JP2016523840A - 害虫防除剤としての既知ヘテロ環式化合物及び新規ヘテロ環式化合物 - Google Patents

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Abstract

本出願は、害虫と闘うための既知ヘテロ環式化合物及び新規ヘテロ環式化合物の使用、新規ヘテロ環式化合物、該化合物を製造する方法、並びに、害虫と闘うためのこれら化合物の使用に関する。

Description

本出願は、害虫(animal pest)を防除するための既知ヘテロ環式化合物及び新規ヘテロ環式化合物の使用、新規ヘテロ環式化合物、それらを調製する方法、並びに、害虫を防除するためのそれらの使用に関する。
WO 2011/049987A2、WO 2011/106114A1、WO 2009/025793A2、US 2008/0103182A1、WO 2007/055941A2、WO 2006/114313A1、US 2009/0163545A1及びFR 2836915A1には、ヘテロ環式化合物が開示されており、そして、それらに関して医薬用途が記載されている。US 2511231及びJP 63218665Aには、写真撮影技術において使用するためのヘテロ環式化合物が開示されている。該文献は、殺虫剤としての特定の置換ピリジン類について記載している:例えば、WO 2003/097604A1を参照されたい。WO 2005/074686A1及びWO 2008/014905A2には、望ましくない微生物を防除するためのカルボキサミド類が開示されている。
式(G1)、式(G2)及び式(G4)で表されるヘテロ環式化合物は、既知である。これらの化合物に関する用途は、記載されていない。
Figure 2016523840
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化合物G1−1、G1−5、G1−6、G1−17、G1−71、G1−79〜G1−82及びG1−96〜G1−98及びG1−103の場合、YとYカラムは、Y及びYに結合している炭素原子並びにZに結合している窒素原子も、示している。同じことは、本特許出願における、YとYが一緒に存在している全ての表に当てはまる。
Figure 2016523840
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国際特許出願公開第2011/049987A2号 国際特許出願公開第2011/106114A1号 国際特許出願公開第2009/025793A2号 米国特許出願公開第2008/0103182A1号 国際特許出願公開第2007/055941A2号 国際特許出願公開第2006/114313A1号 米国特許出願公開第2009/0163545A1号 仏国特許出願公開第2836915A1号 米国特許第2511231号 日本国特許出願公開第63218665A号 国際特許出願公開第2003/097604A1号 国際特許出願公開第2005/074686A1号 国際特許出願公開第2008/014905A2号
現代の作物保護組成物(これは、殺害虫剤も包含する)は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用のスペクトル並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題及び別の活性成分又は製剤助剤との組合せ可能性についての問題は、活性成分の合成に必要とされる費用の問題と同様に、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は、既に完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の性質に関して改善されている特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
本発明の目的は、さまざまな局面において殺害虫剤(pesticide)のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
この目的、及び、明示的には言及されていないが本明細書中で論じられている文脈から認識又は誘導され得るさらなる目的は、害虫を防除するために、式(I)
Figure 2016523840
〔式中、
Aは、N又はCRであり;
Dは、N又はCRであり(ここで、AとDが両方ともNであることはない);
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
Xは、自由電子対又は酸素であり;
Wは、酸素、硫黄又はNRであり;
は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
は、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
のうちの1つであり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Q=Q−1である場合、YとYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基Mで置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成し;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル及びC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり;
Zは、水素、シアノ、ニトロ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C、L(=O)SLN(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C、LN(=E)CLN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)LC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、LOC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LNC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキル、LO(=O)S−C−C−アルキル、LN(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL10、OL、SL、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)Cであり;
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり;
nは、1又は2であり;
及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、NL10、OL、SLであり;
は、水素、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、NL10、OL、SLであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキルであり;
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである〕
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドを使用することによって達成される。
上記で記載されている置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、COH、SOH、CONH、SONH、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、C−C−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
ラジカルの定義のにおける星印(*)は、当該個々のラジカルが式(I)で表される化合物の残りの部分に結合している部位を示している。
例として、式L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C(これは、「LC(=E)LN(=G)C」に対応する)、L(=O)SLN(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C(これは、「LOC(=E)LN(=G)C」に対応する)、LN(=E)CLN(=G)C(これは、「LNC(=E)LN(=G)C」に対応する)、L(=O)S、LN(=O)S及びLO(=O)Sで表されるラジカルに関して、対応する構造を示す:
Figure 2016523840
上記構造において、星印(*)は、いずれの場合にも、それを介して分子の残りの部分に結合している個々のラジカルの原子を識別している。
式(I)で表される化合物は、適切な場合には、その置換基の種類に応じて、互変異性体及び/又は立体異性体の形態でも、即ち、幾何異性体としても、及び/又は、光学異性体若しくは種々の組成における対応する異性体混合物としても、存在し得る。たとえ概して本明細書中において式(I)で表される化合物のみが論じられているとしても、本発明は、純粋な異性体の使用と異性体混合物の使用の両方に関する。
挙げることができる一般式(I)で表される化合物の適切な塩は、慣習的な無毒性塩、即ち、適切な塩基との塩及び付加された酸との塩である。好ましいのは、無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はセシウム塩)、アルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩)、アンモニウム塩、有機塩基との塩及び有機アミンとの塩(例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、N,N’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリニウム塩又はエタノールアンモニウム塩)、無機酸との塩(例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩又はリン酸塩)、有機カルボン酸又は有機スルホン酸との塩(例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又はパラ−トルエンスルホン酸塩)、アミノ酸との塩(例えば、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩又はグルタミン酸塩)などである。
本発明の化合物は、別のアミド類に関して例えばDE 2221647Aに記載されているように、金属錯体としても存在し得る。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい態様(1)の範囲を構成する。
Figure 2016523840
Aは、N又はCRである。
Dは、N又はCRである(ここで、AとDが両方ともNであることはない)。
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシからなる群から選択されるラジカルである。
Xは、自由電子対又は酸素である。
Wは、酸素、硫黄又はNRである。
は、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい)。
は、水素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい)。
Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
のうちの1つである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルである;又は、
Q=Q−1である場合、YとYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基Mで置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成する。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル及びC−C−アルコキシ−C−C−アルキルである。
Zは、水素、シアノ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C、L(=O)SLN(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C、LN(=E)CLN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)LC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、LOC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LNC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキル、LO(=O)S−C−C−アルキル、LN(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL10、OL、SL、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)Cである。
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄である。
nは、1又は2である。
及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、NL10、OL、SLである。
は、水素、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルである。
及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、NL10、OL、SLである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキルである。
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである。
上記で記載されている好ましい置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、COH、SOH、CONH、SONH、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、C−C−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい態様(2)の範囲を構成する。
Figure 2016523840
Aは、N又はCRである。
Dは、N又はCRである(ここで、AとDが両方ともNであることはない)。
は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシからなる群から選択されるラジカルである。
Xは、自由電子対又は酸素である。
Wは、酸素、硫黄又はNRである。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリール、ヘタリール、アリールカルボニル及びヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい)。
は、水素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシからなる群から選択されるラジカルである。
Qは、Q−1〜Q−3ラジカル:
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
のうちの1つである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニルからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されるラジカルである;又は、
Q=Q−1である場合、YとYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基Mで置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成する。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ及びC−C−ハロアルコキシである。
Zは、水素、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C、L(=O)SLN(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C、LN(=E)CLN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)LC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、LOC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LNC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキル、LO(=O)S−C−C−アルキル、LN(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
は、ハロゲン、シアノ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキルである。
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄である。
nは、1又は2である。
及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシである。
は、水素、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニルである。
は、ハロゲン、シアノ、NL10、OL、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキルである。
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである。
上記で記載されている特に好ましい置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキル−カルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、C−C−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい態様(3)の範囲を構成する。
Figure 2016523840
Aは、CRである。
Dは、CRである。
は、水素又はフッ素である。
は、水素である。
Xは、自由電子対又は酸素である。
Wは、酸素又は硫黄である。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル及びヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲンによって1置換又は多置換されていてもよい)。
Qは、Q−1
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
である。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるラジカルである;又は、
Q=Q−1である場合、YとYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基Mで置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成する。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ及びC−C−ハロアルコキシである。
Zは、水素、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
は、ハロゲン、シアノ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキルである。
Gは、酸素である。
nは、1又は2である。
及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシである。
は、水素、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキルである。
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである。
上記で記載されている極めて特に好ましい置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルの明らかに極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい態様(4)の範囲を構成する。
Figure 2016523840
Aは、CRである。
Dは、CRである。
は、水素又はフッ素である。
は、水素である。
Xは、自由電子対である。
Wは、酸素である。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリールカルボニル及びヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲンによって1置換又は多置換されていてもよい)。
Qは、Q−1ラジカル
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
である。
は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるラジカルである。
Zは、水素、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、アリール、ヘタリール、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
は、ハロゲン、シアノ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)Cである。
Gは、酸素である。
nは、1又は2である。
及びLは、それぞれ独立して、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−ハロアルキル、アリール−C−C−シアノアルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルキル、ヘタリール−C−C−シアノアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、水素又はC−C−アルキルである。
及びLは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−ハロアルキル、アリール−C−C−シアノアルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルキル、ヘタリール−C−C−シアノアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキルである。
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである。
上記で記載されている明らかに極めて特に好ましい置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
本発明の好ましい実施形態は、式中に記載されているラジカルの置換基又は範囲が以下のように定義される式(I)で表される化合物の使用に関する。それらの組合せは、好ましい態様(5)の範囲を構成する。
Figure 2016523840
Aは、N又はCRである。
Dは、N又はCRである(ここで、AとDが両方ともNであることはない)。
は、水素、塩素、臭素又はフッ素である。
は、水素、メチル、メトキシ又は塩素である。
Xは、自由電子対又は酸素である。
Wは、酸素又は硫黄である。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキニル、シアノ−C−C−アルキル、アリールカルボニル及びヘタリール−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリールカルボニル及びヘタリール−C−C−アルキル置換基は、ハロゲンによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい)。
Qは、Q−1
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
である。
は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、シアノ及びC−C−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ及びC−C−アルキルスルフィニルからなる群から選択されるラジカルである;又は、
とYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチルで1置換又は多置換されていてもよいフェニル環又は6員ヘテロ芳香族環を形成する。
Zは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−ハロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリール−C−C−アルキルアミノカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリールオキシ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルスルホニル−(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、アリールスルホニル−(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキル、ヘタリールチオ−C−C−アルキル、ヘタリールスルフィニル−C−C−アルキル、ヘタリールスルホニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルアミノ−カルボニル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノカルボニル−C−C−アルキル、ヒドロキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキルアミノカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルケニル及びアリール−C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり、
ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルキル、アリール−C−C−アルキルアミノカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリールオキシ−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリールスルホニル−(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、ヘタリールスルホニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリールチオ−C−C−アルキル、ヘタリールスルフィニル−C−C−アルキル、ヘタリールスルホニル−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルケニル及びアリール−C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、フェニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ又はCOOHによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよく、及び、
ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル及びヘテロシクリルカルボニル置換基は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はC−C−アルコキシによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい。
好ましい定義(好ましい態様(1)の範囲)において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ヘテロシクリルは、少なくとも1の3員〜7員のヘテロ環式環(=少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子で(好ましくは、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子で)置き換えられている炭素環式環)を含んでいる飽和又は不飽和の非ヘテロ芳香族ラジカル;これは、置換されていなくてもよいか、又は、置換されていてもよく、その場合、その結合部位は、環原子上に局在化している。ヘテロシクリルは、好ましくは、アジリジニル、アジレニル、オキシラニル、オキシレニル、チイラニル、チイレニル、アゼチジニル、ジヒドロアゼチル、オキセタニル、オキセチル、チエタニル、チエチル、ジオキセタニル、ジチエタニル、オキサチエタニル、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、ピペリジニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリジニル、アゼパニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、ピラニル、オキセパニル、テトラヒドロチオフェニル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、チエパニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニル、ジチオラニル、ジチアニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ピロニル、トリアゾロニル、トリアゾリジンジオニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアジアゾロピリミジノニル及び2−(N−シアノイミノ)チアゾリジニルからなる群から選択される。該ヘテロ環が部分的飽和又は完全飽和の窒素含有ヘテロ環である場合、これは、当該分子の残りの部分に、炭素を介して、又は、その窒素を介して、連結され得る。上記定義内の環の中に硫黄が存在している場合、その硫黄は、SO又はSOの形態にあってもよい。場合により、該ヘテロ環は、酸素又は硫黄で1置換又は多置換されていてもよく、その場合、C=O基又はC=S基が形成される。
好ましい実施形態では、これらの定義は、好ましい態様(5)の範囲にも適用される。
特に好ましい定義(好ましい態様(2)の範囲)において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ヘテロシクリルは、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、ピペリジニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリジニル、アゼパニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、ピラニル、オキセパニル、テトラヒドロチオフェニル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、チエパニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニル、ジチオラニル、ジチアニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ピロニル、トリアゾロニル、トリアゾリジンジオニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアジアゾロピリミジノニル及び2−(N−シアノイミノ)チアゾリジニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、これらの定義は、好ましい態様(5)の範囲にも適用される。
極めて特に好ましい定義(好ましい態様(3)の範囲)において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ヘテロシクリルは、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジチオラニル、ジチアニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ピロニル、トリアゾロニル、トリアゾリジンジオニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアジアゾロピリミジノニル及び2−(N−シアノイミノ)チアゾリジニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、これらの定義は、好ましい態様(5)の範囲にも適用される。
明らかに極めて特に好ましい定義(好ましい態様(4)の範囲)において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジチオラニル、ジチアニル、ピロニル、トリアゾロニル、トリアゾリジンジオニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアジアゾロピリミジノニル及び2−(N−シアノイミノ)チアゾリジニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、これらの定義は、好ましい態様(5)の範囲にも適用される。
ハロゲンで置換されているラジカル(例えば、ハロアルキル)は、モノハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数以下でポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。
飽和又は不飽和のヒドロカルビルラジカル(例えば、アルキル又はアルケニル)は、それぞれ、可能であるかがり、直鎖又は分枝鎖であることができ、ヘテロ原子との組み合わせ(例えば、アルコキシ)に含まれている場合を包含する。
置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合には、その置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
概括的に又は好ましい範囲内において上記で与えられているラジカルの定義又は説明は、最終生成物とそれに対応する出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の化合物(好ましい態様(1)の範囲)を使用することである。
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の化合物(好ましい態様(2)の範囲)を使用することである。
本発明に従って極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の化合物(好ましい態様(3)の範囲)を使用することである。
本発明に従って明らかに極めて特に好ましいのは、明らかに極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の化合物(好ましい態様(4)の範囲)を使用することである。
本発明は、式(I)
Figure 2016523840
〔式中、
Aは、N又はCRであり;
Dは、N又はCRであり(ここで、AとDが両方ともNであることはない);
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
Xは、自由電子対又は酸素であり;
Wは、酸素、硫黄又はNRであり;
は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
は、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
のうちの1つであり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Zは、水素、シアノ、ニトロ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C、LS(=O)N(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C、LN(=E)CLN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)LC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LS(=O)N(=G)C−C−C−アルキル、LOC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LNC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキル、LO(=O)S−C−C−アルキル、LN(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
但し、QがQ−4である場合、Zは同時に水素又は置換されていないC−C−アルキルであることはなく、及び、但し、WがNOHである場合、Zは水素ではなく、及び、但し、QがQ−2である場合、Zは同時に水素であることはない;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL10、OL、SL、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)Cであり;
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり;
nは、1又は2であり;
及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、NL10、OL、SLであり;
は、水素、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、NL10、OL、SLであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキルであり;
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルであり;
ここで、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、COH、SOH、CONH、SONH、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、C−C−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい;
但し、Yがメチルであり且つZがフェニル−C−C−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく、但し、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり、QがQ−1であり且つR、Y及びYがそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではない〕
で表される新規化合物にも関する(但し、式(G1)、式(G2)及び式(G4)で表される化合物は、除外される)。
式(I)で表される新規化合物において示されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する(好ましい態様(6)の範囲)。
Figure 2016523840
Aは、N又はCRである。
Dは、N又はCRである(ここで、AとDが両方ともNであることはない)。
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシからなる群から選択されるラジカルである。
Xは、自由電子対又は酸素である。
Wは、酸素、硫黄又はNRである。
は、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい)。
は、水素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい)。
Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
のうちの1つである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルである。
Zは、水素、シアノ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C、L(=O)SLN(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C、LN(=E)CLN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)LC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、LOC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LNC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキル、LO(=O)S−C−C−アルキル、LN(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
但し、QがQ−4である場合、Zは同時に水素又は置換されていないC−C−アルキルであることはなく、及び、但し、QがQ−2である場合、Zは同時に水素であることはない。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL10、OL、SL、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)Cである。
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄である。
nは、1又は2である。
及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、NL10、OL、SLである。
は、水素、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルである。
及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、NL10、OL、SLである。
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキルである。
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである。
これに関連して、Yがメチルであり且つZがフェニル−C−C−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく;さらに、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり、QがQ−1であり且つR、Y及びYがそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではなく;及び、最後に、式(G1)、式(G2)及び式(G4)で表される化合物は、除外される。
上記で記載されている好ましい置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、COH、SOH、CONH、SONH、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、C−C−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
式(I)で表される新規化合物において示されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する(好ましい態様(7)の範囲)。
Figure 2016523840
Aは、N又はCRである。
Dは、N又はCRである(ここで、AとDが両方ともNであることはない)。
は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシからなる群から選択されるラジカルである。
Xは、自由電子対又は酸素である。
Wは、酸素、硫黄又はNRである。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリール、ヘタリール、アリールカルボニル及びヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい)。
は、水素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシからなる群から選択されるラジカルである。
Qは、Q−1〜Q−3ラジカル:
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
のうちの1つである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニルからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されるラジカルである。
Zは、水素、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C、L(=O)SLN(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C、LN(=E)CLN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)LC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、LOC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LNC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキル、LO(=O)S−C−C−アルキル、LN(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
但し、QがQ−2である場合、Zは同時に水素であることはない。
は、ハロゲン、シアノ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキルである。
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄である。
nは、1又は2である。
及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシである。
は、水素、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニルである。
は、ハロゲン、シアノ、NL10、OL、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキルである。
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである。
これに関連して、Yがメチルであり且つZがフェニル−C−C−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく;さらに、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり、QがQ−1であり且つR、Y及びYがそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではなく;及び、最後に、式(G1)、式(G2)及び式(G4)で表される化合物は、除外される。
上記で記載されている特に好ましい置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキル−カルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、C−C−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
式(I)で表される新規化合物において示されているラジカルに関する極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する(好ましい態様(8)の範囲)。
Figure 2016523840
Aは、CRである。
Dは、CRである。
は、水素又はフッ素である。
は、水素である。
Xは、自由電子対又は酸素である。
Wは、酸素又は硫黄である。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル及びヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲンによって1置換又は多置換されていてもよい)。
Qは、Q−1
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
である。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるラジカルである。
Zは、水素、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
は、ハロゲン、シアノ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキルである。
Gは、酸素である。
nは、1又は2である。
及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシである。
は、水素、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキルである。
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである。
これに関連して、Yがメチルであり且つZがフェニル−C−C−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく;さらに、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり、QがQ−1であり且つR、Y及びYがそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではなく;及び、最後に、式(G1)で表される化合物は、除外される。
上記で記載されている極めて特に好ましい置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
式(I)で表される新規化合物において示されているラジカルに関する明らかに極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する(好ましい態様(9)の範囲)。
Figure 2016523840
Aは、CRである。
Dは、CRである。
は、水素又はフッ素である。
は、水素である。
Xは、自由電子対である。
Wは、酸素である。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリールカルボニル及びヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲンによって1置換又は多置換されていてもよい)。
Qは、Q−1ラジカル
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
である。
は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシからなる群から選択されるラジカルである。
は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるラジカルである。
Zは、水素、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、アリール、ヘタリール、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C−C−アルキル基において)L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
は、ハロゲン、シアノ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)Cである。
Gは、酸素である。
nは、1又は2である。
及びLは、それぞれ独立して、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−ハロアルキル、アリール−C−C−シアノアルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルキル、ヘタリール−C−C−シアノアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、水素又はC−C−アルキルである。
及びLは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−ハロアルキル、アリール−C−C−シアノアルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルキル、ヘタリール−C−C−シアノアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキルである。
は、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルキルである。
及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルである。
これに関連して、Yがメチルであり且つZがフェニル−C−C−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく;さらに、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり、QがQ−1であり且つR、Y及びYがそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではなく;及び、最後に、式(G1)で表される化合物は、除外される。
上記で記載されている明らかに極めて特に好ましい置換基又は範囲において、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい。
本発明の好ましい実施形態は、式中に記載されているラジカルの置換基又は範囲が以下のように定義される式(I)で表される化合物に関する。それらの組合せは、好ましい態様(10)の範囲を構成する。
Figure 2016523840
Aは、N又はCRである。
Dは、N又はCRである(ここで、AとDが両方ともNであることはない)。
は、水素、塩素、臭素又はフッ素である。
は、水素、メチル、メトキシ又は塩素である。
Xは、自由電子対又は酸素である。
Wは、酸素又は硫黄である。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキニル、シアノ−C−C−アルキル、アリールカルボニル及びヘタリール−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルである(ここで、該アリールカルボニル及びヘタリール−C−C−アルキル置換基は、ハロゲンによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい)。
Qは、Q−1
Figure 2016523840
(ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
である。
は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、シアノ及びC−C−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ及びC−C−アルキルスルフィニルからなる群から選択されるラジカルである;又は、
とYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチルで1置換又は多置換されていてもよいフェニル環又は6員ヘテロ芳香族環を形成する。
Zは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−ハロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリール−C−C−アルキルアミノカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリールオキシ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルスルホニル−(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、アリールスルホニル−(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキル、ヘタリールチオ−C−C−アルキル、ヘタリールスルフィニル−C−C−アルキル、ヘタリールスルホニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノカルボニル−C−C−アルキル、ヒドロキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキルアミノカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルケニル及びアリール−C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり、
ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルキル、アリール−C−C−アルキルアミノカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリールオキシ−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリールスルホニル−(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、ヘタリールスルホニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリールチオ−C−C−アルキル、ヘタリールスルフィニル−C−C−アルキル、ヘタリールスルホニル−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−ハロアルケニル及びアリール−C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、フェニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ又はCOOHによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよく、及び、
ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル及びヘテロシクリルカルボニル置換基は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はC−C−アルコキシによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい;及び、
但し、Yがメチルであり且つZがアリール−C−C−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく、及び、但し、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり且つR、Y及びYがそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではなく、及び、但し、式(G1)で表される化合物は、除外される。
好ましい定義(好ましい態様(6)の範囲)において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ヘテロシクリルは、少なくとも1の3員〜7員のヘテロ環式環(=少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子で(好ましくは、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子で)置き換えられている炭素環式環)を含んでいる飽和又は不飽和の非ヘテロ芳香族ラジカル;これは、置換されていなくてもよいか、又は、置換されていてもよく、その場合、その結合部位は、環原子上に局在化している。ヘテロシクリルは、好ましくは、アジリジニル、アジレニル、オキシラニル、オキシレニル、チイラニル、チイレニル、アゼチジニル、ジヒドロアゼチル、オキセタニル、オキセチル、チエタニル、チエチル、ジオキセタニル、ジチエタニル、オキサチエタニル、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、ピペリジニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリジニル、アゼパニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、ピラニル、オキセパニル、テトラヒドロチオフェニル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、チエパニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニル、ジチオラニル、ジチアニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ピロニル、トリアゾロニル、トリアゾリジンジオニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアジアゾロピリミジノニル及び2−(N−シアノイミノ)チアゾリジニルからなる群から選択される。該ヘテロ環が部分的飽和又は完全飽和の窒素含有ヘテロ環である場合、これは、当該分子の残りの部分に、炭素を介して、又は、その窒素を介して、連結され得る。上記定義内の環の中に硫黄が存在している場合、その硫黄は、SO又はSOの形態にあってもよい。場合により、該ヘテロ環は、1回又は2回以上、C=O又はC=Sで中断されてもよい。
好ましい実施形態では、これらの定義は、好ましい態様(10)の範囲にも適用される。
特に好ましい定義(好ましい態様(7)の範囲)において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ヘテロシクリルは、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、ピペリジニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリジニル、アゼパニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、ピラニル、オキセパニル、テトラヒドロチオフェニル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、チエパニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニル、ジチオラニル、ジチアニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ピロニル、トリアゾロニル、トリアゾリジンジオニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアジアゾロピリミジノニル及び2−(N−シアノイミノ)チアゾリジニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、これらの定義は、好ましい態様(10)の範囲にも適用される。
極めて特に好ましい定義(好ましい態様(8)の範囲)において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ヘテロシクリルは、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジチオラニル、ジチアニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ピロニル、トリアゾロニル、トリアゾリジンジオニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアジアゾロピリミジノニル及び2−(N−シアノイミノ)チアゾリジニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、これらの定義は、好ましい態様(10)の範囲にも適用される。
明らかに極めて特に好ましい定義(好ましい態様(9)の範囲)において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジチオラニル、ジチアニル、ピロニル、トリアゾロニル、トリアゾリジンジオニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアジアゾロピリミジノニル及び2−(N−シアノイミノ)チアゾリジニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、これらの定義は、好ましい態様(10)の範囲にも適用される。
ハロゲンで置換されているラジカル(例えば、ハロアルキル)は、モノハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数以下でポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。
飽和又は不飽和のヒドロカルビルラジカル(例えば、アルキル又はアルケニル)は、それぞれ、可能であるかがり、直鎖又は分枝鎖であることができ、ヘテロ原子との組み合わせ(例えば、アルコキシ)に含まれている場合を包含する。
置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合には、その置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
概括的に又は好ましい範囲内において上記で与えられているラジカルの定義又は説明は、最終生成物とそれに対応する出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の新規化合物(好ましい態様(6)の範囲)である。
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の新規化合物(好ましい態様(7)の範囲)である。
本発明に従って極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の新規化合物(好ましい態様(8)の範囲)である。
本発明に従って明らかに極めて特に好ましいのは、明らかに極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の新規化合物(好ましい態様(9)の範囲)である。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Wは酸素である〕の範囲によって定義される化合物に関する。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Wは硫黄である〕の範囲によって定義される化合物に関する。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、WはNRである〕の範囲によって定義される化合物に関する。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Xは電子対である〕の範囲によって定義される化合物に関する。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Wは酸素であり、Xは電子対であり、及び、YとYは、それらが結合している原子と一緒に、環を形成しない〕の範囲によって定義される化合物に関する。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Wは酸素であり、Xは電子対であり、及び、YとYは、それらが結合している原子と一緒に、環を形成せず、及び、A及びDはそれぞれC−H又はC−ハロゲンである〕の範囲によって定義される化合物に関する。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Wは酸素であり、Xは電子対であり、及び、YとYは、それらが結合している原子と一緒に、環(好ましくは、フェニル、又は、メチルで置換されていてもよいピリジル)を形成し、及び、A及びDはそれぞれC−H又はC−ハロゲンである〕の範囲によって定義される化合物に関する
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Wは酸素であり、Xは電子対であり、及び、YとYは、それらが結合している原子と一緒に、環を形成せず、及び、A及びDはそれぞれC−Hである〕の範囲によって定義される化合物に関する。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Wは酸素であり、Xは電子対であり、及び、YとYは、それらが結合している原子と一緒に、環を形成せず、及び、A及びDはそれぞれC−ハロゲンである〕の範囲によって定義される化合物に関する。
式(I)で表される新規化合物は、以下に記載されている調製方法によって調製することができる。
本発明は、WがOである式(I)
Figure 2016523840
〔式中、A、D、X、R及びQは、それぞれ、上記で記載されているように定義される〕
で表される新規化合物を調製する方法にも関し、ここで、該調製方法は、
式(II−1)〜式(II−4)
Figure 2016523840
〔式中、Z、Y及びYは、それぞれ、上記で記載されているように定義される〕
で表されるアミンを、式(III)
Figure 2016523840
〔式中、
Mは、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アジド又はN−ヘテロシクリル(例えば、イミダゾリル)であり;
Aは、上記で定義されているとおりであり;
Dは、上記で定義されているとおりであり;及び、
Xは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸又はカルボン酸誘導体と反応させることによる。
該調製方法について、合成スキーム1において説明する。
合成スキーム1
Figure 2016523840
この場合、式(III)で表される化合物は、既に活性化されていてもよいか、又は、その場で活性化することもできる。例えば、酸ハロゲン化物としての式(III)で表される化合物(例えば、M=塩素)を使用することができる。この場合、該反応は、有利には、塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン又は水酸化ナトリウム)又は別の試薬(例えば、シアン化銀)の存在下で実施する。あるいは、カップリング試薬(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド)及び添加剤(例えば、1−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾール)の存在下で、カルボン酸(M=OH)を用いることも可能である(W. Konig, R. Geiger, Chem. Ber. 1970, 103, 788)。1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、1,1’−カルボニルジイミダゾール、O−(ベンゾチリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、プロパンホスホン酸環状無水物及び類似化合物などのカップリング試薬を使用することも可能である。該調製方法を実施するのに適しているカップリング試薬は、原則として、アミド結合を形成させることが可能な全ての化合物である(cf.、例えば、「E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606;S.−Y. Han, Y.−A. Kim, Tetrahedron 2004, 60, 2447」)。1−ヒドロキシ−7−アザベンゾトリアゾール、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及び類似化合物などの添加剤を使用することも可能である。さらに、式(I)で表される化合物を調製するために、対称性を有する無水物又は混合無水物を使用することも可能である(G. W. Anderson, J. E. Zimmerman, F. M. Calahan, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012)。ここで、さまざまなクロロギ酸エステル(例えば、クロロギ酸イソブチル及びクロロギ酸sec−ブチル)を使用することができる。例えば、塩化イソバレリル及び塩化ピバロイルなどを使用することも同様に可能である。
式(I)〔式中、WはOであり、及び、Xは自由電子対であり、及び、Rは水素とは異なっている〕で表される化合物も、同様に、合成スキーム2に従い、式(I)〔式中、Rは水素である〕で表される化合物から、アルキル化を行うことによって調製することができる。ここで、特定の塩基(例えば、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン又は炭酸セシウム)の存在下で、適切なアルキル化剤、例えば、ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルなどを使用することができる。
合成スキーム2
Figure 2016523840
式(I)〔式中、ZはO(酸素原子)であり、及び、Xは自由電子対である〕で表される化合物を、合成スキーム3に従い、チオン化剤(thionating agent)(例えば、五硫化二リン又はローソン試薬)と反応させて(cf.、例えば、「C. P. Dell in Comprehensive Organic Functional Group Transformations, vol. 5, eds.:A. R. Katrizky, O. Meth−Cohn, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1995, p. 565−628」、「M. Jesberger, T. P. Davis, L. Barner, Synthesis 2003, 13, 1929」)、式(I)〔式中、ZはS(硫黄原子)である〕で表される化合物を生成させることができる。
合成スキーム3
Figure 2016523840
式(I)〔式中、ZはSであり、及び、Xは自由電子対である〕で表される化合物は、合成スキーム4に従い、適切なアミンとの反応に付すことによって、式(I)〔式中、ZはNRである〕で表される化合物に変換することができる(V. A. Glushkov, L. V. Anikina, Yu. B. Vikharev, E. V. Feshina, Yu. V. Shklyaev, Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39, 533)。あるいは、式(I)〔式中、ZはOであり、及び、Xは自由電子対である〕で表される化合物は、合成スキーム5に従い、例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン又は五塩化リンを用いて塩素化することによって活性化し、次いで、適切なアミンを用いて、式(I)〔式中、ZはNRである〕で表される化合物に変換することができる。
合成スキーム4
Figure 2016523840
合成スキーム5
Figure 2016523840
式(I)で表される本発明化合物を調製するのに必要とされるピリジン−3−カルボン酸、ピリミジン−5−カルボン酸及びピリダジン−5−カルボン酸は、市販されているか、又は、文献から知られている方法で合成することができる。
式(II−1)
Figure 2016523840
で表される特定のアミンは、市販されているか、又は、文献から既知であるか、又は、文献から知られている方法で合成することができる。これらについて、例として、以下に記載する。
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
式(II−1)で表される新規1H−ピラゾール−3−アミンは、一般に、合成スキーム6に従って調製することができる。従って、本発明は、式(I)で表される化合物を調製するための中間体として有用な式(II−1)で表される新規化合物にも関する。
合成スキーム6
Figure 2016523840
経路A−1によって、式(1−1)で表される1H−ピラゾール−3−アミンを、適切な酸化剤(例えば、ペルオキシ一硫酸カリウム又は過酸化水素(cf. M. D. Coburn, J. Het. Chem. 1970, 7, 455))を用いて、式(1−2)で表される対応する3−ニトロ−1H−ピラゾールに変換することが可能である。次に、適切なLG1基を有している式(1−4)で表される化合物と反応させることが可能であり、ここで、該反応は、例えば、塩基〔例えば、炭酸カリウム(これは、例えば、LG1=塩素である場合)(cf. WO 2008/156757)、ピリジン(これは、例えば、LG1=Clである場合)(cf. C. Nyffenegger et al., Synlett 2009, 8, 1318)、又は、水素化ナトリウム(これは、例えば、LG1=塩素又は臭素である場合)(cf. US 2008/0021032)〕の存在下で、及び/又は、触媒〔例えば、CuI/プロリン(例えば、LG1=臭素である場合)(cf. WO 2012/006475)〕の存在下で、実施することができる。あるいは、式(1−2)で表される化合物をホルムアルデヒドと反応させて、(1−3−a)を生成させることが可能であり、この場合、続いて、例えば、LG2=Clの場合は塩化チオニルを用いて、ヒドロキシル基を介して脱離基を導入することが可能である(cf. S. Julia, Heterocycles 1986, 24, 2233)。式(1−3−b)で表される物質によって、任意の種類の求核試薬NuHとの反応を介して、式(1−3)で表される多くの化合物を得ることが可能となり、ここで、該反応は、例えば、塩基〔例えば、炭酸カリウム(例えば、LG1=塩素である場合)(cf. X. Wen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5777)、又は、水素化ナトリウム(例えば、LG1=塩素である場合(cf. R. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4, 655)〕の存在下で実施することができる。次に、式(1−3)で表される化合物を適切な還元剤〔例えば、Pd/Cと水素(cf. US 2008/0021032)、亜鉛粉と塩化アンモニウム(cf. US 2012/0010235)、塩化スズ(IV)と塩化アンモニウム(cf. WO 2011/140488)、又は、塩化スズ(II)(cf. US 2010/0310493)〕を用いて還元して、式(II−1)で表される化合物を調製することができる。
代替的な経路B−1において、式(1−1)で表される1H−ピラゾール−3−アミンを適切なLG1基を有している式(1−4)で表される化合物と反応させることが可能である。これは、例えば、塩基〔例えば、カリウムtert−ブトキシド(例えば、LG1=塩素である場合)(cf. WO 2009/012482)、炭酸セシウム(例えば、LG1=塩素である場合)(cf. WO 2007/056155)、又は、トリエチルアミン(例えば、LG1=tert−ブチルオキシカルボニルオキシである場合)(cf. T. Honma et al., J. Med. Chem. 2001, 44, 4628)〕又は/及びカップリング試薬〔例えば、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606;S.−Y. Han, Y.−A. Kim, Tetrahedron 2004, 60, 2447)〕及び/又は触媒〔例えば、CuI/N,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン(例えば、LG1=ヨウ素である場合)(cf. WO 2008/153042)、又は、Pd(dba)/キサントホス(例えば、LG1=塩素である場合)(cf. Z. Shen, Y. Hong, X. He, W. Mo, B. Hu, N. Sun, X. Hu, Org. Lett. 2010, 12, 552)〕の存在下で実施することが可能であり、それによって、式(II−1)で表される化合物を形成させることが可能である。
代替的な経路C−1によれば、式(1−5)で表される1H−ピラゾール−3−カルボン酸アルキルエステルを、経路A−1及び経路B−1に記載されている方法によって、適切なLG1基を有している式(1−4)で表される化合物と反応させることが可能である。次に、該エステルを、例えば、適切な塩基〔例えば、水酸化ナトリウム(cf. WO 2011/063501)、又は、水酸化リチウム(cf. D. J. Jeon et al., Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 725)〕又は酸〔例えば、硫酸(cf. WO 2008/064265)〕によって、加水分解することが可能であり、そして、生じた式(1−7)で表される化合物を転位に付すことができる。これは、特定の試薬〔例えば、ジフェニルホスホロアジデート/トリエチルアミン/tert−ブタノール(cf. WO 2006/114313)〕の存在下で実施することができる。次に、酸性条件下〔例えば、希塩酸(cf. WO 2006/114313)、又は、トリフルオロ酢酸(cf. WO 2007/129052)〕でtert−ブチルオキシカルボニル基を除去することで、式(II−1)で表される化合物が得られる。
経路D−1に従い、無水フタル酸(cf. WO 2008/074832、WO 2009/106209)と反応させることによる式(1−10)で表されるN−置換フタルイミドの形成、次いで、その生成物と適切なLG1基を有している式(1−4)で表される化合物の経路A−1及び経路B−1に記載されている方法による反応、及び、適切な試薬〔例えば、ヒドラジン水和物(cf. WO 2009/074677)、又は、2−アミノエタノール(cf. M. H. Norman, D. J. Minick, G. C. Rigdon, J. Med. Chem. 1996, 39, 149)〕を用いた該フタルイミドの切断で構成される手順によって、式(1−1)で表される1H−ピラゾール−3−アミンを式(II−1)で表される化合物に変換することが可能である。
式(II−2)
Figure 2016523840
で表される特定のアミンは、市販されているか、又は、文献から既知であるか、又は、文献から知られている方法で合成することができる。例として、以下のものを挙げることができる:
1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジアミン(市販されている);
5−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−メトキシ−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(メトキシメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−イソプロピル−5−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(2−メチルベンジル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−メトキシ−1−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−クロロ−1−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(4,5,6−トリメチルピリミジン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−(メチルスルファニル)−1−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(3−クロロベンジル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(3−ブロモピリジン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
(3−アミノ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)(2−クロロフェニル)メタノン(HU 39969A2);
3−アミノ−N−ベンジル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(S. B. Naik, V. Joshi, Indian J. Het. Chem. 2002, 12, 109)。
式(II−3)
Figure 2016523840
で表される特定のアミンは、市販されているか、又は、文献から既知であるか、又は、文献から知られている方法で合成することができる。例として、以下のものを挙げることができる:
5−アミノ−2H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボン酸メチル(市販されている);
2−プロピル−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミン(市販されている);
5−アミノ−2−イソプロピル−2H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボニトリル(市販されている);
4−(4−アミノ−2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)ブタノニトリル(市販されている);
2−{[2−(メトキシメチル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミン(WO 2012/077049A1);
1−[5−アミノ−2−(2−クロロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]プロパン−1−オン(S. I. Aziz, H. F. Anwar, D. H. Fleita, M. H. Elnagdi, J. Het. Chem. 2007, 44, 725)。
式(II−4)
Figure 2016523840
で表される特定のアミンは、市販されているか、又は、文献から既知であるか、又は、文献から知られている方法で合成することができる。例として、以下のものを挙げることができる:
2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
2−エチル−2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
2−アリル−2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
3−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)プロパノニトリル(市販されている);
1−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)アセトン(市販されている);
(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)酢酸メチル(市販されている);
5−アミノ−N−メチル−2H−テトラゾール−2−カルボチオアミド(市販されている);
2−フェニル−2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)酢酸エチル(市販されている);
2−ベンジル−2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
2−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)−N−(1−ナフチルメチル)アセトアミド(市販されている);
2−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)−N−ブチルアセトアミド(市販されている);
2−[(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)メチル]−2H−テトラゾール−5−アミン(US 2010/0254916);
2−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)−1−(2−クロロフェニル)エチルカルバメート(WO 2006/112685);
2−(3,4−ジクロロベンジル)−2H−テトラゾール−5−アミン(W. Holzer, B. Brandstatter, C. Jager, M. Kaun, T. Langer, W. D. Bowen, Scientia Pharmaceutica 2004, 72, 197);
2−(シクロヘキシルメチル)−2H−テトラゾール−5−アミン(G. Quelever, S. Burlet, C. Garino, N. Pietrancosta, Y. Laras, J.−L. Kraus, J. Combinatorial Chem. 2004, 6, 695);
5−[(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)メチル]−4−(ヒドロキシメチル)−2−メチルピリジン−3−オール(WO 2002/004421)。
一般に、式(I)及び式(II)で表される化合物は、上記で記載されている調製方法によって調製することができる。個々の化合物を上記調製方法によって調製することができない場合、式(I)及び式(II)で表される化合物を誘導体化することによって、又は、上記調製方法に個々の変更を加えることによって、合成することが可能である。例えば、式(I)又は式(II)で表される化合物を、例えば、加水分解、エステル化、アミド形成、還元、エーテル化、酸化、オレフィン化、ハロゲン化、アシル化、アルキル化などによって、式(I)及び式(II)で表される別の化合物から調製することは、ある種の有利点を有し得る。
式(I)で表される新規化合物を調製するための本発明による調製方法は、好ましくは、希釈剤を用いて実施する。本発明による調製方法を実施するのに有用な希釈剤は、水に加えて、全ての不活性溶媒である。例としては、以下のものを挙げることができる:ハロ炭化水素類(例えば、クロロ炭化水素類、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン)、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール)、エーテル類(例えば、エチルプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドのポリエーテル)、アミン類(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、及び、テトラメチレンジアミン)、ニトロ炭化水素類(例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、o−ニトロトルエン);ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、m−クロロベンゾニトリル)、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類(例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン、及び、ペンタメチレンスルホン)、脂肪族、シクロ脂肪族又は芳香族の炭化水素類(例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、及び、工業用炭化水素類)、さらに、例えば40℃〜250℃の範囲内に沸点を有している成分を含んでいる、所謂、「ホワイトスピリット」、シメン、沸騰範囲が70℃〜190℃の範囲内にある石油フラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、及び、炭酸エチレン);アミド類(例えば、ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジプロピルホルムアミド、N,N−ジブチルホルムアミド、N−メチルピロリジン、N−メチルカプロラクタム、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジンジオン、N−ホルミルピペリジン、N,N’−1,4−ジホルミルピペラジン)、及び、ケトン類(例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン)。
もちろん、本発明による調製方法は、上記で記載されている溶媒及び希釈剤の混合物の中で実施することも可能である。
本発明による調製方法を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、使用する温度はは、−30℃〜+150℃、好ましくは、−10℃〜+120℃である。
本発明による調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、本発明による調製方法は、高圧下又は減圧下(概して、0.1bar〜15barの絶対圧力)で実施することも可能である。
本発明による調製方法を実施するために、該出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、その成分のうちの1種類を比較的大過剰量で使用することも可能である。該反応は、一般に、適切な希釈剤の中で、反応助剤の存在下、場合により、保護ガス(例えば、窒素、アルゴン、又は、ヘリウム)雰囲気下で、実施し、そして、その反応混合物を、一般に、必要とされる温度で数時間撹拌する。後処理は、慣習的な方法で実施する(cf. 調製実施例)。
本発明による調製方法を実施するために使用される塩基性反応助剤は、適切な全ての酸結合剤であり得る。その例としては、以下のものを挙げることができる:アルカリ土類金属化合物又はアルカリ金属化合物(例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩)、アミジン塩基又はグアニジン塩基(例えば、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(MTBD);ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン(DBN)、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン(DBU)、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン(CyTBG)、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン(CyTMG)、N,N,N,N−テトラメチル−1,8−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン)、並びに、アミン、特に、第3級アミン(例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルトルイジン、N,N−ジメチル−p−アミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルイミダゾール、N−メチルピラゾール、N−メチルモルホリン、N−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、キノリン、2−ピコリン、3−ピコリン、ピリミジン、アクリジン、N,N,N’,N’−テトラメチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、N−プロピルジイソプロピルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン、N,N’−ジメチルシクロヘキシルアミン、2,6−ルチジン、2,4−ルチジン、又は、トリエチルジアミン)。
本発明による調製方法を実施するために使用される酸性反応助剤には、全ての鉱酸(例えば、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸、及び、さらに、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸)、ルイス酸(例えば、塩化アルミニウム(III)、三フッ化ホウ素又はそのエーテラート、塩化チタン(IV)、塩化スズ(IV))、及び、有機酸(例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、又は、パラ−トルエンスルホン酸)が包含される。
方法及び使用
本発明は、さらに、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式(I)で表される化合物を害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質(material)の保護において、実施される。好ましくは、該方法から、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、除外される。
本発明は、さらに、殺害虫剤としての、特に、作物保護剤としての、式(I)で表される化合物の使用にも関する。
本出願に関連して、用語「殺害虫剤(pesticide)」は、いずれの場合にも、常に、用語「作物保護剤」も包含する。
式(I)で表される化合物は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す場合、生物的ストレス因子及び非生物的ストレス因子に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、殺害虫剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュンクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribol
ium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミイア属種(Pegomya spp.)、例えば、ペゴミイア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、(Aonidiella aurantii)、(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プ
セウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、シレキス属種(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロププロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス。プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプスタバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
扁形動物門(Platyhelminthes)及び線形動物門(Nematoda)の、動物及びヒトの寄生生物、例えば、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフィリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジロフィラリア(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fascioloides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パッサルルス属種(Passalurus spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スキストソマ属種(Schistosoma spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンク・スキシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
さらにまた、原生動物亜界(Protozoa)の、コクシジウム目(Coccidia)、例えば、エイメリア属種(Eimeria spp.)なども防除することができる。
式(I)で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)若しくは除雄剤(gametocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、式(I)で表される化合物は、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
本発明は、さらに、本発明による活性成分のうちの少なくとも1種類を含んでいる、作物保護組成物及び/又は殺害虫剤としての、製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。場合により、該使用形態は、場合により、さらなる作物保護組成物、及び/又は、殺害虫剤、及び/又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
慣習的な製剤は、例えば、以下のものである:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS);これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている: Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers −173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、本発明による1種類以上の活性成分に加えて、場合により、さらなる農薬活性成分を含有する。
これらは、好ましくは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、不凍剤、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、上記活性成分を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、さらなる補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることにより調製する。そのような製剤は、適切な製造プラントで製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
使用する補助剤は、当該活性成分の製剤又はそのよう製剤から調製された施用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)作物保護組成物、例えば、散布液又は種子粉衣)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを付与することが可能な物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は、さらに、水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用なな担体としては、とりわけ、以下のものを挙げることができる:例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成物質、例えば、微粉際されたシリカ、アルムナ及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤ガス、例えば、ハロゲン化炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡生成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物の例は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。該活性成分のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させることができるさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などがある。
付加的な成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。泡形成剤又は消泡剤も存在させることができる。
さらに、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態には、さらなる補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども含有させることができる。さらなる補助剤は、鉱油及び植物油であり得る。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、場合により、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的に、該活性成分は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して有用な浸透剤は、植物体内への農薬活性成分の浸透を促進するために典型的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性成分のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., Pesticide Science 1997, 51, 131)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
本発明の好ましい実施形態では、作用を増強するために、作物保護組成物に浸透剤を付加的に加える。適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜の中の式(I)の化合物の有用性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。有用な油には、農薬組成物中で典型的に使用され得る全ての鉱油又は植物油(変性されているか又は変性されていない)が包含される。その例としては、ヒマワリ油、ナタネ油(rapeseed oil)、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油(colza oil)、トウモロコシ油(cornseed oil)、綿実油及びダイズ油又はそれら油のエステル類などを挙げることができる。ナタネ油(rapeseed oil)、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましく、ナタネ油(rapeseed oil)メチルエステルが特に好ましい。
本発明組成物の中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で変えることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、1重量%〜95重量%、好ましくは、1重量%〜55重量%、さらに好ましくは、15重量%〜40重量%である。即時使用可能な組成物(散布液)では、該濃度は、一般に、0.1g/L〜10g/L、好ましくは、0.5g/L〜5g/Lである。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の活性成分を含んでおり、又は、さらに好ましくは、0.01重量%〜95重量%の活性成分を含んでおり、さらに好ましくは、0.5重量%〜90重量%の活性成分を含んでいる。
該製剤から調製された使用形態(作物保護組成物)の活性成分含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態の活性成分の濃度は、その使用形態の重量に基づいて、典型的には、0.00000001重量%〜95重量%の活性成分、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性成分であり得る。該化合物は、その成分形態に適した慣習的な方法で施用する。
本発明による活性成分は、それだけで使用し得るか、又は、その製剤の中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、作用のスペクトルを拡大するための、作用の持続時間を長くするための、作用の速度を増大させるための、相反を防止するための、又は、抵抗性の発達を防止するための、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、肥料、誘引剤、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物を包含する。さらに、この種の組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、高温若しくは低温に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中及び/若しくは土壌中の増大したレベル塩分対する耐性を強化することが可能であり、開花性能を向上させることが可能であり、収穫を容易にすることが可能であり、収穫高を増大させることが可能であり、成熟を促進することが可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることが可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることが可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することが可能である。一般に、本発明の活性成分と混合相手剤を組み合わせることによって、相乗効果が得られる。このことは、当該混合物の効力が、個々の成分の効力よりも大きいことを意味する。一般に、該組合せは、種子処理として使用することが可能であり、又は、プレミックス、タンクミックス若しくはレディミックスにおいて使用することが可能である。
本明細書中において「一般名」によって識別されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック「“The Pesticide Manual” 14th Ed., British Crop Protection Council 2006」に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
混合成分として適している殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤は、以下のものである:
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル;
(5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性成分、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール;
(11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1;又は、
バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus);
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を中断させる酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(molting disruptor)(双翅目)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物;
(25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
作用機序が知られていないさらなる活性成分、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン、及び、ヨードメタン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる調製物(特に、株CNCM I−1582、例えば、VOTiVOTM, BioNem)、及び、以下の既知活性化合物:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から既知)、4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロル−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO2007/149134から既知)、並びに、さらに、ジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aとして識別される)(WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bとして識別される)(同様に、WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、並びに、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911から既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、アフィドピロペン(WO2008/066153から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゾールスルホンアミド(WO2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゾールスルホンアミド(WO2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO2007/057407から既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチル カルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から既知)、フロメトキン(flometoquin)、PF1364(CAS−Reg.No.1204776−60−2)(JP2010/018586から既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(これらは、全て、WO2010/005692から既知)、ピフルブミド(WO2002/096882から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、(1E)−N−[(
6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知)、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、及び、3−クロロ−N−(2−シアノプロパン−2−イル)−N−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(WO2012/034472から既知)。
混合成分として適している殺菌剤は、以下のものである:
(1) エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ、(1.2)アザコナゾール、(1.3)ビテルタノール、(1.4)ブロムコナゾール、(1.5)シプロコナゾール、(1.6)ジクロブトラゾール、(1.7)ジフェノコナゾール、(1.8)ジニコナゾール、(1.9)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)酢酸ドデモルフ、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモール、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−シス、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)硫酸イマザリル、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモール、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメホン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−P、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール;
(2) 呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(2.1)ビキサフェン、(2.2)ボスカリド、(2.3)カルボキシン、(2.4)ジフルメトリム、(2.5)フェンフラム、(2.6)フルオピラム、(2.7)フルトラニル、(2.8)フルキサピロキサド、(2.9)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIに対して作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(3.1)アメトクトラジン、(3.2)アミスルブロム、(3.3)アゾキシストロビン、(3.4)シアゾファミド、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.6)クモキシストロビン、(3.5)ジモキシストロビン、(3.8)ネンストロブリン、(3.9)ファモキサドン、(3.10)フェンアミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシム−メチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストロビン、(3.19)ピラオキシストロビン、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル、(4.2)カルベンダジム、(4.3)クロルフェナゾール、(4.4)ジエトフェンカルブ、(4.5)エタボキサム、(4.6)フルオピコリド、(4.7)フベリダゾール、(4.8)ペンシクロン、(4.9)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン;
(5) 多部位に活性を示す化合物、例えば、(5.1)ボルドー液、(5.2)カプタホール、(5.3)キャプタン、(5.4)クロロタロニル、(5.5)銅剤(例えば、水酸化銅)、(5.6)ナフテン酸銅、(5.7)酸化銅、(5.8)塩基性塩化銅、(5.9)硫酸銅、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム、(5.15)フルオロホルペット、(5.16)ホルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩、(5.22)マンカッパー、(5.23)マンゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム、(5.26)メチラム亜鉛(zinc metiram)、(5.27)オキシン銅(copper−oxine)、(5.28)プロパミジン(propamidine)、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄及び硫黄剤(例えば、多硫化カルシウム)、(5.31)チウラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、及び、(5.35)アニラジン;
(6) 抵抗性誘導物質、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.3)プロベナゾール、(6.4)チアジニル、及び、(6.5)ラミナリン(laminarin);
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)、(7.2)ブラストサイジン−S、(7.3)シプロジニル、(7.4)カスガマイシン、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.6)メパニピリム、(7.7)ピリメタニル、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、及び、(7.9)オキシテトラサイクリン、及び、(7.10)ストレプトマイシン;
(8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ、(8.2)塩化トリフェニルスズ、(8.3)水酸化トリフェニルスズ、及び、(8.4)シルチオファム;
(9) 細胞壁合成阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ、(9.2)ジメトモルフ、(9.3)フルモルフ、(9.4)イプロバリカルブ、(9.5)マンジプロパミド、(9.6)ポリオキシン、(9.7)ポリオキソリム、(9.8)バリダマイシン、(9.9)バリフェナレート、及び、(9.10)ポリオキシンB;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル、(10.2)クロロネブ(chlorneb)、(10.3)ジクロラン、(10.4)エジフェンホス、(10.5)エトリジアゾール、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)、(10.7)イプロベンホス、(10.8)イソプロチオラン、(10.9)プロパモカルブ、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼン、及び、(10.15)トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド、(11.2)ジクロシメット、(11.3)フェノキサニル、(11.4)フタリド、(11.5)ピロキロン、(11.6)トリシクラゾール、及び、(11.7){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル;
(12) 核酸合成阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))、(12.3)ブピリメート、(12.4)クロジラコン、(12.5)ジメチリモール、(12.6)エチリモール、(12.7)フララキシル、(12.8)ヒメキサゾール、(12.9)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフラセ、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリン酸,及び、(12.14)オクチリノン;
(13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート、(13.2)フェンピクロニル、(13.3)フルジオキソニル、(13.4)イプロジオン、(13.5)プロシミドン、(13.6)キノキシフェン、(13.7)ビンクロゾリン、及び、(13.8)プロキナジド;
(14) デカップラー、例えば、(14.1)ビナパクリル、(14.2)ジノカップ、(14.3)フェリムゾン、(14.4)フルアジナム、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
(15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール、(15.2)ベトキサジン、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)、(15.4)カルボン、(15.5)キノメチオネート、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.7)クフラネブ、(15.8)シフルフェナミド、(15.9)シモキサニル、(15.10)シプロスルファミド、(15.11)ダゾメット、(15.12)デバカルブ、(15.13)ジクロロフェン、(15.14)ジクロメジン、(15.15)ジフェンゾコート、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩、(15.17)ジフェニルアミン、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン、(15.20)フルメトベル、(15.21)フルオルイミド、(15.22)フルスルファミド、(15.23)フルチアニル、(15.24)ホセチル−アルミニウム、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム、(15.27)ヘキサクロロベンゼン、(15.28)イルママイシン、(15.29)メタスルホカルブ、(15.30)イソチオシアン酸メチル、(15.31)メトラフェノン、(15.32)ミルディオマイシン、(15.33)ナタマイシン、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.35)ニトロタル−イソプロピル、(15.36)オクチリノン、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.39)ペンタクロロフェノール及びその塩、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸及びその塩、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、(15.44)ピリモルフ、(15.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(15.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(15.47)ピロールニトリン、(15.48)テブフロキン、(15.49)テクロフタラム、(15.50)トルニファニド、(15.51)トリアゾキシド、(15.52)トリクラミド、(15.53)ザリラミド、(15.54)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、(15.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.61)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.67)2−フェニルフェノール及び塩、(15.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.90){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール、(15.93)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、(15.94){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル、(15.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.96)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.97)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.99)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.102)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.104)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.106)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.107)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(15.108)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(15.110)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1
−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性体形態:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.120)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシジン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N
−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.182)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。
クラス(1)〜(15)に記載されている全ての混合相手剤は、場合により、それらの官能基に基づいて可能であれば、適切な塩基又は酸と塩を形成し得る。
式(I)で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
生物学的殺有害生物剤としては、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(例えば、タンパク質又は二次代謝産物)などがある。
生物学的殺有害生物剤としては、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌などがある。
生物学的殺有害生物剤として使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである:
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I−1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I−1582(受託番号 CNCM I−1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号 NRRL B−30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD−1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B−21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B−50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H−14)株AM65−52(受託番号 ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS−1857(SD−1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD−1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD−5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)−PR3(受託番号 ATCC SD−5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B−50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである:
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91−8(受託番号 DSM−9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y−30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I−952)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである:
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定に特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。その例としては、以下のものを挙げることができる:
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス(Streptomyces spp.)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する)の例は、以下のものである:
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour−Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix−mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(Pyrethrum/Pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
式(I)で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(−エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531−12−0)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526−07−3)、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(CAS 52836−31−4)。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性成分の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性成分の分解を低減させる。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。植物は、本発明においては、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。その例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウマメ及び他の野菜種、ワタ、タバコ。ナタネ、並びに、さらに、果実植物(産生される果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウである)などを挙げることができる。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂(cutting)及び種子なども、植物の部分に包含される。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
さらに好ましくは、市販されている植物品種の植物又は使用されている植物品種の植物を本発明に従って処理するる。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
本発明による活性成分、活性成分組合せ若しくは組成物又は本発明に従って使用される活性成分、活性成分組合せ若しくは組成物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分、活性成分組合せ若しくは組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆、1以上の被膜によるコーティングなどによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法(ultra−low volume method)によって使用することも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の1つの好ましい直接的な処理方法は、茎葉施用である。即ち、該活性成分、活性成分組合せ若しくは組成物を茎葉部に施用し、その際、処理頻度及び施用量は、当該特定の害虫の発生圧(infestation pressure)に対して適合させることができる。
浸透移行性活性成分の場合、該活性成分、活性成分組合せ又は組成物は、根系を介して植物に達する。従って、植物の処理は、その植物の生息環境に対して該活性成分、活性成分組合せ又は組成物を作用させることによって行う。これは、例えば、潅注(drenching)によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させる〔即ち、植物の成育場所(例えば、土壌、又は、水耕系)に該活性成分、活性成分組合せ又は組成物の液体形態を含浸させる〕ことによって、又は、土壌施用〔即ち、本発明による活性成分、活性成分組合せ又は組成物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の成育場所に導入する〕ことによって、実施することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある本発明(例えば、粒剤として)を計量して湛水された水田に供給することによっても、実施することができる。
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理は、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が生じさせる。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に作物保護組成物を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護製品を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明による活性成分又は本発明に従って使用するため活性成分で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、該種子を、式(I)で表される活性成分と混合相手剤によって、1回の操作で同時に処理するような方法を包含する。それは、さらにまた、該種子を、式(I)で表される活性成分と混合相手剤によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、本発明の活性成分又はそれを含んでいる活性成分組合せの使用にも関する。
本発明は、さらに、害虫に対して保護されるように本発明の活性成分又はそれを含んでいる活性成分組合せで処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)で表される活性成分と混合相手剤によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)で表される活性成分と混合相手剤によって異なった時点で処理された種子にも関する。式(I)で表される活性成分と混合相手剤によって異なった時点で処理された種子の場合、本発明組成物の中の個々の活性成分は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式(I)で表される活性成分と混合相手剤を含んでいる層は、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式(I)で表される活性成分と混合相手剤が被膜の一部分として又は被膜に加えられたさらなる1つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
本発明は、さらに、発明の活性成分又はそれを含んでいる活性成分組合せによって処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付された種子にも関する。
本発明の有利な点の1つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その組成物で種子を処理することによって、害虫から、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
さらなる有利点は、本発明の活性成分又はそれを含んでいる活性成分組合せで種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が促進され得るということである。
本発明の活性成分又はそれを含んでいる活性成分組合せを、特に、トランスジェニック種子の場合にも使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
本発明の活性成分は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用することが可能であり、その結果として、例えば、共生生物(例えば、根粒菌、菌根菌及び/又は内部寄生細菌)によるコロニー形成が改善されるということ、及び/又は、窒素固定が最適化されるということについても、言及すべきである。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、当該種子は、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス)、果実植物、芝生及び観賞植物の種子を包含する。禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、本発明の活性成分又は活性成分組合せによるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、ポリペプチド(特に、殺虫特性及び/又は殺線虫特性を有するポリペプチド)の発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、プセウドモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。さらに好ましくは、当該異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来する。
本発明に関連して、式(I)で表される活性成分は、種子に対して、単独で(又は、活性成分組合せとして)施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。該種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
一般に、種子の処理においては、種子に施用する本発明組成物の量及び/又はさらなる添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けないように、及び、種子から生じた植物が損傷を受けないように、確実に選択しなければならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合に、確実に実施しなければならない。
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている:US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739A、US 2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
本発明に従って使用することが可能な該活性成分/活性成分組合せは、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換することが可能であり、及び、さらに、ULV製剤に変換することも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、該活性成分/活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz− und Schadlingsbekampfungsmittel” [Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides], vol. 2, Springer Verlag, 1970, p. 401)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果も生じ得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の該活性成分の特定の含有量並びに当該種子に左右される。活性成分/活性成分組合せの場合における施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001〜50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01〜15gである。
好ましい植物は、有用な植物、観賞植物、芝草の類、公共及び家庭の領域で装飾物として用いられる一般的に使用される樹木、並びに、森林樹からなる群から選択される植物である。森林樹には、木材、セルロース、紙及び樹木の部分から作られる製品を製造するための樹木が包含される。
本明細書中で使用されている用語「有用な植物」は、食料、飼料、燃料を得るための植物又は工業目的のための植物として使用される作物植物を意味する。
有用な植物としては、例えば、以下の植物種を挙げることができる: 芝生、ブドウの木、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ及びアワ/ソルガム;ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート;果実、例えば、仁果、核果及び小果樹、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木及びベリー類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ;マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ及びダイズ;油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ油植物、カカオマメ及びラッカセイ;ウリ類、例えば、カボチャ/スカッシュ、キュウリ及びメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン;野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ各種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン;クスノキ科、例えば、アボカド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ、又は、さらに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、ラテックス植物などの植物、並びに、観賞植物、例えば、花、灌木、落葉樹及び針葉樹。ここに列挙されているものは、限定的なものではない。
特に適した対象作物は、以下の植物であると考えられる: ワタ、ナス、芝生、仁果、核果、小果樹、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、穀類、西洋ナシ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ及びリンゴ。
樹木の例としては、以下のものを挙げることができる:モミ属種(Abies sp.)、ユーカリ属種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属種(Picea sp.)、マツ属種(Pinus sp.)、トチノキ属種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属種(Platanus sp.)、シナノキ属種(Tilia sp.)、カエデ属種(Acer sp.)、ツガ属種(Tsuga sp.)、トネリコ属種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属種(Sorbus sp.)、カバノキ属種(Betula sp.)、サンザシ属種(Crataegus sp.)、ニレ属種(Ulmus sp.)、コナラ属種(Quercus sp.)、ブナ属種(Fagus sp.)、ヤナギ属種(Salix sp.)、ヤマナラシ属種(Populus sp.)。
好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:樹木種トチノキ属(Aesculus)の、セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、ボトルブラシ・バッケイ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea);樹木種スズカケノキ属(Platanus)の、モミジバススカケノキ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、カリフォルニアスズカケノキ(P.racemosa);樹木種トウヒ属(Picea)の、ドイツトウヒ(P.abies);樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、モンチコラマツ(P.montecola)、アメリカシロゴヨウ(P.albicaulis)、レッドパイン(P.resinosa)、ダイオウショウ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、シュガーパイン(P.flexilis)、P.ジェフレジ(P.jeffregi)、バンクスマツ(P.baksiana)、ストローブマツ(P.strobus);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、E.カマデンチス(E.camadentis)、シニングガム(E.nitens)、ミスメイトストリンギーバーク(E.obliqua)、セイタカユーカリ(E.regnans)、E.ピルラルス(E.pilularus)。
特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、ストローブマツ(P.strobus);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、E.カマデンチス(E.camadentis)。極めて特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)、カエデ。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草(cool−season turfgrass)及び暖地型芝草(warm−season turfgrass)を包含する任意の芝草類にも適用され得る。寒地型芝草種の例は、以下のものである:ブルーグラス(イチゴツナギ属種(Poa spp.))、例えば、ナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ (Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(upland bluegrass)(Poa glaucantha Gaudin)、タチイチゴツナギ(wood bluegrass)(Poa nemoralis L.)、及び、チャボノカタビラ(bulbous bluegrass)(Poa bulbosa L.);ベントグラス(bentgrasses)(ヌカボ属種(Agrostis spp.))、例えば、クリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、イトコヌカグサ(colonial bentgrass)(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(velvet bentgrass)(Agrostis canina L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(South German Mixed Bentgrass)〔イトコヌカグサ(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(Agrostis canina L.)及びクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)を含んでいるヌカボ属種(Agrostis spp.)〕、及び、コヌカグサ(Agrostis alba L.); ウシノケゲサ(ウシノケグサ属種(Festuca spp.))、例えば、レッドフェスク(red fescue)(Festuca rubra L. spp. rubra)、オオウシノケグサ(creeping fescue)(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(chewings fescue)(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(hard fescue)(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(Festucu capillata Lam.)、オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.)、及び、メドウフェス(meadow fescue)(Festuca elanor L.); ライグラス(ドクムギ属種(Lolium spp.))、例えば、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)、及び、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.);及び、ウィートグラス(コムギダマシ属種(Agropyron spp.))、例えば、コムギダマシ(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、ニセコムギダマシ(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)、及び、ウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)。さらなる寒地型芝草の例は、以下のものである:ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、スムーズブロムグラス(smooth bromegrass)(Bromus inermis Leyss.)、ガマ類、例えば、オオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドカットテイル(sand cattail)(Phleum subulatum L.)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata L.)、アレチタチドジョウツナギ(weeping alkaligrass)(Puccinellia distans(L.)Parl.)、及び、クシガヤ(crested dog’s−tail)(Cynosurus cristatus L.)。暖地型芝草の例は、以下のものである:ギョウギシバ(Bermuda grass)(Cynodon spp. L.C.Rich)、ノシバ(zoysia grass)(Zoysia spp. Willd.)、イヌシバ(St.Augustine grass)(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、チャボウシノシッペイ(centipede grass)(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、ヒメイワダレソウ(carpet grass)(Axonopus affinis Chase)、バヒアグラス(Paspalum notatum Flugge)、キクユグラス(Kikuyu grass)(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、バッファローグラス(buffalo grass)(Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、ブルーグランマ(Blue gramma)(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、サワスズメノヒエ(seashore paspalum)(Paspalum vaginatum Swartz)、及び、アゼガヤモドキ(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.)Torr.)。寒地型芝草は、一般的に、本発明に従って使用するのに好ましい。ブルーグラス、ベントグラス及びコヌカグサ、ウシノケゲサ及びライグラスが特に好ましい。ベントグラスは、とりわけ好ましい。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分(diet))に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)も生じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果が可能である:本発明に従って使用することが可能な化合物及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分レベルに対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵寿命の向上及び/又は加工性の向上などが可能。
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理されるのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開可能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(以下の果実を有するもの:リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープ)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。Bt植物の例としては、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができる。除草剤耐性植物の例としては、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、インゲンマメ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができる。除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による活性成分混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類及びダニ類である。
獣医学の分野において、恒温動物に対する毒性が好ましい程度である式(I)で表される化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物(domestic animal)において発生する寄生生物を防除するのに適している。
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ; 家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ; 魚類及び甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類及び甲殻類の動物;及び、さらに、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、及び、水槽の魚。
好ましい実施形態では、式(I)で表される化合物は、哺乳動物に対して投与される。
好ましい別の実施形態では、式(I)で表される化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、及び、特に、家禽類に対して、投与される。
動物寄生生物を防除するために式(I)で表される化合物化合物を使用することによって、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産性(performance)(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合における生産性)の低下を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な動物飼育が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
動物衛生の分野に関連して、用語「防除する(control)」又は「防除する(controlling)」は、式(I)で表される化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がない程度にまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明に関連して、式(I)で表される化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することができるということを意味する。
節足動物としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.); マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.); 双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.); ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.); ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);及び、さらに、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
節足動物として、さらに、以下のものを挙げることができる:
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(多宿主ダニの原属); メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombiculla spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.); アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
寄生性原生動物としては、以下のものを挙げることができる:
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば、トリパノソーマ科(Trypanosomatidae)、例えば、トリパノソーマ.b.・ブルセイ(Trypanosoma b. brucei)、トリパノソーマ.b.・ガムビエンセ(T.b. gambiense)、トリパノソーマ.b.・ロデシエンセ(T.b. rhodesiense)、トリパノソーマ・コンゴレンセ(T. congolense)、トリパノソーマ・クルジ(T. cruzi)、トリパノソーマ・エバンシ(T. evansi)、トリパノソーマ・エクイヌム(T. equinum)、トリパノソーマ・レウィシ(T. lewisi)、トリパノソーマ・ペルカエ(T. percae)、トリパノソーマ・シミアエ(T. simiae)、トリパノソーマ・ビバキス(T. vivax)、レイスマニア・ブラシリエンシス(Leishmania brasiliensis)、レイスマニア・ドノバニ(L. donovani)、レイスマニア・トロピカ(L. tropica);例えば、トリコモナス科(Trichomonadidae)、例えば、ギアルジア・ラムブリア(Giardia lamblia)、ギアルジア・カニス(G. canis);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda));例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ・ヒストリチカ(Entamoeba histolytica); ハルトマネリダエ科(Hartmanellidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ハルマレラ属種(Harmanella sp.);
アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、アイメリア科(Eimeridae)、例えば、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・アデノイデス(E. adenoides)、エイメリア・アラバメンシス(E. alabamensis)、エイメリア・アナチス(E. anatis)、エイメリア・アンセリナ(E. anserina)、エイメリア・アルロインギ(E. arloingi)、エイメリア・アシャタ(E. ashata)、エイメリア・アウブルネンシス(E. auburnensis)、エイメリア・ボビス(E. bovis)、エイメリア・ブルネッチ(E. brunetti)、エイメリア・カニス(E. canis)、エイメリア・キンキラエ(E. chinchillae)、エイメリア・クルペアルム(E. clupearum)、エイメリア・コルムバエ(E. columbae)、エイメリア・コントルタ(E. contorta)、エイメリア・クランダリス(E. crandalis)、エイメリア・デブリエクキ(E. debliecki)、エイメリア・ジスペルサ(E. dispersa)、エイメリア・エリプソイダレス(E. ellipsoidales)、エイメリア・ファルシホルミス(E. falciformis)、エイメリア・ファウレイ(E. faurei)、エイメリア・フラベセンス(E. flavescens)、エイメリア・ガロパボニス(E. gallopavonis)、エイメリア・ハガニ(E. hagani)、エイメリア・インテスチナリス(E. intestinalis)、エイメリア・イロクオイナ(E. iroquoina)、エイメリア・イレシズア(E. irresidua)、エイメリア・ラベアナ(E. labbeana)、エイメリア・レウカルチ(E. leucarti)、エイメリア・マグナ(E. magna)、エイメリア・マキシマ(E. maxima)、エイメリア・メジア(E. media)、エイメリア・メレアグリジス(E. meleagridis)、エイメリア・メレアグリミチス(E. meleagrimitis)、エイメリア・ミチス(E. mitis)、エイメリア・ネカトリキス(E. necatrix)、エイメリア・ニナコーリアキモバエ(E. ninakohlyakimovae)、エイメリア・オビス(E. ovis)、エイメリア・パルバ(E. parva)、エイメリア・パボニス(E. pavonis)、エイメリア・ペルホランス(E. perforans)、エイメリア・ファサニ(E. phasani)、エイメリア・ピリホルミス(E. piriformis)、エイメリア・プラエコキス(E. praecox)、エイメリア・レシズア(E. residua)、エイメリア・スカブラ(E. scabra)、エイメリア属種(E. spec.)、エイメリア・スチエダイ(E. stiedai)、エイメリア・スイス(E. suis)、エイメリア・テネラ(E. tenella)、エイメリア・ツルンカタ(E. truncata)、エイメリア・ツルッタエ(E. truttae)、エイメリア・ズエルニイ(E. zuernii)、グロビジウム属種(Globidium spec.)、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、イソスポラ・カニス(I. canis)、イソスポラ・フェリス(I. felis)、イソスポラ・オヒオエンシス(I. ohioensis)、イソスポラ・リボルタ(I. rivolta)、イソスポラ属種(I. spec.)、イソスポラ・スイス(I. suis)、シスチソスポラ属種(Cystisospora spec.)、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spec.)、特に、クリプトスポリジウム・パルブム(C. parvum);例えば、トキソプラズマ科(Toxoplasmadidae)、例えば、トキソプラズマ・ゴンジイ(Toxoplasma gondii)、ハモンジア・ヘイドルニイ(Hammondia heydornii)、ネオスポラ・カニヌム(Neospora caninum)、ベスノイチア・ベスノイチイ(Besnoitia besnoitii);例えば、肉胞子虫科(Sarcocystidae)、例えば、サルコシスチス・ボビカニス(Sarcocystis bovicanis)、サルコシスチス・ボビホルミス(S. bovihominis)、サルコシスチス・オビカニス(S. ovicanis)、サルコシスチス・オビフェリス(S. ovifelis)、サルコシスチス・ネウロナ(S. neurona)、サルコシスチス属種(S. spec.)、サルコシスチス・スイホミニス(S. suihominis);例えば、レウコゾイダエ科(Leucozoidae)、例えば、レウコジトゾオン・シモンジ(Leucozytozoon simondi);例えば、プラスモディウム科(Plasmodiidae)、例えば、プラスモジウム・ベルゲイ(Plasmodium berghei)、プラスモジウム・ファルシパルム(P. falciparum)、プラスモジウム・マラリアエ(P. malariae)、プラスモジウム・オバレ(P. ovale)、プラスモジウム・ビバキス(P. vivax)、プラスモジウム属種(P. spec.);例えば、ピロプラズマ亜目(Piroplasmea)、例えば、バベシア・アルゲンチナ(Babesia argentina)、バベシア・ボビス(B. bovis)、バベシア・カニス(B. canis)、バベシア属種(B. spec.)、テイレリア・パルバ(Theileria parva)、テイレリア属種(Theileria spec.);例えば、アデレア亜目(Adeleina)、例えば、ヘパトゾオン・カニス(Hepatozoon canis)、ヘパトゾオン属種(H. spec.)。
病原性内部寄生生物(これは、蠕虫類である)としては、扁形動物門(Platyhelmintha)〔例えば、単生類(Monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕、線形動物(nematodes)、鉤頭動物門(Acanthocephala)及び舌形動物門(Pentastoma)などがある。これらのものとしては、以下のものを挙げることができる:
単生綱(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllide)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.);
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditida)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、オスレウス属種(Oslerus spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.); ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.); サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、また、動物飼育において、式(I)で表される化合物は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸的に、非経口的に、経皮的に若しくは経鼻的に投与する。投与は、予防的に又は治療的に、実施することが可能である。
かくして、本発明の一実施形態は、薬物としての式(I)で表される化合物の使用である。
別の態様は、式(I)で表される化合物の、坑内部寄生生物剤としての使用、特に、殺蠕虫剤(helminthicidal agent)又は坑原生動物剤(antiprotozoic agent)として使用である。式(I)で表される化合物は、例えば、畜産業において、動物育種において、動物小屋の中で、及び、衛生学の分野において、坑内部寄生生物剤として、特に、殺蠕虫剤又は坑原生動物剤として、使用するのに適している。
別の態様は、式(I)で表される化合物の、坑外部寄生生物剤としての使用、特に、殺虫剤又は殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用に関する。さらなる態様は、式(I)で表される化合物の、例えば、畜産業における、動物育種おける、畜舎の中における、又は、衛生学の分野における、坑外部寄生生物剤としての使用、特に、殺虫剤又は殺ダニ剤などの殺節足動物剤としての使用に関する。
式(I)で表される化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関連して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入によって運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである:
(1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles): マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex): 日本脳炎、フィラリア症、別のウイルス性疾患、蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes): 黄熱病、デング熱、フィラリア症、別のウイルス性疾患;
・ ブユ(Simuliidae): 蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
(2)シラミ類: 皮膚感染、流行性発疹チフス;
(3)ノミ類: 伝染病、発疹熱;
(4)ハエ類: 睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
(5)ダニ類: ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
(6)マダニ類: ボレリア症(borellioses)、例えば、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)。
本発明に関連した媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明に関連した媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び/又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属(Aedes)の蚊、ハマダラカ属(Anopheles)の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、及び、アカイエカ属(Culex)の蚊〕、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式(I)で表される化合物が抵抗性を打破する(resistance−breaking)場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式(I)で表されるは、疾患の予防及び/又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、森林において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式(I)で表される化合物の使用である。
式(I)で表される活性成分及びその組成物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室)において遭遇する昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除する為に使用することができる。害虫を防除するために、該活性成分又は組成物は、単独で使用するか、又は、別の活性成分及び/若しくは補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。本発明の活性成分は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱(Arachnida)のサソリ目(Scorpiones)、クモ目(Araneae)及びザトウムシ目(Opiliones)の害虫、ムカデ綱(Chilopoda)及びヤスデ綱(Diplopoda)の害虫、昆虫綱(Insecta)のゴキブリ目(Blattodea)、コウチュウ目(Coleoptera)、ハサミムシ目(Dermaptera)、ハエ目(Diptera)、カメムシ亜目(Heteroptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、シラミ目(Phthiraptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)、バッタ目(Saltatoria 又は Orthoptera)、ノミ目(Siphonaptera)及びシミ目(Zygentoma)の害虫、並びに、軟甲綱(Malacostraca)のワラジムシ目(Isopoda)の害虫などをあげることができる。
施用は、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において実施するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、又は、ベイトステーションで実施する。
式(I)で表される活性成分及びそれを含んでいる組成物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及び目シミ(Zygentoma)の昆虫類〕による攻撃又は破壊対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は木材を保護するのに使用するのが特に好ましい。
本発明の一実施形態では、本発明の組成物に、少なくとも1種類のさらなる殺虫剤及び/又は少なくとも1種類の殺菌剤も含ませることができる。
さらなる実施形態では、本発明の該組成物は、即時使用可能な(ready−to−use)組成物であり、これは、該組成物を、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することができるということを意味している。有用なさらなる殺虫剤又は殺菌剤は、上記で挙げたものを包含する。
驚くべきことに、本発明の活性成分及び組成物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできるということが分かった。本発明の活性成分及び組成物は、この場合も、単独で、又は、別の活性成分と組合せて、防汚組成物として使用することができる。
以下の調製実施例及び使用実施例によって、本発明について、限定することなく例証する。
調製実施例
合成実施例1
6−クロロ−N−(1−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−3−イル)ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−118)
段階1: 3−クロロ−2−[(3−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(経路A−1による)
Figure 2016523840
3−ニトロ−1H−ピラゾール(1.60g)を40mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を炭酸カリウム(3.91g)及び3−クロロ−2−(クロロメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(4.88g)と混合させ、その混合物を60℃で12時間撹拌した。水を添加し、そして、生じた沈澱物を吸引濾過し、減圧下で乾燥させた。その粗製生成物を、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、3.50gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=2.67;質量(m/z):307.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)5.88(s,2H),7.12−7.13(m,1H),8.15−8.16(m,1H),8.57(s,1H),8.89(s,1H)。
段階2: 1−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−3−アミン
Figure 2016523840
3−クロロ−2−[(3−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(3.40g)をエタノールに溶解させた溶液をSnCl(8.30g)と混合させ、1時間還流しながら加熱した。その反応溶液を減圧下で濃縮し、その残渣を取って氷−水と混合させ、10%NaOH溶液を用いてpH9とし、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。これによって、2.95gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.36;質量(m/z):277.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)4.56(br. s,2H),5.35(s,2H),5.42(s,1H),7.45(s,1H),8.46(s,1H),8.89(s,1H)。
段階3: 6−クロロ−N−(1−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−3−イル)ニコチンアミド
Figure 2016523840
6−クロロニコチン酸(56mg)を2mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(83mg)と混合させ、その混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、1−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−3−アミン(100mg)を添加し、得られた反応混合物を室温で18時間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。これによって、92mgの標題化合物が得られた。。
HPLC−MS:logP=2.64;質量(m/z):416.1(M)
H NMR(DMSO−D)5.63(s,2H),6.69(s,1H),7.63−7.65(m,1H),7.86(s,1H),8.31−8.34(m,1H),8.52(s,1H),8.92(s,2H),11.18(s,1H)。
合成実施例2
3−{[(5−フルオロピリジン−3−イル)カルボニル]アミノ}−1−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチル(表1中の化合物I−1−134)
Figure 2016523840
5−フルオロニコチン酸(174mg)を10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(237mg)、1−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾール(167mg)、ジイソプロピルエチルアミン(0.26mL)及び4−(ジメチルアミノ)ピリジン(56mg)と混合させ、その混合物を室温で5分間撹拌した。次いで、3−アミノ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチル(120mg)を添加し、得られた反応混合物を室温で48時間撹拌した。その混合物を3mLの水で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチル(4:6)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、175mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.5;質量(m/z):279.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)3.86(s,3H),4.06(s,3H),7.19(s,1H),8.23−8.26(m,1H),8.78−8.79(m,1H),9.01(s,1H),11.43(s,1H)。
合成実施例3
5−メチル−3−[(ピリジン−3−イルカルボニル)アミノ]−1H−ピラゾール−1−カルボン酸tert−ブチル(表1中の化合物I−1−18)
段階1: 3−アミノ−5−メチル−1H−ピラゾール−1−カルボン酸tert−ブチル(経路B−1による)
Figure 2016523840
ジクロロメタン(50mL)の中に5−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン(1.00g)を最初に装入し、トリエチルアミン(1.58mL)及び二炭酸ジ−tert−ブチル(2.47g)を添加し、得られた溶液を室温で3時間撹拌した。次いで、その反応混合物を飽和NaCl溶液で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチル(3:7)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、1.48gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.23;
H NMR(MeOD)1.61(s,9H),2.10(s,3H),5.24(s,1H)。
段階2: 5−メチル−3−[(ピリジン−3−イルカルボニル)アミノ]−1H−ピラゾール−1−カルボン酸tert−ブチル
Figure 2016523840
3−アミノ−5−メチル−1H−ピラゾール−1−カルボン酸tert−ブチル(11.1g)をジクロロメタン(740mL)に溶解させた溶液をトリエチルアミン(15.69mL)及び塩化ニコチノイル塩酸塩(10.018g)と混合させ、室温で48時間撹拌した。次いで、その反応混合物を200mLの飽和NaCl溶液で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液としてジクロロメタン/酢酸エチル(7:3)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、3.98gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=2.04;質量(m/z):303.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.55(s,9H),2.21(s,3H),6.60(s,1H),7.61−7.65(m,1H),8.24−8.27(m,1H),8.81−8.83(m,1H),9.08(s,1H),10.80(s,1H)。
合成実施例4
N−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−17)
Figure 2016523840
5−メチル−3−[(ピリジン−3−イルカルボニル)アミノ]−1H−ピラゾール−1−カルボン酸tert−ブチル(300mg)をジクロロメタン(10mL)に溶解させた溶液をトリフルオロ酢酸(2.29mL)と混合させ、室温で2時間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮し、200mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=0.3;質量(m/z):203.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.27(s,3H),6.44(s,1H),7.94−7.98(m,1H),8.80−8.82(m,1H),8.95−8.97(m,1H),9.33(s,1H),11.52(s,1H)。
合成実施例5
N−[5−(ジフルオロメトキシ)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]−5−フルオロニコチンアミド(表1中の化合物I−1−112)
Figure 2016523840
5−フルオロニコチン酸(141mg)を2mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(230mg)と混合させ、その混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、5−(ジフルオロメトキシ)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン(163mg)を0.5mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を添加し、得られた反応混合物を室温で12時間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、その粗製生成物を、溶離液としてジクロロメタン/イソプロパノールを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、180mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.56;質量(m/z):287.0(M+H)
H NMR(DMSO−D)3.63(s,3H),6.45(s,1H),7.33(t,1H),8.20−8.24(m,1H),8.76−8.77(m,1H),8.98−8.99(m,1H),11.23(s,1H)。
合成実施例6
N−[1−(2−クロロベンゾイル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−122)
Figure 2016523840
N−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ニコチンアミド(0.1g)をジクロロメタン(5mL)に溶解させた溶液をトリエチルアミン(0.07mL)及び2−クロロベンゾイルクロリド(0.087g)と混合させ、室温で48時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成を、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、11mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=2.27;質量(m/z):341.0(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.68(s,3H),7.01(s,1H),7.45−7.59(m,4H),7.64−7.66(m,1H),8.26−8.29(m,1H),8.70−8.72(m,1H),9.05(s,1H),11.41(s,1H);
13C NMR(DMF−D)15.2,107.0,124.9,128.5,130.9,131.0,132.0,133.2,136.9,137.1,145.9,150.8,152.3,154.2,166.0,168.4。
合成実施例7
N−(1−ベンジル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ピリダジン−4−カルボキサミド(表1中の化合物I−1−79)
Figure 2016523840
ピリダジン−4−カルボン酸(63mg)を2mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(117mg)と混合させ、その混合物を室温で60分間撹拌した。次いで、1−ベンジル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン(100mg)を0.5mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を添加し、得られた反応混合物を室温で24時間撹拌し、及び、50℃で12時間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を、溶離液として水/アセトニトリルを使用する分取HPLCでのクロマトグラフィーに付した。これによって、63mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.67;質量(m/z):294.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.26(s,3H),5.23(s,2H),6.52(s,1H),7.14−7.36(m,5H),8.08−8.10(m,1H),9.39−9.41(m,1H),9.61(s,1H),11.17(s,1H)。
合成実施例8
N−[1−(シクロプロピルカルボニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−121)
Figure 2016523840
N−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ニコチンアミド(0.1g)をジクロロメタン(5mL)に溶解させた溶液をトリエチルアミン(0.07mL)及びシクロプロパンカルボニルクロリド(0.052g)と混合させ、室温で48時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、21mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.65;質量(m/z):271.1(M+H)
H NMR(DMF−D7)1.09−1.17(m,4H),2.58(s,3H),3.06−3.10(m,1H),6.96(s,1H),7.59−7.62(m,1H),8.50−8.52(m,1H),8.81−8.82(m,1H),9.32(s,1H),11.47(s,1H)。
合成実施例9
N−[5−ブロモ−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−140)
段階1: 2−(5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(経路D−1による)
Figure 2016523840
5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−アミン(1.00g)を50mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を2gのモレキュラーシーブ(2Å)及び2−ベンゾフラン−1,3−ジオン(1.28g)と混合させ、一晩還流しながら加熱した。次いで、その反応混合物を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その粗製生成物をtert−ブチルメチルエーテルと一緒に撹拌し、生じた固体を減圧下で乾燥させた。これによって、1.68gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.83;
H NMR(DMSO−D)6.56(s,1H),7.94−8.01(m,4H),13.62−13.88(m,1H)。
段階2: 2−[5−ブロモ−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン
Figure 2016523840
2−(5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(1.60g)を30mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を2.27gの炭酸カリウム及び994mgの2−(クロロメチル)ピリミジン塩酸塩と混合させ、その混合物を3時間還流しながら加熱した。得られた反応混合物を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。これによって、2.00gのその粗製生成物が残った。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
HPLC−MS:logP=2.02;質量(m/z):385.0(M+H)
段階3: 5−ブロモ−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−アミン
Figure 2016523840
2−[5−ブロモ−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(2.00g)と4mLの2−アミノエタノールの混合物を2時間100℃まで加熱した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を取って酢酸エチルと混合させ、10mLの10%水酸化ナトリウム溶液を添加し、その混合物を室温で1時間撹拌した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液として酢酸エチル/エタノール(9:1)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、810mgの3−ブロモ−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−5−アミン及び110mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=0.56;質量(m/z):255.0(M+H)
H NMR(DMSO−D)4.79(br. s,2H),5.26(s,2H),5.61(s,1H),7.41−7.43(m,1H),8.75−8.77(m,2H)。
段階4: N−[5−ブロモ−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド
Figure 2016523840
ニコチン酸(83mg)を10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(130mg)、1−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾール(91mg)、ジイソプロピルエチルアミン(0.15mL)及び4−(ジメチルアミノ)ピリジン(31mg)と混合させ、その混合物を室温で5分間撹拌した。次いで、5−ブロモ−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−アミン(108mg)を添加し、得られた反応混合物を室温で48時間撹拌した。3mLの水を添加し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液として酢酸エチル/エタノール(4:1)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、99mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.1;質量(m/z):360.9(M+H)
H NMR(DMSO−D)5.54(s,2H),6.85(s,1H),7.45−7.47(m,1H),7.50−7.53(m,1H),8.30−8.33(m,1H),8.72−8.73(m,1H),8.79−8.81(m,2H),9.10−9.11(m,1H),11.26(s,1H)。
合成実施例10
N−(1−ベンジル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−35)
Figure 2016523840
ニコチン酸(61mg)を2mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(114mg)と混合させ、その混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、1−ベンジル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−アミン(100mg)を0.5mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を添加し、得られた反応混合物を室温で24時間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、86mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=2.03;質量(m/z):307.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.17(t,3H),2.62(q,2H),5.23(s,2H),6.54(s,1H),7.13−7.35(m,5H),7.46−7.50(m,1H),8.29−8.32(m,1H),8.69−8.70(m,1H),9.11(s,1H),10.81(s,1H)。
合成実施例11
N−[4−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−136)
段階1: 2−(4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(経路D−1による)
Figure 2016523840
4−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン(1.00g)を50mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を2gのモレキュラーシーブ(2Å)及び2−ベンゾフラン−1,3−ジオン(2.13g)と混合させ、一晩還流しながら加熱した。次いで、その反応混合物を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その粗製生成物をtert−ブチルメチルエーテルと一緒に撹拌し、生じた固体を減圧下で乾燥させた。これによって、2.30gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.34;質量(m/z):228.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.87(s,3H),7.68(s,1H),7.92−8.02(m,4H),12.89(s,1H)。
段階2: 2−[4−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン
Figure 2016523840
2−(4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(2.30g)を50mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を4.19gの炭酸カリウム及び1.83gの2−(クロロメチル)ピリミジン塩酸塩と混合させ、その混合物を5時間還流しながら加熱した。追加の1.39gの炭酸カリウム及び1.66gの2−(クロロメチル)ピリミジン塩酸塩を添加し、その混合物をさらに3時間還流しながら加熱した。得られた反応混合物を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。これによって、3.50gのその粗製生成物が残った。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
HPLC−MS:logP=1.58;質量(m/z):320.1(M+H)
段階3: 4−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−アミン
Figure 2016523840
2−[4−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(3.50g)と6mLの2−アミノエタノールの混合物を2時間100℃まで加熱した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を取って酢酸エチルと混合させ、15mLの10%水酸化ナトリウム溶液を添加した。その混合物を室温で1時間撹拌した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液として酢酸エチル/エタノール(4:1)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、220mgの4−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−5−アミン及び250mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=−0.22;質量(m/z):190.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.81(s,3H),4.32(br. s,2H),5.14(s,2H),7.24(s,1H),7.38−7.41(m,1H),8.74−8.75(m,2H)。
段階4: N−[4−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド
Figure 2016523840
ニコチン酸(145mg)を12mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(226mg)、1−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾール(159mg)、ジイソプロピルエチルアミン(0.25mL)及び4−(ジメチルアミノ)ピリジン(54mg)と混合させ、その混合物を室温で5分間撹拌した。次いで、4−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−アミン(140mg)を添加し、得られた反応混合物を室温で18時間撹拌した。その混合物を10mLのジクロロメタンで希釈し、10mLの水を添加した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液として酢酸エチル/エタノール(4:1)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、93mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=0.44;質量(m/z):295.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.91(s,3H),5.43(s,2H),7.43−7.46(m,1H),7.51−7.54(m,1H),7.66(s,1H),8.28−8.31(m,1H),8.72−8.74(m,1H),8.79−8.80(m,2H),9.10(s,1H),10.39(s,1H)。
合成実施例12
5−フルオロ−N−[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−7)
段階1: 5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル(経路C−1による)
Figure 2016523840
5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル(4.60g)を90mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を炭酸カリウム(10.88g)と混合させ、その混合物を室温で15分間撹拌した。次いで、2−(クロロメチル)ピリミジン塩酸塩(6.49g)を添加し、その反応混合物を18時間還流しながら加熱し、300mLの水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチル(1:9)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、0.96gの3−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチル及び3.85gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=0.98;質量(m/z):233.0(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.27(s,3H),3.75(s,3H),5.59.(s,2H),6.59(s,1H),7.44−7.46(m,1H),8.77−8.78(m,2H)。
段階2: 5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸
Figure 2016523840
5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル(3.80g)を70mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を、水酸化ナトリウム(0.85g)を15mLの水に溶解させた溶液と滴下して混合させ、その混合物を室温で12時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を取って30mLの水と混合させ、2N塩酸で酸性化した。生じた固体を吸引濾過し、減圧下で乾燥させた。これによって、3.30gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=0.45;質量(m/z):219.0(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.26(s,3H),5.57(s,2H),6.52(s,1H),7.44−7.47(m,1H),8.78−8.79(m,2H),12.51(s,1H)。
段階3: [5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]カルバミン酸tert−ブチル
Figure 2016523840
5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸(0.50g)を2−メチルプロパン−2−オール(5.09g)に溶解させた溶液をトリエチルアミン(0.696g)と混合させ、80℃に加熱し、滴下してジフェニルリン酸アジド(0.694g)と混合させた。その反応混合物を、80℃で3時間撹拌し、及び、室温で12時間撹拌し、次いで、飽和NaCl溶液と混合させ、酢酸エチルで2回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、97mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.75;質量(m/z):290.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.41(s,9H),2.23(s,3H),5.31(s,2H),6.11(br. s,1H),7.41−7.43(m,1H),8.75−8.76(m,2H),9.37(br. s,1H)。
段階4: 5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−アミン
Figure 2016523840
[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]カルバミン酸tert−ブチル(37mg)と1,4−ジオキサン(4mL)の中の4N HCl溶液の混合物を、室温で12時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。その残渣を飽和NaHCO溶液と混合させ、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。これによって、33mgのその粗製生成物が残った。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
HPLC−MS:logP<−0.23;質量(m/z):190.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.16(s,3H),4.37(s,2H),5.15(s,2H),5.25(s,1H),7.38−7.41(m,1H),8.74−8.75(m,2H)。
段階5: 5−フルオロ−N−[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド
Figure 2016523840
5−フルオロニコチン酸(112mg)を3mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(183mg)と混合させ、その混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−アミン(166mg)を2mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を添加し、得られた反応混合物を室温で18時間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。これによって、207mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.11;質量(m/z):313.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.32(s,3H),5.42(s,2H),6.52(s,1H),7.42−7.45(m,1H),8.19−8.22(m,1H),8.73−8.74(m,1H),8.77−8.78(m,2H),8.97(s,1H),11.06(s,1H)。
合成実施例13
N−[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−23)
段階1: 2−(5−メチル−3−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン(経路A−1による)
Figure 2016523840
5−メチル−3−ニトロ−1H−ピラゾール(450mg)を30mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を炭酸カリウム(733mg)及び2−クロロピリミジン(608mg)と混合させ、その混合物を90℃で12時間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をn−ヘキサンと一緒に撹拌し、吸引濾過し、減圧下で乾燥させた。これによって、539mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.41;質量(m/z):206.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.65(s,3H),7.07(s,1H),7.65−7.68(m,1H),8.99−9.00(m,2H)。
段階2: 5−メチル−1−(ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン
Figure 2016523840
2−(5−メチル−3−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン(539mg)をエタノールに溶解させた溶液をPd/C(10%、53mg)と混合させ、1barの水素雰囲気下、室温で18時間水素化した。次いで、その反応溶液をシリカゲルパッドで濾過し、減圧下で濃縮した。これによって、419mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=0.5;質量(m/z):176.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.52(s,3H),4.87(br. s,2H),5.65(s,1H),7.19−7.21(m,1H),8.68−8.70(m,2H)。
段階3: N−[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド
Figure 2016523840
ニコチン酸(140mg)を2mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(262mg)と混合させ、その混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、5−メチル−1−(ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン(200mg)を0.5mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を添加し、得られた反応混合物を室温で72時間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を超音波浴内でアセトニトリルで処理し、沈澱物を吸引濾過し、減圧下で乾燥させた。これによって、163mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.14;質量(m/z):281.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.66(s,3H),6.83(s,1H),7.41−7.43(m,1H),7.49−7.53(m,1H),8.35−8.38(m,1H),8.72−8.74(m,1H),8.84−8.85(m,2H),9.17(s,1H),11.26(s,1H)。
合成実施例14
N−メチル−N−[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−25)
Figure 2016523840
N−[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(154mg)を3mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を0℃で水素化ナトリウム(36mg)と混合させ、0℃で1時間撹拌した。次いで、ヨードメタン(155mg)を滴下して加え、その混合物を室温で12時間撹拌した。その混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を移動相〔水/アセトニトリル(勾配=40分 水中の10%アセトニトリルから100%アセトニトリルまで)〕を用いる分取HPLCによるクロマトグラフィーに付した。これによって、16mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.02;質量(m/z):295.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.53(s,3H),3.43(s,3H),6.11(br. s,1H),7.30−7.33(m,2H),7.79−7.82(m,1H),8.56−8.67(m,2H),8.76−8.77(m,2H)。
合成実施例15
N−[5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]ニコチンアミド(表3中の化合物I−3−1)
段階1−6: 5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミン
Figure 2016523840
100mLのプロパン−2−オールの中の0.1molの2−ヒドラジノピリジンと0.1molの(2Z)−2−(ヒドロキシイミノ)−3−オキソブタン酸エチルの混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、その混合物を濾過し、その濾液を100mLの水と混合させ、その混合物を一晩放置した。沈澱した固体を吸引濾過し、乾燥させた(収率60%)。得られた(2Z)−2−(ヒドロキシイミノ)−3−[2−(ピリジン−2−イル)ヒドラジノ]ブタン酸エチルを過剰量の無水酢酸と一緒に1時間120℃に加熱した。その混合物を減圧下で濃縮し、得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく使用した(収率60%)。得られた5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボン酸エチルをエタノール中でヒドラジン水和物と一緒に4時間還流しながら加熱した。その反応混合物を冷却し、生じた固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボヒドラジドが75%の収率で得られた。次いで、そのヒドラジドを酢酸に懸濁させ、0℃で亜硝酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を少しの間撹拌した。生じた固体を吸引濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させた(収率65%)。そのようにして得られた5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボニルアジドを、次いで、ガスの発生がそれ以上観察されなくなるまで、プロパン−2−オールの中で2時間還流しながら加熱した。その混合物を減圧下で濃縮し、得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく、次の段階で使用した(収率90%)。そのようにして得られた[5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]カルバミン酸イソプロピルを酢酸と濃塩酸の混合物の中で10時間加熱した。その混合物を減圧下で濃縮し、得られた粗製生成物を炭酸ナトリウム水溶液で処理し、その固体を吸引濾過し、水で洗浄した。ヘキサンから再結晶させて、5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミンが60%の収率で得られた。
HPLC−MS:logP=0.74;質量(m/z):176.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.20(s,3H),5.50(br. s,2H),7.20−7.23(m,1H),7.67−7.69(m,1H),7.85−7.89(m,1H),8.37−8.39(m,1H)。
段階7: N−[5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]ニコチンアミド
Figure 2016523840
ニコチン酸(70mg)を12mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(330mg)及び4−(ジメチルアミノ)ピリジン(209mg)と混合させ、その混合物を室温で15分間撹拌した。次いで、5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミン(100mg)を添加し、得られた反応混合物を室温で18時間撹拌した。その混合物をリン酸二水素ナトリウム水溶液と混合させ、相を分離させ、その水相をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣を溶離液として水/アセトニトリルを使用する分取HPLCでのクロマトグラフィーに付した。これによって、70mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.08;質量(m/z):281.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)2.32(s,3H),7.44−7.47(m,1H),7.58−7.62(m,1H),7.93−7.95(m,1H),8.03−8.07(m,1H),8.36−8.38(m,1H),8.54−8.55(m,1H),8.80−8.81(m,1H),9.18(s,1H),11.11(s,1H)。
合成実施例16
N−(2−{2−オキソ−2−[(1−フェニルエチル)アミノ]エチル}−2H−テトラゾール−5−イル)ニコチンアミド(表4中の化合物I−4−6)
Figure 2016523840
2−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド(250mg)を4mLのアセトニトリルに溶解させた溶液をピリジン(0.2mL)及びニコチノイルクロリド塩酸塩(180mg)と混合させた。次いで、その反応混合物を、電子レンジ(CEM Discover−S, 300W)の中で、1時間120℃に加熱し、濃縮し、その残渣を10mLの水と一緒に撹拌した。生じた沈澱物を吸引濾過し、5mLのメチルtert−ブチルエーテル/シクロヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。これによって、350mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.34;質量(m/z):352.2(M+H)
H NMR(399.95MHz,DMSO−D):11.716(5.7);9.156(4.0);9.151(4.1);9.030(2.2);9.011(2.3);8.880(2.7);8.868(2.7);8.821(2.7);8.818(2.9);8.809(2.9);8.806(2.9);8.480(0.6);8.460(1.3);8.441(0.7);8.397(1.5);8.392(2.2);8.388(1.6);8.377(1.7);8.372(2.4);8.368(1.6);7.973(1.7);7.957(2.1);7.954(2.1);7.938(1.5);7.639(2.0);7.627(2.1);7.619(2.0);7.607(2.0);7.361(16.0);7.354(8.6);7.347(8.2);7.331(1.8);7.286(0.5);7.274(1.2);7.267(1.6);7.260(1.7);7.253(1.9);7.245(1.4);7.239(1.0);7.232(0.6);5.495(12.6);5.146(0.4);4.973(0.4);4.955(1.6);4.937(2.4);4.918(1.7);4.901(0.5);4.137(0.3);4.130(0.3);4.085(0.4);4.062(0.4);4.027(0.4);4.007(0.4);3.988(0.4);3.918(0.4);3.908(0.4);3.862(0.3);3.843(0.3);3.837(0.3);3.820(0.3);3.793(0.4);2.507(35.7);2.503(45.5);2.499(36.0);2.330(0.3);1.425(9.9);1.407(10.0);1.379(0.6);0.000(28.5)。
合成実施例17
N−{2−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}ニコチンアミド(表3中の化合物I−3−14)
Figure 2016523840
2−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミン(217mg)をジクロロメタン(6mL)に溶解させた溶液をシアン化銀(317mg)及びニコチノイルクロリド塩酸塩(169mg)と混合させ、得られた混合物を室温で6日間撹拌した。その反応混合物をケイ藻土で濾過し、アセトニトリルとメタノールで洗浄し、溶離液として水/アセトニトリルを使用する分取HPLCでのクロマトグラフィーに付して、31mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.91;質量(m/z):335.0(M+H)
H NMR(DMSO−D)7.58−7.61(m,1H),8.17−8.19(m,1H),8.40−8.49(m,2H),8.58(s,1H),8.79−8.81(m,1H),8.99(s,1H),9.21−9.22(m,1H),12.08(s,1H)。
合成実施例18
N−[1−(2−クロロベンジル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ニコチンアミド(表2中の化合物I−2−7)
Figure 2016523840
1−(2−クロロベンジル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(202mg)をジクロロメタン(6mL)に溶解させた溶液をシアン化銀(324mg)及びニコチノイルクロリド塩酸塩(172mg)と混合させ、得られた混合物を室温で4日間撹拌した。その反応混合物を濾過し、溶離液として水/アセトニトリルを使用する分取HPLCでのクロマトグラフィーに付して、82mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.22;質量(m/z):314.0(M)
H NMR(DMSO−D)5.50(s,2H),7.28−7.30(m,1H),7.35−7.42(m,2H),7.49−7.54(m,2H),8.25−8.27(m,1H),8.62(s,1H),8.73−8.75(m,1H),9.06−9.07(m,1H),10.99(s,1H)。
合成実施例19
N−{1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル}ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−242)
段階1: 1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−3−ニトロ−1H−ピラゾール(経路A−1による)
Figure 2016523840
1−(クロロメチル)−5−メチル−3−ニトロ−1H−ピラゾール(2.00g)を50mLのアセトニトリルに溶解させた溶液をナトリウムエタンチオレート(1.10g)と混合させ、90℃で12時間撹拌した。追加のナトリウムエタンチオレート(0.5g)を添加し、その混合物を90℃でさらに8時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮し、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチル(2:1)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、1.00gの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=2.21;質量(m/z):202.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.14−1.18(t,3H),2.39(s,3H),2.58−2.63(q,2H),5.41(s,2H),6.91(s,1H)。
段階2: 1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン
Figure 2016523840
1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−3−ニトロ−1H−ピラゾール(980mg)をメタノール(60mL)に溶解させた溶液をPd/C(10%、100mg)と混合させ、10barの水素雰囲気下、室温で18時間水素化した。次いで、その反応溶液をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。これによって、830mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=0.63;質量(m/z):172.0(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.14−1.17(t,3H),2.14(s,3H),2.56−2.61(q,2H),4.50(br. s,2H),4.95(s,2H),5.28(s,1H)。
段階3: N−{1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル}ニコチンアミド
Figure 2016523840
1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン(500mg)をジクロロメタン(40mL)に溶解させた溶液をシアン化銀(977mg)及びニコチノイルクロリド塩酸塩(519mg)と混合させ、得られた混合物を室温で2日間撹拌した。その反応混合物を濾過し、その粗製生成物を溶離液として酢酸エチル/エタノール(98:2)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、580mgの標題化合物が得られた。
HPLC−MS:logP=1.49;質量(m/z):277.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.16−1.19(t,3H),2.32(s,3H),2.59−2.65(q,2H),5.19(s,2H),6.53(s,1H),7.49−7.53(m,1H),8.30−8.33(m,1H),8.71−8.72(m,1H),9.10−9.11(m,1H),11.05(s,1H)。
合成実施例20
N−{1−[(エチルスルホニル)メチル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル}ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−246)
Figure 2016523840
N−{1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル}ニコチンアミド(425mg)を15mLのジクロロメタンに溶解させた溶液をメタ−クロロペル安息香酸(77%、448mg)と混合させ、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。その粗製生成物を、溶離液として酢酸エチル/エタノール(6:4)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。105mgの標題化合物及び300mgのN−{1−[(エチルスルフィニル)メチル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル}ニコチンアミドが得られた。
HPLC−MS:logP=0.83;質量(m/z):309.1(M+H)
H NMR(DMSO−D)1.24−1.28(t,3H),2.36(s,3H),3.16−3.22(q,2H),5.60(s,2H),6.60(s,1H),7.50−7.54(m,1H),8.30−8.32(m,1H),8.72−8.74(m,1H),9.10(s,1H),11.12(s,1H)。
式(II−1)で表されるさらなる新規1H−ピラゾール−3−アミンは、上記で記載した合成実施例によって、又は、上記で記載した合成実施例と同様にして、得られた。
式(II−1)
Figure 2016523840
〔式中、Y、Y及びZは、それぞれ、下記表中において特定されているように定義される〕で表される化合物。
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
表1〜表4に記載されている式(I−1)、式(I−2)、式(I−3)及び式(I−4)で表される化合物は、同様に、上記で記載した合成実施例によって又は上記で記載した合成実施例と同様にして得られた、好ましい化合物である。該表において、Meはメチルを表し、及び、Etはエチルを表す。
表1
式(I−1)
Figure 2016523840
〔式中、Xは、別途示されていない限り、自由電子対であり、並びに、A、D、W、R、Y、Y及びZは、それぞれ、表1中において定義されているとおりである〕で表される化合物。
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
表2
式(I−2)
Figure 2016523840
〔式中、Xは、自由電子対であり、並びに、A、D、W、R、Y及びZは、それぞれ、表2中において定義されているとおりである〕で表される化合物。
Figure 2016523840
表3
式(I−3)
Figure 2016523840
〔式中、Xは、自由電子対であり、並びに、A、D、W、R、Y及びZは、それぞれ、表3中において定義されているとおりである〕で表される化合物。
Figure 2016523840
表4
式(I−4)
Figure 2016523840
〔式中、Xは、自由電子対であり、並びに、A、D、W、R及びZは、それぞれ、表4中において定義されているとおりである〕で表される化合物。
Figure 2016523840
酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として用いて〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕、pH2.7で実施する。あるいは、該測定は、0.1%水性リン酸及びアセトニトリルを溶離液として用いて〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕、酸性範囲内でpH2.3で実施する。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施する(logP値は、連続する2つのアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて測定)。
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
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Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
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Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
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Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
Figure 2016523840
NMRピークリスト法
選択された実施例に関する1H NMRデータが1H NMRピークリストの形態で示される場合、各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内にシグナル強度が記載される。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度の数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。従って、1つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる:
δ(強度);δ(強度);...;δ(強度);...;δ(強度)。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。1H NMRスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び/又は、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、NMRピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。1H NMRピークのリストは、従来の1H NMRのプリントアウトと類似しており、従って、通常、NMRの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。さらに、それらは、従来の1H NMRのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、同様に、本発明の対象の一部分を形成する)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。溶媒及び/又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、1H NMRピークの本発明者らによるリストは、溶媒の通常のピーク、例えば、DMSO−D6中のDMSOのピーク及び水のピーク(これらは、通常、平均して高い強度を有している)を示している。目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、90%を超える純度を有する目標化合物)のピークよりも低い強度を有している。そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、この場合、それらのピークは、「副産物の指紋(by−product fingerprints)」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACDシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必要に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、1H NMRの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。1H NMRピークリストに関するさらなる詳細については、「Research Disclosure Database Number 564025」の中に見いだすことができる。
NMRスペクトルは、フロープローブヘッド(容積60μL)が取り付けられている「Bruker Avance 400」を用いて測定した。使用した溶媒は、CDCN、CDCl、DMF−D又はDMSO−Dであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基準として用いた。個々の場合において、NMRスペクトルは、「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。慣習的な形態におけるNMRデータの場合、シグナルの分離は、以下のように記載した:s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、m(多重線)。
生物学的実施例
下記実施例は、本発明化合物の生物学的な作用を示している。これらの実施例において、列挙されている本発明化合物は、表1〜表4に記載されている対応する参照数字(例えば、I−1−35)を有している化合物に関する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)噴霧試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性成分製剤を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で100%の効力を示す: I−1−2、I−1−4、I−1−9、I−1−18、I−1−19、I−1−22、I−1−23、I−1−25、I−1−33、I−1−34、I−1−38、I−1−44、I−1−46、I−1−60、I−1−63、I−1−147、I−1−153、I−1−163、I−1−166、I−1−169、I−1−173、I−1−174、I−1−175、I−1−176、I−1−178、I−1−179、I−1−180、I−1−182、I−1−185、I−1−186、I−1−190、I−1−192、I−1−205、I−1−214、I−1−218、I−1−223、I−1−224、I−1−225、I−1−226、I−1−242、I−1−243、I−1−245、I−1−246、I−1−261、I−1−268、I−1−277、I−1−283、I−1−286、I−1−292、I−1−295、I−1−304、I−1−310、I−1−321、I−1−344、I−1−346、I−2−7。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で90%の効力を示す: I−1−1、I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−10、I−1−13、I−1−15、I−1−16、I−1−17、I−1−20、I−1−26、I−1−27、I−1−28、I−1−30、I−1−31、I−1−32、I−1−36、I−1−39、I−1−40、I−1−41、I−1−42、I−1−43、I−1−46、I−1−50、I−1−51、I−1−52、I−1−54、I−1−64、I−1−65、I−1−123、I−1−124、I−1−126、I−1−128、I−1−129、I−1−130、I−1−131、I−1−133、I−1−140、I−1−143、I−1−144、I−1−148、I−1−149、I−1−154、I−1−155、I−1−156、I−1−164、I−1−167、I−1−170、I−1−172、I−1−181、I−1−183、I−1−184、I−1−187、I−1−188、I−1−189、I−1−191、I−1−196、I−1−198、I−1−202、I−1−203、I−1−204、I−1−211、I−1−212、I−1−215、I−1−216、I−1−220、I−1−221、I−1−227、I−1−228、I−1−229、I−1−231、I−1−233、I−1−234、I−1−237、I−1−239、I−1−244、I−1−259、I−1−260、I−1−262、I−1−264、I−1−266、I−1−279、I−1−281、I−1−282、I−1−285、I−1−287、I−1−289、I−1−291、I−1−293、I−1−296、I−1−297、I−1−298、I−1−308、I−1−311、I−1−312、I−1−313、I−1−314、I−1−317、I−1−318、I−1−320、I−1−329、I−1−330、I−1−333、I−1−335、I−1−338、I−1−342、I−1−345、I−1−352、I−2−4、I−2−16。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で80%の効力を示す: I−1−11、I−1−12、I−1−14、I−1−49、I−1−55、I−1−61。
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)噴霧試験(PHAECO)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で100%の効力を示した: I−1−48、I−1−130、I−1−131、I−1−346。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で83%の効力を示した: I−1−22。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)噴霧試験(SPODFR)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに、所望濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で100%の効力を示した: I−1−48、I−1−130、I−1−131。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で83%の効力を示した: I−1−22。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)噴霧試験,OP−抵抗性(TETRUR)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性成分製剤を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で90%の効力を示した: I−1−131、I−1−205、I−1−210、I−1−282。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)サッシェ試験
溶媒: 2体積%のN−メチルピロリドン
2体積%のジアセトンアルコール
適切な活性成分製剤を製造するために、該活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
該活性成分製剤を、ピペットで量って、特定の栄養培地に所望の濃度で加える。このプレートを密閉し、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を生息させてある別のプレートと合する。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての当該動物が死んだことを意味し、0%は、死んだ当該動物が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、30ppmの施用量で100%の効力を示した: I−1−1、I−1−2、I−1−3、I−1−4、I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−9、I−1−10、I−1−11、I−1−12、I−1−13、I−1−14、I−1−15、I−1−16、I−1−17、I−1−18、I−1−19、I−1−20、I−1−21、I−1−22、I−1−23、I−1−24、I−1−25、I−1−26、I−1−27、I−28、I−1−29、I−1−30、I−1−31、I−1−32、I−1−33、I−1−34、I−1−35、I−1−36、I−1−37、I−1−38、I−1−39、I−1−40、I−1−42、I−1−43、I−1−44、I−1−45、I−1−46、I−1−48、I−1−49、I−1−50、I−1−51、I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−58、I−1−60、I−1−61、I−1−62、I−1−63、I−1−64、I−1−65、I−1−66、I−1−67、I−1−68、I−1−69、I−1−70、I−1−71、I−1−72、I−1−73、I−1−74、I−1−75、I−1−76、I−1−77、I−1−78、I−1−79、I−1−80、I−1−81、I−1−82、I−1−83、I−1−84、I−1−85、I−1−86、I−1−87、I−1−88、I−1−89、I−1−90、I−1−91、I−1−92、I−1−93、I−1−95、I−1−99、I−1−100、I−1−108、I−1−111、I−1−116、I−1−119、I−1−120、I−1−122、I−1−123、I−1−124、I−1−125、I−1−126、I−1−128、I−1−129、I−1−130、I−1−131、I−1−132、I−1−133、I−1−135、I−1−136、I−1−138、I−1−139、I−1−140、I−1−142、I−1−143、I−1−144、I−1−145、I−1−146、I−1−147、I−1−148、I−1−149、I−1−153、I−1−154、I−1−155、I−1−156、I−1−157、I−1−158、I−1−159、I−1−160、I−1−161、I−1−162、I−1−163、I−1−164、I−1−165、I−1−166、I−1−167、I−1−168、I−1−169、I−1−170、I−1−171、I−1−172、I−1−174、I−1−175、I−1−177、I−1−180、I−1−182、I−1−183、I−1−184、I−1−185、I−1−186、I−1−187、I−1−188、I−1−189、I−1−190、I−1−191、I−1−192、I−1−194、I−1−195、I−1−196、I−1−197、I−1−198、I−1−199、I−1−202、I−1−203、I−1−205、I−1−207、I−1−208、I−1−209、I−1−211、I−1−212、I−1−213、I−1−214、I−1−215、I−1−216、I−1−217、I−1−218、I−1−219、I−1−220、I−1−221、I−1−223、I−1−224、I−1−225、I−1−226、I−1−227、I−1−228、I−1−229、I−1−231、I−1−232、I−1−233、I−1−234、I−1−235、I−1−236、I−1−237、I−1−238、I−1−239、I−1−241、I−1−242、I−1−243、I−1−244、I−1−245、I−1−246、I−1−247、I−1−249、I−1−257、I−1−259、I−1−260、I−1−261、I−1−262、I−1−263、I−1−264、I−1−265、I−1−266、I−1−267、I−1−268、I−1−269、I−1−274、I−1−276、I−1−277、I−1−278、I−1−279、I−1−280、I−1−281、I−1−282、I−1−283、I−1−284、I−1−285、I−1−286、I−1−287、I−1−288、I−1−289、I−1−290、I−1−291、I−1−292、I−1−293、I−1−294、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−298、I−1−299、I−1−300、I−1−301、I−1−302、I−1−304、I−1−305、I−1−306、I−1−307、I−1−308、I−1−309、I−1−310、I−1−311、I−1−312、I−1−313、I−1−314、I−1−315、I−1−316、I−1−317、I−1−318、I−1−319、I−1−320、I−1−321、I−1−322、I−1−323、I−1−324、I−1−325、I−1−326、I−1−327、I−1−328、I−1−329、I−1−330、I−1−331、I−1−332、I−1−333、I−1−334、I−1−335、I−1−336、I−1−338、I−1−339、I−1−340、I−1−341、I−1−342、I−1−344、I−1−345、I−1−346、I−1−347、I−1−349、I−1−351、I−1−352、I−1−353、I−2−1、I−2−4、I−2−6、I−2−14、I−2−16、I−2−17、I−2−19、I−2−23、I−2−26、I−3−1、I−3−2、I−3−5、I−3−6、I−3−7、I−3−9、I−3−10、I−3−14、I−3−16、I−4−1、I−4−2、I−4−3、I−4−6、I−4−8。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、30ppmの施用量で80%の効力を示した: I−1−104、I−1−173、I−1−176、I−1−178、I−1−181、I−1−204、I−1−210、I−1−270、I−1−348、I−1−350、I−2−18、I−2−22。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、6ppmの施用量で100%の効力を示した: I−1−1、I−1−2、I−1−3、I−1−4、I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−9、I−1−10、I−1−11、I−1−12、I−1−13、I−1−14、I−1−15、I−1−17、I−1−18、I−1−19、I−1−20、I−1−21、I−1−22、I−1−23、I−1−24、I−1−25、I−1−26、I−1−27、I−1−28、I−1−29、I−1−30、I−1−31、I−1−32、I−1−33、I−1−34、I−1−36、I−1−37、I−1−38、I−1−39、I−1−40、I−1−43、I−1−44、I−1−45、I−1−46、I−1−49、I−1−51、I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−57、I−1−60、I−1−62、I−1−64、I−1−65、I−1−67、I−1−72、I−1−74、I−1−76、I−1−77、I−1−84、I−1−85、I−1−88、I−1−89、I−1−90、I−1−111、I−1−116、I−1−120、I−1−122、I−1−123、I−1−124、I−1−126、I−1−128、I−1−129、I−1−130、I−1−131、I−1−133、I−1−139、I−1−140、I−1−142、I−1−143、I−1−144、I−1−146、I−1−147、I−1−148、I−1−149、I−1−153、I−1−154、I−1−155、I−1−156、I−1−159、I−1−160、I−1−162、I−1−163、I−1−164、I−1−165、I−1−166、I−1−167、I−1−168、I−1−169、I−1−170、I−1−172、I−1−174、I−1−175、I−1−182、I−1−183、I−1−184、I−1−185、I−1−186、I−1−187、I−1−188、I−1−189、I−1−190、I−1−191、I−1−192、I−1−195、I−1−196、I−1−197、I−1−198、I−1−207、I−1−211、I−1−212、I−1−214、I−1−215、I−1−216、I−1−217、I−1−218、I−1−219、I−1−220、I−1−221、I−1−223、I−1−224、I−1−225、I−1−226、I−1−227、I−1−228、I−1−229、I−1−231、I−1−233、I−1−234、I−1−236、I−1−237、I−1−238、I−1−239、I−1−241、I−1−242、I−1−243、I−1−244、I−1−245、I−1−246、I−1−247、I−1−259、I−1−260、I−1−261、I−1−262、I−1−263、I−1−264、I−1−265、I−1−266、I−1−268、I−1−269、I−1−276、I−1−277、I−1−279、I−1−282、I−1−283、I−1−284、I−1−285、I−1−286、I−1−287、I−1−288、I−1−289、I−1−290、I−1−291、I−1−292、I−1−293、I−1−295、I−1−296、I−1−298、I−1−299、I−1−300、I−1−302、I−1−304、I−1−307、I−1−308、I−1−309、I−1−310、I−1−312、I−1−313、I−1−314、I−1−315、I−1−316、I−1−317、I−1−318、I−1−319、I−1−320、I−1−321、I−1−322、I−1−323、I−1−324、I−1−325、I−1−326、I−1−327、I−1−328、I−1−329、I−1−330、I−1−331、I−1−332、I−1−333、I−1−334、I−1−335、I−1−336、I−1−338、I−1−340、I−1−341、I−1−342、I−1−344、I−1−345、I−1−346、I−1−353、I−3−1、I−3−14、I−4−3、I−4−6、I−4−8。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、6ppmの施用量で80%の効力を示した: I−1−42、I−1−58、I−1−80、I−1−104、I−1−161、I−1−171、I−1−173、I−1−176、I−1−180、I−1−202、I−1−203、I−1−204、I−1−209、I−1−235、I−1−280、I−1−281、I−1−347、I−3−7。

Claims (6)

  1. 害虫を防除するための、式(I)
    Figure 2016523840
    〔式中、
    Aは、N又はCRであり;
    Dは、N又はCRであり(ここで、AとDが両方ともNであることはない);
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
    Xは、自由電子対又は酸素であり;
    Wは、酸素、硫黄又はNRであり;
    は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
    は、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
    Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
    Figure 2016523840
    (ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
    のうちの1つであり;
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
    Q=Q−1である場合、YとYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基Mで置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成し;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル及びC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり;
    Zは、水素、シアノ、ニトロ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C、L(=O)SLN(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C、LN(=E)CLN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているLC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)SLN(=G)C−C−C−アルキル、LOC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LNC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキル、LO(=O)S−C−C−アルキル、LN(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL10、OL、SL、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)Cであり;
    G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり;
    nは、1又は2であり;
    及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、NL10、OL、SLであり;
    は、水素、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
    及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、NL10、OL、SLであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキルであり;
    及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルであり;
    ここで、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、COH、SOH、CONH、SONH、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、C−C−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい〕
    で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドの使用。
  2. 式(I)
    Figure 2016523840
    〔式中、
    Aは、N又はCRであり;
    Dは、N又はCRであり(ここで、AとDが両方ともNであることはない);
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
    Xは、自由電子対又は酸素であり;
    Wは、酸素、硫黄又はNRであり;
    は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、ヘタリール−C−C−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
    は、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
    Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
    Figure 2016523840
    (ここで、点線は、NR基の窒素への結合である)
    のうちの1つであり;
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、COOH、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルオキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、SH、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
    Zは、水素、シアノ、ニトロ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、L(=E)CLN(=G)C、LS(=O)N(=G)C、LO(=E)CLN(=G)C、LN(=E)CLN(=G)C、L(=O)、LN(=O)、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているLC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LS(=O)N(=G)C−C−C−アルキル、LOC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、LNC(=E)LN(=G)C−C−C−アルキル、L(=O)S−C−C−アルキル、LO(=O)S−C−C−アルキル、LN(=O)S−C−C−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
    但し、QがQ−4である場合、Zは同時に水素又は置換されていないC−C−アルキルであることはなく、及び、但し、WがNOHである場合、Zは水素ではなく、及び、但し、QがQ−2である場合、Zは同時に水素であることはない;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL10、OL、SL、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)Cであり;
    G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり;
    nは、1又は2であり;
    及びLは、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、NL10、OL、SLであり;
    は、水素、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
    及びLは、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、Mで同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、NL10、OL、SLであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL10、OL、SL、L(=G)C、LO(=G)C、LN(=G)C、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキルであり;
    及びL10は、それぞれ独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C−C−アルキル、ヘタリール−C−C−アルキルであり;
    ここで、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、COH、SOH、CONH、SONH、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルケニルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニルオキシ、C−C−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい;
    但し、Yがメチルであり且つZがフェニル−C−C−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく、但し、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり、QがQ−1であり且つR、Y及びYがそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではない〕
    で表される化合物(但し、式(G1)、式(G2)及び式(G4)で表される化合物は、除外される)。
  3. 組成物であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物並びに慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  4. 組成物であって、請求項2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物並びに慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  5. 害虫を防除する方法であって、請求項1若しくは2に記載の式(I)で表される化合物又は請求項3若しくは4に記載の組成物を該害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
  6. 害虫を防除するための、請求項2に記載の式(I)で表される化合物又は請求項4に記載の組成物の使用。
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