CN115915941A - 作为杀真菌化合物的吡啶(硫代)酰胺 - Google Patents

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Abstract

本公开内容涉及吡啶(硫代)酰胺化合物、制备其的方法和中间体以及其用于防治植物病原性微生物(如植物病原性真菌)的用途。

Description

作为杀真菌化合物的吡啶(硫代)酰胺
技术领域
本发明涉及吡啶(硫代)酰胺化合物及其用于防治植物病原性微生物(例如植物病原性真菌)的用途。本发明还涉及用于制备这些化合物的方法和中间体。
背景技术
迄今为止,已经开发出许多用于对抗或预防微生物侵染的作物保护剂。然而,仍然需要开发这样的新化合物,以提供对广谱的植物病原性微生物(例如真菌)有效的化合物,其具有低毒性、高选择性或可在低施用率下使用的同时仍然可有效防治有害物。还希望有新的化合物来防止抗性的出现。
本发明提供了用于防治植物病原性微生物(例如真菌)的新化合物,其在这些方面中的至少一些方面优于已知化合物和组合物。
WO 2005/070889中公开了作为除草剂的取代苄基甲酰胺。WO 2010/049302描述了作为GPBAR1激动剂的苯氧基吡啶基甲酰胺用于治疗糖尿病。在WO 2019/014352中描述了作为钠通道调节剂的苯基甲酰胺。WO 2004/074280公开了作为杀真菌剂的N-[2-(2-吡啶基)乙基)甲酰胺衍生物。
具体实施方案
式(I)的化合物
本发明涉及式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物:
Figure GDA0004078536720000011
T是O或S,
n是0或1,
m是0或1,
条件是当n是0且m是0时,则R6是C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,其中C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基如对于R6所定义地被取代,
R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-C(=O)R10、-C(=O)(OR11)、-S(=O)R12、-S(=O)2R12
-C(=O)N(R13)2或S(=O)2N(R14)2
其中
R10、R11和R12独立地是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R13和R14独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R2和R3独立地是氢、卤素、氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C8-环烷基,
R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
R4和R5独立地是氢、卤素、氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C8-环烷基,
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
R2和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
并且
R3和R5独立地是氢或卤素,
R2和R4一起形成式**-C(R3)=C(R5)-##的基团,
其中
**是连接至N(R1)的点,
##是连接至R6的点,
并且
R3和R5独立地是氢或C1-C6-烷基,
R6是C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,其中C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷氧基独立地被一个选自C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基的取代基取代,
其中所述C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被一至四个R6s取代基取代,
其中C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基和3至14元杂环基氧基任选地被一至四个R6s取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或–Si(C1-C6-烷基)3
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
两个连接至相同碳原子的取代基C1-C6-烷基形成C3-C8-环烷基环,
两个R6S取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且其中
R15是氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
R16、R17、R18和R19独立地是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,R7是氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被一至三个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地是氢、羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地是卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
两个键合至相同的碳原子的R7Sc取代基C1-C6-烷基一起形成C3-C8-环烷基,
R8是氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基和3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被一至三个R8Sc取代基取代,
R31是C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被一至三个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一至三个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32是氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一至三个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被一至三个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9是氢、卤素、氰基或C1-C4-烷基,
Q是苯基、薁基、萘基、C3-C12-碳环、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中苯基被一至五个取代基QS取代,
并且
其中薁基、萘基、C3-C12-碳环、3至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被一至五个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、苯基、萘基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、苯基、萘基和5至14元杂芳基任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
并且其中
R43独立地是氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,其中所述C3-C8-环烷基任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
条件是,式(I)的化合物不为:
3-氯-N-[4-(甲基硫基)苄基]-5-(四氢呋喃-2-基氧基)异烟酰胺。
本发明涉及这样的组合物,其包含至少一种如本文所定义的式(I)的化合物以及至少一种农业上合适的助剂。
本发明还涉及如本文所定义的式(I)的化合物或如本文所定义的组合物用于防治植物病原性真菌的用途。
本发明涉及一种防治植物病原性真菌的方法,该方法包括将至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或如本文所定义的组合物施用于植物、植物部位、种子、果实或植物生长的土壤的步骤。
本发明还涉及用于制备式(I)的化合物的方法和中间体。
除非另有说明,以下定义适用于在本说明书和权利要求书中使用的取代基和残基:
如本文所使用的术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
如本文所使用的术语“亚甲基”是指通过双键连接至碳原子的CH2基团。
如本文所使用的术语“卤代亚甲基”是指过双键连接至碳原子的CX2基团,其中X为卤素。
如本文所使用的术语“氧代”是指通过双键与碳原子或硫原子键合的氧原子。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基”是指具有1、2、3、4、5或6个碳原子的饱和的支链或直链的烃链。C1-C6-烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基(正丙基)、1-甲基乙基(异丙基)、丁基(正丁基)、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)、1,1-二甲基乙基(叔丁基)、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。特别地,所述烃链具有1、2、3或4个碳原子(“C1-C4-烷基”),如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷基”和“C3-C8-环烷基环”是指具有3、4、5、6、7或8个碳原子的饱和单环烃环。C3-C8-环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。特别地,所述环烷基具有3至6个碳原子。
如本文所使用的术语“C2-C6-烯基”是指具有2、3、4、5或6个碳原子且包含至少一个双键的不饱和的支链或直链的烃链。C2-C6-烯基的实例包括但不限于乙烯基(ethenyl)(或“乙烯基(vinyl)”)、丙-2-烯-1-基(或“烯丙基”)、丙-1-烯-1-基、丁-3-烯基、丁-2-烯基、丁-1-烯基、戊-4-烯基、戊-3-烯基、戊-2-烯基、戊-1-烯基、己-5-烯基、己-4-烯基、己-3-烯基、己-2-烯基、己-1-烯基、丙-1-烯-2-基(或“异丙烯基”)、2-甲基丙-2-烯基、1-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙-1-烯基、1-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-3-烯基、2-甲基丁-3-烯基、1-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-2-烯基、1-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-1-烯基、1-甲基丁-1-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基、1-乙基丙-1-烯基、1-丙基乙烯基、1-异丙基乙烯基、4-甲基戊-4-烯基、3-甲基戊-4-烯基、2-甲基戊-4-烯基、1-甲基戊-4-烯基、4-甲基戊-3-烯基、3-甲基戊-3-烯基、2-甲基戊-3-烯基、1-甲基戊-3-烯基、4-甲基戊-2-烯基、3-甲基戊-2-烯基、2-甲基戊-2-烯基、1-甲基戊-2-烯基、4-甲基戊-1-烯基、3-甲基戊-1-烯基、2-甲基戊-1-烯基、1-甲基戊-1-烯基、3-乙基丁-3-烯基、2-乙基丁-3-烯基、1-乙基丁-3-烯基、3-乙基丁-2-烯基、2-乙基丁-2-烯基、1-乙基丁-2-烯基、3-乙基丁-1-烯基、2-乙基丁-1-烯基、1-乙基丁-1-烯基、2-丙基丙-2-烯基、1-丙基丙-2-烯基、2-异丙基丙-2-烯基、1-异丙基丙-2-烯基、2-丙基丙-1-烯基、1-丙基丙-1-烯基、2-异丙基丙-1-烯基、1-异丙基丙-1-烯基、3,3-二甲基丙-1-烯基、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基、丁-1,3-二烯基、戊-1,4-二烯基、己-1,5-二烯基或甲基己二烯基。
如本文所使用的术语“C2-C6-炔基”是指具有2、3、4、5或6个碳原子且包含至少一个三键的支链或直链的烃链。C2-C6-炔基的实例包括但不限于乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基(或“炔丙基”)、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基丙-2-炔基、2-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-2-炔基、3-甲基丁-1-炔基、1-乙基丙-2-炔基、3-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-4-炔基、1-甲基-戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-3-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1-甲基-戊-2-炔基、4-甲基戊-1-炔基、3-甲基戊-1-炔基、2-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-丙基丙-2-炔基、1-异丙基丙-2-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基或3,3-二甲基丁-1-炔基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。C1-C6-卤代烷基的实例包括但不限于氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。优选氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟-乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。
如本文所使用的术语“C1-C6-氟烷基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的氟原子替代。C1-C6-氟烷基的实例包括但不限于一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基。
如本文所使用的术语“C2-C6-卤代烯基”是指如上文所定义的C2-C6-烯基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“C2-C6-卤代炔基”是指如上文所定义的C2-C6-炔基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷氧基”是指式(C1-C6-烷基)-O-的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。除非在其他位置另有定义,此定义也适用于作为复合取代基(例如烷氧基烷基、烷氧基烷氧基)的一部分的烷氧基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷氧基”是指如上文所定义的C1-C6-烷氧基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。C1-C6-卤代烷氧基的实例包括但不限于氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
如本文所使用的术语“C1-C6-羟基烷基”是指如上文定义的C1-C6-烷基,其中至少一个氢原子被羟基替代。C1-C6-羟基烷基的实例包括但不限于羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1,2-二羟基乙基、3-羟基丙基、2-羟基丙基、1-羟基丙基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、2,3-二羟基丙基和1,3-二羟基丙-2-基。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷氧基”是指具有3至8个且优选3至6个碳环成员的单环饱和环烷氧基,例如(但不限于)环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基和环己基氧基。除非在其他位置另有定义,此定义也适用于作为复合取代基(例如环烷氧基烷基)的一部分的环烷氧基。
如本文所使用的术语“C3-C8-卤代环烷氧基”是指如上文所定义的C3-C8-环烷氧基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“C2-C6-烯氧基”是指式(C2-C6-烯基)-O-,其中术语“C1-C6-烯基”如本文所定义。C2-C6-烯基的实例包括但不限于乙烯氧基(ethenyloxy)(或“乙烯氧基(vinyloxy)”)、丙-2-烯-1-基氧基(或“烯丙基”)、丙-1-烯-1-基氧基、丁-3-烯基氧基、丁-2-烯基氧基、丁-1-烯基氧基、戊-4-烯基氧基、戊-3-烯基氧基、戊-2-烯基氧基、戊-1-烯基氧基、己-5-烯基氧基、己-4-烯基氧基、己-3-烯基氧基、己-2-烯基氧基、己-1-烯基氧基、丙-1-烯-2-基氧基(或“异丙烯氧基”)、2-甲基丙-2-烯基氧基、1-甲基丙-2-烯基氧基、2-甲基丙-1-烯基氧基、1-甲基丙-1-烯基氧基、3-甲基丁-3-烯基氧基、2-甲基丁-3-烯基氧基、1-甲基丁-3-烯基氧基、3-甲基丁-2-烯基氧基、2-甲基丁-2-烯基氧基、1-甲基丁-2-烯基氧基、3-甲基丁-1-烯基氧基、2-甲基丁-1-烯基氧基、1-甲基丁-1-烯基氧基、1,1-二甲基丙-2-烯基氧基、1-乙基丙-1-烯基氧基、1-丙基乙烯氧基、1-异丙基乙烯氧基、4-甲基戊-4-烯基氧基、3-甲基戊-4-烯基氧基、2-甲基戊-4-烯基氧基、1-甲基戊-4-烯基氧基、4-甲基戊-3-烯基氧基、3-甲基戊-3-烯基氧基、2-甲基戊-3-烯基氧基、1-甲基戊-3-烯基氧基、4-甲基戊-2-烯基氧基、3-甲基戊-2-烯基氧基、2-甲基戊-2-烯基氧基、1-甲基戊-2-烯基氧基、4-甲基戊-1-烯基氧基、3-甲基戊-1-烯基氧基、2-甲基戊-1-烯基氧基、1-甲基戊-1-烯基氧基、3-乙基丁-3-烯基氧基、2-乙基丁-3-烯基氧基、1-乙基丁-3-烯基氧基、3-乙基丁-2-烯基氧基、2-乙基丁-2-烯基氧基、1-乙基丁-2-烯基氧基、3-乙基丁-1-烯基氧基、2-乙基丁-1-烯基氧基、1-乙基丁-1-烯基氧基、2-丙基丙-2-烯基氧基、1-丙基丙-2-烯基氧基、2-异丙基丙-2-烯基氧基、1-异丙基丙-2-烯基氧基、2-丙基丙-1-烯基氧基、1-丙基丙-1-烯基氧基、2-异丙基丙-1-烯基氧基、1-异丙基丙-1-烯基氧基、3,3-二甲基丙-1-烯基氧基、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯氧基、丁-1,3-二烯基氧基、戊-1,4-二烯基氧基、己-1,5-二烯基氧基或甲基己二烯基氧基。
如本文所使用的术语“C2-C6-卤代烯氧基”是指如上文所定义的(C2-C6-烯基)-O-,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基硫基”是指式(C1-C6-烷基)-S-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基硫基的实例包括但不限于甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、仲丁基硫基、异丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、异戊基硫基、己基硫基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基硫基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基硫基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷基硫基”是指具有3、4、5、6、7或8个碳原子,并通过硫原子与骨架键合的饱和的单价单环烃环。单环C3-C8-环烷基硫基的实例包括但不限于环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环庚基硫基或环辛基硫基。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基亚磺酰基”是指式(C1-C6-烷基)-S(=O)-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基亚磺酰基的实例包括但不限于具有1至8个、优选1至6个且更优选1至4个碳原子的饱和的直链或支链的烷基亚磺酰基,例如(但不限于)C1-C6-烷基亚磺酰基,例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基亚磺酰基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基亚磺酰基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷基亚磺酰基”是指具有3、4、5、6、7或8个碳原子,并通过-S(=O)-基团与骨架键合的饱和的单价单环烃环。单环C3-C8-环烷基亚磺酰基的实例包括但不限于环丙基亚磺酰基、环丁基亚磺酰基、环戊基亚磺酰基、环己基亚磺酰基、环庚基亚磺酰基或环辛基亚磺酰基。
如本文使用的术语“C1-C6-烷基磺酰基”是指式(C1-C6-烷基)-S(=O)2-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基磺酰基的实例包括但不限于甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基磺酰基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基磺酰基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷基磺酰基”是指具有3、4、5、6、7或8个碳原子,并通过-S(=O)2-基团与骨架键合的饱和的单价单环烃环。单环C3-C8-环烷基磺酰基的实例包括但不限于环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、环庚基磺酰基或环辛基磺酰基。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基羰基”是指式(C1-C6-烷基)-C(=O)-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基羰基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基羰基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷氧基羰基”是指式(C1-C6-烷氧基)-C(=O)-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷氧基”如本文所定义。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷氧基羰基”是指如上文所定义的C1-C6-烷氧基羰基,其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
如本文所使用的术语“单-(C1-C6-烷基)氨基”是指具有一个如上文所定义的C1-C6-烷基的氨基基团。单-(C1-C6-烷基)氨基的实例包括但不限于N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-异丙基氨基、N-n-丙基氨基、N-异丙基氨基和N-叔丁基氨基。
如本文所使用的术语“二-(C1-C6-烷基)氨基”是指具有两个独立地选择的如本文所定义的C1-C6-烷基的氨基基团。C1-C6-二烷基氨基的实例包括但不限于N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-异丙基-N-正丙基氨基和N-叔丁基-N-甲基氨基。
如本文所使用的术语“C3-C12-碳环”是指饱和或部分不饱和的烃环体系,其中所有的环成员(其可为3至12个)均为碳原子。所述环体系可为单环或多环(稠合、螺或桥)。C3-C12-碳环包括但不限于C3-C12-环烷基(单环或双环)、C3-C12-环烯基(单环或双环)、包含与单环C3-C8-环烷基稠合的芳基(如苯基)的双环体系(如四氢萘基、茚满基)、包含与单环C3-C8-环烯基稠合的芳基(如苯基)的双环体系(如茚基、二氢萘基)、以及包含通过一个碳原子连接至双环体系的环丙基的三环体系,该双环体系包含与C3-C8-环烷基或C3-C8-环烯基稠合的芳基(如苯基)。所述C3-C12-碳环可通过任意碳原子与母体分子部分相连。
如本文所使用的术语“C3-C12-环烯基”是指不饱和的单价的单环或双环烃环,其含有3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子以及一个或两个双键。单环C3-C8-环烯基的实例包括但不限于环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基和环辛烯基。双环C6-C12-环烯基的实例包括但不限于双环[2.2.1]庚-2-烯基或双环[2.2.2]辛-2-烯基。
如本文所使用的术语“C6-C14-芳基”是指这样的芳族烃环体系,其中所有的环成员(其可为6至14个,优选6至10个)均为碳原子。该环体系可为单环或稠合的多环(如双环或三环)。芳基的实例包括但不限于苯基、薁基和萘基。
如本文所使用的术语“3至14元杂环基”是指包含1至4个杂原子的饱和或部分不饱和的3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14元环体系,所述杂原子独立地选自氧、氮和硫。如果该环体系包含多于一个氧原子,则它们不直接相邻。杂环包括但不限于3至7元单环杂环和6至14元多环(如双环或三环)杂环。3至14元杂环可通过杂环中所包含的任意碳原子或氮原子与母体分子部分相连。饱和杂环的实例包括但不限于3元环,例如氧杂环丙烷基(oxiranyl)、氮杂环丙烷基(aziridinyl);4元环,例如氮杂环丁烷基(azetidinyl)、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、硫杂环丁烷基(thietanyl);5元环,例如四氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基;6元环,如哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三嗪烷基(triazinanyl)、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二噻烷基、吗啉基、1,2-氧氮杂环己烷基(1,2-oxazinanyl)、氧硫杂环己烷基(oxathianyl)、硫代吗啉基;或7元环,例如氧杂环庚烷基(oxepanyl)、氮杂环庚烷基(azepanyl)、1,4-二氮杂环庚烷基和1,4-氧氮杂环庚烷基(1,4-oxazepanyl)。不饱和杂环的实例包括但不限于5元环,如二氢呋喃基、1,3-二氧杂环戊烯基(1,3-dioxolyl)、二氢噻吩基、吡咯啉基、二氢咪唑基、二氢吡唑基、异噁唑啉基、二氢噁唑基、二氢噻唑基;或6元环,如吡喃基、噻喃基、噻嗪基和噻二嗪基。双环杂环可由与单环C3-C8-环烷基、单环C3-C8-环烯基或单环杂环稠合的如本文所定义的单环杂芳基组成,或可由与芳基(如苯基)、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或单环杂环稠合的单环杂环组成。当包含氮原子的两个单环杂环或一个单环杂环和一个单环杂芳基稠合时,氮原子可位于桥接处(如4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶基)。三环杂环可由通过一个共用原子连接至双环杂环的单环环烷基组成。
如本文所使用的术语“3至7元杂环基”和“3至7元杂环基环”是指饱和3、4、5、6或7元环体系,其包含1或2个独立地选自氧、氮和硫的杂原子。实例包括但不限于氧杂环丙烷基、氮杂环丙烷基、氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、四氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三嗪烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二噻烷基、吗啉基、1,2-氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基、氧杂环庚烷基、氮杂环庚烷基、1,4-二氮杂环庚烷基和1,4-氧氮杂环庚烷基。优选的3至7元杂环基是氧杂环丙烷基、氮杂环丙烷基、氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、吗啉基和硫代吗啉基。
如本文所使用的术语“5至14元杂芳基”是指包含1至4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的芳族环体系。如果所述环体系包含多于一个氧原子,则它们不直接相邻。芳族杂环包括5元或6元单环杂芳基和7至14元多环(如双环或三环)杂芳基。5至14元杂芳基可通过杂环中所包含的任意碳原子或氮原子与母体分子部分相连。
如本文所使用的术语“5元或6元杂芳基”是指包含1、2、3或4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的5元或6元芳族单环环体系。5元单环杂芳基的实例包括但不限于呋喃基(furyl(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噁三唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基和噻三唑基。6元单环杂芳基的实例包括但不限于吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基。
如本文所使用的术语“7至14元杂芳基”是指7、8、9、10、11、12、13或14元芳族多环(如双环或三环)环体系,其包含1、2或3个独立地选自氧、氮和硫的杂原子。双环杂芳基可由与芳基(如苯基)或单环杂芳基稠合的如本文所定义的单环杂芳基组成。双环杂芳基的实例包括但不限于9元环,例如吲哚基、吲嗪基(indolizinyl)、异吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、吲唑基、苯并三唑基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并异噁唑基,或10元环,如喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、喋啶基(pteridinal)和苯并二噁烯基(benzodioxinyl)。在包含两个稠合的5或6元单环杂芳基的9或10元双环杂芳基中,氮原子可位于桥接处(如咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[2,1-b]噁唑基、呋喃并[2,3-d]异噁唑基)。三环芳族杂环的实例包括但不限于咔唑基、吖啶基和吩嗪基。
如本文所使用的术语“C3-C12-碳环基氧基”、“C3-C8-环烷氧基”、“C6-C14-芳基氧基”、“5至14元杂芳基氧基”、“3至14元杂环基氧基”是指式-O-R的基团,其中R分别为如本文所定义的C3-C12-碳环基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至14元杂环基。
如本文所使用的术语“离去基团”应理解为是指在取代或消除反应中从化合物上转移的基团,例如卤素原子、三氟甲磺酸根(trifluoromethanesulphonate(“triflate”))基团、烷氧基、甲磺酸根、对甲苯磺酸根等。
当涉及变量Q、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n和m时,术语“如本文所述”通过引用纳入该变量的宽泛定义以及优选、更优选和甚至更优选的定义(如果有的话)。
本文中不涵盖由与自然法则相悖以及本领域技术人员基于他/她的专业知识将因此排除的组合所得到的化合物。例如,排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
式(I)的化合物可适当地为其游离形式、盐形式、N-氧化物形式或溶剂合物形式(例如,水合物)。
根据取代基的性质,式(I)的化合物可以不同立体异构体的形式存在。这些立体异构体为例如对映体、非对映体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明涵盖纯的立体异构体和这些异构体的任何混合物。当化合物可以平衡状态的两种以上的互变异构体形式存在时,借助于一种互变异构描述提及的化合物应被视为包括所有互变异构体形式。
根据化合物中双键的数量,本发明的任意化合物还可以一种或多种几何异构体的形式存在。根据关于双键或环的取代基的性质,几何异构体可以顺式(=Z-)或反式(=E-)形式存在。因此,本发明还涉及所有的几何异构体以及所有比例的所有可能的混合物。
根据取代基的性质,式(I)的化合物可以游离化合物和/或其盐(如具有农业化学活性的盐)的形式存在。
具有农业化学活性的盐包括无机酸和有机酸的酸加成盐以及常规碱的盐。无机酸的实例为氢卤酸(如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢)、硫酸、磷酸和硝酸,以及酸式盐(如硫酸氢钠和硫酸氢钾)。有用的有机酸包括,例如,甲酸、碳酸和链烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸),以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20个碳原子的饱和或单不饱和或二不饱和的脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基团的芳族基团,如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个膦酸基团的芳族基团,如苯基和萘基),其中烷基和芳基基团可带有其他取代基,例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
本发明的化合物或其盐的溶剂合物为化合物与溶剂的化学计量组合物。
本发明的化合物可以多种结晶和/或无定形形式存在。结晶形式包括未溶剂化的结晶形式、溶剂合物和水合物。
本发明还涉及式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O或S,
n是1,
m是0或1,
R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-C(=O)R10、-C(=O)(OR11)、-S(=O)R12、-S(=O)2R12
-C(=O)N(R13)2或-S(=O)2N(R14)2
其中
R10、R11和R12独立地是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R13和R14独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R2和R3独立地是氢、卤素、氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C8-环烷基,
R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
R4和R5独立地是氢、卤素、氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C8-环烷基,
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
R2和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
并且
R3和R5独立地是氢或卤素,
R2和R4一起形成式**-C(R3)=C(R5)-##的基团,
其中
**是连接至N(R1)的点,
##是连接至R6的点,
并且
R3和R5独立地是氢或C1-C6-烷基,
R6是C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,其中C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷氧基独立地被一个选自C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基的取代基取代,
其中所述C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至
14元杂芳基又任选地被一至四个R6s取代基取代,其中C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基和3至14元杂环基氧基任选地被一至四个R6s取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
两个连接至相同碳原子的取代基C1-C6-烷基形成C3-C8-环烷基环,
两个R6S取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且其中
R15是氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
R16、R17、R18和R19独立地是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
R7是氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、
C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被一至三个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地是羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地是卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
两个键合至相同碳原子的R7Sc取代基C1-C6-烷基一起形成C3-C8-环烷基,
R8是氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31
-S(=O)R31和-S(=O)2R31
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基和3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被一至三个R8Sc取代基取代,
R31是C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被一至三个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一至三个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32是氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一至三个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被一至三个相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9是氢或卤素,
Q是C6-C14-芳基、C3-C12-碳环、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环、3至14元杂环基和5至14元杂芳基被一至五个QS取代基取代,QS取代基独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、苯基5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
并且其中
R43独立地是氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
条件是,式(I)的化合物不为:
3-氯-N-[4-(甲基硫基)苄基]-5-(四氢呋喃-2-基氧基)异烟酰胺。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O或S,
n是0或1,
m是0或1,
条件是当n是0且m是0时,则R6是C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,其中C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基如对于R6所定义地被取代,R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-C(=O)R10或-C(=O)(OR11),
其中
R10和R11独立地是C1-C6-烷基,
R2和R3独立地是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或C3-C6-环烷基,
R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
R4和R5独立地是氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
R2和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
并且
R3和R5独立地是氢或卤素,
R6是茚满基、四氢萘基、螺[环丙烷-1,2'-茚满]基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、色满基(chromanyl)、异色满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基(1,3-benzodioxolyl)、二氢-1,4-苯并二噁烯基(dihydro-1,4-benzodioxinyl)、四氢苯并噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯氧基或苄氧基,
其中茚满基、四氢萘基、螺[环丙烷-1,2'-茚满]基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、色满基、异色满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢苯并噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯氧基和苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、四氢吡喃基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基还任选地被一或两个独立地选自氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C4-烷基)3、-Si(C1-C4-烷基)3、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基和四氢吡喃基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基和四氢吡喃基还任选地被一或两个独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基羰基的取代基取代,
R16是C1-C6-烷基,
R17是氢或C1-C6-烷基,
R7是氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)或-C(=O)N(R26)2
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-Si(C1-C6-烷基)3和苯基,
R7Sc独立地是卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
并且其中
R20是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基,其中C3-C6-环烷基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
R21是羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
R25和R26独立地是氢或C1-C6-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、苯基、萘基、3至10元杂环基、5至10元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、3至10元杂环基氧基、5至10元杂芳基氧基或-N(R30)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、苯基、萘基、3至10元杂环基、5至10元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、苯氧基、萘氧基和3至10元杂环基氧基和5至10元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,并且其中
R30是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷基或苯基,
其中
所述C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被一或两个R8Sa取代基取代,
所述C3-C6-环烷基和苯基又任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷基硫基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
R32是氢、甲酰基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、羟基、氧代、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一或两个独立地选自C1-C4-烷基的取代基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成3至7元杂环基环,
R9是氢、卤素、氰基或甲基,
Q是苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、四氢喹啉基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、二氢苯并呋喃基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并吡啶基(furopyridinyl)、噻吩并噻吩基或噻吩并噻唑基,
其中苯基被一至四个取代基QS取代,
并且
其中萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、四氢喹啉基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、二氢苯并呋喃基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并吡啶基、噻吩并噻吩基和噻吩并噻唑基任选地被一至四个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基、吡啶基和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基任选地被一或两个独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基和C1-C4-卤代烷氧基羰基的取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基和吡啶基任选地被一或两个独立地选自卤素、C1-C6-烷基和
C1-C6-卤代烷基的取代基取代,
并且其中
R43独立地是氢或C1-C6-烷基。
在一个同样优选的实施方案中,本发明涉及通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O或S,
n是1,
m是0或1,
R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-C(=O)R10或-C(=O)(OR11),
其中
R10和R11独立地是C1-C6-烷基或C2-C6-烯基,
R2和R3独立地是氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C8-环烷基环,
R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
R4和R5独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,或
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
R2和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
并且
R3和R5独立地是氢或卤素,
R6是茚满基、四氢萘基、螺[环丙烷-1,2'-茚满]基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、色满基、异色满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢苯并噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯氧基或苄氧基,
其中茚满基、四氢萘基、螺[环丙烷-1,2'-茚满]基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、色满基、异色满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢苯并噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯氧基和苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、四氢吡喃基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基还任选地被一或两个独立地选自氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基和四氢吡喃基还任选地被一或两个独立地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基羰基的取代基取代,
并且其中
R16是C1-C6-烷基,
R17是氢或C1-C6-烷基,
R7是氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)或-C(=O)N(R26)2
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基和苯基,
其中C3-C8-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sc独立地是卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基,
R20是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基,其中C3-C8-环烷基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C6-烷基的取代基取代,
R21是羟基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,
R22是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
R25和R26独立地是氢或C1-C6-烷基,
R8是氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、苯基、萘基、4至10元杂环基、5至10元杂芳基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、4至10元杂环基氧基、5至10元杂芳基氧基或-N(R30)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、苯基、萘基、4至10元杂环基、5至10元杂芳基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、4至10元杂环基氧基和5至10元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R30是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷基或苯基,
其中
所述C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被一或两个R8Sa取代基取代,
所述C3-C6-环烷基和苯基又任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
R8Sa独立地选自羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷基硫基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
R32是氢、甲酰基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、羟基、氧代、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一或两个相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成3至7元杂环基环,
R9是氢或卤素,
Q是苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、四氢喹啉基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、二氢苯并呋喃基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并吡啶基、噻吩并噻吩基或噻吩并噻唑基,
其中苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、四氢喹啉基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、二氢苯并呋喃基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并吡啶基、噻吩并噻吩基和噻吩并噻唑基被一至四个QS取代基取代,QS取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基和-N(R43)2
其中
所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被一或两个独立地选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,
R43是氢和C1-C6-烷基。
在一个更优选的实施方案中,本发明涉及通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O,
n是1,
m是0或1,
R1是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或-C(=O)R10
其中
R10是C1-C4-烷基,
R2和R3独立地是氢或C1-C4-烷基,
R4和R5独立地是氢、氟或氯,
R6是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻吩基或苄氧基,
其中苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻吩基和苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、吡啶基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C1-C4-烷基和C2-C4-炔基还任选地被一或两个独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和-Si(C1-C4-烷基)3的取代基取代,
并且
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基和吡啶基还任选地被一或两个独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,
R16是C1-C4-烷基,
R17是氢或C1-C4-烷基,
R7是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基和哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基、-Si(C1-C4-烷基)3或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
并且其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是氢或C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、苯氧基或-N(R30)2
其中
所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基和苯氧基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
其中
R8Sc独立地选自卤素或C1-C4-烷基,
其中
R30独立地是氢或C1-C4-烷基,
R9是氢、氟、氯或氰基,
Q是苯基、萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基或喹啉基,
其中苯基被一至三个取代基QS取代,
并且
其中萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基和喹啉基任选地被一至三个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基、吡啶基和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基任选地被一或两个独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基的取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基和吡啶基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
并且其中
R43独立地是氢或C1-C4-烷基。
在一个同样更优选的实施方案中,本发明涉及通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O,
n是1,
m是0或1,
R1是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或-C(=O)R10
其中
R10是C1-C4-烷基,
R2和R3独立地是氢或C1-C4-烷基,
R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3-C5-环烷基,
R4和R5独立地是氢或卤素,
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C5-环烷基,
R6是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯氧基或苄氧基,
其中苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯氧基或苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基和吡啶基还任选地被一或两个独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,
并且其中
R16是C1-C4-烷基,
R17是氢或C1-C4-烷基,
R7是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或-N(R30)2
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
其中
R30是C1-C6-烷基,
R8Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R9是氢或卤素,
Q是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、5,6,7,8-四氢喹啉基、2,3-二氢苯并呋喃基、噻吩基、吡啶基或吲哚基,
其中苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、5,6,7,8-四氢喹啉基、2,3-二氢苯并呋喃基、噻吩基、吡啶基和吲哚基被一至三个QS取代基取代,QS取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基和-N(R43)2
其中
所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
R43独立地是氢和C1-C4-烷基。
在一个甚至更优选的实施方案中,本发明涉及通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O,
n是1,
m是0或1,
R1是氢,
其中
R10是C1-C4-烷基,
R2和R3独立地是氢或甲基,
R4和R5独立地是氢或氟,
R6是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻吩基或苄氧基,
其中苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻吩基和苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡唑基、吡啶基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C1-C4-烷基和C2-C4-炔基还任选地被一或两个独立地选自羟基、甲氧基、乙氧基和三甲基甲硅烷基的取代基取代,
R16是C1-C4-烷基,
R17是C1-C4-烷基,
R7是氯、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡唑基、吡啶基、四氢呋喃基、吡咯烷基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、吡唑基、吡啶基、四氢呋喃基和吡咯烷基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基、-Si(C1-C4-烷基)3或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
并且其中
R20是氢、C1-C4-烷基、环丙基或C3-C6-环,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是氢或C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、吡咯烷基、吡唑基、苯氧基或-N(R30)2
其中
所述C3-C6-环烷基、苯基、吡咯烷基、吡唑基和苯氧基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
其中
R8Sc独立地选自卤素或C1-C4-烷基,
其中
R30独立地是氢或C1-C4-烷基,
R9是氢、氟、氯或氰基,
Q是苯基、萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基或喹啉基,
其中苯基被一至三个取代基QS取代,
并且
其中萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基和喹啉基任选地被一至三个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基、吡啶基和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基任选地被一或两个独立地选自羟基、甲氧基或乙氧基的取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基和吡啶基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
并且其中
R43独立地是氢或C1-C4-烷基。
在一个同样甚至更优选的实施方案中,本发明涉及通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O,
n是1,
m是0或1,
R1是氢,
R2和R3独立地是氢,
R4和R5独立地是氢或氟,
R6是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、嘧啶基、吲哚基或苄氧基,
其中苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、嘧啶基、吲哚基和苯氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、C3-C6-环烷基、吡唑基或-C(=O)(OR17),
其中所述C3-C6-环烷基和吡唑基还任选地被一或两个独立地选自氟、氯和C1-C4-烷基的取代基取代,R17是氢或C1-C4-烷基,
R7是氯、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、-N(R20)2或-C(=NR21)R22
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基,
R7Sc独立地是卤素,
R20是氢、环丙基或环丁基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素或C1-C4-烷基,
R9是氢或卤素,
Q是苯基,
其中苯基被一至三个QS取代基取代,QS取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基,
其中
所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被一或两个独立地选自卤素的取代基取代。
优选地,R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-C(=O)R10或-C(=O)(OR11),其中R10和R11独立地是C1-C6-烷基或C2-C6-烯基。
更优选地,R1是氢、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或-C(=O)R10,其中R10独立地是C1-C4-烷基。
甚至更优选地,R1是氢,
合适的R1的非限制性实例包括表1的“R1”栏中公开的任何R1基团。
优选地,n是1且m是0或1,
优选地,R2和R3独立地是氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C8-环烷基、或R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环。
更优选地,R2和R3独立地是氢或C1-C4-烷基、或R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成环丙基环。
甚至更优选地,R2和R3是氢。
优选地,R4和R5独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基、或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环。
更优选地,R4和R5独立地是氢或卤素,或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成环丙基环。
优选地,R2和R4形成环丙基环且R3和R5独立地是氢或卤素。
更优选地,R1是氢,R2和R3独立地是氢或C1-C4-烷基,或R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成环丙基,R4和R5独立地是氢或卤素,或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成环丙基。
甚至更优选地,R1是氢,n是1,m是0或1,R2和R3独立地是氢或甲基,R4和R5独立地是氢或卤素。
优选地,R6是C7-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C6-C14-芳基氧基和被一个C6-C14-芳基取代的C1-C3-烷氧基,其中
所述C6-C14-芳基任选地被一至三个取代基R6S取代,
其中C7-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基和C6-C14-芳基氧基任选地被一至三个取代基R6S取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、四氢吡喃基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基还任选地被一个或两个独立地选自氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,并且其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基和四氢吡喃基还任选地被一个或两个独立地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基羰基的取代基取代,并且其中R16是C1-C6-烷基,R17是氢或C1-C6-烷基。
更优选地,R6是苯基、萘基、茚满基、四氢萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、螺[环丙烷-2,1'-茚满]-1-基、螺[环丙烷-1,2'-萘满]-1-基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、四氢喹啉基、色满基、异色满基、硫代色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢苯并噻吩基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、四氢苯并呋喃基、四氢苯并噁唑基、四氢苯并噻唑基、四氢-1H-苯并咪唑基、四氢吲唑基、四氢-2H-异吲哚基、四氢-2-苯并噻吩基、二氢-4H-环戊二烯并[b]噻吩基、二氢-4H-环戊二烯并[d]噻唑基、四氢吡唑并[1,5-a]吡啶基、四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、四氢咪唑并[1,2-a]吡啶基、二氢-5H-噻吩并[3,2-b]吡喃基、螺[色满-3,1'-环丙烷]-基、螺[7,8-二氢-5H-喹啉-6,1'-环丙烷]-基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡咯并[3,2-c]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡咯基、噻吩并[3,2-b]噻吩基、咪唑并[2,1-b]噁唑基、呋喃并[2,3-d]异噁唑基或噻吩并[2,3-d]异噻唑基,
其中苯基、萘基、茚满基、四氢萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、螺[环丙烷-2,1'-茚满]-1-基、螺[环丙烷-1,2'-萘满]-1-基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、四氢喹啉基、色满基、异色满基、硫代色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢苯并噻吩基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、四氢苯并呋喃基、四氢苯并噁唑基、四氢苯并噻唑基、四氢-1H-苯并咪唑基、四氢吲唑基、四氢-2H-异吲哚基、四氢-2-苯并噻吩基、二氢-4H-环戊二烯并[b]噻吩基、二氢-4H-环戊二烯并[d]噻唑基、四氢吡唑并[1,5-a]吡啶基、四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、四氢咪唑并[1,2-a]吡啶基、二氢-5H-噻吩并[3,2-b]吡喃基、螺[色满-3,1'-环丙烷]-基、螺[7,8-二氢-5H-喹啉-6,1'-环丙烷]-基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡咯并[3,2-c]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡咯基、噻吩并[3,2-b]噻吩基、咪唑并[2,1-b]噁唑基、呋喃并[2,3-d]异噁唑基和噻吩并[2,3-d]异噻唑基任选地被一或两个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、-C(=O)R16和-C(=O)(OR17)的取代基R6S取代,其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基和吡啶基任选地还被一或两个独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,并且其中R16是C1-C4-烷基,R17是氢或C1-C4-烷基。
甚至更优选地,R6是苯基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基、4,5,6,7-四氢苯并噻吩-7-基、呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡唑-1-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、苯氧基或苄氧基,
其中苯基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基、4,5,6,7-四氢苯并噻吩-7-基、呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡唑-1-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、苯氧基和苄氧基任选地被一或两个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17)的取代基R6S取代,其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基和吡啶基还任选地被一或两个独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,并且其中R16是C1-C4-烷基,R17是氢或C1-C4-烷基。
在又一个甚至更优选的实施方案中,R6
Figure GDA0004078536720000561
其中
§1是连接至C(R4R5)m的点,
R6S1和R6S2独立地是氢或R6S
其中
R6S是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基和吡唑基,
其中所述C3-C6-环烷基和吡唑基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
条件是R6S1和R6S2中的至少一个不同于氢。
合适的
Figure GDA0004078536720000562
链的非限制性实例包括表1的
Figure GDA0004078536720000563
栏中公开的任何
Figure GDA0004078536720000564
链。
优选地,R7是氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)或-C(=O)(OR26)2,其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,其中C3-C8-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基,
其中C3-C8-环烷基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C6-烷基的取代基取代,
R21是羟基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,
R22是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
R25和R26独立地是氢或C1-C6-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基和苯基,
R7Sc独立地是卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。
更优选地,R7是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,其中C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基。
同样更优选地,R7是氯、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、-N(R20)2或-C(=NR21)R22
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、环丙基或环丁基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基,
R7Sc独立地是卤素。
甚至更优选地,R7是氯、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基或-C(=NR21)R22
其中
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基。
合适的R7的非限制性实例包括表1的“R7”栏中列出的任何R7基团。
优选地,R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或-N(R30)2
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
R30是C1-C6-烷基,
R8Sc独立地选自卤素和C1-C4-烷基。
更优选地,R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基或C3-C6-环烷基。
同样更优选地,R8是氢、卤素或C1-C4-烷基。
甚至更优选地,R8是氢、卤素或C1-C4-烷基。
合适的R8的非限制性实例包括表1的“R8”栏中列出的任何R8基团。
优选地,Q是苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、四氢喹啉基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、二氢苯并呋喃基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并吡啶基、噻吩并噻吩基或噻吩并噻唑基,其中
苯基被一至四个取代基QS取代,
并且其中萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、四氢喹啉基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、二氢苯并呋喃基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并吡啶基、噻吩并噻吩基和噻吩并噻唑基任选地被一至四个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基和-N(R43)2,其中所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被一或两个独立地选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,并且其中R43是氢或C1-C6-烷基。
更优选地,Q是苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡啶基、噻吩基或吲哚基,其中苯基被一至三个取代基QS取代,并且其中萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡啶基、噻吩基和吲哚基被一至三个取代基QS取代,
其中QS独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-炔基和C3-C6-环烷基,其中所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被一或两个独立地选自氟或甲基的取代基取代。
同样甚至更优选地,Q是苯基,其中苯基被一或两个独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、环丙基和环丁基的取代基QS取代,其中所述环丙基和环丁基又任选地被一或两个独立地选自氟或甲基的取代基取代。
又甚至更优选地,Q是
Figure GDA0004078536720000601
其中
§2是连接至氧原子的点,
QS1是氢或卤素,
QS2是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基、二氟甲基、C1-C4-烷基羰基、C1-C6-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、氧杂环丙烷基或氧杂环丁烷基,
条件是,QS1和QS2中的至少一个不同于氢。
合适的Q的非限制性实例包括表1的“Q”栏中列出的任何Q基团。
m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Q的上文规定的定义(广泛定义以及优选的、更优选的、甚至更优选的定义)可以以各种方式组合。因此这些定义的组合提供了根据本发明的化合物的子类,例如下文所公开的。
本发明还涉及表1中公开的任何式(I)的化合物。
式(I)的化合物可用作杀真菌剂(用于防治植物病原性真菌),特别是在用于防治植物病原性真菌的方法中,所述方法包括将一种或多种式(I)的化合物施用植物上的步骤。
用于制备式(I)的化合物和中间体的方法
本发明涉及制备式(I)的化合物及其中间体的方法。除非另有说明,基团Q、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m和n具有上文对于式(I)的化合物所给出的含义。这些定义不仅适用于式(I)的最终产物,也适用于全部中间体。
式(I-a)至(I-g)的化合物为式(I)的子集。式(I-a-1)至(I-a-8)的化合物为式(I-a)的子集。除非另有说明,式(I-a)至(I-g)和(I-a-1)至(I-a-8)的所有取代基如上文对于式(I)所定义。
通式(I)的化合物可通过类似于已知方法的不同途径进行制备(参见本文中的实例和参考)。本文记载了合适方法的非限制性实例。
式(I)的化合物可通过实施方法A或B而直接获得,或者可通过将根据本文所记载的方法制备的另一式(I)的化合物进行转化或衍生化而获得。例如,式(I)的化合物可通过用其他取代基来代替式(I)的起始化合物的一个或多个取代基而转化成另一式(I)的化合物。下文记载了这种转化或衍生化的非限制性实例(方法C至G)。
本文所述的方法可以使用一种或多种通常用于所考虑的反应的惰性有机溶剂适当地进行。合适的惰性有机溶剂可选自以下物质:脂族、脂环族或芳族烃(例如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、轻石油、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘)、卤代脂族、脂环族或芳族烃(例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或三氯乙烷)、醚类(例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮)、酯类(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯)、醇类(例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇)、腈类(例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲腈)、酰胺类(例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺)、亚砜类(例如二甲基亚砜)或砜类(例如环丁砜)、脲类(例如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮)或其任意混合物。
本文所记载的一些方法可能需要或任选地使用一种或多种常用于该反应的无机或有机碱进行。合适的无机和有机碱的实例包括但不限于碱土金属或碱金属碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯)、碱金属氢化物(例如氢化钠)、碱土金属或碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其他氢氧化铵衍生物)、碱土金属、碱金属或铵的氟化物(例如氟化钾、氟化铯或四丁基氟化铵)、碱金属或碱土金属乙酸盐(例如乙酸钠、乙酸锂、乙酸钾或乙酸钙)、碱金属醇盐(例如叔丁醇钾、叔丁醇钠)、碱金属磷酸盐(例如磷酸三钾)、叔胺(例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二环己基甲胺、N,N-二异丙基乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、奎宁环、3-乙酰氧基奎宁环、胍或芳族碱(例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶)。
本文记载的一些方法可任选地在过渡金属催化剂(例如金属(例如铜或钯)盐或配合物)的存在下,如果合适在配体的存在下进行。
合适的铜盐或络合物及其水合物包括但不限于铜金属、碘化铜(I)、氯化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(II)、溴化铜(II)、氧化铜(II)、氧化铜(I)、乙酸铜(II)、乙酸铜(I)、噻吩-2-甲酸铜(I)、氰化铜(I)、硫酸铜(II)、双(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)铜(II)、三氟甲磺酸铜(II)、四(乙腈)铜(I)六氟磷酸盐、四(乙腈)铜(I)四氟磷酸盐。
通过将铜盐和配体或盐分别加入反应,还可以在反应混合物中原位生成合适的铜络合物,所述配体或盐为例如乙二胺、N,N-二甲基乙二胺、N,N’-二甲基乙二胺、rac-反式-1,2-二氨基环己烷、rac-反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺、1,1’-双萘基-2,2’-二胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、脯氨酸、N,N-二甲基甘氨酸、喹啉-8-醇、吡啶、2-氨基吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、2,2’-联吡啶、2,6-二(2-吡啶基)吡啶、2-吡啶甲酸、2-(二甲基氨基甲基)-3-羟基吡啶、1,10-邻二氮杂菲、3,4,7,8-四甲基-1,10-邻二氮杂菲、2,9-二甲基-1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲氧基-1,10-邻二氮杂菲、N,N'-双[(E)-吡啶-2-基亚甲基]环己烷-1,2-二胺、N-[(E)-苯基亚甲基]、N-[(E)-苯基亚甲基]-环己酰胺、1,1,1-三(羟基甲基)乙烷、乙二醇、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、2-(2,2-二甲基丙酰基)环己酮、乙酰丙酮、二苯甲酰基甲烷、2-(2-甲基丙酰基)环己酮、联苯-2-基(二叔丁基)磷烷、亚乙基双-(二苯基膦)、N,N-二乙基水杨酰胺、2-羟基苯甲醛肟、氧代[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]乙酸或1H-吡咯-2-甲酸。
合适的钯盐或络合物包括但不限于氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、双(肉桂基)二氯二钯(II)、双(烯丙基)-二氯二钯(II)或[1,1’-双(二叔丁基膦)二茂铁]二氯化钯(II)。
通过将钯盐与配体或盐分别添加到反应中,还可在反应混合物中生成钯络合物,所述配体或盐为例如三乙基膦、三叔丁基膦、三叔丁基鏻四氟硼酸盐、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-(叔丁基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-二叔丁基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦-2,6’-二甲氧基联苯、2-二环己基膦-2’,6’-二异丙氧基联苯、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦)苯磺酸钠、三-(2-甲氧基-苯基)膦、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘、1,4-双(二苯基膦)丁烷、1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,4-双(二环己基膦)丁烷、1,2-双(二环己基膦)-乙烷、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯、1,1’-双(二苯基膦)-二茂铁、
(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦、三-(2,4-叔丁基-苯基)亚磷酸盐、二(1-金刚烷基)-2-吗啉代苯基膦或1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物。
合适的催化剂和/或配体可选自商业目录,例如Strem Chemicals的“MetalCatalysts for organic Synthesis”,或者选自综述(Chemical Society Reviews(2014),43,3525,Coordination Chemistry Reviews(2004),248,2337及其中的参考)。
本文中记载的一些方法可根据文献(Nature chemistry review,(2017)0052及其中的参考;Science(2016)352,6291,1304;Org.Lett.2016,18,4012,J.Org.Chem 2016,81,6898;J.Am.Chem.Soc.2016,138,12715,J.Am.Chem.Soc.2016,138,13862;J.Am.Chem.Soc.2016,138,8034;J.Org.Chem.2016,81,12525,J.Org.Chem.2015,80,7642)中所记录的方法通过金属光氧化还原催化进行。然后在光敏剂(例如Ir和Ru络合物或有机染料)和金属催化剂(例如Ni络合物)的存在下进行该方法。该反应可以在配体存在下进行,并且如果合适的话在碱存在下在蓝光或白光照射下进行。
合适的光敏剂包括但不限于Ir(III)光催化剂,例如[Ir(dFCF3ppy)2(bpy)]PF6(dFCF3ppy=2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶,bpy=2,2’-联吡啶)、[Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)]PF6(dtbbpy=4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶)、Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(ppy=2-苯基吡啶)、Ir(ppy)2(bpy)PF6、Ir(dFppy)3PF6(dFppy=2-(2,4-二氟苯基)吡啶)、fac-Ir(ppy)3、(Ir[diF(5-Me)ppy]2(tetraMePhen)PF6(diF(5-Me)ppy=2-(2,4-二氟苯基)-5-甲基吡啶、tetraMePhen=3,4,7,8-四甲基-1,10-邻二氮杂菲);Ru(II)光催化剂,例如Ru(bpy)3Cl2或Ru(bpy)3(PF6)2;或有机染料,如9-均三甲苯基-10-吖啶,盐,例如高氯酸盐或四氟硼酸盐,或2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,3-苯二甲腈、9-芴酮和9,10-菲醌。
合适的镍催化剂包括但不限于,无水形式或水合物形式的或作为二甲氧基乙烷络合物的双(1,5-环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)、溴化镍(II)、碘化镍(II);乙酰丙酮镍(II)、硝酸镍(II)六水合物。这些镍催化剂可与联吡啶配体(例如2,2’-联吡啶、4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶、4,4’-二甲氧基-2,2’-联吡啶、4,4’-二甲基-2,2’-联吡啶),或邻二氮杂菲(例如1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲基-1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲氧基-1,10-邻二氮杂菲)或二胺(例如N,N,N’,N’-四甲基乙二胺)或二酮(例如四甲基庚二酮)结合使用。
本文中记载的方法可在-105℃至250℃、优选-78℃至185℃的温度下进行。
反应时间根据反应规模和反应温度而变化,但是通常在几分钟至48小时之间。
本文所述的方法通常在标准压力下进行。但是,也可以在升高或降低的压力下进行。
在本文所述的方法中,原料通常以约等摩尔量使用。然而,也可以使用相对大过量的一种原料。
制备式(I)的化合物的方法
方法A
式(I-a)的化合物,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Q如上文所定义,并且
T是O,可如方案1所示通过以下方法制备,所述方法包括使式(1)的化合物,其中R7、R8、R9和Q如上文所定义,并且
U1是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,与式(2)的胺,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如上文所定义,或其盐反应的步骤。
方案1:方法A——式(I-a)的酰胺的合成
Figure GDA0004078536720000651
其中U1为羟基的式(1)的化合物可与式(2)的胺在缩合试剂的存在下通过文献(例如Tetrahedron 2005,61,10827-10852)中记载的方法进行反应。合适的缩合试剂的实例包括但不限于卤化试剂(例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯)、脱水剂(例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯)、碳二亚胺(例如N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC))或其他常规缩合(或肽偶联)试剂(例如五氧化二磷、多磷酸、双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯、1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、N,N'-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐水合物、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐或丙基磷酸酐(T3P)。
其中U1为卤素原子的式(1)的化合物可与式(2)的胺在除酸剂的存在下通过熟知的方法进行反应。合适的除酸剂包括如本文所述的常用于该反应的任何无机和有机碱。优选碱金属碳酸盐、碱土金属乙酸盐、叔胺或芳族碱。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1)的化合物可与过量的式(2)的胺,任选地在路易斯酸(如三甲基铝)的存在下进行反应。
式(1)的化合物可通过一种或多种本文所述的方法(参见方法H、I、J和K)进行制备。
式(2)的胺为市售可得的或可根据文献(例如WO2007/141009、WO2013/064460、WO2015/078800、WO2016/066574、US2006/0116370、WO2007/134799、WO2014/177487、WO2011/144338、EP0807629)中所记载的方法进行制备。
方法B
式(I-a-1)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R9和Q如上文所定义,并且
T是O,
R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,
R7是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
R8是氢、卤素或C1-C6-烷基,
可如方案2中所示通过以下方法制备,所述方法包含使式(3)的化合物,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9如上文所定义,并且
X是卤素,
与式(4)的化合物,其中Q如上文所定义,在有机或无机碱存在下进行反应的步骤。
方案2:方法B——式(I-a-1)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000661
方法B可在过渡金属催化剂(例如铜盐或络合物)存在下,如果合适在配体的存在下进行。
式(3)的化合物可通过本文所述的方法L进行制备。
式(4)的化合物为市售可得的或可根据熟知的方法通过使另一式(4)的化合物转化或衍生化而获得。
方法C
式(I-b)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Q如上文所定义,并且
T是S,
R1是氢,可如方案3所示通过以下方法制备,所述方法包括使式(I-a-2)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Q如上文所定义,并且
T是O,
R1是氢,
与硫代试剂反应的步骤。
方案3:方法C——式(I-b)的硫代酰胺的合成
Figure GDA0004078536720000671
用于实施方法C的合适硫代试剂包括但不限于硫(S)、氢硫酸(H2S)、硫化钠(Na2S)、硫氢化钠(NaHS)、三硫化二硼(B2S3)、双(二乙基铝)硫化物((AlEt2)2S)、硫化铵((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、劳森试剂(Lawesson reagent)(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二硫二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物)或聚合物负载的硫化试剂,例如记载于Journal of theChemical Society,Perkin 1(2001),358中的。
该方法任选地在催化量的或化学计量的或过量的碱(无机和有机碱)存在下进行。优选碱金属碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠)、杂环芳族碱(例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶)以及叔胺(例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基吡啶-4-胺或N-甲基-哌啶)。
式(I-a-2)的化合物是式(I-a)和(I-a-1)的化合物的子集,可通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法D
式(I-a-3)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和Q如上文所定义,并且
T是O,
R1是H,
R7a是氯,可如方案4中所示在一个或多个步骤中通过文献中记载的方法转化为相应的式(I-a-4)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和Q如上文所定义,并且
R1是H,
T是O,
R7b是氢、碘、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2或-C(=O)(OR25),
其中所述R20和R25如上文所定义,并且
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基如上文所定义地被取代,
或转化为式(I-a-5)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和Q如上文所定义,并且
T是O,
R1是H,
R7c是硝基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中所述R21、R22、R26、R27、R28和R29如上文所定义,并且
其中C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基如上文所定义地被取代。
方案4:方法D——式(I-a-4)和式(I-a-5)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000691
下面提供根据方案4进行的转化的非限制性实例。
其中R7a是氯原子的式(I-a-3)的化合物,可以在碱存在下或通过过渡金属催化的方法或如本文所述的金属光氧化还原催化的方法转化为式(I-a-4)的化合物,其中R7b是氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2或-C(=O)(OR25)。
其中R7b是被一个C1-C3-烷氧基取代的C2-C6-烯基的式(I-a-4)的化合物,可以通过文献(例如J.Org.Chem.1993,55,3114)中描述的方法转化为其中R7c是C1-C6-烷基羰基的式(I-a-5)的化合物。
其中R7c是C1-C6-烷基羰基的式(I-a-5)的化合物,可以通过文献中(例如Greene'sProtective Groups in organic Synthesis;Peter G.M.Wuts;Wiley;Fifth Edition;2014;655,661,667)描述的方法进一步转化为其中R7c是-C(=NR21)-R22的式(I-a-5)的化合物,其中R21如上文所定义且R22是C1-C6-烷基。
其中R7c是C1-C6-烷基羰基的式(I-a-5)的化合物,可以通过传统的官能团相互转化法(例如在MeOH中在NaBH4存在下将酮还原为醇)进一步转化为其中R7c是C1-C6-羟基烷基的式(I-a-5)的化合物。
其中R7c是C1-C6-羟基烷基的式(I-a-5)的化合物,可以在氟化剂存在下进一步转化为其中R7c是C1-C6-氟烷基的式(I-a-5)的化合物。氟化剂的非限制性实例包括硫氟化物,如四氟化硫、二乙基氨基三氟化硫、三氟化硫吗啉、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑啉或4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫。
式(I-a-3)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法E
式(I-a-6)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R9和Q如上文所定义,并且
R1是氢,
T是O,
R7是卤素,
R8是氢,可以如方案5中所示在一个或多个步骤中通过文献中描述的方法转化为相应的式(I-a-7)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R9和Q如上文所定义,并且
R1是H,
T是O,
R7是卤素,
R8a是氢或C1-C6-烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地如上文所定义地被取代,或转化为式(I-a-8)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R9和Q如上文所定义,并且
R1是H,
T是O,
R7是卤素,
R8b是氰基、氨基、巯基、羟基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中R30和R31如上文所定义,
其中所述C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地如上文所定义地被取代,
方案5:方法E——式(I-a-7)和式(I-a-8)的酰胺的合成
Figure GDA0004078536720000711
下面提供根据方案5进行的转化的非限制性实例。
式(I-a-6)的化合物可通过文献(例如Org.Lett.2009,11,1837)中记载的方法在碱和亲电体(例如NCS、NBS、NIS、六氯乙烷、溴或碘)的存在下转化成其中R8a为卤素的式(I-a-7)的化合物。用于进行所述方法的合适碱可选自二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶锂、正丁基锂、甲基锂、TMPZnCl·LiCl(2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化锌氯化锂络合物)、TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl(双(2,2,6,6-四甲基哌啶基)锌氯化镁氯化锂络合物),参见例如Dissertation Albrecht Metzer 2010,University Munich。
其中R8a是卤素的式(I-a-7)的化合物可类似于文献(W02008/151211;W02000/050401;J.Org.Chem.2005,70,1432-1437)中描述的方法在碱的存在下且任选地在过渡金属催化剂(如金属盐或络合物)存在下,且如果合适在配体的存在下转化为式(I-a-8)的化合物,其中R8b是氰基、氨基、巯基、羟基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基、-N(R30)2或-SR31,此处R30和R31如上文所定义且其中所述C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地如上文所定义地被取代。
其中R8b是-SR31的式(I-a-8)的化合物可通过使式(I-a-8)的起始化合物与氧化剂(如过氧化氢)反应而进一步转化成其中R8b是-S(=O)R31或-S(=O)2R31的式(I-a-8)的化合物,其中R31每次出现均如上文所定义。
式(I-a-6)的化合物可通过本文记载的一种或多种方法制备。
方法F
式(I-d)的化合物,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q和T如上文所定义,并且
G是G1
其中G1是卤素,
或式(6)的化合物,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q和T如上文所定义,并且
G是G2
其中G2是选自甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基和三氟甲基磺酰氧基的离去基团,
可如方案6中所示与式(7)的化合物反应,其中
W1是氢、卤素、三氟硼酸钾或式*-B(OR44)2、*-Sn(R45)3、*-MgX1
和*-ZnX2的基团,
*是连接至R6S的点,
R44是氢或C1-C6-烷基或两个R44一起形成-C(CH3)2-C(CH3)2-桥,
R45是C1-C6-烷基,
X1是卤素,
X2是卤素,
R6S是氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地如上文所定义地被取代,
以提供式(I-e)的化合物,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6S、R7、R8、R9、Q和T如上文所定义。
方案6:方法F——式(I-e)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000731
方法F可以通过如本文所述的金属催化来进行。
或者,方法F可以通过金属光氧化还原催化进行。更具体而言,式(I-d)的化合物(其中G1优选为Br或I)可以在光敏剂(例如Ir和Ru络合物)或有机染料和金属催化剂(例如Ni络合物)的存在下通过金属光氧化还原催化的方法转化为式(I-e)的化合物。该反应可以在配体存在下进行,并且如果合适的话在蓝光或白光照射下在碱存在下进行。
式(I-d)的化合物可以通过本文所述的一种或多种方法制备。
式(6)的化合物可以通过熟知的方法来制备。
式(7)的化合物为市售可得的。
方法G
式(I-f)的化合物,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q和T如上文所定义,并且
G是G1
其中G1是卤素,
或式8的化合物,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q和T如上文所定义,并且
G是G2
其中G2是选自甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基和三氟甲基磺酰氧基的离去基团,
可如方案7中所示与式9的化合物反应,其中
QS是氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基或5至6元杂芳基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至6元杂芳基任选地如上文所定义地被取代,
W2是氢、卤素、三氟硼酸钾,或式#-B(OR46)2#-Sn(R47)3#-MgX3#-ZnX4的基团,
#是连接至QS的点,
R46是氢或C1-C6-烷基或两个R46一起形成-C(CH3)2-C(CH3)2-桥,
R47是C1-C6-烷基,
X3是卤素,
X4是卤素,
以提供式(I-g)的化合物,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q、QS和T如上文所定义。
方案7:方法G——式(I-g)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000741
方法G可以通过过渡金属催化进行。
或者,方法G可以通过金属光氧化还原催化进行。更具体而言,式(I-f)的化合物(其中G1优选为Br或I)可以在光敏剂(例如Ir和Ru络合物)或有机染料和金属催化剂(例如Ni络合物)的存在下通过金属光氧化还原催化的方法转化为式(I-g)的化合物。该反应可以在配体存在下进行,并且如果合适的话在蓝光或白光照射下在碱存在下进行。
式(I-f)的化合物可以通过本文所述的一种或多种方法制备。
式(8)的化合物可以通过熟知的方法来制备。
式(9)的化合物为市售可得的。
用于制备式(1)的化合物的方法
式(1)的化合物可以通过进行下文所述的方法H直接获得,或者可以通过将根据本文所述的方法制备的另一式(1)的化合物进行转化或衍生化而获得。式(1-a)-(1-h)的化合物为式(1)的各种子集。
方法H
式(1-a)的化合物,其中R9和Q如上文所定义,并且
R7是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
R8是氢、卤素或C1-C6-烷基,
U1是羟基或C1-C6-烷氧基,
可以如方案8中所示在碱的存在下和在合适的过渡金属催化剂盐或络合物的存在下,如果合适在配体的存在下通过以下方法制备,首先将式(10)的化合物,其中R7、R8和R9如上文所定义,并且
X5是卤素,
用碱(例如nBuLi或LDA)和二氧化碳或式(11)的试剂,其中
E是卤素、氰基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷氧基羰基氧基,
U2是C1-C6-烷氧基,
处理,以产生式(12)的化合物,其中X5、R7、R8和R9如上文所定义,并且
U1是羟基或C1-C6-烷氧基,
然后将其与式(4)的化合物反应,其中Q如上文所定义。
方案8:方法H——式(1-a)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000761
式(10)和式(11)的化合物是市售可得的。
式(4)的化合物是市售可得的,或者可以根据熟知的方法通过将另一式(4)的化合物进行转化或衍生化而获得。
方法I
式(1-b)的化合物,其中R8、R9和Q如上文所定义,并且
U1是C1-C6-烷氧基,
R7a是氢或氯,
可以如方案9中所示在一个或多个步骤中通过已知方法转化为相应的式(1-c)的化合物,其中U1、R8、R9和Q如上文所定义,并且
R7b是氢、碘、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2或-C(=O)(OR25),
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2和-C(=O)(OR25)如上文所定义且任选地如上文所定义地被取代,
或转化为式(1-d)的化合物,其中U1、R8、R9和Q如上文所定义,并且
R7c是硝基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)2N(R28)R29
其中C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2和-S(=O)2N(R28)R29如上文所定义且任选地如上文所定义地被取代。
方案9:方法I——式(1-c)和式(1-d)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000771
转化的非限制性实例可以根据方法D中提供的描述来进行。
式(1-b)的化合物可以通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法J
式(1-e)的化合物,其中R7、R9和Q如上文所定义,并且
U1是C1-C6-烷氧基,
可以如方案10中所示在一个或多个步骤中通过文献中记载的方法转化为相应的式(1-f)的化合物,其中U1、R7、R9和Q如上文所定义,并且
R8a是卤素,优选地是氟和碘,或C1-C6-烷基,
或式(1-g)的化合物,其中U1、R7、R9和Q如上文所定义,并且
R8b是氰基、氨基、巯基、羟基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31如上文所定义且任选地如上所定义地被取代。
方案10:方法J——式(1-f)和(1-g)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000781
转化的非限制性实例可以根据方法E中提供的描述来进行。
式(1-e)的化合物可以通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法K
式(1-h)的化合物,其中Q如上文所定义,并且
U1是C1-C6-烷氧基,
R7是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
R8是氢、卤素或C1-C6-烷基,
R9是卤素,
可如方案11中所示通过以下方法制备:使式(15)的化合物,其中R7、R8、R9和Q如上文所定义,与二氧化碳或式(11)的试剂反应,其中
U2是C1-C6-烷氧基,
E是卤素、氰基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷氧基羰基氧基。
方案11:方法K——式(1-h)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000791
式(15)的化合物可以类似于文献(W02009/044160;W02016/040222)中描述的方法在碱的存在下和在合适的过渡金属催化剂盐或络合物的存在下,如果合适在配体的存在下,通过以下方法制备:使式(13)的化合物,其中R7、R8和R9如上文所定义,与式(4)的试剂反应,其中Q如上文所定义,并且
G3是式#-B(OR46)2的基团,
其中
#是连接至Q的点,
R46是氢或C1-C6-烷基或两个R46一起形成-C(CH3)2-C(CH3)2-桥。
式(11)、(13)和(14)的起始原料是市售可得的。
用于制备式(3)的化合物的方法
方法L
式(3)的化合物,其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6和R9如上文所定义,并且
X是卤素,
R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,
R7是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
R8是氢、卤素或C1-C6-烷基,
可通过以下方法制备,所述方法包括使式(12)的化合物,其中X、R7、R8和R9如上文所定义,并且
U1是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
与式(2)的胺反应的步骤,其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如上文所定义。
方案12:方法L——式(3)的化合物的合成
Figure GDA0004078536720000801
可以使用与方法A中所述相同的条件来进行方法L。
其中U1是C1-C6-烷氧基的式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-e)、(1-f)、(1-g)和(1-h)的化合物,可以通过熟知的官能团相互转化法(例如通过在THF/水中用LiOH水解酯基)转化为其中U1是羟基的式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-e)、(1-f)、(1-g)和(1-h)的化合物。
其中U1是羟基的式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-e)、(1-f)、(1-g)和(1-h)的化合物,可以通过熟知的方法在卤化剂的存在下转化为其中U1是卤素的式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-e)、(1-f)、(1-g)和(1-h)的化合物。合适的卤化试剂包括但不限于,三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯。
下文描述这种转换的实例。
本发明的化合物可根据上述方法制备。然而,应当理解,基于他的常识和可获得的出版物,技术人员将能够根据期望合成的本发明的每种化合物的具体情况来修改这些方法。
用于制备式(I)的化合物的中间体
本发明还涉及用于制备式(I)的化合物的中间体。
因此,本发明涉及式(1)的化合物:
Figure GDA0004078536720000802
其中
Q是苯基、薁基、萘基、C7-C12-碳环、6至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中苯基被一至五个取代基QS取代,
其中薁基、萘基、C7-C12-碳环、6至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被一至五个取代基QS取代,
其中QS独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40和-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3又任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和非芳族3至7元杂环基还任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基又任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
R43是氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基还任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的RQs取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基还又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R7是卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
R20是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被一至三个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地是羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地是卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
两个键合至相同碳原子的R7Sc取代基C1-C6-烷基一起形成C3-C8-环烷基,
R8和R9如上所定义,
U1是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
条件是式(1)的化合物不是:
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸
2267344-96-5
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸氯
2267344-97-6
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸乙酯
2267344-95-4
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸
2267344-69-2
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸 2267343-60-0
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸氯 2267343-61-1
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯 2267343-59-7
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸
2267342-98-1
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯
2267342-97-0
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸甲酯
2-硝基-5-(吡啶-3-基氧基)异烟酸 1984094-45-2
2-氯-5-(4-甲氧基苯氧基)异烟酸 1215868-10-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸 52736-42-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸乙酯 52685-78-6
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸
2267345-11-7
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯
2267345-12-8
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸氯
2267345-13-9
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸 2267344-46-5
3-氟-5-[2-甲基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2597220-53-4
5-[2-氯-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-氟-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2600737-76-4
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2451904-00-8
5-(3,4-二氟-2-甲氧基-苯氧基)-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2451904-62-2
5-(3,4-二氟-2-甲氧基-苯氧基)-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯
3-氟-5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2451905-95-4
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2451906-03-7
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸 2451905-97-6
因此,本发明涉及式(1)的化合物:
Figure GDA0004078536720000871
其中
Q是C6-C14-芳基、C7-C12-碳环、6至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C7-C12-碳环、6至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被一至五个QS取代基取代,QS取代基独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40和-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3又任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和非芳族3至7元杂环基还任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基又任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
R43独立地是氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基还任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的RQs取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基还任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R7是卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
R20是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被一至三个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地是羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地是卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
两个键合至相同碳原子的R7Sc取代基C1-C6-烷基一起形成C3-C8-环烷基,
R8和R9如上文所定义,
U1是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
条件是式(1)的化合物不是:
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸
2267344-96-5
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸氯
2267344-97-6
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸乙酯
2267344-95-4
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸
2267344-69-2
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸 2267343-60-0
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸氯 2267343-61-1
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯 2267343-59-7
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸
2267342-98-1
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯
2267342-97-0
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸甲酯
2-硝基-5-(吡啶-3-基氧基)异烟酸 1984094-45-2
2-氯-5-(4-甲氧基苯氧基)异烟酸 1215868-10-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸 52736-42-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸乙酯 52685-78-6
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸
2267345-11-7
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯
2267345-12-8
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸氯
2267345-13-9
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸 2267344-46-5
3-氟-5-[2-甲基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2597220-53-4
5-[2-氯-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-氟-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2600737-76-4
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2451904-00-8
5-(3,4-二氟-2-甲氧基-苯氧基)-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2451904-62-2
5-(3,4-二氟-2-甲氧基-苯氧基)-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯
3-氟-5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2451905-95-4
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2451906-03-7
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸 2451905-97-6
因此,本发明还优选涉及式(1)的化合物:
Figure GDA0004078536720000931
其中
Q是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、5,6,7,8-四氢喹啉基、2,3-二氢苯并呋喃基、噻吩基、吡啶基或吲哚基,
其中苯基被一至三个取代基QS取代,
并且其中2,3-二氢苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、5,6,7,8-四氢喹啉基、2,3-二氢苯并呋喃基、噻吩基、吡啶基、吲哚基任选地被一至三个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基和-N(R43)2
其中
所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
R43独立地是氢或C1-C4-烷基,
R7是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或-N(R30)2
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
R30是C1-C6-烷基,
R8Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R9是氢或卤素,
U1是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
条件是式(1)的化合物不是:
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸
2267344-96-5
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸氯
2267344-97-6
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸乙酯
2267344-95-4
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸
2267344-69-2
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸 2267343-60-0
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸氯 2267343-61-1
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯 2267343-59-7
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸
2267342-98-1
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯
2267342-97-0
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸甲酯
2-硝基-5-(吡啶-3-基氧基)异烟酸 1984094-45-2
2-氯-5-(4-甲氧基苯氧基)异烟酸 1215868-10-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸 52736-42-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸乙酯 52685-78-6
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸
2267345-11-7
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯
2267345-12-8
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸氯
2267345-13-9
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸 2267344-46-5
3-氟-5-[2-甲基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2597220-53-4
5-[2-氯-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-氟-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2600737-76-4
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2451904-00-8
5-(3,4-二氟-2-甲氧基-苯氧基)-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸
2451904-62-2
5-(3,4-二氟-2-甲氧基-苯氧基)-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯
3-氟-5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2451905-95-4
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2451906-03-7
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸 2451905-97-6
因此,本发明更优选涉及式(1)的化合物
Figure GDA0004078536720000961
其中
Q是萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或下式的基团
Figure GDA0004078536720000962
其中
§2是连接至氧原子的点,
QS1是氢或卤素,
QS2是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基、二氟甲基、C1-C4-烷基羰基、C1-C6-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、氧杂环丙烷基或氧杂环丁烷基,
条件是QS1和QS2中的至少一个不同于氢。
并且
其中萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基和喹啉基任选地被一至三个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基、吡啶基和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基任选地被一或两个独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基的取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基和吡啶基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
且其中
R43独立地是氢或C1-C4-烷基,
R7是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基和哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或-N(R30)2
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
R30是C1-C6-烷基,
R8Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R9是氢或卤素,
U1是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基。
本发明还涉及式(3)的化合物
Figure GDA0004078536720000981
其中
n是1,
m是1,
R1是氢,
R2和R3是氢,
R4和R5独立地是氢或氟,条件是R4和R5中的至少一个不是氢,
R6是C7-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C7-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被一至四个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
两个连接至相同碳原子的取代基C1-C6-烷基形成C3-C8-环烷基环,
两个R6S取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且其中
R15是氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
R16、R17、R18和R19独立地是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
R7是卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、
-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29,其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
R20是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被一至三个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地是羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地是卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
两个键合至相同碳原子的R7Sc取代基C1-C6-烷基一起形成C3-C8-环烷基,
R8是氢、卤素或C1-C6-烷基,
R9是氢、卤素、氰基或C1-C4-烷基,
X是卤素,
条件是式(3)的化合物不是:
5-氯-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]-2-(三氟甲基)异烟酰胺
1918165-74-8
3-氯-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]异烟酰胺 1918165-35-1
3-溴-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]异烟酰胺 1918165-33-9
本发明还涉及式(3)的化合物
Figure GDA0004078536720001031
其中
n是1,
m是1,
R1是氢,
R2和R3是氢,
R4和R5独立地是氢或氟,条件是R4和R5中的至少一个不是氢,
R6是C7-C12-碳环、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和6至14元杂环基,
其中C7-C12-碳环、C6-C14-芳基、6至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被一至四个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
两个连接至相同碳原子的取代基C1-C6-烷基形成C3-C8-环烷基,
两个R6S取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R15是氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
R16、R17、R18和R19独立地是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基取代基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和非芳族3至7元杂环基的取代基取代,
R7是卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
R20是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被一至三个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地是羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地是卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
两个键合至相同碳原子的R7Sc取代基C1-C6-烷基一起形成C3-C8-环烷基,
R8是氢、卤素或C1-C6-烷基,
R9如上文所定义,
X是卤素,
条件是式(3)的化合物不是:
5-氯-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]-2-(三氟甲基)异烟酰胺
1918165-74-8
3-氯-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]异烟酰胺 1918165-35-1
3-溴-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]异烟酰胺 1918165-33-9
本发明还优选涉及式(3)的化合物
Figure GDA0004078536720001081
其中
n是1,
m是1,
R1是氢,
R2和R3是氢,
R4和R5独立地是氢或氟,
条件是R4和R5中的至少一个不是氢,
R6是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯氧基或苄氧基,
其中苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯氧基或苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基和吡啶基还任选地被一或两个独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,
并且其中
R16是C1-C4-烷基,
R17是氢或C1-C4-烷基,
R7是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或-N(R30)2
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
R30是C1-C6-烷基,
R8Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R9是氢或卤素,
X是卤素,
条件是式(3)的化合物不是:
5-氯-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]-2-(三氟甲基)异烟酰胺
1918165-74-8
3-氯-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]异烟酰胺 1918165-35-1
3-溴-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]异烟酰胺 1918165-33-9
本发明还涉及式(4)的中间体
Q-OH(4),
其中
Q是下式的基团
Figure GDA0004078536720001101
其中
***是连接至羟基的点,
A是C或N,
QS是C3-C4-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C2-C6-炔基,
条件是式(4)的化合物不代表:
2-氟-3-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯酚 2168012-00-6
3-(1-乙氧基乙烯基)-2-氟苯酚 2137960-04-2
1-(2-氟-3-羟基苯基)环丙烷甲腈 1881320-49-5
3-(1-氨基环丙基)-2-氟苯酚 1785193-75-0
1-(2-氟-3-羟基苯基)环丙烷甲酸 1507131-96-5
2-氟-3-(丙-1-烯-2-基)苯酚 1375066-38-8
3-环丙基-2-氟-苯酚 2290421-25-7
2-氟-3-(1-氟环丙基)苯酚 2385918-06-7
2-氟-3-乙烯基-苯酚 2290411-18-4
2-氟-3-[(E)-丙-1-烯基]苯酚 2435608-23-2
2-氟-3-异丙烯基-苯酚 1375066-38-8
3-乙基-2-氟-苯酚 1243456-02-1
2-氟-3-丙基-苯酚 2284409-52-3
3-丁基-2-氟-苯酚 2284271-78-7
组合物和制剂
本发明进一步涉及组合物,特别是用于防治不想要的微生物的组合物。该组合物可应用于微生物和/或其生境。
所述组合物包含至少一种式(I)的化合物及至少一种农业上合适的助剂,例如载体和/或表面活性剂。
载体为通常呈惰性的固体或液体、天然或合成、有机或无机物质。所述载体通常使化合物更好地施用至例如植物、植物部位或种子。合适的固体载体的实例包括但不限于:铵盐,特别是硫酸铵、磷酸铵和硝酸铵、天然岩石粉末,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石和硅藻土,硅胶以及合成的岩石粉末,如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。用于制备颗粒剂的典型有用的固体载体的实例包括但不限于:粉碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,无机和有机粉末的合成颗粒,以及有机材料(如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆)的颗粒。合适的液体载体的实例包括但不限于:水、有机溶剂及其组合物。合适的溶剂的实例包括极性和非极性的有机化学液体,例如芳族和非芳族烃类(例如环己烷、石蜡、烷基苯、二甲苯、甲苯、四氢化萘、烷基萘,氯代芳族烃或氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷),醇类或多元醇类(其还可任选地被取代、醚化和/或酯化,例如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇或乙二醇),酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮),酯类(包括脂肪和油类)以及(聚)醚类,未取代和取代的胺类、酰胺类(例如二甲基甲酰胺或脂肪酸酰胺)及其酯、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮,特别是N-甲基吡咯烷酮)和内酯类,砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)、植物或动物来源的油。载体也可以是液化气体增量剂,即在标准温度和标准压力下为气态的液体,例如气溶胶推进剂如卤代烃、丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
优选的固体载体选自粘土、滑石和二氧化硅。
优选的液体载体选自水、脂肪酸酰胺及其酯、芳烃和非芳族烃、内酰胺和碳酸酯。
载体的量通常为组合物的1至99.99重量%,优选5至99.9重量%,更优选10至99.5重量%,最优选20至99重量%。
液体载体通常以组合物的20至90重量%,例如30至80重量%存在。
固体载体通常以组合物的0至50重量%,优选5至45重量%,例如10至30重量%存在。
如果组合物包含两种或更多种载体,则所述范围是指载体的总量。
表面活性剂可以为离子(阳离子或阴离子)、两性或非离子的表面活性剂,例如离子或非离子型乳化剂、发泡剂、分散剂、润湿剂、渗透促进剂,及其任何混合物。合适的表面活性剂的实例包括但不限于:聚丙烯酸盐、木素磺酸的盐(例如木素磺酸钠)、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷和/或环氧丙烷与脂肪醇、脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物(例如,聚氧乙烯脂肪酸酯,如蓖麻油乙氧基化物、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚)、取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)及其乙氧基化物(例如三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯(例如甘油、山梨糖醇或蔗糖的脂肪酸酯)、硫酸盐(如烷基硫酸盐和烷基醚硫酸盐)、磺酸盐(例如烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和烷基苯磺酸盐)、磷酸酯、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。本段中对盐的任何提及优选是指各自的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐。
优选的表面活性剂选自聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、烷基苯磺酸盐,例如十二烷基苯磺酸钙、蓖麻油乙氧基化物、木素磺酸钠,和芳基酚乙氧基化物,例如三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚。
表面活性剂的量通常为5至40%,例如10至20%,基于组合物的重量计。
合适的助剂的其他实例包括防水剂、干燥剂、粘合剂(胶粘剂、增粘剂、固定剂例如羧甲基纤维素,以粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯),天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂,聚乙烯吡咯烷酮和甲基纤维素(tylose))、增稠剂和二次增稠剂(例如纤维素醚、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土,例如可获得的名为Bentone的产品,以及细分散的二氧化硅)、稳定剂(例如冷稳定剂、防腐剂(例如双氯酚和苄醇半缩甲醛)、抗氧化剂、光稳定剂,特别是UV稳定剂或其他可提高化学和/或物理稳定性的试剂)、染料或颜料(例如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;有机染料,例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、消泡剂(例如有机硅消泡剂和硬脂酸镁)、防冻剂、粘着剂、赤霉素和加工助剂、矿物和植物油、香料、蜡、营养物质(包括微量营养物,如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)、保护性胶体、触变物质、渗透剂、螯合剂和络合物形成剂。
助剂的选择取决于式(I)的化合物的预期施用方式和/或化合物的物理性质。此外,可以选择助剂以赋予组合物或由其制备的使用形式特定的性质(技术、物理和/或生物学性质)。助剂的选择可以允许组合物根据特定需要进行定制。
本发明的组合物可以以即用型制剂的形式,即,可以通过合适的设备例如喷雾或撒粉装置直接施用于植物或种子的组合物提供给最终用户。或者,组合物可以浓缩物的形式提供给最终用户,该浓缩物必须在使用前进行稀释,优选用水稀释。
本发明的组合物可以以常规方式制备,例如通过将式(I)的化合物与一种或多种合适的助剂(例如上文公开的)混合。
所述组合物包含杀真菌有效量的式(I)的化合物。术语“有效量”表示足以防治栽培植物上的有害真菌或保护材料的量,并且不会对处理过的植物造成实质性损害。所述量可以在很宽的范围内变化,并且取决于各种因素,例如待防治的真菌种类、经处理的栽培植物或材料、气候条件和所用的特定式(I)的化合物。通常,根据本发明的组合物包含0.01至99重量%、优选0.05至98重量%、更优选0.1至95重量%、甚至更优选0.5至90重量%、最优选1至80%重量%的式(I)的化合物。组合物也可包含两种或更多种式(I)的化合物。在此情况下,所列的范围是指本发明化合物的总量。
本发明的组合物可以是任何常规的组合物类型,例如溶液(例如水溶液)、乳剂、水基和油基悬浮液、粉末剂(例如可湿性粉末剂、可溶性粉末剂)、粉剂、膏剂、颗粒剂(例如可溶性颗粒剂,散播用颗粒剂)、悬乳剂浓缩物、用式(I)的化合物浸渍的天然或合成产品、肥料以及聚合物中的微胶囊。式(I)的化合物可以以悬浮、乳化或溶解的形式存在。特别合适的组合物类型的实例是溶液、水溶性浓缩物(例如SL、LS)、可分散浓缩物(DC)、悬浮液和悬浮液浓缩物(例如SC、OD、OF、FS)、可乳化的浓缩物(例如EC)、乳剂(例如EW、EO、ES、ME、SE)、胶囊(例如CS、ZC)、膏剂、锭剂、可湿性粉末剂或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)、压制剂(例如BR、TB、DT)、颗粒剂(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、杀虫用品(例如LN)、以及用于处理植物繁殖材料(例如种子)的凝胶制剂(例如GW、GF)。这些组合物类型和其他组合物类型通过联合国粮食及农业组织(FAO)定义。在“Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system”,Technical Monograph No.2,6th Ed.May 2008,Croplife International中给出了概述。
优选地,本发明的组合物形式是以下类型之一:EC、SC、FS、SE、OD和WG,更优选地是EC、SC、OD和WG。
关于组合物类型的实例及其制备的更多细节在下文给出。如果存在两种或更多种本发明的化合物,则所述的本发明的化合物的量是指本发明的化合物的总量。如果存在两种或更多种组合物的任何其他组分的代表物,例如润湿剂、粘合剂,这将对照适用于这种组分。
i)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10-60重量%的至少一种式(I)的化合物和5-15重量%的表面活性剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚)溶解在所述量的水和/或水溶性溶剂(例如醇,如丙二醇或碳酸盐,如碳酸亚丙酯)中以得到100重量%的总量。施用前,将浓缩物用水稀释。
ii)可分散浓缩物(DC)
将5-25重量%的至少一种式(I)的化合物和1-10重量%的表面活性剂和/或粘合剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶解在所述量的有机溶剂(例如环己酮)中以得到100重量%的总量。用水稀释得到分散剂。
iii)可乳化的浓缩物(EC)
将15-70重量%的至少一种式(I)的化合物和5-10重量%的表面活性剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物的混合物)溶解在所述量的非水溶性有机溶剂(例如芳族烃或脂肪酸酰胺)以及如果需要另外的水溶性溶剂中以得到100重量%的总量。用水稀释得到乳剂。
iv)乳剂(EW、EO、ES)
将5-40重量%的至少一种式(I)的化合物和1-10重量%的表面活性剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物的混合物)溶解在20-40重量%的非水溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。通过乳化机将该混合物加入到所述量的水中以得到100重量%的总量。所得的组合物是均匀的乳剂。施用前,可将乳剂进一步用水稀释。
v)悬浮液和悬浮液浓缩物
v-1)水基(SC、FS)
在合适的研磨设备(例如搅拌球磨机)中,将20-60重量%的至少一种式(I)的化合物在加入2-10重量%的表面活性剂(例如木素磺酸钠和聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1-2重量%的增稠剂(例如黄原胶)和水的情况下粉碎,得到细的活性物质悬浮液。加入所述量的水以得到100重量%的总量。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液。对于FS类型组合物,加入最高达40重量%的粘合剂(例如聚乙烯醇)。
v-2)油基(OD、OF)
在合适的研磨设备(例如搅拌球磨机)中,将20-60重量%的至少一种式(I)的化合物在加入2-10重量%的表面活性剂(例如木素磺酸钠和聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1-2重量%的增稠剂(例如改性粘土,特别是膨润土或二氧化硅)和有机载体的情况下粉碎,得到细的活性物质油悬浮液。加入所述量的有机载体以得到100重量%的总量。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液。
vi)水分散性颗粒剂和水溶性颗粒剂(WG、SG)
将50-80重量%的至少一种式(I)的化合物在加入表面活性剂(例如木素磺酸钠和聚氧乙烯脂肪醇醚)的情况下研磨细碎并通过技术设备(例如挤出、喷淋塔、流化床)转化为水分散性或水溶性颗粒剂。以所述量使用表面活性剂以得到100重量%的总量。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液或溶液。
vii)水分散性粉末剂和水溶性粉末剂(WP、SP、WS)
将50-80重量%的至少一种式(I)的化合物在转子-定子磨机中在加入1-8重量%的表面活性剂(例如木素磺酸钠、聚氧乙烯脂肪醇醚)和所述量的固体载体(例如硅胶)的情况下研磨,以得到100重量%的总量。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液或溶液。
viii)凝胶(GW、GF)
在搅拌球磨机中,将5-25重量%的至少一种式(I)的化合物在加入3-10重量%的表面活性剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量%的粘合剂(例如羧甲基纤维素)和所述量的水的情况下粉碎,以得到100重量%的总量。这将得到活性物质的细悬浮液。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液。
ix)微乳剂(ME)
将5-20重量%的至少一种式(I)的化合物加入到5-30重量%的有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量%的表面活性剂共混物(例如聚氧乙烯脂肪醇醚和芳基酚乙氧基化物)和所述量的水中以得到100重量%的总量。将该混合物搅拌1小时以自发产生热力学稳定的微乳剂。
x)微胶囊(CS)
将包含5-50重量%的至少一种式(I)的化合物、0-40重量%的非水溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量%的丙烯酸单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者,将包含5-50重量%的至少一种式(I)的化合物、0-40重量%的非水溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4'-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致聚脲微胶囊的形成。单体的量占总CS组合物的1-10重量%。
xi)粉剂(DP、DS)
将1-10重量%的至少一种式(I)的化合物细磨,并与所述量的固体载体(例如细分散的高岭土)紧密混合以得到100重量%的总量。
xii)颗粒剂(GR、FG)
将0.5-30重量%的至少一种式(I)的化合物细磨,并与所述量的固体载体(例如硅酸盐)结合以得到100重量%的总量。通过挤出、喷淋塔或流化床实现造粒。
xiii)超低量液体(UL)
将1-50重量%的至少一种式(I)的化合物溶解于所述量的有机溶剂(例如芳族烃)中以得到100重量%的总量。
组合物类型i)至xii)可以任选地包含其他助剂,例如0.1-1重量%的防腐剂、0.1-1重量%的消泡剂、0.1-1重量%的染料和/或颜料,和5-10重量%的防冻剂。
混合物/组合
本发明的式(I)的化合物以及组合物可以与其他活性成分混合,如杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、生物防治剂或除草剂。与肥料、生长调节剂、安全剂、硝化抑制剂、化学信息素和/或其他农业有益剂的混合物也是可行的。这可以使活性谱拓宽或者防止产生抗性。已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀细菌剂的实例公开于Pesticide Manual,第17版中。
可以与本发明的式(I)的化合物和组合物混合的杀真菌剂的实例为:
1)麦角固醇生物合成的抑制剂,例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazole)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌恶唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)十三吗啉(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧杂环丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)ipfentrifluconazole、(1.082)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.083)2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.084)2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.085)3-[2-(1-氯环丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羟基-丙基]咪唑-4-甲腈、(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、(1.087)N-异丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羟基-1-苯基乙基)苯基]-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.088)N'-{5-溴-2-甲基-6-[(1-丙氧基丙-2-基)氧基]吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.089)己唑醇(hexaconazole)、(1.090)戊菌唑(penconazole)、(1.091)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.092)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羟基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯
2)呼吸链复合物I或II的抑制剂,例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)异丙噻菌胺(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)inpyrfluxam、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)氟茚唑菌胺(fluindapyr)、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)isoflucypram、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.057)pyrapropoyne、(2.058)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)烟酰胺、(2.059)N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)烟酰胺、(2.060)氟苯醚酰胺(flubeneteram)。
3)呼吸链复合物III的抑制剂,例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)恶唑菌酮(famoxadon)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)fenpicoxamid、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid、(3.032)(2S,3S)-3-(邻甲苯基)丁-2-基N-{[4-甲氧基-3-(丙酰氧基)-2-吡啶基]羰基}-L-丙氨酸酯。
4)有丝分裂和细胞分裂的抑制剂,例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)pyridachlometyl、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.026)氟醚菌酰胺(fluopimomide)。
5)能够具有多位点作用的化合物,例如(5.001)波尔多混合剂(bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorthalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二氰蒽醌(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)羟基喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)甲基代森锌(propineb)、(5.019)包括多硫化钙的硫和硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能诱导宿主防御的化合物,例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂,例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP产生的抑制剂,例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成的抑制剂,例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成的抑制剂,例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成的抑制剂,例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002)tolprocarb。
12)核酸合成的抑制剂,例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M、kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))。
13)信号转导的抑制剂,例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)能够作为解偶联剂的化合物,例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他杀真菌剂,选自(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenon)、(15.017)米多霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)ipflufenoquin、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)fluoxapiprolin、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)-亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({(Z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)aminopyrifen、(15.064)(N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺)、(15.065)(N'-(2-氯-5-甲基-4苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺)、(15.066)(2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇)、(15.067)(5-溴-1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉)、(15.068)(3-(4,4-二氟-5,5-二甲基-4,5-二氢噻吩并[2,3-c]吡啶-7-基)喹啉)、(15.069)(1-(4,5-二甲基-1H-苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉)、(15.070)8-氟-3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(15.071)8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(15.072)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)-8-氟喹啉、(15.073)(N-甲基-N-苯基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺)、(15.074){4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}氨基甲酸甲酯、(15.075)(N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}环丙烷甲酰胺)、(15.076)N-甲基-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.077)N-[(E)-甲氧基亚氨基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.078)N-[(Z)-甲氧基亚氨基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.079)N-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]环丙烷甲酰胺、(15.080)N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.081)2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙酰胺、(15.082)N-丙烯基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]乙酰胺、(15.083)N-[(E)-N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.084)N-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.085)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.086)4,4-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯烷-2-酮、(15.087)N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺、(15.088)5-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯烷-2-酮、(15.089)N-((2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-3,3,3-三氟丙酰胺、(15.090)1-甲氧基-1-甲基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.091)1,1-二乙基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.092)N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.093)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺、(15.094)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.095)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺、(15.096)N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.097)N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]丙酰胺、(15.098)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.099)1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.100)3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.101)1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.102)4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.103)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.104)3,3-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.105)1-[[3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑3-基]苯基]甲基]氮杂环庚烷-2-酮、(15.106)4,4-二甲基-2-[[4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.107)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.108)1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}-1H-吡唑-4-羧酸乙酯、(15.109)N,N-二甲基-1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}-1H-1,2,4-三唑-3-胺、(15.110)N-{2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}丁酰胺、(15.111)N-(1-甲基环丙基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.112)N-(2,4-二氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.113)1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.114)1-(6-(二氟甲基)-5-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.115)1-(5-(氟甲基)-6-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.116)1-(6-(二氟甲基)-5-甲氧基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.117)4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基二甲基氨基甲酸酯、(15.118)N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}丙酰胺、(15.119)3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氢-2,4-苯并二氧庚英-6-基甲磺酸酯、(15.120)9-氟-3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氢-2,4-苯并二氧庚英-6-基甲磺酸酯、(15.121)3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氢-2,4-苯并二氧庚英-6-基甲磺酸酯、(15.122)3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-9-氟-1,5-二氢-2,4-苯并二氧庚英-6-基甲磺酸酯、(15.123)1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.124)8-氟-N-(4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基)喹啉-3-甲酰胺、(15.125)8-氟-N-[(2S)-4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基]喹啉-3-甲酰胺、(15.126)N-(2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺以及(15.127)N-[(2S)-2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺、(15.128)D-塔格糖。
上文所述的(1)至(15)类的所有命名的混合组分可以游离化合物的形式存在,或如果它们的官能团能够成盐,则可以其具有农业化学活性的盐的形式存在。
本发明的式(I)的化合物和组合物也可以与一种或多种生物防治剂结合。
如本文中所使用的,术语“生物防治”定义为通过使用或利用生物防治剂来防治有害生物,例如植物病原性真菌和/或昆虫和/或螨虫和/或线虫。
如本文中所使用的,术语“生物防治剂”定义为用于生物防治目的的有害生物体以外的生物体和/或这种生物体产生的蛋白质或次级代谢物。第二生物体的突变体应包括在生物防治剂的定义内。术语“突变”是指亲本菌株的变体以及获得其杀虫活性大于亲本菌株所表达的杀虫活性的突变体或变体的方法。本文中“亲本菌株”定义为突变发生前的原始菌株。为了获得所述突变体,亲本菌株可以用化学物质处理,如N-甲基-N’-硝基-N-亚硝基胍、乙基甲烷砜,或使用γ射线、x-射线或紫外线照射,或通过其它本领域技术人员熟知的方法处理。生物防治剂的已知机制包括肠道细菌,其通过在根表面与真菌竞争空间来防治根腐病。细菌毒素(如抗生素),已被用于防治病原体。所述毒素可以被分离出来,直接施用于植物上,也可以施用细菌种,使其在原位产生毒素。
“变体”是一种具有本文所述NRRL或ATCC登录号的所有识别特征的菌株,可以被识别为具有这样的基因组,该基因组在高严格条件下与NRRL或ATCC登录号的基因组杂交。
“杂交”指一个或多个多核苷酸反应形成一个复合体的反应,该复合体通过核苷酸残基的碱基之间的氢键稳定。氢键可以通过沃森-克里克碱基配对、胡斯坦结合或任意其他特定排列方式形成。该复合物可以包括形成双链结构的两条链、形成多链复合物的三条或更多条链、单个自杂交链或此类的任意组合。杂交反应可以在不同的“严格”条件下进行。一般情况下,在40℃左右10X SSC或同等的离子强度/温度的溶液中进行低严格度杂交反应。一般在50℃左右6X SSC条件下发生中严格度杂交,一般在60℃左右1X SSC条件下发生高严格度杂交反应。
指定NRRL或ATCC登录号的变体也可以定义为这样的菌株,其基因组序列与指定NRRL或ATCC登录号基因组的序列同一性大于85%、更优选大于90%或更优选大于95%。一个多核苷酸或多核苷酸区(或多肽或多肽区)与另一个序列具有一定百分比(例如,80%、85%、90%或95%)的“序列同一性”意味着,当对准时,该百分比的碱基(或氨基酸)在比较两个序列时是相同的。这种对准和同源性百分比或序列同一性可以使用本领域中已知的软件程序来确定,例如,在Current Protocols in Molecular biology(F.M.Ausubel etal.,eds.,1987)中所记述的。
NRRL是美国农业研究菌种保藏中心(Agricultural Research Service CultureCollection)的缩写,是一个用于储存微生物菌株的国际储存机构,根据布达佩斯条约,国际承认用于专利程序目的的微生物储存,地址为美国伊利诺斯州61604皮奥瑞亚大学北街1815号美国农业部农业研究服务处国家农业利用研究中心。
ATCC是美国模式培养物集存库(American Type Culture Collection)的缩写,是一个用于储存微生物菌株的国际储存机构,根据布达佩斯条约,国际承认用于专利程序目的的微生物储存,地址为美国弗吉尼亚州10110马纳萨斯10801大学大道ATCC专利储藏所。
可以与本发明的式(I)的化合物及组合物结合的生物防治剂的实例为:
(A)抗细菌剂,选自:
(A1)细菌,例如(A1.1)枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis),特别是菌株QST713/AQ713(获自Bayer CropScience LP,US的SERENADE OPTI或SERENADE ASO,NRRL登录号B-21661,美国专利号6,060,051);(A1.2)芽孢杆菌属种(Bacillus sp.),特别是菌株D747(获自Kumiai Chemical Industry Co.,Ltd.的DOUBLE
Figure GDA0004078536720001301
),登录号FERM BP-8234,美国专利号7,094,592;(A1.3)短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus),特别是菌株BU F-33,具有NRRL登录号5018(作为
Figure GDA0004078536720001302
产品的一部分获自BASF,EPA登记编号71840-19);(A1.4)枯草芽孢杆菌解淀粉变种(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24,登录号DSM 10271(获自Novozymes的
Figure GDA0004078536720001303
Figure GDA0004078536720001304
ECO(EPA登记编号70127-5);(A1.5)类芽孢杆菌属种(Paenibacillus sp.)菌株,登录号NRRL B-50972或登录号NRRL B-67129,WO 2016/154297;(A1.6)枯草芽孢杆菌菌株BU1814,(可获自BASF SE的
Figure GDA0004078536720001305
PLUS、
Figure GDA0004078536720001306
FLEX和
Figure GDA0004078536720001307
EXTRA);(A1.7)漠海威芽孢杆菌(Bacillus mojavensis)菌株R3B(登录号NCAIM(P)B001389)(WO 2013/034938),产自Certis USA LLC,Mitsui&Co.的子公司;(A1.8)枯草芽孢杆菌CX-9060,产自Certis USALLC,Mitsui&Co.的子公司;(A1.9)多粘类芽孢杆菌(Paenibacillus polymyxa),特别是菌株AC-1(例如,产自Green Biotech Company Ltd.的
Figure GDA0004078536720001308
);(A1.10)Pseudomonasproradix(例如,产自Sourcon Padena的
Figure GDA0004078536720001309
);(A1.11)成团泛菌(Pantoeaagglomerans),特别是菌株E325(登录号NRRL B-21856)(可获自Northwest Agri Products的BLOOMTIME BIOLOGICALTM FD BIOPESTICIDE);以及
(A2)真菌,例如(A2.1)出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans),特别是菌株DSM14940的芽生孢子、菌株DSM14941的芽生孢子或菌株DSM14940和DSM14941的芽生孢子的混合物(例如,产自Bio-Ferm,CH的
Figure GDA00040785367200013010
和BLOSSOM
Figure GDA00040785367200013011
);(A2.2)南极假丝酵母(Pseudozyma aphidis)(由耶路撒冷希伯来大学的Yissum ResearchDevelopment Company公开于WO 2011/151819);(A2.3)酿酒酵母(Saccharomycescerevisiae),特别是产自Lesaffre et Compagnie,FR的菌株CNCM编号I-3936、CNCM编号I-3937、CNCM编号I-3938或CNCM编号I-3939(WO 2010/086790)。
(B)生物杀真菌剂,选自:
(B1)细菌,例如(B1.1)枯草芽孢杆菌,特别是菌株QST713/AQ713(可获自BayerCropScience LP,US的SERENADE OPTI或SERENADE ASO,NRRL登录号B-21661,记载于美国专利号6,060,051);(B1.2)短小芽孢杆菌,特别是菌株QST2808(可获自Bayer CropScienceLP,US的
Figure GDA0004078536720001311
登录号NRRL B-30087,记载于美国专利号6,245,551);(B1.3)短小芽孢杆菌,特别是菌株GB34(可获自Bayer AG,DE的Yield
Figure GDA0004078536720001312
);(B1.4)短小芽孢杆菌,特别是菌株BU F-33,NRRL登录号50185(可作为CARTISSA产品的一部分获自BASF,EPA登记编号No.71840-19);(B1.5)解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens),特别是菌株D747(可获自Kumiai Chemical Industry Co.,Ltd.的Double NickelTM,登录号FERM BP-8234,美国专利号7,094,592);(B1.6)枯草芽孢杆菌Y1336(可获自Bion-Tech,中国台湾的
Figure GDA0004078536720001313
WP,在中国台湾作为生物杀真菌剂登记,登记编号为4764、5454、5096和5277);(B1.7)枯草芽孢杆菌菌株MBI 600(可获自BASF SE的SUBTILEX),登录号NRRL B-50595,美国专利号5,061,495;(B1.8)枯草芽孢杆菌菌株GB03(可获自Bayer AG,DE的
Figure GDA0004078536720001314
);(B1.9)枯草芽孢杆菌解淀粉变种菌株FZB24,登录号DSM 10271(可获自Novozymes的
Figure GDA0004078536720001315
Figure GDA0004078536720001316
ECO(EPA登记编号70127-5));(B1.10)蕈状芽孢杆菌(Bacillus mycoides),分离株J,登录号B-30890(可获自Certis USA LLC,Mitsui&Co.的子公司的
Figure GDA0004078536720001317
或WG和LifeGardTM);(B1.11)地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis),特别是菌株SB3086,登录号ATCC 55406,WO 2003/000051(可获自Novozymes的
Figure GDA0004078536720001318
生物杀真菌剂和GREEN RELEAFTM);(B1.12)类芽胞杆菌属种菌株,登录号NRRL B-50972或登录号NRRL B-67129,WO 2016/154297;(B1.13)枯草芽孢杆菌菌株BU1814(可获自BASF SE的
Figure GDA0004078536720001319
PLUS、
Figure GDA00040785367200013110
FLEX和
Figure GDA00040785367200013111
EXTRA);(B1.14)枯草芽孢杆菌CX-9060,产自Certis USA LLC,Mitsui&Co.的子公司;(B1.15)解淀粉芽孢杆菌菌株F727(也称为菌株MBI110)(NRRL登录号B-50768;WO 2014/028521)(产自Marrone BioInnovations的
Figure GDA0004078536720001321
);(B1.16)解淀粉芽孢杆菌菌株FZB42,登录号DSM 23117(可获自ABiTEP,DE的
Figure GDA0004078536720001322
);(B1.17)地衣芽孢杆菌FMCH001和枯草芽孢杆菌FMCH002(产自FMC Corporation的
Figure GDA0004078536720001323
(WG)和
Figure GDA0004078536720001324
(WP));(B1.18)漠海威芽孢杆菌菌株R3B(登录号NCAIM(P)B001389)(WO 2013/034938),产自Certis USALLC,Mitsui&Co.的子公司;(B1.19)植物多粘类芽孢杆菌(Paenibacillus polymyxassp.Plantarum)(WO 2016/020371),产自BASF SE;(B1.20)附生类芽孢杆菌(Paenibacillus epiphyticus)(WO2016/020371),产自BASF SE;(B.1.21)绿针假单胞菌(Pseudomonas chlororaphis)菌株AFS009,登录号NRRL B-50897,WO 2017/019448(例如,产自AgBiome Innovations,U.S.的HOWLERTM
Figure GDA0004078536720001325
);(B1.22)绿针假单胞菌,特别是菌株MA342(例如,产自Bioagri和Koppert的
Figure GDA0004078536720001326
Figure GDA0004078536720001327
);(B1.23)利迪链霉菌(Streptomyces lydicus)菌株WYEC108(也称为利迪链霉菌菌株WYCD108US)(产自Novozymes的
Figure GDA0004078536720001328
Figure GDA0004078536720001329
);(B1.24)放射形土壤杆菌(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(例如,产自AgBioChem,CA的
Figure GDA00040785367200013210
);(B1.25)放射形土壤杆菌菌株K1026(例如,产自BASF SE的NOGALLTM);(B1.26)枯草芽孢杆菌KTSB菌株(产自Donaghys的
Figure GDA00040785367200013211
);(B1.27)枯草芽孢杆菌IAB/BS03(产自STKBio-Ag Technologies的AVIVTM);(B1.28)枯草芽孢杆菌菌株Y1336(可获自Bion-Tech,中国台湾的
Figure GDA00040785367200013212
WP,作为登记编号为4764,5454,5096和5277的生物杀真菌剂登记于中国台湾);(B1.29)解淀粉芽孢杆菌分离株B246(例如,产自比勒陀利亚大学的AVOGREENTM);(B1.30)甲基营养型芽孢杆菌(Bacillus methylotrophicus)菌株BAC-9912(产自中国科学院应用生态学研究所);(B1.31)Pseudomonas proradix(例如,产自Sourcon Padena的
Figure GDA00040785367200013213
);(B1.32)灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)菌株K61(也称为鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株K61)(登录号DSM 7206)(产自Verdera的
Figure GDA00040785367200013214
产自BioWorks的
Figure GDA00040785367200013215
参见Crop Protection 2006,25,468-475);(B1.33)荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(例如,产自NuFarm的
Figure GDA00040785367200013216
A506);以及
(B2)真菌,例如:(B2.1)盾壳霉(Coniothyrium minitans),特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660;例如产自Bayer CropScience Biologics GmbH的
Figure GDA0004078536720001331
);(B2.2)核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola),特别是菌株NRRL Y-30752;(B2.3)Microsphaeropsis ochracea;(B2.5)深绿木霉(Trichoderma atroviride),特别是菌株SC1(登录号CBS 122089,WO 2009/116106和美国专利号8,431,120(产自Bi-PA)、菌株77B(产自Andermatt Biocontrol的T77)或菌株LU132(例如产自Agrimm TechnologiesLimited的Sentinel));(B2.6)Trichoderma harzianum菌株T-22(例如产自AndermattBiocontrol或Koppert的Trianum-P)或菌株Cepa Simb-T5(产自Simbiose Agro);(B2.14)Gliocladium roseum(也称为Clonostachys rosea f.rosea),特别是产自Adjuvants Plus的菌株321U、公开于Xue(Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 andfungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea,Can Jour Plant Sci 83(3):519-524)中的菌株ACM941,或菌株IK726(Jensen DF,etal.Development of a biocontrol agent for plant disease control with specialemphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys rosea strain‘IK726’;Australas Plant Pathol.2007;36:95-101);(B2.35)黄色蠕形霉(Talaromycesflavus),菌株V117b;(B2.36)绿色木霉(Trichoderma viride),特别是菌株B35(Pietr etal.,1993,Zesz.Nauk.A R w Szczecinie161:125-137);(B2.37)棘孢木霉(Trichodermaasperellum),特别是菌株SKT-1,登录号FERM P-16510(例如产自Kumiai ChemicalIndustry的
Figure GDA0004078536720001332
)、菌株T34(例如由Biocontrol Technologies S.L.,ES提供的T34 Biocontrol)或菌株ICC 012,产自Isagro;(B2.38)深绿木霉,菌株CNCM I-1237(例如产自Agrauxine,FR的
Figure GDA0004078536720001333
WP);(B2.39)深绿木霉,菌株号V08/002387;(B2.40)深绿木霉,菌株NMI号V08/002388;(B2.41)深绿木霉,菌株NMI号V08/002389;(B2.42)深绿木霉,菌株NMI号V08/002390;(B2.43)深绿木霉,菌株LC52(例如由Agrimm TechnologiesLimited提供的Tenet);(B2.44)深绿木霉,菌株ATCC 20476(IMI 206040);(B2.45)深绿木霉,菌株T11(IMI352941/CECT20498;(B2.46)Trichoderma harmatum;(B2.47)哈茨木霉(Trichoderma harzianum);(B2.48)哈茨木霉(Trichoderma harzianum rifai)T39(例如产自Makhteshim,US的
Figure GDA0004078536720001341
);(B2.49)棘孢木霉(Trichoderma asperellum),特别是菌株kd(例如产自Andermatt Biocontrol的T-Gro);(B2.50)哈茨木霉,菌株ITEM 908(例如产自Koppert的Trianum-P);(B2.51)哈茨木霉,菌株TH35(例如由Mycontrol提供的Root-Pro);(B2.52)绿木霉(Trichoderma virens)(也称为绿粘帚霉(Gliocladium virens)),特别是菌株GL-21(例如由Certis,US提供的SoilGard);(B2.53)绿色木霉(Trichodermaviride),菌株TV1(例如由Koppert提供的Trianum-P);(B2.54)白粉寄生孢(Ampelomycesquisqualis),特别是菌株AQ 10(例如由IntrachemBio Italia提供的AQ
Figure GDA0004078536720001342
);(B2.56)出芽短梗霉菌,特别是菌株DSM14940的芽生孢子;(B2.57)出芽短梗霉菌,特别是菌株DSM14941的芽生孢子;(B2.58)出芽短梗霉菌,特别是菌株DSM14940和DSM 14941的芽生孢子的混合物(例如由bio-ferm,CH提供的
Figure GDA0004078536720001343
);(B2.64)枝孢样枝孢霉(Cladosporiumcladosporioides),菌株H39,登录号CBS122244,US 2010/0291039(由Stichting DienstLandbouwkundig Onderzoek提供);(B2.69)链孢粘帚霉(Gliocladium catenulatum)(同物异名:Clonostachys rosea f.catenulate)菌株J1446(例如由Lallemand提供的
Figure GDA0004078536720001344
);(B2.70)蜡蚧轮枝孢(Lecanicillium lecanii)(先前被称作:Verticilliumlecanii)菌株KV01的分生孢子(例如由Koppert/Arysta提供的
Figure GDA0004078536720001345
);(B2.71)蠕形青霉(Penicillium vermiculatum);(B2.72)异常毕赤酵母(Pichia anomala),菌株WRL-076(NRRL Y-30842),美国专利号7,579,183;(B2.75)深绿木霉,菌株SKT-1(FERM P-16510),日本专利公布(Kokai)11-253151 A;(B2.76)深绿木霉,菌株SKT-2(FERM P-16511),日本专利公布(Kokai)11-253151A;(B2.77)深绿木霉,菌株SKT-3(FERM P-17021),日本专利公布(Kokai)11-253151A;(B2.78)盖姆斯木霉(Trichoderma gamsii)(先前是T.viride),菌株ICC080(IMI CC 392151CABI,例如由AGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.提供的BioDerma);(B2.79)哈茨木霉,菌株DB 103(例如由Dagutat Biolab提供的
Figure GDA0004078536720001346
7456);(B2.80)多孢木霉(Trichoderma polysporum),菌株IMI 206039(例如由BINAB Bio-Innovation AB,Sweden提供的Binab TF WP);(B2.81)Trichoderma stromaticum,登录号Ts3550(例如由CEPLAC,Brazil提供的Tricovab);(B2.83)Ulocladium oudemansii菌株U3,登录号NM 99/06216(例如由Botry-Zen Ltd,New Zealand提供的
Figure GDA0004078536720001351
和产自BioWorks,Inc.的
Figure GDA0004078536720001352
);(B2.84)黑白轮枝孢(Verticillium albo-atrum)(先前是V.dahliae),菌株WCS850,登录号WCS850,存放于the Central Bureau for FungiCultures(例如由Tree Care Innovations提供的
Figure GDA0004078536720001353
);(B2.86)厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium);(B2.87)棘孢木霉(Trichoderma asperellum)菌株ICC 012(也称为哈茨木霉ICC012),登录号CABI CC IMI 392716和盖姆斯木霉(旧称为绿色木霉)菌株ICC 080,登录号IMI 392151的混合物(例如产自Isagro USA,Inc.的BIO-TAMTM和Agrobiosol de Mexico,S.A.de C.V.的
Figure GDA0004078536720001354
)、(B2.88)Trichodermaasperelloides JM41R(登录号NRRL B-50759)(产自BASF SE的
Figure GDA0004078536720001355
);(B2.89)黄曲霉(Aspergillus flavus)菌株NRRL 21882(产品名为
Figure GDA0004078536720001356
产自Syngenta/ChemChina);(B2.90)角毛壳菌(Chaetomium cupreum)(登录号CABI 353812)(例如由AgriLife提供的BIOKUPRUMTM);(B2.91)酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae),特别是菌株LASO2(产自Agro-Levures et
Figure GDA0004078536720001357
),菌株LAS117细胞壁(产自Lesaffre的
Figure GDA0004078536720001358
产自BASF SE的
Figure GDA0004078536720001359
),产自Lesaffre et Compagnie,FR的菌株CNCM号I-3936、CNCM号I-3937、CNCM号I-3938、CNCM号I-3939(WO 2010/086790);(B2.92)绿色木霉菌株G-41,旧称为绿粘帚霉(登录号ATCC 20906)(例如产自BioWorks,US的
Figure GDA00040785367200013510
PLUS WP和
Figure GDA00040785367200013511
PLUS WP);(B2.93)钩状木霉(Trichoderma hamatum),登录号ATCC 28012;(B2.94)白粉寄生孢菌株AQ10,登录号CNCMI-807(例如由IntrachemBio Italia提供的
Figure GDA00040785367200013512
);(B2.95)Phlebiopsis gigantea菌株VRA 1992(产自Danstar Ferment的
Figure GDA00040785367200013513
C);(B2.96)岐皱青霉(Penicilliumsteckii)(DSM27859;WO 2015/067800),产自BASF SE;(B2.97)球毛壳菌(Chaetomiumglobosum)(可获自Rivale提供的
Figure GDA00040785367200013514
);(B2.98)浅黄隐球酵母(Cryptococcusflavescens),菌株3C(NRRL Y-50378);(B2.99)Dactylaria candida;(B2.100)看麦娘双极毛孢(Dilophosphora alopecuri)(可获自TWIST
Figure GDA0004078536720001361
);(B2.101)尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum),菌株Fo47(可获自Natural Plant Protection的
Figure GDA0004078536720001362
);(B2.102)Pseudozyma flocculosa,菌株PF-A22 UL(可获自Plant Products Co.,CA的
Figure GDA0004078536720001363
L);(B2.103)盖姆斯木霉(旧称绿色木霉),菌株ICC080(IMI CC 392151CABI)(可获自AGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.的
Figure GDA0004078536720001364
);(B2.104)顶孢木霉(Trichoderma fertile)(例如产自BASF的产品TrichoPlus);(B2.105)Muscodor roseus,特别是菌株A3-5(登录号NRRL 30548);(B2.106)Simplicillium lanosoniveum。
具有改善植物生长和/或植物健康的作用的生物防治剂,其可以组合在根据本发明的化合物组合中,包括
(C1)细菌,选自短小芽孢杆菌,特别是菌株QST2808(登录号NRRL No.B-30087);枯草芽孢杆菌,特别是菌株QST713/AQ713(NRRL登录号B-21661且描述于美国专利号6,060,051;可获自Bayer CropScience LP,US的
Figure GDA0004078536720001365
OPTI或
Figure GDA0004078536720001366
ASO);枯草芽孢杆菌,特别是菌株AQ30002(登录号NRRL B-50421且描述于美国专利申请号13/330,576);枯草芽孢杆菌,特别是菌株AQ30004(和NRRL B-50455且描述于美国专利申请号13/330,576);草木樨中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)菌株NRG-185-1(产自BayerCropScience的
Figure GDA0004078536720001367
GOLD);枯草芽孢杆菌菌株BU1814(可获自BASF SE的
Figure GDA0004078536720001368
);枯草芽孢杆菌rm303(Biofilm Crop Protection的
Figure GDA0004078536720001369
);解淀粉芽孢杆菌pm414(产自Biofilm Crop Protection的
Figure GDA00040785367200013610
);蕈状芽孢杆菌(Bacillus mycoides)BT155(NRRL No.B-50921)、蕈状芽孢杆菌EE118(NRRL No.B-50918)、蕈状芽孢杆菌EE141(NRRL号B-50916)、蕈状芽孢杆菌BT46-3(NRRL号B-50922),蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)家族成员EE128(NRRL号B-50917),苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)BT013A(NRRL号B-50924)也称为苏云金芽孢杆菌4Q7,蜡样芽孢杆菌家族成员EE349(NRRL号B-50928),解淀粉芽孢杆菌SB3281(ATCC#PTA-7542;WO 2017/205258),解淀粉芽孢杆菌TJ1000(可获自Novozymes的
Figure GDA00040785367200013611
);坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus),特别是菌株CNMC I-1582(例如BASF SE的
Figure GDA00040785367200013612
);短小芽孢杆菌,特别是菌株GB34(例如产自Bayer Crop Science,DE的YIELD
Figure GDA0004078536720001371
);解淀粉芽孢杆菌,特别是菌株IN937a;解淀粉芽孢杆菌,特别是菌株FZB42(例如ABiTEP,DE的
Figure GDA0004078536720001372
);解淀粉芽孢杆菌BS27(登录号NRRL B-5015);地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)FMCH001和枯草芽孢杆菌FMCH002的混合物(可获自FMC Corporation的
Figure GDA0004078536720001373
(WG)、
Figure GDA0004078536720001374
(WP));蜡样芽孢杆菌,特别是菌株BP01(ATCC 55675;例如产自Arysta Lifescience,US的
Figure GDA0004078536720001375
);枯草芽孢杆菌,特别是菌株MBI 600(例如产自BASF SE的
Figure GDA0004078536720001376
);慢生型大豆根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)(例如产自Novozymes的
Figure GDA0004078536720001377
);鹰嘴豆中慢生根瘤菌(Mesorhizobium ciceri)(例如产自BASF SE的NODULATOR);Rhizobiumleguminosarium biovar viciae(例如产自BASF SE的NODULATOR);食酸丛毛单胞菌(Delftiaacidovorans),特别是菌株RAY209(例如产自Brett Young Seeds的
Figure GDA0004078536720001378
);乳杆菌属(Lactobacillus sp.)(例如产自LactoPAFI的
Figure GDA0004078536720001379
);多粘类芽孢杆菌,特别是菌株AC-1(例如产自Green Biotech Company Ltd.的
Figure GDA00040785367200013710
);Pseudomonas proradix(例如产自Sourcon Padena的
Figure GDA00040785367200013711
);巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense)(例如产自KALO,Inc.的
Figure GDA00040785367200013712
);生脂固氮螺菌(Azospirillum lipoferum)(例如产自TerraMax,Inc.的VERTEX-IFTM);棕色固氮菌(Azotobactervinelandii)和巴氏梭状芽孢杆菌(Clostridium pasteurianum)的混合物(可获自Agrinos的
Figure GDA00040785367200013713
);绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa),特别是菌株PN1;豌豆根瘤菌(Rhizobium leguminosarum),特别是bv.Viceae菌株Z25(登录号CECT 4585);茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans),特别是菌株ZB-SK-5;圆褐固氮菌(Azotobacterchroococcum),特别是菌株H23;棕色固氮菌,特别是菌株ATCC 12837;暹罗芽孢杆菌(Bacillus siamensis),特别是菌株KCTC 13613T;特基拉芽孢杆菌(Bacillus tequilensis),特别是菌株NII-0943;粘质沙雷菌(Serratia marcescens),特别是菌株SRM(登录号MTCC8708);硫杆菌属种(Thiobacillus sp.)(例如产自Cropaid Ltd UK的
Figure GDA00040785367200013714
);以及
(C2)真菌,选自淡紫拟青霉(Purpureocillium lilacinum)(旧称为Paecilomyceslilacinus)菌株251(AGAL 89/030550;例如产自Bayer CropScience Biologics GmbH的BioAct)拜赖青霉菌(Penicillium bilaii),菌株ATCC 22348(例如产自Acceleron BioAg的
Figure GDA0004078536720001381
),黄蓝状菌(Talaromyces flavus),菌株V117b;深绿木霉(Trichodermaatroviride)菌株CNCM I-1237(例如Agrauxine,FR的
Figure GDA0004078536720001382
WP),绿色木霉,例如菌株B35(Pietr等人,1993,Zesz.Nauk.A R w Szczecinie 161:125-137);深绿木霉菌株LC52(也称为深绿木霉菌株LU132;例如产自Agrimm Technologies Limited的Sentinel);深绿木霉菌株SC1,描述于国际申请号PCT/IT2008/000196);棘孢木霉(Trichodermaasperellum)菌株kd(例如产自Andermatt Biocontrol的T-Gro);棘孢木霉菌株Eco-T(Plant Health Products,ZA);哈茨木霉菌株T-22(例如产自Andermatt Biocontrol或Koppert的Trianum-P);疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(例如产自Valent Biosciences的DiTeraTM);拜赖青霉菌菌株ATCC ATCC20851;寡雄腐霉(Pythiumoligandrum)菌株M1(ATCC 38472;例如产自Bioprepraty,CZ的Polyversum);绿色木霉菌株GL-21(例如产自Certis,USA的
Figure GDA0004078536720001385
);黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)(旧称V.dahliae)菌株WCS850(CBS 276.92;例如产自Tree Care Innovations的DutchTrig);深绿木霉,特别是菌株号V08/002387、菌株号NMI号V08/002388,菌株号NMI号V08/002389,菌株号NMI号V08/002390;哈茨木霉菌株ITEM 908;哈茨木霉,菌株TSTh20;哈茨木霉菌株1295-22;寡雄腐霉菌株DV74;Rhizopogon amylopogon(例如包含在产自HelenaChemical Company的Myco-Sol);Rhizopogon fulvigleba(例如包含在产自HelenaChemical Company的Myco-Sol);以及绿木霉菌株GI-3;
杀虫活性生物防治剂,选自
(D1)细菌,选自苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai),特别是菌株ABTS-1857(SD-1372;例如产自Valent BioSciences的
Figure GDA0004078536720001383
);蕈状芽孢杆菌,分离株J(例如产自Certis USA LLC,Mitsui&Co.的子公司的BmJ);球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus),特别是Serotype H5a5b菌株2362(菌株ABTS-1743)(例如产自Valent BioSciences,US的
Figure GDA0004078536720001384
);苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensis subsp.kurstaki)菌株BMP 123,产自Becker Microbial Products,IL;苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种,特别是血清型H-7(例如产自Valent BioSciences,US的
Figure GDA0004078536720001391
WG);苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株HD-1(例如产自Valent BioSciences,US的
Figure GDA00040785367200013910
ES);苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株BMP 123,由Becker MicrobialProducts,IL提供;以色列苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis israelensis)菌株BMP 144(例如由Becker Microbial Products IL提供的
Figure GDA0004078536720001392
);伯克霍尔德氏菌(Burkholderia spp.),特别是Burkholderia rinojensis菌株A396(也称为Burkholderia rinojensis菌株MBI 305)(登录号NRRL B-50319;WO 2011/106491和WO2013/032693;例如产自Marrone Bio Innovations的MBI-206TGAI和
Figure GDA0004078536720001393
);活性紫色细菌(Chromobacterium subtsugae),特别是菌株PRAA4-1T(MBI-203;例如产自MarroneBio Innovations的
Figure GDA0004078536720001394
);日本甲虫类芽孢杆菌(Paenibacilluspopilliae)(旧称Bacillus popilliae;例如产自St.Gabriel Laboratories的MILKYSPORE POWDERTM和MILKY SPORE GRANULARTM);苏云金芽孢杆菌以色列亚种(血清型H-14)菌株AM65-52(登录号ATCC 1276)(例如由Valent BioSciences,US提供的
Figure GDA0004078536720001395
);苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克变种菌株(Bacillus thuringiensis var.kurstaki)EVB-113-19(例如产自AEF Global的
Figure GDA0004078536720001396
);苏云金芽孢杆菌tenebrionis亚种(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB176(SD-5428;例如产自BioFa DE的
Figure GDA0004078536720001397
FC);苏云金芽孢杆菌日本变种(Bacillus thuringiensisvar.japonensis)菌株Buibui;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株ABTS 351;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株PB 54;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株SA 11;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株SA 12;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株EG 2348;苏云金芽孢杆菌科尔默变种(Bacillus thuringiensis var.Colmeri)(例如由Changzhou JianghaiChemical Factory提供的TIANBAOBTC);苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种菌株GC-91;嗜昆虫沙雷氏菌(Serratia entomophila)(例如由Wrightson Seeds提供的
Figure GDA0004078536720001398
);粘质沙雷氏菌(Serratia marcescens),特别是菌株SRM(登录号MTCC 8708);以及毕梯斯沃巴契亚体(Wolbachia pipientis)ZAP菌株(例如产自MosquitoMate的ZAP
Figure GDA0004078536720001399
);以及
(D2)真菌,选自玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea)(旧称为玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus))菌株apopka 97;球孢白僵菌(Beauveria bassiana)菌株ATCC 74040(例如产自Intrachem Bio Italia的
Figure GDA0004078536720001401
);球孢白僵菌菌株GHA(登录号ATCC74250;例如产自Laverlam International Corporation的
Figure GDA0004078536720001402
ES和
Figure GDA0004078536720001403
);根虫瘟霉(Zoophtora radicans);罗伯茨绿僵菌(Metarhizium robertsii)15013-1(保藏于NRRL登录号67073),罗伯茨绿僵菌23013-3(保藏于NRRL登录号67075),以及黑僵菌(Metarhizium anisopliae)3213-1(保藏于NRRL登录号67074)(WO 2017/066094;Pioneer Hi-Bred International);球孢白僵菌菌株ATP02(登录号DSM24665)。其中,玫烟色棒束孢(旧称为玫烟色拟青霉)菌株apopka 97是特别优选的;
(E)病毒,选自苹小卷叶蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summerfruittortrix))颗粒病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(codling moth)颗粒病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(beet armyworm)mNPV、草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)(fall armyworm)mNPV、以及海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(Africancotton leafworm)NPV。
(F)可以作为“接种剂”添加到植物或植物部位或植物器官中的细菌和真菌,由于它们的特殊特性,可以促进植物生长和植物健康。实例为:农杆菌属种(Agrobacteriumspp.)、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)、固氮螺丝菌属种(Azospirillumspp.)、固氮菌属种(Azotobacter spp.)、慢生根瘤菌属种(Bradyrhizobium spp.)、伯克霍尔德菌属种(Burkholderia spp.),特别是洋葱伯克霍尔德氏菌(Burkholderia cepacia)(旧称洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))、巨孢囊霉属种(Gigaspora spp.)、或单孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum)、球囊霉属种(Glomus spp.)、蜡蘑属种(Laccaria spp.)、布氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri)、类球囊霉属种(Paraglomus spp.)、色豆马勃(Pisolithus tinctorus)、假单胞菌属种(Pseudomonas spp.)、根瘤菌属种(Rhizobiumspp.),特别是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)、须腹菌属种(Rhizopogon spp.)、硬皮马勃属种(Scleroderma spp.)、牛肝菌属种(Suillus spp.)、以及链霉菌属种(Streptomyces spp.);以及
(G)植物提取物和微生物形成的产品,包括蛋白质和次级代谢物,可用作生物防治剂,例如蒜(Allium sativum)、中亚苦蒿(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、黑肉桂(Cassia nigricans)、苦皮藤(Celastrusangulatus)、Chenopodium anthelminticum、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopterisfilix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(昆诺阿藜(Chenopodium quinoa)皂苷提取物)、除虫菊/除虫菊素(Pyrethrum/Pyrethrins)、苦木(Quassia amara)、栎属(Quercus)、皂树(Quillaja)、Regalia、
Figure GDA0004078536720001411
杀虫剂”、鱼藤酮、鱼尼汀/利阿诺定(ryania/ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里香酚、Triact 70、TriCon、旱金莲(Tropaeulum majus)、大荨麻(Urtica dioica)、Veratrin、白果槲寄生(Viscum album)、十字花科(Brassicaceae)提取物,特别是油菜粉或芥末粉,以及从橄榄油获得的生物杀虫/杀螨活性物质,特别是作为活性成分的具有C16-C20碳链长度的不饱和脂肪/羧酸,例如包含在商品名为
Figure GDA0004078536720001412
的产品中。
本发明的式(I)的化合物和组合物可与一种或多种选自杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂的活性成分结合。
“杀虫剂”以及术语“杀虫的”是指物质增加昆虫的死亡率或抑制其生长速率的能力。如本文所使用的,术语“昆虫”包括“昆虫纲(Insecta)”中的所有生物。
“杀线虫剂”和“杀线虫的”是指物质增加线虫的死亡率或抑制其生长速率的能力。通常,术语“线虫”包括所述生物体的卵、幼虫、幼体和成熟形式。
“杀螨剂”和“杀螨的”是指物质增加属于蛛形纲(Arachnida)、蜱螨亚纲(Acari)的体外寄生虫的死亡率或抑制其生长速率的能力。
可分别与本发明的式(I)的化合物和组合物混合的杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂的实例是:
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如氨基甲酸盐,如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb);或有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹噁磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯化物通道阻断剂,例如环戊二烯-有机氯类,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan);或苯基吡唑类(phenylpyrazoles(fiproles)),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂,例如拟除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-顺-反丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反丙烯菊酯(d-transallethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构体(bioallethrin s-cyclopentenyl isomer)、生物烯丙菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯((EZ)-1R异构体)(empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰杀菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans-isomer]、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)-异构体]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin),或DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂,例如新烟碱类(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)或烟碱(nicotine)或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂,例如多杀霉素类(spinosyns),例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)谷氨酸盐门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂,例如阿维菌素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins),例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和米尔倍霉素(milbemycin)。
(7)保幼激素类似物类,例如保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxifen)。
(8)各类非特异性(多位点)抑制剂,例如烷基卤化物,例如甲基溴和其他烷基卤化物,或氯化苦(chloropicrine)或磺酰基氟化物(sulphuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石(tartar emetic)或异氰酸甲酯激发剂,例如棉隆(diazomet)和威百亩(metam)。
(9)弦音器调节剂,例如吡蚜酮(pymetrozine)和氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球星芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis),以及B.t植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)线粒体ATP合酶抑制剂,例如ATP干扰剂类,例如丁醚脲(diafenthiuron)或有机锡化合物,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)以及苯丁锡(fenbutatinoxide)或炔螨特(propargite)或三氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过破坏质子梯度起作用的氧化磷酸化解偶联剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体通道阻断剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(特别是用于双翅目(Diptera),例如双翅目昆虫),例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂,例如双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合体III电子转移抑制剂,例如灭蚁腙(hydramethylnone)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合体I电子转移抑制剂,例如选自METI杀螨剂,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)或鱼藤酮(rotenone(Derris))。
(22)电位依赖性钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫胺(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如特窗酸和特特拉姆酸(tetronic andtetramic acid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合体IV电子转移抑制剂,例如磷化物(phosphides),例如磷化铝、磷化钙、磷化氢和磷化锌,或氰化物,例如氰化钙、氰化钾和氰化钠。
(25)线粒体复合体II电子转移抑制剂,例如β-开托利(beta-ketonitrile)衍生物,例如唑螨氰(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)和羧酰替苯胺类(carboxanilides),例如pyflubumide。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体调节剂,例如二酰胺,例如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫酰胺(flubendiamide)。
其他活性化合物,例如Afidopyropen、阿福拉纳(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(Benzoximate)、联苯肼酯(Bifenazate)、溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionat)、右旋反式氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(Cyhalodiamide)、二氯噻吡嘧啶(Dicloromezotiaz)、三氯杀螨醇(Dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、epsilon-Momfluthrin、Flometoquin、三氟咪啶酰胺(Fluazaindolizine)、联氟砜(Fluensulfone)、嘧虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁虫腈(Flufiprole)、Fluhexafon、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、氟雷拉纳(Fluralaner)、Fluxametamide、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、戊吡虫胍(Guadipyr)、七氟甲醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、kappa-联苯菊酯(kappa-Bifenthrin)、kappa-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、洛替拉纳(Lotilaner)、美氟菊酯(Meperfluthrin)、哌虫啶(Paichongding)、三氟甲吡醚(Pyridalyl)、氟虫吡喹(Pyrifluquinazon)、嘧螨胺(Pyriminostrobin)、螺螨双酯(Spirobudiclofen)、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、四唑虫酰胺(Tetraniliprole)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tigolaner、Tioxazafen、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、三氟苯嘧啶(Triflumezopyrim)和碘甲烷(iodomethane);其他基于坚强芽孢杆菌(1-1582,BioNeem,Votivo)的制剂,以及以下化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO 2006/043635已知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]-5-氟螺环[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO 2003/106457已知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO 2006/003494已知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺环[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010052161已知)(CAS1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧-1,8-二氮杂螺环[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由EP 2647626已知)(CAS 1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO 2004/099160已知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(由JP 2010/018586已知)(CAS 1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(由WO2012/029672已知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟-丙-2-酮(由WO 2013/144213已知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2010/051926已知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431已知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化(oxido)-3-硫杂环丁基)-苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧-3-硫杂环丁基)-苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧-3-硫杂环丁基)-苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1已知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺(由WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1已知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A已知)(CAS1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲胺基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、(Liudaibenjiaxuanan,由CN 103109816 A已知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403 A1已知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2011/085575 A1已知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(由CN 101337940A已知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼甲酰胺(由CN 101715774 A已知)(CAS 1232543-85-9);3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基-环丙烷甲酸酯(由CN103524422 A已知)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]氨基]羰基]-茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯(由CN102391261 A已知)(CAS 1370358-69-2);6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-、1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由美US 2014/0275503 A1已知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-顺式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(由WO 2007/040280 A1、WO2007040282 A1已知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]-丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1已知)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 103265527 A已知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二噁烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(由WO 2013/115391 A1已知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺环[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010/066780 Al、WO 2011/151146 A1已知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺环[4.5]癸烷-2,4-二酮(由WO 2014/187846 A1已知)(CAS1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧基-1,8-二氮杂螺环[4.5]癸-3-烯-4-基-碳酸乙酯(由WO 2010/066780A1、WO2011151146 A1已知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-乙酰胺(由DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1已知)(CAS 1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-乙酰胺(由WO 2016005276 A1已知)(CAS 1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-乙酰胺(CAS 1702305-40-5)、3-endo-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷(由WO 2011/105506 A1、WO 2016/133011 A1已知)(CAS 1332838-17-1)。
可以与本发明的式(I)的化合物和组合物混合的除草剂的实例是:
乙草胺(Acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、呋喃丹(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-羧酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲基(aminocyclopyrachlor-methyl)、氨基吡啶(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、黄草灵(asulam)、阿特拉津(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙基(benazolin-ethyl)、氟草胺(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、甲基苄嘧磺隆(bensulfuron)、甲基苄嘧磺隆甲基(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、苯达松(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、双环哌喃酮(bicyclopyron)、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双丙氨酰膦钠盐(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、二氯异噁草酮(bixlozone)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸盐、钾盐、庚酸盐和辛酸盐(bromoxynil-butyrate、-potassium、-heptanoate和-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、甲酰胺(carbetamide)、唑草酮(carfentrazone)、唑草酮乙基(carfentrazone-ethyl)、草灭平(chloramben)、灭落宁(chlorbromuron)、1-{2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、整形醇(chlorflurenol)、整形醇甲基(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙基(chlorimuron-ethyl)、2-[2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-(吗啉-4-基甲基)苯甲酰基]-3-羟基环己-2-烯-1-酮、4-{2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰基}-1-乙基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、氯酰亚胺(chlorophthalim)、氯麦隆(chlorotoluron)、敌草索二甲基(chlorthal-dimethyl)、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羟基-1-甲基咪唑啉-2-酮、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯乙基
(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、克草同(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔草酯炔丙基(clodinafop-propargyl)、可灭踪(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺甲基(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyranil、环哒草特(cyclopyrimorate)、环磺隆(cyclosulfamuron)、环杀草(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯丁基(cyhalofop-butyl)、环草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基、-丁基、-二甲基铵、-diolamin、-乙基、-2-乙基己基、-异丁基、-异辛基、-异丙基铵、-钾、-三异丙醇铵和-三乙醇胺(2,4-D、2,4-D-butotyl、-butyl、-dimethylammonium、-diolamin、-ethyl、-2-ethylhexyl、-isobutyl、-isooctyl、-isopropyl-ammonium、-potassium、-triisopropanolammonium和-trolamine)、2,4-DB、2,4-DB-丁基、-二甲基铵、-异辛基、-钾和-钠(2,4-DB、2,4-DB-butyl、-dimethyl-ammonium、-isooctyl、-potassium和-sodium)、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、百草敌(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、滴丙酸(dichlorprop)、精滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop)、禾草灵甲基(diclofop-methyl)、精禾草灵甲基(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠盐(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲酚草胺(dimethenamid)、精二甲酚草胺(dimethenamid-P)、3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、1,3-二甲基-4-[2-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、醚黄隆(dimetrasulfuron)、敌乐胺(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、草乃敌(diphenamid)、敌草快(diquat)、敌草快(diquat-dibromid)、氟氯草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆甲基(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙呋草黄(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氯氟草醚乙基(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、乙基-[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}吡啶-2-基)氧基]乙酸盐、F-9600、F-5231,即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基]苯基}乙磺酰胺、F-7967,即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙基(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙基(fenoxaprop-P-ethyl)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵异丙基(flamprop-M-isopropyl)、强氟燕灵甲基(flamprop-M-methyl)、嘧啶磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁基(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁基(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯乙基(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟亚胺草酯(flumiclorac)、氟亚胺草酯戊基(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、伏草隆(fluometuron)、芴醇(flurenol)、芴醇丁基、二甲基铵和甲基(flurenol-butyl、-dimethylammonium和-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙基(fluoroglycofen-ethyl)、氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆-甲基-钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、氟噻草酯(fluthiacet)、氟噻草酯甲基(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦胺(glufosinate-ammonium)、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦胺(glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦胺、-异丙基胺、-二胺、-二甲基胺、-钾盐、-钠盐、-三甲基硫盐(glyphosate-ammonium、-isopropylammonium、-diammonium、-dimethylammonium、-potassium、-sodium和-trimesium)、H-9201,即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯、哈洛昔芬(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲基(halosulfuron-methyl)、甲禾灵(haloxyfop)、精甲禾灵(haloxyfop-P)、甲禾灵乙氧基乙基(haloxyfop-ethoxyethyl)、精甲禾灵乙氧基乙基(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、甲禾灵甲基(haloxyfop-methyl)、精甲禾灵甲基(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02,即1-(二甲氧基磷酰基)乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-单价及-1,1-二氧化(dioxido)-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1,5-二甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲基(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟胺(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸胺(imazapic-ammonium)、灭草烟(imazapyr)、灭草烟异丙基胺(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸胺(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚胺(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈辛酸酯、钾盐和钠盐(ioxynil-octanoate、-potassium和-sodium)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、卡草灵(karbutilate)、KUH-043,即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、凯拓草胺(ketospiradox)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基、二甲基胺、-2-乙基己基、-异丙基胺、钾盐和钠盐(MCPA-butotyl、-dimethylammonium、-2-ethylhexyl、-isopropylammonium、-potassium、和-sodium)、MCPB、MCPB-甲基、乙基和钠盐(MCPB-methyl、-ethyl和-sodium)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸-钠和丁氧基(mecoprop-sodium和-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基、二甲基胺、-2-乙基己基和钾盐(mecoprop-P-butotyl、-dimethylammonium、-2-ethylhexyl和-potassium)、苯噻草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、磺胺磺隆(mesosulfuron)、磺胺磺隆甲基(mesosulfuron-methyl)、硝磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、斯美地(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、灭草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、美西除灵(methiozolin)、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)吡啶-3-基}羰基)环己烷-1,3-二酮、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧代-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙烷-1-磺酸酯、秀谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆甲基(metsulfuron-methyl)、草达灭(molinat)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺隆酯(monosulfuron-ester)、MT-5950,即N-(3-氯-4-异丙基苯基)-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、灭落脱(napropamide)、NC-310,即[5-(苄氧基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(nonanoic acid(pelargonic acid))、氟草敏(norflurazon)、油酸(oleic acid(脂肪酸))、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊乐灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorphenol)、环戊恶草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油(petroleum oils)、甜菜宁(phenmedipham)、毒莠定(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆甲基(primisulfuron-methyl)、氨基丙氟灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、丙嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚乙基(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙基(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、吡啶达醇(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚甲基(pyriminobac-methyl)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧硫草醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、嘧氧砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙基(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙基(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM-201、QYR-301、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、氟磺唑草胺(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、嘧磺隆甲基(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249,即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基、5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯、SYP-300,即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑啉-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)、TCA钠盐、丁噻隆(tebuthiuron)、特呋三酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、tetflupyrolimet、甲氧噻草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆甲基(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲基(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、tolpyralate、吡草磺(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆甲基(tribenuron-methyl)、绿草定(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲基(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲(urea sulfate)、灭草猛(vernolate)、ZJ-0862,即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺。
植物生长调节剂的实例有:
苯并噻二唑(Acibenzolar)、苯并噻二唑-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevulinic acid)、三环苯嘧醇(ancymidol)、6-苄腺嘌呤(6-benzylaminopurine)、油菜素内酯(Brassinolid)、儿茶素(catechine)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠盐(dikegulac-sodium)、草多索(endothal)、草多索-二钾盐、二钠盐和单(N,N-二甲基烷基胺)(endothal-dipotassium、-disodium、和-mono(N,N-dimethylalkylammonium))、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、芴醇(flurenol)、芴醇丁基、调嘧醇(flurprimidol)、吡效隆(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellicacid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(indol-3-acetic acid(IAA))、4-吲哚-3-基丁酸(4-indol-3-ylbutyric acid)、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、马来酰肼(maleic hydrazide)、甲哌鎓(mepiquat chloride)、1-甲基-环丙烯、茉莉酸甲酯(methyl jasmonate)、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸(1-naphthylacetic acid)、2-萘氧基乙酸(2-naphthyloxyacetic acid)、硝基苯酚盐混合物(nitrophenolate-mixture)、多效唑(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-丙氨酸、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸(N-phenylphthalamic acid)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸(salicylic acid)、独脚金内酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯乙基(trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
可以与本发明的式(I)的化合物和组合物混合的安全剂的实例是,例如解草酮(benoxacor)、解草酯((cloquintocet)(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、烯丙酰草胺(dichlormid)、解草唑((fenchlorazole)(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯恶唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
可以与本发明的式(I)的化合物和组合物混合的硝化抑制剂的实例选自2-(3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基)琥珀酸、2-(4,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)琥珀酸、3,4-二甲基吡唑乙醇酸盐、3,4-二甲基吡唑柠檬酸盐、3,4-二甲基吡唑乳酸盐、3,4-二甲基吡唑扁桃酸盐、1,2,4-三唑、4-氯-3-甲基吡唑、N-((3(5)-甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)乙酰胺、N-((3(5)-甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)甲酰胺、N-((3(5),4-二甲基吡唑-1-基)甲基)甲酰胺、N-((4-氯-3(5)-甲基吡唑-1-基)甲基)甲酰胺;双氰胺、脲和甲醛的反应加合物、三嗪酮基甲醛-双氰胺加合物、2-氰基-1-((4-氧代-1,3,5-三嗪烷-1-基)甲基)胍、1-((2-氰基胍基)甲基)脲、2-氰基-1-((2-氰基胍基)甲基)胍、2-氯-6-(三氯甲基)吡啶(氯定(nitrapyrin)或N-serve)、双氰胺、3,4-二甲基吡唑磷酸酯、4,5-二甲基吡唑磷酸酯、3,4-二甲基吡唑、4,5-二甲基吡唑、硫代硫酸铵、印楝(neem)、基于印楝的成分的产品、亚油酸、α-亚麻酸、对香豆酸甲酯(methyl p-coumarate)、阿魏酸甲酯(methyl ferulate)、3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯、水黄皮素(karanjin)、臂形草内酯(brachialacton)、对苯醌sorgoleone、4-氨基-1,2,4-三唑盐酸盐、1-酰胺基-2-硫脲、2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶、2-巯基苯并噻唑、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑(四唑,氯唑灵(etridiazole))、2-磺胺噻唑(2-sulfanilamidothiazole)、3-甲基吡唑、1,2,4-三唑硫脲、氰胺(cyan amide)、蜜胺、沸石粉、儿茶酚、苯醌、四硼酸钠、烯丙基硫脲、氯酸盐和硫酸锌。
本发明的式(I)的化合物和组合物可以与一种或多种农业有益剂结合。
农业有益剂的实例包括生物刺激剂、植物生长调节剂、植物信号分子、生长增强剂、微生物刺激分子、生物分子、土壤改良剂、营养物、植物营养增强剂等,如脂-壳寡糖(LCO)、壳寡糖(CO)、几丁质化合物、类黄酮、茉莉酸或其衍生物(例如茉莉酸酯)、细胞分裂素、植物生长素、赤霉素、脱落酸、乙烯、油菜素类固醇(brassinosteroid)、水杨酸盐、大量和微量营养素、亚油酸或其衍生物、亚麻酸或其衍生物、karrikins和有益微生物(例如根瘤菌属(Rhizobium spp.)、慢生根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)、中华根瘤菌属(Sinorhizobium spp.)、固氮根瘤菌属(Azorhizobium spp.)、球囊霉属(Glomus spp.)、巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)、Hymenoscyphous spp.、树粉孢属(Oidiodendron spp.)、蜡蘑属(Laccaria spp.)、豆包菌属(Pisolithus spp.)、须腹菌属(Rhizopogon spp.)、硬皮马勃属(Scleroderma spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)、不动杆菌属(Acinetobacterspp.)、节杆菌属(Arthrobacter spp.)、Arthrobotrys spp.、曲霉菌属(Aspergillusspp.)、固氮螺丝菌属(Azospirillum spp.)、芽孢杆菌属(Bacillus spp.)、伯克霍尔德菌属(Burkholderia spp.)、念珠菌属(Candida spp.)、金色单胞菌属(Chryseomonas spp.)、肠杆菌属(Enterobacter spp.)、正青霉属(Eupenicillium spp.)、微小杆菌属(Exiguobacterium spp.)、克雷伯氏菌属(Klebsiella spp.)、克吕沃尔菌属(Kluyveraspp.)、微小杆菌属(Microbacterium spp.)、毛霉属(Mucor spp.)、拟青霉属(Paecilomyces spp.)、类芽孢杆菌属(Paenibacillus spp.)、青霉属(Penicilliumspp.)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、沙雷菌属(Serratia spp.)、寡养单胞菌属(Stenotrophomonas spp.)、链霉菌属(Streptomyces spp.)、孢囊链霉菌属(Streptosporangium spp.)、斯瓦米纳坦氏菌属(Swaminathania spp.)、氧化铁硫杆菌属(Thiobacillus spp.)、Torulospora spp.、弧菌属(Vibrio spp.)、黄色杆菌属(Xanthobacter spp.)、黄单胞菌属(Xanthomonas spp.)等及其组合。
方法和用途
本发明的式(I)的化合物及组合物具有潜在的杀微生物活性和/或植物防御调节潜力。可将它们用于防治植物上不想要的微生物,例如不想要的真菌和细菌。尤其是将它们用于作物保护(它们防治给植物带来病害的微生物)或用于保护下文更详细描述的材料(例如工业材料、木材、储存货物)。更具体地,本发明的式(I)的化合物及组合物可用于保护种子、正在发芽的种子、新出幼苗、植物、植物部位、果实、采收的物品和/或植物生长于其中的土壤免遭不想要的微生物的侵袭。
如本文所使用的防治(control或controlling)包括对不想要的微生物的预防式处理、治疗式处理和根除式处理。不想要的微生物可能是病原菌、病原性病毒、病原性卵菌或病原性真菌,更具体地是植物病原性细菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如下文所详细描述的,这些植物病原性微生物是广谱植物病害的致病剂。
更具体地,本发明的式(I)的化合物及组合物可以用作杀真菌剂。对于本发明的目的,术语“杀真菌剂”是指可以在作物保护中使用以防治不想要的真菌和/或防治卵菌(Oomycetes)的化合物或组合物,所述真菌例如根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
本发明的式(I)的化合物及组合物也可以用作抗细菌剂。尤其是,它们可以用于作物保护中,例如以防治不想要的细菌,例如假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、黄单胞菌(Xanthomonadaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
本发明的式(I)的化合物及组合物也可以在作物保护中用作抗病毒剂。例如本发明的式(I)的化合物及组合物可以对于由植物病毒带来的病害产生影响,所述植物病毒如烟草花叶病毒(tobacco mosaic virus)(TMV)、烟草脆裂病毒(tobacco rattle virus)、烟草矮化病毒(tobacco stunt virus)(TStuV)、烟草曲叶病毒(tobacco leaf curl virus)(VLCV)、烟草花叶病毒(tobacco nervilia mosaic virus)(TVBMV)、烟草坏死矮缩病毒(tobacco necrotic dwarf virus)(TNDV)、烟草条纹病毒(tobacco streak virus)(TSV)、马铃薯病毒X(potato virus X)(PVX)、马铃薯病毒Y、S、M和A、马铃薯针叶花叶病毒(potatoacuba mosaic virus)(PAMV)、马铃薯帚顶病毒(potato mop-top virus)(PMTV)、马铃薯卷叶病毒(potato leaf-roll virus)(PLRV)、苜蓿花叶病毒(alfalfa mosaic virus)(AMV)、黄瓜花叶病毒(cucumber mosaic virus)(CMV)、黄瓜绿斑驳花叶病毒(cucumber greenmottlemosaic virus)(CGMMV)、黄瓜黄化病毒(cucumber yellows virus)(CuYV)、西瓜花叶病毒(watermelon mosaic virus)(WMV)、番茄斑萎病毒(tomato spotted wilt virus)(TSWV)、番茄环斑病毒(tomato ringspot virus)(TomRSV)、甘蔗花叶病毒(sugarcanemosaic virus)(SCMV)、水稻矮缩病毒(rice drawf virus)、水稻条纹病毒(rice stripevirus)、水稻黑条矮缩病毒(rice black-streaked drawf virus)、草莓斑点病毒(strawberry mottle virus)(SMoV)、草莓脉带病毒(strawberry vein banding virus)(SVBV)、草莓轻性黄边病毒(strawberry mild yellow edge virus)(SMYEV)、草莓皱缩病毒(strawberry crinkle virus)(SCrV)、蚕豆萎蔫病毒(broad beanwilt virus)(BBWV)、和甜瓜坏死斑点病毒(melon necrotic spot virus)(MNSV)。
本发明还涉及防治植物上不想要的微生物(如不想要的真菌、卵菌和细菌)的方法,其包括将本发明的至少一种式(I)的化合物或至少一种组合物施用至微生物和/或其生境(施用至植物、植物部位、种子、果实或施用至植物生长于其中的土壤)的步骤。
通常,在将本发明的式(I)的化合物及组合物用在防治植物病原性真菌和/或植物病原性卵菌的治疗性或保护性方法中时,将它们以有效且与植物相容的量施用于植物、植物部位、果实、种子或施用至植物生长于其中的土壤或基质。可用于栽培植物的合适的基质包括基于无机的基质,例如矿棉,尤其是岩棉、珍珠岩、砂土或砾石;有机基质,例如泥炭、松树皮或锯末;以及基于石油的基质,例如聚合物泡沫或塑料珠。有效且与植物相容的量是指这样的量,其足以防治或破坏农田上存在或易于出现的真菌,并且不会引起所述作物产生任何明显的植物毒性症状。该量可以在较大范围内变化,这取决于要防治的真菌、作物的类型、作物的生长阶段、气候条件以及所用的各个本发明的化合物或组合物。该量可以通过系统性田间试验在本领域技术人员能力范围内确定。
植物和植物部位
本发明的式(I)的化合物及组合物可以施用至任何植物或植物部位。
植物意指所有的植物和植物种群,例如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可以通过常规育种和优化法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合而获得的植物,包括遗传修饰植物(GMO或转基因植物)以及受或不受植物育种者权利(plant breeders’rights)保护的植物栽培种。
植物栽培种应当理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、诱变或重组DNA技术得到的植物。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。
植物部位应当理解为意指植物的地上及地下的所有部分及器官,如芽、叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位也包括采收材料以及无性与有性繁殖材料,例如插枝(cutting)、块茎、根茎、插条(slip)及种子。
可根据本发明所述的方法处理的植物包括以下:棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜,如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果类,如苹果和梨,以及核果,例如杏、樱桃、扁桃和桃,以及无核小水果,例如草莓)、Ribesioidae sp.、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceaesp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、紫菀科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭菜、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceaesp.)(例如豌豆);主要作物植物,如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草坪草、谷类(如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦))、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、小红萝卜,以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、豆科属种(Fabacae sp.)(例如菜豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceaesp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根);园林和森林中的有用植物和观赏植物;以及这些植物各自的基因修饰的变种。
可以通过上文公开的方法处理的植物和植物栽培种包括对一种或多种生物胁迫具有抗性的植物和植物栽培种,即所述植物对动物或微生物有害物(如对线虫、昆虫、螨类、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒)具有更好的防御。
可以通过上文公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐度、增强的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用率、有限的磷营养素利用率、避荫。
可以通过上文公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些以提高的产量特性为特征的植物。所述植物中提高的产量可为以下因素的结果:例如,改良的植物生理机能、生长和发育,如水利用效率、持水效率,改善的氮利用率,增强的碳同化作用,改善的光合作用,提高的发芽率和加速的成熟。产率还可受到改进的植物体系结构(plantarchitecture)的影响(在胁迫和非胁迫条件下),所述植物体系结构包括但不限于:提早开花、对杂交种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数量、种子质量、增强的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚开裂以及抗倒伏。其他的产量性状包括种子组成,如碳水化合物含量和组成,例如棉花或淀粉、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物减少、改善的可加工性和更好的贮存稳定性。
可以通过上文公开的方法处理的植物和植物栽培种包括为杂种植物的植物和植物栽培种,该杂种植物已表达出杂种优势或杂种活力的特征,这通常导致更高的产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。
转基因植物,种子处理和整合事件(integration event)
式(I)的化合物可有利地用于处理接受遗传物质的转基因植物、植物品种或植物部位,所述遗传物质赋予这些植物、植物品种或植物部位有利的和/或有用的特性(性状)。因此,预计本发明可与一种或多种重组性状或转基因事件或其组合相结合。对于本申请的目的,通过将特定的重组DNA分子插入到植物基因组染色体内的特定位置(基因座)来产生转基因事件。插入会产生称为“事件”的新DNA序列,其特征为插入的重组DNA分子和一定量的基因组DNA紧邻插入的DNA两端/在其侧面。所述性状或转基因事件包括但不限于有害物抗性、水分利用效率、产量表现、耐旱性、种子品质、营养品质改善、杂交种子生产和除草剂耐受性,相对于缺乏这种性状或转基因事件的植物测量其性状。所述有利和/或有用的特性(性状)的具体实例是更佳的植物生长、活力、胁迫耐受性、稳定性、抗倒伏性、养分吸收、植物营养和/或产量,特别是生长改善、对高温或低温的耐受性增加、对干旱或水或土壤盐分水平的耐受性增加、开花性能增强、更容易收获、加速成熟、更高的产量、更高的质量和/或更高的收获产品营养价值、更佳的储存寿命和/或收获产品的可加工性、对动物和微生物有害物的抵抗力增强,如对昆虫、蜘蛛、线虫、螨虫、蛞蝓和蜗牛的抵抗力。
在编码赋予对所述动物和微生物有害物(特别是昆虫)耐受性特性的蛋白质的DNA序列中,将特别提及来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质,所述遗传物质编码在文献中广泛描述的、本领域技术人员熟知的Bt蛋白。还将提及从细菌(例如发光杆菌(Photorhabdus))中提取的蛋白质(WO97/17432和WO98/08932))。特别地,将提及Bt Cry或VIP蛋白,包括CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF蛋白或其毒性片段及其杂种或其组合,特别是CrylF蛋白或衍生自CrylF蛋白的杂种(例如杂交Cry1A-CrylF蛋白或其毒性片段)、CrylA型蛋白或其毒性片段,优选地CrylAc蛋白或衍生自CrylAc蛋白的杂种(例如杂交CrylAb-CrylAc蛋白)或CrylAb或Bt2蛋白或其毒性片段、Cry2Ae、Cry2Af或Cry2Ag蛋白或其毒性片段、Cry1A.105蛋白或其毒性片段、VIP3Aa19蛋白、VIP3Aa20蛋白、在COT202或COT203棉花事件中产生的VIP3A蛋白、VIP3A蛋白或其毒性片段,如描述于Estruch等人(1996),Proc Natl Acad Sci US A.28;93(11):5389-94中的,如描述于WO2001/47952中的Cry蛋白、来自致病杆菌(Xenorhabdus)(如描述于WO98/50427)、沙雷氏菌(Serratia)(特别是来自(S.entomophila))或发光杆菌(Photorhabdus)物种菌株的杀虫蛋白,如来自发光杆菌的Tc-蛋白,其描述于WO98/08932。本文中还包括任何一种所述蛋白质的任何变体或突变体,其一些氨基酸(1-10,优选1-5个)与任何上述指定序列不同,特别是其毒性片段的序列,或与转运肽(例如质体转运肽)融合的任何变体或突变体,或另一种蛋白质或肽。
所述性质的另一个且特别强调的实例是赋予一种或多种除草剂耐受性,例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草铵膦(phosphinothricin)。在编码对转化的植物细胞和植物赋予某些除草剂耐受性的蛋白质的DNA序列中,将特别提及WO2009/152359中描述的赋予草铵膦(glufosinate)除草剂耐受性的bar或PAT基因或天蓝色链霉菌(Streptomycescoelicolor)基因,编码合适的EPSPS(烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-synthase))的基因,其赋予以EPSPS为目标的除草剂耐受性,特别是除草剂,如草甘膦及其盐,编码草甘膦-n-乙酰基转移酶的基因,或编码草甘膦氧化还原酶的基因。其他合适的除草剂耐受性性状包括至少一种ALS(乙酰乳酸合酶)抑制剂(例如WO2007/024782)、突变的拟南芥ALS/AHAS基因(例如美国专利6,855,533),编码赋予2,4-D(2,4-二氯苯氧乙酸)耐受性的2,4-D单加氧酶的基因以及编码赋予麦草畏(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸)耐受性的麦草畏单加氧酶的基因。
所述特性的另一个实例是对一种或多种植物病原性真菌(例如亚洲大豆锈病(Asian Soyben Rust))的抗性。在编码赋予此类病害抗性特性的蛋白质的DNA序列中,特别要提到的是来自短绒野大豆(glycine tomentella)的遗传物质,例如,来自任何一个公开可用的登录列(accession line)PI441001、PI483224、PI583970、PI446958、PI499939、PI505220、PI499933、PI441008、PI505256或PI446961,其描述于WO2019/103918。
所述特性的其他且特别强调的实例是对细菌和/或病毒的抗性增加,例如由于系统获得性抗性(SAR)、系统蛋白、植物抗毒素、刺激素以及抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素。
根据本发明可以优先处理的转基因植物或植物品种中特别有用的转基因事件包括事件531/PV-GHBK04(棉花,昆虫防治,描述于WO2002/040677)、事件1143-14A(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于WO2006/128569);事件1143-51B(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于WO2006/128570);事件1445(棉花,除草剂耐受性,未保藏,描述于US-A 2002-120964或WO2002/034946);事件17053(水稻,除草剂耐受性,保藏为PTA-9843,描述于WO2010/117737);事件17314(水稻,除草剂耐受性,保藏为PTA-9844,描述于WO2010/117735);事件281-24-236(棉花,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为PTA-6233,描述于WO2005/103266或US-A 2005-216969);事件3006-210-23(棉花,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为PTA-6233,描述于US-A 2007-143876或WO2005/103266);事件3272(玉米,品质性状,保藏为PTA-9972,描述于WO2006/098952或US-A 2006-230473);事件33391(小麦,除草剂耐受性,保藏为PTA-2347,描述于WO2002/027004)、事件40416(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为ATCCPTA-11508,描述于WO 11/075593);事件43A47(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为ATCCPTA-11509,描述于WO2011/075595);事件5307(玉米,昆虫防治,保藏为ATCC PTA-9561,描述于WO2010/077816);事件ASR-368(常绿草,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-4816,描述于US-A 2006-162007或WO2004/053062);事件B16(玉米,除草剂耐受性,未保藏,描述于US-A2003-126634);事件BPS-CV127-9(大豆,除草剂耐受性,保藏为NCIMB No.41603,描述于WO2010/080829);事件BLRl(油菜,雄性不育修复,保藏为NCIMB 41193,描述于WO2005/074671),事件CE43-67B(棉花,昆虫防治,保藏为DSM ACC2724,描述于US-A 2009-217423或WO2006/128573);事件CE44-69D(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于US-A 2010-0024077);事件CE44-69D(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于WO2006/128571);事件CE46-02A(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于WO2006/128572);事件COT102(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于US-A2006-130175或WO2004/039986);事件COT202(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于US-A 2007-067868或WO2005/054479);事件COT203(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于WO2005/054480);事件DAS21606-3/1606(大豆,除草剂耐受性,保藏为PTA-11028,描述于WO2012/033794)、事件DAS40278(玉米,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-10244,描述于WO2011/022469);事件DAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l(大豆,除草剂耐受性,保藏为PTA-11336,描述于WO2012/075426)、事件DAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(大豆,除草剂耐受性,保藏为PTA-11335,描述于WO2012/075429)、事件DAS-59122-7(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA11384,描述于US-A 2006-070139);事件DAS-59132(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,未保藏,描述于WO2009/100188);事件DAS68416(大豆,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-10442,描述于WO2011/066384或WO2011/066360);事件DP-098140-6(玉米,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-8296,描述于US-A 2009-137395或WO 08/112019);事件DP-305423-1(大豆,品质性状,未保藏,描述于US-A 2008-312082或WO2008/054747);事件DP-32138-1(玉米,杂交系统,保藏为ATCC PTA-9158,描述于US-A 2009-0210970或WO2009/103049);事件DP-356043-5(大豆,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-8287,描述于US-A 2010-0184079或WO2008/002872);事件EE-I(茄子,昆虫防治,未保藏,描述于WO 07/091277);事件Fil 17(玉米,除草剂耐受性,保藏为ATCC 209031,描述于US-A 2006-059581或WO 98/044140);事件FG72(大豆,除草剂耐受性,保藏为PTA-11041,描述于WO2011/063413),事件GA21(玉米,除草剂耐受性,保藏为ATCC 209033,描述于US-A 2005-086719或WO 98/044140);事件GG25(玉米,除草剂耐受性,保藏为ATCC 209032,描述于US-A 2005-188434或WO98/044140);事件GHB119(棉花,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-8398,描述于WO2008/151780);事件GHB614(棉花,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-6878,描述于US-A 2010-050282或WO2007/017186);事件GJ11(玉米,除草剂耐受性,保藏为ATCC 209030,描述于US-A 2005-188434或WO98/044140);事件GM RZ13(甜菜,病毒抗性,保藏为NCIMB-41601,描述于WO2010/076212);事件H7-l(甜菜,除草剂耐受性,保藏为NCIMB 41158或NCIMB 41159,描述于US-A 2004-172669或WO 2004/074492);事件JOPLINl(小麦,病害抗性,未保藏,描述于US-A 2008-064032);事件LL27(大豆,除草剂耐受性,保藏为NCIMB41658,描述于WO2006/108674或US-A 2008-320616);事件LL55(大豆,除草剂耐受性,保藏为NCIMB 41660,描述于WO 2006/108675或US-A 2008-196127);事件LLcotton25(棉花,除草剂耐受性,保藏为ATCCPTA-3343,描述于WO2003/013224或US-A 2003-097687);事件LLRICE06(水稻,除草剂耐受性,保藏于ATCC 203353,描述于US 6,468,747或WO2000/026345);事件LLRice62(水稻,除草剂耐受性,保藏为ATCC 203352,描述于WO2000/026345)、事件LLRICE601(水稻,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-2600,描述于US-A 2008-2289060或WO2000/026356);事件LY038(玉米,品质特性,保藏为ATCC PTA-5623,描述于US-A 2007-028322或WO2005/061720);事件MIR162(玉米,昆虫防治,保藏为PTA-8166,描述于US-A 2009-300784或WO2007/142840);事件MIR604(玉米,昆虫防治,未保藏,描述于US-A 2008-167456或WO2005/103301);事件MON15985(棉花,昆虫防治,保藏为ATCC PTA-2516,描述于US-A 2004-250317或WO2002/100163);事件MON810(玉米,昆虫防治,未保藏,描述于US-A 2002-102582);事件MON863(玉米,昆虫防治,保藏为ATCC PTA-2605,描述于WO2004/011601或US-A 2006-095986);事件MON87427(玉米,授粉控制,保藏为ATCC PTA-7899,描述于WO2011/062904);事件MON87460(玉米,胁迫耐性,保藏为ATCC PTA-8910,描述于WO2009/111263或US-A 2011-0138504);事件MON87701(大豆,昆虫防治,保藏为ATCC PTA-8194,描述于US-A 2009-130071或WO2009/064652);事件MON87705(大豆,品质特性-除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-9241,描述于US-A 2010-0080887或WO2010/037016);事件MON87708(大豆,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-9670,描述于WO2011/034704);事件MON87712(大豆,产量,保藏为PTA-10296,描述于WO2012/051199),事件MON87754(大豆,品质特性,保藏为ATCC PTA-9385,描述于WO2010/024976);事件MON87769(大豆,品质特性,保藏为ATCC PTA-8911,描述于US-A 2011-0067141或WO2009/102873);事件MON88017(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为ATCCPTA-5582,描述于US-A 2008-028482或WO2005/059103);事件MON88913(棉花,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-4854,描述于WO2004/072235或US-A 2006-059590);事件MON88302(油菜,除草剂耐受性,保藏为PTA-10955,描述于WO2011/153186),事件MON88701(棉花,除草剂耐受性,保藏为PTA-11754,描述于WO2012/134808),事件MON89034(玉米,昆虫防治,保藏为ATCC PTA-7455,描述于WO 07/140256或US-A 2008-260932);事件MON89788(大豆,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-6708,描述于US-A 2006-282915或WO2006/130436);事件MSl 1(油菜,授粉控制-除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-850或PTA-2485,描述于WO2001/031042);事件MS8(油菜,授粉控制-除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-730,描述于WO2001/041558或US-A 2003-188347);事件NK603(玉米,除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-2478,描述于US-A 2007-292854);事件PE-7(水稻,昆虫防治,未保藏,描述于WO2008/114282);事件RF3(油菜,授粉控制-除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-730,描述于WO2001/041558或US-A2003-188347);事件RT73(油菜,除草剂耐受性,未保藏,描述于WO2002/036831或US-A2008-070260);事件SYHT0H2/SYN-000H2-5(大豆,除草剂耐受性,保藏为PTA-11226,描述于WO2012/082548),事件T227-1(甜菜,除草剂耐受性,未保藏,描述于WO2002/44407或US-A2009-265817);事件T25(玉米,除草剂耐受性,未保藏,描述于US-A 2001-029014或WO2001/051654);事件T304-40(棉花,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-8171,描述于US-A2010-077501或WO2008/122406);事件T342-142(棉花,昆虫防治,未保藏,描述于WO2006/128568);事件TC1507(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,未保藏,描述于US-A 2005-039226或WO2004/099447);事件VIP1034(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为ATCC PTA-3925,描述于WO2003/052073),事件32316(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为PTA-11507,描述于WO2011/084632),事件4114(玉米,昆虫防治-除草剂耐受性,保藏为PTA-11506,描述于WO2011/084621)、任选地与事件EE-GM1/LL27或事件EE-GM2/LL55(WO2011/063413A2)叠加的事件EE-GM3/FG72(大豆,除草剂耐受性,ATCC登录N°PTA-11041)、事件DAS-68416-4(大豆,除草剂耐受性,ATCC登录N°PTA-10442,WO2011/066360Al)、事件DAS-68416-4(大豆,除草剂耐受性,ATCC登录N°PTA-10442,WO2011/066384Al)、事件DP-040416-8(玉米,昆虫防治,ATCC登录N°PTA-11508,WO2011/075593Al)、事件DP-043A47-3(玉米,昆虫防治,ATCC登录N°PTA-11509,WO2011/075595Al)、事件DP-004114-3(玉米,昆虫防治,ATCC登录N°PTA-11506,WO2011/084621Al)、事件DP-032316-8(玉米,昆虫防治,ATCC登录N°PTA-11507,WO2011/084632Al)、事件MON-88302-9(油菜,除草剂耐受性,ATCC登录N°PTA-10955,WO2011/153186Al)、事件DAS-21606-3(大豆,除草剂耐受性,ATCC登录No.PTA-11028,WO2012/033794A2)、事件MON-87712-4(大豆,品质特性,ATCC登录N°.PTA-10296,WO2012/051199A2)、事件DAS-44406-6(大豆,叠加的除草剂耐受性,ATCC登录N°.PTA-11336,WO2012/075426Al)、事件DAS-14536-7(大豆,叠加的除草剂耐受性,ATCC登录N°.PTA-11335,WO2012/075429Al)、事件SYN-000H2-5(大豆,除草剂耐受性,ATCC登录N°.PTA-11226,WO2012/082548A2)、事件DP-061061-7(油菜,除草剂耐受性,无可用保藏N°,WO2012071039Al)、事件DP-073496-4(油菜,除草剂耐受性,无可用保藏N°,US2012131692)、事件8264.44.06.1(大豆,叠加的除草剂耐受性,登录N°PTA-11336,WO2012075426A2)、事件8291.45.36.2(大豆,叠加除草剂耐受性,登录N°.PTA-11335,WO2012075429A2)、事件SYHT0H2(大豆,ATCC登录N°.PTA-11226,WO2012/082548A2)、事件MON88701(棉花,ATCC登录N°PTA-11754,WO2012/134808Al)、事件KK179-2(苜蓿,ATCC登录N°PTA-11833,WO2013/003558Al)、事件pDAB8264.42.32.1(大豆,叠加除草剂耐受性,ATCC登录N°PTA-11993,WO2013/010094Al)、事件MZDT09Y(玉米,ATCC登录N°PTA-13025,WO2013/012775Al)。
此外,所述转基因事件的列表由美国农业部(USDA)的动植物卫生检验局(APHIS)提供,并且可以在其万维网网站上aphis.usda.gov.找到。对于本申请,关联该列表在本申请提交日期时的状态。
赋予所讨论的所需性状的基因/事件也可以彼此组合存在于转基因植物中。可以提及的转基因植物的实例是重要的作物植物,例如谷物(小麦、水稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄),特别强调玉米、大豆、小麦、水稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的性状是植物对昆虫、蜘蛛、线虫、蛞蝓和蜗牛的抗性增加,以及植物对一种或多种除草剂的抗性增加。
可根据本发明优选处理的此类植物、植物部位或植物种子的市售可得的实例包括市售产品,例如植物种子,以商标名
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RIB
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ROUNDUP
Figure GDA0004078536720001684
VT DOUBLE
Figure GDA0004078536720001685
VT TRIPLE
Figure GDA0004078536720001686
BOLLGARD
Figure GDA0004078536720001687
ROUNDUP READY 2
Figure GDA0004078536720001688
ROUNDUP
Figure GDA0004078536720001689
2XTENDTM、INTACTA RR2
Figure GDA00040785367200016810
和/或XTENDFLEXTM出售或分销。
病原体
可根据本发明处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括:
由白粉病病原体引起的病害,所述病原体为例如布氏白粉菌属(Blumeria)属种,如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis);叉丝单囊壳属(Podosphaera)属种,如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha);单囊壳属(Sphaerotheca)属种,如单囊壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea);钩丝壳属(Uncinula)属种,如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator);
由锈病病原体引起的病害,所述病原体为例如胶锈菌属(Gymnosporangium)属种,如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae);驼孢锈属(Hemileia)属种,如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix);层锈菌属(Phakopsora)属种,如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae);柄锈菌属(Puccinia)属种,如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、小麦杆锈菌(Puccinia graminis)或小麦条锈菌(Pucciniastriiformis);单胞锈菌属(Uromyces)属种,如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus);
由选自卵菌纲(Oomycetene)的病原体引起的病害,所述病原体为例如白锈菌属(Albugo)属种,例如白锈菌(Algubo candida);盘霜霉属(Bremia)属种,如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae);霜霉属(Peronospora)属种,如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae);疫霉属(Phytophthora)属种,如致病疫霉(Phytophthorainfestans);轴霜霉属(Plasmopara)属种,如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola);假霜霉属(Pseudoperonospora)属种,如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis);腐霉属(Pythium)属种,如终极腐霉(Pythium ultimum);
由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害:例如链格孢属(Alternaria)属种,例如茄链格孢(Alternaria solani);尾孢属(Cercospora)属种,例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola);枝孢属(Cladiosporum)属种,例如黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum);旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种,例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式:内脐蠕孢属(Drechslera),同义词:长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢霉(Cochliobolus miyabeanus);炭疽菌属(Colletotrichum)属种,例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium);棒孢属(Corynespora)属种,例如山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola);锈斑病菌属(Cycloconium)属种,例如油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconium oleaginum);间座壳属(Diaporthe)属种,例如柑桔间座壳(Diaporthe citri);痂囊腔菌属(Elsinoe)属种,例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii);盘长孢属(Gloeosporium)属种,例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor);小丛壳属(Glomerella)属种,例如围小丛壳(Glomerellacingulata);球座菌属(Guignardia)属种,例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli);小球腔菌属(Leptosphaeria)属种,例如斑污小球腔菌(Leptosphaeria maculans);大毁壳属(Magnaporthe)属种,例如灰色大毁壳(Magnaporthe grisea);微座孢属(Microdochium)属种,例如雪霉微座孢(Microdochium nivale);球腔菌属(Mycosphaerella)属种,例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)和斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis);壳针孢属(Phaeosphaeria)属种,例如颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum);核腔菌属(Pyrenophora)属种,例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis);柱隔孢属(Ramularia)属种,例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramulariaareola);喙孢属(Rhynchosporium)属种,例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis);针孢属(Septoria)属种,例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septorialycopersii);Stagonospora属种,例如Stagonospora nodorum;核瑚菌属(Typhula)属种,例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata);黑星菌属(Venturia)属种,例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis);
由下述病原体引起的根和茎病害:例如伏革菌属(Corticium)属种,例如禾伏革菌(Corticium graminearum);镰孢属(Fusarium)属种,例如尖镰孢(Fusarium oxysporum);顶囊壳菌属(Gaeumannomyces)属种,例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis);根肿菌属(Plasmodiophora)属种,例如甘蓝根肿菌(Plasmodiophora brassicae);丝核菌属(Rhizoctonia)属种,例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);帚枝杆孢属(Sarocladium),例如稻帚枝杆孢(Sarocladium oryzae)、小核菌属(Sclerotium),例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)、Tapesia属种,例如Tapesia acuformis;根串珠霉属(Thielaviopsis)属种,例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola);
由下述病原体引起的肉穗花序和圆锥花序病害(包括玉米穗轴):例如链格孢属(Alternaria)属种,例如链格孢属(Alternaria spp.);曲霉属(Aspergillus)属种,例如黄曲霉(Aspergillus flavus);枝孢属(Cladosporium)属种,例如枝孢样枝孢霉(Cladosporium cladosporioides);麦角菌属(Claviceps)属种,例如麦角菌(Clavicepspurpurea);镰孢属(Fusarium)属种,例如黄色镰孢(Fusarium culmorum);赤霉属(Gibberella)属种,例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae);小画线壳属(Monographella)属种,例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis);Stagonospora属种,例如Stagonosporanodorum;
由黑粉菌引起的病害,所述黑粉菌为例如:轴黑粉菌属(Sphacelotheca)属种,例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana);腥黑粉菌属(Tilletia)属种,例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa);条黑粉菌属(Urocystis)属种,例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta);黑粉菌属(Ustilago)属种,例如裸黑粉菌(Ustilago nuda);
由以下病原体引起的果腐病:例如,曲霉属(Aspergillus)属种,例如黄曲霉(Aspergillus flavus);葡萄孢属(Botrytis)属种,例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea);链核盘菌属(Monilinia)属种,例如核果链核盘菌(Monilinia laxa);青霉属(Penicillium)属种,例如扩展青霉(Penicillium expansum)或产紫青霉(Penicillium purpurogenum);根霉属(Rhizopus)属种,例如葡茎根霉菌(Rhizopus stolonifer);核盘菌属(Sclerotinia)属种,例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum);轮枝孢属(Verticilium)属种,例如黑白轮枝菌(Verticilium alboatrum);
由下述病原体引起的种传腐烂和土传腐烂和萎蔫病害,以及幼苗病害:例如链格孢属(Alternaria)属种,例如芸薹链格孢(Alternaria brassicicola);丝囊霉属(Aphanomyces)属种,例如根霉丝囊霉(Aphanomyces euteiches);壳二胞属(Ascochyta)属种,例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis);曲霉属(Aspergillus)属种,例如黄曲霉(Aspergillus flavus);枝孢属(Cladosporium)属种,例如草本枝孢霉(Cladosporiumherbarum);旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种,例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式:内脐蠕孢属(Drechslera),离蠕孢属(Bipolaris)同义词:长蠕孢菌(Helminthosporium));炭疽菌属(Colletotrichum)属种,例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes);镰孢属(Fusarium)属种,例如黄色镰孢(Fusariumculmorum);赤霉属(Gibberella)属种,例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae);壳球孢属(Macrophomina)属种,例如菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina);微座孢属(Microdochium)属种,例如雪霉微座孢(Microdochium nivale);小画线壳属(Monographella)属种,例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis);青霉属(Penicillium)属种,例如扩展青霉(Penicillium expansum);茎点霉属(Phoma)属种,例如黑胫茎点霉(Phoma lingam);拟茎点霉属(Phomopsis)属种,例如大豆拟茎点霉(Phomopsissojae);疫霉属(Phytophthora)属种,例如恶疫霉(Phytophthora cactorum);核腔菌属(Pyrenophora)属种,例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea);梨孢属(Pyricularia)属种,例如稻梨孢(Pyricularia oryzae);腐霉属(Pythium)属种,例如终极腐霉(Pythiumultimum);丝核菌属(Rhizoctonia)属种,例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);根霉属(Rhizopus)属种,例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae);小核菌属(Sclerotium)属种,例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii);壳针孢属(Septoria)属种,例如颖枯壳针孢(Septorianodorum);核瑚菌属(Typhula)属种,例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata);轮枝菌属(Verticillium)属种,例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae);
由下述病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病:例如丛赤壳属(Nectria)属种,例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena);
由下述病原体引起的萎蔫病害:例如轮枝菌属(Verticillium)属种,例如Verticillium longisporum;镰刀菌属(Fusarium)属种,例如(尖镰孢(Fusariumoxysporum);
由下述病原体引起的叶子、花和果实的畸形:例如,外担菌属(Exobasidium)属种,例如坏损外担菌(Exobasidium vexans);外囊菌属(Taphrina)属种,例如畸形外囊菌(Taphrina deformans);
由下述病原体引起的木本植物退行性病害:例如依科属(Esca)属种,例如根霉格孢菌(Phaemoniella chlamydospora)、鸡腿蘑丝孢菌(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea);例如灵芝属(Ganoderma)属种,例如狭长孢灵芝(Ganoderma boninense);
由下述病原体引起的植物块茎的病害:例如丝核菌属(Rhizoctonia)属种,例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);长蠕孢菌属(Helminthosporium)属种,例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani);
由下述细菌性病原体引起的病害,例如黄单胞菌属(Xanthomonas)属种,例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae);假单胞菌属(Pseudomonas)属种,例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);欧文氏菌属(Erwinia)属种,例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora);韧皮部杆菌属(liberibacter)属种,例如Liberibacter asiaticus;Xyella属种,例如苛养木杆菌(Xylella fastidiosa);青枯菌属(Ralstonia)属种,例如青枯雷尔氏菌(Ralstoniasolanacearum);Dickeya属种,例如Dickeya solani;棒形杆菌属(Clavibacter)属种,例如Clavibacter michiganensis;链霉菌属(Streptomyces)属种,例如疥疮链霉菌(Streptomyces scabies)。
大豆病害:
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害:例如链格孢属叶斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、尾孢菌叶斑病和叶枯病(Cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉属叶枯病(Choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(同义词))、Dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、内脐蠕孢属枯萎病(Drechslera blight)(Drechslera glycini)、大豆灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(Leptosphaerulina leaf spot)(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉属叶斑病(Phyllostica leaf spot)(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(Microsphaera diffusa)、棘壳孢属叶斑病(Pyrenochaeta leaf spot)(大豆红叶斑病菌(Pyrenochaeta glycines)、气生丝核菌(Rhizoctonia aerial)、叶枯病和立枯病(web blight)(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae))、疮痂病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属叶枯病(stemphylium leaf blight)(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、猝死综合征(Fusariumvirguliforme)、靶斑病(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))。
由以下病原体引起的根部和茎部的真菌病害:例如黑色根腐病(black root rot)(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫病、根腐病以及荚和根颈腐烂病(尖镰孢(Fusariumoxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属病(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(stem canker)(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthoramegasperma))、茎褐腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythiumrot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌属根腐病、茎腐病和立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、核盘菌属茎腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌属白绢病(sclerotinia southernblight)(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉属根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
真菌毒素
另外,本发明的式(I)的化合物及组合物可减少采收材料以及由其所制得的食品和饲料中的真菌毒素的含量。真菌毒素特别包括但不限于以下:脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol(DON))、瓜萎镰菌醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素和HT2-毒素、伏马菌素(fumonisin)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、串珠镰刀菌素(moniliformin)、镰刀菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol(DAS))、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、镰刀菌醇(fusarenol)、赭曲毒素(ochratoxins)、棒曲霉素(patulin)、麦角生物碱(ergot alkaloid)和黄曲霉毒素(aflatoxin),所述毒素可由例如以下真菌产生:镰孢菌属(Fusarium)属种,例如锐顶镰刀菌(F.acuminatum)、亚洲镰孢菌(F.asiaticum)、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F.crookwellense)、黄色镰孢菌(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉(Gibberella zeae))、木贼镰刀菌(F.equiseti)、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖孢镰刀菌(F.oxysporum)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、F.pseudograminearum、接骨木镰刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半裸镰刀菌(F.semitectum)、茄病镰刀菌(F.solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰刀菌(F.tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides)等;以及曲霉属(Aspergillus)属种,例如黄曲霉(A.flavus)、寄生曲霉(A.parasiticus)、红绶曲霉(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、棒曲霉(A.clavatus)、土曲霉(A.terreus)、杂色曲霉(A.versicolor);青霉属(Penicillium)属种,例如疣孢青霉(P.verrucosum)、鲜绿青霉(P.viridicatum)、橘青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉(P.claviforme)、娄地青霉(P.roqueforti);麦角菌属(Claviceps)属种,例如紫麦角菌(C.purpurea)、梭形麦角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、C.africana;葡萄穗霉属(Stachybotrys)属种及其他。
材料保护
本发明的式(I)的化合物及组合物还可用于材料保护中,尤其是用于保护工业材料免受植物病原性真菌的攻击和破坏。
此外,本发明的式(I)的化合物及组合物可单独或与其他活性成分结合用作防污组合物。
在本文中,工业材料应理解为意指为了工业应用而制备的无生命材料。例如,可以被保护免受微生物蚀变或破坏的工业材料可为粘着剂、胶水、纸张、壁纸和木板/硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和薄纱、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵染或破坏的其他材料。可被微生物的增殖损害的生产设备和建筑物的部件(例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调单元)也包括在待保护的材料的范围内。在本发明的范围内,工业材料优选包括粘着剂、胶料(size)、纸张和卡片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体,更优选木材。
本发明的式(I)的化合物及组合物可预防多种不良影响,例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
在处理木材的情况下,本发明的式(I)的化合物及组合物还可用来抵抗易在木材表面或内部生长的真菌病害。
木材意指所有类型的木材品种以及用于建造的该木材的所有类型的加工品,例如实木、高密度木材、叠层木板(laminated wood)和胶合板(plywood)。另外,本发明的式(I)的化合物及组合物可用于保护会接触到盐水或苦咸水的物体免受污染,特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备和信号系统。
本发明的式(I)的化合物及组合物也可用于保护贮存物。贮存物应当理解为意指植物来源或动物来源的天然物质或其加工产品,其为天然来源的并且需要长期保护。植物来源的贮存物例如植物或植物部位(如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒)可在刚采收或通过(预)干燥、湿润、粉碎、研磨、压榨或烘焙加工后进行保护。贮存物还包括木材,包括未加工的木材(例如建筑木材、电线杆和栅栏)或成品形式的木材(例如家具)。动物来源的贮存物为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的式(I)的化合物及组合物可预防多种不良影响,例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
能够降解或改变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母、藻类及粘液生物(slime organism)。本发明的式(I)的化合物及组合物优选作用于真菌,尤其是霉菌、使木材变色和破坏木材的真菌(子囊菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)、半知菌(Deuteromycete)和接合菌(Zygomycete))以及作用于粘液生物和藻类。实例包括以下属的微生物:链格孢属(Alternaria),例如细链格孢(Alternaria tenuis);曲霉属(Aspergillus),例如黑曲霉(Aspergillus niger);毛壳菌属(Chaetomium),例如球毛壳菌(Chaetomium globosum);粉孢革菌属(Coniophora),例如粉孢革菌(Coniophorapuetana);香菇属(Lentinus),例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus);青霉属(Penicillium),例如灰绿青霉(Penicillium glaucum);多孔菌属(Polyporus),例如变色多孔菌(Polyporus versicolor);短梗霉属(Aureobasidium),例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans);核茎点属(Sclerophoma),例如Sclerophoma pityophila;木霉属(Trichoderma),例如绿色木霉(Trichoderma viride);蛇口壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)、革盖菌属(Coriolus spp.)、粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、拟青霉属(Paecilomyces spp.)、毛霉属(Mucor spp.)、埃希氏菌属(Escherichia),例如大肠杆菌(Escherichia coli);假单胞菌属(Pseudomonas),例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa);葡萄球菌属(Staphylococcus),例如金黄色酿脓葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、念珠菌属(Candida spp.)和酵母属(Saccharomyces spp.),例如酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。
种子处理
本发明的式(I)的化合物及组合物可用于保护种子免受不想要的微生物如植物病原性微生物如植物病原性真菌或植物病原性卵菌的侵染。如本文所用的术语种子包括休眠的种子、催芽的(primed)种子、预发芽的种子和已出现根和叶的种子。
因此,本发明还涉及保护种子免受不想要的微生物侵染的方法,其包括用本发明的式(I)的化合物或组合物处理种子的步骤。
用本发明的式(I)的化合物或组合物处理种子保护种子免受植物病原性微生物的侵染,也可以保护发芽的种子、新出幼苗以及由处理的种子出苗后的植物。因此,本发明还涉及保护种子、发芽种子和新出幼苗的方法。
种子处理可以在播种之前、播种时或播种之后不久进行。
当在播种之前进行种子处理时(例如,所谓在种子上施用),可以按以下步骤进行种子处理:可以将种子放入包含所需量的本发明的式(I)化合物或组合物的混合器中,使种子和本发明的式(I)的化合物或组合物混合,直至均匀分布在种子上。如果合适,可以然后将种子干燥。
本发明还涉及用本发明的式(I)的化合物或组合物包衣的种子。
优选地,在种子足够稳定以在处理过程中不发生损害的状态下处理种子。通常,可在采收和刚播种后之间的任意时间处理种子。通常使用已从植物中分离,并已经除去芯、壳、茎、皮、绒毛或果肉的种子。例如,可使用已经采收、清洁并干燥至含水量小于15重量%的种子。或者,还可使用干燥后例如用水处理并再次干燥的种子,或者仅预催芽后的种子,或在催芽条件中储存的种子或预发芽的种子,或者种植于苗圃托盘、条带或纸上的种子。
施用于种子的本发明的式(I)的化合物或组合物的量通常使得不会损害种子的发芽,或不会损害长成的植物。特别是对于在某些施用率下可表现出植物毒性作用的式(I)的化合物的情况下,必须确保这点。在确定施用于种子的式(I)的化合物的用量时还应当考虑转基因植物固有的表型,从而使用最少量的所用化合物实现对种子和发芽植物的最佳保护。
式(I)的化合物可以其本身直接施用至种子,即无需使用任何其他的组分且不必进行稀释。也可以本发明的组合物施用至种子。
本发明的式(I)的化合物及组合物适于保护任何植物品种的种子。优选的种子为谷物(如小麦、大麦、黑麦、粟、黑小麦和燕麦)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、豌豆、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪草和观赏植物的种子。更优选小麦、大豆、油菜、玉米和稻的种子。
本发明的式(I)的化合物及组合物可用于处理转基因种子,尤其是能够表达对有害物、除草剂损害或非生物胁迫起作用的多肽或蛋白质的植物种子,从而增加保护作用。能够表达对抗有害物、除草剂损害或非生物胁迫的多肽或蛋白质的植物种子可以包含至少一个允许所述多肽或蛋白质表达的异源基因。转基因种子中的这些异源基因可源自例如以下属的微生物:芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、菌根菌属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。优选地,所述异源基因源自芽孢杆菌属(Bacillussp.),其中基因产物对欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米幼芽根叶甲(Westerncorn rootworm)有效。特别优选地,所述异源基因源自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)。
施用
式(I)的化合物可以其本身使用,或以例如即用型溶液剂、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、可湿性粉末剂、膏剂、可溶性粉末剂、粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用式(I)的化合物浸渍的天然产物、用式(I)的化合物浸渍的合成物质、肥料或聚合物质中的微胶囊剂的形式施用。
以常规的方法进行施用,例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡或撒布。还可通过超低容量法,借助滴灌系统或浸泡施用来使用式(I)的化合物,以将其在犁沟内施用或使其注入土壤中的茎或干。还可以通过创伤密封、涂覆或其他创伤敷料来施用式(I)的化合物。
施用于植物、植物部位、果实、种子或土壤的式(I)化合物的有效且与植物相容的量将取决于多种因素,例如所用化合物/组合物、处理的对象(植物、植物部位、果实、种子或土壤)、处理类型(撒粉、喷雾、拌种)、处理目的(治疗性和防护性)、微生物的类型、微生物的发育阶段、微生物的敏感性、作物的生长阶段和环境条件。
当使用式(I)的化合物作为杀真菌剂时,根据施用的类型,施用率可在较宽范围内变化。在处理植物部位例如叶子的情况下,施用率可以是0.1至10 000g/ha,优选10至1000g/ha,更优选50至300g/ha(在通过浇灌或滴注施用的情况下,甚至可降低施用率,特别是当使用惰性物质例如岩棉或珍珠岩时)。在处理种子的情况下,施用率可以是每100kg种子0.1至200g,优选每100kg种子1至150g,更优选每100kg种子2.5至25g,甚至更优选每100kg种子2.5至12.5g。在处理土壤的情况下,施用率可以是0.1至10 000g/ha,优选1至5000g/ha。
这些施用率仅仅为实例,但并非限制本发明的范围。
本发明的式(I)的化合物及组合物可以与模型组合使用,例如嵌入到计算机程序中,用于位点特异性作物管理、卫星农业、精确农作或精确农业。所述模型支持农业位点的位点特异性管理,其数据来自各种来源,例如土壤、天气、作物(例如类型、生长阶段、植物健康)、杂草(例如类型,生长阶段)、病害、有害物、养分、水分、湿度、生物量、卫星数据、产量等,目的是优化盈利情况、可持续性和环境保护。特别是,所述模型可以帮助优化农艺决策,控制农药施用的精度并记录执行的工作。
作为实例,如果模型对真菌病害的发展进行建模并且计算出已经达到建议将式(I)的化合物施用于作物植物的阈值,则可以根据适当的剂量方案将式(I)的化合物施用于作物植物。
包括农艺模型的市售可得系统是,例如The Climate Corporation的FieldScriptsTM、BASF的XarvioTM、John Deere的AGLogicTM等。
式(I)的化合物也可以与智能喷雾设备结合使用,例如附着于或容纳在农用载具(例如拖拉机、机器人、直升机、飞机、无人驾驶飞行器(UAV)(例如无人机)等)上的点喷雾或精确喷雾设备。所述设备通常包括输入传感器(例如照相机)和处理单元,所述处理单元被配置为分析输入数据和被配置为基于对输入数据的分析来提供决策,以以特定和精确的方式将本发明的化合物施用于作物植物(分别为杂草)。使用所述智能喷雾设备通常还需要定位系统(例如GPS接收器)来定位记录的数据并指导或控制农用载具;地理信息系统(GIS)来表示可理解地图上的信息,以及适当的农用载具来执行所需的农用操作,例如喷雾。
在一个实例中,可以从由相机获取的图像中检测真菌病害。在一个实例中,可以基于该图像来识别和/或分类真菌病害。所述识别和/分类可以利用图像处理算法。所述图像处理算法可以利用机器学习算法,例如受训练的神经网络、决策树和利用人工智能算法。以这种方式,本文所述的化合物可以仅在需要的地方施用。
根据以下实施例可以进一步理解本发明教导的方面,这些实施例并不应当被解释为以任何方式限制本发明的范围。
A.实施例
A-1.概述
A-1.1.LogP值的测定
根据EEC directive 79/831 Annex V.A8,通过反相柱上的HPLC(高效液相色谱法)用下述方法进行本文所提供的LogP值的测量:
[a]LogP值通过在酸性范围内使用0.1%甲酸水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10%乙腈至95%乙腈)进行LC-UV测量而确定。
[b]LogP值通过在中性范围内使用0.001摩尔的乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10%乙腈至95%乙腈)进行LC-UV测量而确定。
[c]LogP值通过在酸性范围内使用0.1%磷酸和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10%乙腈至95%乙腈)进行LC-UV测量而确定。
如果在同一方法内,可获得多于一个LogP值,则示出所有的值并且以“+”分开。
使用具有已知LogP值的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准(LogP值的测量通过在连续的烷酮之间的线性内插法使用保留时间进行)。使用200nm至400nm的UV光谱和色谱信号的峰值确定λmax值。
A-1.2. 1H-NMR数据
本文提供的所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式示出。对于各信号峰,列出了以ppm计的δ值,并且在圆括号内列出了信号强度。在δ值-信号强度数对之间以分号作为分隔符。
因此,一个实例的峰值列表采用以下形式:
δ1(强度1);δ2(强度2);........;δi(强度i);........;δn(强度n)
尖锐信号的强度与以厘米计的NMR光谱的打印实例的信号的高度相关,并且示出信号强度的真实关系。由宽信号可以示出多个峰或信号中值以及其与光谱中最强信号相比的相对强度。
为校准1H谱的化学位移,我们利用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移,特别是在DMSO中测量的光谱的情况下。因此,在NMR峰列表中,四甲基硅烷峰可以但不是必需出现。
1H-NMR峰的列表类似于常规1H-NMR打印件,因此,其通常含有以常规NMR解析列出的所有峰。
另外,如同常规1H-NMR打印件,其可显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的主题)的信号和/或杂质峰的信号。
为了示出在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号,溶剂的常规峰,例如在DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰示于我们的1H-NMR峰列表中,并且通常具有平均的高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如具有>90%的纯度)的峰平均更低的强度。
这些立体异构体和/或杂质对于特定制备方法可以是典型的。因此,它们的峰可借助“副产物指纹图谱(side-products-fingerprints)”帮助识别制备方法的再现性。
通过已知方法(MestreC,ACD模拟,以及利用凭经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专家可以任选地使用附加的强度滤波器按照需要分离出目标化合物的峰。这种分离类似于常规1H-NMR解析下相关峰的拾取。
可在研究公开数据库第564025号(Research Disclosure Database Number564025)的出版物“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”中找到带有峰列表的NMR数据说明的其他详情。
以下实施例以非限制性方式说明了本发明的式(I)的化合物的制备和生物活性。
A-2.合成式(I)的化合物和中间体
制备实施例1:制备6-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-2-氟-3-[3-三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.018)
步骤1:制备6-氯-2-氟-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶
在氩气下,向6-氯-2-氟-吡啶-3-酚(2.0g,12.9mmol)、[3-(三氟甲基)苯基]硼酸(5.0g,25.7mmol)和分子筛(2.0g)在二氯甲烷(60mL)中的混合物中加入三乙胺(9.0mL,64.39mmol)和乙酸铜(II)(2.6g,14.2mmol)。将反应混合物在45℃下搅拌2天,然后用
Figure GDA0004078536720001821
过滤,用二氯甲烷洗涤并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱纯化残余物(梯度庚烷/乙酸乙酯),在蒸发溶剂后获得324mg(纯度95%,收率8%)6-氯-2-氟-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶,为黄色液体。
步骤2:制备6-氯-2-氟-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸(化合物1.014)
在氩气下,在-78℃下,向二异丙胺锂(0.64mL,1.27mmol)的溶液中加入6-氯-2-氟-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶(206mg,0.71mmol)在THF(2mL)中的溶液。在搅拌2小时后,在15分钟内将干冰中的CO2鼓泡到反应混合物中。然后移除冷却浴,并将反应物在室温下搅拌2小时。将混合物用1M HCl水溶液稀释,并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。将有机提取物用1M HCl水溶液洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得58mg(纯度100%,收率25%)6-氯-2-氟-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸固体。
步骤3:制备6-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-2-氟-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺
向6-氯-2-氟-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸(100mg,0.29mmol)在二氯甲烷(6mL)中的悬浮液中加入草酰氯(57mg,0.43mmol),然后加入两滴DMF。将反应混合物在室温下搅拌18小时。将反应物在减压下浓缩并重新溶解在二氯甲烷(5mL)中。向预形成的酰氯中加入2-(2,4-二甲基苯基)乙胺(44mg,0.29mmol)在二氯甲烷(2mL)和三乙胺(82μL,0.58mmol)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌2小时,然后将其用水稀释并用二氯甲烷(2×50mL)萃取。将有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得70mg(纯度100%,收率51%)6-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-2-氟-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺,为黄色固体。
制备实施例2:制备2-氯-5-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)氧基]-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.140)
步骤1:制备5-溴-2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]吡啶-4-甲酰胺
向5-溴-2-氯-吡啶-4-甲酸(5.0g,20.7mmol)在二氯甲烷(20mL)中的悬浮液中加入草酰氯(4.0g,31.0mmol),然后加入两滴DMF。将反应混合物在室温下搅拌18小时。将反应物在减压下浓缩并重新溶解在二氯甲烷(20mL)中。在0℃下向预形成的酰氯中加入2-(2,4-二甲基苯基)乙胺(3.0g,20.7mmol)和三乙胺(5.8mL,41.45mmol)在二氯甲烷(30mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌5小时,然后将其用水稀释并用二氯甲烷(2×250mL)萃取。将有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩,在蒸发溶剂后获得7.65g(纯度98%,收率98%)5-溴-2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]吡啶-4-甲酰胺,为黄色固体。
步骤2:制备2-氯-5-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)氧基]-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]吡啶-4-甲酰胺
在氩气下,向5-溴-2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]吡啶-4-甲酰胺(50mg,0.14mmol)、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-醇(30mg,0.18mmol)和1-丁基-1H-咪唑(8.4mg,0.068mmol)在甲苯(2.25mL)中的混合物中加入碳酸铯(89mg,0.27mmol)和碘化铜(I)(2.6mg,0.01mmol)。将反应混合物在130℃下搅拌16小时,然后用
Figure GDA0004078536720001841
过滤,用二氯甲烷洗涤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得20mg(纯度100%,收率33%)2-氯-5-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)氧基]-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]吡啶-4-甲酰胺。
制备实施例3:制备2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-硫代甲酰胺(化合物I.115)
在微波瓶中,将2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(100mg,0.22mmol)和劳森试剂(54mg,0.13mmol)溶解于THF(5mL)中。将管密封,将反应混合物在室温下搅拌18小时,然后在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得41mg(纯度100%,收率39%)2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-硫代甲酰胺。
制备实施例4:制备2-(环丙基氨基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.050)
在微波瓶中,将2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(100mg,0.22mmol)加入环丙胺(2.5g,43.29mmol)。将瓶密封,将反应混合物在150℃下在微波辐射下加热5小时。然后将反应混合物用水稀释,并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得5mg(纯度100%,收率5%)2-(环丙基氨基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺。
制备实施例5:制备2-乙酰基-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.087)
步骤1:制备2-(1-乙氧基乙烯基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯(化合物1.013)
在微波瓶中,将2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯(1.0g,3.0mmol)、三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡烷(1.4g,3.77mmol)和双(三苯基膦)二氯化钯(212mg,0.30mmol)在氩气下溶解于DMF(20mL)中。将管密封,将反应混合物在120℃下在微波辐射下加热20分钟。将反应混合物用水稀释,并用乙酸乙酯(2×250mL)萃取。将有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱纯化残余物(梯度庚烷/乙酸乙酯),在蒸发溶剂后获得500mg(纯度100%,收率45%)2-(1-乙氧基乙烯基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯,为固体。
步骤2:制备2-乙酰基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯(化合物1.012)
在室温下,向2-(1-乙氧基乙烯基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯(500mg,1.36mmol)在THF(20mL)中的溶液中加入2M HCl水溶液(7mL,14mmol)。将反应物搅拌30分钟,然后将其用水稀释,并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩,在蒸发溶剂后获得366mg(纯度97%,收率77%)2-乙酰基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯。
步骤3:制备2-乙酰基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸(化合物1.011)
向2-乙酰基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸甲酯(508mg,1.50mmol)在THF/水1.5:1(1.25mL)中的溶液中加入氢氧化锂(107mg,4.50mmol)。将反应物在室温下搅拌18小时,然后用水稀释,并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。将水相用1M HC1水溶液酸化,并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。将有机提取物用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂获得316mg(纯度100%,收率65%)2-乙酰基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸,为固体。
步骤4:制备2-乙酰基-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺
在氩气下,向2-乙酰基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酸(432mg,1.33mmol)和HATU(1.0g,2.6mmol)在DMF(3mL)中的溶液中依次加入2-(2,4-二甲基苯基)乙胺(258mg,1.72mmol)和N,N-二异丙基乙胺(1.16mL,6.64mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3小时,然后将其用水稀释并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将有机提取物用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱纯化残余物(梯度庚烷/乙酸乙酯),在蒸发溶剂后获得397mg(纯度94%,收率61%)2-乙酰基-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺。
制备实施例6:制备2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-甲基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.019)
在氩气下,在-78℃下,向正丁基锂(0.14mL,0.34mmol,2.5M)的溶液中加入2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(80mg,0.16mmol)在THF(1mL)中的溶液。30分钟后,将碘甲烷(24mg,0.16mmol)加入反应物,然后移除冷却浴,并将反应物在室温下搅拌18小时。将混合物用饱和氯化铵水溶液稀释并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。将有机提取物用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱纯化残余物(梯度庚烷/乙酸乙酯),在蒸发溶剂后获得22mg(纯度96%,收率26%)2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-甲基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺,为无色油状物。
制备实施例7:制备2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-碘代-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.057)
在氩气下,在0℃下,向正丁基锂(0.2mL,0.40mmol,2.0M)的溶液中加入2,2,6,6’-四甲基哌啶(70μL,0.42mmol)在THF(1mL)中的溶液。将反应物搅拌30分钟,然后冷却至-78℃。向该反应混合物中加入2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(92mg,0.19mmol)在THF(1mL)中的溶液,然后加入碘(58mg,0.23mmol)。将反应物在-78℃下搅拌1小时,移除冷却浴,并将反应物在室温下搅拌2小时。将混合物用饱和硫代硫酸钠溶液稀释并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。将有机提取物用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得5mg(纯度100%,收率4%)2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-碘代-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺。
制备实施例8:制备2-氯-N-[2-(2-氯-4-乙基-苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.034)
在微波瓶中,向N-[2-(4-溴-2-氯-苯基)-2,2-二氟-乙基]-2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(100mg,0.17mmol)、乙基硼酸(15mg,0.21mmol)、磷酸钾(112mg,0.52mmol)在二氧六环/水(3mL,2:1)中的混合物中加入Pd(dppf)Cl2(2.6mg,0.01mmol)。将管密封,将反应混合物在微波辐射下在110℃下加热30分钟。将混合物用水稀释,并用乙酸乙酯萃取(2×50mL)。将有机提取物用硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得35mg(纯度98%,收率37%)2-氯-N-[2-(2-氯-4-乙基-苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺。
制备实施例9:制备2-氯-N-[2-(2-氯-4-环戊基-苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.124)
在氩气下,向NiCl2甘醇二甲醚(2mg,0.009mmol,CAS=29046-78-4)和4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡啶(2.9mg,0.011mmol)在二氧六环(3mL)中的溶液中加入N-[2-(4-溴-2-氯-苯基)-2,2-二氟-乙基]-2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(100mg,0.18mmol)、溴代环戊烷(121mg,0.18mmol)、三(三甲基甲硅烷基)硅烷(49mg,0.20mmol)、碳酸钠(115mg,1.08mmol)和[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6(4.0mg,0.004mmol,CAS编号870987-63-6)溶解于二氧六环(1mL)中的混合物。将反应混合物在蓝光照射(Kessyl灯40W)下于室温下搅拌18小时,然后用
Figure GDA0004078536720001871
过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得6mg(纯度100%,收率6.5%)2-氯-N-[2-(2-氯-4-环戊基-苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺。
制备实施例10:制备2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-(1H-吡唑-1-基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(化合物I.167)
步骤1:制备5-溴-2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-吡唑-1-基-吡啶-4-甲酰胺
将吡唑(14.2mg,0.21mmol,1.1当量)和K2CO3(28.8mg,0.21mmol,1.1当量)在CH3CN(1mL)中的混合物在室温下搅拌30分钟,加入5-溴-2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-氟-吡啶-4-甲酰胺在CH3CN(2mL)中的溶液,将所得混合物在80℃下搅拌2小时。将反应混合物用水猝灭,用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用盐水洗涤,干燥并真空浓缩。通过柱色谱纯化残余物(乙酸乙酯/庚烷)获得标题化合物(65mg,收率73%)。类似于上文提供的实施例制备下表1中所示的化合物。
步骤2:制备2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-(1H-吡唑-1-基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺
在氩气下,向5-溴-2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-吡唑-1-基-吡啶-4-甲酰胺(65mg,0.0.13mmol)、3-(三氟甲基)苯酚(33mg,0.20mmol)和1-丁基-1H-咪唑(8mg,0.06mmol)在甲苯(1.5mL)中的混合物中加入碳酸铯(90mg,0.27mmol)和碘化铜(I)(2mg,0.01mmol)。将反应混合物在130℃下搅拌30分钟,然后用
Figure GDA0004078536720001882
过滤,用二氯甲烷洗涤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,在蒸发溶剂后获得21mg(纯度99%,收率27%)2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-(1H-吡唑-1-基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺。
类似于上文提供的实施例制备下表1中所示的式(I)的化合物。这些化合物的1H-NMR数据示于表2。
表1:根据式(I)的化合物
Figure GDA0004078536720001881
Figure GDA0004078536720001891
Figure GDA0004078536720001901
Figure GDA0004078536720001911
Figure GDA0004078536720001921
Figure GDA0004078536720001931
Figure GDA0004078536720001941
Figure GDA0004078536720001951
Figure GDA0004078536720001961
Figure GDA0004078536720001971
Figure GDA0004078536720001981
1) E-异构体
2) Z-异构体
3)2种非对映异构体的混合物
4)比较实施例
5)(E)和(Z)异构体的混合物
6)单一非对映异构体
以下式(I)的化合物可根据本文公开的方法制备:
2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-5-(3-环苯基-2-氟苯氧基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-5-(3-氯-2-氟苯氧基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-N-[2-(2-氯-4-甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-N-[2-(2-氯-4-甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-5-(3-氯-2-氟苯氧基)-N-[2-(2-氯-4-甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-N-[2-(3,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-N-[2-(3,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-5-(3-氯-2-氟苯氧基)-N-[2-(3,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
2-氯-5-(3-氯-2-氟苯氧基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-甲基吡啶-4-甲酰胺
表2:式(I)的化合物的1H-NMR数据
Figure GDA0004078536720001991
Figure GDA0004078536720002001
Figure GDA0004078536720002011
Figure GDA0004078536720002021
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Figure GDA0004078536720002041
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Figure GDA0004078536720002081
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Figure GDA0004078536720002101
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Figure GDA0004078536720002121
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Figure GDA0004078536720002161
Figure GDA0004078536720002171
Figure GDA0004078536720002181
Figure GDA0004078536720002191
Figure GDA0004078536720002201
Figure GDA0004078536720002211
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Figure GDA0004078536720002241
Figure GDA0004078536720002251
Figure GDA0004078536720002261
表3:式(1)的化合物
Figure GDA0004078536720002262
Figure GDA0004078536720002263
Figure GDA0004078536720002271
表4:式(1)的化合物的1H-NMR
Figure GDA0004078536720002272
Figure GDA0004078536720002281
表5:式(3)的化合物
Figure GDA0004078536720002291
Figure GDA0004078536720002292
表6:式(3)的化合物的1H-NMR
Figure GDA0004078536720002293
B.生物实施例
B-1.对芸苔链格孢(Alternaria brassicae)(萝卜或卷心菜的叶斑病)的体内预 防性试验
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL
Figure GDA0004078536720002301
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure GDA0004078536720002302
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理萝卜或卷心菜的幼株。对照植株仅使用丙酮/二甲基亚砜/
Figure GDA0004078536720002303
80的水溶液进行处理。
24小时后,通过用芸苔链格孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的萝卜或卷心菜植株在20℃和100%相对湿度下培养6天。
在接种后6天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-003;I-110;I-131;I-134;I-178;I-180;I-206;I-211;I-260。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-004;I-005;I-008;I-009;I-015;I-016;I-036;I-136;I-185;I-193;I-200;I-213;I-243;I-246;I-256。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-006;I-007;I-010;I-011;I-012;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-022;I-024;I-026;I-028;I-030;I-031;I-032;I-033;I-035;I-037;I-038;I-039;I-041;I-042;I-043;I-044;I-045;I-047;I-048;I-049;I-051;I-053;I-054;I-055;I-056;I-057;I-058;I-059;I-060;I-061;I-062;I-063;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-073;I-074;I-075;I-076;I-078;I-079;I-080;I-081;I-082;I-083;I-084;I-085;I-086;I-087;I-089;I-091;I-092;I-093;I-094;I-095;I-096;I-097;I-098;I-099;I-100;I-101;I-103;I-104;I-105;I-106;I-107;I-108;I-109;I-115;I-117;I-118;I-119;I-120;I-121;I-122;I-123;I-128;I-130;I-132;I-133;I-137;I-139;I-140;I-141;I-143;I-145;I-146;I-148;I-149;I-153;I-155;I-158;I-160;I-163;I-166;I-167;I-171;I-172;I-173;I-174;I-177;I-182;I-183;I-187;I-188;I-189;I-191;I-192;I-194;I-199;I-202;I-204;I-208;I-209;I-210;I-214;I-217;I-218;I-219;I-224;I-228;I-234;I-236;I-238;I-241;I-242;I-245;I-249;I-252;I-253;I-255;I-262;I-263;I-265。
B-2.对灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)的体内预防性试验
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL
Figure GDA0004078536720002311
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure GDA0004078536720002312
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小黄瓜或卷心菜的幼株。对照植株仅使用丙酮/二甲基亚砜/
Figure GDA0004078536720002313
80的水溶液进行处理。
24小时后,通过用灰葡萄孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在17℃和90%相对湿度下培养4至5天。将被侵染的卷心菜植株在20℃和100%相对湿度下培养4至5天。
在接种后4至5天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-016;I-134;I-140;I-152;I-207;I-221;I-248;I-265;I-266。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-003;I-119;I-141;I-149;I-154;I-209;I-211;I-233。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-010;I-011;I-012;I-015;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-022;I-024;I-026;I-028;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034;I-035;I-036;I-038;I-039;I-041;I-042;I-043;I-044;I-045;I-046;I-047;I-048;I-049;I-050;I-051;I-053;I-054;I-055;I-056;I-057;I-058;I-059;I-060;I-061;I-062;I-063;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-073;I-074;I-075;I-076;I-078;I-079;I-080;I-081;I-082;I-083;I-084;I-085;I-086;I-087;I-089;I-091;I-092;I-093;I-095;I-096;I-098;I-099;I-100;I-101;I-103;I-104;I-105;I-107;I-108;I-110;I-114;I-115;I-117;I-118;I-120;I-121;I-122;I-123;I-128;I-130;I-131;I-132;I-133;I-135;I-136;I-137;I-139;I-143;I-145;I-146;I-148;I-153;I-155;I-158;I-160;I-163;I-166;I-167;I-171;I-172;I-173;I-174;I-175;I-178;I-180;I-182;I-183;I-185;I-186;I-187;I-188;I-189;I-191;I-192;I-193;I-194;I-199;I-200;I-201;I-202;I-204;I-208;I-210;I-214;I-217;I-218;I-224;I-234;I-236;I-238;I-239;I-241;I-242;I-243;I-244;I-245;I-246;I-249;I-252;I-253;I-255;I-256;I-262;I-263。
B-3.对圆核腔菌(Pyrenophora teres)(大麦网斑病)的体内预防性试验
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL
Figure GDA0004078536720002321
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure GDA0004078536720002322
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理大麦的幼株。对照植株仅使用丙酮/二甲基亚砜/
Figure GDA0004078536720002323
80的水溶液进行处理。
24小时后,通过用圆核腔菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的大麦植株在20℃和100%相对湿度下培养48小时,然后在20℃和70-80%相对湿度下培育8天。
在接种后10天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-006;I-039;I-045;I-055;I-057;I-067;I-068;I-073;I-087;I-103;I-114;I-134;I-160;I-173;I-199;I-200;I-210;I-224;I-247。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-002;I-012;I-020;I-033;I-037;I-049;I-053;I-070;I-071;I-098;I-130;I-137;I-217;I-234;I-242;I-245;I-255;I-263。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-022;I-043;I-058;I-069;I-078;I-118;I-189;I-253;I-262。
B-4.对单囊壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)(瓜类白粉病)的体内预防性试
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL
Figure GDA0004078536720002331
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure GDA0004078536720002332
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小黄瓜的幼株。对照植株仅使用丙酮/二甲基亚砜/
Figure GDA0004078536720002333
80的水溶液进行处理。
24小时后,通过用单囊壳白粉菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在20℃和70-80%相对湿度下培养8天。
在接种后8天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-132;I-139;I-166;I-260。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-016;I-021;I-087;I-121;I-141;I-155;I-160;I-163;I-171;I-178;I-182;I-186;I-234。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-009;I-011;I-012;I-017;I-018;I-019;I-020;I-022;I-024;I-026;I-028;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034;I-035;I-036;I-037;I-038;I-039;I-041;I-042;I-043;I-044;I-045;I-046;I-047;I-048;I-049;I-053;I-054;I-055;I-056;I-057;I-058;I-059;I-060;I-061;I-062;I-063;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-073;I-074;I-075;I-076;I-078;I-079;I-080;I-081;I-083;I-084;I-085;I-086;I-089;I-091;I-092;I-093;I-094;I-095;I-096;I-097;I-098;I-101;I-103;I-104;I-105;I-107;I-108;I-110;I-115;I-118;I-123;I-131;I-133;I-134;I-137;I-140;I-143;I-145;I-146;I-148;I-149;I-152;I-153;I-158;I-167;I-173;I-174;I-175;I-181;I-183;I-185;I-187;I-188;I-189;I-191;I-192;I-193;I-194;I-199;I-200;I-201;I-202;I-204;I-208;I-209;I-210;I-214;I-217;I-218;I-219;I-224;I-236;I-238;I-239;I-241;I-242;I-243;I-245;I-246;I-247;I-249;I-253;I-255;I-256;I-262;I-263。
B-5.对菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum)(菜豆叶斑病)的体内预防 性试验
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL
Figure GDA0004078536720002341
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure GDA0004078536720002342
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理菜豆的幼株。对照植株仅使用丙酮/二甲基亚砜/
Figure GDA0004078536720002343
80的水溶液进行处理。
24小时后,通过用菜豆炭疽菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的菜豆植株在20℃和100%相对湿度下培养24小时,然后在20℃和90%相对湿度下培养6天。
在接种后7天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-002;I-011;I-015;I-030;I-031;I-039;I-045;I-048;I-096;I-103;I-118;I-133;I-135;I-141;I-183;I-199;I-229;I-252。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-010;I-025;I-042;I-044;I-046;I-047;I-095;I-100;I-101;I-104;I-108;I-167;I-180;I-182;I-186;I-255。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-005;I-006;I-007;I-020;I-021;I-022;I-026;I-028;I-033;I-037;I-041;I-043;I-049;I-051;I-053;I-054;I-055;I-056;I-057;I-058;I-059;I-060;I-061;I-062;I-063;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-073;I-074;I-075;I-076;I-078;I-079;I-083;I-089;I-091;I-092;I-098;I-114;I-136;I-137;I-153;I-173;I-185;I-187;I-189;I-193;I-194;I-200;I-202;I-209;I-210;I-214;I-217;I-219;I-224;I-234;I-236;I-239;I-242;I-243;I-246;I-253;I-262;I-263
B-6.链格孢菌(Alternaria alternata)体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:14.6g无水D-葡萄糖(VWR),7.1g真菌蛋白胨(Oxoid),1.4g粒状酵母提取物(Merck),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备链格孢菌(A.alternata)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到含孢子的培养基中。温育5天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-023;I-048;I-107;I-120;I-129;I-155;I-158;I-162;I-201;I-256。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-029;I-034;I-042;I-046;I-093;I-097;I-106;I-117;I-119;I-128;I-133;I-141;I-143;I-146;I-156;I-163;I-181;I-182;I-184;I-186;I-204;I-218;I-252。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-008;I-009;I-010;I-011;I-012;I-015;I-017;I-019;I-020;I-021;I-022;I-024;I-026;I-028;I-031;I-032;I-033;I-035;I-036;I-037;I-038;I-039;I-041;I-043;I-044;I-045;I-047;I-049;I-050;I-051;I-053;I-054;I-055;I-056;I-057;I-058;I-059;I-060;I-061;I-062;I-063;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-073;I-074;I-075;I-076;I-078;I-079;I-080;I-081;I-082;I-083;I-084;I-085;I-086;I-087;I-088;I-089;I-091;I-092;I-094;I-095;I-096;I-098;I-099;I-103;I-104;I-105;I-108;I-109;I-112;I-114;I-116;I-118;I-121;I-123;I-130;I-131;I-137;I-145;I-153;I-160;I-161;I-167;I-173;I-174;I-175;I-183;I-185;I-187;I-189;I-190;I-191;I-193;I-194;I-195;I-199;I-200;I-202;I-205;I-208;I-209;I-210;I-212;I-214;I-216;I-217;I-219;I-220;I-224;I-226;I-234;I-236;I-238;I-239;I-241;I-242;I-243;I-246;I-249;I-253;I-255;I-262;I-263;I-267。
B-7.稻梨孢(Pyricularia oryzae)体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:14.6g无水D-葡萄糖(VWR),7.1g真菌蛋白胨(Oxoid),1.4g粒状酵母提取物(Merck),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备稻梨孢(P.oryzae)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到含孢子的培养基中。温育5天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-001;I-003;I-005;I-008;I-009;I-023;I-033;I-045;I-066;I-068;I-083;I-084;I-086;I-098;I-101;I-105;I-106;I-108;I-109;I-116;I-120;I-148;I-172;I-177;I-194;I-218;I-223;I-226;I-229;I-234;I-239;I-242;I-252。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-002;I-004;I-011;I-024;I-028;I-039;I-044;I-046;I-059;I-060;I-061;I-063;I-065;I-072;I-073;I-074;I-080;I-081;I-087;I-093;I-094;I-104;I-112;I-114;I-118;I-121;I-123;I-129;I-130;I-143;I-145;I-155;I-158;I-166;I-167;I-178;I-182;I-193;I-195;I-212;I-216;I-230;I-243;I-246;I-253;I-262。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-010;I-012;I-015;I-017;I-019;I-020;I-021;I-022;I-026;I-030;I-031;I-032;I-035;I-036;I-037;I-038;I-041;I-042;I-043;I-047;I-048;I-049;I-051;I-053;I-054;I-055;I-056;I-058;I-067;I-069;I-070;I-071;I-075;I-076;I-078;I-085;I-089;I-091;I-097;I-103;I-111;I-153;I-161;I-173;I-174;I-175;I-185;I-187;I-189;I-190;I-191;I-199;I-200;I-202;I-205;I-209;I-210;I-211;I-217;I-219;I-220;I-224;I-236;I-238;I-241;I-247;I-249;I-256;I-263。
B-8.菜豆炭疽菌体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:14.6g无水D-葡萄糖(VWR),7.1g真菌蛋白胨(Oxoid),1.4g粒状酵母提取物(Merck),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备菜豆炭疽菌(C.lindemuthianum)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到含孢子的培养基中。温育6天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-001;I-003;I-005;I-008;I-009;I-023;I-033;I-045;I-066;I-068;I-083;I-084;I-086;I-098;I-101;I-105;I-106;I-108;I-109;I-116;I-120;I-148;I-172;I-177;I-194;I-218;I-223;I-226;I-229;I-234;I-239;I-242;I-252。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-002;I-004;I-011;I-024;I-028;I-039;I-044;I-046;I-059;I-060;I-061;I-063;I-065;I-072;I-073;I-074;I-080;I-081;I-087;I-093;I-094;I-104;I-112;I-114;I-118;I-121;I-123;I-129;I-130;I-143;I-145;I-155;I-158;I-166;I-167;I-178;I-182;I-193;I-195;I-212;I-216;I-230;I-243;I-246;I-253;I-262。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-010;I-012;I-015;I-017;I-019;I-020;I-021;I-022;I-026;I-030;I-031;I-032;I-035;I-036;I-037;I-038;I-041;I-042;I-043;I-047;I-048;I-049;I-051;I-053;I-054;I-055;I-056;I-058;I-067;I-069;I-070;I-071;I-075;I-076;I-078;I-085;I-089;I-091;I-097;I-103;I-111;I-153;I-161;I-173;I-174;I-175;I-185;I-187;I-189;I-190;I-191;I-199;I-200;I-202;I-205;I-209;I-210;I-211;I-217;I-219;I-220;I-224;I-236;I-238;I-241;I-247;I-249;I-256;I-263。
B-9.圆核腔菌体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:14.6g无水D-葡萄糖(VWR),7.1g真菌蛋白胨(Oxoid),1.4g粒状酵母提取物(Merck),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备圆核腔菌(P.teres)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到含孢子的培养基中。温育6天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-014;I-025;I-227;I-232;I-248。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-223。
在该试验中,本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-045;I-107;I-111;I-120;I-123;I-124;I-128;I-129;I-130;I-131;I-132;I-133;I-134;I-135;I-136;I-137;I-139;I-140;I-141;I-142;I-143;I-146;I-148;I-149;I-153;I-154;I-155;I-156;I-158;I-160;I-163;I-167;I-169;I-171;I-174;I-175;I-179;I-181;I-188;I-192;I-196;I-199;I-200;I-217;I-218;I-226;I-230;I-231;I-237;I-244;I-245;I-247;I-252;I-260;I-263;I-265;I-267。

Claims (14)

1.式(1)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物
T是O或S,
n是0或1,
m是0或1,
条件是当n是0且m是0时,则R6是C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,其中C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基如对于R6所定义地被取代,
R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-C(=O)R10、-C(=O)(OR11)、-S(=O)R12、-S(=O)2R12、-C(=O)N(R13)2或S(=O)2N(R14)2
其中
R10、R11和R12独立地是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R13和R14独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R2和R3独立地是氢、卤素、氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C8-环烷基,
R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
R4和R5独立地是氢、卤素、氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C8-环烷基,
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
R2和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
并且
R3和R5独立地是氢或卤素,
R2和R4一起形成式**-C(R3)=C(R5)-##的基团,
其中
**是连接至N(R1)的点,
##是连接至R6的点,
并且
R3和R5独立地是氢或C1-C6-烷基,
R6是C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,其中C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷氧基独立地被一个选自C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基的取代基取代,
其中所述C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被一至四个R6s取代基取代,
其中C3-C12-碳环、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基和3至14元杂环基氧基任选地被一至四个R6s取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
两个连接至相同碳原子的取代基C1-C6-烷基形成C3-C8-环烷基环,
两个R6S取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且其中
R15是氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,并且
其中所述C3-C8-环烷基还任选地被一至四个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代,
R16、R17、R18和R19独立地是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基还任选地被一至三个独立地选自氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基的取代基取代,
R7是氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被一至三个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地是氢、羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,并且
其中C3-C8-环烷基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地是卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
两个键合至相同的碳原子的R7Sc取代基C1-C6-烷基一起形成C3-C8-环烷基,
R8是氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被一至三个R8Sa取代基取代,所述C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基和3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被一至三个R8Sc取代基取代,
R31是C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被一至三个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一至三个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32是氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一至三个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被一至三个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9是氢、卤素、氰基或C1-C4-烷基,
Q是苯基、薁基、萘基、C3-C12-碳环、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中苯基被一至五个取代基QS取代,
并且
其中薁基、萘基、C3-C12-碳环、3至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被一至五个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、苯基、萘基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、苯基、萘基和5至14元杂芳基任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
并且其中
R43独立地是氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基任选地被一至三个独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基任选地被一至三个独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基的取代基取代,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
条件是,式(I)的化合物不为:
3-氯-N-[4-(甲基硫基)苄基]-5-(四氢呋喃-2-基氧基)异烟酰胺。
2.根据权利要求1所述的式(1)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O或S,
n是0或1,
m是0或1,
条件是当n是0且m是0时,则R6是C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,其中C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基如对于R6所定义地被取代,
R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-C(=O)R10或-C(=O)(OR11),
其中
R10和R11独立地是C1-C6-烷基,
R2和R3独立地是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或C3-C6-环烷基,
R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
R4和R5独立地是氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
R2和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
并且
R3和R5独立地是氢或卤素,
R6是茚满基、四氢萘基、螺[环丙烷-1,2'-茚满]基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、色满基、异色满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢苯并噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯氧基或苄氧基,其中茚满基、四氢萘基、螺[环丙烷-1,2'-茚满]基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、色满基、异色满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢苯并噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯氧基和苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、四氢吡喃基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基还任选地被一或两个独立地选自氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C4-烷基)3、-Si(C1-C4-烷基)3、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基和四氢吡喃基的取代基取代,
并且
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基和四氢吡喃基还任选地被一或两个独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基羰基的取代基取代,
R16是C1-C6-烷基,
R17是氢或C1-C6-烷基,
R7是氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)或-C(=O)N(R26)2
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被一至三个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-Si(C1-C6-烷基)3和苯基,
R7Sc独立地是卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
并且其中
R20是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基,其中C3-C6-环烷基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
R21是羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
R25和R26独立地是氢或C1-C6-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、苯基、萘基、3至10元杂环基、5至10元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、3至10元杂环基氧基、5至10元杂芳基氧基或-N(R30)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被一至三个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、苯基、萘基、3至10元杂环基、5至10元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、3至10元杂环基氧基和5至10元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,并且其中
R30是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-
环烷基或苯基,
其中
所述C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被一或两个R8Sa取代基取代,
所述C3-C6-环烷基和苯基又任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷基硫基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
R32独立地是氢、甲酰基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、羟基、氧代、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被一或两个独立地选自C1-C4-烷基的取代基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成3至7元杂环基环,
R9是氢、卤素、氰基或甲基,
Q是苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、四氢喹啉基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、二氢苯并呋喃基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并吡啶基、噻吩并噻吩基或噻吩并噻唑基,
其中苯基被一至四个取代基QS取代,
并且
其中萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、四氢喹啉基、二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶基、二氢苯并呋喃基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并吡啶基、噻吩并噻吩基和噻吩并噻唑基任选地被一至四个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基、吡啶基和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基任选地被一或两个独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基和C1-C4-卤代烷氧基羰基的取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基和吡啶基任选地被一或两个独立地选自卤素、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基的取代基取代,
并且其中
R43独立地是氢或C1-C6-烷基。
3.根据权利要求1或2所述的式(1)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物,其中
T是O,
n是1,
m是0或1,
R1是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或-C(=O)R10
其中
R10是C1-C4-烷基,
R2和R3独立地是氢或C1-C4-烷基,
R4和R5独立地是氢、氟或氯,
R6是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻吩基或苄氧基,
其中苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻吩基和苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、吡啶基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C1-C4-烷基和C2-C4-炔基还任选地被一或两个独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和-Si(C1-C4-烷基)3的取代基取代,
并且
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基和吡啶基还任选地被一或两个独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,
R16是C1-C4-烷基,
R17是氢或C1-C4-烷基,
R7是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基和哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基、-Si(C1-C4-烷基)3或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
并且其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是氢或C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、苯氧基或-N(R30)2
其中
所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基和苯氧基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
其中
R8Sc独立地选自卤素或C1-C4-烷基,
其中
R30独立地是氢或C1-C4-烷基,
R9是氢、氟、氯或氰基,
Q是苯基、萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基或喹啉基,
其中苯基被一至三个取代基QS取代,
并且
其中萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基和喹啉基任选地被一至三个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基、吡啶基和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基任选地被一或两个独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基的取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基和吡啶基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
并且其中
R43独立地是氢或C1-C4-烷基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的式(1)的化合物,其中
R1是氢,
n是1,
m是0或1,
R2和R3独立地是氢或甲基,
R4和R5独立地是氢或卤素。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的式(1)的化合物,其中
R6是苯基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基、4,5,6,7-四氢苯并噻吩-7-基、呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡唑-1-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、苯氧基或苄氧基,
其中苯基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基、4,5,6,7-四氢苯并噻吩-7-基、呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡唑-1-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、苯氧基和苄氧基任选地被一或两个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17)的取代基取代,
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基和吡啶基还任选地被一或两个独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,
并且其中
R16是C1-C4-烷基,
R17是氢或C1-C4-烷基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的式(1)的化合物,其中
R7是氯、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基或-C(=NR21)R22
其中
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素或C1-C4-烷基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的式(1)的化合物,其中
Q是苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡啶基、噻吩基或吲哚基,
其中苯基被一至三个取代基QS取代,
并且
其中萘基、双环[4.2.0]辛-1(6)2,4-三烯基、苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡啶基、噻吩基和吲哚基被一至三个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-炔基和C3-C6-环烷基,其中所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被一或两个独立地选自氟或甲基的取代基取代。
8.用于防治植物病原性有害真菌的组合物,其包含至少一种根据权利要求1至7中任一项所述的式(I)的化合物以及至少一种载体和/或表面活性剂。
9.在作物保护和材料保护中防治有害微生物的方法,其特征在于将至少一种根据权利要求1至7中任一项所述的式(I)的化合物和/或根据权利要求8中所述的组合物施用于有害微生物和/或其生境。
10.根据权利要求1至7中任一项所述的式(I)的化合物用于在作物保护和材料保护中防治有害微生物的用途。
11.制备式(I-a)的化合物的方法
其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Q如权利要求1至7中任一项所定义,并且
T是O,
包括使式(1)的化合物,
其中R7、R8、R9和Q如权利要求1至7中任一项所定义,并且
U1是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
与式(2)的胺或其盐反应的步骤,
其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1至7中任一项所定义。
12.制备式(I-a-1)的化合物的方法
其中m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R9和Q如权利要求1至7中任一项所定义,并且
T是O,
R1是氢、羟基、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,
R7是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
R8是氢、卤素或C1-C6-烷基,
包括使式(3)的化合物
其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9如权利要求1至7中任一项所定义,并且
X是卤素,
在有机或无机碱的存在下与式(4)的化合物反应的步骤
其中Q如权利要求1至7中任一项所定义。
13.式(3)的化合物,
其中
n是1,
m是1,
R1是氢,
R2和R3是氢,
R4和R5独立地是氢或氟,
条件是R4和R5中的至少一个不是氢,
R6是苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯氧基或苄氧基,
其中苯基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯氧基和苄氧基任选地被一至三个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、-C(=O)R16或-C(=O)(OR17),
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基、咪唑基和吡啶基还任选地被一或两个独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代,
并且其中
R16是C1-C4-烷基,
R17是氢或C1-C4-烷基,
R7是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或-N(R30)2
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
R30是C1-C6-烷基,
R8Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R9是氢或卤素,
X是卤素,
条件是式(3)的化合物不是:
5-氯-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]-2-(三氟甲基)异烟酰胺
1918165-74-8
3-氯-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]异烟酰胺1918165-35-1
3-溴-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟乙基]异烟酰胺1918165-33-9。
14.式(1)的化合物
其中
Q是萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或下式的基团
其中
§2是连接至氧原子的点,
QS1是氢或卤素,
QS2是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基、二氟甲基、C1-C4-烷基羰基、C1-C6-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、氧杂环丙烷基或氧杂环丁烷基,
条件是QS1和QS2中的至少一个不同于氢。
并且
其中萘基、茚满基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、4a,5,6,7-四氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基、噻吩基、吡啶基和喹啉基任选地被一至三个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、苯基、吡唑基、吡啶基和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基任选地被一或两个独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基的取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、苯基、吡唑基和吡啶基任选地被一或两个独立地选自卤素和C1-C4-烷基的取代基取代,
并且其中
R43是氢或C1-C4-烷基,
R7是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被一或两个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基任选地被一或两个R7Sc取代基取代,
其中
R20是氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21是C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22是C1-C4-烷基,
R25是氢或C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地是C1-C4-烷氧基或苯基,
R7Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R8是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或-N(R30)2
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基任选地被一或两个R8Sc取代基取代,
R30是C1-C6-烷基,
R8Sc独立地是卤素或C1-C4-烷基,
R9是氢或卤素,
U1是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基。
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