ES2550398T3 - Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas - Google Patents

Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas Download PDF

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Jun Takahashi
Makio Yano
Masahiro Kawaguchi
Daisuke Hanai
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Abstract

Compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1):**Fórmula** o sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, en los que Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en fenilo, naftalén-1-ilo, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5- ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4- ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo, X representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo y sulfonilo; R1 a y R2 a, R1 a y R4 a, R2 a y R3 a o R3 a y R4 a forman anillos saturados conjuntamente; R1 a, R1 b, R2 a, R2 b, R3 a, R3 b, R4 a, R4 b y R5, que no forman los anillos saturados, son, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino o arilo; Cy2 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5- ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5- ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3- ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, 30 pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo; Cy1, Cy2 y el nitrógeno de X pueden estar sustituidos opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'- metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo y grupos representados por las fórmulas (a) a (c) a continuación:**Fórmula** en las fórmulas (a), (b) y (c), R6 y R7 representan, cada uno independientemente, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de miembros insaturado- alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, amino, un hidrocarbonoxi o hidrocarbontio, R8 y R11 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo 5 de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, o amino; R9 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo o hidrocarburo aromático; R10 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado; Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno o nitrógeno; R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, con la condición de que Cy2 sea furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2- ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4- triazín-3-ilo no sustituido o sustituido, cuando R1 a y R2 a formen un anillo saturado conjuntamente y Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido, y Cy2 es un piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más cianos como un sustituyente cuando Cy1 es un fenilo no sustituido o sustituido y Cy2 es un piridín-2-ilo.

Description

Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas.
5 Campo técnico
La presente invención se refiere a nuevos compuestos de amina cíclica y agentes para el control de plagas que contienen dichos compuestos de amina cíclica o similares como principios activos.
10 Se reivindica prioridad respecto a la solicitud de patente japonesa nº 2005-294126, presentada el 6 de octubre de 2005; la solicitud de patente japonesa nº 2005-294127, presentada el 6 de octubre de 2005; la solicitud de patente japonesa nº 2005-297803, presentada el 12 de octubre de 2005; la solicitud de patente japonesa nº 2005-297804, presentada el 12 de octubre de 2005; la solicitud de patente japonesa nº 2006-016877, presentada el 25 de enero de 2006, y la solicitud de patente japonesa nº 2006-182314, presentada el 30 de junio de 2006.
Descripción de la técnica relacionada
Aunque se conocen convencionalmente muchos compuestos que presentan actividades insecticidas/acaricidas, adolecen de problemas tales como un efecto insuficiente de los mismos, limitaciones de uso de los mismos debido a
20 problemas de resistencia farmacológica, la aparición de fitotoxicidad o la contaminación en cuerpos vegetales, o la fuerte toxicidad para mamíferos, peces o similares.
Como compuestos con esqueletos similares a los de los compuestos de la presente invención, se conocen compuestos representados por la fórmula a continuación.
En la fórmula, X representa -O-, -N(R3)-, -S-o similares y R1 representa un grupo heterocíclico saturado sustituido o similar. Como representante de dichos compuestos, se conoce el compuesto representado por la fórmula a 30 continuación (se hace referencia al documento de patente nº 1).
Además, se conocen los compuestos representados por la fórmula a continuación.
En la fórmula, X representa -CH o similar; Z representa un enlace o similar; R3 representa un arilo sustituido
40 opcionalmente o un heteroarilo sustituido opcionalmente, y R7 y R8 representan -(CH2)s-o similar conjuntamente. Sin embargo, en el caso de que R7 y R8 representen -(CH2)s-conjuntamente, únicamente los compuestos en los que R3 es un fenilo sustituido tal como el compuesto representado por la fórmula a continuación, se muestran específicamente como ejemplos (se hace referencia al documento de patente nº 2).
Además, los compuestos conocidos a partir de los documentos de patente nº 1 y nº 2 están destinados al uso médico y no está descrita su utilización en los agentes para el control de plagas. 5 [Documento de patente nº 1] WO 02/100833
[Documento de patente nº 2] WO 05/14578
10 El documento US A-5.968.947 da a conocer compuestos pesticidas que se basan en compuestos azabicíclicos puenteados C-sustituidos con fenilo, piridina o pirazina y N-sustituidos con diversos grupos, tales como alquilo o bencilo.
El documento US A-5.912.254 da a conocer compuestos pesticidas basados en un grupo conector estando
15 sustituido con dos fracciones azabicíclicas puenteadas, cada una de las cuales presenta un grupo arilo o heteroarilo directamente unido a un átomo de carbono anular. El grupo conector puede representar 3-metilén-1,2,4-tiadiazol-5ilo.
El documento WO A-2005 0954380 da a conocer azabiciclo[3.2.1]nonanos N-sustituidos con 2-piridilo. Los
20 compuestos de dicho documento se encuentran limitados a compuestos azabicíclicos que están N-sustituidos con 2piridilo.
Problemas que debe resolver la invención
25 Un objetivo de la presente invención es proporcionar agentes para el control de plagas, que pueden sintetizarse industrialmente de manera favorable, que presentan excelentes actividades biológicas y que no presentan problemas en términos de seguridad.
Medios para resolver el problema
30 Como resultado de investigación exhaustiva para resolver los problemas anteriormente indicados, los presentes inventores han descubierto que los nuevos compuestos de amina cíclica con una estructura específica presentan excelentes actividades insecticidas/acaricidas para completar la presente invención. En otras palabras, la presente invención en primer lugar proporciona compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1), sales de los
35 mismos o N-óxidos de los mismos.
En la fórmula, Cy1 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido según se define en la reivindicación 1. X
40 representa oxígeno, azufre, nitrógeno no sustituido o sustituido, sulfinilo o sulfonilo. R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a forman anillos saturados conjuntamente. R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, que no forman los anillos saturados anteriormente indicados, representan, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino no sustituido o sustituido, nitro o un grupo orgánico según se define en la reivindicación 1. Cy4 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido con la condición de que Cy2 sea un anillo heteroaromático
45 no sustituido o sustituido en el caso de que R1a y R2a formen un anillo saturado conjuntamente y Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido, y Cy2 es un piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más grupos ciano como sustituyentes en el caso de que Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido y Cy2 sea piridín-2-ilo.
Además, en segundo lugar la presente invención proporciona compuestos de amina cíclica representados por la 50 fórmula (2), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos.
En la fórmula, Cy1 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido según se define en la reivindicación 4. X0
5 representa oxígeno, azufre, sulfinilo o sulfonilo, R3a y R4a forman un anillo saturado conjuntamente. R1a, R1b, R2a, R2b, R3b, R4b y R5 representa, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino no sustituido o sustituido, nitro o un grupo orgánico según se define en la reivindicación 4. R representa hidrógeno, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo o 1-alcoxialquilo.
10 Además, en tercer lugar la presente invención proporciona agentes para el control de plagas, que contienen por lo menos uno de los compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (3), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos, como principios activos.
15 En la fórmula, Cy11 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido según se define en la reivindicación 6. X11 representa oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo o sulfonilo. R11 a y R21 a , R11 a y R41 a y R31 a, o R31 a y R41 a forman anillos saturados conjuntamente. R11 a, R11 b, R21 a, R21 b, R31 a, R31 b, R41 a, R1b y R51, que no forman los anillos saturados anteriormente indicados, representan, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino no
20 sustituido o sustituido, nitro o un grupo orgánico según se define en la reivindicación 6. Cy21 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido según se define en la reivindicación 6.
Efectos de la invención
25 Según la presente invención, resulta posible proporcionar compuestos de amina cíclica con una nueva estructura, sales de los mismos, N-óxidos de los mismos, o intermediarios de los mismos, durante la producción, y especialmente agentes para el control de plagas con actividades insecticidas/acaricidas para particularmente insectos y acáridos que perjudican a cultivos, de manera que puede proporcionarse una elevada seguridad.
30 Formas de realización preferidas de la invención
A continuación, la presente invención se describe en detalle a continuación.
A continuación se describe en detalle la presente invención.
35 1) Compuestos de amina cíclica representados por las fórmulas (1) y (2), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos
En los compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1), Cy1 representa un anillo aromático no 40 sustituido o sustituido.
Entre los ejemplos específicos de los anillos aromáticos se incluyen hidrocarburos aromáticos tales como fenilo, naftalén-1-ilo, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo,
45 isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4triazín-3-ilo, y fenilo resulta preferente.
Entre los ejemplos específicos de los sustituyentes de los anillos aromáticos se incluyen hidroxilo, tiol, halógenos tales como flúor, cloro, bromo y yodo; ciano, nitro, formilo, amino no sustituido o sustituido tal como amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino y feniletilamino; alquilo (preferentemente alquilo C1-6) tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, s-butilo, isobutilo, t-butilo, n-pentilo y n-hexilo; alquenilo tal como vinilo, alilo y 2-metoxi-etenilo; alquinilo tal como etinilo, 1-propinilo, 2-feniletinilo y propargilo; alcoxi (preferentemente alcoxi C1-6) tal como metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, s-butoxi, isobutoxi y t-butoxi; alqueniloxi tal como viniloxi y aliloxi; alquiniloxi tal como etiniloxi y propargiloxi; ariloxi tal como fenoxi y benciloxi; heteroariloxi tal como 2piridiloxi; haloalquilo (preferentemente haloalquilo C1-6) tal como clorometilo, fluorometilo, bromometilo, diclorometilo, difluorometilo, dibromometilo, triclorometilo, trifluorometilo, bromodifluorometilo, 1,1,1-trifluoroetilo, 1-cloroetilo, 2cloroetilo, 1-brooetilo y pentafluoroetilo; haloalcoxi (preferentemente haloalcoxi C1-6) tal como fluorometoxi, clorometoxi, bromometoxi, difluorometoxi, diclorometoxi, dibromometoxi, trifluorometoxi, triclorometoxi, tribromometoxi, 1,1,1-trifluoroetoxi, pentafluoroetoxi y heptafluoro-propoxi; alquiltiocarbonilo (preferentemente alquiltiocarbonilo C1-6) tal como metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-propiltiocarbonilo, isopropiltiocarbonilo, nbutiltiocarbonilo, isobutiltiocarbonilo, s-butiltiocarbonilo y t-butiltiocarbonilo; alquilsulfonilamino (preferentemente alquilsulfonilamino C1-6) tal como metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n-propilsulfonilamino, isopropilsulfonilamino, nbutilsulfonilamino y t-butilsulfonilamino; arilsulfonilamino (preferentemente arilsulfonilamino C6-12) tal como fenilsulfonilamino; heteroarilsulfonilamino (preferentemente heteroarilsulfonilamino C3-12) tal como piperazinilsulfonilamino; alquilcarbonilamino (preferentemente alquilcarbonilamino C1-6) tal como metilcarbonilamino, etilcarbonilamino, n-propilcarbonilamino e isopropilcarbonilamino; alcoxicarbonilamino (preferentemente alcoxilcarbonilamino C1-6) tal como metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n-propoxicarbonilamino e isopropoxicarbonilamino; haloalquilsulfonilamino (preferentemente haloalquilsulfonilamino C1-6) tal como fluorometilsulfonilamino, clorometilsulfonilamino, bromometilsulfonilamino, difluorometilsulfonilamino, diclorometilsulfonilamino, 1,1-difluoroetilsulfonilamino, trifluorometilsulfonilamino, 1,1,1-trifluoroetilsulfonilamino y pentafluoroetilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino (preferentemente bis(alquilsulfonil C1-6)amino) tal como bis(metilsulfonil)amino, bis(etilsulfonil)amino, (etilsulfonil)(metilsulfonil)amino, bis(n-propilsulfonil)amino, bis(isopropilsulfonil)amino, bis(n-butilsulfonil)amino y bis(t-butilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino (preferentemente bis(haloalquilsulfonil C1-6)amino) tal como bis(fluorometilsulfonil)amino, bis(clorometilsulfonil)amino, bis(bromometilsulfonil)amino, bis(1,1-difluorometilsulfonil)amino, bis(diclorometilsulfonil)amino, bis(1,1difluoroetilsulfonil)amino, bis(trifluorometilsulfonil)amino, bis(1,1,1-trifluoroetilsulfonil)amino y bis(pentafluoroetilsulfonil)amino; hidrazino no sustituido o sustituido tal como hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino y N'-metilhidrazino; alcoxicarbonilo (preferentemente alcoxicarbonilo C1-6) tal como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo y tbutoxicarbonilo; arilo (preferentemente arilo C6-12) tal como fenilo, 1-naftilo y 2-naftilo; aralquilo (preferentemente aralquilo C7-20) tal como bencilo y fenetilo; heterociclo de 5 elementos insaturado tal como furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo; heterociclo de 5 elementos insaturado alquilo tal como 5-fenil-5-trifluorometilisoxazolín-3-ilo, 2-furfurilmetilo, 3-tienilmetilo y 1-metil-3-pirazolometilo; heterociclo de 6 elementos insaturado tal como piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo; heterociclo de 6 elementos insaturado alquilo tal como 2piridilmetilo, 3-piridilmetilo, 6-cloro-3-piridilmetilo y 2-pirimidilmetilo; grupo heterocíclico saturado tal como tetrahidrofurán-2-ilo, tetrahidropirán-4-ilo, pipieridín-3-ilo, pirrolidín-2-ilo, morfolino, piperidino y N-metilpiperazinilo; alquilo heterocíclico saturado tal como 2-tetrahidrofuranilmetilo, 3-piperazilmetilo, N-metil-3-pirrolidilmetilo y morfolinometilo; iminoalquilo N-no sustituido o N-sustituido, tal como N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo y N-metoxiiminometilo; hidrazinocarbonilo N-no sustituido o N-sustituido tal como N'metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo e hidrazinocarbonilo; aminocarbonilo N-no sustituido o N-sustituido tal como aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo y N-fenil-N-metilaminocarbonilo; alquiltio tal como metiltio, etiltio y tbutiltio; alqueniltio tal como viniltio y aliltio; alquiniltio tal como etiniltio y propargiltio; ariltio tal como feniltio, y 4clorofeniltio; heteroariltio tal como 2-piperidiltio y 3-piridaziltio; aralquiltio tal como benciltio y fenetiltio; alquilsulfonilo tal como metilsulfonilo, etilsulfonilo y t-butilsulfonilo; alquenilsulfonilo tal como alilsulfonilo; alquinilsulfonilo tal como propargilsulfonilo; arilsulfonilo tal como fenilsulfonilo; heteroarilsulfonilo tal como 2-piridilsulfonilo y 3-piridilsulfonilo; aralquilsulfonilo tal como bencilsulfonilo y fenetilsulfonilo; grupos representados por las fórmulas (a) a (c) a continuación:
En las fórmulas (a), (b) y (c), R6 y R7 representan, cada uno independientemente, hidrógeno, hidrocarburo no sustituido o sustituido, grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, amino no sustituido o sustituido, hidrocarbonoxi
o hidrocarbontio; R8 y R11 representan, cada uno independientemente, hidrógeno, hidrocarburo no sustituido o sustituido, grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, o amino no sustituido o sustituido; R9 representa hidrógeno
o hidrocarburo no sustituido o sustituido; R10 representa hidrógeno, hidrocarburo no sustituido o sustituido, o grupo heterocíclico no sustituido o sustituido; Y y Z representan, cada uno independientemente, oxígeno o nitrógeno no sustituido o sustituido; R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y en ese caso, los dos grupos en la pareja representan grupos funcionales, los cuales pueden integrarse para formar un anillo según se define en la reivindicación 1. Entre los ejemplos específicos de hidrocarburos presentes comúnmente en R6 a R11 se incluyen alquilo, tal como metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, n-hexilo y n-octilo; alquenilo tal como vinilo, alilo, 1-propenilo y 2feniletenilo; alquinilo tal como etinilo y propargilo, e hidrocarburo aromático tal como fenilo, 1-naftilo y 9-antraceno. Entre los ejemplos específicos de grupos heterocíclicos comúnmente presentes en R6, R7, R8, R10 y R11 se incluyen heterociclo de 5 elementos insaturado tales como furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo; heterociclo de 5 elementos insaturado alquilo tal como 5-fenil-5-trifluorometil-isoxazolín-3-ilo, 2-furfurilmetilo, 3tienilmetilo y 1-metil-3-pirazolometilo; heterociclo de 6 elementos insaturado tal como piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo; heterociclo de 6 elementos insaturado alquilo tal como 2-piridilmetilo, 3-piridilmetilo, 6-cloro-3piridilmetilo y 2-pirimidilmetilo; y heterociclo saturado tal como tetrahidrofurán-2-ilo, tetrahidroipirán-4-ilo, piperidín-3ilo, pirrolidín-2-ilo, morfolino, piperidino y N-metilpiperazinilo; grupo alquilo heterocíclico saturado tal como 2tetrahidrofuranilmetilo, 3-piperazilmetilo, N-metil-3-pirrolidilmetilo y morfolinometilo. Entre los ejemplos específicos de hidrocarbonoxi e hidrocarbontio comúnmente presentes en R6 y R7 se incluyen metoxi, etoxi, isopropoxi, fenoxi, benciloxi, metiltio, etiltio, feniltio y benciltio. Entre los ejemplos específicos de sustituyentes de grupos funcionales presentes en R6 a R11 se incluyen los mismos que los indicados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1. Y y Z representan, cada uno independientemente, oxígeno o nitrógeno no sustituido o sustituido y entre los ejemplos específicos de un sustituyente del nitrógeno se incluyen los mismos que los indicados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Entre los ejemplos específicos del grupo representado por las fórmulas (a) a (c) se incluye el grupo representado por las fórmulas a continuación:
Resulta particularmente preferente haloalquilo C1-6. Mediante la asociación de dos o más de los sustituyentes listados anteriormente mediante la sustitución de un sustituyente por otro, el sustituyente resultante puede utilizarse de manera similar como nuevo sustituyente.
En la fórmula (1), X representa oxígeno, azufre, nitrógeno no sustituido o sustituido, sulfinilo o sulfonilo, y resulta preferente el oxígeno. Debe indicarse que, en el caso de que el nitrógeno no se encuentre sustituido, al nitrógeno se encuentra unido hidrógeno.
En el caso de que X sea nitrógeno sustituido, entre los ejemplos específicos de sustituyentes en el nitrógeno se incluyen aquellos similares a los ejemplos específicos de sustituyentes de Cy1.
Además, en la fórmula (1), R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a, o R3a y R4a forman anillos saturados conjuntamente y resulta preferente que R1a y R2a o R3a y R4a se reúnen para formar un anillo y el número de átomos en el sitio de entrecruzamiento del anillo piperidina, que forma el anillo saturado, preferentemente es de 2 o 3.
Además, los elementos que constituyen el sitio de entrecruzamiento del anillo piperidina del anillo saturado no se encuentran particularmente limitados con la condición de que se encuentren comprendidos dentro de un intervalo
químicamente aceptable y entre los ejemplos específicos de los mismos se incluyen carbono, oxígeno, azufre, nitrógeno o silicio y los anillos saturados pueden constituirse mediante la combinación de 2 o más de dichos elementos dentro de un intervalo químicamente aceptable. Además, cada átomo puede presentar un hidrógeno o sustituyentes dentro del intervalo químicamente aceptable en el mismo, y R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a, o R3a y R4a pueden unirse a oxígeno, azufre o nitrógeno mediante un doble enlace dentro de un intervalo químicamente aceptable para formar carbonilo, tiocarbonilo, imino o similar.
R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, que no forman los anillos saturados anteriormente indicados conjuntamente, representan, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, amino no sustituido o sustituido, nitro, hidroxilo o un grupo orgánico. El grupo orgánico representa grupos funcionales que generalmente contienen carbono y entre los ejemplos específicos de los mismos se incluyen ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino y arilo. Como grupos orgánicos resultan preferentes alquilo, alcoxicarbonilo y alcoxi y alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 y alcoxi C1-6 resultan más preferentes. Entre los ejemplos específicos de los mismos se incluyen los mismos que los indicados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Entre los ejemplos específicos de un anillo piperidina, que está constituida en la fórmula (1), se incluyen las estructuras representadas por las fórmulas mostradas a continuación. Entre los ejemplos específicos de Cy1, resulta preferente el piridazilo, y resulta más preferente piridazín-3-ilo, con la condición de que R1a y R2a se reúnan formando un anillo saturado y Cy2 es un anillo heteroaromático no sustituido o sustituido en el caso de que Cy1 sea fenilo no sustituido o sustituido. Además, Cy2 es piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más grupos ciano como sustituyente en el caso de que Cy1 sea fenilo no sustituido o sustituido y Cy2 sea piridín-2-ilo sustituido. Cy2 no incluye piridín-2-ilo no sustituido en el caso de que Cy1 sea fenilo no sustituido o sustituido. El piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más grupos ciano como sustituyente se refiere a que piridín-2-ilo sustituido presenta únicamente ciano como sustituyente o ciano y otro sustituyente a modo de sustituyentes.
Existen varias parejas de isómeros en el caso de que R1a y R2a o R3a y R4a del compuesto (1) de la presente invención se reúnan formando un anillo saturado. La totalidad de dichos isómeros se encuentra comprendida en la presente invención. Debe indicarse que se aplica lo anterior también en el caso de que R1a y R4a o R2a y R3a se reúnan formando un anillo saturado. Además, se aplica lo anterior a los compuestos (2) de la presente invención, que se describen posteriormente.
Pueden mostrarse los compuestos siguientes a título de ejemplos de N-óxidos de los compuestos representados por la fórmula (1). Es decir, los compuestos representados por la fórmula (1), en la que el nitrógeno representado por X
o el nitrógeno en las partes de amina cíclica del anillo tropano, el anillo isotropano o similar, está oxidado.
Además, entre los ejemplos de sales de los compuestos representados por la fórmula (1) se incluyen sales de
ácidos inorgánicos tales como sales hidrocloruro, sales nitrato, sales sulfato y sales fosfato, y sales de ácidos orgánicos tales como sales acetato, sales lactato, sales propionato y sales benzoato.
X0 en la fórmula (2) corresponde a X en la fórmula (1) excepto en que X0 no incluye nitrógeno y R1a a R5 en la 5 fórmula (2) son iguales a R1a a R5 en la fórmula (1) excepto en que únicamente R3a y R4a forman conjuntamente un anillo saturado.
R representa hidrógeno, alcoxicarbonilo tal como 1-cloroetoxicarbonilo, metoximetoxicarbonilo, 1-etoxietoxicarbonilo, 1,1,1-tricloroetoxicarbonilo y otros similares a los ejemplos de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1
10 tales como alcoxicarbonilo (preferentemente alcoxicarbonilo C1-6), alquilcarbonilo (preferentemente alquilcarbonilo C1-6) tal como metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, n-butilcarbonilo, isobutilcarbonilo, sbutilcarbonilo y t-butilcarbonilo, o 1-alcoxialquilo (preferentemente 1-alcoxialquilo C1-6) tal como metoximetilo, etoximetilo y 1-etoxietilo.
15 2) Método de producción
(1) X es oxígeno o azufre opcionalmente oxidado
El compuesto (1) puede obtenerse mediante, por ejemplo, la obtención del compuesto representado por la fórmula 20 (5) mediante la eliminación del grupo protector, tal como metilo y bencilo del compuesto representado por la fórmula
(4) (en lo sucesivo denominado en la presente memoria "compuesto (4)"), tal como se indica posteriormente, y el acoplamiento (5) con el compuesto representado por la fórmula (6) mediante el método general.
25 (En la fórmula, Cy1, Cy2, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 son tal como se ha indicado anteriormente. X' representa un grupo saliente, tal como halógeno y R' representa un grupo protector).
El compuesto (4), que es un producto intermedio durante la producción, puede producirse mediante las condiciones 30 de reacción generales indicadas a continuación.
(En la fórmula, Cy1, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 y R' son tal como se ha indicado anteriormente. X1 y X2 representan, cada uno independientemente, hidroxilo o mercapto y X3 representa un grupo saliente tal como un halógeno).
Además, el compuesto (1) también puede producirse mediante el método general mostrado posteriormente.
10 (En la fórmula, Cy1, Cy2, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 son tal como se ha indicado anteriormente. X4 representa un grupo saliente tal como un halógeno y X5 representa hidroxilo o mercapto).
El compuesto (11), que será una materia prima, también puede producirse mediante el método general mostrado en 15 la fórmula de reacción (IV) a continuación.
(En la fórmula, Cy2, X4, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 son tal como se ha indicado anteriormente. X6 20 representa un grupo saliente tal como un halógeno).
(2) X es nitrógeno opcionalmente sustituido
Los compuestos representados por la fórmula (17) pueden producirse haciendo reaccionar los compuestos 25 representados por la fórmula (15) con los compuestos representados por la fórmula (16) mediante el método general tal como se muestra en la fórmula de reacción (V) a continuación.
30 (En la fórmula, Cy1, Cy2, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a y R4b son tal como se ha indicado anteriormente. R''
representa un sustituyente en el nitrógeno, tal como hidrógeno, trifluoroacetilo o trifluorometilsulfonilo).
El compuesto (17), que es un compuesto de la presente invención, también puede producirse mediante acoplamiento del compuesto (15) y el compuesto representado por la fórmula (18) mediante el método general mostrado en la fórmula de reacción (VI) a continuación.
(En la fórmula, Cy1, Cy2, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 y R'' son tal como se ha indicado anteriormente. X7 10 representa un grupo saliente tal como un halógeno y sulfoniloxi).
El compuesto (17), que es un compuesto de la presente invención, también puede producirse mediante acoplamiento del compuesto (19) y el compuesto representado por la fórmula (20) mediante el método general mostrado en la fórmula de reacción (VII) a continuación.
(En la fórmula, Cy1, Cy2, X7, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, y R'' son tal como se ha indicado anteriormente).
20 3) Agentes para el control de plagas representados por la fórmula (3)
Los agentes para el control de plagas de la presente invención se caracterizan por que presentan los compuestos representados por la fórmula (3), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, a modo de principio activo.
25 La presente invención se refiere a agentes para el control de plagas que contienen los compuestos representados por la fórmula (3), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, a modo de principios activos.
En la fórmula (3), Cy11, Cy21, X11 y R11 a a R51 son iguales a Cy1, Cy2, X y R1a a R5 correspondientes en la fórmula (1), 30 respectivamente, excepto en que no hay condición respecto a Cy11 y Cy21 .
Debido a que los compuestos de la presente invención (los compuestos representados por la fórmula (1), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos) presentan actividades adulticidas, nimficidas, larvicidas u ovicidas, pueden utilizarse para controlar insectos perjudiciales para los cultivos, ácaros, insectos de importancia sanitaria, insectos
35 plaga de grano almacenado, plagas de la tela, plagas domésticas o similares. Entre los organismos específicos que son dianas de control se incluyen los siguientes.
Preferentemente, las plagas que pertenecen al orden Lepidoptera, tales como Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, orugas verdes, Autographa nigrisigna, Plutella xylostella, Adoxophyes honmai, Homona
40 magnanima, Carposina sasakii, Grapholita molesta, Phyllocnistis citrella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Lymantria dispar, Euproctis pseudoconspersa, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilasis, Hyphantria cunea, Cadra cautella, género Heliothis, género Helicoverpa, género Agrothis, Tinea translucens, Cydia pomonella y Pectinophora gossypiella;
45 plagas que pertenecen al orden de los hemípteros, tales como Myzus persicae, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Rhopalosiphum padi, Riptortus clavatus, Nezara antennata, Unaspis yanonensis, Pseudococcus comstocki, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Bemisia argentifolii, Psylla pyrisuga, Stephanitis nashi, Nilaparuata
lugens, Laodelphax stratella, Sogatella furcifera y Nephotettix cincticeps;
plagas que pertenecen al orden de los coleópteros, tales como Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Sitophilis zeamais, Callosobruchus chinensis, Popillia japonica, Anomala rufocuprea, género Diabrotica, Lasioderma serricorne, Lyctus brunneus, Monochamus alternatus, Anoplophora malasiaca, género Agriotis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebroides mauritanicus y Anthonomus grandis;
plagas que pertenecen al órden de los dípteros, tales como Musca domestica, Calliphora lata, Boettcherisca peregrine, Zeugodacus cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Delia platura, Agromyza oryzae, Drosophila melanogaster, Stomoxys calcitrans, Culex tritaeniorhynchus, Aedes Aegypti y Anopheles sinensis;
plagas que pertenecen al orden de los tisanópteros, tales como Thrips palmi y Scirtothrips dorsalis;
plagas que pertenecen al orden de los himenópteros, tales como Monomorium pharaonis, Vespa simillima xanthoptera y Athalia rosae ruficornis;
plagas que pertenecen al orden de los ortópteros, tales como Locusta migratoria, Blattella germanica, Periplaneta americana y Periplaneta fuliginosa;
plagas que pertenecen al orden de los isópteros, tales como Coptotermes formosanus y Reticulitermes speratus speratus;
plagas que pertenecen al orden de los sifonápteros, tales como Pulex irritans y Ctenocephalides felis felis;
plagas que pertenecen al orden de los ftirápteros, tales como Pediculus humanus; Acarina, tales como Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Polyphagotarsonemus latus, género Brevipalpus, género Eotetranichus, Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Boophilus microplus y Haemaphysalis longicornis,y
nemátodos parásitos de plantas, tales como Meloidogyne incognita, Pratylenchus spp., Heterodera glycines, Aphelenchoides besseyi y Bursaphelenchus xylophilus.
Las plagas a las que preferentemente se aplica la presente invención son plagas que pertenecen al orden de los lepidópteros, las plagas que pertenecen al orden de los hemípteros, Acarina, plagas que pertenecen al orden de los tisanópteros y plagas que pertenecen al orden de los coleópteros, y particularmente preferentemente Acarina.
Además, los fármacos que también resultan eficaces para plagas o Acarina que son de linaje resistente se desean porque en los últimos años, la resistencia a pesticidas organofosforados, pesticidas de carbamato o acaricidas desarrollados para muchas plagas, tales como Plutella xylostella, Delphacidae, Deltocephalidae y Aphididae, ha causado problemas debido a los insuficientes efectos de estos fármacos. Los compuestos de la presente invención son fármacos que presentan excelentes efectos insecticidas y acaricidas no sólo sobre los de linajes sensibles sino también sobre plagas de linajes resistentes a pesticidas organofosforados, pesticidas de carbamatos y pesticidas piretroides, y sobre Acarina de linajes resistentes a los acaricidas.
Además, los compuestos de la presente invención son fármacos que manifiestan menos daños por herbicida, presentan una toxicidad más baja para los peces y animales de sangre caliente, y una mayor seguridad.
Los compuestos de la presente invención también pueden utilizarse como antiincrustante para impedir que se unan organismos acuáticos a objetos que están en contacto con el agua, tales como quillas de naves (o alternativamente cascos) y redes de pesca.
Algunos de los compuestos de la presente invención muestran actividades germicidas, actividades herbicidas o actividades reguladoras del crecimiento de las plantas. Además, algunos productos intermedios de los compuestos de la presente invención, los cuales se encuentran representados por la fórmula (1) o (3), muestran actividades insecticidas/acaricidas.
Los agentes para el control de plagas de la presente invención presentan los compuestos de la presente invención, que están representados por la fórmula (1) o (3), como principios activos y los agentes pueden utilizarse individualmente o mediante la mezcla de dos o más de los mismos. Los compuestos de la presente invención pueden utilizarse sin modificación sin añadir ningún otro componente. Sin embargo, en el caso de que se utilicen en la práctica, normalmente se mezclan adicionalmente con portadores sólidos, líquidos o gaseosos, o se impregnan en sustratos tales como placas cerámicas porosas y tejidos no tejidos, y mediante la adición de surfactantes y/o otros adyuvantes en caso necesario, utilizadas como formulaciones en la forma que pueden adoptar los agroquímicos generales, es decir, polvos humectables, gránulos, polvos para uso externo, emulsiones, polvos solubles en agua, agentes de suspensión, polvos humectables granulados, suspensiones fluidificables, aerosoles, agentes de
transpiración mediante calentamiento, fumigantes, cebos envenenados, microcápsulas o similares.
Como aditivos y portadores, se requieren polvos vegetales tales como la harina de soja y la harina de trigo; polvos minerales finos tales como tierra diatomácea, apatito, yeso, talco, bentonita, pirofilita y arcilla, y compuestos orgánicos e inorgánicos tales como benzoato sódico, urea y sulfato sódico se utilizan en el caso de que se requiera una formulación sólida. En el caso de que se requiera una forma líquida, se utilizan como solvente fracciones de petróleo tales como queroseno, xileno y solvente nafta, y ciclohexano, ciclohexanona, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, alcohol, acetona, metil-isobutil-cetona, aceite mineral, aceite vegetal, agua o similar. Como portadores gaseosos utilizados en propelentes, pueden utilizarse (gas) butano, GLP, éter dimetílico y gas dióxido de carbono.
Como sustrato de cebo envenenado, pueden utilizarse componentes de cebo tales como cereales en polvo, aceite vegetal, azúcar y celulosa cristalina; antioxidantes tales como dibutilhidroxitolueno y ácido nordihidroguaiarético; conservantes tales como ácido deshidroacético; agentes para impedir la ingestión accidental por niños o animales de compañía, tales como polvos de Capsicum, y aromas atractores de insectos de plagas tales como aromas de queso y aromas de cebolla.
Además, con el fin de conseguir formas homogéneas y estables en dichas formulaciones, también resulta posible añadir surfactantes en caso necesario. Aunque los surfactantes no se encuentran particularmente limitados, entre los ejemplos de los mismos se incluyen, por ejemplo, surfactantes no iónicos tales como éter alquílico al que se añade polioxietileno, éster de ácido graso superior al que se añade polioxietileno, éster de ácido graso superior de sorbitán al que se añade polioxietileno, y éter de triestiril-fenílico al que se añade polioxietileno; sal de éster de sulfato de éter alquilfenílico al que se añade polioxietileno, sal de alquil-naftaleno-sulfonato, sal policarboxilato, sal de sulfonato de lignina, condensado de formaldehído de alquil-naftaleno-sulfonato y copolímero de isobutilenoanhídrido maleico.
En el caso de que se utilicen los compuestos de la presente invención como agentes para el control de plagas en la agricultura, la cantidad de principio activo en la formulación es de entre 0,01% y 90% en peso y particularmente preferentemente de entre 0,05% y 85% en peso y pueden aplicarse sobre plantas o el suelo, polvos humectables, emulsión, agentes de suspensión, agentes fluidificables, polvos solubles en agua, polvos humectables granulados que se diluyen hasta concentraciones predeterminadas con agua y polvos de uso externo y gránulos sin modificación.
Además, en el caso de que se utilicen los compuestos de la presente invención como agentes para el control de plagas con fines de cuarentena, se aplican emulsiones, polvos humectables, agentes fluidificables y similares mediante dilución hasta concentraciones predeterminadas con agua y soluciones de aceite, y aerosol, cebo envenenado, láminas anti-acáridos y similares no modificados.
En el caso de que los compuestos de la presente invención se utilicen como agentes para el control de plagas en el control de ectoparásitos del ganado, tales como vacas y cerdos, o de animales de compañía, tales como perros y gatos, se utilizan formulaciones con los compuestos de la presente invención en métodos conocidos del campo de la medicina veterinaria. Entre los ejemplos de dichos métodos se incluye un método para la administración en formas tales como tabletas, cápsulas, líquido para inmersión, mezclas alimentarias, supositorios e inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal o similares) en el caso de que se requiera el control sistémico y un método para la administración mediante pulverización, la aplicación mediante vertido o la aplicación localizada de formulaciones líquidas aceitosas o acuosas o un método para la fijación de objetos, los cuales son formulaciones de resina conformadas como collares, etiquetas auriculares o similares, en el que caso de que se requiera el control no sistémico. En este caso la proporción normalmente utilizada es de entre 0,01 y 1.000 mg de los compuestos de la presente invención aplicados por cada 1 kg de animal huésped.
Debe indicarse que, aunque los compuestos de la presente invención evidentemente resultan suficientemente eficaces incluso en el caso de que se utilicen individualmente, también pueden mezclarse mediante la mezcla o combinación con otro u otros agentes de control de plagas, germicidas, insecticidas/acaricidas, herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, agentes sinérgicos, fertilizantes, acondicionadores del suelo, piensos animales
o similares.
Se muestran a continuación ejemplos representativos de principios activos de germicidas, acaricidas, reguladores del crecimiento vegetal o similares que pueden utilizarse mediante la mezcla o combinación con los compuestos de la presente invención.
Germicidas:
Captano, folpet, tiuram, ziram, zineb, maneb, mancozeb, propineb, policarbamato, clorotalonina, quintoceno, captafol, iprodiona, procimidona, fluoroimida, mepronil, flutolanilo, pencicuron, oxicarboxina, fosetil-aluminio, propamocarb, triadimefon, triadimenol, propiconazol, diclobutrazol, bitertanol, hexaconazol, miclobutanilo, flusilazol, etaconazol, fluotrimazol, flutriafeno, penconazol, diniconazol, ciproconazol, fenarimol, triflumizol, procloraz, imazalilo,
perfurazoato, tridemorf, fenpropimorf, triforina, butiobato, pirifenox, anirazina, polioxinas, metalaxilo, oxadixilo, furalaxilo, isoprotiolano, probenzol, pirrolnitrina, blasticidina S, casugamicina, validamicina, sulfato de dihidroestreptomicina, benomilo, carbendazim, tiofenato-metilo, himexazol, cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, fentinacetato, hidróxido de trifenilestaño, dietofencarb, chinometionat, binapacrilo, lecitina, bicarbonato 5 sódico, ditianon, dinocap, femaminosulf, diclomezina, guazatina, dodina, IBP, edifenfos, mepanipirim, fermzona, triclamida, metasulfocarb, fluazinam, etoquinolac, dimetomorf, piroquilón, tecloftalam, ftalida, óxido de fenacina, tiabendazol, triciclazol vinclozolina, cimoxanilo, ciclobutanilo, guazatina, hidrocloruro de propamocarb, ácido oxolínico, ciflufenamida, iminoctadina, cresoxim-metilo, triazina, fenhexamida, ciazofamida, ciprodinilo, protioconazol, fenbuconazol, trifloxistrobina, azoxistrobina, hexaconazol, imibenconazol, tebuconazol, difenoconazol y carpropamid.
10 Insecticidas/acaricidas:
organofosforados y pesticidas de carbamato:
15 Fention, fenitrotion, diazinon, clorpirifos, ESP, vamidotion, fentoato, dimetoato, formotion, malation, triclorfon, tiometon, fosmet, diclorvos, acefato, EPBP, metilparation, oxidemeton metilo, etion, salition, cianofos, isoxation, piridafention, fosalon, metidation, sulfprofos, clorfenvinfos, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, isofenfos, etiltiometon, profenofos, piraclofos, monocrotofos, azinfos-metilo, aldicarb, metomilo, tiodicarb, carbofurano, carbosulfan, benfuracarb, furatiocarb, propoxur, BPMC, MTMC, MIPC, carbarilo, pirimicarb, etiofencarb, fenoxicarb,
20 cartap, tiociclamo, bensultap y similares.
Pesticidas piretroides:
Permetrina, cipermetrina, deltametrina, fenvalerato, fenpropatrina, piretrina, aletrina, tetrametrina, resmetrina,
25 dimetrina, propatrina, fenotrina, protrina, fluvalinato, ciflutrina, cihalotrina, flucitrinato, etofenprox, cicloprotrina, tralometrina, silfluofeno y acrinatrina.
Benzoilurea y otros pesticidas:
30 Diflubenzuron, clorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, buprofezina, piriproxifeno, metopreno, benzoepina, diafentiuron, imidacloprid, fipronilo, sulfato de nicotina, rotenona, metaldehído, acetamiprid, clorfenapir, nitenpiram, tiacloprida, clotianidina, tiametoxam, dinotefurano, indoxacarb, pimetrozina, spinosad, emamectina, piridalilo, tebufenozida, cromafenozida, metoxifenozida, tolfenpirad, aceite de motor, pesticidas microbianos tales como BT y virus entomopatogénicos.
35 Nematicidas:
Fenamifos, fostiazato, cadusafos y similares.
40 Acaricidas:
Clorobencilato, fenisobromolato, dicofol, amitraz, BPPS, benzomato, hexitiazox, óxido de fenbutaestaño, polinactina, chinometionat, CPCBS, tetradifon, avermectina, milbemectina, clofentezina, cihexatina, piridaben, fenpiroximato, tebufenpirad, pirimidifeno, fenotiocarb, dienoclor, fluacripirim, acequinocilo, bifenazato, etoxazol, espirodiclofeno,
45 fenazaquina y similares.
Reguladores del crecimiento vegetal:
Giberelinas (por ejemplo giberelina A3, giberelina A4 o giberelina A7), IAA, NAA. 50
Ejemplos
A continuación se describe la presente invención con mayor detalle mediante la utilización de ejemplos. Sin embargo, la presente invención no se encuentra limitada a los ejemplos, a continuación, en ningún aspecto.
55 Ejemplo de producción 1
(Ejemplo 1)
60 Producción de 3α-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)-8-(5-trifluorometil-piridín-2-il)-8-azabiciclo[3.2.1]octano
Se añadieron 23,3 g de éster de 2,2,2-tricloroetil-cloroformato a 150 ml de la suspensión de benceno que contenía 14,1 g de tropina y 1,4 g de carbonato de potasio a temperatura ambiente y la mezcla completa se sometió a reflujo
5 durante 3,5 horas. Tras enfriarla hasta la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 30,1 g de un carbonato aceitoso (A) mediante evaporación de los solventes bajo presión reducida y este carbonato se utilizó directamente en la reacción siguiente.
10 A continuación, se añadieron 65 g de cinc en polvo a 250 ml de la solución de acetato de dicho carbonato (A). Tras agitar durante 5 minutos, la mezcla se calentó a 80ºC durante 1 hora. Tras enfriarla hasta la temperatura ambiente, la mezcla se sometió a filtración a través de Celite. Se obtuvieron 15,5 g de un producto en bruto del compuesto (B) mediante concentración al vacío del filtrado.
15 Se sometieron a reflujo durante 3,5 horas 150 ml de una suspensión en acetonitrilo que contenía 5,64 g del producto en bruto del compuesto (B) obtenido tal como anteriormente, 41,5 g de carbonato de potasio y 8,2 g de 2-cloro-5trifluorometilpiridina. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 3,5 g del compuesto (C) en forma cristales mediante evaporación de los solventes bajo presión reducida.
20 Se añadieron 32 mg de hidruro sódico al 60% a 3 ml de solución en dimetilformamida (DMF) que contenía 0,21 g del compuesto (C) bajo enfriamiento con hielo y la mezcla completa se agitó durante 40 minutos. A continuación, se añadieron a dicha mezcla 0,17 g de 2-cloro-5-trifluorometilpiridina y la mezcla resultante se calentó a 100ºC y se agitó durante la noche bajo calentamiento. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se
25 vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa orgánica se filtró y después se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía de columna (solución de revelado: mezcla de solventes de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,06 g del compuesto diana. Temperatura de fusión: entre 104ºC y 105ºC. RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,25 (s, 1H), 1,55 (s, 1H), 1,95-2,33 (m, 6H), 4,58 (brs, 2H), 5,37 (t, 1H), 6,55 (d, 1H), 6,80
30 (d, 1H), 7,61 (dd, 1H), 7,78 (dd, 1H), 8,41 (s, 2H).
(Ejemplo 2)
Producción de 3α-[2-n-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-8-[3-fluoro-4-(trifluorometil)fenil]-8-azabiciclo[3.2.1]octano
Se añadieron 0,44 g de hidruro sódico al 60% a 15 ml de solución de DMF que contenía 1,8 g de 4-fluoro-3hidroxibenzotrifluoruro y tras agitar la mezcla completa durante 20 minutos, se añadieron a la misma 3 ml de 5 solución de DMF que contenía 1,7 g de 1-yodopropano y la solución resultante se agitó adicionalmente durante 4 horas a temperatura ambiente. Se añadieron 1,4 g de tropina y 0,43 g de hidruro sódico al 60% a la mezcla obtenida a temperatura ambiente y la solución resultante se calentó a 100ºC y se agitó durante la noche bajo calentamiento. Tras enfriarla hasta la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavarla con agua y secarla con sulfato de magnesio anhidro, la capa orgánica se filtró y
10 después se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía de columna, obteniendo 1,1 g de un compuesto aceitoso (D).
Se añadieron 4 ml de solución de cloruro de metileno que contenía 0,83 g de cloroformato de 1-cloroetilo a 6 ml de solución de cloruro de metileno que contenía 1,0 g del compuesto (D) a temperatura ambiente y la mezcla completa
15 se sometió a reflujo durante la noche.
La mezcla de reacción se diluyó con cloruro de metileno, se lavó con bicarbonato sódico saturado en agua y después con solución salina, y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvo un carbonato en bruto (E) mediante la evaporación de los solventes bajo presión reducida y se utilizó directamente en la reacción siguiente.
20 Se añadieron 6 ml de metanol al compuesto (E) y la mezcla se sometió a reflujo durante 2,5 horas. La mezcla resultante se concentró al vacío con el fin de obtener un compuesto en bruto (F). El compuesto en bruto (F) se trató con álcali con el fin de obtener una amina libre y esta amina se utilizó directamente en la reacción siguiente.
25 Se añadieron 0,4 g de t-butoxisodio, 13,7 mg de Pd2(dba)3 y 17,7 mg de 2-(diciclohexilfosfino)-2'-(N,Ndimetilamino)bifenilo a 11 ml de solución de tolueno que contenía 1 g de la forma libre del compuesto (F) obtenido anteriormente y 0,73 g de 4-bromo-2-fluorobenzotrifluoruro y la mezcla completa se sometió a reflujo durante la noche bajo una atmósfera de nitrógeno. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la
30 capa orgánica y después se concentró al vacío. Se purificó el residuo mediante cromatografía de columna (solución de revelado: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,54 g del compuesto diana. Aceite viscoso. RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,08 (t, 3H), 1,81-1,97 (m, 4H), 2,04-2,23 (m, 4H), 2,45 (q, 2H), 3,97 (t, 2H), 4,19 (brs, 2H), 4,57 (brt, 1H), 6,44-6,51 (m, 2H), 6,76 (d, 1H), 7,13 (s, 1H), 7,16 (d, 1H), 7,38 (t, 1H).
35 (Ejemplo 3)
Producción de 3α-[5-(trifluorometil)-2-piridiloxi]-8-(2-formil-4-(trifluorometil)fenil)-8-azabiciclo[3.2.1]octano
Se añadió un total de 5,8 g de hidruro sódico al 60% en múltiples etapas a 240 ml de solución de DMF que contenía 17,6 g de tropina y 21,6 g de 2-cloro-5-trifluorometilpiridina a 80ºC y la mezcla completa se agitó durante 2 horas a la misma temperatura. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavarla con agua y secarla con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y después se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía de columna (NH-gel, se utilizó DM-1020; solución de revelado: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 25 g del compuesto (G).
Se añadieron 26 g de éster de cloroformato de 2,2,2-tricloroetilo a 150 ml de suspensión de benceno que contenía 25 g del compuesto (G) y 1,33 g de carbonato de potasio a temperatura ambiente y la mezcla se sometió a reflujo durante 1 hora bajo calentamiento. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvo un carbonato sólido mediante evaporación de los solventes bajo presión reducida y dicho carbonato se utilizó directamente en la reacción siguiente.
Se añadieron 42 g de cinc en polvo a 300 ml de la solución de acetato que contenía el carbonato obtenido anteriormente y la mezcla completa se agitó durante 1 hora bajo calentamiento a 100ºC. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla se sometió a filtración a través de Celite y tras añadir cloroformo y agua al filtrado resultante, se separó la capa orgánica. Se basificó la capa acuosa hasta ser ligeramente alcalina, se extrajo con cloroformo y se mezcló con la capa orgánica separada. La mezcla se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro y después se evaporaron los solventes del mismo bajo presión reducida, obteniendo 14,4 g de un compuesto en bruto (H).
Se sometieron a reflujo durante 3,5 horas 30 ml de suspensión de acetonitrilo que contenía 2 g del compuesto (H), 3,04 g de carbonato de potasio y 1,41 g de 2-fluoro-5-trifluorometilbenzaldehído. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 2,77 g del compuesto diana mediante evaporación de los solventes bajo presión reducida y purificación del residuo mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de revelado: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo). Temperatura de fusión: 122ºC a 123ºC. RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,99-2,05 (m, 2H), 2,12 (s, 1H), 2,17 (s, 1H), 2,21-2,28 (m, 2H), 2,41 (t, 1H), 2,45 (t, 1H), 4,04 (brs, 2H), 5,50 (t, 1H), 6,79 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,79 (dd, 1H), 8,02 (s, 1H), 8,44 (s, 1H), 10,19 (s, 1H).
(Ejemplo 4)
Producción de 3α-[2-isopropoxicarbonil-4-(trifluorometil)fenoxi]-8-[6-ciano-piridazín-3-il]-8-azabiciclo[3.2.1]octano
Etapa 1
Producción de 3α-[2-isopropoxicarbonil-4-(trifluorometil)fenoxi]-8-azabiciclo[3.2.1]octano (J)
Se añadieron 0,56 g de hidruro sódico al 60% a 20 ml de solución de DMF que contenía 1,0 g de tropina. Se añadieron gota a gota a dicha mezcla 1,76 g de 4-fluoro-3-isopropoxicarbonilbenzotrifluoruro. Tras agitar durante la
5 noche a temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y el filtrado resultante se evaporó bajo presión reducida, obteniendo 1,15 g de un compuesto en bruto (I). El compuesto en bruto (I) se utilizó directamente en la reacción siguiente. Observar que el 4-fluoro-3-isopropoxicarbonilbenzotrifluoruro se obtuvo mediante esterificación con isopropilo del 2-fluoro-5-trifluorometilbenzoato disponible comercialmente.
10 Se añadieron 0,05 g de carbonato de potasio y 0,52 g de éster de cloroformato de 1-cloroetilo a 20 ml de solución de benceno que contenía 1,23 g del compuesto en bruto (I) y la mezcla se sometió a reflujo durante 5 horas bajo calentamiento. Tras enfriarla hasta la temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. El concentrado
15 obtenido mediante evaporación de los solventes bajo presión reducida se disolvió en 20 ml de metanol y la solución completa de agitó durante la noche a temperatura ambiente. Se obtuvo 1,0 g de un compuesto en bruto (J) mediante evaporación de los solventes bajo presión reducida y dicho compuesto se utilizó directamente en la reacción siguiente.
20 Etapa 2
Producción de 3α-[2-isopropoxicarbonil-4-(trifluorometil)fenoxi]-8-[6-ciano-piridazín-3-il]-8-aza-biciclo[3.2.1]octano
25 Se sometieron a reflujo durante 3 horas bajo calentamiento 30 ml de suspensión de acetonitrilo que contenía 1,0 g del compuesto en bruto (J), 1,16 g de carbonato de potasio y 0,39 g de 3-cloro-6-cianopiridazina. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. El concentrado obtenido mediante evaporación de los
30 solventes bajo presión reducida se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,18 g de cristales. Además, dichos cristales se lavaron con éter dietílico, obteniendo 0,04 g del compuesto diana. Temperatura de fusión: entre 219ºC y 221ºC.
RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,39 (d, 6H), 2,03-2,37 (m, 6H), 2,48-2,51 (m, 2H), 4,69 (brs, 3H), 5,22-5,30 (m, 1H), 6,75 35 (d, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,98 (s, 1H).
(Ejemplo 5)
Producción de 8β-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-[6-(trifluorometil)-piridín-3-il]-3-azabiciclo[3.2.1]octano 40
Etapa 1 Producción de N-bencil-8β-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-azabicicilo[3.2.1]octano (L)
Se añadieron 0,12 g de hidruro sódico al 60% a 4 ml de solución de DMF que contenía 0,50 g de 4-fluoro-3hidroxibenzotrifluoruro bajo enfriamiento con hielo. Tras agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 30 minutos, se añadieron a la misma 0,51 g de 1-yodopropano. La mezcla se calentó a 90ºC y la mezcla se agitó 10 durante 30 minutos. Se añadieron 4 ml de solución de DMF que contenía 0,41 g del compuesto (K) y 0,09 g de hidruro sódico al 60% a la mezcla a temperatura ambiente y tras agitar durante 15 minutos, la mezcla resultante se calentó a 100ºC y se agitó durante 2 horas. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y después se concentró al vacío. El concentrado se purificó mediante cromatografía de columna de gel de
15 sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,75 g del compuesto (L) en forma de materia aceitosa.
RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,05 (t, 3H), 1,75-1,91 (m, 6H), 2,19 (d, 2H), 2,34 (brs, 2H), 2,74 (d, 2H), 3,51 (s, 2H), 3,96 (t, 2H), 4,33 (s, 1H), 6,94 (d, 1H), 7,07 (s, 1H), 7,13 (d, 1H), 7,20-7,34 (m, 5H). 20 Etapa 2
Producción de 8β-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-[6-(trifluorometil)-piridín-3-il]-3-azabiciclo[3.2.1]octano
Se añadieron 0,13 g de paladio sobre carbono al 10% a 20 ml de solución de etanol que contenía 0,66 g del compuesto (L). La suspensión se agitó durante la noche a temperatura ambiente bajo una atmósfera de hidrógeno (1,01x105 Pa). La solución de reacción se sometió a filtración a través de Celite y el filtrado resultante se evaporó
30 bajo presión reducida, obteniendo 0,55 g de un compuesto en bruto (M).
Se obtuvo 3-bromo-6-(trifluorometil)piridina a partir de la 3-amino-6-(trifluorometil)piridina disponible comercialmente, mediante la reacción de Sandmeyer habitual.
35 Se añadieron 0,16 g de 3-bromo-6-(trifluorometil)piridina, 0,1 g de t-butoxi-sodio, 6,47 g de Pd2(dba)3 y 8,34 mg de 2(diciclohexilfosfino)-2'-(N,N-dimetilamino)bifenilo a 2 ml de la solución de tolueno que contenía 0,23 g del compuesto en bruto (M) y la mezcla se sometió a reflujo bajo calentamiento durante la noche bajo una atmósfera de nitrógeno. Tras enfriarla, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavarla con agua y secarla con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y después se concentró al vacío. El concentrado
40 se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,1 g del compuesto diana. Temperatura de fusión: entre 79ºC y 80ºC.
RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,07 (t, 3H), 1,67-1,71 (m, 2H), 1,80-1,92 (m, 2H), 2,09-2,12 (m, 2H), 2,62 (brs, 2H), 3,07 (d, 2H), 3,69 (dd, 2H), 3,98 (t, 2H), 4,60 (s, 1H), 7,01 (d, 1H), 7,09-7,19 (m, 3H), 7,50 (d, 1H), 8,28 (d, 1H).
(Ejemplo 6)
Producción de 8β-[2-isopropilidén-aminooxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-35 azabiciclo[3.2.1]octano
Etapa 1
Producción de 3-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octán-8β-ol 10
Se añadieron 2,6 g de carbono sobre paladio al 10% a 100 ml de la solución de etanol que contenía 4,32 g del compuesto (K). La suspensión se calentó a 50ºC y se agitó durante 2 horas bajo una atmósfera de hidrógeno y se
15 agitó adicionalmente durante la noche a temperatura ambiente. La solución de reacción se sometió a filtración a través de Celite y el filtrado resultante se evaporó bajo presión reducida, obteniendo 2,5 g del compuesto en bruto (N).
Se obtuvo 2-bromo-5-(trifluorometil)tiadiazol a partir del 2-amino-5-(trifluorometil)tiadiazol disponible comercialmente 20 mediante la reacción de Sandmeyer habitual.
Se añadieron 0,37 g de 2-bromo-5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol, 0,65 g de carbonato de potasio y 10 mg de bromuro de tetra-n-butil-amonio a 6 ml de la solución de acetonitrilo que contenía 0,2 g del compuesto en bruto (N) y la mezcla se sometió a reflujo bajo calentamiento durante la noche. Tras enfriarla hasta la temperatura ambiente, la
25 mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y después se concentró al vacío. El concentrado se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,25 g del compuesto diana.
30 Etapa 2
Producción de 8β-[2-hidroxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano
(Q)
Se añadieron 1,6 g de hidruro sódico al 60% a 60 ml de solución de DMF que contenía 6,0 g de 4-fluoro-3hidroxibenzotrifluoruro bajo enfriamiento con hielo. Tras agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 30 minutos, se añadieron a la misma 3,2 g de éter clorometílico gota a gota bajo enfriamiento con hielo. Tras alcanzar la
40 temperatura ambiente, la mezcla resultante se agitó durante 30 minutos, se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y después s concentró al vacío. El concentrado se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 6,88 g del compuesto (O).
45 Se añadieron 0,34 g del compuesto (N) a 6 ml de la solución de DMF que contenía 0,36 g del compuesto (O). La mezcla se calentó a 80ºC y se añadieron al mismo 0,07 g de hidruro sódico al 60% y la mezcla resultante se
mantuvo bajo calentamiento a 80ºC durante 2 horas. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y después se concentró al vacío. Se purificó el concentrado mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,28 g de un compuesto (P).
5 RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,68-1,71 (m, 2H), 2,10-2,13 (m, 2H), 2,62 (brs, 2H), 3,45 (d, 2H), 3,52 (s, 3H), 3,84 (d, 2H), 4,63 (s, 1H), 5,20 (s, 2H), 7,01 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,37 (s, 1H).
Se añadieron 4 ml de ácido clorhídrico al 10% a 4 ml de solución de tetrahidrofurano (THF) que contenía 0,28 g del
10 compuesto (P) a temperatura ambiente. La mezcla se sometió a reflujo bajo calentamiento durante 1 hora y después se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con bicarbonato sódico saturado en agua y después con solución salina, y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 0,25 g del compuesto diana (Q) mediante la evaporación de los solventes bajo presión reducida. RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,68-1,79 (m, 2H), 2,05-2,10 (m, 2H), 2,69 (brs, 2H), 3,50 (d, 2H), 3,89 (d, 2H), 4,67 (s, 1H),
15 5,58 (s, 1H), 6,97 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 7,21 (s, 1H).
Etapa 3
Producción de 8β-[2-isopropilidén-aminooxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-3-il)-320 azabiciclo[3.2.1]octano
Se sintetizaron 0,07 g de un compuesto (R) mediante el método descrito en la solicitud de patente japonesa abierta 25 al público nº 2001-81071, utilizando 0,25 g del compuesto (Q).
Se añadieron 0,5 ml de acetona y 1 gota de ácido clorhídrico concentrado a 1 ml de solución de etanol que contenía 0,07 g del compuesto (R) y la mezcla completa se agitó durante 80 minutos a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio
30 anhidro, se filtró la capa orgánica y después se concentró al vacío. El concentrado se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,05 g del compuesto diana. Temperatura de fusión: entre 113ºC y 115ºC.
RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,64-1,70 (m, 2H), 2,06 (d, 6H), 2,03-2,13 (m, 2H), 2,61 (brs, 2H), 3,42 (d, 2H), 3,82 (dd, 35 2H), 4,64 (s, 1H), 7,01 (d, 1H), 7,21 (d, 1H), 7,70 (s, 1H).
(Ejemplo 7)
Producción de 8β-[2-isopropilidén-aminooxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridín-2-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano 40 (e)
Etapa 1
Producción de 8β-hidroxi-3-(5-ciano-piridín-2-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano 45
Se sometieron a calentamiento durante la noche 5 ml de suspensión de acetonitrilo que contenía 0,15 g de 3azabiciclo[3.2.1]octa-8-ol, 0,65 g de carbonato de potasio y 0,33 g de 2-cloro-5-cianopiridina. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con
5 solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 0,16 g de un compuesto en bruto (S) mediante evaporación de los solventes bajo presión reducida y dicho compuesto se utilizó directamente en la etapa siguiente.
Etapa 2
10 Producción de 8β-[2-metoximetoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridín-2-il)-3-azabciciclo[3.2.1]octano (T)
15 Se añadieron 0,14 g de hidruro sódico al 60% a 10 ml de solución de DMF que contenía 0,58 g de 4-fluoro-3hidroxibenzotrifluoruro bajo enfriamiento con hielo. Tras agitar la mezcla durante 30 minutos a temperatura ambiente, se añadieron 0,28 g de éter clorometílico gota a gota a la misma bajo enfriamiento con hielo. Tras completar la adición, la solución de reacción se calentó hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 30 minutos y después se calentó adicionalmente a 80ºC y se agitó durante 30 minutos. Se añadieron 0,49 g del compuesto (S) y
20 0,13 g de hidruro sódico al 60% a la mezcla de reacción a 80ºC y la mezcla resultante se agitó durante 30 minutos y después se calentó a 80ºC y se agitó adicionalmente durante 2 horas. La mezcla de reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente, se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y se concentró al vacío. El concentrado se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,82
25 g del compuesto diana (T).
RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,55-1,63 (m, 2H), 2,02-2,05 (m, 2H), 2,60 (brs, 2H), 3,13 (d, 2H), 3,52 (s, 3H), 4,22 (d, 2H), 4,63 (s, 1H), 5,20 (s, 2H), 6,58 (d, 1H), 7,03 (d, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,37 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 8,41 (s, 1H).
30 Etapa 3
Producción de 8β-[2-hidroxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridín-2-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (U)
35 Se añadieron 10 ml de ácido clorhídrico al 10% a 10 ml de solución de THF que contenía 0,82 g del compuesto (T) a temperatura ambiente. La mezcla se sometió a reflujo bajo calentamiento durante 30 minutos, se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 0,74 g del compuesto diana (U) mediante evaporación de los solventes bajo presión reducida.
40 RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,62-1,75 (m, 2H), 1,91-1,98 (m, 2H), 2,65 (brs, 2H), 3,17 (d, 2H), 4,26 (d, 2H), 4,66 (s, 1H), 5,63 (s, 1H), 6,60 (d, 1H), 6,98 (d, 1H), 7,13 (d, 1H), 7,16 (s, 1H), 7,63 (d, 1H), 8,42 (s, 1H).
Dicho compuesto se utilizó directamente en la etapa siguiente sin purificación. 45 Etapa 4
Producción de 8β-[2-isopropilidén-aminooxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridín-2-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano
(W) 50
Se sintetizaron 0,76 g de un compuesto (V) mediante el método descrito en la solicitud de patente japonesa abierta al público nº 2001-81071, utilizando 0,74 g del compuesto (U).
5 RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 1,55-1,68 (m, 2H), 1,99-2,04 (m, 2H), 2,59 (brs, 2H), 3,13 (d, 2H), 4,22 (d, 2H), 4,60 (s, 1H), 6,00 (brs, 2H), 6,59 (d, 1H), 6,98 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,60 (d, 2H), 8,01 (s, 1H), 8,41 (s, 1H).
Se añadieron 3 ml de acetona y 1 gota de ácido clorhídrico concentrado a 3 ml de solución de etanol que contenía
10 0,76 g del compuesto (V) y la mezcla completa se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente. La mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y después se concentró al vacío. El concentrado se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo), obteniendo 0,45 g del compuesto diana (W). Se confirmó la estructura mediante RMN. Temperatura de fusión: entre 120ºC y 122ºC.
(Ejemplo 8)
Producción de 9β-[2-ciclopropilmetoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-7-[6-(trifluorometil)-3-piridazil]-3-oxa-7azabiciclo[3.3.1]nonano (AC)
20 Etapa 1
Producción de N-bencil-3-oxa-7-azabiciclo[3.3.1]nonán-9-ol (Z)
Se añadieron 1,2 g de ácido acético, 80 ml de metanol y 5,33 g de formalina al 90% a 2,2 g de bencilamida, en este orden. Además, durante el calentamiento gradual de la mezcla de 20ºC a 45ºC, se añadieron gota a gota a la misma 2,0 g del compuesto (X) y la mezcla resultante se sometió a reflujo durante 5,5 horas y se agitó durante la noche a
30 temperatura ambiente.
Se evaporaron los solventes bajo presión reducida de la mezcla de reacción y se añadieron 100 ml de agua y 2 ml de ácido clorhídrico concentrado al residuo obtenido y se lavaron con éter dietílico. Se ajustó el pH de la capa acuosa a 7 o más mediante la adición de hidróxido sódico y se extrajo con cloroformo. Tras secar la capa orgánica
35 con sulfato de magnesio anhidro, se evaporaron los solventes bajo presión reducida y el residuo se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (cloroformo:metanol=10:1 (v/v)), obteniendo 4,09 g de compuesto (Y). Rendimiento: 88,5%.
A continuación, se añadieron 1,86 g de borohidruro sódico a 30 ml de solución de 2-propanol que contenía 2,24 g de
40 compuesto (Y) a 0ºC y se añadieron a continuación a la misma 15 ml de agua y la mezcla resultante se calentó hasta la temperatura ambiente y se agitó durante un día. Tras enfriar la mezcla de reacción a 0ºC, se añadieron a la misma 75 ml de ácido clorhídrico al 10% y seguidamente se añadieron 45 ml de hidróxido sódico al 10% a la misma temperatura. La mezcla resultante se extrajo con cloroformo y se secó la capa orgánica con sulfato de magnesio anhidro. Se evaporaron los solventes bajo presión reducida, obteniendo 1,56 g del compuesto (Z) en forma de un
45 aceite viscoso. Rendimiento: 83,8%.
Etapa 2 Producción del compuesto (AA)
Se añadieron 0,40 g de hidruro sódico al 60% a 20 ml de solución de DMF que contenía 1,56 g del compuesto (Z) obtenido en la etapa 1 y la mezcla resultante se agitó durante 15 minutos a temperatura ambiente. Se añadieron a la mezcla 2,35 g de 4-fluoro-3-(ciclopropilmetoxi)benzotrifluoruro y la mezcla resultante se agitó durante 3 horas a
10 100ºC. Tras enfriar la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente, se vertió agua en la misma y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con solución salina saturada y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y se concentró al vacío, obteniendo un compuesto en bruto (AA).
El compuesto en bruto obtenido (AA) se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: n
15 hexano:acetato de etilo=2:3 (v/v)), obteniendo 0,98 g de un compuesto (AA-cis) en forma de aceite viscoso (rendimiento: 32,7%) y 0,76 g de un compuesto (AA-trans) en forma de un aceite viscoso (rendimiento: 25,4%), respectivamente.
Datos de RMN de AA-cis:
20 RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 0,34-0,44 (m, 2H), 0,60-0,67 (m, 2H), 1,26-1,31 (m, 2H), 1,94 (brs, 2H), 2,49 (d, 2H), 3,17 (d, 2H), 3,57 (s, 2H), 3,79 (d, 2H), 3,88 (d, 2H), 4,27 (d, 2H), 4,43 (t, 1H), 6,94 (d, 1H), 7,10 (s, 1H), 7,17 (d, 1H), 7,20-7,40 (m, 5H).
25 Datos de RMN de AA-trans:
RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 0,39-0,44 (m, 2H), 0,62-0,71 (m, 2H), 1,25-1,35 (m, 1H), 2,04 (brs, 2H), 2,84 (brs, 4H), 3,55 s, 2H), 3,82 (d, 2H), 3,89 (d, 2H), 4,13 (d, 2H), 4,59 (t, 1H), 6,95 (d, 1H), 7,10 (s, 1H), 7,14 (d, 1H), 7,20-7,42 (m, 5H).
30 Etapa 3
Se añadieron 0,20 g de Pd/C al 10% a 20 ml de solución de etanol que contenía 0,98 g del compuesto (AA-cis)
35 obtenido en la etapa 2 y la mezcla completa se agitó durante 6,5 horas a 60ºC bajo una atmósfera de hidrógeno (presión atmosférica). Se filtró la mezcla de reacción y el filtrado se evaporó bajo presión reducida, obteniendo 0,75 g de un producto desbencilado (AB) en forma de materia aceitosa. Rendimiento: 95,9%.
RMN-1H (CDCl3, δ ppm): 0,35-0,40 (m, 2H), 0,60-0,69 (m, 2H), 1,23-1,34 (m, 1H), 1,83 (brs, 2H), 1,99 (brs, 1H), 3,04
(d, 2H), 3,38 (d, 2H), 3,85-3,91 (m, 4H), 4,35 (d, 2H), 4,59 (t, 1H), 6,95 (d, 1H), 7,10 (s, 1H), 7,12 (d, 1H).
Se añadieron 0,19 g de 3-cloro-6-(trifluorometil)piridazina y 0,15 g de DBU a 3 ml de solución de N-metilpirrolidona que contenía el compuesto obtenido (AB) y la mezcla resultante se agitó durante 3 horas a una temperatura de entre
5 120ºC y 130ºC. Tras enfriar la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente, se vertió agua en la misma y se extrajo con acetato de etilo. Tras lavar con solución salina saturada y secar con sulfato de magnesio anhidro, se filtró la capa orgánica y se concentró al vacío. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: n-hexano:acetato de etilo=1:1 (v/v)), obteniendo 0,24 g del compuesto diana (AC). Rendimiento: 57%, p.f.: 93ºC a 95ºC.
10 Se muestran en la Tabla, a continuación, ejemplos de los compuestos de la presente invención producidos mediante el método según los Ejemplos anteriormente, incluyendo los compuestos producidos en los Ejemplos, anteriormente. Debe apreciarse que en la Tabla, a continuación, R1 y R2 muestran sustituyentes, incluyendo sustituyentes asociados a dos o más sustituyentes, de manera que se simplifica la tabla. Además, al descripción "vis" muestra que
15 el compuesto es un aceite viscoso y la descripción "amor" indica que el compuesto es amorfo. Además, nD21.81.5008 se refiere a que el índice refractivo a 21,8ºC es de 1,5008 (lo mismo resulta de aplicación a los demás). Además, la descripción "cPr" indica ciclopropilo; la descripción "cHex" indica ciclohexilo ()lo mismo resulta de aplicación a otros), la descripción "Ac" indica acetilo; la descripción "nPr" indica propilo normal; la descripción "iPr" indica isopropilo; la descripción "nBu" indica butilo normal; la descripción "iBu" indica isobutilo y la descripción "tBu"
20 indica butilo terciario, y la descripción "TMS" indica trimetilsililo y la descripción "THF" indica tetrahidrofuranilo.
Tabla 1
Tabla 2
Tabla 3
Tabla 4
Observar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 representan átomos de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario.
Tabla 5
Debe apreciarse que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 representan átomos de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario.
Tabla 6
Debe apreciarse que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 representan átomos de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario.
Tabla 7
Tabla 8
Tabla 9
Tabla 10
Tabla 11
Tabla 12
Tabla 13
Tabla 14
Tabla 15
Tabla 16
Tabla 17
Tabla 18
Tabla 19
Tabla 20
Tabla 21
Tabla 22
Ejemplos de formulación
[Insecticidas/acaricidas]
Aunque a continuación se muestran unos cuantos ejemplos de composiciones de la presente invención, los aditivos y proporciones añadidas son modificables en un amplio abanico sin encontrarse limitados a dichos ejemplos. Las
partes en los Ejemplos de formulación se expresan en partes en peso.
Ejemplo de formulación 1: polvos humectables
Compuesto de la presente invención 40 partes Tierra diatomácea 53 partes Éster de sulfato de alcohol superior 4 partes Sal alquil-naftaleno-sulfonato 3 partes
5 Los componentes anteriormente indicados se mezclaron homogéneamente y se molieron finamente con el fin de obtener unos polvos humectables con 40% de principio activo.
Ejemplo de formulación 2: emulsión
10 Compuesto de la presente invención 30 partes Xileno 33 partes Dimetilformamida 30 partes Polioxietileno alquil-alil-éter 7 partes
Se mezclaron los componentes anteriormente indicados y se disolvieron con el fin de obtener una emulsión con 30% de principio activo.
15 Ejemplo de formulación 3: polvos para uso externo
Compuesto de la presente invención 10 partes Talco 89 partes Polioxietileno alquil-alil-éter 1 partes
Se mezclaron homogéneamente los componentes anteriormente indicados y se molieron finamente con el fin de obtener unos polvos de uso externo con 10% de principio activo.
20 Ejemplo de formulación 4: gránulos
Compuesto de la presente invención 5 partes Arcilla 73 partes Bentonita 20 partes Sal dioctilsulfosuccinato sódico 1 parte Fosfato sódico 1 parte
Se mezclaron los componentes anteriormente indicados y se molieron bien y, tras la adición de agua a los mismos y 25 su amasado, se granularon y se secaron con el fin de obtener gránulos con 5% de principio activo.
Ejemplo de formulación 5: agente de suspensión
Compuesto de la presente invención 10 partes Lignín-sulfonato sódico 4 partes Dodecilbencenosulfonato sódico 1 partes Goma xantano 0,2 partes Agua 84,8 partes
30 Se mezclaron los componentes anteriormente indicados y se sometieron a molido en húmedo hasta alcanzar un tamaño de grano de 1 µm o menos con el fin de obtener un agente de suspensión con 10% de principio activo.
Ejemplo de ensayo 1: eficacia contra Tetranychus urticae
35 Se inocularon 17 Tetranychus urticae hembra adultas, las cuales eran resistentes a pesticidas organofosforados, en la primera hoja verdadera de una planta de judía común, que se sembró en una maceta con un diámetro de 9 cm, en la que habían pasado 7 a 10 días desde la germinación. Tras la inoculación, se aplicó la solución de fármaco, preparada siguiendo el método de polvos humectables mostrado en el Ejemplo 1 de los fármacos y mediante dilución con agua hasta alcanzar una concentración de compuesto de 125 ppm. Se introdujo la maceta en una sala
40 de temperatura controlada en la que se fijaron la temperatura y la humedad a 25ºC y 65%, respectivamente, y se examinó la tasa adulticida 3 días después de la aplicación. Se repitió el ensayo dos veces.
Como resultado, los compuestos a continuación mostraron una tasa insecticida de 100%.
45 1-1, 1-4 a 1-7, 1-10, 1-13, 1-17, 1-18, 1-21 a 1-29, 1-31 a 1-36, 1-39 a 1-47, 1-50, 1-51, 1-54, 2-3, 3-1, 4-5, 4-7, 4-9,
4-13, 4-16, 4-18 a 4-20, 4-53 a 4-55, 4-58 a 4-61, 4-64, 4-70, 4-71, 5-1 a 5-8, 10-1, 11-1, 13-2, 15-1, 15-17, 16-1 a 16-26, 16-61, 16-65, 16-69, 16-73 a 16-75, 16-78, 16-82 a 16-91, 17-2, 17-3, 17-7 a 17-10, 19-1 a 19-3, 21-1, 21-3, 21-5, 21-6, 21-14 a 21-16.
Ejemplo de ensayo 2: eficacia contra Panonychus citri
Se inocularon 10 Panonychus citri hembra adultas en una hoja de una naranja mandarina que se introdujo en una placa de Petri. Tras la inoculación, la solución de fármaco, preparada siguiendo el método de emulsión mostrado en el Ejemplo 2 de los fármacos y mediante dilución con agua hasta alcanzar una concentración de compuesto de 125 ppm, se aplicó utilizando una torre pulverizadora giratoria. Se introdujo la placa en una sala de temperatura controlada en la que la temperatura y la humedad se fijaron en 25ºC y 65%, respectivamente, se retiraron los adultos 3 días después de la aplicación y el día undécimo se examinó si los huevos puestos durante estos 3 días podían crecer hasta convertirse en adultos.
Como resultado, los compuestos a continuación mostraron una tasa insecticida de 100%.
1-1, 1-5, 1-7, 1-13, 1-17, 1-24, 1-31, 1-32, 1-47, 1-50, 3-1, 4-5, 4-53, 4-54, 4-58 a 4-61, 4-64, 4-70, 4-71, 5-1, 5-2, 54, 5-8, 10-1, 12-4, 16-1 a 16-13, 16-15 a 16-20, 16-22, 16-23, 16-26, 16-61, 16-73, 16-83, 16-84, 16-89 a 16-91, 177, 17-9, 17-10, 19-1 a 19-3, 21-5, 21-6, 21-13.
Ejemplo de ensayo 3: ensayo de eficacia contra Pseudaletia separata
Se introdujeron 0,2 ml de una dieta artificial disponible comercialmente (Insecta LFS, fabricado por Nihon Nosa-Kogyo Co., Ltd.) en una probeta de plástico con un volumen de 1,4 ml y se utilizó a modo de dieta de ensayo. Se ajustó el compuesto para preparar una solución al 1% utilizando dimetilsulfóxido que contenía Tween-20 al 0,5% y esta solución se aplicó mediante la adición gota a gota sobre la superficie de la dieta en una cantidad equivalente a 10 µg del compuesto. Se inocularon dos larvas de segundo estadio de Pseudaletia separate en cada probeta y los tubos se sellaron con tapas de plástico. Se dejaron los tubos a 25ºC y se examinó tras 5 días la tasa insecticida y la cantidad de alimento ingerido. Se repitió el ensayo dos veces.
En el presente ensayo los compuestos indicados a continuación resultaron eficaces al mostrar una tasa insecticida de 100% o la cantidad de alimento ingerido fue de 10% o menos de la ingerida por el grupo de control de solvente. 4-3, 4-4, 16-1, 16-2, 17-3, 17-7 a 17-9.
Ejemplo de ensayo 4: ensayo de eficacia contra Culex pipiens molestus
Se introdujeron en un recipiente de ensayo de poliestireno 10 larvas de Culex pipiens molestus, que habían eclosionado 1 día antes, y 0,225 ml de agua destilada que contenía 0,5 mg de alimento para peces de acuario (TetraMin®, fabricado por Tetra Japan Co., Ltd) se introdujeron en un recipiente de ensayo de poliestireno con un volumen de 0,3 ml. Se ajustó el compuesto para preparar solución al 1% utilizando dimetilsulfóxido que contenía Tween-20 al 0,5% y se diluyó adicionalmente a 0,01% con agua destilada. Se añadieron 0,025 ml de dicha solución de fármaco diluida al recipiente de ensayo con Culex pipiens molestus y se agitó (concentración final de compuesto: 0,001%). Los recipientes se dejaron a 25ºC y se examinó la tasa insecticida tras 2 días. Se repitió el ensayo dos veces.
En el presente ensayo, el compuesto indicado a continuación resultó eficaz, al mostrar una tasa insecticida de 90% o superior.
4-3
Aunque se han descrito e ilustrado anteriormente unas formas de realización preferidas de la invención, debe apreciarse que se proporcionan a título de ejemplo de la invención y que no deben considerarse limitativos de la misma. Pueden realizarse adiciones, omisiones, sustituciones y otras modificaciones sin apartarse del espíritu o alcance de la presente invención. De acuerdo con lo anterior, la invención no debe considerarse como limitada por la descripción anteriormente proporcionada y únicamente se encuentra limitada por el alcance según las reivindicaciones adjuntas.
Aplicabilidad industrial
Según la presente invención resulta posible proporcionar compuestos de amina cíclica con una nueva estructura, sales de los mismos, N-óxidos de los mismos o intermediarios de los mismos durante la producción y especialmente agentes para el control de plagas, con excelentes actividades biológicas en términos de actividades insecticidas/acaricidas, y una elevada seguridad.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1):
    o sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, en los que
    Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en fenilo, naftalén-1-ilo, furán-2-ilo, furán-3-ilo,
    10 tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo,
    15 X representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo y sulfonilo;
    R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a forman anillos saturados conjuntamente;
    20 R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, que no forman los anillos saturados, son, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino o arilo;
    25 Cy2 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo,
    30 pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo;
    Cy1, Cy2 y el nitrógeno de X pueden estar sustituidos opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, 35 heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo
    40 heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo y grupos representados por las fórmulas (a) a (c) a continuación:
    en las fórmulas (a), (b) y (c), R6 y R7 representan, cada uno independientemente, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado
    alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, amino, un hidrocarbonoxi o hidrocarbontio,
    R8 y R11 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático,
    5 heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, o amino;
    R9 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo o hidrocarburo aromático;
    10 R10 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado;
    15 Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno o nitrógeno;
    R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo,
    20 con la condición de que Cy2 sea furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4
    25 triazín-3-ilo no sustituido o sustituido, cuando R1a y R2a formen un anillo saturado conjuntamente y Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido, y
    Cy2 es un piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más cianos como un sustituyente cuando Cy1 es un fenilo no sustituido o sustituido y Cy2 es un piridín-2-ilo.
  2. 2. Compuestos de amina cíclica, sales de los mismos o N-óxidos de los mismos según la reivindicación 1, en los que R1a y R2a, o R3a y R4a, forman el anillo saturado conjuntamente.
  3. 3. Compuestos de amina cíclica, sales de los mismos o N-óxidos de los mismos según la reivindicación 1, en los 35 que el número de átomos en una reticulación de un anillo piperidina, que forma el anillo saturado, es 2 o 3.
  4. 4. Compuestos de amina cíclica representados por una fórmula (2)
    o sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, en los que
    Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5
    45 ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo;
    50 X0 representa oxígeno, azufre, sulfinilo o sulfonilo;
    R3a y R4a forman un anillo saturado conjuntamente;
    R1a, R1b, R2a, R2b, R3b, R4b y R5 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino,
    55 nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino o arilo;
    R representa hidrógeno, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo o 1-alcoxialquilo; y
    Cy1 puede sustituirse opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, 5 alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, hidrazino, N'fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'-metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico
    10 saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo y grupos representados por las fórmulas (a) a (c), a continuación;
    en las fórmulas (a), (b) y (c), R6 y R7 representan cada uno independientemente hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado20 alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado, amino, un hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio;
    R11
    R8
    y representan cada uno independientemente hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 25 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico
    saturado, o amino;
    R9 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, o hidrocarburo aromático;
    R10
    30 representa hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado;
    Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno, o nitrógeno;
    35 R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo.
  5. 5. Compuestos de amina cíclica, sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos según la reivindicación 4, en los
    40 que R3a y R4a forman el anillo saturado conjuntamente y el número de átomos en un sitio de reticulación del anillo piperidina, que forma el anillo saturado, es 2 o 3.
  6. 6. Agentes para el control de plagas que comprenden por lo menos uno de los compuestos de amina cíclica
    representados por la fórmula (3), 45
    sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos, como principio activo, en los que
    50 Cy11 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5
    ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo, y 1,2,4-triazín-3-ilo;
    X11 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo y sulfonilo;
    R11
    a y R21 a, R11 a y R41 a, R21 a y R31 a, o R31 a y R41 a forman anillos saturados conjuntamente;
    R11
    a, R11 b, R21 a, R21 b, R31 a, R31 b, R41 a, R41 b y R51, que no forman los anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, o arilo;
    Cy21 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo; y
    Cy11 , Cy21 , y el nitrógeno de X11 pueden estar sustituidos opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y grupos representados por las fórmulas (a) a (c), a continuación;
    en las fórmulas (a), (b) y (c), R6 y R7 representan cada uno independientemente hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturadoalquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, amino, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio;
    R8 y R11 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado, o amino;
    R9 representa hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, o hidrocarburo aromático;
    R10
    representa hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado;
    Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno, o nitrógeno;
    R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo.
  7. 7. Agentes para el control de plagas según la reivindicación 6, en los que la plaga es un insecto o un acárido.
  8. 8. Compuesto de amina cíclica según la reivindicación 1, seleccionado de entre el grupo que consiste en:
  9. 9. Compuesto de amina cíclica según la reivindicación 1, seleccionado de entre el grupo que consiste en:
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