JP2016523840A - 害虫防除剤としての既知ヘテロ環式化合物及び新規ヘテロ環式化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、N又はCR1であり;
Dは、N又はCR2であり(ここで、AとDが両方ともNであることはない);
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
Xは、自由電子対又は酸素であり;
Wは、酸素、硫黄又はNR4であり;
R3は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリール−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘタリール−C1−C6−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘタリール−C1−C6−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
R4は、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
のうちの1つであり;
Y1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルオキシ、シアノ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、SH、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Y2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルオキシ、シアノ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、SH、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Q=Q−1である場合、Y1とY2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基M1で置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成し;
M1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル及びC1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルであり;
Zは、水素、シアノ、ニトロ、L1(=G)C*、L1O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、L5(=E)CL2N(=G)C*、L5(=O)nSL2N(=G)C*、L5O(=E)CL2N(=G)C*、L1L5N(=E)CL2N(=G)C*、L1(=O)nS*、L3L4N(=O)nS*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M2で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C5−C8−シクロアルケニル、C3−C8−アルキニル、M6で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C1−C8−アルキル基において)L5C(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L5(=O)nSL2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L5OC(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L1L5NC(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L1(=O)nS−C1−C8−アルキル*、L3O(=O)nS−C1−C8−アルキル*、L3L4N(=O)nS−C1−C8−アルキル*からなる群から選択されるラジカルであり;
M2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL9L10、OL9、SL9、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M3で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C5−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシであり;
M3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL9L10、OL9、SL9、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*であり;
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり;
nは、1又は2であり;
L1及びL5は、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M4で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
M4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、NL9L10、OL9、SL9であり;
L2は、水素、アリール、ヘタリール、M5で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
L3及びL4は、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M5で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
M5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、NL9L10、OL9、SL9であり;
M6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL9L10、OL9、SL9、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C5−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキルであり;
L9及びL10は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキルである〕
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドを使用することによって達成される。
のうちの1つである。
Q=Q−1である場合、Y1とY2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基M1で置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成する。
のうちの1つである。
Q=Q−1である場合、Y1とY2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基M1で置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成する。
である。
Q=Q−1である場合、Y1とY2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基M1で置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成する。
である。
である。
Y2は、水素、C1−C3−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−アルコキシカルボニル、C1−C2−アルキルチオ及びC1−C2−アルキルスルフィニルからなる群から選択されるラジカルである;又は、
Y1とY2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチルで1置換又は多置換されていてもよいフェニル環又は6員ヘテロ芳香族環を形成する。
ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C2−アルキル、ヘタリール−C1−C2−アルキル、ヘタリール−C1−C3−ハロアルキル、アリール−C1−C4−アルキルアミノカルボニル、ヘタリール−C1−C4−アルキルアミノカルボニル、アリールオキシ−C1−C3−アルキルアミノカルボニル、アリールスルホニル−(C1−C2−アルキルアミノ)カルボニル、ヘタリールスルホニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリールチオ−C1−C2−アルキル、ヘタリールスルフィニル−C1−C2−アルキル、ヘタリールスルホニル−C1−C2−アルキル、ヘタリール−C2−C3−ハロアルケニル及びアリール−C1−C2−アルキルカルボニル−C1−C2−アルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、C1−C5−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ジ(C1−C2)アルキルアミノカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、フェニル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C3−ハロアルキルチオ又はCOOHによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよく、及び、
ここで、該ヘテロシクリル−C1−C2−アルキル、ヘテロシクリル−C1−C3−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル及びヘテロシクリルカルボニル置換基は、C1−C3−アルキル、C3−C5−シクロアルキル又はC1−C2−アルコキシによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
Aは、N又はCR1であり;
Dは、N又はCR2であり(ここで、AとDが両方ともNであることはない);
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
Xは、自由電子対又は酸素であり;
Wは、酸素、硫黄又はNR4であり;
R3は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリール−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘタリール−C1−C6−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘタリール−C1−C6−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
R4は、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
のうちの1つであり;
Y1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、COOH、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルオキシ、シアノ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Y2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、COOH、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルオキシ、シアノ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、SH、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Zは、水素、シアノ、ニトロ、L1(=G)C*、L1O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、L5(=E)CL2N(=G)C*、L5S(=O)nL2N(=G)C*、L5O(=E)CL2N(=G)C*、L1L5N(=E)CL2N(=G)C*、L1(=O)nS*、L3L4N(=O)nS*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M2で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C5−C8−シクロアルケニル、C3−C8−アルキニル、M6で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよい(−C1−C8−アルキル基において)L5C(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L5S(=O)nL2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L5OC(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L1L5NC(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L1(=O)nS−C1−C8−アルキル*、L3O(=O)nS−C1−C8−アルキル*、L3L4N(=O)nS−C1−C8−アルキル*からなる群から選択されるラジカルであり;
但し、QがQ−4である場合、Zは同時に水素又は置換されていないC1−C8−アルキルであることはなく、及び、但し、WがNOHである場合、Zは水素ではなく、及び、但し、QがQ−2である場合、Zは同時に水素であることはない;
M2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL9L10、OL9、SL9、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M3で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C5−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシであり;
M3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL9L10、OL9、SL9、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*であり;
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり;
nは、1又は2であり;
L1及びL5は、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M4で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
M4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、NL9L10、OL9、SL9であり;
L2は、水素、アリール、ヘタリール、M5で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
L3及びL4は、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M5で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
M5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、NL9L10、OL9、SL9であり;
M6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL9L10、OL9、SL9、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C5−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキルであり;
L9及びL10は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキルであり;
ここで、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6−シクロアルキルカルボニルアミノ、CO2H、SO3H、CONH2、SO2NH2、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい;
但し、Y2がメチルであり且つZがフェニル−C1−C6−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく、但し、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり、QがQ−1であり且つR3、Y1及びY2がそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではない〕
で表される新規化合物にも関する(但し、式(G1)、式(G2)及び式(G4)で表される化合物は、除外される)。
のうちの1つである。
但し、QがQ−4である場合、Zは同時に水素又は置換されていないC1−C8−アルキルであることはなく、及び、但し、QがQ−2である場合、Zは同時に水素であることはない。
のうちの1つである。
但し、QがQ−2である場合、Zは同時に水素であることはない。
である。
である。
である。
Y2は、水素、C1−C3−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−アルコキシカルボニル、C1−C2−アルキルチオ及びC1−C2−アルキルスルフィニルからなる群から選択されるラジカルである;又は、
Y1とY2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチルで1置換又は多置換されていてもよいフェニル環又は6員ヘテロ芳香族環を形成する。
ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C2−アルキル、ヘタリール−C1−C2−アルキル、ヘタリール−C1−C3−ハロアルキル、アリール−C1−C4−アルキルアミノカルボニル、ヘタリール−C1−C4−アルキルアミノカルボニル、アリールオキシ−C1−C3−アルキルアミノカルボニル、アリールスルホニル−(C1−C2−アルキルアミノ)カルボニル、ヘタリールスルホニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリールチオ−C1−C2−アルキル、ヘタリールスルフィニル−C1−C2−アルキル、ヘタリールスルホニル−C1−C2−アルキル、ヘタリール−C2−C3−ハロアルケニル及びアリール−C1−C2−アルキルカルボニル−C1−C2−アルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、C1−C5−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ジ(C1−C2)アルキルアミノカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、フェニル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C3−ハロアルキルチオ又はCOOHによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよく、及び、
ここで、該ヘテロシクリル−C1−C2−アルキル、ヘテロシクリル−C1−C3−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル及びヘテロシクリルカルボニル置換基は、C1−C3−アルキル、C3−C5−シクロアルキル又はC1−C2−アルコキシによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい;及び、
但し、Y2がメチルであり且つZがアリール−C1−C2−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく、及び、但し、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり且つR3、Y1及びY2がそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではなく、及び、但し、式(G1)で表される化合物は、除外される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニルであり;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾピリジニル及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択される。
本発明の好ましいさらなる実施形態は、好ましい態様(1)〜(10)〔ここで、Wは酸素であり、Xは電子対であり、及び、Y1とY2は、それらが結合している原子と一緒に、環を形成せず、及び、A及びDはそれぞれC−Hである〕の範囲によって定義される化合物に関する。
Mは、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アジド又はN−ヘテロシクリル(例えば、イミダゾリル)であり;
Aは、上記で定義されているとおりであり;
Dは、上記で定義されているとおりであり;及び、
Xは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸又はカルボン酸誘導体と反応させることによる。
1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジアミン(市販されている);
5−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−メトキシ−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(メトキシメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−イソプロピル−5−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(2−メチルベンジル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−メトキシ−1−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−クロロ−1−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(4,5,6−トリメチルピリミジン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
5−(メチルスルファニル)−1−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(3−クロロベンジル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
1−(3−ブロモピリジン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(市販されている);
(3−アミノ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)(2−クロロフェニル)メタノン(HU 39969A2);
3−アミノ−N−ベンジル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(S. B. Naik, V. Joshi, Indian J. Het. Chem. 2002, 12, 109)。
5−アミノ−2H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボン酸メチル(市販されている);
2−プロピル−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミン(市販されている);
5−アミノ−2−イソプロピル−2H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボニトリル(市販されている);
4−(4−アミノ−2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)ブタノニトリル(市販されている);
2−{[2−(メトキシメチル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミン(WO 2012/077049A1);
1−[5−アミノ−2−(2−クロロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]プロパン−1−オン(S. I. Aziz, H. F. Anwar, D. H. Fleita, M. H. Elnagdi, J. Het. Chem. 2007, 44, 725)。
2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
2−エチル−2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
2−アリル−2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
3−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)プロパノニトリル(市販されている);
1−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)アセトン(市販されている);
(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)酢酸メチル(市販されている);
5−アミノ−N−メチル−2H−テトラゾール−2−カルボチオアミド(市販されている);
2−フェニル−2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)酢酸エチル(市販されている);
2−ベンジル−2H−テトラゾール−5−アミン(市販されている);
2−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)−N−(1−ナフチルメチル)アセトアミド(市販されている);
2−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)−N−ブチルアセトアミド(市販されている);
2−[(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)メチル]−2H−テトラゾール−5−アミン(US 2010/0254916);
2−(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)−1−(2−クロロフェニル)エチルカルバメート(WO 2006/112685);
2−(3,4−ジクロロベンジル)−2H−テトラゾール−5−アミン(W. Holzer, B. Brandstatter, C. Jager, M. Kaun, T. Langer, W. D. Bowen, Scientia Pharmaceutica 2004, 72, 197);
2−(シクロヘキシルメチル)−2H−テトラゾール−5−アミン(G. Quelever, S. Burlet, C. Garino, N. Pietrancosta, Y. Laras, J.−L. Kraus, J. Combinatorial Chem. 2004, 6, 695);
5−[(5−アミノ−2H−テトラゾール−2−イル)メチル]−4−(ヒドロキシメチル)−2−メチルピリジン−3−オール(WO 2002/004421)。
本発明は、さらに、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式(I)で表される化合物を害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質(material)の保護において、実施される。好ましくは、該方法から、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、除外される。
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュンクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribol
ium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミイア属種(Pegomya spp.)、例えば、ペゴミイア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、(Aonidiella aurantii)、(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プ
セウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、シレキス属種(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロププロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス。プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプスタバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
扁形動物門(Platyhelminthes)及び線形動物門(Nematoda)の、動物及びヒトの寄生生物、例えば、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフィリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジロフィラリア(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fascioloides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パッサルルス属種(Passalurus spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スキストソマ属種(Schistosoma spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンク・スキシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル;
(5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性成分、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール;
(11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1;又は、
バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus);
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を中断させる酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(molting disruptor)(双翅目)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物;
(25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知)、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、及び、3−クロロ−N2−(2−シアノプロパン−2−イル)−N1−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(WO2012/034472から既知)。
(1) エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ、(1.2)アザコナゾール、(1.3)ビテルタノール、(1.4)ブロムコナゾール、(1.5)シプロコナゾール、(1.6)ジクロブトラゾール、(1.7)ジフェノコナゾール、(1.8)ジニコナゾール、(1.9)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)酢酸ドデモルフ、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモール、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−シス、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)硫酸イマザリル、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモール、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメホン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−P、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール;
(2) 呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(2.1)ビキサフェン、(2.2)ボスカリド、(2.3)カルボキシン、(2.4)ジフルメトリム、(2.5)フェンフラム、(2.6)フルオピラム、(2.7)フルトラニル、(2.8)フルキサピロキサド、(2.9)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIに対して作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(3.1)アメトクトラジン、(3.2)アミスルブロム、(3.3)アゾキシストロビン、(3.4)シアゾファミド、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.6)クモキシストロビン、(3.5)ジモキシストロビン、(3.8)ネンストロブリン、(3.9)ファモキサドン、(3.10)フェンアミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシム−メチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストロビン、(3.19)ピラオキシストロビン、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル、(4.2)カルベンダジム、(4.3)クロルフェナゾール、(4.4)ジエトフェンカルブ、(4.5)エタボキサム、(4.6)フルオピコリド、(4.7)フベリダゾール、(4.8)ペンシクロン、(4.9)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン;
(5) 多部位に活性を示す化合物、例えば、(5.1)ボルドー液、(5.2)カプタホール、(5.3)キャプタン、(5.4)クロロタロニル、(5.5)銅剤(例えば、水酸化銅)、(5.6)ナフテン酸銅、(5.7)酸化銅、(5.8)塩基性塩化銅、(5.9)硫酸銅、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム、(5.15)フルオロホルペット、(5.16)ホルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩、(5.22)マンカッパー、(5.23)マンゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム、(5.26)メチラム亜鉛(zinc metiram)、(5.27)オキシン銅(copper−oxine)、(5.28)プロパミジン(propamidine)、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄及び硫黄剤(例えば、多硫化カルシウム)、(5.31)チウラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、及び、(5.35)アニラジン;
(6) 抵抗性誘導物質、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.3)プロベナゾール、(6.4)チアジニル、及び、(6.5)ラミナリン(laminarin);
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)、(7.2)ブラストサイジン−S、(7.3)シプロジニル、(7.4)カスガマイシン、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.6)メパニピリム、(7.7)ピリメタニル、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、及び、(7.9)オキシテトラサイクリン、及び、(7.10)ストレプトマイシン;
(8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ、(8.2)塩化トリフェニルスズ、(8.3)水酸化トリフェニルスズ、及び、(8.4)シルチオファム;
(9) 細胞壁合成阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ、(9.2)ジメトモルフ、(9.3)フルモルフ、(9.4)イプロバリカルブ、(9.5)マンジプロパミド、(9.6)ポリオキシン、(9.7)ポリオキソリム、(9.8)バリダマイシン、(9.9)バリフェナレート、及び、(9.10)ポリオキシンB;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル、(10.2)クロロネブ(chlorneb)、(10.3)ジクロラン、(10.4)エジフェンホス、(10.5)エトリジアゾール、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)、(10.7)イプロベンホス、(10.8)イソプロチオラン、(10.9)プロパモカルブ、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼン、及び、(10.15)トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド、(11.2)ジクロシメット、(11.3)フェノキサニル、(11.4)フタリド、(11.5)ピロキロン、(11.6)トリシクラゾール、及び、(11.7){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル;
(12) 核酸合成阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))、(12.3)ブピリメート、(12.4)クロジラコン、(12.5)ジメチリモール、(12.6)エチリモール、(12.7)フララキシル、(12.8)ヒメキサゾール、(12.9)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフラセ、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリン酸,及び、(12.14)オクチリノン;
(13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート、(13.2)フェンピクロニル、(13.3)フルジオキソニル、(13.4)イプロジオン、(13.5)プロシミドン、(13.6)キノキシフェン、(13.7)ビンクロゾリン、及び、(13.8)プロキナジド;
(14) デカップラー、例えば、(14.1)ビナパクリル、(14.2)ジノカップ、(14.3)フェリムゾン、(14.4)フルアジナム、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
(15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール、(15.2)ベトキサジン、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)、(15.4)カルボン、(15.5)キノメチオネート、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.7)クフラネブ、(15.8)シフルフェナミド、(15.9)シモキサニル、(15.10)シプロスルファミド、(15.11)ダゾメット、(15.12)デバカルブ、(15.13)ジクロロフェン、(15.14)ジクロメジン、(15.15)ジフェンゾコート、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩、(15.17)ジフェニルアミン、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン、(15.20)フルメトベル、(15.21)フルオルイミド、(15.22)フルスルファミド、(15.23)フルチアニル、(15.24)ホセチル−アルミニウム、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム、(15.27)ヘキサクロロベンゼン、(15.28)イルママイシン、(15.29)メタスルホカルブ、(15.30)イソチオシアン酸メチル、(15.31)メトラフェノン、(15.32)ミルディオマイシン、(15.33)ナタマイシン、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.35)ニトロタル−イソプロピル、(15.36)オクチリノン、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.39)ペンタクロロフェノール及びその塩、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸及びその塩、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、(15.44)ピリモルフ、(15.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(15.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(15.47)ピロールニトリン、(15.48)テブフロキン、(15.49)テクロフタラム、(15.50)トルニファニド、(15.51)トリアゾキシド、(15.52)トリクラミド、(15.53)ザリラミド、(15.54)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、(15.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.61)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.67)2−フェニルフェノール及び塩、(15.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.90){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール、(15.93)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、(15.94){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル、(15.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.96)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.97)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.99)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.102)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.104)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.106)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.107)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(15.108)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(15.110)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1
−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性体形態:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.120)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシジン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N
−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.182)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I−1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I−1582(受託番号 CNCM I−1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号 NRRL B−30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD−1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B−21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B−50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H−14)株AM65−52(受託番号 ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS−1857(SD−1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD−1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD−5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)−PR3(受託番号 ATCC SD−5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B−50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91−8(受託番号 DSM−9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y−30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I−952)。
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス(Streptomyces spp.)。
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour−Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix−mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(Pyrethrum/Pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
好ましい実施形態では、式(I)で表される化合物は、哺乳動物に対して投与される。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.); マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.); 双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.); ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.); ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);及び、さらに、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(多宿主ダニの原属); メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombiculla spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.); アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば、トリパノソーマ科(Trypanosomatidae)、例えば、トリパノソーマ.b.・ブルセイ(Trypanosoma b. brucei)、トリパノソーマ.b.・ガムビエンセ(T.b. gambiense)、トリパノソーマ.b.・ロデシエンセ(T.b. rhodesiense)、トリパノソーマ・コンゴレンセ(T. congolense)、トリパノソーマ・クルジ(T. cruzi)、トリパノソーマ・エバンシ(T. evansi)、トリパノソーマ・エクイヌム(T. equinum)、トリパノソーマ・レウィシ(T. lewisi)、トリパノソーマ・ペルカエ(T. percae)、トリパノソーマ・シミアエ(T. simiae)、トリパノソーマ・ビバキス(T. vivax)、レイスマニア・ブラシリエンシス(Leishmania brasiliensis)、レイスマニア・ドノバニ(L. donovani)、レイスマニア・トロピカ(L. tropica);例えば、トリコモナス科(Trichomonadidae)、例えば、ギアルジア・ラムブリア(Giardia lamblia)、ギアルジア・カニス(G. canis);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda));例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ・ヒストリチカ(Entamoeba histolytica); ハルトマネリダエ科(Hartmanellidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ハルマレラ属種(Harmanella sp.);
アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、アイメリア科(Eimeridae)、例えば、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・アデノイデス(E. adenoides)、エイメリア・アラバメンシス(E. alabamensis)、エイメリア・アナチス(E. anatis)、エイメリア・アンセリナ(E. anserina)、エイメリア・アルロインギ(E. arloingi)、エイメリア・アシャタ(E. ashata)、エイメリア・アウブルネンシス(E. auburnensis)、エイメリア・ボビス(E. bovis)、エイメリア・ブルネッチ(E. brunetti)、エイメリア・カニス(E. canis)、エイメリア・キンキラエ(E. chinchillae)、エイメリア・クルペアルム(E. clupearum)、エイメリア・コルムバエ(E. columbae)、エイメリア・コントルタ(E. contorta)、エイメリア・クランダリス(E. crandalis)、エイメリア・デブリエクキ(E. debliecki)、エイメリア・ジスペルサ(E. dispersa)、エイメリア・エリプソイダレス(E. ellipsoidales)、エイメリア・ファルシホルミス(E. falciformis)、エイメリア・ファウレイ(E. faurei)、エイメリア・フラベセンス(E. flavescens)、エイメリア・ガロパボニス(E. gallopavonis)、エイメリア・ハガニ(E. hagani)、エイメリア・インテスチナリス(E. intestinalis)、エイメリア・イロクオイナ(E. iroquoina)、エイメリア・イレシズア(E. irresidua)、エイメリア・ラベアナ(E. labbeana)、エイメリア・レウカルチ(E. leucarti)、エイメリア・マグナ(E. magna)、エイメリア・マキシマ(E. maxima)、エイメリア・メジア(E. media)、エイメリア・メレアグリジス(E. meleagridis)、エイメリア・メレアグリミチス(E. meleagrimitis)、エイメリア・ミチス(E. mitis)、エイメリア・ネカトリキス(E. necatrix)、エイメリア・ニナコーリアキモバエ(E. ninakohlyakimovae)、エイメリア・オビス(E. ovis)、エイメリア・パルバ(E. parva)、エイメリア・パボニス(E. pavonis)、エイメリア・ペルホランス(E. perforans)、エイメリア・ファサニ(E. phasani)、エイメリア・ピリホルミス(E. piriformis)、エイメリア・プラエコキス(E. praecox)、エイメリア・レシズア(E. residua)、エイメリア・スカブラ(E. scabra)、エイメリア属種(E. spec.)、エイメリア・スチエダイ(E. stiedai)、エイメリア・スイス(E. suis)、エイメリア・テネラ(E. tenella)、エイメリア・ツルンカタ(E. truncata)、エイメリア・ツルッタエ(E. truttae)、エイメリア・ズエルニイ(E. zuernii)、グロビジウム属種(Globidium spec.)、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、イソスポラ・カニス(I. canis)、イソスポラ・フェリス(I. felis)、イソスポラ・オヒオエンシス(I. ohioensis)、イソスポラ・リボルタ(I. rivolta)、イソスポラ属種(I. spec.)、イソスポラ・スイス(I. suis)、シスチソスポラ属種(Cystisospora spec.)、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spec.)、特に、クリプトスポリジウム・パルブム(C. parvum);例えば、トキソプラズマ科(Toxoplasmadidae)、例えば、トキソプラズマ・ゴンジイ(Toxoplasma gondii)、ハモンジア・ヘイドルニイ(Hammondia heydornii)、ネオスポラ・カニヌム(Neospora caninum)、ベスノイチア・ベスノイチイ(Besnoitia besnoitii);例えば、肉胞子虫科(Sarcocystidae)、例えば、サルコシスチス・ボビカニス(Sarcocystis bovicanis)、サルコシスチス・ボビホルミス(S. bovihominis)、サルコシスチス・オビカニス(S. ovicanis)、サルコシスチス・オビフェリス(S. ovifelis)、サルコシスチス・ネウロナ(S. neurona)、サルコシスチス属種(S. spec.)、サルコシスチス・スイホミニス(S. suihominis);例えば、レウコゾイダエ科(Leucozoidae)、例えば、レウコジトゾオン・シモンジ(Leucozytozoon simondi);例えば、プラスモディウム科(Plasmodiidae)、例えば、プラスモジウム・ベルゲイ(Plasmodium berghei)、プラスモジウム・ファルシパルム(P. falciparum)、プラスモジウム・マラリアエ(P. malariae)、プラスモジウム・オバレ(P. ovale)、プラスモジウム・ビバキス(P. vivax)、プラスモジウム属種(P. spec.);例えば、ピロプラズマ亜目(Piroplasmea)、例えば、バベシア・アルゲンチナ(Babesia argentina)、バベシア・ボビス(B. bovis)、バベシア・カニス(B. canis)、バベシア属種(B. spec.)、テイレリア・パルバ(Theileria parva)、テイレリア属種(Theileria spec.);例えば、アデレア亜目(Adeleina)、例えば、ヘパトゾオン・カニス(Hepatozoon canis)、ヘパトゾオン属種(H. spec.)。
単生綱(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllide)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.);
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditida)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、オスレウス属種(Oslerus spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.); ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.); サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
(1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles): マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex): 日本脳炎、フィラリア症、別のウイルス性疾患、蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes): 黄熱病、デング熱、フィラリア症、別のウイルス性疾患;
・ ブユ(Simuliidae): 蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
(2)シラミ類: 皮膚感染、流行性発疹チフス;
(3)ノミ類: 伝染病、発疹熱;
(4)ハエ類: 睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
(5)ダニ類: ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
(6)マダニ類: ボレリア症(borellioses)、例えば、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)。
合成実施例1
6−クロロ−N−(1−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−3−イル)ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−118)
段階1: 3−クロロ−2−[(3−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(経路A−1による)
1H NMR(DMSO−D6)5.88(s,2H),7.12−7.13(m,1H),8.15−8.16(m,1H),8.57(s,1H),8.89(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)4.56(br. s,2H),5.35(s,2H),5.42(s,1H),7.45(s,1H),8.46(s,1H),8.89(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)5.63(s,2H),6.69(s,1H),7.63−7.65(m,1H),7.86(s,1H),8.31−8.34(m,1H),8.52(s,1H),8.92(s,2H),11.18(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)3.86(s,3H),4.06(s,3H),7.19(s,1H),8.23−8.26(m,1H),8.78−8.79(m,1H),9.01(s,1H),11.43(s,1H)。
5−メチル−3−[(ピリジン−3−イルカルボニル)アミノ]−1H−ピラゾール−1−カルボン酸tert−ブチル(表1中の化合物I−1−18)
段階1: 3−アミノ−5−メチル−1H−ピラゾール−1−カルボン酸tert−ブチル(経路B−1による)
1H NMR(MeOD)1.61(s,9H),2.10(s,3H),5.24(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)1.55(s,9H),2.21(s,3H),6.60(s,1H),7.61−7.65(m,1H),8.24−8.27(m,1H),8.81−8.83(m,1H),9.08(s,1H),10.80(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.27(s,3H),6.44(s,1H),7.94−7.98(m,1H),8.80−8.82(m,1H),8.95−8.97(m,1H),9.33(s,1H),11.52(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)3.63(s,3H),6.45(s,1H),7.33(t,1H),8.20−8.24(m,1H),8.76−8.77(m,1H),8.98−8.99(m,1H),11.23(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.68(s,3H),7.01(s,1H),7.45−7.59(m,4H),7.64−7.66(m,1H),8.26−8.29(m,1H),8.70−8.72(m,1H),9.05(s,1H),11.41(s,1H);
13C NMR(DMF−D7)15.2,107.0,124.9,128.5,130.9,131.0,132.0,133.2,136.9,137.1,145.9,150.8,152.3,154.2,166.0,168.4。
1H NMR(DMSO−D6)2.26(s,3H),5.23(s,2H),6.52(s,1H),7.14−7.36(m,5H),8.08−8.10(m,1H),9.39−9.41(m,1H),9.61(s,1H),11.17(s,1H)。
1H NMR(DMF−D7)1.09−1.17(m,4H),2.58(s,3H),3.06−3.10(m,1H),6.96(s,1H),7.59−7.62(m,1H),8.50−8.52(m,1H),8.81−8.82(m,1H),9.32(s,1H),11.47(s,1H)。
N−[5−ブロモ−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−140)
段階1: 2−(5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(経路D−1による)
1H NMR(DMSO−D6)6.56(s,1H),7.94−8.01(m,4H),13.62−13.88(m,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)4.79(br. s,2H),5.26(s,2H),5.61(s,1H),7.41−7.43(m,1H),8.75−8.77(m,2H)。
1H NMR(DMSO−D6)5.54(s,2H),6.85(s,1H),7.45−7.47(m,1H),7.50−7.53(m,1H),8.30−8.33(m,1H),8.72−8.73(m,1H),8.79−8.81(m,2H),9.10−9.11(m,1H),11.26(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)1.17(t,3H),2.62(q,2H),5.23(s,2H),6.54(s,1H),7.13−7.35(m,5H),7.46−7.50(m,1H),8.29−8.32(m,1H),8.69−8.70(m,1H),9.11(s,1H),10.81(s,1H)。
N−[4−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−136)
段階1: 2−(4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(経路D−1による)
1H NMR(DMSO−D6)1.87(s,3H),7.68(s,1H),7.92−8.02(m,4H),12.89(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)1.81(s,3H),4.32(br. s,2H),5.14(s,2H),7.24(s,1H),7.38−7.41(m,1H),8.74−8.75(m,2H)。
1H NMR(DMSO−D6)1.91(s,3H),5.43(s,2H),7.43−7.46(m,1H),7.51−7.54(m,1H),7.66(s,1H),8.28−8.31(m,1H),8.72−8.74(m,1H),8.79−8.80(m,2H),9.10(s,1H),10.39(s,1H)。
5−フルオロ−N−[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−7)
段階1: 5−メチル−1−(ピリミジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル(経路C−1による)
1H NMR(DMSO−D6)2.27(s,3H),3.75(s,3H),5.59.(s,2H),6.59(s,1H),7.44−7.46(m,1H),8.77−8.78(m,2H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.26(s,3H),5.57(s,2H),6.52(s,1H),7.44−7.47(m,1H),8.78−8.79(m,2H),12.51(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)1.41(s,9H),2.23(s,3H),5.31(s,2H),6.11(br. s,1H),7.41−7.43(m,1H),8.75−8.76(m,2H),9.37(br. s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.16(s,3H),4.37(s,2H),5.15(s,2H),5.25(s,1H),7.38−7.41(m,1H),8.74−8.75(m,2H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.32(s,3H),5.42(s,2H),6.52(s,1H),7.42−7.45(m,1H),8.19−8.22(m,1H),8.73−8.74(m,1H),8.77−8.78(m,2H),8.97(s,1H),11.06(s,1H)。
N−[5−メチル−1−(ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−23)
段階1: 2−(5−メチル−3−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン(経路A−1による)
1H NMR(DMSO−D6)2.65(s,3H),7.07(s,1H),7.65−7.68(m,1H),8.99−9.00(m,2H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.52(s,3H),4.87(br. s,2H),5.65(s,1H),7.19−7.21(m,1H),8.68−8.70(m,2H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.66(s,3H),6.83(s,1H),7.41−7.43(m,1H),7.49−7.53(m,1H),8.35−8.38(m,1H),8.72−8.74(m,1H),8.84−8.85(m,2H),9.17(s,1H),11.26(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.53(s,3H),3.43(s,3H),6.11(br. s,1H),7.30−7.33(m,2H),7.79−7.82(m,1H),8.56−8.67(m,2H),8.76−8.77(m,2H)。
N−[5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]ニコチンアミド(表3中の化合物I−3−1)
段階1−6: 5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−アミン
1H NMR(DMSO−D6)2.20(s,3H),5.50(br. s,2H),7.20−7.23(m,1H),7.67−7.69(m,1H),7.85−7.89(m,1H),8.37−8.39(m,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)2.32(s,3H),7.44−7.47(m,1H),7.58−7.62(m,1H),7.93−7.95(m,1H),8.03−8.07(m,1H),8.36−8.38(m,1H),8.54−8.55(m,1H),8.80−8.81(m,1H),9.18(s,1H),11.11(s,1H)。
1H NMR(399.95MHz,DMSO−D6):11.716(5.7);9.156(4.0);9.151(4.1);9.030(2.2);9.011(2.3);8.880(2.7);8.868(2.7);8.821(2.7);8.818(2.9);8.809(2.9);8.806(2.9);8.480(0.6);8.460(1.3);8.441(0.7);8.397(1.5);8.392(2.2);8.388(1.6);8.377(1.7);8.372(2.4);8.368(1.6);7.973(1.7);7.957(2.1);7.954(2.1);7.938(1.5);7.639(2.0);7.627(2.1);7.619(2.0);7.607(2.0);7.361(16.0);7.354(8.6);7.347(8.2);7.331(1.8);7.286(0.5);7.274(1.2);7.267(1.6);7.260(1.7);7.253(1.9);7.245(1.4);7.239(1.0);7.232(0.6);5.495(12.6);5.146(0.4);4.973(0.4);4.955(1.6);4.937(2.4);4.918(1.7);4.901(0.5);4.137(0.3);4.130(0.3);4.085(0.4);4.062(0.4);4.027(0.4);4.007(0.4);3.988(0.4);3.918(0.4);3.908(0.4);3.862(0.3);3.843(0.3);3.837(0.3);3.820(0.3);3.793(0.4);2.507(35.7);2.503(45.5);2.499(36.0);2.330(0.3);1.425(9.9);1.407(10.0);1.379(0.6);0.000(28.5)。
1H NMR(DMSO−D6)7.58−7.61(m,1H),8.17−8.19(m,1H),8.40−8.49(m,2H),8.58(s,1H),8.79−8.81(m,1H),8.99(s,1H),9.21−9.22(m,1H),12.08(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)5.50(s,2H),7.28−7.30(m,1H),7.35−7.42(m,2H),7.49−7.54(m,2H),8.25−8.27(m,1H),8.62(s,1H),8.73−8.75(m,1H),9.06−9.07(m,1H),10.99(s,1H)。
N−{1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル}ニコチンアミド(表1中の化合物I−1−242)
段階1: 1−[(エチルスルファニル)メチル]−5−メチル−3−ニトロ−1H−ピラゾール(経路A−1による)
1H NMR(DMSO−D6)1.14−1.18(t,3H),2.39(s,3H),2.58−2.63(q,2H),5.41(s,2H),6.91(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)1.14−1.17(t,3H),2.14(s,3H),2.56−2.61(q,2H),4.50(br. s,2H),4.95(s,2H),5.28(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)1.16−1.19(t,3H),2.32(s,3H),2.59−2.65(q,2H),5.19(s,2H),6.53(s,1H),7.49−7.53(m,1H),8.30−8.33(m,1H),8.71−8.72(m,1H),9.10−9.11(m,1H),11.05(s,1H)。
1H NMR(DMSO−D6)1.24−1.28(t,3H),2.36(s,3H),3.16−3.22(q,2H),5.60(s,2H),6.60(s,1H),7.50−7.54(m,1H),8.30−8.32(m,1H),8.72−8.74(m,1H),9.10(s,1H),11.12(s,1H)。
選択された実施例に関する1H NMRデータが1H NMRピークリストの形態で示される場合、各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内にシグナル強度が記載される。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度の数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。従って、1つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる:
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)。
下記実施例は、本発明化合物の生物学的な作用を示している。これらの実施例において、列挙されている本発明化合物は、表1〜表4に記載されている対応する参照数字(例えば、I−1−35)を有している化合物に関する。
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
溶媒: 2体積%のN−メチルピロリドン
2体積%のジアセトンアルコール
適切な活性成分製剤を製造するために、該活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
Claims (6)
- 害虫を防除するための、式(I)
Aは、N又はCR1であり;
Dは、N又はCR2であり(ここで、AとDが両方ともNであることはない);
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
Xは、自由電子対又は酸素であり;
Wは、酸素、硫黄又はNR4であり;
R3は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリール−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘタリール−C1−C6−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘタリール−C1−C6−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
R4は、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
のうちの1つであり;
Y1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルオキシ、シアノ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、SH、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Y2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、ヒドロキシル、COOH、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルオキシ、シアノ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、SH、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Q=Q−1である場合、Y1とY2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、1以上の同一であるか又は異なっている置換基M1で置換されていてもよいフェニル環又は5〜7員ヘテロ芳香族環を形成し;
M1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル及びC1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルであり;
Zは、水素、シアノ、ニトロ、L1(=G)C*、L1O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、L5(=E)CL2N(=G)C*、L5(=O)nSL2N(=G)C*、L5O(=E)CL2N(=G)C*、L1L5N(=E)CL2N(=G)C*、L1(=O)nS*、L3L4N(=O)nS*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M2で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C5−C8−シクロアルケニル、C3−C8−アルキニル、M6で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているL5C(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L5(=O)nSL2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L5OC(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L1L5NC(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L1(=O)nS−C1−C8−アルキル*、L3O(=O)nS−C1−C8−アルキル*、L3L4N(=O)nS−C1−C8−アルキル*からなる群から選択されるラジカルであり;
M2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL9L10、OL9、SL9、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M3で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C5−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシであり;
M3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL9L10、OL9、SL9、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*であり;
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり;
nは、1又は2であり;
L1及びL5は、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M4で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
M4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、NL9L10、OL9、SL9であり;
L2は、水素、アリール、ヘタリール、M5で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
L3及びL4は、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M5で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
M5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、NL9L10、OL9、SL9であり;
M6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL9L10、OL9、SL9、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C5−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキルであり;
L9及びL10は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキルであり;
ここで、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6−シクロアルキルカルボニルアミノ、CO2H、SO3H、CONH2、SO2NH2、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい〕
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドの使用。 - 式(I)
Aは、N又はCR1であり;
Dは、N又はCR2であり(ここで、AとDが両方ともNであることはない);
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されるラジカルであり;
Xは、自由電子対又は酸素であり;
Wは、酸素、硫黄又はNR4であり;
R3は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリール−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘタリール−C1−C6−アルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリール−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘタリール−C1−C6−アルキルカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
R4は、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり(ここで、該アリール、ヘタリール、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルによって、同じように又は異なるように、1置換又は多置換されていてもよい);
Qは、Q−1〜Q−4ラジカル:
のうちの1つであり;
Y1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、COOH、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルオキシ、シアノ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Y2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、COOH、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルオキシ、シアノ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、SH、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されるラジカルであり;
Zは、水素、シアノ、ニトロ、L1(=G)C*、L1O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、L5(=E)CL2N(=G)C*、L5S(=O)nL2N(=G)C*、L5O(=E)CL2N(=G)C*、L1L5N(=E)CL2N(=G)C*、L1(=O)nS*、L3L4N(=O)nS*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M2で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C5−C8−シクロアルケニル、C3−C8−アルキニル、M6で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されているL5C(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L5S(=O)nL2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L5OC(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L1L5NC(=E)L2N(=G)C−C1−C8−アルキル*、L1(=O)nS−C1−C8−アルキル*、L3O(=O)nS−C1−C8−アルキル*、L3L4N(=O)nS−C1−C8−アルキル*からなる群から選択されるラジカルであり;
但し、QがQ−4である場合、Zは同時に水素又は置換されていないC1−C8−アルキルであることはなく、及び、但し、WがNOHである場合、Zは水素ではなく、及び、但し、QがQ−2である場合、Zは同時に水素であることはない;
M2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL9L10、OL9、SL9、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M3で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C5−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシであり;
M3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、NL9L10、OL9、SL9、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*であり;
G及びEは、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり;
nは、1又は2であり;
L1及びL5は、それぞれ独立して、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M4で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
M4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、NL9L10、OL9、SL9であり;
L2は、水素、アリール、ヘタリール、M5で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
L3及びL4は、それぞれ独立して、水素、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、M5で同じように若しくは異なるように1回若しくは複数回置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルであり;
M5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、NL9L10、OL9、SL9であり;
M6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NL9L10、OL9、SL9、L1(=G)C*、L3O(=G)C*、L3L4N(=G)C*、ヘテロシクリル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C5−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキルであり;
L9及びL10は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、アリール−C1−C6−アルキル、ヘタリール−C1−C6−アルキルであり;
ここで、別途示されていない限り、該ヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカル(これは、アリールオキシ、ヘタリールアルキルなどのより大きな単位の一部分としてのヘテロシクリル、アリール及びヘタリールラジカルを包含する)は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SH、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6−シクロアルキルカルボニルアミノ、CO2H、SO3H、CONH2、SO2NH2、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C3−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルケニルカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−ハロアルキルアミノスルホニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルオキシ、アリール、ヘタリール、アリールオキシ、ヘタリールオキシによって同じように又は異なるように1置換又は多置換されていてもよい;
但し、Y2がメチルであり且つZがフェニル−C1−C6−アルキルである場合、該フェニル環は、そのオルト位において、アルコキシ又はアリールアルコキシで置換されることはなく、但し、A及びDがそれぞれCHであり、且つ、同時に、Xが自由電子対であり、Wが酸素であり、QがQ−1であり且つR3、Y1及びY2がそれぞれ水素である場合、Zは、3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イルメチルではない〕
で表される化合物(但し、式(G1)、式(G2)及び式(G4)で表される化合物は、除外される)。 - 組成物であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物並びに慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 組成物であって、請求項2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物並びに慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 害虫を防除する方法であって、請求項1若しくは2に記載の式(I)で表される化合物又は請求項3若しくは4に記載の組成物を該害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 害虫を防除するための、請求項2に記載の式(I)で表される化合物又は請求項4に記載の組成物の使用。
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