WO2009022746A1 - 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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Jyun Iwata
Masahiro Kawaguchi
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Nippon Soda Co., Ltd.
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    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • Nitrogen-containing heterocyclic compounds and pest control agents are Nitrogen-containing heterocyclic compounds and pest control agents
  • the present invention relates to a novel nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof, and a pest control agent containing at least one of these compounds as an active ingredient.
  • Patent Document 1 describes the following compounds having a skeleton similar to the compound of the present invention.
  • W ' represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a ⁇ A b and A each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • Y' represents a halogen atom or the like
  • n ' represents an integer of 0 to 4
  • R d, R e are each independently hydrogen atom, an Cl ⁇ 12 alkyl group
  • R f represents a halogen atom
  • Patent Document 2 describes a compound represented by the following general formula. However, even with the compound, the control effect is not necessarily sufficient.
  • R 6 is C to C alkyl.
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the atoms to which R 2 and ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ are bonded.
  • Patent document 1 wosoosZosszie paflet
  • Patent Document 2 Pamphlet of WO2007 / l05814
  • the present invention is a novel nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof that can be synthesized in an industrially advantageous manner, can be used as an active ingredient of a pest control agent that can be used safely and safely, and a compound thereof. It is an object to provide a pest control agent containing one kind as an active ingredient.
  • a first aspect of the present invention that solves the above problem relates to a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following formula (I) or a salt thereof.
  • R represents a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a halogen atom, an unsubstituted or
  • z is unsubstituted or substituted aryl group, unsubstituted or substituted bicyclic group, unsubstituted or substituted alkyl group, unsubstituted or substituted alkenyl group, or unsubstituted or substituted
  • An alkynyl group having a group is represented.
  • Q represents a group represented by the following IS formula ( ⁇ ).
  • A represents a carbon atom or a nitrogen atom, and when the carbon atom has no substituent represented by Y on the carbon atom, a hydrogen atom is A bond or the following R or R forms a ring.
  • ⁇ represents a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a halogen atom, an unsubstituted or substituted amino group, or an organic group.
  • n represents an integer of 0 to 3, and when n is 2 or more, a plurality of Y may be the same or different. If two Ys are adjacent, they can be joined together to form a 4-6 membered ring.
  • D represents a substituent: a 5- to 8-membered hydrocarbon group or heterocyclic group which has or does not have a substituent other than X.
  • nl represents an integer of 0 to 2, and when nl is 2, two Xs may be the same or different.
  • X represents a functional group represented by the following formula (II) -1 or formula (II) _2.
  • the dotted line part represents a single bond or a double bond, and in the case of a double bond, either R or R is bonded to the nitrogen atom.
  • R and R are each independently a hydrogen atom, nitro group, hydroxyl group, mercapto tomb, unsubstituted or Represents an amino group having a substituent or an organic group. R and R are joined together 3
  • An ⁇ 8 membered ring may be formed.
  • R and R join together to form a double bond
  • R are each independently a chickenpox atom, a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group,
  • R or R is bonded to A to form a 5- to 8-membered ring.
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a mercapto group, an unsubstituted or substituted amino group, or an organic group.
  • X preferably represents the formula (II) -1.
  • [In the formula, is a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted amino / group, or an organic group.
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom. It is preferable that it is group represented by.
  • Z is a phenyl group that is unsubstituted or substituted, or an unsubstituted or substituted group that has a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur nuclear power. It preferably represents a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom.
  • R preferably represents a C1-C12 haloalkyl group.
  • a second aspect of the present invention relates to an insecticide containing, as an active ingredient, at least one of the nitrogen-containing heterocyclic compound or the salt thereof according to the first aspect of the present invention.
  • the third aspect of the present invention relates to an acaricide that contains at least one of the nitrogen-containing heterocyclic compound or salt thereof according to the first aspect of the present invention as an active ingredient.
  • a fourth aspect of the present invention relates to a sanitary pest control agent comprising as an active ingredient at least one of the nitrogen-containing heterocyclic compound or the salt thereof according to the first aspect of the present invention.
  • a novel nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof that can be synthesized industrially advantageously, can be used safely as an active ingredient of a pest control agent that can be used safely, and a salt thereof, and at least one of these compounds Insecticides, acaricides, and hygiene pesticides that contain a single active ingredient are provided.
  • the first aspect of the present invention relates to a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following formula (I) (hereinafter sometimes referred to as “the nitrogen-containing heterocyclic compound of the present invention”) or a salt thereof.
  • R represents a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a halogen atom, an unsubstituted or
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • unsubstituted or substituted amino group examples include amino groups; mono C1-C6 alkylamino groups such as methylamino group, ethylamino group, i-propylamino group; di-C1-C6 such as dimethylamino group and jetylamino group.
  • An alkylamino group an acylamino group such as an acetylamino group or a benzolamino group; an unsubstituted or substituted arylylamino group such as a phenylamino group or a 4-methylphenylamino group;
  • the organic group generally means an atomic group containing a carbon atom, and is not particularly limited as long as it is an atomic group containing a carbon atom.
  • cyan group methyl group, ethyl group, n-propyl group, ⁇ -propyl group, ⁇ -butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, ⁇ -pentyl group, ⁇ - C1-C6 alkyl group such as xyl group; vinyl group, propenyl group, i-propenyl group, 2-putyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2- Propenyl group, 1-pentenyl tomb, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentyl group, 1-methyl-2-ptenyl group, 2-methyl-2-butyr group
  • C1-C6 alkenyl groups such as 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-xenyl group, 5-hexenyl group, etc. group, ether group, 1-propynyl group, 2-propynyl group 1-Butynino group, 2-Putynyl group, Pronol arginole group, 3-Butul group, 1-Methyl-2-propynyl group, 2-Methyl-3-pentynyl group, 1-Pentynyl group, 2-Pentynyl group Group, 3-pentyl- / le group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-buturyl group, 2 monomethyl-1-pentiel group, 1 "xininole group, 1,1-dimethyl-1-butynyl group, etc.
  • C6 alkylsulfonyloxy groups such as methylsulfoninoreoxy group, ethylsulfoninoreoxy group, i-propylsulfonyloxy group, etc .; aryls such as phenylsulfo-oxyl group, 4-methylphenylsulfonyloxy group, etc.
  • Sulfonyloxy group methylthio group, ethylthio group, n-propinoretio group, i-propylthio group, n-butylthio group C1-C6 alkylthio groups such as i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C such as methylsulfinyl group, ethylsulfiel group, n-propylsulfinyl group, t-butylsulfyl group, etc.
  • Cl to C6 alkylsulfol groups such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfoninole group, and tert-butylenosulfenol group; chloromethylthio group, trichloromethylthio group, trifluoromethylthio C1-C6 haloalkinorethio group such as a group; C1-C6 haloalkyl sulfiel group such as chloromethylsulfinyl group, trichloromethyl sulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group; chloromethylolsulfonyl group, trichloromethylsulfonyl group, trifluoro group C1-C6 haloal such as romethylsulfonyl group Arylsulfonyl group such as phenyl group
  • R 1 A group represented by (R 1) (R 2) (R 2); a phenyl group, a 4-methylphenyl group, a 2-fluorophenyl-
  • aryl groups such as 2, 4-dichlorophenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 2-naphthyl group; or heterocyclic groups.
  • the heterocyclic group is preferably a 3- or 8-membered ring with no particular restrictions on its constituent elements, and more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • a partially unsaturated heterocyclic group, etc. Door can be.
  • an unsaturated heterocyclic ring is preferable, and an unsaturated nitrogen-containing heterocyclic group is more preferable.
  • the organic group may have a substituent at an arbitrary position within a chemically acceptable range.
  • the following functional groups can be exemplified as powerful substituents.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom.
  • a cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cycloptyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or a cycloheptyl group.
  • Alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group, s -butoxy group and t-butoxy group.
  • Cycloalkenyl groups such as a 2-cyclopropylene group, a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclohexenyl group, and a 41-cyclooctenyl group.
  • Alkenyloxy groups such as bieroxy group, aryloxy group, 1-probeoxy group, 2-butenyloxy group and the like.
  • aryl groups such as a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • aryloxy groups such as phenoxy group and 1-naphthoxy group.
  • Aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group.
  • An aranolenoquinoxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group.
  • Alkoxycarbonyl groups such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an isopropoxy group norebonyl group, an n-butoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group.
  • a haloalkyl group such as a chloromethylol group, a chloroethyl group, a 1,2-dichloro group, an n-propyl group, a 1-fluoro-n-butyl group, and a perfluoronorole n-pentyl group.
  • Haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, and trifluoromethoxy group.
  • Haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group.
  • a haloalkynyl group such as 4, 4-dichloro-1-butyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentyl group.
  • a haloalkoxy group such as 2-chloro-1-propenyloxy group, 3-bromo-2-buteroxy group and the like.
  • a haloalkyl group such as a 3-chlorolope-opened Parginole group or a 3-iodotroparginole group.
  • alkynyloxy group such as a 3-chlorolope-opened pargyroxy group and a 3-iodopepargyloxy group.
  • a haloaryl group such as a 4-chlorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, or a 2,4-dichlorophenyl group.
  • a haloaryloxy group such as a 4-fuselorophenoxy group and a 4-chloro-1-naphthoxy group.
  • Halogen-substituted acyl groups such as a chloroacetyl group, a tribunoleoloacetyl group, a trichloroacetyl group, and a 4-chlorobenzoyl group.
  • Alkoxyalkyl groups such as a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a 1-ethoxyethyl group, and a 2-ethoxyethyl group.
  • Alkoxyalkoxy groups such as a methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, an -ethoxyethoxy group, and a 2-ethoxyethoxy group.
  • Alkylamino groups such as a methenoreamino group, a dimethyl / reamino group, and a jetylamino group.
  • arylamine groups such as arlino group, naphthinoreamino group, anthraelamino group and the like.
  • Aralkylamino groups such as a benzyl / reamino group and a ⁇ -netylamino group.
  • Alkylsulfuramino groups such as methyl sulphonylamino group, ethylsulfonylamino group, n-propylsulfonylamino group, isopropylsulfolumino group, n-butylsulfolumino group and the like.
  • Arylsulfuramino groups such as phenylsulfonoleamino groups.
  • Hetero ⁇ -arylsulfoylamino groups such as piperazinylsulfonylamino groups.
  • Alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino groups and ethoxycarbonylamino groups.
  • a haloalkylsulfonylamino group such as a tilsnosulfonylamino group, a trifluoromethylsulfolumino group, a 2,2,2-trifluoroethylsulfolumino group, or a pentafluorosulfonylsulfonylamino group;
  • (45) Bis (fluoromethylsulfonyl) amino group, bis (chloromethylsulphonyl) amino group, bis (bromomethylsulfonyl) amino group, bis (dichloromethylsulfoel) amino group, bis (1, 1 —Difluoroethylsulfonyl) amino group, bis (trifluoromethylsulfonyl) amino group, bis (2, 2, 2-trifluoroethyl) amino group, bis (pentafluoroethylsulphoninole) amino group, etc.
  • Bis (haloalkylsulphonyl) amino group bis (fluoromethylsulfonyl) amino group, bis (chloromethylsulphonyl) amino group, bis (bromomethylsulfonyl) amino group, bis (dichloromethylsulfoel) amino group, bis (1, 1 —Difluoroethylsulfonyl) amino
  • hydrazino groups such as hydrazino group, N′-phenylhydrazino group, N, 1-methoxycarbonylhydrazino group, N′-acetylhydrazino group, N′-methylhydrazino group.
  • hydrazinocarbonyl group such as a hydrazinocarbonyl group, an N′-methylhydrazinocarbonyl group, an N′-vinylhydrazincarbol group.
  • An unsubstituted or substituted iminoalkyl group such as an N-methyliminomethyl group, 1-N-feu-liminoethyl group, N-hydroxyiminomethyl group, N-methoxyiminomethyl group.
  • Alkylthio groups such as a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group, an isoptylthio group, an s-butylthio group, and a t-butylthio group.
  • Alkenylthio groups such as berylthio group and allylthio group.
  • Anolechienoretio group such as eth-norethio group, propanoreginoretio group and the like.
  • Arylthio groups such as a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • Heteroarylthio groups such as 2-piberidylthio group and 3-pyridazylthio group.
  • Aralkylthio groups such as benzylthio group and phenethylthio group.
  • Alkylthioalkyl groups such as methylthiomethyl group and 1-methylthioethyl group.
  • Arylthioalkyl groups such as a phenylenothiomethyl group and a 1-phenylthioethyl group.
  • Alkylthioalkoxy groups such as methylthiomethoxy group and 1-methylthioethoxy group.
  • Arylthioalkoxy groups such as a phenylthiomethoxy group and a 1-phenylthioethoxy group.
  • alkylsulfuric group such as a methylsulfinyl group, an ethynolesulfuric group, or a t-butylsulfanyl group.
  • Alkynylsulfinyl groups such as propargylsulfinyl group.
  • Heteroarylsphenols such as 2-pyridylsulfinyl group and 3-pyridylsulfinyl group.
  • Aralkyl quinolsulfinyl groups such as benzinoresulphinyl group and phenethylsulfinyl group.
  • Heteroarylalkylsulfenyl groups such as 2-pyridylmethylsulfyl group and 3-pyridinolemethylsulfyl group.
  • An alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfol group, or a t-butylsulfonyl group.
  • An alkenylsulfonyl group such as an arylsulfonyl group.
  • Alkynylsulfonyl groups such as propargylsulfonyl group.
  • an arylenosulfoyl group such as a phenylsulfonyl group
  • Heteroarylsulfonino group such as 2-pyridylsulfonyl group and 3-pyridylsulfonyl group.
  • Aralkylsulfonyl groups such as benzylsulfonyl group and phenethylsulfol group
  • Heteroarylalkylsulfonyl groups such as 2-pyridylmethylsulfonyl group and 3-pyridylmethylsulfonyl group.
  • Heteroarylalkyl groups such as 2-pyridylmethyl group and 3-pyridinolemethyl group.
  • heterocyclic group having a substituent examples include 3-trifluoromethylpyridine-2-yl group, 4-trifluoromethoxy-1-2-pyridyl group, 3-methyl-1-pyrazolyl.
  • examples thereof include a group, 4-trifluoromethyl-1-1-imidazolyl group, 3,4-difluoropyrrolidino group, 2-trifluoromethyl-4-pyrimidyl group, and the like.
  • R and each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted amino group, or
  • R is a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl such as a methyl group or an ethyl group.
  • C1-C12 haloalkyl group such as trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, etc .
  • C3-C12 cycloalkyl group such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; vinyl group, aryl group, etc.
  • An aryl group having an unsubstituted or substituted group such as a 2,4-difluorophenyl group; a heterocyclic group having an unsubstituted or substituted group; or an N ′ monomethylhydrazino group, an N′-phenyl group
  • a hydrazino group having an unsubstituted or substituted group such as a hydrazino group, ⁇ , ⁇ ′-dimethylhydrazino group is preferred.
  • R represents a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group such as a methyl group or an ethyl group; trifluoro
  • a C1-C12 haloalkyl group such as a methinore group or a pentafluoroethyl group; a C3-C12 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group; a C2-C12 alkenyl group such as a bur group or a allyl group; C2-C12 haloalkenyl group such as 3-chloroallyl group; C2-C12 alkyl group such as propargyl group, 3-ptynyl group; 2-chloroe C2-C12 haloalkynyl group such as Chel group, 2-Bromochel group, 3, 3, 3-trifluoro-1-monopropynyl group; amino group; di-C1-C6 alkylamino group such as dimethylamino group, jetylamino group; phenylamino group; 4 Arylamino group having
  • —C ( ⁇ S) R examples include one C ( ⁇ S) NH (C H), one
  • the cHex represents a cyclohexyl group (the same applies below).
  • R to R are each independently a hydrogen atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-pro
  • a C1-C12 alkyl group such as a pyr group, an n-butyl group, or a t-butyl group; Represents a C1-C12 alkoxy group such as a sopropoxy group or a t-butoxy group;
  • R an organic group is preferable, and a C1-C12 haloalkyl group is particularly preferable. That's right.
  • Z represents an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted bicyclic group, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkenyl group. Or an unsubstituted or substituted alkynyl group.
  • alkyl group of an unsubstituted or substituted alkyl group an alkenyl group of an unsubstituted or substituted alkenino group, and an alkenyl group of an unsubstituted or substituted alkynyl group include: As an example of
  • alkyl group having a substituent examples include a chloromethylol group, a 2-chloroethinole group, a trifluoromethinole group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a methoxymethyl group, and a methylthiomethyl group.
  • a chloromethylol group a 2-chloroethinole group, a trifluoromethinole group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a methoxymethyl group, and a methylthiomethyl group.
  • alkenyl group having a substituent examples include a 2-cloethyl ether group, a 2-phenoloethenyl group, a 3,3,3-trifluoro-1 monopentenyl group, a 1,2,2-triphenylolenyl group, 2 3, 3-trifluoro-2-propenyl group, 2, 3, 3-triiodo-2-propyl group, 2-methoxyether group and the like.
  • alkyl group having a substituent examples include 2-chloroethynyl group, 2-fluoroetur group, 3 -fluoro-1 monopropynyl group, 3, 3, 3-trifunoleo 1-propynyl group, 3-fluoro- Examples include 2-propier group, 3-iodo-2-2-propier group and the like.
  • Z is preferably an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted heterocyclic group, and an unsubstituted or substituted phenyl group or an unsubstituted group.
  • a 5- or 6-membered heterocyclic group having a substituent or a substituent and containing at least one hetero atom selected from the group force selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom is particularly preferred.
  • Specific examples of the unsubstituted or substituted aryl group of Z or the heterocyclic group having an unsubstituted or substituted group include the following (Z- ;!) to (Z-32): The powers listed are not limited to these.
  • r is a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom; a cyan group; a nitrogen group; a methyl group, an ethyl group, or the like C1-C6 alkyl group; C1-C6 haloalkyl group such as trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, etc .; C3-C8 cycloalkyl group such as cyclopropinole group, cyclopentyl group, cyclohexylinole group; vinyl group, propenyl C2-C6 alkenyl group such as a group; C2-C6 alkynyl group such as an echelle group, propaginole group; hydroxyl group; C1-C6 alkoxy group such as a methoxy group, ethoxy group, i-propoxy group;
  • r is preferably a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group.
  • mO represents an integer of 0 to 5
  • ml represents an integer of 0 to 4
  • m2 represents an integer of 0 to 3
  • m3 represents an integer of 0 to 2
  • m4 represents 0 or 1 To express.
  • mO ⁇ When m3 is 2 or more, multiple r's may be the same or different from each other!
  • Q represents a group represented by the following formula ( ⁇ ).
  • A represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • a hydrogen atom is A bond or R or R forms a ring.
  • Y represents a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a halogen atom, an unsubstituted or substituted amino group, or an organic group.
  • halogen atom an unsubstituted or substituted amino group, and an organic group
  • halogen atom an unsubstituted or substituted amino group
  • organic group an organic group
  • n represents an integer of 0 to 3 ′.
  • the plurality of Y may be the same or different.
  • a 4- to 6-membered ring may be formed with the atoms to which each of the two Y bonds.
  • the hydrogen atom bonded to each atom forming the ring may be substituted by a substituent T, and when each atom is substituted with two or more T at the same time, each T May be the same as or different from each other.
  • T represents a cyano group, a nitro group, a formyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C3 to 8 cycloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyloxy group, a C3 -C8 cycloalkyl C1-C6 alkyl group, C3-C8 cycloalkyl C1-C6 alkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 open-ended alkoxy group, C2-C6 haloalkenyloxy Group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted phenyl group; and the like. Specific examples thereof are the same as those exemplified as the substituent for the heterocyclic group of R.
  • Y preferably represents a halogen atom or a C1-C6 haloalkyl group, or n represents 0.
  • D represents a 5- to 8-membered hydrocarbon ring group or heterocyclic group which has or does not have a substituent other than the substituent X.
  • the substituent other than the substituent X is not particularly limited as long as it is chemically acceptable, and examples thereof include those similar to the above r.
  • nl represents an integer of 0 to 2, and when nl is 2, two Xs may be the same or different.
  • X represents a functional group represented by the following formula ( ⁇ ) -1 or formula (II) -2.
  • the dotted line part represents a single bond or a double bond, and in the case of a double bond, one of R and R is bonded to the nitrogen atom. To do.
  • R and R are independently hydrogen atom, nitro group, hydroxyl group, mercapto group, unsubstituted or
  • a member ring may be formed.
  • R or R can combine with A to form a 5- to 8-membered ring
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a nitro group, a hydroxyl group, or a mercapto group.
  • R examples include a halogen atom, an unsubstituted or substituted amino group, an
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a mercapto group, an unsubstituted or substituted amino group,
  • R is an unsubstituted or substituted amino group, or an organic group.
  • Specific examples of the group include an amino group having no substituent or a substituent, and an organic group of R.
  • X preferably represents formula (II) 1-1.
  • R represents formula (III):
  • R 1 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a mercapto group, a halogen atom, or an unsubstituted group.
  • an amino group having a substituent or an organic group more preferably a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted amino group or an organic group, and w represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • w represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R is a halogen atom, an unsubstituted or substituted amino group, or an organic group.
  • R include a halogen atom, an unsubstituted or substituted amino group of R.
  • R is a C1-C12 alkyl group, (C:!-C12 alkoxy group, cyano group, acyl group, unsubstituted
  • a substituted or unsubstituted aryl group or an unsubstituted or substituted heterocyclic group a C1-C12 alkyl group, an unsubstituted or substituted heterocyclic group, a C3-C12 cycloalkyl group, or An unsubstituted or substituted C3-C12 cycloalkenyl group is preferred.
  • A, Y, ⁇ , X, and nl represent the same meaning as described above, and X, a hydrogen atom, or a substituent other than X is bonded to the saturated nitrogen atom.
  • a compound represented by the following formula ( ⁇ ), which is a compound represented by the formula (I) of the present invention, can be produced by, for example, the following method.
  • R, Z, Y, n, D, X, nl, and A represent the same meaning as described above.
  • a halogenating agent is allowed to act on the compound represented by the formula (V) to obtain the compound represented by the formula (IV).
  • halogenating agent examples include N-halogenosuccinimides such as N-chlorosuccinimide and N-prosuccinimide; alkali hyponitrogenates such as sodium hypochlorite Metal salts; hypochlorous acid, hypochlorous acid such as tert-butyl ester, and rogenic acid esters; carrier halogen such as chlorine gas;
  • the amount of the rogenating agent used is usually 1 to 10 equivalents relative to the compound represented by the formula (V).
  • This reaction is preferably carried out in a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane; aromatics such as black benzene and dichlorobenzene
  • Halogenated hydrocarbons Aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc .; — Ethers such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc .; Estenoles such as ethyl acetate, proethyl ethionat
  • solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature is usually in the temperature range from 1-60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the resulting compound represented by the formula (IV) can usually be subjected to the next reaction without isolation.
  • a compound represented by the formula ( ⁇ ) is obtained by reacting a compound represented by the formula (IV) with a base and then a compound represented by the formula (iii). Can do.
  • the bases include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal heavy metals such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate Carbonates; organic bases such as triethylamine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; and the like.
  • the amount of the base used is usually:! To 5 equivalents relative to the compound represented by the formula (IV).
  • This reaction is preferably performed in a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.For example, it is used for the reaction for obtaining the compound represented by the formula (IV). The same thing is mentioned.
  • the reaction temperature is usually in the temperature range up to the reflux temperature of the 1-60 ° C force reaction mixture.
  • the salt of the compound represented by the formula (I) is not particularly limited as long as it is agriculturally and horologically acceptable. Examples thereof include salts of inorganic acids such as hydrochloride, nitrate, sulfate and phosphate of the compound represented by formula (I); salts of organic acids such as acetic acid, propionic acid and lactic acid.
  • the salt of the compound represented by the formula (I) can be produced, for example, by allowing an inorganic acid or an organic acid to act on the compound represented by the formula (I).
  • the structure of the target product can be identified and confirmed by known analysis means such as elemental analysis, NMR spectrum, IR spectrum, and mass spectrum.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound of the present invention and its salt (hereinafter referred to as "the present invention compound”) obtained as described above are agricultural pests, sanitary pests, storage shell pests, clothing. Can be used to control pests, house pests, etc., and has the effect of killing insects, larvae, larvae and ovaries.
  • the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a pest control agent.
  • Some compounds of the present invention exhibit bactericidal activity, herbicidal activity, and planting action.
  • the compound of the present invention can also be used as an antifouling agent for preventing aquatic organisms from adhering to underwater contact objects such as ship bottoms and fish nets.
  • Some of the intermediate compounds of the compounds of the present invention exhibit insecticidal and acaricidal activity.
  • the pest control agent of the present invention contains at least one of the nitrogen-containing heterocyclic compound or the salt thereof according to the first aspect of the present invention as an active ingredient.
  • the pest control agent of the present invention is preferably an insecticide, acaricide, or sanitary pest control agent. That is, the second aspect of the present invention relates to an insecticide containing as an active ingredient at least one of the nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof.
  • the third aspect of the present invention is an acaricide containing as an active ingredient at least one of the nitrogen-containing double ring compound or a salt thereof.
  • a fourth aspect of the present invention relates to a sanitary pest control agent comprising at least one of the nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof as an active ingredient.
  • the pest control agent (insecticide, acaricide, sanitary pest control agent) of the present invention can be used to control agricultural pests, sanitary pests, storage shell pests, clothing pests, house pests, etc. Has the effect of killing insects, larvae, larvae and ovaries.
  • Typical examples are as follows.
  • the compound of the present invention is not a pest, a thrips pest, a stink bug, a chrysanthemum pest, a fly pest, a butterfly pest, a bee pest, a fly insect pest, a moth pest, a cockroach Pest insects.
  • Cryptidae pests for example, Ruspolia lineosa, crickets, Telegryllus emma, etc., Gryllotalpa orientalis, Ganoderma, Oxya hyla intricate, Locusta migratoria, Melanoplus sanguinipes, etc., Atra ctomorpha lata, Eucyrtus japoracus, etc.
  • Azamuma pests for example, Frankliniella inton sa, Frankliniella occidental, Scirto thrips dorsalis, Minamikia Thrips palmi, Thrips tabaci, etc. Power of the family Kudaazamuma (Ponticulothrips diospyrosi), Inekudaa Sama (Haplothrips aculeatus), etc.
  • Stink bugs for example, Mogannia minuta of cicaceae, Aphrophora intermedia, Aphophora intermedia, etc., Machaerotypus sibiricus, (Arboridia apicalis), Thyanomidhimekyokonoy (Empoasca onukii) ⁇ Tsumagurokonoy (N mark hotettix cincticeps), Inazuma myokobai (Recilia dorsalis), etc.
  • Aphids (Daktulosp haira vitifoliae), etc., Adelges laricis, Adelges tsugae, etc., Acyrthosiphon pis, ii, ), Yuphiana pirames (A phis spiraecola) Two radish aphids (Lipaphis erysimi), peach power aphids (My zus persicae), barley beetles (Schizaphis graminum), barley beetle (Rh opalosiphum padi), etc.
  • Dysmicoccus brevipes Planococcus citri, Pseudococcus comstocki N force, Ceroplastes cerifems, etc. a takahashii), Aonidiella aurantii, Diaspiaiotus perniciosus, Unaspis yanonensis, etc.
  • Trigonotylus caelestialium etc., Stephanitis pyrioides, Stephanitis nashi, etc., Eysarcoris aeneus, long gym Nezara viridula, Plautia crossota, etc., Megacopta cribraria, etc. Dakanagagamemushi (Malcus japonicus), Hoshi Memushi Department of Akahoshikamemushi (Dysderc us dngulatus), Leptocorisa acuta, Leptocorisa chinensis, etc. For example, Rhopalus macula tus, and the like, Cexex lectularis.
  • Coleoptera for example, Anomara cuprea, Anomara rufocuprea, Beetle (Popillia japonica), Oryctes rhinoceros, and the like Shakushimetsumeki (Melanotus okinawensis), Marcubikushimetsukiki (Melanotus fortnumi f ortnumi), etc., Anthrenus verbasci, etc. Stemobium paniceum, etc., Pitinus clavipes, etc. etc. The power of the stag beetle, Ahasv erus advena, etc. Such as Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, etc., Epicauta gorhami, etc.
  • Yari Xylotrechus pyrrhoderus, Matsunoma tof beetle (Monochamus alternatus), etc., Azozo weevil (Callosobruchu s chinensis), etc., Colorado beetle (Leptinotarsa decemlineata), Western gif diner Phyedon brassicae, Phyllotreta striokta, etc., Cylas for micarius, etc. ), Emuscepes postfasciatus, etc., Echinocnemus bipunctatus, Lissorhoptrus or yzophilus, etc.
  • Toxus piniperda Tomicus piniperda
  • Pterodactidae Rossotarsus niponicus
  • Lyctus brunneus and the like.
  • Fly flies for example, Tipula aino in the family Ganbo, Plecia nearctica in the Kepa department, Exechia shiitakevor a in the mushroom department, etc. Pnyxia scabiei, etc., Soyata Sasatamano (Asphondylia yushimai), Hesianpae (Mayetiola destr uctor), etc., Aedes aegypti, Culex pipiens pallens etc.
  • Lepidoptera for example, Endoclita excrescens, etc., Antispila ampelopsia, etc., Zeuzera leuco notum, etc. Apple coca kumono ⁇ Maki (Adoxophyes orana fasciata), Nashihimehinkui (Grapholita molesta), Chiyano, Maki (Homona raagnanima), bean squishy (Leguminivora glycinivorella), kodori Nigga (Cydia pomonella), grapes of the family Hosohamakidae (Eupoecilk ambiguella), etc.
  • Chibiga family Nashichibiga (Bucculatrix pyrivorella), etc. Momohamoguriga (Lyonetia clerkella) such as Hamoguriga family, ho Soga family Chiyanohosoga (Caloptilia theivora), the apple leaf miner (Phyllonorycter ringoniell a), etc., of Kohamoguriga Department of oranges leafminer (Phyllocnistis citrella) Such as Acrolepiopsis' sapporensis, etc., Plutella xylostella, Yponomeuta orientals, etc., Argyresthia conjugel la, Argyresthia conjugel la, etc.
  • Nokot regaiis Phthorimaea operculella, Knocking power ⁇ Si totroga cerealella), mussels (Pectinophora gossypiella), etc., Carposina sasakii, etc. of the sympaid family, IUiberis pruni, etc., Imaga flavescens, etc. Tuna (Ancylolomia japonica), Chilo suppressalis, C naphalocrocis medinalis, Ostrinia iurnacalis, sip pian corn holer (Ostrinia nubilalis), etc.
  • Hyphantria cunea of the family Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Helico verpa armigera, Cornelius worm (Helicoverpa zea), Tanoku Kono ( ⁇ ) Heliothis virescens), Spodoptera exigua, Spodoptera litur a, etc.
  • Pestidae pests for example, Bourletiella hortensi s of the family Maltovicidae.
  • Cockroachate pests for example, Periplaneta americana from the cockroach family, Blattella germanica from the cockroach family.
  • Termite insect pests for example, the American termite (Incisiteraies minor) of the family Leibidae, the termite of the termite family (Coptotermes formosamis), the termite of the termite family (Odontotermes formosanus) and the like.
  • Coleoptera pests for example, Trogium pulsatorium, etc., Cyprinaceae, Liposcelis corrodens, etc.
  • White-eye insect pests for example, the white-spotted lice of the family Abysidae and the like, and the Dalynia bovis, etc.
  • Lice insect pests for example, Haematopinus suis, etc. of the beetle family, Pediculus humanus, etc. of the lice family, Linognathus se tosus, etc., lice of the lice family, etc.
  • Plant parasitic mites for example, Penthaleus major, etc., Phythmus pallidus, Polyphagotars onemus ktus, etc. (Siteroptes sp.), Etc., Brevipalpus lewisi, etc., Tuck erella pavoniformis, etc., Eotetranychus boreus, Mikannota, Panonychus citri), rinnosuta, ii (Panonychus ulmi), namino tsugumi (Tetranychus kantici), etc. pelekassi), pear ticks (Epitrimerus pyri), citrus rastomites (Phyllocoptruta oleivora), etc. 8 064664
  • Plant parasitic nematodes such as Rhabditella sp., Etc., Tyrenx, such as the long-tailed nematode (Xiphinema index), the Trichodonoraceae (Paratrichodorus minor), etc.
  • Aglenchus sp. Etc. Tirod Noles family Cephalenchus sp. Etc., Anguinaceae strawberry mesenyu (Nothotylench us acris), Imogusaresenyu (Ditylenchus destructor), etc. Rotylenchuhis reniformis), Namilasencentus (Helicotylenchus d ihystera), etc.
  • Heterodera family potato cystiste (Globod era rostochiensis) , Such as Heterodera glycines, Tylenchorhynchus ckytoni, Psilenchus sp., Psilenchus sp., Etc. Criconeraoi des sp. , Tylenchulus semipenetrans, etc., Sphaeronema camelliae, etc., Sphaeronema camelliae, Radopholus, Radopholus, etc. citrophilus), Banophore similis, Nacobbus aberrans, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, etc.
  • Aphelenchus avenae, etc. Aphelenchus avenae, Aphelenchus avenae, Aphelenc hoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, etc. Zaisenyu (Bursaphelenchus xylophilus) etc.
  • Plant parasitic molluscs for example, Pomacea canalicu lata, etc., Leavicaulisrete, etc., Achatina ftilica, etc. (Meghimatiu m bffineatum), etc. Noharamakuji (Deroceras reticulatum), etc., Bakkoumaimaito, Parakaliella harimensis, etc., Acusta despecta sieboldiana, Bradybaena similans, etc.
  • Ornithonyssus sylvialum etc. iacobsoni
  • Other pests, unpleasant animals, sanitary pests, livestock pests, parasites, and other pests for example, Ornithonyssus sylvialum, etc. iacobsoni), etc., such as red mite of red mite family (Dermanyssus g allinae), etc.
  • Torisashidani of Oosashidani Department Ornithonyssus sylvialum
  • ticks family of old Ushimadani Boophilus microplus
  • Rhipicephalus sanguineus Rosicephalus sanguineus
  • longicornis Haemaphysalis longicornis
  • Millipede net insects such as millipede (Oxidus gracilis), Theridiidae hasseltii, etc., Chiracanthium japonicum, etc. Linear tomato parasites (Ascaris lumbricoides), larvae (Syphacia sp.), Filariaes (Wuchereria bancrofti), etc.
  • the compound of the present invention also exhibits a control effect on the pests and the like exemplified above, which have acquired resistance to existing pest control agents.
  • the compounds of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial mating, and the like.
  • resistance to organophosphates, carbamates and acaricides has developed in many pests such as the longhorn, power, leafhopper, and aphids, resulting in insufficient efficacy of these drugs. Drugs that are also effective against strains of pests and ticks are desired.
  • the compound of the present invention is an agent having an insecticidal and acaricidal effect that is excellent not only for susceptible strains, but also for insects resistant to organophosphates, carbamates, and pyrethroids, and mites that are resistant to acaricides.
  • the pest control agent of the present invention is a highly safe and safe drug with low toxicity to fish and warm-blooded animals with less phytotoxicity.
  • one or more of the compounds of the present invention can be used as they are without adding other components.
  • a solid carrier, a liquid carrier It can be mixed with a gaseous carrier, or impregnated in a base such as a porous ceramic board or nonwoven fabric, and added with surfactants and other adjuvants if necessary, and can be used as a general agricultural chemical for the purpose of use as an agrochemical.
  • a solid agent When a solid agent is used as an additive and carrier, vegetable powder such as soybean grain and wheat flour, mineral fine powder such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite and clay Organic and inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, and sodium sulfate are used.
  • vegetable powder such as soybean grain and wheat flour, mineral fine powder such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite and clay
  • Organic and inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, and sodium sulfate
  • petroleum fractions such as glossin, xylene and solvent naphtha, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil Water, etc.
  • a base material for poisonous baits for example, food ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar and crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytonolene and nordihydroguaretic acid, preservation of dehydroacetic acid and the like Pests, anti-fouling agents for children and pets, such as pepper powder, cheese flavors, onion flavors such as onion flavors can be used.
  • a surfactant may be added if necessary.
  • the surfactant is not particularly limited, but for example, polyoxy Nonionic surfactants such as alkyl ethers with addition of polyethylene, higher fatty acid esters with addition of polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid esters with addition of polyoxyethylene, tristyryl / rephenyl ether with addition of polyoxyethylene, and polyoxyethylene Addition of sulfate ester of alkyl phenyl ester, alkyl naphthenol sulfonate, polystrepteno sulfonate, lignin 7 sulfonate, formaldehyde condensate of anolenoquin naphthalene sulfonate, isoptylene monomaleic anhydride Examples thereof include polymers.
  • the amount of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.
  • the pest control agent of the present invention When used for agriculture, its formulation is a wettable powder, emulsion, suspension, floor pull, water solvent, granular wettable powder, etc. Diluted with water to a predetermined concentration, and used as a solution, suspension or emulsion [the “powder” granule can be applied directly to plants or soil.
  • the preparation form is an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., and these preparations are diluted with water to a predetermined concentration. Can be applied. If the formulation is oil, aerosol, fumes, poison bait, P-type mite sheet, etc., apply as it is.
  • the compound of the present invention is used as a pest control agent for controlling animal ectoparasites of domestic animals such as sushi and pigs, pets such as dogs and cats, the preparation of the compound of the present invention is usually used. Use in a veterinary known manner.
  • a method for example, for the purpose of systemic control, tablets, capsules, immersion liquid, feed mixing, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.)
  • injections injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.)
  • spraying pour-on, dropping (spot-on), etc. with oily or aqueous liquids.
  • a product obtained by molding a greave preparation into an appropriate shape such as a collar or an ear tag is used.
  • the compound of the present invention is usually used at a ratio of 0.01 to: OOOOmg per 1 kg of the host animal.
  • acaricide of the present invention is sufficiently effective alone, but other acaricides. May be used in combination with or in combination with one or more agents such as chemicals, fungicides, insecticides / drugicides, herbicides, plant regulators, synergists, flocculants, soil conditioners, animal feeds, etc. it can.
  • the compound of the present invention when used as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plants, and the like at the time of formulation or distribution as necessary. It may be mixed with growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, etc.
  • an active ingredient compound (generic name; including some applications) of fungicides, for example, ananilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil;
  • Pyridinamine compounds such as fluazinam
  • Organochlorine compounds such as fthalide, chlorothalonil, quintozene
  • Imidazole-based compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, force norebendazim ar bendazim, thiabendazole, foveriazole, cyazofamid;
  • Cyanoa ⁇ toamide compounds such as cymoxanil
  • Metalaxinole metalaxyl
  • Metalaxinole M metalaxinole M
  • Mefenoxa m mefenoxa m
  • Oxadixinole oxadixyl
  • Off-race oflirace
  • Benalaxinore Benalaxyl
  • Benaraxinore M Benaraxinore M
  • Flalaxinole (f) phenylamide compounds such as (cyproforam);
  • Sulfuric acid compounds such as dichlofluatiid
  • Copper-based compounds such as cupric hydroxide and oxine copper; Isoxazol-based compounds such as hymexazol;
  • Fosetyl aluminum (fosetyl-Al), Turkish phosmethyl (tolcofos-methyl), S-benzyleno o, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ether hydrogen phosphonate, etc.
  • N-halogenoalkyl compounds such as captan, captafol, folpet;
  • Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin;
  • Flutolanil flutolanil
  • mepronil in ronil
  • zoxamid zoxamid
  • thiazinyl tia benzilide compounds such as dinil; carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, penthiopyrad, boscalid, fluopicoUde, fluopyram, fluopyramix
  • other anilide compounds benzilide compounds
  • Piperazine compounds such as triforine
  • Pyridine compounds such as pyrifenox
  • Carbinol compounds such as fenarimol and flutriafol
  • Piperidine compounds such as fenpropidine
  • Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph
  • ⁇ tin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate
  • Urea-based compounds such as pencicuron
  • Synamic acid compounds such as dimethomorph, flumorph and flumetover;
  • Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb;
  • Cyanobilol compounds such as fludioxonil and fenpiclonil
  • Azoxystrobin kresoxim-methyl, metminomino, metominostrobin, trifloxy strobin, picoxystrobin, oryzatrobin ( oryzastrobin), dimoxystrobin, pyraclostrobin, and fluoxastrobin compounds such as strigovirin compounds;
  • Oxazolidinone compounds such as famoxadone
  • Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam
  • Silylamide compounds such as silthiopham
  • Amino acid amide carbamate compounds such as iprovalicarb and benchthiavalicarb-isopropyl; [0143] imidazolidine compounds such as fenamidone;
  • Hydoxyxanilide compounds such as fenhexamid
  • Benzenesulfonamide compounds such as flusulfamide
  • Oxime ether compounds such as cyflufenamid
  • Phenoxyamide compounds such as fenoxanil
  • Antibiotics such as norididamycin, kasugamycin, polyoxins
  • Guanidine compounds such as iminoctadine
  • Other compounds include tolyfluanid, isoprot hiolane, pyroquilon, diclomezine, quinox yfen, propamocarb hydrochloride, spiroxa mine , Chronorepicrin, dazomet, metam sodium salt (m tam-sodium), -cobifen (nicobifen), metrafenone, UBF-307, diclosymet (proquinazid), proquinazid , Amisulbrom, pyribencarb, mandipronomid mandipropamid, 5— chlor_7-(4— methy ⁇ pi peridin—1-yl) — 6-(2,4,6— trifluor— phenyl ) — [L, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin, OK-5203, etc.
  • the active component compounds (generic name; including some pending applications) of insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides that are pesticides in the spray solution include, for example, profenofos (profen ofos), dichlorvos, fenamiphos, fenitro thion, EPN, diazinon, chlorpyrifos-methyl, acephate (hate hate), prothiofos, phostiazet ( fosthiazate), phospocarb, cadusafos, dislufoton, chlorpyri os, demeton-S-methyl, dimet hoate, methamidophos (raethamidophos) , Isoxathion, isofenphos, etionfos, etymfos, quina ( phos), dimethylviphos (sulprofos), thiometon, bamidothion
  • Nereistoxin derivatives such as force noretap (cartap), thiocyclam, bensultap, thiosultap-sodium;
  • Organochlorine compounds such as dicofol, tetradifon, endosulufan, dienochlor, dieldrin;
  • Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin
  • Rotrin (cycloprothrin), lambda-cyhalot hrin, pyrethrin (pyrethrins), esfenvalerate, tetramethrin (te tramethrin), resmethrin, protrifenbute, zeta-cypermethrin, acrinathrin, alpha cypermethrinj, allathrin, gamma and rothrin (gamma) cyhalothrin), theta cypenolemethrin (theta-cypermethrin), taufluno linate (tau—fluvalinatej, tiger meslin (tralomethrin), profnoreslin (profluthrin), beta cypermethrin (beta-cyp ermethrin), betacifluthrin (beta- pyrethroid compounds such
  • Juvenile hormone-like compounds such as metoprene, pyriproxyfen, phenoxy carb, diofenolan;
  • Other compounds include flonicamid, buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordimeforni, silafluofen, triazamate, pymetrozine (Pymetrozine), pyrimidifen, chlorfenapyr, indoxacarp (ind oxacarb), acequinocyl, etoxazole, cyro mazine N 1, 3-dichloropropene (1,3-dichloropropene), diafent hiuron, benclothiaz , Flufenerim, pyrida lyl, spirodiclofen, wfenazate, spiromesifen, spirotetramat, proargite, clofentezine Fluaciypyrim, metaflumizone, flubendiamide, cyflumetofen, chlorantraniliprole, cyenopyrafen, fenenoquina
  • Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses kurstaki Bacillus t unn gienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses tenebrio nis, crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringienses, insect pathogenic fungi, insect pathogenic fungi Microbial pesticides such as pathogenic fungi, avermectin, emamectin-benzoate), minobemectin, milbemectin), spinosad, ivernuctin (ivermectin), lepimectin (1mark imectin), Any antibiotics or semi-synthetic antibiotics;
  • Natural products such as azadirachtin, rotenone, etc .; synergists such as piperonyl butoxide;
  • N- (5-Promoindane-one-yl) propionamide 3.64 g was dissolved in 30 ml of 1-methyl-2-pidonidone. To this solution was added 18 g of cuprous cyanide and heated to reflux for 2 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, poured into water, and stirred for 1 hour. The resulting reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • N- (5-cyanindane-1-yl) propionamide 1.46 g was dissolved in 2 Oml of 75% aqueous formic acid. Raney nickel (1 lg) was added to the solution and heated under reflux for 2 hours. Anti The reaction solution was cooled to room temperature and filtered through Celite, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.18 g of the target compound. Yield 80%.
  • N- (5-formylindan-1-yl) propionamide 1.18 g was suspended in 20 ml of ethanol and 10 ml of water. To this suspension were added 0.57 g of hydroxyamine hydrochloride and 0.67 g of sodium acetate, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction solution was concentrated, poured into ice water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.25 g of the target compound. Yield 100%
  • N- [5- (Hydroxyiminomethyl) monoindane-monoyl] propionamide 1.25 g was dissolved in 20 ml of N, N-dimethylformamide. To this solution, 0.8 g of N-chlorosuccinimide was added and stirred at 50 ° C for 1 hour. The reaction solution was cooled to 0 ° C., and 1.44 g of 3,5-dichloro-1- (1-trifluoromethylethyl) benzene and 0.6 g of triethinoreamine were added, followed by stirring at room temperature.
  • the compounds obtained in 1 are shown in Tables 1 to 20.
  • the 1 H-NMR data are shown in Table 21.
  • [] indicates the melting point (° C).
  • the abbreviations shown in the table represent the following meanings.

Abstract

本発明は、下記式（I）で表される含窒素複素環化合物又はその塩、及び当該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。　（式（I）中、R0は、ハロゲン原子等を表し;Zは、無置換もしくは置換基を有するアリール基等を表し;Yは、ニトロ基等を表し;nは０～3の整数を表し;Dは、5～8員環の炭化水素環基または複素環基を表し;Xは、下記式（II）－１または式（II）－２:　（式（II）－１中、点線部分は、単結合もしくは二重結合を表し、R1とR2は、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表し;式（II）－2中、Wは酸素原子または硫黄原子を表し;R11は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基等を表す。）で表される官能基を表し;n１は、０～２のいずれかの整数を表し;Aは、炭素原子または窒素原子を表す）。

Description

含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
技術分野
[0001] 本発明は、新規な含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なく とも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、 2007年 8月 10曰に出願された曰本国特許出願第 2007— 208855号、 及び 2007年 12月 26日に出願さ明れた日本国特許出願第 2007— 333470号に対し て優先権を主張し、その内容をここに援用する。
背景技術 書
[0002] 従来、多数の殺虫剤、殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されているが、その効 力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物 体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強力つたりすること から、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、力、かる 欠点の少なレヽ安全に使用できる薬剤の開発が要望されてレ、る。
[0003] 本発明に関連して特許文献 1には、本発明化合物と類似した骨格を有する下記ィ匕 合物が記載されている。
しかしながら、この文献には、本発明化合物は記載されていない。
[0004] [化 1]
Figure imgf000003_0001
[0005] 前記式中、 W'は酸素原子又は硫黄原子を表し、 A\ Ab及ぴ Aは各々独立して、 炭素原子又は窒素原子を表し、 Y'はハロゲン原子等を表し、 n'は 0〜4のいずれか の整数を表し、 Rd、 Reは、各々独立して水素原子、 Cl〜12アルキル基等を表し、 Rf はハロゲン原子等を表し、 Z'はフエ二ル基等を表す。 [0006] また、特許文献 2には、下記一般式で示される化合物が記載されている。しかしな がら、当該化合物でも、防除効果が必ずしも十分であるとはいえな力 た。
[0007] [化 2]
Figure imgf000004_0001
[0008] 前記式中、 R2と Υが隣接位に存在する場合には、： R2は Υと一緒になつて、一 CH―
2
、 -CH CH一、 -CH Ο—、 CH S—又は一 CH N(R6)一（R6は、 C〜Cアルキ
2 2 2 2 2 1 6 ル基等を表す)を形成し、 R2及ひ Ύのそれぞれが結合する原子と共に 5員環又は 6員 環を形成してもよい。
特許文献 1： wosoosZosszie号パ フレット
特許文献 2:WO2007/l05814号パンフレット
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0009] 本発明は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防 除剤の有効成分となりうる新規含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合 物の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題 とする。
課題を解決するための手段
[0010] 上記課題を解決すベぐ本発明の第 1の態様は、下記式 (I)で表される含窒素複素 環化合物又はその塩に関する。
[0011] [化 3]
Figure imgf000004_0002
前記式 (I)中、 Rは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしく
0
は置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。 zは、無置換もしくは置換基を有するァリール基、無置換もしくは置換基を有する複 素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有する アルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するアルキニル基を表す。
Qは、下 IS式 (Γ )で示される基を表す。
[0013] [化 4]
Figure imgf000005_0001
[0014] 前記式 (Γ )中、 Aは、炭素原子または窒素原子を表し、炭素原子であって、炭素原 子上に Yで表される置換基を有さない場合には、水素原子が結合、あるいは、下記 R または Rと結合して環を形成する。
I 2
Ύは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有す るァミノ基、又は有機基を表す。
nは 0〜3の整数を表し、 nが 2以上のとき、複数の Yは互いに同一であっても、相異 なっていてもよい。 2つの Yが隣接する場合には、 2つの Yが一緒になって結合して、 4〜6員環を形成してもよレヽ。
Dは、置換基: X以外の置換基を有さない、または、有する、 5〜8員環の炭化水素環 基または複素環基を表す。
nlは、 0〜2のいずれかの整数を表し、 nlが 2の場合、 2つの Xは、同一であっても 、相異なっていてもよい。
Xは、下記式 (II)—1または式 (II) _ 2で表される官能基を表す。
[0015] [化 5]
Figure imgf000005_0002
前記式 (II)一 1中、点線部分は、単結合もしくは二重結合を表し、二重結合の場合 、窒素原子上には、 R、 Rのいずれかが結合しているものとする。
1 2
Rと Rは、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト墓、無置換もしく は置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。 Rと Rは、一緒になって結合して 3
1 2
〜8員環を形成していてもよい。あるいは、 Rと Rは、一緒になつて二重結合を形成
1
し、下記式：
[0017] [化 6]
= C ( i a ) ( i 4 )
[0018] (前記式中、: と R は各々独立して、水秦原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、
13 14
ノ、ロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す)で表され る基を表してもよレ、。あるいは、 Rまたは Rは、 Aと結合して 5〜8員環を形成してい
1 2
てもよい。
[0019] 前記式 (H)— 2中、 Wは酸素原子または硫黄原子を表す。
R は、水素原子、.水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、 又は有機基を表す。
[0020] 前記式 ( )中、 Xは、式 (II)—1を表すことが好ましい。
前記式 (Π)— 1中、 R力 S、式 (III)
[0021] [化 7] 一 C ( = W) R i 3 o ( I I I )
[0022] (式中、 は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミ/基、または有機基を
130
表し、 Wは酸素原子または硫黄原子を表す。）で表される基であることが好ましい。
[0023] 前記式 (I)中、 Qは、下記式：
[0024] [化 8]
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0002
[0026] [化 10]
Figure imgf000008_0001
[0027] (上記式中、 A、 Y、 n、 X、および、 nlは前記と同じ意味を表し、飽和窒素原子上は、 X、水素原子、または、 X以外の置換基が結合してレ、るものとする。 )
で示される基のいずれか 3を表すことが好ましい。
[0028] 前記式 (I)中、 Zは、無置換もしくは置換基を有するフエ-ル基、又は、無置換もしく は置換基を有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 なる群力 選択されるへ テロ原子を少なくとも一つ含有する、 5又は 6員複素環基を表すことが好ましい。
[0029] 前記式 (I)中、 Rは、 C1〜C12ハロアルキル基を表すことが好ましい。
0
[0030] 前記式 (Γ )中、 Yはハロゲン原子、 C1 ~C6アルキル基、 C1〜C6アルコキシ基、 C 1〜C6ハロアルキル基、又は C1〜C6ハロアルコキシ基を表す、あるいは、 n力 SOを表 すことが好ましい。 [0031] 本発明の第 2の態様は、前記本発明の第 1の態様の含窒素複素環化合物若しくは その塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
本発明の第 3の態様は、前記本発明の第 1の態様の含窒素複素環化合物若しくは その塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺ダニ剤に関する。
本発明の第 4の態様は、前記本発明の第 1の態様の含窒素複素環化合物もしくは その塩の少なくとも一種を有効成分として含有する衛生害虫駆除剤に関する。
発明の効果
[0032] 本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害 生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれら の化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、および衛生 害虫駆除剤が提供される。
発明を実施するための最良の形態
[0033] 以下、本発明を詳細に説明する。
1)式 (I)で表される含窒素複素環化合物又はその塩
本発明の第 1の態様は、下記式 (I)で表される含窒素複素環化合物（以下、「本発 明の含窒素複秦環化合物」ということがある。 )又はその塩に関する。
[0034] [化 11]
Figure imgf000009_0001
[0035] 式 (I)において、 Rは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしく
0
は置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。 前記無置換もしくは置換基を有するアミノ基としては、アミノ基;メチルァミノ基、ェチ ルァミノ基、 i—プロピルアミノ基等のモノ C1〜C6アルキルアミノ基；ジメチルァミノ基 、ジェチルァミノ基等のジ C1~C6アルキルアミノ基;ァセチルァミノ基、ベンゾィルァ ミノ基等のアシノレアミノ基;フエニルァミノ基、 4—メチルフエニルァミノ基等の無置換も しくは置換基を有するァリールアミノ基；等が挙げられる。 前記有機基は、一般的には炭素原子を含む原子団を意味し、炭素原子を含む原 子団であれば、特に限定されない。例えば、シァノ基;メチル基、ェチル基、 n—プロ ピル基、 ί—プロピル基、 η—ブチル基、 i一プチル基、 s—プチル基、 t—ブチル基、 η —ペンチル基、 η—へキシル基等の C1〜C6アルキル基；ビニル基、プロぺニル基、 i —プロぺニル基、 2—プテュル基、 3—ブテニル基、 1—メチルー 2—プロぺニル基、 2—メチルー 2—プロぺニル基、 1—ペンテニル墓、 2—ペンテニル基、 3—ペンテ二 ル基、 4一ペンテュル基、 1—メチル—2—プテニル基、 2—メチル—2—ブテュル基
、 1—へキセニル基、 2—へキセニル基、 3—へキセュノレ基、 4 -キセニル基、 5— へキセニル基等の C2〜C6アルケニル基；ェチェル基、 1一プロピニル基、 2—プロ ピニル基、 1—ブチニノレ基、 2—プチニル基、プロノヽ °ルギノレ基、 3—ブチュル基、 1— メチル一2—プロピニル基、 2—メチルー 3—プチニル基、 1—ペンチニル基、 2—ぺ ンチ-ノレ基、 3—ペンチ-/レ基、 4—ペンチニル基、 1ーメチルー 2—ブチュル基、 2 一メチル一3—ペンチエル基、 1 "キシ二ノレ基、 1, 1ージメチル一 2—ブチニル基 等の C2〜C6アルキニル基；クロロメチル基、ジクロロメチノレ基、クロ口ェチル基、 1， 2 —ジクロ口一 n—プロピル基、 1—フルオロー n—ブチル基、パ一フノレオロー n—ペン チル基、ブロモメチル基、ジフルォロメチル基、トリクロロメチル基、 2, 2, 2—トリフル ォロェチル基、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基等の C1~C12ハロア ルキル基；シクロプロピノレ基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、 シクロへプチル基等の C3〜C8シクロアルキル基； 2—クロロシクロプロピル基、 2, 2 ージクロロシクロプロピノレ基、 3—クロロシクロペンチノレ基、 4一プロモシクロへキシノレ 基等の C3〜C8ハロシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、 η—プロポキシ基、 ί一 プロポキシ基、 η—ブトキシ基、 t—ブトキシ基、 i—ブトキシ基、 s—ブトキシ基、、 n— へキシルォキシ基等の C1〜C6アルコキシ基； 2—クロロー n—プロポキシ基、 2, 3— ジクロロブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルォロメトキシ基等の C1〜C6ハロアル コキシ基；メチルスルホニノレオキシ基、ェチルスルホニノレオキシ基、 i—プロピルスル ホニルォキシ基等の CI〜C6アルキルスルホニルォキシ基；フエニルスルホ-ルォキ シ基、 4—メチルフエニルスルホニルォキシ基等のァリールスルホニルォキシ基；メチ ルチオ基、ェチルチオ基、 n—プロピノレチォ基、 i—プロピルチォ基、 n—プチルチオ 基、 i—ブチルチオ基、 s—ブチルチオ基、 t—ブチルチオ基等の C1〜C6アルキル チォ基;メチルスルフィニル基、ェチルスルフィエル基、 n—プロピルスルフィニル基、 t一ブチルスルフィ -ル基等の C 1〜C6アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基 、ェチルスホニル基、 n—プロピルスルホニノレ基、 tーブチノレスルホェノレ基等の Cl〜 C6アルキルスルホ-ル基；クロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルォロメ チルチオ基等の C1〜C6ハロアルキノレチォ基；クロロメチルスルフィニル基、トリクロ口 メチルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルフィニル基等の C1〜C6ハロアルキル スルフィエル基；クロロメチノレスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルォ ロメチルスルホニル基等の C1〜C6ハロアルキルスルホニル基；フエ二ルチオ基、 4 —メチルフエ二ルチオ基、 2， 4—ジクロロフエ二ルチオ基等のァリールチオ基;フエ二 ルスルフィ-ル基、 4—メチルフエニノレスルフィニル基、 2, 4—ジクロロフエニルスルフ ィニノレ基等のァリーノレスノレブイニル基；フエ-ルスルホニル基、 4—メチルフエニルス ルホエル基、 2, 4—ジクロ口フエニルスルホニル基等のァリールスルホニル基；— N = C (R ) ORで表される基；一 CORで表される基；— C (=S)Rで表される基；一 Si
3 4 3 3
(R ) (R ) (R )で表される基；フエ二ル基、 4—メチルフ-ニル基、 2—フルオロフェ-
5 6 7
ル基、 2, 4—ジクロロフェニル基、 2, 4, 6—トリメチルフエニル基、 2—ナフチル基等 のァリ一ル基；又は複素環基；等が挙げられる。
前記複素環基は、特にその構成元素に制限はなぐ 3〜8員環が好ましぐさらに 5 又は 6員環が好ましい。具体的には、フラン一2—ィル基、フラン一 3-ィル基、チォ フェン一 2—ィル基、チォフェン一 3—ィル基、ピロール一 2—ィル基、ピロール一 3— イノレ基、ォキサゾール一2—ィル基、ォキサゾール一4ーィル基、ォキサゾールー 5 一^ i レ基、チアゾール—2 iVレ基、チアゾールー 4ーィル基、チアゾールー 5 fル 基、イソォキサゾール一3—ィル基、イソォキサゾール一4—ィル基、イソォキサゾー ル—5—ィル基、イソチアゾール一3—^ル基、イソチアゾール一4ーィル基、イソチア ゾール—5—ィル基、イミダゾ一ルー 2—ィル基、イミダソールー 4—ィル基、イミダゾ ール一 5—ィル基、ピラゾール一3—ィル基、ピラゾールー 4ーィル基、ピラゾール一 5—ィル基、 1, 3, 4一ォキサジァゾール— 2—ィル基、 1, 3, 4—チアジアゾールー 2—イノレ基、 1, 2， 3—卜リア >一ノレ一 4ーィノレ基、 1, 2, 4一卜リアゾーノレ— 3—イノレ基 、 1, 2, 4—トリァゾールー 5—ィル基等の不飽和複素 5員環基、ピリジン一 2—ィル 基、ピリジン一 3—ィル基、ピリジン一 4ーィル基、 5—クロ口一 3—ピリジル基、 3—トリ フルォロメチル一 2—ピリジル基、ピリダジン一 3—ィル基、ピリダジン一 4ーィル基、 ピラジン一 2—ィル基、ピリミジン一 5—ィル墓、 1, 3， 5—トリアジンー 2—ィル基、 1, 2， 4一トリアジンー 3—ィル基等の不飽和複素 6員環基、テトラヒドロフラン一 2—ィル 基、テトラヒドロピラン一 4ーィル基、ピぺリジン一 3—ィル基、ピロリジン一 2—ィル基、 モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、 N—メチルビペラジノ基、アジリジノ基、了 ゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、ォキサゾリン一2—ィル基等の飽和もしくは 部分不飽和複素環基等を例示することができる。中でも不飽和複素環が好ましく、不 飽和含窒素複素環基がさらに好ましい。具体的には、ピロール— 2—ィル基、ピロ一 ル—3—ィル基、ォキサゾール—2—ィル基、ォキサゾールー 4ーィル基、ォキサゾ 一ノレ一 5—ィル基、チアゾールー 2—ィル基、チアゾール—4ーィル基、チアゾール —5—ィル基、イソォキサゾール一3—ィル基、イソォキサゾール一4—ィル基、イソォ キサゾール一 5—ィル基、イソチアゾール—3—ィル基、イソチアゾール—4 Γル基 、イソチアゾール—5—ィル基、イミダゾールー 2—ィル基、イミダソール— 4ーィノレ基 、イミダゾール一 5—ィル基、ピラゾールー 3—ィル基、ピラゾールー 4—ィル基、ビラ ゾール—5—ィル基、 1, 3, 4—ォキサジァゾール— 2—ィル基、 1, 3， 4—チアジア ゾ一/レー 2—ィノレ基、 1, 2, 3—トリァゾーノレ一 4一イノレ基、 1， 2, 4—トリァゾ '一/レー 3 ーィル基、 1, 2, 4—トリァゾ一ルー 5—ィノレ、ピリジン一 2—イノレ基、ピリジン一 3—ィ ル基、ピリジン一 4ーィノレ基、 5—クロ口一 3—ピリジル基、 3—トリフルォロメチノレ一 2 一ピリジノレ基、ピリダジン一 3—ィル基、ピリダジン一 4—ィル基、ピラジン一 2—ィノレ 基、ピ]ミジン—5—ィル基、 1， 3, 5—卜ジァジン一 2—ィル基、 1, 2, 4—卜!；アジンー 3—イノレ基、ピぺリジン一 3—ィル基、ピロリジン一 2—ィル基、モノレホリノ基、ピペリジ ノ基、ピペラジノ基、 N—メチルビペラジノ基、アジリジノ基、ァゼチジノ基、ピロリジノ 基、モルホリノ基、ォキサゾリン一 2—ィル基等を例示することができる。
前記有機基は、化学的に許容される範囲で、任意の位置に置換基を有していても よい。力かる置換基として、以下にあげる官能基を例示することができる。
(1)フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子。 (2)メチル基、ェチル基、 Π—プロピル基、 i—プロピル基、 n—ブチル基、 s—ブチル 基、 i—ブチル基、 s—ブチル基、 t—ブチル基、 n ンチル基、 n—へキシル基等の アルキル基。
(3)シクロプロピル基、シクロプチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロ ヘプチル基等のシクロアルキル基。
(4)メトキシ基、エトキシ基、 n—プロポキシ基、イソプロポキシ基、 n—ブトキシ基、 i - ブトキシ基、 s—ブトキシ基、 t—ブトキシ基等のアルコキシ基。
(5)ビュル基、 1一プロぺニル基、 2—プロぺ-ル基、 1ーブテュル基、 2—ブテュル 基、 3—ブテニル基、 1—メチルー 2—プロぺ-ル基、 2—メチル—2~プロぺ-ル基
、 1一ペンテニル基、 2—ペンテュル基、 3—ペンテ ル基、 4—ペンテニル基、 1ーメ チル— 2—プテ-ル基、 2—メチルー 2—ブテニル基、 1一へキセニル基、 2—へキセ 二ノレ基、 3—へキセニル基、 4—へキセニル基、 5—へキセエル基等のアルケ-ル基
(6) 2—シクロプロぺ-ル基、 2—シクロペンテニル基、 3—シクロへキセ-ル基、 4一 シクロォクテニル基等のシクロアルケニル基。
(7)ビエルォキシ基、ァリルォキシ基、 1一プロべエルォキシ基、 2—ブテニルォキシ 基等のアルケニルォキシ基。
(8)ェチュル基、 1—プロピニル基、 2—プロビュル基、 1—プチ-ル基、 2—プチ二 ル基、 3—ブチニル基、 1—メチル一2—プロピ-ル基、 2—メチル一3—ブチ ル基 、 1—ペンチニル基、 2—ペンチニル基、 3—ペンチ-ル基、 4一ペンチ二ノレ基、 1 メチル一2—ブチュル基、 2—メチル一3—ペンチニル基、 1—へキシュル基、 1, 1一 ジメチルー 2—プチニル基等のァノレキニル基。
(9)ェチュルォキシ基、プロノ、。ノレギルォキシ基等のアルキニルォキシ基。
(10)フエニル基、 1—ナフチル基、 2—ナフチル基等のァリール基。
(11)フエノキシ基、 1一ナフトキシ基等のァリールォキシ基。
(12)ベンジル基、フエネチル基等のァラルキル基。
(13)ベンジルォキシ基、フヱネチルォキシ基等のァラノレキノレオキシ基。
(14)ホルミル基、ァセチル基、プロピオニル基、ベンゾィル基、シクロへキシルカル ポニル基、フタロイル基等のアシノレ基。
(15)メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n—プロポキシカルボニル基、ィ ソプロポキシ力ノレボニル基、 n—ブトキシカルボニル基、 t—ブトキシカルボ二ル基等 のアルコキシカルボニル基。
(16)カルボキシル基。
(17)水酸基。
(18)クロロメチノレ基、クロ口ェチル基、 1, 2—ジクロ口一 n—プロピル基、 1—フルォロ — n—ブチル基、パーフノレオロー n—ペンチル基等のハロアルキル基。
2—クロロー n—プロポキシ基、 2， 3—ジクロロブトキシ基、トリフルォロメトキシ基等の ハロアルコキシ基。
(19) 2—クロロー 1—プロぺニル基、 2—フルオロー 1—ブテニル基等のハロアルケ -ル基。
(20) 4, 4—ジクロロ— 1ーブチュル基、 4—フルオロー 1—ペンチニル基、 5—ブロモ —2—ペンチ-ル基等のハロアルキニル基。
(21) 2—クロロー 1一プロぺニルォキシ基、 3—ブロモー 2—ブテエルォキシ基等の ハロァルケ-ルォキシ基。
(22) 3—クロロープ口パルギノレ基、 3—アイォドープロパルギノレ基等のハロアルキ- ル基。
(23) 3—クロロープ口パルギルォキシ基、 3—アイォドープロパルギルォキシ基等の ハ口アルキニルォキシ基。
(24) 4—クロ口フエ二ル基、 4一フルオロフェニル基、 2, 4—ジクロロフエニル基等の ハロアリール基。
(25) 4—フゾレオロフエノキシ基、 4—クロロー 1—ナフトキシ基等のハロアリールォキシ 基。
(26)クロロアセチル基、トリブノレオロアセチル基、トリクロロアセチル基、 4一クロ口ベン ゾィル基等のハロゲン置換ァシル基。
(27)メトキシメチル基、エトキシメチル基、 1—エトキシェチル基、 2—エトキシェチル 基等のアルコキシアルキル基。 (28)メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、 —エトキシエトキシ基、 2—エトキシエト キシ基等のアルコキシアルコキシ基。
(29)シァノ基。
(30〉イソシァノ基。
(31)ニトロ基。
(32)イソシァナト基。
(33)シアナト基。
(34)アミノ基。
(35)メチノレアミノ基、ジメチ /レアミノ基、ジェチルァミノ基等のアルキルアミノ基。
(36)ァ-リノ基、ナフチノレアミノ基、アントラエルアミノ基等のァリ一ルァミノ基。
(37)ベンジ/レアミノ基、フ; πネチルァミノ基等のァラルキルアミノ基。
(38)メチルスノレ'ホニルァミノ基、ェチルスルホニルァミノ基、 n—プロピルスルホニル アミノ基、イソプロピルスルホ -ルァミノ基、 n—ブチルスルホ -ルァミノ基等のアルキ ルスルホュルァミノ基。
(39)フエニルスルホニノレアミノ基等のァリールスルホュルァミノ基。
(40)ピペラジニルスルホニルァミノ基等のへテ αァリールスルホエルアミノ基。
(41)ホルミルアミノ基、ァセチノレアミノ基、プロパノィルァミノ基、ブチリルァミノ基、ィ ソプロピルカルボニルァミノ基、ベンゾィルァミノ基等のァシルアミノ基。
(42)メトキシカルボニルァミノ基、エトキシカルボニルァミノ基等のアルコキシカルボ ニルァミノ基。
(43)フルォロメチノレスルホニルァミノ基、クロロメチルスルホニルァミノ基、プロモメチ ルスルホ -ルァミノ基、ジフルォロメチルスノレホニルァミノ基、ジクロロメチルスルホ- ルァミノ基、 1, 1—ジフルォロェチルスノレホニルァミノ基、トリフルォロメチルスルホ- ルァミノ基、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルホ -ルァミノ基、ペンタフノレォロスルホニ ルァミノ基等のハロアルキルスルホニルァミノ基。
(44)ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ェチルスルホニル）アミノ基、（ェチルス ルホ -ル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（η—プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ イソプロピルスルホニル）アミノ基、ビス (η—ブチルスノレホニル）アミノ基、ビス (t—プ チルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基。
(45)ビス（フルォロメチルスルホニル)アミノ基、ビス（クロロメチルスゾレホニル）アミノ基 、ビス（ブロモメチルスルホニル)アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホエル)アミノ基、ビ ス（1, 1—ジフルォロェチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルォロメチルスルホニル )ァミノ基、ビス（2, 2, 2—トリフルォロェチル）アミノ基、ビス（ペンタフルォロェチルス ルホニノレ）アミノ基等のビス（ハロアルキルスノレホニル）アミノ基。
(46)ヒドラジノ基、 N'—フエニルヒドラジノ基、 N，一メトキシカルボニルヒドラジノ基、 N'—ァセチルヒドラジノ基、 N'—メチルヒドラジノ基等の無置換もしくは置換ヒドラジ ノ基。
(47)アミノカルボニル基、ジメチルァミノカルボニル基、フエニルァミノカルボニル基、 N—フエニル— N—メチルカルポニル基等の無置換もしくは置換アミノカルボニル基
(48)ヒドラジノカルボニル基、 N'—メチルヒドラジノカルボニル基、 N'—フヱ二ルヒド ラジノカルボ-ル基等の無置換もしくは置換ヒドラジノカルボニル基。
(49) N—メチルイミノメチル基、 1一 N—フエ-ルイミノェチル基、 N—ヒドロキシィミノ メチル基、 N—メトキシィミノメチル基等の無置換もしくは置換イミノアルキル基。
(50)チオール基。
(51)イソチオシアナト基。
(52)チオシアナト基。
(53)メチルチオ基、ェチルチオ基、 n—プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、 n—ブ チルチオ基、イソプチルチオ基、 s—ブチルチオ基、 t一プチルチオ基等のアルキル チォ基。
(54)ビ-ルチオ基、ァリルチオ基等のアルケニルチオ基。
(55)ェチ-ノレチォ基、プロパノレギノレチォ基等のァノレキエノレチォ基。
(56)フエ-ルチオ基、ナフチルチオ基等のァリールチオ基。
(57) 2—ピベリジルチオ基、 3—ピリダジルチオ基等のへテロアリールチオ基。
(58)ベンジルチオ基、フエネチルチオ基等のァラルキルチオ基。
(59) 2—ピリジルメチルチオ基、 2—フリルメチルチオ基等のへテロアリールアルキノレ チォ基。
(60)メチルチオカルボ-ル基、ェチルチオカルボニル基、 n—プロピルチオカルボ ニル基、イソプロピルチオカルボニル基、 n—ブチルチオカルボニル基、イソブチル チォカルボニル基、 s—ブチルチオカルボ二ノレ基、 tーブチルチオカルボニル基等の アルキルチオカルボ-ル基、
(61)メチルチオメチル基、 1―メチルチオェチル基等のアルキルチオアルキル基。
(62)フエニノレチオメチル基、 1—フエ二ルチオェチル基等のァリールチオアルキル 基。
(63)メチルチオメトキシ基、 1—メチルチオエトキシ基等のアルキルチオアルコキシ 基。
(64)フエ二ルチオメトキシ基、 1—フエ二ルチオエトキシ基等のァリールチオアルコキ シ基。 ''
(65)メチルスルフィニル基、ェチノレスルフィ-ル基、 tーブチルスルフヱニル基等のァ ルキルスルフエ-ル基。
(66)ァリルスルフィニル基等のアルケニルスルフィニル基。
(67)プロパルギルスルフィニル基等のアルキニルスルフィニル基。
(68)フエニノレスルフィニル基等のァリーノレスルフィエル基。
(69) 2—ピリジルスルフィニル基、 3—ピリジルスルフィニル基等のへテロアリールス ノレフイエノレ ¾。
(70)べンジノレスルフィニル基、フエネチルスルフィ二ノレ基等のァラルキノレスルフィ二 ル基。
(71) 2—ピリジルメチルスルフィ-ル基、 3—ピリジノレメチルスルフィ -ル基等のへテ ロアリールアルキルスルフエニル基。
(72)メチルスルホニル基、ェチルスルホ -ル基、 tーブチルスルホニル基等のアルキ ルスルホニル基。
(73)ァリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基。
(74)プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基。
( 75)フェニルスルホニル基等のァリ一ノレスルホエル基。 (76) 2—ピリジルスルホニル基、 3—ピリジルスルホニル基等のへテロアリールスルホ 二ノレ基。
(77)ベンジルスルホニル基、フヱネチルスルホ -ル基等のァラルキルスルホニル基
(78) 2—ピリジルメチルスルホニル基、 3—ピリジルメチルスルホニル基等のへテロア リールアルキルスルホニル基。
(79)フラン一 2—イノレ基、フラン一 3—ィル基、チォフェン一 2—ィル基、チォフェン —3—ィル基、ピロ一ノレ一 2—ィル基、ピロ一ルー 3—ィル基、ォキサゾ一ル一 2 { ル基、ォキサゾール一4—ィル基、ォキサゾール一5—ィル基、チアゾールー 2—ィ ル基、チアゾール—4—ィル基、チアゾール—5—ィル基、イソォキサゾ一ル—3—ィ ル基、イソォキサゾール一4ーィル基、イソォキサゾール一5—ィル基、イソチアゾー ルー 3—ィル 、イソチアゾ一ル一4ーィル基、イソチアゾールー 5—ィル基、イミダゾ —ル一 2—ィノレ基、イミダソーノレ一 4ーィル基、イミダゾ一ルー 5—ィル基、ピラゾール 一 3—ィル基、ピラゾール一 4ーィル基、ピラゾール一 5—ィル基、 1， 3, 4ーォキサジ ゾ'一ノレ一 2—ィノレ基、 1' 3， 4ーチ了ジ: Γソ^ーズレー 2—イノレ基、 1, 2， 3—トリァゾー ノレ— 4ーィル墓、 i， 2, 4—トリァゾール— 3—ィル基、 1, 2, 4—トリァゾール一 5—ィ ル基等の不飽和複素 5員環基。
(80)ピリジン ~ 2—ィル基、ピリジン一 3—ィル基、ピリジン一 4—ィル基、 5—クロ口一 3—ピリジノレ基、 3—トリフルォロメチルー 2—ピリジル基、ピリダジン一 3—ィル基、ピリ ダジン一 4—ィル基、ピラジン一 2—ィル基、ピリミジン一 5〜ィル基、 1, 3, 5—トリア ジン— 2—ィル基、 1， 2, 4—トリァジン一 3—ィル基等の不飽和複素 6員環基。
(81)テトラヒドロフラン一 2—ィル基、テトラヒドロピラン一 4ーィル基、ピぺリジン一 3— ィル基、ピロリジン一 2—ィル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、 N—メチルピペラジノ基 、ォキサゾリン— 2—ィル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基。
(82〉 2—ピリジルォキシ基、 3—イソォキサゾリルォキシ基等の複素環ォキシ基。
(83) 2—ピリジルメチル基、 3—ピリジノレメチル等のへテロアリールアルキル基。
(84) 2—ピリジノレメトキシ基、 3—ピリジルメトキシ等のへテ ΰァリールアルコキシ基。 これら（1)〜 (84)に例示された置換基は、さらに（1) ~ (84)に例示された置換基 を有することちできる。
[0041] 置換基を有する複素環基として、具体的には、 3—トリフルォロメチルピリジン一 2— ィル基、 4—トリフルォロメトキシ一 2—ピリジル基、 3—メチル一1—ピラゾリル基、 4— トリフルォロメチル一 1—イミダゾリル基、 3, 4—ジフルォロピロリジノ基、 2—トリフルォ ロメチルー 4—ピリミジル基、等を例示することができる。
[0042] R、 は各々独立して、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は
3 4
有機基を表す。
[0043] これらの中でも、 Rとしては、水素原子;メチル基、ェチル基等の C1〜C12アルキ
3
ル基；トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基等の C1〜C12ハロアルキル基； シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等の C3〜C12シクロアルキ ル基；ビニル基、ァリル基等の C2〜C12アルケニル基； 3—クロロアリル基等の C2〜 C12ハロアルケニル基；プロノヽ °ル'ギノレ基、 3 -プチ-ル基等の C2〜C 12アルキニル 基； 2—クロロェチニル基、 2—プロモェチニル基、 3, 3， 3—トリフノレオロー 1—プロピ ニル基等の C2〜C12ハロアルキニル基;メチルチオ基、ェチルチオ基等の C1〜C1 2アルキルチオ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基等の C1〜C12アルコキシ基;アミノ 基;メチルァミノ基、ェチルァミノ基等のモノ C1〜C6アルキルアミノ基；ジメチルァミノ 基、ジェチルァミノ基等のジ C1〜C6アルキルアミノ基；ァセチルァミノ基、ベンゾィル アミノ基等のァシルァミノ基；フエニルァミノ基、 4一メチルフエニルァミノ基等の無置換 もしくは置換基を有するァリールアミノ基；又は、フエ-ル基、 4—メチルフエニル基、 2 一クロ口フエニル基、 2, 4ージフルオロフヱニル基等の無置換もしくは置換基を有す るァリール基;無置換もしくは置換基を有する複素環基;又は、 N'一メチルヒドラジノ 基、 N'—フエニルヒドラジノ基、 Ν， Ν'—ジメチルヒドラジノ基等の無置換もしくは置 換基を有するヒドラジノ基であるのが好ましレ、。
Rとしては、水素原子；メチル基、ェチル基等の C1〜C12アルキル基；トリフルォロ
4
メチノレ基、ペンタフルォロェチル基等の C1〜C12ハロアルキル基；シクロプロピル基 、シクロペンチル基、シクロへキシル基等の C3〜C12シクロアルキル基；ビュル基、 ァリル基等の C2〜C12アルケニル基； 3—クロロアリル基等の C2〜C12ハロアルケ ニル基；プロパルギル基、 3—プチニル基等の C2〜C12アルキ-ル基； 2—クロロェ チェル基、 2—ブロモェチェル基、 3, 3， 3—トリフルオロー 1一プロピニル基等の C2 〜C12ハロアルキニル基；アミノ基；ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基等のジ Cl~ C6アルキルアミノ基；フエニルァミノ基、 4一メチルフエニルァミノ基等の無置換もしく は置換基を有するァリールアミノ基；又は、フエ-ル基、 4一'メチルフエニル基、 2—ク ロロフェニル基、 2， 4—ジフルオロフヱニル基等の無置換もしくは置換基を有するァリ ール基；又は、無置換もしくは置換基を有する複素環基であるのが好ましレ、。
[0044] 前記式：— N=C(R )ORで表される基の具体例としては、 -N=C(H)OCH、
3 4 3 一 N=C(CH )OCH、 -N=C(CH )OPh、一 N = C(CF )OC H、 -N=C(C
3 3 3 3 2 5
H )OCH CH=CH、一 N=C(CH ) OcPrなどが挙げられる。ここで、 cPrはシクロ
3 2 2 3
プロピル基を表す (以下にて同じ。 )o
前記式：一 CORで表される基の具体例としては、一 C(=0)NH(CH )、 -C(=
3 3
'' 0)N(CH ) 、 -C( = 0)N(CH )Ph、 -C( = 0)N(CF )C H、一 C(=0)N(C
3 2 3 3 2 5
H )CH CH=CH、 -C( = 0)N(CH ) (cPen) ,— CHO、一 CO CH、一CO C
3 2 2 3 2 3 2
H、一CO Ph、—CO CH CH=CH、 -CO CFなどが挙げられる。前記 cPen
2 5 2 2 2 2 2 3
はシクロペンチル基を表す（以下にて同じ。 )0
[0045] 前記式：— C( = S)Rで表される基の具体例としては、一 C( = S)NH(C H )、一
3 3 7
C( = S)N(C H ) 、一 C( = S)N(CH )Ph、 -C( = S)N(CF ) (n-C H ),一 C(
2 5 2 3 3 4 9
= S)N(CH )CH CH=CH、 -C(=S)N(CH ) (cHex)、— C( = S)Ph、一 C(
3 2 2 3
=S) (nC H )などが挙げられる。前記 cHexはシクロへキシル基を表す (以下にて同
4 9
じ。）。
[0046] R〜Rは各々独立して、水素原子;メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 i一プロ
5 7
ピル基、 n—プチル基、 t—プチル基等の C1〜C12アルキル基；又は、フエ-ル基、 4—メチルフエニル基等の無置換もしくは置換基を有するァリール基、メトキシ基、エト キシ基、 ソプロポキシ基、 t一ブトキシ基等の C1〜C12アルコキシ基を表す。
前記式：一 Si (R ) (R ) (R )で表される基の具体例としては、一 Si(CH ) 、一 Si(
5 6 7 3 3
C H ) 、— Si(CH ) (Ph),— Si(Ph) 、一 Si(t— C H ) (CH ) 、— Si(OCH )
2 5 3 3 2 3 4 9 3 2 3 3
、一 Si(〇C H ) 、一 Si(OCH ) CHなどが挙げられる。
2 5 3 3 2 3
[0047] これら中でも、 Rとして、有機基が好ましぐ特に、 C1〜C12ハロアルキル基が好ま しい。
[0048] Zは、無置換もしくは置換基を有するァリ一ル基、無置換もしくは置換基を有する複 素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有する アルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するアルキニル基を表す。
[0049] 前記無置換もしくは置換基を有するァリール基、無置換もしくは置換基を有する複 素環基として、具体的には、 Rの具体例として例示されたものと同様のものを例示す
0
ることができる。無置換もしくは置換基を有するアルキル基のアルキル基、無置換もし くは置換基を有するアルケニノレ基のアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するァ ルキニル基のァノレキニル基として、具体的には、; Rの具体例として例示されたものと
0
同様のものを例示することができる。これらの置換基は、特に制限されず、化学的に 許容される範囲で、 Rの有機基の置換基として例示されたものと同様のものを具体
0
的に例示す^)ことができる。 '' 置換基を有するアルキル基として、具体的には、クロロメチノレ基、 2—クロロェチノレ 基、トリフルォロメチノレ基、 2, 2, 2—トリフルォロェチル基、メトキシメチル基、メチル チォメチル基等を例示することができる。
置換基を有するアルケニル基として、具体的には、 2—クロ口エテュル基、 2—フノレ ォロェテニル基、 3, 3, 3—トリフルオロー 1一ペンテニル基、 1, 2, 2—トリフノレォロェ テニル基、 2， 3, 3—トリフルォロ— 2—プロぺニル基、 2， 3， 3—トリアイォド— 2—プ 口ぺニル基、 2—メトキシェテエル基等を例示することができる。
置換基を有するアルキュル基として、具体的には、 2—クロロェチニル基、 2—フル ォロェチュル基、 3—フルオロー 1一プロピニル基、 3, 3， 3—トリフノレオ口一 1—プロ ピニル基、 3—フルオロー 2—プロピエル基、 3—アイォド一 2—プロピエル基等を例 示することができる。
[0050] これらの中でも、 Zとしては、無置換もしくは置換基を有するァリール基、又は無置 換もしくは置換基を有する複素環基が好ましく、無置換もしくは置換基を有するフエ ニル基、又は、無置換もしくは置換基を有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子 力 なる群力 選択されるへテロ原子を少なくとも一つ含有する、 5又は 6員複素環基 が特に好ましい。 [0051] 前記 Zの無置換もしくは置換基を有するァリール基、又は無置換もしくは置換基を 有する複素環基の具体例としては、下記 (Z—；！)〜 (Z— 32)に示すものが挙げられ る力 これらに限定されるものではない。
[0052] [化 12]
Figure imgf000022_0001
[0053] [化 13]
Figure imgf000023_0001
(Z-29) (Z-30) (Z-31) 32) 上記式中、 rは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シァノ基;ニト 口基；メチル基、ェチル基等の C1〜C6アルキル基；トリフルォロメチル基、ペンタフル ォロェチル基等の C1〜C6ハロアルキル基；シクロプロピノレ基、シクロペンチル基、シ クロへキシノレ基等の C3〜C8シクロアルキル基；ビニル基、プロぺニル基等の C2〜C 6アルケニル基；ェチェル基、プロパギノレ基等の C2〜C6アルキニル基；水酸基；メト キシ基、エトキシ基、 i—プロポキシ基等の C1~C6アルコキシ基;フエノキシ基、 4ーメ チルフヱノキシ基等の無置換もしくは置換基を有するァリールォキシ基;メルカプト基 ；メチルチオ基、ェチルチオ基等の C 1〜C6アルキルチオ基；メチルスルフィエル基、 ェチルスルフィエル基等の C1〜C6アルキルスルフィエル基；メチルスルホニル基、 ェチルスルホニル基等の C1〜C6アルキルスルホニル基；フエ二ルチオ基、 4一クロ 口フエ二ルチオ基等の無置換もしくは置換基を有するァリールチオ基；フエニルスル ホニル基、 4一メチルフエニルスルホニル基等の無置換もしくは置換基を有するァリ 一ノレスルホ-ル基；メチルスルホニルォキシ基、ェチルスルホニルォキシ基等の C1 〜C6アルキノレスノレホニルォキシ基；フエエルスノレホニノレォキシ基、 2—クロ口フエ二ノレ スルホニルォキシ基等の無置換もしくは置換基を有するァリールスルホニルォキシ基 ；メトキシカルボ-ル基、エトキシカルボニル基等の C1〜C6アルコキシカルボニル基 ；ホルミル基、ァセチル基、プロピオ-ル基、ベンゾィル基等のァシル基、ァミノカノレポ ニル基、 N—メチルァミノカルボニル基、 N—フエニルァミノカルボニル基、 N， N—ジ メチルァミノカルボニル基等の無置換もしくは置換基を有するァミノカルボニル基、 N 一メチルアミノチォカルボニル基、 N—フエニルアミノチォカルボニル基等の置換基 を有するアミノチォカルボ二ル基等を表す。これらの中でも、 rは、ハロゲン原子、 C1 〜C6アルキル基、または C1〜C6ハロアルキル基であることが好ましい。
[0055] mOは 0〜5の整数を表し、 mlは 0〜4の整数を表し、 m2は 0〜3の整数を表し、 m 3は 0〜2の整数を表し、 m4は 0又は 1を表す。 mO〜： m3がそれぞれ 2以上のとき、複 数の rは互いに同一であっても相異なってレ、てもよ!/、。
[0056] Qは、下記式 (Γ )で示される基を表す。
[0057] [化 14]
Figure imgf000024_0001
[0058] 前記式 (Γ )中、 Aは、炭素原子または窒素原子を表し、炭素原子であって、炭素原 子上に Yで表される置換基を有さない場合には、水素原子が結合、あるいは、 Rまた は Rと結合して環を形成する。
2
[0059] Yは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有す るァミノ基、又は有機基を表す。
前記ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、及び有機基の具体例 としては、前記 の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基
0
の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。 nは 0〜3 'の整数を表す。 nが 2以上のとき、複数の Yは互いに同一であっても、相異 なっていてもよい。
[0060] また、 2つの Yが隣接する場合には、 2つの Yが一緒になつて結合して、 -CH CH
2 2
CH―、一 CH CH O—、 -CH OCH一、一 OCH O—、一 CH CH S—、一 CH
2 2 2 2 2 2 2 2
SCH、 -SCH S—、 -CH CH CH CH一、 -CH CH CH O—、一 CH CH
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
OCH一、 -CH OCH O—、 -OCH CH O—、一 OCH CH S―、一 SCH CH
2 2 2 2 2 2 2 2 2
S—、一 OCH=N―、一 SCH=N—等を形成することにより、 2つの Yのそれぞれが 結合する原子と共に 4〜6員環を形成してもよレ、。
[0061] またこのとき、環を形成する各々の原子に結合した水素原子は、置換基 Tによって 置換されていてもよぐさらに、同時に 2個以上の Tで置換されている場合、各々の T は互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
[0062] ここで、 Tは、シァノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、 C1~C6アルキル基、 C1〜C6アルコキシ基、 C3〜 8シクロアルキル基、 C3〜C8シクロアルキルォキシ 基、 C3〜C8シクロアルキル C1〜C6アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル C1〜C6 アルコキシ基、 C2〜C6アルケニルォキシ基、 C1〜C6ハロアルキル基、 C1〜C6ノヽ 口アルコキシ基、 C2〜C6ハロアルケニルォキシ基、 C1〜C6アルコキシカルボニル 基、無置換もしくは置換基を有するフ -ニル基;等が挙げられる。これらの具体例とし ては、前記 Rの複素環基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。
0
[0063] これらの中でも、本発明においては、 Yはハロゲン原子又は C1〜C6ハロアルキル 基、あるいは、 nが 0を表すことが好ましい。
[0064] Dは、置換基 X以外の置換基を有さな 、、または、有する、 5〜8員環の炭化水素環 基または複素環基を表す。
置換基 X以外の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に制限され ず、前記 rと同様のものが挙げられる。
nlは、 0〜2のいずれかの整数を表し、 nlが 2の場合、 2つの Xは、同一であっても 、相異なっていてもよい。
Xは、下記式 (Π)— 1または式 (II)—2で表される官能基を表す。
[0065] [化 15]
Figure imgf000026_0001
[0066] 前記式 (II)一 1中、点線部分は、単結合もしくは二重結合を表し、二重結合の場合 、窒素原子上には、 R、 Rのいずれかが結合しているものとする。
1 2
R、 Rは、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしく
1 2
は置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
R、 Rの、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例としては、前記
1 2
Rの、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として列記したものと
0
同様のものが挙げられる。
[0067] また、 Rと Rは一緒になつて結合して、 =C (R ) (R )で表される基、又は、 3〜8
1 2 1 14
員環を形成していてもよい。さらに、 R又は Rは、 Aと結合して 5〜8員環を形成して
1 2
いてもよい。また、前記 3〜8員環及ぴ 5〜8員環は、メチル基、ェチル基等のアルキ ル基;フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;ォキソ基（ =〇）；メトキシ基、エトキシ 基等のアルコキシ基；等の置換基で置換されて V、てもよレ、。
[0068] ここで、 R 、R は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基
13 14
、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。前記 R 、 R の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基の具
13 14
体例としては、前記 Rの、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有
0
機基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
[0069] 前記式 (II)— 2中、 Wは酸素原子または硫黄原子を表す。
R は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、
11
又は有機基を表す。前記 R の、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機
IX
基の具体例としては、前記 Rの、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の
0
具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。これらの中でも、無置換もしく は置換基を有する C 1〜C 12アルキル基、無置換もしくは置換基を有する C 1〜C 12 アルコキシ基、アルキルアミノ基、無置換もしくは置換基を有するァリール基、無置換 もしくは置換基を有する複素環で置換された C1〜C12アルキル基、無置換もしくは 置換基を有するァリールァミノ基が好ましレ、。
[0070] 前記式 ( )中、 Xは、式 (II)一 1を表すことが好まし Rは、式 (III)：
[0071] [化 16]
— C ( = W) R , 3 0 ( H I )
[0072] (前記式 (III)中、R は、水素原子、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換も
130
しくは置換基を有するアミノ基、または有機基を表し、より更に好ましくは、水素原子、 無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基を表し、 wは酸素原子又は硫 黄原子を表す。）で表される基であるのが好ましく、
[0073] [化 17]
— C ( = 0 ) R 1 3 o [0074] (式中、 R ·· は前記と同じ意味を表す。）で表される基であるのがより好ましい。
130
前記 R の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基
130
の具体例としては、前記 Rの、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基
0
、有機基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。これらの中でも、 R は、 C1〜C12アルキル基、（C:！〜 C12アルコキシ基、シァノ基、ァシル基、無置換
30
もしくは置換基を有するァリール基、または、無置換もしくは置換基を有する複素環 基)で置換された C1〜C12アルキル基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、 C3〜C12シクロアルキル基、または、無置換もしくは置換基を有する C3〜C12シク ロアルケニル基であることが好ましい。
[0075] 前記式 (I)中、 Qは、下記式：
[0076] [化 18]
Figure imgf000028_0001
[0077] [化 19]
Figure imgf000028_0002
[0078] [化 20] 
Figure imgf000029_0001
[0081] で示される基のレ、ずれか一つを表すことが特に好ましレ
上記式中、 A、 Y、 η、 X、および、 nlは、前記と同じ意味を表し、飽和窒素原子上 は、 X、水素原子、または、 X以外の置換基が結合してレ、るものとする。
[0082] 本発明の式 (I)で表される化合物である下記式 (Γ)で表される化合物は、例えば、 以下に示す方法によって製造することができる。
[0083] [化 22]
Figure imgf000030_0001
[0084] 前記式 (Γ)中、 R、 Z、 Y， n， D、 X、 nl,及び Aは前記と同じ意味を表す。
0
[0085] [化 23] ··
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000030_0003
[0086] (式中、 R、 Z、 Y, n, D、 X、 nl,及び Aは、前記と同じ意味を表し、 Jはハロゲン原子
0
を表す。）
すなわち、先ず、式 (V)で表される化合物にハロゲン化剤を作用させて、式 (IV)で 表される化合物を得る。
[0087] 用いるハロゲン化剤としては、 N—クロロコハク酸イミド、 N—プロモコハク酸イミド等 の N—ハロゲノコハク酸イミド類；次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ノヽロゲン酸アルカリ 金属塩類；次亜塩素酸― t一ブチルエステル等の次亜ノ、ロゲン酸エステル類；塩素 ガス等の担体ハロゲン;等が挙げられる。
ノ、ロゲン化剤の使用量は、式 (V)で表される化合物に対して、通常 1〜： 10当量で ある。
[0088] この反応は溶媒中で行うのが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なもの であれば特に制約はない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水 素類；へキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロへキサン等の脂環式炭化 水素類；クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジクロ ロメタン、クロロホノレム、四塩化炭素、 1， 2—ジクロロェタン、 1， 1, 1一トリクロロェタン 、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲンィ匕炭化水素類;ジェチ ルエーテル、 1, 2—ジメトキシェタン、テトラヒドロフラン、 1， 4一ジォキサン等のエー テル類；酢酸ェチル、プロヒ ^オン酸ェチル等のエステノレ類； N, N—ジメチルホルムァ' ミド、 N, N—ジメチルァセトアミド、 N—メチル一2—ピロリドン等のアミド類;メタノール 、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類；酢酸、プロピオン酸等のカルボ ン酸類；ァセトニトリル;水等が挙げられる。
これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。
[0089] 反応温度は、通常、一60°Cから反応混合物の還流温度までの温度範囲である。
得られる式 (IV)で表される化合物は、通常、単離することなく次の反応に供するこ とができる。
[0090] 次に、式 (IV)で表される化合物に塩基を作用させた後、式 (iii)で表される化合物 を作用させることにより、式 (Γ)で表される化合物を得ることができる。
[0091] 用レ、る塩基としては、水酸ィヒナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物； 炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素 カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；トリェチルァミン、イミダゾ一ル、 1， 8—ジァザビ シクロ [5· 4. 0]— 7—ゥンデセン等の有機塩基;等が挙げられる。
塩基の使用量は、式 (IV)で表される化合物に対して、通常：!〜 5当量である。
[0092] この反応は溶媒中で行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なもの であれば特に制約はなぐ例えば、前記式 (IV)で表される化合物を得る反応に用い たものと同様のものが挙げられる。
[0093] 反応温度は、通常、一 60°C力 反応混合物の還流温度までの温度範囲である。
[0094] 式 (I)で表される化合物の塩としては、農園芸学的に許容されるものであれば特に 制限されなレヽ。例えば、式 (I)で表される化合物の、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸 塩等の無機酸の塩；酢酸、プロピオン酸、乳酸等の有機酸の塩;が挙げられる。
[0095] 式 (I)で表される化合物の塩は、例えば、式 (I)で表される化合物に、無機酸又は 有機酸を作用させることにより製造することができる。
[0096] いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作の後、生成物の精製 が必要であれば、蒸留、再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手 段により精製することにより、目的物を単離することができる。
[0097] 目的物の構造は、元素分析、 NMRスペクトル、 IRスペクトル、マススペクトル等の 公知の分析手段により同定、確認することが きる。
[0098] 以上のようにして得られる本発明の含窒素複素環化合物及ぴその塩 (以下、「本発 明化合物」という。）は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋 害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
したがって、後述するように、本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として 有用である。
[0099] なお、本発明化合物の中には、殺菌活性、除草活性、植調作用を示すものもある。
また、本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防 止するための防汚剤として使用することもできる。また本発明化合物の中間体化合物 の中にも殺虫，殺ダニ活性を示すものもある。
[0100] 2)有害生物防除剤
本発明の有害生物防除剤は、前記本発明の第 1の態様の含窒素複素環化合物若 しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤 は、殺虫剤、殺ダニ剤、又は衛生害虫駆除剤であることが好ましい。すなわち、本発 明の第 2の態様は、前記含窒素複素環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有 効成分として含有する殺虫剤に関する。また、本発明の第 3の態様は、前記含窒素 複秦環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺ダニ剤 に関する。本発明の第 4の態様は、前記含窒素複素環化合物もしくはその塩の少な くとも一種を有効成分として含有する衛生害虫駆除剤に関する。
[0101] 本発明の有害生物防除剤 (殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤）は、農業上の有 害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、 殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
その代表例として、下記のものが挙げられる。
[0102] 本発明ィ匕合物は、ノ ッタ目害虫、ァザミゥマ目害虫、カメムシ目害虫、コゥチュウ目 害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブ リ目害虫。シロアリ目害虫、チヤタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物 寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不 快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのよ うな有 生物の例としては、以下の如き生物種を例示することが きる。
[0103] ノくッタ目害虫、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa)等、コォロギ科のェ ンマコォロギ (Teleogryllus emma)等、ケラ科のケラ（Gryllotalpa orientalis)、 ノくッタ科 のコノ、不イナゴ (Oxya hyla intricate)、卜ノサマノ ッタ (Locusta migratoria)、マイクブト リーグラスホッパー（Melanoplus sanguinipes)等、オンブパッタ科のオンブバッタ（Atra ctomorpha lata)、マツムシ科の力ヤコォロギ (Euscyrtus japoracus)等。
[0104] ァザミゥマ目害虫、例えば、ァザミゥマ科のヒラズハナァザミゥマ（Frankliniella inton sa)、ミカンキイロアザミゥマ（Frankliniella occidental)、チヤノキイロアザミゥマ（Scirto thrips dorsalis)、ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palmi)、ネギアザミゥマ（Thrips tabaci )等、クダァザミゥマ科の力キクダァザミゥマ（Ponticulothrips diospyrosi)、イネクダァ サミゥマ (Haplothrips aculeatus)等。
[0105] カメムシ目害虫、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Mogannia minuta)等、ァヮフキ ムシ科のシロオビアヮフキ（Aphrophora intermedia)等、ッノゼミ科のトビイロッノゼミ（ Machaerotypus sibiricus)等、ョコバイ科のフタテンヒメョコバイ (Arboridia apicalis)、 チヤノミドリヒメョコノ ィ (Empoasca onukii)ゝツマグロョコノ ィ (N印 hotettix cincticeps) 、イナズマョコバイ（Recilia dorsalis)等、ヒシゥンカ科のヒシゥンカ（Pentastiridius apic alis)等、ゥンカ科のヒメトビゥンカ（Laodelphax striatellus)、トビイロゥンカ（Nilaparvata lugens)、セジロウンカ (Sogatella forcifera)等、シマウンカ科のシマウンカ（Nisia nerv osa)等、ハネナガウン力科のサトウマダラウンカ（Kamendaka saccharivora)等、コガラ シゥン力科のレッドファンガスバック（Achilus flammeus)等、ハゴロモ科のベッコゥハゴ ロモ (Orosanga japonicus)等、ァォバハゴロモ科のトビィロハゴロモ（Mimophantia mar itima)等、キジラミ科のナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga)等、ヒメキジラミ科のマンゴ 一キジラミ（Calophya mangiferae)等、フイロキセラ科のプドウネアブラムシ（Daktulosp haira vitifoliae)等、カサアブラムシ科のカラマッカサアブラムシ (Adelges laricis)、ノヽリ モミヒノカサアブラムシ (Adelges tsugae)等、アブラムシ科のエンドゥヒゲナガァプラム シ（Acyrthosiphon pisum)、ヮタアブラムシ（Aphis gossypii)、ユキャナギアブラムシ（A phis spiraecola)、二セダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi)、モモア力アブラムシ（My zus persicae)、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum)、ムギクビレアブラムシ（Rh opalosiphum padi)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ (Aleurocanthus spiniferus)、 ' タバココナジラミ (Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ (Bemisia argentifolii)、ォ ンシッコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum)等、ヮタフキカイガラムシ科のォォワラジ カイガラムシ (Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ (Icerya purchasi)等、コナカ ィガラムシ科のパイナップノレコナカィガラムシ (Dysmicoccus brevipes)、ミカンコナカイ ガラムシ (Planococcus citri)、クヮコナカィガラムシ (Pseudococcus comstocki) N力 タカィガラムシ科のッノロウムシ（Ceroplastes cerifems)等、カタカイガラモドキ科の力 ンシャカタカイガラモドキ（Aclerda takahashii)等、マルカイガラムシ科のァカマルカガ フムシ (Aonidiella aurantii)、ナシマノレカイカフムシ (Diaspiaiotus perniciosus)、マノネ カイガラムシ (Unaspis yanonensis)等、カスミカメムシ科のライガスパック (Lygus hespe rus)、ァカヒゲホソミドリカスミガメ（Trigonotylus caelestialium)等、グンパイムシ科のッ ッジグンバイ（Stephanitis pyrioides)、ナシグンバイ（Stephanitis nashi)等、カメムシ科 のトグンフホシカメムシ (Eysarcoris aeneus)、イネカメムシ (し agynotonms elongatus)、 ミナミァォカメムシ（Nezara viridula)、チヤバネアォカメムシ（Plautia crossota)等、マ ノレカメムシ科のタイワンマノレカメムシ（Megacopta cribraria)等、ナガカメムシ科のカン シヤコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus)等、メダカナガカメムシ科のォオメ ダカナガカメムシ（Malcus japonicus)等、ホシカメムシ科のァカホシカメムシ（Dysderc us dngulatus)等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta)、ク モヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis)等、ヘリカメムシ科のォォクモヘリカメムシ（Ana canthocoris striicomis)等、ヒメヘリカメムシ科のァカヒメヘリカメムシ (Rhopalus macula tus)等、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularis)等。
コゥチュウ目害虫、例えば、コガネムシ科のドウガネブイプィ（Anomara cuprea)、ヒメ コカ不 (Anomara rufocuprea)、マメコガネ (Popillia japonica;、サイカブトムシ (Oryctes rhinoceros)等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Agriotes ogurae)、ォキナヮカン シャクシコメツキ (Melanotus okinawensis)、マルクビクシコメツキ (Melanotus fortnumi f ortnumi)等、カツォブシムシ科のヒメマルカツォブシムシ（Anthrenus verbasci)等、ナ ガシンクイムシ科のォォナガシンクイムシ（Heterobostrychus hamatipennis)等、シバ ンムシ科のジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum)等、ヒヨウホンムシ科のヒメヒヨウ ホンムシ（Pitinus clavipes)等、コクヌスト科の クヌスト（Tenebroides manritanicus) 、カツコゥムシ科のァカァシホシ力ムシ（Necrobia rufipes)、ケシキスィ科のタリャケシ キスィ（Carpop us hemipterus)等、ホソヒラタムシ科の力プコブホソヒラタムシ（Ahasv erus advena)等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus )等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Epilachna varivestis)、ニジユウャホシテントウ (Henosepilachna vigintioctopunctata)等、ゴミムシダマシ禾斗のチヤィロコメノゴミムシダ マシ（Tenebrio molitor) ,コクヌストモドキ（Tribolium castaneum)等、ツチハンミヨゥ科 のマメハンミヨゥ（Epicauta gorhami)等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（An oplophora glabripennis 、フ、'ドウトフカ やリ (Xylotrechus pyrrhoderus 、マツノマタフ カミキリ（Monochamus alternatus)等、マメゾゥムシ科のァズキゾゥムシ（Callosobruchu s chinensis)等、ノヽムシ科のコロラドハムシ (Leptinotarsa decemlineata)、ウェスタンコ ーンノレートワーム (Diabetica virgiferaj、ダイコンノヽムシ (Phaedon brassicae)、キスシ ノミハムシ (Phyllotreta striokta)等、ミツギリゾゥムシ科のァリモドキゾゥムシ（Cylas for micarius)等、ゾゥムシ科のアルファルファタコゾゥムシ（Hypera postica)、ャサイゾゥ ムシ (Listroderes costirostris)、ィモゾゥムシ (Euscepes postfasciatus)等、ィ不ゾゥム シ禾斗のィ不ゾゥムシ (Echinocnemus bipunctatus)、イネミスゾゥムシ (Lissorhoptrus or yzophilus)等、ォサゾゥムシ科のコクゾゥムシ（Sitophihis zeamais)、シバオサゾゥムシ (Sphenophrus venatus)等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda)等、 ナガキクイムシ科のャチダモノナガキクイムシ（Crossotarsus niponicus)等、ヒラタキク ィムシ科のヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus)等。
[0107] ハエ目、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino)等、ケパ工科のラブバッ グ（Plecia nearctica)等、キノコバ工科のシィタケトンボキノコバエ（Exechia shiitakevor a)等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Pnyxia scabiei)等、タマ ノ工科のダイズサャタマノくェ (Asphondylia yushimai)、ヘシアンパェ (Mayetiola destr uctor)等、力科のネッタイシマ力（Aedes aegypti)、ァカイエ力 (Culex pipiens pallens) 等、ブュ科のゥシブュ（Simulium takahashii)等、ュスリカ科のイネュスリカ（Chironomu s oryzae)等、アブ科のキンメアブ（Chrysops suavis)、ゥシアブ（Tabanus trigonus)等 、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Eumerus strigatus)等、ミバ工科のミカンコミバエ（ Bactrocera dorsalis) ォゥトウノヽマグラミノくェ (Euphranta japonic'a)、チチュウカイミパ ェ（Ceratitis capitata)等、ハモグリバ工科のマメハモグリバエ（Liriomyza trifolii)、ナ モグリバエ（Chromatomyia horticola)等、キモグリバ工科のムギキモグリバエ（Meromy za nigriventris)等、ショウジヨウバエ科のォゥトウショウジヨウバエ（Drosophila suzukii) 、キイ口ショウジヨウバエ（Drosophila melanogaster)等、ミギヮバエ科のイネミギヮバエ (Hydrellia griseola)等、シラミバエ科のゥマシラミバエ（Hippobosca equina)等、フン バエ科のササカヮフンバエ（Parallelpmma sasakawae)等、ハナバエ科のタマネギバエ (Delia antiqua)、タネバエ（Delia platura)等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Fannia c anicularis)等、イエバエ科のイエバエ (Musca domestica)、サシバ工 (Stomoxys calcit rans)等、 -クバ工科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina)等、ゥマバエ科のゥマ バエ（Gasterophilus intestinalis)等、ゥシバエ科のゥシバエ（Hypoderma lineatum)等 、ヒッジバエ科のヒッジバエ（Oestrus ovis)等。
[0108] チョウ目、例えば、コゥモリガ科コゥモリガ（Endoclita excrescens)等、ツヤコガ科の ブドウツヤコガ（Antispila ampelopsia)等、ポクトウガ科のゴマフポクトウ（Zeuzera leuco notum)等、ノヽマキガ科のミダレカクモンノヽマキ（Archips foscocupreanus)、リンゴコカ クモンノヽマキ (Adoxophyes orana fasciata)、ナシヒメヒンクィ (Grapholita molesta)、チ ヤノ、マキ (Homona raagnanima)、マメシンクイ力 (Leguminivora glycinivorella)、コドリ ンガ (Cydia pomonella)等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Eupoecilk ambiguella) 等、ミノガ科のミノガ（Bambalina sp.)、チヤミノガ（Eumeta minuscula)等、ヒロズコガ科 のコクガ（Nemapogon granella)、ィガ（Tinea translucens)等、チビガ科のナシチビガ（ Bucculatrix pyrivorella)等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Lyonetia clerkella)等、ホ ソガ科のチヤノホソガ（Caloptilia theivora)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniell a)等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella)等、アトヒゲコガ科の ネギコガ (Acrolepiopsis 'sapporensis)等、スガ科のコナガ (Plutella xylostella)、リンゴ スガ（Yponomeuta orientals)等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugel la)等、スカシパガ科のブドウスカシバ（Nokot regaiis)等、キバガ科のジャガイモガ（ Phthorimaea operculella)、ノくク力 ^Sitotroga cerealella)、ヮタァ力：ムシ (Pectinophora gossypiella)等、シンクィガ科のモモシンクィガ（Carposina sasakii)等、マダラガ科の リンゴハマキクロバ（IUiberis pruni)等、イラガ科のイラガ（Monema flavescens)等、ット ガ科のットガ（Ancylolomia japonica)、二カメィガ（Chilo suppressalis)、コプノメイガ（C naphalocrocis medinalis)、ァヮノメイカ (Ostrinia iurnacalis)、ョ一口ピアンコーンホー ラー（Ostrinia nubilalis)等、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella)、ハチノスッ ヅリガ（Galleria mellonella)等、トリバガ科のブドウトリバ（Nippoptilia vitis)等、ァゲハ チョウ科のァゲハ（Papilio xuthus)等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Heris rapae)等、 セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata guttata)等、シャクガ科のョモギェ ダシャク (Ascotis selenaria)等、カレノヽガ禾斗のマッカレノヽ (Dendrolimus spectabilis)、 オビカレノヽ（Malacosoma neustrium testaceum)等、スズメガ科のェビガラスス、メ（Agriu s convolvuli)等、ドク刀科のチヤドク力 (Arna pseudoconspersa)、マイマイ力 (Lymantri a dispar)等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea)等、ャガ科のタマナヤ ガ (Agrotis ipsilon)、タマナギンゥヮノ （Autographa nigrisigna)、ォォタバコガ (Helico verpa armigera)、コーンホーノレワーム (Helicoverpa zea)、タノくコノ" ^ワーム (Heliothis virescens)、シロイチモンョトウ (Spodoptera exigua)、ノヽスモンョトウ (Spodoptera litur a)等。
ハチ目、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ (Arge pagana)等、ハパチ科 のクリノヽバチ (Apethymus kuri)、カブラハバチ (Athalia rosae ruficornis)等、タマノくチ 科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus)等、スズメバチ科のキイロスズメバチ (Vesp a simillima xanthoptera)等、ァリ科のヒアリ（Solenopsis invicta)等、ハキリパチ科のバ ラノヽ リノくチ (Megachile nipponica 等。
[0110] トビムシ目害虫、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Bourletiella hortensi s)等。
[0111] シミ目害虫、例えばシミ科のセィヨウシミ (Lepisma saccharina)、ャマトシミ (Ctenolep isma villosaノ等。
[0112] ゴキブリ目害虫、例えば、ゴキブリ科のヮモンゴキブリ（Periplaneta americana)、チヤ バネゴキブリ科のチヤバネゴキブリ（Blattella germanica)等。
[0113] シロアリ目害虫、例えば、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Incisiteraies m inor)等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Coptotermes formosamis)等、シロアリ科 のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus)等。
[0114] チヤタテムシ目害虫、例えば、コチヤタテ科のコチヤタテ（Trogium pulsatorium)等、 コナチャタテ科のウスグロチヤタテ（Liposcelis corrodens)等。
[0115] ハジラミ目害虫、例えば、トリハジラミ科の-ヮトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科 のゥシハジラミ（Damalinia bovis)等。
[0116] シラミ目害虫、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Haematopinus suis)等、ヒトジラミ 科のヒトジラミ（Pediculus humanus)等、ケモノホソジラミ科のィヌジラミ（Linognathus se tosus)等、ケジラミ科のケジラミ等。
[0117] 植物寄生性ダニ類、例えば、ハシリダ二科のムギダニ（Penthaleus major)等、ホコリ ダニ科のシクラメンホコリダ二（Phytonemus pallidus)、チヤノホコリダ- (Polyphagotars onemus ktus)等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptes sp.)等、ヒメハダ二科 のプドウヒメハダ二（Brevipalpus lewisi)等、ケナガハダ二科のナミケナガハダ二（Tuck erella pavoniformis)等、ハダ二科のアンズァケハダ二（Eotetranychus boreus)、ミカン ノヽタ、、二 (Panonychus citri)、 リンゴノヽタ、、二 (Panonychus ulmi)、ナミノヽグ二 (Tetranychus urticae)、カンザヮハダ二（Tetranychus kanzawai)等、ナガクダフシダニ科のマツフシ ダニ（Trisetacus pini)等、フシダニ科のミカンサビダ二 (Aculops pelekassi)、ナシサビ ダニ（Epitrimerus pyri)、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora)等、ノヽリナガフ 8 064664
37 シダニ科のィヌッゲフシダニ（Diptacus crenatae)等、コナダニ科のムギコナダニ（Ale uroglyphus ovatus)、ケナガコナダニ (Tyrophagus putrescentiae)、ロビン不ダニ (Rhiz oglyphus robim 0
[0118] 植物寄生性線虫類、例えば、ロンギドルス科のブドウォオハリセンチュウ (Xiphinema index)等、トリコドノレス科のヒメユミハリセンチユウ（Paratrichodorus minor)等、ラブデ ィテイス科の一種 Rhabditella sp.等、ティレンクス科の一種 Aglenchus sp.等、ティロド ノレス科の一種 Cephalenchus sp.等、アングイナ科のイチゴメセンチユウ（Nothotylench us acris)、ィモグサレセンチユウ（Ditylenchus destructor)等、ホプロライムス科の-セ フク口センチユウ (Rotylenchuhis reniformis)、ナミラセンセンチユウ (Helicotylenchus d ihystera)等、パラティレンクス科のチヤピンセンチユウ（Paratylenchus curvitatus)等、 メロイドギネ科のサッマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne incognita)、キタネコブセ ンチ ゥ（Meloidogyne hapla)等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチユウ（Globod era rostochiensis)、ダィズシストセンチユウ（Heterodera glycines)等、テロティレンタス 科のナミイシユタセンチユウ（Tylenchorhynchus ckytoni)等、プシレンクス科のラシン センチユウの一種 Psilenchus sp.等、クリコネマ科のヮセンチユウ類の一種 Criconeraoi des sp.等、ティレンクノレス科のミカンネセンチユウ（Tylenchulus semipenetrans)等、ス フエロネマ科のツバキマルセンチユウ（Sphaeronema camelliae)等、プラティレンクス科 のカンキツネモグリセンチユウ（Sphaeronema camelliae)、カンキツネモグリセンチユウ（ Radopholus citrophilus)、バナナネモグリセンチユウ（Radopholus similis)、ニセネコブ センチユウ (Nacobbus aberrans)、キタネグサレセンチユウ (Pratylenchus penetrans)、 ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus coffeae)等、ィオトンキゥム科のヒラタケヒダコ ブセンチユウ（Iotonchium ungulatum)等、ァフエレンクス科の二セネグサレセンチユウ (Aphelenchus avenae)等、ァフェレンコイデス科のイネセンガレセンチユウ（Aphelenc hoides besseyi)、イチゴセンチユウ（Aphelenchoides fragariae)等、パラシタフエレンク ス科のマツノザィセンチユウ（Bursaphelenchus xylophilus)等。
[0119] 植物寄生性軟体動物、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ (Pomacea canalicu lata)等、ァシヒダナメクジ科のァシヒダナメクジ (Leavicaulis alte)等、アフリカマイマイ 科のアフリカマイマイ（Achatina ftilica)等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Meghimatiu m bffineatum)等、ォカモノアラガイ科のォカモノアラガイ（Succinea lauta)等、パッラ マイマイ科のパッラマイマイ（Discus pauper)等、コハクガイ科のェゾコハクガイ（Zonit oides yessoensis)等、コゥラナメクジ科のコゥラナメクジ (Umax flavus)、ノハラナメクジ (Deroceras reticulatum)等、ベッコゥマイマイ禾斗のノヽリマキビ (Parakaliella harimensis )等、ォナジマイマイ科のウスカヮマイマイ（Acusta despecta sieboldiana)、ォナジマイ マイ (Bradybaena similans)等。
[0120] その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物、例え ば、ダニ目のォォサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum)等、へギイタダ 二科のミツバチへギイタダニ（Varroa iacobsoni)等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus g allinae)等、ォォサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum)等、マダニ科の 才ゥシマダニ (Boophilus microplus) xクリイロコイタマダニ (Rhipicephalus sanguineus) 、フタトゲチマダニ (Haemaphysalis longicornis)等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcop tes scabiei)等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ (Armadillidium vulgare)等、ヮ ラジムシ目ワラジムシ科のォカワラジムシ (Armadillidium vulgare)等、ゲジ目ゲジ科の ゲジゃォォムカデ目トビズムカデ（Scolopendra subspinipes)等のムカデ網害虫、オビ ヤスデ目ャケヤスデ科のャケヤスデ（Oxidus gracilis)等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメ グモ科のセァカゴケグモ (Theridiidae hasseltii)等、クモ目フクログモ科のカバキコマ チグモ（Chiracanthium japonicum)等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Androcton us crassicauda)等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ascaris lumbricoides)等、ぎ よう虫類（Syphacia sp.)等、フィラリア類（Wuchereria bancrofti)等、扁形動物內部寄 生虫である月干臓ンストマ (Distomum sp.)、月 ΐ臓ンストマ (Paragommus westermanii)、 横川吸虫 (Metagonimus yokokawai)、日本住血吸虫 (Schistosoma japonicum)、有釣 条虫 (Taenia solium)、無鉤条虫 (Taeniarhynchus saginatus;、ェキノコックス (Echinoc occus sp.)、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum)等を挙げることができる。
[0121] 本発明の化合物は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した上記に例示した 有害生物等にも防除効果を示す。
[0122] また、本発明の化合物は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除 草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。 [0123] また、近年コナガ、ゥン力、ョコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、 カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を 生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合 物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統 の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤で ある。また本発明の有害生物防除剤は薬害が少なぐ魚類や温血動物への毒性が 低ぐ安全性の高レ、薬剤である。
[0124] 本発明の有害生物防除剤を実際に施用する際には、本発明化合物の一種又は二 種以上を他成分を加えずそのまま使用できるが、通常は、さらに固体担体、液体担 体、ガス状担体と混合し、又は多孔セラミック板ゃ不織布等の基剤に含浸し、必要に より界面活性剤、その他の補助剤を添加して、農薬として使用する目的で一般の農 薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、 mi乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤 、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等 の形態に製剤化して使用する。
[0125] 添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性 粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフイライト、クレイ等の鉱物 性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液 体の剤型を目的とする場合は、グロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留 分、シクロへキサン、シクロへキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、 アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使 用することができる。噴射剤に用いられるガス状担体としては、ブタンガス、 LG、ジメ チルエーテル及び炭酸ガスを使用することができる。
[0126] 毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジ ブチルヒドロキシトノレェン、ノルジヒドログアイァレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ 酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タ マネギ香料等の害虫誘引性香料を使用することができる。
[0127] これらの製剤にぉレ、て均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤 を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキ シエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸 エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシ エチレンが付加したトリスチリ/レフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオ キシエチレンが付加したアルキルフエ二ルェ一テルの硫酸エステル塩、アルキルナフ タレンスノレホン酸塩、ポリ力ノレボン酸塩、リグニンス 7レホン酸塩、ァノレキノレナフタレンス ルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソプチレン一無水マレイン酸の共重合体等 が挙げられる。
[0128] 本発明の有害生物防除剤中の有効成分量は、特に限定されないが、好ましくは 0.
01〜90重量％、特に好ましくは 0. 05〜85重量％である。
[0129] 本発明の有害生物防除剤を農業用として用いる場合には、その製剤形態を水和剤 、乳剤、懸濁剤、フロアプル剤、水溶剤、顆粒水和剤等とし、これらの製剤を水で所 定 濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として〔'粉剤'粒剤はそのまま 植物或いは土壌に散布する方法で使用することができる。
[0130] また、本発明化合物を防疫用の有害生物防除剤として使用する場合には、その製 剤形態を乳剤、水和剤、フロアブル剤等とし、これらの製剤を水で所定の濃度に希釈 して施用することができる。また、その製剤形態が、油剤、エアゾ一ル、煙霧剤、毒餌 、 P方ダニシート等である場合にはそのまま施用する。
[0131] 本発明化合物をゥシ、ブタ等の家畜類、ィヌ、ネコ等のペット類の動物外部寄生虫 防除用の有害生物防除剤として使用する場合は、通常本発明化合物の製剤を、獣 医学的に公知の方法で使用する。
[0132] その方法としては、例えば全身的抑制（systemic control)を目的とする場合には、 錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射 (筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等 )等により投与する方法が挙げられ、非全身的抑制（non-systemic control)を目的と する場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ (pour-on)、滴下 (spot- on)等によ り投与する方法及ぴ榭脂製剤を首輪、耳札等の適当な形状に成形した物を装着す る方法が挙げられる。この場合、通常宿主動物 lkgに対して、本発明化合物として 0 . 01〜： !OOOmgの割合で使用される。
[0133] 本発明の殺ダニ剤は単独でも十分有効であることは言うまでもなレ、が、他の殺ダニ 剤、殺菌剤、殺虫 ·殺ダュ剤、除草剤、植物調節剤、共力剤、 fl巴料、土壌改良剤、動 物用飼料等の 1種又は 2種以上と混用又は併用することもできる。
[0134] また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散 布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節 剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
[0135] 特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減に よる低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害 生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能 である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばクロップ 'プロテク シヨン 'ノヽンドブック（Crop Protection Handbook) 2007年版に記載されている化合物 等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りである力 必ずしもこれ らのみに限定されるもめではない。
[0136] 殺菌剤の有効成分化合物 (一般名；一部申請中を含む)としては、例えば、メパニピ リム（mepanipyrim)、ピリメタニル (pyrimethanil)、シプロジニル（cyprodinil)などのァニ リノピリミジン系化合物；
フルアジナム (fluazinam)などのピリジナミン系化合物；
[0137] トリアジメホン (triadimefon)、ビテルタノ一ル (bitertanol)、トリフルミゾール (triflumizol e)、エタコナゾ一ノレ (etaconazole)、プロピコナゾーゾレ (propiconazole)、ペンコナゾ一 ル (penconazole)、フルシラゾーノレ（flusilazole)、マイクロブタニノレ（myclobutanil)、シ プロコナゾ一ノレ (cyproconazole)、テブコナゾ一ノレ (tebuconazole)、へキサコナン一ノレ (hexaconazole)、ファーコナゾ一ノレシス (iurconazole-cis)、プロクロフズ prochlorazリ 、メトコナゾーノレ (metconazole)、エポキシコナゾ一ノレ (epoxiconazole)、テトラコナゾ一 ル（tetraconazole)、ォキスポコナゾーノレフマノレ酸塩 (oxpoconazole ftimarate)、シプコ ナゾーノレ (sipconazole)、プロチォコナゾ一ノレ (prothioconazole)、トリアジメノーノレ (tria dimenol)、フルトリアフォール（flutriafol)、ジフエノコナゾール（dtfenoconazole)、フル キンコナゾ一ノレ (fluquinconazole)、フェンブコナゾーノレ (お nbuconazole)、ブロムコナ ン一ノレ (bromuconazole)、ンニコナゾーノレ (diniconazole)、トリシクラゾ一ノレ (tricyclazo le)、プロべナゾーノレ (probenazole)、シメコナゾーノレ (simeconazole)、ぺフラゾエート( pe&razoate)、ィプコナゾーノレ (ipconazole)、イミベンコナゾ一ノレ (imibenconazole)、ィ マザリル (imazalil)などのァゾール系化合物；
[0138] キノメチォネート（quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；マンネブ（maneb) 、ジネブ（zineb)、マンコゼプ（mancozeb)、ポリカーパメ一ト（polycarbamate)、メチラ ム (metiram)、プロピネプ (propineb)、フエバム (ferbam)、ナーパム (nabam)、メタム ( metam)、チラム (thiram)、ジラム（ziram)などのジチォカーバメート系化合物；
[0139] フサライド（fthalide)、クロロタロニノレ（chlorothalonil)、キントゼン（quintozene)などの 有機塩素系化合物；
べノミノレ (benomyl)、チオファネートメチノレ (thiophanate— methyl)、力ノレベンダジム ar bendazim)、チアベンダゾ一ノレ（thiabendazole)、フベリアゾーノレ（foberiazole)、シァゾ フアミド（cyazofamid)などのイミダゾール系化合物；
シモキサニル (cymoxanil)などのシァノア^トアミド系化合物；
メタラキシノレ（metalaxyl)、メタラキシノレ一 M (metalaxy M)、メフエノキサム（mefenoxa m)、ォキサジキシノレ (oxadixyl)、オフレース (oflirace)、ベナラキシノレ (benalaxyl)、ベ ナラキシノレ一 M (benalaxyHV!)、フララキシノレ (furalaxyl)、シプロフラム (cyproforam) などのフエニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluatiid)のようなスルフヱン酸系化合物；
ジノキャップ（dinocap)などの-トロフエニル系化合物；
水酸化第二銅 (cupric hydroxide)、有機銅 (oxine copper)などの銅系化合物； ヒメキサゾール (hymexazol)などのイソキサゾ一ル系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl - Al)、トルコホスメチル（tolcofos- methyl)、 S—べンジノレ o, O—ジイソプロピルホスホロチォエート、 O—ェチル S, S—ジブェニルホスホロ ジチォエート、アルミニウムェチルハイドロゲンホスホネートなどの有機リン系化合物；
[0140] キヤブタン（captan)、キヤプタホル（captafol)、フオルペット（folpet)などの N—ハロゲ ノチォアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone)、ィプロジオン（iprodione)、ビンクロゾリン（vinclozolin)な どのジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル (flutolanil)、メプロニル (in印 ronil)、ゾキサミド（zoxamid)、チアジニル（tia dinil)などのベンズァニリド系化合物；カルポキシン（carboxin)、ォキシカルボキシン ( oxycarboxin)、チフルザミド（thifluzamide)、ペンチォピラド（penthiopyrad)、ボスカリド (boscalid)、フルォピコリド (fluopicoUde)、フルオビラム（fluopyram)、ビキサフェン (bix afen)などのァニリド系化合物；
[0141] トリホリン (triforine)などのピぺラジン系化合物；
ピリフエノックス (pyrifenox)などのピリジン系化合物；
フエナリモル (fenarimol)、フルトリアフォノレ (flutriafol)などのカルビノール系化合物； フェンプロビデイン (fenpropidine)などのピぺリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph)、トリデモルフ（tridemorph)などのモルフオリン系 化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide)、フェンチンアセテート（fentin acetate)など の ^機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron)などの尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph)、フルモルフ（flumorph)フノレメトーバー（flumetover)など のシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルプ（diethofencarb)などのフエニルカーバメート系化合物；
[0142] フルジォキソニル（fludioxonil)、フェンピクロニル（fenpiclonil)などのシァノビロール系 化合物；
ァゾキシストロビン（azoxystrobin)、クレソキシムメチル（kresoxim- methyl)、メトミノフエ ン（metominofen)、メトミノストロビン（metominostrobin)、トリフロキシストロビン（trifloxy strobin)、ピコキシストロビン（picoxystrobin)、オリザストロビン（oryzastrobin)、ジモキ シストロビン（dimoxystrobin)、ピラクロストロビン（pyraclostrobin)、フルォキサストロビ ン (fluoxastrobin)などのスト口ビルリン系化合物；
ファモキサドン (famoxadone)などのォキサゾリジノン系化合物；
エタポキサム（ethaboxam)などのチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham)などのシリルアミド系化合物；
ィプロバリカルプ' (iprovalicarb)、ベンチアバリカルブーイソプロピル（benthiavalicarb - isopropyl)などのァミノアシッドアミドカーバメート系化合物； [0143] フエナミドン (fenamidone)などのイミダゾリジン系化合物；
フェンへキサミド (fenhexamid)などのハイド口キシァ二リド系化合物；
フルスルフアミド (flusulfamide)などのベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフエナミド（cyflufenamid)などのォキシムエーテル系化合物；
フエノキサ-ル (fenoxanil)などのフエノキシアミド系化合物；
ノくリダマイシン（vaiidamycin)、カスガマイシン（kasugamycin)、ポリオキシン（polyoxins )などの抗生物質；
ィミノクタジン (iminoctadine)などのグァニジン系化合物；
[0144] また、その他の化合物として、トリフルアニド (tolyfluanid)、イソプロチオラン (isoprot hiolane)、ピロキロン（pyroquilon)、ジクロメジン（diclomezine)、キノキシフェン（quinox yfen)、プロパモカルプ塩酸塩 (propamocarb hydrochloride)、スピロキサミン（spiroxa mine)、クロノレピクリン（chioropicrin)、ダゾメット（dazomet)、メタムナトリウム塩（m tam - sodium)、 -コビフェン（nicobifen)、メトラフエノン（metrafenone)、 UBF - 307、ジクロシメ ット（diclocymet)、プロキンアジド（proquinazid)、アミスルプロム（amisulbrom)、ピリべ ンカ,レフ (pyribencarb)、マンジプロノヽミド mandipropamid)、 5— chlor_7 - (4— methy卜 pi peridin—1 - yl)— 6 - (2,4,6— trifluor— phenyl)— [l,2，4]triazolo[l，5—a]pyrimidin、 OK-5203な どが挙げられる。
[0145] 散布液中の農薬類である、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有 効成分化合物 (一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、プロフエノホス (profen ofos)、ジクロルボス (dichlorvos)、フエナミホス（fenamiphos)、フエニトロチオン（fenitro thion)、 EPN、ダイアジノン（diazinon)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos- methyl)、 ァセフェート（ac印 hate)、プロチォホス（prothiofos)、ホスチアゼート (fosthiazate)、ホ スホカノレブ（phosphocarb)、カズサホス（cadusafos)、ジスノレホトン（dislufoton)、クロノレ ピリホス（chlorpyriお s)、デメトン一 S—メチル（demeton-S - methyl)、ジメトエート（dimet hoate)、メタミドホス (raethamidophos)、イソキサチオン（isoxathion)、イソフェンホス（is ofenphos) ェチオン（ethion)、エトリムホス（etrimfos)、キナルホス (quina〗phos)、ジメ チルビンホス（dimethylvi叩 hos)、スルプロホス（sulprofos)、チォメトン（thiometon)、 バミドチオン（vamidothion)、ピラクロホス（pyraclofos)、ピリダフェンチオン（pyridaphe nthion)、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl)、プロパホス（propaphos)、ホサロン（ph osalone)、ホルモチオン（formothion)、マラチオン（malathion)、テトラクロルビンホス（ tetrachlovinphos)、クロノレフェンビンホス (chlorfenvinphos)、シァノホス (cyanophos)、 トリクロルホン（trichlorfon)、メチダチオン（methidathion)、フェントエート（phenthoate) 、 ESP、ァジンホスメチル（azinphos- methyl)、フェンチオン（お ntWon)、ヘプテノホス（ heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor)、パラチオン（paration)、モノクロトホス（ monocrotophos)、イミ、ンァホス umicyafos) ノヽラナオン一メチノレ、 parathion—methyl)、 テルブホス (terbufos)、ホスファミドン（phospamidon)、ホスメット（phosmet)、ホレート（ phorate)などの有機リン酸エステル系化合物；
[0146] カルノくリル（carbaryl)、プロボキスル（propoxur)、ァノレジカルプ（aldicarb)、カルボブラ ン (carbofbran)、チォジカノレブ（thiodicarb)、メソミノレ (methomyl)、ォキサミノレ (oxamyl )、ェチォフェンカルプ（ethiofencarb)、^リミカルブ（pirimicarb)、フエノブカルプ（fen obucarb)、力ノレボスノレファン (carbosulfan)、ベンフラカルブ (benforacarb)、べンジォ カルプ (bendiocarb)、フラチォカルプ (ftirathiocab)、イソプロカルプ（isoprocarb)、メト ルカルブ（metolcarb)、キシリルカルプ（xylylcarb)、 XMC、フエノチォカルプ（fenothi ocarb)などのカーバメート系化合物；
[0147] 力ノレタップ (cartap)、チォシクラム（thiocyclam)、ベンスノレタップ（bensultap)、チォス ルタップナトリウム（thiosultap-sodium)などのネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol)、テトラジホン (tetradifon)、エンドスルファン（endosulufan)、ジエノ クロル（dienochlor)、ディルドリン (dieldrin)のような有機塩素系化合物；
酸化フェンプタスズ (fenbutatin oxide)、シへキサチン（cyhexatin)などの有機金属系 化合物；
[0148] フェンバレレート（fenvalerate)、ぺノレメトリン (permethrin)、シベルメトリン tcypermet:hri n)、デルタメトリン（deltamethrin)、シハロトリン（cyhalothrin)、テフルトリン（tefluthrin) 、エトフェンプロックス（ethofenprox)、シフルトリン（cyfluthrin)、フェンプロパトリン（fen propathrin)、ビフェントリン（bifenthrin)、フルシトリネート（flucythrinate)、フルバリネ ート (fluvalinate)、シクロフ。ロトリン (cycloprothrin)、ラムダシノヽロトリン (lambda-cyhalot hrin)、ピレスリン (pyrethrins)、エスフェンバレレート (esfenvalerate)、テトラメスリン (te tramethrin)、レスメスリン（resmethrin)、プロトリフェンブト（protrifenbute)、ゼータシぺ ルメトリン（zeta - cypermethrin)、ァクリナトリン（acrinathrin)、アルファシペルメトリン（al pha-cypermethrinj、アレスリン (allethrin)、ガンマシノ、ロトリン (gamma— cyhalothrin)、 シータシぺノレメトリン (theta - cypermethrin)、タウフルノくリネート (tau— fluvalinatej、トラ 口メスリン（tralomethrin)、プロフノレスリン（profluthrin)、ベータシペルメトリン（beta - cyp ermethrin)、ベ一タシフルトリン（beta - cyfluthrin)、メトフルトリン（metofluthrin)、フエノ トリン (phenothrin)などのピレスロイド系化合物；
[0149] ジフルべンズロン（diflubenzuron)、クロルフルァズロン（chlorfluazuron)、テフノレべン ズロン（teflubenzuron)、フルフエノクスロン（flufenoxuron)、ノレフェヌロン（lufenm'on)、 ノパノレロン (novaluron)、トリフルムロン (triflmnuron)、へキサフルムロン (hexaflumuron )、ノビフルムロン（noviflumuron)、ビストリフルロン（bistrifluron)、フルァズロン（fluazu ron)などのベンゾィルゥレア系化合物；
メトプレン（methoprene)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen)、フエノキシカルプ（fenoxy carb)、ジオフエノラン（diofenolan)などの幼若ホルモン様化合物；
[0150] ピリダベン (pyridaben)などのピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate)、フィプロニル（fipronil)、テブフェンピラド（tebuf enpyrad)、ェチプロール（ethiprole)、トルフェンピラド（tolfenpyrad)、ァセトプロール（ acetoprole)、ピラフルプローノレ（pyrafluprole)、ピリプロ一ノレ（pyripro】e)のようなピラゾ ール系化合物；
イミダクロプリド (imidacloprid)、 -テンビラム（nitenpyram)、ァセタミプリド（acetamiprid )、チアクロプリド（thiacloprid)、チアメトキサム（thiamethoxam)、クロチア二ジン（clothi anidin)、ジノテフラン（dinoteforan)、二チアジン (nithiazine)などのネオニコチノイド； テブフエノジド（tebufenozide)、メトキシフエノジド（raethoxyfenozide)、クロマフエノジド (chromafenozide)、ハロブエノジド (halofenozide)などのヒドラジン系化合物；
[0151] その他の化合物として、フロニ力ミド (flonicamid)、ブプロフエジン (buprofezin)、へキ シチアゾクス（hexythiazox)、アミトラズ（amitraz)、クロルジメホルム（chlordimeforni)、 シラブルォフェン（silafluofen)、トリァザメイト（triazamate)、ピメトロジン（pymetrozine) 、ピリミジフェン（pyrimidifen)、クロルフエナビル（chlorfenapyr)、インドキサカルプ (ind oxacarb)、ァセキノシノレ (acequinocyl)、エトキサゾ一ノレ (etoxazole)、シロマジン (cyro mazine) N 1 , 3—ジクロロプロペン（1，3 - dichloropropene；)、ジァフェンチウロン（diafent hiuron)、ベンクロチアズ（benclothiaz)、フルフェンリム（flufenerim)、ピリダリノレ (pyrida lyl)、スピロジクロフェン（spirodiclofen)、ビフエナゼート（Wfenazate)、スピロメシフェン spiromesifen)、スピロテトラマット (spirotetramat)、プロ/ヽノレャット (propargite)、クロ フエンテジン（clofentezine)、フルアタリピリム（fluaciypyrim)、メタフルミゾン（metaflumi zone)、フルべンジアミド（flubendiamide)、シフノレメトフェン（cyflumetofen)、クロルアン トラ-ルビロール（chlorantraniliprole)、シエノビラフェン（cyenopyrafen)、ピリフルキナ ゾン（pyrifluquinazon)、フエナザキン (fenazaquin)、アミドフノレメット (amidoflumet)、ク ロロべンゾエート（chlorobenzoate)、スノレフルアミド（sulfluramid)、ヒドラメチルノン（hyd ramethylnon)、メタァノレデヒド (metaldehyde)、リアノジン (ryanodine)などの化合物な どが挙げられる。
[0152] 更に、 Bacillus thuringienses aizawai、 Bacillus thuringienses kurstaki Bacillus t unn gienses israelensis、 Bacillus thuringienses japonensis、 Bacillus thuringienses tenebrio nis、 Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウィルス斉 U、昆虫 病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン (averme ctin)、エマメクテンべンンエート emamectin-benzoate)、ミノレべメクチン、 milbemectin )、スピノサッド（spinosad)、ィベルヌクチン（ivermectin)、レピメクチン（1印 imectin)、な どのような抗生物質或いは半合成抗生物質；
ァザデイラクチン（azadirachtin)、ロテノン（rotenone)などのような天然物； ピぺロニルブトキシド（piperonyl butoxide)のような協力剤；
ディート (deet)のような忌避剤などが挙げられる。
実施例
[0153] 次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する力 以下の実施例によって 本発明は何ら制限されることはなレ、。
[0154] (実施例 1)
N- {5- (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒドロイソォキ サゾール— 3—ィル]インダン一 1ーィル }—プロピオン酸アミド（化合物番号 1一 6)の 製造
[0155] (工程 1)
N- (5—ブロモインダン一 1—ィル）プロピオン酸アミドの製造
5—ブロモインダン一 1一ィルァミン 2. 7gをジクロロメタン 30mlに溶解させた。この 溶液にピリジン 2. 2gを加え、氷冷下、無水プロピオン酸 1. 4gを加えた。反応液を室 温に戻し、ー晚撹拌した後、氷水に注加し、クロ口ホルムで抽出した。有機層を水、 飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒:酢酸ェチル Zn—へキ サン = 1/1 (体積比)）で精製し、目的化合物 2. 4gを得た。収率 70%
[0156] 'H-NMRCCDCl， 5 ppm) : 1. 20 (t, 3H) , 1. 73-1. 85 (m， 1H) , 2. 25 (q,
3
2H) , 2. 55—2. 65 (m, 1H)， 2. 80—3. 00 (m, 2H) , 5. 41— 5. 59 (m, 2H) , 7. 14 (d, 1H) , 7. 33 (d, 1H) , 7. 38' (s, 1H)
[0157] (工程 2)
N—（5—シァノインダン一 1一ィル）プロピオン酸アミドの製造
N—（5—プロモインダン一 1一ィル）プロピオン酸アミド 3. 64gを 1ーメチルー 2—ピ 口リドン 30mlに溶解させた。この溶液にシアン化第 1銅 1, 8gをカ卩え、 2時間加熱還 流した。反応液を室温まで冷却し、水に注加した後、 1時間撹拌した。得られた反応 混合物をセライト濾過し、濾液を酢酸ェチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で 洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を シリカゲノレカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸ェチル Zn ~キサン =7ノ3 (体 積比））で精製し、目的化合物 1. 46gを得た。収率 50%。
[0158] 'H-NMRiCDCl , 6 pm) l. 21 (t, 3H) , 1. 79- 1. 86 (ηα, 1Η) ' 2. 28 (q, 2
3
H)， 2. 61 -2. 68 (m, 1H)， 2. 85- 3. 01 (m， 2H)， 5. 52-5. 69 (m, 2H)， 7 . 37 (d, 1H) , 7. 50 (d， 1H) , 7. 51 (s, 1H)
[0159] (工程 3)
N— ( 5—ホルミルインダン— 1一ィル）プロピオン酸アミドの製造
N—（5—シァノインダン一 1—ィル）プロピオン酸アミド 1. 46gを 75%ギ酸水溶液 2 Omlに溶解させた。この溶液にラネーニッケル 1. lgを加え、 2時間加熱還流した。反 応液を室温まで冷却し、セライド濾過した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を 水に注加し、酢酸ェチルで抽出、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物 1. 18gを得た。 収率 80%。
[0160] 1H-NMR(CDC1， δ ppm) :1.22 (t, 3H), 1. 78-1.88 (m, 1H), 2.30 (q,
3
2H), 2. 62-2. 72 (m, 1H), 2. 85-3. 06 (m, 2H), 5. 57 (q, 1H) , 5.67 (m , 1H), 7.42 (d, 1H), 7. 73 (d, 1H), 7. 75 (s, 1H), 9. 99 (s, 1H)
[0161] (工程 4)N— [5—（ヒドロキシイミノメチル）一インダン一 1一ィル]プロピオン酸アミド の製造
N—（5—ホルミルインダン一 1-ィル）プロピオン酸アミド 1. 18gをエタノール 20ml 、水 10mlに懸濁させた。この懸濁液に、ヒドロキシァミン塩酸塩 0. 57g、及ぴ酢酸ナ ム 0.67gを加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を減 濃縮後、氷水に注ぎ、酢 酸ェチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マ グネシゥムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物 1. 25gを得た。収率 100%
[0162] 'H-NMRCCDCl， δ ρπι) :1.21 (t, 3H)， 1. 76— 1. 86 (m, 1H)， 2. 27 (q,
3
2H)， 2. 58-2. 69 (m, 1H)， 2, 84— 3. 03 (m, 2H)， 5.49-5. 59 (m, 2H)， 7. 26 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.47 (s, 1H), 8. 12 (s, 1H)
[0163] (工程 5)N— 一（3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒド ロイソォキサゾールー 3—ィル]インダン一 1—ィル }—プロピオン酸アミドの製造
N— [5—（ヒドロキシイミノメチル）一インダン一 1一ィル]プロピオン酸アミド 1. 25g を N, N—ジメチルホルムアミド 20mlに溶解させた。この溶液に N—クロロコハク酸ィ ミド 0.8gを加え、 50°Cにて 1時間撹拌した。反応液を 0°Cに冷却し、 3, 5—ジクロロ 一 1—(1一トリフルォロメチルェテュル）ベンゼン 1.44g及びトリエチノレアミン 0. 6gを 加え、室温でー晚撹拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸ェチルで抽出、水、飽和 食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られ た残渣をシリカゲノレカラムクロマトグラフィー（展開溶媒:酢酸ェチルノ n—へキサン = 1/1 (体積比)）で精製し、目的化合物 1. 99gを得た収率 77%。 [0164] 'H-NMRCCDCl , 5ppm) :1.21 (t, 3H), 1.76— 1.87 (m, 1H), 2.27 (q,
3
2H), 2.58-2.69(m, 1H), 2.83— 3.05 (m, 2H), 5.49-5.62 (m, 2H),
7.32 (d, 1H), 7.41-7.57 (m, 5H)
[0165] 実施例 1と同様にして製造される本発明化合物の構造式及び物理恒数を、実施例
1で得られた化合物を含め、第 1表〜第 20表に示す。また1 H— NMRデータを第 21 表に示す。なお、表中、 [ ]は融点（°C)を示す。また、表中に示す略語は以下の意 味を表す。
Ph:フエ二ノレ
Py:ピリジル
Pr:プロピル
c:シクロ
Hex:へキシノレ
[0166] [表 1]
第' 1¾
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
2]
第】.¾ ( 'き）
Figure imgf000054_0001
3]
獰： l表（幾き）
Figure imgf000055_0001
4]
第 1表 (緣き）
Figure imgf000056_0001
5]
第 1 ¾ (続き〉
化合物
τ 《Y) n 81
番母 歸 l-6'l S, 5-Cl2Ph C 3 2 COC2H5 H
X-62 3 5- Cl2Ph CF3 00C2HS H
1-63 3, B-ClzPh CFa 4-K(CHs}2 COCsIiS H
3, 5-ClsPh CP3 4-細 i COC2H5 11
3， S-Cl 2Ph f.F3 4-i-lHCOCHa COCyjB H
1-66 S, 5-GlaPh CF3 4-NJ1C02C2HS COCallB Ii
1 67 3, 5-ClsPh CP3 4~NHG02Bu-t C0C2H5 is ί-68 3, 5~ClsPh C 4 -觸ね P】 GOC2flB H
1-69 3, S-CLaPh CF3 7-F 0C2HS H
1-70 3, 5-ClsPh H02 - C0C2H5 H
1-71 3, 5-Cl2Ph OH - C0C2H5 H
1~72 3, 5-Cl¾Ph Oils - C0G2H5 H
1-73 3, -CW 0CF3 - C0C¾H 11
1-74 Ά, 5-Cl2Ph SH - COG2H5 il ι~η 3, 5-ClaPli SCF3 - C0G21J5 11 [0171] [表 6]
第: l表 (鋭き）
Figure imgf000057_0001
[0172] [表 7]
第]. ¾(驟き）
Figure imgf000058_0001
8]
6挲] [UlOl
Figure imgf000059_0001
19
^99^90/800Cdf/X3J ん 600 OAV O 60sAV 9S-v:/0zfcl>d80
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0003
Figure imgf000060_0002
§s§
[0176] [表 11]
第 2表
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0002
[0177] [表 12]
第 2表 (錄き）
Figure imgf000062_0001
13]
第 2表 (凝き》
Figure imgf000063_0001
14]
第 2 * (^き〉
Figure imgf000064_0001
15]
翁 2表 ί銃き)
化合物
1 R1 2 物理恒数 番号
2-61 %, 5-ClgPh 0¾ 4-NH2 cocaお H
2-62 & -ClsPh CFa 4 -湖 CHs H
2-63 $, 5-C12P13 CPS 4-N<CH3) S C0C 13
2-64 5-Cl2Ph Cfs 4-WHPli COCSKS H
2-85 3, 5-ClgPh CPs 4~NliC0CHS COGsflS H
2-66 3, 6-ClzPh CF3 4-NHG03C2H5 B
2-87 r S-Gl2Ph CFS 4-MHC02Bu-t H
2-68 Sf 6"Cl2Pli CFs 4灘 t COC2HS H
2-69 3, 5-C13PI) CF3 7-1P G0C2HB K
2-70 3, S-C ?.Ph N02 - C0C2HS H
2-71 S, 5-Cl2P OH COC2115 H
2-72 3, 6-Cl2Ph OMe - COC2liC H
2-73 3, S-Cl2P 0CFS - cocslie H
2-74 ar s-ci2Pit sn - C0C2HS H
2-75 3, 5-Cl2Ph C
SCF3 - C0 ?it5 H [0181] [表 16]
第 2袞（練き）
Figure imgf000065_0001
[0182] [表 17]
篛 2表 (続き）
Figure imgf000066_0001
18]
)
Figure imgf000067_0003
Figure imgf000067_0002
Figure imgf000067_0001
/v: O 90800ifcl£AV
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000068_0002
o
[zz ] [mo]
Figure imgf000069_0002
Z9
Figure imgf000069_0001
OAV 第 3表 （銃き)
Figure imgf000070_0001
23]
第 3表 〈続き)
Figure imgf000071_0001
4] 第 3表 (銃き)
Figure imgf000072_0001
25] 第 3表 （続き)
Figure imgf000073_0001
6]
Figure imgf000074_0001
27]
第 3表 （続き)
Figure imgf000075_0001
28]
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000076_0003
Figure imgf000076_0002
9 0/600 OAV 第 4表
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0002
0]
Figure imgf000078_0001
31]
第 4衮 （続き)
Figure imgf000079_0001
32]
第 4表 （続き)
Figure imgf000080_0001
33] 第 4表 （続き)
Figure imgf000081_0001
34] 第 4表 （銃き)
Figure imgf000082_0001
35〕 第 4表 （続き)
Figure imgf000083_0001
36]
//:/ O 99o800aTI>d 9s-so600AV
粼^
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0002
〕 Ds富〕 0
OAV/:/dTl£ 9080s
Figure imgf000085_0001
OAVv:/£99080sfc.
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0002
s ps6Sz 第 5·表 （ き
Figure imgf000087_0001
40]
第 5衮 （練き〉
Figure imgf000088_0001
41]
第 5表 （銃き)
Figure imgf000089_0001
42]
第 5表 (続き)
Figure imgf000090_0001
43]
第 5表 （続き)
Figure imgf000091_0001
44] 第 5表 (続き)
Figure imgf000092_0001
45]
第 5表 德き
Figure imgf000093_0001
46]
Figure imgf000094_0001
Figure imgf000094_0002
s ≠ < 第 6亵
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000095_0002
8] 第 6褒 （ き）
Figure imgf000096_0001
49]
[OS峯] [ST 20]
Figure imgf000097_0002
微 m
96
Figure imgf000097_0001
9 LZZOI6mi OAV 第 6表 （銃き)
Figure imgf000098_0001
51]
篛6¾ (繞き)
Figure imgf000099_0001
52]
第 6表 (銃き)
Figure imgf000100_0001
[ひ 218] [表 53]
Figure imgf000101_0001
Figure imgf000101_0002
m 裟 9紫
66
P99P90/800ZdF/13d 9fZ.330/6002 OAV 第 6表 （親き)
Figure imgf000102_0001
55]
OAV 9S- 60s/v:d30800ifcl> 9
Figure imgf000103_0001
/v: O 90800ifcl£AV
城 S
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000104_0002
〔ト0 第 7¾ (続き)
Figure imgf000105_0001
58]
7表 (銃き)
化合物
Z RO (Y)n X ¾I纖数 番号
7~31 2-F-.3~CF3Ph CP3 - COCgHs
7-32 2-F~3-CF3Ph CF3 - C0CH2CH20CH3
7-33 3-CF3~ ClPh CP3 - C漏 S
7-34 S-CF3~4~ClPh CF3 - COCH2CH2OCH3
7~SE 3-CF3-4-ClP¾ CF3 ― C0CH2CH(CH3>0CH3
CS
7-36 3, S-CJ.2Ph CP3 - 讓
7-37 3, 5-Cl2Ph CF3 - 2~cy c丄 ohex enotie-3-yi
7~3S ^ S-ClsPh H
7-39 3 CF3Ph CF3 - H
7-40 2~F-3-CPsPh CF$ - H
7-41 3 CF3- 4 - Ph CF3 - B
7~42 3, 5-Cl2P CF3 4-F C0C2H5
7-43 3, S~Cl2Ph CF3 -C1 C0C2H5
7 44 3, 6-Cl2Ph CF3 4--CH3 C0C2HB
7-45 3, 5-C].2Ph CF3 4-CFs C0C2HS 59]
化合物
Z R0 (Y)n X 物理恒数 番号
7-46 3， B"Cl2P¾ CF3 4-CH20CH3 COC2H5
7-47 3, B-Cl2Ph ■m 4-N02 COG翁
7-4S 3, 5-Ci2Ph CFS 4-OH C麵 δ
7-49 3, S-Cl2Ph CF3 4-0CH3 coc翁
7-50 3, 5-Cl2Ph CF3 4-0CF3 C0C2H5
7 - 51 ¾ 5»Cl2Ph CF3 4-0CH2C0CH3 C0G2H5
7-B2 3, 5-Gl2Ph CF$ 4-SH COC翁
7-B3 3， 5-Cl2Ph CF3 G0C2lfe
7-54 3 5-Cl2Ph CF3 4-SCF3 C0C2H5
7~S5 3, 5 - a2t¾ CF3 4 -聽 C0C2H5
7-56 3, 5-Cl2l¾ CF3 4-隨 13 C0C2HS
7~5？ 3, 5~Cl2Ph CF3 4 N (C G0C2H5
7-58 3, 5-Cl2Ph CPS 4-NHPh C0C2H5
7-59 S, S C1戲 GP3 4議 CHS C0C2H5
7-60 3, 5-Cl2Ph CFs 4-fflC02C2H5 C0C2HS 0] 〔〕0262
Figure imgf000108_0001
¾ (m
化合物
Ζ X 物理恒数 番号
7-76 3, 5-Cl2P S02CP3 - C0C2HS
7-77 3, 5-Cl2Ph Ph - C0C2H5
7-78 ¾, 5-ClaPh C0CH3 - C0C2H6
7-79 3, 5- C CI ― C0C2H5
7-80 3, 8H^l2Ph CF2H - C0C2H5
7-81 3, 5-Cl2'Ph CG13 - C0CSH5
7-82 3, S-Cl2Ph CF2G1 一 0DC2HB
7 83 CH3CH=CH CF$ - C0C2H5
7-84 Propargyl CF3 - C0C2Iお
7-85 CH2 腿 2 CF3 - C0CSH5
7-86 2-b tynyl CF3 - C0C2H5
7-8Τ 3, S-...CI2W1 CP3 - C謹 CH3
?-88 3, 5-Cl2Ph CF3 - 画 δ
?-89 3, e-Cl2P CF3 - C画 - ft
7-90 3, 5-Cl8Ph CF3 - CiMlC隨戲 3 62] 第 7表 （銃き)
Figure imgf000110_0001
63]
第 7表 き)
Figure imgf000111_0001
64]
第 8表
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000112_0002
5]
Figure imgf000113_0001
— 8表 (続き）
化合物
Ζ RO (Y)n X 物理恒数 番号
8-31 2~F-3~CF3Ph - C0C2H5
8-32 2- F 3 C ¾ CFs ，
8-S3 3-CF3- -ClPh - COC2H5
5-34 3 - CPs - 4. - ClPh CPs - C0CH2CH20GIfe
S-35 3-CP3-4-ClPh CF3 COCi讓 ) OCHS
CSC2H5
8-36 3, 5-Cl2Ph CFS -
8-37 S, 5™Cl2l¾ CF3 - 2-cyel hexenone-3-yl δ-3δ 3, 5-Cl2Ph CFs - H
S-39 3-CF3Ph' CP3 - H
8 40 2~F~3~CF3Plv CF3 - H
8-41 3-CFS-4-ClP CFS - H
8-42 3, 5-€l2Ph CPS 4-F C0G2I15
8-43 3, 5-Cl2Ph CF3 4-C1 C0C2H6
8-44 3, 5-Cl2Ph CFs 4-CH3 C0C2H5
8-45 3, S-Cl2Ph CF3 4-CF3 C0CaH5 67]
第 8表 （続き〉
Figure imgf000115_0001
68] 第 8表 （続き)
Figure imgf000116_0001
69] 8亵 （続き)
Figure imgf000117_0001
70]
第 S» (続き)
Figure imgf000118_0001
71]
〔〔〕¾372027
Figure imgf000119_0001
第 9表
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000120_0002
73]
第 9表 (続き)
Figure imgf000121_0001
74]
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000122_0002
第 9表 (銃き)
Figure imgf000123_0001
6] 第 9¾
Figure imgf000124_0001
77] 第 9表 （繞き〉
Figure imgf000125_0001
78] 第 9表 G镜き)
Figure imgf000126_0001
79]
第 9表 （緣き)
Figure imgf000127_0001
80]
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000128_0004
Figure imgf000128_0002
!■
Figure imgf000128_0003
OAV 第 1 o表 （凝き:)
Figure imgf000129_0001
82]
第 1 0表 （線き)
Figure imgf000130_0001
83]
第 i 0表 （続き)
Figure imgf000131_0001
84] 第 10表 き)
Figure imgf000132_0001
85] 第 1 0表 〈繚き)
Figure imgf000133_0001
86] 第 1 o (線き〉
Figure imgf000134_0001
87]
[8曜 [SSCO]
Figure imgf000135_0001
εει.
1-991-90/800Zdf/X3d 9 600Z OAV
[68峯] [ SZO]
Figure imgf000136_0002
Figure imgf000136_0001
Ρ21
†99 90/800Zdt/ LDd 9tLZZ0/600Z OAV 第 1 1表 き)
Figure imgf000137_0001
90]
〕〕〔¾〔961025
Figure imgf000138_0001
l表 （銃き)
Figure imgf000139_0001
2] 第 1 1表 (諕き)
Figure imgf000140_0001
93]
第 i 表 （続き〉
Figure imgf000141_0001
94]
[96¾] [0920]
Figure imgf000142_0001
ΟΡΙ
^99l790/800^df/X3d 笫 1 1表 （統き)
Figure imgf000143_0001
96]
/:/dTl£ 90800z
Figure imgf000144_0001
Figure imgf000144_0002
[86¾] [S920]
Figure imgf000145_0001
t'99^90/800Zdf/X3d 9 而 600 OAV 第 1 2表 （練き)
Figure imgf000146_0001
99]
[00T挲] [S920]
Figure imgf000147_0001
99^90/800∑:df/X3d 91^^0/600Z O 第 1 2表 （銃き)
Figure imgf000148_0001
101]
第 1 2表 (鐃き)
Figure imgf000149_0001
102]
Figure imgf000150_0001
Figure imgf000150_0002
第 1 2表 （続き)
Figure imgf000151_0001
104]
笫 l z
Figure imgf000152_0001
Figure imgf000152_0002
105]
[90ΐ¾ [ΤΖ20]
Figure imgf000153_0001
19
99l790/800idf/X3d
iioi [ΖίΖΟ
Figure imgf000154_0001
3d 9 而 600Ζ OAV 第 1 3表 {銃き)
Figure imgf000155_0001
08]
3表 （続き)
Figure imgf000156_0001
09] 1 3表 （^き)
Figure imgf000157_0001
110〕 第 1 3表 （続き》
Figure imgf000158_0001
111]
第 ]. 3表 (銃き
Figure imgf000159_0001
112]
镲 1 3表 鎵き)
Figure imgf000160_0001
113]
第 14表
Figure imgf000161_0001
Figure imgf000161_0002
114]
Figure imgf000162_0001
磷¾ S41 〔〕〕
Figure imgf000163_0001
Figure imgf000163_0002
窘 4 笫 1 4表 (m)
Figure imgf000164_0001
117]
第 1 4表 （続き)
Figure imgf000165_0001
118] 第 14表 （続き)
Figure imgf000166_0001
119] 第 1 4表 (銃き)
Figure imgf000167_0001
120]
第 14表 （銃き)
Figure imgf000168_0001
21]
OAV
卜
Figure imgf000169_0001
s0
第 1 5表
Figure imgf000170_0001
Figure imgf000170_0002
123]
第 1 5表 （綜き)
Figure imgf000171_0001
124]
第 I S表 (銃き)
Figure imgf000172_0001
125]
17†
^1■ 5 き)
Figure imgf000173_0001
126]
第 1 s表 （続き〉
Figure imgf000174_0001
7]
第 1 5峩 （銃き〉
Figure imgf000175_0001
28] 1 5表 き)
Figure imgf000176_0001
29]
第 1 5表 據き〉
Figure imgf000177_0001
130]
第 1 5表〈铳き)
Figure imgf000178_0001
131]
i 6.表
Figure imgf000179_0001
Figure imgf000179_0002
32]
Figure imgf000180_0001
133〕
[ m [66Z0]
Figure imgf000181_0001
6 レ
?99l790/800Zdf/X3d 9 而 600Z OAV 第 1 6表 （鍊き)
Figure imgf000182_0001
135] 第 1 6表 《繞.き）
Figure imgf000183_0001
136J 第 1 6表 （糠き)
Figure imgf000184_0001
137]
Figure imgf000185_0001
Figure imgf000185_0002
£8レ
P99P90 OZdi/13d 9 而 600Z OAV 第 i s表
Figure imgf000186_0001
139]
〔(M峯] [goso]
Figure imgf000187_0002
( 驟） ¾9
S81-
Figure imgf000187_0001
OAV /908i.
Figure imgf000188_0001
_zn [厦 o]
Figure imgf000189_0002
Figure imgf000189_0001
OAV 第 1 7表 （緣き)
Figure imgf000190_0001
143]
第 1 7表 (銃き)
Figure imgf000191_0001
144] 第 1 7表 （続き)
Figure imgf000192_0001
145]
第 1 7峩 （ftき)
Figure imgf000193_0001
146]
化合物
s¾ - I R X G 物 il数
17-91 3, S-Cl2Ph - COMiPr-i [216-219]
17-92 3, S-ClaPli - 函 K ataorphous
17-9» 3, 6-Cl2Ph o¾ - C¾NHCH≥CB20CH3 CH
17-94 3, 5-Cl2Ph CF3 - C0NHOI2CH20C1細 3
17-95 3, S- C滅 CF3 - CON赚 CH《CH2)赚 CH
17-96 3, 5- C.l2Ph CF3 - CCK編 s N
17-97 3, 5- C惑 CF3 - C0N(CH2CH3)2 €H amorjihous
17-0S 3, B-CWU o¾ - 蘭膽 CMS K
17-S9 3, 5-Cl2Ph CPs - (；職議 CH [162-165]
17-100 3, 5-GlzPh CF3 - CONfi 纖
17-101 ¾ s- c議 CP3 - C0®a!2CH¾(l, % 4· ttiaMie LiW CH
17-102 3, S-Cl2Fh CF3 - 濯 C脚 2 (p>Tazole-l-yl) N
17-103 S, ό-ClsPh CF3 - C麵 CH2 (2 - Py) CH amorphous
1T-104 3, δ-ClaPh CF3 - CON隨（2 Pf) H ilS2-lS5)
17-lOS ¾ s-c h CFa - CO漏 H CH 147]
[sn [ειεο]
Figure imgf000195_0001
t99t90/800Zd£/LDd Z0/600 OAV 第 1 7表 き)
Figure imgf000196_0001
149]
[osi挲] [9τεο]
Figure imgf000197_0003
Figure imgf000197_0001
2¾8 ΐ
961·
Figure imgf000197_0002
9ΜΖΖ0/600Ζ OAV 第 i 8崁 m^)
Figure imgf000198_0001
151]
Figure imgf000199_0001
152]
l 8表 き)
Figure imgf000200_0001
153] 第 1 8表 き)
Figure imgf000201_0001
] 第 1 s表 （統き)
Figure imgf000202_0001
155] mi s¾ (錢き)
Figure imgf000203_0001
156]
第 1 s表 （読き)
Figure imgf000204_0001
157]
〕 S〔3032
Figure imgf000205_0001
第 1 9表
Figure imgf000206_0001
Figure imgf000206_0002
159]
[091挲] [9ZS0]
Figure imgf000207_0001
902
3d
〕〔〔〕0326
Figure imgf000208_0001
第 1 9表 (銃き)
Figure imgf000209_0001
162]
第 1 9表 (繞き)
Figure imgf000210_0001
163] 第 1 9表 （繞き)
Figure imgf000211_0001
64]
第 1 9表 （銃き)
Figure imgf000212_0001
165]
第 19班 (続き〉
Figure imgf000213_0001
166]
第 19表 （練き)
Figure imgf000214_0001
167]
第 20表
Figure imgf000215_0001
Figure imgf000215_0002
168] 第 2 0表 （線き)
Figure imgf000216_0001
169]
第 20表（錄き)
Figure imgf000217_0001
170]
第 2 0表 （緣き)
Figure imgf000218_0001
171] 第 2 0表 （読き)
Figure imgf000219_0001
172] 化合物
Ζ Ro 1 物理恒数 番号
20-76 3, 5-Cl2Ph S02CF3 - C0C2H6
20-77 3, 5-€l2P Ph ― C0C2H6
20-78 3, 5 C議 C0GH3 - COC2H6
20-7θ ¾ 5-Cl2P CI - C0C2H5
20-80 3f 5-Cl2Ph CF2H - COC2H5
20-81 3, B-Cl2Ph CClS - COC2II5
20-82 , B-Cl2Ph CF2C1 - COC2JIS
20-83 CH3C請 CPs - COC2HS
20-84 Propargyl CF3 - CO
20-85 CHS=GHCH2 CF3 - C0C2H5
20-86 2 but卿 1 CF3 - COG2HS
20-8Τ 3, S-Cl2Ph CF3 -- 簡麵
20-88 3, S-Cl2Ph CF3 - 00 H5
20-89 f B-Cl2Pk CF3 - 確 HPr— n
20-90 CPS - 謹 ICH2C腿 CH3 173]
笫 2 o表 ^)
Figure imgf000221_0001
174]
〔〕〔〕3400
Figure imgf000222_0001
21 i¾
Figure imgf000223_0001
176]
Figure imgf000224_0001
Figure imgf000224_0002
99^90/800Zdf/X3d 91^H0/600Z OAV
[8J挲] [ε^εο]
Figure imgf000225_0001
1"90/800Zdf/i:)d 9 而 600Ζ OAV
Figure imgf000226_0001
笫 2 1ま (銑き)
Figure imgf000227_0001
[0345] 次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実 施例に限定されるべきものではなぐ広範囲に変化させることが可能である。また、製 剤実施例中の部は重量部を示す。
[0346] 製剤実施例 1 水和剤
本発明化合物 40部
クレー 48部
ジォクチノレスルホサクシネートナトリウム塩 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分 40%の水和剤を得る。
[0347] 製剤実施例 2 乳剤
本発明化合物 10部
ソノレべッソ 200 53部
シクロへキサノン 26部 ドデシノレベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 10部
以上を混合溶解し、有効成分 10%の乳剤を得る。
[0348] 製剤実施例 3 粉剤
本発明化合物 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分 10 %の粉剤を得る。
[0349] 製剤実施例 4
粒剤
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部 '
ジォクチルスノレホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉碎混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分 5%の 粒剤を得る。
[0350] 製剤実施例 5 懸濁剤
本発明化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0· 2部
水 73. 8部
以上を混合し、粒度が 3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分 10%の懸濁 剤を得る。
[0351] 製剤実施例 6 顆粒水和剤
本発明化合物 40部
クレー 36部 塩ィ匕カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物 5部
[0352] 以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水をカ卩えて力も練り込んで粘土状に する。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分 40%の水和剤を得る。
[0353] 以上のようにして得られた本発明の有害生物防除剤の試験例を以下に示す。
(試験例 1) ヮタァブラムシに対する効力
3寸鉢に播種した発芽 10日が経過したキユウリにヮタアブラムシ成虫を接種した。 1 日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキユウリに、前記製剤実施例 2に示 された iL剤の処方に従レ、、化合物濃度が 125Ppmになるように水で希釈した薬液を 散布した。温度 25°C、湿度 65%の恒温室内に置き、 5日後に生死を調べ、殺虫率を 求めた。試験は 2反復である。その結果、以下の化合物が 100%の殺虫率を示した。
[0354] 化合物番号：
(化合物番号は、第 1表〜第 20表の化合物番号に対応する。以下にて同じ。 ) 1— 5、 1 -6、 1— 7、 1-8、 1— 9、 1— 10、 1— 11、 1一 12、 1— 13、 1— 14、 1 - 1 5、 1— 16、 1一 17、 1— 18、 1— 19、 1— 20、 1一 21、 1— 23、 1— 25、 1 -26、 1 - 27、 1— 28、 1一 29、 1— 30、 1— 31、 1 -32、 1— 34、 1— 35、 1— 36、 1一 37、 1 — 38、 1 -39、 1— 128、 1— 135、 1— 136、 1— 137、 1— 138、 1— 139、 1 - 140 、 1— 141、 1— 142、 1— 143、 3—6、 5— 6、 5— 8、 5- 12、 18— 6
対照に用いたピリミカープの殺虫率は 9%であった。
[0355] (試験例 2) ハスモンョトウに対する効力
前記の製剤実施例 2に示された乳剤の処方に従レ、、化合物濃度が 125pPmになる ように水で希釈した。その薬液中にキャベツ葉を 30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷い たシャーレに入れ、ハスモンョトウ 2齢幼虫 5頭を接種した。ガラス盞をして、温度 25 °C 湿度 65%の恒温室内に置き、 5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は 2 反復である。その結果、以下の化合物が 100%の殺虫率を示した。 [0356] 化合物番号:
1— 5、 1-6、 1一 7、 1— 8、 1一 9、 1 - 10, 1— 11、 1— 12、 1— 13、 1一 14、 1一 1 5、 1- 16、 1一 17、 1— 18、 1— 19、 1— 20、 1— 21、 1— 22、 1— 23、 1— 24、 1- 25、 1-26、 1— 27、 1— 28、 1 -29、 1— 30、 1— 31、 1— 32、 1一 34、 1— 35、 1
— 36、 1— 37、 1一 38、 1— 39、 1—40、 1—41、 1— 128、 1— 129、 1— 130、 1一 134、 1— 135、 1— 136、 1— 137、 1— 138、 1— 139、 1— 140、 1— 141、 1— 14 2、 1— 143、 3— 6、 5— 6、 5-8、 5— 12、 5—7、 5—10、 13— 5、 13— 6、 16— 6、 18— 5、 18— 6、 18— 7、 18— 32、 18— 10、 18— 16、 18— 23
対照に用いたクロルジメフオルムの殺虫率は 40%であった。
[0357] (試験例 3) ナミハダ二に対する効力
3寸鉢に播種したインゲンの発芽後？〜 10日を経過した第 1本葉上に、有機リン剤 抵抗性のナミハダ二雌成''虫を 17頭接種したのち、前記薬剤の実施例 1に示された * 和剤の処方に従レ、、化合物濃度が 125Ppmになるように水で希釈した薬液を散布し た。温度 25°C、湿度 65%の恒温室内に置き、 3日後に殺成虫率を調査した。試験は 2反復である。その結果以下のィヒ合物が 100%の殺虫率を示した。
[0358] 化合物番号：
1— 5、 1— 6、 1 - 7、 1一 8、 1— 9、 1一 10、 1— 11、 1一 12、 1— 13、 1— 14、 1—1 5、 1— 16、 1— 17、 1 - 18、 1— 19、 1一 20、 1— 21、 1一 22、 1-23、 1— 24、 1一 25、 1-26、 1— 27、 1— 28、 1-29、 1一 30、 1一 31、 1— 32、 1— 34、 1— 35、 1
— 36、 1— 37、 1 -38、 1— 39、 1— 40、 1— 128、 1— 129、 1— 130、 1— 134、 1 一 135、 1— 136、 1— 137、 1—138、 1 - 139、 1— 140、 1— 141、 1— 142、 1—1 43、 3-6、 5— 6、 5— 8、 5— 12、 5- 10
対照に用いたクロルジメフオルムの殺虫率は 40%であった。
[0359] (試験例 4) ァヮョトウに対する効力
前記の製剤実施例 1に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度力 125ppmに なるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を 30秒間浸漬し風乾後、ろ紙 を敷いたシャーレに入れ、ァヮョトウ 2齢幼虫 5頭を接種した。ガラス蓋をして、温度 2 5°C、湿度 65%の恒温室内に置き、 5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は 2 反復である。その結果、以下の化合物が 100° /。の殺虫率を示した。
[0360] 化合物番号：
1一 6、 3— 6、 5— 6、 5— 8、 17—88、 17 - 111、 14一 7、 14—8、 14一 9、 14-48 対照に用いたクロルジメフオノレムの殺虫率は 40%であった。
[0361] (試験例 5) チカイエ力に対する効力
0. 3mlのポリスチレン製試験容器に、孵化 1日後のチカイエ力幼虫 10頭と観賞魚 用飼料 (テトラミン、テトラジャパン株式会社) 0. 5mgを含む蒸留水 0. 225mlを入れ た。
化合物は、 DMSO(0. 5% tween20を含む)を用いて 1 %溶液を調整し、さらに蒸 留水で 0. 01%に希釈した。この希釈薬液 0. 025mlを、チカイエ力を入れた試験容 器に加え攪拌した (化合物終濃度 0. 001%) 0
25°Cに放置し、 2日後に殺虫率を調べた。'試験は 2反復で行った。
本試験において以下の化合物が殺虫率 90%以上となり有効であった。
[0362] ィヒ合物番号：
1— 6、 1— 7、 1— 8、 1 - 10、 1— 1 1、 1— 16、 1— 20、 1— 22、 1— 26、 1— 27、 1 一 31、 1— 34、 1 - 35、 1— 36、 1—40、 1—41、 1— 128、 3-6、 5- 6、 5— 7、 5 —8、 5— 10、 5— 12、 8— 88、 13—5、 13—6、 16— 6、 16— 7、 16— 116、 17— 3 、 17— 91、 17— 111、 20— 98
[0363] (試験例 6) ャマトシロアリ (Reticulitermes speratus)に対する効力
DMSO(0. 5% tween20を含む)で希釈調整した 1 %化合物ストック溶液を水で 1 00倍希釈して所望の 0· 01 %の希釈薬液を得た。 90ml容の PET樹脂製カップ底面 に 5. 5cm径の濾紙を敷き、薬液 0. 7mlを濾紙全体に滴下して 30分間放置した。こ の中にャマトシロアリの働き蟻 10頭を放ち、空気穴を空けた蓋で覆った。
以後、観察室 (25°C、 60%Rh、 14L)に放置し、処理 5日後に生死を判定した。試 験は 2反復で実施した。
本試験において以下の化合物が 90°/。以上の殺虫率を示した。
化合物番号： 1一 6
[0364] (試験例 7) チヤバネゴキブリ (Blattella germanica)に対する効力 1. 5mlのエツペンドルフチューブに 10%ショ糖水溶液を 0. 5mlを入れ、 DMSO(0 . 5% tween20を含む)で希釈調整した 1%化合物ストック溶液 ΙΟ μ Ιと加温溶解した 2%寒天水溶液 0. 5mlを加えて良く攪拌した。これを速やかに遠沈し、化合物を 0. 01%含有する毒餌を得た。
90mlの PET樹脂製カップに 5. 5cm径の濾紙と毒餌を入れ、この中にチヤバネゴ キプリ 1齢幼虫 20頭を放ち空気穴を空けた蓋で覆った。
以後観察室 (25°C、 60%R % 14L)に放置し、 5日後に生死の判定を行った。試験 は 2反復で実施した。
本試験において以下の化合物が 90%以上の殺虫率を示した。
化合物番号： 1一 6
産業上の利用可能性
本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で 全に使用できる有害 生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれら の化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、および衛生 害虫駆除剤が提供される。

Claims

請求の範囲
下記式 (I) :
Figure imgf000233_0001
(式中、
Rは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有す
0
るァミノ基、又は有機基を表し；
Zは、無置換もしくは置換基を有するァリール基、無置換もしくは置換基を有する複 素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有する アルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するァノレキニル基を表し；
Qは、下記式 (1' )：
[化 2]
Figure imgf000233_0002
(式中、
Yは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有す るァミノ基、又は有機基を表し；
nは 0~3の整数を表し、 nが 2以上のとき、複数の Yは互いに同一であっても、相異 なっていてもよぐ 2つの Yが隣接する場合には、 2つの Yが一緒になって結合して、 4 〜6員環を形成してもよく；
Dは、置換基 X以外の置換基を有さない、または、有する、 5〜8員環の炭化水素環 基または複素環基を表し；
Xは、下記式 (II)一 1または式 (II)一 2 :
[化 3]
Figure imgf000234_0001
(式 (II)— 1中、点線部分は、単結合もしくは二重結合を表し、二重結合の場合、窒 素原子上には、 R、 Rのいずれかが結合しているものとし；
1 2
Rと Rは、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしく
1 2
は置換基を有するアミノ基、又は有機基を表し、 Rと Rは、一緒になつて結合して 3
1 2
〜8員環を形成していてもよぐ Rと Rは、一緒になって二重結合を形成し、下記式：
1 2
[化 4]
= C ( R : 3 ) ( R 1 4 )
(式中、 R と R は各々独立して、水素原子、ュトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲ
13 14
ン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。）で表される基 を表してもよく、 Rまたは Rは、 Aと結合して 5〜8員環を形成していてもよく；
1 2
式 (Π)— 2中、 Wは酸素原子または硫黄原子を表し；
R は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、
11
又は有機基を表す。）で表される官能基を表し；
nlは、 0〜2のいずれかの整数を表し、 nlが 2の場合、 2つの Xは、同一であっても 、相異なっていてもよく；
Aは、炭素原子または窒素原子を表し、炭素原子であって、炭素原子上に Yで表さ れる置換基を有さない場合には、水素原子が結合、または Rまたは Rと結合して環
1 2
を形成する。 )
で示される基を表す。 )
で表される含窒素複素環化合物又はその塩。
[2] 前記式 (Γ )中、 Xは、式 (II)一 1を表す、請求項 1に記載の含窒素複素環化合物又 はその塩。
[3] 前記式 (II)— 1中、 R力 式 (III)
[化 5] — C ( = W) R , 3 o ( H I )
(式中、 R は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基を
130
表し、 Wは酸素原子または硫黄原子を表す。）で表される基である、請求項 2に記载 の含窒素複素環ィヒ合物またはその塩。
前記式 (I)中、 Qは、下記式：
[化 6]
Figure imgf000235_0001
234
Figure imgf000236_0001
Figure imgf000237_0001
(上記式中、 A、 Y、 η、 X、および、 illは前記と同じ意味を表し、飽和窒素原子上は、 X、水素原子、または、 X以外の置換基が結合しているものとする。 )
で示される基のいずれか一つを表す、請求項 1〜3のいずれか一項に記載の含窒素 複素環化合物またはその塩。
[5] 前記式 (I)中、 Zは、無置換もしくは置換基を有するフエニル基、又は、無置換もしく は置換基を有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 なる群力 選択されるへ テロ原子を少なくとも一つ含有する、 5又は 6員複素環基を表す、請求項 1~4のいず れか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
[6] 前記式 (I)中、 Rは、 C1〜C12ハロアルキル基を表す、請求項 1〜5のいずれか一
0
項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
[7] 前記式 ( )中、 Υはハロゲン原子、 C1〜C6アルキル基、 C1〜C6アルコキシ基、 C 1〜C6ハロアルキル基、又は、 C1〜C6ハロアルコキシ基を表す、あるいは、 nが 0を 表す、請求項 1〜6のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
[8] 請求項:！〜 7のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物若しくはその塩の少な くとも一種を有効成分として含有する殺虫剤。
[9] 請求項 1〜7のレ、ずれか一項に記載の含窒素複素環ィヒ合物若しくはその塩の少な くとも一種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
[10] 請求項 1〜7のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物もしくはその塩の少な くとも一種を有効成分として含有する衛生害虫駆除剤。
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