JP2008110971A - 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、この文献には、本発明化合物は記載されていない。
A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表す。
Xは、炭素原子又は酸素原子を表す。
Yは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C3〜C8ハロシクロアルキル基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフェニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルスルフェニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルチオ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルフェニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニル基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジC1〜C6アルキルアミノ基、アシルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルアミノ基、−N=C(R3)OR4で表される基、−CO2R3で表される基、−C(=O)N(R3)(R4)で表される基、−C(=S)N(R3)(R4)で表される基、−Si(R5)(R6)(R7)で表される基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
nは0〜4の整数を表す。nが2以上のとき、複数のYは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
また、2つのYが隣接する場合には、2つのYが一緒になって結合して、5員環又は6員環を形成してもよい。
qは、0〜7の整数を表す。
qが2以上のとき、複数のQは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
Zは、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
sは、0又は1を表す。〕
で表される含窒素複素環化合物又はその塩を提供する。
本発明の有害生物防除剤は、殺虫剤であるか、殺ダニ剤であるのが好ましい。
1)式(I)で表される含窒素複素環化合物又はその塩
本発明の第1は、前記式(I)で表される含窒素複素環化合物又はその塩である。
式(1)中、Wは酸素原子又は硫黄原子を表す。
A1、A2及びA3は各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表す。
下記式(A)
qが2以上のとき、複数のQは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
r’は、水素原子;メチル基、エチル基等のC1〜C6アルキル基;フェニル基、4−メチルフェニル基等の無置換若しくは置換基を有するフェニル基;等を表す。
sは0又は1を表す。
(製造法1)
反応は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。
(製造法2)
(製造法3)
(製造法4)
酸触媒の使用量は、式(9)で表される化合物に対して、通常0.1〜0.5当量である。
溶媒の使用量は、式(9)で表される化合物1gに対して、通常1〜100mlである。
反応時間は、通常数分から数十時間である。
反応時間は、通常数分から24時間である。
式(I)で表される化合物及びその塩(以下、「本発明化合物」という)は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。その代表例として、下記のものが挙げられる。
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えずそのまま使用できるが、通常は、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、又は多孔セラミック板や不織布等の基剤に含浸し、必要により界面活性剤、その他の補助剤を添加して、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等の形態に製剤化して使用する。
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、フルオロイミド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、IBP、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、シフルフェナミド、イミノクタジン、クレソキシムメチル、トリアジン、フェンヘキサミド、シアゾファミド、シプロジニル、プロチオコナゾール、フェンブコナゾール、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、キノメチオナート、カルプロパミド等。
有機燐及びカーバメート系殺虫剤:
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等。
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等。
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、アセタミプリド、クロルフェナピル、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、インドキサカルブ、ピメトロジン、スピノサド、エマメクチン、ピリダリル、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、トルフェンピラド、機械油、BTや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
フェナミホス、ホスチアゼート、カズサホス等。
殺ダニ剤:
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、BPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、CPCBS、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリム、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロディクロフェン、フェナザキン等。
ジベレリン類(例えばジベレリンA3、ジベレリンA4、ジベレリンA7)、IAA、NAA等。
(工程1)1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−トリフルオロメチルピロリジンの製造
本発明化合物 40部
クレー 48部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部 リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分40%の水和剤を得る。
本発明化合物 10部
ソルベッソ200 53部
シクロヘキサノン 26部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部
以上を混合溶解し、有効成分10%の乳剤を得る。
本発明化合物 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩
1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
本発明化合物 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部 リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物 5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後,適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする.粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の水和剤を得る。 以上のようにして得られた本発明の組成物を有害生物防除剤として適用した例を以下に示す。
3寸鉢に播種した発芽10日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。 1日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例2に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。
1−1、1−4、1−5、1−6、1−7、1−10、1−18、1−19、
対照に用いたピリミカーブの殺虫率は9%であった。
前記の製剤実施例1に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ2齢幼虫5頭を接種した。ガラス蓋をして、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。
1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−14、1−17、1−18、1−19、1−20、1−22、1−23、1−24、2−1、3−1、3−2、4−2、6−1、7−2
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は40%であった。
1−1、1−4、1−10、1−19
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は40%であった。
Claims (4)
- 式(I)
A1、A2及びA3は各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表す。
Xは、炭素原子又は酸素原子を表す。
Yは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C3〜C8ハロシクロアルキル基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフェニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルスルフェニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルチオ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルフェニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニル基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジC1〜C6アルキルアミノ基、アシルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルアミノ基、−N=C(R3)OR4で表される基、−CO2R3で表される基、−C(=O)N(R3)(R4)で表される基、−C(=S)N(R3)(R4)で表される基、−Si(R5)(R6)(R7)で表される基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
R3、R4は各々独立して、水素原子、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、C3〜C12シクロアルキル基、C2〜C12アルケニル基、C2〜C12ハロアルケニル基、C2〜C12アルキニル基、C2〜C12ハロアルキニル基、C1〜C12アルキルチオ基、水酸基、C1〜C12アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジC1〜C6アルキルアミノ基、アシルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
R5〜R7は各々独立して、水素原子、C1〜C12アルキル基、又は無置換若しくは置換基を有するフェニル基を表す。
nは0〜4の整数を表す。nが2以上のとき、複数のYは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
また、2つのYが隣接する場合には、2つのYが一緒になって結合して、5員環又は6員環を形成してもよい。
Qは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、オキソ基、C1〜C12アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C12ハロアルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C3〜C8ハロシクロアルキル基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフェニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルスルフェニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルチオ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルフェニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニル基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジC1〜C6アルキルアミノ基、アシルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルアミノ基、−C(=O)R8で表される基、−CO2R8で表される基、−OC(=O)R8で表される基、−C(=O)SR8で表される基、−C(=S)OR8で表される基、−C(=S)SR8で表される基、−C(=S)N(R8)(R9)で表される基、−N=C(R8)OR9で表される基、−C(=O)N(R8)(R9)で表される基、−C(=S)N(R8)(R9)で表される基、−Si(R10)(R11)(R12)で表される基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
R8、R9は各々独立して、水素原子、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、C3〜C12シクロアルキル基、C2〜C12アルケニル基、C2〜C12ハロアルケニル基、C2〜C12アルキニル基、C2〜C12ハロアルキニル基、C1〜C12アルキルチオ基、水酸基、C1〜C12アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジC1〜C6アルキルアミノ基、アシルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
R10〜R12は各々独立して、水素原子、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、又は無置換若しくは置換基を有するフェニル基を表す。
qは、0〜7の整数を表す。
qが2以上のとき、複数のQは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
Zは、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
R1及びR2は各々独立して,水素原子、シアノ基、Gによって置換されていてもよいC1〜C12アルキル基、Gによって置換されていてもよいC3〜C12シクロアルキル基、Gによって置換されていてもよいC2〜C12アルケニル基、Gによって置換されていてもよいC3〜C12シクロアルケニル基、Gによって置換されていてもよいC2〜C12アルキニル基、メルカプト基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルチオ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニル基、−SN(R13)(R14)で表される基、−S(O)2N(R13)(R14)で表される基、水酸基、アミノ基、−OR13で表される基、−N(R13)(R14)で表される基、−N=CHR13で表される基、−N=C(R13)(R14)で表される基、−C(=O)R13で表される基、−CO2R13で表される基、−C(=O)SR13で表される基、−C(=O)N(R13)(R14)で表される基、−C(=S)OR13で表される基、−C(=S)SR13で表される基、−C(=S)N(R13)(R14)で表される基、−C(=NR13)OR14で表される基、−C(=NR13)SR14で表される基、−C(=NR13)N(R14)(R15)で表される基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
また、R1とR2は一緒になって結合して、=C(R13)(R14)で表される基を形成していてもよく、R1とR2とが一緒になって結合して、3〜8員環を形成していてもよい。
R13〜R15は、各々独立して、水素原子、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、C3〜C12シクロアルキル基、C2〜C12アルケニル基、C2〜C12ハロアルケニル基、C2〜C12アルキニル基、C2〜C12ハロアルキニル基、C1〜C12アルキルチオ基、水酸基、C1〜C12アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジC1〜C6アルキルアミノ基、アシルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
Gは、ハロゲン原子、シアノ基、C3〜C8シクロアルキル基、C3〜C8ハロシクロアルキル基、水酸基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフェニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルスルフェニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルチオ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルフェニル基、無置換若しくは置換基を有するフェニルスルホニル基、アミノ基、−OR16で表される基、−N(R16)(R17)で表される基、−N=CH(R16)で表される基、−N=C(R16)(R17)で表される基、−C(=O)R16で表される基、−CO2R16で表される基、−C(=O)SR16で表される基、−C(=O)N(R16)(R17)で表される基、−C(=S)OR16で表される基、−C(=S)SR16で表される基、−C(=S)N(R16)(R17)で表される基、−C(=NR16)OR17で表される基、−C(=NR16)SR17で表される基、−C(=NR16)N(R17)(R18)で表される基、−Si(R19)(R20)(R21)で表される基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
R16〜R18は各々独立して、水素原子、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、C3〜C12シクロアルキル基、C2〜C12アルケニル基、C2〜C12ハロアルケニル基、C2〜C12アルキニル基、C2〜C12ハロアルキニル基、C1〜C12アルキルチオ基、水酸基、C1〜C12アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジC1〜C6アルキルアミノ基、アシルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニルアミノ基、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
R19〜R21は各々独立して、水素原子、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、又は無置換若しくは置換基を有するフェニル基を表す。
sは、0又は1を表す。〕
で表される含窒素複素環化合物又はその塩。 - 請求項1に記載の含窒素複素環化合物又はその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 殺虫剤である請求項2に記載の有害生物防除剤。
- 殺ダニ剤である請求項2に記載の有害生物防除剤。
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