CN107954992A - 吡咯二酮衍生物及其在小菜蛾和桃蚜防治中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于农业害虫防治领域，尤其涉及一种吡咯二酮衍生物及其在小菜蛾和桃蚜防治中的应用。其结构为其结构为，其中，R1和R2同时或单独选自H、CH3或CF3；R3选自、、、或

Description

吡咯二酮衍生物及其在小菜蛾和桃蚜防治中的应用
技术领域
本发明属于农业害虫防治领域，尤其涉及一种吡咯二酮衍生物及其在小菜蛾和桃蚜防治中的应用。
背景技术
小菜蛾是鳞翅目菜蛾科，Plutella xylostella （Linnaeus）；别名：小青虫、两头尖。世界性迁飞害虫，主要为害甘蓝、紫甘蓝、青花菜、薹菜、芥菜、花椰菜、白菜、油菜、萝卜等十字花科植物。主要是以幼虫取食叶片，初龄幼虫钻入叶片组织，取食叶肉，稍大即啃食叶的表皮及叶肉残留一面的表皮，形成一透明的斑，俗称“开天窗”，一龄幼虫取食叶肉，形成孔洞或每刻，严重时将全叶吃成网状，在蔬菜苗期常会集中心叶危害，影响甘蓝、大白菜的包心，如不及时防治，将会造成严重减产，甚至毁种，严重影响菜地经济效主的提高。
桃蚜是Myzus persicae (Sulzer)，属半翅目Hemiptera（原为同翅目Homoptera；但同翅目现已移至半翅目内），蚜科Aphididae。别名腻虫、烟蚜、桃赤蚜、菜蚜、油汉。桃蚜是广食性害虫，寄主植物约有74科285种。桃蚜营转主寄生生活周期，其中冬寄主（原生寄主）植物主要有梨、桃、李、梅、樱桃等蔷薇科果树等；夏寄主（次生寄主）作物主要有白菜、甘蓝、萝卜、芥菜、芸苔、芜菁、甜椒、辣椒、菠菜等多种作物。桃蚜是甜椒栽培的主要害虫，又是多种植物病毒的主要传播媒介。桃蚜生活周期短、繁殖量大、除刺吸植物体内汁液，还可分泌蜜露，引起煤污病，影响植物正常生长；更重要的是传播多种植物病毒，如黄瓜花叶病毒(cucumber mosaic virus，CMV)、马铃薯Y病毒(potato virus Y，PVY)和烟草蚀纹病毒(tobacco etch virus，TEV)等。
鉴于小菜蛾和桃蚜田间危害重大，所以防治工作显得尤为重要，目前虽有多种防治措施，但是新的、更加有效合理的杀虫化合物还在不断地探索发现。本发明所发现的化合物为全新结构，能够有效杀灭小菜蛾和桃蚜，为小菜蛾和桃蚜的防治工作提供新的可进一步研究的思路。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）及其在小菜蛾和桃蚜防治中的应用。其结构为：
其中，R1和R2同时或单独选自H、CH3或CF3；R3选自、、、或。
其中*代表取代基连接位置。
具体结构及编号见下表：
进一步地，化合物式（Ⅰ）所表示的盐或溶剂化合物。
本发明的另一目的在于提供一种吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）的合成路线：
。
进一步地，一种吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）的合成步骤如下：
1）呋喃二酮衍生物和伯胺衍生物在冰乙酸中反应生成苯环上溴代的吡咯二酮衍生物，然后用有机溶剂萃取，再用盐的水溶液洗涤，得到中间体1；
2）中间体1和相应的硼酸在惰性气体保护下，在四氢呋喃中用催化剂催化进行suzuki偶联反应，后用打浆方式提纯，得到最终产物式（Ⅰ）。
其中，其中，R1和R2同时或单独选自H、CH3或CF3；R3选自、、、或。其中*代表取代基连接位置。
进一步地，步骤1）中，氨解反应所用的萃取溶剂是指乙酸乙酯，二氯甲烷等有机溶剂，优选二氯甲烷；洗涤用的盐溶液包括饱和食盐水和饱和碳酸氢钠水溶液。
进一步地，步骤2）中，suzuki偶联反应所需要的催化剂是指四三苯基膦钯、Pd(dppf)Cl2等，优选四三苯基膦钯；产物提纯打浆所需溶剂是指石油醚、乙醚、甲基叔丁基醚、以及异丙醚等，优选石油醚和乙醚。
本发明的另一目的在于提供一种吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）在农业虫害防治药物中的应用。
进一步地，所述吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）在小菜蛾和桃蚜防治中的应用。
进一步地，所述吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）可以制作成合适的药物制剂，有利于药物的喷洒或施用。
进一步地，所述药物制剂中所述吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）作为唯一活性成分。
进一步地，所述药物制剂中所述吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）与其他活性药物成分联合使用。
显然，根据本发明的上述内容，按照本领域的普通技术知识和手段，在不脱离本发明上述基本技术思想前提下，还可以做出其他多种形式的修改、替换或变更。
具体实施方式
实施例1：1-[2-(呋喃-2-基)-5-三氟甲基苯基]-3-三氟甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的合成
合成路线如下：
1-(2-溴-5-三氟甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的合成
在盛有25ml冰乙酸的反应容器中加入2-溴代-5-三氟甲基-苯胺(10mmol)，再加入3-三 氟甲基呋喃基-2,5-二酮(11mmol)，混合回流过夜，然后冷却至<50℃，在真空中转移溶剂， 残余物在二氯甲烷(50ml)中溶解，得到的溶液用水(50ml×2),饱和NaHCO3水溶液(50ml×2)和 饱和食盐水(50ml×2)洗涤，并用无水硫酸钠干燥。在真空中蒸发溶剂，残余物用15ml丙酮 溶解，再滴加30ml乙醇析晶，过滤，50℃真空干燥，得到3.4克类白色1-(2-溴-5-三氟甲基- 苯基)-3-三氟甲基-1H-吡咯-2,5-二酮固体，产率88％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.26(dd, 1H),7.68(d,1H),7.76(s,1H),7.92(d,1H).LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:388[M+1]。
1-[2-(呋喃-2-基)-5-三氟甲基苯基]-3-三氟甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的合成
将1-(2-溴-5-三氟甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡咯-2,5-二酮(10mmol)溶于40ml四氢呋 喃，然后通氩气赶出体系中的空气，向其中加入催化剂四三苯基膦钯(2mmol)，回流一小时。 在另一瓶中将2-呋喃硼酸(12mmol)溶于10ml四氢呋喃，将5ml碳酸钠的水溶液(质量分数 10％)加入其中搅拌半小时。将两瓶溶液混合，回流条件下反应四小时，向其中加50ml水， 用50ml二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后蒸干溶剂，用石油醚打浆半小时， 过滤，40℃真空干燥，可得3.5g淡黄色1-[2-(呋喃-2-基)-5-三氟甲基苯基]-3-三氟甲基-1H-吡 咯-2,5-二酮固体，产率93％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.61(t,1H),7.06(dd,1H),7.56(dd, 1H),7.76-7.80(m,3H),8.22(s,1H).13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ:110.99,113.06,118.69,121.09, 123.3,125.39,125.88,126.59,131.13,131.31,132.45,133.63,143.63,149.06,161.97, 168.66.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:376[M+1]。
实施例2：1-[2-(5-甲基呋喃-2-基)-5-三氟甲基苯基]-3-三氟甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的合成
将1-(2-溴-5-三氟甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡咯-2,5-二酮(10mmol)溶于40ml四氢呋 喃，然后通氩气赶出体系中的空气，向其中加入催化剂四三苯基膦钯(2mmol)，回流一小时。 在另一瓶中将5-甲基-2-呋喃硼酸(12mmol)溶于10ml四氢呋喃，将5ml碳酸钠的水溶液(质 量分数10％)加入其中搅拌半小时。将两瓶溶液混合，回流条件下反应四小时，向其中加50 ml水，用50ml二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后蒸干溶剂，用石油醚打浆 半小时，过滤，40℃真空干燥，可得3.6g类白色1-[2-(5-甲基呋喃-2-基)-5-三氟甲基苯基]-3- 三氟甲基-1H-吡咯-2,5-二酮固体，产率93％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.25(s,3H),5.93(d, 1H),6.90(d,1H),7.55(m,1H),7.76-7.79(m,2H),8.21(d,1H).13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ:14.79, 107.7,111.76,118.69,120.97,123.3,125.21,125.4,126.45,130.32,131.31,132.35,133.63,148.3, 156.63,161.97,168.66.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:390[M+1]。
实施例3：1-[2-(5-羟甲基呋喃-2-基)-5-三氟甲基苯基]-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的合成
合成路线如下：
1-(2-溴-5-三氟甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的合成
合成步骤如下：在盛有25ml冰乙酸的反应容器中加入2-溴代-5-三氟甲基-苯胺(10mmol)，再加入3-甲基呋喃基-2,5-二酮(11mmol)，混合回流过夜，然后冷却至<50℃，在真空中转移溶剂，残余物在二氯甲烷(50ml)中溶解，得到的溶液用水(50ml×2),饱和NaHCO3水溶 液(50ml×2)和饱和食盐水(50ml×2)洗涤，并用无水硫酸钠干燥。在真空中蒸发溶剂，残余物 用15ml丙酮溶解，再滴加30ml乙醇析晶，过滤，50℃真空干燥，得到2.9克类白色1-(2- 溴-5-三氟甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮固体，产率87％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ: 2.28(s,3H),6.64(s,1H),7.55(dd,1H),7.89-7.92(m,2H).LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:334[M+1]。
1-[2-(5-羟甲基呋喃-2-基)-5-三氟甲基苯基]-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的合成
合成步骤如下：将1-(2-溴-5-三氟甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮(10mmol)溶于40ml 四氢呋喃，然后通氩气赶出体系中的空气，向其中加入催化剂四三苯基膦钯(2mmol)，回流 一小时。在另一瓶中将5-羟甲基-2-呋喃硼酸(12mmol)溶于10ml四氢呋喃，将5ml碳酸钠的 水溶液(质量分数10％)加入其中搅拌半小时。将两瓶溶液混合，回流条件下反应四小时， 向其中加50ml水，用50ml二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后蒸干溶剂，用 石油醚打浆半小时，过滤，40℃真空干燥，可得3.3g类白色1-[2-(5-羟甲基呋喃-2-基)-5-三氟 甲基苯基]-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮固体，产率94％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.40(s,1H), 1.87(d,3H),6.27(d,1H),6.96-6.98(m,2H),7.56(dd,1H),7.80(d,1H),8.22(d,1H).13C-NMR(75 MHz,CDCl3)δ:11.57,58.15,108.45,113.26,120.97,123.3,125.21,125.39,125.4,126.45,130.32, 132.35,141.05,148.66,155.41,165.49,168.14.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:352[M+1]。
实施例4：1-[2-(5-甲氧基呋喃-2-基)-5-三氟甲基苯基]-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的合成
合成步骤如下：将1-(2-溴-5-三氟甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮(10mmol)溶于40ml 四氢呋喃，然后通氩气赶出体系中的空气，向其中加入催化剂四三苯基膦钯(2mmol)，回流 一小时。在另一瓶中将5-甲氧基-2-呋喃硼酸(12mmol)溶于10ml四氢呋喃，将5ml碳酸钠的 水溶液(质量分数10％)加入其中搅拌半小时。将两瓶溶液混合，回流条件下反应四小时， 向其中加50ml水，用50ml二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后蒸干溶剂，用 石油醚打浆半小时，过滤，40℃真空干燥，可得3.25g浅黄色1-[2-(5-甲氧基呋喃-2-基)-5-三 氟甲基苯基]-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮固体，产率92.5％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.87(d, 3H),3.92(s,3H),5.55(d,1H),6.75-6.82(m,2H),7.56(dd,1H),7.80(d,1H),8.22(d,1H).13C-NMR (75MHz,CDCl3)δ:11.57,55.38,97.96,116.25,120.97,123.3,125.21,125.39,125.4,126.45, 130.32,132.35,141.05,149.74,154.47,165.49,168.14.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:352[M+1]
试验例1：杀虫活性测试
本发明化合物对小菜蛾和桃蚜进行了杀虫活性测试试验。具体如下：
(1)待测化合物的配制
将待测化合物用体积比为1:1的丙酮和甲醇混合液溶解后，用含有0.1％(wt)吐温水溶液稀 释至所需浓度。
（2）对小菜蛾的杀虫活性
测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi（约合0.7kg/cm2），每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理放入10条2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃，相对湿度60-70%观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
测试结果：待测化合物和唑虫酰胺药液浓度为600mg/L时，对小菜蛾的杀虫活性见 表，
编号 死亡率%
SZG-3 100
SZG-8 83
SZG-10 80
SZG-15 100
SZG-20 63
SZG-26 100
SZG-29 87
唑虫酰胺 53
由上述测试结果可以得出，待测化合物和唑虫酰胺药液浓度同为600mg/L时，所列出的待测化合物对小菜蛾的杀虫活性均强于阳性对照药物唑虫酰胺。SZG-3、SZG-15和SZG-26更是达到了100%的死亡率。
（3）对桃蚜的杀虫活性
测定方法：取直径6cm的培养皿，皿底覆盖一层滤纸，并滴加适量自来水保湿，从培养桃蚜的甘蓝植株上剪取大小适宜（直径约3cm）且长有15-30条蚜虫的甘蓝叶片，去除有翅蚜虫及叶片正面的蚜虫，叶背向上置于培养皿内。airbrush喷雾处理的压力为10psi（约合0.7kg/cm2），每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。每处理重复3次。处理后放入25℃，相对湿度60-70%观察室内培养，48小时后调查存活虫数，计算死亡率。
测试结果：待测化合物和唑虫酰胺药液浓度为600mg/L时，对小菜蛾的杀虫活性见 表，
编号 死亡率%
SZG-3 100
SZG-8 77
SZG-10 77
SZG-15 93
SZG-20 73
SZG-26 100
SZG-29 87
唑虫酰胺 47
由上述测试结果可以得出，待测化合物和唑虫酰胺药液浓度同为600mg/L时，所列出的待测化合物对桃蚜的杀虫活性均强于阳性对照药物唑虫酰胺。SZG-3和SZG-26也是达到了100%的死亡率。
综上所述，本发明中所述吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）对小菜蛾和桃蚜具有杀灭防治作用，对于其他的农业害虫有待于进一步的研究。

Claims (7)

1.一种吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）及其在小菜蛾和桃蚜防治中的应用，其结构为
其中，R1和R2同时或单独选自H、CH3或CF3；R3选自、、、或。
2.如权利要求1所述的吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）的合成路线为
。
3.如权利要求1所述的吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）的合成步骤为
1）呋喃二酮衍生物和伯胺衍生物在冰乙酸中反应生成苯环上溴代的吡咯二酮衍生物，然后用有机溶剂萃取，再用盐的水溶液洗涤，得到中间体1；
2）中间体1和相应的硼酸在惰性气体保护下，在四氢呋喃中用催化剂催化进行suzuki偶联反应，后用打浆方式提纯，得到最终产物式（Ⅰ）。
4.如权利要求3所述的合成步骤，所述步骤1）中，氨解反应所用的萃取溶剂是指乙酸乙酯，二氯甲烷等有机溶剂，优选二氯甲烷；洗涤用的盐溶液包括饱和食盐水和饱和碳酸氢钠水溶液。
5.如权利要求3所述的合成步骤，所述步骤2）中，suzuki偶联反应所需要的催化剂是指四三苯基膦钯、Pd(dppf)Cl2等，优选四三苯基膦钯；产物提纯打浆所需溶剂是指石油醚、乙醚、甲基叔丁基醚、以及异丙醚等，优选石油醚和乙醚。
6.如权利要求1所述的吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）在农业虫害防治药物中的应用。
7.如权利要求1所述的吡咯二酮衍生物式（Ⅰ）在在小菜蛾和桃蚜防治中的应用。
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