JP2015501326A

JP2015501326A - 殺線虫活性を有する化合物

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Publication number: JP2015501326A
Application number: JP2014539304A
Authority: JP
Inventors: グレウル，ユルク，ニコ; マンスフイールド，ダレン; ヒユスレイン，マルテイン; リツク，ヘイコ; リードリツヒ，マテイアス; ロデフエルト，ラルス; カテル，クリステイアン; マルサム，オルガ; レーセル，ペーター; フエールステ，アルント; シユバルツ，ハンス−ゲオルク; イルク，ケルシユテイン; ゲルゲンス，ウルリヒ; カルレ，リオネル; コキユロン，ピエール‐イブ; デボルド，フイリツプ; メレツセ，フイリツプ
Original assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Current assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date: 2011-11-02
Filing date: 2012-10-29
Publication date: 2015-01-15
Also published as: PE20141996A1; NZ623874A; RU2608217C2; AU2012331284A1; AU2012331284B2; CR20140197A; DOP2014000093A; NI201400036A; AU2016238835A1; AR088614A1; ECSP14013339A; MX2014005201A; US20140249149A1; CO6950490A2; CL2014001145A1; CN104023534A; RU2014122033A; IL232153A0; BR112014010714A2; WO2013064460A1

Abstract

本発明は、殺線虫剤としての公知のピリジルカルボキサミド誘導体および新規なピリジルカルボキサミド誘導体の使用、そのような化合物を含む組成物および線虫の防除方法に関する。

Description

本発明は、広く知られているピリジルカルボキサミド誘導体の殺線虫剤としての使用、そのような化合物を含む組成物および線虫の防除方法に関するものである。

線虫は、食料および工業作物などの農業産物において大幅な損失を引き起こすものであり、殺線虫活性を有する化合物がそれに対抗している。農業において有用であるためには、これらの化合物は各種系統の線虫に対する高活性、広スペクトラム活性を有するべきであり、標的外の生物に対しては毒性を持たないものでなければならない。

線虫防除におけるある種のＮ−２−（ピリジル）エチル−カルボキサミド誘導体の使用がＥＰ２１３２９８７Ａ１に記載されている。

下記に記載の式（Ｉ）の化合物のうちの大半が、ＷＯ２００１／０１１９６５Ａ１（後の記載において、例えば表中で、Ｐ１と称する）、ＷＯ２００５／０５８８２８Ａ１（Ｐ２）、ＷＯ２００５／０１４５４５Ａ２（Ｐ３）、ＷＯ２００５／１０３００４Ａ１（Ｐ４）、ＷＯ２００６／１２２９５２Ａ１（Ｐ５）、ＥＰ２２８９８８０Ａ１（Ｐ６）、ＷＯ２００６／００８１９１Ａ１（Ｐ７）およびＷＯ２００６／００８１９２Ａ１（Ｐ８）から公知である。これらの文書においては、それら化合物が殺真菌剤として使用可能であると述べられている。最近、ＷＯ２０１２／１１８１３９が公開された。それには、殺線虫活性を有する化合物が開示されている。

ＥＰ２１３２９８７Ａ１ＷＯ２００１／０１１９６５Ａ１ＷＯ２００５／０５８８２８Ａ１、ＷＯ２００５／０１４５４５Ａ２ＷＯ２００５／１０３００４Ａ１ＷＯ２００６／１２２９５２Ａ１ＥＰ２２８９８８０Ａ１ＷＯ２００６／００８１９１Ａ１ＷＯ２００６／００８１９２Ａ１ＷＯ２０１２／１１８１３９

驚くべきことに、これらの化合物が殺線虫活性を示し、従って線虫を防除するために使用可能であることが見出された。

式（Ｉ）の化合物が細菌およびウィルスに対して活性を示し、殺細菌剤および殺ウィルス剤として使用可能であることも認められている。

従って、本発明は、線虫に対する下記式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

式中、
Ｂは、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表し、
Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ_５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ_２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_８−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から選択され、
ｎは１、２、３または４であり、ｎが２、３または４である場合、置換基Ｘは同一であっても異なっていても良く、
Ｒ^１およびＲ^２は同一であるか異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ_２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）_２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）_２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルからなる群から選択され、あるいは
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素原子とともに、３、４、５もしくは６員の炭素環を形成しており、
Ｒ^３およびＲ^４は同一であるか異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ_２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）_２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）_２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、水素、シアノ、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルからなる群から選択され；
Ａは、式（Ａ１）のフェニル基：

を表し、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＳＦ_５、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、ＣＯＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）_２、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲ基が一体となって、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｐＯ−を表し、ｐは１または２を表し、
ｍは０、１、２、３、４または５であり、ｍが２、３、４または５である場合、置換基Ｒは同一であっても異なっていても良く；
ただし、Ｂが２−ピリジルを表す場合、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５のうちの少なくとも１個が水素原子以外であり、
Ｒ^２およびＲ^３も、それらが結合している炭素原子と共に、３、４、５、６もしくは７員の炭素環を形成していても良く、
ただし、Ｂが３−ピリジルを表す場合、
Ｒ^３およびＲ^４も、それらが結合している炭素原子とともに、３、４、５もしくは６員の炭素環を形成していても良く、
ただし、Ｂが４−ピリジルを表す場合、
Ｒ^２およびＲ^３も、それらが結合している炭素原子と共に、３、４、５、６もしくは７員の炭素環を形成していても良く、または
Ｒ^３およびＲ^４も、それらが結合している炭素原子とともに、３、４、５もしくは６員の炭素環を形成していても良い。

特に、本発明は、植物病原性線虫に対する、すなわち植物および植物の部分に損傷を与える線虫（植物線虫）に対する式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

本発明による化合物のいずれも、化合物における不斉中心の数に応じて、１以上の光学異性体型またはキラル異性体型で存在することができる。従って本発明は、等しく、全ての光学異性体およびそれらのラセミもしくは非ラセミ混合物（「非ラセミ」という用語は、様々な割合でのエナンチオマーの混合物を指す。）およびあらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。ジアステレオマーおよび／または光学異性体は、それ自体が当業者に公知である方法に従って分離することができる。

本発明はまた、線虫に対する式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体および半金属錯体の使用に関するものでもある。

本発明の好ましい実施形態は、線虫防除のための下記式（Ｉａ）の化合物の使用である。

式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５Ｘ、ｎおよびｍは上記で示した意味を有する。

本発明の別の好ましい実施形態は、線虫防除のための下記式（Ｉｂ）の化合物の使用である。

本発明の別の好ましい実施形態は、下記式（Ｉｂ−ａ１）の化合物である。

式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、ｎおよびｍは上記で示した意味を有し、Ｘは、ハロゲンを表す。好ましくは、ｎは３を表し、その場合にハロゲン原子（特に、塩素原子）は２位および４位にある。

本発明の別の好ましい実施形態は、下記式（Ｉｂ−ａ２）の化合物である。

本発明の別の好ましい実施形態は、線虫防除のための下記式（Ｉｃ）の化合物の使用である。

本発明の他の好ましい実施形態は、Ｒ^１およびＲ^２が両方ともハロゲンを表し、特にはＲ^１およびＲ^２が両方ともフッ素を表す式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｂ−ａ１）、（Ｉｂ−ａ２）および（Ｉｃ）の化合物である。

式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記式（ＩＩ）の化合物：

（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は上記で定義の通りである。）と下記式（ＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ａは上記で定義の通りであり、
Ｌは、ハロゲン、ヒドロキシル、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いベンジルおよび下記式の基：

からなる群から選択される脱離基である。）を、通常は塩基、縮合剤の存在下に、そして溶媒の存在下に反応させることで製造することができる。

式（Ｉ）の化合物の製造のためのこの方法および他の方法ならびに式（Ｉ）の化合物を製造するための中間体は、ＷＯ２００１／０１１９６５Ａ１（Ｐ１）、ＷＯ２００５／０５８８２８Ａ１（Ｐ２）、ＷＯ２００５／０１４５４５Ａ２（Ｐ３）、ＷＯ２００５／１０３００４Ａ１（Ｐ４）、ＷＯ２００６／１２２９５２Ａ１（Ｐ５）、ＥＰ２２８９８８０Ａ１（Ｐ６）、ＷＯ２００６／００８１９１Ａ１（Ｐ７）、ＷＯ２００６／００８１９２Ａ１（Ｐ８）、ＷＯ２００４／０７４２８０Ａ１（Ｐ９）、ＷＯ２００５／０５８８３３Ａ２（Ｐ１０）、ＷＯ２００５／０８５２３８Ａ１（Ｐ１１）、ＷＯ２００５／１０３００６Ａ１（Ｐ１２）、ＷＯ２００６／１２２９５５Ａ１（Ｐ１３）、ＷＯ２００６／００８１９４Ａ１（Ｐ１４）、ＷＯ２００６／００８１９３Ａ１（Ｐ１５）およびＷＯ２００６／０６７１０３Ａ２（Ｐ１６）に詳細に記載されている。

使用が好ましい式（Ｉ）の化合物において、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５Ｘ、Ｂ、ｎおよびｍは下記の意味を有する。

Ｂは、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表す。

Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から選択され、
ｎは１、２、３または４であり、ｎが２、３または４である場合、置換基Ｘは同一であっても異なっていても良い。

Ｒ^１およびＲ^２は同一であるか異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）_２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）_２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルからなる群から選択され、または
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素原子とともに、３、５もしくは６員の炭素環を形成しており、
Ｒ^３およびＲ^４は同一であるか異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）_２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）_２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、水素、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、アミノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され；
Ａは、下記式（Ａ１）のフェニル基：

を表し、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）_２、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲ基が一体となって、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｐＯ−を表し、ｐは、１または２を表し、
ｍは０、１、２、３、４または５であり、ｍが２、３、４または５である場合、置換基Ｒは同一であっても異なっていても良い。

使用が特に好ましい式（Ｉ）の化合物において、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５Ｘ、Ｂ、ｎおよびｍは下記の意味を有する。

Ｘは、ハロゲン，、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される。

ｎは１、２、３または４であり、ｎが２、３または４である場合、置換基Ｘは同一であっても異なっていても良い。

Ｒ^１およびＲ^２は同一であるか異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルからなる群から選択され、あるいは
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素原子とともに、３もしくは５員の炭素環を形成している。

Ｒ^３およびＲ^４は同一であるか異なっており、水素、−ＣＯＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびフェニルからなる群から選択される。

Ｒ^５は、水素、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される。

Ａは、下記式（Ａ１）のフェニル基：

を表し、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から選択される。

ｍは０、１、２もしくは３であり、ｍが２または３である場合、置換基Ｒは同一であっても異なっていても良い。

上記の但し書きは、好ましい定義および特に好ましい定義に関しても適用される。

本明細書で使用される「殺線虫剤」は、その化合物が線虫を防除できることを意味する。

本発明で使用される「線虫防除」は、線虫を殺すか、線虫の発育または成長を防止することを意味する。本明細書で使用される線虫防除は、線虫の子孫（生存シストおよび／または卵塊の発達）の防除も含む。本明細書に記載の化合物は、生物を健康に維持するのに用いることができ、線虫を防除するために治癒的に、予防的に、または計画的に用いることができる。

上記の段落で言及されている「生物」は植物であることができる。植物を健康に維持するために本明細書に記載の化合物を用いる場合、本明細書で使用される線虫防除は、植物への損傷の低減を包含し、および／または収量増加を包含するものである。

あるいは、上記で言及の生物は、ヒトまたは動物であることができる。ヒトまたは動物を健康に維持するために本明細書に記載の化合物を用いる場合、その使用は、線虫による損傷を予防または治癒させることを目的とした治療的使用および動物薬的使用を包含するものである。

本明細書で使用される「線虫」は、線形動物目の全ての生物種、特には寄生性であるか、植物に対して、または真菌（例えば、アフェレンチダ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｉｄａ）、ネコブ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ハリセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）および他の目の生物種）に対して、またはヒトおよび動物（例えば、回虫（Ａｓｃａｒａｄｉｄａ）、ギョウ虫（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）、円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｌｙｌｏｉｄｅｓ）および鞭虫（Ｔｒｉｃｈｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）目の生物種）に対して健康上の問題を引き起こす生物種を包含する。

好ましくは、本明細書で使用される「線虫」は、植物に対する損傷を生じさせる植物寄生性線虫を意味する植物線虫を指す。植物線虫は、植物寄生性線虫および土壌中に生息する線虫を包含する。植物寄生性線虫には、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｓｐｐ．）およびトリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）などの外寄生生物；チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｐｐ．）などの半寄生生物；プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、ラドホルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｐｐ．）およびスクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａｓｐｐ．）などの移動性（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ）内部寄生生物；ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｓｐｐ．）およびメロイデギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｓｐｐ．）などの固着性寄生生物ならびにジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｓｐｐ．）およびヒスシュマニエラ属種（Ｈｉｒｓｈｍａｎｉｅｌｌａｓｐｐ．）などの茎および葉内部寄生生物などがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書に記載の化合物は、特にヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属またはグロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属のシスト形成性線虫および／またはメロイデギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属の根こぶ線虫などの有害な根寄生性土壌線虫の効果的防除において際だっている。これら属の有害生物種は、例えばメロイデギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）（大豆シスト線虫）、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｐａｌｌｉｄａ）およびグロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）（ジャガイモシスト線虫）であり、それらの生物種は本明細書に記載の化合物によって効果的に防除される。しかしながら、本明細書に記載の化合物の使用は、これらの属または生物種に制限されることは全くなく、他の線虫にも同様に拡大される。

本明細書に記載の化合物は、各種の属および／または系統および／または種の線虫に対する広スペクトラム活性を有することができ、その線虫には、例えばアグレンクス・アグリコラ（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓａｇｒｉｃｏｌａ）、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・アラキジス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓａｒａｃｈｉｄｉｓ）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｆｒａｇａｒｉａ）ならびに茎および葉内部寄生生物アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｓｐｐ．）一般、ベロノライムス・グラシリス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｇｒａｃｉｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ベロノライムス・ノルトニ（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｎｏｒｔｏｎｉ）、ブルサフェレンクス・エレムス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｅｒｅｍｕｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）およびブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）一般、カコパウルス・ペスチス（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓｐｅｓｔｉｓ）、クリコネメラ・クルバタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａｃｕｒｖａｔａ）、クリコネメラ・オノエンシス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａｏｎｏｅｎｓｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａｏｒｎａｔａ）、クリコネメラ・ルシウム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａｒｕｓｉｕｍ）、クリコネメラ・キセノプラキス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａｘｅｎｏｐｌａｘ）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａｘｅｎｏｐｌａｘ））およびクリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａｓｐｐ．）、クリコネモイデス・フェルニアエ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓｆｅｒｎｉａｅ）、クリコネモイデス・オノエンセ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓｏｎｏｅｎｓｅ）、クリコネモイデス・オルナツム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓｏｒｎａｔｕｍ）およびクリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓｓｐｐ．）一般、ジチレンクス・デストルクトル（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ジチレンクス・ミセリオファグス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｙｃｅｌｉｏｐｈａｇｕｓ）ならびに茎および葉内部寄生生物であるジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）一般、ドリコドルス・ヘテロセファルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓｈｅｔｅｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｐａｌｌｉｄａ）（＝ヘテロデラ・パリダ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｐａｌｌｉｄａ））、グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）（ジャガイモシスト線虫）、グロボデラ・ソラナセアルム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、グロボデラ・タバクム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｔａｂａｃｕｍ）、グロボデラ・ビルギニア（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｖｉｒｇｉｎｉａ）および固着性シスト形成性寄生生物であるグロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｓｐｐ．）一般、ヘリコチレンクス・ジゴニクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｇｏｎｉｃｕｓ）、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘリコチレンクス・エリトリネ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｅｒｙｔｈｒｉｎｅ）、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ヘリコチレンクス・ナンヌス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎａｎｎｕｓ）、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｓｅｕｄｏｒｏｂｕｓｔｕｓ）およびヘリコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）一般、ヘミクリコネモイデス（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）、ヘミシクリオホラ・アレナリア（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａａｒｅｎａｒｉａ）、ヘミシクリオホラ・ヌダタ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａｎｕｄａｔａ）、ヘミシクリオホラ・パルバナ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａｐａｒｖａｎａ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・クルシフェラエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）（大豆シスト線虫）、ヘテロデラ・オリザエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｏｒｙｚａｅ）、ヘテロデラ・スカハクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｚｅａｅ）および固着性シスト形成性寄生生物であるヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ．）一般、ヒルシュマニエラ・グラシリス（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａｇｒａｃｉｌｉｓ）、ヒルシュマニエラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａｏｒｙｚａｅ）、ヒルシュマニエラ・スピニカウダタ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａｓｐｉｎｉｃａｕｄａｔａ）ならびに茎および葉内部寄生生物であるヒルシュマニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ）一般、ホプロライムス・アエギプチイ（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓａｅｇｙｐｔｉｉ）、ホプロライムス・カリホルニクス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ホプロライムス・コルムブス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓｃｏｌｕｍｂｕｓ）、ホプロライムス・ガレアツス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓｇａｌｅａｔｕｓ）、ホプロライムス・インジクス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓｉｎｄｉｃｕｓ）、ホプロライムス・マグニスチルス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓｍａｇｎｉｓｔｙｌｕｓ）、ホプロライムス・パラロブスツス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓｐａｒａｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロンギドルス・アフリカヌス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓａｆｒｉｃａｎｕｓ）、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｂｒｅｖｉａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ロンギドルス・ラエビカピタツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｌａｅｖｉｃａｐｉｔａｔｕｓ）、ロンギドルス・ビネアコラ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｖｉｎｅａｃｏｌａ）および外寄生生物ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｓｐｐ．）一般、メロイデギネ・アクロネア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｃｒｏｎｅａ）、メロイデギネ・アフリカナ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｆｒｉｃａｎａ）、メロイデギネ・アレナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｅｎａｒｉａ）、メロイデギネ・アレナリア・タメシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｅｎａｒｉａｔｈａｍｅｓｉ）、メロイデギネ・アルチエラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｔｉｅｌｌａ）、メロイデギネ・キトウォオジ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイデギネ・コフェイコラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｃｏｆｆｅｉｃｏｌａ）、メロイデギネ・エチオピカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、メロイデギネ・エキシグア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｅｘｉｇｕａ）、メロイデギネ・グラミニコラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、メロイデギネ・グラミニス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、メロイデギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、メロイデギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａａｃｒｉｔａ）、メロイデギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）、メロイデギネ・キクイエンシス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｋｉｋｕｙｅｎｓｉｓ）、メロイデギネ・ナアシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｎａａｓｉ）、メロイデギネ・パラナエンシス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｐａｒａｎａｅｎｓｉｓ）、メロイデギネ・タメシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｔｈａｍｅｓｉ）および固着性寄生生物であるメロイデギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｓｐｐ．）一般、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａｓｐｐ．）、ナコブス・アベルランス（Ｎａｃｏｂｂｕｓａｂｅｒｒａｎｓ）、ネオチレンクス・ビギシ（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｖｉｇｉｓｓｉ）、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｐｓｅｕｄｏｐａｒｉｅｔｉｎｕｓ）、パラトリコドルス・アリウス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓａｌｌｉｕｓ）、パラトリコドルス・ロバツス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｌｏｂａｔｕｓ）、パラトリコドルス・ミノル（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｍｉｎｏｒ）、パラトリコドルス・ナヌス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｎａｎｕｓ）、パラトリコドルス・ポロスス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｏｒｏｓｕｓ）、パラトリコドルス・テレス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｔｅｒｅｓ）およびパラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）一般、パラチレンクス・ハマツス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｈａｍａｔｕｓ）、パラチレンクス・ミヌツス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｉｎｕｔｕｓ）、パラチレンクス・プロジェクツス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｒｏｊｅｃｔｕｓ）およびパラチレンクス属種（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）一般、プラチレンクス・アギリス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓａｇｉｌｉｓ）、プラチレンクス・アレニ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓａｌｌｅｎｉ）、プラチレンクス・アンジヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓａｎｄｉｎｕｓ）、プラチレンクス・ブラキウルス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラチレンクス・セレアリス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｅｒｅａｌｉｓ）、プラチレンクス・コフェアエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｏｆｆｅａｅ）、プラチレンクス・クレナツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｒｅｎａｔｕｓ）、プラチレンクス・デラトレイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｌａｔｔｒｅｉ）、プラチレンクス・ギイビカウダツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｉｉｂｂｉｃａｕｄａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｏｏｄｅｙｉ）、プラチレンクス・ハマツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｈａｍａｔｕｓ）、プラチレンクス・ヘキシンシスス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｈｅｘｉｎｃｉｓｕｓ）、プラチレンクス・ロオシ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｌｏｏｓｉ）、プラチレンクス・ネグレクツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・プラテンシス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、プラチレンクス・スクリブネリ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｃｒｉｂｎｅｒｉ）、プラチレンクス・テレス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｔｅｒｅｓ）、プラチレンクス・トルネイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｔｈｏｒｎｅｉ）、プラチレンクス・ブルヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｖｕｌｎｕｓ）、プラチレンクス・ゼアエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｚｅａｅ）および移動性内部寄生生物であるプラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）一般、プセウドハレンクス・ミヌツス（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓｍｉｎｕｔｕｓ）、プシレンクス・マグニデンス（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓｍａｇｎｉｄｅｎｓ）、プシレンクス・ツミズス（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓｔｕｍｉｄｕｓ）、プンクトデラ・カルコエンシス（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａｃｈａｌｃｏｅｎｓｉｓ）、キニスルシウス・アクツス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓａｃｕｔｕｓ）、ラドホルス・シトロフィルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、
移動性内部寄生生物であるラドホルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｐｐ．）一般、ロチレンクルス・ボレアリス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｂｏｒｅａｌｉｓ）、ロチレンクルス・パルブス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｐａｒｖｕｓ）、ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）およびロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｐｐ．）一般、ロチレンクス・ラウレンチヌス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｌａｕｒｅｎｔｉｎｕｓ）、ロチレンクス・マクロドラツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍａｃｒｏｄｏｒａｔｕｓ）、ロチレンクス・ロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・ウニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｕｎｉｆｏｒｍｉｓ）およびロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）一般、スクテロネマ・ブラキウルム（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａｂｒａｃｈｙｕｒｕｍ）、スクテロネマ・ブラジス（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａｂｒａｄｙｓ）、スクテロネマ・クラトリカウダツム（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａｃｌａｔｈｒｉｃａｕｄａｔｕｍ）および移動性内部寄生生物であるスクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａｓｐｐ．）一般、スバングイナ・ラジシオラ（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａｒａｄｉｃｉｏｌａ）、テチレンクス・ニコチアナエ（Ｔｅｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、トリコドルス・シリンドリクス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｃｙｌｉｎｄｒｉｃｕｓ）、トリコドルス・ミノル（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｍｉｎｏｒ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、トリコドルス・プロキシムス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｏｘｉｍｕｓ）、トリコドルス・シミリス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス・スパルスス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐａｒｓｕｓ）および外寄生生物トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）一般、チレンコリンクス・アグリ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓａｇｒｉ）、チレンコリンクス・ブラシカエ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チレンコリンクス・クラルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｃｌａｒｕｓ）、チレンコリンクス・クライトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・ジギタツス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｄｉｇｉｔａｔｕｓ）、チレンコリンクス・エブリエンシス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｅｂｒｉｅｎｓｉｓ）、チレンコリンクス・マキシムス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｍａｘｉｍｕｓ）、チレンコリンクス・ヌズス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｎｕｄｕｓ）、チレンコリンクス・ブルガリス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）およびチレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｓｐｐ．）一般、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）および半寄生生物チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｐｐ．）一般、キシフィネマ・アメリカヌム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、キシフィネマ・ブレビコレ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｂｒｅｖｉｃｏｌｌｅ）、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）などがあるが、これらに限定されるものではない。

有効成分として式（Ｉ）の化合物を含む殺線虫剤は、果樹、野菜、他の作物および観賞植物の圃場における土壌中の線虫の防除に好適である。

本発明の殺線虫剤が適用可能である線虫の例には、ミナミネグサレセンチュウ（メロイデギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ））、ジャワ根こぶセンチュウ（メロイデギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ））、キタ根こぶセンチュウ（メロイデギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ））およびピーナッツ根こぶセンチュウ（メロイデギネ・アレナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｅｎａｒｉａ））などのメロイデギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属の線虫；イモグサレセンチュウ（ジチレンクス・デストルクトル（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ））ならびに球根および茎の線虫（ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ））などのジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の線虫；キタネグサレセンチュウ（プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ））、キクネグサレセンチュウ（プラチレンクス・ファラクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｆａｌｌａｘ））、ミナミネグサレセンチュウ（プラチレンクス・コフェアエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｏｆｆｅａｅ））、チャネグサレセンチュウ（プラチレンクス・ロオシ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｌｏｏｓｉ））およびクルミネグサレセンチュウ（プラチレンクス・ブルヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｖｕｌｎｕｓ））などのプラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の線虫；ゴールデン（ｇｏｌｄｅｎ）線虫（グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ））およびジャガイモシストセンチュウ（グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｐａｌｌｉｄａ））などのグロボデラ・タバクム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属の線虫；ダイズシストセンチュウ（ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ））およびテンサイシストセンチュウ（ヘテロデラ・スカハクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｃｈｔｉｉ））などのヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属の線虫；イネシンガレセンチュウ（アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｂｅｓｓｅｙｉ））、ハガレセンチュウ（アフェレンコイデス・リツゼマボシ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ））およびイチゴセンチュウ（アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｆｒａｇａｒｉａｅ）などのアフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）属の線虫；糸状菌食性線虫（アフェレンクス・アベナエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓａｖｅｎａｅ））などのアフェレンクス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）属の線虫；バナナネモグリ線虫（ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ））などのラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）属の線虫；ミカンネセンチュウ（チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ））などのチレンコリンクス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）属の線虫；ニセフクロセンチュウ（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ））などのロチレンクルス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）属の線虫；マツノザイセンチュウ（ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ））などの樹木で発生する線虫などがあるが、これらに限定されるものではない。さらに、本発明の殺線虫組成物は、回虫、蟯虫、アニサキス、フィラリア、バンクロフト糸状虫、回旋糸状虫および顎口虫属などの動物寄生性線虫に対しても有効である。

本発明の殺線虫剤を用いることができる植物は特に限定されず、例えば、穀類（例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、カラスムギ、トウモロコシ、コウリャン５など）、マメ類（ダイズ、アズキ、マメ、ソラマメ、エンドウマメ、ピーナッツなど）、果樹／果実（リンゴ、柑橘類、ナシ類、ブドウ類、モモ類、ウメ類、サクランボ類、クルミ類、アーモンド類、バナナ類、イチゴ類など）、野菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、コショウなど）、根菜類（ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ラディッシュ、レンコン、チューリップなど）、工業用作物（ワタ、アサ、カジノキ、ミツマタ、アブラナ、ビート、ホップ、サトウキビ、サトウダイコン、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、チャなど）、瓜果類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど）、牧草植物（カモガヤ、モロコシ、チモシー（ｔｈｉｍｏｓｙ）、クローバー、アルファルファなど）、芝類（コウシュンシバ、ベントグラスなど）、香味料などのための作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど）および観花植物（キク、バラ、ラン類など）のような植物を挙げることができる。

あるいは、本明細書で使用される「線虫」とは、ヒトもしくは動物に対する損傷を引き起こす線虫を指す。

ヒトまたは動物に対して有害である具体的な線虫種は、アスカリス・スウム（Ａｓｃａｒｉｓｓｕｕｍ）、トリチネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリチュリス・スイス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓｓｕｉｓ）（ブタ）、アスカリス・ルンブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、トリチネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａｓｐ．）（ヒト）、オステルタギア・オステルタギ（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａｏｓｔｅｒｔａｇｉ）、ハエモンクス・プラセイ（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｐｌａｃｅｉ）、コオペリア・オンコフォラ（Ｃｏｏｐｅｒｉａｏｎｃｏｐｈｏｒａ）、ジクチオカウルス・ビビパルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓｖｉｖｉｐａｒｕｓ）、ファスシオラ・ヘパチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａｈｅｐａｔｉｃａ）（ウシ）、ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス・バツス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓｂａｔｔｕｓ）（ヒツジ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓｓｐ．）（ウマ）、アンシロストマ・カニヌム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａｃａｎｉｎｕｍ）、トキソカラ・カニス（Ｔｏｘｏｃａｒａｃａｎｉｓ）（イヌ）、トキソカラ・カチ（Ｔｏｘｏｃａｒａｃａｔｉ）、タエニア・タエニアエフォルミス（Ｔａｅｎｉａｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）（ネコ）である。さらに、多くの公知の殺線虫剤が駆虫薬として同じように活性であり、必ずしも線形動物の群に属するとは限らないヒトおよび動物の寄生蠕虫を防除するのに使用される。従って、本明細書に記載の化合物を駆虫薬として使用することも可能であることが、本明細書によって想到される。

本発明の別の態様は、有効量の少なくとも一つの本明細書で定義の化合物および少なくとも一つの以下のもの：界面活性剤、固体もしくは液体希釈剤を含む殺線虫組成物であって、前記界面活性剤または前記希釈剤が殺線虫組成物で通常使用されるものであることを特徴とする殺線虫組成物である。１実施形態において、前記組成物は、少なくとも二つの本明細書で定義の化合物を含む。

本発明の関連する態様は、少なくとも一つの本明細書に記載の化合物を、殺線虫組成物で通常使用される界面活性剤または希釈剤とを混合する段階を含む、本明細書に記載の殺線虫組成物の製造方法である。１実施形態において、前記方法は、少なくとも二つの本明細書で定義の化合物と、殺線虫組成物で通常使用される界面活性剤または希釈剤とを混合する段階を含む。

特には、本発明は、農業または園芸で使用するように開発された殺線虫組成物に関するものである。これらの殺線虫組成物は、それ自体が公知の方法で製造することができる。本発明はさらに、少なくとも一つの本発明の活性化合物を含む、水薬、滴剤および噴霧液などの作物保護剤および／または農薬としての製剤およびそれから調製される施用形態を提供する。その施用形態は、さらなる作物保護剤および／または農薬、および／または活性促進補助剤を含むことができる。例としては、菜種油、ヒマワリ油などの植物油、液体パラフィンなどの鉱油、菜種油もしくは大豆油メチルエステルもしくはアルカノールアルコキシレートなどの植物脂肪酸のアルキルエステル類などの浸透剤、および／または例えばアルキルシロキサン類などの展着剤、および／または、有機もしくは無機アンモニウムまたは、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素ジアンモニウムといったホスホニウム塩などの塩、および／またはスルホコハク酸ジオクチルもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー類などの保持促進剤、および／またはグリセロールなどの保湿剤、および／またはアンモニウム系、カリウム系もしくはリン系肥料などの肥料を含むことができる。

代表的な製剤の例は、水溶性液（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水系乳濁液（ＥＷ）、フロアブル剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、粒剤（ＧＲ）およびカプセル濃厚剤（ＣＳ）であり、これらおよび他の可能な種類の製剤は、例えばＦＡＯ／ＷＨＯＪｏｉｎｔＭｅｅｔｉｎｇｏｎＰｅｓｔｉｃｉｄｅＳｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，２００４，ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６、ＣｒｏｐＬｉｆｅＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌａｎｄｉｎＰｅｓｔｉｃｉｄｅＳｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，ＭａｎｕａｌｏｎｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｎｄｕｓｅｏｆＦＡＯａｎｄＷＨＯｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓｆｏｒＰｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ＦＡＯＰｌａｎｔＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎａｎｄＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＰａｐｅｒｓ−１７３に記載されている。製剤は、１以上の本発明の活性化合物以外の農薬活性化合物を含んでいても良い。

対象の製剤もしくは施用形態は好ましくは、補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および／または他の補助剤、例えばアジュバントを含む。この文脈でのアジュバントは、製剤の生理効果を高める成分であり、その成分自体は生理効果を持たない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着、付着または浸透を促進する薬剤である。

これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物と補助剤、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体および／またはさらなる補助剤、例えば界面活性剤とを混合することで製造される。製剤は、好適な工場で、または施用前もしくは施用時に調製する。

補助剤としての使用に好適なものは、活性化合物の製剤、またはその製剤から調製される施用形態（例えば、噴霧液または種子粉衣剤などの使用可能な作物保護剤）にある種の物理的および／または生物学的特性などの特定の特性を付与する上で好適な物質であることができる。

好適な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など）、アルコール類および多価アルコール類（適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていても良い）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪およびオイル類などを含む）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（Ｎ−アルキルピロリドン類など）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）の種類からのものである。

使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族類および塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、および水である。

基本的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒は、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライドなどの塩素化芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、パラフィン類、石油留分、鉱油および植物油、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、またはグリコールなどのアルコール類、さらには、それらのエーテルおよびエステル、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、例えばジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、そしてさらには水である。

基本的に、全ての好適な担体を用いることができる。好適な担体には、特には、例えばアンモニウム塩、およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナなどの粉砕合成鉱物、ならびに天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ロウ類および／または固体肥料がある。そのような担体の混合物も同様に用いることができる。粒剤に好適な担体には、次のもの、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別天然鉱物、そして無機および有機ミールの合成顆粒、そしておが屑、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。

液化ガス増量剤または溶媒も用いることができる。特に好適なものは、標準的な温度でおよび標準的な圧力下で気体である増量剤または担体であり、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤である。イオン特性またはノニオン特性を有する乳化剤および／または発泡剤、分散剤または湿展剤、またはこれら界面活性物質の混合物の例は、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪アミン、または置換フェノール（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）との重縮合物、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体５（好ましくは酒石酸アルキル類）、ポリエトキシル化アルコール類、またはフェノール類のリン酸エステル類、多価アルコールの脂肪酸エステル類、および、硫酸、スルホン酸およびリン酸を含む化合物の誘導体であり、例示すると、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸エステル類、アルキル硫酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。界面活性物質の存在は、活性化合物のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水で行う場合に有利である。

製剤およびそれから誘導される使用形態中に存在しても良いさらなる補助剤には、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色剤、ならびに栄養素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることができる。

低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を高める他の薬剤などの安定剤も存在することができる。さらに、発泡剤または消泡剤を存在させても良い。

さらに、製剤およびそれから誘導される施用形態は、別の補助剤として、カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤、粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、さらにはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質を含むこともできる。さらなる可能な補助剤には、鉱油および植物油などがある。

製剤およびそれから誘導される施用形態には、さらに別の補助剤が存在することが可能である。そのような添加剤の例には、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤および展着剤などがある。概して、活性化合物は、製剤に一般に用いられる固体および液体添加剤と組み合わせることができる。

好適な保持促進剤には、動的表面張力を低減する全ての物質、例えばスルホコハク酸ジオクチル、または粘弾性を高める全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどがある。

本発明の文脈で好適な浸透剤には、代表的には活性農薬化合物の植物への浸透を高めるのに用いられる全ての物質などがある。この文脈での浸透剤は、（通常は水系）施用液からおよび／または噴霧コーティングから、植物のクチクラに浸透することができ、それによってクチクラにおける活性化合物の移動性を高めることができるものと定義される。この特性は、文献（Ｂａｕｒｅｔａｌ．，１９９７，ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＳｃｉｅｎｃｅ５１，１３１−１５２）に記載の方法を用いて確認することができる。例としては、ココナツ脂肪エトキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）などのアルコールアルコキシレート類、例えば菜種油もしくは大豆油のメチルエステルなどの脂肪酸エステル類、例えば獣脂アミンエトキシレート（１５）などの脂肪アミンアルコキシレート類、または、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウムなどのアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩などがある。

その製剤は好ましくは、製剤の重量に基づいて０．０００００００１重量％から９８重量％の活性化合物、または特に好ましくは０．０１重量％から９５重量％の活性化合物、より好ましくは０．５重量％から９０重量％の活性化合物を含む。

製剤から調製される施用形態（作物保護剤）の活性化合物含有量は、広い範囲内で変動させることができる。その施用形態の活性化合物濃度は代表的には、施用形態の重量に基づいて０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１重量％から１重量％とすることができる。施用は、その施用形態に適合する通例の方法で行う。

当該化合物は、使用形態に適した一般的な方法で施用される。

本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、植物育種家の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。

植物および植物部分の有効成分による本発明の処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、周辺、生息場所または保存場所にその成分を作用させることによって行う。

すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。

より好ましくは、それぞれ商業的に販売または使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。

植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収量の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および／または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。

本発明に従って好ましく処理されるべき遺伝子導入植物または植物品種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な特性（形質）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物などがある。このような特性の例には、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質の向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間の延長および／または加工性の向上がある。このような特性のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性有効成分に対する植物の耐性向上である。遺伝子導入植物の例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の植物種、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウの果実）などがあり、特に強調されるべきものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の向上である。さらに特に重視される形質は、ある種の活性除草成分、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種などがある。除草剤耐性植物の例として、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種がある。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質を有する植物品種及び、まだ開発されてないもの、将来開発され、および／または市場に出回ることになる遺伝形質を有する植物品種についても当てはまる。

上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）の化合物および／または本発明による有効成分混合物を用いて特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。有効成分または混合物についての上述の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調されるものは、本明細書に具体的に記載された化合物または混合物による植物の処理である。

本発明の有効成分は、市販製剤中に存在することができ、また、それらの製剤から調製される使用形態中で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報物質などの他の有効成分との混合物として、存在することができる。そうして得られる混合物は、広い活性スペクトラムを有する。

殺真菌剤との混合物が特に有利である。好適な殺菌剤混合相手の例は、下記のものからなるリストから選択することができる。

（１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、および、Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。

（２）複合体ＩまたはＩＩでの阻害鎖の阻害剤、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。

（３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖の阻害薬剤、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン（ｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エン酸メチル（１４９６０１−０３−６）、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび５（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシオキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。

（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。

（５）多部位活性を有することができる化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅（２＋）、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウムなどの硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。

（６）宿主防御を誘発することができる化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。

（７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。

（８）ＡＴＰ産生の阻害剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズおよびシルチオファム。

（９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。

（１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。

（１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート。

（１２）核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。

（１３）シグナル伝達の阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン５およびビンクロゾリン。

（１４）脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。

（１５）さらに別の化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェノトリン、リン酸およびそれの塩、プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、２−メチルプロパン酸（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよび塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、Ｎ′−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ′−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールサルフェート（２：１）およびｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。

「一般名」によって本明細書で記載されている有効成分は公知であり、例えば農薬マニュアル（「ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ」、第１４版、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ２００６）に記載されているか、インターネットで検索することができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。

殺細菌剤化合物との混合物を含む本発明による組成物も、特に有利なものであることができる。好適な殺細菌剤混合相手の例は、ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカーバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製造品からなるリストで選択することができる。

以下、下記の化合物および実施例の表を参照しながら、本発明の各種態様について説明する。下記の表は、本発明による化合物の例を示すものであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

これらの表中で使用される略称には、下記のものなどがある。

Ｍｅ＝ＣＨ_３
Ｅｔ＝Ｃ_２Ｈ_５
ｎ−Ｐｒ＝ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３
ｔｅｒｔ−ブチル＝Ｃ（ＣＨ_３）_３＝ｔ−Ｂｕ
シクロ−Ｐｒ＝シクロプロピル
Ｃ_６Ｈ_５＝フェニル
ｃｏｍｍ．ａｖ．＝市販品。

表Ａ
式（Ｉａ）の化合物

^１Ｈ−ＮＭＲデータ
^１Ｈ−ＮＭＲデータは、基準（０．０）としてのテトラメチルシランおよび溶媒ＣＤ_３ＣＮ、ＣＤＣｌ_３、［Ｄ_６］−ＤＭＳＯを用いる、フローセル（体積６０μＬ）を取り付けたＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ４００または１．７ｍｍ凍結ＣＰＴＣＩプローブヘッドを取り付けたＢｒｕｋｅｒＡＶＩＩＩ４００または凍結ＴＣＩプローブヘッドを取り付けたＢｒｕｋｅｒＡＶＩＩ６００（６００．１３ＭＨｚ）または凍結ＣＰＭＮＰプローブヘッドを取り付けたＢｒｕｋｅｒＡＶＩＩＩ６００（６０１．６ＭＨｚ）によって測定した。

選択された実施例のＮＭＲデータは、従来の様式で（化学シフトδ、多重度、水素原子数）、またはＮＭＲピークリストとして列記されている。

ＮＭＲピークリスト
選択された実施例のＮＭＲデータが^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で提供される場合、全てのピークについて、最初に化学シフトδ（ｐｐｍ単位）と次に空白で隔てて小括弧内のシグナル強度が列記されている。

従って、一つの実施例のピークリストは、δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）．．．δ_ｉ（強度_ｉ）；・・・；δ_ｎ（強度_ｎ）として列記される。

ＮＭＲスペクトラムを測定した溶媒は、角括弧中に記載されている。

表Ｂ
式（Ｉｂ）の化合物

表Ｃ
式（Ｉｃ）の化合物

下記の表ＤからＦは、式（Ｉ）の化合物の製造に用いることができる式（ＩＩ）の中間体を説明するものであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

表Ｄ
式（ＩＩａ）の化合物

表Ｅ
式（ＩＩｂ）の化合物

表Ｆ
式（ＩＩｃ）の化合物

本文および式中で使用される略称：
Ｉｎｔ＝中間体。

Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロピル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉａ−９３）の合成
段階１：２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパンニトリル（Ｉｎｔ−２）の合成

アルゴン下に３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アセトニトリル（Ｐ１０、製造例７、５９ページ）２０．２ｇ（０．０９１ｍｏｌ）を、５℃でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１リットルに溶かした。

１Ｎカリウム２−メチルプロパン−２−オレート（０．３５ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン中溶液３５０ｍＬを、反応媒体にゆっくり加えた。２時間後、ヨウ化メチル４２．１ｇ（０．２９７ｍｏｌ）を反応混合物に滴下し、それを室温で３日間撹拌した。水５００ｍＬを反応混合物に加えた。分離後、水相をジエチルエーテル３００ｍＬで２回抽出した。有機相を水３００ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して粗生成物２０ｇを得て、それについて、シリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパンニトリル（Ｉｎｔ−１）６．１０ｇ（３２％）および２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパンニトリル（Ｉｎｔ−２）５．１２ｇ（２２％）を得た。

段階２：ｔｅｒｔ−ブチル｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロピル｝カーバメート（Ｉｎｔ−３）の合成

２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパンニトリル（Ｉｎｔ−２）（１．０８ｍｍｏｌ）２７０ｍｇ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート４７０ｍｇ（２．１６ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）・６水和物２５６ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を、室温でメタノール７ｍＬにおいて撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム２８４ｍｇ（７．６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。撹拌２時間後、酢酸エチル２０ｍＬを反応混合物に加え、次に重炭酸ナトリウム水溶液５ｍＬを加えた。分離後、有機相を重炭酸ナトリウム水溶液５ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、粗取得物２８３ｍｇ（４８％）を得て、それをシリカゲルで精製して、所望の生成物ｔｅｒｔ−ブチル｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロピル｝カーバメート（Ｉｎｔ−３）１８５ｍｇを得た。

段階３：２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−アミン塩酸塩（Ｉｎｔ−４）（単離せず）の合成

Ｐ１０、製造例７、６０ページに従って製造。

段階４：Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロピル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉａ−９３）の合成

Ｐ１０、製造例２、５６ページに従って、ワンポット反応で製造。

同様にして、最終生成物（Ｉａ−９４）、（Ｉａ−９５）、（Ｉａ−９６）、（Ｉａ−９７）および（Ｉａ−１０６）を製造することができる。

Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１−メトキシエチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉａ−１１１）の合成
段階１：Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチリデン｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉｎｔ−６）の合成

Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉｎｔ−５）、（ＷＯ２００４／０１６０８８から公知）２．００ｇをメタノール２０ｍＬに溶かした。濃厚漂白剤１ｍＬを、室温で反応混合物に加えた。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを反応混合物に加え、それをジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して粗生成物１．４１ｇを得て、それを、溶離相として酢酸エチル／ヘプタン（３／７体積比）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。所望のＮ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチリデン｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉｎｔ−６）３４０ｍｇ（１７％）を得た。［Ｍ＋１］＝３９５。

段階２：Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１−メトキシエチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉａ−１１１）の合成

Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチリデン｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉｎｔ−６）０．１６ｇをメタノール２ｍＬで希釈した。９９％硫酸５０μＬを加えた。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。ジクロロメタン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）の混合物を加えた。分離後、水相をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を水５ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、粗取得物０．１５０ｇを得て、それをシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１−メトキシエチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉａ−１１１）０．１０７ｇ（６３％）を得た。［Ｍ＋１］＝４２７。

２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ｝酢酸エチル（Ｉａ−１１２）の合成

Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチリデン｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉｎｔ−６）０．１６ｇを酢酸２ｍＬで希釈した。反応混合物を室温で２日間撹拌し、加熱して９０℃として１日間経過させ、室温で４日間放置した。真空下に濃縮後、粗生成物を、シリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ｝酢酸エチル（Ｉａ−１１２）０．０４５ｇ（２４％）を得た。［Ｍ＋１］＝４５５。

中間体（ＩＩａ−１５）および（ＩＩａ−１４）の合成
段階１：（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）（ジフルオロ）酢酸エチル（Ｉｎｔ−７）の製造

２−ブロモ−３，５−ジクロロピリジン５６ｇ（０．２４６ｍｏｌ）の脱水ジメチルスルホキシド（５００ｍＬ）中溶液に、ブロモジフルオロ酢酸エチル５３ｇ（０．２６１ｍｏｌ）と、次に銅粉（２００メッシュ）９４ｇ（０．５１８ｍｏｌ）を加えた。得られたベージュ懸濁液を５０℃で５時間加熱した。反応混合物を冷却した後、モノリン酸カリウム４４ｇ（０．３２８ｍｏｌ）の水（２８０ｍＬ）中溶液を加え、１時間撹拌した。黒色混合物をＳｕｐｅｒｃｅｌ（商標名）のケーキで濾過し、そのケーキを酢酸エチル２００ｍＬによって３回洗浄した。有機相を回収し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下に溶媒留去することで、褐色油状物５７．６ｇを得た。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル９／１）による精製後に、（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）（ジフルオロ）酢酸エチル（Ｉｎｔ−７）４０ｇ（５７％）を黄色油状物として得た。（Ｍ＋１）＝２７０。

^１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：−１０４．２１（ＣＦ_２）。

［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ジフルオロ）酢酸エチル（Ｉｎｔ−８）の製造

同じ条件下で、２−ブロモ−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン４７ｇから、［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ジフルオロ）酢酸エチル（Ｉｎｔ−８）４６．７ｇ（４６％）が黄色油状物として得られる。

段階２：２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−９）の製造

（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）（ジフルオロ）酢酸エチル（Ｉｎｔ−７）１０ｇ（３７ｍｍｏｌ）のエタノール（６０ｍＬ）中溶液に、０℃で、水素化ホウ素ナトリウム１．０５ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。反応混合物を１０℃以下で２時間撹拌した。１ＮＨＣｌ３０ｍＬをゆっくり加え、次に水５００ｍＬを加えた。水相を酢酸エチル３００ｍＬによって３回抽出し、有機相をブライン、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下に溶媒留去後に、黄色油状物８．５ｇを得た。ジイソプロピルエーテル中での磨砕および濾過後に、２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−９）６．８ｇ（８０％）を白色固体として得た。Ｍｐ（融点）＝５６℃。（Ｍ＋１）＝２２８。^１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：−１０５．８５（ＣＦ_２）。

２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−１０）の製造

同じ条件下で、［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ジフルオロ）酢酸エチル（Ｉｎｔ−８）１２ｇを還元することで、２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−１０）６．８ｇ（６５％）を黄色油状物として得た。（Ｍ＋１）＝２６２、^１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：−１０６．７４（ＣＦ_２）；−６３．１８（ＣＦ_３）。

段階３：２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタンアミン（ＩＩａ−１５）の製造

アルゴン下に２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−９）１．３ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の脱水アセトニトリル中溶液に、脱水ピリジン０．７４４ｍＬ（９．１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を冷却して０℃とし、無水トリフ酸１．０６ｍＬ（６．２７ｍｍｏｌ）を１５分以内に滴下し、その間温度を８℃以下に維持した。反応混合物を０℃でさらに３０分間撹拌した。２８重量％のアンモニア水溶液９．９ｍＬ（１４４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合物をブライン５０ｍＬで希釈し、生成物を酢酸エチル２５ｍＬで３回抽出した。有機相を回収し、ブライン４０ｍＬで３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下に溶媒留去後、褐色油状物１．０９ｇを得た。シリカゲル（ヘプタン／酢酸エチル勾配）でのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタンアミン（ＩＩａ−１５）０．６５ｇ（５０％）を黄色油状物として得た。（Ｍ＋１）＝２２７、^１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：−１０４．８０（ＣＦ_２）。

２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタンアミン（ＩＩａ−１４）の製造

同じ条件下で、２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−１０）１．５ｇのアミノ化によって、２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタンアミン（ＩＩａ−１４）０．４ｇ（２７％）を黄色油状物として得た。（Ｍ＋１）＝２６１、^１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：−１０５．４８（ＣＦ_２）；−６２．９７（ＣＦ_３）。

中間体（ＩＩａ−１６）の合成
段階１：３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−オン（Ｉｎｔ−１２）の製造

１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アセトン（Ｉｎｔ−１１）（２７ｍｍｏｌ）（Ｐ１０に従って合成され、市販されている。）６．００ｇおよびヨウ化メチル（４０．５ｍｍｏｌ）５．７５ｇをジメトキシエタン１２０ｍＬで希釈した。水酸化カリウム３．０３ｇを室温で少量ずつ加えた。冷却後、水１００ｍＬを反応混合物に加え、それを酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機相を水１００ｍＬで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。シリカでの精製後、所望の生成物３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−オン（Ｉｎｔ−１２）０．６７ｇ（３９％）を得た。［Ｍ＋１］＝２５２。

段階２：３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−アミン（ＩＩａ−１６）の製造

１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−オン（Ｉｎｔ−１２）（０．００２５ｍｏｌ）０．６４ｇをメタノール５ｍＬで希釈した。モレキュラーシーブス３Å ７．０ｇ、酢酸アンモニウム１．９０ｇ（０．０２５ｍｏｌ）および水素化ホウ素シアノナトリウム０．３９ｇ（０．００５２ｍｏｌ）を加えた。反応媒体を室温で終夜撹拌した。濾過後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを９に調節した。反応混合物を濃縮して乾固させ、酢酸エチル３０ｍＬを加えた。有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、ブラインおよび水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して乾固させた。粗取得物を１Ｎ塩酸１５ｍＬに溶かし、酢酸エチル１５ｍＬで抽出した。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を水相に加え、それを次に酢酸エチル１５ｍＬで２回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して乾固させた。所望の生成物１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−アミン（ＩＩａ−１６）０．２１ｇ（３２％）を得た。［Ｍ＋１］＝２５３。

同様にして、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アセトン（Ｉｎｔ−１１）およびシクロプロピルアミンを反応させることで、化合物（ＩＩａ−２４）を製造することができる。

中間体（ＩＩａ−４０）の合成
公知の方法による製造（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２，２８０４−６（１９５０）；ＷＯ１９８４／０３２７８；ＷＯ２００８／０６４７９；ＴＨＬ４５，７４０７−０８（２００４）参照）。

中間体（ＩＩａ−４１）の合成
公知の方法による製造（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２，２８０４−６（１９５０）；ＷＯ１９８４／０３２７８；ＷＯ２００８／０６４７９；ＴＨＬ４５，７４０７−０８（２００４）参照）。

中間体（ＩＩｂ−３４）の合成
段階１：４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１１）の製造

２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（１９８．８ｇ、１．４１ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）中溶液に、ｎ−ブチルリチウム（５６４ｍＬ、１．４１ｍｏｌ）を−７８℃で滴下した。次に、混合物を−７８℃から−３０℃で３０分間撹拌した。次に、混合物を冷却して−７８℃とし、６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（９０ｇ、１．４７ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．５Ｌ）中溶液を−７８℃で滴下し、混合物を−７８℃から−４０℃で１時間撹拌した。混合物を冷却して−７８℃とし、ヘキサクロロエタンの溶液（２２２．５ｇ、０．９４ｍｏｌ）を反応混合物に滴下した。混合物を−７８℃で３時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液（１５００ｍＬ）を混合物に−７８℃でゆっくり加え、混合物を室温で２０分間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出した（１リットルで３回）。合わせた有機層を濃縮し、残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１１）（８５ｇ、８０％）を褐色固体として得た。

段階２：［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１２）の製造

４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１１）（８５ｇ、０．３７７ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５リットル）中混合物に、氷浴でＢＨ_３−ＴＨＦ（７５５ｍＬ、０．７５５ｍｏｌ、１ＭＴＨＦ中溶液）をゆっくり加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（５００ｍＬ）を混合物に氷浴でゆっくり加え、混合物を水（１リットル）に投入した。混合物を酢酸エチルで抽出した（１リットルで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮して、粗［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１２）（９０ｇ、１００％）を褐色シロップとして得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に用いた。

段階３：４−クロロ−５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１３）の製造

［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１２）（９０ｇ、０．４２６ｍｏｌ）をＳＯＣｌ_２（７００ｍＬ）に氷浴でゆっくり加え、混合物を１時間還流した。混合物を濃縮し、残留物を水（１リットル）に投入した。混合物を固体ＮａＨＣＯ_３で調節してｐＨ＝７から８とした。混合物を酢酸エチルで抽出した（５００ｍＬで３回）。合わせた有機層を濃縮して、４−クロロ−５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１３）（８０ｇ、８７％）を褐色シロップとして得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に用いた。

段階４：［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］アセトニトリル（Ｉｎｔ−１４）の製造

トリメチルシリルシアニド（ＴＭＳＣＮ）（６９．３ｇ、０．７ｍｏｌ）を４−クロロ−５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１３）（８０ｇ、０．３４８ｍｏｌ）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（１２９．５ｇ、０．７ｍｏｌ）のアセトニトリル（１．５リットル）中溶液にゆっくり加えた。次に、混合物を２０から３０℃で２時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝３：１）により、全ての原料が消費されたことが示された。混合物を濃縮し、残留物を、石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝２０：１から３：１で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］アセトニトリル（Ｉｎｔ−１４）（５０ｇ、ＮＭＲから６０％、収率３９％）を黄色シロップとして得た。

段階５：２−［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３４）塩酸塩の製造

［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］アセトニトリル（Ｉｎｔ−１４）（５０ｇ、０．２２７ｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５リットル）中混合物にＢＨ_３−ＴＨＦ（９０８ｍＬ、０．９０８ｍｏｌ、１ＮＴＨＦ中溶液）を氷浴でゆっくり加えた。次に、混合物を室温で３時間撹拌した。メタノール（５００ｍＬ）を混合物に氷浴でゆっくり加えた。混合物を濃縮し、残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１から１０：１で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、粗２−［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３４×ＨＣｌ）（２０ｇ）を得て、それをＨＣｌ−酢酸エチル（３００ｍＬ）に投入し、室温で１時間撹拌した。混合物を濾過し、フィルターケーキをメチル−ｔ−ブチルエーテルで洗浄し（２０ｍＬで３回）、乾燥して、２−［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３４×ＨＣｌ）（１４ｇ、４６％、塩酸塩）をオフホワイト固体として得た。

中間体（ＩＩｂ−３５）の合成
段階１：２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１５）の製造

２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５０．０ｇ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（１．０リットル）中溶液を撹拌しながら、それにリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（４４．２ｇ、１．５当量）を−７８℃で滴下した。２時間後、ドライアイス（５００ｇ）を−７８℃で加えた。得られた反応混合物を室温とし、１０分間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニタリングした。反応完了後、反応混合物を１ＮＨＣｌでｐＨ２の酸性とし、酢酸エチルで抽出した（５００ｍＬで２回）。合わせた有機層を水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して粗生成物を得て、それを石油エーテルで磨砕して、純粋な２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１５）（４０．０ｇ、６４．６％）を得た。

段階２：［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１６）の製造

２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１５）（４０ｇ、１．０当量）のＴＨＦ（４００ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それにＢＨ_３−ＴＨＦ（２６６．６ｍＬ、１．５当量）を室温で加えた。反応の進行を、ＴＬＣによってモニタリングした。１６時間後、反応混合物を減圧下に濃縮してＴＨＦを除去した。得られた反応混合物を１０％ＮａＨＣＯ_３（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５００ｍＬで２回）。合わせた有機層を水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去して粗［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１６）を明黄色液体として得た。３２ｇ（８５．５％）。

段階３：２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド（Ｉｎｔ−１７）の製造

［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１６）（８０．０ｇ、１．０当量）のジクロロメタン（７００ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それにクロロクロム酸ピリジニウム（１６０．０ｇ、２．０当量）、二酸化ケイ素（２４０ｇ）を室温で加え、４時間撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニタリングした。反応完了後、反応混合物をシリカゲル床で濾過し、その床を過剰の９０％酢酸エチル／石油エーテルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮して、粗２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド（Ｉｎｔ−１７）を黄色液体として得た（７０．０ｇ、８８．３％）。ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ２０９（［Ｍ］）。

段階４：１−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−ニトロエタノール（Ｉｎｔ−１８）の製造

２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド（Ｉｎｔ−１７）（７０ｇ、１．０当量）のニトロメタン（７００ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに水酸化ナトリウム（６．７ｇ、０．５当量）を室温で加えた。得られた反応混合物を加熱して１００℃とし、２時間撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニタリングした。反応完結後、反応混合物を減圧下に濃縮してニトロメタンを除去し、氷水（５００ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（１．０リットルで２回）。合わせた有機層を水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して、純粋な１−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−ニトロエタノール（Ｉｎｔ−１８）を得た（６５．０ｇ、７２．０％）。

段階５：２−クロロ−３−［（Ｅ）−２−ニトロビニル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１９）の製造

１−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−ニトロエタノール（Ｉｎｔ−１８）（２７ｇ、１．０当量）のジクロロメタン（２７０ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに４−ジメチルアミノピリジン（１３．５ｇ、１．１当量）を加え、次に０℃で無水酢酸（１３．５ｇ、１．３当量）を滴下し、１５分間撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニタリングした。反応完結後、反応混合物を氷水で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した（２００ｍＬで２回）。合わせた有機層を水（２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去して、粗２−クロロ−３−［（Ｅ）−２−ニトロビニル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１９）（２２．０ｇ、８７．６％）を得た。

段階５：２−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３５）塩酸塩の製造

ＮａＢＨ_４（１６．０ｇ、４．２当量）のテトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに０℃でＢＦ_３エーテラート（１２５ｍＬ）を加えた。得られた反応混合物を室温とし、１５分間撹拌した。テトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）中の２−クロロ−３−［（Ｅ）−２−ニトロビニル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１９）（２５．０ｇ、１．０当量）を上記の反応混合物に室温で加えた。反応混合物を加熱して７０℃とし、２時間撹拌した。得られた反応混合物を室温とし、１６時間撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニタリングした。反応完結後、反応混合物を氷水（２００ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで１回）、ブライン（１００ｍＬで１回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去して粗アミンを得た。そのアミン化合物をエタノール性ＨＣｌ（５０ｍＬ）に溶かし、室温で２．０時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、粗２−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３５）塩酸塩を得た（１５．０ｇ、５８．３％）。

生物例
メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）−試験
溶媒：アセトン１２５．０重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒と混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

容器に、砂、有効成分の溶液、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵および幼虫を含む懸濁液およびサラダ菜種子を入れる。サラダ菜種子が発芽し、苗が成長する。根においてこぶが発達する。

１４日後、こぶ形成のパーセントに基づいて殺線虫活性を求める。１００％はこぶが全く観察されなかったことを意味し、０％は被処理植物の根で認められたこぶの数が未処理対照植物での数と同等であったことを意味する。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉａ−３、Ｉａ−４３、Ｉａ−４６、Ｉａ−４７、Ｉａ−５０、Ｉａ−７０、Ｉａ−９２、Ｉａ−９３、Ｉａ−１１０、Ｉａ−１１３、Ｉａ−１１４、Ｉａ−１２２、Ｉａ−１２６、Ｉａ−１２７、Ｉａ−１３１、Ｉａ−１３７、Ｉａ−１４０、Ｉａ−１４１、Ｉａ−１４２、Ｉａ−１４３、Ｉａ−１４７、Ｉａ−１４８、Ｉａ−１５３、Ｉａ−１５４、Ｉａ−１７７、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−７が、施用量２０ｐｐｍで１００％の活性を示した。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉａ−１７０、Ｉａ−１７２、Ｉａ−１７４、Ｉａ−１９６、Ｉａ−２１１、Ｉａ−２１２、Ｉｂ−４７、Ｉｂ−５８、Ｉｃ−５が、施用量２０ｐｐｍで９０％の活性を示した。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉｂ−５０、Ｉｂ−５１が、施用量２０ｐｐｍで７０％の良好な活性を示した。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉｃ−８が、施用量４ｐｐｍで１００％の活性を示した。

コーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａｃｕｒｔｉｃｅｉ）−試験（ＣＯＯＰＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬに溶かし、得られた濃厚液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。

コーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａｃｕｒｔｉｃｅｉ）幼虫約４０匹を、化合物溶液の入った試験管中に移し入れる。５日後、幼虫死亡率パーセントを記録する。効力１００％は全ての幼虫が死亡することを意味し、効力０％は死亡する幼虫が全くないことを意味する。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉａ−１、Ｉａ−４、Ｉａ−５、Ｉａ−６、Ｉａ−４８、Ｉｂ−４７、Ｉｂ−４９、Ｉｂ−５０、Ｉｂ−５１、Ｉｂ−５２、Ｉｃ−１、Ｉｃ−７が施用量１００ｐｐｍで１００％の良好な活性を示した。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉｂ−４８、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−６０、Ｉｃ−７５が施用量１００ｐｐｍで９０％の良好な活性を示した。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉｃ−２６、Ｉｃ−５８が施用量１００ｐｐｍで８０％の良好な活性を示した。

ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）−試験（ＨＡＥＭＣＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド。

ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）幼虫約４０匹を、化合物溶液の入った試験管中に移し入れる。５日後、幼虫死亡率パーセントを記録する。効力１００％は全ての幼虫が死亡することを意味し、効力０％は死亡する幼虫が全くないことを意味する。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉｂ−４７、Ｉｂ−４９、Ｉｂ−５０、Ｉｃ−１、Ｉｃ−７が施用量１００ｐｐｍで１００％の良好な活性を示した。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉａ−１、Ｉｂ−４８、Ｉｂ−５１が施用量１００ｐｐｍで９０％の良好な活性を示した。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉａ−５、Ｉａ−６、Ｉａ−４８が施用量１００ｐｐｍで８０％の良好な活性を示した。

本試験では、例えば、製造例からの次の化合物：Ｉｂ−５２が施用量２０ｐｐｍで８０％の良好な活性を示した。

Claims

線虫に対する下記式（Ｉ）の化合物の使用。

［式中、
Ｂは、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表し、
Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ_５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ_２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_８−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から選択され、
ｎは１、２、３または４であり、ｎが２、３または４である場合、置換基Ｘは同一であっても異なっていても良く、
Ｒ^１およびＲ^２は同一であるか異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ_２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）_２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）_２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルからなる群から選択され、あるいは
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素原子とともに、３、４、５もしくは６員の炭素環を形成しており、
Ｒ^３およびＲ^４は同一であるか異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ_２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）_２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）_２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル）、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）_２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）_２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、水素、シアノ、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルからなる群から選択され；
Ａは、式（Ａ１）のフェニル基：

を表し、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＳＦ_５、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、ＣＯＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）_２、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲ基が一体となって、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｐＯ−を表し、ｐは１または２を表し、
ｍは０、１、２、３、４または５であり、ｍが２、３、４または５である場合、置換基Ｒは同一であっても異なっていても良く；
ただし、Ｂが２−ピリジルを表す場合、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５のうちの少なくとも１個が水素原子以外であり、
Ｒ^２およびＲ^３も、それらが結合している炭素原子と共に、３、４、５、６もしくは７員の炭素環を形成していても良く、
ただし、Ｂが３−ピリジルを表す場合、
Ｒ^３およびＲ^４も、それらが結合している炭素原子とともに、３、４、５もしくは６員の炭素環を形成していても良く、
ただし、Ｂが４−ピリジルを表す場合、
Ｒ^２およびＲ^３も、それらが結合している炭素原子と共に、３、４、５、６もしくは７員の炭素環を形成していても良く、または
Ｒ^３およびＲ^４も、それらが結合している炭素原子とともに、３、４、５もしくは６員の炭素環を形成していても良い。］
下記式（Ｉａ）の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
下記式の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５が水素を表し、ｎが２を表し、Ｘが３−Ｃｌおよび６−ＣＦ_３を表す請求項３に記載の化合物。
下記式の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５が水素を表し、ｎが２を表し、Ｘが３−Ｃｌおよび６−ＣＦ_３を表す請求項５に記載の化合物。
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５が水素を表し、ｎが２を表し、Ｘが３−Ｃｌおよび６−Ｃｌを表す請求項５に記載の化合物。
下記式（Ｉｂ）の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
下記式の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５が水素を表し、ｎが１を表し、Ｘが６−Ｃｌを表す請求項９に記載の化合物。
下記式の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５が水素を表す請求項１１に記載の化合物。
下記式の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５が水素を表す請求項１３に記載の化合物。
下記式の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５が水素を表す請求項１５に記載の化合物。
下記式の化合物。

（式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、ｍおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５が水素を表す請求項１７に記載の化合物。
下記式（ＩＩｂ−３５）×ＨＣｌの化合物。
下記式（ＩＩａ−４０）×２ＨＣｌの化合物。

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘおよびｎは請求項１で提供される意味を有する。）
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルがメチルを表す請求項１２に記載の化合物。
下記式の化合物。
下記式の化合物。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は請求項１で提供される意味を有する。）
下記式の化合物。
下記式の化合物。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は請求項１で提供される意味を有する。）
下記式の化合物。
有効量の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物および少なくとも一つの界面活性剤、固体もしくは液体希釈剤を含む組成物。