CN102947279A - 生产用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的方法 - Google Patents

生产用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102947279A
CN102947279A CN2011800310746A CN201180031074A CN102947279A CN 102947279 A CN102947279 A CN 102947279A CN 2011800310746 A CN2011800310746 A CN 2011800310746A CN 201180031074 A CN201180031074 A CN 201180031074A CN 102947279 A CN102947279 A CN 102947279A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
alkyl
radicals
cycloalkyl
replaced
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2011800310746A
Other languages
English (en)
Inventor
K·科尔博尔
F·凯泽
C·赖因
J·施密特-来托夫
W·冯戴恩
P·德施姆克
A·纳里尼
J·迪克豪特
N·G·班布尔
J·兰杰瓦德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN102947279A publication Critical patent/CN102947279A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种生产式(I)的芳族羰基化合物和式(III)的芳族亚胺化合物的方法，该方法包括使(杂)芳族卤素或磺酸酯化合物(II)与一氧化碳和氢气的混合物在过渡金属配合物催化剂存在下反应的步骤，其中各变量如权利要求书和说明书所定义。本发明还涉及特定化合物III、包含它们的组合物及其在防治无脊椎动物害虫中的用途。

Description

生产用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的方法
本发明涉及一种生产下文所定义的式I的芳族羰基化合物和下文所定义的式III的芳族亚胺化合物的方法，该方法包括使(杂)芳族卤素或磺酸酯化合物与一氧化碳和氢气的混合物在过渡金属配合物催化剂存在下反应的步骤。
下文所定义的式III的亚胺取代异
Figure BDA00002636557400011
唑啉可以用于防除或防治无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫。然而，它们的制备相当困难且涉及在工业规模上不可行的步骤。
例如，WO 2010/072781在实施例1中描述了在钯催化剂存在下用三乙基硅烷将芳族溴化物转化为相应的醛。然而，三乙基硅烷不适合以工业规模使用。此外，该转化中所要求的钯催化剂量相当高。
因此，本发明的目的是提供一种生产下文所定义的式I的芳族羰基化合物并最终生产式III的亚胺产物的方法，其可以在工业规模上使用。此外，该方法应要求更少量的催化剂。
该目的通过下文所定义的式II的(杂)芳族卤化物或磺酸酯可以通过与CO和H2的混合物在过渡金属催化剂存在下反应而转化成相应醛这一发现实现。
因此，本发明涉及一种生产式I的羰基化合物的方法：
Figure BDA00002636557400012
其中
A1、A2、A3和A4为N或CH，条件是A1、A2、A3和A4中至多三个为N；
B1、B2和B3为N或CH，条件是B1、B2和B3中至多两个为N；
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基；
R4各自独立地选自氟，氯，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-N(R8)R9，-N(R8)C(=O)R6，C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=NR8)H，-C(=NR8)R6，-C(=O)N(R8)R9，C(=S)N(R8)R9，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者两个键合在相邻碳原子上的基团R4可以一起为选自如下的基团：-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CH  CH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2S  CH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-，由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自氟、氯、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或者上述基团的一个或多个CH2可以被C=O基团替代；
R5各自独立地选自氟、氯、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C6烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6链烯基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6炔基、-Si(R14)2R13、-OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R6各自独立地选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
并且当R6键合于环烷基或由R1和R2与它们所键合的原子一起形成的杂环时，R6可以额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基；
以及在基团-C(=O)R6、-C(=S)R6、-C(=NR8)R6和-N(R8)C(=O)R6中，R6可以额外选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基；
或者两个偕位键合的基团R6一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团；
或者两个基团R6与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R7各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
条件是若R7与氧原子键合，则它不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R8各自独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基，其中后提到的4个基团中的烷基结构部分可以被一个或多个基团R19取代，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，其中环烷基结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基-C1-C4烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6炔基，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R9各自独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基，其中后提到的4个基团中的烷基结构部分可以被一个或多个基团R19取代，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，其中环烷基结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基-C1-C4烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6炔基，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者R8和R9一起形成基团=CR11R12；
或者R8和R9可以与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R10各自独立地选自氟，氯，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C10炔基，-Si(R14)2R13，-OR20，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，-N(R21)R22，C(=O)R19，-C(=O)OR20，-C(=NR21)R22，-C(=O)N(R21)R22，-C(=S)N(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环，该杂环可以被一个或多个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；或者两个键合在相邻原子上的基团R10一起形成选自如下的基团：-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(＝S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-和-SCH=N-，由此与它们所键合的原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自氟、氯、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或者上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代；
R11、R12相互独立地且每次出现独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R13、R14相互独立地且每次出现独立地选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基；
R15、R16相互独立地且每次出现独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R17各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、苯基和苄基；
R19各自独立地选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
并且当R19键合于环烷基时，R19可以额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基；
以及在基团-C(=O)R19中R19可以额外选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基；
或者两个偕位键合的基团R19一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20和=NNR21的基团；
或者两个基团R19与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R20各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R14)2R13、C1-C6烷基氨基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-(C1-C6烷基)氨基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6卤代烷氧羰基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
条件是若R20与氧原子键合，则它不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R21和R22相互独立地且每次出现独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
或者R21和R22可以与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个选自氟、氯、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
m各自独立地为1或2；
n各自独立地为0、1或2；
p为0、1、2、3或4；和
q为0、1、2、3、4或5；
包括下列步骤：
使式II化合物与一氧化碳和氢气在过渡金属配合物存在下反应：
Figure BDA00002636557400091
其中A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、X、R4、R5、p和q如上所定义，以及Z选自卤素和-OSO2-Rz1，其中Rz1为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或可以被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。
该方法称为方法A。
本发明还涉及一种生产式III的亚胺化合物的方法：
Figure BDA00002636557400092
其中
Y为O、N-R3、S(O)n或化学键；
R1选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，C1-C10烷硫基，C1-C10卤代烷硫基，C1-C10烷基亚磺酰基，C1-C10卤代烷基亚磺酰基，C1-C10烷基磺酰基，C1-C10卤代烷基磺酰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10炔基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的碳键合的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R2选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10炔基，-N(R8)R9，-N(R8)C(=O)R6，-Si(R14)2R13，-OR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
条件是若Y为O，则R2不为-OR7；
或者R1和R2与它们所键合的原子一起形成除了亚胺基团的氮原子和基团Y—若Y不为化学键—还任选含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的部分不饱和或芳族5或6员杂环，其中该杂环可以带有1、2或3个取代基R6；
R3选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10炔基，-N(R8)R9，-Si(R14)2R13，-OR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者R2和R3一起形成基团=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8或=NOR7；
或者R2和R3一起形成C2-C7亚烷基链，由此与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员环，其中该亚烷基链可以被1或2个O、S和/或NR18间隔和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR18替代，和/或该亚烷基链可以被一个或多个选自如下的基团取代：卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R18各自独立地如R3所定义；
以及A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、X、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R19、R20、R21、R22、m、n、p和q如权利要求1中所定义；
包括下列步骤：
使式II化合物与一氧化碳和氢气在过渡金属配合物催化剂存在下反应：
Figure BDA00002636557400111
其中A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、X、R4、R5、p和q如上所定义，以及Z选自卤素和-OSO2-Rz1，其中Rz1为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或可以被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。
该方法称为方法B。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的单独列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
本文所用以及在烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧羰基等的烷基结构部分中的术语“C1-C10烷基”是指具有1-2(“C1-C2烷基”)、1-4(“C1-C4烷基”)、1-6(“C1-C6烷基”)、1-8(“C1-C8烷基”)或1-10(“C1-C10烷基”)个碳原子的饱和直链或支化烃基。C1-C2烷基为甲基或乙基。C1-C4烷基额外为丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。C1-C6烷基额外还为例如戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。C1-C8烷基额外还为例如庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体。C1-C10烷基额外还为例如壬基、癸基及其位置异构体。
本文所用术语“C1-C10卤代烷基”—也表示为“部分或完全卤代的C1-C10烷基”是指具有1-2(“C1-C2卤代烷基”)、1-4(“C1-C4卤代烷基”)、1-6(“C1-C6卤代烷基”)、1-8(“C1-C8卤代烷基”)或1-10(“C1-C10卤代烷基”)个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或全部氢原子被如上所述的卤原子替代：尤其是C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基。
“卤代甲基”为其中1、2或3个氢原子被卤原子替代的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。
本文所用以及在链烯氧基等的链烯基结构部分中的术语“C2-C10链烯基”是指具有2-4(“C2-C4链烯基”)、2-6(“C2-C6链烯基”)、2-8(“C2-C8链烯基”)、3-8(“C3-C8链烯基”)、2-10(“C2-C10链烯基”)或3-10(“C3-C10链烯基”)个碳原子和在任意位置中的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C4链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基；C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等，或C2-C10链烯基，如对C2-C6链烯基提到的基团以及额外还有1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基及其位置异构体。
本文所用术语“C2-C10卤代链烯基”—也表示为“部分或完全卤代的C1-C10链烯基”以及卤代链烯氧基、卤代链烯基羰基等中的卤代链烯基结构部分是指具有2-4(“C2-C4卤代链烯基”)、2-6(“C2-C6卤代链烯基”)、2-8(“C2-C6卤代链烯基”)或2-10(“C2-C10卤代链烯基”)个碳原子和在任意位置中的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或全部氢原子被如上所述的卤原子，尤其氟、氯和溴替代，例如氯乙烯基、氯烯丙基等。
本文所用术语“C2-C10炔基”以及炔氧基、炔基羰基等中的炔基结构部分是指具有2-4(“C2-C4炔基”)、2-6(“C2-C6炔基”)、2-8(“C2-C8炔基”)、3-8(“C3-C8炔基”)、2-10(“C2-C10炔基”)或3-10(“C3-C8炔基”)个碳原子和一个或两个在任意位置中的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C4炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等，C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等；
本文所用术语“C2-C10卤代炔基”—也表示为“部分或完全卤代的C1-C10炔基”以及卤代炔氧基、卤代炔基羰基等中的卤代炔基结构部分是指具有2-4(“C2-C4卤代炔基”)、3-4(“C3-C4卤代炔基”)、2-6(“C2-C6卤代炔基”)、3-6(“C3-C6卤代炔基”)、2-8(“C2-C8卤代炔基”)、3-8(“C3-C8卤代炔基”)、2-10(“C2-C10卤代炔基”)或3-10(“C3-C10卤代炔基”)个碳原子和一个或两个在任意位置中的叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或全部氢原子被如上所述的卤原子，尤其是氟、氯和溴替代；
本文所用术语“C3-C8环烷基”是指具有3-8个，尤其是3-6个碳原子(“C3-C6环烷基”)的单环或双环或多环饱和烃基。具有3-6个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-8个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。具有7或8个碳原子的双环基团实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。
本文所用术语“C3-C8卤代环烷基”—也表示为“部分或完全卤代的C3-C8环烷基”以及卤代环烷氧基、卤代环烷基羰基等中卤代环烷基结构部分是指具有3-8(“C3-C8卤代环烷基”)或优选3-6(“C3-C6卤代环烷基”)个碳环成员的单环或双环或多环饱和烃基(如上所述)，其中部分或全部氢原子被如上所述的卤原子，尤其氟、氯和溴替代。
术语“C3-C8环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8环烷基。实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基等。
术语“C1-C2烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C4烷氧基额外例如为正丙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基额外例如为戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基额外例如为庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10烷氧基额外例如为壬氧基、癸氧基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷氧基例如为OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C4卤代烷氧基额外例如为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6卤代烷氧基额外例如为5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
术语“C1-C2烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C4烷硫基额外例如为正丙硫基、1-甲基乙硫基(异丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基额外例如为戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基额外例如为庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10烷硫基额外例如为壬硫基、癸硫基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷硫基例如为SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4卤代烷硫基额外例如为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6卤代烷硫基额外例如为5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“C1-C2烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基亚磺酰基为甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C4烷基亚磺酰基额外例如为正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)或1,1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)。C1-C6烷基亚磺酰基额外例如为戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。C1-C8烷基亚磺酰基额外例如为庚基亚磺酰基、辛基亚磺酰基、2-乙基己基亚磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基亚磺酰基额外例如为壬基亚磺酰基、癸基亚磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基亚磺酰基例如为S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、氯氟甲基亚磺酰基、二氯一氟甲基亚磺酰基、一氯二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基或S(O)C2F5。C1-C4卤代烷基亚磺酰基额外例如为2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2,2-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2,3-二氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基。C1-C6卤代烷基亚磺酰基额外例如为5-氟戊基亚磺酰基、5-氯戊基亚磺酰基、5-溴戊基亚磺酰基、5-碘戊基亚磺酰基、十一氟戊基亚磺酰基、6-氟己基亚磺酰基、6-氯己基亚磺酰基、6-溴己基亚磺酰基、6-碘己基亚磺酰基或十二氟己基亚磺酰基。
术语“C1-C2烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基磺酰基为甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C4烷基磺酰基额外例如为正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6烷基磺酰基额外例如为戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。C1-C8烷基磺酰基额外例如为庚基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基磺酰基额外例如为壬基磺酰基、癸基磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基磺酰基例如为S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、氯氟甲基磺酰基、二氯一氟甲基磺酰基、一氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基或S(O)2C2F5。C1-C4卤代烷基磺酰基额外例如为2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基。C1-C6卤代烷基磺酰基额外例如为5-氟戊基磺酰基、5-氯戊基磺酰基、5-溴戊基磺酰基、5-碘戊基磺酰基、十一氟戊基磺酰基、6-氟己基磺酰基、6-氯己基磺酰基、6-溴己基磺酰基、6-碘己基磺酰基或十二氟己基磺酰基。
本文所用术语“含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环”是指单环基团，该单环基团是饱和的、部分不饱和的或芳族的。杂环基团可以经由碳环成员或经由氮环成员连接于该分子的其余部分。
3、4、5、6或7员饱和杂环基的实例包括环氧乙烷基、氮丙啶基、氧杂环丁烷基(三亚甲基氧化物的基团)、硫杂环丁烷基(三亚甲基硫化物的基团)、氮杂环丁烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二氧戊环-4-基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、1,3-硫戊环-2-基、1,3-二硫戊环-4-基、1-硫杂-3-氧杂戊环-2-基、1-硫杂-3-氧杂戊环-4-基、1-硫杂-3-氧杂戊环-5-基、2-硫杂戊环基-1,1-二氧化物、3-硫杂戊环基-1,1-二氧化物、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-
Figure BDA00002636557400211
唑烷基、4-
Figure BDA00002636557400212
唑烷基、5-
Figure BDA00002636557400213
唑烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异
Figure BDA00002636557400216
唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1,2,4-
Figure BDA00002636557400217
二唑烷-3-基、1,2,4-
Figure BDA00002636557400218
二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、3-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二
Figure BDA000026365574002110
烷-2-基、1,3-二烷-4-基、1,3-二
Figure BDA000026365574002112
烷-5-基、1,4-二烷-2-基、2-噻烷基(thianyl)、3-噻烷基、4-噻烷基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二噻烷-4-基、1,3-二噻烷-5-基、1,4-二噻烷-2-基、1-氧杂-3-噻烷-2-基、1-氧杂-3-噻烷-4-基、1-氧杂-3-噻烷-5-基、1-氧杂-3-噻烷-6-基、1-氧杂-4-噻烷-2-基、1-氧杂-4-噻烷-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫代吗啉基、3-硫代吗啉基、1-氧代硫代吗啉-2-基、1-氧代硫代吗啉-3-基、1,1-二氧代硫代吗啉-2-基、1,1-二氧代硫代吗啉-3-基、六氢氮杂
Figure BDA000026365574002114
-1-、-2-、-3-或-4-基、六氢氧杂环庚三烯基(oxepinyl)、六氢-1,3-二氮杂
Figure BDA000026365574002115
基、六氢-1,4-二氮杂
Figure BDA000026365574002116
基、六氢-1,3-氧氮杂
Figure BDA000026365574002117
基(oxazepinyl)、六氢-1,4-氧氮杂基(oxazepinyl)、六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)、六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基等。
3、4、5、6或7员部分不饱和杂环基的实例包括2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
Figure BDA000026365574002119
唑啉-3-基、3-异
Figure BDA000026365574002120
唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异
Figure BDA000026365574002122
唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异
Figure BDA000026365574002124
唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异
Figure BDA000026365574002126
唑啉-5-基、4-异
Figure BDA000026365574002127
唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢
Figure BDA00002636557400221
唑-2-基、2,3-二氢
Figure BDA00002636557400222
唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢
Figure BDA00002636557400224
唑-5-基、3,4-二氢
Figure BDA00002636557400225
唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢
Figure BDA00002636557400227
唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢
Figure BDA00002636557400229
唑-2-基、3,4-二氢
Figure BDA000026365574002210
唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基，2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基、3-二-或四氢哒嗪基、4-二-或四氢哒嗪基、2-二-或四氢嘧啶基、4-二-或四氢嘧啶基、5-二-或四氢嘧啶基、二-或四氢吡嗪基、1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基、1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基，2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂
Figure BDA000026365574002213
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氮杂
Figure BDA000026365574002214
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢氧杂环庚三烯基如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢-1,3-二氮杂
Figure BDA000026365574002216
基、四氢-1,4-二氮杂
Figure BDA000026365574002217
基、四氢-1,3-氧氮杂
Figure BDA000026365574002218
基、四氢-1,4-氧氮杂基、四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。
3、4、5、6或7员芳族杂环基为5或6员芳族杂环基(杂芳基)。实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-
Figure BDA000026365574002220
唑基、4-唑基、5-
Figure BDA000026365574002222
唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
C2-C7亚烷基为具有2-7个碳原子的二价支化或优选未支化饱和脂族链，例如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。
在催化剂(见下文)中的配体的定义中，若尚未在上面提到的话，则下列定义适用于上位概念术语：
表述“烷基”是指直链和支化烷基。这些优选为直链或支化C1-C20烷基，更优选C1-C12烷基，特别优选C1-C8烷基，非常特别优选C1-C4烷基。烷基实例尤其为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、壬基、癸基。
表述“取代烷基”包括带有一个或多个，例如1、2、3、4或5个取代基，优选1、2或3个取代基，特别优选1个取代基的取代烷基，所述取代基例如选自环烷基、芳基、杂芳基、卤素、NE1E2、NE1E2E3+X-、COOH、羧酸化物、-SO3H和磺酸化物(若无其他描述)。E1、E2和E3为选自氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基和芳基的相同或不同基团；并且X-为阴离子等价物。
在配体的定义中，表述“亚烷基”是指具有1-8个，优选1-4个碳原子的直链或支化链烷二基。
表述“环烷基”包括C3-C12环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基和环十二烷基，优选C5-C7环烷基，如环戊基、环己基或环庚基。取代的环烷基带有一个或多个，例如1、2、3、4或5个取代基，优选1、2或3个取代基，特别优选1个取代基，所述取代基选自烷基、烷氧基和卤素(若无其他描述)。
表述“杂环烷基”或“杂环基”是指通常具有4-7个，优选5或6个环原子且其中1、2、3或4个环碳被选自元素氧、氮(氮例如可以作为NR或NO存在，其中R为H或与其不同的基团，例如烷基、烷氧基、CN、经由CO键合的基团等)和硫(硫例如可以作为S、SO或SO2存在)的杂原子替代的饱和脂环族基团。取代的杂环基带有一个或多个取代基，例如1、2或3个取代基，优选1或2个取代基，特别优选1个取代基，所述取代基例如选自烷基、芳基、COORf、COO-M+和NE1E2，优选烷基(若无其他描述)。杂脂环族基团的实例是四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、唑烷基、噻唑烷基、异
Figure BDA00002636557400242
唑烷基、异噻唑烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基、四氢吡喃基、二
Figure BDA00002636557400243
烷基。
表述“芳基”包括碳环芳族环体系，优选是指苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基或并四苯基，特别优选苯基或萘基。取代的芳基带有一个或多个取代基，例如1、2、3、4或5个取代基，优选1、2或3个取代基，特别优选1个取代基，所述取代基选自烷基、烷氧基、羧基、羧酸化物、三氟甲基、-SO3H、磺酸化物、NE1E2、亚烷基-NE1E2、硝基、氰基和卤素(若无其他描述)。取代芳基的具体实例是甲苯基、二甲苯基和基。
表述“杂芳基”对本发明而言包括含有1、2、3或4个选自O、S和N的杂原子作为环成员的5-14员，优选5-10员单环或多环杂环芳族基团。实例是呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、
Figure BDA00002636557400244
唑基、噻唑基、异唑基、异噻唑基、三唑基、
Figure BDA00002636557400246
二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并
Figure BDA00002636557400247
唑基、苯并噻唑基、苯并异
Figure BDA00002636557400248
唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹吖啶基、苯并吲哚基、吖啶基、呫吨基、菲咯啉基等。取代的杂芳基带有一个或多个，例如1、2或3个例如选自烷基、烷氧基、羧基、羧酸化物、-SO3H、磺酸化物、NE1E2、亚烷基-NE1E2、三氟甲基和卤素的取代基(若无其他描述)。
术语“多环基”涉及稠合的碳环饱和环体系，术语“稠合”还包括螺环稠合体系。实例是降冰片烷、[2,2,2]双环辛烷、四氢化萘、金刚烷基等。
羧酸化物和磺酸化物优选分别为羧酸官能团和磺酸官能团的衍生物，尤其是金属羧酸盐或磺酸盐、羧酸酯或磺酸酯官能团或羧酰胺或磺酰胺官能团。这些例如包括C1-C4链烷醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇和叔丁醇的酯。它们还包括伯酰胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物。
上面对表述“烷基”、“环烷基”、“芳基”、“杂环烷基”和“杂芳基”所述内容相应地适用于表述“烷氧基”、“环烷氧基”、“芳氧基”、“杂环烷氧基”和“杂芳氧基”。
表述“酰基”是指通常具有2-11个，优选2-8个碳原子的链烷酰基或芳酰基，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、2-乙基己酰基、2-丙基庚酰基、苯甲酰基或萘甲酰基。
基团NE1E2和NE22E23优选为N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-二正丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N,N-二环己基氨基或N,N-二苯基氨基。
卤素为氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴。
M+为阳离子等价物，即对应于简单正电荷的一价阳离子或多价阳离子部分。阳离子M+仅用作中和带负电取代基团如COO-或磺酸根基团的抗衡离子且原则上可以自由选择。因此，优选使用碱金属离子，尤其是Na+、K+、Li+离子，或
Figure BDA00002636557400251
离子如铵、单烷基铵、二烷基铵、三烷基铵、四烷基铵、
Figure BDA00002636557400252
四烷基
Figure BDA00002636557400253
或四芳基
Figure BDA00002636557400254
离子。
类似地，阴离子等价物X-仅用作平衡带正电取代基如铵基的抗衡离子且可以由对应于单个负电荷的一价阴离子和多价阴离子部分自由选择。合适阴离子的实例是卤离子X-，例如氯离子和溴离子。优选的阴离子是硫酸根和磺酸根，例如SO4 2-、甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根和甲基磺酸根。
稠合环体系可以是通过稠合连接的芳族、杂芳族和环状化合物。稠合环体系由2、3或更多个环构成。取决于其中稠合环体系的环连接的方式，区分为邻位稠合，即各环与各相邻环共享一条边或两个原子，以及迫位稠合(perifusion)，其中一个碳原子属于不止两个环。在稠合环体系中，优选邻位稠合环体系。
下面就本发明方法、其中所用催化剂、反应条件以及式I、II和III化合物的优选实施方案所作说明，尤其是就其取代基Z、X、Y、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、m、n、p和q所作说明单独且尤其是以每一可能的相互组合有效。下面所作说明同时适用于方法A和B。
通常而言，q个基团R5替代碳环原子上的氢原子。例如，若将B1、B2或B3定义为CH且若该位置要被基团R5取代，则B1、B2或B3当然为C-R5。若存在不止一个基团R5，则这些可以相同或不同。
通常而言，p个基团R4替代碳环原子上的氢原子。例如，若将A1、A2、A3或A4定义为CH且若该位置要被基团R4取代，则A1、A2、A3或A4自然为C-R4。若存在不止一个基团R4，则这些可以相同或不同。
化合物I、II和III原则上由WO 2010/072781已知。
在化合物II中，Z优选选自Br、I和-OSO2-Rz1，其中Rz1如上所定义。Rz1优选选自CH3、CF3和4-甲基苯基(对甲苯基)。因此，Z更优选选自Br、I和-OSO2-Rz1，其中Rz1选自CH3、CF3和4-甲基苯基(对甲苯基)。Z尤其为Br。
在本发明方法中，一氧化碳和氢气优选以100:1-1:10，更优选10:1-1:10，甚至更优选5:1-1:5，尤其是2:1-1:2，具体为约1:1的摩尔比使用。非常具体的是使用合成气。
一氧化碳和氢气可以分开或作为混合物引入反应中。优选将它们作为混合物引入，尤其以合成气形式引入。
用于本发明方法中的催化剂优选为元素周期表第VIII族过渡金属的配位化合物。在这些金属中优选Pd、Pt、Ni、Rh、Ir和Ru；特别优选Pd。
配位化合物除了中心过渡金属外还含有一个或多个配体。优选的配体是单齿-或双齿配体。
更优选的配合物包含至少一种含磷化合物作为配体。含磷化合物优选选自PF3，phosphols，磷杂苯，单齿、双齿和多齿膦，次膦酸酯(phosphinite)，亚膦酸酯，氨基亚磷酸酯(phosphoramidite)和亚磷酸酯配体及其混合物。
更优选含P(III)的化合物。甚至更优选的配体是单齿-或双齿含磷配体；优选单齿-或双齿含P(III)的配体。在一个实施方案中，特别优选双齿含P配体，尤其是双齿含P(III)的配体。在另一实施方案中，特别优选单齿含P配体，尤其是单齿含P(III)的配体。
合适的含磷配体例如描述于Beller，J.Molecular Catalysis，A，104，1995，17-85中。
单齿含磷配体优选选自下式的磷化合物：
PRaRbRc
其中
Ra、Rb和Rc相互独立地选自C3-C12烷基、C3-C12烷氧基，其中后提到的2个基团中的烷基结构部分可以带有1、2或3个取代基Rd，C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基、杂环基、杂环氧基、C5-C18多环基、C5-C18多环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳氧基，其中后提到的10个基团中的环烷基、杂环基、多环基、芳基和杂芳基结构部分可以带有1、2、3或4个取代基Re；或者
Ra和Rb与它们所键合的磷原子一起形成可以额外与1、2或3个C3-C10环烷基、杂环基、芳基或杂芳基稠合的5、6、7或8员杂环，其中该杂环和若存在的话该稠合上的基团可以各自独立地带有1、2、3或4个取代基Re；
Rd各自独立地选自C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基、杂环基、杂环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C1-C6烷氧基、OH、SH、COOH、羧酸化物、SO3H、磺酸化物、NE1E2、NE1E2E3+X-、卤素、硝基、酰基和氰基；
Re各自独立地选自C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基、杂环基、杂环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C1-C6烷氧基、OH、SH、COOH、羧酸化物、SO3H、磺酸化物、NE1E2、NE1E2E3+X-、卤素、硝基、酰基和氰基；
E1、E2和E3为选自氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基和芳基的相同或不同基团；以及
X-为阴离子等价物。
在式PRaRbRc的优选单齿含磷配体中，Ra、Rb和Rc中至少一个包含环状基团，即选自可以如上所定义那样被取代的C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基、杂环基、杂环氧基、C5-C18多环基、C5-C18多环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳氧基。优选的基团Re选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基。
Ra、Rb和Rc相互独立地优选选自C3-C12烷基、环己基、金刚烷基、苯基和苯氧基，其中后提到的4个基团中的环己基、金刚烷基和苯基结构部分可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的取代基。更优选Ra、Rb和Rc中至少一个选自可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的取代基的环己基、金刚烷基、苯基和苯氧基。
甚至更优选Ra、Rb和Rc中至少一个选自可以被1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的基团Re取代的环己基、金刚烷基、苯基和苯氧基，并且其余基团Ra、Rb和Rc选自C3-C12烷基、环己基、金刚烷基、苯基和苯氧基，其中后提到的4个基团中的环己基、金刚烷基和苯基结构部分可以被1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的基团Re取代。
具体的单齿含磷配体选自三环己基膦(Ra、Rb和Rc为环己基)、丁基-二(1-金刚烷基)膦(Ra和Rb为1-金刚烷基，而Rc为正丁基)、三苯基膦(Ra、Rb和Rc为苯基)、亚磷酸三苯酯(Ra、Rb和Rc为苯氧基)、亚磷酸三(2-叔丁基-4-甲氧基苯基)酯(Ra、Rb和Rc为2-叔丁基-4-甲氧基苯氧基)和2,6-二(2,5-二甲基苯基)-1-辛基-4-苯基磷杂环己烷。
双齿含磷配体优选选自下式的磷化合物：
Figure BDA00002636557400281
其中
X1、X2、X3、X4和X5相互独立地且每次出现独立地选自O、S、NRj和基团SiRkRl，其中Rj、Rk和Rl相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、杂环基、芳基和杂芳基；
c、f、g、h和i独立地为0或1；
Rf、Rg、Rh和Ri相互独立地选自可以带有1、2或3个取代基Rd的C3-C12烷基，C3-C10环烷基、杂环基、C5-C18多环基、芳基和杂芳基，其中后提到的5个基团中的环烷基、杂环基、多环基、芳基和杂芳基结构部分可以带有1、2、3或4个取代基Re；
其中Rd和Re如上所定义(正如对单齿P化合物)；
或者
当X1和X2为O或NRj且f和g为1时，Rf与Rg一起形成C2-C5亚烷基；和/或当X4和X5为O或NRj且h和g为1时，Rh与Ri一起形成C2-C5亚烷基；以及
A为桥接基团。
桥接基团A优选选自二价脂族基团、二价脂环族基团、二价杂环基团、二价脂族-脂环族基团、二价芳族基团、二价芳脂族基团、二价杂芳族基团、二价杂芳族-脂族基团和二价茂金属基团。
二价脂族基团是不含脂环族、芳族或杂环成分的那些。实例是亚烷基、亚链烯基和亚炔基。
二价脂环族基团可以含有一个或多个，例如1或2个脂环族基团。然而，它们不含(杂)芳族或杂环成分。脂环族基团可以被脂族基团取代，但(X3)c基团的键合位置位于脂环族基团上。
二价脂族-脂环族基团不仅含有至少一个二价脂族基团，而且含有至少一个二价脂环族基团，(X3)c基团的两个键合位置可以均位于脂环族基团上或均位于脂族基团上或者一个位于脂族基团上且另一个位于脂环族基团上。
二价芳族基团可以含有一个或多个，例如1或2个芳族基团；然而，它们不含脂环族或杂环或杂芳族成分。芳族基团可以被脂族和其他基团取代，但(X3)c基团的两个键合位置均位于芳族基团上。
二价芳脂族基团不仅含有至少一个二价脂族基团，而且含有至少一个二价芳族基团，(X3)c基团的两个键合位置可以均位于芳族基团上或者均位于脂族基团上或者一个位于脂族基团上且另一个位于芳族基团上。
二价杂芳族基团可以含有一个或多个，例如1或2个杂芳族基团；然而，它们不含脂环族或杂环成分。杂芳族基团可以被脂族和其他基团取代，但(X3)c基团的两个键合位置位于杂芳族基团上。
二价杂芳族-脂族基团不仅含有至少一个二价脂族基团，而且含有至少一个二价杂芳族基团，(X3)c基团的两个键合位置可以均位于杂芳族基上或者均位于脂族基团上或者一个位于脂族基团上且另一个位于杂芳族基团上。
在二价茂金属基团中，(X3)c基团的两个键合位置位于两个芳族环之一上或者优选位于两个芳族环上。
优选的二价脂族基团A为线性或支化的C2-C20亚烷基，更优选线性或支化的C2-C10亚烷基，甚至更优选线性或支化的C2-C8亚烷基，尤其是线性或支化的C2-C6亚烷基。
合适C2-C20亚烷基的实例是1,2-亚乙基、1,2-和1,3-亚丙基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基、十三亚甲基、十四亚甲基、十五亚甲基、十六亚甲基、十七亚甲基、十八亚甲基、十九亚甲基、二十亚甲基、2-丁基-2-乙基-1,5-五亚甲基、2,2,4-或2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基、2-甲基戊烷-1,5-二基和4-甲基戊烷-1,4-二基等。
合适C2-C10亚烷基的实例是1,2-亚乙基、1,2-和1,3-亚丙基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、2,2,4-或2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基、2-甲基戊烷-1,5-二基和4-甲基戊烷-1,4-二基等。
合适C2-C8亚烷基的实例是1,2-亚乙基、1,2-和1,3-亚丙基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、2-甲基戊烷-1,5-二基和4-甲基戊烷-1,4-二基等。
合适C2-C6亚烷基的实例是1,2-亚乙基、1,2-和1,3-亚丙基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、六亚甲基、2-甲基戊烷-1,5-二基和4-甲基戊烷-1,4-二基等。
优选的二价脂环族基团A选自任选取代的C5-C8亚环烷基、任选取代的C5-C8亚环烯基、任选取代的C5-C8双环亚烷基和任选取代的C5-C8双环亚烯基。
合适C5-C8亚环烷基和C5-C8亚环烯基的实例是亚环戊基，如1,2-或1,3-亚环戊基，环戊烯二基如环戊-1-烯-1,2-二基、环戊-1-烯-1,3-二基、环戊-1-烯-1,4-二基、环戊-1-烯-1,5-二基、环戊-1-烯-3,4-二基或环戊-1-烯-3,5-二基，环己二基，如环己烷-1,2-二基、环己烷-1,3-二基或环己烷-1,4-二基，环己烯二基，如环己-1-烯-1,2-二基、环己-1-烯-1,3-二基、环己-1-烯-1,4-二基、环己-1-烯-1,5-二基、环己-1-烯-1,6-二基、环己-1-烯-3,4-二基、环己-1-烯-3,5-二基、环己-1-烯-3,6-二基或环己-1-烯-4,5-二基，环戊烷二基，如环戊烷-1,2-二基、环戊烷-1,3-二基、环戊烷-1,4-二基、环戊烷-1,5-二基、环戊烷-1,6-二基或环戊烷-1,7-二基，以及环辛烷二基，如环辛烷-1,2-二基、环辛烷-1,3-二基、环辛烷-1,4-二基、环辛烷-1,5-二基、环辛烷-1,6-二基、环辛烷-1,7-二基或环辛烷-1,8-二基。
合适C5-C8双环亚烷基和C5-C8双环亚链烯基的实例是降冰片烷二基和降冰片烯二基及其杂衍生物。
优选的二价脂族-脂环族基团A选自C5-C8亚环烷基-C1-C4亚烷基、C5-C8亚环烷基-C1-C4亚烷基-C5-C8亚环烷基和C1-C4亚烷基-C5-C8亚环烷基-C1-C4亚烷基，其中亚环烷基可以被取代。
优选的二价芳族基团A选自任选取代的亚苯基、任选取代的亚联苯基、任选取代的亚萘基、任选取代的亚联萘基、任选取代的亚蒽基、任选取代的二氢亚蒽基和任选取代的桥接二氢亚蒽基，其中亚联苯基中的亚苯基环和亚联萘基中的亚萘基环可以经由桥接基团键合。
优选的二价芳脂族基团A选自任选取代的亚苯基-C1-C4亚烷基、任选取代的亚苯基-C1-C4亚烷基-亚苯基和任选取代的C1-C4亚烷基-亚苯基-C1-C4亚烷基。
优选的杂芳族基团为任选取代的亚呫吨基、任选取代的亚吖啶基、任选取代的四氢亚吖啶基、任选取代的亚噻吨基等。
优选的二价基团选自C2-C6亚烷基，如1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基或1,6-亚己基，二茂铁-1,1'-二基以及选自式A.1-A.22的二价基团：
Figure BDA00002636557400311
Figure BDA00002636557400321
其中
RI、RI'、RII、RII′、RIII、RIII′、RIV、RIV'、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX、RXI和RXII相互独立地且每次出现独立地选自氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、羟基、硫醇、聚氧化烯、聚亚烷基亚胺、烷氧基、卤素、SO3H、磺酸化物、NE22E23、亚烷基-NE22E23、三氟甲基、硝基、烷氧羰基、羧基、酰基或氰基，其中E22和E23为选自氢、烷基、环烷基和芳基的相同或不同基团，
Ac和Ad为O、S、NRα或SiRαRβ，其中
Rα和Rβ相互独立地选自氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，或者Ac和Ad为可以具有双键和/或烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基
取代基的C1-C4亚烷基桥，
或者Ac和Ad为被O、S或NRα或SiRαRβ间隔的C2-C4亚烷基桥，
其中式A.2基团中的两个相邻基团RI-RVI与它们所键合的苯基环的碳原子一起还可以形成具有1、2或3个其他环的稠合环体系，
以及在式A.15-A.19的基团中两个偕位基团RI、RI′，RII、RII′，RIII、RIII'和/或RIV、RIV′也可以形成氧代或其缩酮，
Aa和Ab相互独立地O、S、SiRαRβ、NRγ或CRδRε，其中
Rα、Rβ和Rγ各自相互独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
Rδ和Rε相互独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基或基团Rδ与另一基团Rδ一起或者基团Rε与另一基团Rε一起形成分子内桥接基团D，以及
D不存在或者为CH2或CH2CH2。
在这些中优选选自如下的桥接基团A：C2-C6亚烷基，尤其是1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基和1,6-亚己基；二价联萘基(基团A.8和A.9，优选A.8)、二价呫吨基团(基团A.1)和二价二茂铁基团(其中P原子各自键合于不同环戊二烯基环)，其中后提到的3个基团可以在它们的环状结构部分上带有1、2、3、4、5或6个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的基团。优选亚呫吨基。
Rf、Rg、Rh和Ri相互独立地优选选自C3-C12烷基、环己基、金刚烷基、苯基、苯氧基和吲哚基，其中苯基和苯氧基中的苯基结构部分以及吲哚基可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的取代基。
本发明所用催化剂可以额外带有至少一种优选选自如下的其他配体：卤化物、胺、羧酸酯、乙酰丙酮化物、芳基磺酸酯或烷基磺酸酯、氢化物、CO、烯烃、二烯、环烯烃、腈类、含N的杂环、芳族化合物和杂芳族化合物、醚类及其混合物。
具体的配体和催化剂化合物如下：
Figure BDA00002636557400341
Figure BDA00002636557400351
在这些中具体优选Xanthphos作为配体。
在这些中还具体优选丁基二-1-金刚烷基膦(cataCXium)作为配体。
不希望受理论束缚，假定催化剂或催化剂前体在加氢甲酰化条件下通常形成式HxMy(CO)zLq的催化活性物质，其中M为过渡金属(优选过渡族VIII的金属)，L为配体(优选含磷化合物)且q、x、y、z为整数，其取决于该金属的价态和类型以及配体L所占据的配位位置数。z和q优选相互独立地为至少1，例如1、2或3。z和q的总和优选为1-5。需要的话，该配合物可以额外含有上述其他配体中的至少一种。
在优选实施方案中，催化剂在用于羰基化反应的反应器中就地制备。然而，需要的话本发明所用催化剂也可以通过常规方法分开制备并分离。为了就地制备本发明所用催化剂，例如可以使至少一种配体、过渡金属的化合物或配合物、需要的话至少一其他的额外配体和合适的话活化剂在惰性溶剂中在羰基化条件下反应。
该催化剂优选通过使过渡金属或其盐和配体相互接触而生产，优选就地生产。该金属通常以其盐如氯化物、溴化物、硫酸盐、硝酸盐或乙酸盐使用，任选与简单的配体(大多数情况下是溶剂)，如环辛二烯(COD)组合，或者以另一合适化合物如其氧化物形式使用。例如，Pd可以作为PdCl2或乙酸Pd(II)或作为PdCl2-COD配合物等引入。例如，Pt可以作为其氯化Pt(II)等使用。例如，铑可以作为其Rh(II)或Rh(III)盐如氯化铑(III)、硝酸铑(III)、硫酸铑(III)、硫酸钾铑、羧酸铑(II)或铑(III)、乙酸铑(II)和铑(III)、氧化铑(III)、铑(III)酸的盐、六氯铑(III)酸三铵等或作为二羰基铑乙酰丙酮化物、乙酰丙酮根合二乙烯铑(I)等引入。钌可以作为氯化钌(III)、氧化钌(IV)、氧化钌(VI)或氧化钌(VIII)、钌含氧酸的碱金属盐如K2RuO4或KRuO4或配合物如RuHCl(CO)(PPh3)3或作为羰基钌如十二羰基三钌或十八羰基六钌或其中CO部分被式PR3的配体替代的混合形式如Ru(CO)3(PPh3)2引入。合适的钴化合物例如为氯化钴(II)、硫酸钴(II)、碳酸钴(II)、硝酸钴(II)、它们的胺或水合物配合物、羧酸钴如乙酸钴、乙基己酸钴、环烷酸钴(cobalt naphthanoate)，还有己酸钴配合物。这里也可以使用钴的羰基配合物，如八羰基二钴、十二羰基四钴和十六羰基六钴。
过渡金属，尤其是第VIII族过渡金属的上述和其他合适化合物原则上是已知的且充分描述于文献中或者可以由本领域熟练技术人员通过类似于用于已知化合物的那些的方法制备。
优选使过渡金属或其盐和配体以10:1-1:100，更优选1:1-1:100，甚至更优选1:1-1:20，特别优选1:1-1:10，尤其是1:1.5-1:10，例如1:2-1:10或1:3-1:10的摩尔比相互接触。
优选该催化剂以使该金属相对于100mol%化合物II以0.001-10mol%，更优选0.01-5mol%，甚至更优选0.05-4mol%，尤其是0.1-3mol%的量使用的量使用。
羰基化反应优选在1-100巴，更优选>1-50巴，甚至更优选1.5-20巴，尤其是2-15巴下进行。
羰基化反应优选在升高的温度，如40-200°C，更优选50-170°C，尤其是60-150°C下进行。
羰基化反应优选在碱存在下进行。
合适的碱是无机碱，如碱金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾，碱土金属氢氧化物如氢氧化镁或氢氧化钙，碱金属碳酸盐，例如碳酸锂、碳酸钠或碳酸钾，碱土金属碳酸盐如碳酸镁或碳酸钙，碱金属碳酸氢盐，例如碳酸氢锂、碳酸氢钠或碳酸氢钾，碱土金属碳酸氢盐如碳酸氢镁或碳酸氢钙，或氨，以及有机碱，如胺类，例如脂族单胺如乙胺、二乙胺、三乙胺、二丙胺、三丙胺、丁胺、二乙基异丙基胺等，脂族多胺，如乙二胺、丙二胺、丁二胺、四甲基乙二胺、二亚乙基三胺、四亚乙基三胺等，芳族胺，如二苯基胺，链烷醇胺，如二乙醇胺和三乙醇胺，含氮杂环化合物，如哌啶、哌嗪、吗啉、吡啶、卢剔啶、甲基吡啶等，以及醇盐，如甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠或叔丁醇钾。在无机碱中，优选碳酸盐，尤其是碳酸钠或碳酸钾。在有机碱中，优选胺，尤其是脂族单胺和多胺，优选二胺。在有机和无机碱中，更优选有机碱，其中优选胺，尤其是脂族单胺和多胺，优选二胺。
碱优选相对于1mol化合物II以0.1-10，更优选0.5-5，尤其是0.5-2摩尔当量的量使用。“当量”此时是指某些碱可以接受不止一个质子这一事实。例如，二胺可以接受两个质子且因此相对于1mol化合物II的1mol二胺对应于两个碱当量。
羰基化反应优选在合适溶剂中进行。合适的溶剂是充分溶解反应物且不会不利地影响该反应的那些。实例是脂族烃类，如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和石油醚，脂环族烃类，如环己烷和环辛烷，芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯类、硝基苯、氯苯和二氯苯类，氯代链烷烃，如二氯甲烷、氯仿、氯乙烷和二氯乙烷，醚类，如乙醚、二丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基异丁基醚、四氢呋喃或二烷，酮类，如丙酮、二乙基酮或环己酮，酯类，如乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯或丙酸丙酯，酰胺类，如二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺，二甲亚砜，N-甲基吡咯烷酮等。
或者，上面所列胺之一(若这在给定反应条件下为液体)可以用作溶剂。
然而，优选上述芳族烃类和酰胺类，特别优选甲苯和DMF。
羰基化反应可以在常用于该类反应的反应容器中进行，该反应可以设计成连续、半连续或分批。若羰基化在正压下进行，则通常在可以加压的反应器，如压力容器、高压釜或加压反应器中进行。
该反应例如可以通过使起始化合物II、催化剂和任选碱在反应容器中相互接触，优选在溶剂中相互接触而进行。该催化剂预先在分开的步骤中制备或者商业获得或者优选通过使合适的过渡金属化合物，优选其盐在反应容器中与所需配体接触而就地制备。然后以所需比例引入氢气和一氧化碳，直到达到所需压力。或者，若所需压力为过量压力，则也可以通过引入惰性气体如氮气以使氢气和碳可以没有浪费地以更小量用于产生所需压力而获得。氢气和一氧化碳可以分开引入或者作为混合物引入。可以从一开始就引入全部量的氢气和一氧化碳，或者可以在该反应的部分或整个持续过程中例如取决于消耗逐渐引入气体。该反应加热至所需反应温度。加热可以在化合物II、催化剂和任选碱的混合过程中，在引入氢气和一氧化碳的过程中或仅在所有试剂(包括氢气和一氧化碳)存在于反应容器中之后才开始。
在反应完成之后，通常将反应容器必要的话冷却，必要的话减压，并其需要的话通过常规方法后处理产物，如除去催化剂、中和任选存在的胺、除去溶剂和需要的话使所得产物进行提纯步骤，如层析方法、重结晶、萃取等。
为了以方法B生产化合物III，将在羰基化反应中得到的羰基化合物I转化成亚胺化合物III。
当化合物III中的R1为H时，例如可以使化合物I直接与化合物NH2-Y-R2反应。
化合物I和胺类化合物NH2-Y-R2优选以5:1-1:20，更优选1.5:1-1:10，甚至更优选1:1-1:5，尤其是1:1-1:2的摩尔比使用。
该亚胺化反应可以在酸存在或不存在下进行。通常而言，若NH2-Y-R2为胺，即Y为键且R2为可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C10烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10链烯基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基或含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代，则可以省去酸的存在。在所有其他情况下，并且尤其若Y为O、N-R3或S(O)n且R2具有上面所给通用定义之一或若Y为键且R2为-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、-Si(R14)2R13、-OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9或-C(=NR8)R6，则优选在酸存在下进行该亚胺化步骤。
合适的酸是无机酸，如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸或磷酸，以及有机酸，如乙酸、甲基磺酸或甲苯磺酸。其中优选有机酸。
尤其当NH2-Y-R2为氨基脲(Y为NR3且R2为-C(O)NR8R9)时，优选在酸，尤其是乙酸存在下进行该亚胺化反应。在该特殊情况下，氨基脲优选以其在乙酸存在下转化成乙酸盐的盐酸盐形式使用。
或者，在NH2-Y-R2为氨基脲(Y为NR3且R2为-C(O)NR8R9)时，氨基脲优选以其在乙酸或乙酸钠存在下转化成乙酸盐的盐酸盐形式使用。
该反应可以在合适溶剂中进行。合适的溶剂是所有上面对羰基化反应所列溶剂，还有质子性溶剂，如醇，例如一元醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、异丁醇、叔丁醇或环己醇，或二元或多元醇，如二醇，例如乙二醇、丙二醇、二甘醇、三甘醇等。
若胺类化合物NH2-Y-R2在给定反应条件下为液体，则它也可以用作溶剂。然而，优选使用上面所列溶剂之一。其中优选上述醇。特殊溶剂是乙醇。
该亚胺化反应优选在升高的温度，例如30-150°C，优选40-120°C，尤其是50-100°C下进行。
可以除去该亚胺化反应过程中形成的水以有助于该反应，例如通过将其蒸除或通过使用水阱，但这通常是不必要的，因为该反应大多数情况下足够快地进行。
反应的后处理可以通过常规方式进行，例如中和酸(若酸存在的话)并除去溶剂和过量的胺类化合物NH2-Y-R2或例如通过萃取或重结晶方法从反应混合物中分离所需化合物III。
其中R1为氢的化合物III的制备也可以通过使化合物II与一氧化碳和氢气在过渡金属配合物和胺类化合物NH2-Y-R2存在下反应而作为一步(或单釜)反应进行。若使用碱性胺类化合物NH2-Y-R2，即其中NH2或NR3不直接与CO、CS、S(O)m或另一吸电子基团相邻的化合物，则该方案尤其令人感兴趣。若胺类化合物NH2-Y-R2为简单且廉价的胺，则它也可以替代任选用于羰基化反应中的碱。
为了制备其中R1不为H的化合物III，可以首先使化合物I在醛基上进行衍生反应，然后进行亚胺化反应。例如，可以使化合物I以格利雅反应于格利雅试剂R1-MgCl、R1-MgBr或R1-MgI反应，或者可以使其与另一有机金属化合物，如有机锂化合物R1-Li反应。优选使用R1-MgCl或R1-MgBr。
格利雅试剂通常在紧邻与化合物I的反应之前通过使卤化物R1-Cl、R1-Br或R1-I与镁反应而制备。镁和卤化物通常以大致等摩尔比使用。该反应通常在该类反应常用的条件下进行，即在惰性、无水且无醇溶剂，如无水且无醇醚，例如乙醚、二丁基醚、四氢呋喃或茴香醚，优选在惰性气氛如氩气或氮气下进行。通常将镁置于惰性溶剂中并逐渐加入卤化物。卤化物通常以使得反应混合物平稳回流的速率加入。在加料完成后，通常加热该反应，直到所有镁溶解。所得格利雅试剂溶液可以直接使用或者用对接下来的格利雅反应呈惰性的另一溶剂如芳族烃，例如甲苯稀释。
与化合物I的反应可以通过将格利雅试剂或另一有机金属化合物加入化合物I或反之通过将化合物I加入格利雅试剂或另一有机金属化合物中而进行。这些试剂通常存在于惰性溶剂如上述醚类或芳族烃类中。反应温度取决于试剂的反应性且可以在诸如-80°C至反应混合物的沸点的大范围内变化。在反应完成之后，例如通过加入水或酸性溶液如稀盐酸或氯化铵水溶液而将该混合物猝灭。
该反应得到醇IV：
Figure BDA00002636557400401
这可以通过常规方法如萃取或结晶从反应中分离。
然后可以将该醇氧化成酮V：
Figure BDA00002636557400411
氧化原则上可以通过使用基本上所有对该类体系已知的氧化试剂进行，所述氧化试剂如铬化合物，尤其是Cr(VI)化合物，例如铬酸、重铬酸钾、重铬酸钾/硫酸、三氧化铬、三氧化铬/硫酸/丙酮、三氧化铬/吡啶
Figure BDA00002636557400412
配合物或氯铬酸吡啶
Figure BDA00002636557400413
盐，锰化合物，如高锰酸钾或二氧化锰MnO2，DMSO/草酰氯(Swern试剂)，卤素化合物，如次卤酸或戴斯-马丁高碘烷(DMP)，四丙基高钌酸铵(TPAP)或N-甲基吗啉氧化物(NMO)。
具体使用DMP。
反应条件取决于所用氧化试剂。
然后可以使酮V如上面对其中R1为H的化合物I所述进行亚胺化反应。
式II化合物可以如方案1所示通过式2的苯乙烯化合物与衍生于式3的肟的腈氧化物的环加成制备。该反应通常通过借助与氯气、次氯酸盐、N-琥珀酰亚胺或氯胺-T反应而中间就地产生异羟肟酰氯而进行。异羟肟酰氯与该肟在苯乙烯2存在下合并。取决于条件，胺碱，如吡啶或三乙胺可能是必要的。该反应可以在宽范围的溶剂(包括DMF、甲苯、二氯甲烷、氯苯、乙腈等)中进行。
方案1
Figure BDA00002636557400414
式II化合物还可以如方案2所示通过使式4的烯酮与羟胺反应而制备。化合物4的制备例如描述于WO 2007/074789中。
方案2
Figure BDA00002636557400421
式II化合物还可以如方案3所示通过使酮或硫酮5(W=O或S)与羟胺反应而制备。类型5的化合物的制备例如描述于WO 2007/074789中。
方案3
Figure BDA00002636557400422
本发明方法对于由化合物II开始生产化合物I和III特别有用，其中各变量具有下列优选含义：
优选A1、A2、A3和A4中至多两个为N。在一个实施方案中，A1、A2、A3和A4为CH。在另一实施方案中，A1、A3和A4为CH且A2为N。在另一实施方案中，A1和A4为CH且A2和A3为N。在另一实施方案中，A1和A2为CH且A3和A4为N。在另一实施方案中，A2和A4为CH且A1和A3为N。
更优选A4为CH。
更优选A1和A3为CH。
甚至更优选A1、A3和A4为CH且A2为CH或N，尤其是CH。具体而言，所有A1、A2、A3和A4为CH。
在优选实施方案中，包含基团A1、A2、A3或A4作为环成员的环带有0、1或2个，优选1或2个取代基R4。换言之，p优选为0、1或2，更优选1或2。当A2为CH且p为1时，取代基R4优选键合在A2(或A3，其在所有A1、A2、A3和A4为CH时可以与A2互换)的位置。换言之，A2此时优选为C-R4。当A2为N且p为1，取代基R4优选键合在A3的位置。换言之，A3此时优选为C-R4。
当p为2时，键合在相邻碳原子上的两个取代基R4优选一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH=CH-CH=CH-，更优选-CH=CH-CH=CH-的基团，由此得到稠合苯基环。
具体而言，A1、A3和A4为CH且A2为C-R4。或者A3和A4为CH且A1和A2为C-R4。
优选B1、B2和B3中至多一个为N。更优选B1、B2和B3为CH或B1和B2为CH且B3为N。具体而言，B1、B2和B3为CH。
q优选为0、1、2或3，更优选1、2或3，甚至更优选2或3。若q为3且B1、B2和B3为CH，则三个取代基R5优选键合在B1、B2和B3的位置；B1、B2和B3因此为C-R5。若q为2且B1、B2和B3为CH，则两个取代基R5优选键合在B1和B3的位置；B1和B3因此为C-R5。B2此时优选为CH。当B1和B2为CH且B3为N时，q优选为1。此时R5优选键合在B1的位置，B1因此为C-R5。
具体而言，B1、B2和B3为CH且q为2或3，其中当q为2时，两个取代基R5键合在B1和B3的位置；B1和B3此时为C-R5，并且当q为3时，三个取代基R5键合在B1、B2和B3的位置；B1、B2和B3此时为C-R5。
X优选选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。更优选X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。甚至更优选X选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。X尤其为C1-C4卤代烷基，具体为C1-C2卤代烷基，更具体卤代甲基，特别是氟甲基，如氟甲基、二氟甲基和三氟甲基，非常具体为三氟甲基。
Y优选为O、NR3或化学键。
在一个优选实施方案中，Y为O。
在另一优选实施方案中，Y为NR3。R3具有上面所给含义之一或优选具有下面所给优选含义之一。
在另一优选实施方案中，Y为化学键。
更优选Y为O或NR3。R3具有上面所给含义之一或优选具有下面所给优选含义之一。
具体而言，Y为NR3，非常具体为NH。
R1优选选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10炔基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代；其中R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一且R61为氢或具有上面所给含义之一，或者尤其为氢或具有下面对R6所给优选含义之一。
R1甚至更优选选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基以及-C(=O)R6；其中R6具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
R1尤其选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，优选C1-C6烷基，更优选C1-C4烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C6环烷基，尤其是环丙基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基和-C(=O)R6；其中R6具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
具体而言，R1选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被1或2个，优选1个基团R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被1或2个，优选1个基团R6取代的C3-C6环烷基，尤其是环丙基，更具体选自氢、C1-C6烷基和C3-C6环烷基，尤其是环丙基，非常具体的是选自氢和C1-C6烷基，更具体为氢和甲基。
当R1选自被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，优选C1-C6烷基，更优选C1-C4烷基时，R6更优选选自C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，更优选含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，甚至更优选含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2或3个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，尤其是含有1个选自N、O和S的杂原子以及任选另外1或2个N原子作为环成员的5或6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个，例如1、2或3个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，更具体为选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基和1,3,5-三嗪基，优选吡啶基和嘧啶基的6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个，例如1、2或3个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
R2优选选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10炔基，-N(R8)R9，-N(R8)C(=O)R6，-Si(R14)2R13，-OR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代；
条件是若Y为O，则R2不为-OR7。
或者R2和R3一起形成C2-C7亚烷基链，由此与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员环，其中亚烷基链可以被1或2个O、S和/或NR18间隔和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR18替代；和/或亚烷基链可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个选自如下基团取代：卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，
其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R18具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一且R61为氢或具有上面所给含义之一，或者尤其为氢或具有下面对R6所给优选含义之一。
当Y为化学键时，R2更优选选自经由杂原子键合的取代基，如-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、-OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9以及含有1个N原子作为环成员且任选另外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的N键合的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R6、R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当Y为化学键时，R2甚至更优选选自-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、-OR7、-SR7、-S(O)mR7和S(O)nN(R8)R9，尤其选自-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、-OR7和-SR7，具体选自-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6和-OR7，其中R6、R7、R8和R9具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当Y不为化学键时，R2更优选选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10炔基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R6、R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当Y不为化学键时，R2甚至更优选选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R6、R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当Y不为化学键时，R2尤其选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，以及可以被1、2、3、4或5个，优选1或2个，尤其是1个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R6、R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当Y不为化学键时，R2更具体选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，优选C1-C4烷基，-C(=O)R6、-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)N(R8)R9和-C(=NR8)R6，其中R6、R7、R8和R9具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当Y不为化学键时，R2具体选自氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，尤其是C1-C4氟烷基，被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6a取代的C1-C4烷基，-C(=O)R6b，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中
R6a选自CN，-C(=O)R6b，-C(=O)N(R8)R9，-C(=O)OR7，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，优选含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，更优选含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2或3个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，尤其是含有1个选自N、O和S的杂原子和任选另外1或2个N原子作为环成员的5或6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个，例如1、2或3个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，具体为选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基和1,3,5-三嗪基，优选吡啶基和嘧啶基的6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个，例如1、2或3个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一；以及R6b选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基或具有对R6a所给含义之一；
其中R6、R7、R8和R9具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
更具体而言，R2选自氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，被选自CN、可以带有1、2或3取代基R10a的苯基、-C(=O)R6b、-C(=O)N(R8a)R9a和-C(=O)OR7a的基团R6a取代的甲基，-C(=O)R6c，-C(=O)N(R8a)R9a，-C(=S)N(R8a)R9a，-C(=NR8a)R6d以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，
其中
R6b和R6c独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、苯基、苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中后提到的3个基团中的苯基或杂环基环可以带有1、2或3个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
R6d选自N(R8a)R9a；
R7a选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基、苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中后提到的3个基团中的苯基或杂环可以带有1、2或3个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
R8a各自独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C4链烯基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，苯基，苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中后提到的3个基团中的苯基或杂环基环可以带有1、2或3个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
R9a各自独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，苯基，苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中后提到的3个基团中的苯基或杂环基环可以带有1、2或3个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；或者
R8a和R9a一起形成基团=CR11R12；或者
R8a和R9a与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
以及
R10a选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；
其中R10、R11、R12和R19具有上面所给通用含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
在R2的上面优选实施方案中，R11优选为氢或甲基且R12优选为C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-C(=O)R19、-C(=O)OR20或-C(=O)N(R21)R22。
在R2的上面优选实施方案中，R9a若不与R8a一起形成基团=CR11R12或不与R8a和它们所键合的N原子一起形成杂环的话则优选选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基和C1-C4卤代烷氧羰基，更优选为氢或C1-C4烷基。
在R2的上面优选实施方案中，R8a若不与R9a一起形成基团=CR11R12或不与R9a和它们所键合的N原子一起形成杂环的话则优选选自CN，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，带有一个基团R19的C1-C4烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，被一个基团R19取代的C2-C4链烯基，C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基，带有一个基团R19的C3-C8环烷基，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，苯基苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中后提到的3个基团中的苯基或杂环基环可以带有1、2或3个选自卤素、CN，C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基。
若R8a和R9a与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，则这优选为可以额外含有1个选自N、O、S、NO、SO和SO2的另外杂原子或杂原子基团作为环成员的3、5或6员饱和杂环。
在本发明的特别优选实施方案中，Y和R2的组合为NR3-CO-N(R8)R9。此时R3优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基和C1-C4卤代烷氧羰基，更优选H或C1-C4烷基，并且R8和R9优选具有下面对R8和R9所给优选含义之一或更优选具有上面对R8a和R9a所给通用含义或优选含义之一。
在本发明的另一特别优选实施方案中，Y和R2的组合为NR3-CS-N(R8)R9。此时R3优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基和C1-C4卤代烷氧羰基，更优选H或C1-C4烷基，并且R8和R9优选具有下面对R8和R9所给优选含义之一或更优选具有上面对R8a和R9a所给通用含义或优选含义之一。
在本发明的另一特别优选实施方案中，Y和R2的组合为NR3-CO-R6。此时R3优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基和C1-C4卤代烷氧羰基，更优选H或C1-C4烷基，并且R6具有下面对R6所给优选含义之一或更优选具有上面对R6b或R6c所给通用含义或优选含义之一。具体而言，R6在每种情况下选自C3-C6环烷基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以带有1、2或3个选自卤素、CN，C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基。
在本发明的另一特别优选实施方案中，Y和R2的组合为NR3-R2，其中R2为含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以带有1、2或3个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和苯基的取代基。
R3优选选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10炔基，-N(R8)R9，-Si(R14)2R13，-OR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代；或者R2和R3一起形成基团=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8或=NOR7；或者R2和R3一起形成C2-C7亚烷基链，由此与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员环，其中该亚烷基链可以被1或2个O、S和/或NR18间隔和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR18替代；和/或该亚烷基链可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个选自如下的基团取代：卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R18具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
更优选R3选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C10炔基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R6、R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
甚至更优选R3选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9和-C(=NR8)R6；其中R6、R7、R8和R9具有上面所给含义之一，尤其是下面所给优选含义之一。
R3尤其选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C6烷基，-C(=O)R6和-C(=O)N(R8)R9；其中R6、R8和R9具有上面所给含义之一，尤其是下面所给优选含义之。优选此时作为C1-C6烷基取代基的R6选自CN、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员且任选被1、2或3个基团R10取代的5或6员杂芳基环。此时作为CO取代基的R6优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基。此时R8和R9优选选自氢和C1-C6烷基。
更具体而言，R3选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和-C(=O)R6，尤其选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基，其中R6具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一且尤其为氢或C1-C4烷基。非常具体的是R3为氢。
具体而言，在基团-C(R1)=N-Y-R2中R1为氢或C1-C4烷基，Y为NH且R2为C(=O)NR8R9、C(=S)NR8R9或C(=O)R6，其中R6、R8和R9优选具有下面对R8和R9所给优选含义之一或更优选具有上面对R6b、R6c、R8a和R9a所给通用含义或优选含义之一，或R2为含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中杂环可以带有1、2或3个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和苯基的取代基。
优选R4各自独立地选自Cl，F，氰基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR7，-OS(O)nR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-N(R8)R9，-N(R8)C(=O)R6，C(=O)R6，-C(=O)OR7;-C(=NR8)H，-C(=NR8)R6，-C(=O)N(R8)R9，C(=S)N(R8)R9，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代；
或者两个键合在相邻碳原子上的基团R4可以一起为选自如下的基团：-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-，由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个，例如1或2个CH2基团可以被C=O基团替代，
其中R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
更优选R4各自独立地选自Cl，F，氰基，硝基，-SCN，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，-OR7，-OS(O)nR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-N(R8)R9，C(=O)R6;-C(=O)OR7，-C(=NR8)R6，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)N(R8)R9和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，
或者两个键合在相邻碳原子上的基团R4可以一起为基团-CH=CH-CH=CH-；
其中R6、R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
R4尤其各自独立地选自Cl、F、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；或者两个键合在相邻碳原子上的基团R4可以一起为基团-CH=CH-CH=CH-。
更具体而言，R4各自独立地选自Cl，F，氰基，C1-C6烷基，优选C1-C4烷基，更优选甲基，C1-C4卤代烷基，优选C1-C2卤代烷基，更优选CF3，以及C1-C6烷氧基，优选C1-C4烷氧基，更优选甲氧基；或者两个键合在相邻碳原子上的基团R4可以一起为基团-CH=CH-CH=CH-。
优选R5各自独立地选自Cl，F，氰基，硝基，-SCN，SF5，C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C2-C6炔基，Si(R14)2R13，OR7，OS(O)nR7，S(O)mR7，NR8R9，N(R8)C(=O)R6，C(=O)R6，C(=O)OR7，C(=NR8)R6，C(=S)NR6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
更优选R5各自独立地选自Cl，F，氰基，硝基，C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C6烷基，OR7，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R6、R7和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
甚至更优选R5各自独立地选自Cl、F、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基，尤其选自Cl、F、C1-C4烷基和C1-C2卤代烷基，具体为氯或C1-C2卤代烷基，尤其是CF3，或者具体为氯或氟。
当R6为烷基、链烯基或炔基上的取代基时，它优选选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；或者两个偕位键合的基团R6一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团；或者两个基团R6与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环，其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R19具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为烷基、链烯基或炔基上的取代基时，它更优选选自氰基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-OR7、-SR7、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为烷基、链烯基或炔基上的取代基时，它甚至更优选选自氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为烷基、链烯基或炔基上的取代基时，它尤其选自氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为环烷基上的取代基时，优选它选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者两个偕位键合的基团R6一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团；
或者两个基团R6与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环，
其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为环烷基上的取代基时，它更优选选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为环烷基上的取代基时，它甚至更优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C3卤代烷氧基。在环烷基上作为取代基的R6尤其选自卤素、C1-C4烷基和C1-C3卤代烷基。
当R6为C(=O)、C(=S)或C(=NR8)上的取代基时，它优选选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-OR7、-SR7、-N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为C(=O)、C(=S)或C(=NR8)上的取代基时，它更优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为C(=O)、C(=S)或C(=NR8)上的取代基时，它更优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
当R6为C(=O)、C(=S)或C(=NR8)上的取代基时，它甚至更优选选自C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基、含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个基团R10取代，以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
优选R7各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R10取代，其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
更优选R7各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
R8和R9各自独立地且每次出现独立地优选选自氢、氰基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6链烯基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、带有一个或多个基团R19的C3-C8环烷基、S(O)mR20、S(O)nNR21R22、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基、其中苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有上面所给含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一；
或者
R8和R9一起形成基团=CR11R12；或者
R8和R9与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，优选饱和杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代。
在R8和R9的上述优选实施方案中，R11优选为氢或甲基且R12优选为C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-C(=O)R19、-C(=O)OR20,或-C(=O)N(R21)R22。
在R8和R9的上述优选实施方案中，R9若不与R8一起形成基团=CR11R12或不与R8和它们所键合的N原子一起形成杂环的话则优选选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基和C1-C4卤代烷氧羰基，更优选氢或C1-C4烷基。
在R8和R9的上述优选实施方案中，R8若不与R9一起形成基团=CR11R12或不与R9和它们所键合的N原子一起形成杂环的话则优选选自CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个基团R19的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、被一个基团R19取代的C2-C4链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基、带有一个或多个基团R19的C3-C8环烷基、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、苯基、苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中后提到的3个基团中的苯基或杂环基环可以带有1、2或3个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基。
若R8和R9与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，则这优选为可以额外含有1个选自N、O、S、NO、SO和SO2的另外杂原子或杂原子基团作为环成员的3、5或6员饱和杂环。
具体而言，R8和R9各自独立地且每次出现独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个基团R19的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、被一个基团R19取代的C2-C4链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基、带有一个或多个基团R19的C3-C8环烷基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代。更具体而言，R9为氢或C1-C4烷基且R8具有上述含义之一。
优选R10各自独立地选自Cl、F、氰基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C10烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基、-OR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=O)N(R21)R22、可以被1、2、3、4或5个独立地选自Cl、F、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环，该杂环可以被一个或多个选自Cl、F、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
或者两个键合在相邻原子上的基团R10一起形成选自如下的基团：-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-和-O(CH2)O-，由此与它们所键合的原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自Cl、F、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代，
其中R19、R20、R21和R22具有上面所给通用含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
更优选R10各自独立地选自Cl、F、氰基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C10烷基、-OR20、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=O)N(R21)R22、可以被1、2、3、4或5个独立地选自Cl、F、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环，该杂环可以被一个或多个独立地选自Cl、F、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；其中R19、R20、R21和R22具有上面所给通用含义之一或者尤其具有下面所给优选含义之一。
甚至更优选R10各自独立地选自Cl、F、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。R10尤其各自独立地选自Cl、F、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基，具体为Cl或F，更具体为氯。
优选R11和R12相互独立地且每次出现独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。更优选R11和R12相互独立地且每次出现独立地选自氢、卤素和C1-C6烷基，尤其选自氢和卤素。具体而言，它们为氢。
优选R13和R14相互独立地且每次出现独立地选自C1-C4烷基，尤其是甲基。
优选R15和R16相互独立地且每次出现独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；其中R10具有上面所给通用含义之一或者尤其是优选含义之一。
优选R17各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苯基和苄基。更优选R17各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和苯基，尤其是C1-C4烷基或C1-C3卤代烷基。
优选R18各自独立地选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C10烷基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9和-C(=NR8)R6；其中R6、R7、R8和R9具有上面所给通用含义之一或者尤其是优选含义之一。
更优选R18各自选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1或2个，更优选1个基团R6取代的C1-C6烷基，-C(=O)R6和-C(=O)N(R8)R9；其中R6、R8和R9具有上面所给通用含义之一或者尤其是优选含义之一。优选此时作为C1-C6烷基取代基的R6选自CN、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员并且任选被1、2或3个基团R10取代的5或6员杂芳基环。此时作为CO取代基的R6优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基。此时R8和R9优选选自氢和C1-C6烷基。
R18尤其各自选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和-C(=O)R6，并且具体选自氢、C1-C4烷基和-C(=O)R6，其中R6具有上面所给通用含义之一或者尤其是优选含义之一，具体为C1-C4烷基。
当R19为在烷基、链烯基或炔基上的取代基时，它优选选自氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、-OR20、SR20、S(O)mR20、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代；
其中
R10选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；
R20选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基、苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代；
以及
R21和R22相互独立地且每次出现独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基、苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代。
当R19为环烷基上的取代基时，它优选选自氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代；
其中
R10选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；
R20选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基、苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代；
以及
R21和R22相互独立地且每次出现独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基、苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代。
当R19为C(=O)基团上的取代基时，它优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
R20优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、可以被取代1、2、3、4或5个基团R10的苯基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
R21和R22相互独立地且每次出现独立地优选选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C 1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员杂环，其中后提到的3个基团中的环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；
或者R21和R22可以与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代。
具体而言，方法B涉及式III-1化合物的制备：
Figure BDA00002636557400661
其中
R1为氢或C1-C4烷基；
R5a、R5b、R5c为氢或具有上面对R5所给通用含义之一或尤其是优选含义之一；
R4a和R4b相互独立地为氢或具有上面对R4所给通用含义之一或尤其是优选含义之一；以及
R8和R9具有上面所给通用含义之一或者尤其是优选含义之一。
在另一具体实施方案中，方法B涉及式III-2化合物的制备：
Figure BDA00002636557400671
其中
R1为氢或C1-C4烷基；
R5a、R5b、R5c为氢或具有上面对R5所给通用含义之一或尤其是优选含义之一；
R4a和R4b相互独立地为氢或具有上面对R4所给通用含义之一或尤其是优选含义之一；以及
R8和R9具有上面所给通用含义之一或者尤其是优选含义之一。
在另一具体实施方案中，方法B涉及式III-3化合物的制备：
Figure BDA00002636557400672
其中
R1为氢或C1-C4烷基；
R5a、R5b、R5c为氢或具有上面对R5所给通用含义之一或尤其是优选含义之一；
R4a和R4b相互独立地为氢或具有上面对R4所给通用含义之一或尤其是优选含义之一；以及
R6具有上面所给通用含义之一或者尤其是优选含义之一，尤其选自C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个基团R10取代，以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代，其中R10具有上面所给通用含义之一或尤其是优选含义之一。
在另一具体实施方案中，方法B涉及式III-4化合物的制备：
Figure BDA00002636557400681
其中
R1为氢或C1-C4烷基；
R5a、R5b、R5c为氢或具有上面对R5所给通用含义之一或尤其是优选含义之一；
R4a和R4b相互独立地为氢或具有上面对R4所给通用含义之一或尤其是优选含义之一；以及
R2为含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以带有1、2或3个选自卤素、CN，C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和苯基的取代基。
通过本发明方法可以以简单且工业上可用的方法生产式II的重要中间体。此外，该方法比现有技术方法要求更少的催化剂。
本发明还涉及可以通过本发明方法得到的化合物，尤其是式I和III化合物及其对映体、非对映体和/或可农用盐，具体为下面在实施例中所列每一单独化合物(化合物C)及其对映体、非对映体和/或可农用盐。
本发明进一步涉及一种农业组合物，其包含至少一种可以由本发明方法得到的如上所定义的式III的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可农用盐，以及至少一种惰性液体和/或固体可农用载体。
本发明还涉及一种兽用组合物，其包含至少一种可以由本发明方法得到的如上所定义的式III的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐，以及至少一种惰性液体和/或固体可兽用载体。
此外，本发明涉及可以由本发明方法得到的如上所定义的式III的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
本发明的另一方面是可以由本发明方法得到的如上所定义的式III的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐在处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染中的用途。
本发明的另一方面是一种植物繁殖材料，其包含至少一种可以由本发明方法得到的如上所定义的式III化合物或其对映体、非对映体和/或可农用盐。
优选的植物繁殖材料是种子。
本发明现在由下列非限制性实施例说明。
实施例
化合物例如通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
HPLC分析柱：来自德国Merck KgaA的RP-18柱Chromolith SpeedROD。洗脱：乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1%三氟乙酸(TFA)，在40°C下在5分钟内比例为5:95-95:5。
1H-NMR和13C-NMR：信号分别由相对于四甲基硅烷和对于13C-NMR相对于CDCl3或DMSO-d6的化学位移(ppm)、其多重性及其积分(给定氢原子的相对数)表征。使用下列缩写表征信号的多重性：m=多重峰，q=四重峰，t=三重峰，d=双峰，dd=双峰的双峰和s=单重峰。
S.合成实施例
S.1合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400691
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛-4-三氟乙基缩氨基脲(表C.1的化合物1-1；见下文)
步骤1：合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400701
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛
向反应高压釜中加入3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400702
唑(0.10g，0.22mmol)、二氯化钯环辛二烯配合物(1.6mg，2.5mol%)、xanthphos(9.7mg，7.5mol%)、N,N,N ′,N′-四甲基乙二胺(19.3mg，0.75当量)和DMF(2mL)并用合成气(一氧化碳:氢气=1:1)吹扫至5巴。将反应高压釜加热至100°C并保持16小时，然后冷却至环境温度。在释放压力之后，将反应混合物减压浓缩并将残余物通过在硅胶上快速层析而提纯，得到标题化合物(13mg，15%)。
替代步骤1：合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400703
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛
向反应高压釜中加入3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400704
唑(8.2g，18mmol)、乙酸钯(II)(13.4mg，59.7μm)、cataCXium(107.4mg)、N,N,N′,N′-四甲基乙二胺(1.6g)和甲苯(7.9g)并用合成气(一氧化碳:氢气=1:1)吹扫至5巴。将反应高压釜加压至10巴合成气，加热至120°C并保持18小时，然后冷却至环境温度。在释放压力之后，将反应混合物减压浓缩并将残余物通过在硅胶上快速层析而提纯，得到标题化合物(3.4g，37%)。
通过GC-MS(DB-XLB 30m×0.25mm，0.25μM薄膜，氦气2mL/min50-10-260/10-10-300，0.5μM/分配比10:1，注射器250°C)表征：26.750min，m/z=401(TOF MS FI+)
步骤2：合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基苯甲醛-4-三氟乙基缩氨基脲
将4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400706
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛(72.5g，0.18mol)和4-三氟乙基氨基脲盐酸盐(39.92g，0.21mol)在乙醇(50mL)和冰醋酸(40mL)中的混合物在70°C下加热过夜。在此之后加入水，直到清澈溶液变浑浊，然后加入MTBE(10mL)并将该混合物冷却至环境温度。将所得沉淀物过滤，用水洗涤，得到标题化合物(84.10g，86%)。
通过HPLC-MS表征：4.281min，M=541.00
通过1H-NMR(500MHz，CDCl3)表征：δ=2.52(s，3H)，3.71(d，1H)，4.03(m，2H)，4.11(d，1H)，6.46(dd，1H)，7.44(s，1H)，7.50-7.58(m，3H)，7.80(d，1H)，8.01(s，1H)，9.40(s，1H)ppm。
S.2合成(E)-和(Z)-1-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400711
唑-3-基]-2-甲基苯基}乙酮-4-三氟乙基缩氨基脲(表C.1的化合物1-19和1-57；见下文)
步骤1：合成1-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基苯基}乙醇
在-70°C下向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400713
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛(即实施例S.1步骤1的产物，0.50g)和氯化锂(53mg，1.24mmol，1.00当量)在THF(15mL)中的溶液中加入甲基溴化镁溶液(1.78mL，1.4M，在THF/甲苯中，2.49mmol，2.00当量)。在该温度下1小时之后，将该混合物温热至室温并用饱和NH4Cl水溶液萃取。分离各层并用甲苯萃取。合并的有机层在Na2SO4上干燥并蒸发。残余物通过在硅胶上的快速层析提纯，得到标题化合物(0.20g，38%)。
通过HPLC-MS表征：4.301min，M=418.05
步骤2：合成1-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400714
唑-3-基]-2-甲基苯基}乙酮
分批向1-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400715
唑-3-基]-2-甲基苯基}乙醇(即实施例S.2步骤1的产物，160mg，0.38mmol)在CH2Cl2(10mL)中的溶液中加入戴斯-马丁高碘烷(243mg，0.57mmol，1.5当量)。将该混合物在室温下搅拌过夜，然后加入饱和NaHCO3水溶液并将该混合物在室温下放置1小时。分离各层并将有机层用水洗涤，在Na2SO4上干燥并真空蒸发，得到标题化合物(120mg，75%)，其不经进一步提纯而用于下一反应中。
通过HPLC-MS表征：4.572min，M=415.95
步骤3：合成(E)-和(Z)-1-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400716
唑-3-基]-2-甲基苯基}乙酮-4-三氟乙基缩氨基脲
将1-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00002636557400721
唑-3-基]-2-甲基苯基}乙酮(1.37g)和4-三氟乙基氨基脲盐酸盐(0.729g)在乙醇(1mL)和冰醋酸(0.5mL)中的混合物在70°C下加热6小时。在冷却之后真空蒸发溶剂。加入乙酸乙酯并将有机层用水洗涤。在Na2SO4上干燥之后，蒸发溶剂并将残余物在硅胶上层析，得到标题化合物(首先得到Z-异构体流出物，300mg，接着得到E-异构体流出物，400mg，总产率38%)。
Z-异构体：
通过HPLC-MS表征：4.497min，M=555.00
通过1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)表征：δ=2.16(s，3H)，2.17(s，3H)，3.87(m，2H)，4.29(d，1H)，4.36(d，1H)，7.26(d，1H)，7.34(m，1H)，7.64-7.69(m，4H)，7.82(m，1H)，8.52(s，1H)ppm。
E-异构体：
通过HPLC-MS表征：4.531min，M=555.05
化合物1-1和中间体醛也在使用MeSkatOX，TPP，TPPit，tBuOMeTPPit，BINAP，CyH3P，cataCXium，Complex 130，Complex 34或Complex 128代替Xanthphos时得到。
类似地合成下列实施例的化合物。
C.化合物实施例
C.1化合物实施例1
化合物实施例1-1至1-95对应于式C.1化合物：
Figure BDA00002636557400722
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.1的一行中所定义。
表C.1
Figure BDA00002636557400723
Figure BDA00002636557400731
Figure BDA00002636557400751
C.2化合物实施例2
化合物实施例2-1至2-19对应于式C.2化合物：(式C.2)
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.2的一行中所定义。
表C.2
化合物实施例 R1 R2 Y Rt(min) [M+H]
2-1 H C(=O)NH-CH2CF3 NH 4.612 594.95
2-2 H C(=O)NH-CH3 NH 4.319 527.00
2-3 H C(=O)NH-CH2CH3 NH 4.446 541.00
2-4 H C(=O)NH-环丙基 NH 4.441 553.00
2-5 H C(=O)NH-CH2环丙基 NH 4.569 567.00
2-6 H C(=O)NH-CH2CH2CF3 NH 4.560 609.00
2-7 H C(=O)NH-CH2-四氢呋喃-2-基 NH 4.518 597.10
2-8 H C(=O)NH-CH2CH2CH2OCH3 NH 4.438 585.00
2-9 H C(=O)NH-CH2CH2OCH3 NH 4.428 571.05
2-10 H C(=O)NH-CH2CH2SCH3 NH 4.507 587.00
2-11 H C(=O)NH-CH(CH3)2 NH 4.570 555.00
2-12 H C(=O)NH2 NH 4.227 512.95
2-13 H C(=O)NH-CH2CH(CH3)2 NH 4.669 569.00
2-14 H C(=O)NH-CH2CHF2 NH 4.513 576.95
2-15 H C(=O)NH-CH2CH2CH3 NH 4.637 555.00
2-16 H C(=O)NH-CH2C(＝O)NH-CH2CF3 NH 4.301 652.00
2-17 H C(=O)NH-CH2-吡啶-2-基 NH 3.840 604.10
2-18 H C(=O)NH-CH2-2-氯吡啶-4-基 NH 4.481 640.00
2-19 H C(=O)NH-CH2-嘧啶-4-基 NH 4.255 605.00
C.3化合物实施例3
化合物实施例3-1至3-5对应于式C.3化合物：
Figure BDA00002636557400761
(式C.3)
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.3的一行中所定义。
表C.3
化合物实施例 R1 R2 Y Rt(min) [M+H]
3-1 H C(=O)NH-CH3 NH 4.174 476.95
3-2 H C(=O)NH-CH2CH3 NH 4.322 491.05
3-3 H C(=O)NH-CH2CF3 NH 4.417 544.95
3-4 H C(=O)NH-环丙基 NH 3.724* 503.00
3-5 H C(=O)NH-CH2环丙基 NH 3.832 517.00
*该层析使用总运行时间为6分钟的长方法测量。
C.4化合物实施例4
化合物实施例4-1至4-55对应于式C.4化合物：
Figure BDA00002636557400771
(式C.4)
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.4的一行中所定义。
表C.4
Figure BDA00002636557400772
Figure BDA00002636557400781
C.5化合物实施例5
化合物实施例5-1至5-13对应于式C.5化合物：
Figure BDA00002636557400782
(式C.5)
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.5的一行中所定义。
表C.5
Figure BDA00002636557400791
C.6化合物实施例6
化合物实施例6-1至6-7对应于式C.6化合物：
Figure BDA00002636557400792
(C.6)
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.6的一行中所定义。
表C.6
Figure BDA00002636557400793
C.7化合物实施例7
化合物实施例7-1至7-8对应于式C.7化合物：
Figure BDA00002636557400801
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.7的一行中所定义。
表C.7
Figure BDA00002636557400802
C.8化合物实施例8
化合物实施例8-1至8-8对应于式C.8化合物：
Figure BDA00002636557400803
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.8的一行中所定义。
表C.8
Figure BDA00002636557400804
C.9化合物实施例9
化合物实施例9-1至9-15对应于式C.9化合物：
Figure BDA00002636557400811
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.9的一行中所定义。
表C.9
Figure BDA00002636557400812
C.10化合物实施例10
化合物实施例10-1至10-6对应于式C.10化合物：
Figure BDA00002636557400813
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.10的一行中所定义。
表C.10
化合物实施例 R1 R2 Y Rt(min) [M+H]
10-1 H C(=O)NH-CH2CF3 NH 4.598 577.00
10-2 H C(=O)NH-CH3 NH 4.291 508.90
10-3 H C(=O)NH-CH2CH3 NH 4.527 523.00
10-4 H C(=O)NH-环丙基 NH 4.527 535.10
10-5 H C(=O)NH-CH2环丙基 NH 4.675 549.10
10-6 H C(=S)NH-CH3 NH 4.596 524.95
C.11化合物实施例11
化合物实施例11-1至11-3对应于式C.11化合物：
Figure BDA00002636557400821
其中各合成化合物的R1、R2和Y如下表C.11的一行中所定义。
表C.11
化合物实施例 R1 R2 Y Rt(min) [M+H]
11-1 H C(=O)NH-CH2CF3 NH 4.556 571.10
11-2 H C(=O)NH-CH3 NH 4.322 503.10
11-3 H C(=O)NH-CH2CH3 NH 4.464 517.10
B.生物学实施例：杀虫活性评价：
本发明式III化合物的活性可以通过下列生物学试验证实和评价。
B.1烟芽夜蛾(Heliothis virescens)I
为了评价对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾到昆虫膳食上，重复两次。在施用之后将微滴定板在约28±1°C和约80±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该测试中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-79、1-80、1-81、1-82、1-83、1-84、1-85、1-86、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-15、2-16、2-17、2-18、2-19、3-1、3-2、3-3、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10、4-11、4-12、4-13、4-14、4-15、4-16、4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、4-28、4-29、4-30、4-31、4-32、4-33、4-34、4-35、4-36、4-37、4-38、4-39、4-40、4-41、4-42、4-43、4-44、4-45、4-46、4-47、4-48、4-49、4-50、4-51、4-52、4-53、4-54、4-55、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、5-6、5-9、5-10、5-11、5-12、5-13、5-14、6-1、6-2、6-3、6-4、6-5、6-6、6-7、7-1、7-2、7-3、7-4、7-5、7-6、7-7、7-8、8-1、8-2、8-3、8-4、8-5、8-6、8-7、8-8、9-1、9-2、9-3、9-4、9-5、9-6、9-7、9-8、9-9、9-10、9-11、9-12、9-13、9-14、9-15、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-6、11-1、11-2和11-3在2500ppm下分别显示出至少75%的死亡率。

Claims (45)

1.一种生产式I的羰基化合物的方法：
Figure FDA00002636557300011
其中
A1、A2、A3和A4为N或CH，条件是A1、A2、A3和A4中至多三个为N；
B1、B2和B3为N或CH，条件是B1、B2和B3中至多两个为N；
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基；
R4各自独立地选自氟，氯，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-N(R8)R9，-N(R8)C(=O)R6，C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=NR8)H，-C(=NR8)R6，-C(=O)N(R8)R9，C(=S)N(R8)R9，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者两个键合在相邻碳原子上的基团R4可以一起为选自如下的基团：-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CH CH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2S  CH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-，由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自氟、氯、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或者上述基团的一个或多个CH2可以被C=O基团替代；
R5各自独立地选自氟、氯、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C6烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6链烯基、可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6炔基、-Si(R14)2R13、-OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R6各自独立地选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
并且当R6键合于环烷基或由R1和R2与它们所键合的原子一起形成的杂环时，R6可以额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基；
以及在基团-C(=O)R6、-C(=S)R6、-C(=NR8)R6和-N(R8)C(=O)R6中，R6可以额外选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基；
或者两个偕位键合的基团R6一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团；
或者两个基团R6与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R7各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
条件是若R7与氧原子键合，则它不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R8各自独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基，其中后提到的4个基团中的烷基结构部分可以被一个或多个基团R19取代，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，其中环烷基结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基-C1-C4烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6炔基，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R9各自独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基，其中后提到的4个基团中的烷基结构部分可以被一个或多个基团R19取代，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，其中环烷基结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基-C1-C4烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6炔基，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者R8和R9一起形成基团=CR11R12；
或者R8和R9可以与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R10各自独立地选自氟，氯，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C10炔基，-Si(R14)2R13，-OR20，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，-N(R21)R22，C(=O)R19，-C(=O)OR20，-C(=NR21)R22，-C(=O)N(R21)R22，-C(=S)N(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环，该杂环可以被一个或多个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；或者两个键合在相邻原子上的基团R10一起形成选自如下的基团：-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-和-SCH=N-，由此与它们所键合的原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自氟、氯、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或者上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代；
R11、R12相互独立地且每次出现独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R13、R14相互独立地且每次出现独立地选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基；
R15、R16相互独立地且每次出现独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R17各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、苯基和苄基；
R19各自独立地选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
并且当R19键合于环烷基时，R19可以额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基；
以及在基团-C(=O)R19中R19可以额外选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基；
或者两个偕位键合的基团R19一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20和=NNR21的基团；
或者两个基团R19与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R20各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R14)2R13、C1-C6烷基氨基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-(C1-C6烷基)氨基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6卤代烷氧羰基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
条件是若R20与氧原子键合，则它不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R21和R22相互独立地且每次出现独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自氟、氯、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
或者R21和R22可以与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个选自氟、氯、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
m各自独立地为1或2；
n各自独立地为0、1或2；
p为0、1、2、3或4；和
q为0、1、2、3、4或5；
包括下列步骤：
使式II化合物与一氧化碳和氢气在过渡金属配合物存在下反应：
Figure FDA00002636557300081
其中A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、X、R4、R5、p和q如上所定义，以及
Z选自卤素和-OSO2-Rz1，其中Rz1为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或可以被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。
2.一种生产式III的亚胺化合物的方法：
Figure FDA00002636557300091
其中
Y为O、N-R3、S(O)n或化学键；
R1选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，C1-C10烷硫基，C1-C10卤代烷硫基，C1-C10烷基亚磺酰基，C1-C10卤代烷基亚磺酰基，C1-C10烷基磺酰基，C1-C10卤代烷基磺酰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10炔基，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的碳键合的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R2选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10炔基，-N(R8)R9，-N(R8)C(=O)R6，-Si(R14)2R13，-OR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
条件是若Y为O，则R2不为-OR7；
或者R1和R2与它们所键合的原子一起形成除了亚胺基团的氮原子和基团Y—若Y不为化学键—还任选含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的部分不饱和或芳族5或6员杂环，其中该杂环可以带有1、2或3个取代基R6；
R3选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C10炔基，-N(R8)R9，-Si(R14)2R13，-OR7，-SR7，-S(O)mR7，-S(O)nN(R8)R9，-C(=O)R6，-C(=O)OR7，-C(=O)N(R8)R9，-C(=S)R6，-C(=S)OR7，-C(=S)N(R8)R9，-C(=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者R2和R3一起形成基团=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8或=NOR7；
或者R2和R3一起形成C2-C7亚烷基链，由此与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员环，其中该亚烷基链可以被1或2个O、S和/或NR18间隔和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR18替代，和/或该亚烷基链可以被一个或多个选自如下的基团取代：卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R18各自独立地如R3所定义；
以及A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、X、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R19、R20、R21、R22、m、n、p和q如权利要求1中所定义；
包括下列步骤：
使式II化合物与一氧化碳和氢气在过渡金属配合物催化剂存在下反应：
Figure FDA00002636557300111
其中A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、X、R4、R5、p和q如上所定义，以及
Z选自卤素和-OSO2-Rz1，其中Rz1为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或可以被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。
3.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中Z为Br、I或-OSO2-Rz1，其中Rz1如权利要求1或2所定义。
4.如权利要求3所要求的方法，其中Z为Br、I或-OSO2-Rz1，其中Rz1选自CH3、CF3和4-甲基苯基，优选为Br。
5.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中一氧化碳和氢气以20:1-1:10的摩尔比使用。
6.如权利要求5所要求的方法，其中一氧化碳和氢气以2:1-1:2的摩尔比使用且优选合成气形式使用。
7.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂为VIII族金属配合物。
8.如权利要求7所要求的方法，其中所述金属选自Pd、Pt、Ni、Rh、Ir和Ru，优选Pd。
9.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂含有单齿和/或双齿配体。
10.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂含有含磷配体。
11.如权利要求10所要求的方法，其中所述含磷配体为选自式PRaRbRc的磷化合物的单齿配体，其中
Ra、Rb和Rc相互独立地选自C3-C12烷基、C3-C12烷氧基，其中后提到的2个基团中的烷基结构部分可以带有1、2或3个取代基Rd，C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基、杂环基、杂环氧基、C5-C18多环基、C5-C18多环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳氧基，其中后提到的10个基团中的环烷基、杂环基、多环基、芳基和杂芳基结构部分可以带有1、2、3或4个取代基Re；或者
Ra和Rb与它们所键合的磷原子一起形成可以额外与1、2或3个C3-C10环烷基、杂环基、芳基或杂芳基稠合的5、6、7或8员杂环，其中该杂环和若存在的话该稠合上的基团可以各自独立地带有1、2、3或4个取代基Re；
Rd各自独立地选自C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基、杂环基、杂环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C1-C6烷氧基、OH、SH、COOH、羧酸酯、SO3H、磺酸酯、NE1E2、NE1E2E3+X-、卤素、硝基、酰基和氰基；
Re各自独立地选自C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基、杂环基、杂环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C1-C6烷氧基、OH、SH、COOH、羧酸酯、SO3H、磺酸酯、NE1E2、NE1E2E3+X-、卤素、硝基、酰基和氰基；
E1、E2和E3为选自氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基和芳基的相同或不同基团；以及
X-为阴离子等价物。
12.如权利要求11所要求的方法，其中Ra、Rb和Rc相互独立地选自C3-C12烷基、环己基、金刚烷基、苯基和苯氧基，其中后提到的4个基团中的环己基、金刚烷基和苯基结构部分可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的取代基。
13.如权利要求10所要求的方法，其中所述含磷配体为选自下式的磷化合物的双齿配体：
Figure FDA00002636557300131
其中
X1、X2、X3、X4和X5相互独立地且每次出现独立地选自O、S、NRj和基团SiRkRl，其中Rj、Rk和Rl相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、杂环基、芳基和杂芳基；
c、f、g、h和i独立地为0或1；
Rf、Rg、Rh和Ri相互独立地选自可以带有1、2或3个取代基Rd的C3-C12烷基，C3-C10环烷基、杂环基、C5-C18多环基、芳基和杂芳基，其中后提到的5个基团中的环烷基、杂环基、多环基、芳基和杂芳基可以带有1、2、3或4个取代基Re；
其中Rd和Re如权利要求11所定义；
或者
当X1和X2为O或NRj且f和g为1时，Rf与Rg一起形成C2-C5亚烷基；和/或当X4和X5为O或NRj且h和g为1时，Rh与Ri一起形成C2-C5亚烷基；以及
A为桥接基团。
14.如权利要求13所要求的方法，其中所述桥接基团A选自二价脂族基团、二价脂环族基团、二价杂环基团、二价脂族-脂环族基团、二价芳族基团、二价芳脂族基团、二价杂芳族基团、二价杂芳族-脂族基团和茂金属基团。
15.如权利要求14所要求的方法，其中所述桥接基团A选自C2-C6亚烷基、亚联萘基、亚呫吨基和亚二茂铁基，其中后提到的3个基团中的环状结构部分可以带有1、2、3、4、5或6个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的基团。
16.如权利要求13-15中任一项所要求的，其中Rf、Rg、Rh和Ri相互独立地选自C3-C12烷基、环己基、金刚烷基、苯基、苯氧基和吲哚基，其中其中苯基和苯氧基中的苯基结构部分以及吲哚基可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的取代基。
17.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂通过使所述过渡金属或其盐和所述配体以10:1-1:100的摩尔比相互接触而生产。
18.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂以使所述金属相对于100mol%化合物II以0.001-10mol%的量存在的量使用。
19.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述反应在1-100巴下进行。
20.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述反应在50-170°C下进行。
21.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述反应在碱存在下进行。
22.如权利要求21所要求的方法，其中所述碱选自脂族单胺和多胺、芳族胺、链烷醇胺、含氮杂环化合物和无机碱。
23.如权利要求21或22所要求的方法，其中所述碱相对于1mol化合物II以0.1-10摩尔当量的量使用。
24.如权利要求2-23中任一项所要求的方法，用于生产其中R1为氢的式III化合物，其进一步包括下列步骤：
使式I的羰基化合物与化合物NH2-Y-R2反应。
25.如权利要求24所要求的方法，其包括下列步骤：
使化合物II与一氧化碳和氢气在过渡金属配合物和化合物NH2-Y-R2存在下反应。
26.如权利要求2-23中任一项所要求的方法，用于生产其中R1不为氢的式III化合物，其进一步包括下列步骤：
-使式II化合物与其中Hal为Cl、Br或I的格利雅试剂R1-MgHal或有机锂化合物R1-Li反应而得到式IV的醇：
Figure FDA00002636557300141
-氧化式IV的醇而得到羰基化合物V：
Figure FDA00002636557300151
以及
-使式V的羰基化合物与NH2-Y-R2反应。
27.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中A1、A3和A4为CH且A2为CH或N，优选为CH。
28.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中B1、B2和B3为CH或者B1和B2为CH且B3为N。
29.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中X为三氟甲基。
30.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中Y为NR3。
31.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中R1选自氢、可以部分或完全被卤代和/或可以被1或2个基团R6取代的C1-C6烷基和可以部分或完全被卤代和/或可以被1或2个基团R6取代的C3-C6环烷基，尤其选自氢和C1-C6烷基。
32.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中R2为CO-N(R8)R9、CS-N(R8)R9或CO-R6，尤其为CO-N(R8)R9。
33.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中R3选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和-C(=O)R6。
34.如权利要求33所要求的方法，其中R3选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基，尤其为氢。
35.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中R4各自独立地选自Cl、F、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基，或者两个键合在相邻碳原子上的基团R4一起形成基团-CH=CH-CH=CH-，尤其选自Cl、F、氰基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。
36.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中R5各自独立地选自Cl、F、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基。
37.如权利要求36所要求的方法，其中R5各自独立地选自Cl、F、C1-C4烷基和C1-C2卤代烷基。
38.如权利要求37所要求的方法，其中R5各自独立地选自氯和氟。
39.可以通过根据权利要求2-38中任一项的方法得到的如权利要求2或27-38中任一项所定义的式(III)的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可农用盐。
40.一种农业组合物，包含至少一种可以通过根据权利要求2-38中任一项的方法得到的如权利要求2或27-38中任一项所定义的式III的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可农用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用载体。
41.一种兽用组合物，包含至少一种可以通过根据权利要求2-38中任一项的方法得到的如权利要求2或27-38中任一项所定义的式III的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可兽用载体。
42.可以通过根据权利要求2-38中任一项的方法得到的如权利要求2或27-38中任一项所定义的式III的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
43.可以根据权利要求2-38中任一项得到的如权利要求2或27-38中任一项所定义的式III的亚胺化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐在处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染中的用途。
44.植物繁殖材料，包含至少一种可以通过根据权利要求2-38中任一项的方法得到的如权利要求2或27-38中任一项所定义的式III化合物或其对映体、非对映体和/或可农用盐。
45.根据权利要求44的植物繁殖材料，其中所述植物繁殖材料为种子。
CN2011800310746A 2010-06-23 2011-06-22 生产用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的方法 Pending CN102947279A (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35762310P 2010-06-23 2010-06-23
EP10167098 2010-06-23
US61/357,623 2010-06-23
EP10167098.2 2010-06-23
EP10167255.8 2010-06-24
EP10167255 2010-06-24
PCT/EP2011/060388 WO2011161130A1 (en) 2010-06-23 2011-06-22 Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102947279A true CN102947279A (zh) 2013-02-27

Family

ID=44627387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011800310746A Pending CN102947279A (zh) 2010-06-23 2011-06-22 生产用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9085541B2 (zh)
EP (1) EP2585443B1 (zh)
JP (1) JP2013532156A (zh)
CN (1) CN102947279A (zh)
AR (1) AR082454A1 (zh)
BR (1) BR112012032496A2 (zh)
CA (1) CA2801516A1 (zh)
MX (1) MX2012014439A (zh)
WO (1) WO2011161130A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106459019A (zh) * 2014-02-26 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 唑啉类化合物
CN111484462A (zh) * 2020-05-22 2020-08-04 南京工业大学 一种4-异噁唑啉化合物及其制备方法

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2524970T3 (es) 2009-04-30 2014-12-16 Basf Se Procedimiento de preparación de compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores
WO2012059441A2 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
KR20140048089A (ko) * 2011-02-07 2014-04-23 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 그와 관련된 방법
JP2013010739A (ja) * 2011-06-03 2013-01-17 Sumitomo Chemical Co Ltd イソキサゾリン化合物を製造する方法
US8916183B2 (en) * 2012-02-02 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Pesticidal compositions and processes related thereto
NZ627331A (en) * 2012-02-02 2016-03-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
SI2953942T1 (en) 2013-02-06 2018-03-30 Bayer Cropscience Ag Halogen-substituted pyrazole derivatives such as pesticides
ES2683693T3 (es) 2014-01-03 2018-09-27 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
WO2016008830A1 (de) 2014-07-15 2016-01-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aryl-triazolyl-pyridine als schädlingsbekämpfungsmittel
KR102497654B1 (ko) 2014-08-11 2023-02-08 신젠타 파티서페이션즈 아게 광학적으로 활성인 이속사졸린 화합물의 제조 방법
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
WO2018082962A1 (en) 2016-11-02 2018-05-11 Basf Se Process for preparation of tetrahydrothiophene derivatives
BR112019015231A2 (pt) 2017-01-25 2020-04-14 Basf Se processos para a preparação de compostos e compostos

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1731512A1 (en) * 2004-03-05 2006-12-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
WO2007075459A2 (en) * 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2008122375A2 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
WO2009049846A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-23 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN102325758A (zh) * 2008-12-23 2012-01-18 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
WO2007070606A2 (en) 2005-12-14 2007-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
EP1975149B1 (en) 2005-12-26 2012-02-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. 1,3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
WO2007105814A1 (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
GB0614691D0 (en) 2006-07-24 2006-08-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
JP2008156347A (ja) 2006-11-29 2008-07-10 Nissan Chem Ind Ltd 新規アセトフェノン化合物およびアセトフェノン類の製造方法
JP2008133242A (ja) 2006-11-29 2008-06-12 Nissan Chem Ind Ltd 置換フェニルリチウム化合物の製造方法
JP2008239611A (ja) 2007-02-27 2008-10-09 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
US20080262057A1 (en) 2007-04-20 2008-10-23 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
TW200900398A (en) 2007-05-31 2009-01-01 Du Pont 3-cyano-4-triazolyl phenylisoxazoline invertebrate pest control agents
AR066802A1 (es) 2007-06-01 2009-09-16 Basf Se Procedimiento para la preparacion de (3-dihalometil-1-metil- pirazol-4-il) carboxamidas n-susttituidas
EP2155701B1 (en) 2007-06-13 2013-12-11 E. I. Du Pont de Nemours and Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
WO2009001942A1 (ja) 2007-06-27 2008-12-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. ３－ヒドロキシプロパン－１－オン化合物、２－プロペン－１－オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
PL2957284T3 (pl) 2007-06-27 2018-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sposób zwalczania szkodników zwierzęcych
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
CN101801940B (zh) * 2007-09-10 2013-04-10 日产化学工业株式会社 取代异*唑啉化合物和有害生物防除剂
WO2009063910A1 (ja) 2007-11-12 2009-05-22 Nissan Chemical Industries, Ltd. 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法
TWI455919B (zh) 2008-04-09 2014-10-11 Du Pont 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法
US20100080786A1 (en) 2008-05-20 2010-04-01 Markus Berger Phenyl or Pyridinyl Substituted Indazoles Derivatives
ES2635120T5 (es) 2008-07-09 2024-06-03 Basf Se Mezclas activas de pesticidas que comprenden compuestos I de isoxazolina
ES2582575T3 (es) 2008-07-09 2016-09-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Procedimiento para la producción de compuesto de amida del ácido benzoico sustituido con isoxazolina
EP2317856A1 (en) 2008-07-09 2011-05-11 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
US8377942B2 (en) * 2008-12-18 2013-02-19 Novartis Ag Isoxazolines derivatives and their use as pesticide
BRPI0918305A2 (pt) * 2008-12-23 2015-08-11 Basf Se Compostos de amidina substituídos da fórmula (i), composto de amidina substituído da fórmula (i-5), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-a), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-b), composição agrícola, composição veterinária, uso de um composto, método para controlar pragas de invertebrados, método para proteger culturas ou plantas de ataque ou infestação por pragas de invertebrados, método para proteger material de propagação da planta e/ou as plantas, material de propagação da planta, método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por pragas de invertebrados e uso de um composto da fórmula i
ES2524970T3 (es) 2009-04-30 2014-12-16 Basf Se Procedimiento de preparación de compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores
WO2012059441A2 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
US9422292B2 (en) 2011-05-04 2016-08-23 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Bromodomain inhibitors and uses thereof

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1731512A1 (en) * 2004-03-05 2006-12-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
WO2007075459A2 (en) * 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2008122375A2 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
WO2009049846A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-23 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN102325758A (zh) * 2008-12-23 2012-01-18 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106459019A (zh) * 2014-02-26 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 唑啉类化合物
CN106459019B (zh) * 2014-02-26 2020-01-17 巴斯夫欧洲公司 唑啉类化合物
CN111484462A (zh) * 2020-05-22 2020-08-04 南京工业大学 一种4-异噁唑啉化合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2585443B1 (en) 2015-02-18
US9085541B2 (en) 2015-07-21
US20130102462A1 (en) 2013-04-25
WO2011161130A1 (en) 2011-12-29
AR082454A1 (es) 2012-12-12
EP2585443A1 (en) 2013-05-01
JP2013532156A (ja) 2013-08-15
MX2012014439A (es) 2013-02-07
BR112012032496A2 (pt) 2015-09-15
CA2801516A1 (en) 2011-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102947279A (zh) 生产用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的方法
CN103282345A (zh) 制备取代的异噁唑啉化合物及其前体4-氯-、4-溴-或4-碘苯甲醛肟的方法
CN102414202A (zh) 制备取代异*唑啉化合物及其前体的方法
CN106083710A (zh) 用于合成卤化的环状化合物的方法
NZ561399A (en) Method for preparation of optionally 2-substituted 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxylic acids
Reddy et al. One-pot, multicomponent synthesis of 4H-pyrano [2, 3-c] pyrazoles in water at 25 C
Mitrofanov et al. Selective Metal-Controlled Synthesis of Trifluoromethylated (Indolin-2-ylidene) methyl-and Quinolin-3-ylphosphonates
JPH02212489A (ja) 複素環式除草剤
CN105712922B (zh) 二氢吡咯类及吡咯类化合物的合成方法
Arunachalam et al. Recognition and complexation of hydrated fluoride anion: F 2 (H 2 O) 6 2− templated formation of a dimeric capsule of a tripodal amide
HUE027438T2 (en) A method for preparing primary amines by homogenous catalyzed alcohol amination
CS183391A3 (en) Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof
CN100497309C (zh) 杂芳环缩氨基硫脲类抗肿瘤药物的合成方法
PL77393B1 (zh)
CN105820111B (zh) 一种催化剂的制备方法及其催化制备2,2-联吡啶的方法
Mazik et al. Hydrogen-bonding motifs in the crystals of secondary diamides with 2-amino-6-methyl-and 2, 6-diaminopyridine subunits
Patil et al. Novel crown ether functionalized imidazolium-based acidic ionic liquid catalyzed synthesis of pyrazole derivatives under solvent-free conditions
CN104334534A (zh) 制备1-芳基-5-烷基吡唑化合物的改善的方法
Li et al. The unprecedented C-alkylation and tandem C-/O-alkylation of phenanthrolinium salts with cyclic 1, 3-dicarbonyl compounds
CN105732521B (zh) 一种二氢喹唑啉酮衍生物的制备方法
CN101466718A (zh) C2-对称的只具有面手性的二茂钌双膦配体及其合成方法
DE2740331A1 (de) Verfahren zur herstellung blutdrucksenkender 2-(4-aroylpiperazin-1-yl) -4-amino-6,7-dimethoxychinazoline
Elgemeie et al. Activated nitriles in heterocyclic synthesis: A novel synthetic route to furyl-and thienyl-substituted pyridine derivatives
RU2330020C2 (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGIuR5
Singh et al. Synthesis of o, m-cymene-cored biaryls through a carbanion-induced ring transformation strategy

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20130227