JP2016531102A - 殺線虫特性を有する複素環スルホニルアミノ(チオ)カルボニル−誘導体 - Google Patents

殺線虫特性を有する複素環スルホニルアミノ(チオ)カルボニル−誘導体 Download PDF

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Abstract

殺線虫特性を有する式(I)の化合物[残基は明細書中で示された意味を有する。]が開示される。【化1】【選択図】なし

Description

本発明は、農業用途および非農業用途に好適な、ある種のスルホンアミド類、それらのN−オキサイド類、塩および組成物、ならびに、農業環境および非農業環境の両方での寄生線虫防除へのそれらの使用方法に関するものである。
植物−寄生線虫の防除は、高い作物効率を達成する上で極めて重要である。線虫誘発の根損傷により、作物収量および品質の大幅な低下が生じて、結果的に消費者にとってコスト上昇につながり得る。寄生線虫での駆虫剤に対する抵抗性が広く発達していることから、化学療法剤が利用可能であるにも拘わらず、線虫が家畜における問題の原因となる状態が現在も続いている。より効果的で、よりコストが低く、より毒性が低く、環境面でより安全であり、または異なる作用機序を有する新たな化合物が常に必要とされている。
欧州特許出願公開第0244166A2号(P1と称される)には、除草剤としての下記式(i)の化合物が開示されている。
Figure 2016531102
式中、特に、RはHまたは有機置換基であり、WはOまたはSであり、Lはアリールまたはヘテロアリール部分であり、Aは二環式、三環式および四環式複素環基のリストから選択される。
PCT特許出願公開WO2010/129500(P2)には、式(ii)の化合物(全ての立体異性体を含む)、そのN−オキサイド類および塩、ならびにそれを含む組成物、および寄生線虫防除のためのその使用が開示されている。
Figure 2016531102
式中、特に、
ZはOまたはSであり、
Qはフェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員のヘテロ芳香族環または8から10員のヘテロ芳香族二環式環系であり、それぞれ1から5個の置換基によって置換されていても良い。
匿名で開示された刊行物IP com Journal 10, 26(2010)(P3)には、いくつかの混合物比率で各種殺虫剤との混合物で10種類の明瞭に列記された一般式(ii)の化合物が記載されている。
PCT特許出願公開WO2012/054233(P4)には、下記式(iii)の化合物(全ての立体異性体を含む)、そのN−オキサイド類および塩、ならびにそれらを含む組成物、ならびに、寄生線虫防除におけるそれらの使用が開示されている。
Figure 2016531102
式中、特に、
ZはOまたはSであり、
Qは、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員のヘテロ芳香環または8から10員のヘテロ芳香族二環式環系であり、それぞれ1から5個の置換基によって置換されていても良く、
、A、AおよびAは独立にNまたはCRであり、ただし、A、A、AおよびAのうちの一つのみがNである。
PCT特許出願公開WO2013/055584(P5)には、固体型のある種の殺線虫性の式(ii)のイミダゾピリジンスルホンアミドが開示されている。
欧州特許出願公開第0244166A2号 PCT特許出願公開WO2010/129500 PCT特許出願公開WO2012/054233 PCT特許出願公開WO2013/055584
IP com Journal 10, 26(2010)
本発明の化合物は、これらの刊行物には開示されていない。
本発明の目的は、特に比較的低施用量で、作物植物栽培において高い選択性および高い適合性を有する、十分かつ改善された殺線虫活性を有する殺線虫剤として使用可能な化合物を提供することにある。
本発明は、式(I)の化合物(全ての立体異性体を含む)、そのN−オキサイド類および塩、ならびにそれらを含む組成物、ならびに、寄生線虫防除のためのそれらの使用に関するものである。
Figure 2016531102
式中、
ZはOまたはSであり、
、A、AおよびAは独立に、NまたはC−Rであり;
各Wは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112;OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。);
またはそれぞれNR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
各Rは独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
は、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、およびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R4aは独立に、H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R5aは独立に、HまたはC−C−アルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
各R6aは独立に、H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R7aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R8aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;またはC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R9aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各R10は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
各R11は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aおよびS(O)NR11a12からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R11aは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり;
各R12は独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R13は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
各R14は独立に、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
XはOまたはSであり;
Tは、水素、ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yは、水素、ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Vは、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和の、窒素を介して結合した3から7個の環原子を含む複素環基であり;
各mは独立に、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4である。
本発明の化合物は、化合物における不斉中心の数に応じて、1以上の光学異性体もしくはキラル異性体で存在し得る。従って本発明は、等しく、全ての光学異性体およびそれらのラセミ混合物もしくはスカレミック(scalemic)混合物(「スカレミック」という用語は、異なる割合でのエナンチオマーの混合物を指す。)およびあらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。ジアステレオマーおよび/または光学異性体は、当業者によって自体が公知である方法に従って分離することができる。
本発明の化合物は、化合物における二重結合の数に応じて、1以上の幾何異性体型でも存在し得るものであり、特には全てのシン/アンチ(またはシス/トランス)異性体および全ての可能なシン/アンチ(またはシス/トランス)混合物でも存在し得る。従って本発明は、等しく、全ての幾何異性体およびあらゆる割合での全ての可能な混合物に関するものである。幾何異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。
式(I)の化合物は、その互変異型で認められることで、ヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基のプロトンのシフトが生じる可能性がある。かかる化合物のそのような互変異型も本発明の一部である。より一般的に言えば、式(I)の化合物の全ての互変異型、ならびに製造方法において適宜に中間体として用いることができ、それらの方法の説明において定義される化合物の互変異型も本発明の一部である。
さらに、本発明は、式(I)の化合物のN−オキサイド類(全ての立体異性体を含む)および式(I)の化合物の塩(全ての立体異性体を含む)に関するものでもある。
さらに本発明は、本発明の化合物を含む組成物および上記のような寄生線虫防除のためのそれらの使用に関するものである。本発明は、式(I)の化合物、そのN−オキサイドもしくは塩、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも一つの別の成分を含む組成物も提供する。1実施形態において本発明は、式(I)の化合物、そのN−オキサイドまたは塩、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも一つの別の成分を含む寄生線虫を防除するための組成物であって、少なくとも一つの別の生理活性な化合物もしくは薬剤、好ましくは下記に記載するような混合相手をさらに含んでいても良い組成物も提供する。
本発明は、寄生線虫またはその環境を生物学的有効量の式(I)の化合物、そのN−オキサイドまたは塩(例えば、本明細書に記載の組成物として)と接触させることを含む寄生線虫の防除方法を提供する。本発明はまた、前記寄生線虫またはその環境を、生物学的有効量の式(I)の化合物、そのN−オキサイドまたは塩、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも一つの別の成分を含む組成物と接触させ、当該組成物がさらに、生物学的有効量の少なくとも一つの別の生理活性化合物もしくは薬剤、好ましくは下記のような混合相手をさらに含んでいても良い、そのような方法に関するものでもある。
本発明はまた、種子を生物学的有効量の式(I)の化合物、そのN−オキサイドまたは塩(例えば、本明細書に記載の組成物として)と接触させることを含む、寄生線虫から種子を保護する方法も提供する。本発明は、処理された種子に関するものでもある。
8−クロロ−N−{[2−クロロ−5−(クロロメチル)フェニル]スルホニル}−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの分光データ(製造例4参照)
本明細書で使用される場合、「含む(comprises)」、「含んでいる(comprising)」、「含む(includes)」、「含んでいる(including)」、「有する(has)」、「有している(having)」、「含有する(contains)」、「含有している(containing)」、「を特徴とする」という用語またはそれらのいずれか他の表現形態は、明瞭に示されている限定に従う、非排他的包含を網羅するものである。例えば、一連の要素を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるものではなく、明瞭に列記されていないか、または、かかる組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有のものではない他の要素を含んでいても良い。
「からなる(consisting of)」という移行句は、具体的に挙げられていない要素、段階または成分を除外するものである。特許請求の範囲での場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常それに関連する不純物を除いて、言及のもの以外の材料の包含に限定するものと考えられる。「からなる(consisting of)」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に記載の要素のみを限定するものであり、他の要素は、全体としての特許請求の範囲からは除外されない。
「実質的に・・・からなる(consisting essentially of)」という移行句は、文字通り開示されているものに加えて、材料、段階、特徴、成分または要素などの組成物または方法を定義するのに用いられているが、ただし、これらの追加の材料、段階、特徴、成分または要素は、特許請求された発明の基本的かつ新規な特徴にはほとんど影響しない。「基本的にからなる(consisting essentially of)」という用語は、「を含んでいる(comprising)」と、「からなる(consisting of)」との間の中間部分を構成する。
本願人らが、「を含んでいる(comprising)」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、容易に理解すべき点として、その記載は(別段の断りがない限り)、「実質的に・・・からなる(consisting essentially of)」または「からなる(consisting of)」という用語を用いてそのような発明を説明しているとも解釈されるべきである。
さらに、反する内容が名称に記載されていない限り、「または」は包含的な「または」を指し、排他的な「または」を指すものではない。例えば、条件AまたはBは、以下のいずれか一つによって満たされる。すなわち、Aが真であり(または存在する)、そしてBが偽である(または存在しない);Aが偽であり(または存在しない)、そしてBが真である(または存在する);ならびに、AおよびBの両方が真である(または存在する)。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「一つ(a)」および「一つ(an)」は、その要素または成分の事例(すなわち、存在)の数に関して比制限的であるものである。従って、「一つ(a)」および「一つ(an)」は、一つまたは少なくとも一つを含むと読解されるべきであり、その要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示および特許請求の範囲において使用される場合、「線虫」という用語は、線形動物門の生体を指す。一般に定義されるように、「寄生生物」は、「宿主」と記載される別の生体(植物、動物またはヒトなど)の体内で生存もしくは成長するか、その生体を食する。本開示および特許請求の範囲において言及されているように、「寄生線虫」は、特に、組織に傷害もしくは損傷を与えるか、植物、動物(特に脊椎動物)もしくはヒトに他の形態の病害を引き起こす線虫である。
寄生生物「侵襲」とは、植物、ヒトまたは動物にリスクを引き起こす数での寄生生物の存在を指す。この存在は、例えばヒト住居もしくは動物用家屋の中、または、周囲の土地もしくは構造の中、農作物その他の種類の植物の上、動物用敷料の中、動物の皮膚もしくは毛皮の上などの環境中であることが可能である。言及されている侵襲が例えば血液中または他の内部組織といった動物体内でのものである場合、侵襲という用語はまた、別段の断りがない限り、当業界において一般に理解されている「感染」という用語と同義でもあるものとする。
本開示および特許請求の範囲において参照されている通り、「殺寄生虫」および「殺寄生虫的」という用語は、植物、動物またはヒトを線虫から保護する寄生線虫に対する観察可能な効果を指す。殺寄生虫効果は代表的には、標的の寄生線虫の発生または活動の低減に関するものである。線虫に対するそのような効果には、壊死;死滅;成長の遅延;宿主植物、動物またはヒトにおける移動性の低下もしくは残留能力の低下;摂食の低減;および、繁殖の阻害などがある。寄生線虫に対するこれらの効果は、植物、動物またはヒトの寄生性侵襲または感染の防除(予防、減少または排除など)を提供する。従って、寄生線虫の「防除」とは、線虫に対する殺寄生虫効果の達成を意味する。寄生線虫を防除するための化合物の施用の文脈における「殺寄生虫的有効量」および「生物学的有効量」という表現は、寄生線虫を防除するのに十分な化合物量を指す。
「農業的」という用語は、食品および繊維用などの農作物の生産を指し、ダイズおよび他のマメ科植物、穀類(例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ/コーン)、葉菜(例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ属の作物)、結果野菜(例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物)、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ類、綿、高木果実(例えば、仁果、石果および柑橘類)、小果実(液果類、サクランボ)、ならびに、他の特殊作物(例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーブ)の栽培などがある。
「非農業的」という用語は、園芸用作物(例えば、圃場で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物)、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生(例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等)、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生(すなわち、ヒト)および動物の健康(例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生生物などの飼い慣らされていない動物)用途などの農作物以外を指す。
非農業的用途には、殺寄生虫的に有効(すなわち、生物学的に有効な)量の本発明の化合物を、代表的には、獣医学的使用のために製剤された組成物の形態で、保護すべき動物に投与することによる、動物を寄生線虫から保護することなどがある。
上記の言及において、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、または異なるブチル、ペンチルあるいはヘキシル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」には、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、ならびに異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンなどがある。「アルケニル」としてはまた、1,2−プロパジエニルおよび2,4−ヘキサジエニルなどのポリエンなどもある。「アルキニル」には、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、ならびに異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンなどがある。「アルキニル」には、2,5−ヘキサジインイルなどの複数の三重結合から構成される部分などもあり得る。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体などがある。「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例には、CHOCH、CHOCHCH、CHCHOCH、CHCHCHCHOCHおよびCHCHOCHCHなどがある。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどがある。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例には、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖もしくは分岐アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分などがある。「シクロアルケニル」には、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、1,3−および1,4−シクロヘキサジエニルなどの(10)複数の二重結合を有する基などがある。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、別のシクロアルキル環でのシクロアルキル置換を示し、各シクロアルキル環は独立に、3から7個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例には、シクロプロピルシクロプロピル(1,1′−ビシクロプロピル−1−イル、1,1′−ビシクロプロピル−2−イルなど)、シクロヘキシルシクロペンチル(4−シクロペンチルシクロヘキシルなど)およびシクロヘキシルシクロヘキシル(1,1′−ビシクロヘキシル−1−イルなど)、および異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体、((1R,2S)−1,1′−ビシクロプロピル−2−イルおよび(1R,2R)−1,1′−ビシクロプロピル−2−イルなど)などがある。
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例には、FC、ClCH、CFCHおよびCFCClなどがある。「ハロアルコキシ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などといった用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例には、CFO、CClCHO、HCFCHCHOおよびCFCHOなどがある。「ハロアルケニル」の例には、(Cl)C=CHCHおよびCFCHCH=CHCHなどがある。「ハロアルキニル」の例には、HC≡CCHCl、CFC≡C、CClC≡CおよびFCHC≡CCHなどがある。
本明細書で使用される化学的略称C(O)は、カルボニル部分を表す。例えば、C(O)CHはアセチル基を表す。本明細書で使用される化学的略称COおよびC(O)Oはエステル部分を表す。例えば、COMeおよびC(O)OMeはメチルエステルを表す。
「OCN」は−O−C≡Nを意味し、「SCN」は−S−C≡Nを意味する。
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ci−Cj」によって示され、ここで、iおよびjは1から14の数である。CアルコキシアルキルはCHOCHを示し;Cアルコキシアルキルは、例えばCHCH(OCH)、CHOCHCHまたはCHCHOCHを示し;Cアルコキシアルキルは、合計で4個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の各種異性体を示し、例としては、CHCHCHOCHおよびCHCHOCHCHなどがある。
前記置換基の数が1を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基(これらが1を超える場合)は、定義された置換基の群から独立に選択され、例えばp=0、1、2、3または4である。ある基が、例えばW、RまたはRなどの水素であることが可能な置換基を含む場合、そしてその置換基が水素とされる場合、それは、前記基が未置換であることと等しいと認識される。従って、水素置換基は、構造要素、例えば特定の置換基が何個存在し得るかを示す構造要素pによって網羅されない。従って、そのような構造要素は、別段の断りがない限り、水素以外の置換基を指す。
別段の断りがない限り、式(I)の成分としての「環」または「環系」は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、2以上の縮合環を示す。「複素環」という用語は、環骨格を形成している少なくとも1個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を示す。代表的には、複素環は、4個以下の窒素、2個以下の酸素および2個以下の硫黄を含む。別段の断りがない限り、複素環は、飽和環、部分不飽和環または完全不飽和環であることができる。「複素環系」という用語は、環系の少なくとも一つの環が複素環である環系を示す。別段の断りがない限り、複素環および複素環系は、いずれか利用可能な炭素または窒素上の水素を置き換えることにより、前記炭素または窒素を介して結合していることが可能である。
本明細書で使用される場合、別段の断りがない限り、下記の定義が適用される。「置換されていても良い」という用語は、「置換されているか置換されていない」という句、または、「置換(されていない)の」という用語と同義的に用いられる。「1から4個の置換基で置換されていても良い」という表現は、置換基が存在していない(すなわち、置換されていない)か、1、2、3もしくは4個の置換基が存在する(利用可能な結合位置の数により限定される)ことを意味する。別段の断りがない限り、置換されていても良い基は、その基の各置換可能位置に置換基を有していても良く、各置換は互いに独立している。
好ましい複素環基Vには、下記で示した環V−1からV−22などがあり、式中においてRは、「課題を解決するための手段」でR、R、Rについて定義されたいずれかの置換基であり、rは各V基上の利用可能な位置の数によって限定される0から4の整数である。
Figure 2016531102
V−8、V−9、V−12およびV−15は利用可能な位置は一つしか持たないことから、これらのV基において、rは0または1の整数に限定され、rが0であるということは、V基が置換されておらず、(Rによって示される位置には水素が存在することを意味している。
各Wは好ましくは独立に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはそれぞれC(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112およびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環である。
より好ましくは、各Wは独立に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112またはC−C−シクロアルキル(ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはS(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Wは独立に、
水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルまたはエチルである。
各Rは好ましくは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、OR、NR、C(X)R、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、OR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エトキシまたはトリフルオロメチルである。
は好ましくは、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルキル、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、OR、NR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、Rは、
H、ハロゲン、シアノ、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、ORおよびS(O)からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、Rは水素である。
は好ましくは、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)ORまたはC(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキル;
またはシアノ、OR、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良い)からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、Rは、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C(X)RまたはC(O)OR
またはORで置換されているC−C−アルキル;
またはフェニルで置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、Rは水素である。
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはそれぞれハロゲンからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
各R4aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R4aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R4aは独立に、
メチルまたはエチルである。
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル;C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、S(O)またはS(O)NR1112である。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
各R5aは好ましくは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
より好ましくは、各R5aは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R5aは独立に、
メチルまたはエチルである。
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−ハロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
各R6aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13である。
より好ましくは、各R6aは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R6aは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−ハロアルケニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
各R7aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R7aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R7aは独立に、
メチルまたはエチルである。
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
メチルまたはエチルである。
各R8aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R8aは独立に、
−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R8aは独立に、
メチルまたはエチルである。
各Rは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
−C−アルキル、C−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
各R9aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R9aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R9aは独立に、
メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
各R10は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニルまたはC−C−シクロアルキルである。
より好ましくは、各R10は独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各R10は独立に、
Hまたはメチルである。
各R11は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルまたはC−C−シクロアルキルである。
より好ましくは、各R11は独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R11は独立に、
H、メチルまたはエチルである。
各R11aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルである。
より好ましくは、各R11aは独立に、
H、C−C−アルキル、アリルまたはプロパルギルである。
特別に好ましくは、各R11aは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
各R12は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルである。
より好ましくは、各R12は独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R12は独立に、
H、メチルまたはエチルである。
各R13は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルである。
より好ましくは、各R13は独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R13は独立に、
メチルである。
各R14は好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはハロゲン、シアノ、OR、NR、C−C−アルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルである。
より好ましくは、各R14は独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R14は独立に、
メチルである。
Xは好ましくは、OまたはSである。特別に好ましくは、XはOである。
pは好ましくは、0、1、2、3または4である。
より好ましくは、pは0、1、2または3である。
特別に好ましくは、pは0、1または2である。
VがV−1からV−22のうちの一つと定義される上記の全ての実施形態において、
各Rは好ましくは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、O(C−C−アルキル)、O(C−C−ハロアルキル)、S(C−C−アルキル)、S(C−C−ハロアルキル)、S(O)(C−C−ハロアルキル)、S(O)(C−C−ハロアルキル),C(O)O(C−C−アルキル)、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良い)である。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、O(C−C−アルキル)、O(C−C−ハロアルキル)、C(O)O(C−C−アルキル)、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、O(C−C−アルキル)、C−C−アルキルからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良い)である。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、COOCH、COOC、O−C−イソ、メトキシ、チエン−2−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、カルボキシル、シクロプロピル、N(CH、SCH、または、ハロゲンの群から選択される1個の置換基で置換されていても良いフェニル、特に4−クロロフェニルである。
VがV−1からV−22のうちの一つと定義される上記の全ての実施形態において、rは好ましくは、0、1、2または3である。より好ましくは、rは0、1または2である。特別に好ましくは、rは0、1または2である。
当業界において、非常に多様な合成方法が芳香族および非芳香族複素環および環系の製造を可能とすることが知られている。より詳細な総覧については、Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors−in−chief, Pergamon Press, Oxford, 1984の8巻セットおよびComprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors−in−chief, Pergamon Press, Oxford, 1996の12巻セットを参照する。
本発明の化合物は、1以上の立体異性体として存在し得る。その各種立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体などがある。当業者であれば、一つの立体異性体がより活性が高い可能性があり、および/または他の立体異性体と比較して豊富化された場合、または他の立体異性体から分離された場合に、有用な効果を示し得ることは理解できよう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離、豊富化および/または選択的製造する方法については知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体(R−もしくはS−エナンチオマー)として、または光学活性体として存在し得る。
式(I)から選択される化合物(その全ての立体異性体、N−オキサイド、および塩を含む)は代表的には、複数の形態で存在することから、式(I)は、式(I)が表す化合物の全ての結晶型および非結晶型を含むものである。非結晶型には、ロウおよびガムなどの固体である実施形態ならびに溶液および融液などの液体である実施形態などがある。結晶型には、実質的に単一の結晶型である実施形態ならびに多形体(すなわち、異なる結晶型)の混合物を表す実施形態などがある。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化し得る化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は結晶格子において分子の異なる配列および/または配座を有するものである。多形体は同一の化学組成を有し得るが、それらは格子において弱くもしくは強く結合し得る共結晶水その他の分子が存在するか存在しないかにより、組成が異なる可能性もある。多形体は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用能などの化学特性、物理特性および生物特性において異なる可能性がある。式(I)によって表される化合物の多形体が、式(I)によって表される同一化合物の別の多形体または多形体混合物と比較して、有用な効果(例えば、有用な製剤の製造における好適性、改善された生理的性能)を示し得ることは、当業者には明らかであろう。式(I)によって表される化合物の特定の多形体の製造および単離は、例えば選択された溶媒および温度を用いる結晶化などの当業者には公知の方法によって行うことができる。
窒素は、酸化してオキサイドとなるのに利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がN−オキサイドを形成できるとは限らないことは当業者には明らかであろう。そして、当業者であれば、N−オキサイドを形成し得る窒素含有複素環を見分けることができる。複素環および三級アミンのN−オキサイドの合成製造方法は当業者には非常に良く知られており、過酢酸および3−クロロ過安息香酸(MCPBA)などの過酸、過酸化水素、t−ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ素酸ナトリウムなどのアルキルヒドロペルオキシド、およびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類による複素環および三級アミンの酸化などがある。これらのN−オキサイド製造方法については、文献で詳細に記載および総覧されており、例えば:T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748−750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18−20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149−161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285−291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press;およびG. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390−392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Pressを参照する。
環境中および生理的条件下では、化合物の塩は相当する非塩型と平衡状態にあることから、塩が非塩型の生物学的有用性を共有することは、当業者には明らかであろう。従って、式(I)の化合物の非常に多様な塩は、寄生線虫の防除に有用である。式(I)の化合物の塩には、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸もしくは吉草酸などの無機もしくは有機酸との酸付加塩などがある。式(I)の化合物がカルボン酸、フェノールまたはスルホニルアミドなどの酸性部分を含む場合(すなわち、RがHである場合)、塩は、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアまたはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩などの有機もしくは無機塩基で形成された塩も含む。従って、本発明は、式(I)から選択される化合物、そのN−オキサイドおよび塩を含むものである。
「課題を解決するための手段」に記載の本発明の実施形態は、下記の記載のものを含む。下記の実施形態において、式(I)はその立体異性体、N−オキサイドおよび塩を含み、「式(I)の化合物」に言及することは、実施形態においてさらに定義されない限りにおいて、「課題を解決するための手段」に具体的に記載されている置換基の定義を含むものである。
実施形態
本発明の化合物は、一般論として、式(I)によって定義される。上記および下記で言及される式中で提供される好ましい置換基(「実施形態1」)および遊離基の範囲は、次のように定義される。
ZはOまたはSであり、
、A、AおよびAはC−Rであり、または
、A、AおよびAのうちの一つがNであり、残りがC−Rであり;
各Wは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112;OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。);
またはそれぞれNR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
各Rは独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
は、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、およびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R4aは独立に、H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R5aは独立に、HまたはC−C−アルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
各R6aは独立に、H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R7aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R8aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;またはC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R9aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各R10は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
各R11は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aおよびS(O)NR11a12からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R11aは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり;
各R12は独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R13は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
各R14は独立に、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
XはOまたはSであり;
Tは、水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル、特に水素であり;
Yは、水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル、特に水素であり;
Vは、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和の、窒素を介して結合した5から6個の環原子を含む複素環基であり;
各mは独立に、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4である。
この実施形態の個々の種類において、Vは、上記で定義されたV−1、V−2、V−3、V−4、V−5、V−6、V−7、V−8、V−9、V−10、V−11、V−12、V−13、V−14、V−15、V−16、V−17、V−18、V−19、V−20、V−21およびV−22からなる群から選択される。この実施形態の別の個々の種類において、Vは、上記で定義されたV−2、V−3、V−4、V−6、V−7、V−8、V−9、V−11、V−13、V−14、V−18、V−19およびV−20からなる群から選択される。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−1である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−2である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−3である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−4である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−5である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−6である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−7である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−8である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−9である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−10である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−11である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−12である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−13である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−14である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−15である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−16である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−17である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−18である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−19である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−20である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−21である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−22である。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各Wは好ましくは独立に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはそれぞれC(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112およびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環である。
より好ましくは、各Wは独立に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112またはC−C−シクロアルキル(ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはS(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Wは独立に、
水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、OR、NR、C(X)R、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、OR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エトキシまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
は好ましくは、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルキル、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、OR、NR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、Rは、
H、ハロゲン、シアノ、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、ORおよびS(O)からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、Rは水素である。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
は好ましくは、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)ORまたはC(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキル;
またはシアノ、OR、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良い)からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、Rは、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C(X)RまたはC(O)OR
またはORで置換されているC−C−アルキル;
またはフェニルで置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、Rは水素である。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはそれぞれハロゲンからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rはメチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、各R4aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R4aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R4aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル;C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、S(O)またはS(O)NR1112である。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R5aは好ましくは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
より好ましくは、各R5aは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R5aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−ハロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R6aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13である。
より好ましくは、各R6aは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R6aは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−ハロアルケニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R7aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R7aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R7aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R8aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R8aは独立に、
−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R8aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各Rは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
−C−アルキル、C−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R9aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R9aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R9aは独立に、
メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R10は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニルまたはC−C−シクロアルキルである。
より好ましくは、各R10は独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各R10は独立に、
Hまたはメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R11は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルまたはC−C−シクロアルキルである。
より好ましくは、各R11は独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R11は独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R11aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルである。
より好ましくは、各R11aは独立に、
H、C−C−アルキル、アリルまたはプロパルギルである。
特別に好ましくは、各R11aは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R12は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルである。
より好ましくは、各R12は独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R12は独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R13は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルである。
より好ましくは、各R13は独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R13は独立に、
メチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各R14は好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはハロゲン、シアノ、OR、NR、C−C−アルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルである。
より好ましくは、各R14は独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R14は独立に、
メチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、Xは好ましくはOまたはSである。特別に好ましくは、XはOである。
上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、pは好ましくは0、1、2、3または4である。
より好ましくは、pは0、1、2または3である。
特別に好ましくは、pは0、1または2である。
VがV−1からV−22のうちの一つであると定義される上記の全ての実施形態(「実施形態1」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、O(C−C−アルキル)、O(C−C−ハロアルキル)、S(C−C−アルキル)、S(C−C−ハロアルキル)、S(O)(C−C−ハロアルキル)、S(O)(C−C−ハロアルキル),C(O)O(C−C−アルキル)、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良い)である。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、O(C−C−アルキル)、O(C−C−ハロアルキル)、C(O)O(C−C−アルキル)、フェニルからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いハロゲン、シアノ、ニトロ、O(C−C−アルキル)、C−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、COOCH、COOC、O−C−イソ、メトキシ、チエン−2−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、カルボキシル、シクロプロピル、N(CH、SCH、または、ハロゲンの群から選択される1個の置換基で置換されていても良いフェニル、特に4−クロロフェニルである。
VがV−1からV−22のうちの一つであると定義される上記の全ての実施形態において、rは好ましくは0、1、2または3である。より好ましくは、rは0、1または2である。特別に好ましくは、rは0、1または2である。
本発明の化合物は、一般論として、式(I)によって定義される。上記および下記で言及される式中で提供される非常に好ましい(「実施形態2」)置換基および遊離基の範囲は、次のように定義される。
ZはOまたはSであり、
、A、AおよびAはC−Rであり、または
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり、または
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
、A、AおよびAのうちの一つがNであり、残りがC−Rであり;
各Wは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112;OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。);
またはそれぞれNR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
各Rは独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
は、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、およびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R4aは独立に、H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R5aは独立に、HまたはC−C−アルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
各R6aは独立に、H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R7aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R8aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;またはC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R9aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各R10は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
各R11は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aおよびS(O)NR11a12からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R11aは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり;
各R12は独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R13は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
各R14は独立に、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
XはOまたはSであり;
Tは、水素またはメチルであり;
Yは、水素またはメチルであり;
Vは、完全不飽和の、窒素を介して結合した5個の環原子を含む複素環基であり;
各mは独立に、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4である。
この実施形態の個々の種類において、Vは、上記で定義されたV−1、V−2、V−3、V−4、V−5、V−6、V−7、V−8、V−9、V−10、V−11、V−12、V−13、V−14、V−15、V−16、V−17、V−18、V−19、V−20、V−21およびV−22からなる群から選択される。この実施形態の別の個々の種類において、Vは、上記で定義されたV−2、V−3、V−4、V−6、V−7、V−8、V−9、V−11、V−13、V−14、V−18、V−19およびV−20からなる群から選択される。この実施形態の別の個々の種類において、Vは、V−1である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−2である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−3である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−4である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−5である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−6である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−7である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−8である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−9である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−10である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−11である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−12である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−13である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−14である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−15である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−16である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−17である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−18である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−19である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−20である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−21である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−20である。この実施形態の別の個々の種類において、VはV−22である。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各Wは好ましくは独立に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはそれぞれC(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112およびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環である。
より好ましくは、各Wは独立に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112またはC−C−シクロアルキル(ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはS(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Wは独立に、
水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、OR、NR、C(X)R、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、OR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エトキシまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
は好ましくは、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルキル、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、OR、NR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、Rは、
H、ハロゲン、シアノ、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、ORおよびS(O)からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、Rは水素である。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
は好ましくは、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)ORまたはC(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキル;
またはシアノ、OR、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良い)からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、Rは、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C(X)RまたはC(O)OR
またはORで置換されているC−C−アルキル;
またはフェニルで置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、Rは水素である。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはそれぞれハロゲンからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rはメチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、各R4aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R4aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R4aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル;C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、S(O)またはS(O)NR1112である。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R5aは好ましくは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
より好ましくは、各R5aは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R5aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−ハロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R6aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13である。
より好ましくは、各R6aは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R6aは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−ハロアルケニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R7aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R7aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R7aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R8aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R8aは独立に、
−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R8aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各Rは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
−C−アルキル、C−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R9aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R9aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R9aは独立に、
メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R10は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニルまたはC−C−シクロアルキルである。
より好ましくは、各R10は独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各R10は独立に、
Hまたはメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R11は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルまたはC−C−シクロアルキルである。
より好ましくは、各R11は独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R11は独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R11aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルである。
より好ましくは、各R11aは独立に、
H、C−C−アルキル、アリルまたはプロパルギルである。
特別に好ましくは、各R11aは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R12は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルである。
より好ましくは、各R12は独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R12は独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R13は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルである。
より好ましくは、各R13は独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R13は独立に、
メチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各R14は好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはハロゲン、シアノ、OR、NR、C−C−アルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルである。
より好ましくは、各R14は独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R14は独立に、
メチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、Xは好ましくはOまたはSである。特別に好ましくは、XはOである。
上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、pは好ましくは0、1、2、3または4である。
より好ましくは、pは0、1、2または3である。
特別に好ましくは、pは0、1または2である。
VがV−1からV−22のうちの一つであると定義される上記の全ての実施形態(「実施形態2」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、O(C−C−アルキル)、O(C−C−ハロアルキル)、S(C−C−アルキル)、S(C−C−ハロアルキル)、S(O)(C−C−ハロアルキル)、S(O)(C−C−ハロアルキル),C(O)O(C−C−アルキル)、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良い)である。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、O(C−C−アルキル)、O(C−C−ハロアルキル)、C(O)O(C−C−アルキル)、フェニルからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いハロゲン、シアノ、ニトロ、O(C−C−アルキル)、C−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、COOCH、COOC、O−C−イソ、メトキシ、チエン−2−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、カルボキシル、シクロプロピル、N(CH、SCH、または、ハロゲンの群から選択される1個の置換基で置換されていても良いフェニル、特に4−クロロフェニルである。
VがV−1からV−22のうちの一つであると定義される上記の全ての実施形態において、rは好ましくは0、1、2または3である。より好ましくは、rは0、1または2である。特別に好ましくは、rは0、1または2である。
本発明の化合物は、一般論として、式(I)によって定義される。上記および下記で言及される式中で提供される特別に好ましい(「実施形態3」)置換基および遊離基の範囲は、次のように定義される。
ZはOであり、
、A、AおよびAはC−Rであり;
各Wは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112;OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。);
またはそれぞれNR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
各Rは独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
は、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、およびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R4aは独立に、H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R5aは独立に、HまたはC−C−アルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
各R6aは独立に、H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R7aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R8aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;またはC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R9aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
各R10は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
各R11は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aおよびS(O)NR11a12からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R11aは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり;
各R12は独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
各R13は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
各R14は独立に、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
XはOまたはSであり;
Tは、水素またはメチルであり;
Yは、水素またはメチルであり;
Vは、V−2、V−3、V−4、V−6、V−7、V−8、V−9、V−11、V−13、V−14、V−18、V−19、V−20からなる群から選択され;
各mは独立に、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4である。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各Wは好ましくは独立に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはそれぞれC(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112およびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環である。
より好ましくは、各Wは独立に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112またはC−C−シクロアルキル(ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
またはS(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Wは独立に、
水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
またはシアノ、OR、NR、C(X)R、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、OR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エトキシまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
は好ましくは、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルキル、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、OR、NR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、Rは、
H、ハロゲン、シアノ、S(O)またはS(O)NR1112
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル;
またはシアノ、ORおよびS(O)からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、Rは水素である。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
は好ましくは、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)ORまたはC(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキル、;
またはシアノ、OR、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
またはフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良い)からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキルである。
より好ましくは、Rは、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C(X)RまたはC(O)OR
またはORで置換されているC−C−アルキル;
またはフェニルで置換されているC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、Rは水素である。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはそれぞれハロゲンからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rはメチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、各R4aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R4aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R4aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、S(O)またはS(O)NR1112
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル;C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、S(O)またはS(O)NR1112である。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R5aは好ましくは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
より好ましくは、各R5aは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R5aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−ハロアルケニル;
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R6aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13である。
より好ましくは、各R6aは独立に、
HまたはC−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R6aは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−ハロアルケニル;
またはそれぞれハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R7aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R7aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R7aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R8aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R8aは独立に、
−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各R8aは独立に、
メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各Rは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各Rは独立に、
−C−アルキル、C−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R9aは好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
より好ましくは、各R9aは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R9aは独立に、
メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R10は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニルまたはC−C−シクロアルキルである。
より好ましくは、各R10は独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−シクロアルキルである。
特別に好ましくは、各R10は独立に、
Hまたはメチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R11は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルまたはC−C−シクロアルキルである。
より好ましくは、各R11は独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R11は独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R11aは好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルである。
より好ましくは、各R11aは独立に、
H、C−C−アルキル、アリルまたはプロパルギルである。
特別に好ましくは、各R11aは独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R12は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルである。
より好ましくは、各R12は独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R12は独立に、
H、メチルまたはエチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R13は好ましくは独立に、
H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニルである。
より好ましくは、各R13は独立に、
H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R13は独立に、
メチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各R14は好ましくは独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキル;
またはハロゲン、シアノ、OR、NR、C−C−アルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルである。
より好ましくは、各R14は独立に、
−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである。
特別に好ましくは、各R14は独立に、
メチルである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、Xは好ましくはOまたはSである。特別に好ましくは、XはOである。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、pは好ましくは0、1、2、3または4である。
より好ましくは、pは0、1、2または3である。
特別に好ましくは、pは0、1または2である。
上記の全ての実施形態(「実施形態3」)において、
各Rは好ましくは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、O(C−C−アルキル)、O(C−C−ハロアルキル)、S(C−C−アルキル)、S(C−C−ハロアルキル)、S(O)(C−C−ハロアルキル)、S(O)(C−C−ハロアルキル),C(O)O(C−C−アルキル)、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良い)である。
より好ましくは、各Rは独立に、
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、O(C−C−アルキル)、O(C−C−ハロアルキル)、C(O)O(C−C−アルキル)、フェニルからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いハロゲン、シアノ、ニトロ、O(C−C−アルキル)、C−C−アルキルである。
特別に好ましくは、各Rは独立に、
H、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、COOCH、COOC、O−C−イソ、メトキシ、チエン−2−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、カルボキシル、シクロプロピル、N(CH、SCH、または、ハロゲンの群から選択される1個の置換基で置換されていても良いフェニル、特に4−クロロフェニルである。
VがV−1からV−22のうちの一つであると定義される上記の全ての実施形態において、rは好ましくは0、1、2または3である。より好ましくは、rは0、1または2である。特別に好ましくは、rは0、1または2である。
一般にまたは好ましい範囲で上記で提供された基の定義および説明は、任意に互いに組み合わせることができ、従って個々の範囲と好ましい範囲との間の組み合わせを含む。その定義および説明は、最終生成物に適用され、従って前駆体および中間体にも適用される。
本発明に従って好ましいものは、各構造要素が好ましい(「好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様に好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素が好ましい(「好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従ってより好ましいものは、各構造要素がより好ましい(「より好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。より好ましい定義がない構造要素の場合、特別に好ましい(「特別に好ましくは」)という上記の定義が適用されるものとし、ただし、同様に特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様により好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素がより好ましい(「より好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。より好ましい定義がない構造要素の場合、特別に好ましい(「特別に好ましくは」)という上記の定義が適用されるものとし、ただし、同様に特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って特別に好ましいものは、各構造要素が特別に好ましい(「特別に好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様に特別に好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素が特別に好ましい(「特別に好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
上記で定義された実施形態1に関して、下記のことが適用される。
本発明に従って好ましいものは、各構造要素が好ましい(「好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様に好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素が好ましい(「好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従ってより好ましいものは、各構造要素がより好ましい(「より好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。より好ましい定義がない構造要素の場合、特別に好ましい(「特別に好ましくは」)という上記の定義が適用されるものとし、ただし、同様に特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様により好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素がより好ましい(「より好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。より好ましい定義がない構造要素の場合、特別に好ましい(「特別に好ましくは」)という上記の定義が適用されるものとし、ただし、同様に特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って特別に好ましいものは、各構造要素が特別に好ましい(「特別に好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様に特別に好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素が特別に好ましい(「特別に好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
上記で定義された実施形態2に関して、下記のことが適用される。
本発明に従って好ましいものは、各構造要素が好ましい(「好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様に好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素が好ましい(「好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従ってより好ましいものは、各構造要素がより好ましい(「より好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。より好ましい定義がない構造要素の場合、特別に好ましい(「特別に好ましくは」)という上記の定義が適用されるものとし、ただし、同様に特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様により好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素がより好ましい(「より好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。より好ましい定義がない構造要素の場合、特別に好ましい(「特別に好ましくは」)という上記の定義が適用されるものとし、ただし、同様に特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って特別に好ましいものは、各構造要素が特別に好ましい(「特別に好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様に特別に好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素が特別に好ましい(「特別に好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
上記で定義された実施形態3に関して、下記のことが適用される。
本発明に従って好ましいものは、各構造要素が好ましい(「好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様に好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素が好ましい(「好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従ってより好ましいものは、各構造要素がより好ましい(「より好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。より好ましい定義がない構造要素の場合、特別に好ましい(「特別に好ましくは」)という上記の定義が適用されるものとし、ただし、同様に特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様により好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素がより好ましい(「より好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。より好ましい定義がない構造要素の場合、特別に好ましい(「特別に好ましくは」)という上記の定義が適用されるものとし、ただし、同様に特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って特別に好ましいものは、各構造要素が特別に好ましい(「特別に好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
本発明に従って同様に特別に好ましいものは、VがV−1からV−22からなる群から選択され、それぞれのさらなる構造要素が特別に好ましい(「特別に好ましくは」)ものと上記で定義されている式(I)の化合物である。特別に好ましい定義がない構造要素の場合、「課題を解決するための手段」における定義が適用されるものとする。
アルキル、アルカンジイルまたはアルケニルなどの飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、各場合で、単独の場合およびアルコキシにおけるようにヘテロ原子と組み合わせた場合の両方で、例えば、可能である場合、直鎖または分岐であることができる。
別段の断りがない限り、置換されている基は1回以上置換されていても良く、複数置換の場合における置換基は同じであっても、異なっていても良い。
好ましいと記載されている基の定義において、ハロゲン(ハロ)はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードであり、非常に好ましくはフルオロ、クロロおよびブロモであり、特別に好ましくはフルオロおよびクロロである。
本発明のさらなる具体的な実施形態について、以下で説明する。
本発明の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAが独立に、NまたはC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3において好ましい(「好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAが独立に、NまたはC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3において好ましい(「好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3においてより好ましい(「より好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3においてより好ましい(「より好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素またはメチルであり;
Yが水素またはメチルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素またはメチルであり;
Yが水素またはメチルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素であり;
Yが水素であり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素であり;
Yが水素であり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAのうちの一つがNであり、残りがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3においてより好ましい(「より好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAのうちの一つがNであり、残りがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3においてより好ましい(「より好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAがのうちの一つNであり、残りがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素またはメチルであり;
Yが水素またはメチルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAのうちの一つがNであり、残りがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素またはメチルであり;
Yが水素またはメチルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAのうちの一つがNであり、残りがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素であり;
Yが水素であり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
、A、AおよびAのうちの一つがNであり、残りがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素であり;
Yが水素であり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3においてより好ましい(「より好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3においてより好ましい(「より好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素またはメチルであり;
Yが水素またはメチルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素またはメチルであり;
Yが水素またはメチルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素であり;
Yが水素であり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素であり;
Yが水素であり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3においてより好ましい(「より好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
Yが水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rおよびrが、実施形態1、2および3においてより好ましい(「より好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素またはメチルであり;
Yが水素またはメチルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素またはメチルであり;
Yが水素またはメチルであり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素であり;
Yが水素であり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1、2または3であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、
ZがOであり;
がNであり、A、AおよびAがC−Rであり;
XがOであり;
Tが水素であり;
Yが水素であり;
VがV−1からV−22からなる群から選択され、基−C(T)(Y)(V)が式(I)で示された5−Cに位置しており;
各mが独立に、0または2であり;
pが0、1または2であり、pが1である場合、Wは式(I)で示された2−Cまたは4−Cに位置しており、pが2である場合、1個のWが2−Cに位置しており、1個のWが式(I)で示された3−Cまたは4−Cに位置しており;
W、R、R、R、Rおよびrが、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである式(I)の化合物である。
本発明の別の具体的な実施形態は、下記式(Ia)の化合物である。
Figure 2016531102
式中、
Zは、Oであり;
1a、R1b、R1cおよびR1dは独立に、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されているRであり;
Tは水素またはメチルであり;
Yは水素であり;
VはV−1からV−22からなる群から選択され;
pは0、1または2であり;
W、R、R、Rおよびrは、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである。
本発明の別の具体的な実施形態は、下記式(Ib)の化合物である。
Figure 2016531102
式中、
Zは、Oであり;
1b、R1cおよびR1dは独立に、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されているRであり;
Tは水素またはメチルであり;
Yは水素であり;
VはV−1からV−22からなる群から選択され;
pは0、1または2であり;
W、R、R、Rおよびrは、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである。
本発明の別の具体的な実施形態は、下記式(Ic)の化合物である。
Figure 2016531102
式中、
Zは、Oであり;
1a、R1bおよびR1dは独立に、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されているRであり;
Tは水素またはメチルであり;
Yは水素であり;
VはV−1からV−22からなる群から選択され;
pは0、1または2であり;
W、R、R、Rおよびrは、実施形態1、2および3において特別に好ましい(「特別に好ましくは」)と定義されている通りである。
注目すべき点として、本発明の化合物は、好ましい代謝および/または土壌残留パターンを特徴とし、多様な農業および非農業寄生線虫の防除活性を示す。
特に注目すべき点として、寄生線虫防除スペクトルおよび経済的重要性のため、寄生線虫を防除することによる寄生線虫によって生じる損傷または傷害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。植物において好ましい移行特性または組織性があることから、本発明の化合物は、式(I)の化合物またはその化合物を含む組成物と直接接触しない葉部分その他の植物部分も保護する。
本発明の実施形態としてやはり注目すべきものとしては、前出の実施形態のいずれかならびに本明細書に記載のいずれか他の実施形態、そしてそれらのいずれかの組み合わせの化合物、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも一つの別の成分を含む組成物であって、少なくとも一つの別の生理活性な化合物もしくは薬剤をさらに含んでいても良い組成物がある。
本発明の実施形態としてさらに注目すべきものとしては、前出の実施形態のいずれかならびに本明細書に記載のいずれか他の実施形態、そしてそれらのいずれかの組み合わせの化合物、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも一つの別の成分を含む寄生線虫を防除するための組成物であって、前記組成物が少なくとも一つの別の生理活性な化合物もしくは薬剤をさらに含んでいても良い組成物がある。本発明の実施形態はさらに、寄生線虫またはその環境を、生物学的有効量の前出の実施形態のいずれかの化合物(例えば、本明細書に記載の組成物として)と接触させることを含む、寄生線虫の防除方法を含む。
本発明の実施形態はさらに、土壌灌注液体製剤の形態で、前出の実施形態のいずれかの化合物を含む組成物を含むものである。本発明の実施形態はさらに、生物学的有効量の前出の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌灌注剤としての液体組成物と土壌を接触させることを含む、寄生線虫の防除方法を含む。
本発明の実施形態は、生物学的有効量の前出の実施形態のいずれかの化合物および噴霧剤を含む寄生線虫防除のための噴霧組成物も含む。本発明の実施形態はさらに、生物学的有効量の前出の実施形態のいずれかの化合物、1以上の食物材料、適宜に誘引剤および適宜に保湿剤を含む寄生線虫防除のための餌組成物を含む。
本発明の実施形態はさらに、生物学的有効量の前出の実施形態のいずれかの化合物と種子を接触させることを含む、種子を寄生線虫から保護する方法を含む。
本発明の実施形態はさらに、寄生線虫またはその環境を、生物学的有効量の式(I)の化合物、そのN−オキサイドまたは塩(例えば、本明細書に記載の組成物として)と接触させることを含む、寄生線虫の防除方法であって、ただし当該方法は治療法によるヒトまたは動物の医学的処置方法ではない方法を含むものである。
本発明はまた、寄生線虫またはその環境を、生物学的有効量の式(I)の化合物、そのN−オキサイドまたは塩、および少なくとも一つの別の成分からなる群から選択される界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤を含む組成物と接触させるそのような方法であって、当該組成物が生物学的有効量の少なくとも一つの別の生理活性な化合物もしくは薬剤をさらに含んでいても良く、ただし当該方法が治療法によるヒトまたは動物の医学的処置方法ではない方法に関するものである。
手順および方法
図式1から8に記載の下記の方法および変形形態のうちの1以上を用いて、式(I)の化合物を製造することができる。下記の式(Ia)、(Ib)および(Ic)および(II)から(X)の化合物におけるA、A、A、A、T、V、W、X、Y、Z、R、R、Rおよびpの定義は、別段の断りがない限り「課題を解決するための手段」において上記で定義された通りである。式(IaからIc)は式(I)の各種下位集合であり、式(IaからIc)における全ての置換基が、別段の断りがない限り、式(I)について上記で定義された通りである。室温は、約20から25℃である。
式(IA)の化合物(すなわち、Zが酸素であり、RがHである式(I))は、図式1に示したように式(II)のカルボン酸を式(IIIA)のスルホンアミドと反応させることで製造することができる。代表的には、図式1の方法では、アミドカップリング試薬およびN,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)などの触媒を用いる。アミドカップリング試薬には、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸塩(EDC)、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)および1,1′−カルボニルジイミダゾール(CDI)などがある。その反応は、室温から溶媒の還流温度の範囲の温度で行うことができる。代表的な溶媒には、アルコール類、エーテル類、エステル類、アミド類およびハロゲン化炭化水素などがある。
図式1
Figure 2016531102
式(IA)の化合物は、図式2に示したように式(IV)のカルボン酸クロライドを式(IIIA)のスルホンアミド類と反応させることで製造することもできる。その反応では代表的には、溶媒の存在下でトリエチルアミンもしくはピリジンなどの塩基および適宜にDMAPなどの触媒を使用する。その反応は、室温から溶媒の還流温度の範囲の温度で行うことができる。代表的な溶媒には、エーテル類、エステル類およびハロゲン化炭化水素などがある。
図式2
Figure 2016531102
が置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルアルキルである式(IB)の化合物は、図式3に示したように式(IA)の化合物を適切に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルアルキルハライドおよび塩基と反応させることで製造することができる。代表的な反応条件には、塩基としての炭酸カリウムおよび溶媒としてのDMFなどがある。
図式3
Figure 2016531102
がC(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112である式(IB)の化合物は、当業界で公知のアシル化法またはスルホニル化法により、式(IA)の化合物をアシルもしくはスルホニルハライド(例えば、Cl−C(X)R、Cl−C(O)OR、Cl−C(O)NR1112、Cl−S(O)またはCl−S(O)NR1112)と反応させることで製造することができる。
が置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニルである式(IB)の化合物は、図式4に示したように式(IV)の酸塩化物を式(IIIB)のスルホンアミド類と反応させることで製造することができる。あるいは、Rが置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニルである式(IB)の化合物は、図式1の方法により、式(II)のカルボン酸を式(IIIB)のスルホンアミド類と反応させることで製造することができる。
図式4
Figure 2016531102
式(IC)(すなわち、Xが硫黄である式(I))のチオアミド類は、図式5に描いたように、式(IA)または(IB)(すなわち、Xが酸素である式(I))の化合物を五硫化リンまたはローソン試薬などのチオ化試薬と反応させることで製造することができる。
図式5
Figure 2016531102
式(IIB)(すなわち、Rが臭素である式(II))の化合物は、Heterocycles 2002, 57(1), pp.21−38に記載のように、酢酸ナトリウムの存在下に式(IIA)(すなわち、RがHである式(II))の化合物を酢酸中の臭素と反応させることで製造することができる。
図式6
Figure 2016531102
がシアノである式(II)の化合物は、当業界で公知の方法により、式(IIB)の化合物をCuCNと反応させることで製造することができる。Rがニトロである式(II)の化合物は、Bioorganic Med. Chem. Lett. 2005, 15(11), pp.2790−2794に記載のように式(IIA)の化合物を硝酸/硫酸と反応させることで製造することができる。RがOR、NRまたはSRである式(II)の化合物は、当業界で公知の標準的な置き換え反応により、RがFである式(II)の化合物から製造することができる。RがFである式(II)の化合物は、Russian Chem. Bull. 2005, 54(2), pp. 470−471に記載の方法に従って製造することができる。
式(I)の化合物は、図式7に示したように、式(V)の化合物を式(H−V)の複素環と反応させることで製造することもできる。Qがハロゲン、OSO−アルキルまたはOSO−ハロアルキルなどの脱離基を表す場合、その反応は、テトラヒドロ、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒の存在下に、脂肪族もしくは芳香族アミン、アルカリ水素化物またはアルカリアルコラートのような塩基性反応補助剤の存在下で行う。Qがヒドロキシルを表す場合、(I)の生成は、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中、アゾジカルボキシレートのエステルおよびトリフェニルホスフィンの存在下に行う(ミツノブ反応)。
図式7
Figure 2016531102
式(II)のカルボン酸および式(IV)の酸塩化物は、図式8に示した反応によって製造することができる。室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で式(VI)の好適に置換された2−アミノアジンを式(VII)の2−ブロモピルビン酸エステル(Rは、H、置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、C(O)R、C(O)ORまたはC(O)NR1112または置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環である。)と反応させることで、可変量の式(IX)のアルコールとともに式(VIII)のカルボン酸エステルが得られる(例えば、Europ. J. Med. Chem. 1988. 23(4), pp.385−389参照)。1,2−ジメトキシエタンなどの溶媒中、反応混合物を加熱沸騰させることで、アルコール(IX)はエステル(VIII)に完全に変換される。エステル類(VIII)および(IX)の混合物を、エタノールなどの水混和性溶媒中、水酸化ナトリウムなどの水系水酸化物塩基で処理することで、エステルが加水分解されて、塩酸などの強酸で酸性とした後に式(II)のカルボン酸が生成する。さらに、脱炭酸感受性のカルボキシル基の場合に好ましいCHCl中BBrなどの強いルイス酸の存在下に、エステルの開裂が生じる。ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエンおよび酢酸エチルなどの中等度に極性の非プロトン性溶媒中、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)とともに塩化チオニルまたはオキサリルクロライドで処理する等の公知の従来手段によって、式(II)のカルボン酸をの酸塩化物に変換することができる。式(VII)の中間体は、置換されていても良いピルビン酸エステルまたは乳酸エステル(α−ヒドロキシエステル類)の臭素化などの各種公知の合成方法によって製造することができる。代表的な反応条件には、臭素(例えば、JACS1944, 66, pp.1656−1659参照)もしくは酢酸エチル/クロロホルム中のCuBr(例えば、JOC2002, 67(4), pp.1102−1108参照)による直接臭素化、またはCCl中での乳酸エステルのN−ブロモコハク酸イミドとの反応(例えば、JACS 1954, 76, pp.5796−5797参照)などがある。
図式8
Figure 2016531102
式(II)または(IV)の中間体の例は、ほとんどの場合で市販されている(市販)か、例えば表1に示したように公知の手順に従って製造することができる。
表1:
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
式(IIIA)の中間体の合成:
T=Y=Hである式(IIIA)の中間体の一般的合成経路、図式9:
図式9
Figure 2016531102
式(X)のカルボン酸(R15=H)から式(XI)のアルコール類への変換は、文献、例えばWO2003/091204およびWO2011/071565(BH−テトラヒドロフラン錯体)で公知であり、そしてテトラヒドロフランまたはテトラヒドロフラン−エタノール混合物中での各種アルカリホウ素水素化物または水素化リチウムアルミニウムによる式(X)のエステル類(R15=メチルまたはエチル)の還元も公知である(WO2009/118292、WO2005/082890、US2010/0009970)。式(XII)のベンジルハロゲニドは、三臭化リン(PBr)または塩化チオニル(SOCl)などのハロゲン化剤を用いて式(XI)のアルコール類から製造することができる(例えば、WO2011/071565参照)。
ベンジルハロゲニド(例えば、式(XII)の化合物)の各種窒素求核剤との反応は、当業界では公知の方法である。
本発明による化合物は、上記の方法に従って製造することができる。そうではあっても、当業者が、一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる各化合物の詳細に従って、この方法を改変することが可能であることは明らかであろう。
本発明の化合物は、殺線虫剤および/または殺虫剤として用いることができる。
本明細書で使用される「殺線虫剤」は、その化合物が線虫を防除できることを意味する。
本発明による「線虫を防除する」は、線虫を殺すか、その発達もしくは成長を防止することを意味するものである。本発明による組成物または組み合わせの効力は、線虫の死亡率、虫こぶの発達、シストの形成、土壌体積当たりの線虫濃度、シストの濃度、根当たりの線虫の濃度、土壌体積当たの線虫卵の数、本発明による組成物もしくは組み合わせで処理された植物、植物部分もしくは土壌と未処理の植物、植物部分もしくは土壌(100%)との間の線虫の運動性を比較することで評価される。好ましくは、未処理の植物、植物部分もしくは土壌と比較して25から50%の低減であり、非常に好ましくは51%から79%の低減であり、特に好ましくは、未処理の植物、植物部分もしくは土壌と比較して80%から100%の低減による殺虫および発達もしくは成長の完全な防止である。
本発明による「線虫防除」は、線虫の繁殖(例えばシストまたは卵の発達)の防止を意味する。本発明による組成物は、植物を健康に維持するのに用いることができ、線虫を防除するために治癒的に、予防的に、または全身に用いることができる。
当業者であれば、線虫の死亡率、虫こぶの発達、シストの形成、土壌体積当たりの線虫濃度、シストの濃度、根当たりの線虫の濃度、土壌体積当たの線虫卵の数、植物、植物部分もしくは土壌の間の線虫の運動性を測定する方法は知っている。本発明による処置は、線虫に生じる植物に対する損傷を低減するものであり、収量増加をもたらすものである。
本明細書で使用される「線虫」は、線形動物門の全ての生物種、特に寄生性であるか、植物に対して、または真菌(例えば、アフェレンチダ(Aphelenchida)、ネコブ線虫(Meloidogyne)、ハリセンチュウ(Tylenchida)および他の目の生物種)に対して、ヒトおよび動物(例えば、旋毛虫(Trichinellida)、ハリセンチュウ(Tylenchida)、桿線虫(Rhabditina)および旋尾線虫(Spirurida)目の生物種)に対して健康上の問題を引き起こす生物種、ならびに他の寄生性蠕虫を包含する。
本明細書で使用される「線虫」は、植物に対する損傷を生じさせる全ての線虫を意味する植物線虫を指す。植物線虫は、植物寄生性線虫および土壌中に生息する線虫を包含する。植物寄生性線虫には、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)およびトリコドルス属種(Trichodorus spp.)などの外寄生生物;チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)などの半寄生生物;プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)およびスクテロネマ属種(Scutellonema spp.)などの移動性(migratory)内部寄生生物;ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)およびメロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)などの固着性寄生生物ならびにジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)およびヒスシュマニエラ属種(Hirshmaniella spp.)などの茎および葉内部寄生生物などがあるが、これらに限定されるものではない。特別に有害な根寄生性土壌線虫には、例えばヘテロデラ(Heterodera)属またはグロボデラ(Globodera)属のシスト形成性線虫および/またはメロイデギネ(Meloidogyne)属の根こぶ線虫などがある。これら属の有害生物種は、例えばメロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)およびグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシスト線虫)であり、それらの生物種は本明細書に記載の化合物によって効果的に防除される。しかしながら、本明細書に記載の化合物の使用は、これらの属または生物種に制限されることは全くなく、他の線虫にも同様に拡大される。
植物線虫には、例えばアグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragaria)ならびに茎および葉内部寄生生物アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)一般、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)およびブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)一般、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))およびクリコネメラ属種(Criconemella spp.)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)およびクリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)一般、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)ならびに茎および葉内部寄生生物であるジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)一般、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)(=ヘテロデラ・パリダ(Heterodera pallida))、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシスト線虫)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ビルギニア(Globodera virginia)および固着性シスト形成性寄生生物であるグロボデラ属種(Globodera spp.)一般、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)およびヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)一般、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・クルシフェラエ(Heterodera cruciferae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)および固着性シスト形成性寄生生物であるヘテロデラ属種(Heterodera spp.)一般、ヒルシュマニエラ・グラシリス(Hirschmaniella gracilis)、ヒルシュマニエラ・オリザエ(Hirschmaniella oryzae)、ヒルシュマニエラ・スピニカウダタ(Hirschmaniella spinicaudata)ならびに茎および葉内部寄生生物であるヒルシュマニエラ属種(Hirschmaniella)一般、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、ロンギドルス・ビネアコラ(Longidorus vineacola)および外寄生生物ロンギドルス属種(Longidorus spp.)一般、メロイデギネ・アクロネア(Meloidogyne acronea)、メロイデギネ・アフリカナ(Meloidogyne africana)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイデギネ・アルチエラ(Meloidogyne artiella)、メロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、メロイデギネ・エチオピカ(Meloidogyne ethiopica)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイデギネ・ファラックス(Meloidogyne fallax)、メロイデギネ・グラミニコラ(Meloidogyne graminicola)、メロイデギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・キクイエンシス(Meloidogyne kikuyensis)、メロイデギネ・ミノル(Meloidogyne minor)、メロイデギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、メロイデギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)および固着性寄生生物であるメロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)一般、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)およびパラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)一般、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)およびパラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)一般、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ハマツス(Pratylenchus hamatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)および移動性内部寄生生物であるプラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)一般、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophil
us)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、移動性内部寄生生物であるラドホルス属種(Radopholus spp.)一般、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)およびロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)一般、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニホルミス(Rotylenchus uniformis)およびロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)一般、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)および移動性内部寄生生物であるスクテロネマ属種(Scutellonema spp.)一般、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)および外寄生生物トリコドルス属種(Trichodorus spp.)一般、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)およびチレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)一般、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)および半寄生生物チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)一般、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデクス(Xiphinema index)および外寄生生物キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)全般などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の殺線虫剤が適用可能である線虫の例には、ミナミネグサレセンチュウ(メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワ根こぶセンチュウ(メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))、キタ根こぶセンチュウ(メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))およびピーナッツ根こぶセンチュウ(メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria))などのメロイデギネ(Meloidogyne)属の線虫;イモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor))ならびに球根および茎の線虫(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))などのジチレンクス(Ditylenchus)属の線虫;キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、キクネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ファラクス(Pratylenchus fallax))、ミナミネグサレセンチュウ(プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae))、チャネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi))およびクルミネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus))などのプラチレンクス(Pratylenchus)属の線虫;ゴールデン(golden)線虫(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))およびジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・パリダ(Globodera pallida))などのグロボデラ・タバクム(Globodera)属の線虫;ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))およびテンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii))などのヘテロデラ(Heterodera)属の線虫;イネシンガレセンチュウ(アフェレンコイデス・ベッセイ(Aphelenchoides besseyi))、ハガレセンチュウ(アフェレンコイデス・リツゼマボシ(Aphelenchoides ritzemabosi))およびイチゴセンチュウ(アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)などのアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の線虫;糸状菌食性線虫(アフェレンクス・アベナエ(Aphelenchus avenae))などのアフェレンクス(Aphelenchus)属の線虫;バナナネモグリ線虫(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))などのラドホルス(Radopholus)属の線虫;ミカンネセンチュウ(チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans))などのチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の線虫;ニセフクロセンチュウ(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis))などのロチレンクルス(Rotylenchulus)属の線虫;マツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))などの樹木で発生する線虫などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の殺線虫剤を用いることができる植物は特に限定されず、例えば、穀類(例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、カラスムギ、トウモロコシなど)、マメ類(ダイズ、アズキ、ソラマメ、エンドウマメ、ピーナッツなど)、果樹/果実(リンゴ、柑橘類、ナシ類、ブドウ類、モモ類、ウメ類、サクランボ類、クルミ類、アーモンド類、バナナ類、イチゴ類など)、野菜類(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、コショウなど)、根菜類(ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ラディッシュ、レンコン、チューリップなど)、工業用作物(ワタ、アサ、カジノキ、ミツマタ、アブラナ、ビート、ホップ、サトウキビ、サトウダイコン、オリーブ、ゴム、ヤシ、コーヒー、タバコ、チャなど)、瓜果類(カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど)、牧草植物(カモガヤ、モロコシ、チモシー(thimosy)、クローバー、アルファルファなど)、芝類(コウシュンシバ、ベントグラスなど)、香味料などのための作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど)および観花植物(キク、バラ、ラン類など)のような植物を挙げることができる。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、メロイデギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するコーヒーにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ファラクス(Meloidogyne fallax)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するジャガイモにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するトマトにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するウリ科植物における線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するワタにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイデギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するトウモロコシにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するダイズにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ロンギドルス・エロンガツ(Longidorus elongatu)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・ビルギニアエ(Globodera virginiae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するタバコにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、トリコドルス(Trichodorus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)それぞれ、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属する柑橘類における線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するバナナにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するパイナップルにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するブドウにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属する樹木作物−仁果類における線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属する樹木作物−核果類における線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属する樹木作物−堅果類における線虫類を防除するするのに特に有用である。
同様に、本明細書中で使用される「線虫類」は、ヒトまたは動物に対して損傷を引き起こす線虫類も指す。
ヒトまたは動物に対して有害な特定の線虫種は、以下のものである。
ベンチュウ目(Trichinellida)、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
多くの公知の殺線虫剤が、他の寄生性蠕虫に対して等しく活性であることから、ヒトおよび必ずしも線虫の群に属さない動物寄生性蠕虫を防除するのに使用される。従って、本明細書に記載の化合物が、より一般的な意味での駆虫薬としても使用可能であることが、本発明によって想到される。病原性内部寄生性蠕虫には、扁形動物門(platyhelmintha)(例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes))、鉤頭動物門(acanthocephala)および舌形動物門(pentastoma)などがある。以下の蠕虫類を例として、好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)。
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)。
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)。
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)。
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性化合物の投与は、公知の方法で直接行うか、または、好適な製剤の形態で、経腸的、非経口的、経皮的もしくは経鼻的に行う。投与は、予防的にまたは治療的に、実施することが可能である。
本発明のさらなる態様は、有効量の少なくとも一つの本明細書で定義された化合物および界面活性剤、固体もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも一つを含む殺線虫組成物であって、殺線虫組成物中で当該界面活性剤または希釈剤を通常使用することを特徴とする組成物である。1実施形態において、前記組成物は、少なくとも二つの本明細書で定義された化合物を含む。
本発明の関連する態様は、少なくとも一つの本明細書に記載の化合物と殺線虫組成物において通常使用される界面活性剤もしくは希釈剤とを混合する段階を含む、本明細書に記載の殺線虫組成物の製造方法である。1実施形態において、当該方法は、少なくとも二つの本明細書で定義された化合物と殺線虫組成物において通常使用される界面活性剤もしくは希釈剤とを混合する段階を含む。
特に、本発明は、農業または園芸で使用するよう開発された殺線虫組成物に関する。これらの殺線虫組成物は、自体公知の方法で製造することができる。
動物保健分野において、すなわち動物薬の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生生物、特には外寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物という用語は、特には蠕虫および原虫、例えばコクシジウムを含む。外寄生生物は、代表的にはおよび好ましくは節足動物、特には昆虫またはコナダニ類である。式(I)の化合物は好ましくは、蠕虫に対して活性である。
獣医学の分野では、本発明による化合物は、好ましい温血動物毒性を有し、家畜動物、繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物および家庭動物での動物育種および畜産で生じる寄生生物の防除に好適である。それらの化合物は、全てまたは特定の発達段階の寄生生物に対して活性である。
農業家畜には、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特にはウシおよびブタなどの哺乳動物;またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、または例えば水産養殖での魚もしくは甲殻類などがあり;または場合によってはハチなどの昆虫であることができる。
家庭動物には、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレットなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ;愛玩鳥;は虫類;両生類または観賞魚などがある。
好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を哺乳動物に投与する。
別の好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を鳥類、すなわち愛玩鳥または特には家禽に投与する。
本発明による活性化合物を用いて寄生性動物を防除することで、病気、死亡例および成績低下(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合)を低減または防止することで、さらに経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となり、より良い動物福祉を達成することが可能となる。
獣医分野に関して本明細書において使用される場合の「防除」または「防除する」という用語は、活性化合物が、そのような寄生生物に感染した動物での個々の寄生生物の発生率を無害なレベルまで低下させる上で有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される場合の「駆除する」とは、活性化合物が個々の寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害する上で有効であることを意味する。
節足動物の例には、
シラミ目(Anoplurida)からの、例えばハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、ケジラミ属(Phtirusspp.)、ソレノポテス属(Solenopotesspp.);マロファギダ目(Mallophagida)ならびにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)およびイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)からの、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);ハエ目(Diptera)ならびにネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびブラキセリナ亜目(Brachycerina)からの、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);シフォナプテリダ目(Siphonapterida)からの、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);ヘテロプテリダ目(Heteropterida)からの、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);ならびにブラッタリダ目(Blattarida)からの迷惑害虫および衛生有害生物などがあるが、これらに限定されるものではない。
さらに、節足動物の中で、例として:
アカリ亜綱(Acari(Acarina))ならびにメタスチグマタ目(Metastigmata)からの、例えばヒメダニ科からの、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科からの、例えばイキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus)(ボオフィルス(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(多宿主ダニの元の属);中気門亜目からの、例えばデルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカリピス属種(Acarapis spp.);アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))からの、例えばアカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombiculla spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.);およびアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))からの、例えばアカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)ダニ類を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
寄生性原虫の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
鞭毛虫上綱(Mastigophora)(鞭毛虫綱(Flagellata))、例えばトリパノソマチダエ(Trypanosomatidae)、例えばトリパノソマ・b・ブルセイ(Trypanosoma b. brucei)、T.b.ガムビエンス(T.b. gambiense)、T.b.ロデシエンス(T.b. rhodesiense)、T.コンゴレンス(T. congolense)、T.クルジ(T. cruzi)、T.エバンシ(T. evansi)、T.エクイヌム(T. equinum)、T.レウイシ(T. lewisi)、T.ペルカエ(T. percae)、T.シミアエ(T. simiae)、T.ビバックス(T. vivax)、レイシュマニア・ブラシリエンシス(Leishmania brasiliensis、L.ドノバニ(L. donovani)、L.トロピカ(L. tropica)、例えばトリコモナジダエ(Trichomonadidae)、例えばギアルジア・ランブリア(Giardia lamblia)、G.カニス(G. canis)など。
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(足根虫綱(Rhizopora))、例えばエンタモエビダエ(Entamoebidae)、例えばエンタモエバ・ヒストリチカ(Entamoeba histolytica)、ハルトマネリダエ(Hartmanellidae)、例えばアカンタモエバ種(Acanthamoeba sp.)、ハルトマネラ種(Hartmanella sp.)。
アピコムプレクサ(Apicomplexa)(胞子虫綱(Sporozoa))、例えばエイメリダエ(Eimeridae)、例えばエイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、E.アデノイデス(E. adenoides)、E.アラバメンシス(E. alabamensis)、E.アナチス(E. anatis)、E.アンセリス(E. anseris)、E.アルロインギ(E. arloingi)、E.アシャタ(E. ashata)、E.アウブルネンシス(E. auburnensis)、E.ボビス(E. bovis)、E.ブルネチ(E. brunetti)、E.カニス(E. canis)、E.キンキラエ(E. chinchillae)、E.クルペアルム(E. clupearum)、E.コルムバエ(E. columbae)、E.コントルタ(E. contorta)、E.クランダリス(E. crandalis)、E.ダブリエッキ(E. dabliecki)、E.ジスペルサ(E. dispersa)、E.エリプソイダレス(E. ellipsoidales)、E.ファルシホルミス(E. falciformis)、E.ファウレイ(E. faurei)、E.フラベセンス(E. flavescens)、E.ガロパボニス(E. gallopavonis)、E.ハガニ(E. hagani)、E.インテスチナリス(E. intestinalis)、E.イルクオイナ(E. iroquoina)、E.イレシジュア(E. irresidua)、E.ラベアナ(E. labbeana)、E.ロイカルチ(E. leucarti)、E.マグナ(E. magna)、E.マキシマ(E. maxima)、E.メディア(E. media)、E.メレアグリジス(E. meleagridis)、E.メレアグリミチス(E. meleagrimitis)、E.ミチス(E. mitis)、E.ネカトリックス(E. necatrix)、E.ニナコリアキモバエ(E. ninakohlyakimovae)、E.オビス(E. ovis)、E.パルバ(E. parva)、E.パボニス(E. pabonis)、E.ペルホランス(E. perforans)、E.ファサニ(E. phasani)、E.ピリホルミス(E. piriformis)、E.プラエコックス(E. praecox)、E.レシジュア(E. residua)、E.スカブラ(E. scabra)、E.種(E. spec.)、E.スチエダイ(E. stiedai)、E.スイス(E. suis)、E.テネラ(E. tenella)、E.トルンカタ(E. truncata)、E.トルタエ(E. truttae)、E.ズエルニイ(E. zuernii)、グロビジウム種(Globidium spec.)、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、I.カニス(I. canis)、I.フェリス(I. felis)、I.オヒオエンシス(I. ohioensis)、I.リボルタ(I. rivolta)、I.種(I. spec.)、I.スイス(I. suis)、シスチソスポラ種(Cystisospora spec.)、クリプトスポリジウム種(Cryptosporidium spec.)、特にはC.パルブム(C. parvum);例えばトキソプラスマジダエ(Toxoplasmadidae)、例えばトキソプラスマ・ゴンジイ(Toxoplasma gondii)、ハンモンジア・ヘイドルニイ(Hammondia heydornii)、ネオスポラ・カニヌム(Neospora caninum)、ベスノイチア・ベスノイチイ(Besnoitia besnoitii);例えばサルコシスチダエ(Sarcocystidae)、例えばサルコシスチス・ボビカニス(Sarcocystis bovicanis)、S.ボビホミニス(S. bovihominis)、S.オビカニス(S. ovicanis)、S.オビフェリス(S. ovifelis)、S.ネウロナ(S. neurona)、S.種(S. spec.)、S.スイホミニス(S. suihominis)、例えばロイコゾイダエ(Leucozoidae)、例えばロイコジトズーン・シモンジ(Leucozytozoon simondi)、例えばプラスモジイダエ(Plasmodiidae)、例えばプラスモジウイム・ベルゲイ(Plasmodium berghei)、P.ファルシパルム(P. falciparum)、P.マラリアエ(P. malariae)、P.オバレ(P. ovale)、P.ビバックス(P. vivax)、P.種(P. spec.)、例えばピロプラスメア(Piroplasmea)、例えばバベシア・アルゲンチア(Babesia argentina)、B.ボビス(B. bovis)、B.カニス(B. canis)、B.種(B. spec.)、テイレリア・パルバ(Theileria parva)、テイレリア種(Theileria spec.)、例えばアデレイナ(Adeleina)、例えばヘパトズーン・カニス(Hepatozoon canis)、H.種(H. spec.)など。
蠕虫である病原性内部寄生虫の例には、扁形動物門(platyhelmintha)[例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes)]、線虫類、鉤頭動物門(acanthocephala)および舌形動物門(pentastoma)などがある。以下の蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)。
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)、例えばトリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)からの、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)からの、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)からの、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)からの、例えばマクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)からの、例えばフィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)からの、例えばモニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)からの、例えばアカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)からの、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性化合物の投与は、当業界で公知の方法により、例えば好適な製剤の形態で、経腸的、非経口的、経皮的もしくは経鼻的に行う。投与は、予防的にまたは治療的に、実施することが可能である。
従って、本発明の1実施形態は、医薬として使用される本発明による化合物を指す。
別の態様は、抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤(helmithicidal)または抗原虫剤として使用される本発明による化合物を指す。例えば、畜産、動物育種、動物飼育、衛生部門などでの抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤(helmithicidal)または抗原虫剤として使用される本発明による化合物である。
さらに別の態様は、抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用される本発明による化合物を指す。例えば、畜産、動物育種、動物飼育、衛生部門で抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用される本発明による化合物である。
本発明はさらに、少なくとも一つの本発明の活性化合物を含む水薬、滴剤および噴霧液などの作物保護剤および/または農薬としての製剤およびそれから調製される施用形態を提供する。その施用形態は、さらなる作物保護剤および/または農薬、および/または浸透剤、例としては、例えば菜種油、ヒマワリ油などの植物油、例えば液体パラフィンなどの鉱油、菜種油もしくは大豆油メチルエステルもしくはアルカノールアルコキシレートなどの植物脂肪酸のアルキルエステル類などの活性促進補助剤、および/または例えばアルキルシロキサン類および/または塩などの展着剤、例としては有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、例としては硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素ジアンモニウム、および/またはスルホコハク酸ジオクチルもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー類などの保持促進剤および/またはグリセロールなどの保湿剤および/または例えばアンモニウム系、カリウム系もしくはリン系肥料などの肥料を含むことができる。
代表的な製剤の例には、水溶性液(SL)、乳剤(EC)、水系乳濁液(EW)、フロアブル剤(SC、SE、FS、OD)、水分散性粒剤(WG)、粒剤(GR)およびカプセル濃厚剤(CS)であり、これらおよび他の可能な種類の製剤は、例えばFAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576作製のCrop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for Pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers−173によって記載されている。製剤は、1以上の本発明の活性化合物以外の農薬活性化合物を含んでいても良い。
対象の製剤もしくは施用形態は好ましくは、補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および/または他の補助剤、例えばアジュバントを含む。この文脈でのアジュバントは、製剤の生理効果を高める成分であり、その成分自体は生理効果を持たない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着、付着または浸透を促進する薬剤である。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば補助剤、例えば増量剤、溶媒および/または固体担体および/またはさらなる補助剤、例えば界面活性剤と活性化合物を混合することで製造される。製剤は、好適な工場で、または施用前もしくは施用時に調製する。
補助剤としての使用に好適なものは、活性化合物の製剤、またはその製剤から調製される施用形態(例えば、噴霧液または種子粉衣剤などの使用可能な作物保護剤)にある種の物理的および/または生物学的特性などの特定の特性を付与する上で好適な物質であることができる。
好適な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素(パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など)、アルコール類および多価アルコール類(適切な場合には、置換、エーテル化および/またはエステル化されていても良い)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル類(脂肪およびオイル類など)および(ポリ)エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(N−アルキルピロリドン類など)およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)の種類からのものである。
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、トルエン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族類および塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、および水である。
基本的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、例えば塩素化芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライド、例えば脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、例えばパラフィン類、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコール、例えばさらには、それらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、例えば強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、そしてさらには水である。
基本的に、全ての好適な担体を用いることができる。好適な担体には、特には、例えばアンモニウム塩およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナなどの粉砕合成鉱物ならびに天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ロウ類および/または固体肥料がある。そのような担体の混合物も同様に用いることができる。粒剤に好適な担体には、次のもの、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別天然鉱物、そして無機および有機ミールの合成顆粒、そしておが屑、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。
液化ガス増量剤または溶媒も用いることができる。特に好適なものは、標準的な温度でおよび標準的な圧力下で気体である増量剤または担体であり、例としてはエアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素がある。
イオン特性またはノニオン特性を有する乳化剤および/または発泡剤、分散剤または湿展剤またはこれら界面活性物質の混合物の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコールとのまたは脂肪酸とのまたは脂肪アミンとの、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類)との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは酒石酸アルキル類)、ポリエトキシル化アルコール類もしくはフェノール類のリン酸エステル類、多価アルコールの脂肪酸エステル類、および硫酸エステル類、スルホン酸エステル類およびリン酸エステル類を含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸エステル類、アルキル硫酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。界面活性物質の存在は、活性化合物のうちの一つおよび/または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水で行う場合に有利である。
製剤およびそれから誘導される使用形態中に存在しても良いさらなる補助剤には、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色剤、ならびに栄養素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることができる。
低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および/または物理的安定性を高める他の薬剤などの安定剤も存在することができる。さらに、発泡剤または消泡剤を存在させても良い。
さらに、製剤およびそれから誘導される施用形態は、別の補助剤として、カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤、粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、さらにはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質を含むこともできる。さらなる可能な補助剤には、鉱油および植物油などがある。
製剤およびそれから誘導される施用形態には、さらに別の補助剤が存在することが可能である。そのような添加剤の例には、香料、保護コロイド、結合、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤および展着剤などがある。概して、活性化合物は、製剤に一般に用いられる固体および液体添加剤と組み合わせることができる。
好適な保持促進剤には、動的表面張力を低減する全ての物質、例えばスルホコハク酸ジオクチル、または粘弾性を高める全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどがある。
本発明の文脈で好適な浸透剤には、代表的には活性農薬化合物の植物への浸透を高めるのに用いられる全ての物質などがある。この文脈での浸透剤は、(通常は水系)施用液からおよび/または噴霧コーティングから、植物のクチクルに浸透することができ、それによってクチクルにおける活性化合物の移動性を高めることができるものと定義される。この特性は、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載の方法を用いて確認することができる。例としては、ココナッツ脂肪エトキシレート(10)またはイソトリデシルエトキシレート(12)などのアルコールアルコキシレート類、脂肪酸エステル類、例えば菜種油もしくは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート類、例えば獣脂アミンエトキシレート(15)、またはアンモニウムおよび/またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウムなどがある。
その製剤は好ましくは、製剤の重量に基づいて0.00000001重量%から98重量%の活性化合物、または特に好ましくは0.01重量%から95重量%の活性化合物、より好ましくは0.5重量%から90重量%の活性化合物を含む。
製剤から調製される施用形態(作物保護剤)の活性化合物含有量は、広い範囲内で変動させることができる。その施用形態の活性化合物濃度は代表的には、施用形態の重量に基づいて0.00000001重量%から95重量%の活性化合物、好ましくは0.00001重量%から1重量%とすることができる。施用は、その施用形態に適合させた一般的な方法で行う。
好ましい植物は、有用植物、観賞植物、芝生、公共部門および家庭部門における観賞植物として使用される一般に使用される樹木、および森林の樹木の群からのものである。森林樹木は、材木、セルロース、紙および木の一部から製造される製品の製造のための樹木を含む。
本発明の文脈で使用される有用植物という用語は、食料品、飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
式(I)の化合物を施用することによって改善することができる有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。すなわち、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシおよびキビ/ソルガム;ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート;果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ;マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ;油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオおよびラッカセイ;ウリ科植物、例えば、カボチャ(pumpkin)/カボチャ(squash)、キュウリおよびメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン;野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン;クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ;または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹などの植物である。ここで挙げたものは、限定ではない。
次の植物:ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴは、特に好適な標的作物であると考えられる。
本発明による方法に従って改善することができる樹木の例には、モミ属各種(Abies sp.)、ユーカリ属各種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属各種(Picea sp.)、マツ属各種(Pinus sp.)、トチノキ属各種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属各種(Platanus sp.)、シナノキ属各種(Tilia sp.)、カエデ属各種(Acer sp.)、ツガ属各種(Tsuga sp.)、トネリコ属各種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属各種(Sorbus sp.)、シラカンバ属各種(Betula sp.)、サンザシ属各種(Crataegus sp.)、ニレ属各種(Ulmus sp.)、コナラ属各種(Quercus sp.)、ブナ属各種(Fagus sp.)、ヤナギ属各種(Salix sp.)、ハコヤナギ属各種(Populus sp.)がある。
本発明による方法に従って改善することができる好ましい樹木には、トチノキ属(Aesculus)の以下の樹木種:セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、アエスクルス・パリフロラ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea);スズカケノキ属(Platanus)の以下の樹木種:プラタヌス・アセリフロラ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、プラタヌス・ラセモサ(P.racemosa);トウヒ属(Picea)の以下の樹木種:ドイツトウヒ(P.abies);マツ属(Pinus)の以下の樹木種:ピヌス・ラジアタ(P.radiata)、ポンデローサマツ(P.ponderosa)、ロッジポールマツ(P.contorta)、ピヌス・シルベストレ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、ピヌス・モンテコラ(P.montecola)、ピヌス・アルビカウリス(P.albicaulis)、レジノサアカマツ(P.resinosa)、ダイオウマツ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、フレキシマツ(P.flexilis)、ピヌス・ジェフレギ(P.jeffregi)、ピヌス・バクシアナ(P.baksiana)、ピヌス・ストロブス(P.strobus);ユーカリ属(Eucalyptus)の以下の樹木種:エウカリプツス・グランジス(E.grandis)、エウカリプツス・グロブルス(E.globulus)、エウカリプツス・カマデンチス(E.camadentis)、エウカリプツス・ニテンス(E.nitens)、エウカリプツス・オブリクア(E.obliqua)、エウカリプツス・レグナンス(E.regnans)、エウカリプツス・ピルラルス(E.pilularus)がある。
本発明による方法に従って改善することができる特別に好ましい樹木には、マツ属(Pinus)の以下の樹木種:ピヌス・ラジアタ(P.radiata)、ポンデローサマツ(P.ponderosa)、ロッジポールマツ(P.contorta)、ピヌス・シルベストレ(P.sylvestre)、ピヌス・ストロブス(P.strobus);ユーカリ属(Eucalyptus)の以下の樹木種:エウカリプツス・グランディス(E.grandis)、エウカリプツス・グロブルス(E.globulus)、エウカリプツス・カマデンチス(E.camadentis)がある。
本発明による方法に従って改善することができる挙げることができる非常に特に好ましい樹木は、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)、カエデ(maple tree)である。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの芝草にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス(Poa spp.)、例えばナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ(Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(Poa glaucantha Gaudin)、ウッドブルーグラス(Poa nemoralis L.)およびバルバスブルーグラス(Poa bulbosa L.)等;ベントグラス(Agrostis spp.)、例えばクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、コロニアルベントグラス(Agrostis tenuis Sibth.)、ベルベットベントグラス(Agrostis canina L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(コロニアルベントグラス(Agrostis tenuis Sibth.)、ベルベットベントグラス(Agrostis canina L.)およびクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)を含むヌカボ(Agrostis)属種)およびコブカグサ(Agrostis alba L.)等;
ウシノケゲサ(Festuca spp.)、例えばレッドフェスク(Festuca rubra L.spp.rubra)、クリーピングフェスク(Festuca rubra L.)、チューイングフェスク(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(Festucu capillata Lam.)、トールフェスク(Festuca arundinacea Schreb.)およびメドウフェスク(Festuca elanor L.)等;
ライグラス(Lolium spp.)、例えば一年生ライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)およびイタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.)等;および
ウィートグラス(Agropyron spp.)、例えばフェアウェイウィートグラス(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、クレステッドウィートグラス(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)およびウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)等である。
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、スムーズブロムグラス(Bromus inermis Leyss.)、ガマ、例えばオオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドカットテイル(Phleum subulatum L.)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata L.)、ウィーピングアルカリグラス(Puccinellia distans(L.)Parl.)およびクレステッドドッグステール(Cynosurus cristatus L.)である。
暖地型芝生の例は、バミューダグラス(Cynodon spp.L.C.Rich)、ゾイシアグラス(Zoysia spp.Willd.)、セントオーガスティングラス(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、センチピードグラス(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、カーペットグラス(Axonopus affinis Chase)、バヒアグラス(Paspalum notatum Flugge))、キクユグラス(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.))、バッファローグラス (Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、ブルーグラマ(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、シーショアスズメノヒエ(Paspalum vaginatum Swartz)およびアゼガヤモドキ(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.Torr.)である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特別に好ましいのは、ブルーグラス、ベンチグラス(benchgrass)およびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
全ての植物および植物部分が本発明に従って処理することができる。この文脈において、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然作物を含む)のような全ての植物および植物群を意味するものと理解される。作物植物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび組換え法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を含み、植物育種家権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物のあらゆる地上および地下の部分および器官を意味するものと理解され、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎が挙げられる。植物部分には、作物材料ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、切り枝、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
植物の種子を処理することによる病害動物の防除は、かなり以前から知られており、常に改良すべきテーマである。そうではあっても、種子の処理は、常に満足な形で解決されるとは限らない一連の問題を伴う。従って、植物の貯蔵中、播種後または発芽後における作物保護組成物の追加使用の必要性を取り除く、または少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。さらに、種子および発芽植物に対して病害動物による攻撃から可能な最も良好な保護を提供するが、植物自体に対する使用有効成分による損傷を起こさないような形で使用される有効成分の量を至適化することが望ましい。特に、種子処理の方法の場合も、病害生物抵抗性もしくは病害生物耐性のトランスジェニック植物の固有の殺虫特性および/または殺線虫特性を考慮して、作物保護組成物の使用を最小限としながら種子および発芽植物の至適な保護を達成すべきである。
従って本発明は特に、式(I)の化合物で種子を処理することによって、種子および発芽植物を病害生物による攻撃から保護する方法に関するものでもある。
本発明は同様に、種子および結果的に得られた植物を病害動物に対して保護する目的で種子を処理するための式(I)の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、病害動物に対する保護のために、式(I)の化合物で処理された種子に関するものである。
さらに、本発明は、本発明の式(I)の化合物による処理後に、フィルムコーティング処理を受けて、種子の埃による摩耗が防止された種子に関する。
本発明の利点の一つは、本発明の組成物の特定の全身特性のため、これらの組成物による種子の処理によって、種子自体だけでなく種子が発芽した後の種子から発生した植物にも、病害動物からの保護が提供されるという点である。このようにして、播種時やその少し後に作物を直接処理する必要がなくなる可能性がある。
別の利点は、本発明の式(I)の化合物による種子の処理によって、処理された種子の発芽および発生を促進できるということに認められる。
式(I)の化合物を特にトランスジェニック種子にも用いることが可能であることも、有利であると考えられる。
式(I)の化合物をシグナル伝達技術の薬剤と併用し、その結果として、例えば、根粒菌、菌根菌および/または内部寄生菌などの共生生物によるコロニー形成を改善、例えば促進し、および/または窒素固定を至適化することができることも挙げられる。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林でまたは園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。詳細には、対象となる種子は、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびアワ)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート(例えば、テンサイ、および、飼料用ビート)、落花生、野菜(例えば、トマト、キュウリ、エンドウマメ、タマネギ、アブラナ科およびレタス)、果樹、芝生および観賞植物の種子である。禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク)、トウモロコシ、大豆、棉、キャノーラ、アブラナおよびイネの種子を処理することが、特に重要である。
上記で既に言及したように、式(I)の化合物でトランスジェニック種子を処理することが、特に重要である。ここで対象となる種子は、特には殺虫特性および/または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を含む植物の種子である。トランスジェニック種子でのこれら異種遺伝子は、例えば、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、シュードモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種またはグリオクラジウム(Gliocladium)種の微生物由来であることができる。本発明は、バシルス(Bacillus)種由来の少なくとも1種類の異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に好適である。特に好ましくは、対象となる異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来するものである。
本発明に関連して、本発明の式(I)の化合物は、種子に対して、単独で施用するか、好適な製剤で施用する。好ましくは、種子は、処理の途中で損傷が引き起こらないように安定である条件で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。代表的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、茎、皮、被毛または髄が除去されている種子を用いる。そこで、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
種子を処理する場合には、概して、種子の発芽が悪影響を受けないように、および/または種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の組成物の量および/または他の添加剤の量が選択されるようにする必要がある。このことは、特に、特定の施用量で薬害作用を示し得る有効成分の場合に当てはまる。
本発明の組成物は、直接施用することができる。すなわち、さらに別の成分を含ませることなく、そして希釈することなく施用することが可能である。一般に、その組成物は、好適な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子処理のための好適な製剤および方法は、当業者には公知であり、例えば、次の文献:US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2に記載されている。
本発明に従って使用することが可能な式(I)の化合物は、一般的な種子粉衣製剤、例えば、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーその他の種子用のコーティング組成物、および、さらに、ULV製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法で、式(I)の化合物を、一般的な補助剤、例えば、一般的な増量剤、さらには、溶媒または希釈剤、着色剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、さらには水と混合させることによって調製される。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤には、そのような目的に関して一般的な全ての着色剤などがある。この文脈では、水中での溶解性が乏しい顔料だけでなく、水溶性染料も使用することができる。例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」、および、「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などがある。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる湿展剤には、湿潤を促進し、農薬成分の製剤において一般的な慣習的な全ての物質が包含される。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチル−ナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる分散剤および/または乳化剤には、農薬活性成分の製剤において一般的な非イオン性、アニオン性およびカチオン性の全ての分散剤などがある。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。好適な非イオン性分散剤は特には、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、ならびに、それらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体である。好適なアニオン性分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性成分の製剤において一般的な全ての泡抑制剤などがある。好ましくは、シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用する。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤には、農芸化学組成物中でそのような目的のために使用することが可能な全ての物質などがある。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的のために使用することが可能な全ての物質などがある。好ましいものと想到されるものには、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび高分散シリカなどがある。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての一般的な結合剤などがある。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを好ましいものとして挙げることができる。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類には、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4およびジベレリンA7などがあり、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である(R. Wegler ″Chemie der Pflanzenschutz− und Schadlingsbekampfungsmittel″, Vol.2, Springer Verlag, 1970, pp.401−412参照)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、非常に多様な種類の種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することができる。従って、濃厚物または水による希釈によってそれから得ることができる製剤を用いて、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの穀物の種子、さらにはトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウマメ、マメ類、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子、あるいは非常に多様な野菜の種子を粉衣することができる。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのに使用することもできる。その場合、発現により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることがあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理する場合に、好適な混合装置には、種子粉衣するために一般的に使用することができる全ての装置が包含される。より詳細には、種子粉衣を実行する際の手順は、種子を混合機の中に入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加すること、および、種子表面でのその製剤の分布が均一となるまで混合を実施することを含む。その後に乾燥操作を行っても良い。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、製剤中の式(I)の化合物の特定の量によって、そして種子によって決まる。式(I)の化合物に関する施用量は、通常は種子1kg当たり0.001から50gであり、好ましくは種子1kg当たり0.01から15gにある。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種(遺伝的改変生物)、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
より好ましくは、それぞれ市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた、新規な特徴(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件(土壌、天候、生育期間、栄養)によっては、本発明の処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収量の増大、収穫物の品質向上および/または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および/または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。
本発明に従って好ましく処理されるべき遺伝子導入植物または植物品種(遺伝子工学によって得られるもの)には、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な特性(形質)を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物などがある。このような特性の例には、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質の向上および/または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間の延長および/または加工性の向上がある。このような特性のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および/またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性有効成分に対する植物の耐性向上である。遺伝子導入植物の例としては、穀物(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の植物種、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウの果実)などがあり、特に強調されるべきものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、ならびにこれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の向上である(以下、「Bt植物」と称する)。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の向上である。さらに特に重視される形質は、ある種の活性除草成分、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(登録商標)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種などがある。除草剤耐性植物の例として、Roundup Ready(登録商標)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン類に対する耐性)およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種がある。言及することができる除草剤耐性植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)には、Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)の名称で販売されている品種などがある。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質または現在もなお開発されるべき、そして将来開発されおよび/または市場に出回ることになる遺伝形質を有する植物品種についても当てはまる。
上記で挙げた植物は、一般式(I)の化合物および/または本発明による有効成分混合物を用いて特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。有効成分または混合物についての上述の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調されるものは、本明細書に具体的に記載された化合物または混合物による植物の処理である。
式(I)の化合物による植物および植物部分の処理は、一般的な処理方法を用い、例えば浸漬、噴霧、霧化、ミスト、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注入、灌注、細流灌漑によって、そして、繁殖物の場合、特には種子の場合は、さらには乾式種子処理法、湿式種子処理法、スラリー処理法により、被覆により、1以上のコート剤によるコーティングによる等で、直接行うか、環境、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって活性物質を施用するか、活性物質の製剤または活性物質自体を土壌に注入することも可能である。
植物のある好ましい直接処理は茎葉処理であり、すなわち式(I)の化合物またはそれを含む組成物を葉に施用し、処理頻度および施用量を感染圧に適合するようにすることができる。
全身活性化合物の場合、本発明による式(I)の化合物または組成物は、根系を介して植物に入る。この場合、植物の処理は、本発明による式(I)の化合物または組成物を植物の環境に作用作用できるようにすることで行われる。これは、例えば浸漬、土壌への取り込みまたは栄養液への取り込みによって(すなわち植物の場所(例えば、土壌または水耕システム)に、液体形態の本発明による式(I)の化合物または組成物を含浸させる)、または土壌処理によって(すなわち、本発明による式(I)の化合物または組成物を固体形態で(例えば、顆粒の形態で)植物の場所に組み込む)行うことができる。水稲栽培の場合、それは、本発明による式(I)の化合物または組成物を固体使用形態で(例えば、顆粒形態で)湛水田に計量投入することで行うこともできる。
本発明の有効成分は、その市販製剤で、そして殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報物質などの他の有効成分との混合物として、これら製剤から調製される使用形態で存在することができる。そうして得られる混合物は、広い活性スペクトラムを有する。
殺菌剤との混合物が特に有利である。好適な殺菌剤混合相手の例は、下記のものからなるリストから選択することができる。
1)エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、(1.1)アルジモルフ、(1.2)アザコナゾール、(1.3)ビテルタノール、(1.4)ブロムコナゾール、(1.5)シプロコナゾール、(1.6)ジクロブトラゾール、(1.7)ジフェノコナゾール、(1.8)ジニコナゾール、(1.9)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)酢酸ドデモルフ、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモール、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−シス、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)硫酸イマザリル、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモール、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメホン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−p、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)メチル1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、(1.62)N′−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N′−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール。
2)複合体IまたはIIでの阻害鎖の阻害剤、例えば、(2.1)ビキサフェン、(2.2)ボスカリド、(2.3)カルボキシン、(2.4)ジフルメトリム、(2.5)フェンフラム、(2.6)フルオピラム、(2.7)フルトラニル、(2.8)フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、(2.9)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物1RS,4SR,9SR)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド。
3)複合体IIIでの呼吸鎖の阻害薬剤、例えば、(3.1)アメトクトラジン、(3.2)アミスルブロム、(3.3)アゾキシストロビン、(3.4)シアゾファミド、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.6)クモストロビン(coumoxystrobin)、(3.7)ジモキシストロビン、(3.8)エノキサストロブビン(enoxastrobin)、(3.9)ファモキサドン、(3.10)フェンアミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシム−メチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストリビン(pyrametostrobin)、(3.19)ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)アセトアミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}アセトアミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.27)フェナミノストロビン、(3.28)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.29)メチル(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、(3.30)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.31)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド。
4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、(4.1)ベノミル、(4.2)カルベンダジム、(4.3)クロルフェナゾール、(4.4)ジエトフェンカルブ、(4.5)エタボキサム、(4.6)フルオピコリド、(4.7)フベリダゾール、(4.8)ペンシクロン、(4.9)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。
5)多部位活性を有することができる化合物、例えば、(5.1)ボルドー液、(5.2)カプタホール、(5.3)キャプタン、(5.4)クロロタロニル、(5.5)水酸化銅、(5.6)ナフテン酸銅、(5.7)酸化銅、(5.8)塩基性塩化銅、(5.9)硫酸銅(2+)、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム、(5.15)フルオロホルペット、(5.16)ホルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩、(5.22)マンカッパー、(5.23)マンコゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム、(5.26)メチラム亜鉛、(5.27)オキシン銅、(5.28)プロパミジン(propamidine)、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄および多硫化カルシウムなどの硫黄剤、(5.31)チウラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、(5.35)アニラジン。
6)宿主防御を誘発することができる化合物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.3)プロベナゾール、(6.4)チアジニル、(6.5)ラミナリン。
7)アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)、(7.2)ブラストサイジン−S、(7.3)シプロジニル、(7.4)カスガマイシン、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.6)メパニピリム、(7.7)ピリメタニル、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(7.9)オキシテトラサイクリン、(7.10)ストレプトマイシン。
8)ATP産生の阻害剤、例えば(8.1)酢酸トリフェニルスズ、(8.2)塩化トリフェニルスズ、(8.3)水酸化トリフェニルスズ、(8.4)シルチオファム。
9)細胞壁合成の阻害剤、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ、(9.2)ジメトモルフ、(9.3)フルモルフ、(9.4)イプロバリカルブ、(9.5)マンジプロパミド、(9.6)ポリオキシン、(9.7)ポリオキソリム、(9.8)バリダマイシンA、(9.9)バリフェナレート、(9.10)ポリオキシンB。
10)脂質および膜合成の阻害剤、例えば、(10.1)ビフェニル、(10.2)クロロネブ、(10.3)ジクロラン、(10.4)エジフェンホス、(10.5)エトリジアゾール、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)、(10.7)イプロベンホス、(10.8)イソプロチオラン、(10.9)プロパモカルブ、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼン、(10.15)トルクロホス−メチル。
11)メラニン生合成の阻害剤、例えば、(11.1)カルプロパミド、(11.2)ジクロシメット、(11.3)フェノキサニル、(11.4)フタリド、(11.5)ピロキロン、(11.6)トリシクラゾール、(11.7)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カーバメート。
12)核酸合成の阻害剤、例えば、(12.1)ベナラキシル、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.3)ブピリメート、(12.4)クロジラコン、(12.5)ジメチリモール、(12.6)エチリモール、(12.7)フララキシル、(12.8)ヒメキサゾール、(12.9)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフラセ、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリン酸、(12.14)オクチリノン。
13)シグナル伝達の阻害剤、例えば、(13.1)クロゾリネート、(13.2)フェンピクロニル、(13.3)フルジオキソニル、(13.4)イプロジオン、(13.5)プロシミドン、(13.6)キノキシフェン5、(13.7)ビンクロゾリン、(13.8)プロキナジド。
14)脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、(14.1)ビナパクリル、(14.2)ジノカップ、(14.3)フェリムゾン、(14.4)フルアジナム、(14.5)メプチルジノカップ。
15)さらに別の化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール、(15.2)ベトキサジン、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)、(15.4)カルボン、(15.5)キノメチオネート、(15.6)ピリオフェノン(pyriofenone)(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.7)クフラネブ、(15.8)シフルフェナミド、(15.9)シモキサニル、(15.10)シプロスルファミド、(15.11)ダゾメット、(15.12)デバカルブ、(15.13)ジクロロフェン、(15.14)ジクロメジン、(15.15)ジフェンゾコート、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩(metilsulfate)、(15.17)ジフェニルアミン、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(fenpyrazamine)、(15.20)フルメトベル、(15.21)フルオルイミド、(15.22)フルスルファミド、(15.23)フルチアニル、(15.24)ホセチル−アルミニウム、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム、(15.27)ヘキサクロロベンゼン、(15.28)イルママイシン、(15.29)メタスルホカルブ、(15.30)イソチオシアン酸メチル、(15.31)メトラフェノン、(15.32)ミルディオマイシン、(15.33)ナタマイシン、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.35)ニトロタル−イソプロピル、(15.36)オクチリノン、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.39)ペンタクロロフェノールおよび塩、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸およびその塩、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、(15.44)ピリモルフ、(15.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.47)ピロールニトリン、(15.48)テブフロキン、(15.49)テクロフタラム、(15.50)トルニファニド、(15.51)トリアゾキシド、(15.52)トリクラミド、(15.53)ザリラミド、(15.54)2−メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、(15.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.61)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c′]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.67)2−フェニルフェノールおよび塩、(15.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N′−フェニル−N′−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリレート、(15.78)N′−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.86)N′−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.90)ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール、(15.93)キノリン−8−オールサルフェート(2:1)、(15.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.96)N−(4′−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.97)N−(2′,4′−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.99)N−(2′,5′−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4′−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.102)2−クロロ−N−[4′−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.104)N−[4′−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.106)N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.107)2−クロロ−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(15.108)2−クロロ−N−[4′−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(15.110)5−フルオロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−
1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン2−オール(互変異型:4−アミノ−5−フルオロピリミジン2(1H)−オン)、(15.120)プロピル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシシン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N′−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N′−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N′−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N′−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N′−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N′−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5
−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N′−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N′−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.182)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。
殺虫剤との混合物も特に有利である。好適な殺虫剤混合相手の例は、下記のものからなるリストから選択することができる。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば
カーバメート類、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、およびキシリルカルブ;または
有機リン酸化合物、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホルイル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホラート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン;
(2)GABA依存性塩素イオンチャンネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機塩素類、例えばクロルデンおよびエンドスルファン;または
フェニルピラゾール類(フィプロール類)、例えばエチプロールおよびフィプロニル;
(3)ナトリウムチャネル調節剤/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えばピレスロイド類、例えばアクリナトリン、アレトリン、d−シス−トランスアレトリン、d−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)−(1R)異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;またはDDT;またはメトキシクロル;
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば
ネオニコチノイド類、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、およびチアクロプリドおよびチアメトキサム;またはニコチン;またはスルホクサフロール;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化剤、例えば、スピノシン類、例えばスピネトラムおよびスピノサド;
(6)塩素イオンチャンネル活性化剤、例えばアベルメクチン類/ミルベマイシン類、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン、およびミルベメクチン;
(7)幼若ホルモン模倣剤、例えば幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、およびメトプレン;またはフェノキシカルブ;またはピリプロキシフェン;
(8)種々の非特異的(多部位)阻害薬、例えばハロゲン化アルキル、例えば臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル;またはクロロピクリン;またはフッ化スルフリル;またはホウ砂;または吐酒石;
(9)選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジン;またはフロニカミド;
(10)ダニ成長阻害薬、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン;またはエトキサゾール;
(11)昆虫の消化管の細胞膜の微生物攪乱物質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、およびBT作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12)ミトコンドリアATP合成酵素の阻害薬、例えばジアフェンチウロン;または有機スズ系殺ダニ剤、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、およびフェンブタチンオキシド;またはプロパルギット;またはテトラジホン;
(13)プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド;
(14)ニコチン作用性アセチルコリン受容体(nAChR)チャンネル遮断薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、およびチオスルタップ−ナトリウム;
(15)キチン生合成阻害剤、0型、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン;
(16)キチン生合成阻害剤、1型、例えばブプロフェジン;
(17)脱皮攪乱物質、例えばシロマジン;
(18)エクジソン受容体作動薬、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド;
(19)オクトパミン受容体作動薬、例えばアミトラズ;
(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えばヒドラメチルノン;またはアセキノシル;またはフルアクリピリム;
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えばMETI系殺ダニ剤、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド;またはロテノン(デリス);
(22)電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えばインドキサカルブ;またはメタフルミゾン;
(23)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト;
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛;またはシアン化物;
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェンおよびシフルメトフェン;
(28)リアノジン受容体調節剤、例えばジアミド系、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
作用機序が未知もしくは未確定のさらなる有効成分、例えばアフィドピロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナ−ト、氷晶石、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フロメトキン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルオピラム、フルピラジフロン、フフェノジド、ヘプタフルトリン(Heptafluthrin)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルスリン、パイコングジン(Paichongding)、ピフルブミド、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン(Pyriminostrobin)、テトラメチルフルスリン、およびヨードメタン;そしてさらに、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)(特に菌株CNCM I−1582、例えばVOTiVO(商標名)、BioNemなど(これに限定されるものではない))または以下の既知の活性化合物のうちの一つに基づいた製剤:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から公知)および1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から公知)、{1′−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4′−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から公知)、2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から公知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から公知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルカーボネート(WO2009/049851から公知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3−クロロフェニル)ピリミジン(WO2003/076415から公知)、PF1364(CAS登録番号1204776−60−2)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から公知)、4−{5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}−1−ナフトアミド(WO2009/002809から公知)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から公知)、3−クロロ−N−(2−シアノプロパン−2−イル)−N−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(WO2012/034472から公知)、8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド(WO2010/129500から公知)、8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド(WO2009/080250から公知)、N−[(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672から公知)、1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO2009/099929から公知)、1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO2009/099929から公知)、(5S,8R)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−9−ニトロ−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−5,8−エポキシイミダゾ[1,2−a]アゼピン(WO2010/069266から公知)、(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N′−ニトロ−2−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド(WO2010/060231から公知)、4−(3−{2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル)オキシ]フェノキシ}プロポキシ)−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940から公知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2008/134969から公知)。
殺線虫剤との混合物も特に有利である。好適な殺線虫剤混合相手の例は、下記のものからなるリストから選択することができる。
ジクロロプロペン、メタムナトリウム、メタムカリウム、クロロピクリン、オキサミル、カルボフラン、ホスチアゼート、アルジカルブ、フェナミホス、カズサホス、アバメクチン、シアナミド、ダゾメット、臭化メチル、テルブホス、エトプロホス、二臭化エチレン、ホレート、メチルイソチオシアネート、チオジカルブ、ナトリウムテトラチオカーボネート、イプロジオン、フルエンスルホン、イミシアホス、ジメチルジスルフィド、スピロテトラマト、フルオピラム、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン、8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、8−クロロ−N−[(4−シアノ−2,5−ジメチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、2−(4−クロロフェニル)−5−(2−チエニル)−1,3,4−オキサジアゾール、5−フェニル−2−(2−チエニル)−1,3−オキサゾール、5−(4−クロロフェニル)−2−(2−チエニル)−1,3−オキサゾール、5−(4−ブロモフェニル)−2−(2−チエニル)−1,3−オキサゾールまたは2−(4−クロロフェニル)−5−(2−チエニル)−2H−テトラゾール。
全ての列記した混合相手は、官能基によって可能である場合、好適な塩基または酸と塩を形成しても良い。
「一般名」によって本明細書で記載されている有効成分は公知であり、例えば農薬マニュアル(「The Pesticide Manual」、第14版、British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、インターネットで検索することができる(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
本発明による活性物質、活性物質組み合わせまたは組成物は、微生物と組み合わせることもできる。
良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性および環境による良好な耐用性を併せ持つ本発明による微生物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、植物保護剤として用いることができる。それらは、通常のように感受性および抵抗性の生物種に対して、そして全てもしくは一部の発達段階に対して活性である。上記微生物には、下記のものがある。
細菌ドメインからの微生物、真菌ドメインからの微生物、原生動物ドメインからの殺虫性微生物、ウィルスドメインからの殺虫性微生物および昆虫病原性線虫のドメインからの微生物。
以下、非限定的に下記の製造例および使用例を参照しながら、本発明の各種態様について説明する。
製造例
H−NMRデータ
H−NMRデータは、基準(0.0)としてテトラメチルシランおよび溶媒CDCN、CDCl、[D]−DMSOを用い、フローセル(容量60μL)を搭載したBruker Avance 400または1.7mm低温CPTCIプローブヘッドを搭載したBruker AVIII 400または低温TCIプローブヘッドを搭載したBruker AVII 600(600.13MHz)または低温CPMNPプローブヘッドを搭載したBruker AVIII 600(601.6MHz)によって測定したものである。
選択された例のH−NMRデータは、従来の様式(化学シフトδ、多重度、水素原子数)で、またはNMRピークリストとして列記している。
NMRピークリスト:
選択された実施例のNMRデータがH−NMRピークリストの形態で提供される場合、全てのピークについて、最初に化学シフトδ(ppm単位)と次に空白で隔てて小括弧内のシグナル強度が列記されている。δ値−シグナル強度のペアの間には、区切り文字としてセミコロンがある。
従って、一つの実施例のピークリストは、δ(強度);δ(強度)...δ(強度);・・・;δ(強度)として列記される。
鋭いシグナルの強度は、cm単位でのNMRスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピークもしくはそのシグナルの中央ならびにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。
1Hスペクトラムについての化学シフトの較正を行うため、本発明者らは、テトラメチルシランおよび/または特にDMSO中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを用いている。従って、NMRピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが現れている可能性があるが、必ずしもそうではない。
H−NMRピークリストは、旧来のH−NMR印刷と同様であることから、通常は、旧来のNMR解釈で列記される全てのピークを示す。
さらに、それらは旧来のH−NMR印刷のように、溶媒、標的化合物の立体異性体(やはり、本発明の目的である。)および/または不純物のピークのシグナルを示すことができる。
溶媒および/または水のδ範囲で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えばDMSO−D中のDMSOのピークおよび水のピークが本発明者らのH−NMRピークリストでは示されており、通常は、概して高強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する(例えば、純度>90%)。
そのような立体異性体および/または不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で)で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来のH−NMR解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。
研究開示データベース番号(the Research Disclosure Database Number)564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に、ピークリストとともにNMRデータについてのさらなる詳細がある。
NMRスペクトラムを測定した溶媒は、角括弧中に記載されている。
製造例1
5−(((tert−ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)−2−クロロベンゼン−スルホンアミドの合成
Figure 2016531102
2−クロロ−5−(ヒドロキシメチル)ベンゼンスルホンアミド(WO2009/118292から公知)500mg(2.26mmol)をジクロロメタン(DCM)22mLに溶かし、0℃で2,6−ジメチルルチジン485mg(4.52mmol)を加えた。混合物を0℃で30分間撹拌し、冷却を維持しながらジメチルアセトアミド(DMA)8mLに溶かしたtert−ブチル−ジメチルシリルクロライド(TBDMSCl)511mg(3.39mmol)を加えた。得られた混合物を0℃で10分間撹拌し、20℃でさらに10から20時間撹拌した。反応の進行をTLC分析(CHCl:MeOH10:1)によってモニタリングした。反応が完了した時点で、水5mLを加え、相を分離した。水層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を水で洗浄し、MgSOで脱水し、濾過し、溶媒留去して乾固させた。残留物をトルエン(0.5mL)に再溶解させ、溶媒留去して乾固させた。この手順を4回繰り返して、残留ジメチルアセトアミドを完全に除去した。収量:明黄色固体としての5−(((tert−ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)−2−クロロベンゼン−スルホンアミド720mg(2.14mmol、95%)、ESIMS、m/z353[M+NH]+、HPLC−MS(220nm)96%(AUC)。
1H−NMR、溶媒:<[D]−DMSO>、分光計:399,95MHz
0.09528(0.7326);0.91442(1);2.49561(0.0856);2.5(0.1188);2.50439(0.0866);3.29593(0.1608);4.76673(0.1528);7.48693(0.0204);7.49133(0.0209);7.50701(0.0301);7.51202(0.0314);7.55279(0.0979);7.5898(0.0709);7.60987(0.0468);7.97114(0.0494);7.97553(0.0483)。
製造例2
N−{[5−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)−2−クロロフェニル]スルホニル}−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの合成
Figure 2016531102
ジメチルアミノピリジン(DMAP)10.39g(85.0mmol)および1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC・HCl)13.59g(70.9mmol)をジメチルアセトアミド115mLに溶かし、8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸7.50g(28.35mmol)を加えた。
混合物を20℃で60分間撹拌し、5−(((tert−ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)−2−クロロベンゼン−スルホンアミド10.0g(29.8mmol)を加えた。混合物を20℃で終夜撹拌した。反応の進行をTLC分析(CHCl:MeOH10:1)によってモニタリングした。反応が完了した時点で、混合物を水115mLに投入し、水溶液を酢酸エチル300mLで2回抽出し、合わせた有機相を脱水し(MgSO)、濾過し、溶媒留去して乾固させた。残留物をトルエン(0.5mL)に再溶解し、溶媒留去して乾固させた。この手順を4回繰り返して、残留ジメチルアセトアミドを完全に除去した。収量:無色固体としてのN−{[5−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)−2−クロロフェニル]スルホニル}−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド12.28g(21.08mmol)、ESIMS、m/z582[M]+、HPLC−MS(220nm)77%(AUC)。
1H−NMR、溶媒:<CDCl>、分光計:399,95MHz
0.00246(0.8652);0.80528(1);0.82034(0.2787);0.85483(0.0095);0.868(0.016);0.87302(0.0144);0.88557(0.0261);0.90375(0.0128);1.01163(0.0105);1.86464(0.0532);2.41156(0.1215);2.43038(0.0229);2.58091(0.0767);2.69318(0.0494);2.79353(0.0072);2.81172(0.0101);2.83117(0.0074);2.85124(0.0562);2.89263(0.007);2.91019(0.0093);2.92525(0.0099);2.93026(0.0109);2.94657(0.0104);2.9842(0.0086);3.0187(0.8655);3.05445(0.0069);4.65634(0.1661);4.67516(0.0469;6.76753(0.0959);6.78509(0.0977);7.22602(0.0185);7.22978(0.0184);7.24671(0.0469);7.25048(0.0481);7.27055(0.0834);7.29062(0.0311);7.40163(0.0068);7.41857(0.0111);7.42233(0.0112);7.47251(0.0127);7.4976(0.0192);7.51829(0.012);7.65691(0.0725);7.88584(0.0159);7.8896(0.0159);7.91908(0.0624);8.15679(0.0932);8.17498(0.0901);8.29227(0.1212);8.4911(0.0075);9.15405(0.0657)。
製造例3
8−クロロ−N−{[2−クロロ−5−(ヒドロキシメチル)フェニル]スルホニル}−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの合成
Figure 2016531102
N−{[5−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)−2−クロロフェニル]スルホニル}−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド12.25g(21.03mmol)をジクロロメタン75mLに溶かし、過剰(5から10当量)の1Mテトラヒドロフラン中溶液としてのフッ化テトラブチルアンモニウムを加え、混合物を20℃で10から24時間撹拌した。反応の進行をTLC分析(CHCl:MeOH10:1)によってモニタリングした。反応が完了した時点で、水100mLを加え、相を分離した。水層をジクロロメタン100mLで2回、n−ブタノール20mLで1回洗浄した。合わせた有機相を溶媒留去して乾固させ、残留物をクロロホルム60mLに取り、3%塩酸水溶液1.5mLを加えた。固体沈澱物を濾過し、ジイソプロピルエーテル40mLで磨砕した。収量:無色固体としての8−クロロ−N−{[2−クロロ−5−(ヒドロキシメチル)フェニル]スルホニル}−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド5.34g(11.4mmol)、ESIMS、m/z467[M]+、HPLC−MS(220nm)94%(AUC)。
1H−NMR、溶媒:<[D]−DMSO>、分光計:399,95MHz
0.04647(0.0876);0.83602(0.1271);0.89686(0.0272);0.91442(0.0995);0.93261(0.2203);0.9508(0.1122);1.28322(0.0312);1.3014(0.0582);1.31959(0.0587);1.33778(0.032);1.55229(0.0305);1.5711(0.0389);1.58929(0.0273);2.5(0.4248);3.14226(0.0436);3.16296(0.041);3.18366(0.0421);4.61244(1);5.74329(0.2575);7.58854(0.0424);7.60799(0.9262);7.63245(0.032);7.93351(0.4065);7.93602(0.4088);8.16746(0.4027);8.82038(0.6444);9.32842(0.3617)。
製造例4
8−クロロ−N−{[2−クロロ−5−(クロロメチル)フェニル]スルホニル}−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの合成
Figure 2016531102
8−クロロ−N−{[2−クロロ−5−(ヒドロキシメチル)フェニル]スルホニル}−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド4.67g(9.97mmol)をテトラヒドロフラン(THF)30mLに溶かし、溶液を冷却して0℃とした。温度を維持しながら、塩化チオニル1.43g(12.0mmol)を滴下した。混合物を20℃で3から6時間撹拌し、その間、反応の進行をTLC分析(CHCl:MeOH5:1)によってモニタリングした。反応完了後、混合物を溶媒留去して乾固させた。残留物をトルエン20mLに取り、溶媒留去して乾固させ、その手順をもう1回繰り返した。収量:無色固体としての8−クロロ−N−{[2−クロロ−5−(クロロメチル)フェニル]スルホニル}−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド4.7g(9.66mmol)、AP MS、m/z488[M+H]+、HPLC−MS(220nm)95%(AUC)。
1H−NMR、溶媒:<[D]−DMSO>、分光計:399,95MHz:スペクトルデータが図1にある。
製造例5
8−クロロ−N−({2−クロロ−5−[(4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]フェニル}スルホニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、実施例1a−14の合成
Figure 2016531102
1H−ピラゾール−4−カルボニトリル22.9mg(0.246mmol)を、アルゴン下にジメチルホルムアミド2mLに溶かし、炭酸カリウム170mg(1.23mmol)を10℃で加えた。20分間撹拌した後、8−クロロ−N−{[2−クロロ−5−(クロロメチル)フェニル]スルホニル}−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド99.6mg(0.205mmol)およびヨウ化テトラブチルアンモニウム7.6mg(0.02mmol)を加え、80℃で5時間加熱した。反応の進行をTLC分析(CHCl:イソプロパノール10:1)によってモニタリングした。反応完了後、混合物を水25mLに投入し、6N塩酸で酸性とした。収量:8−クロロ−N−({2−クロロ−5−[(4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]フェニル}スルホニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド75mg(0.138mmol)。
中間体の製造例
前述の図式9による式(IIIA)の中間体(T=Y=H)の合成
製造例6
3−(ヒドロキシメチル)ベンゼンスルホンアミド、(XI−1)の製造
Figure 2016531102
3−スルファモイル安息香酸4.36g(21.6mmol)をテトラヒドロフラン65mLに懸濁させ、冷却して0℃とした。25分間の間に、1Mボラン・テトラヒドロフラン錯体の溶液65mL(BH・THF、65mmol)を滴下した。室温で2時間撹拌後、追加のボラン錯体32mLを加え(32mmol)、2時間撹拌した。冷却して0℃とした後、メタノール80mLを注意深く加え、15分後に2N塩酸水溶液180mLを加えた。
室温で16時間後、混合物を溶媒留去して乾固させ、残留物を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。シクロヘキサン/酢酸エチルを用いる液体クロマトグラフィーによる精製によって、3−(ヒドロキシメチル)ベンゼンスルホンアミド(XI−1)2.78g(純度97.4%、理論量の66.7%)を得た。
一般式(XI)の化合物(T=H、Y=H)は、ある程度市販されているか(「市販品」)、文献に記載されているか、上記の方法によって製造することができる(表2参照)。
表2:一般式(XI)の化合物
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
表2の化合物の H−NMRデータ
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
製造例7
3−(ブロモメチル)ベンゼンスルホンアミド、(XII−1)の製造
Figure 2016531102
3−(ヒドロキシメチル)ベンゼンスルホンアミド1.48g(7.90mmol)をジクロロメタン25mLに懸濁させ、三臭化リン2.35g(8.69mmol)を20℃で加えた。混合物を終夜撹拌した。水を注意深く加え、有機相を分離した。水相をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。
収量:次の段階に十分な純度の未精製生成物としての3−(ブロモメチル)ベンゼンスルホンアミド1.9g(94%)。
一般式(XII)の化合物(T=H、Y=H)は、ある程度市販されているか(「市販品」)、文献に記載されているか、上記の方法によって製造することができる(表3参照)。
表3:一般式(XII)の化合物
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
実施例XII−35、製造例9参照。
表3の化合物の H−NMRデータ
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
製造例8
3−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホンアミド(IIIA−1)の製造
Figure 2016531102
3−(ブロモメチル)ベンゼンスルホンアミド625mg(2.50mmol)および1H−ピラゾール851mg(12.5mmol)をアセトニトリル25mLに溶かし、16時間加熱還流した。冷却した溶液を水に投入し、中性反応液となるまで飽和炭酸水素ナトリウムを加えた。水相を塩化メチレンで3回抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。ピラゾールの不純物を除去するため、残留物を塩化メチレンに取り、1N塩酸水溶液約10mLで洗浄した。脱水および溶媒留去後に、3−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホンアミド310mg(純度96.5%、理論値の50.4%)を得た。
一般式(IIIA)の化合物(T=H、Y=H)は、ある程度市販されているか(「市販品」)、文献に記載されているか、上記の方法によって製造することができる(表4参照)。
表4:一般式(IIIA)の化合物
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
実施例IIIA−35−1、製造例10参照。
実施例IIIA−36−1、製造例13参照。
表4の化合物の H−NMRデータ
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
製造例9
5−(1−ブロモエチル)−2−クロロベンゼンスルホンアミド(XII−35)の製造
Figure 2016531102
2−クロロ−5−(1−ヒドロキシエチル)ベンゼンスルホンアミド(JP39019359から公知、CAS1965:58710)200mg(0.85mmol)をジクロロメタン17mLに懸濁させる。三臭化リンPBr 252.7mg(0.93mmol)を撹拌下に加えた。20℃で16時間撹拌後、水を注意深く加え、有機相を分離した。水相をジクロロメタンで2回再抽出した。合わせた有機相を飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。収量:5−(1−ブロモエチル)−2−クロロベンゼンスルホンアミド215.4mg(HPLCによる純度92.6%、理論値の78.7%)。
製造例10
2−クロロ−5−[1−(1H−ピラゾール−1−イル)エチル]ベンゼンスルホンアミド(IIIA−35−1)の製造
Figure 2016531102
5−(1−ブロモエチル)−2−クロロベンゼンスルホンアミド(XII−35)207mg(0.69mmol)および1H−ピラゾール236mg(3.46mmol)をアセトニトリル7mLに溶かし、2日間加熱還流した。1H−ピラゾール118mg(1.73mmol)を加え、さらに16時間加熱還流した。冷反応混合物に水を加え、混合物をジクロロメタンで3回抽出した。硫酸マグネシウムによる脱水および減圧下での濃縮後に、2−クロロ−5−[1−(1H−ピラゾール−1−イル)エチル]ベンゼンスルホンアミド(IIIA−35−1)198mg(HPLCによる純度95%、理論値の95.3%)を得た。
製造例11
5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホニルクロライド/−スルホン酸の製造
Figure 2016531102
5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)アニリン(WO2007/014054から公知)2.0g(9.61mmol)を水1mLに取り、冷却下に、37%塩酸2.4g(24.35mmol)を加えた。亜硝酸ナトリウム694mg(10.06mmol)の水溶液(水1.1mL)を撹拌下に0℃で滴下した。
この調製したばかりのジアゾニウム塩溶液および亜硫酸水素ナトリウム溶液2.5g(9.6mmol、40%)を、水2mL、(37%)塩酸7.83g、硫酸銅・5水和物154mg(0.963mmol)および亜硫酸水素ナトリウム溶液2.5g(9.6mmol、40%)の混合物に−10℃で同時に加えた。
室温で3時間撹拌後、反応混合物をジクロロメタンで数回抽出した。合わせた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。収量:未精製取得物2.8g。
製造例12
5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホン酸アンモニウムの製造
Figure 2016531102
未精製生成物5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホニルクロライド2.8gをメチルtert−ブチルエーテル(MTBE)20mLに溶かし、0℃でアンモニア水溶液(28%)2.4mL、水2.4mLおよびMTBE 10mLの混合液に加えた。アセトン数滴を加え、混合物を終夜撹拌した。
有機相を水で数回抽出し、減圧下に濃縮した。残留物(7.42g)をメタノールとともに撹拌した。不溶塩を濾過した後、濾液を溶媒留去した。残留物(5.2g)を、酢酸エチル/メタノール(体積比1/1)400mLとともに撹拌した。不溶塩を濾過によって除去し、濾液を溶媒留去して、未精製取得物としての5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホン酸アンモニウム1.38gを得た。
H−NMR、溶媒:<[D]−DMSO>、分光計:399,95MHz
δ=7.873(4.9);7.868(5.0);7.737(5.2);7.731(5.3);7.512(6.3);7.509(6.4);7.481(1.6);7.327(3.0);7.322(2.9);7.307(3.0);7.301(2.9);6.508(4.5);6.488(4.2);6.302(3.5);6.297(5.8);6.292(3.4);5.751(16.0);4.208(0.6);4.202(1.3);4.195(1.5);4.190(2.2);4.182(1.5);4.177(1.7);4.170(0.6);4.164(0.5);4.038(0.6);4.020(0.6);3.377(74.4);3.169(16.0);3.156(15.6);2.895(0.7);2.733(0.7);2.678(0.6);2.513(75.3);2.509(94.8);2.504(70.9);2.335(0.6);2.331(0.5);1.990(2.4);1.193(0.6);1.175(1.3);1.157(0.7);0.146(0.6);0.007(5.3);0.000(112.4);−0.150(0.6)ppm。
製造例13
5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホニルクロライドの製造
Figure 2016531102
5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホン酸アンモニウム865mg(2.98mmol)を三塩化リンPOCl 6.86gおよび五塩化ホスホランPCl 932mg(4.48mmol)と混合した。混合物を加熱して60℃とし、5から6時間撹拌した。冷却した反応混合物を濃縮し、トルエンとともに3回溶媒留去して、未精製取得物としての5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホニルクロライド869mgを得た。
製造例14
5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホンアミドの製造
Figure 2016531102
5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホニルクロライド未精製取得物869mgをテトラヒドロフラン9mLに取り、冷却して−10℃とした。アンモニア水溶液(25%)0.75mLを0℃以下で滴下した。終夜撹拌後、混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒留去後、純度82%(HPLC)の5−クロロ−2−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)ベンゼンスルホンアミド180mgを得た。
H−NMR、溶媒:<[D]−DMSO>、分光計:399,95MHz
δ=8,149(2,4);7,928(5,7);7,923(5,7);7,899(1,6);7,889(6,2);7,884(6,3);7,851(12,3);7,687(2,1);7,663(0,8);7,657(0,7);7,642(1,0);7,636(3,8);7,630(3,0);7,615(3,2);7,609(3,1);7,579(5,7);7,575(5,7);6,699(1,0);6,678(1,0);6,617(4,4);6,596(4,3);6,370(3,8);6,365(6,5);6,360(3,6);5,764(16,0);5,750(0,8);5,729(3,3);5,717(0,3);4,038(0,4);4,020(0,4);3,327(51,9);2,675(0,5);2,671(0,6);2,666(0,5);2,506(70,7);2,502(90,5);2,498(66,2);2,333(0,4);2,329(0,6);1,989(1,5);1,259(0,4);1,235(0,7);1,193(0,4);1,175(0,8);1,157(0,4);0,008(0,6);0,000(14,6);−0,008(0,6)ppm。
上記の方法に従って、下記の一般式(I)の化合物を製造した。
表5:一般式(Ia)の化合物、A=C−R1a;A=C−R1b;A=C−R1c、A=C−R1d
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
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Figure 2016531102
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Figure 2016531102
Figure 2016531102
表5の化合物のH−NMRデータ:
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
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Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
表6:一般式(Ib)の化合物、A=N;A=C−R1b;A=C−R1c、A=C−R1d
Figure 2016531102
Figure 2016531102
Figure 2016531102
表6の化合物のH−NMRデータ:
Figure 2016531102
Figure 2016531102
表7:一般式(Ic)の化合物、A=C−R1a;A=C−R1b;A=N、A=C−R1d
Figure 2016531102
Figure 2016531102
表7の化合物のH−NMRデータ:
Figure 2016531102
施用例:
1.サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒:アセトン125.0重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒と混合し、その濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
容器に、BI土壌、レタス種子、有効成分の溶液、およびサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵および幼虫を含む懸濁液を入れ、珪砂で覆う。レタス種子が発芽し、苗が発育する。根に、こぶが形成される。
14日後、殺線虫活性を、こぶ形成のパーセントに基づいて求める。100%はこぶが全く認められなかったことを意味し、0%は処理された植物の根で認められるこぶ数が未処理対照植物における数と等しかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−2、Ia−5、Ia−6、Ia−7、Ia−8、Ia−9、Ia−10、Ia−11、Ia−12、Ia−14、Ia−15、Ia−16、Ia−18、Ia−22、Ia−24、Ia−29、Ia−31、Ia−41、Ia−43、Ia−55が施用量20ppmで100%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−17、Ia−20、Ia−21、Ia−27、Ia−28、Ia−36、Ia−44、Ia−45、Ia−46、Ia−47、Ia−49、Ia−52、Ic−2が施用量20ppmで90%の良好な活性を示した。
2.サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒と混合し、その濃縮液を乳化剤を含有する水で希釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、有効成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵および幼虫を含む懸濁液およびレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、苗が発育する。根に、こぶが形成される。
21日後、殺線虫活性を、こぶ形成のパーセントに基づいて求める。100%はこぶが全く認められなかったことを意味し、0%は処理された植物の根で認められるこぶ数が未処理対照植物における数と等しかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−2が、施用量2ppmで95%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−15が、施用量2ppmで97%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−24が、施用量2ppmで80%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−18が、施用量4ppmで95%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−5が、施用量4ppmで90%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−31、Ia−49が、施用量4ppmで80%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−41が、施用量8ppmで99%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:Ia−22、Ia−47が、施用量8ppmで85%の良好な活性を示した。

Claims (20)

  1. 下記式(I):
    Figure 2016531102
    [式中、
    ZはOまたはSであり、
    、A、AおよびAは独立に、NまたはC−Rであり;
    各Wは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112;OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。);
    またはそれぞれNR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
    またはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
    各Rは独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
    は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R14、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり;
    は、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、およびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環からなる群から独立に選択される1から2個の置換基で置換されているC−C−アルキル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
    またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    各R4aは独立に、H、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
    各Rは独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    各R5aは独立に、HまたはC−C−アルキルであり;
    各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
    各R6aは独立に、H、C−C−アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
    各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    各R7aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
    各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    各R8aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
    各Rは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;またはC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良い);
    またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aおよびS(O)NR1112からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    各R9aは独立に、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
    各R10は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
    各R11は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはそれぞれシアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aおよびS(O)NR11a12からなる群から選択される1から4個の置換基で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    各R11aは独立に、H、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり;
    各R12は独立に、H、NR5a6a、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C−C−アルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    各R13は独立に、H、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり;
    各R14は独立に、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−ハロアルキニル;
    またはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立に選択される1から4個の置換基で置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキルまたはC−C−シクロアルケニル;
    またはハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立に選択される1から5個の置換基で置換されていても良いフェニルであり;
    XはOまたはSであり;
    Tは、水素、ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
    Yは、水素、ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
    Vは、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和の、窒素を介して結合した3から7個の環原子を含む複素環基であり;
    各mは独立に、0、1または2であり;
    pは、0、1、2、3または4である。]
    の化合物。
  2. Z、A、A、A、A、W、R、R、R、R、R4a、R、R5a、R、R6a、R、R7a、R、R8a、R、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、X、Y、T、mおよびpが請求項1で定義された意味を有し;
    Vが
    Figure 2016531102
    からなる群から選択され;
    が、請求項1において、R、R、Rについて定義されたいずれかの置換基であり;
    rが、各V基上の利用可能な位置の数によって限定される0から4の整数である請求項1に記載の化合物。
  3. 、A、AおよびAがC−Rであり;
    Tが、水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
    Yが、水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである請求項1または2に記載の化合物。
  4. Tが水素またはメチルであり、Yが水素である請求項3に記載の化合物。
  5. Tが水素であり、Yが水素である請求項4に記載の化合物。
  6. 、A、AおよびAのうちの一つがNであり、残りがC−Rであり;
    Tが、水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり;
    Yが、水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルである請求項1または請求項2に記載の化合物。
  7. Tが水素またはメチルであり、Yが水素である請求項6に記載の化合物。
  8. Tが水素であり、Yが水素である請求項7に記載の化合物。
  9. 下記式(Ia):
    Figure 2016531102
    [式中、
    ZはOであり;
    1a、R1b、R1cおよびR1dは独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エトキシまたはトリフルオロメチルであり;
    Tは水素またはメチルであり;
    Yは水素であり;
    Vは、請求項2で定義されたV−1からV−22からなる群から選択され;
    pは0、1または2であり;
    各Wは独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルまたはエチルであり;
    は水素であり;
    は水素であり;
    各Rは独立に、H、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、COOCH、COOC、O−C−イソ、メトキシ、チエン−2−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、カルボキシル、シクロプロピル、N(CH、SCH、または、ハロゲンの群から選択される1個の置換基で置換されていても良いフェニル、特に4−クロロフェニルであり;
    rは0、1または2である。]
    の化合物。
  10. 下記式(Ib):
    Figure 2016531102
    [式中、
    ZはOであり;
    1b、R1cおよびR1dは独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エトキシまたはトリフルオロメチルであり;
    Tは水素またはメチルであり;
    Yは水素であり;
    Vは、請求項2で定義されたV−1からV−22からなる群から選択され;
    pは0、1または2であり;
    各Wは独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルまたはエチルであり;
    は水素であり;
    は水素であり;
    各Rは独立に、H、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、COOCH、COOC、O−C−イソ、メトキシ、チエン−2−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、カルボキシル、シクロプロピル、N(CH、SCH、または、ハロゲンの群から選択される1個の置換基で置換されていても良いフェニル、特に4−クロロフェニルであり;
    rは0、1または2である。]
    の化合物。
  11. 下記式(Ic):
    Figure 2016531102
    [式中、
    ZはOであり;
    1a、R1bおよびR1dは独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エトキシまたはトリフルオロメチルであり;
    Tは水素またはメチルであり;
    Yは水素であり;
    Vは、請求項2で定義されたV−1からV−22からなる群から選択され;
    pは0、1または2であり;
    各Wは独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルまたはエチルであり;
    は水素であり;
    は水素であり;
    各Rは独立に、H、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、COOCH、COOC、O−C−イソ、メトキシ、チエン−2−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、カルボキシル、シクロプロピル、N(CH、SCH、または、ハロゲンの群から選択される1個の置換基で置換されていても良いフェニル、特に4−クロロフェニルであり;
    rは0、1または2である。]
    の化合物。
  12. 下記式(IIIA):
    Figure 2016531102
    [式中、
    W、Y、Tおよびpは、請求項1で定義された意味を有し;
    Vは、請求項1または請求項2で定義された意味を有する。]
    の化合物。
  13. 少なくとも一つの請求項1から11のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含む組成物。
  14. 有効量の少なくとも一つの請求項1から11のいずれか1項に記載の式(I)の化合物と少なくとも一つの界面活性剤、固体もしくは液体希釈剤とを含む組成物。
  15. 少なくとも一つの更なる生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む請求項13または14に記載の組成物。
  16. 作物保護、材料保護および/または獣医部門で病害動物、特に寄生線虫を防除するための、請求項1から11のいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項13から15のいずれか1項に記載の組成物の使用。
  17. 寄生線虫またはその環境を、生物学的有効量の請求項1から11のいずれか1項に記載の式(I)の化合物と接触させることを含む、寄生線虫の防除方法。
  18. 寄生線虫またはその環境を、請求項13から15のいずれか1項に記載の組成物と接触させることを含む、寄生線虫の防除方法。
  19. 種子を、生物学的有効量の請求項1から11のいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項13から15のいずれか1項に記載の組成物と接触させることを含む、種子を寄生線虫から保護する方法。
  20. 請求項19に記載の方法によって得られる種子。
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