CN101801940B - 取代异*唑啉化合物和有害生物防除剂 - Google Patents

Abstract

本发明提供新的有害生物防除剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。作为本发明的解决问题的方法是，提供权利要求1的通式(1)所示的取代异噁唑啉化合物或其盐、以及含有这些化合物的有害生物防除剂。[式中，A¹、A²和A³各自独立地表示CH、N等，X¹、X²和X³各自独立地表示氢原子等，Y¹表示氢原子等，R¹表示-C(O)R^1a或-C(S)R^1a，R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(0)_r-R¹⁰、-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NR¹¹、权利要求1所述的E-1等，R²表示氢原子等，R³表示三氟甲基、氯二氟甲基等，R⁴表示氢原子等，R⁹表示氢原子等，R^9a表示氢原子等，R¹⁰表示C₁～C₂烷基等，R¹¹表示氢原子等，r表示0～2的整数，t表示0或1的整数]。

Description

取代异*唑啉化合物和有害生物防除剂

技术领域

本发明涉及新的取代异噁唑啉化合物及其盐、以及特征在于包含该化合物作为有效成分的有害生物防除剂。本发明中的有害生物防除剂是指以农业园艺领域或畜产·卫生领域(作为家畜和/或宠物的哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫，和/或家庭内和工作场所的卫生害虫、令人不愉快的害虫)等中的有害节肢动物为对象的害虫防除剂。另外，本发明中的农药是指农业园艺领域中的杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、除草剂和杀菌剂等。

背景技术

一直以来，关于取代异噁唑啉化合物，已知4-(5-取代-5-取代芳基-4，5-二氢异噁唑-3-基)苯甲酰胺化合物(参考专利文献1和2)和N-[4-(5-取代-5-取代芳基-4，5-二氢异噁唑-3-基)苯基甲基]甲酰胺化合物(参考专利文献3)显示有害生物防除活性，特别是杀虫、杀螨活性。然而，关于本发明所涉及的特定N-[4-(5-取代-5-取代芳基-4，5-二氢异噁唑-3-基)苯基甲基]含硫烷基酰胺化合物等没有任何公开。

另外，还已知3-(5-取代氨基甲酰基-5-取代烷基-4，5-二氢异噁唑-3-基)苄胺衍生物具有血小板糖蛋白质IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合体拮抗活性或Xa因子抑制活性等，可以用作溶血栓药、血栓塞栓性疾患治疗药(例如，参考专利文献4)等。然而，关于本发明所涉及的特定N-[4-(5-取代-5-取代芳基-4，5-二氢异噁唑-3-基)苯基甲基]含硫烷基酰胺化合物等没有任何公开，进而，其作为有害生物防除剂的有用性也是完全未知的。

专利文献1：国际公开第2005/085216号小册子

专利文献2：国际公开第2007/026965号小册子

专利文献3：国际公开第2007/105814号小册子

专利文献4：国际公开第97/048395号小册子

发明内容

发明要解决的问题

为了防除农园艺病害虫、森林病害虫或卫生病害虫等各种病害虫，人们进行了有害生物防除剂的开发，现在多种多样的药剂逐渐用于实用。

然而，由于长年使用这样的药剂，近年来，病害虫获得耐药性，难以通过一直以来使用的现有杀虫剂或杀菌剂来防除的情况增加。另外，现有的有害生物防除剂中的一部分毒性高、或者有些长期残留在环境中，由此破坏生态系统等问题也越来越明显。在这种情况下，一直希望开发不仅具有高度的有害生物防除性，而且低毒性且低残留性的新的有害生物防除剂。

用于解决问题的方法

本发明者为了解决上述问题进行了深入的研究，结果发现，本发明所涉及的下述通式(1)所示的新的取代异噁唑啉化合物显示出优异的有害生物防除活性，特别是杀虫、杀螨活性，且对哺乳动物、鱼类和益虫等非目标生物几乎没有不良影响，是极为有用的化合物，从而完成了本发明。

即，本发明涉及下述[1]～[9]。

[1]通式(1)所示的取代异噁唑啉化合物或其盐，

上式中，A¹、A²和A³各自独立地表示C-Y²或N，

X¹表示卤素原子、-SF₅、C₁～C₆卤代烷基、羟基(C₁～C₄)卤代烷基、C₁～C₄烷氧基(C₁～C₄)卤代烷基、C₁～C₆卤代烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基(C₁～C₄)卤代烷氧基或C₁～C₆卤代烷硫基，

X²表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C₁～C₆烷基、C₁～C₆卤代烷基、-OR⁵或-S(O)_rR⁵，

X³表示氢原子、卤素原子、C₁～C₆卤代烷氧基或-NH₂，或者X³与X¹或X²一起形成-CF₂OCF₂-、-OCF₂O-、-CF₂OCF₂O-或-OCF₂CF₂O-，从而与结合X³的碳原子、和结合X¹或X²的碳原子共同形成5元环或6元环，其中，当X¹和X²同时表示氯原子时，X³表示卤素原子、C₁～C₆卤代烷氧基或-NH₂，

Y¹表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C₁～C₆烷基、C₁～C₆卤代烷基、被R⁶取代的(C₁～C₄)烷基、C₂～C₆链烯基、C₂～C₆炔基、-OR⁵、-S(O)_rR⁵、-N(R⁸)R⁷、-C(S)NH₂、D-1～D-4、D-8或D-10，

Y²表示氢原子、卤素原子或甲基，并且在Y²相邻的情况下，相邻的2个Y²可以通过形成-CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-、-CH₂OCH₂-、-OCH₂O-、-CH₂CH₂S-、-CH₂SCH₂-、-SCH₂S-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂O-、-CH₂CH₂OCH₂-、-CH₂OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂S-、-SCH₂CH₂S-、-OCH＝N-、-SCH＝N-、-CH＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-CH＝CHN＝CH-、-CH＝NCH＝CH-或-N＝CHCH＝CH-，从而与结合各个Y²的碳原子共同形成5元环或6元环，

R¹表示-C(O)R^1a或-C(S)R^1a，

R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰、-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NR¹¹或E-1～E-6，

E-1～E-6分别表示下述结构式所示的含硫饱和杂环，

R²表示氢原子、氰基、C₁～C₆烷基、被R¹³任意取代的(C₁～C₄)烷基、C₃～C₆环烷基、C₃～C₆链烯基、C₃～C₆炔基、C₁～C₆烷基羰基、C₁～C₆烷氧基羰基或C₁～C₆烷氧基，

R³表示C₁～C₆卤代烷基或C₃～C₈卤代环烷基，

R⁴表示氢原子、氰基、C₁～C₆烷基、C₁～C₆卤代烷基、C₃～C₆环烷基、C₂～C₆炔基、-C(O)NH₂、-C(S)NH₂、苯基、D-6或D-7，

R⁵表示C₁～C₆烷基或C₁～C₆卤代烷基，

R⁶表示-OH、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基或C₁～C₄烷基磺酰基，

R⁷表示氢原子、C₁～C₆烷基、-CHO、C₁～C₆烷基羰基或C₁～C₆烷氧基羰基，

R⁸表示氢原子或C₁～C₆烷基，

R⁹表示氢原子、卤素原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₆烷硫基、C₁～C₆烷基亚磺酰基或C₁～C₆烷基磺酰基，

R^9a表示氢原子、卤素原子或C₁～C₆烷基，或者R^9a与R⁹一起形成亚乙基链，从而与结合R⁹和R^9a的原子共同形成环丙基环，

R¹⁰表示氰基、C₁～C₆烷基、被R¹⁴任意取代的(C₁～C₄)烷基、C₃～C₆环烷基、C₂～C₆链烯基、C₂～C₆卤代链烯基、C₂～C₆炔基、C₂～C₆卤代炔基、-C(O)R¹⁵、-C(O)OR¹⁶、-C(O)SR¹⁶、-C(O)N(R¹⁷)R¹⁶、-C(S)R¹⁵、-C(S)OR¹⁶、-C(S)SR¹⁶、-C(S)N(R¹⁷)R¹⁶、M-1～M-6、苯基、D-6、D-7、D-9、D-11或D-12～D-14，

M-1～M-6分别表示下述结构式所示的部分饱和杂环，

R¹¹表示氢原子、氰基、硝基、C₁～C₆烷基、C₁～C₆卤代烷基、C₁～C₆烷基羰基、C₁～C₆卤代烷基羰基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆卤代烷氧基羰基、C₁～C₆烷基磺酰基或C₁～C₆卤代烷基磺酰基，

R¹²表示氟原子、硝基、-OH、C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基，

R¹³表示卤素原子、氰基、C₃～C₆环烷基、-OR²⁰、-S(O)_rR²¹、-N(R²³)R²²、-C(O)R²⁴、-C(O)OR²⁵、-C(O)SR²⁵、-C(O)NH₂、-C(O)N(R²⁶)R²⁵、-C(S)OR²⁵、-C(S)SR²⁵、-C(S)NH₂、-C(S)N(R²⁶)R²⁵或苯基，

R¹⁴表示卤素原子、氰基、C₃～C₆环烷基、-OR²⁰、-S(O)_rR²¹、-C(O)R²⁴、-C(O)OR²⁵、-C(O)NH₂、-C(O)N(R²⁶)R²⁵、-C(S)NH₂、苯基或D-11，

R¹⁵表示C₁～C₆烷基、C₁～C₆卤代烷基、C₃～C₆环烷基、苯基、被(Z)_p1取代的苯基、D-1、D-2、D-4、D-5、D-7、D-8、D-10或D-11，

D-1～D-14分别表示下述结构式所示的芳香族杂环，

Z表示卤素原子、氰基、硝基、C₁～C₆烷基、C₁～C₆卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基或C₁～C₄卤代烷基磺酰基，当p1和p2表示2以上的整数时，各个Z可以相同也可以不同，

R¹⁶表示C₁～C₆烷基或C₁～C₆卤代烷基，

R¹⁷表示氢原子或C₁～C₆烷基，或者R¹⁷与R¹⁶一起形成C₃～C₅亚烷基链，从而与结合R¹⁶和R¹⁷的氮原子共同形成4～6元环，这时该亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C₁～C₄烷基、-CHO基、C₁～C₄烷基羰基、C₁～C₄烷氧基羰基或氧代基任意取代，

R¹⁸表示氢原子、C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基，

R¹⁹表示氟原子、C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基，

R²⁰表示C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、-C(O)R²⁷或-C(O)OR²⁸，

R²¹表示C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基，

R²²表示C₁～C₄烷基、-C(O)R²⁷或-C(O)OR²⁸，

R²³表示氢原子或C₁～C₄烷基，

R²⁴表示C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基，

R²⁵表示C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基或C₃～C₆环烷基，

R²⁶表示氢原子或C₁～C₄烷基，或者R²⁶与R²⁵一起形成C₃～C₅亚烷基链，从而与结合R²⁵和R²⁶的氮原子共同形成4～6元环，这时该亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C₁～C₄烷基、-CHO基、C₁～C₄烷基羰基、C₁～C₄烷氧基羰基或氧代基任意取代，

R²⁷表示C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₃～C₆环烷基、苯基、被(Z)_p1取代的苯基、D-1、D-2、D-5、D-7或D-11，

R²⁸表示C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基，

p1表示1～3的整数，

p2表示0～2的整数，

p3和p4表示0或1的整数，

q1表示0～7的整数，

q2表示0～9的整数，

q3表示0～5的整数，

q4和q5表示0～2的整数，

r表示0～2的整数，

t表示0或1的整数。

[2]如上述[1]所述的取代异噁唑啉化合物或其盐，

A¹表示CH或N，

A²如A³表示CH，

X¹表示卤素原子、-SF₅、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄卤代烷氧基或C₁～C₄卤代烷硫基，

X²表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷硫基或C₁～C₄卤代烷硫基，

X³表示氢原子、卤素原子或C₁～C₄卤代烷氧基，其中，当X¹和X²同时表示氯原子时，X³表示卤素原子或C₁～C₄卤代烷氧基，

Y¹表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₂～C₄炔基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄卤代烷硫基或-C(S)NH₂，

R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰、-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NR¹¹、E-1～E-3或E-5，

R²表示氢原子、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、被R¹³取代的(C₁～C₂)烷基、C₃～C₄链烯基、C₃～C₄炔基或C₁～C₄烷氧基，

R³表示C₁～C₄卤代烷基，

R⁴表示氢原子、氰基、C₁～C₂烷基、C₁～C₂卤代烷基、乙炔基、-C(S)NH₂或D-7，

R⁹表示氢原子、氟原子、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基或C₁～C₄烷基亚磺酰基，

R^9a表示氢原子、氟原子或甲基，

R¹⁰表示C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、被R¹⁴取代的(C₁～C₂)烷基、被R¹⁴取代的(C₁～C₂)卤代烷基、C₃～C₄环烷基、C₃～C₄链烯基、C₃～C₄炔基、-C(O)R¹⁵、-C(O)OR¹⁶或-C(O)N(R¹⁷)R¹⁶，

R¹¹表示氢原子、氰基或C₁～C₄卤代烷基羰基，

R¹³表示氰基、C₃～C₄环烷基、-OR²⁰、C₁～C₂烷硫基、-N(R²³)R²²、-C(O)OR²⁵、-C(O)NH₂、-C(O)N(R²⁶)R²⁵、-C(S)NH₂或苯基，

R¹⁴表示氰基或-C(O)N(R²⁶)R²⁵，

R¹⁵表示C₁～C₄烷基、D-4、D-8或D-10，

R¹⁶表示C₁～C₄烷基，

R¹⁷表示氢原子或C₁～C₄烷基，

R²⁰表示C₁～C₂烷基或C₁～C₂卤代烷基，

R²²表示C₁～C₂烷基羰基或C₁～C₂烷氧基羰基，

R²³表示氢原子，

R²⁵表示C₁～C₂烷基或C₁～C₂卤代烷基，

R²⁶表示氢原子或C₁～C₂烷基，

p3和p4表示0，

q1、q2和q3表示0。

[3]如上述[2]所述的取代异噁唑啉化合物或其盐，

X¹表示卤素原子、-SF₅、C₁～C₂卤代烷基、C₁～C₂卤代烷氧基或C₁～C₂卤代烷硫基，

X²表示氢原子、卤素原子、氰基、C₁～C₂卤代烷基、C₁～C₂卤代烷氧基或C₁～C₂卤代烷硫基，

X³表示氢原子、卤素原子或C₁～C₂卤代烷氧基，其中，当X¹和X²同时表示氯原子时，X³表示卤素原子或C₁～C₂卤代烷氧基，

Y¹表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C₁～C₂烷基、C₁～C₂卤代烷基、C₁～C₂卤代烷氧基、C₁～C₂卤代烷硫基或-C(S)NH₂，

R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰、-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NR¹¹或E-1，

R²表示氢原子、C₁～C₂烷基、被R¹³取代的甲基、烯丙基或炔丙基，

R³表示C₁～C₂卤代烷基，

R⁴表示氢原子、氰基、甲基、乙炔基或-C(S)NH₂，

R⁹表示氢原子、氟原子、C₁～C₂烷基、C₁～C₂烷硫基或C₁～C₂烷基亚磺酰基，

R^9a表示氢原子或氟原子，

R¹⁰表示C₁～C₂烷基、C₁～C₂卤代烷基或氰基甲基，

R¹¹表示氢原子或C₁～C₂卤代烷基羰基，

R¹³表示氰基、环丙基、C₁～C₂烷氧基、-C(O)OR²⁵、-C(O)NH₂、-C(O)N(R²⁶)R²⁵或-C(S)NH₂，

R²⁵表示C₁～C₂烷基，

R²⁶表示氢原子或甲基。

[4]如上述[3]所述的取代异噁唑啉化合物或其盐，

A¹表示CH，

X¹表示氯原子、溴原子或三氟甲基，

X²表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基，

X³表示氢原子、氟原子或氯原子，其中，当X¹和X²同时表示氯原子时，X³表示氟原子或氯原子，

Y¹表示氢原子、卤素原子、硝基或甲基，

R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰或E-1，

R²表示氢原子、C₁～C₂烷基或炔丙基，

R³表示三氟甲基或氯二氟甲基，

R⁴表示氢原子或甲基，

R⁹表示氢原子、C₁～C₂烷基、C₁～C₂烷硫基或C₁～C₂烷基亚磺酰基，

R^9a表示氢原子，

R¹⁰表示C₁～C₂烷基或C₁～C₂卤代烷基。

[5]如上述[4]所述的取代异噁唑啉化合物或其盐，

Y¹表示卤素原子，

R^1a表示-CH(R⁹)-S(O)_r-R¹⁰，

R²表示氢原子，

R⁴表示氢原子，

R⁹表示氢原子或C₁～C₂烷硫基，

R¹⁰表示C₁～C₂烷基。

[6]一种有害生物防除剂，含有选自上述[1]～[5]的任一项所述的取代异噁唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。

[7]一种农药，含有选自上述[1]～[5]的任一项所述的取代异噁唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。

[8]一种哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂，含有选自上述[1]～[5]的任一项所述的取代异噁唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。

[9]一种杀虫剂或杀螨剂，含有选自上述[1]～[5]的任一项所述的取代异噁唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。

发明的效果

本发明的化合物对于多种农业害虫、叶螨类、哺乳动物或者鸟类的内部或外部寄生虫具有优异的杀虫·杀螨活性，即使对那些对现有的杀虫剂具有耐药性的害虫也能够发挥充分的防除效果。而且，对于哺乳类、鱼类和益虫几乎不产生不良影响，残留性低且对环境的负荷也轻。

因此，本发明能够提供有用的新的有害生物防除剂。

具体实施方式

在本发明所包含的化合物中，根据取代基的种类的不同，有时存在E-体和Z-体的几何异构体，本发明包括这些E-体、Z-体或含有任意比例的E-体和Z-体的混合物。另外，本发明所包含的化合物包括由于存在1个或2个以上手性碳原子所产生的光学活性体，本发明包括所有光学活性体或者外消旋体。

本发明所包含的化合物，可以通过常规方法形成酸加成盐，例如，可以制成氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸等氢卤酸的盐，硝酸、硫酸、磷酸、盐酸、高氯酸等无机酸的盐，甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等磺酸的盐，甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗坏血酸、乳酸、葡糖酸、柠檬酸等羧酸的盐或者谷氨酸、天冬氨酸等氨基酸的盐。

或者，本发明所包含的化合物，可以根据常规方法制成金属盐，例如，可以制成锂、钠、钾等碱金属的盐，钙、钡、镁等碱土类金属的盐或者铝的盐。

接着，以下显示本说明书中所示的各取代基的具体例。其中，n-表示正，i-表示异，s-表示仲，t-或tert-分别表示叔，Ph表示苯基。

作为本发明化合物中的卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。此外，本说明书中“卤”的表述也表示这些卤素原子。

本说明书中C_a～C_b烷基的表述，表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状烃基，例如，可列举甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、tert-丁基、n-戊基、1，1-二甲基丙基、n-己基等作为具体例，分别在指定的碳原子数的范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代烷基的表述，表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b个的直链状或支链状烃基，这时，在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同。例如，可列举氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-溴-2，2-二氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基、3-溴-3，3-二氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、七氟丙基、2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、九氟丁基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b环烷基的表述，表示碳原子数为a～b个的环状烃基，可以形成3元环～6元环的单环或稠环结构。另外，各个环在指定的碳原子数范围内可以被烷基任意取代。例如，可列举环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2，2-二甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代环烷基的表述，表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b个的环状烃基，可以形成3元环～6元环的单环或稠环结构。另外，各个环可以在指定的碳原子数范围内被烷基任意取代，卤素原子的取代可以在环结构部分、侧链部分或者这两部分，进而，在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同。例如，可列举2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、2，2-二氯-1-甲基环丙基、2，2-二溴-1-甲基环丙基、2，2，3，3-四氟环丁基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中的C_a～C_b链烯基的表述，表示碳原子数为a～b个、且分子内具有1个或2个以上双键的直链状或支链状不饱和烃基，例如，可列举乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代链烯基的表述，表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b个、且分子内具有1个或2个以上双键的直链状或支链状不饱和烃基。这时，在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同。例如，可列举2-氟乙烯基、2-氯乙烯基、1，2-二氯乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、2，3，3-三氯-2-丙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b炔基的表述，表示碳原子数为a～b个、且分子内具有1个或2个以上三键的直链状或支链状不饱和烃基，例如，可列举乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代炔基的表述，表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b个、且分子内具有1个或2个以上三键的直链状或支链状不饱和烃基。这时，在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同。例如，可列举2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b烷氧基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的烷基-O-基，例如，可列举甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、tert-丁氧基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代烷氧基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的卤代烷基-O-基，例如，可列举二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基、1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b烷硫基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的烷基-S-基，例如，可列举甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、tert-丁硫基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代烷硫基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的卤代烷基-S-基，例如，可列举二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基、2-氯-1，1，2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、1，1，2，3，3，3-六氟丙硫基、七氟丙硫基、1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙硫基、九氟丁硫基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b烷基亚磺酰基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的烷基-S(O)-基，例如，可列举甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、n-丁基亚磺酰基、i-丁基亚磺酰基、s-丁基亚磺酰基、tert-丁基亚磺酰基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代烷基亚磺酰基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的卤代烷基-S(O)-基，例如，可列举二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b烷基磺酰基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的烷基-S(O)₂-基，例如，可列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、n-丁基磺酰基、i-丁基磺酰基、s-丁基磺酰基、tert-丁基磺酰基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代烷基磺酰基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的卤代烷基-S(O)₂-基，例如，可列举二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基磺酰基、2-氯-1，1，2-三氟乙基磺酰基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中二(C_a～C_b烷基)氨基的表述，表示两个氢原子分别被相同或不同的碳原子数为a～b个的上述意义的烷基取代的氨基，例如，可列举二甲基氨基、二乙基氨基、二(n-丙基)氨基、二(n-丁基)氨基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b烷基羰基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的烷基-C(O)-基，例如，可列举乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、2-甲基丁酰基、新戊酰基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代烷基羰基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的卤代烷基-C(O)-基，例如，可列举氟乙酰基、氯乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、三氟乙酰基、氯二氟乙酰基、溴二氟乙酰基、三氯乙酰基、五氟丙酰基、七氟丁酰基、3-氯-2，2-二甲基丙酰基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b烷氧基羰基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的烷基-O-C(O)-基，例如，可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、n-丙氧基羰基、i-丙氧基羰基、n-丁氧基羰基、i-丁氧基羰基、tert-丁氧基羰基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代烷氧基羰基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的卤代烷基-O-C(O)-基，例如，氯甲氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2，2-二氟乙氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、2，2，2-三氯乙氧基羰基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b烷基羰基氧基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的烷基羰基-O-基，例如，可列举新戊酰基氧基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b烷氧基羰基氧基的表述，表示碳原子数为a～b个的上述意义的烷氧基羰基-O-基，例如，可列举异丁氧基羰基氧基等作为具体例，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中被R⁶取代的(C_a～C_b)烷基、被R¹³取代的(C_a～C_b)烷基或被R¹⁴取代的(C_a～C_b)烷基等的表述，表示结合在碳原子上的氢原子被任意的R⁶、R¹³或R¹⁴取代的碳原子数为a～b个的上述意义的烷基，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中被R¹³任意取代的(C_a～C_b)烷基或被R¹⁴任意取代的(C_a～C_b)烷基等的表述，表示结合在碳原子上的氢原子被任意的R¹³或R¹⁴任意取代的碳原子数为a～b个的上述意义的烷基，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。这时，各个(C_a～C_b)烷基上存在2个以上取代基R¹³或R¹⁴时，各个R¹³或R¹⁴可以彼此相同或彼此不同。

本说明书中羟基(C_d～C_e)卤代烷基或C_a～C_b烷氧基(C_d～C_e)卤代烷基的表述，表示结合在碳原子上的氢原子或卤素原子分别被上述意义的任意羟基或C_a～C_b烷氧基取代的碳原子数为d～e个的上述意义的卤代烷基，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中被R¹⁴取代的(C_a～C_b)卤代烷基的表述，表示结合在碳原子上的氢原子或卤素原子被任意的R¹⁴取代的碳原子数为a～b个的上述意义的卤代烷基，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

本说明书中C_a～C_b卤代烷氧基(C_d～C_e)卤代烷氧基的表述，表示结合在碳原子上的氢原子或卤素原子被上述意义的任意C_a～C_b卤代烷氧基取代的碳原子数为d～e个的上述意义的卤代烷氧基，并可分别在指定的碳原子数范围内选择。

作为本说明书中“R¹⁷与R¹⁶一起形成C₃～C₅亚烷基链，从而与结合R¹⁶和R¹⁷的氮原子共同形成4～6元环，这时该亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子”和“R²⁶与R²⁵一起形成C₃～C₅亚烷基链，从而与结合R²⁵和R²⁶的氮原子共同形成4～6元环，这时该亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子”等表述的具体例，可列举例如，氮杂环丁烷、吡咯烷、噁唑烷、噻唑烷、咪唑烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉-1-氧化物、硫代吗啉-1，1-二氧化物、哌嗪、高哌啶、环庚亚胺等，并可分别在指定的原子数的范围内选择。

在本发明所包含的化合物中，作为A¹、A²和A³所示的原子的优选组合，例如，可列举下述各组。

即，A-I：A¹、A²和A³为CH。

A-II：A¹为N，A²和A³为CH。

A-III：A²为N，A¹和A³为CH。

A-IV：A³为N，A¹和A²为CH。

其中，作为A¹、A²和A³所示的原子的组合，更优选A-I和A-II，进而特别优选A-I。

在本发明所包含的化合物中，作为X¹、X²和X³所示的取代基的优选组合的范围，例如，可列举下述各组。

即，X-I：X¹为氯原子，X²为氯原子，且X³为氟原子或氯原子。

X-II：X¹为溴原子，X²为氯原子或溴原子，且X³为氢原子或氟原子。

X-III：X¹为三氟甲基，X²为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基，且X³为氢原子、氟原子或氯原子。

X-IV：X¹为卤素原子、-SF₅、C₁～C₂卤代烷基、C₁～C₂卤代烷氧基和C₁～C₂卤代烷硫基，且X²和X³为氢原子。

X-V：X¹为卤素原子和C₁～C₂卤代烷基，X²为氢原子，且X³为卤素原子。

X-VI：X¹为卤素原子和C₁～C₂卤代烷基，X²为氟原子、溴原子、碘原子、氰基、C₁～C₂卤代烷基、C₁～C₂卤代烷氧基或C₁～C₂卤代烷硫基，且X³为氢原子。

X-VII：X¹和X²为卤素原子和C₁～C₂卤代烷基，且X³为卤素原子或C₁～C₂卤代烷氧基。

X-VIII：X¹为C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄卤代烷氧基和C₁～C₄卤代烷硫基，且X²和X³为氢原子。

X-IX：X¹为卤素原子和C₁～C₄卤代烷基，X²为氟原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷硫基或C₁～C₄卤代烷硫基，且X³为氢原子。

X-X：X₁和X₂为卤素原子和C₁～C₄卤代烷基，且X³为卤素原子或C₁～C₄卤代烷氧基。

在本发明所包含的化合物中，作为Y¹所示的取代基的优选范围，例如，可列举下述各组。

即，Y¹-I：氢原子。

Y¹-II：卤素原子。

Y¹-III：卤素原子、硝基和甲基。

Y¹-IV：卤素原子、氰基、硝基、C₁～C₂烷基、C₁～C₂卤代烷基、C₁～C₂卤代烷氧基、C₁～C₂卤代烷硫基和-C(S)NH₂。

Y¹-V：卤素原子、氰基、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₂～C₄炔基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄卤代烷硫基和-C(S)NH₂。

在本发明所包含的化合物中，作为R^1a所示的取代基的优选范围，例如，可列举下述各组。

即，R^1a-I：-CH(R⁹)-S(O)_r-R¹⁰[其中，R⁹表示氢原子或C₁～C₂烷硫基，R¹⁰表示C₁～C₂烷基，r表示0～2的整数]。

R^1a-II：-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰[其中，R⁹表示氢原子、C₁～C₂烷基、C₁～C₂烷硫基或C₁～C₂烷基亚磺酰基，R^9a表示氢原子，R¹⁰表示C₁～C₂烷基或C₁～C₂卤代烷基，r表示0～2的整数]和E-1[其中，q1表示0，r表示0～2的整数]。

R^1a-III：-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰[其中，R⁹表示氢原子、氟原子、C₁～C₂烷基、C₁～C₂烷硫基或C₁～C₂烷基亚磺酰基，R^9a表示氢原子或氟原子，R¹⁰表示C₁～C₂烷基、C₁～C₂卤代烷基或氰基甲基，r表示0～2的整数]。

R^1a-IV：-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NR¹¹[其中，R⁹表示氢原子或C₁～C₂烷基，R^9a表示氢原子，R¹⁰表示C₁～C₂烷基或C₁～C₂卤代烷基，R¹¹表示氢原子或C₁～C₂卤代烷基羰基，t表示0或1的整数]。

R^1a-V：E-1[其中，q1表示0，r表示0～2的整数]。

R^1a-VI：-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰[其中，R⁹表示氢原子、氟原子、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基或C₁～C₄烷基亚磺酰基，R^9a表示氢原子、氟原子或甲基，R¹⁰表示C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、被R¹⁴取代的(C₁～C₂)烷基、被R¹⁴取代的(C₁～C₂)卤代烷基、C₃～C₄环烷基、C₃～C₄链烯基、C₃～C₄炔基、-C(O)R¹⁵、-C(O)OR¹⁶或-C(O)N(R¹⁷)R¹⁶，R¹⁴表示氰基或-C(O)N(R²⁶)R²⁵，R¹⁵表示C₁～C₄烷基、D-4、D-8或D-10，R¹⁶表示C₁～C₄烷基，R¹⁷表示氢原子或C₁～C₄烷基，R²⁵表示C₁～C₂烷基或C₁～C₂卤代烷基，R²⁶表示氢原子或C₁～C₂烷基，p3和p4表示0，r表示0～2的整数]。

R^1a-VII：-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NR¹¹[其中，R⁹表示氢原子、氟原子或C₁～C₂烷基，R^9a表示氢原子或氟原子，R¹⁰表示C₁～C₂烷基、C₁～C₂卤代烷基或氰基甲基，R¹¹表示氢原子、氰基或C₁～C₄卤代烷基羰基，t表示0或1的整数]、E-2[其中，R¹¹表示氢原子或C₁～C₂卤代烷基羰基，q1表示0，t表示0或1的整数]。

R^1a-VIII：E-1[其中，q1表示0，r表示0～2的整数]、E-3[其中，q2表示0，r表示0～2的整数]和E-5[其中，q3表示0]。

在本发明所包含的化合物中，作为R²所示的取代基的优选范围，例如，可列举下述各组。

即，R²-I：氢原子。

R²-II：C₁～C₂烷基和炔丙基。

R²-III：C₁～C₂烷基、环丙基甲基、烯丙基和炔丙基。

R²-IV：C₁～C₂烷氧基甲基。

R²-V：被R¹³取代的甲基[其中，R¹³表示氰基、-C(O)OR²⁵、-C(O)NH₂、-C(O)N(R²⁶)R²⁵或-C(S)NH₂，R²⁵表示C₁～C₂烷基，R²⁶表示氢原子或甲基]。

R²-VI：C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、被R¹³取代的(C₁～C₂)烷基[其中，R¹³表示C₃～C₄环烷基或苯基]、C₃～C₄链烯基、C₃～C₄炔基和C₁～C₄烷氧基。

R²-VII：被R¹³取代的(C₁～C₂)烷基[其中，R¹³表示-OR²⁰或C₁～C₂烷硫基，R²⁰表示C₁～C₂烷基或C₁～C₂卤代烷基]。

R²-VIII：被R¹³取代的(C₁～C₂)烷基[其中，R¹³表示-N(R²³)R²²，R²²表示C₁～C₂烷基羰基或C₁～C₂烷氧基羰基，R²³表示氢原子]。

R²-IX：被R¹³取代的(C₁～C₂)烷基[其中，R¹³表示氰基、-C(O)OR²⁵、-C(O)NH₂、-C(O)N(R²⁶)R²⁵或-C(S)NH₂，R²⁵表示C₁～C₂烷基或C₁～C₂卤代烷基，R²⁶表示氢原子或C₁～C₂烷基]。

其中，作为R²所示的取代基的优选范围，更优选R²-I、R²-II、R²-III、R²-IV和R²-V，进而特别优选R²-I和R²-II。

在本发明所包含的化合物中，作为R³所示的取代基的优选范围，例如，可列举下述各组。

即，R³-I：三氟甲基和氯二氟甲基。

R³-II：二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基和1，1，2，2-四氟乙基。

R³-III：被任意的2个以上卤素原子任意取代的C₁～C₂烷基。

R³-IV：C₁～C₄卤代烷基。

其中，作为R³所示的取代基的优选范围，更优选为R³-I和R³-II，进而特别优选R³-I。

在本发明所包含的化合物中，作为R⁴所示的取代基的优选范围，例如，可列举下述各组。

即，R⁴-I：氢原子。

R⁴-II：甲基。

R⁴-III：氰基、甲基、乙炔基和-C(S)NH₂。

R⁴-IV：氰基、C₁～C₂烷基、C₁～C₂卤代烷基、乙炔基、-C(S)NH₂和D-7[其中，p4表示0]。

这些显示本发明所包含的化合物中各取代基的优选范围的各组可以分别任意组合，分别表示优选的本发明化合物的范围。作为对于X¹、X²、X³、Y¹、R^1a和R⁴的优选范围的组合的例子，例如，可列举以下表1所示的组合。其中，表1的组合是用于例示的，本发明并不仅限于这些。

表1                                    表1(续)

本发明化合物可以通过例如以下方法来制造。

制造法A

使用例如二氯甲烷、氯仿、乙醚、叔丁基甲醚、四氢呋喃、1，4-二噁烷等作为溶剂，并根据需要在1～4当量的碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶或4-(二甲基氨基)吡啶等碱存在下，使用1～4当量的WSC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐)、CDI(羰基二咪唑)等缩合剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(3)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物与1～1.1当量的通式(4)[式中，R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰、E-1、E-3、E-5或E-6]所示的羧酸反应10分钟～24小时，从而可以得到在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a的通式(1-1)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³和R⁴表示与上述相同的意义，R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰、E-1、E-3、E-5或E-6]所示的本发明化合物。

这里所使用的通式(4)所示的羧酸中的某些是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据涉及公知化合物的文献记载的一般合成方法容易地合成。

制造法B

使用例如二氯甲烷、氯仿、乙醚、叔丁基甲醚、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙酸乙酯、乙腈等作为溶剂，并根据需要在1～2当量的碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶或4-(二甲基氨基)吡啶等碱存在下，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(3)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物与1～1.5当量的通式(5)[式中，R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰、E-1、E-3、E-5或E-6，J¹表示氯原子、溴原子、C₁～C₄烷基羰基氧基(例如，新戊酰基氧基)、C₁～C₄烷氧基羰基氧基(例如，异丁氧基羰基氧基)或偶氮杂环基(azolyl)(例如，咪唑-1-基)]所示的羧酸衍生物或通式(6)[式中，R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰、E-1、E-3、E-5或E-6]所示的羧酸酐反应10分钟～24小时，从而可以获得在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a的通式(1-1)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³和R⁴表示与上述相同的意义，R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰、E-1、E-3、E-5或E-6]所示的本发明化合物。

这里所使用的通式(5)所示的羧酸衍生物和通式(6)所示的羧酸酐中的某些是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据涉及羧酰卤、混合羧酸酐等的合成的文献记载的一般合成方法，由通式(4)所示的羧酸容易地合成。

制造法C

使用例如二氯甲烷、甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、水或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，并根据需要在1～1.5当量的氢氧化钾、乙醇钾或三乙胺等碱存在下，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(8)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物与1～3当量的通式(9)[式中，R¹⁰表示与上述相同的意义，J³表示氢原子或钠、钾、铯等碱金属]所示的化合物反应30分钟～24小时，从而得到在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S-R¹⁰的通式(1-2)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和R¹⁰表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物，上述通式(8)所示的化合物是通式(3)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物与通式(7)[式中，R⁹、R^9a和J¹表示与上述相同的意义，J²表示氯原子、溴原子、碘原子、C₁～C₄烷基磺酰基氧基(例如，甲磺酰基氧基)或C₁～C₄卤代烷基磺酰基氧基(例如，三氟甲磺酰基氧基)等]所示的化合物在与制造法B同样的条件下反应而得的。

这里所使用的通式(7)所示的化合物和通式(9)所示的化合物中的某些是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据文献记载的一般公知化合物的合成方法容易地合成。

制造法D

优选在氮气、氩气等惰性气体气氛下，使用例如甲醇、乙醇、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、丙酮、水或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S-C(O)R¹⁵的通式(1-3)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和R¹⁵表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物与相对于1当量的通式(1-3)所示的本发明化合物为1～40当量的氢氧化锂、氢氧化钠、碳酸钾、甲醇钠、乙醇钠、乙酸钠或氨等碱反应20分钟～16小时，然后使用盐酸水溶液等酸进行中和，从而获得通式(10)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹和R^9a表示与上述相同的意义]所示的化合物。

优选在氮气、氩气等惰性气体气氛下，使用例如二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙醚、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，并根据需要在1～1.5当量的碳酸铯、甲醇钠、叔丁醇钠、三乙胺或吡啶等碱存在下，进而根据需要添加4-(二甲基氨基)吡啶等作为催化剂，在10℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的上述得到的通式(10)所示的化合物与1～3当量的通式(11)[式中，R¹⁰和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物反应30分钟～24小时，从而获得在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S-R¹⁰的通式(1-2)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和R¹⁰表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物。

这里所使用的通式(11)所示的化合物是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据文献记载的一般公知化合物的合成方法容易地合成。

制造法E

使用例如二氯甲烷、甲醇、乙醇、六氟-2-丙醇、乙酸、水或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，在-15～50℃的温度范围内，使在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S-R¹⁰的通式(1-2)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和R¹⁰表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物与相对于1当量的通式(1-2)所示的本发明化合物为1～4当量的过氧化氢水、过碘酸钠、过碘酸钾或3-氯过氧化苯甲酸等氧化剂反应30分钟～24小时，从而获得下述亚砜，即在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰的通式(1-4)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和R¹⁰表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物中r为1的亚砜。另外，还可以使用相对于1当量的通式(1-2)所示的本发明化合物为1.1～15当量的过氧化氢水、过碘酸钠、2KHSO₅-KHSO₄-K₂SO₄(OXONE)或3-氯过氧化苯甲酸等氧化剂，并根据需要添加0.005～0.05当量钨酸钠二水合物-1.5当量浓盐酸等作为催化剂，在0～100℃的温度范围内反应1～18小时，从而获得在通式(1-4)所示的本发明化合物中r为2的砜。

同样地，可以合成R^1a为E-1、E-3、E-5和E-6的通式(1-1)所示的本发明化合物的亚砜体和砜体。

制造法F

使用例如二氯甲烷等作为溶剂，在相对于1当量通式(1-5)所示的本发明化合物为1.5等量的(二乙酰氧基碘)苯、4等量的氧化镁和0.02～0.1当量的四乙酸二铑(II)存在下，在室温下，使1当量的在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t-R¹⁰的通式(1-5)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a、R¹⁰和t表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物与2当量的三氟乙酰胺反应6～12小时，从而获得在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NC(O)CF₃的通式(1-6)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a、R¹⁰和t表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物。

使用例如甲醇、乙醇、水或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，在0℃～室温的温度范围内，使1当量的上述获得的通式(1-6)所示的本发明化合物与2～10当量的氢氧化钠、碳酸钾、甲醇钠或氨等碱反应2～10小时，从而获得在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NH的通式(1-7)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a、R¹⁰和t表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物。

进而，使用例如二氯甲烷等作为溶剂，并根据需要在1～5当量的氢化钠、三乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等碱或者10～30当量的乙酸酐和催化剂量的浓硫酸存在下，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(1-7)所示的本发明化合物与1～2当量的通式(12)[式中，R¹¹表示与上述相同的意义，J⁴表示卤素原子、羟基等]所示的化合物或通式(13)[式中，R¹¹表示C₁～C₆烷基羰基、C₁～C₆卤代烷基羰基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆卤代烷氧基羰基、C₁～C₆烷基磺酰基或C₁～C₆卤代烷基磺酰基]所示的酸酐反应15分钟～10小时，从而获得在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_t(R¹⁰)＝NR¹¹的通式(1-8)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a、R¹⁰、R¹¹和t表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物。

这里所使用的通式(12)所示的化合物和通式(13)所示的化合物是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据文献记载的一般公知化合物的合成方法容易地合成。

同样地，可以合成R^1a为E-2和E-4的通式(1-1)所示的本发明化合物。

制造法G

使用例如二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈等作为溶剂，使1当量的在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S-R¹⁰的通式(1-2)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和R¹⁰表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物与1～2当量的氨腈在相对于1当量通式(1-2)所示的本发明化合物为1～2等量的(二乙酰氧基碘)苯存在下、在0℃～室温的温度范围下反应30分钟～18小时，从而得到在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S(R¹⁰)＝NCN的通式(1-9)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和R¹⁰表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物。

使用例如二氯甲烷、乙醇、水或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，在相对于1当量通式(1-9)所示的本发明化合物为1～2.5当量的过碘酸钠或3-氯过氧化苯甲酸等氧化剂、以及根据需要的2～5当量的碳酸钾等碱存在下，并根据需要添加0.01～0.1当量的氯化钌(III)一水合物等作为催化剂，在0℃～室温的温度范围内，使上述得到的通式(1-9)所示的本发明化合物反应30分钟～18小时，从而得到在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a、R^1a为-C(R⁹)(R^9a)-S(O)(R¹⁰)＝NCN的通式(1-10)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴、R⁹、R^9a和R¹⁰表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物。

同样地，可以合成R^1a为E-2和E-4、R¹¹为氰基的通式(1-1)所示的本发明化合物。

制造法H

根据需要使用苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、叔丁基甲醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二噁烷或HMPA(六甲基磷酰三胺)等作为溶剂，并根据需要在1～4当量的碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺或吡啶等碱存在下，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的在通式(1)中R¹为-C(O)R^1a的通式(1-1)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴和R^1a表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物与1～10当量的五硫化二磷、五硫化二磷-HMDO(六甲基二硅氧烷)、劳森试剂(Lawesson′s Reagent，2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二噻二磷杂丁环＝2，4-二硫化物)等硫化剂反应10分钟～50小时，或者使用吡啶等碱作为溶剂，在80℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使其反应1～3小时，从而得到在通式(1)中R¹为-C(S)R^1a的通式(1-11)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R²、R³、R⁴和R^1a表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物。

制造法I

使用例如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等作为溶剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(14)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R¹、R²和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物与1～2当量的例如N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、次氯酸钠水溶液、次氯酸叔丁酯、氯气、溴等卤化剂反应10分钟～2小时，从而得到通式(15)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R¹、R²和R⁴表示与上述相同的意义，J⁵表示氯原子、溴原子等卤素原子]所示的异羟肟酰氯。

使用例如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等作为溶剂，并根据需要在1～2当量的碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾或三乙胺等存在下，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的上述得到的通式(15)所示的化合物与1～2当量的通式(16)[式中，X¹、X²、X³和R³表示与上述相同的意义]所示的化合物反应10分钟～24小时，从而得到通式(1)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R¹、R²、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的本发明化合物。

这里所使用的通式(16)所示的化合物是国际专利申请公报(WO2005/085216号公报)等所记载的公知化合物。

在制造法A～制造法I中，将反应结束之后的反应混合物进行直接浓缩、或溶解在有机溶剂中并水洗然后浓缩、或投入冰水中并用有机溶剂提取然后浓缩等通常的后处理，可以得到作为目标的本发明化合物。另外，在需要纯化时，可以通过重结晶、柱层析、薄层层析、液相色谱分离提取等任意纯化方法进行分离、纯化。

在制造法A～制造法C中使用的通式(3)所示的化合物，例如，可以如反应式1～反应式6那样来合成。

反应式1

根据需要使用苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、甲醇、乙醇、叔丁基甲醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、DMPU(N，N′-二甲基亚丙基脲)、乙腈、水或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，并根据需要在1～10当量的氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、N-乙基二异丙胺等碱存在下，根据需要添加0.1～0.5当量的碘化钠或碘化钾作为催化剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(17)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³、R⁴和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物与1～40当量的通式(18)[式中，R²表示氢原子、烷基、取代烷基、链烯基、炔基等]所示的胺或其盐反应1～48小时，从而得到通式(3)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义，R²表示氢原子、烷基、取代烷基、链烯基、炔基等]所示的化合物。

这里所使用的通式(18)所示的伯胺类是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据文献记载的一般伯胺类的合成方法容易地合成。

反应式2

使用例如甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃、1，4-二噁烷、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜等作为溶剂，并根据需要在0.1～2当量的碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碱存在下，根据需要添加0.1～1当量的四丁基碘化铵、三丁基十六烷基溴化鏻、冠醚(18-冠醚-6)等作为催化剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(17)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³、R⁴和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物与1～1.5当量的邻苯二甲酰亚胺钾反应0.5～24小时，从而得到通式(19)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物，再使用例如甲苯、二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、水或它们中2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，并根据需要在氮气、氩气等惰性气体气氛下，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(19)所示的化合物与1～4当量的肼一水合物或肼水溶液反应1～24小时，从而得到在通式(3)中R²为氢原子的通式(3-1)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物。

反应式3

使用例如苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、甲醇、乙醇等作为溶剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(17)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³、R⁴和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物与1～1.3当量的六亚甲基四胺反应0.5～24小时，从而得到通式(20)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³、R⁴和J²表示与上述相同的意义]所示的季铵盐，再使用例如甲醇、乙醇、乙酸、丙酸、水或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，在相对于1当量的通式(20)所示的化合物为5～100当量的盐酸、氢溴酸、丙酸、磷酸等酸催化剂存在下，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围内，使通式(20)所示的季铵盐水解0.5～24小时，从而得到在通式(3)中R²为氢原子的通式(3-1)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物。

反应式4

根据需要在氮气、氩气等惰性气体气氛下，使用例如氯仿、乙醇、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、DMPU(N，N′-二甲基亚丙基脲)、乙腈、二甲基亚砜、水或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，并根据需要添加0.005～0.3当量的四丁基硫酸氢铵、甲基三辛基氯化铵、碘化锂、碘化钾等作为催化剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(17)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³、R⁴和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物与1.1～3.0当量的叠氮化钠或叠氮化锂反应0.5～48小时，从而得到通式(21)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³、R⁴和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物，再使用例如乙醇、四氢呋喃、乙腈或它们中的2种以上的任意比例混合物等作为溶剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围内，使1当量的通式(21)所示的化合物与1～1.5当量的三苯基膦和2～5当量的水反应2～24小时，从而得到在通式(3)中R²为氢原子的通式(3-1)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³、R⁴和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物。

反应式5

依据例如J.Med.Chem.，1985年，28卷，1280页等所记载的一般斯特雷克尔(Strecker)反应的反应条件，或者Tetrahedron Lett.，1984年，25卷，4583页等所记载的与三甲基甲硅烷基氰化物反应得到氰醇衍生物然后与氨反应的反应条件等，使通式(22)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹和R³表示与上述相同的意义]所示的化合物进行反应，从而得到在通式(3)中R²为氢原子、R⁴为氰基的通式(3-2)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹和R³表示与上述相同的意义]所示的化合物。

反应式6

使用与反应式1同样的条件，使1当量的在通式(3)中R²为氢原子的通式(3-1)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物与1当量的通式(23)[式中，R²表示烷基、取代烷基、链烯基、炔基等，J²表示与上述相同的意义]所示的化合物反应，从而得到通式(3)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义，R²表示烷基、取代烷基、链烯基、炔基等]所示的化合物。

这里所使用的通式(23)所示的化合物中的某些是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据文献记载的一般烷基卤化物和烷基磺酸酯的合成方法容易地合成。

制造法I中使用的通式(14)所示的化合物，例如可以如下合成。

反应式7

即，依据文献记载的公知方法，例如Bull.Chem.Soc.Jpn.，1994年，67卷，2329页等所记载的方法，在共存甲酸等氢化物源的条件下，使用钯等过渡金属催化剂使通式(24)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R¹、R²和R⁴表示与上述相同的意义，J⁶表示溴原子、碘原子或C₁～C₄卤代烷基磺酸酯基(例如，三氟甲磺酰氧基)等]所示的化合物进行CO插入反应，从而得到通式(25)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R¹、R²和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物。

依据文献记载的公知方法，例如J.Med.Chem.，2001年，44卷，2308页等所记载的方法，使上述得到的通式(25)所示的化合物与羟胺或其盐反应，从而可以容易地合成通式(14)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R¹、R²和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物。

反应式1～反应式4所用的通式(17)所示的化合物，例如可以如反应式8和反应式9那样进行合成。

反应式8

在与反应式7同样的条件下，对通式(26)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和J⁶表示与上述相同的意义]所示的化合物进行CO插入反应，从而合成通式(22)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹和R³表示与上述相同的意义]所示的化合物。

对于这样得到的通式(22)所示的化合物，依据文献记载的公知方法，例如J.Org.Chem.，1999年，64卷，2873页和2000年，65卷，4618页等所记载的方法，使其与通式(27)[式中，R⁴除氢原子以外表示与上述相同的意义，M表示锂、镁等金属或三甲基甲硅烷基等]所示的化合物反应，或者依据例如J.Med.Chem.，2007年，50卷，2424页等所记载的方法进行环元，从而得到通式(28)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物，对于该化合物，再依据例如J.Am.Chem.Soc.，1986年，108卷，6819页等所记载的方法进行卤化，或者依据例如Bioorganic&Med.Chem.，1999年，7卷，2647页、J.Org.Chem.，2004年，69卷，1227页等所记载的方法进行磺酸酯化，从而合成通式(17)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³、R⁴和J²表示与上述相同的意义]所示的化合物。

这里所使用的通式(26)所示的化合物中的某些是国际专利申请公报(WO2005/085216号公报)所记载的公知化合物，另外，除此之外的也可以依据该文献记载的方法和国际专利申请公报(WO2007/074789号公报)所记载的方法与公知化合物同样地合成。另外，通式(27)所示的化合物也是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据文献记载的一般合成方法容易地合成。

反应式9

依据文献记载的公知方法，例如J.Med.Chem.，1991年，34卷，2209页等所记载的方法，使用N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺等将通式(29)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物进行卤化，从而合成通式(17)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义，J²表示氯原子、溴原子等]所示的化合物。

反应式7所用的通式(24)所示的化合物，例如可以如反应式10和反应式11那样进行合成。

反应式10

使公知的通式(30)[式中，A¹、A²、A³、Y¹和J⁶表示与上述相同的意义]所示的化合物与反应式8同样地进行反应，得到通式(32)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R⁴、J²和J⁶表示与上述相同的意义]所示的化合物，在与反应式1同样的条件下，使通式(32)所示的化合物与通式(18)[式中，R²表示与上述相同的意义]所示的化合物反应，从而合成通式(33)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R²、R⁴和J⁶表示与上述相同的意义]所示的化合物。

使这样得到的通式(33)所示的化合物与制造法A～制造法H同样地进行反应，从而合成通式(24)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R¹、R²、R⁴和J⁶表示与上述相同的意义]所示的化合物。

反应式11

使公知的通式(30)[式中，A¹、A²、A³、Y¹和J⁶表示与上述相同的意义]所示的化合物与反应式5同样地进行反应，得到在通式(33)中R²为氢原子、R⁴为氰基的通式(33-1)[式中，A¹、A²、A³、Y¹和J⁶表示与上述相同的意义]所示的化合物，使通式(33-1)所示的化合物与制造法A～制造法H同样地进行反应，从而合成在通式(24)中R²为氢原子、R⁴为氰基的通式(24-1)[式中，A¹、A²、A³、Y¹、R¹和J⁶表示与上述相同的意义]所示的化合物。

反应式9中使用的通式(29)所示的化合物，例如可以如下合成。

反应式12

即，使通式(35)[式中，A¹、A²、A³、Y¹和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物与制造法I同样地进行反应，从而合成通式(29)[式中，A¹、A²、A³、X¹、X²、X³、Y¹、R³和R⁴表示与上述相同的意义]所示的化合物。

这里所使用的通式(35)所示的化合物中的某些是公知化合物，一部分可以作为市售品获得。另外，除此之外的也可以依据文献记载的一般公知化合物的合成方法容易地合成。

在上述各反应中，可以在反应结束之后，通过进行通常的后处理，从而得到作为制造法A～制造法C和制造法I的原料化合物的各个制造中间体。

另外，通过这些方法制造的各个制造中间体也可以不进行分离、纯化，而直接用于各自的后续工序的反应。

作为本发明所包含的活性化合物，具体可列举例如表2所示的化合物。其中，表2的化合物是用于例示的，本发明不仅限于此。

此外，表中记为Et的取代基表示乙基，以下n-Pr和Pr-n的记载表示正丙基，i-Pr和Pr-i的记载表示异丙基，c-Pr和Pr-c的记载表示环丙基，n-Bu和Bu-n的记载表示正丁基，s-Bu和Bu-s的记载表示仲丁基，i-Bu和Bu-i的记载表示异丁基，t-Bu和Bu-t的记载表示叔丁基，Ph的记载表示苯基，

表中记为D-7-1a～D-14-1a的取代基分别表示下述结构式所示的芳香族杂环基，

例如，[C(O)CH₂S(D-9-1a)CH₃]的表述表示(N-甲基咪唑-2-基硫基)乙酰基，

表中记为E-1-1a～E-6-1a的取代基分别表示下述结构式所示的饱和杂环基，

例如，[C(O)(E-1-1a)]的表述表示2-四氢噻吩基羰基。

另外，表中记为T-1～T-4的取代基分别表示下述结构式所示的取代基。

表2

表中通式(1)所示的本发明化合物中的取代基X¹、X²和X³用(X)_m表示，表示X¹、X²和X³各自的取代位置的编号对应于下述结构式中所记载的编号的位置。

本发明化合物即使在低浓度下也能够有效地防除作为危害农业园艺作物和树木等的所谓农业害虫、寄生在家畜·家禽类上的所谓家畜害虫、在房屋等人类生活环境中产生各种不良影响的所谓卫生害虫、危害储藏在仓库中的谷物等的所谓储藏害虫等的昆虫类，以及在相同情形下产生、造成危害的螨类、甲壳类、软体动物、线虫类等任何有害生物。

作为能够使用本发明化合物来防除的昆虫类、螨类、甲壳类、软体动物和线虫类，具体可列举例如：

茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes oranafaciata)、苹果纹卷叶蛾(Archips breviplicanus)、乱纹苹果卷叶蛾(Archipsfuscocupreanus)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷叶蛾(Homonamagnanima)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、豆小卷叶蛾(Matsumuraeses phaseoli)、褐卷叶蛾(Pandemis heparana)、棉潜蛾(Bucculatrix pyrivorella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、棉铃虫蛾(Pectinophora gossypiella)、桃小食蛾(Carposina sasakii)、苹果蛾(Cydla pomonella)、二化螟(Chilosuppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethespunctiferalis)、瓜绢螟(Diaphania indica)、豆荚螟(Etiella zinckenella)、桑野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心野螟(Hellula undalis)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、紫杆野螟(Ostrinia scapulalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、草坪苞蛾(Parapediasia teterrella)、直纹稻弄蝶(Parnara guttata)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、纹白蝶(Pieris rapae crucivora)、大造桥虫(Ascotisselenaria)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、油茶毒蛾(Euproctispseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、暗点灯蛾(Lemyra imparilis)、枯叶夜蛾(Adris tyrannus)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、球菜夜蛾(Agrotisipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographanigrisigna)、银纹夜蛾(Ctenoplusia agnata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、烟青虫(Helicoverpa assulta)、玉米穗夜蛾(Helicoverpa zea)、绿棉铃虫(Heliothis virescens)、甘蓝灯蛾(Mamestra brassicae)、粘虫(Mythimnaseparata)、水稻螟(Naranga aenescens)、灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、淡剑纹灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、葡萄果实蛀虫(Endopiza viteana)、天蛾(Manduca quinquemaculata)、烟草天蛾(Manducasexta)等鳞翅目昆虫，

花蓟马(Frankliniella intonsa)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等缨翅目昆虫，

斑须蝽(Dolycoris baccarum)、蓝蝽(Eurydema rugosum)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcorisventralis)、光绿蝽(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿椿象(Nezara antennata)、南方绿椿象(Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、珀蝽(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophoralurida)、稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、点蜂缘椿象(Riptortus clavatus)、黄伊缘蝽(Rhopalus msculatus)、甘蔗长蝽(Cavelerius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、离斑棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、日本跳盲蝽(Halticus insularis)、棉花盲蝽(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、葡萄浮尘子(Arboridia apicalis)、黄绿二室叶蝉(Balclutha saltuella)、二点大叶蝉(Epiacanthus stramineus)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、小绿叶蝉(Empoasca nipponica)、茶小绿叶蝉(Empoascaonukii)、豆小绿叶蝉(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctinceps)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、柑桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、桔黄粉虱(Dialeurodes citri)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、棉蚜(Aphis gossypii)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、茶蚜(Toxoptera aurantii)、草履蚧(Drosichacorpulenta)、吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi)、石蒜绵粉蚧(Phenacoccussolani)、柑桔粉蚧(Planococcus citri)、日本粉蚧(Planococcus kuraunhiae)、桑粉蚧(Pseudococcus comstocki)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、红圆肾盾蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶围盾蚧(Fiorinia theae)、茶圆蚧(Pseudaonidia paeoniae)、桑蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、桑白蚧(Pseudaulacaspis prunicola)、卫矛蜕盾蚧(Unaspis euonymi)、箭头蚧(Unaspis yanonensis)、温带臭虫(Cimex lectularius)等半翅目昆虫，

铜色丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、局檬废采公瘤(Gametis jucunda)、沥青七鳃金龟(Heptophylla picea)、日本金龟子(Popillia japonica)、马铃薯甲虫(Lepinotarsa decemlineata)、褐纹金针虫(Melanotus fortnumi)、栉叩头虫(Melanotus tamsuyensis)、烟甲虫(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、牛角虫(Anoplophora malasiaca)、松褐天牛(Monochamusalternatus)、黄星桑天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechuspyrrhoderus)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、黄瓜甲虫(Diabroticaundecimpunctata)、西方玉米根虫(Diabrotica virgifera)、巴氏根萤叶甲(Diabrotica barberi)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄条叶蚤(Phyllotretastriolata)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis)、梨虎(Rhynchites heros)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、棉铃象甲虫(Anthonomus grandis)、稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)、甘薯象鼻虫(Euscepes postfasciatus)、紫苜蓿象甲(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄根象甲(Otiorhynchus sulcatus)、谷象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophiluszeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等鞘翅目昆虫，

大豆荚瘿蝇(Asphondylia yushimai)、麦红吸浆虫(Sitodiplosismosellana)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、东方果实蝇(Bactroceradorsalis)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)、大麦水蝇(Hydrellia griseola)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、稻潜蝇(Agromyza oryzae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、灰地种蝇(Delia platura)、油菜肖藜泉蝇(Pegomyacunicularia)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、黑森瘿蚊(Mayetioladestructor)、家蝇(Musca domestica)、厩刺蝇(Stomoxys calcitrans)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypodermalineatum)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、须舌蝇(Glossina palpalis、Glossinamorsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、牛虻(Tabanustrigonus)、大蛾蚋(Telmatoscopus albipunctatus)、日本细蠓(Leptoconopsnipponensis)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白线斑蚊(Aedes albopicutus)、中华按蚊(Anopheles hyracanus sinesis)等双翅目昆虫，

クリハバチ(Apethymus kuri)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、蔷薇三节叶蜂(Arge pagana)、松黄新松叶蜂(Neodiprion sertifer)、栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、鬼针游蚁(Eciton burchelli，Eciton schmitti)、日本弓背蚁(Camponotus japonicus)、金环胡蜂(Vespa mandarina)、牛头犬蚂蚁(Myrmecia spp.)、火蚁类(Solenopsis spp.)、小黄单家蚁(Monomoriumpharaonis)等膜翅目昆虫，

黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)、东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)、亚洲飞蝗(Locusta migratoria)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、非洲沙漠蝗(Schistocerca gregaria)等直翅目昆虫，

菜白棘跳虫(Onychiurus folsomi)、白跳虫(Onychiurus sibiricus)、圆钩圆跳虫(Bourletiella hortensis)等弹尾目昆虫，

黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本蟑螂(Periplaneta japonica)、德国小蠊(Blattella germanica)等网翅目昆虫，

家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermessperatus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)等的等翅目昆虫，

猫蚤(Ctenocephalidae felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、禽嗜毛蚤(Echidnophaga gallinacea)、致痒蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等蚤目昆虫，

大鸡虱(Menacanthus stramineus)、牛鸟虱(Bovicola bovis)等食毛目昆虫，

牛虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、牛管虱(Solenopotes capillatus)等虱目昆虫，

仙客来细螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、双叶跗线螨(Tarsonemus bilobatus)等跗线螨类，

白菜叶爪螨(Penthaleus erythrocephalus)、麦圆蜘蛛(Penthaleusmajor)等真足螨类，

稻叶螨(Oligonychus shinkajii)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)等叶螨类，

茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、曲叶螨(Aceria tulipae)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、苹果斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、柑橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)等瘿螨类，

罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)、腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、腐蚀酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨类，

蜂蟹螨(Varroa jacobsoni)等蜂螨类，

微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、硬蜱(Haemophysalis campanulata)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、卡宴花蜱(Amblyommaspp.)、安氏革蜱(Dermacentor spp.)等蜱类，

恙蹒(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等肉食螨类，

犬蠕形螨(Demodex canis)、猫毛囊蠕形螨(Demodex cati)等蠕形螨类，

羊痂恙虫(Psoroptes ovis)等痒螨类，

疥螨(Sarcoptes scabiei)、小穿孔疥癣虫(Notoedres cati)、脚螨(Knemidocoptes spp.)等疥螨类，

平甲虫(Armadillidium vulgare)等甲壳类，

福寿螺(Pomacea canaliculata)、褐云玛瑙螺(Achatina fulica)、蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、黄蛞蝓(Limax Valentiana)、蜗牛(Acustadespecta sieboldiana)、三线条蜗牛(Euhadra peliomphala)等腹足类，

伤根线虫(Prathylenchus coffeae)、穿刺短体线虫(Prathylenchuspenetrans)、核桃伤根线虫(Prathylenchus vulnus)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等线虫类等，但本发明并不仅限于此。

另外，作为能够使用本发明化合物来防除的家畜、家禽、宠物等的内部寄生虫，具体可列举例如：

捻转血矛线虫(Haemonchus)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、奥氏奥斯特线虫(Ostertagia)、细颈线虫属(Nematodirus)、侧古柏线虫属(Cooperia)、蛔虫属(Ascaris)、仰口属(Bunostomum)、猪结节虫属(Oesophagostomum)、夏伯特属(Chabertia)、毛首鞭形线虫(Trichuris)、圆线虫属(Storongylus)、毛样线虫属(Trichonema)、网尾线虫属(Dictyocaulus)、毛细线虫属(Capillaria)、异刺线虫属(Heterakis)、大蛔虫属(Toxocara)、禽蛔虫属(Ascaridia)、尖尾科尖尾属(Oxyuris)、钩口属(Ancylostoma)、钩刺属(Uncinaria)、弓蛔虫属(Toxascaris)、马蛔虫属(Parascaris)等线虫类，

吴策丝虫属(Wuchereria)、布鲁线虫属(Brugia)、盘尾属(Onchoceca)、犬心丝虫属(Dirofilaria)、罗阿丝虫属(Loa)等丝状虫科(Filariidae)线虫类，

龙线属(Deacunculus)等龙线虫科(Dracunculidae)线虫类，

犬绦虫(Dipylidium caninum)、猫绦虫(Taenia taeniaeformis)、猪带绦虫(Taenia solium)、牛肉绦虫(Taenia saginata)、缩小膜壳绦虫(Hymenolepisdiminuta)、贝氏莫尼茨绦虫(Moniezia benedeni)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、孟氏裂头绦虫(Diphyllobothrium erinacei)、单包绦虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)等绦虫类，

肝蛭(Fasciola hepatica，F.gigantica)、卫氏肺吸虫(Paragonimuswestermanii)、肥大血吸虫(Fasciolopsic bruski)、胰阔盘血吸虫(Eurytremapancreaticum，E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本血吸虫(Schistosoma japonicum)、埃及血吸虫(Schistosoma haematobium)、曼氏血吸虫(Schistosoma mansoni)等吸虫类，

柔嫩艾美球虫(Eimeria tenella)、堆形艾美球虫(Eimeria acervulina)、布氏艾美尔球虫(Eimeria brunetti)、巨型艾美球虫(Eimeria maxima)、毒害艾美球虫(Eimeria necatrix)、牛爱艾美球虫(Eimeria bovis)、类绵羊艾美球虫(Eimeria ovinoidalis)等艾美球虫类(Eimeria spp.)，

克氏锥虫(Trypanosomsa cruzi)、利什曼原虫类(Leishmania spp.)、疟原虫(Plasmodium spp.)、巴贝虫类(Babesis spp.)、毛滴虫类(Trichomonadidae spp.)、黑头病原虫类(Histomanas spp.)、梨形虫类(Giardia spp.)、弓形虫类(Toxoplasma spp.)、痢疾阿米巴(Entamoebahistolytica)、泰氏梨形虫类(Theileria spp.)，等等，但是本发明并不仅限于这些。

进而，本发明化合物对于那些对有机磷类化合物、氨基甲酸酯类化合物或拟除虫菊酯类化合物等现有的杀虫剂产生耐药性的有害生物也是有效的。

即，本发明化合物能够以较低的浓度有效防除属于弹尾目(Collembola)、网翅目(Dictyoptera)、直翅目(Orthoptera)、等翅目(Isoptera)、缨翅目(Thysanoptera)、半翅目(Hemiptera和Homoptera(同翅目))、鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、双翅目(Diptera)、蚤目(Siphonaptera)和虱目(Anoplura)等昆虫类、螨类、腹足类和线虫类等的有害生物。另一方面，本发明化合物对于哺乳类、鱼类、甲壳类和益虫(蜜蜂、熊蜂等有用昆虫，和/或蚜小蜂(ツヤコバチ)、蚜茧蜂(アブラバチ)、寄蝇、小花椿、钝绥螨等的天敌)几乎没有不良影响，具有非常有用的优点。

在使用本发明化合物时，通常可以与适当的固体载体或液体载体混合，进而根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展着剂、增稠剂、防冻剂、粘合剂、防固结剂、崩解剂、消泡剂、防腐剂和防分解剂等，可以制成可溶性液剂(soluble concentrate)、乳剂(emulsifiable concentrate)、可湿性粉剂(wettable powder)、水溶性粉剂(water soluble powder)、水分散性颗粒剂(water dispersible granule)、水溶性颗粒剂(water soluble granule)、悬浮剂(suspension concentrate)、浓乳剂(concentrated emulsion)、悬乳剂(suspoemulsion)、微乳剂(microemulsion)、粉剂(dustable powder)、颗粒剂(granule)、片剂(tablet)和乳胶剂(emulsifiable gel)等任意剂型的制剂进行实际应用。另外，从省力和提高安全性的观点出发，可以将上述任意剂型的制剂封装在水溶性胶囊和水溶性膜袋等的水溶性包装体中使用。

作为固体载体，可列举例如，石英、方解石、海泡石、白云石、白垩、高岭石、叶蜡石、绢云母、埃洛石、准埃洛石、木节粘土、蛙目粘土、陶石、ジ一クライト、水铝英石、白砂、云母、滑石、膨润土、活性白土、酸性白土、轻石、凹凸棒石、沸石和硅藻土等天然矿物质，例如烧结粘土、珍珠岩、白砂球、蛭石、阿塔朴盖活性白土(attapulgus clay)和烧结硅藻土等天然矿物质的烧结品，例如碳酸镁、碳酸钙、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸铵、硫酸钠、硫酸镁、磷酸氢二铵、磷酸二氢铵和氯化钾等无机盐类，例如葡萄糖、果糖、蔗糖和乳糖等糖类，例如淀粉、粉末纤维素和糊精等多糖类，例如脲、脲衍生物、苯甲酸和苯甲酸盐等有机物，例如木粉、软木粉、玉米穗秆、胡桃壳和烟草茎等植物类，粉煤灰、白炭黑(例如，含水的合成二氧化硅、无水合成二氧化硅和含水的合成硅酸盐等)以及肥料等。

作为液体载体，可列举例如二甲苯、烷基(C₉或C₁₀等)苯、苯基二甲苯基乙烷和烷基(C₁或C₃等)萘等芳香烃类，机油、正链烷烃、异链烷烃和环烷烃等脂肪烃类，煤油等的芳香烃与脂肪烃的混合物，乙醇、异丙醇、环己醇、苯氧基乙醇和苄醇等醇，乙二醇、丙二醇、二甘醇、己二醇、聚乙二醇和聚丙二醇等多元醇，丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、苯基溶纤剂、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚和丙二醇单苯基醚等醚，苯乙酮、环己酮和γ-丁内酯等酮，脂肪酸甲酯、琥珀酸二烷基酯、谷氨酸二烷基酯、己二酸二烷基酯和苯二甲酸二烷基酯等酯，N-烷基(C₁、C₈或C₁₂等)吡咯烷酮等酸酰胺，大豆油、亚麻子油、菜籽油、椰子油、棉籽油和蓖麻油等油脂，二甲亚砜以及水。

这些固体和液体载体可以单独使用，也可以将2种以上并用。

作为表面活性剂，可列举例如，聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(单或二)苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸(单或二)酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、蓖麻油环氧乙烷加成物、乙炔二醇、乙炔醇、乙炔二醇的环氧乙烷加成物、乙炔醇的环氧乙烷加成物和烷基糖苷等非离子性表面活性剂，烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单或二)烷基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、聚羧酸盐(例如，聚丙烯酸盐、聚马来酸盐和马来酸与烯烃的共聚物等)和聚苯乙烯磺酸盐等阴离子性表面活性剂，烷基胺盐和烷基季铵盐等阳离子性表面活性剂，氨基酸型及甜菜碱型等两性表面活性剂，硅氧烷系表面活性剂以及氟系表面活性剂。

对这些表面活性剂的含量不特别限制，相对于100重量份的本发明的制剂，通常优选为0.05～20重量份的范围。另外，这些表面活性剂可以单独使用，也可以将2种以上并用。

本发明化合物的施用药量根据所应用场所、施用时间、施用方法、栽培作物等不同而不同，一般作为有效成分量优选为每公顷(ha)0.005～50kg左右。

另一方面，当在作为家畜和宠物的哺乳动物和鸟类的外部或内部寄生虫的防除中使用本发明化合物时，可以通过下述方法将有效量的本发明化合物与制剂用添加物一起给药：口服给药，注射(肌肉、皮下、静脉内、腹腔内)等非口服给药，浸渍、喷雾、沐浴、洗涤、浇泼(pouring-on)和喷滴(spotting-on)和喷粉(dusting)等经皮给药，经鼻给药来施加有效量的本发明化合物和制剂用添加物。本发明化合物可以通过使用了细片、板、带、套环、耳号(earmark)、肢体电报缚带(limb band)、标记装置等的成型制品给药。在给药时，可以将本发明化合物制成适合给药途径的任意剂型。

作为所调制的任意的剂型，可列举粉剂、粒剂、可湿性粉剂、颗粒剂、片剂、大药丸、胶囊剂、包含活性化合物的成型制品等固体调制物；注射用液剂、口服用液剂、用于皮肤上或体腔中的液剂；浇泼剂(Pour-on)、喷滴剂(Spot-on)、流动剂、乳剂等溶液调制物；软膏剂、凝胶等半固体调制物等。

固体调制物主要用于口服给药，或者用水等稀释并用于经皮给药或环境处理。可以通过根据需要添加辅助剂将活性化合物与适当的赋形剂共同混合、并且制成所需的形状来配制固体调制物。作为适当的赋形剂，例如有碳酸盐、碳酸氢盐、磷酸盐、氧化铝、二氧化硅、粘土等无机物质，糖、纤维素、粉碎的谷物、淀粉等有机物质。

注射用液剂可以在静脉内、肌肉内和皮下给药，可以通过使活性化合物溶解在适当的溶剂中，并且视需要加入增溶剂、酸、碱、缓冲用盐、抗氧化剂和保护剂等添加剂来调制注射用液剂。作为适当的溶剂，可列举水、乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮以及它们的混合物，生理学上容许的植物油、适合注射的合成油等。作为增溶剂，可列举聚乙烯基吡咯烷酮、聚氧乙烯化蓖麻油和聚氧乙烯化失水山梨糖醇酯等。保护剂有苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇等。

口服液剂可以直接给药或者稀释后给药。并且可以与注射用液剂同样地调制。

流动剂、乳剂等可以直接给药，或者稀释后经皮给药或用于环境处理。

在皮肤上使用的液剂可以通过浇泼、扩散、刷涂、喷雾、散布或浸渍(浸渍、沐浴或洗涤)来涂布，从而进行给药。这些液剂可以与注射用液剂同样地调制。

浇泼剂(Pour-on)和喷滴剂(Spot-on)可以通过在皮肤的限定部位浇泼或喷雾，从而使活性化合物浸入皮肤中并作用于全身。浇泼剂和喷滴剂可以通过将有效成分在适当的适合皮肤的溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化来制备。根据需要，还可以加入表面活性剂、着色剂、吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂和粘合剂等辅助剂。

作为适当的溶剂，可列举水、烷醇、二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、苄醇、苯乙醇、苯氧基乙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯、双丙甘醇单甲醚、二甘醇单丁醚、丙酮、甲乙酮、芳香烃和/或脂肪烃、植物油或合成油、DMF、液体石蜡、轻质液体石蜡、硅氧烷、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或2，2-二甲基-4-氧亚甲基-1，3-二氧戊环。吸收促进物质可列举DMSO、肉豆蔻酸异丙酯、壬酸双丙甘醇酯、硅油、脂肪族酯、甘油三酯和脂肪醇。抗氧化剂可列举亚硫酸盐、焦亚硫酸盐、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚和生育酚。

乳剂可以口服给药、经皮给药或者注射给药。可以通过使有效成分溶解在疏水性相或亲水性相中，然后利用适当的乳化剂，并根据需要进一步与着色剂、吸收促进物质、保护剂、抗氧化剂、遮光剂和增稠物质等辅助剂一起，将上述溶解产物与其他相的溶剂进行均质化，从而制备乳剂。

作为疏水性相(油)，可列举石蜡油、硅油、芝麻油、杏仁油、蓖麻籽油、合成甘油三酯、硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酯、月桂酸己酯、壬酸双丙甘醇酯、支链状的短链脂肪酸和链长为C16～C18的饱和脂肪酸的酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长为C12～C18的饱和脂肪醇的辛酸酯/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油基酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蜡状脂肪酸酯、苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯、异十三醇、2-辛基十二烷醇、鲸蜡基十八烷醇、油醇。

作为亲水性相，可列举水、丙二醇、甘油、山梨糖醇。

作为乳化剂，可列举聚氧乙烯化蓖麻油、聚氧乙烯化单烯属酸失水山梨糖醇酯、单硬脂酸失水山梨糖醇酯、单硬脂酸甘油酯、硬脂酸聚氧乙基酯、烷基酚聚乙二醇醚等非离子性表面活性剂；N-十二烷基-β-亚氨基二丙酸二钠、卵磷脂等两性表面活性剂；十二烷基硫酸钠、脂肪醇硫酸醚、单/二烷基聚乙二醇正磷酸酯的单乙醇胺盐等阴离子性表面活性剂；十六烷基三甲基氯化铵等阳离子性表面活性剂等。

作为其他辅助剂，可列举羧甲基纤维素、甲基纤维素、聚丙烯酸酯、藻酸酯、明胶、阿拉伯树胶、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚、马来酸酐的共聚物、聚乙二醇、蜡、胶体二氧化硅。

半固体调制物可以通过涂布在皮肤上、或者扩散、或者导入体腔中来给药。凝胶可以通过在针对注射用液剂的上述制备的溶液中加入充分的增稠剂直至产生软膏状的具有粘稠性的透明物质来制备。

接下来显示使用本发明化合物时的制剂的配合例。但本发明的配合例并不仅限于这些。此外，在以下配合例中，“份”表示重量份。

[可湿性粉剂]

本发明化合物            0.1～80份

固体载体                5～98.9份

表面活性剂              1～10份

其他                    0～5份

作为其他，可列举例如，防固结剂、防分解剂等。

[乳剂]

本发明化合物            0.1～30份

有机溶剂                45～95份

表面活性剂              4.9～30份

水                      0～50份

其他                    0～10份

作为其他，可列举例如，展着剂、防分解剂等。

[悬浮剂]

本发明化合物             0.1～70份

液体载体                 15～98.89份

表面活性剂               1～12份

其他                     0.01～30份

作为其他，可列举例如，防冻结剂、增稠剂等。

[水分散性颗粒剂]

本发明化合物            0.1～90份

固体载体                0～98.9份

表面活性剂              1～20份

其他                    0～10份

作为其他，可列举例如，结合剂、防分解剂等。

[液剂]

本发明化合物            0.01～70份

液体载体                20～99.99份

其他                    0～10份

作为其他，可列举例如，防冻结剂、展着剂等。

[粒剂]

本发明化合物            0.01～80份

固体载体                10～99.99份

其他                    0～10份

作为其他，可列举例如，结合剂、防分解剂等。

[粉剂]

本发明化合物            0.01～30份

固体载体                65～99.99份

其他                    0～5份

作为其他，可列举例如，防漂移剂、防分解剂等。

接下来，更具体地显示以本发明化合物为有效成分的制剂例，但本发明并不限于这些。

此外，在以下配合例中，“份”表示重量份。

[配合例1]可湿性粉剂

本发明化合物No.1-135            20份

叶蜡石                          74份

ソルポ一ル5039                  4份

(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)

カ一プレツクス#80D                2份

(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)

将以上各成分均匀混合粉碎，制成可湿性粉剂。

[配合例2]乳剂

本发明化合物No.1-155              5份

二甲苯                            75份

N-甲基吡咯烷酮                    15份

ソルポ一ル2680                    5份

(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)

将以上成分均匀混合，制成乳剂。

[配合例3]乳剂

本发明化合物No.1-011              4份

DBE                               36份

(己二酸二甲酯、戊二酸二甲酯、琥珀酸二甲酯的混合物：インビスタ(INVISTA)社制商品名)

己二酸二异丁酯                    30份

N-甲基吡咯烷酮                    10份

ソプロフオ一ルBSU                 14份

(非离子性表面活性剂：ロ一デイア(Rhodia)社商品名)

ロ一ダカル70BC                    6份

(阴离子性表面活性剂：ロ一デイア(Rhodia)社商品名)

将以上成分均匀混合，制成乳剂。

[配合例4]乳剂

本发明化合物No.1-149              4份

DBE                               11份

(己二酸二甲酯、戊二酸二甲酯、琥珀酸二甲酯的混合物：インビスタ(INVISTA)社制商品名)

己二酸二异丁酯                30份

N-甲基吡咯烷酮                5份

ソプロフオ一ルBSU             14份

(非离子性表面活性剂：ロ一デイア(Rhodia)社商品名)

ロ一ダカル70BC                6份

(阴离子性表面活性剂：ロ一デイア(Rhodia)社商品名)

丙二醇                        10份

水                            20份

将以上成分均匀混合，制成乳剂。

[配合例5]悬浮剂

本发明化合物No.1-113          25份

アグリゾ一ルS-710             10份

(非离子性表面活性剂：花王(株)商品名)

ルノツクス1000C               0.5份

(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)

黄原酸胶                      0.2份

水                            64.3份

将以上成分均匀混合，然后湿式粉碎，制成悬浮剂。

[配合例6]水分散性颗粒剂

本发明化合物No.1-011          75份

ハイテノ一ルNE-15             5份

(阴离子性表面活性剂：第一工业制药(株)商品名)

バニレツクスN                 10份

(阴离子性表面活性剂：日本制纸(株)商品名)

カ一プレツクス#80D            10份

(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)

将以上成分均匀混合粉碎，然后加入少量的水进行搅拌混合，再用挤出式造粒机进行造粒，并进行干燥，制成水分散性颗粒剂。

[配合例7]粒剂

本发明化合物No.1-149              5份

膨润土                            50份

滑石                              45份

将以上成分均匀混合粉碎，然后加入少量的水进行搅拌混合，再用挤出式造粒机进行造粒，并进行干燥，制成粒剂。

[配合例8]粉剂

本发明化合物No.1-155              3份

カ一プレツクス#80D                0.5份

(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)

高岭                              95份

磷酸二异丙酯                      1.5份

将以上成分均匀混合粉碎，制成粉剂。

在使用时，将上述制剂用水稀释1～10000倍，或者不稀释直接散布。

[配合例9]可湿性粉剂调制物

本发明化合物No.1-152              25份

二异丁基萘磺酸钠                  1份

正十二烷基苯磺酸钙                10份

烷基芳基聚乙二醇醚                12份

萘磺酸甲醛缩合物的钠盐            3份

乳液型硅氧烷                      1份

二氧化硅                          3份

高岭土                            45份

[配合例10]水溶性浓稠剂调制物

本发明化合物No.1-097              20份

聚氧乙烯十二烷基醚                3份

琥珀酸二辛酯磺酸钠                3.5份

二甲基亚砜                        37份

2-丙醇                            36.5份

[配合例11]喷雾用液剂

本发明化合物No.1-084              2份

二甲基亚砜                        10份

2-丙醇                            35份

丙酮                              53份

[配合例12]经皮给药用液剂

本发明化合物No.1-137              5份

己二醇                            50份

异丙醇                            45份

[配合例13]经皮给药用液剂

本发明化合物No.1-097              5份

丙二醇单甲醚                      50份

双丙甘醇                          45份

[配合例14]经皮给药(浇泼)用液剂

本发明化合物No.1-137              2份

轻质液体石蜡                      98份

[配合例15]经皮给药(浇泼)用液剂

本发明化合物No.1-152              2份

轻质液体石蜡                      58份

橄榄油                            30份

ODO-H                             9份

信越シリコ一ン                    1份

另外，将本发明化合物用作农药时，可以根据需要在制剂时或者散布时与其他种类的除草剂、各种杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂等混合施用。

特别地，通过与其他农药或者植物激素混合施用，可以期待减少施用药量带来的低成本化，混合药剂的协同作用所带来的扩大杀虫谱、实现更高的有害生物防除效果。这时，还可以同时与多种公知的农药组合使用。作为与本发明化合物混合使用的农药的种类，可列举例如The PesticideManual，14版，2006年所记载的化合物等。可具体例示其通用名如下，但是并不仅限于这些。

杀菌剂：阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、酰基氨基苯甲酰胺(acylaminobenzamide)、アシペタツクス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、代森铵(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、敌菌灵(anilazine)、氧环唑(azaconazole)、肼硫双(azithiram)、腈嘧菌脂(azoxystrobin)、多硫化钡(barium polysulfide)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、敌菌腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻清(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、苯杂吗(benzamorf)、ベトキサジン(bethoxazine)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、联苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、波尔多液(bordeaux mixture)、啶酰菌胺(boscalid)、溴康唑(bromoconazole)、布瑞莫(bupirimate)、丁赛特(buthiobate)、多硫化钙(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、盖普丹(captan)、环丙酰菌胺(carpropamid)、吗菌威(carbamorph)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、香芹酮(carvone)、チエシユントミクスチヤ(cheshunt mixture)、螨离丹(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethane)、四氯对醌(chloranil)、クロルフエナゾ一ル(chlorfenazol)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、百菌清(chlorothalonil)、四氯喹啉(chlorquinox)、乙菌利(chlozolinate)、氯咪巴唑(clim bazole)、克霉唑(clotrimazole)、乙酸铜(copperacetate)、碱式碳酸铜(copper carbonate，basic)、氢氧化铜(copperhydroxide)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸铜(copper oleate)、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、碱式硫酸铜(coppersulfate，basic)、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、硫杂灵(cufraneb)、福美铜氯(cuprobam)、氰霜唑(cyazofamid)、环康酰胺(cyclafuramid)、环己酰亚胺(cycloheximide)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、氰菌灵(cypendazole)、环丙唑醇(cyproconazol)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、癸磷锡(decafentin)、保果鲜(dehydroacetic acid)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、二氯酚(dichlorophen)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌清(diclomedine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、高效烯唑醇(diniconazole-M)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、敌螨普-4(dinocap-4)、敌螨普-6(dinocap-6)、二硝酯(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、多果定(dodine)、肼菌酮(drazoxolon)、敌瘟磷(edifenphos)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、依瑞莫(ethirimol)、保长啉(ethoxyquin)、氯唑灵(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、フエブコナゾ一ル(febuconazole)、咪唑菌酮(fenamidone)、地可松(fenaminosulf)、菌拿灵(fenapanil)、フエンダゾスラム(fendazosulam)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种地酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、双硫丹(fentin)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟纹胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、フルフアネ一ト(furphanate)、果绿定(glyodin)、灰黄霉素(griseofulvin)、克热净(guazatine)、烯菌酯(halacrinate)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、环己硫磷(hexylthiofos)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、恶霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、氯丙森锌(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、灭锈胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、嘧菌胺(mepanipyrim)、丙氧灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、叶菌唑(metconazole)、磺菌胺(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、代森钠(nabam)、多马霉素(natamycin)、双(二甲基二硫代氨基甲酸酯)镍(nickelbis(dimethyldithiocarbamate))、硝基苯乙烯(nitrostyrene)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、氯苯嘧啶醇(nuarimol)、八氯酮(OCH)、辛异噻唑酮(octhilinone)、乙氧呋霜灵(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、有机铜(oxine copper)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、富马酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、稻瘟酯(pefurzoate)、戊菌唑(penconazole)、禾穗宁(pencycuron)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、邻苯基苯酚(o-phenylphenol)、双氯苯磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、福代锌(polycarbamate)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、叠氮化钾(potassium azide)、碳酸氢钾(potassium hydrogen carbonate)、丙氧喹啉(proquinazid)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、比锈灵(pyracarbolid)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、病定清(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、乐喹酮(pyroquilon)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、灭螨猛(quinomethionate)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、喹菌硫酸盐(quinacetol-sulfate)、醌菌腙(quinazamid)、唑喹菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(rabenzazole)、叠氮化钠(sodium azide)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、次氯酸钠(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、螺环菌胺(spiroxamine)、水杨酰苯胺(salycylanilide)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、福代硫(tecoram)、四克利(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、托布津(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、虫杀螨(thioquinox)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯磺菌胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(toriadimenol)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、咪唑嗪(triazoxide)、叶锈特(triazbutil)、三丁基氧化锡(tributyltin oxide)、杨菌胺(trichlamide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、环菌唑(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozolin)、氯菌胺(zarilamide)、硫酸锌(zinc sulfate)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)和香菇菌丝提取物等。

杀菌剂：苯扎氯胺(benzalkonium chloride)、硫氯酚(bithionol)、溴硝醇(bronopol)、甲酚(cresol)、甲醛(formaldehyde)、氯啶(nitrapyrin)、喹菌酮(oxolinic acid)、土霉素(oxyterracycline)、链霉素(streptomycin)和酞枯酸(tecloftalam)等。

杀线虫剂：氧涕灭威(aldoxycarb)、硫线磷(cadusafos)、二溴氯丙烷(DBCP)、除线磷(dichlofenthion)、DSP(DSP)、灭克磷(ethoprophos)、苯线磷(fenamiphos)、丰索磷(fensulfothion)、噻唑磷(fosthiazate)、噻线膦(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、氯唑磷(isazofos)、杀线威(oxamyl)和硫磷嗪(thionazin)等。

杀螨剂：灭螨醌(acequinocyl)、氟丙菊酯(acrinathrin)、双甲脒(amitraz)、BCI-033(试验名)、联苯菊酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、克氯苯(chlorobezilate)、四螨嗪(clofentezine)、シエノピラフエン(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三环锡(cyhexatine)、三氯杀螨醇(dicofol)、除线磷(dienochlor)、二硝甲酚(DNOC)、乙螨唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenproximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、密灭汀(milbemectin)、克螨特(propargite)、哒螨酮(pyridaben)、毕汰芬(pyrimidifen)、S-1870(试验名)、螺螨酯(spirodiclofen)、スピロメシフエン(spyromesifen)和吡螨胺(tebufenpyrad)等。

杀虫剂：阿维菌素(abamectin)、乙酰甲胺磷(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、烯丙菊酯(allethrin)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、苏云金杆菌(bacillusthuringiensis)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、联苯菊酯(bifenthrin)、噻嗪酮(buprofezin)、丁叉威(butocarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、杀螟丹(cartap)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、虫螨腈(chlorfenapyr)、氯吡硫磷(chlorpyrifos)、定虫隆(chlorfluazuron)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基氯吡磷(chlorpyrifos-methyl)、环虫酰肼(chromafenozide)、可尼丁(clothianidin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、环丙氨嗪(cyromazine)、溴氰菊酯(deltamethrin)、ジアクロデン(diacloden)、杀螨隆(diafenthiuron)、二顺嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、二福隆(diflubenzuron)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、呋虫胺(dinotefuran)、噁戊醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、乐果(dimethoate)、因灭汀(emamectin-benzoate)、苯硫磷(EPN)、来福灵(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙虫清(ethiprole)、醚菊酯(etofenprox)、氧嘧啶磷(etrimfos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、苯氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、倍硫磷(fenthion)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟虫腈(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰戊菊酯(fluvalinate)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地虫硫磷(fonophos)、伐虫脒(formetanate)、福木松(formothion)、呋线威(furathiocarb)、氯虫酰肼(halofenozide)、六伏隆(hexaflumuron)、氟蚁腙(hydramethylnon)、吡虫啉(imidacloprid)、甲基异柳磷(isofenphos)、茚虫威(indoxacarb)、异丙威(isoprocarb)、加福松(isoxathion)、レピメクチン(lepimectin)、氯芬新(lufenuron)、马拉硫磷(malathion)、四聚乙醛(metaldehyde)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、虫螨畏(methacrifos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、速灭威(metalcarb)、灭多威(methomyl)、烯虫酯(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、溴代甲烷(methyl bromide)、久效磷(monocrotophos)、诱虫烯(muscalure)、烯啶虫胺(nitenpyram)、双苯氟脲(novaluron)、氧化乐果(omethoate)、杀线威(oxamyl)、乙酰甲胺磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、五氯苯酚(pentachlorophenol(PCP))、苄氯菊酯(permethrin)、稻丰散(phenthoate)、甲基辛硫磷(phoxim)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、丙虫磷(propaphos)、プロトリフエンブト(protrifenbute)、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、啶虫丙醚(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、吡丙醚(pyriproxyfen)、鱼藤酮(rotenone)、SI-0405(试验名)、硫丙磷(sulprofos)、氟硅菊酯(silafluofen)、スピネトラム(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、螺虫乙酯(spirotetramat)、治螟磷(sulfotep)、SYJ-159(试验名)、虫酰肼(tebfenozide)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthorin)、托福松(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、噻虫啉(thiacloprid)、硫赐安(thiocyclam)、硫敌克(thiodicarb)、硫双威(thiamethoxam)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、敌百虫(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、杀铃脲(triflumuron)和蚜灭磷(vamidothion)等。

实施例

以下，通过将本发明化合物的合成例、试验例作为实施例具体地描述，从而更详细地说明本发明，但本发明并不限于这些。

[合成例]

合成例1

N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(甲硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-005)。

工序1：3-氯-4-甲基苯甲醛肟的制造

在3-氯-4-甲基苯甲醛5.0g的40ml甲醇和30ml水的溶液中添加羟胺盐酸盐4.7g，在室温下搅拌2小时。反应结束之后，将反应混合物用70ml乙酸乙酯稀释并进行水洗(30ml×1)，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为白色晶体的目的物5.1g。该目的物无需进一步纯化，直接用于接下来的工序。

熔点66.0～68.0℃

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.12(bs，1H)、8.07(s，1H)、7.56(s，1H)、7.37(d，J＝7.8Hz，1H)、7.23(d，J＝7.8Hz，1H)、2.39(s，3H)。

工序2：3-(3-氯-4-甲基苯基)-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在3-氯-4-甲基苯甲醛肟10.5g的50ml 1，2-二甲氧基乙烷的溶液中添加N-氯琥珀酰亚胺9.1g，在70℃下搅拌2小时。接着将反应混合物放置冷却至室温，加入3，4，5-三氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯17.0g、碳酸氢钾9.3g和水10ml，进一步在室温下继续搅拌16小时。反应结束之后，将反应混合物用200ml乙酸乙酯稀释并进行水洗(70ml×1)，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶5)溶出，得到作为褐色树脂状物质的目的物26.2g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.64(s，2H)、7.62(d，J＝1.5Hz，1H)、7.47(dd，J＝8.1、1.5Hz，1H)、7.29(d，J＝8.1Hz，1H)、4.06(d，J＝17.4Hz，1H)、3.66(d，J＝17.4Hz，1H)、2.41(s，3H)。

工序3：3-(4-溴甲基-3-氯苯基)-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在3-(3-氯-4-甲基苯基)-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑26.2g的200ml 1，2-二氯乙烷的溶液中添加N-溴琥珀酰亚胺12.1g和α，α’-偶氮二异丁腈0.81g，在80℃下搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，并进行水洗(70ml×2)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为褐色油状物质的粗制目的物34.1g。该目的物无需进一步纯化，直接用于接下来的工序。

工序4：N-[[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基]邻苯二甲酰亚胺的制造

在3-(4-溴甲基-3-氯苯基)-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑34.1g的200ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾12.6g，在室温下搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物用350ml乙酸乙酯稀释，并进行水洗(80ml×3)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶3)溶出，得到作为淡黄色树脂状物质的目的物24.3g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.85-7.95(m，2H)、7.75-7.8(m，2H)、7.67(d，J＝1.5Hz，1H)、7.62(s，2H)、7.50(dd，J＝7.8、1.5Hz，1H)、7.28(d，J＝7.8Hz，1H)、5.00(s，2H)、4.03(d，J＝17.4Hz，1H)、3.64(d，J＝17.4Hz，1H)。

工序5：3-(4-氨基甲基-3-氯苯基)-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在N-[[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基]邻苯二甲酰亚胺3.0g的70ml乙醇的溶液中添加80％肼一水合物1.0ml，在加热回流下搅拌1小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，加入100ml氯仿并滤出不溶物，在减压下蒸馏除去溶剂。在残留物中加入50ml氯仿溶解，并滤出不溶物，将滤液进行水洗(50ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为黄色树脂状物质的目的物2.55g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.66(d，J＝1.5Hz，1H)、7.64(s，2H)、7.56(dd，J＝7.8、1.5Hz，1H)、7.50(d，J＝7.8Hz，1H)、4.07(d，J＝17.4Hz，1H)、3.98(s，2H)、3.67(d，J＝17.4Hz，1H)。

工序6：N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(甲硫基)乙酰胺的制造

在3-(4-氨基甲基-3-氯苯基)-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑0.11g、(甲硫基)乙酸0.051g和三乙胺0.048g的2ml氯仿的溶液中添加1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐0.092g，在室温下搅拌15小时。反应结束之后，在反应混合物加入饱和碳酸氢钠水溶液2ml并分离有机层，直接用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶4～1∶1的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.12g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.69(d，J＝1.5Hz，1H)、7.63(s，2H)、7.51(dd，J＝7.8、1.5Hz，1H)、7.46(d，J＝7.8Hz，1H)、7.40(bs，1H)、4.58(d，J＝6.6Hz，2H)、4.05(d，J＝17.4Hz，1H)、3.66(d，J＝17.4Hz，1H)、3.23(s，2H)、2.10(s，3H)。

合成例2

N-[1-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]乙基]-2-(甲硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-001)。

工序1：5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-3-(4-乙基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在4-乙基苯甲醛肟1.49g的10ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液中添加N-氯琥珀酰亚胺1.60g，在室温下搅拌2小时。接着，在该反应混合物中加入3，5-二(三氟甲基)-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯3.00g和碳酸氢钾3.00g，进一步在室温下继续搅拌14小时。反应结束之后，在反应混合物中加入10ml水并用乙酸乙酯提取(50ml×1)，将有机层用20ml水洗涤，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。在残留物中加入己烷，滤出析出的晶体，得到作为白色晶体的目的物3.00g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.09(s，2H)、7.96(s，1H)、7.60(d，J＝8.4Hz，2H)、7.27(d，J＝8.4Hz，2H)、4.19(d，J＝17.1Hz，1H)、3.74(d，J＝17.1Hz，1H)、2.69(q，J＝7.8Hz，2H)、1.25(t，J＝7.8Hz，3H)。

工序2：5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-3-[4-(1-溴乙基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-3-(4-乙基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑3.00g的15ml 1，2-二氯乙烷的溶液中添加N-溴琥珀酰亚胺1.29g和α，α’-偶氮二异丁腈0.10g，在75℃下搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，然后加入10ml水并用氯仿提取(20ml×1)，将有机层进行水洗(10ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。在残留物中加入己烷，滤出析出的晶体，得到作为白色晶体的目的物3.01g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.09(s，2H)、7.97(s，1H)、7.67(d，J＝8.7Hz，2H)、7.51(d，J＝8.7Hz，2H)、5.19(q，J＝6.9Hz，1H)、4.19(d，J＝17.1Hz，1H)、3.74(d，J＝17.1Hz，1H)、2.04(d，J＝6.9Hz，3H)。

工序3：N-[1-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造

在5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-3-[4-(1-溴乙基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑3.01g的10ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾1.26g，在80℃下搅拌3.5小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，加入20ml水并用乙酸乙酯提取(70ml×1)。将有机层进行水洗(20ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶10～1∶5的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物2.80g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.06(s，2H)、7.94(s，1H)、7.75-7.85(m，2H)、7.65-7.75(m，2H)、7.63(d，J＝8.4Hz，2H)、7.55(d，J＝8.4Hz，2H)、5.58(q，J＝7.2Hz，1H)、4.16(d，J＝17.3Hz，1H)、3.71(d，J＝17.3Hz，1H)、1.92(d，J＝7.2Hz，3H)。

工序4：3-[4-(1-氨基乙基)苯基]-5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在N-[1-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]乙基]邻苯二甲酰亚胺2.80g的10ml乙醇的溶液中添加肼一水合物0.22g，在80℃下搅拌2小时。反应结束之后，将反应混合物冷却至0℃，滤出析出的不溶物，用少量的氯仿洗涤。将滤液与氯仿洗涤液合并，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物溶解在30ml乙酸乙酯中并进行水洗(10ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为黄色树脂状物质的目的物1.80g。该目的物无需进一步纯化，直接用于接下来的工序。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.08(s，2H)、7.95(s，1H)、7.64(d，J＝8.4Hz，2H)、7.43(d，J＝8.4Hz，2H)、4.20(d，J＝17.1Hz，1H)、4.1-4.25(m，1H)、3.74(d，J＝17.1Hz，1H)、1.38(d，J＝6.3Hz，3H)。

工序5：N-[1-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]乙基]-2-(甲硫基)乙酰胺的制造

在3-[4-(1-氨基乙基)苯基]-5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑0.10g、(甲硫基)乙酸0.027g、三乙胺0.064g和4-(二甲基氨基)吡啶0.010g的2ml二氯甲烷的溶液中添加1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐0.060g，在室温下搅拌14小时。反应结束之后，在反应混合物中加入2ml水并用乙酸乙酯提取(10ml×1)，将有机层进行水洗(5ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶1)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.056g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.08(s，2H)、7.96(s，1H)、7.67(d，J＝8.7Hz，2H)、7.40(d，J＝8.7Hz，2H)、7.14(d，J＝8.1Hz，1H)、5.1-5.2(m，1H)、4.19(d，J＝17.4Hz，1H)、3.73(d，J＝17.4Hz，1H)、3.24(d，J＝16.4Hz，1H)、3.17(d，J＝16.4Hz，1H)、2.13(s，3H)、1.53(d，J＝6.9Hz，3H)。

合成例3

N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基][氰基]甲基-2-(乙硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-129)。

工序1：4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯甲醛的制造

在4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苄醇1.14g的20ml二氯甲烷的溶液中加入硅胶2.00g，在室温进行搅拌的条件下，添加PCC(氯铬酸吡啶鎓盐)0.80g，在相同温度下搅拌17小时。反应结束之后，将反应混合物进行硅胶柱层析并用乙酸乙酯溶出，得到作为白色固体的粗制目的物0.97g。该目的物无需进一步纯化，直接用于接下来的工序。

工序2：2-氨基-2-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]乙腈的制造

在0℃进行搅拌的条件下，在4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯甲醛0.83g和三甲基甲硅烷基氰0.36g的混合物中添加碘化锌0.01g。在60℃下搅拌10分钟，然后放置冷却至室温，添加2M氨-甲醇溶液2ml，进一步在50℃下继续搅拌3.5小时。反应结束之后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶2)溶出，得到作为褐色树脂状物质的目的物0.60g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.09(s，2H)、7.97(s，1H)、7.73(d，J＝8.6Hz，2H)、7.65(d，J＝8.6Hz，2H)、4.95(s，1H)、4.22(d，J＝17.4Hz，1H)、3.77(d，J＝17.4Hz，1H)。

工序3：N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基][氰基]甲基-2-(乙硫基)乙酰胺的制造

在2-氨基-2-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]乙腈0.60g和(乙硫基)乙酸0.15g的13ml二氯甲烷的溶液中添加1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐0.24g，在室温下搅拌2小时。反应结束之后，在反应混合物中加入10ml水并用乙醚提取(20ml×2)，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶1)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.49g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.09(s，2H)、7.98(s，1H)、7.77(d，J＝8.4Hz，2H)、7.57(d，J＝8.4Hz，2H)、7.54(d，J＝9.0Hz，1H)、6.20(d，J＝9.0Hz，1H)、4.21(d，J＝17.4Hz，1H)、3.77(d，J＝17.4Hz，1H)、3.36(d，J＝16.8Hz，1H)、3.29(d，J＝16.8Hz，1H)、2.55(q，J＝7.2Hz，2H)、1.25(t，J＝7.2Hz，3H)。

合成例4

N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-乙硫基-N-甲基乙酰胺(本发明化合物No.2-002)。

工序1：3-[3-氯-4-[N-(甲基)氨基甲基]苯基]-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在合成例1的工序3所制造的3-(4-溴甲基-3-氯苯基)-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑1.0g的15ml二氯甲烷的溶液中添加40％甲胺水溶液1.5g，在室温下搅拌5天。反应结束之后，在反应混合物中加入15ml水并分离有机层，将水层用氯仿提取(5ml×3)。将有机层合并进行水洗(5ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用甲醇-氯仿(1∶30～1∶10的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.67g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.6-7.7(m，3H)、7.45-7.55(m，2H)、4.06(d，J＝17.4Hz，1H)、3.87(s，2H)、3.67(d，J＝17.4Hz，1H)、2.46(s，3H)。

工序2：N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-乙硫基-N-甲基乙酰胺的制造

在3-[3-氯-4-[N-(甲基)氨基甲基]苯基]-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑0.10g和(乙硫基)乙酸0.038g的3ml二氯甲烷的溶液中添加1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐0.089g，在室温下搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物进行水洗(5ml×1)，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，然后在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶5～1∶3的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.083g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.6-7.85(m，4H)、7.2-7.35(m，1H)、4.71(s，2H)、4.08和4.06(d，J＝17.4Hz，1H)、3.67(d，J＝17.4Hz，1H)、3.38和3.25(s，2H)、3.09和2.98(s，3H)、2.70和2.68(q，J＝7.5Hz，2H)、1.31和1.28(t，J＝7.5Hz，3H)。

合成例5

N-[4-[5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2-(甲基磺酰基)乙酰胺(本发明化合物No.1-113)。

工序1：3’-溴-2，2，2-三氟-5’-(三氟甲基)苯乙酮的制造

在2，2，2-三氟-5’-(三氟甲基)苯乙酮5.00g的1ml乙酸和6ml浓硫酸的溶液中添加1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲3.54g，在35℃下搅拌3.5小时。反应结束之后，将反应混合物注入60ml冰水中并用氯仿提取(30ml×2)，将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤(50ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物溶解在20ml己烷中并滤出不溶物，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为黄色油状物质的目的物6.50g。该目的物无需进一步纯化，直接用于接下来的工序。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.36(s，1H)、8.23(s，1H)、8.11(s，1H)。

工序2：3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-1-(3-氯-4-甲基苯基)-4，4，4-三氟-3-羟基丁烷-1-酮的制造

在3’-溴-2，2，2-三氟-5’-(三氟甲基)苯乙酮3.91g和3’-氯-4’-甲基苯乙酮1.89g的2ml庚烷的溶液中添加三乙胺0.34g，在60℃下搅拌5小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，滤出析出的晶体，用3ml己烷洗涤，得到作为白色晶体的目的物4.28g。

熔点73.0～75.0℃

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.94(s，1H)、7.88(d，J＝1.8Hz，1H)、7.78(s，1H)、7.55(s，1H)、7.72(dd，J＝7.8、1.8Hz，1H)、7.38(d，J＝7.8Hz，1H)、5.81(s，1H)、3.81(d，J＝17.4Hz，1H)、3.68(d，J＝17.4Hz，1H)、2.47(s，3H)。

工序3：3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-1-(3-氯-4-甲基苯基)-4，4，4-三氟-2-丁烯-1-酮的制造

在80℃进行搅拌的条件下，在3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-1-(3-氯-4-甲基苯基)-4，4，4-三氟-3-羟基丁烷-1-酮4.28g的10ml甲苯的溶液中添加亚硫酰氯2.08g和吡啶1.38g，在相同温度下继续搅拌2小时。反应结束之后，在冰冷下在反应混合物中添加10ml水，继续搅拌直至反应混合物回到室温。分离有机层并添加到氢氧化钠0.77g的5ml水的溶液中，在室温下搅拌30分钟。分离有机层，并依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为黄色油状物质的粗制目的物4.02g。该目的物无需进一步纯化，直接用于接下来的工序。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.7-7.85(m，2H)、7.55-7.65(m，2H)、7.35-7.45(m，2H)、7.30(d，J＝8.1Hz，1H)、2.43(s，3H)。

工序4：5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-3-(3-氯-4-甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在冰冷却并搅拌的条件下，在3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-1-(3-氯-4-甲基苯基)-4，4，4-三氟-2-丁烯-1-酮4.02g和四丁基溴化铵0.82g的23ml甲苯的溶液中滴加氢氧化钠1.03g的2.4ml水的溶液和硫酸羟胺0.98g的3.9ml水的溶液，滴加结束之后，在室温下搅拌15小时。反应结束之后，在冰冷却并搅拌的条件下，在反应混合物中添加7.11g浓盐酸并分离有机层，依次用3N盐酸水溶液10ml、水10ml以及饱和碳酸氢钠水溶液10ml进行洗涤，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用氧化铝柱层析进行纯化并用氯仿溶出，得到作为黄色树脂状物质的目的物3.56g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.96(s，1H)、7.83(s，1H)、7.79(s，1H)、7.62(d，J＝1.5Hz，1H)、7.48(dd，J＝7.8、1.5Hz，1H)、7.28(d，J＝7.8Hz，1H)、4.11(d，J＝17.4Hz，1H)、3.69(d，J＝17.4Hz，1H)、2.41(s，3H)。

工序5：N-[[4-[5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基]邻苯二甲酰亚胺的制造

在5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-3-(3-氯-4-甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑3.56g的15ml 1，2-二氯乙烷溶液中添加N-溴琥珀酰亚胺1.43g和α，α’-偶氮二异丁腈0.096g，在加热回流下搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，加入1，2-二氯乙烷50ml并进行水洗(30ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物溶解在N，N-二甲基甲酰胺的7ml溶液中，添加邻苯二甲酰亚胺钾1.35g，在室温下搅拌1小时。反应结束之后，将反应混合物注入30ml水中并用乙酸乙酯提取(25ml×2)，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为淡黄色树脂状物质的粗制目的物5.26g。该目的物无需进一步纯化，直接用于接下来的工序。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.7-7.95(m，7H)、7.67(d，J＝1.8Hz，1H)、7.51(dd，J＝8.1、1.8Hz，1H)、7.27(d，J＝8.4Hz，1H)、5.00(s，2H)、4.08(d，J＝17.4Hz，1H)、3.67(d，J＝17.4Hz，1H)。

工序6：3-(4-氨基甲基-3-氯苯基)-5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑的制造

在N-[[4-[5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基]邻苯二甲酰亚胺5.26g的20ml乙醇的溶液中添加肼一水合物水溶液0.73g，在加热回流下搅拌1小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，滤出不溶物，并在减压下蒸馏除去溶剂。在残留物中加入氯仿20ml溶解，再滤出不溶物，将滤液进行水洗(10ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用甲醇-乙酸乙酯(1∶9)溶出，得到作为黄色树脂状物质的目的物2.87g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.96(s，1H)、7.83(s，1H)、7.79(s，1H)、7.66(d，J＝1.8Hz，1H)、7.56(dd，J＝7.8、1.8Hz，1H)、7.49(d，J＝7.8Hz，1H)、4.12(d，J＝17.4Hz，1H)、3.97(s，2H)、3.70(d，J＝17.4Hz，1H)、1.53(bs，2H)。

工序7：N-[4-[5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2-(甲磺酰基)乙酰胺的制造

在3-(4-氨基甲基-3-氯苯基)-5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑0.15g和(甲磺酰基)乙酸0.083g的3ml二氯甲烷的溶液中添加1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐0.11g，在室温下搅拌15小时。反应结束之后，将反应混合物用3ml氯仿稀释，加入3ml饱和碳酸氢钠水溶液并分离有机层，再依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯溶出，得到作为白色晶体的目的物0.14g。

熔点125.0～128.0℃

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.95(s，1H)、7.83(s，1H)、7.78(s，1H)、7.70(d，J＝1.8Hz，1H)、7.54(dd，J＝7.8、1.8Hz，1H)、7.48(d，J＝7.8Hz，1H)、6.93(t，J＝6.2Hz，1H)、4.59(d，J＝6.2Hz，2H)、4.10(d，J＝17.4Hz，1H)、3.92(s，2H)、3.69(d，J＝17.4Hz，1H)、3.05(s，3H)。

合成例6

N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(2，2，2-三氟乙硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-029)。

工序1：2-溴-N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基乙酰胺的制造

在冰冷却并搅拌的条件下，在合成例1的工序5所制造的3-(4-氨基甲基-3-氯苯基)-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑1.50g和三乙胺0.364g的10ml二氯甲烷的溶液中添加溴乙酰氯0.566g，在室温下搅拌10分钟。反应结束之后，在反应混合物中添加10ml水并用二氯甲烷提取(5ml×2)，再将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶9～1∶3的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物1.67g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.6-7.7(m，3H)、7.4-7.55(m，2H)、7.13(bs，1H)、4.59(d，J＝6.0Hz，2H)、4.09(s，2H)、4.06(d，J＝17.3Hz，1H)、3.67(d，J＝17.3Hz，1H)。

工序2：N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(2，2，2-三氟乙硫基)乙酰胺的制造

在0℃进行搅拌的条件下，在55％油性氢化钠0.0271g的2ml四氢呋喃的悬浮液中添加2，2，2-三氟乙硫醇0.0802g和2-溴-N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基乙酰胺0.20g的2ml四氢呋喃的溶液，在室温下搅拌10分钟。反应结束之后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液2ml并用乙酸乙酯提取(3ml×2)，将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶9～1∶3的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.074g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.70(d，J＝1.5Hz，1H)、7.63(s，2H)、7.4-7.55(m，2H)、6.93(t，J＝6.0Hz，1H)、4.56(d，J＝6.0Hz，2H)、4.06(d，J＝17.4Hz，1H)、3.66(d，J＝17.4Hz，1H)、3.37(s，2H)、3.15(q，J＝9.6Hz，2H)。

合成例7

S-[2-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基氨基-2-氧代乙基]＝硫代乙酸酯(本发明化合物No.1-036)。

在室温下进行搅拌的条件下，在合成例6的工序1所制造的2-溴-N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基乙酰胺0.15g的2ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液中，添加硫代乙酸0.0394g和碳酸钾0.0644g，在相同温度下继续搅拌3小时。反应结束之后，在反应混合物中添加饱和氯化铵水溶液2ml并用乙酸乙酯提取(3ml×2)，将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶9～1∶3的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.14g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.6-7.7(m，3H)、7.48(d，J＝8.4Hz，1H)、7.37(d，J＝8.4Hz，1H)、6.84(bs，1H)、4.49(d，J＝6.3Hz，2H)、4.06(d，J＝17.3Hz，1H)、3.68(d，J＝17.3Hz，1H)、3.57(s，2H)、2.40(s，3H)。

合成例8

N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(甲氧基甲硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-030)。

工序1：N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-巯基乙酰胺的制造

在合成例7所制造的S-[2-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基氨基-2-氧代乙基]-硫代乙酸酯0.218g的5ml甲醇的溶液中添加碳酸钾0.169g，在室温下搅拌1小时。反应结束之后，在反应混合物中加入5ml水并稀释，添加3N盐酸水溶液进行中和(pH＝～7)、再用乙酸乙酯提取(5ml×2)。将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为淡黄色树脂状物质的粗制目的物0.173g。该目的物无需进一步纯化，直接用于接下来的工序。

工序2：N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(甲氧基甲硫基)乙酰胺的制造

在0℃下进行搅拌的条件下，在N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-巯基乙酰胺0.090g和N-乙基二异丙胺0.0446g的2ml二氯甲烷的溶液中添加氯甲基甲醚0.0278g，在室温下搅拌1小时。反应结束之后，在反应混合物加入3ml水并用氯仿提取(3ml×2)，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶9～1∶3的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.0406g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.45-7.75(m，6H)、5.43(s，2H)、4.66(d，J＝6.3Hz，2H)、4.06(d，J＝17.4Hz，1H)、3.67(d，J＝17.4Hz，1H)、3.55(s，3H)。

合成例9

S-[2-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基氨基-2-氧代乙基]＝O-甲基＝硫代碳酸酯(本发明化合物No.1-038)。

在0℃下进行搅拌的条件下，在合成例8的工序1所制造的N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-巯基乙酰胺0.10g和N-乙基二异丙胺0.0364g的2ml二氯甲烷的溶液中添加氯甲酸甲酯0.0266g，在室温下搅拌1小时。反应结束之后，在反应混合物中加入3ml水并用氯仿提取(3ml×2)，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶9～1∶3的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.0701g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.67(s，1H)、7.64(s，2H)、7.4-7.55(m，2H)、6.95(t，J＝6.0Hz，1H)、4.53(d，J＝6.0Hz，2H)、4.06(d，J＝17.4Hz，1H)、3.86(s，3H)、3.69(d，J＝17.4Hz，1H)、3.55(s，2H)。

合成例10

N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2，2-二(甲硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-206)。

工序1：2，2-二溴-N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基乙酰胺的制造

在与合成例1的工序1～5同样地制造的3-(4-氨基甲基-3-氯苯基)-5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑0.400g和二溴乙酸0.217g的5ml二氯甲烷的溶液中添加1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐0.171g，在室温下搅拌1小时。反应结束之后，在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液5ml并用二氯甲烷提取(5ml×2)，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶3～1∶1的梯度)溶出，得到作为白色晶体的目的物0.473g。

熔点107.0～109.0℃

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.08(s，2H)、7.96(s，1H)、7.72(s，1H)、7.5-7.6(m，1H)、7.4-7.5(m，1H)、7.13(bs，1H)、5.85(s，1H)、4.61(d，J＝6.0Hz，2H)、4.19(d，J＝17.4Hz，1H)、3.75(d，J＝17.4Hz，1H)。

工序2：N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2，2-二(甲硫基)乙酰胺的制造

在0℃下进行搅拌的条件下，在2，2-二溴-N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基乙酰胺0.300g的4ml四氢呋喃的溶液中添加甲硫醇钠0.060g，在室温下搅拌2小时。反应结束之后，在反应混合物中加入4ml水和5ml乙酸乙酯并分离有机层，将水层用乙酸乙酯提取(3ml×2)。将有机层合并依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶9～1∶3的梯度)溶出，得到作为白色晶体的目的物0.262g。

熔点130.0～132.0℃

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.07(s，2H)、7.97(s，1H)、7.72(s，1H)、7.45-7.55(m，2H)、7.10(t，J＝6.0Hz，1H)、4.57(d，J＝6.0Hz，2H)、4.28(s，1H)、4.17(d，J＝17.4Hz，1H)、3.73(d，J＝17.4Hz，1H)、2.16(s，6H)。

合成例11

N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基][氰基]甲基-2-(乙基亚磺酰基)乙酰胺(本发明化合物No.1-145)。

在0℃下进行搅拌的条件下，在合成例3所制造的N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基][氰基]甲基-2-(乙硫基)乙酰胺0.25g的5ml二氯甲烷的溶液中添加3-氯过氧化苯甲酸0.12g，在相同温度下搅拌30分钟。反应结束之后，在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液5ml并在室温下搅拌10分钟，分离有机层并依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(3∶1)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.28g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.1-8.25(m，1H)、8.08(s，2H)、7.97(s，1H)、7.75(d，J＝8.4Hz，2H)、7.60和7.57(d，J＝8.4Hz，2H)、6.14和6.11(d，J＝8.1Hz，1H)、4.20(d，J＝17.4Hz，1H)、3.75(d，J＝17.4Hz，1H)、3.73(d，J＝14.4Hz，1H)、3.36和3.32(d，J＝14.4Hz，1H)、2.6-3.0(m，2H)、1.37和1.27(t，J＝7.5Hz，3H)。

合成例12

N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-乙基磺酰基-N-甲基乙酰胺(本发明化合物No.2-005)。

在室温下进行搅拌的条件下，在合成例4所制造的N-[2-氯-4-[5-(3，4，5-三氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-乙硫基-N-甲基乙酰胺0.073g的2ml二氯甲烷的溶液中添加3-氯过氧化苯甲酸0.066g，在相同温度下搅拌1小时。反应结束之后，在反应混合物中加入饱和硫代硫酸钠水溶液3ml并分离有机层，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶3～1∶1的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.070g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.5-7.75(m，4H)、7.2-7.4(m，1H)、4.80和4.77(s，2H)、4.17和4.15(s，2H)、4.06(d，J＝17.4Hz，1H)、3.67(d，J＝17.4Hz，1H)、3.35和3.30(q，J＝7.5Hz，2H)、3.21和3.02(s，3H)、1.46和1.45(t，J＝7.5Hz，3H)。

合成例13

N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2-乙基亚磺酰基-2-(乙硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-220)。

在室温下进行搅拌的条件下，在N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2，2-二(乙硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-215)0.37g的5ml二氯甲烷的溶液中添加3-氯过氧化苯甲酸(75％)0.098g，在相同温度下搅拌1小时。反应结束之后，在反应混合物中加入5ml饱和亚硫酸氢钠水溶液并用二氯甲烷提取(5ml×2)，将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶1～1∶5的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.282g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.07(s，2H)、7.97(s，1H)、7.35-7.65(m，3H)、5.31、4.72、4.19和4.17(s，1H)、4.45-4.7(m，2H)、4.17和4.18(d，J＝17.4Hz，1H)、3.73(d，J＝17.4Hz，1H)、2.8-3.2(m，4H)、1.35-1.45(m，6H)。

合成例14

N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2，2-二(甲基亚磺酰基)乙酰胺(本发明化合物No.1-211)。

在室温下进行搅拌的条件下，在合成例10所制造的N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2，2-二(甲硫基)乙酰胺0.15g的2ml二氯甲烷的溶液中添加3-氯过氧化苯甲酸(75％)0.11g，在相同温度下搅拌3小时。反应结束之后，在反应混合物中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液2ml并用二氯甲烷提取(3ml×2)，将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用薄层氧化铝层析(Merck Aluminum oxide 60F)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶2)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.14g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.04(s，2H)、7.98(s，1H)、7.71(s，1H)、7.5-7.65(m，2H)、4.68和4.61(d，J＝6.0Hz，2H)、4.78和4.27(bs，1H)、4.18(d，J＝17.4Hz，1H)、3.74(d，J＝17.4Hz，1H)、2.89、2.83和2.78(s，6H)。

合成例15

N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2-乙基磺酰基-2-(乙硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-225)。

在室温下进行搅拌的条件下，在合成例13所制造的N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]-2-氯苯基]甲基-2-乙基亚磺酰基-2-(乙硫基)乙酰胺0.10g的1ml丙酮-水(25∶1)的溶液中添加高锰酸钾0.0236g，在相同温度下搅拌1小时。反应结束之后，通过硅藻土过滤滤出不溶物，将滤液依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用中压液相色谱(山善株式会社中压分离装置：YFLC-Wprep)进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶9～1∶3的梯度)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.0627g。

熔点126.0～128.0℃

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.07(s，2H)、7.97(s，1H)、7.66(dd，J＝3.3、1.8Hz，1H)、7.45-7.55(m，2H)、7.25-7.35(m，1H)、4.63和4.63(s，1H)、4.58和4.57(d，J＝6.0Hz，2H)、4.16(d，J＝17.4Hz，1H)、3.72(d，J＝17.4Hz，1H)、3.35-3.55(m，1H)、3.2-3.35(m，1H)、2.93(dt，J＝12.4、7.5Hz，1H)、2.86(dt，J＝12.4、7.5Hz，1H)、1.40(t，J＝7.5Hz，3H)、1.30(t，J＝7.5Hz，3H)。

合成例16

N-[2-溴-4-[5-[3，4-二氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-[N-(氰基)甲基亚磺酰亚氨基]乙酰胺(本发明化合物No.1-103)。

在0℃下进行搅拌的条件下，在与合成例1同样地制造的N-[2-溴-4-[5-[3，4-二氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(甲硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-084)0.46g和氨腈0.15g的7ml乙腈的溶液中，添加(二乙酰氧基碘)苯0.77g，一边自然升温至室温一边搅拌17小时。反应结束之后，减压下蒸馏除去溶剂，将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(5∶1)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.20g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.30(t，J＝5.4Hz，1H)、7.93(s，1H)、7.83(s，2H)、7.59(d，J＝7.1Hz，1H)、7.44(d，J＝7.1Hz，1H)、4.51(d，J＝5.4Hz，2H)、3.95-4.2(m，3H)、3.69(d，J＝17.4Hz，1H)、2.93(s，3H)。

合成例17

N-[2-溴-4-[5-[3，4-二氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-[N-(三氟乙酰基)甲基亚磺酰亚氨基]乙酰胺(本发明化合物No.1-102)。

在与合成例1同样地制造的N-[2-溴-4-[5-[3，4-二氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(甲硫基)乙酰胺(本发明化合物No.1-084)0.10g和三氟乙酰胺0.04g的3ml二氯甲烷的溶液中添加氧化镁0.03g和四乙酸二铑(II)0.002g，在室温下搅拌5分钟。接着在室温下进行搅拌的条件下，在该反应混合物中添加(二乙酰氧基碘)苯0.08g，进一步在相同温度下继续搅拌17小时。反应结束之后，通过硅藻土过滤滤出不溶物，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(3∶1)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.09g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.04(bs，1H)、7.95(s，1H)、7.88(s，1H)、7.84(s，1H)、7.57(d，J＝8.1Hz，1H)、7.43(d，J＝8.1Hz，1H)、4.45-4.6(m，2H)、4.05-4.2(m，2H)、3.90(d，J＝14.1Hz，1H)、3.72(d，J＝17.4Hz，1H)、2.99(s，3H)。

合成例18

N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基][氰基]甲基-2-[N-(三氟乙酰基)乙基磺酰亚氨基]乙酰胺(本发明化合物No.1-174)。

在合成例11所制造的N-[4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基][氰基]甲基-2-(乙基亚磺酰基)乙酰胺0.13g和三氟乙酰胺0.05g的2ml二氯甲烷的溶液中添加氧化镁0.04g和四乙酸二铑(II)0.002g，在室温下搅拌5分钟。接着在室温下进行搅拌的条件下，在该反应混合物中添加(二乙酰氧基碘)苯0.11g，进一步在相同温度下继续搅拌17小时。反应结束之后，通过硅藻土过滤滤出不溶物，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶1)溶出，得到作为无色树脂状物质的目的物0.09g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.1-8.25(m，1H)、8.07(s，2H)、7.97(s，1H)、7.71(d，J＝8.7Hz，2H)、7.45-7.55(m，2H)、5.95-6.05(m，1H)、4.4-4.7(m，2H)、4.19(d，J＝17.4Hz，1H)、3.77(d，J＝17.4Hz，1H)、3.5-3.65(m，2H)、1.51和1.50(t，J＝7.8Hz，3H)。

合成例19

N-[2-氯-4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-(乙基磺酰亚氨基)乙酰胺(本发明化合物No.1-173)。

在与合成例18同样地制造的N-[2-氯-4-[5-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基]苯基]甲基-2-[N-(三氟乙酰基)乙基磺酰亚氨基]乙酰胺0.20g的5ml甲醇的溶液中添加碳酸钾0.19g，在室温下搅拌30分钟。反应结束之后，通过硅藻土过滤滤出不溶物，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(2∶1)溶出，得到作为白色晶体的目的物0.10g。

熔点173.0～175.0℃

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.07(s，2H)、7.97(s，1H)、7.8-7.9(m，1H)、7.70(s，1H)、7.52(s，2H)、6.68(s，1H)、4.57(d，J＝6.3Hz，2H)、4.16(d，J＝17.4Hz，1H)、3.94(s，2H)、3.72(d，J＝17.4Hz，1H)、3.1-3.25(m，2H)、1.41(t，J＝7.5Hz，3H)。

参考例1

4-氯-3-三氟甲基-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯。

在氮气气氛下，在依据文献记载的方法调制的1-三氟甲基乙烯基溴化锌的1M四氢呋喃溶液53ml中添加2-氯-5-碘三氟甲苯7.1g和二(三苯基膦)二氯化钯(II)0.65g，在加热回流下搅拌2.5小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温并添加200ml己烷，滤出析出的不溶物。将滤液进行水洗(50ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用己烷溶出，得到作为无色油状物质的目的物4.8g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.75(s，1H)、7.57(d，J＝8.8Hz，1H)、7.54(d，J＝8.8Hz，1H)、6.08(s，1H)、5.84(s，1H)。

参考例2

3，5-二(三氟甲基)-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯。

在3，5-二(三氟甲基)苯基硼酸20.0g的100ml四氢呋喃和40ml水的溶液中添加2-溴-3，3，3-三氟丙烯20.2g、碳酸钾30.0g和1，3-二(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1，4-萘醌)钯(0)二聚体0.023g，在氮气气氛下在60℃搅拌3小时。反应结束之后，放置冷却至室温，加入100ml冰水并用乙酸乙酯提取(100ml×2)，将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用己烷溶出，得到作为橙色油状物质的目的物21.9g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.92(s，1H)、7.89(s，2H)、6.18(s，1H)、5.93(d，J＝1.5Hz，1H)。

参考例3

3，4，5-三氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯。

工序1：3，4，5-三氯-1-碘苯的制造

在冰冷却并搅拌的条件下，在3，4，5-三氯苯胺25.0g的10ml乙腈、25ml甲醇和100ml水的悬浮液中，经过20分钟滴加亚硝酸钠9.7g的25ml水的溶液，滴加结束之后，在5～6℃下搅拌30分钟。接着，将该反应混合物经过20分钟滴加到加热至80℃的碘化钾23.2g的75ml水的溶液中，滴加结束之后，进一步在相同温度下继续搅拌1小时。反应结束之后，在反应混合物中添加脲7.64g的50ml水的溶液，一边搅拌一边放置冷却至室温，用400ml乙酸乙酯稀释，然后通过硅藻土过滤滤出不溶物。将有机层依次用饱和亚硫酸氢钠水溶液300ml、水200ml进行洗涤，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用己烷溶出，得到作为淡黄色晶体的目的物29.3g。

熔点45.0～46.0℃

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.70(s，2H)。

工序2：3，4，5-三氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯的制造

在氮气气氛下，在依据文献记载的方法调制的1-三氟甲基乙烯基溴化锌的1M四氢呋喃溶液190ml中添加3，4，5-三氯-1-碘苯29.2g和二(三苯基膦)二氯化钯(II)2.66g，在加热回流下搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温并添加己烷350ml，滤出析出的不溶物，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用己烷溶出，得到作为褐色油状物质的目的物24.3g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.47(s，2H)、6.06(s，1H)、5.83(s，1H)。

参考例4

3，4-二氯-5-甲基-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯。

在氮气气氛下，在依据文献记载的方法调制的1-三氟甲基乙烯基溴化锌的1M四氢呋喃溶液19ml中添加5-溴-2，3-二氯甲苯2.2g的10ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液，减压下蒸馏除去四氢呋喃。在残留的N，N-二甲基甲酰胺溶液中添加二(三苯基膦)二氯化钯(II)0.26g，在100℃下搅拌3.5小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温并添加四氢呋喃-己烷(2∶5)混合物200ml，滤出析出的不溶物。将滤液进行水洗(100ml×1)，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用己烷溶出，得到作为褐色油状物质的目的物2.3g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.40(s，1H)、7.22(s，1H)、5.99(s，1H)、5.77(s，1H)、2.44(s，3H)。

参考例5

3，4-二氯-5-三氟甲基-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯。

在氮气气氛下，在-10℃下进行搅拌的条件下，在5-溴-2，3-二氯三氟甲苯26.2g和二异丙基醚9.1g的250ml己烷的溶液中缓慢滴加正丁基锂己烷溶液(1.55M)57.5ml。滴加结束之后，在相同温度下搅拌30分钟，接着滴加三甲氧基硼烷9.26g的30ml四氢呋喃的溶液，进一步在室温下继续搅拌10分钟。在该反应混合物中添加水150ml、2-溴-3，3，3-三氟丙烯23.4g、碳酸钾36.9g和1，3-二(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1，4-萘醌)钯(0)二聚体0.131g，在60℃下搅拌4小时。反应结束之后，放置冷却至室温，加入冰水50ml和乙酸乙酯75ml并滤出不溶物，再用75ml乙酸乙酯洗涤。分离滤液的有机层并进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用己烷溶出，得到作为无色油状物质的目的物21.8g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.73(s，1H)、7.68(s，1H)、6.12(s，1H)、5.87(s，1H)。

参考例6

3，5-二氯-4-二氟甲氧基-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯。

工序1：4-溴-2，6-二氯(二氟甲氧基)苯的制造

在4-溴-2，6-二氯苯酚2.3g的25ml乙腈的溶液中添加碳酸钾1.3g和溴二氟乙酸乙酯3.8g，在加热回流下搅拌4小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，注入100ml水中并用乙酸乙酯提取(100ml×1)。将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用乙酸乙酯-己烷(1∶4)溶出，得到作为黄色油状物质的目的物2.4g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.54(s，2H)、6.56(t，J＝73.6Hz，1H)。

工序2：3，5-二氯-4-二氟甲氧基-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯的制造

在依据文献记载的方法调制的1-三氟甲基乙烯基溴化锌的1M四氢呋喃的溶液21ml中添加4-溴-2，6-二氯(二氟甲氧基)苯2.4g的12ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液，在减压下蒸馏除去四氢呋喃。在残留的N，N-二甲基甲酰胺溶液中添加二(三苯基膦)二氯化钯(II)0.23g，在100℃下搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物放置冷却至室温，注入100ml水中并用乙醚提取(100ml×1)。将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析进行纯化并用己烷溶出，得到作为褐色油状物质的目的物1.8g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ7.47(s，2H)、6.61(t，J＝73.6Hz，1H)、6.08(s，1H)、5.83(s，1H)。

参考例7

3’，5’-二溴-2，2，2，4’-四氟苯乙酮。

在冰冷却并搅拌的条件下，在2，2，2，4’-四氟苯乙酮1.00g的0.2ml乙酸和1.0ml浓硫酸的溶液中添加1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲1.79g，在45℃下搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物注入5ml冰水中，加入2N氢氧化钠水溶液至pH值为7，然后用乙酸乙酯提取(3ml×2)，将有机层进行水洗，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为无色油状物质的目的物0.99g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.23(dd，J＝6.0、0.9Hz，2H)。

参考例8

3’，5’-二溴-4’-氯-2，2，2-三氟苯乙酮。

在冰冷却并搅拌的条件下，在4’-氯-2，2，2-三氟苯乙酮2.00g的0.5ml乙酸和2.8ml浓硫酸的溶液中添加1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲3.02g，在35℃下搅拌。3小时之后，补加乙酸0.7ml、浓硫酸2.0ml和1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲0.35g，进一步在相同温度下继续搅拌3小时。反应结束之后，将反应混合物注入50ml冰水中，用氯仿提取(50ml×1)，将有机层用50ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸镁脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物溶解在20ml己烷中并滤出不溶物，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为黄色油状物质的目的物3.89g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.24(s，2H)。

参考例9

3’-碘-5’-三氟甲基-2，2，2-三氟苯乙酮。

在3’-三氟甲基-2，2，2-三氟苯乙酮2.42g中添加30％发烟硫酸6ml和碘1.90g，在50℃下搅拌5小时。反应结束之后，将反应混合物注入10g冰中，用乙醚提取(20ml×1)，将有机层用饱和亚硫酸钠水溶液10ml进行洗涤，然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为淡黄色油状物质的目的物2.56g。

¹H NMR(CDCl₃，Me₄Si，300MHz)δ8.53(s，1H)、8.28(s，1H)、8.25(s，1H)。

本发明化合物可以依据上述制造法和实施例来制造。表3～表6分别显示与合成例1～合成例19同样地制造的本发明化合物的例子，但本发明并不仅限于这些。

此外，表中记载为Et的取代基表示乙基，以下n-Pr和Pr-n的记载表示正丙基，c-Pr和Pr-c的记载表示环丙基，i-Bu和Bu-i的记载表示异丁基，c-Pen或Pen-c的记载表示环戊基，Ph的记载表示苯基，

表中记为D-8a、D-9-1a和D-12-1a的取代基分别表示下述结构式所示的芳香族杂环基，

表中记为E-1-1a～E-5-1a的取代基分别表示下述结构式所示的饱和杂环基。

另外，表中通式(1)所示的本发明化合物中的取代基X¹、X²和X³用(X)_m表示，表示各个取代位置的编号对应于下述结构式中所记载的编号的位置。

进而，表中*1的记载表示本发明化合物的物性为“树脂状”。

表3

表4

表5

表6

本发明化合物中，将熔点没有记载的化合物的¹H NMR数据示于表7。

表7

[试验例]

下面，针对本发明化合物作为有害生物防除剂的有用性，在下述试验例中进行具体说明，但是本发明并不仅限于这些。

试验例1对小菜蛾的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备10ppm浓度的药液。将甘蓝叶在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入小菜蛾(Plutellaxylostella)的2龄幼虫，每个培养皿中放入5条虫子，盖好后放入25℃的恒温室内。检查6天后的死虫数量，由下述计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

死虫率(％)＝(死虫数/放入虫数)×100

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001、1-002、1-003^＊、1-004、1-004(+)、1-005～1-011、1-011(+)、1-012～1-014、1-015^＊、1-016、1-017、1-018^＊、1-019～1-027、1-028^＊＊、1-029、1-030^＊、1-031、1-032^＊＊、1-033^＊、1-034^＊、1-035^＊、1-036^＊、1-037、1-038^＊、1-039^＊、1-040^＊、1-041^＊＊、1-042～1-059、1-060^＊、1-061^＊＊、1-062～1-067、1-068^＊、1-069、1-070^＊、1-071^＊、1-072、1-073^＊、1-074、1-075、1-076^＊、1-077^＊、1-078^＊、1-079～1-082、1-083^＊、1-084^＊、1-085^＊、1-086^＊、1-087^＊、1-088^＊、1-089^＊、1-090、1-091、1-092^＊、1-093^＊、1-094^＊、1-095^＊、1-096～1-098、1-099^＊、1-100^＊、1-101、1-102、1-103^＊、1-104^＊、1-105、1-106、1-107^＊、1-108^＊、1-109、1-110^＊、1-111、1-112^＊、1-113^＊、1-114^＊、1-115^＊、1-116～1-119、1-120^＊、1-121、1-122^＊、1-123、1-124^＊、1-125、1-126^＊、1-127～1-132、1-133^＊、1-134^＊、1-135～1-139、1-140^＊、1-14１^＊、1-142、1-143^＊、1-144^＊、1-145^＊、1-146、1-147、1-148^＊、1-149～1-151、1-152^＊、1-153、1-154^＊、1-155、1-156^＊、1-157、1-158^＊、1-159～1-161、1-162^＊、1-164～1-166、1-167^＊、1-168、1-169^＊、1-170^＊、1-171、1-172^＊、1-173、1-174^＊、1-175^＊、1-176^＊、1-177^＊、1-178^＊、1-179^＊、1-180^＊、1-181^＊＊、1-182^＊、1-183、1-184^＊＊、1-185^＊、1-186～1-189、1-190^＊、1-191^＊、1-192^＊、1-193^＊、1-194^＊、1-195、1-196^＊、1-197^＊、1-198^＊、1-199^＊、1-200^＊＊、1-201^＊、1-202^＊、1-203^＊、1-204^＊、1-205^＊、1-206～1-208、1-209^＊、1-210^＊、1-211^＊、1-212^＊、1-213^＊、1-214、1-215^＊、1-216、1-217、1-218^＊、1-219、1-220^＊、1-221、1-222^＊、1-223^＊、1-224^＊、1-225^＊、1-226^＊、1-227^＊、1-228^＊＊、1-229^＊＊、1-230～1-242、2-001～2-005、2-006^＊、2-007^＊、2-008^＊、2-009、2-010、2-011^＊、2-012^＊、2-013、2-014、2-015^＊、2-016^＊、2-017^＊、2-018、2-019、2-020^＊、2-021～2-025、2-026^＊、2-027^＊、2-028^＊、2-029、2-030^＊、2-031^＊、2-032^＊、3-001^＊、4-001^＊。

此外，上述^＊标记表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验，^＊＊标记表示使用500ppm浓度的药液实施杀虫试验。

试验例2对斜纹夜蛾的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备10ppm浓度的药液。将甘蓝叶在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的2龄幼虫，每个培养皿放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001、1-002、1-003^＊、1-004、1-004(+)、1-005～1-008、1-010、1-011、1-011(+)、1-012～1-014、1-015^＊、1-016、1-017、1-018^＊、1-019～1-027、1-028^＊＊、1-029、1-030^＊、1-031、1-033^＊、1-034^＊、1-035^＊、1-036^＊、1-038^＊、1-039^＊、1-040^＊、1-041^＊＊、1-042～1-059、1-060^＊、1-061^＊＊、1-062～1-067、1-068^＊、1-069、1-070^＊、1-071^＊、1-072、1-073^＊、1-074、1-075、1-076^＊、1-077^＊、1-078^＊、1-079～1-082、1-083^＊、1-084^＊、1-085^＊、1-086^＊、1-087^＊、1-088^＊、1-089^＊、1-090、1-091、1-092^＊、1-093^＊、1-094^＊、1-095^＊、1-096～1-098、1-099^＊、1-100^＊、1-101、1-102、1-103^＊、1-104^＊、1-105、1-106、1-107^＊、1-108^＊、1-109、1-110^＊、1-111、1-112^＊、1-113^＊、1-114^＊、1-115^＊、1-116～1-119、1-120^＊、1-121、1-122^＊、1-123、1-124^＊、1-125、1-126^＊、1-127、1-128、1-130～1-132、1-133^＊、1-134^＊、1-135～1-139、1-140^＊、1-141^＊、1-142、1-143^＊、1-144^＊、1-145^＊、1-146、1-147、1-148^＊、1-149～1-151、1-152^＊、1-153、1-154^＊、1-155、1-156^＊、1-157、1-158^＊、1-159～1-161、1-162^＊、1-164～1-166、1-167^＊、1-168、1-169^＊、1-170^＊、1-171、1-172^＊、1-173、1-174^＊、1-175^＊、1-176^＊、1-177^＊、1-178^＊、1-179^＊、1-182^＊、1-183、1-184^＊＊、1-186～1-189、1-190^＊、1-191^＊、1-192^＊、1-193^＊、1-194^＊、1-195、1-196^＊、1-197^＊、1-198^＊、1-199^＊、1-200^＊＊、1-201^＊、1-202^＊、1-203^＊、1-204^＊、1-205^＊、1-206～1-208、1-209^＊、1-210^＊、1-211^＊、1-212^＊、1-213^＊、1-214、1-215^＊、1-216、1-217、1-218^＊、1-219、1-220^＊、1-221、1-222^＊、1-223^＊、1-224^＊、1-225^＊、1-226^＊、1-227^＊、1-232、1-235、1-237～1-241、2-001～2-005、2-006^＊、2-007^＊、2-008^＊、2-009、2-010、2-011^＊、2-012^＊、2-013、2-014、2-015^＊、2-016^＊、2-017^＊、2-018、2-019、2-020^＊、2-021～2-025、2-027^＊、2-028^＊、2-029、2-030^＊、2-031^＊、2-032^＊、3-001^＊、4-001^＊。

此外，上述^＊标记表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验，^＊＊标记表示使用500ppm浓度的药液实施杀虫试验。

试验例3对甜菜夜蛾的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液。将甘蓝叶在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)的2龄幼虫，每个培养皿放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001、1-010、1-011、1-013、1-015、1-022、1-042、1-047、1-054、1-056、1-092、1-100、1-102、1-113、1-122、1-125、1-128、1-137、1-142、1-149、1-155、1-156、1-172、1-206、1-209、2-001、2-003、2-004、2-012、2-014、2-018、2-019、2-021～2-023、2-025、2-027～2-029、2-031。

试验例4对茶长卷叶蛾的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液。将甘蓝叶在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入茶长卷叶蛾(Homona magnanima)的2龄幼虫，每个培养皿放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001、1-002、1-004、1-005、1-007、1-008、1-010～1-017、1-019、1-020、1-022～1-027、1-029、1-031、1-042、1-043、1-044、1-047、1-049、1-051、1-053～1-059、1-062、1-064～1-071、1-074、1-076、1-078～1-080、1-082～1-085、1-087～1-090、1-092、1-094～1-100、1-104、1-106～1-108、1-111、1-113、1-115～1-117、1-120～1-122、1-125～1-128、1-131～1-133、1-136、1-137、1-139～1-144、1-147、1-149、1-151～1-156、1-158、1-161、1-162、1-164、1-166～1-173、1-176～1-179、1-186、1-191、1-205～1-213、1-215、1-217、1-218、1-220、1-222～1-227、2-001、2-002、2-005、2-010、2-011、2-016、2-027、2-030、3-001。

试验例5对棉铃虫的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液。将甘蓝叶在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入棉铃虫(Helicoverpaarmigera)的2龄幼虫，每个培养皿中放入1条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行12次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001～1-031、1-033～1-040、1-042～1-162、1-164～1-189、1-191～1-227、1-229、2-001～2-032、3-001、4-001。

试验例6对西花蓟马的杀虫试验

在内径为7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置裁切为相同直径的菜豆叶，每1片叶子上接种10条西花蓟马(Frankliniella occidentalis)的1龄幼虫。用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个苯乙烯杯子中各散布2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查2天后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001、1-002、1-004、1-005、1-007、1-008、1-010、1-011、1-013、1-014、1-016、1-019、1-020、1-022、1-023、1-025、1-027、1-029、1-031、1-033～1-035、1-042、1-045、1-051、1-053～1-059、1-061～1-064、1-066～1-068、1-070、1-071、1-073、1-075～1-080、1-082～1-085、1-087～1-089、1-091～1-101、1-104、1-107、1-108、1-112～1-117、1-119、1-120、1-122～1-127、1-130、1-133～1-137、1-139～1-141、1-143、1-144、1-146、1-148～1-156、1-158、1-160、1-164～1-170、1-172、1-173、1-177～1-180、1-182、1-191～1-193、1-196～1-199、1-201、1-203、1-205～1-227、2-001、2-002、2-004、2-005、2-006、2-008、2-011、2-012、2-015～2-017、2-020、2-027、2-028、2-030～2-032、3-001。

试验例7对棕榈蓟马的杀虫试验

在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置裁切为相同直径的菜豆叶，在每片叶子上接种10条棕榈蓟马(Thrips palmi)的成虫。用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个苯乙烯杯子中各散布2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查2天后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001～1-008、1-010～1-017、1-019～1-029、1-031、1-033～1-039、1-042～1-059、1-062～1-102、1-104～1-156、1-158、1-160～1-162、1-164～1-173、1-176～1-179、1-182、1-183、1-185～1-189、1-191～1-194、1-196～1-199、1-202～1-227、2-001～2-032、3-001。

试验例8对日本二星蝽的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成500ppm浓度的药液。将稻的叶鞘在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入试管中，其中每个试管中放入5条日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)的1龄幼虫，用海绵盖好后在25℃的恒温室内保存。检查2天后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-002、1-005、1-012、1-020。

试验例9对褐飞虱的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液。将稻的叶鞘在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入试管中，向每个试管中放入5只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的2龄幼虫，用海绵盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001、1-002、1-005、1-008^＊、1-012、1-015^＊、1-016、1-020、1-023^＊、1-024～1-026、1-029、1-031、1-033、1-035、1-038、1-054、1-055、1-057、1-059、1-062、1-064～1-066、1-068、1-070、1-072^＊、1-073、1-074、1-076^＊、1-078、1-079^＊、1-080、1-081、1-082^＊、1-083～1-085、1-088、1-092、1-094、1-095、1-099、1-109^＊、1-113、1-115、1-120、1-122、1-126、1-133、1-136^＊、1-140、1-141、1-152、1-154、1-161、1-162、1-205、1-207、1-218、1-222、2-002、2-005、2-008、3-001。

此外，上述^＊标记表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。

试验例10对银叶粉虱的杀虫试验

在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，将银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)产卵后的番茄叶(10卵/叶)进行裁切并放置在它上面。用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个苯乙烯杯子中各散布2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-002、1-005、1-011、1-020、1-025、1-027、1-031、1-034、1-036、1-051、1-055、1-057、1-063、1-068、1-070、1-075、1-077～1-079、1-082、1-083、1-091～1-095、1-099、1-107、1-113、1-115、1-119、1-120、1-126、1-134～1-137、1-139～1-141、1-148、1-150～1-154、1-165、1-166、1-191、1-197、1-208、1-210、1-221、1-224、1-227、2-002、2-005、3-001。

试验例11对桃蚜的杀虫试验

在内径3cm玻璃培养皿上敷设湿脱脂棉，在它上面放置裁切为相同直径的甘蓝叶，并放入4条桃蚜(Myzus persicae)无翅成虫。1天后，用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔散布药液(2.5mg/cm²)，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001、1-005、1-015^＊、1-016、1-020、1-024～1-026、1-027^＊、1-029、1-031、1-043^＊、1-053、1-055、1-057、1-058、1-062、1-064、1-068、1-069^＊、1-070、1-072^＊、1-073、1-074、1-075^＊、1-076、1-078、1-079^＊、1-080、1-083～1-085、1-088、1-092、1-094、1-095^＊、1-097、1-099、1-106^＊、1-107、1-113、1-115、1-119^＊、1-120、1-122、1-126、1-128^＊、1-131^＊、1-132～1-134、1-135^＊、1-138、1-140、1-141、1-144、1-150^＊、1-152、1-154、1-156、1-158、1-165^＊、1-178、1-182、1-191、1-193、1-197、1-205、1-213、1-216^＊、1-218、1-219^＊、1-220^＊、1-221、1-224、1-225、2-002、2-005、2-008、2-011、2-012、2-016、2-017、2-019^＊、2-020、2-027、2-028、2-030、3-001。

此外，上述^＊标记表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。

试验例12对日本臀纹粉蚧的杀虫试验

在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置裁切为相同直径的菜豆叶，在每片叶子上接种10条日本臀纹粉蚧(Planococcuskraunhiae)的1龄幼虫。用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个苯乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-005、1-020。

试验例13对黄守瓜的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液。将黄瓜叶在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入黄守瓜(Aulacophora femoralis)的2龄幼虫，每个培养皿放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-002、1-005、1-012、1-020。

试验例14对三叶草斑潜蝇的杀虫试验

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成500ppm浓度的药液。将裁切为直径7cm的三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)产卵后的菜豆叶(10卵/叶)在该药液中浸渍约10秒钟，风干后，放置在敷设在内径7cm的苯乙烯杯子中的湿滤纸上，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-005、1-011、1-020、1-025、1-027、1-051、1-063、1-070、1-075、1-076、1-078、1-082、1-083、1-085、1-088、1-091～1-096、1-098、1-113、1-115、1-116、1-119、1-122、1-126、1-133、1-135～1-137、1-139、1-141、1-144、1-146、1-148、1-150～1-154、1-156、1-160、1-165、1-166、1-173、1-191、1-193、1-197、1-199、1-210、1-211、1-220、1-221、1-223、1-224、1-227、2-005、3-001。

试验例15对二斑叶螨的杀虫试验

在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置裁切为相同直径的菜豆叶，在每片叶子上接种10条二斑叶螨(Tetranychus urticae)的幼虫。用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个苯乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-001、1-002、1-003^＊、1-005、1-008^＊＊、1-010^＊＊、1-012、1-014^＊＊、1-015、1-016、1-017^＊＊、1-018^＊、1-019^＊＊、1-020、1-023^＊＊、1-024～1-026、1-027^＊、1-028、1-029、1-031、1-033～1-036、1-038、1-039、1-042、1-043^＊、1-045^＊、1-047^＊＊、1-049^＊＊、1-051^＊、1-053～1-055、1-057～1-059、1-061、1-062、1-063^＊、1-064～1-066、1-067^＊、1-068、1-070、1-071、1-072^＊、1-073、1-075^＊、1-076～1-078、1-079^＊、1-080^＊＊、1-082^＊、1-083～1-085、1-088、1-089、1-091^＊、1-092～1-095、1-096^＊、1-097^＊＊、1-098^＊、1-099、1-100^＊、1-101^＊、1-107、1-108、1-109^＊、1-110、1-112～1-115、1-116^＊、1-117^＊、1-119^＊、1-120、1-121^＊＊、1-122、1-123^＊、1-125^＊、1-126、1-130^＊、1-131^＊、1-133、1-134、1-135^＊、1-136^＊、1-137^＊、1-139^＊、1-140、1-141、1-142^＊、1-143^＊、1-144、1-146^＊、1-148、1-150^＊、1-151^＊、1-152、1-153^＊、1-154、1-156、1-158、1-160^＊、1-162、1-165^＊、1-166^＊、1-167^＊、1-168^＊、1-169、1-170、1-171^＊＊、1-172、1-173、1-176～1-180、1-182、1-183^＊＊、1-191～1-194、1-196～1-199、1-201、1-203^＊、1-204、1-205、1-208^＊、1-209、1-210^＊、1-211^＊、1-212^＊、1-213、1-215、1-216^＊、1-217^＊、1-218、1-219^＊、1-220^＊、1-221、1-222、1-223^＊、1-224、1-225、1-226^＊、1-227、2-002、2-005、2-006、2-011、2-012、2-015、2-016、2-027、2-028、2-030～2-032、3-001。

此外，上述^＊标记表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验，^＊＊标记表示使用10ppm浓度的药液实施杀虫试验。

试验例16对桔刺皮瘿螨的杀虫试验

在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置裁切为相同直径的桔叶，在每片叶子上接种10条桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)的幼虫。用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个苯乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-002、1-004、1-005、1-007、1-008、1-010、1-011、1-013、1-014、1-019、1-020～1-023、1-043、1-046～1-048、1-052、1-054～1-058、1-100、1-102、1-113、1-122、1-128、1-142、1-144、1-149、1-152、1-154～1-157、1-162、1-164、1-170、1-178、1-186、1-206、1-209、1-215、2-001、2-025、2-027、3-001。

试验例17对侧多食跗线螨的杀虫试验

在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置裁切为相同直径的菜豆叶，在每片叶子上接种10条侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)的成虫。用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个苯乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查2天后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-005、1-006、1-008、1-010、1-011、1-013、1-015、1-019、1-020～1-023、1-046、1-047、1-056、1-057、1-100、1-108、1-117、1-122、1-125、1-137、1-142、1-149、1-152、1-154、1-156、1-162、1-170。

试验例18对猫蚤(Cat flea)的杀虫试验

将4mg本发明化合物溶解于40ml丙酮(浓度：100ppm)而制成的丙酮溶液400μl涂布在2个内径5.3cm的培养皿的底面和侧面上，然后使丙酮挥发从而在培养皿的内壁上制成本发明化合物的薄膜。因为所使用的培养皿的内壁为40cm²，所以处理药量为1.0μg/cm²。向其中放入10只猫蚤(Ctenocephalides felis)成虫(雌雄混合)，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查4天后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验进行1次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-072、1-081、1-085、1-109、1-118、1-138、1-142、1-152、1-206、2-006、2-007、2-011、2-017、2-027、2-028。

试验例19对美洲狗蜱(American dog tick)的杀虫试验

将4mg本发明化合物溶解于40ml丙酮(浓度：100ppm)而制成的丙酮溶液400μl涂布在2个内径5.3cm的培养皿的底面和侧面上，然后使丙酮挥发从而在培养皿的内壁上制成本发明化合物的薄膜。因为所使用的培养皿的内壁为40cm²，所以处理药量为0.1μg/cm²。向其中放入10只美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)的第1幼虫(雌雄混合)，合并2个培养皿，用胶带密封连接部以防止逃逸，在25℃的恒温室中保存。检查4天后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验进行1次。

其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。

本发明化合物：No.1-011、1-072、1-081、1-085、1-109、1-117、1-118、1-122、1-138、1-142、1-152、1-191、1-206、1-209、2-006、2-007、2-016、2-017、2-027、2-030～2-032。

试验例20对棉铃虫的杀虫试验(比较试验)

用加入了展着剂的水稀释本发明化合物和比较化合物的10％乳剂，制成规定浓度的药液。将甘蓝叶在该药液中浸渍约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入棉铃虫(Helicoverpa armigera)的3龄幼虫，每个培养皿中放入7条虫子，用有开口的盖子盖好后在25℃的恒温室内保存。在处理2天之后加入人工饲料(1cm³)，检查6天后的死虫数，由下述计算式计算出死虫率。另外，试验连续进行2次。

死虫率(％)＝(死虫数/放入虫数)×100

各测试的化合物的各规定浓度下的死虫率示于表8。

表8

比较化合物A：国际专利申请公开第2007/105814号说明书、化合物No.2-069

产业可利用性

本发明的取代异噁唑啉化合物显示出优异的有害生物防除活性，特别是杀虫、杀螨活性，并且对哺乳动物、鱼类和益虫等非目标生物几乎无不良影响，是一种极为有用的化合物。

Claims (9)

1.通式(1)所示的取代异

唑啉化合物或其盐，

上式中，A¹、A²和A³各自独立地表示C-Y²，

X¹表示卤素原子或C₁～C₆卤代烷基，

X²表示卤素原子或C₁～C₆卤代烷基，

X³表示氢原子或卤素原子，其中，当X¹和X²同时表示氯原子时，X³表示卤素原子，

Y¹表示氢原子、卤素原子或硝基，

Y²表示氢原子，

R¹表示-C(O)R^1a或-C(S)R^1a，

R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰，

R²表示氢原子，

R³表示C₁～C₆卤代烷基，

R⁴表示氢原子、氰基或C₁～C₆烷基，

R⁹表示氢原子或C₁～C₆烷基，

R^9a表示氢原子或C₁～C₆烷基，

R¹⁰表示C₁～C₆烷基、C₃～C₆环烷基、C₃～C₆链烯基、C₃～C₆炔基或-C(O)R¹⁵，

R¹⁵表示C₁～C₆烷基，

r表示0～2的整数。

2.如权利要求1所述的取代异

唑啉化合物或其盐，

R¹表示-C(O)R^1a，

R¹⁰表示C₁～C₆烷基、C₃～C₆环烷基、C₃～C₆链烯基或-C(O)R¹⁵。

3.如权利要求2所述的取代异

唑啉化合物或其盐，

A¹表示CH，

X¹表示氯原子、溴原子或三氟甲基，

X²表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基，

X³表示氢原子、氟原子或氯原子，其中，当X¹和X²同时表示氯原子时，X³表示氟原子或氯原子，

Y¹表示氢原子、卤素原子或硝基，

R^1a表示-C(R⁹)(R^9a)-S(O)_r-R¹⁰，

R²表示氢原子，

R³表示三氟甲基或氯二氟甲基，

R⁴表示氢原子或甲基，

R⁹表示氢原子或C₁～C₂烷基，

R^9a表示氢原子，

R¹⁰表示C₁～C₂烷基。

4.如权利要求3所述的取代异

唑啉化合物或其盐，

Y¹表示卤素原子，

R^1a表示-CH(R⁹)-S(O)_r-R¹⁰，

R²表示氢原子，

R⁴表示氢原子，

R⁹表示氢原子，

R¹⁰表示C₁～C₂烷基。

5.一种有害生物防除剂，含有选自权利要求1～4的任一项所述的取代异

唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。

6.一种农药，含有选自权利要求1～4的任一项所述的取代异

唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。

7.一种哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂，含有选自权利要求1～4的任一项所述的取代异

唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。

8.一种杀虫剂，含有选自权利要求1～4的任一项所述的取代异

唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。

9.一种杀螨剂，含有选自权利要求1～4的任一项所述的取代异

唑啉化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。