EA014881B1 - Производные замещенного алкилбензола - Google Patents

Производные замещенного алкилбензола Download PDF

Info

Publication number
EA014881B1
EA014881B1 EA200900197A EA200900197A EA014881B1 EA 014881 B1 EA014881 B1 EA 014881B1 EA 200900197 A EA200900197 A EA 200900197A EA 200900197 A EA200900197 A EA 200900197A EA 014881 B1 EA014881 B1 EA 014881B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
represents
cc
atom
haloalkyl
hydrogen atom
Prior art date
Application number
EA200900197A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200900197A1 (ru
Inventor
Такеси Мита
Такамаса Кикути
Такаси Мизукоси
Манабу Яосака
Мицуаки Комода
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
Priority to JP2004061749 priority Critical
Priority to JP2004200119 priority
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Publication of EA200900197A1 publication Critical patent/EA200900197A1/ru
Publication of EA014881B1 publication Critical patent/EA014881B1/ru
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34921698&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA014881(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42Oxazoles
    • A61K31/4211,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/12Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/52Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/06Monochloro-benzene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/08Dichloro-benzenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/13Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/24Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/34Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/60Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/02Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/01Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/09Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14Unsaturated ethers
    • C07C43/17Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/1742Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings with halogen atoms bound to the aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14Unsaturated ethers
    • C07C43/17Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/1745Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings having more than one ether bound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14Nitrogen atoms
    • C07D261/16Benzene-sulphonamido isoxazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Abstract

Изобретение относится к производному замещенного алкенилбензола формулы (4)где Xпредставляет собой атом галогена, -SF, C-C-галогеналкил, гидрокси-C-C-галогеналкил, C-C-алкокси-C-C-галогеналкил, C-C-галогеналкокси-C-C-галогеналкил, C-C-галогенциклоалкил, C-C-галогеналкокси, C-C-галогеналкокси-C-C-галогеналкокси, C-C-галогеналкилтио, C-C-галогеналкилсульфинил или C-C-галогеналкилсульфонил; Xпредставляет собой атом водорода, атом галогена, циано, нитро, C-C-алкил, C-C-галогеналкил, -OR, OSORили -S(O)R; Xпредставляет собой атом водорода, атом галогена, циано, нитро, C-C-алкил, -ОН, C-C-алкокси или C-C-галогеналкокси; Rпредставляет собой C-C-алкил, который произвольно замещен двумя или несколькими произвольными атомами галогена, или C-C-галогенциклоалкил, при условии, что в случае когда Xпредставляет собой атом фтора, атом хлора или -CFи Xи X,оба, представляют собой атом водорода, в случае когда Xи X, оба, представляют собой атом фтора и Xпредставляет собой атом водорода и в случае когда Xи X, оба, представляют собой -CFи Xпредставляет собой атом водород, то Rпредставляет -CHF, -CHFCl, -CHFBr, -CHCl, -CFCl, -CFBr, -CFI, -CFCl, -CFClBr, -CFBr, -CCl, C-C-галогеналкил или C-C-галогенциклоалкил, Rпредставляет собой C-C-алкил или C-C-галогеналкил, r равно целому числу 0-2.

Description

Настоящее изобретение относится к новым промежуточным продуктам, в частности к производным замещенного алкилбензола, пригодным для получения изоксазолинзамещенного производного бензамида и его соли, и пестицида, содержащего это соединение в качестве активного ингредиента. Пестицид в настоящем изобретении означает средство для борьбы с вредителями, применяемое в области сельского хозяйства и садоводства или в животноводстве для борьбы с вредными членистоногими, а также в области гигиены (эндопаразитициды и эктопаразитициды для млекопитающих или птиц как домашних животных или домашних питомцев или средств для борьбы с вредителями с гигиенической целью или неприятными вредителями для домашнего или коммерческого применения). Кроме того, агрохимикаты в настоящем изобретении означают инсектициды, акарициды (митициды), нематоциды, гербициды и фунгициды и т. п.

Что касается производных амида изоксазолинзамещенной бензойной кислоты, о них обычно известно следующее: описан синтез с применением твердофазного синтеза производных амида 4-(5-метил-5-замещенный пирролил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)бензойной кислоты (см. не патентный документ 1);

производных амида 4-(5-пиридил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)бензойной кислоты, которые обладают активностью по ингибированию матричной металлопротеазы и ΤΝΕ-α или т.п. и которые можно использовать в качестве противовоспалительного агента или хондрозащитного агента (см. патентный документ 1);

производных амида 4-(5-замещенный карбамоилметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил) бензойной кислоты;

производных амида 3-(5-замещенный карбамоилметил-5-замещенный алкил-4,5-дигидроизоксазол-

3- ил)бензойной кислоты и производных 4-(5-замещенный карбамоилметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)бензамидина, которые обладают конкурирующей активностью комплекса тромбоцитарных гликопротеинов 1ГЬ/111а, являющегося рецептором фибриногена, или ингибирующей активностью для фактора Ха или т.п. и которые можно использовать в качестве средства для тромболиза или терапевтического средства при тромбоэмболическом нарушении (см., например, патентные документы 2-5) и т.д.

Кроме того, известно, что другое специфическое замещенное производное изоксазола можно использовать в качестве промежуточного продукта при получении ингибиторов ВИЧ-протеазы или промежуточного продукта при получении инсектицидов (см., например, патентные документы 6 и 7). Однако нет описания производных амида 4-(5-замещенный-5-замещенный арил-4,5-дигидроизоксазол-3ил)бензойной кислоты согласно настоящему изобретению и, кроме того, использования их в качестве пестицидов неизвестно.

С другой стороны, производные 3-(4-замещенный фенил)-4,5-дигидроизоксазола, производные 5-замещенный алкил-3,5-бис-замещенный фенил-4,5дигидроизоксазола (см. патентный документ 7), производные 3-алкоксифенил-5-замещенный-5-фенил-4,5-дигидроизоксазола (см. патентный документ 8), производные 3-алкоксифенил-5-замещенный алкил-5-замещенный карбамоил-4,5дигидроизоксазола (см. патентный документ 9), производные 3-(4-галогенфенил)-5-замещенный-5-замещенный фенил-4,5-дигидроизоксазола (см. патентные документы 10 и не патентный документ 2) и производные 3-(4-нитрофенил)-5-замещенный-5-замещенный фенил-4,5-дигидроизоксазола (см. патентный документ 11 и не патентный документ 3) и т.д.

являются известными.

Однако производные 5-замещенный алкил-3,5-бисзамещенный фенил-4,5-дигидроизоксазола, которые можно использовать в качестве промежуточных продуктов при получении пестицидов согласно настоящему изобретению, не описаны ни в каких документах и, таким образом, являются новыми соединениями.

Кроме того, что касается производных амида 4-гидроксииминометилбензойной кислоты, амид

4- гидроксииминометил-^№диметилбензойной кислоты (см. не патентный документ 4), производные 4-гидроксииминометилбензоилпиперидина (см. патентные документы 12 и 13), производные амида 4-гидроксииминометил-№бициклоалкилбензойной кислоты (см. патентный документ 14) и производные 6-(гидроксииминометил)пиридин-2-карбоксамида (см. не патентный документ 5) и т.д. являются известными.

Однако производные амида 4-гидроксииминометилбензойной кислоты, которые можно использовать в качестве промежуточных продуктов при получении пестицидов согласно настоящему изобретению, не описаны ни в каких документах и, таким образом, являются новыми соединениями.

Помимо этого, что касается производных галогеналкенилбензола, производные замещенного

3,3,3-трифтор-2-пропенилбензола (см. не патентные документы 6-8) и т.д. являются новыми. Однако определенным образом замещенные производные галогеналкенилбензола, которые можно использовать в

- 1 014881 проспект νθ 01/070673. проспект νθ 96/038426. проспект νθ 97/023212. проспект νθ 95/014683. проспект νθ 97/048395. проспект νθ 99/014210. проспект νθ 04/018410. проспект νθ 95/024398. проспект νθ 98/057937.

качестве промежуточных продуктов при получении пестицидов согласно настоящему изобретению, не описаны ни в каких документах и, таким образом, являются новыми соединениями.

Патентный документ 1

Патентный документ 2

Патентный документ 3

Патентный документ 4

Патентный документ 5

Патентный документ 6

Патентный документ 7

Патентный документ 8

Патентный документ 9

Патентный документ 10: ЕР 0455052 А1 (1991).

Патентный документ 11: проспект νθ 2004/018410.

Патентный документ 12: проспект νθ 95/019773.

Патентный документ 13: проспект νθ 00/066558.

Патентный документ 14: проспект νθ 97/000853.

Не патентный документ 1: 1. СотЬ. Сйет., νοί. 6, р. 142 (2004).

Не патентный документ 2: 8уШ11. Соттип., νοί. 33, р. 4163 (2003).

Не патентный документ 3: Аийгайап 1. Сйет., νοί. 32, р. 1487 (1979).

Не патентный документ 4: 1. Сйет. 8ое. Регкш Тгапк, 1, р. 643 (1979).

Не патентный документ 5: 1. Отд. Сйет., νοί. 35, р. 841 (1970).

Не патентный документ 6: 1. Огд. Сйет., νοί. 24, р. 238 (1959).

Не патентный документ 7: 1. Ат. Сйет. 8ο^, νοί. 101, р. 357 (1979).

Не патентный документ 8: Ви11. Сйет. 8ο^ 1рп., νοί. 69, р. 3273 (1996).

В последнее время вредители приобретают устойчивость при применении таких пестицидов, как инсектициды или фунгициды, на протяжении длительного периода времени, и поэтому борьба с вредителями инсектицидами или фунгицидами, которые обычно применяют, становится трудной задачей. Кроме того, часть известных пестицидов имеет высокую токсичность или некоторые из них начинают разрушать естественную экосистему вследствие их долговременной устойчивости. В этих обстоятельствах все время надеются разработать новый пестицид, имеющий низкую токсичность и низкую устойчивость.

Авторы изобретения провели интенсивные исследования для разрешения указанных выше проблем и в результате было обнаружено, что новые изоксазолинзамещенные производные бензамида формулы (I) являются в наивысшей степени пригодными соединениями, обладающими превосходной активностью в борьбе с вредителями, особенно инсектицидной активностью и акарицидной активностью, и оказывающими незначительное отрицательное действие на не являющихся целью существ, таких как млекопитающие, рыбы и полезные насекомые и т. д.

Таким образом, настоящее изобретение относится к следующим аспектам.

(1) Производное замещенного алкенилбензола формулы (I)

где X1 представляет атом галогена, -8Р5, С1-С6-галогеналкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксиС1-С6-галогеналкил, С4-С-6-галогеналкокси-С46-галогеналкил, С38-галогенциклоалкил, С46-галогеналкокси, С1-С3-галогеналкокси-С1-С3-галогеналкокси, С46-галогеналкилтио, С1-С3-галогеналкилсульфинил или С1-С3-галогеналкилсульфонил;

X3 представляет атом водорода, атом галогена, циано, нитро, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, -ОЯ5, -О8О2Я5 или -8(О)ГЯ5;

X4 представляет атом водорода, атом галогена, циано, нитро, С16-алкил, -ОН, С16-алкокси или С16-галогеналкокси;

Я3 представляет С16-алкил, который произвольно замещен двумя или несколькими произвольными атомами галогена, или С38-галогенциклоалкил, при условии, что в случае когда X1 представляет атом фтора, атом хлора или -СР3 и X3 и X4, оба, представляют атом водорода, в случае когда X1 и X3, оба, представляют атом фтора и X4 представляет атом водорода и в случае когда X1 и X3, оба, представляют -СР3 и X4 представляет атом водород, то Я3 представляет -СНР2, -СНЕС1, -СНРВг, -СНСЦ -СР2С1, -СР2ВГ, -СЕ^, -СЕСЪ, -СРС1Вг, -СРВг2, -СС13, С2-С6-галогеналкил или С3-С8-галогенциклоалкил;

Я5 представляет С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;

г равно целому числу 0-2.

- 2 014881 (2) Производное замещенного алкенилбензола, как указано в (1), где

X1 представляет атом галогена, -8Р5, С16-галогеналкил, С16-галогеналкокси,

С16-галогеналкилтио, С13-галогеналкилсульфинил или С13-галогеналкилсульфонил;

X3 представляет атом водорода, атом галогена, циано, нитро, С16-алкил, С16-галогеналкил, С16-алкокси, С16-галогеналкокси, С16-алкилтио или С16-галогеналкилтио;

X4 представляет атом водорода, атом галогена, циано, нитро, метил, -ОН, С14-алкокси или С14-галогеналкокси;

К3 представляет СНР2, -СР3, -СР2С1, -СР2Вг или -СР2СР3 при условии, что в случае когда X1 представляет атом фтора, атом хлора или -СР3 и X3 и X4, оба, представляют атомы водорода, в случае когда X1 и X3, оба, представляют атом фтора и X4 представляет атом водорода и в случае когда X1 и X3, оба, представляют -СР3 и X4 представляет атом водорода, то К3 представляет -СНР2, -СР2С1, -СР2Вг или -СР2СР3.

Соединения формул (1), (2), указанные выше, являются новыми промежуточными продуктами, применяемыми для получения указанных активных соединений. Эти промежуточные продукты содержат определенные соединения, которые сами обладают активностью в борьбе с определенными вредителями и которые можно применять в качестве агента для борьбы с вредителями.

В дальнейшем будут описаны конкретные примеры каждого заместителя, указанного в описании. В описании н означает нормальный, изо означает изомерный, втор означает вторичный и трет означает третичный и Рй означает фенил.

Атом галогена в соединениях настоящего изобретения включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода. Тем временем, указание на галоген в описании также означает атомы галогена.

В описании обозначение С16-алкил означает углеводородные группы с неразветвленной или разветвленной цепью, например метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, третбутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1-этилпропил, 1,1-диметилпропил, 1,2диметилпропил, неопентил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил,

1- этилбутил, 2-этилбутил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил,

2.3- диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, 5-метилгексил, 2-этилпентил, 2-этилгексил.

В описании обозначение С1-С6-галогеналкил означает углеводородные группы с неразветвленной или разветвленной цепью, где атом водорода (атомы водорода), связанный с атомом углерода, произвольно заменен атомом галогена (атомами углерода). В этом случае, если алкил замещен двумя или несколькими атомами галогена, эти атомы галогена могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга. Конкретными примерами галогеналкила являются, например, фторметил, хлорметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, хлордифторметил, трихлорметил, бромдифторметил,

2- фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2,2-дифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2,2-дихлорэтил,

2-бром-2-фторэтил, 2-бром-2-хлорэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-бром-2,2-дифторэтил, 2-бром-2-хлор-2-фторэтил, 2-бром-2,2-дихлорэтил, пентафторэтил, 2-фторпропил, 2-хлорпропил, 2-бромпропил, 2,3-дихлорпропил, 2,3-дибромпропил,

3.3.3- трифторпропил, 3-бром-3,3-дифторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, 2-хлор-3,3,3-трифторпропил,

2.2.3.3.3- пентафторпропил, 2,2,2-трифтор-1 -трифторметилэтил, 1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил, 2,2,3,3,4,4-гекса-фторбутил, 2,2,3,4,4,4-гексафторбутил.

В описании обозначение С38-галогенциклоалкил означает циклические углеводородные группы, где атом водорода (атомы водорода), связанный с атомом углерода, произвольно заменен атомом галогена (атомами галогенов) и может иметь 3-6-членное одинарное кольцо или может быть структурой с конденсированными кольцами. Кроме того, каждое кольцо может быть произвольно замещено алкильной группой с числом атомов углерода в указанном диапазоне. Замещение атомом галогена может быть в части структуры кольца, части боковой цепи или в обоих из них. Кроме того, если циклоалкил замещен двумя или несколькими атомами галогена, эти атомы галогена могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга. Конкретными примерами галогенциклоалкила являются, например,

2.2- дихлорциклопропил, 2,2-дибромциклопропил, 2,2-дифтор-1-метилциклопропил, 2,2-дихлор-1- метилциклопропил, 2,2-дибром-1-метилциклопропил, 2,2-дихлор-3,3-диметилциклопропил, 2,2,3,3тетрафторциклобутил, 2-трифторметилциклогексил, 3-трифторметилциклогексил, 4-трифторметилциклогексил и т. п.

В описании обозначение С1-С6-галогеналкокси означает галогеналкил-О-группы, например дихлорметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси,

2.2.2- трифторэтокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси, 2-хлор-1,1,2-трифторэтокси, 2-бром-1,1,2-трифторэтокси,

2.2- дихлор-1,1,2-трифторэтокси, пентафторэтокси, 2,2,2-трихлор-1,1-дифторэтокси, 2-бром-1,1,2,2тетрафторэтокси, 2,2,3,3-тетрафторпропилокси, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропилокси, 2,2,2-трифтор-1трифторметилэтокси, 2-бром-1,1,2,3,3,3-гексафторпропилокси и т.п.

- 3 014881

В описании обозначение С1-Сб-галогеналкилтио означает галогеналкил-8-группы, например дифторметилтио, трифторметилтио, бромдифторметилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио,

1.1.2- трифтор-2-хлорэтилтио, пентафторэтилтио, 2-бром-1,1,2,2-тетрафторэтилтио, пентафторпропилтио,

1.2.2.2- тетрафтор-1-трифторметилтио, 1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторэтилтио и т.п.

В описании обозначение С16-галогеналкилсульфинил означает галогеналкил-8(О)-группы, включает, например, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, бромдифторметилсульфинил,

2.2.2- трифторэтилсульфинил, 2-бром-1,1,2,2-тетрафторэтилсульфинил, 1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтилсульфинил и т.п.

В описании обозначение С13-галогеналкилсульфонил означает галогеналкил-8О2-группы и включает, например, дифторметансульфонил, трифторметансульфонил, хлордифторметансульфонил, бромдифторметансульфонил, 2,2,2-трифторэтансульфонил, 1,1,2,2-тетрафторэтансульфонил,

1.1.2- трифтор-2-хлорэтансульфонил и т.п.

В описании обозначение С1-С3-галогеналкокси-С1-С6-галогеналкил означает галогеналкил и включает, например, 2,2,2-трифтор-1-(2,2,2-трифторэтокси)-1-(трифторметил)этил, 3-(1,2-дихлор-1,2,2трифторэтокси)-1,1,2,2,3,3-гексафторпропил и т.п.

Примеры

Далее настоящее изобретение будет объясняться более подробно конкретной ссылкой на синтетические примеры в качестве рабочих примеров, которыми настоящее изобретение не ограничивается.

Синтетический пример 1.

Стадия 1. Получение 3,5-дихлор-1-(1-трифторметилэтенил)бензола.

В раствор 25,0 г 3,5-дихлорфенилборной кислоты в 200 мл тетрагидрофурана и 100 мл воды добавляют 27,5 г 2-бром-3,3,3-трифторпропена, 38,0 г карбоната калия и 1,84 г дихлорбис(трифенилфосфин)палладия(П) и перемешивают, нагревая при кипении с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции и охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры добавляют 500 мл ледяной воды и экстрагируют этилацетатом (500 млх1). Органическую фазу промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия, растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле при элюировании гексаном и получают 25,7 г требуемого продукта в виде бесцветного маслянистого вещества.

Ή ЯМР (СПС13, Ме481, 300 МГц) δ 7,41 (т, 1=2,0 Гц, 1Н), 7,3-7,35 (м, 2Н), 6,05 (кв., 1=3,2 Гц, 1Н), 5,82 (кв., 3,2 Гц, 1Н).

Синтетический пример 2.

Амид 4-[5-хлордифторметил-5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-Ы-(2,2,2трифторэтил)бензойной кислоты (соединение настоящего изобретения № 5-355).

Стадия 1. Получение 2,3',5'-трихлор-2,2-дифторацетофенона.

В раствор 5,0 г 3,5-дихлор-1-иодбензола в 50 мл трет-бутилметилового эфира при -78°С при перемешивании по каплям добавляют 12,2 мл н-бутиллития (1,58М раствор в гексане) и после завершения добавления по каплям перемешивают при такой же температуре в течение 30 мин. При -78°С при перемешивании в реакционную смесь по каплям добавляют 6,6 г метилового эфира хлордифторуксусной кислоты, после завершения добавления по каплям перемешивание продолжают при 0°С в течение дополнительных 30 мин. После завершения реакции реакционную смесь выливают в 100 мл насыщенного водного раствора хлорида аммония и экстрагируют этилацетатом (100 млх1). Органическую фазу дегидратируют насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом натрия и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 4,6 г неочищенного требуемого продукта в виде светло-желтого маслянистого вещества. Образовавшийся продукт используют как таковой без очистки для следующей стадии.

Ή ЯМР (СПС13, Ме481, 300 МГц) δ 7,97 (с, 2Н), 7,68 (с, 1Н).

Стадия 2. Получение 3,5-дихлор-1-[1-(хлордифторфторметилметил)этенил]бензола.

В раствор 2,89 г бромида метилтрифенилфосфония в 15 мл тетрагидрофурана добавляют 0,91 г трет-бутоксида калия и перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Затем в реакционную смесь при охлаждении льдом при перемешивании по каплям добавляют раствор 2,00 г 2,3',5'-трихлор-

2.2- дифторацетофенона в 5 мл тетрагидрофурана, после завершения добавления по каплям перемешивание продолжают при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь выливают в 50 мл ледяной воды, экстрагируют этилацетатом (50 млх1), органическую фазу дегидратируют насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом натрия и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле при элюировании гексаном, получая 1,50 г требуемого продукта в виде желтого маслянистого вещества.

Ή ЯМР (СПС13, Ме481, 300 МГц) δ 7,40 (с, 1Н), 7,35 (с, 2Н), 5,99 (с, 1Н), 5,65 (с, 1Н).

- 4 014881

Стадия 3. Получение амида 4-[5-хлордифторметил-5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидроизоксазол-3ил]-2-метил-Н-(2,2,2-трифторэтил)бензойной кислоты.

В раствор 0,25 г амида 4-хлоргидроксииминометил-2-метил-Н-(2,2,2-трифторэтил)бензойной кислоты, синтезированного аналогично стадиям 1-3, и 0,26 г 3,5-дихлор-1-[1-(хлордифторфторметил)этенил] бензола в 3 мл 1,2-диметоксиэтана добавляют 0,43 г гидрокарбоната калия и небольшое количество воды и перемешивают при комнатной температуре в течение 15 ч. После завершения реакции реакционную смесь фильтруют, таким образом удаляя твердое вещество, и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле при элюировании смесью этилацетат-гексан (2:3), получая 0,28 г требуемого продукта в виде желтого маслянистого вещества.

Ή ЯМР (СИС13, Ме481, 300 МГц) δ 7,35-7,65 (м, 6Н), 6,06 (т, 1=6,1 Гц, 1Н), 4,0-4,25 (м, 3Н), 3,72 (д, 1=17,1 Гц, 1Н), 2,47 (с, 3Н).

Claims (4)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    Производное замещенного алкенилбензола формулы (I) где X1 представляет атом галогена, -8Е5, С1-С6-галогеналкил, гидрокси-С1-С6-галогеналкил, Οι -С6-алкокси-С1 -С6-галогеналкил, С ι -С6-галогеналкокси-С1 -С6-галогеналкил, С38-галогенциклоалкил, Οι -С6-галогеналкокси, С1 -С3-галогеналкокси-С1 -С3-галогеналкокси, С1 -С6-галогеналкилтио,
    С1-С3-галогеналкилсульфинил или С1-С3-галогеналкилсульфонил;
    X3 представляет атом водорода, атом галогена, циано, нитро, С1-С6-алкил, С1-С5-галогеналкил, -ОК5, -0802К5 или -8(0). IV’;
    X4 представляет атом водорода, атом галогена, циано, нитро, С16-алкил, -ОН, С16-алкокси или С16-галогеналкокси;
    К3 представляет С16-алкил, который произвольно замещен двумя или несколькими произвольными атомами галогена, или С3-С8-галогенциклоалкил, при условии, что в случае когда X1 представляет атом фтора, атом хлора или -СЕ3 и X3 и X4, оба, представляют атом водорода, в случае когда X1 и X3, оба, представляют атом фтора и X4 представляет атом водорода и в случае когда X1 и X3, оба, представляют -СЕ3 и X4 представляет атом водорода, то К3 представляет -СНЕ
  2. 2, -СНЕС1, -СНЕВт, -СНСД, -СЕ2С1, -СЕ2ВГ, -СЕ^, -СЕСЁ, -СЕС1Вт, -СЕВт2, -СС13, С2-С6-галогеналкил или С
  3. 3-С8-галогенциклоалкил,
    К5 представляет С16-алкил или С16-галогеналкил, г равно целому числу 0-2.
  4. 4^) Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200900197A 2004-03-05 2005-03-04 Производные замещенного алкилбензола EA014881B1 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004061749 2004-03-05
JP2004200119 2004-07-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200900197A1 EA200900197A1 (ru) 2009-06-30
EA014881B1 true EA014881B1 (ru) 2011-02-28

Family

ID=34921698

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200601639A EA011764B1 (ru) 2004-03-05 2005-03-04 Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид
EA200900197A EA014881B1 (ru) 2004-03-05 2005-03-04 Производные замещенного алкилбензола

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200601639A EA011764B1 (ru) 2004-03-05 2005-03-04 Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид

Country Status (25)

Country Link
US (9) US7662972B2 (ru)
EP (1) EP1731512B9 (ru)
JP (2) JP4883296B2 (ru)
KR (2) KR20070010145A (ru)
CN (4) CN1930136B (ru)
AU (2) AU2005219788B2 (ru)
BR (1) BRPI0508140B1 (ru)
CA (1) CA2558848C (ru)
CY (1) CY1115818T1 (ru)
DK (1) DK1731512T3 (ru)
EA (2) EA011764B1 (ru)
ES (1) ES2526614T3 (ru)
HR (1) HRP20141241T1 (ru)
HU (1) HUS1500009I1 (ru)
IL (1) IL177949A (ru)
LT (1) LTC1731512I2 (ru)
LU (1) LU92672I2 (ru)
NL (1) NL300721I1 (ru)
PL (1) PL1731512T3 (ru)
PT (1) PT1731512E (ru)
RS (1) RS53639B1 (ru)
SI (1) SI1731512T1 (ru)
TW (1) TWI355896B (ru)
WO (1) WO2005085216A1 (ru)
ZA (1) ZA200607637B (ru)

Families Citing this family (439)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1731512T3 (en) 2004-03-05 2015-01-05 Nissan Chemical Ind Ltd Isoxazoline-substituted benzamide AND INSTRUMENTS FOR COMBATING HARMFUL ORGANISMS
US7807706B2 (en) 2005-08-12 2010-10-05 Astrazeneca Ab Metabotropic glutamate-receptor-potentiating isoindolones
US7868008B2 (en) 2005-08-12 2011-01-11 Astrazeneca Ab Substituted isoindolones and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
TW200613272A (en) 2004-08-13 2006-05-01 Astrazeneca Ab Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
CN101277934A (zh) * 2005-08-12 2008-10-01 阿斯利康(瑞典)有限公司 使代谢型谷氨酸-受体-增效的异吲哚酮
CA2620878A1 (en) * 2005-08-29 2007-04-05 Gerard M. Housey Theramutein modulators
WO2007026965A1 (ja) * 2005-09-02 2007-03-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP5186751B2 (ja) * 2005-10-14 2013-04-24 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物およびその有害生物防除用途
JP2009512660A (ja) * 2005-10-21 2009-03-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 害虫を駆除するためのイソチアゾロピリジン−3−イルエナミン類
BRPI0620668A2 (pt) * 2005-12-14 2011-11-22 Du Pont composto da fórmula 1, composição que compreende composto, composição de controle de pragas invertebradas, composição de pulverização, composição de isca, dispositivo de armadilha, métodos de controle de pragas invertebradas, método de controle de baratas, formigas ou cupins e método de proteção de sementes contra pragas invertebradas
CN101331127B (zh) 2005-12-16 2012-05-23 杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
FR2895605A1 (fr) * 2005-12-22 2007-06-29 Thomson Licensing Sas Procede de reception d'un signal a porteuses multiples, procede d'emission, recepteur et emetteur correspondants
CN101346336B (zh) 2005-12-26 2013-02-27 日产化学工业株式会社 1,3-二(取代苯基)-3-取代-2-丙烯-1-酮化合物和其盐
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
JPWO2007094313A1 (ja) * 2006-02-13 2009-07-09 日産化学工業株式会社 2−(置換フェニル)−3,3,3−トリフルオロプロペン化合物の製造方法
CN101400662B (zh) 2006-03-10 2012-11-14 日产化学工业株式会社 取代异噁唑啉化合物及有害生物防除剂
WO2010027051A1 (ja) * 2008-09-04 2010-03-11 日産化学工業株式会社 置換アセトフェノン化合物、その製造方法及び用途
US20070238700A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-11 Winzenberg Kevin N N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide hydrazone derivative compounds and their usage in controlling parasites
BRPI0710403A2 (pt) * 2006-04-20 2011-08-09 Du Pont composto composição, composição de controle, de pulverização, de isca, dispositivo de armadilha, métodos de controle, métodos de proteção, semente tratada, composição de proteção
WO2007125984A1 (ja) * 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
JP5164510B2 (ja) * 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP2009062352A (ja) * 2006-10-12 2009-03-26 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) * 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
JP5206993B2 (ja) * 2007-03-07 2013-06-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP5256753B2 (ja) * 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
EP2181100A2 (en) * 2007-04-10 2010-05-05 Bayer CropScience AG Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
JP2008260691A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
WO2008130651A2 (en) * 2007-04-20 2008-10-30 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
JP2008266230A (ja) * 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
US9266830B2 (en) 2007-04-23 2016-02-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Pesticidal arylpyrrolidines
TWI417100B (zh) 2007-06-07 2013-12-01 Astrazeneca Ab 二唑衍生物及其作為代謝型麩胺酸受體增效劑-842之用途
AU2014277839B2 (en) * 2007-06-13 2017-02-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
MX2009013469A (es) * 2007-06-13 2010-01-20 Du Pont Insecticidas de isoxazolina.
AU2013273726B2 (en) * 2007-06-26 2016-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
AU2016208330A1 (en) * 2007-06-26 2016-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
DK2957284T3 (en) * 2007-06-27 2018-02-05 Du Pont Procedure to check animals for animals
AU2014259503C1 (en) * 2007-06-27 2019-06-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Animal pest control method
WO2009001942A1 (ja) 2007-06-27 2008-12-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. 3-ヒドロキシプロパン-1-オン化合物、2-プロペン-1-オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
JP5316808B2 (ja) * 2007-06-29 2013-10-16 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン又はエノンオキシム化合物および有害生物防除剤
EP2186804B1 (en) * 2007-08-10 2015-06-17 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
JP5184057B2 (ja) * 2007-08-10 2013-04-17 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備4-乙醯基-n-〔2-側氧基-2-〔(2,2,2-三氟乙基)胺基〕乙基〕-1-萘甲醯胺之化合物及方法
TWI556741B (zh) * 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
CA2974477C (en) 2007-08-27 2019-12-31 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic isoxazole compounds
JP5365806B2 (ja) 2007-09-10 2013-12-11 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JP5173335B2 (ja) * 2007-09-13 2013-04-03 東ソ−・エフテック株式会社 (1−パーフルオロアルキル)ビニルアリール類の製造方法
MX2010003557A (es) 2007-10-03 2010-04-12 Du Pont Compuestos de isoxazolina de naftaleno para el control de plagas de invertebrados.
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2009063910A1 (ja) * 2007-11-12 2009-05-22 Nissan Chemical Industries, Ltd. 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法
TWI356094B (en) * 2007-11-14 2012-01-11 Ind Tech Res Inst Liquid crystal compound and liquid crystal display
US8268754B2 (en) 2007-12-07 2012-09-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted dihydroazole compound and pest control agent
GEP20125588B (en) * 2007-12-19 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP5324082B2 (ja) * 2007-12-20 2013-10-23 大阪瓦斯株式会社 9,9−ビス(カルボキシアリール)フルオレン類およびそのエステルの製造方法
TWI411395B (zh) * 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
JP2011514315A (ja) 2008-02-07 2011-05-06 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性アリールピロリン類
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
SA3006B1 (ar) 2008-06-06 2012-11-03 استرازينيكا ايه بي مقويات مستقبل جلوتامات ذي انتحاء أيضي من أيزو إندولون
US8597688B2 (en) 2008-07-09 2013-12-03 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds II
AU2014200736B2 (en) * 2008-07-09 2015-08-20 Nissan Chemical Corporation Process for production of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound
CN104844531A (zh) * 2008-07-09 2015-08-19 日产化学工业株式会社 异*唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法
JP2011527307A (ja) * 2008-07-09 2011-10-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se イソオキサゾリン化合物iを含む殺有害生物活性混合物
US8822502B2 (en) * 2008-08-22 2014-09-02 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
US20110269804A1 (en) 2008-08-22 2011-11-03 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
WO2010108733A1 (en) * 2009-03-26 2010-09-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
BRPI1007878A2 (pt) * 2009-01-29 2015-09-01 Syngenta Participations Ag "compostos inseticidas"
US20110288089A1 (en) 2009-01-22 2011-11-24 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
CA2764422A1 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP2331535B1 (en) * 2008-09-04 2015-07-22 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
NZ591619A (en) 2008-09-18 2012-08-31 Nippon Soda Co Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
PL3050874T3 (pl) 2008-11-14 2019-07-31 Merial Inc. Wzbogacone enancjomerycznie aryloazol-2-ilocyjanoetyloaminowe związki pasożytobójcze
CN102271672B (zh) 2008-11-19 2015-02-04 梅里亚有限公司 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物
EA019126B1 (ru) 2008-12-04 2014-01-30 Мериал Лимитед Димерные производные авермектина и милбемицина
WO2010072781A2 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
EA201100980A1 (ru) * 2008-12-23 2012-01-30 Басф Се Замещенные амидиновые соединения для подавления животных-вредителей
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
BRPI1006543A2 (pt) 2009-04-01 2015-08-25 Basf Se "compostos de isoxazolina, composição agrícola, composição veterinária, uso de composto, método para o controle de pragas invertebradas, material de propagação de plantas e método para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas"
KR20120060780A (ko) 2009-04-28 2012-06-12 바스프 코포레이션 발포성 살충제 조성물
MX2011011079A (es) * 2009-04-30 2011-11-04 Basf Se Procedimiento para preparar compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores.
CN102438984A (zh) 2009-05-19 2012-05-02 拜耳作物科学公司 杀虫用芳基吡咯啉
BR112012001597A2 (pt) 2009-07-24 2015-09-01 Basf Se Método para controlar e/ou combater pestes de invertebrados, método para a proteção do material de propagação de planta e/ou das plantas que crescem do mesmo, material de propagação de planta e método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por parasitas
CN102596968B (zh) 2009-07-30 2015-05-06 梅里亚有限公司 杀虫的4-氨基-噻吩并[2,3-d]-嘧啶化合物及其使用方法
JP5679102B2 (ja) * 2009-08-03 2015-03-04 日産化学工業株式会社 ジヒドロイソキサゾール置換安息香酸化合物の光学活性体とジアステレオマー塩及びその製造方法
JP5785945B2 (ja) * 2009-08-07 2015-09-30 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺虫剤組成物
CA2768664C (en) 2009-08-07 2016-10-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
JP2011057661A (ja) 2009-08-14 2011-03-24 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
MX2012002308A (es) 2009-08-28 2012-03-29 Basf Corp Composiciones plaguicidas espumosas y metodos de aplicacion.
US8796180B2 (en) 2009-09-24 2014-08-05 Basf Se Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests
JP2011093855A (ja) 2009-10-30 2011-05-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性オキサゾリジノン誘導体
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
NZ600320A (en) 2009-11-17 2013-10-25 Merial Ltd Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
TWI487486B (zh) * 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
JP5780681B2 (ja) 2009-12-04 2015-09-16 メリアル リミテッド 殺有害生物性二有機硫黄化合物
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
RS58691B1 (sr) * 2009-12-17 2019-06-28 Merial Inc Antiparazitske kompozicije dihidroazola
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
JP2011136928A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
BR112012019103A2 (pt) * 2010-02-01 2015-10-20 Basf Se compostos de isoxazolina cetônica, composto cetônico, composição agrícola, composição veterinária, uso de um composto, método e material de propagação de planta
US20120295931A1 (en) 2010-02-05 2012-11-22 Lutz Juergen Spiroindoline compounds for use as anthelminthics
ES2543747T3 (es) 2010-02-17 2015-08-21 Syngenta Participations Ag Derivados de isoxazolina como insecticidas
KR20130034011A (ko) * 2010-02-22 2013-04-04 신젠타 파티서페이션즈 아게 살곤충 화합물로서의 디하이드로푸란 유도체
UY33887A (es) 2011-02-03 2012-09-28 Syngenta Ltd Métodos de control de plagas en la soja
JP2013521255A (ja) 2010-03-04 2013-06-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH フルオロアルキル置換2−アミドベンズイミダゾールおよび植物中のストレス耐性を強化するためのその使用
US8937177B2 (en) 2010-03-23 2015-01-20 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011117198A2 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP2552201B1 (en) 2010-04-02 2016-12-14 Merial, Inc. Parasiticidal compositions comprising multiple active agents, methods and uses thereof
WO2011124998A1 (en) 2010-04-08 2011-10-13 Pfizer Inc. Substituted 3,5- di phenyl - isoxazoline derivatives as insecticides and acaricides
JP5868957B2 (ja) 2010-05-05 2016-02-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 殺虫剤としてのチアゾール誘導体
EP2578084A4 (en) 2010-05-24 2014-04-23 Meiji Seika Pharma Co Ltd Noxious organism control agent
UA108881C2 (xx) 2010-05-27 2015-06-25 Кристалічна форма 4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)феніл]-4,5-дигідро-5-(трифторметил)-3-ізоксазоліл]-n-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторетил)аміно]етил]-1-нафталінкарбоксаміду
TWI584733B (zh) 2010-05-28 2017-06-01 巴地斯顏料化工廠 包含阿巴汀之農藥混合物、其用途及使用該混合物之方法
US20130210623A1 (en) 2010-06-09 2013-08-15 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
US20130203591A1 (en) 2010-06-09 2013-08-08 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
UY33403A (es) * 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
BR112012032415A2 (pt) 2010-06-18 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh combinações de ingrediente ativo que têm propriedade inseticidas e acaricidas.
DK178277B1 (da) 2010-06-18 2015-10-26 Novartis Tiergesundheit Ag Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus
BR112012032496A2 (pt) 2010-06-23 2015-09-15 Basf Se processos para produzir um composto de carbonila da fórmula i e de imina da fórmula iii, compostos de imina da fórmula (iii), composições agrícolas e veterinária, uso de um composto de imina da fórmula iii e material de propagação de planta
BR112012033411A2 (pt) 2010-06-28 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh compostos heterocíclicos como pesticidas
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
MX2013000394A (es) 2010-07-22 2013-01-28 Basf Se Compuestos de hetaril(tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados.
EP2616459B1 (en) 2010-09-13 2016-05-04 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
US20130180014A1 (en) 2010-09-13 2013-07-11 Basf Se Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests III
JP2013537885A (ja) 2010-09-13 2013-10-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 無脊椎有害生物iiを防除するためのピリジン化合物
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンn−オキサイド誘導体
EP2619189A1 (en) * 2010-09-24 2013-07-31 Zoetis LLC Isoxazoline oximes as antiparasitic agents
US8883791B2 (en) 2010-09-29 2014-11-11 Intervet Inc. N-heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for the treatment of parasitic diseases
CN105294549B (zh) 2010-09-29 2017-12-26 英特维特国际股份有限公司 N‑杂芳基化合物
CN103237789A (zh) 2010-10-01 2013-08-07 巴斯夫欧洲公司 亚胺化合物
WO2012042007A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Imine substituted 2, 4 - diaryl - pyrroline derivatives as pesticides
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
CN103313973B (zh) 2010-10-21 2015-09-16 拜耳知识产权有限责任公司 N-苄基杂环羧酰胺
EP2635564B1 (en) 2010-11-02 2017-04-26 Bayer Intellectual Property GmbH N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides
EP2635552A2 (en) 2010-11-03 2013-09-11 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
JP2014015397A (ja) * 2010-11-04 2014-01-30 Nippon Soda Co Ltd 動物用外部寄生虫防除剤
MX2013005258A (es) 2010-11-15 2013-07-05 Bayer Ip Gmbh N-aril pirazol(tio)carboxamidas.
JP2014028758A (ja) 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
SG190295A1 (en) 2010-11-29 2013-06-28 Bayer Ip Gmbh Alpha,beta-unsaturated imines
KR20130123416A (ko) 2010-12-01 2013-11-12 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
EP2648518A2 (en) 2010-12-10 2013-10-16 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種syht0h2及偵測其之組合物及方法
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
WO2012089622A2 (en) 2010-12-27 2012-07-05 Intervet International B.V. Topical localized isoxazoline formulation
WO2012089623A1 (en) 2010-12-27 2012-07-05 Intervet International B.V. Topical localized isoxazoline formulation comprising glycofurol
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2675788A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
CA2827304C (en) 2011-02-17 2018-11-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
US9204640B2 (en) 2011-03-01 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
BR112013022998A2 (pt) 2011-03-10 2018-07-03 Bayer Ip Gmbh método para aprimorar a germinação das sementes.
ES2585555T3 (es) * 2011-03-10 2016-10-06 Zoetis Services Llc Derivados espirocíclicos de isoxazolina como agentes antiparasitarios
US9126945B2 (en) 2011-03-18 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(3-carbamoylphenly)-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives and the use thereof for controlling animal pests
KR20140025429A (ko) 2011-04-06 2014-03-04 바스프 에스이 동물 해충을 퇴치하기 위한 치환된 피리미디늄 화합물
AR085872A1 (es) 2011-04-08 2013-10-30 Basf Se Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
BR112013024708B1 (pt) 2011-04-21 2018-10-09 Basf Se compostos de pirazol,composições, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas e para proteger plantas em crescimento, processo para proteger sementes e uso dos compostos
AR086113A1 (es) 2011-04-30 2013-11-20 Abbott Lab Isoxazolinas como agentes terapeuticos
AU2012253653A1 (en) 2011-05-10 2013-05-02 Gilead Sciences, Inc. Fused heterocyclic compounds as sodium channel modulators
AU2012257690A1 (en) * 2011-05-18 2013-11-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2012155352A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
WO2012163948A1 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
TW201311677A (zh) 2011-05-31 2013-03-16 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
JP5945591B2 (ja) * 2011-05-31 2016-07-05 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー イソキサゾリン誘導体を含む有害生物防除混合物
TWI555471B (zh) * 2011-05-31 2016-11-01 先正達合夥公司 包含異唑啉衍生物之殺有害生物混合物
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2723729A4 (en) * 2011-06-24 2015-03-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
NZ619552A (en) 2011-06-27 2015-12-24 Merial Ltd Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
NO3175985T3 (ru) 2011-07-01 2018-04-28
TWI478908B (zh) 2011-07-01 2015-04-01 Gilead Sciences Inc 作為離子通道調節劑之稠合雜環化合物
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
CN103826452B (zh) * 2011-07-12 2017-02-01 陶氏益农公司 杀虫组合物及其相关方法
AU2012285974A1 (en) 2011-07-15 2014-01-30 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests II
WO2013014126A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln
CN103826454A (zh) 2011-07-27 2014-05-28 拜耳知识产权有限责任公司 用于防治植物病原性真菌的拌种剂
WO2013017678A1 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Intervet International B.V. Novel spiroindoline compounds
KR20140054211A (ko) * 2011-08-12 2014-05-08 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
BR112014003186A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-04 Basf Se composto da fórmula geral (i), combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para a proteção de plantas e sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal
US20140162875A1 (en) 2011-08-12 2014-06-12 Basf Se N-Thio-Anthranilamide Compounds and Their Use as Pesticides
EP2742037B1 (en) 2011-08-12 2015-10-14 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CA2842857A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Aniline type compounds
JP2014522872A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se N−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
WO2013024006A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014003649A2 (pt) 2011-08-18 2017-03-21 Basf Se composto da fórmula (i), método, composição agrícola ou veterinária, semente e uso de um composto definido
BR112014003646A2 (pt) 2011-08-18 2017-03-07 Basf Se composto de fórmula (i), método para preparar um composto de fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, método para proteger plantas, método para a proteção de semente, semente e método para tratar um animal infestado ou infectado por parasitas
CN103889956A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
WO2013026724A1 (en) 2011-08-22 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
CN103732567A (zh) 2011-08-22 2014-04-16 先正达参股股份有限公司 作为杀虫化合物的二氢呋喃衍生物
JP6061934B2 (ja) * 2011-08-25 2017-01-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
BR112014003971A2 (pt) * 2011-08-25 2017-03-21 Syngenta Participations Ag métodos para o controle de cupins e formigas
WO2013026695A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
EP2750506A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Use of pesticidal active 3-arylquinazolin-4-one derivatives in soil application methods
KR20140063757A (ko) 2011-09-02 2014-05-27 바스프 에스이 아릴퀴나졸리논 화합물을 포함하는 살곤충 활성 혼합물
EA032162B1 (ru) 2011-09-12 2019-04-30 Мериал, Инк. Пестицидные композиции, содержащие изоксазолиновый активный ингредиент, и способы их применения
EP2755969B1 (en) 2011-09-13 2017-01-18 Syngenta Participations AG Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds
CN103917097A (zh) 2011-09-16 2014-07-09 拜耳知识产权有限责任公司 5-苯基-或5-苄基-2-异噁唑啉-3-甲酸酯用于改善植物产量的用途
US20140302991A1 (en) 2011-09-16 2014-10-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of phenylpyrazolin-3-carboxylates for improving plant yield
EA029208B1 (ru) 2011-09-16 2018-02-28 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Способ повышения урожайности пригодных для заготовки частей растений полезных растений или сельскохозяйственных культур и композиция для повышения урожайности растений
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
BR112014009220A8 (pt) 2011-10-19 2017-06-20 Zoetis Llc uso de derivados de aminoacetonitrila contra endoparasitas
US9126995B2 (en) 2011-11-08 2015-09-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound and optically active isoxazoline compound
CN104023720B (zh) 2011-11-17 2016-10-26 梅里亚有限公司 包含芳基吡唑和取代咪唑的组合物,其方法和用途
AR088669A1 (es) * 2011-11-21 2014-06-25 Lilly Co Eli Derivados de dihidrodibenzo[c][1,2]oxaborol y dihidroisoxazol utiles para el control de ectoparasitos
EP2785341A1 (en) 2011-11-29 2014-10-08 Novartis AG Aryl derivatives for controlling ectoparasites
WO2013079601A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Basf Se Method and system for monitoring crops and/or infestation of crops with harmful organismus during storage
WO2013079600A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Basf Se Method and system for monitoring crops during storage
PT2785719T (pt) 2011-12-02 2018-02-08 Merial Inc Formulações injetáveis de moxidectina de ação prolongada e novas formas cristalinas de moxidectina
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
AU2012357896B9 (en) 2011-12-19 2016-12-15 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
JP6062958B2 (ja) 2011-12-20 2017-01-18 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 新規殺虫性芳香族アミド類
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
WO2013092868A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
KR20140115329A (ko) 2011-12-23 2014-09-30 바스프 에스이 무척추동물 해충 퇴치를 위한 이소티아졸린 화합물
WO2013107785A1 (en) 2012-01-21 2013-07-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
WO2013113789A1 (en) 2012-02-02 2013-08-08 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AU2013217633B2 (en) 2012-02-06 2017-01-12 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
KR20190049925A (ko) 2012-02-23 2019-05-09 메리얼 인코포레이티드 피프로닐 및 퍼메트린을 포함하는 국소 조성물 및 이의 사용 방법
WO2013135674A1 (en) 2012-03-12 2013-09-19 Syngenta Participations Ag Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
EP2825532A1 (en) 2012-03-14 2015-01-21 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticidal arylpyrrolidines
US9321724B2 (en) 2012-03-28 2016-04-26 Intervet Inc. Heteroaryl compounds with A-cyclic bridging unit
EP2830615A1 (en) 2012-03-28 2015-02-04 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for use in the treatment helminth infection
WO2013144228A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Basf Se Pesticidal methods using heterocyclic compounds and derivatives for combating animal pests
MX2014011829A (es) 2012-03-30 2015-03-19 Basf Se Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
MX2014011995A (es) 2012-04-03 2015-09-04 Basf Se Compuestos de furanona heterobicíclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
WO2013150052A1 (en) 2012-04-04 2013-10-10 Intervet International B.V. Soft chewable pharmaceutical products
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
CN105884693B (zh) 2012-04-20 2019-11-01 梅里亚有限公司 包含苯并咪唑衍生物的杀寄生物的组合物,其方法和用途
US9174967B2 (en) 2012-05-04 2015-11-03 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
WO2013167633A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
CN104302173B (zh) 2012-05-16 2019-10-15 拜尔农作物科学股份公司 水包油(o/w)杀虫制剂
CN104470356B (zh) 2012-05-16 2017-10-31 拜尔农作物科学股份公司 油包水型(w/o)杀虫制剂
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013178658A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
WO2013178662A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
CA2874382A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2014001121A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014001120A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
BR112015001908A2 (pt) 2012-07-31 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de pragas em soja
BR112015002176A2 (pt) 2012-07-31 2017-07-04 Bayer Cropscience Ag composições que compreendem uma mistura pesticida de terpeno e um inseticida
CN104520287A (zh) 2012-08-03 2015-04-15 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
WO2014019950A1 (en) 2012-08-03 2014-02-06 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
BR112015001979A2 (pt) 2012-08-03 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de pragas em soja
WO2014026984A1 (de) 2012-08-17 2014-02-20 Bayer Cropscience Ag Azaindolcarbonsäure- und -thiocarbonsäureamide als insektizide und akarizide
CN104582487B (zh) * 2012-08-24 2019-05-31 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
CN104582486B (zh) 2012-08-24 2018-10-30 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
MX364818B (es) 2012-08-24 2019-05-08 Syngenta Participations Ag Métodos para control de plagas del suelo.
AU2013311826A1 (en) 2012-09-05 2015-03-26 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
BR112015004826A2 (pt) * 2012-09-07 2017-07-04 Zoetis Llc derivados espirocíclicos como agentes antiparasíticos
BR112015004695A2 (pt) * 2012-09-07 2017-07-04 Zoetis Llc isoxazolinas espirocíclicas como agentes antiparasitários
BR112015006299A2 (pt) 2012-09-21 2017-07-04 Basf Se ''composto, composição agrícola, método para a proteção dos vegetais de cultura, método para a proteção do material de propagação dos vegetais e material de propagação''
WO2014048853A1 (de) * 2012-09-25 2014-04-03 Bayer Cropscience Ag Herbizid und fungizid wirksame 3-heteroarylisoxazolin-5-carboxamide und 3-heteroarylisoxazolin-5-thioamide
CN104968201A (zh) 2012-10-01 2015-10-07 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053398A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidal mixtures comprising jasmonic acid or a derivative thereof
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN104768379A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 控制鱼尼汀-调节剂杀虫剂耐药性昆虫的方法
EP2903437A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053405A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
CN108477173A (zh) 2012-10-02 2018-09-04 拜耳农作物科学股份公司 作为杀虫剂的杂环化合物
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN102911131B (zh) * 2012-10-24 2014-10-29 中化蓝天集团有限公司 一种双键桥三氟甲基异噁唑类化合物、其制备方法及应用
BR112015009751A2 (pt) 2012-10-31 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag novos compostos heterocíclicos como pesticidas
AU2013245478A1 (en) 2012-11-01 2014-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for administering agent for controlling ectoparasite to dog
US9974306B2 (en) 2012-11-06 2018-05-22 Bayer Cropscience Ag Herbicidal combinations for tolerant soybean cultures
AR093396A1 (es) * 2012-11-09 2015-06-03 Syngenta Participations Ag Derivados de dihidrotiofeno como compuestos insecticidas
AU2013348175B2 (en) 2012-11-20 2016-11-17 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
WO2014079935A1 (en) * 2012-11-21 2014-05-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112015011777B1 (pt) 2012-11-22 2019-09-24 Basf Corporation Mistura sinérgica, kit para preparar uma composição pesticida útil, composição pesticida e método para proteger material de propagação vegetal
CA2889775A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Corporation Pesticidal mixtures
CN104902756B (zh) 2012-11-22 2018-11-27 巴斯夫公司 农药混合物
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079728A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2925136A2 (en) 2012-11-30 2015-10-07 Bayer CropScience AG Binary fungicidal mixtures
BR112015012054A2 (pt) 2012-11-30 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag mistura fungicida ou pesticida binária
MX352629B (es) 2012-12-03 2017-12-01 Bayer Cropscience Ag Composición que comprende un agente de control biológico y un insecticida.
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
MX2015006631A (es) 2012-12-03 2015-08-05 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un agente de control biologico y un insecticida.
EP2925144A2 (en) 2012-12-03 2015-10-07 Bayer CropScience AG Composition comprising a biological control agent and an insecticide
CA2893027A1 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
US20150305334A1 (en) 2012-12-05 2015-10-29 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
JP2016501264A (ja) 2012-12-14 2016-01-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 動物有害生物を防除するためのマロノニトリル化合物
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
CN105007739A (zh) 2012-12-21 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的环棒麦角素及其衍生物
BR112015015503A2 (pt) 2012-12-27 2017-07-11 Basf Se composto substituído, composição veterinária, utilização de um composto, método para o controle de pragas de invertebrados e para o tratamento ou proteção de um animal e material de propagação do vegetal
US9776994B2 (en) 2013-01-23 2017-10-03 Syngenta Participations Ag Pyrazoline derivatives as insecticidal compounds
KR20150116439A (ko) 2013-02-06 2015-10-15 바이엘 크롭사이언스 아게 해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체
EP2953468A1 (en) 2013-02-11 2015-12-16 Bayer Cropscience LP Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and an insecticide
AU2014214705A1 (en) 2013-02-11 2015-08-06 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and another biological control agent
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014131837A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Syngenta Participations Ag Isoxaline derivatives for use in cotton plants
EP2964025A4 (en) * 2013-03-06 2016-10-26 Syngenta Participations Ag Dihydrobenzofuran derivatives as insecticidal compounds
CN105208865A (zh) 2013-03-12 2015-12-30 拜耳作物科学股份公司 二噻英并-四酰亚胺用于防治有用植物中的细菌性有害生物的用途
WO2014170364A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Binary insecticidal or pesticidal mixture
BR112015026357A2 (pt) 2013-04-19 2017-07-25 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção de vegetais, para a proteção do material de propagação e para o tratamento de animais e utilização de um composto
JP2016521268A (ja) 2013-04-19 2016-07-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性を有する活性化合物の組合せ
CN104163791B (zh) * 2013-05-20 2017-05-03 湖南化工研究院 N‑吡啶(杂)芳酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN105473558B (zh) 2013-06-20 2019-04-19 拜耳作物科学股份公司 作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫化物衍生物和芳基硫氧化物衍生物
CN105722830B (zh) 2013-06-20 2019-06-04 拜耳作物科学股份公司 作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫醚衍生物和芳基亚砜衍生物
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
BR112015032229A2 (pt) * 2013-06-24 2017-07-25 Basf Se compostos bicíclicos substituídos de isotiazolina
CN105473582A (zh) * 2013-06-24 2016-04-06 梅里亚股份有限公司 用于抗击无脊椎动物病虫害的异噻唑啉化合物
JP2015028006A (ja) 2013-06-27 2015-02-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン化合物の結晶性多形体およびその製造方法
CN105517995B (zh) 2013-07-08 2018-10-02 拜耳作物科学股份公司 作为农药的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物
PL3022185T3 (pl) 2013-07-15 2018-02-28 Basf Se Związki szkodnikobójcze
JP6404357B2 (ja) 2013-09-19 2018-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se N−アシルイミノ複素環式化合物
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
EP3456201A1 (en) 2013-10-18 2019-03-20 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment meth-ods
CN105873914B (zh) 2013-10-23 2018-10-19 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的取代的喹喔啉衍生物
US9371293B2 (en) 2013-10-25 2016-06-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Isoxazoline compound composition
CN105873925B (zh) * 2013-11-01 2019-09-10 勃林格殷格翰动物保健美国公司 抗寄生物的和杀虫的异噁唑啉化合物
WO2015086551A1 (en) 2013-12-10 2015-06-18 Intervet International B.V. Antiparasitic use of isoxazoline compounds
US20160326153A1 (en) 2013-12-18 2016-11-10 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
EP3082867A1 (en) 2013-12-20 2016-10-26 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals
JP6506763B2 (ja) 2013-12-20 2019-04-24 インターベット インターナショナル ベー. フェー. 家禽類における節足動物侵襲の処置または予防のためのイソオキサゾリン誘導体の使用
EP3089972B1 (de) 2014-01-03 2018-05-16 Bayer Animal Health GmbH Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
WO2015107133A1 (de) 2014-01-20 2015-07-23 Bayer Cropscience Ag Chinolinderivate als insektizide und akarizide
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
PE20161068A1 (es) * 2014-02-26 2016-10-21 Basf Se Compuestos de azolina
EP3126335A1 (de) 2014-04-02 2017-02-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft N-(1-(hetero)aryl-1h-pyrazol-4-yl)-(hetero)arylamid-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
JP2017513858A (ja) 2014-04-17 2017-06-01 メリアル インコーポレイテッド 寄生生物から動物を保護するためのマロノニトリル化合物の使用
US10059706B2 (en) 2014-05-08 2018-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides
JP6616786B2 (ja) 2014-05-19 2019-12-04 メリアル インコーポレイテッド 駆虫性化合物
US10294243B2 (en) 2014-06-05 2019-05-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
MX2016016928A (es) 2014-06-19 2017-04-25 Merial Inc Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de indol, metodos y usos de los mismos.
EA031468B1 (ru) 2014-06-30 2019-01-31 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Инсектицидная, майтицидная, нематоцидная, моллюскоцидная, микробицидная или бактерицидная композиция и способ борьбы с вредителями
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
AU2015289246B2 (en) 2014-07-15 2019-07-25 Bayer Animal Health Gmbh Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
EP3203840A4 (en) 2014-10-06 2018-08-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
AU2015339096B2 (en) 2014-10-31 2018-08-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
WO2016106063A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Bayer Corpscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
CN107108493A (zh) * 2014-12-22 2017-08-29 巴斯夫欧洲公司 被碳环稠合环体系取代的唑啉类化合物
KR20170101275A (ko) * 2014-12-22 2017-09-05 바스프 에스이 축합된 고리 시스템에 의해 치환된 시클릭 화합물
CR20170336A (es) 2014-12-22 2018-01-30 Basf Se Compuestos de azolina sustituidos con un sistema de anillos condensados
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
TW201643155A (zh) 2015-02-09 2016-12-16 拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的2-硫基咪唑基羧醯胺類
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
AU2016231174A1 (en) 2015-03-10 2017-09-21 Bayer Animal Health Gmbh Pyrazolyl-derivatives as pest control agents
WO2016155831A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Syngenta Participations Ag Isoxazoline-styrene derivatives as insecticidal compounds
BR112017021408A2 (pt) 2015-04-08 2018-07-03 Bayer Cropscience Ag derivados de heterociclo bicíclico condensado como agentes de controle de pragas e produto intermediário.
JP2018510897A (ja) 2015-04-08 2018-04-19 メリアル インコーポレイテッド イソオキサゾリン活性薬剤を含む延長放出注射製剤、方法及びその使用
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
JP2018516897A (ja) 2015-05-13 2018-06-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性アリールピロリジン、これを合成する方法、および動物有害生物を制御するための薬剤としてのその使用
TW201706287A (zh) 2015-05-20 2017-02-16 龍馬躍有限公司 驅蟲酯肽化合物
US10271552B2 (en) 2015-07-06 2019-04-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
CN105123298B (zh) * 2015-07-08 2017-07-11 吉林省农业科学院 一种非选择性鉴定大豆抗大豆食心虫的室内生物测定方法
AR106084A1 (es) * 2015-09-23 2017-12-13 Syngenta Participations Ag Benzamidas sustituidas con isoxazolina como insecticidas
AR106070A1 (es) * 2015-09-23 2017-12-06 Syngenta Participations Ag Benzamidas sustituidas con isoxazolina como insecticidas
WO2017132014A1 (en) * 2016-01-25 2017-08-03 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
KR20180108683A (ko) * 2016-01-25 2018-10-04 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법
MX2018008847A (es) 2016-01-25 2019-02-20 Dow Agrosciences Llc Moléculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas.
US20190059381A1 (en) 2016-02-19 2019-02-28 Basf Se Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants
UY37137A (es) * 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
CA3019947A1 (en) 2016-04-06 2017-10-12 Merial, Inc. Process for the preparation of enantiomerically enriched isoxazoline compounds crystalline toluene solvate of (s)-afoxolaner
BR112018071851A2 (pt) 2016-04-24 2019-02-19 Bayer Cropscience Ag uso de fluopirame e/ou bacillus subtilis para o controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
TW201938548A (zh) * 2016-05-05 2019-10-01 瑞士商伊蘭科動物健康公司 雜芳基-1,2,4-三唑及雜芳基-三唑化合物
US20180007893A1 (en) 2016-07-11 2018-01-11 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
US20180007894A1 (en) 2016-07-11 2018-01-11 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US20180007915A1 (en) 2016-07-11 2018-01-11 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US20190297887A1 (en) 2016-07-12 2019-10-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
US20190159451A1 (en) 2016-07-29 2019-05-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
WO2018041665A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Basf Se Method for controlling pests in modified plants
AU2017342205A1 (en) 2016-10-14 2019-04-04 Pi Industries Ltd 4-substituted phenylamine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
BR112019007605A2 (pt) 2016-10-14 2019-09-17 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc compostos pesticidas e parasiticidas de vinil isoxazolina
BR112019007483A2 (pt) 2016-10-14 2019-10-08 Pi Ind Ltd derivados da fenilamina 4-substituídos e seu uso para proteger as culturas combatendo microrganismos fitopatogênicos indesejáveis
CN110167921A (zh) 2016-11-16 2019-08-23 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫缩肽化合物
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
WO2018116073A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Pi Industries Ltd. 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent
TW201840542A (zh) * 2017-03-22 2018-11-16 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性環丙基甲基醯胺衍生物
WO2018172480A1 (en) * 2017-03-23 2018-09-27 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN110475776A (zh) 2017-03-31 2019-11-19 拜耳作物科学股份公司 用于防治节肢动物的三环羧酰胺
AR111260A1 (es) 2017-03-31 2019-06-19 Intervet Int Bv Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
AU2018254010A1 (en) 2017-04-20 2019-10-31 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
AU2018260098A1 (en) * 2017-04-26 2019-10-31 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EP3400801A1 (en) 2017-05-10 2018-11-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Plant health effect of purpureocillium lilacinum
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019036407A1 (en) * 2017-08-14 2019-02-21 Merial, Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
WO2019048381A1 (en) 2017-09-06 2019-03-14 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019091936A1 (en) 2017-11-07 2019-05-16 Intervet International B.V. Injectable isoxazoline pharmaceutical compositions and their use against parasite infestation
KR20190065730A (ko) * 2017-12-04 2019-06-12 조명행 닭진드기 살충제 조성물 및 이의 제조방법
WO2019115492A1 (en) 2017-12-12 2019-06-20 Intervet International B.V. Implantable isoxazoline pharmaceutical compositions and uses thereof
WO2019123196A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2019122324A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Intervet International B.V. Antiparasitic pour-on compositions
CN108191784A (zh) * 2018-01-12 2018-06-22 洛阳师范学院 一种5-二氟乙基[4,5]二氢异恶唑衍生物及其制备方法
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019157241A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
WO2020002189A1 (de) 2018-06-27 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
WO2020002593A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Intervet International B.V. Compound for use against helminthic infection
WO2020014068A1 (en) 2018-07-09 2020-01-16 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50148525A (ru) * 1974-05-03 1975-11-28
US4018801A (en) * 1973-12-12 1977-04-19 The Dow Chemical Company Substituted oxirane compounds
US4629492A (en) * 1984-10-26 1986-12-16 The Dow Chemical Company Substituted oxirane compounds
CS265658B1 (cs) * 1986-01-31 1989-11-14 Paryzkova Jana Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu
US5154749A (en) * 1985-11-04 1992-10-13 Dowelanco Herbicidal latex dispersion for controlled delivery and release of herbicides and their preparation
JPH0692281A (ja) * 1992-09-16 1994-04-05 Suzuki Motor Corp 自動二輪車のエンジンスタート・ステアリングロック装置
WO2004018410A1 (ja) * 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤

Family Cites Families (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2909509A (en) 1956-08-16 1959-10-20 Minnesota Mining & Mfg Fluorine-containing polymers and preparation thereof
US3391203A (en) * 1963-10-10 1968-07-02 Dow Chemical Co Alpha-(2, 2-dichloroethyl) styrene
GB1314812A (en) 1969-05-20 1973-04-26 Ici Ltd Trifluoromethyl heterocyclic derivatives and compositions containing them
US3879532A (en) 1974-01-18 1975-04-22 Shell Oil Co Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes
US4129568A (en) 1977-05-12 1978-12-12 Monsanto Company 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
JPS6026119B2 (ru) 1977-06-09 1985-06-21 Sankyo Kk
CA1119178A (en) 1977-06-09 1982-03-02 Keigo Matsumoto Mono- and di- thiophosphate esters containing an isoxazolinone ring
EP0074069B1 (en) 1981-09-03 1986-01-08 Daikin Kogyo Co., Ltd. Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene
JPH0357899B2 (ru) 1982-05-10 1991-09-03 Sankyo Co
DE3335477A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-18 Bayer Ag 2-aryl-2-halogenalkyl-oxirane
GB8523126D0 (en) 1985-09-19 1985-10-23 Ici Plc Aryl pyridones
US5075320A (en) 1989-01-04 1991-12-24 Rehmert Chalmer V Jr Method and composition for treating parasitic infestation of animals
DE4013723A1 (de) 1990-04-28 1991-10-31 Basf Ag 5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-isoxazoline
GB9205007D0 (en) 1992-03-07 1992-04-22 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
WO1995019773A1 (en) 1992-10-07 1995-07-27 Merck & Co., Inc. Carbostyril oxytocin receptor antagonists
US5569655A (en) 1993-09-14 1996-10-29 Sterling Winthrop Inc. Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method of use thereof
AT198748T (de) 1993-11-24 2001-02-15 Du Pont Pharm Co Isoxazoline und isoxazole derivate als fibrinogen rezeptor antagonisten
US5849736A (en) 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
CZ283564B6 (cs) 1993-11-26 1998-05-13 Pfizer Inc. 3-Aryl-2-isoxazolin-5-hydroxamové kyseliny a farmaceutické prostředky na jejich bázi
DE69503769D1 (de) 1994-03-09 1998-09-03 Pfizer Isoxazoline verbindung zur hemmung tnf-freigabe
DE4408084A1 (de) 1994-03-10 1995-09-14 Hoechst Ag 3,5-Disubstituierte und 3,4,5-trisubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JPH07324045A (ja) 1994-05-27 1995-12-12 Seimi Chem Co Ltd トラン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物
WO1997000853A1 (en) 1995-06-21 1997-01-09 Shionogi & Co., Ltd. Bicyclic amino derivatives and pgd2 antagonist containing the same
AU1335897A (en) 1995-12-21 1997-07-17 Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The Isoxazoline, isothiazoline and pyrazoline factor xa inhibitors
DE69728761D1 (de) 1996-04-26 2004-05-27 Nippon Soda Co Heterocyclisch substituierte benzolderivate und herbizide
AU3640997A (en) 1996-06-19 1998-01-07 Du Pont Pharmaceuticals Company Iontophoretic delivery of integrin inhibitors
FR2750861B1 (fr) 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
DE19713626A1 (de) 1997-04-02 1998-10-08 Bayer Ag Neue Thiodepsipeptide zur Bekämpfung von Endoparasiten und ein einfaches Verfahren zu ihrer Herstellung
US5932766A (en) 1997-05-30 1999-08-03 Abbott Laboratories Process for the preparation of substituted keto-enamines
BR9810151A (pt) <