CN103857663A - 杀虫二芳基杂环衍生物 - Google Patents

杀虫二芳基杂环衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN103857663A
CN103857663A CN201280032033.3A CN201280032033A CN103857663A CN 103857663 A CN103857663 A CN 103857663A CN 201280032033 A CN201280032033 A CN 201280032033A CN 103857663 A CN103857663 A CN 103857663A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
carbonyl
amino
thiocarbonyl
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201280032033.3A
Other languages
English (en)
Inventor
M.哈塔扎瓦
T.穆拉塔
P.布吕希纳
D.亚马扎基
E.希莫约
T.伊基哈拉
K.希布亚
T.伊希卡瓦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Pharma AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Pharma AG filed Critical Bayer Pharma AG
Publication of CN103857663A publication Critical patent/CN103857663A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/16—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/70—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/42—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with carboxyl groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/59—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/10—Sulfenic acids; Esters thereof
    • C07C313/12—Sulfenic acids; Esters thereof having sulfur atoms of sulfenic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
    • C07C323/36—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供可用作杀虫化合物的杀虫烯丙基芳基杂环衍生物。本文提供了由式(I)表示的杀虫烯丙基芳基杂环衍生物和包含所述烯丙基芳基杂环衍生物作为有效组分的杀虫剂和用于控制动物寄生物的试剂。

Description

杀虫二芳基杂环衍生物
本发明涉及新型杀虫烯丙基芳基杂环衍生物及其作为杀虫剂的用途。
在专利文件1-4中，描述了几种5元杂环化合物或含氮杂环化合物可用作控制有害生物体的试剂。
[现有技术文献]
WO 2007/123853, 日本专利公开 No. 2008-110971、WO 2010/020522、WO 2010/043315。
[发明概述]
本发明的发明人进行了大量研究，开发了作为杀虫剂非常有效并具有广谱应用的新型化合物。结果，发明人发现由下式(I)代表的新型烯丙基芳基杂环衍生物及其N-氧化物和盐具有高活性、广谱应用和安全性，并且有效对抗耐受有机磷试剂或氨基甲酸酯试剂的有害昆虫
Figure 852062DEST_PATH_IMAGE001
。
在该式中，R'代表C1-12 烷基或C1-12 卤代烷基,
l 代表0或1,
U代表CH2, S=O或SO2,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N，条件是A1, A2, A3和A4中的两个可以同时代表N，或当A1和A2代表C-Y时两个Y可以和与它们键合的碳原子一起形成苯环或5-至6-元杂芳环,
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
L代表(CR1R2)n,
n代表1, 2或3,
R1和R2各自独立地代表氢, 氰基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C3-8 环烷基-C1-12 烷基, C2-6 烯基, C2-6 炔基, C1-12 烷氧基-羰基或C1-12 硫代烷氧基(thioalkoxy)-羰基，并且在本文中，上述C1-12 烷基至C1-12 硫代烷氧基-羰基的各基团可以任选被卤素取代，
或R1和R2可以和与它们键合的碳原子一起形成3-至6-元烃环，
或当n代表1并且A2代表C-Y时R1可以与A2的 Y一起形成C2-3 亚烷基，
R3代表氢, 氨基, 羟基, 氰基, C1-12 烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷基-羰基氨基, C1-12 烷基氨基, C3-8 环烷基, C2-12 烯基, C2-12 炔基, C1-12 烷基-羰基, -CH2-R5, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中，上述C1-12 烷基至C1-12 烷基-羰基的各基团可以任选地被取代，
R4代表氢, 氰基, 甲酰基, 硫代甲酰基, C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基, C1-12 烷氧基氨基-羰基, C1-12 烷氧基氨基-硫代羰基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷氧基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 硫代烷氧基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基亚磺酰基(sulfenyl)-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基磺酰基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷氧基-硫代羰基, C1-12 硫代烷氧基-羰基, C1-12 硫代烷氧基-硫代羰基, C1-12 烷基磺酰基, C3-8 环烷基-羰基, C3-8 环烷基-C1-12 烷基-羰基, C2-12 烯基-羰基, C2-12 炔基-羰基, C3-8 环烷基氨基-羰基, C2-12 烯基氨基-羰基, C2-12 炔基氨基-羰基, -C(=O)R5或C(=S)R5，并在本文中，上述C1-12 烷基-羰基至C2-12 炔基氨基-羰基的各基团可以任选地被取代，
或R3和R4可以和与它们键合的氮原子一起形成3-至6-元杂环，并且在本文中，杂环可以任选地被X、酮基、硫酮基或硝基亚氨基取代，
X和Y，其可以彼此相同或不同，代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, SF5, 氨基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷硫基, C1-12 烷基亚磺酰基(sulfinyl), C1-12 烷基磺酰基, C1-12 烷基磺酰基氧基, C1-12 烷基氨基磺酰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基磺酰基, C1-12 烷基羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-12 烷基)甲硅烷基, C1-12 烷氧基亚氨基(alkoxyimino), C1-12 烷基亚磺酰基亚氨基(alkylsulfinylimino), C1-12 烷基磺酰基亚氨基(alkylsulfonylimino), C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷基羰基, 氨基羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, 氨基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基或C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基，在本文中，上述C1-12 烷基至C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基的各基团可以任选地被取代，并且
R5代表可以任选地被取代的苯基或含有至少一个任选选自N、O和S的杂原子并可以任选被取代的5-至6-元杂环。
[优选实施方案的详细描述]
对于下文中的描述，除非具体说明，否则各式中符号的定义具有与上述那些相同的含义。
本发明的具有式(I)的化合物可以根据以下制备方法(a)和/或(b)制备。
制备方法(a)
使由下式表示的化合物
式 (Int. 1):
Figure 831520DEST_PATH_IMAGE002
与由下式表示的化合物在适当的稀释剂中反应（如果需要，在碱的存在下）的方法。
式(Int. 2):
在上式中，L1独立地代表卤素或C1-4 卤代烷基磺酰基氧基、或当U代表CH2时两个L1代表=O。
制备方法(b): 当U是SO2时，用适当的氧化剂使由下式表示的化合物氧化（如果需要，在催化剂存在下）的方法。
式(I-2):
Figure 567318DEST_PATH_IMAGE004
在本说明书中，术语"烷基"表示直链或支链C1-12 烷基, 例如, 甲基, 乙基, 正丙基或异丙基, 正、异、仲或叔丁基, 正戊基, 正己基, 正庚基, 正辛基, 正壬基, 正癸基, 正十一烷基, 正十二烷基等，优选C1-6 烷基, 并更优选C1-4 烷基。
另外，对于在其他基团中作为一部分组成被包含的烷基部分，也可以示例为以上对"烷基"描述的那些。
术语"被卤素取代的烷基"是指"卤代烷基"并且它表示其中在直链或支链C1-12 烷基、优选C1-6 烷基、更优选C1-4 烷基上的至少一个氢被一个或多个卤素取代的碳链, 例如, 
Figure 381690DEST_PATH_IMAGE005
Figure 266470DEST_PATH_IMAGE006
。还包括其中烷基上各个可被取代的氢被氟取代的全氟烷基。卤代烷基可以进一步被取代。
术语"烷氧基"表示直链或支链C1-12，优选C1-6，并更优选C1-4 烷氧基, 例如, 甲氧基, 乙氧基, 正丙氧基, 异丙氧基, 正、异、仲或叔丁氧基, 戊氧基, 或己氧基。烷氧基可以被进一步取代。
术语"卤素"和被卤素取代的基团中的卤素部分表示氟、氯、溴和碘，优选氟、氯和溴。
术语"环烷基"代表C3-8 环烷基，包括环丙基, 环丁基, 环戊基, 环己基, 环庚基, 和环辛基, 优选C3-7 环烷基, 并更优选C3-6 环烷基。
另外，对于在其他基团中作为一部分组成被包含的环烷基部分，也可以示例为以上对"环烷基"所描述的那些。
术语"被卤素取代的环烷基"代表"卤代环烷基"，包括氟代环丙基, 氯代环丙基, 二氟环丙基, 二氯环丙基, 和十一氟环己基。
术语"烯基"代表C2-12 烯基，优选C2-5 烯基，包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基, 1- (或2-, 或3-) 丁烯基, 1-戊烯基等, 并更优选C2-4 烯基。
术语"炔基"代表C2-12 炔基, 优选C2-5 炔基，包括乙炔基、炔丙基、1-丙炔基, 丁-3-炔基, 戊-4-炔基等, 并更优选C2-4 炔基。
术语"杂环"代表含有N、O和S中的至少一个作为杂原子的 5-或6-元杂环基。环代表稠合杂环基，其可以为苯并-稠合的并且该环的碳原子可以被氧代或硫代所取代。
杂环的具体实例包括吡咯烷基, 哌啶基, 吗啉基和硫代吗啉基 (饱和的实例),
二氢吡咯基, 二氢异噁唑基, 二氢吡唑基, 二氢噁唑基, 二氢噻唑基 (部分饱和的实例),
呋喃基, 噻吩基, 吡咯基, 异噁唑基, 吡唑基, 噁唑基, 异噻唑基, 噻唑基, 咪唑基, 三唑基, 噁二唑基, 噻二唑基, 四唑基, 吡啶基, 嘧啶基, 哒嗪基, 吡嗪基, 三嗪基, 吲哚基, 苯并噁唑基, 苯并噻唑基, 喹啉基等。杂环可以被任意取代基团进一步取代。
关于本发明的具有式(I)的化合物，优选化合物的实例包括以下的。
R'代表C1-6 烷基或C1-6 卤代烷基,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N,
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
X和Y各自独立地代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, 氨基, SF5, C1-6 烷基, C3-7 环烷基, C1-6 烷氧基, C1-6 烷硫基, C1-6 烷基亚磺酰基, C1-6 烷基磺酰基, C1-6 烷基磺酰基氧基, C1-6 烷基氨基磺酰基, 二(C1-6 烷基)氨基-磺酰基, C1-6 烷基-羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-6 烷基)甲硅烷基, C1-6 烷氧基亚氨基, C1-6 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-6 烷基磺酰基亚氨基, C1-6 烷氧基-羰基, C1-6 烷基-羰基, 氨基羰基, C1-6 烷基氨基-羰基, 氨基硫代羰基, C1-6 烷基氨基-硫代羰基, 二(C1-6 烷基)氨基-羰基或二(C1-6 烷基)氨基-硫代羰基, 并且在本文中，上述C1-6 烷基至二(C1-6 烷基)氨基-硫代羰基的各基团可以任选地被卤素取代,
R1和R2各自独立地代表氢, 氰基, C1-6 烷基, C3-7 环烷基, C3-7 环烷基-C1-6 烷基, C2-6 烯基, C2-6 炔基, C1-6 烷氧基-羰基或C1-6 硫代烷氧基-羰基, 并且在本文中，上述C1-6 烷基至C1-6 硫代烷氧基-羰基各基团可以任选被卤素取代,
或R1和R2可以与和它们键合的碳原子一起形成3-至6-元烃环，
或当n代表1并且A2代表C-Y时R1可以与A2的Y一起形成C2-3 亚烷基,
R3代表氢, 氨基, 羟基, 氰基, C1-6 烷基, C1-6 烷氧基, C1-6 烷基-羰基氨基, C1-6 烷基氨基, C3-7 环烷基, C2-6 烯基, C2-6 炔基, C1-6 烷基-羰基, -CH2-R5, -C(=O)R5或C(=S)R5, 并且在本文中，上述C1-6 烷基至C1-6 烷基-羰基的各基团可以任选被卤素取代，
R4代表氢, 氰基, 甲酰基, 硫代甲酰基, C1-6 烷基-羰基, C1-6 烷基-硫代羰基, C1-6 烷基氨基-羰基, C1-6 烷基氨基-硫代羰基, 二(C1-6 烷基)氨基-羰基, 二(C1-6 烷基)氨基-硫代羰基, C1-6 烷氧基氨基-羰基, C1-6 烷氧基氨基-硫代羰基, C1-6 烷氧基-羰基, C1-6 烷氧基-C1-6 烷基-羰基, C1-6 硫代烷氧基-C1-6 烷基-羰基, C1-6 烷基亚磺酰基-C1-6 烷基-羰基, C1-6 烷基磺酰基-C1-6 烷基-羰基, C1-6 烷氧基-硫代羰基, C1-6 硫代烷氧基-羰基, C1-6 硫代烷氧基-硫代羰基, C1-6 烷基磺酰基, C3-7 环烷基-羰基, C3-7 环烷基-C1-6 烷基-羰基, C2-6 烯基-羰基, C2-6 炔基-羰基, C3-7 环烷基氨基-羰基, C2-6 烯基氨基-羰基, C2-6 炔基氨基-羰基, -C(=O)R5或C(=S)R5, 并且在本文中，上述C1-6 烷基-羰基至C2-6 炔基氨基-羰基的各基团可以任选被卤素取代，并且
R5代表可以任选地被取代的苯基或含有至少一个任选选自N、O和S的杂原子并可以任选地被取代的 5-至6-元杂环基团。
在具有式(I)的化合物中，特别优选的化合物的实例包括如下的。
R'代表C1-4 烷基或C1-4 卤代烷基,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N,
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
X和Y各自独立地代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, 氨基, SF5, C1-4 烷基, C3-6 环烷基, C1-4 烷氧基, C1-4 烷硫基, C1-4 烷基亚磺酰基, C1-4 烷基磺酰基, C1-4 烷基磺酰基氧基, C1-4 烷基氨基磺酰基, 二(C1-4 烷基)氨基-磺酰基, C1-4 烷基-羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-4 烷基)甲硅烷基, C1-4 烷氧基亚氨基, C1-4 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-4 烷基磺酰基亚氨基, C1-4 烷氧基-羰基, C1-4 烷基-羰基, 氨基羰基, C1-4 烷基氨基-羰基, 氨基硫代羰基, C1-4 烷基氨基-硫代羰基, 二(C1-4 烷基)氨基-羰基或二(C1-4 烷基)氨基-硫代羰基, 并且在本文中，上述C1-4 烷基至二(C1-4 烷基)氨基-硫代羰基的各基团可以任选被卤素取代,
R1和R2各自独立地代表氢, 氰基, C1-4 烷基, C3-6 环烷基, C3-6 环烷基-C1-4 烷基, C2-4 烯基, C2-4 炔基, C1-4 烷氧基-羰基或C1-4 硫代烷氧基-羰基, 并且在本文中，上述C1-4 烷基至C1-4 硫代烷氧基-羰基的各基团可以任选被卤素取代,
或R1和R2可以与和它们键合的碳原子一起形成3-至6-元烃环，
或当n代表1并且A2代表C-Y时R1可以与A2的Y一起形成C2-3 亚烷基，
R3代表氢, 氨基, 羟基, 氰基, C1-4 烷基, C1-4 烷氧基, C1-4 烷基-羰基氨基, C1-4 烷基氨基, C3-6 环烷基, C2-4 烯基, C2-4 炔基, C1-4 烷基-羰基, -CH2-R5, -C(=O)R5或C(=S)R5, 并且在本文中，上述C1-4 烷基至C1-4 烷基-羰基的各基团可以任选被卤素取代,
R4代表氢, 氰基, 甲酰基, 硫代甲酰基, C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷基-硫代羰基, C1-4 烷基氨基-羰基, C1-4 烷基氨基-硫代羰基, 二(C1-4 烷基)氨基-羰基, 二(C1-4 烷基)氨基-硫代羰基, C1-4 烷氧基氨基-羰基, C1-4 烷氧基氨基-硫代羰基, C1-4 烷氧基-羰基, C1-4 烷氧基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 硫代烷氧基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷基亚磺酰基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷基磺酰基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷氧基-硫代羰基, C1-4 硫代烷氧基-羰基, C1-4 硫代烷氧基-硫代羰基, C1-4 烷基磺酰基, C3-6 环烷基-羰基, C3-6 环烷基-C1-4 烷基-羰基, C2-4 烯基-羰基, C2-4 炔基-羰基, C3-6 环烷基氨基-羰基, C2-4 烯基氨基-羰基, C2-4 炔基氨基-羰基, -C(=O)R5或C(=S)R5, 并且在本文中，上述C1-4 烷基-羰基至C2-4 炔基氨基-羰基的各基团任选被卤素取代，并且
R5代表可以任选地被取代的苯基或含有至少一个任选选自N、O和S的杂原子并可以任选地被取代的5-至6-元杂环基团。
此外，在具有式(I)的化合物中，最优选的化合物的实例包括以下的。
R'代表CF3,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N,
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
X和Y各自独立地代表氢, 卤素, C1-4 烷基或C1-4 卤代烷基，并特别优选氢, 甲基, 氯, 溴或CF3,
R1代表氢, 或当n代表1并且A2代表C-Y时可以与A2的Y一起形成C2-3 亚烷基，
R2代表氢或C1-4 烷基，并特别优选氢或甲基,
R3代表氢或C1-4 烷基,
R4代表氢, C1-4 烷基-羰基, C1-4 卤代烷基-羰基, C3-6 环烷基-羰基, C1-4 烷氧基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 硫代烷氧基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷基亚磺酰基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷基磺酰基-C1-4 烷基-羰基或C1-4 烷基氨基-羰基，并特别优选C1-4 烷基-羰基, C1-4 卤代烷基-羰基或C3-6 环烷基-羰基。
本发明的具有式(I)的化合物的亚组的实例包括如下所述的式(I-1-a)、(I-1-b)、(I-2-a)、(I-2-b)、(I-3-a)和(I-3-b)。  
Figure 857037DEST_PATH_IMAGE008
其中，X1, X2, X3, X4和X5具有与对X所定义的那些相同的含义；Y1, Y2, Y3和Y4具有与对Y所定义的那些相同的含义；并且R1, R2, R3和R4具有与上述那些相同的含义。  
Figure 89698DEST_PATH_IMAGE009
其中，X1, X2, X3, X4和X5具有与对X所定义的那些相同的含义；Y1, Y2和Y4具有与对Y所定义的那些相同的含义；并且m, R2, R3和R4具有与上述那些相同的含义。  
Figure 410957DEST_PATH_IMAGE010
其中，X1, X2, X3, X4和X5具有与对X所定义的那些相同的含义；Y1, Y2, Y3和Y4具有与对Y所定义的那些相同的含义；并且R1, R2, R3和R4具有与上述那些相同的含义。  
Figure 165287DEST_PATH_IMAGE011
其中，X1, X2, X3, X4和X5具有与对X所定义的那些相同的含义；Y1, Y2和Y4具有与对Y所定义的那些相同的含义；并且m, R2, R3和R4具有与上述那些相同的含义。  
Figure 699036DEST_PATH_IMAGE012
其中，X1, X2, X3, X4和X5具有与对X所定义的那些相同的含义；Y1, Y2, Y3和Y4具有与对Y所定义的那些相同的含义；并且R1, R2, R3和R4具有与上述那些相同的含义。  
Figure 222422DEST_PATH_IMAGE013
其中，X1, X2, X3, X4和X5具有与对X所定义的那些相同的含义；Y1, Y2和Y4具有与对Y所定义的那些相同的含义；并且m, R2, R3和R4具有与上述那些相同的含义。
制备方法(a)中的式(Int. 1)的化合物通过在适当的溶剂如含水乙醇或含水四氢呋喃中，在酸催化剂如盐酸存在下水解式(Int. 3)的化合物获得，式(Int. 3)的化合物可以参照日本专利申请No. 2009-250744中所描述的方法制备：
式(Int. 3)化合物的代表性实例包括N-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-2-氧代-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺, N-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-2-氧代-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}环丙烷甲酰胺, N-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺, N-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}环丙烷甲酰胺, 2-环丙基-N-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5- (三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}乙酰胺, N-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}乙酰胺, 3,3,3-三氟-N-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺, N-(1-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}乙基)丙酰胺, N-(1S)-1-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}乙基)环丙烷甲酰胺, N-(1R)-1-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}乙基)环丙烷甲酰胺, N-[4-{2-氧代-5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-噁唑烷-3-基}-2-(三氟甲基)苄基]丙酰胺, N-[4-{5-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-氧代-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基}-2-(三氟甲基)苄基]丙酰胺, N-{5-[5-(3,5-二氯苯基)-2-氧代-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2,3-二氢-1H-茚-1-基}丙酰胺, 和N-{5-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2,3-二氢-1H-茚-1-基}环丙烷甲酰胺。
制备方法(a)的反应可以在适当的稀释剂中进行，并且其实例包括脂族烃（例如，己烷、环己烷、庚烷等）、脂族卤代烃（例如，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷等）、芳族烃（例如，苯、甲苯、二甲苯、氯苯等）、醚（例如，乙醚、丁醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃、二氧六环等）、酯（例如，乙酸乙酯、丙酸乙酯等）、酰胺（例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮等）、腈（例如，乙腈、丙腈等）、二甲亚砜(DMSO)、水、或其混合溶剂等。
用于制备方法(a)的碱的实例包括碱金属碱，如氢化锂、氢化钠、氢化钾、丁基锂、叔丁基锂、三甲基甲硅烷基锂、六甲基二硅基氨基锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾、乙酸钠、乙酸钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、和叔丁醇钾，有机碱如三乙基胺、二异丙基乙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、4-叔丁基-N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环辛烷、和咪唑等。
制备方法(a)可以在基本上宽温度范围内进行。大体上可以在约-78℃至约200℃，优选约-10℃至约150℃的温度下进行。期望所述反应在常压下进行，尽管其可以在升高的或降低的压力下进行。反应时间为0.1至72小时，优选0.1至24小时。
对于进行制备方法(a)，例如通过使1至3摩尔碱和1至3摩尔式(Int. 2)的化合物与1摩尔式(Int. 1)化合物在稀释剂例如甲苯中反应，可以获得本发明的具有式(I)的化合物。
式(Int. 1)化合物的代表性实例包括N-[4-{[3,3,3-三氟-2-羟基-2-(3,4,5-三氯苯基)丙基]氨基}-2-(三氟甲基)苄基]丙酰胺, 和N-[4-{[3,3,3-三氟-2-羟基-2-(3,4,5-三氯苯基)丙基]氨基}-2-(三氟甲基)苄基]环丙烷甲酰胺。
式(Int. 2)化合物的代表性实例包括甲醛、氯化亚砜和磺酰氯。
制备方法(b)可以参照Journal of Organic Chemistry, 2006, 71, 1258-1261中所述方法等进行。
式(I-2)化合物（其为制备方法(b)的起始原料）包括在本发明的化合物中，并且其代表性实例包括N-{4-[2-氧化-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,3-氧硫氮杂环戊烷(oxathiazolin)-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺, N-{4-[2-氧化-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,3-氧硫氮杂环戊烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}环丙烷甲酰胺, 和N-{5-[2-氧化-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,3-氧硫氮杂环戊烷-3-基]-2,3-二氢-1H-茚-1-基)丙酰胺。
用于制备方法(b)的稀释剂的实例包括二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷和乙腈。
用于制备方法(b)的氧化剂的实例包括高碘酸钠。
用于制备方法(b)的催化剂实例包括氯化钌(III)。
对于进行制备方法(b)，例如通过使0.01至0.1摩尔的催化剂例如氯化钌(III)和1至5摩尔氧化剂例如高碘酸钠与1摩尔式(I-2)化合物在稀释剂例如二氯甲烷、乙腈中反应，可以获得包括在本发明的具有式(I)的化合物中的式(I-3)的化合物。
如方案1所示，制备方法(a)和(b)可以根据适当的合成方法进行。
(方案1)
Figure 956208DEST_PATH_IMAGE015
此外，如方案2所示，式(Int. 4)的化合物的水解可以给出式(Int. 5)的化合物，其中式(Int. 4)的化合物可以参照上述日本专利申请No. 2009-250744中所述方法制备，式(Int. 6)的化合物可以根据制备方法(a)和/或(b)从其制备，并且然后可以按照上述日本专利申请No. 2009-250744中所述方法制备包括在本发明的具有式(I)化合物中的具有式(I-4)、(I-5)或(I-6)的化合物。
(方案2)
Figure 792184DEST_PATH_IMAGE016
本发明的具有式(I)的一些化合物可以具有不对称碳，并且因此光学异构体包括在其中。
本发明的具有式(I)的化合物展现出强力的杀虫效果，并因此可以用作杀虫剂。此外，具有本发明的式(I)的活性化合物展现出对害虫的选择性控制效果而不引起对所栽培的作物植物的任何损害。因此，本发明的化合物可以用于控制多种有害生物体，包括例如有害吸啜昆虫、咀嚼口器昆虫和其他植物寄生害虫、贮粮害虫、卫生害虫(hygienic pests)等，并且可以用于将它们除掉和消灭。
害虫的实例包括下述害虫。
作为昆虫,
可以提到鞘翅目(coleopteran)害虫, 如绿豆象(Callosobruchus Chinensis), 玉米象(Sitophilus zeamais), 赤拟谷盗(Tribolium castaneum), 马铃薯二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata), Agriotes ogurae fuscicollis, 大豆金龟甲(Anomala rufocuprea), 科罗拉多金花虫(Leptinotarsadecemlineata), 根萤叶甲属(Diabrotica spp.), 松墨天牛(Monochamus alternatus endai), 稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus), 褐粉蠹(Lyctus brunneus);
鳞翅目(lepidopteran)害虫，如舞毒蛾(Lymantria dispar), 天幕毛虫(Malacosoma Neustria), 纹白蝶(Pieris rapae crucivora), 斜纹夜盗蛾(Spodoptera litura), 甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae), 二化螟(Chilo suppressalis), 玉米螟(Ostrinia nubilalis), 粉斑螟蛾(Cadra cautella), 茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai), 苹果蠹蛾(Cydia pomonella), 黄地老虎(Agrotis segetum), 大蜡螟(Galleria mellonella), 小菜蛾(Plutella xylostella), 烟蚜夜蛾(Heliothis virescens), 柑橘潜叶蛾(Phyllocnistis citrella);
半翅目(hemipterous)害虫，如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps), 褐飞虱(Nilaparvata lugens), 康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki), 矢尖蚧(Unaspis yanonensis), 桃蚜(Myzus persicas), 苹果蚜(Aphis pomi), 棉蚜(Aphis gossypii), 萝卜蚜(Lipaphis erysimi), 梨冠网蝽(Stephanitis nashi), 稻绿蝽属(Nezara spp.), 白粉虱(Trialeurodes vaporariorum), 木虱属(Psylla spp.);
缨翅目(thysanoptera)害虫，如南黄蓟马(Thrips palmi), 西花蓟马(Franklinella occidentalis);
直翅目(orthopteran)害虫，如非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana), 东亚飞蝗(Locusta migratoria);
蜚蠊目(blattaria)害虫，如德国小蠊(latella germanica), 美国大蠊(Periplaneta Americana), 黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus), 家白蚁(Coptotermes formosanus);
双翅目(dipterous)害虫，如家蝇(Musca domestica), 埃及伊蚊(Aedes aegypti), 灰地种蝇(Delia platura), 淡色库蚊(Culex pipiens pallens), 中华按蚊(Anopheles sinensis), 三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus), 三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)等。
此外，作为螨，可以提到朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus), 二斑叶螨(Tetranychus urticae), 柑橘全爪螨(Panonychus citri), 桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi), 跗线螨属(Tarsonemus spp.)等。
另外，作为线虫动物，可以提到南方根结线虫(Meloidogyne incognita), 松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus), 水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi), 大豆包囊线虫(Heterodera glycines), 短体线虫属(Pratylenchus spp.)等。
在兽医药领域，即兽医科学，本发明的活性化合物可以有效用于对抗各种有害的动物寄生物，特别是外寄生物或内寄生物。术语“内寄生物”尤其包括蠕虫（绦虫、小线虫、吸虫等）和疟原虫（球虫等）。术语“外寄生物”大体上并优选包括节肢动物，特别是昆虫（蝇（可以刺和吮吸的蝇）、寄生蝇的幼虫、吸血虱、阴虱、鸟虱、跳蚤等）或粉螨（蜱等，例如硬蜱和软蜱）或螨（疥螨、恙螨、鸟螨等）。
这些寄生虫如下：
虱目（Anoplurida），例如血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculus spp.）、阴虱属（Phtirus spp.）、盲虱属（Solenopotes spp.）；特别地，代表性实例为棘颚虱（Linognathus setosus）、牛颚虱（Linognathus vituli）、绵羊颚虱（Linognathus ovillus）、Linognathus oviformis、足颚虱（Linognathus pedalis）、狭颚虱（Linognathus stenopsis）、巨头驴血虱（Haematopinus asini macrocephalus）、阔胸血虱（Haematopinus eurysternus）、猪血虱（Haematopinus suis）、头虱（Pediculus humanus capitis）、体虱（Pediculus humanus corporis）、葡萄根瘤蚜（Phylloera vastatrix）、阴虱（Phthirus pubis）和水牛盲虱（Solenopotes capillatus）；
食毛目（Mallophagida）和钝角亚目（Amblycerina）和细角亚目（Ischnocerina），例如毛羽虱属（Trimenopon spp.）、禽虱属（Menopon spp.）、巨羽虱属（Trinoton spp.）、牛羽虱属（Bovicola spp.）、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属（Damalina spp.）、嚼虱属（Trichodectes spp.）、猫羽虱属（Felicola spp.）；特别地，代表性实例为牛羽虱（Bovicola bovis）、Bovicola ovis、安哥拉山羊毛虱（Bovicola limbata）、牛畜虱（Damalina bovis）、狗嚼虱（Trichodectes canis）、猫羽虱（Felicola subrostratus）、山羊毛虱（Bovicola caprae）、Lepikentron ovis和Werneckiella equi；
双翅目（Diptera）和长角亚目（Nematocerina）和短角亚目（Brachycerina），例如伊蚊属（Aedes spp.）、按蚊属（Anopheles spp.）、库蚊属（Culex spp.）、蚋属（Simulium spp.）、真蚋属（Eusimulium spp.）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、库蠓属（Culicoides spp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、短蚋属（Odagmia spp.）、维蚋属（Wilhelmia spp.）、瘤虻属（Hybomitra spp.）、黄虻属（Atylotus spp.）、虻属（Tabanus spp.）、麻虻属（Haematopota spp.）、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属（Braula spp.）、家蝇属（Musca spp.）、齿股蝇属（Hydrotaea spp.）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、黑角蝇属（Haematobia spp.）、莫蝇属（Morellia spp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、舌蝇属（Glossina spp.）、丽蝇属（Calliphora spp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、金蝇属（Chrysomyia spp.）、污蝇属（Wohlfahrtia spp.）、麻蝇属（Sarcophaga spp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、皮蝇属（Hypoderma spp.）、胃蝇属（Gasterophilus spp.）、虱蝇属（Hippobosca spp.）、羊虱蝇属（Lipoptena spp.）、蜱蝇属（Melophagus spp.）、鼻狂蝇属（Rhinoestrus spp.）、大蚊属（Tipula spp.）；特别地，代表性实例为埃及伊蚊（Aedes aegypti）、白纹伊蚊（Aedes albopictus）、带喙伊蚊（Aedes taeniorhynchus）、冈比亚按蚊（Anopheles gambiae）、五斑按蚊（Anopheles maculipennis）、红头丽蝇（Calliphora erythrocephala）、高额麻虻（Chrysozona pluvialis）、五带淡色库蚊（Culex quinquefasciatus）、尖音库蚊（Culex pipiens）、环跗库蚊（Culex tarsalis）、黄腹厕蝇（Fannia canicularis）、肉蝇（Sarcophaga carnaria）、厩螫蝇（Stomoxys calcitrans）、欧洲大蚊（Tipula paludosa）、铜绿蝇（Lucilia cuprina）、丝光绿蝇（Lucilia sericata）、爬蚋（Simulium reptans）、静食白蛉（Phlebotomus papatasi）、长须白蛉（Phlebotomus longipalpis）、华丽短蚋（Odagmia ornata）、马维蚋（Wilhelmia equina）、红头厌蚋（Boophthora erythrocephala）、多声虻（Tabanus bromius）、夜蛾虻（Tabanus spodopterus）、Tabanus atratus、猪虻（Tabanus sudeticus）、古氏瘤虻（Hybomitra ciurea）、盲斑虻（Chrysops caecutiens）、弧斑虻（Chrysops relictus）、高额麻虻（Haematopota pluvialis）、Haematopota italica、秋蝇（Musca autumnalis）、家蝇（Musca domestica）、西方角蝇（Haematobia irritans irritans）、东方血蝇（Haematobia irritans exigua）、刺扰角蝇（Haematobia stimulans）、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇（Hydrotaea albipuncta）、白头裸金蝇（Chrysomya chloropyga）、蛆症金蝇（Chrysomya bezziana）、羊狂蝇（Oestrus ovis）、牛皮蝇（Hypoderma bovis）、纹皮蝇（Hypoderma lineatum）、Przhevalskiana silenus、人皮蝇（Dermatobia hominis）、羊蜱蝇（Melophagus ovinus）、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、马虱蝇（Hippobosca equina）、肠胃蝇（Gasterophilus intestinalis）、赤尾胃蝇（Gasterophilus haemorroidalis）、裸节胃蝇（Gasterophilus inermis）、鼻胃蝇（Gasterophilus nasalis）、黑角胃蝇（Gasterophilus nigricornis）、黑腹胃蝇（Gasterophilus pecorum）、蜂虱蝇（Braula coeca）；
蚤目（Siphonapterida），例如蚤属（Pulex spp.）、栉首蚤属（Ctenocephalides spp.）、潜蚤属（Tunga spp.）、客蚤属（Xenopsylla spp.）、角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）；特别地，代表性实例为犬栉首蚤（Ctenocephalides canis）、猫栉首蚤（Ctenocephalides felis）、人蚤（Pulex irritans）、穿皮潜蚤（Tunga penetrans）、印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis）；
异翅目（Heteropterida），例如臭虫属（Cimex spp.）、锥猎蝽属（Triatoma spp.）、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、和锥蝽属（Panstrongylus spp.）；
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊（Periplaneta americana）, 德国小蠊（Blattela germanica）和棕带蠊属(Supella spp.)（例如，褐带皮蠊(Suppella longipalpa)）；
蜱虱亚纲(Acari)（蜱螨亚纲(Acarina)）、后气门目（Metastigmate）和中气门目（Mesostigmata），例如，锐缘蜱属（Argas spp.）、钝缘蜱属（Ornithodorus spp.）、残喙蜱属（Otobius spp.）、硬蜱属（Ixodes spp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、扇头蜱属（牛蜱属）（Rhipicephalus（Boophilus spp.））、革蜱属（Dermacentor spp.）、血蜱属（Haemophysalis spp.）、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、皮刺螨属（Dermanyssus spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）（异主寄生的原属）、禽刺螨属（Ornithonyssus spp.）、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、刺利螨属（Raillietia spp.）、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、胸刺螨属（Sternostoma spp.）、蜂螨属（Varroa spp.）、蜂盾螨属（Acarapis spp.）；特别地，代表性实例为波斯锐缘蜱（Argas persicus）、鸽锐缘蜱（Argas reflexus）、非洲钝缘蜱（Ornithodorus moubata）、耳残喙蜱（Otobius megnini）、微小扇头蜱（微小牛蜱）（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、消色扇头蜱（消色牛蜱）（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、具环扇头蜱（具环牛蜱）（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、北非扇头蜱（北非牛蜱）（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）、小亚璃眼蜱（Hyalomma anatolicum）、埃及璃眼蜱（Hyalomma aegypticum）、边缘璃眼蜱（Hyalomma marginatum）、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱（Rhipicephalus evertsi）、蓖子硬蜱（Ixodes ricinus）、六角硬蜱（Ixodes hexagonus）、原野硬蜱（Ixodes canisuga）、多毛硬蜱（Ixodes pilosus）、浅红硬蜱（Ixodes rubicundus）、肩板硬蜱（Ixodes scapularis）、全环硬蜱（Ixodes holocyclus）、嗜群血蜱（Haemaphysalis concinna）、刻点血蜱（Haemaphysalis punctata）、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱（Haemaphysalis otophila）、犬血蜱（Haemaphysalis leachi）、长角血蜱（Haemaphysalis longicorni）、边缘革蜱（Dermacentor marginatus）、网纹革蜱（Dermacentor reticulatus）、花纹革蜱（Dermacentor pictus）、白纹革蜱（Dermacentor albipictus）、安氏革蜱（Dermacentor andersoni）、变异革蜱（Dermacentor variabilis）、毛里求斯璃眼蜱（Hyalomma mauritanicum）、血红扇头蜱（Rhipicephalus sanguineus）、囊形扇头蜱（Rhipicephalus bursa）、非洲扇头蜱（Rhipicephalus appendiculatus）、好望角扇头蜱（Rhipicephalus capensis）、图兰扇头蜱（Rhipicephalus turanicus）、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱（Amblyomma americanum）、彩饰花蜱（Amblyomma variegatum）、有斑花蜱（Amblyomma maculatum）、希伯来花蜱（Amblyomma hebraeum）、卡延钝眼蜱（Amblyomma cajennense）、鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、囊禽刺螨（Ornithonyssus bursa）、林禽刺螨（Ornithonyssus sylviarum）、和大蜂螨（Varroa jacobsoni）；
轴螨目（Actinedida）（前气门亚目（Prostigmata））和粉螨目（Acaridida）（无气门亚目（Astigmata）），例如，蜂盾螨属（Acarapis spp.）、姬螯螨属（Cheyletiella spp.）、禽螯螨属（Ornithocheyletia spp.）、肉螨属（Myobia spp.）、疮螨属（Psorergates spp.）、蠕形螨属（Demodex spp.）、恙螨属（Trombicula spp.）、Listrophorus spp.、粉螨属（Acarus spp.）、食酪螨属（Tyrophagus spp.）、嗜木螨属（Caloglyphus spp.）、颈下螨属（Hypodectes spp.）、翅螨属（Pterolichus spp.）、痒螨属（Psoroptes spp.）、皮螨属（Chorioptes spp.）、耳疥螨属（Otodectes spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、耳螨属（Notoedres spp.）、鸟疥螨属（Knemidocoptes spp.）、气囊螨属（Cytodites spp.）、鸡雏螨属（Laminosioptes spp.）；特别地，代表性实例为雅氏姬螯螨（Cheyletiella yasguri）、布氏姬螯螨（Cheyletiella blakei）、犬蠕形螨（Demodex canis）、牛蠕形螨（Demodex bovis）、绵羊蠕形螨（Demodex ovis）、山羊蠕形螨（Demodex caprae）、马蠕形螨（Demodex equi）、Demodex caballi、猪蠕形螨（Demodex suis）、欧洲恙螨（Neotrombicula autumnalis）、Neotrombicula desaleri、Neosch?ngastia xerothermobia、红恙螨（Trombicula akamushi）、狗耳螨（Otodectes cynotis）、猫痂螨（Notoedres cati）、犬疥螨（Sarcoptis canis）、牛疥螨（Sarcoptes bovis）、绵羊疥螨（Sarcoptes ovis）、Sarcoptes rupicaprae（=山羊疥螨（S. caprae））、马疥螨（Sarcoptes equi）、猪疥螨（Sarcoptes suis）、绵羊瘙螨（Psoroptes ovis）、兔瘙螨（Psoroptes cuniculi）、马瘙螨（Psoroptes equi）、牛瘁螨（Chorioptes bovis）、绵羊痒螨（Psoergates ovis）、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲（Pneumonyssoides caninum）和伍氏蜂跗线螨（Acarapis woodi）。
本发明的活性化合物也可用于除掉节肢动物、蠕虫和攻击动物的疟原虫。所述动物的实例包括农业动物，如奶牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔子、鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂等。另外，也包括被称为伴侣动物的宠物，例如狗、猫、笼中鸟、观赏鱼和试验动物（例如，仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠等）。
在通过使用本发明的活性化合物控制节肢动物、幼虫和/或疟原虫的情况下，可以降低宿主动物的死亡率并且可以改善动物的生产力（肉、奶、毛、皮、蛋和蜜）和健康。因此，意在实现经济上更有利和简单的动物饲养。
例如，优选防止或抑制（如果可能的话）寄生物吮吸宿主血液。除掉寄生物可以用于防止炎症性病原体导致的侵染。
在本说明书中关于兽医药领域所使用的术语“除掉”表示所述活性化合物有效降低在动物体内被寄生虫侵染至有害水平的各寄生虫的发生率。更具体地，在本说明书中所使用的术语“除掉”表示所述活性化合物有效用于消灭寄生物、抑制其生长或繁殖。
在本发明中，具有对抗有害害虫（包括所有这样的害虫）的杀虫效果的物质被认为是杀虫剂。
被用作杀虫剂时，本发明的活性化合物可以制备成普通制剂的形式。这样的制剂形式可以包括例如液体、乳剂、可湿性粉剂、粒状可湿性粉剂、悬浮液、粉剂、泡沫、糊剂、片剂、粒剂、气溶胶、用活性化合物浸渍的天然或合成的试剂、微胶囊、种子的包衣剂、配备有燃烧装置（所述燃烧装置可以为烟或雾药筒、罐或盘管等）的制剂和ULV[冷薄雾, 暖薄雾]等。
这些制剂本身可以通过已知方法制备。例如它们可以通过将所述活性化合物与增量剂即液体稀释剂或载体；液化气体稀释剂或载体；固体稀释剂或载体并任选与表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂等混合制备。
例如，在使用水作为增量剂的情况下，有机溶剂可以用作辅助溶剂。
液体稀释剂或载体可以包括，例如芳族烃（例如，二甲苯、甲苯、烷基萘等）、氯代芳族烃或氯代脂族烃（例如，氯苯类、氯乙烷类(ethylene chlorides)、氯甲烷类(methylene chlorides)等）、脂族烃（例如环己烷类或链烷烃（例如，矿物油））、醇（例如，丁醇、乙二醇和其醚或酯等）、酮（例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等）、强极性溶剂（例如，二甲基甲酰胺、二甲亚砜等）、水等。
液化气体稀释剂或载体可以包括在常温常压下表现为气体的那些，例如bulan、丙烷、氮气、二氧化碳，和气溶胶喷射剂如卤代烃。
固体稀释剂的实例可以包括磨碎的天然矿物（例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱土或硅藻土等）和磨碎的合成矿物（例如，高度分散的硅酸、氧化铝和硅酸盐等）等。
粒剂的固体载体的实例可以包括粉碎和碎裂的岩石（例如，方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石等）、无机或有机粉末的合成粒剂、和有机材料（锯屑、椰壳、玉米棒和烟杆）的细粒剂等。
乳化剂和/或泡沫形成剂的实例可以包括非离子型和阴离子型乳化剂[例如，聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚（例如，烷基芳基聚二醇醚）、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐和芳基磺酸盐]和白蛋白水解产物等。
分散剂包括木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
粘合剂也可以用于制剂（粉剂、粒剂和乳剂）中。粘合剂的实例可以包括羧甲基纤维素、和天然或合成聚合物（例如，阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯等）。
也可以使用着色剂。着色剂的实例包括无机颜料（例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝等）、有机染料如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料、以及微量元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼或锌的盐。
所述制剂通常可以包含0.1-95重量%，优选0.5-90重量%的量的上述活性组分。
本发明的式(I)的活性化合物可以以商业可用制剂形式或由这样的制剂制备的应用形式作为与其他活性化合物如杀虫剂、毒饵、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂等的混合物提供。所述杀虫剂可以包括，例如有机磷试剂、氨基甲酸酯试剂、羧酸酯试剂、氯代烃试剂、新烟碱类杀虫剂、和由微生物制备的杀虫物质等。
此外，本发明的式(I)的活性化合物可以作为与增效剂的混合物提供。这样的制剂和应用形式可以包括商业可用的那些。所述增效剂本身不是必要的活性物质。然而，它们是提高活性化合物活性的化合物。
商业可用形式的本发明的式(I)的活性化合物的量可以在宽范围内变化。
用于实际应用的本发明的式(I)的活性化合物的浓度可以为，例如在0.0000001-95重量%，优选在0.00001-90重量%的范围内。
本发明的式(I)的化合物可以根据适合应用形式的任何常用方法来使用。
当所述化合物用于对抗卫生害虫和仓储害虫时，本发明的活性化合物具有对存在于石灰材料中的碱性物质有效的稳定性。另外，它们展现出木材和土壤中的优异残余有效性。
通常，当本发明的活性化合物用于处理动物时，将它们直接施加于动物。优选地，将所述化合物以可以包含媒介物、辅助试剂或这两者的药物组合物的形式施加，其为本领域已知的并且是药物可接受的。
对于兽医药领域和动物饲养，可以例如根据各种已知方式施加（给予）所述活性化合物；用以下进行肠内给予：片剂、胶囊、饮品、可饮用药物、粒剂、糊剂和大丸剂给予，经由饲料的方法，栓剂；基于皮肤施加的非肠内给予，如注射（肌肉内、皮下、静脉内、腹膜内等）、植入、鼻内施加、浸浴或浸没、喷射、倾倒、滴加、洗涤和撒播，并通过使用含有所述活性化合物的模制品，如项链、耳标、标签、腿支架、缰绳、标印装置等。可以将本发明的活性化合物配制成合适的制剂形式，其可以用香波、气溶胶、非加压喷射例如泵喷射和喷雾器喷射等施加。
当用于牲畜、污着生物(fouls)、宠物等时，本发明的活性化合物可以用作以1-80重量%的量包含它们的制剂（例如，粉剂、可湿性粉剂(WP)、乳剂、可乳化浓缩剂(EC)、流体、均质溶液和悬浮液浓缩剂(SC)），所述制剂可以原样施加或稀释（例如稀释100-10,000倍）后施加，或作为替代的方法，以化学浴施加。
当用于兽医药领域中时，本发明的活性化合物可以以与适当的增效剂或其他活性化合物例如杀螨剂、杀昆虫剂、抗寄生物剂、抗疟原虫试剂等组合的形式使用。
本发明的活性化合物具有低毒性，并因此可以安全地用于温血动物。
[实施例]
在下文中，参照以下实施例更详细地描述本发明。然而，本发明不限于此。
合成实施例1
N-{4-[5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺 (No. 1-17)的合成
Figure 497972DEST_PATH_IMAGE017
N-[4-{[3,3,3-三氟-2-羟基-2-(3,4,5-三氯苯基)丙基]氨基}-2-(三氟甲基)苄基]丙酰胺的合成
Figure 161034DEST_PATH_IMAGE018
将N-{4-[2-氧代-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺 (542 mg)加入1,4-二氧六环 (10 mL), 水(10 mL)和氢氧化钾(108 mg)的溶液中, 并在70℃下搅拌1小时。反应后，在减压下蒸馏掉1,4-二氧六环，并加入浓盐酸(70 mg)并在冰冷却下搅拌。用乙酸乙酯萃取所得物，用水和饱和盐水洗涤，有机层经无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏掉该溶剂并通过硅胶柱层析法纯化残余物，获得N-[4-{[3,3,3-三氟-2-羟基-2-(3,4,5-三氯苯基)丙基]氨基}-2-(三氟甲基)苄基]丙酰胺 (503 mg)。
Figure 250475DEST_PATH_IMAGE019
步骤2
N-{4-[5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺的合成
Figure 657186DEST_PATH_IMAGE020
将N-[4-{[3,3,3-三氟-2-羟基-2-(3,4,5-三氯苯基)丙基]氨基}-2-(三氟甲基)苄基]丙酰胺 (250 mg)和甲醛(70 mg)加入甲苯(20 mL)中，并在90℃下搅拌5小时。反应后，在减压下蒸馏掉该溶剂并通过硅胶柱层析法纯化残余物，获得N-{4-[5- (3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,3-噁唑烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺 (100 mg)。
Figure 951901DEST_PATH_IMAGE021
合成实施例2
N-{4-[2-氧化-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,3-氧硫氮杂环戊烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺 (No. 3-17)的合成
Figure 346717DEST_PATH_IMAGE022
将N-[4-{[3,3,3-三氟-2-羟基-2-(3,4,5-三氯苯基)丙基]氨基}-2-(三氟甲基)苄基]丙酰胺 (160 mg), 三乙胺(130 mg), 和N,N-二甲基-4-氨基吡啶(4 mg)加入二氯甲烷(10 mL)中, 并在冰冷却下，逐滴加入氯化亚砜(57 mg)。在逐滴加入之后，在室温下搅拌混合物2.5小时。反应之后，在减压下蒸馏掉该溶剂并通过硅胶柱层析法纯化残余物，获得N-{4-[2-氧化-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,3-氧硫氮杂环戊烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺 (157 mg)。
Figure 297355DEST_PATH_IMAGE023
合成实施例3
N-{4-[2,2-二氧化-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,3-氧硫氮杂环戊烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺 (No. 5-17)的合成
Figure 366811DEST_PATH_IMAGE024
将N-{4-[2-氧化-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,3-氧硫氮杂环戊烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺 (190 mg)溶解于二氯甲烷(1.5 mL)和乙腈(1.5 mL)中。在冰冷却下，加入氯化钌(III)(5 mg)并搅拌10分钟。随后，向其中加入高碘酸钠(111 mg)磷酸盐缓冲溶液(pH 7, 1.5 mL)并在冰冷却下搅拌2小时。将温度升至室温并使用硅藻土过滤混合物。用水洗涤有机层并经无水硫酸镁干燥。减压蒸馏掉该溶剂并通过硅胶柱层析法纯化残余物，获得N-{4-[2,2-二氧化-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,3-氧硫氮杂环戊烷-3-基]-2-(三氟甲基)苄基}丙酰胺 (157 mg)。
Figure 610973DEST_PATH_IMAGE025
具有本发明的式(I)的化合物和根据类似于上述合成实施例的方法或上文详细描述的方法获得的新型中间体分别记载于表1至6和表7至11中。它们的NMR测试数据记载于NMR表中。此外，从上文的合成实施例中获得的各化合物也记载于相应的表中。
表中的缩写符号如下
Me: 甲基, Et: 乙基, Pr: 丙基, Bu: 丁基, n-: 正, cyclo-: 环, tert-: 叔。
此外，在化合物编号中给出带有"-a"的化合物表示与R1和R2键合的碳原子的立体构型为S型。"-b"表示R型。  
Figure 412576DEST_PATH_IMAGE026
其中，X1, X5, Y1, Y2, Y4, R2和R3代表氢。
表1
Figure 411362DEST_PATH_IMAGE027
Figure 491500DEST_PATH_IMAGE029
Figure 604949DEST_PATH_IMAGE030
Figure 93962DEST_PATH_IMAGE031
Figure 646166DEST_PATH_IMAGE032
Figure 707663DEST_PATH_IMAGE033
Figure 788751DEST_PATH_IMAGE034
Figure 263595DEST_PATH_IMAGE035
Figure 852446DEST_PATH_IMAGE036
Figure 96345DEST_PATH_IMAGE037
Figure 410652DEST_PATH_IMAGE038
Figure 310475DEST_PATH_IMAGE039
Figure 440367DEST_PATH_IMAGE040
其中，X1, X5, Y1, Y2, Y4和R3代表氢。
表2
Figure 289560DEST_PATH_IMAGE042
Figure 299848DEST_PATH_IMAGE043
Figure 684879DEST_PATH_IMAGE045
Figure 481934DEST_PATH_IMAGE046
Figure 654552DEST_PATH_IMAGE047
Figure 155940DEST_PATH_IMAGE048
Figure 166621DEST_PATH_IMAGE049
其中，X1, X5, Y1, Y2, Y4, R2和R3代表氢。
表3
Figure 931315DEST_PATH_IMAGE050
Figure 739051DEST_PATH_IMAGE052
Figure 666556DEST_PATH_IMAGE053
Figure 805413DEST_PATH_IMAGE054
Figure 270437DEST_PATH_IMAGE057
Figure 580196DEST_PATH_IMAGE058
Figure 650920DEST_PATH_IMAGE059
Figure 32223DEST_PATH_IMAGE060
Figure 668740DEST_PATH_IMAGE061
Figure 713182DEST_PATH_IMAGE062
Figure 5623DEST_PATH_IMAGE063
Figure 190617DEST_PATH_IMAGE064
其中，X1, X5, Y1, Y2, Y4和R3代表氢。
表4
Figure 884903DEST_PATH_IMAGE065
Figure 395519DEST_PATH_IMAGE066
Figure 440835DEST_PATH_IMAGE067
Figure 459213DEST_PATH_IMAGE068
Figure 335903DEST_PATH_IMAGE069
Figure 487715DEST_PATH_IMAGE071
Figure 578293DEST_PATH_IMAGE072
其中，X1, X5, Y1, Y2, Y4, R2和R3代表氢。
表5
Figure 778331DEST_PATH_IMAGE073
Figure 365170DEST_PATH_IMAGE074
Figure 414772DEST_PATH_IMAGE075
Figure 214101DEST_PATH_IMAGE076
Figure 862120DEST_PATH_IMAGE077
Figure 855746DEST_PATH_IMAGE078
Figure 159688DEST_PATH_IMAGE079
Figure 468496DEST_PATH_IMAGE081
Figure 803662DEST_PATH_IMAGE082
Figure 890173DEST_PATH_IMAGE083
Figure 296884DEST_PATH_IMAGE084
Figure 786082DEST_PATH_IMAGE086
Figure 2300DEST_PATH_IMAGE087
Figure 212701DEST_PATH_IMAGE088
其中，X1, X5, Y1, Y2, Y4和R3代表氢。
表6
Figure 865323DEST_PATH_IMAGE090
Figure 412290DEST_PATH_IMAGE092
Figure 212756DEST_PATH_IMAGE093
Figure 60626DEST_PATH_IMAGE094
Figure 630072DEST_PATH_IMAGE096
其中，X1, X5, Y1, Y2, Y4, R2和R3代表氢。
表7
Figure 19465DEST_PATH_IMAGE097
Figure 631712DEST_PATH_IMAGE098
Figure 840976DEST_PATH_IMAGE099
Figure 167177DEST_PATH_IMAGE100
Figure 473394DEST_PATH_IMAGE101
Figure 256542DEST_PATH_IMAGE102
Figure 451638DEST_PATH_IMAGE103
Figure 407961DEST_PATH_IMAGE104
Figure 240788DEST_PATH_IMAGE105
Figure 817842DEST_PATH_IMAGE107
Figure 669867DEST_PATH_IMAGE108
Figure 888359DEST_PATH_IMAGE109
Figure 13310DEST_PATH_IMAGE110
Figure 418883DEST_PATH_IMAGE111
其中，X1, X5, Y1, Y2, Y4和R3代表氢。
表8
Figure 291473DEST_PATH_IMAGE113
Figure 587325DEST_PATH_IMAGE114
Figure 2167DEST_PATH_IMAGE115
Figure 510509DEST_PATH_IMAGE116
Figure 641276DEST_PATH_IMAGE117
Figure 108029DEST_PATH_IMAGE118
其中，X1, X5, Y1, Y2和Y4代表氢。
表9
Figure 488195DEST_PATH_IMAGE119
Figure 737911DEST_PATH_IMAGE120
Figure 552545DEST_PATH_IMAGE121
其中，X1, X5, Y1, Y2和Y4代表氢。
表10
Figure 862304DEST_PATH_IMAGE122
Figure 48752DEST_PATH_IMAGE124
其中，X1, X5, Y1, Y2和Y4代表氢。
表11
Figure 369192DEST_PATH_IMAGE126
(NMR表)
表12
Figure 458370DEST_PATH_IMAGE127
Figure 315468DEST_PATH_IMAGE128
Figure 337650DEST_PATH_IMAGE129
除非特别提及其他方法，否则如下制备样品溶液制剂。
溶剂: 3重量份 二甲基甲酰胺
乳化剂: 1重量份聚氧乙烯烷基苯基醚
为了制备包含活性化合物的合适的调合物(concoction)，将1重量份的活性化合物与上述量的含有上述量的乳化剂的溶剂混合，并用水将所得混合物稀释至预定浓度。
生物测试实施例1: 对二斑叶螨的测试
(测试方法)
将50至100只成年二斑叶螨接种至种植在直径为6 cm的罐中的紫扁豆(Egyptian bean)的2-叶发育阶段的叶片上，1天后，用喷枪向其充分喷射预定浓度的活性化合物的以上制备的水稀释溶液。喷射所述化合物之后，将所述罐放置于温室中，7天后计算杀螨率。100%杀螨率表示螨全部死亡，而0%杀螨率表示没有螨死亡。
(测试结果)
在上述生物测试实施例1中，作为代表性实例的以下化合物显示出100 ppm的有效组分浓度下害虫控制效果为100%杀螨率：化合物编号1-17, 1-19, 5-17, 5-19, 5-20, 5-374-a和5-375-a。
生物测试实施例2：对黄守瓜(Aulacophora femoralis)的测试
(测试方法)
将黄瓜叶片浸入上述制备的以预定浓度含有活性化合物的水稀释溶液中，溶液被空气干燥之后，将所得叶片放在塑料杯中的无菌黑土上，然后将五只第二幼虫龄期的黄守瓜释放到其中。将所述杯盖上盖子并保持在25℃下、湿度为50至60%的控制温度的房间中。七天后，计数死亡幼虫的数目，计算杀虫率。100%杀虫率表示幼虫全部死亡，而0%杀虫率表示没有幼虫死亡。
(测试结果)
在上述生物测试实施例2中，作为代表性实施例的以下化合物显示出100 ppm的有效组分浓度下的害虫控制效果为100%杀虫率：化合物编号1-17, 1-19, 3-17, 3-19, 3-20, 5-17, 5-19, 5-20, 5-374-a, 5-375-a和7-19。
生物测试实施例3: 对斜纹夜盗蛾幼虫的测试(使用人工饲料的方法)
(测试方法)
将粉状人工饲料（商品名：SILK MATE，由Nihon Nosan Kogyo, 日本生产，2.3 g）加入塑料杯（直径：7.5 cm，高度：4 cm）中达到一定厚度。将上述制备的具有预定浓度的活性化合物的水稀释液体(5 mL)均匀倾倒入其中并使其静置直到饲料固化。将五只第三幼虫龄期的斜纹夜盗蛾释放到各杯中，并盖上盖子。将所述杯放到25℃下、湿度为50至60%的控制温度的房间中，7天后确定死亡幼虫的数目以计算杀虫率。100%杀虫率表示幼虫全部死亡，而0%杀虫率表示没有幼虫死亡。
(测试结果)
在上述生物测试实施例3中，作为代表性实施例的以下化合物显示出100 ppm的有效组分浓度下100%杀虫率的害虫控制效果：化合物编号1-17, 1-19, 3-17, 3-19, 3-20, 4-3, 5-17, 5-19, 5-20, 5-374-a, 5-375-a, 6-3, 7-19和10-11。

Claims (10)

1.由式(I)表示的烯丙基芳基杂环衍生物
Figure 842968DEST_PATH_IMAGE001
其中R'代表C1-12 烷基或C1-12 卤代烷基,
l代表0或1,
U代表CH2, S=O或SO2,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N, 条件是A1, A2, A3和A4中的两个可以同时代表N, 或当A1和A2代表C-Y时两个Y可以和与它们键合的碳原子一起形成苯环或5-至6-元杂芳环，
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
L代表(CR1R2)n,
n代表1, 2或3,
R1和R2各自独立地代表氢, 氰基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C3-8 环烷基-C1-12 烷基, C2-6 烯基, C2-6 炔基, C1-12 烷氧基-羰基或C1-12 硫代烷氧基-羰基, 并且在本文中上述C1-12 烷基至C1-12 硫代烷氧基-羰基的各基团可以任选地被卤素取代,
或R1和R2可以和与它们键合的碳原子一起形成3-至6-元烃环，
或当n代表1并且A2代表C-Y时R1可以与A2的Y一起形成C2-3 亚烷基,
R3代表氢, 氨基, 羟基, 氰基, C1-12 烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷基-羰基氨基, C1-12 烷基氨基, C3-8 环烷基, C2-12 烯基, C2-12 炔基, C1-12 烷基-羰基, -CH2-R5, -C(=O)R5或C(=S)R5并且在本文中上述C1-12 烷基至C1-12 烷基-羰基的各基团可以任选被取代,
R4代表氢, 氰基, 甲酰基, 硫代甲酰基, C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基, C1-12 烷氧基氨基-羰基, C1-12 烷氧基氨基-硫代羰基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷氧基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 硫代烷氧基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基亚磺酰基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基磺酰基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷氧基-硫代羰基, C1-12 硫代烷氧基-羰基, C1-12 硫代烷氧基-硫代羰基, C1-12 烷基磺酰基, C3-8 环烷基-羰基, C3-8 环烷基-C1-12 烷基-羰基, C2-12 烯基-羰基, C2-12 炔基-羰基, C3-8 环烷基氨基-羰基, C2-12 烯基氨基-羰基, C2-12 炔基氨基-羰基, -C(=O)R5或C(=S)R5, 并且在本文中上述C1-12 烷基-羰基至C2-12 烷基氨基-羰基的各基团可以任选地被取代，
或R3和R4可以和与它们键合的氮原子一起形成3-至6-元杂环，并且在本文中所述杂环可以任选地被X、酮基、硫酮基或硝基亚氨基取代，
X和Y, 其可以彼此相同或不同，代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, SF5, 氨基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷硫基, C1-12 烷基亚磺酰基, C1-12 烷基磺酰基, C1-12 烷基磺酰基氧基, C1-12 烷基氨基磺酰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基磺酰基, C1-12 烷基羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-12 烷基)甲硅烷基, C1-12 烷氧基亚氨基, C1-12 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-12 烷基磺酰基亚氨基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷基羰基, 氨基羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, 氨基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基或C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基，并且在本文中上述C1-12 烷基至C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基的各基团可以任选地被取代，和
R5代表可以任选被取代的苯基或含有至少一个任选选自N, O和S的杂原子并且可以任选地被取代的5-至6-元杂环基团。
2.根据权利要求1所述的烯丙基芳基杂环衍生物，其中
R'代表C1-6 烷基或C1-6 卤代烷基,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N,
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
X和Y各自独立地代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, 氨基, SF5, C1-6 烷基, C3-7 环烷基, C1-6 烷氧基, C1-6 烷硫基, C1-6 烷基亚磺酰基, C1-6 烷基磺酰基, C1-6 烷基磺酰基氧基, C1-6 烷基氨基磺酰基, 二(C1-6 烷基)氨基-磺酰基, C1-6 烷基-羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-6 烷基)甲硅烷基, C1-6 烷氧基亚氨基, C1-6 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-6 烷基磺酰基亚氨基, C1-6 烷氧基-羰基, C1-6 烷基-羰基, 氨基羰基, C1-6 烷基氨基-羰基, 氨基硫代羰基, C1-6 烷基氨基-硫代羰基, 二(C1-6 烷基)氨基-羰基或二(C1-6 烷基)氨基-硫代羰基，在本文中上述C1-6 烷基至二(C1-6 烷基)氨基-硫代羰基的各基团可以任选被卤素取代，
R1和R2各自独立地代表氢, 氰基, C1-6 烷基, C3-7 环烷基, C3-7 环烷基-C1-6 烷基, C2-6 烯基, C2-6 炔基, C1-6 烷氧基-羰基或C1-6 硫代烷氧基-羰基，并且在本文中上述C1-6 烷基至C1-6 硫代烷氧基-羰基的各基团可以任选地被卤素取代,
或R1和R2可以和与它们键合的碳原子一起形成3-至6-元烃环，
或当n代表1并且A2代表C-Y时R1可以与A2的Y一起形成C2-3 亚烷基,
R3代表氢, 氨基, 羟基, 氰基, C1-6 烷基, C1-6 烷氧基, C1-6 烷基-羰基氨基, C1-6 烷基氨基, C3-7 环烷基, C2-6 烯基, C2-6 炔基, C1-6 烷基-羰基, -CH2-R5, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中上述C1-6 烷基至C1-6 烷基-羰基的各基团可以任选地被卤素取代,
R4代表氢, 氰基, 甲酰基, 硫代甲酰基, C1-6 烷基-羰基, C1-6 烷基-硫代羰基, C1-6 烷基氨基-羰基, C1-6 烷基氨基-硫代羰基, 二(C1-6 烷基)氨基-羰基, 二(C1-6 烷基)氨基-硫代羰基, C1-6 烷氧基氨基-羰基, C1-6 烷氧基氨基-硫代羰基, C1-6 烷氧基-羰基, C1-6 烷氧基-C1-6 烷基-羰基, C1-6 硫代烷氧基-C1-6 烷基-羰基, C1-6 烷基亚磺酰基-C1-6 烷基-羰基, C1-6 烷基磺酰基-C1-6 烷基-羰基, C1-6 烷氧基-硫代羰基, C1-6 硫代烷氧基-羰基, C1-6 硫代烷氧基-硫代羰基, C1-6 烷基磺酰基, C3-7 环烷基-羰基, C3-7 环烷基-C1-6 烷基-羰基, C2-6 烯基-羰基, C2-6 炔基-羰基, C3-7 环烷基氨基-羰基, C2-6 烯基氨基-羰基, C2-6 炔基氨基-羰基, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中上述C1-6 烷基-羰基至C2-6 炔基氨基-羰基的各基团可以任选地被卤素取代，和
R5代表可以任选被取代的苯基或含有至少一个任选选自N, O和S的杂原子并可以任选地被取代的5- 至6-元杂环基团。
3.根据权利要求1或2所述的烯丙基芳基杂环衍生物，其中
R'代表C1-4 烷基或C1-4 卤代烷基,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N,
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
X和Y各自独立地代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, 氨基, SF5, C1-4 烷基, C3-6 环烷基, C1-4 烷氧基, C1-4 烷硫基, C1-4 烷基亚磺酰基, C1-4 烷基磺酰基, C1-4 烷基磺酰基氧基, C1-4 烷基氨基磺酰基, 二(C1-4 烷基)氨基-磺酰基, C1-4 烷基-羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-4 烷基)甲硅烷基, C1-4 烷氧基亚氨基, C1-4 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-4 烷基磺酰基亚氨基, C1-4 烷氧基-羰基, C1-4 烷基-羰基, 氨基羰基, C1-4 烷基氨基-羰基, 氨基硫代羰基, C1-4 烷基氨基-硫代羰基, 二(C1-4 烷基)氨基-羰基或二(C1-4 烷基)氨基-硫代羰基，在本文中上述C1-4 烷基至二(C1-4 烷基)氨基-硫代羰基的各基团可以任选地被卤素取代，
R1和R2各自独立地代表氢, 氰基, C1-4 烷基, C3-6 环烷基, C3-6 环烷基-C1-4 烷基, C2-4 烯基, C2-4 炔基, C1-4 烷氧基-羰基或C1-4 硫代烷氧基-羰基，并且在本文中上述C1-4 烷基至C1-4 硫代烷氧基-羰基的各基团可以任选地被卤素取代，
或R1和R2可以和与它们键合的碳原子一起形成3-至6-元烃环，
或当n代表1并且A2代表C-Y时R1可以和A2的Y一起形成C2-3 亚烷基，
R3代表氢, 氨基, 羟基, 氰基, C1-4 烷基, C1-4 烷氧基, C1-4 烷基-羰基氨基, C1-4 烷基氨基, C3-6 环烷基, C2-4 烯基, C2-4 炔基, C1-4 烷基-羰基, -CH2-R5, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中上述C1-4 烷基至C1-4 烷基-羰基的各基团可以任选地被卤素取代,
R4代表氢, 氰基, 甲酰基, 硫代甲酰基, C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷基-硫代羰基, C1-4 烷基氨基-羰基, C1-4 烷基氨基-硫代羰基, 二(C1-4 烷基)氨基-羰基, 二(C1-4 烷基)氨基-硫代羰基, C1-4 烷氧基氨基-羰基, C1-4 烷氧基氨基-硫代羰基, C1-4 烷氧基-羰基, C1-4 烷氧基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 硫代烷氧基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷基亚磺酰基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷基磺酰基-C1-4 烷基-羰基, C1-4 烷氧基-硫代羰基, C1-4 硫代烷氧基-羰基, C1-4 硫代烷氧基-硫代羰基, C1-4 烷基磺酰基, C3-6 环烷基-羰基, C3-6 环烷基-C1-4 烷基-羰基, C2-4 烯基-羰基, C2-4 炔基-羰基, C3-6 环烷基氨基-羰基, C2-4 烯基氨基-羰基, C2-4 炔基氨基-羰基, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中上述C1-4 烷基-羰基至C2-4 炔基氨基-羰基的各基团可以任选地被卤素取代，和
R5代表可以任选地被取代的苯基或含有至少一个任选选自N, O和S的杂原子并可以任选地被取代的5-至6-元杂环基团。
4.包含权利要求1至3的任一项中所描述的烯丙基芳基杂环衍生物作为有效组分的杀虫剂。
5.用于控制动物寄生物的试剂，该试剂包含权利要求1至3的任一项中所描述的烯丙基芳基杂环衍生物作为有效组分。
6.由式(II)表示的化合物：
其中R'代表C1-12 烷基或C1-12 卤代烷基,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N，条件是A1, A2, A3和A4中的两个可以同时代表N, 或当A1和A2代表C-Y时两个Y可以和与它们键合的碳原子一起形成苯环或5-至6-元杂芳环，
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
L代表(CR1R2)n,
n代表1, 2或3,
R1和R2各自独立地代表氢, 氰基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C3-8 环烷基-C1-12 烷基, C2-6 烯基, C2-6 炔基, C1-12 烷氧基-羰基或C1-12 硫代烷氧基羰基，并且在本文中上述C1-12 烷基至C1-12 硫代烷氧基-羰基的各基团可以任选地被卤素取代，
或R1和R2可以和与它们键合的碳原子一起形成3-至6-元烃环，
或当n代表1并且A2代表C-Y时R1可以和A2的Y一起形成C2-3 亚烷基，
R3代表氢, 氨基, 羟基, 氰基, C1-12 烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷基-羰基氨基, C1-12 烷基氨基, C3-8 环烷基, C2-12 烯基, C2-12 炔基, C1-12 烷基-羰基, -CH2-R5, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中上述C1-12 烷基至C1-12 烷基-羰基的各基团可以任选地被取代，
R4代表氢, 氰基, 甲酰基, 硫代甲酰基, C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基, C1-12 烷氧基氨基-羰基, C1-12 烷氧基氨基-硫代羰基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷氧基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 硫代烷氧基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基亚磺酰基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基磺酰基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷氧基-硫代羰基, C1-12 硫代烷氧基-羰基, C1-12 硫代烷氧基-硫代羰基, C1-12 烷基磺酰基, C3-8 环烷基-羰基, C3-8 环烷基-C1-12 烷基-羰基, C2-12 烯基-羰基, C2-12 炔基-羰基, C3-8 环烷基氨基-羰基, C2-12 烯基氨基-羰基, C2-12 炔基氨基-羰基, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中上述C1-12 烷基-羰基至C2-12 炔基氨基-羰基的各基团可以任选地被取代，
或R3和R4和与它们键合的氮原子一起形成3-至6-元杂环，在本文中所述杂环可以任选地被X、酮基、硫酮基或硝基亚氨基取代，
X和Y，其可以彼此相同或不同，代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, SF5, 氨基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷硫基, C1-12 烷基亚磺酰基, C1-12 烷基磺酰基, C1-12 烷基磺酰基氧基, C1-12 烷基氨基磺酰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基磺酰基, C1-12 烷基羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-12 烷基)甲硅烷基, C1-12 烷氧基亚氨基, C1-12 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-12 烷基磺酰基亚氨基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷基羰基, 氨基羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, 氨基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基或C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基，并且在本文中上述C1-12 烷基至C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基的各基团可以任选地被取代，和
R5代表可以任选地被取代的苯基或含有至少一个任选选自N, O和S的杂原子并可以任选地被取代的5-至6-元杂环基团。
7.由式(III)表示的化合物：
Figure 602163DEST_PATH_IMAGE003
其中R'代表C1-12 烷基或C1-12 卤代烷基,
A1, A3和A4各自独立地代表C-Y或N，条件是A1, A3和A4中的两个可以同时代表N,
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
R3代表氢, 氨基, 羟基, 氰基, C1-12 烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷基-羰基氨基, C1-12 烷基氨基, C3-8 环烷基, C2-12 烯基, C2-12 炔基, C1-12 烷基-羰基, -CH2-R5, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中上述C1-12 烷基至C1-12 烷基-羰基的各基团可以任选地被取代，
R4代表氢, 氰基, 甲酰基, 硫代甲酰基, C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基, C1-12 烷氧基氨基-羰基, C1-12 烷氧基氨基-硫代羰基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷氧基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 硫代烷氧基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基亚磺酰基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷基磺酰基-C1-12 烷基-羰基, C1-12 烷氧基-硫代羰基, C1-12 硫代烷氧基-羰基, C1-12 硫代烷氧基-硫代羰基, C1-12 烷基磺酰基, C3-8 环烷基-羰基, C3-8 环烷基-C1-12 烷基-羰基, C2-12 烯基-羰基, C2-12 炔基-羰基, C3-8 环烷基氨基-羰基, C2-12 烯基氨基-羰基, C2-12 炔基氨基-羰基, -C(=O)R5或C(=S)R5，并且在本文中上述C1-12 烷基-羰基至C2-12 炔基氨基-羰基的各基团可以任选地被取代，
或R3和R4和与它们键合的氮原子一起形成3-至6-元杂环，在本文中所述杂环可以任选地被X、酮基、硫酮基或硝基亚氨基取代，
X和Y，其可以彼此相同或不同，代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, SF5, 氨基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷硫基, C1-12 烷基亚磺酰基, C1-12 烷基磺酰基, C1-12 烷基磺酰基氧基, C1-12 烷基氨基磺酰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基磺酰基, C1-12 烷基羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-12 烷基)甲硅烷基, C1-12 烷氧基亚氨基, C1-12 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-12 烷基磺酰基亚氨基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷基羰基, 氨基羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, 氨基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基或C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基，并且在本文中上述C1-12 烷基至C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基的各基团可以任选地被取代，和
R5代表可以任选地被取代的苯基或含有至少一个任选选自N, O和S的杂原子并可以任选地被取代的5-至6-元杂环基团。
8.由式(IV)表示的化合物：
Figure 59689DEST_PATH_IMAGE004
其中R'代表C1-12 烷基或C1-12 卤代烷基,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N，条件是A1, A2, A3和A4中的两个可以同时代表N, 或当A1和A2代表C-Y时两个Y可以和与它们键合的碳原子一起形成苯环或5-至6-元杂芳环，
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
X和Y，其可以彼此相同或不同，代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, SF5, 氨基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷硫基, C1-12 烷基亚磺酰基, C1-12 烷基磺酰基, C1-12 烷基磺酰基氧基, C1-12 烷基氨基磺酰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基磺酰基, C1-12 烷基羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-12 烷基)甲硅烷基, C1-12 烷氧基亚氨基, C1-12 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-12 烷基磺酰基亚氨基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷基羰基, 氨基羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, 氨基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基或C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基，并且在本文中C1-12 烷基至C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基的各基团可以被取代。
9.由式(V)表示的化合物：
Figure 874061DEST_PATH_IMAGE005
其中R'代表C1-12 烷基或C1-12 卤代烷基,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N，条件是A1, A2, A3和A4中的两个可以同时代表N, 或当A1和A2代表C-Y时两个Y可以和与它们键合的碳原子一起形成苯环或5-至6-元杂芳环，
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
X和Y，其可以彼此相同或不同，代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, SF5, 氨基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷硫基, C1-12 烷基亚磺酰基, C1-12 烷基磺酰基, C1-12 烷基磺酰基氧基, C1-12 烷基氨基磺酰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基磺酰基, C1-12 烷基羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-12 烷基)甲硅烷基, C1-12 烷氧基亚氨基, C1-12 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-12 烷基磺酰基亚氨基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷基羰基, 氨基羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, 氨基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基或C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基并且在本文中C1-12 烷基至C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基的各基团可以被取代。
10.由式(VI)表示的化合物
Figure 696524DEST_PATH_IMAGE006
其中R'代表C1-12 烷基或C1-12 卤代烷基,
A1, A2, A3和A4各自独立地代表C-Y或N，条件是A1, A2, A3和A4中的两个可以同时代表N, 或当A1和A2代表C-Y时两个Y可以和与它们键合的碳原子一起形成苯环或5-至6-元杂芳环，
B1, B2, B3和B4各自独立地代表C-X或N,
X和Y，其可以彼此相同或不同，代表氢, 卤素, 硝基, 氰基, 羟基, 巯基, SF5, 氨基, C1-12 烷基, C3-8 环烷基, C1-12 烷氧基, C1-12 烷硫基, C1-12 烷基亚磺酰基, C1-12 烷基磺酰基, C1-12 烷基磺酰基氧基, C1-12 烷基氨基磺酰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基磺酰基, C1-12 烷基羰基氨基, 苯甲酰基氨基, 三(C1-12 烷基)甲硅烷基, C1-12 烷氧基亚氨基, C1-12 烷基亚磺酰基亚氨基, C1-12 烷基磺酰基亚氨基, C1-12 烷氧基-羰基, C1-12 烷基羰基, 氨基羰基, C1-12 烷基氨基-羰基, 氨基-硫代羰基, C1-12 烷基氨基-硫代羰基, C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-羰基或C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基，并且在本文中C1-12 烷基至C2-24 (总碳数) 二烷基氨基-硫代羰基的各基团可以被取代。
CN201280032033.3A 2011-04-28 2012-04-24 杀虫二芳基杂环衍生物 Pending CN103857663A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011101535A JP2012232910A (ja) 2011-04-28 2011-04-28 殺虫性アリルヘテロサイクル誘導体
JP2011-101535 2011-04-28
PCT/EP2012/057435 WO2012146572A1 (en) 2011-04-28 2012-04-24 Pesticidal diaryl - heterocyclyl derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103857663A true CN103857663A (zh) 2014-06-11

Family

ID=46025673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280032033.3A Pending CN103857663A (zh) 2011-04-28 2012-04-24 杀虫二芳基杂环衍生物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9307764B2 (zh)
EP (1) EP2702047B1 (zh)
JP (2) JP2012232910A (zh)
CN (1) CN103857663A (zh)
AU (1) AU2012247584A1 (zh)
BR (1) BR112013027676A2 (zh)
CA (1) CA2834337A1 (zh)
ES (1) ES2620520T3 (zh)
HK (1) HK1198829A1 (zh)
MX (1) MX2013012427A (zh)
WO (1) WO2012146572A1 (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1476437A (zh) * 2000-03-09 2004-02-18 �ձ��ݶ�ũҩ��ʽ���� 杀线虫的三氟丁烯
JP2008110971A (ja) * 2006-10-06 2008-05-15 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
CN101426769A (zh) * 2006-04-20 2009-05-06 杜邦公司 五元杂环无脊椎害虫防治剂
WO2010020522A1 (en) * 2008-08-22 2010-02-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2010043315A1 (en) * 2008-10-17 2010-04-22 Bayer Cropscience Ag Pesticidal (hetero) arylpyrrolidines

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4311496B1 (ja) 2008-04-04 2009-08-12 パナソニック株式会社 慣性センサ
JP2011093855A (ja) 2009-10-30 2011-05-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性オキサゾリジノン誘導体

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1476437A (zh) * 2000-03-09 2004-02-18 �ձ��ݶ�ũҩ��ʽ���� 杀线虫的三氟丁烯
CN101426769A (zh) * 2006-04-20 2009-05-06 杜邦公司 五元杂环无脊椎害虫防治剂
JP2008110971A (ja) * 2006-10-06 2008-05-15 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
WO2010020522A1 (en) * 2008-08-22 2010-02-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2010043315A1 (en) * 2008-10-17 2010-04-22 Bayer Cropscience Ag Pesticidal (hetero) arylpyrrolidines

Also Published As

Publication number Publication date
HK1198829A1 (zh) 2015-06-12
US9307764B2 (en) 2016-04-12
EP2702047B1 (en) 2017-01-04
US20140128614A1 (en) 2014-05-08
EP2702047A1 (en) 2014-03-05
MX2013012427A (es) 2013-11-22
JP2014521592A (ja) 2014-08-28
AU2012247584A1 (en) 2013-10-31
WO2012146572A1 (en) 2012-11-01
ES2620520T3 (es) 2017-06-28
CA2834337A1 (en) 2012-11-01
JP2012232910A (ja) 2012-11-29
BR112013027676A2 (pt) 2016-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2564972T3 (es) Derivados de N-(3-carbamoilfenil)-1H-pirazol-5-carboxamida y su uso para combatir parásitos animales
CN112430211B (zh) 一种间苯二甲酰胺类化合物及其应用
CN114026076B (zh) 一种异噁唑啉类化合物及其应用
KR20120048006A (ko) 살해충성 카복사미드
JP2010116389A (ja) 殺虫性アリールピロリジン類
JP2011136928A (ja) 殺虫性アリールピロリジン類
JP2011093855A (ja) 殺虫性オキサゾリジノン誘導体
US11357755B2 (en) Compounds for controlling arthropods
MX2012011857A (es) Procedimiento para la preparacion de pirrolinas a partir de gama-nitrocetonas. uso de las gama-nitrocetonas como agentes pesticidas.
CN113149900B (zh) 一种酰胺类化合物及其应用
JP2010254629A (ja) 光学活性アゾリン誘導体
CN103857663A (zh) 杀虫二芳基杂环衍生物
US20240199552A1 (en) Amide compound and use thereof
WO2023217077A1 (zh) 一种苯基吡唑类化合物及其应用
CA3147498A1 (en) Pyrazole derivatives for controlling arthropods

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1198829

Country of ref document: HK

C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140611

REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1198829

Country of ref document: HK