JP2013540115A - イミン化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、無脊椎有害生物（特に節足有害生物および線虫）を駆除または防除するために有用なイミン化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、また上記化合物を含む植物繁殖材料ならびに農業用組成物および動物用組成物にも関する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、無脊椎有害生物（特に節足有害生物および線虫）を駆除または防除するために有用なイミン化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、さらに上記の化合物を含む植物繁殖材料ならびに農業用組成物および動物用組成物にも関する。
無脊椎有害生物、特に節足動物および線虫は、成長中および収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅および商業建築を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物が上記薬剤に対して抵抗性をつける能力を持つことから、引き続き、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類および線虫を駆除するための新たな薬剤が必要とされている。
WO 2010/072781は、以下の式：
Figure 2013540115
（式中、とりわけ、A1、A2、A3、A4、B1、B2およびB3は独立して、炭素原子または窒素原子である）
で表されるイソオキサゾリン化合物に関する。この文献は、本発明のアゾリニル環またはアゾリジニル環を含むイミン化合物については開示していない。
WO 2010/072781
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性（特に殺虫活性）を有し、多くの様々な無脊椎有害生物に対する(とりわけ、防除が困難な節足有害生物および/または線虫に対する）広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的は、以下の式Iのイミン化合物、それらの立体異性体およびそれらの塩、特にそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩によって達成し得ることが見いだされた。
従って、第1の態様において、本発明は、式I：
Figure 2013540115
(式中、
A1は、NまたはCHであり；
B1は、NまたはCHであり；
Gは、以下の基G-1〜G-28
Figure 2013540115
[式中、可変基G-1〜G-28における*および#は、隣接するフェニル環またはピリジル環への結合を示す]
から選択される二価の複素環式環であり；
Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
Yは、O、N-R3、S(O)nまたは化学結合であり；
R1は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；C1-C10-アルキルチオ；C1-C10-ハロアルキルチオ；C1-C10-アルキルスルフィニル；C1-C10-ハロアルキルスルフィニル；C1-C10-アルキルスルホニル；C1-C10-ハロアルキルスルホニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含むC-結合した3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
R2は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
ただしYがOの場合、R2は-OR7ではなく；
R3は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
あるいは、R2とR3は一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
あるいは、R2とR3は一緒になってC2-C7アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する窒素原子と共に3、4、5、6、7もしくは8員環を形成し、ここで上記アルキレン鎖は、1個もしくは2個のO、Sおよび/もしくはNR18で遮断されていてもよく、ならびに/または上記アルキレン鎖の1個もしくは2個のCH2基が基C=O、C=Sおよび/もしくはC=NR18で置換されていてもよく；ならびに/または上記アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択される1個以上の基で置換されていてよく；
R4は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)H；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
あるいは隣接する炭素原子に結合する2個の基R4が、一緒に、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基となることにより、それらが結合する炭素原子と共に5員環もしくは6員環を形成してもよく[ここで上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個以上のCH2基がC=O基で置換されていてもよい]；
R5は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
R6は、それぞれ独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、-C(=NR8)R19；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
また、R6がシクロアルキル基に結合している場合、R6は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジルからなる群からさらに選択されてよく；
また、基-C(=O)R6、-C(=S)R6、-C(=NR8)R6および-N(R8)C(=O)R6中では、R6は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジルからさらに選択されてよく；
あるいは、2個のジェミナルに結合した基R6が、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成し；
あるいは2個の基R6が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環または複素環式環を形成し；
R7は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
ただしR7は、酸素原子に結合している場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R8は、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ[ここで最後の4つの基のアルキル部分は1個以上の基R19で置換されていてよい]、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル[ここでシクロアルキル部分は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよい]、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル、ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
R9は、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ[ここで最後の4つの基のアルキル部分は1個以上の基R19で置換されていてよい]、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル[ここでシクロアルキル部分は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよい]、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
あるいはR8とR9は、一緒になって基=CR11R12を形成し；
あるいはR8とR9は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]を形成してもよく；
R8aは、それぞれ独立して、R8のように定義され；
R10は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C10-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C10-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和または不飽和の複素環式環[上記複素環式環はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてもよい]からなる群から選択され；
あるいは隣接する原子に結合した2個の基R10が一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、これによりそれらが結合する原子と共に5員環もしくは6員環を形成し、この場合、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個以上のCH2基がC=O基で置換されていてもよく；
R11、R12は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてもよい]からなる群から選択され；
R13、R14は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15、R16は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[上記の複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてもよい]からなる群から選択され；
R17は、それぞれ独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R18は、それぞれ独立して、R3のように定義され；
R19は、それぞれ独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、-C(=NR21)R20；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてよい]からなる群から選択され；
またR19がシクロアルキル基に結合している場合、R19はさらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルからなる群から選択されてもよく；
また基-C(=O)R19中では、R19はさらに、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルから選択されてもよく；
あるいは2個のジェミナルに結合した基R19が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20および=NNR21から選択される基を形成し；
あるいは2個の基R19が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環または複素環式環を形成し；
R20は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてよい]からなる群から独立に選択され；
ただしR20は、酸素原子に結合している場合、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R21とR22は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてよい]からなる群から選択され；
あるいは、R21とR22は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで上記複素環式環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個以上の基で置換されていてよい]を形成してもよく；
mは、それぞれ独立して、1または2であり；
nは、それぞれ独立して、0、1または2であり；
pは、0、1、2、3または4であり；さらに
qは、0、1、2、3、4または5である）
で表されるイミン化合物ならびにそれらの立体異性体および農業上または獣医学上許容可能な塩に関する。
本発明はまた、本明細書中で定義される式Iの化合物および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種および液体担体または固体担体の少なくとも1種を含む農業用組成物も提供する。
本発明はまた、本明細書中で定義される式Iの化合物および/またはそれらの獣医学上許容可能な塩の少なくとも1種ならびに液体担体または固体担体の少なくとも1種を含む動物用組成物も提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地またはそれらの繁殖地、あるいは有害生物が成長しているか、もしくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、区域、資材もしくは環境、あるいは有害生物の攻撃または侵入から保護すべき資材、栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、表面または空間を、殺有害生物有効量の、本明細書中で定義される式Iの化合物またはそれらの塩で処理することを含んでなる、上記方法も提供する。
また本発明は、本明細書中で定義される式Iの化合物および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種を含む植物繁殖材料（特に種子）にも関する。
さらに本発明は、動物を、殺寄生生物有効量の、本明細書中で定義される式Iの化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩と接触させることを含んでなる、寄生生物による侵入または感染に対して動物を処置しまたは保護する方法に関する。「動物を本発明の化合物I、その塩または動物用組成物と接触させる」とは、それを動物に施用または投与することを意味する。
「立体異性体」という用語は、エナンチオマーまたはジアステレオマー（後者は分子中に2個以上のキラル中心があることに起因して存在する）などの光学異性体の両方を包含し、さらに幾何異性体(シス/トランス異性体)も包含する。
置換パターンに依存して、式Iの化合物は、1個以上のキラル中心を有する可能性があり、この場合、化合物は、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。キラル中心の1つは、基Xを有するG環の炭素環原子である。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとこれらの混合物、および化合物Iの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはその混合物の本発明による使用の両方を提供する。また好適な式Iの化合物は、可能性のある全ての幾何立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物も包含する。シス/トランス異性体は、イミン基に関して存在し得る。基-Y-R2が、環員としてA1を含む環に関してトランスである化合物（すなわち式トランス-Iの化合物）が好ましい。
Figure 2013540115
環G上の、基Xと、環員としてB1を含む環との位置に関するエナンチオマーは、以下の簡略化した式によって表すことができる。
Figure 2013540115
（式中、G'は基Xを含まない環Gである）
本発明の化合物は非晶質であってもよいし、あるいは1種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、これは、異なる巨視的特性(例えば安定性)を有するか、異なる生物学的特性(例えば活性)を示し得る。本発明は、式Iで表される非結晶性化合物および結晶性化合物の両方、異なる結晶状態の各化合物Iの混合物、ならびにそれらの非結晶性または結晶性の塩を包含する。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業上および獣医学上許容可能な塩である。これらは慣用の方法で、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、当該化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、または酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
好適な農業上許容可能な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明の化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(NH4 +)および1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルによって置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成することができる。
「獣医学上許容可能な塩」という用語は、動物用途の塩の形成に関して当技術分野で公知であり認められているカチオンまたはアニオンの塩を意味する。適切な酸付加塩は、例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成され、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、ならびに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸の塩が挙げられる。
本明細書で用いられる「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃された植物に相当な被害をもたらす可能性がある昆虫、クモ形類および線虫などの動物集団、ならびに動物、特に哺乳動物もしくは鳥類などの温血動物、または爬虫類、両生類もしくは魚類などの他の高等動物に侵入し、これにより侵入された動物に相当な被害をもたらす可能性がある外部寄生生物を包含する。
本明細書中で用いられる「植物繁殖材料(plant propagation material)」という用語は、植物の繁殖力のある部分全て、例えば、種子や成長力のある植物材料(挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)など)であって、植物の繁殖に使用することができるものを包含する。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含する。また、発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗木および若木も包含され得る。これらの植物繁殖材料は、栽植または移植と同時またはその前のいずれかに、植物保護化合物を用いて予防的に処理することができる。
「植物」という用語は、任意の種類の植物、例えば「非栽培植物」および特に「栽培植物」を包含する。
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種または栽培植物の近縁の種または近縁の属を指す。
本明細書中の「栽培植物」という用語は、育種、突然変異体作製法または遺伝子操作によって改変されている植物を包含する。遺伝子組換え植物は、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては交雑育種、突然変異体作成法または自然組換えによっては容易に取得することが出来ないように遺伝物質を改変した植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、1種または複数の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。このような遺伝子組換えとしては、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPEG部分など)によるタンパク質(オリゴ-またはポリペプチド)ポリの標的翻訳後修飾も挙げられる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35、Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91、Epub 2006 Aug 28、Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17、Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されるとおり)。
本明細書中で用いられる「栽培植物」という用語は、従来の育種法または遺伝子操作法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)またはイミダゾリノン(例えば、US 6,222,100号、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート合成酵素(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えばWO 92/00377を参照)；グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)またはオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照)の施用に対して耐性となっている植物もさらに包含する。いくつかの栽培植物は、従来の育種法(突然変異体作製法)によって除草剤耐性となっており、例えば、イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に耐性のあるClearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(summer rape：Canola)がある。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物に、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に対する耐性が付与されており、これらの一部はRoundupReady(登録商標)(グリホサート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商品名で市販されている。
本明細書中で用いられる「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術を使用することにより、次に挙げるような1種または複数の殺虫タンパク質を合成することができる植物もさらに包含するものと理解されたい：特にバチルス属細菌(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの、例えばa-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒または他の昆虫特異的神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン)；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリョジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル、トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンレセプター(ヘリコキニン(helicokinin)レセプター)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質または他の改変型タンパク質であることも明らかに理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えば、WO 02/015701を参照)。かかる毒素、またはかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、節足動物の特定の分類群に由来する有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、ハエ類(双翅目)および蝶類と蛾類(鱗翅目)ならびに植物寄生線虫類(線形動物門)からの防御を与える。
本明細書中で用いられる「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体または真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成することができる植物もさらに包含するものと理解されたい。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現する、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来すル、ジャガイモ栽培品種)、またはT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができル、ジャガイモ栽培品種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボラ：Erwinia amylvora）などの細菌に対する抵抗性が高められたもの)がある。かかる遺伝子組換え植物の作製産法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
本明細書中で用いられる「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含量、オイル含量もしくはタンパク質含量)、干ばつ、塩分または他の成長を阻害する環境要因に対する耐性、あるいはこれらの植物の有害生物および真菌病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成することができる植物もさらに包含する。
本明細書中で用いられる「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善することを目的とした、改変量の含有物または新たな含有物を含む植物（例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)のアブラナ))もさらに包含する。
本明細書中で用いられる「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善することを目的とした、改変量の含有物または新たな含有物を含む植物（例えば増加量のアミロペクチンを生産する、ジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)のジャガイモ))もさらに包含する。
用語「ハロゲン」のように、上記の可変基の定義中に記載される有機部分は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭語「Cn-Cm」は、いずれの場合も、基中の可能性のある炭素原子の数を示す。
「ハロゲン」という用語は、いずれの場合も、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を表す。
本明細書およびアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル部分において用いられる用語「C1-C10-アルキル」は、1〜2(「C1-C2-アルキル」)、1〜4(「C1-C4-アルキル」)、1〜6(「C1-C6-アルキル」)、1〜8(「C1-C8-アルキル」)または1〜10(「C1-C10-アルキル」)個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す。C1-C2-アルキルはメチルまたはエチルである。さらにC1-C4-アルキルは、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)または1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。さらにまた、C1-C6-アルキルは、例えばペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピルである。さらにまた、C1-C8-アルキルは、例えばヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシルおよびその位置異性体である。さらにまた、C1-C10-アルキルは、例えばノニル、デシルおよびその位置異性体である。
本明細書において用いられる用語「C1-C10-ハロアルキル」（「部分的にもしくは完全にハロゲン化されたC1-C10-アルキル」とも表される）は、基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されている、1〜2(「C1-C2-ハロアルキル」)、1〜4(「C1-C4-ハロアルキル」)、1〜6(「C1-C6-ハロアルキル」)、1〜8(「C1-C8-ハロアルキル」)または1〜10(「C1-C10-ハロアルキル」)個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(上記)：特にC1-C2-ハロアルキル(例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル)を指す。
「ハロメチル」とは、1、2または3個の水素原子がハロゲン原子で置換されているメチルである。例としては、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどが挙げられる。
本明細書およびアルケニルオキシなどのアルケニル部分において用いられる用語「C2-C10-アルケニル」は、2〜4(「C2-C4-アルケニル」)、2〜6(「C2-C6-アルケニル」)、2〜8(「C2-C8-アルケニル」)、3〜8(「C3-C8-アルケニル」)、2〜10(「C2-C10-アルケニル」)または3〜10(「C3-C10-アルケニル」)個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する単不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えばC2-C4-アルケニル(例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニル)；C2-C6-アルケニル(例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど)またはC2-C10-アルケニル(例えばC2-C6-アルケニルについて記載されている基およびさらに1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルおよびそれらの位置異性体を指す。
本明細書およびハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどのハロアルケニル部分において用いられる用語「C2-C10-ハロアルケニル」（「部分的にもしくは完全にハロゲン化されたC1-C10-アルケニル」とも表される）は、基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子(特にフッ素、塩素および臭素)で置換されている、2〜4(「C2-C4-ハロアルケニル」)、2〜6(「C2-C6-ハロアルケニル」)、2〜8(「C2-C6-ハロアルケニル」)または2〜10(「C2-C10-ハロアルケニル」)個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基(上記)、例えばクロロビニル、クロロアリルなどを指す。
本明細書およびアルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどのアルキニル部分において用いられる用語「C2-C10-アルキニル」は、2〜4(「C2-C4-アルキニル」)、2〜6(「C2-C6-アルキニル」)、2〜8(「C2-C8-アルキニル」)、3〜8(「C3-C8-アルキニル」)、2〜10(「C2-C10-アルキニル」)または3〜10(「C3-C8-アルキニル」)個の炭素原子および任意の位置に1個または2個の三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えばC2-C4-アルキニル(例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど)、C2-C6-アルキニル(例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど)を指し；
本明細書およびハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどのハロアルキニル部分において用いられる用語「C2-C10-ハロアルキニル」(「部分的にもしくは完全にハロゲン化されたC1-C10-アルキニル」とも表される)は、基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子(特にフッ素、塩素および臭素)で置換されている、2〜4(「C2-C4-ハロアルキニル」)、3〜4(「C3-C4-ハロアルキニル」)、2〜6(「C2-C6-ハロアルキニル」)、3〜6(「C3-C6-ハロアルキニル」)、2〜8(「C2-C8-ハロアルキニル」)、3〜8(「C3-C8-ハロアルキニル」)、2〜10(「C2-C10-ハロアルキニル」)または3〜10(「C3-C10-ハロアルキニル」)個の炭素原子および任意の位置に1個または2個の三重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基(上記)を指し；
本明細書において用いられる用語「C3-C8-シクロアルキル」は、3〜8、特に3〜6(「C3-C6-シクロアルキル」)個の炭素原子を有する単環式または二環式または多環式飽和炭化水素基を指す。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが含まれる。7個または8個の炭素原子を有する二環式基の例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルが含まれる。
本明細書およびハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどのハロシクロアルキル部分において用いられる用語「C3-C8-ハロシクロアルキル」（「部分的にもしくは完全にハロゲン化されたC3-C8-シクロアルキル」とも表される）は、基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子（特にフッ素、塩素および臭素）で置換されている、3〜8(「C3-C8-ハロシクロアルキル」)または好ましくは3〜6(「C3-C6-ハロシクロアルキル」)個の炭素環員(上記)を有する単環式または二環式または多環式飽和炭化水素基を指す。
用語「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」は、上記に定義されるC1-C4-アルキル基を介して分子の残りの部分に結合している、上記に定義されるC3-C8-シクロアルキル基を指す。例としては、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどがある。
用語「C1-C2-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。C1-C4-アルコキシはさらに、例えばn-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1-C6-アルコキシはさらに、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1-C8-アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびそれらの位置異性体である。C1-C10-アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。C1-C4-ハロアルコキシはさらに、例えば2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシはさらに、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
用語「C1-C2-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C10-アルキル基である、C1-C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。C1-C4-アルキルチオはさらに、例えばn-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1-C6-アルキルチオはさらに、例えばペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1-C8-アルキルチオはさらに、例えばヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびそれらの位置異性体である。C1-C10-アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記に定義されるC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルチオは、例えばSCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。C1-C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。C1-C6-ハロアルキルチオはさらに、例えば5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
用語「C1-C2-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルフィニルはメチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。C1-C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えばn-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1-C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えばペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。C1-C8-アルキルスルフィニルはさらに、例えばヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル
、2-エチルヘキシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。C1-C10-アルキルスルフィニルはさらに、例えばノニルスルフィニル、デシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C2-ハロアルキル基である、用語「C1-C4-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニルまたはS(O)C2F5である。C1-C4-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニルである。C1-C6-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
用語「C1-C2-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルホニルはメチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。C1-C4-アルキルスルホニルはさらに、例えばn-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1-C6-アルキルスルホニルはさらに、例えばペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。C1-C8-アルキルスルホニルはさらに、例えばヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。C1-C10-アルキルスルホニルはさらに、例えばノニルスルホニル、デシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記に定義されるC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルスルホニルは、例えばS(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルまたはS(O)2C2F5である。C1-C4-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニルである。C1-C6-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
本明細書中で用いられる「環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環」という用語は、飽和、部分不飽和または芳香族の単環式基を指す。この複素環式環は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合していてよい。
3、4、5、6もしくは7員の飽和複素環の例としては、以下のものが挙げられる：
オキシラニル、アズイリジニル、オキセチジニル(トリメチレンオキシド基)、チエチジニル(トリメチレンスルフィド基)、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1,3-チオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、1-チア-3-オキソラン-2-イル、1-チア-3-オキソラン-4-イル、1-チア-3-オキソラン-5-イル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-チアニル、3-チアニル、4-チアニル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,3-ジチアン-5-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1-オキサ-3-チアン-2-イル、1-オキサ-3-チアン-4-イル、1-オキサ-3-チアン-5-イル、1-オキサ-3-チアン-6-イル、1-オキサ-4-チアン-2-イル、1-オキサ-4-チアン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキシアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキシアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなど。
3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和複素環の例としては、以下のものが挙げられる：
2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール、1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2、3-、4-、5-または6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1、2、3、4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1、2、3、4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1、2、3、4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキシアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキシアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル。
3、4、5、6もしくは7員の芳香族複素環は、5員または6員の芳香族複素環(ヘタリール)である。例としては、以下のものがある：2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル。
C2-C7-アルキレンは、2〜7個の炭素原子を有する二価分枝または好ましくは非分枝の飽和脂肪鎖、例えばCH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2およびCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
式Iの化合物の可変基の好ましい実施形態、特にこれらの化合物の置換基X、Y、G、A1、B1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R8a、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、m、n、pおよびq（本発明による使用および方法および本発明の組成物の特徴）についての好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈は、それら自体について、また特にあらゆる可能性のある互いの組み合わせのいずれについても有効である。
当然のことながら、q個の基R5は、炭素環原子上で水素原子を置換する。例えば、B1がCHと定義される場合であって、且つこの位置が基R5で置換される場合、B1は当然C-R5である。2個以上の基R5が存在する場合、これらは同じであっても異なっていてもよい。
当然のことながら、p個の基R4は、炭素環原子上で水素原子を置換する。例えば、A1がCHと定義される場合であって、且つこの位置が基R4で置換される場合、A1は当然C-R4である。2個以上の基R4が存在する場合、これらは同じであっても異なっていてもよい。
好ましくは、A1はCHである。
好ましい実施形態において、環員として基A1を含む環は、0、1または2個、好ましくは0または1個および特に1個の基R4を有する。言い換えれば、pは好ましくは0、1または2、より好ましくは0または1、および特に1である。A1がCHであって、且つpが1である場合、基R4は、好ましくはA1の位置で結合する。言い換えれば、A1は、この場合好ましくはC-R4である。
Pが2である場合、隣接する炭素原子に結合する2個の基R4が、好ましくは一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-および-CH=CH-CH=CH-ならびにより好ましくは-CH=CH-CH=CH-から選択される基を形成し、これにより縮合フェニル環を生じる。
好ましくは、B1はCHである。
qは、好ましくは0、1、2または3、より好ましくは1、2または3、さらにより好ましくは2または3、および特に2である。qが3であって且つB1がCHである場合、3個の基R5は、好ましくは3位、4位および5位(この環の、分子の残りの部分に対する結合点の1位に対して)に結合し、これによりB1がC-R5となる。qが2であって且つB1がCHである場合、2個の基R5は、好ましくは3位および5位に結合し、これによりB1がC-R5となる。
Xは、好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Xは、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。特に、Xは、C1-C4-ハロアルキル、特にC1-C2-ハロアルキルであり、さらに特にハロメチル、特にフルオロメチル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル、またはフルオロクロロメチル、例えばクロロジフルオロメチルもしくはジクロロフルオロメチルである。特に、XはCF3、CHF2およびCF2Clから選択され、極めて特にトリフルオロメチルである。
Yは、好ましくは化学結合、OまたはNR3である。R3は、上記の意味の1つ、または好ましくは下記の好ましい意味の1つを有する。より好ましくは、YはOまたはNR3である。特に、YはNR3である。
好ましくは、R1は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R1は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；1、2、3、4または5個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
この場合、R6およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、R1は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、および-C(=O)R6からなる群から選択され；この場合、R6は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
特にR1は、水素、シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル、好ましくはC1-C6-アルキル、より好ましくはC1-C4-アルキル；シクロプロピル；C1-C4-アルコキシ；C1-C4-ハロアルコキシ、および-C(=O)R6からなる群から選択され；この場合、R6は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
具体的には、R1は、水素；シアノ；C1-C6-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、特にC1-C4-フルオロアルキル；C1-C4-アルコキシ；C1-C4-ハロアルコキシ、特にC1-C4-フルオロアルコキシ；および-C(=O)R6からなる群から選択され；この場合、R6は、上記の意味の1つを有し、または好ましくは下記の好ましい意味の1つを有する。さらに特に、R1は水素である。
R1が、1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されているC1-C10-アルキル、好ましくはC1-C6-アルキル、より好ましくはC1-C4-アルキルから選択される場合、R6は、好ましくはC3-C6-シクロアルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）から、より好ましくは環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）から、さらにより好ましくは環員としてN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は、1個以上（例えば1、2または3個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）から、特に環員として、N、OおよびSから選択される1個のヘテロ原子ならびに場合により1個または2個のさらなるN原子を含む5員または6員の芳香族複素環（ここで上記芳香族複素環は、1個以上（例えば1、2または3個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）から選択され、特に、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび1,3,5-トリアジニルから、好ましくはピリジルおよびピリミジニルから選択される6員の芳香族複素環（ここで上記芳香族複素環は、1個以上（例えば1、2または3個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）であり、
この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R2は、好ましくは、水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
あるいは、R2とR3は一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
あるいは、R2とR3は一緒になってC2-C7アルキレン鎖を形成することにより、それらが結合している窒素原子と共に3、4、5、6、7もしくは8員環を形成し、ここで上記アルキレン鎖は1個もしくは2個のO、Sおよび/もしくはNR18で遮断されていてもよく、ならびに/または上記アルキレン鎖の1個もしくは2個のCH2基が基C=O、C=Sおよび/もしくはC=NR18で置換されていてもよく；ならびに/または上記アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；1、2、3、4または5個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択される1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基で置換されていてよく、
この場合、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR18は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R2は、水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合である場合、R2は、より好ましくはヘテロ原子を介して結合した置換基、例えばN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；および環員として1個のN原子を含み、また場合により環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含むN-結合した3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は、1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）から選択され、この場合R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合である場合、R2は、さらにより好ましくは-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-OR7；-SR7；-S(O)mR7およびS(O)nN(R8)R9から、特に-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-OR7および-SR7から、および特に-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6および-OR7から選択され、この場合、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合ではない場合、R2は、好ましくは水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合ではない場合、R2は、より好ましくは水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
Yの意味とは無関係に、R2は、さらにより好ましくはC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル；基R6で置換されたメチル基；-C(=O)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=O)OR7；-C(=S)R6；-C(=S)N(R8)R9；-C(=S)OR7；および -C(=NR8)R6からなる群から；さらに特に-C(=O)N(R8)R9および-C(=S)N(R8)R9から選択され；この場合、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。しかしながら、Yが化学結合ではなく、好ましくはOまたはNR3、特にNR3である場合、R2はこれらの意味を有することが好ましい。
Yの意味とは無関係に、R2は、特に好ましくはC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル；基R6aで置換されたメチル基；-C(=O)R6c；-C(=O)N(R8)R9；-C(=O)OR7；-C(=S)R6c；-C(=S)N(R8)R9；-C(=S)OR7；および-C(=NR8)R6dからなる群から選択され；さらに特に-C(=O)N(R8)R9および-C(=S)N(R8)R9から選択され；
この場合、
R6aは、CN；1、2または3個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の置換基R10を有していてよいフェニル；-C(=O)R6b；-C(=O)N(R8)R9および-C(=O)OR7から選択され；
R6bとR6cは独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環(ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、1、2または3個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される置換基を有していてよい)から選択され；
R6dは、N(R8)R9から選択され；
R7は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環(ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、1、2または3個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される置換基を有していてよい)から選択され；
R8は、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されてよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環(ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、1、2または3個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される置換基を有していてよい)から選択され；
R9は、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されてよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環(ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、1、2または3個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される置換基を有していてよい)から選択され；さらに
R10は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
この場合、R19は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有し；あるいは
R8とR9は、一緒になって基=CR11R12を形成し；あるいは
R8とR9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）を形成する。
しかしながら、Yが化学結合ではなく、好ましくはOまたはNR3、特にNR3である場合、R2がこれらの意味を有することが好ましい。
特に、R2は、-C(=O)N(R8)R9および-C(=S)N(R8)R9から選択され、この場合R8およびR9は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。より好ましくは、R2は、-C(=O)N(R8)R9および-C(=S)N(R8)R9から選択され、この場合、
R8は、水素、ならびに部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキルから選択され；
R9は、水素、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、およびC3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキルから選択され；さらに
R19は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合ではなく、好ましくはOまたはNR3、特にNR3である場合、R2がこれらの意味を有することが好ましい。
特に、R2は、-C(=O)N(R8)R9および-C(=S)N(R8)R9から選択され、この場合、
R8は水素であり；また
R9は、水素、C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキルから選択される。
Yが化学結合ではなく、好ましくはOまたはNR3、特にNR3である場合、R2がこれらの意味を有することが好ましい。
R3は、好ましくは水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
あるいは、R2とR3は一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
あるいは、R2とR3は一緒になってC2-C7アルキレン鎖を形成することにより、それらが結合している窒素原子と共に3、4、5、6、7もしくは8員環を形成し、この場合、上記のアルキレン鎖は、1個もしくは2個のO、Sおよび/もしくはNR18で遮断されていてもよく、ならびに/または上記のアルキレン鎖の1個もしくは2個のCH2基が、基C=O、C=Sおよび/もしくはC=NR18で置換されていてもよく；ならびに/または上記のアルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；1、2、3、4または5個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択される1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基で置換されていてもよく、
この場合、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR18は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R3は、水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、R3は、水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9および-C(=NR8)R6からなる群から選択され、この場合、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つ、特に下記の好ましい意味の1つを有する。好ましくは、この場合、C1-C6-アルキル置換基としてのR6は、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ；ならびに環員としてN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、さらに場合により1、2または3個の基R10で置換される5員または6員のヘタリール環から選択される。この場合、CO置換基としてのR6は、好ましくはC1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。この場合、R8とR9は、好ましくは水素およびC1-C6-アルキルから選択される。
特に、R3は水素；C1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、特に水素である。
好ましくは、R4は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ；-SCN；SF5；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)H；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）から選択され；
あるいは隣接する炭素原子に結合する2個の基R4が、一緒に、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-、および-SCH=N-から選択される基となることにより、それらが結合している炭素原子と共に5員環もしくは6員環を形成してもよく、この場合、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の置換基で置換されていてもよく、あるいは上記の基の1個以上（例えば1個または2個）のCH2基がC=O基で置換されていてもよく、
この場合、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R4は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ；-SCN；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)nR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）から選択され；
あるいは隣接する炭素原子に結合する2個の基R4が、一緒に、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-OCH=N-、および-SCH=N-から選択される基となることにより、それらが結合している炭素原子と共に5員環もしくは6員環を形成してもよく、この場合、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の置換基で置換されていてもよく、あるいは上記の基の1個以上（例えば1個または2個）のCH2基がC=O基で置換されていてもよく、
この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、R4は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ；-SCN；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルから選択され、
この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
特に、R4は、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；C1-C6-アルコキシ；C1-C6-ハロアルコキシ；および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルから選択され；
あるいは隣接する炭素原子に結合する2個の基R4が、一緒に、-CH2CH2CH2CH2-および-CH=CH-CH=CH-から選択される基、ならびに好ましくは-CH=CH-CH=CH-となってもよく、
この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに特に、R4は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、好ましくはC1-C4-アルキル、より好ましくはメチル、およびC1-C4-ハロアルキル、好ましくはC1-C2-ハロアルキルから選択される。具体的には、R4は、それぞれ独立してハロゲンおよびC1-C4-アルキルから選択され、極めて具体的には塩素またはメチルである。
好ましくは、R5は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、Si(R14)2R13、OR7、OS(O)nR7、S(O)mR7、NR8R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
この場合、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R5は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル、OR7；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
この場合、R6、R7およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、R5は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から、特にハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C2-ハロアルキルから選択され、具体的にはハロゲン、さらに具体的には塩素、またはC1-C2-ハロアルキル、具体的にはCF3である。
R6が、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R6は、好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；あるいは、2個のジェミナルに結合した基R6が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成し；あるいは2個の基R6が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環または複素環式環を形成し、
この場合、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR19は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R6は、より好ましくは、シアノ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-OR7、-SR7、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、-C(=NR8)R19；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R6は、さらにより好ましくは、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R6は、特に、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、シクロアルキル基上の置換基である場合、R6は、好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
あるいは、2個のジェミナルに結合した基R6が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成し；
あるいは2個の基R6が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環または複素環式環を形成し、
この場合、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、シクロアルキル基上の置換基である場合、R6は、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、シクロアルキル基上の置換基である場合、さらにより好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR6は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C3-ハロアルキルから選択される。
R6が、C(=O)、C(=S)またはC(=NR8)上の置換基である場合、R6は、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-OR7、-SR7、-N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、C(=O)、C(=S)またはC(=NR8)上の置換基である場合、R6は、より好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、C(=O)、C(=S)またはC(=NR8)上の置換基である場合、R6は、より好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R6が、C(=O)、C(=S)またはC(=NR8)上の置換基である場合、R6は、さらにより好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、OおよびSから選択される、1、2または3個のヘテロ原子を含む5員または6員の芳香族複素環(この場合、上記芳香族複素環は、1個以上の基R10で置換されていてよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R7は、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R7は、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、OおよびSから選択される、1、2または3個のヘテロ原子を含む5員または6員の芳香族複素環（ここで上記芳香族複素環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
R8とR9は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、好ましくは、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、S(O)mR20、S(O)nNR21R22；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；フェニル部分が1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；この場合、R10は上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有し；あるいは
R8とR9は、一緒になって基=CR11R12を形成し；あるいは
R8とR9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてよい、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の、好ましくは飽和の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）を形成する。
上記のR8とR9の好ましい実施形態において、R11は、好ましくは水素またはメチルであり、R12は、好ましくはC1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、または-C(=O)N(R21)R22である。
上記のR8とR9の好ましい実施形態において、R9は、R8と一緒になって基=CR11R12を形成せず、またはR8と、R8およびR9が結合するN原子と一緒になって複素環式環を形成しない場合、好ましくは、水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、シクロプロピル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され、より好ましくは水素またはC1-C4-アルキルである。
上記のR8とR9の好ましい実施形態において、R8は、R9と一緒になって基=CR11R12を形成せず、またはR9と、R8およびR9が結合するN原子と一緒になって複素環式環を形成しない場合、好ましくは、CN、C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；1個の基R19を有するC1-C4-アルキル；C2-C6-アルケニル；C2-C6-ハロアルケニル；1個の基R19で置換されるC2-C4-アルケニル；C3-C6-シクロアルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル；C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル；-S(O)mR20；-S(O)nN(R21)R22；フェニル；ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環(ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3個の置換基を有していてもよい）から選択される。
R8とR9が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環を形成する場合、この環は、好ましくは、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてよい3、5もしくは6員の飽和の複素環式環である。
具体的には、R8とR9は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル；フェニル部分が1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択される。さらに具体的には、R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり、R8は、上記に特定される意味の1つを有する。
好ましくは、R8aは、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、S(O)mR20、S(O)nNR21R22；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；フェニル部分が1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（ここで上記複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；この場合、R10は、上記の意味の1つ、または特に下記の好ましい意味の1つを有し；あるいは
R8とR9は、一緒になって、基=CR11R12を形成する。より好ましくは、R8aは、それぞれ独立して、水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択される。
好ましくは、R10は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C10-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R10で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=O)N(R21)R22；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和または不飽和の複素環式環（上記の複素環式環はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてもよい）からなる群から選択され；
あるいは隣接する原子に結合した2個の基R10が一緒になって、
-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、および-O(CH2)O-から選択される基を形成し、これによりそれらが結合する原子と共に5員環もしくは6員環を形成し、この場合、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、あるいは上記の基の1個以上のCH2基がC=O基で置換されていてもよく、
この場合、R19、R20、R21およびR22は、上記の一般的な意味の1つ、または特に好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R10は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C10-アルキル、-OR20、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=O)N(R21)R22；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和または不飽和の複素環式環（上記の複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてもよい）からなる群から選択され；
この場合、R19、R20、R21およびR22は、上記の一般的な意味の1つ、または特に好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、R10は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、R10は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、具体的にはハロゲン、さらに具体的には塩素である。
好ましくは、R11とR12は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、R11とR12は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、ハロゲンおよびC1-C6-アルキルからなる群から選択され、特に水素およびハロゲンからなる群から選択される。具体的には、R11とR12は水素である。
好ましくは、R13とR14は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、C1-C4-アルキルから選択され、特にメチルである。
好ましくは、R15とR16は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル；および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され；この場合、R10は、上記の一般的な意味の1つ、または特に好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R17は、それぞれ独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択される。より好ましくは、R17は、それぞれ独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され、特に、R17は、C1-C4-アルキルまたはC1-C3-ハロアルキルである。
好ましくは、R18は、それぞれ独立して、水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9および-C(=NR8)R6からなる群から選択され；この場合、R6、R7、R8およびR9は、上記の一般的な意味の1つ、または特に好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R18はそれぞれ、水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上（例えば1、2、3または4個、好ましくは1個または2個、より好ましくは1個）の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；C(=O)R6および-C(=O)N(R8)R9からなる群から選択され；この場合、R6、R8およびR9は、上記の一般的な意味の1つ、または特に好ましい意味の1つを有する。好ましくは、この場合、C1-C6-アルキル置換基としてのR6は、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ；ならびに環員としてN、OおよびSから選択される、1、2または3個のヘテロ原子を含み、場合により1、2または3個の基R10で置換される5員または6員のヘタリール環から選択される。この場合、CO置換基としてのR6は、好ましくはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。この場合、R8とR9は、好ましくは水素およびC1-C6-アルキルから選択される。
特に、R18はそれぞれ、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC(=O)R6からなる群から選択され、特に、水素、C1-C4-アルキルおよび-C(=O)R6からなる群から選択され、この場合、R6は、上記の一般的な意味の1つ、または特に好ましい意味の1つを有し、特にC1-C4-アルキルである。
R19が、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R19は、好ましくは、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、-OR20、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（この場合、最後の3つの基中の環は、1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、
R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
R20は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（この場合、最後の3つの基中の環は1個以上の基R10で置換されていてよい）から選択され；また
R21とR22は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（この場合、最後の3つの基中の環は1個以上の基R10で置換されていてよい）から選択される。
R19がシクロアルキル基上の置換基である場合、R19は、好ましくは、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（この場合、最後の3つの基中の環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
この場合、
R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
R20は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（この場合、最後の3つの基中の環は1個以上の基R10で置換されていてよい）から選択され；また
R21とR22は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（この場合、最後の3つの基中の環は1個以上の基R10で置換されていてよい）から選択される。
R19が、C(=O)基上の置換基である場合、R19は、好ましくは水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（この場合、最後の3つの基中の環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；この場合、R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される。
R20は、好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環(この場合、最後の3つの基中の環は1個以上の基R10で置換されていてよい)からなる群から選択され；この場合、R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される。
R21とR22は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の複素環式環（この場合、最後の3つの基中の環は、1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；この場合、R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
あるいはR21とR22は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含み得る5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環を形成してよく、この場合、上記複素環式環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個以上の基で置換されていてよい。
Gは、好ましくは、環G-3、G-4、G-13、G-14、G-16、G-17、G-18、G-19、G-21、G-26、G-27およびG-28から選択される。より好ましくは、Gは、環G-13、G-14およびG-16から選択され、好ましくは環G-14または環G-16である。
好ましくは、Gは、結合点「*」を介して、環員としてB1を含むフェニル基またはピリジル基に結合し、また結合点「#」を介して、環員としてA1を含むフェニル基またはピリジル基に結合する。
本発明の1つの特に好ましい実施形態は、式I-1の化合物：
Figure 2013540115
（式中、X1はOまたはSであり、G、X、R1、R3、R4、R5、R8、R9、R8a、pおよびqは、上記の一般的な意味の1つ、または特に上記の好ましい意味の1つを有する）
を指す。
特に、本発明は、
Gが、G-13、G-14およびG-16から選択される二価の複素環式環であり、好ましくはG-14またはG-16であり；
X1が、OまたはSであり；
pが、0、1または2であり；
qが、0、1、2または3であり；さらに
X、R1、R3、R4、R5、R8、R9およびR8aが、上記の一般的な意味の1つ、または特に上記の好ましい意味の1つを有する、
化合物I-1に関する。
式I-1の化合物において、R1は好ましくは水素である。
式I-1の化合物において、R3は好ましくは水素である。
式I-1の化合物において、R4は、好ましくはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキル、より好ましくはハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に塩素またはメチルである。
式I-1の化合物において、R5は、好ましくはハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキル、より好ましくは塩素またはCF3、特に塩素である。
式I-1の化合物において、R8は、好ましくは水素、ならびに部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル（この場合、R19は上記の一般的な意味の1つを有し、または特に上記の好ましい意味の1つを有する）から選択され；R8は、特に水素である。
式I-1の化合物において、R9は、好ましくは水素、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキルから選択され、より好ましくは水素、C1-C6-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキル-メチルから選択される。
式I-1の化合物において、G-13中のR8aは、好ましくは水素、メチル、エチルおよび2,2,2-トリフルオロエチルから選択される。
式I-1の化合物において、G-13、G-14、およびG-16中のXは、好ましくはCF3、CHF2およびCF2Clから選択され、より好ましくはCF3である。
特に好ましくは、化合物I-1において、
Gは、G-13、G-14、およびG-16から選択される二価の複素環式環（この場合、G-13中では、R8aは、水素、メチル、エチルおよび2,2,2-トリフルオロエチルから選択され、G-13、G-14、およびG-16中では、XはCF3である）であり、Gは、好ましくはXがCF3であるG-14またはG-16であり；
X1は、OまたはSであり；
R1は、水素であり；
R3は、水素であり；
R4は、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、好ましくは塩素またはメチルであり；
R5は、塩素またはCF3、好ましくは塩素であり；
R8は、水素であり；
R9は、水素、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキルから選択され、好ましくは水素、C1-C6-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキル-メチルから選択され；
pは、0、1または2、好ましくは1であり；また
qは、0、1、2または3、好ましくは2である。
好ましい化合物の例として、可変基が上記の一般的なまたは好ましい意味の1つを有する以下の式I.1〜I.66の化合物が挙げられる。式I.1〜I.66で表される好ましい化合物の例としては、以下の表1〜24420にまとめられる、可変基YおよびR2が表Aの1つの列に記載される意味を有する個別の化合物が挙げられる。さらに、この表中の個々の可変基について記載される意味はそれ自体、記載されたそれらの組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
Figure 2013540115
Figure 2013540115
Figure 2013540115
Figure 2013540115
Figure 2013540115
Figure 2013540115
Figure 2013540115
Figure 2013540115
表1
R5aとR5cが塩素であり、R5bがHであり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表2
R5aとR5cが臭素であり、R5bがHであり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表3
R5aとR5cがフッ素であり、R5bがHであり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表4
R5aとR5cがメチルであり、R5bがHであり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表5
R5aとR5cがCF3であり、R5bがHであり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表6
R5aが塩素であり、R5bとR5cがHであり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表7
R5aがCF3であり、R5bとR5cがHであり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表8
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表9
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表10
R5aとR5cが塩素であり、R5bがフッ素であり、GがG-1.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表11〜20
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-2.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I-1の化合物。
表21〜30
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-3.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表31〜40
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-4.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表41〜50
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-5.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表51〜60
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-6.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表61〜70
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-7.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表71〜80
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-8.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表81〜90
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-9.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表91〜100
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-10.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表101〜110
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-11.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表111〜120
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-12.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表121〜130
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-13.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表131〜140
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-13.2であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表141〜150
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-13.3であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表151〜160
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-13.4であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表161〜170
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-14.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表171〜180
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-15.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表181〜190
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-16.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表191〜200
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-17.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表201〜210
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-17.2であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表211〜220
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-17.3であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表221〜230
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-17.4であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表231〜240
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-18.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表241〜250
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-19.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表251〜260
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-20.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表261〜270
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-20.2であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表271〜280
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-20.3であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表281〜290
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-20.4であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表291〜300
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-21.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表301〜310
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-22.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表311〜320
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-23.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表321〜330
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-24.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表331〜340
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-25.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表341〜350
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-26.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表351〜360
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-27.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表361〜370
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10に定義されるとおりであり、GがG-28.1であり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.1の化合物。
表371〜740
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.2の化合物。
表741〜1110
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.3の化合物。
表1111〜1480
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.4の化合物。
表1481〜1850
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.5の化合物。
表1851〜2220
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.6の化合物。
表2221〜2590
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.7の化合物。
表2591〜2960
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.8の化合物。
表2961〜3330
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.9の化合物。
表3331〜3700
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.10の化合物。
表3701〜4070
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.11の化合物。
表4071〜4440
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.12の化合物。
表4441〜4810
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.13の化合物。
表4811〜5180
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.14の化合物。
表5181〜5550
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.15の化合物。
表5551〜5920
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.16の化合物。
表5921〜6290
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.17の化合物。
表6291〜6660
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.18の化合物。
表6661〜7030
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.19の化合物。
表7031〜7400
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.20の化合物。
表7401〜7770
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.21の化合物。
表7771〜8140
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.22の化合物。
表8141〜8510
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.23の化合物。
表8511〜8880
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.24の化合物。
表8881〜9250
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.25の化合物。
表9251〜9620
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.26の化合物。
表9621〜9990
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.27の化合物。
表9991〜10360
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.28の化合物。
表10361〜10730
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.29の化合物。
表10731〜11100
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.30の化合物。
表11101〜11470
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.31の化合物。
表11471〜11840
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.32の化合物。
表11841〜12210
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.33の化合物。
表12211〜12580
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.34の化合物。
表12581〜12950
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.35の化合物。
表12951〜13320
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.36の化合物。
表13321〜13690
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.37の化合物。
表13691〜14060
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.38の化合物。
表14061〜14430
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.39の化合物。
表14431〜14800
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.40の化合物。
表14801〜15170
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.41の化合物。
表15171〜15540
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.42の化合物。
表15541〜15910
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.43の化合物。
表15911〜16280
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.44の化合物。
表16281〜16650
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.45の化合物。
表16651〜17020
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.46の化合物。
表17021〜17390
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.47の化合物。
表17391〜17760
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.48の化合物。
表17761〜18130
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.49の化合物。
表18131〜18500
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.50の化合物。
表18501〜18870
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.51の化合物。
表18871〜19240
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.52の化合物。
表19241〜19610
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.53の化合物。
表19611〜19980
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.54の化合物。
表19981〜20350
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.55の化合物。
表20351〜20720
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.56の化合物。
表20721〜21090
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.57の化合物。
表21091〜21460
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.58の化合物。
表21461〜21830
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.59の化合物。
表21831〜22200
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.60の化合物。
表22201〜22570
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.61の化合物。
表22571〜22940
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.62の化合物。
表22941〜23310
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.63の化合物。
表23311〜23680
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.64の化合物。
表23681〜24050
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.65の化合物。
表24051〜24420
R5a、R5b、R5cおよびGの組み合わせが表1〜370に定義されるとおりであり、さらに化合物についてのYとR2との組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの列に対応する、式I.66の化合物。
環G
これらの環において、「*」は、置換基R5a、R5bおよびR5cを有する「左側」のフェニル環への結合点であり、また「#」は、イミノ基-C(R1)=N-Y-R2を有する「右側」のフェニル環またはピリジル環への結合点である。
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Figure 2013540115
上記の式I.1〜I.66の化合物のうち、好ましいのは、式I.2およびI.8の化合物である。さらに、上記の式I.1〜I.66の化合物のうち、Gが、基G-13.1、G-13.2、G-13.3、G-13.4、G-14.1またはG-16.1および特にG-14.1である化合物が好ましい。特に好ましいのは、Gが、基G-13.1、G-13.2、G-13.3、G-13.4、G-14.1またはG-16.1および特にG-14.1である式I.2および式I.8の化合物である。
式Iの化合物は、1つ以上の、下記のスキーム1〜27に記載される方法および改変方法によって調製することができる。可変基A1、B1、X、Y、R1、R2、R4、R5、pおよびqは、式Iについて上記に定義されるとおりである。
式I-aの化合物(G = G-3またはG-4である式Iの化合物)は、スキーム1に概説されるように、式2(W = OまたはS)のアミノアルコールまたはアミノチオールと、式3(Z'=ハロゲン、O-C(=O)-アルキル)の酸ハロゲン化物との反応によって調製することができる。例えば、Claydenら, Angewandte Chemie, International Edition (2008), 47(27), 5060-5061に類似の方法が記載されている。
Figure 2013540115
式I-bの化合物(G = G-8である式Iの化合物)は、スキーム2に概説されるように、式4のカルボン酸チオエーテルの環化反応によって調製することが可能であり、例えば、Mockら, Synthetic Communications (1988), 18(8), 769-76に記載されている。このような反応工程において、カルボン酸は、対応するカルボン酸アミドに変換され、その後N-クロロスクシンイミドと酸化する。
Figure 2013540115
式I-cの化合物(G = G-6である式Iの化合物またはそれらの酸化型)は、スキーム3に概説されるように、式5の化合物の環化によって調製することが可能であり、例えば、Wasylenkoら, Journal of the American Chemical Society (2006), 128(40), 13142-13150に記載されている。その後、例えばFischerら, Sulfur Letters (1987), 6(6), 191-196に記載されるようにジフェニルスルフィドで還元し、I-cを生じる。
Figure 2013540115
式Iの化合物は、スキーム4に概説されるように、ヒドロキサム酸誘導体6をグリニャール試薬または有機リチウム化合物と縮合させることによって調製することも可能であり、例えば、オキシムについてはReutrakulら, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, Wiley、Chichester, UKに、またヒドラゾンについてはDankoら, Pest Management Science, 2006, 62, 229-236に記載されている(Zは、ハロゲン、OR”またはSR”のような脱離基であってよい)。生成されたケトオキシム7は、その後、アルキル化剤と反応することによって式Iの化合物に変換され、例えば、Huangら, J. Org. Chem. 2008, 73, 4017-4026に記載されている。
Figure 2013540115
式Iの化合物は、スキーム5に概説されるように、ヒドラゾン8をホルミル化剤と反応させてヒドラゾン9を生成させることによって調製することも可能であり、例えば、Brehmeら, Zeitschrift f. Chemie, 1968, 8, 226-227に記載されている。
Figure 2013540115
式Iの化合物は、スキーム6に概説されるように、アルデヒドまたはケトン10をヒドロキシルアミン誘導体と反応させることによって調製することも可能であり、例えば、WO 2006/135763に記載されている。別法として、式Iの化合物は、アルデヒドまたはケトン10をヒドラジン誘導体と反応させることによって調製することも可能であり、例えば、Fattorussoら, J. Med. Chem. 2008, 51, 1333-1343に記載されている。式10の化合物は、例えば、Miharaら, WO 2008/122375に記載されるとおりに調製することができる。
Figure 2013540115
式Iの化合物は、スキーム7に概説されるように、有機リチウム試薬またはグリニャール試薬11を求電子試薬と反応させることによって調製することも可能であり、例えば、求電子試薬としてのニトロ化合物についてはFujisawaら, Chem. Lett. 1983, 51, 1537-1540に、またはヒドロキサム酸誘導体についてはWO 95/20569に記載されている。式Iのヒドラゾン化合物は、例えば、Benomar ら, J. Fluorine Chem. 1990, 50, 207-215に記載のとおりに調製することもできる(Jは、例えばLi、Na、KまたはMgX、SnX3などの金属であってよく；Zは、ハロゲン、OR”またはSR”のような脱離基であってよい)。
Figure 2013540115
式Iの化合物は、スキーム8に概説されるように、ボロン酸12を求電子試薬(例えば塩化ヒドロキサム酸)と反応させることによって調製することも可能であり、例えば、Dolliverら, Can. J. Chem. 2007, 85, 913-922に記載されている(Mはボロン酸誘導体であり；Zはハロゲン、OR”またはSR”のような脱離基であってよい)。式12の化合物は、例えば、WO 2005/085216に記載されるように調製することができる。
Figure 2013540115
式Iの化合物は、スキーム9に概説されるように、式13のオレフィンを亜硝酸化合物と反応させることによって調製することも可能であり、例えば、Sugamotoら, Synlett, 1998, 1270-1272に記載されている。
Figure 2013540115
式I-dの化合物(G = G-14である式Iの化合物)は、スキーム10に概説されるように、Buchwald Hartwigアミノ化反応中の式14の3-アリールピロリジンを、式15の化合物と反応させることによって調製することが可能であり、例えば、WO 2008/128711に記載されている。
Figure 2013540115
式10の化合物は、スキーム11に概説されるように、式16の有機金属化合物を、カルボン酸誘導体(Qは、例えばZnE、MgE、Li、Na、K、SnE3のような金属であってよく；ここでEは例えばハロゲン、またはOR16もしくはS(O)nR16のような脱離基であり、この場合nは0-2である)と反応させることによって調製することが可能であり；例えば、WO 2008/156721またはDieterら, Tetrahedron (2003), 59(7), 1083-1094に記載されている。式10の化合物もまた、例えばUS 2007265321に記載されるように、式18の第二級アルコールを酸化させることによって調製することができる。式18の化合物は、式16の化合物をアルデヒドと反応させることによって調製することが可能であり、例えば、Yamagishiら, Journal of Organic Chemistry (2009), 74(16), 6350-6353に記載されている。
Figure 2013540115
対応する式16の金属オルガニルは、式17のハロゲン化物のハロゲン-金属交換反応によって調製することができる。対応する式17のハロゲン化物は、例えば、US 2007066617または未公開のPCT/EP2010/055773に記載されるように調製することができる(Jは、ハロゲン、例えばCl、Br、Iであってよい)：
式10の化合物もまた、スキーム12に概説されるように、式19の化合物の酸加水分解（この場合、ZはR1と等しい）によって調製することが可能であり、例えば、Singhら, European Journal of Organic Chemistry (2008), (32), 5446-5460に記載される。
Figure 2013540115
対応する式23のアルデヒドは、式19のオキシムから酸加水分解によって調製することが可能であり(この場合、ZはHに等しい)、例えば、Linら, Chemistry - A European Journal (2009), 15(10), 2305-2309に記載されている。式19の化合物は、式20のアミンのジアゾ化およびホルムオキシムまたは高置換オキシムとの銅触媒反応によって調製することが可能であり、例えば、Philippら, Justus Liebigs Annalen der Chemie (1936), 523, 285-289もしくはWoodwardら, Tetrahedron (1958), 2, 1-57またはWO 2010/072781もしくはWO 2010/072602に記載されている。対応する式20の化合物は、WO 2007/125984に従って調製することができる。
式23の化合物もまた、式21の化合物のパラジウム触媒カルボニル化によって調製することが可能であり、例えば、Banardら, Organic Process Research & Development (2008), 12(4), 566-574に記載されている。式21の化合物もまた、式22のエステルの還元または還元/酸化シークエンスによって調製することが可能であり、例えば、WO 2007/017468(還元)またはWO 2006/128803(還元/酸化シークエンス)に記載されている。式22の化合物は、例えばWO 2005/085216に記載されるように、式21の化合物のカルボニル化によって調製することができる。
式I-eの化合物(G = G-12である式Iの化合物)は、スキーム13に概説されるように、式24の化合物を次亜塩素酸塩と環化することによって調製することが可能であり、例えば、Reggelinら, Tetrahedron Letters (1995), 36(33), 5885-5886に記載されている。これに続いて、例えば、Fischerら, Sulfur Letters (1987), 6(6), 191-196に記載されるようにジスルフィドで還元することにより、化合物I-e'(G = G-11である式Iの化合物)が生成される。
Figure 2013540115
式I-fの化合物(G = G-18である式Iの化合物)は、スキーム14に概説されるように、式25のラクトン化合物を式26のアニリンと反応させることによって調製することが可能であり、例えば、Kendaら, Journal of Medicinal Chemistry (2004), 47(3), 530-549に記載されている。この反応は、ヨウ化シリルが媒介するラクトン環開環、酸活性化およびアニリンとの反応、それに続く対応するラクタムへの環閉鎖を包含する。
Figure 2013540115
式25のラクトンの調製は、例えば、Doyleら, Synthetic Communications (1980), 10(11), 881-888に記載されている。
式I-gの化合物(G = G-16またはG-17である式Iの化合物)は、スキーム15に概説されるように、式27のアミノアルコールまたはジアミノ化合物(Z = OまたはNR8a)を、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、カルボニルジイミダゾール等のようなカルボニル転移試薬と反応させることによって調製することが可能であり、例えばWO 2007/123853に記載されている。
Figure 2013540115
式27の化合物の、ホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドなどのホルムアルデヒド転移試薬との類似反応は、例えば、DE 3903993に記載され、化合物I-v(G = G-15である式Iの化合物)を生成する。
式I-hの化合物(G = G-13である式Iの化合物)は、スキーム16に概説されるように、式28のαβ不飽和ケトンをヒドラジン化合物と反応させることによって調製することが可能であり、例えば、WO 2007/123855に記載されている。
Figure 2013540115
式I-iの化合物(G = G-19である式Iの化合物)は、スキーム17に概説されるように、式29のアリールケトンを式30の活性化ヒドロキサム酸誘導体と反応させることによって調製することが可能であり、例えば、WO 2010/020522に記載されている。
Figure 2013540115
式I-jの化合物(G = G-26である式Iの化合物)は、スキーム18に概説されるように、例えばWO 2008/001076に記載されるとおり、式31の3-アリールピペリジンと式32のハロゲン化アリールとの遷移金属触媒カップリングによって調製することが可能である。
Figure 2013540115
対応する式31の3-アリールピペリジンは、例えば、Chengら, Journal of Medicinal Chemistry (1986), 29(4), 531-537に記載の方法に従って調製することができる。
式I-kの化合物(G = G-1またはG-2であり；WがOまたはSである式Iの化合物)は、スキーム19に概説されるように、式35の化合物を塩素化し、その後ハロゲン交換反応させることによって調製することが可能であり、例えば、Chuppら, Synthesis (1986), (3), 224-226 (塩素化反応)およびUS 4562286(ハロゲン交換反応)に記載されている。式35の化合物は、式34の化合物を環化させることによって調製することが可能であり、同様にこの式34の化合物は、例えばHornback ら, Journal of the American Chemical Society (1979), 101(24), 7367-7373に記載されるとおり、式33の化合物のWittig反応によって生成させることができる。
Figure 2013540115
対応する式33のケトンは、Princivalら, Tetrahedron Letters (2009), 50(46), 6368-6371またはEP 402151に従って調製することができる。
式I-mの化合物(G = G-10(n = 1)である式Iの化合物)は、スキーム20に概説されるように、式36の化合物を次亜塩素酸塩と環化させることによって調製することが可能であり、例えば、Reggelin ら, Tetrahedron Letters (1995), 36(33), 5885-5886に記載されている。
Figure 2013540115
式I-nの化合物(G = G-5である式Iの化合物)は、スキーム21に概説されるように、式39の化合物から出発して、ニトリル部分をカルボン酸塩に変換し、その後脱炭酸反応させることによって調製することが可能であり、例えば、Comberら, Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999) (1991), (11), 2783-2787(鹸化反応)およびObrienら, Angewandte Chemie, International Edition (2008), 47(36), 6877-6880(脱炭酸反応)に記載されている。式39の化合物は、式37のオレフィンを式38のシアノケトンと酢酸マンガン媒介環化反応させることによって調製することが可能であり、例えば、Nguyenら, Synthesis (1997), (8), 899-908に記載されている。
Figure 2013540115
対応する式37のスチレン化合物は、未公開のPCT/EP2010/055773に記載されるとおりに調製することができる。式38のシアノケトンは、Kimら, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2010), 20(3), 922-926に従って調製することができる。
式I-oの化合物(G = G-20である式Iの化合物)は、スキーム22に概説されるように、式40の化合物に式30のオキシム誘導体を環化付加することによって調製することが可能であり、例えば、Linら, Synthesis (2003), (10), 1569-1573に記載されている。
Figure 2013540115
式30の化合物は、例えば、WO 2010/072781に記載されるとおりに調製することができる。
式I-pの化合物(G = G-22である式Iの化合物)は、スキーム23に概説されるように、Buchwald Hartwigアミノ化反応中の式42の化合物を式15の化合物と反応させることによって調製することが可能であり、例えば、WO 2008/128711に記載されている。式42のチオピロリジノンは、式41の化合物から出発して、ケトン付加することによって調製することが可能であり、例えば、Hyattら, Organic Reactions (Hoboken, NJ, United States) (1994), 45に記載されている。式41の化合物は、Porskamp ら, Journal of Organic Chemistry (1983), 48(24), 4582-4585に記載されている工程と同様に調製することができる。
Figure 2013540115
式I-qの化合物(G = G-23である式Iの化合物)は、スキーム24に概説されるように、式45の化合物の環縮小反応によって調製することが可能であり、例えば、Burgerら, Angewandte Chemie (1975), 87(22), 816に記載されている。式45の化合物は、式43のアセトフェノンと式44のチオアミドから出発して、例えば、Burgerら, Chemiker-Zeitung (1986), 110(2), 79-83に記載されるとおりに調製することができる。対応する式43のアセトフェノンは、未公開のPCT/EP2010/055773に従って調製することができる。
Figure 2013540115
式I-rの化合物(G = G-25である式Iの化合物)は、スキーム25に概説されるように、式47の化合物のアミド還元によって調製することが可能であり、例えばStocksら, Synlett (2007), (16), 2587-2589に記載されている。式47の化合物は、例えば、Nicolaus ら, Helvetica Chimica Acta (1965), 48(8), 1867-1885に記載されるとおり、式26のアニリンを式46の化合物と反応させることによって調製することができる。
Figure 2013540115
式I-sの化合物(G = G-27である式Iの化合物)は、スキーム26に概説されるように、式50の化合物のラネーニッケル還元によって調製することが可能であり、例えば、Vaら, Journal of the American Chemical Society (2010), 132(24), 8489-8495に記載されている。式50の化合物は、式49のイソシアネートを式48の化合物と反応させることによって調製することが可能であり、例えば、Geffkenら, Chemische Berichte (1979), 112(2), 600-606に記載されている。
Figure 2013540115
式I-tの化合物(G = G-28である式Iの化合物)は、スキーム27に概説されるように、式52の化合物のチオニル化およびラネーニッケル還元によって調製することが可能であり、例えば、Vaら, Journal of the American Chemical Society (2010), 132(24), 8489-8495に記載されている。その後の酸脱炭酸で式I-tの化合物が生成される。式52の化合物は、式51のエノンから出発して、マロン酸エステルアミドの反応によって調製することが可能であり、例えば、Al-Arabら, Journal of Heterocyclic Chemistry (1990), 27(3), 523-525に記載されている。
Figure 2013540115
式I-uの化合物(G = G-9である式Iの化合物)は、G = G-10 (n = 0)である式I-mの化合物から出発して、ジフェニルジスルフィドで還元することによって調製することが可能であり、例えば、Fischerら, Sulfur Letters (1987), 6(6), 191-196に記載されている。
個々の化合物を上記の経路で調製することができない場合、他の化合物Iから誘導することによって、または上記の合成経路の慣用の改変によって調製することができる。
反応混合物の後処理は、慣用方法で、例えば水と混合し、相を分離させ、適切な場合には、クロマトグラフィー（例えばアルミナまたはシリカゲル）で粗生成物を精製することにより行う。いくつかの中間体および最終生成物は、無色または薄褐色の粘性オイルの状態で得られるので、減圧下に適度な昇温で揮発性成分を除くか、あるいは精製する。中間体および最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶または温浸により精製してもよい。
本発明の式Iの化合物は、その優れた活性によって無脊椎有害生物の防除に使用することができる。
従って、本発明はまた、上記に定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種、および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種、ならびに不活性な液体および/または固体の農業上許容可能な担体の少なくとも1種を含む農業用組成物も提供する。
本発明はまた、上記に定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種、および/またはそれらの獣医学上許容可能な塩の少なくとも1種、ならびに不活性な液体および/または固体の獣医学上許容可能な担体の少なくとも1種を含む動物用組成物も提供する。
かかる組成物は、本発明による単一の式Iの活性化合物もしくはその塩、または数種の式Iの活性化合物もしくはそれらの塩を含み得る。本発明による組成物は、個々の異性体または異性体の混合物ならびに個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含み得る。
本発明はさらに、無脊椎有害生物を駆除するための、上記に定義される化合物、それらの立体異性体および/または農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用に関する。
本発明はさらに、無脊椎有害生物による侵入または感染に対して動物を処置または保護するための、上記に定義される化合物、それらの立体異性体および/または獣医学上許容可能な塩の使用に関する。
さらに本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくは繁殖地、あるいは有害生物が成長しているかまたは成長し得る植物、植物繁殖材料、土壌、区域、資材もしくは環境、あるいは無脊椎有害生物の攻撃または侵入から保護すべき資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間を、殺有害生物有効量の、上記に定義される式Iのイミン化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種、および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種で処理することを含んでなる、上記方法も提供する。
好ましくは、本発明の方法は、植物または植物繁殖材料（種子など）およびそここから成長する植物を、動物有害生物の攻撃または侵入から保護するのに役立ち、植物または植物繁殖材料（種子など）を、殺有害生物有効量の上記に定義される式Iの化合物またはそれらの農業上許容可能な塩で処理し、あるいは殺有害生物有効量の上記および下記に定義される農業用組成物で処理することを包含する。本発明の方法は、本発明によって処理された「物」(植物、植物繁殖材料、土壌資材等)の保護に限定されるものではなく、例えばこのように処理された植物繁殖材料（種子など）から成長し、その植物自体は処理されていない植物に対する保護による予防効果も有する。
本発明はさらに、上記に定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種を含む植物繁殖材料(例えば種子)に関する。
本発明はまた、無脊椎有害生物による侵入または感染に対して動物を処置しまたは保護する方法であって、動物を、殺有害生物有効量の、上記に定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種および/またはそれらの獣医学上許容可能な塩の少なくとも1種と接触させることを含んでなる、上記方法も提供する。
式Iの化合物およびそれらを含む殺有害生物組成物は、節足有害生物および線虫の防除に有効な薬剤である。式Iの化合物によって防除される無脊椎有害生物としては、例えば以下のものが挙げられる：
チョウ類（鱗翅目：Lepidoptera）の昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、ハッショウマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナツヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、タバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、タバコガ(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea）、ワタキバガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、ヤガ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
甲虫類（鞘翅目：Coleoptera）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、アカイエカ(Culex pipiens)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
アザミウマ（総翅目(Thysanoptera)）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
膜翅目の昆虫（膜翅目：Hymenoptera）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)およびヒアリ(Solenopsis invicta)；
異翅目の昆虫（異翅目(Heteroptera)）、例えば、カメムシ(Acrosternum hilare)、
ナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カスミカメムシ(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、キンカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、ヘリカメムシ(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリメクラガメ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チビカメムシ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅目の昆虫（同翅目(Homoptera)）、例えば、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(アブラムシula nasturtii）、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
シロアリ（等翅目：Isoptera）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅目の昆虫（直翅目：Orthoptera）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）、ケラ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス属のバッタ(Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、シストセルサ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノツス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびクラズミウマ(Tachycines asynamorus)；
クモ形類、例えばクモ形綱（ダニ目：Acarina）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp）；
式Iの組成物および化合物は、以下の線虫類の防除にも有用である：
特に植物寄生性線虫、例えばネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギネ属の種：
シスト形成センチュウ類のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属の種；穀物シストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属の種；種子コブセンチュウ類のアングイナ属(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類のアフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属の種；マツセンチュウ類のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス属の種；ワセンチュウ類のクリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Criconemella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類のイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス属の種；突錐センチュウ類のドリコドルス属(Dolichodorus)の種；ラセンセンチュウ類のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス属(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス属(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属の種；ネグサレセンチュウ類のパラチレンクス属の種(Pratylenchus species)；ネグサレセンチュウ(Lesion nematodes)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、パラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、パラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のパラチレンクス属の種；ネモグリセンチュウ類のバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属の種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス属の種；スクテロネマ属(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属の種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス属の種；ミカンセンチュウ類のチレンクルス属(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類のキシフィネマ属(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生性線虫。
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物は、昆虫またはクモ形類、特に鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、総翅目(Thysanoptera)および同翅目(Homoptera)の昆虫、ならびにダニ目(Acarina)のクモ形類を防除するのに用いられる。本発明による式Iの化合物は、総翅目(Thysanoptera)および同翅目(Homoptera)の昆虫を防除するために特に有用である。
本発明の式Iの化合物またはそれらを含む殺有害生物組成物は、成長している植物および作物を、当該植物/作物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、無脊椎有害生物、特に昆虫、ダニ類またはクモ形類による攻撃または侵入から保護するために使用することができる。「作物」という用語は、成長している作物および収穫済みの作物の両方を指す。
本発明の化合物Iは従来の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤などに変換することができる。使用形態はその特定の目的によって決まる。製剤および施用方法は、いずれの場合も、本発明による化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるように選択される。
製剤は公知の方法で調製し（例えば、US 3,060,084、EP-A 707 445 (濃縮剤に関して)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, p. 8-57、およびWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (ドイツ), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of 農薬 Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照）、例えば、活性化合物を、農薬の製剤化に適する助剤（例えば、溶媒および/または担体、所望により乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理用の製剤の場合には、さらに任意で着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤）を用いて、のばすことにより調製する。
好適な溶媒としては、例えば以下のものがある：水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレンなど）、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（N-メチルピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)）、アセテート類（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。基本的には、溶媒混合物も使用可能である。
好適な乳化剤は非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）である。
分散剤の例はリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
使用される好適な界面活性剤は、以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、または油分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたは水である。
さらに、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールおよび殺細菌剤を製剤に添加することもできる。
好適な消泡剤は、例えばシリコン系またはステアリン酸マグネシウム系の消泡剤である。
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンである。
種子処理用の製剤はさらに結合剤を含み、場合により着色剤を含んでもよい。
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を高めるために添加し得る。好適な結合剤は以下のものである：ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤、またさらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロースおよびこれらのポリマーから誘導されるコポリマー。
場合により、前記製剤には着色剤をも含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、以下のものである：ローダミンB、C.I. ピグメントレッド112、C.I. ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
ゲル化剤の例はカラギーナン（Satiagel(登録商標)）である。
粉剤、広域散布剤および散剤は、活性物質と固形担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、コーティング粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、活性化合物を固形担体に結合させることにより製造することができる。
固形担体の例は、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の材料（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体である。
一般に、製剤は、活性化合物（1種または複数種）を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含有する。この場合、活性化合物（1種または複数種）は、純度90重量％〜100重量％、好ましくは95重量％〜100重量％（NMRスペクトルによる）で用いられる。
種子処理の目的のため、それぞれの製剤を2〜10倍に希釈して、0.01〜60重量％（好ましくは0.1〜40重量％）の活性化合物を含む即使用可能な製品中の濃縮剤とすることができる。
式Iの化合物は、そのままで、その製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で使用することが可能であり、例えば、直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁液剤もしくは分散液剤、乳剤、油分散液剤、ペースト剤、散粉用製品、広域散布剤、または粒剤の形で、散布、噴霧、散粉、広域散布または散水により使用することができる。使用形態はもっぱらその所期の目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明の活性化合物の可能なかぎり微細な分散が確実になるようにする。
水性の使用形態は、濃縮乳剤、ペースト剤または湿潤性粉剤（散布可能な粉剤、油分散液剤）に水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散液剤を調製するためには、活性物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、適当な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができるが、そのような濃縮物は水で希釈するのに適している。
即使用可能な製品中の活性成分の濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10重量％、好ましくは0.01〜1重量％である。
活性成分はまた、超微量（ULV）法でも首尾よく使用することができ、95重量％を超える活性化合物を含む製剤を施用すること、または添加剤を含まない活性化合物を施用することが可能である。
以下に製剤の例を示す。
1. 葉に施用するための水で希釈する製品（種子処理を目的とする場合は、その製品を希釈して種子に施用してもよいし、または希釈せずに種子に施用してもよい）。
A) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10重量部の活性化合物(1種または複数種)を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物(1種または複数種)を水で希釈すると溶解し、それにより10％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤が得られる。
B) 分散性濃縮剤(DC)
20重量部の活性化合物(1種または複数種)を、10重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えながら、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤が得られる。
C) 乳化性濃縮剤(EC)
15重量部の活性化合物(1種または複数種)を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションとなり、それにより15％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤が得られる。
D) 乳剤(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物(1種または複数種)を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加えて、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションとなり、それにより25％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤が得られる。
E) 懸濁液剤(SC、OD、FS)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物(1種または複数種)を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕し、微細な活性化合物(1種または複数種)の懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物(1種または複数種)の安定な懸濁液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤が得られる。
F) 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物(1種または複数種)を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えながら微細に粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈すると活性化合物(1種または複数種)の安定な分散液または溶液となり、それにより50％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤が得られる。
G) 水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物(1種または複数種)を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈すると活性化合物(1種または複数種)の安定な分散液または溶液となり、それにより75％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤が得られる。
H) ゲル剤(GF)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物(1種または複数種)を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕すると、微細な活性化合物(1種または複数種)の懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物(1種または複数種)の安定な懸濁液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤が得られる。
2. 葉に施用するために希釈せずに施用する製品。種子処理を目的とする場合は、その製品を希釈してから種子に施用してもよいし、または希釈せずに種子に施用してもよい。
I) 散粉用粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物(1種または複数種)を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより5％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む散粉用製品が得られる。
J) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物(1種または複数種)を微粉砕し、95.5重量部の担体と結合させ、それにより0.5％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製剤を得る。現在用いられている方法は押出、噴霧乾燥または流動床である。それにより希釈せずに葉に施用する粒剤が得られる。
K) ULV液剤(UL)
10重量部の活性化合物(1種または複数種)を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解する。それにより10％(w/w)の活性化合物(1種または複数種)を含む製品が得られるが、これは希釈せずに葉に施用する。
式Iの化合物は、植物繁殖材料（例えば種子）の処理にも適している。通常の種子処理用の製剤には、例えば、フロアブル剤FS、液剤LS、乾式処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SS、乳剤ESおよびEC、ゲル剤GFが挙げられる。これらの製剤は希釈してまたは希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接行うか、または前発芽の後に行う。
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に用いられる。典型的には、FS剤は1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの顔料、および1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
種子処理用の他の好ましい式Iの化合物のFS剤は、0.5〜80重量％の活性成分、0.05〜5重量％の湿潤剤、0.5〜15重量％の分散剤、0.1〜5重量％の増粘剤、5〜20重量％の凍結防止剤、0.1〜2重量％の消泡剤、1〜20重量％の顔料および/または染料、0〜15重量％の粘着剤/展着剤、0〜75重量％の充填剤/賦形剤、および0.01〜1重量％の防腐剤を含有する。
本発明の活性成分に対して、多様な種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺有害生物剤または殺細菌剤を加えることが可能であり、適当な場合には、使用の直前に加えることもできる（タンクミックス）。これらの薬剤は通常、本発明による製剤と、1:10〜10:1の重量比で混合される。
式Iの化合物は接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分での接触）と摂取（餌または植物部分）のいずれによっても有効である。
アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギまたはゴキブリに対して使用する場合は、式Iの化合物を餌組成物として用いることが好ましい。
こうした餌は液状、固形または半固形の製剤（例えば、ゲル剤）とすることができる。固形の餌は、個別の使用に好適な、様々な形状および形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に成形することができる。液状の餌は、適切な使用を確実にするため、様々なデバイス（例えば、開放容器、スプレー器具、液滴供給源、または蒸気供給源）に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとして、粘性、水分保持またはエージング特性の点で特有な必需品へと製剤化することができる。
本発明の組成物中で用いる餌は、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギなど、またはゴキブリ）がそれを食べるよう刺激するために十分に誘引性のある製品である。この誘引性は、食餌促進剤または性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌促進剤は、例えば、限定するものではないが、動物および/または植物タンパク質（肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ-、オリゴ-もしくはポリオルガノサッカライドから、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、または糖蜜もしくは蜂蜜からさえも、選択される。さらに、果物、作物、植物、動物、昆虫またはそれらの特定部分の新鮮なもしくは腐りかけの部分も、食餌促進剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
エアロゾル（例えばスプレー缶中の）、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、専門家以外のユーザーがハエ、ノミ、ダニ、蚊またはゴキブリなどの有害生物を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方物は以下の成分を含むことが好ましい：本発明の活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲が約50〜250℃のパラフィン系炭化水素（例：灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、水、さらに助剤、例えば乳化剤（例：ソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油（例：エーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切な場合には、安定剤（例：安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル）および、必要に応じて、噴射剤（例：プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの混合気体）。
上記の油性スプレー製剤は、噴射剤をまったく使用しない点で、エアロゾル処方物とは異なる。
式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸剤、発煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器、さらにモスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいても使用可能である。
また、式Iの化合物およびその各組成物を用いて、昆虫が媒介する感染症（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症、およびリーシュマニア症）を防除する方法は、小屋および家の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具などへのエアスプレーおよび含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布に適用するための殺虫組成物は、本殺虫剤と、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含むことが好ましい。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除用ではないピレスロイド、例えば{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオトリン：Esbiothrin)、植物抽出物から誘導されるかまたは植物抽出物と同じものである忌避剤、例えばリモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロール、またはスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、レモングラス(Cymbopogan citratus)、シトロネラ(Cymopogan nartdus)のような植物からの粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例：酢酸ビニルおよびビニルベルサテート）、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル（例：アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチル）、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素（例：スチレン）、ならびに脂肪族ジエン（例：ブタジエン）のポリマーおよびコポリマーから選択される。
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を式Iの活性化合物のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
種子を処理するために使用し得る方法は、原則として、あらゆる好適な種子処理であり、特に当技術分野で公知の種子粉衣技術、例えば種子コーティング(例えば種子ペレット化)、種子散粉および種子吸水(例えば種子浸漬)などである。本明細書において、「種子処理」とは、種子と本発明の式Iの化合物とを互いに接触させるあらゆる方法を指し、また「種子粉衣」とは、種子に規定量の本発明の式Iの化合物を提供する（すなわち、本発明の式Iの化合物を含む種子を生じさせる）種子処理の方法を指す。基本的に、この処理は、種子の収穫から種子の播種までいつでも種子に適用することができる。種子は、例えば「プランターボックス(planter’s box)」法を用いて、種子の栽植直前に、または栽植時に処理することができる。しかしこの処理は、実質的な有効性の低下を認めることなく、種子の栽植の数週間または数か月前(例えば12か月前まで)に、例えば種子粉衣処理の形態で行ってもよい。
便宜的には、処理は未播種の種子に対して適用する。本明細書中で用いられる「播種されていない種子」という用語は、種子の収穫時から、植物を発芽させて成長させるために種子を地中に播種するまでの任意の時期の種子を包含することを意味する。
具体的には、この処理は、適切な装置（例えば固体または固体/液体混合パートナー用の混合装置）中で、種子と、所望量のそのままのあるいはあらかじめ水で希釈した後の種子処理製剤とを、組成物が種子上に均一に分散するまで混合するという手順で進む。適切な場合、その後に乾燥ステップが続く。
式Iの化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩は特に、動物の体内および表面上の寄生生物の駆除への使用にも適している。
従って、本発明の他の目的は、動物の体内および表面上の寄生生物を防除するための新たな方法を提供することである。本発明の別の目的は、より安全な動物用殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、さらに、既存の殺有害生物剤より低用量で使用し得る動物用殺有害生物剤を提供することである。また本発明の別の目的は、寄生生物に対するより長い残留防除をもたらす動物用殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩および許容可能な担体を含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置し、防除し、予防し且つ保護する方法であって、殺寄生生物有効量の式Iの化合物もしくはそれらの獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を、経口的に、局所的に、または非経口的に動物に投与または施用することを含んでなる、上記方法も提供する。
本発明はまた、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置し、防除し、予防し且つ保護するための非治療的方法であって、殺寄生生物有効量の、式Iの化合物またはそれらのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩あるいはそれを含む組成物を、所在地に施用することを含んでなる、上記方法も提供する。
本発明はまた、有害生物による侵入または感染に対して動物を処置し、防除し、予防しまたは保護するための組成物を調製するための方法であって、殺寄生生物有効量の、式Iの化合物もしくはそれらの獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を含めることを含んでなる、上記方法も提供する。
本発明はさらに、有害生物による侵入または感染に対して動物を処置し、防除し、予防しまたは保護するための式Iの化合物の使用に関する。本発明はまた、寄生生物による感染または侵入に対して動物を治療的に処置するための医薬を製造するための式Iの化合物またはそれを含む組成物の使用にも関する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口施用の場合には低い非催吐用量、動物との代謝適合性、低毒性および取扱い安全性を要する、動物の体内および表面上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除に対するそれらの適合性を示唆するものではない。
驚くべきことに、式Iの化合物は、動物の体内および表面上の内部寄生生物および外部寄生生物の駆除に適していることが見いだされた。
式Iの化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩およびそれらを含む組成物は、好ましくは温血動物（ヒトを含む）および魚類を含む動物への寄生生物の侵入および感染を抑制しかつ予防するために用いられる。それらは例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイなどの哺乳類への、さらにまた、ミンク、チンチラ、アライグマなどの毛皮用の動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒルなどの鳥類、ならびにマス、コイ、ウナギなどの淡水魚および海水魚のような魚類への、寄生生物の侵入および感染を抑制しかつ予防するのに適している。
式Iの化合物またはその獣医学上許容可能な塩、およびそれらを含む組成物は、好ましくは、イヌやネコといった家庭用動物への寄生生物の侵入および感染を抑制しかつ予防するために用いられる。
温血動物および魚類への侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ウマバエの幼虫、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カおよびノミが挙げられる。
式Iの化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩およびそれらを含む組成物は、内部および/または外部寄生生物の全身的および/または非全身的防除に適している。それらは発育段階の全てまたは一部に対して活性である。
式Iの化合物は外部寄生生物を駆除するのに特に有用である。
式Iの化合物は内部寄生生物を駆除するのに特に有用である。
式Iの化合物は、それぞれ以下の目および種の寄生生物を駆除するのに特に有用である：
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis)、ツェツェバエ(Glossina fuscipes)、ツェツェバエ(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis)；
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
ダニおよび寄生性ダニ（ダニ目：Parasitiformes）：ダニ（マダニ科：Ixodida）、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、マダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、ヒメダニ(Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、ならびに寄生性ダニ（トゲダニ亜目：Mesostigmata）、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)；
ケダニ亜目(Actinedida) (Prostigmata) およびコナダニ亜目(Acaridida) (Astigmata)、例えば、ホコリダニ類(Acarapis spp.)、ツメダニ類(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ケモチダニ類(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Trombicula spp.)、ズツキダニ類(Listrophorus spp.)、コナダニ類(Acarus spp.)、ケナガコナダニ類(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ類(Caloglyphus spp.)、ヒカダニ類(Hypodectes spp.)、ウモウダニ類(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ類(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ類(Notoedres spp.)、カイセンダニ類(Knemidocoptes spp.)、フエダニ類(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
バグ（異翅目：Heteropterida)：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、サシガメ(Reduvius senilis)、サシガメ類(Triatoma spp.)、ロードニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、およびサシガメ(Arilus critatus)；
シラミ目（Anoplurida）、例えば、ケモノジラミ類(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ類(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ類(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)；
ハジラミ目（Mallophagida）(マルツノハジラミ(Arnblycerina)亜目およびホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目)、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp.)；
回虫線形動物：
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫（毛管目(Trichosyringida)）、例えば、毛形虫科（Trichinellidae）（旋毛虫属の種(Trichinella spp.)）、（鞭虫科（Trichuridae））（トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.)）；
桿線虫目（Rhabditida）、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)；
円虫目（Strongylida）、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、鉤虫類(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、毛様線虫類(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルターグ胃虫類(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(ステップStephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(ステップStephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、狭頭鉤虫類(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫類(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫類(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(Dioctophyma renale)；
腸管寄生回虫（回虫目：Ascaridida）、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、蟯虫類(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(Oxyuris equi)；
カマラヌス目（Camallanida）、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナチュウ)；
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、眼虫類(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、回旋糸状虫類(Onchocerca spp.)、イヌ糸状虫類(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、およびハブロネーマ属の種(Habronema spp.)；
鉤頭虫（Acanthocephala）、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコーラ属の種(Oncicola spp.)；
プラナリア（扁形動物：Plathelminthes）：
吸虫（Trematoda）、例えば、肝蛭類(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、槍形吸虫類(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、およびナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.)；
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫)、例えば、広節裂頭条虫類(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫類(Hymenolepis spp.)、有線条虫類(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、スピロメトラ属の種(Spirometra spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、および膜様条虫類(Hymenolepis spp.)。
式Iの化合物およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目およびマダニ目に属する有害生物の防除に特に有用である。
さらに、蚊を駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
ハエを駆除するための式Iの化合物およびそれらを含む組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
さらに、ノミを駆除するための式Iの化合物およびそれらを含む組成物の使用は特に好ましい。
ダニを駆除するための式Iの化合物およびそれらを含む組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
式Iの化合物はまた、内部寄生生物（回虫、鉤頭虫およびプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
式Iの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布または動物の各種部分を介した接触）と摂取（例えば餌）のいずれによっても有効である。
本発明は、動物の体内および表面上の寄生生物を防除および/または駆除するための式Iの化合物の治療的使用および非治療的使用に関する。
式Iの化合物は、動物を、殺寄生生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、寄生生物による攻撃または侵入に対して動物を保護するために使用することができる。「接触させる」という用語自体、直接接触（本発明の化合物/組成物を寄生生物に(例えば寄生生物の所在地においても)直接施用し、また場合により本発明の化合物/組成物を動物に直接投与すること）および間接接触（本発明の化合物/組成物を寄生生物の所在地に施用すること）の両方を包含する。寄生生物の所在地への施用による寄生生物への接触は、式Iの化合物の非治療的使用の一例である。
上記に定義される「所在地」とは、動物の体外で、寄生生物が成長しているかまたは成長する可能性がある生息地、餌供給源、繁殖地、区域、材料または環境を意味する。また本発明の化合物は、有害生物または寄生生物の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
動物への投与は予防的に行ってもよいし、治療的に行ってもよい。
本活性化合物は、直接または適当な製剤の形で、経口的に、局所的/経皮的に、または非経口的に投与される。
温血動物に経口投与するために、式Iの化合物は飼料、プレミックス飼料、濃厚飼料、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物を飲料水に入れて動物に投与することも可能である。経口投与では、選択される剤形は1日につき動物の体重1kgあたり0.01mg〜100mg、好ましくは0.5mg〜100mgの式Iの化合物を動物に与えるものでなければならない。
あるいはまた、式Iの化合物は非経口的に、例えば第一胃内、筋肉内、静脈内、または皮下注射により動物に投与することができる。皮下注射の場合は、式Iの化合物を生理的に許容される担体中に分散または溶解する。別法として、皮下投与のために式Iの化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、式Iの化合物を動物に経皮的に投与することもできる。非経口投与では、選択される剤形は1日につき動物の体重1kgあたり0.01mg〜100mgの式Iの化合物を動物に与えるものでなければならない。
式Iの化合物はまた、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪、メダル、スプレー剤、シャンプー、スポットオン式(spot-on)およびポアオン式(pour-on)液剤の形で、さらに軟膏または水中油型もしくは油中水型乳剤の形で、動物に局所的に施用することもできる。局所施用では、ディップ剤およびスプレー剤は通常0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は動物用の、特にウシやヒツジなどの四足獣用の、耳タグとして製剤化することも可能である。
適当な製剤は以下のものである：
- 液剤、例えば、経口液剤、希釈後に経口投与するための濃厚液剤、皮膚または体腔に使用するための液剤、ポアオン式液剤、ゲル剤；
- 経口または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤；半固形製剤；
- 活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理されている製剤；
- 固形製剤、例えば、粉剤、プレミックス剤または濃厚製剤、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアゾール剤および吸入剤、ならびに活性化合物含有成形品。
注射に適する組成物を調製するには、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、可溶化剤などの更なる成分を添加する。かかる液剤を濾過して、無菌状態で充填する。
好適な溶媒は生理的に許容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（例：エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
活性化合物は、場合により、注射用に適した、生理的に許容される植物油または合成油に溶解することもできる。
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与される。濃厚液剤は使用濃度に前希釈した後に経口投与する。経口液剤と濃厚液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要でない。
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
さらなる好適な溶媒は以下のものである：ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジルのようなエステル、アルキレングリコールアルキルエーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル）のようなエーテル、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカーボネート、およびこれらの混合物。
調製中に増粘剤を加えることが有利でありうる。好適な増粘剤は無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイドケイ酸、および一ステアリン酸アルミニウムと、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ならびにそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートである。
ゲル剤は皮膚に塗布するかまたは塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤の調製は、注射液剤の場合に記載したように調製した溶液を十分な増粘剤で処理して、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られるように行う。用いる増粘剤は上に挙げた増粘剤である。
ポアオン(pour-on)製剤は限られた皮膚領域に注がれるかまたはスプレーされ、活性化合物が皮膚を浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤を調製するには、活性化合物を、適当な皮膚適合性の溶媒または混合溶媒中に溶解するか、懸濁するか、または乳化する。適当な場合は、他の助剤、例えば着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、粘着剤を添加する。
好適な溶媒は以下のものである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール（例：ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例：酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例：ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルのようなアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、環状カーボネート（例：プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート）、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン（例：メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンもしくはn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン）、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセロールホルマール。
好適な着色剤は、動物での使用が認可されている、溶解可能または懸濁可能な、あらゆる着色剤である。
好適な吸収促進物質は、例えば、DMSO、スプレッド用オイル、例えばイソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびポリエーテルとのそのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
好適な酸化防止剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸カリウム）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えばノバンチソール酸(novantisolic acid)である。
好適な粘着剤は、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
乳剤は経口的に、経皮的に、または注射剤として投与することができる。
乳剤は油中水型または水中油型のいずれかの乳剤である。
乳剤の調製は、活性化合物を疎水性相または親水性相のいずれかに溶解し、これを適当な乳化剤を用いて、適当であれば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、増粘剤のような他の助剤を加えて、他方の相の溶媒と共にホモジナイズすることにより行う。
好適な疎水性相（油）は以下のものである：
液状パラフィン、シリコーン油、天然の植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特別に選択された天然脂肪酸を有するトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有し得る飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノ-およびジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の中鎖脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチル酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、蝋様の脂肪酸エステル、例えば合成のアヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、および後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、および脂肪酸、例えばオレイン酸、ならびにこれらの混合物。
好適な親水性相は以下のものである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
好適な乳化剤は以下のものである：
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウムまたはレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム。
好適な他の助剤は、粘度を上昇させかつ乳剤を安定化する物質であり、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロース、デンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、蝋、コロイドケイ酸、または上記物質の混合物である。
懸濁液剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。懸濁液剤の調製は、活性化合物を懸濁化剤中に、場合により湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤などの他の助剤を添加して、懸濁することにより行う。
液状の懸濁化剤は、あらゆる均質溶媒および混合溶媒である。
好適な湿潤剤（分散剤）は、先に挙げた乳化剤である。
他の助剤としては、先に示したものが挙げられる。
半固形製剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。それらは、粘度がより高いことのみによって、上記の懸濁液剤および乳剤と相違する。
固形製剤を製造するには、活性化合物を適当な賦形剤と混合し、場合により助剤を添加して、その混合物を所望の形状に成形する。
好適な賦形剤は、生理的に許容される、あらゆる固体の不活性物質である。用いられる賦形剤は無機および有機物質である。無機物質の例としては、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降またはコロイド状シリカ、またはリン酸塩がある。有機物質としては、例えば、糖類、セルロース、食物および飼料、例えば粉乳、動物ミール、穀物の粗びき粉および破砕物、デンプンがある。
好適な助剤は、先に挙げた防腐剤、酸化防止剤、および/または着色剤である。
他の好適な助剤は、滑沢剤および潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊剤（例えば、デンプンもしくは架橋ポリビニルピロリドン）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンもしくは直鎖ポリビニルピロリドン）、および乾燥結合剤（例えば、微結晶性セルロース）である。
一般的に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の成長に認めうる効果（例えば、標的生物の壊死、死滅、成長の遅延、阻止、ならびに標的生物の発生および活性の除去、破壊、さもなくば減少といった効果）を及ぼすのに必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は本発明で用いる各種化合物/組成物ごとに異なっていてよい。組成物の殺寄生生物有効量はまた、所望の殺寄生生物効果および持続期間、標的生物種、施用方法などの一般的な条件によっても異なり得る。
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001〜95％の式Iの化合物を含み得る。
通常、式Iの化合物を1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの総量で施用することが有利である。
即使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を10ppm〜80重量％、好ましくは0.1〜65重量％、さらに好ましくは1〜50重量％、最も好ましくは5〜40重量％の濃度で含有する。
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を0.5〜90重量％、好ましくは1〜50重量％の濃度で含有する。
さらに、かかる製剤は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を10ppm〜2重量％、好ましくは0.05〜0.9重量％、特に好ましくは0.005〜0.25重量％の濃度で含有する。
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は経皮的/局所的に施用される。
更なる好ましい実施形態において、局所施用は、本化合物を含有する成形品の形で行われ、例えば、首輪、メダル、耳タグ、身体の一部に固定するためのバンド、ならびに接着性ストリップおよびフォイルの形で実施される。
一般には、式Iの化合物を、処置される動物の体重1kgあたり10mg〜300mg、好ましくは20mg〜200mg、最も好ましくは25mg〜160mgの総量で3週間にわたって放出する固形製剤を施用することが有利である。
成形品を製造する場合は、熱可塑性プラスチックおよび軟質プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分な適合性を有するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の製造法は、例えばWO 03/086075に記載される。
本発明により使用される組成物はまた、他の活性成分、例えば他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺有害生物剤、または殺細菌剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩）、植物有害物質および植物成長調節剤、薬害軽減剤ならびに殺線虫剤も含み得る。これらの追加成分は、逐次または上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適当な場合には、使用の直前に加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物をスプレーするのは、他の活性成分で植物を処理する前または処理した後のいずれでもよい。
これらの薬剤は、本発明により使用される薬剤と、1:10〜10:1の重量比で混合し得る。式Iの化合物またはそれらを含む殺有害生物剤としての使用形態の組成物を他の殺有害生物剤と混合すると、多くの場合、より広範な殺有害生物作用スペクトルが得られる。
本発明の化合物と共に使用可能で、しかも相乗効果をもたらす可能性がある殺有害生物剤の下記のリストMは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない：
M.1. 有機(チオ)ホスフェート系化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)；
M.2. カーバメート系化合物：アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクサー(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザメート(triazamate)；
M.3. ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-cis-trans アレトリン、d-trans アレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、β-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、λ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、γ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、α-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、β-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、θ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ζ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、τ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン((pyrethrin)ピレトラム(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)；
M.4. 幼若ホルモン様作用物質：ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
M.5. ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：アセトアミプリド(acetamiprid)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニコチン(nicotine)、スピノサド(spinosad)(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(spinetoram)(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap-sodium)およびAKD1022；
M.6. GABA作動性塩素チャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ-HCH (リンデン(lindane));エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)；
M.7. 塩素チャネルアクチベーター：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)；
M.8. METI I化合物：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim)、ロテノン(rotenone)；
M.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤（アンカップラー）：クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC；
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジアヘンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチン酸化物(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
M.12. 脱皮攪乱物質：シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
M.13. 相乗剤：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、トリブホス(tribufos)；
M.14. ナトリウムチャネルブロッカー化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)；
M.15. 燻蒸剤：臭化メチル、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル；
M.16. 選択的摂食遮断剤：クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)；
M.17. ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)；
M.18. キチン合成阻害剤：ブプロフェジン(buprofezin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(heaxaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；
M.19. 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
M.20. オクトパミンアゴニスト：アミトラズ(amitraz)；
M.21. リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド(flubendiamide)およびフタルアミド(phtalamid)化合物；(R)-,(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタラミド(M21.1)
M.22. イソオキサゾリン化合物：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキオサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸 [(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸 [(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8)；
M.23. アントラニルアミド系化合物：クロルアントラニリプロール(chloranthraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド (M23.2)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド (M23.5)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド (M23.6)；
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)および
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチルヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12)；
M.24. マロノニトリル化合物：2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)マロノニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(M24.2)；
M.25. 微生物撹乱剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
M.26. アミノフラノン化合物：
4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、
4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、
4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、
4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)および
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10)；
M.27. 各種化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ホウ砂(borax)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、シアン化物、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、キノメチオネート(chinomethionate)、ジコホル(dicofol)、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石(tartar emetic)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン（ここでR'はメチルまたはエチル、ハロはクロロまたはブロモ、R''は水素またはメチル、R'''はメチルまたはエチルである）、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、
1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)および
8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
市販されているグループMの化合物は、いくつかある刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)に見い出される。
パラオクソンとそれらの製法はFarm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載される。フルピラゾホスはPesticide Science 54, 1988, p.237-243およびUS 4822779に記載される。AKD 1022とその製法はUS 6300348に記載される。アントラニルアミド系のM23.1〜M23.6は、WO 2008/72743およびWO 200872783に記載され、M23.7〜M23.12は、WO 2007/043677に記載される。フタルアミドM21.1は、WO 2007/101540から公知である。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えばJP 2006131529に記載される。有機硫黄化合物はWO 2007060839に記載される。イソオキサゾリン化合物M22.1〜M22.8は、例えばWO2005/085216、WO 2007/079162、WO 2007/026965、WO 2009/126668およびWO2009/051956に記載される。アミノフラノン化合物M26.1〜M26.10は、例えばWO 2007/115644に記載される。ピリピロペン誘導体M27.2は、WO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載される。ピリダジン化合物M27.3は、JP 2008/115155に記載される。マロニトリル化合物(M24.1)および(M24.2)は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載される。
本発明の化合物と共に使用可能で、しかも相乗効果をもたらす可能性がある殺真菌剤の下記のリストFは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない：
F.I) 呼吸阻害剤
F.I-1) 複合体IIIのQo部位阻害剤(例えばストロビルリン系)
ストロビルリン系：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、コウモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-メチル)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N メチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオン系およびイミダゾリノン系：ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）；
F.I-2) 複合体II阻害剤(例えばカルボシアミド系)：
カルボキシアニリド系：ベノダニル（benodanil）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（Carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、テクロフタラム（tecloftalam）、チフルザミド（thifluzamid）、チアジニル（tiadinil）、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3) 複合体IIIのQi部位阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム（amisulbrom）；
F.I-4) 他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム（diflumetorim）；テクナゼン（tecnazen）；フェリムゾン（ferimzone）；アメトクトラジン（ametoctradin）；シルチオファム（silthiofam）；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、、フルアジナム（fluazinam）、ニトロタールイソプロピル（nitrthal-isopropyl)、
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン（fentin chloride）または水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
F.II) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1) C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール系、イミダゾール系)
トリアゾール系：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、ウニコナゾール（uniconazole）；
イミダゾール系：イマザリル（imazalil）、ペフラゾエート（pefurazoate）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）；
ピリミジン系、ピリジン系およびピペラジン系：フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモル（nuarimol）、ピリフェノックス（pyrifenox）、トリホリン（triforine）；
F.II-2) デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン系、例えばモルホリン系、ピペリジン系)
モルホリン系：アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、酢酸ドデモルフ（dodemorph-acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）；
ピペリジン系：フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）；
スピロケタールアミン系：スピロキシアミン（spiroxamine）；
F.II-3) 3-ケトレダクターゼ阻害剤：ヒドロキシアニリド系：フェンヘキサミド（fenhexamid）；
F.III) 核酸合成阻害剤
F.III-1) RNA、DNA合成
フェニルアミド系またはアシルアミノ酸殺真菌剤：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、キララキシル（kiralaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）（メフェノキサム(mefenoxam)）、オフラース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）；
イソオキサゾール系およびイソチアゾロン系：ヒメキサゾール（hymexazole）、オクチリノン（octhilinone）；
F.III-2) DNAトポイソメラーゼ阻害剤：オキソリン酸（oxolinic acid）；
F.III-3) ヌクレオチド代謝(例えばアデノシンデアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン系：ブピリメート（bupirimate）；
F.IV) 細胞分裂および/または細胞骨格阻害剤
F.IV-1) チューブリン阻害剤：ベンズイミダゾール系およびチオファネート系：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（Carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート-メチル（thiophanate-methyl）；
トリアゾロピリミジン系：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
F.IV-2) 他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド系およびフェニルアセトアミド系：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、ゾキサミド（zoxamide）；
F.IV-3) アクチン阻害剤：ベンゾフェノン系：メトラフェノン（metrafenopne）；
F.V) アミノ酸およびタンパク質合成の阻害剤
F.V-1) M(メチオニン)合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
アニリノ-ピリミジン系：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
F.V-2) タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
抗生物質：ブラスチシジン-S（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン（mildiomycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracyclin）、ポリオキシン（polyoxine）、バリダマイシンA（validamycin A）；
F.VI) シグナル伝達阻害剤
F.VI-1) MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン系)
ジカルボキサミド系：フルオロイミド（fluoroimid）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）；
フェニルピロール系：フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）；
F.VI-2) Gタンパク質阻害剤：キノリン系：キノキシフェン（quinoxyfen）；
F.VII) 脂質および膜合成阻害剤
F.VII-1) リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物系：エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）；
ジチオラン系：イソプロチオラン（isoprothiolane）；
F.VII-2) 脂質過酸化
芳香族炭化水素系：ジクロラン（dicloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-mthyl）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、エトリジアゾール（etridiazole）；
F.VII-3) カルボキシル酸アミド系(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド系およびマンデル酸アミド系：ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、マンジプロパミド（mandiproamid）、ピリモルフ（pyrimorph）；
バリンアミドカーバメート系：ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、バリフェナレート（valifenalate）、およびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4) 細胞膜透過性に作用する化合物および脂肪酸
カーバメート系：プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩
F.VIII) 多部位に作用し得る阻害剤
F.VIII-1) 無機活性物質：ボルドー（Bordeaux）混合液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2) チオカーバメート系およびジチオカーバメート系：ファーバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メタム（metam）、メタスルホカルブ（methasulphocarb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）；
F.VIII-3) 有機塩素化合物(例えばフタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系)：アニラジン（anilazine）、クロロタロニル（chlorothalonil）、カプタホール（captafol）、カプタン（captan）、フォルペット（folpet）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルスルファミド（flusulfamid）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ペンタクロロフェノール（pentachlorphenole）およびその塩、フタリド（phthalide）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4) グアニジン系：グアニジン（guanidine）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基、グアザチン（guazatine）、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジン三酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)（iminoctadine-tris(albesilate)）；
F.VIII-5) アントラキノン系：ジチアノン（dithianon）；
F.IX) 細胞壁合成阻害剤
F.IX-1) グルカン合成阻害剤：バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシンB（polyoxin B）；
F.IX-2) メラニン合成阻害剤：ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（Carpropamid）、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル（fenoxanil）；
F.X) 植物防御誘導物質
F.X-1) サリチル酸経路：アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
F.X-2) その他：プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、プロヘキサジオンカルシウム（prohexadione-calcium）；
ホスホン酸塩系：ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminum）、亜リン酸およびその塩；
F.XI) 未知の作用機序：
ブロノポール（bronopol）、キノメチオナート（chinomethionat）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン（diclomezine）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-methylsulfate）、ジフェニルアミン（diphenylamin）、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、メタルスルホカルブ（methasulfocarb）、オキシン銅（oxin-copper）、プロキナジド（proquinazid）、テブフロキン（tebufloquin）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリゾキサゾール)、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XII) 成長調節剤：
アブシジン酸、アミドクロル（amidochlor）、アンシミドール（ancymidol）、6-ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブラシノリド（brassinolide）、ブトラリン（butralin）、クロルメコート（chlormequat）（塩化クロルメコート(chlormequat chloride)）、塩化コリン（choline chloride）、シクラニリド（cyclanilid）、ダミノジド（daminozide）、ジケグラック（dikegulac）、ジメチピン（dimethipin）、2,6-ジメチルプリジン（2,6-dimethylpuridine）、エテホン（ethephon）、フルメトラリン（flumetralin）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット（fluthiacet）、フォルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、ジベレリン酸（gibberellic acid）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）（塩化メピコート(mepiquat chloride)）、ナフタレン酢酸（naphthaleneacetic acid）、N6-ベンジルアデニン（N6-benzyladenine）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、プロヘキサジオン（prohexadione）（プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリアペンテノール（triapenthenol）、トリブチルホスホロトリチオエート（tributyl phosphorotrithioate）、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸（2,3,5-tri-iodobenzoic acid）、トリネキサパックエチル（trinexapac-ethyl）およびウニコナゾール（uniconazole）；
F.XIII) 生物学的防除剤
抗真菌生物防除剤：NRRL番号がB-21661のバチルス・サブスチリス株(例えば、AgraQuest, Inc.(米国)から市販されているRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO)、NRRL番号がB-30087のバチルス・プミルス株(例えば、AgraQuest, Inc.(米国)から市販されているSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus)、ウロクラジウム・オウデマンシー（Ulocladium oudemansii）(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)から市販されている製品BOTRY-ZEN)、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)から市販されているARMOUR-ZEN)。
無脊椎有害生物（すなわち、節足動物および線虫)、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で周知の任意の施用法により、本発明の式Iの化合物(1種または複数種)またはそれを含有する組成物(1種または複数種)と接触させることができる。「接触」という用語自体、直接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物の所在地に施用すること）の両方を包含する。
さらに、無脊椎有害生物は、標的有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地またはその所在地を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、防除することができる。そのため、施用は、所在地、生育中の作物、または収穫後の作物が有害生物に感染する前または後に行うことができる。
「所在地」とは、有害生物または寄生動物が生育しているかまたは生育する可能性がある生息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、区域、材料または環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物の成長に対する目に見える効果（例えば、標的生物の壊死、死滅、成長の遅延、阻止、除去、破壊、さもなければ標的生物の発生および活動の低減といった効果）を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において用いる各種の化合物/組成物ごとに異なっていてよい。本組成物の殺有害生物有効量は、一般的な条件、例えば所望の殺有害生物効果および持続時間、天候、標的生物種、所在地、施用法などによっても異なり得る。
式Iの化合物およびその組成物は、木材（例えば木、板塀、枕木など）、および建物(例えば家屋、納屋、工場など)、さらに建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブルなどをアリおよび/またはシロアリから保護するため、そしてまた作物またはヒトに害を加えること（例えば、有害生物が家屋や公共施設へ侵入する場合など）からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木材を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌に適用されるだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面のような材木製品、パーチクルボード、ハーフボードなどの木製品、および被覆電線、ビニルシートなどのビニル製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトに害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣などに施用する。
式Iの化合物は、有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
式Iの化合物は、成長している植物を、この植物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、有害生物による攻撃または侵入から保護するために使用してもよい。「接触」という用語自体、直接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物の所在地に施用すること）の両方を包含する。
土壌処理の場合、または有害生物が住んでいる場所すなわち巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2あたり0.0001〜500g、好ましくは100m2あたり0.001〜20gの範囲である。
材料を保護する際の通常の施用率は、例えば、処理される材料1m2あたり本活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2あたり0.1g〜50gである。
材料への含浸に用いるための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
餌組成物中で使用する場合、本活性成分の典型的な含有量は0.001〜15重量％、望ましくは0.001〜5重量％である。
スプレー組成物中で用いる場合、本活性成分の含有量は0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
作物植物の処理に用いる場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタールあたり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタールあたり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタールあたり50g〜500gの範囲内である。
種子の処理において、本活性成分の施用量は、通常、種子100kgあたり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり1g〜5kg、特に種子100kgあたり1g〜200gである。
本発明について、以下の実施例によってさらに詳しく説明することにする。
I. 調製実施例
C. 化合物例
化合物は、例えば、1H-NMRによる連結高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)によって、および/またはそれらの融点によって特徴付けた。
分析HPLCカラム：Merck KgaA(ドイツ)製のRP-18 column Chromolith Speed ROD。溶出：5:95〜95:5の比のアセトニトリル + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)/水 + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)(40℃で5分)。
1H-NMR、それぞれ13C-NMR：シグナルは、テトラメチルシランに対するケミカルシフト(ppm)、それぞれ13C-NMRについてはCDCl3、その多重度およびその積分(所与の水素原子の相対数)によって特徴付けられる。以下の略号は、シグナルの多重度を特徴付けるために用いられる：m = 多重項、q = 四重項、t = 三重項、d = 二重項およびs = 一重項。
以下の例は、合成実施例S.1と同様に合成した。
C.1 化合物例1
化合物例1-1〜1-10は、式C.1：
Figure 2013540115
（式中、各合成化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.1の1つの列に定義される）
Figure 2013540115
で表される化合物に対応する。
C.2 化合物例2
化合物例2-1〜2-10は、式C.2：
Figure 2013540115
（式中、各合成化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.2の1つの列に定義される）
Figure 2013540115
で表される化合物に対応する。
C.3 化合物例3
化合物例3-1は、式C.3：
Figure 2013540115
（式中、各合成化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.3の1つの列に定義される）
Figure 2013540115
で表される化合物に対応する。
S.1 4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]2-メチル-ベンズアルデヒド-エチルセミカルバゾンの合成(表C.1の化合物1.1)
ステップ1：1-ベンジル-3-(3-クロロ-5-メチル-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジンの合成
0℃において、2-(3,5-ジクロロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-プロペン(25.381g、105.30mmol)をジクロロメタン(400mL)に溶解させた溶液に、N-(メトキシメチル)-N-(トリメチルシリル)ベンジルアミン（25.0g、105mmol)を加えた。この温度で、さらにジクロロメタン(190mL)を加え、トリフルオロ酢酸(0.6g、0.4mL、5.3mmol)をジクロロメタン(10mL)に溶解させた溶液を滴加した。冷却バスから取り外した後、この混合物を一晩かけて室温にした。NaHCO3の10％溶液を加え、有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させて真空濃縮した。残渣を石油エーテルで粉砕し、表題化合物(23.0g、58％)を得た。
HPLC-MSによる特性評価：3.078分、M = 374.00
1H-NMR(400MHz、CDCl3)による特性評価：
δ[デルタ] = 2.32(m, 1H)、2.57(m, 1H)、2.74(m, 1H)、2.78(m, 1H)、3.06(d, 1H)、3.09(d, 1H)、3.66(dd, 2H)、7.23-7.38(m, 8H)ppm。
ステップ2：3-(3-クロロ-5-メチル-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジンの合成
20〜25℃において、1-ベンジル-3-(3-クロロ-5-メチル-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジン(23.0g、61.5mmol)をジクロロメタン(200mL)に溶解させた溶液に1-クロロエチルクロロホルマート(128mL)を加え、混合物を2時間加熱還流した。真空濃縮後、メタノール(320mL)を加えて、混合物をさらに2時間還流させた。真空濃縮後に水を加え、混合物をヘキサン/酢酸エチル(9:1)混合物で2回抽出した。水相をNaHCO3飽和溶液で塩基性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させて真空濃縮した。残渣は表題化合物(17.0g、97％)を含み、さらに精製することなく次のステップで使用した。
HPLC-MSによる特性評価：2.472分、M = 283.95。
ステップ3：4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-メチル-ベンゾニトリルの合成
3-(3-クロロ-5-メチル-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジン(8.50g、29.9mmol)、4-ブロモ-2-メトキシベンゾニトリル(7.04g、35.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(1.096g、1.20mmol)、NaOtBu(4.255g、44.28mmol)および4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(キサントホス CAS[161265-03-8]、1.30g、2.21mmol)を脱気トルエン(120mL)に溶解させた溶液を、アルゴン下で16時間加熱還流した。冷却後、水を加えて混合物を濾過した。水相を酢酸エチルで抽出し、Na2SO4で乾燥させて真空濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで精製し、表題化合物(3.7g、31％)を得た。
HPLC-MSによる特性評価：4.559分、M = 399.00
1H-NMR(400MHz、CDCl3)による特性評価：
δ = 2.48(s, 3H)、2.56(m, 1H)、2.87(m, 1H)、3.50(m, 1H)、3.60(m, 1H)、3.79(d, 1H)、4.10(d, 1)、6.41(m, 2H)、7.27(m, 2H)、7.39(s, 1H)、7.45(d, 1H)ppm。
ステップ4：4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドの合成
-40℃にて、4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-メチル-ベンゾニトリル(3.70g、9.27mmol)をトルエン(25mL)に溶解させた溶液に、DIBAL(7.5mLの1.49Mトルエン中溶液、11.2mmol)を加えた。この温度で15分後、混合物を徐々に0℃にした。反応完了後、硫酸水溶液(150mL、10％)を加え、混合物を勢いよく一晩攪拌した。層を分離し、有機層をNa2SO4上で乾燥させて真空中で濃縮すると表題化合物（3.8g、100％)が得られ、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
HPLC-MSによる特性評価：4.402分、M = 402.05。
ステップ5：4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド-エチルセミカルバゾンの合成
4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド(200mg、0.50mml)とエチルセミカルバジド塩酸塩(104mg、0.75mmol)をエタノール(5mL)および氷酢酸(0.1mL)中で混合した混合物を70℃で4時間加熱した。冷却後、この混合物を真空濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで精製し、表題化合物(0.16g、66％)を得た。
HPLC-MSによる特性評価：3.797分、M = 487.05
1H-NMRによる特性評価（400MHz、DMSO-d6)：
δ[デルタ] = 1.09(t, 3H)、2.33(s, 3H)、2.64(m, 1H)、2.92(m, 1H)、3.17(m, 2H)、3.43(m, 2H)、3.81(d, 1H)、4.20(d, 1H)、6.52(m, 2H)、6.77(m, 1H)、7.70(m, 3H)、7.76(d, 1H)、8.03(s, 1H)、9.90(s, 1H)ppm。
S.2 1-[(E)-[2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-5-(トリフルオロメチル)オキサゾリジン-3-イル]フェニル]メチレンアミノ]-3-(2,2,2-トリフルオロエチル)尿素 (表C.3の化合物3.1)
ステップ1：2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)オキシランの合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(60％、5.5g、144mmol)を、トリメチルスルホキソニウムヨージド(34.1g、154mmol)をジメチルホルムアミド(350ml)に溶解させた攪拌溶液に加えた。1時間攪拌した後、0℃において、この溶液を、1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタノン(25.0g、103mmol)をジメチルホルムアミド(150ml)に溶解させた溶液に30分間滴加した。結果として得られた混合物を0℃で30分間攪拌し、氷/水混合物に加えた。この溶液を、メチルtert-ブチルエーテル(MTBE)で2回抽出した。合わせたMTBE抽出物を水で洗浄し、乾燥させた(MgSO4)。溶媒を減圧下で除去すると、オレンジ色の油(19.9g)が生じた。溶出剤として酢酸エチル-シクロヘキサンを使用したシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによる精製で、表題化合物(5.2g、20％)が得られた。
HPLCによる特性評価：3.916分
1H-NMR(400MHz、CDCl3)による特性評価：
δ[デルタ] = 2.91(m, 1H)、3.43(d, 1H)、7.42(m, 3H)ppm。
ステップ2：3-(4-ブロモ-3-クロロ-アニリノ)-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-プロパン-2-オールの合成
2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)オキシラン(4.16g、20mmol)と4-ブロモ-3-クロロ-アニリン(3.34g、20mmol)を無水エタノール(40ml)に溶解させた溶液を、75℃で一晩加熱した。冷却後、この溶媒を減圧下で濃縮した。残渣を、溶出剤として酢酸エチル-シクロヘキサンを使用したシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで精製し、表題化合物(6.1g、81％)を得た。
HPLC-MSによる特性評価：4.317分、M = 463.80。
ステップ3：3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)オキサゾリジン-2-オンの合成
3-(4-ブロモ-3-クロロ-アニリノ)-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-プロパン-2-オール(6.1g、10mmol)、N,N-ジメチルアミノピリジン(6.5g)および1,1'-カルボニルジイミダゾール(10.2g、60mmol)をジクロロメタン(60ml)に溶解させた溶液を、室温で一晩攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、溶出剤として酢酸エチル-シクロヘキサンを使用したシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで精製し、表題化合物(2.4g、37％)を得た。
HPLC-MSによる特性評価：4.552分、M = 489.70。
ステップ4：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-5-(トリフルオロメチル)オキサゾリジン-3-イル]ベンズアルデヒドの合成
3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)オキサゾリジン-2-オン(0.75g、1.5mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)(30ml)に溶解させた溶液に、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(50mg)、Na2CO3(180mg)およびトリエチルシラン(0.5ml)を加えた。混合物をN2で2回パージし、その後COで3回パージして、CO雰囲気下に90℃で48時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、HCl水溶液でpH4〜5まで調整した。水相を、メチルtert-ブチルエーテル(MTBE)で2回抽出した。合わせたMTBE抽出物を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、溶出剤として酢酸エチル-シクロヘキサンを使用したシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで精製し、表題化合物(153mg、23％)を得た。
HPLC-MSによる特性評価：4.356分、M = 437.95。
ステップ5：1-[(E)-[2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-5-(トリフルオロメチル)オキサゾリジン-3-イル]フェニル]メチレンアミノ]-3-(2,2,2-トリフルオロエチル)尿素の合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-5-(トリフルオロメチル)オキサゾリジン-3-イル]ベンズアルデヒド(124mg、0.28mmol)と2,2,2-トリフルオロエチルセミカルバジド塩酸塩(102mg、0.42mmol)をエタノール(10mL)および氷酢酸(0.03mL)に混合した混合物を、70℃で4時間加熱した。冷却後、混合物を真空濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで精製し、表題化合物(0.088g、54％)を得た。
HPLC-MSによる特性評価：4.346分、M = 576.90
1H-NMR(400MHz、CDCl3)による特性評価：
δ[デルタ] = 4.01(m, 2H)、4.29(d, 1H)、4.62(d, 1H)、6.43(m, 1H)、7.52(m, 5H)、7.92(d, 1H)、8.11(s, 1H)、8.89(s, 1H)ppm。
II. 殺有害生物活性の評価：
本発明の式Iの化合物の活性は、以下の生物学的試験によって実証および評価することができる。
B.1 ワタアブラムシ(Cotton aphid)(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))
本活性化合物を、チューブ入りの10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた自動静電スプレー装置にこのチューブを挿入してストック溶液とし、この溶液の低希釈液を50％アセトン：50％水(v/v)中で作製した。この溶液に、0.01％(v/v)の量の非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を含めた。
子葉期のワタ植物に、アブラムシの主要なコロニーが重度に寄生している葉を各子葉の先端に置くことにより、処理前にアブラムシを寄生させた。このアブラムシを一晩で植物に移動させて1植物につき80〜100匹のアブラムシを寄生させ、宿主葉を取り除いた。その後、寄生させた植物に、噴霧ノズルを備えた自動静電植物スプレー装置でスプレーした。この植物をスプレー装置のドラフト中で乾燥させ、スプレー装置から取り外し、その後蛍光照明（24時間光周期）下、25℃、相対湿度20〜40％の生長室中で保持した。5日後に、処理植物上のアブラムシの死滅率を、未処理の対照植物上の死滅率と比較して測定した。
B.2 ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(アフィス・クラッシボラ(Aphis craccivora))
様々な段階の約100〜150匹のアブラムシにコロニー形成された鉢植えのササゲ植物に、有害生物個体数を記録した後スプレーした。24時間後、72時間後および120時間後に個体数の減少を評価した。
この試験では、500ppmの化合物1-8および3-1がそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.3 コナガ(Diamond back moth)(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
白菜の葉を試験溶液に浸漬して風乾した。処理した葉を、湿った濾紙で被覆したペトリ皿中に置いた。処理の24時間後、72時間後および120時間後に死滅率を記録した。
この試験では、500ppmの化合物1-1、1-4、1-6、1-7、1-8、1-9、2-4、2-7、2-8、2-9および3-1がそれぞれ、未処理の対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.4 モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）)
浸透法によるモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工食餌を入れた96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注のピペッターを用いてアブラムシの食餌中にピペッティングし、2つの複製を作製した。
施用後、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内の人工膜上に置いた。その後、処理したアブラムシ食餌上でこのアブラムシに吸引させ、約23±1℃および相対湿度約50±5％で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの死滅率と繁殖力を目視で評価した。
この試験では、2500ppmの化合物1-1、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9および3-1がそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.5 チチュウカイミバエ(Mediterranean fruitfly)(セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫の餌および50〜80個のセラチチス・カピタタの卵を入れたマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。本化合物を、75％(v:v)水および25％(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫の餌の上に5μLスプレーし、2つの複製を作製した。施用後、マイクロタイタープレートを、約28±1℃、約80±5％の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の死滅率を目視により評価した。
この試験では、2500ppmの化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、2-1、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10および3-1がそれぞれ、未処理の対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.6 ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用するランアザミウマ(Dichromothrips corbetti)の成虫を、研究室条件下で継続的に保持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン：水の1：1混合物(vol:vol)および0.01％ vol/volのKinetic(登録商標)界面活性剤中で、500ppm(wt 化合物：vol 希釈剤)の濃度に希釈した。
各化合物のアザミウマに対する効力を、花浸漬技術を用いて評価した。試験アリーナとしてプラスチックペトリ皿を使用した。個々の無傷のランの花の花弁を全て処理溶液に浸し、乾燥させた。処理した花を、10〜15匹のアザミウマ成虫と共に個々のペトリ皿の中に入れた。その後、これらのペトリ皿を蓋で覆った。アッセイ期間中、全ての試験アリーナを連続光下、約28℃の温度で保持した。4日後、各花の上、および各ペトリ皿の内壁沿いに生存しているアザミウマの数を計数した。アザミウマの死滅率のレベルを、処理前のアザミウマの数から外挿した。
この試験では、500ppmの化合物3-1が、未処理対照と比較して少なくとも75％超の死滅率を示した。
B.7 タイワンツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(ネフォテティックス・ヴィレセンス(Nephotettix virescens))
イネの苗を、スプレーする24時間前にきれいにして洗浄した。活性化合物を、50：50のアセトン：水(vol：vol)中で製剤化し、0.1％ vol/volの界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネの苗に5mLの試験溶液をスプレーし、風乾し、ケージに入れて10匹の成虫を播種した。処理したイネ植物を約28〜29℃および相対湿度約50〜60％で保持した。72時間後に死滅率パーセントを記録した。
B.8 シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(ベミシア・アルゲンチホリイ(bemisia argentifolii))
本活性化合物を、チューブ入りの10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた自動静電スプレー装置にこのチューブを挿入してストック溶液とし、この溶液の低希釈液を50％アセトン：50％水(v/v)中で作製した。この溶液に、0.01％(v/v)の量の非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を含めた。
子葉期のワタ植物（１鉢につき１植物）に、噴霧ノズルを備えた自動静電植物スプレー装置でスプレーした。この植物をスプレー装置のドラフト中で乾燥させ、装置から取り外した。各鉢をプラスチック製のカップの中に置き、約10〜12匹のコナジラミの成虫(約3〜5日齢)を入れた。これらの虫は、吸引装置と、バリヤーピペットチップに接続した0.6cmの非毒性Tygon(登録商標)管を使用して採集した。その後、採集された虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土壌に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて葉に到達させ、食餌させた。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度約20〜40％の生長室内で3日間保持した。死滅率は、植物を処理してから3日後に、未処理の対照と比較して評価した。
この試験では、300ppmの化合物2-4が、未処理の対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.9 アワヨトウ(Southern armyworm)(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))
本活性化合物を、チューブ入りの10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた自動静電スプレー装置にこのチューブを挿入してストック溶液とし、この溶液の低希釈液を50％アセトン：50％水(v/v)中で作製した。この溶液に、0.01％(v/v)の量の非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を含めた。
ライマメ植物(品種Sieva)を1鉢に2植物成長させ、第1本葉期に処理用に選択した。試験溶液を、噴霧ノズルを備えた自動静電植物スプレー装置で葉にスプレーした。この植物をスプレー装置のドラフト中で乾燥させ、スプレー装置から取り外した。各鉢を、穿孔処理されたジッパー閉鎖式プラスチックバッグに入れた。このバッグに約10〜11匹のアワヨトウの幼虫を入れ、バッグのジッパーでバッグを閉鎖した。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度約20〜40％の生長室内で4日間保持した。処理の4日後に、死滅率および摂食の減少を未処理の対照植物と比較して評価した。
この試験では、300ppmの化合物1-1、1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、1-10、2-1、2-3、2-4、2-5、2-7、2-8および2-9がそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.10 ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae）)
接触法または浸透法によるソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するため、ソラマメのリーフディスクを入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用してリーフディスク上に2.5μlスプレーし、2つの複製を作製した。
施用後、このリーフディスクを風乾し、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内のリーフディスク上に置いた。その後、処理したリーフディスク上でこのアブラムシに吸引させ、約23±1℃および相対湿度約50±5％で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの死滅率と繁殖力を目視で評価した。
この試験では、2500ppmの化合物1-1、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、2-1、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7および2-9がそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.11 オオタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))I
オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス)の防除を評価するため、昆虫の餌と15〜25個のヘリオチス・ビレセンスの卵を入れた96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。化合物を、75％(v:v)％水および25％(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化された化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫の餌の上に10μLスプレーし、2つの複製を作製した。施用後、マイクロタイタープレートを、約28±1℃、約80±5％の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の死滅率を目視により評価した。
この試験では、2500ppmの化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10および3-1がそれぞれ、未処理の対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.12 ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するため、昆虫食餌と20〜30個のワタミハナゾウムシの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫食餌上に20μlスプレーし、2つの複製を作製した。
施用後、マイクロタイタープレートを、約23±1℃および相対湿度約50±5％で5日間インキュベートした。その後、卵と幼虫の死滅率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmの化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、2-1、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10および3-1がそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。
B.13 コロラドハムシ(Colorado potato beetle)（レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata））
本活性化合物を、チューブ入りの10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた自動静電スプレー装置にこのチューブを挿入してストック溶液とし、この溶液の低希釈液を50％アセトン：50％水(v/v)中で作製した。この溶液に、0.01％(v/v)の量の非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を含めた。
ナスを1鉢に2植物成長させ、第1本葉期に処理用に選択した。試験溶液を、噴霧ノズルを備えた自動静電植物スプレー装置で葉にスプレーした。この植物をスプレー装置のドラフト中で乾燥させ、スプレー装置から取り外した。次いで処理した葉を鉢から切除し、湿った濾紙で被覆した5インチのペトリ皿に入れた。各ペトリ皿に5匹のハムシの幼虫を入れ、ペトリ皿の蓋でこの皿を覆った。ペトリ皿は、蛍光照明(24時間光周期)への直接曝露を避けて皿内に熱がこもるのを防ぎながら、25℃、相対湿度20〜40％の生長室内で4日間保持した。処理の4日後に、死滅率および摂食の減少を、未処理の対照植物と比較して評価した。
B.14 ニセナミハダニ(Red spider Mite)(テトラニクス・カンザワイ(tetranychus kanzawai))
活性化合物を、1:1(v/v)蒸留水：アセトンの混合物中で、所望の濃度で溶解させた。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を0.1％(v/v)の量で加えた。
鉢植えの7〜10日齢のササゲマメを水道水できれいにし、空気駆動式手動噴霧器を使用して5mlの試験溶液をスプレーした。処理した植物を風乾させ、その後、ダニ集団の寄生が既知のキャッサバの葉片をクリップ留めすることにより、20匹またはそれを上回るダニを播種した。処理した植物を、約25〜27℃、相対湿度約50〜60％の保持室の内側に置いた。
死滅率は、処理の72時間後に生存ダニ数を計数することによって測定した。死滅率パーセントは72時間後に評価した。
この試験では、500ppmの化合物1-9および2-9がそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75％の死滅率を示した。

Claims (38)

  1. 式I：
    Figure 2013540115
     で表されるイミン化合物
    (式中、
    A1は、NまたはCHであり；
    B1は、NまたはCHであり；
    Gは、以下の基G-1〜G-28
    Figure 2013540115
     [式中、可変基G-1〜G-28における*および#は、隣接するフェニル環またはピリジル環への結合を示す]
    から選択される二価の複素環式環であり；
    Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
    Yは、O、N-R3、S(O)nまたは化学結合であり；
    R1は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；C1-C10-アルキルチオ；C1-C10-ハロアルキルチオ；C1-C10-アルキルスルフィニル；C1-C10-ハロアルキルスルフィニル；C1-C10-アルキルスルホニル；C1-C10-ハロアルキルスルホニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含むC-結合した3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    R2は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    ただしYがOの場合、R2は-OR7ではなく；
    R3は、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    あるいは、R2とR3は一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
    あるいは、R2とR3は一緒になってC2-C7アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する窒素原子と共に3、4、5、6、7もしくは8員環を形成し、ここで該アルキレン鎖は、1個もしくは2個のO、Sおよび/もしくはNR18で遮断されていてもよく、ならびに/または該アルキレン鎖の1個もしくは2個のCH2基が基C=O、C=Sおよび/もしくはC=NR18で置換されていてもよく；ならびに/または該アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択される1個以上の基で置換されていてよく；
    R4は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)H；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    あるいは隣接する炭素原子に結合する2個の基R4が、一緒に、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基となることにより、それらが結合する炭素原子と共に5員環もしくは6員環を形成してもよく[ここで上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個以上のCH2基がC=O基で置換されていてもよい]；
    R5は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    R6は、それぞれ独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、-C(=NR8)R19；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    また、R6がシクロアルキル基に結合している場合、R6は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジルからなる群からさらに選択されてよく；
    また、基-C(=O)R6、-C(=S)R6、-C(=NR8)R6および-N(R8)C(=O)R6中では、R6は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジルからさらに選択されてよく；
    あるいは、2個のジェミナルに結合した基R6が、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成し；
    あるいは2個の基R6が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環または複素環式環を形成し；
    R7は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    ただしR7は、酸素原子に結合している場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
    R8は、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ[ここで最後の4つの基のアルキル部分は1個以上の基R19で置換されていてよい]、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル[ここでシクロアルキル部分は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよい]、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル、ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    R9は、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ[ここで最後の4つの基のアルキル部分は1個以上の基R19で置換されていてよい]、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル[ここでシクロアルキル部分は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよい]、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    あるいはR8とR9は、一緒になって基=CR11R12を形成し；
    あるいはR8とR9は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい]を形成してもよく；
    R8aは、それぞれ独立して、R8のように定義され；
    R10は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C10-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C10-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和または不飽和の複素環式環[該複素環式環はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてもよい]からなる群から選択され；
    あるいは隣接する原子に結合した2個の基R10が一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、これによりそれらが結合する原子と共に5員環もしくは6員環を形成し、この場合、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個以上のCH2基がC=O基で置換されていてもよく；
    R11、R12は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてもよい]からなる群から選択され；
    R13、R14は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
    R15、R16は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてもよい]からなる群から選択され；
    R17は、それぞれ独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
    R18は、それぞれ独立して、R3のように定義され；
    R19は、それぞれ独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=NR21)R20、-C(=O)OR20、-C(=O)R20；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    またR19がシクロアルキル基に結合している場合、R19はさらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルからなる群から選択されてもよく；
    また基-C(=O)R19中では、R19はさらに、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルから選択されてもよく；
    あるいは2個のジェミナルに結合した基R19が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20および=NNR21から選択される基を形成し；
    あるいは2個の基R19が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環または複素環式環を形成し；
    R20は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてよい]からなる群から独立に選択され；
    ただしR20は、酸素原子に結合している場合、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
    R21とR22は、互いに独立して、さらに互いの存在から独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個以上の基で置換されていてよい]からなる群から選択され；
    あるいは、R21とR22は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環[ここで該複素環式環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個以上の基で置換されていてよい]を形成してもよく；
    mは、それぞれ独立して、1または2であり；
    nは、それぞれ独立して、0、1または2であり；
    pは、0、1、2、3または4であり；さらに
    qは、0、1、2、3、4または5である）
    ならびにそれらの立体異性体および農業上または獣医学上許容可能な塩。
  2. B1がCHである、請求項１に記載の化合物。
  3. A1がCHである、請求項１または２のいずれかに記載の化合物。
  4. Xが、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
  5. Xが、CF3、CHF2およびCF2Clからなる群から選択され、好ましくはCF3である、請求項４に記載の化合物。
  6. R1が、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
    この場合、R7、R8、R9およびR10は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
  7. R1が、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
    この場合、R6とR10は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項６に記載の化合物。
  8. R1が、水素；シアノ；C1-C6-アルキル；C1-C4-ハロアルキル；C1-C4-アルコキシ；C1-C4-ハロアルコキシ；および-C(=O)R6からなる群から選択され、好ましくは水素であり；
    この場合、R6は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項７に記載の化合物。
  9. R3が、水素；シアノ；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され；
    あるいは、R2とR3が一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
    あるいは、R2とR3が一緒になってC2-C7アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する窒素原子と共に3、4、5、6、7もしくは8員環を形成し（ここで該アルキレン鎖は1個もしくは2個のO、Sおよび/もしくはNR18で遮断されていてもよく、ならびに/または該アルキレン鎖の1個もしくは2個のCH2基が基C=O、C=Sおよび/もしくはC=NR18で置換されていてもよい）；ならびに/または該アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択される1個以上の基で置換されていてよく、
    この場合、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR18は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
  10. R3が、水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
    この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項９に記載の化合物。
  11. R3が、水素、C1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、好ましくは水素である、請求項１０に記載の化合物。
  12. R4が、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)H；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）から選択され；
    あるいは隣接する炭素原子に結合する2個の基R4が、一緒に、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-、および-SCH=N-から選択される基となることによって、それらが結合する炭素原子と共に5員環もしくは6員環を形成してもよく（ここで上記の基の水素原子はハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、または、上記の基の1個以上のCH2基がC=O基で置換されていてもよい）、
    この場合、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
  13. R4が、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；および-C(=S)N(R8)R9から選択され、
    この場合、R6、R7、R8およびR9は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項１２に記載の化合物。
  14. R4が、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、好ましくはハロゲンおよびC1-C4-アルキルから選択される、請求項１３に記載の化合物。
  15. R5が、それぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルケニル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C6-アルキニル、Si(R14)2R13、OR7、OS(O)nR7、S(O)mR7、NR8R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
    この場合、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
  16. R5が、ハロゲンおよび C1-C4-ハロアルキル、好ましくは塩素およびCF3からなる群から選択される、請求項１５に記載の化合物。
  17. R2が、水素；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC1-C10-アルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルケニル；部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R6で置換されていてよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）からなる群から選択され、
    この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項１に定義されるとおりである、
    請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物。
  18. R2が、C1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル；基R6aで置換されているメチル基；-C(=O)R6c；-C(=O)N(R8)R9；-C(=O)OR7；-C(=S)R6c；-C(=S)N(R8)R9；-C(=S)OR7；および-C(=NR8)R6dからなる群から選択され、
    ここで
    R6aは、CN；1、2または3個の置換基R10を有していてよいフェニル；-C(=O)R6b；-C(=O)N(R8)R9および-C(=O)OR7から選択され；
    R6bおよびR6cは、独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環(ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3個の置換基を有していてもよい）から選択され；
    R6dは、N(R8)R9から選択され；
    R7は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル；および環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3個の置換基を有していてもよい）から選択され；
    R8は、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されてよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環(ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3個の置換基を有していてもよい）から選択され；
    R9は、それぞれ独立して、水素、シアノ、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されてよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル；ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで最後の3つの基中のフェニル環または複素環式環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3個の置換基を有していてもよい）から選択され；また
    R10は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
    この場合、R19は請求項１に定義されるとおりであり；あるいは
    R8とR9は一緒になって基=CR11R12を形成し；あるいは
    R8とR9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環（ここで該複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい）を形成する、
    請求項１７に記載の化合物。
  19. R2が、-C(=O)N(R8)R9 および-C(=S)N(R8)R9から選択され；
    ここで
    R8は、水素、および部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキルから選択され；
    R9は、水素、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよく、および/または1個以上の基R19で置換されていてよいC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、およびC3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキルから選択され；さらに
    R19は請求項１に定義されるとおりである、請求項１８に記載の化合物。
  20. R8が水素であり；さらに
    R9が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキルから選択される、請求項１９に記載の化合物。
  21. Yが、O、NR3または化学結合、好ましくはOまたはNR3であり、ここでR3は請求項１、９、１０または１１のいずれかに定義されるとおりである、請求項１〜２０のいずれかに記載の化合物。
  22. YがNR3であり、ここでR3は請求項１、９、１０または１１のいずれかに定義されるとおりである、請求項２１に記載の化合物。
  23. Gが、G-3、G-4、G-13、G-14、G-16、G-17、G-18、G-19、G-21、G-26、G-27およびG-28から選択される、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
  24. Gが、G-13、G-14、およびG-16から選択され、好ましくはG-14またはG-16である、請求項２３に記載の化合物。
  25. Gが、結合点*を介して、環員としてB1を含むフェニル基またはピリジル基に結合し、且つ結合点#を介して、環員としてA1を含むフェニル基またはピリジル基に結合する、請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物。
  26. R8aが、水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
  27. pが0、1または2、好ましくは0または1である、請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物。
  28. qが0、1、2または3、好ましくは2である、請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物。
  29. 式I-1：
    Figure 2013540115
     （式中、
    Gは、G-13、G-14、およびG-16から選択される二価の複素環式環（ここでXは請求項1、4または5のいずれかに定義されるとおりであり、R8aは請求項１または２６のいずれかに定義されるとおりである）、好ましくはG-14であり；
    R1は、請求項１、６、７または８のいずれかに定義されるとおりであり；
    R3は、請求項１、９、１０または１１のいずれかに定義されるとおりであり；
    R4は、請求項1、１２、１３または１４のいずれかに定義されるとおりであり；
    R5は、請求項１、１５または１６のいずれかに定義されるとおりであり；
    R8は、請求項１、１８、１９、または２０のいずれかに定義されるとおりであり；
    R9は、請求項１、１８、１９、または２０のいずれかに定義されるとおりであり；
    X1は、OまたはSであり；
    pは、0、1または2であり；さらに
    qは、0、1、2または3である）
    で表される、請求項１〜２８のいずれかに記載の化合物。
  30. 請求項１〜２９のいずれかに定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種、および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種、ならびに不活性な液体および/または固体の農業上許容可能な担体の少なくとも1種を含む農業用組成物。
  31. 請求項１〜２９のいずれかに定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種、および/またはそれらの獣医学上許容可能な塩の少なくとも1種、ならびに不活性な液体および/または固体の獣医学上許容可能な担体の少なくとも1種を含む動物用組成物。
  32. 無脊椎有害生物を駆除するための、請求項１〜２９のいずれかに定義される化合物、それらの立体異性体および/または農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用。
  33. 無脊椎有害生物による侵入または感染に対して動物を処置または保護するための、請求項１〜２９のいずれかに定義される化合物、それらの立体異性体および/または獣医学上許容可能な塩の使用。
  34. 無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくは繁殖地、あるいは有害生物が成長しているかまたは成長し得る植物、植物繁殖材料、土壌、区域、資材もしくは環境、あるいは無脊椎有害生物の攻撃または侵入から保護すべき資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間を、殺有害生物有効量の、請求項１〜２９のいずれかに定義される式Iのイミン化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種、および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種で処理することを含んでなる、前記方法。
  35. 植物を無脊椎有害生物による攻撃または侵入から保護するための請求項３４に記載の方法であって、該植物を、殺有害生物有効量の、請求項１〜２９のいずれかに定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種で処理することを含んでなる、前記方法。
  36. 植物繁殖材料および/またはそこから成長する植物を無脊椎有害生物による攻撃または侵入から保護するための請求項３４に記載の方法であって、該植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の、請求項１〜２９のいずれかに定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種で処理することを含んでなる、前記方法。
  37. 請求項１〜２９のいずれかに定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種および/またはそれらの農業上許容可能な塩の少なくとも1種を含む植物繁殖材料。
  38. 無脊椎有害生物による侵入または感染に対して動物を処置または保護する方法であって、動物を、殺有害生物有効量の、請求項１〜２９のいずれかに定義される式Iの化合物、それらの立体異性体の少なくとも1種および/またはそれらの獣医学上許容可能な塩の少なくとも1種と接触させることを含んでなる、前記方法。
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