CN106459019B - 唑啉类化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式I的唑啉类化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求书和说明书中所定义。这些化合物可以用于防治或防除无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法以及包含所述化合物的植物繁殖材料及农业和兽用组合物。

Description

唑啉类化合物
本发明涉及可以用于防治或防除无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫的唑啉类化合物。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法以及包含所述化合物的植物繁殖材料及农业和兽用组合物。
无脊椎动物害虫以及尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀害虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀害虫剂产生耐药性，仍然需要用于防治无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。
相关化合物描述于WO 2013/026929、WO 2012/163959、WO 2012/007426、WO 2011/067272、WO 2010/149506、WO 2010/020522、 WO 2009/080250、EP-A-1731512、JP-A-2007091708和JP-A-2008133273 中。然而，这些文献没有描述具有本发明所要求保护的特征性取代基和取代基排列的化合物。
本发明的目的是要提供具有良好的农药活性，尤其是杀虫活性，并且对大量不同无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的节肢动物害虫和/或线虫显示宽活性谱的化合物。
此外，本发明的目的是要提供持久性、生物累积性和/或毒性比现有技术化合物要差的化合物。现有技术的异唑啉杀虫剂尤其在土壤中显示出高持久性且因此在其中累积。
已经发现这些目的可以通过下面的式I的唑啉类化合物、其立体异构体及其盐，尤其是其可农用或可兽用盐实现。
因此，本发明在第一方面涉及式I的唑啉类化合物及其N-氧化物、立体异构体和可农用或可兽用盐：
Figure BDA0001139308730000021
其中
X1为O或CH2；
A为下式的基团：
Figure BDA0001139308730000022
其中
#表示与式(I)的芳族环的键；
W选自O和S；
Y选自氢、-N(R5)R6和-OR9；
B1、B2和B3各自独立地选自N和CR2，条件是B1、B2和B3中至多两个为N；
G1和G2各自独立地选自N和CR4，条件是G1和G2中至多一个为N；
Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2-的桥接基团；
R1选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、 C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和-C(＝O)OR15；
R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R8取代，
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9和-NR10aR10b；
R3a、R3b各自独立地选自氢、卤素、羟基、-CO2R3d、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基磺酰基和C1-C3卤代烷基磺酰基；或者
R3a和R3b一起形成基团＝O、＝C(R3c)2、＝NOH或＝NOCH3；
R3c各自独立地选自氢、卤素、CH3和CF3；
R3d选自氢、C1-C6烷基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基；
R4各自独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、-SF5、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R8取代的C1-C6烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R8取代的C3-C8环烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R8取代的C2-C6链烯基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R8取代的 C2-C6炔基，
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9和-NR10aR10b；
R5各自独立地选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个取代基R8取代；以及
-S(O)nR9，
R6各自独立地选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个取代基R8取代，
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(＝O)NR10aN(R10a)R10b、-Si(R12)3、 -C(＝O)R8、-CH＝NOR9，
可以被1、2、3、4或5个取代基R11取代的苯基，以及
含有1、2、3或4个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环或杂双环，其中该杂单环或杂双环可以被一个或多个取代基R11取代；
或者R5和R6与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该环可以进一步含有1、2、3或4 个选自O、S、N、SO、SO2、C＝O和C＝S的杂原子或含杂原子基团作为环成员，其中该杂环可以被1、2、3、4或5个独立地选自如下的取代基取代：卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、 C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、 C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、 C2-C6卤代炔基，其中后提到的12个基团中的脂族或脂环族结构部分可以被一个或多个基团R8取代，以及可以被1、2、3、4或5个取代基R11取代的苯基；
或者R5和R6一起形成基团＝C(R8)2、＝S(O)m(R9)2、＝NR10a或＝NOR9； R8各自独立地选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、-SF5、C3-C8环烷基、 C3-C8卤代环烷基，其中后提到的2个基团中的脂环族结构部分可以被一个或多个基团R13取代；
-Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(＝O)N(R10a)R10b、 -C(＝S)N(R10a)R10b、-C(＝O)OR9、-CH＝NOR9，
任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基，以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环任选被一个或多个取代基R16取代，或者
存在于烷基、链烯基、炔基或环烷基的相同碳原子上的两个R8一起形成基团＝O、＝C(R13)2、＝S、＝S(O)m(R15)2、＝S(O)mR15N(R14a)R14b、＝NR10a、＝NOR9或＝NN(R10a)R10b；或者
两个基团R8与它们所键合的烷基、链烯基、炔基或环烷基的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环，其中该杂环包含1、2、3或4个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员并且其中该碳环或杂环任选被一个或多个取代基 R16取代；以及
作为环烷基环上的取代基的R8额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、 C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基，其中这6个基团中的脂族结构部分可以被一个或多个基团R13取代；以及
在基团-C(＝O)R8和＝C(R8)2中的R8额外选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基，其中这6个基团中的脂族结构部分可以被一个或多个基团R13取代；
R9各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基，其中后提到的9个基团中的脂族和脂环族结构部分可以被一个或多个基团R13取代，
-C1-C6烷基-C(＝O)OR15、-C1-C6烷基-C(＝O)N(R14a)R14b、-C1-C6烷基 -C(＝S)N(R14a)R14b、-C1-C6烷基-C(＝NR14)N(R14a)R14b、-Si(R12)3、 -S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N＝C(R13)2、-C(＝O)R13、 -C(＝O)N(R14a)R14b、-C(＝S)N(R14a)R14b、-C(＝O)OR15，
任选被一个或多个取代基R16取代的苯基；以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环任选被一个或多个取代基R16取代；以及
在基团-S(O)nR9和-OSO2R9中的R9额外选自C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；
R10a、R10b相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、 C2-C6卤代炔基，其中后提到的8个基团中的脂族和脂环族结构部分可以被一个或多个基团R13取代；
-C1-C6烷基-C(＝O)OR15、-C1-C6烷基-C(＝O)N(R14a)R14b、-C1-C6烷基 -C(＝S)N(R14a)R14b、-C1-C6烷基-C(＝NR14)N(R14a)R14b、C1-C6烷氧基、 C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基，
-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(＝O)R13、-C(＝O)OR15、 -C(＝O)N(R14a)R14b、-C(＝S)R13、-C(＝S)SR15、-C(＝S)N(R14a)R14b、 -C(＝NR14)R13；
任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基；以及
包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱饱和杂环，其中该杂环任选被一个或多个取代基R16取代；或者
R10a和R10b与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环可以额外含有1或2个选自 N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员，其中该杂环任选带有一个或多个选自如下的取代基：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环任选带有一个或多个取代基R16；
或者R10a和R10b一起形成基团＝C(R13)2、＝S(O)m(R15)2、＝S(O)mR15N(R14a)R14b、＝NR14或＝NOR15；
R11独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、-SF5、C1-C10烷基、 C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R8取代， -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3；
任选被1、2、3、4或5个独立地选自R16的取代基取代的苯基；以及包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和芳族杂环，其中该杂环任选被一个或多个独立地选自R16的取代基取代；
或者存在于不饱和或部分不饱和杂环的相同环碳原子上的两个R11可以一起形成基团＝O、＝C(R13)2、＝S、＝S(O)m(R15)2、＝S(O)mR15N(R14a)R14b、＝NR14、＝NOR15或＝NN(R14a)R14b；
或者存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R11可以一起形成基团＝NR14、＝NOR15或＝NN(R14a)R14b；
或者键合于相邻环原子上的两个R11与它们所键合的环原子一起形成饱和 3、4、5、6、7、8或9员环，其中该环可以含有1或2个选自O、S、 N、NR14、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团和/或1或2个选自 C＝O、C＝S和C＝NR14的基团作为环成员，并且其中该环可以被一个或多个选自如下的基团取代：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R16取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R16取代；
R12各自独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、 C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，以及
任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基；
R13各自独立地选自氰基、硝基、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1-C6烷氧基、 C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、-C(＝O)N(R14a)R14b，
可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和氧代的基团的 C3-C8环烷基；苯基、苄基、苯氧基，其中后提到的3个基团中的苯基结构部分可以未被取代或者带有1、2、3、4或5个取代基R16；以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环可以被1、2或3个取代基R16取代；或者
存在于烷基、链烯基、炔基或环烷基的相同碳原子上的两个R13可以一起为＝O、＝CH(C1-C4烷基)、＝C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、＝N(C1-C6烷基) 或＝NO(C1-C6烷基)；以及
作为环烷基环上的取代基的R13额外选自C1-C6烷基、C2-C6链烯基和 C2-C6炔基，其中后提到的3个脂族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自CN、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、 C1-C4卤代烷氧基和氧代的取代基；以及
在基团＝C(R13)2、-N＝C(R13)2、-C(＝O)R13、-C(＝S)R13和-C(＝NR14)R13中的 R13额外选自氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基和C2-C6炔基，其中后提到的3个脂族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有 1或2个选自CN、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和氧代的基团；
R14各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中后提到的3个脂族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自如下的基团：CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、可以被1或2个选自卤素和氰基的取代基取代的C3-C6环烷基；以及氧代；
可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自如下的基团的C3-C8环烷基：氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C4烷基，其后提到的2个基团中的环烷基结构部分可以被1或2个选自卤素和氰基的取代基取代；以及氧代；
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4个基团中的环状结构部分可以未被取代和/或带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、硝基、 C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和C1-C6烷氧羰基的取代基；以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环任选被一个或多个取代基R16取代；
R14a和R14b相互独立地具有对R14所给含义之一；或者
R14a和R14b与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环可以额外含有1或2个选自N、 O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员，其中该杂环任选带有一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；或者
在基团-C(＝NR14)N(R14a)R14b中的R14a和R14或R14b和R14与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6或7员部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员，其中该杂环任选带有一个或多个选自卤素、 C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
R15各自独立地选自氢、氰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中后提到的3个脂族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基和氧代的基团；
可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、 C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基和氧代的基团的C3-C8环烷基；
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基；
R16各自独立地选自卤素、硝基、氰基、-OH、-SH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、 C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、 C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基；
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中后提到的3个脂族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自氰基、 C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和氧代的基团；
可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自氰基、 C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和氧代的基团的C3-C8环烷基；
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基；或者一起存在于不饱和或部分不饱和环的相同原子上的两个R16可以为＝O、＝S、＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝CH(C1-C4烷基)或＝C(C1-C4烷基)C1-C4烷基；或者
或者存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2；或者
在两个相邻碳原子上的两个R16与它们所键合的碳原子一起形成4、5、 6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和环，其中该环可以含有1或 2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员，并且其中该环任选带有一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
n各自独立地为0、1或2；以及
m各自独立地为0或1。
然而，优选本发明涉及式I化合物及其N-氧化物、立体异构体和可农用或可兽用盐：
Figure BDA0001139308730000111
其中
X1为O或CH2；
A为下式的基团：
Figure BDA0001139308730000112
其中
#表示与式(I)的芳族环的键；
W选自O和S；
Y选自氢、-N(R5)R6和-OR9；
B1、B2和B3各自独立地为CR2；
G1和G2各自独立地为CR4；
Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2-的桥接基团； R1为CF3；
R2各自独立地选自氢、卤素、C1-C2卤代烷氧基和C1-C2卤代烷基；
R3a、R3b各自独立地选自氢、卤素、羟基、-CO2R3d、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基磺酰基和C1-C3卤代烷基磺酰基；或者
R3a和R3b一起形成基团＝O、＝C(R3c)2、＝NOH或＝NOCH3；
R3c各自独立地选自氢、卤素、CH3和CF3；
R3d选自氢、C1-C6烷基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基；
R4各自独立地选自氢、卤素和氰基；
R5选自氢、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN；
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、可以带有一个基团R8的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、可以被1或2个选自F、CN和吡啶基的取代基取代的C3-C6环烷基；
-N(R101a)R101b，
其中
R101a选自氢和C1-C6烷基；以及
R101b选自氢、-C(＝O)N(R14a)R14b，其中
R14a选自氢和C1-C6烷基；以及
R14b选自氢、C1-C6烷基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、 C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；
R101b进一步选自任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基以及选自式E-1至E-42的环的杂环：
Figure BDA0001139308730000121
Figure BDA0001139308730000131
其中在这些作为R101b的含义的环E-1至E-42中，
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0、1、2或3，以及
R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；
R6进一步选自-CH＝NOR9a，其中R9a选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
可以被1、2、3、4或5个取代基R11取代的苯基，以及含有1、2或3 个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环，其中该杂单环可以被一个或多个取代基R11取代；
其中
R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、 C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、 C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O或＝S；或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R11可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2；
R8各自独立地选自OH，CN，任选带有CN或C1-C2卤代烷基取代基的 C3-C8环烷基；C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、 C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(＝O)N(R102a)R102b，任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基，以及含有1、2、3或4个独立地选自N、O、S、NO、SO和 SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环，其中该杂单环可以被一个或多个取代基R16取代；
其中
R102a选自氢、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN；
R102b选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基、 C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基，任选被1、2、3、4或5个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、 C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、 C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基；以及选自如上所定义的式E-1至 E-42和E-43至E-57的环的杂环：
Figure BDA0001139308730000141
其中在这些环E-43至E-57中：
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0、1、2或3，
n为0、1或2；以及
R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S；以及作为苯基(作为R8的含义)或杂环(作为R8的含义)上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S；或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2；或者
R5和R6与它们所键合的氮原子一起形成5或6员饱和杂环，其中该环可以进一步含有1或2个选自O、S、SO、SO2、NH和C＝O的杂原子或含杂原子基团作为环成员，其中该杂环可以被1、2或3个独立地选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代；或者
R5和R6一起形成基团＝S(R9b)2，其中R9b选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
R9选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和被一个基团R13取代的C1-C6烷基；其中R13选自CN、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、 C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、 C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基；以及选自如上所定义的式 E-1至E-57的环的杂环；
其中在作为R13的含义的这些环E-1至E-57中：
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0、1、2或3，
n为0、1或2；以及
R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、 C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、 C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S；以及在所有其他情况下(即作为作为R101b的含义的苯基上的取代基)，R16各自独立地选自卤素、硝基、氰基、-OH、-SH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基； C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中后提到的3个脂族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自氰基、 C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和氧代的基团；可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自氰基、 C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和氧代的基团的C3-C8环烷基；
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基；或者
一起存在于不饱和或部分不饱和环的相同原子上的两个R16可以为＝O、＝S、＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝CH(C1-C4烷基)或＝C(C1-C4烷基)C1-C4烷基；或者
或者存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2；或者
在两个相邻碳原子上的两个R16与它们所键合的碳原子一起形成4、5、 6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和环，其中该环可以含有1 或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员，并且其中该环任选带有一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、 C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基。
在特殊实施方案中，R11除了上述定义外进一步选自C3-C6环烷基 -C1-C4烷基。
在特殊实施方案中，本发明涉及在上述优选实施方案中所定义的化合物I、其N-氧化物、立体异构体和可农用或可兽用盐，然而其中：
R8各自独立地选自OH、CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C8环烷基、 C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、 C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、 -C(＝O)N(R102a)R102b，任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基，以及含有1、2或3个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环，其中该杂单环可以被一个或多个取代基R16取代；
其中
R102a选自氢、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN；
R102b选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基、 C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基，任选被1、2、3、4或5个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基；以及选自式的环的杂环如上所定义的E-1至E-42和E-43至E-57：
Figure BDA0001139308730000181
Figure BDA0001139308730000191
其中在这些环E-43至E-57中，
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0、1、2或3，
n为0、1或2；以及
R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S；以及作为苯基(作为R8的含义)或杂环(作为R8的含义)上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S；或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2。
本发明还提供了一种农业组合物，包含至少一种如本文所定义的式I 化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐以及至少一种惰性液体和 /或固体可农用载体。
本发明还提供了一种兽用组合物，包含至少一种如本文所定义的式I 化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐以及至少一种惰性液体和 /或固体可兽用载体。
本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀害虫有效量的如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。
该方法尤其用于保护植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染，并因此包括用杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式I化合物、其立体异构体和/ 或至少一种其可农用盐处理植物。该方法进一步尤其用于保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染，并因此包括用杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物繁殖材料。
本发明还涉及植物繁殖材料，尤其是种子，包含至少一种如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐。
本发明进一步涉及一种处理或保护动物以防寄生虫(无脊椎动物害虫) 侵染或感染的方法，包括使动物与杀寄生虫/杀害虫有效量的如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐接触。使动物与本发明的化合物I、其盐或兽用组合物接触是指将其施用或给药于该动物。
本发明进一步涉及用作药物，尤其是用作处理或保护动物以防寄生虫 (无脊椎动物害虫)侵染或感染的药物的如本文所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐。
术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体—其中后者因该分子中不止一个手性中心而存在—以及几何异构体(顺式/反式异构体) 二者。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。一个手性中心是带有基团R1的异唑啉或吡咯啉环的碳环原子。本发明提供了化合物I的纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及化合物I的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式I化合物包括所有可能的几何立体异构体(顺式/ 反式异构体)及其混合物。
在具体实施方案中，化合物I以化合物I.1和I.2的混合物形式存在：
Figure BDA0001139308730000211
其中化合物I.1以大于50重量％，尤其是至少70重量％，具体为至少90 重量％的量存在，基于化合物化合物I.1和I.2的总重量。
术语N-氧化物涉及一种其中至少一个氮原子以氧化形式(作为NO)存在的化合物I的形式。更准确地讲，它涉及任何具有至少一个被氧化成N- 氧化物结构部分的叔氮原子的本发明化合物。化合物I的N-氧化物尤其可以通过用合适的氧化剂如过氧羧酸或其他过氧化物氧化例如异
Figure BDA0001139308730000213
唑啉/吡咯啉结构部分的环氮原子和/或若G1或G2为N则是该氮原子和/或由Rg1和Rg2形成的桥接基团的氮原子和/或存在于基团A中的任何含氮杂环基团的氮原子而制备。本领域熟练技术人员知道本发明化合物如何且在何种位置可以形成N-氧化物。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同晶态(多晶型)存在。本发明包括式I的无定形和结晶化合物二者，相应化合物I的不同晶态的混合物及其无定形或结晶盐。
式I化合物的盐优选是可农用和可兽用盐。它们可以以常规方法形成，例如若式I化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应，或者通过使式I的酸性化合物与合适碱反应。
合适的可农用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对根据本发明的化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有
Figure BDA0001139308730000221
离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“可兽用盐”是指在兽用盐形成领域已知且被接受的那些阳离子或阴离子的盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式I化合物形成的合适酸加成盐包括与无机酸的盐，如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐，以及有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
本文所用术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群，如昆虫、蜘蛛和线虫，它们可能侵袭植物，从而对被侵袭植物产生显著损害，以及可能侵染动物，尤其是温血动物如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类，从而对被侵染动物产生显著损害的体外寄生虫。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、枝、芽和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。植物繁殖材料可以在种植或移植之时或之前用植物保护化合物预防性处理。所述幼苗还可以在移植之前通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而保护。
术语“植物”包括任何类型的植物，包括“非栽培植物”和尤其是“栽培植物”。
术语“非栽培植物”是指栽培植物的任何野生型品种或相关品种或相关属。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物，包括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品(参见 http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的遗传材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。
通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用，这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏 (dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，例如磺酰脲类或咪唑啉酮类；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，例如草铵膦 (glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂如乙酰基 CoA羧化酶(ACCase)抑制剂；或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈 (ioxynil))除草剂；此外，植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂，如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD 抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Managem.Sci.61，2005，246；61，2005， 258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，326； 64，2008，332；Weed Sci.57，2009，108；Austral.J.Agricult.Res.58， 2007，708；Science 316，2007，1185；以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过常规育种方法(诱变)耐受除草剂，例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的
Figure BDA0001139308730000241
夏播油菜(Canola，德国BASF SE)或耐受磺酰脲类，例如苯黄隆(tribenuron)的
Figure BDA0001139308730000242
向日葵(DuPont，USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦和草铵膦的耐受性，它们中的一些可以以商标名
Figure BDA0001139308730000243
(耐受草甘膦，Monsanto，U.S.A.)、
Figure BDA0001139308730000245
(耐受咪唑啉酮，德国BASF SE)和(耐受草铵膦，德国BayerCropScience) 市购。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白，尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌，特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些的植物，所述杀虫蛋白如δ-内毒素，例如 CryIA(b)，CryIA(c)，CryIF，CryIF(a2)，CryIIA(b)，CryIIIA，CryIIIB(b1) 或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素，例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素；植物凝集素，例如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO 2002/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451 878、 WO 03/18810和WO 03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域熟练技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera)) 和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如
Figure BDA0001139308730000251
(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，
Figure BDA00011393087300002511
Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，
Figure BDA0001139308730000252
(产生毒素Cry9c的玉米品种)，RW(产生Cry34Ab1、Cry35Ab1 和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；
Figure BDA0001139308730000254
33B(产生毒素 Cry1Ac的棉花品种)，
Figure BDA0001139308730000255
I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，
Figure BDA0001139308730000256
II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；
Figure BDA00011393087300002512
(产生 VIP毒素的棉花品种)；(产生毒素Cry3A的土豆品种)；
Figure BDA00011393087300002510
Bt11(例如
Figure BDA0001139308730000259
CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，参见WO03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的 MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时Monsanto Europe S.A. 的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时Pioneer Overseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如参见EP-A 0 392 225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域熟练技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性的植物。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3 脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如
Figure BDA0001139308730000261
油菜，加拿大DOW Agro Sciences)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如
Figure BDA0001139308730000262
土豆，德国BASF SE)。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
本文所用以及在烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧羰基等的烷基结构部分中的术语“烷基”是指具有1-2个(“C1-C2烷基”)，1-3个(“C1-C3烷基”)，1-4个(“C1-C4烷基”)，1-6个(“C1-C6烷基”)，1-8个(“C1-C8烷基”)或1-10个(“C1-C10烷基”)碳原子的饱和直链或支化烃基。C1-C2烷基为甲基或乙基。C1-C3烷基额外为丙基和异丙基。 C1-C4烷基额外为丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。C1-C6烷基例如额外还为戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1- 二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2- 三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。C1-C8烷基例如额外还为庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体。C1-C10烷基例如额外还为壬基、癸基及其位置异构体。C2-C4烷基为乙基、丙基、异丙基、正丁基、 1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。
也表示为“部分或完全被卤代的烷基”的本文所用术语“卤代烷基”是指具有1-2个(“C1-C2卤代烷基”)，1-3个(“C1-C3卤代烷基”)，1-4个(“C1-C4卤代烷基”)，1-6个(“C1-C6卤代烷基”)，1-8个(“C1-C8卤代烷基”)或1-10 个(“C1-C10卤代烷基”)碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子替代：尤其是C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、 2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基或五氟乙基。C1-C3卤代烷基例如额外为1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、1,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基等。C1-C4卤代烷基的实例除了对C1-C3卤代烷基提到的那些还有4- 氯丁基等。
“卤代甲基”为其中1、2或3个氢原子被卤原子替代的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。
本文所用术语“链烯基”是指具有2-3个(“C2-C3链烯基”)，2-4个(“C2-C4链烯基”)，2-6个(“C2-C6链烯基”)，2-8个(“C2-C8链烯基”)或2-10个(“C2-C10链烯基”)碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如 C2-C3链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或1-甲基乙烯基；C2-C4链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、 3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基；C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、 1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1- 甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、 3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3- 甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3- 甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3- 甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3- 甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、 1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3- 丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1- 乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2- 乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2- 甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等，或C2-C10链烯基，如对C2-C6链烯基所提到的基团以及额外还有1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4- 壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基及其位置异构体。
也表示为“部分或完全被卤代的链烯基”的本文所用术语“卤代链烯基”是指具有2-3个(“C2-C3卤代链烯基”)，2-4个(“C2-C4卤代链烯基”)， 2-6个(“C2-C6卤代链烯基”)，2-8个(“C2-C6卤代链烯基”)或2-10个(“C2-C10卤代链烯基”)碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代，例如氯代乙烯基、氯代烯丙基等。
本文所用术语“炔基”是指具有2-3个(“C2-C3炔基”)，2-4个(“C2-C4炔基”)，2-6个(“C2-C6炔基”)，2-8个(“C2-C8炔基”)或2-10个(“C2-C10炔基”)碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如 C2-C3炔基，如乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基；C2-C4炔基，如乙炔基、1- 丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等，C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1- 二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4- 己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、 2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、 4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3- 丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、 1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
也表示为“部分或完全被卤代的炔基”的本文所用术语“卤代炔基”是指具有2-3个(“C2-C3卤代炔基”)，2-4个(“C2-C4卤代炔基”)，3-4 个(“C3-C4卤代炔基”)，2-6个(“C2-C6卤代炔基”)，2-8个(“C2-C8卤代炔基”)或2-10个(“C2-C10卤代炔基”)碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代。
本文所用术语“环烷基”是指具有3-8个(“C3-C8环烷基”)，尤其是 3-6个(“C3-C6环烷基”)或3-5(“C3-C5环烷基”)或3-4个(“C3-C4环烷基”)碳原子的单环或双环或多环饱和烃基。具有3-4个碳原子的单环基团实例包括环丙基和环丁基。具有3-5个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基和环戊基。具有3-6个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-8个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。具有7或8个碳原子的双环基团实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。优选术语环烷基表示单环饱和烃基。
也表示为“部分或完全被卤代的环烷基”的本文所用术语“卤代环烷基”是指具有3-8个(“C3-C8卤代环烷基”)或优选3-6个(“C3-C6卤代环烷基”)或3-5个(“C3-C5卤代环烷基”)或3-4个(“C3-C4卤代环烷基”) 碳环成员的单环或双环或多环饱和烃基(如上所述)，其中部分或所有氢原子被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代。
术语“环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8环烷基(“C3-C8环烷基-C1-C4烷基”)，优选C3-C6环烷基(“C3-C6环烷基-C1-C4烷基”)，更优选C3-C4环烷基(“C3-C4环烷基-C1-C4烷基”)(优选单环环烷基)。C3-C4环烷基-C1-C4烷基的实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基和环丁基丙基。C3-C6环烷基-C1-C4烷基的实例除了对C3-C4环烷基-C1-C4烷基提到的那些外还有环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基和环己基丙基。C3-C8环烷基-C1-C4烷基的实例除了对C3-C6环烷基 -C1-C4烷基提到的那些外还有环庚基甲基、环庚基乙基、环辛基甲基等。
术语“C3-C6环烷基甲基”是指经由亚甲基(CH2)与该分子的其余部分键合的C3-C6环烷基。实例是环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基。
术语“C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8卤代环烷基。
术语“C1-C2烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C3烷氧基例如额外为正丙氧基和1-甲基乙氧基(异丙氧基)。C1-C4烷氧基例如额外为丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基例如额外为戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1- 二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1- 二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、 2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2- 三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基例如额外为庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10烷氧基额外例如为壬氧基、癸氧基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的 C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷氧基例如为OCH2F、 OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C3卤代烷氧基额外例如为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、 3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2- 氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基或1-(CH2Br)-2-溴乙氧基。C1-C4卤代烷氧基额外例如为4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6卤代烷氧基额外例如为5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
本文所用术语“C1-C3烷氧基-C1-C3烷基”是指如上所定义的具有1-3 个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上所定义的C1-C3烷氧基替代。术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”是指如上所定义的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上所定义的C1-C4烷氧基替代。本文所用术语“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”是指如上所定义的具有1-6 个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代。实例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-异丙氧基乙基、1-正丁氧基乙基、 1-仲丁氧基乙基、1-异丁氧基乙基、1-叔丁氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-异丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、 1-丙氧基丙基、1-异丙氧基丙基、1-正丁氧基丙基、1-仲丁氧基丙基、1-异丁氧基丙基、1-叔丁氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-异丙氧基丙基、2-正丁氧基丙基、2-仲丁氧基丙基、2-异丁氧基丙基、 2-叔丁氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-异丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、3-仲丁氧基丙基、3-异丁氧基丙基、3-叔丁氧基丙基等。
本文所用术语“C1-C4烷氧基甲基”是指其中一个氢原子被如上所定义的C1-C4烷氧基替代的甲基。本文所用术语“C1-C6烷氧基甲基”是指其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代的甲基。实例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基等。
C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基为具有1-6个，尤其是1-4个碳原子 (＝C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基)的直链或支化烷基，其中一个氢原子被 C1-C6烷氧基替代且其中至少一个，例如1、2、3、4或所有剩余氢原子(无论是在烷氧基结构部分中还是在烷基结构部分中还是在这二者中)被卤原子替代。C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基为具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被C1-C4烷氧基替代且其中至少一个，例如1、2、3、 4或所有剩余氢原子(无论是在烷氧基结构部分中还是在烷基结构部分中还是在这二者中)被卤原子替代。实例是二氟甲氧基甲基(CHF2OCH2)、三氟甲氧基甲基、1-二氟甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、2-二氟甲氧基乙基、 2-三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基甲基(CH3OCF2)、1,1-二氟-2-甲氧基乙基、 2,2-二氟-2-甲氧基乙基等。
术语“C1-C2烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C3烷硫基额外例如为正丙硫基或1-甲基乙硫基(异丙硫基)。C1-C4烷硫基额外例如为丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基额外例如为戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1- 二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1- 二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、 2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2- 三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基额外例如为庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10烷硫基额外例如为壬硫基、癸硫基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的 C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷硫基例如为SCH2F、 SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、 2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C3卤代烷硫基额外例如为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2- 氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3- 三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基或1-(CH2Br)-2-溴乙硫基。C1-C4卤代烷硫基额外例如为4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6卤代烷硫基额外例如为5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“C1-C2烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)] 连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基亚磺酰基为甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C4烷基亚磺酰基额外例如为正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)或1,1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)。C1-C6烷基亚磺酰基额外例如为戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、 2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、 2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2- 甲基丙基亚磺酰基。C1-C8烷基亚磺酰基额外例如为庚基亚磺酰基、辛基亚磺酰基、2-乙基己基亚磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基亚磺酰基额外例如为壬基亚磺酰基、癸基亚磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基 [S(O)]连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的 C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基亚磺酰基例如为S(O)CH2F、S(O)CHF2、 S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、氯氟甲基亚磺酰基、二氯一氟甲基亚磺酰基、一氯二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基或 S(O)C2F5。C1-C4卤代烷基亚磺酰基额外例如为2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2,2-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2,3-二氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、 3-溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、 S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(CH2Cl)-2- 氯乙基亚磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4- 氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基。C1-C6卤代烷基亚磺酰基额外例如为5-氟戊基亚磺酰基、5-氯戊基亚磺酰基、5-溴戊基亚磺酰基、5-碘戊基亚磺酰基、十一氟戊基亚磺酰基、6-氟己基亚磺酰基、 6-氯己基亚磺酰基、6-溴己基亚磺酰基、6-碘己基亚磺酰基或十二氟己基亚磺酰基。
术语“C1-C2烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的 C1-C2烷基。术语“C1-C3烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2] 连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基磺酰基为甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C3烷基磺酰基额外例如为正丙基磺酰基或1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)。C1-C4烷基磺酰基额外例如为丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6烷基磺酰基额外例如为戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2- 三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或 1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。C1-C8烷基磺酰基额外例如为庚基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基磺酰基额外例如为壬基磺酰基、癸基磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2] 连接的如上所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的 C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基磺酰基例如为S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、 S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、氯氟甲基磺酰基、二氯一氟甲基磺酰基、一氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2- 氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基或S(O)2C2F5。C1-C3卤代烷基磺酰基额外例如为2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3- 二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、 2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基磺酰基、 1-(CH2Cl)-2-氯乙基磺酰基或1-(CH2Br)-2-溴乙基磺酰基。C1-C4卤代烷基磺酰基额外例如为4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基。C1-C6卤代烷基磺酰基额外例如为5-氟戊基磺酰基、5- 氯戊基磺酰基、5-溴戊基磺酰基、5-碘戊基磺酰基、十一氟戊基磺酰基、 6-氟己基磺酰基、6-氯己基磺酰基、6-溴己基磺酰基、6-碘己基磺酰基或十二氟己基磺酰基。
取代基“氧代”由C(＝O)基团替代CH2基团。
术语“烷基羰基”是经由羰基[C(＝O)]连接的如上所定义的C1-C6烷基 (“C1-C6烷基羰基”)，优选C1-C4烷基(“C1-C4烷基羰基”)。实例是乙酰基(甲基羰基)、丙酰基(乙基羰基)、丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基等。
术语“卤代烷基羰基”是经由羰基[C(＝O)]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基(“C1-C6卤代烷基羰基”)，优选C1-C4卤代烷基(“C1-C4卤代烷基羰基”)。实例是三氟甲基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基等。
术语“烷氧羰基”是经由羰基[C(＝O)]连接的如上所定义的C1-C6烷氧基(“C1-C6烷氧羰基”)，优选C1-C4烷氧基(“C1-C4烷氧羰基”)。实例是甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基等。
术语“卤代烷氧羰基”是经由羰基[C(＝O)]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷氧基(“C1-C6卤代烷氧羰基”)，优选C1-C4卤代烷氧基(“C1-C4卤代烷氧羰基”)。实例是三氟甲氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基等。
术语“C1-C6烷基氨基”为基团-N(H)C1-C6烷基。实例是甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、丁氨基等。
术语“二-C1-C6烷基氨基”为基团-N(C1-C6烷基)2。实例是二甲氨基、二乙氨基、乙基甲基氨基、二丙氨基、二异丙氨基、甲基丙基氨基、甲基异丙基氨基、乙基丙基氨基、乙基异丙基氨基、二丁氨基等。
术语“氨基羰基”为基团-C(＝O)-NH2。
术语“C1-C4烷基氨基羰基”为基团-C(＝O)-N(H)C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基氨基羰基”为基团-C(O)-N(H)C1-C6烷基。实例是甲氨基羰基、乙氨基羰基、丙氨基羰基、异丙氨基羰基、丁氨基羰基等。
术语“二-C1-C4烷基氨基羰基”为基团-C(＝O)-N(C1-C4烷基)2。术语“二-C1-C6烷基氨基羰基”为基团-C(O)-N(C1-C6烷基)2。实例是二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二异丙基氨基羰基、甲基丙基氨基羰基、甲基异丙基氨基羰基、乙基丙基氨基羰基、乙基异丙基氨基羰基、二丁基氨基羰基等。
术语“含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环”表示含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、 SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环或8、9或10员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂双环。
不饱和环含有至少一个C-C和/或C-N和/或N-N双键。最大不饱和环含有该环尺寸所允许那样多的共轭C-C和/或C-N和/或N-N双键。最大不饱和5或6员杂环是芳族的。该杂环可以经由碳环成员或经由氮环成员与该分子的其余部分连接。当然，该杂环含有至少一个碳环原子。若该环含有不止一个O环原子，则这些不相邻。
本文所用术语“含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环”[其中“最大不饱和”还包括“芳族的”]表示单环基团，其中该单环基团是饱和、部分不饱和或最大不饱和的(包括芳族的)。本文所用术语“含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环”[其中“最大不饱和”还包括“芳族的”]进一步还包括含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的8员杂单环基团，其中该单环基团是饱和、部分不饱和或最大不饱和的(包括芳族的)。不饱和环含有至少一个C-C和/或C-N 和/或N-N双键。最大不饱和环含有该环尺寸所允许那样多的共轭C-C和/ 或C-N和/或N-N双键。最大不饱和5或6员杂环是芳族的。7和8员环不可能是芳族的。它们是同芳香性的(7员环，3个双键)或具有4个双键(8员环)。该杂环可以经由碳环成员或经由氮环成员与该分子的其余部分连接。当然，该杂环含有至少一个碳环原子。若该环含有不止一个O环原子，则这些不相邻。
3、4、5、6或7员饱和杂环的实例包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、氮丙啶基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2- 基、吡咯烷-3-基、吡唑烷-1-基、吡唑烷-3-基、吡唑烷-4-基、吡唑烷-5-基、咪唑烷-1-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、
Figure BDA0001139308730000381
唑烷-2-基、
Figure BDA0001139308730000382
唑烷-3-基、
Figure BDA0001139308730000383
唑烷-4-基、
Figure BDA0001139308730000384
唑烷-5-基、异
Figure BDA0001139308730000385
唑烷-2-基、异
Figure BDA0001139308730000386
唑烷-3-基、异唑烷-4-基、异
Figure BDA0001139308730000388
唑烷-5-基、噻唑烷-2-基、噻唑烷-3-基、噻唑烷-4-基、噻唑烷-5- 基、异噻唑烷-2-基、异噻唑烷-3-基、异噻唑烷-4-基、异噻唑烷-5-基、1,2,4-
Figure BDA0001139308730000389
二唑烷-3-基、1,2,4-
Figure BDA00011393087300003810
二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5- 基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-
Figure BDA00011393087300003811
二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4- 三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基、1,2,3,4-四唑烷-1-基、1,2,3,4-四唑烷-2-基、 1,2,3,4-四唑烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二
Figure BDA0001139308730000391
烷-5-基、1,4- 二
Figure BDA0001139308730000392
烷-2-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、六氢哒嗪-3- 基、六氢哒嗪-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、1,3,5-六氢三嗪-1-基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-2-基、硫代吗啉-3-基、硫代吗啉-4-基、1-氧硫代吗啉-2-基、1-氧硫代吗啉-3-基、1-氧硫代吗啉-4-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-4-基，氮杂环庚烷(azepan)-1-、-2-、-3-或-4-基，氧杂环庚烷 (oxepan)-2-、-3-、-4-或-5-基，六氢-1,3-二氮杂
Figure BDA0001139308730000393
基，六氢-1,4-二氮杂
Figure BDA0001139308730000394
基，六氢-1,3-氧氮杂
Figure BDA0001139308730000395
基(oxazepinyl)，六氢-1,4-氧氮杂
Figure BDA0001139308730000396
基，六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)，六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基等。
3、4、5、6或7员部分不饱和杂环的实例包括2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、 2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、 2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
Figure BDA0001139308730000397
唑啉-3-基、3-异
Figure BDA0001139308730000398
唑啉-3-基、4-异
Figure BDA0001139308730000399
唑啉-3-基、2-异
Figure BDA00011393087300003910
唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异
Figure BDA00011393087300003912
唑啉-4-基、2-异
Figure BDA00011393087300003913
唑啉-5-基、3-异
Figure BDA00011393087300003914
唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3- 二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3- 基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢
Figure BDA00011393087300003916
唑-2-基、 2,3-二氢
Figure BDA00011393087300003917
唑-3-基、2,3-二氢
Figure BDA00011393087300003918
唑-4-基、2,3-二氢
Figure BDA00011393087300003919
唑-5-基、3,4-二氢
Figure BDA00011393087300003920
唑 -2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢
Figure BDA00011393087300003922
唑-4-基、3,4-二氢
Figure BDA00011393087300003923
唑-5-基、3,4- 二氢
Figure BDA00011393087300003924
唑-2-基、3,4-二氢
Figure BDA00011393087300003925
唑-3-基、3,4-二氢
Figure BDA00011393087300003926
唑-4-基，2,3-二氢-1,2,4- 三唑-1-、-2-、-3-或-5-基，4,5-二氢-1,3,4-三唑-1-、-2-、-4-或-5-基，2,5-二氢-1,3,4-三唑-1-、-2-或-5-基，4,5-二氢-1,2,3-三唑-1-、-4-或-5-基，2,5-二氢 -1,2,3-三唑-1-、-2-或-5-基，2,3-二氢-1,2,3-三唑-1-、-2-、-3-、-4-或-5-基， 2,3-二氢-1,2,3,4-四唑-1-、-2-、-3-或-5-基，2,5-二氢-1,2,3,4-四唑-1-、-2-或 -5-基，4,5-二氢-1,2,3,4-四唑-1-、-4-或-5-基，2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基，3-二-或四氢哒嗪基，4-二-或四氢哒嗪基，2-二-或四氢嘧啶基，4- 二-或四氢嘧啶基，5-二-或四氢嘧啶基，二-或四氢吡嗪基，1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基，1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基，2,3,4,5-四氢[1H]氮杂
Figure BDA0001139308730000402
-1-、-2-、-3-、 -4-、-5-、-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂
Figure BDA0001139308730000403
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7- 基，2,3,4,7-四氢[1H]氮杂
Figure BDA0001139308730000404
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢氧杂环庚三烯基，如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7- 四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢-1,3-二氮杂
Figure BDA0001139308730000406
基，四氢-1,4- 二氮杂
Figure BDA0001139308730000407
基，四氢-1,3-氧氮杂基，四氢-1,4-氧氮杂
Figure BDA0001139308730000409
基，四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。
3、4、5、6或7员最大不饱和(包括芳族)杂环的实例是5或6员杂芳族环，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、 3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-
Figure BDA00011393087300004011
唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4- 咪唑基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,3,4-1H-四唑-1-基、1,2,3,4-1H- 四唑-5-基、1,2,3,4-2H-四唑-2-基、1,2,3,4-2H-四唑-5-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-氧代吡啶-2-基、1-氧代吡啶-3-基、1-氧代吡啶-4-基、3- 哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基，以及还有同芳香性基团，如1H-氮杂、1H-[1,3]-二氮杂
Figure BDA00011393087300004014
和1H-[1,4]-二氮杂
Figure BDA00011393087300004015
。
含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的8、9或10员饱和杂双环的实例为：
Figure BDA0001139308730000401
Figure BDA0001139308730000411
含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的8、9或10员部分不饱和杂双环的实例为：
含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的8、9或10员最大不饱和杂双环的实例为：
Figure BDA0001139308730000422
在上述结构中，#表示与该分子的其余部分的连接点。该连接点不限于所显示的环上，但可以在稠合环的任一个上，并且可以在碳环原子或氮环原子上。若环带有一个或多个取代基，则这些可以键合于碳和/或氮环原子 (若后者不为双键的一部分)。
3、4、5、6、7、8或9员饱和环—其中该环可以含有1或2个选自O、 S、N、NR14、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团和/或1或2个选自 C＝O、C＝S和C＝NR14的基团作为环成员—是碳环或杂环。实例除了上述饱和杂单环外还有碳环，如环丙基、环丙酮基、环丁基、环丁酮基、环戊基、环戊酮基、环己基、环己酮基、环己二烯酮基、环庚基、环庚酮基、环辛基、环辛酮基、呋喃-2-酮基、吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、哌啶-2-酮基、哌啶-2,6-二酮基等。
下面有关式I化合物的各变量的优选实施方案，尤其是对于其取代基 A，X1，B1，B2，B3，G1，G2，Rg1，Rg2，R1，R2，R3a，R3b，R3c，R3d， R4，R5，R6，R8，R9，R9a，R9b，R101a，R101b，R102a，R102b，R11，R13， R14a，R14b，R16，m和n，本发明用途和方法的特征以及本发明组合物的特征所作说明单独有效且尤其是以每一可能的相互组合有效。
在杂环中，R11和R16可以键合于碳环原子或仲氮环原子(因此，在后一情况下例如替代E-x或F-x环中所示氢原子)。若R11或R16键合于氮环原子，则R11和R16优选不为卤素、氰基、硝基或经由O或S键合的基团，如-OH、-SH、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基。
在本发明的一个实施方案中，X1为O。
在本发明的另一实施方案中，X1为CH2。
W优选为O。
在本发明的一个实施方案(实施方案1)中，Y为-OR9，其中R9具有上面的一般性含义之一或者尤其是下面优选的含义之一。
在实施方案1的优选实施方案(实施方案1a)中，R9选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。
其中Y为-OR9的化合物I具有生物学活性，但尤其可以在其中Y为 -N(R5)R6的化合物I的制备中用作中间体化合物。因此，本发明还涉及其中Y为-OR9的中间体化合物I，其中R9具有上面所定义的一般性含义之一或者优选上面所定义的优选含义之一；以及该类化合物在制备其中Y为 -N(R5)R6的化合物I中的用途。
其中Y为H的化合物I也具有生物学活性，但尤其可以在其中Y为 -N(R5)R6的化合物I的制备中用作中间体化合物。因此，本发明还涉及其中Y为氢的中间体化合物I；以及该类化合物在制备其中Y为-N(R5)R6的化合物I中的用途。
在本发明的另一实施方案(实施方案2)中，Y为-N(R5)R6；其中R5和 R6具有上面的一般性含义之一或者尤其是下面优选的含义之一。
在实施方案2的优选实施方案(实施方案2a)中，
R5为氢或C1-C3烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个基团R8的C1-C4烷基，
其中R8如下所定义；C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、可
以被1或2个选自F、CN和吡啶基的取代基取代的C3-C6环烷基；
-N(R101a)R101b，其中R101a和R101b如下所定义；
-CH＝NOR9a，其中R9a选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
可以被1、2、3、4或5个取代基R11取代的苯基，其中R11如下所定
义；以及选自式F-1至F-57的环的杂单环：
Figure BDA0001139308730000441
Figure BDA0001139308730000451
其中在F-1至F-57中，
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0、1、2或3，
n为0、1或2，以及
R11如下所定义；
R8选自OH、CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、 C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、 C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(＝O)N(R102a)R102b，任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基以及选自如上所定义的式E-1至E-57的环的杂环；
其中
在作为R8的含义的-C(＝O)N(R102a)R102b中的R102a选自氢和C1-C6烷基；以及
在作为R8的含义的-C(＝O)N(R102a)R102b中的R102b选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、CH2-CN、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；
在作为R6的含义的-N(R101a)R101b中的R101a选自氢和C1-C6烷基；以及
在作为R6的含义的-N(R101a)R101b中的R101b选自氢、-C(＝O)N(R14a)R14b，任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基，其中R16如下所定义；以及选自如上所定义的式E-1至E-42的环的杂芳族环；
R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、 C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、 C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O或＝S；或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R11可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2；
在作为R102b的含义的-C(＝O)N(R14a)R14b中的R14a选自氢和C1-C6烷基；
以及
在作为R102b的含义的-C(＝O)N(R14a)R14b中的R14b选自氢、C1-C6烷基、 C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；以及
作为苯基或式E-1至E-57的杂环上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、 C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S；或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2。
在实施方案2a的优选实施方案中，R11除了上述定义外还选自C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
在实施方案2a的特殊实施方案(实施方案2aa)中，R6除了在实施方案 2a中的上述定义外还选自环F-58至F-60：
其中k和R11如对环F-1至F-57所定义，然而其中额外的是存在于部分不饱和杂环(如环F-59)的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O或＝S；以及
R8除了在实施方案2a中的上述定义外还选自任选带有CHF2取代基的 C3-C8环烷基和可以带有1、2或3个如上所定义的取代基R16的1,3-二氧戊环-2-基。
在实施方案2aa的优选实施方案中，R11除了上述定义外还选自C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
在实施方案2的另一优选实施方案(实施方案2b)中，
R5为氢或C1-C3烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个基团R8的C1-C4烷基，其中R8如下所定义；C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、可以被1或2个选自F、CN和吡啶基的取代基取代的C3-C6环烷基；
-N(R101a)R101b，其中R101a和R101b如下所定义；
-CH＝NOR9a，其中R9a选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
可以被1、2、3、4或5个取代基R11取代的苯基，其中R11如下所定义；以及选自如上所定义的式F-1至F-57的环的杂单环；
其中在F-1至F-57中，
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0、1、2或3，
n为0、1或2，以及
R11如下所定义；
R8选自OH、CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(＝O)N(R102a)R102b，任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基，以及选自如上所定义的式E-1至 E-57的环的杂环；
其中
在作为R8的含义的-C(＝O)N(R102a)R102b中的R102a选自氢和C1-C6烷基；
以及
在作为R8的含义的-C(＝O)N(R102a)R102b中的R102b选自氢、C1-C6烷基、 C1-C6卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基、CH2-CN、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；
在作为R6的含义的-N(R101a)R101b中的R101a选自氢和C1-C6烷基；以及在作为R6的含义的-N(R101a)R101b中的R101b选自氢、-C(＝O)N(R14a)R14b，任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基，其中R16如下所定义；以及选自如上所定义的式E-1至E-42的环的杂芳族环；
R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O或＝S；或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R11可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2；
在作为R102b的含义的-C(＝O)N(R14a)R14b中的R14a选自氢和C1-C6烷基；以及
在作为R102b的含义的-C(＝O)N(R14a)R14b中的R14b选自氢、C1-C6烷基、 C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；以及
作为苯基或式E-1至E-57的杂环上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、 C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S。
实施方案2b的优选实施方案中，R11除了上述定义外还选自C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
在实施方案2b的特殊实施方案(实施方案2bb)中，R6除了在实施方案 2b中的上述定义外还选自环F-58至F-60：
Figure BDA0001139308730000501
其中k和R11如对环F-1至F-57所定义，然而其中额外的是存在于部分不
饱和杂环(如环F-59)的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O或＝S；
以及
R8除了在实施方案2b中的上述定义外还选自任选带有CHF2取代基的 C3-C8环烷基和可以带有1、2或3个如上所定义的取代基R16的1,3-二氧戊环-2-基。
在实施方案2bb的优选实施方案中，R11除了上述定义外还选自C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
在实施方案2的特殊实施方案(实施方案2c)中，
R5为氢或C1-C3烷基，尤其是氢；
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个基团R8的C1-C4烷基，其中R8如下所定义；C2-C6链烯基、C2-C6炔基、可以被1个氰基取代的C3-C6环烷基；
-N(R101a)R101b，其中R101a和R101b如下所定义；
以及选自如上所定义的式F-1至F-57的环的杂单环；
其中在F-1至F-57中，
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0或1，优选0，
n为0、1或2，以及
R11如下所定义；
R8选自CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-C(＝O)N(R102a)R102b以及选自如上所定义的式E-1至E-57的环的杂环；
其中
在作为R8的含义的-C(＝O)N(R102a)R102b中的R102a选自氢和C1-C6烷基；以及
在作为R8的含义的-C(＝O)N(R102a)R102b中的R102b选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、CH2-CN、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；
在作为R6的含义的-N(R101a)R101b中的R101a选自氢和C1-C6烷基；
在作为R6的含义的-N(R101a)R101b中的R101b选自氢以及选自如上所定义的式F-1至F-42的环的杂芳族环；
R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O或＝S；或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R11可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2；以及
作为苯基或式E-1至E-57的杂环上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、 C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、 C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二 -C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S；
或者
存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝NN(H)(C1-C6烷基)或＝NN(C1-C6烷基)2。
在实施方案2c的优选实施方案中，R11除了上述定义外还选自C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
在实施方案2c的特殊实施方案(实施方案2cc)中，R6除了在实施方案 2c中的上述定义外还选自环F-58至F-60：
Figure BDA0001139308730000521
其中k和R11如对环F-1至F-57所定义，然而其中额外的是存在于部分不饱和杂环(如环F-59)的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O或＝S；以及
R8除了在实施方案2a中的上述定义外还选自任选带有CHF2取代基的 C3-C8环烷基和可以带有1、2或3个如上所定义的取代基R16的1,3-二氧戊环-2-基。
在实施方案2cc的优选实施方案中，R11除了上述定义外还选自C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
在实施方案2的另一甚至更特殊实施方案(实施方案2d)中，
R5为氢或C1-C3烷基；
R6选自带有一个基团R8的C1-C4烷基以及选自如上所定义的式F-43至F-57的环的饱和杂单环；其中
R8为选自如上所定义的式E-43至E-57的环的饱和杂环；
作为式F-43至F-57的杂环上的取代基的R11独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、 C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O或＝S；作为式F-43至F-57的杂环上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、 C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基；
或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O或＝S。
在实施方案2d的优选实施方案中，R11除了上述定义外还选自C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
在实施方案2c以及还有2cc和2d中，杂单环R6优选选自式F-44-1 和F-53-1的环(见下文)，并且杂环R8优选选自式E-1、E-2、E-3、E-5、 E-7、E-44-1和E-57-1的环(见下文)，具体选自E-1、E-7、E-44-1和E-57-1，非常具体选自E-44-1和E-57-1。
在实施方案2、2a、2aa、2b、2bb、2c、2cc和2d中，杂单环R6优选选自式F-44-1和F-53-1的环，并且杂环R8优选选自式E-44-1和E-57-1 的环：
其中
n为0、1或2；以及
R17选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基和 CH2-C3-C6环烷基。
在实施方案2的尤其优选实施方案(实施方案2e)中，
R5为氢或C1-C3烷基，尤其是氢；以及
R6选自带有一个基团R8的C1-C4烷基(尤其是甲基)；如上所定义的式 F-44-1的环和式F-53-1的环；其中
R8选自如上所定义的式E-44-1的环和式E-57-1的环。
在实施方案2的另一优选实施方案(实施方案2f)中，R5和R6一起形成基团＝S(R9b)2，其中R9b选自C1-C4烷基和C1-C2卤代烷基，尤其是C1-C4烷基。
在实施方案2的另一优选实施方案(实施方案2g)中，R5和R6与它们所键合的氮原子一起形成5员饱和杂环，其中该环可以进一步含有1或2 个选自NH和C＝O的杂原子或含杂原子基团作为环成员，其中该杂环可以被1、2或3个独立地选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的取代基取代。在实施方案2g的特殊实施方案(实施方案2gg)中，R5和R6与它们所键合的氮原子一起形成咪唑烷酮-1-基环，尤其是可以被1或2个独立地选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的取代基取代的咪唑烷-4-酮-1-基环。
优选B1为CR2，其中R2不为氢，以及B2和B3和CR2，其中R2具有上述一般性含义之一或者尤其是下面优选的含义之一。在特殊实施方案(实施方案3a)中，在化合物I中B1为CR2，其中R2不为氢，以及B2和B3为 CR2，其中R2具有上述一般性含义之一或者尤其是下面优选的含义之一； W为O；以及Y如在上述实施方案1a，2a，2aa，2b，2bb，2c，2cc，2d， 2e，2f，2g或2gg的任一个中所定义。
优选R2选自氢、F、Cl、Br、OCF3和CF3；具体为F或Cl。
在特殊实施方案(实施方案3b)中，在化合物I中B1为CR2，其中R2不为氢，以及B2和B3为CR2，其中R2选自氢、F、Cl、Br、OCF3和CF3；具体为F或Cl；W为O；以及Y如在上述实施方案1a，2a，2aa，2b， 2bb，2c，2cc，2d，2e，2f，2g或2gg的任一个中所定义。
优选G1和G2为CR4，其中R4具有上述一般性含义之一或者尤其是下面优选的含义之一。
R4尤其为氢。
在特殊实施方案(实施方案4a)中，在化合物I中R4具有上述一般性含义之一或者尤其是下面优选的含义之一，尤其是氢；B1、B2和B3如在实施方案3a或3b中所定义，W为O；以及Y如在上述实施方案1a，2a，2aa， 2b，2bb，2c，2cc，2d，2e，2f，2g或2gg的任一个中所定义。
在一个实施方案中，Rg1和Rg2一起形成桥接基团-CH2-CH2-CH2-。
在另一实施方案中，Rg1和Rg2一起形成桥接基团-CH2-CH2-CH2-CH2-。
优选R3a和R3b独立地选自氢和卤素，更优选选自氢和氟，尤其是氢。
在特殊实施方案(实施方案5a)中，在化合物I中R3a和R3b为氢，R4如在实施方案4a中所定义；B1、B2和B3如实施方案3a或3b中所定义， W为O；以及Y如在上述实施方案1a，2a，2aa，2b，2bb，2c，2cc，2d， 2e，2f，2g或2gg的任一个中所定义。
若没有上面的相反说明，则R16具有下列优选含义：
R16独立于每次出现且相互独立地优选选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基，更优选选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。若与氮原子键合，则R16不为卤素。
在特殊实施方案中，式I化合物为式IA化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐：
其中
X1为O或CH2；
R2a、R2b和R2c具有R2的上述一般性含义之一或者尤其是上述优选含义之一；
A具有上述一般性含义之一或者尤其是上述优选含义之一；以及
a为1或2。
尤其在化合物IA中，在A中W为O且Y如在实施方案1a，2a，2aa，2b，2bb，2c，2cc，2d，2e，2f，2g或2gg，尤其是2c，2cc，2d或2e的任一个中所定义。
在更特殊实施方案中，式I化合物为式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐：
Figure BDA0001139308730000562
其中
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6为CH2-C(O)-N(H)-R102b，其中
R102b选自C1-C4烷基、被1或2个氟原子取代的C2-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和 C3-C6环烷基甲基。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6为-CH2-R8，其中
R8选自如上所定义的环E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44和 E-57，其中环E-5、E-6、E-7、E-19、E-27、E-44和E-57未被取代(k 为0)或带有1或2个取代基R16(k为1或2)；尤其选自环E-5、E-6、 E-7、E-19、E-25、E-27、E-44-1和E-57-1，其中环E-5、E-6、E-7、 E-19和E-27未被取代(k为0)或带有1或2个取代基R16(k为1或2)，
其中
R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2卤代烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基；以及
其中环E-25在1位中的氮原子上带有一个如上所定义的取代基R16(然而，其不为卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、 C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基或C1-C2卤代烷基磺酰基)并且任选带有1或2个另外的取代基R16，其中R16如上所定义。
在再一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6选自如上所定义的环F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44、F-46、F-51和F-53，其中环F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44、F-46和F-53未被取代 (k为0)或带有1或2个取代基R11(k为1或2)，
其中
R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、 C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、 C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、 C1-C2卤代烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C2-C3链烯基和C2-C3炔基；以及
其中环F-51为式F-51-1的环：
Figure BDA0001139308730000581
其中
R18选自氢、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C2-C3链烯基和C2-C3炔基；以及
其中环F-44和F-53优选为如上所定义的环F-44-1和F-53-1。
在再一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6选自可以被1或2个氟原子取代的C2-C4烷基、环丙基、C3-C5卤代环烷基、CH2-(C3-C5卤代环烷基)、CH2-(1-氰基-(C3-C5环烷基))、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、CH2-CN和-CH＝NOR9a，其中R9a选自C1-C3烷基和 C1-C3卤代烷基。
在再一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6为N(H)R101b，其中
R101b选自-C(O)-N(H)R14b以及如上所定义的环E-1和E-7；
其中
R14b选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和环丙基；以及
其中在环E-1和E-7中，
k为0、1或2；以及
R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、 C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、 C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、 C1-C2卤代烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl，以及
R6为CH2-C(O)-N(H)-R102b，其中
R102b选自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环丙基甲基、烯丙基和炔丙基。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl，以及
R6为-CH2-R8，其中
R8选自下列环：E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57，其中在环E-1、 E-7、E-19、E-44、E-47和E-57中，k为0。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl，以及
R6选自环F-9、F-44、F-46和F-53；其中在环F-9、F-44和F-46中，k为 0；尤其选自环F-9、F-44、F-46和F-53-1，其中R17＝H、甲基、乙基或2,2,2-三氟乙基；其中在环F-9、F-44和F-46中，k为0。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl，以及
R6选自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、2,2-二氟环丙基，1-氰基环丙基、环丁基、3,3-二氟环丁基、环丙基甲基、2,2-二氟环丙基甲基、 1-氰基环丙基甲基、环丁基甲基、3,3-二氟环丁基甲基、烯丙基、炔丙基和-CH＝NOCH3。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IB化合物或其立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl，以及
R6为N(H)R101b，其中
R101b选自-C(O)-N(H)-CH2CF3以及环E-1和E-7，其中在环E-1和E-7 中，k为0。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐：
Figure BDA0001139308730000601
其中
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6为CH2-C(O)-N(H)-R102b，其中
R102b选自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环丙基甲基、烯丙基和炔丙基。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6为-CH2-R8，其中
R8选自下列环：E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57，其中在环E-1、 E-7、E-19、E-44、E-47和E-57中，k为0。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6选自环F-9、F-44、F-46和F-53，其中在环F-9、F-44和F-46中，k为 0，尤其选自环F-9、F-44、F-46和F-53-1，其中R17＝H、甲基、乙基或 2,2,2-三氟乙基；其中在环F-9、F-44和F-46中，k为0。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6选自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、2,2-二氟环丙基、1-氰基环丙基、环丁基、3,3-二氟环丁基、环丙基甲基、2,2-二氟环丙基甲基、 1-氰基环丙基甲基、环丁基甲基、3,3-二氟环丁基甲基、烯丙基、炔丙基和-CH＝NOCH3。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6为N(H)R101b，其中
R101b选自-C(O)-N(H)-CH2CF3以及环E-1和E-7，其中在环E-1和E-7 中，k为0。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl，以及
R6为CH2-C(O)-N(H)-R102b，其中
R102b选自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环丙基甲基、烯丙基和炔丙基。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl，以及
R6为-CH2-R8，其中
R8选自下列环：E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57，其中在环E-1、 E-7、E-19、E-44、E-47和E-57中，k为0。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中：
R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl，以及
R6选自环F-9、F-44、F-46和F-53，其中在环F-9、F-44和F-46中，k为 0，尤其选自环F-9、F-44、F-46和F-53-1，其中R17＝H、甲基、乙基或 2,2,2-三氟乙基；其中在环F-9、F-44和F-46中，k为0。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl且R6选自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、2,2-二氟环丙基、1-氰基环丙基、环丁基、3,3-二氟环丁基、环丙基甲基、2,2-二氟环丙基甲基、1-氰基环丙基甲基、环丁基甲基、3,3-二氟环丁基甲基、烯丙基、炔丙基和-CH＝NOCH3。
在另一更特殊实施方案中，式I化合物为如上所定义的式IC化合物或其N-氧化物、立体异构体或可农用或可兽用盐，然而其中R2a为Cl，R2b为H，R2c为Cl且R6为N(H)R101b，其中R101b选自-C(O)-N(H)-CH2CF3以及环E-1和E-7，其中在环E-1和E-7中，k为0。
优选化合物的实例是下列式Ia.1-Ia.4化合物，其中R2a、R2b和R2c具有上面对R2所给一般性含义或优选含义之一且其他变量具有上面所给一般性含义或优选含义之一。优选化合物的实例是汇编在下组 1-7292中的各化合物。此外，下面对组 中各变量所提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
Figure BDA0001139308730000631
组1
其中R6为氢，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组2
其中R6为-CN，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组3
其中R6为甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组4
其中R6为乙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组5
其中R6为正丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组6
其中R6为异丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组7
其中R6为正丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组8
其中R6为仲丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组9
其中R6为异丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组10
其中R6为叔丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组11
其中R6为CH2-C(CH3)3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组12
其中R6为-CH2CN，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组13
其中R6为-CH＝CH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组14
其中R6为-CH2-CH＝CH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组15
其中R6为-CH2-CH2-CH＝CH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组16
其中R6为-CH2-CH＝CH-CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组17
其中R6为-CH2-CCl＝CCl2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组18
其中R6为-C≡CH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组19
其中R6为-CH2C≡CH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组20
其中R6为-CH2CH2C≡CH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组21
其中R6为-CH2CH2OH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组22
其中R6为-CH2CH2OCH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组23
其中R6为-CH2CH2OCH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组24
其中R6为-CH2CH2OCH2CH＝CH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组25
其中R6为-CH2CH2OCH2C≡CH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组26
其中R6为-CH2CH2OCH2-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组27
其中R6为-CH2CH2OCF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组28
其中R6为-CH2CH2OCH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组29
其中R6为-CH2CH2SCH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组30
其中R6为-CH2CH2S(O)CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组31
其中R6为-CH2CH2S(O)2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组32
其中R6为-CH2CH2SCH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组33
其中R6为-CH2CH2S(O)CH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组34
其中R6为-CH2CH2S(O)2CH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组35
其中R6为-CH2CH2S(O)2CH2CH＝CH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组36
其中R6为-CH2CH2S(O)2CH2C≡CH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组37
其中R6为-CH2CH2S(O)2CH2-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组38
其中R6为-CH2CH2SCF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组39
其中R6为-CH2CH2S(O)CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组40
其中R6为CH2CH2F，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组41
其中R6为CH2CHF2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组42
其中R6为CH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组43
其中R6为CH2CH2CHF2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 44
其中R6为CH2CH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 45
其中R6为CH(CH3)CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组46
其中R6为CH(CF3)2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组47
其中R6为CH2CH2CH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 48
其中R6为环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组49
其中R6为1-氰基环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组50
其中R6为1-(吡啶-2-基)-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组51
其中R6为2,2-二氟环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组52
其中R6为环丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组53
其中R6为1-氰基环丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组54
其中R6为3,3-二氟环丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组55
其中R6为环戊基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组56
其中R6为1-氰基环戊基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组57
其中R6为环己基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组58
其中R6为1-氰基环己基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组59
其中R6为-CH2-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组60
其中R6为-CH2-(1-氰基环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组61
其中R6为-CH2-(1-氟环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组62
其中R6为-CH2-(1-氯环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组63
其中R6为-CH2-(1-溴环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组64
其中R6为-CH2-(2,2-二氟环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组65
其中R6为-CH2-(2,2-二氯环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组66
其中R6为-CH2-(2,2-二溴环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组67
其中R6为-CH2-(1-(二氟甲基)-环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组68
其中R6为-CH2-(1-(三氟甲基)-环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组69
其中R6为-CH2-环丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组70
其中R6为-CH2-(1-氰基环丁基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组71
其中R6为-CH2-(1-氟环丁基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组72
其中R6为-CH2-(1-氯环丁基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组73
其中R6为-CH2-(2,2-二氟环丁基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组74
其中R6为-CH2-(3,3-二氟环丁基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组75
其中R6为-CH2-(2,2,3,3-四氟环丁基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组76
其中R6为-CH2-(2,2,3,3,4,4-六氟环丁基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组77
其中R6为-CH2-环戊基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组78
其中R6为-CH2-(-1-氟环戊基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组79
其中R6为-CH2-(1-氯环戊基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组80
其中R6为-CH2-(1-氰基环戊基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组81
其中R6为-CH2-(2,2-二氟环戊基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组82
其中R6为-CH2-(3,3-二氟环戊基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组83
其中R6为-CH2-环己基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组84
其中R6为-CH2-(1-氟环己基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组85
其中R6为-CH2-(1-氯环己基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组86
其中R6为-CH2-(1-氰基环己基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组87
其中R6为硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组88
其中R6为1-氧代硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组89
其中R6为1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组90
其中R6为3-甲基硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组91
其中R6为2,2-二甲基硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组92
其中R6为3-甲基-1-氧代硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组93
其中R6为2,2-二甲基-1-氧代硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和 R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组94
其中R6为3-甲基-1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和 R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组95
其中R6为2,2-二甲基-1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组96
其中R6为-CH2-硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组97
其中R6为-CH2-(1-氧代硫杂环丁烷-3-基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组98
其中R6为-CH2-(1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基)，R5为氢且R2a、R2b和 R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组99
其中R6为-CH2-硫杂环丁烷-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组100
其中R6为-CH2-(1-氧代硫杂环丁烷-2-基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组101
其中R6为-CH2-(1,1-二氧代硫杂环丁烷-2-基)，R5为氢且R2a、R2b和 R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组102
其中R6为四氢噻吩-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组103
其中R6为1-氧代四氢噻吩-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组104
其中R6为1,1-二氧代四氢噻吩-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组105
其中R6为苯基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组106
其中R6为2-氟苯基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组107
其中R6为吡啶-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组108
其中R6为吡啶-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组109
其中R6为吡啶-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组110
其中R6为嘧啶-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组111
其中R6为嘧啶-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组112
其中R6为嘧啶-5-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组113
其中R6为吡嗪-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组114
其中R6为哒嗪-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组115
其中R6为哒嗪-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组116
其中R6为吡唑-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组117
其中R6为1-甲基吡唑-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组118
其中R6为噻唑-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组119
其中R6为3-甲基异噻唑-5-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组120
其中R6为氧杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组121
其中R6为四氢呋喃-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组122
其中R6为四氢呋喃-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组123
其中R6为2-氧代四氢呋喃-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组124
其中R6为1-乙基吡咯烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组125
其中R6为2-氧代吡咯烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组126
其中R6为1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组127
其中R6为1-乙基-2-氧代吡咯烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组128
其中R6为2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组129
其中R6为3-氧代异
Figure BDA0001139308730000761
唑烷-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组130
其中R6为2-甲基-3-氧代异唑烷-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组131
其中R6为2-乙基-3-氧代异
Figure BDA0001139308730000763
唑烷-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组132
其中R6为2-丙基-3-氧代异
Figure BDA0001139308730000764
唑烷-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组133
其中R6为2-丁基-3-氧代异
Figure BDA0001139308730000765
唑烷-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组134
其中R6为2-(丁-2-基)-3-氧代异唑烷-4-基，R5为氢且R2a、R2b和 R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组135
其中R6为2-(2-氟乙基)-3-氧代异唑烷-4-基，R5为氢且R2a、R2b和 R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组136
其中R6为2-(2,2-二氟乙基)-3-氧代异
Figure BDA0001139308730000772
唑烷-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组137
其中R6为2-(2,2,2-三氟乙基)-3-氧代异
Figure BDA0001139308730000773
唑烷-4-基，R5为氢且R2a、 R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物组 138
其中R6为2-(3,3,3-三氟丙基)-3-氧代异
Figure BDA0001139308730000774
唑烷-4-基，R5为氢且R2a、 R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物组 139
其中R6为1-甲基-5-氧代-1,2,4-三唑-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 140
其中R6为氮杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 141
其中R6为1-乙酰基氮杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 142
其中R6为NH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 143
其中R6为-NH-苯基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 144
其中R6为-NH-吡啶-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 145
其中R6为-NH-吡啶-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 146
其中R6为-NH-吡啶-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 147
其中R6为-NH-嘧啶-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 148
其中R6为-NH-嘧啶-4-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 149
其中R6为-NH-嘧啶-5-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 150
其中R6为-N(CH3)嘧啶-2-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 151
其中R6为-CH2-COOCH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 152
其中R6为-CH2-COO-CH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 153
其中R6为-CH2-CONH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 154
其中R6为-CH2-CONH-CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 155
其中R6为-CH2-CONH-CH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 156
其中R6为-CH2-CONH-CH2CH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 157
其中R6为-CH2-CONH-异丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 158
其中R6为-CH2-CONH-CH2CH2F，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 159
其中R6为-CH2-CONH-CH2CHF2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 160
其中R6为-CH2-CONH-CH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 161
其中R6为-CH2-CONH-CH(CF3)CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 162
其中R6为-CH2-CONH-CH(CF3)2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 163
其中R6为-CH2-CONH-CH2CH2CHF2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 164
其中R6为-CH2-CONH-CH2CH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 165
其中R6为-CH(CH3)-CONH-CH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 166
其中R6为-CH2-CONH-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 167
其中R6为-CH2-CONH-CH2CN，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 168
其中R6为-CH2-CONH-CH2CH＝CH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 169
其中R6为-CH2-CONH-CH2C≡CH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 170
其中R6为-CH2-CONH-CH2-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 171
其中R6为-CH2-CONH-CH2-(1-氰基环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和 R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 172
其中R6为-CH2-CONH-硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 173
其中R6为-CH2-CONH-1-氧代硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 174
其中R6为-CH2-CONH-1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基，R5为氢且R2a、 R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物组 175
其中R6为苄基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 176
其中R6为吡啶-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 177
其中R6为吡啶-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 178
其中R6为吡啶-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 179
其中R6为6-(三氟甲基)-吡啶-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 180
其中R6为嘧啶-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 181
其中R6为嘧啶-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 182
其中R6为嘧啶-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 183
其中R6为(4-氟嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 184
其中R6为(5-氟嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 185
其中R6为(4-氯嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 186
其中R6为(5-氯嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 187
其中R6为(4-溴嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 188
其中R6为(5-溴嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 189
其中R6为(4-甲基嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 190
其中R6为(5-甲基嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 191
其中R6为(4,6-二甲基嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 192
其中R6为(4-(三氟甲基)嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 193
其中R6为(5-(三氟甲基)嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 194
其中R6为(4,6-二(三氟甲基)嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 195
其中R6为(4-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-基)甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组196
其中R6为哒嗪-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组197
其中R6为哒嗪-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 198
其中R6为吡嗪-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 199
其中R6为吡唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 200
其中R6为1-甲基吡唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 201
其中R6为2-甲基吡唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 202
其中R6为噻吩-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 203
其中R6为噻吩-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 204
其中R6为噻唑-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 205
其中R6为噻唑-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 206
其中R6为噻唑-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 207
其中R6为异噻唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 208
其中R6为异噻唑-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组209
其中R6为异噻唑-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 210
其中R6为
Figure BDA0001139308730000841
唑-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组211
其中R6为
Figure BDA0001139308730000842
唑-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 212
其中R6为
Figure BDA0001139308730000851
唑-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 213
其中R6为异
Figure BDA0001139308730000852
唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 214
其中R6为异
Figure BDA0001139308730000853
唑-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 215
其中R6为异
Figure BDA0001139308730000854
唑-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 216
其中R6为1,2,3-1H-三唑-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 217
其中R6为1-甲基-1,2,3-三唑-4-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 218
其中R6为1,2,4-1H-三唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 219
其中R6为1-甲基-1,2,4-三唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 220
其中R6为4-甲基-1,2,4-三唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 221
其中R6为1,2,4-
Figure BDA0001139308730000855
二唑-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 222
其中R6为1,3,4-噻二唑-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 223
其中R6为1,2,3,4-1H-四唑-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 224
其中R6为1-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组225
其中R6为1,2,3,4-2H-四唑-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 226
其中R6为2-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 227
其中R6为四氢呋喃-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 228
其中R6为四氢呋喃-3-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 229
其中R6为1,3-二氧戊环-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 230
其中R6为2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 231
其中R6为2-吡啶基乙-1-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 232
其中R6为(1R)-2-吡啶基乙-1-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 233
其中R6为(1S)-2-吡啶基乙-1-基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 234
其中R6为1,3-二烷-2-基甲基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 235
其中R6为-CONH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 236
其中R6为-CONH-CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 237
其中R6为-CONH-CH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 238
其中R6为-CONH-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 239
其中R6为-NHCO-NH-CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 240
其中R6为-NHCO-NH-CH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 241
其中R6为-NHCO-NH-CH2CH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 242
其中R6为-NHCO-NH-CH(CH3)2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 243
其中R6为-NHCO-NH-CH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 244
其中R6为-NHCO-NH-CH2CHF2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 245
其中R6为-NHCO-NH-CH(CH3)CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 246
其中R6为-NHCO-NH-CH(CF3)2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 247
其中R6为-NHCO-NH-CH2CN，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 248
其中R6为-NHCO-NH-CH2-CH＝CH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 249
其中R6为-NHCO-NH-CH2-CH≡CH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 250
其中R6为-NHCO-NH-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 251
其中R6为-NHCO-NH-(1-氰基环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 252
其中R6为-NHCO-NH-环丁基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 253
其中R6为-NHCO-NH-(1-氰基环丁基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 254
其中R6为-NHCO-NH-CH2-环丙基，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 255
其中R6为-NHCO-NH-CH2-(1-氰基环丙基)，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 256
其中R6为-CH＝NOCH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组257
其中R6为-CH＝NOCH2CH3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组258
其中R6为-CH＝NOCH2CF3，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组259
其中R6为-CH＝NOCH2CH＝CH2，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组260
其中R6为-CH＝NOCH2C≡CH，R5为氢且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组261-520
其中R6如组1-260所定义，R5为甲基且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组521-780
其中R6如组1-260所定义，R5为乙基且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组781-1040
其中R6如组1-260所定义，R5为烯丙基且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组1041-1300
其中R6如组 1-260所定义，R5为炔丙基且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 1301-1560
其中R6如组 1-260所定义，R5为-CH2-CN且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 1561-1820
其中R6如组 1-260所定义，R5为-CH2-OCH3且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 1821
其中R5和R6一起形成＝S(CH2CH3)2且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1化合物
组 1822
其中R5、R6和它们所键合的氮原子一起形成3-乙基-4-氧代咪唑烷-1- 基且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.1 化合物
组 1823
其中R5、R6和它们所键合的氮原子一起形成4-氧代-3-(2,2,2-三氟乙基) 咪唑烷-1-基且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表 A的式Ia.1化合物
组 1824-3646
其中R5和R6如组 1-1823中所定义且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.2化合物
组 3647-5469
其中R5和R6如组 1-1823中所定义且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.3化合物
组 5470-7292
其中R5和R6如组 1-1823中所定义且R2a、R2b和R2c的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的式Ia.4化合物
表A
Figure BDA0001139308730000911
在上述化合物中，优选化合物Ia.1和Ia.3。
在特殊实施方案中，化合物I选自实施例中所述化合物，它们呈游离碱或其可农用或可兽用盐、N-氧化物或立体异构体形式。
式(I)化合物可以通过下列方案和/或工作实施例的合成说明中所述方法或者通过有机化学的标准方法制备。取代基、变量和指数如上对式(I)所定义，若无其他说明的话。
其中X1为O且其中R3b为氢的式I化合物(下面称为化合物I.a)可以通过使式1化合物如下列方案1所示在亚胺化/Michael加成反应中与羟胺反应而制备。A'为A或A的前体。A的典型前体是卤原子、CN、羧基、 C(O)ORz1(羧基和C(O)ORz1当然仅为“前体”，若再所需化合物I中W为 S和/或Rz1不为所需基团R9和/或若Y要为-NR5R6)或-OSO2-Rz1，其中Rz1为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或可以被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。当A'为A 时，化合物I'对应于化合物I。当A'为A时，化合物I.a'对应于化合物I.a。合适的反应条件例如描述于WO 2012/158396中。合适的是将羟胺以盐酸盐使用。该反应通常在碱如NaOH、KOH、Na2CO3等存在下进行。合适的容积式含水的，如水或水与极性溶剂如四氢呋喃、二
Figure BDA0001139308730000922
烷和低级链烷醇的混合物。必要的话(即若A'为A的前体)，随后将A'转化成基团A。
方案1
Figure BDA0001139308730000921
其中X1为CH2且其中R3b为氢的式I化合物(下文称为化合物I.b)可以通过首先使式1化合物与硝基甲烷进行Michael加成得到2，然后将2的硝基还原成氨基而制备。所得氨基酮如下列方案2所示自发反应成吡咯啉 I.b’。当A'为A时，化合物I.b'对应于化合物I.b。合适的反应条件例如描述于US 2010/0298558中。硝基甲烷与1的Michael加成在碱存在下进行。合适的碱例如为碱金属氢氧化物和醇盐，但优选使用非亲核性碱，如DBN 或DBU。合适的溶剂尤其取决于所用碱。若使用碱金属氢氧化物，则合适的是使用含水介质，如水或其与低级链烷醇的混合物，而醇盐用于相应醇中。若使用非亲核性碱，则优选极性非质子溶剂，如乙腈、四氢呋喃、二
Figure BDA0001139308730000923
烷等。必要的话(即若A'为A的前体)，随后将A'转化成基团A。2的还原用合适的还原剂如Zn、Sn、Sn(II)盐、Fe或产生氢气的试剂如甲酸铵在 Zn或Pd存在下进行。
方案2
Figure BDA0001139308730000931
化合物1可以类似于EP-A-2172462中所述方法且如下列方案3所示通过使酮3和4进行醇醛缩合而制备。
方案3
Figure BDA0001139308730000932
酮3可以类似于US 2011/0152246中所述方法得到。
其中W为O的化合物I可以通过使其中A'为Cl、Br、I或三氟甲磺酸酯的化合物I'与一氧化碳在钯催化剂和其中R为C1-C4烷基的醇ROH 反应成式5化合物而制备。合适的钯催化剂例如例如是WO 2011/161130 中所述那些。
Figure BDA0001139308730000933
需要的话，随后将该酯水解成相应的羧酸，后者随后在标准酰胺化条件下与胺NHR5R6反应。水解可以在标准条件下，例如在使用例如盐酸、硫酸或三氟乙酸的酸性条件下或者在使用例如碱金属氢氧化物如LiOH、 NaOH或KOH的碱性条件下进行。酰胺化优选通过用草酰氯[(COCl)2]或亚硫酰氯(SOCl2)将羧酸活化成相应酰氯，然后与胺NHR5R6反应而进行。或者，酰胺化在偶联试剂存在下进行。合适的偶联试剂(活化剂)是众所周知的且例如选自碳二亚胺类，如DCC(二环己基碳二亚胺)和DCI(二异丙基碳二亚胺)，苯并三唑衍生物，如HATU(O-(7-氮杂苯并三唑-1- 基)-N,N,N',N'-四甲基脲
Figure BDA0001139308730000941
六氟磷酸盐)，HBTU((O-苯并三唑-1- 基)-N,N,N',N'-四甲基脲
Figure BDA0001139308730000942
六氟磷酸盐)和HCTU(1H-苯并三唑
Figure BDA0001139308730000943
-1-[二(二甲氨基)亚甲基]-5-氯四氟硼酸盐)和
Figure BDA0001139308730000944
衍生的活化剂，如BOP((苯并三唑-1- 基氧基)-三(二甲氨基)
Figure BDA0001139308730000945
六氟磷酸盐)，Py-BOP((苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基
Figure BDA0001139308730000946
六氟磷酸盐)和Py-BrOP(溴代三吡咯烷基
Figure BDA0001139308730000947
六氟磷酸盐)。通常过量使用该活化剂。苯并三唑和
Figure BDA0001139308730000948
偶联试剂通常用于碱性介质中。
其中W为S的化合物I可以通过使相应的氧代化合物(W为O)与 Lawesson试剂(CAS19172-47-5)反应而制备，例如参见Jesberger等， Synthesis，2003，1929-1958及其中的参考文献。可以在升高的温度如 60-100℃下使用溶剂如HMPA或THF。优选的反应条件是在65℃下的 THF。
其中Y为OH的化合物I可以由其中Y为氢的化合物经由该醛基A 的氧化而制备。合适的条件例如是使用亚氯酸盐，如亚氯酸钠NaClO2作为氧化剂的Pinnick或Lindgren氧化的那些。作为反应中形成的次氯酸盐 (HOCl)的清除剂，可以使用2-甲基-2-丁烯或过氧化氢。Pinnick或Lindgren 氧化通常在含水溶剂中在轻微酸性的缓冲条件(pH约3-5；使用磷酸氢盐如 NaH2PO4)下进行。其他合适的氧化条件例如描述于WO 2011/022337中。然后可以将所得羧酸进一步酯化而得到其中Y是其中R9不为氢的OR9的化合物I，或者如上所述进行酰胺化而得到其中Y为NR5R6的化合物I。
其中R3b不为氢的化合物I可以类似于WO 2010/020521中所述方法通过如下方式由化合物I.a'或I.b'制备：使这些化合物与碱如二异丙基氨基锂反应，然后加入亲电试剂，例如卤化剂，如4-碘甲苯二氟化物、N-氟苯磺酰亚胺(“NFSI”)、N-氯代琥珀酰亚胺(“NCS”)、N-溴代琥珀酰亚胺(“NBS”) 或N-碘代琥珀酰亚胺(“NIS”)，烷基化剂，如烷基卤，例如甲基碘，硫化剂，如甲硫基氯(CH3S-Cl)，甲烷硫代磺酸S-甲基酯(CH3SO2-SCH3)或二甲基二硫化物(CH3S-SCH3)，或者为了引入OH，加入羟基化剂，如氧杂吖丙啶类(例如N-磺酰基氧杂吖丙啶类)或氧代二过氧钼(吡啶)-(六甲基磷酰三胺)(“MoOPH”)。
式I化合物，包括其立体异构体、盐和N-氧化物，及在该合成方法中的其前体通常可以通过上述方法制备。若各化合物不能经由上述途径制备，则可以通过衍生其他化合物I或相应前体或通过所述合成途径的常规改性而制备它们。例如，在单独情况下，某些式(I)化合物可以有利地通过衍生，例如通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、氧化等或者通过所述合成途径的常规改性而由其他式(I)化合物制备。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析，例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下除去或提纯挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则它们可以通过重结晶或研制进行提纯。
由于其优异的活性，本发明化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
因此，本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀害虫有效量的本发明化合物或如上所定义的组合物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。本发明还涉及本发明化合物、其立体异构体和/或可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
优选本发明方法用于保护植物繁殖材料(如种子)和由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染且包括用杀害虫有效量的如上所定义的本发明化合物或用杀害虫有效量的如上文和下文所定义的农业组合物处理植物繁殖材料(如种子)。本发明方法不限于保护已经根据本发明处理的“底物” (植物、植物繁殖材料、土壤材料等)，而是还具有预防效果，因此例如可以相应地保护由已处理的植物繁殖材料(如种子)生长的植物，但植物本身并未被处理。
或者优选地，本发明方法用于保护植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染，该方法包括用杀害虫有效量的至少一种本发明化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物。
就本发明而言，“无脊椎动物害虫”优选选自节肢动物和线虫，更优选有害昆虫、蜘蛛和线虫，甚至更优选昆虫、螨虫(acarid)和线虫。就本发明而言，“无脊椎动物害虫”最优选为昆虫。
本发明进一步提供了一种用于防治无脊椎动物害虫的农业组合物，包括具有杀害虫作用量的至少一种本发明化合物和至少一种惰性液体和/或固体可农用载体以及需要的话，至少一种表面活性剂。
该类组合物可以包含单独的本发明活性化合物或几种本发明活性化合物的混合物。本发明组合物可以包含单独的异构体或异构体混合物或盐以及单独的互变异构体或互变异构体混合物。
本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变异构体尤其适合有效防治节肢动物害虫如蜘蛛、蜈蚣(myriapede)和昆虫以及线虫。它们尤其适合有效防治或防除下列害虫：
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、苹卷蛾(Adoxophyes orana)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)；地老虎属(Agrotis spp.)，如燕青地老虎(Agrotis fucosa)、黄地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ypsilon)；棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾 (Anticarsia gemmatalis)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、苹果银蛾 (Argyresthia conjugella)、丫纹夜蛾(Autographagamma)、甘蓝夜蛾 (Barathra brassicae)、棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖 (Bupalus piniarius)、枞卷叶蛾(Cacoecia murinana)、黄尾卷叶蛾 (Cacoeciapodana)、Capua reticulana、苹蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)；禾草螟属(Chilo spp.)，如二化螟(Chilo suppressalis)；枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、云杉芽卷蛾 (Choristoneura occidentalis)、粘虫(Cirphis unipuncta)、葡萄果蠹蛾 (Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟 (Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、干果粉斑螟(Ephestia cautella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾 (Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、Evetria bouliana；脏切夜蛾属(Feltia spp.)，如粒肤地虎(Feltia subterranean)；蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫 (Grapholitha molesta)；Helicoverpa spp.，如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、美洲棉铃虫(Helicoverpa zea)；实夜蛾属(Heliothisspp.)，如棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)；菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、铁杉尺蠖蛾(Lambdinafiscellaria)；贪夜蛾属(Laphygma spp.)，如甜菜夜蛾 (Laphygma exigua)；咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾 (Leucoptera scitella)、苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)；毒蛾属(Lymantria spp.)，如舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)；桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)；Mamestra spp.，如甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)；稻毛胫夜蛾(Mocisrepanda)，粘虫(Mythimna separata)，Orgyia pseudotsugata； Oria spp.；秆野螟属(Ostrinia spp.)，如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)；稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)；红铃虫属 (Pectinophora spp.)，如棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella)；疆夜蛾 (Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)；烟尺蛾属(Phthorimaea spp.)，如马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)；柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)；菜粉蝶属(Pieris spp.)，如欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、菜粉蝶(Pieris rapae)；苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾 (Plutellamaculipennis)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属 (Prodenia spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、Rhyacionia frustrana、 Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷叶蛾 (Sparganothis pilleriana)；灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)，如草地夜蛾 (Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)；Thaumatopoea pityocampa、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)；粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)，如粉纹夜蛾 (Trichoplusia ni)；Tuta absoluta和Zeiraphera canadensis；
甲虫(鞘翅目)，例如菜豆象(Acanthoscehdes obtectus)、喙丽金龟属 (Adoretusspp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)；叩甲属(Agriotesspp.)，如细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)； Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、家具窃蠹(Anobium punctatum)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)；星天牛属(Anoplophoraspp.)，如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)；花象甲属(Anthonomus spp.)，如棉铃象甲(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)；圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、Aphthona euphoridae；阿鳃金龟属(Apogonia spp.)；Athous haemorrhoidalis；Atomariaspp.，如甜菜隐食甲(Atomaria linearis)；毛皮蠹属(Attagenus spp.)；黄守瓜(Aulacophora femoralis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、 Blitophagaundata、Bruchidius obtectus；豆象属(Bruchus spp.)，如欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus)；苹卷象(Byctiscus betulae)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、豆叶甲(Cerotomatrifurcata)、金花金龟(Cetonia aurata)；龟象属(Ceuthorhynchus spp.)，如白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)；甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Cleonus mendicus；宽胸叩头虫属 (Conoderus spp.)，如烟草金针虫(Conoderus vespertinus)；根颈象属 (Cosmopolites spp.)、新西兰草地蛴螬(Costelytra zealandica)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)； Ctenicera ssp.，如Ctenicera destructor；象虫属(Curculio spp.)、蛀茎虫 (Dectes texanus)、皮蠹属(Dermestes spp.)；叶甲属(Diabrotica spp.)，如 Diabrotica 12-punctata、南美叶甲(Diabrotica speciosa)、长角叶甲 (Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera)；食植瓢虫属(Epilachna spp.)，如墨西哥豆瓢虫 (Epilachnavarivestis)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)；毛跳甲属(Epitrix spp.)，如烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)；棉灰蒙象变种 (Eutinobothrus brasiliensis)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、Gibbium psylloides、非洲独角仙(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、Lachnosterna consanguinea、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)；马铃薯叶甲属(Leptinotarsa spp.)，如马铃薯叶甲 (Leptinotarsa decemlineata)；甜菜叩甲(Limonius californicus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)；粉蠹属(Lyctus spp.)，如褐粉蠹(Lyctus bruneus)； Melanotus communis；菜花露尾甲属(Meligethes spp.)，如油菜露尾甲 (Meligethes aeneus)；大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.；墨天牛属(Monochamus spp.)，如松墨天牛(Monochamus alternatus)；Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗 (Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、梨树叶象(Phyllobius pyri)、庭园发丽金龟 (Phyllopertha horticola)；食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)；条跳甲属(Phyllotreta spp.)，如Phyllotreta chrysocephala、大豆淡足跳甲 (Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)；食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、日本金龟子(Popillia japonica)、小象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜蓝跳甲 (Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)；谷象属(Sitophilus spp.)，谷象(Sitophilus granaria)、玉米象(Sitophilus zeamais)；尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)，如Sphenophorus levis；茎干象属(Sternechus spp.)，如Sternechus subsignatus；Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)；拟谷盗属(Tribolium spp.)，如赤拟谷盗 (Tribolium castaneum)；斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)和距步甲属(Zabrus spp.)，如Zabrus tenebrioides；
蝇、蚊(双翅目(Diptera))，例如伊蚊属(Aedes spp.)，如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)；墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)；按蚊属(Anopheles spp.)，如白足按蚊 (Anopheles albimanus)、灾难按蚊(Anopheles crucians)、费氏按蚊 (Anopheles freeborni)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、白踝按蚊 (Anopheles leucosphyrus)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、中华按蚊(Anopheles sinensis)；花园毛蚊(Bibio hortulanus)、绿头蝇 (Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、Cerafitiscapitata、地中海实蝇(Ceratitis capitata)；金蝇属(Chrysomyia spp.)，如蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、腐败金蝇 (Chrysomya macellaria)；Chrysops atlanticus、鹿蝇(Chrysops discalis)、静斑虻(Chrysops silacea)；锥蝇属(Cochliomyia spp.)，如螺旋蝇 (Cochliomyia hominivorax)；瘿蚊属(Contariniaspp.)，如高粱瘿蚊 (Contarinia sorghicola)；嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga)；库蚊属(Culex spp.)，如斑蚊(Culex nigripalpus)、尖音库蚊(Culexpipiens)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)；狂怒库蠓(Culicoides furens)、无饰脉毛蚊 (Culisetainornata)、黑尾脉毛蚊(Culiseta melanura)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、瓜蝇(Dacuscucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊 (Dasineura brassicae)；地种蝇属(Delia spp.)，如葱蝇(Delia antique)、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Deliaplatura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)；人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)；厕蝇属(Fannia spp.)，如小毛厕蝇(Fannia canicularis)；胃蝇属(Gastraphilus spp.)，如马蝇(Gasterophilus intestinalis)；Geomyza Tripunctata、Glossina fuscipes、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇 (Glossina palpalis)、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、扰血蝇(Haematobia irritans)、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates spp.)；黑蝇属 (Hylemyia spp.)，如花生田灰地种蝇(Hylemyiaplatura)；皮蝇属 (Hypoderma spp.)，如纹皮蝇(Hypoderma lineata)；Hyppobosca spp.、Leptoconops torrens；斑潜蝇属(Liriomyza spp.)，如美洲斑潜蝇 (Liriomyzasativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)；绿蝇属(Lucilia spp.)，如Luciliacaprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)；Lycoriapectoralis、Mansonia titillanus；瘿蚊属(Mayetiola spp.)，如麦瘿蚊(Mayetioladestructor)；家蝇属(Musca spp.)，如秋家蝇 (Musca autumnalis)、家蝇(Muscadomestica)；厩腐蝇(Muscina stabulans)、狂蝇属(Oestrus spp.)，如羊狂蝇(Oestrusovis)；Opomyza florum；Oscinella spp.，如瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)；天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)；草种蝇属 (Phorbia spp.)，如葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbiacoarctata)；Prosimulium mixtum、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、哥伦比亚鳞蚊(Psorophoracolumbiae)、Psorophora discolor、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)；麻蝇属 (Sarcophaga spp.)，如赤尾麻蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis)；带蚋 (Simulium vittatum)；螫蝇属(Stomoxys spp.)，如厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)；虻属(Tabanus spp.)，如北美黑虻(Tabanus atratus)、牛虻(Tabanus bovinus)、红色原虻(Tabanus lineola)、二毛虫(Tabanus similis)；Tanniaspp.、Tipula oleracea、欧洲大蚊(Tipula paludosa)和污蝇属(Wohlfahrtia spp.)；
蓟马(缨翅目(Thysanoptera))，例如稻蓟马(Baliothrips biformis)、兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips ssp.、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)，如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)；阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属 (Kakothrips spp.)、腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)；硬蓟马属(Scirtothrips spp.)，如桔硬蓟马(Scirtothrips citri)；Taeniothripscardamoni；蓟马属(Thrips spp.)，如稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马 (Thrips tabaci)；
白蚁(等翅目(Isoptera))，例如黄颈木白蚁(Calotermes flavicollis)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、长头异白蚁(Heterotermes longiceps)、甘蔗白蚁(Heterotermes tenuis)、Leucotermes flavipes、土白蚁属(Odontotermes spp.)；散白蚁属 (Reticulitermes spp.)，如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermesgrassei、欧洲散白蚁 (Reticulitermes lucifugus)、Reticulitermes santonensis、美小黑散白蚁 (Reticulitermes virginicus)；Termes natalensis；
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea)，例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、Blattella asahinae、德国小蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、蚱蜢属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊 (Periplaneta americana)、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)、棕色蜚蠊 (Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplanetafuligginosa)、日本大蠊 (Periplaneta japonica)；
臭虫、蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera))，例如Acrosternumspp.，如拟绿蝽(Acrosternum hilare)；无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)，如Acyrthosiphon onobrychis、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)；落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、沫蜂属(Aeneolamia spp.)、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、白粉虱属(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、丝绒粉虱属(Aleurothrixusspp.)、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、南瓜缘蝽 (Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsisspp.)、Anuraphis cardui、、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigmapiri)、Aphidula nasturtii；蚜属(Aphis spp.)，如甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶藨子蚜(Aphis grossulariae)、苹果蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜 (Aphisspiraecola)；葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis)、轮背猎蝽(Arilus critatus)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄无网蚜(Aulacorthum solani)；粉虱属(Bemisia spp.)，如银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)；土长蝽属 (Blissus spp.)，如玉米长蝽(Blissus leucopterus)；飞廉短尾蚜 (Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、微管蚜属 (Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱 (Calligypona marginata)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽 (Campylomma livida)、Capitophorus horni、Carneocephala fulgida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、龟蜡蚧(Ceraplastes spp.)、甘蔗绵蚜 (Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、臭虫属(Cimex spp.)，如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)；Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、 Creontiades dilutus、茶藨子隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、Dalbulus spp.、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、粉虱(Dialeurades spp.)、木虱属(Diaphorina spp.)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽 (Diconocoris hewetti)、Doralisspp.、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、履绵蚧属(Drosicha spp.)；西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)，如车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)；Dysaulacorthum pseudosolani；棉红蝽属(Dysdercus spp.)，如棉红蝽 (Dysdercuscingulatus)、Dysdercus intermedius；灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)；小绿叶蝉属(Empoasca spp.)，如蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、索拉纳小绿叶蝶(Empoasca solana)；绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属 (Erythroneura spp.)；扁盾蝽属(Eurygaster spp.)，如麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)；美洲蝽属(Euschistus spp.)，如大豆褐蝽(Euschistuos heros)、烟草蝽(Euschistusimpictiventris)、褐臭蝽(Euschistus servus)；咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)；茶翅蝽属 (Halyomorpha spp.)，如茶翅蝽(Halyomorpha halys)；角盲椿(Heliopeltis spp.)、玻璃叶蝉(Homalodisca coagulata)、Horcias nobilellus、李大尾蚜 (Hyalopteruspruni)、茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、棉红铃喙缘蝽 (Leptoglossus phyllopus)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)；草盲蝽属(Lygusspp.)，如草盲蝽(Lygus hesperus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)；蔗黑长蝽(Macropes excavatus)；长管蚜属 (Macrosiphum spp.)，如蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、麦长管蚜 (Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)； Mahanarva fimbriolata、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、 Metcafiellaspp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、盲蝽科(Miridae spp.)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis；瘤蚜属 (Myzus spp.)，如冬葱蚜(Myzusascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黄药子瘤蚜(Myzusvarians)；黑茶藨子衲长管蚜 (Nasonovia ribis-nigri)；黑尾叶蝉属(Nephotettixspp.)，如马来亚黑尾叶蝉(Nephotettix malayanus)、二条黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)、细小黑尾叶蝉(Nephotettix parvus)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)；绿蝽属(Nezara spp.)，如稻绿蝽(Nezara viridula)；褐飞虱(Nilaparvatalugens)、稻蝽属(Oebalus spp.)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)；瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)；乌叶蝉科(Pentomidae)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、蔗飞虱 (Perkinsiella saccharicida)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜 (Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属 (Phylloxera spp.)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)；壁蝽属(Piezodorusspp.)，如红蝽(Piezodorus guildinii)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)；粉蚧属(Pseudococcus spp.)，如康氏粉蚧(Pseudococcuscomstocki)；木虱属(Psylla spp.)，如苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)；金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、Reduvius senilis、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、冬葱瘤蛾蚜 (Rhopalomyzus ascalonicus)；缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)，如萝卜蚜(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)；Sagatodes spp.、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑盔蚧属 (Saissetia spp.)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、葡萄带叶蝉 (Scaphoides titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、稻黑蝽属(Scotinophora spp.)、刺盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、禾谷网蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Solubea insularis、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis；Thyanta spp.，如Thyanta perditor；Tibraca spp.、美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)；声蚜属(Toxoptera spp.)，如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)；白粉虱属(Trialeurodes spp.)，如白粉虱 (Trialeurodes vaporariorum)；锥猎蝽属(Triatomaspp.)、个木虱属 (Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)；尖盾蚧属(Unaspisspp.)，如矢尖蚧(Unaspis yanonensis)；和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；
蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、Atta capiguara、切叶蚁(Atta cephalotes)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Attalaevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、熊蜂属(Bombus spp.)、佛罗里达弓背蚁(Camponotus floridanus)、举腹蚁属(Crematogaster spp.)、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、松叶蜂属(Diprion spp.)、姬胡蜂(Dolichovespulamaculata)；实蜂属 (Hoplocampa spp.)，如Hoplocampa minuta、苹叶蜂(Hoplocampatestudinea)；毛蚁属(Lasius spp.)，如黑毛蚁(Lasius niger)；阿根廷蚁 (Linepithemahumile)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula germanica、Paravespulapennsylvanica、Paravespula vulgaris、褐大头蚁(Pheidole megacephala)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、收割机蚂蚁(Pogonomyrmex californicus)、胡蜂(Polistesrubiginosa)、热带火蚁 (Solenopsis geminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)；大胡蜂属(Vespa spp.)，如黄边胡蜂(Vespa crabro)；和大黄蜂(Vespula squamosa)；
蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、印度黄檀蝗(Kraussariaangulifera)、飞蝗(Locusta migratoria)、褐色拟飞蝗(Locustana pardalina)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗 (Melanoplusspretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleussenegalensis)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)和 Zonozerus variegatus；
蜘蛛纲(Arachnida)，如蜱螨目(Acari)，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，例如花蜱属(Amblyomma spp.)(例如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、斑点钝眼蜱(Amblyommamaculatum))、锐缘蜱属(Argas spp.)(例如波斯锐缘蜱(Argas persicus))、牛蜱属(Boophilus spp.)(例如牛壁虱(Boophilus annulatus)、消色牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱 (Boophilus microplus))、森林革蜱(Dermacentor silvarum)、安氏革蜱 (Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)(例如长喙璃眼蜱(Hyalomma truncatum))、硬蜱属 (Ixodes spp.)(例如蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑脚硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus))、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)(例如毛白钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、赫氏钝缘蜱(Ornithodorus hermsi)、回归热蜱(Ornithodorus turicata))、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、刺耳扁虱(Otobius megnini)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、痒螨属 (Psoroptes spp.)(例如绵羊疥病(Psoroptes ovis))、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi))、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei))；和瘿螨科(Eriophyidae spp.)，如Acaria sheldoni；刺皮节蜱属(Aculops spp.)(例如桔锈螨(Aculops pelekassi))；刺瘿螨属 (Aculus spp.)(例如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali))、枣叶锈螨 (Epitrimerus pyri)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptrutaoleivora)和瘿螨属 (Eriophyes spp.)(例如柑橘瘿螨(Eriophyes sheldoni))；跗绒螨属(Tarsonemidae spp.)，如半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、狭跗线螨属 (Stenotarsonemus spp.)；细须螨属(Tenuipalpidae spp.)，如短须螨属 (Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis))；叶螨属 (Tetranychidae spp.)，如始叶螨属(Eotetranychusspp.)、真叶螨属 (Eutetranychus spp.)、小爪螨属(Oligonychus spp.)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨 (Tetranychusurticae)；苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属 (Panonychus spp.)(例如苹果叶螨(Panonychus ulmi)、橘全爪螨 (Panonychus citri))、Metatetranychus spp.和小爪螨属(Oligonychus spp.)(例如草地小爪螨(oligonychus pratensis))、Vasateslycopersici；蜘蛛目(Araneida)，例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)、褐丝蛛(Loxosceles reclusa)以及粗脚粉螨(Acarus siro)、皮螨属(Chorioptes spp.)、中东金蝎 (Scorpio maurus)；
跳蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤 (Xenopsyllacheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans) 和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)；
衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura))，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica)；
百足虫(唇足纲(Chilopoda))，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)如Scutigera coleoptrata；
千足虫(倍足纲(Diplopoda))，例如蚰蜒(Scutigera coleoptrata)、Narceusspp.；
蠼蛸(革翅目(Dermaptera))，例如欧洲球螋(forficula auricularia)，
虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如畜虱属(Damalinia spp.)；人虱属(Pediculusspp.)，如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)；阴虱(Pthirus pubis)；血虱属(Haematopinus spp.)，如牛血虱 (Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)；颚虱属 (Linognathus spp.)，如犊颚虱(Linognathus vituli)；牛虱(Bovicola bovis)、鸡虱(Menopon gallinae)、大鸡虱(Menacanthus stramineus)和水牛盲虱 (Solenopotes capillatus)，嚼虱属(Trichodectes spp.)；
跳虫(弹尾目(Collembola))，例如棘跳虫属(Onychiurus ssp.)如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)，
它们还适于防治线虫：植物寄生性线虫如根结线虫，北方根结线虫 (Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)；胞囊线虫，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊线虫属(Globodera)；禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)；种子肿瘿线虫，粒线虫属(Anguina)；茎叶线虫，滑刃线虫属(Aphelenchoides)如水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)；刺线虫，杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)；松线虫，松材线虫(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya etKiyohara)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)；环形线虫，环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属 (Mesocriconema)；球茎线虫，腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus)；螺旋形线虫，多带螺旋(Heliocotylenchus multicinctus) 和其他螺旋线虫属；鞘线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora)和 Hemicriconemoides属；Hirshmanniella属；冠线虫，纽带线虫(Hoplolaimus) 属；假根结线虫，真珠线虫属(Nacobbus)；针线虫，伸展长针线虫(Longidorus elongatus)和其他长针线虫属(Longidorus)；根腐线虫，最短尾短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、疏忽短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、古迪短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)和其他短体线虫属 (Pratylenchus)；穿孔线虫，香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)；肾形线虫，盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、肾形肾脏线虫(Rotylenchulus reniformis)和其他肾状线虫属(Rotylenchulus)；盾线虫(Scutellonema)属；残根线虫，原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus) 和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、类毛刺属(Paratrichodorus)；阻长线虫，克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化线虫 (Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)；柑桔线虫，小垫刃线虫(Tylenchulus)属如柑桔半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)；剑线虫，剑线虫属(Xiphinema)；和其他植物寄生性线虫种属。
可由式(I)化合物防治的其他害虫种属的实例包括：双壳纲(Bivalva)，例如，饰贝属(Dreissena spp.)；腹足纲(Gastropoda)，例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaeas pp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)；蠕虫纲(Helminths)，例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomumspp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属 (Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria)、阔叶裂头绦虫 (Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、片吸虫属(Faciola spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)如捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)；异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulusspp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、血吸虫属(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫 (Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方定毛形线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫 (Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)；等足目 (Isopoda)，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；综合目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。
可由式(I)化合物防治的害虫种属的其他实例包括：奥地利金龟子 (Anisopliaaustriaca)、竹笋夜蛾属(Apamea spp.)、Austroasca viridigrisea、稻蓟马(Baliothripsbiformis)、秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)、茎蜂属(Cephus spp.)、甘蓝象鼻虫(Ceutorhynchus napi)、麦茎大跳甲 (Chaetocnema aridula)、台湾稻螟(Chiloauricilius)、Chilo indicus、稻多丽螟(Chilo polychrysus)、澳大利亚蝗(Chortiocetesterminifera)、 Cnaphalocroci medinalis、纵卷叶野螟属(Cnaphalocrosis spp.)、纹黄豆粉蝶(Colias eurytheme)、Collops spp.、角象白蚁(Cornitermes cumulans)、盲蝽属(Creontiades spp.)、圆头金龟属(Cyclocephala spp.)、玉米叶蝉 (Dalbulus maidis)、野蛞蝓(Deraceras reticulatum)、小蔗螟(Diatrea saccharalis)、Dichelops furcatus、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)；兜虫属 (Diloboderus spp.)，如阿根廷兜虫(Diloboderus abderus)；Edessa spp.、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、蚁科(Formicidae)、大眼长蝽属(Geocoris spp.)、黄球白蚁(Globitermes sulfureus)、蝼蛄科(Gryllotalpidae)、红足海镰螯螨 (Halotydeus destructor)、Hipnodes bicolor、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrellia philippina)、马陆属(Julus spp.)、灰飞虱属(Laodelphaxspp.)、禾蛛缘椿象(Leptocorsia acuta)、大稻缘蝽(Leptocorsia oratorius)、Liogenysfuscus、绿蝇属(Lucillia spp.)、Lyogenys fuscus、突眼长蝽属(Mahanarva spp.)、玛绢金龟(Maladera matrida)、刷须野螟属(Marasmia spp.)、澳白蚁属 (Mastotermes spp.)、水蜡虫(Mealybugs)、Megascelis spp.、西印度蔗螟 (Metamasius hemipterus)、Microtheca spp.、南美毛胫夜蛾(Mocis latipes)、斑色蝽属(Murgantia spp.)、粘虫(Mythemina separata)、不透明新扭白蚁 (Neocapritermes opacus)、小体拟新扭白蚁(Neocapritermes parvus)、 Neomegalotomus spp.、新白蚁属(Neotermes spp.)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、美洲稻绿蝽(Oebalus pugnax)；瘿蚊属(Orseolia spp.)，如稻瘿蚊(Orseolia oryzae)；Oxycaraenus hyalinipennis、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、福寿螺(Pomacea canaliculata)、原角白蚁属(Procornitermes ssp)、 Procornitermestriacifer、Psylloides spp.、Rachiplusia spp.、Rhodopholus spp.、Scaptocoriscastanea、Scaptocoris spp.；白禾螟属(Scirpophaga spp.)，如三化螟(Scirpophagaincertulas)、稻白螟(Scirpophaga innotata)；黑蝽属 (Scotinophara spp.)，如马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)；蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)，如大螟(Sesamiainferens)；白背飞虱(Sogaella frucifera)、热带火蚁(Solenapsis geminata)、Spissistilus spp.、条螟(Stalk borer)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、斯氏狭跗线螨(Steneotarsonemus spinki)、棉大卷叶螟(Sylepta derogata)、Telehin licus、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)。
本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变异构体，尤其可用于防治昆虫，优选刺吸式昆虫和嚼咬昆虫如选自鳞翅目、鞘翅目和半翅目昆虫，尤其是鳞翅目、鞘翅目和蝽的昆虫。
此外，本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变异构体，可以用于防治缨翅目、双翅目(尤其是蝇、蚊)、膜翅目(尤其是蚂蚁)和等翅目(尤其是白蚁)昆虫。
本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变异构体，尤其可用于防治鳞翅目和鞘翅目昆虫。
本发明还涉及包含助剂和至少一种本发明化合物I的农业化学组合物。
农业化学组合物包含杀害虫有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以防治栽培植物上的有害真菌或在材料保护中足以防治有害真菌且不对被处理植物产生显著损害的量的组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素，如待防治的品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体化合物I。
化合物I、其N-氧化物和盐可以转化成常规类型的农业化学组合物，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(例如EC)，乳液(例如EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、 DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLife International中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，Wiley VCH， Weinheim，2001；或Knowles，New developments in crop protection product formulation，AgrowReports DS243，T&F Informa，London，2005 所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂，如中到高沸点的矿物油馏分，例如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘；醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮类，例如环己酮；酯类，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺类；酰胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基酰胺；以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质，以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers &Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA， 2008(International Ed.或North American Ed.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基- 和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯，甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B 或A-B-A类型嵌段聚合物，或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C 类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂，矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles，Adjuvants and additives，Agrow Reports DS256，T&F InformaUK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10-60重量％本发明化合物I和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％本发明化合物I和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％本发明化合物I和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将5-40重量％本发明化合物I和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量％的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量％本发明化合物I在加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量％的水下粉碎，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
在加入加至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量％本发明化合物I并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，WS)
将50-80重量％本发明化合物I在加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量％的固体载体 (例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW，GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5 重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量％的水下粉碎5-25重量％本发明化合物I，得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量％本发明化合物I加入5-30重量％有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量％的水中。将该混合物搅拌1 小时，以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。通过自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4'-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺) 导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量％。重量％涉及整个CS组合物。 ix)可撒粉粉末(DP，DS)
将1-10重量％本发明化合物I细碎研磨并与加至100重量％的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒(GR，FG)
将0.5-30重量％本发明化合物I细碎研磨并结合加至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量％本发明化合物I溶于加至100重量％的有机溶剂(例如芳族烃)中。
组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂，如0.1-1重量％杀菌剂，5-15 重量％防冻剂，0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，尤其是0.5-75重量％活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用种子处理用溶液(LS)，悬浮乳液(SE)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40 重量％的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。化合物I及其组合物分别在植物繁殖材料，尤其是种子上的施用方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为 0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，特别优选0.05-0.9kg/ha，尤其是 0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中，通常要求活性物质的量为0.1-1000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选 1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选 0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，由此得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中，用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自M)或F)组(见下文)的活性物质的组分，并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中，用户可以联合(例如在桶混合之后)或依次使用本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自 M.1-M.UN.X或F.I-F.XIII组的活性物质的组分。
根据the Mode of Action Classification of the Insecticide ResistanceAction Committee(IRAC)分类的本发明化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效效果的农药的下列列举M用来说明可能的组合，而不施加任何限制：
M.1选自如下的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂：
M.1A氨基甲酸酯类，例如涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、
Figure BDA0001139308730001191
虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒 (formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威 (methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威 (oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate)；或者
M.1B有机磷酸酯类，例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷 (chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷 (demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷 (fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟碱类 (imicyafos)、异丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异
Figure BDA0001139308730001201
唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷 (oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷 (parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷 (phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷 (vamidothion)；
M.2.GABA门控氯离子通道拮抗剂，如
M.2A环二烯有机氯化合物，例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane)；或
M.2B fiproles(苯基吡唑类)，例如乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole；
M.3选自如下的钠通道调节剂：
M.3A合成除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊 (allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯 (d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、 2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯 (bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯 (deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯 (tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊 (pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯 (tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；或
M.3B钠通道调节剂如DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)；
M.4选自如下的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂(nAChR)：
M.4A新烟碱类，例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(chlothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉 (thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或
M.4A.1：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氢-9-硝基-(5S,8R)-5,8-环氧基-1H-咪唑并[1,2-a]氮杂
Figure BDA0001139308730001211
；或
M.4A.2：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-硝基-1-[(E)-亚戊基氨基]胍；或
M.4A.3：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基-3,5,6,7-四氢-2H- 咪唑并[1,2-a]吡啶；或
M.4B烟碱(nicotine)。
M.5选自多杀菌素类别的烟碱型乙酰胆碱受体变构活化剂，例如艾克敌 105(spinosad)或乙基多杀菌素(spinetoram)；
M.6选自阿维菌素和米尔倍霉素类别的氯离子通道活化剂，例如齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素 (ivermectin)、lepimectin或米尔螨素(milbemectin)；
M.7保幼激素模拟物，如
M.7A保幼激素类似物，如蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene)；或其他如
M.7B双氧威(fenoxycarb)，或
M.7C蚊蝇醚(pyriproxyfen)；
M.8其他非特异性(多位点)抑制剂，例如
M.8A烷基卤化物如溴甲烷和其他烷基卤化物，或
M.8B氯化苦(chloropicrin)，或
M.8C磺酰氟(sulfuryl fluoride)，或
M.8D硼砂，或
M.8E酒石酸氧锑钾(tartar emetic)；
M.9选择性同翅目昆虫进食阻断剂，例如
M.9B拒嗪酮(pymetrozine)，或
M.9C氟啶虫酰胺(flonicamid)；
M.10螨虫生长抑制剂，例如
M.10A四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)，或
M.10B特苯唑(etoxazole)；
M.11昆虫中肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌(bacillusthuringiensis)或球形芽孢杆菌(bacillus sphaericus)以及它们产生的杀虫蛋白如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、球形芽孢杆菌、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、bacillusthuringiensis subsp.kurstaki和苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(bacillusthuringiensis subsp. tenebrionis)，或Bt作为蛋白：Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1Fa，Cry2Ab，mCry3A，Cry3Ab，Cry3Bb和Cry34/35Ab1；
M.12线粒体ATP合成酶抑制剂，如
M.12A杀螨硫隆(diafenthiuron)，或
M.12B有机锡杀螨剂，如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)或杀螨锡(fenbutatin oxide)，或
M.12C克螨特(propargite)，或
M.12D三氯杀螨砜(tetradifon)；
M.13经由质子梯度干扰的氧化磷酸化去偶剂，例如氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟虫胺(sulfluramid)；
M.14烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂，例如沙蚕毒素类似物，如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam) 或杀虫双(thiosultap sodium)；
M.15类型0几丁质生物合成抑制剂如苯甲酰脲类，如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)或杀虫隆(triflumuron)；
M.16类型1几丁质生物合成抑制剂如噻嗪酮(buprofezin)；
M.17双翅目昆虫蜕皮干扰剂，例如灭蝇胺(cyromazine)；
M.18蜕皮素受体激动剂如二酰肼类，例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃虫酰肼 (fufenozide)或环虫酰肼(chromafenozide)；
M.19章鱼胺受体激动剂(Octopamin receptor agonsit)，例如双甲脒(amitraz)；
M.20线粒体配合物III电子传输抑制剂，例如
M.20A灭蚁腙(hydramethylnon)，或
M.20B灭螨醌(acequinocyl)，或
M.20C嘧螨酯(fluacrypyrim)；
M.21线粒体配合物III电子传输抑制剂，例如
M.21A METI杀螨剂和杀虫剂，如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯 (fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或
M.21B鱼藤酮(rotenone)；
M.22电压依赖性钠通道阻断剂，例如
M.22A
Figure BDA0001139308730001241
二唑虫(indoxacarb)，或M.22B氰氟虫胺(metaflumizone)，或 M.22C 1-[(E)-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]脲；
M.23乙酰CoA羧化酶抑制剂，如季酮酸和四氨基酸(Tetramic acid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯 (spirotetramat)；
M.24线粒体配合物IV电子传输抑制剂，例如
M.24A膦类如磷化铝、磷化钙、膦或磷化锌，或
M.24B氰化物。
M.25线粒体配合物II电子传输抑制剂，如β-酮腈衍生物，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen)；
M.28选自二酰胺类的鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂，例如氟虫酰胺(flubendiamide)，氯虫酰胺(chlorantraniliprole)
Figure BDA0001139308730001242
氰虫酰胺(cyantraniliprole)
Figure BDA0001139308730001243
或邻苯二甲酰胺化合物
M.28.1：(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，和
M.28.2：(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，或化合物
M.28.3：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(建议的ISO名：cyclaniliprole)，或化合物
M.28.4：2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基) 苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯；或选自M.28.5a)-M.28.5l)的化合物：
M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基(sulfanylidene))氨基甲酰基] 苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3- 氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5i)N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-5-溴-2-(3-氯-2- 吡啶基)吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5j)5-氯-2-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酰基]苯基]吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5k)5-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3,5-二氯-2-吡啶基) 吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5l)N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(氟甲氧基)吡唑-3-甲酰胺；或选自如下的化合物：
M.28.6：N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)-3-碘-邻苯二甲酰胺；或
M.28.7：3-氯-N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)邻苯二甲酰胺；
M.UN.X未知或不确定作用模式的农药活性化合物，包括afidopyropen、艾扎丁(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯 (bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、开乐散(dicofol)、嘧虫胺(flufenerim)、flometoquin、 fluensulfone、flupyradifurone、增效醚(piperonylbutoxide)、啶虫丙醚 (pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulfoxaflor、pyflubumide或如下化合物：
M.UN.X.1：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0001139308730001251
唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺，或化合物
M.UN.X.2：4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001252
唑-3- 基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]萘-1-甲酰胺，或化合物
M.UN.X.3：11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮，或化合物
M.UN.X.4：3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮，或化合物
M.UN.X.5：1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺或基于坚强芽孢杆菌(bacillus firmus)的活性物 (Votivo，I-1582)；或
M.UN.X.6：选自如下的化合物：
M.UN.X.6a：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；
M.UN.X.6b：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；
M.UN.X.6c：(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]乙酰胺；
M.UN.X.6d：(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；
M.UN.X.6e：(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；
M.UN.X.6f：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺；
M.UN.X.6g：(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺；
M.UN.X.6h：(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和
M.UN.X.6i：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺)；或化合物
M.UN.X.7：3-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4-氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)吡啶并 [1,2-a]嘧啶-1-
Figure BDA0001139308730001261
-2-酚盐(olate)；或
M.UN.X.8：1-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-3-(3,5-二氯苯基)-9-甲基-4-氧代吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-
Figure BDA0001139308730001271
-2-酚盐；或
M.UN.X.9：8-氯-N-[2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺；或
M.UN.X.10：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001272
唑-3-基]-2-甲基 -N-(1-
Figure BDA0001139308730001273
噻烷-3-基)苯甲酰胺；或
M.UN.X.11：5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑。
上面所列M组市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual，第15版，C.D.S.Tomlin，British Crop Protection Council(2011)中找到。
喹啉衍生物flometoquin示于WO 2006/013896中。氨基呋喃酮化合物flupyradifurone由WO 2007/115644已知。磺酰亚胺化合物sulfoxaflor由 WO 2007/149134已知。拟除虫菊酯momfluorothrin由US 6908945已知。吡唑类杀螨剂pyflubumide由WO 2007/020986已知。异
Figure BDA0001139308730001274
唑啉类化合物 M.UN.X.1描述于WO2005/085216中，M.UN.X.2描述于WO 2009/002809 和WO2011/149749中，且异
Figure BDA0001139308730001275
唑啉类M.UN.X.10描述于WO 2013/050317 中。Pyripyropene衍生物afidopyropen描述于WO 2006/129714中。螺缩酮取代的环状酮-烯醇衍生物M.UN.X.3由WO 2006/089633已知，且联苯基取代的螺环酮-烯醇衍生物M.UN.X.4由WO 2008/067911已知。最后，三唑基苯基硫化物如M.UN.X.5描述于WO 2006/043635中且基于坚强芽孢杆菌的生物控制剂描述于WO 2009/124707中。新烟碱类4A.1由WO20120/069266和WO 2011/06946已知，M.4.A.2由WO 2013/003977已知， M4.A.3由WO 2010/069266已知。
氰氟虫胺类似物M.22C描述于CN 10171577中。邻苯二甲酰胺类 M.28.1和M.28.2均由WO 2007/101540已知。邻氨基苯甲酰胺M.28.3描述于WO 2005/077943中。酰肼化合物M.28.4描述于WO 2007/043677中。邻氨基苯甲酰胺M.28.5a)-M.28.5h)可以如WO 2007/006670、WO 2013/024009和WO 2013/024010所述那样制备，邻氨基苯甲酰胺M.28.5i) 描述于WO 2011/085575中，M.28.5j)描述于WO 2008/134969中，M.28.5k) 描述于US 2011/046186中且M.28.5l)描述于WO 2012/034403中。二酰胺化合物M.28.6和M.28.7可以在CN102613183中找到。
列于M.UN.X.6中的化合物M.UN.X.6a)-M.UN.X.6i)描述于WO 2012/029672中。介离子拮抗化合物M.UN.X.7描述于WO 2012/092115中，介离子拮抗化合物M.UN.X.8描述于WO2013/192035中，杀线虫剂 M.UN.X.9描述于WO 2013/055584中且啶虫丙醚型类似物M.UN.X.11描述于WO 2010/060379中。
优选的额外农药活性成分是选自如下的那些：IRAC组1，乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，本文选自1A组(氨基甲酸酯类)：硫双威，灭多虫和甲萘威，以及1B组(有机磷酸酯类)，尤其是高灭磷，毒死蜱和乐果，2B组， fiproles，本文尤其是乙虫腈和锐劲特，3组，合成除虫菊酯类，本文尤其是氯氟氰菊酯，甲体氯氰菊酯或溴氰菊酯，以及4A组，新烟碱类，本文尤其是吡虫清、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、硝胺烯啶、噻虫啉或噻虫嗪。
本发明化合物与fiproles、新烟碱类或合成除虫菊酯类的组合尤其可能呈现对蝽象，尤其是美洲蝽属，例如大豆褐蝽的协同防治(根据Colby公式)。
本发明化合物可以与其联合使用的活性物质的下列列举F用于说明可能的组合，但不限制它们：
F.I)呼吸抑制剂
F.I 1)Qo位点的配合物III抑制剂(例如嗜球果伞素类)：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯 (coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、fenoxystrobin/氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、mandestrobine、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯 (picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯 (pyraoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、
Figure BDA0001139308730001281
唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)；
F.I 2)Qi位点的配合物III抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2- 甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基]酯、2-甲基丙酸 [(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基]酯、2-甲基丙酸 [(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基]酯、2-甲基丙酸 [(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基 -4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧壬环-7-基酯；
F.I 3)配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)：麦锈灵(benodanil)、benzovindiflupyr、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡唑灵(furametpyr)、isofetamid、isopyrazam、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺 (penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、 N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、 N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-(三氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3- 二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-(三氟甲基)-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5- 三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、N-(7-氟 -1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)-1,3-二甲基吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(2,4- 二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、 N-[2-(2,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酰胺；
F.I 4)其他呼吸抑制剂(例如配合物I，去偶剂)：二氟林(diflumetorim)、(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺；硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普 (dinocap)、氟啶胺(fluazinam)；嘧菌腙(ferimzone)；有机金属化合物：三苯锡基盐，如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；ametoctradin；以及硅噻菌胺(silthiofam)；
F.II)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
F.II 1)C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂)：三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇 (cyproconazole)、
Figure BDA0001139308730001301
醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑 (paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、 2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4] 三唑-3-硫醇、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、 1-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-环丙基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇、 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、2-[2-氯 -4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-3-甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-3- 甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、2-[4-(4-氟苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇；咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯 (pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol)；嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟 (pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)异
Figure BDA0001139308730001302
唑-4-基]-(3-吡啶基)甲醇；
F.II 2)Δ14-还原酶抑制剂：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉 (fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵 (piperalin)、螺
Figure BDA0001139308730001311
茂胺(spiroxamine)；
F.II 3)3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；
F.III)核酸合成抑制剂
F.III 1)苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵 (metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、
Figure BDA0001139308730001312
霜灵(oxadixyl)；
F.III 2)其他：土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)、恶喹酸(oxolinicacid)、磺嘧菌灵(bupirimate)、5-氟胞嘧啶、5-氟-2-(对甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺、5-氟-2-(4-氟苯基甲氧基)嘧啶-4-胺；
F.IV)细胞分裂和细胞骨架抑制剂
F.IV 1)微管蛋白抑制剂，如苯并咪唑类、托布津类(thiophanate)：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵 (thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)；三唑并嘧啶类：5- 氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；
F.IV 2)其他细胞分裂抑制剂：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺 (ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯菌酮(metrafenone)，pyriofenone；
F.V)氨基酸和蛋白质合成抑制剂
F.V 1)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
F.V 2)蛋白质合成抑制剂：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素 (mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；
F.VI)信号转导抑制剂
F.VI 1)MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)、拌种咯 (fenpiclonil)、氟
Figure BDA0001139308730001321
菌(fludioxonil)；
F.VI 2)G蛋白抑制剂：喹氧灵(quinoxyfen)；
F.VII)类脂和膜合成抑制剂
F.VII 1)磷脂生物合成抑制剂：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、稻瘟灵(isoprothiolane)；
F.VII 2)类脂过氧化：氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散 (chloroneb)、氯唑灵(etridiazole)；
F.VII 3)磷脂生物合成和细胞壁沉积：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、valifenalate和 N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
F.VII 4)影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸：百维灵(propamocarb)、百维灵盐酸盐；
F.VII 5)脂肪酸酰胺水解酶抑制剂：oxathiapiprolin；
F.VIII)具有多位点作用的抑制剂
F.VIII 1)无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜、硫；
F.VIII 2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
F.VIII 3)有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类)：敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹 (captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、六氯苯、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
F.VIII 4)胍类及其他：胍、多果定、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐 (iminoctadine-tris(albesilate))、二噻农(dithianon)、2,6-二甲基 -1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮；
F.IX)细胞壁合成抑制剂
F.IX 1)葡聚糖合成抑制剂：井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B)；
F.IX 2)黑素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil)；
F.X)物防御诱发剂
F.X 1)噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium)；
F.X 2)酸酯类：藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亚磷酸及其盐、4-环丙基-(2,4-二甲氧基苯基)噻二唑-5-甲酰胺；
F.XI)未知作用模式
拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清 (diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、picarbutrazox、tolprocarb、2-[3,5-二(二氟甲基)-1H- 吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0001139308730001331
唑-3- 基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1- 基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0001139308730001332
唑-3- 基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1- 基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0001139308730001333
唑-3- 基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉 (proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6- 碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、3-[5-(4-甲基苯基)-2,3-二甲基异
Figure BDA0001139308730001341
唑烷-3-基]吡啶、 3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异
Figure BDA0001139308730001342
唑烷-3-基]吡啶(pyrisoxazole)、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H- 苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔氧基乙酰胺、(Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基]氧基甲基]-2-吡啶基]氨基甲酸戊酯、 2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇、2-[2-氟-6-[(8- 氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉；
F.XII)生物农药
F.XII 1)具有杀真菌、杀细菌、杀病毒和/或植物防御活化剂活性的微生物农药：白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、黄曲霉(Aspergillus flavus)、出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)、解淀粉芽孢杆菌 (Bacillus amyloliquefaciens)、莫海威芽孢杆菌(B.mojavensis)、短小芽孢杆菌(B.pumilus)、简单芽孢杆菌(B.simplex)、盐土芽孢杆菌(B. solisalsi)、枯草芽孢杆菌(B.subtilis)、解淀粉枯草芽孢杆菌变种(B.subtilis var.amyloliquefaciens)、橄榄假丝酵母(Candida oleophila)、拮抗酵母(C.saitoana)、番茄细菌性溃疡病(Clavibacter michiganensis)(噬菌体)、盾壳霉(Coniothyrium minitans)、寄生隐丛赤壳菌 (Cryphonectria parasitica)、白色隐球菌(Cryptococcus albidus)、 Dilophosphora alopecuri、尖镰孢(Fusarium oxysporum)、Clonostachys rosea f.catenulate(也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum))、粉红粘帚霉(Gliocladium roseum)、抗生素溶杆菌 (Lysobacter antibioticus)、产霉溶杆菌(L.enzymogenes)、核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)、Microdochiumdimerum、小球壳孢 (Microsphaeropsis ochracea)、白色产气霉(Muscodor albus)、多粘类芽孢杆菌(Paenibacillus polymyxa)、成团泛菌(Pantoea vagans)、大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、假单胞菌属(Pseudomonas sp.)、 Pseudomonas chloraphis、Pseudozyma flocculosa、异常毕赤酵母 (Pichia anomala)、寡雄腐霉(Pythiumoligandrum)、Sphaerodes mycoparasitica、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、利迪链霉菌 (S.lydicus)、紫黑链霉菌(S.violaceusniger)、黄蓝状菌(Talaromycesflavus)、棘孢木霉(Trichoderma asperellum)、深绿木霉(T. atroviride)、顶孢木霉(T.fertile)、盖姆斯木霉(T.gamsii)、T. harmatum、哈茨木霉(T.harzianum)；哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)的混合物；多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)的混合物；钩木霉(T.stromaticum)、绿木霉(T.virens)(也称为绿粘帚霉(Gliocladium virens))、绿色木霉(T.viride)、Typhula phacorrhiza、奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)、大丽轮枝菌 (Verticillium dahlia)、小西葫芦黄花叶病毒(无毒菌株)；
F.XII 2)具有杀真菌、杀细菌、杀病毒和/或植物防御活化剂活性的生物化学农药：脱乙酰壳多糖(水解产物)、Harpin蛋白、海带多糖(laminarin)、鲱鱼油、纳他霉素、李痘病毒外壳蛋白、碳酸氢钾或钠、Reynoutria sachlinensis提取物、水杨酸、茶树油；
上面对F.I-F.XI组提到的杀真菌活性化合物、其制备及其对有害真菌的作用通常是已知的(例如参见http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)。
由通用名描述的具有化学性质的杀真菌剂、其制备及其对害虫的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些农药通常可市购。
由IUPAC命名法描述的杀真菌剂、其制备及其杀农药活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244， JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501； WO 01/56358；WO02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853； WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609； WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773； WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624， WO 11/028657，WO2012/168188，WO 2007/006670，WO 11/77514； WO13/047749，WO 10/069882，WO 13/047441，WO03/16303，WO 09/90181，WO 13/007767，WO 13/010862，WO 13/024009和WO 13/024010)。
选自F.XII)组杀真菌剂的生物农药、其制备及其例如对有害真菌或昆虫的农药活性是已知的(e-Pesticide Manual V 5.2(ISBN 978 1 901396 85 0)(2008-2011)；http://www.epa.gov/opp00001/生物农药/，参见其中的产品列表；http://www.omri.org/omri-lists，参见其中的列表；Bio-Pesticides Database BPDB http://sitem.herts.ac.uk/aeru/bpdb/，见其中的A-Z链接)。
选自F.XII.组的生物农药也可以具有杀虫、杀螨、杀螺、信息素、杀线虫、植物应力降低、植物生长调节剂、植物生长促进和/或产量提高活性。选自L3)和/或L4)组的生物农药可以具有杀真菌、杀细菌、杀病毒、植物防御活化剂、植物应力降低、植物生长调节剂、植物生长促进和/或产量提高活性。选自F.XII组的生物农药可以具有杀真菌、杀细菌、杀病毒、植物防御活化剂、杀虫、杀螨、杀螺、信息素和/或杀线虫活性。
许多这些生物农药被注册和/或可市购：硅酸铝(ScreenTMDuo，来自 Certis LLC，USA)，放射形土壤杆菌K1026(例如
Figure BDA0001139308730001365
来自澳大利亚Becker Underwood PtyLtd.)，放射形土壤杆菌(A.radiobacter) K84(Nature 280，697-699，1979；例如
Figure BDA0001139308730001366
来自AG Biochem， Inc.，C，USA)，白粉寄生孢M-10(例如AQ
Figure BDA0001139308730001367
来自德国Intrachem Bio GmbH&Co.KG)，泡叶藻(挪威海藻、褐藻)提取物或滤液(例如ORKA GOLD，来自南非Becker Underwood；或
Figure BDA0001139308730001371
来自法国Laboratoires Goemar)，1991年在Georgia由USDA，National Peanut Research Laboratory从花生分离的黄曲霉NRRL 21882(例如
Figure BDA0001139308730001372
来自 Syngenta，CH)，出芽短梗霉DSM14940和DSM 14941的混合物(例如芽生孢子，
Figure BDA00011393087300013715
来自德国bio-ferm GmbH)，巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense)XOH(例如AZOS，来自Xtreme Gardening，USA 或RTIReforestation Technologies International；USA)，解淀粉芽孢杆菌 FZB42(例如
Figure BDA0001139308730001373
42，来自德国柏林AbiTEP GmbH)，解淀粉芽孢杆菌IN937a(J.Microbiol.Biotechnol.17(2)，280-286，2007；例如
Figure BDA0001139308730001374
来自Gustafson LLC，TX，USA)，解淀粉芽孢杆菌IT-45(CNCM I-3800)(例如Rhizocell C，来自法国ITHEC)，解淀粉芽孢杆菌植物亚种(B. amyloliquefaciens subsp.plantarum)MBI600(NRRL B-50595，保藏于 United States Department of Agriculture)(例如
Figure BDA0001139308730001375
NG，来自Becker Underwood，USA)，蜡样芽孢杆菌CNCM I-1562(US 6,406,690)，坚强芽孢杆菌CNCM I-1582(WO 2009/126473，WO 2009/124707，US 6,406,690；
Figure BDA0001139308730001376
来自BayerCrop Science LP，USA)，短小芽孢杆菌GB34(ATCC 700814；例如
Figure BDA0001139308730001377
来自Gustafson LLC，TX，USA)，以及短小芽孢杆菌KFP9F(NRRL B-50754)(例如BAC-UP 或FUSION-P，来自南非Becker Underwood)，短小芽孢杆菌QST 2808(NRRL B-30087)(例如
Figure BDA0001139308730001378
和
Figure BDA0001139308730001379
Plus，来自AgraQuest Inc.， USA)，枯草芽孢杆菌GB03(例如或
Figure BDA00011393087300013711
来自Gustafson， Inc.，USA；或
Figure BDA00011393087300013714
来自GrowthProducts，Ltd.，White Plains， NY 10603，USA)，枯草芽孢杆菌GB07(来自Gustafson，Inc.， USA)，枯草芽孢杆菌QST-713(NRRL B-21661， MAX和
Figure BDA00011393087300013718
ASO，来自AgraQuest Inc.，USA)，解淀粉枯草芽孢杆菌变种FZB24(例如
Figure BDA00011393087300013716
来自Novozyme Biologicals，Inc.，USA)，解淀粉枯草芽孢杆菌变种D747(例如Double Nickel 55，来自Certis LLC， USA)，苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种ABTS-1857(例如
Figure BDA00011393087300013717
来自BioFa AG，Münsingen，德国)，苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种SAN 401 I，ABG-6305 和ABG-6346，苏云金芽孢杆菌以色列亚种AM65-52(例如
Figure BDA0001139308730001381
来自Valent BioSciences，IL，USA)，苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种SB4(NRRL B-50753；例如Beta
Figure BDA0001139308730001382
来自南非Becker Underwood)，等同于HD-1 的苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种ABTS-351(ATCC SD-1275；例如
Figure BDA0001139308730001383
DF，来自ValentBioSciences，IL，USA)，苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种 EG 2348(例如
Figure BDA0001139308730001384
或
Figure BDA0001139308730001385
来自意大利CBC(Europe)S.r.l.)，苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种DSM 2803(EP0 585 215 B1；等同于NRRL B-15939；Mycogen Corp.)，苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种NB-125(DSM 5526；EP 0 585 215 B1；也称为SAN 418 I或ABG-6479；以前为 Novo-Nordisk生产的菌株)，苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种NB-176(或 NB-176-1)—菌株NB-125的γ辐射诱发的高产突变体(DSM 5480；EP 585 215 B1；
Figure BDA0001139308730001386
来自瑞士ValentBioSciences)，球孢白僵菌ATCC 74040(例如
Figure BDA0001139308730001387
来自意大利CBC(Europe)S.r.l.)，球孢白僵菌DSM 12256(US 200020031495；例如SC，来自哥伦比亚Live Sytems Technology S.A.)，球孢白僵菌GHA(
Figure BDA0001139308730001389
22WGP，来自LaverlamInt.Corp.，USA)，球孢白僵菌PPRI 5339(在昆虫病原性真菌培养物的 USDA ARS保藏中的ARSEF号为5339；NRRL 50757)(例如
Figure BDA00011393087300013810
来自南非Becker Underwood)，布氏白僵菌(例如
Figure BDA00011393087300013811
来自 Agrifutur，Agrianello，意大利，用于防治金龟子；J.Appl.Microbiol. 100(5)，1063-72，2006)，慢生根瘤菌属(例如
Figure BDA00011393087300013816
来自BeckerUnderwood，USA)，日本慢生根瘤菌(例如
Figure BDA00011393087300013817
来自Becker Underwood，USA)，橄榄假丝酵母I-182(NRRL Y-18846；例如来自Ecogen Inc.，USA，Phytoparasitica23(3)，231-234，1995)，橄榄假丝酵母菌株O(NRRL Y-2317；Biological Control 51，403-408，2009)，拮抗酵母(例如(呈与溶菌酶的混合物)和
Figure BDA00011393087300013813
来自MicroFlo Company，USA(BASF SE)和Arysta)，脱乙酰壳多糖(例如来自BotriZen Ltd.，NZ)，Clonostachys rosea f.catenulata，也称为链孢粘帚菌(例如分离物J 1446：
Figure BDA00011393087300013815
来自芬兰Verdera Oy)，在马里兰中部Catoctin山区从铁杉(Tsugacanadensis)下的土壤分离的 Chromobacterium subtsugae PRAA4-1(例如GRANDEVO，来自Marrone Bio Innovations，USA)，盾壳霉CON/M/91-08(例如WG，来自德国Prophyta)，寄生隐丛赤壳菌(例如Endothia parasitica，来自法国 CNICM)，白色隐球菌(例如YIELD
Figure BDA0001139308730001392
来自南非Anchor Bio-Technologies)，伪苹果蠹蛾颗粒体病毒(CrleGV)(例如CRYPTEX，来自瑞士Adermatt Biocontrol)，苹果蠹蛾颗粒体病毒(CpGV)V03(DSM GV-0006；例如MADEX Max，来自瑞士Andermatt Biocontrol)，CpGV V22(DSM GV-0014；例如MADEX Twin，来自瑞士Adermatt Biocontrol)，食酸戴尔福特菌RAY209(ATCCPTA-4249；WO 2003/57861；例如 BIOBOOST，来自Brett Young，Winnipeg，加拿大)，Dilophosphora alopecuri(捻真菌，来自澳大利亚Becker Underwood)，褐色海藻(海藻)提取物(例如KELPAK SL，来自南非Kelp Products Ltd)，芒柄花黄素(例如 MYCONATE，来自Plant Health Care plc，U.K.)，尖镰孢(例如来自意大利S.I.A.P.A.，
Figure BDA0001139308730001394
来自法国Natural Plant Protection)，丛枝菌根真菌(例如MYC4000，来自法国ITHEC)，丛枝菌根真菌RTI-801(例如MYKOS，来自Xtreme Gardening，USA或RTI Reforestation Technologies International；USA)，葡萄柚籽和果肉提取物 (例如BC-1000，来自智利Chemie S.A.)，harpin(α-β)蛋白(例如 MESSENGER或HARP-N-Tek，来自Plant Health Care plc，U.K.；Science 257，1-132，1992)，嗜菌异小杆线虫(例如
Figure BDA0001139308730001395
来自Becker Underwood Ltd.，UK)，玫烟色棒束孢Apopka-97(ATCC 20874)(PFR-97TM，来自Certis LLC，USA)，顺式-茉莉酮(US 8,221,736)，海带多糖(例如VACCIPLANT，来自Laboratoires Goemar，St.Malo，法国或瑞士
Figure BDA0001139308730001396
SA)，Lecanicillium longisporum KV42和KV71(例如
Figure BDA0001139308730001397
来自荷兰KoppertBV)，L.muscarium KV01(旧称蜡蚧轮枝菌)(例如 MYCOTAL，来自荷兰Koppert BV)，抗生素溶杆菌13-1(Biological Control 45，288-296，2008)，抗生素溶杆菌HS124(Curr.Microbiol.59(6)，608-615， 2009)，产霉溶杆菌3.1T8(Microbiol.Res.158，107-115；Biological Control 31(2)，145-154，2004)，金龟子绿僵菌蝗变种IMI 330189(在Niger由 Ornithacris cavroisi分离；也为NRRL 50758)(例如GREEN
Figure BDA0001139308730001401
来自南非Becker Underwood)，金龟子绿僵菌蝗变种FI-985(例如GREEN
Figure BDA0001139308730001402
SC，来自澳大利亚Becker Underwood Pty Ltd)，金龟子绿僵菌 FI-1045(例如
Figure BDA0001139308730001403
来自澳大利亚Becker Underwood Pty Ltd)，金龟子绿僵菌F52(DSM 3884，ATCC 90448；例如
Figure BDA0001139308730001404
加拿大 Novozymes Biologicals BioAg Group)，金龟子绿僵菌ICIPE 69(例如 METATHRIPOL，来自肯尼亚内罗毕ICIPE)，核果梅奇酵母(NRRL Y-30752；例如
Figure BDA0001139308730001405
来自以色列Agrogreen，现由德国Bayer CropSciences分销；US 6,994,849)，Microdochium dimerum(例如
Figure BDA0001139308730001406
来自法国Agrauxine)，小球壳孢P130A(ATCC 74412，1993 年由加拿大魁北克St-Joseph-du-Lac废弃果园的苹果叶分离；Mycologia 94(2)，297-301，2002)，最初在Honduras从肉桂树皮分离的白色产气霉 QST20799(例如开发产品MuscudorTM或QRD300，来自AgraQuest，USA)，印度楝树油(例如70EC，来自Certis LLC，USA)，莱氏野村菌菌株SA86101，GU87401，SR86151，CG128和VA9101，玫烟色拟青霉FE 9901(例如NO FLYTM，来自NaturalIndustries，Inc.，USA)，淡紫色拟青霉251(例如
Figure BDA0001139308730001408
来自德国Prophyta；Crop Protection 27，352-361，2008；最初在菲律宾从感染的线虫卵分离)，淡紫色拟青霉DSM 15169(例如
Figure BDA0001139308730001409
SC，来自哥伦比亚Live Systems TechnologyS.A.)，淡紫色拟青霉BCP2(NRRL 50756；例如PL GOLD，来自南非Becker Underwood BioAgSA Ltd)，蜂房芽孢杆菌NAS6G6混合物(NRRL B-50755)，成团泛菌(Pantoea vagans(旧称agglomerans))C9-1(最初在1994年由苹果茎组织分离；BlightBan
Figure BDA00011393087300014010
来自NuFramsAmerica Inc.，USA，用于在苹果中防治火疫病；J.Bacteriol.192(24)6486-6487， 2010)，巴氏杆菌属ATCC PTA-9643(WO 2010/085795)，巴氏杆菌属ATCC SD-5832(WO 2012/064527)，拟斯扎瓦巴氏杆菌(WO 2010/80169)，穿刺巴氏杆菌(US 5,248,500)，P.ramose(WO 2010/80619)，P.thornea(WO 2010/80169)，P.usgae(WO 2010/80169)，比莱青霉(例如Jump
Figure BDA00011393087300014011
来自加拿大Novozymes Biologicals BioAg Group，最初从南Alberta的土壤分离；Fertilizer Res.39，97-103，1994)，大伏革菌(例如
Figure BDA0001139308730001418
来自芬兰VerderaOy)，异常毕赤酵母WRL-076(NRRL Y-30842；US 8,206,972)，碳酸氢钾(例如
Figure BDA0001139308730001416
来自瑞士
Figure BDA0001139308730001417
SA)，硅酸钾(例如Sil-MATRIXTM，来自Certis LLC，USA)，Pseudozymaflocculosa PF-A22 UL(例如来自加拿大Plant Products Co.Ltd.)，假单胞菌属 DSM 13134(WO 2001/40441，例如PRORADIX，来自Sourcon Padena GmbH&Co.KG，Hechinger Str.262，72072Tübingen，德国)，P. chloraphis MA 342(例如CERALL或CEDEMON，来自BioAgri AB， Uppsala，瑞典)，荧光假单胞菌CL 145A(例如ZEQUANOX，来自Marrone BioInnovations，Davis，CA，USA；J.Invertebr.Pathol.113(1):104-14， 2013)，寡雄腐霉DV 74(ATCC 38472；例如
Figure BDA0001139308730001414
来自 Remeslo SSRO，Biopreparaty，捷克共和国和GOWAN，USA；US 2013/0035230)，Reynoutria sachlinensis提取物(例如SC，来自Marrone BioInnovations，Davis，CA，USA)，豌豆根瘤菌菜豆生物型(例如RHIZO-STICK，来自Becker Underwood，USA)，豌豆根瘤菌三叶草生物型RP113-7(例如DORMAL，来自Becker Underwood，USA；Appl. Environ.Microbiol.44(5)，1096-1101)，R.l.bv.viciae P1NP3Cst(也称为 1435；New Phytol 179(1)，224-235，2008；例如NODULATOR PL Peat Granule，来自Becker Underwood，USA；或NODULATOR XL PL b，来自加拿大Becker Underwood)，R.l.bv.viciae SU303(例如NODULAID Group E，来自澳大利亚Becker Underwood)，R.l.bv.viciae WSM1455(例如NODULAID Group F，来自澳大利亚Becker Underwood)，R.tropici SEMIA 4080(等同于PRF 81；Soil Biology&Biochemistry39，867-876， 2007)，也称为菌株2011或RCR2011(Mol Gen Genomics(2004)272：1-17；例如DORMAL ALFALFA，来自Becker Underwood，USA；
Figure BDA0001139308730001412
Gold，来自加拿大Novozymes Biologicals BioAg Group)的Sinorhizobium meliloti MSDJ0848(法国INRA)，Sphaerodes mycoparasitica IDAC 301008-01(WO 2011/022809)，斯氏小卷蛾线虫(例如
Figure BDA0001139308730001411
来自Becker Underwood Ltd.，UK)，斯氏夜蛾线虫(
Figure BDA00011393087300014217
来自 BioWorks，Inc.，USA；
Figure BDA00011393087300014218
来自BeckerUnderwood Ltd.，UK)，锯蜂线虫L137(
Figure BDA00011393087300014219
L，来自Becker Underwood Ltd.，UK)，灰绿链霉菌K61(例如来自Verdera Oy，Espoo，芬兰；CropProtection 25，468-475，2006)，利迪链霉菌WYEC 108(例如
Figure BDA00011393087300014216
来自NaturalIndustries，Inc.，USA，US 5,403,584)，紫黑链霉菌YCED-9(例如
Figure BDA00011393087300014215
来自NaturalIndustries，Inc.，USA，US 5,968,503)，黄蓝状菌V117b(例如
Figure BDA00011393087300014214
来自德国Prophyta)，棘孢木霉SKT-1(例如
Figure BDA00011393087300014213
来自日本Kumiai Chemical IndustryCo.，Ltd.)，棘孢木霉ICC 012(例如TENET WP、REMDIER WP、BIOTEN WP，来自Isagro NC，USA，BIO-TAM，来自AgraQuest，USA)，深绿木霉LC52(例如来自AgrimmTechnologies Ltd，NZ)，深绿木霉CNCM I-1237(例如Esquive WG，来自法国AgrauxineS.A.，例如对抗葡糖藤上的伤口病和植物根病原体)，顶孢木霉JM41R(NRRL 50759；例如RICHPLUSTM，来自南非Becker Underwood Bio Ag SA Ltd)，盖姆斯木霉 ICC 080(例如TENET WP、REMDIER WP、BIOTEN WP，来自Isagro NC，USA，BIO-TAM，来自AgraQuest，USA)，哈茨木霉T-22(例如
Figure BDA00011393087300014211
来自Firma BioWorks Inc.，USA)，哈茨木霉TH35(例如ROOT
Figure BDA00011393087300014210
来自以色列Mycontrol Ltd.)，哈茨木霉T-39(例如
Figure BDA0001139308730001428
和TRICHODERMA
Figure BDA0001139308730001429
来自以色列Mycontrol Ltd. 和以色列Makhteshim Ltd.)，哈茨木霉和绿色木霉(例如TRICHOPEL，来自Agrimm TechnologiesLtd，NZ)，哈茨木霉ICC012和绿色木霉 ICC080(例如
Figure BDA0001139308730001427
WP，来自意大利Isagro Ricerca)，多孔木霉和哈茨木霉(例如
Figure BDA0001139308730001426
来自瑞典BINAB Bio-Innovation AB)，钩木霉 (例如来自巴西C.E.P.L.A.C.)，绿木霉GL-21(也称绿粘帚霉)(例如
Figure BDA0001139308730001424
来自Certis LLC，USA)，绿色木霉(例如
Figure BDA0001139308730001422
来自印度Ecosense Labs.(India)Pvt.Ltd.，
Figure BDA0001139308730001423
F，来自印度T.Stanes&Co.Ltd.)，绿色木霉TV1(例如绿色木霉TV1，来自意大利Agribiotec srl)和奥德曼细基格孢HRU3(例如来自Botry-Zen Ltd，NZ)。
菌株可以源自遗传资源和保藏中心：American Type Culture Collection，10801University Blvd.，Manassas，VA 20110-2209，USA(菌株具有前缀ATCC)；CABI Europe-International Mycological Institute， Bakeham Lane，Egham，Surrey，TW20 9TYNRRL，UK(菌株具有前缀 CABI和IMI)；Centraalbureau voor Schimmelcultures，FungalBiodiversity Centre，Uppsalaan 8，PO Box 85167，3508 AD Utrecht，荷兰(菌株具有前缀CBS)；Division of Plant Industry，CSIRO，Canberra，澳大利亚(菌株具有前缀CC)；Collection Nationale de Cultures de Microorganismes，Institut Pasteur，25 ruedu Docteur Roux，F-75724 PARIS Cedex 15(菌株具有前缀CNCM)；Leibniz-InstitutDSMZ-Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH，Inhoffenstraβe 7 B，38124 Braunschweig，德国(菌株具有前缀DSM)；International DepositaryAuthority of Canada Collection，加拿大(菌株具有前缀IDAC)； InterntionalCollection of Micro-orgniasms from Plants，Landcare Research，Private Bag92170，Auckland Mail Centre，Auckland 1142，新西兰(菌株具有前缀ICMP)；IITA，PMB5320，Ibadan，尼日利亚(菌株具有前缀IITA)；The National Collections of Industrialand Marine Bacteria Ltd.，Torry Research Station，P.O.Box 31，135Abbey Road，Aberdeen，AB9 8DG，苏格兰(菌株具有前缀NCIMB)；ARS Culture Collection of theNational Center for Agricultural Utilization Research， Agricultural ResearchService，U.S.Department of Agriculture，1815 North University Street，Peoria，Illinois 61604，USA(菌株具有前缀 NRRL)；Department of Scientific and IndustrialResearch Culture Collection，Applied Biochemistry Division，Palmerston North，新西兰(菌株具有前缀NZP)；
Figure BDA0001139308730001431
Estadual de Pesquisa Agropecuária，Rua
Figure BDA0001139308730001432
Dias，570，Bairro Menino Deus，Porto Alegre/RS，巴西(菌株具有前缀SEMIA)；SARDI，Adelaide，南澳大利亚 (菌株具有前缀SRDI)；U.S.Department ofAgriculture，Agricultural Research Service，Soybean and Alfalfa ResearchLaboratory， BARC-West，10300 Baltimore Boulevard，Building 011，Room 19-9，Beltsville，MD 20705，USA(菌株具有前缀USDA：Beltsville Rhizobium CultureCollection Catalog March 1987 USDA-ARS ARS-30： http://pdf.usaid.gov/pdf_docs/PNAAW891.pdf)；以及Murdoch University， Perth，西澳大利亚(菌株具有前缀WSM)。其他菌株可以在the Global catalogue of Microorganisms：http://gcm.wfcc.info/和http://www.landcareresearch.co.nz/resources/collections/icmp中找到并进一步参考http://refs.wdcm.org/collections.htm的菌株保藏及其前缀。
解淀粉芽孢杆菌植物亚种MBI600(NRRL B-50595)以具有菌株代码枯草芽孢杆菌1430(且等同于NCIMB 1237)的编号NRRL B-50595保藏。近年来已经基于将依赖于传统工具(如基于培养物的方法)和分子工具(如基因分型和脂肪酸分析)的混合的经典微生物学方法组合的多相测试将MBI 600重新分类为解淀粉芽孢杆菌植物亚种。因此，枯草芽孢杆菌MBI600(或 MBI 600或MBI-600)等同于解淀粉芽孢杆菌植物亚种MBI600，以前为枯草芽孢杆菌MBI600。由Int.J.Microbiol.Res.3(2)(2011)，120-130已知解淀粉芽孢杆菌MBI600为促进植物生长的稻种子处理剂，其进一步描述于例如US 2012/0149571 A1中。该菌株MBI600例如作为液体配制产品
Figure BDA0001139308730001441
市购(Becker-Underwood Inc.，USA)。
枯草芽孢杆菌菌竹FB17最初在北美红甜菜根分离(System Appl. Microbiol 27(2004)372-379)。该枯草芽孢杆菌菌株促进植物健康(US 2010/0260735 A1；WO 2011/109395 A2)。枯草芽孢杆菌FB17也已经于2011 年4月26日以编号PTA-11857保藏于ATCC。枯草芽孢杆菌菌株FB17 在他处可以称为UD1022或UD10-22。
解淀粉芽孢杆菌AP-136(NRRL B-50614)、解淀粉芽孢杆菌 AP-188(NRRL B-50615)、解淀粉芽孢杆菌AP-218(NRRL B-50618)、解淀粉芽孢杆菌AP-219(NRRL B-50619)、解淀粉芽孢杆菌AP-295(NRRL B-50620)、日本慢生根瘤菌SEMIA 5079(例如Gelfix 5或Adhere 60，来自巴西Nitral Urbana Laoboratories，一家BASF公司)、日本慢生根瘤菌SEMIA 5080(例如GELFIX 5或ADHERE 60，来自巴西Nitral Urbana Laoboratories，一家BASF公司)、莫海威芽孢杆菌AP-209(NRRL B-50616)、盐土芽孢杆菌AP-217(NRRL B-50617)、短小芽孢杆菌菌株 INR-7(也称为BU-F22(NRRL B-50153)和BU-F33(NRRL B-50185))、简单芽孢杆菌ABU 288(NRRL B-50340)以及解淀粉芽孢杆菌植物亚种 MBI600(NRRL B-50595)尤其已经在美国专利申请20120149571，US 8,445,255，WO 2012/079073中提到。日本慢生根瘤菌USDA 3由美国专利 7,262,151已知。
茉莉酮酸或盐(茉莉酮酸盐)或衍生物包括但不限于茉莉酮酸钾、茉莉酮酸钠、茉莉酮酸锂、茉莉酮酸铵、茉莉酮酸二甲基铵、茉莉酮酸异丙基铵、茉莉酮酸二乙醇铵、茉莉酮酸二乙基三乙醇铵，茉莉酮酸甲酯，茉莉酮酸酰胺，茉莉酮酸甲基酰胺，茉莉酮酸-L-氨基酸(酰胺连接的)共轭物(例如与L-异亮氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸或L-苯丙氨酸的共轭物)，12-氧代植二烯酸，冠菌素，coronafacoyl-L-丝氨酸，coronafacoyl-L-苏氨酸，1- 氧代茚满酰异亮氨酸的甲酯，1-氧代茚满酰亮氨酸的甲酯，冠酮素(2-[(6- 乙基-1-氧代-1,2-二氢化茚-4-羰基)氨基]-3-甲基戊酸甲酯)，亚油酸或其衍生物及顺式-茉莉酮，或者任意上述物质的组合。
腐殖酸盐为由已知为风化褐煤的褐煤和粘土形式提取的腐殖酸和富里酸。腐殖酸为存在于腐殖质及其他有机衍生材料如泥炭和其他烟煤中的有机酸。已经表明它们在植物的磷酸盐和微养分吸收中提高肥效以及辅助植物根系发育。
本发明化合物可以与土壤、泥炭或其他生根介质混合而保护植物以防种传真菌病害、土传真菌病害或叶面真菌病害。
适合用于组合物中的增效剂实例包括增效醚(piperonyl butoxide)、 sesamex、增效散(safroxan)和十二烷基咪唑。
适合引入组合物中的除草剂和植物生长调节剂取决于意欲的目标和所要求的效果。
可以包括的稻选择性除草剂实例为敌稗(propanil)。适合用于棉花中的植物生长调节剂实例为PIXTM。
一些混合物可以包含具有显著不同物理、化学或生物学性能，从而相互不适合的活性成分。
可以通过本领域中已知的任何施用方法使无脊椎动物害虫(也称为“动物害虫”)，即昆虫、蜘蛛和线虫，植物、土壤或其中植物生长或可能生长的水体与本发明化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于无脊椎动物害虫或植物上，通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于无脊椎动物害虫或植物的场所)二者。
本发明化合物或包含它们的杀害虫组合物可以通过使植物/作物与杀害虫有效量的本发明化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防动物害虫，尤其是昆虫、螨科(acaridae)或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”既指生长的作物也指收获的植物。
本发明化合物和包含它们的组合物对于在各种栽培植物如禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子中防治大量昆虫特别重要。
本发明化合物通过用杀虫有效量的活性化合物处理昆虫或植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或待防止昆虫侵袭的空间而直接或以组合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被昆虫侵染之前和之后进行。
此外，无脊椎动物害虫可以通过使目标害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀害虫有效量的本发明化合物接触而防治。这里的施用可以在场所、生长作物或收获作物被害虫侵染之前或之后进行。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
本发明化合物还可以通过使植物与杀害虫有效量的本发明化合物接触而用于保护生长的植物以防害虫侵袭或侵染。这里的“接触”既包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上，通常施用于植物的叶面、茎或根)，又包括间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。
“场所”是指栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言，“杀害虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀害虫有效量可以变化。组合物的杀害虫有效量也会根据主要条件如所需杀害虫效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式等而变化。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下，活性成分量为 0.0001-500g/100m2，优选0.001-20g/100m2。
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料，理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45 重量％，更优选1-25重量％至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
为了用于处理农作物，本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha，理想的是5-500g/ha，更理想的是5-200g/ha。
本发明化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)以及摄取(诱饵或植物部分)二者而有效。
本发明化合物还可以用于对抗非作物昆虫害虫，如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂。为了用于对抗所述非作物害虫，本发明化合物优选用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应用途的形状和形式，如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用，例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素控制。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食，昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
为了用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性成分。
本发明化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成：活性化合物；溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸程为约50-250℃的链烷烃 (例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，芳族烃类如甲苯、二甲苯，水；此外还有助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有 3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如精油，中等脂肪酸与低级醇的酯，芳族羰基化合物；合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
对于在喷雾组合物中的使用，活性成分含量为0.001-80重量％，优选 0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。
本发明化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片，发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用本发明化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病，淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET)，N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)，1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶，(2-羟基甲基环己基) 乙酸内酯，2-乙基-1,3-己二醇，避虫酮，甲基新癸酰胺(MNDA)，不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)- 反式-菊酸酯(Esbiothrin)，衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol，或来自诸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogannartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物：脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃羧酸乙烯基酯)，醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯，如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯，单烯属和二烯属不饱和烃，如苯乙烯，以及脂族二烯烃，如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入杀虫剂的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
本发明及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等，以及建筑物如房子、附属建筑、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。本发明化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料，而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面，木质制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材，绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中，将本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
本发明化合物还适合处理植物繁殖材料，尤其是种子以保护它们免受昆虫害虫，尤其是土壤昆虫害虫侵袭并保护所得植物根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。
本发明化合物尤其可以用于保护种子以防土壤害虫并保护所得植物的根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。优选保护植物的根和芽。更优选保护所得植物的芽以防刺吸式口器昆虫，其中最优选防止蚜虫。
本发明因此包括一种保护种子以防昆虫，尤其是土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防昆虫，尤其是土壤和叶面昆虫的方法，所述方法包括使种子在播种之前和/或预萌发之后与本发明化合物，包括其盐接触。特别优选其中保护植物的根和芽的方法，更优选其中保护植物芽以防刺吸式口器昆虫的方法，最优选其中保护植物芽以防蚜虫的方法。
术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体，包括但不限于真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)等，并且在优选实施方案中指真正的种子。
术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术，如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子压丸。
本发明还包括涂有或含有活性化合物的种子。
术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上，但更大或更小部分的成分可能渗入繁殖产品中，这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时，它可能吸收活性成分。
合适的种子为各种禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花。
此外，活性化合物还可以用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。
例如，活性化合物可以用于处理耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate- isopropylammonium)和类似活性物质的除草剂的植物(例如参见EP-A 242 236，EP-A 242 246)(WO 92/00377)(EP-A 257993，美国专利5,013,659)或转基因农作物如棉花的种子，后者能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素) 以使植物耐受某些害虫(EP-A 142 924，EP-A 193 259)。
此外，活性化合物还可以用于处理与现有植物相比具有修饰特性的植物的种子，它们例如可能通过传统育种方法和/或突变体产生或通过重组程序而产生。例如，已经描述了许多为修饰植物中合成的淀粉而重组修饰农作物的情形(例如WO 92/11376，WO 92/14827，WO 91/19806)，或具有修饰的脂肪酸组成的转基因植物种子(WO 91/13972)。
活性化合物的种子处理施用通过在播种植物之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。
尤其可用于种子处理的组合物例如为：
A可溶性浓缩物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H凝胶配制剂(GF)
I可撒粉粉末(DP、DS)
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC 以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行，直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。
在优选实施方案中，将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l颜料和达到1升的溶剂，优选水。
用于种子处理的本发明化合物的尤其优选FS配制剂通常包含0.1-80 重量％(1-800g/l)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/l)至少一种表面活性剂，例如0.05-5重量％润湿剂和0.5-15重量％分散剂，至多20重量％，例如 5-20％防冻剂，0-15重量％，例如1-15重量％颜料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合剂(粘结剂/粘附剂)，任选至多5重量％，例如0.1-5 重量％增稠剂，任选0.1-2％消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等，例如其量为0.01-1重量％，以及达到100重量％的填料/载体。
种子处理配制剂还可额外包含粘合剂和任选包含着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物，乙烯/乙酸乙烯酯共聚物，丙烯酸均聚物和共聚物，聚乙烯胺，聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺，多糖如纤维素、纤基乙酸钠和淀粉，聚烯烃均聚物和共聚物如烯烃/马来酸酐共聚物，聚氨酯，聚酯，聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝 15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄 23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜
Figure BDA0001139308730001521
在种子处理中，本发明化合物的施用率通常为0.01g-10kg/100kg种子，优选0.05g-5kg/100kg种子，更优选0.1-1000g/100kg种子，尤其是 0.1-200g/100kg种子。
因此，本发明还涉及包含如本文所定义的本发明化合物，包括其可农用盐的种子。本发明化合物，包括其可农用盐的量通常为0.01g-10kg/100kg 种子，优选0.05g-5kg/100kg种子，尤其是0.1-1000g/100kg种子。对于特殊作物如莴苣，施用率可能更高。
可以用于处理种子的方法原则上是所有本领域已知的合适种子处理技术，尤其是拌种技术，如种子涂敷(例如种子压丸)、种子撒粉和种子吸液(例如种子浸泡)。这里“种子处理”指所有使种子和本发明化合物相互接触的方法，而“拌种”指为种子提供一定量本发明化合物的种子处理方法，即产生包含本发明化合物的种子的方法。原则上可以在从种子收获到播种的任何时间对种子进行处理。种子可以在紧临种子的播种之前或在其之中处理，例如使用“播种箱”方法。然而，还可以在播种之前几个星期或几个月，例如播种之前至多12个月进行处理，例如以拌种处理形式进行，此时没有观察到效力显著降低。
有利的是对未播种的种子进行处理。本文所用术语“未播种的种子”意欲包括从种子收获到为萌发和植物生长的目的而在地中播种种子的任何时间段的种子。
具体而言，在处理中采取如下程序：在合适的装置如用于固体或固体/ 液体混合配对的混合装置中将种子与所需量的种子处理配制剂直接或在预先用水稀释之后混合，直到组合物均匀分布于种子上。合适的话，然后进行干燥步骤。
本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物尤其还适合用于在动物中和动物上防除寄生虫。
因此，本发明的目的还要提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀害虫剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有杀害虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀害虫剂。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用杀害虫剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上防治寄生虫的包含杀寄生虫有效量的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法，包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的本发明化合物，包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物，或包含它的组合物。
本发明还提供了本发明化合物，包括其立体异构体、可兽用盐或N- 氧化物在处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染中的用途。
本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法，该组合物包含杀寄生虫有效量的本发明化合物，包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物，或包含它的组合物。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫，后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量，与动物的代谢相容性，低毒性和安全处理。
惊人的是，现已发现式(I)化合物及其立体异构体、可兽用盐、互变异构体和N-氧化物适合在动物中和动物上防除体内和体外寄生虫。
本发明化合物，尤其是式(I)化合物及其立体异构体、可兽用盐、互变异构体和N-氧化物以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及还有产皮动物如貂、丝鼠和浣熊，禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。
本发明化合物，包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物，以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
本发明化合物，包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物，以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
本发明化合物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫：
蚤(蚤目)，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，
蟑螂(蜚蠊目-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，
蝇、蚊(双翅目)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊 (Anophelesmaculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anophelesgambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysopsatlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culisetainornata、Culiseta melanura、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fanniacanicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、赤尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、 Simuliumvittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、 Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis；
虱(毛虱目)，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculushumanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、 Bovicola bovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthus stramineus和 Solenopotes capillatus，
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes))：壁虱(蜱亚目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨 (Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目 (Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、鼠螨属(Myobia)、Psorergates spp.、蠕形螨属 (Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes spp.、 Pterolichus spp.、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属 (Otodectes)、Sarcoptes spp.、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp.；
臭虫(Heteropterida)：温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、 Panstrongylusssp.和Arilus critatus，
虱目(Anoplurida)，例如Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculusspp.、Phtirus spp.和Solenopotes spp.；
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如 Trimenoponspp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、 Werneckiella spp.、Lepikentronspp.、Trichodectes spp.和Felicola spp.；蛔虫(线虫纲(Nematoda))：
金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida))，例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris spp.、毛细线虫属(Capillaria)；
杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides spp.、Helicephalobus spp.；
圆线虫目(Strongylida)，例如Strongylus spp.、Ancylostoma spp.、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum spp.(钩虫)、毛圆线虫属 (Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia spp.、Cooperia spp.、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus spp.、 Cyathostoma spp.、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、Ollulanus spp.、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、Ancylostoma spp.、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator spp.、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus spp.、管圆线虫属 (Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylusabstrusus 和肾膨结线虫(Dioctophyma renale)；
肠线虫(蛔目(Ascaridida))，例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascaris equorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocara canis)、犬蛔虫(Toxascarisleonine)、Skrjabinema spp.和马尖尾线虫(Oxyuris equi)；
Camallanida，例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫)；
旋尾目(Spirurida)，例如Thelazia spp.、丝虫属(Wuchereria)、Brugia spp.、Onchocerca spp.、Dirofilari spp.、Dipetalonema spp.、Setaria spp.、 Elaeophoraspp.、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema)；
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala))，例如Acanthocephalus spp.、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola)；
扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes))：
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda))，例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属 (Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchis sinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes spp；
Cercomeromorpha，尤其是Cestoda(绦虫)，例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia spp.、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫 (Dipylidiumcaninum)、Multiceps spp.、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis spp.、Moniezia spp.、 Anoplocephala spp.、Sirometra spp.、Anoplocephala spp.和Hymenolepis spp.。
本发明涉及本发明化合物和包含它们的组合物在动物中和/或动物上防治和/或防除寄生虫的治疗和非治疗用途。本发明化合物和包含它们的组合物可以用于通过使动物与杀寄生虫有效量的本发明化合物和包含它们的组合物接触而保护动物免受寄生虫侵袭或侵染。
本发明化合物和包含它们的组合物可以通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床品、地毯、覆盖物或动物部分)和摄取(例如诱饵)而有效。这里的“接触”包括直接接触(将含有本发明化合物的杀害虫混合物/组合物直接施用于寄生虫上，这可以包括在其场所-P的间接接触，并且还任选将杀害虫混合物/组合物直接给药于待保护动物)和间接接触(将化合物/组合物施用于寄生虫的场所)。通过施用于其场所而接触寄生虫为本发明化合物的非治疗用途实例。上面所用“场所-P”是指栖息地、食物供应源、繁殖地、区域、材料或其中在动物之外寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言，“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于本发明的各种化合物/ 组合物，杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫或寄生虫的地方。
给药可以预防和治疗两种方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
本发明化合物比现有技术的那些可以更好地生物降解并且此外保留高水平的害虫防治。这使得它们就环境安全性而言优异。按照式I化合物的结构类似性，有利于本发明化合物的生物降解性的该显著不同是出人意料的且不能由现有技术已知的内容导出。
实施例
现在通过下列实施例进一步详细说明本发明，这些实施例不对本发明施加任何限制。
I.制备实施例
化合物例如可以通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
HPLC分析柱：
方法A：UPLC分析柱：Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A； 50×2.1mm，来自德国Phenomenex。洗脱：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水 +0.1％三氟乙酸(TFA)，在60℃下在1.5分钟内比例为5:95至100:0。流速：在1.5分钟内为0.8mL/min至1mL/min。MS方法：ESI正性。
1H-NMR：信号由相对于四甲基硅烷或对于13C-NMR而言相对于CDCl3的化学位移(ppm，δ)、其多重性和其积分(所给氢原子的相对数)表征。使用下列缩写表征信号的多重性：m＝多重峰，q＝四重峰，t＝三重峰，d＝双峰和s＝单峰。
所用缩写为：d表示天，h表示小时，min表示分钟，r.t./室温表示 20-25℃，THF表示四氢呋喃，DCE表示二氯乙烷，PyBroP表示溴代三吡咯烷基
Figure BDA0001139308730001591
六氟磷酸盐。
C.1化合物实施例1
化合物实施例1-1至1-138对应于式C.1化合物：
Figure BDA0001139308730001601
其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c和Y如下表B 中的一行所定义。
类似于合成实施例S.1合成化合物。
表B
Figure BDA0001139308730001602
Figure BDA0001139308730001611
Figure BDA0001139308730001621
Figure BDA0001139308730001631
Figure BDA0001139308730001641
合成实施例S.1
N-(环丙基甲基)-7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001642
唑-3-基]二氢化茚-4-甲酰胺(化合物实施例1-3；式C.1化合物，其中R2a和R2c为Cl， R2b为F，以及-Y为-NHCH2-环丙基)
三氟甲磺酸(7-乙酰基二氢化茚-4-基)酯(CAS 1312609-69-0)如US 2011/0152246所述合成(第118页，化合物I-IIIf)。
步骤1：7-乙酰基二氢化茚-4-甲酸甲酯
向三氟甲烷磺酸(7-乙酰基二氢化茚-4-基)酯(40g)在甲醇(357mL)中的溶液中加入Na2CO3(27.5g)和[1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(Pd (dppf)Cl2，9.5g)。将该溶液用一氧化碳加压(50Psi)并在50℃下加热5小时。然后将该混合物过滤并浓缩滤液。将残余物溶于CH2Cl2中并用盐水洗涤，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物(18.3g，64％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.9(d，1H)，7.7(d，1H)，4.0(s，3H)， 3.3-3.2(m，4H)，2.6(s，3H)，2.1(m，2H)。
步骤2：7-[(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酰基]二氢化茚-4-甲酸甲酯
向步骤1的产物(12g)和1-(3,5-二氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮(28.7g， CAS1190865-44-1)在DCE(100mL)中的溶液中加入K2CO3(7.6g)和三乙胺 (7.6mL)。将该反应在回流下搅拌过夜。然后将该混合物冷却至室温，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物(18.75g，74％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.8(m，1H)，7.5(m，1H)，7.3(m，1H)， 7.2(m，2H)，3.9(s，3H)，3.2(m，2H)，3.1(m，2H)，2.0(m，2H)。
步骤3：7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001651
唑-3-基]二氢化茚-4-甲酸甲酯(化合物实施例1-1)
向步骤2的产物(10g)在THF(167mL)中的溶液中加入羟胺盐酸盐 (3g)，然后滴加NaOH(3.5g)在水(83mL)中的溶液。将该反应在室温下搅拌过夜并浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中，将有机层用水洗涤(3×)，干燥 (Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析(石油醚/ 乙酸乙酯)提纯，得到产物(6g，58％)。
1H NMR(400MHz，MeOH-d4)：δ7.9(d，1H)，7.8(m，2H)，7.4(d，1H)，4.3(d，1H)，4.1(d，1H)，3.9(s，3H)，3.3(m，2H)，3.2(m， 2H)，2.1(m，2H)。
步骤5：7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]二氢化茚-4-甲酸(化合物实施例1-2)
在0℃下将在THF(45mL)中的步骤4的产物(4.5g)用LiOH(0.45g)在水(5mL)中的溶液处理并将该混合物在室温下搅拌5小时。然后加入更多 LiOH(0.2g)并将该反应在室温下搅拌过夜。然后加入10％HCl水溶液将该反应的pH调节为pH 3-4。将有机层用CH2Cl2稀释，用水洗涤(2×)，干燥 (Na2SO4)，过滤并浓缩。将所得残余物通过研制(己烷)提纯，得到产物(3.35g，77％)。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ13.0(s，1H)，7.9-7.8(m，3H)， 7.6-7.5(m，1H)，4.4-4.3(m，2H)，3.3-3.2(m，2H)，3.2-3.0(m，2H)， 2.1-1.9(m，2H)。
步骤6：N-(环丙基甲基)-7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001653
唑-3-基]二氢化茚-4-甲酰胺(化合物实施例1-3)
在室温下向步骤5的产物(0.23g)、环丙基甲基胺(0.04g)和 PyBroP(0.28g)在CH2Cl2(15mL)中的溶液中加入N,N-二异丙基乙基胺 (0.26g)。将该反应在室温下搅拌过夜。然后将该反应用CH2Cl2稀释，用水洗涤(2×)，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析提纯，得到产物(0.21g，82％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.6(m，2H)，7.5(m，1H)，7.2(m，1H)， 6.0(s，1H)，4.2(d，1H)，3.8(d，1H)，3.4-3.3(m，2H)，3.3-3.1(m， 4H)，2.2-2.1(m，2H)，1.1-1.0(m，1H)，0.6-0.5(m，2H)，0.3-0.2(m， 2H)。
C.2化合物实施例2
化合物实施例2-1至2-24对应于式C.2化合物：
Figure BDA0001139308730001661
其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c和Y如下表C 中的一行所定义。
类似于合成实施例S.2合成化合物。
表C
Figure BDA0001139308730001662
Figure BDA0001139308730001671
合成实施例S.2
7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-2,4-二氢吡咯-5-基]-N-(1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基)二氢化茚-4-甲酰胺(化合物实施例2-3；式C.2化合物，其中R2a和R2c为Cl，R2b为F且-Y为-NH-(1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基))
步骤1：7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟-3-(硝基甲基)丁酰基]二氢化茚-4-甲酸甲酯
在室温下向7-[(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酰基]二氢化茚 -4-甲酸甲酯(即合成实施例S.1步骤2的产物，10g)在CH3CN(400mL)中的溶液中加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(“DBU”，16.6g)和 CH3NO2(6g)。将该混合物搅拌20min，然后用1M HCl水溶液调节至pH 6。水相用乙酸乙酯萃取(3×150mL)。将有机层合并，浓缩并将得到的残余物通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物(6g，52％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.89(d，1H)，7.66(d，1H)， 7.21-7.19(m，2H)，5.52(d，1H)，5.39(d，1H)，4.04(d，1H)， 3.91-3.87(m，4H)，3.25-3.15(m，2H)，3.06-2.99(m，2H)，2.1-1.9(m， 2H)。
步骤2：7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-2,4-二氢吡咯-5-基]二氢化茚 -4-甲酸甲酯(化合物2-2)
向步骤2的产物(6g)在CH3OH(100mL)中的溶液中加入乙酸(100mL) 和铁粉(1.9g)。将该混合物在70℃下搅拌过夜，然后浓缩。加入水(20mL) 并将水层用乙酸乙酯萃取(3×100mL)。将合并的有机层浓缩并将所得残余物通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物(3.1g， 56％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.90(d，1H)，7.47(d，1H)， 7.35-7.30(m，2H)，4.94(d，1H)，4.47(d，1H)，3.93(s，3H)，3.81(d， 1H)，3.49(d，1H)，3.35-3.25(m，2H)，3.25-3.20(m，2H)，2.15-1.06(m， 2H).
步骤3：7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-2,4-二氢吡咯-5-基]二氢化茚-4-甲酸(化合物2-1)
在0℃下将在THF(25mL)中的步骤2的产物(1.66g)用LiOH(0.17g)在水(10mL)中的溶液处理并将该混合物在室温下搅拌过夜。然后加入更多 LiOH(0.1g)并将该反应在30℃下搅拌4小时。加入10％HCl水溶液以将该反应的pH调节为pH 3-4。加入更多水，并将水层用CH2Cl2萃取(3×)。将合并的有机层干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩。所得残余物通过研制(己烷)提纯，得到产物(1.0g，62％)。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ13.0(s，1H)，7.9-7.75(m，3H)， 7.75-7.6(m，1H)，4.9(d，1H)，4.45(d，1H)，3.9-3.7(m，2H)， 3.3-3.1(m，2H)，2.1-1.9(m，2H)。
步骤4：7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-2,4-二氢吡咯-5-基]-N-(1,1- 二氧代硫杂环丁烷-3-基)二氢化茚-4-甲酰胺(化合物2-3)
在室温下向步骤3的产物(0.2g)、1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-胺盐酸盐 (0.08g)和PyBroP(0.24g)在CH2Cl2(20mL)中的溶液中加入N,N-二异丙基乙基胺(0.22g)。将该反应在室温下搅拌过夜。然后将该反应用CH2Cl2稀释，用水洗涤(2×)，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析提纯，得到产物(0.15g，55％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.5(m，2H)，7.35(m，2H)，7.2(m， 1H)，6.7(d，1H)，5.0-4.85(m，2H)，4.7-4.6(m，2H)，4.45(d，1H)， 4.1-4.0(m，2H)，3.8(d，1H)，3.4(d，1H)，3.3-3.1(m，4H)，2.2-2.1(m， 2H)。
C.3化合物实施例3
化合物实施例3-1至3-13对应于式C.3化合物：
Figure BDA0001139308730001691
其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c和Y如下表D 中的一行所定义。
类似于合成实施例S.3合成化合物。
表D
Figure BDA0001139308730001692
Figure BDA0001139308730001701
合成实施例S.3
8-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001702
唑-3-基]-N-(2,2,2-三氟乙基)四氢化萘-5-甲酰胺(化合物实施例3-5；式C.3化合物，其中R2a和R2c为Cl， R2b为H，以及-Y为NHCH2CF3)
步骤1：5-甲氧基四氢化萘
向四氢化萘-5-酚(32g)和K2CO3(64g)在丙酮(600mL)中的混合物中加入(CH3)2SO4(60g)并将该混合物在回流下搅拌15小时。然后将该混合物过滤并浓缩。粗产物通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物(34g，88％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.12(m，1H)，6.81-6.70(m，2H)， 3.86(s，3H)，2.81(m，2H)，2.71(m，2H)，1.91-1.77(m，4H)。
步骤2：1-(8-甲氧基四氢化萘-5-基)乙酮
在0℃下将乙酰氯(“AcCl”，16g)滴加入步骤1的产物(25g)和 AlCl3(28g)在DCE(300mL)的混合物中。将该反应在25℃下搅拌10小时，然后倾入冰水(200mL)中。水层用CH2Cl2萃取(3×300mL)，将合并的有机层干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩，得到粗产物(27g)，后者无需任何进一步提纯而用于下一步中。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.64(d，1H)，6.71(d，1H)，3.89(s， 3H)，3.10-3.00(m，2H)，2.68(m，2H)，2.56(s，3H)，1.83-1.68(m，4H)。步骤3：1-(8-羟基四氢化萘-5-基)乙酮
用AlCl3(30g)处理在DCE(1.5L)中的步骤2的粗产物(30g)并将该混合物在100℃下搅拌过夜。然后将该溶液倾入冰水(500mL)中并用CH2Cl2萃取。将合并的有机层干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物(15g，50％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.56(d，1H)，6.69(d，1H)，3.06(m， 2H)，2.68(m，2H)，2.56(s，3H)，1.87-1.80(m，2H)，1.80-1.72(m，2H)。步骤4：三氟甲磺酸(8-乙酰基四氢化萘-5-基)酯
在0℃下向在CH2Cl2(500mL)中的步骤3的产物(15g)和Et3N(20g)中加入三氟甲磺酸酐(“Tf2O”，33g)。将该混合物在0℃下搅拌30min。然后将该溶液倾入冰水(500mL)中并用CH2Cl2萃取。将合并的有机层干燥 (Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析(石油醚/ 乙酸乙酯)提纯，得到产物(25g，95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.55-7.46(m，1H)，7.18(m，1H)， 3.03-2.95(m，2H)，2.84(m，2H)，2.58(s，3H)，1.91-1.79(m，4H)。
步骤5：8-乙酰基四氢化萘-5-甲酸甲酯
向步骤4的产物(25g)在甲醇(500mL)中的溶液中加入Na2CO3(30g)和 [1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(Pd(dppf)Cl2，3g)。将该溶液用一氧化碳加压(50Psi)并在50℃下加热过夜。然后将该混合物过滤并将滤液浓缩。将残余物溶于CH2Cl2中，用水洗涤，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物 (15g，65％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.63(d，1H)，7.34(d，1H)，3.89(s， 3H)，3.04(m，2H)，2.92(m，2H)，2.57(s，3H)，1.77(m，4H)。
步骤6：8-[3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酰基]四氢化萘-5-甲酸甲酯
向步骤5的产物(10g)和1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮(15.7g，CAS 130336-16-2)在DCE(100mL)中的溶液中加入K2CO3(5.9g)和Et3N(10mL)。将该反应在100℃下搅拌16小时。然后将该混合物过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物(17g， 86％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.66(d，1H)，7.38(s，2H)，7.34(d， 1H)，7.11(m，2H)，4.01(s，3H)，3.11-3.03(m，2H)，2.88(m，2H)， 1.87-1.77(m，4H)。
步骤7：8-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001721
唑-3-基]四氢化萘-5-甲酸甲酯(化合物实施例3-1)
向步骤2的产物(17g)在DCE(500mL)中的溶液中加入羟胺盐酸盐(5.3g) 和四丁基溴化铵(“TBAB”，6.2g)，然后滴加NaOH(6.1g)在水(70mL)中的溶液。将该反应在25℃下搅拌12小时。将有机层用水洗涤(3×100mL)，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯，得到产物(12g，67％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.64(d，1H)，7.51(s，2H)，7.45(s，1H)， 7.18(d，1H)，4.09(d，2H)，3.90(s，3H)，3.73(d，1H)，3.08(m，2H)， 2.94(m，2H)，1.86-1.72(m，4H)。
步骤8：8-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]四氢化萘-5-甲酸(化合物实施例3-2)
将在THF(100mL)中的步骤7的产物(12g)用LiOH(3g)在水(30mL)中的溶液处理，将该混合物在室温下搅拌12小时并在80℃下搅拌5小时。然后使用1M HCl水溶液将该反应的pH调节为pH 3。将水层用甲基叔丁基醚萃取(“MTBE”，3×100mL)。将有机层合并，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩，得到产物(10g，88％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.87(d，1H)，7.65(s，2H)，7.50(s，1H)， 7.23(d，1H)，4.11(d，1H)，3.74(d，1H)，3.19(m，2H)，2.97(m，2H)， 1.82-1.81(m，4H)。
步骤9：8-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001723
唑-3-基]-N-(2,2,2-三氟乙基)四氢化萘-5-甲酰胺
在室温下向步骤8的产物(0.3g)、2,2,2-三氟乙基胺(0.08g)和PyBroP (0.37g)在CH2Cl2(10mL)中的溶液中加入N,N-二异丙基乙基胺(0.27g)。将该反应在室温下搅拌过夜。然后将该反应浓缩而得到残余物，后者通过在硅胶上快速层析而提纯，得到产物(0.19g，52％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.55(s，2H)，7.45(s，1H)，7.2(d，1H)， 7.1(d，1H)，6.0(m，1H)，4.2-4.0(m，3H)，3.7(d，1H)，2.9(m，2H)， 2.85(m，2H)，1.8-1.7(m，4H)。
C.4化合物实施例4
化合物实施例4-1至4-2对应于式C.4化合物：
Figure BDA0001139308730001731
其中各化合物的R111、R222和Y如下表E 中的一行所定义。
化合物4-1和4-2通过使用制备型手性HPLC(方法B)分离而由相应的外消旋化合物实施例1-7得到。绝对构型的分配通过X射线晶体学完成。方法B(制备型手性HPLC)：仪器：Thar SFC Pre-80.柱：Chiralpak AS-H 5mm，3.0cm id×25cm L，移动相：A用于SFC CO2且B用于MeOH(0.1％ NH4OH)。梯度：A:B＝65:35。流速：70mL/min。检测波长：220nm。系统背压：100巴。
方法C(分析型手性HPLC)：仪器：Thar SFC.分析柱：Chiralpak AS-H 5mm，0.46cmid×15cm L，移动相：A用于SFC CO2且B用于甲醇(0.05％异丙胺)。梯度：在5分钟内B在A中由10％到40％。流速：4.0mL/min。检测波长：220nm。系统背压：100巴。
表E
Figure BDA0001139308730001732
C.5化合物实施例5
化合物实施例5-1至5-2对应于式C.5化合物：
Figure BDA0001139308730001741
其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c、R3a、R3b和Y如下表F 中的一行所定义。
类似于合成实施例S.4合成化合物。
表F
Figure BDA0001139308730001742
合成实施例S.4
7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4-氟5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001743
唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)二氢化茚-4-甲酰胺(化合物实施例5-2；式C.5化合物，其中R2a和 R2c为Cl，R2b为F，R3a为F，R3b为H且-Y为-NHCH2-(2-吡啶基))
步骤1：7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4-氟5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001744
唑-3-基]二氢化茚-4-甲酸甲酯(化合物实施例5-1)
在氮气下于-78℃向7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001745
唑 -3-基]二氢化茚-4-甲酸酯(化合物实施例1-1，2g)在THF(30mL)中的溶液中加入六甲基二硅氮化锂(“LiHMDS”，4.6mL，1M THF溶液)并将该混合物在-78℃下搅拌1.5小时。然后在-78℃下一次加入N-氟代苯磺酰亚胺 (“NFSI”，1.7g)并将该混合物在-78℃下再搅拌3小时。然后将该反应用饱和NH4Cl水溶液猝灭。加入乙酸乙酯(300mL)并将有机层用水洗涤(3×)，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩，得到残余物，后者通过在硅胶上的快速层析(乙酸乙酯/环己烷)提纯，得到产物(0.4g，19％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.9(d，1H)，7.6(m，2H)，7.45(d，1H)， 6.5(d，1H)，3.9(s，3H)，3.35(m，2H)，3.2(m，2H)，2.15(m，2H)。
步骤2：7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4-氟5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001752
唑-3-基]二氢化茚-4-甲酸
将在THF(7.5mL)中的步骤1的产物(0.4g)用LiOH(0.08g)在水(2.5mL) 中的溶液处理并将该混合物在室温下搅拌过夜。然后加入乙醚(300mL)并使用10％HCl水溶液将该溶液的pH调节为pH 3-4。将有机层分离，用水洗涤(2×)，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩，得到产物(0.37g，95％)，后者无需任何进一步提纯而用于下一步中。
步骤3：7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4-氟5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001753
唑-3-基]-N-(2- 吡啶基甲基)二氢化茚-4-甲酰胺(化合物实施例5-2)
在室温下向步骤2的产物(0.36g)、2-吡啶甲基胺(0.1g，CAS 3731-51-9) 和PyBroP(0.42g)在CH2Cl2(40mL)中的溶液中加入N,N-二异丙基乙基胺 (0.31g)。将该反应在室温下搅拌过夜。然后用水将该反应猝灭。将有机层分离，干燥(Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析提纯，得到产物(0.29g，68％)。
HPLC-MS(方法A)：1.248min，M＝570.0。
C.6化合物实施例6
化合物实施例6-1对应于式C.6化合物：
Figure BDA0001139308730001751
其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c和Y如下表G 中的一行所定义。
类似于合成实施例S.5合成化合物。
表G
Figure BDA0001139308730001761
合成实施例S.5
7-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001762
唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)二氢化茚-4-硫代甲酰胺(化合物实施例6-1；式C.5化合物，其中R2a和R2c为 Cl，R2b为H，以及-Y为-NHCH2-(2-吡啶基))
将7-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异
Figure BDA0001139308730001763
唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)二氢化茚-4-甲酰胺(化合物实施例1-27，190mg)和Lawesson试剂 (90mg，CAS 19172-47-5)在甲苯(15mL)中的溶液回流5小时，然后在室温下搅拌过夜。加入乙酸乙酯(200mL)并将有机层用水洗涤(3×)，干燥 (Na2SO4)，过滤并浓缩而得到残余物，通过在硅胶上的快速层析提纯，得到产物(70mg，60％)。
HPLC-MS(方法A)：1.335min，M＝550.0。
II.农药活性的评价：
本发明式I化合物的活性可以由下述生物学试验证实和评价。
B.1菜蛾(Plutella xylostella)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以 0.01体积％的比例加入表面活性剂(Kinetic HV)。在使用当天制备试验溶液。
将卷心菜的叶子浸入试验溶液中并风干。将被处理叶子放入衬有湿滤纸并接种10只三龄幼虫的陪替氏皿中。处理之后72小时记录死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1，1-2，1-3，1-4，1-5， 1-6，1-7，1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-15，1-16，1-17， 1-18，1-19，1-20，1-21，1-22，1-23，1-24，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29， 1-30，1-31，1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-37，1-38，1-39，1-40，1-41， 1-42，1-43，1-44，1-45，1-46，1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53， 1-54，1-55，1-57，1-58，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66， 1-67，1-69，1-70，1-71，1-72，2-1，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9， 2-10，2-11，2-12，2-13，2-14，2-17，2-18，2-19，2-20，2-21，2-22，2-23， 2-24，3-3，3-4，3-5，3-6，4-1，4-2分别在300ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.2绿桃蚜(Myzus persicae)
为了通过内吸方式评价对绿桃蚜(Myzus persicae)的防治，测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板组成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的人工膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吸食并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-3，1-4，1-5，1-6，1-7， 1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-15，1-16，1-17，1-18，1-19， 1-20，1-21，1-22，1-23，1-24，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-30，1-31，1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-37，1-38，1-39，1-40，1-41，1-42，1-43， 1-44，1-45，1-46，1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53，1-54，1-55， 1-57，1-58，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66，1-67，1-69， 1-70，1-71，1-72，1-73，1-74，1-75，1-76，1-77，1-78，1-79，1-80，1-82， 2-1，2-2，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9，2-10，2-11，2-12，2-13， 2-14，2-17，2-18，2-19，2-20，2-21，2-22，2-23，2-24，3-3，3-4，3-5， 3-6，3-7，3-8，3-9，3-10，3-11，3-12，3-13，4-1，4-2分别在2500ppm 下显示出至少75％的死亡率。
B.3巢菜修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对巢菜修尾蚜(Megoura viciae)的防治，测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板组成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上，重复两次。
在施用之后，将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1，1-3，1-4，1-5，1-6， 1-7，1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-15，1-16，1-17，1-18， 1-19，1-20，1-21，1-22，1-23，1-24，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-30， 1-31，1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-37，1-38，1-39，1-40，1-41，1-42， 1-43，1-44，1-45，1-46，1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53，1-54， 1-55，1-57，1-58，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66，1-67， 1-69，1-70，1-71，1-72，1-73，1-74，1-75，1-76，1-77，1-78，1-79，1-80， 1-82，2-2，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9，2-10，2-11，2-12，2-13， 2-14，2-17，2-18，2-19，2-20，2-21，2-22，2-23，2-24，3-3，3-4，3-5， 3-6，3-7，3-8，3-9，3-10，3-11，3-12，3-13，4-1，4-2分别在2500ppm 下显示出至少75％的死亡率。
B.4烟芽夜蛾(Heliothis virescens)
为了评价对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育 5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1，1-2，1-3，1-4,1-5，1-6， 1-7，1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-15，1-16，1-17，1-18， 1-19，1-20，1-21，1-22，1-23，1-24，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-30， 1-31，1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-37，1-38，1-39，1-40，1-41，1-42， 1-43，1-44，1-45，1-46，1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53，1-54， 1-55，1-57，1-58，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66，1-67， 1-68，1-69，1-70，1-71，1-72，1-73，1-74，1-75，1-76，1-77，1-78，1-79， 1-80，1-82，2-1，2-2，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9，2-10，2-11， 2-12，2-13，2-14，2-17，2-18，2-19，2-20，2-21，2-22，2-23，2-24，3-3， 3-4，3-5，3-6，3-7，3-8，3-9，3-10，3-11，3-12，3-13，4-1，4-2分别在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.5墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)
为了评价对墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和5-10只墨西哥棉铃象卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约25±1℃和约75±5％相对湿度下温育 5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1，1-2，1-3，1-4，1-5， 1-6，1-7，1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-15，1-16，1-17， 1-18，1-19，1-20，1-21，1-22，1-23，1-24，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29， 1-30，1-31，1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-37，1-38，1-39，1-40，1-41， 1-42，1-43，1-44，1-45，1-46，1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53， 1-54，1-55，1-57，1-58，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66， 1-67，1-69，1-70，1-71，1-72，1-73，1-74，1-75，1-76，1-77，1-78，1-79， 1-80，1-81，1-82，2-1，2-2，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9，2-10， 2-11，2-12，2-13，2-14，2-16，2-17，2-18，2-19，2-20，2-21，2-22，2-23， 2-24，3-2，3-3，3-4，3-5，3-6，3-7，3-8，3-9，3-10，3-11，3-12，3-13， 4-1，4-2分别在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.6地中海实蝇(Ceratitis capitata)
为了评价对地中海实蝇(Ceratitis capitata)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和50-80只地中海实蝇虫卵的微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育 5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1，1-3，1-4，1-5，1-6， 1-7，1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-14，1-15，1-16，1-17，1-18，1-19， 1-20，1-21，1-22，1-23，1-24，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-30，1-31， 1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-37，1-38，1-39，1-40，1-41，1-42，1-43， 1-44，1-45，1-46，1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53，1-54，1-55， 1-57，1-58，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66，1-67，1-69， 1-70，1-71，1-72，1-73，1-74，1-75，1-76，1-77，1-78，1-79，1-80，1-82， 2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9，2-10，2-11，2-12，2-13，2-14，2-16， 2-17，2-18，2-19，2-20，2-21，2-22，2-23，2-24，3-3，3-4，3-5，3-6， 3-7，3-8，3-9，3-10，3-11，3-12，3-13，4-1，4-2在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.7兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)
用于生物分析的兰花蓟马成虫得自持续维持在实验室条件下的种群。为了测试目的，将试验化合物在加有0.01体积％Kinetic HV的丙酮:水的 1:1混合物(体积比)中稀释。
各化合物的蓟马防治效力通过使用花浸技术评价。将各完整兰花的所有花瓣浸入处理溶液中并在陪替氏皿中干燥。被处理花瓣与约20只蓟马成虫一起放入各可再密封塑料容器中。所有测试场所在分析持续期间维持在连续光照和约28℃的温度下。3天后计数各花瓣上的活蓟马数。处理后 72小时记录死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1，1-3，1-4，1-5，1-6，1-7， 1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-15，1-16，1-17，1-18，1-19， 1-20，1-21，1-22，1-23，1-24，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-30，1-31， 1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-37，1-38，1-39，1-40，1-41，1-42，1-43， 1-44，1-45，1-46，1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53，1-54，1-55， 1-57，1-58，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66，1-67，1-68， 1-69，1-70，1-71，1-72，2-2，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9，2-10， 2-11，2-12，2-13，2-14，2-17，2-18，2-19，2-20，2-21，2-22，2-23，2-24， 3-3，3-4，3-5，3-6，4-1，4-2分别在300ppm下显示出至少75％的死亡率。 B.8二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)
在喷雾前24小时将稻秧苗清洁并洗涤。将活性化合物在1:1丙酮:水(体积比)中配制并加入0.01体积％表面活性剂(Kinetic HV)。将盆栽稻秧苗用 5-6ml试验溶液喷雾，风干，用Mylar笼覆盖并用10只成虫接种。将被处理稻植株保持在约28-29℃和约50-60％的相对湿度下。72小时后记录死亡率百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-3，1-4，1-5，1-6，1-7， 1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-15，1-16，1-17，1-18，1-19， 1-20，1-21，1-22，1-23，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-30，1-31，1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-38，1-39，1-40，1-41，1-42，1-43，1-44，1-45， 1-46，1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53，1-54，1-55，1-57，1-58， 1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66，1-67，1-69，1-70，1-71， 1-72，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9，2-10，2-11，2-12，2-13，2-14， 2-17，2-18，2-19，2-20，2-21，2-23，2-24，3-3，3-4，3-5，3-6，4-2分别在300ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.9山楂红叶螨(Tetranychus kanzawai)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以 0.01体积％的比例加入表面活性剂(Kinetic HV)。在使用当天制备试验溶液。
将4-5天龄的盆栽豇豆用自来水清洁并使用空气驱动的手持雾化器用 1-2ml试验溶液喷雾。使被处理植株风干并随后通过从饲养种群剪取木薯叶片段接种30只或更多只螨虫。将被处理植株在约25-27℃和约50-60％相对湿度下放入存贮室内。处理72小时后评价死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-3，1-4，1-5，1-6，1-7， 1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-18，1-20，1-21，1-22，1-23， 1-26，1-27，1-28，1-29，1-30，1-31，1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-38， 1-39，1-40，1-41，1-42，1-43，1-44，1-45，1-46，1-47，1-48，1-49，1-50， 1-51，1-52，1-53，1-54，1-55，1-57，1-58，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66，1-67，1-69，1-70，1-71，1-72，2-3，2-4，2-5，2-6， 2-7，2-8，2-9，2-10，2-11，2-12，2-13，2-14，2-17，2-18，2-19，2-20， 2-21，2-22，2-23，2-24，3-3，3-4，3-5，3-6，4-2在300ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.10南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在 50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂
Figure BDA0001139308730001821
以0.01％(体积)的量包括在该溶液中。
将2株利马豆植株(栽培品种为Sieva)栽种到盆中并在第一真叶阶段选取进行处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将测试溶液喷雾于叶面。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于具有拉链封闭的穿孔塑料袋中。将约10-11只灰翅夜蛾幼虫放入该袋中并将该袋拉链封闭。将测试植株在生长室中于约25℃和约20-40％的相对湿度下保持4天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在袋内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-5，1-6，1-7，1-10，1-12， 1-14，1-16，1-17，1-21，1-23，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-30，1-31， 1-32，1-33，1-34，1-38，1-42，1-49，1-51，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8， 2-9，2-10，2-11，2-12，2-13，2-14，4-2在1ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.11稻绿蝽(Nezara viridula)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以 0.01体积％的比例加入表面活性剂(Kinetic HV)。在使用当天制备试验溶液。
将大豆荚放入衬有湿滤纸的玻璃陪替氏皿中并用10只三龄稻绿蝽接种。使用手持雾化器将约2ml溶液喷雾于各陪替氏皿。将分析场所保持于约25℃下。5天后评价死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-3，1-4，1-5，1-6，1-7， 1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-15，1-16，1-17，1-18，1-20， 1-21，1-22，1-23，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-3，1-30，1-31，1-32， 1-33，1-34，1-35，1-36，1-38，1-39，1-40，1-41，1-42，1-44，1-45，1-46， 1-47，1-48，1-49，1-50，1-51，1-53，1-54，1-55，1-57，1-58，1-59，1-60， 1-61，1-62，1-63，1-64，1-65，1-66，1-67，1-72，2-3，2-4，2-5，2-6， 2-7，2-8，2-9，2-10，2-11，2-12，2-13，2-14，2-17，2-18，2-19，2-20， 2-21，2-22，2-23，2-24，3-3，3-4，4-2在300ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.12大豆褐蝽(Euschistus heros)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以0.01体积％的比例加入表面活性剂(Kinetic HV)。在使用当天制备试验溶液。
将大豆荚放入可微波加热的塑料杯中并用十只成虫阶段的大豆褐蝽接种。使用手持雾化器将约1ml溶液喷雾于各杯、存在的昆虫和食物。提供水源(含水的棉芯)。各处理重复2次。将分析场所保持于约25℃下。5天后评价死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-3，1-4，1-5，1-6，1-7， 1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-17，1-18，1-20，1-21，1-23， 1-25，1-26，1-27，1-28，1-30，1-31，1-32，1-33，2-3，2-4，2-6，2-7， 2-8，2-9，2-10，2-11在100ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.13茶翅蝽(Halyomorpha halys)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以 0.01体积％的比例加入表面活性剂(Kinetic HV)。在使用当天制备试验溶液。
将花生和大豆种子成行放入可微波加热的塑料杯中并用5只成虫阶段的茶翅蝽接种。使用手持雾化器将约1ml溶液喷雾于各杯、存在的昆虫和食物。提供水源(含水的棉芯)。各处理重复4次。将分析场所保持于约25℃下。5天后评价死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-3，1-4，1-5，1-6，1-7， 1-9，1-11，1-12，1-14，1-16，1-20，1-21，1-25，1-26，1-27，1-28，1-30， 1-31，1-32，1-33，2-3，2-4，2-5，2-6，2-7，2-8，2-9，2-10在100ppm 下显示出至少75％的死亡率。

Claims (26)

1.式I的唑啉类化合物、其立体异构体和可农用或可兽用盐：
Figure FDA0002179380110000011
其中
X1为O或CH2；
A为下式的基团：
其中
#表示与式(I)的芳族环的键；
W选自O和S；
Y选自氢、-N(R5)R6和-OR9；
B1、B2和B3各自独立地为CR2；
G1和G2各自独立地为CR4；
Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2-的桥接基团；
R1为CF3；
R2各自独立地选自氢、卤素、C1-C2卤代烷氧基和C1-C2卤代烷基；
R3a、R3b各自独立地选自氢和氟；
R4各自为氢；
R5选自氢和C1-C6烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个基团R8的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、可以被1或2个选自F和CN的取代基取代的C3-C6环烷基；-N(R101a)R101b；-CH＝NOR9a；以及含有1、2或3个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环，其中该杂单环可以被一个或多个取代基R11取代；
其中
R101a选自氢和C1-C6烷基；
R101b选自-C(＝O)N(R14a)R14b以及选自式E-1至E-9的环的杂环，其中
R14a选自氢和C1-C6烷基；
R14b选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；以及
式E-1至E-9如下：
Figure FDA0002179380110000021
其中在这些作为R101b的含义的环E-1至E-9中，
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；以及
k为0，
R9a选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
R11各自独立地选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；或者
存在于饱和或部分不饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O；以及
R8各自独立地选自CN，任选带有CN或C1-C2卤代烷基取代基的C3-C8环烷基；C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(＝O)N(R102a)R102b，以及含有1、2、3或4个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环，其中该杂单环可以被一个或多个取代基R16取代；
其中
R102a选自氢和C1-C6烷基；
R102b选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；以及
作为在作为R8的含义的杂环上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基；或者
存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O；或者R5和R6与它们所键合的氮原子一起形成5或6员饱和杂环，其中该环可以进一步含有1或2个选自NH和C＝O的杂原子或含杂原子基团作为环成员，其中该杂环可以被1个独立地选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的取代基取代；或者
R5和R6一起形成基团＝S(R9b)2，其中R9b为C1-C6烷基；以及R9选自氢和C1-C6烷基。
2.如权利要求1所要求的化合物，其中R8各自独立地选自CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(＝O)N(R102a)R102b以及含有1、2或3个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环，其中该杂单环可以被一个或多个取代基R16取代；其中R102a、R102b和R16如权利要求1所定义。
3.如权利要求1所要求的化合物，其中X1为O。
4.如权利要求2所要求的化合物，其中X1为O。
5.如权利要求1所要求的化合物，其中X1为CH2。
6.如权利要求2所要求的化合物，其中X1为CH2。
7.如权利要求1-6中任一项所要求的化合物，其中W为O。
8.如权利要求1-6中任一项所要求的化合物，其中在A中Y为-OR9，其中R9如权利要求1所定义。
9.如权利要求7所要求的化合物，其中在A中Y为-OR9，其中R9如权利要求1所定义。
10.如权利要求1-6中任一项所要求的化合物，其中在A中Y为-N(R5)R6；其中R5和R6如权利要求1所定义。
11.如权利要求7所要求的化合物，其中在A中Y为-N(R5)R6；其中R5和R6如权利要求1所定义。
12.如权利要求10所要求的化合物，其中
R5为氢或C1-C3烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个取代基R8的C1-C4烷基，其中R8如下所定义；C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基可以被1或2个选自F和CN的取代基取代的；
-N(R101a)R101b，其中R101a和R101b如下所定义；-CH＝NOR9a，其中R9a如下所定义；以及选自式F-1至F-60的环的杂单环：
Figure FDA0002179380110000051
其中在环F-1至F-60中，
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0、1、2或3，
n为0、1或2，以及
R11各自独立地选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；或者
存在于饱和或部分不饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成＝O；
R8选自CN，任选带有CN、CHF2或CF3取代基的C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，-C(＝O)N(R102a)R102b，其中R102a和R102b如下所定义；以及选自式E-1至E-57的环且额外选自可以带有1、2或3个如权利要求1所定义的取代基R16的1,3-二氧戊环-2-基的杂环；
Figure FDA0002179380110000061
其中在这些环E-1至E-57中：
锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点；
k为0、1、2或3，
n为0、1或2；以及
R16各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基；或者
存在于饱和环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成＝O；
R101a选自氢和C1-C6烷基；
R101b选自-C(＝O)N(R14a)R14b以及选自如权利要求1所定义的式E-1至E-9的环的杂芳族环；
其中
R14a选自氢和C1-C6烷基；
R14b选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
R9a选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
R102a选自氢和C1-C6烷基；以及
R102b选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基。
13.如权利要求1-6和11-12中任一项所要求的化合物，其中饱和杂单环R6选自式F-44-1和F-53-1的环且杂环R8选自式E-44-1和E-57-1的环：
Figure FDA0002179380110000081
其中
n为0、1或2；以及
R17选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
14.如权利要求1-6、9和11-12中任一项所要求的化合物，其中B1为CR2，其中R2选自F、Cl、Br、OCF3和CF3，以及B2和B3为CR2，其中R2选自氢、F、Cl、Br、OCF3和CF3。
15.如权利要求1-6、9和11-12中任一项所要求的化合物，其中Rg1和Rg2一起形成桥接基团-CH2-CH2-CH2-。
16.如权利要求1-6、9和11-12中任一项所要求的化合物，其中Rg1和Rg2一起形成桥接基团-CH2-CH2-CH2-CH2-。
17.如权利要求1-6、9和11-12中任一项所要求的化合物，其中R3a和R3b为氢。
18.如权利要求1-6和11中任一项所要求的化合物，其为式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐：
Figure FDA0002179380110000091
其中R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl，以及
R6为CH2-C(O)-N(H)-R102b，其中
R102b选自C1-C4烷基、被1或2个氟原子取代的C2-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基和C3-C6环烷基甲基。
19.如权利要求1-6和11-12中任一项所要求的化合物，其为式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐：
Figure FDA0002179380110000092
其中R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl且R6为-CH2-R8，其中
R8选自如权利要求12或13所定义的环E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44-1和E-57-1，其中环E-5、E-6、E-7、E-19和E-27未被取代，其中k为0，或带有1或2个取代基R16，其中k为1或2，其中
R16各自独立地选自卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基和C1-C2烷氧基；以及
其中环E-25在1位的氮原子上带有一个取代基R16且任选带有1或2个其他取代基R16，其中R16如上所定义；然而，其中键合于1位的R16
不为卤素、氰基或C1-C2烷氧基。
20.如权利要求1-6和11-12中任一项所要求的化合物，其为式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐：
Figure FDA0002179380110000101
其中R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl且R6选自如权利要求12或13所定义的环F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44-1、F-46、F-51和F-53-1，其中环F-2、F-4、F-6、F-8、F-9和F-46未被取代，其中k为0，或带有1或2个取代基R11，其中k为1或2，其中
R11各自独立地选自C1-C2烷基和C1-C2卤代烷基；以及
其中环F-51为式F-51-1的环：
Figure FDA0002179380110000102
其中
R18选自氢、C1-C2烷基和C1-C2卤代烷基。
21.如权利要求1-6和11中任一项所要求的化合物，其为式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐：
Figure FDA0002179380110000111
其中R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl且R6选自可以被1或2个氟原子取代的C2-C4烷基、环丙基、C3-C5卤代环烷基、CH2-(C3-C5卤代环烷基)、CH2-(1-氰基-(C3-C5环烷基))、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、CH2-CN和-CH＝NOR9a，其中R9a选自C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基。
22.如权利要求1-6和11-12中任一项所要求的化合物，其为式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐：
Figure FDA0002179380110000112
其中R2a为Cl，R2b为F，R2c为Cl且R6为N(H)R101b，其中R101b选自-C(O)-N(H)R14b以及如权利要求1所定义的环E-1和E-7，其中
R14b选自C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；和
其中在环E-1和E-7中，
k为0。
23.一种农业或兽用组合物，包含至少一种如权利要求1-22中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用或可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用或可兽用载体。
24.如权利要求1-22中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的非治疗用途。
25.如权利要求1-22中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或可兽用盐在制备用于处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的药物中的用途。
26.一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括用杀害虫有效量的至少一种如权利要求1-22中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物繁殖材料。
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