KR20140115329A - 무척추동물 해충 퇴치를 위한 이소티아졸린 화합물 - Google Patents

무척추동물 해충 퇴치를 위한 이소티아졸린 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 무척추동물 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충의 퇴치 또는 방제에 유용한, 변수가 청구항 또는 상세한 설명에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 이소티아졸린 화합물, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 화합물을 사용하여 무척추동물 해충을 방제하는 방법 및 상기 화합물을 포함하는 식물 번식 재료 및 농업용 및 수의학용 조성물에 관한 것이다.

Description

무척추동물 해충 퇴치를 위한 이소티아졸린 화합물 {ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS}
본 발명은 무척추동물인 해충, 특히 절지동물 및 선충의 퇴치 또는 방제에 유용한 이소티아졸린 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물들을 이용한 무척추동물인 해충의 방제 방법 및 상기 화합물을 함유하는 식물 번식 재료 및 농업용 및 수의학용 조성물에 관한 것이다.
무척추동물인 해충 및 특히 절지동물 및 선충류는 생장 중이고 수확된 작물을 해치며, 목재로 된 주거용 및 상업용 구조물을 공격하여 식품 공급 및 재산에 큰 경제적 손실을 초래한다. 수많은 살충제가 공지되어 있긴 하지만, 상기 약제에 대한 내성을 발생시키는 표적 해충의 능력으로 인해, 무척추동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충류 퇴치를 위한 신규한 약제를 필요로 한다.
관련된 살충 아릴 아졸린 화합물은, WO 2011/092287, WO　2011/073444, WO 2010/090344, WO 2009/112275 및 WO 97/23212 에 기재되어 있다. 그러나, 상기 문헌들은 본 발명에서 청구하고 있는 특징있는 치환기 및 치환기의 배열을 가진 화합물을 기재하고 있지는 않다.
본 발명의 목적은 우수한 살충 활성, 특히 곤충에 대한 살충 활성을 갖고 있으며, 상이한 수많은 무척추동물 해충, 특히 방제에 어려움이 있는 절지동물 해충 및/또는 선충에 대한 광범위한 활성 스펙트럼을 나타내는 화합물을 제공하는 것이다.
나아가, 본 발명의 목적은 선행기술의 화합물에 비해 덜 지속적이며, 생체에 덜 누적되고/되거나 덜 독성인 화합물을 제공하는 것이다. 특히 이속사졸린 살충제는 토양에서의 지속성이 커서 그곳에 축적된다.
그러한 목적은 하기의 화학식 I 의 이소티아졸린 화합물에 의해, 그의 입체이성질체 의해, 그의 염에 의해, 특히 그의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용되는 염에 의해 달성될 수 있음을 발견했다.
따라서, 첫번째 국면에서, 본 발명은 화학식 I 의 이소티아졸린 화합물, 및 그의 N-옥시드, 입체이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용되는 염에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
A 는 기 A1, A2, A3 또는 A4 이고;
여기서
A1 는 -C(=NR6)R8, -S(O)nR9 및 -N(R5)R6 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
A2 는 하기 화학식의 기이고:
Figure pct00002
(식 중,
# 는 화학식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타내고;
W 는 O 및 S 로부터 선택되고;
Y 는 수소, -N(R5)R6 및 -OR9 로부터 선택됨);
A3 는 하기 화학식의 기이고:
Figure pct00003
(식 중,
# 는 화학식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타냄);
A4 는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리이거나, 또는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로바이시클릭 고리이고, 여기서 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 임의치환되고;
B1, B2 및 B3 는 각각 N 및 CR2 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 단 B1, B2 및 B3 중 많아야 2 개가 N 이고;
G1, G2, G3 및 G4 는 각각 N 및 CR4 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 단 G1, G2, G3 및 G4 중 많아야 2 개가 N 이고;
R1 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬-, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 -C(=O)OR15 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각 R2 는 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서 4 개의 최종 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음),
-Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b,
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노- 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R11 로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R3a, R3b 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, -CO2R3d, 히드록실, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬술포닐 및 C1-C3-할로알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
R3a 및 R3b 가 함께 기 =O, =C(R3c)2, =NOH 또는 =NOCH3 를 형성하고;
각 R3c 는 수소, 할로겐, CH3 및 CF3 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R3d 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C3-알킬옥시-C1-C3-알킬- 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각 R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐,
-Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b,
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R11 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각 R5 는 수소, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R8 로 치환될 수 있음) 및 -S(O)nR9 로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고,
각 R6 는 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼이 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R8 로 치환될 수 있음),
-OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10aR10b), -Si(R12)3, -C(=O)R8,
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐 및
N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 독립적으로 선택되거나;
또는 R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 O, S, N, SO, SO2, C=O 및 C=S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로 추가로 포함할 수 있고, 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 12 개의 최종-언급된 라디칼 중의 지방족 또는 시클로지방족 잔기는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음) 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기로 치환될 수 있고;
또는 R5 및 R6 는 함께 기 =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a 또는 =NOR9 를 형성하고;
R7a, R7b 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있고;
각 R8 는 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 (여기서 2 개의 최종-언급된 라디칼 중의 시클로지방족 잔기는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음);
-Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9,
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐 및
N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원의 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
또는
알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬 기의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R8 가 함께 기 =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9 또는 =NN(R10a)R10b 를 형성하거나;
또는
2 개의 라디칼 R8 은, 이들이 결합되어 있는 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬기의 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 일부 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환되고;
시클로알킬 고리 상의 치환기로서의 R8 은 추가적으로 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 6 가지 라디칼 중의 지방족 잔기는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R13 로 치환될 수 있고;
기 -C(=NR6)R8, -C(=O)R8 및 =C(R8)2 중의 R8 는 추가적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 6 개의 최종-언급된 라디칼 중의 지방족 잔기는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R13 로 치환될 수 있고;
각 R9 는 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬-, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 9 개의 최종-언급된 라디칼 중의 지방족 및 시클로지방족 잔기는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음),
-C1-C6-알킬-C(=O)OR15, -C1-C6-알킬-C(=O)N(R14a)R14b,
-C1-C6-알킬-C(=S)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=NR14)N(R14a)R14b,
-Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13,
-C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15,
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐; 및
N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
기 -S(O)nR9 및 -OSO2R9 중의 R9 는 추가적으로 C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R10a, R10b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 8 개의 최종-언급된 라디칼 중의 지방족 및 시클로지방족 잔기는 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음); C1-C6-알킬-C(=O)OR15, C1-C6-알킬-C(=O)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=S)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=NR14)N(R14a)R14b, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오,
-S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b,
-C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13;
1, 2, 3 또는 4 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐; 및
N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
또는
R10a 및 R10b 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 임의로는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6,- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 임의로 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 를 보유함) 로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기를 보유하거나;
또는 R10a 및 R10b 는 함께 기 =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 또는 =NOR15 를 형성하고;
R11 은 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음);
-OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)3;
R16 로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기로 임의치환된 페닐;
N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 R16 로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기로 임의치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되거나;
또는 불포화 또는 일부 불포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 고리 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 가 함께 기 =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2; =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, 또는 =NN(R14a)R14b 를 형성할 수 있거나;
또는 인접 고리 원자들 상에 결합되어 있는 2 개의 R11 가 이들이 결합되어 있는 고리 원자와 함께 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 O, S, N, NR14, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기 및/또는 C=O, C=S 및 C=NR14 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 고리는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R16 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R16 로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼로 치환될 수 있고;
각 R12 는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, 및
1, 2, 3, 4, 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 바람직하게는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
각 R13 는 독립적으로 시아노, 니트로, -OH, -SH, -SCN, -SF5, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
비치환되어 있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 라디칼을 보유할 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 페닐, 벤질, 페녹시 (여기서, 3 개의 최종-언급된 라디칼 중의 페닐 부분이 비치환될 수 있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 더욱 바람직하게는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기 R16 을 보유할 수 있음); 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3 개, 바람직하게는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나;
또는
(알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬기의) 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R13 는 함께 =O, =CH(C1-C4-알킬), =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬, =N(C1-C6-알킬) 또는 =NO(C1-C6-알킬) 일 수 있고;
시클로알킬 고리 상의 치환기로서의 R13 는 추가적으로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어 있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 CN, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기를 보유할 수 있고;
기 =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 및 -C(=NR14)R13 중의 R13 는 추가적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어 있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 CN, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 라디칼을 보유할 수 있고;
각 R14 는 독립적으로 수소, 시아노, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서, 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어 있고/있거나 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 CN, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬 (이는 할로겐 및 시아노로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기로 치환될 수 있음); 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
비치환되고/되거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬- (여기서, 2 개의 최종-언급된 라디칼 중의 시클로알킬 부분이 할로겐 및 시아노로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기로 치환될수 있음); 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 라디칼을 보유할 수 있는 C3-C8-시클로알킬;
페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (여기서, 4 개의 최종-언급된 라디칼 중의 고리형 부분은 비치환되어 있을 수 있고/있거나 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기를 보유할 수 있음); 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로부터 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R14a 및 R14b는 서로 독립적으로 R14 에 대해 제공된 의미 중 하나를 갖고 거나; 또는
R14a 및 R14b는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기를 보유하거나;
또는
R14a 및 R14 또는 R14b 및 R14 는, 기 -C(=NR14)N(R14a)R14b 에서 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기를 임의로 보유하고;
각 R15 는 독립적으로 수소, 시아노, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서, 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어있고/있거나 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 라디칼을 보유할 수 있는 C3-C8-시클로알킬;
페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서, 4 개의 최종-언급된 라디칼이 비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개, 바람직하게는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기를 보유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각 R16 는 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, -OH, -SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴;
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서, 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 라디칼을 보유할 수 있는 C3-C8-시클로알킬;
페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서, 4 개의 최종 언급된 라디칼이 비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기를 보유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는
불포화 또는 일부 불포화 고리의 동일한 원자 상에 함께 존재하는 2 개의 R16 은 =O, =S, =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =CH(C1-C4-알킬) 또는 =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬일 수 있거나;
또는
인접한 탄소 원자 상의 2 개의 R16 는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 상기 고리는 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기를 임의로 보유하고;
각 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고;
각 m 은 독립적으로 0 또는 1 임].
본 발명은 또한 본원에 정의된 화학식 I 의 하나 이상의 화합물 및/또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 및 하나 이상의 액체 또는 고체 담체를 함유하는 농업용 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같이 화학식 I 의 하나 이상의 화합물 및/또는 수의학적으로 허용가능한 그의 염 및 하나 이상의 액체 또는 고체 담체를 함유하는 수의학용 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 해당 해충, 그의 먹이 공급원, 그의 서식지 또는 그의 번식지 또는 경작 식물, 식물 번식 재료 (예컨대 종자), 해충이 생장하거나 또는 생장할 수 있는 토양, 영역, 물지 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 감염으로부터 보호하고자 하는 토양, 표면 또는 공간에 살충 유효량의 본원에 정의된 화학식 I 의 화합물 또는 그의 염을 처리하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충의 방제 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 화학식 I 의 하나 이상의 화합물 또는 농업적으로 허용가능한 그의 염을 함유하는 식물 번식 재료, 특히 종자에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 동물에게 구충 유효량의 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I 의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용되는 염을 접촉시키는 것을 포함하는 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하는 방법에 관한 것이다. 동물을 화학식 I 의 화합물, 그의 염 또는 본 발명의 수의학적 조성물에 접촉시키는 것은 동물에 그것을 적용 또는 투여함을 의미한다.
용어 "입체이성질체" 는 양방의 광학 이성질체, 예컨대 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체를 포함하는데, 후자는 분자 내 하나를 초과하는 키랄 중심으로 인해 존재하게 되며, 기하 이성질체도 있다 (시스/트란스 이성질체).
치환 패턴에 따라서는 화학식 I 의 화합물이 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있는데, 그 경우 이들은 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 하나의 키랄 중심은 라디칼 R1 을 보유하고 있는 이소티아졸린 고리의 탄소 고리 원자이다. 본 발명은 양방의 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 그의 혼합물, 및 화학식 I 의 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 또는 그의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 제공한다. 화학식 I 의 적합한 화합물은 또한 모든 가능한 기하 입체이성질체 (시스/트란스 이성질체) 및 그의 혼합물을 포함한다.
용어 N-옥시드는 하나 이상의 질소 원자가 산화된 형태로 (NO 로서) 존재하는 화학식 I 의 한 형태에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 비정질일 수 있거나, 또는 안정성과 같은 상이한 거시적 특성을 가질 수 있거나 또는 상이한 활성과 같은 생물학적 특성을 나타내는 하나 이상의 상이한 결정형 형태 (다형상) 으로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I 의 비정질 및 결정형 화합물의 두가지 모두, 및 각 화합물 I 의 상이한 결정형 상태의 혼합물 뿐만 아니라 그의 비정질 또는 결정형 염을 포함한다.
화학식 I 의 화학식의 염은 바람직하게는 농업적으로 및 수의학적으로 허용되는 염이다. 이들은 예를 들어, 화학식 I 의 화합물이 염기성 관능성을 갖는 경우 화합물을 관심대상의 음이온의 산과 반응시킴에 의해 또는 화학식 I 의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시킴에 의해 통상적 방법으로 제조될 수 있다.
적합한 농업적으로 허용가능한 염은 특히 그의 양이온 및 음이온이 각각 본 발명에 따른 화합물의 작용에 영향을 미치지 않는, 양이온의 염 또는 해당 산의 산 부가 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 4 개의 수소 중 하나가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 치환되어 있는 암모늄 (NH4 +) 및 치환된 암모늄이다. 치환된 암모늄 이온의 예시는, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시-에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질-트리에틸암모늄, 나아가 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)-술폭소늄이다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 본래 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 수소 설페이트, 설페이트, 디수소 포스페이트, 수소 포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 수소 카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I 의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시켜 제조될 수 있다.
용어 "수의학적으로 허용되는 염" 은 공지되어 있으며 수의학적 용도를 위한 염의 제조를 위해 당업계에서 허용하는 양이온 또는 음이온의 염을 의미한다. 예를 들어, 염기성 질소 원자, 예를 들어 아미노기를 포함하는 화학식 I 의 화합물에 의해 제조되는 적합한 산 부가 염은, 무기산과의 염, 예를 들어 히드로클로라이드, 설페이트, 포스페이트 및 니트레이트 및, 유기산, 예를 들어 아세트산, 말레산, 디말레산, 푸마르산, 디푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산의 염을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "무척추동물 해충" 은 곤충, 거미류 및 선충류로서, 식물을 공격할 수 있고 이로써 공격당한 식물에 실질적인 해를 유발하는 것 뿐만 아니라, 예를 들어 포유류 또는 조류, 또는 여타 고등 동물, 예컨대 파충류, 양서류 또는 어류와 같은 동물, 특히 온혈 동물을 감염시킬 수 있는 체외기생충을 포함한다.
용어 "식물 번식 재료" 는 식물의 증식에 이용될 수 있는, 꺽꽂이 및 괴경 (예를 들어, 감자) 와 같은 식물 생장과 관련된 식물 물질 및 종자와 같은 식물의 모든 생식 부위를 의미하는 것으로 이해된다. 이는 종자, 구근, 과실, 괴경, 알뿌리, 근경, 순, 발아체 및 식물의 여타 부분들, 및 묘목 및 어린 식물들로서, 토양으로부터 발아 후 또는 발생 후 이식되는 것을 포함한다. 식물 번식 재료는 식재 또는 이식시 또는 이후에 식물 보호 화합물을 이용해 예방적으로 처리될 수 있다. 그러한 어린 식물들은 또한 침잠 또는 주입에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다.
용어 "식물" 은 "비-재배 식물" 및 특히 "재배 식물" 을 포함하는 임의의 유형의 식물을 포함한다.
용어 "비-재배 식물" 은 임의의 야생형 유형의 종들 또는 재배 식물의 과련 종들 또는 관련 속들을 지칭한다.
용어 "재배 식물" 은, 이에 제한되지 않으나 시장에서 또는 개발 중인 농업 바이오테크 제품을 포함하는, 육종, 돌연변이유발 또는 유전자공학에 의해 개질된 식물을 포함하는 것으로 이해된다 (예컨대, http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). 유전자적으로 개절된 식물은, 유전자 물질이, 자연 환경 하에서는 쉽게 수득될 수 없는 교차 교배, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 재조합 DNA 기법의 이용에 의해 개질된 식물이다. 일반적으로, 식물의 특정한 특성을 개선하기 위해 하나 이상의 유전자가 유전자 개질할 식물의 유전자 물질에 통합된다. 그러한 유전자 개질은 또한, 이에 제한되지 않으나, 예를 들어 글리코실화 또는, 프레닐화, 아세틸화 또는 파네실화된 잔기 또는 PEG 잔기와 같은 중합체 첨가에 의한 단백질, 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 개질을 포함한다.
육종, 돌연변이유발 또는 유전자 공학에 의해 개질된 식물은 통상적 육종 또는 유전자 조작 방법의 결과로서, 예를 들어 특정 계열의 제초제, 예컨대 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백성 제초제, 예컨대 히드록시 1-페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제 또는 피토엔 데새터라아제 (PDS) 저해제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신테타아제 (GS) 저해제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 저해제; 지질 생합성 저해제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 저해제; 또는 옥시닐 (예컨대, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초의 적용에 대해 용인성을 갖게 된다. 나아가, 글리코포세이트 및 글루포시네이트의 두가지 모두에 대해 또는 글리포세이트 및 ALS 저해제, HPPD 저해제, 옥신 제초제 또는 ACCase 저해제와 같은 또다른 계열의 제초제의 두가지 모두에 대해 내성을 갖도록 하는 것과 같이, 식물을 여러 유전자 개질을 통해 여러 계열의 제초제에 대해 내성이 되도록 만들 수 있다. 그러한 제초제 내성 기법은 예를 들어, 문헌 [Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; 및 여기에 인용된 참고문헌들] 에 기재되어 있다. 여러 재배 식물들이 통상적 육종 (돌여변이유발) 방법에 의해 제초제에 대해 용인성으로 되는데, 예를 들어 이미다졸리논, 예를 들어, 이마자목스에 대해 용인성이 된 Clearfield® 여름 유채 (Canola, BASF SE, 독일) 또는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리벤우론에 대해 용인성이 된 ExpressSun® 해바라기 (DuPont, USA) 가 있다. 유전자 조작 방법은 대두, 면화, 옥수수, 비트 및 평지와 같은 재배 식물들이 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 대해 용인성이 되도록 하는데, 이들 중 일부는 상품명 RoundupReady® (글리포세이트-용인성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance® (이미다졸리논 용인성, BASF SE, 독일) 및 LibertyLink® (글루포시네이트-용인성, Bayer CropScience, 독일) 로 시판되어 이용가능하다.
나아가, 하나 이상의 살충 단백질, 특히 바실러스 (Bacillus) 속의 박테리아, 특히 바실러스 투링기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 유래의 공지된 것, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물생장 살충 단백질 (VIP), 예를 들어, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 박테리아 집락 선충의 살충 단백질, 예를 들어 포토르하브두스 속 (Photorhabdus spp.) 또는 제노하브두스 속 (Xenorhabdus spp.); 동물에 의해 제공되는 독소, 예컨대 전갈독, 거미독, 말벌독 또는 여타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 제공되는 독소, 예컨대 스트렙토마이세테스 (Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 콩 (pea) 또는 보리 (barley) 렉틴; 응집소; 프로테나아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴 (patatin), 시스타틴 (cystatin) 또는 파파인 (papain) 저해제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신 (ricin), 옥수수--RIP, 아브린 (abrin), 루핀 (luffin), 사포린 (saporin) 또는 브리오딘 (bryodin); 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시-스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제 (ecdysteroid-IDP-glycosyl-transferase), 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 저해제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼륨 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨성 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루코나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 이용으로 식물이 제공될 수 있다. 본 발명의 맥락에서, 그러한 살충 단백질 또는 독소들은 예비-독소, 하이브리드 단백질, 절단 또는 그렇지 않으면 개질된 단백질로서 발현되는 것으로 이해된다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규한 조합을 특징으로 한다 (참고문헌은, 예를 들어 WO　02/015701). 나아가, 그러한 독소 또는 그러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 개질 식물의 예시는 예를 들어, EP-A　374　753, WO　93/007278, WO　95/34656, EP-A　427　529, EP-A　451　878, WO　03/18810 및 WO　03/52073 에 개시되어 있다. 그러한 유전자 개질 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며 예를 들어, 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있다. 유전자 개질 식물에 포함되어 있는 그러한 살충 단백질은 절지동물로 분류된 모든 것들, 특히 딱정벌레류 (Coeloptera), 쌍시류 곤충 (Diptera) 및 나비류 (Lepidoptera) 및 선충류 (Nematoda) 유래의 해로운 해충에 대한 그러한 단백질 용인성을 식물에 부여하게 된다. 하나 이상의 살충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 개질 식물은 예를 들어 상기 언급된 공개 문헌에 기재되어 있으며, 이들 중 일부는 YieldGard® (Cry1Ab 독소를 제공하는 옥수수 품종), YieldGard® Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 제공하는 옥수수 품종), Starlink® (Cry9c 독소를 제공하는 옥수수 품종), Herculex® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸프랜스퍼라아제 [PAT] 를 제공하는 옥수수 품종); NuCOTN® 33B (Cry1Ac 독소를 제공하는 면화 품종, Bollgard® I (Cry1Ac 독소를 제공하는 면화 품종), Bollgard®II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 제공하는 면화 품종); VIPCOT® (VIP-독소를 제공하는 면화 품종); NewLeaf® (Cry3A 독소를 제공하는 감자 품종); Bt-Xtra®M NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta® Bt11 (예를 들어, Agrisure® CB) 및 Bt176 (Syngenta Seeds SAS, 프랑스), (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 제공하는 옥수수 품종), MIR604 (Syngenta Seeds SAS, 프랑스) (개질된 버젼의 Cry3A 독소를 제공하는 옥수수 품종, 예컨대 WO　03/018810), MON　863 (Monsanto Europe S.A., 벨기에) (Cry3Bb1 독소를 제공하는 옥수수 품종), IPC　531 (Monsanto Europe S.A., 벨기에) (개질된 버젼의 Cry1Ac 독소를 제공하는 면화 품종) 및 1507 (Pioneer Overseas Corporation, 벨기에) (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 제공하는 옥수수 품종) 와 같이 시판되어 이용가능하다.
나아가, 박테리아, 바이러스 또는 진균 병독소에 대한 식물의 내성 또는 용인성을 증대시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 이용으로 제공된 식물이 또한 포함된다. 그러한 단백질의 예시는 소위 발병기전관련 단백질 (PR 단백질, 참고문헌은 예를 들어, EP-A　392　225), 식물 질병 내성 유전자 (예를 들어, 감자 품종으로서 멕시코의 야생 감자 품종인 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 으로부터 유래된, 피토프토라 (Phytophthora) 기생동물에 대해 작용하는 내성 유전자를 발현하는 것 또는 T4-라이소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대한 내성이 증대된 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이 있다. 그러한 유전자 개질 식물의 제조 방법은 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있다.
나아가, 생산성 (예를 들어, 바이오매스 제조, 곡물 수율, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 한발, 염분 또는 여타 생장-제한 환경 요인에 대한 내성, 또는 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원에 대한 용인성이 증대된 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 이용으로 제공되는 식물이 또한 포함된다.
나아가, 구체적으로는 인간 또는 동물 영양분에 대한 특정 성분의 함량 개질 또는 신규한 물질 함량을 포함하도록 재조합 DNA 기법을 이용한 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 제공하는 유지 작물 (예를 들어, Nexera® 평지, DOW Agro Sciences, 캐나다) 이 또한 포함된다.
나아가, 구체적으로는 원료 제공을 개선시킨, 함량을 개선한 특정 물질 또는 또는 신규한 물질의 함량을 재조합 DNA 기법을 이용해 변경시켜 함유하는 식물, 예를 들어 아밀로펙틴을 증량하여 제공하는 감자 (예를 들어, Amflora® 감자, BASF SE, 독일) 가 또한 포함된다.
변수의 상기 정의 - 예컨대 용어 할로겐- 에서 언급된 유기 잔기들은 기 구성원들의 개별 목록에 대해 집합적 용어이다. 접두어 Cn-Cm 는 각 경우 기 내 탄소 원자들의 가능한 갯수를 가리킨다.
용어 할로겐은 각 경우 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬을 가리킨다.
본원 및 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 등의 알킬 잔기에 사용된 용어 "알킬" 은 1 내지 2 개 ("C1-C2-알킬"), 1 내지 3 개 ("C1-C3-알킬"), 1 내지 4 개 ("C1-C4-알킬"), 1 내지 6 개 ("C1-C6-알킬"), 1 내지 8 개 ("C1-C8-알킬") 또는 1 내지 10 개 ("C1-C10-알킬") 의 탄소 원자를 가진 포화 직쇄 또는 분지쇄 라디칼을 지칭한다. C1-C2-알킬은 메틸 또는 에틸이다. C1-C3-알킬은 추가적으로 프로필 및 이소프로필이다. C1-C4-알킬은 추가적으로 부틸, 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소부틸) 또는 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸) 이다. C1-C6-알킬은 추가적으로 예를 들어 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 또는 1-에틸-2-메틸프로필이다. C1-C8-알킬은 추가적으로 예를 들어 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실 및 이들의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬은 추가적으로 예를 들어 노닐, 데실 및 이들의 위치 이성질체이다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬" 은, "부분적으로 또는 전부 할로겐화된 알킬" 로도 표현되는데, 1 내지 2 개 ("C1-C2-할로알킬"), 1 내지 3 개 ("C1-C3-할로알킬"), 1 내지 4 개 ("C1-C4-할로알킬"), 1 내지 6 개 ("C1-C6-할로알킬"), 1 내지 8 개 ("C1-C8-할로알킬") 또는 1 내지 10 개 ("C1-C10-할로알킬") 의 탄소 원자 (상기 언급된 바와 같음) 을 가진 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 지칭하며, 해당 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같이 할로겐으로 치환되어 있으며: 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸이 있다. C1-C3-할로알킬은 추가적으로 예를 들어 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 1,1-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 1,2-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필 등이 있다. C1-C4-할로알킬의 예시는, C1-C3-할로알킬에 대해 언급된 것과 별도로, 4-클로로부틸 등이 있다.
"할로메틸" 은 수소 원자들 중 1, 2 또는 3 개가 할로겐 원자로 치환된 메틸이다. 예시는 브로모메틸, 클로로메틸, 플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "알케닐" 은 2 내지 3 개 ("C2-C3-알케닐"), 2 내지 4 개 ("C2-C4-알케닐"), 2 내지 6 개 ("C2-C6-알케닐"), 2 내지 8 개 ("C2-C8-알케닐") 또는 2 내지 10 개 ("C2-C10-알케닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치의 이중 결합이 있는 모노불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼을 지칭하며, 예를 들어 C2-C3-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 또는 1-메틸에테닐; C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐; C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등, 또는 C2-C10-알케닐, 예컨대 C2-C6-알케닐에 대해 언급된 라디칼 및 추가적으로 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 3-옥테닐, 4-옥테닐, 1-노네닐, 2-노네닐, 3-노네닐, 4-노네닐, 1-데세닐, 2-데세닐, 3-데세닐, 4-데세닐, 5-데세닐 및 이들의 위치 이성질체가 있다.
본원에 사용된 용어 "할로알케닐" 은, "부분적으로 또는 전부 할로겐화된 알케닐" 로도 표현되어 있으며, 2 내지 4 개 ("C2-C4-할로알케닐"), 2 내지 6 개 ("C2-C6-할로알케닐"), 2 내지 8 개 ("C2-C6-할로알케닐") 또는 2 내지 10 개 ("C2-C10-할로알케닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치의 이중 결합 (상기 언급된 바와 같음) 을 가진 불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼을 지칭하는데, 여기서 해당 기의 수소 원자들 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같이 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬로 치환되어 있으며, 예를 들어 클로로비닐, 클로로알릴 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "알키닐" 은 2 내지 3 개 ("C2-C3-알키닐"), 2 내지 4 개 ("C2-C4-알키닐"), 2 내지 6 개 ("C2-C6-알키닐"), 2 내지 8 개 ("C2-C8-알키닐"), 또는 2 내지 10 개 ("C2-C10-알키닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치의 1 또는 2 개의 이중 결합을 가진 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기를 지칭하며, 예를 들어 C2-C3-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐 또는 2-프로피닐; C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등, C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "할로알키닐" 은, "부분적으로 또는 전부 할로겐화된 알키닐" 로서 표현되어 있으며, 2 내지 4 개 ("C2-C4-할로알키닐"), 3 내지 4 개 ("C3-C4-할로알키닐"), 2 내지 6 개 ("C2-C6-할로알키닐"), 2 내지 8 개 ("C2-C8-할로알키닐") 또는 2 내지 10 개 ("C2-C10-할로알키닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 1 또는 2 개의 삼중 결합이 있고 (상기 언급된 바와 같음), 해당 기의 수소 원자들 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같이 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬에 의해 치환되어 있는 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬" 은 3 내지 8 개 ("C3-C8-시클로알킬"), 특히 3 내지 6 개의 탄소 원자 ("C3-C6-시클로알킬") 를 가진 모노- 또는 비- 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 모노시클릭 라디칼의 예시는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8 개의 탄소 원자를 가진 모노시클릭 라디칼의 예시는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 7 또는 9 개의 탄소 원자가 있는 비시클릭 라디칼의 예시는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로-[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸 및 비시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다. 바람직하게는, 용어 시클로알킬이 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로시클로알킬" 는, "부분적으로 또는 전부 할로겐화된 시크로알킬" 로 표현되어 있기도 한데, 수소 원자들의 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 치환되어 있는, 3 내지 8 개 ("C3-C8-할로시클로알킬") 또는 바람직하게는 3 내지 6 개 ("C3-C6-할로시클로알킬") 의 탄소 고리 구성원 (상기 언급된 바와 같음) 을 가진 모노- 또는 비- 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소기를 지칭한다.
용어 "시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 상기 기재된 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합되어 있는, 상기 기재된 바와 같은 C3-C8-시클로알킬기 ("C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬"), 바람직하게는 C3-C6-시클로알킬기 ("C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬"), 더욱 바람직하게는 C3-C4-시클로알킬기 ("C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬") (바람직하게는 모노시클릭 시클로알킬기) 를 지칭한다. C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대한 예시는 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸 및 시클로부틸프로필이다. C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대해 언급된 것과는 별도로 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대한 예시는 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸 및 시클로헥실프로필이다. C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대해 언급된 것과는 별도로 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대한 예시는 시클로헵틸메틸, 시클로헵틸에틸, 시클로옥틸메틸 등이다.
용어 "C3-C8-할로시클로알킬-C1-C4-알킬" 은 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C3-C8-할로시클로알킬기를 지칭한다.
용어 "C1-C2-알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C3-알콕시는 추가적으로 예를 들어 n-프로폭시 및 1-메틸에톡시 (이소프로폭시) 이다. C1-C4-알콕시는 추가적으로 예를 들어 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시) 이다. C1-C6-알콕시는 추가적으로 예를 들어 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 추가적으로 예를 들어 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 그의 위치 이성질체이다. C1-C10-알콕시는 추가적으로 예를 들어 노닐옥시, 데실옥시 및 그의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알콕시" 는 산소 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알콕시는 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5 이다. C1-C3-할로알콕시는 추가적으로 예를 들어 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시이다. C1-C4-할로알콕시는 추가적으로 예를 들어 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 추가적으로 예를 들어, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브롬펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
본원에 사용된 용어 "C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬" 은 1 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알콕시기에 의해 치환되어 있는, 상기 정의된 바와 같은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 지칭한다. 본원에 사용된 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬" 은 1 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시기에 의해 치환되어 있는, 상기 정의된 바와 같은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 지칭한다. 예시는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 1-n-부톡시에틸, 1-sec-부톡시에틸, 1-이소부톡시에틸, 1-tert-부톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-n-부톡시에틸, 2-sec-부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 2-tert-부톡시에틸, 1-메톡시프로필, 1-에톡시프로필, 1-프로폭시프로필, 1-이소프로폭시프로필, 1-n-부톡시프로필, 1-sec-부톡시프로필, 1-이소부톡시프로필, 1-tert-부톡시프로필, 2-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 2-프로폭시프로필, 2-이소프로폭시프로필, 2-n-부톡시프로필, 2-sec-부톡시프로필, 2-이소부톡시프로필, 2-tert-부톡시프로필, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 3-프로폭시프로필, 3-이소프로폭시프로필, 3-n-부톡시프로필, 3-sec-부톡시프로필, 3-이소부톡시프로필, 3-tert-부톡시프로필 등이다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "C1-C6-알콕시-메틸" 은 1 개의 수소 원자가 본원에 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시기로 치환되어 있는 메틸기를 지칭한다. 예시는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 펜틸옥시메틸, 헥실옥시메틸 등이다.
C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬은 1 내지 6 개, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로서 (=C1-C6-할로알콕시-C1-C4-알킬), 수소 원자들 중 하나가 C1-C6-알콕시기로 치환되어 있고, 남아 있는 수소 원자들 중 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 개 또는 전부 (알콕시 부분 또는 알킬 부분 또는 이들 두가지 모두에서) 할로겐 원자로 치환되어 있는 것이다. C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로서, 수소 원자들 중 하나가 C1-C4-알콕시기로 치환되어 있고, 남아있는 수소 원자들 중 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 개 또는 전부 (알콕시 부분 또는 알킬 부분 또는 이들 두가지 모두에서) 할로겐 원자로 치환되어 있는 것이다. 예시는 디플루오로메톡시메틸 (CHF2OCH2), 트리플루오로메톡시메틸, 1-디플루오로메톡시에틸, 1-트리플루오로메톡시에틸, 2-디플루오로메톡시에틸, 2-트리플루오로메톡시에틸, 디플루오로-메톡시-메틸 (CH3OCF2), 1,1-디플루오로-2-메톡시에틸, 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸 등이다.
용어 "C1-C2-알킬티오" 는 황 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알킬티오" 는 황 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬티오" 는 황 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬티오" 는 황 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬티오" 는 황 원자를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C3-알킬티오는 추가적으로 예를 들어, n-프로필티오 또는 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오) 이다. C1-C4-알킬티오는 추가적으로 예를 들어, 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오)이다. C1-C6-알킬티오는 추가적으로 예를 들어, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오이다. C1-C8-알킬티오는 추가적으로 예를 들어, 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 그의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬티오는 추가적으로 예를 들어, 노닐티오, 데실티오 및 그의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 연결되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 연결되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 연결되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 연결되어 있는 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬티오" 는 황 원자를 통해 연결되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬티오는 예를 들어, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 또는 SC2F5 이다. C1-C3-할로알킬티오는 추가적으로 예를 들어, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오이다. C1-C4-할로알킬티오는 추가적으로 예를 들어, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오이다. C1-C6-할로알킬티오는 추가적으로 예를 들어, 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브로모펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오로헥실티오이다.
용어 "C1-C2-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 연결되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 연결되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 연결되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 연결되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬술피닐은 메틸술피닐 또는 에틸술피닐이다. C1-C4-알킬술피닐은 추가적으로 예를 들어, n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐 (이소프로필술피닐), 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐 (sec-부틸술피닐), 2-메틸프로필술피닐 (이소부틸술피닐) 또는 1,1-디메틸에틸술피닐 (tert-부틸술피닐) 이다. C1-C6-알킬술피닐은 추가적으로 예를 들어, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐이다. C1-C8-알킬술피닐은 추가적으로 예를 들어, 헵틸술피닐, 옥틸술피닐, 2-에틸헥실술피닐 및 그의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬술피닐은 추가적으로 예를 들어, 노닐술피닐, 데실술피닐 및 그의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬술피닐은 예를 들어, S(O)CH2F, S(O)CHF2, S(O)CF3, S(O)CH2Cl, S(O)CHCl2, S(O)CCl3, 클로로플루오로메틸술피닐, 디클로로플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로에틸술피닐, 2-브로모에틸술피닐, 2-요오도에틸술피닐, 2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐 또는 S(O)C2F5 이다. C1-C4-할로알킬술피닐은 추가적으로 예를 들어, 2-플루오로프로필술피닐, 3-플루오로프로필술피닐, 2,2-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디플루오로프로필술피닐, 2-클로로프로필술피닐, 3-클로로프로필술피닐, 2,3-디클로로프로필술피닐, 2-브로모프로필술피닐, 3-브로모프로필술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐, S(O)CH2-C2F5, S(O)CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸술피닐, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸술피닐, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸술피닐, 4-플루오로부틸술피닐, 4-클로로부틸술피닐, 4-브로모부틸술피닐 또는 노나플루오로부틸술피닐이다. C1-C6-할로알킬술피닐은 추가적으로 예를 들어, 5-플루오로펜틸술피닐, 5-클로로펜틸술피닐, 5-브롬펜틸술피닐, 5-요오도펜틸술피닐, 운데카플루오로펜틸술피닐, 6-플루오로헥실술피닐, 6-클로로헥실술피닐, 6-브로모헥실술피닐, 6-요오도헥실술피닐 또는 도데카플루오로헥실술피닐이다.
용어 "C1-C2-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기이다. 용어 "C1-C3-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-알킬기이다. 용어 "C1-C4-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기이다. 용어 "C1-C6-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이다. 용어 "C1-C10-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬기이다. C1-C2-알킬술포닐은 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이다. C1-C3-알킬술포닐은 추가적으로 예를 들어, n-프로필술포닐 또는 1-메틸에틸술포닐 (이소프로필술포닐) 이다. C1-C4-알킬술포닐은 추가적으로 예를 들어, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐 (sec-부틸술포닐), 2-메틸프로필술포닐 (이소부틸술포닐) 또는 1,1-디메틸에틸술포닐 (tert-부틸술포닐) 이다. C1-C6-알킬술포닐은 추가적으로 예를 들어, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐이다. C1-C8-알킬술포닐은 추가적으로 예를 들어, 헵틸술포닐, 옥틸술포닐, 2-에틸헥실술포닐 및 그의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬술포닐은 추가적으로 예를 들어, 노닐술포닐, 데실술포닐 및 그의 위치 이성질체이다.
용어 "C1-C2-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-할로알킬기이다. 용어 "C1-C3-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C3-할로알킬기이다. 용어 "C1-C4-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-할로알킬기이다. 용어 "C1-C6-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-할로알킬기이다. 용어 "C1-C10-할로알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C10-할로알킬기이다. C1-C2-할로알킬술포닐은 예를 들어, S(O)2CH2F, S(O)2CHF2, S(O)2CF3, S(O)2CH2Cl, S(O)2CHCl2, S(O)2CCl3, 클로로플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐 또는 S(O)2C2F5 이다. C1-C3-할로알킬술포닐은 추가적으로 예를 들어, 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, S(O)2CH2-C2F5, S(O)2CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸술포닐 또는 1-(CH2Br)-2-브로모에틸술포닐이다. C1-C4-할로알킬술포닐은 추가적으로 예를 들어, 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸술포닐 또는 노나플루오로부틸술포닐이다. C1-C6-할로알킬술포닐은 추가적으로 예를 들어, 5-플루오로펜틸술포닐, 5-클로로펜틸술포닐, 5-브롬펜틸술포닐, 5-요오도펜틸술포닐, 운데카플루오로펜틸술포닐, 6-플루오로헥실술포닐, 6-클로로헥실술포닐, 6-브로모헥실술포닐, 6-요오도헥실술포닐 또는 도데카플루오로헥실술포닐이다.
치환기 "옥소" 는 CH2 기를 C(=O) 기로 대체시킨다.
용어 "알킬카르보닐" 은 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 결합되어 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 ("C1-C6-알킬카르보닐"), 바람직하게는 C1-C4-알킬 ("C1-C4-알킬카르보닐") 기이다. 예시는 아세틸 (메틸카르보닐), 프로피오닐 (에틸카르보닐), 프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, n-부틸카르보닐 등이다.
용어 "할로알킬카르보닐" 은 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 결합되어 있는 C1-C6-할로알킬 ("C1-C6-할로알킬카르보닐"), 바람직하게는 C1-C4-할로알킬 ("C1-C4-할로알킬카르보닐") 기이다. 예시는 트리플루오로메틸카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐 등이다.
용어 "알콕시카르보닐" 은 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 결합되어 있는, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시 ("C1-C6-알콕시카르보닐"), 바람직하게는 C1-C4-알콕시 ("C1-C4-알콕시카르보닐") 기이다. 예시는 메톡시카르보닐), 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐 등이다.
용어 "할로알콕시카르보닐" 은 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 결합되어 있는 C1-C6-할로알콕시 ("C1-C6-할로알콕시카르보닐"), 바람직하게는 C1-C4-할로알콕시 ("C1-C4-할로알콕시카르보닐") 기이다. 예시는 트리플루오로메톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐 등이다.
용어 "C1-C6-알킬아미노" 는 기 -N(H)C1-C6-알킬이다. 예시는 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 이소프로필아미노, 부틸아미노 등이다.
용어 "디-(C1-C6-알킬)아미노" 는 기 -N(C1-C6-알킬)2 이다. 예시는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸메틸아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 메틸프로필아미노, 메틸이소프로필아미노, 에틸프로필아미노, 에틸이소프로필아미노, 디부틸아미노 등이다.
용어 "N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리" 는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 또는 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로바이시클릭 고리를 지칭한다.
불포화 고리는 1 개 이상의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들)을 포함한다. 최대 불포화 고리는 고리 크기에서 허용가능한 만큼의 컨쥬게이션된 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 포함한다. 최대 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리는 방향족이다. 헤테로시클릭 고리는 탄소 고리 구성원 또는 질소 고리 구성원을 통해 분자의 나머지 부분에 결합되어 있을 수 있다. 말할 것도 없이, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 탄소 고리 원자를 포함한다. 고리가 1 개 초과의 O 고리 원자를 포함하는 경우, 이들은 인접에 있는 것이 아니다.
본원에 사용된 용어 "N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리" [여기서, "최대 불포화" 는 또한 "방향족" 을 포함함] 는 모노시클릭 라디칼을 가리키며, 상기 모노시클릭 라디칼은 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 (방향족 포함) 이다. 본원에 사용된 용어 "N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리" [여기서, "최대 불포화" 는 "방향족" 로 포함] 는 또한 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 8-원 헤테로모노시클릭 라디칼이며, 상기 모노시클릭 라디칼은 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 (방향족 포함) 이다. 불포화 고리는 하나 이상의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들)을 포함한다. 최대 불포화 고리는 고리 크기에 의해 허용되는 한 많은 컨쥬게이션된 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 포함한다. 최대 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리는 방향족이다. 7- 및 8-원 고리는 방향족이어서는 안된다. 이들은 호모방향족 (7-원 고리, 3 개의 이중 결합) 이거나, 또는 4 개의 이중 결합을 갖고 있다 (8-원 고리). 헤테로시클릭 고리는 탄소 고리 구성원을 통해 또는 질소 고리 구성원을 통해 분자의 나머지 부분에 결합되어 있을 수 있다. 말할 것도 없이, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 탄소 고리 원자를 포함한다. 고리가 1 개 초과의 O 고리 원자를 포함하는 경우, 이들은 인접에 있는 것이 아니다.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로시클릭 고리의 예시는 하기를 포함한다: 옥시라닐, 티라닐, 아지리디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 아제티디닐, 테트라히드로퓨란-2-일, 테트라히드로퓨란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피라졸리딘-1-일, 피라졸리딘-3-일, 피라졸리딘-4-일, 피라졸리딘-5-일, 이미다졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-2-일, 이미다졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-2-일, 옥사졸리딘-3-일, 옥사졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-5-일, 이속사졸리딘-2-일, 이속사졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-4-일, 이속사졸리딘-5-일, 티아졸리딘-2-일, 티아졸리딘-3-일, 티아졸리딘-4-일, 티아졸리딘-5-일, 이소티아졸리딘-2-일, 이소티아졸리딘-3-일, 이소티아졸리딘-4-일, 이소티아졸리딘-5-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-1-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일, 모르폴린-4-일, 티오모르폴린-2-일, 티오모르폴린-3-일, 티오모르폴린-4-일, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1-옥소티오모르폴린-4-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-4-일, 아제판-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 옥세판-2-, -3-, -4- 또는 -5-일, 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 등.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 일부 불포화 헤테로시클릭 고리의 예시는 하기를 포함한다: 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디 또는 테트라히드로피리미디닐, di- or 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디 또는 테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-디 또는 테트라히드로트리아진-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로-1,3-디아제피닐, 테트라히드로-1,4-디아제피닐, 테트라히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라히드로-1,3-디옥세피닐 및 테트라히드로-1,4-디옥세피닐.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 최대 불포화 (방향족 포함) 헤테로시클릭 고리에 대한 예시는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리, 예컨대 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3--피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-옥소피리딘-2-일, 1-옥소피리딘-3-일, 1-옥소피리딘-4-일,3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐, 및 또는 호모방향족 라디칼, 예컨대 1H-아제핀, 1H-[1,3]-디아제핀 및 1H-[1,4]-디아제핀을 포함한다.
N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 2 또는 3 (또는 4) 개 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 8-, 9- 또는 10-원 포화 헤테로바이시클릭 고리의 예시는 다음과 같다:
Figure pct00004
Figure pct00005
N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 8-, 9- 또는 10-원 일부 불포화 헤테로바이시클릭 고리의 예시는 다음과 같다:
Figure pct00006
Figure pct00007
N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 (또는 4) 개 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 8-, 9- 또는 10-원 최대 불포화 헤테로바이시클릭 고리에 대한 예시는 다음과 같다:
Figure pct00008
Figure pct00009
상기 구조에서, # 은 분자의 나머지 부분에 대한 결합 지점을 나타낸다. 결합 지점은 제시된 고리로 제한되는 것이 아니라, 융합된 고리의 어느 곳이라도 될 수 있으며, 탄소 상에 또는 질소 고리 원자 상에 존재할 수 있다. 고리가 하나 이상의 치환기를 보유하는 경우, 이들은 탄소 및/또는 질소 고리 원자에 결합되어 있을 수 있다 (후자는 이중 결합의 일부분이 아님).
포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 고리로서, 고리가 O, S, N, NR14, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기 및/또는 C=O, C=S 및 C=NR14 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있는 것은, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭이다. 상기 언급된 포화 헤테로모노시클릭 고리에 추가하여, 예시는 카르보시클릭 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로프로파노닐, 시클로부틸, 시클로부타노닐, 시클로펜틸, 시클로펜타노닐, 시클로헥실, 시클로헥사노닐, 시클로헥사디에노닐, 시클로헵틸, 시클로헵타노닐, 시클로옥틸, 시클로옥타노닐, 푸란-2-오닐, 피롤리딘-2-오닐, 피롤리딘-2,5-디오닐, 피페리딘-2-디오닐, 피페리딘-2,6-디오닐 등이다.
화학식 I 의 화합물의 변수, 특히 그의 치환기 A, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1, R2, R3a, R3b, R3c, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10a, R10b, R11, R12, R13, R14, R14a, R14b, R15, R16, m 및 n 의 바람직한 구현예에 관한 하기 제공되는 것에서, 본 발명에 따른 용도 및 방법 및 본 발명의 조성물의 특징은 그 자체로도, 또한 특히 모든 가능한 상호 조합에서도 유효하다.
본 발명의 한 구현예에서, A 는 A1 이다.
한가지 바람직한 구현예에서, A1 는 -C(=NR6)R8 및 -N(R5)R6 로부터 선택되며, 더욱 바람직하게는 -C(=NR6)R8 이고; 여기서 상기 R5, R6 및 R8 는 상기 일반적 의미들 중 한가지를 갖고 있거나, 또는 하기 바람직한 의미들 중 한가지를 갖고 있다.
기 -C(=NR6)R8 에서의 라디칼로서의 R6 는 바람직하게는 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 서로 독립적으로 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R8 로 치환될 수 있음); OR9 및 NR10aR10b 로부터 선택되고; 여기서 R8, R9, R10a 및 R10b 는 상기 의미들 중 하나를 갖고 있거나, 또는 하기 바람직한 의미들 중 하나를 갖고 있다.
더욱 바람직하게는, -C(=NR6)R8 에서의 R6 는 수소, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬 (여기서 2 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 각각 독립적으로 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 1, 2 또는 3 개, 바람직하게는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기 R8 로 치환될 수 있음); OR9 및 NR10aR10b 로부터 선택되고; 여기서 R8, R9, R10a 및 R10b 는 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특히 하기 바람직한 의미중 하나를 갖는다.
더욱더 바람직하게는, -C(=NR6)R8 에서의 R6 은 OR9 및 NR10aR10b 로부터 선택되고; 여기서 R8, R9, R10a 및 R10b 은 상기 의미들 중 하나를 갖고 있거나 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미들 중 하나를 갖고 있다.
-C(=NR6)R8 에서 R6 의 바람직한 의미로서의 OR9 에서, R9 는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬-, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로부터, 더욱 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬- 로부터 선택된다.
-C(=NR6)R8 에서 R6 의 바람직한 의미로서의 NR10aR10b 에서, R10a 및 R10b 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는 R10a 및 R10b 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 헤테로시클릭 고리가 임의로는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 보유함) 를 형성하고;
여기서 R14a, R14b 및 R16 는 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 특히 하기 바람직한 의미들 중 하나를 갖고 있다.
더욱 바람직하게는,
R10a 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
R10b 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐, 및 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리 (여기서, 헤테로방향족 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로부터 선택되고;
여기서, R14a, R14b 및 R16 는 상기 일반적인 의미들 중 하나를 갖고 있거나, 특히 하기 바람직한 의미들 중 하나를 갖고 있다.
상기 라디칼 R10a 및 R10b 에서,
R14a 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
R14b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬-, CN 기로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕실, C1-C6-할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기로 임의치환된 페닐; 및 하기 정의된 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택된다.
대안적으로 바람직한 구현예에서, R10a 및 R10b 는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, 1, 2, 3 또는 4 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환되는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는 R10a 및 R10b 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 헤테로시클릭 고리가 임의로는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의치환기를 보유함) 를 형성하고;
여기서, R14a, R14b 및 R16 은 상기 의미들 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특히 하기 바람직한 의미들 중 하나를 갖고 있다.
대안적인 더욱 바람직한 구현예에서,
R10a 은 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
R10b 는 -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, 1, 2, 3 또는 4 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐, 및 N, O 및 S, 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리 (여기서, 헤테로방향족 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로부터 선택되고;
여기서, R14a, R14b 및 R16 은 상기 일반적인 의미들 중 하나를 갖고 있거나, 특히 하기 바람직한 의미들 중 하나를 갖고 있다.
상기 대안적으로 바람직한 구현예 및 더욱 바람직한 구현예의 상기 라디칼 R10a 및 R10b 에서,
R14a 는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
R14b 는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알케닐, C1-C6-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬-, CN 기로 치환된 C1-C6-알킬, 각각 독립적으로 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐; 및 하기 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택된다:
Figure pct00010
Figure pct00011
[식 중,
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고, n 은 0, 1 또는 2 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고;
각 R16 는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 이 함께 기 =O 또는 =S 를 형성할 수 있음].
더욱 바람직하게는, 상기 라디칼 R10a 및 R10b 에서,
R14a 는 수소 및 메틸로부터 선택되고;
R14b 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-메틸-, CN 기로 치환된 C1-C6-알킬, 1, 2, 3 또는 4 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기 R16 로 임의치환된 페닐; 및 S, SO 및 SO2 로부터 선택되는 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 4-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리 E-44) (여기서, 헤테로시클릭 고리는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 각 R16 는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나; 또는
동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 는 함께 기 =O 또는 =S 를 형성할 수 있다.
바람직하게는, 상기 라디칼에서, 각 R16 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된다.
구체적으로, 상기 라디칼 R10a 및 R10b 에서,
R14a 는 수소 및 메틸로부터 선택되고, 특별하게는 수소이고;
R14b 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬-메틸- 로부터 선택된다.
기 -C(=NR6)R8 에서의 라디칼로서의 R8 는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 NR10aR10b 로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 수소 및 NR10aR10b 로부터 선택되고, 특별하게는 수소이다.
상기의 경우 (예컨대, R8 의 의미로서의 NR10aR10b 에서), R10a 및 R10b 는 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-할로알킬아미노카르보닐, C3-C6-시클로알킬아미노카르보닐 및 C3-C6-할로시클로알킬아미노카르보닐로부터 선택되거나,
또는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가적인 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있는 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기를 보유할 수 있다.
더욱 바람직하게는, R10a 및 R10b 는 상기의 경우 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 C1-C4-할로알킬아미노카르보닐로부터 선택된다
본 발명의 대안적인 구현예에서, A 는 A2 이다.
A2 에서, W 는 바람직하게는 O 이다.
A2 에서, Y 는 바람직하게는 N(R5)R6 이고; 여기서 R5 및 R6 는 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고 있다.
대안적인 바람직한 구현예에서, A2 에서 Y 가 수소이다.
대안적으로 바람직한 구현예에서, A2 에서 Y 는 -OR9 이다. R9 은 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 1 개의 라디칼 R13 (여기서, R13 은 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미중 하나를 갖고 있음) 로 치환된 C1-C6-알킬로부터 선택된다.
더욱 바람직하게는, A2 에서, W 는 O 이고, Y 는 N(R5)R6 이며; 여기서 R5 및 R6 는 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고 있다.
대안적으로 더욱 바람직한 구현예에서, A2 에서 W 는 O 및 Y H 이다.
대안적으로 더욱 바람직한 구현예에서, A2 에서 W 는 O 이고, Y 는 -OR9 이며, 여기서 R9 는 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및, 1 개의 라디칼 R13 (여기서, R13 은 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고 있음) 로 치환된 C1-C6-알킬로부터 선택된다.
라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 1, 2 또는 3 개, 바람직하게는 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있고;
R6 은 바람직하게는 수소, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서, 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R8 로 치환될 수 있음),
OR9, NR10aR10b, S(O)nR9, C(=O)NR10aN(R10aR10b), C(=O)R8,
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및
N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되거나;
또는
R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 고리는 추가로 O, S, SO, SO2, N, NH, C=O 및 C=S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 을 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리가 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서, 12 개의 최종-언급된 라디칼에서 지방족 또는 시클로지방족 잔기는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기로 치환될 수 있거나;
또는
R5 및 R6 은 함께 기 =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a 또는 =NOR9 을 형성할 수 있으며;
여기서, R8, R9, R10a, R10b 및 R11 은 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고 있다.
더욱 바람직하게는, 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 -CH2-CN 로부터 선택되고;
R6 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 (여기서, 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R8 을 보유할 수 있음); C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, N(R10a)R10b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11, 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
여기서 R8 및 R11 은 제 1 항에 정의된 바와 같거나;
또는
R5 및 R6 은 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하는데, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 로 치환될 수 있거나;
또는
R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 기 =S(R9)2 (여기서, R9 은 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨) 를 형성한다.
더욱 더 바람직하게는, 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 로부터 선택되고;
R6 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알킬 (이는 1 개의 라디칼 R8 을 보유함), C2-C6-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음);
C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, N(R10a)R10b,
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
여기서, R8 및 R11 는 제 1 항에서 정의된 바와 같고;
또는
R5 및 R6 가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리가 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있고;
또는
R5 및 R6 가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 기 =S(R9)2 (여기서, R9 는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨) 를 형성한다.
특히 바람직하게는, 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 로부터 선택되고;
R6 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알킬 (이는 1 개의 라디칼 R8 을 보유함), C2-C6-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음);
C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, N(R10a)R10b (여기서, R10a 은 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고, R10b 은 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이며, 상기 헤테로방향족 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 치환될 수 있음);
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
여기서
각 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 가 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
R8 는 OH, CN, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN 치환기를 임의로 보유함), C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R10a)R10b, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 로 임의 치환됨), 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
여기서
R10a 은 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R10b 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
페닐 또는 헤테로시클릭 고리 상의 치환기로서의 각 R16 는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
또는
R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 을 형성하고, 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있고;
또는
R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 기 =S(R9)2 (여기서, R9 는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨) 를 형성한다.
대안적으로, 더욱 바람직하게는, 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐, CH2-CN 및 C1-C6-알콕시-메틸- 로부터 선택되고;
R6 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 (여기서, 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 1, 2 또는 3 개, 바람직하게는 1 개의 라디칼 R8 을 보유할 수 있음); C(=O)R8, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
여기서, R8 및 R11 은 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고 있거나;
또는
R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터, 바람직하게는 O, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있다.
바람직하게는, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 R6 는 A4 와 관련하여 하기에 수록된 고리 D-1 내지 D-173 으로부터 선택된다. 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있다.
대안적으로, 특히 바람직하게는 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐, CH2-CN 및 C1-C6-알콕시-메틸- 로부터 선택되고;
R6 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN, 메틸 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음); C1-C4-알킬 (이는 1 개의 라디칼 R8 을 보유함); C(=O)R8, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐 및, N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
여기서, R8 및 R11 는 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고 있고;
또는
R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터, 바람직하게는 O, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있다.
대안적으로, 더욱더 바람직하게는 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 는 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고;
R6 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알킬 (1 개의 라디칼 R8 을 보유함), C3-C6-시클로알킬 (F, CN, 메틸 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음),
C(=O)R8, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐 및, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
여기서, R8 및 R11 는 상기 일반적 의미들 중 하나를 갖고 있거나, 또는 하기 바람직한 의미들 중 하나를 갖고 있고;
또는
R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터, 바람직하게는 O, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있다.
바람직하게는, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리가 A4 과 관련하여 하기 수록된 고리 D-1 내지 D-173 로부터, 더욱 바람직하게는 하기 수록된 고리 F-1 내지 F-51 로부터 선택된다. 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있다.
특히, 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 은 수소 및 메틸로부터 선택되고, 바람직하게는 수소이고;
R6 은 1 개의 라디칼 R8 을 보유하는 C1-C4-알킬 (바람직하게는 1 개의 라디칼 R8 을 보유하는 메틸), C1-C4-할로알킬,
S, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로 포함하는 4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
여기서 R8 및 R11 는 상기 일반적 의미들 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특별하게는 하기 바람직한 의미들 중 하나를 갖고 있으며 ;
또는
R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성하는데 (즉, R5 및 R6 가 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 를 형성함), 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있다.
바람직하게는, S, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를고리 구성원으로서 포함하는 4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로모노시클릭 고리는 A4 와 관련하여 하기 수록된 고리 D-72, D-77, D-78 및 D-100 내지 D-102 로부터 선택된다. 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있다. 더욱 바람직하게는, n = 0 인 고리 D-72 (티에탄-3-일) 및 n = 1 및 n = 2 인 그의 산화된 유사체 (1-옥소-티에탄-3-일 및 1,1-디옥소-티에탄-3-일) 이다.
라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
지방족 또는 시클로지방족 기 상의 치환기로서의 R8 는 바람직하게는 시아노, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN, 메틸 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음), C3-C8-할로시클로알킬, OR9, S(O)nR9, N(R10a)R10b, C(=O)N(R10a)R10b, C(=O)OR9, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 및, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원의 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로부터 선택되고;
기 C(=O)R8 에서의 R8 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, OR9 및 N(R10a)R10b 로부터 선택되고;
여기서 R9, R10a, R10b 및 R16 는 하나 이상의 상기 일반적인 의미를 갖고 있거나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고 있다.
더욱 바람직하게는, 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서,
지방족 또는 시클로지방족 기 상의 치환기로서의 R8 기는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b,
-C(=O)OR9, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 및, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로부터 선택되거나;
또는
동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R8 는 기 =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9; 또는 =NNR10aR10b 를 형성하고;
기 C(=O)R8 에서의 R8 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, OR9 및 N(R10a)R10b 로부터 선택되고;
여기서, R9, R10a, R10b 및 R16 는 상기 일반적 의미 중 하나를 갖고 있거나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 갖고 있다.
더욱더 바람직하게는, 라디칼 Y 로서의 N(R5)R6 에서, 지방족 또는 시클로지방족 기 상의 치환기로서의 R8 는 -C(=O)N(R10a)R10b, 페닐 및, N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리 (여기서, 헤테로방향족 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로부터 선택된다.
상기의 경우,
R10a 및 R10b 는 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-할로알킬아미노카르보닐, C3-C6-시클로알킬아미노카르보닐 및 C3-C6-할로시클로알킬아미노카르보닐로부터 선택되거나,
또는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가적인 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있는 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 1 또는 2 개, 특히 1 개의, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 치환기를 보유할 수 있음) 를 형성한다.
더욱 바람직하게는, R10a 및 R10b 는 상기의 경우 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알킬아미노카르보닐 및 C1-C4-할로알킬아미노카르보닐로부터 선택된다. 구체적으로, 이들은 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다. 더 구체적으로, R10a 및 R10b 중 하나는 수소이고, 나머지는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이다.
대안적인 특별한 구현예에서, Y 로서의 N(R5)R6 에서,
R5 는 수소이고;
R6 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알킬 (1 개의 라디칼 R8 을 보유함), C3-C6-시클로알킬,
페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 및 N, O, S, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로모노시클릭 고리 또는 O, N 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로모노시클릭 방향족 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있고, 헤테로모노시클릭 고리는 바람직하게는 화학식 F-1 내지 F-51 의 고리로부터 선택됨) 로부터 선택되고:
Figure pct00012
Figure pct00013
[식 중,
k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고,
각 R11 는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있음];
R8 는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, -C(=O)N(R10a)R10b, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 및 하기 정의되는 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되고;
여기서
R10a 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐, -CH2-CN 및 C1-C6-알콕시-메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R10b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로할로알킬, 페닐 (할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의치환됨) ; 및 하기 정의되는 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되고;
페닐 또는 헤테로시클릭 고리 E-1 내지 E-51 상의 치환기로서의 각 R16 는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
또는
R5 및 R6 는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 을 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있고, 바람직하게는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 고리들 중에서도, F-44, F-48 및 F-49 로 제시된 것이 바람직하다. n = 0 (티에탄-3-일) 인 고리 F-44 및 n = 1 및 n = 2 (1-옥소-티에탄-3-일 및 1,1-디옥소-티에탄-3-일) 인 그의 산화된 유사체가 특히 바람직하다.
구체적으로, A2 에서, W 는 O 이고, Y 는 N(R5)R6 이며, 여기서
R5 는 수소 및 메틸로부터 선택되고, 바람직하게는 수소이고;
R6 는 1 개의 라디칼 R8 을 보유하는 C1-C4-알킬, 바람직하게는 1 개의 라디칼 R8 를 보유하는 메틸; C1-C4-할로알킬, 및 S, SO 및 SO2, 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로 포함하는4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되고, 여기서 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있고;
여기서,
R8 은 -C(=O)N(R10a)R10b, 페닐 및 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리로부터 선택되고, 여기서 헤테로방향족 고리는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 치환기 R16 로 임의치환되고, 여기서
R10a 및 R10b 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-할로알킬아미노카르보닐, C3-C6-시클로알킬아미노카르보닐 및 C3-C6-할로시클로알킬아미노카르보닐로부터, 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되고, 여기서 R10a 및 R10b 중 하나는 수소이고, 나머지가 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬인 것이 바람직하며;
각 R11 는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로부터 독립적으로 선택되고;
각 R16 는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로부터 독립적으로 선택되고;
또는
R5 및 R6 는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가적인 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 추가적으로 포함할 수 있는 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성하며 (여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 1 또는 2 개, 특히 1 개의 치환기를 보유할 수 있음), 바람직하게는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (즉, R5 및 R6 가 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 를 형성할 수 있음) 를 형성할 수 있다 (여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있음).
바람직하게는 고리 구성원으로서, S, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로모노시클릭 고리 R6 은 A4 의 문맥에서 하기 열거되는 고리 D-72 (= F-44), D-77 (= F-48), D-78 (= F-49) 및 D-100 내지 D-102 로부터 선택된다. 고리는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 상기 정의된 바와 같은 치환기 R11 로 치환될 수 있다. 더욱 바람직한 것은 고리 D-72 (= F-44), D-77 (= F-48) 및 D-78 (= F-49) 이다. 특히 바람직한 것은 n = 0 (티에탄-3-일) 인 고리 D-72 (= F-44) 및 n = 1 및 n = 2 (1-옥소-티에탄-3-일 및 1,1-디옥소-티에탄-3-일) 인 이의 산화된 상동체이다.
바람직하게는 고리 구성원으로서, N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리는 상기 정의된 바와 같은 고리 E-1 내지 E-42 로부터 선택된다. 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R16 으로 치환될 수 있다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, A 는 A3 이다.
바람직하게는, 기 A3 중의 R7a 및 R7b 는 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 서로 독립적으로 선택되고, 더욱 바람직하게는 R7a 및 R7b 중 하나는 수소이고 다른 것은 수소 또는 메틸이다. 구체적으로는, 둘 다 수소이다.
기 A3 에서,
R5 는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐로부터 선택되고, 마지막으로 언급된 4 개의 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R8 로 치환될 수 있고;
R6 은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막으로 언급된 4 개의 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R8 로 치환될 수 있음),
-OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10aR10b), -C(=O)R8,
및 고리 구성원으로서, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
또는
R5 및 R6 은 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 고리 구성원으로서, O, S, N, SO, SO2, C=O 및 C=S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유 기를 추가로 함유할 수 있음) 를 형성하고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (마지막으로 언급된 12 개의 라디칼 중의 지방족 또는 시클로지방족 잔기는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의 치환기로 치환될 수 있고;
또는
R5 및 R6 은 함께 기 =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a 또는 =NOR9 를 형성하고,
여기서, R8, R9, R10a, R10b 및 R11 은 상기 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
더욱 바람직하게는, 기 A3 에서,
R5 는 수소, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나 시아노 및 C1-C6-알콕시로부터 선택되는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R8 로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬; 및 C2-C4-알키닐로부터 선택되고;
R6 은 -S(O)nR9 및 -C(=O)R8 로부터 선택되고,
또는
R5 및 R6 은 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 고리는 고리 구성원으로서, O, S, N, SO, SO2, C=O 및 C=S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유 기를 추가로 함유할 수 있고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기로 치환될 수 있고, 마지막으로 언급된 12 개의 라디칼 중의 지방족 또는 시클로지방족 잔기는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 라디칼 R8, 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐로 치환될 수 있고;
R8, R9, R10a, R10b 및 R11 은 상기 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
더욱 더 바람직하게는, 기 A3 에서,
R5 는 수소, C1-C4-알킬, C2-C3-알키닐, CH2-CN 및 C1-C6-알콕시-메틸-, 바람직하게는 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되고;
R6 은 -C(=O)R8 이고;
R8 은 상기 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 의 의미로서 -C(=O)R8 중의 R8 은 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 (마지막으로 언급된 4 개의 라디칼 중의 지방족 및 시클로지방족 잔기는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음);
-OR9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b,
1, 2, 3, 4 또는 5 개의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R16 으로 임의로 치환된 페닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (헤테로시클릭 고리는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R16 으로 임의 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
여기서, R9, R10a, R10b, R13 및 R16 은 상기 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
더욱 바람직하게는, 기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 의 의미로서 -C(=O)R8 중의 R8 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R13 으로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -N(R10a)R10b; 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의로 치환된 페닐; 및 상기 정의된 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 의 의미로서 기 -C(=O)R8 중의 R8 의 의미로서 -OR9 중의 R9 는 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬- 로부터, 더욱 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬- 로부터 선택된다.
기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 의 의미로서 기 -C(=O)R8 중의 R8 의 의미로서 -N(R10a)R10b 중의 R10a 및 R10b 는, 서로 독립적으로, 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 하나의 라디칼 R13 으로 치환된 C1-C4-알킬; C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-할로알킬아미노카르보닐, C3-C6-시클로알킬아미노카르보닐, C3-C6-할로시클로알킬아미노카르보닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기로 임의로 치환되고;
또는, R10a 및 R10b 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성하는데, 이것은 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 부가적으로 함유할 수 있고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택된 1 또는 2 개의, 특히 1 개의, 치환기를 가질 수 있다.
더욱 바람직하게는, 기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 중의 R10a 및 R10b 는, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 하나의 라디칼 R13 으로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택된 1 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 포함하는 3- 또는 4-원 포화 헤테로시클릭 고리로부터 서로 독립적으로 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된; 그리고 구체적으로는, 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 서로 독립적으로 선택된 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기로 임의로 치환된다.
기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 중의 R8 중의 R13 은 바람직하게는 CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐로부터 선택된다.
기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 중의 R8 중의 R16 은 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된다.
구체적으로, 기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 중의 기 -C(=O)R8 중의 R8 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R13 으로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -N(R10a)R10b; 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기로 임의로 치환된 페닐, 및 상기 정의된 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
R10a 및 R10b 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되고;
R13 은 CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 및 상기 정의된 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터, 바람직하게는 C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐로부터 선택되고;
화학식 E-1 내지 E-51 의 헤테로시클릭 고리 상의 치환기로서 각각의 R16 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고; 또는
포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있다.
더욱 구체적으로는, 기 A3 의 라디칼 R5 및 R6 중의 기 -C(=O)R8 중의 R8 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R13 으로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, R13 은 CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐로부터, 바람직하게는 C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐로부터, 특히 C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐로부터 선택된다.
대안적으로는, 기 A3 에서, R5 및 R6 은 특히 수소이다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, A 는 A4 이다.
A4 는 바람직하게는 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되고, 헤테로모노시클릭 고리는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R11 로 임의로 치환되고, R11 은 상기 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
더욱 바람직하게는, A4 는 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로모노시클릭 고리, 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 5-, 6- 또는 7-원 일부 불포화 헤테로모노시클릭 고리, 및 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되고, 헤테로모노시클릭 고리는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기 R11 로 임의로 치환되고, R11 은 상기 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
A4 는 더욱 더 바람직하게는 하기 화학식 D-1 내지 D-173 의 고리로부터 선택되고:
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
(식 중, k 는 0, 1, 2 또는 3 이고, n 은 0, 1 또는 2 이고, R11 은 상기 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 가짐);
특히 D-59, D-65 및 D-66 로부터 선택되고, 구체적으로는 D-59 이다.
바람직하게는, 상기 고리 D-1 내지 D-173 에서,
각각의 R11 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고; 또는
포화 또는 일부 불포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있다.
라디칼 A1, A2, A3 및 A4 중에서, A2 가 바람직하다.
바람직하게는, B1, B2 및 B3 은 CR2 이다.
더욱 바람직하게는, B1 및 B3 은 CR2 이고, 식 중 R2 는 수소가 아니고, B2 는 CR2 이며, R2 는 상기 제시된 의미 중 하나를 갖는다.
바람직하게는, R2 는 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막으로 언급된 4 개의 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), -OR9, -S(O)nR9 및 -NR10aR10b 로부터 선택되고,
R8, R9, R10a 및 R10b 는 상기 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 하기 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
더욱 바람직하게는, R2 는 수소, 할로겐 및 C1-C2-할로알킬로부터, 더욱 더 바람직하게는 수소, F, Cl, Br 및 CF3 으로부터, 더욱 더 바람직하게는 수소, F, Cl 및 CF3 으로부터, 특히 수소 및 Cl 로부터 선택된다.
구체적으로는, B2 는 CH 이고, B1 및 B3 은 R2 에 대해 상기 제시된 일반적인 의미 중 하나 또는 바람직한 의미 중 하나를 가지고 (단 이들은 수소가 아님), 바람직하게는 할로겐 및 C1-C2-할로알킬로부터, 더욱 더 바람직하게는 F, Cl, Br 및 CF3 으로부터, 특히 바람직하게는 수소, F, Cl 및 CF3 으로부터 선택되고, 특히 Cl 이다.
대안적으로는, B2 는 CF 또는 CCl 이고, B1 및 B3 은 R2 에 대해 상기 제시된 일반적인 의미 중 하나 또는 바람직한 의미 중 하나를 가지고 (단 이들은 수소가 아님), 바람직하게는 할로겐 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 F, Cl 및 CF3, 더욱 더 바람직하게는 F 및 Cl 로부터 선택되고, 특히 Cl 이다.
바람직하게는, G1, G3 및 G4 는 CR4 이고, G2 는 N 또는 CR4 (식 중 R4 는 상기 또는 하기 제시된 의미 중 하나를 가짐) 이고; 또는 G2, G3 및 G4 는 CR4 이고, G1 은 N 또는 CR4 (식 중 R4 는 상기 또는 하기 제시된 의미 중 하나를 가짐) 이다.
바람직하게는, R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -OR9, -S(O)nR9, 및 -NR10aR10b 로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, R4 는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C5-시클로알킬, C3-C5-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐로부터, 더욱 더 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C5-시클로알킬, C3-C5-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터, 구체적으로는 수소, 메틸 및 CF3 으로부터 선택된다.
더욱 바람직하게는, G1, G3 및 G4 는 CH 이고, G2 는 CR4 이고, 식 중 R4 는 는 상기 일반적인 또는 바람직한 의미 중 하나를 가지고; 또는 G1 은 N 이고, G3 및 G4 는 CH 이고, G2 는 CR4 이다.
또다른 구현예에서, G1 및 G4 는 CR4 이고, G2 및 G3 은 CH 이고, 식 중 R4 는 상기 또는 하기에 제시된 의미 중 하나를 가진다.
더욱 더 바람직하게는, G1, G3 및 G4 는 CH 이고, G2 는 CR4, 이고, 식 중 R4 는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터, 바람직하게는 수소, F, Cl, CN, 메틸, CF3, 메톡시 및 메틸티오로부터, 구체적으로는 수소, F, Cl, CN, 메틸 메톡시 및 메틸티오로부터 선택된다.
대안적으로는, 더욱 더 바람직하게는, G1 은 N 이고, G2 는 CR4 이고, G3 및 G4 는 CH 이고, 식 중 R4 는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터, 바람직하게는 수소, F, Cl, CN, 메틸, CF3, 메톡시 및 메틸티오로부터, 구체적으로는 수소 및 메틸로부터 선택된다.
바람직하게는, R1 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬 C3-C6-할로시클로알킬 또는 C(=O)OR13 으로부터; 더욱 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C(=O)OR15 로부터, 더욱 더 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 -C(=O)OR15 로부터, 특히 바람직하게는 C1-C4-할로알킬 및 -C(=O)OR15 로부터 선택되고, R15 는 바람직하게는 C1-C4-알킬이다. 특히, R1 은 C1-C4-할로알킬, 구체적으로는 C1-C2-할로알킬, 더욱 구체적으로는 할로메틸, 특히 플루오로메틸, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸이고, 매우 구체적으로는 트리플루오로메틸이다.
바람직하게는, R3a 및 R3b 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C3-알킬, C1-C3-알케닐, C1-C3-알키닐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬티오 및 C1-C3-알킬술포닐로부터, 더욱 바람직하게는 수소 및 할로겐으로부터, 특히 수소 및 불소로부터 선택되고, 구체적으로는 수소이다.
상기에 다르게 구체화되지 않는 경우, R8, R9, R10a, R10b, R11, R12, R13, R14, R14a, R14b, R15 및 R16 은 하기의 바람직한 의미를 갖는다:
R8 이 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기 상의 치환기인 경우, 이것은 바람직하게는 시아노, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -OR9, -SR9, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있고; R9, R10a, R10b 및 R16 은 상기 제시된 의미 중 하나, 또는 특히 하기 제시되는 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
R8 이 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기 상의 치환기인 경우, 이것은 더욱 더 바람직하게는 시아노, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있고; R9, R10a, R10b 및 R16 은 상기 제시된 의미 중 하나, 또는 특히 하기 제시되는 바람직한 의미 중 하나를 가진다. 특히, 이것은 시아노, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있고; R9, R10a, R10b 및 R16 은 상기 제시된 의미 중 하나, 또는 특히 하기 제시되는 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
R8 이 시클로알킬기 상의 치환기인 경우, 이것은 바람직하게는 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, -OR9, -OSO2R9, -SR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있고; R9, R10a, R10b 및 R16 은 상기 제시된 의미 중 하나, 또는 특히 하기 제시되는 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
R8 이 시클로알킬기 상의 치환기인 경우, 이것은 더욱 더 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C3-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 특히, 시클로알킬기 상의 치환기로서 R8 은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택된다.
기 -C(=O)R8, =C(R8)2 또는 -C(=NR6)R8 중의 R8 의 경우, R8 은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, -OR9, -SR9, -N(R10a)R10b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있고; R9, R10a, R10b 및 R16 은 상기 제시된 의미 중 하나, 또는 특히 하기 제시되는 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
기 -C(=O)R8, =C(R8)2 또는 -C(=NR6)R8 중의 R8 의 경우, R8 은 더욱 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -N(R10a)R10b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있고; R10a, R10b 및 R16 은 상기 제시된 의미 중 하나, 또는 특히 하기 제시되는 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
바람직하게는, 각각의 R9 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐; 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 1 개 이상의, 예를 들어, 1, 2, 3 또는 4 개의, 바람직하게는 1 또는 2 개의, 더욱 바람직하게는 1 개의, 라디칼 R16 으로 치환될 수 있고, R16 은 상기 제시된 의미 중 하나, 또는 특히 하기 제시되는 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
더욱 바람직하게는, 각각의 R9 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있는 페닐; 및 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원헤테로방향족 고리로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고, 헤테로방향족 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 으로 치환될 수 있고; R16 은 상기 제시된 의미 중 하나, 또는 특히 하기 제시되는 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
R10a 및 R10b 는 서로 독립적으로, 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-할로알킬아미노카르보닐, C3-C6-시클로알킬아미노카르보닐, C3-C6-할로시클로알킬아미노카르보닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기로 임의로 치환되고;
또는, R10a 및 R10b 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성하는데, 이것은 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 부가적으로 함유할 수 있고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 1 또는 2 개의, 특히 1 개의, 치환기를 가질 수 있다.
더욱 바람직하게는, R10a 및 R10b 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 포함하는 3- 또는 4-원 포화 헤테로시클릭 고리로부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 개 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기로 임의로 치환되고; 구체적으로는, 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택된다.
각각의 R11 및 각각의 R16 은 각 경우 독립적으로, 그리고 서로 독립적으로 바람직하게는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터, 더욱 바람직하게는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된다.
각각의 R12 는 바람직하게는 C1-C4-알킬로부터 선택되고, 특히 메틸이다.
R13 이 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기 상의 치환기인 경우, 이것은 바람직하게는 시아노, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -OH, -SH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 및, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
R13 이 시클로알킬 기 상의 치환기인 경우, 이것은 바람직하게는 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -OH, -SH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 및, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
R13 이 시클로알킬 기 상의 치환기인 경우, 이것은 더욱 더 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C3-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 특히, 시클로알킬 기 상의 치환기로서 R13 은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택된다.
기 -C(=O)R13, -C(=S)R13, =C(R13)2 또는 -C(=NR14)R13 중의 R13 의 경우, R8 은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -OH, -SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
R14, R14a 및 R14b 는 서로 독립적으로, 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 벤질로부터 선택되고, 벤질 중의 페닐 고리는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기로 임의로 치환되고;
또는, R14a 및 R14b 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성하는데, 이것은 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 부가적으로 함유할 수 있고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의, 특히 1 개의, 치환기를 가질 수 있다.
더욱 바람직하게는, R14, R14a 및 R14b 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 벤질로부터 선택되고, 벤질 중의 페닐 고리는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의, 특히 1 개의, 치환기로 임의로 치환되고;
또는, R14a 및 R14b 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성하는데, 이것은 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 부가적으로 함유할 수 있고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의, 특히 1 개의, 치환기를 가질 수 있다.
각각의 R15 는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시로부터 선택되고, 마지막으로 언급된 4 개의 라디칼은 미치환될 수 있고/거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 가질 수 있다.
본 발명의 특정 구현예에서, 화합물 I 은 하기 화학식 IA 의 화합물이다:
Figure pct00020
(식 중, A, R2 및 R4 는 상기 제시된 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 상기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가지고, R2a 및 R2c 는 서로 독립적으로, R2 에 대해 상기 제시된 일반적인 의미 중 하나, 또는 특히 바람직한 의미 중 하나를 가지고, 단, 이들이 수소가 아닌 경우 구체적으로는 Cl 또는 CF3 이고, 매우 구체적으로는 Cl 임).
바람직한 화합물의 예는 하기 화학식 Ia.1 내지 Ia.31 의 화합물이고, 변수는 상기 제시된 일반적인 또는 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 바람직한 화합물의 예는 하기 표 1 내지 2082 에 포함된 개별 화합물이나, 표 중의 개별 변수에 대해 하기 언급된 의미는 그 자체로, 이들이 언급된 조합과 독립적으로, 논의 중인 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
표 1
R14b 가 수소이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 2
R14b 가 메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 3
R14b 가 에틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 4
R14b 가 프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 5
R14b 가 이소프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 6
R14b 가 n-부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 7
R14b 가 sec-부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 8
R14b 가 이소부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 9
R14b 가 tert-부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 10
R14b 가 이소프로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 11
R14b 가 시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 12
R14b 가 2,2-디플루오로에틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 13
R14b 가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 14
R14b 가 3,3,3-트리플루오로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 15
R14b 가 CH2-CN 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 16
R14b 가 CH2-이소프로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 17
R14b 가 CH2-시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 18
R14b 가 티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 19
R14b 가 1-옥소-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 20
R14b 가 1,1-디옥소-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 21
R14b 가 알릴이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 22
R14b 가 프로파르길이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 23
R14b 가 메톡시이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 24
R14b 가 에톡시이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 25
R14b 가 이소프로폭시이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.1 의 화합물
표 26 내지 50
R14b 가 표 1 내지 25 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.2 의 화합물
표 51 내지 75
R14b 가 표 1 내지 25 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.3 의 화합물
표 76 내지 100
R14b 가 표 1 내지 25 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.4 의 화합물
표 101 내지 125
R14b 가 표 1 내지 25 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.5 의 화합물
표 126 내지 150
R14b 가 표 1 내지 25 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.6 의 화합물
표 151 내지 175
R14b 가 표 1 내지 25 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.7 의 화합물
표 176 내지 200
R14b 가 표 1 내지 25 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.8 의 화합물
표 201
R10b 가 페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 202
R10b 가 2-플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 203
R10b 가 3-플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 204
R10b 가 4-플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 205
R10b 가 2-클로로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 206
R10b 가 3-클로로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 207
R10b 가 4-클로로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 208
R10b 가 2,3-디플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 209
R10b 가 2,4-디플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 210
R10b 가 2,5-디플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 211
R10b 가 2,6-디플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 212
R10b 가 3,4-디플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 213
R10b 가 3,5-디플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 214
R10b 가 3,4,5-트리플루오로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 215
R10b 가 2,4-디클로로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 216
R10b 가 3,5-디클로로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 217
R10b 가 2-메틸페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 218
R10b 가 3-메틸페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 219
R10b 가 4-메틸페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 220
R10b 가 2-메톡시페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 221
R10b 가 3-메톡시페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 222
R10b 가 4-메톡시페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 223
R10b 가 피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 224
R10b 가 3-클로로피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 225
R10b 가 4-클로로피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 226
R10b 가 5-클로로피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 227
R10b 가 6-클로로피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 228
R10b 가 3-메톡시피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 229
R10b 가 4-메톡시피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 230
R10b 가 5-메톡시피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 231
R10b 가 6-메톡시피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 232
R10b 가 피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 233
R10b 가 2-클로로피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 234
R10b 가 4-클로로피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 235
R10b 가 5-클로로피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 236
R10b 가 6-클로로피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 237
R10b 가 2-메톡시피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 238
R10b 가 4-메톡시피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 239
R10b 가 5-메톡시피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 240
R10b 가 6-메톡시피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 241
R10b 가 피리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 242
R10b 가 2-클로로피리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 243
R10b 가 3-클로로피리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 244
R10b 가 2-메톡시피리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 245
R10b 가 3-메톡시피리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 246
R10b 가 피리미딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 247
R10b 가 피리미딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 248
R10b 가 피리미딘-5-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 249
R10b 가 피롤-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 250
R10b 가 피롤-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 251
R10b 가 수소이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 252
R10b 가 메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 253
R10b 가 에틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 254
R10b 가 이소프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 255
R10b 가 메틸카르보닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 256
R10b 가 에틸카르보닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 257
R10b 가 이소프로필카르보닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 258
R10b 가 메톡시카르보닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 259
R10b 가 에톡시카르보닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 260
R10b 가 이소프로폭시카르보닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.9 의 화합물
표 261 내지 320
R10b 가 표 201 내지 260 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.10 의 화합물
표 321 내지 380
R10b 가 표 201 내지 260 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.11 의 화합물
표 381 내지 440
R10b 가 표 201 내지 260 중 임의의 것에서 정의된 바와 같고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.12 의 화합물
표 441
R6 이 수소이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 442
R6 이 메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 443
R6 이 에틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 444
R6 이 프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 445
R6 이 이소프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 446
R6 이 n-부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 447
R6 이 sec-부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 448
R6 이 이소부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 449
R6 이 tert-부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 450
R6 이 CH2-C(CH3)3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 451
R6 이 -CH2CN 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 452
R6 이 -CH2-CH=CH2 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 453
R6 이 -CH2C≡CH 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 454
R6 이 CH2CH2OH 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 455
R6 이 -CH2CH2OCH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 456
R6 이 -CH2CH2OCH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 457
R6 이 -CH2CH2OCF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 458
R6 이 -CH2CH2OCH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 459
R6 이 -CH(CH3)CH2OCH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 460
R6 이 -CH(CH3)CH2OCH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 461
R6 이 -CH2CH2SCH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 462
R6 이 -CH2CH2S(O)CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 463
R6 이 -CH2CH2S(O)2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 464
R6 이 -CH2CH2SCH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 465
R6 이 -CH2CH2S(O)CH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 466
R6 이 -CH2CH2S(O)2CH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 467
R6 이 -CH(CH3)CH2SCH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 468
R6 이 -CH(CH3)CH2S(O)CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 469
R6 이 -CH(CH3)CH2S(O)2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 470
R6 이 -C(CH3)2CH2SCH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 471
R6 이 -C(CH3)2CH2S(O)CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 472
R6 이 -C(CH3)2CH2S(O)2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 473
R6 이 -CH2CH2SCF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 474
R6 이 CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 475
R6 이 CH2CHF2 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 476
R6 이 CH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 477
R6 이 CH2CH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 478
R6 이 CH(CH3)CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 479
R6 이 CH(CF3)2 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 480
R6 이 CH2CH2CH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 481
R6 이 CH2CH2CH=CF2 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 482
R6 이 CH2CH2CF=CF2 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 483
R6 이 시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 484
R6 이 1-시아노-시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 485
R6 이 1-(피리딘-2-일)-시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 486
R6 이 시클로부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 487
R6 이 시클로펜틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 488
R6 이 시클로헥실이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 489
R6 이 -CH2-시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 490
R6 이 -CH2-(1-시아노-시클로프로필) 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 491
R6 이 -CH2-(2,2-디플루오로시클로프로필) 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 492
R6 이 -CH2-(2,2-디클로로시클로프로필) 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 493
R6 이 -CH2-시클로부틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 494
R6 이 -CH2-(2,2-디플루오로시클로부틸) 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 495
R6 이 -CH2-시클로펜틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 496
R6 이 -CH2-시클로헥실이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 497
R6 이 1,1-디플루오로시클로부트-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 498
R6 이 -CH2-1,1-디플루오로시클로부트-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 499
R6 이 티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 500
R6 이 1-옥소-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 501
R6 이 1,1-디옥소-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 502
R6 이 3-메틸-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 503
R6 이 3-메틸-1-옥소-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 504
R6 이 3-메틸-1,1-디옥소-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 505
R6 이 -CH2-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 506
R6 이 -CH2-(1-옥소-티에탄-3-일) 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 507
R6 이 -CH2-(1,1-디옥소-티에탄-3-일) 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 508
R6 이 테트라히드로티오펜-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 509
R6 이 1-옥소-테트라히드로티오펜-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 510
R6 이 1,1-디옥소-테트라히드로티오펜-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 511
R6 이 페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 512
R6 이 2-니트로페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 513
R6 이 피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 514
R6 이 피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 515
R6 이 피리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 516
R6 이 피리미딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 517
R6 이 피리미딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 518
R6 이 피리미딘-5-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 519
R6 이 티아졸-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 520
R6 이 4-트리플루오로메틸티아졸-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 521
R6 이 옥세탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 522
R6 이 테트라히드로푸란-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 523
R6 이 테트라히드로푸란-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 524
R6 이 2-옥소테트라히드로푸란-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 525
R6 이 2-옥소피롤리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 526
R6 이 1-메틸-2-옥소피롤리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 527
R6 이 2-옥소-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)-피롤리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 528
R6 이 아제티딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 529
R6 이 1-아세틸-아제티딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 530
R6 이 -NH-페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 531
R6 이 -NH-피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 532
R6 이 -NH-피리딘-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 533
R6 이 -NH-피리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 534
R6 이 -N(CH3)-피리딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 535
R6 이 -NH-피리미딘-2-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 536
R6 이 -NH-피리미딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 537
R6 이 -NH-피리미딘-5-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 538
R6 이 -CH2-COOCH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 539
R6 이 -CH2-COO-CH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 540
R6 이 -CH2-CONH-CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 541
R6 이 -CH2-CONH-CH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 542
R6 이 -CH2-CONH-CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 543
R6 이 -CH2-CONH-CH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 544
R6 이 -CH2-CONH-시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 545
R6 이 -CH2-CONH-이소프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 546
R6 이 -CH2-CONH-CH(CF3)CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 547
R6 이 -CH2-CONH-CH(CF3)2 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 548
R6 이 -CH2-CONH-CH2CH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 549
R6 이 -CH2-CONH-CH2CN 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 550
R6 이 -CH2-CONH-CH2C≡CH 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 551
R6 이 -CH2-CON(CH3)-CH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 552
R6 이 -CH(CH3)-CONH-CH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 553
R6 이 -CH2-CONH-CH2-시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 554
R6 이 -CH2-CONH-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 555
R6 이 -CH2-CONH-1-옥소-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 556
R6 이 -CH2-CONH-1,1-디옥소-티에탄-3-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 557
R6 이 벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 558
R6 이 2-플루오로벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 559
R6 이 3-플루오로벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 560
R6 이 4-플루오로벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 561
R6 이 2-클로로벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 562
R6 이 3-클로로벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 563
R6 이 4-클로로벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 564
R6 이 2-메톡시벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 565
R6 이 3-메톡시벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 566
R6 이 4-메톡시벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 567
R6 이 2-메틸술파닐벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 568
R6 이 3-메틸술파닐벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 569
R6 이 4-메틸술파닐벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 570
R6 이 2-메틸술포닐벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 571
R6 이 3-메틸술포닐벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 572
R6 이 4-메틸술포닐벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 573
R6 이 피리딘-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 574
R6 이 피리딘-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 575
R6 이 6-클로로-피리딘-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 576
R6 이 피리딘-4-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 577
R6 이 5-클로로-피리딘-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 578
R6 이 6-(트리플루오로메틸)-피리딘-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 579
R6 이 6-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 580
R6 이 피리미딘-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 581
R6 이 피리미딘-4-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 582
R6 이 피리미딘-5-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 583
R6 이 피리다진-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 584
R6 이 피라진-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 585
R6 이 티엔-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 586
R6 이 티엔-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 587
R6 이 티아졸-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 588
R6 이 티아졸-4-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 589
R6 이 티아졸-5-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 590
R6 이 2-클로로-티아졸-5-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 591
R6 이 이소티아졸-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 592
R6 이 이소티아졸-4-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 593
R6 이 이소티아졸-5-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 594
R6 이 옥사졸-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 595
R6 이 옥사졸-4-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 596
R6 이 옥사졸-5-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 597
R6 이 이속사졸-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 598
R6 이 이속사졸-4-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 599
R6 이 이속사졸-5-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 600
R6 이 [1,2,3]-티아디아졸-4-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 601
R6 이 [1,3,4]-티아디아졸-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 602
R6 이 1-메틸-이미다졸-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 603
R6 이 1-메틸-이미다졸-4-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 604
R6 이 1-메틸-이미다졸-5-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 605
R6 이 1-메틸-피라졸-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 606
R6 이 2-메틸-피라졸-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 607
R6 이 테트라히드로푸란-3-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 608
R6 이 1,3-디옥솔란-2-일-메틸이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 609
R6 이 2-피리딜-에트-1-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 610
R6 이 (1R)-2-피리딜-에트-1-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 611
R6 이 (1S)-2-피리딜-에트-1-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 612
R6 이 -CONH2 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 613
R6 이 -CONH-CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 614
R6 이 -CONH-CH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 615
R6 이 -CONH-CH2CH2CH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 616
R6 이 -CONH-시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 617
R6 이 -CONH-CH2-시클로프로필이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 618
R6 이 -CONH-페닐이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 619
R6 이 -CONH-벤질이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 620
R6 이 -NHCO-NH-CH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 621
R6 이 -NHCO-NH-CH2CHF2 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 622
R6 이 -CH=NOCH3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 623
R6 이 -CH=NOCH2CF3 이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 624
R6 이 3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 625
R6 이 2-메틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 626
R6 이 2-에틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 627
R6 이 2-프로필-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 628
R6 이 2-부틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 629
R6 이 2-(부트-2-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 630
R6 이 2-(3-브로모프로필)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 631
R6 이 2-(2-플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 632
R6 이 2-(2,2-디플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 633
R6 이 2-(2,2,2-트리플루오로에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 634
R6 이 2-(3,3,3-트리플루오로프로필)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 635
R6 이 2-(2-메톡시에틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 636
R6 이 2-(1-메톡시-프로프-2-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 637
R6 이 2-시클로부틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 638
R6 이 2-(2-메틸시클로헥스-1-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 639
R6 이 2-(페닐메틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 640
R6 이 2-(1-페닐-에트-1-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 641
R6 이 2-(2-페닐-에트-1-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 642
R6 이 2-[(3-클로로페닐)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 643
R6 이 2-[(2-플루오로페닐)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 644
R6 이 2-[(4-메톡시페닐)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 645
R6 이 2-[(2-트리플루오로메틸페닐)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 646
R6 이 2-[(2-트리플루오로메톡시페닐)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 647
R6 이 2-(피리딘-2-일-메틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 648
R6 이 2-(피리딘-3-일-메틸)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 649
R6 이 2-[(2-클로로피리딘-5-일)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 650
R6 이 2-[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고, 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각 경우 표 A 의 하나의 열에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 651
R6 이 2-[(퓨란-2-일)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 652
R6 이 2-[(2-티오펜-2'-일)-에트-1-일]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 653
R6 이 2-[2-(인돌-3'-일)-에트-1-일]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 654
R6 이 2-[(1H-벤즈이미다졸-2-일)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 655
R6 이 2-[(옥세탄-2-일)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 656
R6 이 2-[(테트라히드로퓨란-2-일)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 657
R6 이 2-[(2-[1',3']디옥솔란-2'-일)-에트-1-일]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 658
R6 이 2-[(2-모폴린-4'-일)-에트-1일]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 659
R6 이 2-[(2-벤조[1',3']디옥솔-5'-일)-에트-1-일]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 660
R6 이 2-[(2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥신-6-일)-메틸]-3-옥소-이속사졸리딘-4-일 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 661
R6 이 2-(2-클로로페닐)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 662
R6 이 2-(3-플루오로페닐)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 663
R6 이 2-(2-메틸페닐)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 664
R6 이 2-(2-클로로-6-메틸페닐)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 665
R6 이 2-(2-트리플루오로메틸페닐)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 666
R6 이 2-(2,4-디메톡시페닐)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 667
R6 이 2-(3-메틸피리드-2-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 668
R6 이 2-(1,3-디메틸-1H-피라졸-5-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 669
R6 이 2-(4-메틸티아졸-2-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 670
R6 이 2-(5-메틸티아디아졸-2-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 671
R6 이 2-(퀴놀린-2-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 672
R6 이 2-(퀴놀린-5-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 673
R6 이 2-(벤조티아졸-6-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 674
R6 이 2-(4-메틸벤조티아졸-2-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 675
R6 이 2-(티에탄-3-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 676
R6 이 2-(1-옥소-티에탄-3-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 677
R6 이 2-(1,1-디옥소-티에탄-3-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 678
R6 이 2-(3-메틸티에탄-3-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 679
R6 이 2-(옥세탄-3-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 680
R6 이 2-(테트라히드로피란-4-일)-3-옥소-이속사졸리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.13 의 화합물
표 681 내지 920
R6 이 임의의 표 441 내지 680 에 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.14 의 화합물
표 921 내지 1160
R6 이 임의의 표 441 내지 680 에 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.15 의 화합물
표 1161 내지 1400
R6 이 임의의 표 441 내지 680 에 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.16 의 화합물
표 1401
R8 이 메틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1402
R8 이 에틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1403
R8 이 프로필이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1404
R8 이 이소프로필이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1405
R8 이 n-부틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1406
R8 이 sec-부틸 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1407
R8 이 이소부틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1408
R8 이 tert-부틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1409
R8 이CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1410
R8 이 CH2CHF2 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1411
R8 이 CH2CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1412
R8 이 CH2CH2CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1413
R8 이 시클로프로필이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1414
R8 이 메틸티오메틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1415
R8 이 에틸티오메틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1416
R8 이 메틸술피닐메틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1417
R8 이 에틸술피닐메틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1418
R8 이 메틸술포닐메틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1419
R8 이 에틸술포닐메틸이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1420
R8 이 페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1421
R8 이 2-플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1422
R8 이 3-플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1423
R8 이 4-플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1424
R8 이 2,3-디플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1425
R8 이 2,4-디플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1426
R8 이 2,5-디플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1427
R8 이 2,6-디플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1428
R8 이 3,4-디플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1429
R8 이 3,5-디플루오로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1430
R8 이 2-클로로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1431
R8 이 3-클로로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1432
R8 이 4-클로로페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1433
R8 이 2-메톡시페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1434
R8이 3-메톡시페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1435
R8 이 4-메톡시페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1436
R8 이 티에탄-3-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1437
R8 이 1-옥소-티에탄-3-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1438
R8 이 1,1-디옥소-티에탄-3-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1439
R8 이 피리딘-2-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1440
R8 이 피리딘-3-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1441
R8 이 피리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1442
R8 이 4-클로로피리딘-3-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1443
R8 이 -NH-CH3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1444
R8 이-NH-CH2CH3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1445
R8 이 -NH-CH2CH2CH3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1446
R8 이 -NH-CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1447
R8 이 -NH-CH2CHF2 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1448
R8 이 -NH-CH2CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1449
R8 이 -NH-페닐이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1450
R8 이 -NH-벤질이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.17 의 화합물
표 1451 내지 1500
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.18 의 화합물
표 1501 내지 1550
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.19 의 화합물
표 1551 내지 1600
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.20 의 화합물
표 1601 내지 1650
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.21 의 화합물
표 1651 내지 1700
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.22 의 화합물
표 1701 내지 1750
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.23 의 화합물
표 1751 내지 1800
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.24 의 화합물
표 1801 내지 1850
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.25 의 화합물
표 1851 내지 1900
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.26 의 화합물
표 1901 내지 1950
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.27 의 화합물
표 1951 내지 2000
R8 이 임의의 표 1401 내지 1450 에서 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.28 의 화합물
표 2001
A4 가 1H-피롤-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2002
A4 가 1H-3-클로로-피롤-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2003
A4 가 1H-3-시아노-피롤-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2004
A4 가 1H-피라졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2005
A4 가 1H-4-클로로-피라졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2006
A4 가 1H-4-시아노-피라졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2007
A4 가 1H-이미다졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2008
A4 가 1H-4-클로로-이미다졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2009
A4 가 1H-4-시아노-이미다졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2010
A4 가 1H-[1,2,4]-트리아졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2011
A4 가 1H-[1,2,4]-3-클로로-트리아졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2012
A4 가 1H-[1,2,4]-3-시아노-트리아졸-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2013
A4 가 1H-1-메틸-피롤-2-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2014
A4 가 1H-1-메틸-피롤-3-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2015
A4 가 1H-1-메틸-피라졸-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2016
A4 가 1H-1-메틸-피라졸-5-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2017
A4 가 1H-1,3-디메틸-피라졸-5-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2018
A4 가 1H-1-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-5-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2019
A4 가 1H-1-[1,2,3]-트리아졸-5-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2020
A4 가 피리딘-2-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2021
A4 가 피리딘-3-일 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2022
A4 가 피리딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2023
A4 가 피리미딘-2-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2024
A4 가 피리미딘-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2025
A4 가 피리미딘-5-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2026
A4 가 피라진-2-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 Ia.29 의 화합물
표 2027 내지 2052
A4 가 임의의 표 2001 내지 2026 에 정의된 바와 같고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.30 의 화합물
표 2053
Y 가 H 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2054
Y 가 OH 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2055
Y 가 OCH3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2056
Y 가 OC2H5 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2057
Y 가 OC(CH3)3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2058
Y 가 OCH2CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2059
Y 가 OCH2CH2CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2060
Y 가 OCH2-(피리딘-2-일)이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2061
Y 가 아지리딘-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2062
Y 가 아제티딘-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2063
Y 가 피롤리딘-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2064
Y 가 피페리딘-1-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2065
Y 가 모폴린-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2066
Y 가 티오모폴린-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2067
Y 가 티아지난-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2068
Y 가 1-옥소-티아지난-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2069
Y 가 1,1-디옥소-티아지난-4-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2070
Y 가 티아졸리딘-3-일이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2071
Y 가 -N=S(CH3)2 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2072
Y 가 -N=S(C2H5)2 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2073
Y 가 -N=S[CH(CH3)2]2 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2074
Y 가 -N(CH3)-CH2-(티아졸-4-일)이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2075
Y 가 -N(C2H5)-CH2-(티아졸-4-일)이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2076
Y 가 -N(CH3)-CH2-(피리딘-2-일)이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2077
Y 가 -N(C2H5)-CH2-(피리딘-2-일)이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2078
Y 가 -N(CH2CN)-CH2-(피리딘-2-일)이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2079
Y 가 -N(CH2-C≡CH)-CH2-(피리딘-2-일) 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2080
Y 가 -N(CH3)-CH2-CONH-CH2CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2081
Y 가 -N(C2H5)-CH2-CONH-CH2CF3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 2082
Y 가 -N(CH3)-OCH3 이고 화합물에 대한 R2a, R2b, R2c 및 R4 의 조합이 각각의 경우에서 표 A 의 하나의 행에 상응하는 화학식 화학식 Ia.31 의 화합물
표 A
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
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Figure pct00029
Figure pct00030
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Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
상기 화합물 중에서, 바람직한 것은 화합물 Ia.1, Ia.13, Ia.17, Ia.19 및 Ia.20, 특히 화합물 Ia.13 이다.
화학식 (I) 의 화합물은 하기 기술되는 신규한 방법 및/또는 작업예에 기재된 합성법, 또는 유기 화학의 표준 방법에 의해, 예를 들어 하기 기재된 바와 같은 방법 또는 작업예에 기재된 합성법에 의해 제조될 수 있다. 치환기, 변수 및 지수는 달리 명시되지 않는 한, 화학식 (I) 에 대해 상기 정의된 바와 같다.
본 발명은 청구항 중 어느 하나에서 정의된 바와 같은 화학식 I 의 화합물 (R3b 는 수소임) 을 제조하는 방법에 관한 것이며, 상기 방법은 화학식 II 의 화합물을 탈수시켜 화학식 I' 의 화합물을 수득하는 것을 포함하고, 필요에 따라 (즉, A' 가 A 의 전구체임), A' 기를 A 기로 전환시키는 것을 포함한다:
Figure pct00046
Figure pct00047
[식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1, R3a 및 R3b 는 상기 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
A 의 전구체로서 A' 는 전형적으로 전형적으로 할로겐 원자, CN, 카르복시, tert-부톡시카르보닐, 아세탈 기, 보호된 알데히드 기 또는 -OSO2-Rz1 이고, 이때 Rz1 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐이고 이는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시.로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다. A 의 전구체로서 A' 는 바람직하게는 할로겐 원자 또는 -OSO2-Rz1 이고, 이때 Rz1 는 상기 정의된 바와 같고, 보다 바람직하게는 할로겐 원자 또는 오트리플레이트이다.
탈수는 탈수제, 예컨대 탈수제, 예컨대 분자체, 산-세척된 분자체, 황산 마그네슘, 황산 나트륨, 실리카 겔, SOCl2, POCl3, Burgess 시약, 트리플루오로아세틱 무수물, p-톨루엔 술폰산, 무수 HCl 또는 황산의 도움으로 일어나거나 자연스럽게 발생한다. 바람직하게는, p-톨루엔 술폰산 또는 산-세척된 분자체가 사용된다. 형성된 물은 대안적으로는 예를 들어 공비 증류, 예를 들어 분리용 매제로서 벤젠/톨루엔을 이용하는, 예를 들어 Dean Stark 트랩을 이용하는 공비 증류에 의해 제거될 수 있다.
R3b 가 수소인 화학식 II 의 화합물은 바람직하게는 화학식 IV 의 화합물을 아민화제와 반응시켜 화학식 III 의 화합물을 생성함 (이는 자발적으로 화합물 II 로 반응함) 으로써 수득된다.
Figure pct00048
Figure pct00049
[식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1 및 R3a 는 상기 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
사용되는 아민화제에 따르면, 아민화는 1 단계 반응으로 수행될 수 있으며, 이때 화합물 IV 는 화합물 III 으로 직접 반응하거나, 또는 2 단계 반응으로서, 이때 화합물 IV 의 SH 기는 S-Cl 기로 우선 산화되고, 이어서 이는 S-NH2 기로 추가로 반응하고, 이에 따라 화합물 III 을 생성한다.
1 단계 반응을 위한 적합한 아민화제는 예를 들어 HOSA (히드록실아민-O-술폰산) (이는 일반적으로 염기 (적합한 염기는 예를 들어 나트륨 수소 포스페이트, 칼륨 수소 포스페이트, 나트륨 히드록시드, 칼륨 히드록시드, 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트, 나트륨 메타놀레이트, 트리에틸아민 등), O-(디페닐포스포릴)히드록실 아민임) 의 존재 하에 사용되고, 이는 또한 일반적으로 염기 (적합한 염기는 예를 들어 나트륨 수소 포스페이트, 칼륨 수소 포스페이트, 나트륨 히드록시드, 칼륨 히드록시드, 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트, 나트륨 메타놀레이트, 트리에틸아민 등임) 의 존재 하에 사용됨), 2,4-디니트로페닐히드록실 아민, O-메시틸렌술포닐히드록실아민 및 2-옥사-1-아자스피로[2.5]옥탄이고, 이들 중 HOSA 및 O-(디페닐포스포릴)히드록실 아민이 특히 바람직하다.
아민화는 바람직하게는 용매 중에 수행되고, 적합한 용매는 예를 들어 염소화된 알칸, 예컨대 메틸렌 클로라이드 또는 클로로포름, 방향족 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠, 및 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디프로필에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 메틸 이소부틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라히드로퓨란 (THF) 또는 디옥산 등이다.
반응은 적합하게는 저온, 예를 들어 -100 내지 0℃ 또는 -78 내지 0℃ 에서 수행된다.
일반적으로, 화합물 IV 는 용매 중에 분산되고 원하는 온도로 냉각되고, 염기가 첨가되고 이어서 아민화제가 첨가되거나, 아민화제가 첨가되고 이어서 염기가 첨가되거나, 또는 염기 및 아민화제가 동시에 첨가된다.
바람직한 구현예에 있어서, HOSA 는 아민 염기, 예컨대 트리에틸아민과 조합되어 사용된다. 이 경우, 화합물 IV 를 -30 내지 0℃, 바람직하게는 -20 내지 -10℃ 로 냉각시켜, 이 온도에서 아민 염기를 첨가하고 이어서 HOSA 를 첨가하고 반응을 대략 -10 내지 0℃ 에서 유지하는 것이 바람직하다.
대안적으로 바람직한 구현예에 있어서, O-(디페닐포스포릴)히드록실 아민은 염기, 바람직하게는 무기 염기, 예컨대 나트륨 수소 포스페이트, 칼륨 수소 포스페이트, 나트륨 히드록시드, 칼륨 히드록시드, 나트륨 카르보네이트 또는 칼륨 카르보네이트 및 구체적으로는 나트륨 수소 포스페이트와 조합되어 사용된다. 이 경우, 화합물 IV 를 -80 내지 -30℃, 바람직하게는 -80 내지 -70℃ 로 냉각시켜, 이 온도에서 염기를 첨가하고 이어서 O-(디페닐포스포릴)히드록실 아민을 첨가하고 반응을 대략 0℃ 내지 실온에서 유지시키는 것이 바람직하다.
2 단계 반응에서, 화합물 IV 는 염소화제와 우선 반응시켜 SH 기를 S-Cl 기로 전환시킨다. 적합한 염소화제는 예를 들어 술퍼릴클로라이드, N-클로로 숙신이미드 (NCS), 나트륨 히포클로라이트, 모노클로로아민 (NH2Cl) 또는 염소이고, 이는 바람직하게는 FeCl3 의 존재 하에 사용된다. 염소화는 문헌 [Synthesis 1987, 1987, 683-688, tetrahedron 66(36), 2010, 7279-7287, J. Org. Chem. 59(4), 1994, 914-921, J. Org. Chem. 63, 1998, 4878-4888] 또는 [J. Chem Soc. 1938, 2114-2117] 에 기술된 방법과 유사하게 수행될 수 있다.
염소화는 일반적으로 용매 중에서 수행된다. 적합한 용매는 예를 들어 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디프로필에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 메틸 이소부틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라히드로퓨란 또는 디옥산이다.
반응 온도는 폭넓은 범위로 다양할 수 있고 일반적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 비등점 (용매가 사용되는 경우) 이다.
이후, 염소화된 화합물은 암모니아 또는 암모늄 히드록시드를 이용하는 단리 없이 반응한다.
무수 암모니아가 사용되는 경우, 반응은 일반적으로 -78 내지 -33℃ 에서 수행된다. 수성 암모니아 또는 암모늄 히드록시드가 사용되는 경우, 반응은 또한 더욱 높은 온도, 예컨대 0 내지 25℃ 에서 수행될 수 있다.
반응은 일반적으로 용매 중에서 수행된다. 적합한 용매는 예를 들어 상기 목록의 에테르이고, 이들 중 수-혼화성 에테르, 예컨대 THF 및 디옥산이 바람직하다. 일반적으로 염소화된 화합물은, 암모니아 또는 암모늄 히드록시드가 첨가되는 용매에 용해된다. 반응은 예를 들어 문헌 [Synthesis, 1987, 8, 683-688] 에 기술된 바와 같이 수행될 수 있다.
염소화/아민화는 또한 원포트 반응으로서 수행될 수 있다. 예를 들어, 티올 IV 는 에테르성 용매 (예컨대 THF 또는 Et2O) 또는 물 중에서 염소화제 (예컨대 NCS 또는 수성 나트륨 히포클로라이트) 및 무수 또는 수성 암모니아와 동시에 반응한다. 바람직한 것은 -33℃ 에서 THF 혼합물 및 무수 액체 암모니아 중에서 NCS 와 반응하는 것이다. 예를 들어, THF 중 티올 IV 의 용액을 -78℃ 에서 THF/액체 암모니아 중 NCS (N-클로로숙신이미드) 의 용액에 첨가한다. 용액을 -30℃ 로 가온하고 암모니아가 증발될 때까지 교반한다. 대안적으로는, 0℃ 에서, 물 중 나트륨 티올레이트 (NaSR) 의 용액을 수성 암모니아 (25%) 및 수성 나트륨 히포클로라이트 (1 N) 의 혼합물에 첨가한다. 원포트 염소화/아민화 반응은 예를 들어 문헌 [tetrahedron 2010, 66, 7279-7287] 또는 [J. Org. Chem. 1994, 59, 914-921] 에 기술된 바와 같이 수행될 수 있다.
사실, 화합물 III 은 일반적으로 화합물 II 에 대한 폐환 반응에서 자발적으로 반응하는 바와 같이 단리될 수 없다.
화학식 IV 의 화합물은 바람직하게는 화학식 V 의 화합물을 황 원천과 반응시킴으로써 제조된다:
Figure pct00050
[식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1 및 R3a 는 제 1 항 내지 제 32 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
적합한 황 원천은 예를 들어 H2S, 금속 수소 술파이드, 예컨대 NaSH 또는 KSH, 금속 술파이드, 예컨대 Na2S, K2S Li2S, Cu2S, MgS, CaS, CuS, FeS 등, 암모늄 술파이드 [(NH4)2S], 테트라알킬암모늄 술파이드 (R4NSH), 예컨대 테트라메틸암모늄 술파이드, 테트라에틸암모늄 술파이드, 테트라프로필암모늄 술파이드 등, 또는 비스트리메틸실릴 술파이드이다.
황 원천으로서 H2S 는 일반적으로 염기, 예컨대 Na2CO3, K2CO3, Cs2CO3, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 세슘 아세테이트, 아민, 예컨대 디에틸아민, 디프로필아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 등, 또는 염기성 질소-함유 헤테로사이클, 예컨대 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 피리딘, 루티딘 등의 존재 하에 사용된다.
대안적으로는, 황 원천으로서 H2S 는 루이스 산, 예컨대 AlCl3 또는 FeCl3 의 존재 하에 사용될 수 있다.
화합물 V 와 황 원천과의 반응은 일반적으로 용매 중에 수행되며, 적합한 용매는 예를 들어 염소화된 알칸, 예컨대 메틸렌 클로라이드 또는 클로로포름, 및 방향족 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠이다.
반응 온도는 폭넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있으며, 예컨대 -78℃ 내지 실온이다.
일반적으로, 화합물 V 는 용매에 용해되고, 임의 냉각되고, 이어서 염기 (사용되는 경우) 및 이어서 황 원천이 첨가된다.
대안적으로는, 화합물 V 는 보호기 (S-PG) 에 의해 티올 기 SH 에서 보호된 화합물 IV 을 제공하는 황 원천과 반응할 수 있다. 이는 너무 강력한 정제 조건으로 처리되는 경우 유리하며, 또는 이 단계에서 A' 기를 변형하기 위해 또는 전구체 A' 기를 A 기로 전환하기 위해 유도된다. 게다가, 보호된 생성물의 정제가 보다 용이하다.
이러한 보호된 티올을 제공하는 적합한 황화 시약은 예를 들어 티오우레아 (NH2-C(=S)-NH2), 임의 치환되는 벤질 티올, 예컨대 벤질티올, o- 또는 p-메톡시-벤질티올, o- 또는 p-히드록시벤질티올, o- 또는 p-아세톡시벤질티올, o- 또는 p-니트로벤질티올 또는 2,4,6-트리메틸벤질티올, 피리딘-4-일-메틸티올, 퀴놀린-2-일-메틸티올, 벤질 금속 술파이드, 예컨대 나트륨 벤질술파이드, 페닐티올, 2,4-디니트로페닐티올, 트리틸티올, tert-부틸티올, 화학식 R-C(=O)-NH-CH3-SH 의 화합물 (이때 R 은 메틸, tert-부틸, 알릴, 페닐 또는 벤질임), 2-트리메틸실라닐-에탄티올, 2-(2,4-디니트로페닐)-에탄티올, 2-페닐술포닐-에탄티올, 아실화된 티올, 예컨대 메틸카르보닐티올 또는 페닐카르보닐티올, 및 티오카르바메이트 R-NH-C(=O)-SH (이때 R 은 예를 들어 메틸 또는 에틸임) 이다.
벤질 및 알킬 티올은 일반적으로 염기, 예컨대 나트륨 히드록시드, 칼륨 히드록시드, 나트륨 포스페이트, 칼륨 포스페이트, 나트륨 수소포스페이트, 칼륨 수소포스페이트, 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트, 세슘 카르보네이트, 나트륨 히드라이드, 칼륨 히드라이드, 리튬 디이소프로필 아미드 (LDA), 나트륨 메타놀레이트, 나트륨 에타놀레이트, 칼륨 tert-부톡시드, 수성 나트륨 테트라보레이트, n-부틸리튬, tert-부틸리튬, 테트라부틸암모늄플루오라이드 (TBAF), NaHMDS 등, 또는 Lewis 또는 Bronsted 산, 예컨대 FeCl3, Zn(ClO4)2, Cu(BF4)2, HBF4 또는 HClO4 의 존재 하에서 사용된다.
반응은 바람직하게는 용매 중에 수행되며, 적합한 용매는 예를 들어 염소화된 알칸, 예컨대 메틸렌 클로라이드 또는 클로로포름, 및 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디프로필에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 메틸 이소부틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라히드로퓨란 (THF) 또는 디옥산 등이다.
반응 온도는 폭넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있으며, 예컨대 -25℃ 내지 반응 혼합물의 비등점이다.
아실화된 티올은 깔끔하게 반응하거나 용매 중에서 반응할 수 있으며, 적합한 용매는 예를 들어 염소화된 알칸, 예컨대 메틸렌 클로라이드 또는 클로로포름, 및 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디프로필에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 메틸 이소부틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라히드로퓨란 (THF) 또는 디옥산 등이다. 이들은 염기의 존재 또는 부재 하에 사용될 수 있다.
이후, S-보호된 화합물 IV 는 각 보호기에 대해 일반적으로 공지되어 있는 조건 하에서 유리 티올 IV 로 탈보호될 수 있으며, 예를 들면 문헌 [Peter G. M. Wuts, Theodora Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th edition, John Wiley & Sons, Inc., 2007, Chapter 6] 에 기재되어 있다.
상기 황 원천 중에서, 바람직한 것은 H2S 이며, 특히 염기, 예컨대 Na2CO3, K2CO3, Cs2CO3, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 세슘 아세테이트, 아민, 예컨대 디에틸아민, 디프로필아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 등, 또는 염기성 질소-함유 헤테로사이클, 예컨대 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 피리딘, 루티딘 등, 및 바람직하게는 아민, 예컨대 트리에틸아민의 존재 하에 사용된다.
본 방법의 바람직한 구현예에 있어서, 화합물 III 및 II 를 통한 화합물 IV 의 화합물 I' 로의 반응은 원포트 반응으로 수행된다.
대안적으로는, 본 방법의 바람직한 구현예에 있어서, 화합물 IV, III 및 II 를 통한 화합물 V 의 화합물 I' 로의 반응은 원포트 반응으로서 수행된다.
화합물 V 는 EP-A-2172462 에 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
화합물 II (이때 R3b 는 반드시 수소일 필요는 없음) 은 화학식 VII 의 화합물을 아민화제와 반응시켜 화학식 VI 의 화합물을 생성함 (이는 화합물 II 로 자발적으로 반응함) 으로써 대안적으로 제조될 수 있다:
Figure pct00051
Figure pct00052
[식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1, R3a 및 R3b 는 상기 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
반응은 화합물 IV 및 III 의 반응과 유사하게 수행될 수 있다.
화학식 VII 의 화합물은 바람직하게는 화학식 VIII 의 화합물과 화학식 IX 의 화합물을 반응시켜 수득된다:
Figure pct00053
반응은 바람직하게는 Mukaiyama 알돌 반응으로서 수행된다. 이러한 목적을 위해, IX 의 트리알키실릴-에놀레이트 유도체는 루이스 산, 예컨대 TiCl4 또는 BF3[O(C2H5)2] 의 존재 하에 화합물 VIII 과 반응한다. 대안적으로는, 반응은 강염기, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드 (LDA), 나트륨 비스트리메틸실릴아미드 (나트륨 헥사메틸디실라자이드; NaHMDS) 및 아민, 예컨대 트리에틸아민, 트리프로필아민 또는 디이소프로필에틸아민의 존재 하에 수행될 수 있다.
반응은 일반적으로 용매 중에서 수행된다.
리튬 또는 나트륨 염기가 사용되는 경우, 용매는 적합하게는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디프로필에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 메틸 이소부틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라히드로퓨란 (THF) 또는 디옥산 등이다. 적합한 반응 온도는 -78 내지 25℃ 이다.
아민 염기가 사용되는 경우, 용매는 적합하게는 적합하게는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디프로필에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 메틸 이소부틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라히드로퓨란 (THF) 또는 디옥산, 또는 알칸, 예컨대 펜탄, 헥산 또는 헵탄이다. 적합한 반응 온도는 25 내지 100℃ 이다.
화학식 VIII 의 화합물은 화학식 X 의 화합물을 황화제, 예컨대 Lawesson's 시약 또는 P2S5 와 반응시킴으로써 수득될 수 있다:
Figure pct00054
.
반응은 일반적으로 용매 중에서 수행된다, 적합한 용매는 예를 들어 방향족 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠, 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디프로필에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 메틸 이소부틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라히드로퓨란 (THF) 또는 디옥산, 및 헥사메틸 인산 트리아미드 (HMPA) 이다.
반응은 일반적으로 25℃ 내지 반응 혼합물의 비등점에서 수행된다.
또한, 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 화학식 I 의 화합물 (이때 R1 은 CF3 임) 을 제조하는 방법이며, 본 방법은 화학식 XI 의 화합물을 플루오르화제와 반응시켜 화합물 I" 을 생성하고, 필요에 따라 (즉 A 가 A 의 전구체인 경우), A' 기를 A 기로 전환시키는 것을 포함한다:
Figure pct00055
Figure pct00056
[식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R3a 및 R3b 는 상기 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
적합한 플루오르화제는, 예를 들어, SF4 (바람직하게는 HF 또는 BF3[O(C2H5)2] 과 조합된 것), 페닐황 트리플루오라이드 (Ph-SF3), (바람직하게는 HF 및 피리딘과 조합된 것), 4-tert-부틸-2,6-디메틸페닐황 트리플루오라이드 ("Fluoled"), 및 비스(2-메톡시에틸)아미노황 트리플루오라이드 [(CH3OCH2CH2)2NSF3] 이다. 이들 중, 바람직한 것은 HF 와 조합된 SF4 이다.
HF 와 조합된 SF4 가 사용되는 경우, 반응은 깔끔하게, 즉 임의의 추가 용매 없이 수행된다. 반응은 일반적으로 반응물로부터의 상승된 다짐 압력 하에서 수행되며, 예를 들면 2 내지 10 bar, 바람직하게는 5 내지 8 bar 이다. 반응 온도는 25 내지 120℃, 바람직하게는 60 내지 100℃ 의 폭넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있다.
대안적으로는, 플루오르화는 2 단계 방법에 의해 수행될 수 있으며, 이때 이소티아졸린 고리 상의 카르복실 기는 우선 CCl3 기로 전환되고, 이어서 CF3 기로 플루오르화된다.
COOH 기의 CCl3 기로의 전환은, 화합물 VI 을 PCl5 및 페닐-포스포록시 디클로라이드 (Ph-P(=O)Cl2)와 반응시킴으로써 수행된다.
반응은 깔끔하게, 즉 임의의 추가 용매 없이 수행될 수 있다. 적합하게는, 반응은 승온, 예를 들어 50℃ 내지 환류에서 수행되고 바람직하게는 환류에서 수행된다.
CCl3 기를 CF3 기로 전환시키기 위한 플루오르화제는 상기 언급된 것이며, 추가로 HF 및 SbCl5 과 조합된 HF 및 Cl2 및 SbF3 과 조합된 HF 이다.
반응은 깔끔하게, 즉 임의의 추가 용매 없이 수행될 수 있다. 반응 온도는 폭넓게 다양할 수 있으며, 예를 들어 25 내지 300℃, 바람직하게는 50 내지 200℃, 특히 80 내지 120℃ 이다. 플루오르화제가 HF 또는 추가의 작용제와 조합된 HF 인 경우, 반응은 일반적으로 HF 로부터 다집 압력에서 일어날 수 있으며, 이는 일반적으로 2 내지 10 bar, 바람직하게는 5 내지 8 bar 이다.
화학식 XI 의 화합물은 바람직하게는 화학식 XII 의 화합물을 가수분해하여 수득된다:
Figure pct00057
[식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R3a 및 R3b 는 상기 정의된 바와 같고, A' 는 A 또는 A 의 전구체이고 R 은 C1-C4-알킬임].
가수분해는 에스테르 기를 가수분해하는데 공지된 적합한 수단, 예컨대 산성 조건, 예를 들어 염산, 브롬화수소산, 황산, 트리플루오로아세트산, 등을 사용하여, 또는 염기성 조건, 예를 들어 알칼리 금속 히드록시드, 예컨대 LiOH, NaOH 또는 KOH, 또는 알칼리 금속 카르보네이트, 예컨대 나트륨 또는 칼륨 카르보네이트를 사용하여 수행될 수 있다.
화학식 XII 의 화합물은, 화합물 XIII 를 화합물 XIV 와 반응시켜 바람직하게는 차례로 수득된다:
Figure pct00058
[식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1, R3a 및 R3b 는 상기 정의된 바와 같고, A' 는 A 또는 A 의 전구체이고 R 은 C1-C4-알킬임].
반응은 승온, 예를 들어 90 내지 200℃, 바람직하게는 100 내지 180℃, 특히 120 내지 160℃, 예를 들어 약 140℃ 에서 수행된다.
화학식 XIII 의 화합물은, 화합물 XVI 을 화합물 XVII 와 반응시켜 차례로 수득될 수 있다:
Figure pct00059
반응 일반적으로 용매 중에서 수행되며, 적합한 용매는 예를 들어 방향족 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 및 디클로로벤젠이다. 반응 온도는 바람직하게는 80 내지 140℃, 보다 바람직하게는 100 내지 120℃ 이다.
또한, 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 화학식 I 의 화합물 (이때 R1 은 CF3 임) 을 제조하는 방법에 관한 것이며, 본 방법은 상기 정의된 바와 같은 화학식 XIII 의 화합물을 화학식 XV 의 화합물과 반응시켜 화합물 I" 을 제공하고, 필요에 따라, A' 기를 A 기로 전환하는 것을 포함한다:
Figure pct00060
Figure pct00061
[식 중, B1, B2, B3, R3a 및 R3b 는 상기 정의된 바와 같음].
반응은 승온, 예를 들어 90 내지 200℃, 바람직하게는 100 내지 180℃, 특히 120 내지 160℃, 예를 들어 약 140℃ 에서 수행된다.
화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 A 의 전구체임) 는 하기 나타내는 바와 같은 A1 내지 A4 기로 전환될 수 있다.
화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 Cl, Br, I 또는 -OSO2-Rz1 이고, 이때 Rz1 는 상기 정의된 바와 같음) 은 전이 금속 착물 촉매, 바람직하게는 팔라듐 촉매의 존재 하에, 일산화탄소 및 히드라이드 원천, 예컨대 트리에틸실란을 이용하는 반응에 의해 화합물 I (이때 A 는 A1 기이고, 이때 A1 은 이미노 기 -C(=NR6)R8 임) 로 전환되어 카르보닐 화합물 XVIII 이 생성될 수 있다. 이러한 반응은 출발 기 A' 를 카르보닐 기 -C(=O)H 로 전환시킨다.
Figure pct00062
알데히드 XVIII 는 또한, 디이소부틸알루미늄 히드라이드 (DIBAL-H) 를 이용하여 알데히드 XVIII 로 직접 환원시키거나, 상응하는 알코올을 통해 (이후 이는 알데히드로 산화됨) 수득될 수 있다.
아미노 기에서 R8 은 H 인 화합물을 수득하기 위해서, 이러한 카르보닐 화합물 XVIII 은 이후 아민 (유도체) NH2R6 와 반응한다. 대안적으로는, 화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 Cl, Br, I 또는 -OSO2-Rz1 이고, 이때 Rz1 는 상기 정의된 바와 같음) 은, 전이 금속 착물 촉매 및 아민 NH2R6 의 존재 하에서 일산화탄소 및 수소와 원포트 반응으로 반응할 수 있다.
이미노 기에서 R8 이 H 가 아닌 화합물을 수득하기 위해, 카르보닐 화합물은 Grignard 시약 R8-MgHal (이때 Hal 은 Cl, Br 또는 I 임) 과 반응하거나, 유기리튬 화합물 R8-Li 과 반응하여 화학식 XIX 의 알코올을 수득하며, 이는 이어서 화학식 XX 의 카르보닐 화합물로 산화된다:
Figure pct00063
Figure pct00064
이후, 이는 NH2R6 과 반응하여 각각의 이민 화합물을 생성한다.
이들 반응은 PCT/EP2011/060388 또는 WO 2010/072781 및 이의 인용 문헌, 특히 WO 2006135763, [Fattorusso et al, J. Med. Chem. 2008, 51, 1333-1343] 및 WO 2008/122375 에 기술된 방법과 유사하게 수행될 수 있다.
화합물 I (이때 A 는 A1 기이고, 이때 A1 는 -S(O)nR9 또는 -N(R5)R6 임) 은, 예를 들어 화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 Cl, Br 또는 I 임) 을 Ullmann-유형 반응으로 Cu(I) 촉매의 존재 하에 아민 NHR5R6 또는 티올 SHR9 와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화합물 (이때 A1 은 -S(O)nR9 이고, 이때 n 은 0 이 아님) 을 수득하기 위해, 티올은 이어서 예를 들어 과산화수소로 산화될 수 있다. 아민 및 티올 기는, 화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 Cl, Br 또는 I 임) 를 팔라듐 촉매, 예컨대 PdCl2(dppf) 의 존재 하에, 염기, 예컨대 세슘 카르보네이트 또는 N,N-디이소프로필에틸 아민의 존재 하에, 그리고 임의적으로는 포스핀 리간드, 예컨대 Xantphos ("4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸잔텐") 의 존재 하에서 아민 NHR5R6 또는 티올 HSR9 과 반응시킴으로써 Buchwald-Hartwig 반응으로 추가로 도입될 수 있다.
티오에테르 (A1 = -SR9) 는 화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 F 임) 을, 염기, 예컨대 칼륨 카르보네이트 (K2CO3), 또는 티올레이트 (예를 들어 NaSR9) 의 존재 하에서 티올 HSR9 과 SNAr 반응(친핵성 방향족 치환 반응)시켜 추가로 도입될 수 있다.
화합물 I (이때 A 는 A2 기이고, 이때 W 는 O 이고 Y 는 OR9 임) 은 화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 Cl, Br, I 또는 오트리플레이트임) 을 팔라듐 촉매 및 알코올 R9OH 의 존재 하에 일산화탄소와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화합물 I (이때 A 는 A2 기이고, 이때 W 는 O 이고 Y 는 NR5R6 임) 은 화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 Cl, Br, I 또는 오트리플레이트임) 를 팔라듐 촉매 및 알코올 ROH (이때 R 은 C1-C4-알킬임) 의 존재 하에서 일산화탄소와 화학식 XXI 의 화합물로 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 적합한 팔라듐 촉매는 예를 들어 PCT/EP2011/060388 에 기재된 것이다.
Figure pct00065
이후, 이러한 에스테르는 각각의 카르복실산으로 가수분해되며, 이는 표준 아미드화 조건 하에서 아민 NHR5R6 과 반응한다. 가수분해는 표준 조건 하에서, 예를 들어 알칼리 금속 히드록시드, 예컨대 LiOH, NaOH 또는 KOH 를 사용하는 염기성 조건 하에서, 또는 예를 들어 염산, 황산 또는 트리플루오로아세트산를 사용하는 산성 조건 하에서 수행될 수 있다. 아미드화는 바람직하게는 카르복실산을 옥살릴클로라이드 [(COCl)2] 또는 티오닐클로라이드 (SOCl2) 를 이용해 각각의 산 클로라이드로 활성화시키고, 이어서 아민 NHR5R6 과 반응시켜 수행된다. 대안적으로는, 아미드화는 커플링 시약의 존재 하에서 수행된다. 적합한 커플링 시약 (활성화제) 는 익히 공지되어 있으며 예를 들어 카르보디이미드, 예컨대 DCC (디시클로헥실카르보디이미드) 및 DCI (디이소프로필카르보디이미드), 벤조트리아졸 유도체, 예컨대 HATU (O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트), HBTU ((O-벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트) 및 HCTU (1H-벤조트리아졸륨-1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-5-클로로 테트라플루오로보레이트) 및 포스포늄-유래 활성화제, 예컨대 BOP ((벤조트리아졸-1-일옥시)-트리스(디메틸-아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트), Py-BOP ((벤조트리아졸-1-일옥시)-트리피롤리딘-포스포늄 헥사플루오로포스페이트) 및 Py-BrOP (브로모트리피롤리딘포스포늄 헥사플루오로포스페이트) 로부터 선택된다. 일반적으로, 활성화제는 과량으로 사용된다. 벤조트리아졸 및 포스포늄 커플링 시약은 일반적으로 염기성 매질중에 사용된다.
화합물 I (이때 A 는 A2 기이고, 이때 W 는 S 이고 Y 는 NR5R6 또는 OR9 임) 은, 상응하는 옥소-화합물 (W 는 O 임) 을 Lawesson's 시약 (CAS 19172-47-5) 과 반응시켜 제조될 수 있으며, 예를 들어 문헌 [Jesberger et al., Synthesis, 2003, 1929-1958] 및 이의 인용 문헌을 참조한다. 화합물 (이때 Y 는 NR5R6, 임) 에 대해서, 용매 예컨대 HMPA 또는 THF 는 승온 예컨대 60℃ 내지 100℃ 에서 사용될 수 있다. 바람직한 반응 조건은 65℃ 에서 THF 이다. 화합물 (이때 Y 는 OR9 임) 에 대해서, 용매 미함유 조건 또는 용매 예컨대 톨루엔 (예컨대 온도 100℃ 내지 200℃, 바람직하게는 140℃ 에서) 이 적합한 반응 조건이다.
화합물 I (이때 A 는 A3 기이고, 이때 R7a 및 R7b 는 수소임) 은, 화합물 XXI 또는 XVIII 을 예를 들어 LAH (리튬 알루미늄 하이드라이드) 또는 DIBAL-H (디이소부틸 알로미늄 히드라이드) 를 이용하여 화합물 XXII 로 환원시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure pct00066
이후, 이는 아민 NHR5R6 와 SN 반응으로 반응한다. 이러한 목적을 위해, OH 기는 우선 더 나은 이탈기, 예를 들어 술포네이트 (예를 들어, 메실레이트, 토실레이트 또는 트리플레이트 기) 로 전환될 수 있다. R6 이 -C(O)R8 인 경우, 대안적으로는 화합물 XXII 을 아민 NH2R5 과 반응시키고 이이서 생성되는 벤질 아민을 산 R8-COOH 또는 이의 유도체, 예컨대 이의 산 클로라이드 R8-COCl 와 아미드화 반응으로 반응시키는 것이 가능하다.
화합물 I (이때 A 는 A3 기이고, 이때 R7a 는 임의 치환되는 알킬 또는 임의 치환되는 시클로알킬이고, R7b 는 수소임) 은, 케톤 XX (이때 R8 은 R7a 에 상응하고, 이는 임의 치환되는 C1-C6-알킬 또는 임의 치환되는 C3-C8-시클로알킬임) 을 환원성 아민화로 처리함으로써 제조되어 화합물 XXIII 이 제공될 수 있다. 환원성 아미드와에 대한 전형적인 조건은 다음과 같다: 케톤 XX 을 아민 아민 H2NR5 와 반응시켜 상응하는 이민을 수득하고 환원제 시약, 예컨대 Na(CN)BH3 를 이용하여 이를 아민 XIII 로 환원시킨다. 케톤 XX 의 아민 XXIII 로의 반응은 또한 원포트 과정으로 수행될 수 있다.
Figure pct00067
화합물 (이때 R7a 및 R7b 는 임의 치환되는 알킬, 임의 치환되는 시클로알킬, 임의 치환되는 알케닐 또는 임의 치환되는 알키닐임) 을 수득하기 위해, 카르보닐 화합물 예컨대 XX (이때 R8 은 R7a 에 상응하고 이는 임의 치환되는 C1-C6-알킬, 임의 치환되는 C3-C8-시클로알킬, 임의 치환되는 C2-C6-알케닐 또는 임의 치환되는 C2-C6-알키닐임) 을 Grignard 시약 R7b-MgHal (이때 Hal 은 Cl, Br 또는 I 임) 또는 유기리튬 화합물 R7b-Li (이때 R7b 은 임의 치환되는 C1-C6-알킬, 임의 치환되는 C3-C8-시클로알킬, 임의 치환되는 C2-C6-알케닐 또는 임의 치환되는 C2-C6-알키닐임) 과 반응시켜 화학식 XXIV 의 알코올을 수득한다.
Figure pct00068
알코올 XXIV 는 예를 들어 문헌 [Organic Letters, 2001, 3(20), 3145-3148] 에서 기술되는 바와 같이 상응하는 아지드를 통해 아민 XXV 로 전환될 수 있다.
Figure pct00069
필요에 따라, 이는 예를 들어 표준 알킬화 반응에 의해 화합물 I (이때 R5 및 R6 은 수소와 상이함) 로 전환될 수 있다.
화합물 I (이때 A 는 A3 기이고, 이때 R7a 는 임의 치환되는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 CN 이고 R7b 은 수소임) 은, 알데히드 XVIII 를 아민 유도체 NH2R6 (이때 R6 은 tert-부틸 술피닐이거나, 또는 R7a = CN 인 화합물을 제조하기 위해서는 이는 토실레이트임) 를 이용하는 반응에 의해 이민 XXVI 로 전환시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure pct00070
이후, 이러한 이민은 예를 들어 문헌 [J. Am. Chem. Soc. 2009, 3850-3851] 및 이의 인용 문헌에 기술된 바와 같은 조건 하에서 부가 반응으로 화합물 H-R7a 와 반응한다 (CN 를 R7a 기로서 도입하는 것에 대해서는 문헌 [Chemistry - A European Journal 2009, 15, 11642-11659] 을 참조).
화합물 I (이때 A 는 A3 기이고, 둘 모두의 R7a 및 R7b 는 임의 치환되는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 CN 임) 은, 케톤 XX (이때 R8 은 R7b 에 대해 바람직한 의미를 갖고, 이는 임의 치환되는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 CN 임) 을 아민 유도체 NH2R6 (이때 R6 은 tert-부틸 술피닐이거나, 또는 R7a = CN 인 화합물을 제조하기 위해서는 이는 토실레이트임) 을 이용하는 반응에 의해 이민으로 전환시킴으로써 유사하게 제조될 수 있다.
Figure pct00071
이후, 이러한 이민은 예를 들어 문헌[J. Org. Chem 2002, 67, 7819-7832] 및 이의 인용 문헌에 기술된 바와 같은 조건 하에서 부가 반응으로 화합물 H-R7a 과 반응한다 (CN 을 R7a 기로서 도입하는 것에 대해서는 문헌 [Chemistry - A European Journal 2009, 15, 11642-11659] 을 참조).
필요에 따라, R6 은 이어서 제거되어 아미노 기 NH2 를 수득한다.
화합물 I (이때 A 는 A4 임) 은 표준 고리 커플링 반응에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 화합물 (이때 A4 는 N-결합된 헤테로시클릭 고리임) 은, 예를 들어 WO 2007/075459 에 기술된 바와 같이 Ullmann 커플링 조건 하에서 화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 Cl, Br 또는 I 임) 를 각각의 고리 A4-H (H 는 커플링되는 질소 고리 원자 상에 존재함) 와 반응시켜 제조될 수 있다. 전형적으로, 구리(I) 요오다이드 또는 구리(I) 옥시드 및 리간드 예컨대 1,2-시클로헥실디아민이 사용되며, 예를 들어 문헌 [Kanemasa et al., European Journal of Organic Chemistry, 2004, 695-709] 을 참조한다. A' 가 F 인 경우, 반응은 전형적으로 극성 비양성자성 용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈 중에서 무기 염기 예컨대 나트륨, 칼륨 또는 세슘 카르보네이트의 존재 하에서 수행된다.
화합물 (이때 A4 은 C-결합된 헤테로시클릭 고리임) 은, 화합물 I' 또는 I" (이때 A' 는 Br 또는 I 임) 을 예를 들어 WO 2007/075459 에서 기술된 바와 같이 Pd-촉매화된 교차 커플링을 통해 Suzuki 반응 조건하에서 각각의 고리 A4-B(OH)2 의 붕산 또는 각각의 고리 A4-B(OR2) 의 보로네이트 에스테르와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 전형적인 촉매는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)이다. 용매 예컨대 테트라히드로퓨란, 아세토니트릴, 디에틸 에테르 및 디옥산이 적합하다. 붕산 A4-B(OH)2 은 시판되거나 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 헤테로시클릭 기 A4 를 도입하기 위한 다른 방법으로는 Heck, Stille, Kumada 및 Buchwald-Hartwig 커플링 방법이 있으며, 예를 들어 문헌 [tetrahedron, 2004, 60, 8991-9016] 을 참조한다.
원칙적으로, 화학식 (I) 의 화합물 (이의 입체이성질체, 염 및 N-옥시드, 및 합성 과정에서의 이의 전구체) 은 상기 기술되는 방법에 의해 제조될 수 있다. 개별 화합물이 상기 기술되는 경로를 통해 제조될 수 없는 경우, 이들은 기술되는 합성 경료의 통상적인 변형을 통해 또는 다른 화합물 (I) 또는 각 전구체의 유도체화에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 각 경우, 특정 화학식 (I) 의 화합물은 유리하게는, 다른 화학식 (I) 의 화합물로부터 유도체화에 의해, 예를 들어 에스테르 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 분해, 올레핀화, 환원, 산화 등에 의해, 또는 기술되는 합성 경로의 통상적인 변형에 의해 제조될 수 있다.
반응 혼합물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 물과의 혼합, 상 분리, 및 필요에 따라, 예를 들어 알루미나 또는 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 미정제 생성물을 정제함으로써 후처리된다. 이들 중간체 및 최종 생성물 중 일부는 무색 또는 연갈색 점심 오일 형태로 수득되어, 이는 유리되거나 감압 하에서 온화한 승온 하에서 휘발성 성분으로부터 정제될 수 있다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되는 경우, 이들은 재결정화 또는 분쇄에 의해 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그의 탁월한 활성으로 인해 무척추동물 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 무척추동물 해충, 그의 먹이 공급원, 그의 서식지 또는 그의 번식지, 또는 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 재배 식물, 식물 번식 재료 (예컨대, 종자), 토양, 구역, 물질 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 물질, 재배 식물, 식물 번식 재료 (예컨대, 종자), 토양, 표면 또는 공간을 상기 정의된 바와 같은 살충 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법을 또한 제공한다.
바람직하게는, 본 발명의 방법은 식물 번식 재료 (예컨대, 종자) 및 그로부터 성장하는 식물을 무척추동물 해충 공격 또는 침입으로부터 보호하는 역할을 하며, 식물 번식 재료 (예컨대, 종자) 를 상기 정의된 바와 같은 살충 유효량의 본 발명의 화합물 또는 상기 및 하기 정의된 바와 같은 살충 유효량의 농업용 조성물로 처리하는 것을 포함한다. 본 발명의 방법은 본 발명에 따라 처리된 "기질" (식물, 식물 번식 재료, 토양 물질 등) 의 보호에 제한되는 것은 아니며, 따라서 예를 들어, 처리된 식물 번식 재료 (예컨대, 종자) 로부터 성장하는 식물 (식물 자체는 처리되지 않음) 에 대한 보호에 따른 예방 효과를 또한 갖는다.
본 발명의 관점에서, "무척추동물 해충"은 절지동물류 및 선충류, 보다 바람직하게는 유해 곤충류, 거미류 및 선충류, 보다 더 바람직하게는 곤충류, 진드기류 및 선충류로부터 바람직하게 선택된다. 본 발명의 관점에서, "무척추동물 해충"은 가장 바람직하게는 곤충류이다.
본 발명은, 살충 작용을 갖는 이러한 소정량의 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체의 작물학상 허용되는 담체, 및 원하는 경우에 하나 이상의 계면활성제를 포함하는, 무척추동물 해충을 퇴치하기 위한 농업용 조성물을 추가로 제공한다.
이러한 조성물은 본 발명의 단일 활성 화합물 또는 본 발명의 여러 활성 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 개별 이성질체 또는 이성질체의 혼합물 또는 염 뿐만 아니라 개별 호변이성질체 또는 호변이성질체의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 화합물 (그의 염, 입체이성질체 및 호변이성질체 포함)은 절지동물 해충, 예컨대 거미류, 다족류 및 곤충류 뿐만 아니라 선충류를 효율적으로 방제하는데 특히 적합하다. 이들은 하기 해충을 효율적으로 퇴치 또는 방제하는데 특별히 적합하다:
하기 목의 곤충류: 인시류 (인시목), 예를 들어 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘쥬겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타 (Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류코프테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류코프테라시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르(Lymantriadispar), 리만트리아 모나카(Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도트수가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플람메아(Panolisflammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨레라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis);
딱정벌레류 (딱정벌레목), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus 디spar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아프토나 유포리다에(Aphthona euphoridae), 아토우스 헤모로이달리스(Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 카시다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma 트리furcata), 세토니아 아우라타(Cetonia aurata), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 크테니세라(Ctenicera) 아종, 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 세미푼크타타(Diabrotica semipunctata), 디아브로티카 12-푼크타타 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 히페라 브룬네이페니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 입스 티포그라푸스(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소로프트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 코뮤니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로비우스 피리(Phyllobius pyri), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가(Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria);
파리류, 모기류 (파리목), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿼드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스(Chrysops 디scalis), 크리솝스 실라세아(Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스(Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아 안티퀘(Delia antique), 델리아 코아르크타타(Delia coarctata), 델리아 플라투라(Delia platura), 델리아 라디쿰(Delia radicum), 더마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 제오미자 트리푼크타타(Geomyza Tripunctata), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스(Glossina tachinoides), 헤마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 히펠라테스(Hippelates) 종, 힐레미아 플라투라(Hylemyia platura), 히포더마 리네아타(Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스(Leptoconops torrens), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이(Liriomyza 트리folii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스(Mansonia titillanus), 마이에티올라 데스트룩토르(Mayetiola destructor), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오포미자 플로룸(Opomyza florum), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 프실라 로사에(Psila rosae), 프소로포라 디스콜로르(Psorophora 디scolor), 프로시물리움 믹스툼(Prosimulium mixtum), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 사르코파가 헤모로이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가(Sarcophaga) 종, 시물리움 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea), 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);
총채벌레류 (총채벌레목), 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스(Dichromothrips) 아종, 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella 트리tici), 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci),
흰개미류 (흰개미목), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 그라세이(Reticulitermes grassei), 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis) 및 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus);
바퀴류 (바퀴목 - 바퀴벌레목), 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis);
노린재류, 진딧물류, 매미충류, 가루이류, 개각충류, 매미류 (노린재목), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류코프테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 싱굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유쉬스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis), 티안타 페르디토르(Thyanta perditor), 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 쉬네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플라타기네아(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 히알로프테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium 디rhodum), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 배리안 (Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리(Nasonovia ribis-nigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 프실라 말리(Psylla mali), 프실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티이(Toxoptera aurantii), 비테우스 비티폴리이(Viteus vitifolii), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마(Triatoma) 종, 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus),
개미류, 벌류, 말벌류, 잎벌류 (막시목), 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 카피구아라(Atta capiguara), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 라에비가타(Atta laevigata), 아타 로부스타(Atta robusta), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 크레마토가스터(Crematogaster) 종, 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호폴로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 라시우스 니거(Lasius niger), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 솔레놉시스 리크테리(Solenopsis richteri), 솔레놉시스 크실로니(Solenopsis xyloni), 포고노미르멕스 바르바투스(Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스(Pogonomyrmex californicus), 페이돌레 메가세팔라(Pheidole megacephala), 다시무틸라 옥시덴탈리스(Dasymutilla occidentalis), 봄부스(Bombus) 종, 베스풀라 스쿠아모사(Vespula squamosa), 파라베스풀라 불가리스(Paravespula vulgaris), 파라베스풀라 펜실바니카(Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 게르마니카(Paravespula germanica), 돌리코베스풀라 마쿨라타(Dolichovespula maculata), 베스파 크라브로(Vespa crabro), 폴리스테스 루비기노사(Polistes rubiginosa), 캄포노투스 플로리다누스(Camponotus floridanus) 및 리네피테마 후밀레(Linepithema humile);
귀뚜라미류, 여치류, 메뚜기류 (메뚜기목), 예를 들어 아케타 도메스티카(Acheta domestica), [0374] 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 도시오스타우루스 마로카누스(Dociostaurus maroccanus), 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus), 오에달레우스 세네갈렌시스(Oedaleus senegalensis), 조노제루스 바리에가투스(Zonozerus variegatus), 히에로글리푸스 다가넨시스(Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라(Kraussaria angulifera), 칼리프타무스 이탈리쿠스(Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라(Chortoicetes terminifera) 및 로쿠스타나 파르달리나(Locustana pardalina);
주형류, 예컨대 거미류 (응애목), 예를 들어 다음의 과: 연진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과, 예컨대 암블리오마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 암브리오마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 아눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 더마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 더마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 더마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 히알로마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Ornithodorus turicata), 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 더마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 혹응애과 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레크텐달리(Aculus schlechtendali), 필로코프트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애과 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 애응애과 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 잎응애과 종, 예컨대 테트라니쿠스 시나바리누스(테트라nychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(테트라nychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(테트라nychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(테트라nychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(테트라nychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri), 및 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis); 진정 거미류, 예를 들어 라트로데크투스 막탄스(Latrodectus mactans) 및 록소스셀레스 레클루사(Loxosceles reclusa);
벼룩류 (벼룩목), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크세놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가페네트란스(Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
좀류, 얼룩좀류 (좀목), 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) 및 써모비아 도메스티카(Thermobia domestica),
지네류 (순각강), 예를 들어 스쿠티게라 콜레오프트라타(Scutigera coleoptrata),
다지류 (배각강), 예를 들어 나르세우스(Narceus) 종,
집게벌레류 (집게벌레목), 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(forficula auricularia),
이류 (이목), 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 헤마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 헤마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus str아민us) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus),
톡토기목 (톡토기류), 예를 들어 오니키우루스(Onychiurus) 아종.
본 발명의 화합물 (그의 염, 입체이성체 및 호변이성체 포함)은 또한, 선충류, 특히 식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리혹 선충류, 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica), 및 다른 멜로이도기네(Meloidogyne) 종; 낭포-형성 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) 및 다른 글로보데라(Globodera) 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera 트리folii), 및 다른 헤테로데라(Heterodera) 종; 종자혹 선충류, 안구이나(Anguina) 종; 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종; 침 선충류, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 다른 벨로놀라이무스(Belonolaimus) 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 다른 부르사펠렌쿠스 (Bursaphelenchus) 종; 고리 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus 디psaci) 및 다른 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종; 송곳 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선 선충류, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus) 및 다른 헬리코틸렌쿠스(Helicotylenchus) 종; 엽초 및 엽초유사 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 허쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 작살 선충류, 호플로아이무스(Hoploaimus) 종; 가성 뿌리혹 선충류, 나코부스(Nacobbus) 종; 바늘 선충류, 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus) 및 다른 롱기도루스(Longidorus) 종; 뿌리썩이 선충류, 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이(Pratylenchus goodeyi) 및 다른 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종; 천공 선충류, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 다른 라도폴루스(Radopholus) 종; 잠두형 선충류, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 다른 로틸렌쿠스(Rotylenchus) 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 뭉툭한 뿌리 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 다른 트리코도루스(Trichodorus) 종, 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종; 위축 선충류, 틸렌코린쿠스 클레이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 다른 틸렌코린쿠스(Tylenchorhynchus) 종; 감귤 선충류, 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 단검 선충류, 크시피네마(Xiphinema) 종; 및 다른 식물 기생 선충류 종의 방제에 적합하다.
본 발명의 화합물 (그의 염, 입체이성체 및 호변이성체 포함) 은 곤충류, 바람직하게는 흡즙 또는 천공 곤충류, 예컨대 총채벌레목, 파리목 및 노린재목 속으로부터의 곤충류, 및 씹거나 무는 해충, 예컨대 인시목 속으로부터의 곤충류, 특히 하기 종의 방제에 특히 유용하다: 레피도프테라, 콜레오프테라 및 헤미프테라, 특히 레피도프테라, 콜레오프테라 및 트루벅스.
또한, 본 발명의 화합물 (그의 염, 입체이성체 및 호변이성체 포함) 은 하기 종의 방제에 유용하다: 티사노프테라, 디프테라 (특히, 파리, 모기), 히메노프테라 (특히 개미) 및 이소프테라 (특히 테르마이트).
본 발명의 화합물 (그의 염, 입체이성체 및 호변이성체 포함) 은 레피도프테라 및 콜레오프테라 종의 방제에 특히 유용하다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 I 및 보조제를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살충 유효량의 화합물 I을 포함한다. 용어 "유효량"은 재배 식물 상에서 무척추동물 해충을 방제하는데 충분하거나 물질의 보호에 충분하고, 처리된 식물 또는 물질에 실질적인 손상을 일으키지 않는 조성물 또는 화합물 I의 양을 의미한다. 이러한 양은 넓은 범위 내에서 달라질 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제할 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 특정 화합물 I에 따라 좌우된다.
화합물 I, N-옥시드 및 염은 농약 조성물의 통상의 유형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 산제, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 그의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축액 (예를 들어, EC), 유화액 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 산제 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN) 뿐만 아니라 종자와 같은 식물 번식 재료의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF)이다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 문헌["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International]에 정의되어 있다.
조성물은 문헌 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005]에 기재된 바와 같은 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제에 대한 예는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 가용화제, 침투 증진제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 함습제, 퇴치제, 유인제, 먹이 자극제, 상용화제, 살박테리아제, 동결방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물성 또는 동물성 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알콜, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알콜, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 그의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 토류, 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 점토, 돌로마이트, 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 폴리사카라이드 분말, 예를 들어 셀룰로스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물성 기원의 생성물, 예를 들어 곡분, 목피분, 목분, 견과피분, 및 그의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 다가전해질 및 그의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 증진제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)]에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트의 알칼리, 알칼리성 토류 또는 암모늄 염 및 그의 혼합물이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그린 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴 페놀의 술포네이트, 축합된 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬 나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡실화 알킬페놀의 술페이트, 알콜의 술페이트, 에톡실화 알콜의 술페이트, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화된 알콜 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합 계면활성제 및 그의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕실화된 화합물, 예컨대 알콜, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드는 알콕실화에 사용될 수 있고, 바람직하게는 에틸렌 옥시드이다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알콜 또는 비닐아세테이트의 단독중합체 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4급 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2개의 소수성 기를 갖는 4급 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1급 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 다가전해질은 폴리산 또는 폴리염기이다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산 또는 폴리산 빗살형 중합체의 알칼리 염이다. 폴리염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 보조제는 그 자체의 살충 활성이 무시될 수 있거나 또는 심지어 전혀 없고, 표적에 대한 화합물 I의 생물학적 성능을 개선하는 화합물이다. 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5]에 의해 열거되어 있다.
적합한 증점제는 폴리사카라이드 (예를 들어, 크산탄 검, 카르복시메틸셀룰로스), 무기질 점토 (유기적으로 변형되거나 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살박테리아제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알콜 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색)는 낮은 수용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제)이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로스 에테르이다.
조성물 유형 및 그의 제조법에 대한 예는 하기와 같다:
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
10-60 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I 및 5-15 중량% 습윤제 (예를 들어, 알콜 알콕실레이트)를 100 중량%까지의 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알콜) 중에 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석시 용해된다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
5-25 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I 및 1-10 중량% 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈)를 100 중량%까지의 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 제공한다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
15-70 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I 및 5-10 중량% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트)를 100 중량%까지의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 유화액을 제공한다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
5-40 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I 및 1-10 중량% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트)를 20-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 기계로 100 중량%까지의 물에 도입시키고, 균질한 유화액으로 만든다. 물로 희석하여 유화액을 제공한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I을 2-10 중량% 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알콜 에톡실레이트), 0.1-2 중량% 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 100 중량%까지의 물을 첨가하여 분쇄함으로써 미세 활성 물질 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다. FS 유형 조성물의 경우에, 40 중량%까지의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알콜)를 첨가한다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I을 100 중량%까지의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알콜 에톡실레이트)를 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 적용 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I을 1-5 중량% 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 중량% 습윤제 (예를 들어, 알콜 에톡실레이트) 및 100 중량%까지의 고체 담체, 예를 들어 실리카 겔을 첨가하여 로터-스테이터 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I을 3-10 중량% 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 중량% 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로스) 및 100 중량%까지의 물을 첨가하여 분쇄함으로써 활성 물질의 미세 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다.
iv) 마이크로유화액 (ME)
5-20 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I을 5-30 중량% 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량% 계면활성제 블렌드 (예를 들어, 알콜 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트), 및 100%까지의 물에 첨가한다. 이 혼합물을 1시간 동안 교반하여 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로유화액을 생성한다.
iv) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15중량% 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트)를 포함하는 유상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액 중에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐의 형성을 일으킨다. 다르게는, 5-50 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트)를 포함하는 유상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액 중에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민)의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 일으킨다. 단량체는 1-10 중량%에 이른다. 중량%는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
ix) 살분성 분말 (DP, DS)
1-10 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I을 미세하게 분쇄하고, 100 중량%까지의 고체 담체, 예를 들어 미분된 카올린과 친밀하게 혼합한다.
x) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I을 미세하게 분쇄하고, 100 중량%까지의 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트)와 회합한다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성한다.
xi) 초저부피 액체 (UL)
1-50 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I을 100 중량%까지의 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소 중에 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xi)은 임의로 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 살박테리아제, 5-15 중량% 동결방지제, 0.1-1 중량% 소포제 및 0.1-1 중량% 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 75 중량%의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
수용성 농축액 (LS), 유현탁액 (SE), 가류성 농축액 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF)은 통상적으로 식물 번식 재료, 특히 종자의 처리의 목적을 위해 사용된다. 해당 조성물은, 2-내지-10배로 희석한 후에, 즉시-사용형 제제에서 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종 전에 또는 그 동안에 수행될 수 있다. 식물 번식 재료, 특히 종자에 각각 화합물 I 및 그의 조성물을 적용 또는 치료하는 방법은 번식 재료의 드레싱, 코팅, 펠릿화, 살분, 침지 및 고랑내 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 그의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿화, 코팅 및 살분에 의해 식물 번식 재료에 적용된다.
식물 보호에 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 목적하는 효과의 종류에 따라, ha당 0.001 내지 2 kg, 바람직하게는 ha당 0.005 내지 2 kg, 보다 바람직하게는 ha당 0.05 내지 0.9 kg, 특히 ha당 0.1 내지 0.75 kg이다.
예를 들어 종자를 살분화, 코팅 또는 침지하는 것에 의한, 식물 번식 재료, 예컨대 종자의 처리에서, 요구되는 활성 물질의 양은 일반적으로 식물 번식 재료 (바람직하게는 종자) 100 킬로그램 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g이다.
물질 또는 저장 생성물의 보호에 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 목적하는 효과에 따라 달라진다. 물질의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은, 예를 들어, 처리된 물질 세제곱미터 당 활성 물질 0.001g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005g 내지 1 kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량영양소 및 다른 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 독성완화제)는 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에 프리믹스로서 첨가되거나 또는 적절하다면 사용 직전까지 첨가되지 않을 수 있다 (탱크 믹스). 이러한 작용제는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.
사용자는 통상적으로 예비투여 장치, 배낭 분무기, 스프레이 탱크 또는 스프레이 비행기 또는 관개 시스템으로부터 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 목적하는 적용 농도까지의 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제로 이루어지고, 이에 따라 즉시-사용형 스프레이 액 또는 본 발명에 따른 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업상 유용한 영역의 헥타르당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시-사용형 스프레이 액이 적용된다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트의 일부, 또는 2원 또는 3원 혼합물의 일부를 스프레이 탱크에서 사용자 자신이 혼합할 수 있고, 적절한 경우에 추가의 보조제를 첨가할 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 M) 내지 F) (하기 참조) 로부터의 활성 물질을 포함하는 성분을 사용자가 스프레이 탱크에서 혼합하고, 적절한 경우에 추가의 보조제 및 첨가제를 첨가할 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 M) 내지 F) (하기 참조) 로부터의 활성 물질을 포함하는 성분을, (예를 들어, 탱크 믹스 후) 함께 또는 연속적으로 적용할 수 있다.
살충제의 하기 카테고리화된 목록 M은, 가능할 때마다 살곤충제 저항성 대책 위원회 (IRAC) 에 따라 분류된 살곤충 혼합물 파트너를 나타내고, 본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물의 하기 살충제와의 조합 사용은 잠재적 상승작용 효과를 생성할 수 있다. 살곤충 혼합 파트너의 하기 예는 가능한 조합을 예시하기 위한 의도이지, 수득가능한 혼합물에 어떠한 제한도 부과하려는 목적이 아니다:
M.1 하기 부류로부터의 아세틸콜린 에스테라제 (AChE) 억제제
M.1A 카르바메이트, 예를 들어 알디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, XMC, 크실릴카르브 및 트리아자메이트; 또는
M.1B 유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/ DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온;
M.2. GABA-게이팅 클로라이드 채널 길항제, 예컨대:
M.2A 시클로디엔 유기염소 화합물, 예컨대 예를 들어 엔도술판 또는 클로르단; 또는
M.2B 피프롤 (페닐피라졸), 예컨대 예를 들어 에티프롤, 피프로닐, 플루피프롤, 피라플루프롤 및 피리프롤;
M.3 하기 부류로부터의 나트륨 채널 조절제
M.3A 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 메페르플루트린, 메토플루트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메틸플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 또는
M.3B 나트륨 채널 조절제, 예컨대 DDT 또는 메톡시클로르;
M.4 하기 부류로부터의 니코틴성 아세틸콜린 수용체 효능제 (nAChR)
M.4A 네오니코티노이드, 예를 들어 악테아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 또는
M.4B 니코틴.
M.5 스피노신의 부류로부터의 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 활성화제, 예를 들어 스피노사드 또는 스피네토람;
M.6 아베르멕틴 및 밀베마이신의 부류로부터의 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이베르멕틴, 레피멕틴 또는 밀베멕틴;
M.7 유충 호르몬 모방체, 예컨대
M.7A 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌으로서의 유충 호르몬 유사체; 또는 기타
M.7B 페녹시카르브 또는
M.7C 피리프록시펜;
M.8 여러가지 비-특이적 (다중-부위) 억제제, 예를 들어
M.8A 메틸 브로마이드로서의 알킬 할라이드 및 다른 알킬 할라이드, 또는
M.8B 클로로피크린, 또는
M.8C 술푸릴 플루오라이드, 또는
M.8D 보락스, 또는
M.8E 토주석;
M.9 선택적 동시류 섭식 차단제, 예를 들어
M.9B 피메트로진, 또는
M.9C 플로니카미드;
M.10 응애 성장 억제제, 예를 들어
M.10A 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진, 또는
M.10B 에톡사졸;
M.11 곤충 중장 막의 미생물 파괴제, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스 (bacillus thuringiensis) 또는 바실루스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus), 및 이들이 생성하는 살곤충 단백질, 예컨대 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시 (israelensis), 바실루스 스파에리쿠스, 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (kurstaki) 및 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (tenebrionis), 또는 Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34/35Ab1;
M.12 미토콘드리아 ATP 신타제의 억제제, 예를 들어
M.12A 디아펜티우론, 또는
M.12B 유기주석 살응애제, 예컨대 아조시클로틴, 시헥사틴 또는 펜부타틴 옥시드, 또는
M.12C 프로파르기트, 또는
M.12D 테트라디폰;
M.13 양성자 구배의 파괴를 통한 산화적 인산화의 탈커플링제, 예를 들어 클로르페나피르, DNOC 또는 술플루라미드;
M.14 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람 또는 티오술탑 나트륨으로서의 네레이스톡신 유사체;
M.15 키틴 생합성 유형 0 의 억제제, 예컨대, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 또는 트리플루무론으로서의 벤조일우레아;
M.16 예를 들어 부프로페진으로서의 키틴 생합성 유형 1 의 억제제;
M.17 예를 들어 시로마진으로서의 탈피 교란제, 쌍시류;
M.18 엑디슨 수용체 효능제, 예컨대 디아실히드라진, 예를 들어 메톡시페노지드, 테부페노지드, 할로페노지드, 푸페노지드 또는 크로마페노지드;
M.19 예를 들어 아미트라즈로서의 옥토파민 수용체 효능제;
M.20 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제, 예를 들어
M.20A 히드라메틸논, 또는
M.20B 아세퀴노실, 또는
M.20C 플루아크리피림;
M.21 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 예를 들어
M.21A METI 살응애제 및 살곤충제, 예컨대 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 또는 톨펜피라드, 또는
M.21B 로테논;
M.22 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어
M.22A 인독사카르브, 또는
M.22B 메타플루미존;
M.23 아세틸 CoA 카르복실라제의 억제제, 예컨대 테트로닉 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트;
M.24 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 억제제, 예를 들어
M.24A 포스핀, 예컨대 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 또는 아연 포스피드, 또는
M.24B 시아나이드.
M.25 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 예컨대 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 또는 시플루메토펜;
M.28 예를 들어 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤 (리낙시피르 (rynaxypyr)®), 시안트라닐리프롤 (시아지피르 (cyazypyr)®) 또는 프탈아미드 화합물로서의, 디아미드의 부류로부터의 리아노딘 수용체-조절제
M.28.1: (R)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, 및
M.28.2: (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, 또는 화합물
M.28.3: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-시클로프로필에틸)카르바모일]페닐}-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복스아미드, 또는 화합물
M.28.4: 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트;
M.X 예를 들어 아자디라크틴, 아미도플루메트, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오네이트, 크리올라이트, 디코폴, 플루페네림, 플로메토퀸, 플루엔술폰, 플루피라디푸론, 피페로닐 부톡시드, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 술폭사플로르로서의, 미지의 또는 불확실한 작용 방식의 살곤충 활성 화합물, 또는 화합물
M.X.1: 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-[(2,2,2-트리플루오로-에틸카르바모일)-메틸]-벤즈아미드, 또는 화합물
M.X.2: 시클로프로판아세트산, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-시클로프로필아세틸)옥시]메틸]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-12-히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-3,6-디일] 에스테르, 또는 화합물
M.X.3: 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데스-11-엔-10-온, 또는 화합물
M.X.4: 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온, 또는 화합물
M.X.5: 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 또는 바실루스 피르무스 (bacillus firmus) 기재의 활성제 (보티보 (Votivo), I-1582).
상기 열거된 군 M 의 상업적으로 입수가능한 화합물은 다른 공개문헌 중 문헌 [The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)] 에서 발견될 수 있다.
프탈아미드 M.28.1 및 M.28.2 는 둘 다 WO 2007/101540 으로부터 공지되어 있다. 안트라닐아미드 M.28.3 은 WO2005/077943 에 기재되어 있다. 히드라지드 화합물 M.28.4 는 WO 2007/043677 에 기재되어 있다. 퀴놀린 유도체 플로메토퀸은 WO2006/013896 에 나타나 있다. 아미노푸라논 화합물 플루피라디푸론은 WO2007/115644 로부터 공지되어 있다. 술폭시민 화합물 술폭사플로르는 WO2007/149134 로부터 공지되어 있다. 이속사졸린 화합물 M.X.1 은 WO2005/085216 에 기재되어 있다. 피리피로펜 유도체 M.X.2 는 WO 2006/129714 에 기재되어 있다. 스피로케탈-치환된 시클릭 케토에놀 유도체 M.X.3 은 WO2006/089633 으로부터 공지되어 있고, 비페닐-치환된 스피로시클릭 케토에놀 유도체 M.X.4 는 WO2008/067911 로부터 공지되어 있다. 최종적으로 트리아조일페닐술파이드 유사 M.X.5 는 WO2006/043635 에 기재되어 있고, 바실루스 피르무스 기재의 생물학적 방제제는 WO2009/124707 에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 목록 F 의 활성 물질은 가능한 조합을 예시하기 위해 의도된 것이며, 이를 제한하는 것은 아니다:
F.I) 호흡 억제제
F.I-1) Qo 부위에서의 복합체 III 의 억제제 (예를 들어, 스트로빌루린)
스트로빌루린: 아족시스트로빈, 코우메톡시스트로빈, 코우목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 트리플록시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르 및 2 (2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N 메틸-아세타미드;
옥사졸리딘디온 및 이미다졸리논: 파목사돈, 페나미돈;
F.I-2) 복합체 II 의 억제제 (예를 들어, 카르복스아미드):
카르복스아닐리드: 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루오피람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소피라잠, 이소티아닐, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, 티아디닐, 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복스아닐리드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드;
F.I-3) Qi 부위에서의 복합체 III 의 억제제: 시아조파미드, 아미술브롬;
F.I-4) 기타 호흡 억제제 (복합체 I, 탈커플링제)
디플루메토림; 테크나젠; 페림존; 아메톡트라딘; 실티오팜;
니프로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, 플루아지남, 니트르탈-이소프로필,
유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드;
F.II) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
F.II-1) C14 데메틸라제 억제제 (DMI 살진균제, 예를 들어 트리아졸, 이미다졸)
트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸;
이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 옥스포코나졸, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린;
F.II-2) 델타14-리덕타제 억제제 (아민, 예를 들어 모르폴린, 피페리딘)
모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
피페리딘: 펜프로피딘, 피페랄린;
스피로케탈아민: 스피록사민;
F.II-3) 3-케토 리덕타제의 억제제: 히드록시아닐리드: 펜헥사미드;
F.III) 핵산 합성 억제제
F.III-1) RNA, DNA 합성
페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실;
이속사졸 및 이소티아졸론: 히멕사졸, 옥틸리논;
F.III-2) DNA 토포이소머라제 억제제: 옥솔린산;
F.III-3) 뉴클레오티드 대사 (예를 들어, 아데노신-데아미나제)
히드록시 (2-아미노)-피리미딘: 부피리메이트;
F.IV) 세포 분열 및 또는 세포골격 억제제
F.IV-1) 튜불린 억제제: 벤즈이미다졸 및 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸;
트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
F.IV-2) 기타 세포 분열 억제제
벤즈아미드 및 페닐 아세트아미드: 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드;
F.IV-3) 액틴 억제제: 벤조페논: 메트라페논;
F.V) 아미노산 및 단백질 합성 억제제
F.V-1) 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘)
아닐리노-피리미딘: 시프로디닐, 메파니피림, 니트라피린, 피리메타닐;
F.V-2) 단백질 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘)
항생제: 블라스티시딘-S, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
F.VI) 신호 전달 억제제
F.VI-1) MAP / 히스티딘 키나제 억제제 (예를 들어, 아닐리노-피리미딘)
디카르복스이미드: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
페닐피롤: 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
F.VI-2) G 단백질 억제제: 퀴놀린: 퀴녹시펜;
F.VII) 지질 및 막 합성 억제제
F.VII-1) 인지질 생합성 억제제
유기인 화합물: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스;
디티올란: 이소프로티올란;
F.VII-2) 지질 과산화
방향족 탄화수소: 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로네브, 에트리디아졸;
F.VII-3) 카르복실 산 아미드 (CAA 살진균제)
신남산 또는 만델산 아미드: 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로아미드, 피리모르프;
발린아미드 카르바메이트: 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 피리벤카르브, 발리페날레이트 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
F.VII-4) 세포 막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물
카르바메이트: 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로라이드
F.VIII) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
F.VIII-1) 무기 활성 물질: 보르도 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
F.VIII-2) 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
F.VIII-3) 유기염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴):
아닐라진, 클로로탈로닐, 캅타폴, 캅탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
F.VIII-4) 구아니딘: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트);
F.VIII-5) 안트라퀴논: 디티아논;
F.IX) 세포벽 합성 억제제
F.IX-1) 글루칸 합성의 억제제: 발리다마이신, 폴리옥신 B;
F.IX-2) 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐;
F.X) 식물 방어 유도제
F.X-1) 살리실산 경로: 아시벤졸라르-S-메틸;
F.X-2) 기타: 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘;
포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 그의 염;
F.XI) 미지의 작용 방식:
브로노폴, 키노메티오네이트, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 옥신-구리, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-메틸-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로-피라졸-1-카르보티오산 S-알릴 에스테르, N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
F.XI) 성장 조절제:
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리아이오도벤조산 , 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
F.XII) 생물학적 방제제
항진균 생물방제제: NRRL 번호 B-21661의 바실루스 서브스틸리스 (Bacillus substilis) 균주 (예를 들어, 아그라퀘스트, 인크. (AgraQuest, Inc., 미국) 로부터의 랩소디 (RHAPSODY)®, 세레나데 (SERENADE)® MAX 및 세레나데® ASO), NRRL 번호 B-30087의 바실루스 풀밀루스 (Bacillus pumilus) 균주 (예를 들어, 아그라퀘스트, 인크. (미국) 로부터의 소나타 (SONATA)® 및 발라드 (BALLAD)® 플러스), 울로클라디움 오우데만시이 (Ulocladium oudemansii) (예를 들어, 보트리젠 리미티드 (BotriZen Ltd., 뉴질랜드) 로부터의 제품 보트리-젠 (BOTRY-ZEN)), 키토산 (예를 들어, 보트리젠 리미티드 (뉴질랜드) 로부터의 아모르-젠 (ARMOUR-ZEN)).
무척추동물 해충 (또한 "동물 해충" 으로도 언급됨), 즉 곤충류, 거미류 및 선충류, 식물, 및 식물이 성장 중인 또는 성장할 수 있는 토양 또는 물은 당업계에 공지된 임의의 적용 방법에 의해 본 발명의 화합물 또는 그를 함유하는 조성물(들)과 접촉시킬 수 있다. 이 경우에, "접촉" 은 직접적 접촉 (화합물/조성물을 무척추동물 해충 또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접적으로 적용함) 및 간접적 접촉 (화합물/조성물을 무척추동물 해충 또는 식물의 생육지에 적용함) 둘 다를 포함한다.
본 발명의 화합물 또는 그를 포함하는 살충 조성물은 성장 중인 식물 및 작물을 살충 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시킴으로써 무척추동물 해충, 특히 곤충류, 진드기류 또는 거미류에 의한 공격 또는 침입으로부터 식물/작물을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 용어 "작물" 은 성장 중인 작물 및 수확된 작물 둘 다를 지칭한다.
본 발명의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 다양한 재배 식물, 예컨대 곡류, 뿌리 작물, 오일 작물, 채소, 향신료, 관상식물, 예를 들어 듀럼 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료용 옥수수 및 당 옥수수 / 사탕 옥수수 및 가축사료용 옥수수), 대두, 오일 작물, 겨자과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 유지종자 평지, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 목초, 풀, 잔디, 사료용 목초, 토마토, 리크, 호박/스쿼시, 양배추, 양상추, 후추, 오이, 멜론, 브라시카 종, 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 괴경 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아, 제라늄/펠라르고늄, 팬지 및 봉선화의 종자 상에서 다수의 곤충류를 방제하는데 특히 중요하다.
본 발명의 화합물은 곤충류, 또는 곤충류의 공격으로부터 보호하고자 하는 식물, 식물 번식 재료, 예컨대, 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을 살곤충 유효량의 활성 화합물로 처리함으로써 그 자체로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 적용은 곤충류에 의한 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간의 감염 전 및 감염 후에 둘 다 수행될 수 있다.
또한, 무척추동물 해충은 표적 해충, 그의 먹이 공급지, 서식지, 번식지 또는 그의 생육지를 살충 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시킴으로써 방제될 수 있다. 이 경우에, 적용은 해충에 의한 생육지, 성장 중인 작물 또는 수확된 작물의 감염 전 또는 후에 수행될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 해충의 발생이 예상되는 장소에 예방적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 식물을 살충 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시킴으로써 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장 중인 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 이 경우에, "접촉" 은 직접적 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접적으로 적용함) 및 간접적 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물의 생육지에 적용함) 둘 다를 포함한다.
"생육지" 는 해충 또는 기생충이 성장 중이거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 구역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴 또는 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성 감소의 효과를 비롯한, 성장에 있어서의 관찰가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충 유효량은 또한 우세한 조건, 예컨대 목적하는 살충 효과 및 지속기간, 기후, 표적 종, 생육지, 적용 방식 등에 따라 달라질 것이다.
토양 처리의 경우에 또는 해충 서식지 또는 서식처로의 적용의 경우에, 활성 성분의 양은 100 ㎡ 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 ㎡ 당 0.001 내지 20 g 의 범위이다.
물질의 보호에서 통상적인 적용률은, 예를 들어 처리되는 물질 ㎡ 당 활성 화합물 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 ㎡ 당 0.1 g 내지 50 g 이다.
물질의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 전형적으로 하나 이상의 기피제 및/또는 살곤충제를 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량% 함유한다.
작물 식물 처리에 사용하는 경우, 본 발명의 활성 성분의 적용률은 헥타르당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르당 5 g 내지 500 g, 보다 바람직하게는 헥타르당 5 g 내지 200 g 의 범위일 수 있다.
본 발명의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 침대 모기장, 카펫, 식물 부분 또는 동물 부분을 통함), 및 섭취 (미끼 또는 식물 부분) 둘 다를 통해 효과적이다.
본 발명의 화합물은 또한 비-작물 곤충 해충, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 또는 바퀴류에 대해 적용될 수 있다. 상기 비-작물 해충에 대해 사용하는 경우에, 본 발명의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물로 사용된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제형 (예를 들어, 겔) 일 수 있다. 고체 미끼는 각각의 적용에 적합한 다양한 형상 및 형태, 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크로 형성될 수 있다. 액체 미끼는 적절한 적용을 보장하는 다양한 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적 공급원 또는 증발 공급원 내에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스 기재일 수 있고, 점착, 수분 보유 또는 노화 특성의 관점에서 특정한 필수품으로 제형화될 수 있다.
조성물로 사용되는 미끼는 곤충류, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 등 또는 바퀴류가 이를 먹도록 자극하기에 충분히 유인적인 생성물이다. 유인성은 섭식 자극제 또는 성 페로몬을 사용함으로써 조작될 수 있다. 식품 자극제는, 예를 들어, 비제한적으로, 동물 및/또는 식물 단백질 (육분, 어분 또는 혈분, 곤충 부분, 난황) 로부터, 동물 및/또는 식물 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드로부터, 특히 수크로스, 락토스, 프룩토스, 덱스트로스, 글루코스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 벌꿀로부터 선택된다. 열매, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 그의 특정 부분의 신선하거나 또는 부패한 부분이 또한 섭식 자극제로서 작용할 수 있다. 성 페로몬은 보다 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 구체적인 페로몬은 문헌에 기재되어 있고, 당업자에게 공지되어 있다.
미끼 조성물로 사용되는 경우에, 활성 성분의 전형적인 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 의 활성 화합물이다.
에어로졸 (예를 들어, 분무 캔 내), 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이로서의 본 발명의 화합물의 제형은 파리류, 벼룩류, 진드기류, 모기류 또는 바퀴류와 같은 해충의 방제를 위해 비전문 사용자에게도 매우 적합하다. 에어로졸 제형은 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예컨대 저급 알콜 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 파라핀 탄화수소 (예를 들어, 케로센) (비점 범위가 대략 50 내지 250℃ 임), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 물, 추가의 보조제, 예컨대 유화제, 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 3-7 mol의 에틸렌 옥시드를 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알콜 에톡실레이트, 퍼퓸 오일, 예컨대 에테르성 오일, 중급 지방산과 저급 알콜의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우에 안정화제, 예컨대 벤조산나트륨, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트, 및 필요한 경우에 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소, 또는 이들 기체의 혼합물로 구성된다.
오일 스프레이 제형은 어떠한 추진제도 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 제형과 상이하다.
스프레이 조성물로 사용되는 경우에, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량% 이다.
본 발명의 화합물 및 그의 각각의 조성물은 또한 모기향 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발기 플레이트 또는 장기간 증발기, 및 또한 방충 페이퍼, 방충 패드 또는 기타 가열-독립적 증발기 시스템에 사용될 수 있다.
곤충류에 의해 전염된 감염성 질환 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열, 림프 사상충증, 및 리슈마니아증) 을 본 발명의 화합물 및 그의 각각의 조성물을 사용하여 제어하는 방법은 또한 임시가옥 및 가옥 표면의 처리, 공기 분무, 및 커튼, 텐트, 의류 품목, 침대 모기장, 체체파리 덫의 함침 등을 포함한다. 섬유, 직물, 편물, 부직물, 망상 물질 또는 호일 및 타폴린에 적용하기 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로 기피제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 기피제는 예를 들어, N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페린, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), 곤충류 방제에 사용되지 않는 피레트로이드, 예컨대 {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린 (Esbiothrin)), 리모넨, 유게놀, (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤과 같은 식물 추출물, 또는 유칼립투스 마쿨라타 (Eucalyptus maculata), 비텍스 로툰디폴리아 (Vitex rotundifolia), 심보포간 마르티니이 (Cymbopogan martinii), 심보포간 시트라투스 (Cymbopogan citratus) (레몬 그래스), 시모포간 나르트두스 (Cymopogan nartdus) (시트로넬라)와 같은 식물로부터의 조 식물 추출물로부터 유래되거나 또는 그와 동일한 기피제이다. 적합한 결합제는, 예를 들어 지방족 산의 비닐 에스테르 (예컨대, 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트), 알콜의 아크릴산 및 메타크릴산 에스테르, 예컨대 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 및 메틸 아크릴레이트, 모노- 및 디-에틸렌계 불포화 탄화수소, 예컨대 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대 부타디엔의 중합체 및 공중합체로부터 선택된다.
커튼 및 침대모기장의 함침은 일반적으로 텍스타일 물질을 살곤충제의 유화액 또는 분산액에 침지시키거나 또는 이들을 네트 상에 분무함으로써 수행된다.
본 발명의 화합물 및 그의 조성물은 목재 물질, 예컨대 나무, 판자 울타리, 슬리퍼 등 및 건축물, 예컨대 가옥, 헛간, 공장 뿐만 아니라 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을 개미류 및/또는 흰개미류로부터 보호하고, 개미류 및 흰개미류가 농작물 또는 인간에게 해를 입히는 것으로부터 방제하는데 (예를 들어, 해충이 가옥 및 공공 시설에 습격한 경우에) 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 주변 토양 표면에 또는 하부층 토양 내에 적용되어 목재 물질을 보호할 뿐만 아니라 벌채 물품, 예컨대 하부층 콘크리트, 정자 기둥, 들보, 합판, 가구 등, 목재 물품, 예컨대 파티클 보드, 하프 보드 등 및 비닐 물품, 예컨대 코팅된 전선, 비닐 시트, 단열재, 예컨대 스티렌 폼 등에 적용될 수도 있다. 작물 또는 인간에게 해를 입히는 개미류에 대해 적용하는 경우에, 본 발명의 개미 방제제를 작물 또는 주변 토양에 적용하거나 또는 개미집 등에 직접 적용한다.
본 발명의 화합물은 또한 식물 증식 물질, 특히 종자를 곤충 해충으로부터, 특히 토양-거주 곤충 해충으로부터 보호하고, 생성된 식물의 뿌리 및 싹을 토양 해충 및 잎 곤충류에 대해 보호하기 위한 식물 증식 물질, 특히 종자의 처리에 적합하다.
본 발명의 화합물은 특히 종자를 토양 해충으로부터 보호하고, 생성된 식물의 뿌리 및 싹을 토양 해충 및 잎 곤충에 대해 보호하는데 유용하다. 생성된 식물의 뿌리 및 싹의 보호가 바람직하다. 보다 바람직하게는, 생성된 식물의 싹을 천공 및 흡즙 곤충으로부터 보호하는 것이고, 진딧물로부터의 보호가 가장 바람직하다.
따라서, 본 발명은 종자를 파종 전에 및/또는 예비발아 후에 본 발명의 화합물 또는 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 종자를 곤충으로부터, 특히 토양 곤충으로부터 보호하고 묘목의 뿌리 및 싹을 곤충으로부터, 특히 토양 및 잎 곤충으로부터 보호하는 방법을 포함한다. 식물의 뿌리 및 싹을 보호하는 방법, 보다 바람직하게는 식물의 싹을 천공 및 흡즙 곤충류로부터 보호하는 방법, 가장 바람직하게는 식물의 싹을 진딧물로부터 보호하는 방법이 특히 바람직하다.
용어 종자는 진정 종자, 종자 조각, 흡지, 구경, 구근, 과실, 괴경, 곡물, 삽목, 삽아 등을 포함하나 이에 제한되지는 않는 모든 종류의 종자 및 식물 번식체를 포함하며, 바람직한 실시양태에서는 진정 종자를 의미한다.
용어 종자 처리는 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 살분, 종자 침지 및 종자 펠릿화와 같은 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기술을 포함한다.
본 발명은 또한 활성 화합물로 코팅되거나 또는 그를 함유하는 종자를 포함한다.
용어 "~로 코팅되고/거나 ~를 함유하는" 은 일반적으로, 적용 방법에 따라 더 많은 또는 더 적은 부분의 활성 성분이 번식 생성물 내로 침투할 수는 있으나, 활성 성분이 대부분 적용 시점에서 번식 생성물의 표면 상에 존재하는 것을 의미한다. 상기 번식 생성물이 (재)식재되는 경우, 이는 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 채소, 향신료, 관상식물의 종자, 예를 들어 듀럼 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료용 옥수수 및 당 옥수수 / 사탕 옥수수 및 가축사료용 옥수수), 대두, 오일 작물, 겨자과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 유지종자 평지, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 목초, 풀, 잔디, 사료용 목초, 토마토, 리크, 호박/스쿼시, 양배추, 양상추, 후추, 오이, 멜론, 브라시카 종, 멜론, 콩, 완두, 마늘, 양파, 당근, 괴경 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아, 제라늄/펠라르고늄, 팬지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 활성 화합물은 유전 공학 방법을 비롯한 육종으로 인해 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 대해 저항성인 식물로부터의 종자 처리를 위해 사용될 수 있다.
예를 들어, 활성 화합물은 술포닐우레아, 이미다졸리논, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사 활성 물질 (예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, 미국 특허 번호 5,013,659) 로 이루어진 군으로부터의 제초제에 대해 저항성인 식물로부터의 종자 처리, 또는 트랜스제닉 작물 식물, 예를 들어 식물이 특정 해충에 대해 저항성이도록 하는 바실러스 투린기엔시스 독소 (Bt 독소) 를 생성할 수 있는 목화 (EP-A-0142924, EP-A-0193259) 에서 사용될 수 있다.
추가로, 활성 화합물은, 예를 들어 전통적인 육종 방법 및/또는 돌연변이체의 생성에 의해, 또는 재조합 절차에 의해 생성될 수 있는 것으로 이루어진, 기존의 식물과 비교하여 변형된 특성을 갖는 식물로부터의 종자 처리에 또한 사용될 수 있다. 예를 들어, 식물에서 합성된 전분을 변형하는 목적을 위한 작물 식물의 재조합 변형 (예를 들어, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) 또는 변형된 지방산 조성을 갖는 트랜스제닉 작물 식물 (WO 91/13972) 의 다수의 경우가 기재되어 있다.
활성 화합물의 종자 처리 적용은 식물의 파종 전 및 식물의 출현 전에 종자에 분무하거나 또는 살분함으로써 수행된다.
종자 처리에 특히 유용한 조성물은 예를 들어 하기와 같다:
A 가용성 농축물 (SL, LS)
D 유화액 (EW, EO, ES)
E 현탁액 (SC, OD, FS)
F 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
H 겔-제제 (GF)
I 살분성 분말 (DP, DS)
통상적인 종자 처리 제형은 예를 들어 유동성 농축물 FS, 용액 LS, 건식 처리용 분말 DS, 슬러리 처리용 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 유화액 ES 및 EC, 및 겔 제형 GF 를 포함한다. 이들 제형은 희석되거나 또는 희석되지 않고 종자에 적용될 수 있다. 종자에의 적용은 파종 전에 종자 상에 직접 또는 종자를 예비발아시킨 후 수행된다.
바람직한 실시양태에서, FS 제형을 종자 처리에 사용한다. 전형적으로, FS 제형은 1 내지 800 g/l 의 활성 성분, 1 내지 200 g/l 의 계면활성제, 0 내지 200 g/l 의 동결방지제, 0 내지 400 g/l 의 결합제, 0 내지 200 g/l 의 안료 및 1 리터 이하의 용매, 바람직하게는, 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 본 발명의 화합물의 특히 바람직한 FS 제형은 통상적으로 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/l) 의 활성 성분, 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/l) 의 하나 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량% 의 습윤화제 및 0.5 내지 15 중량% 의 분산화제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량% 의 동결방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량% 의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량% 의 결합제 (점착제/접착제), 임의로 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량% 의 증점제, 임의로 0.1 내지 2 중량% 의 소포제, 및 임의로 보존제, 예컨대 살생물제, 항산화제 등을 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 의 양으로, 및 충전제/비히클을 100 중량% 가 되도록 포함한다.
종자 처리 제형은 추가로 결합제 및 임의로 착색제를 또한 포함할 수 있다.
처리 후 종자에 대한 활성 물질의 부착을 개선하기 위해 결합제를 첨가할 수 있다. 적합한 결합제는 알킬렌 옥시드, 예컨대 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드로부터의 단독중합체 및 공중합체, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈 및 이들의 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴 단독중합체 및 공중합체, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드 및 폴리에틸렌이민, 다당류, 예컨대 셀룰로스, 틸로스 및 전분, 폴리올레핀 단독중합체 및 공중합체, 예컨대 올레핀/말레산 무수물 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리스티렌 단독중합체 및 공중합체이다.
임의로, 또한 착색제가 제형에 포함될 수 있다. 종자 처리 제형을 위한 적합한 착색제 또는 염료는 로다민(Rhodamin) B, C.I. 피그먼트 레드 112, C.I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108 이다.
겔화제의 예는 카라긴 (사티아겔 (Satiagel)®) 이다.
종자 처리에서, 본 발명의 화합물의 적용률은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.01 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 0.05 g 내지 5 kg, 더욱 바람직하게는 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 1000 g, 특히 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 200 g 이다.
그러므로 본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물 또는 그의 농업상 유용한 염을 포함하는 종자에 관한 것이다. 본 발명의 화합물 또는 그의 농업상 유용한 염의 양은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.01 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 0.05 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 1000 g 으로 다양할 것이다. 상추와 같은 특정한 작물에 대해서, 적용률이 더 높을 수 있다.
종자 처리에 이용될 수 있는 방법은, 원칙적으로, 당업계에 알려진 모든 적합한 종자 처리, 특히 종자 드레싱 기술, 예컨대 종자 코팅 (예를 들어 종자 펠릿화), 종자 살분 및 종자 침염 (예를 들어 종자 침지) 이다. 본원에서, "종자 처리" 는 종자와 본 발명의 화합물을 서로 접촉되게 하는 모든 방법을 나타내고, "종자 드레싱" 은 종자에게 상당한 양의 본 발명의 화합물을 제공하는, 즉, 본 발명의 화합물을 포함하는 종자를 초래하는 종자 처리 방법을 나타낸다. 원칙적으로, 처리는 종자의 수확으로부터 종자의 파종까지 임의의 시기에 종자에 적용될 수 있다. 종자는 종자의 재식 직전에, 또는 동안에, 예를 들어 "파종기의 상자 (planter's box)" 방법을 사용하여 처리될 수 있다. 그러나, 처리는 또한 수주 또는 수개월, 예를 들어 12 개월 이하 동안, 종자 재식 전에, 예를 들어 종자 드레싱 처리 형태로, 실질적으로 감소된 효능이 관찰되지 않으면서, 실시될 수 있다.
편의상, 처리는 파종되지 않은 종자에 적용된다. 본원에서 사용되는 용어 "파종되지 않은 종자" 는 종자의 수확으로부터 발아 및 식물의 성장을 목적으로 땅에 종자를 파종하기까지 임의의 기간에서의 종자를 포함하는 것으로 여겨진다.
구체적으로, 처리 후에 적합한 장치, 예를 들어 고체 또는 고체/액체 혼합 파트너용 혼합 장치에서, 종자가 원하는 양의 종자 처리 제형 (그대로 또는 물로 사전 희석 후에) 과 조성물이 종자 위에 균일하게 분포될 때까지 혼합되는 절차가 뒤따른다. 적당한 경우, 이후에 건조 단계가 뒤따른다.
본 발명의 화합물, 또는 그의 입체이성질체, 수의학상 허용되는 염 또는 N-옥시드는 동물 내 및 동물 상의 기생충을 퇴치하는데 사용하기에 특히 적합하다.
따라서, 본 발명의 목적은, 동물 내 및 동물 상의 기생충을 방제하는 새로운 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 동물에 대해 보다 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 또한 기존의 살충제보다 낮은 용량으로 사용될 수 있는 동물용 살충제를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 또다른 목적은 기생충의 장기간 잔류하는 방제를 제공하는 동물용 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 살기생충 유효량의 본 발명의 화합물, 또는 그의 입체이성질체, 수의학상 허용되는 염 또는 N-옥시드 및 허용되는 담체를 함유하는, 동물 내 및 동물 상의 기생충을 퇴치하기 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 살기생충 유효량의 본 발명의 화합물, 또는 그의 입체이성질체, 수의학상 허용되는 염 또는 N-옥시드, 또는 그를 포함하는 조성물을 동물에게 경구로, 국소로 또는 비경구로 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 살기생충 유효량의 본 발명의 화합물, 또는 그의 입체이성질체, 수의학상 허용되는 염 또는 N-옥시드, 또는 그를 포함하는 조성물을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
농업 해충에 대한 화합물의 활성이, 예를 들어 경구 적용의 경우에 저구토성, 비구토성 투여량, 동물에 대한 대사 적합성, 저독성 및 취급 안정성이 요구되는 동물 내 및 동물 상의 내부기생충 및 외부기생충의 방제를 위한 그의 적합성을 시사하는 것은 아니다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 화학식 (I) 의 화합물 및 그의 입체이성질체, 수의학상 허용되는 염, 호변이성질체 및 N-옥시드가 동물 내 및 동물 상의 내부기생충 및 외부기생충을 퇴치하는데 적합한 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 화합물, 특히 화학식 (I) 의 화합물 및 그의 입체이성질체, 수의학상 허용되는 염, 호변이성질체 및 N-옥시드, 및 그를 포함하는 조성물은 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 비롯한 동물에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다. 이는 예를 들어 포유동물, 예컨대 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴 및 순록, 및 또한 털을 지닌 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 라쿤, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리, 및 어류, 예컨대 담수 및 염수 어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 바람직하게 사용된다.
본 발명의 화합물, 또는 그의 입체이성질체, 수의학상 허용되는 염 또는 N-옥시드, 및 그를 포함하는 조성물은 바람직하게는 반려동물, 예컨대 개 또는 고양이에서의 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다.
온혈 동물 및 어류에서의 침입은 이, 흡혈이, 진드기, 양파리, 양이파리, 흡혈파리, 집파리, 파리, 구더기 파리 유충, 털진드기, 각다귀, 모기 및 벼룩을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 화합물, 또는 그의 입체이성질체, 수의학상 허용되는 염 또는 N-옥시드, 및 그를 포함하는 조성물은 외부기생충 및/또는 내부기생충의 침투성 및/또는 비-침투성 방제에 적합하다. 이는 전부 또는 일부의 발달 단계에 대해 활성이다.
본 발명의 화합물은 각각 하기 목 및 종의 기생충을 퇴치하는데 특히 유용하다:
벼룩류 (벼룩목), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 크세놉실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus),
바퀴류 (바퀴목 - 바퀴벌레목), 예를 들어 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis),
파리류, 모기류 (파리목), 예를 들어 아에데스 아에깁티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 헤마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 (Hippelates) 종, 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스 (Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 (Mansonia) 종, 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 사르코파가 헤모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 (Sarcophaga) 종, 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola) 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis),
이류 (이목), 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 헤마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 헤마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus),
진드기류 및 기생 응애류 (기생진드기상목): 진드기류 (후기문진드기목), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhiphicephalus sanguineus), 더마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 더마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리오마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암브리오마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 응애류 (중기문아목), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 더마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae),
전기문진드기목 (전기문아목) 및 무기문진드기목 (무기문아목), 예를 들어 아카라피스 (Acarapis) 종, 케일레티엘라 (Cheyletiella) 종, 오르니토케일레티아 (Ornithocheyletia) 종, 미오비아 (Myobia) 종, 프소레르가테스 (Psorergates) 종, 데모덱스 (Demodex) 종, 트롬비쿨라 (Trombicula) 종, 리스트로포루스 (Listrophorus) 종, 아카루스 (Acarus) 종, 티로파구스 (Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스 (Caloglyphus) 종, 히포덱테스 (Hypodectes) 종, 프테롤리쿠스 (Pterolichus) 종, 프소로프테스 (Psoroptes) 종, 코리오프테스 (Chorioptes) 종, 오토덱테스 (Otodectes) 종, 사르코프테스 (Sarcoptes) 종, 노토에드레스 (Notoedres) 종, 크네미도코프테스 (Knemidocoptes) 종, 시토디테스 (Cytodites) 종 및 라미노시오프테스 (Laminosioptes) 종,
노린재류 (노린재목): 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 (Triatoma) 종, 로드니우스 (Rhodnius) 아종, 판스트롱길루스 (Panstrongylus) 아종 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus),
이목, 예를 들어 헤마토피누스 (Haematopinus) 종, 리노그나투스 (Linognathus) 종, 페디쿨루스 (Pediculus) 종, 프티루스 (Phtirus) 종 및 솔레노포테스 (Solenopotes) 종,
털이목 (아른블리세리나 (Arnblycerina) 및 이쉬코노세리나 (Ischnocerina) 아목), 예를 들어 트리메노폰 (Trimenopon) 종, 메노폰 (Menopon) 종, 트리노톤 (Trinoton) 종, 보비콜라 (Bovicola) 종, 웨르넥키엘라 (Werneckiella) 종, 레피켄트론 (Lepikentron) 종, 트리코덱테스 (Trichodectes) 종 및 펠리콜라 (Felicola) 종,
회충류 선형동물문:
편충류 및 선모충류 (모관목), 예를 들어 선모충 (트리키넬라 (Trichinella) 종), (편충류) 트리쿠리스 (Trichuris) 종, 카필라리아 (Capillaria) 종,
간선충목, 예를 들어 랍디티스 (Rhabditis) 종, 스트롱일로이데스 (Strongyloides) 종, 헬리세팔로부스 (Helicephalobus) 종,
원충목, 예를 들어 스트롱길루스 (Strongylus) 종, 안실로스토마 (Ancylostoma) 종, 네카토르 아메리카누스 (Necator americanus), 부노스토뭄 (Bunostomum) 종 (구충), 트리코스트롱길루스 (Trichostrongylus) 종, 헤몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus), 오스테르타기아 (Ostertagia) 종, 쿠페리아 (Cooperia) 종, 네마토디루스 (Nematodirus) 종, 딕티오카울루스 (Dictyocaulus) 종, 시아토스토마 (Cyathostoma) 종, 오에소파고스토뭄 (Oesophagostomum) 종, 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 올룰라누스 (Ollulanus) 종, 카베르티아 (Chabertia) 종, 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 신가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마 (Ancylostoma) 종, 운시나리아 (Uncinaria) 종, 글로보세팔루스 (Globocephalus) 종, 네카토르 (Necator) 종, 메타스트롱길루스 (Metastrongylus) 종, 뮬레리우스 카필라리스 (Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스 (Protostrongylus) 종, 안지오스트롱길루스 (Angiostrongylus) 종, 파렐라포스트롱길루스 (Parelaphostrongylus) 종, 알레우로스트롱길루스 아브스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus) 및 디옥토피마 레날레 (Dioctophyma renale),
장 회충류 (회충목), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스 (Ascaris lumbricoides), 아스카리스 수움 (Ascaris suum), 아스카리디아 갈리 (Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸 (Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis) (요충), 톡소카라 카니스 (Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌 (Toxascaris leonine), 스크르자비네마 (Skrjabinema) 종 및 옥시우리스 에퀴 (Oxyuris equi),
무순선충목, 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis) (기니아충),
선미선충목, 예를 들어 텔라지아 (Thelazia) 종, 우케레리아 (Wuchereria) 종, 브루기아 (Brugia) 종, 온코세르카 (Onchocerca) 종, 디로필라리아 (Dirofilaria) 종, 디페탈로네마 (Dipetalonema) 종, 세타리아 (Setaria) 종, 엘라에오포라 (Elaeophora) 종, 스피로세르카 루피 (Spirocerca lupi) 및 하브로네마 (Habronema) 종,
구두충류 (구두충문), 예를 들어 아칸토세팔루스 (Acanthocephalus) 종, 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라 (Oncicola) 종,
플라나리아류 (편형동물문):
흡충류 (흡충강), 예를 들어 파시올라 (Faciola) 종, 파시올로이데스 마그나 (Fascioloides magna), 파라고니무스 (Paragonimus) 종, 디크로코엘리움 (Dicrocoelium) 종, 파시올롭시스 부스키 (Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스 (Clonorchis sinensis), 스키스토소마 (Schistosoma) 종, 트리코빌하르지아 (Trichobilharzia) 종, 알라리아 알라타 (Alaria alata), 파라고니무스 (Paragonimus) 종 및 나노시에테스 (Nanocyetes) 종,
원배목, 특히 촌충강 (촌충류), 예를 들어 디필로보트리움 (Diphyllobothrium) 종, 테니아 (Tenia) 종, 에키노코쿠스 (Echinococcus) 종, 디필리디움 카니눔 (Dipylidium caninum), 물티셉스 (Multiceps) 종, 히메놀레피스 (Hymenolepis) 종, 메소세스토이데스 (Mesocestoides) 종, 밤피롤레피스 (Vampirolepis) 종, 모니에지아 (Moniezia) 종, 아노플로세팔라 (Anoplocephala) 종, 시로메트라 (Sirometra) 종, 아노플로세팔라 종 및 히메놀레피스 종.
본 발명은 동물 내에서 및/또는 상에서 기생충을 방제 및/또는 퇴치하기 위한 본 발명의 화합물 및 그를 포함하는 조성물의 치료적 및 비-치료적 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 동물을 살기생충 유효량의 본 발명의 화합물 및 그를 함유하는 조성물과 접촉시킴으로써 동물을 기생충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 침대 모기장, 카펫, 담요 또는 동물 부분을 통함), 및 섭취 (예를 들어 미끼) 둘 모두를 통해 효과적일 수 있다. 그와 같이, "접촉" 은 직접 접촉 (본 발명의 화합물을 함유하는 살충 혼합물/조성물을 기생충에 직접 적용하는 것, 이는 그것의 생육지-P 에서의 간접 접촉을 포함할 수 있음, 및 임의로 또한 살충 혼합물/조성물을 보호될 동물에 직접 투여하는 것) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 기생충의 생육지에 적용하는 것) 둘 모두를 포함한다. 그것의 생육지에의 적용을 통한 기생충의 접촉은 본 발명의 화합물의 비치료적 용도의 예이다. 위에 사용된 "생육지-P" 는 기생충이 동물 외부에서 성장 중이거나 성장할 수 있는 서식, 먹이 공급, 번식 지면, 영역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살기생충 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴 또는 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성 감소의 효과를 비롯한, 성장에 있어서의 관찰가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살기생충 유효량은 또한 우세한 조건, 예컨대 목적하는 살기생충 효과 및 지속기간, 표적 종, 적용 방식 등에 따라 달라질 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 해충 또는 기생충의 발생이 예상되는 위치에 예방적으로 적용될 수 있다.
투여는 예방적으로 및 치료적으로 둘다 수행될 수 있다.
활성 화합물의 투여는 직접 또는 적합한 제제의 형태로, 경구, 국소/경피 또는 비경구 실시된다.
본 발명의 화합물은 토양에서 명백히 더 짧은 반감기를 가지고, 따라서 유사한 구조 및 살곤충 활성의 이속사졸린 화합물보다 지속성이 유의하게 더 낮다.
실시예
본 발명은 이제 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 설명되지만, 거기에 어떠한 제한도 가하지 않는다.
제조예
화합물은 예를 들어 연계된 (coupled) 고성능 액체 크로마토그래피 / 질량 분석법 (HPLC/MS) 에 의해, 1H-NMR 에 의해 및/또는 그들의 용융점에 의해 특성분석될 수 있다.
분석적 HPLC 칼럼:
방법 A: 분석적 UPLC 칼럼: RP-18 칼럼 Chromolith Speed ROD, 50 x 4.6 mm, Merck KgaA, Germany 사제). 용리: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA) / 물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA), 5:95 내지 95:5 의 비율, 5 분 내, 40 ℃ 에서. 흐름: 1.8 mL/min. MS-방법: ESI 양성.
방법 B: 분석적 UPLC 칼럼: Phenomenex Kinetex 1,7 ㎛ XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm, Phenomenex, Germany 사제. 용리: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA) / 물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA), 5:95 내지 100:0 의 비율, 1.5 min 내, 60 ℃ 에서. 흐름: 0.8 mL/min 내지 1 mL/min, 1.5 min 내. MS-방법: ESI 양성.
1H-NMR, 각각 13C-NMR: 신호를 테트라메틸실란, 13C-NMR 의 경우 CDCl3 에 대한 화학적 이동 (ppm, d [delta]) 에 의해, 그들의 다중도에 의해 그리고 그들의 적분 (제시된 수소 원자의 상대 수) 에 의해 특성분석한다. 신호의 다중도를 특징짓는데 하기 약어를 사용한다: m = 다중항, q = 사중항, t = 삼중항, d = ㅇ이이중항 및 s = 단일항.
사용된 약어는 다음과 같다: h = 시간, min = 분, r.t. = 약 20-25℃ 의 실온, THF = 테트라히드로푸란, OAc = 아세테이트.
C.1 화합물 실시예 1
화합물 실시예 1-1 내지 1-20 은 하기 화학식 C.1 의 화합물에 해당한다:
Figure pct00072
(여기서, 각각의 합성된 화합물의 R2a, R2b, R2c, R4, 및 R6 은 하기 표 C.1 의 1 열에 정의되어 있음).
화합물을 합성예 S.1 과 유사하게 합성했다.
표 C.1
Figure pct00073
Figure pct00074
C.2 화합물 실시예 2
화합물 실시예 2-1 내지 2-233 은 하기 화학식 C.2 의 화합물에 해당한다:
Figure pct00075
(여기서, 각각의 합성된 화합물의 R2a, R2b, R2c, R4, 및 Y 는 하기 표 C.2 의 1 열에 정의되어 있음).
화합물을 합성예 S.2 와 유사하게 합성했다.
표 C.2
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
C.3 화합물 실시예 3
화합물 실시예 3-1 내지 3-28 은 하기 화학식 C.3 의 화합물에 해당한다:
Figure pct00085
(여기서, 각각의 합성된 화합물의 R2a, R2b, R2c, R4, R5 및 R6 은 하기 표 C.3 의 1 열에 정의되어 있음).
화합물을 합성예 S.3 과 유사하게 합성했다.
표 C.3
Figure pct00086
Figure pct00087
C.4 화합물 실시예 4
화합물 실시예 4-1 은 하기 화학식 C.4 의 화합물에 해당한다:
Figure pct00088
(여기서, 각각의 합성된 화합물의 R2a, R2b, R2c, R4, 및 A4 는 하기 표 C.4 의 1 열에 정의되어 있음).
화합물 4-1 을 합성예 S.2 와 유사하게 합성했다. 출발 물질 (2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-[(Z)-4,4,4-트리플루오로-3-(3,4,5-트리클로로페닐)부트-2-에노일]벤조니트릴) 을 EP-A-2172462 에 기재된 방법과 유사하게 제조했다.
표 C.4
Figure pct00089
C.5 화합물 실시예 5
화합물 실시예 5-1 내지 5-15 는 하기 화학식 C.5 의 화합물에 해당한다:
Figure pct00090
(여기서, 각각의 합성된 화합물의 R2a, R2b, R2c, R3a, G1, R4a, R4b, 및 Y 는 하기 표 C.5 의 1 열에 정의되어 있음).
화합물 5-1 내지 5-3 을 합성예 S.4 와 유사하게 합성했다.
화합물 5-4 내지 5-15 를 합성예 S.2 와 유사하게 합성했다.
표 C.5
Figure pct00091
C.6 화합물 실시예 6 (중간체)
중간체 6-1 내지 6-7 은 하기 화학식 C.6 의 화합물에 해당한다:
Figure pct00092
(여기서, 각각의 합성된 화합물의 R2a, R2b, R2c, R4, 및 YY 는 하기 표 C.6 의 1 열에 정의되어 있음).
Figure pct00093
합성예 S.1
1-[(E)-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-페닐]메틸렌아미노]-3-에틸-우레아
(화합물 실시예 1-5; 화학식 IA 의 화합물, 식 중 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2 는 H 이고, R4 는 메틸이고, A 는 A1 = -CH(=N-NH-C(=O)-NH-CH2CH3 임).
단계 1: 1-(4-브로모-3-메틸-페닐)-3-(3,5-디클로로페닐)-3-술파닐-부탄-1-온
CH2Cl2 (400 mL) 중 1-(4-브로모-3-메틸-페닐)-3-(3,5-디클로로페닐)부트-2-엔-1-온 (21.5 g, E/Z-이성질체의 4:1-혼합물) 을 트리에틸아민 (68 mL) 으로 처리했다. 0℃ 에서, 기체 수소 술피드 (H2S) 를 용액을 통하여 10 min 동안 버블링했다. 혼합물을 또다른 20 min 동안 0℃ 에서 교반하고, 그 후 CH2Cl2 (300 mL) 로 희석했다. 유기 층을 6% 수성 염산 (300 mL) 으로 세정하고, 건조시키고 (MgSO4), 여과하고, 농축했다.
생성물이 노르스름한 오일 (23.1 g, 99.7%) 로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 B): 1.557 min, M = 472.90.
단계 2: 3-(4-브로모-3-메틸-페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-4H-이소티아졸
-15℃ 에서, CH2Cl2 (400 mL) 중 단계 1 의 산물 (23 g) 을 트리에틸아민 (27.1 mL) 및 물 (10 mL) 중 히드록실아민-O-술폰산 ("HOSA", 6.23 g) 의 용액으로 처리했다. 반응물을 0 ℃ 로 데우고, 0℃ 에서 45 min 동안 교반하고, 그 후 CH2Cl2 (400 mL) 로 희석했다. 유기 층을 포화 수성 NH4Cl 용액 (3x) 으로 세정하고, 건조시키고 (MgSO4), 여과했다. 수득된 용액에, 산 세정된 분자 체 (AW 300, 150 g) 를 첨가하고, 혼합물을 격렬히 90 min 동안 실온에서 교반했다. 그 후, 분자 체를 여과제거하고, 여과물을 농축하여 잔류물을 수득했고, 이것을 플래시 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 (에틸 아세테이트/시클로헥산) 에서 정제했다. 수득된 옅은 노란색 고체 (19.5 g) 를 헥산 (3x) 으로 적정하여 생성물을 백색 고체 (15.6g, 68%) 로서 수득했다.
HPLC-MS (방법 B): 1.697 min, M = 469.90.
단계 3: 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-벤조에이트
메탄올/THF (63 mL/6 mL) 중 단계 2 (14.6 g) 의 산물을 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) ("Pd(dppf)Cl2", 5.08 g), Pd(OAc)2 (0.42 g), NaOAc (3.7 g) 으로 처리했다. 반응물을 후속적으로 N2 (3.5 bar) 로 2 회 및 일산화탄소 (5 bar) 로 3 회 가압했다. 그 후, 혼합물을 일산화탄소 (7.5 bar) 로 가압하고, 80℃ (내부 온도) 에서 13 h 동안 가열했다. 그에 의해, 일산화탄소 압력을 7.5 bar 로 다시 여러번 조정했다. 그 후, 반응물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트 (CH2Cl2) 위에서 여과하고, 후속적으로 실리카 겔의 플러그 위에서 여과했다. 생성물이 옅은 노란색 거품 (13.1 g, 89%) 으로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 A): 3.974 min, M = 566.00.
단계 4: [4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-페닐]메탄올
0 ℃ 에서 CH2Cl2 (100 mL) 중 단계 3 (4.9 g) 의 산물의 용액에 톨루엔 (1.5 M, 16 mL) 중 DIBAL-H 의 용액을 첨가했다. 결과로서 얻어지는 용액을 0 ℃ 에서 90 min 동안 교반하고, MeOH (10 mL) 를 첨가하여 켄칭했다. 로셸염 (Rochelle's salt) (칼륨 나트륨 타르트레이트, CAS 304-59-6) (100 mL) 의 포화 용액을 첨가하고, 뒤이어 실온에서 2 h 동안 격렬히 교반했다. 그 후, CH2Cl2 (300 mL) 를 첨가하고, 유기 층을 물로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축하여 잔류물을 수득했고, 이것을 플래시 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 (에틸 아세테이트/헥산) 에서 정제했다. 생성물이 옅은 노란색 고체 (3.45 g, 75%) 로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 A): 4.390 min, M = 419.95.
단계 5: 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-벤즈알데히드
실온에서 CH2Cl2 (40 mL) 중 단계 1 의 산물 (1 g) 의 용액에 Dess-Martin-Periodane (CAS 87413-09-0) (1.11 g) 을 첨가했다. 반응물을 밤새 교반하고, 여과하고, 농축했다. 잔류물을 플래시 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 (에틸 아세테이트/시클로헥산) 에서 정제했다. 생성물이 점성 오일 (0.81 g, 81%) 로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 A): 4.036 min, M = 417.90.
단계 6: 1-[(E)-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-페닐]메틸렌아미노]-3-에틸-우레아
EtOH (4 mL) 및 아세트산 (0.14 mL) 중 단계 2 의 산물 (0.15 g) 및 1-암모늄-3-에틸 우레아 히드로클로리드 (60 mg) 의 용액을 70 ℃ 에서 밤새 교반하고, 농축했다. 잔류물을 플래시 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 (에틸 아세테이트/시클로헥산) 에서 정제했다. 생성물이 옅은 노란색 거품 (0.10 g, 55%) 으로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 B): 1.484 min, M = 505.0.
합성예 S.2
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-N-[2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸]벤즈아미드
(화합물 실시예 2-1; 화학식 IA 의 화합물, 식 중 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2 는 H 이고, R4 는 메틸이고, A 는 A2 = -C(=O)-NH-CH2-C(=O)-NH-CH2CF3 임)
단계 1: 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-벤조산
THF (50 mL) 중 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-벤조에이트 (= 실시예 1 의 단계 3 의 산물) (2.4 g) 의 용액에 물 (50 mL) 중 LiOH (0.51 g) 의 용액을 첨가했다. 반응물을 16 h 동안 실온에서 교반하고, 그 후 물 (300 mL) 로 희석하고, CH2Cl2 (3x) 으로 세정했다. 수성 상을 수성 1 M HCl 로 pH 1-2 로 산성화하고, CH2Cl2 (3x) 로 추출했다. 조합된 유기 층을 물로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축했다. 생성물이 옅은 노란색 고체 (2.24 g, 96%) 로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 A): 4.458 min, M = 433.95.
단계 2: 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-N-[2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸]벤즈아미드
실온에서 CH2Cl2 (100 mL) 중 단계 1 의 산물 (2.2 g), [2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸]암모늄 클로리드 (1.22 g) 및 브로모트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트 ("PyBroP", 2.95 g) 의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 (3.53 mL) 을 첨가했다. 반응물을 실온에서 16 h 동안 교반하고, 그 후 농축하고, 에틸 아세테이트 (200 mL) 에 재용해시켰다. 유기 층을 5% 수성 HCl (2x) 및 5% 수성 K2CO3 (2x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축하여 잔류물을 수득했고, 이것을 플래시 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 (에틸 아세테이트/시클로헥산) 에서 정제했다. 생성물이 비정질 백색 거품 (2.45 g, 84%) 으로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 A): 4.045 min, M = 572.00.
합성예 S.3
N-[[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-페닐]메틸]-N-에틸-2-에틸술파닐-아세타미드
(화합물 실시예 3-3; 화학식 IA 의 화합물, 식 중 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2 는 H 이고, R4 는 메틸이고, A 는 A3 = -CH2-N(CH2CH3)-C(=O)-CH2SCH2CH3 임).
단계 1: N-[[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-페닐]메틸]에탄아민
CH2Cl2 (50 mL) 중 [4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-페닐]메탄올 (즉, 실시예 1, 단계 4 의 산물) (1.5 g) 의 용액에 r.t. 에서 트리에틸아민 (0.75 mL) 및 메탄술포닐클로리드 (0.63 g) 를 첨가했다. 반응물을 실온에서 밤새 교반하고, 그 후 에틸 아세테이트 (200 mL) 로 희석하고, 물 (3x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축하여 미정제 메실레이트 (1.19 g) 를 수득했고, 이것을 아세토니트릴 (30 mL) 에 재용해하고, THF (2 M, 8.8 mL) 중 에틸아민의 용액으로 처리했다. 반응물을 밤새 r.t. 에서 교반했다. 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹이고, 5% 수성 칼륨 카르보네이트 용액 (3x) 으로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축하여 생성물을 고체 (0.98 g, 59%) 로서 수득했다.
HPLC-MS (방법 B): 1.139 min, M = 447.3.
단계 2: N-[[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-페닐]메틸]-N-에틸-2-에틸술파닐-아세타미드
실온에서 CH2Cl2 (20 mL) 중 단계 1 의 산물 (0.30 g), (에틸티오)아세트산 (0.10 g) 및 브로모트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트 ("PyBroP", 0.39 g) 의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.47 mL) 을 첨가했다. 반응물을 실온에서 16 h 동안 교반하고, 그 후 농축하여 잔류물을 수득했고, 이것을 플래시 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 (에틸 아세테이트/시클로헥산) 에서 정제했다. 생성물이 비정질 거품 (330 mg, 90%) 으로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 A): 4.639 min, M = 549.00.
합성예 S.4
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-N-[2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸]벤즈아미드
(화합물 실시예 5-1; 화학식 C.5 의 화합물, 식 중 R2a 및 R2c 는 Cl 이고, R2b 는 H 이고, R3a 는 F 이고, G 는 CH 이고, R4a 는 H 이고, R4b 는 메틸이고, Y 는 -NHCH2-C(=O)-NHCH2CF3 임).
단계 1: tert-부틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-벤조에이트
-78℃ 에서 질소 하에 THF (40 mL) 중 [tert-부틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-벤조에이트 ("tert-부틸 4-[(Z)-3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-부트-2-에노일]-2-메틸-벤조에이트" 로부터 합성예 S.1, 단계 1 및 단계 2 와 유사하게 제조함) (2.55 g) 의 용액에 LiHMDS (5.7 mL, THF 중 1M 용액) 를 첨가하고, 혼합물을 1.5 h 동안 -78℃ 에서 교반했다. 그 후, N-플루오로벤젠술폰이미드 ("NFSI", 2.1 g) 를 -78℃ 에서 일부분 첨가하고, 혼합물을 -78℃ 에서 또다른 2 h 동안 교반했다. 그 후, 반응물을 포화 수성 NH4Cl 용액을 켄칭했다. EtOAc 을 첨가하고, 유기 층을 물 (3x) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 여과하고, 농축하여 잔류물을 수득했고, 이것을 플래시 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 (에틸 아세테이트/시클로헥산) 에서 정제했다. 생성물이 노란색 오일 (1.65 g, 62%) 로서 수득되었다.
1H NMR (400 MHz,CDCl3, 주요 부분입체이성질체의 신호): δ7.9 (d, 1H), 7.7-7.6 (m, 2H), 7.5 (s, 1H), 7.4 (s, 2H), 6.4 (d, 1H, CHF), 2.6 (s, 3H), 1.6 (s, 9H).
단계 2: 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-벤조산
0℃ 에서 CH2Cl2 (20 mL) 중 단계 1 의 산물 (0.36 g) 의 용액에 트리플루오로아세트산 ("TFA", 10 mL) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반했다. 그 후, 반응물을 농축하고, CH2Cl2 (5x) 와 공비혼합하고, 페트롤륨 에테르 / EtOAc (40:1) 로 배용하여 생성물을 옅은 노란색 고체 (0.28 g, 87%) 로서 수득했다.
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO, 주요 부분입체이성질체의 신호): δ8.0-7.8 (m, 4H), 7.7 (s, 2H), 7.5 (d, 1H, CHF), 2.6 (s, 3H).
단계 3: 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-4H-이소티아졸-3-일]-2-메틸-N-[2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸]벤즈아미드
톨루엔/CH2Cl2 (1:1, 20 mL) 중 단계 2 의 산물 (0.25 g) 의 용액에 N,N-디메틸포름아미드 ("DMF", 1 방울) 및 옥살릴 클로리드 (0.14 mL) 를 첨가했다. 반응물을 밤새 교반하고, 농축하고, CH2Cl2 (5x) 와 공비혼합했다. 수득된 잔류물 (0.26 g) 을 THF (30 mL) 에 용해시키고, THF (30 mL) 중 2-아미노-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아세타미드 히드로클로리드 및 트리에틸아민 (0.22 g) 의 용액에 첨가했다. 반응물을 밤새 교반하고, 여과하고, 농축하여 잔류물을 수득했고, 이것을 플래시 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 (에틸 아세테이트/시클로헥산) 에서 정제했다. 생성물이 비정질 거품 (0.13 g, 40%) 으로서 수득되었다.
HPLC-MS (방법 B): 1.364 min, M = 590.2.
II. 살충 활성의 평가:
본 발명의 화학식 I 의 화합물의 활성을 하기 생물학적 시험에 의해 입증 및 평가할 수 있다.
B.1 목화 진딧물 (Cotton aphid) (아피스 고시피이 (Aphis gossypii))
활성 화합물을 튜브 내에 공급되는 10,000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에 제형화했다. 튜브를 미립자화 노즐이 장착된 자동 정전식 분부기 내로 삽입하고, 이를 모액으로서 사용하여 더 낮은 희석물을 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에 제조했다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 용액 중에 0.01% (v/v) 의 부피로 포함시켰다.
주요 진딧물 콜로니로부터 심하게 감염된 잎을 각각의 자엽 상부에 배치하여 자엽 단계의 목화 식물을 처리 전에 진딧물로 감염시켰다. 진딧물이 밤새 이동하게 두어서 식물 1 개 당 진딧물 80-100 마리의 감염을 달성하고, 숙주 잎을 제거했다. 감염된 식물에 그 후 미립자화 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의해 분무했다. 식물을 분무기 배출 후드 내에서 건조시키고, 분무기로부터 제거하고, 그 후 성장실 내에서 형광 조명 하에 24-hr 광주기로 25℃ 및 20-40% 상대 습도에서 유지했다. 미처리 대조군 식물 위의 사망률에 대한 처리된 식물 위의 진딧물 사망률을 5 일 후에 확인했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00094
는 100 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.2 동부 진딧물 (Cowpea aphid) (아피스 크라시보라 (Aphis craccivora))
다양한 단계의 약 100 - 150 마리의 진딧물이 집단 서식하는 화분에 심은 동부 식물에 해충을 기록한 후에 분무했다. 집단 감소를 24, 72, 및 120 시간 후에 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00095
는 500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.3 배추좀나방 (Diamond back moth) (플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella))
배추 잎을 시험 용액에 침지시키고, 공기-건조시켰다. 처리된 잎을 습한 여과 종이로 안을 댄 페트리 접시 내에 배치했다. 사망률을 처리 후 24, 72, 및 120 시간에 기록했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00096
은 500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.4 자두 진딧물 (Green Peach Aphid) (미주스 페르시카에 (Myzus persicae))
침투성 수단 (systemic means) 을 통해 자두 진딧물 (미주스 페르시카에) 의 방제를 평가하기 위해 시험 유닛을 인공 막 하에 액체 인공 먹이를 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성했다.
화합물을 75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제형화했다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을 진딧물 먹이 내로, 주문 제작된 피페터를 사용하여, 2 회 반복으로 피펫팅했다.
적용 후에, 5 - 8 마리의 성체 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내의 인공 막 위에 배치했다. 진딧물을 그 후 처리된 진딧물 먹이를 빨아 먹게 두고, 약 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 3 일 동안 인큐베이션했다. 진딧물 사망률 및 생식력을 그 후 시각적으로 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00097
은 2500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.5 지중해 과실파리 (Mediterranean fruitfly) (세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata))
지중해 과실파리 (세라티티스 카피타타) 의 방제를 평가하기 위해 시험 유닛을 곤충 먹이 및 50-80 개의 세라티티스 카피타타 알을 함유하는 마이크로타이터 플레이트로 구성했다.
화합물을 75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제형화했다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을 곤충 먹이 위로 5 ㎕ 로, 주문 제작된 마이크로 아토마이저를 사용하여, 2 회 반복으로 분무했다.
적용 후에, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 ± 1℃ 및 약 80 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션했다. 알 및 유충 사망률을 그 후 시각적으로 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00098
은 2500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.6 난초 총채벌레 (Orchid thrips) (디크로모트립스 코르베티 (Dichromothrips corbetti))
생물 검정에 사용되는 디크로모트립스 코르베티 성체를 실험실 조건 하에 지속적으로 유지시킨 콜로니로부터 수득했다. 시험 목적을 위해, 시험 화합물을 아세톤:물 (vol:vol) 의 1:1 혼합물 + 0.01% vol/vol Kinetic® 계면활성제 중에 500 ppm (wt 화합물: vol 희석제) 의 농도로 희석했다.
각 화합물의 총채벌레 효력은 꽃-함침 기술을 사용하여 평가했다. 플라스틱 페트리 접시를 시험 영역으로 사용했다. 개개의 무손상 난초 꽃의 모든 꽃잎을 처리 용액에 침지시키고, 건조되게 두었다. 처리된 꽃을 10-15 마리의 성체 총채벌레와 함께 개개의 페트리 접시 내로 배치했다. 그 후 페트리 접시를 뚜껑으로 덮었다. 모든 시험 영역을 검정 지속기간 동안 연속광 및 약 28℃ 의 온도 하에 유지시켰다. 4 일 후, 살아있는 총채벌레의 수를 각 꽃 위에서 및 각 페트리 접시의 내벽을 따라 계수했다. 총채벌레 사망률의 수준을 예비처리 총채벌레 수로부터 외삽했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00099
은 500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.7 끝동매미충 (Rice green leafhopper) (네포테틱스 비레센스 (Nephotettix virescens))
벼 묘목을 분무 24 시간 전에 세척하고 세정했다. 활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol:vol) 중에 제형화하고, 0.1% vol/vol 계면활성제 (EL 620) 를 첨가했다. 화분에 심은 벼 묘목에 5 ml 시험 용액을 분무하고, 공기 건조시키고, 케이지 내에 배치하고, 10 마리의 성체를 접종했다. 처리된 벼 식물을 약 28-29℃ 및 약 50-60% 의 상대습도에서 유지시켰다. 72 시간 후에 퍼센트 사망률을 기록했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00100
은 500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.8 은빛잎 가루이 (Silverleaf whitefly) (베미시아 아르겐티폴리이 (bemisia argentifolii))
활성 화합물을 튜브 내에 공급되는 10,000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에 제형화했다. 튜브를 미립자화 노즐이 장착된 자동 정전식 분부기 내로 삽입하고, 이를 모액으로서 사용하여 더 낮은 희석물을 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에 제조했다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 용액 중에 0.01% (v/v) 의 부피로 포함시켰다.
자엽 단계의 목화 식물 (화분 1 개 당 식물 1 개) 에 미립자화 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의해 분무했다. 식물을 분무기 배출 후드 내에서 건조시키고, 그 후 분무기로부터 제거했다. 각각의 화분을 플라스틱 컵 내로 배치하고, 약 10 내지 12 마리의 가루이 성체 (약 3-5 일령) 를 도입했다. 흡인기 및 배리어 피펫 팁에 연결된 비독성 Tygon® 배관을 사용하여 곤충을 수집했다. 수집된 곤충을 함유하는 팁을 그 후 처리된 식물을 함유하는 토양에 부드럽게 삽입하여, 곤충이 팁 밖으로 기어나와 섭식을 위해 본엽에 도달하도록 했다. 컵을 재사용가능한 방충망을 친 뚜껑 (screened lid) 으로 덮었다. 시험 식물을 성장실 내에서 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도에서 3 일 동안 유지하면서, 형광등 (24시간의 광주기) 에의 직접 노출을 피하여 컵 내부에 열이 갇히는 것을 방지했다. 처리 3 일 후에 미처리 대조군과 비교하여 사망률을 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00101
는 100 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.9 남부 거염벌레 (Southern armyworm) (스포도프테라 에리다니아 (Spodoptera eridania))
활성 화합물을 튜브 내에 공급되는 10,000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에 제형화했다. 튜브를 미립자화 노즐이 장착된 자동 정전식 분부기 내로 삽입하고, 이를 모액으로서 사용하여 더 낮은 희석물을 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에 제조했다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 용액 중에 0.01% (v/v) 의 부피로 포함시켰다.
리마콩 (Lima bean) 식물 (시에바 (Sieva) 품종) 을 화분 1 개 당 식물 2 개로 성장시키고, 제 1 본엽 단계에서 처리를 위해 선별했다. 시험 용액을 본엽 위로 미립자화 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의해 분무했다. 식물을 분무기 배출 후드 내에서 건조시키고, 그 후 분무기로부터 제거했다. 각각의 화분을 지퍼 달린 구멍이 난 비닐 봉지 내로 배치했다. 약 10 내지 11 마리의 거염벌레 유충을 봉지 내로 배치하고, 봉지 지퍼를 닫았다. 시험 식물을 성장실 내에서 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도에서 4 일 동안 유지하면서, 형광등 (24 시간의 광주기) 에의 직접 노출을 피하여 봉지 내부에 열이 갇히는 것을 방지했다. 사망률 및 감소된 섭식을 처리 4 일 후에, 미처리 대조군 식물과 비교하여 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00102
은 1 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.10 베취류 진딧물 (Vetch aphid) (메고우라 비시애 (Megoura viciae))
접촉 또는 침투성 수단을 통해 베취류 진딧물 (메고우라 비시애) 의 방제를 평가하기 위해 시험 유닛을 잠두 엽반을 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성했다.
화합물을 75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제형화했다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을 엽반 위로 2.5 ㎕ 로, 주문 제작된 마이크로 아토마이저를 사용하여, 2 회 반복으로 분무했다.
적용 후에, 엽반을 공기-건조시키고, 5 - 8 마리의 성체 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내의 엽반 위에 배치했다. 진딧물을 그 후 처리된 엽반을 빨아 먹게 두고, 약 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션했다. 진딧물 사망률 및 생식력을 그 후 시각적으로 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00103
은 2500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.11 회색담배나방 (Tobacco budworm) (헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens)) I
회색담배나방 (헬리오티스 비레센스) 의 방제를 평가하기 위해 시험 유닛을 곤충 먹이 및 15-25 개의 헬리오티스 비레센스 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성했다.
화합물을 75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제형화했다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을 곤충 먹이 위로 10 ㎕ 로, 주문 제작된 마이크로 아토마이저를 사용하여, 2 회 반복으로 분무했다.
적용 후에, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 ± 1℃ 및 약 80 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션했다. 알 및 유충 사망률을 그 후 시각적으로 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00104
은 2500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.12 목화 바구미 (Boll weevil) (안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis))
목화 바구미 (안토노무스 그란디스) 의 방제를 평가하기 위해 시험 유닛을 곤충 먹이 및 20-30 개의 안토노무스 그란디스 알을 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성했다.
화합물을 75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제형화했다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을 곤충 먹이 위로 20 ㎕ 로, 주문 제작된 마이크로 아토마이저를 사용하여, 2 회 반복으로 분무했다.
적용 후에, 마이크로타이터 플레이트를 약 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션했다. 알 및 유충 사망률을 그 후 시각적으로 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00105
은 2500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.13 콜로라도 감자 딱정벌레 (Colorado potato beetle) (레프티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata))
활성 화합물을 튜브 내에 공급되는 10,000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에 제형화했다. 튜브를 미립자화 노즐이 장착된 자동 정전식 분부기 내로 삽입하고, 이를 모액으로서 사용하여 더 낮은 희석물을 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에 제조했다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 용액 중에 0.01% (v/v) 의 부피로 포함시켰다.
가지를 화분 1 개 당 식물 2 개로 성장시키고, 제 1 본엽 단계에서 처리를 위해 선별했다. 시험 용액을 본엽 위로 미립자화 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의해 분무했다. 식물을 분무기 배출 후드 내에서 건조시키고, 그 후 분무기로부터 제거했다. 처리된 본엽을 그 후 절단하고, 화분으로부터 제거하고, 습한 여과 종이로 안을 댄 5-인치 페트리 접시 내에 배치했다. 5 마리의 딱정벌레 유충을 각각의 페트리 접시 내로 도입하고, 접시를 페트리 접시 뚜껑으로 덮었다. 페트리 접시를 성장실 내에서 25℃ 및 20-40% 상대 습도에서 4 일 동안 유지하면서, 형광등 (24 시간의 광주기) 에의 직접 노출을 피하여 내부에 열이 갇히는 것을 방지했다. 사망률 및 감소된 섭식을 처리 4 일 후에, 미처리 대조군 식물과 비교하여 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00106
은 1 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.
B.14 빨간 거미 진드기 (Red spider Mite) (테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai))
활성 화합물을 1:1 (v/v) 증류수 : 아세톤의 혼합물 중에 원하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Alkamuls® EL 620) 를 0.1% (v/v) 의 비율로 첨가했다.
화분에 심은 7-10 일령의 동부 콩을 수돗물로 세척하고, 5 ml 의 시험 용액을 공기 구동 수동 아토마이저를 사용하여 분무했다. 처리된 식물을 공기 건조시키고, 그 후 카사바 (cassava) 잎 절편에 알려진 진드기 집단을 클립으로 고정하여 20 마리 이상의 진드기를 접종했다. 처리된 식물을 유지실 내에 약 25-27℃ 및 약 50-60% 상대 습도에서 배치했다.
살아 있는 진드기 72 HAT 의 수를 계수하여 사망률을 확인했다. 퍼센트 사망률을 72 h 후에 평가했다.
이 시험에서, 화합물
Figure pct00107
은 500 ppm 에서, 각각, 미처리 대조군과 비교하여 75% 이상의 사망률을 보였다.

Claims (61)

  1. 하기 화학식 I 의 이소티아졸린 화합물, 및 그의 N-옥시드, 입체이성질체 및 농업적으로 또는 수의학적으로 허용되는 염:
    Figure pct00108

    [식 중,
    A 는 기 A1, A2, A3 또는 A4 이고;
    여기서
    A1 는 -C(=NR6)R8, -S(O)nR9 및 -N(R5)R6 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    A2 는 하기 화학식의 기이고:
    Figure pct00109

    (식 중,
    # 는 화학식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타내고;
    W 는 O 및 S 로부터 선택되고;
    Y 는 수소, -N(R5)R6 및 -OR9 로부터 선택됨);
    A3 는 하기 화학식의 기이고:
    Figure pct00110

    (식 중,
    # 는 화학식 (I) 의 방향족 고리에 대한 결합을 나타냄);
    A4 는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리이거나, 또는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로바이시클릭 고리이고, 여기서 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 임의치환되고;
    B1, B2 및 B3 는 각각 N 및 CR2 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 단 B1, B2 및 B3 중 많아야 2 개가 N 이고;
    G1, G2, G3 및 G4 는 각각 N 및 CR4 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 단 G1, G2, G3 및 G4 중 많아야 2 개가 N 이고;
    R1 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬-, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 -C(=O)OR15 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    각 R2 는 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서 4 개의 최종 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음),
    -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노- 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R11 로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R3a, R3b 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, -CO2R3d, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬술포닐 및 C1-C3-할로알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    R3a 및 R3b 가 함께 기 =O, =C(R3c)2, =NOH 또는 =NOCH3 를 형성하고;
    각 R3c 는 수소, 할로겐, CH3 및 CF3 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R3d 는 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C3-알킬옥시-C1-C3-알킬- 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    각 R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐,
    -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R11 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    각 R5 는 수소, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 치환기 R8 로 치환될 수 있음), 및 -S(O)nR9 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    각 R6 는 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼이 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 치환기 R8 로 치환될 수 있음),
    -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10aR10b), -Si(R12)3, -C(=O)R8,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐 및
    N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 독립적으로 선택되거나;
    또는 R5 및 R6 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 O, S, N, SO, SO2, C=O 및 C=S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로 추가로 포함할 수 있고, 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 12 개의 최종-언급된 라디칼 중의 지방족 또는 시클로지방족 잔기는 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있고;
    또는 R5 및 R6 는 함께 기 =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a 또는 =NOR9 를 형성하고;
    R7a, R7b 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있고;
    각 R8 는 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, -SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 (여기서 2 개의 최종-언급된 라디칼 중의 시클로지방족 잔기는 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음);
    -Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐 및
    N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원의 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    또는
    알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬 기의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R8 가 함께 기 =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9 또는 =NN(R10a)R10b 를 형성하거나;
    또는
    2 개의 라디칼 R8 은, 이들이 결합되어 있는 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬기의 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 일부 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환되고;
    시클로알킬 고리 상의 치환기로서의 R8 은 추가적으로 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 6 가지 라디칼 중의 지방족 잔기는 하나 이상의 라디칼 R13 로 치환될 수 있고;
    기 -C(=NR6)R8, -C(=O)R8 및 =C(R8)2 중의 R8 는 추가적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 6 개의 최종-언급된 라디칼 중의 지방족 잔기는 하나 이상의 라디칼 R13 로 치환될 수 있고;
    각 R9 는 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬-, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 9 개의 최종-언급된 라디칼 중의 지방족 및 시클로지방족 잔기는 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음),
    -C1-C6-알킬-C(=O)OR15, -C1-C6-알킬-C(=O)N(R14a)R14b,
    -C1-C6-알킬-C(=S)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=NR14)N(R14a)R14b,
    -Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13,
    -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15,
    하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐; 및
    N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    기 -S(O)nR9 및 -OSO2R9 중의 R9 는 추가적으로 C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R10a, R10b 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서 8 개의 최종-언급된 라디칼 중의 지방족 및 시클로지방족 잔기는 하나 이상의 라디칼 R13 으로 치환될 수 있음); C1-C6-알킬-C(=O)OR15, C1-C6-알킬-C(=O)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=S)N(R14a)R14b, -C1-C6-알킬-C(=NR14)N(R14a)R14b, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오,
    -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b,
    -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13;
    1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐; 및
    N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    또는
    R10a 및 R10b 는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 임의로는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6,- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 임의로 하나 이상의 치환기 R16 를 보유함) 로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 보유하거나;
    또는 R10a 및 R10b 는 함께 기 =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 또는 =NOR15 를 형성하고;
    R11 은 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음);
    -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)3;
    R16 로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의치환된 페닐;
    N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 R16 로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되거나;
    또는 불포화 또는 일부 불포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 고리 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 가 함께 기 =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2; =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, 또는 =NN(R14a)R14b 를 형성할 수 있거나;
    또는 인접 고리 원자들 상에 결합되어 있는 2 개의 R11 가 이들이 결합되어 있는 고리 원자와 함께 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 O, S, N, NR14, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기 및/또는 C=O, C=S 및 C=NR14 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 고리는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R16 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R16 로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환될 수 있고;
    각 R12 는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, 및
    1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    각 R13 는 독립적으로 시아노, 니트로, -OH, -SH, -SCN, -SF5, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
    비치환되어 있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 페닐, 벤질, 페녹시 (여기서, 3 개의 최종-언급된 라디칼 중의 페닐 부분이 비치환될 수 있고/있거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 을 보유할 수 있음); 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3 개의 치환기 R16 로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나;
    또는
    알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬기의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R13 는 함께 =O, =CH(C1-C4-알킬), =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬, =N(C1-C6-알킬) 또는 =NO(C1-C6-알킬) 일 수 있고;
    시클로알킬 고리 상의 치환기로서의 R13 는 추가적으로 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어 있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 CN, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 보유할 수 있고;
    기 =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 및 -C(=NR14)R13 중의 R13 는 추가적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어 있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 CN, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있고;
    각 R14 는 독립적으로 수소, 시아노, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서, 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어 있고/있거나 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 CN, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬 (이는 할로겐 및 시아노로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음); 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
    비치환되고/되거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-시클로알킬-C1-C4-알킬- (여기서, 2 개의 최종-언급된 라디칼 중의 시클로알킬 부분이 할로겐 및 시아노로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될수 있음); 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있는 C3-C8-시클로알킬;
    페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (여기서, 4 개의 최종-언급된 라디칼 중의 고리형 부분은 비치환되어 있을 수 있고/있거나 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 보유할 수 있음); 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로부터 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R14a 및 R14b는 서로 독립적으로 R14 에 대해 제공된 의미 중 하나를 갖고 거나; 또는
    R14a 및 R14b는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 보유하거나;
    또는
    R14a 및 R14 또는 R14b 및 R14 는, 기 -C(=NR14)N(R14a)R14b 에서 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 보유하고;
    각 R15 는 독립적으로 수소, 시아노, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서, 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어있고/있거나 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
    비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있는 C3-C8-시클로알킬;
    페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서, 4 개의 최종-언급된 라디칼이 비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 보유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    각 R16 는 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, -OH, -SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴;
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서, 3 개의 최종-언급된 지방족 라디칼은 비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있음);
    비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 보유할 수 있는 C3-C8-시클로알킬;
    페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서, 4 개의 최종 언급된 라디칼이 비치환되어있고/있거나, 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 보유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는
    불포화 또는 일부 불포화 고리의 동일한 원자 상에 함께 존재하는 2 개의 R16 은 =O, =S, =N(C1-C6-알킬), =NO(C1-C6-알킬), =CH(C1-C4-알킬) 또는 =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬일 수 있거나;
    또는
    인접한 탄소 원자 상의 2 개의 R16 는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 여기서 상기 고리는 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 보유하고;
    각 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고;
    각 m 은 독립적으로 0 또는 1 임].
  2. 제 1 항에 있어서, A 가 A1 이고 A1 이 -C(=NR6)R8 및 -N(R5)R6 으로부터 선택되고 바람직하게는 -C(=NR6)R8 이고; 여기서 상기 R5, R6 및 R8 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  3. 제 2 항에 있어서, -C(=NR6)R8 에서의 R6 이 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 각각 독립적으로 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 치환기 R8 로 치환될 수 있음); OR9 및 NR10aR10b 로부터 선택되고; 여기서 R8, R9, R10a 및 R10b 가 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, -C(=NR6)R8 에서의 R6 이 -OR9 및 -NR10aR10b 로부터 선택되고; 여기서 R9, R10a 및 R10b 가 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  5. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R9 가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬-, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로부터, 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬- 로부터 선택되는 화합물.
  6. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, -C(=NR6)R8 에서 R6 이 NR10aR10b 이고,
    여기서, R10a 및 R10b 가 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는 R10a 및 R10b 가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 헤테로시클릭 고리가 임의로는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 보유함) 를 형성하고;
    여기서 R14a, R14b 및 R16 가 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    R10a 가 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
    R10b 가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐, 및 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리 (여기서, 헤테로방향족 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로부터 선택되고;
    여기서, R14a, R14b 및 R16 가 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
    R14a 가 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
    R14b 가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬-, CN 기로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기로 임의치환된 페닐; 및 하기 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00111

    Figure pct00112

    [식 중,
    k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    각 R16 는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있음].
  9. 제 6 항에 있어서, -C(=NR6)R8 의 R6 이 -NR10aR10b 이고, 여기서
    R10a 및 R10b 가 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R16 로 임의치환되는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는 R10a 및 R10b 가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 추가적으로 N, O, S, NO, SO 및 SO2, 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있고, 헤테로시클릭 고리는 임의로는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 보유함) 를 형성하고;
    여기서, R14a, R14b 및 R16 가 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    R10a 가 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
    R10b 가 -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R16 로 임의치환된 페닐, 및 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리 (여기서, 헤테로방향족 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로부터 선택되고;
    여기서, R14a, R14b 및 R16 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    R14a 가 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
    R14b 가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알케닐, C1-C6-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬-, CN 기로 치환된 C1-C6-알킬, 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기로 임의치환된 페닐; 및 하기 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00113

    Figure pct00114

    [식 중,
    k 는 0, 1, 2 또는 3 이고
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    각 R16 는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 은 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있음].
  12. 제 2 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, A1 에 대한 의미로서 -C(=NR6)R8 의 R8 이 수소 및 NR10aR10b 로부터 선택되고 바람직하게는 수소인 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서, A 가 A2 이고 A2 의 W 가 O 인 화합물.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, A2 의 Y 가 H 또는 -OR9 이고, 여기서 R9 가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 하나의 라디칼 R13 으로 치환된 C1-C6-알킬이고, 여기서 R13 이 바람직하게는 CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 및 제 11 항에 정의된 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택된 헤테로시클릭 고리로부터 선택되는 화합물.
  15. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, A2 의 Y 가 -N(R5)R6 이고; 여기서 R5 및 R6 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  16. 제 15 항에 있어서,
    R5 이 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R8 로 치환될 수 있고;
    R6 이 수소, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서, 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화되고/되거나 하나 이상의 치환기 R8 로 치환될 수 있음),
    -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10aR10b), -C(=O)R8,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및
    N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되거나;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 고리는 추가로 O, S, SO, SO2, N, NH, C=O 및 C=S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 을 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리가 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (여기서, 12 개의 최종-언급된 라디칼에서 지방족 또는 시클로지방족 잔기는 하나 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있거나;
    또는
    R5 및 R6 이 함께 기 =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a 또는 =NOR9 을 형성하며;
    여기서, R8, R9, R10a, R10b 및 R11 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  17. 제 16 항에 있어서,
    R5 가 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 -CH2-CN 로부터 선택되고;
    R6 이 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 (여기서, 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R8 을 보유할 수 있음); C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, N(R10a)R10b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
    여기서 R8 및 R11 이 제 1 항에 정의된 바와 같거나;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하는데, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있거나;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 기 =S(R9)2 (여기서, R9 은 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨) 를 형성하는 화합물.
  18. 제 17 항에 있어서,
    R5 가 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 로부터 선택되고;
    R6 가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알킬 (이는 1 개의 라디칼 R8 을 보유함), C2-C6-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음);
    C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, N(R10a)R10b,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
    여기서, R8 및 R11 이 제 1 항에서 정의된 바와 같고;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리가 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있고;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 기 =S(R9)2 (여기서, R9 는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨) 를 형성하는 화합물.
  19. 제 18 항에 있어서,
    R5 가 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐 및 CH2-CN 로부터 선택되고;
    R6 이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알킬 (이는 1 개의 라디칼 R8 을 보유함), C2-C6-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이는 F, CN 및 피리딜로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음);
    C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, N(R10a)R10b (여기서, R10a 은 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택되고, R10b 은 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이며, 상기 헤테로방향족 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 치환될 수 있음);
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
    여기서
    각 R11 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 가 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
    R8 이 OH, CN, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN 치환기를 임의로 보유함), C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -C(=O)N(R10a)R10b, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 로 임의 치환됨), 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
    여기서
    R10a 가 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R10b 가 수소, C1-C6-알킬, C2-C4-알키닐, CH2-CN, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    페닐 또는 헤테로시클릭 고리 상의 치환기로서의 각 R16 이 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나; 또는
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 이 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있고;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 기 =S(R9)2 (여기서, R9 는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택됨) 를 형성하는 화합물.
  20. 제 16 항에 있어서,
    R5 가 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐, -CH2-CN 및 C1-C6-알콕시-메틸- 로부터 선택되고;
    R6 이 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 (여기서, 4 개의 최종-언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R8 을 보유할 수 있음); -C(=O)R8, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
    여기서, R8 및 R11 은 제 1 항에 정의된 바와 같고;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 화합물.
  21. 제 20 항에 있어서,
    R5 가 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐, CH2-CN 및 C1-C6-알콕시-메틸- 로부터 선택되고;
    R6 이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알킬 (이는 1 개의 라디칼 R8 을 보유함), F, CN, 메틸 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬,
    C(=O)R8, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐, 및 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로 포함하는 3-, 4-, 5-, 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 고리 (여기서, 헤테로모노시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
    여기서, R8 및 R11 이 제 1 항에 정의된 바와 같고;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 화합물.
  22. 제 16 항 내지 제 18 항, 제 20 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
    지방족 또는 시클로지방족 기 상의 치환기로서의 R8 이 시아노, C3-C8-시클로알킬 (이는 CN, 메틸 및 옥소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있음), C3-C8-할로시클로알킬, -OR9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 및, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리 구성원으로서 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원의 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 치환기 R16 로 임의치환됨) 로부터 선택되고;
    기 C(=O)R8 에서의 R8 이 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, -OR9 및 -N(R10a)R10b 로부터 선택되고;
    여기서 R9, R10a, R10b 및 R16 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  23. 제 22 항에 있어서,
    R5 가 수소이고;
    R6 이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알킬 (이는 1 개의 라디칼 R8 을 보유함), C3-C6-시클로알킬,
    페닐 (이는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 및 하기 화학식 F-1 내지 F-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로모노시클릭 고리로부터 선택되고:
    Figure pct00115

    Figure pct00116

    [식 중,
    k 는 0, 1, 2 또는 3 이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이고,
    각 R11 이 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 이 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있음];
    R8 이 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, -C(=O)N(R10a)R10b, 페닐 (1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 로 임의치환됨) 및 제 11 항에 정의된 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되고;
    여기서
    R10a 가 수소, C1-C6-알킬, C2-C3-알키닐, -CH2-CN 및 C1-C6-알콕시-메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R10b 가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로할로알킬, 페닐 (할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의치환됨) ; 및 제 11 항에 정의된 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되고;
    화학식 E-1 내지 E-51 의 페닐 또는 헤테로시클릭 고리 상의 치환기로서의 각 R16 이 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나; 또는
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 이 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
    또는
    R5 및 R6 이, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 추가로 O, S, SO, SO2, NH 및 C=O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 고리 구성원으로서 포함할 수 있음) 를 형성하고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 화합물.
  24. 제 1 항에 있어서, A 가 A3 이고 A3 의 R7a 및 R7b 가 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되고, 여기서 바람직하게는 R7a 및 R7b 중 하나가 수소이고 다른 하나가 수소 또는 메틸인 화합물.
  25. 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서, A3 에서
    R5 가 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐로부터 선택되고, 마지막으로 언급된 4 개의 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의 치환기 R8 로 치환될 수 있고;
    R6 이 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막으로 언급된 4 개의 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의 치환기 R8 로 치환될 수 있음),
    -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10aR10b), -C(=O)R8,
    및 고리 구성원으로서, N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리 (헤테로모노시클릭 또는 헤테로바이시클릭 고리는 1 개 이상의 치환기 R11 로 치환될 수 있음) 로부터 선택되고;
    또는
    R5 및 R6 이 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (고리는 고리 구성원으로서, O, S, N, SO, SO2, C=O 및 C=S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유 기를 추가로 함유할 수 있음) 를 형성하고, 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 (마지막으로 언급된 12 개의 라디칼 중의 지방족 또는 시클로지방족 잔기는 1 개 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11 로 치환될 수 있는 페닐로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있고;
    또는
    R5 및 R6 이 함께 기 =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a 또는 =NOR9 를 형성하고,
    여기서 R8, R9, R10a, R10b 및 R11 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  26. 제 25 항에 있어서,
    R5 가 수소, C1-C4-알킬, C2-C3-알키닐, CH2-CN 및 C1-C6-알콕시-메틸-, 바람직하게는 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되고;
    R6 이 -C(=O)R8 이고;
    여기서, R8 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  27. 제 25 항 또는 제 26 항에 있어서, R8 이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 (마지막으로 언급된 4 개의 라디칼 중의 지방족 및 시클로지방족 잔기는 1 개 이상의 라디칼 R13 로 치환될 수 있음);
    -OR9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R16 으로 임의로 치환된 페닐, 및 고리 구성원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 포함하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (헤테로시클릭 고리는 1 개 이상의 치환기 R16 으로 임의치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    여기서 R9, R10a, R10b, R13 및 R16 이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  28. 제 27 항에 있어서,
    R8 이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 하나의 라디칼 R13 으로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -N(R10a)R10b, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 임의로 치환된 페닐, 및 제 11 항에 정의된 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    R10a 및 R10b 가 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되고;
    R13 이 CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 및 제 11 항에 정의된 바와 같은 화학식 E-1 내지 E-51 의 고리로부터 선택되는 헤테로시클릭 고리로부터, 바람직하게는 C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐로부터 선택되고;
    화학식 E-1 내지 E-51 의 헤테로시클릭 고리 상의 치환기로서 각각의 R16 이 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되거나;
    포화 헤테로시클릭 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R16 이 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있는 화합물.
  29. 제 25 항에 있어서, R5 및 R6 이 수소인 화합물.
  30. 제 1 항에 있어서, A 가 A4 이고, A4 가 하기 화학식 D-1 내지 D-173 의 고리, 바람직하게는 D-59, D65 및 D-66 로부터 선택되고, 특히 D-59 인 화합물:
    Figure pct00117

    Figure pct00118

    Figure pct00119

    Figure pct00120

    Figure pct00121

    Figure pct00122

    [식 중, k 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    R11 은 제 1 항에 정의된 바와 같음].
  31. 제 30 항에 있어서,
    각각의 R11 이 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로알키닐로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고; 또는
    포화 또는 일부 불포화 고리의 동일한 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R11 이 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있는 화합물.
  32. 제 1 항 내지 제 31 항 중 어느 한 항에 있어서, B1, B2 및 B3 이 CR2 인 화합물.
  33. 제 32 항에 있어서, B1 및 B3 이 CR2 이고, 여기서 R2 가 수소가 아니고, B2 가 CR2 이고, 여기서 R2 가 제 1 항에 주어진 의미 중 하나를 갖는 화합물.
  34. 제 1 항 내지 제 33 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막으로 언급된 4 개의 지방족 및 시클로지방족 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고/거나 1 개 이상의 라디칼 R8 로 치환될 수 있음), -OR9, -S(O)nR9 및 -NR10aR10b 로부터 선택되고,
    R8, R9, R10a 및 R10b 가 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  35. 제 34 항에 있어서, R2 가 수소, 할로겐 및 C1-C2-할로알킬, 바람직하게는 수소, F, Cl, Br 및 CF3, 특히 수소 및 Cl 로부터 선택되는 화합물.
  36. 제 1 항 내지 제 35 항 중 어느 한 항에 있어서, G1, G2, G3 및 G4 가 CR4 이거나; G1, G3 및 G4 가 CR4 이고 G2 가 N 이거나; G2, G3 및 G4 가 CR4 이고 G1 이 N 이고, 여기서 R4 가 제 1 항에 주어진 의미 중 하나를 갖는 화합물.
  37. 제 36 항에 있어서, G1, G3 및 G4 가 CH 이고, G2 가 CR4 이고, 여기서 R4 가 제 1 항에 주어진 의미 중 하나를 갖는 화합물.
  38. 제 36 항에 있어서, G1 이 N 또는 CH 이고, G3 및 G4 가 CH 이고, G2 가 CR4 이고, 여기서 R4 가 제 1 항에 주어진 의미 중 하나를 갖는 화합물.
  39. 제 1 항 내지 제 38 항 중 어느 한 항에 있어서, R4 가 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C5-시클로알킬, C3-C5-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 화합물.
  40. 제 1 항 내지 제 39 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 C1-C4-할로알킬 및 -C(=O)OR15 로부터 선택되고, 여기서 R15 가 C1-C4-알킬이고, R1 이 바람직하게는 CF3 인 화합물.
  41. 제 1 항 내지 제 40 항 중 어느 한 항에 있어서, R3a 및 R3b 가 서로 독립적으로 수소 및 할로겐, 바람직하게는 수소 및 불소로부터 선택되고, 특히 수소인 화합물.
  42. 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I 의 화합물을 제조하는 방법으로서, 하기 화학식 II 의 화합물을 탈수시켜 하기 화학식 I' 의 화합물을 수득하는 것을 포함하고, 필요에 따라 A' 기를 A 기로 전환시키는 것을 포함하는 방법:
    Figure pct00123

    Figure pct00124

    [식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1, R3a 및 R3b 는 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
  43. 제 42 항에 있어서, R3b 가 수소인 화학식 II 의 화합물이 하기 화학식 IV 의 화합물을 아민화제와 반응시켜 하기 화학식 III 의 화합물을 생성함 (이는 자발적으로 화합물 II 로 반응함) 으로써 수득되는 방법:
    Figure pct00125

    Figure pct00126

    [식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1 및 R3a 는 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
  44. 제 43 항에 있어서, 화학식 IV 의 화합물이 하기 화학식 V 의 화합물과 황 원천을 반응시켜 제조되는 방법:
    Figure pct00127

    [식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1 및 R3a 는 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
  45. 제 42 항 내지 제 44 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 III 및 II 를 통한 화합물 I' 로의 화합물 IV 의 반응이 원포트 반응으로 수행되거나, 화합물 IV, III 및 II 를 통한 화합물 I' 로의 화합물 V 의 반응이 원포트 반응으로 수행되는 방법.
  46. 제 42 항에 있어서, 화학식 II 의 화합물이 하기 화학식 VII 의 화합물을 아민화제와 반응시켜, 화합물 II 로 자발적으로 반응하는 하기 화학식 VI 의 화합물을 생성함으로써 제조되는 방법:
    Figure pct00128

    Figure pct00129

    [식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1, R3a 및 R3b 는 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
  47. 제 46 항에 있어서, 화학식 VII 의 화합물이 하기 화학식 VIII 의 화합물과 하기 화학식 IX 의 화합물을 반응시켜 수득되는 방법:
    Figure pct00130
    .
  48. 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 화합물의 제조 방법으로서, 하기 화학식 XI 의 화합물을 플루오르화제와 반응시켜 하기 화합물 I" 을 생성하고, 필요에 따라 A' 기를 A 기로 전환시키는 것을 포함하는 방법:
    Figure pct00131

    Figure pct00132

    [식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R3a 및 R3b 는 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고 A' 는 A 또는 A 의 전구체임].
  49. 제 48 항에 있어서, 플루오르화제가 SF4 와 HF 의 조합인 방법.
  50. 제 48 항 또는 제 49 항에 있어서, 화학식 XI 의 화합물이 하기 화학식 XII 의 화합물을 가수분해하여 수득되는 방법:
    Figure pct00133

    [식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R3a 및 R3b 는 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, A' 는 A 또는 A 의 전구체이고 R 은 C1-C4-알킬임].
  51. 제 50 항에 있어서, 화학식 XII 의 화합물이 하기 화합물 XIII 를 하기 화합물 XIV 와 반응시켜 수득되는 방법:
    Figure pct00134

    [식 중, B1, B2, B3, G1, G2, G3, G4, R1, R3a 및 R3b 는 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, A' 는 A 또는 A 의 전구체이고 R 은 C1-C4-알킬임].
  52. 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 화합물의 제조 방법으로서, 제 51 항에 정의된 화학식 XIII 의 화합물과 하기 화학식 XV 의 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 I" 을 수득하고, 필요에 따라 기 A' 를 기 A 로 전환하는 것을 포함하는 방법:
    Figure pct00135

    Figure pct00136

    [식 중, B1, B2, B3, R3a 및 R3b 는 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음].
  53. 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용가능한 염, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체 농업적으로 허용가능한 담체를 포함하는 농업용 조성물.
  54. 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 수의학적으로 허용가능한 염, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체 수의학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 수의학용 조성물.
  55. 무척추동물 해충의 퇴치를 위한, 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 이의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염의 용도.
  56. 무척추동물 해충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하기 위한 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 이의 수의학적으로 허용가능한 염의 용도.
  57. 해충, 그의 먹이 공급원, 그의 서식지 또는 그의 번식지, 또는 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 식물, 식물 번식 재료, 토양, 구역, 물질 또는 환경, 또는 무척추동물 해충 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 물질, 식물, 식물 번식 재료, 토양, 표면 또는 공간을, 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 이민 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용가능한 염의 살충 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법.
  58. 제 57 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용가능한 염의 살충 유효량을 사용하여 식물을 처리하는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 식물을 보호하는 방법.
  59. 제 58 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용가능한 염의 살충 유효량을 사용하여 식물 번식 재료를 처리하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 식물 번식 재료 및/또는 이로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법.
  60. 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 식물 번식 재료.
  61. 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 이의 입체 이성질체 및/또는 하나 이상의 이의 수의학적으로 허용가능한 염의 살충 유효량과 동물을 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하는 방법.
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