JP2015515454A - 殺有害生物性アリールピロリジン類 - Google Patents

殺有害生物性アリールピロリジン類 Download PDF

Info

Publication number
JP2015515454A
JP2015515454A JP2014561425A JP2014561425A JP2015515454A JP 2015515454 A JP2015515454 A JP 2015515454A JP 2014561425 A JP2014561425 A JP 2014561425A JP 2014561425 A JP2014561425 A JP 2014561425A JP 2015515454 A JP2015515454 A JP 2015515454A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
spp
alkyl
haloalkyl
amino
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2014561425A
Other languages
English (en)
Inventor
フイツシヤー,ライナー
ブリユツヘナー,ペーター
カツプフエラー,トビアス
イルグ,ケルシユテイン
ゲルゲンス,ウルリヒ
フエールステ,アルント
守 畑澤
守 畑澤
英一 下城
英一 下城
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Publication of JP2015515454A publication Critical patent/JP2015515454A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

式(I)〔式中、各置換基は、本明細書中で定義されているとおりである〕で表されるアリールピロリジン並びにその殺有害生物剤及び動物寄生虫防除剤としての使用。【化1】【選択図】なし

Description

本発明は、新規アリールピロリジン類及び殺有害生物剤としてのそれらの使用に関する。
有害生物防除剤として使用することが可能な数種類のアリールピロリジン化合物が、WO 2008/128711、WO 2010/043315及びWO 2011/080211に記載されている。さらに、JP 2008−110971からは、数種類の窒素含有ヘテロ環式化合物が有害生物防除剤として有用であることが知られている。アリール−ヒドロキシピロリジン化合物は、WO 2012/035011から知られている。
国際特許出願公開第2008/128711号 国際特許出願公開第2010/043315号 国際特許出願公開第2011/080211号 日本特許出願公開第2008−110971号 国際特許出願公開第2012/035011号
現代の植物処理剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、特に、施用量、残留物の形成、選択性、毒性及び望ましい製造方法に関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも特定の領域において既知植物処理剤よりも有利な点を示し得る新規植物処理剤を開発するという継続的な課題が存在する。
本発明の発明者らは、殺有害生物剤としての優れた効果と広い使用スペクトルを有する新規化合物を開発するために、広い範囲にわたる研究を行った。結果として、本発明者らは、式(I)で表される新規化合物が、高い活性、広い使用スペクトル及び安全性を有していることを見いだし、且つ、有機リン剤又はカルバメート剤に対して抵抗性を示す有害生物に対して有効であることも見いだした。
かくして、本発明は、式(I):
Figure 2015515454
〔式中、
点線は、結合を表しているか、又は、意味を有しておらず(このことは、Rが、該ピロリジン環に、二重結合又は単結合を介して結合し得ることを意味している);
点線が結合を表す場合(その結果、Rは、二重結合によって該ピロリジン環に結合している)、Rは、オキソ及び/又はチオキソであり、且つ、nは、1又は2であり;好ましくは、Rは、オキソであり、且つ、nは、1であり;さらに好ましくは、Rは、2−オキソ又は5−オキソであり;
点線が意味を有さない場合(その結果、Rは、単結合によって該ピロリジン環に結合している)、Rは、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルスルフェニル、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルフェニル、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、五フッ化硫黄、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニルオキシ又はC1−12ハロアルコキシ−カルボニルオキシであり;好ましくは、Rは、ヒドロキシ、クロロ、ブロモ又はヨードであり、且つ、nは、1又は2であり;さらに好ましくは、Rは、ヒドロキシであり、且つ、nは、1又は2であり、最も好ましくは、Rは、ヒドロキシであり、且つ、nは、1であり;特に、Rは、2−ヒドロキシ又は5−ヒドロキシであり;
は、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8ハロシクロアルキルであり;Rは、好ましくは、C1−4ハロアルキルであり;さらに好ましくは、Rは、CFであり;
Aは、C−X又は窒素であり;
、X、X及びXは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルスルフェニル、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルフェニル、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ又は五フッ化硫黄であり;好ましくは、X、X、X及びXは、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ若しくはヨード又はC1−4ハロアルキルであり;さらに好ましくは、X、X、X及びXは、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり;
は、C−Y又は窒素であり;Bは、好ましくは、C−H、C−F又は窒素であり;
は、C−Y又は窒素であり;Bは、好ましくは、C−Hであり;
は、C−Y又は窒素であり;Bは、好ましくは、C−H、C−F又は窒素であり;又は、
、Y及びYは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルスルフェニル、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルフェニル、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ、五フッ化硫黄、アリール又はヘテロシクリルであり;
、Y及びYは、それぞれ独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、C1−4アルコキシ、シアノ、シクロプロピルであり;さらに好ましくは、Yは、水素若しくはフルオロであり、及び/又は、Yは、水素であり、及び/又は、Yは、水素、フルオロであり;又は、
は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル又はシアノ−C1−12アルキルであり、好ましくは、Rは、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−4アルケニル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル又はシアノ−C1−12アルキルであり;さらに好ましくは、Rは、水素であり;又は、
は、水素、又は、場合により置換されていてもよいC1−12アルキル、C1−12シアノアルキル及びC1−12ハロアルキル、場合により置換されていてもよいC3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル及びC3−8ハロシクロアルキル−C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル、C1−12ハロアルコキシ−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、アミノ、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ、場合により置換されていてもよいアリール及びアリール−C1−12アルキル、場合により置換されていてもよいヘテロ環式基、ヘテロ環式基で置換されているC1−12アルキル、C1−12アルキルカルボニル、C1−12ハロアルキルカルボニル又は(R)(R)N−CO−であり;好ましくは、Rは、場合により置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−6シアノアルキル及びC1−6ハロアルキル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル及びC3−6ハロシクロアルキル−C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル又はC1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル、場合により置換されていてもよいフェニル及びフェニル−C1−6アルキル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、場合により置換されていてもよいヘテロ環式基であり;さらに好ましくは、Rは、場合により置換されていてもよいC1−6アルキル(特に、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル又はtert−ブチル)、C1−6シアノアルキル(特に、シアノメチル)、C1−6ハロアルキル(特に、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で置換されている))、C1−4アルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ)、C1−4ハロアルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で置換されている))、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル(特に、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル)、C1−4アルコキシ−C1−4ハロアルキル(特に、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル(ここで、該アルキル基は、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、C1−4アルキル−S−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル又はC1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、フッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、(メチルスルファニル)メチル、(メチルスルフィニル)メチル、(メチルスルホニル)メチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ及びプロパ−2−イン−1−イルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)、C3−6シクロアルキル(ここで、これは、1〜5のフッ素原子、塩素原子又はC1−4ハロアルキルで場合により置換されていてもよい)(特に、シクロプロピル、シクロブチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5のフッ素原子及び/又は塩素原子及び/又はC1−4ハロアルキル(例えば、CF)で場合により置換されていてもよい))、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル(ここで、これは、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、シクロプロピル−メチル、シクロプロピル−エチル、シクロブチル−メチル、シクロブチル−エチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、又は、ヘテロ環式基、例えば、C3−6ヘテロシクロアルキル(ここで、これは、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、フェニル若しくはフェニル−C1−4アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜4のハロゲン原子又はC1−4ハロアルキルで場合により置換されていてもよい)であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C3−8ハロシクロアルキル−C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル、C1−12ハロアルコキシ−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ、シアノ−C1−12アルキル、シアノ−C3−8シクロアルキル、アリール、アリール−C1−12アルキル、ヘテロ環式基又はヘテロ環式基で置換されているC1−12アルキルであり;
Wは、酸素又は硫黄であり、好ましくは、酸素であり;
Eは、酸素又はC1−3アルカンジイル基(ここで、該基は、1又は2のC−Cアルキル基で置換され得る)であり;Eは、好ましくは、C1−3アルカンジイル基であり、特に、−CH−であり;及び、
’は、水素又はC−Cアルキルであり;好ましくは、R’は、水素である〕
で表される化合物を対象とする。
本発明の式(I)で表される個々の化合物は、不斉炭素原子を含んでおり、従って、本発明の化合物は、それらの個々の光学異性体を包含している。本発明の式(I)で表される化合物のピロリジン骨格の窒素原子は、酸素、置換され得るアルキル又は置換され得るハロアルキルで置換されていてもよい。それは、別の塩を形成することもできる。
好ましい実施形態[A]では、本発明は、式(I−A)及び式(I−A’)
Figure 2015515454
〔式中、A、W、X、X、X、R、R、R’、R、B、B、B及びEは、式(I)で表される化合物に関して本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物を対象とする。
実施形態[A]の化合物の中で、式(I−A)又は式(I−A’)〔式中、
は、C1−4ハロアルキルであり;好ましくは、Rは、CFであり;
Aは、C−X又は窒素であり;
、X、X及びXは、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ若しくはヨード又はC1−4ハロアルキルであり;好ましくは、X、X、X及びXは、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり;
は、C−H、C−F又は窒素であり;
は、C−Hであり;
は、C−H、C−F又は窒素;又は、
は、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−4アルケニル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル又はシアノ−C1−12アルキルであり;好ましくは、Rは、水素であり;
は、場合により置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−6シアノアルキル及びC1−6ハロアルキル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル及びC3−6ハロシクロアルキル−C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル又はC1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル、場合により置換されていてもよいフェニル及びフェニル−C1−6アルキル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、場合により置換されていてもよいヘテロ環式基であり;好ましくは、Rは、場合により置換されていてもよいC1−6アルキル(特に、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル又はtert−ブチル)、C1−6シアノアルキル(特に、シアノメチル)、C1−6ハロアルキル(特に、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で置換されている))、C1−4アルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ)、C1−4ハロアルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で置換されている))、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル(特に、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル)、C1−4アルコキシ−C1−4ハロアルキル(特に、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル(ここで、該アルキル基は、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、C1−4アルキル−S−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル又はC1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、フッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、(メチルスルファニル)メチル、(メチルスルフィニル)メチル、(メチルスルホニル)メチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ及びプロパ−2−イン−1−イルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)、C3−6シクロアルキル(ここで、これは、1〜5のフッ素原子、塩素原子又はC1−4ハロアルキルで場合により置換されていてもよい)(特に、シクロプロピル、シクロブチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5のフッ素原子及び/又は塩素原子及び/又はC1−4ハロアルキル(例えば、CF)で場合により置換されていてもよい))、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル(ここで、これは、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、シクロプロピル−メチル、シクロプロピル−エチル、シクロブチル−メチル、シクロブチル−エチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、又は、ヘテロ環式基、例えば、C3−6ヘテロシクロアルキル(ここで、これは、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、フェニル若しくはフェニル−C1−4アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜4のハロゲン原子又はC1−4ハロアルキルで場合により置換されていてもよい)であり;
Wは、酸素であり;
Eは、−CH−であり;及び、
’は、水素である〕
で表される化合物が好ましい。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I−B)及び式(I−C)
Figure 2015515454
〔式中、A、W、X、X、X、R、R、R’、R、B、B、B及びEは、式(I)で表される化合物に関して本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物、並びに、式(I−A)及び式(I−A’)で表される化合物を調製するための中間体(好ましくは、本発明による調製方法(a)の段階2における中間体)としての該化合物の使用を対象とする。
かくして、実施形態[B]の化合物の中で、式(I−B)及び(I−C)〔式中、
は、C1−4ハロアルキルであり;好ましくは、Rは、CFであり;
Aは、C−X又は窒素であり;
、X、X及びXは、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ若しくはヨード又はC1−4ハロアルキルであり;好ましくは、X、X、X及びXは、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり;
は、C−H、C−F又は窒素であり;
は、C−Hであり;
は、C−H、C−F又は窒素であり;又は、
は、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−4アルケニル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル又はシアノ−C1−12アルキルであり;好ましくは、Rは、水素であり;
は、場合により置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−6シアノアルキル及びC1−6ハロアルキル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル及びC3−6ハロシクロアルキル−C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル又はC1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル、場合により置換されていてもよいフェニル及びフェニル−C1−6アルキル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、場合により置換されていてもよいヘテロ環式基であり;好ましくは、Rは、場合により置換されていてもよいC1−6アルキル(特に、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル又はtert−ブチル)、C1−6シアノアルキル(特に、シアノメチル)、C1−6ハロアルキル(特に、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で置換されている))、C1−4アルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ)、C1−4ハロアルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で置換されている))、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル(特に、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル)、C1−4アルコキシ−C1−4ハロアルキル(特に、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル(ここで、該アルキル基は、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、C1−4アルキル−S−C1−4アルキル、C1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル又はC1−4アルキル−S(O)−C1−4アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、フッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、(メチルスルファニル)メチル、(メチルスルフィニル)メチル、(メチルスルホニル)メチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ及びプロパ−2−イン−1−イルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)、C3−6シクロアルキル(ここで、これは、1〜5のフッ素原子、塩素原子又はC1−4ハロアルキルで場合により置換されていてもよい)(特に、シクロプロピル、シクロブチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5のフッ素原子及び/又は塩素原子及び/又はC1−4ハロアルキル(例えば、CF)で場合により置換されていてもよい))、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル(ここで、これは、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、シクロプロピル−メチル、シクロプロピル−エチル、シクロブチル−メチル、シクロブチル−エチル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、又は、ヘテロ環式基、例えば、C3−6ヘテロシクロアルキル(ここで、これは、1〜5個のフッ素原子又は塩素原子で場合により置換されていてもよい)(特に、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル(ここで、これらは、いずれも、1〜5個のフッ素原子及び/又は塩素原子で場合により置換されていてもよい))、フェニル若しくはフェニル−C1−4アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜4のハロゲン原子又はC1−4ハロアルキルで場合により置換されていてもよい)であり;
Wは、酸素であり;
Eは、−CH−であり;及び、
’は、水素である〕
で表される化合物が好ましい〔これは、式(I−A)及び式(I−A’)で表される化合物を調製するための中間体(好ましくは、本発明による調製方法(a)の段階2における中間体)としてのそれらの使用を包含する〕。
式(I)で表される化合物の好ましい群においては、nは1であり、及び、Rは、該ピロリジン環の2位に結合している。.
式(I−A)、式(I−A’)、式(I−B)及び式(I−C)で表される化合物は、強力な殺有害生物効果を示す。「本発明による化合物」又は「活性化合物」などの用語は、式(I)によって要約され得る全ての化合物を示している。
上記で記載されている化学基、例えば、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルコキシ−C−C12アルキル、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルスルフェニル、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルフェニル、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニルオキシ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルオキシ、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C3−8ハロシクロアルキル−C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12ハロアルコキシ−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、アミノ、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ、アリール、アリール−C1−12アルキル、ヘテロ環式基(例えば、ヘテロアリール又はヘテロアルキル)、ヘテロ環式基で置換されているC1−12アルキル、C1−12アルキルカルボニル、C1−12ハロアルキルカルボニルなどは、それぞれ、適切な置換基で置換され得る。
例えば、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルキル、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル及びC1−12アルキルチオ−C1−12アルキル部分(これらは、いずれも、1又は2のシアノ(好ましくは、1のシアノ)で置換され得る);又は、アリール及びヘテロアリール基(これらは、いずれも、独立して、1又は2のシアノ、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルコキシ及び/若しくはC1−4ハロアルコキシ基並びに/又はフッ素、塩素、臭素(好ましくは、独立して、1又は2のシアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ基又はフッ素 塩素、臭素)で置換され得る);又は、C3−8シクロアルキル(飽和又は不飽和)は、1又は2のシアノ、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル及び/若しくはC1−4アルコキシ基並びに/又はフッ素、塩素で置換され得る;又は、ヘテロ環式基、特に、C3−8ヘテロシクロアルキル基(これは、好ましくは、1又は2の酸素原子及び/若しくは硫黄原子、SO基若しくはSO基を含んでおり、及び/又は、場合により、独立して、1又は2のシアノ、メチル、トリフルオロメチル若しくはメトキシ基又はフッ素若しくは塩素で置換され得る)。
別途定義されていない場合、「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖のC1−12アルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル又はn−ドデシル)を表し、好ましくは、C1−6アルキルを表し、及び、さらに好ましくは、C1−4アルキルを表す。アルキルは、好ましくは1又は2のシアノ基で、場合により置換されていてもよい。
さらに、別の基の中にそれらの構造の一部分として含まれているアルキル部分の例は、「アルキル」に関して上記で記載した例であり得る。
従って、例えば、「アルコキシ」は、直鎖又は分枝鎖のC1−12アルコキシを意味し、好ましくは、C1−6アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ)を意味し、及び、さらに好ましくは、C1−4アルコキシを意味する。該アルコキシは、置換基で(好ましくは、シアノで)さらに置換され得る。
別途定義されていない場合、「ハロアルキル」は、直鎖又は分枝鎖のC1−12アルキル、好ましくは、C1−6アルキル、さらに好ましくは、C1−4アルキル(ここで、少なくとも1個の水素原子は、ハロゲン原子(好ましくは、フッ素又は塩素)で置換されている)を表し、例えば、CHF、CHF、CF、CFCl、CFCl、CFBr、CFCF、CFHCF、CHCF、CHCHF、CFClCF、CClCF、CFCH、CFCHF、CFCHF、CFCFCl、CFCFBr、CFHCH、CFHCHF、CFHCHF、CHFCF、CHFCFCl、CHFCFBr、CFClCF、CClCF、CFCFCF、CHCFCF、CFCHCF、CFCFCH、CHFCFCF、CFCHFCF、CFCFCHF、CFCFCHF、CFCFCFCl及びCFCFCFBrなどを表す。
別途定義されていない場合、「ハロゲン」及びハロゲンで置換されている各基に含まれているハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表す。
別途定義されていない場合、「シクロアルキル」は、C3−8シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル)を表し、好ましくは、C3−7シクロアルキルを表し、及び、さらに好ましくは、C3−6シクロアルキルを表す。
別途定義されていない場合、「アルケニル」は、C2−12アルケニルを表し、好ましくは、C2−5アルケニル(例えば、ビニル、アリル、1−プロペニル、1−(又は、2−、又は、3−)ブテニル又は1−ペンテニル)を表し、さらに好ましくは、C2−5アルケニルを表す。
別途定義されていない場合、「アルキニル」は、C2−12アルキニルを表し、好ましくは、C2−5アルキニル(例えば、エチニル、プロパルギル、1−プロピニル、ブタン−3−イニル又はペンタン−4−イニル)を表し、さらに好ましくは、C2−4アルキニルを表す。
別途定義されていない場合、「アリール」は、C6−12芳香族炭化水素基(例えば、フェニル、ナフチル又はビフェニル)を表し、好ましくは、C6−10芳香族炭化水素基を表し、及び、さらに好ましくは、フェニルを表す。
別途定義されていない場合、本明細書において、「ヘテロ環」又は「ヘテロ環式基」は、N、O及びSのうちの少なくとも1をヘテロ原子として含んでいる3〜6員のヘテロ環式環基を表し、及び、さらに、ベンゾ縮合され得る縮合ヘテロ環式環基も表す。さらに、該ヘテロ環は、可能である場合には、そのN原子上にオキシドを有し得る。本発明によれば、用語「ヘテロ環」又は「ヘテロ環式基」は、好ましくは、C3−8ヘテロシクロアルキル基(ここで、これは、好ましくは、1又は2の酸素原子及び/若しくは硫黄原子、SO基若しくはSO基を含んでおり、及び/又は、独立して、1又は2のシアノ、メチル、トリフルオロメチル若しくはメトキシ基又はフッ素原子若しくは塩素原子で場合により置換され得る)を表す。
ヘテロ環の例としては、オキシラニル、チラニル、1−オキシドチラニル、1,1−ジオキシドチラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、1−オキシドチエタニル、1,1−ジオキシドチエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、1−オキシドテトラヒドロチエニル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチエニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロチオピラニル、1−オキシドテトラヒドロチオピラニル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチオゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリルなどを挙げることができる。
たとえ具体的に言及されていなくても、本出願中に記載されている全ての化学基が置換され得るということは、理解される。適切な置換基は、当業者には知られており、そして、適切な置換基としては、とりわけ、以下のものを挙げることができる:アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルバミド、SF、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含んでいるアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含んでいるアルキルホスフィニル、異性体を含んでいるアルキルホスホニル、N−アルキル−アミノカルボニル、N,N−ジアルキル−アミノカルボニル、N−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、N−アルキルカルボニル−N−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロ環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキル、及び、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシ。
本出願中で別途定義されていないか又は明確に記載されていない場合、用語「農業分野において」は、植物又は植物の部分を保護することを示している。畜産業は包含されない。
本出願中で別途定義されていないか又は明確に記載されていない場合、用語「防除する(controlling)」又は「駆除する(combating)」は、本発明による活性化合物が植物又は植物の部分(例えば、種子)における個々の農業有害生物の発生を低減させるのに有効であることを意味する。より具体的には、「防除する(controlling)」又は「駆除する(combating)」は、本明細書中で使用されている場合、該活性化合物が、個々の有害生物を殺すのに有効であること、個々の有害生物の成育を阻害するのに有効であること、又は、個々の有害生物の増殖を阻害するのに有効であることを意味する。
表現「活性化合物」又は「本発明による化合物」は、本明細書中においては、同義語として使用されている。
本発明は、さらに、式(I−A)、式(I−A’)、式(I−B)及び式(I−C)
Figure 2015515454
で表される化合物を調製するための調製方法(c)も対象とし、ここで、該方法は、適切な反応条件下、場合により触媒の存在下で、酸化剤を用いて、式(II)
Figure 2015515454
で表される化合物を酸化することを含む〔ここで、式(I−A)、式(I−A’)、式(I−B)、式(I−C)及び式(II)で表される化合物において、X、X、A、X、R、R、R’、R、B、B、B、E及びWは、本明細書中で定義されているとおりである〕。
適切な酸化剤には、以下のものが包含される:H、MnO、KMnO、RuO、過酸類(例えば、m−クロロ過安息香酸(MCPBA))、キノン類(例えば、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)、テトラクロロ−1,2−ベンゾキノン(o−クロラニル)、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン(クロラニル))、セリウム(IV)塩類(例えば、硝酸セリウム(IV)アンモニウム(CAN))、又は、銀(II)塩類(例えば、無機銀(II)塩又は有機銀(II)塩(例えば、フッ化銀(II)、ビス(α,α’−ビピリジン)銀(II)硝酸塩、ビス(α,α’−ビピリジン)銀(II)ペルオキシ二硫酸塩、ピコリン酸銀(II)、及び、テトラキス(ピリジン)銀(II)))、超原子価ヨウ素化合物(例えば、[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼン、[ビス(アセトキシ)ヨード]ベンゼン、ヨードソベンゼン、2−ヨードキシ安息香酸、ペンタフルオロヨードソベンゼン)、及び、空気(酸素)。
適切な触媒は、遷移金属触媒(例えば、N’,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II))、酸触媒(例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲル)又は相間移動触媒(例えば、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、クラウンエーテル)である。
上記調製方法(c)の一実施形態では、式(I−B)又は式(I−C)で表される化合物を、式(I−A)又は式(I−A’)で表されるそれぞれの化合物に変換することができる。この変換の為に、式(I−B)又は式(I−C)で表される化合物を日常的な方法で単離し、次いで、必要な場合には適切な希釈剤の存在下で、還元剤(例えば、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、又は、スーパーヒドリド)と反応させる。段階1としての調製方法(c)及段階2としての還元を含んでいるこの実施形態について、「調製方法(a)」の下でさらに要約する。
ジクロロメタンの中でKMnOと相間移動触媒としてのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを使用することによるピロリジン環の酸化反応は、Markgraf及びStickneyによって、「Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000(37), 109−110」の中に記載されている。
Kanameらは、「Tetrahedron Letters, 2008(49), 2786−2788」の中で、共酸化剤としてのNaIO及び酢酸エチル系を使用してRuOでN−アシルピロリジンを酸化するための酸化反応について記載している。
調製方法(a)
段階1において、式(II):
Figure 2015515454
〔式中、X、X、A、X、R、R、R’、R、B、B、B、E及びWは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物を必要な場合には適切な希釈剤の存在下で酸化剤(例えば、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、四酸化ルテニウム)と反応させて、式(I−B):
Figure 2015515454
で表される化合物及び/又は式(I−C):
Figure 2015515454
〔上記式中、X、X、A、X、R、R、R’、R、B、B、B、E及びWは、本明細書中でこれらの化合物に関して定義されているとおりである〕
で表される化合物を生成させ、及び、次いで、段階2において、それらを必要な場合には適切な希釈剤の存在下で還元剤(例えば、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、又は、スーパーヒドリド)と反応させて、式(I−A)
Figure 2015515454
で表される化合物及び/又は式(I−A’):
Figure 2015515454
〔上記式中、X、X、A、X、R、R、R’、R、B、B、B、E及びWは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物を生成させる、方法。
調製方法(a)における段階1の反応は、触媒〔例えば、遷移金属触媒(例えば、N’,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II))、酸触媒(例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲル)又は相間移動触媒(例えば、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、クラウンエーテル)〕の存在下で実施することができる(cf.「Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000(37), 109−110」及び「Tetrahedron Letters, 2008(49), 2786−2788」)。
調製方法(a)の段階1の反応において使用することが可能な希釈剤は、例えば、以下のものである:脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン)、ハロゲン化脂肪族炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン)、エーテル類[例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサン]、エステル類(例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチル)、酸アミド類[例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドン]、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、水、又は、それら希釈剤の混合物。
調製方法(a)の段階1は、実質的に広い温度範囲にわたって実施することができる。それは、一般に、約−78℃〜約200℃(好ましくは、約−10℃〜約150℃)の範囲内の温度で実施し得る。さらに、該反応は、好ましくは、標準圧力下で実施する。しかしながら、減圧下又は高圧下でも実施し得る。その反応時間は、0.1〜72時間、好ましくは、0.1〜24時間である。
調製方法(a)の段階1の実施においては、例えば、式(I−B)及び/又は式(I−C)で表される化合物は、希釈剤(例えば、ジクロロメタン)の中で、1モルの式(II)で表される化合物に対して、1〜5モル量の相間移動触媒(例えば、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド)の存在下で、1〜5モル量の酸化剤(例えば、過マンガン酸カリウム)を反応させることによって、得ることができる。
調製方法(a)の段階2の反応において使用することが可能な希釈剤は、例えば、以下のものである:脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン)、ハロゲン化脂肪族炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサン)、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブチルアルコール)、水、又は、それら希釈剤の混合物。
調製方法(a)の段階2の反応は、実質的に広い温度範囲にわたって実施することができる。それは、一般に、約−100℃〜約200℃(好ましくは、約−78℃〜約100℃)の範囲内の温度で実施し得る。さらに、該反応は、好ましくは、標準圧力下で実施する。しかしながら、減圧下又は高圧下でも実施し得る。その反応時間は、0.1〜72時間、好ましくは、0.1〜24時間である。
調製方法(a)の段階2の実施においては、例えば、式(I−A)又は式(I−A’)で表される化合物は、希釈剤(例えば、ジクロロメタン)の中で、1モルの式(I−B)又は式(I−C)で表される化合物に対して、1〜10モル量の還元剤(例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム)を反応させることによって、得ることができる。
類似した反応は、「Organic Letters, 2010, 1252−1254」、「Tetrahedron, 1999, 5623−5634」及び「Journal of the Organic Chemistry, 2008, 3946−3949」に記載されている。
本発明は、さらに、式(II)で表される化合物を1段階で酸化して式(I−A)及び/又は式(I−A’)で表される化合物を得るという方法も対象とする。この方法について、「調製方法(b)」の下でさらに要約する。
調製方法(b)の反応は、適切な希釈剤の存在下で実施することが可能であり、そして、使用することが可能な希釈剤の例としては、以下のものを挙げることができる:脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン)、ハロゲン化脂肪族炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサン)、エステル類(例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドン)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、tert−ブチルアルコール、カルボン酸(酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸)、水、又は、それら希釈剤の混合物。
調製方法(a)の段階1と同様に、調製方法(b)における酸化反応は、酸化剤(例えば、二酸化マンガン、硝酸セリウム(IV)アンモニウム(CAN)、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)、テトラクロロ−1,2−ベンゾキノン(o−クロラニル)、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン(クロラニル)、ヨードソベンゼン、ペンタフルオロヨードソベンゼン、過酸化水素、空気(酸素))を使用することによって、実施することができる。
調製方法(a)の段階1と同様に、調製方法(b)の反応は、必要な場合には、触媒〔例えば、遷移金属触媒(例えば、N’,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II))、又は、酸触媒(例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲル)〕を使用することによっても、実施することができる。
類似した反応は、「Heterocycles, 2003, 551−555」、「Tetrahedron Letters, 1983, 2213−2216」、「Journal of the Organic Chemistry, 1991, 1981−1983」及び「Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1990, 532−533」に記載されている。
調製方法(b)の反応は、実質的に広い温度範囲にわたって実施することができる。それは、一般に、約−78℃〜約200℃(好ましくは、約−10℃〜約150℃)の範囲内の温度で実施し得る。さらに、該反応は、好ましくは、標準圧力下で実施する。しかしながら、減圧下又は高圧下でも実施し得る。その反応時間は、最大で72時間、好ましくは、0.1〜72時間、及び、さらに好ましくは、0.1〜24時間である。
調製方法(b)の実施に関して、例えば、本発明の式(I)で表される化合物の範囲内にある式(I−A)で表される化合物は、希釈剤(例えば、ジクロロメタン)の中で、1モルの式(II)で表される化合物に対して、0.01〜1モル量のN’,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II)の存在下で、1〜5モル量の酸化剤(例えば、ヨードソベンゼン)を反応させることによって、得ることができる。
本発明による調製方法(a)又は調製方法(b)に関して使用される式(II)で表される好ましい化合物は、式(II−a)〜式(II−d)
Figure 2015515454
〔式中、X,X、X、X及びY、R、R、R、Rは、式(I)で表される化合物又は式(I−A)、式(I−A’)、式(I−B)、式(I−C)で表される化合物に対して本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物である。
本発明による調製方法において出発物質として使用される式(II−a)及び式(II−b)で表される前駆物質は、WO 2010/043315から知られており、式(II−c)及び式(II−d)で表される前駆物質は、WO 2010/043315に記載されている方法に従って調製することができる。
調製方法(a)の段階1の例:
過マンガン酸カリウムKMnOを用いた、N−{5−[3−(3,4,5−トリクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}シクロプロパンカルボキサミドの酸化:
Figure 2015515454
調製方法(a)の段階2の例:
水素化ジイソブチルアルミニウムを用いた、N−(6−{3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2−オキソ−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル}−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)アセトアミドの還元:
Figure 2015515454
調製方法(b)の例:
N−{5−[3−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミドと、還元剤、即ち、N’,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II)及びヨードソベンゼンとの反応:
Figure 2015515454
本発明による調製方法(a)及び調製方法(b)において出発物質として使用される式(II)で表される化合物は、既知であり、そして、WO 2008/128711、WO 2010/020522、WO 2010/043315、WO 2011/080211、JP 2008−110971Aに記載されている方法に従って調製することができる。
式(I)で表される化合物を製造するための本発明による式(II−a)及び式(II−b)で表される好ましい中間体については、本明細書の実験部分に記載されている。
本発明の式(I)で表される化合物は、強力な殺有害生物作用を示し、従って、殺有害生物剤として使用することができる。さらに、本発明の化合物は、栽培される作物植物に対して損傷を引き起こすことなく、有害な昆虫類に対して強力な防除効果を示す。従って、本発明の化合物は、広範囲な種類の有害生物〔例えば、有害な吸汁性昆虫(sucking insect)、咀嚼性昆虫(chewing insect)及び他の植物寄生性有害生物、貯穀昆虫、衛生有害生物など〕を防除するために使用することが可能であり、並びに、それら有害生物を防除及び根絶するために施用することが可能である。有害動物の例は、以下のとおりである:
昆虫として、コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、カロソブルクス・キネンシス(Callosobruchus chinensis)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、エピラクナ・ビギンチオクトマクラタ(Epilachna vigintioctomaculata)、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アノマラ・ルホクプレア(Anomala rufocuprea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、モノカムス・アルテルナツス(Monochamus alternatus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクツス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、及び、アウラコホラ・フェモラリス(Aulacophora femoralis); チョウ目(Lepidoptera)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、キロ・スプレサリス(Chilo suppressalis)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、カルポカムサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アグロチスフコサ(Agrotisfucosa)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、及び、フィロクニスチツ・シトレラ(Phyllocnistis citrella); カメムシ目(Hemiptera)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、プセウドコックス・コムストクキ(Pseudococcus comstocki)、ウナプシス・イアノネンシス(Unapsis yanonensis)、ミズス・ペルシカス(Myzus persicas)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ロパロシウフム・プセウドブラシカス(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、ネザラ属種(Nezara spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorm)、及び、プシラ属種(Psylla spp.); アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、及び、フランクリネラ・オシデンタル(Franklinella occidental); バッタ目(Orthoptera)、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、グリロタルパ・アフリカナ(Gryllotalpa Africana)、及び、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス(Locusta migratoria migratoriodes); シロアリ目(Isoptera)、例えば、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、及び、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus); ハエ目(Diptera)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、ヒレミア・プラツラ(Hylemia platura)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、アノフェレス・シネンシス(Anopheles sinensis)、クレキス・トリタエニオリンクス(Culex tritaeniorhynchus)、及び、リリオミザ・トリホリイ(Liriomyza torifolii); ダニ目(acarina)として、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、アクロプス・ペレカシ(Aculops pelekassi)、及び、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.); 線虫類(nematodes)として、例えば、メロイドギネ・インコクニタ(Meloidogyne incognita)、ブルサフェレンクス・リグニコルス Mamiya et Kiyohara(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、アフェレンコイデス・ベセイイ(Aphelenchoides besseyi)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、及び、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)。
さらに、本発明の化合物は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が低く、さらに、環境に充分に許容され、従って、本発明の化合物は、植物及び植物の部分を保護するのに適している。本発明の化合物を施用することにより、作物の収量及び収穫物の品質の両方とも改善され得る。さらに、本発明の化合物は、農業、園芸、獣医学、森林、庭園及び娯楽施設において遭遇する有害な動物(特に、昆虫、クモ様動物、蠕虫、線虫及び軟体動物)の防除に関して、保存製品及び材料物質の保護にも適しており、並びに、衛生の分野にも適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物を保護するための作用剤として使用することができる。本発明の化合物は、通常の感受性種又は抵抗性種に対して活性を示し、さらに、それらの全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。特に、上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる: シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス(Haematopinus)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、及び、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.); クモ形類動物(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクツス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、及び、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici); ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.); キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、及び、スクチゲラ属種(Scutigera spp.); コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、及び、ザブルス属種(Zabrus spp.); トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia); ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus); ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及び、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.); マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、及び、スクシネア属種(Succinea spp.); ゼンチュウ綱(Helminthes)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia
spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチオクラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、及び、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。さらに、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も本発明の化合物で防除することができる。ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビエルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、及び、トリアトマ属種(Triatoma spp.); ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(gonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエスダ・ギガス(Quesda gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種
(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、及び、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii); ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ属種(Vespa spp.); ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、及び、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber); シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、及び、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.); チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、及び、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.); バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、及び、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria); ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、及び、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis); コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラテ(Scutigerella immaculate); アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、及び、トリプス属種(Thrips spp.); シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。植物寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、トレンクルス・セミペネトランス(Thlenchulus semipenetrans)、及び、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)が包含される。
上記記載に加えて、本発明の活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境によって充分に許容されることと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産において、森林内で、庭園やレジャー施設内で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する有害動物(特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物)を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる:
節足動物門の有害生物、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アキュロプス属種(Aculops spp.)、アカルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムピテトラニュクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・グラミナム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・ デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス属種(Latrodectus spp.)、ロキソセレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
唇脚綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
倍脚綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
鞘翅目(Coleoptera)の、例えば、アカリマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クウテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロキス属種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパアルミジェラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリックス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌトゥス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニュクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニュクス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセススクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリー(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トランカタス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パセニウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニカス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスポンジュリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロケラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレクス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリアグリセオラ(Hydrellia griseola)、ハイレミア属種(Hylemya spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴマイヤ属種(Pegomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カゼイ(Piophila casei)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプチス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ペピリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・ヴァリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・イクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベンゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシッツィア・アカシアバイレヤナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシッツィア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシッツィア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレイローデス・プロレッテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズィ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オクシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリスロセ(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリストミズル・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオッサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテノナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアロイロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、ユーカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、ユーフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マクロステレス・ファシフロン(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・ニビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ネッチゴニクラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラテロンガ(Orthezia praelonga)、オクシアチネンシス(Oxya chinensis)、パチプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカフォイデウス チタヌス(Scaphoideus titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シフォニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアエウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメックス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモイウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、シレクス属種(Sirex spp.)、ソレノプシスインビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、キセリス属種(Xeris spp.);
等脚目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
等翅目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテッラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロス属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエキア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・ティボラ(Caloptilia theivora)、カプラ・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポメンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロチス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シディア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクデュトロパ・アウランティウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポスティフィッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエッラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒピノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamstra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・コロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニュムプラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリロイコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フソリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プラユス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、シューダレティア ユニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、スキルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、セサミアインフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属種(Tortrix spp.)、トリコパガ・タペトゼッラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
直翅目(Orthoptera)又はサルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス・プビス(Ptirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオプス(Xenopsylla cheopsis);
総翅目(Thysanoptera)の、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・ロイテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルチノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Zygentoma)(=Thysanura)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ類(Symphyla)の、例えば、スクチゲラ属種(Scutigerella spp.);
軟体動物門(Mollusca)の有害生物、特に、双殻綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.)、及び、腹足綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマケア属種(Pomacea spp.)、スクネシア属種(Succinea spp.);
へん形動物門(Plathelminthes)及び線形動物門(Nematoda)の有害動物、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
線形動物門(Nematoda)の植物寄生性有害生物(phytoparasitic pests)、例えば、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、ヘリコティレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、ナコブス属種(Nacobbus spp.)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、キニスルシウス(Quinisulcius spp.)、ヘミシクロフォラ属種(Hemicycliophora spp.)、アングイナ属種(Anguina spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、プシレンクス科(Psilenchus spp.)、スードハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)。
さらにまた、原生動物亜門の生物、特に、コッシジア目(Coccidia)の、例えば、エイメリア属種(Eimeria spp.)も防除することが可能である。
本発明に従って、全ての種類の植物及び植物の部分を処理することができる。本発明においては、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)などを包含する全ての植物及び植物個体群として理解されるべきである。作物植物に関しては、それらは、改変された品種を育種する慣習的な方法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含される。さらに、植物育種家によって保護される植物品種又は保護されない植物品種も包含される。植物の部分は、地上又は地下に存在している植物の全ての部分及び器官として理解されるべきである。その例としては、苗条、葉、花及び根などを挙げることができる。それらの特定的な例としては、葉、針状葉、茎、樹幹、花、果実、子実体、種子、根、塊茎及び根茎(underground tuber)などを挙げることができる。収穫物、並びに、生殖繁殖器官又は栄養繁殖器官(material which propagates sexually or asexually)、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
本発明の活性化合物を用いた植物及び植物の部分の処理は、直接的に行うことが可能であるか、又は、浸漬(impregnation)、散布、気化、噴霧(particularization)、ばらまき(dispersion)、塗布及び注入などの慣習的な方法を用いることにより行うことが可能であるか、又は、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、当該化合物のうちの1種類以上でコーティングすることにより行うことが可能であり、それらの結果、当該化合物は、植物及び植物の部分の周囲、生息環境又は貯蔵場所に施用される。
本発明の化合物は浸透活性を有しており、このことは、当該化合物が、植物体内に浸透することが可能であること及び植物の地下部から地上部へ移動することが可能であることを意味する。
上記において既に記載されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。本発明を実施するための好ましい実施形態によれば、野生の植物種及び植物突然変異体、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な植物育種法により得られたもの、並びに、それらの部分を処理する。本発明を実施するためのさらに好ましい実施形態によれば、遺伝子工学的方法と適切に組み合わされた慣習的な方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」、「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」は、上記で定義されているとおりである。さらに好ましくは、それぞれの特定の場合に関して、市販されているか又は現在使用されている植物品種の植物を本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な品種改良又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物として理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であることができる。植物種又は植物品種、それらの生息環境及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分など)に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の強化、渇水又は土壌中に含まれる水分若しくは塩分に対する耐性の強化、開花特性の改善、収穫方法の簡易化、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、並びに、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などを包含する何種類かの効果を得ることが可能であり、これらは期待された効果を超えるものである。遺伝子修飾に基づいて極めて有利で有益な形質を植物に提供し得る遺伝物質を有している全ての種類の植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学法により得ることができるもの)に包含される。そのような形質の例としては、植物の向上した生育、高温又は低温に対する強化された耐性、渇水又は土壌中に含まれる水分若しくは塩分に対する強化された耐性、改善された開花特性、簡易化された収穫方法、促進された成熟、増大された収穫量、収穫された生産物の改善された品質の及び/又は栄養価、並びに、収穫された生産物の改善された貯蔵安定性及び/又は加工性などを挙げることができる。そのような形質のさらに別の特に重要な例としては、有害動物及び有害微生物(例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類など)に対する植物の改善された防御、並びに、特定のタイプの除草活性を有する化合物に対する植物の向上した耐性などを挙げることができる。トランスジェニック植物の例としては、穀類(オオムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、インゲンマメ及び別の改良された植物種、有用な植物、例えば、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘類果実のような果実、及び、ブドウのような果実を有する別の植物)などを挙げることができる。特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは重要である。重要であると考えられる形質に関しては、植物によって産生された毒素に基づく、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せなどの遺伝子〕の作用で植物によって産生された毒素に基づく、昆虫類、クモ様動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御(以下、「Bt植物」と称する)を挙げることができる。重要であると考えられる別の形質としては、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びその遺伝子により発現される対応するタンパク質及び毒素に基づく、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御を挙げることができる。さらに、特に重要な形質は、除草活性を有する特定の種類の活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる形質を対象に付与し得る遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、それぞれ、「YIELD GARD(登録商標)」(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、「KnockOut(登録商標)」(例えば、トウモロコシ)、「StarLink(登録商標)」(例えば、トウモロコシ)、「Bollgard(登録商標)」(ワタ)、「Nucotn(登録商標)」(ワタ)及び「New Leaf(登録商標)」(ジャガイモ)の商品名で市販されている、トウモロコシの改良品種、ワタの改良品種及びジャガイモの改良品種などを挙げることができる。除草剤に対する抵抗性を有する植物の例としては、それぞれ、「Roundup Ready(登録商標)」(グリホセートに対する抵抗性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、「Liberty Link(登録商標)」(ホスフィノトリシンに対する抵抗性、例えば、ナタネ)、「IMI(登録商標)」(イミダゾリノン系に対する抵抗性)及び「STS(登録商標)」(スルホニル尿素系に対する抵抗性、例えば、トウモロコシ)の商品名で市販されている、トウモロコシの改良品種、ワタの改良品種及びジャガイモの改良品種などを挙げることができる。除草剤に対する抵抗性を有する植物(即ち、除草剤に対する抵抗性を持たせるための慣習的な育種法によって得られた植物)の例としては、改良品種、例えば、「Clearfield(登録商標)」(例えば、トウモロコシ)の商品名で市販されている改良品種などを挙げることができる。もちろん、ここに記載されていることは、遺伝形質を既に有している植物品種又は将来に開発される遺伝形質を有するであろう植物品種にも適用される。そのような植物品種は、将来において開発及び/又は販売されるであろう。
上記記載に加えて、本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種並びに植物変種(植物変種又は植物育種家の権利によって保護され得ても又は保護され得なくても)のような全ての植物及び植物個体群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法(これらは、1種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識又は遺伝標識などを使用して、補助することができるか又は補うことができる)によって得られる植物であることができるか、又は、生物工学法及び遺伝子工学法によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、塊茎、球茎及び根茎などが挙げられる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官(vegetative and generative propagating material)、例えば、挿木(cutting)、球茎、根茎、塊茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。
本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる:主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子(Brassica oilseeds)、例えば、セイヨウアブラナ(Brassica napus)(例えば、カノラ)、カブ(Brassica rapa)、カラシナ(B.juncea)(例えば、マスタード)及びアビシニアガラシ(Brassica carinata)、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、仁果(pip fruit)、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、液果(berry fruits)、例えば、イチゴ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木及びバナナ園(banana trees and plantings))、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)(例えば、コーヒー)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ);ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Compositiae sp.)(例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー(これは、ルートチコリー(root chicory)、エンダイブ又はキクニガナを包含する))、セリ科各種(Umbelliferae sp.)(例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キュウリ(これは、ピックルキュウリ(pickling cucumber)を包含する)、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン)、ネギ科各種(Alliaceae sp.)(例えば、タマネギ及びリーキ)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)(例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ)、マメ科各種(Leguminosae sp.)(例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ(例えば、クライミングビーン(climbing beans)及びソラマメ))、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、フダンソウ(mangold)、フダンソウ(spinach beet)、ホウレンソウ、ビートルート)、アオイ科(Malvaceae)(例えば、オクラ)、クサスギカズラ科(Asparagaceae)(例えば、アスパラガス);園芸作物及び森林作物(forest crops);観賞植物;及び、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)(例えば、植物又は種子)の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉(RNAi)技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分(diet))に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果(strengthening effect)も示し得る。従って、本発明による活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの1つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘導する)物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明による物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、1〜10日間、好ましくは、1〜7日間に及ぶ。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、及び/又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと)を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、1以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び/又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
線虫抵抗性植物の例は、例えば、以下のものに記載されている:米国特許出願第11/765,491号、米国特許出願第11/765,494号、米国特許出願第10/926,819号、米国特許出願第10/782,020号、米国特許出願第12/032,479号、米国特許出願第10/783,417号、米国特許出願第10/782,096号、米国特許出願第11/657,964号、米国特許出願第12/192,904号、米国特許出願第11/396,808号、米国特許出願第12/166,253号、米国特許出願第12/166,239号、米国特許出願第12/166,124号、米国特許出願第12/166,209号、米国特許出願第11/762,886号、米国特許出願第12/364,335号、米国特許出願第11/763,947号、米国特許出願第12/252,453号、米国特許出願第12/209,354号、米国特許出願第12/491,396号、又は、米国特許出願第12/497,221号。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢(これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male−sterile parent line)(雌性親)を別の雄性稔性交配母体近交系(inbred male−fertile parent line)(雄性親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官(又は雄花)を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO 89/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., 1983, Science 221, 370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Shah et al., 1986, Science 233, 478−481)、トマトのEPSPSをコードする遺伝子(Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280−4289)又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPSをコードする遺伝子(WO 01/66704)。それは、、突然変異EPSPSであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するEPSPS遺伝子を発現する植物は、記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子(例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子)を含んでいる植物は、記載されている。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。HPPDは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 2009/144079、WO 2002/046387又はUS 6,768,044に記述されているように、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素若しくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 99/34008及びWO 02/36787に記述されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、WO 2004/024928に記述されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ(PDH)活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、WO 2007/103567及びWO 2008/150473に記載されているように、そのゲノムの中にHPPD阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素(例えば、CYP450酵素)をコードする遺伝子を加えることによって、HPPD阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」としても知られている)における種々の突然変異体は、例えば「Tranel and Wright(2002, Weed Science 50:700−712)」などに記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、記述されている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関しては米国特許第5,084,082号に記述されているように、イネに関してはWO 97/41218に記述されているように、テンサイに関しては米国特許第5,773,702号及びWO 99/057965に記述されているように、レタスに関しては米国特許第5,198,599号に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはWO 01/065922に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP 1999141、及び、WO 2007/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19:668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス(1)〜(10)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する)異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス(1)〜(10)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖RNAを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物;
(4) トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するタマネギ。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(d) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、ウイルス抵抗性〔例えば、ジャガイモウイルスYに対するウイルス抵抗性(イベントSY230、及び、イベントSY233:製造元「Tecnoplant, Argentina」)〕を示す植物(例えば、ジャガイモ)、又は、耐病性〔例えば、ジャガイモ疫病に対する耐病性(例えば、RB遺伝子)〕を示す植物(例えば、ジャガイモ)、又は、低温糖化の低減(Nt−Inhh, IIR−INV遺伝子を有している)を示す植物(例えば、ジャガイモ)、又は、矮性表現型(Gene A−20 オキシダーゼ)を有している植物(例えば、ジャガイモ)である。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された種子脱粒特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物(例えば、ナタネ植物)などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外(non−regulated status)についてのアメリカ合衆国農務省(USDA)の動植物検疫局(APHIS)に対する申請の対象である(ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である)、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、APHIS(4700 River Road Riverdale, MD 20737,USA)から、例えば、そのインターネットサイト(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)において、容易に入手することができる。本出願の出願日においてAPHISが審理中であるか又はAPHISによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含んでいる申請であった:
− 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISから(例えば、APHISのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって)入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
− 申請の拡張: 拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社: 当該申請を提出している事業体の名称。
− 規制物: 関連する植物種。
− トランスジェニック表現型: 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン: 規制除外が請求されている1つ又は複数のイベント(場合により、ラインとも称される)の名称。
− APHIS文書: APHISに請求することが可能な、申請に関してAPHISによって刊行されている種々の文書。
単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、以下のものを参照されたい:「http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx」及び「http://cera−gmc.org/index.php?evidcode=&hstIDXCode=&gType=&AbbrCode=&atCode=&stCode=&coIDCode=&action=gm_crop_database&mode=Submit〕。
本発明の化合物を適切な濃度で使用して、特に、上記植物を有利に処理することができる。
特に、以下の慣習的な植物又はGMO−植物及びそれらの種子又は繁殖器官を、本発明による化合物で処理することができる:ワタ、トウモロコシ(corn)、トウモロコシ(maize)、ダイズ、コムギ、オオムギ、ナタネ、タバコ、バナナ、ブドウの木、イネ、禾穀類、果実類及び野菜類(例えば、ナス、仁果、核果、小果樹、キュウリ、ナシ、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ、リンゴ)、並びに、芝生。
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、さまざまな有害な動物寄生虫(内部寄生虫及び外部寄生虫)、例えば、昆虫類及び蠕虫類などに対して、効果的に使用することができる。そのような有害な動物寄生虫の例には、以下のような有害な生物が包含される。昆虫類としては、例えば、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、シムキス・レクツラリウス(Cimx lectularius)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)などがある。ダニ類としては、例えば、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)などがある。
獣医の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明の活性化合物は、寄生虫に対して、特に、内部寄生虫及び外部寄生虫に対して、活性を示す。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類(例えば、条虫類、線虫類及び吸虫類)及び原生動物類(例えば、球虫類)が包含される。「外部寄生虫」には、典型的には、及び、好ましくは、以下のものが包含される:節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類(刺咬性ハエ類(biting fly)及び吸血性ハエ類(sucking fly))、寄生性ハエの幼虫、シラミ類、ケジラミ類(public louse)、ハジラミ類及びノミ類、並びに、ダニ目(Acarina)のダニ類、例えば、マダニ類(hard tick)又はヒメダニ類(soft tick)、ヒゼンダニ類(sarcoptic mite)、ツツガムシ類(chigger mite)及びバードマイト類(bird mite)。
上記寄生性生物としては、以のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);及び、その特定の例としては、以下のものを挙げることができる:リノグナツス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、リノグナツス・オビルス(Linognathus ovillus)、リノグナツス・オビホルミス(Linognathus oviformis)、リノグナツス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナツス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、及び、ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus);
マロファギダ目(Mallophagida)、アムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.);及び、特定の例としては、以下のものを挙げることができる:ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ボビコラ・リムバタ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ボビコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、及び、ウェルネキエラ・エクイ(Werneckiella equi);
双翅目(Diptera)、ネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitora spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、及び、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);及び、特定の例としては、以下のものを挙げることができる:アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Clex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エクイナ(Wilhelmia equina)、ボオフトラ・エリトロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエクチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ハエマトポタ・プルビアリス(Haematopota pluvialis)、ハエマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア(Haematobia irritans exigua)、ハエマトビア・スチムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミイア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミイア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルゼバルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、メルファグス・オビヌス(Melphagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィルス・ハエモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィルス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィルス・ペコルム(Gasterophilus pecorum)、及び、ブラウラ・コエカ(Braula coeca);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);及び、特定の例としては、以下のものを挙げることができる:クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス((Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、及び、キセノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ゴキブリ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.)(例えば、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa));
ダニ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(複数宿主性ダニ類の原属)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、及び、アカラピス属種(Acarapis spp.);及び、特定の例としては、以下のものを挙げることができる:アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファルス(ボオフィルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus) microplus)、リピセファルス(ボオフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus)、リピセファルス(ボオフィルス)・アンヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus) annulatus)、リピセファルス(ボオフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus (Boophilus) calceratus)、ヒアロンマ・アナトリクム(Hyalomma annatolicum)、ヒアロンマ・アエギプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ヘクサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イキソデス・カニスガ(Ixodes canisuga)、イキソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、ハエマフィサリス・コンシンナ(Haemaphysalis concinna)、ハエマフィサリス・プンクタタ(Haemaphysalis punctata)、ハエマフィサリス・シンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ハエマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ハエマフィサリス・レアキ(Haemaphysalis leachi)、ハエマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデロソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ビリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザムベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Amblyomma maculatum)、アンブリオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオンマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、オルニトニスス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニトニスス・シルビアルム(Ornithonyssus sylviarum)、及び、バロア・ジャコブソニ(Varroa jacobsoni);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.);及び、その例としては、以下のものを挙げることができる:ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデキス・カニス(Demodex canis)、デモデキス・ボビス(Demodex bovis)、デモデキス・オビス(Demodex ovis)、デモデキス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデキス・エクイ(Demodex equi)、デモデキス・カバリ(Demodex caballi)、デモデキス・スイス(Demodex suis)、ネオトロムビクラ・アウツムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオスコンガスチア・キセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、トロムビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノチス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプチス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オビス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(=サルコプテス・カプラエ(S. caprae))、サルコプテス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、プネウモニソイジク・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、プネウモニソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、及び、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)。
本発明の活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類及び原生動物を防除するのにも適している。当該動物としては、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチなどを挙げることができる。さらに、当該動物としては、ペット(即ち、コンパニオンアニマル)、例えば、イヌ、ネコ、ペットのトリ、水槽のサカナ、並びに、実験動物として知られている動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなども挙げることができる。
本発明の活性化合物を用いてこれらの節足動物、蠕虫類及び/又は原生動物を防除することにより、上記宿主動物の死亡率が低減され、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などを得るための生産性)及び宿主動物の健康状態が改善されることが期待され、並びに、経済的にさらに望ましい簡便な動物の飼育も達成され得る。
例えば、(適切な場合には)、寄生虫を介して宿主の血液が混合されるのを阻害又は妨害するのは好ましい。さらに、寄生虫を防除することは、感染因子の移動を阻止するのにも有用であり得る。
獣医学の分野に関連して本明細書中で使用されている用語「防除」は、本発明の活性化合物が、各寄生虫に感染している動物体内の寄生虫の発生率を害がないレベルまで低減させるのに有効であることを意味する。さらに具体的には、本明細書中で使用されている用語「防除」は、本発明の活性化合物が各寄生虫を撲滅するのに有効であること又はその成長若しくは増殖を抑制するのに有効であることを意味する。
一般に、本発明の化合物は、動物を処理するために使用される場合、直接的に施用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、当技術分野において既知で且つ製薬上許容されるビヒクル及び/又は補助剤を含有し得る医薬組成物として施用する。
獣医学の分野及び畜産において、該活性化合物は、さまざまな既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(drink)、シロップ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬及び飼料の形態若しくは坐剤の形態で経腸投与することにより、又は、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)、インプラント、鼻内投与などに基づいて非経口投与することにより、又は、浸漬(impregnation)、液体浸漬(liquid impregnation)、スプレー、ポアオン、スポットオン、洗浄及び粉末散布の形態で皮膚表面に投与することにより、又は、首標、耳標、尾標、足標、端綱(horse rein)、識別標などの該活性化合物を含んでいる成形品を用いて、施用(投与)することができる。該活性化合物は、シャンプーとしても調製することができるか、又は、エーロゾルの中で使用し得る適切な調製物としても調製することができるか、又は、非加圧スプレーとしても調製することができる(例えば、ポンプスプレー及び噴霧器)。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、本発明の活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤〔例えば、粉末剤、水和剤(WP)、エマルション剤、乳剤(EC)、フロアブル剤、均質な溶液剤及び懸濁製剤(SC)など〕として調製することが可能であり、次いで、直接的に若しくは希釈(例えば、100倍〜10000倍に稀釈)した後で施用することができるか、又は、それらは、含浸溶液(impregnation solution)として施用することもできる。
獣医学の分野において使用する場合、本発明の活性化合物は、適切な協力剤(例えば、殺ダニ剤、殺有害生物剤、抗蠕虫薬又は抗原虫薬)と組み合わせて、又は、別の活性化合物と組み合わせて、使用することができる。
本発明においては、上記で記載したもの全てを包含する有害な有害生物に対する殺有害生物活性を有している化合物は、殺虫剤とも称される。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、一般的な調製物の形態に調製することができる。そのような調製物の形態としては、例えば、溶液剤、エマルション剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、錠剤、顆粒剤、エーロゾル剤、活性化合物が含浸されている天然物質又は合成物質、マイクロカプセル剤、種子用コーティング剤、燃焼装置を備えた製剤(ここで、該燃焼装置は、スモークカートリッジ、フォグカートリッジ、缶又はコイルなどであり得る)及びULV(冷ミスト、温ミスト)などを挙げることができる。これらの製剤は、自体公知の方法で、調製することができる。例えば、それらは、当該活性化合物を増量剤(spreading agent)〔即ち、液体の希釈剤又は担体;液化ガスの希釈剤又は担体;固体の希釈剤又は担体〕と混合させ、及び、場合により、界面活性剤〔即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤〕と混合させることにより、調製することができる。
増量剤(spreading agent)として水を使用する場合、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。液体の希釈剤又は担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、芳香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなど)、塩素化芳香族炭化水素類又は塩素化脂肪族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類など)、脂肪族炭化水素類(例えば、シクロヘキサン類)又はパラフィン類(例えば、鉱油留分)、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル類及びエステル類など)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど)、及び、水など。液化ガスの希釈剤又は担体としては、周囲温度では気化することにより気体して存在するもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素及びエーロゾル噴射剤(例えば、ハロゲン化炭化水素類)などを挙げることができる。固体希釈剤の例としては、粉砕された天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ケイ藻土など)、及び、微粉砕された合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ及び天然及びシリケートなど)などを挙げることができる。粒剤用の固体担体の例としては、微粉砕して篩い分けした岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩など)、無機又は有機の粉末からなる合成顆粒、及び、有機材料(例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる細粒などを挙げることができる。乳化剤及び/又は泡形成剤の例としては、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類及びアリールスルホネート類、並びに、アルブミン加水分解物などを挙げることができる。分散剤の例としては、亜硫酸リグニン廃液及びメチルセルロースなどを挙げることができる。上記製剤(粉末剤、顆粒剤及びエマルション剤)において、結合剤も使用することができる。そのような結合剤の例としては、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成のポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなど)などを挙げることができる。着色剤も使用することができる。そのような着色剤の例としては、無機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian blue)など)、及び、有機染料(例えば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料)、及び、さらに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩又は亜鉛塩などを挙げることができる。一般に、該製剤は、上記活性成分を、0.1〜95重量%の量で、好ましくは、0.5〜90重量%の量で、含有することができる。
本発明の式(I)で表される活性化合物は、商業的に有用な製剤の形態又はその製剤から変形された施用形態において、別の活性化合物(例えば、殺有害生物剤、毒餌、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤及び除草剤)との混合物として提供することができる。ここで、殺虫剤の例としては、有機リン剤、カルバメート剤、カルボキシレート剤、塩素化炭化水素剤、ネオニコチノイド殺虫剤及び生物によって産生される殺虫性物質などを挙げることができる。
ここで、「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(“The Pesticide Manual” 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体)]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモンミミック、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8) 種々の非特異的(多部位)阻害薬、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
(9) 選択的同翅類摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール;
(11) 昆虫中腸膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ系殺ダニ薬、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13) プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャンネル遮断薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
(15) キチン生合成の阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成の阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン受容体作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24) ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物;
(25) ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
(28) リアノジン受容体モジュレーター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、及び、フルベンジアミド。
作用機序が知られていないか又は確定していないさらなる活性成分、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、シアントラニリプロール(シアジピル)、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン(diflovidazin)、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール(flufiprole)、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン(meperfluthrin)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、及び、ヨードメタン; バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる製品(これは、限定するものではないが、以下のものを包含する:株CNCM I−1582、例えば、VOTiVOTM, BioNem)、又は、以下の既知活性化合物のうちの1種類:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から既知)、4−{[(6−ブロモピリジン−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−クロルピリジン−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロル−5−フルオロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリジン−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロルピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO2007/149134から既知)、並びに、スルホキサフロル及びそのジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマーAの群と称される)(WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマーBの群と称される)(同様に、WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、並びに、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911から既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチル シクロプロパンカルボキシレート(WO2008/066153から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO2007/057407から既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチル カルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から既知)、フロメトキン(flometoquin)、PF1364(CAS−Reg.No.1204776−60−2)(JP2010/018586から既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(これらは、全て、WO2010/005692から既知)、NNI−0711(WO2002/096882から既知)、1−アセチル−N−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−3−イソブチルフェニル]−N−イソブチリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO2002/096882から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO20
10/069502から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、及び、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知)。
本発明による組合せにおいて使用することが可能な殺菌剤は、以下のものである:
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート;
(2) 複合体I又は複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9SR)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、及び、(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、及び、3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン;
(5) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅(2+)、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム−亜鉛(metiram−zinc)、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、及び、3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン;
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、及び、{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル;
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン;
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(15) さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピリモルフ、(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノール及びその塩、3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、及び、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル;
(16) さらなる化合物、例えば、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、及び、ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート。
上記で挙げられているクラス(1)〜クラス(16)の全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能である場合には、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。
混合製剤中で又はタンクミックスの中で本発明の活性化合物と組合せて使用することが可能な除草剤成分は、例えば、「Weed Research 26 441−445(1986) 」又は「“The Pesticide Manual”, 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoA−カルボキシラーゼ、セルロース−シンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸−シンターゼ、グルタミン−シンターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸−ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II及び/又はプロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼなどの阻害薬として作用する、例えば、既知活性化合物である。
本発明の化合物と組み合わせることが可能な、上記文献から知られている除草剤又は植物成長調節剤として挙げることができる活性化合物の例は、以下のものであり(化合物は、国際標準化機構(ISO)に従う「一般名」で記載されているか、又は、化学名で記載されているか、又は、慣習的なコード番号で記載されている)、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル又は変形(modification)(例えば、異性体、例えば、立体異性体及び光学異性体)などの全ての施用可能な形態を包含している。例として、少なくとも1種類の施用可能な形態及び/又は変形を挙げることができる:
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、即ち、N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1イル]−フェニル]−エタンスルホンアミド、F−7967、即ち、3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド)、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、即ち、O−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル)−O−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、即ち、1−(ジメトキシホスホリル)−エチル−(2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール−3−イル酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、即ち、3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン(metazasulfuron)、メタゾール、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド−硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、MT−128、即ち、6−クロロ−N−[(2E)−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル]−5−メチル−N−フェニルピリダジン−3−アミン、MT−5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、即ち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム(異性体の混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコート−ジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、即ち、メチル−(2R)−2({7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフチル}オキシ)プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SW−065、SYN−523、SYP−249、即ち、1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル−5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、即ち、1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テ
ルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、即ち、3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、及び、以下の化合物:
Figure 2015515454
さらに、本発明の式(I)で表される活性化合物は、製剤中又は使用形態中に、協力剤との混合剤として存在させることができる。そのような製剤又は使用形態の例は、商業的に有用な製剤及び使用形態である。協力剤自体は、活性を有する必要はないが、当該活性化合物の活性を増強することができる。商業的に有用な施用形態の中の本発明化合物の量は、広い範囲内にわたってさまざまであることができる。実施に使用する場合、本発明の式(I)で表される活性化合物の濃度は、例えば、0.0000001〜100重量%、好ましくは、0.00001〜1重量%であり得る。本発明の式(I)で表される化合物は、それぞれの施用形態に適した任意の一般的な方法に従って使用することができる。
上記記載に加えて、本発明は、さらに、本発明の活性化合物のうちの少なくとも1種類を含んでいる、作物保護剤及び/又は殺有害生物剤としての、製剤及びその製剤から調製される施用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び噴霧液〕も提供する。該施用形態は、例えば、さらなる作物保護剤、及び/又は、殺有害生物剤、及び/又は、活性増強用アジュバント〔例えば、浸透剤(例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、流動パラフィン)、植物性脂肪酸のアルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート)、及び/又は、展着剤(例えば、アルキルシロキサン及び/又は塩(例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム))、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム肥料、カリウム肥料又はリン肥料)〕を含有することができる。
典型的な製剤の例としては、以下のものなどがある:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、及び、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS);これらのタイプの製剤及び別の可能なタイプの製剤は、例えば、「Crop Life International」によって、及び、「Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers − 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576」に記載されている。該製剤は、本発明の1種類以上の活性化合物以外の農薬活性化合物を含有することができる。
当該製剤又は施用形態は、好ましくは、例えば、補助剤、例えば、増量剤、溶媒、自生促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、霜保護剤、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)などを含有する。これに関連して、アジュバントは、製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有することはない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、該活性化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/又は固体担体)、及び/又は、さらなる補助剤(例えば、界面活性剤)と混合させることによって、製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
補助剤として使用するのに適しているものは、当該活性化合物の製剤又はそのような製剤から調製された施用形態(例えば、使用に適した作物保護剤、例えば、散布液又は種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを、付与するのに適している物質である。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、例えば、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、例えば、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、例えば、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコール、例えば、及び、さらに、それらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、例えば、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。適切な担体は、特に、以下のものである:例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に適している担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、粉砕して分別した天然鉱物、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適しているものは、標準温度及び標準圧力下では気体である増量剤又は担体であり、その例は、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性物質の混合物は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体であり、その例は、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグニンスルファイト廃液、及び、メチルセルロースである。該活性化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水に溶解せず且つ施用が水で行われる場合は、界面活性物質を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される施用形態の中に存在させることができるさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを挙げることができる。
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。さらに、泡形成剤又は消泡剤も存在させることができる。
さらに、該製剤及びその製剤から誘導される施用形態には、付加的な補助剤として、固着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、並びに、さらに、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども含ませることができる。可能なさらなる補助剤としては、鉱油及び植物油などがある。
該製剤及びその製剤から誘導される施用形態の中には、場合により、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的にいえば、該活性化合物は、製剤を目的として一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
適切な保持促進剤には、例えば、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して、適切な浸透剤には、植物体内への農薬活性化合物の浸透を増大させるために典型的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性は、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いて、確認することができる。その例としては、例えば、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の活性化合物を含んでおり、又は、特に好ましくは、0.01重量%〜95重量%の活性化合物を含んでおり、さらに好ましくは、0.5重量%〜90重量%の活性化合物を含んでいる。
該製剤から調製された施用形態(作物保護製品)の活性化合物含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該施用形態の活性化合物の濃度は、その施用形態の重量に基づいて、典型的には、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性物質であり得る。施用は、その施用形態に適合させた慣習的な方法で行う。
本発明の活性化合物は、衛生有害生物及び貯蔵生産物の別の有害生物に対して使用されたときに、石灰物質上に存在しているアルカリ性物質に対して有効な安定性を有している。さらに、それらは、材木及び土壌の表面上において優れた残効性を示す。
一般に、本発明の化合物は、動物を処理するために使用される場合、直接的に施用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、当技術分野において既知で且つ製薬上許容されるビヒクル及び/又は補助剤を含有し得る医薬組成物として施用する。
獣医学の分野及び畜産において、該活性化合物は、さまざまな既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(drink)、シロップ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬及び飼料の形態若しくは坐剤の形態で経腸投与することにより、又は、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)、インプラント、鼻内投与などに基づいて非経口投与することにより、又は、浸漬(impregnation)、液体浸漬(liquid impregnation)、スプレー、ポアオン、スポットオン、洗浄及び粉末散布の形態で皮膚表面に投与することにより、又は、首標、耳標、尾標、足標、端綱(horse rein)、識別標などの該活性化合物を含んでいる成形品を用いて、施用(投与)することができる。該活性化合物は、シャンプーとしても調製することができるか、又は、エーロゾルの中で使用し得る適切な調製物としても調製することができるか、又は、非加圧スプレーとしても調製することができる(例えば、ポンプスプレー及び噴霧器)。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、本発明の活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤〔例えば、粉末剤、水和剤(WP)、エマルション剤、乳剤(EC)、フロアブル剤、均質な溶液剤及び懸濁製剤(SC)など〕として調製することが可能であり、次いで、直接的に若しくは希釈(例えば、100倍〜10000倍に稀釈)した後で施用することができるか、又は、それらは、含浸溶液(impregnation solution)として施用することもできる。
獣医学の分野において使用する場合、本発明の活性化合物は、適切な協力剤又は別の活性化合物(例えば、殺ダニ剤、殺有害生物剤、抗蠕虫薬又は抗原虫薬)と組み合わせて、使用することができる。
本発明の化合物は、温血動物に対する毒性が低く、従って、安全に使用することができる。
以下、本発明について下記例によって例証する。しかしながら、本発明は、それらの例に限定されるものと解釈されるべきではない。
調製例:
本発明に従って調製された本発明化合物又は本発明に従って調製することが可能な本発明化合物及びそれらの中間体について、以下の表において例証する。
N−(5−{3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド(Ex.No.(I−A−38))の合成
Figure 2015515454
131mg(0.243mmol)N−(5−{3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド(Ex.No.(II−a−963);WO 2010/043315の表6のEx.No.273から知られている)を、0.6mLの水と6mLのアセトニトリルと1.2mLのトリフルオロ酢酸からなる溶液に溶解させた。0℃で、86mg(0.243mmol)の2−ピリジンカルボン酸銀−(II)を、当該溶液が変色するまで、少量ずつ添加した。脱色後、直ぐに、酢酸エチル及び炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。その水溶液を、酢酸エチルでさらに2回抽出した。その抽出物を合して脱水し、減圧下で蒸発させた。その残渣を、アセトニトリル/水の勾配を使用する逆相クロマトグラフィーによって精製して、9mg(5.8%)の標題化合物を異性体の混合物として得た。NMRデータは、主要な異性体について与えられている。
H−NMR:下記表を参照されたい。
同様にして、式(I−A)〔R=CF;W=O、B=B=B=CH、R=H、R’=H、E=CH〕で表される以下の化合物を調製することができる:
Figure 2015515454
該表の中で使用されている略語は、以下のものを含んでいる:
Figure 2015515454
表1:
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
N−{5−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド(Ex.No.(I−B−2))の合成
Figure 2015515454
235.7mgのN−{5−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド(0.5mmol)を20mLのトルエンに溶解させた溶液に1304mgの二酸化マンガン(IV)(15.0mmol)を添加し、20℃で12時間撹拌した。室温で約2日間静置した後、100μLの酢酸を添加し、その混合物を15.5時間撹拌した。その反応混合物をセライト−シリカゲルで濾過した。その粗製生成物(198mg)をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、20mgの化合物(I−A−2)及び67mgの純粋なN−{5−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド(I−B−2)を得た。
H−NMR:下記表を参照されたい。
同じ方法によって、式(I−B)〔R=CF;W=O、B=B=B=CH、R=H、R’=H、E=CH〕で表される以下の化合物を調製することができる:
Figure 2015515454
表2:
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
H−NMRデータ
H−NMRデータは、対照標準(0.0)としてのテトラメチルシラン及び溶媒(CDCN、CDCl、[D]−DMSO)を使用し、フローセル(容積60μL)が装備されている「Bruker Avance 400」又は1.7mm cryo−CPTCIプローブヘッドが装備されている「Bruker AVIII 400」又はcyro TCIプローブヘッドが装備されている「Bruker AVII 600(600.13MHz)」又はcryo CPMNPプローブヘッドが装備されている「Bruker AVIII 600(601.6MHz)」を用いて、測定した。
選択された例のNMRデータは、古典的フォーマット(化学シフトδ、多重度、水素原子の数)で記載されているか、又は、NMR−ピークリストとして記載されている。
NMR−ピークリスト
選択された例のNMRデータがH−NMRピークリストの形態で提供されている場合、各ピークに対して、最初に化学シフトδ(ppm)が記載され、次に、空白で隔てられて、シグナルの強度が丸括弧内に記載されている。
従って、1つの例のピークリストは、以下のように記載される:
δ(強度);δ(強度);...;δ(強度);...;δ(強度)。
その中でNMR−スペクトルを測定した溶媒は、角括弧内に特定されている。
表3:
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
Figure 2015515454
中間体(II)の合成
式(II)で表される中間体の合成は、 WO 2010/043315に記載されており、そして、以下の例によって例証される。
N−(5−{3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミドの合成
Figure 2015515454
段階1: 5−ブロモ−N−ヒドロキシインダン−1−イミンの合成
Figure 2015515454
5−ブロモインダン−1−オン(5.0g)をメタノールに溶解させた。その溶液に、室温で、ヒドロキシルアンモニウムクロリド(2.5g)及び酢酸ナトリウム(2.9g)を添加し、次いで、一晩撹拌した。
その反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで2回抽出した。その有機層を合し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。その乾燥剤を濾過して分離し、次いで、溶媒を減圧下で蒸発させて除去することにより、5−ブロモ−N−ヒドロキシインダン−1−イミン(5.1g)を得た。
H−NMR(DMSO−d)δ:2.76−2.81(2H,m),2.98−3.03(2H,m),7.41−7.49(2H,m),7.59(1H,s),10.98(1H,s)。
段階2: N−(5−ブロモ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミドの合成
Figure 2015515454
5−ブロモ−N−ヒドロキシインダン−1−イミン(2.0g)、無水プロピオン酸(2.3g)及び塩化ニッケル二水和物(1.1g)をメタノールに溶解させた。その溶液を氷冷しながら、それに、水素化ホウ素ナトリウム(1.3g)をゆっくりと添加し、その混合物を30分間撹拌した。その反応溶液にジエチレントリアミン(2.9mL)を添加し、それを加熱して室温まで戻し、30分間撹拌した。その混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、5分間撹拌した。その有機層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。その乾燥剤を濾過して分離し、溶媒を減圧下で蒸発させて除去した。その残渣を分離し、カラムクロマトグラフィーで精製して、N−(5−ブロモ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド(1.1g)を得た。
H−NMR(アセトン−d)δ:1.19(3H,t),1.84−1.96(1H,m),2.26(2H,q),2.49−2.60(1H,m),2.88−3.10(2H,m),5.36−5.46(1H,m),6.65(1H,s),7.24(1H,d),7.44(1H,d),7.51(1H,s)。
段階3: N−(5−{3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロ−メチル)ピロリジン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミドの合成
Figure 2015515454
3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(0.46g)及びN−(5−ブロモ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド(0.35g)をトルエンに溶解させ、アルゴン雰囲気下で、脱気手順を3回実施した。その混合物に、ナトリウムtert−ブトキシド(0.25g)、キサントホス(0.05g)及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(クロロホルム付加体)(0.03g)を添加し、加熱し、及び、アルゴン雰囲気下、100℃で2時間撹拌した。その溶液を室温まで冷却した。その反応液を酢酸エチルで希釈し、その後、水及びブラインで洗浄した。その有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した。その乾燥剤を濾過して分離し、溶媒を減圧下で蒸発させて除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、N−(5−{3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−−インデン−1−イル)プロパンアミド(0.51g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:1.18(3H,t),1.75−1.86(1H,m),2.23(2H,q),2.54−2.64(2H,m),2.79−3.02(3H,m),3.47−3.64(2H,m),3.84(1H,d),4.15(1H,d),5.38−5.57(2H,m),6.52−6.49(2H,m),7.20(1H,d),7.85(2H,s),7.91(1H,s)。
式(Int−1)
Figure 2015515454
で表されるピロリジン中間体は既知であり、そして、JP 2008/110971、WO 2008/128711、WO 2010/043315、WO 2011/080211及びJP 2011/136928に記載されている。
中間体(Int−1)のさらなる合成例:
3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(Int−1−1)の合成
段階1: 1,5−ジクロロ−2−フルオロ−3−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼンの合成
Figure 2015515454
1−ブロモ−3,5−ジクロロ−2−フルオロベンゼン(10g)、(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)−ボロン酸(7.5g)及び炭酸カリウム(13.6g)をテトラヒドロフラン(41mL)と水(20mL)に溶解させ、次いで、脱気した。それに、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(1.4g)を添加し、その混合物をアルゴン雰囲気下で還流しながら3時間撹拌した。その混合物を室温まで冷却した後、水及びn−ヘキサンを添加した。その有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾過して除去し、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン)で粗精製して、1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼンとヘキサンを含んでいる混合物を得た。
H−NMR(CDCl)δ:5.82(1H,s),6.25(1H,s),7.21−7.26(1H,m),7.48−7.43(1H,m)。
段階2: 1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジンの合成
Figure 2015515454
1,5−ジクロロ−2−フルオロ−3−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼン(6.2g)及びN−(メトキシメチル)−N−(トリメチルシリルメチル)ベンジルアミン(4.7g)をジクロロメタン(100mL)に溶解させ、氷冷しながら、無水トリフルオロ酢酸(0.15mL)のジクロロメタン溶液(8mL)をゆっくりと滴下して加えた。滴下による添加が完了した時点で、その反応温度を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その反応溶液を減圧下で濃縮し、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(3.7g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:2.38−2.45(1H,m),2.56−2.70(2H,m),2.84−2.89(1H,m),3.02(1H,d),3.40(1H,dd),3.65(1H,d),3.70(1H,d),7.17(1H,dd),7.26−7.34(5H,m),7.40(1H,dd)。
段階3: 3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(Int−1−1)の合成
Figure 2015515454
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(3.7g)を1,2−ジクロロエタン(20mL)に溶解させ、室温で、クロロギ酸1−クロロエチル(2.7g)を添加し、次いで、加熱しながら3時間還流した。その反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣にメタノール(30mL)を添加し、加熱しながらさらに2時間還流した。その反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣にt−ブチルメチルエーテル及び水を添加して、水層を分離させた。その後、その有機層を塩酸の1M水溶液で再度洗浄し、その水層を合し、炭酸カリウムの飽和水溶液を添加して当該液体をアルカリ性とし、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。その水相をt−ブチルメチルエーテルで再度抽出した。その有機層を合し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(2.6g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:2.27−2.34(1H,m),2.61−2.68(1H,m),2.99−3.05(1H,m),3.29−3.17(2H,m),3.94(1H,dd),7.20(1H,dd),7.42(1H,dd)。
2,6−ビス(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−3−イル]ピリジン(Int−1−2)の合成
段階1: 4−[1−ベンジル−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−3−イル]−2,6−ビス(トリフルオロメチル)ピリジンの合成
Figure 2015515454
2,6−ビス(トリフルオロメチル)−4−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ピリジン(1.25g)とN−ベンジル−1−メトキシ−N−[(トリメチルシリル)メチル]メタンアミン(5.0g)をジクロロメタンに溶解させた溶液に、氷で冷却しながら、トリフルオロ酢酸(0.038g)をジクロロメタンに溶解させた溶液を滴下して加えた。滴下による添加が完了した時点で、その混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その混合物を飽和重炭酸ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾去した後、溶媒を減圧下で除去した。次いで、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、4−[1−ベンジル−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−3−イル]−2,6−ビス(トリフルオロメチル)ピリジン(1.52g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:2.23−2.29(1H,m),2.65−2.69(2H,m),2.96(1H,d),3.05−3.15(2H,m),3.58(1H,d,),3.82(1H,d),7.26−7.37(5H,m),8.00(2H,s)。
段階2: 2,6−ビス(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−3−イル]ピリジン(Int−1−2)の合成
Figure 2015515454
4−[1−ベンジル−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−3−イル]−2,6−ビス(トリフルオロメチル)ピリジン(1.4g)とクロロギ酸1−クロロエチル(0.905g)をジクロロエタンに溶解させた溶液を3時間加熱還流した。その混合物を室温まで冷却し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣にメタノールを添加し、次いで、撹拌しながら60℃で2時間加熱した。その混合物を室温まで冷却し、次いで、それに水を添加した。その溶液を、ヘキサンの混合溶媒で2回洗浄した。その溶液を、水酸化ナトリウムで中和し、次いで、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。その有機層を合し、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。その乾燥剤を濾去した後、溶媒を減圧下で除去して、2,6−ビス(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−3−イル]ピリジン(0.781g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:1.86(1H,br s),2.27−2.36(1H,m),2.63−2.69(1H,m),3.05−3.14(1H,m),3.26−3.33(2H,m),3.83(1H,d),7.87(2H,s)。
3−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(Int−1−3)の合成
段階1: 1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−ヨードベンゼンの合成
Figure 2015515454
3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロアニリン(5.0g)とヨウ化水素酸の57%水溶液(20mL)と水(20mL)の混合物に、ヨウ化銅(1.92g)を添加した。その反応液を、水浴中で、30℃以下に維持した。
その反応混合物に亜硝酸ナトリウム(1.74g)の水溶液(2mL)を滴下して加えた。その反応混合物を10分間撹拌し、水浴中で30℃以下に維持した。その反応混合物に、再度、亜硝酸ナトリウム(1.74g)の水溶液(2mL)を滴下して加えた。その反応混合物をさらに10分間撹拌し、水浴中で30℃以下に維持した。その反応混合物に、再度、亜硝酸ナトリウム(1.74g)の水溶液(2mL)を滴下して加えた。t−ブチルメチルエーテルを添加し、その混合物を、水で洗浄し、亜硫酸ナトリウムとブラインの水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。その乾燥剤を濾去し、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン)で精製して、1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−ヨードベンゼン(6.0g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.6−7.75(1H,m)。
段階2: 1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼンの合成
Figure 2015515454
1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−ヨードベンゼン(9.7g)、(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)−ボロン酸(10.5g:50% テトラヒドロフラン溶液)と炭酸カリウム(10.4g)をテトラヒドロフラン(44mL)と水(22mL)に溶解させ、次いで、脱気した。
それに、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(1.1g)を添加し、その混合物を、アルゴン雰囲気下で還流しながら3時間撹拌した。その混合物を室温まで冷却した後、水及びn−ヘキサンを添加した。その有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。その乾燥剤を濾去し、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン)で精製して、1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼンを含んでいる混合物を得た。
H−NMR(CDCl)δ:5.81(1H,s),6.27(1H,s),7.3(1H,t)。
段階3: 1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−ピロリジンの合成
Figure 2015515454
1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼン(2.8g)及びN−(メトキシメチル)−N−(トリメチルシリルメチル)ベンジルアミン(2.0g)をジクロロメタン(50mL)に溶解させ、その溶液に、氷冷しながら、無水トリフルオロ酢酸(0.065mL)のジクロロメタン溶液(0.8mL)をゆっくりと滴下して加えた。
その滴下による添加が完了した時点で、その反応温度を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その反応溶液を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(1.9g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:2.34−2.43(1H,m),2.57−2.70(2H,m),2.79−2.90(1H,m),3.01(1H,dd),3.38(1H,dd),3.67(2H,s),7.22−7.33(6H,m)。
段階4: 3−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(Int−1−3)の合成
Figure 2015515454
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(1.9g)を1,2−ジクロロエタン(20mL)に溶解させた。その溶液に、室温で、クロロギ酸1−クロロエチル(1.3g)を添加し、次いで、加熱しながら3時間還流した。
その反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣にメタノール(30mL)を添加し、加熱しながらさらに2時間還流した。その反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣にt−ブチルメチルエーテルと水を添加して、水層を分離させた。その後、その有機層を塩酸の1M水溶液で再度洗浄し、その水層を合した。その混合物に、炭酸カリウムの飽和水溶液を添加して当該混合物をアルカリ性とし、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。その水相をt−ブチルメチルエーテルで再度抽出し、その有機層を合し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、3−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(1.3g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:1.85(1H,br s),2.25−2.34(1H,m),2.60−2.69(1H,m),2.96−3.09(1H,m),3.16−3.31(2H,m),3.94(1H,dd),7.29(1H,t)。
1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼンも、以下に示されているように、1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−ヨードベンゼンから、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノンを介して合成することができる。
段階1: 1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノンの合成
Figure 2015515454
1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−ヨードベンゼン(4.0g)をテトラヒドロフランに溶解させ、−10度まで冷却した。テトラヒドロフラン(10mL)中のイソプロピルマグネシウムクロリドの2.0M溶液を、滴下漏斗によって、滴下して加えた。その反応混合物を、同温度で、1時間撹拌した。トリフルオロ酢酸エチル(2.76g)をテトラヒドロフラン(6mL)に溶解させた溶液を滴下して加え、その反応混合物を周囲温度まで昇温させた。その反応混合物をt−ブチルメチルエーテルで希釈し、1N NaOHで洗浄し、次いで、ブラインで洗浄した。その抽出物を合して硫酸マグネシウムで脱水した。濾過した後、その濾液を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。その粗生成物をKugel−Rohrで精製して、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン(2.5g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.90(t)。
段階2: 1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼンの合成
Figure 2015515454
メチルトリフェニルホスホニウムヨージド(1.92g)をテトラヒドロフラン(12mL)に懸濁させた懸濁液に、氷/水浴上で、0℃未満で、アルゴン雰囲気下、カリウムtert−ブトキシド(0.53g)をゆっくりと添加した。その反応混合物は黄色に変わり、それを0.5時間撹拌した。その混合物に、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン(1.15g)をテトラヒドロフラン(3mL)に溶解させた溶液を、氷/水浴上で、滴下して加えた。添加後、その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その反応混合物をペンタン及び水で希釈した。その有機相を分離し、水で洗浄し、MgSOで脱水した。その粗製残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン)で精製して、1,3−ジクロロ−2,4−ジフルオロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼン(0.80g)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.32(1H,t),6.26(1H,s),5.80(1H,s)。
表3:
式(Int−1)で表されるさらなる中間体
Figure 2015515454
Figure 2015515454
logP値の測定は、「EEC directive 79/831 Annex V.A8」に従い、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕として用いて、pH2.7で、逆相カラムでのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって実施した。較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(logP値は、連続するアルカノンの間の線形補間によって、保持時間を用いて測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
本発明による化合物は、例えば、下記調製方法に記載されているように、既知方法で製剤することが可能であるが、本発明はそれらの例に限定されるものではない。
調製方法1(顆粒剤)
10部の本発明化合物と30部のベントナイト(モンモリロナイト)と58部のタルクと2部のリグニンスルホネートを含んでいる混合物に25部の水を添加し、その混合物を充分に混練し、押出造粒機によって10〜40メッシュで造粒し、40〜50℃で乾燥させて、顆粒剤を得る。
調製方法2(顆粒剤)
0.2〜2mmの範囲内にある粒径分布を有する95部の粘土鉱物顆粒をロータリーミキサーの中に入れ、次いで、回転条件下で、液体希釈剤と一緒に5部の本発明化合物を噴霧することにより該粘土鉱物顆粒を均一に湿らせ、40〜50℃で乾燥させて、顆粒剤を得る。
調製方法3(エマルション剤)
30部の本発明化合物、55部のキシレン、8部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及び7部のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを一緒に混合させて、エマルション剤を得る。
調製方法4(水和剤(wettable agent))
15部の本発明化合物、ホワイトカーボン(水和非晶質酸化ケイ素の微粉末)とパウダークレー(1:5)からなる80部の混合物、2部のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物及び3部のアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムを一緒に混合し、その混合物を粉砕して、水和剤を得る。
調製方法5(顆粒水和剤(wettable granule))
20部の本発明活性化合物、30部のリグニンスルホン酸ナトリウム、15部のベントナイト及び35部の焼成ケイ藻土粉末を充分に混合させ、水を添加した後、その混合物を0.3mmのスクリーンを用いて押し出し、乾燥させて、顆粒水和剤を得る。
本明細書中で記載されているとおり、本発明による化合物は、望ましくない有害生物(例えば、望ましくない昆虫類、ダニ類、蠕虫類及び線虫類)を駆除/防除するための活性物質(活性成分)として使用することができる。本発明は、特に、農業において出現する有害生物及び非農業分野(例えば、園芸、緑地及び観賞植物)において出現する有害生物及び獣医学の分野において出現する有害生物を駆除/防除することに重点を置いており、それは、以下の例によって実証されるが、本発明は、それら例に限定されるものではない。
生物学的例
オウシマダニ(Boophilus microplus)−注入試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
5匹の充血した成体雌マダニ(オウシマダニ(Boophilus microplus))の腹部に1μLの化合物溶液を注入する。マダニをレプリカプレートの中に移し、人工気象室の中でインキュベートする。
7日後、受精卵の産卵についてモニターする。受精卵であることが明らかではない卵は、約42日後の孵化まで人工気象室内のガラス管の中に保存する。100%の効力は、全ての卵が無精卵であることを意味し、0%は、全ての卵が受精卵をであることを意味する。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で100%の良好な活性を示した:I−A−1、I−A−2、I−A−13、I−A−18、I−A−21、I−A−31、I−A−33、I−A−37、I−A−79、I−A−40、I−A−115。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)−経口試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物をウシの血液で稀釈して所望の濃度とする。
約20匹の餌を与えられていない成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)をノミチャンバーの中に入れる。底がパラフィルムで密封されている血液チャンバーを、化合物溶液が加えられているウシ血液で満たし、上記ノミチャンバーのガーゼで覆われている上端の上に配置して、当該ノミが血液を吸うことができるようにする。該血液チャンバーを37℃に加熱し、ノミチャンバーは室温に維持する。
2日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのノミが死んだことを意味し、0%は、死んだノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した:I−A−1、I−A−2、I−A−13、I−A−18、I−A−21、I−A−31、I−A−33、I−A−37、I−A−40、I−A−79。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100ppmの施用量で95%の良好な活性を示した:I−A−115。
ヒツジキンバエ(Lucillia cuprina)−試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドに溶解させる。連続希釈を行って所望の施用量とする。
馬挽肉と所望濃度の化合物溶液を含んでいる試験管の中に約20匹のヒツジキンバエ(Lucillia cuprina)1齢幼虫を移し入れる。
2日後、死虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した:I−A−1、I−A−2、I−A−13、I−A−18、I−A−21、I−A−31、I−A−33、I−A−37、I−A−40、I−A−79、I−A−115。
イエバエ(Musca domestica)−試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
10匹の成体イエバエ(Musca domestica)を、砂糖溶液と所望濃度の化合物溶液の混合物に浸したスポンジを含んでいる容器の中に移し入れる。
2日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのハエが死んだことを意味し、0%は、死んだハエが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した:I−A−33、I−A−37。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100ppmの施用量で90%の良好な活性を示した:I−A−13。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%の良好な活性を示した:I−A−2、I−A−31。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての齢のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が感染しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
6日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の良好な活性を示した:I−A−4、I−A−13、I−A−14、I−A−19、I−A−26、I−A−31、I−A−38。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100g/haの施用量で90%の良好な活性を示した:I−A−6、I−A−16、I−A−37、I−A−42、I−A−79。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100g/haの施用量で80%の良好な活性を示した:I−A−9。
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥後、その葉のディスクにマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
7日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の良好な活性を示した:I−A−1、I−A−4、I−A−6、I−A−9、I−A−13、I−A−14、I−A−16、I−A−18、I−A−19、I−A−21、I−A−26、I−A−31、I−A−33、I−A−37、I−A−38、I−A−40、I−A−42、I−A−43、I−A−45、I−A−79、I−A−115、I−A−127、I−A−139、I−B−115。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ(Zea mays)の葉の切片に所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥後、その葉の切片にツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
7日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の良好な活性を示した:I−A−1、I−A−4、I−A−6、I−A−9、I−A−13、I−A−14、I−A−16、I−A−18、I−A−19、I−A−21、I−A−26、I−A−31、I−A−33、I−A−37、I−A−38、I−A−42、I−A−43、I−A−45、I−A−79、I−A−115、I−A−127、I−A−139。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100g/haの施用量で83%の良好な活性を示した:I−A−40、I−B−115。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)−噴霧試験;OP−抵抗性
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)が重度に発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)に、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
6日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の良好な活性を示した:I−A−1、I−A−4、I−A−6、I−A−9、I−A−13、I−A−14、I−A−16、I−A−18、I−A−21、I−A−26、I−A−31、I−A−33、I−A−37、I−A−42、I−A−45、I−A−79。
この試験において、例えば、調製例の下記化合物は、100g/haの施用量で90%の良好な活性を示した:I−A−19、I−A−38、I−A−40、I−A−43、I−A−127、I−B−115。

Claims (13)

  1. 式(I):
    Figure 2015515454
    〔式中、
    は、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8ハロシクロアルキルであり;
    は、式(I)中の点線が結合を表す場合(その結果、Rは、二重結合によって該ピロリジン環に結合している)、オキソ及び/又はチオキソであり、且つ、nは、1又は2であるか;或いは、
    は、式(I)中の点線が意味を有さない場合(その結果、Rは、単結合によって該ピロリジン環に結合している)、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルスルフェニル、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルフェニル、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、五フッ化硫黄、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニルオキシ又はC1−12ハロアルコキシ−カルボニルオキシであり、nは、1又は2であり;
    Aは、C−X又は窒素であり;
    、X、X及びXは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルスルフェニル、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルフェニル、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ又は五フッ化硫黄であり;
    は、C−Y又は窒素であり;
    は、C−Y又は窒素であり;
    は、C−Y又は窒素であり;
    、Y及びYは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルスルフェニル、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルフェニル、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ、五フッ化硫黄、アリール又はヘテロシクリルであり;
    は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル又はシアノ−C1−12アルキルであり;
    ’は、水素又はC−Cアルキルであり;
    は、水素、又は、場合により置換されていてもよいC1−12アルキル、C1−12シアノアルキル及びC1−12ハロアルキル、場合により置換されていてもよいC3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル及びC3−8ハロシクロアルキル−C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル、C1−12ハロアルコキシ−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、アミノ、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ、場合により置換されていてもよいアリール及びアリール−C1−12アルキル、場合により置換されていてもよいヘテロ環式基、ヘテロ環式基で置換されているC1−12アルキル、C1−12アルキルカルボニル、C1−12ハロアルキルカルボニル若しくは(R)(R)N−CO−であり;
    及びRは、それぞれ独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C3−8ハロシクロアルキル−C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル、C1−12ハロアルコキシ−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12アルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルアミノ、ジ(C1−12アルキル)アミノ、C1−12ハロアルキルアミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、(C1−12アルキル)(C1−12ハロアルキル)アミノ、シアノ−C1−12アルキル、シアノ−C3−8シクロアルキル、アリール、アリール−C1−12アルキル、ヘテロ環式基又はヘテロ環式基で置換されているC1−12アルキルであり;
    Wは、酸素又は硫黄であり;
    Eは、酸素、硫黄又はC1−3アルカンジイル基(ここで、該基は、1又は2のC−Cアルキル基で置換され得る)である〕
    で表される化合物。
  2. が、CFであり;
    が、ヒドロキシであり;
    nが、1であり;
    が、C−Yであり;
    が、C−Yであり;
    が、C−Yであり;及び、
    Eが、酸素又はC1−3アルカンジイル基(ここで、該基は、1又は2のC−Cアルキル基で置換され得る)である;
    請求項1に記載の化合物。
  3. が、CFであり;
    が、ヒドロキシであり;
    nが、1であり;
    が、窒素であり;
    が、C−Yであり;
    が、C−Yであり;及び、
    Eが、酸素又はC1−3アルカンジイル基(ここで、該基は、1又は2のC−Cアルキル基で置換され得る)である;
    請求項1に記載の化合物。
  4. が、CFであり;
    が、ヒドロキシであり;
    nが、1であり;
    が、C−Yであり;
    が、窒素であり;
    が、C−Yであり;及び、
    Eが、酸素又はC1−3アルカンジイル基(ここで、該基は、1又は2のC−Cアルキル基で置換され得る)である;
    請求項1に記載の化合物。
  5. が、CFであり;
    が、ヒドロキシであり;
    nが、1であり;
    が、C−Yであり;
    が、C−Yであり;
    が、窒素であり;及び、
    Eが、酸素又はC1−3アルカンジイル基(ここで、該基は、1又は2のC−Cアルキル基で置換され得る)である;
    請求項1に記載の化合物。
  6. が、CFであり;
    が、オキソ基であり;
    nが、1であり;
    が、C−Yであり;
    が、C−Yであり;
    が、C−Yであり;及び、
    Eが、酸素又はC1−3アルカンジイル基(ここで、該基は、1又は2のC−Cアルキル基で置換され得る)である;
    請求項1に記載の化合物。
  7. が、CFであり;
    が、オキソ基であり;
    nが、1であり;
    が、窒素であり;
    が、C−Yであり;
    が、C−Yであり;及び、
    Eが、酸素又はC1−3アルカンジイル基(ここで、該基は、1又は2のC−Cアルキル基で置換され得る)である;
    請求項1に記載の化合物。
  8. 請求項1〜7のいずれかで定義されている化合物を調製するための、式(II)
    Figure 2015515454
    〔式中、X、X、X、A、R、R、R’、R、B、B、B、E及びWは、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物に関して定義されているとおりである〕
    で表される化合物の使用。
  9. 請求項1〜7のいずれか1項で定義されている化合物を調製する方法であって、請求項8で定義されている式(II)で表される化合物を、場合により触媒の存在下で、酸化剤を用いて酸化することを含む、方法。
  10. 酸化剤が、H、MnO、KMnO、RuO、m−クロロ過安息香酸、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン、テトラクロロ−1,2−ベンゾキノン、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン、硝酸セリウム(IV)アンモニウム、又は、銀(II)塩、フッ化銀(II)、ビス(α,α’−ビピリジン)銀(II)硝酸塩、ビス(α,α’−ビピリジン)銀(II)ペルオキシ二硫酸塩、ピコリン酸銀(II)及びテトラキス(ピリジン)銀(II)、[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼン、[ビス(アセトキシ)ヨード]ベンゼン、ヨードソベンゼン、2−ヨードキシ安息香酸、ペンタフルオロヨードソベンゼン、又は、空気(酸素)である、請求項9に記載の方法。
  11. 前記触媒が、遷移金属触媒、酸触媒又は相間移動触媒である、請求項9に記載の方法。
  12. 農業において、園芸において、畜産において、森林内で、庭園及びレジャー施設内で、貯蔵生産物及び材料物質の保護において、並びに、衛生学の分野において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物の使用。
  13. 作物保護剤としての、又は、種子の処理のための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物の使用。
JP2014561425A 2012-03-14 2013-03-12 殺有害生物性アリールピロリジン類 Pending JP2015515454A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12159494.9 2012-03-14
EP12159494 2012-03-14
PCT/EP2013/055042 WO2013135724A1 (en) 2012-03-14 2013-03-12 Pesticidal arylpyrrolidines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2015515454A true JP2015515454A (ja) 2015-05-28

Family

ID=47844396

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014561425A Pending JP2015515454A (ja) 2012-03-14 2013-03-12 殺有害生物性アリールピロリジン類

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9206122B2 (ja)
EP (1) EP2825532A1 (ja)
JP (1) JP2015515454A (ja)
CN (1) CN104321317B (ja)
AR (1) AR090331A1 (ja)
BR (1) BR112014021674A2 (ja)
TW (1) TW201400452A (ja)
WO (1) WO2013135724A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016180802A1 (de) 2015-05-13 2016-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide arylpyrrolidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoffe zur bekämpfung tierischer schädlinge
CN115136957B (zh) * 2021-03-30 2024-04-16 江苏食叶草农业开发有限公司 一种食叶草种植用除草剂及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008110971A (ja) * 2006-10-06 2008-05-15 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
WO2009022746A1 (ja) * 2007-08-10 2009-02-19 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP2010116389A (ja) * 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2010091268A1 (en) * 2009-02-09 2010-08-12 Sepracor Inc. Pyrrolidine triple reuptake inhibitors
WO2011051455A1 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Pesticidal heterocyclic compounds
JP2012082186A (ja) * 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
EP0539588A1 (en) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
EP1471145A2 (en) 1993-03-25 2004-10-27 Syngenta Participations AG Pesticipal proteins and strains
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
CA2401093A1 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Monsanto Technology Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
WO2001065922A2 (en) 2000-03-09 2001-09-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
ES2400699T3 (es) 2000-12-07 2013-04-11 Syngenta Limited HIDROXI-FENIL PIRUVATO DIOXIGENASAS (HPPD) derivadas de plantas y resistentes frenta a herbicidas tricetónicos, y plantas transgénicas que contienen DIOXIGENASAS
CA2447640C (en) 2001-05-31 2009-06-16 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivative, intermediate thereof, agricultural and horticultural chemical and its usage
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
CA2553715C (en) 2004-02-18 2012-08-28 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them
EA014881B1 (ru) 2004-03-05 2011-02-28 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Производные замещенного алкилбензола
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
AP2007004050A0 (en) 2004-11-26 2007-06-30 Basf Ag Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
ATE494780T1 (de) 2005-03-24 2011-01-15 Basf Se 2-cyanobenzolsulfonamidverbindungen zur behandlung von samen
KR101156893B1 (ko) 2005-08-31 2012-06-21 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 살충 단백질을 암호화하는 뉴클레오티드 서열들
US8338607B2 (en) 2005-10-06 2012-12-25 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compounds and agents for pest control
PE20070847A1 (es) 2005-11-21 2007-09-21 Basf Ag Compuestos derivados de 3-amino-1,2-bencisotiazol como insecticidas
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
US20070214515A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 E.I.Du Pont De Nemours And Company Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
WO2007107302A2 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Bayer Bioscience N.V. Novel genes encoding insecticidal proteins
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP5511393B2 (ja) 2007-03-01 2014-06-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
BRPI0812785A2 (pt) 2007-05-30 2014-10-07 Syngenta Participations Ag Genes de citocromo p450 que conferem resistência à herbicida
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN101998993A (zh) 2008-04-14 2011-03-30 拜耳生物科学股份有限公司 新的突变羟基苯基丙酮酸双加氧酶,dna序列和耐受hppd抑制剂除草剂的植物分离
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
ES2426953T3 (es) 2008-07-17 2013-10-28 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos como pesticidas
CN102131804B (zh) 2008-08-22 2014-12-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
CA2747035C (en) 2008-12-18 2017-01-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazole substituted anthranilic acid amides as pesticides
EP3120701B1 (en) 2008-12-26 2019-08-28 Dow AgroSciences LLC Stable sulfoximine-insecticide compositions
AR075494A1 (es) 2008-12-26 2011-04-06 Dow Agrosciences Llc Composiciones insecticidas estables y metodos para producirlas
MX2012004453A (es) 2009-10-23 2012-05-08 Sumitomo Chemical Co Composicion para el control de plagas.
JP2011136928A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008110971A (ja) * 2006-10-06 2008-05-15 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
WO2009022746A1 (ja) * 2007-08-10 2009-02-19 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP2010116389A (ja) * 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2010091268A1 (en) * 2009-02-09 2010-08-12 Sepracor Inc. Pyrrolidine triple reuptake inhibitors
WO2011051455A1 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Pesticidal heterocyclic compounds
JP2012082186A (ja) * 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 34(9), JPN6016035004, 1986, pages 3635 - 43, ISSN: 0003398361 *
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 43(8), JPN6016035001, 1995, pages 1302 - 6, ISSN: 0003398360 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013135724A1 (en) 2013-09-19
BR112014021674A2 (pt) 2019-09-24
TW201400452A (zh) 2014-01-01
EP2825532A1 (en) 2015-01-21
US9206122B2 (en) 2015-12-08
US20150025253A1 (en) 2015-01-22
AR090331A1 (es) 2014-11-05
CN104321317A (zh) 2015-01-28
CN104321317B (zh) 2016-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5851509B2 (ja) 殺虫性アリールピロリジン類
JP5813658B2 (ja) 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012527414A (ja) 殺虫性アリールピロリン
KR20160104065A (ko) 농약으로서의 신규 피라졸릴헤테로아릴아미드
WO2012004326A1 (en) Pesticidal pyrroline derivatives
JP5981948B2 (ja) 殺虫剤および殺ダニ剤としてのインドール−およびベンゾイミダゾールカルボキサミド
KR20120060217A (ko) 살비제 및 살충제로 사용하기 위한 3-트리아졸릴페닐-치환된 설파이드 유도체
EP2456759B1 (en) Pesticidal carboxamides
WO2012034957A1 (en) Pesticidal pyrroline n-oxide derivatives
JP2013509383A (ja) 殺害虫性ヘテロ環式化合物
JP5926253B2 (ja) 有害生物駆除剤としてのアントラニルアミド誘導体
US9609868B2 (en) Alkoximino-substituted anthranilic acid diamides as pesticides
US9206122B2 (en) Pesticidal arylpyrrolidines
JP2016526047A (ja) 有害生物防除剤としての二環式アリールスルフィド及びアリールスルホキシド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160309

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20160908

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160913

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20161207

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20170516