립적으로 0 또는 1 임].
그러나, 바람직하게는 본 발명은 식 I 의 화합물, 및 이의 N-산화물, 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염에 관한 것이다:
Figure pct00003
[식 중,
X1 은 O 또는 CH2 이고;
A 는 하기 식의 기이고:
Figure pct00004
식 중,
# 은 식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타내고;
W 는 O 및 S 로부터 선택되고;
Y 는 수소, -N(R5)R6 및 -OR9 로부터 선택되고;
B1, B2 및 B3 는 각각 독립적으로 CR2 이고;
G1 및 G2 는 각각 독립적으로 CR4 이고;
Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2CH2CH2- 및 -CH2CH2CH2- 로부터 선택되는 브릿지기를 형성하고;
R1 은 CF3 이고;
각각의 R2 는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C2-할로알콕시 및 C1-C2-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3a, R3b 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, -CO2R3d, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬술포닐 및 C1-C3-할로알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
R3a 및 R3b 는 함께 기 =O, =C(R3c)2, =NOH 또는 =NOCH3 을 형성하고;
각각의 R3c 는 독립적으로 수소, 할로겐, CH3 및 CF3 으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3d 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C3-알킬옥시-C1-C3-알킬- 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각각의 R4 는 독립적으로 수소, 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 으로부터 선택되고;
R6 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R8 을 보유한 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음);
-N(R101a)R101b (이때,
R101a 는 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고;
R101b 는 수소, -C(=O)N(R14a)R14b 로부터 선택되며, 이때
R14a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R14b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R101b 는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 식 E-1 내지 E-42 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 추가로 선택되고:
Figure pct00005
Figure pct00006
이때 R101b 에 대한 의미로서 이들 고리 E-1 내지 E-42 에서
지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노-카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨) 로부터 선택되고;
R6 은 -CH=NOR9a 로부터 추가로 선택되며, 이때 R9a 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬;
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
이때
각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있고;
각각의 R8 은 독립적으로 OH, CN, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN 또는 C1-C2-할로알킬 치환기를 임의 보유함); C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102a)R102b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있음) 로부터 선택되며;
이때
R102a 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의 치환된 페닐, 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-42, 및 E-43 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고:
Figure pct00007
이때 이들 고리 E-43 내지 E-57 에서
지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고;
각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노-카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
각각의 R16 은 페닐 (R8 의 의미로서) 또는 헤테로시클릭 고리 (R8 의 의미로서) 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있거나;
또는
R5 및 R6 은 이들에 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이때 고리는 고리원으로서 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유기를 추가 함유할 수 있으며, 이때 헤테로시클릭 고리는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있거나; 또는
R5 및 R6 은 함께 기 =S(R9b)2 를 혈성하며, 이때 R9b 는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
R9 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 하나의 라디칼 R13 에 의해 치환된 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며; 이때 R13 은 CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며;
이때 R13 의 의미로서 이들 고리 E-1 내지 E-57 에서
지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고;
각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
각각의 R16 은 모든 기타 경우에 (즉, R101b 에 대한 의미로서 페닐 상의 치환기로서) 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, -OH, -SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴;
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (이때 3 개의 마지막으로 언급된 지방족 라디칼은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 시아노, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
C3-C8-시클로알킬 (이는 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 시아노, C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (이때 2 개의 마지막으로 언급된 라디칼은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 보유할 수 있음) 로부터 선택되거나;
또는
불포화 또는 부분 불포화 고리의 동일한 원자 상에 함께 존재하는 2 개의 R16 은 =O, =S, =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =CH(C1-C4-알킬) 또는 =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬일 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있거나;
또는 2 개의 인접한 탄소 원자 상의 2 개의 R16 은, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 고리를 형성하고, 여기서 고리는 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유할 수 있고, 여기서 고리는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 함유함].
특히 바람직한 구현예에서, R11 은 상기 정의 외에도 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 추가로 선택된다.
특정 구현예에서, 본 발명은 그러나 하기와 같은, 상기 바람직한 구현에에 정의된 바와 같은 화합물 I, 이의 N-산화물, 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염에 관한 것이다:
각각의 R8 은 독립적으로 OH, CN, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN 또는 CF3 치환기를 임의 보유함), C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102a)R102b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되며, 이때 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 으로 치환될 수 있으며;
이때
R102a 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의 치환된 페닐; 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-42, 및 E-43 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고:
Figure pct00008
이때 이들 고리 E-43 내지 E-57 에서
지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고;
각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노-카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
각각의 R16 은 페닐 (R8 의 의미로서) 또는 헤테로시클릭 고리 (R8 의 의미로서) 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있음.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 염 및 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 불활성 액체 및/또는 고체 담체를 포함하는 농업적 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 수의학적으로 허용가능한 염 및 하나 이상의 수의학적으로 허용가능한 불활성 액체 및/또는 고체 담체를 포함하는 수의학적 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 무척추동물 해충의 방제 방법으로서, 상기 방법은 해충, 이의 식량 공급원, 이의 서식지 또는 이의 번식지 또는 해충이 생장하거나 생장할 수 있는 경작 식물, 식물 번식재 (예컨대 종자), 토양, 영역, 재료 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침습 (infestation) 으로부터 보호하고자 하는 재료, 경작 식물, 식물 번식재 (예컨대 종자), 토양, 표면 또는 공간을, 본원에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 염의 살충적 유효량으로 처리하는 것을 포함하는 방법을 제공한다.
특히, 상기 방법은 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 식물을 보호하기 위한 것으로 간주되며, 이는 식물을 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 염의 살충적 유효량으로 처리하는 것을 포함한다. 상기 방법은 특히 나아가 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 식물 번식재 및/또는 그로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한 것으로 간주되며, 이는 식물 번식재를 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 염의 살충적 유효량으로 처리하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 식물 번식재, 특히 종자에 관한 것이다.
본 발명은 나아가 기생충 (무척추동물 해충) 에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료 또는 보호하는 방법으로서, 동물에게 본원에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 수의학적으로 허용가능한 염의 구충/살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함하는 방법에 관한 것이다. 동물에게 화합물 I, 이의 염 또는 본 발명의 수의학적 조성물을 접촉시킨다는 것은, 이를 동물에 도포 또는 투여하는 것을 의미한다.
본 발명은 추가로 약제로서 사용되는, 특히 기생충 (무척추동물 해충) 에 의한 침습 또는 감염으로부터 동물의 치료 또는 보호용 약제로서 사용되는 본원에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 수의학적으로 허용가능한 염에 관한 것이다.
용어 "입체이성질체" 는, 광학 이성질체, 예컨대 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 (여기서 부분입체이성질체는 분자 내 키랄성 중심이 1 개 초과인 경우 존재함) 뿐 아니라, 기하 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 를 모두 포함한다.
치환 패턴에 따라, 식 I 의 화합물은 하나 이상의 키랄성 중심을 가질 수 있고, 이러한 경우 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 하나의 키랄성 중심은 라디칼 R1 을 함유하는 이속사졸린 또는 피롤린 고리의 탄소 고리 원자이다. 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 이들의 혼합물, 및 화합물 I 의 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 또는 이들의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 모두 제공한다. 적합한 식 I 의 화합물에는 또한 모든 가능한 기하 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이들의 혼합물이 포함된다.
특정한 구현예에서, 화합물 I 은 화합물 I.1 및 I.2 의 혼합물 형태로 제시되며:
Figure pct00009
이때 화합물 I.1 은 화합물 I.1 및 I.2 의 전체 중량을 기준으로 50 중량% 초과, 특히 70 중량% 이상, 구체적으로는 90 중량% 이상의 양으로 존재한다.
용어 N-산화물은 하나 이상의 질소 원자가 산화된 형태 (NO 로서) 로 존재하는 화합물 I 의 형태에 관한 것이다. 보다 정확하게, 이는 N-산화물 부분으로 산화된, 하나 이상의 3차 질소 원자를 갖는 임의의 본 발명의 화합물에 관한 것이다. 화합물 I 의 N-산화물은 특히, 예를 들어 이속사졸린/피롤린 부분의 고리 질소 원자, 및/또는 G1 또는 G2 가 N 인 경우 상기 질소 원자, 및/또는 Rg1 및 Rg2 에 의해 형성된 브릿지기, 및/또는 군 A 에 존재하는 임의의 질소-함유 헤테로시클릭기의 고리 질소 원자를, 적합한 산화제, 예컨대 퍼옥소 카르복실산 또는 기타 과산화물을 이용하여 산화시킴으로써 제조될 수 있다. 당업자는 본 발명의 화합물이 N-산화물을 형성할 수 있는 경우 및 그 형성 위치를 알고 있다.
본 발명의 화합물은 비정질이거나, 또는 상이한 거시적 특성, 예컨대 안정성을 갖거나 상이한 생물학적 특성, 예컨대 활성을 나타낼 수 있는, 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체 (polymorph)) 로 존재할 수 있다. 본 발명은 식 I 의 비정질 및 결정질 화합물 모두, 화합물 I 의 각각의 상이한 결정질 상태의 혼합물 뿐 아니라, 이의 비정질 또는 결정질 염을 포함한다.
식 I 의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적 및 수의학적으로 허용가능한 염이다. 이는, 예를 들어 식 I 의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우 상기 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시키거나, 또는 식 I 의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써, 통상적인 방법으로 형성될 수 있다.
적합한 농업적으로 허용가능한 염은 특히 양이온의 염 또는 산의 산 부가 염으로, 이들의 양이온 및 음이온이, 각각 본 발명에 따른 화합물의 작용에 임의의 역효과를 갖지 않는 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철, 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 치환된 암모늄 (여기서, 수소 원자 중 1 내지 4 개는 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체됨) 의 이온이다. 치환된 암모늄 이온의 예는, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질-트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐 술페이트, 술페이트, 디히드로겐 포스페이트, 히드로겐 포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 히드로겐 카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 식 I 의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
용어 "수의학적으로 허용가능한 염" 은, 수의학적 용도를 위한 염의 형성을 위해 당업계에 공지되고 허용된, 양이온 또는 음이온의 염을 의미한다. 예를 들어 염기성 질소 원자, 예를 들어 아미노기를 함유하는 식 I 의 화합물에 의해 형성된 적합한 산 부가 염은, 무기산을 갖는 염, 예를 들어 히드로클로라이드, 술페이트, 포스페이트 및 니트레이트, 및 유기산, 예를 들어 아세트산, 말레산, 디말레산, 푸마르산, 디푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산의 염을 포함한다.
본원에 사용된 바, 용어 "무척추동물 해충" 은, 식물을 공격하여, 공격받은 식물에 실질적인 손상을 야기할 수 있는 동물 집단, 예컨대 곤충류, 거미류 및 선충류 뿐 아니라, 동물, 특히 온혈 동물, 예를 들어 포유류 또는 조류, 또는 기타 고등 동물, 예컨대 파충류, 양서류 또는 어류를 침습하여, 침습당한 동물에 실질적인 손상을 야기할 수 있는 체외기생충을 포함한다.
용어 "식물 번식재" 는, 식물의 증식에 사용될 수 있는, 모든 식물의 생장 부위, 예컨대 종자 및 식물 생장 관련 (vegetative) 식물재, 예컨대 꺽꽂이 (cutting) 및 괴경 (예를 들어 감자) 을 의미하는 것으로 이해된다. 이에는, 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 순, 새싹 (sprout), 및 토양으로부터 발아 또는 출현 후 이식되는, 묘목 및 어린 식물을 비롯한 기타 식물 부위가 포함된다. 식물 번식재는 재식 또는 이식 시 또는 전에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리될 수 있다. 상기 어린 식물은 또한 이식 전, 침지 또는 붓기에 의한 전체적 또는 부분적 처리에 의해 보호될 수 있다.
용어 "식물" 은, "비(非)경작 식물" 및 특히 "경작 식물" 을 비롯한 임의의 식물 종을 포함한다.
용어 "비경작 식물" 은, 경작 식물의 임의의 야생형 종 또는 관련 종 또는 관련 속을 의미한다.
용어 "경작 식물" 은, 비제한적으로 시판되거나 개발 중인 농업적 생물공학 제품을 비롯한, 육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 개질된 식물을 포함하는 것으로 이해된다 (http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전적으로 개질된 식물은, 그 유전 물질이 자연 환경 하에서 이종 교배, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없기 때문에, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 개질된 식물이다. 전형적으로, 식물의 특정한 특성을 개선시키기 위하여, 유전적 개질된 식물의 유전 물질에 하나 이상의 유전자가 통합된다. 상기와 같은 유전적 개질에는 또한, 비제한적으로, 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 첨가, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 부분 또는 PEG 부분에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역 후 변형 (post-translational modification) 이 포함된다.
육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 개질된 식물은, 예를 들어 육종 또는 유전 공학의 전형적인 방법의 결과로서, 특정 계열의 제초제, 예컨대 옥신 (auxin) 제초제, 예컨대 디캄바 (dicamba) 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예컨대 히드록실-페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 불포화효소 (phytoene desaturase (PDS)) 억제제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트 (enolpyruvylshikimate)-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신타아제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐 (protoporphyrinogen)-IX 옥시다아제 억제제; 지질 생합성 억제제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 억제제; 또는 옥시닐 (oxynil) (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐 (ioxynil)) 제초제의 적용에 대한 내성을 부여받게 된다. 추가로, 식물은 다중 유전자 변형을 통해, 다수의 계열의 제초제에 대하여, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘 모두, 또는 글리포세이트 및 또 다른 계열의 제조체, 예컨대 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신 제초제, 또는 ACCase 억제제 둘 모두에 대하여 내성을 갖게 된다. 이러한 제초제 내성 기술은, 예를 들어 [Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332]; [Weed Sci. 57, 2009, 108]; [Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708]; [Science 316, 2007, 1185] 에 기재되어 있고, 상기 문헌은 본원에 참조로서 인용된다. 몇몇의 경작 식물은, 육종 (돌연변이 유발) 의 전형적인 방법에 의해 제초제에 대한 내성을 부여받게 되며, 예를 들어 Clearfield® 여름 유채 (summer rape) (Canola, BASF SE, Germany) (이는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스 (imazamox) 에 대한 내성이 있음), 또는 ExpressSun® 해바라기 (DuPont, USA) (이는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론 (tribenuron) 에 대한 내성이 있음) 이 있다. 유전 공학 방법은, 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 유채에, 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되고, 이러한 식물 중 일부는 하기 상표명으로 시판된다: RoundupReady® (글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance® (이미다졸리논 내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink® (글루포시네이트 내성, Bayer Cropscience, Germany).
나아가, 식물은 또한 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실러스 (Bacillus), 특히 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물 생장 관련 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충류에 서식하는 박테리아, 예를 들어 포토라브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노라브두스 종 (Xenorhabdus spp.) 의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성된 독소, 스트렙토마이세스 (Streptomycete) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테나아제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린 (abrin), 루핀 (luffin), 사포린 (saforin) 또는 브리오딘 (bryodin); 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 (helicokinin) 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물을 또한 포함하는 것으로 이해된다. 본 발명의 맥락에서, 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단된 또는 다르게는 개질된 단백질을 의미하는 것으로 이해된다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 상기와 같은 독소 또는 상기와 같은 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 개질된 식물의 추가 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073 에 개시되어 있다. 상기와 같은 유전적으로 개질된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다. 이러한 유전적으로 개질된 식물에 함유된 살곤충 단백질은, 이러한 단백질을 생성하는 식물에, 절지동물의 모든 분류군, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목 (Coleoptera)), 쌍시류 (파리목 (Diptera)), 및 나방류 (인시목 (Lepidoptera)), 및 선충류 (Nematoda) 로부터의 유해 해충에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전적으로 개질된 식물은, 예를 들어, 상기 언급된 문헌에 기재되어 있고, 이중 일부는 하기 명칭으로 시판된다: 예컨대 YieldGard® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard® Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신 (Phosphinothricin)-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 품종); VIPCOT® (VIP-독소를 생성하는 목화 품종); NewLeaf® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Syngenta Seeds SAS, France 사의 Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (예를 들어 Agrisure® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), Syngenta Seeds SAS, France 사의 MIR604 (Cry3A 독소의 개질된 형태를 생성하는 옥수수 품종, 참조 WO 03/018810), Monsanto Europe S.A., Belgium 사의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Monsanto Europe S.A., Belgium 사의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 개질된 형태를 생성하는 목화 품종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 사의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종).
나아가, 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물이 또한 포함된다. 상기와 같은 단백질의 예는, 소위 "발병-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 질환 저항성 유전자 (예를 들어 감자 품종, 이는 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 에서 유래된 감자 역병균 (Phytophthora infestans) 에 대하여 작용하는 저항 유전자를 발현함) 또는 T4-라이소자임 (예를 들어, 에르비니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대하여 증가된 저항성을 갖는 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 상기와 같은 유전적으로 개질된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다.
나아가, 생산성 (예를 들어, 바이오매스 제조, 곡물 수득률, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염도 또는 기타 생장-제한 환경 인자에 대한 내성 또는 해충 및 식물의 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원균에 대한 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물이 또한 포함된다.
나아가, 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 것으로, 특히 인간 또는 동물 영양을 개선하기 위하여, 내용물의 성분 또는 내용물의 신규 성분의 변형된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어 Nexera® 유채, DOW Agro Sciences, Canada) 이 또한 포함된다.
나아가, 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 것으로, 특히 원재료 생산을 개선하기 위하여, 내용물의 성분 또는 내용물의 신규 성분의 변형된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 Amflora® 감자, BASF SE, Germany) 가 또한 포함된다.
상기 변수의 정의에 언급된 유기 부분 - 예컨대, 용어 할로겐 - 는 개별적 기 구성원의 개별적 열거에 대한 통합적 용어이다. 접두사 Cn-Cm 은, 각각의 경우, 기 내의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 할로겐은, 각각의 경우, 플루오린, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 플루오린, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
본원에 사용된 바 및 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 등의 알킬 부분에서의 용어 "알킬" 은, 1 내지 2 개 ("C1-C2-알킬"), 1 내지 3 개 ("C1-C3-알킬"), 1 내지 4 개 ("C1-C4-알킬"), 1 내지 6 개 ("C1-C6-알킬"), 1 내지 8 개 ("C1-C8-알킬") 또는 1 내지 10 개 ("C1-C10-알킬") 의 탄소 원자를 갖는, 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타낸다. C1-C2-알킬은 메틸 또는 에틸이다. C1-C3-알킬은 부가적으로 프로필 및 이소프로필이다. C1-C4-알킬은 부가적으로 n-부틸, 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소부틸) 또는 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸) 이다. C1-C6-알킬은 부가적으로 또한, 예를 들어, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 또는 1-에틸-2-메틸프로필이다. C1-C8-알킬은 부가적으로 또한, 예를 들어, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬은 부가적으로 또한, 예를 들어, 노닐, 데실 및 이의 위치 이성질체이다. C2-C4-알킬은 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소부틸) 또는 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸) 이다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알킬" (이는 또한 "부분 또는 완전 할로겐화된 알킬" 로서 표현됨), 은 1 내지 2 개 ("C1-C2-할로알킬"), 1 내지 3 개 ("C1-C3-할로알킬"), 1 내지 4 개 "(C1-C4-할로알킬"), 1 내지 6 개 ("C1-C6-할로알킬"), 1 내지 8 개 ("C1-C8-할로알킬") 또는 1 내지 10 개 ("C1-C10-할로알킬") 의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기 언급된 바와 같음) 로서, 여기서 이러한 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체된 알킬기: 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸을 나타낸다. C1-C3-할로알킬은 부가적으로, 예를 들어, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 1,1-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 1,2-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필 등이다. C1-C4-할로알킬의 예는, C1-C3-할로알킬에 대하여 언급된 것 외에, 4-클로로부틸 등이다.
"할로메틸" 은 1, 2 또는 3 개의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체된 메틸이다. 이의 예는, 브로모메틸, 클로로메틸, 플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 등이다.
본원에 사용된 바, 용어 "알케닐" 은, 2 내지 3 개 ("C2-C3-알케닐"), 2 내지 4 개 ("C2-C4-알케닐"), 2 내지 6 개 ("C2-C6-알케닐), 2 내지 8 개 ("C2-C8-알케닐") 또는 2 내지 10 개 ("C2-C10-알케닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 단일불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C3-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 또는 1-메틸에테닐; C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐; C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등, 또는 C2-C10-알케닐, 예컨대 C2-C6-알케닐에 대하여 언급된 라디칼 및 부가적으로 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 3-옥테닐, 4-옥테닐, 1-노네닐, 2-노네닐, 3-노네닐, 4-노네닐, 1-데세닐, 2-데세닐, 3-데세닐, 4-데세닐, 5-데세닐 및 이의 위치 이성질체를 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알케닐" (이는 또한 "부분 또는 완전 할로겐화된 알케닐" 로서 표현됨) 은, 2 내지 3 개 ("C2-C3-할로알케닐"), 2 내지 4 개 ("C2-C4-할로알케닐"), 2 내지 6 개 ("C2-C6-할로알케닐"), 2 내지 8 개 ("C2-C6-할로알케닐") 또는 2 내지 10 개 ("C2-C10-할로알케닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼 (상기 언급된 바와 같음) 로서, 이러한 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브롬으로 대체된 라디칼, 예를 들어 클로로비닐, 클로로알릴 등을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "알키닐" 은, 2 내지 3 개 ("C2-C3-알키닐"), 2 내지 4 개 ("C2-C4-알키닐"), 2 내지 6 개 ("C2-C6-알키닐"), 2 내지 8 개 ("C2-C8-알키닐"), 또는 2 내지 10 개 ("C2-C10-알키닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 1 또는 2 개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소기로서, 예를 들어 C2-C3-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐 또는 2-프로피닐; C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등, C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알키닐" (이는 또한 "부분 또는 완전 할로겐화된 알키닐" 로서 표현됨) 은, 2 내지 3 개 ("C2-C3-할로알키닐"), 2 내지 4 개 ("C2-C4-할로알키닐"), 3 내지 4 개 ("C3-C4-할로알키닐"), 2 내지 6 개 ("C2-C6-할로알키닐"), 2 내지 8 개 ("C2-C8-할로알키닐") 또는 2 내지 10 개 ("C2-C10-할로알키닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 1 또는 2 개의 삼중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼 (상기 언급된 바와 같음) 로서, 이러한 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브롬으로 대체된 라디칼을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "시클로알킬" 은, 3 내지 8 개 ("C3-C8-시클로알킬"), 특히 3 내지 6 개 ("C3-C6-시클로알킬") 또는 3 내지 5 개 ("C3-C5-시클로알킬") 또는 3 내지 4 개 ("C3-C4-시클로알킬") 의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 바이- 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다. 3 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는, 시클로프로필 및 시클로부틸을 포함한다. 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는, 시클로프로필, 시클로부틸 및 시클로펜틸을 포함한다. 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 7 또는 8 개의 탄소 원자를 갖는 바이시클릭 라디칼의 예는, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸 및 바이시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다. 바람직하게는, 용어 시클로알킬은 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로시클로알킬" (이는 또한 "부분 또는 완전 할로겐화된 시클로알킬" 로서 표현됨) 은, 3 내지 8 개 ("C3-C8-할로시클로알킬") 또는 바람직하게는 3 내지 6 개 ("C3-C6-할로시클로알킬") 또는 3 내지 5 개 ("C3-C5-할로시클로알킬") 또는 3 내지 4 개 ("C3-C4-할로시클로알킬") 의 탄소 고리원을 갖는 모노- 또는 바이- 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소기 (상기 언급된 바와 같음) 로서, 이의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브롬으로 대체된 기를 나타낸다.
용어 "시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 바와 같은 (바람직하게는 모노시클릭 시클로알킬기), C3-C8-시클로알킬기 ("C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬"), 바람직하게는 C3-C6-시클로알킬기 ("C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬"), 더욱 바람직하게는 C3-C4-시클로알킬기 ("C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬") 를 나타낸다. C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬의 예는, 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸 및 시클로부틸프로필이다. C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬의 예는, C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대하여 언급된 것 외에, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸 및 시클로헥실프로필이다. C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬의 예는, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대하여 언급된 것 외에, 시클로헵틸메틸, 시클로헵틸에틸, 시클로옥틸메틸 등이다.
용어 "C3-C6-시클로알킬메틸" 은 메틸렌기 (CH2) 를 통해 분자의 나머지에 결합되는, C3-C6-시클로알킬기를 나타낸다. 이의 예는 시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸 및 시클로헥실메틸이다.
용어 "C3-C8-할로시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 바와 같은 C3-C8-할로시클로알킬기를 나타낸다.
용어 "C1-C2-알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C3-알콕시는 부가적으로, 예를 들어, n-프로폭시 및 1-메틸에톡시 (이소프로폭시) 이다. C1-C4-알콕시는 부가적으로, 예를 들어, 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시) 이다. C1-C6-알콕시는 부가적으로, 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 부가적으로, 예를 들어, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알콕시는 부가적으로, 예를 들어, 노닐옥시, 데실옥시 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알콕시는, 예를 들어, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5 이다. C1-C3-할로알콕시는 부가적으로, 예를 들어, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시이다. C1-C4-할로알콕시는 부가적으로, 예를 들어, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 부가적으로, 예를 들어, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
본원에 사용된 바, 용어 "C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬" 은, 상기 정의된 바와 같은, 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기로서, 여기서 1 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-알콕시기로 대체된 기를 나타낸다. 본원에 사용된 바, 용어 "C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬" 은, 상기 정의된 바와 같은, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기로서, 여기서 1 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알콕시기로 대체된 기를 나타낸다. 본원에 사용된 바, 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬" 은, 상기 정의된 바와 같은, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기로서, 여기서 1 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시기로 대체된 기를 나타낸다. 이의 예는, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 1-n-부톡시에틸, 1-sec-부톡시에틸, 1-이소부톡시에틸, 1-tert-부톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-n-부톡시에틸, 2-sec-부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 2-tert-부톡시에틸, 1-메톡시프로필, 1-에톡시프로필, 1-프로폭시프로필, 1-이소프로폭시프로필, 1-n-부톡시프로필, 1-sec-부톡시프로필, 1-이소부톡시프로필, 1-tert-부톡시프로필, 2-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 2-프로폭시프로필, 2-이소프로폭시프로필, 2-n-부톡시프로필, 2-sec-부톡시프로필, 2-이소부톡시프로필, 2-tert-부톡시프로필, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 3-프로폭시프로필, 3-이소프로폭시프로필, 3-n-부톡시프로필, 3-sec-부톡시프로필, 3-이소부톡시프로필, 3-tert-부톡시프로필 등이다.
본원에 사용된 바, 용어 "C1-C4-알콕시-메틸" 은, 1 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알콕시기로 대체된, 메틸을 나타낸다. 본원에 사용된 바, 용어 "C1-C6-알콕시-메틸" 은, 1 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시기로 대체된, 메틸을 나타낸다. 이의 예는, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 펜틸옥시메틸, 헥실옥시메틸 등이다.
C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬은, 1 내지 6 개, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자 (=C1-C6-할로알콕시-C1-C4-알킬) 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기로서, 여기서 1 개의 수소 원자가 C1-C6-알콕시기로 대체되고, 남아있는 수소 원자 (알콕시 부분 또는 알킬 부분 또는 둘 모두에서) 중 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 개 또는 모두가 할로겐 원자로 대체된 기이다. C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬은, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기로서, 여기서 1 개의 수소 원자가 C1-C4-알콕시기로 대체되고, 남아있는 수소 원자 (알콕시 부분 또는 알킬 부분 또는 둘 모두에서) 중 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 개 또는 모두가 할로겐 원자로 대체된 기이다. 이의 예는, 디플루오로메톡시메틸 (CHF2OCH2), 트리플루오로메톡시메틸, 1-디플루오로메톡시에틸 , 1-트리플루오로메톡시에틸, 2-디플루오로메톡시에틸, 2-트리플루오로메톡시에틸, 디플루오로메톡시메틸 (CH3OCF2), 1,1-디플루오로-2-메톡시에틸, 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸 등이다.
용어 "C1-C2-알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C3-알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, n-프로필티오 또는 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오) 이다. C1-C4-알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오) 이다. C1-C6-알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오이다. C1-C8-알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, 노닐티오, 데실티오 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬티오는, 예를 들어, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 또는 SC2F5 이다. C1-C3-할로알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오이다. C1-C4-할로알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오이다. C1-C6-할로알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브로모펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오로헥실티오이다.
용어 "C1-C2-알킬술피닐" 은, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬술피닐" 은, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬술피닐" 은, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬술피닐" 은, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬술피닐은 메틸술피닐 또는 에틸술피닐이다. C1-C4-알킬술피닐은 부가적으로, 예를 들어, n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐 (이소프로필술피닐), 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐 (sec-부틸술피닐), 2-메틸프로필술피닐 (이소부틸술피닐) 또는 1,1-디메틸에틸술피닐 (tert-부틸술피닐) 이다. C1-C6-알킬술피닐은 부가적으로, 예를 들어, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐이다. C1-C8-알킬술피닐은 부가적으로, 예를 들어, 헵틸술피닐, 옥틸술피닐, 2-에틸헥실술피닐 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬술피닐은 부가적으로, 예를 들어, 노닐술피닐, 데실술피닐 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬술피닐" 은, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬술피닐" 은, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬술피닐" 은, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬술피닐" 은, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬술피닐은, 예를 들어, S(O)CH2F, S(O)CHF2, S(O)CF3, S(O)CH2Cl, S(O)CHCl2, S(O)CCl3, 클로로플루오로메틸술피닐, 디클로로플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로에틸술피닐, 2-브로모에틸술피닐, 2-요오도에틸술피닐, 2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐 또는 S(O)C2F5 이다. C1-C4-할로알킬술피닐은 부가적으로, 예를 들어, 2-플루오로프로필술피닐, 3-플루오로프로필술피닐, 2,2-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디플루오로프로필술피닐, 2-클로로프로필술피닐, 3-클로로프로필술피닐, 2,3-디클로로프로필술피닐, 2-브로모프로필술피닐, 3-브로모프로필술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐, S(O)CH2-C2F5, S(O)CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸술피닐, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸술피닐, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸술피닐, 4-플루오로부틸술피닐, 4-클로로부틸술피닐, 4-브로모부틸술피닐 또는 노나플루오로부틸술피닐이다. C1-C6-할로알킬술피닐은 부가적으로, 예를 들어, 5-플루오로펜틸술피닐, 5-클로로펜틸술피닐, 5-브로모펜틸술피닐, 5-요오도펜틸술피닐, 운데카플루오로펜틸술피닐, 6-플루오로헥실술피닐, 6-클로로헥실술피닐, 6-브로모헥실술피닐, 6-요오도헥실술피닐 또는 도데카플루오로헥실술피닐이다.
용어 "C1-C2-알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬술포닐은 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이다. C1-C3-알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, n-프로필술포닐 또는 1-메틸에틸술포닐 (이소프로필술포닐)이다. C1-C4-알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐 (sec-부틸술포닐), 2-메틸프로필술포닐 (이소부틸술포닐) 또는 1,1-디메틸에틸술포닐 (tert-부틸술포닐)이다. C1-C6-알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐이다. C1-C8-알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, 헵틸술포닐, 옥틸술포닐, 2-에틸헥실술포닐 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, 노닐술포닐, 데실술포닐 및 이의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬술포닐" 은, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬술포닐은, 예를 들어, S(O)2CH2F, S(O)2CHF2, S(O)2CF3, S(O)2CH2Cl, S(O)2CHCl2, S(O)2CCl3, 클로로플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐 또는 S(O)2C2F5 이다. C1-C3-할로알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, S(O)2CH2-C2F5, S(O)2CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸술포닐 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에틸술포닐이다. C1-C4-할로알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸술포닐 또는 노나플루오로부틸술포닐이다. C1-C6-할로알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, 5-플루오로펜틸술포닐, 5-클로로펜틸술포닐, 5-브로모펜틸술포닐, 5-요오도펜틸술포닐, 운데카플루오로펜틸술포닐, 6-플루오로헥실술포닐, 6-클로로헥실술포닐, 6-브로모헥실술포닐, 6-요오도헥실술포닐 또는 도데카플루오로헥실술포닐이다.
치환기 "옥소" 는 CH2 기를 C(=O) 기로 대체한다.
용어 "알킬카르보닐" 은, 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 ("C1-C6-알킬카르보닐"), 바람직하게는 C1-C4-알킬 ("C1-C4-알킬카르보닐") 기이다. 이의 예는, 아세틸 (메틸카르보닐), 프로피오닐 (에틸카르보닐), 프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, n-부틸카르보닐 등이다.
용어 "할로알킬카르보닐" 은, 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알킬 ("C1-C6-할로알킬카르보닐"), 바람직하게는 C1-C4-할로알킬 ("C1-C4-할로알킬카르보닐") 기이다. 이의 예는, 트리플루오로메틸카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐 등이다.
용어 "알콕시카르보닐" 은, 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시 ("C1-C6-알콕시카르보닐"), 바람직하게는 C1-C4-알콕시 ("C1-C4-알콕시카르보닐") 기이다. 이의 예는, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐 등이다.
용어 "할로알콕시카르보닐" 은, 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알콕시 ("C1-C6-할로알콕시카르보닐"), 바람직하게는 C1-C4-할로알콕시 ("C1-C4-할로알콕시카르보닐") 기이다. 이의 예는, 트리플루오로메톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐 등이다.
용어 "C1-C6-알킬아미노" 는, 기 -N(H)C1-C6-알킬이다. 이의 예는, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 이소프로필아미노, 부틸아미노 등이다.
용어 "디-(C1-C6-알킬)아미노" 는, 기 -N(C1-C6-알킬)2 이다. 이의 예는, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸메틸아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 메틸프로필아미노, 메틸이소프로필아미노, 에틸프로필아미노, 에틸이소프로필아미노, 디부틸아미노 등이다.
용어 "아미노카르보닐" 은 기 -C(=O)-NH2- 이다.
용어 "C1-C4-알킬아미노카르보닐" 은, 기 -C(O)N(H)C1-C4-알킬이다. 용어 "C1-C6-알킬아미노카르보닐" 은 기 -C(=O)N(H)C1-C6-알킬이다. 이의 예는, 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 이소프로필아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐 등이다.
용어 "디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐" 은, 기 -C(O)N(C1-C4-알킬)2 이다. 용어 "디-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐" 은 기 -C(=O)N(C1-C6-알킬)2 이다. 이의 예는, 디메틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐, 에틸메틸아미노카르보닐, 디프로필아미노카르보닐, 디이소프로필아미노카르보닐, 메틸프로필아미노카르보닐, 메틸이소프로필아미노카르보닐, 에틸프로필아미노카르보닐, 에틸이소프로필아미노카르보닐, 디부틸아미노카르보닐 등이다.
용어 "고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리" 는, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로모노시클릭 고리 또는 8-, 9- 또는 10-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로바이시클릭 고리를 나타낸다.
불포화 고리는 하나 이상의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들)을 함유한다. 완전 불포화 고리는 고리 크기에 의해 허용되는 한 다수의 공액된 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 함유한다. 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리는 방향족이다. 헤테로시클릭 고리는 탄소 고리원을 통해 또는 질소 고리원을 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다. 당연하게도, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 탄소 고리 원자를 함유한다. 고리가 하나 초과의 O 고리 원자를 함유하는 경우, 이들은 인접하지 않는다.
본원에 사용된 바, 용어 "고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리" [여기서 "완전 불포화" 에는 또한 "방향족" 이 포함됨] 는, 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 (방향족 포함) 인 모노시클릭 라디칼을 의미한다. 본원에 사용된 바, 용어 "고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리" [여기서 "완전 불포화" 에는 또한 "방향족" 이 포함됨] 는, 나아가 또한 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 8-원 헤테로모노시클릭 라디칼을 포함하고, 여기서 모노시클릭 라디칼은 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 (방향족 포함) 이다. 불포화 고리는 하나 이상의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들)을 함유한다. 완전 불포화 고리는 고리 크기에 의해 허용되는 한 다수의 공액된 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 함유한다. 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리는 방향족이다. 7- 및 8-원 고리는 방향족일 수 없다. 이들은 단일방향족 (7-원 고리, 3 개의 이중 결합) 이거나 또는 4 개의 이중 결합 (8-원 고리) 을 갖는다. 헤테로시클릭 고리는 탄소 고리원 또는 질소 고리원을 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다. 당연하게도, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 탄소 고리 원자를 함유한다. 고리가 하나 초과의 O 고리 원자를 함유하는 경우, 이들은 인접하지 않는다.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로시클릭 고리의 예에는 하기가 포함된다: 옥시라닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 아제티디닐, 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피라졸리딘-1-일, 피라졸리딘-3-일, 피라졸리딘-4-일, 피라졸리딘-5-일, 이미다졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-2-일, 이미다졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-2-일, 옥사졸리딘-3-일, 옥사졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-5-일, 이속사졸리딘-2-일, 이속사졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-4-일, 이속사졸리딘-5-일, 티아졸리딘-2-일, 티아졸리딘-3-일, 티아졸리딘-4-일, 티아졸리딘-5-일, 이소티아졸리딘-2-일, 이소티아졸리딘-3-일, 이소티아졸리딘-4-일, 이소티아졸리딘-5-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4 티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 1,2,3,4-테트라졸리딘-1-일, 1,2,3,4-테트라졸리딘-2-일, 1,2,3,4-테트라졸리딘-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-1-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일, 모르폴린-4-일, 티오모르폴린-2-일, 티오모르폴린-3-일, 티오모르폴린-4-일, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1-옥소티오모르폴린-4-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-4-일, 아제판-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 옥세판-2-, -3-, -4- 또는 -5-일, 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 등.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 부분 불포화 헤테로시클릭 고리의 예에는 하기가 포함된다: 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로-1,2,4-트리아졸-1-, -2-, -3- 또는 -5-일, 4,5-디히드로-1,3,4-트리아졸-1-, -2-, -4- 또는 -5-일, 2,5-디히드로-1,3,4-트리아졸-1-, -2- 또는 -5-일, 4,5-디히드로-1,2,3-트리아졸-1-, -4- 또는 -5-일, 2,5-디히드로-1,2,3-트리아졸-1-, -2- 또는 -5-일, 2,3-디히드로-1,2,3-트리아졸-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-일, 2,3-디히드로-1,2,3,4-테트라졸-1-, -2-, -3- 또는 -5-일, 2,5-디히드로-1,2,3,4-테트라졸-1-, -2- 또는 -5-일, 4,5-디히드로-1,2,3,4-테트라졸-1-, -4- 또는 -5-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-디- 또는 테트라히드로트리아진-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로-1,3-디아제피닐, 테트라히드로-1,4-디아제피닐, 테트라히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라히드로-1,3-디옥세피닐 및 테트라히드로-1,4-디옥세피닐.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 완전 불포화 (방향족 포함) 헤테로시클릭 고리의 예는, 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리, 예컨대 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,2,3,4-1H-테트라졸-1-일, 1,2,3,4-1H-테트라졸-5-일, 1,2,3,4-2H-테트라졸-2-일, 1,2,3,4-2H-테트라졸-5-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-옥소피리딘-2-일, 1-옥소피리딘-3-일, 1-옥소피리딘-4-일, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2 피라지닐, 및 또한 단일방향족 라디칼, 예컨대 1H-아제핀, 1H-[1,3]-디아제핀 및 1H-[1,4]-디아제핀이다.
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 8-, 9- 또는 10-원 포화 헤테로바이시클릭 고리의 예는 하기와 같다:
Figure pct00010
Figure pct00011
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 8-, 9- 또는 10-원 부분 불포화 헤테로바이시클릭 고리의 예는 하기와 같다:
Figure pct00012
고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 8-, 9- 또는 10-원 완전 불포화 헤테로바이시클릭 고리의 예는 하기와 같다:
Figure pct00013
상기 구조에서, # 는 분자의 나머지에의 부착 지점을 나타낸다. 부착 지점은 제시된 고리에 한정되는 것이 아니라, 융합된 고리 상에 존재할 수 있고, 탄소 또는 질소 고리 원자 상에 존재할 수 있다. 고리가 하나 이상의 치환기를 함유하는 경우, 이들은 탄소 및/또는 질소 고리 원자에 결합될 수 있다 (이러한 경우, 이는 이중 결합의 일부가 아님).
고리원으로서 C=O, C=S 및 C=NR14 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기 및/또는 O, S, N, NR14, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 고리가 함유할 수 있는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 고리는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭이다. 예는 상기 언급된 포화 헤테로모노시클릭 고리 외에도 카르보시클릭 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로프로파노닐, 시클로부틸, 시클로부타노닐, 시클로펜틸, 시클로펜타노닐, 시클로헥실, 시클로헥사노닐, 시클로헥사디에노닐, 시클로헵틸, 시클로헵타노닐, 시클로옥틸, 시클로옥타노닐, 푸란-2-오닐, 피롤리딘-2-오닐, 피롤리딘-2,5-디오닐, 피페리딘-2-오닐, 피페리딘-2,6-디오닐 등이다.
하기에 제시되는 식 I 의 화합물의 변수, 특히 이의 치환기 A, X1, B1, B2, B3, G1, G2, Rg1, Rg2, R1, R2, R3a, R3b, R3c, R3d, R4, R5, R6, R8, R9, R9a, R9b, R101a, R101b, R102a, R102b, R11, R13, R14a, R14b, R16, m 및 n 에 관한 바람직한 구현예, 본 발명에 따른 용도 및 방법 및 본 발명의 조성물의 특징은, 그 자체 및, 특히, 모든 가능한 서로의 조합으로 유효하다.
헤테로시클릭 고리에서, R11 및 R16 은 탄소 고리 원자 또는 2 차 질소 고리 원자에 결합될 수 있다 (이에 따라 후자의 경우, 예를 들어 E-x 또는 F-x 고리에 나타낸 수소 원자 대체). R11 또는 R16 이 질소 고리 원자에 결합시, R11 및 R16 은 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로 또는 O 또는 S 를 통해 결합된 라디칼, 예컨대 -OH, -SH, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐은 아니다.
본 발명의 하나의 구현예에서, X1 은 O 이다.
본 발명의 또다른 구현예에서, X1 은 CH2 이다.
W 는 바람직하게는 O 이다.
본 발명의 하나의 구현예 (구현예 1) 에서, Y 는 -OR9 이며, 이때 R9 는 상기 일반적 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
구현예 1 의 바람직한 구현예 (구현예 1a) 에서, R9 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된다.
Y 가 -OR9 인 화합물 I 은 생물학적 활성을 갖지만, Y 가 -N(R5)R6 인 화합물 I 의 제조에서의 중간체 화합물로서 특히 유용하다. 따라서, 본 발명은 또한 Y 가 -OR9 이고, 여기서 R9 가 상기 정의된 일반적 의미 중 하나 또는, 바람직하게는, 상기 정의된 바람직한 의미 중 하나를 갖는 중간체 화합물 I; 및 Y 가 - N(R5)R6 인 화합물 I 의 제조에서의 상기와 같은 화합물의 용도에 관한 것이다.
Y 가 H 인 화합물 I 은 생물학적 활성을 갖지만, Y 가 -N(R5)R6 인 화합물 I 의 제조에서의 중간체 화합물로서 특히 유용하다. 따라서, 본 발명은 또한 Y 가 수소인 중간체 화합물 I; 및 Y 가 - N(R5)R6 인 화합물 I 의 제조에서의 상기와 같은 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 구현예 (구현예 2) 에서, Y 는 -N(R5)R6 이며; 이때 R5 및 R6 은 상기 일반 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
구현예 2 의 바람직한 구현예 (구현예 2a) 에서,
R5 는 수소 또는 C1-C3-알킬이고;
R6 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R8 을 보유한 C1-C4-알킬 (이때, R8 은 하기 정의된 바와 같음); C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기에 의해 치환될 수 있음);
-N(R101a)R101b (이때, R101a 및 R101b 는 하기 정의된 바와 같음);
-CH=NOR9a (이때, R9a 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨);
1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐 (이때, R11 은 하기 정의된 바와 같음); 및 식 F-1 내지 F-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되고:
Figure pct00014
Figure pct00015
이때 F-1 내지 F-57 에서
지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고,
R11 은 하기 정의된 바와 같고;
R8 은 OH, CN, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN 또는 CF3 치환기를 임의 보유함), C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102a)R102b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 치환된 페닐, 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며;
이때
R8 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R102a)R102b 에서 R102a 은 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R8 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R102a)R102b 에서 R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, CH2-CN, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6 에 대한 의미로서 -N(R101a)R101b 에서 R101a 는 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고;
R6 에 대한 의미로서 -N(R101a)R101b 에서 R101b 는 수소, -C(=O)N(R14a)R14b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐 (이때, R16 은 하기 정의된 바와 같음); 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-42 의 고리로부터 선택되는 헤테로방향족 고리로부터 선택되고;
각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있고;
R102b 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R14a)R14b 에서 R14a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R102b 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R14a)R14b 에서 R14b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각각의 R16 은 식 E-1 내지 E-57 의 헤테로시클릭 고리 또는 페닐 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있다.
구현예 2a 의 바람직한 구현예에서, R11 은 상기 정의 외에도 또한 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택된다.
구현예 2a 의 특정한 구현예 (구현예 2aa) 에서, R6 은 구현예 2a 의 상기 정의 중 하나 외에도 또한 고리 F-58 내지 F-60 으로부터 선택되며:
Figure pct00016
이때 k 및 R11 은 고리 F-1 내지 F-57 에 대해 정의된 바와 같으며, 이때 그러나 추가로 부분 불포화 헤테로시클릭 고리 (고리 F-59 와 같음) 의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
R8 은 구현예 2a 의 상기 정의 외에도 또한 C3-C8-시클로알킬 (이는 CHF2 치환기를 임의 함유함), 및 1,3-디옥솔란-2-일 (1, 2 또는 3 개의 상기 정의된 바와 같은 치환기 R16 을 보유할 수 있음) 로부터 선택된다.
구현예 2aa 의 바람직한 구현예에서, R11 은 상기 정의 외에도 또한 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택된다.
구현예 2 의 또다른 바람직한 구현예 (구현예 2b) 에서,
R5 는 수소 또는 C1-C3-알킬이고;
R6 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R8 을 보유한 C1-C4-알킬 (이때, R8 은 하기 정의된 바와 같음); C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기에 의해 치환될 수 있음);
-N(R101a)R101b (이때, R101a 및 R101b 는 하기 정의된 바와 같음);
-CH=NOR9a (이때, R9a 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨);
1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐 (이때, R11 은 하기 정의된 바와 같음); 및 상기 정의된 바와 같은 F-1 내지 F-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되며,
이때 F-1 내지 F-57 에서
지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고,
R11 은 하기 정의된 바와 같고;
R8 은 OH, CN, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN 또는 CF3 치환기를 임의 보유함), C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102a)R102b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며;
이때
R8 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R102a)R102b 에서 R102a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R8 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R102a)R102b 에서 R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-메틸, CH2-CN, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6 에 대한 의미로서 -N(R101a)R101b 에서 R101a 는 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고;
R6 에 대한 의미로서 -N(R101a)R101b 에서 R101b 는 수소, -C(=O)N(R14a)R14b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐 (이때 R16 은 하기 정의된 바와 같음); 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-42 의 고리로부터 선택되는 헤테로방향족 고리로부터 선택되고;
각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있고;
R102b 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R14a)R14b 에서 R14a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R102b 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R14a)R14b 에서 R14b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각각의 R16 은 식 E-1 내지 E-57 의 헤테로시클릭 고리 또는 페닐 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있다.
구현예 2b 의 바람직한 구현예에서, R11 은 상기 정의 외에도 또한 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택된다.
구현예 2b 의 특정한 구현예 (구현예 2bb) 에서, R6 은 구현예 2b 의 상기 정의 외에도 또한 고리 F-58 내지 F-60 으로부터 선택되며:
Figure pct00017
이때 k 및 R11 은 고리 F-1 내지 F-57 에 대해 정의된 바와 같으며, 이때 그러나 추가로 부분 불포화 헤테로시클릭 고리 (고리 F-59 와 같음) 의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
R8 은 구현예 2b 의 상기 정의 외에도 또한 C3-C8-시클로알킬 (이는 CHF2 치환기를 임의 보유함), 및 1,3-디옥솔란-2-일 (이는 1, 2 또는 3 개의 상기 정의된 바와 같은 치환기 R16 을 보유할 수 있음) 로부터 선택된다.
구현예 2bb 의 바람직한 구현예에서, R11 은 상기 정의 외에도 또한 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택된다.
구현예 2 의 특정한 구현예 (구현예 2c) 에서,
R5 는 수소 또는 C1-C3-알킬, 특히 수소이고;
R6 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R8 을 보유한 C1-C4-알킬 (이때, R8 은 하기 정의된 바와 같음); C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 1 개의 시아노기에 의해 치환될 수 있음);
-N(R101a)R101b (이때, R101a 및 R101b 는 하기 정의된 바와 같음);
및 상기 정의된 바와 같은 F-1 내지 F-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되며;
이때 F-1 내지 F-57 에서
지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
k 는 0 또는 1, 바람직하게는 0 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고,
R11 은 하기 정의된 바와 같고;
R8 은 CN, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN 또는 CF3 치환기를 임의 보유함), C3-C8-할로시클로알킬, -C(=O)N(R102a)R102b, 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며,
이때
R8 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R102a)R102b 에서 R102a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R8 에 대한 의미로서 -C(=O)N(R102a)R102b 에서 R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, CH2-CN, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6 에 대한 의미로서 -N(R101a)R101b 에서 R101a 는 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고;
R6 에 대한 의미로서 -N(R101a)R101b 에서 R101b 는 수소, 및 상기 정의된 바와 같은 식 F-1 내지 F-42 의 고리로부터 선택되는 헤테로방향족 고리로부터 선택되고;
각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있고;
각각의 R16 은 식 E-1 내지 E-57 의 헤테로시클릭 고리 또는 페닐 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있다.
구현예 2c 의 바람직한 구현예에서, R11 은 상기 정의 외에도 또한 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택된다.
구현예 2c 의 특정한 구현예 (구현예 2cc) 에서, R6 은 구현예 2c 의 상기 정의 외에도 또한 고리 F-58 내지 F-60 으로부터 선택되며:
Figure pct00018
이때 k 및 R11 은 고리 F-1 내지 F-57 에 대해 정의된 바와 같으며, 이때 그러나 추가로 부분 불포화 헤테로시클릭 고리 (고리 F-59 와 같음) 의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
R8 은 구현예 2a 의 상기 정의 외에도 또한 C3-C8-시클로알킬 (이는 CHF2 치환기를 임의 보유함), 및 1,3-디옥솔란-2-일 (이는 1, 2 또는 3 개의 상기 정의된 바와 같은 치환기 R16 을 보유할 수 있음) 로부터 선택된다.
구현예 2cc 의 바람직한 구현예에서, R11 은 상기 정의 외에도 또한 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택된다.
구현예 2 의 또다른 훨씬 더 특정한 구현예 (구현예 2d) 에서,
R5 는 수소 또는 C1-C3-알킬이고;
R6 은 하나의 라디칼 R8 을 보유한 C1-C4-알킬, 및 상기 정의된 바와 같은 식 F-43 내지 F-57 의 고리로부터 선택되는 포화 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되며; 이때
R8 은 상기 정의된 바와 같은 식 F-43 내지 F-57 의 고리로부터 선택되는 포화 헤테로시클릭 고리이고;
R11 은 식 F-43 내지 F-57 의 헤테로시클릭 고리 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
각각의 R16 은 식 E-43 내지 E-57 의 헤테로시클릭 고리 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있다.
구현예 2d 의 바람직한 구현예에서, R11 은 상기 정의 외에도 또한 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택된다.
구현예 2c, 및 또한 2cc 및 또한 2d 에서, 헤테로모노시클릭 고리 R6 은 바람직하게는 식 F-44-1 및 F-53-1 (하기 참조) 의 고리로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리 R8 은 바람직하게는 식 E-1, E-2, E-3, E-5, E-7, E-44-1 및 E-57-1 (하기 참조), 구체적으로는 E-1, E-7, E-44-1 및 E-57-1, 매우 구체적으로는 E-44-1 및 E-57-1 의 고리로부터 선택된다.
구현예 2, 2a, 2aa, 2b, 2bb, 2c, 2cc 및 2d 에서, 헤테로모노시클릭 고리 R6 은 바람직하게 식 F-44-1 및 F-53-1 의 고리로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리 R8 은 바람직하게는 식 E-44-1 및 E-57-1 의 고리로부터 선택되며:
Figure pct00019
이때
n 은 0, 1 또는 2 이고;
R17 은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐 및 CH2-C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
구현예 2 의 특히 바람직한 구현예 (구현예 2e) 에서,
R5 는 수소 또는 C1-C3-알킬, 특히 수소이고;
R6 은 C1-C4-알킬 (특히, 메틸) (이는 하나의 라디칼 R8 을 보유함); 상기 정의된 바와 같은 식 F-44-1 의 고리, 및 식 F-53-1 의 고리로부터 선택되며; 이때
R8 은 상기 정의된 바와 같은 식 E-44-1 의 고리 및 식 E-57-1 의 고리로부터 선택된다.
구현예 2 의 또다른 바람직한 구현예 (구현예 2f) 에서, R5 및 R6 은 함께 기 =S(R9b)2 를 형성하며, 이때 R9b 는 C1-C4-알킬 및 C1-C2-할로알킬, 특히 C1-C4-알킬로부터 선택된다.
구현예 2 의 또다른 바람직한 구현예 (구현예 2g) 에서, R5 및 R6 은 이들에 결합된 질소 원자와 함께 5-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이때 고리는 고리원으로서 NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유기를 추가 함유할 수 있고, 헤테로시클릭 고리는 독립적으로 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있다. 구현예 2g 의 특정한 구현예 (구현예 2gg) 에서, R5 및 R6 은 이들에 결합된 질소 원자와 함께 이미다졸리디논-1-일 고리, 특히 이미다졸리딘-4-온-1-일 고리를 형성하며, 이는 독립적으로 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있다.
바람직하게는, B1 은 CR2 이며, 이때 CR2 는 수소가 아니고, B2 및 B3 는 CR2 이며, 이때 R2 는 상기 일반 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특정한 구현예 (구현예 3a) 에서, 화합물 I 에서 B1 은 CR2 이며, 이때 R2 는 수소가 아니고, B2 및 B3 는 CR2 이며, 이때 R2 는 상기 일반 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고; W 는 O 이고; Y 는 상기 구현예 1a, 2a, 2aa, 2b, 2bb, 2c, 2cc, 2d, 2e, 2f, 2g 또는 2gg 중 어느 하나에 정의된 바와 같다.
바람직하게는, R2 는 수소, F, Cl, Br, OCF3 및 CF3 으로부터 선택되고; 구체적으로는 F 또는 Cl 이다.
특정한 구현예 (구현예 3b) 에서, 화합물 I 에서, B1 은 CR2 이며, 이때 R2 는 수소가 아니고, B2 및 B3 는 CR2 이며, 이때 R2 는 수소, F, Cl, Br, OCF3 및 CF3 으로부터 선택되고; 구체적으로는 F 또는 Cl 이고; W 는 O 이고; Y 는 상기 상기 구현예 1a, 2a, 2aa, 2b, 2bb, 2c, 2cc, 2d, 2e, 2f, 2g 또는 2gg 중 어느 하나에 정의된 바와 같다.
바람직하게는, G1 및 G2 는 CR4 이며, 이때 R4 는 상기 일반 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
R4 는 특히 수소이다.
특정한 구현예 (구현예 4a) 에서, 화합물 I 에서, R4 는 상기 일반 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 특히 수소이고; B1, B2 및 B3 은 구현예 3a 또는 3b 에 정의된 바와 같고, W 는 O 이고; Y 는 상기 구현예 1a, 2a, 2aa, 2b, 2bb, 2c, 2cc, 2d, 2e, 2f, 2g 또는 2gg 중 어느 하나에 정의된 바와 같다.
하나의 구현예에서, Rg1 및 Rg2 는 함께 브릿지기 -CH2-CH2-CH2- 를 형성한다.
또다른 구현예에서, Rg1 및 Rg2 는 함께 브릿지기 -CH2-CH2-CH2-CH2- 를 형성한다.
바람직하게는, R3a 및 R3b 는 독립적으로 수소 및 할로겐, 더 바람직하게는 수소 및 불소로부터 선택되고, 특히 수소이다.
특정한 구현예 (구현예 5a) 에서, 화합물 I 에서, R3a 및 R3b 는 수소이고, R4 는 구현예 4a 에 정의된 바와 같고; B1, B2 및 B3 은 구현예 3a 또는 3b 에 정의된 바와 같고, W 은 O 이고; Y 는 상기 구현예 1a, 2a, 2aa, 2b, 2bb, 2c, 2cc, 2d, 2e, 2f, 2g 또는 2gg 중 어느 하나에 정의된 바와 같다.
상기에 달리 명시되지 않는한, R16 은 하기 바람직함 의미를 갖는다:
R16 은 각 경우에 독립적으로 및 서로 독립적으로 바람직하게는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐, 더 바람직하게는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된다. 질소 원자에 결합시, R16 은 할로겐이 아니다.
특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 식 IA 의 화합물 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염이다:
Figure pct00020
[식 중,
X1 은 O 또는 CH2 이고;
R2a, R2b 및 R2c 는 R2 의 상기 일반 의미 중 하나, 또는 특히 상기 바람직한 의미 중 하나를 갖고;
A 는 상기 일반 의미 중 하나, 또는 특히 상기 바람직한 의미 중 하나를 갖고,
a 1 또는 2 임].
특히, 화합물 IA 에서, A 에 있어서, W 는 O 이고, Y 는 구현예 1a, 2a, 2aa, 2b, 2bb, 2c, 2cc, 2d, 2e, 2f, 2g 또는 2gg, 특히 2c, 2cc, 2d 또는 2e 중 어느 하나에 정의된 바와 같다.
더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 식 IB 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염이다:
Figure pct00021
[식 중,
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 CH2-C(O)-N(H)-R102b 이며, 이때
R102b 는 C1-C4-알킬, 1 또는 2 개의 불소 원자로 치환된 C2-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C3-C6-시클로알킬메틸로 이루어진 군으로부터 선택됨].
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 -CH2-R8 이며, 이때
R8 은 상기 정의된 바와 같은 고리 E-5, E-6, E-7, E-19, E-25, E-27, E-44 및 E-57 로부터 선택되며, 이때 고리 E-5, E-6, E-7, E-19, E-27, E-44 및 E-57 은 미치환되거나 (k 는 0 임), 또는 1 또는 2 개의 치환기 R16 을 보유하고 (k 는 1 또는 2 임); 특히 고리 E-5, E-6, E-7, E-19, E-25, E-27, E-44-1 및 E-57-1 로부터 선택되며, 이때 고리 E-5, E-6, E-7, E-19 및 E-27 은 미치환되거나 (k 는 0 임), 또는 1 또는 2 개의 치환기 R16 을 보유하고 (k 는 1 또는 2 임),
이때
각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐로부터 선택되고;
고리 E-25 은 1-위치의 질소 원자 상에 상기 정의된 바와 같은 하나의 치환기 R16 을 보유하고 (이는 그러나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐 또는 C1-C2-할로알킬술포닐이 아님), 1 또는 2 개의 추가의 치환기 R16 을 임의 보유하며, 이때 R16 은 상기 정의된 바와 같다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 상기 정의된 바와 같은 고리 F-2, F-4, F-6, F-8, F-9, F-44, F-46, F-51 및 F-53 로부터 선택되며, 이때 고리 F-2, F-4, F-6, F-8, F-9, F-44, F-46 및 F-53 은 미치환되거나 (k 는 0 임), 또는 1 또는 2 개의 치환기 R11 을 보유하며 (k 는 1 또는 2 임),
이때
각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐로부터 선택되고;
이때 고리 F-51 은 식 F-51-1 의 고리이며:
Figure pct00022
식 중,
R18 은 수소, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
고리 F-44 및 F-53 은 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 고리 F-44-1 및 F-53-1 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 1 또는 2 개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C2-C4-알킬, 시클로프로필, C3-C5-할로시클로알킬, CH2-(C3-C5-할로시클로알킬), CH2-(1-시아노-(C3-C5-시클로알킬)), C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN 및 -CH=NOR9a 로부터 선택되며, 이때 R9a 는 C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택된다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 N(H)R101b 이며, 이때
R101b 는 -C(O)-N(H)R14b 및 상기 정의된 바와 같은 고리 E-1 및 E-7 로부터 선택되며;
이때
R14b 는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 및 시클로프로필로부터 선택되고;
고리 E-1 및 E-7 에서
k 는 0, 1 또는 2 이고;
각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐로부터 선택된다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 CH2-C(O)-N(H)-R102b 이며, 이때
R102b 는 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 알릴 및 프로파르길로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 -CH2-R8 이며, 이때
R8 은 하기 고리부터 선택되며: E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57, 이때 고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 에서 k 는 0 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 고리 F-9, F-44, F-46 및 F-53 으로부터 선택되고; 고리 F-9, F-44 및 F-46 에서 k 는 0 이고; 특히 고리 F-9, F-44, F-46 및 F-53-1 로부터 선택되며, 이때 R17 = H, 메틸, 에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸이며; 이때 고리 F-9, F-44 및 F-46 에서 k 는 0 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로부틸, 3,3-디플루오로시클로부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디플루오로시클로프로필메틸, 1-시아노시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 3,3-디플루오로시클로부틸메틸, 알릴, 프로파르길 및 -CH=NOCH3 으로부터 선택된다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IB 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 N(H)R101b 이며, 이때
R101b 는 -C(O)-N(H)-CH2CF3 및 고리 E-1 및 E-7 로부터 선택되며, 이때 고리 E-1 및 E-7 에서 k 는 0 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 식 IC 의 화합물 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서,
Figure pct00023
이때
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 CH2-C(O)-N(H)-R102b 이며, 이때
R102b 는 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 알릴 및 프로파르길로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 -CH2-R8 이며, 이때
R8 은 하기 고리로부터 선택되며: E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57; 이때 고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 에서 k 는 0 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 고리 F-9, F-44, F-46 및 F-53 로부터 선택되며, 이때 고리 F-9, F-44 및 F-46 에서, k 는 0 이고, 특히 고리 F-9, F-44, F-46 및 F-53-1 로부터 선택되며, 이때 R17 = H, 메틸, 에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸이며; 이때 고리 F-9, F-44 및 F-46 에서 k 는 0 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로부틸, 3,3-디플루오로시클로부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디플루오로시클로프로필메틸, 1-시아노시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 3,3-디플루오로시클로부틸메틸, 알릴, 프로파르길 및 -CH=NOCH3 으로부터 선택된다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 N(H)R101b 이며, 이때
R101b 는 -C(O)-N(H)-CH2CF3 및 고리 E-1 및 E-7 로부터 선택되며, 이때 고리 E-1 및 E-7 에서 k 는 0 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 CH2-C(O)-N(H)-R102b 이며, 이때
R102b 는 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 알릴 및 프로파르길로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 -CH2-R8 이며, 이때
R8 은 하기 고리로부터 선택되며: E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57, 이때 고리 E-1, E-7, E-19, E-44, E-47 및 E-57 에서 k 는 0 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 고리 F-9, F-44, F-46 및 F-53 으로부터 선택되며, 이때 고리 F-9, F-44 및 F-46 에서 k 는 0 이고, 특히 고리 F-9, F-44, F-46 및 F-53-1 로부터 선택되며, 이때 R17 = H, 메틸, 에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸이며; 이때 고리 F-9, F-44 및 F-46 에서 k 는 0 이다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 시클로부틸, 3,3-디플루오로시클로부틸, 시클로프로필메틸, 2,2-디플루오로시클로프로필메틸, 1-시아노시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 3,3-디플루오로시클로부틸메틸, 알릴, 프로파르길 및 -CH=NOCH3 으로부터 선택된다.
또다른 더 특정한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 IC 의 화합물, 또는 이의 N-산화물, 입체이성질체, 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염으로서, 이때 그러나
R2a 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R2c 는 Cl 이고,
R6 은 N(H)R101b 이며, 이때
R101b 는 -C(O)-N(H)-CH2CF3 및 고리 E-1 및 E-7 로부터 선택되며, 이때 고리 E-1 및 E-7 에서 k 는 0 이다.
바람직한 화합물의 예는, 하기 식 Ia.1 내지 Ia.4 의 화합물이며, 식 중 R2a, R2b 및 R2c 는 R2 에 대하여 상기 제시된 일반적 또는 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 다른 변수들은 상기 제시된 일반적 또는 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 바람직한 화합물의 예는, 하기 표 1 내지 7292 에 따르는 개별적인 화합물들이다. 나아가, 표에서의 개별적인 변수에 대하여 하기 언급되는 의미는, 그 자체로서, 이들이 언급된 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00024
표 1
R6 이 수소이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 2
R6 이 -CN 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 3
R6 이 메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 4
R6 이 에틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 5
R6 이 n-프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 6
R6 이 이소프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 7
R6 이 n-부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 8
R6 이 sec-부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 9
R6 이 이소부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 10
R6 이 tert-부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 11
R6 이 CH2-C(CH3)3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 12
R6 이 -CH2CN 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 13
R6 이 -CH=CH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 14
R6 이 -CH2-CH=CH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 15
R6 이 -CH2-CH2-CH=CH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 16
R6 이 -CH2-CH=CH-CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 17
R6 이 -CH2-CCl=CCl2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 18
R6 이 -C≡CH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 19
R6 이 -CH2C≡CH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 20
R6 이 -CH2CH2C≡CH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 21
R6 이 -CH2CH2OH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 22
R6 이 -CH2CH2OCH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 23
R6 이 -CH2CH2OCH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 24
R6 이 -CH2CH2OCH2CH=CH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 25
R6 이 -CH2CH2OCH2C≡CH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 26
R6 이 -CH2CH2OCH2-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 27
R6 이 -CH2CH2OCF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 28
R6 이 -CH2CH2OCH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 29
R6 이 -CH2CH2SCH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 30
R6 이 -CH2CH2S(O)CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 31
R6 이 -CH2CH2S(O)2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 32
R6 이 -CH2CH2SCH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 33
R6 이 -CH2CH2S(O)CH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 34
R6 이 -CH2CH2S(O)2CH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 35
R6 이 -CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 36
R6 이 -CH2CH2S(O)2CH2C≡CH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 37
R6 이 -CH2CH2S(O)2CH2-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 38
R6 이 -CH2CH2SCF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 39
R6 이 -CH2CH2S(O)CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 40
R6 이 CH2CH2F 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 41
R6 이 CH2CHF2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 42
R6 이 CH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 43
R6 이 CH2CH2CHF2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 44
R6 이 CH2CH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 45
R6 이 CH(CH3)CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 46
R6 이 CH(CF3)2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 47
R6 이 CH2CH2CH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 48
R6 이 시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 49
R6 이 1-시아노-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 50
R6 이 1-(피리딘-2-일)-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 51
R6 이 2,2-디플루오로-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 52
R6 이 시클로부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 53
R6 이 1-시아노-시클로부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 54
R6 이 3,3-디플루오로시클로부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 55
R6 이 시클로펜틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 56
R6 이 1-시아노-시클로펜틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 57
R6 이 시클로헥실이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 58
R6 이 1-시아노-시클로헥실이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 59
R6 이 -CH2-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 60
R6 이 -CH2-(1-시아노-시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 61
R6 이 -CH2-(1-플루오로-시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 62
R6 이 -CH2-(1-클로로-시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 63
R6 이 -CH2-(1-브로모-시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 64
R6 이 -CH2-(2,2-디플루오로시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 65
R6 이 -CH2-(2,2-디클로로시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 66
R6 이 -CH2-(2,2-디브로모시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 67
R6 이 -CH2-(1-(디플루오로메틸)-시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 68
R6 이 -CH2-(1-(트리플루오로메틸)-시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 69
R6 이 -CH2-시클로부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 70
R6 이 -CH2-(1-시아노-시클로부틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 71
R6 이 -CH2-(1-플루오로-시클로부틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 72
R6 이 -CH2-(1-클로로-시클로부틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 73
R6 이 -CH2-(2,2-디플루오로시클로부틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 74
R6 이 -CH2-(3,3-디플루오로시클로부틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 75
R6 이 -CH2-(2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 76
R6 이 -CH2-(2,2,3,3,4,4-헥사플루오로시클로부틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 77
R6 이 -CH2-시클로펜틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 78
R6 이 -CH2-(-1-플루오로-시클로펜틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 79
R6 이 -CH2-(1-클로로-시클로펜틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 80
R6 이 -CH2-(1-시아노-시클로펜틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 81
R6 이 -CH2-(2,2-디플루오로시클로펜틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 82
R6 이 -CH2-(3,3-디플루오로시클로펜틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 83
R6 이 -CH2-시클로헥실이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 84
R6 이 -CH2-(1-플루오로시클로헥실) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 85
R6 이 -CH2-(1-클로로시클로헥실) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 86
R6 이 -CH2-(1-시아노시클로헥실) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 87
R6 이 티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 88
R6 이 1-옥소-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 89
R6 이 1,1-디옥소-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 90
R6 이 3-메틸-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 91
R6 이 2,2-디메틸-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 92
R6 이 3-메틸-1-옥소-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 93
R6 이 2,2-디메틸-1-옥소-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 94
R6 이 3-메틸-1,1-디옥소-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 95
R6 이 2,2-디메틸-1,1-디옥소-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 96
R6 이 -CH2-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 97
R6 이 -CH2-(1-옥소-티에탄-3-일) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 98
R6 이 -CH2-(1,1-디옥소-티에탄-3-일) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 99
R6 이 -CH2-티에탄-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 100
R6 이 -CH2-(1-옥소-티에탄-2-일) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 101
R6 이 -CH2-(1,1-디옥소-티에탄-2-일) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 102
R6 이 테트라히드로티오펜-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 103
R6 이 1-옥소-테트라히드로티오펜-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 104
R6 이 1,1-디옥소-테트라히드로티오펜-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 105
R6 이 페닐, R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 106
R6 이 2-플루오로페닐, R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 107
R6 이 피리딘-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 108
R6 이 피리딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 109
R6 이 피리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 110
R6 이 피리미딘-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 111
R6 이 피리미딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 112
R6 이 피리미딘-5-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 113
R6 이 피라진-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 114
R6 이 피리다진-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 115
R6 이 피리다진-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 116
R6 이 피라졸-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 117
R6 이 1-메틸피라졸-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 118
R6 이 티아졸-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 119
R6 이 3-메틸이소티아졸-5-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 120
R6 이 옥세탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 121
R6 이 테트라히드로푸란-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 122
R6 이 테트라히드로푸란-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 123
R6 이 2-옥소테트라히드로푸란-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 124
R6 이 1-에틸-피롤리딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 125
R6 이 2-옥소피롤리딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 126
R6 이 1-메틸-2-옥소피롤리딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 127
R6 이 1-에틸-2-옥소피롤리딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 128
R6 이 2-옥소-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)-피롤리딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 129
R6 이 3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 130
R6 이 2-메틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 131
R6 이 2-에틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 132
R6 이 2-프로필-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 133
R6 이 2-부틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 134
R6 이 2-(부트-2-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 135
R6 이 2-(2-플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 136
R6 이 2-(2,2-디플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 137
R6 이 2-(2,2,2-트리플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 138
R6 이 2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 139
R6 이 1-메틸-5-옥소-1,2,4-트리아졸-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 140
R6 이 아제티딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 141
R6 이 1-아세틸-아제티딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 142
R6 이 NH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 143
R6 이 -NH-페닐이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 144
R6 이 -NH-피리딘-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 145
R6 이 -NH-피리딘-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 146
R6 이 -NH-피리딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 147
R6 이 -NH-피리미딘-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 148
R6 이 -NH-피리미딘-4-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 149
R6 이 -NH-피리미딘-5-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 150
R6 이 -N(CH3)-피리미딘-2-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 151
R6 이 -CH2-COOCH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 152
R6 이 -CH2-COO-CH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 153
R6 이 -CH2-CONH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 154
R6 이 -CH2-CONH-CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 155
R6 이 -CH2-CONH-CH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 156
R6 이 -CH2-CONH-CH2CH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 157
R6 이 -CH2-CONH-이소프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 158
R6 이 -CH2-CONH-CH2CH2F 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 159
R6 이 -CH2-CONH-CH2CHF2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 160
R6 이 -CH2-CONH-CH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 161
R6 이 -CH2-CONH-CH(CF3)CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 162
R6 이 -CH2-CONH-CH(CF3)2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 163
R6 이 -CH2-CONH-CH2CH2CHF2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 164
R6 이 -CH2-CONH-CH2CH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 165
R6 이 -CH(CH3)-CONH-CH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 166
R6 이 -CH2-CONH-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 167
R6 이 -CH2-CONH-CH2CN 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 168
R6 이 -CH2-CONH-CH2CH=CH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 169
R6 이 -CH2-CONH-CH2C≡CH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 170
R6 이 -CH2-CONH-CH2-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 171
R6 이 -CH2-CONH-CH2-(1-시아노-시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 172
R6 이 -CH2-CONH-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 173
R6 이 -CH2-CONH-1-옥소-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 174
R6 이 -CH2-CONH-1,1-디옥소-티에탄-3-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 175
R6 이 벤질이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 176
R6 이 피리딘-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 177
R6 이 피리딘-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 178
R6 이 피리딘-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 179
R6 이 6-(트리플루오로메틸)-피리딘-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 180
R6 이 피리미딘-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 181
R6 이 피리미딘-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 182
R6 이 피리미딘-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 183
R6 이 (4-플루오로피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 184
R6 이 (5-플루오로피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 185
R6 이 (4-클로로피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 186
R6 이 (5-클로로피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 187
R6 이 (4-브로모피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 188
R6 이 (5-브로모피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 189
R6 이 (4-메틸피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 190
R6 이 (5-메틸피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 191
R6 이 (4,6-디메틸피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 192
R6 이 (4-(트리플루오로메틸)-피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 193
R6 이 (5-(트리플루오로메틸)-피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 194
R6 이 (4,6-비스(트리플루오로메틸)-피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 195
R6 이 (4-메틸-6-(트리플루오로메틸)-피리미딘-2-일)-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 196
R6 이 피리다진-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 197
R6 이 피리다진-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 198
R6 이 피라진-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 199
R6 이 피라졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 200
R6 이 1-메틸피라졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 201
R6 이 2-메틸피라졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 202
R6 이 티엔-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 203
R6 이 티엔-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 204
R6 이 티아졸-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 205
R6 이 티아졸-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 206
R6 이 티아졸-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 207
R6 이 이소티아졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 208
R6 이 이소티아졸-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 209
R6 이 이소티아졸-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 210
R6 이 옥사졸-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 211
R6 이 옥사졸-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 212
R6 이 옥사졸-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 213
R6 이 이속사졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 214
R6 이 이속사졸-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 215
R6 이 이속사졸-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 216
R6 이 1,2,3-1H-트리아졸-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 217
R6 이 1-메틸-1,2,3-트리아졸-4-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 218
R6 이 1,2,4-1H-트리아졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 219
R6 이 1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 220
R6 이 4-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 221
R6 이 1,2,4-옥사디아졸-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 222
R6 이 1,3,4-티아디아졸-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 223
R6 이 1,2,3,4-1H-테트라졸-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 224
R6 이 1-메틸-1,2,3,4-테트라졸-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 225
R6 이 1,2,3,4-2H-테트라졸-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 226
R6 이 2-메틸-1,2,3,4-테트라졸-5-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 227
R6 이 테트라히드로푸란-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 228
R6 이 테트라히드로푸란-3-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 229
R6 이 1,3-디옥솔란-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 230
R6 이 2-(1,3-디옥솔란-2-일)-에틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 231
R6 이 2-피리딜-에트-1-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 232
R6 이 (1R)-2-피리딜-에트-1-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 233
R6 이 (1S)-2-피리딜-에트-1-일이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 234
R6 이 1,3-디옥산-2-일-메틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 235
R6 이 -CONH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 236
R6 이 -CONH-CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 237
R6 이 -CONH-CH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 238
R6 이 -CONH-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 239
R6 이 -NHCO-NH-CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 240
R6 이 -NHCO-NH-CH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 241
R6 이 -NHCO-NH-CH2CH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 242
R6 이 -NHCO-NH-CH(CH3)2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 243
R6 이 -NHCO-NH-CH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 244
R6 이 -NHCO-NH-CH2CHF2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 245
R6 이 -NHCO-NH-CH(CH3)CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 246
R6 이 -NHCO-NH-CH(CF3)2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 247
R6 이 -NHCO-NH-CH2CN 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 248
R6 이 -NHCO-NH-CH2-CH=CH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 249
R6 이 -NHCO-NH-CH2-CH≡CH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 250
R6 이 -NHCO-NH-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 251
R6 이 -NHCO-NH-(1-시아노시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 252
R6 이 -NHCO-NH-시클로부틸이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 253
R6 이 -NHCO-NH-(1-시아노시클로부틸) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 254
R6 이 -NHCO-NH-CH2-시클로프로필이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 255
R6 이 -NHCO-NH-CH2-(1-시아노시클로프로필) 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 256
R6 이 -CH=NOCH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 257
R6 이 -CH=NOCH2CH3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 258
R6 이 -CH=NOCH2CF3 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 259
R6 이 -CH=NOCH2CH=CH2 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 260
R6 이 -CH=NOCH2C≡CH 이고 R5 가 수소이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 261 내지 520
R6 이 표 1 내지 260 에 정의된 바와 같고 R5 가 메틸이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 521 내지 780
R6 이 표 1 내지 260 에 정의된 바와 같고 R5 가 에틸이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 781 내지 1040
R6 이 표 1 내지 260 에 정의된 바와 같고 R5 가 알릴이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 1041 내지 1300
R6 이 표 1 내지 260 에 정의된 바와 같고 R5 가 프로파르길이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 1301 내지 1560
R6 이 표 1 내지 260 에 정의된 바와 같고 R5 가 -CH2-CN 이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 1561 내지 1820
R6 이 표 1 내지 260 에 정의된 바와 같고 R5 가 -CH2-OCH3 이고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 1821
R5 및 R6 이 함께 =S(CH2CH3)2 를 형성하고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 1822
R5, R6 및 그에 결합된 질소 원자가 함께 3-에틸-4-옥소-이미다졸리딘-1-일을 형성하고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 1823
R5, R6 및 그에 결합된 질소 원자가 함께 4-옥소-3-(2,2,2-트리플루오로에틸)-이미다졸리딘-1-일을 형성하고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.1 의 화합물
표 1824 내지 3646
R5 및 R6 이 표 1 내지 1823 에 정의된 바와 같고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.2 의 화합물
표 3647 내지 5469
R5 및 R6 이 표 1 내지 1823 에 정의된 바와 같고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.3 의 화합물
표 5470 내지 7292
R5 및 R6 이 표 1 내지 1823 에 정의된 바와 같고 화합물에서 R2a, R2b 및 R2c 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 행에 상응하는 식 Ia.4 의 화합물
표 A
Figure pct00025
상기 화합물 중에서, 바람직한 것은 화합물 Ia.1 및 Ia.3 이다.
특정한 구현예에서, 화합물 I 은 이의 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, N-산화물 또는 입체이성질체 형태 또는 유리 염기로서 실시예에 명시된 화합물로부터 선택된다.
식 (I) 의 화합물은 하기 반응식 또는 및 작업예의 합성 설명에 기재된 바와 같은 방법, 또는 유기 화학의 표준 방법에 의해 제조될 수 있다. 치환기, 변수 및 지수는 달리 명시되지 않는한 식 (I) 에서 상기 정의된 바와 같다.
X1 이 O 이고 R3b 가 수소인 식 I 의 화합물 (화합물 I.a 로서 하기 명명됨) 은 이민화(imination)/Michael 첨가 반응으로 하기 반응식 1 에 나타낸 바와 같이 식 1 의 화합물을 히드록실아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. A' 는 A 또는 A 의 전구체이다. 전형적인 A 의 전구체는 할로겐 원자, CN, 카르복시, C(O)ORz1 (카르복시 및 C(O)ORz1 은 물론 목적하는 화합물 I 에서 W 가 S 이고/거나 Rz1 이 목적하는 라디칼 R9 가 아닌 경우 및/또는 Y 가 -NR5R6 인 경우에 단지 "전구체" 임) 또는 -OSO2-Rz1 (이때, Rz1 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐임) 이다. A' 가 A 인 경우, 화합물 I' 는 화합물 I 에 상응한다. A' 가 A 인 경우, 화합물 I.a' 는 화합물 I.a 에 상응한다. 적합한 반응 조건이, 예를 들어 WO 2012/158396 에 기재되어 있다. 적합하게는, 히드록실아민은 히드로클로라이드 염으로서 사용된다. 반응은 일반적으로 NaOH, KOH, Na2CO3 등과 같은 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 용매는 테트라히드로푸란, 디옥산 및 저급 알칸올과 같은 극성 용매와 물의 혼합물, 또는 물과 같이 수성이다. 필요하다면 (즉, A' 가 A 의 전구체인 경우), A' 를 기 A 로 전환시킨다.
반응식 1
Figure pct00026
X1 이 CH2 이고 R3b 가 수소인 식 I 의 화합물 (화합물 I.b 로서 하기에 명명됨) 은, 우선 식 1 의 화합물을 니트로메탄과의 Michael 첨가에 적용하여 2 를 수득한 후, 2 의 니트로기를 아미노기로 환원시킴으로써 제조될 수 있다. 하기 반응식 2 에 나타낸 바와 같이 수득한 아미노케톤이 피롤린 I.b' 로 자발적 반응한다. A' 가 A 인 경우, 화합물 I.b' 는 화합물 I.b 에 상응한다. 적합한 반응 조건이, 예를 들어 US 2010/0298558 에 기재되어 있다. 니트로메탄의 1 에대한 Michael 첨가를 염기의 존재 하에 수행한다. 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 수산화물 및 알코올레이트이지만, 바람직하게는 비-친핵성 염기, 예컨대 DBN 또는 DBU 가 사용된다. 적합한 용매는 사용되는 염기에 따라 다르다. 알칼리 수산화물의 사용시, 적합하게는 물 또는 저급 알칸올과의 이의 혼합물과 같은 수성 매질이 사용되지만, 알콕시드는 각각의 알코올에서 사용된다. 비-친핵성 염기의 사용시, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 극성의 비양성자성 용매가 바람직하다. 필요하다면 (즉, A' 가 A 의 전구체인 경우), A' 를 기 A 로 전환시킨다. 2 의 환원을 Zn 또는 Pd 의 존재 하에 적합한 환원제, 예컨대 Zn, Sn, Sn(II) 염, Fe 또는 수소-생성제, 예컨대 암모늄 포르메이트를 사용해 수행한다.
반응식 2
Figure pct00027
화합물 1 을, 케톤 3 및 4 를 알돌 축합에 적용함으로써 하기 반응식 3 에 나타낸 바와 같고 EP-A-2172462 에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
반응식 3
Figure pct00028
케톤 3 을 US 2011/0152246 에 기재된 방법과 유사하게 수득할 수 있다.
W 가 O 인 화합물 I 을, A' 가 Cl, Br, I 또는 트리플레이트인 화합물 I' 을 일산화탄소와 팔라듐 촉매 및 알코올 ROH (식 중, R 은 C1-C4-알킬임) 의 존재 하에 반응시켜 식 5 의 화합물로 제조할 수 있다. 적합한 팔라듐 촉매는, 예를 들어 WO 2011/161130 에 기재된 것들이다.
Figure pct00029
목적한다면, 상기 에스테르를 각각의 카르복실산으로 가수분해한 후, 표준 아미드화 조건 하에 아민 NHR5R6 과 반응시킨다. 가수분해를 표준 조건 하에, 예를 들어 염산, 황산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하는, 예를 들어 산성 조건 하에, 또는 예를 들어 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 LiOH, NaOH 또는 KOH 를 사용하는 염기 조건 하에 수행할 수 있다. 바람직하게는, 옥살릴클로라이드 [(COCl)2] 또는 티오닐클로라이드 (SOCl2) 를 사용해 카르복실산을 각각의 산 클로라이드로 활성화시킨 후, 아민 NHR5R6 과 반응시킴으로써 아미드화를 수행한다. 대안적으로, 아미드화를 커플링 시약의 존재 하에 수행한다. 적합한 커플링 시약 (활성화제) 이 익히 공지되어 있고, 예를 들어 카르보디이미드, 예컨대 DCC (디시클로헥실카르보디이미드) 및 DCI (디이소프로필카르보디이미드), 벤조트리아졸 유도체, 예컨대 HATU (O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트), HBTU ((O-벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트) 및 HCTU (1H-벤조트리아졸륨-1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-5-클로로 테트라플루오로보레이트) 및 포스포늄-유래 활성화제, 예컨대 BOP ((벤조트리아졸-1-일옥시)-트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트), Py-BOP ((벤조트리아졸-1-일옥시)-트리피롤리딘포스포늄 헥사플루오로포스페이트) 및 Py-BrOP (브로모트리피롤리딘포스포늄 헥사플루오로포스페이트) 로부터 선택된다. 일반적으로, 활성화제는 과량으로 사용된다. 벤조트리아졸 및 포스포늄 커플링 시약이 일반적으로 염기 매질로 사용된다.
W 가 S 인 화합물 I 을, 상응하는 옥소-화합물 (W 는 O 임) 을 Lawesson 시약 (CAS 19172-47-5) 과 반응시켜 제조할 수 있는데, 예를 들어 Jesberger et al., Synthesis, 2003, 1929-1958 및 그에의 참조문헌을 참조하라. 60℃ 내지 100℃ 와 같은 승온에서 HMPA 또는 THF 와 같은 용매가 사용될 수 있다. 바람직한 반응 조건은 65℃ 에서 THF 이다.
Y 가 OH 인 화합물 I 을, 상기 알데히드기 A 의 산화를 통해 Y 가 수소인 화합물 I 로부터 제조할 수 있다. 적합한 조건은, 예를 들어 산화제로서 나트륨 클로라이트 NaClO2 와 같은 클로라이트를 사용하는 Pinnick 또는 Lindgren 산화 조건이다. 반응에서 형성된 하이포클로라이트 (HOCl) 에 대한 스캐빈저로서, 2-메틸-2-부텐 또는 과산화수소가 사용될 수 있다. Pinnick 또는 Lindgren 산화를 일반적으로 약간 산성의 완충 조건 (pH 대략 3-5; 수소 포스페이트, 예 NaH2PO4 사용) 하에 물-함유 용매 중에서 수행한다. 기타 적합한 산화 조건이, 예를 들어 WO 2011/022337 에 기재되어 있다. 이후, 수득한 카르복실산을 추가로 에스테르화하여 Y 가 OR9 이며, 이때 R9 가 수소가 아닌 화합물 I 을 수득할 수 있거나, 또는 상기 기재된 바와 같은 아미드화에 적용시켜 Y 가 NR5R6 인 화합물 I 을 수득할 수 있다.
R3b 가 수소가 아닌 화합물 I 을, 이들을 리튬 디이소프로필아민과 같은 염기와 반응시킨 후, 친전자체, 예를 들어 할로겐화제, 예컨대 4-요오도톨루엔 디플루오라이드, N-플루오로벤젠술폰이미드 ("NFSI"), N-클로로숙신이미드 ("NCS"), N-브로모숙신이미드 ("NBS") 또는 N-요오도숙신이미드 ("NIS"), 알킬화제, 예컨대 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 요오다이드, 술파닐화제, 예컨대 메탄술페닐 클로라이드 (CH3S-Cl), S-메틸 메탄티오술포네이트 (CH3SO2-SCH3) 또는 디메틸디술파이드 (CH3S-SCH3), 또는 OH 의 도입을 위해 히드록실화제, 예컨대 옥사지리딘 (예를 들어, N-술포닐 옥사지리딘) 또는 옥소디퍼옥시몰리브덴(피리딘)-(헥사메틸-인 트리아미드) ("MoOPH") 를 첨가함으로써 WO 2010/020521 에 기재된 방법과 유사하게 화합물 I.a' 또는 I.b' 로부터 제조할 수 있다.
일반적으로, 식 I 의 화합물 및 이의 입체이성질체, 염, 및 N-산화물, 및 합성 과정에서의 이의 전구체는, 상기 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다. 개별적인 화합물이 상기 기재된 경로를 통해 제조될 수 없는 경우, 이는 다른 화합물 I 또는 해당 전구체의 유도체화에 의해 또는 상기 기재된 합성 경로의 통상의 변형에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 개별적인 경우, 특정 식 (I) 의 화합물은, 유리하게는 다른 식 (I) 의 화합물로부터, 유도체화, 예를 들어 에스테르 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 절단, 올레핀화, 환원, 산화 등, 또는 상기 기재된 합성 경로의 통상의 변형에 의해 제조될 수 있다.
반응 혼합물은 통상의 방식, 예를 들어 물과의 혼합, 상 분리, 및 적절한 경우, 예를 들어 알루미나 또는 실리카겔 상에서의 크로마토그래피에 의한 미정제 생성물 정제에 의해 후처리된다. 중간체 및 최종 생성물 일부는 감압 하 및 적절한 승온에서 휘발 성분으로부터 유리되거나 정제된 무색 또는 담갈색 점성 오일 형태로 수득될 수 있다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되는 경우, 이는 분쇄 또는 재결정화에 의해 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물은, 이의 탁월한 활성으로 인해, 무척추동물 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 무척추동물 해충 방제 방법으로서, 상기 방법은 해충, 이의 식량 공급원, 이의 서식지 또는 이의 번식지 또는 해충이 생장하거나 생장할 수 있는 경작 식물, 식물 번식재 (예컨대 종자), 토양, 영역, 재료 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침습으로부터 보호하고자 하는 재료, 경작 식물, 식물 번식재 (예컨대 종자), 토양, 표면 또는 공간을, 상기 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물 또는 조성물의 살충적 유효량으로 처리하는 것을 포함하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 무척추동물 해충을 방지하기 위한, 본 발명의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이다.
바람직하게는, 본 발명의 방법은 무척추동물 해충 공격 또는 침습으로부터 식물 번식재 (예컨대 종자) 및 이로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한 것으로 간주되며, 식물 번식재 (예컨대 종자) 를 상기 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물의 살충적 유효량 또는 상기 및 하기 정의된 바와 같은 농업적 조성물의 살충적 유효량으로 처리하는 것을 포함한다. 본 발명의 방법은 본 발명에 따라 처리되는 "기질" (식물, 식물 번식재, 토양재 등) 의 보호에만 한정되는 것이 아니라, 또한 예방 효과를 갖기 때문에, 식물 그 자체는 처리된 적이 없는, 처리된 식물 번식재 (예컨대 종자) 로부터 생장한 식물의 보호를 포함한다.
대안적으로 바람직하게는, 본 발명의 방법은 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 식물을 보호하는 것으로 간주되며, 상기 방법은 식물을 하나 이상의 본 발명의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 염의 살충적 유효량으로 처리하는 것을 포함한다.
본 발명의 의미에서, "무척추동물 해충" 은 바람직하게는 절지동물 및 선충류, 더욱 바람직하게는 유해 곤충류, 거미류 및 선충류, 및 보다 더욱 바람직하게는 곤충류, 진드기류 및 선충류로부터 선택된다. 본 발명의 의미에서, "무척추동물 해충" 은 가장 바람직하게는 곤충류이다.
본 발명은 추가로 상기와 같은 양의 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 및 살충 작용을 갖는 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 불활성 액체 및/또는 고체 담체, 및 요구되는 경우, 하나 이상의 계면활성제를 포함하는, 무척추동물 해충 방지용 농업적 조성물을 제공한다.
상기와 같은 조성물은 본 발명의 단일 활성 화합물 또는 본 발명의 몇몇의 활성 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 개별적인 이성질체 또는 이성질체의 혼합물 또는 염 뿐 아니라, 개별적인 호변이성질체 또는 호변이성질체의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 화합물, 및 이의 염, 입체이성질체 및 호변이성질체는, 절지동물 해충, 예컨대 거미류, 다족류 및 곤충류 뿐 아니라, 선충류의 효과적인 방제에 특히 적합하다. 이는 하기 해충의 효과적인 방지 또는 방제에 특히 적합하다:
인시류 (인시목 (Lepidoptera)) 의 곤충, 예를 들어 아크로닉타 마조르 (Acronicta major), 아독소피에스 오라나 (Adoxophyes orana), 아에디아 류코멜라스 (Aedia leucomelas), 아그로티스 종 (Agrotis spp.), 예컨대 아그로티스 푸코사 (Agrotis fucosa), 아그로티스 세게툼 (Agrotis segetum), 아그로티스 입실론 (Agrotis ypsilon); 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 안티카르시아 종 (Anticarsia spp.), 아르기레스티아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 바라트라 브라시카에 (Barathra brassicae), 부쿨라트릭스 투르베리엘라 (Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라 (Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 킬로 종 (Chilo spp.), 예컨대 킬로 수프레살리스 (Chilo suppressalis); 코리스토네우라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 옥시덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼타 (Cirphis unipuncta), 클리시아 암비구엘라 (Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종 (Cnaphalocerus spp.), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 에페스티아 카우텔라 (Ephestia cautella), 에페스티아 쿠에니엘라 (Ephestia kuehniella), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 크리소로에아 (Euproctis chrysorrhoea), 유조아 종 (Euxoa spp.), 에베트리아 보울리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 종 (Feltia spp.), 예컨대 펠티아 수브테라네안 (Feltia subterranean); 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타 (Grapholitha molesta), 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.), 예컨대 헬리코베르파 아르미게라 (Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아 (Helicoverpa zea); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.), 예컨대 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레스센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea); 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 호프만노필리아 슈도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 호모나 마그나니마 (Homona magnanima), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 파델라 (Hyponomeuta padella), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 종 (Laphygma spp.), 예컨대 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua); 류코프테라 코펠라 (Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 리토판 안테나타 (Lithophane antennata), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록사그로티스 알비코스타 (Loxagrotis albicosta), 록소스테게 스틱티칼리스 (Loxostege sticticalis), 리만트리아 종 (Lymantria spp.), 예컨대 리만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 리만트리아 모나카 (Lymantria monacha); 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia clerkella), 말라코소마 네우스트리아 (Malacosoma neustria), 마메스트라 종 (Mamestra spp.), 예컨대 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae); 모시스 레판다 (Mocis repanda), 미팀나 세파라타 (Mythimna separata), 오르기아 슈도추가타 (Orgyia pseudotsugata), 오리아 종 (Oria spp.), 오스트리니아 종 (Ostrinia spp.), 예컨대 오스트리니아 누빌랄리스 (Ostrinia nubilalis); 오우레마 오리자에 (Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아 (Panolis flammea), 펙티노포라 종 (Pectinophora spp.), 예컨대 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella); 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프토리마에아 종 (Phthorimaea spp.), 예컨대 프토리마에아 오페르쿨레라 (Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 종 (Pieris spp.), 예컨대 피에리스 브라시카에 (Pieris brassicae), 피에리스 라파에 (Pieris rapae); 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플루텔라 마쿨리페니스 (Plutella maculipennis), 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 프로데니아 종 (Prodenia spp.), 슈도달레티아 종 (Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 파라우스타 누빌랄리스 (Pyrausta nubilalis), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타 (Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 종 (Spodoptera spp.), 예컨대 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura); 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 테르메시아 게마타릴스 (Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라 (Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 종 (Trichoplusia spp.), 예컨대 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni); 투타 앱솔루타 (Tuta absoluta) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis),
딱정벌레류 (딱정벌레목 (Coleoptera)), 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스 (Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종 (Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그릴루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 예컨대 아그리오테스 푸스시콜리스 (Agriotes fuscicollis), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스 (Agriotes obscurus); 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 아노븀 푼타툼 (Anobium punctatum), 아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea), 아노플로포라 종 (Anoplophora spp.), 예컨대 아노플로포라 글라브리페니스 (Anoplophora glabripennis); 안토노무스 종 (Anthonomus spp.), 예컨대 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸 (Anthonomus pomorum); 안트레누스 종 (Anthrenus spp.), 아프토나 유포리다에 (Aphthona euphoridae), 아포고니아 종 (Apogonia spp.), 아토우스 하에모로이달리스 (Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 종 (Atomaria spp.), 예컨대 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis); 아타게누스 종 (Attagenus spp.), 아우라코포라 페모랄리스 (Aulacophora femoralis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루키디우스 오브텍투스 (Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종 (Bruchus spp.), 예컨대 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 브루쿠스 피소룸 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 루피마누스 (Bruchus rufimanus); 빅티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 칼로소브루쿠스 키넨시스 (Callosobruchus chinensis), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 세토니아 아우라타 (Cetonia aurata), 세우토린쿠스 종 (Ceuthorhynchus spp.), 예컨대 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피 (Ceuthorrhynchus napi); 카에토크네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 클레오누스 멘디쿠스 (Cleonus mendicus), 코노데루스 종 (Conoderus spp.), 예컨대 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus); 코스모폴리테스 종 (Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카 (Costelytra zealandica), 크리오세리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 크립토린쿠스 라파티 (Cryptorhynchus lapathi), 크테니세라 종 (Ctenicera ssp.), 예컨대 크테니세라 데스트룩토르 (Ctenicera destructor); 쿠르쿨리오 종 (Curculio spp.), 덱테스 텍사누스 (Dectes texanus), 데르메스테스 종 (Dermestes spp.), 디아브로티카 종 (Diabrotica spp.), 예컨대 디아브로티카 12-푼타타 (Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 스페시오사 (Diabrotica speciosa), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 세미푼타타 (Diabrotica semipunctata), 디아브로티카 비르기페라 (Diabrotica virgifera); 에피라크나 종 (Epilachna spp.), 예컨대 에피라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피라크나 비긴티옥토마쿨라타 (Epilachna vigintioctomaculata); 에피트릭스 종 (Epitrix spp.), 예컨대 에피트릭스 히르티페니스 (Epitrix hirtipennis); 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 파우스티누스 쿠바에 (Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르 (Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스 (Hylamorpha elegans), 힐로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 힐로트루페스 바줄루스 (Hylotrupes bajulus), 히페라 브루네이페니스 (Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카 (Hypera postica), 히포테네무스 종 (Hypothenemus spp.), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 라크노스테르나 코산귀네아 (Lachnosterna consanguinea), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스 (Lema melanopus), 렙티노타르사 종 (Leptinotarsa spp.), 예컨대 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata); 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 릭수스 종 (Lixus spp.), 릭투스 종 (Lyctus spp.), 예컨대 릭투스 브루네우스 (Lyctus bruneus); 멜라노투스 코무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 종 (Meligethes spp.), 예컨대 멜리게테스 아에네우스 (Meligethes aeneus); 멜로론타 히포카스타니 (Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 미그돌루스 종 (Migdolus spp.), 모노카무스 종 (Monochamus spp.), 예컨대 모노카무스 알테르나투스 (Monochamus alternatus); 나우팍투스 잔토그라푸스 (Naupactus xanthographus), 닙투스 홀로류쿠스 (Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스 (Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스 (Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 옥시세토니아 주쿤다 (Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에 (Phaedon cochleariae), 필로비우스 피리 (Phyllobius pyri), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로파가 종 (Phyllophaga sp.), 필로트레타 종 (Phyllotreta spp.), 예컨대 필로트레타 크리소세팔라 (Phyllotreta chrysocephala), 필로트레타 네모룸 (Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리오라타 (Phyllotreta striolata); 필로파가 종 (Phyllophaga spp.), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 프렘노트리페스 종 (Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라 (Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종 (Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스 (Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카 (Rhizopertha dominica), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus), 시토필루스 종 (Sitophilus spp.), 예컨대 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria), 시토필루스 제아마이스 (Sitophilus zeamais); 스페노포루스 종 (Sphenophorus spp.), 예컨대 스페노포루스 레비스 (Sphenophorus levis); 스테르네쿠스 종 (Sternechus spp.), 예컨대 스테르네쿠스 수브시그나투스 (Sternechus subsignatus); 심필레테스 종 (Symphyletes spp.), 테노브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 트리볼리움 종 (Tribolium spp.), 예컨대 트리볼리움 카스타네움 (Tribolium castaneum); 트로고데르마 종 (Trogoderma spp.), 티키우스 종 (Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종 (Xylotrechus spp.), 및 자브루스 종 (Zabrus spp.), 예컨대 자브루스 테네브리오이데스 (Zabrus tenebrioides),
파리류, 모기류 (쌍시류 (Diptera)), 예를 들어 아에데스 종 (Aedes spp.), 예컨대 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans); 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 예컨대 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 아노펠레스 시넨시스 (Anopheles sinensis); 비비오 호르툴라누스 (Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라 (Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비사나 (Calliphora vicina), 세라피티스 카피타타 (Cerafitis capitata), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 종 (Crysomyia spp.), 예컨대 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria); 크리솝스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 크리솝스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아 (Chrysops silacea), 코클리오미아종 (Cochliomyia spp.), 예컨대 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax); 콘타리니아 종 (Contarinia spp.), 예컨대 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola); 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종 (Culex spp.), 예컨대 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨렉스 트리타에니오린쿠스 (Culex Tritaeniorhynchus); 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 쿠테레브라 종 (Cuterebra spp.), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 델리아 종 (Delia spp.), 예컨대 델리아 안티쿠에 (Delia antique), 델리아 코아르크타타 (Delia coarctata), 델리아 플라투라 (Delia platura), 델리아 라디쿰 (Delia radicum); 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 드로소필리아 종 (Drosophila spp.), 파니아 종 (Fannia spp.), 예컨대 파니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis); 가스테로필루스 종 (Gasterophilus spp.), 예컨대 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis); 게오미자 트리푼타타 (Geomyza Tripunctata), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 힐레미아 종 (Hylemyia spp.), 예컨대 힐레미아 플라투라 (Hylemyia platura); 히포데르마 종 (Hypoderma spp.), 예컨대 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata); 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 렙토코놉스 토렌스 (Leptoconops torrens), 리리오미자 종 (Liriomyza spp.), 예컨대 리리오미자 사티바에 (Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리 (Liriomyza trifolii); 루실리아 종 (Lucilia spp.), 예컨대 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata); 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스 (Mansonia titillanus), 마에티올라 종 (Mayetiola spp.), 예컨대 마에티올라 데스트룩토르 (Mayetiola destructor); 무스카 종 (Musca spp.), 예컨대 무스카 오툼날리스 (Musca autumnalis), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 종 (Oestrus spp.), 예컨대 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis); 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오시넬라 종 (Oscinella spp.), 예컨대 오시넬라 프리트 (Oscinella frit); 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 포르비아 종 (Phorbia spp.), 예컨대 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타 (Phorbia coarctata); 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 프실라 로사에 (Psila rosae), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.), 예컨대 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis); 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 종 (Stomoxys spp.), 예컨대 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans); 타바누스 종 (Tabanus spp.), 예컨대 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis); 타니아 종 (Tannia spp.), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa), 및 울파르티아 종 (Wohlfahrtia spp.),
삽주벌레류 (총채벌레목 (Thysanoptera)), 예를 들어 발리오트립스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 디크로모트립스 코르베티 (Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스 종 (Dichromothrips spp.), 엔네오트립스 플라벤스 (Enneothrips flavens), 프란클리니엘라 종 (Frankliniella spp.), 예컨대 프란클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici); 헬리오트립스 종 (Heliothrips spp.), 헤르시노트립스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종 (Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스 (Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트립스 종 (Scirtothrips spp.), 예컨대 시르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri); 타에니오트립스 카르다모니 (Taeniothrips cardamoni), 트립스 종 (Thrips spp.), 예컨대 트립스 오리자에 (thrips oryzae), 트립스 팔미 (thrips palmi) 및 트립스 타바시 (thrips tabaci);
흰개미류 (흰개미목 (Isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 콥토테르메스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus), 헤테로테르메스 아우레우스 (Heterotermes aureus), 헤테로테르메스 롱기셉스 (Heterotermes longiceps), 헤테로테르메스 테누이스 (Heterotermes tenuis), 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 오돈토테르메스 종 (Odontotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종 (Reticulitermes spp.), 예컨대 레티쿨리테르메스 세페라투스 (Reticulitermes speratus), 레티쿨리테르메스 플라비페스 (Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 그라세이 (Reticulitermes grassei), 레티쿨리테르메스 루시푸구스 (Reticulitermes lucifugus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스 (Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스 (Reticulitermes virginicus); 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis),
바퀴류 (바퀴목 (Blattaria - Blattodea)), 예를 들어 아케타 도메스티쿠스 (Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 블라텔라 게르마니카 (lattella germanica), 그릴로탈파 종 (Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 로쿠스타 종 (Locusta spp.), 멜라노플루스 종 (Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 오스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 브루네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica),
벌레류 (bugs), 진딧물류, 매미충류, 가루이류, 개각충류, 매미류 (노린재목 (Hemiptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 종 (Acrosternum spp.), 예컨대 아크로스테르눔 힐라레 (Acrosternum hilare); 아시르토시폰 종 (Acyrthosipon spp.), 예컨대 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아크르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum); 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아에네올라미아 종 (Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종 (Agonoscena spp.), 알레우로데스 종 (Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스 (Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종 (Aleurothrixus spp.), 암라스카 종 (Amrasca spp.), 아나사 트리스티스 (Anasa tristis), 안테스티옵시스 종 (Antestiopsis spp.), 아누라피스 카르두이 (Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종 (Aonidiella spp.), 아파노스티그마 피리 (Aphanostigma piri), 아피둘라 나스투르티 (aphidula nasturtii), 아피스 종 (Aphis spp.), 예컨대 아피스 파바에 (Aphis fabae), 아피스 포르베시 (Aphis forbesi), 아피스 고시피 (Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에 (Aphis grossulariae), 아피스 포미 (Aphis pomi), 아피스 삼부시 (Aphis sambuci), 아피스 스크네이데리 (Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라 (Aphis spiraecola); 아르보리디아 아피칼리스 (Arboridia apicalis), 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus), 아스피디엘라 종 (Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종 (Aspidiotus spp.), 아타누스 종 (Atanus spp.), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 베미시아 종 (Bemisia spp.), 예컨대 베미시아 아르겐티폴리 (Bemisia argentifolii), 베미시아 타바시 (Bemisia tabaci); 블리수스 종 (Blissus spp.), 예컨대 블리수스 류코프테루스 (Blissus leucopterus); 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시 (Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에 (Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라 (Brachycaudus prunicola), 브라키콜루스 종 (Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타 (Calligypona marginata), 칼로코리스 종 (Calocoris spp.), 캄필로마 리비다 (Campylomma livida), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 카르네오세팔라 풀기다 (Carneocephala fulgida), 카벨레리우스 종 (Cavelerius spp.), 세라플라스테스 종 (Ceraplastes spp.), 세라토바쿠나 라니게라 (Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에 (Cercopidae), 세로시파 고시피 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리 (Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스 (Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키 (Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라 (Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스 (Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라 (Cicadulina mbila), 시멕스 종 (Cimex spp.), 예컨대 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius); 코코미틸루스 할리 (Coccomytilus halli), 코쿠스 종 (Coccus spp.), 크레온티아데스 딜루투스 (Creontiades dilutus), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 시르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 달불루스 종 (Dalbulus spp.), 다시누스 피페리스 (Dasynus piperis), 디알레우라데스 종 (Dialeurades spp.), 디아포리나 종 (Diaphorina spp.), 디아스피스 종 (Diaspis spp.), 디켈롭스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티 (Diconocoris hewetti), 도랄리스 종 (Doralis spp.), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 드로시카 종 (Drosicha spp.), 디사피스 종 (Dysaphis spp.), 예컨대 디사피스 플라타기네아 (Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리 (Dysaphis pyri), 디사피스 라디콜라 (Dysaphis radicola); 디사울라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디스데르쿠스 종 (Dysdercus spp.), 예컨대 디스데르쿠스 신굴라투스 (Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스 (Dysdercus intermedius); 디스미코쿠스 종 (Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종 (Empoasca spp.), 예컨대 엠포아스카 파바에 (Empoasca fabae), 엠포아스카 솔라나 (Empoasca solana); 에리오소마 종 (Eriosoma spp.), 에리트로네우라 종 (Erythroneura spp.), 유리가스테르 종 (Eurygaster spp.), 예컨대 유리가스테르 인테그리셉스 (Eurygaster integriceps); 유스셀리스 빌로바투스 (Euscelis bilobatus), 유스키스투스 종 (Euschistus spp.), 예컨대 유스키스투스 헤로스 (Euschistus heros), 유스키스투스 임픽티벤트리스 (Euschistus impictiventris), 유스키스투스 세르버스 (Euschistus servus); 게오코쿠스 코페아에 (Geococcus coffeae), 할리오모르파 종 (Halyomorpha spp.), 예컨대 할리오모르파 할리스 (Halyomorpha halys); 헬리오펠티스 종 (Heliopeltis spp.), 호말로디스카 코아굴라타 (Homalodisca coagulata), 호르시아스 노빌레루스 (Horcias nobilellus), 히알롭테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 이세리아 종 (Icerya spp.), 이디오세루스 종 (Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종 (Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 레카니움 종 (Lecanium spp.), 레피도사페스 종 (Lepidosaphes spp.), 렙토코리사 종 (Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi), 리구스 종 (Lygus spp.), 예컨대 리구스 헤스페루스 (Lygus hesperus), 리구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스 (Lygus pratensis); 마크로페스 엑스카바투스 (Macropes excavatus), 마크로시품 종 (Macrosiphum spp.), 예컨대 마크로시품 로사에 (Macrosiphum rosae), 마크로시품 아베나에 (Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에 (Macrosiphum euphorbiae); 마하나르바 핌브리올라타 (Mahanarva fimbriolata), 메가콥타 크리브라리아 (Megacopta cribraria), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 멜라나피스 사카리 (Melanaphis sacchari), 메트카피엘라 종 (Metcafiella spp.), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 미리다에 종 (Miridae spp.), 모넬리아 코스탈리스 (Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스 (Monelliopsis pecanis), 미주스 종 (Myzus spp.), 예컨대 미주스 아스칼로니쿠스 (Myzus ascalonicus), 미주스 세라시 (Myzus cerasi), 미주스 페르시카에 (Myzus persicae), 미주스 바리안스 (Myzus varians); 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 네포테틱스 종 (Nephotettix spp.), 예컨대 네포테틱스말라야누스 (Nephotettix malayanus), 네포테틱스 니그로픽투스 (Nephotettix nigropictus), 네포테틱스 파르버스 (Nephotettix parvus), 네포테틱스 비레스센스 (Nephotettix virescens); 네자라 종 (Nezara spp.), 예컨대 네자라 비리둘라 (Nezara viridula); 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 오에발루스종 (Oebalus spp.), 온코메토피아 종 (Oncometopia spp.), 오르테지아 프라에롱가 (Orthezia praelonga), 파라베미시아 미리카에 (Parabemisia myricae), 파라트리오자 종 (Paratrioza spp.), 팔라토리아 종 (Parlatoria spp.), 펨피구스 종 (Pemphigus spp.), 예컨대 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius); 펜토미다에 (Pentomidae), 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 페나코쿠스 종 (Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니 (Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 필록세라 종 (Phylloxera spp.), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 피에조도루스 종 (Piezodorus spp.), 예컨대 피에조도루스 구일디니 (Piezodorus guildinii), 피나스피스 아스피디스트라에 (Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종 (Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스 (Protopulvinaria pyriformis), 프살루스 세리아투스 (Psallus seriatus), 슈다시스타 페르세아 (Pseudacysta persea), 슈다울라카스피스 펜타고나 (Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.), 예컨대 슈도코쿠스 콤스토키 (Pseudococcus comstocki); 프실라 종 (Psylla spp.), 예컨대 프실라 말리 (Psylla mali), 프실라 피리 (Psylla piri); 프테로말루스 종 (Pteromalus spp.), 피릴라 종 (Pyrilla spp.), 쿠아드라스피디오투스 종 (Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스 (Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종 (Rastrococcus spp.), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 로드니우스 종 (Rhodnius spp.), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 종 (Rhopalosiphum spp.), 예컨대 로팔로시품 슈도브라시카스 (Rhopalosiphum pseudobrassicas), 로팔로시품 인세르툼 (Rhopalosiphum insertum), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디 (Rhopalosiphum padi); 사가토데스 종 (Sagatodes spp.), 살베르겔라 신굴라리스 (Sahlbergella singularis), 사이세티아 종 (Saissetia spp.), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 스카포이데스 티타누스 (Scaphoides titanus), 스키자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 스코티노포라 종 (Scotinophora spp.), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스 (Selenaspidus articulatus), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 소가타 종 (Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis), 스테파니티스 나시 (Stephanitis nashi), 스틱토세팔라 페스티나 (Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스 (Tenalaphara malayensis), 티안타 종 (Thyanta spp.), 예컨대 티안타 페르디토르 (Thyanta perditor); 티브라카 종 (Tibraca spp.), 티노칼리스 카리아에폴리아에 (Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종 (Tomaspis spp.), 톡소프테라 종 (Toxoptera spp.), 예컨대 톡소프테라 아우란티 (Toxoptera aurantii); 트리알레우로데스 종 (Trialeurodes spp.), 예컨대 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum); 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 트리오자 종 (Trioza spp.), 티플로시바 종 (Typhlocyba spp.), 우나스피스 종 (Unaspis spp.), 예컨대 우나스피스 야노넨시스 (Unaspis yanonensis); 및 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii),
개미류, 벌류, 말벌류, 잎벌류 (막시목 (Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 카피구아라 (Atta capiguara), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 라에비가타 (Atta laevigata), 아타 로부스타 (Atta robusta), 아타 섹스덴스 (Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 봄부스 종 (Bombus spp.), 캄포노투스 플로리다누스 (Camponotus floridanus), 크레마토가스테르 종 (Crematogaster spp.), 다시무틸라 옥시덴탈리스 (Dasymutilla occidentalis), 디프리온 종 (Diprion spp.), 돌리코베스풀라 마쿨라타 (Dolichovespula maculata), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 예컨대 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아 (Hoplocampa testudinea); 라시우스 종 (Lasius spp.), 예컨대 라시우스 니게르 (Lasius niger), 리네피테마 후밀레 (Linepithema humile), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 게르마니카 (Paravespula germanica), 파라베스풀라 펜실바니카 (Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 불가리스 (Paravespula vulgaris), 페이돌레 메가세팔라 (Pheidole megacephala), 포고노미르멕스 바르바투스 (Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스 (Pogonomyrmex californicus), 폴리스테스 루비기노사 (Polistes rubiginosa), 솔레놉시스 게미나타 (Solenopsis geminata), 솔레놉시스 인빅타 (Solenopsis invicta), 솔레놉시스 리크테리 (Solenopsis richteri), 솔레놉시스 자일로니 (Solenopsis xyloni), 베스파 종 (Vespa spp.), 예컨대 베스파 크라브로 (Vespa crabro), 및 베스풀라 스쿠아모사 (Vespula squamosa),
귀뚜라미류, 메뚜기류 (grasshopper), 메뚜기류 (locust) (메뚜기목 (Orthoptera)), 예를 들어 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 칼리프타무스 이탈리쿠스 (Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라 (Chortoicetes terminifera), 도시오스타우루스 마로카누스 (Dociostaurus maroccanus), 그릴로탈파 아프리카나 (Gryllotalpa africana), 그릴로탈파 그릴로탈파 (Gryllotalpa gryllotalpa), 히에로글리푸스 다가넨시스 (Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라 (Kraussaria angulifera), 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 로쿠스타나 파르달리나 (Locustana pardalina), 멜라노플루스 비비타투스 (Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸 (Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스 (Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스 (Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파스시아타 (Nomadacris septemfasciata), 오에달레우스 세네갈렌시스 (Oedaleus senegalensis), 스키스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 스키스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria), 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus), 및 조노제루스 바리에가투스 (Zonozerus variegatus),
거미류 (Arachnida), 예를 들어 진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과의 계열의 거미류, 예컨대 암블리오마 종 (Amblyomma spp.) (예를 들어 암블리오마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼 (Amblyomma variegatum), 암브리오마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum)), 아르가스 종 (Argas spp.) (예를 들어 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus)), 부필루스 종 (Boophilus spp.) (예를 들어 부필루스 아눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 마이크로플루스 (Boophilus microplus)), 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 히알로마 종 (Hyalomma spp.) (예를 들어 히알로마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum)), 익소데스 종 (Ixodes spp.) (예를 들어 익소데스 리시누스 (Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus)), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.) (예를 들어 오르니토도루스 모우바타 (Ornithodorus moubata), 오리니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata)), 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 프소롭테스 종 (Psoroptes spp.) (예를 들어 프소롭테스 오비스 (Psoroptes ovis)), 리피세팔루스 종 (Rhipicephalus spp.) (예를 들어 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi)), 리조글리푸스 종 (Rhizoglyphus spp.), 사르콥테스 종 (Sarcoptes spp.) (예를 들어 사르콥테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei)), 및 에리오피다에 종 (Eriophyidae spp.), 예컨대 아카리아 쉘도니 (Acaria sheldoni), 아쿨롭스 종 (Aculops spp.) (예를 들어 아쿨롭스 펠레카시 (Aculops pelekassi)), 아쿨루스 종 (Aculus spp.) (예를 들어 아쿨루스 스클레크텐달리 (Aculus schlechtendali)), 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri), 필로콥트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora) 및 에리오피에스 종 (Eriophyes spp.) (예를 들어 에리오피에스 셀도니 (Eriophyes sheldoni)); 타르소네미다에 종 (Tarsonemidae spp.), 예컨대 헤미타르소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.), 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 스테노타르소네무스 종 (Stenotarsonemus spp.); 테누이팔피다에 종 (Tenuipalpidae spp.), 예컨대 브레비팔푸스 종 (Brevipalpus spp.) (예를 들어 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis)); 테트라니키다에 종 (Tetranychidae spp.), 예컨대 에오테트라니쿠스 종 (Eotetranychus spp.), 유테트라니쿠스 종 (Eutetranychus spp.), 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.), 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스 (Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에 (Tetranychus urticae); 브리오비아 프라에티오사 (Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.) (예를 들어 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri)), 메타테트라니쿠스 종 (Metatetranychus spp.) 및 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.) (예를 들어 올리고니쿠스 프라텐시스 (Oligonychus pratensis)), 바사테스 리코페르시시 (Vasates lycopersici); 아라네이다 (Araneida), 예를 들어 라트로덱투스 막탄스 (Latrodectus mactans), 및 록소스셀레스 레클루사 (Loxosceles reclusa) 및 아카루스 시로 (Acarus siro), 코리옵테스 종 (Chorioptes spp.), 스코르피오 마우루스 (Scorpio maurus),
벼룩류 (벼룩목 (Siphonaptera)), 예를 들어 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.), 시테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 시테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 제노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus),
좀류, 얼룩좀류 (좀목 (Thysanura)), 예를 들어 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카 (Thermobia domestica),
지네류 (지네강 (Chilopoda)), 예를 들어 게오필루스 종 (Geophilus spp.), 스쿠티게라 종 (Scutigera spp.), 예컨대 스쿠티게라 콜레오프트라타 (Scutigera coleoptrata);
노래기류 (노래기강 (Diplopoda)), 예를 들어 블라니우루스 구툴라투스 (Blaniulus guttulatus), 나르세우스 종 (Narceus spp.),
집게벌레류 (집게벌레목 (Dermaptera)), 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (forficula auricularia),
이류 (이목 (Phthiraptera)), 예를 들어 다말리니아 종 (Damalinia spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 예컨대 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis); 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 예컨대 하에마토피누스 유리테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis); 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 예컨대 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli); 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카릴라투스 (Solenopotes capillatus), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.),
톡토기류 (톡토기목 (Collembola)), 예를 들어 오니키우루스 종 (Onychiurus ssp.), 예컨대 오니키우루스 아르마투스 (Onychiurus armatus).
이는 또한 하기 선충류의 방지에 적합하다: 식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리 혹 선충류, 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 및 기타 멜로이도기네 종 (Meloidogyne species); 낭종-형성 (cyst-forming) 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라 종 (Globodera species); 헤테로데라 아베나에 (Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines), 헤테로데라 스카크티 (Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리 (Heterodera trifolii), 및 기타 헤테로데라 종 (Heterodera species); 씨알 (Seed gall) 선충류, 안구이나 종 (Anguina species); 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides species), 예컨대 아펠렌코이데스 베세이 (Aphelenchoides besseyi); 침 선충류 (Sting nematodes), 벨로놀라이무스 롱기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로놀라이무스 종 (Belonolaimus species); 소나무 선충류 (Pine nematodes), 부르사펠렌쿠스 리그니콜루스 마미야 에 키요하라 (Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara), 부르사펠렌쿠스 자일로필루스 (Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스 종 (Bursaphelenchus species); 고리 선충류 (Ring nematodes), 크리코네마 종 (Criconema species), 크리코네멜라 종 (Criconemella species), 크리코네모이데스 종 (Criconemoides species), 메소크리코네마 종 (Mesocriconema species); 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르 (Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스 종 (Ditylenchus species); 송곳 선충류 (Awl nematodes), 돌리코도루스 종 (Dolichodorus species); 나선형 선충류 (Spiral nematodes), 헬리오코틸렌쿠스 멀티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리코틸렌쿠스 종 (Helicotylenchus species); 호두껍질 및 상수리껍질 선충류 (Sheath and sheathoid nematodes), 헤미시클리오포라 종 (Hemicycliophora species) 및 헤미크리코네모이데스 종 (Hemicriconemoides species); 히르쉬만니엘라 종 (Hirshmanniella species); 작살 선충류 (Lance nematodes), 호플로아이무스 종 (Hoploaimus species); 거짓 뿌리혹 선충류 (false rootknot nematodes), 나코부스 종 (Nacobbus species); 바늘 선충류 (Needle nematodes), 롱기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스 종 (Longidorus species); 병변 선충류 (Lesion nematodes), 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스 (Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이 (Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus species); 천공 선충류 (Burrowing nematodes), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis) 및 기타 라도폴루스 종 (Radopholus species); 신장형 선충류 (Reniform nematodes), 로틸렌쿠스 로부스투스 (Rotylenchus robustus) 및 기타 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus species); 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema species); 뭉툭한 뿌리 선충류 (Stubby root nematodes), 트리코도루스 프리미티버스 (Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스 종 (Trichodorus species), 파라트리코도루스 종 (Paratrichodorus species); 스턴트 선충류 (Stunt nematodes), 틸렌코린쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스 (Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus species); 시트러스 선충류 (Citrus nematodes), 틸렌쿨루스 종 (Tylenchulus species), 예컨대 틸렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans); 뽕나무 창 선충류 (Dagger nematodes), 지피네마 종 (Xiphinema species); 및 기타 식물 기생 선충류 종.
식 (I) 의 화합물에 의해 방제될 수 있는 추가의 해충 종의 예에는 하기가 포함된다: 쌍각류 (Bivalva) 계열, 예를 들어, 드레이센나 종 (Dreissena spp.); 복족류 (Gastropoda) 계열, 예를 들어, 아리온 종 (Arion spp.), 비옴팔라리아 종 (Biomphalaria spp.), 불리누스 종 (Bulinus spp.), 데로세라스 종 (Deroceras spp.), 갈바 종 (Galba spp.), 림나에아 종 (Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종 (Oncomelania spp.), 숙시네아 종 (Succinea spp.); 기생충 계열, 예를 들어, 안실로스토마 두오데날레 (Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세이라니쿰 (Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스 (Ancylostoma braziliensis), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스 종 (Ascaris lubricoides), 아스카리스 종 (Ascaris spp.), 브루기아 말라이 (Brugia malayi), 브루기아 티모리 (Brugia timori), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 클로노르키스 종 (Clonorchis spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 딕티오카우루스 필라리아 (Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼 (Diphyllobothrium latum), 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스 (Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스 (Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis), 파시올라 종 (Faciola spp.), 하에몬쿠스 종 (Haemonchus spp.), 예컨대 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus); 헤테라키스 종 (Heterakis spp.), 히메놀레피스 나나 (Hymenolepis nana), 효스트롱굴루스 종 (Hyostrongulus spp.), 로아 로아 (Loa Loa), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 종 (Opisthorchis spp.), 온코세르카 볼불루스 (Onchocerca volvulus), 오스테르타기아 종 (Ostertagia spp.), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 스키스토소멘 종 (Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니 (Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코라 리스 (Strongyloides stercora lis), 스트롱길로이데스 종 (Strongyloides spp.), 타에니아 사기나타 (Taenia saginata), 타에니아 솔리움 (Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스 (Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바 (Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비 (Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니 (Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈도프시랄리스 (Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트롱굴루스 종 (Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리쿠리아 (Trichuris Trichuria), 뷰케레리아 반크로프티 (Wuchereria bancrofti); 등각류 계열, 예를 들어, 아르마딜리디움 불가레 (Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스 (Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르 (Porcellio scaber); 결합류 (Symphyla) 계열, 예를 들어, 스쿠티게렐라 임마쿨라타 (Scutigerella immaculata).
식 (I) 의 화합물에 의해 방제될 수 있는 해충 종의 추가의 예에는 하기가 포함된다: 아니소플리아 아우스트리아카 (Anisoplia austriaca), 아파메아 종 (Apamea spp.), 아우스트로아스카 비리디그리세아 (Austroasca viridigrisea), 발리오트립스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 카에노르하브디티스 엘레간스 (Caenorhabditis elegans), 세푸스 종 (Cephus spp.), 세우토린쿠스 나피 (Ceutorhynchus napi), 카에토크네마 아리둘라 (Chaetocnema aridula), 킬리오 아우리실리우스 (Chilo auricilius), 킬리오 인디쿠스 (Chilo indicus), 킬리오 폴리크리수스 (Chilo polychrysus), 코르티오세테스 테르미니페라 (Chortiocetes terminifera), 크나팔로크로시 메디날리스 (Cnaphalocroci medinalis), 크나팔로크로시스 종 (Cnaphalocrosis spp.), 콜리아스 유리테메 (Colias eurytheme), 콜롭스 종 (Collops spp.), 코르니테르메스 쿠물란스 (Cornitermes cumulans), 크레온티아데스 종 (Creontiades spp.), 시클로세팔라 종 (Cyclocephala spp.), 달불루스 마이디스 (Dalbulus maidis), 데라세라스 레티쿨라툼 (Deraceras reticulatum), 디아트레아 사카랄리스 (Diatrea saccharalis), 디켈롭스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera), 딜로보데루스 종 (Diloboderus spp.), 예컨대 딜로보데루스 아브데루스 (Diloboderus abderus); 에데사 종 (Edessa spp.), 에피노티아 종 (Epinotia spp.), 포르미시다에 (Formicidae), 게오코리스 종 (Geocoris spp.), 글로비테르메스 술푸레우스 (Globitermes sulfureus), 그릴로탈피다에 (Gryllotalpidae), 할로티데우스 데스트룩토르 (Halotydeus destructor), 히프노데스 비콜로르 (Hipnodes bicolor), 히드렐리아 필리피나 (Hydrellia philippina), 줄루스 종 (Julus spp.), 라오델팍스 종 (Laodelphax spp.), 렙토코르시아 아쿠타 (Leptocorsia acuta), 렙토코르시아 오라토리우스 (Leptocorsia oratorius), 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 루실리아 종 (Lucillia spp.), 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 마하나르바 종 (Mahanarva spp.), 말라데라 마트리다 (Maladera matrida), 마라스미아 종 (Marasmia spp.), 마스토테르메스 종 (Mastotermes spp.), 메알리부그스 (Mealybugs), 메가스셀리스 종 (Megascelis spp.), 메타마시우스 헤미프테루스 (Metamasius hemipterus), 미크로테카 종 (Microtheca spp.), 모시스 라티페스 (Mocis latipes), 무르간티아 종 (Murgantia spp.), 미테미나 세파라타 (Mythemina separata), 네오카프리테르메스 오파쿠스 (Neocapritermes opacus), 네오카프리테르메스 파르버스 (Neocapritermes parvus), 네오메갈로토무스 종 (Neomegalotomus spp.), 네오테르메스 종 (Neotermes spp.), 님풀라 데푼크탈리스 (Nymphula depunctalis), 오에발루스 푸그낙스 (Oebalus pugnax), 오르세올리아 종 (Orseolia spp.), 예컨대 오르세올리아 오리자에 (Orseolia oryzae); 옥시카라에누스 히알리니페니스 (Oxycaraenus hyalinipennis), 플루시아 종 (Plusia spp.), 포마세아 카날리쿨라타 (Pomacea canaliculata), 프로코르니테르메스 종 (Procornitermes spp.), 프로코르니테르메스 트리아시페르 (Procornitermes triacifer), 프실로이데스 종 (Psylloides spp.), 라키플루시아 종 (Rachiplusia spp.), 로도폴루스 종 (Rhodopholus spp.), 스캅토코리스 카르타네아 (Scaptocoris castanea), 스캅토코리스 종 (Scaptocoris spp.), 스시르포파가 종 (Scirpophaga spp.) 예컨대 스시르포파가 인세르툴라스 (Scirpophaga incertulas), 스시르포파가 이노타타 (Scirpophaga innotata); 스코티노파라 종 (Scotinophara spp.), 예컨대 스코티노파라 코아르크타타 (Scotinophara coarctata); 세사미아 종 (Sesamia spp.), 예컨대 세사미아 인페렌스 (Sesamia inferens), 소가엘라 프루시페라 (Sogaella frucifera), 솔레나프시스 게미나타 (Solenapsis geminata), 스피시스틸루스 종 (Spissistilus spp.), 스탈크 보레르 (Stalk borer), 스텐카에토트립스 비포르미스 (Stenchaetothrips biformis), 스테네오타르소네무스 스핀키 (Steneotarsonemus spinki), 실렙타 데로가타 (Sylepta derogata), 텔레힌 리쿠스 (Telehin licus), 트리코스트롱길루스 종 (Trichostrongylus spp.).
본 발명의 화합물, 및 이의 염, 입체이성질체 및 호변이성질체는, 특히 곤충, 바람직하게는 빨아들이는 (sucking) 또는 꿰뚫는 (piercing) 및 씹는 (chewing) 및 무는 (biting) 곤충, 예컨대 인시목 (Lepidoptera), 딱정벌레목 (Coleoptera) 및 노린재목 (Hemiptera) 속의 곤충, 특히 인시류, 딱정벌레류 및 반시류의 곤충 방제에 유용하다.
본 발명의 화합물, 및 이의 염, 입체이성질체 및 호변이성질체는, 나아가 총채벌레목 (Thysanoptera), 파리목 (Diptera) (특히 파리류, 모기류), 막시목 (Hymenoptera) (특히 개미류) 및 흰개미목 (Isoptera) (특히 흰개미류) 의 곤충 방제에 유용하다.
본 발명의 화합물, 및 이의 염, 입체이성질체 및 호변이성질체는, 인시목 (Lepidoptera) 및 딱정벌레목 (Coleoptera) 의 곤충 방제에 특히 유용하다.
본 발명은 또한 보조제 (auxiliary) 및 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 I 을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 화합물 I 의 살충적 유효량을 포함한다. 용어 "유효량" 은, 경작 식물 상에의 유해 균류의 방제 또는 재료의 보호에 충분하고, 처리된 식물에 실질적인 손상을 야기하지 않는, 조성물 또는 화합물 I 의 양을 의미한다. 상기와 같은 양은 넓은 범위 내에서 가변적일 수 있으며, 각종 인자, 예컨대 방제하고자 하는 종, 처리된 경작 식물 또는 재료, 기후 조건 및 사용된 특정 화합물 I 에 따라 달라진다.
화합물 I, 이의 N-산화물 및 염은 농약 조성물의 통상의 유형, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 가압물, 캡슐 및 이들의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어 SC, OD, FS), 유화성 농축액 (emulsifiable concentrate) (예를 들어 EC), 에멀젼 (예를 들어 EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어 CS, ZC), 페이스트, 정제 (pastille), 수화제 (wettable powders or dusts) (예를 들어 WP, SP, WS, DP, DS), 가압물 (예를 들어 BR, TB, DT), 과립제 (예를 들어 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 용품 (예를 들어 LN) 뿐 아니라, 식물 번식재, 예컨대 종자 처리용 겔 제형 (예를 들어 GF) 이다. 이러한 및 추가의 조성물 유형은 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International] 에 정의되어 있다.
조성물은, 예컨대 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001]; 또는 [Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 기재된, 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 에멀젼화제, 습윤제, 아쥬반트 (adjuvant), 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제 (feeding stimulant), 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비등점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물성 또는 동물성 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥산온; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이들의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 광물 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카겔, 탈크, 카올린, 석회석 (limestone), 석회 (lime), 백악 (chalk), 점토, 돌로마이트 (dolomite), 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물성 기원의 제품, 예를 들어 곡물 가루 (cereal meal), 나무 껍질 가루, 목재 가루, 견과 껍질 가루, 및 이들의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자전해질 및 이들의 혼합물이다. 상기와 같은 계면활성제는 에멀젼화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. 또는 North American Ed.)] 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이들의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡실화 알킬페놀, 알코올, 에톡실화 알코올, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 산화물, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제 및 이들의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르 (이는 1 내지 50 등가로 알콕실화됨) 와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕실화에 이용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 동종- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자전해질은 다중산 (polyacid) 또는 다염기 (polybase) 이다. 다중산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다중산 빗모양 (comb) 중합체이다. 다염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 아쥬반트는 무시가능하거나 심지어 그 자체는 살충 활성이 없는 것으로, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 개선시키는 화합물이다. 이의 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일 및 기타 보조제이다. 추가 예는 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (anorganic clay) (유기적으로 개질 또는 비(非)개질됨), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 항균제는 브로노폴 (bronopol) 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어 적색, 청색 또는 녹색) 는 저 수용해성의 안료 및 수용성 염료이다. 이의 예는 무기 착색제 (예를 들어 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이의 제조에 대한 예는 하기와 같다:
i) 수용성 농축액 (Water-soluble concentrate) (SL, LS)
10-60 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 및 5-15 중량% 의 습윤제 (예를 들어 알코올 알콕실레이트) 를 총합이 100 중량% 가 되도록 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어 알코올) 중에 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석시 용해된다.
ii) 분산성 농축액 (Dispersible concentrate) (DC)
5-25 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 및 1-10 중량% 의 분산제 (예를 들어 폴리비닐피롤리돈) 를 총합이 100 중량% 가 되도록 유기 용매 (예를 들어 시클로헥산온) 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다.
iii) 유화성 농축액 (Emulsifiable concentrate) (EC)
15-70 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 및 5-10 중량% 의 에멀젼화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트) 를 총합이 100 중량% 가 되도록 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 에멀젼을 수득한다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
5-40 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 및 1-10 중량% 의 에멀젼화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트) 를 20-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이러한 혼합물을 유화기 (emulsifying machine) 를 이용하여 총합이 100 중량% 가 되도록 물에 도입하고, 균일한 에멀젼을 제조한다. 물로 희석하여 에멀젼을 수득한다.
v) 현탁액 (Suspension) (SC, OD, FS)
교반식 볼 밀 (ball mill) 에서, 20-60 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에, 2-10 중량% 의 분산제 및 습윤제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트), 0.1-2 의 중량% 의 증점제 (예를 들어 잔탄검) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가하여 분쇄함으로써, 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다. FS 형 조성물을 위하여, 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어 폴리비닐알코올) 를 첨가한다.
vi) 수분산성 과립 (Water-dispersible granule) 및 수용성 과립 (water-soluble granule) (WG, SG)
50-80 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에, 총합이 100 중량% 가 되도록 분산제 및 습윤제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트) 를 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 기기 (예를 들어 압출, 분무탑 (spray tower), 유동층 (fluidized bed)) 를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분색액 또는 용액을 수득한다.
vii) 수분산성 분말 (Water-dispersible powder) 및 수용성 분말 (water-soluble powder) (WP, SP, WS)
회전자-고정자 밀 (rotor-stator mill) 에서, 50-80 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에, 1-5 중량% 의 분산제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 중량% 의 습윤제 (예를 들어 알코올 에톡실레이트) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어 실리카겔) 를 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분색액 또는 용액을 수득한다.
viii) 겔 (Gel) (GW, GF)
교반식 볼 밀에서, 5-25 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에, 3-10 중량% 의 분산제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 중량% 의 증점제 (예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가하여 분쇄함으로써, 활성 물질의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다.
iv) 마이크로에멀젼 (Microemulsion) (ME)
5-20 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 에, 5-30 중량% 의 유기 용매 블렌드 (예를 들어 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥산온), 10-25 중량% 의 계면활성제 블렌드 (예를 들어 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트), 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가한다. 이러한 혼합물을 1 시간 동안 교반하여, 열역학적으로 안정한 마이크로에멀젼을 자발적으로 생성한다.
iv) 마이크로캡슐 (Microcapsule) (CS)
5-50 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소), 2-15 중량% 의 아크릴계 단량체 (예를 들어 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시되는 라디칼 중합으로 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 형성시킨다. 대안적으로, 5-50 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어 헥사메틸렌디아민) 을 첨가하여, 폴리우레아 마이크로캡슐을 형성시킨다. 단량체는 1-10 중량% 의 양이다. 중량% 는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
ix) 비산성 분말 (Dustable powder) (DP, DS)
1-10 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 을 미분하고, 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어 미분된 카올린) 와 혼합한다.
x) 과립 (Granule) (GR, FG)
0.5-30 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 을 미분하고, 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어 실리케이트) 와 혼합한다. 압출, 분무-건조 또는 유동층을 이용하여 과립화한다.
xi) 미량살포제 (Ultra-low volume liquid) (UL)
1-50 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 을 100 중량% 까지 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다.
i) 내지 xi) 의 조성물 유형은 임의로 추가 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 의 살세균제, 5-15 중량% 의 동결 방지제, 0.1-1 중량% 의 소포제, 및 0.1-1 중량% 의 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 및 특히 0.5 내지 75 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 이용된다.
종자처리용액 (LS), 유현탁액 (suspoemulsion) (SE), 종자처리액상수화제 (FS), 분의제 (DS), 종자처리수화제 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF) 이, 통상적으로 식물 번식재, 특히 종자 처리용으로 이용된다. 논의되는 조성물은, 2 내지 10 배 희석 후, 즉시 사용가능한 제제 중, 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농축물로 제공된다. 적용은 파종 전 또는 중에 수행될 수 있다. 식물 번식재, 특히 종자에, 화합물 I 및 이의 조성물을 각각 적용하는 방법에는, 번식재의 드레싱, 코팅, 펠렛화 (pelleting), 분말살포 (dusting), 침지 및 고랑내 적용 (in-furrow application) 방법이 포함된다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 분말살포에 의해 식물 번식재에 적용된다.
식물 보호에 이용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 목적하는 효과의 유형에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 및 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha 이다.
예를 들어 종자의 분말살포, 코팅 또는 드렌칭 (drenching) 에 의한 식물 번식재, 예컨대 종자의 처리에서, 일반적으로 식물 번식재 (바람직하게는 종자) 100 kg 당, 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 더욱 바람직하게는 1 내지 100 g 및 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 요구된다.
재료 또는 저장 제품의 보호에서 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 유형 및 목적하는 효과에 따라 달라진다. 재료의 보호에 통상적으로 적용되는 양은 처리된 물질의 입방 미터 당, 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 의 활성 물질이다.
각종 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소, 및 기타 살충제 (예를 들어 제초제, 살곤충제, 살진균제, 생장 조절제, 완화제) 는 프리믹스 (premix) 로서, 또는 적절한 경우 사용 직전에 (탱크 혼합 (tank mix)) 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 통상적으로 예비주입 장치 (predosage device), 배낭형 분무기 (knapsack sprayer), 분무 탱크 (spray tank), 분무 비행장치 (spray plane), 또는 관개 시스템 (irrigation system) 을 이용하여 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충액 및/또는 추가 보조제를 사용하여 목적하는 적용 농도로 제조되어, 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물로 수득된다. 통상적으로 유용한 농업 지역의 헥타르 당, 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용가능한 분무액이 적용된다.
하나의 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트 (kit) 의 일부 또는 이원 또는 삼원 혼합물의 일부는 분무 탱크에서 사용자에 의해 혼합될 수 있고, 적절한 경우, 추가 보조제가 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 M) 또는 F) (하기 참조) 로부터의 활성 물질을 포함하는 성분은, 분무 탱크에서 사용자에 의해 혼합될 수 있고, 적절한 경우, 추가 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 M.1 내지 M.UN.X 또는 F.I 내지 F.XIII 로부터의 활성 물질을 포함하는 성분은, 함께 (예를 들어 탱크 혼합 후) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
살충제 저항성 위원회 (Insecticide Resistance Action Committee (IRAC)) 의 활성 분류 방식 (Mode of Action Classification) 에 따라 분류된, 하기 목록 M 의 살충제들은, 본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있고, 본 발명의 화합물과 함께 잠재적인 시너지 효과를 생성할 수 있으며, 하기는 이들의 가능한 조합을 예시하는 것으로, 이에 제한되는 것은 아니다:
M.1 하기 계열의 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 억제제:
M.1A 카르바메이트, 예를 들어 알디카르브 (aldicarb), 알라니카르브 (alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), 부토카르복심 (butocarboxim), 부톡시카르복심 (butoxycarboxim), 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 포르메타네이트 (formetanate), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb), 메티오카르브 (methiocarb), 메토밀 (methomyl), 메톨카르브 (metolcarb), 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (propoxur), 티오디카르브 (thiodicarb), 티오파녹스 (thiofanox), 트리메타카르브 (trimethacarb), XMC, 자일릴카르브 (xylylcarb) 및 트리아자메이트 (triazamate); 또는 하기 계열:
M.1B 오르가노포스페이트, 예를 들어 아세페이트 (acephate), 아자메티포스 (azamethiphos), 아진포스에틸 (azinphos-ethyl), 아진포스메틸 (azinphos-methyl), 카두사포스 (cadusafos), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르메포스 (chlormephos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸 (chlorpyrifos-methyl), 쿠마포스 (coumaphos), 시아노포스 (cyanophos), 데메톤-S-메틸 (demeton-S-methyl), 디아지논 (diazinon), 디클로르보스 (dichlorvos)/DDVP, 디크로토포스 (dicrotophos), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디술포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 팜푸르 (famphur), 페나미포스 (fenamiphos), 페니트로티온 (fenitrothion), 펜티온 (fenthion), 포스티아제이트 (fosthiazate), 헵테노포스 (heptenophos), 이미시아포스 (imicyafos), 이소펜포스 (isofenphos), 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메카르밤 (mecarbam), 메타미도포스 (methamidophos), 메티다티온 (methidathion), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled), 오메토에이트 (omethoate), 옥시데메톤-메틸 (oxydemeton-methyl), 파라티온 (parathion), 파라티온-메틸 (parathion-methyl), 펜토에이트 (phenthoate), 포레이트 (phorate), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet), 포스파미돈 (phosphamidon), 폭심 (phoxim), 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methyl), 프로페노포스 (profenofos), 프로페탐포스 (propetamphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로포스 (pyraclofos), 피리다펜티온 (pyridaphenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 술포테프 (sulfotep), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테르부포스 (terbufos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 티오메톤 (thiometon), 트리아조포스 (triazophos), 트리클로르폰 (trichlorfon) 및 바미도티온 (vamidothion);
M.2 GABA-관문형 (GABA-gated) 클로라이드 채널 길항제, 예컨대:
M.2A 시클로디엔 유기염소 화합물, 예를 들어 엔도술판 (endosulfan) 또는 클로르단 (chlordane); 또는
M.2B 피프롤류 (fiproles) (페닐피라졸), 예를 들어 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 플루피프롤 (flufiprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole) 및 피리프롤 (pyriprole);
M.3 하기 계열의 나트륨 채널 조절제:
M.3A 피레트로이드 (pyrethroid), 예를 들어 아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린 (bifenthrin), 비오알레트린 (bioallethrin), 비오알렌트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린 (bioresmethrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 베타-시플루트린, 시할로트린 (cyhalothrin), 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린 (cypermethrin), 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-사이퍼메트린, 시페노트린 (cyphenothrin), 델타메트린 (deltamethrin), 엠펜트린 (empenthrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (etofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루메트린 (flumethrin), 타우-플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 메페르플루트린 (meperfluthrin), 메토플루트린 (metofluthrin), 몸플루오로트린 (momfluorothrin), 페르메트린 (permethrin), 페노트린 (phenothrin), 프랄레트린 (prallethrin), 프로플루트린 (profluthrin), 피레트린 (pyrethrin) (피레트룸 (pyrethrum)), 레스메트린 (resmethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 트랄로메트린 (tralomethrin) 및 트랜스플루트린 (transfluthrin); 또는
M.3B 나트륨 채널 조절제, 예컨대 DDT 또는 메톡시클로르 (methoxychlor);
M.4 하기 계열의 니코틴 아세틸콜린 수용체 작용제 (nAChR):
M.4A 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드 (acetamiprid), 클로티아니딘 (chlothianidin), 디노테푸란 (dinotefuran), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 티아클로프리드 (thiacloprid) 및 티아메톡삼 (thiamethoxam); 또는 하기 화합물
M.4A.1: 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2,3,5,6,7,8-헥사히드로-9-니트로-(5S,8R)-5,8-에폭시-1H-이미다조[1,2-a]아제핀; 또는
M.4A.2: 1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-니트로-1-[(E)-펜틸리덴아미노]구아니딘; 또는
M.4A.3: 1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-3,5,6,7-테트라히드로-2H-이미다조[1,2-a]피리딘; 또는
M.4B 니코틴.
M.5 스피노신스 (spinosyns) 계열의 니코틴 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 (allosteric) 활성화제, 예를 들어 스피노사드 (spinosad) 또는 스피네토람 (spinetoram);
M.6 아베르멕틴 (avermectin) 및 밀베마이신 (milbemycin) 계열의 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아바멕틴 (abamectin), 에마멕틴 벤조에이트 (emamectin benzoate), 이베르멕틴 (ivermectin), 레피멕틴 (lepimectin) 또는 밀베멕틴 (milbemectin);
M.7 유충 호르몬 모방체, 예컨대
M.7A 유충 호르몬 동족체, 예컨대 히드로프렌 (hydropren), 키노프렌 (kinoprene) 및 메토프렌 (methoprene); 또는 기타 M.7B 페녹시카르브 (fenoxycarb), 또는 M.7C 피리프록시펜 (pyriproxyfen);
M.8 각종 비(非)특이적 (다중-위치) 억제제, 예를 들어
M.8A 메틸 브로마이드와 같은 알킬 할라이드 및 기타 알킬 할라이드, 또는
M.8B 클로로피크린 (chloropicrin), 또는 M.8C 술푸릴 플루오라이드, 또는 M.8D 보락스 (borax), 또는 M.8E 타르타르 에메틱 (tartar emetic);
M.9 선택적 동시류 (homopteran) 섭식 차단제, 예를 들어
M.9B 피메트로진 (pymetrozine), 또는 M.9C 플로니카미드 (flonicamid);
M.10 진드기 생장 억제제, 예를 들어
M.10A 클로펜테진 (clofentezine), 헥시티아족스 (hexythiazox) 및 디플로비다진 (diflovidazin), 또는 M.10B 에톡사졸 (etoxazole);
M.11 곤충 중장 막 (midgut membrane) 의 미생물 교란물질 (microbial disruptor), 예를 들어 바실러스 투린기엔시스 (bacillus thuringiensis) 또는 바실러스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus) 및 이들을 생성하는 살곤충 단백질, 예컨대 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 (bacillus thuringiensis subsp. israelensis), 바실러스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus), 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (bacillus thuringiensis subsp. aizawai), 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (bacillus thuringiensis subsp. kurstaki) 및 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis), 또는 Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34/35Ab1;
M.12 미토콘드리아 ATP 신타아제 억제제, 예를 들어
M.12A 디아펜티우론 (diafenthiuron), 또는
M.12B 유기주석계 살비제, 예컨대 아조시클로틴 (azocyclotin), 시헥사틴 (cyhexatin) 또는 펜부타틴 (fenbutatin) 옥시드, 또는 M.12C 프로파르자이트 (propargite), 또는 M.12D 테트라디폰 (etradifon);
M.13 양성자 구배의 분열을 통한 산화적 인산화의 언커플러 (uncoupler), 예를 들어 클로르페나피르 (chlorfenapyr), DNOC 또는 술플루라미드 (sulfluramid);
M.14 니코틴 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 네레이스톡신 (nereistoxin) 유사체, 예컨대 벤술탑 (bensultap), 카르탑 (cartap) 히드로클로라이드, 티오시클람 (thiocyclam) 또는 티오술탑 (thiosultap) 나트륨;
M.15 키틴 생합성 유형 0 억제제, 예컨대 벤조일우레아, 예를 들어 비스트리플루론 (bistrifluron), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron) 또는 트리플루무론 (triflumuron);
M.16 키틴 생합성 유형 1 억제제, 예를 들어 부프로페진 (buprofezin);
M.17 쌍시류 (Dipteran) 탈피 방해물질, 예를 들어 시로마진 (cyromazine);
M.18 엑디손 (ecdyson) 수용체 작용제, 예컨대 디아실히드라진, 예를 들어 메톡시페노자이드 (methoxyfenozide), 테부페노자이드 (tebufenozide), 할로페노자이드 (halofenozide), 푸페노자이드 (fufenozide) 또는 크로마페노자이드 (chromafenozide);
M.19 옥토파민 (octopamin) 수용체 작용제, 예를 들어 아미트라즈 (amitraz);
M.20 미토콘드리아 착물 III 전자 전달 억제제, 예를 들어
M.20A 히드라메틸논 (hydramethylnon), 또는 M.20B 아세퀴노실 (acequinocyl), 또는 M.20C 플루아크리피림 (fluacrypyrim);
M.21 미토콘드리아 착물 I 전자 전달 억제제, 예를 들어
M.21A METI 살응애제 및 살곤충제, 예컨대 페나자퀸 (fenazaquin), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 피리미디펜 (pyrimidifen), 피리다벤 (pyridaben), 테부펜피라드 (tebufenpyrad) 또는 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 또는 M.21B 로테논 (rotenone);
M.22 전압-의존적 나트륨 채널 차단제, 예를 들어
M.22A 인독사카르브 (indoxacarb), 또는 M.22B 메타플루미존 (metaflumizone); 또는 M.22C 1-[(E)-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]-3-[4-(디플루오로메톡시)페닐]우레아;
M.23 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제, 예컨대 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로메시펜 (spiromesifen) 또는 스피로테트라마트 (spirotetramat);
M.24 미토콘드리아 착물 IV 전자 전달 억제제, 예를 들어
M.24A 포스핀, 예컨대 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀 또는 아연 포스파이드, 또는 M.24B 시아니드.
M.25 미토콘드리아 착물 II 전자 전달 억제제, 예컨대 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 (cyenopyrafen) 또는 시플루메토펜 (cyflumetofen);
M.28 디아미드의 계열의 리아노딘 (ryanodine) 수용체-조절제, 예를 들어 플루벤디아미드 (flubendiamide), 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole) (rynaxypyr®), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole) (cyazypyr®), 또는 하기 프탈라미드 화합물:
M.28.1: (R)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈라미드 및
M.28.2: (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈라미드, 또는 하기 화합물:
M.28.3: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-시클로프로필에틸)카르바모일]페닐}-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (제안된 ISO 명칭: 시클라닐리프롤 (cyclaniliprole)), 또는 하기 화합물:
M.28.4: 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; 또는 M.28.5a) 내지 M.28.5l) 로부터 선택되는 화합물:
M.28.5a) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5b) N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5c) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5d) N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5e) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(디플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5f) N-[4,6-디브로모-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5g) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-시아노-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5h) N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5i) N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸-페닐]-5-브로모-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5j) 5-클로로-2-(3-클로로-2-피리딜)-N-[2,4-디클로로-6-[(1-시아노-1-메틸-에틸)카르바모일]페닐]피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5k) 5-브로모-N-[2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3,5-디클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5l) N-[2-(tert-부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(플루오로메톡시)피라졸-3-카르복사미드; 또는 하기로부터 선택되는 화합물:
M.28.6 N2-(1-시아노-1-메틸-에틸)-N1-(2,4-디메틸페닐)-3-요오도-프탈라미드; 또는
M.28.7 3-클로로-N2-(1-시아노-1-메틸-에틸)-N1-(2,4-디메틸페닐)프탈라미드;
M.UN.X 공지되지 않거나 확실하지 않은 작용 방식의 살곤충 활성 화합물, 예를 들어 아피도피로펜 (afidopyropen), 아자디라크틴 (azadirachtin), 아미도플루메트 (amidoflumet), 벤족시메이트 (benzoximate), 비페나제이트 (bifenazate), 브로모프로필레이트 (bromopropylate), 키노메티오나트 (chinomethionat), 크리올라이트 (cryolite), 디코폴 (dicofol), 플루페네림 (flufenerim), 플로메토퀸 (flometoquin), 플루엔술폰 (fluensulfone), 플루피라디푸론 (flupyradifurone), 피페로닐 부톡시드 (piperonyl butoxide), 피리달릴 (pyridalyl), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon), 술폭사플로르 (sulfoxaflor), 피플루부미드 (pyflubumide) 또는 하기 화합물:
M.UN.X.1: 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-[(2,2,2-트리플루오로-에틸카르바모일)-메틸]-벤즈아미드, 또또는 하기 화합물:
M.UN.X.2: 4-[5-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-[2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸]나프탈렌-1-카르복사미드, 또는 하기 화합물:
M.UN.X.3: 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데크-11-엔-10-온, 또는 하기 화합물:
M.UN.X.4: 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸바이페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온, 또는 하기 화합물:
M.UN.X.5: 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 또는 바실러스 피르무스 (bacillus firmus) 기반의 활성물 (Votivo, I-1582); 또는
M.UN.X.6: 하기 군으로부터 선택되는 화합물:
M.UN.X.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-5-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6c) (E/Z)-2,2,2-트리플루오로-N-[1-[(6-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]아세트아미드;
M.UN.X.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-브로모-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-클로로-3-피리딜)에틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6g) (E/Z)-2-클로로-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-클로로피리미딘-5-일)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 및
M.UN.X.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,3,3,3-펜타플루오로-프로판아미드; 또는 하기 화합물:
M.UN.X.7: 3-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-4-옥소-1-(피리미딘-5-일메틸)피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트; 또는
M.UN.X.8: 1-[(2-클로로티아졸-5-일)메틸]-3-(3,5-디클로로페닐)-9-메틸-4-옥소-피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트; 또는
M.UN.X.9: 8-클로로-N-[2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐]-6-트리플루오로메틸)-이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드; 또는
M.UN.X.10: 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티에탄-3-일)벤즈아미드; 또는
M.UN.X.11: 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸.
상기 열거된 군 M 의 시판 화합물은 여러 문헌들 중, [The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)] 을 참조할 수 있다.
퀴놀린 유도체 플로메토퀸은 WO2006/013896 에 제시되어 있다. 아미노푸라논 화합물 플루피라디푸론은 WO 2007/115644 에 공지되어 있다. 술폭시민 화합물 술폭사플로르는 WO2007/149134 에 공지되어 있다. 피레트로이드 몸플루오로트린은 US6908945 에 공지되어 있다. 피라졸 살비제 피플루부미드는 WO2007/020986 에 공지되어 있다. 이속사졸린 화합물, 예컨데 M.UN.X.1 은 WO2005/085216 에, M.UN.X2. 는 WO2009/002809 및 WO2011/149749 에 기재되어 있고, 이속사졸린 M.UN.X.10 은 WO2013/050317 에 기재되어 있다. 피리피로펜 유도체 아피도피로펜은 WO 2006/129714 에 기재되어 있다. 스피로케탈-치환 시클릭 케토에놀 유도체 M.UN.X.3 은 WO2006/089633 에 공지되어 있고, 바이페닐-치환 스피로시클릭 케토에놀 유도체 M.UN.X.4 는 WO2008/067911 에 공지되어 있다. 마지막으로 트리아조일페닐술피드, 예컨대 M.UN.X.5 는 WO2006/043635 에 기재되어 있고, 바실러스 피르무스 (bacillus firmus) 기반의 생물학적 조절제는 WO2009/124707 에 기재되어 있다. 네오니코티노이드 4A.1 은 WO20120/069266 및 WO2011/06946 에, M.4.A.2 는 WO2013/003977 에, M4.A.3. 은 WO2010/069266 에 공지되어 있다.
메타플루미존 유사체 M.22C 는 CN 10171577 에 기재되어 있다. 프탈라미드 M.28.1 및 M.28.2 는 둘 모두 WO 2007/101540 에 공지되어 있다. 안트라닐아미드 M.28.3 은 WO2005/077934 에 기재되어 있다. 히드라지드 화합물 M.28.4 는 WO 2007/043677 에 기재되어 있다. 안트라닐아미드 M.28.5a) 내지 M.28.5h) 는 WO 2007/006670, WO2013/024009 및 WO2013/024010 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있고, 안트라닐아미드 M.28.5i) 는 WO2011/085575 에, M.28.5j) 는 WO2008/134969 에, M.28.5k) 는 US2011/046186 에 및 M.28.5l) 은 WO2012/034403 에 기재되어 있다. 디아미드 화합물 M.28.6 및 M.28.7 은 CN102613183 을 참조할 수 있다.
M.UN.X.6 에 열거된 화합물 M.UN.X.6a) 내지 M.UN.X.6i) 는 WO2012/029672 에 기재되어 있다. 메소이온성 (mesoionic) 길항제 화합물 M.UN.X.7 은 WO2012/092115 에, 메소이온성 길항제 화합물 M.UN.X.8 은 WO2013/192035 에, 살선충제 M.UN.X.9 는 WO2013/055584 에 및 피리달릴-유형 유사체 M.UN.X.111 은 WO2010/060379 에 기재되어 있다.
바람직한 부가적인 살충적 활성 성분은 하기로부터 선택되는 것들이다: IRAC 군 1, 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 억제제, 여기서 군 1A (카르바메이트) 티오디카르브 (Thiodicarb), 메토밀 (Methomyl) 및 카르바릴 (Carbaryl), 및 군 1B (오르가노포스페이트), 특히 아세페이트 (Acephate), 클로르피리포스 (Chlorpyriphos) 및 디메토에이트 (Dimethoate), 군 2B, 피프롤, 여기서 특히 에티프롤 (ethiprole) 및 피프로닐 (fipronil), 군 3, 피레트로이드 (pyrethroid), 여기서 특히 람다-시할로트린 (lambda-cyhalothrin), 알파-시페르메트린 (alpha-cypermethrin) 또는 델타메트린 (deltamethrin), 및 군 4A, 네오니코티노이드 (neonicotinoid), 여기서 특히 아세타미프리드 (acetamiprid), 클로티아니딘 (chlothianidin), 디노테푸란 (dinotefuran), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 티아클로프리드 (thiacloprid) 또는 티아메톡삼 (thiamethoxam).
특히 본 발명의 화합물과 피프롤, 네오니코티노이드 또는 피레트로이드의 조합은, 노린재 (stinkbug) (콜비 (Colby) 식에 따라), 특히 유스키스투스 (Euschistus), 예를 들어 유스키스투스 헤로스 (Euschistuos heros) 의 방제에 시너지적 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 활성 물질의 목록 F 는, 가능한 조합을 예시하는 것으로, 이에 제한되지 않는다:
F.I) 호흡 억제제
F.I-1) Qo 부위에서의 착물 III 억제제 (예를 들어 스트로빌루린 (strobilurin)): 아족시스트로빈 (azoxystrobin), 쿠메톡시스트로빈 (coumethoxystrobin), 쿠목시스트로빈 (coumoxystrobin), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin), 에네스트로부린 (enestroburin), 페나미스트로빈 (fenaminstrobin), 페녹시스트로빈 (fenoxystrobin)/플루페녹시스트로빈 (flufenoxystrobin), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 크레속심-메틸 (kresoxim-methyl), 만데스트로빈 (mandestrobine), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin), 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin) 및 2-(2-(3-(2,6-디-클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드, 피리벤카르브 (pyribencarb), 트리클로피리카르브 (triclopyricarb)/클로로딘카르브 (chlorodincarb), 파목사돈 (famoxadone), 페나미돈 (fenamidone);
F.I 2) Qi 부위에서의 착물 III 억제제: 시아조파미드 (cyazofamid), 아미술브롬 (amisulbrom), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, 3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트;
F.I 3) 착물 II 억제제 (예를 들어 카르복사미드): 베노다닐 (benodanil), 벤조빈디플루피르 (benzovindiflupyr), 빅사펜 (bixafen), 보스칼리드 (boscalid), 카르복신 (carboxin), 펜푸람 (fenfuram), 플루오피람 (fluopyram), 플루톨라닐 (flutolanil), 플룩사피록사드 (fluxapyroxad), 푸라메트피르 (furametpyr), 이소페타미드 (isofetamid), 이소피라잠 (isopyrazam), 메프로닐 (mepronil), 옥시카르복신 (oxycarboxin), 펜플루펜 (penflufen), 펜티오피라드 (penthiopyrad), 세닥산 (sedaxane), 테클로프탈람 (tecloftalam), 티플루자미드 (thifluzamide), N-(4'-트리플루오로메틸티오바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메트-일)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)-피라졸-4-카르복사미드, 1,3,5-트리-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸인단-4-일)-1,3-디메틸-피라졸-4-카르복사미드, N-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드, N-[2-(2,4-디플루오로페닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)피라진-2-카르복사미드;
F.I 4) 기타 호흡 억제제 (예를 들어 착물 I, 언커플러): 디플루메토림 (diflumetorim); (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (binapacryl), 디노부톤 (dinobuton), 디노캅 (dinocap), 플루아지남 (fluazinam), 페림존 (ferimzone); 유기금속 화합물: 펜틴 (fentin) 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드; 아메토크트라딘 (ametoctradin); 및 실티오팜 (silthiofam);
F.II) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 진균제)
F.II 1) C14 디메틸라아제 억제제 (DMI 진균제): 트리아졸류: 아자코나졸 (azaconazole), 비테르타놀 (bitertanol), 브로무코나졸 (bromuconazole), 시프로코나졸 (cyproconazole), 디페노코나졸 (difenoconazole), 디니코나졸 (diniconazole), 디니코나졸-M, 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 플루트리아폴 (flutriafol), 헥사코나졸 (hexaconazole), 이미벤코나졸 (imibenconazole), 이프코나졸 (ipconazole), 메트코나졸 (metconazole), 미클로부타닐 (myclobutanil), 옥스포코나졸 (oxpoconazole), 파클로부트라졸 (paclobutrazole), 펜코나졸 (penconazole), 프로피코나졸 (propiconazole), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 시메코나졸 (simeconazole), 테부코나졸 (tebuconazole), 테트라코나졸 (tetraconazole), 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리티코나졸 (triticonazole), 우니코나졸 (uniconazole), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아나토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올, 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올, 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메트-일)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, 2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 이미다졸류: 이마잘릴 (imazalil), 페푸라조에이트 (pefurazoate), 프로클로라즈 (prochloraz), 트리플루미졸 (triflumizole); 피리미딘류, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰 (fenarimol), 누아리몰 (nuarimol), 피리페녹스 (pyrifenox), 트리포린 (triforine), [3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올;
F.II 2) 델타14-환원효소 억제제: 알디모르프 (aldimorph), 도데모르프 (dodemorph), 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 트리데모르프 (tridemorph), 펜프로피딘 (fenpropidin), 피페랄린 (piperalin), 스피록사민 (spiroxamine);
F.II 3) 3-케토 환원효소 억제제: 펜헥사미드 (fenhexamid);
F.III) 핵산 합성 억제제
F.III 1) 페닐아미드 또는 아실 아미노산 진균제: 베날락실 (benalaxyl), 베날락실-M, 키랄락실 (kiralaxyl), 메탈락실 (metalaxyl), 메탈락실-M (메페녹삼 (mefenoxam)), 오푸라스 (ofurace), 옥사딕실 (oxadixyl);
F.III 2) 기타: 히멕사졸 (ymexazole), 옥틸리논 (octhilinone), 옥솔린산, 부피리메이트 (bupirimate), 5-플루오로시토신, 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민, 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민;
F.IV) 세포 분열 및 또는 세포골격 억제제
F.IV 1) 튜불린 (tubulin) 억제제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀 (benomyl), 카르벤다짐 (carbendazim), 푸베리다졸 (fuberidazole), 티아벤다졸 (thiabendazole), 티오파네이트-메틸; 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7 (4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;
F.IV 2) 기타 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브 (diethofencarb), 에타복삼 (ethaboxam), 펜시쿠론 (pencycuron), 플루오피콜리드 (fluopicolide), 족사미드 (zoxamide), 메트라페논 (metrafenone), 피리오페논 (pyriofenone);
F.V) 아미노산 및 단백질 합성 억제제
F.V 1) 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐 (cyprodinil), 메파니피림 (mepanipyrim), 피리메타닐 (pyrimethanil);
F.V 2) 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S (blasticidin-S), 카수가마이신 (kasugamycin), 카수가마이신 히드로클로라이드-히드레이트, 밀디오마이신 (mildiomycin), 스트렙토마이신 (streptomycin), 옥시테트라시클린 (oxytetracyclin), 폴리옥신 (polyoxine), 발리다마이신 A (validamycin A);
F.VI) 신호 변환 억제제
F.VI 1) MAP / 히스티딘 키나아제 억제제: 플루오로이미드 (fluoroimid), 이프로디온 (iprodione), 프로시미돈 (procymidone), 빈클로졸린 (vinclozolin), 펜피클로닐 (fenpiclonil), 플루디옥소닐 (fludioxonil);
F.VI 2) G 단백질 억제제: 퀴녹시펜 (quinoxyfen);
F.VII) 지질 및 막 합성 억제제
F.VII 1) 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스 (edifenphos), 이프로벤포스 (iprobenfos), 피라조포스 (pyrazophos), 이소프로티올란 (isoprothiolane);
F.VII 2) 지질 과산화: 디클로란 (dicloran), 퀸토젠 (quintozene), 테크나젠 (tecnazene), 톨클로포스-메틸 (tolclofos-methyl), 바이페닐, 클로로넵 (chloroneb), 에트리디아졸 (etridiazole);
F.VII 3) 인지질 생합성 및 세포벽 증착: 디메토모르프 (dimethomorph), 플루모르프 (flumorph), 만디프로아미드 (mandiproamid), 피리모르프 (pyrimorph), 벤티아발리카르브 (benthiavalicarb), 이프로발리카르브 (iprovalicarb), 발리페날레이트 (valifenalate) 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
F.VII 4) 지방산 및 세포 막 투과성에 영향을 주는 화합물: 프로파모카르브 (propamocarb), 프로파모카르브-히드로클로리드;
F.VII 5) 지방산 아미드 히드롤라아제 억제제: 옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin);
F.VIII) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
F.VIII 1) 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (Bordeaux mixture), 구리 아세테이트, 구리 히드록시드, 구리 옥시클로라이드, 염기성 구리 술페이트, 황;
F.VIII 2) 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (ferbam), 만코젭 (mancozeb), 만넵 (maneb), 메탐 (metam), 메티람 (metiram), 프로피넵 (propineb), 티람 (thiram), 지넵 (zineb), 지람 (ziram);
F.VIII 3) 유기염소 화합물 (예를 들어 프탈리미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진 (anilazine), 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 카프타폴 (captafol), 캅탄 (captan), 폴페트 (folpet), 디클로플루아니드 (dichlofluanid), 디클로로펜 (dichlorophen), 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 이의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드 (tolylfluanid), N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
F.VIII 4) 구아니딘 및 기타: 구아니딘, 도딘 (dodine), 도딘 유리 염기 (free base), 구아자틴 (guazatine), 구아자틴-아세테이트, 이민옥타딘 (iminoctadine), 이민옥타딘-트리아세테이트, 이민옥타딘-트리스(알베실레이트), 디티아논 (dithianon), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온;
F.IX) 세포 벽 합성 억제제
F.IX 1) 글루칸 합성 억제제: 발리다마이신 (validamycin), 폴리옥신 B (polyoxin B);
F.IX 2) 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론 (pyroquilon), 트리시클라졸 (tricyclazole), 카르프로파미드 (carpropamide), 디시클로메트 (dicyclomet), 페녹사닐 (fenoxanil);
F.X) 식물 방어 유도제
F.X 1) 아시벤조라르-S-메틸 (acibenzolar-S-methyl), 프로베나졸 (probenazole), 이소티아닐 (isotianil), 티아디닐 (tiadinil), 프로헥사디온-칼슘 (prohexadione-calcium);
F.X 2) 포스포네이트: 포세틸 (fosetyl), 포세틸-알루미늄, 인산 및 이의 염, 4-시클로프로필-N-(2,4-디메톡시페닐)티아디아졸-5-카르복사미드;
F.XI) 비공지된 작용 방식
브로노폴 (bronopol), 키노메티오나트 (chinomethionat), 시플루페나미드 (cyflufenamid), 시목사닐 (cymoxanil), 다조메트 (dazomet), 데바카르브 (debacarb), 디클로메진 (diclomezine), 디펜조쿼트 (difenzoquat), 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민 (fenpyrazamine), 플루메토베르 (flumetover), 플루술파미드, 플루티아닐 (flutianil), 메타술포카르브 (methasulfocarb), 니트라피린 (nitrapyrin), 니트로탈-이소프로필 (nitorthal-isopropyl), 옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin), 피카르부트라족스 (picarbutrazox), 톨프로카르브 (tolprocarb), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온, 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일-옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온, 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일-옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에탄온, 옥신-구리 (oxin-copper), 프로퀴나지드 (proquinazid), 테부플로퀸 (tebufloquin), 테클로프탈람 (tecloftalam), 트리아족시드 (triazoxide), 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로-메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리속사졸 (pyrisoxazole)), N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판-카르복실산 아미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드, 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트, 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트, 2-[2-[(7,8-디-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올, 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]페닐]프로판-2-올, 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로-이소퀴놀린-1-일)-퀴놀린, 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린;
F.XII) 생물농약
F.XII 1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성제 활성을 갖는 미생물 살충제: 암페로마이세스 퀴스퀄리스 (Ampelomyces quisqualis), 아스페르길루스 플라버스 (Aspergillus flavus), 오레오바시듐 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 바실러스 아밀로리퀘파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens), B. 모자벤시스 (B. mojavensis), B. 푸밀루스 (B. pumilus), B. 심플렉스 (B. simplex), B. 솔리살시 (B. solisalsi), B. 서브틸리스 (B. subtilis), B. 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 (B. subtilis var. amyloliquefaciens), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila), C. 사이토아나 (C. saitoana), 클라비박터 미치가넨시스 (Clavibacter michiganensis) (박테리오파지 (bacteriophage)), 코니오티륨 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 크리포넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica), 크립토코쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus), 딜로포스포라 알로페쿠리 (Dilophosphora alopecuri), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 클로노타키스 로세아 f. 카테눌라타 (Clonostachys rosea f. catenulata) (또한 글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) 으로 지칭됨), 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 리소박터 안티비오티쿠스 (Lysobacter antibioticus), L. 엔자이모게네스 (L. enzymogenes), 메츠키니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum), 미크로스패롭시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea), 무스코도르 알부스 (Muscodor albus), 패니바실러스 폴리믹사 (Paenibacillus polymyxa), 판토에아 바간스 (Pantoea vagans), 플레비옵시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea), 슈도모나스 종 (Pseudomonas sp.), 슈도모나스 클로라피스 (Pseudomonas chloraphis), 슈도지마 플로쿨로사 (Pseudozyma flocculosa), 피치아 아노말라 (Pichia anomala), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum), 스패로데스 미코파라시티카 (Sphaerodes mycoparasitica), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스 (Streptomyces griseoviridis), S. 리디쿠스 (S. lydicus), S, 비올라세우스니게르 (S. violaceusniger), 탈라로마이세스 플라버스 (Talaromyces flavus), 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum), T. 아트로비리데 (T. atroviride), T. 페르틸 (T. fertile), T. 감시 (T. gamsii), T. 하르마툼 (T. harmatum), T. 하르지아눔 (T. harzianum); T. 하르지아눔 및 T. 비리데 (T. viride) 의 혼합물; T. 폴리스포룸 (T. polysporum) 및 T. 하르지아눔의 혼합물; T. 스트로마티쿰 (T. stromaticum), T. 비렌스 (T. virens) (또한 글리오클라듐 비렌스 (Gliocladium virens) 로 지칭됨), T. 비리데, 티풀라 파코리자 (Typhula phacorrhiza), 울로클라디움 오데만시 (Ulocladium oudemansii), 베르티실륨 달리아 (Verticillium dahlia), 주키니 황색 모자이크 바이러스 (zucchini yellow mosaic virus) (약독주 (avirulent strain));
F.XII 2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성제 활성을 갖는 생화학적 살충제: 키토산 (가수분해물), 하르핀 (harpin) 단백질, 멘헤이든 (Menhaden) 어유, 나타마이신 (natamycin), 플럼 폭스 바이러스 피막 단백질 (Plum pox virus coat protein), 탄산수소칼륨 또는 탄산수소나트륨, 왕호장근 (Reynoutria sachlinensis) 추출물, 살리실산, 티트리 오일 (tea tree oil);
군 F.I 내지 F.XI 의 상기 언급된 살진균 활성 화합물, 이의 제조 및 유해 진균에 대한 이의 활성은 일반적으로 공지되어 있다 (참조, 예를 들어, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html).
일반명으로 기재된 화학적 성질의 살진균제, 이의 제조 및 해충에 대한 이의 활성은 공지되어 있고 (참조: http://www.alanwood.net/pesticides/); 이러한 살충제들은 보통 시판된다.
IUPAC 명명법으로 기재된 살진균제, 이의 제조 및 이의 살충 활성 또한 공지되어 있다 (참조, Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO2012/168188, WO 2007/006670, WO 11/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/024009 및 WO 13/024010).
살진균제 중 군 F.XII) 로부터의 생물농약, 이의 제조 및 예를 들어 유해 진균 또는 곤충에 대한 이의 살충 활성은 공지되어 있다 (e-Pesticide Manual V 5.2 (ISBN 978 1 901396 85 0) (2008-2011); http://www.epa.gov/opp00001/biopesticides/, 그 안의 목록 참조; http://www.omri.org/omri-lists, 그 안의 목록 참조; Bio-Pesticides Database BPDB http://sitem.herts.ac.uk/aeru/bpdb/, 그 안의 A 에서 Z 링크 참조).
군 F.XII. 로부터의 생물농약은 또한 살곤충, 살진드기, 살패 (molluscidal), 페로몬 (pheromone), 살선충, 식물 스트레스 감소, 식물 생장 조절제, 식물 생장 촉진 및/또는 수율 증진 활성을 가질 수 있다. 군 L3) 및/또는 L4) 로부터의 생물농약은 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성제, 식물 스트레스 감소, 식물 생장 조절제, 식물 생장 촉진 및/또는 수율 증진 활성을 가질 수 있다. 군 F.XII 로부터의 생물농약은 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성제, 살곤충, 살진드기, 살패, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 가질 수 있다.
이러한 생물농약의 다수는 등록되어 있고/있거나 시판된다: 알루미늄 실리케이트 (Certis LLC, USA 사의 Screen™ Duo), 아그로박테리움 라디오박터 (Agrobacterium radiobacter) K1026 (예를 들어 Becker Underwood Pty Ltd., Australia 사의 NoGall®), A. 라디오박터 K84 ([Nature 280, 697-699, 1979]; 예를 들어 AG Biochem, Inc., C, USA 사의 GallTroll®), 암펠로마이세스 퀴스콸리스 M-10 (예를 들어 Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Germany 사의 AQ 10®), 아스코필룸 노도숨 (Ascophyllum nodosum) (노르웨이 켈프 (Norwegian kelp), 브라운 켈프 (Brown kelp)) 추출물 또는 여과액 (예를 들어 Becker Underwood, South Africa 사의 ORKA GOLD; 또는 Laboratoires Goemar, France 사의 Goemar®), USDA, National Peanut Research Laboratory 에 의해 1991 년 조지아에서 땅콩에서 단리된 아스페르길러스 플라버스 (Aspergillus flavus) NRRL 21882 (예를 들어 Syngenta, CH 사의 Afla-Guard®), 오레오바시듐 풀루란스 DSM14940 및 DSM 14941 의 혼합물 (예를 들어 bio-ferm GmbH, Germany 사의 BlossomProtect® 의 출아포자), 아조스피릴룸 브라실렌스 (Azospirillum brasilense) XOH (예를 들어 Xtreme Gardening, USA 또는 RTI Reforestation Technologies International; USA 사의 AZOS), 바실러스 아밀로리퀘파시엔스 FZB42 (예를 들어 AbiTEP GmbH, Berlin, Germany 사의 RhizoVital® 42), B. 아밀로리퀘파시엔스 IN937a ([J. Microbiol. Biotechnol. 17(2), 280-286, 2007]; 예를 들어 Gustafson LLC, TX, USA 사의 BioYield®), B. 아밀로리퀘파시엔스 IT-45 (CNCM I-3800) (예를 들어 ITHEC, France 사의 Rhizocell C), B. 아밀로리퀘파시엔스 아종 플란타룸 (plantarum) MBI600 (NRRL B-50595, United States Department of Agriculture 에 기탁되어 있음) (예를 들어 Becker Underwood, USA 사의 Integral®, Subtilex® NG), B. 세레우스 CNCM I-1562 (US 6,406,690), B. 피르무스 CNCM I-1582 (WO 2009/126473, WO 2009/124707, US 6,406,690; Bayer Crop Science LP, USA 사의 Votivo®), B. 푸밀루스 GB34 (ATCC 700814; 예를 들어 Gustafson LLC, TX, USA 사의 YieldShield®), 및 바실러스 푸밀루스 KFP9F (NRRL B-50754) (예를 들어 Becker Underwood South Africa 사의 BAC-UP 또는 FUSION-P), B. 푸밀루스 QST 2808 (NRRL B-30087) (예를 들어 AgraQuest Inc., USA 사의 Sonata® 및 Ballad® Plus), B. 서브틸리스 GB03 (예를 들어 Gustafson, Inc., USA 사의 Kodiak® 또는 BioYield®; 또는 Growth Products, Ltd., White Plains, NY 10603, USA 사의 Companion®), B. 서브틸리스 GB07 (Gustafson, Inc., USA 사의 Epic®), B. 서브틸리스 QST-713 (NRRL B-21661, AgraQuest Inc., USA 사의 Rhapsody®, Serenade® MAX 및 Serenade® ASO), B. 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 FZB24 (예를 들어 Novozyme Biologicals, Inc., USA 사의 Taegro®), B. 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 D747 (예를 들어 Certis LLC, USA 사의 Double Nickel 55), B. 투린기엔시스 아종 아이자와이 ABTS-1857 (예를 들어 BioFa AG, Munsingen, Germany 사의 XenTari®), B. 투린기엔시스 아종 아이자와이 SAN 401 I, ABG-6305 및 ABG-6346, 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 AM65-52 (예를 들어 Valent BioSciences, IL, USA 사의 VectoBac®), 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 SB4 (NRRL B-50753; 예를 들어 Becker Underwood, South Africa 사의 Beta Pro®), B. 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 ABTS-351, HD-1 동일함 (ATCC SD-1275; 예를 들어 Valent BioSciences, IL, USA 사의 Dipel® DF), B. 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 EG 2348 (예를 들어 CBC (Europe) S.r.l., Italy 사의 Lepinox® 또는 Rapax®), B. 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 DSM 2803 (EP 0 585 215 B1; NRRL B-15939 과 동일함; Mycogen Corp.), B. 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 NB-125 (DSM 5526; EP 0 585 215 B1; 또한 SAN 418 I 또는 ABG-6479 로 지칭됨; Novo-Nordisk 사의 이전 제조 균주), B. 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 NB-176 (또는 NB-176-1), 균주 NB-125 의 감마선-조사된, 유도된 고-수율 돌연변이 (DSM 5480; EP 585 215 B1; Valent BioSciences, Switzerland 사의 Novodor®), 브베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) ATCC 74040 (예를 들어 CBC (Europe) S.r.l., Italy 사의 Naturalis®), B. 바시아나 DSM 12256 (US 200020031495; 예를 들어 Live Sytems Technology S.A., Colombia 사의 BioExpert® SC), B. 바시아나 GHA (Laverlam Int. Corp., USA 사의 BotaniGard® 22WGP), B. 바시아나 PPRI 5339 (ARSEF number 5339, 곤충병원성 진균 배양액의 USDA ARS 수집물; NRRL 50757) (예를 들어 Becker Underwood, South Africa 사의 BroadBand®), B. 브롱니아르티 (B. brongniartii) (예를 들어 Agrifutur, Agrianello, Italy 사의 Melocont®, 왕풍뎅이 (cockchafer) 방제용; [J. Appl. Microbiol. 100(5),1063-72, 2006]), 브라디리조븀 종 (Bradyrhizobium sp.) (예를 들어 Becker Underwood, USA 사의 Vault®), B. 자포니쿰 (B. japonicum) (예를 들어 Becker Underwood, USA 사의 VAULT®), 칸디다 올레오필라 I-182 NRRL Y-18846; 예를 들어 Ecogen Inc., USA 사의 Aspire®, [Phytoparasitica 23(3), 231-234, 1995]), 칸디다 올레오필라 균주 O (NRRL Y-2317; [Biological Control 51, 403-408, 2009]), 칸디다 사이토아나 (예를 들어 Biocure® (라이소자임과의 혼합물) 및 Micro Flo Company, USA (BASF SE) 및 Arysta 사의 BioCoat®), 키토산 (예를 들어 BotriZen Ltd., NZ 사의 Armour-Zen®), 클로노타키스 로세아 f. 카테눌라타, 또한 글리오클라디움 카테눌라툼으로 지칭됨 (예를 들어 J 1446 에서 단리: Verdera Oy, Finland 사의 Prestop®), 매릴랜드 중부의 캐톡틴산 (Catoctin Mountain) 내 캐나다 솔송나무 (eastern hemlock) 아래 토양에서 단리된 크로모박테리움 서브수개 (Chromobacterium subtsugae) PRAA4-1 (Tsuga canadensis) (예를 들어 Marrone Bio Innovations, USA 사의 GRANDEVO), 코니오티리움 미니탄스 CON/M/91-08 (예를 들어 Prophyta, Germany 사의 Contans® WG), 크리포넥트리아 파라시티카 (예를 들어 CNICM, France 사의 엔도티아 파라시티카 (Endothia parasitica)), 크립토코쿠스 알비두스 (예를 들어 Anchor Bio-Technologies, South Africa 사의 YIELD PLUS®), 크립토필레비아 류코트레타 그라눌로바이러스 (Cryptophlebia leucotreta granulovirus) (CrleGV) (예를 들어 Adermatt Biocontrol, Switzerland 사의 CRYPTEX), 시디아 포모넬라 그라눌로바이러스 (CpGV) V03 (DSM GV-0006; 예를 들어 Andermatt Biocontrol, Switzerland 사의 MADEX Max), CpGV V22 (DSM GV-0014; 예를 들어 Adermatt Biocontrol, Switzerland 사의 MADEX Twin), 델프티아 아시도보란스 (Delftia acidovorans) RAY209 (ATCC PTA-4249; WO 2003/57861; 예를 들어 Brett Young, Winnipeg, Canada 사의 BIOBOOST), 딜로포스포라 알로페쿠리 (Becker Underwood, Australia 사의 Twist Fungus), 에클로니아 맥시마 (Ecklonia maxima) (켈프) 추출물 (예를 들어 Kelp Products Ltd, South Africa 사의 KELPAK SL), 포르모노네틴 (formononetin) (예를 들어 Plant Health Care plc, U.K. 의 MYCONATE), 푸사리움 옥시스포룸 (예를 들어 S.I.A.P.A., Italy 사의 BIOFOX®, Natural Plant Protection, France 사의 FUSACLEAN®), 글로무스 인트라라디스 (Glomus intraradices) (예를 들어 ITHEC, France 사의 MYC 4000), 글로무스 인트라라디스 RTI-801 (예를 들어 Xtreme Gardening, USA 또는 RTI Reforestation Technologies International; USA 사의 MYKOS), 자몽 종자 및 펄프 추출물 (예를 들어 Chemie S.A., Chile 사의 BC-1000), 하르핀 (알파-베타) 단백질 (예를 들어 Plant Health Care plc, U.K. 의 MESSENGER 또는 HARP-N-Tek; [Science 257, 1-132, 1992]), 헤테로르하브디티스 박테리오파가 (Heterorhabditis bacteriophaga) (예를 들어 Becker Underwood Ltd., UK 사의 Nemasys® G), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (ATCC 20874) (Certis LLC, USA 사의 PFR-97™), 시스-자스몬 (jasmone) (US 8,221,736), 라미나린 (laminarin) (예를 들어 Laboratoires Goemar, St. Malo, France 또는 Stahler SA, Switzerland 사의 VACCIPLANT), 레카니실륨 롱기스포룸 (Lecanicillium longisporum) KV42 및 KV71 (예를 들어 Koppert BV, Netherlands 사의 VERTALEC®), L. 무스카륨 (L. muscarium) KV01 (이전에는, 베르티실륨 레카니 (Verticillium lecanii)) (예를 들어 Koppert BV, Netherlands 사의 MYCOTAL), 리소박터 안티비오티쿠스 13-1 ([Biological Control 45, 288-296, 2008]), L. 안티비오티쿠스 HS124 ([Curr. Microbiol. 59(6), 608-615, 2009]), L. 엔자이모게네스 3.1T8 ([Microbiol. Res. 158, 107-115]; [Biological Control 31(2), 145-154, 2004]), 메타리지움 아니소필리애 변종 아크리둠 (Metarhizium anisopliae var. acridum) IMI 330189 (니제르 (Niger) 에서 오르니타크리스 카브로이시 (Ornithacris cavroisi) 에서 단리됨; 또한 NRRL 50758) (예를 들어 Becker Underwood, South Africa 사의 GREEN MUSCLE®), 메타리지움 아니소필리애 변종 아크리둠 FI-985 (예를 들어 Becker Underwood Pty Ltd, Australia 사의 GREEN GUARD® SC), M. 아니소필리애 FI-1045 (예를 들어 Becker Underwood Pty Ltd, Australia 사의 BIOCANE®), M. 아니소필리애 F52 (DSM 3884, ATCC 90448; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 사의 MET52®), M. 아니소필리애 ICIPE 69 (예를 들어 ICIPE, Nairobe, Kenya 의 METATHRIPOL), 메츠키니코위아 프룩티콜라 (NRRL Y-30752; 예를 들어 Agrogreen, Israel 사의 SHEMER®, 현재는 Bayer CropSciences, Germany 사에서 시판됨; US 6,994,849), 미크로도키움 디메룸 (예를 들어 Agrauxine, France 사의 ANTIBOT®), 미크로스패롭시스 오크라세아 P130A (1993 년 캐나다 퀘백 생-조셉-뒤-락 (St-Joseph-du-Lac) 의 버려진 과수원의 사과잎에서 단리된 ATCC 74412; [Mycologia 94(2), 297-301, 2002]), 본래 Honduras 의 시나몬 나무껍질에서 단리된 무스코도르 알부스 QST 20799 (예를 들어 AgraQuest, USA 사의 개발 제품 Muscudor™ 또는 QRD300), 님 오일 (Neem oil) (예를 들어 Certis LLC, USA 사의 TRILOGY®, TRIACT® 70 EC), 노무라애 릴레이 (Nomuraea rileyi) 균주 SA86101, GU87401, SR86151, CG128 및 VA9101, 패실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus) FE 9901 (예를 들어 Natural Industries, Inc., USA 사의 NO FLY™), P. 릴리아시누스 (P. lilacinus) 251 (예를 들어 Prophyta, Germany 사의 BioAct®, MeloCon®; [Crop Protection 27, 352-361, 2008]; 본래 필리핀에서 감염된 선충류 난자에서 단리된 것), P. 릴리아시누스 DSM 15169 (예를 들어 Live Systems Technology S.A., Colombia 사의 NEMATA® SC), P. 릴리아시누스 BCP2 (NRRL 50756; 예를 들어 Becker Underwood BioAg SA Ltd, South Africa 사의 PL GOLD), 패니바실러스 알베이 (Paenibacillus alvei) NAS6G6 (NRRL B-50755), 판토에아 바간스 (이전에는 아글로메란스 (agglomerans)) C9-1 (본래 1994 년 사과 줄기 조직에서 단리된 것; NuFrams America Inc., USA 사의 BlightBan C9-1® 사과의 불마름병 (fire blight) 방제용; [J. Bacteriol. 192(24) 6486-6487, 2010]) 의 혼합물, 파스테우리아 종 (Pasteuria spp.) ATCC PTA-9643 (WO 2010/085795), 파스테우리아 종 ATCC SD-5832 (WO 2012/064527), P. 니시자와 (P. nishizawae) (WO 2010/80169), P. 페네트란스 (US 5,248,500), P. 라모세 (P. ramose) (WO 2010/80619), P. 토르네아 (P. thornea) (WO 2010/80169), P. 우스가에 (P. usgae) (WO 2010/80169), 페니실륨 빌라리애 (Penicillium bilaiae) (예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 사의 Jump Start®, 본래 앨버타 (Alberta) 남부의 토양에서 단리된 것; [Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994]), 플레비옵시스 기간테아 (예를 들어 Verdera Oy, Finland 사의 RotStop®), 피치아 아노말라 WRL-076 (NRRL Y-30842; US 8,206,972), 탄산수소칼륨 (예를 들어 Stahler SA, Switzerland 사의 Amicarb®), 칼륨 실리케이트 (예를 들어 Certis LLC, USA 사의 Sil-MATRIX™), 슈도지마 플로쿨로사 PF-A22 UL (예를 들어 Plant Products Co. Ltd., Canada 사의 Sporodex®), 슈도모나스 종 DSM 13134 (WO 2001/40441, 예를 들어 Sourcon Padena GmbH & Co. KG, Hechinger Str. 262, 72072 Tubingen, Germany 사의 PRORADIX), P. 클로라피스 MA 342 (예를 들어 BioAgri AB, Uppsala, Sweden 사의 CERALL 또는 CEDEMON), P. 플루오레센스 (P. fluorescens) CL 145A (예를 들어 Marrone BioInnovations, Davis, CA, USA 사의 ZEQUANOX; [J. Invertebr. Pathol. 113(1):104-14, 2013]), 피티움 올리간드룸 DV 74 (ATCC 38472; 예를 들어 Remeslo SSRO, Biopreparaty, Czech Rep. and GOWAN, USA 사의 POLYVERSUM®; US 2013/0035230), 왕호장근 추출물 (예를 들어 Marrone BioInnovations, Davis, CA, USA 사의 REGALIA® SC), 리조븀 레구니모사룸 bv. 파세올리 (Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii) (예를 들어 Becker Underwood, USA 사의 RHIZO-STICK), 리조븀 레구니모사룸 트리폴리 RP113-7 (예를 들어 Becker Underwood, USA 사의 DORMAL; [Appl. Environ. Microbiol. 44(5), 1096-1101]), R. l. bv. viciae P1NP3Cst (또한 1435 로서 지칭됨; [New Phytol 179(1), 224-235, 2008]; 예를 들어 Becker Underwood, USA 사의 NODULATOR PL Peat Granule; 또는 Becker Underwood, Canada 사의 NODULATOR XL PL b), R. l. bv. viciae SU303 (예를 들어 Becker Underwood, Australia 사의 NODULAID Group E), R. l. bv. viciae WSM1455 (예를 들어 Becker Underwood, Australia 사의 NODULAID Group F), R. 트로피시 (R. tropici) SEMIA 4080 (PRF 81 과 동일함; [Soil Biology & Biochemistry 39, 867-876, 2007]), 시노리조븀 메리로티 (Sinorhizobium meliloti) MSDJ0848 (INRA, France) 또한 균주 2011 또는 RCR2011 로 지칭됨 ([Mol Gen Genomics (2004) 272: 1-17]; 예를 들어 Becker Underwood, USA 사의 DORMAL ALFALFA; Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 사의 NITRAGIN® Gold), 스패로데스 미코파라시티카 IDAC 301008-01 (WO 2011/022809), 스테이네르네마 카르포캅새 (Steinernema carpocapsae) (예를 들어 Becker Underwood Ltd., UK 사의 MILLENIUM®), S. 펠티애 (S. feltiae) (BioWorks, Inc., USA 사의 NEMASHIELD®; Becker Underwood Ltd., UK 사의 NEMASYS®), S. 크라우세이 (S. kraussei) L137 (Becker Underwood Ltd., UK 사의 NEMASYS® L), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스 K61 (예를 들어 Verdera Oy, Espoo, Finland 사의 MYCOSTOP®; [Crop Protection 25, 468-475, 2006]), S. 리디쿠스 WYEC 108 (예를 들어 Natural Industries, Inc., USA 사의 Actinovate®, US 5,403,584), S. 비올라세우스니게르 YCED-9 (예를 들어 Natural Industries, Inc., USA 사의 DT-9®, US 5,968,503), 탈라로마이세스 플라버스 V117b (예를 들어 Prophyta, Germany 사의 PROTUS®), 트리코데르마 아스페렐룸 SKT-1 (예를 들어 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan 사의 ECO-HOPE®), T. 아스페렐룸 ICC 012 (예를 들어 Isagro NC, USA 사의 TENET WP, REMDIER WP, BIOTEN WP, AgraQuest, USA 사의 BIO-TAM), T. 아트로비리데 LC52 (예를 들어 Agrimm Technologies Ltd, NZ 사의 SENTINEL®), T. 아트로비리데 CNCM I-1237 (예를 들어 Agrauxine S.A., France 사의 Esquive WG, 예를 들어 포도 및 식물 뿌리 병원체 상의 전정상구 (pruning wound) 질환용), T. 페르틸 JM41R (NRRL 50759; 예를 들어 Becker Underwood Bio Ag SA Ltd, South Africa 사의 RICHPLUS™), T. 감시 ICC 080 (예를 들어 Isagro NC, USA 사의 TENET WP, REMDIER WP, BIOTEN WP, AgraQuest, USA 사의 BIO-TAM), T. 하르지아눔 T-22 (예를 들어 Firma BioWorks Inc., USA 사의 PLANTSHIELD®), T. 하르지아눔 TH 35 (예를 들어 Mycontrol Ltd., Israel 사의 ROOT PRO®), T. 하르지아눔 T-39 (예를 들어 Mycontrol Ltd., Israel 및 Makhteshim Ltd., Israel 사의 TRICHODEX® 및 TRICHODERMA 2000®), T. 하르지아눔 및 T. 비리데 (예를 들어 Agrimm Technologies Ltd, NZ 사의 TRICHOPEL), T. 하르지아눔 ICC012 및 T. 비리데 ICC080 (예를 들어 Isagro Ricerca, Italy 사의 REMEDIER® WP), T. 폴리스포룸 및 T. 하르지아눔 (예를 들어 BINAB Bio-Innovation AB, Sweden 사의 BINAB®), T. 스트로마티쿰 (예를 들어 C.E.P.L.A.C., Brazil 사의 TRICOVAB®), T. 비렌스 GL-21 (또한 글리오클라듐 비렌스 (Gliocladium virens) 로 지칭됨) (예를 들어 Certis LLC, USA 사의 SOILGARD®), T. 비리데 (예를 들어 Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien 사의 TRIECO®, T. Stanes & Co. Ltd., Indien 사의 BIO-CURE® F), T. 비리데 TV1 (예를 들어 Agribiotec srl, Italy 사의 T. viride TV1) 및 울로클라디움 오데만시 HRU3 (예를 들어 Botry-Zen Ltd, NZ 사의 BOTRY-ZEN®).
균주는 유전자 자원 및 공탁 센터로부터 공급될 수 있다: American Type Culture Collection, 10801 University Blvd., Manassas, VA 20110-2209, USA (ATCC 접두사를 갖는 균주); CABI Europe - International Mycological Institute, Bakeham Lane, Egham, Surrey, TW20 9TYNRRL, UK (접두사 CABI 및 IMI 를 갖는 균주); Centraalbureau voor Schimmelcultures, Fungal Biodiversity Centre, Uppsalaan 8, PO Box 85167, 3508 AD Utrecht, Netherlands (접두사 CBS 를 갖는 균주); Division of Plant Industry, CSIRO, Canberra, Australia (접두사 CC 를 갖는 균주); Collection Nationale de Cultures de Microorganismes, Institut Pasteur, 25 rue du Docteur Roux, F-75724 PARIS Cedex 15 (접두사 CNCM 를 갖는 균주); Leibniz-Institut DSMZ-Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH, Inhoffenstrabe 7 B, 38124 Braunschweig, Germany (접두사 DSM 을 갖는 균주); International Depositary Authority of Canada Collection, Canada (접두사 IDAC 를 갖는 균주); Interntional Collection of Micro-orgniasms from Plants, Landcare Research, Private Bag 92170, Auckland Mail Centre, Auckland 1142, New Zealand (접두사 ICMP 를 갖는 균주); IITA, PMB 5320, Ibadan, Nigeria (접두사 IITA 를 갖는 균주); The National Collections of Industrial and Marine Bacteria Ltd., Torry Research Station, P.O. Box 31, 135 Abbey Road, Aberdeen, AB9 8DG, Scotland (접두사 NCIMB 를 갖는 균주); ARS Culture Collection of the National Center for Agricultural Utilization Research, Agricultural Research Service, U.S. Department of Agriculture, 1815 North University Street, Peoria, Illinois 61604, USA (접두사 NRRL 을 갖는 균주); Department of Scientific and Industrial Research Culture Collection, Applied Biochemistry Division, Palmerston North, New Zealand (접두사 NZP 를 갖는 균주); FEPAGRO-Fundacao Estadual de Pesquisa Agropecuaria, Rua Goncalves Dias, 570, Bairro Menino Deus, Porto Alegre/RS, Brazil (접두사 SEMIA 를 갖는 균주); SARDI, Adelaide, South Australia (접두사 SRDI 를 갖는 균주); U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service, Soybean and Alfalfa Research Laboratory, BARC-West, 10300 Baltimore Boulevard, Building 011, Room 19-9, Beltsville, MD 20705, USA (접두사 USDA 를 갖는 균주: Beltsville Rhizobium Culture Collection Catalog March 1987 USDA-ARS ARS-30: http://pdf.usaid.gov/pdf_docs/PNAAW891.pdf); 및 Murdoch University, Perth, Western Australia (접두사 WSM 을 갖는 균주). 추가의 균주는 Global catalogue of Microorganisms: http://gcm.wfcc.info/ 및 http://www.landcareresearch.co.nz/resources/collections/icmp 에서 확인할 수 있고, 균주 모음 및 이의 접두사에 대한 추가의 참조는 http://refs.wdcm.org/collections.htm. 에서 확인할 수 있다.
바실러스 아밀로리퀘파시엔스 아종 플란타룸 MBI600 (NRRL B-50595) 은 균주 지정 바실러스 서브틸리스 1430 (및 NCIMB 1237 과 동일함) 을 갖는 등록 번호 (accession number) NRRL B-50595 하에 공탁되어 있다 최근, MBI 600 은 종래의 수단 (예컨대 배양액-기반 방법) 및 분자적 수단 (예컨대 유전형질분석 (genotyping) 및 지방산 분석) 의 혼합에 따른 전형적인 미생물학적 방법을 조합한 다측 시험을 기반으로 바실러스 아밀로리퀘파시엔스 아종 플란타룸으로서 재분류되었다. 따라서, 바실러스 서브틸리스 MBI600 (또는 MBI 600 또는 MBI-600) 은, 예전에는 바실러스 서브틸리스 MBI600 이었던, 바실러스 아밀로리퀘파시엔스 아종 플란타룸 MBI600 과 동일하다. 바실러스 아밀로리퀘파시엔스 MBI600 은 [Int. J. Microbiol. Res. 3(2) (2011), 120-130] 에 식물 성장-촉진 벼 종자 처리로서 공지되어 있고, 추가로 예를 들어 US 2012/0149571 A1 에 기재되어 있다. 이러한 균주 MBI600 은, 예를 들어 액상형 제품 INTEGRAL® (Becker-Underwood Inc., USA) 로서 시판된다.
바실러스 서브틸리스 균주 FB17 은 본래 북아메리카의 레드 비트 (red beet) 뿌리에서 단리되었다 ([System Appl. Microbiol 27 (2004) 372-379]). 이러한 B. 서브틸리스 균주는 식물 건강을 증진시킨다 (US 2010/0260735 A1; WO 2011/109395 A2). B. 서브틸리스 FB17 은 또한 2011 년 4 월 26 일에 번호 PTA-11857 로 ATCC 에 공탁되었다. 바실러스 서브틸리스 균주 FB17 은 달리 UD1022 또는 UD10-22 로서 언급될 수 있다.
바실러스 아밀로리퀘파시엔스 AP-136 (NRRL B-50614), B. 아밀로리퀘파시엔스 AP-188 (NRRL B-50615), B. 아밀로리퀘파시엔스 AP-218 (NRRL B-50618), B. 아밀로리퀘파시엔스 AP-219 (NRRL B-50619), B. 아밀로리퀘파시엔스 AP-295 (NRRL B-50620), B. 자포니쿰 SEMIA 5079 (예를 들어 Nitral Urbana Laoboratories, Brazil, BASF Company 사의 Gelfix 5 또는 Adhere 60), B. 자포니쿰 SEMIA 5080 (예를 들어 Nitral Urbana Laoboratories, Brazil, BASF Company 사의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60), B. 모자벤시스 AP-209 (NRRL B-50616), B. 솔리살시 AP-217 (NRRL B-50617), B. 푸밀루스 균주 INR-7 (다르게는 BU-F22 (NRRL B-50153) 및 BU-F33 (NRRL B-50185) 로서 지칭됨), B. 심플렉스 ABU 288 (NRRL B-50340) 및 B. 아밀로리퀘파시엔스 아종 플란타룸 MBI600 (NRRL B-50595) 은, US 특허 출원 20120149571, US 8,445,255, WO 2012/079073 에 언급되어 있다. 브라디리조븀 자포니쿰 USDA 3 은 US 특허 7,262,151 에 공지되어 있다.
자스몬산 또는 염 (자스모네이트) 또는 유도체에는, 비제한적으로, 칼륨 자스모네이트, 나트륨 자스모네이트, 리튬 자스모네이트, 암모늄 자스모네이트, 디메틸암모늄 자스모네이트, 이소프로필암모늄 자스모네이트, 디올암모늄 자스모네이트, 디에트리에탄올암모늄 자스모네이트, 자스몬산 메틸 에스테르, 자스몬산 아미드, 자스몬산 메틸아미드, 자스몬산-L-아미노산 (아미드-연결) 공액 (예를 들어, L-이소류신, L-발린, L-류신, 또는 L-페닐알라닌과의 공액), 12-옥소-피토디엔산, 코로나틴, 코로나파코일-L-세린, 코로나파코일-L-트레오닌, 1-옥소-인다노일-이소류신의 메틸 에스테르, 1-옥소-인다노일-류신의 메틸 에스테르, 코로날론 (2-[(6-에틸-l-옥소-인단-4-카르보닐)-아미노]-3-메틸-펜탄산 메틸 에스테르), 리놀레산 또는 이의 유도체 및 시스-자스몬, 또는 상기 중 임의의 조합.
휴메이트는, 레오나르다이트 (leonardite) 로서 공지된, 갈탄 및 점토 형태로 추출된 흄산 및 풀브산이다. 흄산은 부엽토 (humus) 및 기타 유기알릴 유도된 물질, 예컨대 토탄 및 특정 역청탄 (soft coal) 에서 생성되는 유기산이다. 이들은 식물에 의한 포스페이트 및 미량 영양소 흡수의 시비 효율 (fertilizer efficiency) 을 증가시킬 뿐 아니라 식물 뿌리 시스템의 발달을 돕는 것으로 공지되어 있다.
본 발명의 화합물은 종자-유래, 토양-유래 또는 잎 진균병에 대한 식물의 보호를 위하여, 토양, 토탄 (peat) 또는 기타 상토 (rooting media) 와 혼합될 수 있다.
조성물에 사용되는 적합한 상승제의 예에는, 피페로닐 부톡시드, 세사멕스 (sesamex), 사프록산 (safroxan) 및 도데실 이미다졸이 포함된다.
조성물에 포함되는 적합한 제초제 및 식물-생장 조절제는 의도되는 표적 및 요구되는 효과에 따라 달라질 수 있다.
포함될 수 있는 벼 선택성 제초제의 예에는 프로파닐이 포함된다. 목화에 사용되는 식물 생장 조절제의 예는 PIX™ 이다.
일부 혼합물은, 이들이 그 자체적으로 갖기 어려운, 유의하게 상이한 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 갖는 활성 성분들을 포함할 수 있다.
무척추동물 해충 (또한 "동물 해충" 으로 언급됨), 즉 곤충류, 거미류 및 선충류, 식물, 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 토양 또는 물은, 당업계에 공지된 임의의 적용 방법에 의해 본 발명의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물(들)과 접촉될 수 있다. 이와 같이, "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 무척추동물 해충 또는 식물 - 통상적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용함) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 무척추동물 해충 또는 식물의 소재지에 적용함) 둘 모두를 포함한다.
본 발명의 화합물 또는 이를 포함하는 살충 조성물은, 식물/작물을 본 발명의 화합물의 살충적 유효량과 접촉시킴으로써, 동물 해충, 특히 곤충류, 진드기류 또는 거미류에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물 및 작물을 보호하는데 사용될 수 있다. 용어 "작물" 은 생장하는 및 수확된 작물 모두를 의미한다.
본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 각종 경작 식물, 예컨대 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 채소류, 양념, 관상물 (ornamental), 예를 들어 듀럼 (durum) 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 스위트 (sweet) 및 필드 (field) 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 유채 (oilseed rape), 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 풀 (grass), 잔디, 떼 (turf), 사료용 벼과식물 (fodder grass), 토마토, 리크 (leek), 호박/스쿼시 (squash), 양배추, 상추, 고추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아 (petunias), 제라늄/펠라르고늄 (geranium/pelargonium), 펜지 및 봉선화에서의, 다수의 곤충의 방제에 있어서 특히 중요하다.
본 발명의 화합물은 살곤충 공격으로부터 보호하고자 하는 곤충 또는 식물, 식물 번식재, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 공간을, 활성 화합물의 살곤충적 유효량으로 처리함으로써, 그 자체로 또는 조성물 형태로 이용된다. 적용은 곤충에 의한 식물, 식물 번식재, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 공간의 감염 전후에 모두 수행될 수 있다.
나아가, 무척추동물 해충은 표적 해충, 이의 식량 공급원, 서식지, 번직지 또는 이의 소재지에, 본 발명의 화합물의 살충적 유효량을 접촉시킴으로써 방제될 수 있다. 이와 같이, 적용은 해충에 의한 소재지, 생장하는 작물, 또는 경작된 작물의 감염 전후 수행될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 해충의 발생이 예상되는 장소에 예방적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 식물에 본 발명의 화합물의 살충적 유효량을 접촉시킴으로써, 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 이와 같이, "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 해충 또는 식물 - 통상적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용함) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 해충 또는 식물의 소재지에 적용함) 둘 모두를 포함한다.
"소재지" 는 해충 또는 기생충이 생장하거나 생장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충적 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴의 효과를 포함하거나, 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는, 생장에 대하여 식별가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충적 유효량은 본 발명에 사용된 각종 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충적 유효량은 또한 목적하는 살충 효과 및 기간, 기후, 표적 종, 소재지, 적용 방식 등과 같은 우세한 조건에 따라 달라질 수 있다.
토양 처리 또는 해충 서식 장소 또는 둥지에 대한 적용의 경우, 활성 성분의 양은 100 m2 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 m2 당 0.001 내지 20 g 범위이다.
재료의 보호에서의 통상적 적용 비율은, 예를 들어 처리된 재료 m2 당 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 m2 당 0.1 g 내지 50 g 의 활성 화합물이다.
재료의 함침에서 사용되는 살곤충 조성물은, 통상적으로 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량% 및 더욱 바람직하게는 1 내지 25 중량% 의 하나 이상의 기피제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
작물 식물의 처리에 사용하기 위하여, 본 발명의 활성 성분의 적용 비율은 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르 당 5 g 내지 500 g, 더욱 바람직하게는 헥타르 당 5 g 내지 200 g 범위일 수 있다.
본 발명의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드넷 (bed net), 카펫, 식물 부위 또는 동물 부위를 통한), 및 섭취 (ingestion) (미끼 또는 식물 부위) 를 통해 효과를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 또한 비(非)작물 곤충 해충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴에 대하여 적용될 수 있다. 상기 비작물 해충에 대하여 사용되는 경우, 본 발명의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물에 사용된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어 겔) 일 수 있다. 고체 미끼는 각종 형상 및 각각의 적용에 적합한 형태, 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크로 형성될 수 있다. 액체 미끼는 적절한 적용을 보장하기 위한 각종 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적 공급원 또는 증발 공급원 내에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 오일성 매트릭스를 기반으로 할 수 있고, 점착성, 습기 보유 또는 노화 특성에 관하여 특정 요건으로 제형화될 수 있다.
조성물에 이용되는 미끼는 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등과 같은 곤충 또는 바퀴가 이를 먹도록 유인하기에 충분히 매력적인 생성물이다. 유인은 섭식 자극제 또는 성 페로몬을 사용함으로써 실행될 수 있다. 식품 자극제는, 비제한적으로, 예를 들어 동물 및/또는 식물 단백질 (고기-, 어류- 또는 혈분, 곤충 부위, 노른자위), 동물 및/또는 식물 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 특히 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 선택된다. 과실, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 이의 특정 부위의 신선한 또는 부패된 부분은 또한 섭식 자극제로서 간주될 수 있다. 성 페로몬은 보다 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 특정 페로몬이 문헌에 기재되어 있고, 당업자에게 공지되어 있다.
미끼 조성물에 사용되는 경우, 활성 성분의 통상의 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 의 활성 성분이다.
에어로졸 (예를 들어 분무 캔), 오일 분무 또는 펌프 분무로서의 본 발명의 화합물의 제형은, 파리, 벼룩, 진드기, 모기 또는 바퀴와 같은 해충을 방지하는데 있어 비전문가 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 레시피는, 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예컨대 저급 알코올 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 약 50 내지 250℃ 의 비등 범위를 갖는 파라핀 탄화수소 (예를 들어 케로센), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 자일렌, 물, 추가의 보조제, 예컨대 에멀젼화제, 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 3-7 mol 의 에틸렌 옥시드를 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알코올 에톡실레이트, 향유, 예컨대 에테르성 오일, 중급 지방산과 저급 알코올의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우, 안정화제, 예컨대 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트 및, 요구되는 경우, 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소 또는 이러한 기체의 혼합물로 이루어진다.
오일 분무 제형은 추진제가 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 레시피와 상이하다.
분무 조성물에 사용되는 경우, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량% 및 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량% 이다.
본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발 접시 또는 장기간 증발기 및 또한 모스 페이퍼 (moth paper), 모스 패드 (moth pad) 또는 기타 열-의존적 증발기 시스템에 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물을 사용하여 곤충에 의해 전염된 감염 질환 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 림프 사상충증 (lymphatic filariasis) 및 리슈마니아증 (leishmaniasis)) 의 방제 방법은, 또한 오두막 및 집의 표면을 처리하고, 커튼, 텐트, 의류품, 베드넷, 체체파리 트랩 (tsetse-fly trap) 등을 공기 분무 및 함침시키는 것을 포함한다. 섬유, 패브릭, 편물 (knitgood), 부직물, 망 재료 또는 호일 및 방수포에 대한 적용을 위한 살곤충 조성물은, 바람직하게는 살곤충제, 임의로 기피제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 기피제는, 예를 들어 N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페리딘, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), 곤충 방제에 사용되지 않는 피레트로이드, 예컨대 {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린 (Esbiothrin)), 식물 추출물과 동일하거나 이로부터 유래된 기피제, 예컨대 리모넨, 유게놀 (eugenol), (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤, 또는 유칼립투스 마쿨라타 (Eucalyptus maculata), 비텍스 로툰디폴리아 (Vitex rotundifolia), 심보포간 마르티니 (Cymbopogan martinii), 심보포간 시트라투스 (Cymbopogan citratus) (레몬 그라스 (lemon grass)), 시모포간 나르트두스 (Cymopogan nartdus) (시트로넬라 (citronella)) 와 같은 식물로부터의 미정제 식물 추출물이다. 적합한 결합제는, 예를 들어 지방족산의 비닐 에스테르 (예컨대 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트), 알코올의 아크릴 및 메타크릴산 에스테르, 예컨대 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트의 중합체 또는 공중합체, 모노- 및 디-에틸렌계 불포화 탄화수소, 예컨대 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대 부타디엔으로부터 선택된다.
커튼 및 베드넷의 함침은 일반적으로 직물 재료를 살곤충제의 에멀젼 또는 분산액에 침지시키거나 이를 네트에 분무함으로써 이루어진다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 목재 재료, 예컨대 나무, 판자 울타리 (board fence), 슬리퍼 (sleeper) 등, 및 건축물, 예컨대 집, 별채 (outhouse), 공장, 또한 건축재, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을, 개미 및/또는 흰개미로부터 보호하고, 개미 및/또는 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 미치는 것 (예를 들어 해충이 집 및 공공 시설에 침습하는 경우) 을 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 목재 재료를 보호하기 위하여 주변 토양 표면 또는 바닥 아래 토양에 적용될 뿐 아니라, 재목 물품 (lumbered article), 예컨대 마루 밑 콘크리트의 표면, 알코브 포스트 (alcove post), 빔, 합판, 가구 등, 목재 물품, 예컨대 파티클 보드 (particle board), 하프 보드 (half board) 등, 및 비닐 물품, 예컨대 코팅된 전선, 비닐 시트, 절연성 재료, 예컨대 스티렌 폼 (styrene foam) 등에 적용될 수 있다. 작물 또는 인간에게 해를 주는 개미에 대한 적용의 경우, 본 발명의 개미 방제제는 작물 또는 주변 토양에 적용되거나, 개미 둥지 등에 직접 적용된다.
본 발명의 화합물은 또한 곤충 해충, 특히 토양-서식 곤충 해충 및 토양 해충 및 잎 곤충에 대하여 결과로 초래되는 식물의 뿌리 및 순을 보호하기 위한, 식물 번식재, 특히 종자의 처리에 적합하다.
본 발명의 화합물은 특히 토양 해충으로부터 종자의 보호 및 토양 해충 및 잎 곤충에 대하여 결과로 초래되는 식물의 뿌리 및 순의 보호에 유용하다. 결과로 초래되는 식물의 뿌리 및 순의 보호가 바람직하다. 더욱 바람직한 것은 자흡형 (piercing and sucking) 곤충으로부터 결과로 초래되는 식물의 순을 보호하는 것으로, 진딧물로부터의 보호가 가장 바람직하다.
따라서 본 발명은 곤충, 특히 토양 곤충으로부터의 종자의 보호 및 곤충, 특히 토양 및 잎 곤충으로부터 묘목의 뿌리 및 순의 보호를 위한 방법을 포함하고, 상기 방법은 파종 전 및/또는 예비발아 후, 종자를 본 발명의 화합물 및 이의 염과 접촉시키는 것을 포함한다. 특히 바람직한 것은, 식물의 뿌리 및 순이 보호되는 방법, 더욱 바람직하게는 식물의 순이 자흡형 곤충으로부터 보호되는 방법, 가장 바람직하게는 식물의 순이 진딧물로부터 보호되는 방법이다.
용어 종자는, 비제한적으로, 진정종자 (true seed), 종자 조각, 뿌리순 (sucker), 구경 (corm), 구근, 과실, 괴경, 곡물, 절단물, 순 절단물 (cut shoot) 등을 포함하는 모든 유형의 종자 및 식물 번식물을 포함하고, 하나의 바람직한 구현예에서는 진정종자를 의미한다.
용어 종자 처리는, 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기법, 예컨대 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분말살포, 종자 침지 및 종자 펠렛화를 포함한다.
본 발명은 또한 활성 화합물로 코팅되거나 이를 함유하는 종자를 포함한다.
용어 "~ 로 코팅되고/거나 이를 함유하는" 은, 활성 성분의 보다 큰 또는 보다 적은 부분이, 적용 방법에 따라 번식재를 관통할 수 있음에도 불구하고, 적용시에는 일반적으로 활성 성분이 대부분 번식재의 표면에 있는 것을 의미한다. 상기 번식재가 (다시) 심어질 때, 이는 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 채소류, 양념, 관상물, 예를 들어 듀럼 (durum) 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 스위트 (sweet) 및 필드 (field) 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 유채, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 풀, 잔디, 떼, 사료용 벼과식물, 토마토, 리크, 호박/스쿼시, 양배추, 상추, 고추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아, 제라늄/펠라르고늄, 펜지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 활성 화합물은 또한 유전 공학 방법을 비롯한 육종을 통해 제초제 또는 진균제 또는 살곤충제의 작용에 내성을 갖는, 식물의 종자 처리에 사용될 수 있다.
예를 들어, 활성 화합물은 술포닐우레아, 이미다졸리논, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사한 활성 물질로 이루어지는 군으로부터의 제초제에 내성이 있는 식물 ((예를 들어, EP-A 242 236, EP-A 242 246) (WO 92/00377) (EP-A 257 993, U.S. 5,013,659) 참조), 또는 유전자이식 작물 식물, 예를 들어 특정 해충에 대한 식물 내성을 만드는 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt 독소) 생성 가능성을 갖는 목화 (EP-A 142 924, EP-A 193 259) 의 종자 처리에 이용될 수 있다.
나아가, 활성 화합물은, 예를 들어 종래의 육종법 및/또는 돌연변이의 생성 또는 재조합 절차에 의해 생성될 수 있는, 기존 식물에 비해 개질된 특성을 갖는 식물의 종자 처리에 사용될 수 있다. 예를 들어, 식물에서 합성된 전분을 개질하기 위한 작물 식물 (예를 들어 WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), 또는 개질된 지방산 조성물을 갖는 형질전환 작물 식물 (WO 91/13972) 의 재조합 변형의 다수의 경우가 기재되어 있다.
활성 화합물의 종자 처리 적용은 식물의 파종 전 및 식물의 발생 전에, 종자에 분무 또는 분말살포함으로써 수행된다.
종자 처리에 특히 유용한 조성물은, 예를 들어 하기이다:
A 수용성 농축액 (SL, LS)
D 에멀젼 (EW, EO, ES)
E 현탁액 (SC, OD, FS)
F 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
H 겔-제형 (GF)
I 비산성 분말 (DP, DS)
통상적 종자 처리 제형에는, 예를 들어 액상수화제 FS, 용액 LS, 종자처리용 분말 DS, 슬러리처리용 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS, 및 에멀젼 ES 및 EC, 및 겔 제형 GF 가 포함된다. 이러한 제형은 희석 또는 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있다. 종자에 대한 적용은 파종 전 종자에 직접, 또는 종자를 발아시킨 후에 수행된다.
하나의 바람직한 구현예에서, FS 제형이 종자 처리에 사용된다. 통상적으로, FS 제형은 1-800 g/l 의 활성 성분, 1-200 g/l 의 계면활성제, 0 내지 200 g/l 의 동결 방지제, 0 내지 400 g/l 의 결합제, 0 내지 200 gl/ 의 안료 및 1 리터 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 본 발명의 화합물의 특히 바람직한 FS 제형은, 통상적으로 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/l) 의 활성 성분, 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/l) 의 하나 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량% 의 습윤제 및 0.5 내지 15 중량% 의 분산제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량% 의 동결 방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량% 의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량% 의 결합제 (스티커/접착제), 임의로 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량% 의 증점제, 임의로 0.1 내지 2 중량% 의 소포제, 및 임의로 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 의 양의 보존제, 예컨대 살생물제, 항산화제 등, 및 100 중량% 까지의 충전제/비히클을 포함한다.
종자 처리 제형은 또한 결합제 및 임의로 착색제를 포함할 수 있다.
결합제는 처리 후, 종자에의 활성 성분의 접착을 개선시키기 위하여 첨가될 수 있다. 적합한 결합제는 알킬렌 옥시드, 예컨대 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈으로부터의 동종- 및 공중합체, 및 이들의 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴산 동종- 및 공중합체, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드 및 폴리에틸렌이민, 다당류, 예컨대 셀룰로오스, 타일로오스 및 전분, 폴리올레핀 동종- 및 공중합체, 예컨대 올레핀/말레산 무수물 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리스티렌 동종- 및 공중합체이다.
임의로, 또한 착색제가 제형에 포함될 수 있다. 종자 처리 제형에 적합한 착색제 또는 염료는, Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112, C.I. Solvent Red 1, pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48:2, pigment red 48:1, pigment red 57:1, pigment red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108 이다.
겔화제의 예는 카라긴 (carrageen) (Satiagel®) 이다.
종자의 처리에서, 본 발명의 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.01 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 0.05 g 내지 5 kg, 더욱 바람직하게는 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 1000 g 및 특히 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 200 g 이다.
따라서, 본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물 (이의 농업적으로 유용한 염 포함) 을 포함하는 종자에 관한 것이다. 본 발명의 화합물 (이의 농업적으로 유용한 염 포함) 의 양은 통상적으로 종자 100 kg 당 0.01 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 0.05 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 1000 g 으로 달라질 수 있다. 특정 작물, 예컨대 양상추의 경우, 비율이 더 높을 수 있다.
종자 처리에 이용될 수 있는 방법은, 이론상으로, 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 및 특히 종자 드레싱 기법, 예컨대 종자 코팅 (예를 들어 종자 펠렛화), 종자 분말살포 및 종자 흡입 (imbibition) (예를 들어 종자 침지) 이다. 여기서, "종자 처리" 는 종자와 본 발명의 화합물을 서로 접촉시키는 모든 방법을 의미하고, "종자 드레싱" 은 종자에 상당량의 본 발명의 화합물을 제공하는, 즉 본 발명의 화합물을 포함하는 종자를 생성시키는 종자 처리 방법을 의미한다. 이론상으로, 처리는 종자의 수확에서 종자의 파종에 이르는 임의의 시점에서 종자에 적용될 수 있다. 종자는, 종자의 재식 직전 또는 중에, 예를 들어 "플랜터 상자 (planter's box)" 방법을 사용하여 처리될 수 있다. 하지만, 처리는 또한, 실질적으로 감소된 효능이 관찰되지 않으면서, 종자의 재식 몇 주 또는 몇 개월, 예를 들어 12 개월까지 전에, 예를 들어 종자 드레싱 처리의 형태로 수행될 수 있다.
편의상, 처리는 파종하지 않은 (unsown) 종자에 적용된다. 본원에 사용된 바, 용어 "파종하지 않은 종자" 는 종자의 수확에서 식물의 발아 및 생장을 위한 토양에의 종자의 파종에 이르는 임의의 시점에서의 종자를 포함하는 것을 의미한다.
특히, 종자가 적합한 장치, 예를 들어 고체 또는 고체/액체 혼합 파트너용 혼합 장치에서, 조성물이 종자 상에 균일하게 분포될 때까지, 목적하는 양의 종자 처리 제형 (그 자체로 또는 물로 사전 희석 후) 과 혼합되는 처리 절차가 이어진다. 적절한 경우, 건조 단계가 이어진다.
본 발명의 화합물, 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염 또는 N-산화물은, 특히 또한 동물 내 및 상의 기생충을 방지하는데 사용하기에 적합하다.
따라서 본 발명의 목적은 또한 동물 내 및 상의 기생충을 방제하는 신규한 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 동물에 보다 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 또한 기존 살충제보다 낮은 용량으로 사용될 수 있는 동물용 살충제를 제공하는 것이다. 또 다른 본 발명의 목적은 기생충의 장기간 지속되는 방제를 제공하는, 동물용 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명은 또한 동물 내 및 상에서 기생충을 방지하기 위한, 본 발명의 화합물, 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염 또는 N-산화물의 살기생충적 유효량, 및 허용가능한 담체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 기생충에 의한 침습 및 감염에 대하여 동물을 치료, 방제, 예방 및 보호하는 방법으로서, 상기 방법은 본 발명의 화합물, 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염 또는 N-산화물, 또는 이를 포함하는 조성물의 살기생충적 유효량을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여 또는 적용하는 것을 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 무척추동물 해충에 의한 침습 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하기 위한, 본 발명의 화합물, 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염 또는 N-산화물의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물, 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염 또는 N-산화물, 또는 이를 포함하는 조성물의 살기생충적 유효량을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
농업적 해충에 대한 화합물의 활성은, 예를 들어 경구 적용의 경우에 낮은, 비구토성 (non-emetic) 투여량, 동물과의 대사 상용성, 낮은 독성 및 안전한 취급성이 요구되는, 동물 내 및 상의 체내- 및 체외기생충의 방제에 대한 이의 적합성을 제안하는 것은 아니다.
놀랍게도, 본원에서 식 (I) 의 화합물 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염, 호변이성질체 및 N-산화물이, 동물 내 및 상의 체내- 및 체외기생충의 방제에 적합하다는 것을 발견하였다.
본 발명의 화합물, 특히 식 (I) 의 화합물 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염, 호변이성질체 및 N-산화물, 및 이를 포함하는 조성물은, 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 포함하는 동물에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다. 이는, 예를 들어 포유류, 예컨대 소, 양, 돼지 (swine), 낙타, 사슴, 말, 돼지 (pig), 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴 (fallow deer) 및 순록, 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 (chinchilla) 및 라쿤, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리 및 어류, 예컨대 민물 및 해수어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 적합하다.
본 발명의 화합물, 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염 또는 N-산화물, 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 가축 동물, 예컨대 개 또는 고양이에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용된다.
온혈 동물 및 어류에서의 침습에는, 비제한적으로, 이, 흡혈이, 진드기, 양파리 (nasal bot), 양이파리 (ked), 쇠파리 (biting fly), 무스코이드 파리 (muscoid fly), 파리, 미이아시틱 파리 유충 (myiasitic fly larvae), 양충 (chigger), 각다귀, 모기 및 벼룩이 포함된다.
본 발명의 화합물, 및 이의 입체이성질체, 수의학적으로 허용가능한 염 또는 N-산화물, 및 이를 포함하는 조성물은, 체내 및/또는 체외기생충의 침투성 및/또는 비침투성 방제에 적합하다. 이는 발달의 모든 또는 일부 단계에 대하여 활성이 있다.
본 발명의 화합물은 특히 각각 하기 목 및 종의 기생충 방지에 특히 유용하다:
벼룩류 (벼룩목 (Siphonaptera)), 예를 들어 시테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 시테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 제노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus),
바퀴류 (블라타리아-블라토데아 (Blattaria - Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 오스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis),
파리류, 모기류 (파리목 (Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿼드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 파니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스 (Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 종 (Mansonia spp.), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜럼비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종 (Sarcophaga sp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis),
이류 (이목 (Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus),
진드기 및 기생 진드기류 (기생진드기상목 (Parasitiformes)): 진드기 (익소디다 (Ixodida), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리오마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암브리오마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 진드기 (중기문아목 (Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae),
악티네디다 (Actinedida) (프로스티그마타 (Prostigmata)) 및 아카리디다 (아스티그마타 (Astigmata)), 예를 들어 아카라피스 종 (Acarapis spp.), 케일레티엘라 종 (Cheyletiella spp.), 오르니토케일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종 (Myobia spp.), 프소레르게이테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종 (Demodex spp.), 트롬비쿨라 종 (Trombicula spp.), 리스트로포루스 종 (Listrophorus spp.), 아카루스 종 (Acarus spp.), 티로파구스 종 (Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종 (Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종 (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종 (Pterolichus spp.), 프소롭테스 종 (Psoroptes spp.), 코리옵테스 종 (Chorioptes spp.), 오토덱테스 종 (Otodectes spp.), 사르콥테스 종 (Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종 (Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종 (Cytodites spp.), 및 라미노시오프테스 종 (Laminosioptes spp.),
빈대 (노린재류 (Heteropterida)): 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종 (Rhodnius ssp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus ssp.) 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus),
아노플루리다 (Anoplurida), 예를 들어 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 프티루스 종 (Phtirus spp.), 및 솔레노포테스 종 (Solenopotes spp.),
말로파기다 (Mallophagida) (아목 아른블리세리나 (Arnblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina)), 예를 들어 트리메노폰 종 (Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종 (Trinoton spp.), 보비콜라 종 (Bovicola spp.), 웨르네키엘라 종 (Werneckiella spp.), 레피켄트론 종 (Lepikentron spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.), 및 펠리콜라 종 (Felicola spp.),
회충 선충류 (Roundworms Nematoda):
와이프웜 (Wipeworms) 및 트리키노시스 (Trichinosis) (트리코시린기다 (Trichosyringida)), 예를 들어 트리키넬리다에 (Trichinellidae) (트리키넬라 종 (Trichinella spp.)), (트리쿠리다에 (Trichuridae)) 트리쿠리스 종 (Trichuris spp.), 카필라리아 종 (Capillaria spp.),
라브디티다 (Rhabditida), 예를 들어 라브디티스 종 (Rhabditis spp), 스트롱길로이데스 종 (Strongyloides spp.), 헬리세팔로부스 종 (Helicephalobus spp.),
스트롱길리다 (Strongylida), 예를 들어 스트롱길루스 종 (Strongylus spp.), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 네카토르 아메리카누스 (Necator americanus), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.) (갈고리충 (Hookworm)), 트리코스트롱길루스 종 (Trichostrongylus spp.), 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus.), 오스테르타기아 종 (Ostertagia spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 딕티오카울루스 종 (Dictyocaulus spp.), 시아토스토마 종 (Cyathostoma spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 올루라누스 종 (Ollulanus spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 신가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 운시나리아 종 (Uncinaria spp.), 글로보세팔루스 종 (Globocephalus spp.), 네카토르 종 (Necator spp.), 메타스트롱길루스 종 (Metastrongylus spp.), 무엘레리우스 카필라리스 (Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스 종 (Protostrongylus spp.), 안지오스트롱길루스 종 (Angiostrongylus spp.), 파렐라포스트롱길루스 종 (Parelaphostrongylus spp.), 알레우로스트롱길루스 아브스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus), 및 디옥토피마 레날레 (Dioctophyma renale),
장내 회충 (Intestinal roundworms) (회충목 (Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스 (Ascaris lumbricoides), 아스카리스 숨 (Ascaris suum), 아스카리디아 갈리 (Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸 (Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis) (요충 (Threadworm)), 톡소카라 카니스 (Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌 (Toxascaris leonine), 스크르자비네마 종 (Skrjabinema spp.), 및 옥시우리스 에퀴 (oxyuris equi),
카말라니다 (Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis) (기니아 충 (guinea worm)),
시미선충류 (Spirurida), 예를 들어 텔라지아 종 (Thelazia spp.), 우케레리아 종 (Wuchereria spp.), 브루기아 종 (Brugia spp.), 온코세르카 종 (Onchocerca spp.), 디로필라리 종 (Dirofilari spp.), 디페탈로네마 종 (Dipetalonema spp.), 세타리아 종 (Setaria spp.), 엘라에오포라 종 (Elaeophora spp.), 스피로세르카 루피 (Spirocerca lupi), 및 하브로네마 종 (Habronema spp.),
구두충류 (아칸토세팔라 (Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스 종 (Acanthocephalus spp.), 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라 종 (Oncicola spp),
플라나리아 (플라텔민테스 (Plathelminthes)):
흡충류 (Trematoda), 예를 들어 파시올라 종 (Faciola spp.), 파시올로이데스 마그나 (Fascioloides magna), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 파시올롭시스 부스키 (Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스 (Clonorchis sinensis), 스키스토소마 종 (Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 종 (Trichobilharzia spp.), 알라리아 알라타 (Alaria alata), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 및 나노시에테스 종 (Nanocyetes spp.),
세르코메로모르파 (Cercomeromorpha), 특히 조충류 (촌충), 예를 들어 디필로보트리움 종 (Diphyllobothrium spp.), 테니아 종 (Tenia spp.), 에키노코쿠스 종 (Echinococcus spp.), 디필리디움 카니눔 (Dipylidium caninum), 멀티셉스 종 (Multiceps spp.), 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.), 메소세스토이데스 종 (Mesocestoides spp.), 밤피롤레피스 종 (Vampirolepis spp.), 모니에지아 종 (Moniezia spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 시로메트라 종 (Sirometra spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 및 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.).
본 발명은 동물 내 및/또는 상의 기생충을 방제 및/또는 방지하기 위한, 본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물의 치료적 및 비(非)치료적 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 본 발명의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 살기생충적 유효량을 동물에 접촉시킴으로써, 기생충에 의한 공격 또는 침습으로부터 동물을 보호하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드넷, 카펫, 블랭킷 또는 동물 부위를 통한), 및 섭취 (예를 들어 미끼) 둘 모두를 통해 효과를 나타낼 수 있다. 이와 같이, "접촉" 에는, 직접 접촉 (본 발명의 화합물을 함유하는 살충성 혼합물/조성물을 기생충 상에 직접 적용하는 것으로, 여기에는 이의 소재지-P 에서의 간접 접촉, 및 임의로 또한 살충성 혼합물/조성물을 보호하고자 하는 동물에 직접 투여하는 것이 포함될 수 있음) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 기생충의 소재지에 적용함) 둘 모두가 포함된다. 이의 소재지에의 적용을 통한 기생충의 접촉은, 본 발명의 화합물의 비치료적 용도의 일례이다. 상기 사용된 바, "소재지-P" 는 동물 외부에서 기생충이 생장하거나 생장할 수 있는 서식지, 식량 공급원, 번식지, 영역, 재료 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살기생충적 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴의 효과를 포함하거나, 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는, 생장에 대하여 식별가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충적 유효량은 본 발명의 각종 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살기생충적 유효량은 또한 목적하는 살충 효과 및 기간, 표적 종, 적용 방식 등과 같은 우세한 조건에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 해충 또는 기생충의 발생이 예상되는 장소에 예방적으로 적용될 수 있다.
투여는 예방적 및 치료적 둘 모두를 위하여 수행될 수 있다.
활성 화합물의 투여는, 직접적으로 또는 적합한 제제의 형태로, 경구적으로, 국소적으로/피부로 또는 비경구적으로 수행된다.
본 발명의 화합물은 선행 기술의 화합물보다 우수한 생분해성을 갖고, 또한 높은 해충 방제 수준을 보유한다. 이러한 특성은 본 발명의 화합물을 환경 안전성의 측면에서 우수한 것으로 만든다. 식 I 의 화합물의 구조적 유사성을 고려할 때, 본 발명의 화합물의 유리한 생분해성에 있어서의 유의한 차이는 예상치 못한 것으로, 선행 기술로부터 공지된 것들로부터 유도될 수 없는 것이었다.
실시예
이제부터, 본 발명을 하기 실시예로 보다 상세하게 예시할 것이나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
II. 제조예
화합물을, 예를 들어 조합된 고성능 액체 크로마토그래피 / 질량 분석법 (High Performance Liquid Chromatography / mass spectrometry (HPLC/MS)), 1H-NMR 및/또는 이의 용융점에 의해 특징분석할 수 있다.
분석용 HPLC 컬럼:
방법 A: 분석용 UPLC 컬럼: Phenomenex, Germany 사의 Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm. 용리액: 60℃ 에서 1.5 분 내 5:95 → 100:0 비로의 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA) / 물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA). 유속: 1.5 분 내 0.8 mL/min 내지 1 mL/min. MS-방법: ESI 포지티브.
1H-NMR: 신호를 테트라메틸실란 (13C-NMR 의 경우에는 CDCl3) 에 대한 화학적 이동 (ppm, d [delta]), 이의 다중도 및 이의 적분값 (제시된 수소 원자의 비례수) 으로 특징분석한다. 하기 약어를 신호의 다중도를 특징분석하는데 사용한다: m = 다중항, q = 사중항, t = 삼중항, d = 이중항 및 s = 단일항.
사용된 약어는 하기와 같다: 일(들) 에 대한 d, 시간(들) 에 대한 h, 분(들) 에 대한 min, 20-25℃ 에 대한 r.t./실온, 테트라히드로푸란에 대한 THF, 디클로로에탄에 대한 DCE, 브로모트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트에 대한 PyBroP.
C.1 화합물 예 1
화합물 예 1-1 내지 1-138 은 식 C.1 의 화합물에 상응한다:
Figure pct00030
[식 중, 각각의 합성 화합물의 R2a, R2b, R2c 및 Y 는 하기 표 C.1 의 한 행에 정의된 바와 같음].
화합물들을 합성예 S.1 과 유사하게 합성하였다.
표 C.1
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
합성예 S.1
N-(시클로프로필메틸)-7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]인단-4-카르복사미드
(화합물 예 1-3; 식 C.1 의 화합물, 이때 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, -Y 는 -NHCH2-시클로프로필임)
(7-아세틸인단-4-일) 트리플루오로메탄술포네이트 (CAS 1312609-69-0) 를 US 2011/0152246 (p. 118, 화합물 I-IIIf) 에 기재된 바와 같이 합성하였다.
단계 1: 메틸 7-아세틸인단-4-카르복실레이트
메탄올 (357 mL) 중의 (7-아세틸인단-4-일) 트리플루오로메탄술포네이트 (40 g) 의 용액에 Na2CO3 (27.5 g) 및 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]-디클로로팔라듐(II) (Pd(dppf)Cl2, 9.5 g) 을 첨가하였다. 용액을 일산화탄소 (50 Psi) 로 가압하고 50℃ 에서 5 시간 동안 가열하였다. 이후, 혼합물을 여과하고, 여과물을 농축시켰다. 잔류물을 CH2Cl2 중에 용해시키고, 염수로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (18.3 g, 64%) 을 수득하였다.
Figure pct00038
단계 2: 메틸 7-[(3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4,4,4-트리플루오로-부트-2-에노일]인단-4-카르복실레이트
DCE (100 mL) 중의 1-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-2,2,2-트리플루오로-에타논 (28.7 g, CAS 1190865-44-1) 및 단계 1 의 생성물 (12 g) 의 용액에 K2CO3 (7.6 g) 및 트리에틸아민 (7.6 mL) 을 첨가하였다. 반응물을 환류에서 밤새 교반하였다. 이후, 혼합물을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르/에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (18.75 g, 74%) 을 수득하였다.
Figure pct00039
단계 3: 메틸 7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]인단-4-카르복실레이트 (화합물 예 1-1)
THF (167 mL) 중의 단계 2 의 생성물 (10 g) 의 용액에 히드록실아민 히드로클로라이드 (3 g) 를 첨가한 후, 물 (83 mL) 중의 NaOH (3.5 g) 의 용액을 적가하였다. 반응물을 실온에서 밤새 교반하고, 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에서 용해시키고, 유기층을 물 (3x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (6 g, 58%) 을 수득하였다.
Figure pct00040
단계 5: 7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]인단-4-카르복실산 (화합물 예 1-2)
0℃ 에서, THF (45 mL) 중의 단계 4 의 생성물 (4.5 g) 을 물 (5 mL) 중의 LiOH (0.45 g) 의 용액으로 처리하고, 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 이후, 보다 많은 LiOH (0.2 g) 를 첨가하고, 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서, 10% 수성 HCl 을 첨가해 반응물의 pH 를 pH 3-4 로 조정하였다. 유기층을 CH2Cl2 로 희석하고, 물 (2x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켰다. 수득한 잔류물을 분쇄 (헥산) 로 정제하여 생성물 (3.35 g, 77%) 을 수득하였다.
Figure pct00041
단계 6: N-(시클로프로필메틸)-7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]인단-4-카르복사미드 (화합물 예 1-3)
실온의 CH2Cl2 (15 mL) 중의 단계 5 의 생성물 (0.23 g), 시클로프로필메틸아민 (0.04 g) 및 PyBroP (0.28 g) 의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.26 g) 을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이후, 반응물을 CH2Cl2 로 희석하고, 물 (2x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피로 정제하여 생성물 (0.21 g, 82%) 을 수득하였다.
Figure pct00042
C.2 화합물 예 2
화합물 예 2-1 내지 2-24 는 식 C.2 의 화합물에 상응한다:
Figure pct00043
[식 중, 각각의 합성 화합물의 R2a, R2b, R2c 및 Y 는 하기 표 C.2 의 한 행에 정의된 바와 같음].
화합물을 합성예 S.2 와 유사하게 합성하였다.
표 C.2
Figure pct00044
Figure pct00045
합성예 S.2
7-[3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-3-(트리플루오로메틸)-2,4-디히드로피롤-5-일]-N-(1,1-디옥소티에탄-3-일)인단-4-카르복사미드
(화합물 예 2-3; 식 C.2 의 화합물, 이때 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, -Y 는 -NH-(1,1-디옥소-티에탄-3-일) 임)
단계 1: 메틸 7-[3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-(니트로메틸)부타노일]인단-4-카르복실레이트
CH3CN (400 mL) 중의 메틸 7-[(3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4,4,4-트리플루오로-부트-2-에노일]인단-4-카르복실레이트 (즉, 합성예 S.1, 단계 2 의 생성물, 10 g) 의 용액에 1,8-디아자바이시클로[5.4.0] 운데-7-센 ("DBU", 16.6 g) 및 CH3NO2 (6 g) 를 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 20 분 동안 교반한 후, 수성 1 M HCl 용액을 사용해 pH 6 으로 조정하였다. 수성상을 에틸 아세테이트 (3 x 150 mL) 로 추출하였다. 유기층을 수합하고, 농축시키고, 수득한 잔류물을 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (6 g, 52%) 을 수득하였다.
Figure pct00046
단계 2: 메틸 7-[3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-3-(트리플루오로메틸)-2,4-디히드로피롤-5-일]인단-4-카르복실레이트 (화합물 2-2)
CH3OH (100 mL) 중의 단계 2 의 생성물 (6 g) 의 용액에 아세트산 (100 mL) 및 철 분말 (1.9 g) 을 첨가하였다. 혼합물을 70℃ 에서 밤새 교반한 후, 농축시켰다. 물 (20 mL) 을 첨가하고, 수성층을 에틸 아세테이트 (3 x 100 mL) 로 추출하였다. 수합한 유기층을 농축시키고, 수득한 잔류물을 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (3.1 g, 56%) 을 수득하였다.
Figure pct00047
단계 3: 7-[3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-3-(트리플루오로메틸)-2,4-디히드로피롤-5-일]인단-4-카르복실산 (화합물 2-1)
0℃ 에서, THF (25 mL) 중의 단계 2 의 생성물 (1.66 g) 을 물 (10 mL) 중의 LiOH (0.17 g) 의 용액으로 처리하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이후, 보다 많은 LiOH (0.1 g) 를 첨가하고, 반응물을 30℃ 에서 4 시간 동안 교반하였다. 10% 수성 HCl 을 첨가하여 반응물의 pH 를 pH 3-4 로 조정하였다. 보다 많은 물을 첨가하고, 수성층을 CH2Cl2 (3x) 로 추출하였다. 수합한 유기층을 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켰다. 수득한 잔류물을 분쇄 (헥산) 로 정제하여 생성물 (1.0 g, 62%) 을 수득하였다.
Figure pct00048
단계 4: 7-[3-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-3-(트리플루오로메틸)-2,4-디히드로피롤-5-일]-N-(1,1-디옥소티에탄-3-일)인단-4-카르복사미드 (화합물 2-3)
실온의 CH2Cl2 (20 mL) 중의 단계 3 의 생성물 (0.2 g), 1,1-디옥소티에탄-3-아민 히드로클로라이드 (0.08 g) 및 PyBroP (0.24 g) 의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.22 g) 을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이후, 반응물을 CH2Cl2 로 희석하고, 물 (2x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피로 정제하여 생성물 (0.15 g, 55%) 을 수득하였다.
Figure pct00049
C.3 화합물 예 3
화합물 예 3-1 내지 3-13 은 식 C.3 의 화합물에 상응한다:
Figure pct00050
[식 중, 각각의 합성 화합물의 R2a, R2b, R2c 및 Y 는 하기 표 C.3 의 한 행에 정의됨].
화합물을 합성예 S.3 과 유사하게 합성하였다.
표 C.3
Figure pct00051
합성예 S.3
8-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)테트랄린-5-카르복사미드
(화합물 예 3-5; 식 C.3 의 화합물, 이때 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, 및 -Y 는 NHCH2CF3 임)
단계 1: 5-메톡시테트랄린
아세톤 (600 mL) 중의 테트랄린-5-올 (32 g) 및 K2CO3 (64 g) 의 혼합물에 (CH3)2SO4 (60 g) 를 첨가하고, 혼합물을 환류에서 15 시간 동안 교반하였다. 이후, 혼합물을 여과하고, 농축시켰다. 미정제물을 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (34 g, 88%) 을 수득하였다.
Figure pct00052
단계 2: 1-(8-메톡시테트랄린-5-일)에타논
0℃ 에서, 아세틸 클로라이드 ("AcCl", 16 g) 를 DCE (300 mL) 중의 단계 1 의 생성물 (25 g) 및 AlCl3 (28 g) 의 혼합물에 적가하였다. 반응물을 25℃ 에서 10 시간 동안 교반한 후, 빙수 (200 mL) 에 부었다. 수성층을 CH2Cl2 (3 x 300 mL) 로 추출하고, 수합한 유기층을 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 미정제물 (27 g) 을 수득하였는데, 이를 다음 단계에 어떠한 추가 정제 없이 사용하였다.
Figure pct00053
단계 3: 1-(8-히드록시테트랄린-5-일)에타논
DCE (1.5 L) 중의 단계 2 의 미정제물 (30 g) 을 AlCl3 (30 g) 으로 처리하고, 혼합물을 100℃ 에서 밤새 교반하였다. 이후, 용액을 빙수 (500 mL) 에 붓고, CH2Cl2 로 추출하였다. 수합한 유기층을 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (15 g, 50%) 을 수득하였다.
Figure pct00054
단계 4: (8-아세틸테트랄린-5-일) 트리플루오로메탄술포네이트
0℃ 의 CH2Cl2 (500 mL) 중의 단계 3 의 생성물 (15 g) 및 Et3N (20 g) 에 트리플산 무수물 ("Tf2O", 33 g) 을 첨가하였다. 혼합물을 0℃ 에서 30 분 동안 교반하였다. 이후, 용액을 빙수 (500 mL) 에 붓고, CH2Cl2 로 추출하였다. 수합한 유기층을 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (25 g, 95%) 을 수득하였다.
Figure pct00055
단계 5: 메틸 8-아세틸테트랄린-5-카르복실레이트
메탄올 (500 mL) 중의 단계 4 의 생성물 (25 g) 의 용액에 Na2CO3 (30 g) 및 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) (Pd(dppf)Cl2, 3 g) 을 첨가하였다. 용액을 일산화탄소 (50 Psi) 로 가압하고, 50℃ 에서 밤새 가열하였다. 이후, 혼합물을 여과하고, 여과물을 농축시켰다. 잔류물을 CH2Cl2 중에 용해시키고, 물로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (15 g, 65%) 을 수득하였다.
Figure pct00056
단계 6: 메틸 8-[3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-부트-2-에노일]테트랄린-5-카르복실레이트
DCE (100 mL) 중의 단계 5 의 생성물 (10 g) 및 1-(3,5-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-에타논 (15.7 g, CAS 130336-16-2) 의 용액에 K2CO3 (5.9 g) 및 Et3N (10 mL) 을 첨가하였다. 반응물을 16 시간 동안 100℃ 에서 교반하였다. 이후, 혼합물을 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르/에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (17 g, 86%) 을 수득하였다.
Figure pct00057
단계 7: 메틸 8-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]테트랄린-5-카르복실레이트 (화합물 예 3-1)
DCE (500 mL) 중의 단계 2 의 생성물 (17 g) 의 용액에 히드록실아민 히드로클로라이드 (5.3 g) 및 테트라부틸암모늄브로마이드 ("TBAB", 6.2 g) 를 첨가한 후, 물 (70 mL) 중의 NaOH (6.1 g) 의 용액을 적가하였다. 반응물을 12 시간 동안 25 ℃ 에서 교반하였다. 유기층을 물 (3 x 100 mL) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (석유 에테르 / 에틸 아세테이트) 로 정제하여 생성물 (12 g, 67%) 을 수득하였다.
Figure pct00058
단계 8: 8-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]테트랄린-5-카르복실산 (화합물 예 3-2)
THF (100 mL) 중의 단계 7 의 생성물 (12 g) 을 물 (30 mL) 중의 LiOH (3 g) 의 용액으로 처리하고, 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 및 80℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 이후, 1 M 수성 HCl 용액을 사용해 반응물의 pH 를 pH 3 으로 조정하였다. 수성층을 메틸-tert-부틸에테르 ("MTBE", 3 x 100 mL) 로 추출하였다. 유기층을 수합하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 생성물 (10 g, 88%) 을 수득하였다.
Figure pct00059
단계 9: 8-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)테트랄린-5-카르복사미드
실온의 CH2Cl2 (10 mL) 중의 단계 8 의 생성물 (0.3 g), 2,2,2-트리플루오로에틸아민 (0.08 g) 및 PyBroP (0.37 g) 의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.27 g) 을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이후, 반응물을 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피로 정제하여 생성물 (0.19 g, 52%) 을 수득하였다.
Figure pct00060
C.4 화합물 예 4
화합물 예 4-1 내지 4-2 는 식 C.4 의 화합물에 상응한다:
Figure pct00061
[식 중, 각각의 화합물의 R111, R222 및 Y 는 하기 표 C.4 의 한 행에 정의됨].
화합물 4-1 및 4-2 를, 분취 키랄 HPLC (방법 B) 를 사용한 분리로 상응하는 라세믹 화합물 예 1-7 로부터 수득하였다. X-선 결정학으로 절대 배열의 배치를 확인하였다.
방법 B (분취 키랄 HPLC). 기기: Thar SFC Pre-80. 컬럼: Chiralpak AS-H 5mm, 3.0 cm id x 25cm L 이동상: SFC 의 경우 A, CO2 및 B, MeOH (0.1% NH4OH). 구배: A:B = 65:35. 유속: 70 mL/min. 검출 파장: 220 nm. 시스템 배압: 100 bar.
방법 C (분석 키랄 HPLC). 기기: Thar 분석 SFC. 컬럼: Chiralpak AS-H 5mm, 0.46 cm id x 15cm L 이동상: SFC 의 경우 A, CO2 및 B, 메탄올 (0.05% 이소프로필아민). 구배: A 중 B 5 분 내에 10% 에서 40%. 유속: 4.0 mL/min. 검출 파장: 220 nm. 시스템 배압: 100 bar.
표 C.4
Figure pct00062
C.5 화합물 예 5
화합물 예 5-1 내지 5-2 는 식 C.5 의 화합물에 상응한다:
Figure pct00063
[식 중, 각각의 합성 화합물의 R2a, R2b, R2c, R3a, R3b 및 Y 는 하기 표 C.5 의 한 행에 정의됨].
화합물을 합성예 S.4 와 유사하게 합성하였다.
표 C.5
Figure pct00064
합성예 S.4
7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-(2-피리딜메틸)인단-4-카르복사미드
(화합물 예 5-2; 식 C.5 의 화합물, 이때 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고 R3a 는 F 이고 R3b 는 H 이고 -Y 는 -NHCH2-(2-피리딜) 임)
단계 1: 메틸 7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]인단-4-카르복실레이트 (화합물 예 5-1)
-78℃ 에서 질소 하에 THF (30 mL) 중의 7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]인단-4-카르복실레이트 (화합물 예 1-1, 2 g) 의 용액에 리튬 헥사메틸디실라지드 ("LiHMDS", 4.6 mL, THF 중 1 M 용액) 를 첨가하고, 혼합물을 1.5 시간 동안 -78℃ 에서 교반하였다. 이후, N-플루오로벤젠술폰이미드 ("NFSI", 1.7 g) 를 -78℃ 에서 일 부분(in one portion) 첨가하고, 혼합물을 -78℃ 에서 또다른 3 시간 동안 교반하였다. 이후, 반응물을 포화 수성 NH4Cl 용액으로 켄칭하였다. 에틸 아세테이트를 첨가하고 (300 mL), 유기층을 물 (3x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (에틸 아세테이트/시클로헥산) 로 정제하여 생성물 (0.4 g, 19%) 을 수득하였다.
Figure pct00065
단계 2: 7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]인단-4-카르복실산
THF (7.5 mL) 중의 단계 1 의 생성물 (0.4 g) 을 물 (2.5 mL) 중의 LiOH (0.08 g) 의 용액으로 처리하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이후, 디에틸 에테르 (300 mL) 를 첨가하고, 10% 수성 HCl 용액을 사용해 용액의 pH 를 pH 3-4 로 조정하였다. 유기층을 분리시키고, 물 (2x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 생성물 (0.37 g, 95%) 을 수득하였는데, 이를 다음 단계에 어떠한 추가 정제 없이 사용하였다.
단계 3: 7-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-4-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-(2-피리딜메틸)인단-4-카르복사미드 (화합물 예 5-2)
실온의 CH2Cl2 (40 mL) 중의 단계 2 의 생성물 (0.36 g), 2-피콜릴아민 (0.1 g, CAS 3731-51-9) 및 PyBroP (0.42 g) 의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.31 g) 을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이후, 반응물을 물로 켄칭하였다. 유기층을 분리시키고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피로 정제하여 생성물 (0.29 g, 68%) 을 수득하였다.
HPLC-MS (방법 A): 1.248 min, M = 570.0.
C.6 화합물 예 6
화합물 예 6-1 은 식 C.6 의 화합물에 상응한다:
Figure pct00066
[식 중, 각각의 합성 화합물의 R2a, R2b, R2c 및 Y 는 하기 표 C.6 의 한 행에 정의됨].
화합물을 합성예 S.5 와 유사하게 합성하였다.
표 C.6
Figure pct00067
합성예 S.5
7-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-(2-피리딜메틸)인단-4-카르보티오아미드
(화합물 예 6-1; 식 C.5 의 화합물, 이때 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, 및 -Y 는 -NHCH2-(2-피리딜) 임)
톨루엔 (15 mL) 중의 7-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-(2-피리딜메틸)인단-4-카르복사미드 (화합물 예 1-27, 190 mg) 및 Lawesson 시약 (90 mg, CAS 19172-47-5) 의 용액을 5 시간 동안 환류시킨 후, 실온에서 밤새 교반하였다. 에틸 아세테이트를 첨가하고 (200 mL), 유기층을 물 (3x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축시켜 잔류물을 수득하였는데, 이를 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피로 정제하여 생성물 (70 mg, 60%) 을 수득하였다.
HPLC-MS (방법 A): 1.335 min, M = 550.0.
II. 살충 활성의 평가:
본 발명의 식 I 의 화합물의 활성은 하기 생물학적 시험에 의해 제시 및 평가될 수 있다.
B.1 배추좀나방 (플루텔라 자일로스텔라)
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수 : 아세톤의 혼합물 중에서 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 일에 제조하였다.
양배추의 잎을 시험 용액 중에 담그고, 공기-건조시켰다. 처리된 잎을 습윤 여과 종이로 라이닝된 페드리 디시에 두고, 10 마리의 3 령 유충을 접종하였다. 치사율을 처리 72 시간 후에 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 2-1, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-1, 4-2 은, 300 ppm 에서, 각각, 비처리 대조군과 비교시 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.2 자두진딧물 (미주스 페르시카에)
침투성 수단을 통한 자두진딧물 (미주스 페르시카에) 의 방제를 평가하기 위하여, 시험 장치를 인공막 아래 액체 인공 먹이를 함유한 96-웰-마이크로티터 플레이트로 구성하였다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 2 회 반복으로, 주문 제작한 피펫을 사용하여, 진딧물 먹이 내에 피펫으로 주입하였다.
적용 후, 5 - 8 마리 성충 진딧물을 마이크로티터 플레이트 웰 내부의 인공막 상에 위치시켰다. 이어서, 진딧물이 처리된 진딧물 먹이를 빨아먹도록 두고, 약 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5% 상대 습도에서 3 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 치사율 및 생식력을 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 은, 2500 ppm 에서, 각각, 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.3 완두 진딧물 (메고우라 비시아에)
접촉 또는 침투성 수단을 통한 완두 진딧물 (메고우라 비시아에) 의 방제를 평가하기 위하여, 시험 장치를 잠두콩 잎 절편 (leaf disk) 을 함유하는 24-웰-마이크로티터 플레이트로 구성하였다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 2 회 반복으로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여, 잎 절편 상에 2.5 ㎕ 분무하였다.
적용 후, 잎 절편을 공기-건조시키고, 5 - 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로티터 플레이트 웰 내부의 잎 절편에 상에 위치시켰다. 이어서, 진딧물이 처리된 잎 절편을 빨아먹도록 두고, 약 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 치사율 및 생식력을 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 은, 2500 ppm 에서, 각각, 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.4 담배 나방 (헬리오티스 비레스센스)
담배 나방 (헬리오티스 비레스센스) 의 방제를 평가하기 위하여, 시험 장치를 곤충 먹이 및 15-25 개의 H. 비레스센스 알을 함유하는 96-웰-마이크로티터 플레이트로 구성하였다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 2 회 반복으로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여, 곤충 먹이 상에 10 ㎕ 분무하였다.
적용 후, 마이크로티터 플레이트를 약 28 ± 1℃ 및 약 80 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 치사율을 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1 5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 은, 2500 ppm 에서, 각각, 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.5 목화 바구미 (안토노무스 그란디스)
목화 바구미 (안토노무스 그란디스) 의 방제를 평가하기 위하여, 시험 장치를 곤충 먹이 및 5-10 개의 A. 그란디스 알을 함유하는 96-웰-마이크로티터 플레이트로 구성하였다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 2 회 반복으로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여, 곤충 먹이 상에 5 ㎕ 분무하였다.
적용 후, 마이크로티터 플레이트를 약 25 ± 1℃ 및 약 75 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 치사율을 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 은, 2500 ppm 에서, 각각, 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.6 지중해 과실 파리 (세라티티스 카피타타)
지중해 과실 파리 (세라티티스 카피타타) 의 방제를 평가하기 위하여, 시험 장치를 곤충 먹이 및 50-80 개의 C. 카피타타 알을 함유하는 마이크로티터 플레이트로 구성하였다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 2 회 반복으로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여, 곤충 먹이 상에 5 ㎕ 분무하였다.
적용 후, 마이크로티터 플레이트를 약 28 ± 1℃ 및 약 80 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 치사율을 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 은, 2500 ppm 에서, 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.7 난 총채벌레 (디크로모트립스 코르베티)
생물학적 검정에 사용한 디크로모트립스 코르베티 성충을, 실험실 조건 하에서 지속적으로 유지시킨 군락으로부터 입수하였다. 시험 목적을 위하여, 시험 화합물을 아세톤:물 (vol:vol) 의 1:1 혼합물 + 0.01% v/v 의 비율로의 Kinetic HV 중에 희석시켰다.
각각의 화합물의 총채벌레 효능을 꽃-함침 (floral-immersion) 기법을 사용하여 평가하였다. 개별적인 온전한 난 꽃의 모든 꽃잎을 처리 용액에 침지시키고, 페트리 디시 내에서 건조시켰다. 처리된 꽃잎을 약 20 마리의 성충 총채벌레와 함께 개별적인 재밀봉가능한 플라스틱 내에 위치시켰다. 모든 시험 아레나를 검정 기간 동안 지속광 하 및 약 28℃ 의 온도에서 유지시켰다. 3 일 후, 생존한 총채벌레의 수를 각각의 꽃잎에 대하여 계수하였다. 처리 72 시간 후, % 치사율을 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-1, 4-2 은, 300 ppm 에서, 각각, 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.8 끝동매미충 (네포테틱스 비레스센스)
분무 24 시간 전, 모 (rice seedling) 를 세정 및 세척하였다. 활성 화합물을 1:1 아세톤:물 (vol:vol) 중에 제형화하고, 0.01% vol/vol 계면활성제 (Kinetic HV) 를 첨가하였다. 화분에 심은 모에 5-6 ml 시험 용액을 분무하고, 공기-건조시키고, Mylar 케이지로 커버하고, 10 마리 성충을 접종하였다. 처리된 벼 식물을 약 28-29℃ 및 약 50-60% 의 상대 습도에서 유지시켰다. 72 시간 후, % 치사율을 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-2 는, 300 ppm 에서, 각각, 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.9 사과응애 (테트라니쿠스 칸자와이)
활성 화합물을 증류수:아세톤의 1:1 (vol/vol) 혼합물 중에 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다.
4-5 일된 화분에 심은 동부콩 식물을 수돗물로 세척하고, 공기 압축식 핸드 애터마이저를 사용하여 1-2 ml 의 시험 용액을 분무하였다. 처리된 식물을 공기 건조시키고, 사육 군락으로부터 카사바 (cassava) 잎 절편을 클리핑 (clipping) 하여 30 마리 이상의 진드기를 접종하였다. 처리된 식물을 약 25-27℃ 및 약 50-60% 의 상대 습도의 홀딩룸 (holding room) 내부에 위치시켰다. 처리 72 시간 후, % 치사율을 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-2 는, 300 ppm 에서, 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.10 서부 조밤나방 (스포돕테라 에리다니아(Spodoptera eridania))
활성 화합물을 시클로헥사논 중에서 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로서 제형화하였다. 튜브를 원자화 노즐이 구비된 자동 정전 분무기 내에 삽입하였고, 이들이 스톡 용액으로서 기여하도록 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에서 희석을 보다 낮췄다. 비이온 계면활성제 (Kinetic®) 가 0.01% (v/v) 의 부피로 용액 중에 포함되어 있었다.
리마콩 식물 (품종 Sieva) 을 포트 당 2 개의 식물로 하여 생장시키고, 제 1 본엽 단계에서의 처리를 위해 선별하였다. 시험 용액을 원자화 분무 노즐이 구비된 자동 정전 식물 분무기로 잎에 분무하였다. 식물을 분무기 흄 후드에서 건조시킨 후, 분무기로부터 제거하였다. 각 포트를 지퍼로 닫는 다공 플라스틱 백에 두었다. 약 10 내지 11 마리의 조밤나방 유충을 백에 두고, 백의 지퍼를 닫았다. 시험 식물을 4 일 동안 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도의 생장실에서 유지함으로써 형광에 대한 직접 노출 (24 시간 광주기) 을 피해 백 안의 열의 트랩핑을 막았다. 치사율 및 사료 감소를 처리 4 일 후에 비처리 대조군 식물과의 비교로 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-5, 1-6, 1-7, 1-10, 1-12, 1-14, 1-16, 1-17, 1-21, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-38, 1-42, 1-49, 1-51, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 4-2 는, 1 ppm 에서 비처리 대조군과 비교시 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.11 그린 솔저 노린재 (네자라 비리둘라)
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수 : 아세톤의 혼합물 중에서 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 일에 제조하였다.
대두 포드(pod) 를 습윤 여과 종이로 라이닝된 유리 페드리 디시에 두고, 10 마리의 말기 3 령 N. 비리둘라를 접종하였다. 핸드 애터마이저를 사용해, 대략 2 ml 용액을 각 페드리 디시에 분무하였다. 어세이 아레나를 약 25℃ 로 유지하였다. % 치사율을 5 일 후에 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-3, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-72, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 4-2 은, 300 ppm 에서 비처리 대조군과 비교시 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.12 신열대 갈색 노린재 (유스키스투스 헤로스)
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수 : 아세톤의 혼합물 중에서 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 일에 제조하였다.
대두 포드를 마이크로파성 플라스틱 컵에 두고, 10 마리의 성충 단계 E. 헤로스를 접종하였다. 핸드 애터마이저를 사용해, 대략 1 ml 용액을 각 컵 (곤충 및 사료 존재) 에 분무하였다. 물 공급원을 제공하였다 (물을 포함한 코튼 윅(cotton wick)). 각 처리를 2 회 반복하였다. 어세이 아레나를 약 25℃ 로 유지하였다. % 치사율을 5 일 후에 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 2-3, 2-4, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11 은, 100 ppm 에서 비처리 대조군과 비교시 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.13 썩덩나무노린재 (할리오모르파 할리스)
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수 : 아세톤의 혼합물 중에서 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.01% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 일에 제조하였다.
땅콩 및 대두 종자 열을 마이크파성 플라스틱 컵에 두고, 5 마리의 성충 단계 H. 할리스를 접종하였다. 핸드 애터마이저를 사용해, 대략 1 ml 용액을 각 컵 (곤충 및 사료 존재) 에 분무하였다. 물 공급원을 제공하였다 (물을 포함한 코튼 윅). 각 처리를 4 회 반복하였다. 어세이 아레나를 약 25℃ 로 유지하였다. % 치사율을 5 일 후에 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-9, 1-11, 1-12, 1-14, 1-16, 1-20, 1-21, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10 은, 100 ppm 에서 비처리 대조군과 비교시 75% 이상의 치사율을 나타냈다.

Claims (24)

  1. 식 I 의 아졸린 화합물, 및 이의 N-산화물, 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염:
    Figure pct00068

    [식 중,
    X1 은 O 또는 CH2 이고;
    A 는 하기 식의 기이고:
    Figure pct00069

    식 중,
    # 은 식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타내고;
    W 는 O 및 S 로부터 선택되고;
    Y 는 수소, -N(R5)R6 및 -OR9 로부터 선택되고;
    B1, B2 및 B3 은 각각 독립적으로 CR2 이고;
    G1 및 G2 는 각각 독립적으로 CR4 이고;
    Rg1 및 Rg2 는 함께 -CH2CH2CH2CH2- 및 -CH2CH2CH2- 로부터 선택되는 브릿지기를 형성하고;
    R1 은 CF3 이고;
    각각의 R2 는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C2-할로알콕시 및 C1-C2-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3a, R3b 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, -CO2R3d, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬술포닐 및 C1-C3-할로알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    R3a 및 R3b 는 함께 기 =O, =C(R3c)2, =NOH 또는 =NOCH3 를 형성하고;
    각각의 R3c 는 독립적으로 수소, 할로겐, CH3 및 CF3 으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3d 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C3-알킬옥시-C1-C3-알킬- 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    각각의 R4 는 독립적으로 수소, 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R5 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 으로부터 선택되고;
    R6 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R8 을 보유한 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기에 의해 치환될 수 있음);
    -N(R101a)R101b (이때,
    R101a 는 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고;
    R101b 는 수소, -C(=O)N(R14a)R14b (이때,
    R14a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R14b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 식 E-1 내지 E-42 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되고:
    Figure pct00070

    Figure pct00071

    이때, R101b 에 관한 의미로서 이들 고리 E-1 내지 E-42 에서
    지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
    k 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
    각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노-카르보닐로 이루어진 군으부터 선택됨);
    -CH=NOR9a (이때, R9a 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨);
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및
    고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
    이때
    각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
    헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있고;
    각각의 R8 은 독립적으로 OH, CN, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN 또는 C1-C2-할로알킬 치환기를 임의 보유함); C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102a)R102b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 으로 치환될 수 있음) 로부터 선택되며;
    이때
    R102a 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의 치환된 페닐; 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-42, 및 E-43 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    Figure pct00072

    이때 이들 고리 E-43 내지 E-57 에서
    지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
    k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노-카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
    각각의 R16 은 페닐 (R8 의 의미로서) 또는 헤테로시클릭 고리 (R8 의 의미로서) 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
    헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있거나;
    또는
    R5 및 R6 은 이들에 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이때 고리는 고리원으로서 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유기를 추가 함유할 수 있고, 헤테로시클릭 고리는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있거나; 또는
    R5 및 R6 은 함께 기 =S(R9b)2 를 형성하며, 이때 R9b 는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
    R9 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 하나의 라디칼 R13 에 의해 치환된 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며; 이때 R13 은 CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 및 상기 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며;
    이때 R13 의 의미로서 이들 고리 E-1 내지 E-57 에서
    지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
    k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
    각각의 R16 은 모든 기타 경우에 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, -OH, -SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴;
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (이때 3 개의 마지막으로 언급된 지방족 라디칼은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 시아노, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
    C3-C8-시클로알킬 (이는 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 시아노, C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
    페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (이때 4 개의 마지막으로 언급된 라디칼은 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 보유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는
    불포화 또는 부분 불포화 고리의 동일한 원자 상에 함께 존재하는 2 개의 R16 은 =O, =S, =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =CH(C1-C4-알킬) 또는 =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬일 수 있거나; 또는
    헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있거나;
    또는 2 개의 인접한 탄소 원자 상의 2 개의 R16 은, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 고리를 형성하고, 여기서 고리는 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유할 수 있고, 고리는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 보유함].
  2. 제 1 항에 있어서, 각각의 R8 이 독립적으로 OH, CN, CN 또는 CF3 치환기를 임의 보유한 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102a)R102b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되며, 이때 헤테로모노시클릭 고리가 하나 이상의 치환기 R16 으로 치환될 수 있고; R102a, R102b 및 R16 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X1 이 O 인 화합물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X1 이 CH2 인 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, W 가 O 인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, A 에서 Y 가 -OR9 이며, 이때 R9 가 제 1 항에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되는 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, A 에서 Y 가 -N(R5)R6 이며; 이때 R5 및 R6 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  8. 제 7 항에 있어서, 하기와 같은 화합물:
    R5 는 수소 또는 C1-C3-알킬이고;
    R6 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R8 을 보유한 C1-C4-알킬 (이때, R8 은 하기 정의된 바와 같음); C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기에 의해 치환될 수 있음);
    -N(R101a)R101b (이때,
    R101a 는 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고;
    R101b 는 수소, -C(=O)N(R14a)R14b (이때,
    R14a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R14b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐 (이때, R16 은 하기 정의된 바와 같음); 및 제 1 항에 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-42 의 고리로부터 선택되는 헤테로방향족 고리로부터 선택됨);
    -CH=NOR9a (이때, R9a 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨);
    1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐 (이때, R11 은 하기 정의된 바와 같음); 및 식 F-1 내지 F-60 의 고리로부터 선택되는 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되고:
    Figure pct00073

    Figure pct00074

    이때,
    지그재그선은 분자의 나머지에 대한 부착점을 나타내고;
    k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이고,
    각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 또는 부분 불포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
    헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있고;
    R8 은 OH, CN, CN, CHF2 또는 CF3 치환기를 임의 보유한 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐,
    -C(=O)N(R102a)R102b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 제 1 항에 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-57 의 고리부터 선택되는 헤테로시클릭 고리, 및 추가로 1, 2 또는 3 개의 제 1 항에 정의된 바와 같은 치환기 R16 을 보유할 수 있는 1,3-디옥솔란-2-일로부터 선택되며;
    이때
    R102a 는 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R102b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, CH2-CN, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    각각의 R16 은 식 E-1 내지 E-57 의 헤테로시클릭 고리 또는 페닐 상의 치환기로서 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
    헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있음.
  9. 제 8 항에 있어서, 하기와 같은 화합물:
    R5 는 제 8 항에 정의된 바와 같고;
    R6 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R8 을 보유한 C1-C4-알킬 (이때, R8 은 하기 정의된 바와 같음); C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기에 의해 치환될 수 있음);
    -N(R101a)R101b (이때, R101a 및 R101b 은 제 8 항에 정의된 바와 같음);
    CH=NOR9a (이때, R9a 는 제 8 항에 정의된 바와 같음);
    1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐 (이때, R11 은 하기 정의된 바와 같음); 및 제 8 항에 정의된 바와 같은 식 F-1 내지 F-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되며; 이때
    R8 은 OH, CN, CN 또는 CF3 치환기를 임의 보유한 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R102a)R102b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의 치환된 페닐, 및 제 1 항에 정의된 바와 같은 식 E-1 내지 E-57 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며;
    이때 R102a, R102b, 및 R16 은 제 8 항에 정의된 바와 같고;
    각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나; 또는
    헤테로시클릭 고리의 동일한 S 또는 SO 고리원 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 기 =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =NN(H)(C1-C6-알킬) 또는 =NN(C1-C6-알킬)2 를 형성할 수 있음.
  10. 제 1 항 내지 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 포화 헤테로모노시클릭 고리 R6 이 식 F-44-1 및 F-53-1 의 고리로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리 R8 이 식 E-44-1 및 E-57-1 의 고리로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00075

    [식 중,
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    R17 은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐 및 CH2-(C3-C6-시클로알킬) 로 이루어진 군으로부터 선택됨].
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, B1 이 CR2 이며, 이때 R2 가 수소가 아니고, B2 및 B3 이 CR2 이고, R2 가 수소, F, Cl, Br, OCF3 및 CF3 으로부터 선택되는 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, R4 가 수소인 화합물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, Rg1 및 Rg2 가 함께 브릿지기 -CH2-CH2-CH2- 를 형성하는 화합물.
  14. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, Rg1 및 Rg2 가 함께 브릿지기 -CH2-CH2-CH2-CH2- 를 형성하는 화합물.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, R3a 및 R3b 가 수소 또는 불소, 특히 수소인 화합물.
  16. 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 5 항, 제 7 항, 제 11 항 내지 제 13 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에서 청구된 바와 같은, 하기와 같은, 식 IB 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염:
    Figure pct00076

    [식 중, R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고,
    R6 은 CH2-C(O)-N(H)-R102b 이며, 이때
    R102b 는 C1-C4-알킬, 1 또는 2 개의 불소 원자로 치환된 C2-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C3-C6-시클로알킬메틸로 이루어진 군으로부터 선택됨].
  17. 제 16 항에 있어서, 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 5 항, 제 7 항, 제 8 항, 제 9 항, 제 11 항 내지 제 13 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에서 청구된 바와 같은, 하기와 같은, 식 IB 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염:
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고, R6 은 -CH2-R8 이며, 이때
    R8 은 제 1 항 또는 제 10 항에 정의된 바와 같은 고리 E-5, E-6, E-7, E-19, E-25, E-27, E-44-1 및 E-57-1 로부터 선택되며, 이때 고리 E-5, E-6, E-7, E-19 및 E-27 은 미치환되거나 (k 는 0 임), 또는 1 또는 2 개의 치환기 R16 을 보유하며 (k 는 1 또는 2 임), 이때
    각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐로부터 선택되고;
    고리 E-25 는 1 위치의 질소 원자 상에 하나의 치환기 R16 을 보유하고 1 또는 2 개의 추가의 치환기 R16 을 임의 보유하며, 이때 R16 은 상기 정의된 바와 같지만; 1 위치에 결합된 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐 또는 C1-C2-할로알킬술포닐이 아님.
  18. 제 16 항에 있어서, 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 5 항, 제 7 항, 제 8 항, 제 9 항, 제 11 항 내지 제 13 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에서 청구된 바와 같은, 하기와 같은, 식 IB 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염:
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고, R6 은 제 8 항 또는 제 10 항에 정의된 바와 같은 고리 F-2, F-4, F-6, F-8, F-9, F-44-1, F-46, F-51 및 F-53-1 로부터 선택되며, 이때 고리 F-2, F-4, F-6, F-8, F-9 및 F-46 은 미치환되거나 (k 는 0 임), 또는 1 또는 2 개의 치환기 R11 을 보유하며 (k 는 1 또는 2 임), 이때
    각각의 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐로부터 선택되고;
    고리 F-51 은 식 F-51-1 의 고리이며:
    Figure pct00077

    이때
    R18 은 수소, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택됨.
  19. 제 16 항에 있어서, 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 5 항, 제 7 항, 제 11 항 내지 제 13 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에서 청구된 바와 같은, 하기와 같은, 식 IB 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염:
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고, R6 은 1 또는 2 개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C2-C4-알킬, 시클로프로필, C3-C5-할로시클로알킬, CH2-(C3-C5-할로시클로알킬), CH2-(1-시아노-(C3-C5-시클로알킬)), C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, CH2-CN 및 -CH=NOR9a 로부터 선택되며, 이때 R9a 는 C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택됨.
  20. 제 16 항에 있어서, 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 5 항, 제 7 항, 제 8 항, 제 9 항, 제 11 항 내지 제 13 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에서 청구된 바와 같은, 하기와 같은, 식 IB 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염:
    R2a 는 Cl 이고, R2b 는 F 이고, R2c 는 Cl 이고, R6 은 N(H)R101b 이며, 이때
    R101b 는 -C(O)-N(H)R14b 및 제 1 항에 정의된 바와 같은 고리 E-1 및 E-7 로부터 선택되며,
    이때
    R14b 는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 및 시클로프로필로부터 선택되고;
    고리 E-1 및 E-7 에서
    k 는 0, 1 또는 2 이고;
    각각의 R16 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, C1-C2-알킬술피닐, C1-C2-할로알킬술피닐, C1-C2-알킬술포닐, C1-C2-할로알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐로부터 선택됨.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 및 하나 이상의 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 불활성 액체 및/또는 고체 담체를 포함하는 농업적 또는 수의학적 조성물.
  22. 무척추동물 해충 방지를 위한, 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염의 용도.
  23. 무척추동물 해충에 의한 침습 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하기 위한, 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 수의학적으로 허용가능한 염의 용도.
  24. 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 식물 번식재 (plant propagation material) 및/또는 그로부터 생장하는 식물을 보호하는 방법으로서, 식물 번식재를 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체 및/또는 이의 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 염의 살충적 유효량으로 처리하는 것을 포함하는 방법.
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ719916A (en) * 2013-11-01 2017-09-29 Merial Inc Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
ES2734700T3 (es) 2014-02-03 2019-12-11 Basf Se Compuestos de ciclopenteno y ciclopentadieno para controlar pestes invertebradas
BR112017013275A2 (pt) 2014-12-22 2018-03-06 Basf Se compostos, composto, composição agrícola ou veterinária, uso de um composto, e, método de proteção de material de propagação de plantas e/ou das plantas que crescem a partir das mesmas do ataque ou infestação por pragas invertebradas.
PL3237410T3 (pl) 2014-12-22 2021-06-28 Basf Se Związki azolinowe podstawione skondensowanym układem pierścieni
CN107108493B (zh) * 2014-12-22 2021-03-23 巴斯夫欧洲公司 被碳环稠合环体系取代的唑啉类化合物
JP7069026B2 (ja) 2016-02-19 2022-05-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
EP3481795A1 (en) 2016-07-07 2019-05-15 Basf Se Oxy-cope rearrangement for the manufacture of insecticidal cyclopentene compounds
WO2018082962A1 (en) 2016-11-02 2018-05-11 Basf Se Process for preparation of tetrahydrothiophene derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
TW201840542A (zh) 2017-03-22 2018-11-16 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性環丙基甲基醯胺衍生物
WO2018192793A1 (en) * 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
TWI812673B (zh) * 2018-02-12 2023-08-21 美商富曼西公司 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020064560A1 (en) * 2018-09-26 2020-04-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclopropyl methyl amide derivatives
EP3873881A1 (en) 2018-10-29 2021-09-08 Basf Se Process for preparation of optically enriched aldol compounds
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
BR112023016031A2 (pt) 2021-02-11 2023-12-05 Basf Se Compostos de fórmula i, composições agrícolas, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal e semente
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN114394963B (zh) * 2022-01-12 2023-05-23 西北农林科技大学 一种异噁唑啉类化合物、制备方法及应用
CN114380762A (zh) * 2022-01-23 2022-04-22 贵州大学 异恶唑啉酰肼衍生物及其制备方法和用途
CN115433140B (zh) * 2022-11-08 2023-01-31 世华合创生物技术开发(山东)有限公司 一种阿福拉纳的合成方法
WO2024175691A1 (en) 2023-02-24 2024-08-29 Krka, D.D., Novo Mesto Process for the preparation of substituted chalcones

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI1731512T1 (sl) * 2004-03-05 2015-01-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov
JP5007788B2 (ja) * 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
EP1932836B1 (en) 2005-09-02 2013-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
US8053452B2 (en) * 2007-06-29 2011-11-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline or enone oxime compound, and pest control agent
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
BRPI0917369A2 (pt) 2008-08-22 2015-08-04 Syngenta Participations Ag Compostos inseticidas
EA020755B1 (ru) * 2009-06-22 2015-01-30 Зингента Партисипейшнс Аг Инсектицидные соединения
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
WO2011073444A2 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
BR112012032496A2 (pt) * 2010-06-23 2015-09-15 Basf Se processos para produzir um composto de carbonila da fórmula i e de imina da fórmula iii, compostos de imina da fórmula (iii), composições agrícolas e veterinária, uso de um composto de imina da fórmula iii e material de propagação de planta
WO2012007426A1 (en) * 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
UY34104A (es) 2011-05-31 2013-01-03 Syngenta Participations Ag ?compuestos derivados benzamídicos heterocíclicos, procesos e intermedios para su preparación, composiciones y métodos para su uso?.
WO2013026929A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Dihydropyrrole derivatives as insecticidal compounds
BR112015002375A2 (pt) * 2012-08-03 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de insetos

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