JP2014532683A - 殺虫化合物 - Google Patents

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Abstract

式(I)(式中、R1〜R4が、例えば、それぞれ水素であり、R5が、例えば、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、およびシアノから選択される2つ以上の置換基を有するピリジルであり;R6が、例えば、水素であり;R7が、例えば、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニル、またはC2〜C4−アルキニルであり;A1〜A5が、独立して、例えば、N、およびC−Hから選択される)の化合物;および有害生物防除剤としてのその使用。

Description

本発明は、特定のN−[1−(ピリジル)シクロプロピルメチル]ヘテロアリールカルボキサミド誘導体、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む組成物、ならびに農業および獣医学分野および有害生物管理に依存する分野におけるそれらの使用に関する。この化合物は、農業における有害生物および真菌病による植物への被害を防除するのに特に有効である。
N−[1−(2−ピリジル)シクロプロピルメチル]ヘテロアリールカルボキサミド誘導体は、国際公開第2005/058828号パンフレットに記載されている。
本発明者らは、特定のN−[1−(ピリジル)シクロプロピルメチル]ヘテロアリールカルボキサミド誘導体が、有害生物および真菌病、特に、線虫有害生物による被害を防除するのに特に有効であることを見出した。
したがって、本発明は、式(I)
Figure 2014532683
(式中、
R1が、水素、メチルまたはハロゲンであり;
R2が、水素、メチルまたはハロゲンであり;
R3が、水素、メチルまたはハロゲンであり;
R4が、水素、メチルまたはハロゲンであり;
R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから互いに独立して選択される2つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;
R6が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
R7が、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−シアノアルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、ベンジル、C3〜C6−シクロアルキルカルボニルまたはC3〜C6−シクロアルコキシカルボニルであり;
A1が、N、C−HまたはC−Xであり;
A2が、N、C−HまたはC−Xであり;
A3が、N、C−HまたはC−Xであり;
A4が、N、C−HまたはC−Xであり;
A5が、N、C−HまたはC−Xであり;
Xが、ハロゲン、OH、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシであり;
Rxが、互いに独立して、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択され;
ただし、A1〜A5のうちの3つ以下がNである)
の化合物;
ならびにその許容可能な塩、鏡像異性体、ジアステレオマー、互変異性体、およびN−オキシドに関する。
式(I)の化合物および、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対配置および相対配置に応じて、および/または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、可能な異性体の1つの形態でまたはこれらの混合物として、例えば、対掌体および/またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ混合物などの異性体混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記で、この意味でそれぞれ理解されるべきである。したがって、本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体およびそれらの混合物ならびに重水素化合物などの同位体を包含する。例として、本発明の化合物は、例えば、−CR6−、−CR5−、−CR12−、および−CR34−基に1個以上の不斉炭素原子を含有してもよく、式(I)の化合物は、鏡像異性体(またはジアステレオ異性体の対として)または上記のものの混合物として存在してもよい。
本発明は、式(I)の各化合物の塩およびN−オキシドも包含する。
当業者は、環境中および生理学的条件下で、化合物の塩がそれらの対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有することも認識する。
したがって、本発明の化合物の様々な塩(および本発明の活性成分と組み合わせて使用される活性成分)が、無脊椎有害生物および動物寄生生物の防除に有用であり得る。塩、特に、農学的におよび/または生理学的に許容可能な塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩を含む。
好適な、特に、農学的におよび/または生理学的に許容可能な塩はまた、式(I)の化合物の殺虫および/または殺寄生生物作用に悪影響を及ぼさないカチオンの塩であり得る。したがって、特に好適なカチオンは、ナトリウム、カリウムおよびリチウムを含むアルカリ金属のイオン、カルシウムおよびマグネシウムを含むアルカリ土類金属のイオン、また、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケルを含む遷移金属のイオン、また、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、モノアルケニルアンモニウム、ジアルケニルアンモニウム、トリアルケニルアンモニウム、モノアルキニルアンモニウム、ジアルキニルアンモニウム、モノアルカノールアンモニウム、ジアルカノールアンモニウム、C5〜C6−シクロアルキルアンモニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピロリジニウム、またはベンジルアンモニウムを含むアンモニウムまたは有機アンモニウムのイオン、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4−アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4−アルキル)スルホキソニウムである。
アルキル基(単独でまたはアルコキシ−、アルキルスルファニル−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−またはアルコキシカルボニル−などのより大きい基の一部として)は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロパ−2−イル、ブチル、ブタ−2−イル、または2−メチル−プロパ−2−イルである。アルキル基(単独でまたはアルコキシ−、アルキルスルファニル−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−またはアルコキシカルボニル−などのより大きい基の一部として)は、本発明の各実施形態において、好ましくはC1〜C3−アルキル、より好ましくはC1〜C2−アルキル、特に、メチル基である。アルコキシの場合、例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、またそれらの異性体基;好ましくは、他の実施形態から独立して、メトキシおよびエトキシ、特に、メトキシである。
アルケニル基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、必要に応じて、(E)配置または(Z)配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはC2〜C3−アルケニル基、より好ましくはビニルまたはアリル基である。
アルキニル基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得る。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはC2〜C3−アルキニル基、より好ましくはプロパルギル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり;ハロゲンは、本発明の各実施形態において、フッ素、塩素、または臭素;特に、フッ素または塩素である。
ハロアルキル基(単独でまたはハロアルコキシ−、ハロアルキルスルファニル−、ハロアルキルスルフィニル−またはハロアルキルスルホニル−などのより大きい基の一部として)は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1つ以上で置換されるアルキル基であり、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルおよび2,2,2−トリフルオロ−エチルである。ハロアルキル基(単独でまたはハロアルコキシ−、ハロアルキルスルファニル−、ハロアルキルスルフィニル−またはハロアルキルスルホニル−などのより大きい基の一部として)は、本発明の各実施形態において、好ましくはトリフルオロメチルである。ハロアルコキシの場合、例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシおよび2,2,2−トリクロロエトキシ;好ましくはジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
シクロアルキル基は、単環式であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。C3〜C6−シクロアルキル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはC3〜C5−シクロアルキル、より好ましくはC3〜C4−シクロアルキル基、特に、C3−シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されているものと考えられる場合、シクロアルキル部分は、好ましくは、1〜4つの置換基、最も好ましくは、1〜3つの置換基(例えば、1〜2つの置換基で、1つまたは2つの置換基で、特に1つの置換基で)で置換される。
アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニルおよびtert−ブトキシカルボニルであり;好ましいのは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびイソプロポキシカルボニルである。
アルキルスルファニル基は、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、sec−ブチルスルファニルおよびtert−ブチルスルファニルである。ハロアルキルスルファニルの例は、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルファニルおよび2,2,2−トリフルオロ−エチルスルファニルなどのそのクロロ−および/またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、およびtert−ブチルスルフィニルである。ハロアルキルスルフィニルの例は、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニルおよび2,2,2−トリフルオロ−エチルスルフィニルなどのそのクロロ−および/またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
アルキルスルホニル基は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニルおよびtert−ブチルスルホニルである。ハロアルキルスルホニルの例は、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニルおよび2,2,2−トリフルオロ−エチルスルホニルなどのそのクロロ−および/またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、2−メトキシエチル、エトキシメチル、2−エトキシエチル、n−プロポキシメチル、2−n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルおよび1−イソプロポキシエチルである。アルコキシアルキル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、より好ましくは、メトキシメチルおよびエトキシメチル基などのC1〜C2−アルコキシ−メチルである。
アリール基(単独でまたはアリール−アルキレン−などのより大きい基の一部として)は、単環式、二環式または三環式であり得る芳香環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。
シクロアルキルカルボニルの例は、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルおよびシクロヘキシルカルボニルであり;好ましいのは、シクロプロピルカルボニルおよびシクロブチルカルボニルである。
シクロアルコキシカルボニルの例は、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルおよびシクロヘキシルオキシカルボニルであり;好ましいのは、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロブチルオキシカルボニルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物のR1、R2、R3およびR4のうちの少なくとも2つが水素であり;好ましくは少なくとも3つ;特に、R1、R2、R3およびR4のそれぞれが水素である。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物のR1、R2、R3およびR4の少なくとも1つ、好ましくは1つが、ハロゲンまたはメチルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5のピリジルが、2−ピリジル、3−ピリジルまたは4−ピリジルであり;好ましくは、R5が、規定の置換基の2つ以上を有する2−ピリジルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5が、規定の置換基の2つ以上を有する3−ピリジルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5が、規定の置換基の2つ以上を有する4−ピリジルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5におけるピリジル上の2つ以上の置換基は、独立して、塩素、フッ素および臭素などのハロゲンから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5が、2つの置換基を有するピリジル、好ましくは、2つの置換基を有する2−ピリジルまたは2つの置換基を有する3−ピリジルまたは2つの置換基を有する4−ピリジルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、ピリジルであるR5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−アルキルスルファニル、C1〜C2−ハロアルキルスルファニル、C1〜C2−アルキルスルフィニル、C1〜C2−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C2−アルキルスルホニル、C1〜C2−ハロアルキルスルホニル、C3〜C4−シクロアルキルから互いに独立して選択される、選択される2つ以上の置換基を有し、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され、ここで、Rxが、独立して、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。好ましくは、置換基は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシおよびC3〜C4−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され、ここで、Rxが、独立して、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5のピリジルは、その置換基の1つとして、C3〜C6−シクロアルキルを有し、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;ここで、Rxが、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5におけるピリジル上の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキルまたはC3〜C4−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され、ここで、Rxが、独立して、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、塩素、フッ素、メチル、およびトリフルオロメチルなどの、ハロゲン、C1〜C2−アルキル、およびC1〜C2−ハロアルキルから選択される1つの置換基Rxがシクロアルキル上にある。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5においてピリジル上に2つの置換基がある場合、それらは、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C2−ハロアルキルから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5が、2つの置換基を有する3−ピリジルであり、置換基は、2位および6位または2位および4位または4位および6位にある。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5が、2つの置換基を有する4−ピリジルであり、置換基は、3位および5位にある。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5が、2つの置換基を有する2−ピリジルであり、置換基は、3位および5位にある。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R5が、以下の表Pに示されるR5置換基のいずれか1つである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、Rxが、独立して、ハロゲン、C1〜C2−アルキル、およびC1〜C2−ハロアルキルから選択される。好ましくは、シクロアルキルは、各実施形態において、2つ以下のRx置換基、特に、1つ以下のRx置換基を有し、有利には非置換である。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R6が、水素またはC1〜C2−アルキル、好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素である。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R7が、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびベンジルから選択される。好ましくはR7が、水素、ヒドロキシル、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C2−アルケニル、C3−アルキニル、C1〜C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1〜C2−アルキルカルボニル、およびC1〜C2−アルコキシカルボニル、特に、水素、ヒドロキシル、メチル、シアノ、ホルミル、メトキシ、アリル、プロパルギル、メトキシカルボニル、メトキシメチルおよびベンジルであり;特に、R7が水素である。
他の実施形態から独立した一実施形態において、R7が、水素、ヒドロキシル、およびC1〜C4−アルコキシから選択され、好ましくは水素である。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、A1〜A5として、互いに独立して、C−HおよびC−Xを有する。一実施形態において、A1〜A5のうちの少なくとも1つ、好ましくは1つまたは2つ、より好ましくは1つがCXである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、A1〜A5として、2個のNを有し;残りが、独立して、C−HおよびC−Xから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、A1〜A5として、1個のみのNを有し;残りが、独立して、C−HおよびC−Xから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、CXとしてA1を有し、A2〜A5が、独立して、CHおよびNから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、CXとしてA1、NとしてA5を有し、A2〜A4がそれぞれCHである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、CXとしてA1、NとしてA2およびA5を有し、A3およびA4がそれぞれCHである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、A1〜A5のうちの少なくとも1つがNであり;好ましくは、A1〜A5のうちの1つがNである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、A5がNである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、A1がCXであり、A5がNであり、A2〜A4がそれぞれCHであり、R5が、任意に置換される3−ピリジルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、A1がCXであり、A2〜A5がそれぞれCHであり、R5が、任意に置換される2−ピリジルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、それぞれCXとしてA1およびA5を有し、A2〜A4が、CHまたはNのいずれかである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、A1〜A5のいずれか1つがCXである場合、CXのXは、A1〜A5から独立して、ハロゲン、OH、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。好ましくはXが、ハロゲン、OH、C1〜C2−アルキルおよびC1〜C2−ハロアルキル、特に、ハロゲン、メチルおよびトリフルオロメチルなどのハロメチルである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、A1〜A5のCXのXが、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C2−アルキルおよびC1〜C2−ハロアルキルから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、A1がC−CF3であり、A2〜A4がそれぞれCHであり、A5がNである。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、CHとしてA2〜A5を有し、A1がC−CF3である。
式(I)の化合物の好ましい群において、R1、R2、R3およびR4がそれぞれ水素であり;R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキルから互いに独立して選択される2つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;
R6が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
R7が、水素、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルであり;
A1、A2、A3、A4およびA5が、互いに独立して、N、C−HまたはC−Xであり;
Xが、互いに独立して、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−ハロアルキルであり;
Rxが、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。
式(I)の好ましい化合物の別の群において、R1、R2、R3およびR4がそれぞれ水素であり;R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキルから互いに独立して選択される2つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;
R6が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
R7が、水素、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルであり;
A1、A2、A3、A4およびA5が、互いに独立して、N、C−HまたはC−Xであり;
Xが、互いに独立して、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、またはC1〜C4−ハロアルキルスルホニルであり;
Rxが、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。
他の実施形態から独立した一実施形態において、Xが、互いに独立して、C1〜C2−アルキルスルファニル、C1〜C2−ハロアルキルスルファニル、C1〜C2−アルキルスルフィニル、C1〜C2−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C2−アルキルスルホニル、またはC1〜C2−ハロアルキルスルホニルである。
式(I)の好ましい化合物の別の群において、R1、R2、R3およびR4がそれぞれ水素であり;R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−ハロアルキル、およびC3〜C6−シクロアルキルから互いに独立して選択される2つの置換基を有するピリダ−2−イルまたはピリダ−3−イルであり、このシクロアルキルは、1つのRxで任意に置換され;R6が、水素またはメチルであり;R7が水素であり;A1、A2、A3、A4およびA5が、互いに独立して、N、C−HまたはC−Xであり、ここで、
Xが、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルであり;ただし、A1〜A5のうちの1つがNであり;Rxが、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。
式(I)の好ましい化合物の別の群において、R1〜R4がそれぞれ水素であり;R5が、3位および5位で、互いに独立して、C3〜C4−シクロアルキルで置換されるピリダ−2−イルであり、このシクロアルキルは、1つのRx、C1〜C2−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノで任意に置換され;R6およびR7がそれぞれ水素であり;A1がC−CF3であり、A2〜A4がCHであり、A5が、CHまたはNであり;Rxが、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。
式(I)の好ましい化合物の別の群において、R1〜R4がそれぞれ水素であり;R5が、2位および6位で、互いに独立して、C3〜C4−シクロアルキルで置換されるピリダ−3−イルであり、このシクロアルキルは、1つのRx、C1〜C2−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノで任意に置換され;R6およびR7がそれぞれ水素であり;A1がC−CF3であり、A2〜A4がそれぞれCHであり、A5が、CHまたはNであり;Rxが、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。好ましくは、この群の化合物において、R5が、3位および5位で、互いに独立して、C3〜C4−シクロアルキルで置換されるピリダ−2−イルであり、このシクロアルキルは、1つのRx、およびC1〜C2−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノから選択される置換基で任意に置換され;Rxが、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される。
本明細書に記載される各実施形態の好ましい実施形態において、R5
R5が、それぞれが2つの置換基を有する、2−、3−または4−ピリジルであり、
− R5が2−ピリジルである場合、2つの置換基は、3位および5位にあり、独立して、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4−ハロアルキル、非置換であるかまたはハロゲンまたはC1〜C4−ハロアルキルで置換されないC3〜C6−シクロプロピルから選択される。一実施形態において、3位に、好ましくは、塩素またはフッ素などのハロゲンがあり、5位に、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−ハロアルキル、または非置換であるかまたはトリフルオロメチル、塩素、臭素などの、ハロゲンまたはC1〜C4−ハロアルキル、シアノで置換されないC3〜C6−シクロプロピル、またはトリフルオロメチルで置換されるシクロプロピルがあり;
− R5が3−ピリジルである場合、2つの置換基は、2位および6位にあり、独立して、ハロゲン、好ましくは塩素から選択され;
− R5が4−ピリジルである場合、2つの置換基は、3位および5位または2位および3位で、二置換であり、それぞれ、独立して、ハロゲンから選択される。好ましくは、3,5−二置換ピリダ−4イルの場合、置換基はそれぞれフッ素であり、2,3二置換ピリジ−4−イルの場合、置換基は、独立して、塩素およびフッ素から選択され、特に、2位で塩素であり、3位で塩素またはフッ素である。
本明細書に記載される各実施形態の好ましい実施形態において、A1がCXであり、A2およびA5が、独立して、NおよびCHから選択され、A3およびA4がそれぞれCHであり、ここで、Xが、Cl、FまたはCF3、好ましくはCF3、Cl、より好ましくはCF3である。
特に好ましい実施形態において、A1がCXであり、A2がNであり、A3〜A5がそれぞれCHであり、ここで、Xが、Cl、またはCF3、好ましくはCF3、Cl、より好ましくはCF3であり;またはA1がCXであり、A5がNであり、A2〜A4がそれぞれCHであり、ここで、Xが、Cl、FまたはCF3、好ましくはCF3、Cl、より好ましくはCF3であり;またはA1がCXであり、A2およびA5がそれぞれNであり、A3およびA4がそれぞれCHであり、ここで、Xが、Cl、FまたはCF3、好ましくはCF3、Cl、より好ましくはCF3である。
式(I)の化合物は、式(II)のアミンおよび式(VII)のアシル化剤から調製され得、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3、A4、およびA5が、本明細書に定義されるとおりであり、Xbが脱離基である。典型的な脱離基は、ハロゲン化物、好ましくは塩化物、およびヒドロキシルである。Xbがヒドロキシルである場合、(VII)はカルボン酸であり、反応は、好ましくは、活性化剤によって促進される。典型的な活性化剤は、L.A.Paquette,Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,Vol 3.Wiley,England,1995 pp 1751−1754に記載されるようにDCC、EDCI、BOP、HBTU、BOP−Cl、PyBOPである。式(VII)のアシル化剤は公知であり、または当業者によって容易に調製される。
Figure 2014532683
式(IIa)(式中、R6およびR7がHであり、R1、R2、R3、R4、およびR5が本明細書に定義されるとおりである)のアミンは、式(III)のニトリルを還元剤で処理することによって調製され得る。典型的な還元剤は水素である。典型的に、このような水素化は、触媒によって促進されるであろう。典型的な触媒は、金属、金属塩、または金属錯体である。他の典型的な還元剤は水素化物である。典型的な水素化物は、ホウ化水素、または水素化アルミニウムであり、その例は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、または水素化アルミニウムリチウムである。このような水素化物の還元は、金属塩などの他の成分の使用によって促進され得る。
Figure 2014532683
式(IIb)(式中、R7がHであり、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6が本明細書に定義されるとおりである)の化合物は、式(IV)のイミンを、式R6−Xcの有機金属試薬で処理した後、例えば、塩酸などの酸を用いて加水分解することによって調製され得る。Xdが、活性化基、典型的に、アシル、スルフィニルまたはスルホニル基である。Xcが、さらなるアニオンまたはリガンドと配位されていてもまたは配位されていなくてもよい金属イオンである。典型的なR6Xc試薬は、グリニャール試薬または有機リチウム試薬である。
Figure 2014532683
化合物(IVa)(式中、XdがS(=O)Xfであり、R1、R2、R3、R4、およびR5が本明細書に定義されるとおりである)は、アルデヒド(VI)および式(IX)(式中、Xfが、アルキルまたはアリールである)のスルフィンアミドから調製され得る。この縮合は、脱水剤の存在下で好都合に行われる。典型的な脱水剤は、塩化チタン、チタンアルコキシド、硫酸マグネシウム、または塩化カルシウムである。式(VI)のアルデヒドは、対応するニトリル(III)またはエステルの還元によって、または対応するアルコールの酸化、例えば、スワーン酸化によって調製され得る。ニトリルまたはエステルをアルデヒドへと還元するのに使用され得る還元剤の1つは、水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)である。
Figure 2014532683
式(III)(式中、R1、R2、R3、R4、およびR5が本明細書に定義されるとおりである)のニトリルは、塩基の存在下で、式(XI)(式中、R5が、本明細書に定義されるとおりである)のニトリルおよび式(X)(式中、R1、R2、R3、およびR4が、本明細書に定義されるとおりであり、Xgが脱離基である)のアルキル化剤から調製され得る。典型的な脱離基は、ハロゲン化物およびスルホネートである。
Figure 2014532683
式(I)の化合物が、基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3、A4、およびA5の合成修飾によって、式(I)の他の化合物へと変換され得ることが明らかである。同様に、このような変換が、中間体(II)〜(XI)において行われ得る。
これらの反応は、溶媒中で好都合に行われ得る。
これらの反応は、様々な温度で好都合に行われ得る。
これらの反応は、不活性雰囲気中で好都合に行われ得る。
アミンのアルキル化は、式(II)の化合物を誘導することが周知である。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはN−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)である。
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
反応は、約−80℃〜約+140℃、好ましくは約−30℃〜約+100℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。
式(I)の化合物は、式(I)の出発化合物の1つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することによって、式(I)の別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、1つの反応工程において、1つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式(I)の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式(I)の化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。塩が、農学的または生理学的な許容性(tolerance)などの、化合物の使用のためのその許容性に応じて選択される。
式(I)の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって、遊離化合物Iの酸付加塩へと、および、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。
式(I)の化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することによって、式(I)の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式(I)の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
式(I)の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および/またはクロマトグラフィーによって、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によって、例えば、1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂によって、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって、光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
N−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式(I)の化合物を、好適な酸化剤、例えばH22/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.,32(12),2561−73,1989または国際公開第00/15615号パンフレットまたはC.White,Science,vol 318,p.783,2007といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利であり得る。
式(I)の化合物および、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および/または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用されたかもしれない溶媒を含む。
本発明は、式(I)の化合物の調製に使用され得る、式(IIc)、(IIIa)、(IVb)、(V)および(VIa)で表される中間化合物にさらに関する。
したがって、本発明は、式(IIc)
Figure 2014532683
(式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;R1〜R4およびR7が、式(I)について定義されるとおりであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rx(式(I)について定義される)で置換され;nが、2または3であり、R6が水素であり;または
B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;R1〜R4、およびR7が、式(I)について定義されるとおりであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rx(式(I)について定義される)で置換され;nが、0、1、2または3であり;R6がC1〜C4−アルキルである)の化合物を利用可能にする。
本発明は、式(IIIa)
Figure 2014532683
(式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;R1〜R4が、式(I)について定義されるとおりであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rx(式(I)について定義される)で置換され;nが、2または3である)の化合物も利用可能にする。
本発明は、さらに、式(IVb)
Figure 2014532683
(式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;R1〜R4が、式(I)について定義されるとおりであり;Aが、C1〜C4−アルキルまたはアリールであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rx(式(I)について定義される)で置換され;nが、0、1、2または3である)の化合物を利用可能にする。
本発明は、さらに、式(V)
Figure 2014532683
(式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;R1〜R4およびR6が、式(I)について定義されるとおりであり;Aが、C1〜C4−アルキルまたはアリールであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rx(式(I)について定義される)で置換され;nが、0、1、2または3である)の化合物を利用可能にする。
本発明は、さらに、式(VIa)
Figure 2014532683
(式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;R1〜R4が、式(I)について定義されるとおりであり;Aが、C1〜C4−アルキルまたはアリールであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rx(式(I)について定義される)で置換され;nが、2または3である)の化合物を利用可能にする。
いずれの他の実施形態からも独立した、式(IIc)、(IIIa)、(IVb)、(V)および(VIa)のいずれからも独立した一実施形態において、R1、R2、R3およびR4の好ましい実施形態が、式(I)に定義されるとおりである。
いずれの他の実施形態からも独立した、式(IIc)、(IIIa)、(IVb)、(V)および(VIa)のいずれからも独立した一実施形態において、B1またはB2が、好ましくはNであり;より好ましくはB1がNであり、B2およびB3がそれぞれCである。
いずれの他の実施形態からも独立した、式(IIc)、(IIIa)、(IVb)、(V)および(VIa)のいずれからも独立した一実施形態において、互いに独立して選択されるYが、ハロゲン、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシから選択される。
いずれの他の実施形態からも独立した、式(IIc)、(IIIa)、(IVb)、(V)および(VIa)のいずれからも独立した一実施形態において、nが、好ましくは2である。
いずれの他の実施形態からも独立した、式(IIc)、(IIIa)、(IVb)、(V)および(VIa)のいずれからも独立した一実施形態において、B1がNであり、B2およびB3がそれぞれCHである場合、Yは、3位および5位に位置する。
いずれの他の実施形態からも独立した、互いに独立した、式(IIc)および(V)の一実施形態において、R6が、好ましくは水素またはC1〜C2−アルキルであり、より好ましくは水素またはメチルである。
他の実施形態から独立した、式(IIc)の一実施形態において、R7が、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびベンジルから選択される。好ましくはR7が、水素、ヒドロキシル、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C2−−アルケニル、C2−−アルキニル、C1−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルカルボニル、およびC1〜C2−アルコキシカルボニル、特に、水素、ヒドロキシル、メチル、シアノ、ホルミル、メトキシ、アリル、プロパルギル、メトキシカルボニル、メトキシメチルおよびベンジルであり;特に、R7がHである。
式(I)の化合物の具体例が、以下の表Pに示される:
Figure 2014532683
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Figure 2014532683
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Figure 2014532683
式(IIc)の例が利用される場合、置換基R1、R2、R3、R4、R6、およびR7が、上の表Pの各行に規定されるとおりであり、上の表Pの各対応する行に規定されるR5が、式(IIc)中の以下の置換基に相当する。
Figure 2014532683
式(IIIa)の例が利用される場合、置換基R1、R2、R3、およびR4が、上の表Pの各行に規定されるとおりであり、上の表Pの各対応する行に規定されるR5が、式(IIIa)中の以下の置換基に相当する。
Figure 2014532683
式(IVb)の例が利用される場合、置換基R1、R2、R3、およびR4が、上の表Pに規定されるとおりであり、Aが、tert−ブチルまたはフェニルであり、上の表Pの各対応する行に規定されるR5が、式(IVb)中の以下の置換基に相当する。
Figure 2014532683
式(V)の例が利用される場合、置換基R1、R2、R3、R4、およびR6が、上の表Pの各行に規定されるとおりであり、Aが、tert−ブチルまたはフェニルであり、上の表Pの各対応する行に規定されるR5が、式(V)中の以下の置換基に相当する。
Figure 2014532683
式(VIa)の例が利用される場合、置換基R1、R2、R3、およびR4が、上の表Pの各行に規定されるとおりであり、上の表Pの各対応する行に規定されるR5が、式(VIa)中の以下の置換基に相当する。
Figure 2014532683
式(I)の化合物は、有害生物および/または真菌によって引き起こされる被害を防除することが分かった。
一実施形態において、式(I)の化合物は、農業に使用され得る。
したがって、本発明は、有害生物および/または真菌によって引き起こされる被害および/または収穫高低下を防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物および/または真菌による攻撃を受けやすい植物または植物繁殖材料に、有効量の式(I)の化合物を施用する工程を含む方法にさらに関する。
本発明に係る化合物は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、茎葉、茎、塊茎、種子または根などの器官において発生する有害生物および/または真菌を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
本発明に係る式(I)の化合物は、低い施用量でも有害生物防除剤に耐性のある有害生物および真菌に対して使用され得る、有害生物防除の分野において予防的におよび/または治療的に有益な活性成分であり、式(I)の化合物は、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。
本発明に係る化合物は、昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全ておよび個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る化合物の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、すぐにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および/または孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも50〜60%の破壊率(致死率)に相当する。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
−ダニ目(Acarina)から、例えば、
アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);
−シラミ目(Anoplura)から、例えば、
ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
−鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、
アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファーガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
−双翅目(Diptera)から、例えば、
ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);
−半翅目(Hemiptera)から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
−同翅目(homoptera)から、例えば、
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
−膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、
ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
−等翅目(Isoptera)から、例えば、
コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
−鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、
アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
−食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
−直翅目(Orthoptera)から、例えば、
ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
−チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、
リポセリス属(Liposcelis spp.);
−ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、
ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
−総翅目(Thysanoptera)から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
−シミ目(Thysanura)から、例えば、
セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
さらなる態様において、本発明はまた、植物病原性微生物による有用な植物の感染を防除または予防する方法に関してもよく、ここで、式(I)の化合物が、植物、植物の部分または植物の場所に活性成分として施用される。本発明に係る式(I)の化合物は、活性により、植物による良好な耐容性を示すことにより、および環境上安全であることにより区別される。これらの化合物は、非常に有用な治療性、予防性および浸透性(systemic property)を有し、多くの有用な植物を保護するのに使用される。式(I)の化合物は、異なる有用な植物の植物または植物の部分(果実、花、葉、茎、塊茎、根)において発生する病害を阻害または破壊するのに使用され得ると同時に、例えば植物病原性微生物から、後に成長する植物の部分も保護する。土壌において発生する真菌感染症からならびに植物病原性真菌からの保護のための、植物繁殖材料、特に、種子(果実、塊茎、穀粒)および植物の挿し木(例えばイネ)の処理のための粉衣剤(dressing agent)として式(I)の化合物を使用することも可能である。
真菌の例としては、不完全菌綱(Fungi imperfecti)(例えば、ボトリチス属(Botrytis)、ピリキュラリア属(Pyricularia)、ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)、フザリウム属(Fusarium)、セプトリア属(Septoria)、セルコスポラ属(Cercospora)およびアルテルナリア属(Alternaria));担子菌綱(Basidiomycetes)(例えば、リゾクトニア属(Rhizoctonia)、ヘミレイア属(Hemileia)、プッシニア属(Puccinia));子嚢菌綱(Ascomycetes)(例えば、ベンチュリア属(Venturia)およびエリシフェ属(Erysiphe)、ポドスフェラ属(Podosphaera)、モニリニア属(Monilinia)、ウンキヌラ属(Uncinula));卵菌綱(Oomycetes)(例えば、フィトフトラ属(Phytophthora)、ピチウム属(Pythium)、プラスモパラ属(Plasmopara));接合菌綱(Zygomycetes)(例えば、リゾプス属(Rhizopus spp.));ファコプソラ科(Phakopsoraceae)、特に、ファコプソラ属(Phakopsora)のもの、例えば、アジア型ダイズサビとも呼ばれるファコプソラ・パチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、およびプッシニア科(Pucciniaceae)のもの、特に、穀物植物の問題の病害である茎サビまたは黒サビとしても知られているプッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)および、褐サビとしても知られているプッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)などのプッシニア属(Puccinia)のものが挙げられる。
本発明に係る方法によって保護される植物およびこれらの植物の可能な病害の中でも特に、以下のものが挙げられる:
−コムギ、以下の種子の病害の防除に関して:フザリア(fusaria)(ミクロドキウム・ニバーレ(Microdochium nivale)およびフザリウム・ロゼウム(Fusarium roseum))、黒穂病(チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa)またはチレチア・インディカ(Tilletia indica))、セプトリア病(septoria disease)(セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum))および裸黒穂病;
−コムギ、植物の地上部の以下の病害の防除に関して:穀物眼紋病(cereal eyespot)(タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae)、タペシア・アクイフォルミス(Tapesia acuiformis))、立枯病(立枯病菌(Gaeumannomyces graminis))、赤かび病(foot blight)(F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum))、黒斑病(black speck)(リゾクトニア・セレアリス(Rhizoctonia cerealis))、うどん粉病(エリシフェ・グラミニス分化型トリチシ(Erysiphe graminis forma specie tritici))、さび病(プッシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)およびプッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita))およびセプトリア病(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum));
−コムギおよびオオムギ、細菌病およびウイルス病の防除に関して、例えば、オオムギ縞萎縮病(barley yellow mosaic);
−オオムギ、以下の種子の病害の防除に関して:網斑病(ピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)およびコクリオボルス・サティブス(Cochliobolus sativus))、裸黒穂病(ウスティラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda))およびフザリア(fusaria)(ミクロドキウム・ニバーレ(Microdochium nivale)およびフザリウム・ロゼウム(Fusarium roseum));
−オオムギ、植物の地上部の以下の病害の防除に関して:穀物眼紋病(タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))、網斑病(ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)およびコクリオボルス・サティブス(Cochliobolus sativus))、うどん粉病(エリシフェ・グラミニス分化型ホルベイ(Erysiphe graminis forma specie hordei))、小さび病(プッシニア・ホルベイ(Puccinia hordei))および葉枯病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis));
−ジャガイモ、塊茎の病害の防除に関して(特に、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)、フォーマ・ツベローサ(Phoma tuberosa)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、フザリウム・ソラニ(Fusarium solani))、うどん粉病(フィトフトラ・インフェスタンス(Plrytopthora infestans))および特定のウイルス(ウイルスY);
−ジャガイモ、以下の茎葉の病害の防除に関して:夏疫病(アルテナリア・ソラニ(Alternaria solani))、うどん粉病(フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans));
−ワタ、種子から成長した幼植物の以下の病害の防除に関して:立枯病および頚領腐れ(collar rot)(紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum))および黒根腐病(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola));
−タンパク質産生植物、例えば、エンドウマメ、以下の種子の病害の防除に関して:炭疽病(アスコキタ・ピシ(Ascochyta pisi)、ミコスフェレラ・ピノデス(Mycosphaerella pinodes))、フザリウム(fusaria)(フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum))、灰色かび病(ボツリティス・シネレア(Botrytis cinerea))およびうどん粉病(ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi));
−油料植物(oil−bearing plant)、例えば、ナタネ、以下の種子の病害の防除に関して:フォーマ・リンガム(Phoma lingam)、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)およびスクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sclerotiorum);
−トウモロコシ、種子の病害の防除に関して:(リゾプス属(Rhizopus sp.)、ペニシリウム属(Penicillium sp.)、トリコデルマ属(Trichoderma sp.)、アスペルギルス属(Aspergillus sp.)、およびイネ馬鹿苗病菌(Gibber ellafujikuroi);
−アマ、以下の種子の病害の防除に関して:アルテルナリア・リニコラ(Alternaria linicola);
−森林樹、立枯病(フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani))の防除に関して;
−イネ、地上部の以下の病害の防除に関して:胴枯病(マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))、紋枯病(bordered sheath spot)(紋枯病菌(Rhizoctonia solani));
−マメ科植物、種子または種子から成長した幼植物の以下の病害の防除に関して:立枯病および頚領腐れ(フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・ロゼウム(Fusarium roseum)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、ピチウム属(Pythium sp.));
−マメ科植物、地上部の以下の病害の防除に関して:灰色かび病(ボツリティス属(Botrytis sp.))、うどん粉病(特に、エリシフェ・シコラセアラム(Erysiphe cichoracearum)、スフェロテカ・フリギニエ(Sphaerotheca fuliginea)およびレヴェイルラ・タウリカ(Leveillula taurica))、フザリア(fusaria)(フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・ロゼウム(Fusarium roseum))、斑点病(クラドスポリウム属(Cladosporium sp.))、アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(アルテルナリア属(Alternaria sp.))、炭疽病(コレトトリカム属(Colletotrichum sp.))、セプトリア斑点病(septoria leaf spot)(セプトリア属(Septoria sp.))、黒斑病(紋枯病菌(Rhizoctonia solani))、うどん粉病(例えばブレミア・ラクチュカ(Bremia lactucae)、ペロノスポラ属(Peronospora sp.)、シュードペルノスポラ属(Pseudoperonospora sp.)、フィトフトラ属(Phytophthora sp.));
−果樹、地上部の病害に関して:モニリア病(モニリア・フルクチゲナ(Monilia fructigenae)、M.ラクサ(M.laxa))、瘡痂病(ベンチュリア・イナクアリス(Venturia inaequalis))、うどん粉病(ポドスファエラ・リューコトリカ(Podosphaera leucotricha));
−つる植物、茎葉の病害に関して:特に、灰色かび病(ボツリティス・シネレア(Botrytis cinerea))、うどん粉病(ウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、黒腐病(black rot)(ギグナルディア・ビウェリ(Guignardia biwelli))およびうどん粉病(プラスモパラ・ヴィティコラ(Plasmopara viticola));
−ビート(beetroot)、地上部の以下の病害に関して:サーコスポラ葉枯病(cercospora blight)(サーコスポラ・ベティコラ(Cercospora beticola))、うどん粉病(エリシフェ・ベティコラ(Erysiphe beticola))、斑点病(ラムラリア・ベティコラ(Ramularia beticola))。
本発明に係る殺真菌剤組成物はまた、木材の表面または内部で発生しやすい真菌病に対して使用され得る。「木材」という用語は、あらゆるタイプの種類の木材、および建設用にこの木材を加工したあらゆるタイプのもの、例えば、無垢材、高密度木材、積層木材、および合板を意味する。本発明に係る木材を処理するための方法は、主に、本発明の1つ以上の化合物、または本発明に係る組成物を接触させることにあり;これは、例えば、直接の塗布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段を含む。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫(内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫)、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)および他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Eelonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、パラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ユミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセンチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;ならびにスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、およびキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対する活性も有し得る。軟体動物の例としては、例えば、リンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(A.アター(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーフス(A.rufus));ブラジバエナ属(Bradybaenidae)(ブラジバエナ・フルチクム(Bradybaena fruticum));セパエア属(Cepaea)(C.ホルテンシス(C.hortensis)、C.ネモラリス(C.Nemoralis));コクロディナ属(Cochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスティス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.リーブ(D.laeve)、D.レチキュラタム(D.reticulatum));ディスカス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トランキュラタ(G.trunculata));ヘリセラ属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)のヘリシゴナ・アルブストルム(Helicigona arbustorum);ヘリコジスカス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマクス属(Limax)(L.シネレオニガー(L.cinereoniger)、L.フラブス(L.flavus)、L.マルギナツス(L.marginatus)、L.マキシムス(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));リムナエア属(Lymnaea);ミラクス属(Milax)(M.ガガテス(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);ポマセア属(Pomacea)(P.カナリキュラタ(P.canaticulata));バロニア属(Vallonia)およびゾニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。本発明に係る組合せは、デロセラス・レチキュラタム(Deroceras reticulatum)などのデロセラス属(Deroceras)に対して特に有効である。
他の実施形態から独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、線虫の防除に特に有用である。特に、線虫種、ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)、ヘテロデラ属(Heterodera spp.)、ロチレンクス属(Rotylenchus spp.)およびプラチレンクス属(Pratylenchus spp.)が、本発明の化合物によって防除され得る。
本発明の化合物は、単独で用いられるとき、生育中の農業植物および収穫された農業植物の両方の線虫、昆虫、コナダニ有害生物および/または真菌病原体を防除するのに有効であり、これらの化合物はまた、1つ以上の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺菌剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤、およびフェロモン(化学的であるかまたは生物学的であるかにかかわらず)などの、農業に使用される他の生物学的活性剤と組み合わせて使用され得る。有害生物防除剤としての使用形態における本発明の化合物またはその組成物を、他の有害生物防除剤と混合すると、作用の殺虫スペクトルがより広くなることが多い。例えば、本発明の式(I)の化合物は、ピレスロイド、ネオニコチノイド、マクロライド、ジアミド、ホスフェート、カルバメート、シクロジエン、ホルムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿素、ピロールなどとともにまたはそれらと組み合わせて有効に使用され得る。
本発明に係る組成物の活性は、例えば、1つ以上の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび/または殺真菌的に有効な物質を加えることによって、かなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。式(I)の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび/または殺真菌的に有効な物質との組合せが、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、有害生物または真菌が、それらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本発明に係る化合物が一緒に使用され得る有害生物防除剤の以下の一覧は、例としての可能な組合せを例示することが意図される。
式(I)の化合物と、別の活性化合物との以下の組合せが好ましい(「TX」という略語は、「本発明の表Pに記載される式P.1〜P.207の化合物から選択される1つの化合物」を意味する):
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、塩酸クロルジメホルム(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルピラジフロン+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポキサー(propoxur)(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオキス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリアクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、ヘリコペルパ・ゼア(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+TX、パスツーリア・ソルネイ(Pasteuria thornei)+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、パスツーリア・ラモサ(Pasteuria ramosa)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)およびバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]およびウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートおよび(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールおよび4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4−メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)およびトランク−コール(trunc−call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(代替名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、塩酸クロルジメホルム(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス−レスメトリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(代替名)[CCN]+TX、d−リモネン(代替名)[CCN]+TX、d−テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプチオン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(代替名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)
(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(代替名)(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH 60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジクロロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、チオシアン酸カリウム[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポキサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオキス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI
−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19]+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロール[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド−オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(代替名)(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールおよびネロリドール(代替名)(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]およびリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモル[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、マイクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネステロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、カプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンコッパー(mancopper)[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタール−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルクロホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、キノメチオナト[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェナミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキンアジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号パンフレットに開示される)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド(国際公開第2008/148570号パンフレットに開示される)+TX、1−[4−[4−[(5S)5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン+TX、1−[4−[4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン[1003318−67−9]、両方とも国際公開第2010/123791号パンフレット、国際公開第2008/013925号パンフレット、国際公開第2008/013622号パンフレットおよび国際公開第2011/051243号パンフレットの20頁に開示される)+TX、および3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号パンフレットに開示される)+TXからなる群から選択される生物学的に活性な化合物。
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば[3878−19−1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995−2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいは、それらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
各組合せにおける任意の2つの成分の質量比は、所望の、例えば、相乗作用を得るように選択される。一般に、質量比は、具体的な成分および幾種類の成分が組合せ中に存在するかに応じて変化するであろう。一般に、本発明の任意の組合せにおける任意の2つの成分間の質量比は、互いに独立して、99:1、98:2、97:3、96:4、95:5、94:6、93:7、92:8、91:9、90:10、89:11、88:12、87:13、86:14、85:15、84:16、83:17、82:18、81:19、80:20、79:21、78:22、77:23、76:24、75:25、74:26、73:27、72:28、71:29、70:30、69:31、68:32、67:33、66:34、65:45、64:46、63:47、62:48、61:49、60:40、59:41、58:42、57:43、56:44、55:45、54:46、53:47、52:48、51:49、50:50、49:51、48:52、47:53、46:54、45:55、44:56、43:57、42:58、41:59、40:60、39:61、38:62、37:63、36:64、35:65、34:66、33:67、32:68、31:69、30:70、29:71、28:72、27:73、26:74、25:75、24:76、23:77、22:78、21:79、20:80、19:81、18:82、17:83、16:84、15:85、14:86、13:87、12:88、11:89、10:90、9:91、8:92、7:93、6:94、5:95、4:96、3:97、2:98から1:99を含む、100:1から1:100である。本発明の任意の2つの成分間の好ましい質量比は、75:1から1:75、より好ましくは、50:1から1.50、特に、25:1から1:25、有利には、10:1から1:10(5:1から1:5、例えば1:3から3:1など)である。混合比は、一方では、質量比を、また、他方ではモル比を含むものと理解される。
本発明の化合物およびその組成物のための施用方法、すなわち、農業における有害生物/真菌を防除する方法の例は、噴霧、霧化(atomizing)、散布、はけ塗り(brushing on)、粉衣(dressing)、拡散(scattering)または注ぎかけ(pouring)であり−これらは、そのときの状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである。
農業における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物/真菌による加害の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の場所に化合物を施用することによって、例えば、化合物の液体組成物を土壌中に(潅注によって)施用することによって、または粒剤の形態の固体形態の化合物を土壌に施用すること(土壌施用)によって、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
ヘクタール当たりの典型的な施用量は、一般に、ヘクタール当たり1〜2000gの活性成分、特に、10〜1000g/ha、好ましくは、50〜300g/haなどの10〜600g/haである。
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも有用である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって、または固体組成物の層を塗布することによって、種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき(drilling)の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1〜200グラム、好ましくは、100kgの種子当たり5〜150グラム(100kgの種子当たり10〜100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子(true seed)、種子片、吸枝、トウモロコシ粒(corn)、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽(cut shoot)などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Iの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび/またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式(I)の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これによって、式(I)の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング(pelleting)などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式Iの化合物の種子処理適用は、種まき/種子の植え付けの前またはその際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
好適な標的植物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物;テンサイまたは飼料用ビートなどのビート;果実、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えば、イチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科植物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂植物;カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物(花、および芝草または芝生など)である。
一実施形態において、植物は、穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、サトウキビ、野菜類および油脂植物から選択される。
「植物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つ以上の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された植物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;またはδ−エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cなどの、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3A;または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.)またはキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿剤ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9C、または植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素(truncated toxin)および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号パンフレットを参照)。切断毒素、例えば、切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つ以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Cry3A055の場合、カテプシン−G−認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号パンフレットを参照)。
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書および国際公開第03/052073号パンフレットに開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号パンフレットから公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、カブトムシ[(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))およびチョウ(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的にみられる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つ以上の毒素を発現する1つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが、市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ変種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ変種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ変種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ変種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ変種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ変種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ変種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Ab毒素を発現するワタ変種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Ab毒素を発現するワタ変種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ変種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック植物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現によって、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−G−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1F、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のNK603 × MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え変種NK603およびMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ変種からなる。NK603 × MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
一般に、本発明の化合物は、担体を含有する組成物(例えば製剤)の形態で使用される。本発明の化合物およびその組成物は、エアゾールディスペンサ、カプセル懸濁液、冷煙霧濃縮物(cold fogging concentrate)、粉剤、乳化性濃縮物、水中油乳剤、油中水乳剤、カプセル化した粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、(加圧)ガス、ガス生成剤(gas generating product)、粒剤、温煙霧濃縮物(hot fogging concentrate)、大型粒剤(macrogranule)、微粒剤(microgranule)、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤(plant rodlet)、乾燥種子処理用の粉剤、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉剤、種子処理用の液剤、懸濁濃縮物(フロアブル剤)、微量散布用液剤(ultra low volume(ulv)liquid)、微量散布用懸濁剤(ultra low volume(ulv)suspension)、顆粒水和剤または水分散性錠剤、スラリー処理用の水和剤(water dispersible powder for slurry treatment)、水溶性粒剤または水溶性錠剤、種子処理用の水溶性粉剤および水和剤などの様々な形態で使用され得る。
製剤は、典型的に、液体または固体担体および、任意に、固体または液体助剤であり得る1つ以上の通例の製剤助剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油(例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油またはダイズ油)、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘土、無機化合物、粘性調節剤、界面活性剤、結合剤および/または粘着付与剤を含む。この組成物は、本発明の化合物と、殺菌剤、殺真菌剤、抗線虫剤、植物活性化剤、殺ダニ剤、および殺虫剤などの1つ以上の他の生物学的に活性な物質との組合せを含むだけでなく、肥料、微量栄養素供与体(micronutrient donor)または植物の成長に影響を与える他の調製物もさらに含み得る。
したがって、本発明は、本発明の化合物と、農学的に担体と、任意の1つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も利用可能にする。
この組成物は、例えば、本発明の固体化合物を粉砕し、篩にかけ、および/または圧縮することによって、助剤の非存在下で、および、例えば、本発明の化合物を、1つまたは複数の助剤と均質混合し、および/または粉砕することによって、少なくとも1つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。本発明の固体化合物の場合、化合物の粉砕/ミリングは、特定の粒径を確保するために行われる。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための本発明の化合物の使用も本発明の主題である。
農業に使用するための組成物の例は、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤(dust)、粒剤またはポリマー物質中への封入物であり、これは、−少なくとも−本発明に係る化合物を含み、組成物のタイプは、意図される目的およびそのときの状況に合わせて選択されるべきである。
好適な液体担体の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのC8〜C12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどの、それらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、N−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホキシドまたはN,N−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体の例は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂(brick grit)、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および/またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず;製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明にしたがって好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約3〜約30個のグリコールエーテル基および約8〜約20個の炭素原子を(環状)脂肪族炭化水素基に含有し得、または約6〜約18個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の1〜約10個の炭素原子および約20〜約250個のエチレングリコールエーテル基および約10〜約100個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、1つのプロピレングリコール単位につき1〜約5つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約8〜約22個のC原子を有する少なくとも1つのアルキル基およびさらなる置換基として(非ハロゲン化またはハロゲン化)低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス(2−クロロエチル)エチルアンモニウムである。
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの、約10〜約22個のC原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または(非置換または置換)アンモニウム塩であり;脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または(置換または非置換)アンモニウム塩として存在し、一般に、約8〜約22個のC原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり;その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール/エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、2つのスルホニル基および約8〜約22個のC原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、p−ノニルフェノール/(4−14)エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
一般に、この組成物は、0.1〜99%、特に、0.1〜95%の、本発明に係る化合物と、1〜99.9%、特に、5〜99.9%の、少なくとも1つの固体または液体担体とを含み、一般に、組成物の0〜25%、特に、0.1〜20%が、界面活性剤であることが可能である(%はそれぞれ、重量パーセントを意味する)。濃縮された組成物が商品として好ましい傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に以下のように構成される(%=重量パーセント):
乳剤:
活性成分:1〜95%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは70〜85%
ダスト剤:
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
懸濁濃縮物およびフロアブル剤:
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
水和剤:
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜99%、好ましくは15〜98%
粒剤:
活性成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
Figure 2014532683
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
Figure 2014532683
この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。
Figure 2014532683
活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
Figure 2014532683
即時使用可能なダスト剤が、担体および活性成分を均質混合することによって得られる。
Figure 2014532683
活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
実施例F6:押出粒剤
活性成分:10%
リグノスルホン酸ナトリウム:2%
カルボキシメチルセルロース:1%
カオリン:87%
活性成分は、添加剤と混合され、混合物は、粉砕され、水で濡らされ、押し出され、粒状にされ、空気流中で乾燥される。
実施例F7:被覆粒剤
活性成分:3%
ポリエチレングリコール(分子量200):3%
カオリン:94%
ミキサー中で、微粉化された活性成分は、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。これにより、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
実施例F8:懸濁濃縮物
活性成分:40%
エチレングリコール:10%
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(15モルのEO):6%
リグノスルホン酸ナトリウム:10%
カルボキシメチルセルロース:1%
37%のホルムアルデヒド水溶液:0.2%
シリコーン油(75%の水性乳剤):0.8%
水:32%
微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。
Figure 2014532683
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
実施例F10:乳化性濃縮物
活性成分:10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル:3%
(4〜5モルのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム:3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35モルのエチレンオキシド):4%
シクロヘキサノン:30%
キシレン混合物:50%
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によって、この濃縮物から得られる。
実施例F11:種子処理用のフロアブル剤
活性成分:40%
プロピレングリコール:5%
コポリマーブタノールPO/EO:2%
10〜20モルのEOを含むトリスチレンフェノール:2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(水中20%の溶液の形態):0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩:5%
シリコーン油(水中75%の乳剤の形態):0.2%
水:45.3%
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって、微生物による加害から保護され得る。
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである:
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD:油系懸濁濃縮物、および
SE:水性サスポエマルション(suspo−emulsion)。
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである:
WS:種子処理スラリー用の水和剤
LS:種子処理用の液剤
ES:種子処理用の乳剤
FS:種子処理用の懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、および
CS:水性カプセル懸濁剤。
タンクミックス(tank−mix)組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
製剤の性質と同様に、葉面施用、潅注、噴霧、霧化、散布、拡散、塗布または注ぎかけなどの施用方法は、意図される目的およびそのときの状況に応じて選択される。
タンクミックス組成物は、一般に、異なる有害生物防除剤、および任意にさらなる助剤を含有する1つ以上のプレミックス組成物を溶媒(例えば、水)で希釈することによって調製される。
好適な担体および補助剤は、固体または液体であり得、製剤化技術に通常用いられる物質、例えば、天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
一般に、葉面施用または土壌施用のためのタンクミックス製剤は、0.1〜20%、特に、0.1〜15%の所望の成分、および99.9〜80%、特に、99.9〜85%の固体または液体助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、0〜20%、特に、0.1〜15%の量の界面活性剤であり得る。
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、0.1〜99.9%、特に、1〜95%の所望の成分、および99.9〜0.1%、特に、99〜5%の固体または液体補助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、0〜50%、特に、0.5〜40%の量の界面活性剤であり得る。
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、0.25〜80%、特に、1〜75%の所望の成分、および99.75〜20%、特に、99〜25%の固体または液体助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、0〜40%、特に、0.5〜30%の量の界面活性剤であり得る。
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、0.5〜99.9%、特に、1〜95%の所望の成分、および99.5〜0.1%、特に、99〜5%の固体または液体補助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、0〜50%、特に、0.5〜40%の量の界面活性剤であり得る。
市販の製品は、好ましくは、濃縮物(例えば、プレミックス組成物(製剤))として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤(例えば、タンクミックス組成物)を用いるであろう。
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機(rotostatic seed treater)、およびドラムコータ(drum coaters)などの、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
一般に、本発明のプレミックス組成物は、0.5〜99.9、特に、1〜95、有利には、1〜50質量%の所望の成分、および99.5〜0.1、特に、99〜5質量%の固体または液体補助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含有し、助剤(または補助剤)は、プレミックス製剤の質量を基準にして、0〜50、特に、0.5〜40質量%の量の界面活性剤であり得る。
式(I)の化合物は、いずれの他の実施形態からも独立した好ましい実施形態において、植物繁殖材料処理(または保護)組成物の形態であり、前記植物繁殖材料保護組成物は、着色料をさらに含む。植物繁殖材料保護組成物または混合物は、処理される植物繁殖材料への活性成分の付着性を向上させる水溶性および水分散性塗膜形成ポリマーからの少なくとも1つのポリマーも含んでいてもよく、このポリマーは、一般に、少なくとも10,000〜約100,000の平均分子量を有する。
本発明の組合せ(すなわち、本発明の化合物および1つ以上の他の生物学的活性剤を含む組合せ)は、同時にまたは順次施用され得る。
組合せの成分が、順次(すなわち、相次いで)施用される場合、成分は、数時間または数日間などの、生物学的性能を得るための互いの適度な期間内に順次施用される。組合せの成分を施用する順序、すなわち、式(I)の化合物を最初に施用するか否かは、本発明の実施にとって重要ではない。
組合せの成分が、本発明において同時に施用される場合、それらは、組合せを含む組成物として施用されてもよく、その場合、(A)組合せにおける式(I)の化合物および1つ以上の他の成分が、別の製剤供給源から得られ、互いに混合されるか(タンクミックス、即時に施用可能(ready−to−apply)、スプレーブロス(spray broth)、またはスラリーとして公知である)、または(B)式(I)の化合物および1つ以上の他の成分が、単一の製剤混合物供給源として得られる(プレミックス、レディミックス(ready−mix)、濃縮物、または配合済みの製品として公知である)。
他の実施形態から独立した一実施形態において、本発明に係る化合物は、組合せとして施用される。したがって、本発明は、本明細書に記載される本発明に係る化合物と、1つ以上の他の生物学的活性剤と、任意に1つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も提供し;これは、タンクミックスまたはプレミックス組成物の形態であり得る。
生物学的活性に関する実際の相乗作用の代わりに、本発明に係る組合せは、より広い意味で、相乗活性として表すこともできる意外な有利な特性も有し得る。挙げられるこのような有利な特性の例は、製剤化中および/または施用の際、例えば、粉砕、篩分け、乳化、溶解または分散の際の有利な挙動;向上した貯蔵安定性;向上した光に対する安定性;より有利な分解性;向上した毒物学的および/または生態毒性挙動;または当業者に周知の任意の他の利点である。
本発明の化合物は、貯蔵品および貯蔵室の保護、原料(木材および織物など)、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生管理において−特に、有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜(productive livestock)の保護のうちの1つ以上などの他の分野においても用途があり得る。したがって、本発明は、このような使用のための殺虫組成物およびそのための方法も利用可能にする。この組成物は、特定の使用の際に使用のために改変される必要がなく、当業者は、任意の特定の使用のためにこのような組成物を利用可能にすることができるであろう。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエおよび舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
−シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)およびケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
−ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)およびフェリコラ属(Felicola spp.)。
−双翅目(Diptera)ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)のうち、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)およびヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
−ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
−異翅目(Heteropterida)のうち、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
−ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)およびスペラ属(Supella spp.)。
−ダニ亜綱(Acaria(Acarida))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)およびバロア属(Varroa spp.)。
−ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の加害から保護するのに好適である。本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)およびチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などのカブトムシ、ならびにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)およびウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
化合物またはその組成物を、貯蔵品、貯蔵室、原料(木材および織物など)、床仕上げ材および建築物に、および衛生管理に施用するための施用方法は、当該技術分野において公知である。
本発明は、蠕虫、クモ形類および節足動物の内部寄生生物および外部寄生生物による加害および感染に対して、ヒトを含む温血動物、および魚類を治療、治癒、防除、予防、および保護するための方法であって、駆虫的に、殺ダニ的にまたは内部寄生生物駆除にまたは外部寄生生物駆除に有効な量の式(I)の化合物を、前記動物に、経口で、局所的にまたは非経口的に投与または施用する工程を含む方法も提供する。
上記の方法は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚類、ウサギ、ヤギ、ミンク、キツネ、チンチラ、イヌおよびネコならびにヒトなどの温血動物における蠕虫、線虫、コナダニおよび節足動物の内部寄生生物および外部寄生生物の加害および感染を防除および予防するのに特に有用である。
温血動物における加害および感染の防除および予防に関して、本発明の化合物は、蠕虫および線虫の防除に特に有用である。蠕虫の例は、吸虫または扁形動物として一般的に知られている吸虫網(Trematoda)のメンバー、特に、肝蛭属(Fasciola)、ファシオロプシス属(Fascioloides)、双口吸虫属(Paramphistomu)、槍形吸虫属(Dicrocoelium)、ユーリトレマ属(Eurytrema)、肝吸虫属(Ophisthorchis)、肥大吸虫属(Fasciolopsis)、棘口吸虫属(Echinostoma)および肺吸虫属(Paragonimus)のメンバーである。式(I)の化合物によって防除され得る線虫としては、捻転胃虫属(Haemonchus)、オステルタジア属(Ostertagia)、クーペリア属(Cooperia)、腸結節虫属(Oesphagastomu)、ネマトジルス属(Nematodirus)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、鞭虫属(Trichuris)、イヌ糸状虫属(Dirofilaria)、十二指腸虫属(Ancyclostoma)、回虫属(Ascaria)などが挙げられる。
本発明の化合物は、ウシバエおよび胃ウマバエ(stomach bot)などの内部寄生性節足動物の加害も防除し得る。さらに、刺咬性のシラミ、吸血シラミ、ヒツジバエ、サシバエ、キンバエ(muscoid fly)、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ブヨ、蚊、ノミ、ダニ、マダニ、ハナバエ(nasal bot)、ヒツジシラミバエ(ked)およびツツガムシの幼虫(chigger)を含む、温血動物および魚類におけるコナダニおよび節足動物外部寄生生物の加害は、本発明の化合物によって、防除され、予防されまたはなくされ得る。刺咬性のシラミとしては、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)およびヒツジハジラミ(Damilina ovis)などのハジラミ目(Mallophaga)のメンバーが挙げられる。吸血シラミとしては、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)などのシラミ目(Anoplura)のメンバーが挙げられる。刺咬性のシラミとしては、ノサシバエ属(Haematobia)のメンバーが挙げられる。マダニとしては、ウシマダニ属(Boophilus)、コイタマダニ属(Rhipicephalus)、タネガタマダニ属(Ixodes)、ダニ属(Hyalomma)、キララマダニ属(Amblyomma)およびカクマダニ属(Dermacentor)が挙げられる。本発明の化合物はまた、アカリホルメス目(Acariformes)およびパラサイチホルメス目(Parasitiformes)のダニを含む、温血哺乳動物および家禽に寄生するダニを防除するのに使用され得る。
温血動物への経口投与の場合、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、液剤、ペースト、懸濁剤、潅注液、ゲル、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、飲料水として動物に投与され得る。経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を1日当たり約0.01mg/kg〜100g/kg(動物の体重)で動物に与えるものである必要がある。
あるいは、本発明の化合物は、非経口的に、例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注射によって動物に投与され得る。本発明の化合物は、皮下注射用の生理学的に許容可能な担体に分散または溶解され得る。あるいは、本発明の化合物は、皮下投与用のインプラントへと製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、動物に経皮投与され得る。非経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を1日当たり約0.01mg/kg〜100mg/kg(動物の体重)で動物に与えるものである必要がある。
本発明の化合物はまた、浸漬剤(dip)、ダスト剤、粉剤、カラー(collar)、メダリオン(medallion)、スプレーおよびポアオン(pour−on)製剤の形態で動物に局所的に塗布され得る。局所塗布の場合、浸漬剤およびスプレーは、通常、約0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは約1ppm〜3,000ppmの本発明の化合物を含有する。さらに、本発明の化合物は、動物、特に、ウシおよびヒツジなどの四足動物向けの耳標として製剤化され得る。
本発明の化合物はまた、ベンズイミダゾール、ピペラジン、レバミソール、ピランテル、プラジカンテルなどの駆虫剤;アベルメクチン、ミルベマイシンなどの内外部寄生生物駆除剤(endectocide);アリールピロール、有機リン酸エステル、カルバメート、フィプロニル、ピレスロイド、スピノサド、イミダクロプリドを含むγ酪酸阻害剤などの外部寄生生物駆除剤;ピリプロキシフェン、シロマジンなどの昆虫成長調節剤;およびフルフェノクスロンを含むベンゾイル尿素などのキチンシンターゼ阻害剤を含むがこれらに限定されない、1つ以上の他の寄生生物駆除化合物と組み合わせてまたはこれらとともに使用され得る(活性スペクトルを広げるために)。
本発明の寄生生物駆除組成物は、寄生生物駆除に有効な量の本発明の化合物または、経口、経皮および局所投与用の獣医学上の実務から公知の1つ以上の生理学的に許容可能な不活性な固体または液体担体と混合されたその組合せを含む。このような組成物は、安定剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤および粘着付与剤などのさらなる添加剤を含んでいてもよく、一方、市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
本発明に係る組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患(trichophyton disease)およびカンジダ症またはアスペルギルス属(Aspergillus spp.)、例えば、アスペルギルス・フミガーツス(Aspergillus fumigatus)によって引き起こされる疾病などのヒトおよび動物の真菌病を治療的または予防的に処置するのに有用な組成物の調製にも使用され得る。
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、抗蠕虫化合物である。
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式(I)の化合物は、殺虫化合物、好ましくは殺線虫化合物である。
本発明の各態様および実施形態において、「から本質的になる(consisting essentially)」およびその活用形は、「を含む(comprising)」およびその活用形の好ましい実施形態であり、「からなる(consisting of)」およびその活用形は、「から本質的になる(consisting essentially of)」およびその活用形の好ましい実施形態である。
本出願における開示は、本明細書に開示される実施形態のあらゆる組合せを利用可能にする。
以下の実施例は、本発明を例示する働きを果たす。実施例は、本発明を限定するものではない。温度は℃で示され;溶媒の混合比は体積部(parts by volume)で示される。
調製実施例1:N−{1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−エチル}−2,6−ジフルオロ−ベンズアミド(化合物A.14)
工程1:1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリル(化合物Q.4)
Figure 2014532683
2.90gの水酸化ナトリウムを、10mlの水に溶解させ、1.94gのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを、周囲温度で加えた。溶液を撹拌し、2.8mlの1−ブロモ−2−クロロエタン中の2.00gの(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アセトニトリルの溶液を滴下して加えた。反応混合物を60℃で3時間撹拌した。次に、反応混合物を0℃に冷却し、濃塩酸水溶液(36%)を用いてpH1まで酸性化した。反応混合物を酢酸エチルで2回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、2.09gの粗1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリルが褐色の油として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。1H−NMR(CDCl3):8.68ppm(s,1H)、8.00ppm(s,1H)、1.80ppm(m,2H)、1.70ppm(m,2H)。
工程2:1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボアルデヒド(化合物Q.8)
Figure 2014532683
3.50gの1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリル(工程1)を、70mlのジクロロメタンに溶解させ、溶液を−78℃に冷却した。この温度で、14.9mlの水素化ジイソブチルアルミニウム(テトラヒドロフラン中1Mの溶液)を、撹拌しながら滴下して加えた。混合物を周囲温度に温まるまで放置し、6日間撹拌した。次に、反応混合物を、酒石酸カリウムナトリウムの100mlの飽和水溶液に注ぎ、1時間撹拌した。水相を、100mlの分量のジクロロメタンで3回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。溶離剤としてシクロヘキサン/酢酸エチル(95:5)を用いた、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、残渣を精製した。ここで、0.72gの1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボアルデヒドが黄色の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):9.07ppm(s,1H)、8.73ppm(s,1H)、7.98ppm(s,1H)、1.78ppm(m,2H)、1.69ppm(m,2H)。
工程3:2−メチル−プロパン−2−スルフィン酸1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチリデンアミド(化合物Q.7)
Figure 2014532683
0.72gの1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボアルデヒド(工程2)を、13mlのテトラヒドロフランに溶解させ、次に、1.32gのチタン(IV)エトキシドおよび355mgの2−メチル−プロパン−2−スルフィン酸アミドを溶液に加えた。反応混合物を、周囲温度で24時間撹拌し、次に、塩水に注いだ。得られた懸濁液をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。溶離剤としてシクロヘキサン/酢酸エチル(95:5)を用いた、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、残渣を精製した。ここで、0.73gの2−メチル−プロパン−2−スルフィン酸1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチリデンアミドが淡黄色の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.73ppm(s,1H)、7.95ppm(s,1H)、7.65ppm(s,1H)、1.70ppm(m,4H)、1.12ppm(s,9H)。
工程4:1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−エチルアミン(化合物Q.1)
Figure 2014532683
412mgの2−メチル−プロパン−2−スルフィン酸1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチリデンアミド(工程3)を、12mlのジクロロメタンに溶解させ、−48℃に冷却した。0.78mlのメチルマグネシウムブロミド(ジエチルエーテル中の3M溶液)を、−48℃で滴下して加えた。反応混合物を周囲温度に温まるまで放置し、18時間撹拌した。次に、混合物を、30mlの飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。水相を、3回の30mlの分量の酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、12mlのメタノールに溶解させ、0.6mlの塩酸(ジオキサン中4Mの溶液)を加えた。混合物を周囲温度で2時間撹拌し、次に、濃縮した。残渣を、1Nの塩酸水溶液で処理し、酢酸エチルで洗浄した。水酸化ナトリウム水溶液の添加によって水相を塩基性にし、次に、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、262mgの1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−エチルアミンが黄色の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.72ppm(s,1H)、7.90ppm(s,1H)、3.10ppm(q,1H)、1.34ppm(s,2H,broad)、1.06ppm(d,3H)、1.02ppm(m,2H)、0.93ppm(m,2H)。
工程5:N−{1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−エチル}−2,6−ジフルオロ−ベンズアミド(化合物A.14)
Figure 2014532683
100mgの1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−エチルアミン(工程4)を、4mlのジクロロメタンに溶解させ、0℃に冷却した。次に、76mgのトリエチルアミンを加えた後、1mlのジクロロメタン中の67mgの2,6−ジフルオロベンゾイルクロリドの溶液を滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で2時間撹拌した。次に、20mlの水を加え、混合物を、20mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、162mgの粗材料が淡黄色の油として得られた。溶離剤としてシクロヘキサン/酢酸エチル(85:15)を用いた、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、この残渣を精製した。ここで、149mgのN−{1−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−エチル}−2,6−ジフルオロ−ベンズアミドが無色の粘着性の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.67ppm(s,1H)、7.93ppm(s,1H)、7.33ppm(m,1H)、6.93ppm(t,2H)、6.69ppm(d,1H,broad)、4.37ppm(m,1H)、1.25ppm(d,3H)、1.20ppm(m,4H)。
調製実施例2:3−メチル−ピリジン−2−カルボン酸[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピルメチル]−アミド(化合物A.17)
工程1:C−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチルアミン(化合物Q.2)
Figure 2014532683
10gの1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリル(調製実施例1の工程1)を、200mlのメタノールに溶解させ、50mlのアンモニア(メタノール中7Nの溶液)を加えた後、3gのラネーニッケルを加えた。反応器を密閉し、反応混合物を、3バールの水素下で、周囲温度で2時間撹拌した。次に、追加の5gのラネーニッケルを加え、反応混合物を、3バールの水素下で、周囲温度でさらに15時間撹拌した。次に、反応混合物をセライト上でろ過し、ろ液を濃縮した。ここで、9.41gの粗C−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチルアミンがオレンジ色の油として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。1H−NMR(CDCl3):8.72ppm(s,1H)、7.90ppm(s,1H)、3.00ppm(s,2H)、1.10ppm(s,2H,broad)、1.00ppm(m,2H)、0.90ppm(m,2H)。
工程2:3−メチル−ピリジン−2−カルボン酸[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピルメチル]−アミド(化合物A.17)
Figure 2014532683
180mgのC−[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチルアミン(工程1)を、5mlのジクロロメタンに溶解させ、0℃に冷却した。次に、145mgのトリエチルアミンを加えた後、1mlのジクロロメタン中の112mgの3−メチル−ピリジン−2−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で2時間撹拌した。次に、6mlの水を加え、得られた相を分離し、有機相を、2Nの水酸化ナトリウム水溶液、次に、1Nの塩酸水溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、282mgの粗材料が褐色の粘着性の固体として得られた。溶離剤としてシクロヘキサン/酢酸エチル(1:1)を用いた、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、この残渣を精製した。ここで、104mgの3−メチル−ピリジン−2−カルボン酸[1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロピルメチル]−アミドが粘着性の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.64ppm(s,1H)、8.35ppm(m,2H)、7.90ppm(s,1H)、7.53ppm(m,1H)、7.27ppm(m,1H)、3.74(d,2H)、2.60ppm(s,3H)、1.16ppm(m,2H)、1.12ppm(m,2H)。
調製実施例3:N−[[1−(3−クロロ−5−シクロプロピル−2−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物A.95)
工程1:(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−アセトニトリル
Figure 2014532683
27.0gの5−ブロモ−2,3−ジクロロピリジンを、450mlの無水テトラヒドロフランに溶解させ、7.33gのアセトニトリルを、アルゴン下で、周囲温度で加えた。262mlのリチウムヘキサメチルジシラジド(テトラヒドロフラン中1Nの溶液)を、45分間の期間にわたって滴下して加え、その間に温度は35℃に上昇した。その後、反応混合物を、周囲温度で1時間撹拌し、次に、反応混合物を、800mlの冷水に注ぎ、2回の1Lの分量のジエチルエーテルで抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。29.4gの粗材料が褐色の油として得られた。溶離剤としてヘプタン/酢酸エチル(9:1)を用いて、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、23.4gの(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−アセトニトリルがオレンジ色の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.60ppm(s,1H)、7.92ppm(s,1H)、4.00ppm(s,2H)。
工程2:1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2014532683
1.38gの水酸化ナトリウムを、40mlの水に溶解させ、0.93gのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを周囲温度で加えた。次に、1.31gの1−ブロモ−2−クロロエタン中の1.00gの(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−アセトニトリル(工程1)の溶液を、滴下して加えた。次に、反応混合物を、60℃で2.5時間撹拌した。その後、反応混合物を0℃に冷却し、pH=1を得るために36%の塩酸水溶液を加えた(約10ml)。反応混合物を、2回の50mlの分量の酢酸エチルで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。1.16gの粗材料が淡褐色の粘着性の固体として得られた。粗材料をジエチルエーテル中で撹拌し、オレンジ色の懸濁液をろ過した。ろ液を濃縮したところ、910mgの1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリルがオレンジ色の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.96ppm(s,1H)、7.92ppm(s,1H)、1.75ppm(m,2H)、1.60ppm(m,2H)。
工程3:C−[1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチルアミン
Figure 2014532683
106mgの1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリル(工程2)を、2mlのジクロロメタンに溶解させ、−78℃に冷却した。次に、0.91mlの水素化ジイソブチルアルミニウム(テトラヒドロフラン中1M)を滴下して加えた。反応混合物を、−78℃で1時間、次に、周囲温度で3日間撹拌した。次に、0.40mlの水素化ジイソブチルアルミニウム溶液を、−78℃で再度加え、反応混合物を40℃に温め、24時間撹拌した。反応混合物を、酒石酸カリウムナトリウムの飽和溶液に注ぎ、得られた混合物を1時間撹拌した。水相を、3回の25mlの分量のジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。140mgの粗材料が黄色の粘着性の固体として得られた。残渣を、1Nの塩酸水溶液と酢酸エチルとに分液した。水酸化ナトリウムの水溶液の添加によって、水相をpH14に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、50mgのC−[1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチルアミンが黄色の粘着性の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.50ppm(s,1H)、7.83ppm(s,1H)、2.95ppm(s,2H)、1.40ppm(s,2H,broad)、0.99ppm(m,2H)、0.90ppm(m,2H)。
工程4:N−[[1−(5−ブロモ−3−クロロ−2−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物A.91)
Figure 2014532683
3gのC−[1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチルアミン(工程3)を、20mlのジクロロメタンに溶解させ、0℃まで冷却した。2.32gのトリエチルアミンを加え、次に、5mlのジクロロメタン中の2.87gの2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの溶液を滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で2時間撹拌した。次に、水を加え、混合物をジクロロメタンで2回抽出した。有機相を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が淡黄色の粘着性の固体として得られ、溶媒としてヘプタン/酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによってそれを精製した。ここで、4.74gのN−[[1−(5−ブロモ−3−クロロ−2−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドが無色の粘着性の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.45ppm(s,1H)、7.87ppm(s,1H)、7.65ppm(d,1H)、7.52ppm(m,2H)、7.41ppm(d,1H)、6.10ppm(s,1H,broad)、3.70ppm(d,2H)、1.10ppm(m,4H)。
工程5:N−[[1−(3−クロロ−5−シクロプロピル−2−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物A.95)
Figure 2014532683
150mgのN−[[1−(5−ブロモ−3−クロロ−2−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(工程4)、61mgのカリウムシクロプロピルトリフルオロボレートおよび340mgの炭酸セシウムを、マイクロ波バイアル中で、トルエンと水との3mlの混合物(3:1)に溶解させた。反応混合物を、1分間にわたってアルゴンで脱気し、14mgの[1,1’−ビス(ビフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)を加えた。バイアルを密閉し、次に、反応混合物を、マイクロ波反応器中、100℃で30分間、次に、130℃で30分間撹拌した。次に、混合物を周囲温度に冷却し、水を加え、反応混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が褐色の粘着性の固体として得られ、溶媒としてヘプタン/酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、61mgのN−[[1−(3−クロロ−5−シクロプロピル−2−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドが淡黄色の粘着性の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.19ppm(d,1H)、7.65ppm(d,1H)、7.52ppm(m,2H)、7.40ppm(d,1H)、7.30ppm(d,1H)、6.20ppm(s,1H,broad)、3.68ppm(d,2H)、1.85ppm(m,1H)、1.05ppm(m,5H)、0.88ppm(m,1H)、0.70ppm(m,2H)。
調製実施例4:N−[[1−(5−ブロモ−3−クロロ−2−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボキサミド(化合物A.102)
Figure 2014532683
350mgのC−[1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチルアミン(調製実施例3の工程3)を、7mlのジクロロメタンに溶解させ、0.37mlのトリエチルアミンを周囲温度で加えた。次に、3mlのジクロロメタン中の308mgの3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボニルクロリド(1.10当量、1.47mmol、0.)の溶液を滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で14時間撹拌し、次に、水を加え、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が褐色の粘着性の固体として得られ、溶媒としてシクロヘキサン/酢酸エチル(2:1)を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、560mgのN−[[1−(5−ブロモ−3−クロロ−2−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボキサミドが粘着性の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.70ppm(d,1H)、8.45ppm(d,1H)、8.12ppm(d,1H)、7.90ppm(s,1H,broad)、7.83ppm(d,1H)、7.52ppm(m,1H)、3.73ppm(d,2H)、1.10ppm(m,4H)。
調製実施例5:3−クロロ−N−[[1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロピル]メチル]ピラジン−2−カルボキサミド(化合物A.111)
工程1:1−(3−クロロ−5−ビニル−2−ピリジル)シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2014532683
4.7gの1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリル(調製実施例3の工程2)を、40mlの無水トルエンに溶解させ、次に、700mgのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)および9.0gのビニルトリブチルスタンナンを、窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を、3時間にわたって還流状態で加熱した。周囲温度に冷却した後、反応混合物をろ過し、ろ液を100mlの酢酸エチルで希釈し、次に、水および飽和フッ化カリウム溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗材料が暗色の油として得られ、溶媒としてヘプタン/酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、1.9gの1−(3−クロロ−5−ビニル−2−ピリジル)シクロプロパンカルボニトリルが黄色の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.40ppm(s,1H)、7.78ppm(s,1H)、6.67ppm(dd,1H)、5.87ppm(d,1H)、5.50ppm(d,1H)、1.77ppm(m,2H)、1.63ppm(m,2H)。
工程2:1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2014532683
1.4gの1−(3−クロロ−5−ビニル−2−ピリジル)シクロプロパンカルボニトリル(工程1)を、2.0mlのトルエンに溶解させ、14mgの5,10,15,20−テトラフェニル−21H,23H−ポルフィン鉄(III)クロリドを加えた。次に、30mlの水を加えた後、1.4gの2,2,2−トリフルオロエタンアミンおよび1.1gの亜硝酸ナトリウムを加えた。反応混合物を、周囲温度で3時間撹拌した。次に、飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が暗色の油として得られ、溶媒としてヘプタン/酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、1.2gの1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロパンカルボニトリルが褐色の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.25ppm(s,1H)、7.44ppm(s,1H)、2.35ppm(m,1H)、1.85ppm(m,1H)、1.75ppm(m,2H)、1.60ppm(m,2H)、1.50ppm(m,1H)、1.24ppm(m,2H)。
工程3:[1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロピル]メタンアミン
Figure 2014532683
509mgの1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロパンカルボニトリル(工程2)を、2mlのアンモニア(メタノール中7N)を含有する35mlのメタノールに溶解させた。溶液を、ラネーニッケル上で水素化した(流量:1mL/分、50℃、40バール)。次に、溶媒を減圧下で除去したところ、455mgの[1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロピル]メタンアミンがオレンジ色の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.30ppm(s,1H)、7.87ppm(s,1H)、2.94ppm(s,2H)、2.33ppm(m,1H)、1.85ppm(m,1H)、1.78ppm(s,2H,broad)、1.46ppm(m,1H)、1.22ppm(m,1H)、1.00ppm(m,2H)、0.90ppm(m,2H)。
工程4:3−クロロ−N−[[1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロピル]メチル]ピラジン−2−カルボキサミド(化合物A.111)
Figure 2014532683
147mgの[1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロピル]メタンアミン(工程3)を、3mlのジクロロメタンに溶解させ、0.142mlのトリエチルアミンを加えた。0℃に冷却した後、193mgの3−(エチルイミノメチレンアミノ)−N,N−ジメチル−プロパン−1−アミン塩酸塩、84mgの3−クロロピラジン−2−カルボン酸および141mgの1−ヒドロキシベンゾトリアゾールを加えた。混合物を、周囲温度で一晩撹拌した。次に、水を加えた。層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料がオレンジ色の油として得られ、溶媒としてヘプタン/酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、161mgの3−クロロ−N−[[1−[3−クロロ−5−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−2−ピリジル]シクロプロピル]メチル]ピラジン−2−カルボキサミドが黄色の粘着性の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.42ppm(d,1H)、8.38ppm(d,1H)、8.18ppm(s,1H)、7.78ppm(s,1H,broad)、7.31ppm(s,1H)、3.66ppm(d,1H)、2.26ppm(m,1H)、1.78ppm(m,1H)、1.57ppm(m,1H)、1.39ppm(m,1H)、1.18ppm(m,4H)。
調製実施例6:N−[[1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロピル]メチル]−2,6−ジフルオロ−N−メトキシ−ベンズアミド(化合物A.115)
工程1:メチル1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロパンカルボキシレート
Figure 2014532683
7.0gの1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−シクロプロパンカルボニトリル(調製実施例1の工程1)を、60mlのメタノールに溶解させ、33.1mlの濃硫酸を、周囲温度でゆっくりと加えた。混合物を、5時間にわたって還流状態で加熱した。溶媒を減圧下で蒸発させ、氷を残渣に加えた後、固体炭酸ナトリウムを加えた。アルカリ性混合物をジエチルエーテルで抽出した。半固体の赤みがかった残渣を、50mlのジクロロメタンで処理し、固体をろ過によって分離し、ろ液を、200gのシリカゲル(溶離剤ジクロロメタン)において精製したところ、4.00gのメチル1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロパンカルボキシレートが、赤みがかった油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.69ppm(s,1H)、7.93ppm(s,1H)、3.67ppm(s,3H)、1.79ppm(m,2H)、1.46ppm(m,2H)。
工程2:[1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロピル]メタノール
Figure 2014532683
280mgのメチル1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロパンカルボキシレート(工程1)を、5mlの乾燥トルエンに溶解させ、溶液を、アルゴン下で−78℃に冷却した。2mlのジイソプロピルアルミニウムヒドリド(トルエン中1.2N)をゆっくりと加え、溶液を周囲温度まで温まるまで放置した。混合物を45分間撹拌し、次に、0℃に冷却し、塩化アンモニウムの飽和溶液を加えた後、1Nの塩酸を加えた。混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させたところ、油が得られ、それを静置すると固化した。ここで、220mgの[1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロピル]メタノールが得られた。1H−NMR(CDCl3):8.71ppm(s,1H)、7.92ppm(s,1H)、3.84ppm(d,2H)、1.85ppm(t,1H)、1.12ppm(m,2H)、1.07ppm(m,2H)。
工程3:3−クロロ−2−[1−(ヨードメチル)シクロプロピル]−5−(トリフルオロメチル)ピリジン
Figure 2014532683
500mgの[1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロピル]メタノール(工程2)を、20mlのジクロロメタンに溶解させ、溶液を氷浴中で冷却した。次に、560mgのトリフェニルホスフィンおよび150mgのイミダゾールを加えた。透明な溶液が形成されたら、550mgのヨウ素を何回かに分けて加えた。反応物を、周囲温度で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、チオ硫酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、有機相を濃縮した。30mlのヘキサンを用いて、残渣を研和した。固体をろ過によって除去し、ろ液を濃縮した。残渣を、20gのシリカゲル(溶離剤ヘキサン/酢酸エチル(20:1))において精製した。ここで、610mgの3−クロロ−2−[1−(ヨードメチル)シクロプロピル]−5−(トリフルオロメチル)ピリジンが淡黄色の油として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.76ppm(s,1H)、7.93ppm(s,1H)、3.61ppm(s,2H)、1.49ppm(m,2H)、1.17ppm(m,2H)。
工程4:N−[[1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロピル]メチル]−2,6−ジフルオロ−N−メトキシ−ベンズアミド(化合物A.115)
Figure 2014532683
169mgの3−クロロ−2−[1−(ヨードメチル)シクロプロピル]−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(工程3)および110mgの2,6−ジフルオロ−N−メトキシ−ベンズアミドを、アルゴン下で、乾燥ジメチルスルホキシドに溶解させ、90mgの炭酸カリウムを加えた。混合物を、70℃で1時間加熱した。次に、氷水を加え、混合物をエーテルで抽出した。濃縮された有機相を、30gのシリカゲル(溶離剤ヘキサン/酢酸エチル(4:1))において精製した。ここで、30mgのN−[[1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]シクロプロピル]メチル]−2,6−ジフルオロ−N−メトキシ−ベンズアミドが無色の樹脂として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.70ppm(s,1H)、7.90ppm(s,1H)、7.32ppm(m,1H)、6.87ppm(m,2H)、4.24ppm(s,2H)、3.40ppm(s,3H)、1.19ppm(m,4H)。
調製実施例7:3−トリフルオロメチル−ピラジン−2−カルボン酸[1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロピルメチル]−アミド(化合物A.88)
Figure 2014532683
50mgのC−[1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロピル]−メチルアミン(調製実施例2の工程1)を、0.9mlのジクロロメタンに溶解させ、0.085mlのトリエチルアミンを周囲温度で加えた。次に、383mgの3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボン酸、54mgのHOBT水和物、76mgのEDCI.HClおよび37mgの3−トリフルオロメチル−ピラジン−2−カルボン酸を、連続して加えた。反応混合物を、周囲温度で14時間撹拌し、次に、水を加え、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を組み合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が黄色の粘着性の固体として得られ、溶媒としてシクロヘキサン/酢酸エチル(1:1)を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、76mgの3−トリフルオロメチル−ピラジン−2−カルボン酸[1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−シクロプロピルメチル]−アミドが粘着性の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.80ppm(s,1H)、8.75ppm(s,1H)、8.65ppm(s,1H)、7.95ppm(s,1H)、7.70ppm(m,1H)、3.72ppm(d,2H)、1.18ppm(m,4H)。
調製実施例8:2−クロロ−N−[1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロピルメチル]ニコチンアミド(化合物A.122)
Figure 2014532683
工程1:(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−アセトニトリル
Figure 2014532683
周囲温度で、8mlのエタノール中の2gの2,6−ジクロロ−3−クロロメチル−ピリジンを、0.57gのNaCNで処理した。得られた褐色の懸濁液を、2時間還流させた。エタノールを、減圧下における蒸発によって除去し、残渣を水および酢酸エチルに取り込んだ。水層を酢酸エチルで2回洗浄した。有機相を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。2.05gの粗2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−アセトニトリルが褐色の固体として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。1H−NMR(CDCl3):7.86ppm(d,1H)、7.38ppm(d,1H)、3.84ppm(s,2H)。
工程2:(1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2014532683
5.92gの水素化ナトリウム(油中60%)を、200mlの乾燥THFに懸濁させ、25mlの乾燥THF中の10.13gの(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−アセトニトリルを、0℃で滴下して加えた。反応混合物を、ガス発生が終了するまで0℃で撹拌した。次に、37.4gのジブロモエタンを、0℃で加え、反応混合物を、周囲温度で14時間撹拌した。その後、反応混合物を、60mlの飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。反応混合物を、2回の500mlの分量の酢酸エチルで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。19gの粗材料が褐色の固体として得られ、溶媒としてシクロヘキサン/酢酸エチル(4:1)を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、7gの1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロパンカルボニトリルがオレンジ色の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):7.64ppm(d,1H)、7.30ppm(d,1H)、1.83ppm(m,2H)、1.36ppm(m,2H)。
工程3:(C−[1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロピル]−メチルアミン
Figure 2014532683
乾燥トルエン中の1.50gの1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロパンカルボニトリルの溶液に、−10℃で、14.8mlの水素化ジイソブチルアルミニウムをゆっくりと加えた。反応混合物を、−10℃で30分間撹拌した。その後、1.90gの水素化ホウ素ナトリウムおよび20mlのメタノールを連続して加えた。添加の速度は、反応混合物の温度を−5℃未満に維持するようなものであった。得られた反応混合物を、酒石酸カリウムナトリウムの35mlの飽和水溶液の添加によってクエンチする前に、−10℃で30分間で撹拌し、3回の分量のジエチルエーテルで抽出した。有機相を組み合わせて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。1.66gの粗材料が黄色の油として得られ、溶媒としてジクロロメタン/メタノール(95:5)を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、367mgのC−[1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロピル]−メチルアミンが無色油として得られた。1H−NMR(CDCl3):7.63ppm(d,1H)、7.23ppm(d,1H)、2.85ppm(s,2H)、1.46(m,1H)、0.93ppm(m,2H)、0.83ppm(m,2H)。
工程4::2−クロロ−N−[1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロピルメチル]ニコチンアミド(化合物A.122)
Figure 2014532683
0.45mlのC−[1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロピル]−メチルアミンを、アルゴン下で、1.5mlのジクロロメタンに溶解させ、0.11mlのトリエチルアミンを周囲温度で加えた。反応混合物を0℃に冷却し、383mgの3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボン酸、145mgのEDCI.HCl、103mgのHOBT水和物および59mgの2−クロロピリジン−3−カルボン酸を連続して加えた。反応混合物を、周囲温度で14時間撹拌した。次に、水を加え、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が黄色の粘着性の固体として得られ、ジエチルエーテル中での研和によってそれを精製したところ、60mgの所望の2−クロロ−N−[1−(2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル)−シクロプロピルメチル]ニコチンアミドが白色の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3):8.45ppm(m,1H)、8.04ppm(m,1H)、7.68ppm(d,1H)、7.34ppm(m,1H)、6.53ppm(m,1H)、3.72ppm(d,2H)、1.19ppm(m,2H)、0.96ppm(m,2H)。
調製実施例9:N−[[1−(4,6−ジクロロ−3−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキサミド(化合物A118)
工程1:5−(ブロモメチル)−2,4−ジクロロ−ピリジン
Figure 2014532683
2,4−ジクロロ−5−メチルピリジン(13.64g、82.50mmol)、N−ブロモスクシンイミド(15.42g、86.63mmol)を、クロロベンゼン(300mL)に溶解させた。クロロベンゼン(160mL)中の2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)(1.355g、8.250mmol)を、2回でゆっくりと加えた:最初に、室温で総量の約3分の1を、次に、残りを132℃で(40分間にわたって)滴下した。反応混合物を、132℃で16時間撹拌した。反応混合物を、飽和亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し(上部の有機層)、次に、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した(下部の有機層)。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に、ろ過し、濃縮した。粗材料が黄色の油(24.9g)として得られた。フラッシュクロマトグラフィー(0〜10%のAcOEtのヘプタン/AcOEt勾配)によって、それを精製したところ、淡黄色の結晶(13.84g)が得られた。
1H−NMR(CDCl3):8.42(s,1H)、7.41(s,1H)、4.53(s,2H)。
工程2:2−(4,6−ジクロロ−3−ピリジル)アセトニトリル
Figure 2014532683
5−(ブロモメチル)−2,4−ジクロロ−ピリジン(0.500g、1.87mmol)を、CH3CN(5.0mL)に溶解させた。LiOH.H20(0.0960g、2.24mmol)を加え、次に、トリメチルシリルシアニド(0.280mL、2.24mmol)を滴下して加えた。反応混合物を、室温で2時間撹拌した。それをEtOAcで希釈した。溶液を水で2回洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。粗生成物が黄色の油(394mg)として得られた。フラッシュクロマトグラフィー(溶媒:シクロヘキサン/EtOAc4/1)によって、それを精製した。所望の生成物を、白色の固体(329mg)として単離した。
1H−NMR(CDCl3):8.5(s,1H)、7.47(s,1H)、3.82(s,2H)。
工程3:1−(4,6−ジクロロ−3−ピリジル)シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2014532683
水素化ナトリウム(鉱油中60%、0.128g、3.21mmol)を、0.5mlのTHFに懸濁させた。0℃で、1.7mlのTHF中の2−(4,6−ジクロロ−3−ピリジル)アセトニトリル(0.200g、1.07mmol)の溶液を、滴下して加えた。反応混合物を、ガス発生が検出できなくなるまで撹拌した。その際、反応混合物は、赤色の懸濁液であった。0℃で、1−ブロモ−2−クロロ−エタン(0.355mL、4.28mmol)を滴下して加えた。反応混合物を、0℃で30分間、次に、室温で一晩撹拌した。それをNH4Cl水溶液でクエンチした。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させ、次に、ろ過した。ろ液を濃縮した。残渣は褐色のガム(260mg)であった。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー(溶媒:シクロヘキサン/EtOAc3/1)によって精製した。所望の生成物を、白色の固体(135mg)として単離した。
1H−NMR(CDCl3):8.48(s,1H)、7.49(s,1H)、1.86(m,2H)、1.4(m,2H)。
工程4:[1−(4,6−ジクロロ−3−ピリジル)シクロプロピル]メタンアミン
Figure 2014532683
1−(4,6−ジクロロ−3−ピリジル)シクロプロパンカルボニトリル(0.1g、0.469mmol)を、トルエン(2.3mL)に溶解させた。−10℃で、トルエン中1MのDIBAL−H(0.98564mL、0.986mmol)を滴下して加えた。反応混合物を、−10℃で30分間撹拌した。−10℃で、NaBH4(0.10871g、2.816mmol)を加え、次に、慎重に3mLのMeOHを加えた。反応混合物を、室温で30分間撹拌した。それを25mlの1Nの酒石酸カリウムナトリウムに注いだ。淡黄色の溶液をエーテルで3回抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。生成物が淡黄色の油(99mg)として得られた。
1H−NMR(CDCl3):8.25(s,1H)、7.19(s,1H)、2.73(s,2H)、1.2(bs,2H)、0.85(m,2H)、0.76(m,2H)。
工程5:N−[[1−(4,6−ジクロロ−3−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキサミド(化合物A118)
Figure 2014532683
[1−(4,6−ジクロロ−3−ピリジル)シクロプロピル]メタンアミン(0.300g、0.691mmol)を、CH2Cl2(3.1mL)中で撹拌した。室温で、トリエチルアミン(0.385mL、2.76mmol)を加えたところ、淡黄色の懸濁液が得られた。室温で、2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸(0.132g、0.691mmol)を加え、次に、HOBT水和物(0.187g、1.38mmol)および最後にEDCI.HCl(0.265g、1.38mmol)を加えたところ、黄色の溶液が得られた。溶液を室温で一晩撹拌した。溶液を蒸発させた。残渣をAcOEtおよび水に溶解させた。相を分離した。有機相を塩水で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。粗材料が黄色のガム(286mg)として得られた。フラッシュクロマトグラフィー(溶媒:2/1〜1/2のシクロヘキサン/EtOAc勾配)によって、それを精製した。所望の生成物を、白色の固体(55mg)として単離した。
1H−NMR(CDCl3):8.77(d,1H)、8.2(s,1H)、7.77(d,1H)、7.56(dd,1H)、7.38(s,1H)、6.1(bs,1H)、3.69(d,2H)、1.2(m,2H)、0.93(m,2H)。
調製実施例10:N−[[1−(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキサミド(化合物A126)
工程1:3,5−ジフルオロピリジン−4−カルバルデヒド
Figure 2014532683
0℃で、THF中2MのLDA(47.792mL、95.58mmol)の溶液を、50mLのTHFで希釈した。それを−78℃まで冷却し、次に、温度を−70℃未満に維持しながら、100mLのTHF中の3,5−ジフルオロピリジン(7.886mL、86.89mmol)の溶液を滴下して加えた(20分間で完全な添加)。それにより、黄色の懸濁液が得られた。反応混合物を、−78℃で3時間撹拌した。25mLのTHF中のギ酸メチル(10.8mL、173.79mmol)の溶液を、15分間で滴下して加えた。反応混合物は、淡黄色の溶液になった。それを−75℃で45分間撹拌し、次に、約0℃に保持された100mLの飽和NaHCO3水溶液の撹拌溶液にカニューレを介して移した。それをEtOAcで2回抽出し、組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させたところ(165ミリバール、30℃)、36.7gの残渣が黄色の液体として得られた。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー(溶媒:CH2Cl2)によって精製した。生成物を、淡黄色の油(7.85g)として単離し、それを静置すると結晶化した。
1H−NMR(CDCl3):10.4(s,1H)、8.57(s,2H)。
工程2:(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)メタノール
Figure 2014532683
NaBH4(0.0788g、2.08mmol)を、3.2mLのMeOHに溶解させた(H2−形成)。0℃で、0.8mLのMeOH中の3,5−ジフルオロピリジン−4−カルバルデヒド(0.200g、1.40mmol)の溶液を滴下して加えた(H2−形成)。反応混合物を、室温で5時間撹拌した。水を滴下して加え、混合物をEtOAcで3回抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。所望の生成物が白色の固体(203mg)として得られた。
1H−NMR(CDCl3):8.37(s,2H)、4.83(s,2H)、2.20(bs,1H)。
工程3:4−(ブロモメチル)−3,5−ジフルオロ−ピリジン
Figure 2014532683
(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)メタノール(6.11g、42.11mmol)を、CH2Cl2(140mL)に溶解させた。0℃で、臭化チオニル(3.589mL、46.32mmol)をゆっくりと加え、次に、1滴のDMFを加えた:溶液は、ガスを発生させながら黄色に変化した。反応混合物を、室温で1.5時間撹拌した。それを10mlの水でクエンチした。NaHCO3水溶液を用いて、pHを塩基性にした(pH=9)。水層を、CH2Cl2で3回抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。所望の生成物が褐色の液体(9.68g、催涙物質[(lacrimator))として得られた。
1H−NMR(CDCl3):8.38(s,2H)、4.47(s,2H)。
工程4:2−(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)アセトニトリル
Figure 2014532683
4−(ブロモメチル)−3,5−ジフルオロ−ピリジン(4.24g、37.75mmol)を、CH3CN(102mL)に溶解させた。0℃で、LiOH.H2O(1.901g、45.30mmol)を加え、次に、トリメチルシリルシアニド(5.67mL、45.30mmol)を滴下して加えた。反応混合物を、0℃で4時間撹拌した。それをEtOAcで希釈した。溶液を水で2回洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。粗生成物が褐色の油(5.79g)として得られた。フラッシュクロマトグラフィー(溶媒:シクロヘキサン/EtOAc2/1)によって、それを精製した。所望の生成物を、淡褐色の液体(3.97g)として単離した。
1H−NMR(CDCl3):8.45(s,2H)、3.8(s,2H)
工程5:1−(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2014532683
鉱油中の60%の水素化ナトリウム(3.35g、83.7mmol)を、10mlのTHFに懸濁させた。−10℃で、45mlのTHF中の2−(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)アセトニトリル(4.30g、27.9mmol)の溶液を滴下して加えた。反応混合物を、さらなるガス発生が見えなくなるまで撹拌した。その際、反応混合物は黄色の懸濁液であった。0℃で、1,2−ジブロモエタン(9.71mL、112mmol)を滴下して加えた。反応混合物を、0℃で2時間、次に、室温で一晩撹拌した。それをNH4Cl水溶液でクエンチし、EtOAcで希釈した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。残渣は、褐色の油(8.75g)であった。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー(溶媒:シクロヘキサン/EtOAc1/1)によって精製した。所望の生成物を、無色油として単離し、それを静置すると結晶化した(3.816g)。
1H−NMR(CDCl3):8.40(s,2H)、1.86(m,2H)、1.48(m,2H)。
工程6:[1−(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)シクロプロピル]メタンアミン
Figure 2014532683
1−(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)シクロプロパンカルボニトリル(3.74g、20.8mmol)を、トルエン(69.2mL)に溶解させた。−10℃で、トルエン中1.0MのDIBAL−H(43.6mL、43.6mmol)を、黄色の溶液に滴下して加えた。反応混合物を、−10℃で30分間撹拌した。次に、混合物を−65℃まで冷却した。−65℃で、NaBH4(4.81g、125mmol)を加え、次に、慎重に50mLのMeOHを加えた。反応混合物を、−50℃で1時間撹拌し、約30分後、突然の強いガス発生が起こり、温度が−30℃に上昇した。反応混合物を、200mlの1Mの酒石酸カリウムナトリウムに注いだ。淡黄色の溶液を、エーテルで3回抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させたところ、油と固体との無色の混合物(3.95g)が得られた。残渣をエーテルに溶解させ、4NのHClで抽出した。白色の懸濁液が現れるまで、水中30%のNaOHを用いて、水層をpH=10にした。懸濁液をろ過し、エーテルで洗浄した。ろ液からの水層をエーテルで3回抽出した。組み合わされた有機層をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣は、油と固体との無色の混合物であった。エーテルを用いて、混合物を研和し、固体をろ過し、ろ液を蒸発させたところ、所望の生成物が無色油(1.383g)として得られた。
1H−NMR(CDCl3):8.3(s,2H)、2.8(s,2H)、1.68(bs,2H)、0.95〜0.85(m,4H)。
工程7:N−[[1−(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)シクロプロピル]メチル]−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキサミド(化合物A126)
Figure 2014532683
[1−(3,5−ジフルオロ−4−ピリジル)シクロプロピル]メタンアミン(0.14g、0.760mmol)を、CH2Cl2(3.5mL)に溶解させた。室温で、トリエチルアミン(0.423mL、3.040mmol)を加えた。次に、2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸(0.14526g、0.760mmol)、HOBT水和物(0.20541g、1.520mmol)および最後にEDCI.HCl(0.29143g、1.520mmol)を室温で連続して加えた。溶液を室温で一晩撹拌した。溶液を蒸発させた。残渣を酢酸エチルおよび水に溶解させた。相を分離した。有機相を塩水で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させたところ、268mgの黄色のガムが得られた。粗材料を、フラッシュクロマトグラフィー(溶媒:2/1〜1/2のシクロヘキサン/EtOAc勾配)によって精製した。所望の生成物を、白色の固体(188mg)として単離した。
1H−NMR(CDCl3):8.75(dd,1H)、8.38(s,1H)、7.78(d,1H)、7.53(dd,1H)、6.15(bs,1H)、3.6(d,2H)、1.17(m,2H)、1.0(m,2H)。
上記の方法にしたがって、表AおよびQ中の化合物を調製した。
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
Figure 2014532683
LC−MS方法:ZCQ12
Waters製のZQ質量分析計(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:正イオンおよび負イオン
キャピラリー:3.00kV
コーン:30V
抽出装置:2.00V
イオン源温度:150℃、
脱溶媒和温度:350C
コーンガス流:50L/時
脱溶媒和ガス流:400L/時
質量範囲:100〜900Da
Waters製のAcquity UPLC:
バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):210〜500
溶媒勾配:
A=H2O+5%のMeOH+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH
Figure 2014532683
LC−MS方法:ZCQ11
Waters製のZQ質量分析計(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:正イオンおよび負イオン
キャピラリー:3.00kV
コーン:30.00V
抽出装置:2.00V
イオン源温度:100℃、
脱溶媒和温度:250℃
コーンガス流:50L/時
脱溶媒和ガス流:400L/時
質量範囲:100〜900Da
Agilent製のHP 1100 HPLC:
溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Phenomenex Gemini C18、3mm、30×3mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):210〜500
溶媒勾配:
A=H2O+5%のMeOH+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH
Figure 2014532683
LC−MS方法:ZMD11
Waters製のZMD質量分析計(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:正イオンまたは負イオン
キャピラリー:3.80kV
コーン:30.00V
抽出装置:3.00V
イオン源温度:150℃、
脱溶媒和温度:350℃
コーンガス流:オフ
脱溶媒和ガス流:600L/時
質量範囲:100〜900Da
Agilent製のHP 1100 HPLC:
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Phenomenex Gemini C18、3mm、30×3mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):200〜500
溶媒勾配:
A=H2O+5%のMeOH+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH
Figure 2014532683
LC−MS方法:UPLC
Waters製のACQUITY SQD質量分析計(シングル四重極質量分析計)
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:負イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)20.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)150、脱溶媒和温度(℃)400、コーンガス流(L/時)60、脱溶媒和ガス流(L/時)700
質量範囲:100〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
以下のHPLC勾配条件を有するWaters製のACQUITY UPLCによる方法
(溶媒A:水/メタノール9:1、0.1%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル、0.1%のギ酸)
Figure 2014532683
カラムのタイプ:Waters製のACQUITY UPLC HSS T3;カラム長さ:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8μm;温度:60℃。
LC−MS方法:標準(STANDARD)
Waters製のZQ質量分析計(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:正イオンおよび負イオン
キャピラリー:3.00kV
コーン:30V
抽出装置:2.00V
イオン源温度:150℃、
脱溶媒和温度:350C
コーンガス流:50L/時
脱溶媒和ガス流:400L/時
質量範囲:100〜900Da
Waters製のAcquity UPLC:
バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):210〜500
溶媒勾配:
A=H2O+5%のMeOH+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH
Figure 2014532683
LC−MS方法:標準_ロング(STANDARD_LONG)
Waters製のZQ質量分析計(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:正イオンおよび負イオン
キャピラリー:3.00kV
コーン:30V
抽出装置:2.00V
イオン源温度:150℃、
脱溶媒和温度:350C
コーンガス流:50L/時
脱溶媒和ガス流:400L/時
質量範囲:100〜900Da
Waters製のAcquity UPLC:
バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):210〜500
溶媒勾配:
A=H2O+5%のMeOH+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH
Figure 2014532683
生物学的実施例:
ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)(ネコブセンチュウ)接触活性、予防、パウチ試験(Pouch test)。
小さいポケットのあるろ紙(9cm×4.5cm)を、プラスチックパウチ(12cm×6cm)に入れた。1つのキュウリcv.トシュカ(cucumber cv.Toshka)種子を、試験に必要な全てのパウチのろ紙ポケットの中央に入れた。パウチ中のろ紙ポケット中のキュウリ種子に直接溶液をピペットで加えることによって、パウチ中のキュウリ種子を、200ppmの試験溶液で処理した。施用の前に、化合物溶液を、所要の濃度の2倍で調製し、卵懸濁液を、0.5ml当たり3000個の卵を含むFORL栄養溶液で調製する。全ての処理を適用した後、3000個の卵(0.5mlのFORL栄養溶液中)を、パウチにピペットで加えた。パウチを、湿室内で12日間インキュベートし、定期的に水で湿らせて、キュウリ根系を成長させるのに必須の良好なろ紙の水分を維持した。この後、発芽したキュウリ苗を含むろ紙を、プラスチックパウチから取り出して、根系当たりの、ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)によって生じたこぶの数を評価した。以下の化合物:A.1、A.2、A.3、A.4、A.5、A.6、A.7、A.8、A.9、A.10、A.11、A.12、A.13、A.15、A.16、A.17、A.18、A.20、A.24、A.30、A.45、A.49、A.50、A.51、A.53、A.66、A.82、A.88、A.90、A.93、A.95、A.103は、非処理の対照と比較して少なくとも75%のこぶの減少を示し;いくつかは、少なくとも80%の減少を示した。
ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)(ネコブセンチュウ)接触活性、予防、潅注試験(drench test)。
キュウリcv.トシュカ(cucumber cv.Toshka)種子を、砂の下地で満たされたポットに直接蒔いた。6日後、ポットを、20ppmの試験化合物の5mlのWP10懸濁液でそれぞれ処理した。この後、サツマイモネコブセンチュウ(M.incognita)の3000個の卵を含むポットをインキュベートした。試験的施用および接種の14日後、試験物(trial)を採取した。Zeckの根こぶ指数(Zeck’s gall index)(Zeck,1971)にしたがって、根こぶを評価した。以下の化合物:A.1、A.2、A.3、A.4、A.5、A.6、A.7、A.9、A.10、A.11、A.12、A.15、A.16、A.19、A.20、A.82、A.84、A.86、A.88、A.90、A.93、A.94、A.95、A.99、A.100、A.102、A.103、A.106、A.107は、非処理の対照と比較して少なくとも75%のこぶの減少を示し;いくつかは、少なくとも80%の減少を示した。

Claims (58)

  1. 式(I)
    Figure 2014532683
    (式中、
    R1が、水素、メチルまたはハロゲンであり;
    R2が、水素、メチルまたはハロゲンであり;
    R3が、水素、メチルまたはハロゲンであり;
    R4が、水素、メチルまたはハロゲンであり;
    R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから互いに独立して選択される2つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;
    R6が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
    R7が、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−シアノアルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、ベンジル、C3〜C6−シクロアルキルカルボニルまたはC3〜C6−シクロアルコキシカルボニルであり;
    A1が、N、C−HまたはC−Xであり;
    A2が、N、C−HまたはC−Xであり;
    A3が、N、C−HまたはC−Xであり;
    A4が、N、C−HまたはC−Xであり;
    A5が、N、C−HまたはC−Xであり;
    Xが、ハロゲン、OH、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシであり;
    Rxが、互いに独立して、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択され;
    ただし、A1〜A5のうちの3つ以下がNである)
    の化合物;
    ならびにその許容可能な塩、鏡像異性体、ジアステレオマー、互変異性体、およびN−オキシド。
  2. R1、R2、R3およびR4がそれぞれ水素であり;
    R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキルから互いに独立して選択される2つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;
    R6が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
    R7が、水素、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルであり;
    A1、A2、A3、A4およびA5が、互いに独立して、N、C−HまたはC−Xであり;
    Xが、互いに独立して、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−ハロアルキルであり;
    Rxが、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
  3. R5の前記ピリジルが、2つの置換基を有する、請求項1または2に記載の化合物。
  4. R5の前記ピリジルが、その置換基の1つとして、C3〜C6−シクロアルキルを有し、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;ここで、Rxが、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. R1、R2、R3およびR4がそれぞれ水素であり;
    R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキルから互いに独立して選択される2つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;
    R6が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
    R7が、水素、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルであり;
    A1、A2、A3、A4およびA5が、互いに独立して、N、C−HまたはC−Xであり;
    Xが、互いに独立して、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、またはC1〜C4−ハロアルキルスルホニルであり;
    Rxが、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  6. Xが、互いに独立して、C1〜C2−アルキルスルファニル、C1〜C2−ハロアルキルスルファニル、C1〜C2−アルキルスルフィニル、C1〜C2−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C2−アルキルスルホニル、またはC1〜C2−ハロアルキルスルホニルである、請求項5に記載の化合物。
  7. R5の前記ピリジルが、2−ピリジル、3−ピリジルまたは4−ピリジルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  8. R5の前記ピリジルが、2−ピリジルである、請求項7に記載の化合物。
  9. R5の前記ピリジルが、3−ピリジルである、請求項7に記載の化合物。
  10. R5の前記ピリジルが、4−ピリジルである、請求項7に記載の化合物。
  11. Rxが、独立して、ハロゲン、C1〜C2−アルキル、およびC1〜C2−ハロアルキルから選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
  12. R5における前記ピリジル上の前記置換基が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキルまたはC3〜C4−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され、ここで、Rxが、独立して、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 塩素、フッ素、メチル、およびトリフルオロメチルなどの、ハロゲン、C1〜C2−アルキル、およびC1〜C2−ハロアルキルから選択される1つの置換基Rxがシクロアルキル上にある、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
  14. R5における前記ピリジル上の前記2つ以上の置換基が、独立して、塩素、フッ素および臭素などのハロゲンから選択される、請求項1〜3および5のいずれか一項に記載の化合物。
  15. ピリジルであるR5が、ハロゲン、およびC1〜C2−ハロアルキルから互いに独立して選択される2つの置換基を有する、請求項1〜3および5のいずれか一項に記載の化合物。
  16. R5が、3位および5位に2つの置換基を有する2−ピリジルである、請求項8に記載の化合物。
  17. R5が、2位および6位に2つの置換基を有する3−ピリジルである、請求項8に記載の化合物。
  18. R5が、3位および5位または2位および3位に2つの置換基を有する4−ピリジルである、請求項8に記載の化合物。
  19. R6が、水素またはC1〜C2−アルキル、好ましくは水素である、請求項1に記載の化合物。
  20. R7が、水素、ヒドロキシル、およびC1〜C4−アルコキシから選択され、好ましくは水素である、請求項1に記載の化合物。
  21. A1〜A5のうちの少なくとも1つがNであり;好ましくは、A1〜A5のうちの1つがNである、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  22. A5がNである、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  23. A1がCXであり、A5がNであり、A2〜A4がそれぞれCHであり、R5が3−ピリジルである、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  24. A1がCXであり、A2〜A5がそれぞれCHであり、R5が2−ピリジルである、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  25. A1〜A5が、独立して、C−HおよびC−Xから選択される、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  26. A1〜A5のうちの少なくとも1つがC−Xである、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  27. A1〜A5のうちの1つまたは2つがNであり;残りが、独立して、C−HおよびC−Xから選択される、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  28. A1がCXであり、A2〜A5が、独立して、CHおよびNから選択される、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  29. A1〜A5のうちの1つがNであり;残りが、独立して、C−HおよびC−Xから選択される、請求項27に記載の化合物。
  30. A1がCXであり、A2〜A4がそれぞれCHであり、A5がNである、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  31. A1およびA5がそれぞれCXであり、A2〜A4が、CHまたはNのいずれかである、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  32. 前記A1〜A5のCXのXが、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C2−アルキルおよびC1〜C2−ハロアルキルから選択される、請求項1〜4および7〜31のいずれか一項に記載の化合物。
  33. A1がC−CF3であり、A2〜A4がそれぞれCHであり、A5がNである、請求項30に記載の化合物。
  34. A2〜A5がCHであり、A1がC−CF3である、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
  35. R1、R2、R3およびR4がそれぞれ水素であり;
    R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−ハロアルキル、およびC3〜C6−シクロアルキルから互いに独立して選択される2つの置換基を有するピリダ−2−イルまたはピリダ−3−イルであり、このシクロアルキルは、1つのRxで任意に置換され;R6が、水素またはメチルであり;R7が水素であり;A1、A2、A3、A4およびA5が、互いに独立して、N、C−HまたはC−Xであり、ここで、
    Xが、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルであり;ただし、A1〜A5のうちの1つがNであり;Rxが、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
  36. R1〜R4がそれぞれ水素であり;R5が、3位および5位で、互いに独立して、C3〜C4−シクロアルキルで置換されるピリダ−2−イルであり、このシクロアルキルは、1つのRx、C1〜C2−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノで任意に置換され;R6およびR7がそれぞれ水素であり;A1がC−CF3であり、A2〜A4がCHであり、A5が、CHまたはNであり;Rxが、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
  37. R1〜R4がそれぞれ水素であり;R5が、2位および6位で、互いに独立して、C3〜C4−シクロアルキルで置換されるピリダ−3−イルであり、このシクロアルキルは、1つのRx、C1〜C2−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノで任意に置換され;R6およびR7がそれぞれ水素であり;A1がC−CF3であり、A2〜A4がそれぞれCHであり、A5が、CHまたはNであり;Rxが、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
  38. 前記R5が、3位および5位で、互いに独立して、C3〜C4−シクロアルキルで置換されるピリダ−2−イルであり、このシクロアルキルは、1つのRx、およびC1〜C2−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノから選択される置換基で任意に置換され;Rxが、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、およびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項36に記載の化合物。
  39. 請求項1〜38のいずれか一項に記載の化合物と、農学的に担体と、任意に1つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物。
  40. 1つ以上の他の生物学的に活性な化合物をさらに含む、請求項36に記載の組成物。
  41. 有害生物および/または真菌によって引き起こされる被害および/または収穫高低下を防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物および/または真菌による攻撃を受けやすい植物または植物繁殖材料に、有効量の請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項39または40に記載の組成物を施用する工程を含む方法。
  42. 有害生物および/または真菌によって引き起こされる被害および/または収穫高低下から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植え付けられる前記場所に、有効量の請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項39または40に記載の組成物を施用する工程を含む方法。
  43. 前記有害生物が、線虫綱(Nematoda)から選択される、請求項39または請求項40に記載の方法。
  44. 処理された植物繁殖材料であって、有効量の請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)の化合物が付着された植物繁殖材料。
  45. 蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物の防除のための医薬組成物であって、請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、生理学的に許容可能な担体と、任意に1つ以上の通例の製剤助剤とを含む医薬組成物。
  46. 蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物を介して伝播される疾病による感染を予防するための、請求項1〜38のいずれか一項に記載の化合物と、生理学的に許容可能な担体と、任意に1つ以上の通例の製剤助剤とを含む医薬組成物。
  47. 1つ以上の他の生物学的に活性な化合物をさらに含む、請求項46に記載の組成物。
  48. 蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物による加害または感染に対して、温血動物または魚類を治療、防除、予防、または保護するための方法であって、寄生生物駆除に有効な量の請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項39または40のいずれかに記載の組成物を、前記動物または魚類に経口で、局所的にまたは非経口的に投与または施用する工程を含む方法。
  49. 請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物による加害または感染に対して、温血動物または魚類を治療、防除、予防、または保護するための組成物の調製のための方法。
  50. 式(II)および式(VII)
    Figure 2014532683
    (式中、R1〜R7、A1、A2、A3、A4、およびA5が、請求項1〜38のいずれかに定義されるとおりであり、Xbが、ハロゲン化物およびヒドロキシルから選択される脱離基である)
    の化合物を反応させる工程を含む、式(I)の化合物を調製するための方法。
  51. 式(IIc)
    Figure 2014532683
    (式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;nが、2または3であり、R6が水素であり;R1〜R4、R7およびRxが、請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)について定義されるとおりであり;またはB1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;nが、0、1、2または3であり;R6が、C1〜C4−アルキルであり;R1〜R4、R7およびRxが、請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)について定義されるとおりである)
    の化合物。
  52. 式(IIIa)
    Figure 2014532683
    (式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;nが、2または3であり;R1〜R4およびRxが、請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)について定義されるとおりである)
    の化合物。
  53. 式(IVb)
    Figure 2014532683
    (式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCHであり;Aが、C1〜C4−アルキルまたはアリールであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;nが、0、1、2または3であり;R1〜R4およびRxが、請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)について定義されるとおりである)
    の化合物。
  54. 式(V)
    Figure 2014532683
    (式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;Aが、C1〜C4−アルキルまたはアリールであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;nが、0、1、2または3であり;R1〜R4、R6およびRxが、請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)について定義されるとおりである)
    の化合物。
  55. 式(VIa)
    Figure 2014532683
    (式中、B1〜B3のうちの1つがNであり、残りがCであり;Aが、C1〜C4−アルキルまたはアリールであり;Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルファニル、C1〜C4−ハロアルキルスルファニル、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;nが、2または3であり、R1〜R4およびRxが、請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)について定義されるとおりである)
    の化合物。
  56. nが2であり、Yが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;Rxが、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される、請求項51〜55のいずれか一項に記載の化合物。
  57. Yが、C3〜C6−シクロアルキルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは1つ以上の置換基Rxで置換され;ここで、Rxが、互いに独立して、ハロゲンおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択され;第2のYが、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、またはC1〜C4−アルコキシである、請求項56のいずれか一項に記載の化合物。
  58. Yが、C3〜C4−シクロアルキルであり、このシクロアルキルは、1つのRxで任意に置換され、Rxが、ハロゲン、C1〜C2−アルキル、またはC1〜C2−ハロアルキルから選択され;第2のYが、ハロゲン、シアノ、またはC1〜C2−ハロアルキルである、請求項56に記載の化合物。
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