UA120757C2 - Азоліни - Google Patents

Азоліни Download PDF

Info

Publication number
UA120757C2
UA120757C2 UAA201609780A UAA201609780A UA120757C2 UA 120757 C2 UA120757 C2 UA 120757C2 UA A201609780 A UAA201609780 A UA A201609780A UA A201609780 A UAA201609780 A UA A201609780A UA 120757 C2 UA120757 C2 UA 120757C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
formula
compounds
haloalkyl
Prior art date
Application number
UAA201609780A
Other languages
English (en)
Inventor
Паскаль Біндшедлєр
Паскаль БИНДШЕДЛЕР
Дейн Вольфганг Фон
Дэйн Вольфганг Фон
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of UA120757C2 publication Critical patent/UA120757C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

Винахід належить до азолінів формули І, де А, В1, В2, В3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 і Rg2 є такими, як визначено у формулі винаходу і описі. Сполуки формули І застосовують для знищення безхребетних шкідників, зокрема артроподних шкідників і нематод. Винахід також стосується способу боротьби з безхребетними шкідниками шляхом застосування цих сполук, і матеріалу розмноження рослин, і сільськогосподарської та ветеринарної композиції, що містить згадані сполуки.

Description

Даний винахід стосується азолінів, які корисні для боротьби або контролю безхребетних шкідників, зокрема, членистоногих шкідників і нематод. Винахід також стосується способу боротьби з безхребетними шкідниками шляхом використання цих сполук, і матеріалу для розмноження рослин, і сільськогосподарської та ветеринарної композиції, що містить згадані сполуки.
Безхребетні шкідники і, зокрема, членистоногі і нематоди знищують зростаючі культури, та культури, що збираються, і нападають на дерев'яні житлові та комерційні споруди, що призводить до великих економічних втрат продуктів харчування і власності. У той час, як відома велика кількість пестицидних агентів, через можливості розвитку у цільових шкідників стійкості до вказаних агентів, існує постійна потреба в нових агентах для боротьби з безхребетними шкідниками, зокрема, комахами, павукоподібними та нематодами.
Споріднені сполуки описані в (МО 2013/026929, МО 2012/163959, МО 2012/007426,
МО 2011/067272, МО 2010/149506, УМО 2010/020522, МО 2009/080250, ЕР-А-1731512,
УР-А-2007091708 и ОР-А-2008133273|. Однак, ці документи не описують сполуки, що мають характерні замісники і розташування замісників, як заявлено в цьому винаході.
Ціллю даного винаходу є одержання сполук, які мають гарну пестицидну активність, зокрема, інсектицидну активність, і проявляють широкий спектр активності проти великого числа різних безхребетних шкідників, особливо проти важкоконтрольованих членистоногих шкідників та/або нематод.
Ціллю даного винаходу є також одержання сполук, які є менш стійкими, бідсзакумульованими та/або токсичними, ніж сполуки попереднього рівня техніки. Особливо ізоксазолінові інсектициди попереднього рівня техніки характеризуються високою стійкістю в грунті і, таким чином, накопичуються в ньому.
Було встановлено, що ці цілі можуть бути досягнуті за допомогою азолінів формули І нижче, їх стереоізомерів і їх солей, зокрема, їх сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятних солей.
Крім того, в першому аспекті, винахід стосується азолінів формули І в" їй 1 / -- ьо в в | ; 9
Ху / У й ве зо | ()
Кк б - бе? А де
Ко) Х' являє собою О або СН»;
А являє собою групу наступної формули:
М
4 7 (в) де й означає зв'язок з ароматичним кільцем формули (1);
М вибирають з О і 5;
У вибирають з водню, -М(Н»)А ії -ОВУ;
В', Ве ї ВЗ кожен незалежно вибирають з групи, що складається з М і СК-, за умови, що більше двох з В', В- і ВЗ являють собою М;
СТ ї 62 кожен незалежно вибирають з групи, що складається з М і СЕ", за умови, що більше, ніжодин з С і 2 являє собою М;
Ве ї ве2 утворюють разом місткову групу, вибрану з -«СНСНаСНеСН»е- і -СНеСНеСНе-;
А! вибирають з групи, що складається з Сі-С4-алкілу, Сі-С--галоалкілу, С1-С4-алкокси-С1-С4- алкілу, Сі--С4--галоалкокси-С1-С4-алкіл-, Со-С«-алкенілу, Со-С4-галоалкенілу, Со-Са-алкінілу, С2-С4- галоалкінілу, Сз-Се-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу і -С(-О)ОВ5; кожен К? незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, ціано, азидо, нітро, -5СМ, -ЗЕ5, Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, де чотири згаданих останніми аліфатичних і циклоаліфатичних радикала можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть бути заміщені одним або більше радикалів КЗ, -БІ(В2)з, - ОВУ, -5(О) А і -МА'садтов; за, Де кожен незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, гідроксилу, -бОгнзяЯ, б1-Сз-алкілу, Сі-Сз-галоалкілу, Сг-Сз-алкенілу, С2-Сз-алкінілу, Сі-Сз-алкокси, С1-Сз- галоалкокси, С:-Сз-алкілтіо, С.-Сз-галоалкілтіо, С1-Сз-алкілсульфонілу і С-Сз- галоалкілсульфонілу; або
Вза ії ВЗ» разом утворюють групу 50, С(В32)», «МОН або «МОСН 5»; кожен КЗ: незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СНЗз і СЕз; дз вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Св-алкілу і Сі-Сз-алкілокси-С1-Сз-алкіл-; кожен К" незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, ціано, азидо, нітро, -5СМ, -5Е5, С1і-Св-алкілу, який може бути частково або повністю галогенований і/або може бути заміщений одним або більше радикалів КУ, Сз-Св-циклоалкілу, який може бути частково або повністю галогенований і/або може бути заміщений одним або більше радикалів Р8, С2-Св- алкенілу, який може бути частково або повністю галогенований і/або може бути заміщений одним або більше радикалів КУ, С2-Св-алкінілу, який може бути частково або повністю галогенований і/або може бути заміщений одним або більше радикалів КЗ, -БІ(В2)з, - ОВУ, -5(О) А і -МА'садтов; кожен РЕ? незалежно вибирають з групи, що складається з водню, ціано, С1-Сто-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, С2-Сто-алкенілу, С2-Сто-алкінілу, де чотири згаданих останніми аліфатичних і циклоаліфатичних радикала можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть бути заміщені одним або більше замісників КЗ; і -5(О) ВУ, кожен КУ незалежно вибирають з групи, що складається з водню, ціано, С1-Сто-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, С2-Сто-алкенілу, С2-Сто-алкінілу, де чотири згаданих останніми аліфатичних і циклоаліфатичних радикала можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть бути заміщені одним або більше замісників 8, -ОВ8, -МА'садтов, -5(О)п8, -С(-О)МА заМ(в ра), -5БІ(В2)з, -«С(-0)88, -«СН-МОВУ, фенілу, який може бути заміщений 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками В", і 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- або 10-ч-ленного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетеромоноциклічного або гетероциклічного кільця, що містить 1, 2, З або 4 гетероатома або гетероатомних груп, незалежно вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетеромоноциклічне або гетероциклічне кільце може бути заміщене одним або більше замісників ВЕ; або І і Не, разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 3-, 4-, 5-, 6-, 7- або 8- членне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетероциклічне кільце, де кільце може додатково містити 1, 2, З або 4 гетероатома або гетероатомвмісних груп, вибраних з 0, 5, М, 50, 50», СО і С-5, в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце може бути заміщене 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з галогену, ціано, Сі-Св-алкілу, Сі--Св-галоалкілу, С--Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо,
Сі-Св-галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Со2-Св-алкенілу, С2-Св- галоалкенілу, Со-Св-алкінілу, Со-Св-галоалкінілу, де аліфатичні або циклоаліфатичні фрагменти в дванадцяти згаданих останніми радикалах можуть бути заміщені одним або більше радикалів
ВУ, і фенілу, який може бути заміщений 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками АК"; або 5 ї Є разом утворюють групу «С(К8)», -5(О)т(ВУ)», -МА ба або -МОКУ; кожен РЗ незалежно вибирають з групи, що складається з ціано, азидо, нітро, -5СМ, -5Е5, Сз-
Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, де циклоаліфатичні фрагменти в дванадцяти згаданих останніми радикалах можуть бути заміщені одним або більше радикалів КЗ; -БІ(В2)з3, -ОВ?, -050289, -5(О)0А8?, -М(В'са)дтов, -(-О)М(В' ауд, -0(-5)М(В' са), -
С(-ФОВУ, -СН-МОНУ, фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками В'Є, ії 3-, 4-, 5-, б6- або 7--ленного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетероциклічного кільця, що містить 1, 2 або З гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з
М, 0, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково заміщене одним або більше замісників К'5, або два КЗ присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю алкільної, алкенільної, алкінільної або циклоалкільної групи разом утворюють групу 50, -С(2К3)2; -556ЮЩД -5Щ5(О)т(В'5)», 5(О)твА "МВ ла) ть, -МА ра, -МОВУ; або -ММ(К са)ВсЬ; 60 або два радикала КЗ, разом з атомами вуглецю алкільної, алкенільної, алкінільної або циклоалкільної групи, з якими вони зв'язані, утворюють 3-, 4-, 5-, 6-, 7- або 8--ленне насичене або частково ненасичене карбоциклічне або гетероциклічне кільце, де гетероциклічне кільце містить 1, 2, З або 4 гетероатома або гетероатомних груп, незалежно вибраних з М, ОО, 5, МО, БО і 50», в якості елементів кільця, і де карбоциклічне або гетероциклічне кільце необов'язково заміщене одним або більше замісників ВК 5: і
ВЗ в якості замісника на циклоалкільному кільці додатково вибирають з групи, що складається з С1-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-галоалкенілу, С2-Св-алкінілу і
С2-Св-галоалкінілу, де аліфатичні фрагменти в цих шести радикалах можуть бути заміщені одним або більше радикалів КЗ; і
АВ в групах -С(-О0)Н8Я ї -С(К8)» додатково вибирають з групи, що складається з водню, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-галоалкенілу, С2-Св-алкінілу і Сг-
Св-галоалкінілу, де аліфатичні фрагменти в шести згаданих останніми радикалах можуть бути заміщені одним або більше радикалів КЗ; кожен Е? незалежно вибирають з групи, що складається з водню, ціано, Сі-Св-алкілу, С1-Св- галоалкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл-, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-Св- алкенілу, Со-Св-галоалкенілу, Сг-Св-алкінілу, Со-Св-галоалкінілу, де аліфатичні і циклоаліфатичні фрагменти в дев'яти згаданих останніми радикалах можуть бути заміщені одним або більше радикалів ВУ, -С1-Св-алкіл-С(-0)ОВ8"5, -С1-Св-алкіл-С(-О)М(А а)В т, -С1-Св-алкіл-С(-5)М(В1а)ВтЬ, -С1-Св-алкіл-С(-МАЗМ(А а), -5І(В2)з, -5(О)аВ5, -(О)аМ(Вла)дть, -М(Вса)Втоь, -М-С(ВІ3)», -С(-0)813,. -С(-ОМ(В2)Д, -С(-5)М(Ва)ВЬ, -С(-0)ОВ5, фенілу, необов'язково заміщеного одним або більше замісників 5; і 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетероциклічного кільця, що містить 1, 2 або 3 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково заміщене одним або більше замісників В: і
ВЗ в групах -5(0)0А8? ї -05028? додатково вибирають з групи, що складається з С1-Св-
Зо алкокси і Сі-Св-галоалкокси;
В'ба, Дт вибирають незалежно один від одного з групи, що складається з водню, С1-Св- алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Се2-Св-алкенілу, С2-Св- галоалкенілу, Сго-Св-алкінілу, Со-Св-галоалкінілу, де аліфатичні і циклоаліфатичні фрагменти в восьми згаданих останніми радикалах можуть бути заміщені одним або більше радикалів "5; - 0 С1-Св-алкіл-С(-0)0О8'5, /-С1-Св-алкіл-С(-О)ХМ(В а), 0 -01-Св-алкіл-С(-5) (Ва), 0 -01-Св- алкіл-С(-МА'ЗМ(Вла)Вль, С1-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, -(О)пів5, -5(О)оМ(в ауд тть, -0(-0)88, -(-0О85, -С(-ОХМ(Аа)Виь, -0(-5)873, -0(-5)51875, -в(-5)3М(В2)Вию, -С(-МВ'ЗВ'З; фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, З, 4 або 5 замісниками В; ї 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетероциклічного кільця, що містить 1, 2, З або 4 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково заміщене одним або більше замісників 6; або
Ва ії в'я утворюють разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- або 8- членне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетероциклічне кільце, де гетероциклічне кільце може додатково містити один або два гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 5О їі 505», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково несе один або більше замісників, вибраних з галогену, Сі-Св-алкілу, С1-Св- 5О галоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-Св-алкенілу, Сго-Св-галоалкенілу, С2-Св-алкінілу, С2-Св- галоалкінілу, фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками В'Є, і 3-, 4-, 5-, 6,- або 7--ленного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетероциклічного кільця, що містить 1, 2 або З гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з
М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково несе один або більше замісників К'6; або К'сба | КсОь разом утворюють групу «С(К3)2, -5(О) тА 5)», -5(О)тАяМ(Ала)В ть, -МА або -МОВ"»;
В" незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, азидо, нітро, -5СМ, 60 0-55, С1-Сто-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сг-С1о-алкенілу, С2-Сто-алкінілу, де чотири згаданих останніми аліфатичних і циклоаліфатичних радикала можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть бути заміщені одним або більше радикалів КЗ, -ОВ8, -МА'садтоь, -5(О)п8У, -5І(В2)з; фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, З, 4 або 5 замісниками, вибраними незалежно з Кб; і 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого ароматичного гетероциклічного кільця, що містить 1, 2, З або 4 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, БО і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково заміщене одним або більше замісників, вибраних незалежно з 6; або два К" присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю кільця ненасиченого або частково ненасиченого гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу 50, -С(К'З)2; -95; -5(О)тВ5)2; -5(О) тв яМ(Ала)ВлЬ, -МВЯ, -МОВ'5 або «ММ(К ла) ВтЬ; або два К" присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу «МА, -МОВ'" або «ММ(В72)Во; або два К" зв'язані з сусідніми атомами кільця, утворюють разом з кільцевими атомами, з якими вони зв'язані, насичене 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- або 9-членне кільце, де кільце може містити 1 або 2 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з 0, 5, М, МА»,
МО, 50 і 50» і/або 1 або 2 групи, вибрані з С-О, С-5 і С-МК"", в якості елементів кільця, і де кільце може бути заміщене одним або більше радикалів, вибраних з групи, що складається з галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, С1-Св- галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сго-Св-алкенілу, Со-Св-галоалкенілу, Се-
Св-алкінілу, Со-Св-галоалкінілу, фенілу, який може бути заміщений 1, 2, 3, 4 або 5 радикалами
В'б, і 3-, 4-, 5-, 6- або 7--ленного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетероциклічного кільця, що містить 1, 2 або 3 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, 0, 5, МО, 5О і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце може бути заміщене одним або більше радикалів К'6;
Ко) кожен В"? незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, Сі-Св-алкілу, С1-
Св-галоалкілу, Сі-Св-алкокси, С.і-Св-галоалкокси, С2-Св-алкенілу, С2-Св-галоалкенілу, С2-Св- алкінілу, С2-Св-галоалкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С1-Св-алкокси-С1-Св- алкіл, С--Св-галоалкокси-С:-Св-алкілу, і фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками Кб; кожен К!З незалежно вибирають з групи, що складається з ціано, нітро, -ОН, -5Н, -5СМ, -5Е5,
С-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, С1-
Св-галоалкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, С:і-Св-галоалкілсульфонілу, триметилсилілу, триетилсилілу, трет-бутилдиметилсилілу, -С(-О)М(Ва)В 5,
Сз-Св-циклоалкілу, який може бути незаміщений, частково або повністю галогенований і/або може нести 1 або 2 радикала, вибраних з С1-С4-алкілу, Се-С4--циклоалкілу, Сі-С«-алкокси, Сі-С4- галоалкокси і оксо; фенілу, бензилу, фенокси, де фенільний фрагмент в трьох згаданих останніми радикалах може бути незаміщений або нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників БК: ії 3-, 4-, 5-, 6- або 7--ленного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетероциклічного кільця, що містить 1, 2 або
З гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, 0, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце може бути заміщене 1, 2 або З замісниками К'6; або два К"З присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю алкільної, алкенільної, алкінільної або циклоалкільної групи можуть разом бути -0О, -СН(Сі-Сл-алкіл), -С(С1-С4-алкіл)С1-С4-алкіл, 00 -М(С:-Св-алкіл) або -«МО(С:-Св-алкіл); і
ВЗ в якості замісника на циклоалкільному кільці додатково вибирають з групи, що складається з С.і-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу і С2-Св-алкінілу, де три згаданих останніми аліфатичних радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або можуть нести 1 або 2 замісника, вибраних з СМ, Сз-С--циклоалкілу, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галоалкокси і оксо; і
В"З в групах С(К3)», -М-С(ІВ3)», -Ф(-0)88, -С(-53)8!3 ї -«СХ-МАУВА"З додатково вибирають з групи, що складається з водню, галогену, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу і Сг-Св-алкінілу, де три бо згаданих останніми аліфатичних радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або можуть нести 1 або 2 радикала, вибраних з СМ, Сз-С4--циклоалкіл, С1-С4- алкокси, Сі-С--галоалкокси і оксо; кожен К!" незалежно вибирають з групи, що складається з водню, ціано, Сі-Св-алкокси, С1-
Св-галоалкокси, С.-Св-алкілтіо, С:-Св-галоалкілтіо, С:-Св-алкілсульфінілу, С1-Св- галоалкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі-Св-галоалкілсульфонілу, триметилсилілу, триетилсилілу, трет-бутилдиметилсилілу,
Сі-Св-алкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, де три згаданих останніми аліфатичних радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або можуть нести 1 або 2 радикала, вибраних з СМ, Сі-Са-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-Са-алкілтіо, С1-С4- алкілсульфінілу, Сі-С4-алкілсульфонілу, Сз-Све-циклоалкілу, який може бути заміщений 1 або 2 замісниками, вибраними з галогену і ціано; і оксо;
Сз-Св-циклоалкілу, який може бути незаміщений, частково або повністю галогенований і/або може нести 1 або 2 радикала, вибраних з ціано, Сі-Са-алкілу, Сі--С4--алкокси, Сі-С--галоалкокси,
Сі-Са-алкілтіо, Сі-Сл-алкілсульфінілу, С1-Сл-алкілсульфонілу, Сз-С--циклоалкілу, /Сз-С4- циклоалкіл-С1-Са-алкіл-, де циклоалкільний фрагмент в дванадцяти згаданих останніми радикалах може бути заміщений 1 або 2 замісниками, вибраними з галогену і ціано; і оксо; фенілу, бензилу, піридилу, фенокси, де циклічні фрагменти в чотирьох згаданих останніми радикалах можуть бути незаміщені і/або нести 1, 2, З або 4 замісника, вибраних з галогену, ціано, нітро, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі--Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, С1-
Св-галоалкілтіо, Сг-С«-алкенілу, С2-С--галоалкенілу, С2-С-алкінілу, С2-С«-галоалкінілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу і (Сі-Св-алкокси)карбонілу; і 3-, 4-, 5- або б-членного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетероциклічного кільця, що містить 1, 2 або З гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, 0, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково заміщене одним або більше замісників Б/6:
Да і В", незалежно один від одного, мають одно із значень, приведених для В"; або да і В", разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 3-, 4-, 5-, б- або 7-ч-ленне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетероциклічне кільце,
Зо де гетероциклічне кільце може додатково містити 1 або 2 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, ОО, 5, МО, 5О і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково несе один або більше замісників, вибраних з галогену, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галоалкілу, Сі-С4-алкокси і Сі--С--галоалкокси; або
Ва їі Кб або КБ ої В, разом з атомами азоту, з якими вони зв'язані в групі -С(-МА'ЗМ(Аа)Вть, утворюють 3-, 4-, 5-, б- або 7-членне частково ненасичене або максимально ненасичене гетероциклічне кільце, де гетероциклічне кільце може додатково містити 1 або 2 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце необов'язково несе один або більше замісників, вибраних з галогену, Сі-С--галоалкілу, Сі-С«-алкокси і Сі-С--галоалкокси; кожен К"? незалежно вибирають з групи, що складається з водню, ціано, триметилсилілу, триетилсилілу, трет-бутилдиметилсилілу,
Сі-Св-алкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, де три згаданих останніми аліфатичних радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або можуть нести 1 або 2 радикала, вибраних з Сз-С4--циклоалкілу, Сі-С--алкокси, Сі-С4--галоалкокси, С1-Са-алкілтіо, С1-
С.-алкілсульфінілу, Сі-С--алкілсульфонілу і оксо;
Сз-Св-циклоалкілу, який може бути незаміщений, частково або повністю галогенований і/або може нести 1 або 2 радикала, вибраних з С1-С4-алкілу, Се-С4--циклоалкілу, Сі-С«-алкокси, Сі-С4- галоалкокси, С1-С4-алкілтіо, С--С4--алкілсульфінілу, Сі-С--алкілсульфонілу і оксо; фенілу, бензилу, піридилу і фенокси, де чотири згаданих останніми радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або нести 1, 2 або З замісника, вибраних з С1-
Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси і (Сі-Св-алкокси)карбонілу; кожен К'Є незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, нітро, ціано, -ОН, -5Н,
С-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, С1-
Св-галоалкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, С1-Св-галоалкілсульфонілу, С1-С4- алкілкарбонілу, С1-С4-галоалкілкарбонілу, Сі-С4-алкоксикарбонілу, Сі-С4-галоалкоксикарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С4-алкіламінокарбонілу, ди-(С1-С4-алкіл)-амінокарбонілу, триметилсилілу, триетилсилілу, трет-бутилдиметилсилілу;
Сі-Св-алкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, де три згаданих останніми аліфатичних радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або можуть нести 1 або 2 радикала, вибраних з ціано, Сз-С--циклоалкілу, Сі-С--алкокси, Сі-С4-галоалкокси і оксо;
Сз-Св-циклоалкілу, який може бути незаміщений, частково або повністю галогенований і/або може нести 1 або 2 радикала, вибраних з ціано, Сі-Са-алкілу, Сз-С4--циклоалкілу, Сі-С4-алкокси,
Сі-С.--галоалкокси і оксо; фенілу, бензилу, піридилу і фенокси, де чотири згаданих останніми радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або нести 1, 2 або З замісника, вибраних з С1-
Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси і (Сі-Св-алкокси)карбонілу; або два К"5 присутніх разом на одному і тому ж атомі ненасиченого або частково ненасиченого кільця можуть бути 0, -5, «М(С1-Св-алкіл), «МО(С:1-Св-алкіл), «СН(С:і-Са-алкіл) або С(С1-С4- алкіл)С-С4-алкіл; або або два Б'Є присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С1-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(С:і-Св-алкіл) або -ММ(Сі-Св-алкіл)»; або два ЕК" на двох сусідніх атомах вуглецю утворюють разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані 4-, 5-, 6-, 7- або в8--ленне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене кільце, де кільце може містити 1 або 2 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, 0, 5,
МО, 5О і 50», в якості елементів кільця, і де кільце необов'язково несе один або більше замісників вибраних з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-
С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С«-галоалкокси; кожен п являє собою незалежно 0, 1 або 2; і кожен т являє собою незалежно 0 або 1; і їх М-оксидів, стереоізомерів і сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятних солей.
Зо Однак, переважно, винахід стосується сполук формули 1 1 В 1 в / ьо в 2 ; 2
Х т г)
За сх в | () зь
В в 2 о А де
Х' являє собою О або СН»;
А являє собою групу наступної формули:
М
-й4
У (А) де й означає зв'язок з ароматичним кільцем формули (1);
М вибирають з О і 5;
У вибирають з водню, -М(А»)А ї -ОВУ;
В', В і ВЗ являє собою кожен незалежно СВ2;
СИ ї с2 являє собою кожен незалежно СЕ;
Ве ї ве2 утворюють разом місткову групу, вибрану з -«СНСНаСНеСН»е- і -СНеСНеСНе-;
В' являє собою СЕз; кожен К? незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, С1-С2- галоалкокси і Сі-Со-галоалкілу;
дза, Аз кожен незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, гідроксилу, -бОон С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-галоалкілу, Сг-Сз-алкенілу, С2-Сз-алкінілу, Сі-Сз-алкокси, С1-Сз- галоалкокси, С:-Сз-алкілтіо, С.-Сз-галоалкілтіо, С1-Сз-алкілсульфонілу і С-Сз- галоалкілсульфонілу; або
Вза ії ВЗ» разом утворюють групу 50, С(В32)», «МОН або «МОСН 5»; кожен КЗ: незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СНз і СЕз; дз вибирають з групи, що складається з водню, С1-Св-алкілу і Сі-Сз-алкілокси-С1-Сз-алкіл-; кожен КЕ" незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену і ціано;
В: вибирають з водню, Сі-Св-алкілу, Се-Сз-алкінілу і СНо-СМ;
ВУ вибирають з водню, С1-Св-алкілу, Сі-Свє-галоалкілу, Сі-Са-алкілу, який несе один радикал
АВ, С2-Св-алкенілу, С2-Св-галоалкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Све-циклоалкілу, який може бути заміщений 1 або 2 замісника, вибраними з Е, СМ і піридилу; -М(Втота)доть, де
Да вибирають з водню і Сі-Св-алкілу; і
ДВ'ть вибирають з водню, -С(-О)М(В72)В"», де
В'"г вибирають з групи, що складається з водню і С:і-Св-алкілу; і
В!» вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Св-алкілу, Се-Са-алкінілу, СН»А-СМ, С1-Св- галоалкілу, Сз-Св6-циклоалкілу, Сз-Свє-галоциклоалкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С--галоалкокси; д'ь додатково вибирають з фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками
В", і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-42 (5), (я (я), (я (У,
М М
МО Ку Кі МОУ МО
Е-1 Е-2 Е-З Е-4 Е-5
М (я) (п'5), (я) М ("9)
М М ТЙ
АК М М
- - - й
МО МО ХЕ р
Е-6 Е-7 Е-8 Е-9
Н
(вЮ-й- Х р (вв) Х В'є З оо ий,
Н (В'Є); і | (В'5); Н -
Е-10 БЕ-11 Е-12 Е-13 Е-14 о (В'Є) о (В'Є
В! « Ше ве З я з Ше
Е-15 Е-16 Е-17 Е-18 Е-19 (вв) в (85), (85), К з чн ше ше з чі (пе), Н : Н (яв 00
Е-20 Е-21 Е-22 Е-23 Е-24 (ниє) виє)
НМ іх ї 5 Я іх нд, Ж оно - А (ЗК к (в),
Е-25 Е-26 Е-27 Е-28 Е-29
В) В! ще 5 ( Кк М но (А їх 5- 7 м А М ре с У. ї -
З М 16 / я я й 5 (ве н М
Е-30 Е-31 Е-32 Е-33 Е-34 в'ї значна чих ву ве и ве у ве у Мои
Е-35 Е-36 Е-37 Е-38 Е-39 ую 5 (вер чи ее хв | М
Е-40 Е-М Е-42 де в цих кільцях Е-1-Е-42, як значенні для В'ОБ, ламана лінія означає точку приєднання до молекули, що залишилась;
К являє собою 0, 1, 2 або З, і кожен К'5 незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо,
С1-С4-алкілсульфінілу, С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-б4- галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-Са-алкенілу, /С2-С4- галоалкенілу, Со-С4-алкінілу, Со-С4-галоалкінілу, Сі-С4-алкілкарбонілу, Сі-С4-галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С4-алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С4-алкіл)амінокарбонілу;
ВУ додатково вибирають з -«СН-МОНВУа, де
Вега вибирають з водню, С1-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу; фенілу, який може бути заміщений 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками К", і 3-, 4-, 5- або 6--ленного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетеромоноциклічного кільця, що містить 1, 2 або З гетероатома або гетероатомних груп, незалежно вибраних з М, 0, 5, МО, 5О і 50», в якості елементів кільця, де гетеромоноциклічне кільце може бути заміщене одним або більше замісників Б"; де кожен К" незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо,
Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2о-Са-алкенілу, Со-С4--галоалкенілу, С2-С4-алкінілу і
С2-С.-галоалкінілу; або два К' присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О або -5; або два В" присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С1-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(С:і-Св-алкіл) або -ММ(Сі-Св-алкіл)»; кожен КЗ незалежно вибирають з ОН, СМ, Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СМ
Зо або Сі-Со-галоалкільний замісник; Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-
Св-алкілтіою, Сі-Св-галоалкілтіо0, С:-Св-алкілсульфонілу, С.і-Св-галоалкілсульфонілу, --
С(-О)М(Вога)догь, фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками К'5, і 3-, 4-, 5- або б-членного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетеромоноциклічного кільця, що містить 1, 2, З або 4 гетероатома або гетероатомних груп, незалежно вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, де гетеромоноциклічне кільце може бути заміщене одним або більше замісників К'6; де д'ога вибирають з групи, що складається з водню, С1і-Св-алкілу, Сое-Сз-алкінілу і СНо-СМ;
В'б25 вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Св-алкілу, С2-Са-алкенілу, С2-С4- алкінілу, СНоСМ, Сі-Св-галоалкілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, /Сз-Св- циклоалкілметилу, С1-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, фенілу, який необов'язково заміщений 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Со-С«-алкенілу, Со-С--галоалкенілу, С2-Са-алкінілу, Со-С.-галоалкінілу,
Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галоалкокси, Сі-Са-алкілтіо і С1-
Са4-галоалкілтіо; і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-42, як визначено вище, і Е-43-Е-57:
16) В ук (о)
Е-43 Е-44 (В'8), (85), (85), (п"5), (п), ж В 0 А в
М
; і ро і ротво,
Е-45 Е-46 Е-47 Е-48 Е-49 (Як (В'Як (В'Як (В'ЯК (В'ЄК Н ) о М
Мн У Мн у
М ше ! шк ! шк
Е-50 Е-51 Е-52 Е-53 Е-54 (Вб (Вб (Вб
Ви ри ри
Е-55 Е-56 Е-57 де в цих кільцях Е-43-Е-57 ламана лінія означає точку приєднання до молекули, що залишилась;
К являє собою 0, 1, 2 або 3, п являє собою 0, 1 або 2; і кожен К'5 незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо,
С1-С4-алкілсульфінілу, С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-б4- галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-Са-алкенілу, /С2-С4- галоалкенілу, Со-С4-алкінілу, Со-С4-галоалкінілу, Сі-С4-алкілкарбонілу, Сі-С4-галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С4-алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С--алкіл)амінокарбонілу; або два К/Є присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого кільця можуть утворювати разом -О або -5;і кожен К/5 як замісник на фенілі (як значенні КУ) або гетероциклічних кільцях (як значенні КЗ) незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галоалкілу, Сі-Са-алкокси, С:і-С«-галоалкокси, Сі-Са-алкілтіою, Сі-Са-галоалкілтіо, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сг-С4-алкенілу, Со-С4--галоалкенілу, Сг-С4-алкінілу і Сг-С4- галоалкінілу; або два К'Я присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом 0 або -5; або два Б'Є присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С:і-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(Сі-Св-алкіл). або -ММ(Сі-Св-алкіл)»; або
Во і Не, разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5- або б--ленне насичене гетероциклічне кільце, де
Зо кільце може додатково містити 1 або 2 гетеероатома або гетероатомвмісних груп, вибраних з 0, 5, 50, 50», МН і С-О в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце може бути заміщене 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з галогену, ціано, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі-Св-алкокси і С1-Св- галоалкокси; або
Во ї 5 разом утворюють групу «5(К2)2, де КУ» вибирають з Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу;
АВ? вибирають з групи, що складається з водню, С1-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу і Сі-Св-алкілу заміщеного одним радикалом К":; де К"З вибирають з СМ, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, С1-
Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, С:-Св-галоалкілсульфінілу, /С1-Св- алкілсульфонілу, Сі-Св-галоалкілсульфонілу і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-57, як визначено вище; де в цих кільцях Е-1-Е-57 як значенні КЗ ламана лінія означає точку приєднання до молекули, що залишилась;
К являє собою 0, 1, 2 або 3, п являє собою 0, 1 або 2; і кожен К'Є незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо,
С1-С4-алкілсульфінілу, С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-б4- галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-Са-алкенілу, /С2-С4- галоалкенілу, Со-С4-алкінілу, Со-С4--галоалкінілу, Сі-С4-алкілкарбонілу, Сі-С4-галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С4-алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С-алкіл)амінокарбонілу; або два Б'Є присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого кільця можуть утворювати разом -О або -5; і кожен КЗ у всіх інших випадках (тобто, як замісник на фенілі як значенні для В'О!в) незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, нітро, ціано, -ОН, -5Н, Сі-Св-алкокси,
С-Св-галоалкокси, С.-Св-алкілтіо, С:-Св-галоалкілтіо, С:-Св-алкілсульфінілу, С1-Св- галоалкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі-Св-галоалкілсульфонілу, С1-С--алкілкарбонілу,
С1-С4-галоалкілкарбонілу, Сі-С4-алкоксикарбонілу, Сі-С4-галоалкоксикарбонілу, амінокарбонілу,
С1-С4-алкіламінокарбонілу, ди-(С1-С4-алкіл)у-амінокарбонілу, триметилсилілу, триетилсилілу, трет-бутилдиметилсилілу;
Сі-Св-алкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, де три згаданих останніми аліфатичних радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або можуть нести 1 або 2 радикала, вибраних з ціано, Сз-С--циклоалкілу, Сі-С--алкокси, Сі-С4-галоалкокси і оксо;
Сз-Св-циклоалкілу, який може бути незаміщений, частково або повністю галогенований і/або може нести 1 або 2 радикала, вибраних з ціано, Сі-Са-алкілу, Сз-С4--циклоалкілу, Сі-С4-алкокси,
Зо Сі-С.--галоалкокси і оксо; фенілу, бензилу, піридилу і фенокси, де чотири згаданих останніми радикала можуть бути незаміщені, частково або повністю галогеновані і/або нести 1, 2 або З замісника, вибраних з С1-
Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси і (Сі-Св-алкокси)карбонілу; або два К'"5 присутніх разом на одному і тому ж атомі ненасиченого або частково ненасиченого кільця можуть бути 0, 5, «М(С1-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «СН(С:і-Са-алкіл) або С(С1-С4- алкіл)С-С4-алкіл; або або два Б'Є присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С:і-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(Сі-Св-алкіл). або -ММ(Сі-Св-алкіл)»; або два КК" на двох сусідніх атомах вуглецю утворюють разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, 4-, 5-, 6-, 7- або 8--ленне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене кільце, де кільце може містити 1 або 2 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, 0, 5,
МО, 5О і 50», в якості елементів кільця, і де кільце необов'язково несе один або більше замісників вибраних з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-
С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С«-галоалкокси; і їх М-оксидів, стереоізомерів і сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятних солей.
В особливому варіанті реалізації, ЕЕ", на додаток до приведених вище визначень, додатково вибирають з Сз-Св6-циклоалкіл-С1-С4-алкілу.
В особливому варіанті реалізації, винахід стосується сполук І, як визначено в приведеному вище переважному варіанті реалізації, їх М-оксидів, стереоізомерів і сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятних солей, де, однак, кожен ВЗ незалежно вибирають з ОН, СМ, Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СМ або СЕз замісник, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, С1-
Св-галоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі-Св-галоалкілсульфонілу, -С(-О)М(Н'о2а)Вог2ь, фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками К'5, і 3-, 4-, 5- або б--ленного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетеромоноциклічного кільця, що 60 містить 1, 2 або З гетероатома або гетероатомних груп, незалежно вибраних з М, О, 5, МО, 5О Її
ЗО», в якості елементів кільця, де гетеромоноциклічне кільце може бути заміщене одним або більше замісників К6; де д'ога вибирають з групи, що складається з водню, С1і-Св-алкілу, Сое-Сз-алкінілу і СНо-СМ;
В'б25 вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Св-алкілу, С2-Са-алкенілу, С2-С4- алкінілу, СНо-СМ, Сі-Св-галоалкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, /Сз-Св- циклоалкілметилу, С1-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, фенілу, який необов'язково заміщений 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, вибраних з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Со-С«-алкенілу, Со-С--галоалкенілу, С2-Са-алкінілу, Со-С.-галоалкінілу,
Сз-Сеє-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галоалкокси, Сі-Са-алкілтіо і Сі-
Са4-галоалкілтіо; і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-42, як визначено вище, і Е-43-Е-57: 16) Вб); ук (о)
Е-43 Е-44 (В'8), (85), (85), (п"5), (п),
Н (в; (ОО),
М
; і ро і ів,
Е-45 Е-46 Е-47 Е-48 Е-49 (Як (В'Як (В'Як (В'ЯК (В'ЄК Н ) о М
Мн У Мн у
М ше ! шк ! шк
Е-50 Е-51 Е-52 Е-53 Е-54 (Вб (Вб (Вб
Ви ри ри
Е-55 Е-56 Е-57 де в цих кільцях Е-43-Е-57 ламана лінія означає точку приєднання до молекули, що залишилась;
К являє собою 0, 1, 2 або 3, п являє собою 0, 1 або 2; і кожен К'5 незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо,
С1-С4-алкілсульфінілу, С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-б4- галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-Са-алкенілу, /С2-С4- галоалкенілу, Со-С4-алкінілу, Со-С4-галоалкінілу, Сі-С4-алкілкарбонілу, Сі-С4-галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С4-алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С--алкіл)амінокарбонілу; або два К"Є присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого кільця можуть утворювати разом -О або -5; і кожен К/5 як замісник на фенілі (як значенні КУ) або гетероциклічних кільцях (як значенні КЗ)
Зо незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галоалкілу, Сі-Са-алкокси, С:і-С«-галоалкокси, Сі-Са-алкілтіою, Сі-Са-галоалкілтіо, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сг-С4-алкенілу, Со-С4--галоалкенілу, Сг-С4-алкінілу і Сг-С4- галоалкінілу; або два К'Я присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О або -5; або два К"є присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С1-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(С:і-Св-алкіл) або -ММ(Сі1-Св-алкіл)».
Даний винахід також стосується сільськогосподарської композиції, що містить, щонайменше, одну сполуку формули І, як визначено в даному документі, її стереоізомер та/або, щонайменше, одну її сільськогосподарсько прийнятну сіль і, щонайменше, один інертний рідкий та/або твердий сільськогосподарсько прийнятний носій.
Даний винахід також стосується ветеринарної композиції, що містить, щонайменше, одну сполуку формули І, як визначено в даному документі, її стереоіїзомер та/або, щонайменше, одну ветеринарно прийнятну сіль і, щонайменше, один інертний рідкий та/або твердий ветеринарно прийнятний носій.
Даний винахід також стосується способу контролю безхребетних шкідників, де спосіб включає обробку шкідників, їх кормових ресурсів, їх місця існування або їх місця розмноження або культивованих рослин, матеріалів розмноження рослин (наприклад, насіння), грунту, площі, матеріалів або середовища, в якій шкідники ростуть або можуть рости, або матеріалів, культивованих рослин, матеріалів розмноження рослин (наприклад, насіння), грунтів, поверхонь або просторів, які повинні бути захищені від нападу шкідників або зараження, пестицидно ефективною кількістю сполуки формули І, її стереоізомеру та/або її солі, як визначено в даному документі.
Зокрема, спосіб придатний для захисту рослин від нападу або зараження безхребетними шкідниками і включає обробку рослин пестицидно ефективною кількістю, щонайменше, однієї сполуки формули І, як визначено в даному документі, її стереоїзомера та/або, щонайменше, однієї її сільськогосподарсько прийнятної солі. Спосіб особливо придатний для захисту матеріалу розмноження рослин та/або рослин, які виростуть з нього, від нападу або зараження безхребетними шкідниками, і включає обробку матеріалу розмноження рослин пестицидно ефективною кількістю, щонайменше, однієї сполуки формули І, як визначено в даному документі, її стереоізомера та/або, щонайменше, однієї її сільськогосподарсько прийнятної солі.
Даний винахід також стосується матеріалу розмноження рослин, зокрема, насіння, що містять, щонайменше, одну сполуку формули І та/або її сільськогосподарсько прийнятну сіль, як
Зо визначено в даному документі.
Даний винахід також стосується способу лікування або захисту тварини від інвазії або зараження паразитами, який включає приведення тварини в контакт з паразитицидно ефективною кількістю, щонайменше, однієї сполуки формули І!, її стереоіїзомера та/або, щонайменше, однієї її ветеринарно прийнятний солі, як визначено в даному документі.
Приведення тварини в контакті із сполукою І, її сіллю або ветеринарною композицією винаходу означає нанесення або введення її тварині.
Даний винахід також стосується сполук формули І, їх стереоізомерів і/або ветеринарно прийнятних солей. Як визначено в даному документі, для використання в якості медикамента, особливо для лікування або захисту тварини від зараження або інфікування паразитами (безхребетними шкідниками).
Термін "стереоізомери" охоплює як оптичні ізомери, такі як енантіомери або діастереомери, останні існують завдяки більш ніж одному центру хіральності в молекулі, а також геометричні ізомери (цис/транс-ізомери).
Залежно від схеми заміщення, сполуки формули | можуть мати один або кілька центрів хіральності, і в цьому випадку вони існують у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів.
Одним з центрів хіральності є кільцевий атом вуглецю ізоксазолінового або піролінового кільця, що несе радикал К'. Винахід забезпечує і чисті енантіомери або діастереоізомери, і їх суміші, і застосування згідно з винаходом чистих енантіомерів або діастереомерів сполуки | або їх сумішей. Придатні сполуки формули І також включають всі можливі геометричні стереоізомери (цис/гтранс-ізомери) і їх суміші.
В особливому варіанті реалізації, сполуки І присутні у формі суміші сполук 1.1 і 1.2 в! т 1 1 в 1 ,/т- тк в - ль в
Ху / --х т Ху / -- т в'я в'я
Й | - в І, - бе? А бе? А (ІЛ) (2) коли сполука 1.1 присутня в кількості більше ніж 50 мас. 95, зокрема, принаймні, 70 мас. 95, особливо, принаймні, 90 мас. 95, виходячи із загальної маси сполук 1.1 і 1.2.
Термін М-оксиди стосується форми сполук І, в якій, щонайменше, один атом азоту присутній в окисленій формі (як МО). Щоб бути більш точним, це стосується будь-якої сполуки винаходу, що має, щонайменше, один третинний атом азоту, який окислюється до М-оксиду. М-окКсиди сполук І можуть, зокрема, бути отримані шляхом окислення, наприклад, кільцевого атома азоту ізоксазолін/піролін фрагмента і/або, якщо с" або с2 являє собою М, цього атома азоту, і/або місткової групи утвореної К-! і К82 і/або будь-якої азотвмісної гетероцилічної групи присутньої в групі А, придатним окислюючим агентом, таким як пероксокарбонові кислоти або інші пероксиди. Фахівцю в даній області техніки відома можливість і в якій позиції сполуки винаходу можуть утворюватися М-оксиди.
Сполуки винаходу можуть бути аморфними або можуть існувати в одному або більше різних кристалічних станів (поліморфи), які можуть мати різні макроскопічні властивості, такі як стабільність, або проявляти різні біологічні властивості, такі як активності. Даний винахід включає як аморфні, так ії кристалічні сполуки формули І, суміші різних кристалічних станів відповідних сполук І, а також їх аморфні або кристалічні солі.
Солі сполук формули | є переважно сільськогосподарсько і ветеринарно прийнятними солями. Вони можуть бути утворені звичайним способом, наприклад, шляхом взаємодії сполуки з аніоном кислоти, про який йде мова, якщо сполука формули І має основну функціональність, або шляхом взаємодії кислотної сполуки формули І з придатною основою.
Придатними сільськогосподарсько прийнятними солями є особливо солі тих катіонів або кислотно-адитивних солей тих кислот, чиї катіони ії аніони, відповідно, не спричиняють ніякого негативного впливу на дію сполук згідно з даним винаходом. Відповідними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно, літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно, кальцію, магнію і барію, та перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, і також амонію (МН) та заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню заміщені С1-
С.-алкілом, Сі-Са-гідоксиалкілом, Сі-Са-алкокси, Сі-С«-алкокси-С1-С--алкілом, гідрокси-С1-С4- алкокси-С1-С4-алкілом, фенілом або бензилом. Приклади заміщених іонів амонію включають метиламоній, ізопропіламоній, диметиламоній, діізопропіламоній, триметиламонію, тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетрабутиламоній, 2-гідроксиетиламоній, 2-(2-гідроксиетокси)етиламоній, біс-(2-гідроксиетил)амоній, бензилтриметиламоній і бензилтриєтиламоній, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-Са4- алкіл)сульфоній, і іони сульфоксонію, переважно, три(С1-С«-алкіл)усульфоксоній.
Аніонами кислотно-адитивних солей, що використовуються, в першу чергу, є хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат, і аніони Сі-С4- алканових кислот, переважно, форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть бути утворені шляхом взаємодії сполуки формули І з кислотою відповідного аніону, переважно хлорводневою кислотою, бромводневою кислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою.
Під терміном "ветеринарно прийнятні солі" розуміють солі тих катіонів або аніонів, які відомі і загальноприйняті в даній області для утворення солей для ветеринарного застосування.
Придатні кислотно-адитивні солі, наприклад, утворені сполуками формули І, що містять основний атом азоту, наприклад, аміно групу, включають солі з неорганічними кислотами, наприклад, гідрохлориди, сульфати, фосфати і нітрати й солі органічних кислот, наприклад, оцтової кислоти, малеїнової кислоти, дималеїнової кислоти, фумарової кислоти, дифумарової кислоти, метансульфенової кислоти, метансульфонової кислоти і бурштинової кислоти.
Термін "безхребетний шкідник", як використовується в даному документі, охоплює популяції тварин, таких як комахи, павукоподібні і нематоди, які можуть атакувати рослини, завдаючи тим самим значної шкоди атакованим рослинам, а також ектопаразитів, які можуть паразитувати на тваринах, зокрема, теплокровних тваринах, таких як, наприклад, ссавці або птахи, або інших вищих тваринах, таких як рептилії, амфібії або риби, завдаючи тим самим істотної шкоди зараженим тваринам.
Під термін "матеріал розмноження рослин" слід розуміти, як такий, що всі генеративні частини рослини, такі як насіння і вегетативний рослинний матеріал, такий як живці і бульби (наприклад, картопля), які можуть бути використані для розмноження рослини. Цей термін включає в себе насіння, коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища, пагони, паростки і інші частини рослин, в тому числі саджанці та молоді рослини, які повинні бути пересаджені після пророщування або після виходу з грунту. Матеріали розмноження рослин можуть бути оброблені профілактично сполукою захисту рослин або під час, або перед посадкою або пересадкою. Зазначені молоді рослини також можуть бути захищені до пересадки шляхом повної або часткової обробки зануренням або заливкою.
Термін "рослини" включає в себе будь-які види рослин, в тому числі "некультивовані рослини" і, зокрема, "культивовані рослини".
Термін "некультивовані рослини" відноситься до будь-яких видів дикого типу або споріднених видів, або спорідненого роду культивованої рослини.
Термін "культивовані рослини" слід розуміти як такий, що включає в себе рослини, які були модифіковані шляхом селекції, мутагенезу або генної інженерії включаючи, але не обмежуючись, сільськогосподарсько біотехнологічними продуктами на ринку або в процесі розвитку (див. пПИр/Лимлиу.ріо.огу/5зрееспез/рибв/ег/адгі ргодисів.азр). Генетично модифіковані рослини являють собою рослини, генетичний матеріал яких був модифікований шляхом використання рекомбінантних методів ДНК, які в природних умовах не можуть бути легко отримані шляхом схрещування, мутації або природної рекомбінації. Як правило, один або більше генів були інтегровані в генетичний матеріал генетично модифікованої рослини для того, щоб поліпшити певні властивості рослини. Такі генетичні модифікації також включають, але не обмежуються ними, цільову посттрансляційну модифікацію білка(ів), оліго- або поліпептидів, наприклад, шляхом глікозилювання або приєднання полімерів, таку як пренилювання, ацетилювання або фарнезилювання фрагментів або ПЕГ фрагментів.
Також охоплюються рослини, які були модифіковані за допомогою схрещування, мутагенезу або генної інженерії, наприклад, яким була надана стійкість до внесення особливих класів гербіцидів, таких як ауксинові гербіциди, такі як дикамба або 2,4-Ор; відбілюючі гербіциди, такі як інгібітори гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРО) або інгібітори фітоендесатурази (РОБ); інгібітори ацетолактатсинтази (А 5), такі як сульфонілсечовини або імідазолінони; інгібітори енолпірувілиешикимат 3-фосфатсинтази (ЕРБ5Р), такі як гліфосат; інгібітори глутамінсинтетази (05), такі як глуфозинат; інгібітори протопорфіриноген-їХ оксидази; інгібітори біосинтезу ліпіду, такі як інгібітори ацетил СоА карбоксилази (АСС); або оксинільні (тобто, бромоксинільні або іоксинільні) гербіциди, як результат звичайних методів схрещування або генної інженерії. Крім того, рослини, яким була надана стійкість до безлічі класів гербіцидів за допомогою множинних генетичних модифікацій, така як стійкість і до гліфосату, і до глуфозинату, або і до гліфосату, і до гербіциду іншого класу, такого як інгібітори АЇ 5, інгібітори НРРО, ауксинові гербіциди або інгібітори АСС. Ці технології стійкості до гербіцидів, наприклад, описані у виданнях (|Реві
Мападететпі 5сіепсе 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Мей Зсієпсе 57, 2009 108; А!йзігаійап уоштпаї ої Адгісийига! Незеагсіп 58, 2007, 708; 5сіепсе 316, 2007, 1 185; і цитованій в них літературі). Деякі культивовані рослини набули стійкості до гербіцидів в результаті мутагенезу і звичайних методів схрещування, наприклад, суріпиця СіеагієІдФ (канола, ВАБЕ 5Е, Німеччина) має стійкість до імідазолінонів, наприклад, імазамокс, або соняшник Ехргез5бЗИипФ (ЮОиРопі, США) має стійкість до сульфонілсечовин, наприклад, трибенурон. Методи генної інженерії були використані для надання культурним рослинам, таким як соєві боби, бавовник, кукурудза, буряк та ріпак, стійкості до гербіцидів, таких як гліфосат, імідазолінонів і глуфозінат, деякі з яких знаходяться на стадії розробки або доступні для придбання під торговими марками КоипаирКеаду?Ф (гліфосат-стійкі, Мопзапіо, США), СийімапсефФ (імідазолінон-стійкі, ВАБЕ ЗЕ, Німеччина) і
ГПірепуГіпкФ (глуфозінат-стійкі, Вауег Сторзсіепсе, Німеччина).
Крім того, також охоплюються рослини, які шляхом застосування методів рекомбінантної
ДНК здатні синтезувати один або кілька інсектицидних білків, особливо тих, що відомі з роду бактерій Васійй5, особливо з ВасіШив5 (Пигіпдіепвіх, таких як дельта-ендотоксини, наприклад,
СтуІА(В), СтуїА(с), СтуїЕ, СгуїР(а2), СтгуПпА(Б), СтуША, СтуПІВ(Б1) або Сгубс; вегетативні інсектицидні білки (МІР), наприклад, МІРІ, МІР2, МІРЗ або МІРЗА; інсектицидні білки колонізованих бактеріями нематод, наприклад, РПпоїогпардиб5 5рр. або Хепогпардив 5рр.; 60 токсини, що виробляються тваринами, такі як токсини скорпіона, токсини павукоподібних,
токсини ос або інші специфічні до комах нейротоксини; токсини, що виробляються грибками, такі як токсини бігеріотусеїев, рослинні лектини, такі як лектин гороху або ячменю; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, інгібітори пататину, цистатину або папаїну; рибосома-інактивуючі білки (КІР), такі як рицин, КІР маїсу, абрін, луффін, сапорін або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїд- оксидаза, екдистероїд-ІОР-глікозил-трансфераза, холестериноксидаза, інгібітори екдизону або
НМа-СоА-редуктази; блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів; естераза ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону (гелікокінінові рецептори); стільбенсинтаза, бібензилсинтаза, хітинази і глюканаза. У контексті даного винаходу під зазначеними інсектицидними білками або токсинами слід чітко розуміти і претоксини, гібридні білки, усічені або іншим способом модифіковані білки. Гібридні білки відрізняються новою комбінацією доменів білків (див., наприклад, М/О 02/015701). Додаткові приклади таких токсинів або генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в (ЕР-А 374 753, МО 93/007278, МО 95/34656, ЕР-А 427 529, ЕР-А 451 878, МО 03/18810 ії МО 03/52073|. Методи отримання таких генетично модифікованих рослин зазвичай відомі фахівцеві в даній області техніки і описуються, наприклад, в згаданих вище публікаціях. Ці інсектицидні білки, що містяться в генетично модифікованих рослинах, надають рослинам, що виробляють ці білки, стійкість до шкідників з усіх таксономічних груп артропод, особливо жуків (СоеєіІоріега), двокрилих комах (Оіріега), і метеликів (І ерідоріега), і нематод (Метаїйода). Генетично модифікованими рослинами, здатними синтезувати один або кілька інсектицидних білків, є, наприклад, рослини, описані в публікаціях, згаданих вище, і деякі з яких доступні для придбання, такі як УівіаСагаФф (культивари кукурудзи, що виробляють токсин
СтутАБ), мМівідсагаФ Рій (культивари кукурудзи, що виробляють токсини СтутАБб ії СтузВб), еіагпіпке (культивари кукурудзи, що виробляють токсин СгуЗс), Негсшех? ЕМУ (культивари кукурудзи, що виробляють Стгу3з4АБІ, СтуЗзБАрІ ії фермент фосфінотрицину-М- ацетилтрансферази ІРАТ)); МиСОТМУе З33В (культивари бавовнику, що виробляють токсин
Стгу1Ас), ВоїїдагаФф | (культивари бавовнику, що виробляють токсин СгутАс), ВоїдагаФ. І (культивари бавовнику, що виробляють токсини СтгтутАс і Стгу2АБ2); МІРСОТФО (культивари бавовнику, що виробляють МІР-токсин) Мем/І еаке (культивари картоплі, що виробляють токсин
СтузА); ВІ-ХігафФ), МаїигесагаФ, КпоскОціФ, Віесагаф), Ргоїтесіаф), ВИ 1 (наприклад, АдгізигеФ СВ) і ВИ76 від Зупдепіа Зеедз» 5А5, Франція, (культивари кукурудзи, що виробляють токсин СгтуТАб і фермент РАТ), МІКбО4 від 5упдепіа Зеедз 5АБ5, Франція (культивари кукурудзи, що виробляють модифікований тип токсину СтуЗА, пор. (МО 03/0188101), МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5А,
Бельгія (культивари кукурудзи, що виробляють токсин СтуЗВр1), ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре
ЗА, Бельгія (культивари бавовнику, що виробляють модифікований тип токсину СтуїТАс) і 1507 від Ріопеег Омегхеа5 Согрогаїййоп, Бельгія (культивари кукурудзи, що виробляють токсин СтгуїЕ і фермент РАТ).
Крім того, також включені рослини, які шляхом застосування методів рекомбінантної ДНК здатні синтезувати один або кілька білків для збільшення стійкості таких рослин до бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів або переносимості таких патогенів.
Прикладами таких білків є так звані "патогенез-зв'язані білки" (РК білки, див., наприклад,
ІЕР-А 392 2251), гени стійкості до хвороб рослин (наприклад, культивари картоплі, експресують гени стійкості, що діють проти Рпуїорпїнога іптезїап5, похідні від мексиканської дикої картоплі,
ЗоЇапит Биіросабіапит) або Т4-лізоцим (наприклад, культивари картоплі, здатні синтезувати такі білки зі збільшеною стійкістю проти бактерій, таких як Егу/піа атуомога). Способи отримання таких генетично модифікованих рослин зазвичай відомі фахівцеві в даній області техніки і описуються, наприклад, в згаданих вище публікаціях.
Крім того, включені рослини, які шляхом застосування методик рекомбінантних ДНК здатні синтезувати один або кілька білків для збільшення продуктивності (наприклад, вироблення біомаси, виходу зерна, вмісту крохмалю, змісту масла або вмісту білка), переносимості посухи, засоленості грунту або інших зростання-обмежуючих факторів навколишнього середовища або переносимості шкідників і грибкових, бактеріальних або вірусних патогенів таких рослин.
Крім того, включені рослини, які шляхом застосування методик рекомбінантних ДНК, що містять модифіковану кількість інгредієнтів або нові інгредієнти, зокрема, для поліпшення харчування людини або тварини, наприклад, олійні культури, які продукують довголанцюгові омега-3 жирні кислоти або ненасичені омега-9 жирні кислоти, що сприяють здоров'ю (наприклад, рапс Мехегаф, бом Адго зЗсіепсев5, Канада).
Крім того, включені рослини, які шляхом застосування методик рекомбінантних ДНК, що містять модифіковану кількість інгредієнтів або нові інгредієнти, зокрема, для поліпшення 60 вироблення сировинних речовин, наприклад, картопля, що виробляє збільшену кількість амілопектину (наприклад, картопля Атіогаєт)» ВАЗЕ 5Е, Німеччина).
Органічні фрагменти, згадані в вищенаведених визначеннях перемінних, є - подібно терміну галоген - загальними термінами для окремих переліків окремих представників групи. Приставка
Сп-Ст показує в кожному випадку можливе число атомів вуглецю в групі.
Термін галоген означає в кожному випадку фтор, бром, хлор або йод, зокрема, фтор, хлор або бром.
Термін "алкіл", як використовується в даному документі, і в алкільних фрагментах алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілу, алкілсульфонілу, алкілкарбонілу, алюкоксикарбонілу і тому подібне, стосується насичених нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих радикалів, що мають 10.1-2 ("С1-Сго-алкіл"), 1-3 ("С1-Сз-алкіл"), 1-4 ("С1-Са-алкіл"), 1-6 ("С1-Св-алкіл"), 1-8 ("С1-Св-алкіл") або 1-10 ("С1-Сто-алкіл") атомів вуглецю. Сі-С2-Алкіл являє собою метил або етил. Сі-Сз-Алкіл являє собою додатково пропіл і ізопропіл. Сі-С.--Алкіл являє собою додатково бутил, 1-метилпропіл (втор-бутил), 2-метилпропіл (ізобутил) або 1,1-диметилетил (трет-бутил). С1-Св-
Алкіл являє собою додатково також, наприклад, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,
З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл або 1-етил-2-метилпропіл. Сі-Св-Алкіл являє собою додатково також, наприклад, гептил, октил, 2-етилгексил і їх позиційні ізомери. Сі-Сіо-Алкіл являє собою додатково також, наприклад, ноніл, децил і їх позиційні ізомери. Сг-С4-Алкіл являє собою етил, пропіл, ізопропіл, н-бутил, 1-метилпропіл (втор-бутил), 2-метилпропіл (ізобутил) або 1,1-диметилетил (трет-бутил).
Термін "галоалкіл", як використовується в даному документі, який також згадується як "алкіл, що є частково або повністю галогенованим", стосується нерозгалужених або розгалужених алкільних груп, що мають 1-2 ("С1-Со-галоалкіл"), 1-3 ("С1-Сз-галоалкіл"), 1-4 ("С1-С4-галоалкіл"), 1-6 ("С-Св-галоалкіл"), 1-8 ("С1-Св-галоалкіл") або 1-10 ("С1-С:іо-галоалкіл") атомів вуглецю (як згадано вище), де деякій або всі атоми водню в цих групах замінені атомами галогену як згадано вище: зокрема, С.і-Со-галоалкіл, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2- трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2- трихлоретил або пентафторетил. С.і-Сз-галоалкіл являє собою додатково, наприклад, 1-фторпропіл, 2-фторпропіл, З-фторпропіл, 1,1-дифторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 1,2-дифторпропіл, 3,3-дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, гептафторпропіл, 1,1,1-трифторпроп- 2-іл, З-хлорпропіл і тому подібне. Прикладами Сі-С4-галоалкілу є, за виключенням тих, що згадані для С1-Сз-галоалкілу, 4-хлорбутил і тому подібне. "Галометил" являє собою метил, в якому 1, 2 або З атома водню замінені атомами галогену.
Прикладами є бромметил, хлорметил, фторметил, дихлорметил, трихлорметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил і тому подібне.
Термін "алкеніл", як використовується в даному документі, стосується мононенасичених нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих радикалів, що мають 2-3 ("С2-Сз-алкеніл"), 2-4 ("С2-С-алкеніл"), 2-6 ("С2-Св-алкеніл"), 2-8 ("Сго-Св-алкеніл") або 2-10 ("С2-Сіо-алкеніл") атомів вуглецю і подвійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад, Со-Сз-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл або 1-метилетеніл; Со-С4-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1- пропеніл, 1-метил-2-пропеніл або 2-метил-2-пропеніл; Со-Св-алюкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл,
БО 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2- пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл,
З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4- пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, З3,3-диметил-1-бутеніл, З3,3-диметил-2-бутеніл, 60 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-
З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл, 1-етил-2-метил-2-пропеніл і тому подібне, або С2-Сто-алкеніл, такий як радикали згадані для
С2-Св-алкенілу і додатково 1-гептеніл, 2-гептеніл, З-гептеніл, 1-октеніл, 2-октеніл, З-октеніл, 4-октеніл, 1-ноненіл, 2-ноненіл, З-ноненіл, 4-ноненіл, 1-деценіл, 2-деценіл, З-деценіл, 4-деценіл, 5-деценіл і їх позиційні ізомери.
Термін "галоалкеніл", як використовується в даному документі, який також згадується як "алкеніл, що є частково або повністю галогенованим", стосується ненасичених нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих радикалів, що мають 2-3 ("С2-Сз-галоалкеніл"), 2-4 ("С2-б4- галоалкеніл"), 2-6 ("Со-Св-галоалкеніл"), 2-8 ("Со-Св-галоалкеніл") або 2-10 ("Со-С1о-галоалкеніл") атомів вуглецю і подвійний зв'язок в будь-якому положенні (як згадано вище), де деякий або всі атоми водню в цих групах замінені атомами галогену, як згадано вище, зокрема, фтором, хлором і бромом, наприклад, хлорвініл, хлораліл і тому подібне.
Термін "алкініл", як використовується в даному документі, стосується нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих груп, що мають 2-3 ("С2-Сз-алкініл"), 2-4 ("С»-Са-алкініл"), 2-6 ("С»-
Сев-алкініл"), 2-8 ("С2-Св-алкініл") або 2-10 ("С2-Сіо-алкініл") атомів вуглецю і один або два потрійних зв'язки в будь-якому положенні, наприклад, С2-Сз-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл або 2-пропініл; С2-Са-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл,
З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл і тому подібне, С2-Св-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл,
З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, З-метил-1- бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл,
Б-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-1-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2- пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-3- бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1- метил-2-пропініл і тому подібне;
Термін "галоалкініл", як використовується в даному документі, який також згадується як "алкініл, що є частково або повністю галогенованим", стосується ненасичених нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих радикалів, що містить 2-3 ("С2-Сз-галоалкініл"), 2-4 ("С2-б4- галоалкініл"), 3-4 ("Сз-С4-галоалкініл"), 2-6 ("Со-Св-галоалкініл"), 2-8 ("С2-Св-галоалкініл") або 2-10 ("С2-С1о-галоалкініл") атомів вуглецю і один або два потрійних зв'язки в будь-якому положенні (як згадано вище), де деякий або всі атоми водню в цих групах замінені атомами галогену, як згадано вище, зокрема, фтором, хлором і бромом;
Термін "циклоалкіл", як використовується в даному документі, стосується моно-, або бі-, або поліциклічних насичених вуглеводневих радикалів, що мають 3-8 ("Сз-Св-циклоалкіл"), зокрема, 3-6 ("Сз-Свє-циклоалкіл") або 3-5 ("Сз-Св-циклоалкіл") або 3-4 ("Сз-С4--циклоалкіл") атомів вуглецю. Приклади моноциклічних радикалів, що мають 3-4 атомів вуглецю включають циклопропіл і циклобутил. Приклади моноциклічних радикалів, що мають 3-5 атомів вуглецю включають циклопропіл, циклобутил і циклопентил. Приклади моноциклічних радикалів, що мають 3-6 атомів вуглецю включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил.
Приклади моноциклічних радикалів, що мають 3-8 атомів вуглецю включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил і циклооктил. Приклади біциклічних радикалів, що мають 7 або 8 атомів вуглецю включають біциклої(2.2.1|Ігептил, біциклоЇ3.1.1)гептил, біцикло(2.2.2|октил і біциклоЇ3.2.1|октил. Переважно, термін циклоалкіл означає моноциклічний насичений вуглеводневий радикал.
Термін "галоциклоалкіл", як використовується в даному документі, який також згадується як "циклоалкіл, що є частково або повністю галогенованим", стосується моно-, або бі-, або поліциклічних насичених вуглеводневих груп, що містять 3-8 ("Сз-Св-галоциклоалкіл") або переважно 3-6 ("Сз-Свє-галоциклоалкіл"), або 3-5 ("Сз-Св-галоциклоалкіл"), або 3-4 ("Сз-С4- галоциклоалкіл") вуглецевих кільцевих членів (як згадано вище), де деякий або всі атоми водню замінені атомами галогену як згадано вище, зокрема, фтором, хлором і бромом.
Термін "циклоалкіл-Сі-С4-алкіл" стосується Сз-Св-циклоалкільної групи ("Сз-Св-циклоалкіл-
Сі-Са-алкіл"), переважно Сз-Св-циклоалкільної групи ("Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл"), більш переважно Сз-С--циклоалкільної групи ("Сз-С4--циклоалкіл-Сі-С4-алкіл"), як визначено вище, (переважно моноциклічної циклоалкільної групи), що зв'язана з молекулою, що залишилась через Сі-С--алкільну групу, як визначено вище. Прикладами для Сз-С4--циклоалкіл-С1-С4-алкілу є циклопропілметил, циклопропілетил, циклопропілпропіл, циклобутилметил, циклобутилетил і циклобутилпропіл. Прикладами для Сз-Св-циклоалкіл-С1і-С4--алкілу, за виключенням тих, що згадані для /Сз-Сб4-циклоалкіл-Сі-С-алкілу, Є циклопентилметил, циклопентилетил, 60 циклопентилпропіл, циклогексилметил, циклогексилетил і циклогексилпропіл. Прикладами для
Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкілу, за виключенням тих, що згадані для Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4- алкілу, є циклогептилметил, циклогептилетил, циклооктилметил і тому подібне.
Сз-Св-циклоалкілметил стосується Сз-Св-циклоалкільної групи, зо зв'язана з частиною молекули, що залишилась через метиленову групу (СНг). Прикладами є циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил і циклогексилметил.
Термін "Сз-Св-галоциклоалкіл-С1-С4-алкіл" стосується Сз-Св-галоциклоалкільної групи, як визначено вище, що зв'язана з молекулою, що залишилась через С1-С4-алкільну групу, як визначено вище.
Термін "Сі-Сг-алкокси" являє собою С1-Сго-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-Сз-алкокси" являє собою Сі1-Сз-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-С4-алкокси" являє собою Сі-С--алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-Св-алкокси" являє собою Сі1-Св- алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Термін "С1-Сто-алкокси" являє собою Сі1-Стіо-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. С1-С2-Алкокси являє собою метокси або етокси. Сі-Сз-Алкокси являє собою додатково, наприклад, н-пропокси і 1-метилетокси (ізопропокси). Сі-С--АлкокКси являє собою додатково, наприклад, бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2-метилпропокси (ізобутокси) або 1,1-диметилетокси (трет- бутокси). Сі-Св-Алкокси являє собою додатково, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси,
З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1- метилпропокси або 1-етил-2-метилпропокси. Сі-Св-Алкокси являє собою додатково, наприклад, гептилокси, октилокси, 2-етилгексилокси і їх позиційні ізомери. Сі-Сіо-Алкокси являє собою додатково, наприклад, нонілокси, децилокси і їх позиційні ізомери.
Термін "Сі-Со-галоалкокси" являє собою Сі-Со-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Термін "С1-Сз-галоалкокси" являє собою С1-Сз-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Термін "С1-С--галоалкокси" являє собою С-- С-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Термін "С1-Св- галоалкокси" являє собою Сі-Св-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Термін "С1-Сіо-галоалкокси" являє собою С1-С1о-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом кисню. Сі-С2-Галоалкокси являє собою, наприклад, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕ:»,
ОСНоСІ, ОСНОІ», ОббіІз, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2- трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2--трихлоретокси або Со». Сі-Сз-Галоалкокси являє собою додатково, наприклад, 2-фторпропокси, З-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси,
З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,З-трихлорпропокси, ОСНе2-С2Е5, ОСЕ2-С2Ев, 1-(СНеЕ)-2-фторетокси, 1-(СНеСі)-2-хлоретокси або /1-(СНоВі)-2-брометокси. Сі-С4--Галоалкокси являє собою додатково, наприклад, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси. Сі-Сєе-Галоалкокси являє собою додатково, наприклад, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, б-фторгексокси, б-хлоргексокси, б-бромгексокси, б-йодгексокси або додекафторгексокси.
Термін "Сі-Сз-алкокси-С1-Сз-алкіл", як використовується в даному документі, стосується нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, що містить 1-3 атомів вуглецю, як визначено вище, де один атом водню заміщений С1і-Сз-алкокси групою, як визначено вище. Термін "С1-С4- алкокси-С1-С4-алкіл", як використовується в даному документі, стосується нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, що містить 1-4 атомів вуглецю, як визначено вище, де один атом водню заміщений С1і-С4-алкокси групою, як визначено вище. Термін "Сі1-Св-алкокси-С1-Св-алкіл", як використовується в даному документі, стосується нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, що містить 1-6 атомів вуглецю, як визначено вище, де один атом водню заміщений С1-Св- алкокси групою, як визначено вище. Прикладами є метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, ізопропоксиметил, н-бутоксиметил, втор-бутоксиметил, ізобутоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиетил, 1-етоксиетил, 1-пропоксиетил, 1-ізопропоксиетил, 1-н-бутоксиетил, 1-втор- бутоксиетил, 1-ізобутоксиетил, 1-трет-бутоксиетил, 2-метоксиєетил, 2-етоксиетил, 2-пропоксиетил, 2-ізопропоксиетил, 2-н-бутоксиетил, 2-втор-бутоксиетил, 2-ізобутоксиетил, 2-трет-бутоксиетил, 1-метоксипропіл, 1-етоксипропіл, 1-пропоксипропіл, 1-ізопропоксипропіл, 60 1-н-бутоксипропіл, 1-втор-бутоксипропіл, 1-ізобутоксипропіл, 1-трет-бутоксипропіл,
2-метоксипропіл, 2-етоксипропіл, 2-пропоксипропіл, 2-ізопропоксипропіл, 2-н-бутоксипропіл, 2-втор-бутоксипропіл, 2-ізобутоксипропіл, 2-трет-бутоксипропіл, З-метоксипропіл,
З-етоксипропіл, З-пропоксипропіл, З-ізопропоксипропіл, З-н-бутоксипропіл, З-втор- бутоксипропіл, 3-ізобутоксипропіл, З-трет-бутоксипропіл і тому подібне.
Термін "С1-С4-алкокси-метил", як використовується в даному документі, стосується метилу, в якому один атом водню заміщений С1-С--алкокси групою, як визначено вище. Термін "С1-Св- алкокси-метил", як використовується в даному документі, стосується метилу, в якому один атом водню заміщений Сі-Св-алюокси групою, як визначено вище. Прикладами є метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, ізопропоксиметил, н-бутоксиметил, втор-бутоксиметил, ізобутоксиметил, трет-бутоксиметил, пентилоксиметил, гексилоксиметил і тому подібне.
С1-С6-Галоалкокси-С1-Св-алкіл являє собою нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, що містить от 1 до 6, особливо 1-4 атомів вуглецю (- Сі-Св-галоалкокси-С1-С4-алкіл), в якій один з атомів водню заміщений С:і-Св-алкокси групою і в якій, принаймні, один, наприклад, 1, 2, 3, 4 або всі атоми вуглецю, що залишились (або в алкокси фрагменті, або в алкільному фрагменті, або в обох) замінені атомами галогену.
С1-б4-Галоалкокси-С1-С4-алкіл являю собою нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю, в якій один з атомів водню заміщений С1і-С4-алкокси групою і в якій, принаймні, один, наприклад, 1, 2, 3, 4 або всі атоми вуглецю, що залишились (або в алкокси фрагменті, або в алкільному фрагменті, або в обох) замінені атомами галогену.
Прикладами Є дифторметоксиметил (СНеЕгОСН В»), трифторметоксиметил, 1-дифторметоксиетил, 1-трифторметоксиетил, 2-дифторметоксиетил, 2-трифторметоксиетил, дифтор-метокси-метил (СНзОСсСЕЕ»), 1,1-дифтор-2-метоксиетил, 2,2-дифтор-2-метоксиетил і тому подібне.
Термін "С1-Сг-алкілтіо" являє собою Сі-Сг-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Термін "С1-Сз-алкілтіо" являє собою С.1-Сз-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Термін "Сі-С--алкілтіо" являє собою Сі-С--алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Термін "Сі-Св-алкілтіо" являє собою Сі-Св- алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Термін "С1-С:іо-алкілтіо" являє собою Сі-С:іо-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. С-і-С2-Алкілтіо
Ко) являє собою метилтіо або етилтіо. С.-і-Сз-Алкілтіо являє собою додатково, наприклад, н-пропілтіо або 1-метилетилтіо (ізопропілтіо). Сі-С4-Алкілтіо являє собою додатково, наприклад, бутилтіо, 1-метилпропілтіо (втор-бутилтіо), 2-метилпропілтіо (ізобутилтіо) або 1,1-диметилетилтіо (трет-бутилтіо). Сі-Св-Алкілтіо являє собою додатково, наприклад, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, З-метилбутилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, З-метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо,
З,З-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1-метилпропілтіо або 1-етил-2-метилпропілтіо. Сі-Св-Алкілтіо являє собою додатково, наприклад, гептилтіо, октилтіо, 2-етилгексилтіо і їх позиційні ізомери.
С:-С:о-Алкілтіо являє собою додатково, наприклад, нонілтіо, децилтіо і їх позиційні ізомери.
Термін "Сі-Сго-галоалкілтіо" являє собою С(і-Со-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Термін "С1-Сз-галоалкілтіо" являє собою Сі-Сз-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Термін "Сі-С--галоалкілтіо" являє собою С1-С4- галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Термін "С1-Свє-галоалкілтіо" являє собою С1-Св-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Термін "Сі-Сіо-галоалкілтіо" являє собою Сі1-Сіо-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через атом сірки. Сі-Со-Галоалкілтіо являє собою, наприклад, З5СНоЕ, 5СНЕ», 5СЕз, 5СНеСІ,
ЗСНОЇ», ЗССІз, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хпоретилтіо, 2-брометилтіо, 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2- фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо або
ЗС2Е5. С1-Сз-Галоалкілтіо являє собою додатково, наприклад, 2-фторпропілтіо, 3-фторпропілтіо, 2,2-дифторпропілтіо, 2,3-дифторпропілтіо, 2-хлорпропілтіо, З-хлорпропілтіо, 2,3-дихлорпропілтіо, 2-бромпропілтіо, З-бромпропілтіо, 3,3,3-трифторпропілтіо, 3,3,3-трихлорпропілтіо, ЗСН»-С2Е5, ЗСІ2-СоЕв, 1-(СНеР)-2-фторетилтіо, 1-(СНегСІ)-2-хлоретилтіо або /1-(СНе2Вг)-2-брометилтіо. С1-С4--Галоалкілтіо являє собою додатково, наприклад, 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо, 4-бромбутилтіо або нонафторбутилтіо. Сі-Свє-Галоалкілтіо являє собою додатково, наприклад, 5-фторпентилтіо, 5-хлорпентилтіо, 5-бромпентилтіо,
Б-йодпентилтіо, ундекафторпентилтіо, б-фторгексилтіо, б-хлоргексилтіо, б-бромгексилтіо, 60 б-йодгексилтіо або додекафторгексилтіо.
Термін "Сі-Со-алкілсульфініл" являє собою Сі-Сго-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну ІЗ(О)| групу. Термін "С1-С4-алкілсульфініл" являє собою Сі1-С4- алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну І5(О)| групу. Термін "С1-Св- алкілсульфініл" являє собою Сі-Св-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну І5(О)| групу. Термін "С1-Сіо-алкілсульфініл" являє собою С1-С:іо-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну ІЗ(О)| групу. Сі-С2-Алкілсульфініл являє собою метилсульфініл або етилсульфініл. Сі-С4--Алкілсульфініл являє собою додатково, наприклад, н- пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл (ізопропілсульфініл), бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл (втор-бутилсульфініл), 2-метилпропілсульфініл (ізобутилсульфініл) або 1,1-диметилетилсульфініл (трет-бутилсульфініл). Сі-Све-Алкілсульфініл являє собою додатково, наприклад, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл,
З-метилбутилсульфініл, 1,1-диметилпропілсульфініл, 1,2-диметилпропілсульфініл, 2,2-диметилпропілсульфініл, 1-етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2-метилпентилсульфініл, З-метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1-диметилбутилсульфініл, 1,2-диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2-диметилбутилсульфініл, 2,3-диметилбутилсульфініл, 3,3-диметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2-етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2-триметилпропілсульфініл, 1-етил-1-метилпропілсульфініл або 1-етил-2- метилпропілсульфініл. Сі-Св-Алкілсульфініл являє собою додатково, наприклад, гептилсульфініл, октилсульфініл, 2-етилгексилсульфініл і їх позиційні ізомери. С1-Счо-
Алкілсульфініл являє собою додатково, наприклад, нонілсульфініл, децилсульфініл і їх позиційні ізомери.
Термін "Сі-Со-галоалкілсульфініл" являє собою С1-Со-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну (З(О)| групу. Термін "Сі-С--галоалкілсульфініл" являє собою С1-С4-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну ІЗ(О)| групу.
Термін "Сі-Све-галоалкілсульфініл" являє собою С1-Св-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну ІЗ(О)| групу. Термін "Сі-С1о-галоалкілсульфініл" являє собою Сі-
С:іо-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну (Б(О)| групу. С1-С2-
Галоалкілсульфініл являє собою, наприклад, З(О)СНоЕ, 5(0О)СНЕ», 5(0О)СЕз, 5(О)СНеСІ, зо 5(ОСНСОЇ», З(О)СсІ», хлорфторметилсульфініл, дихлорфторметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, 2-фторетилсульфініл, 2-хлоретилсульфініл, 2-брометилсульфініл, 2-йодетилсульфініл, 2,2-дифторетилсульфініл, 2,2,2-трифторетилсульфініл, 2-хлор-2- фторетилсульфініл, 2-хлор-2,2-дифторетилсульфініл, 2,2-дихлор-2-фторетилсульфініл, 2,2,2-трихлоретилсульфініл або 5(О)СоЕв. С1-С4-Галоалкілсульфініл являє собою додатково, наприклад, 2-фторпропілсульфініл, З-фторпропілсульфініл, 2,2-дифторпропілсульфініл, 2,3-дифторпропілсульфініл, 2-хлорпропілсульфініл, З-хлорпропілсульфініл, 2,3-дихлорпропілсульфініл, 2-бромпропілсульфініл, З-бромпропілсульфініл, 3,3,3-трифторпропілсульфініл, 3,3,3-трихлорпропілсульфініл, 5(0)СН2-С2Е5, 5(О)СЕ2-С2Ев, 1- (СНегг)-2-фторетилсульфініл, 1-(СНеСІ)-2-хлоретилсульфініл, 1-(СНе2гВг)-2-брометилсульфініл, 4-фторбутилсульфініл, 4-хлорбутилсульфініл, 4-бромбутилсульфініл або нонафторбутилсульфініл. Сі-Све-Галоалкілсульфініл являє собою додатково, наприклад,
Б-фторпентилсульфініл, 5-хлорпентилсульфініл, 5-бромпентилсульфініл, Х-йодпентилсульфініл, ундекафторпентилсульфініл, б-фторгексилсульфініл, б-хлоргексилсульфініл, б-бромгексилсульфініл, б6-йодгексилсульфініл або додекафторгексилсульфініл.
Термін "Сі-Сг-алкілсульфоніл" являє собою Сі-Со-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну (З(О)2| групу. Термін "С1-Сз-алкілсульфоніл" являє собою С1-Сз- алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну ІЗ(О)2| групу. Термін "С1-С4- алкілсульфоніл" являє собою Сі-С4-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну (5(0)2| групу. Термін "С1-Св-алкілсульфоніл" являє собою С1-Св-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну ІЗ(О)2г| групу. Термін "Сі-Сто-алкілсульфоніл" являє собою Сі1-Сіо-алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну ІЗ(О)г групу. Сі-С2-Алкілсульфоніл являє собою метилсульфоніл або етилсульфоніл. С1-Сз-
Алкілсульфоніл являє собою додатково, наприклад, н-пропілсульфоніл або 1-метилетилсульфоніл (ізопропілсульфоніл). С1-С4-Алкілсульфоніл являє собою додатково, наприклад, бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл (втор-бутилсульфоніл), 2-метилпропілсульфоніл (ізобутилсульфоніл) або 1,1-диметилетилсульфоніл (трет- бутилсульфоніл). Сі-Све-Алкілсульфоніл являє собою додатково, наприклад, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, З-метилбутилсульфоніл, 1,1-диметилпропілсульфоніл, 1,2-диметилпропілсульфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, бо 1-етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл,
З-метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1-диметилбутилсульфоніл, 1,2-диметилбутилсульфоніл, 1,3-диметилбутилсульфоніл, 2,2-диметилбутилсульфоніл, 2,3-диметилбутилсульфоніл, 3,3-диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2-триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 1-етил-1-метилпропілсульфоніл або 1-етил-2-метилпропілсульфоніл. С1-Св-Алкілсульфоніл являє собою додатково, наприклад, гептилсульфоніл, октилсульфоніл, 2-етилгексилсульфоніл і їх позиційні ізомери. Сі-С1іо-Алкілсульфоніл являє собою додатково, наприклад, нонілсульфоніл, децилсульфоніл і їх позиційні ізомери.
Термін "Сі-С2о-галоалкілсульфоніл" являє собою С1-Со-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну І5(О)2| групу. Термін "Сі-Сз-галоалкілсульфоніл" являє собою С1-Сз-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну |З(О)г групу. Термін "С1-С--галоалкілсульфоніл" являє собою Сі-С4-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну І5(О)2| групу. Термін "Сі-Све-галоалкілсульфоніл" являє собою Сі1-Св-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну ІЗ(О)г групу. Термін "С1-С1іо-галоалкілсульфоніл" являє собою С1-Сто-галоалкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну ІЗ(О)2| групу. Сі-С2-Галоалкілсульфоніл являє собою, наприклад, 5(0О)2СНаЕ, 5(0О)2СНЕ», 5(О)2»СЕз, 5(О2СНоСІ, 5БО2СНОЇ», 0 5(0)2ССіз, хлорфторметилсульфоніл, дихлорфторметилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл, 2-фторетилсульфоніл, 2-хлоретилсульфоніл, 2-брометилсульфоніл, 2-йодетилсульфоніл, 2,2-дифторетилсульфоніл, 2,2,2-трифторетилсульфоніл, 2-хлор-2-фторетилсульфоніл, 2-хлор- 2,2-дифторетилсульфоніл, 2,2-дихлор-2-фторетилсульфоніл, 2,2,2-трихлоретилсульфоніл або
З(О)2О2 5. С1-Сз-Галоалкілсульфоніл являє собою додатково, наприклад, 2-фторпропілсульфоніл, З-фторпропілсульфоніл, 2,2-дифторпропілсульфоніл, 2,3-дифторпропілсульфоніл, 2-хлорпропілсульфоніл, З-хлорпропілсульфоніл, 2,3-дихлорпропілсульфоніл, 2-бромпропілсульфоніл, З-бромпропілсульфоніл, 3,3,3-трифторпропілсульфоніл, 3,3,3-трихлорпропілсульфоніл, 5(О0)2СНе2-СоЕ5, 5(О0)2СЕ2-СовЕ5, 1-(СНе2вг)-2-фторетилсульфоніл, 1-«СНе2СІ)-2-хлоретилсульфоніл або 1-«СНеВг)-2- брометилсульфоніл. С1-С4--Галоалкілсульфоніл являє собою додатково, наприклад, 4-фторбутилсульфоніл, 4-хлорбутилсульфоніл, 4-бромбутилсульфоніл або
Зо нонафторбутилсульфоніл. С1-Свє-Галоалкілсульфоніл являє собою додатково, наприклад,
Б-фторпентилсульфоніл, 5-хлорпентилсульфоніл, 5-бромпентилсульфоніл,
Б-йодпентилсульфоніл, ундекафторпентилсульфоніл, б-фторгексилсульфоніл, б-хлоргексилсульфоніл, 6б-бромгексилсульфоніл, б-йодгексилсульфоніл або додекафторгексилсульфоніл.
Замісник "оксо" замінює СН» групу С(-О) групою.
Термін "алкілкарбоніл" являє собою С1-Св-алкільну ("Сі1-Св-алкілкарбоніл"), переважно С1-С4- алкільну ("Сі-С.-алкілкарбоніл") групу, як визначено вище, приєднану через карбонільну |С(-О)) групу. Прикладами є ацетил (метилкарбоніл), пропіоніл (етилкарбоніл), пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, н-бутилкарбоніл і тому подібне.
Термін "галоалкілкарбоніл" являє собою Сі1-Св-галоалкільну ("Сі-Свє-галоалкілкарбоніл"), переважно С1і-С--галоалкільну ("С1-С4-галоалкілкарбоніл") групу, як визначено вище, приєднану через карбонільну ІСС-О)) групу. Прикладами Є трифторметилкарбоніл, 2,2,2-трифторетилкарбоніл і тому подібне.
Термін "алкоксикарбоніл" являє собою С1-Св-алкокси ("Сі-Св-алкюкоксикарбоніл"), переважно
С1-Са-алкокси ("С1-С4-алкоксикарбоніл") групу, як визначено вище, приєднану через карбонільну
ІЇС(-О)| групу. Прикладами є метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, н-бутоксикарбоніл і тому подібне.
Термін "галоалкоксикарбоніл" являє собою Сі-Св-галоалкокси ("С1-Св-галоалкоксикарбоніл"), переважно Сі-С--галоалкокси ("С1-С4--галоалкоксикарбоніл") групу, як визначено вище, приєднану через карбонільну |ІС(-О)| групу. Прикладами є трифторметоксикарбоніл, 2,2,2-трифторетоксикарбоніл і тому подібне.
Термін "Сі-С4-алкіламіно" являє собою групу -М(Н)С1-С4-алкіл. Прикладами є метиламіно, етиламіно, пропіламіно, ізопропіламіно, бутиламіно і тому подібне.
Термін "ди-(Сі-Са-алкіл)ламіно" являє собою групу -М(С1-Са-алкіл)».. Прикладами є диметиламіно, діетиламіно, етилметиламіно, дипропіламіно, дііззопропіламіно, метилпропіламіно, метилізопропіламіно, етилпропіламіно, етилізопропіламіно, дибутиламіно і тому подібне.
Термін "амінокарбоніл" являє собою групу -С(-0)-МН».
Термін "С1-С4-алкіламінокарбоніл" являє собою групу -С(-0)-М(Н)С:1-С-алкіл. Термін "С1-Св- 60 алкіламінокарбоніл" являє собою групу /-С(-0)-М(Н)Сі-Св-алкіл. Прикладами є метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, бутиламінокарбоніл і тому подібне.
Термін "ди-(С1-С4-алкіл)л'амінокарбоніл" являє собою групу -С(-0)-М(С1-С4-алкіл)». Термін "ди-(С1-Св-алкіллуамінокарбоніл" являє собою групу -С(-0)-М(С1і-Св-алкіл)». Прикладами є диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, етилметиламінокарбоніл, дипропіламінокарбоніл, діізопропіламінокарбоніл, метилпропіламінокарбоніл, метилізопропіламінокарбоніл, етилпропіламінокарбоніл, етилізопропіламінокарбоніл, дибутиламінокарбоніл і тому подібне.
Термін "3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- або 10-членне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетероциклічне кільце, що містить 1, 2 або З (або 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця" означає 3-, 4-, 5-, 6-, 7- або 8-ч-ленне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетеромоноциклічне кільце або 8-, 9- або 10--ленне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетеробіциклічне кільце, що містить 1, 2 або З (або 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця.
Ненасичені кільця містять, принаймні, один С-С, і/або С-М, і/або М-М подвійний зв'язок(и).
Максимально ненасичені кільця містять множину конюгованих С-С, і/або С-М, і/або М-М подвійних зв'язків, як дозволяє розмір кільця. Максимально ненасичені 5- або б-членні гетероциклічні кільця є ароматичними. Гетероциклічне кільце може бути приєднано до молекули, що залишилась через вуглецевий кільцевий член або через азотний кільцевий член.
По суті, звичайно, гетероциклічне кільце містить, принаймні, один кільцевий вуглецевий атом.
Якщо кільце містить більш одного кільцевого атома СО, вони не є суміжними.
Термін "3-, 4-, 5- або б-ч-ленне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетероциклічне кільце, що містить 1, 2 або З (або 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 5О», в якості елементів кільця" |в якій "максимально ненасичене" включає також "ароматичне"|, як використовується в даному документі, означає моноциклічні радикали, моноциклічні радикали, що є насиченими, частково ненасиченими або максимально ненасиченими (включаючи ароматичні). Термін "3-, 4-,
Б5-, 6- або 7-ч-ленне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетероциклічне кільце, що містить 1, 2 або З (або
Ко) 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця" |в якій "максимально ненасичене" включає також "ароматичне"!|, як використовується в даному документі, означає моноциклічні радикали, моноциклічні радикали, що є насиченими, частково ненасиченими або максимально ненасиченими (включаючи ароматичні). Термін "3-, 4-, 5-, 6-, 7- або 8-ч-ленне насичене, частково ненасичене або максимально ненасичене гетероциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 (або 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 5О і 50», в якості елементів кільця" |в якій "максимально ненасичене" включає також "ароматичне"!|, як використовується в даному документі, також охоплює 8-членні гетеромоноциклічні радикали, що містяь 1, 2 або З (або 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, 0, 5, МО, 50 і 505», в якості елементів кільця, моноциклічні радикали, що є насиченими, частково ненасиченими або максимально ненасиченими (включаючи ароматичні).
Ненасичені кільця містять, принаймні, один С-С, і/або С-М, і/або М-М подвійний зв'язок(и).
Максимально ненасичені кільця містять множину конюгованих С-С, і/або С-М, і/або М-М подвійних зв'язків, як дозволяє розмір кільця. Максимально ненасичені 5- або б-членні гетероциклічні кільця є ароматичними. 7- і 8-ч-ленньюе кільця не можуть бути ароматичними.
Вони є гомоароматичними (7-членне кільце, З подвійних зв'язка) або мають 4 подвійні зв'язки (8--ленне кільце). Гетероциклічне кільце може бути приєднано до молекули, що залишилась, через вуглецевий кільцевий член або через азотний кільцевий член. По суті, звичайно, гетероциклічне кільце містить, принаймні, один кільцевий вуглецевий атом. Якщо кільце містить більш одного кільцевого атома ОС, вони не є суміжними.
Приклади 3-, 4-, 5-, 6- або 7-ч-ленного насиченого гетероциклічного кільця включають: оксираніл, тіїраніл, азиридиніл, оксетаніл, тієтаніл, азетидиніл, тетрагідрофуран-2г-іл, тетрагідрофуран-З-іл, тетрагідротієн-2-іл, тетрагідротієн-З-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, піролідин-3-іл, піразолідин-1-іл, піразолідин-3-іл, піразолідин-4-іл, піразолідин-5-іл, імідазолідин- 1-іл, імідазолідин-2-іл, імідазолідин-4-іл, оксазолідин-2-іл, оксазолідин-З3-іл, оксазолідин-4-іл, оксазолідин-5-іл, ізоксазолідин-2-іл, ізоксазолідин-З3-іл, ізоксазолідин-4-іл, ізоксазолідин-5-іл, тіазолідин-2-іл, тіазолідин-3-іл, тіазолідин-4-іл, тіазолідин-5-іл, ізотіазолідин-2-іл, ізотіазолідин-3- іл, ізотіазолідин-4-іл, ізотіазолідин-5-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-З-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-З-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-триазолідин-3З-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-триазолідин-і-іл, 1,3,4-триазолідин-2-іл, 2-тетрагідропіраніл, 60 4-тетрагідропіраніл, 1,3-діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, піперидин-1-іл, піперидин-2-іл, піперидин-
З-іл, піперидин-4-іл, гексагідропіридазин-3-іл, гексагідропіридазин-4-іл, гексагідропіримідин-2-іл, гексагідропіримідин-4-іл, гексагідропіримідин-5-іл, піперазин-1-іл, піперазин-2-іл, 1,3,5-гексагідротриазин-1-іл, 1,3,5-гексагідротриазин-2-іл і 1,2,4-гексагідротриазин-З-іл, морфолін-2-іл, морфолін-3-іл, морфолін-4-іл, тіоморфолін-2-іл, тіоморфолін-з-іл, тіоморфолін-4- іл, 1-оксотіоморфолін-2-іл, 1-оксотіоморфолін-З-іл, 1-оксотіоморфолін-4-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-2-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-З-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-4-іл, азепан-1-, -2-, -3- або -4-іл, оксепан-2-, -3-, -4- або -5-іл, гексагідро-1,3-діазепініл, гексагідро-1,4-діазепініл, гексагідро-1,3-оксазепініл, гексагідро-1,4-оксазепініл, гексагідро-1,3-діоксепініл, гексагідро-1,4- діоксепініл і тому подібне.
Приклади 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членного частково ненасиченого гетероциклічного кільця включають: 2,3-дигідрофур-2-ил, 2,3-дигідрофур-З3-ил, 2,4-дигідрофур-2-ил, 2,4-дигідрофур-3-ил, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-З-іл, 2,4-дигідротієн-2-іл, 2,4-дигідротієн-З-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-З-іл, З-піролін-2-іл, З-піролін-З-іл, 2-ізоксазолін-З3-іл, З-ізоксазолін-З-іл, 4-ізоксазолін-3- іл, 2-ізоксазолін-4-іл, З-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2-ізоксазолін-5-іл, З-ізоксазолін-5-іл, 4-ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-З-іл, З-ізотіазолін-З-іл, 4-ізотіазолін-З-іл, 2-ізотіазолін-4-іл,
З-ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, З-ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3-дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3-дигідропіразол-З-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-б-іл, З,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4-дигідропіразол-З-іл, З,4-дигідропіразол-4-іл,
З,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5-дигідропіразол-З-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-2-іл, 2,3-дигідрооксазол-З-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол-4- іл, 3,4-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол- 4-іл, 2-, 3-, 4-, 5- або б-ди- або тетрагідропіридиніл, З-ди- або тетрагідропіридазиніл, 4-ди- або тетрагідропіридазиніл, 2-ди- або тетрагідропіримідиніл, 4-ди- або тетрагідропіримідиніл, 5-ди- або тетрагідропіримідиніл, ди- або тетрагідропіразиніл, 1,3,5-ди- або тетрагідротриазин-2-іл, 1,2,4-ди- або тетрагідротриазин-3-іл, 2,3,4,5-тетрагідро|1 НІазепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 3,4,5,6-тетрагідро(2НІазепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,4,7-тетрагідро|1НіІазепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,6,7-тетрагідро(НІазепін-і1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, тетрагідрооксепініл, такий як 2,3,4,5-тетрагідро(1НіІоксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,4,7-тетрагідро|!1НІоксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,6,7-тетрагідро| 1 Н|оксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, тетрагідро-1,3-діазепініл, тетрагідро-1,4-діазепініл, тетрагідро-1,3- оксазепініл, тетрагідро-1,4-оксазепініл, тетрагідро-1,3-діоксепініл і тетрагідро-1,4-діоксепініл.
Прикладами 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членного максимально ненасиченого (включаючи ароматичне) гетероциклічного кільця є 5- або 6б-членні гетероароматичні кільця, такі як 2-фурил,
З-фурил, 2-тієніл, З-тієніл, 1-піроліл, 2-піроліл, З-піроліл, 1-піразоліл, З-піразоліл, 4-піразоліл,
Б-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 1-імідазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,3,4-триазол-і-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, 1-оксопіридин-2-іл, 1-оксопіридин-З-іл, 1-оксопіридин-4-іл, З-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл і 2-піразиніл, а також гомоароматичні радикали, такі як 1Н-азепін, 1 Н-Г1,3|-діазепін і 1Н-(1,4)|-діазепін.
Прикладами 8-, 9- або 10-членного насиченого гетеробіциклічного кільця, що містить 1, 2 або З (або 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», в якості елементів кільця, є:
Н
М
НМ й я й й й йо--я МН о
М
Н їх о
Н
М
МН й М й г. ЕМ
Н Н
Н Н
М М
НМ МН я я й я
М М М М
Н Н Н Н
Н Н
М М
НМ НМ МН й Е я й МН МН МН
М М
Н Н
(в); (в); (в, ) (в, г Я г г г
МН МН МН
М М
Н Н ці ці
М М
НМ МН НМ МН
Я Я Я М Я М Я М Я
Н Н Н
Н Н
М М
НМ МН о,
НМ НМ НМ НМ НМ НМ МН й й й ях /тя аль
Н
Н Н
М М
НМ МН
МН
М г М г М г М й МА я
Н Н Н Н Н
Прикладами 8-, 9- або 10-ч-ленного частково ненасиченого гетеробіциклічного кільця, що містить 1, 2 або З (або 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, 0, 5, МО, 50 і
ЗО», в якості елементів кільця, є:
Н
М
МН
-- о «5 ХХ -- -- --
М й й я я М й
Н Н
М М
НМ МН НМ МН в в - / 76 М- я М- я М- я
Н Н
М М
НМ МН 8, / / / / / / хх
М Х М Х М У М Х М Х М М
-я -А -А -я м-ю00Х-я
Н Н
М М
НМ МН іх / х / х / х / х хх
М--/ я М-/ я М--/ я М--/ я М-я
Прикладами 8-, 9- або 10-членного максимально ненасиченого гетеробіциклічного кільця, що містить 1, 2 або З (або 4) гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з М, О, 5, МО, 50 і
ЗО», в якості елементів кільця, є:
Н
М х Х СМн щу их г я 5-5 М- ТЯ
Н Н
М М нм В йосМно не х ХО ТМН
М М СД / 4 / й я - /78 М- я М я М- я
М М
/ іх
С , /х У 8; / / / / / / хх
М Х М Х М Х М Х М Х М М
-6 - - пуд Ша: НА:
М М
/ іх
М лм / х жо
Х
/ х / х / х / х хх
МТ М/ ТЯ МАЯ М- ОО М-я
В приведених вище структурах Ж означає точку приєднання до молекули, що залишилась.
Точка приєднання не обмежується кільцем, на якому вона показана, але може знаходитись на будь-якому з приконденсованих кілець, і може бути на атомі вуглецю або азоту кільця. Якщо кільця несуть один або більше замісників, то вони можуть бути зв'язані з атомами вуглецю і/або азоту кільця (якщо останній не є частиною подвійного зв'язку).
Насичене 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- або 9-членне кільце, де кільце може містити 1 або 2 гетероатома або гетероатомних груп, вибраних з 0, 5, М, МА", МО, 5О і 50» і/або 1 або 2 групи, вибрані з СО, С-5 і САМЕ" в якості елементів кільця, є або карбоциклічним, або гетероциклічним. Прикладами є, в дополнення до насичених гетеромоноциклічних кілець згаданих вище, карбоциклічні кільця, такі як циклопропіл, циклопропаноніл, циклобутил, циклобутанононіл, циклопентил, циклопентаноніл, циклогексил, циклогексаноніл, циклогексадієноніл, циклогептил, циклогептаноніл, циклооктил, циклооктаноніл, фуран-2-оніл, піролідин-2-оніл, піролідин-2,5-діоніл, піперидин-2-оніл, піперидин-2,б-діоніл і тому подібне.
Примітки, зроблені нижче щодо переважних варіантів реалізації перемінних сполук формули
І, особливо, щодо їх замісників А, Х", В', 82, ВУ, (1, (32, Ве, Вег, В", В2, ВЗа, ВЗЬ, Дзе, за, ДЯ, В»,
Ве, Ве Ве Вт, Ве, ІДТота, ІД'ОТЬ, Дтога, дтогь, ДТ, ВЗ, діла, ДЬ, В'иЄ, т і п, ознаки застосування і способу згідно з винаходом і композиції винаходу як самостійно, так і зокрема, в кожній можливій комбінації один з одним.
В гетероциклічних кільцях, КЕ!" і Б'Є можуть бути зв'язані с кільцевим атомом вуглецю або вторинним кільцевим атомом азоту (в останньому випадку така заміна, наприклад, атома водню показаний в Е-х або Е-х кільцях). Якщо К'" або К'5 зв'язані в с кільцевим атомом азоту, К" і К'6 переважно не галоген, ціано, нітро або радикал зв'язаний через О або 5, такий як -ОН, -5Н, алкокси, галоалкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл або галоалкілсульфоніл.
В одному з варіантів реалізації винаходу Х' являє собою 0.
В іншому варіанті реалізації винаходу Х' являє собою СН».
М/ являє собою переважно 0.
В одному з варіантів реалізації винаходу (варіант реалізації 1) М являє собою -ОВУ, де КУ має одне з приведених вище загальних, або, зокрема, одно з приведених нижче переважних значень.
В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 1 (варіант реалізації 1а), Е? вибирають з водню, С:і-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу.
Сполуки І, де М являє собою -ОВ", мають біологічну активність, але особливо корисні в якості проміжних сполук для одержання Сполук І, де М являє собою -М(Н»)НЯ. Таким чином, винахід також стосується проміжних сполук І, де М являє собою -ОНВ"У, де Б? має одне з приведених вище загальних значень або, переважно, має одно з приведених вище переважних значень; і застосування таких сполук для одержання Сполук І, де
У являє собою -М(Н2)Н.
Сполуки І, де ХУ являє собою Н, мають біологічну активність, але особливо корисні в якості проміжних сполук для одержання Сполук І. де М являє собою -М(В»)Не. Таким чином, винахід також стосується проміжних сполук І, де У являє собою водень; і застосування таких сполук для одержання Сполук І, де У являє собою -М(В»)Не.
В іншому варіанті реалізації винаходу (варіант реалізації 2) М являє собою -М(ВУ)АЄ; де РЕ їі
Ве має одне з приведених вище загальних, або, зокрема, одне з приведених нижче переважних значень.
Зо В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2 (варіант реалізації 2а)
Во являє собою водень або Сі-Сз-алкіл;
ВУ вибирають з водню, С1-Св-алкілу, Сі-Свє-галоалкілу, Сі-Са-алкілу, який несе один радикал
ВУ, де ЕЗ є таким як визначено нижче; Сг-Св-алкенілу, Со-Св-галоалкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-Св- циклоалкілу, який може бути заміщений 1 або 2 замісниками, вибраними з Е, СМ і піридилу; -М(В'Ота)Д'оть, де Кота | дуотЬ є такими як визначено нижче; -СнН-МО на, де За вибирають з водню, Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу; фенілу, який може бути заміщений 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками К", де К'"' є таким як визначено нижче; і гетеромоноциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-57 (7 (87) (7 (87) (я"7)
М М мот ж ж т Мт
Е-1 Е-2 Е-3 Е-4 Е-5
М (ях (я (7 М (7
М М ТЙ
6
МОУ МОУ Кі Кі
Е-6 Р, Е-8 Е-9 11 М 5 (в М ра я шк в щи р
Н (их і | З (их і тА,
Е-10 Е-11 в-12 в-13 Е-14 и їв) (8) о (в" , Ш--кз (В З ; ра ТЕХ, р Кі в о яз Ше
Б-15 Е-16 Е-17 Е-18 Е-19
(8) 8 (87) (А") М (я Н є: Н ие:
Е-20 Е-21 Е-22 Е-23 Е-24 (87) М ще в") М
НМ дк; її СЯ Ж. тд, Жан - Де (87), Кк (ви)
Е-25 Б-26 Б-27 Е-28 Е-29 ще 5 ЛА М нов"
Ж 5- 7 М й, М р (7 о Ва т
Й кн М ей Я : Ше М
Е-30 Е-31 Е-32 Е-33 Е-34 в" 11 11 11 хх 11 хх М аа піна ше ше ши іш ше
Е-35 Е-36 Е-37 Е-38 Е-39 у (А") їщ вт - 5 М (7 (вх лк Я хз во о (0),
М Ха М М З 5 Н і 5 5 Е-40 Е-41 Е-42 Е-43 Е-44 (В), ("7 (7 (87) (87),
Н о (0),
М
; : ро і рові,
Е-45 Е-46 Е-47 Е-48 Е-49 (В), (87), (87), (8), (87), Н о Ан В Ам
МН
9) шк ! шк ! !
Е-50 Е-51 Е-52 Е-53 Е-54 (ВХ (ВИХ (Ж
Ви ри ри
Е-55 Е-56 Е-57 де в Е-1-Е-57 ламана лінія означає точку приєднання до молекули, що залишилась;
К являє собою 0, 1, 2 або 3, п являє собою 0, 1 або 2, і
В" є таким як визначено нижче;
ВУ вибирають з ОН, СМ, Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СМ або СЕз замісник,
Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкокси, С:-Св-галоалкокси, С:-Св-алкілтіо, Сі-Свє-галоалкілтіо,
С-Св-алкілсульфінілу, Сі-Св-галоалкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі-Св- галоалкілсульфонілу, -С(-О)М(Н22а)ВНТо2», фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або замісниками К'5, і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-57, як визначено вище; де д'ога в -С(-О)М(В02а)Дд'огь, як значенні для РУ, вибирають з групи, що складається з водню і 5 Сі-Св-алкілу; і дтогь в -С(-О)М(Во2а)ВДогЬ, як значенні для РУ, вибирають з групи, що складається з водню,
Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, С2-Са-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, СНе-
СМ, Сі-Св-алкокси і Сі-Св-галоалкокси; та в -М(ВОта)дтотЬ, як значенні для Ре, вибирають з водню і Сі-Св-алкілу; і дТь в -М(ВТта)дтоть, як значенні для КУ, вибирають з водню, -С(-О)М(В а), фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками К'Є, де К'5 є таким як визначено нижче; і гетероароматичного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-42, як визначено вище; кожен К" незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо, 15. С1-С.-алкілсульфінілу, С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-б4- галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-Са-алкенілу, /С2-С4- галоалкенілу, Со-С4-алкінілу, Со-С4--галоалкінілу, Сі-С4-алкілкарбонілу, Сі-С4-галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С4-алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С4-алкіл)-амінокарбонілу; або два КЕ" присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О або -5; або два К" присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С1-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(С:і-Св-алкіл) або -ММ(Сі-Св-алкіл)»; да в -Ф(-О)ХМ(В 72) ВиЬ, як значенні для К/"О25, вибирають з групи, що складається з водню і
Сі-Св-алкілу; і
Вь в -С(С-О)М(В2)ВЬ, як значенні для В", вибирають з групи, що складається з водню,
Сі-Св-алкілу, Со-Са-алкінілу, СіНо-СМ, С1-Свє-галоалкілу, Сз-Свє-циклоалкілу, / Сз-Св- галоциклоалкілу, Сі-С4--алкокси і Сі-С--галоалкокси; і
Зо кожен В'Є як замісник на фенілі або гетероциклічних кільцях формул Е-1-Е-57 незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу,
Сі-Сл-алкокси, Сі-С4-галоалкокси, С.1-Са4-алкілтіо, Сі-С.-галоалкілтіо, Сі-С--алкілсульфінілу,
С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-С4-галоалкілсульфонілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-С4-алкенілу, Со-С4-галоалкенілу, С2-С4-алкінілу, С2-С4- галоалкінілу, Сі-С.-алкілкарбонілу, Сі-С--галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, /С1-С4- алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С4-алкіл)-амінокарбонілу; або два К'Є присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом 0 або -5; або два Б'Є присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С:і-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(Сі-Св-алкіл). або -ММ(Сі1-Св-алкіл)».
В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2а, КЕ", на додаток до приведених вище визначень, також вибирають з Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкілу.
В особливому варіанті реалізації варіанта реалізації 2а (варіант реалізації 2аа), КУ, на додаток до приведених вище визначень в варіанті реалізації 2а, також вибирають з кілець
Е-58-Е-60 (ях (ях 9) МН М 11 М У ! ж хх м М - и о іч -Щй іч Ж
Е-58 Е-59 Е-60 де Кі Кк" є такими як визначено для кілець Е-1-Е-57, де, однак, додатково, два К" присутніх на одному їі тому ж атомі вуглецю частково ненасиченого гетероциклічного кільця (аналогічно кільцю Е-59) можуть утворювати разом -О або -5;
і К8, на додаток до приведених вище визначень в варіанті реалізації 2а, також вибирають з
Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СНЕ» замісник, і з 1,3-діоксолан-2-ілу, який може нести 1, 2 або З замісника К'5, як визначено вище.
В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2аа, ЕЕ", на додаток до приведених вище визначень, також вибирають з Сз-Св-циклоалкіл-С1-С«-алкілу.
В іншому переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2 (варіант реалізації 25)
Во являє собою водень або Сі-Сз-алкіл;
В? вибирають з водню, С:і-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі-С--алкілу, який несе один радикал
ВУ, де ЕЗ є таким як визначено нижче; Сг-Св-алкенілу, Со-Св-галоалкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-Св- циклоалкілу, який може бути заміщений 1 або 2 замісниками, вибраними з Е, СМ і піридилу; -М(В'Ота)Д'оть, де Кота | дуотЬ є такими як визначено нижче; -СнН-МО на, де За вибирають з водню, Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу; фенілу, який може бути заміщений 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками К", де КК" є таким як визначено нижче; і гетеромоноциклічного кільця, вибраного з кілець формул БЕ-1-Е-57, як визначено вище; де в Е-1-Е-57 ламана лінія означає точку приєднання до молекули, що залишилась;
К являє собою 0, 1, 2 або 3, п являє собою 0, 1 або 2, і
В" є таким як визначено нижче;
ВУ вибирають з ОН, СМ, Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СМ або СЕз замісник,
Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкокси, С:-Св-галоалкокси, С:-Св-алкілтіо, Сі-Свє-галоалкілтіо,
Сі-Св-алкілсульфінілу, Сі-Св-галоалкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі-Св- галоалкілсульфонілу, -С(-О)М(Н22а)НТог2Ь, фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками ЕК, і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-57, як визначено вище; де
Ко) д'ога в -С(-О)М(В02а)Дд'огь, як значенні для РУ, вибирають з групи, що складається з водню і
Сі-Св-алкілу; і вВ'огь в -С(-0О)М(ВО2а)|Д'О25, як значенні для КУ, вибирають з групи, що складається з водню,
Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, С2-Са-алкенілу, С2-Са-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св- галоциклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-метилу, СН»А-СМ, Сі-Св-алкокси і Сі-Св-галоалкокси; та в -М(ВОта)дтотЬ, як значенні для Ре, вибирають з водню і Сі-Св-алкілу; і дТь в -М(ВТта)дтоть, як значенні для КУ, вибирають з водню, -С(-О)М(В а), фенілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками К'Є, де
В'Є є таким як визначено нижче; і гетероароматичного кільця, вибраного з кілець формул
Е-1-Е-42, як визначено вище; кожен КК"! незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо,
Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2о-Са-алкенілу, Со-С4--галоалкенілу, С2-С4-алкінілу і
С2-С.-галоалкінілу; або два К' присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О або -5; або два К" присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С1-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(С:і-Св-алкіл) або -ММ(Сі-Св-алкіл)»; да в -0-О)М(В2)В"», як значенні для К"О25, вибирають з групи, що складається з водню і 5О Сі-Св-алкілу; і
Вь в -С(С-О)М(В2)ВЬ, як значенні для В", вибирають з групи, що складається з водню,
Сі-Св-алкілу, Со-Са-алкінілу, СіНо-СМ, С1-Свє-галоалкілу, Сз-Свє-циклоалкілу, / Сз-Св- галоциклоалкілу, Сі-С4--алкокси і Сі-С--галоалкокси; і кожен Кб як замісник на фенілі або гетероциклічних кільцях формул Е-1-Е-57 незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу,
Сі-Са-алкокси, Сі-С--галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, С-і-С--галоалкілтіо, Сі-С4-алкілсульфінілу,
С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-С4-галоалкілсульфонілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-С4-алкенілу, Со-С4-галоалкенілу, С2-С4-алкінілу, С2-С4-
галоалкінілу, Сі-С.--алкілкарбонілу, С1-С4--галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, /С1-С4- алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С4-алкіл)-амінокарбонілу; або два К'Я присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О або -5.
В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 25, К", на додаток до приведених вище визначень, також вибирають з Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкілу.
В особливому варіанті реалізації варіанта реалізації 25 (варіант реалізації 265), Р, на додаток до приведених вище визначень в варіанті реалізації 20, також вибирають з кілець
Е-58-Е-60 (ях (ях о МН М 11 М У ! ж хх лм М - и о іч -Щй іч Ж
Е-58 Е-59 Е-60
Декік" є такими як визначено для кілець Е-1-Е-57, де, однак, додатково, два К" присутніх на одному їі тому ж атомі вуглецю частково ненасиченого гетероциклічного кільця (аналогічно кільцю Е-59) можуть утворювати разом -О або -5; і К8, на додаток до приведених вище визначень в варіанті реалізації 20, також вибирають з
Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СНЕ» замісник, і з 1,3-діоксолан-2-ілу, який може нести 1, 2 або З замісника К'Є, як визначено вище.
В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 200, ВЕ", на додаток до приведених вище визначень, також вибирають з Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкілу.
В особливому варіанті реалізації варіанта реалізації 2 (варіант реалізації 2с),
В" являє собою водень або Сі-Сз-алкіл, і, зокрема, водень;
В? вибирають з водню, С:і-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі-С--алкілу, який несе один радикал
ВУ, де
Ве є таким як визначено нижче; С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, який може бути заміщений 1 ціано групою; -М(В'Ота)Д'оть, де Кота | дуотЬ є такими як визначено нижче; і геетеромоноциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-57, як визначено вище; де в Е-1-Е-57 ламана лінія означає точку приєднання до молекули, що залишилась;
К являє собою 0 або 1 переважно 0,
Ко) п являє собою 0, 1 або 2, і
В" є таким як визначено нижче;
В? вибирають з СМ, Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СМ або СЕз замісник, Сз-Св- галоциклоалкілу, -С(-О)М(Вога)дс2ь, і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-
Е-57, як визначено вище; де
В'ога в -С(-0О)М(Вога)догЬ, як значенні для КУ, вибирають з групи, що складається з водню і
Сі-Св-алкілу; і
В'огь в -С(-0О)М(В02а)|Д'О25, як значенні для КУ, вибирають з групи, що складається з водню,
С:і-Св-алкілу, Сі-Св-галоалкілу, С2-Са-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, СНе-
СМ, Сі-Св-алкокси і Сі-Св-галоалкокси; діа в -М(Вота)дтоть, як значенні для Ре, вибирають з водню і Сі-Св-алкілу; дІть в -М(Вта)д'оть, як значенні для Ре, вибирають з водню, і гетероароматичного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-42, як визначено вище; кожен КК"! незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо,
С1-С4-алкілсульфінілу, С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-б4- галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-Са-алкенілу, /С2-С4- галоалкенілу, Со-С4-алкінілу, Со-С4-галоалкінілу, Сі-С4-алкілкарбонілу, Сі-С4-галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С.-алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С4-алкіл)-амінокарбонілу; або
Зо два К' присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом 0 або -5; або два В" присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С1-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(С:і-Св-алкіл) або -ММ(Сі-Св-алкіл)»; і кожен Б'Є як замісник на фенілі або гетероциклічних кільцях формул Е-1-Е-57 незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу,
Сі-Сл-алкокси, Сі-С4-галоалкокси, С.1-Са4-алкілтіо, Сі-С.-галоалкілтіо, Сі-С--алкілсульфінілу,
С1-С4-галоалкілсульфінілу, С1-С-алкілсульфонілу, С1-С4-галоалкілсульфонілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-С4-алкенілу, Со-С4-галоалкенілу, С2-С4-алкінілу, С2-С4- галоалкінілу, Сі-С.-алкілкарбонілу, Сі-С--галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, /С1-С4- алкіламінокарбонілу і ди-(С1-С4-алкіл)-амінокарбонілу; або два К'Є присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О або -5; або два Б'Є присутніх на одному і тому ж 5 або 50 кільцевому елементі гетероциклічного кільця можуть разом утворювати групу -М(С1-Св-алкіл), «МО(С1-Св-алкіл), «ММ(Н)(С:і-Св-алкіл) або -ММ(Сі1-Св-алкіл)».
В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2с, В", на додаток до приведених вище визначень, також вибирають з Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкілу.
В особливому варіанті реалізації варіанта реалізації 2с (варіант реалізації 2сс), 5, на додаток до приведених вище визначень в варіанті реалізації 2с, також вибирають з кілець
Е-58-Е-60 (ях (ях чо) МН М 11 М У ! ж хх м р - и о х ел іч -
Е-58 Е-59 Е-60 де Кі Кк" є такими як визначено для кілець Е-1-Е-57, де, однак, додатково, два К" присутніх на одному їі тому ж атомі вуглецю частково ненасиченого гетероциклічного кільця (аналогічно кільцю Е-59) можуть утворювати разом -О або -5; і К8, на додаток до приведених вище визначень в варіанті реалізації 2а, також вибирають з
Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СНЕ» замісник, і з 1,3-діоксолан-2-ілу, який може
Ко) нести 1, 2 або З замісника К'5, як визначено вище.
В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2сс, В", на додаток до приведених вище визначень, також вибирають з Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкілу.
В іншому навіть більш особливому варіанті реалізації варіанта реалізації 2 (варіант реалізації 24),
Во являє собою водень або Сі-Сз-алкіл;
Ве вибирають з Сі-С.-алкілу, який несе один радикал КУ, і насиченого гетеромоноциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-43-Е-57, як визначено вище; де
ВЗ являє собою насичене гетероциклічне кільце вибране з кілець формул Е-43-Е-57, як визначено вище;
А" як замісник на гетероциклічних кільцях формул Е-43-Е-57 незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Са-алкілу, Сі-С4--галоалкілу, Сі-С«-алкокси, С1-С4- галоалкокси, Сі-С.--алкілтіо, С-С.-галоалкілтіо, С-С4-алкілсульфінілу, С1-С4- галоалкілсульфінілу, С1і-С4-алкілсульфонілу, Сі-С4-галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-
Св-галоциклоалкілу, С2-С--алкенілу, Сг2-С4-галоалкенілу, Сг2г-С4-алкінілу, Сг2-С4-галоалкінілу, б1-С4-алкілкарбонілу, Сі-С4-галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С4-алкіламінокарбонілу і ди- (С1-С4-алкіл)-амінокарбонілу; або два К' присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О або -5; кожен К'5 як замісник на гетероциклічних кільцях формул Е-43-Е-57 незалежно вибирають з
БО групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галоалкілу, Сі-С«-алкокси,
С-С.-галоалкокси, С-Са-алкілтіо, С-С.-галоалкілтіо, С-С.-алкілсульфінілу, С1-С4-
галоалкілсульфінілу, Сі-С4-алкілсульфонілу, С1-С4-галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілу,
Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-С--алкенілу, С2-С4-галоалкенілу, Сг2-С4-алкінілу, Сго-С--галоалкінілу,
Сі-Са-алкілкарбонілу, Сі-С--галоалкілкарбонілу, амінокарбонілу, Сі-С4-алкіламінокарбонілу і ди- (С1-С4-алкіл)-амінокарбонілу; або два К'Я присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О або -5.
В переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2а, КЕ", на додаток до приведених вище визначень, також вибирають з Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкілу.
В варіанті реалізації 2с, а також 2сс, а також 24, гетеромоноциклічне кільце КУ переважно вибирають з кілець формул Е-44-1 і Е-53-1 (див. нижче), і гетероциклічне кільце КУ переважно вибирають з кілець формул Е-1, Е-2, Е-3, Б-5, Б-7, Е-44-1 і Е-57-1 (див. нижче), особливо з Е-1,
Е-7, Е-44-1 і Е-57-1 і дуже особливо з Е-44-1 і Е-57-1.
В варіантах реалізації 2, 2а, 2аа, 256, 2050, 2с, 2сс і 24, гетеромоноциклічне кільце Ке переважно вибирають з кілець формул Е-44-1 і Е-53-1, і гетероциклічне кільце КУ переважно вибирають з кілець формул Е-44-1 і Е-57-1 о ово» Журн 5
Е-44-1 Е-53-1 (о ри (о | Ж
Е-44-1 Е-57-1 де п являє собою 0, 1 або 2; і
В'" вибирають з групи, що складається з водню, С1-Са-алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, С2-С4-алкенілу, Со-С4-галоалкенілу, С2-С4-алкінілу, С2-С4- галоалкінілу і СН2-Сз-Св-циклоалкілу.
В особливо переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2 (варіант реалізації 2е)
ВА» являє собою водень або С.1-Сз-алкіл, зокрема, водень; і
АВ? вибирають з С.1-С--алкілу (особливо метилу), який несе один радикал КУ; кільця формули
Е-44-1, і кільця формули Е-53-1, як визначено вище; де
В? вибирають кільця формули Е-44-1 і кільця формули Е-57-1, як визначено вище.
В іншому переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2 (варіант реалізації 250), В і 5 разом утворюють групу «5(Е2)2, де В? вибирають з С1-Са-алкілу і Сі-Сго-галоалкілу і, зокрема, з 0 С1-Сл-алкілу.
В іншому переважному варіанті реалізації варіанта реалізації 2 (варіант реалізації 29), Б» і
АВЯ, разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5-членне насичене гетероциклічне кільце, де кільце може додатково містити 1 або 2 гетероатома або гетероатомвмісних груп, вибраних з МН і С-О, в якості елементів кільця, де гетероциклічне кільце може бути заміщене 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з
С1і-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу. В особливому варіанті реалізації варіанта реалізації 29 (варіант реалізації 2994), БК? і К?У, разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють імідазолідинон-1-ільне кільце, особливо імідазолідин-4-он-і1-ільне кільце, що може бути заміщене 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу.
Переважно, В' являє собою СВ, де В: не являє собою водень, і В: і ВЗ являють собою СКЗ, де К? має одне з приведених вище загальних, або, зокрема, одно з приведених нижче переважних значень. В особливому варіанті реалізації (варіант реалізації За), в сполуках І, В' являє собою СК, де 2 не являє собою водень, і В: і В" являють собою СР, де 2 має одне з приведених вище загальних або, зокрема, одно з приведених нижче переважних значень;
УУ являє собою 0; і У є таким як визначено в будь-якому з приведених вище варіантів реалізації 1а, 2а, 2аа, 256, 2ББ, 2с, 2сс, 249, 2е, 21, 29 або 299.
Переважно, К- вибирають з водню, НЕ, СІ, Вг, ОСЕ: і СЕз; і особливо Е або СІ.
В особливому варіанті реалізації (варіант реалізації ЗБ), в сполуках І, В' являє собою СВ, де В? не являє собою водень, і В: і ВЗ являють собою СК, де Б? вибирають з водню, Е, Сі, Ве,
ОСЕ: їі СЕз; і особливо Е або СІ; УМ являє собою 0; і У є таким як визначено в будь-якому з приведених вище варіантів реалізації 1а, 2а, 2аа, 20, 2ББ, 2с, 2сс, 24, 2е, 21, 29 або 299.
Переважно, с" і 52 являють собою СЕ, де К" має одне з приведених вище загальних або, зокрема, одно з приведених нижче переважних значень.
В" являє собою, зокрема, водень.
В особливому варіанті реалізації (варіант реалізації 4а), в сполуках І, Б" має одне з приведених вище загальних або, зокрема, одне з приведених нижче переважних значень, і являє собою, зокрема, водень; В', В: і ВЗ є такими як визначено в варіантах реалізації За або
Зр, ММ являє собою О; і М є таким як визначено в будь-якому з приведених вище варіантів реалізації Та, 2а, 2аа, 20, 2ББ, 2с, 2сс, 249, 2е, 21, 29 або 299.
В одному з варіантів реалізації, К9! і К92 утворюють разом місткову групу -«СН»-СНе-СНе-.
В іншому варіанті реалізації, 29! і 292 утворюють разом місткову групу -«СН»-СНа-СНо-СНе-.
Переважно, За ії ВЗ» незалежно вибрані з водню і галогену, більш переважно з водню і фтору, і являють собою, зокрема, водень.
В особливому варіанті реалізації (варіант реалізації ба), в сполуках І, БЗа ії ВЗЬ являють собою водень, К" є таким як визначено в варіанті реалізації 4а; В', В: і ВЗ є такими як визначено в варіантах реалізації За або ЗБ, МУ являє собою 0; і У є таким як визначено в будь-якому з приведених вище варіантів реалізації 1а, 2а, 2аа, 20, 2ББ, 2с, 2сс, 24, 2е, 21, 29 або 299.
Якщо спеціально не вказано інше вище, КЗ мають наступні переважні значення:
Вб являє собою незалежно в кожному випадку і незалежно один від одного переважно вибирають з галогену, СМ, Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-Са-алкокси, С-і-С--галоалкокси, б1-С4-алкілтіо, Сі-С.--галоалкілтіо, Сі-С4-алкілсульфінілу, Сі-С4--галоалкілсульфінілу, С1-С4- алкілсульфонілу і Сі-С4-галоалкілсульфонілу, і більш переважно з галогену, СМ, Сі-С--алкілу,
С1-С4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С4--галоалкокси. Якщо зв'язок з атомом азоту, К'Є не являє собою галоген.
В особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІА або її
М-оксид, стереоізомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль ва
СЕЗ хо.
М
Й с | ф )а
Ф (ІА) в'є
А де
Х' являє собою О або СН»; га, Агь і К2г має одне з приведених вище загальних або, зокрема, одно з приведених вище
Ко) переважних значень Ма;
А має одне з приведених вище загальних або, зокрема, одно з приведених вище переважних значень; і а являє собою 1 або 2.
Зокрема, в сполуках ІА, в А, МУ являє собою О і М є таким як визначено в будь-якому з варіантів реалізації 1а, 2а, 2аа, 25, 2ББ, 2с, 2сс, 249, 2е, 21, 29 або 299, і особливо 2с, 2сс, 24 або 26.
В більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІВ або її стереоїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль в'з
СЕЗ
Ом 2с
Кк 6
ІВ ФІ щнЖА о, де
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Е, 2: являє собою СІ, і
Ве являє собою СН2-С(О)-М(Н)-ВО2», де
В'О2ь вибирають з групи, що складається з Сі-С4-алкілу, Со-Са-алкілу заміщеного 1 або 2 атомами фтору, С2-Са-алкенілу, С2-С4-алкінілу, СНо-СМ, Сз-Се-циклоалкілу, Сз-Св- галоциклоалкілу і Сз-Све-циклоалкілметилу.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІВ, як визначено вище, або її стереоізомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Е, 2: являє собою СІ, і
ВУ являє собою -СН2-В8, де
АВ? вибирають з кілець Е-5, Е-6, Е-7, Е-19, Е-25, Е-27, Е-44 і Е-57, як визначено вище, де кільця Е-5, Е-6, Е-7, Е-19, Б-27, Е-44 і Е-57 є незаміщеними (К являє собою 0) або несуть 1 або 2 замісника К'5 (К являє собою 1 або 2); і, зокрема, вибирають з кілець Е-5, Е-6, Е-7, Е-19, Б-25,
Е-27, БЕ-44-1 і Е-57-1, де кільця Е-5, Е-6, Е-7, Е-19 ії Е-27 є незаміщеними (К являє собою 0) або несуть 1 або 2 замісника К'5 (К являє собою 1 або 2), де кожен К'Є незалежно вибирають з галогену, ціано, нітро, Сі-Со-алкілу, Сі-Со-галоалкілу,
Сі-Со-алкокси, С-і-Со-галоалкокси, С.1-Сг-алкілтіо, Сі-Со-галоалкілтіо, С-і-С»-алкілсульфінілу,
С1-Со-галоалкілсульфінілу, С1-Сго-алкілсульфонілу, С1-Со-галоалкілсульфонілу, Сз-С4- циклоалкілу, Сз-С--галоциклоалкілу, Со-Сз-алкенілу, С2-Сз-алкінілу; і де Кільце Е-25 несе один замісник КЗ, як визначено вище, на атомі азоту в 1-позиції (який, однак, не є галогеном, ціано, нітро, Сі-Сго-алкокси, Сі-Со-галоалкокси, С1і-Сг-алкілтіо, С1-С2- галоалкілтіо, Сі-Сго-алкілсульфінілом, С1-Сго-галоалкілсульфінілом, Сі-Сг»-алкілсульфонілом або
С1-Со-галоалкілсульфонілом) і необов'язково несе 1 або 2 додаткових замісника К'Є, де К'Є є таким як визначено вище.
В ще одному іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою
Зо сполуку формули ІВ, як визначено вище, або її стереоїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Е, 2: являє собою СІ, і
ВУ вибирають з кілець Е-2, Е-4, Е-6, Е-8, Е-9, Е-44, Е-46, Е-51 і Е-53, як визначено вище, де кільця Е-2, БЕ-4, Б-6, БЕ-8, Е-9, Е-44, р-46 і Е-53 є незаміщеними (К являє собою 0) або несуть 1 або 2 замісника К" (К являє собою 1 або 2), де кожен КК" незалежно вибирають з галогену, ціано, нітро, Сі-Сго-алкілу, Сі-Со-галоалкілу,
Сі-Со-алкокси, С-і-Со-галоалкокси, С.1-Сг-алкілтіо, Сі-Со-галоалкілтіо, С-і-С»-алкілсульфінілу,
С1-Со-галоалкілсульфінілу, С1-Сго-алкілсульфонілу, С1-Сго-галоалкілсульфонілу,
Сз-б4-циклоалкілу, Сз-С4-галоциклоалкілу, Со-Сз-алкенілу і Со-Сз-алкінілу; і де кільце Е-51 являє собою кільце формули Е-51-1
Же о)
Б-51-1 де
ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, С:і-Сго-алкілу, Сі-Сг-галоалкілу, Сз-С4- циклоалкілу, Сз-С--галоциклоалкілу, Со-Сз-алкенілу і Со-Сз-алкінілу; і де кільця Е-44 і Е-53 являють собою переважно кільця Е-44-1 і Е-53-1, як визначено вище.
В ще одному іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІВ, як визначено вище, або її стереоїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
ЩВга являє собою СІ, К25 являє собою Е, Кг: являє собою СІ, і
Аб вибирають з С2-С4-алкілу, який може бути заміщений 1 або 2 атомами фтору, циклопропілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, СНе-(Сз-Св-галоциклоалкіл), СНо-(1-ціано-(Сз-Св- циклоалкіл)), Се-С«-алкенілу, Со-Са-алкінілу, СН»-СМ і -«СН-МОНВУа, де за вибирають з Сі-Сз-алкілу і Сі-Сз-галоалкілу.
В ще одному іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІВ, як визначено вище, або її стереоїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Е, ІД: являє собою СІ, і
В? являє собою М(Н)ВЬ, де
Воть вибирають з -С(0)-М(Н)В'5 і кілець Е-1 і Е-7, як визначено вище; де
В» вибирають з Сі-Сз-алкілу, Сі-Сз-галоалкілу і циклопропілу; і де в кільцях Е-1 і Е-7
К являє собою 0, 1 або 2; і кожен КЗ незалежно вибирають з галогену, ціано, нітро, Сі-Сго-алкілу, Сі-Со-галоалкілу,
Сі-Со-алкокси, С-і-Со-галоалкокси, С.1-Сг-алкілтіо, Сі-Со-галоалкілтіо, С-і-С»-алкілсульфінілу,
С1-Со-галоалкілсульфінілу, С1-Сго-алкілсульфонілу, С1-Сго-галоалкілсульфонілу,
Сз-Са-циклоалкілу, Сз-С--галоциклоалкілу, Со-Сз-алкенілу, Сго-Сз-алкінілу.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку
Зо формули ІВ, як визначено вище, або її стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
ДВга являє собою СІ, 25 являє собою Н, Б2с являє собою СІ, і
Ве являє собою СН2-С(О)-М(Н)-ВО2», де
Вогь вибирають з групи, що складається з 2,2-дифторетилу, 2,2,2-трифторетилу, циклопропілу, циклопропілметилу, алілу і пропаргілу.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІВ, як визначено вище, або її стереоізомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Н, 2с являє собою СІ, і
ВУ являє собою -СНе-НУ, де
В? вибирають з наступних кілець: Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 і Е-57, де в кільцях Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 і Е-57 К являє собою 0.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІВ, як визначено вище, або її стереоізомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
ДВга являє собою СІ, 25 являє собою Н, Б2с являє собою СІ, і
ВУ вибирають з кілець Е-9, Е-44, р-46 і Е-53; де в кільцях Е-9, Е-44 і Е-46 К являє собою 0; і, зокрема, вибирають з кілець Е-9, Е-44, р-46 і
Е-53-1 с КЕН, метил, етил або 2,2,2-трифторетил; де
БО в кільцях Е-9, Е-44 і Е-46 К являє собою 0.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІВ, як визначено вище, або її стереоізомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
ДВга являє собою СІ, 25 являє собою Н, Б2с являє собою СІ, і де вибирають З 2,2-дифторетилу, 2,2,2-трифторетилу, циклопропілу, 2,2-дифторциклопропілу, 1-ціаноциклопропілу, циклобутилу, 3,3-дифторциклобутилу, циклопропілметилу, 2,2-дифторциклопропілметилу, 1-ціаноциклопропілметилу, циклобутилметилу, 3,3-дифторциклобутилметилу, алілу, пропаргілу і -СН-МОСН»..
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули | являє собою сполуку формули ІВ, як визначено вище, або її стереоізомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Н, 2с являє собою СІ, і
Ве являє собою М(Н)А Є, де
Воть вибирають з -С(0)-М(Н)-СНеСЕ: і кільця Е-1 і Е-7, де в кільцях Е-1 і Е-7 К являє собою 0.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІС або її М-оксид, стереоізомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль в'з
СЕЗ й о, | Ф й 2
Кк 6
ІС ФІ мн 6; де
ДВга являє собою СІ, 25 являє собою Е, ге являє собою СІ, і
Ве являє собою СН2-С(О)-М(Н)-ВО2», де
Вогь вибирають з групи, що складається з 2,2-дифторетилу, 2,2,2-трифторетилу, циклопропілу, циклопропілметилу, алілу і пропаргілу.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Е, 2: являє собою СІ, і
ВУ являє собою -СНе-НУ, де
В? вибирають з наступних кілець: Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 і Е-57, де в кільцях Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 і Е-57 К являє собою 0.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
ДВга являє собою СІ, 25 являє собою Е, ге являє собою СІ, і
В? вибирають з кілець Е-9, Е-44, Р-46 і Е-53, де в кільцях Е-9, Е-44 і Е-46 К являє собою 0, і, зокрема, вибирають з кілець Е-9, Е-44, Е-46 і Е-53-1 з В'"-Н, метил, етил або 2,2,2-трифторетил; де в кільцях Е-9, Е-44 і Е-46 К являє собою 0.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули | являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
ДВга являє собою СІ, 25 являє собою Е, ге являє собою СІ, і де вибирають З 2,2-дифторетилу, 2,2,2-трифторетилу, циклопропілу, 2,2-дифторциклопропілу, 1-ціаноциклопропілу, циклобутилу, 3,3-дифторциклобутилу, циклопропілметилу, 2,2-дифторциклопропілметилу, 1-ціаноциклопропілметилу, циклобутилметилу, 3,3-дифторциклобутилметилу, алілу, пропаргілу і -СН-МОСН»..
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Зб
ДВга являє собою СІ, 25 являє собою Е, ге являє собою СІ, і
Ве являє собою М(Н)А Є, де
В'оть вибирають з -С(0)-М(Н)-СНеСЕз і кільця Е-1 і Е-7, де в кільцях Е-1 і Е-7 К являє собою 0.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули | являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Н, 2с являє собою СІ, і
Ве являє собою СН2-С(О)-М(Н)-ВО2», де
В'О25 вибирають з групи, що складається з 2,2-дифторетилу, 2,2,2-трифторетилу, циклопропілу, циклопропілметилу, алілу і пропаргілу.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 2? являє собою Н, 2: являє собою СІ, і
ВУ являє собою -СН2-В8, де
В? вибирають з наступних кілець: Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 і Е-57, де в кільцях Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 і Е-57 К являє собою 0.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
ДВга являє собою СІ, 25 являє собою Н, Б2с являє собою СІ, і
ВУ вибирають з кілець Е-9, Е-44, р-46 і Б-53, де в кільцях Е-9, Е-44 і Е-46 К являє собою 0, і, зокрема, вибирають з кілець Е-9, Е-44, р-46 і Б- 53-1 з К""-Н, метил, етил або 2,2,2-трифторетил; де в кільцях Е-9, Е-44 і Е-46 К являє собою 0.
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули І являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Ко) Дга являє собою СІ, В2? являє собою Н, 2: являє собою СІ, і де вибирають З 2,2-дифторетилу, 2,2,2-трифторетилу, циклопропілу, 2,2-дифторциклопропілу, 1-ціаноциклопропілу, циклобутилу, 3,3-дифторциклобутилу, циклопропілметилу, 2,2-дифторциклопропілметилу, 1-ціаноциклопропілметилу, циклобутилметилу, 3,3-дифторциклобутилметилу, алілу, пропаргілу і -СН-МОСН»..
В іншому більш особливому варіанті реалізації, сполука формули | являє собою сполуку формули ІС, як визначено вище, або її М-оксид, стереоіїзомер або сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, де, однак,
Дга являє собою СІ, 225 являє собою Н, 2с являє собою СІ, і
В? являє собою М(Н)ВЬ, де
В'оть вибирають з -С(0)-М(Н)-СНеСЕз і кільця Е-1 і Е-7, де в кільцях Е-1 і Е-7 К являє собою 0.
Прикладами переважних сполук є сполуки наступних формул Іа.1-Іа.4, де га, До і де мають одне із загальних або переважних значень приведених вище для КЗ і інші перемінні мають одне із загальних або переважних значень приведених вище. Прикладами переважних сполук є окремі сполуки, зведені в Таблиці 1 - 7292, нижче. Крім того, значення, вказані нижче для окремих перемінних в таблицях, є самі по собі, незалежно від комбінації, в якій вони згадуються, особливо переважним варіантом реалізації замісників, про які йде мова. в СЕ, в СЕ, -ОО ою, НИ 5 5 сова но
М. де М. де (Іал) (Іа.г) (в) (в)
га га в СЕз в СЕ -дЩНа о в? в? 2 2с ; Фі. Ж, (іа.3) й (а.2) й (в) (в)
Таблиця 1 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою водень, К? являє собою водень, і комбінація Ка, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 2 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СМ, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця З Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою метил, К? являє собою водень, і комбінація 22, Де» і ре для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 4 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою етил, КЕ? являє собою водень, і комбінація 22, Де» і ре для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 5 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою М-пропіл, 25 являє собою водень, і комбінація 22, Де» і ре для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 6 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою ізопропіл, ЕК» являє собою водень, і комбінація Ка, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 7 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою М-бутил, ЕК? являє собою водень, і комбінація Ка, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 8 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою втор-бутил, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 9 Сполуки формули Іа.1, в яких КЕ? являє собою ізобутил, ЕЕ? являє собою водень, і комбінація 22, Де» і ре для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 10 Сполуки формули Іа.17, в яких КУ являє собою трет-бутил, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 11 Сполуки формули Іа.1ї, в яких КУ являє собою СНо-С(СНвз)з, В? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 12 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНоСМ, ВА» являє собою водень, і комбінація Ка, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 13 Сполуки формули Іа.1, в яких Кб являє собою -СН-СнНе», В» являє собою водень, і комбінація 22, Дг5 і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 14 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СН»-СН-АСН», В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 15 Сполуки формули Іа.ї, в яких Бб являє собою -СН»-СНо-СН-СН»г, В? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 16 Сполуки формули Іа.1, в яких Ре являє собою -СН».-СН-СН-СНвз, ВЗ являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 17 Сполуки формули Іа.1, в яких Б9 являє собою -СН»-ССІ-ССї», Во являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 18 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -С(СН, В? являє собою водень, і комбінація 22, Де» і ре для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 19 Сполуки формули Іа.ї7, в яких НУ являє собою -СНеС(СН, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 20 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою -СНг.СНоС(СН, В являє собою водень, і комбінація Ка, Щге і Вес для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 21 Сполуки формули Іа.ї1, в яких Є являє собою -СНаСНогОН, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 22 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНаСНгОСсСнН», Во являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 23 Сполуки формули Іа.1, в яких РУ являє собою -«СНаСНгОСНеСН», В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 24 Сполуки формули Іа.1, в яких Р5 являє собою -«СН2СНгОСН.СН-СН», В? являє собою водень, і комбінація Ка, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 25 Сполуки формули Іа.17, в яких КУ являє собою -СНаСНгОСНеС(СН, Во являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 26 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою -СНаСНгОСН»-циклопропіл,
Е5 являє собою водень, і комбінація Ка, 2Ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 27 Сполуки формули Іа.1, в яких Б являє собою -СНаСНгОСсСЕ:, К5 являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 28 Сполуки формули Іа.1, в яких Р5 являє собою -«СНаСНгОСН»еСЕ:», В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 29 Сполуки формули Іа.1, в яких Б9Є являє собою -СНаСН25СН», Но являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 30 Сполуки формули Іа.1, в яких НЯ являє собою -СНг.СН2г5(О) СН», В являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 31 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -СН2СН2г5(О)2СН»з, В? являє собою водень, і комбінація Не, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Зо Таблиці А
Таблиця 32 Сполуки формули Іа.1, в яких Р5 являє собою -«СНаСНо5СНеСнН», В? являє собою водень, і комбінація К2а, К2Б ії К2с для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 33 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНаСНгВ(О)СНеСН», В? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 34 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНаСНг5(О)2СНегСнНв», Во являє собою водень, і комбінація К2а, К2Б і К2с для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 35 Сполуки формули Іа.1ї, в яких КУ являє собою -СНаСН2гВ(О)2СНа.СнН-СН», Во являє собою водень, і комбінація га, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 36 Сполуки формули Іа.1, в яких Б9 являє собою -СНа.СНгВ(О)2СНоС(СН, В5 являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 37 Сполуки формули Іа.1, в яких БЕ являє собою -СНаСН2гВ(О)2СНео-циклопропіл, Ко являє собою водень, і комбінація К2а, Ще» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 38 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНа.СНоОСЕ», В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 39 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНаСНо5(О)СЕз, В? являє собою водень, і комбінація 22, гь і Б2с для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 40 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою СНОСНЬ»Е, В» являє собою водень, і комбінація 22, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 41 Сполуки формули ПІа.1, в яких К9 являє собою СНеСНРЕ», В» являє собою водень, і комбінація Рга, Де» | К2гс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 42 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою СНеСЕз, В» являє собою водень, і 60 комбінація Ка, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 43 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою СНа.СНеоСНЕ», В»? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 44 Сполуки формули Іа.ї, в яких Б являє собою СНаСНоСЕ»з, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 45 Сполуки формули Іа.1ї, в яких КУ являє собою СН(СНз)СЕз, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 46 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою СН(СЕ:з)», В» являє собою водень, і комбінація 22, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 47 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою СНаСНоСНеСЕ:», Во являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 48 Сполуки формули Іа.1ї, в яких КУ являє собою циклопропіл, К? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 49 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-ціано-циклопропіл, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, 2» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 50 Сполуки формули Іа.ї, в яких К9 являє собою 1-(піридин-2-іл)-циклопропіл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, Вгь ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 51 Сполуки формули Іа.ї, в яких Кб являє собою 2,2-дифтор-циклопропіл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 52 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою циклобутил, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Зо Таблиця 53 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою 1-ціано-циклобутил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, К2Б і К2с для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 54 Сполуки формули Іа.1, в яких Кб являє собою 3,3-дифторциклобутил, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 55 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою циклопентил, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 56 Сполуки формули Іа.1, в яких РУ являє собою 1-ціано-циклопентил, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 57 Сполуки формули Іа.17, в яких КУ являє собою циклогексил, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 58 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-ціано-циклогексил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 59 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНо-циклопропіл, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 60 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою -СНег-(1-ціано-циклопропіл), 25 являє собою водень, і комбінація 22, В2Ь і В2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 61 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою -СНе-(1-фтор-циклопропіл),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 62 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою -СНе-(1-хлор-циклопропіл),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, Вгь ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 63 Сполуки формули Іа.ї7, в яких Кб являє собою -СНе-(1-бром-циклопропіл),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 64 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -СН»-(2,2-дифторциклопропіл), Ко являє собою водень, і комбінація га, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 65 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою -СНе-(2,2-дихлорциклопропіл),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 66 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -СН»-(2,2-дибромциклопропіл), К? являє собою водень, і комбінація Ка, Ще» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 67 Сполуки формули Іа.ї, в яких Кб являє собою -СНе-(1-(дифторметил)- циклопропіл), КУ являє собою водень, і комбінація Ка, Н?гЬ і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 68 Сполуки формули Іа.ї7, в яких Мб являє собою -СНе-(1-(трифторметил)- циклопропіл), Б являє собою водень, і комбінація БК2а, НВ» і Вес для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 69 Сполуки формули Іа.1, в яких Р5 являє собою -СНо-циклобутил, ЕЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 70 Сполуки формули Іа, в яких КУ являє собою -СНе-(1-ціано-циклобутил),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 71 Сполуки формули Іа.1ї, в яких Кб являє собою -СНе-(1-фтор-циклобутил),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 72 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою -СНе-(1-хлор-циклобутил),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку,
Зо одному ряду Таблиці А
Таблиця 73 Сполуки формули Іа.17, в яких КУ являє собою -СНе-(2,2-дифторциклобутил),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 74 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -СНе-(3,3-дифторциклобутил), Ко являє собою водень, і комбінація К2а, Ще» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 75 Сполуки формули Іа, в яких К5 являє собою /--СНе-(2,2,3,3- тетрафторциклобутил), Б? являє собою водень, і комбінація БК2а, ВР ії Ве для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 76 Сполуки формули ай, в яких КК? являє собою -СНе-(2,2,3,3,4,4- гексафторциклобутил), 25 являє собою водень, і комбінація 22, Дг» і 2: для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 77 Сполуки формули Іа.ї7, в яких К95 являє собою -СНо-циклопентил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 78 Сполуки формули Іай1, в яких Кб являє собою -СНе-(-1-фтор-циклопентил),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 79 Сполуки формули Іа.ї, в яких Б5 являє собою являє собою -СНе-(1-хлор-
БО циклопентил), БЕЗ являє собою водень, і комбінація Ка, В і ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 80 Сполуки формули Іа.ї, в яких К5 являє собою -СНе-(1-ціано-циклопентил),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, 2 і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 81 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -СНег-(2,2-дифторциклопентил), Ко являє собою водень, і комбінація К2а, Ще» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 82 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -СНе-(3,3-дифторциклопентил), Ко являє собою водень, і комбінація К2а, Ще» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, 60 одному ряду Таблиці А
Таблиця 83 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНо-циклогексил, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 84 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою -СНе-(1-фторциклогексил),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 85 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою -СНе-(1-хлорциклогексил),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 86 Сполуки формули Іаїї, в яких КУ являє собою -СНе-(1-ціаноциклогексил),
Е5 являє собою водень, і комбінація Ка, 2Ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 87 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою тієтан-З-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 88 Сполуки формули Іа.1, в яких Кб являє собою 1-оксо-тієтан-3-іл, РЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 89 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою 1,1-діоксо-тієтан-З-іл, К? являє собою водень, і комбінація Ка, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 90 Сполуки формули Іа.1ї7, в яких Кб являє собою З-метил-тієтан-З-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 91 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою 2,2-диметил-тієтан-З-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 92 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою З3-метил-1-оксо-тієтан-З-іл,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку,
Зо одному ряду Таблиці А
Таблиця 93 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 2,2-диметил-1-оксо-тієтан-З-іл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 94 Сполуки формули Іа.17, в яких Кб являє собою 3-метил-1,1-діоксо-тієтан-З-іл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, Вгь ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 95 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 2,2-диметил-1,1-діоксо-тієтан-З-іл,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 96 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНе-тієтан-3-іл, Р? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 97 Сполуки формули Іа.ї, в яких Кб являє собою -СНе-(1-оксо-тієтан-З-іл),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 98 Сполуки формули Іа.1ї, в яких Кб являє собою -СНе-(1,1-діоксо-тієтан-З-іл),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, Вгь ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 99 Сполуки формули Іа.1, в яких РУ являє собою -СНе-тієтан-2-іл, Р? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 100 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СНе-(1-оксо-тієтан-2-іл),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 101 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою -СНе-(1,1-діоксо-тієтан-2-іл),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 102 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою тетрагідротіофен-З-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному 60 ряду Таблиці А
Таблиця 103 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-оксо-тетрагідротіофен-З-іл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 104 Сполуки формули Іа.1, в яких Кб являє собою 1,1-діоксо-тетрагідротіофен-З-іл,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 105 Сполуки формули Іа.1, в яких КЗ являє собою феніл, РЕ? являє собою водень, і комбінація 22, Де» і ре для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 106 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 2-фторфеніл, ЕК? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 107 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою піридин-2-іл, К? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 108 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою піридин-3-іл, К? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 109 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піридин-4-іл, Е? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 110 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піримідин-2-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, Щге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 111 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піримідин-4-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 112 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою піримідин-5-іл, КУ являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Зо Таблиця 113 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піразин-2-іл, Б? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 114 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піридазин-З3-іл, Е? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 115 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою піридазин-4-іл, КЕ» являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 116 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піразол-З-іл, К? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 117 Сполуки формули Іа.1, в яких Б являє собою 1-метилпіразол-З-іл, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 118 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою тіазол-2-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 119 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою З3-метилізотіазол-5-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 120 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою оксетан-З3-іл, К? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 121 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою тетрагідрофуран-2-іл, Е? являє собою водень, і комбінація га, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 122 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою тетрагідрофуран-З-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 123 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою 2-оксотетрагідрофуран-З-іл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 124 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-етил-піролідин-З-іл, Б? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 125 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою 2-оксопіролідин-З-іл, К? являє собою водень, і комбінація К2а, 2» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 126 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-метил-2-оксопіролідин-З-іл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 127 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою 1-етил-2-оксопіролідин-З-іл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 128 Сполуки формули Іа.1, в яких Б9 являє собою 2-оксо-1-(2,2,2-трифторетил)- піролідин-З-іл, 5 являє собою водень, і комбінація га, В» і ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 129 Сполуки формули Іа.ї7, в яких Б являє собою 3-оксо-ізоксазолідин-4-іл,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 130 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою 2-метил-З3-оксо-ізоксазолідин-4- іл, Ех являє собою водень, і комбінація К2а, В2» і Кг для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 131 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою 2-етил-3-оксо-ізоксазолідин-4-іл,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 132 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою 2-пропіл-3З-оксо-ізоксазолідин-4- іл, Е5 являє собою водень, і комбінація 22, Д2» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку,
Зо одному ряду Таблиці А
Таблиця 133 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 2-бутил-3-оксо-ізоксазолідин-4- іл, Е5 являє собою водень, і комбінація Ка, 2» і Кг для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 134 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою 2-(бут-2-ил)-3-оксо-ізоксазолідин- 4-іл, В5 являє собою водень, і комбінація К2а, Не і Кос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 135 Сполуки формули Іа.ї, в яких Кб являє собою 2-(2-фторетил)-3-оксо- ізоксазолідин-4-іл, Е? являє собою водень, і комбінація Р2а, 25 і 22с для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 136 Сполуки формули Іа.ї, в яких К5 являє собою 2-(2,2-дифторетил)-3-оксо- ізоксазолідин-4-іл, ВУ являє собою водень, і комбінація га, В2ь ії Ве для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 137 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 2-(2,2,2-трифторетил)-3-оксо- ізоксазолідин-4-іл, 5 являє собою водень, і комбінація га, Вгь і БВ2гс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 138 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою 2-(3,3,3-трифторпропіл)-3-оксо- ізоксазолідин-4-іл, 5 являє собою водень, і комбінація га, Вгь і В2гс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 139 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-метил-5-оксо-1,2,4-тіазол-4-іл,
БО ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 140 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою азетидин-3-іл, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 141 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою 1-ацетил-азетидин-З-іл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 142 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою МН2, КЕ» являє собою водень, і комбінація Ка, Дгь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 143 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою -МН-феніл, К? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 144 Сполуки формули Іа.1, в яких КЕ? являє собою -МН-піридин-2-іл, ЕР являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 145 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -МН-піридин-З-іл, 2? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 146 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -МН-піридин-4-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 147 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -МН-піримідин-2-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 148 Сполуки формули Іа.1ї, в яких Б являє собою -МН-піримідин-4-іл, 2? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 149 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -МН-піримідин-5-іл, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 150 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою -М(СНз)-піримідин-2-іл, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 151 Сполуки формули Іа.1, в яких Б9 являє собою -СН»-СООСН», Во являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 152 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СН»--СОО-СНеСНз, В? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному
Зо ряду Таблиці А
Таблиця 153 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СН».-СОМН», В? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 154 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -«СН»А-СОМН-СН»з, Во являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 155 Сполуки формули Іа.1, в яких Б являє собою -СН».-СОМН-СНеСН»з, Во являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 156 Сполуки формули Іа.17, в яких Б5 являє собою -СН-АСОМН-СНа.СНеСН», В? являє собою водень, і комбінація га, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 157 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СН»-СОМН-ізопропіл, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 158 Сполуки формули Іа.1, в яких Р5 являє собою -СН».-СОМН-СНеСН»Е, Во являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 159 Сполуки формули Іа.1, в яких РУ являє собою -СН»--СОМН-СНеСНЕ», В? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 160 Сполуки формули Іа.1, в яких Б являє собою -СН-АСОМН-СНеСЕ:», В? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 161 Сполуки формули Іал1, в яких БК5 являє собою -СН»-СОМН-СН(СЕз)СН»Зз,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, Вгь ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 162 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СН»-СОМН-СН(СЕз)2, В? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному 60 ряду Таблиці А
Таблиця 163 Сполуки формули Іа.ї, в яких Кб являє собою -СН-АСОМН-СНг.СНеСНЕ»,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 164 Сполуки формули Іа.ї, в яких Кб являє собою -СН»АСОМН-СН».СНеСЕ:.,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 165 Сполуки формули Іал1, в яких БК5 являє собою -СН(СНз)-СОМН-СНеСЕ:,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 166 Сполуки формули Іа.ї, в яких К9 являє собою -СН»-СОМН-циклопропіл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 167 Сполуки формули Іа.1, в яких Р5 являє собою -СН-АСОМН-СНеСМ, Во являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 168 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою -СН»-АСОМН-СН.СН-АСН»,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 169 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СН»-СОМН-СНоС(СН, В» являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 170 Сполуки формули Іа.1, в яких Б являє собою -СН».АСОМН-СНе-циклопропіл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 171 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою -СН»-АСОМН-СН»-(1-ціано- циклопропіл), Б являє собою водень, і комбінація БК2а, НВ» і Вес для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 172 Сполуки формули Іаїї, в яких Кб являє собою -СН2-СОМН-тієтан-З-іл,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку,
Зо одному ряду Таблиці А
Таблиця 173 Сполуки формули Іа.1, в яких Б являє собою -СН».-СОМН-1-оксо-тієтан-З-іл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 174 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою -СН»-СОМН-1,1-діоксо-тієтан-3- іл, Е5 являє собою водень, і комбінація Ка, 2» і Кг для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 175 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою бензил, К? являє собою водень, і комбінація 22, Де» і ре для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 176 Сполуки формули Іа.1, в яких Б являє собою піридин-2-іл-метил, ВЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 177 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піридин-З3-іл-метил, Б? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 178 Сполуки формули Іа.1, в яких Кб являє собою піридин-4-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 179 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою 6-(трифторметил)-піридин-4-іл- метил, В? являє собою водень, і комбінація Ба, ЩВ2Б ії ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 180 Сполуки формули Іа.1, в яких КЗ? являє собою піримідин-2-іл-метил, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 181 Сполуки формули Іа.1, в яких КЗ? являє собою піримідин-4-іл-метил, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 182 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піримідин-5-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, ге і Дге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 183 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (4-фторпіримідин-2-іл)-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 184 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (5-фторпіримідин-2-іл)-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, Б25 і К2с для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 185 Сполуки формули Іа.1, в яких РУ являє собою (4-хлорпіримідин-2-іл)-метил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 186 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (5-хлорпіримідин-2-іл)-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 187 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (4-бромпіримідин-2-іл)-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, Вгь ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 188 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (5-бромпіримідин-2-іл)-метил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 189 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (4-метилпіримідин-2-іл)-метил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 190 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (5-метилпіримідин-2-іл)-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 191 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою (4,6-диметилпіримідин-2-іл)- метил, В? являє собою водень, і комбінація Ба, ДВБ і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 192 Сполуки формули Іа.1, в яких КЕ? являє собою (4-(трифторметил)-піримідин-2- іл)у-метил, Б? являє собою водень, і комбінація Б2а, В? і Вос для сполуки відповідає,
Зо в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 193 Сполуки формули Іа.1, в яких КЕ? являє собою (5-(трифторметил)-піримідин-2- ілу-метил, 25 являє собою водень, і комбінація К2а, Вгь і Кг для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 194 Сполуки формули Іа, в яких КУ являє собою (4,6-біс(трифторметил)- піримідин-2-іл)-метил, КЗ являє собою водень, і комбінація га, Дг» і К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 195 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (4-метил-6-(трифторметил)- піримідин-2-іл)-метил, ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, Д2» і ре для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 196 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піридазин-З3-іл-метил, Б? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 197 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою піридазин-4-іл-метил, КЕ? являє собою водень, і комбінація га, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 198 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піразин-2-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 199 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою піразол-З-іл-метил, Б? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 200 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою 1-метилпіразол-З-іл-метил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 201 Сполуки формули Іа.1ї, в яких КУ являє собою 2-метилпіразол-З-іл-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 202 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою тієн-2-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду 60 Таблиці А
Таблиця 203 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою тієн-З-іл-метил, КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 204 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою тіазол-2-іл-метил, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 205 Сполуки формули Іа.ї7, в яких Б являє собою тіазол-4-іл-метил, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 206 Сполуки формули Іа.1, в яких Кб являє собою тіазол-5-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 207 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою ізотіазол-З-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 208 Сполуки формули Іа.1, в яких Р являє собою ізотіазол-4-іл-метил, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 209 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою ізотіазол-5-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, 2» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 210 Сполуки формули Іа.1, в яких КЄ являє собою оксазол-2-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 211 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою оксазол-4-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 212 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою оксазол-5-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному
Зо ряду Таблиці А
Таблиця 213 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою ізоксазол-З-іл-метил, Б? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 214 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою ізоксазол-4-іл-метил, ЕК? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 215 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою ізоксазол-5-іл-метил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 216 Сполуки формули Іа1, в яких КУ являє собою 1,2,3-1Н-тіазол-4-іл-метил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 217 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-метил-1,2,3-тіазол-4-іл-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 218 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ являє собою 1,2,4-1Н-тіазол-3З-іл-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 219 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-метил-1,2,4-тіазол-З-іл-метил,
БО ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 220 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 4-метил-1,2,4-тіазол-З-іл-метил, 25 являє собою водень, і комбінація 22, В2Ь і В2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 221 Сполуки формули Іа.ї7, в яких 6 являє собою 1,2,4-оксадіазол-З-іл-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 222 Сполуки формули Іа.ї7, в яких Кб являє собою 1,3,4-тіадіазол-2-іл-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, 60 одному ряду Таблиці А
Таблиця 223 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою 1,2,3,4-1Н-тетразол-5-іл-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, Вгь ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 224 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1-метил-1,2,3,4-тетразол-5-іл- метил, К5 являє собою водень, і комбінація 22, В» ії ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 225 Сполуки формули Іа.1, в яких Кб являє собою 1,2,3,4-2Н-тетразол-5-іл-метил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, Рг і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 226 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 2-метил-1,2,3,4-тетразол-5-іл- метил, К5 являє собою водень, і комбінація га, Вгь і кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 227 Сполуки формули Іа.1, в яких Кб являє собою тетрагідрофуран-2-іл-метил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 228 Сполуки формули Іа.1ї1, в яких КУ являє собою тетрагідрофуран-3-іл-метил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 229 Сполуки формули Іа.ї7, в яких КУ? являє собою 1,3-діоксолан-2-іл-метил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 230 Сполуки формули Іа.ї7, в яких Кб являє собою 2-(1,3-діоксолан-2-іл)-етил,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 231 Сполуки формули Іа.1ї, в яких КУ являє собою 2-піридил-ет-1-ил, К? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 232 Сполуки формули Іа.1, в яких Р являє собою (1 К)-2-піридил-ет-1-ил, ЕЕ? являє собою водень, і комбінація На, В2Ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному
Зо ряду Таблиці А
Таблиця 233 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою (15)-2-піридил-ет-1-ил, ЕЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 234 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою 1,3-діоксан-2-іл-метил, КЕ? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 235 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -СОМН», В» являє собою водень, і комбінація 22, Дг5 і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 236 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СОМН-СНз, В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 237 Сполуки формули Іа.1, в яких Р5 являє собою -СОМН-СНеСнН»вз, В? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 238 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -СОМН-циклопропіл, К? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 239 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -МНСО-МН-СНвз, Во являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 240 Сполуки формули Іа.1, в яких РУ являє собою -МНСО-МН-СНеСнНз, В? являє собою водень, і комбінація Ка, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 241 Сполуки формули Іа.1ї, в яких БУ являє собою -МНСО-МН-СНеСНеСН»з,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 242 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -МНСО-МН-СН(СНЗ)2, Во являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 243 Сполуки формули Іа.1, в яких Є являє собою -МНСО-МН-СНеСЕ», Во являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 244 Сполуки формули Іа.1, в яких КЕ? являє собою -МНСО-МН-СНеСНЕ», 25 являє собою водень, і комбінація Ка, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 245 Сполуки формули Іа, в яких КУ являє собою -МНСО-МН-СН(СНз)СЕз,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 246 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -МНСО-МН-СН(СЕз)2, Во являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 247 Сполуки формули Іа.1, в яких БЄ являє собою -МНСО-МН-СНеСМ, В? являє собою водень, і комбінація К2а, г? і Кс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 248 Сполуки формули Іа.1ї, в яких Кб являє собою -МНСО-МН-СН».-СН-АСН»,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 249 Сполуки формули Іа.ї, в яких КУ являє собою -МНСО-МН-СНо-СН(СН),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 250 Сполуки формули Іа1, в яких КУ являє собою -МНСО-МН-циклопропіл,
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 251 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -МНСО-МН-(1-ціаноциклопропіл),
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 252 Сполуки формули Іа.ї7, в яких Кб являє собою -МНСОСО-МН-циклобутил,
ВЗ являє собою водень, і комбінація 22, ЩД2ь і Бе для сполуки відповідає, в кожному випадку,
Зо одному ряду Таблиці А
Таблиця 253 Сполуки формули Іа.1, в яких К5 являє собою -МНСО-МН-(1-ціаноциклобутил),
В? являє собою водень, і комбінація К2а, ВгЬ ії К2е для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 254 Сполуки формули Іа.1, в яких К9 являє собою -МНСО-МН-СН»о-циклопропіл, ЕК» являє собою водень, і комбінація К2а, Ще» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 255 Сполуки формули іа, в яких Кб являє собою -МНСО-МН-СНе-(1- ціаноциклопропіл), КЕ? являє собою водень, і комбінація Ка, ЩВ25 і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 256 Сполуки формули Іа.1ї, в яких КУ являє собою -СН-МОСН», В? являє собою водень, і комбінація Ка, Ве ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 257 Сполуки формули Іа.1, в яких Р5 являє собою -«СН-МОСНеСН», Но являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 258 Сполуки формули Іа.1, в яких Р9 являє собою -«СН-МОСНеСЕ:», В? являє собою водень, і комбінація Ка, ге і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 259 Сполуки формули Іа.1, в яких Б являє собою -«СН-МОСНгСНАСН», В? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 260 Сполуки формули Іа.1, в яких КУ являє собою -«СН-МОСНеС(СН, В? являє собою водень, і комбінація К2а, В» і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиці 261-520
Сполуки формули Іа.1, в яких КУ є таким як визначено в таблицях 1-260, В? являє собою метил, і комбінація Ка, Нгь і дос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиці 521-780
Сполуки формули Іа.1, в яких КУ є таким як визначено в таблицях 1-260, В? являє собою етил, і комбінація Ка, Нге ії ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиці 781-1040
Сполуки формули Іа.1, в яких К? є таким як визначено в таблицях 1-260, В? являє собою аліл, і комбінація Ба, В» ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиці 1041-1300
Сполуки формули Іа.1, в яких КУ є таким як визначено в таблицях 1-260, В? являє собою пропаргіл, і комбінація К2а, Вгь і де для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиці 1301-1560
Сполуки формули Іа.1, в яких Ке є таким як визначено в таблицях 1-260, В» являє собою -
СНе-СМ, і комбінація 22, г? ії кгс для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиці 1561-1820
Сполуки формули Іа.1, в яких Ке є таким як визначено в таблицях 1-260, В? являє собою -
СнНо-ОСН;», і комбінація 22, В2Ь і ге для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду
Таблиці А
Таблиця 1821
Сполуки формули Іа.1, в яких Е5 і ЕЄ утворюють разом 5(СНеСННЗз)» і комбінація га, ДгБ і Кос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 1822
Сполуки формули Іа.1, в яких КК», Не і атом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють разом
З-етил-4-оксо-імідазолідин-1-іл і комбінація Ка, ге ії ос для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця 1823
Сполуки формули Іа.1, в яких Р», Не і атом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють разом 4-оксо-3-(2,2,2-трифторетил)-імідазолідин-1-іл і комбінація а, Дг» і Ве для сполуки відповідає,
Зо в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиці 1824-3646
Сполуки формули Іа.2 в ЕК і К5 є такими як визначено в таблицях 1-1823, і комбінація Ка,
Д2гь і дес для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиці 3647-5469
Сполуки формули Іа.З в Е» і К5 є такими як визначено в таблицях 1-1823, і комбінація га, г ії Вес для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиці 5470-7292
Сполуки формули Іа.4 в Е? і 5 є такими як визначено в таблицях 1-1823, і комбінація 22,
Ве ї рег для сполуки відповідає, в кожному випадку, одному ряду Таблиці А
Таблиця А ни "и п «СЯ ПО х сп ПО х ПО
Серед згаданих вище сполук перевага надається сполукам Іа.1 і їа.3.
В особливому варіанті реалізації, сполуки І вибирають з сполук визначених в прикладах, або у формі вільних основ, або у формі їх сільскогосподарсько або ветеринарно прийнятної солі,
М-оксиду або стереоізомера.
Сполуки формули І можна одержати за допомогою способів, як описано на нижченаведених схемах, або в описах синтезів робочих прикладів, або за допомогою стандартних способів органічної хімії. Замісники, перемінні та індекси є такими, як визначено вище для формули (1), якщо спеціально не вказано інше.
Сполуки формули І, де Х! являє собою О і де БЕЗ? являє собою водень (згадуються нижче як сполуки І.а) можна одержати за допомогою реакції сполуки формули 1 як показано на схемі 1, нижче, в реакції імінування/приєднання Михаєля с гідроксиламіном. А' являє собою А або попередник А. Звичайними попередниками А є атом галогену, СМ, карбокси, СІОООК- (карбокси і С(ФООК- є, звичайно, тільки "попередниками", якщо в бажаній сполуці І М/ являє собою 5 і/або
АВ" являє собою небажаний радикал ЕЕ? і/або якщо У являє собою -МА"АЄУ) або -05052-87, де 7 являє собою Сі-Са4-алкіл, Сі-С4-галоалкіл або феніл, який може бути заміщений 1, 2 або
З радикалами, вибраними з Сі-С4-алкілу, Сі-С4--галоалкілу Сі-С4-алкокси або Сі-С.--галоалкокси.
Сполуки ! відповідають сполукам І, коли А" являє собою А. Сполуки І.а' відповідають сполукам
Іа, коли А" являє собою А. Придатні умови реакції описані, наприклад в (МО 2012/1583961|.
Зручно, коли використовуємий гідроксиламін являє собою гідрохлоридну сіль. Реакцію зазвичай проводять в присутності основи, такої як Маон, КОН, МагСОз і т.п. Придатні розчинники є водними, такими як вода або суміші води з полярними розчинниками, такими як тетрагідрофуран, діоксан і нижчі спирти. Якщо необхідно (тобто, якщо А являє собою попередник А), А" тоді перетворюють в групу А.
Схема 1 1 1 1 1 в-- А в-ва во о во ще 4
М з и Х / 91 М з / 1 во в в! МНоОН в ді --- - 1 ж» д'є -- дог 1 2 1
Є. В в
М г / Аг с іє ' 1 , Іа" А
А
Сполуки формули І, де Х' являє собою СН» і де КЗ» являє собою водень (згадуються нижче як сполуки І.Ю) можна одержати спочатку піддаючи сполуку формули 1 приєднанню Михаєля с нітрометаном з одержанням 2, з наступним відновленням нітрогрупи 2 до аміногрупи.
Одержаний амінокетон реагує спонтанно с піроліном І.Б", як показано на схемі 2, нижче.
Сполуки І.р' відповідають сполукам 1.6, коли А" являє собою А. Придатні умови реакції описані, наприклад в (05 2010/0298558)Ї. Приєднання нітрометану по Михаєлю з одержанням 1 проводять в присутності основи. Приданими основами є, наприклад, гідроксиди і алкоголяти лужних металів, але переважно використовують ненуклеофільні основи, такі як ОВМ або ЮВИ.
Вибір придатних розчинників залежить від використовуваної основи, якщо використовується гідроксид лужного металу, приданими для використання є водне середовище, таке як водні суміші з нижчими алканолами, в той час як алкоксиди використовуються з відповідними спиртами. Якщо використовується ненуклеофільна основа, переважними є полярні, неполярні розчинники, такі як ацетонітрил, тетрагідрофуран, діоксан і т.п... Якщо необхідно (тобто, якщо А" являє собою попередник А), А" потім перетворюють в групу А. Відновлення 2 проводять за допомогою придатного відновлюючого агента, такого як 7п, 5п, ЗП(ІЇ) солі, Бе або водень- продукуючі агенти, такі як форміат амонію в присутності 2п або Ра.
Схема 2 вт В о вт В о ві ві 2
УМ де сно те 7 де КУ / Мови
За! 82 О.М
А - зе 2 За - з» За 1 до Ав дог й що ви
Я и Зо и а, / с ' А ? А І. А
Сполуку 1 можна одержати аналогічно методиці описаній в ЕР-А-2172462 і як показано на схемі 3, нижче, піддають кетони З і 4 конденсації з альдолем.
Схема З 1 1 (в) Кк А ві- в' д хх // в (в)
З г да -- В 4 ІФ) ві / Х у в с! дог пн да
Ку 2 Й 1 че 3 5 ши
А се
А
Кетон З може бути одержаний аналогічно методиці описаній в (05 2011/01522461.
Сполуки Ї, де М/ являє собою 0, можна одержати за допомогою реакції сполуки Г!, де
А являє собою СІ, Вг, І або трифлат, с монооксидом вуглецю в присутності паладієвого каталізатора і спирту КОН, де К являє собою С1-С.-алкіл, з одержанням сполуки формули 5.
Придатні паладієві каталізатори, наприклад, описані в М/О 2011/161130)1.
В' в 1 / х ви Мов учи 1 в
В За
В в "3- в2 с ат», сов в)
При бажанні, цей етер потім гідролізують до відповідної карбонової кислоти, яка потім реагує при стандартних умовах амідування с аміном МНЕРНе. Гідроліз може бути проведений при стандартних умовах, наприклад, в кислотних умовах, використовуючи, наприклад, 5 хлорводневу кислоту, сірчану кислоту або трифтороцтову кислоту, або при основних умовах, використовуючи, наприклад, гідроксид лужного металу, такий як ГІОН, Маон або КОН.
Амідування переважно проводять шляхом активації карбонових кислот оксалілхлоридом
КСОСІ)2| або тіонілхлоридом (ЗОСІг) до відповідних хлорангідридів кислот, з наступною реакцією з аміном МНЕ. Альтернативно, амідування проводять в присутності конденсуючи реагентів. Придатні конденсувальні реагенти (активатори) добре відомі і, наприклад, вибирають з карбодіїмідів, таких як ОСС (дициклогексилкарбодіїмід) і БІС (діізопропілкарбодіїмід), бензотриазольних похідних, таких як
НАТО (0-(7-азабензотриазол-1-іл)-М, М, М';/М'-тетраметилуронію гексафторфосфат),
Нв (О-бензотриазол-1-іл)-М, М, М'М'-тетраметилуронію гексафторфосфат) і
НСТИи (1Н-бензотриазолію-1-Ібіс(диметиламіно)метилен|-5-хлортетрафторборат) і фосфонієвих активаторів, таких як ВОР ((бензотриазол-1-ілокси)-тріс(диметиламіно)фосфонію гексафторфосфат), Ру-ВОР ((бензотриазол-1-ілокси)-трипіролідинфосфонію гексафторфосфат) і Ру-ВООР (бромтрипіролідинфосфонію гексафторфосфат) Як правило, активатор використовується в надлишку. Бензотриазольні та фосфонієві конденсуючі реагенти зазвичай використовуються в основному середовищі.
Сполуки І, де М/ являє собою 5, можна одержати за допомогою реакції відповідної оксо- сполуки (М/ являє собою 0) з реагентом Лавессона |(ІСАБ 19172-47-5|, див., наприклад,
ЮШезбрегаєг еї аї., Зупіпевзіз, 2003, 1929-1958 і посилання в ньому). Можуть бути використані розчинники, такі як НМРА або ТГФ, при підвищеній температурі, такій як 60 "С-100 с.
Переважними умовами реакції є ТГФ при 65 70.
Сполуки І, де М являє собою ОН можна одержати з сполук І, де М являє собою водень, шляхом окиснення цієї альдегідної групи А. Придатними умовами, наприклад, є ті, що використовуються при окисненні Пінніка або Ліндгрена за допомогою хлориту, такого як хлорит натрію МасіОг», в якості окислюючого агента. В якості поглинача гіпохлориту (НОСІ), що
Зо утворюється в реакції може бути використаний 2-метил-2-бутен або пероксид водню.
Окиснення Пінніка або Ліндгрена зазвичай проводять у водовмісному розчиннику в слабокислому, забуференому середовищі (рН оприб. 3-5; використовуючи гідрофосфат, наприклад, МангРозх). Інші придатні умови окиснення описані, наприклад, в (МО 2011/022337|.
Одержану карбонову кислоту потім додатково естерифікують з одержанням сполук І, де М являє собою ОБУ, де КЕ? не являє собою водень, або піддають амідуванню, як описано вище, з одержанням сполук І, де ХУ являє собою МЕН.
Сполуки І, де ЕЕ» не являє собою водень, можна одержати з сполук І.а' або І.р' аналогічно методикам, описаним в (М/О 2010/020521|, шляхом їх приведення в контакт з основою, такою як діізопропіламін літію, з наступним додаванням електрофілу, наприклад, галогенуюючого агента, такого як 4-йодтолуолдифторид, М-фторбензолсульфонамід ("МЕЗІ"), М-хлорсукцинімід ("МО"),
М-бромсукцинімід ("МВ5") або М-йодсукцинімід ("МІ5"), алкілуючого агента, такого як алкілгалоїд, наприклад, метилиодид, сульфанілюючого агента, такого як метансульфонілхлорид (СНзо-СІ), З-метилметантіосульфонат (СНз5О»-5С Нв) або диметилдисульфід (СНез5-5СНз), або, для введення ОН, гідроксилюючого агента, такого як оксазиридини (наприклад, М-сульфонілоксазиридини) або оксодипероксимолібден(піридин)- (гексаметилфосфору триамід) ("МООРН").
Як правило, сполуки формули | включаючи їх стереоізомери, солі і М-оксиди, і їх попередники в способі синтезу, можуть бути отримані за допомогою вищеописаних способів.
Якщо окремі сполуки не можуть бути отримані за допомогою вищеописаних шляхів, вони можуть бути отримані шляхом модифікації інших сполук І або відповідного попередника або шляхом звичайних модифікацій описаних шляхів синтезу. Наприклад, в окремих випадках, деякі сполуки формули (І) можуть бути переважно отримані з інших сполук формули (Ї) шляхом модифікації, наприклад, шляхом гідролізу естеру, амідування, естерифікації, розщеплення етеру, олефінування, відновлення, окислення тощо, або звичайних модифікацій описаних шляхів синтезу.
Реакційні суміші обробляють звичайним способом, наприклад, шляхом змішування з водою, поділу фаз, і, якщо прийнятно, очищення неочищених продуктів за допомогою хроматографії, наприклад, на оксиді алюмінію або на силікагелі. Деякі проміжні сполуки і кінцеві продукти можуть бути отримані в формі безбарвних або блідо-коричневих в'язких олій, які звільнені або очищені від летючих компонентів при зниженому тиску і при середній підвищеній температурі.
Якщо проміжні сполуки і кінцеві продукти отримані у вигляді твердих речовин, вони можуть бути очищені перекристалізацією або розтиранням.
Завдяки своїй чудовій активності, сполуки даного винаходу можуть бути використані для контролю безхребетних шкідників.
Відповідно, даний винахід також пропонує спосіб контролю безхребетних шкідників, де спосіб включає обробку шкідників, їх кормової бази, їх місця існування або їх місця розмноження або культивованих рослин, матеріалів розмноження рослин (наприклад, насіння), грунту, площі, матеріалу або середовища, в якому шкідники ростуть або можуть рости, або матеріалів, культивованих рослин, матеріалів розмноження рослин (наприклад, насіння), грунтів, поверхонь або просторів, які повинні бути захищені від нападу шкідників або зараження, пестицидно ефективною кількістю сполуки винаходу або композиції, як визначено вище. Винахід також стосується застосування сполуки винаходу, її стереоіїзомера та/або сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятної солі для знищення безхребетних шкідників.
Переважно, спосіб винаходу призначений для захисту матеріалу розмноження рослин (наприклад, насіння) і рослин, які виростуть з нього, від нападу або зараження безхребетними шкідниками, і включає обробку матеріалу розмноження рослин (наприклад, насіння) пестицидно ефективною кількістю сполуки даного винаходу, як визначено вище, або пестицидно ефективною кількістю сільськогосподарської композиції як визначено вище. Спосіб винаходу не обмежується захистом "субстрату" (рослина, матеріали розмноження рослин, грунт і т.і.), який оброблений згідно з винаходом, але також має профілактичну дію, таким чином, наприклад, захищаючи рослини, які виростають з обробленого матеріалу розмноження рослин (наприклад, насіння), де сама по собі рослина не було оброблена.
Альтернативно, переважно, спосіб винаходу придатний для захисту рослин від нападу або зараження безхребетними шкідниками, де спосіб включає обробку рослин пестицидно ефективною кількістю, щонайменше, однієї сполуки винаходу, її стереоізомера та/або, щонайменше, однієї її сільськогосподарсько прийнятної солі.
У сенсі даного винаходу, "безхребетних шкідників" переважно вибирають з артропод і нематод, більш переважно з шкідливих комах, павукоподібних та нематод, і навіть більш переважно з комах, акарид і нематод. У сенсі даного винаходу, "безхребетними шкідниками" найбільш переважно є комахи.
Винахід також пропонує сільськогосподарську композицію для знищення безхребетних шкідників, яка містить певну кількість, щонайменше, однієї сполуки винаходу і, щонайменше, один інертний рідкий та/або твердий агрономічний прийнятний носій, який має пестицидну дію, і, при бажанні, щонайменше, одну поверхнево-активну речовину. Така композиція може містити одну активну сполуку винаходу або суміш декількох активних сполук винаходу. Композиція відповідно до даного винаходу може містити окремий ізомер або суміш ізомерів або сіль, так само як і індивідуальні таутомери або суміші таутомерів.
Сполуки винаходу, включаючи їх солі, стереоізомери і таутомери, зокрема, придатні для ефективного контролю артроподних шкідників, таких як павукоподібні, багатоніжок і комах, так само як і нематод. Вони особливо придатні для ефективного знищення або контролю наступних шкідників: комах із ряду лускокрилі (І ерідорієга), наприклад, Асгопісіа таїйог, Адоксорпуез огапа, Аеаїйа
Іеисотеїах, Адгоїії5 5рр., такий як Адгоїїє їТисоза, Адгоїії5 5едеїшт, Адгоїїз урзйоп; Аіабата агудійасеа, Апіїсагзіа деттаїаїй5, Апіїсагзіа 5рр., Агдугезіпіа сопішдеПа, Ашодгарна датта,
Вагаїнга ргаззісає, Виссціаїгіх ІТтигрепіеїІа, Вираз» ріпіагіив5, Сасоесіа тигіпапа, Сасоеєсіа родапа,
Сара гейсшапа, Сагросарза ротопеїїа, СПеітабріа Бгитаїа, СНніо врр., такий як Спійо зирргевзвзаїїв; СПогізіопецга Тштіїегапа, СПогібвіопецга оссідепіаїйв5, Сігрпів иШпірипсіа, Сіузіа атбріднеПа, СпарнаІосегив 5рр., Судіа ротопейа, Оепагоїїтив ріпі, Оіарнапіа піїідаййв, Оіаїгаєа дгапаїозеїІа, Еагаб5 іпошапа, ЕіІазтораїрив Ідпозеїйи5, Ерпевзіїа сашіейПйа, Ерпезіїа КиеппієПа,
Еироесіїйа атбідчцейа, Еиргосії5 спгузогппоеа, Еихоа 5рр., Емеїгіа рошііапа, Бема 5рр., такий як (510) Ееша з5ибБіетапеап; Саїегіа теїПопеїІа, Старпоїйна Типергапа, Старпоїйна тоїевіа, Неїїсомегра
5рр., такий як Неїїсомегра агтідега, Неїїсомегра 7єа; Неїйоїпіз 5рр., такий як Неїоїпі5 агтідега,
Неїоїпізв мігезсеп5, Неїоїпів 2єа; НеїІшіа ипааїїв5, Ніретіа дегтоїїатіа, Ноїтаппорніїа рзхейдозргеїеПа,
Нотопа тадпапіта, Нурпапіта сипеа, Нуропотеша радейПйа, Нуропотеша таїнпеїив5, Кеїїетгіа
ІусорегзісеїЇІІа, Гатбаїпа йзсеїІагіа, І арпудта 5рр., такий як Гарпудта ехідца; І еисорієега соПееПа,
І енисорієга 5сіїеПйа, І йпосоїІеїї5 ріапсагаеПа, І йпорпапе апіеппаїа, ІГорезіа роїгапа, Іохадгоїїб аібісоєга, І оксо5ієеде 5ісіїсай|й5, І утапігіа 5рр., такий як Гутапігіа дізраг, Гутапігіа топаспна;
Гуопейца сіегКкеМПа, Маіасозота пеизігіа, Матебвіга 5рр., такий як Матезвіга Бгаззісаеє; Мосів герапда, Муїйітпа з5ерагаїа, Огдуїа рхепйдоїзидаїа, Огіа 5рр., О5ігіпіа 5рр., такий як Об5ігіпіа пибіїаійй5; Ошета огугає, Рапоїї Паттеа, Ресііпорпога 5рр., такий як Ресііпорпога доззуріеПа;
Регідгота зашцйсіа, РІаІєега рисерпаіа, Рійпогітаєа з5рр., такий як РІйШогітаєа орегсшіейПа;
РпуУПоспівіїв сіїгеїа, Рієгі5 5рр., такий як Рієгі5 Бгаззісає, Рієгіз гарає; Ріаїпурепа 5сабга, Рішейна тасиїїреппів, РішеПа хуїовієїїа, Ргодепіа 5рр., Рзецдаїейна 5рр., Рзейдоріивіа іпсішдепв, Ругашйвіа пибрііаії5, ВНуасіопіа їтивігапа, остобіраІрша арзоїша, Зйоїгода сегеаієїа, Зрагдапоїнів ріПегіапа, зродорієга 5рр., такий як Зродорієга їидірегда, Зродоріега ІШогаїї5, Зродорієега Ійига;
Тнаштайороєа ріуосатра, ГНептезіа деттаїаїї5, Тіпеа реїПШопейПа, Тіпеоїа БіззейПейПа, Топгіх мігідапа, Тгіспоріивіа 5рр., такий як Тгіспоріивіапі; Тша арзоїша, і геігарпега сападепвів, жуки (СоіІеорієга), наприклад, Асапіпозсепадез обіесіи5, Адогефиз 5рр., Адеїавзіїса аїпі, Адгійй5 взіпиайш5, Адгіоїез 5рр., такий як Адгіоїе5з Ти5сісоїй5, Адгіоїе5з Ііпеай5, Аадгіоїв5з оБ5сиги5;
АтрпПітаїив5 5о15ійаїйв, Апізапаги5 аізраг, Апобішт рипсіаййт, Апотаїа гиїосиргеа, Апоріорпога 5рр., такий як Апоріорпога діаргіреппіб; Апіпопотив5 зрр., такий як Апіпопотив5 дгапаїі5,
Апіпопотив ротогит; Апійтепиє о5рр., Арпійопа епирпогідає, Ародопіа 5рр., Ашпоив5 паетогтоїааїїв5, Аютагіа 5рр., такий як Аптагіа Іпеагіб; АНадепив 5рр., Ашасорпога Тетогаїїв,
Віазторпадизх ріпірегда, Війорпада ипаага, Вгиспіаіие обіесіи5, Вгиспи5 5рр., такий як Вгиспи5
Іепіїв, Вгиспив різогит, Вгиспи5 гиїїтапив; Вусіїзси5 решіає, СаПозобгиснив спіпепві5, Сазвіда першціоза, Сегоїота ігіигсаїа, Сефопіа аигаїа, Сешійотупспиб5 5рр., такий як СешПоггпупспи5 азвітії5, Сешіпоггпупсвпив парі; Спаеїспета іібіаїй5, Сіеопи5 тепаїси5, Соподегив 5рр., такий як бСоподегиє мезрепіпиє; Созтороїйе5 5рр., СовієїуМа 7еаіапаіса, Стпіосегівє азрагаді,
Стгуріогпупспиз Іарафі, Степісега 5рр., такий як Степісега девігисіог; Сигсцііо 5рр., Оесіез їехапив,
Оегтезіев 5рр., Оіабгоїїса 5рр., такий як Оіаргоїїса 12-рипсіаїа Оіабгоїїса 5ресіоза, Оіабгоїїса
Зо Іопдісогпі5, ЮОіаргоїїса в5етірипсіаїа, Оіабгоїїса мігдіїега; Еріасппа 5рр., такий як Еріасппа магімевії5, Еріасппа мідіпосіотасшіайа; Еріх 5рр., такий як Еріїгіх Пігіреппіб; Ешіпороїйги5
Бгазійепвіб5, Райвійпивє сирає, Сіррішт рзуїоіде5, Неїегопусни5 агайог, Нуіатогрна еїІеєдапв,
Нуобіиз абієїї5, Нуіоїгирез Ба|шив, Нурега бгиппеіреппі5, Нурега розіїса, Нуроїпепетив з5рр., Іре їуродгарпив5, І аспповієтпа сопзапдиіпеа, ета біїпеаїа, ета теїапорив, І ерііпоїагза 5рр., такий як ГІ ерііпоїагза аесепіїпеаїа; Гітопіив саїйогпіси5, Гіззогпоріги5 огугорпіив5, Гізвотпорігив огугорпйив, Гіїхив5 5рр., Гусіи5 5рр., такий як Гусіи5 бгипеи5; Меїапоїш5 соттипів, Меїїдеївез 5рр., такий як Меїїде(Ше5 аепеиб5; МеїоЇопійа Пірросавзіапі, Меїоіопіпа теїоопіпа, Міддоїш5 5рр.,
Мопоспатиз 5рр., такий як Мопоспатиз акКегпаїйи5; Маирасіив5 хапіподгарпив, Міріив поіоїеисив,
Огусіевз пПіпосего5, Огугаерпійй5 5игіпатепвів, Обогпупспив5 зиїсайв, Ооптпупспив5 омаїцв,
ОйМогтпупспиз зцісай5, Ошета огугає, Оксисейпіа їисипаа, Рпаєдоп соспієагіає, РпуПобієиз ругі,
Рпупорепна Попісоїа, РпуПорпада 5рр., РпуПйоїгега зрр., такий як РпуїПоїгега спгузосерпаїа,
Рпупоїгеїта петогит, РНуПоїгеїа зіпоіаїа; РпуїПпорнада 5рр., Рпупорепна Попісоїа, Роріїа іаропіса,
Ргетпоїгурез 5рр., РзуПодез спгузосерпаїйа, Рііпив 5рр., Нпіг2гобіи5 мепіпа|ї5, ВпПігоренна дотіпіса, зйпопа Ііпеайш5, Зйорпйи5 5рр., такий як Зйорпйиз дгапагіа, 51порпййи5 7еатаїів5; Зрпепорвпогиз 5рр., такий як 5рпепорпогиз Іемі5; ЗЇегпеспиз 5рр., такий як 5іегпеспи5 зирзідпай5; зутрпуїегез 5рр.,
Теперпо тоїйог, Тгіроїйшт 5рр., такий як Тгіроїшт савзіапешт; Тгододегта 5рр., Туспіи5 5рр.,
Хуюоїгеспиз 5рр., і габгиз 5рр., такий як 7аргиз Тепебгіоідев, мухи, москіти (Оіріега), наприклад, Аеде5 5рр., такий як Аеєде5 аеєдурії, Аедез аїрорісіи5,
Аеде5 мехап5; Апазігерпа Ішдеп5, АпорпеєЇїе5 5рр., такий як Апорпеїе5 аїБбітапив5, Апорпеїез стписіап5, Апорпеєїе5 Ппеерогпі, Апорпєїе5з датбріає, Апорпєїе5 Ієисозрпугиб5, Апорпеїев тасиїїреппі5, АпорнеєїЇе5 тіпітив5, АпорпеЇе5 диайдгітасиціацв, Апорнеїез 5іпепвів; Віріо попиїапив,
Саїїїрнога егуїпгосернаїйа, Саїпрнога місіпа, Сегаїйів саріїаіа, Сегаїйів саріїаїа, Снгузотуїа з5рр., такий як Спгузотуа рез7іапа, Спгузхотуа потіпімогах, Спгузхотуа тасегпПагіа; Спгузор5 апапіісив,
Спгузорз аїізсаїї5, Спгузор5 5йасеа, Соспііоптуїіа 5рр., такий як Соспіотуїіа потіпімогах; Сопіагіпіа 5рр., такий як Сопіагіпіа 5огопісоїа; Согауюобіа апійгорорпада, Сшех 5рр., такий як Сшех підгіраІриз, Сех ріріепв, Сшех диіпдиеїазсіайв, Сшціех їагзаїї5, Сшех шаєпіогпупспив; Сисоїде5
Тїтепе, Сшціївеїа іпогпайа, Сиїзеїа теїапига, Сціегерга 5рр., ЮОасив сисипйає, Расив оівєавє,
ОБавзіпеишга ргаззісає, Оеїйа 5рр., такий як Оеєїйа апіїдне, ОеїЇіа соагсіага, Оеєїїа ріаєига, Оєїйа гадісит;
Оептаїйобіа потіпіх, Огозорпйа 5рр., Раппіа 5рр., такий як Раппіа сапісціагіє; Сазігарпйи5 5рр., 60 такий як Савзієгорпішв5 іпіевііпаіййє; Сеотула Пірипсіаїа, Сіозвіпа Тивсіре5, Сіобз5зіпа тогзйапв,
Сіозвіпа раїраїїв5, Спов5віпа їаспіпоіїде5, Наетаг!йобіа іпіїапв, Наріодіріовзі5 едиевзінгів, Нірреїайез врр.,
Нуїетуіа 5рр., такий як НуїЇетуіа ріайштга; Нуродегта 5рр., такий як Нуродегта Ііпеайа;
Нурробозса 5рр., І еріосопорз іотепв5, Піпотуа 5рр., такий як І ігіоту?а 5аїїмає, І ігіоту?а ігігоїїї;
Гисійа 5рр., такий як Гисійа саргіпа, І исійа сиргіпа, І исійа 5егісада; І усогіа ресіогаїї5, Мапзопіа
ШШапив5, Мауеїйоїа 5рр., такий як Мауеєйоїа дезігисіог; Мизса 5рр., такий як Мизса ашитпаїїв5,
Миз5са дотевіїса; Мизсіпа 5їаршіап5, Оебвіги5 5рр., такий як Оевзіги5 оміб; Оротуа Погит,
Озсіпеїа 5рр., такий як ОзсіпейПа її; Редотуа пузосуаті, РпІероїютизх агдепіїре5, Ріпогбіа 5рр., такий як Ріогбіа апіїдца, Ррогріа Бгаззісає, Ріогбіа соагсіадга; Ргозітиїййт тіхішт, Роіййа гозає,
Рзогорпога соЇштбіає, Рзогорнпога аїізсоїог, ВНадоїеїї5 сегавзі, Впадоїєїї5 ротопеїІа, Загсорпада 5рр., такий як загсорпада паетогтоїааїї5; Зітийшт міФаєшт, 5(отоксиз 5рр., такий як Біотокси5 саІсйгап5; Тарапив 5рр., такий як Табапив аїгайш5, Тарапи5 Броміпи5, Табрапиз Іпеоїа, Табапив5 5ітії; Таппіа 5рр., Тіршіа оіІегасеа, Тірша раїшаовза, і УМопігангіа 5рр., тріпси (Тпузапорієга), наприклад, Ваїїоїйгір5 ріоптів, біспготоїгірз5 согбейі, Біспготоїйгірв 55р., ЕппеоїПгір5 Памеп5, ЕгапкКіїпіенПа 5рр., такий як ЕгапКіїпіеПа Тиса, ЕгапкКіїпівійа оссідепіаїї5,
ЕтапКіїпієПа ийісі; НеїоїНгір5 5рр., Негсіпоїйр5 Тетогаїї5, КаКоїпгір5 5рр., ВПірірпогоїйгр5 стиепіаїти5, ЗсіпоїПгір5 5рр., такий як Зсіпоїйгір5 сіїгі; Таєпіоїйгір5 сагдатопі, ТНгір5 зрр., такий як
ТАпрз огугає, Гигір5 раІті, ТНпрз їабасі; терміти (Ізорієга), наприклад, Саіоїегтев5 Памісоїїї5, Соріоїегтев5 Тогтозапив5, Неїегоїегтев5 айгецйв5, Неїегоїептев Іопдісерв, Неїегоїегтев їепиіб5, Іейсоїептев5 Паміре5, Одопіоїептев 5рр.,
Кеїїсийептез 5рр., такий як Кеїїсцйегтез 5зрегайш5, Кеїїси йегтез Паміре5, Кеїїси йегтез дгаззеї,
Веїйісцйегтез Іссігидив, Неси йептез запіопепві5, НеїїсцШегтез мігдіпісив5; Тегтев паїа|Іепвів, таргани (Віацагіа-Віанодеа), наприклад, Аспеїа дотевіїсив, Віаца огіепіа|йї5, Віацейа азапіпає,
Віацейа дептапіса, СтуПоїаїра 5рр., Іеисорпаєа тадегає, Іосивіа в5рр., Меїапоріив 5рр.,
Регіріапеїа атегісапа, Регіріапеїа айзігаіазіає, Регіріапеїа Бгиппєа, Регіріапеїа Шіддіпоза,
Регіріапеїа |аропіса, клопи, попелиці, цикадки, білокрилки, червеці, цикади (Нептіріеєега), наприклад, Асго5їегпит 5рр., такий як Асгов5ієгпит Ппйаге; Асугйпозіроп 5рр., такий як Асупйповзірпоп опобгуспі5,
Асупповірпоп різит; Ааеїде5 Іагісіх, Аепеоіатіа 5рр., Адопобсепа 5рр., АІецгтоде5 5рр.,
АІешоІорив5 Багодепвів, АІеигоїнгіхи5 5рр., Атгавзса 5рр., Апавза ігібіі5, Апіезііорвзі5 5рр., Апигарнів
Зо сагаці, Аопідієїїа 5рр., Арпаповзідта рігі, Арпідціа павзішпії, Арпів врр., такий як Арпіз5 Табає, Арпіз
Тоїбеві, Арпів дозвзурії, Арпібв дго55ціагпає, Арпі5 роті, Арпіз5 затрисі, Арпіб5 5сПпеїдеїі, Арнпів 5рігаєсоїа; АтІбогідіа арісаїї5, Апи5 сийацшв, Абрідієйа зв5рр., Аврідіоїнб з5рр., Айапиб5 5рр.,
Аціасопйпит зоїапі, Ветівіа 5рр., такий як Ветівіа агдепійоїйї, Ветівіа табасі; Віїззив 5рр., такий як
Вії5иб5 Іеисорієгиб; Вгаспусацдив сагаці, Вгаспусацдив Пеїїспгувзі, Вгаспусацдив регзісавє,
Вгаснусацадив ргипісоїа, ВгаспусоЇи5 врр., Вгемісогупе Бргаззісає, Саїїдуропа тагадіпаїа, Саіосогів 5рр., Сатруютта Іміда, Саріюрногив поті, Сагпеосергаїа Гшідіда, СамеІепив врр., Сегаріазіє5 5рр., Сегаїмасипа Іапідега, Сегсорідає, Сегозірна доззурії, Спаєїюзірноп гадаєйоїї, Спіопазрів
ТедаІепвів, Спіопа опикії, Спготарнів |шдіапаісоїа, СптузотрпНаїив йсив, Сісадиійпа тбііа, Сітех 5рр., такий як Сітех Петіріеги5, Сітех Іесішагіи5; Соссотуйиз Паїрїї, Сосси5 5рр., Стеопііаде5 айшив, Стуріотуив гібів, Стуріотуив гіріз, Супорейів поїаїшв, баІршив врр., Юазупив рірегів,
Ріаієигадез в5рр., Оіарногіпа 5рр., Оіаврів 5рр., Оіспеіорз Тшгсаїи5, Оісопосогі5 пеуейі, Богаїї5 5рр.,
Огеуїизіа погатаппіапає, Огеуїизіа рісеає, Огозіспа 5рр., ЮОузарпіз 5рр., такий як узарпів ріапіадіпеа, бузарніз ру, Юбузарпів гадісоїа; Оузашасопнпит рзепйдозоїапі, Оуздегсив 5рр., такий як Рузаегси5 сіпдшайцшве, Оузаегси5 іпіегтедіи5; Юузтісосси5 5рр., Етроазса 5рр., такий як
Етроазса Тарає, Етроазса з5о0іапа; Егіозхота 5рр., Егуїпгопешга 5рр., Еигудавзіег зрр., такий як
Ешгудавіег іпіедгісерв; Еивсеїїв Біобайи5, Еивспівіи5 5рр., такий як Еизспізійо5 Ппего5, Еи5спізіи5 ітрісімепігіх, Еизспібїи5 5егмии5; бЗеососси5 соПеає, Наіуотогрпа 5рр., такий як НаїІуотогріа
Наїув; Неїїореїйв 5рр., Нотайоаізса соадшіайа, Ногсіа5 порііеПи5, НуаІорієеги5 ргипі, Нуреготу?ив
Іасіисає, Ісегуа в5рр., Ідіосегив в5рр., Ідіозсорив в5рр., ІасдеІрнах бвіпайепйи5, І есапішт 5рр.,
І ерідозарпез 5рр., Г еріосогіза 5рр., Геріодіоззив рпуїІорив, ІГірарпі5 егузіті, Гудиз зрр., такий як
Гудив пезрегив, ГГ удиз Іппеоїагіз, Гудив ргаїепвзів; Масторе5 ехсамайш5, Мастозірпит 5рр., такий як
Масгозірпит гозає, Масгозірпит амепає, Масгозірпит еирпогбіає; МаНапагуа тргіоіага,
Медасоріа сгібгагпа, Медоишга місіає, МеїІапарнів ругагіи5, Меїапарні5 засспагі, МеїсаїйейПа 5рр.,
Мегороіорпіит аітодит, Мігідає 5рр., Мопеїа совіаїї5, МопеїПорвзі5 ресапі5, Муиз зрр., такий як
Му?ив азсаІопіси5, Му?2ив сегавзі, Мугив регвзісає, Му?2ив магіапе; Мазопоміа гірібв-підгі, Мерпоїейіх 5рр., такий як Мерпоїеніх таїауапих5, Мерпоїеніх підгорісіи5, Мерпоїеніх рагми5, Мерпоїгеніх мігезсеп5; Мегага 5рр., такий як Меага міпіашіа; Мііарагмага Іюдепо, Оебраїиз 5зрр., Опсотеїоріа 5рр., Оппегіа ргавіопда, Рагабетівзіа тугісає, Раганіога 5рр., Рапайогіа 5рр., Ретрпідив 5рр., такий як Ретррпіди5 Бигзагіиє; Репіотідає, Регедгіпи5 таїйді5, РегкКіпзіеПа засспагісіда, 60 Рпепасоссив 5рр., Рпіоеоту?ив5 раввзетіпії, Рпогодоп Ппитиї, РпуїПохега 5рр., Ріеєзта диайгаїва,
Ріегодоги5 5рр., такий як Ріелодоги5 диїйаіпії, Ріппазрі5 абвзрідібїгає, Ріапососси5 б5рр.,
Ргогориїміпатіа ругпйогтів, Рвзайиє5 взепайв5, Рвзецдасузіа регзєеа, Рзецйдаціасазхріх репіадопа,
Рзепйдососсиз 5рр., такий як Рзейидососси5 сопвіоскі; Р5уїа 5рр., такий як РзуЇа таїї, Рзуїа рігі;
Ріеєготаи5 в5рр., Руга врр., Оцайдгазрідіоюнв в5рр., Ойцезада діда5, ВНавігососсив 5рр., Ведимійи5 вепіїї5, Апоапіи5 5рр., Нпораіотуив5 азсаіопіси5, Кпораіозірпит 5рр., такий як Кпораіозірпит рзепдобгаззісаз, Апора!озірпит іпзепйит, АНора!озірпит таїаі5, ВНораіозірнит раді; Задаюдев 5рр., Запірегаєїіа 5іпашіагів, баівзейа 5рр., Заррарнпіх таїа, Заррарнів таїї, Зсарпоїдев ЩШапив,
Зспігарнів агатіпит, Зспі2опешга Іапидіпоза, Зсоїїіпорнога 5рр., Зеіеєпазрідив апісшатшв, ЗйЙОБіоп амепає, 5одаїа 5рр., ЗодаїеїІа Гигсітега, 5оїшбоеа іпзціагі5, ернапіїїв павпі, сіісіосернаїа тезііпа,
Тепаіарпага таїауєпзі5, Тпуапіа 5рр., такий як ТПуапіа регайог; Тібгаса 5рр., Тіпосаїї5 сагуаетїіає, Тотабзрів 5рр., Тохоріега 5рр., такий як Тохорієга апцшгапії; Тгіаеигодез 5рр., такий як
ТпаІєнгоде5 марогагіогит; Тата 5рр., Тгіола 5рр., Турпіосуба 5рр., Опазрі5 5рр., такий як
Опазрі5 уапопепбвів; і Мієив міїоїЇ, мурахи, бджоли, оси, пилильщики (Нутепорієга), наприклад, АйПаїїа гозає, Аца сарідчага,
Аа серпа!оїе5, Ана серпапюоїез, Айа Іаемідаїа, АцЦа горивіа, Айа зехаепв5, Ана їехапа, Вотриб 5рр.. Сатропоїй5 Погідапиє, Стгетайодавзієї зрр., Оавзутшишйа оссідепіаїй5, Оіргіоп врр.,
Боїїспомезршиїа тасшіага, Норіосатра 5рр., такий як Норіосатра тіпша, Норіосатра гезіцаіпеа;
Іазіиз 5рр., такий як І азів підег, І іпершета ПпПитіїє, Мопотогішт рпагаопі5, Рагамезрша дептапіса, Рагамезрша реппзуїмапіса, Рагамезрша миїдагіх, РІИеїдою6 тедасерпаїа,
Родопотугптех Баїбаїи5, Родопотуптех саїїйогпісив, Роїївіев гибідіпоза, боіепорвзі5 детіпаїйа, зоІепорзібв іпмісФа, ЗоІепорбвів гіспієегі, ЗоІепорзіз хуЇопі, Мезра 5рр., такий як Мезра сгабго, і
Мезриїа здпатоза, цвіркуни, коники, сарана (Огіпоріега), наприклад, Аспейа дотевіїса, СайПіріатив Каїїсив5,
Спопоісеїе5 Іептіпітега, Юосіовіашти5 тагоссапив5, СпуПоїаІра аїйісапа, СтуїПоїаІра агуїПІоїа|Іра,
Ніегодіурпи5 дадапепвіх, Кгайивбзапа апуиійега, Іосивіа тідгаюгта, Іосивіапа рагааїнпа,
Меїапоріи5 БімшШаїши5, Меїапоріи5 Тетиптиргит, Меїапоріи5 техісапи5, Меїапоріи5 5апдпиіпірев,
Меїапоріи5 зргейш5, Мотадастгі5 зеріетіазсіаїа, Оєсдаієив зепедаїІепвів, Зспівіосегса атегісапа, зопізіосегса дгедагіа, Таспусіпе5 азупатогив, і 2опо2еги5 магєедаїив, павукоподібні (Агасппіда), такі як клящі, наприклад, з родини Агодавзідає, Іходідає і
Зо загсоріїйдає, такий як Атріуотта 5рр. (наприклад, Атріуотта атегісапит, Атріуотта магіедат, Атріуотта тасшіафшт), Агдаз 5рр. (наприклад, Агда5 регвзіси5), Воорпйи5 5рр. (наприклад, Воорпйи5 аппшац5, Воорпйи5 аесоїогайїш5, Воорпйи5 тісгоріи5), ЮОептасепіог 5імагит, Оептасепіог апаегзопі, Оегтасепіог магіабії5, Нуатта 5рр. (наприклад, Нуатта іїгипсайшт), Іходе5 5рр. (наприклад, Іходез гісіпи5, Їходев5 гирісипаив, ІЇходе5 з5саршіагів, Іходе5 пПоЇосусіи5, Іходе5 расійсив5), Огпіподоги5 5рр. (наприклад, Огпйподоги5 тоицбаїа, Огпіподогив5 пептві, Огпійодогив Штісаїа), Огпййпопувззив бБасоїї, ОпоБріи5 теопіпі, ЮОептапуззив ааїпає,
Рзогоріе5 5рр. (наприклад, Рзогоріе5 омі5), КПірісерпаб з5рр. (наприклад, КпПірісерпаїш5 запдиіпеив, ВНірісернав аррепаїсціацв5, ВНірісерна!5 емепвзі), Впігодіурпив зрр., Загсоріє5 5рр. (наприклад, Загсоріе5 5сарбіеєї), і Епорпуідає 5рр., такий як Асагіа 5ПпеїІдопі, Асціор5 5рр. (наприклад, Асціор5 реїеКазві) Асшиз зрр. (наприклад, Асши5 5спіІеспіепааїї), Ерійгітегив ругі,
РпуПосорігща оїеїмога і Егіорпуез 5рр. (наприклад, Егіорпуез 5ПеїІдопі); Тагзопетідає 5рр., такий як Нетйагзопетив 5рр., Рпуїопетизх раїйдив і Роїурпадоїагзопетивз Іаїшв, Зієпоїатгопетив 5рр.;
ТепиїіраїІрідає 5рр., такий як ВгеміраІрих5 5рр. (наприклад, ВгеміраІри5 рпоепісів); Теїгапуспідає 5рр., такий як Еоїеігапуспи5 5рр., Ешеїгапуспи5 5рр., ОІїдопуспиз5 5рр., Теігапуспи5 сіппабагіпив,
Темапуспив Капгаулаі, Темапуспив расіїси5, Тей(гапуспиз їеїЇагіи5 і Теїгапуспи5 ипісає; Вгуобіа ргаєїоза, Рапопуспиз 5рр. (наприклад, Рапопуспиз цІті, Рапопуспиз сіїгі), Меїагенгапусвпизх 5рр. і
Оїїдопуспи5 5рр. (наприклад, Оїїдопуспи5 ргасгепві5), Мазацез Іусорегвісі; Агапеїда, наприклад,
Ї аїгодесіи5 тасіапв, і І охозсеїез гесіиза. і Асаги5 5іго, Спогіоріез 5рр., зсогріо таийгив5 блохи (5ірпопарієга), наприклад, СегаїорпуПи5 5рр., Степосерпаїїдез Теїї5, Степосерпаїїдев5 сапіз, ХепорзуїПа спеорі5, Ришех іїтйап5, Типда репеїгап5, і Мозорзуїив5 Тазсіасив, серебрянка, термобія домашня (ТПпузапига), наприклад, ІГеріхта 5засспагіпа і Тпептобіа дотевіїса, багатоніжки (Спіорода), наприклад, Сеорпййн5 5рр., Зсціідега 5рр., такий як Бсщіідега соІеорігаїа; двопарноногі (Оіріорода), наприклад, Віапішив5 дийшагшв, Магсеиз в5рр., шкірястокрилі (Оегтаріега), наприклад, гогісца ашймгісшціагіа, воші (Ріїйігарієга), наприклад, батаїйймпіа 5рр., Редісшив 5рр., такий як Редісшив5 Ппитапив сарії5, Редісшив питапив5 согрогів; Ріпіги5 рибі5, Наептаїйоріпи5 5рр., такий як Наетаїйоріпив5 ецйгузіетив5, Наетаїйоріпи5 5ці5; ІГіподпаїйив5 5рр., такий як Гіподпаїйив5 мійшії; Вомісоїа ромів, бо Мепороп даїїїпає, Мепасапійиз» 5ігаминиз і 5оІепороїез сарійаств5, Тгісподесіез 5рр.,
ногохвостки (СоПетроїа), наприклад, Опуспіигиз 5рр., такий як Опуспіиги5 аптаци5,
Вони також придатні для контролю нематод: паразитуючих на рослинах нематод, таких як бульбочкові нематоди, Меіоідодупе Ппаріа, МеіІоідодупе іпсодпіга, МеіІоідодупе |амапіса, і інших видів МеіІоідодупе; цистоутворюючих нематод, Сіородега го5іоспіепві5 та інших видів сіободега;
Неїегодега амепає, Неїегодега діусіпе5, Неїегодега з5зспасніії, Неїегодега ігітїїї та інших видів
Неїегодега; нематод зееа адаїІ, видів Апдиіпа; ет і листових нематод, видів АрпеІепспоїдев, таких як АрпеІепспоіїде5 бБеззеуї; 5(Ипуд нематод, ВеІопоїайти5 Іопдісацдай5 та інших видів
ВеІопоїіаійти5; Ріпе нематод, ВигзарпеІепспив5 Ідпісоїи5 Матіуа еї Кіуопага, Вигзарпеієепспи5 хуорпйи5 та інших видів Вигзарпеіепспи5; Кіпд нематод, видів Стісопета, видів СтісопетегПа, видів Стісопетоїдев5, видів Мезосгісопета; 5іет і бульбочкових нематод, Ойуїепспив5 девігисіог,
Бійуіепспиз аїрзасі та інших видів Ойуіепспи5; Ам/! нематод, видів Юоїїсподогив; 5ріга! нематод,
Неїїосоїуїепспи5 тийісіпсіи5 та інших видів Неїїсоїуїепспи5; Зпеайй і шеатоїдних нематод, видів
Нептісусіорпога і видів Нептісгісопетоіде5; видів Ніг5ПітаппіеПа; ІГапсе нематод, видів
Норіоаїйтивє; несправжніх кореневих нематод, видів Масобри5; МееаІе нематод, Гопдідоги5 еіопдай5 та інших видів Іопдідоги5; Гевзіоп нематод, Ргаїуїепспи5 Бгаспуцгив, Ргамуепспив5 педіесіи5, Ргагуепспи5 репеїгап5, Ргаїуепспи5 сигміаси5, Ргагуепспи5 доодеуї та інших видів
Ргагуіепспив; Виггожміпд нематод, Кадорпоїи5 віптій5 та інших видів Кадорпоїи5; Кепіїгт нематод, Коїуепспив5 горибіи5, Коїуїепспи5 гепіїогтіє та інших видів Коїуіепспи5; видів зсцшіейопета; 5ШОрру гоої нематод, Тгісподоги5 ргітіймиє та інших видів Тгісподогив5, видів
Рагаїгісподоги5; 5ішпі нематод, Туіїепспогпупспиз сіауюпі, Туюепспогпупспиз аибіи5 та інших видів Туіепспогпупспи5; Сйги5 нематод, видів Туїепспици5, таких як Туїепспши5 5зетірепеїгапв;
Баддег нематод, видів Хірпіпета; та інших видів нематод, паразитуючих на тваринах.
Приклади додаткових видів шкідників, які можуть контролюватися сполуками формули (1) включають: з класу Вімама, наприклад, Огеіззепа 5рр.; з класу Сазігорода, наприклад, Агіоп 5рр., Віотрпаїагтіа 5рр., Виїїпив 5рр., Оєгосегаз 5рр., СаїЇба 5рр., Г утпаєа 5рр., Опсотеїапіа 5рр., зиссіпеа 5рр.; з класу глисти, наприклад, Апсуїозіота аиодепаїє, Апсуїозіота сеуїапісит,
Асуозіота Бгалгійепвів, Апсуїовзіота 5рр., Авсагів Ішбгісоїде5, Азсагі5 5рр., Вгидіа таїауі, Вгидіа
Зтогі, Випобіотит в5рр., Спарепіа в5рр., Сіопогспіє 5рр., Соорегіа 5рр., Оісгосовїїшт в5рр.,
Оістуосашіив Папа, РірпупоБоїйлит Іаїшт, Огасипсшив5 теаіпепві5, Еспіпососси5 дгапио5ив5,
Еспіпососсиб5 птишіосшіагі5, Епіегобіи5 мегтісшціагі5, Расіоїа 5рр., Наетопспив5 5рр., такий як
Наєтопспив сопіопив; Неїегакіє 5рр., Нутепоїеріє папа, Нуозігопдии5 5рр., Їса І са,
Метайїйоаігив 5рр., Оезорпадозіотит 5рр., Орізіпогспів 5рр., Опспосегса моїмцив, Овієпадіа в5рр.,
Рагадопітив зврр., Зспівіобзотеп врр., бігопауїоіїдез5 ШеПерогпі, бігопдуоідев5 в5іегсога Ів, зЗігопуЇсідез5 з5рр., Таєпіа задіпайа, Таєпіа 5зоїїшт, ПиспіпейПа 5рігаїї5, ТісніпеПа паїїма, ПіспіпеПа риомі, ТиспіпеМПа пеїбопі, ТгіспіпеМа рзепйдорвігаї5, Тісповіюпдшив 5рр., Піспигів ШМіспипа, умиспегегіа бапсгопі; із загону Ізхорода, наприклад, Агтадійаімшт миїдаге, Опізсив азейПи5, РогсеїПо зсарег; із загону Зутрпуїа, наприклад, зсшіідегеїа іттасшаїа;
Інші приклади видів шкідників, які можуть контролюватися сполуками формули (Її), включають: Апізоріїа аийзігаса, Аратеа 5рр., А!йвігоазса мігідідгізеа, Ваїйоїйгір5 Бітогтів, Саепотарайїйнв5 еієдап5, Серпив 5рр., Сешоптупснив парі, Снаєїспета аїгдиіа, Снію ашйпсіїив,
Спіїо іпаїсив, Спо роїуспгузив, Спопіосеїев Іептіпітега, Спарна|осгосі тедіпаїї5, Спарна|осговів 5рр., Соїїаз еигуїйпете, СоїПор5 5рр., Соптіегтев ситшиап5, Стеопіїадез5 5рр., Сусіосернаїа 5рр.,
Браїршив5 таїйдів, Оегасегаз геїїсціайцт, Оіаїнвєа засспНагаїї5, ОіспеІорз Тшгсайш5, Рісіадієра агтідега,
ОБіородеги5 5рр., такий як ОпПородегих5 арадаеги5; Едезза 5рр., Еріпойа 5рр., Еопгтісідає, Сеосогів 5рр., Сіобріїєптев зиПйШтеив, (СпгуПоїаіІрідає, Наїоїудєеив аевзігисіог, Нірподе5 бБісоог, НуагеїйПа рпїїрріпа, Ушив5 5рр., І аодеІрнах 5рр., І еріосогвіа асшіа, І еріосогвіа огаютив, ГПіодепувз Ти5сив,
Госіїа 5рр., Гуодепуз Тибзсив5, Мапапагма 5рр., МаїІадега таїгіда, Магазтіа 5рр., Мавіоїетгтез 5рр.,
Меаїуридв, Медазсеїї5 55р, Меїатавіив Ппетіріеги5, Містоїпеса 5рр., Мосів Іаїре5, Мигдапіа в5рр.,
Муїпетіпа 5ерагаїа, Меосаргйептев орасив5, Меосаргйїептев5 рагих, МеотедаІюіотив 5рр.,
Меоїегтез 5рр., Мутрпша аерипсіаїї5, Оераї!юз5 ридпах, Огзеоїйа 5рр., такий як Огзеоїйа огуавє;
Охусагаєпиз Нуаїіпіреппі5, Рішвзіа 5рр., Ротасеєа сапаїїсціайга, Ргосогпітептез 55р, Ргосогпіїєттев
Тіасітег, РзуПоіде5 врр., Васпіріизіа 5рр., ВподорпоЇйв врр., Зсаріосогіз сазіапеа, 5саріосогів 5рр., Ззсігрорпада з5рр., такий як 5сігрорпада іпсегішавх, Зсігрорпада іппоїада; 5соїіпорнага з5рр., такий як Зсоїіпорпага соагсіайа; Зезатіа 5рр., такий як 5езатіа іптегеп5, зодаєеїйа їгисітега,
БоІєпарзіз детіпаїа, бріззізШив в5рр., еїаїК рогег, біепсНаєїйоїНгірв Біїоптів, Єїепеоїатзопетив зріпкі, ЗуІеріа дегодаїа, Теїеніп Іїсив, Тгісповігопдуїив5 5рр...
Сполуки винаходу, включаючи їх солі, стереоізомери і таутомери, особливо корисні для контролю комах, переважно кровососних або свердлячих, і жуючих, і жалючих комах, таких як комахи з роду І ерідорієга, СоіІеорієга і Нептірієга, зокрема, І ерідорієега, СоіІеорієга і клопи.
Однак, сполуки винаходу, включаючи їх солі, стереоізомери і таутомери, особливо корисні для контролю комах родів ТПпузапоріега, Оіріеєга (особливо, мухи, комарі), Нутепорієега (особливо, мурахи) і Ізорієга (особливо, терміти).
Сполуки винаходу, включаючи їх солі, стереоізомери і таутомери, особливо корисні для контролю комах родів І ерідорієга і СоІеорієга.
Винахід також стосується агрохімічних композицій, що містять допоміжні речовини і, щонайменше, одну сполуку І згідно з винаходом.
Агрохімічна композиція містить пестицидно ефективну кількість сполуки 1. Термін "ефективна кількість" означає кількість композиції або сполуки І, якої достатньо для контролю шкідливого грибка на рослинах, що вирощуються, або для захисту матеріалів і яка не приводить до істотного пошкодження рослин, що обробляються. Така кількість може змінюватися в широкому інтервалі і залежить від різних чинників, таких як контрольовані види, обробка рослини, що вирощується, або матеріалу, кліматичні умови і певна сполука І, що використовується.
Сполуки І, їх М-оксиди або солі можуть бути перетворені в звичайні типи агрохімічних композицій, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, дуст, порошки, пасти, гранули, екструдати, капсули і їх суміші. Прикладами типів агрохімічних композицій є суспензії (наприклад, С, ОО,
Е5), концентрати, що емульгуються (наприклад, ЕС), емульсії (наприклад, ЕМУ, БО, Е5, МЕ), капсули (наприклад, С5, 2С), пасти, пастилки, порошки, що змочуються, або дуст (наприклад,
МУР, БР, УУ5, ОР, 05), екструдати (наприклад, ВК, ТВ, ОТ), гранули (наприклад, М/С, 50, ОК,
ЕС, сб, Мо), інсектицидні вироби (наприклад, І.М), так само як гелеві рецептури для обробки матеріалу розмноження рослин, такого як насіння (наприклад, СЕ). Ці та інші типи агрохімічних композицій визначені в Г"Саїаіюдие ої резіїсіде топтиїайноп їурез апа іпіегпайопаї! содіпд зувієт",
Тесппіса! Моподгарйі Мо. 2, бій Ед. Мау 2008, Сгорі Те Іпіегпайопаї|.
Агрохімічні композиції отримують відомим чином, таким як описано (МоїІеї апа Стибетапи,
Еоптиїайоп їесппоїоду, Уміеу МСН, М/еіппейт, 2001; або Кпом/е5, Мем демеІортепів іп сгор ргоїєсійоп ргодисі гоптиїайоп, Адгом Верогіз 05243, Т 8, Е Іптопта, І опаоп, 20051.
Придатними допоміжними агентами є розчинники, рідкі носії, тверді носії або наповнювачі, поверхнево-активні речовини, диспергатори, емульгатори, змочувальні агенти, ад'юванти,
Зо солюбілізатори, речовини, що сприяють проникненню, захисні колоїди, зв'язуючі речовини, загусники, зволожувачі, репеленти, атрактанти, стимулятори харчування, агенти, що поліпшують сполучуваність, бактерициди, антифризи, піногасники, барвники, агенти, що підвищують клейкість, і зв'язувальні агенти.
Придатними розчинниками і рідкими носіями є вода і органічні розчинники, такі як нафтові фракції з температурою кипіння від середньої до високої, наприклад, керосин, дизельне паливо; олії рослинного або тваринного походження; аліфатичні, циклічні і ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни; спирти, наприклад, етанол, пропанол, бутанол, бензиловий спирт, циклогексанол; гліколі; ДМСО; кетони, наприклад, циклогексанон; естери, наприклад, лактати, карбонати, естери жирних кислот, гама- бутиролактон; жирні кислоти; фосфонати; аміни; аміди, наприклад, М-метилпіролідон, диметиламіди жирних кислот; та їх суміші.
Придатними твердими носіями або наповнювачами є мінерали, наприклад, силікати, силікагелі, тальк, каоліни, вапняк, вапно, крейда, глини, доломіт, діатомова земля, бентоніт, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію; полісахариди, наприклад, целюлоза, крохмаль; добрива, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини; продукти рослинного походження, наприклад, борошно злаків, борошно хінного дерева, деревинне борошно, борошно з шкаралупи горіхів та їх суміші.
Придатними поверхнево-активними речовинами є поверхнево-активні сполуки, такі як аніонні, катіонні, неіїонні їі амфотерні поверхнево-активні речовини, блокполімери, поліелектроліти та їх суміші. Такі поверхнево-активні речовини можуть бути використані в якості емульгатора, диспергатора, сулюбілізатора, змочувального агента, речовини, що сприяє проникненню, захисного колоїду або ад'юванта. Приклади поверхнево-активних речовин наведені в (МеСиїсНпеоп'5, МоїЇ.1: Етиїівієгт5 5 Оеїег-депів, МеСшспеоп'в Оігесіогіе5, Сіеп Воск,
БА, 2008 (Іпівгпаїйопаї! Ед. Апа Мопй Атетгісап Еа.)|.
Придатними аніонними поверхнево-активними речовинами є лужні, лужноземельні або амонійні солі сульфонатів, сульфатів, фосфатів, карбоксилатів та їх суміші. Прикладами сульфонатів є алкіларил-сульфонати, дифенілсульфонати, альфа-олефінсульфонати, лігнінсульфонати, сульфонати жирних кислот і олій, сульфонати етоксильованих алкілфенолів, сульфонати алкоксильованих арилфенолів, сульфонати конденсованих нафталінів, сульфонати бо додецил- та тридецилбензолів, сульфонати нафталінів та алкілнафталінів, сульфосукцинат або бо сульфосукцинамати. Прикладами сульфатів є сульфати жирних кислот і олій, етоксильованих алкілфенолів, спиртів, етоксильованих спиртів або естерів жирних кислот. Прикладами фосфатів є естери фосфатів. Прикладами карбоксилатів є алкілкарбоксилати (« карбоксильований спирт або алкілфенолетоксилати.
Придатними неіонними поверхнево-активними речовинами є алкоксилати, М-заміщені аміди жирних кислот, амінооксиди, естери, поверхнево-активні речовини на основі цукру, полімерні поверхнево-активні речовини та їх суміші. Прикладами алкоксилатів є сполуки, такі як спирти, алкілфеноли, аміни, аміди, арилфеноли, жирні кислоти або естери жирних кислот, що були алкоксильовані 1-50 еквівалентами. Етиленоксид та/або пропіленоксид можуть бути використані для алкоксилювання, переважно етиленоксид. Прикладами М-заміщених амідів жирних кислот є глюкаміди жирних кислот або алканоламіди жирних кислот. Прикладами естерів є естери, гліцеринові естери або моногліцериди жирних кислот. Прикладами поверхнево-активних речовин на основі цукру є сорбітан, етоксильовані сорбітани, естери сахарози і глюкози або алкілполіглікозиди. Прикладами полімерних поверхнево-активних речовин є сгомо- або співполімери вінілпіролідону, вінілового спирту або вінілацетату.
Придатними катіонними поверхнево-активними речовинами є четвертинні поверхнево- активні речовини, наприклад, четвертинні сполуки амонію з однією або двома гідрофобними групами або солі первинних амінів з довгим ланцюгом. Придатними амфотерними поверхнево- активними речовинами є алкілбетатни і імідазоліни. Придатними блокполімерами є блокполімери типу А-В або А-В-А, що містять блоки поліетиленоксиду і поліпропіленоксиду, або типу АВС, що містять алканол, поліетиленоксид і поліпропіленоксид. Придатними поліелектролітами є полікислоти або поліоснови. Прикладами полікислот є лужні солі поліакрилової кислоти або полікислотних комбінованих полімерів. Прикладами поліоснов є полівініламіни або поліетиленаміни.
Придатними ад'ювантами є сполуки, що мають дуже малу або навіть зовсім не мають пестицидної активності і які поліпшують біологічну ефективність сполуки І на ціль. Прикладами є поверхнево-активні речовини, мінеральні або рослинні олії і інші допоміжні агенти. Додаткові приклади наведені в (Кпом/іе5, Адіимапів апа адайімев, Аадгом/ Верогіз 05256, ТЕ Іпгогта ШК, 2006, спаріег 51.
Придатними загусниками Є полісахариди (наприклад, ксантанова камідь, карбоксиметилцелюлоза), неорганічні глини (органічно модифіковані або немодифіковані), полікарбоксилати і силікати.
Придатними бактерицидами є бронопол і похідні ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони і бензізотіазолінони.
Придатними антифризами є етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовина і гліцерин.
Придатними піногасниками є силікони, довголанцюгові спирти і солі жирних кислот.
Придатними барвниками (наприклад, червоний, синій або зелений) є пігменти з низькою розчинністю у воді і водорозчинні барвники. Прикладами є неорганічні барвники (наприклад, оксид заліза, оксид титану, гексаціаноферат заліза) і органічні барвники (наприклад, алізарин-, азо- і фталоціанінові барвники).
Придатними агентами, що додають клейкість, або зв'язувальними агентами є полівінілпіролідони, полівінілацетати, полівінілові спирти, поліакрилати, біологічні або синтетичні воски та етери целюлози.
Прикладами типів агрохімічних композицій і їх отриманням є: ї) Водорозчинні концентрати (51, І 5) 10-60 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом і 5-15 мас. 95 змочувального агента (наприклад, алкоксилати спиртів) розчиняють у воді та/лабо у водорозчинному розчиннику (наприклад, спирти) до 100 мас. 95. Активна речовина розчиняється при розведенні водою. і) Концентрати, що диспергуються (ОС) 5-25 мас. 9 сполуки ! згідно з винаходом і 1-10 мас.95 диспергатора (наприклад, полівінілпліролідон) розчиняють в органічному розчиннику (наприклад, циклогексанон) до 100 мас. 95. Розведення водою дає дисперсію. ії) Концентрати, що емульгуються (ЕС) 15-70 мас. бю сполуки ! згідно з винаходом і 5-10 мас.9о емульгаторів (наприклад, додецилбензолсульфонат кальцію і етоксилат касторової олії) розчиняють у незмішуваному з водою органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень) до 100 мас. 95.
Розведення водою дає емульсію. ім) Емульсії (ЕМУ, ЕО, Е5) 5-40 мас. сполуки І згідно з винаходом і 1-10 мабс.9о емульгаторів (наприклад, бо додецилбензолсульфонат кальцію і етоксилат касторової олії) розчиняють в 20-40 мас. 95 незмішуваному з водою органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень). Цю суміш вводять у воду до 100 мас. 95 за допомогою емульгуючого пристрою і перетворюють на гомогенну емульсію. Розведення водою дає емульсію. м) Суспензії (5С, 00, Е5)
У кульовому млині з мішалкою, 20-60 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом подрібнюють з додаванням 2-10 мас. 95 диспергаторів і змочувальних агентів (наприклад, лігносульфонат натрію і етоксильований спирт), 0,1-2 мас. 95 згущувача (наприклад, ксантанова камедь) і води до 100 мас.9о з одержанням тонкої суспензії активної речовини. Розведення водою дає стабільну суспензію активної речовини. Для композиції Е5 типу додають до 40 мас. 95 зв'язувального агента (наприклад, полівініловий спирт). мі) Гранули, що диспергуються у воді, і водорозчинні гранули (УУС, 55) 50-80 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом тонко подрібнюють з додаванням диспергаторів і змочувальних агентів (наприклад, лігносульфонат натрію і етоксильований спирт) до 100 мас. 95 і отримують гранули, що диспергуються у воді, або водорозчинні гранули за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструдер, колона з розпилювальним зрошенням, псевдозріджений шар). Розведення водою дає стабільну дисперсію або розчин активної речовини. мії) Порошки, що диспергуються у воді, і водорозчинні порошки (МУР, ЗР, УУБ) 50-80 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом подрібнюють в роторно-статорному млині з додаванням 1-5 мас.9о диспергаторів (наприклад, лігносульфонат натрію), 1-3 мас. о змочувальних агентів (наприклад, етоксильований спирт) і твердого носія (наприклад, силікагель) до 100 мас. 95. Розведення водою дає стабільну дисперсію або розчин активної речовини. мії) Гель (СУМ, СЕ)
У кульовому млині з мішалкою, 5-25 мас. 95 сполуки | згідно з винаходом подрібнюють з додаванням 3-10 мас. диспергаторів (наприклад, лігносульфонат натрію), 1-5 маб. Фо згущувача (наприклад, карбоксиметилцелюлоза) і води до 100 мас. 95 з одержанням тонкої суспензії активної речовини. Розведення водою дає стабільну суспензію активної речовини. ім) Мікроемульсія (МЕ) 5-20 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом додають до 5-30 мас. 95 суміші органічних розчинників (наприклад, диметиламід жирної кислоти і циклогексанон), 10-25 мас. 95 суміші поверхнево-активних речовин (наприклад, етоксильований спирт і етоксилат арилфенолу) і води до 10095. Цю суміш перемішують протягом 1 год. з отриманням спонтанно термодинамічно стабільної мікроемульсії. їм) Мікрокапсули (С5)
Олійну фазу, що містить 5-50 мас.9Уо сполуки ! згідно з винаходом, 0-40 мас. 95 незмішуваного з водою органічного розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень), 2-15 мас. 95 акрилових мономерів (наприклад, метилметакрилат, метакрилова кислота і ди- або триакрилат), диспергують у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівініловий спирт). Ініціюють радикальну полімеризацію за допомогою ініціатора радикалів, що призводить до утворення полі(мет)акрилатних мікрокапсул. Альтернативно, олійну фазу, що містить 5-50 мас. 96 сполуки формули І згідно з винаходом, 0-40 мас. 96 незмішуваного з водою органічного розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень) і ізоціанатний мономер (наприклад, дифенілметан-4,4"-діїізоціанат), диспергують у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівініловий спирт). Додавання поліаміну (наприклад, гексаметилендіаміну) призводить до утворення полісечовинних мікрокапсул. Кількість мономерів до 1-10 мас. 95. Мас. 95 відносно загальної маси С5 композиції. їх) Дустоподібні порошки (ОР, О5) 1-10 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом тонко подрібнюють і гарно змішують з твердим носієм (наприклад, тонкоподрібненим каоліном) до 100 мас. 95. х) Гранули (СК, Еб) 0,5-30 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом тонко подрібнюють і змішують з твердим носієм (наприклад, силікат) до 100 мас. 95. Грануляцію проводять за допомогою екструзії, сушінням з розпиленням або у псевдозрідженому шарі. хі) Рідини ультранизького об'єму (ОЇ) 1-50 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом розчиняють в органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень) до 100 мас. 9.
Композиції типів ії)- хі) можуть необов'язково містити додаткові допоміжні агенти, такі як 0,1-1 мас. 95 бактерицидів, 5-15 мас. 95 антифризів, 0,1-1 мас. 95 піногасників і 0,1-1 мас. 95 60 барвників.
Агрохімічні композиції зазвичай містять від 0,01 до 95 95, переважно, від 0,1 до 9095 і, зокрема, від 0,5 до 75 мас.9о активної речовини. Активні речовини використовуються з чистотою від 90 95 до 100 95, переважно від 95 95 до 100 95 (згідно спектру ЯМР).
Розчини для обробки насіння (І 5), суспоемульсії (ЗЕ), текучі концентрати (Е5), порошки для сухої обробки (05), порошки, що диспергуються у воді, для обробки суспензією (МУ), водорозчинні порошки (55), емульсії (Е5), концентрати, що емульгуються, (ЕС) і гелі (СЕ) зазвичай використовуються для цілей обробки матеріалів розмноження рослин, особливо насіння. Агрохімічні композиції з точку зору застосування, після двох-десятикратного розведення, забезпечують концентрації активної речовини від 0,01 до 60 95 по масі, переважно від 0,1 до 40 95 по масі, в готових до застосування рецептурах. Обробку можна проводити до або під час сівби. Способи нанесення сполуки формули І або їх агрохімічних композицій на матеріал для розмноження рослин, особливо насіння, включають способи обробки матеріалу для розмноження, такі як протруювання, нанесення покриття, гранулювання, обпилювання, просочування та внесення в борозну. Переважно, сполуку І або її композиції, відповідно, наносять на матеріал для розмноження рослин за допомогою способу, так що не провокується проростання, наприклад, шляхом протруювання, гранулювання, нанесення покриття і обпилювання насіння.
Коли використовується для захисту рослин, кількості активних речовин, що використовуються, залежать від виду бажаного ефекту і складають від 0,001 до 2 кг на га, переважно від 0,005 до 2 кг на га, більш переважно, від 0,05 до 0,9 кг на га, і в зокрема, від 0,1 до 0,75 кг на га.
При обробці матеріалів розмноження рослин, таких як насіння, наприклад, шляхом обпилення, нанесення покриття або змочування насіння, як правило, кількості активної речовини, що потрібні, становлять від 0,1 до 1000 г, переважно від 1 до 1000 г, більш переважно від 1 до 100 г і найбільш переважно від 5 до 100 г, на 100 кілограм матеріалу розмноження рослин (переважно насіння).
Коли використовується для захисту матеріалів або продуктів, що зберігаються, кількість активної речовини, що використовується, залежить від виду оброблюваної площі і бажаної дії.
Кількості, як правило, що використовуються для захисту матеріалів, складають від 0,001 г до
Ко) 2 кг, переважно від 0,005 г до 1 кг, активної речовини на кубічний метр оброблюваного матеріалу.
Різні типи олій, змочувальних агентів, ад'ювантів, добрив, поживних мікроелементів або додаткових пестицидів (наприклад, гербіцидів, інсектицидів, фунгіцидів, регуляторів росту, сафенерів) можуть бути додані до активних речовин або композиції, що їх містять, в якості преміксу або, якщо необхідно, безпосередньо перед використанням (танкова суміш). Ці агенти можна змішувати з агрохімічними композиціями згідно з винаходом у масовому співвідношенні від 1:100 до 100:1, переважно від 1:10 до 101.
Користувач наносить композицію згідно з винаходом, як правило, з попередньо дозованого пристрою, ранцевого обприскувача, розпилювального танка, розпилювального літака або іригаційної системи. Як правило, агрохімічну композицію розводять водою, буфером та/або додатковими допоміжними агентами до бажаної концентрації, що застосовується, і таким чином отримують готову до застосування розпилювану рідину або агрохімічну композицію згідно з винаходом. Як правило, від 20 до 2000 літрів, переважно від 50 до 400 літрів готової до застосування розпалюваної рідини наносять на гектар сільськогосподарсько корисної площі.
Відповідно до одного з варіантів реалізації, окремі компоненти композиції згідно винаходу, такі як частини набору або частини бінарної або потрійний суміші, можуть бути змішані користувачем самостійно в танку для розпилення і, якщо прийнятно, можуть бути додані додаткові допоміжні агенти.
У додатковому варіанті реалізації або окремі компоненти композиції згідно з винаходом, або частково попередньо змішані компоненти, наприклад, компоненти, що містять сполуки І та/або активні речовини з груп М) або Е) (див. нижче), можуть бути змішані користувачем самостійно в танку для розпилення і, якщо прийнятно, можуть бути додані додаткові допоміжні агенти.
У додатковому варіанті реалізації або окремі компоненти композиції згідно з винаходом, або частково попередньо змішані компоненти, наприклад, компоненти, що містять сполуки І та/або активні речовини з груп М.1-М.ОМ.Х або Р.І-Е.ХІЇ, можуть бути нанесені одночасно (наприклад, після змішування в танку) або послідовно.
Наступний список М пестицидів, згрупованих відповідно до Класифікації способу дії Комітету щодо попередження резистентності до дії інсектицидів (ІКАС), разом з якими сполуки згідно з винаходом можуть бути використані і з якими може бути отриманий сильний синергічний ефект, бо призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не вводить будь-яких обмежень:
М.1 Інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ) з класу
М.1А карбаматів, наприклад, алдікарб, аланікарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триметакарб, ХМС, ксилілкарб і тріазамат; або з класу
М.18 органофосфатів, наприклад, ацефат, азаметіфос, азинфос-етил, азинфосметил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлофос/0ОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміциафос, ізофенфос, ізопропіл-О-(метоксиамінотіо- фосфорит) саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форатом, фозалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос- метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, тріазофос, трихлорфон і вамідотіон;
М.2. Антагоністи ГАМК-замикаючого хлоридного каналу, такі як:
М.2А циклодієнорганохлоридні сполуки, як наприклад, ендосульфан або хлордан; або
М.28 фіпроли (фенілпіразол), як наприклад, етипрол, фіпроніл, флуфіпрол, пірафлупрол і пірипрол;
М.3 Модулятори натрієвого каналу з класу
М.ЗА піретроїди, наприклад, акринатрин, алетрин, а-цис-транс алетрин, а-транс алетрин, біфентрин, біоаллетрин, біоаллетрин З-циклопентеніл, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гама-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, халфенпрокс, іміпротрин, меперфлутрин, метофлутрин, момфлуоротрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиретрин (піретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин і трансфлутрин; або
Зо М.З3В модулятори натрієвого каналу, такі як ОТ або метоксихлор;
М.4 Агоністи нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК) з класу
М.4А неонікотиноїдів, наприклад, ацетаміприд, клотіоанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд і тіаметоксам; або сполуки
М.4А.1: 1-(б-хлор-З-піридиніл)метилі/-2,3,5,6,7,8-гексагідро-9-нітро-(55, 88)-5,8-епокси-1 Н- імідазо|1,2-а|азепін; або
М.4А.2: 1-((б-хлор-З-піридил)метилі-2-нітро-1-(Е)-пентиліденаміно|гуанідин; або
МА.А.З: 1-(б-хлор-3-піридил)метил/|-7-метил-8-нітро-5-пропокси-3,5,6, 7-тетрагідро-2Н- імідазо|1,2-а|піридин; або М.4В нікотин.
М.5 Алостеричні активатори нікотинового ацетилхолінового рецептора з класу спіносинів, наприклад, спіносад або спінеторам;
М.б Активатори хлоридного каналу з класу авермектинів і мілбеміцинів, наприклад, абамектин, емамектинбензоат, івермектин, лепімектин або мілбемектин;
М.7 Міметики ювенільного гормону, такі як
М.7А аналоги ювенільного гормону, такі як гідропрен, кінопрен і метопрен; або інші, такі як
М.7В феноксикарб або М.7С пірипроксифен;
М.8 різні неспецифічні (поліфункціональні) інгібітори, наприклад,
М.8А алкілгалоїди, такі як метилбромід і інші алкілгалоїди, або
М.88 хлорпікрин, або М.8С сульфурілфторид, або М.80 боракс, або М.8Е блювотний камінь;
М.9 Селективні блокатори харчування рівнокрилих, наприклад,
М.9В піметрозин, або М.9С флонікамід;
М.10 Інгібітори росту кліща, наприклад,
М.10А клофентезин, гекситіазокс і дифловідазин, або М.10В етоксазол;
М.11 Мікробіологічні руйнівники мембран середньої кишки комахи, наприклад, Басійи5
ІШигіпдіепзі5 або расіїйи5 5рпаегісив і інсектицидні протеїни, які вони продукують, такі як баси
ІШигіпдієпвів 5!Иир5р. ізгаєіепвів, Басів 5рнаєгісив5, Ббасійи5 ІПигіпдіепвів 5ИиБ5р. аігамлаі, Басів
ІШигіпдіепвіє зир5р. Кигеіакі ії Басійн5 «Пигіпдіепбі5 5цир5р. Тепергіопіх5, або протеїни ВІ СтутАБ,
СтутАс, СтуїРа, Сту2АБ, тСгузА, СтузАБ, СтузВь і Сту34/З35АБІ1;
М.12 Інгібітори синтезу мітохондріального АТФ, наприклад, 60 М.12А діафентіурон, або
М.128 органоолов'яні майтіциди, такі як азоциклотин, цигексаїн або фенбутатиноксид, або
М.12С пропаргіл, або М.120 тетрадіфон;
М.13 Роз'єднувальні агенти окисного фосфорилювання через руйнування протонного градієнта, наприклад, хлорфенапір, ОМОС або сульфлурамід;
М.14 Блокатори каналу нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСПК), наприклад, аналоги нереїістоксину, такі як бенсультап, картап гідрохлорид, тіоциклам або тіосультап натрій;
М.15 Інгібітори біосинтезу хітину типу 0, такі як бензоїлсечовини, як наприклад, бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон або трифлумурон;
М.16 Інгібітори біосинтезу хітину типу 1, як наприклад, бупрофезин;
М.17 Руйнівники линьки, діптеран, як наприклад, циромазин;
М.18 Агоністи рецептора екдізону, такі як діацилгідразини, наприклад, метоксифенозид, тебуфенозид, галофенозид, фуфенозид або хромафенозид;
М.19 Агоністи рецептора октопаміну, як наприклад, амітраз;
М.20 Інгібітори транспорту електрона мітохондреального комплексу ЇЇ, наприклад,
М.20А гідраметилнон, або М.20В ацехіноцил, або М.20С флуакрипірим;
М.21 Інгібітори транспорту електрона мітохондреального комплексу І, наприклад,
М.21А МЕТІ акарициди і інсектициди, такі як феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад або толфенпірад, або М.21В ротенон;
М.22 Блокатори потенціалзалежного натрієвого каналу, наприклад,
М.22А індоксакарб, або М.228 метафлумізон, або М.22С 1-КЕ)-(2-(4-ціанофеніл)-1-І(3- (трифторметил)феніл|етиліден|аміно|-3-(4-(дифторметокси)фенілі|сечовина;
М.23 Інгібітори ацетил СоА карбоксилази, такі як похідні тетронової і тетрамової кислоти, наприклад, спіродиклофен, спіромесифен або спіротетрамат;
М.24 Інгібітори транспорту електрона мітохондреального комплексу ІМ, наприклад
М.24А фосфін, такий як фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін або фосфід цинку, або М.248 ціанід.
М.25 Інгібітори транспорту електрона мітохондреального комплексу ЇЇ, такі як похідні бета- кетонітрилу, наприклад, ціенопірафен або цифлуметофен;
Зо М.28 Модулятори рецептора ріанодину з класу діамідів, як наприклад, флубендіамід, хлорантраніліпрол (рінаксипірФ)), ціантраніліпрол (ціазипірФ)), або фталімідні сполуки
М.28.1: (А)-З-хлор-М1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-«"трифторметил)етил|феніл)-М2-(1- метил-2-метилсульфонілетил)фталімід і
М.28.2: (5)-3-. Хлор-М1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл)-М2-(1- метил-2-метилсульфонілетил)фталімід, або сполука
М.28.3: 3-бром-М-2-бром-4-хлор-6 -(1-циклопропілетил)-карбамоїл|феніл)-1-(З-хлорпіридин- 2-іл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (запропонована назва ІЗО: цикланіліпрол), або сполуки
М.28.4: / метил-2-ІЗ,5-дибром-2-(|З-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-б-іл| карбоніл) аміно)бензоїл|-1,2-диметилгідразинкарбоксилат; або сполуки вибирають з М.28.5а) - М.28.51):
М.28.5а) М-(4,6-дихлор-2-((діетил-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|феніл|-2-(3-хлор-2- піридил)-5-(трифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.565).. М-(4-хлор-2-((діетил-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-6-метил-феніл|-2-(З-хлор- 2-піридил)-5-«(трифторметил) піразол-3-карбоксамід;
М.28.5с) М-(4-хлор-2-Кди-2-пропіл-лямбда-4-сульфаніліден)укарбамоїл|-б-метил-феніл|-2-(3- хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.54). М-(4,6-дихлор-2-((ди-2-пропіл-лямбда-4-сульфаніліден)укарбамоїлі|феніл|-2-(З-хлор- 2-піридил)-5-«(трифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.5є) М-(4,6-дихлор-2-((діетил-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|феніл|-2-(3-хлор-2- піридил)-5-(дифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.51). М-(4,6-дибром-2-|((ди-2-пропіл-лямбда-4-сульфаніліден)укарбамоїл|феніл|-2-(З-хлор- 2-піридил)-5-«(трифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.59) / М-(4-хлор-2-((ди-2-пропіл-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-6-ціано-феніл|-2-(3- хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.5П) М-(4,6-дибром-2-Кдіетил-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|феніл|-2-(З-хлор-2- піридил)-5-(трифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.5І) М-(2-(5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4А-хлор-6-метил-феніл|-5-бром-2-(3-хлор-2- піридил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.5)) Б-хлор-2-(3-хлор-2-піридил)-М-(2,4-дихлор-6-((1-ціано-1-метил- етил)карбамоїл|феніл|піразол-3-карбоксамід;
М.28.5К). 5-бром-М-(2,4-дихлор-6-(метилкарбамоїл)феніл|-2-(3,5-дихлор-2-піридил)піразол-3- карбоксамід;
М.28.51) М-(2-(трет-бутилкарбамоїл)-4-хлор-6-метил-феніл|-2-(З-хлор-2-піридил)-5- (фторметокси)піразол-3-карбоксамід; або сполуки вибирають з
М.28.6 М2-(1-ціано-1-метил-етил)-М1-(2,4-диметилфеніл)-3-йод-фталіміду; або
М.28.7 З-хлор-М2-(1-ціано-1-метил-етил)-М1-(2,4-диметилфеніл)фталіміду;
М.ОМ.Х інсектицидно активні сполуки з невідомим або невизначеним способом дії, як наприклад, афідопіропен, азадирактин, амідофлумет, бензоксимат, біфеназат, бромпропілат, хінометіонат, кріоліт, дикофол, флуфенерім, флометоквін, флуенсульфон, флупірадифурон, піперонілбутоксид, піридаліл, пірифлуквіназон, сульфоксафлор, піфлубумід або сполука
М.ОМ.Х.1: 4-(5-(3,5-дихлор-феніл)-5--трифторметил-4,5-дигідро-ізоксазол-З3-іл|-2-метил-М -К2,2,2-трифтор-етилкарбамоїл)метилі|-бензамід, або сполука
М.ОМ.Х.2: 4-І(5-(З-хлор-5-«трифторметил)феніл|-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-З-іл|-М-(2- оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етилі нафталін-1-карбоксамід, або сполука
М.ОМ.Х.3: 11-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-12-гідрокси-1,4-діокса-9-азадіспіро|4,2,4,21- тетрадец-11-ен-10-он, або сполука
М.ОМ.Х.4: 0 3-(4-фтор-2,4-диметилбіфеніл-З-іл)-4-гідрокси-8-окса-1-азаспіро|4,5|дец-3-ен-2- он, або сполука
М.ОМ.Х.5: 01-(2-фтор-4-метил-5-((2,2,2-трифторетил)сульфініл|Іфеніл|-3-«трифторметил)-1 Н- 1,2,4-триазол-5-амін, або речовини на основі басіййи5 Яйгптив (Моїїмо, І-1582); або
М.ОМ.Х.6; сполуку вибирають з групи
М.ОМ.Х.ба) (Е/2)-М-11-(б-хлор-3-піридил)метил/)|-2-піридилідені|-2,2,2-трифторацетамід;
М.ОМ.Х.6б) (Е/2)-М-П1-(6-хлор-5-фтор-3-піридил)метил|-2-піридиліден|-2,2,2-трифтор- ацетамід;
М.ОМ.Х.бс) (Е/2)-2,2,2-трифтор-М-(1-((6-фтор-З-піридил)метил|-2-піридиліденіацетамід;
М.ОМ.Х.ба) (Е/2)-М-(11-(6-бром-З3-піридил)метил|-2-піридилідені|-2,2,2-трифтор-ацетамід;
М.ОМ.Х.бе) (Е/2)-М-11-1П1-(6б-хлор-3-піридил)етил|-2-піридиліден)|-2,2,2-трифтор-ацетамід;
М.ОМ.Х.6) (Е/2)-М-11-Кб-хлор-3-піридил)метил|-2-піридиліден)|-2,2-дифтор-ацетамід;
М.ОМ.Х.ба) (Е/2)-2-хлор-М-(П1-((б-хлор-3-піридил)метил/|-2-піридиліденіІ-2,2-дифтор-ацетамід;
Зо М.ОМ.Х.6Н) (Е/2)-М-Г11-К2-хлорпіримідин-5-іл)метил|-2-піридиліден)|-2,2,2-трифтор-ацетамід і
М.ОМ.Х.бі) (Е/2)-М-11-К(б-хлор-3-піридил)метил|-2-піридилідені-2,2,3,3,3-пентафтор- пропанамід.); або сполуки
М.ОМ.Х. 7: 3-ІЗ-хлор-5-(трифторметил)феніл|-4-оксо-1-(піримідин-5-ілметил)піридо|1,2- а|піримідин-1-ію-2-олат; або
М.ОМ.Х.8: 1-(2-хлортіазол-5-іл)уметил|-3-(3,5-дихлорфеніл)-9-метил-4-оксо-піридо|1,2- а|Іпіримідин-1-ію-2-олат; або
М.ОМ.Х.9: 8-хлор-М-(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6-трифторметил)-імідазо|1,2- а|Іпіридин-2-карбоксамід; або
М.ОМ.Х.10: 4-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-З3-іл|-2-метил-М-(1- оксотієтан-3-іл)бензамід; або
М.ОМ.Х.11: 5-(3-(2,6-дихлор-4-(3,3-дихлоралілокси)фенокси|пропокси|-1 Н-піразол.
Комерційно доступні вищенаведені сполуки групи М можна знайти в |ППе Ревіїсіде Мапиаї, 151п Еайоп, С. 0. 5. Тотіїп, Вийїби Стор Ргоїесіїоп Сошпсії (2011)), серед інших публікацій.
Похідне хіноліну - флометоквін відомий з (М/О2006/013896)|. Амінофураноновані сполуки - флурадіфурон відомий з (М/О2007/115644). Сульфоксимінові сполуки - сульфоксафлор відомий з МО2007/149134). Піретроїд - момфтортрін відомий з (56908945). Піразольний акарицид - піфлубумід відомий з ГМ/О2007/020986). Ізоксазолінові сполуки описані також М.ОМ.Х.1 в
МУО2005/0852161, М.ОМ.Х2. в М/О2009/0028091| і в М/О2011/149749)| і ізоксазолін М.ОМ.Х.10 в
ІММО2013/050317|. Пірипірпенове похідне - афідопіропен описаний в МО2006/1297141).
Спірокеталь-заміщене циклічне кетоенольне похідне М.ОМ.Х.З відоме з УМ/О2006/089633 і біфеніл-заміщене спіроциклічне кетоенольне похідне М.ОМ.Х.4 з (М/О2008/067911)|.. На закінчення, триазолілфенілсульфід подібний М.ОМ.Х.5 описаний в (М/О2006/043635)| і біологічні контролюючі агенти на основі БбасіШив5 йгптив5 в (М/О2009/124707)|. Неонікотиноїди 4А.1 відомі з
ІМО20120/0692661) і МО2011/069461, М.4.А.2 з М/О2013/003977І, М4.А.3. з ІМ/О2010/0692661І.
Аналог метафлумізону М.22С описаний в (СМ 10171577). Фталіміди М.28.1 і М.28.2 обидва відомі з (М/О2007/101540|. Антраніламід М.28.3 описаний в (МО2005/077934). Гідразидна сполука М.28.4 описана в (М/О02007/043677|. Антраніламіди М.28.5а) - М.28.5п) можуть бути отримані як описано в (МО2007/006670, УУО2013/024009 і УМО2013/024010), антраніламід
М.28.5і) описаний в М/О2011/085575), М.28.5)) в (М/О2008/1349691, М.28.5К) в (052011/046186 і 60 М.28.5І) в УУО2012/034403). Діамідні сполуки М.28.6 і М.28.7 можна знайти в (СМ1026131831І.
Сполуки М.ОМ.Х.ба)- М.ОМ.Х.бі), перераховані в М.ОМ.Х.б, описані в (М/О2012/0296721.
Мезоіїонний антагоніст М.ОМ.Х.7 був описаний в (М/О2012/092115), Мезоіонний антагоніст
М.ОМ.Х.8 був описаний в МО2013/1920351|, нематоциди М.ОМ.Х.9 в МО2013/055584) і аналог піридалільного типу М.ОМ.Х.11 в М/О2010/0603791.
Переважні додаткові пестицидно активні інгредієнти вибирають з ІКАС групи 1, інгібіторів ацетилхолінестерази (АСПЕ), в цьому документі з групи ТА (Карбамати) Тіодікарб, Метоміл і
Карбарил, і з групи 18 (Органофосфати), особливо Ацефат, Хлорпірифос і Диметоат, з групи 28, фіпроли, в цьому документі особливо етипрол і фіпроніл, з групи 3, піретроїди, в цьому документі особливо лямбда-цигалотрин, альфа-циперметрин або дельтаметрин, і з групи 4А, неонікотиноїди, в цьому документі особливо ацетаміприд, клотіанідин, дінотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд або тіометоксам.
Особливо комбінації сполук винаходу з фіпролами, неонікотиноїдами або пиретроїдами можуть, можливо, проявляти синергічну дію проти захисників (згідно формули Колбі), зокрема,
Еизспізіи5, наприклад, Еизспієти5 Ппегов.
Наступний перелік Е активних речовин, в комбінації з якими сполуки згідно з винаходом можуть бути використані, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не вводить жодних обмежень:
Е.І) Інгібітори дихання
Е.І 1) Інгібітори комплексу ІП по сайту Оо (наприклад, стролібурини): азоксистробін, коуметоксистробін, коумоксистробін, димоксистробін, енестробурин, фенамінстробін, феноксистробін/флуфеноксистробін, флукоксастробін, крезоксим-метил, мандестробін, метоміностробін, орисастробін, пікоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, трифлоксистробін і 2-(2-(3-(-2,6-дихлорфеніл)-1-метил- аліліденамінооксиметил)феніл)-2-метоксиіміно-М-метил-ацетамід, пірибенкарб, триклопірикарб/хлордінкарб, фамоксадон, фенамідон;
Е.І 2) інгібітори комплексу І по сайту 0: циазофамід, амісульбром, (35, 65, 7К, 8ЕК)-8- бензил-3 -((З-ацетокси-4 метокси-піридин-2-карбоніл)аміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7- іл| 2-метилпропаноат, (35, 65, 7, 8К)-8-бензил-3-((3-«ацетоксиметокси)-4-метокси-піридин-2 карбоніл|іаміно|-б-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл|---метилпропаноат, (35, 65, 7К, 8К)-8-
Зо бензил-3- (|(З3-ізобутоксикарбонілокси-4-метокси-піридин-2 карбоніл)аміно|-б-метил-4,9-діоксо- 1,5-діоксонан-7-іл|---метилпропаноат, (35, 65, 7К, 8К)-8-бензил-3 -(3-(1,3-бензодіоксол-5- ілметокси)-4-метокси-піридин-2-карбоніл|аміно|-б-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат; (35, 65, 7К, 8К)-3-((З-гідрокси-4-метокси-2-піридиніл)карбоніл|аміно|-6- метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5 -діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат;
Е.І 3) інгібітори комплексу Ії (наприклад, карбоксамід): беноданіл, бензовіндифлупір, біксафен, боскалід, карбоксин, фенфурам, флуопірам, флутоланіл, флуксапіроксад, фураметпір, ізофетамід, ізопіразам, мепроніл, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан, теклофталам, тіфлузамід, М-(4-трифторметилтіобіфеніл-2-іл)-3 дифторметил-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, М-(2-(1,3,3-триметил-бутил)феніл)-1,3-диметил-5-фтор-1 Н- піразол-4 карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4- карбоксамід, 3-(трифторметил) -1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)/піразол-4-карбоксамід, 1,3- диметил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід, З3-(трифторметил)-1,5-диметил-М- (1и1,3-триметиліндан-4-іл)-піразол-4-карбоксамід, 1,3,5-триметил-М-(1,1,3-триметиліндан-4- іл)упіразол-4-карбоксамід, М-(7-фтор-1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1,3-диметил-піразол-4- карбоксамід, М-(2-(2,4-дихлорфеніл)-2-метокси-1-метил-етил|-3-(дифторметил)-1-метил-піразол- 4-карбоксамід, М-(2-(2,4-дифторфеніл)феніл|-3-«трифторметил)піразин-2-карбоксамід;
Е.І 4) інші інгібітори дихання (наприклад, комплекс І, роз'єднувальні агенти): дифлуметорим, (5,86-дифторхіназолін-4-іл)--2-(2-фтор-4-(4--рифторметилпіридин-2-ілокси) фенілі|еєтил)-амін; похідні нітрофенілу: бінапакрил, динобутон, динокап, флуазинам; феримзон; органометалеві сполуки: фентинові солі, такі як фентин-ацетат, фентин хлорид або фентин гідроксид; аметоктрадин; і силтіофам;
Е.І) Інгібітори біосинтезу стиролу (ІХС фунгіциди)
Е.Л 1) Інгібітори С14 деметилази (ОМІ фунгіциди): триазоли: азаконазол, бітретанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, епоксиконазол, фенбуконазол, флуквінконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, окспоконазол, паклобутразол, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, семіконазол, тебуконазол, тетраконазол, тріадимефон, тріадименол, тритиконазол, уніконазол, 1-(геі--25538)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-оксиранілметил|-5-тіо-ціанато-1 Н- бо П,2,4Ігриазол, 2-(геІ--255;38)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-оксиранілметил)|-2Н-
П1,2,4Ігриазол-З3-тіол, 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенілід|-1 (1,2,4-триазол-1-іл)пентан-2-ол, 1-|4- (4-хлорфенокси)-2-(трифторметил) феніл|-1 циклопропіл-2-(1,2,4-триазол-1-іл)етанол, 2-(4-(4- хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенілі/|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, 2-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-З-метил-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, 2-І4 -(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол, 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл|-3- метил-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, 2-(І4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)феніл|-1-(1,2,4- триазол-1-іл)пентан-2-ол, 2-І4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол -1-ілупропан-2-ол; імідазоли: імізаліл, пефуразоат, прохлораз, трифлумізол; піримідинів, піридинів і піперазинів: фенаримол, нуаримол, пірифенокс, трифорин, І3-(4-хлор-2-фтор-феніл)- 5-(2,4-дифторфеніл)ізоксазол-4-іл|-(З-піридил)метанол;
ЕЛ 2) Інгібітори дельта1!4-редуктази: алдіморф, додеморф, додеморф-ацетат, фенпропіморф, трідеморф, фенпропідин, піпералін, спіроксамін;
Е.І 3) Інгібітори З-кеторедуктази: фенгексамід;
Е.І) Інгібітори синтезу нуклеїнової кислоти
ЕЛ 1) феніламідні або ациламінокислотні фунгіциди: беналаксил, беналаксил-М, кіралаксил, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), офурас, оксадиксил;
ЕЛ 2) інші: хімексазол, октилінон, оксолінова кислота, бупіримат, 5-фторцитозин, 5-фтор-2 (п-толілметокси)піримідин-4-амін, 5-фтор-2-(4-фторфенілметокси)піримідин-4-амін;
Е.М) Інгібітори ділення клітин і цитоскелету
Е.М 1) інгібітори тубуліну, такі як бензімідазоли, тіофанат: беноміл, карбендазим, фуберідазол, тіабендазол, тіофанат-метил; триазолопіримідини: 5-хлор-7-(4 метилпіперидин-1- іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)-11,2,4)гриазоло|1,5-а|піримідин;
Е.М 2) інші інгібітори ділення клітин: діетофенкарб, етабоксам, пенцикурон, флуопіколід, зоксамід, метрафенон, піріофенон;
Е.М) Інгібітори синтезу амінокислоти і білка
Е.М 1) інгібітори синтезу метіоніну (аніліно-піримідини): ципродиніл, мепаніпірим, піриметаніл;
Е.М 2) інгібітори синтезу білка: бластицидин-5, казугаміцин, казугаміцин гідрохлорид-гідрат, мілдіоміцин, стрептоміцин, окситетрациклін, поліоксин, валідаміцин А;
Е.МІ) Інгібітори передачі сигналу
Е.МІ 1) Інгібітори МАР/гістидинкінази: фторимід, іпродіон, процимідон, вінклозолін, фенпіклоніл, флудіоксоніл;
ЕМ 2) Інгібітори С білка: квіноксифен;
ЕМІЇ) Інгібітори синтезу ліпіду і мембрани
Е.М 1) Інгібітори біосинтезу фосфоліпідів: едифенфос, іпробенфос, піразофос, ізопротіолан;
Е.М! 2) пероксидації ліпіду: диклоран, квінтозен, текназен, толклофос-метил, бифеніл, хлорнеб, етридіазол;
Е.МІІ 3) біосинтезу фосфоліпідів і утворення клітинних стінок: диметоморф, флуморф, мандіпропамід, піриморф, бентіавалікарб, іпровалікарб, валіфеналат і М-(1-(1-(4-ціано- феніл)етансульфоніл)-бутил-2-іл)укарбамінової кислоти (4-фторфеніловий) естер;
Е.М 4) сполуки, що впливають на проникливість клітинних мембран і жирних кислот: пропамокарб, пропамокарб-гідрохлорид;
ЕМІ 5) інгібітори гідролази аміду жирної кислоти: оксатіапіпролін;
Е.МІЇ) Інгібітори з множинною дією
Е.М 1) неорганічні активні речовини: бордоська суміш, ацетат міді, гідроксид міді, оксихлорид міді, гідросульфат міді, сірка;
Е.М! 2) тіо і дитіокарбамати: фербам, манкозеб, манеб, метам, метирам, пропінеб, тирам,
БО зинеб, зирам;
Е.М! 3) хлорорганічні сполуки (наприклад, фталімід, сульфаміди, хлорнітріли): анілазин, хлорталоніл, каптофол, картал, фолпет, дихлофлуанід, дихлорфен, гексахлорбензол, пентахлорфенол і його солі, фталіди, толілфлуанід, М-(4-хлор -2-нітро-феніл)-М-етил-4-метил- бензолсульфонамід;
Е.МІ! 4) гуанідини і інші: гуанідин, додин, вільна основа додину, гуазатин, гуазатин-ацетат, іміноктадин, іміноктадин-триацетат, іміноктадин-тріс(албесилат), дитіанон, 2,6-диметил-1Н, 5Н-
П,4|дитіїноЇ(2,3-с:5,6-с|дипірол-1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетраон;
Е.ІХ) Інгібітори синтезу клітинних стінок
ЕХ 1) інгібітори синтезу глюкану: валідаміцин, поліоксин В; бо ЕХ 2) інгібітори синтезу меланіну: піроквілон, трициклазол, карпропамід, дицикломет,
феноксаніл;
Е.Х) Стимулятори захисту рослин
Е.Х 1) ацибензолар-5-метил, пробеназол, ізотіаніл, діадиніл, прогексадіон-кальцій;
Е.Х 2) фосфонати: фозетил, фозетил-алюміній, фосфорна кислота і її солі, 4-циклопропіл-М- (2,4-диметоксифеніл)тіадіазол-5-карбоксамід;
Е.ХІ) З невідомим способом дії бронопол, чінометіонат, ціфлуфенамід, цимоксаніл, дазомет, дебакарб, дикломезін, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, дифеніламін, фенпіразамін, флуметовер, флусульфамід, флутіаніл, метасульфокарб, нітрапірин, нітротал-ізопропіл, оксатіапіпролін, пікарбутразокс, толпрокарб, 2-І3,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1 -іл/|-1-(4-(4-5-(2-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|іетанон, 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-5-(2-фтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл)-1,3-тіазол-2-іл)/піперидин-1-іл|етанон, 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-хлор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл)-1,3- тіазол-2-іл)упіперидин-1-іл|(«танон, оксин-мідь, проквіназид, тебуфлоквін, теклофталам, триазоксид, 2-бутокси-6-йод-3-пропілхромен-4-он, М-(циклопропілметоксиїіміно-(б-дифтор- метокси-2,3-дифтор-феніл)метил)-2-фенілацетамід, М'-(4-(4-хлор-3-трифторметил-фенокси)- 2,5-диметил-феніл)-М-етил-М-метилформамідин, /- М'Є(4-(4-фтор-3-трифторметил-фенокси)-2,5- диметил-феніл)-М-етил-М-метилформамідин, М'««2-метил-5-трифторметил-4-(3- триметилсіланіл-пропокси)феніл)-М-етил-М-метилформамідин, М'-(5-дифторметил-2-метил-4-(3- триметилсиланіл-пропокси)феніл)-М-етил-М-метилформамідин, метокси-оцтової кислоти б-трет- бутил-8-фтор-2,3-диметил-хінолін-4-іловий естер, 3-(5-(4-метилфеніл)-2,3- диметилізоксазолідин-3-іл|-піридин, 3-(5-(4-хлор-феніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3-іл|-піридин (піризоксазол), М-(б-метокси-піридин-3-ілуциклопропанкарбонової кислоти амід, 5-хлор-1(4,6- диметокси-піримідин-2-іл)-2-метил-1Н-бензоїімідазол, 2-(4-хлор-феніл)-ІМ-(4-(3,4-диметокси- феніл)-ізоксазол-5-іл|-2-проп-2-інілокси-ацетамід, етил (2)3 аміно-2-ціано-3-феніл-проп-2-еноат, пентил / М-(6-((2)-(1-метилтетразол-5-іл/уфеніл-метилен|аміно|оксиметил)|-2-піридиліІкарбамат, 2-(2-К7,в8-дифтор-2-метил-З-хінол)окси|-6-фтор-феніл|пропан-2-ол, 2-(2-фтор-6-(8-фтор-2- метил-З3-хінол)окси|феніл|пропан-2ол, 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроїізо-хінолін-1- іл)хінолін, 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)-хінолін, 3-(4,4,5-трифтор-3,3- диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін;
Е.ХІЇ) Біопестициди
Е.ХІ! 1) Мікробні пестициди з фунгіцидною, бактерицидною, противірусною активністю та/або з активністю активатора захисту рослин: Атреїотусе5 диїздцаїй5, АврегайШвє ПЧамив, Ашеобабвідійт риїшіапх, Васіїйи5 атуїоїїдиеїтасіеп5, В. тоіамепві5, В. ритійй5, В. 5ітріех, В. зоїїваїві, В. вИиБійв, В. виб маг. атуіоїїдиеїасіеп5, Сапаїда оІеорпіїа, С. зайоапа, Сіамірасієг тіспідапепвів (расієгіорпадев), Сопіоїпугішт тіпйап5, Стурпопесіга рагавіїйса, Стгуріососсив аібідиб5, Оіорпозрпога аІоресигі, Бизагішт охузрогит, Сіоповіаспу5 гозеа ї. саїепшціасге (також називається СіПосіадішт сайепшайит), «зПосіадійт гобецт, Іузобрасіег апііріоїіси5,
Г. епгутодепев5, МеївсппіКом/ла исіїсоїа, Містодоспішт адітегит, Місто5зрпаєторвів осНгасеа,
Мизсодог аІрив, Раєпірасіїн5 роїутуха, Рапіоєа мадапв, РпіІеріорзі5 дідапіва, Рзендотопазв 5р.,
Рзейдотопах хлорарйі5, Рзеидогута Поссціоза, Ріспіа апотаїа, Руїпішт оїїдапагит, Зрпаегодев тусорагазіїїса, Зпнеріотусев дгізеомігідіб, З. Іудісив, 5. міоіасеи5підег, Таіаготусе5 Памив,
Тпісподегта азрегейПйит, Т. аїгомігіде, Т. Тепіе, Т. датвбії, Т. паптайт, Т. Вагліапит; суміш
Т. пагліаапит і Т. мігіде; суміш Т. роїузрогит і Т. пагліапит; Т. 5іготаїййсит, Т. мігеп5 (також називається Сііосіадішт мігеп5), Т. мігіде, Турпша рпасогтвпіга, ОІосіадіит оцдетавпвії, МепісіПит дапйііа, вірус жовтої мозаїки цукіні (авірулентний штам);
Е.ХІ! 2) Біохімічні пестициди з фунгіцидною, бактерицидною, противірусною активність та/або з активністю активатора захисту рослин: хітозан (гідролізат), білок харпін, ламінарин, жир риби менхаден, натаміцин, білок оболонки вірусу прихованої мозаїки сливи, бікарбонат калію або натрію, екстракт Кеупоцігіа заспіїпепві5, саліцилова кислота, олія чайного дерева;
Фунгіцидноактивні сполуки вищезгаданих груп Р.І-БЕ.ХІ, їх отримання та їх дія проти шкідливих грибків зазвичай відомі (див., наприклад, пЕр:/Лумлми. псіг55.детоп.со.иК/іпаех. піті).
Фунгіциди хімічної природи, охарактеризовані загальними назвами, їх отримання та їх активність проти шкідників відомі (див.: пЕр://лимлми.аапугоса.пеїрезіїсідев/); ці пестициди часто є комерційно доступними.
Фунгіциди, описані за допомогою ІЮПАК номенклатури, їх отримання і їх пестицидна активність, також відомі |див. Сап. .). Ріапі 5сі. 48 (6), 587-94, 1968; ЕР-А 141 317; ЕР-А 152 031;
ЕР-А 226 917; ЕР-А 243 970; ЕР-А 256 503; ЕР-А 428 941; ЕР-А 532 022; ЕР-А 1 028 125; ЕР-А 1 60 035 122; ЕР-А 1 201 648; ЕР-А 1 122 244, ДР 2002316902; СЕ 19650197; ОЄ 10021412; ОЕ
102005009458; 05 3,296,272; 5 3,325,503; МО 98/46608; МО 99/14187; МО 99/24413; МО 99/27783; МО 00/29404; МО 00/46148; МО 00/65913; УМО 01/54501; МО 01/56358; МО 02/22583;
МО 02/40431; МО 03/10149; МО 03/11853; МО 03/14103; МО 03/16286; УМО 03/53145; МО 03/61388; МО 03/66609; МО 03/74491; МО 04/49804; МО 04/83193; МО 05/120234; МО 05/123689; МО 05/123690; МО 05/63721; МО 05/87772; МО 05/87773; МО 06/15866; МО 06/87325; МО 06/87343; МО 07/82098; МО 07/90624, МО 11/028657, МО 2012/168188, МО 2007/006670, МО 11/77514; М/О13/047749, МО 10/069882, МО 13/047441, МО 03/16303, МО 09/90181, УМО 13/007767, УМО 13/010862, УМО 13/024009 і УМО 13/0240101.
Біопестициди з групи Е.ХІЇ) фунгіцидів, їх отримання та їх пестицидна активність, наприклад, проти шкідливих грибків та комах, відомі |е-Ревіїсіде Мапиа! М 5,2 (ЦІЗВМ 978 1 901396 85 0) (2008-2011); пор: /Лимли.ера.дом/орроО0001/ріоревіїсіде5/!, див. переліки продуктів наведені в ньому; (ПОр/лумлм.оттгі.огд/оті-Ії5і5|, див. переліки, наведені в ньому; Віо-Ребвіїсіде5 Раїаразе
ВРОВ (пер: //5йет.Пепвз.ас.иК/аєеги/рраб/і, див. лінки А-2 в ньому).
Біопестициди з групи Е.ХІЇ. також можуть мати інсектицидну, акарицидну, молюскоцидну, феромонову, нематоцидну активність, зменшують стрес рослин, регулюють ріст рослин, прискорюють ріст рослин та/або підвищують продуктивність рослин. Біопестициди з групи 13) та/або 4) можуть також мати фунгіцидну, бактерицидну, віруліцидну активність, активують захист рослин, зменшують стрес рослин, регулюють ріст рослин, прискорюють ріст рослин та/або підвищують продуктивність рослин. Біопестициди з групи Е.ХІЇ можуть також мати фунгіцидну, бактерицидну, віруліцидну активність, активують захист рослин, інсектицидну, акарицидну, молюскоцидну, феромонову та/або нематоцидну активність.
Багато з цих біопестицидів зареєстровані та/або є комерційно доступними: силікат алюмінію (Зсгееп "м Оцо від Сепіз ІС, ОА), Адгобасієгішт гадіорасіег К1026 (наприклад, Мосаюе від
ВесКег Опдепмосй Ріу ЦПа., А!йзвігаїіа), А. гадіорасієг КВ8А (Маїште 280, 697-699, 1979; наприклад, саїїТгоїк від АС Віоспет, Іпс., С, ОБА), АтреІотусев диіздцаїй5 М-10 (наприклад, АО 109 від
Іпігаспет Віо СтрН а Со. Ка, Септапу), Азсорпуйшт подозит (Могмедіап Кер, Вгомп Кеїр) екстракт або фільтрат (наприклад, ОКЖКА СОЇО від ВесКег Опдепуоод, Боцій Аїіса; або
Соетаго від І арогайіге5 Соетаг, Егапсе), АзрегуйШи5 Пами5 МЕКІ. 21882 виділений з арахісу в
Джорджії в 1991 ОБОА, Майопа! Реапиї Кезеагсп Іарогаїгу (наприклад, в АПйа-сцчагаФт від
Зо Зупдепіа, СН), суміші Аєйгеоравзідіит риїїміап5 О5М14940 ії О5М 14941 (наприклад, бластоспори в Віох5отРгоїескю від Віо-ТтТепт зтрН, Септапу), А2о5ріпійшт Бгазіепзе ХОН (наприклад, А2/О5 від Хігете Сагдепіпдо, ОБА або КТІ Кепогевіайоп Тесппоіодіе5 Іпегпайопа!; ОА), Васійи5 атуїоїїднетасіеєп5 Е2842 (наприклад, в КПігоМмйакш 42 від АБІТЕР ОтрнН, Вегійп, Сегтапу),
В. атупоїіїдиеїтасієпе ІМОЗ7а (|У. Місгобіо!. ВіоїесппоїЇ. 17 (2), 280-286, 2007|; наприклад, в
ВіомуієїйФ від Сивіаїзоп ГІС, ТХ, ОА), В. атуїоїїднетасівеєп5 І7-45 (СМСМ І 3800) (наприклад,
Апіг2осеїї С їот ІТНЕС, Егапсеє), В. атуіоїїдиеїтасієпв зирвр. ріапіагит МВІбОО (МАВ В-50595, що депонований в Опіей 5іагез ЮОерагітепі ої АдгісинКиге) (наприклад, Іпієдгакю, зиБбШех? МО від ВесКег Опдегуооа, ОСОБА), В. сегеи5 СМОСМ 1І-1562 (05 6,406,690), В. їптив СМОМ 1-1 582
ІМО2009/126473, МО2009/124707, 5 6,406,690|; МоїїмоФ від Вауег Стор Зсіепсе ІР, БА),
В. ритйи5 5834 (АТСС 700814; наприклад, в мівіазпіеІідФ від сиєїагтзопі! С, ТХ, ОА), і Васійи5 ритійв КЕРОЕ (МАВ В-50754) (наприклад, в ВАС-ОР або РОБІОМ-Р від ВесКег Опаепгуоса
ЗОШ Айіса), В. ритішв 051 2808 ІМАВІ В-30087| (наприклад, бопаїаФ і ВаМйадФ Ріи5 від
Адгайиеві Іпс., ОБА), В. 5ибБійї5 (зВОЗ (наприклад, Кодіаке або ВіомієйФ від Сивіаїзоп, Іпс.,
ЗА; або СотрапіопФ від СгоУлп Ргодисів, Ца., Білий Ріаіїпх, ММ 10603, О5А), В. зибійв СВО (ЕрісФф від Сивіаїзоп, Іпс., ОА), В. зибійі5 051-713 (МАВІ 8-21661 в КПпарзодуФ, 5егепаде?
МАХ і бегепачбеб АБО від Адгабиевзі Іпс., ОБА), В. 5иМиБій5 маг. аптуїоїїднегасівп5 2824 (наприклад, Таєдгоб від Момогуте Віоіодіса!в, Іпс., ОБА), В. 5,ибБійв маг. атуіоїїдиегасієпе 0747 (наприклад, Юоибіе МісКке! 55 від Сепі5 1 С, ОБА), В. ІПигіпдіепві5 55р. аіїгаулаї АВТ5-1857 (наприклад, в ХептТагіф від Віоба АС, Міипзіпдеп, Септапу), В. ї. 55р. аіїгажаії ЗАМ 401 І, АВО- 6305 ії АВО-6346, Васійи5 ї. в55р. ізгаєіепзіє АМ65-52 (наприклад, в МесіоВастФ від Маїепі
Віобсієпсев, І, ОА), Васіїйив игіпдіепвіз 55р. Китеїакі 584 (МАВІ В-50753; наприклад, Веїа
РгофФ від ВесКег Опдегмоса, Зоцій Аїйтіса), В. ї. 55р. Кигеїакі АВТ5-351 ідентичний НО-1 (АТОС 50О-1275; наприклад, в Оірек» ОЕ від Маїепі Віобсіепсев5, І, ОБА), В. ї. 55р. Кигеїтакі Ес 2348 (наприклад, в І еріпох? або КарахФ від СВС (Еигоре) 5.г.І., Нау), В. ї. 55р. їепебгіопіз ОМ 2803 (ЕР 0 585 215 В1; ідентичний МАК. В-15939; Мусодеп Согр.), В. ї. 55р. їепебгіопів МВ-125 (05М 5526; ЕР 0 585 215 ВІ1; також згадується як ЗАМ 418 І або АВО-6479; колишній штам-продуцент
Момо-Могаївк), В. ї. 55р. Іеперіопіз МВ-176 (або МВ-176-1) гамма-опромінений, індукований високоврожайний мутант штаму МВ-125 (0О5М 5480; ЕР 585 215 В1; Момодогю від Маїепі
Віозсіепсе5, Зм/й2егпіапа), Веаймегіа раззіапа АТОС 74040 (наприклад, в Маїйншгаїї5 Є від СВО 60 (Егоре) 5ІЇ, Нашу), В. баззіапа ОМ 12256 (05 200020031495); наприклад, ВіоЕхрепіф 5 від І їме
Зуїет5 ТесппоЇоду ЗА, СоІотрбіа), В. Ббаззіапа СНА (ВоїапібагаФ 22УММОР від І амегіат Іпі. Согр.,
ИБА), В. раззіапа РРАІ! 5339 (АКЗЕЕ номер 5339 в ОБОА АКЗ колекції ентомопатогенних грибкових культур; МЕМ. 50757| (наприклад, ВгозаВапаф від ВесКег Опдегоса, 5оцшій Атіса), В.
Бгопдпіагії (наприклад, в Меїосопкеж від Адгіїшиг, Адгіапенйо, Маму, для контролю хрущів;
І. Аррі. Містобіо!. 100 (5), 1063-72, 2006), Вгадугпігорішт зр. (наприклад, Машке від ВескКег
Опдепуиоойа, ОА), В. |іаропісит (наприклад, МАШІ ТО від ВесКег Опдегуоса, ОА), Сапаїда оІеорпіїа І-182 (МАНІ. У-18846; наприклад, АзрігефФ від Есодеп Іпс., ОБА, Рпуорагазійса 23 (3), 231-234, 19951, С. оі-еєорпйа штам О МАВ. м-2317; Віоіодіса! Сопігої 51, 403-408, 2009), Сапаїда зайоапа (наприклад, ВіосигеФ (в суміші з лізозимом) і Віобоак» від Місго Бо Сотрапу, ОБА (ВАБЕ ЗЕ) і Агузіа), Спіозап (наприклад, Агтоиг-2епое від Воїгігеп Ца., М), Сіоповіаспув гозеа
Її. саїепшаца, також називається Сііосіадіит сагепиїашт (наприклад, ізолят .) 1446: РгебіорФб від
Мегдега бу, Ріпіапа), Спготобрасієгшт зиИибБізидає РААА4-1 виділений з грунту під тсугою канадською (Т5цуда сападепвів) в регіоні Сафсіїп Мошипіаіїп центрального Меріленда (наприклад, в ЗКАМОЕМО від Маггопе Віо Іппомайоп5, ОА), Сопіоїпугічт тіпсап5 СОМ/М/91-08 (наприклад,
СопіапеФ УС від Ргорпуїа, Септапу), Стурпопесігіа рагазіїса (наприклад, Епаоїпіа рагазійса від
СМІСМ. Егапсе), Стуріососсиз аїріди5 (наприклад, МІЕСО РГОБФ від Апспог Віо-Тесппо|одієв, зош Атіса), СтуріорпІебіа Іеисоїгега дгапиоміги5 (Спцесм) (наприклад, в СКУРТЕХ від Адегтай
Віосопігої, Зм/ї2гепапа), Суаіа ротопеїЇіа дгапицйомігивз (Срам) моз (05М4М сМ-0006; наприклад, в
МАОЕХ Мах від Апаептай Віосопігої, Зму/йлепапа), СроМ М22 (054 (сМ-0014; наприклад, в
МАСБЕХ Тм/іп від Адегтай Віосопігої, Зу/йгегпіапа), Оеійіа асідомогап5 ВАМ209 (АТОС РТА-4249;
МО2003/57861|; наприклад, в ВІОВОО5Т від Вгей Моипд, Уміппіред, Сапада), Ойорпозрпога аоресигі (Тм/івїЇ ЕБипди5 від ВесКег Опдеглооай, Аийзвігаййа), ЕсКіопіа тахіта (Кеїр) екстракт (наприклад, КЕГГРАК БІ від Кер Ргодисі5 ЦЯ, Зоцій Аїйїгіса), формононетин (наприклад, в
МУСОМАТЕ від Ріапі Неайй Саге ріс, ОК), Ризагічт охузрогит (наприклад, ВІОРОХФ від БІАРА,
Маму, РОБАСІ ЕАМО від Маїйшига! Ріапі Ргоїесіоп, Егапсе), Сіоти5 іпігагадісе5 (наприклад, МУС 4000 від ІТНЕС, ЕРгапсе), Сіотизв іпігагадісез ВТІ-801 (наприклад, МУКОЗ5 від Хігете Сагаепіпод,
ОБА або КТІ Кегогевіайоп Тесппоїодіе5 Іпіегпайопа!; ОБА), екстракт насіння та м'якоті грейпфрута (наприклад, ВС-1000 від Спетіє ЗА, Спійе), протеїн гарпін (альфа-бета) наприклад,
МЕЗЗЕМОЕК або НАКР-М-ТеК від Ріапі Неанйт Саге ріс, ОК; бсіепсе 257, 1-132, 1992),
Зо Неїегогпараййв расіегорпада (наприклад, Метазу5Ф С від ВесКег Опаегоой Ца., ОК), Ізагіа
Тшто5огозеа Арорка-97 (АТС 20874) (РЕВ-97 М від Сепізє 1|С, ОЗА), цис-жасмон (5 8,221,736), ламінарин (наприклад, в МАССІРІГ АМТ від І абогайіге5 Соетаг, 5. Мао, Егапсе або 5іапіег ЗА, Зм/й7егпіапа), І есапісйит Іопдієрогит КМ42 ії КМ71 (наприклад, МЕКТАГЕСФ від
Корреп ВУ, МеїшШепіапавз), Г. тивсагішт КМО1 (раніше МепісіПшт Іесапії) (наприклад, МУСОТАЇ. від Коррегі ВМ, МеїШегіапав), І узобасіег апііріоїгіси5 13-1 (Віоіодіса! Сопігої! 45, 288-296, 2008), І. апііріоїїсив. Н5З124 |Ситт. Містобріо!ї. 59 (6), 608-615, 20091, С. епгутодепез 3,118 |Місгобріої. ВНев. 158, 107-115; Віоіодіса! Сопіто! 31 (2), 145-154, 2004І, Меїатігіит апізоріїає маг. астідит ІМІ 330189 (виділений з ОгпіПпасгі5 самгоїбі в Нігерії; також (МАНІ 50758)) (наприклад, СКЕЕМ
МиИЗСІЕФ від ВесКег Опдеглиосой, Зошїйп Аїтіса), М. а. маг. асгідшит РІ-985 (наприклад, СОКЕЕМ
СПОАКОФ С від ВесКег Опаеплоой! Ріу (Я, Айвігаійа), М. апізоріає РІ-1045 (наприклад,
ВІОСАМЕФ від ВесКег Опаеглоса Ріу ЦО, Аиєйзвігаїйа), М. апізоріїае Е52 (05М 3884, АТСС 90448; наприклад, МЕТ52Ф Момогутев Віоіодісаіїє ВіоАд Сгоир, Сапада), М. апізоріїае ІСІРЕ 69 (наприклад, МЕТАТНРЕЇ!РОЇ від ІСІРЕ, Маїгоре, Кепуа), Меї5сппікоміа їгисіїсоїа (МКК! х-30752; наприклад, ЗНЕМЕКФ від Адгодгееп, Ізгаєї, зараз продається Вауег Сторзсіепсе5, сЗептапу; О5 6,994,849), Місгодоспішт йтегит (наприклад, АМТІВОТФ від Адгайхіпе, Егапсе),
Містозрпнаєторзі5 оспгасеа РІЗОА (АТС 74412 виділений з листя яблук покинутого саду, 51-
УдЧозери-ди-Іас, Ойцерес, Сапада 1993; Мусоіодіа 94 (2), 297-301, 2002), Мивсодог аірив О5Т 20799 оригінально виділений з кори коричного дерева в Гондурасі (наприклад, пропонується у вигляді продуктів Мизсидог"М або ОКОЗО0 від Адгабициевбі, БА), масло Ним (наприклад,
ТАІОСМУФ, ТКІАСТФ 70 ЕС від Сепі5 11 С, ОБА), штами Мотигаєа пІеуі 5БА86101, 5087401,
ЗК86151, 00128 ї МА9У101, Раесйотусев5 Титозогозеи5 БЕ 9901 (наприклад, МО Б МУ"Мм від
Маїшга! Іпдивігіе5, Іпс., О5А), Р. ІШасіпи5 251 (наприклад, в ВіоАсв/МеюСопФ від Ргорпуїга,
Септапу; Стор Ргоїесіп 27, 352-361, 2008; оригінально виділений з інфікованих яєць нематод на Філіппінах), Р. ІШасіпи5 ОМ 15169 (наприклад, МЕМАТАФ 5С від І іме Зубіетв Тесппоіоду 5А,
Соіотрбіа), Р. Шасіпих ВСР2 (МКК 50756; наприклад, РІ СОЇ О від ВесКег Опаегуоса ВіоАд ЗА ца, Бош Агтіса), суміш РаепірасшШи5 аімеі МАБЗбОб (МКК В-50755), Рапіоєа мадапо (раніше аддіотегапв) С9-1 (оригінально виділений в 1994 зі стовбурної тканини яблуні; ВідйВап С9-1Ф від Миггатв5 Атегіса Іпс., ОБА, для контролю бактеріального опіку яблук; (У. Васіегіо!. 192 (24) 6486-6487, 20101, Равівшіа 5рр. АТОС РТА-9643 М/О2010/085795)І, Равієшіа зрр. АТОС 50-5832 60 ІМУО2012/0645271|, Р. півпігажає (МО2010/80169|, Р. репейапе (ОБ 5,248,500|, Р. гатозе
ІМУО2010/80619)|, Р. Шотеа (М/О2010/80169|, Р. ивдає (М/О2010/801691, Репісіййшт Бііаіає (наприклад, дхдитр еїагФф від Момо7утез ВіоіодісаІ5 Віодд Сгошр, Сапада, оригінально виділено з грунту в південній Альберті; Регійіїлег Ке5. 39, 97-103, 1994), Рперіорзі5 дідапіва (наприклад,
КоївіорФ від Мегдега Оу, Ріпіапа), Ріспіа апотаїа УУКІ-076 ІМАВІ м-30842; 05 8,206,9721|, бікарбонат калію (наприклад, Атісагрт від 5іапіег ЗА, Зм/йгепапа), силікат калію (наприклад,
ОІІ-МАТЕКЇХ "М від Сепіз ГІ С, О5А), Рзхейдогута Поссціоза РЕ-А22 ЦІ. (наприклад, ЗрогодехФб від
Ріапі Ргодисів Со. Ца., Сапада), Роеєидотопаз 5р. ОМ 13134 (М/О2001/40441), наприклад, в
РКОКАОПІХ від Зошигсоп Радепа отрн 5. Со. КО, Неспіпдег Біг. 262, 72072 Таріпдеп, Сегтапу),
Р. спіогарпі5 МА 342 (наприклад, в СЕКАЇЇ або СЕОЕМОМ від ВіоАдгі АВ, Оррзаїа, Зу/едеп),
Р. Яногезсепе СІ 145А Інаприклад, в ЛЕОШАМОХ від Маїтопе ВіоІппомайоп5, Юамі5, СА, О5А;
ЇУ. Іпмепебг. Раїпої. 113 (1): 104-14, 2013), Руїпішт оїїдапагит ОМ 74 (АТСС 38472; наприклад,
РОГЇГУММЕКБЗИОМО від Кетевзіо 5Б5КО, Віоргерагагу, С7есп Кер. і СОУМАМ, БА; (5 2013/00352301), екстракт Кеупошініа заспіїпеп5іє (наприклад, КЕСАГ АФ ЗС від Маїтопе
ВіоІппомайоп5, Оамі5, СА, ОА), АПі2обішт Ієдитіпозагит Бу. рпазеоїї (наприклад, КНІ2О-
ЗТГІСК від ВесКег Опдепуоод, ОБА), К. І. їйоЇїйї КРІ113-7 (наприклад, ООКМАЇ від ВескКег
Опаєпмоса, ОА; (Аррі. Епмігоп. Місгобіо!. 44 (5), 1096-1101), ЕК. І. Бу. місіае РІМРЗСЗ5І (також згадується як 1435; |Мемж/ Рпуїю! 179 (1), 224-235, 2008); наприклад, в МОЮИОГАТОК РІ. Реаї
Сгапие від ВесКег Опдеглмоса, О5А; або в МООЦІ АТОК Хі Рі від ВесКег Опадегмосай, Сапада),
К. І. рм. місіаае БОЗОЗ (наприклад, МОВИ АІО Сгошир Е від ВесКег Опаегмосай, А!йзігаїйа), К. І. рм. місіае МУ5М1455 (наприклад, МОБИОГА!ІЮ Сгоцир Е від ВесКег Опдеглмосай, Аийзвігаїйа), К. горісі
ЗЕМІА 4080 (ідентичний РКЕ 81; 5оїЇ Віоюду 5 Віоспетівігу 39, 867-876, 2007), біпогпігорійт теїйоїї М509У0848 (ІМКА, Егапсе) також згадується як штам 2011 або КЕСК2011 |МоїЇ Сеп
Сепотісв (2004) 272: 1-17Ї; наприклад, ООБМАЇ АЇГЕАГЕА від ВесКег Опаегугоса, О5А;
МІТКАСІМФО (ой від Момогутез ВіоІодісаіє ВіоАХд Ссгоцмир, Сапада), Зрпаегоде5 тусорагазійса
ІСАС 301008-01 (М/02011/022809), 5іеіпегпета сагросархсає (наприклад, МІГ ЕМІОМФ від
ВесКег Опаєпмоса Цца., ОК), 5. текіае (МЕМАЗНІЕСОФ від Віоумогкв5, Іпс., ОБА; МЕМАЗУЗФО від
ВесКег Опаеглоса ца. ОК), 5. Кгаиб5зеі 137 (МЕМАБУ5Ф І від ВесКег Опдегиоса іча., ОК), зігеріотусев дгізеомігідіє КОТ (наприклад, МУСОЗТОРФ від Мегдега Оу, Езроо, Ріпіапа; Стор
Ргоїесіоп 25, 468-475, 20061, 5. Іудісиз МУУЕС 108 (наприклад, Асііпомаїет від Маїшгаї! Іпаизвігіев,
Іпс., ОБА, (05 5,403,5841), 5. міоіасеизпідег МСЕО-9 (наприклад, ОТ-99 від Маїигаї Іпацивігіе5, Іпс.,
ОБА, 5 5,968,503), ТаІаготусе5 Пами5 М117Б5 (наприклад, РКОТИЗО від Ргорпуїа, Сегтапу),
Тиснодента азрегейшт 5КТ-1 (наприклад, ЕСО-НОРЕФ від Китіаї Спетіса! Іпаивігу Со., ЦЕ,.,
Уарап), Т. азрегеПйшт ІСС 012 (наприклад, в ТЕМЕТ МУР, КЕМОЇЕК МУР, ВІОТЕМ МУР від Ізадго
МС, ОБА, ВІО-ТАМ від Адгасиезі, О5А), Т. аїгомігіде І С52 (наприклад, ЗЕМТІМЕГ Ф від Адгітт
Тесппоіодіез ЦЯ, М), Т. аїгомігіде СМОМ 1-1237 (наприклад, в Ехдиїме М/С від Адгаийхіпе ЗА,
Егапсе, наприклад, проти захворювань ран при обрізанні виноградної лози та кореневих патогенів), Т. Тегше УМА (МАНІ. 50759); наприклад, КІСНРГ ОЗ "м від ВесКег Опдепгуоса Віо
Ад 5А а, Зоцій Атіса), Т. датвії ІСС 080 (наприклад, в ТЕМЕТ М/Р, КЕМОЇЕК МУР, ВІОТЕМ УМР від Ізадго МС, ИОБА, ВІО-ТАМ від Адгабиевзі, ИОБА), Т. Паглапит тТ-22 (наприклад,
РІГ АМТЗНІЕСОФ адег Ріппа Віоумогк5 Іпс., ОБА), Т. пагліапит ТН 35 (наприклад, КООТ РКОФ від
Мусопігтої Па., Івгає!), Т. пагліапит Т-39 (наприклад, ТКІСНООЕХФ і ТКІСНООЕКМА 20009 від
Мусопігої Іа., Івгає!ї і Макічезпіт Ца., Івгаеї), Т. Нагліапит і Т. мігіде (наприклад, ТКІСНОРЕГ від
Адгітт Тесппоїодіез (а, М2), Т. пагліаапит ІССО12 і Т. мігіде ІССО80 (наприклад, КЕМЕСІЕКФ
МІР від Ізадго Кісегса, Маїу), Т. роїузрогит і Т. пагліаапит (наприклад, ВІМАВФО від ВІМАВ Віо-
Іппомайоп АВ, Зугедеп), Т. зіготаййсит (наприклад, ТКІСОМАВФО від СЕРІ АС, Вга?ії), Т. мігепе
СІ -21 (також називається Сіїіосіадійт мігеп5) (наприклад, ЗОЇ САКОФ від Сепгії5 ІС, О5А),
Т. мігіде (наприклад, ТКІЕСОФ від Есозепзе Гарз. (Іпаіа) Рмі. Ца., Іпаіеп, ВІО-СОКЕФ Е від
Т. Мапе5 8 Со. Ц., Іпаїієеп), Т. мігіде ТМ1 (наприклад, Т. мігіде ТМ1 від Адгіріоїес 5гі, Нау) і
ШосіІадіит оцаетапвії НКОЗ (наприклад, в ВОТКУ-2ЕМО від Воїгу-7еп ЦЯ, М).
Штами можуть бути отримані з центрів генетичних ресурсів і депозитаріїв: Атегісап Туре
Сийиге СоїПесіюп, 10801 Опімегейу Віма., Мапаззав, (МА 20110-2209|, О5А (штами з приставкою
АТОСС); САВІ Єйгоре-Іпієгпайопа! Мусоіодіса! Іп5ійціє, Вакенат Іапе, Еднат, Зйитеу, (ТМУу20
ОТУМАВІ|І, ОК (штами з приставками САВІ і ІМІ); СепігааІригеачм моог Зспіттеїсинигев, Рипдаї!
Віодіметейу Сепіт, Оррзаїййап 8, РО Вох 85167, 3508 АЮ (геспі, МеШегіапа5 (штами з приставкою СВ5); Оімівіоп ої Ріапі Іпдивігу, СБІКО, Сапбеїта, А!йзігаЇа (штами з приставкою СС);
СоПесіп Маїйопаїє де Сийште5 де Містоогдапізтев, Іпвійці Равзівеиг, 25 ше ди Босієиг Воих,
Е-75724 РАВІЗ Седех 15 (штами з приставкою СМСМ); І еібпіг-Іпвійші О5М2-бешвсне Заттішпд моп МіКгоогдапізтеп ипа 2еїКийкигеп ЗтбнН, ІппоПепзігабе 7В, 38124 Вгашпоспмеїд, Сегтапу (штами з приставкою ОМ); Іпіегпайопа! ЮОерозйагу Ашійогйу ої Сапада СоПесіоп, Сапада бо (штами з приставкою ІСАС); Іпіегліопа! СоПесіоп ої Місгоогудпіазт5 від Ріапі5, І апасаге
Кезеагсі, Ргімаїе Вад 92170, А!йсКіапа Маї Сепіге, АєйсКІапа 1142, Мем/ 2еаіапа (штами з приставкою ІСМР); ПТА, РМВ 5320, Ірадап, Мідегіа (штами з приставкою ПТА); Те Маїопаї
Соесійопв5 ої Іпдивіга! апа Маїгіпе Васієвїга І 4)., Тоїту Везєагсі 5іайоп, Р.О. Вох 31, 135 Арбєу
Коаа, Абегаееп, АВО 806, Зсойапа (штами з приставкою МСІМВ); АКЗ Сийиге СоПесіоп ої Те
Маїйопаї! Сепіег ог Адгісийига! ї2аноп Везеагсі, Аагісийига! Везєагсі бегмісе, 0.5. Оєерайтепі ої Адгісийиге, 1815 Могіпй Опімегейу 5ігееї, Реогіа, ПШіпої5 61604, О5А (штами з приставкою МЕКІ);
Оерапйтепі ої Зсієпійіс апа Іпдивілйа! Незєеагтсй Сийиге СоїПесійоп, Арріїєй Віоспетівігу Оімівіоп,
Раїітегвіоп Мой, Меж/ 7еаіапа (штами з приставкою МАР); ЕЕРАСКО-Рипаасао Евіадиа! ае
Рездиіза Адгоресиагіа, Кцча Сопсаїме5 Оіа5, 570, Ваїго Мепіпо Оеив5, Рогіо АїІедге/К5, Вгалії (штами з приставкою 5ЕМІА); ЗАКОЇ, Адеїаійде, Зошій Аийвігайа (штами з приставкою 5КОЇ); 5 Оераптепі ої Адгісийите, Адгісийига!І Везеаги бегмісе, Зоубєап апа АГМана Резвєагсп
Іабогаїогу, ВАНС-М/еві, 10300 Вайітоге Вошіемага, Виїдіпуд 011, ВКоот 19-9, ВеїївміПе, (МО 20705), ОА (штами з приставкою ОБОА: |ВейвмШе Впігобішт Сийиге СоПесіюп Саїаіоа Магсн 19871 О5ОА-АН5 АН5Б-30: |пир'//раї.изаїд.дом/раї дос5/РМААМУ/891.рапц); і Мигдосп Опімегзйу,
Репій, Умезіпегп Айцзігаійа (штами з приставкою МУЗМ). Додаткові штами можуть бути знайдені у
Всесвітньому каталозі Мікроорганізмів: (пЕр//дст.м сс. пол) і
ІпНр/Лумли.Іапасагегезеагсі.со.пг/ге5зогсевз/соПесііопв/істрі і додаткових посиланнях на колекції штамів і їх приставки в (пер: /геї5.маст.огд/соПесійопв.піті|.
Васіи5 атупоїїдиетасіеєпо зибзр. ріапіагит МВІбОО (МАНІ. В-50595) депоновано під номером доступу МКК. В-50595 з штамом позначеним Васійи5 5,ибБій5 1430 (і ідентичним МСІМВ 1237).
Нещодавно, МВІ 600 був перекласифікований як Васіи5 атуїоїїдчиетасіеп5 5,Їир5р. ріапіагит на основі поліфазного тестування, яке поєднує в собі класичні мікробіологічні методи, що спираються на суміші традиційних засобів (такі як культурні методи) і молекулярні засоби (такі як генотипічні та аналіз жирних кислот). Таким чином, Васійн5 5и,ибійй МВІбОО (або МВІ 600, або
МВІ-600) є ідентичним Васіїи5 атуїпоїїдцегасіеп5 зибзр. ріапіагит МВІбОО, раніше ВасшШив зМиБй5
МВІбЄОО. Васійни5 аптуїоїїдчетасіепе МВІбЄОО відомо як засіб для обробки насіння рису для стимулювання росту рослин з (пі. У. Місгобіо!. Нев. З (2) (2011), 120-130) і додатково описаний, наприклад, в (05 2012/0149571 АТ). Цей штам МВІбОО, наприклад, комерційно доступний як рідка рецептура ІМТЕСКА! Ф (ВесКег-Опаегмоса Іпс., ОА).
Зо ВасшШив зибБій5 штам ЕВ17 був оригінально виділений з коріння червоного буряка в Північній
Америці (Зузієт Аррі. Містобіо! 27 (2004) 372-379|. Цей штам В. з!ибій5 прискорює одужання рослин (5 2010/0260735 АТ; М/О2011/109395 АФ. В. зиБійбБ ЕВ17 також був депонований в
АТСС під номером РТА-11857 26 квітня 2011 року ВасіШи5 5и,ирійб штам ЕВ17 також може згадуватися як ШО1022 або 0010-22.
Васійи5 атуїоїїдиеїтасіеєп5 АР-136 (МАНІ В-50614), В. атуоїїднеїгасієпх. АР-188 (МАНІ В- 50615), В. атупоїїдиеїтасієпе АР-218 (МАНІ В-50618), В. атуюоїїдиеїтасівєп5 АР-219 (МАНІ В- 50619), В. атуіоїїдиєтасіеп5 АР-295 (МАВ В-50620), В. |Їаропісит ЗЕМІА 5079 (наприклад, Сейїх 5 або Адпеге 60 від Міга! Ограпа І аобогайогіє5, Вга/ії, а ВАБЕ Сотрапу), В. іїіаропіснт ЗЕМІА 5080 (наприклад, СЕЇРІХ 5 або АОНЕКЕ 60 від Міга! Ограпа І аорогайогіе5, Вгаії, а ВА5Е
Сотрапу), В. тоздахепзіз5 АР-209 (МАВ. В-50616), В. зоїїзаіві АР-217 (МАВ В-50617), В. рити штам ІМА-7 (також згадується як ВО-Р22 (МАВ В-50153) ї ВО-ЕЗЗ (МАНІ В-50185)), В. вітріех
АВИиИ 288 (МАНІ В-50340) і В. атуїіоїїдцетасіеп5 зиб5р. ріапсагит МВІбОО (МЕКІ В-50595) були згадані серед іншого в заявці на патент (05 20120149571, 005 8,445,255, МО2012/0790731.
Вгадугпігорішт |іаропісшт ОБОА З відомий з патенту (05 7,262,1511.
Жасмонова кислота, або солі (жасмонати), або похідні включають без обмеження жасмонат калію, жасмонат натрію, жасмонат літію, жасмонат амонію, жасмонат диметиламонію, жасмонат ізопропіламонію, жасмонат діоламонію, жасмонат діеєеттріетаноламонію, жасмонової кислоти метиловий естер, жасмонової кислоти амід, жасмонової кислоти метиламід, кон'югати жасмонова кислота-Ї! -амінокислота (амід-приєднаний) (наприклад, кон'югати з І -ізолейцином, І - валіном, І-лейцином, або І-фенілаланіном), 12-оксо-фітодіенова кислота, коронатін, коронафакоїл-І -серин, коронафакоїл-! -треонін, метилові естери 1-оксо-інданоїл-ізолейцину, метилові естери 1-оксо-інданоїл-лейцину, короналон (2-(б-етил-1-оксо-індан-4-карбоніл)аміно|-
З-метил-пентанової кислоти метиловий естер), лінолева кислота або її похідні та цис-жасмон, або комбінації будь-яких з перерахованих вище.
Гумати є гуміновими і фульвокислотами екстрагованими з форми бурого вугілля і глини, відомих як леонардіт. Гумінові кислоти являють собою органічні кислоти, які походять з гумусу та інших органічних похідних матеріалів, таких як торф і деякі види м'якого вугілля. Вони проявляють збільшення ефективності поглинання фосфатних добрив і поживних мікроелементів рослинами, а також надають допомогу в розвитку кореневої системи рослин.
Сполуки винаходу можуть бути змішані з грунтом, торфом або кореневим середовищем для захисту рослин від грибкових захворювань, присутніх на насінні, в грунті або на листі.
Приклади придатних синергічних агентів для застосування в композиціях включають піперонілбутоксид, сесамекс, сафроксан і додецилімідазол.
Вид придатних гербіцидів і регуляторів росту рослин для включення в композиції буде залежати від передбачуваної мети і необхідної дії.
Прикладом рисоселективного гербіциду, який може бути включений, є пропаніл. Прикладом регулятора росту рослин для застосування в бавовнику є РІХ "М,
Деякі суміші можуть включати активні інгредієнти, які мають абсолютно різні фізичні, хімічні або біологічні властивості, так що вони досить важко піддаються переробці самі по собі.
Безхребетний шкідник (також згадується як "тваринний шкідник"), тобто комахи, павукоподібні і нематоди, рослина, грунт або вода, в яких вирощується рослина або може рости, може бути приведений в контакт із сполуками винаходу або композицією(ями), що містить їх, будь-яким способом застосування, відомим в даній області техніки. Таким чином, "приведення в контакт" включає як прямий контакт (нанесення сполук/композицій безпосередньо на безхребетного шкідника або рослину - зазвичай на листя, стебло або корінь рослини), так і непрямий контакт (нанесення сполук/композицій на локус безхребетних шкідників або рослин).
Сполуки даного винаходу або пестицидні композиції, що їх містять, можуть бути використані для захисту вирощуваних рослин і сільськогосподарських культур від нападу або зараження тваринними шкідниками, особливо комахами, акаридами або павукоподібними, шляхом приведення в контакт рослин/культур з пестицидно ефективною кількістю сполук винаходу.
Термін "культура" відноситься як до зростаючих, так і до зібраних культур.
Сполуки винаходу і композиції, що їх містять, особливо важливі в контролі безлічі комах на різних культурних рослинах, таких як зернові, коренеплоди, олійні культури, овочі, спеції, декоративні рослини, наприклад, насіння пшениці дурум та інші види пшениці, ячмінь, овес, жито, кукурудза (кормова кукурудза і цукрова кукурудза/солодка і польова кукурудза), соєві боби, олійні культури, хрестоцвіті, бавовник, соняшник, банани, рис, ріпак, ріпа, цукрові буряки, кормові буряки, баклажани, картопля, трава, газон, дерен, кормові трави, помідори, цибуля-
Ко) порей, гарбуз/кабачки, капуста, салат айсберг, перець, огірки, дині, види Вгазвзіса, диня, квасоля, горох, часник, цибуля, морква, бульбові рослини, такі як картопля, цукровий очерет, тютюн, виноград, петунії, герань/пеларгонії, фіалка і недоторка.
Сполуки винаходу використовують як є або в формі композицій, шляхом обробки комах або рослин, матеріалів розмноження рослин, таких як насіння, грунт, поверхні, матеріали або приміщення, які повинні бути захищені від інсектицидної атаки, інсектицидно ефективною кількістю активних сполук. Застосування може бути здійснено як до, так і після зараження рослин, матеріалів розмноження рослин, таких як насіння, грунт, поверхні, матеріалів або приміщень комахами.
Крім того, безхребетні шкідники можуть контролюватися шляхом приведення в контакт шкідника, його кормових ресурсів, його місця існування або його місця розмноження з пестицидно ефективною кількістю сполук винаходу. Таким чином, застосування може бути здійснено до або після інфікування локусу, вирощуваних сільськогосподарських культур або зібраного врожаю шкідником.
Сполуки винаходу можуть також застосовуватися превентивно до місць, в яких очікується поява шкідників.
Сполуки винаходу можуть бути також використані для захисту зростаючих рослин від нападу або зараження шкідниками шляхом приведення в контакт рослин з пестицидно ефективною кількістю сполук винаходу. Таким чином, "приведення в контакт" включає в себе як прямий контакт (нанесення сполук/композицій безпосередньо на шкідника та/або рослину - як правило, на листя, стебло або корінь рослини), так і непрямий контакт (нанесення сполук/композицій на локус шкідника та/або рослин). "Локус" означає середовище проживання, місце розмноження, рослину, насіння, грунт, площу, матеріал або середу, в якій шкідник або паразит росте або може рости.
Як правило, "пестицидно ефективна кількість" означає кількість активного інгредієнта, необхідну для досягнення впливу, що спостерігається, на зростання, включаючи ефекти некрозу, смерті, відсталості, запобігання та видалення, руйнування або зменшення іншим чином виникнення і активності цільового організму. Пестицидно ефективна кількість може змінюватися для різних сполук/композицій, що використовуються в цьому винаході. Пестицидно ефективна кількість композицій також буде змінюватися в залежності від переважаючих умов, таких як 60 бажаний пестицидний ефект і тривалість, погода, цільові види, локус, спосіб застосування тощо.
У разі обробки грунту або нанесення на шкідників або місця проживання, кількість активного інгредієнта, становить від 0,0001 до 500 г на 100 ме, переважно від 0,001 до 20 г на 100 м.
Звичайні норми витрати при захисті матеріалів становлять, наприклад, від 0,01 г до 1000 г активної речовини на м? матеріалу, що обробляється, переважно від 0,1 г до 50 г на м".
Інсектицидні композиції, призначені для використання при просочуванні матеріалів, як правило, містять від 0,001 до 95 мас. 95, Переважно від 0,1 до 45 мас. 95 і більш переважно від 1 до 25 мас. 95, Щонайменше, одного репеленту та/або інсектициду.
Для застосування при обробці культурних рослин, норма витрати активних інгредієнтів даного винаходу може бути в межах від 0,1 г до 4000 г на гектар, переважно від 5 г до 500 г на гектар, більш переважно від 5 г до 200 г на гектар.
Сполуки винаходу є ефективними через або контакт (через грунт, скло, стіни, сітку ліжка, килим, частини рослин або частини тварин), або ж при прийомі всередину (приманка або частина рослини).
Сполуки винаходу також можуть бути застосовані щодо несільськогосподарських комах- шкідників, таких як мурахи, терміти, оси, мухи, комарі, цвіркуни або таргани. Для використання у відношенні зазначених несільськогосподарських комах-шкідників, сполуки даного винаходу, переважно використовують в композиції приманки.
Приманка може бути рідкою, твердою або напівтвердою рецептурою (наприклад, гель).
Тверді приманки можуть бути сформовані в різні форми та види, що підходять для конкретного випадку застосування, наприклад, гранули, блоки, палички, диски. Рідкі приманки можуть бути поміщені в різні пристрої для забезпечення правильного застосування, наприклад, відкриті контейнери, аерозольні пристрої, джерела крапель або джерела випаровування. Гелі можуть бути засновані на водних або масляних матрицях і можуть бути сформульовані для конкретних потреб з точки зору відсутності липкості, утримання вологи або характеристик старіння.
Приманка, яка використовується в композиції являє собою продукт, який є досить привабливим для розпалювання у комах, таких як мурахи, терміти, оси, мухи, комарі, цвіркуни і т.д. або тарганів, бажання з'їсти її. Привабливістю можна маніпулювати за допомогою стимуляторів годування або статевих феромонів. Стимулятори годування вибирають, наприклад, але не виключно, з тварин та/або рослинних білків (м'ясне, риб'яче або коров'яче
Зо борошно, частини комах, яєчний жовток), з жирів та олій тваринного та/або рослинного походження, або моно-, оліго- або поліорганосахаридів, особливо з сахарози, лактози, фруктози, декстрози, глюкози, крохмалю, пектину або навіть меляси або меду. Свіжі або гниючі частини фруктів, зернові культури, рослин, тварин, комах або їх окремих частин можуть також служити в якості стимуляторів годування. Статеві феромони, як відомо, є більш специфічними для комах. Конкретні феромони описані в літературі та відомі фахівцям в даній області техніки.
Для застосування в композиціях принадах, типовий вміст активного інгредієнта становить від 0,001 мас. 95 До 15 95 мас. 956, переважно від приблизно 0,001 95 мас. 95 до 5 95 мас. 95 активного інгредієнта.
Рецептури сполук винаходу у вигляді аерозолів (наприклад, в аерозольній упаковці), масляних спреїв або спреїв насосів найбільш придатні для непрофесійного користувача для боротьби із шкідниками, такими як мухи, блохи, кліщі, комарі і таргани. Аерозольні рецептури переважно складаються з активного сполуки, розчинників, таких як нижчі спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол, бутанол), кетонів (наприклад, ацетон, метилетилкетон), парафінових вуглеводнів (наприклад, гас), що мають діапазон температури кипіння приблизно від 50 до 250"С, диметилформамід, М-метилпіролідон, диметилсульфоксид, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, ксилол, вода, додаткові допоміжні речовини, такі як емульгатори, такі як сорбітолмоноолеат, олеілетоксилат, що має 3-7 моль етиленоксиду, етоксилати жирного спирту, парфумовані олії, такі як ефірні олії, естери середніх жирних кислот 3 нижчими спиртами, ароматичні карбонільні сполуки, при необхідності стабілізатори, такі як бензоат натрію, амфотерні поверхнево-активні речовини, нижчі епоксиди, тріетилортоформіат і, при необхідності, пропеленти, такі як пропан, бутан, азот, стиснене повітря, диметиловий етер, діоксид вуглецю, оксид азоту або суміші цих газів.
Рецептури олійних спреїв відрізняються від аерозольних рецептур, оскільки в них не використовуються пропеланти.
Для використання в композиціях, що розпилюються, вміст активного інгредієнта становить від 0,001 до 80 мас. 956, переважно від 0,01 до 50 мас. 95 і найбільш переважно від 0,01 до 15 мас. 9».
Сполуки винаходу і їх відповідні композиції можуть бути також використані в москітних і котушках для обкурювання, димових картриджах, пластинах, що випаровуються, або довготривалих випарювачах, а також в мольних листочках, мольних прокладках або інших незалежних від тепла випарних системах.
Способи контролю інфекційних захворювань, що передаються комахами (наприклад, малярія, лихоманка денге і жовта лихоманка, лімфатичний філяріатоз і лейшманіоз) сполуками винаходу та їх відповідними композиціями також включають обробку поверхонь хатин і будинків, повітряним розпиленням і просоченням, тентів, одягу, москітних сіток, пасток мухи цеце або тощо. Інсектицидні композиції для нанесення на волокна, тканини, трикотажні вироби, неткані матеріали, сітчасті матеріали або фольги і брезент, переважно містять суміш, яка містить інсектицид, необов'язково репелент і, щонайменше, одну сполучну речовину. Відповідними репелентами, наприклад, є М, М-діетилметатолуамід (ОЕЕТ), М, М-діетилфенілацетамід (ОЕРА), 1-(3-циклогексан-1-іл-карбоніл)-2-метилпіперидин, (2-гідроксиметилциклогексил)оцтової кислоти лактон, 2-етил-1,3-гександіол, індалон, метилнеодеканамід (ММА), піретроїд невикористаний для боротьби з комахами, такий як 4(ж1/-)-3-аліл-2-метил-4-оксоциклопент-2-(-)-еніл-(-)-транс- крізантемат (есбіотрін), репелент отриманий з або ідентичний рослинним екстрактам, таким як лімонен, евгенол, (ї)-Еукамалол (1), (-)-1-епі-еукамалол або неочищені рослинні екстракти з рослин, таких як ЕисаїІуріи5 тасціайа, Міех гоїшпайоїйа, Сутрородап тапійпії, Сутрородап сігат5 (сорго лимонне), Сутородап пагіди5 (цитронелла). Відповідні зв'язуючі речовини вибирають, наприклад, з полімерів і співполімерів вінілових ефірів аліфатичних кислот (таких як винилацетат і вінілверсататом), акрилових і метакрилових ефірів спиртів, таких як бутилакрилат, 2-етилгексилакрілат і метилакрилат, моно- і ди-етиленненасичених вуглеводнів, таких як стирол, і аліфатичних дієнів, таких як бутадієн.
Просочення штор і пологів проводиться зазвичай шляхом занурення текстильного матеріалу в емульсії або дисперсії інсектициду або обприскування ними сіток.
Сполуки винаходу та їх композиції можуть бути використані для захисту деревних матеріалів, таких як деревина, дошки парканів, шпали і т.д., їі будівель, таких як будинки, прибудови, фабрики, але і будівельних матеріалів, меблів, шкіри, волокон, вінілових виробів, електричних проводів і кабелів і т.д. від мурах та/або термітів, і для контролю мурах і термітів від заподіяння шкоди сільськогосподарським культурам або людині (наприклад, коли шкідники залазять у будинки і громадські об'єкти). Сполуки винаходу наносяться не тільки на поверхню
Зо навколишнього грунту або на грунт під підлогою для захисту дерев'яних матеріалів, але вони також можуть бути нанесені на пиломатеріали, такі як поверхні бетону під підлогою, алькови, стовпи, балки, фанеру, меблі і т.д., дерев'яні вироби, такі як деревно-стружкові плити, півдюймова дошка і т.д. і вінілові вироби, такі як електричні дроти з покриттям, вінілові листи, теплоізоляційний матеріал, такого як піностиролом і т.д. У разі застосування проти мурах заподіює шкоду культурам або людям, контролер мурах даного винаходу наноситься на культури або навколишній грунт, або безпосередньо вноситься в гнізда мурах тощо.
Сполуки даного винаходу також придатні для обробки матеріалу розмноження рослин, особливо насіння, для того, щоб захистити їх від комах-шкідників, зокрема, від комах-шкідників живуть в грунті і коренів і пагонів отриманих рослин від грунтових шкідників та листяних комах.
Сполуки даного винаходу особливо корисні для захисту насіння від грунтових шкідників та коренів і пагонів отриманих рослин від грунтових шкідників та листяних комах. Захист коренів і пагонів отриманих рослин є переважним. Більш переважним є захист пагонів отриманих рослин від комах, що проколюють та ссуть, де захист від попелиці є найпереважнішим.
Таким чином, даний винахід включає спосіб захисту насіння від комах, зокрема, від грунтових комах і коренів і пагонів саджанців від комах, зокрема, від грунтових і листяних комах, де вказаний спосіб включає приведення в контакт насіння перед посівом та/або після проростання сполуками винаходу, в тому числі їх сіллю. Особливо привабливим є спосіб, в якому захищається коріння і пагони рослин, більш доцільним є спосіб, в якому пагони рослин захищають від комах, що проколюють та ссуть, більш переважним є спосіб, в якому пагони рослин захищають від попелиці.
Термін насіння включає насіння і паростки всіх видів, включаючи, але не обмежуючись ними, справжнє насіння, частини насіння, присоски, бульбоцибулини, цибулини, плоди, бульби, зерна, живці, зрізані пагони і т.п., і означає в переважному варіанті реалізації справжнє насіння.
Термін обробка насіння включає всі відповідні способи обробки насіння, відомі в даній області техніки, такі як протруювання насіння, нанесення покриття на насіння, обпилювання насіння, замочування насіння і грануляція насіння.
Даний винахід також включає насіння з покриттям або містять активну сполуку.
Термін "з покриттям та/або покриті" як правило, означає, що активний інгредієнт знаходиться здебільшого на поверхні продукту розмноження під час застосування, хоча в бо більшій або меншій частині інгредієнт може проникати в продукт розмноження, в залежності від способу нанесення. Коли згаданий продукт розмноження (пере)посаджений, він може абсорбувати активний інгредієнт.
Насінням, що підходить, є насіння зернових, коренеплодів, олійних культур, овочів, спецій, декоративних рослин, наприклад, насіння пшениці дурум та інших видів пшениці, ячменю, вівса, жита, кукурудзи (кормової кукурудзи та цукрової кукурудзи/солодкий і польовий), соєвих бобів, олійних культур, хрестоцвіті, бавовнику, соняшнику, бананів, рису, ріпаку, ріпи, цукрових буряків, кормових буряків, баклажанів, картоплі, трави, газону, дерну, кормові трави, помідорів, цибулі-порею, гарбуз/кабачки, капусти, салату айсберга, перцю, огірків, дині, видів Вгаввіса, дині, квасолі, гороху, часнику, цибулі, моркви, бульбових рослин, такі як картопля, цукрової тростини, тютюну, винограду, петуній, герані/пеларгонії, фіалки і недоторки.
Крім того, активна сполука може бути також використана для обробки насіння рослин, які набули стійкості до дії гербіцидів, або фунгіцидів, або інсектицидів внаслідок селекції, включаючи методи генної інженерії.
Наприклад, активна сполуки може бути використана при обробці насіння рослин, які стійкі по відношенню до гербіцидів з групи, що складається з сульфонілсечовин, імідазолінонів, глюфосинат-амонію або гліфосату-ізопропіламонію і аналогічних активних речовин, дивись, наприклад, (ЕР-А 242 236, ЕР-А 242246, МО 92/00377, ЕР-А 257 993, 05 5013659) або трансгенних культурних рослин, наприклад, бавовнику, з можливістю продукування токсинів
ВасшШив Тпигіпдіепві5 (Ві токсини), які роблять рослин, стійкими до певних шкідників (ЕР-А 142 924, ЕР-А 193 259).
Крім того, активна сполука може бути використана також для обробки насіння рослин, які володіють модифікованими характеристиками у порівнянні з існуючими рослинами, які можуть бути згенеровані, наприклад, за допомогою традиційних методів селекції та/або генерації мутантів, або за допомогою рекомбінантних процедур). Наприклад, був описаний ряд випадків рекомбінантних модифікацій сільськогосподарських рослин з ціллю модифікації синтезованого в рослинах крохмалю Інаприклад, УМО 92/11376, УМО 92/14827, УМО 91/198061 або трансгенних культурних рослин, що мають композицію модифікованої жирної кислоти (М/О 91/139721.
Застосування для обробки насіння активної сполуки здійснюють шляхом розпилення або обпилення насіння перед посівом рослин і перед проростанням рослин.
Ко) Композиціями, які є особливо корисними для обробки насіння, є наприклад:
А Розчинні концентрати (51, І 5)
О Емульсії (ЕМУ, ЕО, Е5)
Е Суспензії (5С, 00, Е5)
Е Гранули, що диспергують у воді, і водорозчинні гранули (УС, 50) о Порошки, що диспергують у воді, і водорозчинні порошки (МУР, 5Р, УУ5)
Н Гелеві рецептури (СЕ)
І Дустоподібні порошки (ОР, 05)
Звичайні рецептури для обробки насіння включають, наприклад, текучі концентрати Е5, розчини 5, порошки для сухої обробки Ю5, порошки, що диспергують у воді, для обробки суспензією МУ5, розчинні у воді порошки 55 і емульсії Е5 і ЄС і гелева композиція ОР. Ці рецептури можуть бути застосовані до насіння у розбавленому і нерозбавленому вигляді.
Нанесення на насіння здійснюють перед посівом, або безпосередньо на насіння або після того, як останні були попередньо пророщені.
У переважному варіанті реалізації композиція Е5 використовується для обробки насіння.
Зазвичай, рецептура Е5 може містити 1-800 г/л активного інгредієнта, 1-200 г/л поверхнево- активної сполуки, від 0 до 200 г/л антифризу, від 0 до 400 г/л зв'язувального агента, від 0 до 200 г/л пігменту і до 1 л розчинника, переважно води.
Особливо переважні композиції Е5 сполук винаходу для обробки насіння зазвичай містять від 0,1 до 80 мас. 95 (від 1 до 800 г/л) активного інгредієнта, від 0,1 до 20 мас. 95 (від 1 до 200 г/л), щонайменше, однієї поверхнево-активної речовини, наприклад, від 0,05 до 5 мас. 95 змочувального агента і від 0,5 до 15 мас. 956 диспергуючого агента, до 20 мас. 95, наприклад, від 5 до 20 95 антифризу, від 0 до 15 мас. 956, наприклад, від 1 до 15 мас. 95 пігменту та/або барвника, від 0 до 40 мас.95, наприклад, від 1 до 40 мас.95 зв'язувального агента (сполучного/адгезійного агента), при необхідності до 5 мас. 95, наприклад, від 0,1 до 5 мас. 95 згущувача, необов'язково від 0,1 до 2 95 піногасника і необов'язково консерванту, такого як біоцид, антиоксидант, тощо, наприклад, в кількості від 0,01 до 1 мас. 95, і наповнювач/носій до 100 мас. 9».
Рецептури для обробки насіння можуть додатково містити також зв'язувальні агенти, і, необов'язково, барвники.
Можуть бути додані зв'язувальні агенти для поліпшення адгезії активних матеріалів до насіння після обробки. Відповідними зв'язувальними агентами є гомо- і співполімери алкіленоксидів, наприклад, етиленоксиду або пропіленоксиду, полівінілацетат, полівініловий спирт, полівінілпіролідон і їх співполімери, співполімери етилен-вінілацетат, акрилові гомо- і співполімери, поліетиленаміни, поліетиленаміди і поліетиленіміни, полісахариди, такі як целюлоза, тилоза і крохмаль, поліолефінові гомо- і співполімери, такі як співполімери олефін/малеїновий ангідрид, поліуретани, поліестери, полістирольні гомо і співполімери.
Необов'язково, в рецептуру також можуть бути включені барвники. Придатними барвниками або пігментами для рецептур для обробки насіння є Родамін В, С.І. Пігмент червоний 112, С.І.
Розчинник Червоний 1, пігмент блакитний 15:4, пігмент блакитний 15:3, пігмент блакитний 15:2, пігмент блакитний 15:1, пігмент блакитний 80, пігмент жовтий 1, пігмент жовтий 13, пігмент червоний 112, пігмент червоний 48:2, пігмент червоний 48:1, пігмент червоний 57:1, пігмент червоний 53:1, пігмент помаранчевий 43, пігмент помаранчевий 34, пігмент помаранчевий 5, пігмент зелений 36, пігмент зелений 7, пігмент білий 6, пігмент коричневий 25, основний фіолетовий 10, основний фіолетовий 49, кислотний червоний 51, кислотний червоний 52, кислотний червоний 14, кислотний блакитний 9, кислотний жовтий 23, основний червоний 10, основний червоний 108.
Прикладами желюючого агента є караген (Зайадекв).
При обробці насіння, норми витрат сполук винаходу зазвичай складають від 0,01 г до 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 0,05 г до 5 кг на 100 кг насіння, більш переважно від 0,1 г до 1000 г на 100 кг насіння і, зокрема, від 0,1 г до 200 г на 100 кг насіння.
Крім того, винахід також стосується насіння, що містить сполуки винаходу, включаючи їх сільськогосподарсько корисну сіль, як визначено в даному документі. Кількість сполуки даного винаходу, включаючи її сільськогосподарсько корисну сіль, буде зазвичай змінюватися від 0,01 г до 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 0,05 г до 5 кг на 100 кг насіння, зокрема, від 0,1 г до 1000 г на 100 кг насіння. Для певних культур, таких як латук, норма може бути вище.
Способи, які можуть бути використані для обробки насіння, в принципі, усі придатні для обробки насіння і особливо методики протруювання насіння відомі в даній області, такі як нанесення покриття на насіння (наприклад, пелетування насіння), обпилювання насіння і
Зо просочування насіння (наприклад, вимочування насіння). В даному документі, "обробка насіння" стосується всіх способів, які приводять у контакт один з одним насіння і сполуки винаходу, і "протруювання насіння" до способів обробки насіння, які забезпечують насіння деякою кількістю сполук винаходу, тобто, які забезпечують насіння, що містять сполуки винаходу. В принципі, обробка насіння може бути проведена в будь-який час від збору насіння до висівання насіння.
Насіння може бути оброблене негайно до, або під час посадки насіння, наприклад, використовуючи спосіб "бункер сівалки". Однак, обробка також може бути проведена за кілька тижнів або місяців, наприклад, до 12 місяців, до висівання насіння, наприклад, у формі протруювання насіння, без істотного спостережуваного зниження ефективності.
Доцільно, проводити обробку невисіяного насіння, як використовується в даному документі, термін "невисіяне насіння" призначений для включення насіння в будь-який період від збору насіння до висівання насіння в землю з ціллю пророщування і вирощування рослини.
Специфічно, в обробці передбачена наступна методика, в якій насіння змішують в придатному пристрої, наприклад, змішувачі для твердих або твердих/рідких компонентів змішування, з бажаною кількістю рецептур для обробки насіння, або таким як є, або після попереднього розведення водою, перед однорідним розподілом композиції на насінні. Якщо прийнятно, після цього слідує стадія висушування.
Сполуки винаходу, включаючи їх стереоізомери, ветеринарно прийнятні солі або М-оксиди, є, зокрема, також придатними для застосування при знищенні паразитів і на тваринах.
Крім того, ціллю даного винаходу є також забезпечення нових способів контролю паразитів в і на тваринах. Іншою ціллю винаходу є забезпечення безпечних пестицидів для тварин. Іншою ціллю винаходу є також забезпечення пестицидів для тварин, які можуть бути використані в менших дозах, ніж існуючі пестициди. Іншою ціллю винаходу є забезпечення пестицидів для тварин, які забезпечують тривалий залишковий контроль паразитів.
Винахід також стосується композицій, що містять паразитицидно ефективну кількість сполуки винаходу, включаючи її стереоїзомери, ветеринарно прийнятні солі або М-оксиди, і прийнятний носій, для знищення паразитів в і на тваринах.
Даний винахід також забезпечує спосіб лікування, контролю, попередження та захисту тварин від зараження та інфікування паразитами, що включає пероральне, місцеве або парентеральне введення або застосування до тварин паразитицидно ефективної кількості сполуки винаходу, включаючи її стереоізомери, ветеринарно прийнятні солі або М-оксиди, або композиції, що її містить.
Винахід також забезпечує застосування сполуки винаходу, включаючи її стереоізомери, ветеринарно прийнятні солі або М-оксиди, для лікування або захисту тварини від зараження або інфікування безхребетними шкідниками.
Винахід також забезпечує спосіб отримання композиції для лікування, контролю, попередження та захисту тварин від зараження або інфікування паразитами, який включає введення паразитицидно ефективної кількості сполуки даного винаходу, включаючи її стереоізомери, ветеринарно прийнятні солі або М-оксиди, або композиції, що її містить.
Активність сполук проти сільськогосподарських шкідників не припускає їх придатність для контролю ендо- та ектопаразитів в і на тваринах, що вимагає, наприклад, низьких дозувань, що не викликають блювоту в разі перорального застосування, метаболічної сумісності з твариною, низьку токсичність і безпечного поводження.
Несподівано було виявлено, що сполуки формули (І) та їх стереоізомери, ветеринарно прийнятні солі, таутомери і М-оксиди, придатні для боротьби з ендо- та ектопаразитами в і на тваринах.
Сполуки винаходу, особливо сполуки формули (І) та їх стереоізомери, ветеринарно прийнятні солі, таутомери і М-оксиди і композиції, що їх містять, переважно використовуються для контролю і попередження зараження та інфікування тварин, включаючи теплокровних тварин (включаючи людину) і риб. Вони, наприклад, придатні для боротьби і профілактики зараження та інфікування ссавців, таких як велика рогата худоба, вівці, свині, верблюди, олені, коні, свині, птахи, кролики, кози, собаки і кішки, буйволи, осли, лані і олені, а також хутрових звірів, таких як норка, шиншила і єнот, птахів, таких як кури, гуси, індики та качки, і риб, таких як прісноводні і морські риби, таких як форель, короп і вугор.
Сполуки винаходу, включаючи їх стереоізомери, ветеринарно прийнятні солі або М-оксиди, і композиції, що їх містять, переважно використовуються для контролю і попередження зараження і інфікування домашніх тварин, таких як собаки або кішки.
Організми, що заражають теплокровних тварин і риб, включають, але не обмежуються ними, - воші, кусаючі воші, кліщі, назальні глисти, кровососки, кусаючі мухи, моховидні мухи, мухи, міазні личинки мух, кліщі, мошки, комарі та блохи.
Сполуки винаходу, включаючи їх стереоізомери, ветеринарно прийнятні солі або М-оксиди, і композиції, що їх містять, придатні для системного та/або несистемного контролю екто- та/або ендопаразитів. Вони активні відносно всіх або деяких стадій розвитку.
Сполуки винаходу особливо корисні для боротьби з паразитами наступних рядів і видів, відповідно: блохи (5ірпопаріега), наприклад, Сіепосерпаїїде5 Теїї5, Степосерпаїїде5 сапі5, Хепорзуїа спеорів5, Ршех ігйап5, Типда репеїгапз і МозорзуПив Тазсіатив, таргани (Віацагіа-Віанодеа), наприклад, ВіайеПйа дептапіса, ВіацеПйа азапіпає, Регіріапеїа атегісапа, Регіріапеїа |аропіса, Реппріапега бБииппеа, Реппріапеїа і Шіддіпоза, Репіріапеїа аизігаІазіає і Віана огіепіаїй5, мухи, москіти (Оірієга), наприклад, Аедез аедурії, Аедез аіІрорісіи5, Аєде5 мехапзв, Апазігерна
Ічдеп5, АпорпеїЇе5 тасиїїреппіз5, Апорнеїе5 сгтисіап5, Апорнеїе5з аїірбітапив5, АпорпеІе5з датрбіавє,
Апорпеїе5з Ппеероті, Апорнеїез Іеисозрпуги5, АпорпеєЇїе5 тіпіти5, АпорпєЇїе5 диадиітасшіагв,
Саїїїрнога місіпа, Спгувотуа реггіапа, Спгузотуа потіпімогах, Спгузотуа тасеїапа, Спгувзорв дізсаїїв, Спгузорз 5іїасєа, Спгузорз айМапіїсив, Соспіотуіа потіпімогах, Согауіобіа апіпторорнада,
Сиїсоїдев Тшгепв5, Сціех ріріеєпе, Сшех підгіраІри5, Сшціех диіпдиєїазсіацшв, Сех їагзаїїв5, Сиібзеїа іпогпаїа, Сціізеїа теїапига, ЮОептаїюбріа Потіпіб5, Раппіа сапісціагіє, С(зазіегторнійи5 іпіевііпаї в,
Спіоввіпа тогзйапв5, Сіозвзіпа раїраїї5, Сіовзвзіпа гизсірев5, Спіо55іпа їаспіпоіїде5, Наетаїййньіа ігіапв,
Наріоадіріозів едиевігів, Нірреїагез 5рр., Нуродетта Іпеаїа, І еріосопорз іотепв, І исійа саргіпа,
Гисіййа сиргіпа, І исійа 5егісаїа, І усогіа ресіогаї5, Мапзопіа 5рр., Мибвса дотевіїса, Мивсіпа віабшап5, Оеєзіги5 омі5, РНІероїотив агдепіїре5, Реогорпога соїштбріає, Реогорнога аівсоїог,
Ргозітийййт тіхішт, Загсорпада паєто!поїдаїї5, Загсорпада 5р., Зітийшт мат, 5іотокси5 саісігапо5, Табапив роміпих5, Тарапиз» аїгайш5, Тарапизв Ііпеоїа і Тарапиз 5ітіїїв, воші (РІПЇПігарієга), наприклад, Редісшив5 питапиз саріїїз, Редісшив питапив согрогів, РІпіги5 рибів, Наетаїйоріпив ейгувієтив, Наетаїйоріпив 5йці5, І іподпаїпив мішії, Вомісоїа ромі5, Мепороп даїйпае, Мепасапіпизх 5ігаминивх і ЗоІепороїе5 саріПагив5. кліщі і паразитуючі кліщі (Рагазййогтев): кліщі (Іходіда), наприклад, Іходез зсаршіагі5, Іходев5 пПоїосусіив, Їходев расіїси5, АПірпісерна!нв 5апоаціпейи5, ЮОептасепіог апаегзопі, ЮОептасепіог мапіабріїв, Атріуотта атегісапит, Атргуотта тасиїаїйт, Огпйподогив Пептві, Огптійподогив
Ішгісаїа і паразитуючі кліщі (Мезовіїдтай(а), наприклад, Огпійпопуб5зи5 бБасоїї і ЮОеппапуз5и5 здаїІпає,
Актинідія (Рговіїдтагйа) і Аскаридоподібні (Авіїдтаїа), наприклад, Асагаріб5 5рр., СпеуЇебейа 5рр., ОтіШйоспеуїєйа в5рр., Муобіа в5рр., Рзогегдаїе5з врр., ЮОетодех в5рр., Тгтотбісшіа зрр.,
Іівторпогив 5рр., Асаги5 зрр., Тугорпнадив 5рр., Саіодіурпих врр., Нуродесієз 5рр., Ріегоїїснив5 5рр.,. Реогорієз 5рр., СПопорієз озрр. Оїодесівз озрр., Загсоріез 5рр., Моїюоеагевз 5рр.,Кпетідосоріез 5рр., Суїодіез 5рр., і Гатіповіоріез 5рр.,
Клопи (Неїегорієгіда): Сітех Іесішаги5, Сітех Нетірієги5, ВНедимійв зепіїїб5, Піаюта 5рр.,
КПпоапіив 55р., РапзігоподуїЇиз 55р. і Агйи5 сгіасив5,
Воші, наприклад, Наетаїйоріпи5 5рр., І іподпаїйив5 5рр., Реаісши5 5рр., Рішіги5 зрр., і
ЗоІепороїез в5рр,
Пухоїди (підзагін Агпріусегіпа і І5сппосегіпа), наприклад, Тгітепороп 5рр., Мепороп 5рр.,
Тпіпоїп 5рр., Вомісоїа 5рр., ММегпескіеєїІа 5рр., І ерікепігоп 5рр., Тгісподесіез 5рр., і Реїїсоїа 5рр,
Аскариди нематоди:
Дротяники і Трихінельоз (Тгіспозугіпдіча), наприклад, ТгіспіпеЦдає (ТгіспіпеМйа 5рр.), (Тіспитідає) Тиіснпигіз зрр., Сарійагіа 5рр,
Раптидіти, наприклад, Кпарайіз 5рр, зігопдуїоїдез 5рр., НеїїсерпаІобиз 5рр,
Стронгіліда, наприклад, Зігоподуїш5 5рр., Апсуїозіота 5рр., Месафог атегісапи5, Виповіотит 5рр. (Анкілостома), Тгісповігопдуїю5 в5рр., НаеєтопсНпи5 сопіопив., Овієпадіа 5рр., Соореїа 5рр.,
Метагїйоаігив 5рр., бісїтуосашив 5рр., Суаї(йовіота 5рр., Оезорпадовзіотит 5рр., Стадіяпапигив5 депіас5, ОІшапив 5рр., Спабрепіа 5рр., Стадіяпапиги5 депіайв5, Зупдатиз їгаспеа, Апсуїозіота 5рр., Опсіпапа 5рр., Сіоросерпа!шв з5рр., Месаюг 5рр., Меїазігопдуїнв5 в5рр., МиеїПетіи5 саріНагів,
Ргоїозігопдуїй5 5рр., Апдіозігоподуїй5 5рр., РагеІарпозігопдуї5 5рр. АІеиго5ігопдуїй5 арзігивиз і
Біосюрпута гепаїе,
Інтестинальні аскариди (Азсагідіда), наприклад, Азсагі5 Іштбгісоіїде5, Азсагі5 зиут, Авсагідіа даїїї, Рагазсагіє едоогит, Епіегоріи5 мепгтісшцшіагі5 (Остриця), Тохосага сапі5, Тохазсагів Іеопіпе,
Ззкпабіпета 5рр., і Охушпгі5 едці,
Камалланіда, наприклад, Огасипсии5 теаіпепві5 (ришта)
Спіруриди, наприклад, ТНеїаліа 5рр. Уиспегегіа 5рр., Вгидіа 5рр., Опспосегса 5рр., ОРігойаї
Зо 5рр.а, Оірегаіюпета 5рр., зеїагіа 5рр., ЕіІаеорпога 5рр., Зрігосегса Ішрі, і Наргопета 5рр.,
Колючеголові черви (Асапіпосерпаїа), наприклад, Асапіпосерпа5 5рр.,
Мастгасапіпогпупспиз Пігидіпасеиз і Опсісоїа 5рр.,
Планарії (Ріаїйе!Ітіпіпев):
Трематоди (Тгетаїйода), наприклад, Расіоїа 5рр., ЕРазсіоісіїде5 тадпа, Рагадопітив5 5рр.,
Оістосовїїшт зврр., Разсіоіорвів ривкКі, Сіопогспів віпепвів, Зспізіозота 5рр., Тіспобіїпаггіа 5рр.,
Авагіа аіаіа, Рагадопітиз 5рр., і Мапосуеєїез 5рр.,
Церкомероморфьі, зокрема, Цестода (гельмінти), наприклад, ОірпуПороїйгішт 5рр., Тепіа 5рр., Еспіпососсиз 5рр., біруїдіит сапіпит, Мийісерз 5рр., Нутепоїіерів 5рр., Мезосезіюідез в5рр.,
МатрігоІеріє 5рр., Мопієгіа 5рр., Апоріосерпаіа 5рр., 5іготеїга 5рр., Апоріосерпаїа 5рр., і
Нутепоіерів 5рр.
Винахід стосується терапевтичного і нетерапевтичного застосування сполук винаходу і композицій, що їх містять, для контролю та/або боротьби з паразитами в та/або на тваринах.
Сполуки винаходу і композиції, що їх містять, можуть бути використані для захисту тварин від нападу або зараження паразитами шляхом приведення в контакт їх з паразитицидно ефективною кількістю сполук винаходу і композицій, що їх містять.
Сполуки винаходу і композиції, що їх містять, можуть бути ефективними через контакт (через грунт, скло, стіну, сітку для ліжка, килим, покривала або частини тварин) і вживання (наприклад, приманки). Таким чином, "приведення в контакт" включає в себе як безпосередній контакт (нанесення пестицидних сумішей/композицій, що містять сполуки винаходу, безпосередньо на паразита, який може включати непрямий контакт на його локус-Р, і, необов'язково, також введення пестицидних сумішей/композиції безпосередньо на тварину, яка захищається) і опосередкований контакт (нанесення сполук/композицій в локус паразита).
Контакт паразита через нанесення на його локус є прикладом нетерапевтичного застосування сполук винаходу. "Локус-Р", як використовується вище, означає місце існування, кормову базу, місце розмноження, площу, матеріал або середу, в якій паразит росте або може рости поза твариною.
Як правило, "паразитицидно ефективна кількість" означає кількість активного інгредієнта, що необхідна для досягнення спостережуваного впливу на зростання, включаючи ефекти некрозу, смерті, відсталості, запобігання і видалення, руйнування або зменшення іншим чином бо виникнення та активності цільового організму. Паразитицидно ефективна кількість може змінюватися для різних сполук/композицій даного винаходу. Паразитицидно ефективна кількість композиції буде також змінюватися в залежності від переважаючих умов, таких як бажаний паразитицидний ефект і тривалість, цільові види, спосіб застосування тощо.
Сполуки винаходу можуть також застосовуватися превентивно до місць, в яких очікується поява шкідників або паразитів.
Введення може здійснюватися як профілактично, так і терапевтично.
Введення активних сполук здійснюють безпосередньо або у вигляді відповідних рецептур, перорально, місцево/дермально або парентерально.
Сполуки винаходу є такими, що більш біологічно розкладаються, ніж сполуки попереднього рівня техніки і, до того ж, зберігають високий рівень контролю шкідників. Це робить їх кращими з точки зору екологічної безпеки. У світлі структурної схожості сполук формули І, ця суттєва відмінність в біорозкладанні на користь сполук винаходу є несподіваною та не може бути виведена з того, що відомо з рівня техніки.
Приклади
Даний винахід зараз ілюструється більш детально за допомогою наступних прикладів, без накладання його будь-якого обмеження.
І. Отримання Прикладів
Сполуки можна охарактеризувати, наприклад, за допомогою комбінації високоефективної рідинної хроматографії/масспектрометрії (ВЕРХ/МС), "Н-ЯМР та/або їх температур плавлення.
Аналітична ВЕРХ колонка:
Метод А: Аналітична СВЕРХ колонка: Рпепотепех Кіпеїех 1,7 мкм ХВ-С18 100А; 50 х 2,1 мм от Рпепотепех, Септапу. Елюювання: ацетонітрил ї- 0,1 95 трифтороцтова кислота (ТЕА) / вода - 01 956 трифтороцтова кислота (ТЕА) у співвідношенні від 5:95 до 100:0 за 1,5 хв при 60 "С.
Потік: 0,8 мл/хв - 1 мл/хв за 1,5 хв. МС-метод: позитивна ЕСІ. "Н-ЯМР: Сигнали характеризували за допомогою хімічних зсувів (м.д., б І(дельта|) щодо тетраметилсилану, відповідно СОСІз для "ЗС-ЯМР, за допомогою їх мультиплетності та їх інтегральної кривої (надана відносна кількість атомів водню). Наступні скорочення використовуються для характеристики мультиплетності сигналів: м - мультиплет, к - квартет, т е триплет, д - дублет і з - синглет.
Зо Використовувалися скорочення: г для годин(и), хв для хвилина), к.т./кімнатна температура для 20-25 7С, ТГФ для тетрагідрофурану, ОСЕ для діхлоретану, РУВгОР для гексафторфосфату бромтрипіролідинфосфонію.
С.1 Сполуки прикладів 1
Сполуки прикладів 1-1-1-138 відповідають сполукам формули С.1: в'з
СЕЗ и й 25 в | Ф 2с
Кк с ФІ М о, де га, ІД2Ь, Дос і У кожної синтезованої сполуки є такими як визначено в одному з рядів
Таблиці С.1 нижче.
Сполуки синтезували аналогічно Прикладу синтезу 5.1.
Таблиця С.1
ВЕРХ-МС:
Метод, Ех (хв) 5 (МАНІ
Пр. да, ДгЬ, дес -Ч або "Н-ЯМР
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС»): 6 7,6 (м, 2Н), 7,5 (м, 1Н), 7,2 (м, 1Н), 6,0 . с, 1Н), 4,2 (д, 1Н), 3,8 (д, 1Н), 3,4- 1-3. |СІ,Е, Сі -МНОН»-циклопропіл з м Ж) в (м, щу диву (м, 2Н), 1,1-1,0 (м, 1Н), 0,6-0,5 (м, 2Н), 0,3-0,2 (м, 2Н), -МН-К(4ВА)-3-оксо-2-(2,2,2-
Таблиця С.1 (продовження)
ВЕРХ-МС:
Метод, Ех (хв) 5 (МАНІ 2 20 2 -
Пр. | Вга, ВД», Дос У або "Н-ЯМР
СІ, Н, СІ "МН т етил-з оксоізоксазолідинЯТА 1,396 ББб,0
СІ, Е, СІ -МНАСН»СНз 1,428 489,0
СІ, Е, СІ -МНСНгС(-О)МНОНоСНз 1,350 548,0
СІ, Е, СІ -МН-циклопропіл 1,430 503,0
СІ, Е, СІ -МНСН»С(-О)МН-циклопропіл 1,358 558,0
СІ, Е, СІ -МНеНгС(-О)МНСНаСН»Е 1,334 564,0
СІ, Е, СІ -МНСНгС(-О)МНОНоСНЕг 1,359 582,0
СІ, Е, СІ -МНеНе-(2,2-дифторциклопропіл) 1,466 551,0
СІ, Е, СІ -МНенНс(-О)МНСНС-СН 1,347 556,0
СІ, Е, СІ -МНСН2С(-0)-МНСНгСН-СН» 1,368 558,0
СІ, Е, СІ -МНСНгС(-0)-МНОНз 1,315 532,0
СІ, Е, СІ -МНОН»-(4-тіазоліл) 1,402 558,0
СІ, Е, СІ -МН-(З-тетрагідрофураніл) 1,395 531,0 "Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,96 (д, 1Н), 7,51 (с, 2Н), 7,43 (с, 1Н), 1-56. |СІ, Н, СІ -Он 7,26 (д, 1Н), 4,15 (д, 1Н), 3,76 (д, 1Н), 3,40-3,33 (м, 2Н), 3,24-3,20 м, 2Н), 2,20-2,10 (м, 2Н
СІ, Н, СІ -МНОН»-(тієтан-З-іл 1,446 529,0
СІ, Е, СІ -МНОН»-циклобутил 1,524 529,1
СІ, Е, СІ -МН-(3,З-дифторциклобутил 1,471 551,0
СІ, Е, СІ -МНеН»-(3,3-дифторциклобутил 1,477 565,0 1-61. |С, Р, С трифторетил)ізоксазолідин-4-ілі| А 1,426 627,9
СІ, Е, СІ "МН т етил-з оксоізоксазолідинЯТА 1,385 5740
СІ, Е, СІ -МНОН»-(З-піридазиніл) 1,303 5Б2,9
СІ, Е, СІ -МНОН»-(5-бромпіримідин-2-іл) 1,454 632,8
СІ, Е, СІ -МНеНе-((1-дифторметил)циклопропіл| 1,464 564,9
СІ, Е, СІ -МНСН»С(-0)-МНОН»-циклопропіл 1,394 572,0
СІ, Е, СІ -МН-циклобутил 1,466 514,9 -МНОНе-І4,6-
СІ, Р, с біс(трифторметил)піримідин-2-іл| 1,546 589,0
СІ, Е, СІ -МНеН»-(2,2-дихлорциклопропіл) 1,526 584,9
СІ, Е, СІ -МНСНеССІ-ССІг 1,560 604,9
СТЕ, СІ "МНС М трифторметилупіримідин-2. 1480 621,0
СІ, Е, СІ -МНОН»-(5-хлорпіримідин-2-іл) 1,463 588,9
СІ, Е, СІ -МНОН»-(4-метил-піримідин-2-іл) 1,396 566,9
СІ, Е, СІ -МНОН»-(4,6-диметил-піримідин-2-іл) 1,411 581,0 -МНОНе-|(4-метил-6-
СІ, Р, с (трифторметил)піримідин-2-іл 1,496 635,0
СІ, Е, Н -МНеН»-(2-піримідиніл) 1,290 519,0
СІ, Е, Н -МНеН»-(2-піридил) 1,148 518,1
СІ, Е, Н -МНСН»С(-О)МНОНоСЕ з 1,300 566,0
СІ, Е, Н -МН-(1,1-діоксо-тієтан-З-іл) 1,281 531,0
СІ, Р, СІ 1,525 445,9
СІ. Н 1,346 428,0
СІ, Е, СІ -МНОН»-(2-метил-тетразол-5-іл) 1,373 557,0
СІ, Е, СІ -МНеН»-(5-фтор-піримідин-2-іл) 1,418 571,0
Таблиця С.1 (продовження)
ВЕРХ-МО:
Пр. га, До, Дос м Метод, йо) 8 МН "Н-ЯМР 4-оксо-3-(2,2,2- "Н'ЯМР (400 МГц, д6-0ОМ50): 5 10,0 (с, 1Н), 8,2 (с, 1Н), 7,8 (м, 2Н), 7,6 (д, 1Н), 7,5 (д, 1Н), 6,8 (с, 1-97. СІ, БЕ, СІ -ІНМНС(-О)МНСНеСЕН Ті вв (м. Не 1543 м 2Н), 3,6-3,4 (м, 2Н), 3,2-3,0 (м,
АН), 2,1-1,9 (м, 2Н) "МН-(2-оксо-1-(2,2,2- «МНОН»-(1-(трифторметил)циклопропіл)
Таблиця С.1 (продовження)
ВЕРХ-МС:
Пр. Вега Ве. Дос Ко Метод, Ех (хв) 5 (МАНІ " " або "Н-ЯМР
Приклад синтезу 5.1
М-(Циклопропілметил)-7-(5-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-5-«(трифторметил)-4Н-ізоксазол-3- ілііндан-4-карбоксамід (Сполука прикладу 1-3; сполука формули С.1, де Ка і Кс являють собою СІ, 2» являє собою Е, і -У являє собою -МНОН»-циклопропіл) (7-Ацетиліндан-4-ілутрифторметансульфонат (СА5 1312609-69-0) одержували, як описано в (5 2011/0152246 (стор. 118, сполука І-Ш.
Стадія 1: Метил 7-ацетиліндан-4-карбоксилат
До розчину (7-ацетиліндан-4-іл) трифторметансульфонату (40 г) в метанолі (357 мл) додавали МагСОз (27,5 г) і П1,1-бісідифенілфосфіно)ферроцені|дихлорпаладій (ІІ) (Ра(арросСі», 9,5 г). Розчин насичували монооксидом вуглецю (50 фунтів на дюйм") і нагрівали при 507 протягом 5 ч. Потім, суміш фільтрували і фільтрат концентрували. Залишок розчиняли в СНеСі» і промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили (Маг5О»4), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (18,3 г, 64 Об).
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,9 (д, 1Н), 7,7 (д, 1Н), 4,0 (с, ЗН), 3,3-3,2 (м, 4Н), 2,6 (с, ЗН), 2,1 (м, 2Н).
Стадія 2: Метил 7-(3-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-4,4,4-трифтор-бут-2-еноїлі|індан-4- карбоксилат
До розчину продукту стадії 1 (12 г) ії 1-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-2,2,2-трифтор-етанону (28,7 г, САБ 1190865-44-1) в ОСЕ (100 мл) додавали К»2СОз (7,6 г) і триетиламін (7,6 мл).
Реакцію перемішували із зворотнім холодильником протягом ночі. Потім, суміш охолоджували до к.т., фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір/етилацетат) з одержанням продукту (18.75 г, 74 905). "ІН ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б 7,8 (м, 1Н), 7,5 (м, 1Н), 7,3 (м, 1Н), 7,2 (м, 2Н), 3,9 (с, ЗН), 3,2 (м, 2Н), 3,1 (м, 2Н), 2,0 (м, 2Н).
Зо Стадія 3: Метил 7-(5-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-5-«(трифторметил)-4Н-ізоксазол-3-іл|індан-4- карбоксилат (сполука прикладу 1-1)
До розчину продукту стадії 2 (10 г) в ТГФ (167 мл) додавали гідроксиламіну гідрохлорид (3 г), після чого по каплі додавали розчин Маон (3,5 г) у воді (83 мл). Реакцію перемішували при к.т. протягом ночі, і концентрували. Залишок переносили в етилацетат, і органічний шар промивали водою (3х), сушили (Ма»5О4), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (6 г, 58 б).
ІН ЯМР (400 МГц, Меон-а»з): 5 7,9 (д, 1Н), 7,8 (м, 2Н), 7,4 (д, 1Н), 4,3 (д, 1Н), 4,1 (д, 1Н), 3,9 (с, ЗН), 3,3 (м, 2Н), 3,2 (м, 2Н), 21 (м, 2Н).
Стадія 5: 1-І5-(3,5-Дихлор-4-фтор-феніл)-5-«трифторметил)-4Н-ізоксазол-З3-іл|індан-4- карбонова кислота (сполука прикладу 1-2)
При 0 "С, продукт стадії 4 (4,5 г) в ТГФ (45 мл) обробляли розчином ГіОН (0,45 г) у воді (5 мл), і суміш перемішували при к.т. протягом 5 ч. Потім, додавали ще ГІОН (0,2 г) і реакцію перемішували при к.т. протягом ночі. Після цього, додавали 10 95 водний НСІ доводячи рн реакції до рН 3-4. Органічний шар розводили СНесСі», промивали водою (2х), сушили (Маг5О04), фільтрували і концентрували. Одержаний залишок очищали розтиранням (гексани) з одержанням продукту (3,35 г, 77 о).
І"Н ЯМР (400 МГц, д6-ЮМ50): б 13,0 (с, 1Н), 7,9-7,8 (м, ЗН), 7,6-7,5 (м, 1Н), 4,4-4,3 (м, 2Н), 10. 3,3-3,2 (м, 2Н), 3,2-3,0 (м, 2Н), 2,1-1,9 (м, 2Н).
Стадія 6: М-(Циклопропілметил)-7-(5-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-5-(трифторметил)-4Н- ізоксазол-З-іл|індан-4-карбоксамід (сполука прикладу 1-3)
До розчину продукту стадії 5 (0,23 г), циклопропілметиламіну (0,04 г) і РУВгОР (0,28 г) в
СНесїг (15 мл) при к.т. додавали М, М-діїзопропілетиламін (0,26 г). Реакцію перемішували при к.т. протягом ночі. Потім, реакцію розводили СНеСі», промивали водою (2х), сушили (Маг25054), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі з одержанням продукту (0,21 г, 82 95).
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б 7,6 (м, 2Н), 7,5 (м, 1Н), 7,2 (м, 1Н), 6,0 (с, 1Н), 4,2 (д, 1Н), 3,8 (д, 1Н), 3,4-3,3 (м, 2Н), 3,3-3,1 (м, 4Н), 2,2-2,1 (м, 2Н), 1,1-1,0 (м, 1Н), 0,6-0,5 (м, 2Н), 0,3-0,2 (м, 2Н).
С.2 Сполуки прикладів 2
Сполуки прикладів 2-1-2-24 відповідають сполукам формули С.2: в'з
СЕз
М вс с.2 М о, де га, ІД2Ь, Дос і У кожної синтезованої сполуки є такими як визначено в одному з рядів
Таблиці С.2, нижче.
Сполуки синтезували аналогічно Прикладу синтезу 5.2.
Таблиця С.2
ВЕРХ-МС:
Пр. дез дов. до Ко Метод, Ех (хв) 5 (МАНІ " " або "Н-ЯМР
ІН ЯМР (400 МГц, СОС»): 6 7,5 (м, 2Н), 7,35 (м, 2Н), 7,2 (м, 1Н), 6,7 (д, 1Н), 5,0- м є ГУ но де я Що й Я ій 4,1-4,0 (м, 2Н), 3,8 (д, 1Н), 3,4 (д, 1Н), 3,3-3,1 (м, 4Н), 2,2-2,1 (м, 2Н). -МН-К4А)-2-етил-3-оксо-
Приклад синтезу 5.2 7-ІЗ-(3,5-Дихлор-4-фтор-феніл)-3-«трифторметил)-2,4-дигідропірол-б-іл|-М-(1,1-діоксотієтан-
З-іл)індан-4-карбоксамід (Сполука прикладу 2-3; сполука формули С.2, де Ба і ге являють собою СІ, Ве являє собою Е і -Х являє собою -МН-(1,1-діоксо-тієтан-З-іл))
Стадія 1: Метил 7-ІЗ-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-4,4,4-трифтор-3- (нітрометил)бутаноилііндан-4-карбоксилат
До о розчину метил о/7-((3-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-4,4 4-трифтор-бут-2-еноїлііндан-4- карбоксилату (тобто, продукт Прикладу синтезу 5.1, Стадія 2, 10 г) в СНЗСМ (400 мл) додавали 1,68-діазабіцикло|5.4.Фундец-7-ен ("ОВИ", 16.6 г) і СНзМО:» (6 г) при к.т. Суміш перемішували 20 хв, і потім доводили до рН 6 водним розчином 1 М НС. Водну фазу екстрагували етилацетатом (3 х 150 мл). Органічні шари об'єднували, концентрували і одержаний залишок очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (6 г, 52 У).
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б 7,89 (д, 1Н), 7,66 (д, 1Н), 7,21-7,19 (м, 2Н), 5,52 (д, 1Н), 5,39 (д, 1Н), 4,04 (д, 1Н), 3,91-3,87 (м, 4Н), 3,25-3,15 (м, 2Н), 3,06-2,99 (м, 2Н), 2,1-1,9 (м, 2Н).
Стадія 2: Метил 7-ІЗ-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-3-«трифторметил)-2,4-дигідропірол-5- іл|індан-4-карбоксилат (сполука 2-2)
До розчину продукту стадії 2 (6 г) в СНЗОН (100 мл) додавали оцтову кислоту (100 мл) і порошок заліза (1,9 г). Суміш перемішували при 70 "С протягом ночі і потім концентрували.
Додавали воду (20 мл) і водний шар екстрагували етилацетатом (3 х 100 мл). Об'єднані органічні шари концентрували і одержаний залишок очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (3,1 г, 56 об).
ІН ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,90 (д, 1Н), 7,47 (д, 1Н), 7,35-7,30 (м, 2Н), 4,94 (д, 1Н), 4,47 (д, 1Н), 3,93 (с, ЗН), 3,81 (д, 1Н), 3,49 (д, 1Н), 3,35-3,25 (м, 2Н), 3,25-3,20 (м, 2Н), 2,15-1,06 (м, 2Н).
Стадія 3: 0 7-І3-(3,5-Дихлор-4-фтор-феніл)-3-(трифторметил)-2,4-дигідропірол-5-іл|індан-4- карбонова кислота (сполука 2-1)
При 0 "С, продукт стадії 2 (1,66 г) в ТГФ (25 мл) обробляли розчином ГіОН (0,17 г) у воді (10 мл), і суміш перемішували при к.т. протягом ночі. Потім, додавали ще ГІОН (0.1 г) і реакцію перемішували при 30 "С протягом 4 ч. Додавали 10 95 водний НСІ доводячи рН реакції до рН 3- 4. Додавали ще воду і водний шар екстрагували СНосСі» (Зх). Об'єднані органічні шари сушили (Маг25054), фільтрували і концентрували. Одержаний залишок очищали розтиранням (гексани) з одержанням продукту (1,0 г, 62 Об).
І"Н ЯМР (400 МГц, д6-0М50): 5 13,0 (с, 1Н), 7,9-7,75 (м, ЗН), 7,75-7,6 (м, 1Н), 4,9 (д, 1Н), 445 (д, 1Н), 3,9-3,7 (м, 2Н), 3,3-3,1 (м, 2Н), 2,1-1,9 (м, 2Н).
Стадія 4:00 7-І3-(3,5-Дихлор-4-фтор-феніл)-3-«-«трифторметил)-2,4-дигідропірол-5-іл|-М-(1,1- діоксотієтан-3З-іл/індан-4-карбоксамід (сполука 2-3)
До розчину продукту стадії З (0,2 г), 1,1-діоксотієтан-3-аміну гідрохлориду (0,08 г) і РуУВгоР (0.24 г) в СНеСі» (20 мл) при к.т. додавали М, М-діїззопропілетиламін (0,22 г). Реакцію перемішували при к.т. протягом ночі. Потім, реакцію розводили СНесСі», промивали водою (2х), сушили (Маг250О4), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі з одержанням продукту (0,15 г, 55 б).
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б 7,5 (м, 2Н), 7,35 (м, 2Н), 7,2 (м, 1Н), 6,7 (д, 1Н), 5,0-4,85 (м, 2Н), 4,7-4,6 (м, 2Н), 4,45 (д, 1Н), 4,1-4,0 (м, 2Н), 3,8 (д, 1Н), 3,4 (д, 1Н), 3,3-3,1 (м, 4Н), 2,2-2,1 (м, 2Н).
С.3 Сполуки прикладів З
Сполуки прикладів 3-1-3-13 відповідають сполукам формули С.3: 2а
Кк
СЕЗ
Ом 25 в 2с й У б.З о де Кга, ФД2о, Дос і М кожної синтезованої сполуки є такими як визначено в одному з рядів
Таблиці С.3, нижче.
Зо Сполуки синтезували аналогічно Прикладу синтезу 5.3.
Таблиця С.3
ВЕРХ-МС:
Пр. дез дов. до Ко Метод, Ех (хв) 5 (МАНІ " " або "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б 7,64 (д, 1Н), 7,51 (с, 2Н), 7,45 (с, 1Н), 7,18 (д, 1Н), 4,09 (д, 2Н), 3,90 (с, ЗН),
З СІ, Н, С "Осн 3,73 (д, 1Н), 3,08 (м, ?Н), 2,94 (м, 2Н), 1,86-1,72 (м, 4Н)
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,87 (д, 1Н), 7,65 (с, 2Н), 7,50 (с, 1Н), 7,23 (д, 32 | СЬН, С "он 1н), 411 (д, 1Н), 3,74 (д, 1Н), 319 (м, 2Н), 2,97 (м, 2Н), 1,82-1,81 (м, 4Н). -МН-К4А)-2-етил-3-оксо-
Приклад синтезу 5.3 8-І5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-3-іл|-М-(2,2,2-трифторетил)тетралін-
Б-карбоксамід (Сполука прикладу 3-5; сполука формули С.3, де Ба і ге являють собою СІ, Ве являє собою Н, і -Х являє собою МНОНеСЕ:)
Стадія 1: 5-Метокситетралін
До суміші тетралін-5о-олу (32 г) і К»СОз (64 г) в ацетоні (600 мл) додавали (СНз)»505 (60 г), і суміш перемішували із зворотнім холодильником протягом 15 г. Потім, суміш фільтрували і концентрували. Неочищений продукт очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (34 г, 88 Об).
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б 7,12 (м, 1Н), 6,81-6,70 (м, 2Н), 3,86 (с, ЗН), 2,81 (м, 2Н), 2,71 (м, 2Н), 1,91-1,77 (м, 4Н).
Стадія 2: 1-(8-Метокситетралін-5-іл)етанон
При 0 "С, ацетилхлорид ("АссІ", 16 г) додавали по каплі до суміші продукту стадії 1 (25 г) і
АЇСіз (28 г) в ОСЕ (300 мл). Реакцію перемішували при 25 "С протягом 10 г, і потім виливали в льодяну воду (200 мл). Водний шар екстрагували СНосСі» (З х 300 мл), і об'єднані органічні шари сушили (Маг»50О54), фільтрували і концентрували з одержанням неочищеного продукту (27 г), який використовували на наступній стадії без будь-якої додаткової очистки.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,64 (д, 1Н), 6,71 (д, 1Н), 3,89 (с, ЗН), 3,10-3,00 (м, 2Н), 2,68 (м, 2Н), 2,56 (с, ЗН), 1,83-1,68 (м, 4Н).
Стадія 3: 1-(8-Гідрокситетралін-5-іл)етанон
Неочищений продукт стадії 2 (30 г) в ОСЕ (1,5 л) обробляли АЇСіз (30 г) і суміш перемішували при 100 "С протягом ночі. Потім, розчин виливали в льодяну воду (500 мл) і екстрагували СНесСі». Об'єднані органічні шари сушили (Маг50О54), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (15 г, 50 Об).
ІН ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,56 (д, 1Н), 6,69 (д, 1Н), 3,06 (м, 2Н), 2,68 (м, 2Н), 2,56 (с, ЗН),
Зо 1,87-1,80 (м, 2Н), 1,80-1,72 (м, 2Н).
Стадія 4: (8-Ацетилтетралін-5-ілутрифторметансульфонат
До продукту стадії З (15 г) і Е26М (20 г) в СНоСі» (500 мл) при 0"С додавали трифторметансульфоновий ангідрид ("Т2О", 33 г). Суміш перемішували при 0 "С протягом
ЗО хв. Потім, розчин виливали в льодяну воду (500 мл) і екстрагували СНеСі». Об'єднані органічні шари сушили (Ма»5О4), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (25 г, 95 У).
ІН ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,55-7,46 (м, 1Н), 7,18 (м, 1Н), 3,03-2,95 (м, 2Н), 2,84 (м, 2Н), 2,58 (с, ЗН), 1,91-1,79 (м, 4Н).
Стадія 5: Метил 8-ацетилтетралін-о-карбоксилат
До розчину продукту стадії 4 (25 г) в метанолі (5200 мл) додавали МагСОз (30 г) і П,1"- бісідифенілфосфіно)ферроценідихлорпаладій (І) (Ра(аррО)СіІ», З г). Розчин насичували монооксидом вуглецю (50 фунтів на дюймг-) і нагрівали при 50 "С протягом ночі. Потім, суміш фільтрували і фільтрат концентрували. Залишок розчиняли в СНеоСі» і промивали водою, сушили (Маг250О4), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (15 г, 65 б).
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,63 (д, 1Н), 7,34 (д, 1Н), 3,89 (с, ЗН), 3,04 (м, 2Н), 2,92 (м, 2Н), 15. 2,57 (с, ЗН), 1,77 (м, 4Н).
Стадія 6: Метил 8-І3-(3,5-дихлорфеніл)-4,4,4-трифтор-бут-2-еноїл|тетралін-5-карбоксилат
До розчину продукту стадії 5 (10 г) і 1-(3,5-дихлорфеніл)-2,2,2-трифтор-етанону (15,7 г, СА5 130336-16-2) в ОСЕ (100 мл) додавали К2СОз (5.9 г) і ЕВМ (10 мл). Реакцію перемішували 16 ч при 100 "С. Потім, суміш фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір/етилацетат) з одержанням продукту (17 г, 86 б).
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б 7,66 (д, 1Н), 7,38 (с, 2Н), 7,34 (д, 1Н), 7,11 (м, 2Н), 4,01 (с, ЗН), 3,11-3,03 (м, 2Н), 2,88 (м, 2Н), 1,87-1,77 (м, 4Н).
Стадія 7: Метил 8-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5-«"трифторметил)-4Н-ізоксазол-З3-іл|тетралін-5- карбоксилат (сполуки прикладів 3-1)
До розчину продукту стадії 2 (17 г) в ОСЕ (500 мл) додавали гідроксиламіну гідрохлорид (5,3 г) і тетрабутиламонію бромід ("ТВАВ", 6,2 г), після чого по каплям додавали розчин Маон (6,1 г) у воді (70 мл). Реакцію перемішували 12 ч при 25"С. Органічний шар промивали водою (3 х 100 мл), сушили (Маг2504), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який
Зо очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (петролейний ефір / етилацетат) з одержанням продукту (12 г, 67 У).
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,64 (д, 1Н), 7,51 (с, 2Н), 7,45 (с, 1Н), 7,18 (д, 1Н), 4,09 (д, 2Н), 3,90 (с, ЗН), 3,73 (д, 1Н), 3,08 (м, 2Н), 2,94 (м, 2Н), 1,86-1,72 (м, 4Н).
Стадія 8: 8-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-3-іл|тгетралін-5--карбонова кислота (сполуки прикладів 3-2)
Продукту стадії 7 (12 г) в ТГФ (100 мл) обробляли розчином ГіОН (3 г) у воді (30 мл), і суміш перемішували при к.т. протягом 12 ч і при 80 "С протягом 5 ч. Потім, рН реакції доводили до рн
З використовуючи 1 М водний розчин НСІ. Водний шар екстрагували метил-трет-бутиловим етером ("МТВЕ", З х 100 мл). Органічні шари об'єднували, сушили (Маг25054), фільтрували і концентрували з одержанням продукту (10 г, 88 95).
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7,87 (д, 1Н), 7,65 (с, 2Н), 7,50 (с, 1Н), 7,23 (д, 1Н), 4,11 (д, 1Н), 3,74 (д, 1Н), 3,19 (м, 2Н), 2,97 (м, 2Н), 1,82-1,81 (м, 4Н).
Стадія 9: 8-І5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-З3-іл|-М-(2,2,2- трифторетил)тетралін-о-карбоксамід
До розчину продукту стадії 8 (0,3 г), 2,2,2-трифторетиламіну (0,08 г) і РУВгГОР (0,37 г) в СНоСІ» (10 мл) при к.т. додавали М, М-діїзопропілетиламін (0,27 г). Реакцію перемішували при к.т. протягом ночі. Потім, реакцію концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі з одержанням продукту (0,19 г, 52 б).
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б 7,55 (с, 2Н), 7,45 (с, 1Н), 7,2 (д, 1Н), 71 (д, 1Н), 6,0 (м, 1Н), 4,2- 4,0 (м, ЗН), 3,7 (д, 1Н), 2,9 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 1,8-1,7 (м, 4Н).
С.4 Сполуки прикладів 4
Сполуки прикладів 4-1-4-2 відповідають сполукам формули С.4:
в - ОМ в т с.4 М е,; де К!", Н2г2 і М кожної сполуки є такими як визначено в одному з рядів Таблиці С.4, нижче.
Сполуки 4-1 і 4-2 одержували з відповідної рацемічної сполуки прикладу 1-7 шляхом розділення використовуючи препаративну хіральну ВЕРХ (метод В). Визначення абсолютної конфігурації проводили за допомогою рентгенівської кристалографії.
Метод В (препаративна хіральна ВЕРХ). Пристрій: Тпаг 5ЕС Рге-80. Колонка: СпігаЇрак АБ-Н 5 мм, 3,0 см вд х 25 см д Рухома фаза: А для 5ЕС Со» і В для Меон (0,1 95 МНАОН). Градієнт:
А:В-65:35. Швидкість потоку: 70 мл/хв. Довжина хвилі детекції: 220 нм. Системний тиск в системі: 100 бар.
Метод С (аналітична хіральна ВЕРХ). Пристрій: Тнаг апауїсаї 5ЕС. Колонка: СпігаІрак АБ-Н 5 мм, 0,46 см вд х 15 см д Рухома фаза: А для 5ЕС Со» і В для метанолу (0,05 95 ізопропіламін).
Градієнт: В в А від 10 95 до 4095 за 5 хвилин. Швидкість потоку: 4,0 мл/хв. Довжина хвилі детекції: 220 нм. Системний тиск в системі: 100 бар.
Таблиця С.4 час утримання
Й З3,5-Дихлор-4- -МНеН»-(2- м фтор-феніл СЕз піримідиніл) ій 2,18 хв
Й З,5-Дихлор-4- -МНеН»-(2- 42 СЕз фтор-феніл піримідиніл) ій 3,44 Хв
С.5 Сполуки прикладів 5
Сполуки прикладів 5-1-5-2 відповідають Сполукам формули С.5: 2а
Кк
СЕЗ
25 в | Ф
За
ЗЬ в'є Е. е
С.5 У о; де га, ІД2Ь, Дге За, ІДЗЬ і У кожної синтезованої сполуки є такими як визначено в одному з рядів Таблиці С.5, нижче.
Сполуки синтезували аналогічно Прикладу синтезу 5.4.
Таблиця С.5
ВЕРХ-МС:
Пр. | Ва, В», Ве | Вза, До Ко Метод, Ех (хв) 8 (МАНІ " " " або "Н-ЯМР
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІЗ»з): 6 7,9 (д, 1Н), 7,6 (м, 2Н), 7,45 (д, 1Н), 6,5 (д, 51) сьв, ої ен "Осн 1Н), 3,9 (с, ЗН), 3,35 (м, 2Н), 3.2 (М, 2Н), 2,15 (м, 2Н)
Приклад синтезу 5.4 7-І5-(3,5-Дихлор-4-фтор-феніл)-4-фтор-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-3-іл|-М-(2- піридилметил)індан-4-карбоксамід (Сполука прикладу 5-2; сполука формули С.5, де Ка і Нгс являють собою СІ, 2» являє собою Е, за являє собою Е і КЗ» являє собою Н, і -Х являє собою -МНОНе-(2-піридил))
Стадія 1: Метил 7-(5-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-4-фтор-5-(«трифторметил)-4Н-ізоксазол-3- іл|індан-4-карбоксилат (сполука прикладу 5-1)
До розчину // 7-(5-(3,5-дихлор-4-фтор-феніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-З-іл|індан-4- карбоксилату (сполука прикладу 1-1, 2 г) в ТГФ (30 мл) під азотом при -78 "С додавали гексаметилдисилазид літію (С ІНМО5", 4,6 мл, 1 М розчин в ТГФ) і суміш перемішували 1,5 г при -78 "С. Потім, при -78 "С однією порцією додавали М-фторбензолсульфонамід ("МЕЗІ", 1,7 г) і суміш перемішували при -78 "С протягом ще З г. Потім, реакцію гасили насиченим водним розчином МНА:СІ. Додавали етилацетат (300 мл) і органічний шар промивали водою (Зх), сушили (Маг2504), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі (етилацетат/циклогексан) з одержанням продукту (0,4 г, 19 Ов).
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІз): 6 7,9 (д, 1Н), 7,6 (м, 2Н), 7,45 (д, 1Н), 6,5 (д, 1Н), 3,9 (с, ЗН), 3,35 (м, 2Н), 3,2 (м, 2Н), 2,15 (м, 2Н).
Стадія 2: 7-(5-(3,5-Дихлор-4-фтор-феніл)-4-фтор-5-(«трифторметил)-4Н-ізоксазол-3-іл|індан- 4-карбонова кислота
Продукту стадії 1 (0,4 г) в ТГФ (7,5 мл) обробляли розчином ГіОН (0,08 г) у воді (2,5 мл) і суміш перемішували при к.т. протягом ночі. Потім, додавали діетиловий етер (300 мл) і рн розчина доводили до рН 3-4 використовуючи 1095 водний розчин НСЇ. Органічний шар відокремлювали, промивали водою (2х), сушили (Маг25О4), фільтрували і концентрували з одержанням продукту (0,37 г, 95 95), який використовували на наступної стадії без будь-якої додаткової очистки.
Стадія 3: 7-15-(3,5-Дихлор-4-фтор-феніл)-4-фтор-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-З-іл|-М-(2-
Зо піридилметил)індан-4-карбоксамід (сполука прикладу 5-2)
До розчину продукту стадії 2 (0,36 г), 2-піколіламіну (0,1 г, СА5 3731-51-9) і РУВгГОР (0,42 г) в
СНесіг (40 мл) при к.т. додавали М, М-діїзопропілетиламін (0,31 г). Реакцію перемішували при к.т. протягом ночі. Потім, реакцію гасили водою. Органічний шар відокремлювали, сушили (Маг2504), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі з одержанням продукту (0,29 г, 68 95).
ВЕРХ-МС (метод А): 1,248 хв, М-570,0.
С.6 Сполуки прикладів б
Сполука прикладу 6-1 відповідає сполуці формули С.6:
2а
Кк
СЕЗ
25 в | Ф 26 й У
С.6
З
Де 22, В, дес і У кожної синтезованої сполуки є такими як визначено в одному з рядів
Таблиці С.6, нижче.
Сполука синтезували аналогічно Прикладу синтезу 5.5.
Таблиця С.6
ВЕРХ-МС:
Пр. дга До. Дос м Метод, Рч (хв) 8 (МН " " або "Н-ЯМР
СІ, Н, СІ -МНеН»-(2-піридил) 1,248 570,0
Приклад синтезу 5.5 7-І5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-3-іл|-М-(2-піридилметил)індан-4- карботіоамід (Сполука прикладу 6-1; сполука формули С.5, де га і Вс являють собою СІ, 2?» являє собою Н, і -Х являє собою -МНОНе-(2-піридил))
Розчин 1-І5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-3-іл|-М-(2- піридилметил)індан-4-карбоксаміду (сполука прикладу 1-27, 190 мг) і реагент Лавессона (90 мг,
САБ 19172-47-53 в толуолі (15 мл) кип'ятили із зворотнім холодильником 5 г і потім перемішували при к.т. протягом ночі. Додавали етилацетат (200 мл) і органічний шар промивали водою (Зх), сушили (Маг50»4), фільтрували і концентрували з одержанням залишку, який очищали за допомогою флеш хроматографії на силікагелі з одержанням продукту (70 мг, бо об).
ВЕРХ-МС (метод А): 1,335 хв, М-550,0.
ЇЇ. Оцінка пестицидної активності:
Активність сполук формули І винаходу може бути продемонстрована і оцінена в наступних біологічних тестах.
В.1 Капустяна міль (РішеїІа хуіовзієПа)
Активні сполуки розчиняли в потрібній концентрації в суміші 1:1 (06:06) дистильована вода: ацетон. Додавали поверхнево-активну речовину (Кіпеїйс НУ) в кількості 0,01 95 (об/об).
Досліджуваний розчин готували в день використання.
Листя капусти занурювали в досліджуваний розчин і сушили на повітрі. Оброблені листя поміщали в чашки Петрі, викладені вологим фільтрувальним папером та інокулювали десять личинок 3-ої вікової стадії. Смертність реєстрували через 72 години після обробки.
Зо В цьому тесті, сполуки 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 2-1, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 02-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-1, 4-2 при 300 м.д., відповідно, проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.2 Зелена персикова попелиця (Мугиз регзісає)
Для оцінки контролю зеленої персикової попелиці (Мугиз регзісає) за допомогою системного способу, тестова одиниця складається з 96-ямкових мікротитраційних планшетів, що містять рідку штучну їжу під штучної мембраною.
Сполуки формулювали, використовуючи розчин, що містить 75 95 об/0б води і 25 965 об/об
ДМСО. Різні концентрації сформульованих сполук піпетували в корм попелиці, використовуючи звичайну піпетку, з двома повторами.
Після нанесення, 5-8 дорослих попелиць поміщали на штучну мембрану всередині стінок мікротитраційного планшета. Попелиць потім залишали смоктати на обробленому кормі для попелиць і інкубували при близько 2341 "С та відносній вологості близько 505 95 протягом
З днів. Потім візуально оцінювали смертність і плодючість попелиць.
В цьому тесті, сполуки 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 при 2500 м.д., відповідно, проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.3З Вікова попелиця (Медоига місіає)
Для оцінки контролю вікової попелиці (Медошга місіає) через контакт або за допомогою системного способу, тестова одиниця складається з 24-ямкових мікротитраційних планшетів, що містять диски листя квасолі.
Сполуки формулювали використовуючи розчин, що містить 75 95 об/06б води і 25 95 об/об
ДМСО. Різні концентрації сформульованих сполук розпилювали на диски листя в кількості 2,5 мл, використовуючи звичайний мікророзпилювач, з двома повторами.
Після нанесення, диски листя сушили і 5-8 дорослих попелиць поміщали на диски листя всередині стінок мікротитраційного планшета. Попелиць потім залишали смоктати на оброблених дисках листя і інкубували при близько 23-11 "С та відносній вологості близько 50-5 95 протягом 5 днів. Потім візуально оцінювали смертність і плодючість попелиць.
В цьому тесті, сполуки 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 при 2500 м.д., відповідно, проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.4 Листовійка тютюну (Неїїоїпів мігезсепв)
Для оцінки контролю листовійки тютюну (Неїїоїпі5х міге5сеп5), тестова одиниця складається з 96б-ямкових мікротитраційних планшетів, що містять корм для комах і 15-25 яєць Н. мігезсепв.
Сполуки формулювали використовуючи розчин, що містить 75 95 об/06б води і 25 95 об/об
ДМСО. Різні концентрації сформульованих сполук розпилювали на корм для комах в кількості 10 мкл, використовуючи звичайний мікророзпилювач, з двома повторами.
Після нанесення, мікропланшети інкубували при близько 2841 "С та відносній вологості близько 80--5 95 протягом 5 днів. Потім візуально оцінювали смертність яєць і личинок.
В цьому тесті, сполуки 1-1, 1-2, 1-3, 1-4,1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 при 2500 м.д., відповідно, проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.5 Довгоносик бавовняний (Апіпопотизх агапаїв5)
Для оцінки контролю довгоносика бавовняного (Апіпопоти5 дгапаї5), тестова одиниця складається з 24-ямкових мікротитраційних планшетів, що містять корм для комах і 20-30 яєць
А. дгапаів.
Сполуки формулювали використовуючи розчин, що містить 75 95 об/0б води і 25 95 об/об
ДМСО. Різні концентрації сформульованих сполук розпилювали на корм для комах в кількості бо 20 мкл, використовуючи звичайний мікророзпилювач, з двома повторами.
Після нанесення, мікропланшети інкубували при близько 23-41 "С і відносній вологості близько 505 95 протягом 5 днів. Потім візуально оцінювали смертність яєць і личинок.
В цьому тесті, сполуки 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 при 2500 м.д., відповідно, проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.6 Муха плодова середземноморська (Сегаїйів саріїава)
Для оцінки контролю мухи плодової середземноморської (Сегашів сарйада), тестова одиниця складається з мікротитраційних планшетів, що містять корм для комах і 50-80 яєць С. саріаца.
Сполуки формулювали використовуючи розчин, що містить 75 95 об/06б води і 25 95 об/об
ДМСО. Різні концентрації сформульованих сполук розпилювали на корм для комах в кількості 5 мкл, використовуючи звичайний мікророзпилювач, з двома повторами.
Після нанесення, мікротитраційні планшети інкубували при близько 28-1 "С ії відносній вологості близько 80-45 95 протягом 5 днів. Потім візуально оцінювали смертність яєць і личинок.
В цьому тесті, сполуки 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 4-1, 4-2 при 2500 м.д., проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.7 Орхідейні трипси (діспготоїйгір5 согреїййї)
Дорослих РісптотоїнНгірзв согрейі, що використовували для біопроб, отримували з колонії, яка постійно підтримується в лабораторних умовах. Для цілей тестування, тест-сполуки розводили
Ко) в співвідношенні 1:11 сумішшю ацетон:вода (об:об), плюс Кіпеїїс НМ в кількості 0,01 95 об/об.
Оцінювали активність кожного сполуки проти трипсів за допомогою методу занурення квітки.
Усі пелюстки окремих, непошкоджених квіток орхідеї занурювали в розчин для обробки і залишали сохнути в чашках Петрі. Оброблені пелюстки поміщали в індивідуальні пластикові контейнери, що закриваються, разом із близько 20 дорослими трипсами. Всі тестові площі безперервно висвітлювали і підтримували температуру близько 28 "С протягом дослідження.
Через З дні, підраховували кількість живих трипсів на кожній пелюстці. Визначали відсоток смертності через 72 годин після обробки.
В цьому тесті, сполуки 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-1, 4-2 при 300 м.д., відповідно, проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.8 Рисова зелена цикадка (Мерпоїейіїх мігезсепв)
Рисові саджанці очищали і промивали за 24 години до розпилення. Активні сполуки формулювали в 1:1 ацетон:вода (об:об) і додавали 0,01 95 об:об поверхнево-активної речовини (Кіпеїіс НМ). Висаджену в горщик розсаду рису обприскували 5-6 мл тестованого розчину, сушили на повітрі, накривали кліткою Майлара та інокулювали 10 дорослих особин. Оброблені рослини рису витримували при температурі близько 28-29 "С і відносній вологості близько 50- 60 95. Визначали відсоток смертності через 72 години.
В цьому тесті, сполуки 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-2 при 300 м.д., відповідно, проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.9 Кліщик павутинний (Темапуснпив5 Капгамаї)
Активну сполуку розчиняли в потрібній концентрації в суміші 1:1 (0б:0б) дистильована вода:ацетон. Додавали поверхнево-активну речовину (Кіпеїїс НМ) в кількості 0,01 95 (об/об).
Досліджуваний розчин готували в день використання.
Висаджений в горщик коров'ячий горох 4-5 днів очищали водопровідною водою і обприскували 1-2 мл досліджуваного розчину з використанням пневматичного ручного пульверизатора. Оброблені рослини залишали сушитися на повітрі і після цього інокулювали 30 або більше кліщів шляхом відсікання частини листа маніоки від вирощуваної популяції.
Оброблені рослини поміщали в кімнату з температурою близько 25-27 "С та відносною вологістю близько 50-60 95. Відсоток смертності реєстрували через 72 години після обробки.
В цьому тесті, сполуки 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-2 при 300 м.д., проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.10 Південна совка (Зродоріеєга егідапіа)
Активну сполуку формулювали в циклогексаноні як 10000 м.д. розчин, що постачається в пробірках. Пробірки вставляли в автоматизований електростатичний розпилювач, споряджений розпилювальним соплом і вони слугували в якості готових розчинів, для яких були зроблені більш низькі розведення в 50 95 ацетону:50 95 води (06/06). В розчин включали неіоногенні ПАР (Кіпеїісф) в об'ємі 0,01 90 (об/об).
Вирощували по 2 рослини квасолі Ліма (сорт Зіема) в горщику и відбирали для обробки на 1- ій стадії істинного листа. Тестовані розчини розбризкували на листя за допомогою автоматичного електростатичного розпилювача, оснащеного розпилювальною форсункою.
Рослини сушили в розпилювальній витяжній шафі и потім витягували з розпилювача. Кожен горщик поміщали в перфоровані поліетиленові пакети з блискавкою. Близько 10-11 личинок совки поміщали в мішок і блискавки мішків закривали. Тестовані рослини витримували в теплиці при температурі близько 25"С і відносній вологості близько 20-40 95 протягом 4-х днів, уникаючи прямого впливу флуоресцентного світла (24 год. фотоперіод), щоб не допустити
Зо захоплення тепла мішком. Оцінювали смертність і зниження харчування через 4 дні після обробки, у порівнянні з необробленими контрольними рослинами.
В цьому тесті, сполуки 1-5, 1-6, 1-7, 1-10, 1-12, 1-14, 1-16, 1-17, 1-21, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-38, 1-42, 1-49, 1-51, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 4-2 при 1 м.д., проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.11 Зелений овочевий клоп (Мегага мікіашіа)
Активну сполуку розчиняли в потрібній концентрації в суміші 1: 1 (об:об) дистильована вода: ацетон. Додавали поверхнево-активну речовину (Кіпейс НМ) в кількості 0,01 95 (об/об).
Досліджуваний розчин готували в день використання.
Соєві боби поміщали в скляні чашки Петрі, викладені вологим фільтрувальним папером и інокулювали десять Н. мігідшціа останньої 3-ї стадії. За допомогою ручного пульверизатора, в кожну чашку Петрі розпилювали близько 2 мл розчину. Досліджувані зразки витримували при температурі близько 25 "С. Оцінювали відсоток смертності через 5 днів.
В цьому тесті, сполуки 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-3, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-72, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 3-3, 3-4, 4-2 при 300 м.д., проявляють смертність, принаймні, 75 95 порівняно з необробленими контролями.
В.12 Щитник неотропічний (Еизспізіи5 пегов)
Активну сполуку розчиняли в потрібній концентрації в суміші 1: 1 (об:об) дистильована вода: ацетон. Додавали поверхнево-активну речовину (Кіпейс НМ) в кількості 0,01 95 (об/об).
Досліджуваний розчин готували в день використання.
Соєві боби поміщали в пластикові чашки для мікрохвильовки и інокулювали десять дорослих Е. пегох. За допомогою ручного пульверизатора, в кожну чашку, на комах і корм розпилювали близько 1 мл розчину. Забезпечували джерело води (бавовняний тампон з водою). Кожну обробку повторювали 2 рази. Досліджувані зразки витримували при температурі близько 25 "С. Оцінювали відсоток смертності через 5 днів.
В цьому тесті, сполуки 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 2-3, 2-4, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11 при 100 м.д., проявляють смертність, принаймні, 75 90 порівняно з необробленими контролями.
В.13 Коричневий мармуровий щитник (Наїуотогрпа Ппаїуз)
Активну сполуку розчиняли в потрібній концентрації в суміші 1: 1 (об:об) дистильована вода: ацетон. Додавали поверхнево-активну речовину (Кіпейс НМ) в кількості 0,01 95 (об/об).
Досліджуваний розчин готували в день використання.
Сирий арахіс и соєві боби поміщали в пластикові чашки для мікрохвильовки и інокулювали п'ять дорослих Н. пауз. За допомогою ручного пульверизатора, в кожну чашку, на комах і корм розпилювали близько 1 мл розчину. Забезпечували джерело води (бавовняний тампон з водою). Кожну обробку повторювали 4 рази. Досліджувані зразки витримували при температурі близько 25 "С. Оцінювали відсоток смертності через 5 днів. В цьому тесті, сполуки 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-9, 1-11, 1-12, 1-14, 1-16, 1-20, 1-21, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10 при 100 м.д., проявляють смертність, принаймні, 75 90 порівняно з необробленими контролями

Claims (22)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Азоліни формули І: в ння ї Х 7 І я сххжхляххх х І я м В хх я їч 13 т іх ве ж х їі ї -Х ких я У, дм, ще КЗ я та М аноя шк й ей т ша щ бу що Б й з де Х' являє собою О або СН»; А являє собою групу наступної формули: де й позначає зв'язок з ароматичним кільцем формули (1); М вибирають з О і 5; У вибирають з водню, -М(В2)НАе ї -ОВ8; В', В і ВЗ являє собою кожен незалежно СВ2; Ко) СИ ї с2 являє собою кожен незалежно СЕ; Ве ї ве2 утворюють разом місткову групу, вибрану з -«СНСН.СНСНня»е- і -СНеСНеСНе-; В' являє собою СЕз; кожен К? незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, С1-Со-галоалкокси і Сі-С2-галоалкілу; Аза, АЗЬ кожен незалежно вибирають з групи, що складається з водню та фтору; кожен ЕЕ" являє собою водень; В? вибирають з водню і Сі-Св-алкілу; ВУ вибирають з водню, Сі1-Св-алкілу, Сі-Свє-галоалкілу, Сі-С.а-алкілу, який несе один радикал КЗ, С2-Св-алкенілу, С2-Св-галоалкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Свє-циклоалкілу, який може бути заміщений 1 або 2 замісниками, вибраними з Е і СМ; -М(В'отаудтоть, де
Ва вибирають з водню і С:і-Св-алкілу; і Воть являє собою -С(-О)М(А2)ВяЬ, де В'""г вибирають з групи, що складається з водню і С:-Св-алкілу; і В!» вибирають з групи, що складається з С.-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу; і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-9 шо ча Бош ше ох М. ще не хд шк ше м Ву, і в пе й А жи (у. поз ФВ в Й 55 їй я КВ К-Т пов 5 де в цих кільцях Е-1-Е-9, як значення для К'Оє, ламана лінія позначає точку приєднання до молекули, що залишилась; і К являє собою 0, -СнН-МО а, де Заг вибирають з водню, Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу; і 4-, 5- або б-членного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетеромоноциклічного кільця, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми або гетероатомних груп, незалежно вибраних з М, 0, 5, МО, 50 і 50», як елементів кільця, де гетеромоноциклічне кільце може бути заміщене одним або більше замісниками КК"; де кожен КЕ!" незалежно вибирають з групи, що складається з Сі-С--алкілу і С--С--галоалкілу; або два КК" присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого або частково ненасиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом 50; кожен КВ? незалежно вибирають з СМ, Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СМ або С1-С2- галоалкільний замісник; Сз-Св-галоциклоалкілу, С.і-Св-алкілтіо, С-і-Св-галоалкілтіо, Сі-Св- алкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі-Се-галоалкілсульфонілу, -С(-0О)М(ВОга)догЬ, | 4-, 5- або б-ч-ленного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетеромоноциклічного кільця, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми або гетероатомних груп, незалежно вибраних з М, 0, 5, МО, 50 і 50», як елементів кільця, де гетеромоноциклічне кільце може бути заміщене одним або більше замісників Б'6; де д'ога вибирають з групи, що складається з водню і Сі-Св-алкілу; догь вибирають з групи, що складається з Сі-Св-алкілу, Со-Са-алкенілу, С2-Са-алкінілу, С1-Св- Зо галоалкілу, Сз-Свє-циклоалкілу, Сз-Све-циклоалкілметилу, Сі-Св-алкокси і Сі--Св-галоалкокси, і кожен К'Є, як замісник на гетероциклічних кільцях (як значенні КУ), незалежно вибирають з групи, що складається з галогену, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі--С«-галоалкілу і Сі-С--алкокси; або два Є присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом -О; або В? ї 25, разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5- або б-ч-ленне насичене гетероциклічне кільце, де кільце може додатково містити 1 або 2 гетероатоми або гетероатомвмісних груп, вибраних з МН і С-О, як елементів кільця, де гетероциклічне кільце може бути заміщене 1 замісником, незалежно вибраним з групи, що складається з Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу; або Во ї 5 разом утворюють групу «5(КБ)2, де КР» являє собою С:-Св-алкіл; В? вибирають з групи, що складається з водню і Сі-Св-алкілу; і їх М-оксиди, стереоізомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
2. Сполуки за п. 1, де кожен КЗ незалежно вибирають з СМ, Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СМ або СЕз замісник, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкілтіо, С1-Св- галоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, С1-Св-алкілсульфонілу, Сі-Св-галоалкілсульфонілу, - С(-О)М(Вога) дог, і А-, 5- або б-членного насиченого, частково ненасиченого або максимально ненасиченого гетеромоноциклічного кільця, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми або гетероатомних груп, незалежно вибраних з М, О, 5, МО, 50 і 50», як елементів кільця, де гетеромоноциклічне кільце може бути заміщене одним або більше замісників Б'б; де 'ога, Д'бгЬ і В'Є є такими, як визначено в п. 1.
3. Сполуки за будь-яким з пп. 1 або 2, де Х' являє собою 0.
4. Сполуки за будь-яким з пп. 1 або 2, де Х' являє собою СН».
5. Сполуки за будь-яким з попередніх пп., де М/ являє собою 0.
б. Сполуки за будь-яким з попередніх пп. де в А М являє собою -ОВ", де К? є таким, як визначено в п. 1, і переважно вибирають з водню, С1-Св-алкілу і Сі-Св-галоалкілу.
7. Сполуки за будь-яким з пп. 1-5, де в А М являє собою -М(Н»)АЄ де КЕ» і Кб є такими, як визначено в п. 1.
8. Сполуки за п. 7, де В: являє собою водень або Сі-Сз-алкіл; ВУ вибирають з водню, Сі-Св-алкілу, Сі-Свє-галоалкілу, Сі-С.а-алкілу, який несе один радикал КЗ, де КЗ є таким, як визначено нижче; С2-Св-алкенілу, Се-Све-галоалкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св- циклоалкілу, який може бути заміщений 1 або 2 замісниками, вибраними з Е і СМ; -М(В'та)д'оть, де Да вибирають з водню і Сі-Св-алкілу; іт вибирають з водню, -С(-О)М(В72)В"», де В'""г вибирають з групи, що складається з водню і С:-Св-алкілу; і В» вибирають з групи, що складається з Сі-Сев-алкілу і Сі--Св-галоалкілу; і гетероароматичного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-9, як визначено в п. 1; -Сн-МО Вега, де Ка вибирають з Сі-Св-алкілу і Сі-Све-галоалкілу; і гетеромоноциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-60: лу ВУ й ДУ «В, Ку шк, Кона ВЕ сему Е ше. Мотя й шо Ши Ше: тм Е- Е-З -Х Ка Е-5 Я, я, ЯЗ, Я, х М х х ши х я А хе о у їк поши ОМ ВО ї Ж ЩЕ Іі СИ 1 кеди щ бу жк, Код М. шо МОУ мосту Ме в Моя ще ЕЕ У Кк. -8 н их нн и НН В. й ПК жк, 3 в як ЗИ Б туя ГИ рий М іч - і ї хУ Ех ПЕН а В ма 7 кала 1 ВА НО Е34 д пт 0 ВОК дону 23 у нн рен 4 ОХ Ка ро нея й Ов х і Ох КН - й і т х ти х У У м» сс ТК РОД Мои й В ек ви й З Х зо Е-йВ к-я К-що ко Ж пи Я паті м еЦНИ Я Щі у ех нй і сек М мк НЕ А хе ту НК й ух ЖК, бий щд я Ши ве ; Кл, яру Се кн ето ! Зоо Я ХОДИ К де вон В я АР их НКИ з з з з з режи» о це їх Ме х їі М ОХ х ї Я Кен мМ 7 М щу Ще Мо й НТ Ве йо у КУ ак х тА шт ГЕНА ти тях хе п т к их , яв От кв М.Й а о МН ШИК ян М я У М ік щен ПУ, кон з з з з з Я В в-в ММ -М п-к УМ по ше ОМ ок ях я ЦИ ч : Я С А ух Ко (5 й В ще Ну Я ди т пе нн У а а о о М ол св М. тн ши ши м о п п т о ре:
Б. к.е КАЯЕ К-ЗВ Е-ВЗ з з з з з Ві НН, бах ох хі Б ва (нн пет... гу ЛИЖ В Арх наши чани КМ лиш кейдту й М, А Коні гу ТЯ МКО чн АХ М Кк м х й А ці Н : нині Х я ря хе б п ри ї го ; Ха од як д -40 га К42 Е-43 Е-44 з з з з з й прі ЯН о ІК Ву шк У гу щу пи Хек х Моодккя х Н н РК М, пек Не що ге, ЕМ С Ура ху ї т р як й ро. т Й с КІ м. «е КУ уд іх Кот фот вурум, 5 В х с, тод хо вх шо зо кон 5 45 ЕВ ка Б-ЯВ -4З з з з з з геї печах У ем З ть а ще Ян Ки ТУ, ее со Н х м ту М (и г їх їх їх ЕЕ І і х і Н Мн 15 шк Ав р : р М я , т яки Н т м Н Ко й і р - о р х їх їх х їх ї гасі т т м х Е-БО М К-Ба Е-53 Е.-5А з з з з з ен 33 сеї . Ту Її т в Ж ж Ї 7 7 Її" Х Її Оу г Ше Її І І і І і Н Ї Н і Н ; і І і У і Ї Ї ; ра 7 «Кен і є і рова св сх ва ВИ ра Ї шо Го тео щит и Х я ТО КУ ; 5 ки - з о К.В Е-57 з з з ща А тк ТК о у Я М ве КУ Ми ї- м М і ях а нин і ух шишки ца: і: 4 ви я у, х З ше із вчи х а Шо х в-нд Е-Ба Е-БбО де ламана лінія позначає точку приєднання до молекули, що залишилась; К являє собою 0, 1, 2 або 3, п являє собою 0, 1 або 2, і кожен К" незалежно вибирають з групи, що складається з Сі-С4-алкілу і Сі-С.--галоалкілу; або два К" присутніх на одному і тому ж атомі вуглецю насиченого або частково ненасиченого гетероциклічного кільця можуть утворювати разом 50; або ВЗ вибирають з СМ, Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково несе СМ, СНЕ» або СЕз замісник, Сз- Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкілтію0, Сі-Св-галоалкілтіо, С1-Св-алкілсульфінілу, С1-Св- алкілсульфонілу, Сі-Св-галоалкілсульфонілу, -С(-0О)М(Н'О2а)ВНТОгь, і гетероциклічного кільця, вибраного з кілець формул Е-1-Е-57 і додатково з 1,3-діоксолан-2-ілу, який може нести 1, 2 або З замісники В'Є, як визначено в п. 1; Шах МАЕ У Дн ше я іВК,, я хх 7 т ге сло, й к, м сук рі Не рі Б ві од щи М Од и чи Можу В Ки ! МУ М т й мох їі зи в. ЕЕ ЕЛ К-а 5 як пошМ м я, ше на ше Моя» БК оо МА Б Е-У В 8 й ! | ше ше ! М тру Ще; ех пу ім ще 7 А : щей Ск о МО п ами ж Я 5 - В М і че і Ї З хх іт ч ; З сем й У ще п Ко ВТК ще г не - (ення М ий "КО моз Мая МОЄ з яті і ре: й М. і дк Ще й й М с й щу ок КЯ І х ; х ; я, В, ТТ, й Ол вх дв Ах 7 Х З 7х ТЕ 7 Ше і я я М КЕ: ще в І йет : УОтУК х х М МАУ Х гру : ту, ні КУчку й с с фе х ШТЬ Пре нт ВК пт Бо ту ' шо. Поет ро а пох НМ ит я лу Ма МУ ж ОО в ще Мох ща ТТ мише ів тео шоз шок с хну шо ЖИ -яа ше я жи з з з з з Н Не т Ї Пе КК ту й нини шт Оки й В я я и ма НН і пча М пе том щ- а: КЕ іт щ- ГЕ ТВ пропу Н 7 ТЕ ен ме М де не - Е поля Фо -Ю СУ -32 Б-ЗЗ Е-М з з з з з АЇТЕ Кк м-м Мм-м 8-м а-к х- М С у й щу 2 Н и а їх; в : це ; -ї й М , її ї. ще : -к че І С ! І; там пива ка е пев в ИН ні Ша т. о ан ЦЯ ТУ ан ще М я В й Ке У ще У ух щи ще -ї ! в р. Н й КЕ: М ЖК М КЗ с Ку з з з з з де НЕЇ х М-М у і: пе чан жу КУ бу Б ту шк хх фен й й ; ше А Кк, МА мМ ще М « сФ Її В ї М ї Н таж ; те зах 00 ВА, БО, ще РК хіх Ж ї Що в, ї чужу мч НК ШИ БИ в і. рон панно НИ їй 3 ї г: од о в ВМ ЕЕ з з пе ПЕНЯ ІН ІЕУНИ КВ, фе 00 Ь ЯТЬ, 7, шк ; - « х ї ж Я су НН ву Ме АІС Лк, еК ня че хх Ах Не и рий 175 15 й ї : ро : ач Кон ож ке рин ї іа і- ів, Б 7 У Б. : я - як гео дух не К ме -45 КА? Е.48 К-48 з з з з з
Кк ре і пз Те У Ше (ву Ок ть вх пе НО, Кк ех ке - ес х і і / реч НЕ и КО КУ кове ЧЕННЯ ГХ у, Н Ж кн ше у Ех кн Я ц Е ро ех Н шт м Н дет ей ; р ге і он ; Ше З - : он Й ян й ї й ще дхоже дк кож щ- не що б. БО К-85 К-5 2-53 Е-5а зів, 1 тк вх Н і Н Н мне Па ШЕ Я ГО Н Н і і НИ Щ ПИ ЩО, нт: Ї тео Ж їх Б ї 5 де в цих кільцях Е-1-Е-57 ламана лінія позначає точку приєднання до залишку молекули; К являє собою 0, 1, 2 або 3, п являє собою 0, 1 або 2; і кожен К!З незалежно вибирають з групи, що містить галоген, ціано, С-С4-алкіл, Сі-С--галоалкіл і Сі-С--алкокси; або два К'Є присутні на одному атомі вуглецю насиченого кільця можуть утворювати -0; де д'ога вибирають з групи, що складається з водню і Сі-Сев-алкілу; і К'025 вибирають з групи, що складається з Сі-Св-алкілу, Сі--Свє-галоалкілу, Сг-С-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сі-Св-алкокси і С1-Св-галоалкокси.
9. Сполуки за будь-яким з пп. 1-5 і 7, 8, де насичене гетеромоноциклічне кільце КУ вибирають з кілець формул Е-44-1 і Е-53-1, і гетероциклічне кільце КЗ вибирають з кілець формул Е-44-1 і Е- 57-1: мит о от ГО оно й І рою Кон ро 5 і» У КЯ На Е-44-1 Е-5З- ; ; ка У Дню Е-44-3 КА де п являє собою 0, 1 або 2; і В" вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Са-алкілу і Сі-С--галоалкілу.
10. Сполуки за будь-яким з попередніх пп., де В' являє собою СЕ, де ЕК? вибирають з Е, СІ, Вг, ОСЕ: і СЕ», і В? і ВЗ являють собою СЕ, де В? вибирають з водню, РЕ, СІ, Вг, ОСЕз і СЕз.
11. Сполуки за будь-яким з попередніх пп., де Бе! і К92 утворюють разом місткову групу -СНе- СНно-СН»-.
12. Сполуки за будь-яким з пп. 1-10, де К-! ії Ке2 утворюють разом місткову групу -«СН»-СНо-СНе- СнНе-.
13. Сполуки за будь-яким з попередніх пп., де За і ЕЗе являють собою водень.
14. Сполуки за будь-яким з пп. 1, 2, 3, 5, 7, 10, 11 і 13, формули ІВ
В х СЕ рда ИН ЧИ о осв Й У М | р В т . спини ШИ нини ШІ ших хх й лі Ш 4 К- Усний дн Ши Мій ий Н і Те С шко ЖЖ ІВ У Х - 7 . о де 22 являє собою СІ, 225 являє собою Е, Б2с являє собою СІ, і А являє собою СНе-С(0)-М(Н)-В'О25, де Вогь вибирають з групи, що складається з Сі-Са-алкілу, Со-Са--алкілу заміщеного 1 або 2 атомами фтору, С2о-С4-алкенілу, Со-С4-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Све-циклоалкілметилу; і їх стереоізомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
15. Сполуки за будь-яким з пп. 1, 2, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 11 і 13, формули ІВ, як визначено в п. 14, де Вга являє собою СІ, 25 являє собою Е, ге являє собою СІ, і 25 являє собою -СН2о-В8, де ВУ? вибирають з кілець Е-5, Е-6, Е-7, Е-19, Е-25, Е-27, Е-44-1 і Е-57-1, як визначено в п. 1, 8 або 9, де кільця Е-5, Е-6, Е-7, Е-19 і Е-27 є незаміщеними (К являє собою 0) або несуть 1 або 2 замісника К'5 (К являє собою 1 або 2), де кожен К'є незалежно вибирають з галогену, ціано, С1- Со-алкілу, Сі-Со-галоалкілу і С--Сго-алкокси; і де кільце Е-25 несе один замісник В'5 на атомі азоту в 1-позиції і необов'язково несе 1 або 2 додаткових замісника КЗ, де Б'Є є таким, як визначено вище; де, однак, Б'Є приєднаний в 1- позиції не являє собою галоген, ціано або С-і-Сг-алкокси; і їх стереоізомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
16. Сполуки за будь-яким з пп. 1, 2, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 11 і 13, формули ІВ, як визначено в п. 14, де Дга являє собою СІ, Кг» являє собою Е, 2: являє собою СІ, і 5 вибирають з кілець Е-2, Е-4, Е-6, Е-8, Е-9, Е-44-1, Е-46, Б-51 і Е-53-1, як визначено в п. 8 або 9, де кільця Е-2, Е-4, Е-6, Е-8, Е-9 ії Е-46 є незаміщеними (К являє собою 0) або несуть 1 або 2 замісника К" (К являє собою 1 або 2), де кожен К'"! незалежно вибирають з Сі-Сг-алкілу і Сі-Со-галоалкілу; і де кільце Е-51 являє собою кільце формули Е-51-1 рало де В'З вибирають з групи, що складається з водню, С1-Сг-алкілу і Сі-Со-галоалкілу; і їх стереоізомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
17. Сполуки за будь-яким з пп. 1, 2, 3, 5, 7, 10, 11 і 13, формули ІВ, як визначено в п. 14, де га являє собою СІ, 225 являє собою Е, К2с являє собою СІ, і РУ вибирають з С2-С--алкілу, який Зо може бути заміщений 1 або 2 атомами фтору, циклопропілу, Сз-С5-галоциклоалкілу, СНе-(Сз-Св- галоциклоалкіл), СНе-(1-ціано-(Сз-С5-циклоалкіл)), С2-С--алкенілу, Со-С--алкінілу, СНо-СМ і - СнН-МОН»е, де 32 вибирають з С.і-Сз-алкілу і Сі-Сз-галоалкілу; і їх стереоізомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
18. Сполуки за будь-яким з пп. 1, 2, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 11 і 13, формули ІВ, як визначено в п. 14, де дог являє собою СІ, 22» являє собою Е, Кг: являє собою СІ, і 29 являє собою М(Н)К 25, де В'оть вибирають з -С(0)-М(Н) В і кільця Е-1 і Е-7, як визначено в п. 1, де В» вибирають з Сі-Сз-алкілу і Сі-Сз-галоалкілу; і де в кільцях Е-1 і Е-7 К являє собою 0; і їх стереоізомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
19. Сільськогосподарська або ветеринарна композиція, що містить щонайменше одну інсектицидну сполуку формули І, як визначено в будь-якому з пп. 1-18, її стереоізомер та/або щонайменше одну її сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль і щонайменше один інертний рідкий та/або твердий сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятний носій.
20. Застосування сполуки, як визначено в будь-якому з пп. 1-18, її стереоізомера та/або сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятної солі для знищення безхребетних шкідників.
21. Застосування сполуки, як визначено в будь-якому з пп. 1-18, її стереоїзомера та/або сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятної солі, для лікування або захисту тварини від зараження або інфікування безхребетними шкідниками.
22. Спосіб захисту матеріалу розмноження рослин та/або рослин, які виростуть з нього, від нападу або зараження безхребетними шкідниками, де спосіб включає обробку матеріалу розмноження рослин пестицидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки формули І, як визначено в будь-якому з пп. 1-18, її стереоїзомера та/(або щонайменше однієї її сільськогосподарсько прийнятної солі.
UAA201609780A 2014-02-26 2015-02-25 Азоліни UA120757C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461944588P 2014-02-26 2014-02-26
US201462094091P 2014-12-19 2014-12-19
PCT/EP2015/053899 WO2015128358A1 (en) 2014-02-26 2015-02-25 Azoline compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA120757C2 true UA120757C2 (uk) 2020-02-10

Family

ID=52595332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201609780A UA120757C2 (uk) 2014-02-26 2015-02-25 Азоліни

Country Status (18)

Country Link
US (2) US9968087B2 (uk)
EP (1) EP3110811B1 (uk)
JP (1) JP6529980B2 (uk)
KR (1) KR20160119864A (uk)
CN (1) CN106459019B (uk)
AU (1) AU2015222179B2 (uk)
CA (1) CA2939603A1 (uk)
CL (3) CL2016002129A1 (uk)
CR (1) CR20160446A (uk)
ES (1) ES2710217T3 (uk)
IL (1) IL247233B (uk)
MX (1) MX2016011180A (uk)
PE (1) PE20161068A1 (uk)
PL (1) PL3110811T3 (uk)
RU (1) RU2727307C2 (uk)
UA (1) UA120757C2 (uk)
WO (1) WO2015128358A1 (uk)
ZA (1) ZA201606472B (uk)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3063144T3 (da) * 2013-11-01 2021-10-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Antiparasitære og pesticid-isoxazolinforbindelser
KR20160118320A (ko) 2014-02-03 2016-10-11 바스프 에스이 무척추동물 해충 방제용 시클로펜텐 및 시클로펜타디엔 화합물
CN107108596B (zh) 2014-12-22 2021-01-12 巴斯夫欧洲公司 被稠合环体系取代的唑啉类化合物
ES2754274T3 (es) 2014-12-22 2020-04-16 Basf Se Compuestos cíclicos sustituidos por un sistema de anillo condensado
EP3237380B1 (en) * 2014-12-22 2019-04-03 Basf Se Azoline compounds substituted by a carbocyclic condensed ring system
KR20180111932A (ko) 2016-02-19 2018-10-11 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적 활성 혼합물
US10526264B2 (en) 2016-07-07 2020-01-07 Basf Se Oxy-cope rearrangement for the manufacture of insecticidal cyclopentene compounds
WO2018082962A1 (en) 2016-11-02 2018-05-11 Basf Se Process for preparation of tetrahydrothiophene derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
TW201840542A (zh) * 2017-03-22 2018-11-16 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性環丙基甲基醯胺衍生物
WO2018192793A1 (en) * 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
KR20190141232A (ko) 2017-04-26 2019-12-23 바스프 에스이 살충제로서의 치환된 숙신이미드 유도체
TWI812673B (zh) * 2018-02-12 2023-08-21 美商富曼西公司 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3856727A1 (en) * 2018-09-26 2021-08-04 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active cyclopropyl methyl amide derivatives
BR112021006053A2 (pt) 2018-10-29 2021-07-20 Basf Se processo de preparação de compostos, oximas z e compostos da fórmula vi
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
KR20230145066A (ko) 2021-02-11 2023-10-17 바스프 에스이 치환된 이속사졸린 유도체
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN114394963B (zh) * 2022-01-12 2023-05-23 西北农林科技大学 一种异噁唑啉类化合物、制备方法及应用
CN114380762A (zh) * 2022-01-23 2022-04-22 贵州大学 异恶唑啉酰肼衍生物及其制备方法和用途
CN115433140B (zh) * 2022-11-08 2023-01-31 世华合创生物技术开发(山东)有限公司 一种阿福拉纳的合成方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA011764B1 (ru) * 2004-03-05 2009-06-30 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид
JP5007788B2 (ja) * 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
AU2006285613B2 (en) * 2005-09-02 2011-11-17 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
US8053452B2 (en) * 2007-06-29 2011-11-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline or enone oxime compound, and pest control agent
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
ES2434734T3 (es) 2008-08-22 2013-12-17 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas
JP5684802B2 (ja) 2009-06-22 2015-03-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性化合物
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
WO2011073444A2 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
WO2011161130A1 (en) * 2010-06-23 2011-12-29 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
UY34104A (es) 2011-05-31 2013-01-03 Syngenta Participations Ag ?compuestos derivados benzamídicos heterocíclicos, procesos e intermedios para su preparación, composiciones y métodos para su uso?.
WO2013026929A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Dihydropyrrole derivatives as insecticidal compounds
US20150189883A1 (en) 2012-08-03 2015-07-09 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects

Also Published As

Publication number Publication date
CL2019000158A1 (es) 2019-04-12
CN106459019B (zh) 2020-01-17
PL3110811T3 (pl) 2019-04-30
JP6529980B2 (ja) 2019-06-12
CN106459019A (zh) 2017-02-22
EP3110811B1 (en) 2018-11-07
ZA201606472B (en) 2019-04-24
PE20161068A1 (es) 2016-10-21
JP2017513811A (ja) 2017-06-01
US20160366887A1 (en) 2016-12-22
CR20160446A (es) 2017-01-19
IL247233B (en) 2019-11-28
RU2016138118A3 (uk) 2018-10-31
CA2939603A1 (en) 2015-09-03
KR20160119864A (ko) 2016-10-14
AU2015222179B2 (en) 2019-02-28
CL2019000157A1 (es) 2019-04-12
IL247233A0 (en) 2016-09-29
CL2016002129A1 (es) 2017-06-09
AU2015222179A1 (en) 2016-09-08
US20180235226A1 (en) 2018-08-23
MX2016011180A (es) 2016-11-15
RU2727307C2 (ru) 2020-07-21
ES2710217T3 (es) 2019-04-23
WO2015128358A1 (en) 2015-09-03
EP3110811A1 (en) 2017-01-04
US9968087B2 (en) 2018-05-15
US10226045B2 (en) 2019-03-12
RU2016138118A (ru) 2018-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA120757C2 (uk) Азоліни
CN107108596B (zh) 被稠合环体系取代的唑啉类化合物
UA118780C2 (uk) Циклопентени і циклопентадієни для контролю безхребетних шкідників
EA020318B1 (ru) Иминные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
CN107428741B (zh) 被稠环体系取代的环状化合物
UA122392C2 (uk) Заміщені [1,2,4]триазольні сполуки
CN107108493B (zh) 被碳环稠合环体系取代的唑啉类化合物
JP2014522872A (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2013540116A (ja) 殺有害生物剤としてのイミン置換−２，４−ジアリール−ピロリン誘導体
JP2013540115A (ja) イミン化合物
WO2014128136A1 (en) Anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN108137537B (zh) 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物
MX2014014341A (es) Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas.
CN105473584B (zh) 噻吩-或呋喃-取代的异噻唑啉化合物
JP2022527578A (ja) 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物
WO2016198611A1 (en) N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) N-(thio)acylimino compounds
WO2021055378A1 (en) Nematicidal compositions
JP2016529214A (ja) 炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物
AU2016208094A1 (en) Azolobenzazine compounds, compositions comprising these compounds and their use for controlling invertebrate pests