ES2564972T3 - Derivados de N-(3-carbamoilfenil)-1H-pirazol-5-carboxamida y su uso para combatir parásitos animales - Google Patents
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Abstract
Compuestos de la fórmula general (I),**Fórmula** en los que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-5 C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cianoalquilo C1-C2, arilalquilo C1-C3, heteroarilalquilo C1-C3 eventualmente sustituidos, el grupo químico A1 representa CR2 o nitrógeno, A2 representa CR3 o nitrógeno, A3 representa CR4 o nitrógeno, y A4 representa CR5 o nitrógeno, pero donde no más de tres de los grupos químicos A1 a A4 representan simultáneamente nitrógeno; R2, R3, R4 y R5 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-alquilamino C1-C6, N-alquilaminocarbonilo C1-C6, N-cicloalquilaminocarbonilo C3-C6 o (alcoxi C1-C3)-carbonilo eventualmente sustituidos; en caso que ninguno de los grupos A2 y A3 represente nitrógeno, R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0 o 1 átomo de oxígeno y/o 0 o 1 átomo de azufre, o en caso que ninguno de los grupos A1 y A2 represente nitrógeno, R2 y R3 junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un anillo de 6 miembros que contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno; W representa oxígeno o azufre; R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, arilalquilo C1-C3, heteroarilalquilo C1-C3, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, (alquil-C1-C3)-cicloalquilo C3-C6 y (cicloalquil-C3-C6)-alquilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 eventualmente sustituidos; Q representa**Fórmula** E representa un enlace, -CH2-, S, SO, SO2, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, 30 -CH2-SO2-CH2-, -S-CH2-CH2-, -SO-CH2-CH2-, -SO2-CH2-CH2-, -NR6-CH2-, -CH2-NR6-CH2-; R7 representa ciano y C(>=S)NH2; Z1 representa un haloalquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 eventualmente sustituidos, y Z2 representa halógeno, ciano, nitro o un haloalquilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1- C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 eventualmente sustituidos, y Z3 representa hidrógeno o un alquilo C1-C6, alquenilo C1-C4, alquinilo C1-C4, haloalquilo C1-C6 eventualmente sustituidos.
Description
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heterocíclica, saturada, parcialmente saturada, insaturada, por ejemplo también aromática y de otra manera.
Los sustituyentes indicados a modos de ejemplo (“primer nivel de sustituyentes”) pueden estar allí, en caso que haya partes que contengan hidrocarburos, eventualmente sustituidos otra vez (“segundo nivel de sustituyentes”), por ejemplo con uno de los sustituyentes como se definió para el primer nivel de sustituyentes. Son posibles otros niveles de sustituyentes correspondientes. Preferentemente el concepto “resto sustituido” solo comprende uno o dos niveles de sustituyentes.
Sustituyentes preferidos para los niveles de sustituyentes son por ejemplo
amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, N-mono-alquil-amino, N,N-dialquilamino, N-alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcanoilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, estando comprendidos ambos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N-mono-alquil-aminosulfonilo, N,N-dialquil-aminosulfonilo, alquilfosphinilo, alquilfosfonilo, estando comprendidos para alquilfosfinilo o alquilfosfonilo ambos enantiómeros, N-alquilaminocarbonilo, N,N-dialquil-amino-carbonilo, N-alcanoil-amino-carbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxi, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo.
Sustituyentes que están compuestos de varios niveles de sustituyentes son preferentemente alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquiltioalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxi, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoilo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialcanoílo, haloalcoxialquilo.
En restos con átomos C se prefiere aquellos con 1 a 6 átomos C, preferentemente 1 a 4 átomos C, especialmente 1
o 2 átomos C. Por lo general se prefiere sustituyentes del grupo de halógenos, por ejemplo, flúor y cloro, alquilo (C1-C4), preferentemente metilo o etilo, haloalquilo (C1-C4), preferentemente trifluorometilo, alcoxi (C1-C4), preferentemente metoxi o etoxi, haloalcoxi (C1-C4), nitro y ciano. Especialmente preferidos son a este respecto los sustituyentes metilo, metoxi, flúor y cloro.
Amino sustituido como amino mono-o disustituido significa un resto del grupo de los restos amino sustituidos que pueden estar N-sustituidos por ejemplo con uno o dos restos iguales o diferentes del grupo alquilo, hidroxi, amino, alcoxi, acilo y arilo; preferentemente N-mono-y N,N-dialquilamino, (por ejemplo, metilamino, etilamino, N,Ndimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-diisopropilamino o N,N-dibutilamino), grupos N-mono-o N,N-dialcoxialquilamino (por ejemplo, N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N-di-(metoximetil)-amino o N,N-di(metoxietil)-amino), N-mono-y N,N-diarilamino, como anilinas eventualmente sustituidas, acilamino, N,N-diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino así como heterociclos saturados; son preferidos allí los restos alquilo con 1 a 4 átomos C; arilo a este respecto es preferentemente fenilo o fenilo sustituido; para acilo rige a este respecto la definición indicada más abajo, preferentemente alcanoílo (C1-C4). Lo mismo rige para hidroxilamino o hidrazino sustituido.
De acuerdo con la invención, el término “grupos amino cíclicos” comprende sistemas anulares heteroaromáticos o alifáticos con uno o varios átomos de nitrógeno. Los heterociclos son saturados o insaturados, se componen de uno
o de varios sistemas anulares eventualmente condensados e incluyen eventualmente otros heteroátomos, como por ejemplo uno o dos átomos de nitrógeno, oxígeno y/o azufre. El concepto además también incluye aquellos grupos que presentan un anillo espiro o un sistema anular puenteado. La cantidad de átomos que forman el grupo amino cíclico es a discreción y puede estar compuesto, por ejemplo, en el caso de un sistema de un solo anillo de 3 a 8 átomos anulares y en el caso de un sistema de dos anillos de 7 a 11 átomos.
A modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con un átomo de nitrógeno como heteroátomo se mencionan 1-azetidinilo, pirrolidino, 2-pirrolidin-1-ilo, 1-pirrolilo, piperidino, 1,4dihidropirazin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirazin-1-ilo, 1,4-dihidropiridin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropiridin-1-ilo, homopiperidinilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con dos o más átomos de nitrógeno como heteroátomos se mencionan 1-imidazolidinilo, 1-imidazolilo, 1-pirazolilo, 1triazolilo, 1-tetrazolilo, 1-piperazinilo, 1-homopiperazinilo, 1,2-dihidro-piperazin-1-ilo, 1,2-dihidro-pirimidin-1-ilo, perhidropirimidin-1-ilo, 1,4-diazacicloheptan-1-ilo; a modo de ejemplo para tales grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con uno o dos átomos de oxígeno y uno a tres átomos de nitrógeno como heteroátomos se mencionan por ejemplo oxazolidin-3-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-2-ilo, isoxazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazin-2ilo, morfolino; como ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con uno a tres átomos de nitrógeno y uno a dos átomos de azufre como heteroátomos se mencionan tiazolidin-3-ilo, isotiazolin2-ilo, tiomorfolino, o dioxotiomorfolino; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos cíclicos condensados saturados e insaturados se mencionan indol-1-ilo, 1,2-dihidrobenzimidazol-1-ilo, perhidropirrolo[1,2a]pirazin-2-ilo; como ejemplo de grupos amino cíclicos con grupos espirocíclicos se menciona 2azaespiro[4,5]decan-2-ilo; como ejemplo de grupos amino cíclicos con grupos heterocíclicos puenteados se menciona 2-azabiciclo[2,2,1]heptan-7-ilo.
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metilisotiocianato, metrafenona, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-Isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sus sales, fenotrina, ácido fosfórico y sus sales, propamocarb-fosetilato, propanosina-sodio, proquinazida, pirrolnitrina, tebufloquina, tecloftalam, tolnifanida, triazóxido, triclamid, zarilamid, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-(4-{4-[5-(2,6difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1il]etanona, 1H-imidazol-1-carboxilato de 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ilo, 2,3,5,6-tetracloro-4(metilsulfonil)piridina, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1Hpirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, 2butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5il]piridina, 2-fenilfenol y sus sales, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2oxazolidin-3-il]piridina, 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofen-2sulfonohidrazida, 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (2Z)-3-amino-2-cian-3-fenilprop-2-enoato vde etilo, N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenil)(cian)metil]-3-[3metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloropiridin-3carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin2-il)etil]-2-fluoro-4-yodpiridin-3-carboxamida, N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2fenilacetamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}-piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metiliden]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, ácido fenazin-1carboxílico, quinolin-8-ol y quinolin-8-olsulfato (2:1).
Todos los asociados de metales de las clases (1) a (15) mencionados pueden en su caso formar sales con bases o ácidos adecuados cuando debido a sus grupos funcionales son capaces de ello.
(16) Otros compuestos, como por ejemplo 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4carboxamida, N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1Hpirazol-4-carboxamida, N-(2',5'-difluorbifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 3(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[4'-(3,3-dimetilbut-1in-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida, N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-(4'etinilbifenil-2-il)piridin-3-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 4(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2il]piridin-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona y N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2(metilsulfonil)valinamida.
Los principios activos que aquí se designan con su “denominación común” son conocidos y se describen por ejemplo en el Manual de los Pesticidas (“The Pesticide Manual” 14ª edición, Editorial British Crop Protection Council 2006) o pueden consultarse en Internet (por ejemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).
Todos los asociados de mezclas de las clases (1) a (16) con bases o ácidos adecuados pueden dado el caso formar sales cuando debido a sus grupos funcionales son capaces de ello.
Finalmente se encontró que los nuevos compuestos de la fórmula (I) resultan apropiados en cuanto a la buena compatibilidad con plantas, adecuada toxicidad en relación a animales de sangre caliente y buena compatibilidad con el medio ambiente para la protección de plantas y órganos de plantas, para el aumento del rendimiento de la cosecha, el mejoramiento de la calidad del fruto de la cosecha y para combatir los parásitos animales, especialmente insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que existen en la agricultura, en bosques, en la protección de materiales y acopio así como en el sector de la higiene o en el área de la sanidad animal. Además los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse en el área de la salud de los animales, por ejemplo para combatir endo-y/o ectoparásitos.
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse como agentes para combatir parásitos animales,
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en combinación con otros principios activos y coadyuvantes en productos insecticidas domésticos para combatir estos parásitos. Son efectivos contra formas sensibles y resistentes, así como contra todos los estadios de desarrollo.
Se entiende por plantas todas las especies, variedades y poblaciones de plantas, como plantas silvestres tanto deseadas como indeseadas o plantas de cultivo. Plantas de cultivo a tratarse de acuerdo con la invención pueden ser plantas que existen en forma natural o aquellas que pueden obtenerse por medio de métodos de cultivo selectivo y optimización convencionales o mediante métodos biotecnológicos y de ingeniería genética o las combinaciones de estos métodos. El término planta de cultivo abarca por supuesto también plantas transgénicas.
Por variedades de plantas se entiende las plantas con nuevas características, los así llamados rasgos, que se han obtenido por cultivo selectivo en la forma convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas recombinantes de ADN o mediante una combinación de las mismas. Éstas pueden ser variedades cultivadas, variedades, biotipos y genotipos.
Por partes de plantas debe entenderse todas las partes y órganos de plantas subterráneos y ubicados encima la superficie, como brote, hoja, flor y raíz, y en este sentido se citan, a modo de ejemplo, hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semilla así como raíces, bulbos y rizomas. El término partes de plantas abarca además la cosecha así como material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, bulbos, rizoma, acodos y semillas.
En una forma de realización de acuerdo con la invención se tratan especies y variedades de plantas y sus partes de origen natural u obtenidas mediante métodos de cultivo selectivo y de optimización convencionales (p. ej., hibridación o fusión de protoplastos).
En otra forma de realización de acuerdo con la invención se tratan plantas transgénicas que fueron obtenidas mediante métodos de ingeniería genética dado el caso en combinación con métodos convencionales, y sus partes.
El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención se aplica preferentemente a organismos modificados genéticamente, como por ejemplo, plantas o partes de plantas.
Las plantas modificadas genéticamente, las así denominadas plantas transgénicas, son plantas en las que se integró un gen heterólogo en forma estable en el genoma.
El término “gen heterólogo” significa esencialmente un gen que fue preparado o ensamblado fuera de la planta y que le otorga propiedades agronómicas o de otro tipo, nuevas o mejoradas, mediante su inserción en el genoma nucleico, cloroplástico o mitocondrial, de modo que expresa una proteína o polipéptido de interés o que regula por disminución o desconecta otro gen u otros genes contenidos en la planta (por ejemplo mediante la tecnología antisentido, de cosupresión, o tecnología ARNi [ARN de interferencia]). Un gen heterólogo existente en el genoma también es llamado transgén. Un gen heterólogo, que está definido por su presencia específica en el genoma de una planta, se denomina evento transgénico o de transformación.
Dependiendo del tipo o variedad de planta, su ubicación y condiciones de crecimiento (suelo, clima, época de crecimiento, alimentación), el tratamiento de acuerdo con la invención puede acarrear también efectos súper-aditivos (o sinérgicos). Por ejemplo, son posibles los efectos que se detallan a continuación y que exceden los esperados: cantidad menor requerida y/o espectro de acción amplificado y/o efecto aumentado de los principios activos y composiciones, que pueden ser utilizados de acuerdo con la invención, crecimiento mejorado de la planta, tolerancia aumentada a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada a la sequía, al contenido de agua o sal del suelo, floración mayor, facilidad de cosecha, aceleración de la maduración, mayor rendimiento de la cosecha, frutos de mayor tamaño, mayor altura de la planta, coloración verde de la hoja más intensa, floración anticipada, mayor calidad y/o valor nutritivo mayor de los productos cosechados, concentración mayor de azúcar en los frutos, mejor capacidad de almacenamiento o de procesamiento del producto de cosecha.
En determinadas cantidades de aplicación, las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden tener también un efecto mayor. Son adecuadas por lo tanto para activar el sistema inmune de las mismas contra el ataque de hongos fitopatógenos y/o microorganismos o virus indeseados. Esta podría ser una de las razones para una eficacia elevada de las combinaciones de acuerdo con la invención, por ejemplo contra hongos. Sustancias reforzadoras de la resistencia de las plantas (inductoras de la resistencia) deben significar asimismo, en este contexto, sustancias o combinaciones de sustancias capaces de estimular el sistema inmune de modo tal que las plantas tratadas, inoculadas en forma posterior con hongos fitopatógenos y/o microorganismos y/o virus indeseados, desarrollen un grado de resistencia considerable contra dichos hongos fitopatógenos y/o microorganismos y/o virus indeseados. En el caso presente, por hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatógenos indeseados se entiende hongos, bacterias y virus fitopatógenos. Por ello, las sustancias de acuerdo con la invención pueden ser utilizadas para la protección de plantas contra el ataque de los patógenos mencionados dentro de un determinado lapso de tiempo después del tratamiento. El período de tiempo que abarca el efecto de protección se extiende por lo general de 1 a 10 días, preferentemente de 1 a 7 días al término del tratamiento de las plantas con las sustancias activas.
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Las plantas que asimismo se tratan preferentemente de acuerdo con la invención, son resistentes contra uno o más factores de estrés bióticos, es decir que estas plantas presentan una defensa mejorada contra parásitos animales o microbianos como nematodos, insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias, virus y/o viroides.
Además de las plantas y variedades de plantas antes mencionadas también pueden tratarse aquellas de acuerdo con la invención que son resistentes a uno o a varios de los factores de estrés abióticos.
Entre los factores de estrés abióticos pueden encontrarse sequía, condiciones de frío y calor, estrés osmótico, agua estancada, mayor salinidad del suelo, mayor exposición a minerales, niveles de ozono, luz intensa, disponibilidad limitada de nutrientes con contenido de nitrógeno o de fósforo y falta de sombra.
Las plantas y especies de plantas que también pueden ser tratadas de acuerdo con la invención, son aquellas plantas caracterizadas por presentar un rendimiento más elevado. Un rendimiento más elevado en estas plantas puede deberse por ejemplo a una fisiología mejorada, un mejor crecimiento y desarrollo de la planta, como la eficiencia de aprovechamiento y de retención del agua, un mejor aprovechamiento de nitrógeno, una mayor asimilación de carbono, una mejorada fotosíntesis, una fuerza intensificada de germinación y una maduración acelerada. El rendimiento además puede ser influenciado mediante una mejorada estructura de las plantas (en condiciones de estrés y sin estrés), entre ellos una floración temprana, el control de la floración para la producción de semillas híbridas, el crecimiento de plantas germinadas, el tamaño de plantas, el número y la distancia entre internodios, el crecimiento de las raíces, el tamaño de las semillas, el tamaño de los frutos, de las vainas, el número de vainas o espigas, la cantidad de semillas por vaina o espiga, el volumen de la semilla, el mayor llenado de la semilla, menor caída de semillas, menor reventón de vainas así como la resistencia de los tallos. En otras características del rendimiento se incluyen la composición del grano, como el contenido de hidratos de carbono, el contenido de proteínas, el contenido y la composición del aceite, el valor nutricional, la reducción de los compuestos perjudiciales para la nutrición, una mejor capacidad de procesamiento y de almacenamiento.
Las plantas que pueden ser tratadas de acuerdo con la invención son plantas híbridas, que ya expresan las propiedades de la heterosis o bien del efecto de hibridación, lo que en general produce un mayor rendimiento, un mayor tamaño, una mejor sanidad y resistencia a factores bióticos y abióticos de estrés. Tales plantas usualmente se producen al cruzar una línea precursora consanguínea de polen estéril (la parte femenina del cruzamiento) con otra línea precursora consanguínea fértil del polen (la parte masculina del cruzamiento). Las semillas híbridas típicamente se cosechan de plantas estériles del polen y se venden a los productores. En ocasiones se pueden producir (p. ej., en el maíz) plantas de polen estéril mediante despendonación (es decir, eliminación mecánica de los órganos reproductores masculinos o bien de las flores masculinas); pero es más usual que la esterilidad del polen se debe a determinantes genéticos en el genoma de la planta. En este caso, especialmente cuando el producto deseado que se desea cosechar de las plantas híbridas son las semillas, por lo general es favorable asegurarse que se restaura por completo la fertilidad del polen en plantas híbridas que contienen los determinantes genéticos que producen la fertilidad del polen. Se puede lograr esto, al asegurarse que las partes masculinas del cruzamiento posean los correspondientes genes restauradores de la fertilidad que tienen la capacidad de restaurar la fertilidad del polen en plantas híbridas que contienen los determinantes genéticos responsables de la esterilidad del polen. Los determinantes genéticos para la esterilidad del polen pueden estar ubicados en el citoplasma. Los ejemplos de esterilidad citoplasmática del polen (CMS) se describieron por ejemplo para especies Brassica. Pero los determinantes genéticos para la esterilidad del polen también pueden estar localizados en el genoma del núcleo celular. Las plantas de polen estéril también pueden obtenerse mediante métodos de biotecnología vegetal, como la ingeniería genética. Un agente especialmente apto para producir plantas con polen estéril se describió en el documento WO 89/10396, en el que por ejemplo se expresa una ribonucleasa como una barnasa selectivamente en las células de la capa del tapiz en el androceo. La fertilidad puede entonces restaurarse mediante la expresión de un inhibidor de la ribonucleasa como Barstar en las células del tapiz.
Las plantas o variedades de plantas (que se obtienen mediante métodos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que se pueden tratar de acuerdo con la invención, son plantas tolerantes a herbicidas, es decir, plantas, en las que se produjo una tolerancia a uno o más herbicidas predeterminados. Tales plantas pueden obtenerse ya sea por transformación genética o mediante la selección de plantas que contienen una mutación que produce una tolerancia a herbicidas de ese tipo.
Las plantas tolerantes a herbicidas son por ejemplo plantas tolerantes a glifosato, es decir, plantas, en las que se produjo una tolerancia al herbicida glifosato o a sus sales. Así, por ejemplo, se pueden obtener plantas tolerantes a glifosato mediante transformación de la planta con un gen que codifica la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3fosfatosintasa (EPSPS). Los ejemplos de tales genes EPSPS son el gen AroA (Mutante CT7) de la bacteria Salmonella typhimurium, el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium sp., los genes que codifican una EPSPS proveniente de la petunia, una EPSPS proveniente del tomate o una EPSPS proveniente de eleusina. También puede tratarse de una EPSPS mutada. También se pueden obtener plantas tolerantes a glifosato expresando un gen que codifica una enzima glifosato-oxidorreductasa. Las plantas tolerantes a glifosato asimismo pueden obtenerse expresando un gen que codifica una enzima glifosato-acetiltransferasa. También se pueden obtener plantas tolerantes a glifosato seleccionando plantas que presentan de modo natural las mutaciones de los genes antes mencionados.
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Otras plantas resistentes a herbicidas, por ejemplo son plantas en las que se logró la tolerancia a herbicidas que inhiben la enzima glutaminsintasa, como bialafos, fosfinotricina o glufosinato. Tales plantas pueden obtenerse expresando una enzima que desintoxica el herbicida o un mutante de la enzima glutaminsintasa que es resistente a la inhibición. Una enzima de este tipo de acción desintoxicante es por ejemplo una enzima que codifica una fosfinotricina-acetiltransferasa (como por ejemplo, la proteína bar-o pat-de las especies Streptomyces). Se han descrito plantas que expresan una fosfinotricina-acetiltransferasa exógena.
Otras plantas con tolerancia a herbicidas también son plantas en las que se produjo la tolerancia frente a herbicidas que inhiben la enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenasa (HPPD). Las hidroxifenilpiruvatodioxigenasas son enzimas que catalizan la reacción en la que se convierte el para-hidroxifenilpiruvato (HPP) en homogentisato. Las plantas que son tolerantes frente a inhibidores de HPPD pueden ser transformadas con un gen que codifica una enzima HPPD natural o con un gen que codifica una enzima HPPD mutada. También se puede lograr una tolerancia frente a inhibidores de HPPD transformando plantas con genes que codifican determinadas enzimas que permiten la formación de homogentisato a pesar de la inhibición de la enzima HPPD nativa mediante el inhibidor de HPPD. La tolerancia de plantas frente a los inhibidores de HPPD también puede mejorarse al transformar plantas con un gen que codifica una enzima tolerante para HPPD, y adicionalmente con un gen que codifica para una enzima de prefenatodeshidrogenasa.
Otras plantas resistentes a herbicidas son plantas en las que se produjo la tolerancia a los inhibidores de acetolactatosintasa (ALS). Los inhibidores de ALS conocidos incluyen, por ejemplo, sulfonilurea, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidiniloxi(tio)benzoatos y/o herbicidas de sulfonilaminocarboniltriazolinona. Se sabe que diversas mutaciones en la enzima ALS (conocida también como acetohidroxiácido-sintasa, AHAS) confieren una tolerancia a diferentes herbicidas o bien grupos de herbicidas. Se describe la preparación de plantas tolerantes a sulfonilurea y de plantas tolerantes a imidazolinona en el documento WO 1996/033270 internacional publicado. Además también se describen otras plantas tolerantes a sulfonilurea y a imidazolinona, por ejemplo en el documento WO 2007/024782.
Otras plantas que son tolerantes a imidazolinona y/o sulfonilurea pueden obtenerse mediante mutagénesis inducida, selección en cultivos de células en presencia del herbicida o por agente de cultivo con mutación.
Plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por métodos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que también pueden ser tratadas de acuerdo con la invención son plantas transgénicas resistentes a insectos, es decir, plantas que se volvieron resistentes a la infestación con determinados insectos objetivo. Tales plantas se pueden obtener mediante transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que otorga una resistencia tal a insectos.
El concepto “planta transgénica resistente a insectos” comprende en el presente contexto cualquier planta que contiene al menos un transgén que incluye una secuencia de codificación que codifica lo siguiente:
1) una proteína cristalina insecticida proveniente de Bacillus thuringiensis o una parte insecticida de la misma, como las proteínas cristalinas insecticidas enumeradas descritas online en: http://www. lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/, o partes insecticidas de las mismas, p. ej., proteínas de las clases de proteínas Cry, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa, o Cry3Bb o partes insecticidas de las mismas; o
2) una proteína cristalina proveniente de Bacillus thuringiensis o una parte de la misma, que en presencia de una segunda, otra proteína cristalina como Bacillus thuringiensis o de una parte de la misma, presenta efecto insecticida, como la toxina binaria que se compone de las proteínas cristalinas Cy34 y Cy35; o
3) una proteína insecticida híbrida que incluye partes de dos diferentes proteínas cristalinas insecticidas provenientes de Bacillus thuringiensis, como por ejemplo un híbrido de las proteínas de 1) antes mencionadas o un híbrido proveniente de las proteínas de 2) antes mencionadas, p. ej. la proteína Cry1A.105, que es producida a partir del Event MON98034 del maíz (WO 2007/027777); o
4) una proteína de acuerdo con uno de los puntos 1) a 3) antes indicados en la que se sustituyeron algunos, especialmente 1 a 10, aminoácidos con otro aminoácido, para lograr una mayor efectividad insecticida frente a una especie de insectos objetivo y/o para ampliar el espectro de las correspondientes especies de insectos objetivo y/o debido a modificaciones que se indujeron en el ADN codificador durante la clonación o transformación, como la proteína Cry3Bb1 en Events MON863 o MON88017 de maíz o la proteína Cry3A en el evento MIR 604 del maíz;
5) una proteína insecticida segregada proveniente de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, o una parte insecticida de las mismas, como las proteínas tóxicas para insectos de acción vegetativa (vegetative insecticidal proteins, VIP), que se indican en http://www. lifesci.sussex.ac.uk/Home/ Neil_Crickmore/Bt/vip.html, p. ej., proteínas de la clase de proteínas VIP3Aa; o
6) una proteína insecticida segregada proveniente de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, que desarrolla efecto insecticida en presencia de una segunda proteína segregada proveniente de Bacillus thuringiensis o B. cereus, como la toxina binaria que se compone de las proteínas VIP1A y VIP2A;
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la N-acetilglucosamintransferasa, entre ellos también nodC, y de los genes de la quitinsintasa.
Plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por métodos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que también pueden ser tratadas de acuerdo con la invención son plantas como colza o plantas Brassica de la misma familia con propiedades modificadas de la composición del aceite. Tales plantas se pueden obtener mediante transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que otorga tales propiedades modificadas del aceite; se incluyen aquí:
a) plantas como plantas de colza que producen aceite con un elevado contenido de ácido oleico;
b) plantas como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido de ácidos linolénicos.
c) plantas como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido de ácidos grasos saturados.
Plantas transgénicas especialmente útiles que pueden ser tratadas de acuerdo con la invención son plantas con uno
o más genes que codifican una o más toxinas, son las plantas transgénicas que se ofrecen bajo las siguientes denominaciones comerciales: YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), BiteGard (por ejemplo maíz), BT-Xtra (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón), Nucotn 33B® (algodón), NatureGard (por ejemplo maíz), Protecta y NewLeaf® (patata). Como ejemplo de plantas tolerantes a herbicidas se pueden mencionar las variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan bajo las siguientes denominaciones comerciales: Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia a imidazolinona) y SCS® (tolerancia a sulfonilurea), por ejemplo, maíz. Como plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas selectivamente en forma convencional con tolerancia a los herbicidas) se mencionan también las variedades comercializadas bajo la denominación comercial Clearfield® (por ejemplo, maíz).
Son plantas transgénicas especialmente útiles que pueden tratarse de acuerdo con la invención plantas que contienen resultados de transformaciones o una combinación de resultados de transformaciones y que están por ejemplo catalogadas en las bases de datos de diversas autoridades de registro nacionales o regionales (véase por ejemplo http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx y http://www.agbios.com/dbase.php).
El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los principios activos se lleva a cabo además en forma directa o por la influencia sobre su entorno, hábitat o lugar de almacenamiento luego de los métodos de tratamiento usuales, por ejemplo, mediante inmersión, rociado, vaporizado, atomización, dispersión, aplicación con pincel, inyección y en el material de propagación, especialmente en semillas, mediante revestimiento de una o más capas.
Las mezclas de acuerdo con la invención son especialmente adecuadas para el tratamiento de semillas. Preferiblemente a este respecto son de mencionar las combinaciones de acuerdo con la invención indicadas como preferentes o especialmente preferidas. Un gran parte de los daños producidos por los organismos nocivos en plantas de cultivo es generado pues por la infestación de las semillas durante el almacenamiento o después de la siembra, así como durante y después de la germinación de la planta. Esta fase es especialmente crítica, porque las raíces y los brotes de la planta en crecimiento son especialmente sensibles y un daño aunque sea pequeño puede producir la muerte de la planta. Por lo tanto existe gran interés en proteger las semillas y la planta en etapa de germinación mediante la aplicación de agentes adecuados.
Ya se conoce desde hace tiempo la lucha contra parásitos mediante el tratamiento de las semillas de plantas y es objeto de continuas mejoras. Pero a pesar de ello, se producen una serie de dificultades durante el tratamiento de semillas que no siempre pueden ser solucionadas de manera satisfactoria. Así, se pretende desarrollar procedimientos para la protección de las semillas y de la planta en etapa de germinación que eviten la aplicación adicional de agentes fitosanitarios después de la siembra o después de la emergencia de las plantas o al menos la reduzcan notoriamente. Además se debe tratar de optimizar la cantidad del principio activo utilizado de manera tal que las semillas y la planta en etapa de germinación reciban la mejor protección posible de la infestación con parásitos, pero sin dañar la planta misma por el principio activo utilizado. Los procedimientos para el tratamiento de semillas especialmente también deberían considerar las propiedades fungicidas intrínsecas de plantas transgénicas a fin de lograr una protección óptima de las semillas y de la planta en etapa de germinación con un dispendio mínimo de agentes fitosanitarios.
La presente invención por lo tanto también se refiere a un procedimiento para la protección de semillas y de plantas en etapa de germinación antes de la infestación con parásitos, en el que las semillas se tratan con un agente de acuerdo con la invención. La invención también se refiere al uso de los agentes de acuerdo con la invención para el tratamiento de semillas para la protección de las semillas y de la planta en etapa de germinación ante parásitos. La invención se refiere además a semillas que fueron tratadas con un agente de acuerdo con la invención para la protección ante parásitos.
Una de las ventajas de la presente invención es que debido a las propiedades sistémicas especiales de los agentes de acuerdo con la invención para el tratamiento de las semillas, con estos agentes no solamente se protegen las semillas mismas, sino también las plantas que surjan de estas después de la emergencia ante parásitos. De este modo se puede prescindir del tratamiento inmediato del cultivo al momento de la siembra o poco después.
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Otra ventaja radica en el incremento sinérgico del efecto insecticida de los agentes de acuerdo con la invención frente al principio activo insecticida individual que excede la efectividad de los dos principios activos usados en forma individual. También es ventajoso el aumento sinérgico de la efectividad de los agentes de acuerdo con la invención respecto del principio activo insecticida individual, que excede la efectividad del principio activo aplicado en forma individual. De esa manera se posibilita una optimización de la cantidad de principios activos utilizados.
Además debe considerarse ventajoso que las mezclas de acuerdo con la invención pueden usarse especialmente también en semillas transgénicas, siendo que las plantas que surgen de estas semillas tienen la capacidad de expresar una proteína que actúa contra parásitos. Mediante el tratamiento de tales semillas con los agentes de acuerdo con la invención ya se pueden combatir determinados parásitos mediante la expresión de la proteína por ejemplo insecticida, y además preservarse de daños mediante los agentes según la invención.
Los agentes de acuerdo con la invención son apropiados para la protección de semillas de cualquier tipo de plantas, como se mencionó antes, que se utilizan en la agricultura, en el invernadero, en bosques o en horticultura. Especialmente se trata aquí de semillas de maíz, cacahuete, canola, colza, amapola, soja, algodón, remolacha (p. ej., remolacha azucarera y remolacha forrajera), arroz, mijo, trigo, cebada, avena, centeno, girasol, tabaco, patata u hortalizas (por ejemplo, tomates, coles). Los agentes de acuerdo con la invención también son adecuados para el tratamiento de semillas de frutales y hortalizas como se mencionó antes. Especial importancia tiene el tratamiento de las semillas de maíz, soja, algodón, trigo y canola o colza.
Como ya se mencionó antes, el tratamiento de semillas transgénicas con un agente de acuerdo con la invención es de especial importancia. Esto se refiere a semillas de plantas que contienen al menos un gen heterólogo que permite la expresión de un polipéptido con, especialmente, propiedades insecticidas. Los genes heterólogos en semillas transgénicas pueden provenir de microorganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presente invención es especialmente adecuada para el tratamiento de semillas transgénicas que contienen al menos un gen heterólogo que proviene de Bacillus sp., y cuyo producto génico desarrolla un efecto contra el taladro del maíz y/o el barrenador del maíz. De preferencia especial, se trata en este caso de un gen heterólogo que proviene de Bacillus thuringiensis.
En el marco de la presente invención el agente de acuerdo con la invención se aplica solo en una formulación adecuada sobre las semillas. Preferentemente se trata la semilla en un estado en el cual sea tan estable que no se produzcan daños durante el tratamiento. En general el tratamiento de la semilla puede realizarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Usualmente se utiliza la semilla que se ha separado de la planta y que se ha limpiado de mazorca, cáscara, tallo, vaina, lana o pulpa.
En general, en el tratamiento de la semilla debe cuidarse que la cantidad de agente de acuerdo con la invención y/u otros aditivos aplicados a la semilla se elija de modo que no se perturbe la germinación de la semilla o bien que no se dañe la planta que surja de ella. Esto se debe cuidar sobre todo en los principios activos que en determinadas cantidades de utilización pueden exhibir efectos fitotóxicos.
Además pueden emplearse los compuestos de acuerdo con la invención para combatir un gran número de diversos parásitos que incluye por ejemplo insectos chupadores parásitos, insectos picadores y otros parásitos en plantas, acopios, parásitos que dañan a materiales industriales y parásitos de higiene, lo que incluye parásitos en el ámbito de la sanidad animal, y que pueden ser utilizados para combatirlos, como por ejemplo, su eliminación y exterminación. La presente invención incluye así también un procedimiento para combatir parásitos.
En el ámbito de la sanidad animal, es decir, en el ámbito de la medicina veterinaria, los principios activos de acuerdo con la presente invención producen efectos contra parásitos animales, especialmente ectoparásitos y endoparásitos. El término endoparásitos incluye especialmente helmintos como cestodos, nematodos o trematodos, y protozoos como coccidios. Los ectoparásitos son en forma típica y preferentemente artrópodos, especialmente insectos como moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parasitarias, piojos, malófagos, pulgas y similares; o ácaros como garrapatas, como por ejemplo, garrapatas de caparazón o garrapatas de piel, o ácaros como los ácaros de la sarna, ácaros chupadores, ácaros de pluma y similares.
Pertenecen a estos parásitos:
Del orden de los anopluros, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phthirus spp., Solenopotes spp.; ejemplos especiales son: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
Del orden de los malófagos y de los subórdenes de los amblocerinos e ischnocerinos, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; ejemplos especiales son: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
Del orden de los dípteros y de los subórdenes de los nematoceros y los braquiceros, por ejemplo Aedes spp.,
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Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; ejemplos especiales son: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; ejemplos especiales son: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Del orden de los blatáridos, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (por ejemplo Suppella longipalpa);
De la subclase de los ácaros (Acarina) y de los órdenes de los Meta-y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; ejemplos especiales son: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
Del orden de los actinédidos (Prostigmata) y acarídidos (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; ejemplos especiales son: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
Los principios activos de acuerdo con la invención resultan apropiados también para combatir artrópodos, helmintos y protozoos que atacan a animales. Entre los animales se cuentan animales domesticados de la agricultura, como por ejemplo, bovinos, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, peces de acuario, abejas melíferas. Entre los animales se cuentan además los animales domésticos – que también se los denomina animales hogareños – como por ejemplo los perros, gatos, canarios en cautiverio, peces de acuario como los llamados animales de ensayos como por ejemplo, hámster, cobayos, ratas y ratones.
Al combatir estos artrópodos, helmintos y/o protozoos se reducirán los casos de muerte y se mejorará la producción (en la carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.) y la salud del animal huésped, de modo que es posible una tenencia de animales económica y simple mediante el empleo de los principios activos de acuerdo con la invención.
Así es deseable, por ejemplo, impedir o interrumpir el ingreso a la sangre del huésped por parte de los parásitos (en caso que corresponda). El combatir los parásitos puede además contribuir a impedir la transmisión de sustancias infecciosas.
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La masa indicada constituye el pico del patrón de isótopos del ión [M+H]+ con la mayor intensidad; en caso que se haya detectado el ión [M-H]-, la indicación de masa se identificó con 2.
2 La masa indicada constituye el pico del patrón de isótopos del ión [M-H]-con la máxima intensidad.
a) Observación para determinar los valores logP y detección de masa: la determinación de los valores logP
5 indicados se realizó según la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía liquida de alto rendimiento) en una columna de inversión de fase (C18).Agilent 1100 Sistema LC; 50*4,6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 microm; eluyente A: acetonitrilo (0,1 % ácido fórmico); eluyente B: agua (0,09 % ácido fórmico); gradiente lineal de 10 % acetonitrilo hasta 95 % acetonitrilo en 4,25 min, después 95% acetonitrilo durante otros 1,25 min; temperatura de horno 55ºC; caudal: 2,0 ml/min. La detección de masa se realizó mediante un
10 sistema Agilend MSD.
b) Observación para determinar los valores logP y detección de masa: la determinación de los valores logP indicados se realizó según la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía liquida de alto rendimiento) en una columna de inversión de fase (C18). HP1100; 50*4,6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 microm; eluyente A: acetonitrilo (0,1 % ácido fórmico); eluyente B: agua (0,08 % ácido fórmico); gradiente
15 lineal de 5 % acetonitrilo a 95 % acetonitrilo en 1,70 min, después 95 % acetonitrilo durante otro 1,00 min; temperatura de horno 55°C; caudal: 2,0 ml/min. La detección de masa se realiza por medio del detector de masa Micromass ZQ2000 de la empresa Waters.
Datos RMN de ejemplos seleccionados
Los datos RMN de 1H de ejemplos seleccionados se registraron en forma de listas de picos RMN de 1H. Para cada 20 pico de señal se indicó el valor en ppm y la intensidad de señal en paréntesis.
- Ej. 3, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 600,13 MHz 11,2357 (5,81); 9,4015 (2,32); 7,9529 (0,33); 7,9112 (0,33); 7,6345 (0,34); 7,4603 (2,39); 7,3952 (0,42); 7,3764 (0,35); 7,3658 (0,38); 7,3009 (0,7); 7,2887 (0,72); 4,4308 (0,59); 4,4236 (0,6); 4,0461 (1,28); 4,0342 (3,7); 4,0223 (3,71); 4,0105 (1,26); 3,853 (0,6); 3,8474 (0,42); 3,8307 (0,44); 3,7989 (0,86); 3,788 (1,25); 3,7603 (10,68); 3,7331 (1,16); 3,726 (1,01); 3,7196 (0,75); 3,7116 (0,53); 3,7053 (0,33); 3,459 (0,59); 3,4058 (13,82); 3,3755 (1,92); 3,3496 (164,63); 3,3259 (1,89); 3,2237 (0,45); 2,8908 (2,26); 2,7309 (1,92); 2,6212 (0,39); 2,6184 (0,58); 2,6154 (0,72); 2,6125 (0,61); 2,5427 (1,49); 2,5244 (3,1); 2,5214 (3,56); 2,5182 (3,84); 2,5093 (28,51); 2,5064 (58,78); 2,5034 (80,56); 2,5004 (60,43); 2,4975 (29,82); 2,3903 (0,38); 2,3873 (0,5); 2,3843 (0,39); 2,2647 (0,57); 2,2538 (0,97); 2,2442 (0,58); 2,2423 (0,63); 2,0871 (0,62); 2,0233 (0,41); 2,0152 (0,44); 2,0134 (0,46); 1,9905 (16); 1,9096 (1,12); 1,851 (0,52); 1,8378 (0,99); 1,7685 (0,38); 1,7588 (0,55); 1,7475 (0,49); 1,7373 (0,4); 1,7288 (0,34); 1,7133 (0,34); 1,7077 (0,35); 1,6908 (0,37); 1,6852 (0,36); 1,6645 (0,89); 1,6546 (1,09); 1,6502 (1,34); 1,6452 (1,8); 1,6419 (1,74); 1,637 (1,45); 1,6253 (1,25); 1,6174 (0,98); 1,6101 (0,88); 1,5994 (5,38); 1,5901 (11,8); 1,5856 (12,84); 1,5767 (5,21); 1,55 (0,56); 1,4866 (0,63); 1,473 (0,68); 1,467 (0,7); 1,4621 (0,62); 1,4595 (0,61); 1,4523 (0,5); 1,4479 (0,41); 1,4361 (0,35); 1,3967 (1,99); 1,3471 (5,81); 1,2984 (1,34); 1,2782 (1,83); 1,2518 (6,83); 1,2423 (12,83); 1,2384 (14,34); 1,2293 (8,19); 1,2043 (2,47); 1,1864 (5,57); 1,1746 (9,7); 1,1627 (5,14); 1,1493 (0,89); 1,1396 (0,87); 1,1361 (0,62); 1,1312 (0,65); 1,1158 (0,53); 1,111 (0,55); 1,108 (0,57); 1,1022 (0,42); 1,0935 (0,51); 1,0875 (0,48); 1,0847 (0,45); 1,0749 (0,38); 1,0668 (0,41); 1,0552 (0,36); 0,8965 (0,36); 0,8891 (1,06); 0,8851 (0,68); 0,8808 (0,62); 0,8743 (0,76); 0,8695 (0,73); 0,8627 (0,7); 0,8536 (0,94); 0,8421 (0,6); 0,8361 (0,4); 0,8234 (0,34); -0,0001 (1,54)
- Ej. 4, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 19,9995 (0,35); 11,1852 (0,43); 7,6987 (0,97); 7,6759 (1,26); 7,5988 (1,74); 7,5752 (1,65); 7,4867 (2,1); 7,3938 (0,43); 7,3652 (0,84); 7,2019 (0,66); 5,7464 (4,97); 4,0662 (6,84); 4,0391 (1,88); 4,0214 (2,04); 3,9933 (16); 3,595 (0,77); 3,5647 (0,67); 3,4575 (11,78); 3,3059 (1902,13); 3,2823 (28,24); 3,251 (7,34); 3,1867 (1,32); 3,0111 (0,86); 2,9377 (0,79); 2,9232 (0,87); 2,8698 (1,22); 2,7378 (0,55); 2,6938 (0,68); 2,6741 (2,27); 2,6694 (2,78); 2,6647 (2,28); 2,5392 (5,5); 2,5089 (156,27); 2,5047 (278,63); 2,5003 (354,49); 2,496 (248,83); 2,3948 (0,32); 2,3317 (1,82); 2,327 (2,38); 2,0693 (1,78); 2,0088 (0,37); 1,9867 (5,95); 1,9077 (1,11); 1,7114 (5,17); 1,6397 (0,5); 1,5825 (0,5); 1,4849 (1,82); 1,3986 (7,92); 1,3522 (3,78); 1,2986 (3,52); 1,259 (3,75); 1,2366 (4,08); 1,2171 (1,92); 1,1981 (2,64); 1,1928 (3,24); 1,1751 (4,15); 1,1572 (2,51); 1,1005 (2,54); 0,8906 (0,33); 0,8673 (0,4); 0,8547 (0,48); -0,0002 (5,05)
- Ej. 5, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 7,7016 (0,47); 7,6872 (0,61); 7,646 (0,57); 7,6419 (0,64); 7,6063 (0,37); 7,6024 (0,36); 7,5921 (0,54); 7,5882 (0,56); 7,579 (0,6); 7,3776 (1,3); 7,3475 (0,34); 5,7617 (16); 4,0701 (2,56); 4,0607 (0,79); 4,0345 (0,58); 4,0227 (0,63); 4,0108 (0,48); 3,9904 (2,73); 3,4829 (0,66); 3,4608 (9,78); 3,4259 (0,46); 3,3469 (320,39); 3,3232 (1,5); 3,2777 (0,75); 3,2493 (2,86); 3,2349 (0,66); 3,1106 (0,9); 3,076 (0,68); 2,8649 (2,78); 2,6213 (0,57); 2,6183 (0,8); 2,6153 (0,97); 2,6122 (0,82); 2,6093 (0,59); 2,543 (0,42); 2,5246 (1,24); 2,5215 (1,51); 2,5184 (1,42); 2,5096 (29,65); 2,5066 (65,23); 2,5035 (89,35); 2,5005 (63,63); 2,4975 (28,79); 2,3908 (0,39); 2,3877 (0,55); 2,3847 (0,39); 2,0771 (1); 1,9902 (1,99); 1,6767 (1,95); 1,6734 (2,2); 1,424 (0,34); 1,2981 (0,62); 1,2582 (0,83); 1,2356 (0,77); 1,1865 (0,59); 1,1747 (1,16); 1,1629 (0,58); -0,0002 (5,52)
53
(continuación)
- Ej. 6, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,5105 (1,11); 9,37 (2,71); 7,6861 (0,89); 7,6648 (1,1); 7,6188 (1,04); 7,6126 (1,08); 7,5402 (2,64); 7,5188 (3,08); 7,5037 (0,69); 7,4974 (0,6); 7,4823 (0,53); 7,4761 (0,48); 7,4235 (2,42); 7,4171 (2,51); 7,2689 (1,57); 7,2623 (1,43); 7,2476 (1,35); 7,2409 (1,22); 4,1197 (0,76); 4,1021 (1,01); 4,0852 (1,27); 4,0686 (4,88); 4,0575 (1,57); 4,0496 (0,54); 4,0397 (3,72); 4,0219 (3,71); 4,0041 (1,27); 3,8782 (10,99); 3,835 (0,33); 3,817 (0,89); 3,7993 (1,08); 3,7824 (0,96); 3,7647 (0,74); 3,6837 (0,33); 3,6654 (0,43); 3,6475 (0,38); 3,5854 (0,39); 3,5673 (0,46); 3,5489 (0,34); 3,3007 (145,63); 3,2772 (2,79); 2,6695 (0,34); 2,5395 (0,82); 2,5225 (1,85); 2,5092 (19,84); 2,5049 (35,06); 2,5004 (44,17); 2,4961 (30,18); 2,4917 (14,34); 1,987 (16); 1,6127 (0,63); 1,6036 (1,61); 1,5987 (1,68); 1,5905 (3,88); 1,5832 (3,24); 1,57 (1,36); 1,3041 (0,63); 1,2906 (1,18); 1,2841 (1,18); 1,2696 (0,62); 1,2594 (0,5); 1,2375 (1,04); 1,2307 (1,64); 1,2171 (3,03); 1,2106 (3,03); 1,1931 (4,97); 1,1753 (9,03); 1,1575 (7,71); 1,1395 (7,05); 1,1216 (3,13); 0,962 (1,16); 0,9444 (2,37); 0,9267 (1,1); -0,0002 (4,85)
- Ej. 7, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,4754 (1,96); 9,5774 (3,66); 7,8103 (3,62); 7,804 (4,04); 7,7228 (1,61); 7,7165 (1,38); 7,701 (2,26); 7,6946 (2,08); 7,606 (3,39); 7,5841 (2,38); 4,0559 (1,18); 4,0345 (16); 4,0204 (3,51); 4,0025 (1,13); 3,3203 (18,4); 2,7184 (0,84); 2,7027 (1,21); 2,6977 (1,45); 2,6851 (1,56); 2,6827 (1,57); 2,6699 (2,11); 2,6503 (1,2); 2,5102 (14,26); 2,5059 (28,52); 2,5014 (37,33); 2,4969 (26,79); 2,4927 (12,96); 2,4835 (1,57); 2,4608 (2,15); 2,4525 (1,25); 2,4404 (1,55); 2,4316 (1,69); 2,4084 (0,97); 2,1036 (0,56); 2,0953 (0,6); 2,085 (1,52); 2,0732 (1,03); 2,0651 (2,45); 2,058 (1,57); 2,0451 (1,65); 2,0352 (0,77); 2,0288 (0,39); 2,0252 (0,41); 2,0196 (0,4); 1,9889 (13,81); 1,1925 (3,78); 1,1747 (7,53); 1,1569 (3,66); -0,0002 (0,53)
- Ej. 8, disolvente: [CD3CN], espectrómetro: 399,95 MHz 7,6396 (0,36); 7,5867 (0,51); 7,5653 (0,89); 7,544 (0,65); 7,5381 (0,86); 7,5157 (0,67); 7,5093 (0,52); 7,4941 (0,53); 7,4875 (0,63); 7,4768 (0,79); 7,3968 (2,11); 7,3753 (2,53); 7,3065 (1,94); 7,2998 (2,09); 7,1716 (1,4); 7,1649 (1,32); 7,1502 (1,17); 7,1434 (1,07); 3,9903 (3,54); 3,8495 (10,24); 3,4568 (16); 3,2228 (4,6); 2,1412 (168,83); 2,1318 (2,24); 2,1187 (0,37); 2,1125 (0,33); 2,1063 (0,38); 1,9749 (1,26); 1,9632 (92,07); 1,9513 (18,04); 1,9451 (33,99); 1,9389 (49,06); 1,9328 (33,45); 1,9266 (16,89); 1,7909 (0,5); 1,5939 (0,45); 1,5781 (1,51); 1,5737 (1,53); 1,5637 (2,7); 1,5577 (3,02); 1,5476 (0,89); 1,5443 (0,86); 1,3605 (0,47); 1,3468 (0,97); 1,3398 (1,12); 1,3254 (0,39); 1,2938 (1,35); 1,2881 (1,36); 1,2837 (1,68); 1,2798 (2,1); 1,2733 (1,74); 1,2636 (1,03); -0,0002 (5,39)
- Ej. 9, disolvente: [CD3CN], espectrómetro: 601,6 MHz 9,3097 (0,56); 7,77 (3,79); 7,7657 (4,14); 7,6801 (2,48); 7,6757 (2,25); 7,6656 (2,92); 7,6612 (2,72); 7,6146 (1,14); 7,4969 (4,24); 7,4825 (3,68); 3,981 (16); 2,1615 (181,62); 2,0874 (0,35); 2,0771 (1,5); 2,0604 (0,46); 2,0563 (0,85); 2,0522 (1,16); 2,048 (0,87); 2,044 (0,44); 1,9735 (2,01); 1,9659 (259,46); 1,9576 (3,22); 1,9536 (3,65); 1,9499 (74,77); 1,9457 (141,93); 1,9416 (218,7); 1,9375 (150,41); 1,9334 (73,06); 1,9287 (2,12); 1,9246 (0,98); 1,8507 (1,44); 1,8351 (0,43); 1,831 (0,84); 1,8269 (1,17); 1,8227 (0,83); 1,8186 (0,43); 1,5805 (1,94); 1,5707 (4,1); 1,5665 (4,32); 1,5572 (2,31); 1,351 (2,23); 1,3416 (4); 1,3375 (4,07); 1,3276 (1,81); 0,9112 (1,45); 0,0053 (0,53); 0,0002 (20,71); -0,0057 (0,61)
- Ej. 10, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 600,13 MHz 11,4592 (3,78); 9,4859 (4,45); 7,7721 (3,8); 7,7678 (4,24); 7,7112 (2,06); 7,7068 (1,78); 7,6966 (2,55); 7,6922 (2,36); 7,5881 (4,49); 7,5736 (3,69); 4,0356 (0,65); 4,0285 (16); 3,3215 (12,57); 2,5227 (0,37); 2,5196 (0,46); 2,5165 (0,45); 2,5077 (11,12); 2,5047 (24,25); 2,5017 (33,57); 2,4986 (24,06); 2,4956 (10,94); 1,989 (1,5); 1,6018 (1,64); 1,5924 (3,8); 1,5879 (4,14); 1,5789 (1,69); 1,2696 (1,81); 1,2604 (3,74); 1,256 (4,13); 1,2464 (1,5); 1,1871 (0,41); 1,1753 (0,83); 1,1634 (0,41); 0,0053 (0,46); -0,0001 (14,7); -0,0057 (0,44)
- Ej. 11, disolvente: [CD3CN], espectrómetro: 601,6 MHz 9,4276 (0,94); 8,1604 (0,81); 8,1562 (0,84); 8,0909 (3,21); 8,0868 (3,24); 7,8499 (0,65); 7,8457 (0,65); 7,6042 (1,17); 7,5896 (3,34); 7,5855 (3,31); 3,99 (0,48); 3,9775 (16); 2,2102 (11,21); 2,0881 (0,39); 2,0779 (0,4); 2,0656 (0,66); 2,0611 (0,41); 2,057 (0,54); 2,0529 (0,65); 2,0486 (0,62); 2,048 (0,62); 2,0447 (0,36); 1,9732 (0,39); 1,9666 (16,06); 1,9584 (0,96); 1,9542 (1,36); 1,9506 (29,13); 1,9464 (53,99); 1,9423 (82,18); 1,9382 (57,22); 1,9341 (28,42); 1,9294 (1,09); 1,9253 (0,59); 1,8317 (0,39); 1,8276 (0,51); 1,8234 (0,37); 1,5826 (1,54); 1,5728 (3,25); 1,5686 (3,38); 1,5593 (1,89); 1,3599 (1,74); 1,3506 (3,08); 1,3464 (3,24); 1,3366 (1,49); 0,911 (0,48); -0,0002 (0,46)
- Ej. 12, disolvente: [CD3CN], espectrómetro: 601,6 MHz 9,4577 (0,94); 7,9506 (3,67); 7,9465 (3,74); 7,6252 (1,29); 7,6178 (0,41); 7,5485 (3,85); 7,5444 (3,76); 5,4498 (1,24); 4,1225 (0,39); 3,9907 (0,48); 3,9784 (16); 2,2016 (26,81); 2,0656 (0,9); 2,0571 (0,36); 2,053 (0,47); 2,0479 (0,79); 1,9732 (1,48); 1,9668 (2,89); 1,9586 (0,78); 1,9572 (0,41); 1,9544 (1,17); 1,9507 (24,16); 1,9466 (45,51); 1,9424 (67,8); 1,9383 (46,53); 1,9342 (23,27); 1,9296 (0,68); 1,8277 (0,39); 1,5858 (1,78); 1,576 (3,73); 1,5718 (3,9); 1,5625 (2,15); 1,3635 (2,04); 1,3541 (3,59); 1,3499 (3,77); 1,3401 (1,77); 1,269 (0,34); 1,2159 (0,42); 1,2041 (0,83); 1,1922 (0,4); 0,911 (0,44)
54
(continuación)
- Ej. 13, disolvente: [CD3CN], espectrómetro: 399,95 MHz 9,425 (1,09); 8,1057 (3,59); 8,0995 (3,63); 8,089 (0,38); 8,0828 (0,33); 7,9667 (0,34); 7,6477 (3,95); 7,6415 (4,02); 7,626 (1,54); 7,6058 (0,49); 7,5997 (0,42); 7,5882 (0,4); 7,582 (0,48); 7,4416 (0,5); 4,1118 (0,33); 4,0862 (1,68); 4,0683 (4,78); 4,0505 (4,77); 4,0327 (1,64); 3,9761 (16); 3,8931 (3,57); 2,1489 (347,53); 2,1318 (7,91); 2,1127 (2,21); 2,1065 (2,07); 2,1003 (1,56); 2,0941 (1,09); 2,0486 (0,56); 2,0434 (0,54); 1,9712 (32,63); 1,9634 (416,05); 1,9514 (67,15); 1,9453 (119,86); 1,9391 (167,42); 1,9329 (114,6); 1,9267 (58,47); 1,7911 (2,41); 1,7799 (0,49); 1,7737 (0,78); 1,7675 (1,01); 1,7614 (0,72); 1,7553 (0,42); 1,6282 (0,54); 1,6129 (1,02); 1,6069 (1,1); 1,604 (0,72); 1,5923 (0,84); 1,5869 (1,9); 1,5726 (4,35); 1,5656 (4,47); 1,5518 (2,49); 1,5116 (0,39); 1,3551 (2,45); 1,3413 (4,31); 1,3343 (4,21); 1,3295 (1,9); 1,3202 (2,1); 1,3078 (0,68); 1,2852 (0,55); 1,2708 (1,26); 1,2216 (6,04); 1,2038 (11,75); 1,1859 (5,85); 0,9117 (0,79); 0,008 (0,82); -0,0002 (18,6); -0,0085 (0,72)
- Ej. 14, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 11,475 (2,8); 9,482 (4,01); 7,7377 (4,18); 7,7332 (5,35); 7,7173 (3,05); 7,6669 (0,49); 7,6647 (0,45); 7,6299 (2,01); 7,6257 (1,86); 7,6155 (1,61); 7,6111 (1,54); 4,046 (0,85); 4,0342 (3,8); 4,0263 (16); 4,0225 (3,74); 4,0105 (0,89); 3,3858 (0,71); 3,3809 (1,58); 3,3784 (1,63); 3,3578 (1678,47); 3,3341 (3,39); 3,0116 (0,41); 2,8065 (0,44); 2,6184 (0,64); 2,6153 (0,91); 2,6123 (0,64); 2,543 (0,47); 2,5247 (1,22); 2,5216 (1,5); 2,5185 (1,46); 2,5097 (46,46); 2,5066 (102,74); 2,5036 (142,42); 2,5006 (100,14); 2,4975 (44,69); 2,3908 (0,62); 2,3877 (0,87); 2,3847 (0,62); 2,0764 (1,87); 1,99 (10,94); 1,6062 (1,8); 1,5968 (4,05); 1,5923 (4,48); 1,5834 (1,81); 1,3972 (8,53); 1,272 (1,92); 1,2628 (3,88); 1,2584 (4,36); 1,2489 (1,8); 1,1863 (2,99); 1,1745 (5,92); 1,1626 (2,92); 0,0053 (0,68); -0,0002 (22,51); -0,0058 (0,62)
- Ej. 15, disolvente: [CD3CN], espectrómetro: 601,6 MHz 7,6736 (3,25); 7,6594 (3,63); 7,6529 (0,62); 7,6383 (0,67); 7,5026 (1,73); 7,476 (1,42); 7,4719 (1,04); 7,4618 (1,32); 7,4578 (1,01); 7,4501 (0,41); 7,4349 (0,37); 5,3097 (0,35); 5,2976 (0,39); 4,0762 (0,87); 4,0644 (2,65); 4,0525 (2,74); 4,0407 (0,93); 3,9757 (0,91); 3,9408 (5,26); 3,9313 (16); 2,8568 (0,62); 2,8452 (1,86); 2,8333 (1,86); 2,8212 (0,7); 2,5123 (0,35); 2,4998 (1,1); 2,4874 (1,07); 2,4749 (0,42); 2,2936 (1,21); 2,2824 (1,31); 2,2699 (0,62); 2,2265 (0,62); 2,2149 (0,61); 2,1802 (0,36); 2,1739 (0,55); 2,1673 (0,84); 2,1535 (644,37); 2,1294 (0,59); 2,1215 (0,48); 2,0601 (0,87); 2,0561 (1,51); 2,0519 (2,22); 2,0478 (1,52); 2,0437 (0,77); 1,9727 (12,69); 1,9656 (21,18); 1,9575 (11,83); 1,9534 (14,58); 1,9496 (147,5); 1,9454 (266,85); 1,9413 (402,32); 1,9372 (276,01); 1,9331 (137,69); 1,9244 (1,96); 1,8503 (0,47); 1,8347 (1,84); 1,8307 (2,73); 1,8266 (3,2); 1,8225 (2,22); 1,8184 (1,32); 1,7246 (0,62); 1,7188 (0,99); 1,7132 (0,82); 1,6902 (1,73); 1,6658 (1); 1,6361 (0,55); 1,6214 (0,44); 1,6159 (0,49); 1,5864 (0,66); 1,5822 (0,66); 1,5728 (0,47); 1,5666 (0,46); 1,5571 (0,39); 1,5334 (1,65); 1,5063 (1,02); 1,5029 (0,92); 1,4777 (0,65); 1,4659 (0,65); 1,3852 (0,49); 1,3515 (0,42); 1,3403 (1,5); 1,3284 (0,54); 1,2851 (2,14); 1,2701 (1,88); 1,2384 (0,36); 1,2227 (0,53); 1,2158 (4,13); 1,2039 (7,13); 1,1963 (1,02); 1,1921 (4,09); 1,1765 (0,52); 1,1568 (0,64); 1,1488 (1,95); 1,1363 (4,5); 1,1315 (0,55); 1,1238 (2,55); 1,1152 (0,75); 1,1112 (1,54); 1,1021 (0,47); 1,0987 (0,78); 1,0915 (6,22); 1,0797 (12,97); 1,0677 (6,14); 1,0509 (0,37); 1,0462 (0,5); 1,0418 (0,48); 1,0022 (0,57); 0,9849 (0,79); 0,9637 (0,69); 0,949 (4,67); 0,9431 (1,35); 0,9371 (10,26); 0,9313 (2,24); 0,9244 (5,69); 0,9194 (1,11); 0,9121 (1,74); 0,8817 (0,48); 0,0964 (0,45); 0,0053 (3,79); -0,0002 (131,79); -0,0058 (3,52); -0,1 (0,49)
- Ej. 16, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 11,6171 (2,98); 9,5642 (4,11); 8,0041 (4,64); 8,0001 (4,81); 7,5795 (3,62); 7,5754 (3,58); 4,377 (0,35); 4,3686 (0,7); 4,3601 (0,34); 4,0417 (16); 4,0342 (2,77); 4,0223 (2,5); 4,0105 (0,81); 3,9261 (1,01); 3,4494 (0,63); 3,4409 (0,64); 3,4378 (0,67); 3,4293 (0,66); 3,3467 (410,03); 3,3231 (3,18); 2,6178 (0,42); 2,6148 (0,6); 2,6118 (0,44); 2,5425 (0,44); 2,524 (1,29); 2,521 (1,64); 2,5178 (1,9); 2,509 (30,94); 2,5061 (65,8); 2,5031 (89,43); 2,5 (63,28); 2,497 (28,23); 2,3902 (0,4); 2,3872 (0,55); 2,3842 (0,39); 2,0769 (0,6); 1,99 (10,77); 1,9093 (0,47); 1,6161 (1,9); 1,6067 (4,15); 1,6022 (4,51); 1,5933 (1,81); 1,3972 (13,57); 1,3139 (0,32); 1,2846 (2,01); 1,2754 (3,98); 1,271 (4,39); 1,2614 (1,64); 1,1863 (2,93); 1,1745 (6,06); 1,1627 (2,93); 1,0665 (1,46); 1,0549 (2,75); 1,0433 (1,33); 0,0052 (0,71); -0,0002 (20,09); -0,0057 (0,51)
- Ej. 17, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 10,9164 (2,69); 9,4701 (3,13); 7,8379 (2,16); 7,8316 (2,46); 7,7664 (1,22); 7,76 (1,05); 7,7445 (1,48); 7,7381 (1,32); 7,5569 (3,32); 7,5351 (2,79); 5,7527 (16); 4,0382 (0,59); 4,0204 (0,58); 3,9311 (10,48); 3,9291 (10,23); 3,4476 (0,32); 3,4238 (0,79); 3,3995 (1,41); 3,3529 (444,16); 3,2649 (0,45); 2,6723 (0,35); 2,5255 (1,04); 2,5123 (20,85); 2,5078 (42,03); 2,5032 (55,95); 2,4986 (40,59); 2,4941 (19,88); 2,3299 (0,35); 2,0728 (0,88); 1,9887 (2,51); 1,6084 (1,2); 1,5942 (2,85); 1,5874 (2,99); 1,5741 (1,42); 1,4745 (0,54); 1,4586 (1,66); 1,4548 (1,64); 1,4399 (0,7); 1,4294 (0,58); 1,4133 (1,6); 1,4094 (1,68); 1,3975 (0,83); 1,3948 (0,79); 1,2663 (1,44); 1,2525 (2,82); 1,246 (3,04); 1,2314 (1,24); 1,1927 (0,77); 1,1749 (1,45); 1,1571 (0,71); 1,129 (0,6); 1,1124 (1,86); 1,1085 (2,26); 1,0923 (2,2); 1,0884 (1,8); 1,0706 (0,5)
- Ej. 18, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 7,8045 (2,23); 7,7904 (2,42); 7,6562 (0,38); 4,0456 (0,8); 4,0338 (2,39); 4,0304 (0,69); 4,0219 (3,08); 4,015 (16); 3,3608 (569,24); 3,3375 (3,07); 2,6187 (0,62); 2,6157 (0,85); 2,6127 (0,62); 2,5434 (0,54); 2,525 (1,66); 2,5219 (2,15); 2,5188 (2,4); 2,51 (45,96); 2,507 (97,64); 2,504 (134,23); 2,5009 (97,3); 2,4979 (44,27); 2,4056 (15,53); 2,3974 (1,27); 2,3945 (0,66); 2,3911 (0,88); 2,3882 (1,2); 2,3851 (0,77); 2,3823 (0,42); 2,2183 (1,21); 2,0872 (0,45); 2,0779 (2,65); 2,0487 (3,59); 2,0305 (0,77); 2,0256 (0,48); 1,9905 (10,01); 1,9538 (0,39); 1,9098 (4,41); 1,8867 (0,87); 1,8814 (0,87); 1,3969 (14,61); 1,2345 (0,46); 1,1862 (2,73); 1,1744 (5,37); 1,1653 (0,38); 1,1625 (2,65); -0,0002 (9,42)
55
(continuación)
- Ej. 19, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,6008 (2,87); 7,7336 (2,68); 7,7122 (3,27); 7,6828 (2,15); 7,6766 (2,25); 7,518 (1,37); 7,5117 (1,26); 7,4968 (1,12); 7,4904 (1,05); 4,066 (10,48); 4,0381 (0,83); 4,0203 (1,07); 4,0026 (0,33); 3,6767 (16); 3,487 (0,45); 3,4643 (0,44); 3,4467 (0,79); 3,4391 (0,81); 3,4231 (1,05); 3,4136 (1,13); 3,3468 (882,82); 3,3224 (20,56); 3,2828 (0,63); 2,6764 (0,54); 2,6718 (0,74); 2,6674 (0,52); 2,542 (0,61); 2,5249 (2,21); 2,5118 (42,56); 2,5073 (85,34); 2,5028 (113,7); 2,4982 (82,44); 2,4937 (40); 2,3341 (0,49); 2,3295 (0,72); 2,3249 (0,52); 2,0729 (3,68); 1,9886 (3,32); 1,6558 (0,33); 1,6144 (1,37); 1,6001 (2,7); 1,5932 (2,9); 1,5801 (1,41); 1,2938 (1,3); 1,2802 (2,57); 1,2735 (2,8); 1,2588 (1,33); 1,2356 (0,78); 1,1925 (0,98); 1,1748 (2); 1,1569 (1); 0,008 (1,05); -0,0002 (28,19); -0,0085 (1,08)
- Ej. 20, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 9,6087 (4,57); 7,7293 (4,27); 7,7152 (4,9); 7,6801 (2,65); 7,676 (2,67); 7,4972 (1,63); 7,493 (1,51); 7,4831 (1,43); 7,4788 (1,38); 4,3682 (0,58); 4,1597 (0,43); 4,1483 (1); 4,1369 (1,24); 4,1257 (1,28); 4,1143 (1); 4,1025 (0,47); 4,0779 (16); 4,0458 (0,46); 4,0339 (1,37); 4,0221 (1,98); 4,0103 (0,59); 3,449 (0,49); 3,4406 (0,49); 3,4374 (0,48); 3,429 (0,51); 3,3716 (1,66); 3,3457 (1847,32); 3,3222 (24,12); 2,6205 (0,63); 2,6176 (1,47); 2,6145 (2,05); 2,6115 (1,48); 2,6085 (0,63); 2,5422 (0,95); 2,5239 (2,46); 2,5208 (3,15); 2,5177 (3,1); 2,5088 (106,25); 2,5058 (238,45); 2,5028 (334,46); 2,4997 (242,59); 2,4967 (110,57); 2,393 (0,68); 2,39 (1,49); 2,3869 (2,09); 2,3839 (1,49); 2,3808 (0,69); 2,0766 (4,02); 1,9898 (5,37); 1,6109 (1,83); 1,6016 (3,88); 1,5971 (4,4); 1,5882 (2,19); 1,5763 (0,45); 1,2977 (0,37); 1,2859 (1,83); 1,2767 (3,71); 1,2723 (4,13); 1,2627 (1,75); 1,2579 (0,87); 1,2535 (1,01); 1,2499 (0,7); 1,2416 (1,16); 1,2342 (1,17); 1,23 (0,84); 1,1861 (1,54); 1,1742 (3,2); 1,1624 (1,62); 1,1496 (0,36); 1,0663 (1,12); 1,0546 (2); 1,043 (1,01); 0,9965 (6,51); 0,9847 (13,73); 0,973 (6,33); 0,0965 (0,41); 0,0053 (3,4); -0,0002 (125,56); -0,0058 (3,65); -0,1001 (0,45)
- Ej. 21, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 7,7082 (2,45); 7,6866 (3,64); 7,6836 (2,1); 7,6766 (1,8); 7,663 (0,46); 7,5662 (0,33); 7,5492 (1,41); 7,5429 (1,29); 7,5279 (1,11); 7,5216 (1,06); 4,0591 (10,46); 4,038 (1,4); 4,0203 (2,19); 4,0025 (0,48); 3,7168 (0,33); 3,679 (15,83); 3,6733 (4,07); 3,6676 (16); 3,4322 (0,35); 3,3435 (321,55); 3,3363 (458,6); 3,2717 (0,52); 3,1751 (0,88); 3,162 (0,79); 2,6807 (0,32); 2,676 (0,65); 2,6714 (0,93); 2,6667 (0,65); 2,5415 (0,74); 2,5246 (2,58); 2,5114 (50,63); 2,5069 (102,7); 2,5023 (137,44); 2,4977 (99,21); 2,4931 (48,14); 2,3337 (0,63); 2,3291 (0,88); 2,3244 (0,63); 2,0731 (1,7); 1,9885 (5,54); 1,9008 (1,74); 1,8954 (2,04); 1,6574 (0,47); 1,6142 (1,05); 1,5995 (1,75); 1,5933 (1,89); 1,2728 (0,35); 1,2585 (0,57); 1,2522 (0,48); 1,2358 (0,96); 1,1925 (1,64); 1,1747 (3,39); 1,1569 (1,68); -0,0002 (6,5)
- Ej. 22, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 7,7596 (0,35); 7,711 (3,38); 7,6968 (4,08); 7,6797 (1,48); 7,5444 (1,6); 7,5402 (1,49); 7,5303 (1,29); 7,526 (1,24); 4,3683 (0,44); 4,2593 (0,33); 4,2476 (0,33); 4,1566 (0,43); 4,1449 (0,94); 4,1332 (1,15); 4,1243 (1,15); 4,1129 (1,05); 4,1045 (0,75); 4,0946 (1,48); 4,0828 (3,99); 4,0686 (16); 4,0595 (1,27); 4,034 (0,45); 4,0221 (0,58); 4,0158 (0,43); 4,0103 (0,4); 3,449 (0,38); 3,4406 (0,38); 3,4374 (0,4); 3,429 (0,41); 3,3742 (1,02); 3,3457 (1563,22); 3,322 (28,53); 2,6206 (0,69); 2,6176 (1,46); 2,6146 (2,04); 2,6115 (1,44); 2,6085 (0,64); 2,5423 (1,22); 2,5239 (3,79); 2,5208 (5,05); 2,5176 (5,93); 2,5089 (109,54); 2,5059 (236,08); 2,5028 (323,23); 2,4997 (233,05); 2,4967 (103,3); 2,4766 (0,35); 2,3931 (0,66); 2,39 (1,43); 2,387 (2); 2,3839 (1,38); 2,3809 (0,63); 2,0767 (3,48); 1,9899 (1,42); 1,9031 (2,58); 1,6908 (0,35); 1,6696 (0,36); 1,6437 (0,33); 1,6184 (0,43); 1,5761 (1,67); 1,2579 (0,49); 1,2485 (0,35); 1,2344 (1,07); 1,2265 (0,65); 1,2146 (1,08); 1,2029 (0,52); 1,1861 (0,52); 1,1743 (1,03); 1,1705 (0,37); 1,1625 (0,52); 1,1492 (0,42); 1,0663 (0,87); 1,0547 (1,54); 1,043 (0,81); 1,0013 (6,44); 0,9895 (13,63); 0,9848 (1,07); 0,9817 (2,21); 0,9778 (6,34); 0,97 (0,97); 0,9557 (6,62); 0,9439 (14,2); 0,9321 (6,4); 0,0052 (3,03); -0,0002 (83,54); -0,0058 (2,47)
- Ej. 23, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,5605 (1,88); 7,757 (1,46); 7,7355 (1,78); 7,6605 (0,8); 7,545 (0,66); 7,5386 (0,61); 7,5238 (0,55); 7,5174 (0,52); 4,058 (1,05); 4,0402 (3,29); 4,0271 (6,99); 4,0225 (4,44); 4,0046 (1,09); 3,3924 (24,23); 3,386 (32,63); 3,3799 (54,59); 3,377 (71,91); 2,5111 (7,26); 2,5069 (9,99); 2,5034 (6,54); 1,9898 (14,31); 1,6154 (0,75); 1,6011 (1,63); 1,5941 (1,77); 1,5811 (0,79); 1,3053 (0,83); 1,2917 (1,6); 1,2849 (1,74); 1,2704 (0,67); 1,2049 (0,71); 1,1943 (4); 1,1765 (8,08); 1,1587 (3,94); 1,1133 (2,92); 1,012 (16); -0,0002 (1,63)
- Ej. 24, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 19,0481 (0,34); 12,999 (0,34); 11,6718 (0,32); 11,3817 (2,98); 11,2103 (0,33); 10,7432 (0,44); 10,1704 (0,38); 9,4484 (4,12); 9,4182 (0,34); 7,674 (2,45); 7,6678 (2,75); 7,5767 (3,19); 7,5699 (2,9); 7,471 (0,33); 4,1638 (0,77); 4,0557 (0,89); 4,0379 (3,26); 4,0189 (16); 4,0023 (1,06); 3,9243 (2,59); 3,4462 (0,32); 3,409 (0,48); 3,3939 (0,61); 3,3326 (387,86); 3,3263 (665,26); 3,3027 (8,07); 2,675 (1,43); 2,6707 (2,09); 2,6661 (1,44); 2,5406 (0,85); 2,5238 (3,39); 2,5058 (218,8); 2,5017 (290,84); 2,4581 (0,39); 2,4169 (0,78); 2,3781 (14,51); 2,3549 (0,74); 2,3328 (1,45); 2,3283 (2,04); 2,3241 (1,4); 2,3115 (0,8); 2,2563 (0,65); 2,0733 (1,71); 1,9884 (10,86); 1,6699 (0,36); 1,6549 (0,65); 1,6463 (0,63); 1,6341 (0,43); 1,6004 (1,6); 1,5859 (3,6); 1,5791 (3,91); 1,5661 (1,86); 1,3966 (0,4); 1,3312 (0,52); 1,318 (0,62); 1,3117 (0,71); 1,2978 (0,44); 1,2651 (1,73); 1,2518 (3,47); 1,2451 (3,89); 1,2311 (1,8); 1,217 (0,45); 1,1924 (3,07); 1,1745 (5,77); 1,1568 (2,92); 0,0081 (1,01); -0,0002 (34,96); -0,0085 (1,17);-3,0246 (0,33)
56
(continuación)
- Ej. 25, disolvente: [CD3CN], espectrómetro: 601,6 MHz 7,9022 (3,82); 7,8879 (4,08); 7,6652 (3,91); 7,6609 (4,01); 7,52 (1,53); 7,4355 (2,47); 7,4312 (2,34); 7,4212 (2,34); 7,4169 (2,23); 4,0758 (0,58); 4,064 (1,8); 4,0521 (1,78); 4,0403 (0,62); 3,9724 (16); 3,893 (0,72); 2,1596 (251,61); 2,0611 (0,72); 2,057 (1,25); 2,0529 (1,77); 2,0487 (1,27); 2,0447 (0,68); 1,9732 (8,88); 1,9666 (29,58); 1,9584 (12,1); 1,9543 (16,7); 1,9505 (119,09); 1,9464 (214,31); 1,9423 (320,41); 1,9382 (222,08); 1,9341 (110,06); 1,9254 (2,33); 1,917 (0,76); 1,9128 (0,53); 1,9086 (0,36); 1,8357 (0,67); 1,8317 (1,23); 1,8275 (1,73); 1,8234 (1,22); 1,8193 (0,63); 1,5855 (1,79); 1,5758 (4,1); 1,5715 (4,17); 1,5623 (2,12); 1,382 (2,17); 1,3727 (4,02); 1,3684 (4,12); 1,3586 (1,71); 1,2691 (1,08); 1,2158 (2,25); 1,204 (4,73); 1,1922 (2,22); 0,0053 (1,55); -0,0002 (41,75); -0,0058 (1,45)
- Ej. 26, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 14,5618 (0,37); 14,1854 (0,35); 9,5578 (1,5); 9,4271 (4,93); 9,2998 (0,36); 9,182 (0,38); 7,7634 (0,46); 7,7069 (1,14); 7,6847 (2,16); 7,5756 (3,33); 7,5541 (4,12); 7,5266 (0,76); 7,4862 (3,47); 7,3446 (0,38); 7,3053 (0,47); 7,275 (2,4); 7,2683 (2,29); 7,2533 (2,08); 7,2469 (1,92); 6,2641 (0,37); 4,9734 (1,6); 4,9321 (1,8); 4,5811 (1,98); 4,537 (3,53); 4,1428 (0,59); 4,0566 (5,17); 4,0378 (2,79); 4,0204 (2,99); 4,0026 (0,88); 3,9185 (0,48); 3,8903 (16); 3,8573 (0,39); 3,427 (1,33); 3,3939 (4,28); 3,3402 (400,48); 3,3359 (525,28); 3,3323 (787,02); 3,3084 (5,46); 3,272 (0,61); 3,2561 (0,46); 3,247 (0,37); 3,1263 (0,42); 2,7317 (0,36); 2,6709 (1,52); 2,5869 (0,39); 2,5415 (0,81); 2,5019 (262,13); 2,3291 (1,73); 2,0734 (1,24); 1,9884 (10,84); 1,5957 (5,63); 1,5917 (5,18); 1,576 (1,96); 1,5443 (0,37); 1,3969 (0,85); 1,278 (1,69); 1,2718 (1,78); 1,2585 (0,99); 1,2348 (1,26); 1,2215 (2,19); 1,207 (4,49); 1,2015 (4,56); 1,1924 (3,48); 1,1863 (1,89); 1,1747 (5,89); 1,1566 (2,78); 1,1479 (0,43); 0,8742 (0,46); 0,8572 (0,47); -0,0002 (33,26); -3,0698 (0,43)
- Ej. 27, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,4041 (3,19); 9,3381 (2,87); 7,9571 (1,61); 7,9504 (1,81); 7,9418 (1,7); 7,9349 (1,72); 7,8013 (0,9); 7,7942 (0,92); 7,7904 (1,04); 7,7832 (0,95); 7,7788 (1,01); 7,7717 (1,07); 7,7681 (1,06); 7,7609 (0,81); 7,4187 (1,73); 7,3949 (2,44); 7,3715 (1,58); 4,0894 (4,37); 4,0563 (1,29); 4,0384 (4,43); 4,0308 (15,34); 4,0206 (4,05); 4,0029 (1,29); 3,5817 (0,36); 3,5615 (0,4); 3,5454 (0,49); 3,3749 (56,68); 3,1998 (0,54); 3,1712 (0,38); 3,0611 (0,42); 2,6762 (0,39); 2,6716 (0,49); 2,6674 (0,4); 2,5249 (0,94); 2,5068 (58,75); 2,5027 (78,81); 2,4986 (54,63); 2,3339 (0,38); 2,3294 (0,51); 2,325 (0,35); 1,9888 (16); 1,9093 (0,63); 1,5971 (1,56); 1,5828 (3,77); 1,5759 (3,95); 1,5626 (1,86); 1,2977 (2,14); 1,2839 (3,86); 1,2772 (4,13); 1,2626 (1,77); 1,2355 (1,38); 1,1928 (4,29); 1,175 (8,54); 1,1572 (4,24); -0,0002 (11,21); -0,0085 (0,33)
- Ej. 28, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,475 (0,97); 9,3642 (5,1); 9,3069 (0,43); 8,7987 (0,37); 7,6689 (0,73); 7,5838 (0,66); 7,5622 (0,78); 7,4575 (2,92); 7,4414 (4,62); 7,4312 (1,02); 7,4246 (5,68); 7,42 (6,85); 7,4037 (7,53); 7,3379 (0,95); 7,3163 (1,1); 7,2661 (6,47); 7,2452 (5,07); 7,0778 (1,07); 7,0631 (0,5); 7,0582 (0,85); 6,9726 (1,86); 6,966 (1,92); 6,9512 (1,68); 6,945 (1,6); 5,4201 (2,11); 5,3833 (2,31); 4,9665 (0,6); 4,9267 (2,61); 4,8893 (2,28); 4,0551 (0,77); 4,045 (2,59); 4,0382 (2,1); 4,02 (1,77); 4,0026 (0,63); 3,8971 (16); 3,4603 (0,41); 3,4347 (0,7); 3,4009 (1,13); 3,3491 (582,58); 3,3413 (1358,67); 3,2752 (0,66); 2,6758 (1,21); 2,6711 (1,86); 2,5416 (1,04); 2,5247 (3,14); 2,5068 (206,51); 2,5026 (285,02); 2,4985 (203,82); 2,3336 (1,4); 2,3291 (1,76); 2,073 (2,52); 1,9885 (7,71); 1,6108 (1,9); 1,5968 (4,8); 1,59 (5,1); 1,5767 (2,1); 1,2799 (0,58); 1,2589 (1,23); 1,2344 (1,37); 1,2154 (2,1); 1,2016 (4,33); 1,1931 (5,24); 1,1801 (1,87); 1,1748 (4,28); 1,1569 (2,03); 0,8595 (0,42); 0,6779 (0,36); -0,0002 (6,05)
- Ej. 29, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,5012 (3,45); 7,8648 (3,09); 7,8592 (3,49); 7,7164 (1,51); 7,7101 (1,37); 7,6943 (2,21); 7,6884 (2,2); 7,6159 (3,95); 7,594 (2,49); 4,0557 (0,65); 4,0379 (1,84); 4,0213 (16); 4,0026 (0,71); 3,4274 (0,34); 3,3515 (266,05); 3,349 (285,95); 3,3448 (214,54); 3,3422 (330,15); 3,3382 (346,98); 3,3349 (418,93); 3,293 (1,7); 3,2756 (1,97); 3,2593 (1,38); 3,2431 (0,63); 2,6712 (1,08); 2,6665 (0,8); 2,5414 (0,49); 2,5021 (170,74); 2,3288 (1,03); 2,3248 (0,78); 2,0733 (0,83); 1,9886 (6,8); 1,9206 (1,12); 1,8997 (3,5); 1,8826 (1,26); 1,5485 (1,15); 1,5306 (3,67); 1,5136 (0,94); 1,2328 (0,5); 1,1925 (1,89); 1,1747 (3,72); 1,1569 (1,93); 1,121 (14,9); 1,1043 (14,88); -0,0002 (10,09)
- Ej. 30, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 17,8767 (0,49); 16,7278 (0,5); 15,2907 (0,46); 14,6922 (0,48); 11,3194 (0,47); 9,9917 (0,45); 9,5478 (1,93); 9,4196 (4,84); 7,9522 (1,92); 7,697 (1,24); 7,6759 (1,54); 7,6545 (1,48); 7,6289 (0,45); 7,5637 (3,75); 7,5423 (4,82); 7,5163 (0,81); 7,4807 (3,23); 7,4748 (3,56); 7,2683 (2,26); 7,2621 (1,93); 7,2473 (1,94); 7,24 (1,91); 6,5709 (0,48); 6,1831 (0,45); 4,9061 (1,2); 4,8649 (1,59); 4,5294 (1,43); 4,5247 (1,64); 4,4875 (1,39); 4,4825 (1,3); 4,4256 (1,93); 4,1384 (0,72); 4,0647 (6,28); 4,0384 (0,58); 4,0199 (0,67); 3,9606 (0,54); 3,9181 (0,47); 3,8854 (16); 3,759 (0,48); 3,4178 (0,55); 3,3771 (1,43); 3,3282 (1057,25); 3,251 (0,64); 2,8906 (12,28); 2,7309 (10,63); 2,6754 (1,93); 2,6707 (2,33); 2,5407 (1,33); 2,5057 (285,9); 2,5017 (383,65); 2,4982 (282,92); 2,3283 (2,31); 2,0733 (2,62); 1,9883 (1,97); 1,8712 (0,61); 1,7761 (11,28); 1,7311 (4,12); 1,6113 (1,99); 1,5966 (6,09); 1,5904 (5,32); 1,5777 (2,22); 1,2931 (0,88); 1,279 (1,92); 1,273 (2,06); 1,2578 (0,96); 1,2365 (1,31); 1,2229 (1,94); 1,2088 (4,32); 1,2025 (4,5); 1,1879 (1,67); 1,1747 (0,96); 1,1567 (0,93); 0,0078 (1,82); -0,0002 (58,33); -0,0086 (1,83); -2,3925 (0,46); -2,4975 (0,45); -3,438 (0,46)
57
(continuación)
- Ej. 31, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,6271 (0,33); 9,4864 (1,04); 9,3652 (4,55); 7,6886 (0,76); 7,6822 (0,75); 7,5821 (0,72); 7,5605 (1,05); 7,4744 (2,86); 7,4687 (2,84); 7,4508 (0,45); 7,4243 (4,62); 7,4029 (5,04); 7,3666 (0,94); 7,362 (1,49); 7,3577 (0,73); 7,345 (4,29); 7,341 (2,48); 7,3269 (4,69); 7,3153 (1,34); 7,311 (2,53); 7,3074 (1,78); 7,3007 (0,69); 7,2937 (2,58); 7,2842 (0,59); 7,2752 (0,73); 7,2699 (0,96); 7,2509 (1,5); 7,2417 (3,98); 7,2377 (4,77); 7,2211 (3,59); 7,0343 (0,74); 7,0277 (0,66); 7,0153 (0,67); 6,96 (1,73); 6,9536 (1,69); 6,9387 (1,64); 6,9318 (1,6); 5,4626 (2,05); 5,4257 (2,49); 4,9216 (1,23); 4,9128 (2,37); 4,8762 (2,17); 4,0758 (0,37); 4,0556 (0,88); 4,0379 (2,56); 4,0201 (2,74); 4,0023 (0,88); 3,9667 (3,2); 3,9535 (0,34); 3,8996 (16); 3,3929 (0,35); 3,3332 (300,56); 3,3257 (628,51); 3,3027 (7,43); 2,6752 (1,18); 2,6706 (1,5); 2,6659 (1,01); 2,5407 (0,85); 2,524 (2,63); 2,5193 (3,68); 2,5058 (169,66); 2,5016 (233,25); 2,4977 (156,25); 2,3329 (1,14); 2,3282 (1,65); 2,3237 (1,1); 2,0733 (1,21); 1,9884 (11,36); 1,6066 (1,94); 1,5924 (4,57); 1,5856 (4,63); 1,5728 (2,04); 1,2823 (0,53); 1,2698 (0,96); 1,2621 (1,07); 1,2482 (0,71); 1,235 (1,64); 1,2116 (1,99); 1,198 (3,98); 1,1921 (7,04); 1,1746 (6,85); 1,1567 (3,11); 0,1462 (0,36); 0,0081 (2); -0,0002 (76,87); -0,0085 (2,13); -0,1493 (0,33)
- Ej. 32, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 19,4883 (0,33); 14,4743 (0,34); 9,9628 (0,33); 9,4772 (1,71); 9,366 (4,51); 8,5874 (0,8); 8,5782 (0,78); 8,5563 (2,19); 8,547 (2,12); 7,8384 (1,13); 7,8194 (2,22); 7,8147 (2,2); 7,8004 (1,32); 7,7955 (1,32); 7,7145 (0,49); 7,6895 (0,9); 7,6743 (0,51); 7,6709 (0,55); 7,5658 (1,2); 7,5441 (1,65); 7,5333 (1,55); 7,5212 (3,6); 7,5155 (3,87); 7,4745 (3,75); 7,4531 (4,46); 7,4106 (3,5); 7,3909 (2,71); 7,3429 (1,51); 7,3315 (1,79); 7,3238 (1,72); 7,3124 (1,73); 7,2885 (0,58); 7,2779 (0,44); 7,2717 (2,25); 7,265 (2,21); 7,2499 (1,86); 7,2432 (1,77); 7,1046 (0,9); 7,0848 (0,86); 5,296 (1,4); 5,256 (3,53); 5,2123 (3,53); 5,1725 (1,5); 4,9686 (2,74); 4,1368 (5,32); 4,0557 (0,94); 4,0379 (2,86); 4,0202 (2,95); 3,9976 (16); 3,3915 (0,41); 3,3305 (304,35); 3,3279 (296,34); 3,3249 (391,32); 3,2506 (0,34); 2,6708 (1,53); 2,5409 (0,84); 2,5016 (246,17); 2,4386 (0,36); 2,4326 (0,43); 2,3282 (1,61); 2,0734 (1,6); 1,9885 (11,41); 1,9079 (0,43); 1,6004 (2,1); 1,5867 (5,4); 1,5798 (5,52); 1,5671 (2,28); 1,2692 (0,65); 1,2565 (1,56); 1,2491 (1,54); 1,235 (1,41); 1,2013 (1,93); 1,192 (5,11); 1,1816 (4,31); 1,1746 (6,69); 1,1672 (1,83); 1,1569 (3,02); 0,0075 (2,36); -0,0002 (43,57); -1,8063 (0,33)
- Ej. 33, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,5775 (4,49); 9,5053 (0,45); 7,7786 (3,6); 7,7682 (0,92); 7,7572 (4,87); 7,7138 (0,34); 7,692 (0,35); 7,5946 (0,68); 7,573 (0,96); 4,0552 (0,63); 4,0374 (1,94); 4,0273 (2,07); 4,0163 (16); 4,002 (0,93); 3,4947 (0,62); 3,4821 (0,65); 3,3765 (615,2); 3,372 (488,62); 3,3684 (526,05); 3,3645 (546,77); 3,3625 (654,08); 3,359 (560,12); 3,2239 (0,35); 2,6782 (1,18); 2,6736 (1,67); 2,669 (1,25); 2,5438 (0,92); 2,527 (3); 2,5222 (4,56); 2,5136 (82,6); 2,5091 (180,41); 2,5045 (246,26); 2,5 (178,36); 2,4955 (86,07); 2,3358 (1,2); 2,3312 (1,65); 2,3267 (1,27); 2,2807 (1,71); 2,2634 (1,73); 2,2212 (0,46); 2,2023 (0,41); 2,0759 (1,71); 1,9902 (8,07); 1,6323 (1,61); 1,6181 (3,95); 1,6112 (4,4); 1,5979 (2,13); 1,3975 (0,64); 1,3544 (0,4); 1,2986 (2,04); 1,2849 (4,05); 1,2782 (4,47); 1,2636 (1,91); 1,2528 (0,8); 1,2356 (1,05); 1,1924 (2,24); 1,1746 (4,33); 1,1568 (2,15); 1,0046 (0,45); 0,9858 (0,8); 0,967 (0,39); 0,9035 (4,02); 0,8858 (8,59); 0,8681 (3,9); 0,008 (0,47); -0,0002 (15,07); -0,0086 (0,55)
- Ej. 34, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 11,5357 (2,35); 9,5094 (2,93); 7,7744 (2,41); 7,7701 (2,69); 7,7094 (1,22); 7,7051 (1,07); 7,6949 (1,54); 7,6906 (1,44); 7,5923 (2,62); 7,5777 (2,13); 4,3468 (0,77); 4,3348 (2,43); 4,3228 (2,45); 4,3107 (0,79); 4,0465 (1,21); 4,0346 (3,71); 4,0228 (3,71); 4,011 (1,24); 3,3485 (39,29); 3,063 (1,4); 2,8638 (1,42); 2,5098 (6,24); 2,5069 (13,35); 2,5039 (18,23); 2,5009 (13,5); 2,498 (6,41); 1,991 (16); 1,6057 (1,04); 1,5963 (2,46); 1,5918 (2,7); 1,5829 (1,07); 1,4232 (3,53); 1,4112 (7,51); 1,3991 (3,52); 1,3831 (0,35); 1,371 (0,73); 1,359 (0,33); 1,2704 (1,14); 1,2612 (2,43); 1,2568 (2,67); 1,2472 (1); 1,1869 (4,33); 1,175 (8,76); 1,1632 (4,27); -0,0002 (1,62)
- Ej. 35, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,5005 (4,87); 9,4951 (6,27); 7,7618 (4,81); 7,7554 (5,95); 7,7144 (2,63); 7,7078 (2); 7,6925 (3,37); 7,686 (2,85); 7,5904 (5,35); 7,5686 (3,92); 4,2725 (3,11); 4,2554 (6,27); 4,2381 (3,15); 4,0382 (0,36); 4,0188 (0,33); 3,4841 (0,32); 3,4614 (0,46); 3,4443 (0,55); 3,4137 (0,86); 3,3433 (1492,06); 3,2822 (3,03); 3,25 (1,84); 3,2136 (1,16); 3,1836 (0,68); 3,1568 (0,48); 3,0604 (1,58); 2,8553 (1,58); 2,6765 (0,88); 2,6715 (1,15); 2,6668 (0,89); 2,5808 (0,37); 2,5419 (0,94); 2,5068 (140,47); 2,5027 (192,83); 2,4986 (142,05); 2,4395 (1,46); 2,4062 (0,88); 2,4024 (0,84); 2,3507 (0,48); 2,3295 (1,39); 2,3251 (1,13); 2,3016 (0,38); 2,0748 (2,08); 1,9892 (1,51); 1,8724 (0,6); 1,8543 (2,3); 1,8363 (4,51); 1,8184 (4,61); 1,8002 (2,47); 1,7815 (0,63); 1,6082 (2,21); 1,5942 (5,23); 1,5868 (5,61); 1,5738 (2,55); 1,5334 (0,32); 1,3974 (9,15); 1,2748 (2,5); 1,2617 (5,29); 1,2545 (5,68); 1,24 (2,34); 1,1923 (0,45); 1,1741 (0,77); 1,1568 (0,42); 0,8614 (7,69); 0,8431 (16); 0,8244 (7,18); -0,0002 (12,56); -0,0087 (0,62)
- Ej. 36, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 11,4548 (1,5); 9,3583 (1,27); 7,9479 (0,56); 7,9434 (0,64); 7,9378 (0,61); 7,9332 (0,58); 7,7878 (0,37); 7,7856 (0,39); 7,7807 (0,35); 7,7778 (0,36); 7,7728 (0,41); 7,771 (0,4); 7,4149 (0,55); 7,3992 (0,89); 7,3837 (0,52); 4,2745 (0,87); 4,2629 (1,71); 4,2513 (0,87); 4,0461 (1,23); 4,0343 (3,73); 4,0224 (3,73); 4,0106 (1,24); 3,3508 (5,32); 3,0615 (0,46); 2,857 (0,46); 2,5216 (0,38); 2,5067 (18,22); 2,5038 (24,1); 2,5008 (17,69); 1,9909 (16); 1,8508 (0,62); 1,8388 (1,21); 1,8269 (1,23); 1,8149 (0,65); 1,5953 (0,63); 1,5859 (1,53); 1,5813 (1,8); 1,5724 (0,68); 1,2932 (0,72); 1,2841 (1,56); 1,2796 (1,68); 1,2702 (0,7); 1,1866 (4,25); 1,1747 (8,49); 1,1629 (4,18); 0,9297 (0,46); 0,8596 (1,94); 0,8473 (4,1); 0,835 (1,9); 0,8263 (0,36); -0,0002 (1,87)
58
(continuación)
- Ej. 37, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,4582 (4,4); 9,3437 (3,47); 7,9546 (1,99); 7,9477 (2,21); 7,9391 (2,06); 7,9323 (2,22); 7,7969 (1,11); 7,7896 (1,15); 7,7858 (1,31); 7,7786 (1,09); 7,7744 (1,19); 7,7674 (1,35); 7,7633 (1,35); 7,7565 (1,05); 7,4195 (2,16); 7,3953 (2,98); 7,3726 (1,97); 4,4209 (0,48); 4,402 (0,49); 4,3576 (1,39); 4,3397 (4,42); 4,3215 (4,47); 4,3031 (1,4); 4,2264 (0,44); 4,209 (0,72); 4,1911 (0,99); 4,1728 (0,68); 4,0554 (1,12); 4,0376 (3,61); 4,0198 (3,61); 4,002 (1,17); 3,4598 (0,4); 3,3366 (26,64); 3,2408 (0,63); 3,2327 (0,6); 3,18 (0,49); 3,0617 (7,35); 2,9068 (0,33); 2,862 (7,44); 2,6758 (0,84); 2,6713 (1,17); 2,6666 (0,87); 2,5416 (0,6); 2,5245 (2,07); 2,5199 (2,85); 2,5063 (123,98); 2,5022 (170,52); 2,4985 (114,01); 2,3384 (0,38); 2,3333 (0,8); 2,3286 (1,21); 2,3245 (0,85); 2,3194 (0,49); 2,0755 (0,47); 1,9893 (16); 1,9091 (0,6); 1,5982 (1,91); 1,5841 (4,44); 1,5769 (4,72); 1,5638 (2,26); 1,4339 (6,76); 1,4158 (15,95); 1,3976 (7,06); 1,3891 (2,15); 1,3757 (2,45); 1,371 (4,02); 1,3576 (1,14); 1,3528 (1,86); 1,2979 (2,59); 1,2842 (4,49); 1,2773 (4,85); 1,2627 (2,22); 1,2354 (0,95); 1,1923 (4,5); 1,1745 (8,88); 1,1567 (4,35); 0,8883 (0,35); 0,008 (0,92); -0,0002 (35,96); -0,0085 (1,05)
- Ej. 38, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 9,5496 (0,57); 9,4141 (0,99); 7,9531 (2,11); 7,6736 (0,9); 7,6699 (0,6); 7,6588 (0,63); 7,5771 (0,34); 7,5534 (0,98); 7,5391 (1,1); 7,433 (0,87); 7,4286 (0,92); 7,2912 (0,53); 7,2868 (0,49); 7,2769 (0,48); 7,2725 (0,45); 4,3763 (0,46); 4,3643 (0,47); 4,2607 (0,37); 4,1747 (0,32); 4,1628 (0,38); 3,4447 (5,41); 3,3584 (170,61); 3,335 (1,41); 3,2387 (2,83); 2,8911 (16); 2,7312 (13,04); 2,7307 (12,77); 2,5251 (0,36); 2,522 (0,46); 2,5189 (0,48); 2,5099 (12,87); 2,507 (27,63); 2,504 (37,72); 2,501 (27,87); 2,4981 (13,11); 1,6046 (0,84); 1,6005 (0,7); 1,5953 (0,94); 1,5911 (1,16); 1,5824 (0,42); 1,4525 (0,74); 1,4405 (1,57); 1,4285 (0,74); 1,308 (1,26); 1,296 (2,69); 1,2908 (0,39); 1,284 (1,46); 1,2771 (0,59); 1,1964 (0,45); 1,1876 (0,87); 1,1835 (0,88); 1,1744 (0,48); -0,0002 (5,92)
- Ej. 39, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 16,4832 (0,33); 15,8688 (0,33); 13,2954 (0,33); 9,6257 (0,34); 9,6097 (2,28); 9,4715 (4,25); 9,4357 (0,37); 9,3286 (0,34); 8,0115 (1,98); 8,0058 (2,14); 7,6392 (4,36); 7,6335 (3,82); 7,6013 (0,4); 7,5949 (0,44); 7,5777 (0,47); 7,5615 (0,48); 7,5253 (0,37); 7,4896 (3,22); 7,4834 (3,02); 7,4395 (0,43); 7,4325 (0,57); 7,4255 (0,52); 7,4196 (0,37); 5,7522 (0,33); 4,1774 (0,4); 4,1601 (0,99); 4,1421 (1,31); 4,1253 (1,47); 4,1073 (1,28); 4,0847 (8,62); 4,0554 (1,29); 4,0376 (3,86); 4,0199 (3,78); 4,0022 (1,25); 3,9064 (0,38); 3,8793 (1,92); 3,8664 (14,52); 3,8554 (1,87); 3,8367 (0,71); 3,8182 (1,21); 3,8004 (1,64); 3,7833 (1,43); 3,7657 (1,14); 3,7471 (0,43); 3,7013 (0,51); 3,6822 (0,73); 3,6642 (0,9); 3,6454 (1); 3,6338 (0,83); 3,6158 (0,91); 3,5968 (0,64); 3,5781 (0,38); 3,4622 (0,34); 3,4401 (0,39); 3,4079 (0,75); 3,3466 (768,76); 3,3431 (1758,18); 3,3199 (5,3); 3,2876 (0,84); 3,2746 (0,59); 3,2684 (0,52); 3,2291 (0,35); 3,2188 (0,44); 2,6767 (1,39); 2,6717 (1,92); 2,6678 (1,4); 2,5418 (0,89); 2,5252 (3,39); 2,5111 (113,97); 2,5071 (219,12); 2,5029 (302,49); 2,4987 (211,86); 2,4946 (105,8); 2,4557 (0,43); 2,3342 (1,35); 2,3295 (1,8); 2,3249 (1,43); 2,075 (2,09); 1,9893 (16); 1,6178 (2,02); 1,6037 (6,07); 1,5977 (5,35); 1,5842 (2,19); 1,5755 (0,39); 1,3835 (0,33); 1,3449 (0,36); 1,3127 (1,03); 1,298 (2,27); 1,2915 (2,11); 1,2761 (0,89); 1,2588 (0,57); 1,2327 (3,01); 1,2191 (4,19); 1,2121 (4,3); 1,1979 (1,6); 1,1924 (4,68); 1,1746 (8,79); 1,1567 (8,3); 1,1383 (9,27); 1,1204 (4,08); 1,0992 (0,35); 0,9885 (0,33); 0,9703 (2,29); 0,9523 (4,58); 0,9345 (2,19); -0,0002 (11,63); 0,0088 (0,43); -3,0168 (0,32)
- Ej. 40, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,491 (2,41); 7,8981 (2,63); 7,8918 (2,76); 7,7092 (1,29); 7,7028 (1,18); 7,6873 (1,79); 7,6809 (1,74); 7,5849 (3,2); 7,563 (2,31); 4,056 (0,73); 4,0381 (2,56); 4,0288 (11,26); 4,0205 (2,67); 4,0026 (0,76); 3,3518 (0,45); 3,3286 (152,33); 2,5244 (1,09); 2,5195 (1,69); 2,5109 (19,1); 2,5065 (38,19); 2,502 (49,79); 2,4974 (35,73); 2,493 (17,31); 2,3955 (16); 2,3286 (0,34); 2,074 (0,42); 1,9888 (9,22); 1,8766 (1,77); 1,6065 (0,84); 1,1926 (2,46); 1,1748 (4,87); 1,157 (2,4); -0,0002 (5,14)
- Ej. 41, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 9,4121 (0,42); 7,9528 (1,18); 7,7388 (0,36); 7,7028 (0,82); 7,6882 (1,07); 7,674 (0,37); 7,6583 (0,38); 7,6479 (0,99); 7,6438 (1,12); 7,6126 (1,11); 7,5995 (1,46); 7,5769 (0,36); 7,5533 (0,48); 7,5395 (0,48); 7,433 (0,5); 7,4291 (0,53); 7,3221 (0,64); 7,2903 (0,44); 7,2761 (0,33); 7,2716 (0,34); 4,3716 (1,39); 4,3595 (1,67); 4,272 (0,39); 4,2601 (0,39); 4,2481 (0,36); 4,1277 (0,42); 4,1191 (0,42); 4,0334 (0,56); 4,0216 (0,56); 3,5061 (0,42); 3,4808 (1,12); 3,4549 (16); 3,444 (2,94); 3,4284 (0,6); 3,3956 (1,34); 3,3758 (5,24); 3,3517 (4904,54); 3,3282 (80,11); 3,2755 (1,57); 3,2474 (4,78); 3,2383 (1,31); 3,1704 (1,74); 3,1617 (1,71); 3,1108 (1,82); 3,0743 (1,14); 2,8906 (8,65); 2,8645 (4,58); 2,7306 (7,07); 2,618 (10,41); 2,615 (14,06); 2,6121 (10,4); 2,5428 (5,84); 2,5243 (20,27); 2,5213 (25,42); 2,5182 (25,36); 2,5091 (738,32); 2,5062 (1554,79); 2,5033 (2093,86); 2,5003 (1556,28); 2,4974 (750,49); 2,3904 (9,64); 2,3874 (13,16); 2,3845 (9,61); 2,283 (0,4); 2,0787 (15,29); 1,9906 (2,25); 1,6777 (3,23); 1,6044 (0,51); 1,591 (0,77); 1,582 (0,49); 1,5066 (0,63); 1,4948 (0,86); 1,4825 (0,67); 1,4514 (2,04); 1,4394 (4,05); 1,4273 (2,94); 1,415 (1,05); 1,3496 (2,36); 1,3072 (1,28); 1,2954 (1,78); 1,2833 (1,18); 1,2666 (0,69); 1,2576 (1,03); 1,2338 (6,68); 1,1951 (0,48); 1,1859 (1,2); 1,174 (1,49); 1,1622 (0,72); 1,0541 (0,42); 0,8646 (0,43); 0,8535 (1,03); 0,8416 (0,52); 0,0965 (1,89); 0,0052 (14,67); -0,0002 (473,67);-0,0057 (19,93); -0,1 (1,92)
- Ej. 42, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 11,0933 (3,12); 10,6126 (0,51); 9,5132 (3,58); 9,5027 (0,8); 7,8641 (2,73); 7,86 (2,86); 7,8428 (1,09); 7,839 (0,51); 7,8313 (0,4); 7,7552 (1,31); 7,751 (1,2); 7,7406 (1,56); 7,7365 (1,44); 7,5785 (3,5); 7,564 (2,35); 7,5578 (0,51); 7,5418 (0,41); 4,1945 (2,61); 4,0334 (0,76); 4,0215 (0,81); 4,0064 (12,33); 3,3813 (1,49); 3,3561 (1038,24); 3,3325 (10,5); 2,6153 (1,84); 2,543 (0,72); 2,5245 (2,78); 2,5214 (3,59); 2,5181 (4,4); 2,5063 (218,81); 2,5036 (275,25); 2,3877 (1,67); 2,2932 (0,59); 2,2827 (16); 2,0785 (0,51); 1,9907 (3,1); 1,6109 (1,37); 1,6016 (3,69); 1,5971 (3,87); 1,5881 (1,44); 1,2646 (1,41); 1,2554 (3,39); 1,2511 (3,52); 1,2413 (1,86); 1,2344 (0,88); 1,1859 (0,82); 1,1741 (1,59); 1,1622 (0,81); 0,0049 (1,62); -0,0002 (30,57)
59
(continuación)
- Ej. 43, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 9,5611 (2,61); 9,4204 (5,99); 7,6917 (2,08); 7,6775 (2,5); 7,644 (2,35); 7,6398 (2,43); 7,5687 (5,27); 7,5544 (5,96); 7,5008 (1,35); 7,4967 (1,29); 7,4867 (1,16); 7,4825 (1,15); 7,4199 (4,23); 7,4158 (4,42); 7,2921 (2,65); 7,288 (2,5); 7,2779 (2,46); 7,2736 (2,33); 4,3914 (0,77); 4,3788 (2,21); 4,367 (2,26); 4,3549 (0,78); 4,268 (0,45); 4,2567 (1,31); 4,2449 (1,84); 4,2335 (2,3); 4,2217 (1,95); 4,21 (0,64); 4,1658 (0,64); 4,1541 (1,99); 4,1423 (2,5); 4,1343 (1,96); 4,1311 (2,19); 4,1224 (2,3); 4,1193 (1,88); 4,1114 (2,32); 4,0996 (1,8); 4,0878 (0,56); 4,0334 (0,37); 4,0216 (0,36); 3,7795 (0,53); 3,7678 (1,63); 3,7559 (2,07); 3,7448 (1,99); 3,7328 (1,56); 3,7214 (0,53); 3,6918 (0,56); 3,68 (0,78); 3,6676 (0,94); 3,6558 (0,78); 3,5796 (0,83); 3,5678 (1); 3,5556 (0,85); 3,5436 (0,6); 3,4046 (0,45); 3,3945 (1,21); 3,3858 (1,16); 3,3796 (1,18); 3,3518 (1984,37); 3,3279 (16,06); 3,3028 (0,46); 3,1702 (0,33); 3,1616 (0,43); 2,6179 (4,37); 2,6151 (5,71); 2,6123 (4,23); 2,5427 (2,81); 2,5332 (0,94); 2,5242 (9,59); 2,5211 (13,27); 2,5179 (16,58); 2,5062 (657,61); 2,5033 (846,44); 2,5005 (615,2); 2,4784 (2,21); 2,3903 (3,99); 2,3875 (5,24); 2,3847 (3,83); 2,0787 (4,37); 1,9906 (1,25); 1,6177 (1,12); 1,6056 (4,24); 1,5967 (6,28); 1,5925 (6,54); 1,5838 (2,53); 1,4508 (3,21); 1,4388 (6,55); 1,4268 (3,06); 1,306 (7,37); 1,2941 (16); 1,282 (9,65); 1,2721 (1,16); 1,2576 (0,69); 1,2338 (3,09); 1,2054 (2,8); 1,1965 (5,73); 1,1922 (5,97); 1,183 (2,39); 1,1741 (0,91); 1,1621 (0,47); 1,1436 (6,79); 1,1317 (13,97); 1,1198 (6,51); 0,9438 (2,6); 0,932 (5,36); 0,9202 (2,47); 0,8535 (0,4); 0,0967 (0,49); 0,005 (5,69); -0,0002 (104,53); -0,0999 (0,47)
- Ej. 44, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 9,4685 (3,13); 7,6186 (2,15); 7,6043 (2,37); 7,5156 (2,09); 7,5118 (2,18); 7,3065 (1,24); 7,3024 (1,24); 7,2923 (1,16); 7,2882 (1,12); 5,2573 (1,78); 5,2279 (2,2); 4,9892 (2,11); 4,9598 (1,74); 4,0648 (0,9); 4,0453 (1,36); 4,0335 (3,87); 4,0217 (3,86); 4,0098 (1,32); 3,9354 (10,54); 3,4336 (0,7); 3,3766 (1,21); 3,352 (365,17); 3,3252 (0,47); 2,6151 (0,96); 2,5429 (0,42); 2,5034 (150,98); 2,3876 (0,93); 1,9907 (16); 1,6188 (1,49); 1,6097 (3,52); 1,6054 (3,55); 1,5965 (1,28); 1,2734 (0,4); 1,2338 (0,67); 1,217 (1,28); 1,2079 (2,97); 1,2038 (3,11); 1,1942 (1,13); 1,186 (4,37); 1,1742 (8,34); 1,1623 (4,17); -0,0002 (1,27)
- Ej. 45, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,5629 (3,17); 9,5197 (3,89); 7,8939 (0,68); 7,8145 (2,97); 7,8081 (3,34); 7,6813 (1,42); 7,675 (1,32); 7,6594 (2,05); 7,653 (2,01); 7,5849 (4,03); 7,563 (2,7); 7,5353 (0,32); 5,7625 (0,52); 4,1942 (1); 4,1104 (12,73); 4,0549 (0,57); 4,0371 (1,62); 4,0193 (1,67); 4,0016 (0,65); 3,3488 (381,8); 3,3413 (634,34); 3,0337 (16); 2,681 (0,92); 2,6766 (1,94); 2,672 (2,7); 2,6675 (1,97); 2,5421 (1,6); 2,5254 (4,95); 2,5207 (7,26); 2,512 (132,84); 2,5075 (285,73); 2,503 (383,95); 2,4984 (271,1); 2,4939 (125,41); 2,3389 (0,83); 2,3343 (1,83); 2,3297 (2,55); 2,3251 (1,84); 2,0772 (0,62); 1,99 (7,2); 1,612 (1,36); 1,5977 (3,37); 1,5909 (3,47); 1,5778 (1,53); 1,2731 (1,73); 1,2596 (3,49); 1,2529 (3,76); 1,2378 (2,87); 1,1921 (1,91); 1,1742 (3,78); 1,1565 (1,84); 0,8539 (0,37); 0,008 (1,19); -0,0002 (35,07); -0,0077 (1,04)
- Ej. 45, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,5617 (2,61); 9,5199 (2,8); 7,8135 (2,59); 7,8072 (2,92); 7,6806 (1); 7,6741 (0,94); 7,6586 (1,53); 7,6522 (1,56); 7,5846 (2,73); 7,5627 (1,8); 4,1102 (12,24); 4,0369 (0,87); 4,0191 (0,88); 4,0016 (0,61); 3,3499 (1797,52); 3,2245 (0,46); 3,033 (16); 2,6813 (0,63); 2,6767 (1,35); 2,6721 (1,89); 2,6675 (1,39); 2,6629 (0,67); 2,5424 (1,08); 2,5255 (3,44); 2,5208 (5,1); 2,5121 (94,77); 2,5076 (206,74); 2,503 (279,76); 2,4984 (197,63); 2,4939 (91,37); 2,3389 (0,58); 2,3343 (1,29); 2,3297 (1,81); 2,3252 (1,31); 2,0765 (2,83); 1,9898 (4,26); 1,6115 (1,29); 1,5972 (2,98); 1,5904 (3,18); 1,5772 (1,42); 1,273 (1,66); 1,2592 (3,23); 1,2526 (3,51); 1,2379 (1,98); 1,192 (1,13); 1,1742 (2,25); 1,1564 (1,08); -0,0002 (8,57)
- Ej. 46, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,5373 (0,47); 9,3983 (0,81); 7,7053 (0,41); 7,6838 (0,63); 7,6757 (0,42); 7,6635 (0,45); 7,6546 (0,75); 7,6313 (0,77); 7,6092 (1,26); 7,5886 (1,33); 7,5792 (0,79); 7,5486 (0,9); 7,527 (0,97); 7,4347 (0,79); 7,4282 (0,89); 7,3883 (0,47); 7,3078 (1,04); 7,2891 (0,66); 7,2824 (0,56); 7,2677 (0,47); 7,2612 (0,45); 4,2924 (1,02); 4,2751 (0,9); 4,182 (0,47); 4,1649 (0,51); 4,1476 (0,56); 4,1292 (0,35); 4,0547 (1,37); 4,0369 (3,7); 4,0191 (3,74); 4,0013 (1,31); 3,4557 (10,09); 3,4453 (5,02); 3,3427 (771,28); 3,319 (13,1); 3,2679 (1,37); 3,2419 (3,06); 3,2325 (2,72); 3,1112 (1,16); 3,072 (0,85); 2,8904 (0,43); 2,8646 (2,78); 2,7312 (0,35); 2,6764 (1,44); 2,6718 (2); 2,6673 (1,53); 2,5422 (1,53); 2,5253 (3,59); 2,5205 (5,22); 2,5117 (95,58); 2,5073 (207,41); 2,5028 (281,65); 2,4982 (204,86); 2,4938 (99,47); 2,334 (1,35); 2,3295 (1,9); 2,325 (1,43); 2,0769 (2,16); 1,9899 (16); 1,9015 (0,53); 1,8832 (1); 1,8655 (1,18); 1,847 (0,97); 1,8267 (0,75); 1,8103 (0,56); 1,7924 (0,52); 1,7738 (0,52); 1,6767 (2,49); 1,6439 (0,6); 1,6192 (0,38); 1,5969 (1,32); 1,5899 (1,04); 1,5768 (0,52); 1,4012 (0,6); 1,2967 (0,71); 1,2823 (0,75); 1,2755 (0,81); 1,258 (0,71); 1,2347 (1,66); 1,2004 (0,58); 1,192 (4,72); 1,1743 (9,08); 1,1564 (4,38); 0,8945 (1,45); 0,876 (3,76); 0,8567 (3,53); 0,8335 (2,44); 0,8148 (2,63); 0,7962 (1,13); 0,146 (0,39); 0,008 (2,78); -0,0002 (90,84); -0,0085 (3,33); -0,1499 (0,34)
60
(continuación)
- Ej. 47, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 7,6521 (0,53); 7,4488 (0,87); 7,4092 (0,79); 7,3946 (0,85); 7,3798 (0,87); 4,3079 (0,35); 4,2962 (0,64); 4,2842 (0,81); 4,2717 (0,82); 4,2604 (0,93); 4,2489 (1,03); 4,2369 (0,57); 4,1612 (0,58); 4,1506 (0,59); 4,1386 (0,49); 4,127 (0,54); 4,1149 (0,59); 4,1037 (0,33); 4,0456 (0,57); 4,0338 (1,71); 4,022 (1,73); 4,0101 (0,58); 3,4532 (16); 3,4036 (1,29); 3,3797 (0,39); 3,3536 (287,87); 3,33 (4,06); 3,2402 (1,45); 3,1042 (0,53); 3,095 (0,47); 3,0631 (0,57); 2,9405 (0,67); 2,6832 (2,06); 2,6186 (0,56); 2,6157 (0,74); 2,6128 (0,54); 2,5249 (1,23); 2,5218 (1,83); 2,5069 (84,85); 2,504 (111,28); 2,501 (80,94); 2,391 (0,55); 2,3881 (0,73); 2,3852 (0,53); 1,9909 (7,37); 1,8792 (0,58); 1,8669 (0,68); 1,8549 (0,61); 1,8371 (0,59); 1,7449 (0,46); 1,7341 (0,59); 1,7232 (0,61); 1,7109 (0,61); 1,6979 (0,68); 1,686 (0,86); 1,6637 (1,33); 1,4754 (0,37); 1,3882 (0,95); 1,2578 (0,37); 1,2343 (1,25); 1,1862 (2,13); 1,1744 (4,02); 1,1625 (2,03); 0,8889 (1,11); 0,8766 (2,26); 0,8638 (2,34); 0,8493 (3,1); 0,6607 (0,53); 0,6484 (1,06); 0,6361 (0,51); 0,0051 (1,29); -0,0002 (25,89); -0,0056 (0,98)
- Ej. 48, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 7,6625 (0,59); 7,6566 (0,58); 7,6531 (0,62); 7,441 (0,93); 7,4125 (0,97); 7,3978 (1,05); 4,3751 (0,97); 4,3634 (1,3); 4,3523 (1,07); 4,3412 (1,13); 4,3294 (0,96); 4,3177 (0,36); 4,2724 (0,53); 4,0335 (0,92); 4,0217 (0,91); 3,4526 (16); 3,3768 (0,53); 3,3522 (580,58); 3,3286 (7,62); 3,2446 (1,32); 3,1036 (0,51); 3,0656 (0,51); 2,9399 (0,7); 2,6805 (2,05); 2,6182 (1,09); 2,6153 (1,49); 2,6123 (1,1); 2,543 (0,62); 2,5245 (2,25); 2,5215 (3,05); 2,5183 (3,8); 2,5094 (79,16); 2,5065 (164,86); 2,5035 (221,76); 2,5005 (162,52); 2,4977 (78,12); 2,3906 (1,05); 2,3877 (1,43); 2,3847 (1,05); 2,0789 (0,5); 1,9907 (3,97); 1,9066 (0,38); 1,6608 (1,13); 1,4749 (0,38); 1,4506 (0,98); 1,4387 (1,81); 1,4266 (1,1); 1,3791 (0,88); 1,3467 (2,94); 1,2977 (0,44); 1,2577 (0,56); 1,2337 (1,42); 1,186 (1,28); 1,1742 (2,31); 1,1623 (1,19); 0,0052 (2,55); -0,0002 (61,56); -0,0057 (2,57)
- Ej. 49, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,3656 (3,86); 9,5142 (4,4); 7,7755 (3,59); 7,7692 (3,97); 7,6847 (1,75); 7,6783 (1,49); 7,6628 (2,52); 7,6564 (2,33); 7,5817 (4,49); 7,5599 (3,05); 4,0562 (1,15); 4,0384 (3,4); 4,0206 (3,6); 4,0034 (16); 3,3453 (94,9); 3,3448 (94,73); 3,3197 (17,97); 2,5245 (0,51); 2,511 (7,72); 2,5068 (14,99); 2,5023 (19,26); 2,4978 (13,84); 2,4937 (6,76); 2,0729 (0,59); 1,9887 (13,71); 1,6091 (1,56); 1,5949 (3,86); 1,588 (4,03); 1,5747 (1,73); 1,277 (1,86); 1,2635 (3,82); 1,2568 (4,07); 1,2422 (1,5); 1,1928 (3,82); 1,1749 (7,49); 1,1572 (3,7)
- Ej. 50, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 9,5618 (2,56); 9,4177 (6,18); 7,9529 (0,98); 7,6923 (2,28); 7,6781 (2,69); 7,635 (2,45); 7,6308 (2,6); 7,5617 (5,97); 7,5475 (6,73); 7,5004 (1,4); 7,4963 (1,31); 7,4863 (1,23); 7,482 (1,22); 7,4233 (4,05); 7,4191 (4,25); 7,2874 (2,63); 7,283 (2,53); 7,2731 (2,42); 7,2688 (2,31); 4,3107 (0,81); 4,3036 (0,87); 4,2993 (1,52); 4,2921 (1,53); 4,2806 (0,81); 4,1677 (0,49); 4,1596 (1,05); 4,1559 (1,81); 4,1474 (2,05); 4,144 (2,45); 4,1362 (2,11); 4,1329 (2,74); 4,1249 (2,63); 4,1211 (2,27); 4,1128 (1,37); 4,0421 (1,16); 4,0323 (1,53); 4,0297 (1,5); 4,0196 (1,98); 4,0097 (1,08); 4,0068 (1,07); 3,9968 (0,83); 3,7605 (0,48); 3,7486 (1,68); 3,7369 (2,16); 3,7256 (2,07); 3,7139 (1,61); 3,7018 (0,54); 3,6876 (0,53); 3,6756 (0,76); 3,6634 (0,93); 3,6514 (0,75); 3,5736 (0,78); 3,5616 (0,93); 3,5493 (0,81); 3,5373 (0,58); 3,4009 (0,71); 3,3887 (0,8); 3,3806 (1,37); 3,3578 (1317,4); 3,334 (5,83); 2,8908 (7,36); 2,7308 (5,98); 2,6185 (1,57); 2,6155 (2,16); 2,6126 (1,59); 2,5433 (0,92); 2,5248 (3,01); 2,5217 (4,1); 2,5186 (4,76); 2,5095 (118,16); 2,5067 (245,74); 2,5038 (330,23); 2,5009 (240,75); 2,4981 (114,58); 2,3909 (1,49); 2,3879 (2,06); 2,385 (1,48); 2,0787 (0,93); 1,8893 (1); 1,8773 (2,04); 1,8652 (2,07); 1,8532 (1,07); 1,8217 (0,59); 1,8094 (1,15); 1,7977 (1,5); 1,7863 (1,74); 1,7743 (1,53); 1,7621 (0,74); 1,6799 (0,65); 1,6676 (1,17); 1,6574 (1,68); 1,645 (1,65); 1,6348 (1,13); 1,6225 (0,67); 1,6179 (1,23); 1,6084 (4,94); 1,6039 (3,6); 1,5991 (6,24); 1,5947 (7,45); 1,5859 (2,64); 1,2954 (1,19); 1,2863 (2,43); 1,2819 (2,67); 1,2724 (1); 1,2578 (0,42); 1,2335 (1,57); 1,2037 (2,86); 1,1947 (5,93); 1,1903 (6,34); 1,181 (2,45); 1,1407 (7,11); 1,1288 (14,87); 1,1168 (6,89); 0,9415 (2,6); 0,9297 (5,46); 0,9179 (2,57); 0,8865 (3,17); 0,8743 (6,67); 0,862 (3,13); 0,8535 (0,38); 0,8172 (7,63); 0,8049 (16); 0,7926 (7,21); 0,0051 (1,34); -0,0002 (32,06); -0,0057 (1,19)
- Ej. 51, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 11,2435 (1); 9,3497 (0,74); 7,9531 (0,39); 7,7736 (0,6); 7,7601 (0,7); 7,7304 (2,91); 7,7161 (3,31); 7,6522 (3,79); 7,6386 (3,74); 7,6244 (3,53); 7,5889 (2,65); 7,5753 (2,41); 7,5207 (1,21); 7,4121 (11,62); 7,4027 (3,64); 7,3862 (2,56); 7,3118 (2,15); 7,2988 (1,8); 7,2009 (0,39); 6,8169 (0,48); 4,3007 (3,14); 4,2901 (3,3); 4,2794 (2,58); 4,2566 (2,26); 4,2028 (1,63); 4,1284 (3,82); 4,1178 (3,61); 4,107 (3,02); 4,0674 (1,32); 4,055 (1,55); 4,0456 (2,7); 4,0338 (4,82); 4,022 (4,4); 4,0102 (1,78); 3,9587 (1,64); 3,947 (2,06); 3,9353 (1,89); 3,9165 (1,96); 3,9041 (2,3); 3,8933 (1,94); 3,8468 (1,72); 3,7093 (1,04); 3,6044 (0,96); 3,3585 (2804,89); 3,3349 (16,31); 3,2711 (0,92); 3,2466 (0,88); 3,1423 (0,68); 3,0944 (0,54); 3,061 (1,47); 3,0465 (1,27); 2,9693 (1,33); 2,8912 (2,99); 2,8563 (1,82); 2,8399 (3,68); 2,8293 (3,66); 2,7312 (2,47); 2,6188 (3,62); 2,616 (4,79); 2,6132 (3,59); 2,5436 (1,95); 2,525 (9,26); 2,522 (12,69); 2,5186 (16,24); 2,507 (555,84); 2,5043 (726,37); 2,5015 (536,53); 2,3912 (3,62); 2,3884 (4,75); 2,3856 (3,53); 2,2958 (0,37); 2,2837 (0,81); 2,2716 (0,33); 2,0789 (2,13); 1,991 (15,17); 1,8862 (1,72); 1,8744 (3,51); 1,8624 (4,2); 1,8509 (3,63); 1,8425 (3,66); 1,8307 (3,67); 1,8188 (3,58); 1,8066 (2,89); 1,794 (2,27); 1,7812 (2,03); 1,7642 (2,22); 1,7173 (14,52); 1,6892 (3,36); 1,6419 (1,13); 1,5709 (1,75); 1,5668 (1,84); 1,5023 (3,27); 1,4837 (3,07); 1,374 (3,95); 1,3622 (2,97); 1,3502 (2,21); 1,3334 (3,83); 1,3217 (5,49); 1,3103 (4,13); 1,2978 (3,26); 1,2679 (4,55); 1,2579 (5,13); 1,2343 (9,67); 1,1974 (3,99); 1,1862 (10,63); 1,1743 (14,27); 1,1624 (12,11); 1,1558 (13,88); 1,1412 (16); 1,1295 (8,23); 1,1049 (6,61); 1,0708 (6); 1,0599 (8,58); 0,9401 (3,69); 0,9284 (5,1); 0,9172 (2,68); 0,8835 (5,11); 0,8713 (10,54); 0,865 (6,44); 0,8588 (10,32); 0,8536 (8,8); 0,845 (12,86); 0,8317 (12,07); 0,78 (1,98); 0,7676 (0,91); 0,0966 (0,62); 0,005 (6,46); -0,0002 (127,14); -0,0055 (5,46); -0,1 (0,6)
61 (continuación)
- Ej. 52, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,4063 (0,33); 7,7318 (0,72); 7,7103 (0,89); 7,6897 (0,37); 7,6725 (0,36); 7,6593 (1,1); 7,6531 (1,26); 7,6406 (1,06); 7,6247 (0,89); 7,5947 (0,61); 7,5698 (0,76); 7,5483 (0,56); 7,5048 (0,39); 7,4401 (0,74); 7,4106 (1,09); 7,3918 (1,37); 7,2958 (0,47); 7,2895 (0,56); 7,2747 (0,49); 7,2686 (0,49); 4,4001 (0,35); 4,3823 (1,01); 4,3643 (1,22); 4,2654 (0,77); 4,2473 (0,94); 4,2311 (0,91); 4,2129 (0,73); 4,1602 (0,44); 4,147 (0,55); 4,1419 (0,6); 4,1332 (0,55); 4,1246 (0,64); 4,1084 (0,36); 4,055 (1,34); 4,0461 (0,4); 4,0372 (3,72); 4,0282 (0,46); 4,0194 (3,81); 4,0016 (1,44); 3,9349 (0,82); 3,9199 (0,86); 3,6846 (0,33); 3,6661 (0,36); 3,6171 (0,37); 3,5995 (0,37); 3,5078 (0,35); 3,3637 (1,04); 3,3424 (804,32); 3,3186 (9,85); 3,2893 (0,5); 3,2722 (0,6); 3,2519 (0,38); 3,2175 (0,32); 3,0961 (0,41); 3,0623 (0,35); 2,9842 (0,35); 2,8907 (1,32); 2,83 (0,8); 2,8117 (0,8); 2,7313 (0,96); 2,6766 (1,05); 2,6721 (1,47); 2,6675 (1,09); 2,5424 (0,67); 2,5255 (2,36); 2,5208 (3,63); 2,512 (75,12); 2,5075 (162,37); 2,503 (218,4); 2,4984 (156,12); 2,494 (73,27); 2,3388 (0,55); 2,3342 (1,08); 2,3297 (1,5); 2,3252 (1,13); 1,99 (16); 1,7116 (3,31); 1,6105 (0,4); 1,5971 (0,55); 1,5894 (0,58); 1,576 (0,43); 1,4981 (0,96); 1,458 (1,92); 1,44 (3,22); 1,4221 (1,86); 1,4094 (0,97); 1,3406 (3,68); 1,3235 (3,33); 1,3135 (3,04); 1,2956 (3,01); 1,2777 (2,74); 1,2582 (2,19); 1,2343 (5,2); 1,2036 (1,29); 1,1922 (5,62); 1,1863 (2,32); 1,1744 (10,68); 1,1676 (3,46); 1,1566 (7,96); 1,1448 (5,05); 1,1332 (3,63); 1,1153 (1,98); 1,0491 (1,91); 0,9496 (1,15); 0,9317 (1,85); 0,914 (0,87); 0,8933 (0,63); 0,8748 (1,42); 0,8624 (1,03); 0,8539 (1,15); 0,8363 (0,42); 0,1459 (0,45); 0,008 (3,24); -0,0002 (113,96); -0,0085 (3,81); 0,1496 (0,43)
- Ej. 53, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,4811 (0,46); 9,5802 (3,86); 9,504 (0,61); 7,8067 (0,33); 7,7817 (3,36); 7,7747 (1,02); 7,7681 (1,19); 7,7604 (4,49); 7,7135 (0,41); 7,6917 (0,47); 7,6851 (0,47); 7,5943 (0,9); 7,5726 (1,01); 7,3651 (0,37); 4,106 (0,36); 4,0549 (0,76); 4,037 (2,46); 4,0205 (16); 4,0015 (0,98); 3,4808 (0,47); 3,4264 (0,76); 3,4141 (1,01); 3,366 (481,46); 3,3609 (380,93); 3,3594 (381,76); 3,3541 (595,63); 3,3505 (698,07); 3,0316 (0,61); 2,6772 (1,33); 2,6727 (1,85); 2,6681 (1,36); 2,5429 (0,97); 2,5261 (3,27); 2,5213 (4,97); 2,5126 (89,86); 2,5081 (194,5); 2,5036 (263,53); 2,4991 (189,65); 2,4946 (89,56); 2,4051 (1,69); 2,335 (1,23); 2,3303 (1,72); 2,3258 (1,27); 2,0763 (1,33); 2,0394 (9,05); 1,9899 (10,76); 1,9092 (0,76); 1,6335 (1,56); 1,6194 (3,67); 1,6124 (4,01); 1,5991 (1,94); 1,5757 (0,35); 1,3543 (0,43); 1,2973 (1,85); 1,2837 (3,68); 1,277 (4,01); 1,2623 (1,85); 1,2521 (0,95); 1,2369 (1,14); 1,1922 (2,96); 1,1744 (5,8); 1,1566 (2,83); 0,008 (0,76); -0,0002 (21,52); -0,0085 (0,61)
- Ej. 54, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,4882 (0,79); 9,3813 (4,43); 8,5176 (2,05); 8,5137 (2,27); 8,5056 (2,27); 8,5017 (2,28); 8,4323 (3,23); 8,4273 (3,41); 8,2561 (0,5); 8,2509 (0,53); 7,952 (0,59); 7,7143 (0,68); 7,7082 (0,72); 7,6847 (1,07); 7,6801 (1,7); 7,6753 (1,15); 7,6651 (1,28); 7,6603 (1,95); 7,6556 (1,27); 7,5766 (0,52); 7,555 (0,77); 7,5036 (2,71); 7,4973 (2,86); 7,4812 (0,43); 7,4689 (0,59); 7,4626 (0,76); 7,4508 (4,33); 7,4415 (0,51); 7,4293 (4,72); 7,4088 (1,88); 7,3969 (1,79); 7,3893 (1,66); 7,3773 (1,57); 6,9932 (1,56); 6,9868 (1,58); 6,9719 (1,46); 6,9654 (1,45); 5,4683 (2,14); 5,4307 (2,45); 5,0433 (0,53); 4,9943 (0,63); 4,9816 (2,41); 4,9544 (0,36); 4,9441 (2,09); 4,0808 (2,62); 4,0555 (0,62); 4,0377 (1,82); 4,02 (1,85); 4,0022 (0,63); 3,9068 (16); 3,3269 (326,92); 3,322 (337,09); 2,8902 (5,17); 2,7304 (4,11); 2,6791 (0,48); 2,675 (1,04); 2,6704 (1,48); 2,6658 (1,11); 2,6613 (0,56); 2,5408 (0,86); 2,5237 (2,77); 2,5102 (73,18); 2,5058 (152,67); 2,5013 (207,94); 2,4967 (155,09); 2,4923 (79,01); 2,337 (0,46); 2,3326 (1,01); 2,3281 (1,42); 2,3235 (1,05); 2,3191 (0,53); 2,0737 (0,39); 1,9884 (7,83); 1,6127 (2,1); 1,5986 (4,95); 1,5917 (5,39); 1,5785 (2,38); 1,2787 (0,41); 1,2653 (0,83); 1,2583 (1,18); 1,2433 (0,76); 1,2353 (1,12); 1,2176 (1,97); 1,204 (4,14); 1,1973 (4,51); 1,1924 (3,36); 1,183 (1,78); 1,1745 (4,42); 1,1567 (2,17); 0,008 (1,38); -0,0002 (45,87); -0,0084 (2,11)
- Ej. 55, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 9,4969 (1,3); 9,3847 (4,47); 7,9522 (0,67); 7,6698 (0,96); 7,664 (1,17); 7,6364 (0,52); 7,615 (1,61); 7,6008 (1,05); 7,5951 (0,94); 7,5792 (0,35); 7,5731 (0,36); 7,507 (3,9); 7,4855 (4,65); 7,4513 (3,32); 7,4447 (3,77); 7,2367 (2,05); 7,2301 (2,11); 7,2153 (1,83); 7,2086 (1,89); 4,9577 (1,05); 4,9518 (1,43); 4,9482 (1,23); 4,8765 (3,22); 4,7971 (5,72); 4,7583 (2,3); 4,7061 (0,96); 4,3904 (2,06); 4,3516 (1,9); 4,3323 (0,37); 4,2925 (0,75); 4,2475 (0,75); 4,2081 (0,32); 4,0563 (5,38); 4,0379 (2,52); 4,0201 (2,62); 4,0023 (0,85); 3,9551 (0,69); 3,8648 (16); 3,6011 (0,36); 3,5766 (15,78); 3,3572 (0,33); 3,3255 (554,45); 2,8905 (5,77); 2,731 (4,53); 2,6751 (0,77); 2,6707 (1,1); 2,666 (0,83); 2,5407 (0,36); 2,524 (1,72); 2,5105 (54,47); 2,5061 (115,62); 2,5015 (158,95); 2,497 (121,97); 2,4927 (65,07); 2,3327 (0,86); 2,3283 (1,14); 2,3238 (0,89); 2,1326 (0,37); 2,1203 (5,45); 1,9886 (10,49); 1,7799 (6,3); 1,7121 (13,9); 1,6499 (0,4); 1,6077 (2,28); 1,5936 (5,52); 1,5872 (5,41); 1,5736 (3,14); 1,5679 (4,32); 1,2928 (0,62); 1,2791 (1,24); 1,2727 (1,44); 1,2583 (0,93); 1,2352 (1,63); 1,2184 (1,97); 1,205 (4,02); 1,1984 (4,28); 1,1924 (4); 1,1846 (1,85); 1,1745 (5,9); 1,1568 (3,09); 1,1023 (0,52); 1,0152 (11,7); 0,9974 (0,34); -0,0002 (0,61)
62 (continuación)
- Ej. 56, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 601,6 MHz 9,4759 (0,64); 9,3699 (3,96); 8,5556 (5,83); 8,5529 (3,5); 8,5482 (3,58); 8,5456 (6,22); 8,4651 (0,81); 8,4626 (0,53); 8,4577 (0,53); 8,4551 (0,83); 7,9522 (0,41); 7,7446 (0,57); 7,5812 (1,4); 7,5194 (2,55); 7,5151 (2,6); 7,4619 (4,25); 7,4476 (4,7); 7,2711 (4,79); 7,2612 (4,76); 7,1362 (0,73); 7,1264 (0,73); 7,1037 (1,56); 7,0993 (1,54); 7,0894 (1,48); 7,0849 (1,45); 5,4328 (2,05); 5,4068 (2,29); 5,0763 (0,44); 5,0253 (2,42); 4,9994 (2,01); 4,0725 (2,43); 4,0467 (1,03); 4,0348 (2,93); 4,023 (2,97); 4,0112 (0,99); 3,9285 (16); 3,3673 (0,36); 3,3234 (775,68); 3,2995 (6,23); 2,8904 (3,65); 2,7311 (2,88); 2,6191 (0,72); 2,6161 (1,53); 2,6131 (2,16); 2,61 (1,53); 2,607 (0,72); 2,5406 (0,65); 2,5377 (0,44); 2,5223 (5,37); 2,5193 (6,39); 2,5162 (5,82); 2,5074 (108,34); 2,5044 (234,17); 2,5013 (320,07); 2,4983 (230,08); 2,4953 (105,4); 2,3916 (0,64); 2,3885 (1,45); 2,3855 (2,03); 2,3824 (1,42); 2,3794 (0,63); 2,0737 (0,79); 1,9885 (12,97); 1,604 (2,16); 1,5948 (4,81); 1,5903 (5,36); 1,5814 (2,18); 1,2674 (0,33); 1,2583 (0,74); 1,2538 (0,79); 1,2441 (0,52); 1,2351 (0,55); 1,2076 (1,71); 1,1984 (3,86); 1,1941 (4,14); 1,1863 (4,31); 1,1745 (7,06); 1,1626 (3,5); 0,0965 (0,4); 0,0052 (3,02); -0,0002 (99,19); -0,0058 (2,91); -0,1001 (0,39)
- Ej. 57, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,5339 (4,33); 9,4933 (1,31); 9,4791 (5,1); 7,7783 (0,46); 7,7659 (1,88); 7,7568 (1,13); 7,7496 (4,1); 7,7332 (1,88); 7,697 (8,58); 7,6917 (3,71); 7,6793 (3,75); 7,6736 (2,13); 7,6497 (0,47); 7,6332 (0,74); 7,6173 (0,48); 7,5851 (3,7); 7,567 (1,83); 7,5617 (2,51); 7,5506 (0,43); 7,5346 (0,34); 7,5192 (0,33); 5,9815 (0,48); 5,9665 (0,79); 5,95 (0,57); 5,9152 (0,52); 5,8999 (0,51); 5,8617 (1,01); 5,8285 (6,59); 5,8124 (6,52); 5,3477 (1,24); 5,3423 (1,27); 4,0562 (1,36); 4,0382 (3,76); 4,0202 (3,91); 4,0025 (1,35); 3,9786 (1,07); 3,6883 (0,81); 3,5728 (0,36); 3,5567 (0,37); 3,5234 (0,37); 3,5028 (0,42); 3,4858 (0,46); 3,4778 (0,41); 3,4639 (0,45); 3,4477 (0,59); 3,4164 (0,76); 3,3245 (1168,23); 3,2622 (0,43); 3,2123 (0,32); 3,1803 (0,58); 3,1683 (0,47); 3,0473 (1,21); 2,9933 (4,69); 2,9063 (0,59); 2,8597 (1,25); 2,8422 (4,92); 2,6749 (3,65); 2,6707 (4,76); 2,6666 (3,51); 2,5505 (1,32); 2,5403 (2,36); 2,5237 (16,88); 2,506 (550,85); 2,5017 (693,41); 2,4974 (500,71); 2,438 (0,61); 2,4143 (0,41); 2,393 (0,38); 2,3369 (10); 2,3286 (4,78); 2,3239 (3,48); 2,2986 (0,44); 2,2881 (0,35); 2,2187 (0,35); 2,1917 (0,47); 2,074 (0,97); 2,0503 (0,97); 1,9889 (16); 1,6079 (2,47); 1,5934 (6,31); 1,5869 (6,86); 1,5737 (3,53); 1,5483 (0,66); 1,5334 (0,56); 1,3133 (0,48); 1,2989 (0,51); 1,2759 (2,83); 1,2618 (6,03); 1,2551 (6,78); 1,2402 (4,56); 1,1923 (4,5); 1,1745 (8,44); 1,1571 (4,12); 0,8537 (0,55); 0,0077 (1,92); 0,0004 (50,97); -0,0002 (51,39); -0,0076 (2,47)
- Ej. 58, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,4625 (0,76); 9,4924 (0,91); 7,7342 (0,69); 7,7279 (0,87); 7,6972 (0,38); 7,6754 (0,52); 7,669 (0,44); 7,5846 (0,89); 7,5628 (0,61); 5,2886 (0,42); 5,2653 (0,38); 5,2629 (0,4); 5,2177 (0,4); 5,2149 (0,4); 5,1751 (0,34); 5,1722 (0,34); 5,0002 (0,7); 4,9854 (0,68); 4,0553 (1,25); 4,0375 (3,8); 4,0197 (3,84); 4,0019 (1,29); 3,3327 (56,56); 2,5244 (0,53); 2,5107 (9,02); 2,5065 (18,16); 2,502 (23,94); 2,4976 (17,52); 2,4933 (8,69); 1,9892 (16); 1,6078 (0,32); 1,5935 (0,8); 1,5866 (0,87); 1,5734 (0,37); 1,2731 (0,38); 1,2595 (0,79); 1,2527 (0,87); 1,2381 (0,4); 1,1924 (4,32); 1,1746 (8,51); 1,1568 (4,22)
- Ej. 59, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,651 (3,43); 9,5701 (3,87); 7,8258 (0,42); 7,8066 (0,45); 7,7856 (1,77); 7,7798 (1,75); 7,7597 (1,67); 7,7539 (1,75); 7,4937 (2,27); 7,4912 (2,53); 7,4879 (2,46); 4,055 (1,17); 4,0364 (16); 4,0195 (2,96); 4,0017 (0,96); 3,3272 (189,39); 3,3038 (1,7); 2,6753 (2,02); 2,6707 (2,77); 2,6662 (2,03); 2,6617 (1); 2,5409 (1,96); 2,538 (2); 2,5241 (10,07); 2,5194 (14,6); 2,5106 (143,21); 2,5062 (290,59); 2,5017 (381,24); 2,4971 (273,16); 2,4927 (130,54); 2,3372 (0,88); 2,3329 (1,89); 2,3284 (2,64); 2,3238 (1,92); 1,9891 (12,1); 1,6247 (1,42); 1,6106 (3,42); 1,6037 (3,59); 1,5904 (1,59); 1,3354 (0,45); 1,2977 (0,37); 1,2887 (1,71); 1,2751 (3,39); 1,2684 (3,63); 1,254 (1,5); 1,2493 (0,86); 1,2349 (1,15); 1,1921 (3,43); 1,1743 (6,77); 1,1565 (3,32); 0,146 (0,95); 0,008 (8,15); -0,0002 (242,95); -0,0085 (7,93); -0,1497 (0,99)
- Ej. 60, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 7,794 (4,24); 7,7727 (4,24); 7,6351 (0,76); 4,0377 (0,78); 4,0274 (0,64); 4,0196 (1,38); 4,0064 (16); 3,3192 (128,67); 3,2968 (0,7); 2,8209 (1,39); 2,8055 (1,44); 2,6747 (0,95); 2,6701 (1,33); 2,6657 (0,98); 2,5404 (0,79); 2,5235 (3,49); 2,51 (67,6); 2,5057 (137,84); 2,5011 (183,23); 2,4966 (131,99); 2,4922 (63,54); 2,4323 (0,41); 2,414 (0,36); 2,3324 (1,13); 2,3278 (1,54); 2,3234 (1,25); 2,3189 (0,84); 2,2912 (1,59); 2,2752 (1,59); 1,9886 (2,92); 1,8835 (2,17); 1,6149 (0,87); 1,4668 (0,4); 1,449 (0,35); 1,3351 (0,44); 1,2492 (0,66); 1,2339 (0,36); 1,1922 (0,88); 1,1744 (1,71); 1,1566 (0,85); 1,1112 (0,34); 1,0892 (0,48); 1,084 (0,4); 1,0655 (0,87); 1,0372 (4,91); 1,0194 (10,33); 1,0015 (4,75); 0,9043 (4,3); 0,8866 (9,1); 0,8688 (4,15); 0,008 (1,09); -0,0002 (32,33); -0,0085 (1,18)
- Ej. 61, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,5111 (0,37); 11,475 (1,82); 7,8171 (0,36); 7,761 (1,76); 7,7563 (1,78); 7,6607 (0,63); 7,6561 (0,62); 7,6393 (1,64); 7,6344 (1,68); 7,6196 (2,16); 7,5979 (0,65); 4,0388 (7,82); 4,0199 (1,67); 3,3272 (155,76); 3,3046 (0,44); 3,2089 (0,61); 3,0604 (0,48); 2,8649 (0,47); 2,6801 (0,39); 2,6754 (0,85); 2,6708 (1,18); 2,6662 (0,84); 2,6616 (0,37); 2,541 (0,64); 2,5242 (3,65); 2,5194 (6,12); 2,5108 (63,64); 2,5063 (126,44); 2,5017 (165,51); 2,4971 (117,67); 2,4926 (54,8); 2,3375 (0,45); 2,333 (0,89); 2,3285 (1,2); 2,3239 (0,84); 2,3193 (0,4); 1,9892 (1,79); 1,717 (1,85); 1,4686 (0,61); 1,3975 (16); 1,3356 (0,56); 1,3185 (0,45); 1,3025 (0,73); 1,2491 (0,7); 1,2357 (0,51); 1,2144 (1,84); 1,1967 (3,53); 1,179 (1,74); 1,1744 (1,8); 1,1565 (0,59); 0,008 (0,73); -0,0002 (19,27); -0,0085 (0,58)
- Ej. 62, disolvente: [DMSO], espectrómetro: 399,95 MHz 11,4809 (1,28); 7,7806 (1,15); 7,7762 (1,17); 7,6487 (0,33); 7,6426 (0,35); 7,6268 (1,18); 7,6215 (1,31); 7,6147 (1,72); 7,593 (0,33); 4,0556 (0,42); 4,0348 (5,9); 4,0202 (1,98); 4,0022 (0,4); 3,3283 (21,01); 3,1067 (0,99); 2,8649 (5,51); 2,5245 (0,58); 2,511 (9,79); 2,5067 (19,73); 2,5022 (26,27); 2,4977 (19,46); 2,4934 (9,59); 1,9895 (4,55); 1,6728 (1,36); 1,4933 (1,02); 1,3975 (16); 1,1926 (1,27); 1,1748 (2,51); 1,157 (1,23); -0,0002 (2,53)
63
Spodoptera frugiperda -Prueba de rociado (SPODFR)
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado adecuado de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada (en ppm). En caso de ser necesaria la adición de sales de amonio o/y adyuvantes de penetración estos se añaden respectivamente en una concentración de 1000 ppm de la solución del preparado.
Se rocían hojas de algodón (Gossypium hirsutum) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y después del secado se les colocan orugas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda).
Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en %. Aquí 100% significa que fueron exterminadas todas las orugas; 0% significa que ninguna oruga fue exterminada.
En este ensayo, p. ej., los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una efectividad superior respecto del estado de la técnica: véase Tabla
Heliothis armigera – Prueba de rociado (HELIAR)
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 parte en peso alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado adecuado de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada (en ppm). En caso de ser necesaria la adición de sales de amonio o/y adyuvantes de penetración estos se añaden en cada caso en una concentración de 1000 ppm de la solución del preparado.
Se rocían plantas de algodón (Gossypium hirsutum) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y después del secado se les colocan orugas del gusano del algodón (Heliothis armigera).
Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en %. Aquí 100% significa que fueron exterminadas todas las orugas; 0% significa que ninguna oruga del gusano fue exterminada.
En esta prueba p. ej., el siguiente compuesto de los ejemplos de preparación muestra mostró una efectividad superior respecto del estado de la técnica: véase Tabla.
Tetranychus urticae -Prueba de rociado, resistente a OP (TETRUR)
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado adecuado de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada (en ppm). En caso de ser necesaria la adición de sales de amonio o/y adyuvantes de penetración estos se añaden respectivamente en una concentración de 1000 ppm de la solución del preparado.
Se rocían plantas de alubias (Phaseolus vulgaris), afectadas por la araña roja común (Tetranychus urticae) en todos sus estadios con un preparado de principio activo de la concentración deseada.
Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en %. Aquí 100% significa que fueron exterminados todos los tetraníquidos; 0% significa que ningún tetraníquido fue exterminado.
En esta prueba, p. ej., los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una efectividad superior respecto del estado de la técnica: véase Tabla.
Nilaparvata lugens – Prueba de rociado (NILALU)
Disolvente: 52,5 partes en peso de acetona
7 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado adecuado de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada. En caso de ser necesaria la adición de sales de amonio o/y adyuvantes de penetración estos se añaden respectivamente en una concentración de 1000 ppm de la solución del preparado.
74
(continuación)
- Sustancia
- Estructura Especie animal Concentración % efecto dat
- Ej. Nº 8 según la invención
- N F F F O O N FF F F F MYZUPE PHAECO PLUTMA SPODFR 100 g/ha 0,8 ppm 20 ppm 20 ppm 100 6dat 100 7dat 100 7dat 100 7dat
- N CH3 N N H Cl H3C
- TETRUR CTECFE 4 ppm 0,8 ppm 95 7dat 90 2dat
- BOOPMI
- 0,032 µg/animal 100 7dat
- 20 ppm
- 100 7dat
- Ej. Nº Ik-1
- F F SPODFR 20 ppm 20 7dat
- conocido del
- F F HELIAR 20 ppm 45 7dat
- documento WO
- F TETRUR 4 ppm 40 7dat
- 2010/051926 A2
- N N F F CH3 FRANOC NILALU 20 g/ha 500 g/ha 0 7dat 0 7dat
- F NH O N H OCl
- CTECFE 0,8 ppm 0 2dat
- Ej. Nº Ik-296
- F MYZUPE 100 g/ha 0 6dat
- conocido del
- F FRANOC 500 g/ha 60 7dat
- documento WO
- OHNF LIRITR 500 g/ha 0 7dat
- 2010/051926 A2
- NILALU 500 g/ha 0 7dat
- Cl
- HN CH3
- O N N
- F
- F F
- F F
- F F F
- Ej. Nº Ik-47
- MYZUPE 500 g/ha 0 6dat
- conocido del
-
imagen57 PHAECO 20 g/ha 0 7dat
- documento WO
-
imagen58 PLUTMA 20 ppm 0 7dat
- 2010/051926 A2
-
imagen59 SPODFR 20 ppm 0 7dat
- OHN
- HELIAR TETRUR 20 ppm 20 ppm 0 7dat 30 7dat
- Cl
- FRANOC 500 g/ha 0 7dat
- imagen60
- NILALU 500 g/ha 0 7dat
- H3C HN
- CTECFE 20 ppm 50 2dat
- N N O
- MUSCDO BOOPMI 100 ppm 0,8 µg/ animal 0 2dat 50 7dat
- F
- F F
- FF
- F F F
- Ej. Nº Ik-286 conocido del
- CH3 MYZUPE PHAECO 20 g/ha 100 g/ha 0 6dat 0 7dat
- documento WO
-
imagen61 CTECFE 4 ppm 0 2dat
- 2010/051926 A2
- BOOPMI 100 ppm 40 7dat
- OHN
- 0,16 µg/animal 20 7dat
- Cl
- HN CH3
- O N N
- F
- F F
- F F
- F F F
78 (continuación)
- Sustancia
- Estructura Especie animal Concentración % efecto dat
- Ej. Nº Ik-279 conocido del documento WO 2010/051926 A2
- O NH NH O N N CH3 F FF F F F F F Cl MYZUPE PHAECO SPODFR TETRUR 20 g/ha 20 g/ha 100 g/ha 4 ppm 0 6dat 0 7dat 50 7dat 0 7dat
- Ej. Nº Ik-280 conocido del documento WO 2010/051926 A2
- O NH NH O N N CH3 F FF F F F F F Cl CH3 PLUTMA PHAECO SPODFR HELIAR NILALU 20 ppm 4 ppm 20 ppm 100 ppm 100 g/ha 65 7dat 0 7dat 40 7dat 0 7dat 0 7dat
- Ej. Nº 10 según la invención
- F FFF F F N MYZUPE 500 g/ha 100 g/ha 100 6dat 100 6dat
- N F F O HN N H
- PHAECO 20 g/ha 100 g/ha 20 g/ha 80 6dat 100 7dat 100 7dat
- N OCH3 Cl
- SPODFR 4 ppm 100 g/ha 100 7dat 100 7dat
- 20 ppm
- 100 7dat
- PLUTMA
- 20 ppm 100 7dat
- HELIAR
- 100 ppm 100 7dat
- 20 ppm
- 100 7dat
- TETRUR
- 20 ppm 100 7dat
- 4 ppm
- 100 7dat
- FRANOC
- 500 g/ha 100 7dat
- 20 g/ha
- 90 7dat
- LIRITR
- 500 g/ha 100 7dat
- NILALU
- 500 g/ha 100 7dat
- 100 g/ha
- 100 7dat
- CTECFE
- 20 ppm 100 2dat
- 4 ppm
- 98 2dat
- 0,8 ppm
- 90 2dat
- MUSCDO
- 100 ppm 100 2dat
- BOOPMI
- 0,8 µg/ animal 100 7dat
- 0,16 µg/animal
- 80 7dat
- 100 ppm
- 100 7dat
- Sustancia
- Estructura Especie animal Concentración % efecto dat
- Ej. Nº Ik-175
- FF MYZUPE 100 g/ha 0 6dat
- conocido del
- F FFF PHAECO 4 ppm 10 7dat
- documento WO 2010/051926 A2
- N N FF CH3 O N H O HN Br NILALU 500 g/ha 0 7dat
- Ej. Nº 14
- F F F MYZUPE 100 g/ha 100 6dat
- según la invención
- N N F F F F F CH3 HN O Br O N H N PHAECO NILALU 4 ppm 500 g/ha 100 7dat 80 4dat
- Sustancia
- Estructura Especie animal Concentración % efecto dat
- Ej. Nº Ik-155
- FF MYZUPE 100 g/ha 0 6dat
- conocido del
- F FFF TETRUR 100 g/ha 0 6dat
- documento WO 2010/051926 A2
- N N FF CH3 O N H F O HN
79
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-
imagen1 imagen2 imagen3
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